JP2012201640A - ベンゼン−２−カルボキサミド誘導体およびこれを有効成分とする殺菌剤 - Google Patents
ベンゼン−２−カルボキサミド誘導体およびこれを有効成分とする殺菌剤 Download PDFInfo
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Abstract
【課題】ベンゼン-2-カルボキサミド誘導体およびこれを有効成分とする殺菌剤を提供する。
【解決手段】ベンゼン-2-カルボキサミド誘導体は、以下の式により表される。
（式中、R1は水素原子、ハロゲン原子等を示し、R2はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C4のアルキル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、C1〜C4のアルコキシ基、トリフルオロメトキシ基、C1〜C4のアルキルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、C1〜C4のアルキルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、C1〜C4のアルキルスルホニル基またはトリフルオロメチルスルホニル基を示し、R3は水酸基、C1〜C4のアルコキシ基等を示し、R4は水素原子またはハロゲン原子を示し、R5はハロゲン原子を示す。
【選択図】なし
【解決手段】ベンゼン-2-カルボキサミド誘導体は、以下の式により表される。
（式中、R1は水素原子、ハロゲン原子等を示し、R2はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C4のアルキル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、C1〜C4のアルコキシ基、トリフルオロメトキシ基、C1〜C4のアルキルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、C1〜C4のアルキルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、C1〜C4のアルキルスルホニル基またはトリフルオロメチルスルホニル基を示し、R3は水酸基、C1〜C4のアルコキシ基等を示し、R4は水素原子またはハロゲン原子を示し、R5はハロゲン原子を示す。
【選択図】なし
Description
本発明は、ベンゼン-2-カルボキサミド誘導体およびこれを有効成分として含有する殺菌剤に関する。
農園芸分野では、各種病原菌の防除を目的とした様々な殺菌剤が開発され、実用に供されている。
例えば、フェネチルカルボキサミド誘導体として下記化合物A、化合物Bおよび化合物Cが開示されている。
化合物A および化合物Bを包含する特許文献1には、本発明の化合物が有する2-アルコキシ基、2-アルキルチオ基および2-水酸基の記載が全くない。また、化合物Cを包含する特許文献2の化合物の酸部分は、ピラゾール環に限定されており、ベンゼン環は全く記載されていない。
一方、酸部分が芳香族環または芳香族へテロ環であり、アミン部分が(ヘテロ)アラルキル基である化合物としては以下の化合物が開発されている。
化合物A および化合物Bを包含する特許文献1には、本発明の化合物が有する2-アルコキシ基、2-アルキルチオ基および2-水酸基の記載が全くない。また、化合物Cを包含する特許文献2の化合物の酸部分は、ピラゾール環に限定されており、ベンゼン環は全く記載されていない。
一方、酸部分が芳香族環または芳香族へテロ環であり、アミン部分が(ヘテロ)アラルキル基である化合物としては以下の化合物が開発されている。
しかしながら、従来汎用されている農薬では効果や、スペクトル、残効性等の点あるいは施用回数や、施用薬量の低減等の要求を満足しているとは言えないものであった。加えて、従来汎用の農薬に対して抵抗性を発達させた病原菌の出現も問題となっている。例えば、野菜、果樹、花卉、茶、ムギ類およびイネ等の栽培において、例えばトリアゾール系や、イミダゾール系、ピリミジン系、ベンズイミダゾール系、ジカルボキシイミド系、フェニルアミド系、ストロビルリン系等の様々な型の殺菌剤等に抵抗性を発達させた種々の病原菌が各地で出現しており、これらの抵抗性病原菌の防除が年々困難になっている。従って従来汎用の農園芸用殺菌剤に抵抗性を発達させた各種病原菌に対しても低薬量で十分な防除効果を示し、しかも環境への悪影響が小さい新規な農薬の出現が常に望まれている。
これらの要望に応えるための新しい殺菌剤が種々提案されているが、必ずしも、上記要望に応えるものではない。
したがって、本発明が解決しようとする課題は、各種菌類の防除に有用な新しい物質を提供することにあり、特に従来の殺菌剤に対して抵抗性を示す各種菌類に対しても高い防除効果を示し、更に、低薬量で効果を奏し、残留毒性や環境汚染等の問題が軽減された安全性の高い物質を提供することにある。
これらの要望に応えるための新しい殺菌剤が種々提案されているが、必ずしも、上記要望に応えるものではない。
したがって、本発明が解決しようとする課題は、各種菌類の防除に有用な新しい物質を提供することにあり、特に従来の殺菌剤に対して抵抗性を示す各種菌類に対しても高い防除効果を示し、更に、低薬量で効果を奏し、残留毒性や環境汚染等の問題が軽減された安全性の高い物質を提供することにある。
従って、本発明者らは、上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の式で規定されるベンゼン-2-カルボキサミド誘導体が、上記要望に応え得る特性を有する化合物であることを見出した。特に、当該誘導体が、前述の先行技術文献に記載の化合物A、化合物Bおよび化合物Cに比較して著しく高い殺菌活性を有することを見出した。このような活性向上は全く予期せぬことで、本発明者らの実験によって初めて明らかになったものである。これらの知見に基づいて、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、下式[Ｉ]：
(式中、R1は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C4のアルキル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、C1〜C4のアルコキシ基、トリフルオロメトキシ基、C1〜C4のアルキルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、C1〜C4のアルキルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、C1〜C4のアルキルスルホニル基またはトリフルオロメチルスルホニル基を示し、R2はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C4のアルキル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、C1〜C4のアルコキシ基、トリフルオロメトキシ基、C1〜C4のアルキルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、C1〜C4のアルキルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、C1〜C4のアルキルスルホニル基またはトリフルオロメチルスルホニル基を示し、R3は水酸基、C1〜C4のアルコキシ基またはC1〜C4のアルキルチオ基を示し、R4は水素原子またはハロゲン原子を示し、R5はハロゲン原子を示す)で表されるベンゼン-2-カルボキサミド誘導体(以下、「本発明の化合物」とも言う)およびこれを有効成分として含有する殺菌剤に関するものである。
即ち、本発明は、下式[Ｉ]：
本発明の化合物は各種菌類に対して優れた効果を示す。特に本発明の化合物は、従来の殺菌剤に対して抵抗性を示す菌類に対しても高い防除効果を示す。また、本発明の化合物は、低薬量で効果を奏し、かつ、残効性に優れるため、施用回数や施用薬量を低減することができ、残留毒性や環境汚染の問題を軽減することができる。
以下、本発明について詳細に説明する。
式[Ｉ]で表される本発明の化合物において、Ｒ1およびＲ2で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
Ｒ1およびＲ2で示されるＣ1〜Ｃ4のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基や、tert-ブチル基が挙げられる。
Ｒ1およびＲ2で示されるＣ1〜Ｃ4のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基や、tert-ブトキシ基が挙げられる。
Ｒ1およびＲ2で示されるＣ1〜Ｃ4のアルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、n-ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec-ブチルチオ基や、tert-ブチルチオ基が挙げられる。
Ｒ1およびＲ2で示されるＣ1〜Ｃ4のアルキルスルフィニル基としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、n-プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、n-ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、sec-ブチルスルフィニル基や、tert-ブチルスルフィニル基が挙げられる。
Ｒ1およびＲ2で示されるＣ1〜Ｃ4のアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n-プロピルスルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、n-ブチルスルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、sec-ブチルスルホニル基や、tert-ブチルスルホニル基が挙げられる。
Ｒ3で示されるC1〜C4のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基や、tert-ブトキシ基が挙げられる。
Ｒ3で示されるＣ1〜Ｃ4のアルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、n-ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec-ブチルチオ基や、tert-ブチルチオ基が挙げられる。
Ｒ4およびＲ5で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子や、ヨウ素原子が挙げられる。
本発明の化合物は文献未記載の新規化合物であり、例えば、下記反応式に従って製造することができる。
式[Ｉ]で表される本発明の化合物において、Ｒ1およびＲ2で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
Ｒ1およびＲ2で示されるＣ1〜Ｃ4のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基や、tert-ブチル基が挙げられる。
Ｒ1およびＲ2で示されるＣ1〜Ｃ4のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基や、tert-ブトキシ基が挙げられる。
Ｒ1およびＲ2で示されるＣ1〜Ｃ4のアルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、n-ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec-ブチルチオ基や、tert-ブチルチオ基が挙げられる。
Ｒ1およびＲ2で示されるＣ1〜Ｃ4のアルキルスルフィニル基としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、n-プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、n-ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、sec-ブチルスルフィニル基や、tert-ブチルスルフィニル基が挙げられる。
Ｒ1およびＲ2で示されるＣ1〜Ｃ4のアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n-プロピルスルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、n-ブチルスルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、sec-ブチルスルホニル基や、tert-ブチルスルホニル基が挙げられる。
Ｒ3で示されるC1〜C4のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、イソブトキシ基、sec-ブトキシ基や、tert-ブトキシ基が挙げられる。
Ｒ3で示されるＣ1〜Ｃ4のアルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、n-プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、n-ブチルチオ基、イソブチルチオ基、sec-ブチルチオ基や、tert-ブチルチオ基が挙げられる。
Ｒ4およびＲ5で示されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子や、ヨウ素原子が挙げられる。
本発明の化合物は文献未記載の新規化合物であり、例えば、下記反応式に従って製造することができる。
反応式
(式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、前記式［I］で定義した通りであり、Ｘは、塩素原子または臭素原子を示す。)
一般式［II］で表されるベンゼン-2-カルボン酸と一般式［III］で表されるフェネチルアミンとを塩基存在下、不活性溶媒中反応させることにより一般式［Ｉ］で表される本発明のベンゼン-2-カルボキサミド誘導体を製造することができる。
本反応における反応温度は通常-20℃〜120℃の範囲で、反応時間は通常0.2時間〜24時間の範囲で行なわれる。一般式［III］で表されるフェネチルアミンは一般式［II］で表されるベンゼン-2-カルボン酸に対して通常1〜5倍モルの範囲で使用される。
塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類；カリウム-t-ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の金属アルコキシド類；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、1,8-ジアザビシクロ［5,4,0］ウンデック-7-エン等の第三級アミン類；ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができる。塩基の量は一般式［II］で表されるベンゼン-2-カルボン酸に対して通常1〜10倍モルの範囲で使用される。
本反応は溶媒を使用しても使用しなくても良いが、使用できる溶媒としては、本反応を著しく阻害しないもの（不活性溶媒）であれば良く、例えば、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等の極性溶媒を挙げることができる。これらの不活性溶媒は単独で又は2種類以上混合して使用することができる。
反応後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
出発原料である式［II］の化合物は、試薬として入手できるもの以外は下記反応式に従って合成することができる。下記式［IV］の化合物は、例えば、WO2004/103953に記載された方法で合成することができる。
(式中、Ｒ1およびＲ2は、前記式［I］で定義した通りであり、Ｘは、塩素原子または臭素原子を示す。)
式[IV]の化合物をハロゲン化剤と反応させると、式[II]の化合物が得られる。上記反応は溶媒の存在下または非存在下に行うことができる。溶媒としては本反応に直接関与しないものならば特に限定されず、例えば、ベンゼンや、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素や、クロロホルムやジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素が挙げられる。ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニルや、臭化チオニル、塩化オキサリル、臭化オキサリル、五塩化リン、五臭化リン、三塩化リン等が挙げられる。反応温度は、例えば、5〜100℃、好ましくは、20〜90℃である。反応後、目的物である式[II]で表される化合物を単離するには、反応液を減圧下濃縮すればよい。
本反応に使用される一般式［III］で表されるフェネチルアミンは、例えば、特許文献2に記載された方法に準じて合成することができる。
一般式［II］で表されるベンゼン-2-カルボン酸と一般式［III］で表されるフェネチルアミンとを塩基存在下、不活性溶媒中反応させることにより一般式［Ｉ］で表される本発明のベンゼン-2-カルボキサミド誘導体を製造することができる。
本反応における反応温度は通常-20℃〜120℃の範囲で、反応時間は通常0.2時間〜24時間の範囲で行なわれる。一般式［III］で表されるフェネチルアミンは一般式［II］で表されるベンゼン-2-カルボン酸に対して通常1〜5倍モルの範囲で使用される。
塩基としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の無機塩基類；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩類；カリウム-t-ブトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の金属アルコキシド類；トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、1,8-ジアザビシクロ［5,4,0］ウンデック-7-エン等の第三級アミン類；ピリジン、ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物等を挙げることができる。塩基の量は一般式［II］で表されるベンゼン-2-カルボン酸に対して通常1〜10倍モルの範囲で使用される。
本反応は溶媒を使用しても使用しなくても良いが、使用できる溶媒としては、本反応を著しく阻害しないもの（不活性溶媒）であれば良く、例えば、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル等のニトリル類；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル類；N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等の極性溶媒を挙げることができる。これらの不活性溶媒は単独で又は2種類以上混合して使用することができる。
反応後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
出発原料である式［II］の化合物は、試薬として入手できるもの以外は下記反応式に従って合成することができる。下記式［IV］の化合物は、例えば、WO2004/103953に記載された方法で合成することができる。
式[IV]の化合物をハロゲン化剤と反応させると、式[II]の化合物が得られる。上記反応は溶媒の存在下または非存在下に行うことができる。溶媒としては本反応に直接関与しないものならば特に限定されず、例えば、ベンゼンや、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素や、クロロホルムやジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素が挙げられる。ハロゲン化剤としては、例えば、塩化チオニルや、臭化チオニル、塩化オキサリル、臭化オキサリル、五塩化リン、五臭化リン、三塩化リン等が挙げられる。反応温度は、例えば、5〜100℃、好ましくは、20〜90℃である。反応後、目的物である式[II]で表される化合物を単離するには、反応液を減圧下濃縮すればよい。
本反応に使用される一般式［III］で表されるフェネチルアミンは、例えば、特許文献2に記載された方法に準じて合成することができる。
本発明の化合物は、果樹類（例えば、アボカド、あんず、いちじく、いよかん、うめ、温州みかん、おうとう、かき、かぼす、キウイフルーツ、すもも、西洋なし、たんかん、でこぽん、なし、なつみかん、ネクタリン、はっさく、パパイア、びわ、ぶどう、ぶんたん、マンゴー、もも、ゆず、りんご、レモン等）、穀類（例えば、大麦、小麦、水稲、とうもろこし、ハト麦、ライ麦、陸稲等）、いも類（例えば、かんしょ、ばれいしょ、さといも、やまのいも等）、野菜類（例えば、あずき、いちご、いんげんまめ、えんどうまめ、オクラ、かぶ、かぼちゃ、キャベツ、きゅうり、ごぼう、ささげ、しろうり、すいか、セルリー、そらまめ、だいこん、だいず、たまねぎ、てんさい、とうがらし、とうがん、トマト、なす、にがうり、にんじん、ねぎ、はくさい、パセリー、ピーマン、へちま、メロン、レタス等）、特用作物（例えば、さとうきび、芝、たばこ、茶、なたね、ポップ等）、花卉類（例えば、あじさい、カーネーション、ガーベラ、ガザニア、きく、キンギョソウ、キンセンカ、サルビア、宿根カスミソウ、スイートピー、スターチス、セントポーリア、ダリア、チモシー、デルフェニウム、トルコギキョウ、バーベナ、ひまわり、ばら類、ベゴニア、ペチュニア、ポインセチア、ライラック、りんどう、ローズマリー等）、樹木類（例えば、あかしあ類、かえで、かし類、かつら、きり、けやき、さくら類、しいのき類、つつじ類、つばき類、なら類、はんのき類、やなぎ類）の病害を防除するために使用できる。
対象とする病害としては、植物寄生性の糸状菌、細菌および放線菌類が挙げられ、具体的には、稲のいもち病(Pyricularia oryzae)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rizoctonia solani)、もみ枯細菌病（Burcholderia glumae）、白葉枯病（Xanthomonas oryzae pv. oryzae）、褐条病（Acidovorax avenae subsp. avenae）、内頴褐変病（Erinia ananas）、葉梢褐変病（Pseudomonas fuscovaginae）、立枯細菌病（Burkholderia plantarii）等；麦類のうどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Gibberella zeae)、赤さび病(Puccinia striiformis, P.graminis, P. recondita, P. hordei)、雪腐病(Typhula sp. , Micronectriella nivalis)、裸黒穂病(Ustilago tritici, U. nuda)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Leptosphaeria nodorum)、網斑病(Pyrenophora teres)、ひょうもん病(Helminthosporium zonatum Ikata)、黒節病（Pseudomonas syringae pv. japonica）、等；かんきつ類の黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病(Penicillium digitatum, P. italicum)、褐色腐敗病(Phytophthora citrophthora,, P. nicotianae)、黒星病(Phyllostictina citricarpa)、かいよう病（Xanthomonas campestris pv. citri）等；りんごのモニリア病(Monilinia mali)、腐らん病(Valsa mali)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria mali)、黒星病(Venturia inaequalis)、黒点病(Mycospherella pomi)、炭そ病(Colletotrichum acutatum)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、赤星病(Gymnosporangium yamadae)、灰星病(Monilinia fructicola)等；なしの黒星病(Venturia nashicola, V. pirina)、黒斑病(Alternaria kikuchiana)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum)、灰星病(Monilinia fructigena)等；ももの灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp. )、せん孔細菌病（Xanthomonas campestris pv. pruni）等；ぶどうの黒とう病(Elinoe ampelina)、晩腐病(Colletotrichum acutatum)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、ブラックロット病(Guignardia bidwellii)、べと病(Plasmopara viticola)、灰星病(Monilinia fructigena)、黒星病(Cladosporium viticolum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、根頭がんしゅ細菌病（Agrobacterium vitis）等；かきの炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki, Mycoshaerella nawae)等；だいずの紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum var. sojae)、斑点細菌病（Pseudomonas savastanoi pv. glycinea）、葉焼病（Xanthomonas campestris pv. glycines）等；いんげんまめの炭そ病(Colletotrichum lindemthianum)、かさ枯病（Pseudomonas savastanoi pv. phaseolicola）、葉焼病（Xanthomonas campestris pv. phaseoli）等；らっかせいの黒渋病(Cercospora personata)、褐斑病(Cercospora arachidicola)等；えんどうまめのうどんこ病(Erysiphe pisi)等；うり類の炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea, Oidiopsis taurica)、つる枯病(Didymella bryoniae)、つる割病(Fusarium oxysporum)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora sp. )、苗立枯病(Pythium sp. )、斑点細菌病（Pseudomonas syringae pv. lachrymans）、褐斑細菌病（Xanthomonas campestris pv. cucuribitae）等；トマトの輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、疫病(Phytophthora infestans)、青枯病（Ralstonia colanacearum）、かいよう病（Clavibacter michiganense subsp. michiganense）、茎えそ病（Pseudomonas corrugata）、軟腐病（Erwinia carotovora subsp. carotovora）、等；なすの褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum) 、青枯病（Ralstonia colanacearum）等；あぶらな科野菜の黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、黒腐病（Xanthomonas campestris pv. campestris）、軟腐病（Erwinia carotovora subsp. carotovora）、腐敗病（Pseudomonas syringae pv. marginalis）等；ねぎのさび病(Puccinia allii)等；ばれいしょの夏疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophthora infestans)、葉腐病菌（Rhizoctonia solani）、軟腐病（Erwinia carotovora subsp. carotovora）、黒脚病（Erwinia carotovora subsp. atroseptica）、青枯病（Ralstonia colanacearum）、そうか病（Streptomyces scabies, Streptomyces acidiscabies）等；いちごのうどんこ病(Sphaerotheca humuli)、青枯病（Ralstonia colanacearum）芽枯細菌病（Pseudomonas marginalis pv. marginalis）、角斑細菌病（Xanthomonas campestris, Xanthomonas fragariae）等；茶の網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、赤焼病（Pseudomonas syringae pv. theae）、立枯病（Ralstonia solanacearum）、かいよう病（Xanthomonas campestris pv. theicola）等；たばこの赤星病(Alternaria longipes)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、べと病(Peronospora tabacina)、疫病(Phytophthora nicotianae)、空洞病（Erwinia carotovora subsp. carotovora）等；てんさいの褐斑病(Cercospora beticola)、苗立枯れ病(Aphanomyces cochliodes)等；にんじんの黒葉枯病（Alternaria dauci）、こぶ病（Rhizobacter dauci）、ストレプトミセスそうか病（Streptomyces scabies）、ばらの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)、根頭がんしゅ病（Agrobacterium tumefaciens）等；きくの褐斑病(Septoria chrysanthemi-indici)、白さび病(Puccinia horiana)、根頭がんしゅ病（Agrobacterium tumefaciens）等；種々の作物の灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病 (Sclerotinia sclerotiorum) 等が挙げられるが、限ずしもここに記載した菌類に限定されるものではない。
対象とする病害としては、植物寄生性の糸状菌、細菌および放線菌類が挙げられ、具体的には、稲のいもち病(Pyricularia oryzae)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rizoctonia solani)、もみ枯細菌病（Burcholderia glumae）、白葉枯病（Xanthomonas oryzae pv. oryzae）、褐条病（Acidovorax avenae subsp. avenae）、内頴褐変病（Erinia ananas）、葉梢褐変病（Pseudomonas fuscovaginae）、立枯細菌病（Burkholderia plantarii）等；麦類のうどんこ病(Erysiphe graminis)、赤かび病(Gibberella zeae)、赤さび病(Puccinia striiformis, P.graminis, P. recondita, P. hordei)、雪腐病(Typhula sp. , Micronectriella nivalis)、裸黒穂病(Ustilago tritici, U. nuda)、なまぐさ黒穂病(Tilletia caries)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Leptosphaeria nodorum)、網斑病(Pyrenophora teres)、ひょうもん病(Helminthosporium zonatum Ikata)、黒節病（Pseudomonas syringae pv. japonica）、等；かんきつ類の黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病(Penicillium digitatum, P. italicum)、褐色腐敗病(Phytophthora citrophthora,, P. nicotianae)、黒星病(Phyllostictina citricarpa)、かいよう病（Xanthomonas campestris pv. citri）等；りんごのモニリア病(Monilinia mali)、腐らん病(Valsa mali)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria mali)、黒星病(Venturia inaequalis)、黒点病(Mycospherella pomi)、炭そ病(Colletotrichum acutatum)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、赤星病(Gymnosporangium yamadae)、灰星病(Monilinia fructicola)等；なしの黒星病(Venturia nashicola, V. pirina)、黒斑病(Alternaria kikuchiana)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum)、灰星病(Monilinia fructigena)等；ももの灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp. )、せん孔細菌病（Xanthomonas campestris pv. pruni）等；ぶどうの黒とう病(Elinoe ampelina)、晩腐病(Colletotrichum acutatum)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、ブラックロット病(Guignardia bidwellii)、べと病(Plasmopara viticola)、灰星病(Monilinia fructigena)、黒星病(Cladosporium viticolum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、根頭がんしゅ細菌病（Agrobacterium vitis）等；かきの炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki, Mycoshaerella nawae)等；だいずの紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum var. sojae)、斑点細菌病（Pseudomonas savastanoi pv. glycinea）、葉焼病（Xanthomonas campestris pv. glycines）等；いんげんまめの炭そ病(Colletotrichum lindemthianum)、かさ枯病（Pseudomonas savastanoi pv. phaseolicola）、葉焼病（Xanthomonas campestris pv. phaseoli）等；らっかせいの黒渋病(Cercospora personata)、褐斑病(Cercospora arachidicola)等；えんどうまめのうどんこ病(Erysiphe pisi)等；うり類の炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea, Oidiopsis taurica)、つる枯病(Didymella bryoniae)、つる割病(Fusarium oxysporum)、べと病(Pseudoperonospora cubensis)、疫病(Phytophthora sp. )、苗立枯病(Pythium sp. )、斑点細菌病（Pseudomonas syringae pv. lachrymans）、褐斑細菌病（Xanthomonas campestris pv. cucuribitae）等；トマトの輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvum)、疫病(Phytophthora infestans)、青枯病（Ralstonia colanacearum）、かいよう病（Clavibacter michiganense subsp. michiganense）、茎えそ病（Pseudomonas corrugata）、軟腐病（Erwinia carotovora subsp. carotovora）、等；なすの褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum) 、青枯病（Ralstonia colanacearum）等；あぶらな科野菜の黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cercosporella brassicae)、黒腐病（Xanthomonas campestris pv. campestris）、軟腐病（Erwinia carotovora subsp. carotovora）、腐敗病（Pseudomonas syringae pv. marginalis）等；ねぎのさび病(Puccinia allii)等；ばれいしょの夏疫病(Alternaria solani)、疫病(Phytophthora infestans)、葉腐病菌（Rhizoctonia solani）、軟腐病（Erwinia carotovora subsp. carotovora）、黒脚病（Erwinia carotovora subsp. atroseptica）、青枯病（Ralstonia colanacearum）、そうか病（Streptomyces scabies, Streptomyces acidiscabies）等；いちごのうどんこ病(Sphaerotheca humuli)、青枯病（Ralstonia colanacearum）芽枯細菌病（Pseudomonas marginalis pv. marginalis）、角斑細菌病（Xanthomonas campestris, Xanthomonas fragariae）等；茶の網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、赤焼病（Pseudomonas syringae pv. theae）、立枯病（Ralstonia solanacearum）、かいよう病（Xanthomonas campestris pv. theicola）等；たばこの赤星病(Alternaria longipes)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、べと病(Peronospora tabacina)、疫病(Phytophthora nicotianae)、空洞病（Erwinia carotovora subsp. carotovora）等；てんさいの褐斑病(Cercospora beticola)、苗立枯れ病(Aphanomyces cochliodes)等；にんじんの黒葉枯病（Alternaria dauci）、こぶ病（Rhizobacter dauci）、ストレプトミセスそうか病（Streptomyces scabies）、ばらの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)、根頭がんしゅ病（Agrobacterium tumefaciens）等；きくの褐斑病(Septoria chrysanthemi-indici)、白さび病(Puccinia horiana)、根頭がんしゅ病（Agrobacterium tumefaciens）等；種々の作物の灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病 (Sclerotinia sclerotiorum) 等が挙げられるが、限ずしもここに記載した菌類に限定されるものではない。
本発明の化合物は殺菌剤として用いることができる。
本発明の殺菌剤は、本発明の化合物と当業界で汎用される農薬補助剤とを含む組成物である、農園芸用殺菌剤として用いられる。
以下、農園芸用殺菌剤（単に殺菌剤と称することもある）について詳述する。
農園芸用殺菌剤の形態は、特に限定されないが、例えば、乳剤や、水和剤、顆粒水和剤、水溶剤、液剤、粉剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、細粒剤、粒剤、錠剤、油剤、噴霧剤、煙霧剤等の形態とすることが好適である。殺菌剤においては、本発明の化合物の１種又は２種以上を有効成分として配合することができる。
本発明の殺菌剤は、本発明の化合物と当業界で汎用される農薬補助剤とを含む組成物である、農園芸用殺菌剤として用いられる。
以下、農園芸用殺菌剤（単に殺菌剤と称することもある）について詳述する。
農園芸用殺菌剤の形態は、特に限定されないが、例えば、乳剤や、水和剤、顆粒水和剤、水溶剤、液剤、粉剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、細粒剤、粒剤、錠剤、油剤、噴霧剤、煙霧剤等の形態とすることが好適である。殺菌剤においては、本発明の化合物の１種又は２種以上を有効成分として配合することができる。
上記の農園芸用殺菌剤を製造するために用いられる農薬補助剤は、例えば、農園芸用殺菌剤の効果の向上、安定化や、分散性の向上等の目的で使用することができる。例えば、坦体（希釈剤）、展着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤、固着剤や崩壊剤等を用いることができる。
担体としては液体担体と固体担体が挙げられる。液体坦体としては、水や、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、メタノール、ブタノール、グリコール等のアルコール類、アセトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メチルナフタレン、シクロヘキサン、動植物油、脂肪酸等を挙げることができる。また、固体坦体としては、クレーや、カオリン、タルク、珪藻土、シリカ、炭酸カルシウム、モンモリナイト、ベントナイト、長石、石英、アルミナ、鋸屑、ニトロセルロース、デンプン、アラビアゴム等を用いることができる。
担体としては液体担体と固体担体が挙げられる。液体坦体としては、水や、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、メタノール、ブタノール、グリコール等のアルコール類、アセトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メチルナフタレン、シクロヘキサン、動植物油、脂肪酸等を挙げることができる。また、固体坦体としては、クレーや、カオリン、タルク、珪藻土、シリカ、炭酸カルシウム、モンモリナイト、ベントナイト、長石、石英、アルミナ、鋸屑、ニトロセルロース、デンプン、アラビアゴム等を用いることができる。
乳化剤や分散剤としては、通常の界面活性剤を使用することが出来、例えば、高級アルコール硫酸ナトリウムや、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ラウリルベタイン等の陰イオン系界面活性剤、陽イオン界面活性剤、非イオン系界面活性剤、両イオン系界面活性剤等を用いることが出来る。 湿展剤としては、例えばジアルキルスルホサクシネートを用いることができる。
固着剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースや、ポリビニルアルコール等を用いることができる。
崩壊剤としては、例えばリグニンスルホン酸ナトリウムや、ラウリル硫酸ナトリウム等を用いることが出来る。
固着剤としては、例えばカルボキシメチルセルロースや、ポリビニルアルコール等を用いることができる。
崩壊剤としては、例えばリグニンスルホン酸ナトリウムや、ラウリル硫酸ナトリウム等を用いることが出来る。
本発明の農園芸用殺菌剤における有効成分（式［Ｉ］の化合物）の含有量は、製剤形態や施用方法等の種々の条件により適宜決定することができるが、例えば、殺菌剤の総質量を基準として0.01〜99.5質量%であり、好ましくは、0.5〜90質量％の範囲から選ばれる。
例えば、殺菌剤が粉剤の場合、有効成分の含有量は、殺菌剤の総質量を基準として0.5〜20質量%、好ましくは1〜10質量%である。
殺菌剤が水和剤の場合、有効成分の含有量は、殺菌剤の総質量を基準として1〜90質量%、好ましくは10〜80質量%である。
殺菌剤が乳剤の場合、有効成分の含有量は、殺菌剤の総質量を基準として1〜90質量%、好ましくは10〜40質量%である。
例えば、殺菌剤が粉剤の場合、有効成分の含有量は、殺菌剤の総質量を基準として0.5〜20質量%、好ましくは1〜10質量%である。
殺菌剤が水和剤の場合、有効成分の含有量は、殺菌剤の総質量を基準として1〜90質量%、好ましくは10〜80質量%である。
殺菌剤が乳剤の場合、有効成分の含有量は、殺菌剤の総質量を基準として1〜90質量%、好ましくは10〜40質量%である。
例えば、本発明の農園芸用殺菌剤を乳剤として製造する場合、有効成分である本発明の化合物に対して、溶剤及び界面活性剤を混合して原液の乳剤を製造することが出来、更に、この原液を使用に際して所定濃度まで水で希釈して施用することが出来る。
水和剤として製造する場合、有効成分の本発明の化合物、固形担体、及び界面活性剤を混合して原液を製造し、更に、この原液を使用に際して所定濃度まで水で希釈して施用することが出来る。
粉剤として製造する場合、有効成分である本発明の化合物、固形担体等を混合して、そのまま施用することが出来る。
粒剤として製造する場合、有効成分としての本発明の化合物、固形担体、及び界面活性剤等を混合して造粒することにより製造し、そのまま施用することが出来る。
もっとも、上記の各製剤形態の製造方法は上記のものに限定されることはなく、有効成分の種類や施用目的等に応じて当業者が適宜選択することができるものである。
水和剤として製造する場合、有効成分の本発明の化合物、固形担体、及び界面活性剤を混合して原液を製造し、更に、この原液を使用に際して所定濃度まで水で希釈して施用することが出来る。
粉剤として製造する場合、有効成分である本発明の化合物、固形担体等を混合して、そのまま施用することが出来る。
粒剤として製造する場合、有効成分としての本発明の化合物、固形担体、及び界面活性剤等を混合して造粒することにより製造し、そのまま施用することが出来る。
もっとも、上記の各製剤形態の製造方法は上記のものに限定されることはなく、有効成分の種類や施用目的等に応じて当業者が適宜選択することができるものである。
本発明の農園芸用殺菌剤には、有効成分である本発明の化合物以外に、他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、植物生育調整剤、肥料や、土壌改良剤等の任意成分を配合してもよい。
本発明の農園芸用殺菌剤の施用方法は特に限定されるものではなく、茎葉散布、土壌処理、施設内でのくん煙、くん茎等のいずれの方法でも施用することが出来る。例えば、茎葉散布の場合、例えば、5〜1000ppm、好ましくは、10〜500ppmの濃度範囲の溶液を、10アール当たり、例えば、50〜700リットル程度の施用量で用いることが出来る。土壌処理の場合、5〜1000ppmの濃度範囲の溶液を１ｍ2当たり、0.1〜1リットル程度の施用量で用いることが出来る。
以下、本発明について、更に、実施例、製剤例及び試験例を使用して、詳しく説明するが、本発明の範囲はこれらの実施例、製剤例及び試験例によって何ら限定されるものではない。
＜実施例１＞ N-[2-{3-(2,4-ジクロロフェニル)-3-メトキシ}プロピル]-3-(トリフルオロメチル)ベンゼン-2-カルボキサミドの合成
3-(2,4-ジクロロフェニル)-3-メトキシ-2-プロピルアミン0.12gとトリエチルアミン0.15gの酢酸エチル溶液に、2-トリフルオロメチルベンゾイルクロリド0.10gを加え、0.5時間撹拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表１に記載の本発明の化合物(No.1)、0.12gを得た。
その他、上記と同様にして、本発明の化合物（表１の化合物No.2〜26）を調製した。以下に表１を示す。
3-(2,4-ジクロロフェニル)-3-メトキシ-2-プロピルアミン0.12gとトリエチルアミン0.15gの酢酸エチル溶液に、2-トリフルオロメチルベンゾイルクロリド0.10gを加え、0.5時間撹拌した。反応溶液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、表１に記載の本発明の化合物(No.1)、0.12gを得た。
その他、上記と同様にして、本発明の化合物（表１の化合物No.2〜26）を調製した。以下に表１を示す。
表１
上記表１において、「オイル」に付されたカッコ内の数字は、以下のNMRデータで示される化合物を示す。
1) 1H-NMR(CDCl3)δppm：1.03+1.40(3H,d)、3.30+3.35(3H,s)、4.42+4.51(1H,ddq)、4.60+4.73(1H,d)、5.99+6.15(1H,d)、7.26-7.72(7H,m)。
2) 1H-NMR(CDCl3)δppm：1.20+1.25(3H,d)、1.99+2.34(3H,s)、3.69+3.73(3H,s)、3.91+4.03(1H,d)、4.51+4.59(1H,ddq)、5.71+5.96(1H,d)、7.03-8.01(8H,m)。
3) 1H-NMR(CDCl3)δppm：1.05+1.40(3H,d)、1.16+1.23(3H,t) 、3.29+3.42(2H,q)、4.44+4.53(1H,ddq)、4.70+4.84(1H,d)、6.03+6.20(1H,d)、7.15-7.72(7H,m)。
4) 1H-NMR(CDCl3)δppm：1.08+1.40(3H,d)、3.30+3.32(3H,s)、4.50+4.56(1H,ddq)、4.62+4.74(1H,d)、6.15+6.30(1H,d)、6.81+6.95(1H,t)、7.28-7.74(7H,m)。
5) 1H-NMR(CDCl3)δppm：1.08+1.22(3H,d)、3.34+3.48(3H,s)、4.46+4.60(1H,ddq)、4.67+4.75(1H,d)、6.95-7.65(7H,m)、7.90-8.14(1H,m)。
6) 1H-NMR(CDCl3)δppm：1.08+1.44(3H,d)、3.30+3.31(3H,s)、4.43+4.52(1H,ddq)、4.64+4.80(1H,d)、6.01+6.20(1H,d)、7.03+7.17(1H,m)、7.24-7.45(5H,m)、7.78-7.89(1H,m)。
7) 1H-NMR(CDCl3)δppm：1.10+1.45(3H,d)、1.19+1.22(3H,t)、3.35+3.44(2H,q)、4.47+4.54(1H,ddq)、4.71+4.89(1H,d)、6.02+6.16(1H,d)、7.06+7.17(2H,m)、7.25-7.44(4H,m)、7.81-7.89(1H,m)。
8) 1H-NMR(CDCl3)δppm：1.06+1.41(3H,d)、3.31+3.35(3H,s)、4.52+4.59(1H,ddq)、4.67+4.80(1H,d)、6.48+6.76(1H,d)、7.16-7.43(3H,m)、7.52-7.88(4H,m)。
9) 1H-NMR(CDCl3)δppm：1.05+1.41(3H,d)、3.25+3.30(3H,s)、4.39+4.52(1H,ddq)、4.61+4.80(1H,d)、6.15+6.27(1H,d)、7.11-7.72(6H,m)、7.94-8.06(1H,m)。
10) 1H-NMR(CDCl3)δppm：1.08+1.41(3H,d)、2.26+2.42(3H,s)、3.30(3H,s)、4.45+4.57(1H,ddq)、4.68+4.75(1H,d)、6.05-6.18(1H,d)、7.10+7.46(7H,m)。
11) 1H-NMR(CDCl3)δppm：1.08+1.38(3H,d)、2.86+2.91(3H,s)、3.30+3.34(3H,s)、4.39+4.50(1H,ddq)、4.63+4.70(1H,d)、6.65+6.72(1H,d)、7.15+7.47(4H,m)、7.50-7.64(2H,m)、7.69-7.78(1H,m)。
12) 1H-NMR(CDCl3)δppm：1.02+1.35(3H,d)、3.29+3.46(3H,s)、4.47+4.56(1H,ddq)、4.63+4.75(1H,d)、6.85+7.10(1H,d)、7.18-7.64(6H,m)、7.80-7.97(1H,m)。
13) 1H-NMR(CDCl3)δppm：1.07+1.42(3H,d)、3.29+3.32(3H,s)、4.44+4.52(1H,ddq)、4.62+4.76(1H,d)、6.21+6.41(1H,d)、7.21-7.40(6H,m)、7.69-7.78(1H,m)。
14) 1H-NMR(CDCl3)δppm：1.24+1.39(3H,d)、3.29+3.32(3H,s)、4.43+4.51(1H,ddq)、4.66+4.73(1H,d)、6.57+6.72(1H,d)、7.18-7.44(3H,m)、7.62-7.73(2H,m)、7.77-7.89(1H,m)、8.28-8.38(1H,m)。
15) 1H-NMR(CDCl3)δppm：1.08+1.30(3H,d)、3.29+3.30(3H,s)、4.43+4.45(1H,ddq)、4.57+4.67(1H,d)、6.13+6.26(1H,d)、7.09-7.13(1H,m)、7.17-7.20(1H,m)、7.29-7.37(1H,m)、7.43-7.45(1H,m)、7.51-7.57(2H,m)、8.28-8.38(1H,m)。
1) 1H-NMR(CDCl3)δppm：1.03+1.40(3H,d)、3.30+3.35(3H,s)、4.42+4.51(1H,ddq)、4.60+4.73(1H,d)、5.99+6.15(1H,d)、7.26-7.72(7H,m)。
2) 1H-NMR(CDCl3)δppm：1.20+1.25(3H,d)、1.99+2.34(3H,s)、3.69+3.73(3H,s)、3.91+4.03(1H,d)、4.51+4.59(1H,ddq)、5.71+5.96(1H,d)、7.03-8.01(8H,m)。
3) 1H-NMR(CDCl3)δppm：1.05+1.40(3H,d)、1.16+1.23(3H,t) 、3.29+3.42(2H,q)、4.44+4.53(1H,ddq)、4.70+4.84(1H,d)、6.03+6.20(1H,d)、7.15-7.72(7H,m)。
4) 1H-NMR(CDCl3)δppm：1.08+1.40(3H,d)、3.30+3.32(3H,s)、4.50+4.56(1H,ddq)、4.62+4.74(1H,d)、6.15+6.30(1H,d)、6.81+6.95(1H,t)、7.28-7.74(7H,m)。
5) 1H-NMR(CDCl3)δppm：1.08+1.22(3H,d)、3.34+3.48(3H,s)、4.46+4.60(1H,ddq)、4.67+4.75(1H,d)、6.95-7.65(7H,m)、7.90-8.14(1H,m)。
6) 1H-NMR(CDCl3)δppm：1.08+1.44(3H,d)、3.30+3.31(3H,s)、4.43+4.52(1H,ddq)、4.64+4.80(1H,d)、6.01+6.20(1H,d)、7.03+7.17(1H,m)、7.24-7.45(5H,m)、7.78-7.89(1H,m)。
7) 1H-NMR(CDCl3)δppm：1.10+1.45(3H,d)、1.19+1.22(3H,t)、3.35+3.44(2H,q)、4.47+4.54(1H,ddq)、4.71+4.89(1H,d)、6.02+6.16(1H,d)、7.06+7.17(2H,m)、7.25-7.44(4H,m)、7.81-7.89(1H,m)。
8) 1H-NMR(CDCl3)δppm：1.06+1.41(3H,d)、3.31+3.35(3H,s)、4.52+4.59(1H,ddq)、4.67+4.80(1H,d)、6.48+6.76(1H,d)、7.16-7.43(3H,m)、7.52-7.88(4H,m)。
9) 1H-NMR(CDCl3)δppm：1.05+1.41(3H,d)、3.25+3.30(3H,s)、4.39+4.52(1H,ddq)、4.61+4.80(1H,d)、6.15+6.27(1H,d)、7.11-7.72(6H,m)、7.94-8.06(1H,m)。
10) 1H-NMR(CDCl3)δppm：1.08+1.41(3H,d)、2.26+2.42(3H,s)、3.30(3H,s)、4.45+4.57(1H,ddq)、4.68+4.75(1H,d)、6.05-6.18(1H,d)、7.10+7.46(7H,m)。
11) 1H-NMR(CDCl3)δppm：1.08+1.38(3H,d)、2.86+2.91(3H,s)、3.30+3.34(3H,s)、4.39+4.50(1H,ddq)、4.63+4.70(1H,d)、6.65+6.72(1H,d)、7.15+7.47(4H,m)、7.50-7.64(2H,m)、7.69-7.78(1H,m)。
12) 1H-NMR(CDCl3)δppm：1.02+1.35(3H,d)、3.29+3.46(3H,s)、4.47+4.56(1H,ddq)、4.63+4.75(1H,d)、6.85+7.10(1H,d)、7.18-7.64(6H,m)、7.80-7.97(1H,m)。
13) 1H-NMR(CDCl3)δppm：1.07+1.42(3H,d)、3.29+3.32(3H,s)、4.44+4.52(1H,ddq)、4.62+4.76(1H,d)、6.21+6.41(1H,d)、7.21-7.40(6H,m)、7.69-7.78(1H,m)。
14) 1H-NMR(CDCl3)δppm：1.24+1.39(3H,d)、3.29+3.32(3H,s)、4.43+4.51(1H,ddq)、4.66+4.73(1H,d)、6.57+6.72(1H,d)、7.18-7.44(3H,m)、7.62-7.73(2H,m)、7.77-7.89(1H,m)、8.28-8.38(1H,m)。
15) 1H-NMR(CDCl3)δppm：1.08+1.30(3H,d)、3.29+3.30(3H,s)、4.43+4.45(1H,ddq)、4.57+4.67(1H,d)、6.13+6.26(1H,d)、7.09-7.13(1H,m)、7.17-7.20(1H,m)、7.29-7.37(1H,m)、7.43-7.45(1H,m)、7.51-7.57(2H,m)、8.28-8.38(1H,m)。
次に製剤例を示す。なお、部は質量部を表す。
製剤例１ 乳剤
本発明の化合物(10部)、キシレン(60部)、Ｎ−メチル−２−ピロリドン(20部)及びソルポール3005Ｘ(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤の混合物、東邦化学工業株式会社、商品名)(10部)を均一に混合溶解して、乳剤を得た。
本発明の化合物(10部)、キシレン(60部)、Ｎ−メチル−２−ピロリドン(20部)及びソルポール3005Ｘ(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤の混合物、東邦化学工業株式会社、商品名)(10部)を均一に混合溶解して、乳剤を得た。
製剤例２ 水和剤−１
本発明の化合物(20部)、ニップシールNS-K(ホワイトカーボン、東ソー・シリカ株式会社、商品名)(20部)、カオリンクレー(カオリナイト、竹原化学工業株式会社、商品名)(50部)、サンエキスＰ−２５２(リグニンスルホン酸ナトリウム、日本製紙ケミカル株式会社、商品名)( 5部)及びルノックスＰ65L(アルキルアリルスルホン酸塩、東邦化学工業株式会社、商品名)(5部)をエアーミルにて均一に混合粉砕して、水和剤を得た。
本発明の化合物(20部)、ニップシールNS-K(ホワイトカーボン、東ソー・シリカ株式会社、商品名)(20部)、カオリンクレー(カオリナイト、竹原化学工業株式会社、商品名)(50部)、サンエキスＰ−２５２(リグニンスルホン酸ナトリウム、日本製紙ケミカル株式会社、商品名)( 5部)及びルノックスＰ65L(アルキルアリルスルホン酸塩、東邦化学工業株式会社、商品名)(5部)をエアーミルにて均一に混合粉砕して、水和剤を得た。
製剤例３ 水和剤−２
本発明の化合物(20部)、ニップシールNS-K(20部)、カオリンクレー(50部)、ルノックス1000C(ナフタレンスルホン酸塩縮合物、東邦化学工業株式会社、商品名)(5部)及びソルポール5276(非イオン性界面活性剤、東邦化学工業株式会社、商品名)(5部)をエアーミルにて均一に混合粉砕して、水和剤を得た。
製剤例４ フロアブル剤−１
予め混合しておいたプロピレングリコール(5部)、ソルポール7933(アニオン性界面活性剤、東邦化学工業株式会社、商品名)(5部)、水(50部)に本発明の化合物(20部)を分散させ、スラリー状混合物とし、次にこのスラリー状混合物を、ダイノミル（シンマルエンタープライゼス社）で湿式粉砕した後、予めキサンタンガム(0.2部)を水(19.8部)によく混合分散させたものを添加し、フロアブル剤を得た。
予め混合しておいたプロピレングリコール(5部)、ソルポール7933(アニオン性界面活性剤、東邦化学工業株式会社、商品名)(5部)、水(50部)に本発明の化合物(20部)を分散させ、スラリー状混合物とし、次にこのスラリー状混合物を、ダイノミル（シンマルエンタープライゼス社）で湿式粉砕した後、予めキサンタンガム(0.2部)を水(19.8部)によく混合分散させたものを添加し、フロアブル剤を得た。
製剤例５ フロアブル剤−２
本発明の化合物(20部)、ニューカルゲンFS-26(ジオクチルスルホサクシネートとポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルの混合物、竹本油脂株式会社、商品名)(5部)、プロピレングリコール(8部)、水(50部)を予め混合しておき、このスラリー状混合物を、ダイノミル（シンマルエンタープライゼス社）で湿式粉砕した。次にキサンタンガム(0.2部)を水(16.8部)によく混合分散させゲル状物を作成し、粉砕したスラリーと十分に混合して、フロアブル剤を得た。
本発明の化合物(20部)、ニューカルゲンFS-26(ジオクチルスルホサクシネートとポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルの混合物、竹本油脂株式会社、商品名)(5部)、プロピレングリコール(8部)、水(50部)を予め混合しておき、このスラリー状混合物を、ダイノミル（シンマルエンタープライゼス社）で湿式粉砕した。次にキサンタンガム(0.2部)を水(16.8部)によく混合分散させゲル状物を作成し、粉砕したスラリーと十分に混合して、フロアブル剤を得た。
次に、本発明の化合物が殺菌剤の有効成分として有用であることを試験例により示す。なお、本発明の化合物は、表1に記載の化合物番号で示し、比較対照に用いた化合物は下記の化合物記号で示す。
試験例1 キュウリうどんこ病に対する試験
直径4 cmのポットに生育させた1.5葉期のきゅうり（品種：相模半白）を試験用に準備した。これとは別に、上記製剤例１に準じて調製した乳剤を、さらに0.02%Tween20脱塩水水溶液で希釈して所定濃度の希釈液を作成した。この希釈液を、スプレーガンを用い、きゅうりの葉表に十分量(約0.025ml／ｃｍ2葉の表面積)散布した。風乾1日後に、キュウリうどんこ病菌（Sphaerotheca fuliginea）の胞子懸濁液を噴霧接種して(約0.001ｍｌ／ｃｍ2葉の表面積)菌を接種し、23℃の温室で8日間維持した。接種8日後、葉上に形成された病斑の面積率より発病度を求め、防除価を算出した結果を表２に示す(以下の表中、化合物番号は表１に対応する)。
病斑面積率 6.3％未満 発病度 6.25
病斑面積率 6.3〜12.5％未満 発病度 12.5
病斑面積率 12.5〜25％未満 発病度 25.0
病斑面積率 25〜50％未満 発病度 50.0
病斑面積率 50％以上 発病度 100.0
防除価 （％）= [1 −（処理区発病度 / 無処理区発病度）] ×100
表２
直径4 cmのポットに生育させた1.5葉期のきゅうり（品種：相模半白）を試験用に準備した。これとは別に、上記製剤例１に準じて調製した乳剤を、さらに0.02%Tween20脱塩水水溶液で希釈して所定濃度の希釈液を作成した。この希釈液を、スプレーガンを用い、きゅうりの葉表に十分量(約0.025ml／ｃｍ2葉の表面積)散布した。風乾1日後に、キュウリうどんこ病菌（Sphaerotheca fuliginea）の胞子懸濁液を噴霧接種して(約0.001ｍｌ／ｃｍ2葉の表面積)菌を接種し、23℃の温室で8日間維持した。接種8日後、葉上に形成された病斑の面積率より発病度を求め、防除価を算出した結果を表２に示す(以下の表中、化合物番号は表１に対応する)。
病斑面積率 6.3％未満 発病度 6.25
病斑面積率 6.3〜12.5％未満 発病度 12.5
病斑面積率 12.5〜25％未満 発病度 25.0
病斑面積率 25〜50％未満 発病度 50.0
病斑面積率 50％以上 発病度 100.0
防除価 （％）= [1 −（処理区発病度 / 無処理区発病度）] ×100
表２
上記表２に示した通り、本発明の化合物は、化合物Ａ、化合物Bおよび化合物Cに比べ殺菌活性が高いことが分かる。
Claims (2)
- 下式［Ｉ］
(式中、
R1は水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C4のアルキル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、C1〜C4のアルコキシ基、トリフルオロメトキシ基、C1〜C4のアルキルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、C1〜C4のアルキルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、C1〜C4のアルキルスルホニル基またはトリフルオロメチルスルホニル基を示し、
R2はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1〜C4のアルキル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、C1〜C4のアルコキシ基、トリフルオロメトキシ基、C1〜C4のアルキルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、C1〜C4のアルキルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、C1〜C4のアルキルスルホニル基またはトリフルオロメチルスルホニル基を示し、
R3は水酸基、C1〜C4のアルコキシ基またはC1〜C4のアルキルチオ基を示し、
R4は水素原子またはハロゲン原子を示し、R5はハロゲン原子を示す。)
で表されることを特徴とするベンゼン-2-カルボキサミド誘導体。 - 請求項1に記載のベンゼン-2-カルボキサミド誘導体を有効成分として含有することを特徴とする殺菌剤。
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| JP2011068612A JP2012201640A (ja) | 2011-03-25 | 2011-03-25 | ベンゼン−２−カルボキサミド誘導体およびこれを有効成分とする殺菌剤 |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014177473A1 (en) * | 2013-04-30 | 2014-11-06 | Bayer Cropscience Ag | Nematicidal n-(2-substituted 2-phenylethyl)carboxamides and n-(2-substituted 2-phenylethyl)-thiocarboxamides |
| WO2016066580A3 (en) * | 2014-10-29 | 2016-06-23 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | N-substituted phenethylcarboxamides as fungicides |
-
2011
- 2011-03-25 JP JP2011068612A patent/JP2012201640A/ja not_active Withdrawn
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| WO2016066580A3 (en) * | 2014-10-29 | 2016-06-23 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | N-substituted phenethylcarboxamides as fungicides |
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