JPWO2015190601A1 - 2−アシルアミノニコチン酸エステル誘導体およびこれを有効成分とする殺菌剤 - Google Patents
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Abstract
Description
即ち、本発明は、下式[I]、
(式中、R1は、水素原子、C1〜C4のアルキル基またはC1〜C4のハロアルキル基を示し、R2は、水素原子またはC1〜C4のアルキル基を示し、或いはR1とR2は互いに結合して、
を示し、R3は、水素原子またはC1〜C4のアルキル基を示し、R4は、水素原子、シアノ基またはC1〜C4のアルキル基を示し、R5は、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4のアルキル基、C1〜C4のアルコキシ基、C1〜C4のアルキルチオ基、C1〜C4のハロアルキル基、C1〜C4のハロアルコキシ基、
またはフェニルチオ基を示し、R6は、水素原子、C1〜C4のアルキル基、C1〜C4のハロアルキル基、C1〜C4のアルコキシ基、C1〜C4のアルコキシメチル基または
を示し、R7およびR8は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4のアルキル基、C1〜C4のアルコキシ基、C1〜C4のアルキルチオ基、C1〜C4のアルキルスルフィニル基、C1〜C4のアルキルスルホニル基、C1〜C4のハロアルキル基、C1〜C4のハロアルコキシ基またはC1〜C4のハロアルキルチオ基を示し、R9は、水素原子またはC1〜C4のアルキル基を示し、R10およびR11は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4のアルキル基またはC1〜C4のアルコキシ基を示し、R12は水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4のアルキル基、C1〜C4のアルコキシ基またはフェノキシ基を示し、AはCHまたは窒素原子を示す。)で表される、2-アシルアミノニコチン酸エステル誘導体(以下、「本発明の化合物」とも言う)およびこれを有効成分として含有する殺菌剤に関するものである。
であり、但し、
(a)R6がC1〜C4のアルキル基である場合、
(i)R1は、C1〜C4のハロアルキル基であるか、
(ii)R2は、C1〜C4のアルキル基であるか、
(iii)R1とR2は互いに結合して、
を示すか、
(iv)R3は、C1〜C4のアルキル基であるか、
(v)R4は、シアノ基またはC1〜C4のアルキル基であるか、または
(vi)R5は、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4のアルキル基、C1〜C4のアルコキシ基、C1〜C4のアルキルチオ基、C1〜C4のハロアルキル基、C1〜C4のハロアルコキシ基、またはフェニルチオ基であるか、或いは、オルト位もしくはメタ位における
であるか、或いは、パラ位における
であって、R7およびR8のうち少なくとも一方が、ハロゲン原子、C1〜C4のアルキル基、C1〜C4のアルコキシ基、C1〜C4のアルキルチオ基、C1〜C4のアルキルスルフィニル基、C1〜C4のアルキルスルホニル基、C1〜C4のハロアルキル基、C1〜C4のハロアルコキシ基もしくはC1〜C4のハロアルキルチオ基である基、であるか、或いは、パラ位における
であって、Aが窒素原子である基、であるか、或いは
であり、
(b)R6がC1〜C4のアルコキシ基である場合、R1はC1〜C4のアルキル基である。
本発明の一態様において、R1とR2は互いに結合して、
を示す。
式[I]で表される本発明の化合物において、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11およびR12で示されるC1〜C4のアルキル基としては、例えば、メチル基や、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基などが挙げられる。
R5、R7、R8、R10、R11およびR12で示されるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子や、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
R5、R6、R7、R8、R10、R11およびR12で示されるC1〜C4のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基や、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基、tert-ブトキシ基が挙げられる。
R5、R7およびR8で示されるC1〜C4のアルキルチオ基としては、例えば、メチルチオ基や、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、n-ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec-ブチルチオ基、tert-ブチルチオ基が挙げられる。
R7およびR8で示されるC1〜C4のアルキルスルフィニル基としては、例えば、メチルスルフィニル基や、エチルスルフィニル基、n-プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、n-ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、sec-ブチルスルフィニル基、tert-ブチルスルフィニル基が挙げられる。
R7およびR8で示されるC1〜C4のアルキルスルホニル基としては、例えば、メチルスルホニル基や、エチルスルホニル基、n-プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、n-ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、sec-ブチルスルホニル基、tert-ブチルスルホニル基が挙げられる。
R1、R5、R6、R7およびR8で示されるC1〜C4のハロアルキル基としては、例えば、モノフルオロメチル基や、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノクロロメチル気、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、モノブロモメチル基、ジブロモメチル基、トリブロモメチル基、1-フルオロエチル基、2-フルオロエチル基、2,2-ジフルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル基、1-クロロエチル基、2-クロロエチル基、2,2,-ジクロロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、1-ブロモエチル基、2-ブロモエチル基、2,2-ジブロモエチル基、2,2,2-トリブロモエチル基、2-ヨードエチル基、ペンタフルオロエチル基、3-フルオロプロピル基、3-クロロプロピル基、3-ブロモプロピル基、1,3-ジフルオロ-2-プロピル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、1,3-ジクロロ-2-プロピル基、1,1,1-トリフルオロ-2-プロピル基、1-クロロ-3-フルオロ-2-プロピル基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロピル基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-クロロ-2-プロピル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、ヘプタフルオロイソプロピル基、ヘプタフルオロ-n-プロピル基、4-フルオロブチル基、4,4,4-トリフルオロブチル基、ノナフルオロ-n-ブチル基、ノナフルオロ-2-ブチル基が挙げられる。
R7およびR8で示されるハロアルキルチオ基としては、例えば、モノフルオロメチルチオ基や、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、モノクロロメチルチオ基、ジクロロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、モノブロモメチルチオ基、ジブロモメチルチオ基、トリブロモメチルチオ基、1-フルオロエチルチオ基、2-フルオロエチルチオ基、2,2-ジフルオロエチルチオ基、2,2,2-トリフルオロエチルチオ基、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチルチオ基、1-クロロエチルチオ基、2-クロロエチルチオ基、2,2,-ジクロロエチルチオ基、2,2,2-トリクロロエチルチオ基、1-ブロモエチルチオ基、2-ブロモエチルチオ基、2,2-ジブロモエチルチオ基、2,2,2-トリブロモエチルチオ基、2-ヨードエチルチオ基、ペンタフルオロエチルチオ基、3-フルオロプロピルチオ基、3-クロロプロピルチオ基、3-ブロモプロピルチオ基、1,3-ジフルオロ-2-プロピルチオ基、3,3,3-トリフルオロプロピルチオ基、1,3-ジクロロ-2-プロピルチオ基、1,1,1-トリフルオロ-2-プロピルチオ基、1-クロロ-3-フルオロ-2-プロピルチオ基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロピルチオ基、1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-クロロ-2-プロピルチオ基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピルチオ基、ヘプタフルオロイソプロピルチオ基、ヘプタフルオロ-n-プロピルチオ基、4-フルオロブチルチオ基、4,4,4-トリフルオロブチルチオ基、ノナフルオロ-n-ブチルチオ基、ノナフルオロ-2-ブチルチオ基が挙げられる。
R6で示されるアルコキシメチル基としては、例えば、メトキシメチル基や、エトキシメチル基、n-プロポキシメチル基、イソプロポキシメチル基、n-ブトキシメチル基、イソブトキシメチル基、sec-ブトキシメチル基、tert-ブトキシメチル基が挙げられる。
本発明の化合物は、文献未記載の新規化合物であり、例えば、公知の出発化合物から、下記反応式に従って製造することができる。
一般式[II]で表される2-アミノニコチン酸エステル誘導体と、一般式[III]で表されるアシルクロリド誘導体とを塩基存在下、不活性溶媒中反応させることにより一般式[I]で表される本発明の2-アシルアミノニコチン酸エステル誘導体を製造することができる。
ここで、化合物[II]はWO2014/006945等の方法で合成できる化合物であり、化合物[III]は、市販されている化合物もしくは当業者であれば市販の化合物から直ちに合成できる化合物である。
本反応における反応温度は、通常-20℃〜120℃、好ましくは20℃〜100℃の範囲で、反応時間は、通常0.2時間〜24時間、好ましくは0.5時間〜5時間の範囲で行なわれる。一般式[III]で表されるアシルクロリド誘導体は、一般式[II]で表される2-アミノニコチン酸エステル誘導体に対して通常1〜5倍モル、好ましくは1〜2倍モルの範囲で使用される。
本反応は溶媒を使用しても使用しなくても良いが、使用できる溶媒としては、本反応を著しく阻害しないものであれば良く、例えば、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類;アセトニトリル等のニトリル類;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等の極性溶媒を挙げることができ、これらの不活性溶媒は単独で又は2種類以上混合して使用することができる。
反応後、目的物は、当該目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
本発明の農園芸用殺菌剤における、有効成分としての本発明の化合物の含有量は、例えば、0.01〜99.5%であり、好ましくは、0.5〜90%の範囲から選ばれ、製剤形態、施用方法等の種々の条件により適宜決定すればよいが、例えば、粉剤では、約0.5〜20質量%程度、好ましくは、1〜10質量%、水和剤では、約1〜90質量%程度、好ましくは、10〜80質量%、乳剤では、約1〜90質量%程度、好ましくは、10〜40質量%の有効成分を含有するように製造することができる。
2-アミノニコチン酸-4-フェノキシベンジル0.180gをトルエンに溶解し、塩化アセチル0.074gとトリエチルアミン0.109gを加え、90℃で2時間加熱撹拌した。室温に冷却後、酢酸エチルで抽出し、水層を更に酢酸エチルで抽出した。有機層を合わせて、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、2-アセチルアミノニコチン酸-4-フェノキシベンジル0.155g(本発明化合物No.1)を得た。
また、同様にして、本発明の化合物No.2〜50を合成した。以下の表1には、製造された本発明の化合物を記載する。
化合物 1)
1H-NMR(CDCl3)δppm:2.40(3H,s)、5.34(2H,s)、6.85(1H,d)、7.01-7.06(5H,m)、7.12(1H,t)、7.32-7.41(4H,m)、8.32(1H,d)、8.58(1H,d)、10.73(1H,br)
化合物 2)
1H-NMR(CDCl3)δppm:2.48(3H,s)、2.55(3H,s)、5.32(2H,s)、6.85(1H,d)、7.00-7.05(4H,m)、7.14(1H,t)、7.33-7.41(4H,m)、8.20(1H,d)、10.63(1H,br)
化合物 4)
1H-NMR(CDCl3)δppm:2.61(3H,s)、3.67(3H,s)、5.28(2H,s)、6.99-7.02(4H,m)、7.15(1H,t)、7.28-7.40(6H,m)、8.34(1H,d)
化合物 25)
1H-NMR(CDCl3)δppm:2.39(3H,s)、2.51(3H,s)、2.59(3H,s)、5.30(2H,s)、6.86(1H,d)、6.91-7.01(4H,m)、7.19(2H,d)、7.40(2H,d)、8.20(1H,d)、10.62(1H,br)
化合物 44)
1H-NMR(CDCl3)δppm:3.59(3H,s)、4.17(2H,s)、5.37(2H,s)、7.00-7.03(4H,m)、7.06-7.14(2H,m)、7.32-7.41(4H,m)、8.36(1H,d)、8.65(1H,d)、11.58(1H,br)
化合物 45)
1H-NMR(CDCl3)δppm:2.60(3H,s)、3.57(3H,s)、4.18(2H,s)、5.33(2H,s)、6.91(1H,d)、6.99-7.02(4H,m)、7.13(1H,t)、7.32-7.41(4H,m)、8.20(1H,d)、11.36(1H,br)
化合物 49)
1H-NMR(CDCl3)δppm:2.61(3H,s)、5.33(2H,s)、6.94(1H,d)、6.95-7.20(7H,m)、7.26-7.33(5H,m)、7.95(2H,d)、8.20(1H,d)、11.55(1H,br)
化合物 50)
1H-NMR(CDCl3)δppm:2.63(3H,s)、5.35(2H,s)、6.95(1H,d)、7.01-7.17(10H,m)、7.20(1H,t)、7.32-7.42(6H,m)、8.02(2H,d),8.23(1H,d)、11.60(1H,br)
本発明の化合物(10部)、キシレン(60部)、N−メチル−2−ピロリドン(20部)及びソルポール3005X(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤の混合物、東邦化学工業株式会社、商品名)(10部)を均一に混合溶解して、乳剤を得た。
本発明の化合物(20部)、ニップシールNS-K(ホワイトカーボン、東ソー・シリカ株式会社、商品名)(20部)、カオリンクレー(カオリナイト、竹原化学工業株式会社、商品名)(50部)、サンエキスP−252(リグニンスルホン酸ナトリウム、日本製紙ケミカル株式会社、商品名)(5部)及びルノックスP−65L(アルキルアリルスルホン酸塩、東邦化学工業株式会社、商品名)(5部)をエアーミルにて均一に混合粉砕して、水和剤を得た。
本発明の化合物(20部)、ニップシールNS-K(20部)、カオリンクレー(50部)、ルノックス1000C(ナフタレンスルホン酸塩縮合物、東邦化学工業株式会社、商品名)(5部)及びソルポール5276(非イオン性界面活性剤、東邦化学工業株式会社、商品名)(5部)をエアーミルにて均一に混合粉砕して、水和剤を得た。
予め混合しておいたプロピレングリコール(5部)、ソルポール7933(アニオン性界面活性剤、東邦化学工業株式会社、商品名)(5部)、水(50部)に本発明の化合物(20部)を分散させ、スラリー状混合物とし、次にこのスラリー状混合物を、ダイノミル(シンマルエンタープライゼス社)で湿式粉砕した後、予めキサンタンガム(0.2部)を水(19.8部)によく混合分散させたものを添加し、フロアブル剤を得た。
本発明の化合物(20部)、ニューカルゲンFS-26(ジオクチルスルホサクシネートとポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルの混合物、竹本油脂株式会社、商品名)(5部)、プロピレングリコール(8部)、水(50部)を予め混合しておき、このスラリー状混合物を、ダイノミル(シンマルエンタープライゼス社)で湿式粉砕した。次にキサンタンガム(0.2部)を水(16.8部)によく混合分散させゲル状物を作成し、粉砕したスラリーと十分に混合して、フロアブル剤を得た。
化合物A(特許文献3,化合物番号1)
播種12日後のきゅうり(品種:相模半白)を試験用に準備した。このきゅうりの葉軸を2cm程度残して子葉部分を切り取った。これとは別に32cm×24cm×4.5cm(たて×よこ×高さ)のプラスチックケースの底部に水で十分に湿らせたペーパータオルを敷き、ペーパータオルの上に足つきの網を置いたものを準備した。この網の上に、上記の切り取った子葉部分を、葉が水平になるように並べた。その子葉の中心部に、キュウリ灰色かび病菌(Botrytis cinerea)の胞子懸濁液(1×106 個/ml)を50 μLずつ滴下した。その後、子葉の上に直径6 mmのペーパーディスクを被せた。これとは別に、上記製剤例1に準じて調製した乳剤を、更に0.02%Tween20脱塩水水溶液で希釈して所定濃度の希釈液を調製した。この希釈液を、ペーパーディスクの上から50μLずつ滴下した。プラスチックケースにフタをして20 ℃条件下に72時間置いた後、病斑直径を測定し下記の式にてキュウリ灰色かび病の防除価を求めた。結果を表2に示す。
表2
Claims (5)
- 下式[I]
(式中、R1は、水素原子、C1〜C4のアルキル基またはC1〜C4のハロアルキル基を示し、R2は、水素原子またはC1〜C4のアルキル基を示し、或いはR1とR2は互いに結合して、
を示し、R3は、水素原子またはC1〜C4のアルキル基を示し、R4は、水素原子、シアノ基またはC1〜C4のアルキル基を示し、R5は、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4のアルキル基、C1〜C4のアルコキシ基、C1〜C4のアルキルチオ基、C1〜C4のハロアルキル基、C1〜C4のハロアルコキシ基、
またはフェニルチオ基を示し、R6は、水素原子、C1〜C4のアルキル基、C1〜C4のハロアルキル基、C1〜C4のアルコキシ基、C1〜C4のアルコキシメチル基または
を示し、R7およびR8は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4のアルキル基、C1〜C4のアルコキシ基、C1〜C4のアルキルチオ基、C1〜C4のアルキルスルフィニル基、C1〜C4のアルキルスルホニル基、C1〜C4のハロアルキル基、C1〜C4のハロアルコキシ基またはC1〜C4のハロアルキルチオ基を示し、R9は、水素原子またはC1〜C4のアルキル基を示し、R10およびR11は、各々独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4のアルキル基またはC1〜C4のアルコキシ基を示し、R12は水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4のアルキル基、C1〜C4のアルコキシ基またはフェノキシ基を示し、AはCHまたは窒素原子を示す。)で表される、2-アシルアミノニコチン酸エステル誘導体。 - R6が、C1〜C4のアルキル基、C1〜C4のハロアルキル基、C1〜C4のアルコキシ基、または
であり、但し、
(a)R6がC1〜C4のアルキル基である場合、
(i)R1は、C1〜C4のハロアルキル基であるか、
(ii)R2は、C1〜C4のアルキル基であるか、
(iii)R1とR2は互いに結合して、
を示すか、
(iv)R3は、C1〜C4のアルキル基であるか、
(v)R4は、シアノ基またはC1〜C4のアルキル基であるか、または
(vi)R5は、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4のアルキル基、C1〜C4のアルコキシ基、C1〜C4のアルキルチオ基、C1〜C4のハロアルキル基、C1〜C4のハロアルコキシ基、またはフェニルチオ基であるか、或いは、オルト位もしくはメタ位における
であるか、或いは、パラ位における
であって、R7およびR8のうち少なくとも一方が、ハロゲン原子、C1〜C4のアルキル基、C1〜C4のアルコキシ基、C1〜C4のアルキルチオ基、C1〜C4のアルキルスルフィニル基、C1〜C4のアルキルスルホニル基、C1〜C4のハロアルキル基、C1〜C4のハロアルコキシ基もしくはC1〜C4のハロアルキルチオ基である基、であるか、或いは、パラ位における
であって、Aが窒素原子である基、であるか、或いは
であり、
(b)R6がC1〜C4のアルコキシ基である場合、R1はC1〜C4のアルキル基である、請求項1に記載の2-アシルアミノニコチン酸エステル誘導体。 - R5が、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C4のアルキル基、C1〜C4のアルコキシ基、C1〜C4のアルキルチオ基、C1〜C4のハロアルキル基、またはC1〜C4のハロアルコキシ基である、請求項1又は2に記載の2-アシルアミノニコチン酸エステル誘導体。
- R1とR2が互いに結合して、
を示す、請求項1〜3のいずれか1項に記載の2-アシルアミノニコチン酸エステル誘導体。 - 請求項1〜4のいずれか1項に記載の2-アシルアミノニコチン酸エステル誘導体を有効成分として含有することを特徴とする殺菌剤。
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JOURNAL OF HETEROCYCLIC CHEMISTRY, vol. 50, JPN6017022647, 2013, pages 1313−1321 * |
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