CN1993328B

CN1993328B - 喹啉衍生物以及含有其作为活性组分的杀虫剂

Info

Publication number: CN1993328B
Application number: CN2005800263966A
Authority: CN
Inventors: 山本一美; 堀越亮; 尾山和彦; 栗原宽; 岛野静雄; 三宅孝明; 堀田博树; 岩渊淳
Original assignee: Meiji Seika Kaisha Ltd; Nippon Kayaku Co Ltd
Current assignee: Nippon Kayaku Co Ltd; Meiji Seika Pharma Co Ltd
Priority date: 2004-08-04
Filing date: 2005-08-03
Publication date: 2010-12-22
Anticipated expiration: 2025-08-03
Also published as: CA2574095C; EP1780202A1; JP2009221231A; EP1780202A4; AU2005268166A1; JP5128536B2; JP2009155340A; WO2006013896A1; KR20070053730A; RU2007107942A; EP1780202B1; IL180887A0; TWI367721B; KR101259191B1; US20070203181A1; CN1993328A; JP2009102312A; AU2005268166B2; BRPI0514051A; ES2407813T3

Abstract

本发明公开的化合物具有良好的杀虫活性并可用于农业和园林杀虫剂。式(I)所示化合物或其农业和园林可接受的酸加成盐具有良好的杀虫活性并可用于农业和园林杀虫剂。

Description

喹啉衍生物以及含有其作为活性组分的杀虫剂

相关申请的交叉引用

本专利申请要求日本专利申请号No.228337/2004(申请日：2004年8月4日)的优先权。日本专利申请号No.228337/2004的全部内容引用于此作为参考。

背景技术

发明领域

本发明涉及喹啉衍生物以及含有其作为活性组分的农业和园林杀虫剂。

背景技术

迄今已经研制出具有防治效果的不同化合物。例如，WO 98/055460公开了具有杀菌活性的喹啉衍生物，然而另一方面其没有公开这些衍生物的杀虫活性。日本专利号2633377和美国专利号4168311公开了具有杀虫活性的喹啉衍生物。这些出版物中公开的化合物与下述的式(I)所示喹啉衍生物不同，式(I)在喹啉的6-位具有取代基。因此对于农业和园林杀虫剂来说，由于与例如对这些化合物具有较低敏感性的昆虫种类的存在或难以防治的昆虫种类的存在，仍然需要研制具有优良杀虫活性的新型农业和园林杀虫剂。

发明概述

本发明人现已发现式(I)所示的新喹啉衍生物具有有效的杀虫活性。

本发明基于这种发现而实现。

因此本发明的目标是提供具有有效杀虫活性的新喹啉衍生物，并且提供含有其作为活性成分的农业和园林杀虫剂，该杀虫剂具有可靠效果并可安全使用。

根据本发明的第一个方面，提供了一种喹啉衍生物。所述衍生物为式 (I)所示化合物或其农业或园林可接受的酸加成盐，

其中

R₁表示

氢原子、

碱金属、

碱土金属、

任选取代的C_1-18烷基、

任选取代的C_2-18链烯基、

任选取代的C_2-18链炔基、

任选取代的C_3-10环烷基、

任选取代的苯基低级烷基、

任选取代的苯氧基低级烷基、

任选取代的苯基、

任选取代的杂环基，

COR₄，其中R₄表示

任选取代的C_1-18烷基、

任选取代的C_2-18链烯基、

任选取代的C_2-18链炔基、

任选取代的C_3-10环烷基、

任选取代的苯基低级烷基、

任选取代的苯氧基低级烷基、

任选取代的苯基、

任选取代的杂环基、

任选取代的C_1-4烷硫基、

OR₅其中R₅表示

任选取代的C_1-18烷基、

任选取代的C_2-18链烯基、

任选取代的C_2-18链炔基、

任选取代的C_3-10环烷基、

任选取代的苯基低级烷基、

任选取代的苯氧基低级烷基、

任选取代的苯基或

任选取代的杂环基，

或NR₆R₇，其中R₆和R₇各自独立地表示

氢原子、

任选取代的C_1-18烷基，或

任选取代的苯基，或

SO₂R₈，其中R₈表示

任选取代的C_1-18烷基、

任选取代的C_2-18链烯基、

任选取代的C_2-18链炔基、

任选取代的C_3-10环烷基、

任选取代的苯基低级烷基、

任选取代的苯氧基低级烷基、

任选取代的苯基、或

任选取代的杂环基，

R₂表示氢原子或任选取代的C_1-4烷基、

R₃表示

氢原子、

任选取代的C_1-18烷基、

任选取代的C_2-4链烯基，或

任选取代的C_1-4烷氧基，

其中在R₁、R₂和R₃中，各个任选取代基团中的取代基选自：卤素原子；C_1-4烷氧基；C_1-4烷氧基-C_1-4烷氧基；C_1-4烷氧基羰基；硝基；氰基；甲酰基；三氟甲基；三氟甲氧基；乙酰基；乙酰氧基；C_1-4烷基，条件是该C_1-4烷基不是烷基的取代基；以及任选被卤素原子取代的C_3-6环烷基，

或者R₂和R₃一起表示-(CH₂)_m-，其中m为3或4，

X₁、X₂和X₃各自独立地表示

氢原子、

卤素原子、

任选被卤素原子取代的C_1-4烷基、

任选被卤素原子取代的C_1-4烷氧基、

任选被卤素原子取代的C_1-4烷硫基、

任选被卤素原子取代的C_1-4烷氧基羰基、

硝基，或

氰基，

条件是X₁、X₂和X₃不同时表示氢原子，

W₁表示氮原子或C-Y₁，

W₂表示氮原子或C-Y₂，

W₃表示氮原子或C-Y₃，

条件是，当W₁表示氮原子时，W₂和W₃分别表示C-Y₂和C-Y₃；当W₂表示氮原子时，W₁和W₃分别表示C-Y₁和C-Y₃；当W₃表示氮原子时，W₁和W₂分别表示C-Y₁和C-Y₂；

Y₁、Y₂、Y₃、Y₄和Y₅各自独立地表示氢原子、A或B，条件是W₁、W₂和W₃分别表示C-Y₁、C-Y₂和C-Y₃，并且当Z表示键、任选被一个或两个甲基取代的亚甲基或氧原子时，Y₁、Y₂、Y₃、Y₄和Y₅中的至少一个表示A，

其中A表示选自下组的基团：

C_1-8烷基，其被一个或多个选自下组的基团取代：一个或多个相同或不同的卤素原子、被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷氧基和被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_2-4链烯基氧基；

C_2-8链烯基，其被一个或多个选自下组的基团取代：一个或多个相同或不同的卤素原子、被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷氧基和被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_2-4链烯基氧基；

C_1-8烷氧基，其被一个或多个选自下组的基团取代：一个或多个相同或不同的卤素原子、被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷氧基和被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_2-4链烯基氧基；

C_2-8链烯基氧基，其被一个或多个选自下组的基团取代：一个或多个相同或不同的卤素原子、被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷氧基和被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_2-4链烯基氧基；

C_1-8烷氧基羰基，其任选被一个或多个相同或不同的卤素原子和/或被由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷氧基取代；

C_1-8烷硫基，其任选被一个或多个相同或不同的卤素原子和/或被由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷氧基取代；

C_2-8链烯基硫基，其任选被一个或多个相同或不同的卤素原子和/或被由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷氧基取代；

C_1-8烷基亚硫酰基，其任选被一个或多个相同或不同的卤素原子和/或被由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷氧基取代；

C_2-8链烯基亚硫酰基，其任选被一个或多个相同或不同的卤素原子和/或被由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷氧基取代；

C_1-8烷基磺酰基，其任选被一个或多个相同或不同的卤素原子和/或被由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷氧基取代；

C_2-8链烯基磺酰基，其任选被一个或多个相同或不同的卤素原子和/或被由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷氧基取代；

苯基，其被一个或多个相同或不同的卤素原子、被由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷基或被由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷氧基取代；

苯氧基，其被一个或多个相同或不同的卤素原子、被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷基或被由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷氧基取代；

B表示选自下组的基团：卤素原子、C_1-4烷基、C_1-4烷氧基、硝基和氰基；

或者相邻两个Y₁、Y₂、Y₃、Y₄和Y₅可一起表示：

任选被卤素原子取代的-O-(CH₂)_n-O-、

任选被卤素原子取代的-(CH₂)_n-O-、

任选被卤素原子取代的-S-(CH₂)_n-S-、

任选被卤素原子取代的-(CH₂)_n-S-、或

任选被卤素原子取代的-(CH₂)_n-，其中n是1、2或3，

Z表示键、氧原子、硫原子、SO、SO₂、-Q-、-O-Q-、-O-Q-O-或CO，并且

Q表示C_1-4亚烷基，其任选被以下基团取代：卤素原子、氰基或任选被卤素原子取代的C_1-4烷基；-(CH₂)_p-CR₁₀R₁₁-(CH₂)_q-，其中R₁₀、R₁₁和其所连接的碳原子一起表示C_3-6环烷基，其任选被卤素原子或任选被卤素原子取代的C_1-4烷基取代，并且p和q分别独立地为0-3的整数；或C_2-4亚烯基，其任选被以下基团取代：卤素原子、氰基或任选被卤素原子取代的C_1-4烷基。

本发明第二个方面提供了农业和园林杀虫剂。该杀虫剂包含作为活性组分的式(I)所示喹啉衍生物或其农业和园林可接受的酸加成盐。

本发明第三个方面提供了农业和园林杀虫剂。该杀虫剂包含作为活性组分的式(Ia)所示化合物或其农业和园林可接受的酸加成盐：

其中

R₁表示

氢原子、

碱金属、

碱土金属、

任选取代的C_1-18烷基、

任选取代的C_2-18链烯基、

任选取代的C_2-18链炔基、

任选取代的C_3-10环烷基、

任选取代的苯基低级烷基、

任选取代的苯氧基低级烷基、

任选取代的苯基、

任选取代的杂环基，

COR₄，其中R₄表示

任选取代的C_1-18烷基、

任选取代的C_2-18链烯基、

任选取代的C_2-18链炔基、

任选取代的C_3-10环烷基、

任选取代的苯基低级烷基、

任选取代的苯氧基低级烷基、

任选取代的苯基、

任选取代的杂环基、

任选取代的C_1-4烷硫基、

OR₅其中R₅表示

任选取代的C_1-18烷基、

任选取代的C_2-18链烯基、

任选取代的C_2-18链炔基、

任选取代的C_3-10环烷基、

任选取代的苯基低级烷基、

任选取代的苯氧基低级烷基、

任选取代的苯基或

任选取代的杂环基，

或NR₆R₇，其中R₆和R₇各自独立地表示

氢原子、

任选取代的C_1-18烷基，或

任选取代的苯基，或

SO₂R₈，其中R₈表示

任选取代的C_1-18烷基、

任选取代的C_2-18链烯基、

任选取代的C_2-18链炔基、

任选取代的C_3-10环烷基、

任选取代的苯基低级烷基、

任选取代的苯氧基低级烷基、

任选取代的苯基、或

任选取代的杂环基，

R₂表示氢原子或任选取代的C_1-4烷基、

R₃表示

氢原子、

任选取代的C_1-18烷基、

任选取代的C_2-4链烯基，或

任选取代的C_1-4烷氧基，

其中在R₁、R₂和R₃中，各个任选被取代基团中的取代基选自：卤素原子；C_1-4烷氧基；C_1-4烷氧基-C_1-4烷氧基；C_1-4烷氧基羰基；硝基；氰基；甲酰基；三氟甲基；三氟甲氧基；乙酰基；乙酰氧基；C_1-4烷基，条件是该C_1-4烷基不是烷基的取代基；以及任选被卤素原子取代的C_3-6环烷基，

或者R₂和R₃一起表示-(CH₂)_m-，其中m为3或4，

X₁、X₂和X₃各自独立地表示

氢原子、

卤素原子、

任选被卤素原子取代的C_1-4烷基、

任选被卤素原子取代的C_1-4烷氧基、

任选被卤素原子取代的C_1-4烷硫基、

任选被卤素原子取代的C_1-4烷氧基羰基、

硝基，或

氰基，

条件是X₁、X₂和X₃不同时表示氢原子，

W₁₁表示氮原子或C-Y₁₁，

W₁₂表示氮原子或C-Y₁₂，

W₁₃表示氮原子或C-Y₁₃，

条件是，当W₁₁表示氮原子时，W₁₂和W₁₃分别表示C-Y₁₂和C-Y₁₃；当W₁₂表示氮原子时，W₁₁和W₁₃分别表示C-Y₁₁和C-Y₁₃；当W₁₃表示氮原子时，W₁₁和W₁₂分别表示C-Y₁₁和C-Y₁₂；

Y₁₁、Y₁₂、Y₁₃、Y₁₄和Y₁₅各自独立地表示氢原子、A或B，其中A表示选自下组的基团：

C_1-8烷硫基，其被一个或多个相同或不同的卤素原子和/或被由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷氧基取代；

C_2-8链烯基亚硫酰基，其任选被一个或多个相同或不同的卤素原子和/ 或被由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷氧基取代；

苯氧基，其被一个或多个相同或不同的卤素原子、被由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷基或被由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷氧基取代；

或者相邻两个Y₁₁、Y₁₂、Y₁₃、Y₁₄和Y₁₅可一起表示：

任选被卤素原子取代的-O-(CH₂)_n-O-、

任选被卤素原子取代的-(CH₂)_n-O-、

任选被卤素原子取代的-S-(CH₂)_n-S-、

任选被卤素原子取代的-(CH₂)_n-S-、或

任选被卤素原子取代的-(CH₂)_n-，其中n是1、2或3，

Q表示C_1-4亚烷基，其任选被以下基团取代：卤素原子、氰基或任选被卤素原子取代的C_1-4烷基；-(CHx)_p-CR₁₀R₁₁-(CH₂)_q-，其中R₁₀、R₁₁和其所连接的碳原子一起表示C_3-6环烷基，其任选被卤素原子或任选被由卤素原子取代的C_1-4烷基取代，并且p和q分别独立地为0-3的整数；或C_2-4 亚烯基，其任选被以下基团取代：卤素原子、氰基或任选被卤素原子取代的C_1-4烷基。

本发明喹啉衍生物对农业和园林虫害具有良好的防治效果并因而可用于农业和园林杀虫剂。

发明详述

式(I)和式(Ia)所示化合物

此处使用的术语“卤素”表示氟、氯、溴或碘原子，优选氟或氯原子。

R₁表示的“碱金属”包括钠或钾。

R₁表示的“碱土金属”包括钙或镁。

R₁、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇或R₈表示的C_1-18烷基可为直链或支链形式，优选C_1-10烷基，更优选C_1-4烷基。C_1-18烷基可被取代。这种情况下取代基包括卤素原子、C_1-4烷氧基、C_1-4烷氧基-C_1-4烷氧基、C_1-4烷氧羰基、硝基、氰基、甲酰基、三氟甲氧基、乙酰基、乙酰氧基，或任选被卤素原子取代的C_3-6环烷基。其优选的实例包括卤素原子、C_1-4烷氧基、C_1-4烷氧基-C_1-4 烷氧基、C_1-4烷氧羰基、氰基、乙酰氧基或任选被卤素原子取代的C_3-6环烷基。R₁中的取代基更优选为C_1-4烷氧基-C_1-4烷氧基或C_1-4烷氧羰基。R₃中的取代基更优选为卤素原子或乙酰氧基。R₄中的取代基更优选为C_1-4 烷氧基或乙酰氧基。R₅中的取代基更优选为卤素原子或C_1-4烷氧基。R₆、R₇或R₈中的取代基更优选为卤素原子、C_1-4烷氧基或乙酰氧基。

R₁、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇或R₈表示的C_1-18烷基的特定例子包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、(2-或3-甲基)丁基、2，3-二甲基丙基、正己基、(2，3-或4-甲基)戊基、(2，3-，2，4-或3，4-二甲基)丁基、2，3，4-三甲基丙基、正庚基、正辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、氯甲基、三氯甲基、三氟甲基、(1-或2-)氯乙基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、2-三氟甲氧基乙基、氰甲基、2-氰乙基、环丙基甲基、环丙基乙基、环丙基丙基、1-甲基环丙基甲基、2-(1-甲基环丙基)乙基、3-(1-甲基环丙基)丙基、2，2-二甲基环丙基甲基、2-(2，2-二甲基环丙基)乙基、 3-(2，2-二甲基环丙基)丙基、2，2-二氯环丙基甲基、2-(2，2-二氯环丙基)乙基、3-(2，2-二氯环丙基)丙基、2，2-二氟环丙基甲基、2-(2，2-二氟环丙基)乙基或3-(2，2-二氟环丙基)丙基。

R₂表示的C_1-4烷基可为直链或支链形式。该C_1-4烷基可被取代，并且取代基的例子包括卤素原子、C_1-4烷氧基、硝基、氰基、甲酰基、三氟甲氧基、乙酰基、乙酰氧基，或任选被卤素原子取代的C_3-6环烷基，优选卤素原子或氰基。

R₂表示的C_1-4烷基的特定例子包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、氯甲基、三氯甲基、三氟甲基、(1-或2-)氯乙基、2，2，2-三氟乙基、五氟乙基、2-三氟甲氧基乙基、氰甲基或2-氰乙基。

R₁、R₄、R₅或R₈表示的C_2-18链烯基可为直链或支链形式，优选C_2-10 链烯基，更优选C_2-4链烯基。C_2-18链烯基可被取代，并且取代基的例子包括卤素原子、C_1-4烷氧基、硝基、氰基、甲酰基、三氟甲氧基、乙酰基、乙酰氧基，或任选被卤素原子取代的C_3-6环烷基。R₄或R₅中的取代基优选卤素原子、C_1-4烷氧基、硝基、氰基、甲酰基、三氟甲氧基、乙酰基或乙酰氧基。R₁、R₄、R₅或R₈中的取代基优选卤素原子。

R₁、R₄、R₅或R₈表示的C_2-18链烯基的特定例子包括乙烯基、(1-或2-)丙烯基、(1-、2-或3-)丁烯基、(1-、2-、3-或4-)戊烯基、(1-、2-、3-、4-或5-)己烯基、(1-、2-、3-、4-、5-或6-)庚烯基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-或7-)辛烯基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-或8-)壬烯基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-或9-)癸烯基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-或10-)十一烯基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-或11-)十二烯基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-、11-或12-)十三烯基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-、11-、12-或13-)十四烯基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-、11-、12-、13-或14-)十五烯基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-、11-、12-、13-、14-或15-)十六烯基、(1-、2-、 3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-、11-、12-、13-、14-、15-或16-)十七烯基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8、9-、10-、11-、12-、13-、14-、15-、16-或17-)十八烯基、1-甲基乙烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-氟乙烯基、2-氯乙烯基、2，2-二氟乙烯基、2，2-二氯乙烯基或2-三氟甲氧基乙烯基。

R₃表示的C_2-4链烯基可为直链或支链形式。C_2-4链烯基可被取代，并且取代基的例子包括卤素原子、C_1-4烷氧基、硝基、氰基、甲酰基、三氟甲氧基、乙酰基、乙酰氧基，或任选被卤素原子取代的C_3-6环烷基，优选卤素原子。

R₁、R₄、R₅或R₈表示的C_2-18链炔基可为直链或支链形式，优选C_2-10 链炔基，更优选C_2-4链炔基。C_2-18链炔基可被取代，并且取代基的例子包括卤素原子、C_1-4烷氧基、硝基、氰基、甲酰基、三氟甲氧基、乙酰基、乙酰氧基，或任选被卤素原子取代的C_3-6环烷基。

R₁、R₄、R₅或R₈表示的C_2-18链炔基的特定例子包括乙炔基、(1-或2-)丙炔基、(1-、2-或3-)丁炔基、(1-、2-、3-或4-)戊炔基、(1-、2-、3-、4-或5-)己炔基、(1-、2-、3-、4-、5-或6-)庚炔基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-或7-)辛炔基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-或8-)壬炔基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-或9-)癸炔基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-或10-)十一炔基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-或11-)十二炔基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-、11-或12-)十三炔基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-、11-、12-或13-)十四炔基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-、11-、12-、13-或14-)十五炔基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-、11-、12-、13-、14-或15-)十六炔基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-、11-、12-、13-、14-、15-或16-)十七炔基或(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-、8-、9-、10-、11-、12-、13-、14-、15-、16-或17-)十八炔基。

R₁、R₄、R₅或R₈表示的C_3-10环烷基优选为C_3-6环烷基。C_3-10环烷基可被取代，并且取代基的例子包括卤素原子、C_1-4烷氧基、硝基、氰基、甲酰基、三氟甲基、三氟甲氧基、乙酰基、乙酰氧基、C_1-4烷基，或任选被卤素原子取代的C_3-6环烷基，优选卤素原子或C_1-4烷基。

R₁、R₄、R₅或R₈表示的C_3-10环烷基的特定例子包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环癸基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、1-甲基-2-乙基环丙基、2-氯环丙基、2-氟环丙基、2，2-二甲基环丙基、2，2-二氯环丙基、2，2-二氟环丙基、1-甲基-2-氯环丙基、1-甲基-2-氟环丙基、1-甲基-2，2-二甲基环丙基、1-甲基-2，2-二氯环丙基、1-甲基-2，2-二氟环丙基、1-甲基环丁基、2-甲基环丁基、2-氯环丁基、2-氟环丁基、2，2-二甲基环丁基、2，2-二氯环丁基、2，2-二氟环丁基、1-甲基环戊基、2-甲基环戊基、3-甲基环戊基、3-氯环戊基、3-氟环戊基、3，3-二甲基环戊基、3，3-二氯环戊基、3，3-二氟环戊基、1-甲基环己基或2，2-二甲基环己基。

R₁、R₄、R₅或R₈表示的苯基低级烷基优选是含有苯基的C_1-4烷基。苯基低级烷基中的苯基可被取代，并且取代基的例子包括卤素原子、C_1-4烷基、C_1-4烷氧基、硝基、氰基、甲酰基、三氟甲基、三氟甲氧基、乙酰基、乙酰氧基，或任选被卤素原子取代的C_3-6环烷基。

R₁、R₄、R₅或R₈表示的苯基低级烷基的特定例子包括苯甲基、(1-或2-)苯乙基、(1-、2-或3-)苯丙基、(1-、2-、3-或4-)苯丁基。

R₁、R₄、R₅或R₈表示的苯氧基低级烷基优选为含有苯氧基的C_1-4烷基。在这种情况下，苯氧基低级烷基中的苯基可被取代，并且取代基的例子包括卤素原子、C_1-4烷基、C_1-4烷氧基、硝基、氰基、甲酰基、三氟甲基、三氟甲氧基、乙酰基、乙酰氧基，或任选被卤素原子取代的C_3-6环烷基。

R₁、R₄、R₅或R₈表示的苯氧基低级烷基的特定例子包括苯氧基甲基、(1-或2-)苯氧基乙基、(1-、2-或3-)苯氧基丙基、(1-、2-、3-或4-)苯氧基丁基。苯基可被取代，并且优选的取代基包括卤素原子、C_1-4烷基、C_1-4烷氧基、硝基、氰基、甲酰基、三氟甲氧基、乙酰基或乙酰氧基。

R₁、R₄、R₅、R₆、R₇或R₈表示的苯基可被取代，并且优选的取代基包括卤素原子、C_1-4烷基、C_1-4烷氧基、硝基、氰基、甲酰基、三氟甲基、三氟甲氧基、乙酰基、乙酰氧基，或任选被卤素原子取代的C_3-6环烷基。

R₁、R₄、R₅或R₈表示的杂环基优选为含有一个S、O或N作为杂原子的五元或六元饱和杂环或芳香环、含有两个N作为杂原子的五元或六元饱和杂环或芳香环、含有O或S和一个N作为杂原子的五元或六元饱和杂环或芳香环，更优选选自下组的环基：噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、异噻唑基、异

唑基、噻唑基、

唑基、吡啶基和嘧啶基。杂环基可被取代，并且取代基的例子包括卤素原子、C_1-4烷基、C_1-4烷氧基、硝基、氰基、甲酰基、三氟甲基、三氟甲氧基、乙酰基、乙酰氧基，或任选被卤素原子取代的C_3-6环烷基。

R₁、R₄、R₅或R₈表示的杂环基的特定例子包括(2-或3-)噻吩基、(2-或3-)呋喃基、(1-、2-或3-)吡咯基、(1-或2-)咪唑基、(1-、3-、4-或5-)吡唑基、(3-、4-或5-)异噻唑基、(3-、4-或5-)异

唑基、(2-、4-或5-)噻唑基、(2-、4-或5-)

唑基、(2-、3-或4-)吡啶基或(2-、4-、5-或6-)嘧啶基。

R₄表示的C_1-4烷硫基可为直链或支链形式。C_1-4烷硫基可被取代，并且取代基的例子包括卤素原子、C_1-4烷氧基、硝基、氰基、甲酰基、三氟甲氧基、乙酰基、乙酰氧基，或任选被卤素原子取代的C_3-6环烷基，优选卤素原子。

R₃表示的C_1-4烷氧基可为直链或支链形式。C_1-4烷氧基可被取代，并且取代基的例子包括卤素原子、C_1-4烷氧基、硝基、氰基、甲酰基、三氟甲氧基、乙酰基、乙酰氧基，或任选被卤素原子取代的C_3-6环烷基，优选卤素原子。

X₁、X₂和X₃表示的任选被卤素原子取代的C_1-4烷基的特定例子包括甲基、乙基、正丙基、正丁基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、三氟甲基、三氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟乙基、三氯乙基、四氟乙基或四氯乙基，优选甲基、乙基、三氟甲基、三氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟乙基、三氯乙基、五氟乙基或五氯乙基，更优选甲基、乙基、三氟甲基或二氟甲基。

X₁、X₂和X₃表示的任选被卤素原子取代的C_1-4烷氧基的特定例子包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、异丙氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、二氟甲氧基、二氯甲氧基、三氟乙氧基、三氯乙氧基、五氟乙氧基或五氯乙氧基，优选甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、二氟甲氧基、二氯甲氧基、三氟乙氧基、三氯乙氧基、五氟乙氧基或五氯乙氧基，更优选甲氧基、乙氧基、三氟甲氧基或二氟甲氧基。

X₁、X₂和X₃表示的任选被卤素原子取代的C_1-4烷硫基的特定例子包括甲硫基、乙硫基、正丙硫基、正丁硫基、异丙硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、三氟甲硫基、三氯甲硫基、二氟甲硫基、二氯甲硫基、三氟乙硫基、三氯乙硫基、五氟乙硫基或五氯乙硫基，优选甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、三氯甲硫基、二氟甲硫基、二氯甲硫基、三氟乙硫基、三氯乙硫基、四氟乙硫基或四氯乙硫基，更优选甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基或二氟甲硫基。

X₁、X₂和X₃表示的任选被卤素原子取代的C_1-4烷氧羰基的特定例子包括甲氧羰基、乙氧羰基、正丙氧羰基、正丁氧羰基、异丙氧羰基、异丁氧羰基、仲丁氧羰基、叔丁氧羰基、三氟甲氧羰基、三氯甲氧羰基、二氟甲氧羰基、二氯甲氧羰基、三氟乙氧羰基、三氯乙氧羰基、四氟乙氧羰基、四氯乙氧羰基、五氟乙氧羰基或五氯乙氧羰基，优选甲氧羰基、乙氧羰基、三氟甲氧羰基、三氯甲氧羰基、二氟甲氧羰基、二氯甲氧羰基、三氟乙氧羰基、三氯乙氧羰基、五氟乙氧羰基或五氯乙氧羰基，更优选甲氧羰基、乙氧羰基、三氟甲氧羰基或二氟甲氧羰基。

W₁、W₂和W₃分别优选表示C-Y₁、C-Y₂和C-Y₃，并且W₁₁、W₁₂和W₁₃分别优选表示C-Y₁₁、C-Y₁₂和C-Y₁₃。

Y₁、Y₂、Y₃、Y₄和Y₅或Y₁₁、Y₁₂、Y₁₃、Y₁₄和Y₁₅表示的C_1-8烷基被一个或多个选自下组的基团取代：一个或多个相同或不同的卤素原子、被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷氧基、和被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_2-4烯氧基。C_1-8烷基优选被一个或多个相同或不同的卤素原子和/或被由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4 烷氧基取代，更优选被一个或多个相同或不同的卤素原子取代。C_1-8烷基的特定例子包括：氯甲基、(1-或2-)氯乙基、(1-、2-或3-)氯正丙基、(1-、2-、3-或4-)氯正丁基、(1-、2-、3-、4-或5-)氯正戊基、(1-、2-、3-、4-、5-或6-)氯正己基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-或7-)氯正庚基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-或8-)氯正辛基、氟甲基、(1-或2-)氟乙基、(1-、2-或3-)氟正丙基、(1-、2-、3-或4-)氟正丁基、(1-、2-、3-、4-或5-)氟正戊基、(1-、2-、3-、4-、5-或6-)氟正己基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-或7-)氟正庚基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-或8-)氟正辛基、二氯甲基、二氟甲基、三氯甲基、三氟甲基、三氯乙基、三氟乙基、五氯乙基、五氟乙基、3，3，3-三氯丙基、3，3，3-三氟丙基、2，2，3，3-四氯丙基、2，2，3，3-四氟丙基、二三氟甲基甲基、2，2-二三氟甲基乙基、七氟异丙基、九氟异丁基、氯甲氧基甲基、(1-或2-)氯甲氧基乙基、(1-、2-或3-)氯甲氧基正丙基、(1-、2-、3-或4-)氯甲氧基正丁基、(1-、2-、3-、4-或5-)氯甲氧基正戊基、(1-、2-、3-、4-、5-或6-)氯甲氧基正己基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-或7-)氯甲氧基正庚基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-或8-)氯甲氧基正辛基、氟甲氧基甲基、(1-或2-)氟甲氧基乙基、(1-、2-或3-)氟甲氧基正丙基、(1-、2-、3-或4-)氟甲氧基正丁基、(1-、2-、3-、4-或5-)氟甲氧基正戊基、(1-、2-、3-、4-、5-或6-)氟甲氧基正己基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-或7-)氟甲氧基正庚基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-或8-)氟甲氧基正辛基、二氯甲氧基甲基、二氟甲氧基甲基、三氯甲氧基甲基、三氟甲氧基甲基、三氯甲氧基乙基、三氟甲氧基乙基、五氯乙氧基甲基、五氟乙氧基甲基、五氯乙氧基乙基、五氟乙氧基乙基、3，3，3-三氯丙氧基甲基、3，3，3-三氟丙氧基甲基、3，3，3-三氯丙氧基乙基、3，3，3-三氟丙氧基乙基、2，2，3，3-四氯丙氧基甲基、2，2，3，3-四氟丙氧基甲基，或三氟甲氧基-1，1，2-三氟乙基，优选氯甲基、(1-或2-)氯乙基、(1-、2-或3-)氯正丙基、氟甲基、(1-或2-)氟乙基、(1-、2-或3-)氟正丙基、二氯甲基、二氟甲基、三氯甲基、三氟甲基、三氯乙基、三氟乙基、五氯乙基、五氟乙基、3，3，3-三氯丙基、3，3，3-三氟丙基、2，2，3，3-四氯丙基、2，2，3，3-四氟丙基、二三氟甲基甲基、2，2-二三氟甲基乙基、七氟异丙基、氯甲氧基甲基、(1-或2-)氯甲氧基乙基、(1-、2-或3-)氯甲氧基正丙基、(1-、2-、3-或4-)氯甲氧基正丁基、氟甲氧基甲基、(1-或2-)氟甲氧基乙基、(1-、2-或3-)氟甲氧基正丙基、(1-、2-、3-或4-)氟甲氧基正丁基、二氯甲氧基甲基、二氟甲氧基甲基、三氯甲氧基甲基、三氟甲氧基甲基、三氯甲氧基乙基、三氟甲氧基乙基、五氯乙氧基甲基、五氟乙氧基甲基、五氯乙氧基乙基、五氟乙氧基乙基、3，3，3-三氯丙氧基甲基、3，3，3-三氟丙氧基甲基、3，3，3-三氯丙氧基乙基、3，3，3-三氟丙氧基乙基、2，2，3，3-四氯丙氧基甲基、2，2，3，3-四氟丙氧基甲基或三氟甲氧基-1，1，2-三氟乙基，更优选三氟甲基、三氟乙基、四氟乙基、3，3，3-三氟丙基、2，2，3，3-四氟丙基、二氟甲氧基甲基、三氟甲氧基甲基、三氟甲氧基乙基、五氟乙氧基甲基、五氟乙氧基乙基、3，3，3-三氟丙氧基甲基、3，3，3-三氟丙氧基乙基、2，2，3，3-四氟丙氧基甲基或三氟甲氧基-1，1，2-三氟乙基。

Y₁、Y₂、Y₃、Y₄和Y₅或Y₁₁、Y₁₂、Yx、Y₁₄和Y₁₅表示的C_2-8链烯基被一个或多个选自下组的基团取代：一个或多个相同或不同的卤素原子、被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷氧基、和被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_2-4烯氧基，优选被一个或多个相同或不同的卤素原子取代。C_2-8链烯基的特定例子为2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基。

Y₁、Y₂、Y₃、Y₄和Y₅或Y₁₁、Y₁₂、Y₁₃、Y₁₄和Y₁₅表示的C_1-8烷氧基被一个或多个选自下组的基团取代：一个或多个相同或不同的卤素原子、被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷氧基、和被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_2-4烯氧基。该C_1-8烷氧基优选被一个或多个相同或不同的卤素原子和/或被由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷氧基取代。在一个实施方案中，该C_1-8烷氧基被一个或多个相同或不同的卤素原子取代。C_1-8烷氧基的特定例子包括氯甲氧基、(1-或2-) 氯乙氧基、(1-、2-或3-)氯正丙氧基、(1-、2-、3-或4-)氯正丁氧基、(1-、2-、3-、4-或5-)氯正戊氧基、(1-、2-、3-、4-、5-或6-)氯正己氧基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-或7-)氯正庚氧基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-或8-)氯正辛氧基、氟甲氧基、(1-或2-)氟乙氧基、(1-、2-或3-)氟正丙氧基、(1-、2-、3-或4-)氟正丁氧基、(1-、2-、3-、4-或5-)氟正戊氧基、(1-、2-、3-、4-、5-或6-)氟正己氧基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-或7-)氟正庚氧基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-或8-)氟正辛氧基、二氯甲氧基、二氟甲氧基、三氯甲氧基、三氟甲氧基、三氯乙氧基、三氟乙氧基、五氯乙氧基、五氟乙氧基、3，3，3-三氯丙氧基、3，3，3-三氟丙氧基、2，2，3，3-四氯丙氧基、2，2，3，3-四氟丙氧基、二三氟甲基甲氧基、2，2-二三氟甲基乙氧基、七氟异丙氧基、九氟异丁氧基、氯甲氧基甲氧基、(1-或2-)氯甲氧基乙氧基、(1-、2-或3-)氯甲氧基正丙氧基、(1-、2-、3-或4-)氯甲氧基正丁氧基、(1-、2-、3-、4-或5-)氯甲氧基正戊氧基、(1-、2-、3-、4-、5-或6-)氯甲氧基正己氧基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-或7-)氯甲氧基正庚氧基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-或8-)氯甲氧基正辛氧基、氟甲氧基甲氧基、(1-或2-)氟甲氧基乙氧基、(1-、2-或3-)氟甲氧基正丙氧基、(1-、2-、3-或4-)氟甲氧基正丁氧基、(1-、2-、3-、4-或5-)氟甲氧基正戊氧基、(1-、2-、3-、4-、5-或6-)氟甲氧基正己氧基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-或7-)氟甲氧基正庚氧基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-或8-)氟甲氧基正辛氧基、二氯甲氧基甲氧基、二氟甲氧基甲氧基、三氯甲氧基甲氧基、三氟甲氧基甲氧基、三氯甲氧基乙氧基、三氟甲氧基乙氧基、五氯乙氧基甲氧基、五氟乙氧基甲氧基、五氯乙氧基乙氧基、五氟乙氧基乙氧基、3，3，3-三氯丙氧基甲氧基、3，3，3-三氟丙氧基甲氧基、3，3，3-三氯丙氧基乙氧基、3，3，3-三氟丙氧基乙氧基、2，2，3，3-四氯丙氧基甲氧基、2，2，3，3-四氟丙氧基甲氧基、1，1，2，2，3，3，3-七氟丙氧基-1，2，2-三氟乙氧基、1，1，2，2，3，3，3-七氟丙氧基-1，1，2-三氟乙氧基，或三氟甲氧基-1，1，2-三氟乙氧基，优选氯甲氧基、(1-或2-)氯乙氧基、(1-、2-或3-)氯正丙氧基、氟甲氧基、(1-或2-)氟乙氧基、(1-、2-或3-)氟正丙氧基、二氯甲氧基、二氟甲氧基、三氯甲氧基、三氟甲氧基、三氯乙氧基、三氟乙氧基、五氯乙氧基、五氟乙氧基、3，3，3-三氯丙氧基、3，3，3-三氟丙氧基、2，2，3，3-四氯丙氧基、2，2，3，3-四氟丙氧基、二三氟甲基甲氧基、2，2-二三氟甲基乙氧基、七氟异丙氧基、氯甲氧基甲氧基、(1-或2-)氯甲氧基乙氧基、(1-、2-或3-)氯甲氧基正丙氧基、(1-、2-、3-或4-)氯甲氧基正丁氧基、氟甲氧基甲氧基、(1-或2-)氟甲氧基乙氧基、(1-、2-或3-)氟甲氧基正丙氧基、(1-、2-、3-或4-)氟甲氧基正丁氧基、二氯甲氧基甲氧基、二氟甲氧基甲氧基、三氯甲氧基甲氧基、三氟甲氧基甲氧基、三氯甲氧基乙氧基、三氟甲氧基乙氧基、五氯乙氧基甲氧基、五氟乙氧基甲氧基、五氯乙氧基乙氧基、五氟乙氧基乙氧基、3，3，3-三氯丙氧基甲氧基、3，3，3-三氟丙氧基甲氧基、3，3，3-三氯丙氧基乙氧基、3，3，3-三氟丙氧基乙氧基、2，2，3，3-四氯丙氧基甲氧基、2，2，3，3-四氟丙氧基甲氧基、1，1，2，2，3，3，3-七氟丙氧基-1，2，2-三氟乙氧基、1，1，2，2，3，3，3-七氟丙氧基-1，1，2-三氟乙氧基、或三氟甲氧基-1，1，2-三氟乙氧基，更优选三氟甲氧基、三氟乙氧基、五氟乙氧基、3，3，3-三氟丙氧基、2，2，3，3-四氟丙氧基、二氟甲氧基甲氧基、三氟甲氧基甲氧基、三氟甲氧基乙氧基、五氟乙氧基甲氧基、五氟乙氧基乙氧基、3，3，3-三氟丙氧基甲氧基、3，3，3-三氟丙氧基乙氧基、2，2，3，3-四氟丙氧基甲氧基、1，1，2，2，3，3，3-七氟丙氧基-1，2，2-三氟乙氧基、1，1，2，2，3，3，3-七氟丙氧基-1，1，2-三氟乙氧基、或三氟甲氧基-1，1，2-三氟乙氧基。

Y₁、Y₂、Y₃、Y₄和Y₅或Y₁₁、Y₁₂、Y₁₃、Y₁₄和Y₁₅表示的C_2-8烯氧基被一个或多个选自下组的基团取代：一个或多个相同或不同的卤素原子、被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷氧基、和被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_2-4烯氧基。C_2-8烯氧基的特定例子包括3，3-二氯-2-丙烯氧基或3-氯-4，4，4-三氟-2-丁烯氧基。

Y₁、Y₂、Y₃、Y₄和Y₅或Y₁₁、Y₁₂、Y₁₃、Y₁₄和Y₁₅表示的C_1-8烷氧羰基任选被一个或多个相同或不同的卤素原子和/或被由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷氧基取代。C_1-8烷氧羰基的特定例子包括乙氧羰基。

Y₁、Y₂、Y₃、Y₄和Y₅或Y₁₁、Y₁₂、Y₁₃、Y₁₄和Y₁₅表示的C_1-8烷硫基任选被一个或多个相同或不同的卤素原子和/或被由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷氧基取代。该C_1-8烷硫基优选是被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-8烷硫基。C_1-8烷硫基的特定例子包括甲硫基、乙硫基、正丙硫基、正丁硫基、异丙硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、(2-或3-甲基)丁硫基、2，3-二甲基丙硫基、正己硫基、(2或3或4-甲基)戊硫基、(2，3-或2，4-或3，4-二甲基)丁硫基、2，3，4-三甲基丙硫基、正庚硫基、正辛硫基、三氟甲硫基、三氯甲硫基、二氟甲硫基、二氯甲硫基、三氟乙硫基、三氯乙硫基、五氟乙硫基、五氯乙硫基、氯甲氧基甲硫基、(1-或2-)氯甲氧基乙硫基、(1-、2-或3-)氯甲氧基正丙硫基、(1-、2-、3-或4-)氯甲氧基正丁硫基、(1-、2-、3-、4-或5-)氯甲氧基正戊硫基、(1-、2-、3-、4-、5-或6-)氯甲氧基正己硫基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-或7-)氯甲氧基正庚硫基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-或8-)氯甲氧基正辛硫基、氟甲氧基甲硫基、(1-或2-)氟甲氧基乙硫基、(1-、2-或3-)氟甲氧基正丙硫基、(1-、2-、3-或4-)氟甲氧基正丁硫基、(1-、2-、3-、4-或5-)氟甲氧基正戊硫基、(1-、2-、3-、4-、5-或6-)氟甲氧基正己硫基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-或7-)氟甲氧基正庚硫基、(1-、2-、3-、4-、5-、6-、7-或8-)氟甲氧基正辛硫基、二氯甲氧基甲硫基、二氟甲氧基甲硫基、三氯甲氧基甲硫基、三氟甲氧基甲硫基、三氯甲氧基乙硫基、三氟甲氧基乙硫基、五氯乙氧基甲硫基、五氟乙氧基甲硫基、五氯乙氧基乙硫基、五氟乙氧基乙硫基、3，3，3-三氯丙氧基甲硫基、3，3，3-三氟丙氧基甲硫基、3，3，3-三氯丙氧基乙硫基、3，3，3-三氟丙氧基乙硫基、2，2，3，3-四氯丙氧基甲硫基、2，2，3，3-四氟丙氧基甲硫基，或三氟甲氧基-1，1，2-三氟乙硫基，优选甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、三氯甲硫基、二氟甲硫基、二氯甲硫基、三氟乙硫基、三氯乙硫基、四氟乙硫基、四氯乙硫基、氯甲氧基甲硫基、(1-或2-)氯甲氧基乙硫基、(1-、2-或3-)氯甲氧基正丙硫基、(1-、2-、3-或4-)氯甲氧基正丁硫基、氟甲氧基甲硫基、(1-或2-)氟甲氧基乙硫基、(1-、2-或3-)氟甲氧基正丙硫基、(1-、2-、3-或4-)氟甲氧基正丁硫基、二氯甲氧基甲硫基、二氟甲氧基甲硫基、三氯甲氧基甲硫基、三氟甲氧基甲硫基、三氯甲氧基乙硫基、三氟甲氧基乙硫基、五氯乙氧基甲硫基、五氟乙氧基甲硫基、五氯乙氧基乙硫基、五氟乙氧基乙硫基、3，3，3-三氯丙氧基甲硫基、3，3，3-三氟丙氧基甲硫基、3，3，3-三氯丙氧基乙硫基、3，3，3-三氟丙氧基乙硫基、2，2，3，3-四氯丙氧基甲硫基、2，2，3，3-四氟丙氧基甲硫基或三氟甲氧基-1，1，2-三氟乙硫基，更优选甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、二氟甲硫基、二氟甲氧基甲硫基、三氟甲氧基甲硫基、三氟甲氧基乙硫基、五氟乙氧基甲硫基、五氟乙氧基乙硫基、3，3，3-三氟丙氧基甲硫基、3，3，3-三氟丙氧基乙硫基、2，2，3，3-四氟丙氧基甲硫基或三氟甲氧基-1，1，2-三氟乙硫基。

Y₁、Y₂、Y₃、Y₄和Y₅或Y₁₁、Y₁₂、Y₁₃、Y₁₄和Y₁₅表示的C_2-8烯硫基任选被一个或多个相同或不同的卤素原子和/或被由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷氧基取代。C_2-8烯硫基的特定例子包括3，4，4-氟-3-丁烯硫基和3，3-二氯-2-丙烯硫基。

Y₁、Y₂、Y₃、Y₄和Y₅或Y₁₁、Y₁₂、Y₁₃、Y₁₄和Y₁₅表示的C_1-8烷基亚硫酰基任选被一个或多个相同或不同的卤素原子和/或被由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷氧基取代。

Y₁、Y₂、Y₃、Y₄和Y₅或Y₁₁、Y₁₂、Y₁₃、Y₁₄和Y₁₅表示的C_2-8烯基亚硫酰基任选被一个或多个相同或不同的卤素原子和/或被由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷氧基取代。

Y₁、Y₂、Y₃、Y₄和Y₅或Y₁₁、Y₁₂、Y₁₃、Y₁₄和Y₁₅表示的C_1-8烷基磺酰基任选被一个或多个相同或不同的卤素原子和/或被由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷氧基取代。该C_1-8烷基磺酰基优选被一个或多个相同或不同的卤素原子取代。C_1-8烷基磺酰基的特定例子包括三氟甲基磺酰基。

Y₁、Y₂、Y₃、Y₄和Y₅或Y₁₁、Y₁₂、Y₁₃、Y₁₄和Y₁₅表示的C_2-8烯基磺酰基任选被一个或多个相同或不同的卤素原子和/或被由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷氧基取代。

Y₁、Y₂、Y₃、Y₄和Y₅或Y₁₁、Y₁₂、Y₁₃、Y₁₄和Y₁₅表示的苯基被选自下组的基团取代：一个或多个相同或不同的卤素原子、被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷基、或被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷氧基。该苯基优选被一个或多个相同或不同的卤素原子或被由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷基取代。苯基的特定例子包括4-三氟甲基-苯基。

Y₁、Y₂、Y₃、Y₄和Y₅或Y₁₁、Y₁₂、Y₁₃、Y₁₄和Y₁₅表示的苯氧基被一个或多个选自下组的基团取代：一个或多个相同或不同的卤素原子、被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷基、或被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷氧基。该苯氧基优选被一个或多个相同或不同的卤素原子或被由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷基取代。苯氧基的特定例子包括4-三氟甲基-苯氧基。

两个彼此连接的Y₁、Y₂、Y₃、Y₄和Y₅或两个彼此连接的Y₁₁、Y₁₂、Y₁₃、Y₁₄和Y₁₅可表示任选被卤素原子取代的-O-(CH₂)_n-O-、任选被卤素原子取代的-(CHx)_n-O-、任选被卤素原子取代的-S-(CH₂)_n-S-、任选被卤素原子取代的-(CH₂)_n-S-，或任选被卤素原子取代的-(CH₂)_n-，优选任选被卤素原子取代的-O-(CH₂)_n-O-。在这种情况下，n为1、2或3，优选1或2。这种基团的特定例子包括-O-(CF₂)₂-O-、-O-(CH₂)₂-O-、-(CF₂)₂-O-、-O-(CF₂)₂-(CH₂)-、-S-(CF₂)₂-S-、-(CF₂)₂-S-和-(CF₂)₃-，优选-O-(CF₂)₂-O-。

Z表示键(单键)、氧原子、硫原子、SO、SO₂、-Q-、-O-Q-、-O-Q-O-或CO。在这种情况下，Q表示任选被卤素原子、氰基或任选由卤素原子取代的C_1-4烷基取代的C_1-4亚烷基；-(CH₂)_p-CR₁₀R₁₁-(CH₂)_q-，其中R₁₀ 和R₁₁与其所连接的碳原子一起表示任选被卤素原子或任选由卤素原子取代的C_1-4烷基取代的C_3-6环烷基，p和q彼此独立地为0-3的整数；或任选被卤素原子、氰基或任选由卤素原子取代的C_1-4烷基取代的C_2-4亚烯基。优选地，Q表示任选被卤素原子、氰基或任选由卤素原子取代的C_1-4烷基取代的C_1-4亚烷基。Q的特定例子包括亚甲基、亚乙基、亚丙基和2，2-二甲基亚丙基。当Z表示键(单键)时，式(I)或式(Ia)的两个环直接连接(不需要任何原子)。Z优选表示键(单键)、氧原子、硫原子、SO、SO₂、CH₂、OCH₂、O(CH₂)₃O或CO，更优选表示氧原子、硫原子、SO、SO₂、CH₂、OCH₂或CO，更优选表示氧原子、OCH₂或O(CH₂)₃O，还优选表示氧原子。

在本发明一个优选实施方案中，R₁表示氢原子；碱金属；碱土金属；任选取代的C_1-18烷基；COR₄，其中R₄表示任选取代的C_1-18烷基，任选取代的C_2-18链烯基，任选取代的C_3-10环烷基，任选取代的C_1-4烷硫基，OR₅，其中R₅表示任选取代的C_1-18烷基、任选取代的C_2-18链烯基或任选取代的苯基，或NR₆R₇，其中R₆和R₇分别独立地表示氢原子或任选取代的C_1-18烷基；或SO₂R₈，其中R₈表示任选取代的C_1-18烷基。R₁更优选表示氢原子；碱金属；碱土金属；任选被C_1-4烷氧羰基或C_1-4烷氧基-C_1-4烷氧基取代的C_1-18烷基；COR₄，其中R₄表示任选被C_1-4烷氧基或乙酰氧基取代的C_1-18烷基，C_2-18链烯基，C_3-10环烷基，C_1-4烷硫基，OR₅，其中R₅表示任选被卤素原子或C_1-4烷氧基取代的C_1-18烷基、C_2-18链烯基或苯基，或者NR₆R₇，其中R₆和R₇分别独立地表示氢原子或C_1-18烷基；或SO₂R₈，其中R₈表示C_1-18烷基。更优选的是，R₁表示氢原子，COR₄，其中R₄表示C_1-4烷基、OR₅其中R₅表示C_1-4烷基、或NR₆R₇其中R₆和R₇ 分别独立地表示氢原子或C_1-18烷基。R₁特别优选表示COR₄′或COOR₅，其中R₄′和R₅表示C_1-4烷基。

在另一优选实施方案中，R₁表示氢原子；碱金属；碱土金属；或COR₄，其中R₄表示任选取代的C_1-18烷基，任选取代的C_2-18链烯基，C_1-4烷硫基或OR₅，其中R₅表示任选取代的C_1-18烷基或任选取代的C_2-18链烯基、任选取代的苯基。R₁更优选表示氢原子；碱金属；碱土金属；或COR₄，其中R₄表示C_1-18烷基，C_2-18链烯基，C_1-4烷硫基或OR₅，其中R₅表示任选被卤素原子或C_1-4烷氧基取代的C_1-18烷基、C_2-18链烯基或苯基。更优选的是，R₁表示氢原子或COR₄，其中R₄表示C_1-4烷基或OR₅，其中R₅表示C_1-4烷基。

在本发明一个优选实施方案中，R₂表示氢原子或任选取代的C_1-4烷基，更优选表示氢原子或C_1-4烷基，还优选表示C_1-4烷基。

在本发明一个优选实施方案中，R₃表示任选取代的C_1-18烷基，或者R₂ 和R₃一起表示-(CH₂)_m-，其中m为3或4。更优选的是，R₃表示任选被卤素原子或乙酰氧基取代的C_1-18烷基，或者R₂和R₃一起表示-(CH₂)_m-，其中m为3或4。更优选的是，R₃表示C_1-4烷基，或者R₂和R₃一起表示-(CH₂)_m-，其中m为3或4，更优选为C_1-4烷基。

在本发明一个优选实施方案中，X₁、X₂和X₃彼此独立地表示氢原子、卤素原子、任选被卤素原子取代的C_1-4烷基、任选被卤素原子取代的C_1-4 烷氧基、任选被卤素原子取代的C_1-4烷氧羰基、硝基或氰基，条件是X₁、X₂和X₃不同时表示氢原子。更优选的是，X₁、X₂和X₃彼此独立地表示氢原子、卤素原子、任选被卤素原子取代的C_1-4烷基、C_1-4烷氧基、C_1-4烷氧羰基、硝基或氰基，条件是X₁、X₂和X₃不同时表示氢原子。还更加优选的是，X₁和X₂彼此独立地表示氢原子、卤素原子、任选被卤素原子取代的C_1-4烷基、C_1-4烷氧基或C_1-4烷氧羰基，条件是X₁和X₂不同时表示氢原子，并且X₃表示氢原子。特别优选的是，X₁和X₂彼此独立地表示氢原子或任选被卤素原子取代的C_1-4烷基，条件是X₁和X₂不同时表示氢原子，并且X₃表示氢原子。

在另一优选实施方案中，X₁、X₂和X₃彼此独立地表示氢原子、卤素原子、任选被卤素原子取代的C_1-4烷基、C_1-4烷氧基、硝基或氰基，条件是X₁、X₂和X₃不同时表示氢原子。更优选的是，X₁和X₂彼此独立地表示氢原子或任选被卤素原子取代的C_1-4烷基，并且X₃表示氢原子。

在本发明一个优选实施方案中，Z表示键、氧原子、硫原子、SO、SO₂、CH₂、OCH₂、O(CH₂)₃O或CO，更优选为氧原子、OCH₂或O(CH₂)₃O。更优选的是，Z表示氧原子。

在本发明一个优选实施方案中，其中W₁、W₂和W₃分别表示C-Y₁、C-Y₂和C-Y₃，或者当W₁₁、W₁₂和W₁₃分别表示C-Y₁₁、C-Y₁₂和C-Y₁₃时，Y₁、Y₂、Y₃、Y₄和Y₅或Y₁₁、Y₁₂、Y₁₃、Y₁₄和Y₁₅彼此独立地表示氢原子、下述A′或B′，条件是当Z表示键、任选被一个或两个甲基取代的亚甲基或氧原子时，Y₁、Y₂、Y₃、Y₄和Y₅的至少一个表示选自A′的基团，或者Y₁、Y₂、Y₃、Y₄和Y₅的相邻两个或者Y₁₁、Y₁₂、Y₁₃、Y₁₄和Y₁₅ 的相邻两个可一起表示被卤素原子取代的-O-(CH₂)_n-O-，其中n为1或2。

此处，其中A′表示选自下组的基团：被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-8烷基；被一个或多个相同或不同的卤素原子和/或被由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷氧基取代的C_1-8烷氧基；C_1-8 烷氧羰基；被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-8烷硫基；被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-8烷基磺酰基；被一个或多个相同或不同的卤素原子或被由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4 烷基取代的苯基；以及被一个或多个相同或不同的卤素原子或被由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷基取代的苯氧基。在一个实施方案中，A′表示选自下组的基团：被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-8烷基；被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-8烷氧基；被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-8烷硫基；被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-8烷基磺酰基；被一个或多个相同或不同的卤素原子或被由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷基取代的苯基；和被一个或多个相同或不同的卤素原子或被由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷基取代的苯氧基。B′表示选自下组的基团：卤素原子、C_1-4烷基、C_1-4烷氧基和氰基。

在本发明另一优选实施方案中，其中W₁、W₂和W₃分别表示C-Y₁、C-Y₂和C-Y₃，或者当W₁₁、W₁₂和W₁₃分别表示C-Y₁₁、C-Y₁₂和C-Y₁₃ 时，Y₁、Y₂、Y₃、Y₄和Y₅或Y₁₁、Y₁₂、Y₁₃、Y₁₄和Y₁₅彼此独立地表示氢原子；被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-8烷基；被一个或多个相同或不同的卤素原子和/或被由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷氧基取代的C_1-8烷氧基；被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-8烷硫基；或者卤素原子，条件是Y₁、Y₂、Y₃、Y₄和Y₅中的至少一个表示除了氢原子和卤素原子之外的基团。或者Y₁、Y₂、Y₃、Y₄ 和Y₅中的两个或Y₁₁、Y₁₂、Y₁₃、Y₁₄和Y₁₅中的两个连接在一起形成被一个或多个卤素原子取代的-O-(CH₂)_n-O-，其中n为1或2。在一个实施方案中，Y₁、Y₂、Y₃、Y₄和Y₅或Y₁₁、Y₁₂、Y₁₃、Y₁₄和Y₁₅彼此独立地表示氢原子；被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-8烷氧基；或卤素原子，条件是Y₁、Y₂、Y₃、Y₄和Y₅中的至少一个表示被卤素原子取代的C_1-8烷氧基，或者Y₁、Y₂、Y₃、Y₄和Y₅或Y₁₁、Y₁₂、Y₁₃、Y₁₄和Y₁₅中的两个连接在一起形成被一个或多个卤素原子取代的-O-(CH₂)_n-O-，其中n为1或2。

在本发明一个优选实施方案中，当W₁、W₂和W₃中的任何一个表示氮原子并且其余两个基团表示相应的C-Y₁、C-Y₂或C-Y₃时，或者当W₁₁、W₁₂和W₁₃中的任何一个表示氮原子并且其余两个基团表示相应的C-Y₁₁、C-Y₁₂或C-Y₁₃时，Y₁、Y₂、Y₃、Y₄和Y₅或Y₁₁、Y₁₂、Y₁₃、Y₁₄和Y₁₅彼此独立地表示氢原子；被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-8烷基；或卤素原子。

在本发明一个优选实施方案中，当W₁、W₂和W₃分别表示C-Y₁、C-Y₂ 和C-Y₃并且Z表示硫原子时，Y₁、Y₂、Y₃、Y₄和Y₅中的至少一个表示A。当W₁₁、W₁₂和W₁₃分别表示C-Y₁₁、C-Y₁₂和C-Y₁₃并且Z表示氧原子或硫原子时，优选Y₁₁、Y₁₂、Y₁₃、Y₁₄和Y₁₅中的至少一个表示A。

在本发明一个优选实施方案中，优选的式(I)所示化合物包括那些其中：

R₁表示

氢原子，

碱金属，

碱土金属，

任选取代的C_1-18烷基，

COR₄，其中R₄表示任选取代的C_1-18烷基；任选取代的C_2-18链烯基；任选取代的C_3-10环烷基；任选取代的C_1-4烷硫基；OR₅，其中R₅表示任选取代的C_1-18烷基，任选取代的C_2-18链烯基，或任选取代的苯基；或NR₆R₇，其中R₆和R₇彼此独立地表示氢原子或任选取代的C_1-18烷基，或

SO₂R₈，其中R₈表示任选取代的C_1-18烷基；

R₂表示氢原子或任选取代的C_1-4烷基；

R₃表示任选取代的C_1-18烷基，

或者R₂和R₃一起表示-(CH₂)_m-，其中m为3或4，

X₁、X₂和X₃独立地表示氢原子、卤素原子、任选被卤素原子取代的C_1-4 烷基、任选被卤素原子取代的C_1-4烷氧基、任选被卤素原子取代的C_1-4烷氧羰基、硝基或氰基，

条件是X₁、X₂和X₃不同时表示氢原子，并且

Z表示键、氧原子、硫原子、SO、SO₂、CH₂、OCH₂、O(CH₂)₃O或CO。

在本发明另一优选实施方案中，优选的式(I)所示化合物包括那些其中：

R₁表示

氢原子，

碱金属，

碱土金属，

任选被C_1-4烷氧羰基或C_1-4烷氧基-C_1-4烷氧基取代的C_1-18烷基，

COR₄，其中R₄表示任选被C_1-4烷氧基或乙酰氧基取代的C_1-18烷基；C_2-18链烯基；C_3-10环烷基；C_1-4烷硫基；OR₅，其中R₅表示任选被卤素原子或C_1-4烷氧基取代的C_1-18烷基，C_2-18链烯基，或苯基；或NR₆R₇，其中R₆和R₇彼此独立地表示氢原子或C_1-18烷基，或

SO₂R₈，其中R₈表示C_1-18烷基；

R₂表示氢原子或C_1-4烷基，

R₃表示任选被卤素原子或乙酰氧基取代的C_1-18烷基，

或者R₂和R₃一起表示-(CH₂)_m-，其中m为3或4，X₁、X₂和X₃独立地表示氢原子、卤素原子、任选被卤素原子取代的C_1-4 烷基、C_1-4烷氧基、C_1-4烷氧羰基、硝基或氰基，

条件是X₁、X₂和X₃不同时表示氢原子，并且

在本发明又一优选实施方案中，优选的式(I)所示化合物包括那些其中：

W₁、W₂和W₃分别表示C-Y₁、C-Y₂和C-Y₃，

Y₁、Y₂、Y₃、Y₄和Y₅独立地表示氢原子、A′或B′，

条件是当Z表示键、任选被一个或两个甲基取代的亚甲基或氧原子时，Y₁、Y₂、Y₃、Y₄和Y₅中的至少一个表示A′，

其中A′表示选自下组的基团：

被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-8烷基；

被一个或多个相同或不同的卤素原子，和/或被由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷氧基取代的C_1-8烷氧基；

C_1-8烷氧羰基；

被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-8烷硫基；

被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-8烷基磺酰基；

被一个或多个相同或不同的卤素原子，或被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷基取代的苯基；和

被一个或多个相同或不同的卤素原子，或被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷基取代的苯氧基；

B′表示选自下组的基团：卤素原子、C_1-4烷基、C_1-4烷氧基和氰基，

或者Y₁、Y₂、Y₃、Y₄和Y₅的相邻两个可一起表示被卤素原子取代的-O-(CH₂)_n-O-，其中n为1或2。

W₁、W₂和W₃中的任何一个表示氮原子并且其余两个基团表示相应的C-Y₁、C-Y₂或C-Y₃，并且

Y₁、Y₂、Y₃、Y₄和Y₅彼此独立地表示氢原子；被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-8烷基；或卤素原子。

R₁表示氢原子；或COR₄其中R₄表示C_1-4烷基，OR₅其中R₅表示C_1-4 烷基，或NR₆R₇其中R₆和R₇独立地表示氢原子或C_1-18烷基，

R₂表示C_1-4烷基，

R₃表示C_1-4烷基，

或者R₂和R₃一起表示-(CH₂)_m-，其中m为3或4，

X₁和X₂独立地表示氢原子、卤素原子、任选被卤素原子取代的C_1-4烷基、C_1-4烷氧基或C_1-4烷氧羰基，

条件是X₁和X₂不同时表示氢原子，

X₃表示氢原子，和

Z表示氧原子、OCH₂或O(CH₂)₃O。

W₁、W₂和W₃分别表示C-Y₁、C-Y₂和C-Y₃，Y₁、Y₂、Y₃、Y₄和Y₅ 彼此独立地表示氢原子；被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-8烷基；被一个或多个相同或不同的卤素原子和/或被由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷氧基取代的C_1-8烷氧基；被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-8烷硫基；或者卤素原子，

条件是Y₁、Y₂、Y₃、Y₄和Y₅中的至少一个表示被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-8烷基；被一个或多个相同或不同的卤素原子、和/或被由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷氧基取代的C_1-8烷氧基；或被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-8烷硫基；

或者Y₁、Y₂、Y₃、Y₄和Y₅中的相邻两个连接在一起形成被一个或多个卤素原子取代的-O-(CH₂)_n-O-，其中n为1或2。

R₁表示

氢原子，

碱金属，

碱土金属，

任选取代的C_1-18烷基，

COR₄，R₄表示任选取代的C_1-18烷基；任选取代的C_2-18链烯基；任选取代的C_3-10环烷基；任选取代的C_1-4烷硫基；OR₅，其中R₅表示任选取代的C_1-18烷基，任选取代的C_2-18链烯基，或任选取代的苯基；或NR₆R₇，其中R₆和R₇彼此独立地表示氢原子或任选取代的C_1-18烷基，或

SO₂R₈，其中R₈表示任选取代的C_1-18烷基；

R₂表示氢原子或任选取代的C1-4烷基

R₃表示任选取代的C_1-18烷基，

或者R₂和R₃一起表示-(CH₂)_m-，其中m为3或4，

X₁、X₂和X₃独立地表示氢原子、卤素原子、任选被卤素原子取代的C_1-4烷基、任选被卤素原子取代的C_1-4烷氧基、任选被卤素原子取代的C_1-4烷氧羰基、硝基或氰基，

条件是X₁、X₂和X₃不同时表示氢原子，并且

W₁、W₂和W₃分别表示C-Y₁、C-Y₂和C-Y₃，

Y₁、Y₂、Y₃、Y₄和Y₅独立地表示氢原子、A′或B′，

其中A′表示选自下组的基团：

被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-8烷基；

C_1-8烷氧羰基；

被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-8烷硫基；

被一个或多个相同或不同的卤素原子，或被由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷基取代的苯基；和

被一个或多个相同或不同的卤素原子，或被由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷基取代的苯氧基；

B′表示选自下组的基团：卤素原子、C_1-4烷基、C_1-4烷氧基和氰基，或者Y₁、Y₂、Y₃、Y₄和Y₅的相邻两个可一起表示被卤素原子取代的-O-(CH₂)_n-O-，其中n为1或2，以及

R₁表示

氢原子，

碱金属，

碱土金属，

任选取代的C_1-18烷基，

SO₂R₈，其中R₈表示任选取代的C_1-18烷基；

R₂表示氢原子或任选取代的C_1-4烷基

R₃表示任选取代的C_1-18烷基，

或者R₂和R₃一起表示-(CH₂)_m-，其中m为3或4，

X₁、X₂和X₃独立地表示氢原子、卤素原子、任选被卤素原子取代的C_1-4烷基、任选被卤素原子取代的C_1-4烷氧基、任选被卤素原子取代的C_1-4 烷氧羰基、硝基或氰基，

条件是X₁、X₂和X₃不同时表示氢原子，并且

Y₁、Y₂、Y₃、Y₄和Y₅彼此独立地表示氢原子；任选被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-8烷基；或卤素原子，并且

R₁表示氢原子；或COR₄，其中R₄表示C_1-4烷基、OR₅其中R₅表示 C_1-4烷基，或NR₆R₇其中R₆和R₇独立地表示氢原子或C_1-18烷基，

R₂表示C_1-4烷基，

R₃表示C_1-4烷基，

或者R₂和R₃一起表示-(CH₂)_m-，其中m为3或4，

条件是X₁和X₂不同时表示氢原子，

X₃表示氢原子，

W₁、W₂和W₃分别表示C-Y₁、C-Y₂和C-Y₃，Y₁、Y₂、Y₃、Y₄和Y₅ 彼此独立地表示氢原子；被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-8 烷基；被一个或多个相同或不同的卤素原子、和/或被由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷氧基取代的C_1-8烷氧基；被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-8烷硫基；或者卤素原子，

条件是Y₁、Y₂、Y₃、Y₄和Y₅中的至少一个表示被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-8烷基；被一个或多个相同或不同的卤素原子、和/或任选被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷氧基取代的C_1-8 烷氧基；或被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-8烷硫基；或者Y₁、Y₂、Y₃、Y₄和Y₅中的相邻两个连接在一起形成被一个或多个卤素原子取代的-O-(CH₂)_n-O-，其中n为1或2，以及

Z表示氧原子、OCH₂或O(CH₂)₃O。

R₁表示COR₄′或COOR₅，其中R₄′和R₅表示C_1-4烷基，

R₂表示C_1-4烷基，

R₃表示C_1-4烷基，

X₁和X₂独立地表示氢原子，或任选被卤素原子取代的C_1-4烷基，

条件是X₁和X₂不同时表示氢原子，

X₃表示氢原子，

W₁、W₂和W₃分别表示C-Y₁、C-Y₂和C-Y₃，

Y₁、Y₂、Y₃、Y₄和Y₅彼此独立地表示氢原子；被一个或多个相同或不同的卤素原子和/或被由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷氧基取代的C_1-8烷氧基；或者卤素原子，

条件是Y₁、Y₂、Y₃、Y₄和Y₅中的至少一个表示被一个或多个相同或不同的卤素原子和/或被由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷氧基取代的C_1-8烷氧基；

或者Y₁、Y₂、Y₃、Y₄和Y₅中的相邻两个连接在一起形成被一个或多个卤素原子取代的-O-(CH₂)_n-O-，其中n为1或2，以及

Z表示氧原子。

此外在本发明的优选实施方案中，式(I)化合物中W₁、W₂和W₃分别表示C-Y₁、C-Y₂和C-Y₃，其包括式(II)化合物和其农业或园林可接受的酸加成盐：

其中

R₁₀₁表示

氢原子、

碱金属、

碱土金属或

COR₁₀₄，其中R₁₀₄表示

任选取代的C_1-18烷基、

任选取代的C_2-18链烯基、

任选取代的C_2-18链炔基、

任选取代的C_3-10环烷基、

任选取代的苯基低级烷基、

任选取代的苯氧基低级烷基、

任选取代的苯基、

任选取代的杂环基、

C_1-4烷硫基、

OR₁₀₅其中R₁₀₅表示

任选取代的C_1-18烷基、

任选取代的C_2-18链烯基、

任选取代的C_2-18链炔基、

任选取代的C_3-10环烷基、

任选取代的苯基低级烷基、

任选取代的苯氧基低级烷基、

任选取代的苯基、或

任选取代的杂环基，

或NR₁₀₆R₁₀₇，其中R₁₀₆和R₁₀₇各自独立地表示

氢原子、

任选取代的C_1-18烷基，或

任选取代的苯基，或

R₁₀₂表示氢原子或任选取代的C_1-4烷基，

R₁₀₃表示

氢原子、

任选取代的C_1-18烷基、

任选取代的C_2-4链烯基，或

任选取代的C_1-4烷氧基，

其中R₁₀₁、R₁₀₂和R₁₀₃中，各个任选被取代基团中的取代基选自：卤素原子；C_1-4烷氧基；硝基；氰基；甲酰基；三氟甲基；三氟甲氧基；乙酰基；乙酰氧基；C_1-4烷基，条件是该C_1-4烷基不是烷基的取代基；以及任选被卤素原子取代的C_3-6环烷基，

或者R₁₀₂和R₁₀₃一起表示-(CH₂)_m-，其中m为3或4，

X₁₀₁、X₁₀₂和X₁₀₃各自独立地表示

氢原子、

卤素原子、

任选被卤素原子取代的C_1-4烷基、

任选被卤素原子取代的C_1-4烷氧基、

任选被卤素原子取代的C_1-4烷硫基、

硝基，或

氰基，

条件是X₁₀₁、X₁₀₂和X₁₀₃不同时表示氢原子，

Y₁₀₁、Y₁₀₂、Y₁₀₃、Y₁₀₄和Y₁₀₅各自独立地表示氢原子、A₁₀₀或B₁₀₀，

条件是当Z₁₀₀表示氧原子时，Y₁₀₁、Y₁₀₂、Y₁₀₃、Y₁₀₄和Y₁₀₅中的至少一个表示A₁₀₀，

其中A₁₀₀表示选自下组的基团：

C_1-8烷基，其被一个或多个相同或不同的卤素原子或被由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷氧基取代；

C_1-8烷氧基，其被一个或多个相同或不同的卤素原子或被由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷氧基取代；

C_1-8烷硫基，其任选被一个或多个相同或不同的卤素原子或被由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷氧基取代；

C_1-8烷基亚硫酰基，其任选被一个或多个相同或不同的卤素原子或被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷氧基取代；

C_1-8烷基磺酰基，其任选被一个或多个相同或不同的卤素原子或被由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷氧基取代；

B₁₀₀表示选自下组的基团：卤素原子、C_1-4烷基、C_1-4烷氧基、硝基和氰基；

或者相邻两个Y₁₀₁、Y₁₀₂、Y₁₀₃、Y₁₀₄和Y₁₀₅可一起表示任选被卤素原子取代的-O-(CH₂)_n-O-，其中n是1、2或3，并且

Z₁₀₀表示氧原子、硫原子、SO、SO₂、OCH₂、CO或CH₂。

在本发明一个优选实施方案中，优选的式(II)所示化合物包括那些其中：

R₁₀₁表示

氢原子、

碱金属、

碱土金属，或

COR₁₀₄，其中R₁₀₄表示任选取代的C_1-18烷基；任选取代的C_2-18链烯基、C_1-4烷硫基；或OR₁₀₅，其中R₁₀₅为任选取代的C_1-18烷基、

任选取代的C_2-18链烯基或任选取代的苯基，

R₁₀₂表示氢原子或任选取代的C_1-4烷基，

R₁₀₃表示任选取代的C_1-18烷基、

或者R₁₀₂和R₁₀₃一起表示-(CH₂)_m-，其中m为3或4，

X₁₀₁、X₁₀₂和X₁₀₃各自独立地表示氢原子、卤素原子、任选被卤素原子取代的C_1-4烷基、任选被卤素原子取代的C_1-4烷氧基、硝基，或氰基，条件是X₁₀₁、X₁₀₂和X₁₀₃不同时表示氢原子。

在本发明另一优选实施方案中，优选的式(II)所示化合物包括那些其中：

R₁₀₁表示

氢原子、

碱金属、

碱土金属，或

COR₁₀₄，其中R₁₀₄表示C_1-18烷基；C_2-18链烯基、C_1-4烷硫基；或OR₁₀₅，其中R₁₀₅表示任选被卤素或C_1-4烷氧基取代的C_1-18烷基、C_2-18链烯基或苯基，

R₁₀₂表示氢原子或C_1-4烷基，

R₁₀₃表示任选被卤素原子或乙酰氧基取代的C_1-18烷基、

或者R₁₀₂和R₁₀₃一起表示-(CH₂)_m-，其中m为3或4，

X₁₀₁、X₁₀₂和X₁₀₃各自独立地表示氢原子、卤素原子、任选被卤素原子取代的C_1-4烷基、C_1-4烷氧基、硝基，或氰基，

条件是X₁₀₁、X₁₀₂和X₁₀₃不同时表示氢原子。

Y₁₀₁、Y₁₀₂、Y₁₀₃、Y₁₀₄和Y₁₀₅独立地表示氢原子、A₁₀₀′或B₁₀₀′，

条件是当Z₁₀₀表示氧原子时，Y₁₀₁、Y₁₀₂、Y₁₀₃、Y₁₀₄和Y₁₀₅中的至少一个表示A₁₀₀′，

其中A₁₀₀′表示选自下组的基团：

被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-8烷基；

被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-8烷氧基，

被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-8烷硫基；

B₁₀₀′表示选自下组的基团：卤素原子、C_1-4烷基、C_1-4烷氧基和氰基，

或者Y₁₀₁、Y₁₀₂、Y₁₀₃、Y₁₀₄和Y₁₀₅的相邻两个可一起表示被一个或多个卤素原子取代的-O-(CH₂)_n-O-，其中n为1或2。

R₁₀₁表示氢原子；或COR₁₀₄，其中R₁₀₄表示C_1-4烷基、或OR₁₀₅其中R₁₀₅表示C_1-4烷基，

R₁₀₂表示C_1-4烷基，

R₁₀₃表示C_1-4烷基，

或者R₁₀₂和R₁₀₃一起表示-(CH₂)_m-，其中m为3或4，

X₁₀₁和X₁₀₂独立地表示氢原子、或任选被卤素原子取代的C_1-4烷基，条件是X₁₀₁和X₁₀₂不同时表示氢原子，

X₁₀₃表示氢原子，

并且Z₁₀₀表示氧原子。

Y₁₀₁、Y₁₀₂、Y₁₀₃、Y₁₀₄和Y₁₀₅彼此独立地表示氢原子，或被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-8烷氧基，或者卤素原子，

条件是Y₁₀₁、Y₁₀₂、Y₁₀₃、Y₁₀₄和Y₁₀₅中的至少一个表示C_1-4烷氧基，其中C_1-X烷氧基被一个或多个相同或不同的卤素原子取代；

或者Y₁₀₁、Y₁₀₂、Y₁₀₃、Y₁₀₄和Y₁₀₅中的相邻两个连接在一起形成被一个或多个卤素原子取代的-O-(CH₂)_n-O-，其中n为1或2。

在本发明另一优选实施方案中，优选的式(II)所示化合物包括那些其中：其中

R₁₀₁表示

氢原子、

碱金属、

碱土金属、

COR₁₀₄，其中R₁₀₄表示任选取代的C_1-18烷基；任选取代的C_2-18链烯基；C_1-4烷硫基；或OR₁₀₅，其中R₁₀₅表示任选取代的C_1-18烷基、任选取代的C_2-18链烯基或任选取代的苯基、

R₁₀₂表示氢原子或任选取代的C_1-4烷基，

R₁₀₃表示任选取代的C_1-18烷基，

或者R₁₀₂和R₁₀₃一起表示-(CH₂)_m-，其中m为3或4，

X₁₀₁、X₁₀₂和X₁₀₃各自独立地表示氢原子、卤素原子、任选被卤素原子取代的C_1-4烷基、任选被卤素原子取代的C_1-4烷氧基、硝基，或氰基，

条件是X₁₀₁、X₁₀₂和X₁₀₃不同时表示氢原子，

Y₁₀₁、Y₁₀₂、Y₁₀₃、Y₁₀₄和Y₁₀₅各自独立地表示氢原子、A₁₀₀′或B₁₀₀′，

其中A₁₀₀′表示选自下组的基团：

C_1-8烷基，其任选被一个或多个相同或不同的卤素原子取代；

C_1-8烷氧基，其被一个或多个相同或不同的卤素原子取代；

C_1-8烷硫基，其任选被一个或多个相同或不同的卤素原子取代；

C_1-8烷基磺酰基，其被一个或多个相同或不同的卤素原子取代；

苯基，其被一个或多个相同或不同的卤素原子或被由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷基取代；

苯氧基，其被一个或多个相同或不同的卤素原子或被由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷基取代；

B₁₀₀′表示选自下组的基团：卤素原子、C_1-4烷基、C_1-4烷氧基和氰基；

或者相邻两个Y₁₀₁、Y₁₀₂、Y₁₀₃、Y₁₀₄和Y₁₀₅可一起表示被一个或多个卤素原子取代的-O-(CH₂)_n-O-，其中n是1或2。

在本发明另一优选实施方案中，优选的式(II)所示化合物包括，其中：

R₁₀₂表示C_1-4烷基，

R₁₀₃表示C_1-4烷基，

或者R₁₀₂和R₁₀₃一起表示-(CH₂)_m-，其中m为3或4，

X₁₀₁和X₁₀₂独立地表示氢原子，或任选被卤素原子取代的C_1-4烷基，条件是X₁₀₁和X₁₀₂不同时表示氢原子，

X₁₀₃表示氢原子，

Z₁₀₀表示氧原子，并且

Y₁₀₁、Y₁₀₂、Y₁₀₃、Y₁₀₄和Y₁₀₅彼此独立地表示氢原子；被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-8烷氧基；或者卤素原子，

条件是Y₁₀₁、Y₁₀₂、Y₁₀₃、Y₁₀₄和Y₁₀₅中的至少一个表示C_1-4烷氧基，其中C_1-8烷氧基被一个或多个相同或不同的卤素原子取代，

或者Y₁₀₁、Y₁₀₂、Y₁₀₃、Y₁₀₄和Y₁₀₅中的相邻两个可一起形成被一个或多个卤素原子取代的-O-(CH₂)_n-O-，其中n为1或2。

此外在本发明的优选实施方案中，式(Ia)化合物中W₁₁、W₁₂和W₁₃ 分别表示C-Y₁₁、C-Y₁₂和C-Y₁₃，其包括式(IIa)化合物及其农业或园林可接受的酸加成盐：

其中

R₁₀₁表示

氢原子、

碱金属、

碱土金属、或

COR₁₀₄，其中R₁₀₄表示

任选取代的C_1-18烷基、

任选取代的C_2-18链烯基、

任选取代的C_2-18链炔基、

任选取代的C_3-10环烷基、

任选取代的苯基低级烷基、

任选取代的苯氧基低级烷基、

任选取代的苯基、

任选取代的杂环基、

C_1-4烷硫基、

OR₁₀₅其中R₁₀₅表示

任选取代的C_1-18烷基、

任选取代的C_2-18链烯基、

任选取代的C_2-18链炔基、

任选取代的C_3-10环烷基、

任选取代的苯基低级烷基、

任选取代的苯氧基低级烷基、

任选取代的苯基，或

任选取代的杂环基，

或NR₁₀₆R₁₀₇，其中R₁₀₆和R₁₀₇各自独立地表示氢原子、任选取代的C_1-18烷基，或任选取代的苯基，

R₁₀₂表示氢原子或任选取代的C_1-4烷基，

R₁₀₃表示

氢原子、

任选取代的C_1-18烷基、

任选取代的C_2-4链烯基，或

任选取代的C_1-4烷氧基，

或者R₁₀₂和R₁₀₃一起表示-(CH₂)_m-，其中m为3或4，

X₁₀₁、X₁₀₂和X₁₀₃各自独立地表示氢原子、卤素原子、任选被卤素原子取代的C_1-4烷基、任选被卤素原子取代的C_1-4烷氧基、任选被卤素原子取代的C_1-4烷硫基、硝基，或氰基，条件是X₁₀₁、X₁₀₂和X₁₀₃不同时表示氢原子，

Y₁₁₁、Y₁₁₂、Y₁₁₃、Y₁₁₄和Y₁₁₅各自独立地表示氢原子、A₁₀₀或B₁₀₀，

其中A₁₀₀表示选自下组的基团：

C_1-8烷硫基，其被一个或多个相同或不同的卤素原子或被由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷氧基取代；

C_1-8烷基亚硫酰基，其任选被一个或多个相同或不同的卤素原子或被由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷氧基取代；

苯基，其被一个或多个相同或不同的卤素原子、被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷基或被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷氧基取代；

苯氧基，其被一个或多个相同或不同的卤素原子、被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷基或被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷氧基取代；

或者相邻两个Y₁₁₁、Y₁₁₂、Y₁₁₃、Y₁₁₄和Y₁₁₅可一起表示任选被卤素原子取代的-O-(CH₂)_n-O-，其中n是1或2，并且

Z₁₀₀表示氧原子、硫原子、SO、SO₂、OCH₂、CO或CH₂。

并且，式(I)或式(Ia)化合物中的特定实例包括下表1-14中所示化合物：

式(I)或式(Ia)化合物的农业和园林可接受的酸加成盐例如包括盐酸盐、硝酸盐、硫酸盐、磷酸盐或乙酸盐。

式(I)或式(Ia)化合物通过以下方案中所示方法制得。具体而言，式(Ib)所示化合物，其为式(I)或式(Ia)化合物中R₁表示COR₄ 的化合物，可通过日本专利号2633377公开的方法得到。在以下方案中，R₂、R₃和R₄、X₁、X₂和X₃、Y₁、Y₂、Y₃、Y₄和Y₅以及Z定义如上，Y₁、Y₂、Y₃、Y₄和Y₅可为式(Ia)所示化合物的Y₁₁、Y₁₂、Y₁₃、Y₁₄ 和Y₁₅。

通过将式(2)化合物与式(3a)或式(3b)所示反应物在存在碱或不存在碱的条件下反应，并任选使反应产物进行取代基交换，可以合成式(Ib)所示化合物。

式(Ic)所示化合物，其为式(I)或式(Ia)化合物中R₁表示R₁′的化合物(R1′表示任选取代的C_1-18烷基、任选取代的C_2-18链烯基、任选取代的C_2-18链炔基、任选取代的C_3-10环烷基、任选取代的苯基低级烷基、任选取代的苯氧基低级烷基、任选取代的苯基、任选取代的杂环)，可如下合成：式(2)所示化合物(其中R₁表示氢原子)与式(3c)所示化合物，或式(4)所示化合物(其中R₁表示氯原子)与式(3d)所示化合物在例如甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、苯、氯仿、二氯甲烷、四氢呋喃或二甲基甲酰胺的有机溶剂中，在存在碱或不存在碱的条件下反应，并任选使反应产物进行取代基交换。式(4)所示化合物(其中R₁表示氯原子)可通过将式(2)所示化合物与例如亚硫酰氯、草酰氯或磷酰氯的卤化剂在有机溶剂中或不存在溶剂下反应而得到。

此处的碱例如包括例如三乙胺或吡啶的有机碱或例如碳酸钠、碳酸钾和氢化钠的无机碱。

通过将R₁表示氢原子或COR₄的式(I)或式(Ia)化合物与例如碱金属或碱土金属的氢氧化物、氢化物、烷基化物等(例如氢氧化钠、氢氧化钾、氢化钠或丁基锂)的碱在例如甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、苯、氯仿、二氯甲烷或四氢呋喃的有机溶剂混合并反应，可以制备R₁表示碱金属或碱土金属的式(I)或式(Ia)化合物。

作为起始化合物的式(2)化合物可根据J.Am.Chem.Soc.70，2402(1948)或Tetrahedron Lett.27，5323(1986)中公开的常规方法制备。在以下流程中，R₉表示C_1-4低级烷基。

式(2)化合物为R₁表示氢原子的式(I)或式(Ia)化合物的互变异构体。也就是说，R₁表示氢原子的式(I)或式(Ia)化合物可根据以上流程制备。

并且根据以下流程，通过还原式(7)所示化合物中的硝基可以制备式(5)所示化合物。

式(7a)化合物(其为式(7)化合物中Z为氧原子的化合物)可根据以下流程所示的方法由式(8a)所示化合物和式(9a)所示化合物，或式(8b)所示化合物和式(9b)所示化合物，或由式(8c)所示化合物和式(9c)所示化合物制备。

具体而言，作为苯基醚衍生物的式(7a)所示化合物可如下合成：通过将通常可用的式(8a)所示酚衍生物与式(9a)所示硝化物，或将通常可用的式(9b)所示的硝基酚衍生物与式(8b)所示卤代芳基化合物在存在或不存在碱的条件下反应，或通过式(9c)所示的通常可用酚衍生物与式(8c)所示卤代芳基化合物在存在或不存在碱的条件下反应，并硝化式(7a’)所示苯基醚衍生物。此处，X₄表示例如氯、溴、碘或氟的卤素原子。

式(7b)所示化合物(其为Z表示硫元素的式(7)所示化合物)可通过式(10)所示化合物与式(9)所示化合物反应合成。

式(7c)所示化合物(其为Z表示SO的式(7)所示化合物)或式(7d)化合物(其为Z表示SO₂的式(7)所示化合物)可通过氧化式(7b)所示化合物合成。

式(7e)所示化合物(其为Z表示OCH₂的式(7)所示化合物)可通过式(11)所示化合物与式(9)所示化合物反应合成。

式(7f)所示化合物(其为Z表示CO的式(7)所示化合物)可使用式(12)所示化合物与式(13)所示化合物通过傅列德尔-克拉夫茨反

应合成。

式(5g)所示化合物(其为Z表示CH₂的式(5)所示化合物)可通过经还原式(7f)所示化合物中CO而生成的式(7g)所示化合物合成，或通过经还原式(7f)所示化合物中硝基而生成的式(5f)所示化合物合成。

式(7h)所示化合物(其为Z表示键的式(7)所示化合物)可通过式(14)所示化合物与式(9)所示化合物反应合成。

式(7i)所示化合物(其为Z表示O-Q-O的式(7)所示化合物)可通过将式(9)所示化合物与式(15)所示化合物反应以得到式(16)所

示化合物，并将式(16)所示化合物与式(8)所示化合物反应合成。此处X₅和X₆表示例如氯、溴、碘或氟的卤素原子。

农业和园林杀虫剂

根据以下实施例明显的是，式(I)或式(Ia)化合物具有良好的害虫防治效果。因此本发明提供了包含式(I)或式(Ia)化合物作为活性组分的农业和园林杀虫剂。根据本发明的农业和园林杀虫剂可包含作为活性组分的式(I)或式(Ia)化合物的农业和园林可接受的酸加成盐。

本发明要防治的病虫害种类(式(I)或式(Ia)所示化合物具有防治效果的病虫害种类)没有特别限制，然而优选以下病虫害：鳞翅类昆虫(例如夜蛾科，例如斜纹夜蛾、甜菜夜蛾、粘虫、甘蓝夜蛾、夜盗虫、夜蛾物种(Trichoplusia spp.)、棉铃虫(Heliothis spp.)和棉铃虫物种(Helicoverpa spp.)；螟蛾科，例如二化螟、稻纵卷叶野螟、玉米螟(Ostrinia nubilalis，欧洲玉米螟)、菜心野螟、草坪苞蛾(Parapediasiateterrella)、棉卷叶野螟和印度谷螟；粉蝶科，例如菜粉蝶；卷蛾科，例如茶姬卷叶蛾、东方果蛾和苹果小卷蛾；果蛀蛾科，例如桃蛀果蛾；潜蛾科，例如潜蛾物种(Lyonetia spp.)；毒蛾科，例如毒蛾物种(Lymantria spp.)和毒蛾物种(Euproctis spp.)；巢蛾科(Yponomeutidae)，例如菜蛾；麦蛾科，例如棉红铃虫；灯蛾科，例如美国白蛾；谷蛾科，例如衣蛾(Tinea translucens)和衣蛾(Tineolabisselliella)等等)、半翅类昆虫(例如蚜科，例如烟蚜和棉蚜；飞虱科，例如灰飞虱(Laodelphax striatellus)、褐飞虱和白背稻虱；浮尘子科(Deltocephalidae)，例如黑尾叶蝉；蝽科，例如Trigonotyluscaelestialium、Plautia crossota stali、稻绿蝽和点蜂缘椿象；粉虱科，例如温室粉虱和银叶粉虱(Bemisia argentifolli，silverleaf whitefly)；蚧总科，例如康氏粉蚧；网蝽科；木虱科等等)、鞘翅目害虫(例如，象虫科，例如玉米象(Sitophilus zeamais，maize weevil)、稻水象甲、Callosobruchuys chienensis；拟步行虫科，例如面粉甲虫；金龟科，例如铜绿金龟和红铜丽金龟；叶甲科，例如黄曲条菜跳甲、黄守瓜、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata，colorado Potato Beetle)、玉米根萤叶甲(玉米根叶甲)和黄瓜甲虫(Southern Corn Rootworm)；瓢虫，例如稻负泥虫、毒隐翅虫、长蠹虫和茄二十八星瓢虫；天牛科等等)、蜱螨目害虫(例如，红蜘蛛，例如二斑叶螨、神泽氏叶螨、柑桔全爪螨、苹果全爪螨和叶螨物种(Oligonychus spp.)；瘿螨科，例如番茄刺皮瘿螨、桔刺皮节蜱(Aculops pelekassi)和龙首茶丽瘿螨；跗线螨科，例如侧多食跗线螨；粉螨科等等)、膜翅目害虫(例如叶蜂科，例如Athalia rosaeruficornis等等)、直翅虫害虫(例如蝗科等等)、双翅类虫害(例如蝇科；库蚊；疟蚊；摇蚊科；丽蝇科；麻蝇科；夏厕蝇；花蝇科；潜蝇科，例如三叶斑潜蝇、美洲斑潜蝇和番茄斑潜蝇；实蝇科；蚤蝇科；果蝇科；毛蛉科；蚋科；虻科；厩蝇属等等)、Thysanopteran害虫(例如棕榈蓟马、西花蓟马、烟蓟马、黄胸蓟马、茶黄蓟马、花蓟马、Ponticulothripsdiospyrosi等等)、植物寄生线虫(例如根结线虫属；草地垫刃线虫属；异皮线虫属；和滑刃线虫属，例如稻叶牙滑刃线虫；嗜木囊滑刃线虫等等)，更优选鳞翅类昆虫、半翅类昆虫、鞘翅目虫害、蜱螨目虫害、双翅类虫害或Thysanopteran虫害。在使用式(II)或式(IIa)所示化合物或其农业和园林可接受的酸加成盐的实施方案中，防治虫害优选鳞翅类虫害、半翅类虫害、蜱螨目虫害或Thysanopteran虫害。

当式(I)或式(Ia)所示化合物用于农业和园林杀虫剂时，可以直接使用式(I)或式(Ia)所示化合物。或者，式(I)或式(Ia)所示化合物可以与合适的固体载体、液体载体、气体载体等、表面活性剂、分散剂以及其它佐剂混合，以配制合适的剂型，例如可乳化浓缩剂、EW制剂、液剂、悬浮液、可湿性粉剂、粒状可湿性粉剂、粉剂、DL(低漂流)粉剂、粉粒剂、粒剂、片剂、油剂、气雾剂、水刮剂(floable)、无水水刮剂和微胶囊。

因此根据本发明的一个方面，提供了作为农业和园林杀虫剂的式(I)所示化合物或其农业和园林可接受的酸加成盐。

根据本发明另一方面，提供了作为农业和园林杀虫剂的式(Ia)所示化合物或其农业和园林可接受的酸加成盐。

此处可用的固体载体例如包括滑石、皂土、粘土、高岭土、硅藻土、蛭石、白炭、碳酸钙、酸性粘土、石英砂、硅石、沸石、珍珠岩、硅镁土、浮石、硫酸铵、硫酸钠和尿素。

液体载体的例子包括，醇类，例如甲醇、乙醇、正己醇、乙二醇和丙二醇；酮类，例如丙酮、甲乙酮和环己酮；脂肪烃，例如正己烷、煤油和灯油；芳族烃，例如甲苯、二甲苯和甲基萘；醚类，例如二乙醚、二氧六环和四氢呋喃；酯类，例如乙酸乙酯；腈类，例如乙腈和异丁腈；酰胺，例如二甲基甲酰胺和二甲基乙酰胺；植物油，例如黄豆油和棉籽油；二甲亚砜和水。

气体载体包括LPG、空气、氮气、二氧化碳和二甲醚。

表面活性剂和分散剂例如包括烷基磺酸酯、烷基(芳基)磺酸盐、聚氧烯烃烷基(芳基)醚、多元醇酯、木素磺酸盐、烷基磺基琥珀酸盐、烷基萘磺酸盐的甲醛缩合物、多元羧酸盐、POE聚苯乙烯基苯基醚磺酸盐、POE聚苯乙烯基苯基醚磷酸盐，以及POE-POP嵌段聚合物。

佐剂例如包括羧甲基纤维素、羟丙基纤维素、聚乙烯醇、黄原胶、预胶凝淀粉、阿拉伯树胶、聚乙二醇、液体石蜡、硬脂酸钙，以及消泡剂和防腐剂。

上述载体、表面活性剂、分散剂和佐剂可单独使用，或者根据需要以两种或多种的组合使用。

制剂中活性组分的含量没有特别限定。然而对于可乳化浓缩剂，制剂中活性组分的含量为1-75重量％；对于粉剂，含量为0.3-25重量％；对于可湿性粉剂，含量为1-90重量％；对于粒剂，含量为0.5-10重量％。

根据本发明的农业和园林杀虫剂可直接使用或稀释以后使用。此外，根据本发明的农业和园林杀虫剂可作为混合物使用，或者与例如其它杀虫剂、杀菌剂、杀螨剂、除草剂、植物生长调节剂或肥料组合使用。可以混合或组合使用的制剂包括公开在以下文献中的那些：例如TheBritish Crop Protection Council出版的The Pesticide Manual第13版，和SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP出版的SHIBUYA INDEX，2002年第9版，以及SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP出版的SHIBUYA INDEX，2005年第10版。

更具体而言，此处可使用的杀虫剂例如包括有机磷酸盐化合物，例如杀虫灵、敌敌畏、苯硫磷、杀螟硫磷、克线磷(fenamifos)、丙硫磷、丙溴磷、吡唑硫磷、甲基毒死蜱和二嗪农；氨基甲酸酯化合物，例如灭多虫、硫双灭多成、涕灭威、甲氨叉威、残杀威、胺甲萘、丁苯威、苯虫威、苯硫威、抗蚜威、克百威和丙硫克百威；沙蚕毒素衍生物，例如杀螟丹和硫环杀；有机氯化合物，例如三氯杀螨醇和三氯杀螨砜；合成除虫菊酯化合物，例如氯菊酯、七氟菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、氯氟氰菊酯、杀灭菊酯、氟胺氰菊酯、苄醚菊酯、氟硅菊酯；苯甲酰基脲化合物，例如除虫脲、伏虫隆、氟虫脲和定虫隆；和保幼激素类，例如烯虫酯。其它杀虫剂包括噻嗪酮、噻螨酮、双甲眯、杀虫脒、哒螨灵、唑螨酯、嘧螨醚、吡螨胺、嘧螨酯、灭螨醌、锐劲特(fipronyl)、ethoxazole、吡虫啉、chlothianidin、吡蚜酮、联苯菊酯、季酮螨酯、虫螨腈、pyriproxyfene、茚虫威、啶虫丙醚或多杀菌素、阿佛菌素、密比霉素、有机金属化合物、二硝基化合物、有机硫化合物、脲化合物、三嗪化合物、肼化合物或其它化合物。根据本发明的农业和园林杀虫剂还可与例如BT制剂和昆虫病理病毒剂的微生物杀虫剂混合或组合使用。

此处可用的杀菌剂例如包括strobilrin化合物，例如腈嘧菌脂、亚胺菌(kresoxym-methyl)和肟菌酯；苯胺嘧啶类化合物，例如嘧菌胺、嘧霉胺和嘧菌环胺；唑化合物，例如三唑酮、双苯三唑醇、氟菌唑、乙环唑、丙环唑、戊菌唑、氟硅唑、腈菌唑、环唑醇、戊唑醇、己唑醇、丙氯咪和硅氟唑；喹喔啉化合物，例如灭螨猛；二硫代氨基甲酸盐化合物，例如代森锰、代森锌、代森锰、福代锌和甲基代森锌；苯基氨基甲酸酯化合物，例如乙霉威；有机氯化合物，例如百菌清和五氯硝基苯；苯并咪唑化合物，例如苯菌灵、甲基硫菌灵和多菌灵(carbendazole)；苯基酰胺化合物，例如甲霜灵、恶酰胺、甲呋酰胺(ofurase)、苯霜灵、呋霜灵和酯菌胺；次磺酸化合物，例如抑菌灵；铜化合物，例如氢氧化铜和喹啉铜；异唑化合物，例如土菌消；有机磷化合物，例如三乙膦酸铝和甲基立枯磷；N-卤代硫烷基化合物，例如克菌丹、敌菌丹和灭菌丹；二羧基亚酰胺化合物，例如二甲菌核利、异菌脲和乙烯菌核利；N-苯甲酰苯胺化合物，例如氟酰胺和灭锈胺；吗啉化合物，例如粉锈啉和烯酰吗啉；有机锡化合物，例如倍硫磷氢氧化物和倍硫磷乙酸盐；和氰基吡咯化合物，例如咯菌腈和拌种咯。其它杀菌剂包括四氯苯酞、氟啶胺、霜脲氰、嗪氨灵、啶斑肟、氯苯嘧啶醇、苯锈啶、纹枯脲、氰霜唑、丙森锌和苯噻菌胺。

根据本发明另一方面提供了用于防治农业和园林病虫害的方法，包括向植物或土壤施加有效量的式(I)所示化合物或其农业和园林可接受的酸加成盐的步骤。根据本发明另一方面提供了用于防治农业和园林病虫害的方法，包括向植物或土壤施加有效量的式(Ia)所示化合物或其农业和园林可接受的酸加成盐的步骤。根据本发明的防治方法包括在密闭空间内通过烟熏处理施加式(I)或(Ia)所示化合物或其农业和园林可接受的酸加成盐的步骤。

实施例

本发明通过以下实施例进一步说明，其并不意图限制本发明的范围。合成实施例1

4-乙酰氧基-5-氯-6-(4-氯苯氧基)-2，3-二甲基喹啉(化合物No.2)和4-乙酰氧基-7-氯-6-(4-氯苯氧基)-2，3-二甲基-喹啉(化合物No.22)

将2.2克3-氯-4-(4-氯苯氧基)苯胺、2.63克2-甲基乙酰乙酸乙酯和0.5毫升乙醇的混合物滴加到加热到150℃的3.8克多磷酸中。在150-160℃下搅拌混合溶液，同时通过蒸发除去乙醇3小时。将反应溶液倒入含有2毫升浓盐酸的175毫升冰水中以产生晶体。通过过滤收集晶体并从水/ 甲醇中重结晶，以得到2.8克5-氯-6-(4-氯苯氧基)-4-羟基-2，3-二甲基喹啉和7-氯-6-(4-氯苯氧基)-4-羟基-2，3-二甲基喹啉的混合物(产率93％)。在120-125℃下加热的同时在42毫升乙酸酐中将混合物(2.8克)搅拌1小时。将反应溶液浓缩，然后向浓缩物中加入乙酸乙酯，用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和盐水洗涤混合物，然后在减压下除去溶剂以得到粗产品。粗产物通过柱色谱在硅胶(BW300，Fuji Sylysia Chemical Ltd.制造；溶剂：正己烷/乙酸乙酯)上纯化，以得到1.03克4-乙酰氧基-5-氯-6-(4-氯苯氧基)-2，3-二甲基喹啉(产率32.6％)和0.68克4-乙酰氧基-7-氯-6-(4-氯苯氧基)-2，3-二甲基-喹啉(产率21.0％)。

合成实施例2

4-乙酰氧基-2，3-二甲基-6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-5-三氟甲基-喹啉(化合物No.90)和4-乙酰氧基-2，3-二甲基-6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-7-三氟甲基-喹啉(化合物No.122)

将溶于100毫升二甲苯中的3.4克4-(4-三氟甲氧基苯氧基)-3-三氟甲基苯胺、2.4克2-甲基乙酰乙酸乙酯和0.3克对甲苯磺酸的溶液回流加热36小时。将反应溶液冷却，并通过过滤收集沉淀的晶体得到1.73克2，3-二甲基-4-羟基-6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-7-三氟甲基喹啉。将滤液减压浓缩得到2，3-二甲基-4-羟基-6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-5-三氟甲基喹啉。向从滤液中得到的2，3-二甲基-4-羟基-6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-5-三氟甲基喹啉中加入乙酸酐(40毫升)，并将混合物在120-125℃下加热1小时。将反应溶液减压浓缩，然后向浓缩液中加入乙酸乙酯，并将混合物用盐水洗涤。然后减压除去溶剂，粗产物通过柱色谱在硅胶(BW300，FujiSylysia Chemical Ltd.制造；溶剂：正己烷/乙酸乙酯)上纯化，以得到0.35克4-乙酰氧基-2，3-二甲基-6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-5-三氟甲基-喹啉。

向作为晶体得到的1.73克2，3-二甲基-4-羟基-6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-7-三氟甲基喹啉中加入乙酸酐(40毫升)，并将混合物在120-125℃ 下加热1小时。反应溶液减压浓缩，然后向浓缩液中加入乙酸乙酯，并将混合物用盐水洗涤。然后减压除去溶剂，粗产物通过柱色谱在硅胶(BW300，Fuji Sylysia Chemical Ltd.制造；溶剂：正己烷/乙酸乙酯)上纯化，以得到0.82克4-乙酰氧基-2，3-二甲基-6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-7-三氟甲基-喹啉。

合成实施例3

5-三氟甲基-6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-4-羟基-2，3-二甲基-喹啉(化合物No.89)

将合成实施例2中制备的4-乙酰氧基-5-三氟甲基-6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-2，3-二甲基喹啉溶于10毫升乙醇中。向溶液中加入20％氢氧化钠溶液(10毫升)，并将混合物在50℃下搅拌3小时。将反应混合物倒入20毫升水中，并将混合物用1N盐酸中和。在减压下通过过滤收集沉淀的晶体，以得到1.34克5-三氟甲基-6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-4-羟基-2，3-二甲基-喹啉(产率98.0％)。

合成实施例4

4-乙酰氧基-6-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-2，3-二甲基-5-三氟甲基-喹啉(化合物No.222)和4-乙酰氧基-6-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-2，3-二甲基-7-三氟甲基-喹啉(化合物No，228)

将溶于100毫升二甲苯中的3.43克4-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-3-三氟甲基-苯胺、3.1克2-甲基乙酰乙酸乙酯和1.83克对甲苯磺酸的溶液回流加热19小时。将反应溶液冷却，并通过过滤收集沉淀的晶体得到4.79克6-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-2，3-二甲基-4-羟基-5-三氟甲基喹啉和6-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-2，3-二甲基-4-羟基-7-三氟甲基喹啉的混合物。然后将20毫升乙酸酐加入2.4克晶体，并将混合物在120-125℃下加热1小时。反应溶液减压浓缩。然后向浓缩液中加入乙酸乙酯，并将混合物用盐水洗涤。然后减压除去溶剂，粗产物通过柱色谱在硅胶(BW300，FujiSylysia Chemical Ltd.制造；溶剂：正己烷/乙酸乙酯)上纯化，以得到 0.45克4-乙酰氧基-6-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-2，3-二甲基-5-三氟甲基-喹啉(产率：19.5％)和1.02克4-乙酰氧基-6-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-2，3-二甲基-7-三氟甲基-喹啉(产率：44.3％)。

合成实施例5

4-甲氧基羰氧基-2-乙基-3-甲基-6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-5-三氟甲基-喹啉(化合物No.112)和4-甲氧基羰基氧基-2-乙基-3-甲基-6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-7-三氟甲基-喹啉(化合物No.123)

将溶于100毫升二甲苯中的3.4克4-(4-三氟甲氧基苯氧基)-3-三氟甲基-苯胺、3.5克2-甲基3-氧代戊酸乙酯和2.1克对甲苯磺酸的溶液回流加热10小时。将反应溶液冷却，接着通过过滤收集沉淀的晶体得到6.0克2-乙基-3-甲基-4-羟基-6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-5-三氟甲基喹啉和2-乙基-3-甲基-4-羟基-6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-7-三氟甲基喹啉的混合物。然后将50毫升二甲基乙酰胺加入到6.0克晶体，并在0℃下向其中加入1.7克60％氢化钠和4.6克氯甲酸甲酯。将混合物在4-24℃下搅拌1.5小时，然后向反应溶液中加入100毫升甲苯和100毫升蒸馏水。将有机层用水洗涤然后减压浓缩。粗产物通过柱色谱在硅胶(BW300，Fuji SylysiaChemical Ltd.制造；溶剂：正己烷/乙酸乙酯)上纯化，以得到0.63克4-甲氧基羰氧基-2-乙基-3-甲基-6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-5-三氟甲基-喹啉(产率：12.9％)和2.00克4-甲氧基羰基-2-乙基-3-甲基-6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-7-三氟甲基-喹啉(产率：40.9％)。

合成实施例6

4-乙酰氧基-6-(2-氯-4-三氟甲氧基苯氧基)-2，3-二甲基-5-三氟甲基-喹啉(化合物No.253)和4-乙酰氧基-6-(2-氯-4-三氟甲氧基苯氧基)-2，3-二甲基-7-三氟甲基-喹啉(化合物No.259)

将溶于130毫升二甲苯中的3.43克4-(2-氯-4-三氟甲氧基苯氧基)-3-三氟甲基-苯胺、4.1克2-甲基乙酰乙酸乙酯和2.5克对甲苯磺酸的溶液回流加热17小时。将反应溶液冷却，接着通过过滤收集沉淀的晶体得到 6.18克6-(2-氯-4-三氟甲氧基苯氧基)-2，3-二甲基-4-羟基-5-三氟甲基喹啉和6-(2-氯-4-三氟甲氧基苯氧基)-2，3-二甲基-4-羟基-7-三氟甲基喹啉的混合物。然后将30毫升乙酸酐加入到2.4克晶体，并将混合物在120-125℃加热1.5小时。反应溶液减压浓缩，然后向浓缩液中加入乙酸乙酯，并将混合物用盐水洗涤。然后减压除去溶剂，粗产物通过柱色谱在硅胶(BW300，Fuji Sylysia Chemical Ltd.制造；溶剂：正己烷/乙酸乙酯)上纯化，以得到0.33克4-乙酰氧基-6-(2-氯-4-三氟甲氧基苯氧基)-2，3-二甲基-5-三氟甲基-喹啉(产率：10.4％)和1.11克4-乙酰氧基-6-(2-氯-4-三氟甲氧基苯氧基)-2，3-二甲基-7-三氟甲基-喹啉(产率：35.1％)。

合成实施例7

4-乙酰氧基-5-氯-6-(4-甲氧基苯氧基)-2，3-二甲基喹啉(化合物No.50)和4-乙酰氧基-7-氯-6-(4-甲氧基苯氧基)-2，3-二甲基-喹啉(化合物No.51)

将2.9克3-氯-4-(4-甲氧基苯氧基)苯胺、2.9克2-甲基乙酰乙酸乙酯和0.5毫升乙醇的混合物滴加到加热到150℃的4.2克多磷酸中。将反应溶液在140-150℃搅拌，同时通过蒸发除去乙醇3小时，然后倒入到含有2毫升浓盐酸的195毫升冰水中。通过过滤收集晶体并用正己烷洗涤，以得到3.29克5-氯-6-(4-甲氧基苯氧基)-4-羟基-2，3-二甲基喹啉和7-氯-6-(4-甲氧基苯氧基)-4-羟基-2，3-二甲基喹啉的混合物(产率100％)。

在120-125℃下加热的同时，在50毫升乙酸酐中将由此得到的晶体混合物搅拌1小时。将反应溶液浓缩，然后向浓缩物中加入乙酸乙酯和甲苯，并将混合物用饱和碳酸氢钠水溶液和饱和盐水洗涤。然后在减压下除去溶剂。粗产物通过柱色谱在硅胶(BW300，Fuji Sylysia Chemical Ltd.制造；溶剂：正己烷/乙酸乙酯)上纯化，以得到1.4克4-乙酰氧基-5-氯-6-(4-甲氧基苯氧基)-2，3-二甲基喹啉(产率37.7％)和1.07克4-乙酰氧基-7-氯-6-(4-甲氧基苯氧基)-2，3-二甲基-喹啉(产率28.8％)。

合成实施例8

4-乙酰氧基-6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-2，3，5-三甲基-喹啉(化合物No.86) 和4-乙酰氧基-6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-2，3，7-三甲基-喹啉(化合物No.118)

将溶于81毫升二甲苯中的2.2克4-(4-三氟甲氧基苯氧基)-3-甲基-苯胺、2.6克2-甲基乙酰乙酸乙酯和1.52克对甲苯磺酸的溶液回流加热12小时。将反应溶液冷却，然后通过过滤收集沉淀的晶体，并用蒸馏水和正己烷洗涤得到3.88克6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-4-羟基-2，3，5-三甲基-喹啉和6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-4-羟基-2，3，7-三甲基-喹啉的混合物(产率100％)。然后将由此得到的晶体混合物(2.9克)在120-125℃下加热的同时在30毫升乙酸酐中搅拌2小时。反应溶浓缩，然后向浓缩液中加入乙酸乙酯，并将混合物用饱和盐水洗涤。然后减压除去溶剂，粗产物通过柱色谱在硅胶(BW300，Fuji Sylysia Chemical Ltd.制造；溶剂：正己烷/乙酸乙酯)上纯化，以得到0.4克4-乙酰氧基-6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-2，3，5-三甲基-喹啉(产率：12.4％)和0.19克4-乙酰氧基-6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-2，3，7-三甲基-喹啉(产率：6％)。

合成实施例9

4-乙酰氧基-6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-2，3，5，7-四甲基-喹啉(化合物No.132)

将溶于61毫升二甲苯中的1.78克4-(4-三氟甲氧基苯氧基)-3，5-二甲基苯胺、1.92克2-甲基乙酰乙酸乙酯和1.14克对甲苯磺酸的溶液回流加热9小时。将反应溶液冷却，然后通过过滤收集沉淀的晶体，并用蒸馏水和正己烷洗涤得到2.94克6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-4-羟基-2，3，5，7-四甲基-喹啉2.26克(产率100％)。由此得到的1.14克部分晶体在120-125℃下加热的同时在15毫升乙酸酐中搅拌2小时。反应溶浓缩，然后向浓缩液中加入乙酸乙酯，并将混合物用饱和盐水洗涤，然后减压除去溶剂。粗产物通过柱色谱在硅胶(BW300，Fuji Sylysia Chemical Ltd.制造；溶剂：正己烷/乙酸乙酯)上纯化，以得到0.74克4-乙酰氧基-6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-2，3，5，7-四甲基-喹啉(产率：58.4％)。

合成实施例10

4-乙酰氧基-5-氯-6-(4-氯苯硫基)-2，3-二甲基-喹啉(化合物No.371)和4-乙酰氧基-7-氯-6-(4-氯苯硫基)-2，3-二甲基-喹啉(化合物No.372)

将2.7克3-氯-4-(4-氯苯硫基)苯胺、3.2克2-甲基乙酰乙酸乙酯和0.5毫升乙醇的混合物滴加到加热到150℃的4.2克多磷酸中。将反应溶液在130-140℃下搅拌，同时通过蒸发除去乙醇1小时。然后将反应溶液倒入含有2毫升浓盐酸的195毫升冰水中。结果产生晶体。通过过滤收集晶体并用正己烷洗涤，以得到3.61克5-氯-6-(4-氯苯硫基)-4-羟基-2，3-二甲基喹啉和7-氯-6-(4-氯苯硫基)-4-羟基-2，3-二甲基喹啉的混合物。由此得到的晶体混合物(3.5克)在120-125℃下加热的同时在50毫升乙酸酐中搅拌1小时。将反应溶液浓缩，粗产物通过柱色谱在硅胶(BW300，FujiSylysia Chemical Ltd.制造；溶剂：正己烷/乙酸乙酯)上纯化，以得到0.95克4-乙酰氧基-5-氯-6-(4-氯苯硫基)-2，3-二甲基喹啉(产率24.2％)和0.15克4-乙酰氧基-7-氯-6-(4-氯苯硫基)-2，3-二甲基-喹啉(产率4％)。

合成实施例11

4-乙酰氧基-5-氯-6-(4-氯苯甲酰基)-2，3-二甲基-喹啉(化合物No.369)和4-乙酰氧基-7-氯-6-(4-氯苯甲酰基)-2，3-二甲基-喹啉(化合物No.370)

将2.7克3-氯-4-(4-氯苯甲酰基)苯胺、2.4克2-甲基乙酰乙酸乙酯和0.3克对甲苯磺酸溶于100毫升二甲苯中的溶液回流加热31小时。将反应溶液冷却，通过过滤收集沉淀的晶体，并用正己烷洗涤得到2.68克5-氯-6-(4-氯苯甲酰基)-4-羟基-2，3-二甲基-喹啉和7-氯-6-(4-氯苯甲酰基)-4-羟基-2，3-二甲基-喹啉的混合物(产率77％)。将由此得到的晶体混合物在120-125℃下加热的同时在40毫升乙酸酐中搅拌1小时。反应溶浓缩，然后粗产物通过柱色谱在硅胶(BW300，Fuji Sylysia Chemical Ltd.制造；溶剂：正己烷/乙酸乙酯)上纯化，以得到1.0克4-乙酰氧基-5-氯-6-(4-氯苯甲酰基)-2，3-二甲基-喹啉(产率：32.6％)和0.47克4-乙酰氧基-7-氯-6-(4-氯苯甲酰基)-2，3-二甲基-喹啉(产率：15.6％)。

合成实施例12

4-乙酰氧基-5-氯-6-(4-氯苯甲基)-2，3-二甲基喹啉(化合物No.377)和4-乙酰氧基-7-氯-6-(4-氯苯甲基)-2，3-二甲基-喹啉(化合物No.378)

将溶于100毫升二甲苯中的3.0克3-氯-4-(4-氯苯甲基)苯胺、2.9克2-甲基乙酰乙酸乙酯和0.4克对甲苯磺酸的溶液回流加热15小时。将反应溶液冷却，通过过滤收集沉淀的晶体，并用正己烷洗涤得到4.06克5-氯-6-(4-氯苯甲基)-4-羟基-2，3-二甲基喹啉和7-氯-6-(4-氯苯甲基)-4-羟基-2，3-二甲基-喹啉的混合物。将由此得到的晶体混合物(3.9克)在120-125℃下加热的同时在40毫升乙酸酐中搅拌1小时。反应溶浓缩，向浓缩液中加入乙酸乙酯，并将混合物用饱和盐水洗涤。然后减压下除去溶剂。粗产物通过柱色谱在硅胶(BW300，Fuji Sylysia Chemical Ltd.制造；溶剂：正己烷/乙酸乙酯)上纯化，以得到1.28克4-乙酰氧基-5-氯-6-(4-氯苯甲基)-2，3-二甲基-喹啉(产率：28.5％)和0.56克4-乙酰氧基-7-氯-6-(4-氯苯甲基)-2，3-二甲基-喹啉(产率：12.5％)。

合成实施例13

4-环丙烷羰氧基-2，3-二甲基-6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-5-三氟甲基-喹啉(化合物No.96)

将合成实施例3中制备的5-三氟甲基-6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-4-羟基-2，3-二甲基-喹啉(30毫克)溶于1毫升二甲基甲酰胺中。在冰冷却下向溶液中加入4.3毫克60％氢化钠，并将混合物搅拌1小时。然后向其中加入10.4毫克环丙烷酰氯，并将混合物在室温下搅拌3小时。将反应混合物加入到5毫升水中，并将混合物用5毫升乙酸乙酯萃取。将乙酸乙酯层用饱和碳酸氢钠溶液和饱和盐水洗涤，通过无水硫酸钠干燥，然后减压浓缩。由此得到的粗产物通过柱色谱在硅胶(10毫升Mega BondElut SI(Varian)，溶剂：正己烷/乙酸乙酯)上纯化，以得到4-环丙烷羰氧基-2，3-二甲基-6-(4-三氟甲氧基苯氧基)-5-三氟甲基-喹啉(13.8毫克，产率：39.5％)。

合成实施例14

4-乙酰氧基-2，3-二甲基-6-(4-三氟甲氧基苯基)-5-三氟甲基-喹啉(化合物No.454)和4-乙酰氧基-2，3-二甲基-6-(4-三氟甲氧基苯基)-7-三氟甲基-喹啉(化合物No.436)

将溶于94毫升二甲苯中的2.97克4-氨基-4′-三氟甲氧基-2-三氟甲基联苯、2.97克2-甲基乙酰乙酸乙酯和1.76克对甲苯磺酸的溶液回流加热11小时。将反应溶液冷却，然后通过过滤收集沉淀的晶体，并用正己烷洗涤得到4.05克5-三氟甲基-6-(4-三氟甲氧基苯基)-4-羟基-2，3-二甲基喹啉和7-三氟甲基-6-(4-三氟甲氧基苯基)-4-羟基-2，3-二甲基喹啉的混合物。由此得到的晶体混合物(3.71克)在120-125℃下加热的同时在35毫升乙酸酐中搅拌2小时。反应溶液浓缩，向浓缩液中加入乙酸乙酯并将混合物用饱和盐水洗涤。减压下浓缩溶剂。粗产物通过柱色谱在硅胶(BW300，Fuji Sylysia Chemical Ltd.制造；溶剂：正己烷/乙酸乙酯)上纯化，以得到0.5克4-乙酰氧基-2，3-二甲基-6-(4-三氟甲氧基苯基)-5-三氟甲基-喹啉(产率：12.2％)和1.07克4-乙酰氧基-2，3-二甲基-6-(4-三氟甲氧基苯基)-7-三氟甲基-喹啉(产率：26.1％)。

合成实施例15

4-甲氧基羰氧基-6-(3-氯-5-三氟甲基-吡啶-2-基氧基)-2-乙基-3，5，7-三甲基-喹啉(化合物No.685)

将溶于49毫升二甲苯中的1.52克4-(3-氯-5-三氟甲基-吡啶-2-基氧基)-3，5-二甲基-苯胺、1.75克2-甲基-3-氧代戊酸甲酯和0.92克对甲苯磺酸的溶液回流加热8小时。将反应溶液冷却，然后通过过滤收集沉淀的晶体，并用正己烷和蒸馏水洗涤，干燥得到2.56克6-(3-氯-5-三氟甲基-吡啶-2-基氧基)-2-乙基-4-羟基-3，5，7-三甲基-喹啉。

然后向由此得到的1.97克晶体中加入二甲基乙酰胺(30毫升)，并在室温下向其中加入0.38克60％的氢化钠和0.9克氯甲酸甲酯。将混合物在室温下搅拌2小时，然后加入乙酸乙酯和蒸馏水。有机层用盐水洗涤然后减压浓缩。粗产物通过柱色谱在硅胶(BW300，Fuji SylysiaChemical Ltd.制造；溶剂：正己烷/乙酸乙酯)上纯化，以得到1.25克4-甲氧基羰氧基-6-(3-氯-5-三氟甲基-吡啶-2-基氧基)-2-乙基-3，5，7-三甲基-喹啉(产率：55.6％)。

合成实施例16

4-乙酰氧基-5-氯-6-(5-氯-吡啶-2-基氧基)-2，3-二甲基喹啉(化合物No.679)和4-乙酰氧基-7-氯-6-(5-氯-吡啶-2-基氧基)-2，3-二甲基喹啉(化合物No.680)

将溶于100毫升二甲苯中的3.16克3-氯-4-(5-氯-吡啶-2-基氧基)苯胺、2.98克2-甲基乙酰乙酸乙酯和0.4克对甲苯磺酸的溶液回流加热16小时。将反应溶液冷却，然后通过过滤收集沉淀的晶体，并用正己烷洗涤得到3.09克5-氯-6-(5-氯-吡啶-2-基氧基)-4-羟基-2，3-二甲基喹啉和7-氯-6-(5-氯-吡啶-2-基氧基)-4-羟基-2，3-二甲基-喹啉的混合物。然后将由此得到的晶体混合物在120-125℃下加热的同时在40毫升乙酸酐中搅拌1小时。反应溶液浓缩。粗产物通过柱色谱在硅胶(BW300，Fuji Sylysia ChemicalLtd.制造；溶剂：正己烷/乙酸乙酯)上纯化并从正己烷/乙酸乙酯中再重结晶，得到0.53克4-乙酰氧基-5-氯-6-(5-氯-吡啶-2-基氧基)-2，3-二甲基-喹啉(产率：15.2％)和0.12克4-乙酰氧基-7-氯-6-(5-氯-吡啶-2-基氧基)-2，3-二甲基-喹啉(产率：3.5％)。

合成实施例17

4-甲氧基羰氧基-2-乙基-3，5，7-三甲基-6-(3-(4-三氟甲基苯氧基)丙氧基)喹啉(化合物No.397)

将溶于38毫升二甲苯中的1.18克3，5-二甲基-4-(3-(4-三氟甲基苯氧基)丙氧基)苯胺、1.35克2-甲基-3-氧代戊酸甲酯和0.7克对甲苯磺酸的溶液回流加热7小时。将反应溶液冷却，向其中加入乙酸乙酯和碳酸氢钠，然后分离。用盐水洗涤乙酸乙酯层并在减压下进一步浓缩，以得到1.38克2-乙基-4-羟基-3，5，7-三甲基-6-(3-(4-三氟甲基苯氧基)丙氧基)喹啉。然后将由此得到的1.38克产物加入到15毫升二甲基乙酰胺中，并在室温下向其中加入0.26克60％的氢化钠和0.6克氯甲酸甲酯。混合物在室温下搅拌2小时，然后向其中加入乙酸乙酯和蒸馏水。有机层用盐水洗涤然后减压浓缩。粗产物通过柱色谱在硅胶(BW300，Fuji Sylysia ChemicalLtd.制造；溶剂：正己烷/乙酸乙酯)上纯化，然后从正己烷/乙酸乙酯中再重结晶，以得到1.13克4-甲氧基羰氧基-2-乙基-3，5，7-三甲基-6-(3-(4-三氟甲基苯氧基)丙氧基)喹啉(产率：72.2％)。

根据本发明以如上所述方法合成的化合物的¹H-NMR数据列于下表15-25。

表15

化合物No.	NMR光谱数据	测量用溶剂	熔点
				2	7.94(1H，d，J＝9.0)，7.32(1H，d，J＝9.0)，7.27(2H，d，J＝9.0)， 6.89(2H，d，J＝9.0)，2.71(3H，s)，2.46(3H，s)，2.27(3H，s)	CDCl3	167～169
3	7.93(1H，d，J＝9.5)，7.33(1H，d，J＝9.5)，7.27(2H，d，J＝8.8)，6.90(2H，d，J＝8.8)， 3.97(3H，s)，2.72(3H，s)，2.34(3H，s)	CDCl3	89～91
				4	7.93(1H，d，J＝8.1)，7.32(1H，d，J＝8.1)，7.29(2H，d，J＝8.6)，6.89(2H，d，J＝8.6)， 2.71(3H，s)，2.27(3H，s)，1.47(9H，s)	CDCl3	155～156
5	7.94(1H，d，J＝9.0)，7.33(1H，d，J＝9.0)，7.29(2H，d，J＝7.0)，6.89(2H，d，J＝7.0)， 2.76(3H，s)，2.69(2H，broad)，2.46(3H，s)，1.21(3H，t，J＝7.2)	CDCl3	123～124
				6	7.93(1H，d，J＝9.0)，7.33(1H，d，J＝9.0)，7.29(2H，d，J＝8.8)，6.88(2H，d，J＝8.8)， 2.75(3H，s)，2.64(2H，broad)，2.45(3H，s)，1.59-1.40(4H，m)， 1.00(3H，t，J＝7.4)	CDCl3	122～123
7	7.97(1H，d，J＝8.3)，7.38(1H，d，J＝8.3)，7.29(2H，d，J＝7.7)，7.07(1H，s)， 6.87(2H，d，J＝7.7)，2.73(3H，s)，2.41(3H，s)	CDCl3	-
				8	7.97(1H，d，J＝9.0)，7.33(1H，d，J＝9.0)，7.29(2H，d，J＝9.0)，6.88(2H，d，J＝9.0)， 3.02(2H，q，J＝7.2)，2.46(3H，s)，2.30(3H，s)，1.38(3H，t，J＝7.2)	CDCl3	136～137
10	8.01(1H，d，J＝9.5)，7.38(1H，d，9.5)，7.28(2H，d，J＝8.3)，6.88(2H，d，J＝8.3)， 3.23(1H，m，J＝6.5)，2.44(3H，s)，1.40(6H，d，6.5)	CDCl3	-
				11	7.96(1H，d，J＝9.6)，7.32(1H，d，J＝9.6)，7.28(2H，d，J＝8.9)，6.88(2H，d，J＝8.9)， 2.98(2H，t，J＝7.8)，2.46(3H，s)，2.29(3H，s)，1.77(2H，m)，1.50(2H，s)， 0.99(3H，t，J＝7.1)	CDCl3	153～155
12	8.18(1H，d，J＝8.9)，7.54(1H，s)，7.50(1H，d，J＝8.9)，7.37(2H，d，J＝8.6)， 6.96(2H，d，J＝8.6)，2.48(3H，s)	CDCl3	-
				13	8.01(1H，d，J＝9.0)，7.35(1H，d，J＝9.0)，7.31(2H，d，J＝8.8)，6.90(2H，d，J＝8.8)， 5.39(2H，s)，2.48(3H，s)，2.31(3H，s)，2.18(3H，s)	CDCl3	186～187
14	8.12(1H，d，J＝9.0)，7.39(2H，d，J＝8.8)，7.20(1H，d，J＝9.0)，707(2H，d，J＝8.8)， 2.72(3H，s)，2.60(3H，s)，2.30(3H，s)	CDCl3	164～166
				15	7.81(1H，d，J＝8.6)，7.37(1H，d，J＝8.6)，7.28(2H，d，J＝9.0)，6.92(2H，d，J＝9.0)， 2.71(3H，s)，2.41(3H，s)，2.29(3H，s)	CDCl3	125～127
16	7.87(1H，d，J＝9.0)，7.26(1H，d，J＝9.0)，7.25(2HJ＝9.0)，2.71(3H，s)， 2.59(3H，s)，2.44(3H，s)，2.23(3H，s)	CDCl3	185～187
				19	8.10(1H，d，J＝9.3)，7.32(2H，d，J＝9.0)，7.24(1H，d，J＝9.3)，6.92(2H，d，J＝9.0)， 2.72(3H，s)，2.42(3H，s)，2.26(3H，s)	CDCl3	122～123
21	8.40(1H，s)，7.36(2H，d，J＝8.8)，7.01(1H，s)，7.02(2H，d，J＝8.8)，2.72(3H，s)， 2.33(3H，s)，2.24(3H，s)	CDCl3	130～131
				22	8.15(1H，s)，7.33(2H，d，J＝8.9)，7.19(1H，s)，6.93(2H，d，J＝89)，2.71(3H，s)， 2.38(3H，s)，2.23(3H，s)	CDCl3	160～162
23	8.16(1H，s)，7.32(2H，d，J＝8.8)，7.27(1H，s)，6.94(2H，d，J＝8.8)，3.91(3H，s)， 2.71(3H，s)，2.29(3H，s)，	CDCl3	169～171
				24	8.12(1H，s)，7.37(2H，d，J＝8.8)，7.04(2H，d，J＝8.8)，6.88(1H，s)，2.69(3H，s)， 2.18(3H，s)，1.29(9H，s)	CDCl3	164～165
25	8.14(1H，s)，7.32(2H，d，J＝8.8)，7.11(1H，s)，6.93(2H，d，J＝8.8)，2.75(3H，s)， 2.69(2H，q，J＝7.2)，2.37(3H，s)，1.18(3H，t，J＝7.2)	CDCl3	120～121
				26	8.14(1H，s)，7.32(2H，d，J＝7.2)，7.11(1H，s)，6.94(2H，d，J＝7.2)，2.74(3H，s)， 2.64(2H，t，J＝8.4)，2.37(3H，s)，1.60-1.37(4H，m)，0.96(3H，t，J＝7.4)	CDCl3	114～115

表16

27	8.18(1H，s)，7.39(1H，s)，7.33(2H，d，J＝8.0)，7.20(1H，s)，6.93(2H，d，J＝8.0)， 2.73(3H，s)，2.36(3H，s)	CDCl3	-
				28	8.19(1H，s)，7.32(2H，d，J＝8.8)，7.20(1H，s)，6.92(2H，d，J＝8.8)， 3.00(2H，q，J＝7.2)，2.38(3H，s)，2.26(3H，s)，1.38(3H，t，J＝7.2)	CDCl3	143～144
29	8.23(1H，s)，7.40(1H，s)，7.32(2H，d，J＝9.0)，0.93(2H，d，J＝9.0)， 3.24(1H，m，J＝6.5)，2.38(3H，s)，1.40(6H，d，J＝6.5)	CDCl3	-
				30	8.18(1H，s)，7.32(2H，d，J＝7.0)，7.19(1H，s)，6.93(2H，d，J＝7.0)， 2.97(2H，t，J＝7.8)，2.38(3H，s)，2.25(3H，s)，1.76(2H，m)，1.50(2H，m)， 0.99(3H，t，J＝7.1)	CDCl3	123～125
31	7.77(1H，d，J＝11.4)，7.32(2H，d，J＝8.8)，7.26(1H，d，J＝8.1)， 6.96(2H，d，J＝8.8)，2.71(3H，s)，2.41(3H，s)，2.23(3H，s)	CDCl3	150～152
				32	7.89(1H，s)，7.30(2H，d，J＝9.0)，7.05(1H，s)，6.90(2H，d，J＝9.0)，2.70(3H，s)， 2.39(3H，s)，2.37(3H，s)，2.22(3H，s)	CDCl3	148～150
34	7.48(1H，s)，7.28(2H，d，J＝8.8)，7.15(1H，s)，6.91(2H，d，J＝8.8)，3.93(3H，s)， 2.69(3H，s)，2.38(3H，s)，2.21(3H，s)	CDCl3	128.5～129.5
				35	7.70(1H，s)，7.36(2H，d，J＝8.8)，7.32(1H，s)，6.99(2H，d，J＝8.8)，2.75(3H，s)， 2.42(3H，s)，2.26(3H，s)	CDCl3	149～151
38	7.98(1H，d，J＝9.3)，7.32(1H，d，J＝9.3)，7.27(2H，d，9.0)，6.87(2H，d，J＝9.0)， 3.42(1H，m)，2.45(3H，s)，2.31(3H，s)，1.35(6H，d，J＝6.1)	CDCl3	123～124.5
				40	7.96(1H，d，J＝9.0)，7.36(1H，d，J＝9.0)，7.28-6.80(4H，m)，2.72(3H，s)， 2.46(3H，s)，2.28(3H，s)	CDCl3	107～108
41	8.16(1H，s)，7.26(1H，s)，7.30-6.84(4H，m)，2.72(3H，s)，2.40(3H，s)， 2.24(3H，s)	CDCl3	125～126
				42	7.92(1H，d，J＝9.0)，7.49(1H，d，J＝9.0)，7.26-6.82(4H，m)，2.71(3H，s)， 2.47(3H，s)，2.27(3H，s)	CDCl3	100～102
43	8.16(1H，s)，7.53-6.88(4H，m)，7.05(1H，s)，2.70(3H，s)，2.33(3H，s)， 2.22(3H，s)	CDCl3	159～161
				44	8.01(1H，d，J＝9.0)，7.62(2H，d，J＝8.8)，7.40(1H，d，J＝9.0)，6.96(2H，d，J＝8.8)， 2.74(3H，s)，2.45(3H，s)，2.28(3H，s)	CDCl3	194～195
45	8.19(1H，s)，7.63(2H，d，J＝8.8)，7.40(1H，s)，6.98(2H，d，J＝8.8)，2.73(3H，s)， 2.44(3H，s)，2.26(3H，s)	CDCl3	189～192
				46	7.91(1H，d，J＝9.0)，7.50(1H，d，J＝9.0)，7.04(2H，m)，6.93(2H，m)， 2.71(3H，s)，2.47(3H，s)2.27(3H，s)	CDCl3	128～132
47	8.14(1H，s)，7.26(1H，s)，7.11(4H，m)，2.70(3H，s)，2.34(3H，s)，2.22(3H，s)	CDCl3	130～134
				48	7.89(1H，d，J＝9.3)，7.30(1H，d，J＝9.3)，7.15(2H，d，J＝8.2)，6.88(2H，d，J＝8.2)， 2.71(3H，s)，2.47(3H，s)，2.34(3H，s)，2.27(3H，s)	CDCl3	118～120
49	8.13(1H，s)，7.17(2H，d，J＝8.3)，7.10(1H，s)，6.92(2H.d，J＝8.3)，2.69(3H，s)， 2.35(3H，s)，2.32(3H，s)，2.21(3H，s)	CDCl3	138～140
				50	7.87(1H，d，J＝9.0)，7.25(1H，d，J＝9.0)，6.96(2H，d，J＝9.2)，6.89(2H，d，J＝9.2)， 3.80(3H，s)，2.70(3H，s)，2.48(3H，s)，2.27(3H，s)	CDCl3	120～121
51	8.12(1H，s)，7.01(2H，d，J＝9.0)，6.97(1H，s)，6.93(2H，d，J＝9.0)，3.83(3H，s)， 2.69(3H，s)，2.30(3H，s)，2.21(3H，s)	CDCl3	150～152
				52	7.92(1H，d，J＝9.5)，7.35(1H，d，J＝9.5)，7.25-6.51(4H，m)，3.77(3H，s)， 2.71(3H，s)，2.46(3H，s)，2.27(3H，s)	CDCl3	75～78
53	8.14(1H，s)，7.20(1H，s)，7.28-6.55(4H，m)，3.79(3H，s)，2.71(3H，s)， 2.36(3H，s)，2.23(3H，s)	CDCl3	97～98

表17

54	7.84(1H，d，J＝9.0)，7.19(1H，d，J＝9.0)，7.16-6.87(4H，m)，3.83(3H，s)， 2.69(3H，s)，2.48(3H，s)，2.27(3H，s)	CDCl3	54～55
				55	8.12(1H，s)，7.03(1H，s)，7.22-6.87(4H，m)，3.81(3H，s)，2.68(3H，s)， 2.26(3H，s)，2.20(3H，s)	CDCl3	179～180
56	7.99(1H，d，J＝8.9)，7.58(2H，d，J＝8.6)，7.39(1H，d，J＝8.9)，6.99(2H，d，J＝8.6)， 2.73(3H，s)，2.45(3H，s)，2.28(3H，s)	CDCl3	167～168
				61	8.16(1H，d，J＝9.2)，7.62(2H，d，J＝8.7)，7.28(1H，d，J＝9.2)，7.04(2H，d，J＝8.7)， 2.74(3H，s)，2.42(3H，s)，2.27(3H，s)	CDCl3	105～107
64	8.18(1H，s)，7.60(2H，d，J＝8.6)，7.33(1H，s)，7.01(2H，d，J＝8.6)，2.73(3H，s)， 2.41(3H，s)，2.25(3H，s)	CDCl3	172～172.5
				68	8.44(1H，s)，7.65(2H，d，J＝8.6)，7.18(1H，s)，7.13(2H，d，J＝8.6)，2.75(3H，s)， 2.36(3H，s)，2.27(3H，s)	CDCl3	138～139.5
76	8.14(1H，d，J＝9.0)，7.50-7.26(4H，m)，7.12(1H，d，J＝9.0)，2.73(3H，s)， 2.42(3H，s)，2.27(3H，s)	CDCl3	91～93
				80	8.43(1H，s)，7.56-7.25(4H，m)，7.10(1H，s)，2.73(3H，s)，2.32(3H，s)， 2.26(3H，s)	CDCl3	72～74
83	7.95(1H，d，J＝8.9)，7.35(1H，d，J＝8.9)，7.19(2H，d，J＝9.2)，6.95(2H，d，J＝9.2)， 2.72(3H，s)，2.46(3H，s)，2.28(3H，s)	CDCl3	145～146
				86	7.88(1H，d，J＝9.1)，7.28(1H，d，J＝9.1)，7.15(2H，d，J＝8.8)，6.86(2H，d，J＝88)， 2.71(3H，s)，2.60(3H，s)，2.45(3H，s)，2.24(3H，s)	CDCl3	160～162
86	7.76(1H，d，J＝9.3)，7.36(3H，m)，7.00(2H，d，J＝9.3)，2.35(3H，s)，1.94(3H，s)	DMSO-d6	-
				87	7.91(1H，d，J＝9.1)，7.28(1H，d，J＝9.1)，7.15(2H，d，J＝8.8)，6.87(2H，d，J＝8.8)， 3.97(3H，s)，3.02(2H，q，J＝7.4)，2.59(3H，s)，2.33(3H，s)，1.38(3H，t，J＝7.4)	CDCl3	106～107
90	8.10(1H，d，J＝8.9)，7.28-7.20(4H，m)，6.99(1H，d，J＝8.9)，2.73(3H，s)， 2.42(3H，s)，2.26(3H，s)	CDCl3	100～101.5
				91	8.13(1H，br.d)，7.27-721(3H，m)，6.99(2H，d，J＝9)，2.76(2H，q，J＝7.4)， 2.73(3H，s)，2.25(3H，s)，1.30(3H，t，J＝7.6)	CDCl3	-
92	8.12(1H，br.d)，7.30-7.21(3H，m)，6.99(2H，d，J＝9.0)，2.73(5H，m)， 2.25(3H，s)，1.76(2H，m)，1.47(2H，m)，0.99(3H，t，J＝7.3)	CDCl3	-
				93	8.14(1H，br.d)，7.27-7.22(3H，m)，6.92(2H，d，J＝9.3)，2.73-2.69(5H，m)， 2.35(2H，m)，2.25(3H，s)，1.78(2H，m)，1.63(2H，m)，1.43-1.29(6H，m) 0.81(3H，t，J＝9.2)	CDCl3	-
95	8.11(1H，br.d)，7.26-7.22(3H，m)，6.99(2H，d，J＝9.3)，2.73(3H，s)， 2.55(2H，d，J＝7.1)，2.26(3H，s)，1.07(6H，d，J＝6.6)，0.91(1H，m)	CDCl3	-
				96	8.10(1H，br.d)，7.26-7.22(3H，m)，6.99(2H，d，J＝9.0)，2.72(3H，s)，2.26(3H，s)， 2.05(1H，m)，1.19(2H，m)，1.11(2H，m)	CDCl3	-
97	8.10(1H，br.d)，7.26-7.20(3H，m)，6.99(2H，d，J＝9.0)，3.57 (1H，m)，2.75(3H，s)，2.52-2.38(4H，m)，2.25(3H，s)，2.12(2H，m)，	CDCl3	-
				98	8.14(1H，br.d)，7.28-7.20(3H，m)，6.99(2H，d，J＝9.3)，6.71(1H，dd，J1＝17.3， J2＝1.2)，6.43(1H，dd，J1＝17.3，J2＝10.5)，6.13(1H，dd，J1＝10.2，J2＝1.0)， 2.74(3H，s)，2.25(3H，s).	CDCl3	-
99	8.13(1H，br.d)，7.27-7.20(3H，m)，7.00(2H，d，J＝9.3)，6.48(1H，s)，5.87(1H，s) ，2.72(3H，s)，2.24(3H，s)，2.11(3H，s)	CDCl3	-
				101	8.16(1H，br.d)，7.30-7.21(3H，m)，7.00(2H，d，J＝9.3)，3.96(3H，s)， 2.75(3H，s)，2.34(3H，s)，	CDCl3	-
102	8.15(1H，br.d)，7.30-7.21(3H，m)，7.00(2H，d，J＝9.0)，4.36(2H，q，J＝7.0)， 2.74(3H，s)，2.34(3H，s)，1.41(3H，t，J＝7.2)	CDCl3	-

表18

103	8.16(1H，br.d)，7.30-7.21(3H，m)，7.00(2H，d，J＝9.3)，4.30(2H，t，J＝6.6)， 2.75(3H，s)，2.34(3H，s)，1.76(2H，m)，1.50(2H，m)，0.98(3H，t，J＝7.4)	CDCl3	-
				104	8.16(1H，br.d)，7.30-7.21(3H，m)，7.00(2H，d，J＝9.3)，4.30(2H，t，J＝6.7)， 2.74(3H，s)，2.34(3H，s)，1.76(2H，m)，1.50-1.0(10H，m)，0.88(3H，t，J＝7.1)	CDCl3	-
105	8.19(1H，br.d)，7.43(2H，t，J＝8.0)，7.32-7.22(6H，m)，7.00(2H，d，J＝9.0)， 2.77(3H，s)，2.44(3H，s)，	CDCl3	-
				106	8.16(1H，br.d)，7.30-7.21(3H，m)，6.99(2H，d，J＝8.8)，4.07(2H，d，J＝6.6)， 2.75(3H，s)，2.34(3H，s)，2.08(1H，m)，1.01(6H，d，J＝6.6)	CDCl3	-
107	8.14(1H，bd.d)，7.30-7.21(3H，m)，6.99(2H，d，J＝9.0)，6.01(1H，m)， 5.46(1H，dd，J1＝17.3，J2＝1.5)，5.36(1H，dd，J1＝10.5，J2＝1.2)， 4.78(2H，dt，J1＝5.8，J2＝1.2)，2.74(3H，s)，2.34(3H， s)	CDCl3	-
				108	8.20(1H，br.d)，7.32-7.22(3H，m)，7.00(2H，d，J＝9.0)，4.91(2H，s)， 2.76(3H，s)，2.37(3H，s)，	CDCl3	-
110	8.17(1H，br.d)，7.30-7.21(3H，m)，6.99(2H，d，J＝9.3)，2.75(3H，s)， 2.47(3H，s)，2.32(3H，s)	CDCl3	-
				111	7.79(1H，d，J＝9.3)，7.38-7.35(3H，m)，7.01(2H，d，J＝9)，2.67(2H，q，J＝7.5)， 1.97(3H，s)，1.22(3H，t，J＝7.5)	DMSO-d6	-
112	8.16(1H d，J＝9.1)，7.28(1H，d，J＝9.1)，7.21(2H，d，J＝9.0)，6.99(2H，d，J＝9.0)， 3.94(3H，s)，3.03(2H，q，J＝7.2)，2.35(3H，s)，1.39(3H，t，J＝7.2)	CDCl3	オイル
				114	8.16(1H，d，J＝9.3)，7.30-6.97(5H，m)，3.23(2H，t，J＝7.7)，2.97(2H，t，J＝7.4)， 2.39(3H，s)，2.30-2.20(2H，m)	CDCl3	108.5～110
115	8.11(1H，d，J＝9.3)，7.28-6.96(5H，m)，3.12(2H，broad)，2.62(2H，broad)， 2.41(3H，s)，2.00(2H，broad)，1.90(2H，broad)	CDCl3	105～107
				116	8.16(1H，s)，7.23(2H，d，J＝8.8)，7.14(1H，s)，7.01(2H，d，J＝8.8)，2.71(3H，s)， 2.35(3H，s)，2.23(3H，s)	CDCl3	145～147
118	7.90(1H，s)，7.21(2H，d，J＝8.8)，7.01(1H，s)，6.98(2H，d，J＝8.8)，2.70(3H，s)， 2.40(3H，s)，2.34(3H，s)，2.22(3H，s)	CDCl3	141～143
				120	7.94(1H，s)，7.20(2H，d，J＝8.8)，7.14(1H，s)，6.97(2H，d，J＝8.8)，3.88(3H，s)， 3.01(2H，q，J＝7.6)，2.41(3H，s)，2.31(3H，s)，1.38(3H，t，J＝7.6)	CDCl3	118.5～120
121	7.94(1H，s)，7.20(2GH，d，J＝8.8，6.99(1H，s)，6.97(2H，d，J＝8.8)， 3.00(2H，q，J＝75)，2.40(3H，s)，2.35(3H，s)，2.25(3H，s)，1.37(3H，t，J＝7.5)	CDCl3	-
				122	8.41(1H，s)，7.28(2H，d，J＝8.9)，7.12(2H，d，J＝8.9)，6.98(1H，s)，2.73(3H，s)， 2.30(3H，s)，2.25(3H，s)	CDCl3	109～110.5
123	8.45(1H，s)，7.26(2H，d，J＝8.7)，7.13(1H，s)，7.11(2H，d，J＝8.7)，3.86(3H，s)， 3.02(2H，q，J＝7.7)，2.33(3H，s)，1.40(3H，t，J＝7.7)	CDCl3	117～118.5
				124	8.60(1H，s)，7.31(2H，d，J＝8.9)，7.19(2H，d，J＝8.9)，6.92(1H，s)，2.41(3H，s)， 2.30(6H，s)	CDCl3	163～164.5
125	8.42(1H，s)，7.28-7.09(5H，m)，3.22(2H，t，J＝7.8)，2.95(2H，t，J＝7.5)， 2.30(3H，s)，2.26-2.19(2H，m)	CDCl3	135～137
				126	8.40(1H，s)，7.27(2H，d，J＝7.0)，7.12(2H，d，J＝7.0)，6.99(1H，s)， 3.14(2H，t，J＝6.4)，274(2H，t，J＝6.3)，2.29(3H，s)，2.05-1.83(4H，m)	CDCl3	155～157
127	8.15(1H，s)，7.15(2H，d，J＝9.0)，6.83(2H，d，J＝9.0)，2.74(3H，s)，2.43(3H，s)， 2.26(3H，s)	CDCl3	160～162
				132	7.79(1H，s)，7.11(2H，d，J＝9.0)，6.74(2H，d，J＝9，0)，2.70(3H，s)，2.51(3H，s)， 2.41(3H，s)，2.26(3H，s)，2.22(3H，s)	CDCl3	159～161
133	7.79(1H，s)，7.11(2H，d，J＝9.0)，6.74(2H，d，J＝9.0)，3.94(3H，s)，2.71(3H，s)， 2.50(3H，s)，2.28(3H，s)，2.26(3H，s)	CDCl3	146～148

表19

135	7.83(1H，s)，7.11(2H，d，J＝8.8)，6.75(2H，d，J＝8.8)，3.94(3H，s)， 3.01(2H，q，J＝7.6)，2.50(3H，s)，2.30(3H，s)，2.26(3H，s)，1.38(3H，t，J＝7.6)	CDCl3	140～142
				136	8.35(1H，s)，7.15(2H，d，J＝8.7)，6.81(2H，d，J＝8.7)，2.74(3H，s)，2.40(3H，s)， 2.26(3H，s)	CDCl3	110～113
137	7.20(2H，d，J＝9.0)，7.10(1H，s)，6.96(2H，d，J＝9.0)，2.72(6H，s)，2.40(3H，s)， 2.25(3H，s)	CDCl3	110～111.5
				138	8.40(1H，s)，7.14(2H，d，J＝8.8)，6.80(2H，d，J＝8.8)，2.76(3H，s)，2.42(3H，s)， 2.30(3H，s)	CDCl3	135～137
141	7.89(1H，d，J＝9.1)，7.31-6.74(5H，m)，2.70(3H，s)，2.59(3H，s)，2.44(3H，s)， 2.24(3H，s)	CDCl3	86～87
				143	8.14(1H，d，J＝9.3)，7.36-6.86(5H，m)，2.73(3H，s)，2.42(3，s)，2.27(3H，s)	CDCl3	64～66
145	7.92(1H，s)，7，36-6.74(5H，m)，2.69(3H，s)，2.39(3H，s)，2.37(3H，s)， 2.22(3H，s)	CDCl3	-
				147	8.42(1H，s)，7.42-6.70(5H，m)，2.73(3H，s)，2.33(3H，s)，2.26(3H，s)	CDCl3	89～91
151	7.98(1H，d，J＝9.1)，7.60(2H，d，J＝8.7)，7.39(1H，d，J＝9.1)，6.94(2H，d，J＝8.7)， 2.73(3H，s)，2.45(3H，s)，2.28(3H，s)	CDCl3	147～151
				156	8.16(1H，d，J＝9.2)，7.64(2H，d，J＝8.5)，7.30(1H，d，J＝9.2)，6.99(2H，d，J＝8.5)， 2.74(3H，s)，2.42(3H，s)，2.27(3H，s)	CDCl3	87～89
159	8.17(1H，s)，7.64(2，d，J＝8.6)，7.28(1H，s)，6.99(2H，d，J＝8.6)，2.72(3H，s)， 2.39(3H，s)，2.24(3H，s)	CDCl3	109～110
				163	7.69(1H，s)，7.69(2H，d，J＝8.7)，7.11(2H，dd，J＝8.7，J＝1.6)，2.74(3H，s)， 2.33(3H，s)，2.26(3H，s)	CDCl3	115～117
165	7.84(1H，s)，7.55(2H，d，J＝8.7)，6.79(2H，d，J＝8.7)，3.94(3H，s)， 3.01(2H，q，J＝7.7)，2.50(3H，s)，2.31(3H，s)，2.25(3H，s)，1.38(3H，t，J＝7.7)	CDCl3	137～138
				167	8.24(1H，d，J＝9.2)，8.02(2H，d，J＝8.8)，7.33(1H，d，J＝9.2)，7.15(2H，d，J＝8.8)， 2.76(3H，s)，2.42(3H，s)，2.28(3H，s)	CDCl3	131～133
168	8.49(1H，s)，8.02(2H，d，J＝8.8)，7.36(1H，s)，7.20(2H，d，J＝8.8)，2.77(3H，s)， 2.42(3H，s)，2.30(3H，s)	CDCl3	193～195
				182	7.88(1H，d，J＝9.0)，7.28(1H，d，J＝9.0)，7.14(2H，d，J＝8.8)，6.86(2H，d，J＝8.8 )， 5.99(1H，tt，J＝53.1，J＝2.8)，2.71(3H，s)，2.61(3H，s)，2.45(3H，s)，2.24(3H，s)	CDCl3	146～148
183	7.91(1H，d，J＝9.1)，7.29(1H，d，J＝9.1)，7.14(2H，d，J＝9.0)，6.86(2H，d，J＝9.0)， 5.90(1H，tt，J＝52.9，J＝2.3)，3.97(3H，s)，3.02(2H，q，J＝7.2)，2.60(3H，s)， 2.33(3H，s)，1.38(3H，t，J＝7.2)	CDCl3	103～104.5
				185	8.12(1H，d，J＝9.2)，7.27(1H，d，J＝9.2)，7.21(2H，d，J＝9.0)，6.99(2H，d，J＝9.0)， 5.92(1H，tt，J＝53.1，J＝2.7)，2.73(3H，s)，2.42(3H，s)，2.26(3H，s)	CDCl3	88～91
186	8.16(1H，s，J＝9.4)，7.28(1H，d，J＝9.4)，7.20(2H，d，J＝9.0)，6.98(2H，d，J＝9.0)， 5.91(1H，tt，J＝53.1，J＝2.8)，3.95(3H，s)，3.03(2H，q，J＝7.7)，2.35(3H，s)， 1.38(3H，t，J＝7.7)	CDCl3	オイル
				189	7.89(1H，s)，7.20(2H，d，J＝8.9)，7.01(1H，s)，6.98(2H，d，J＝8.9)， 5.92(1H，tt，J＝53.4，J＝2.8)，2.70(3H，s)，2.41(3H，s)，2.34(3H，s)， 2.22(3H，s)	CDCl3	126～128
190	7.94(1H，s)，7.20-6.95(5H，m)，5.92(1H，tt，J＝53.1，J＝2.9)，3.88(3H，s)， 3.00(2H，q，J＝7.7)，2.42(3H，s)，2.31(3H，s)，1.37(3H，t，J＝7.7)	CDCl3	106.5～108.5
				192	8.40(1H，s)，7.27(2H，d，J＝9.1)，7.12(2H，d，J＝9.1)，6.96(1H，s)， 5.94(1H，tt，J＝53.1，J＝2.8)，2.72(3H，s)，2.29(3H，s)，2.25(3H，s)	CDCl3	122～124
193	8.45(1H，s)，7.26-7.08(5H，m)，5.93(1H，tt，J＝53.0，J＝2.8)，3.86(3H，s)， 3.02(2H，q，J＝7.4)，2.33(3H，s)，1.40(3H，t，J＝7.4)	CDCl3	104～106

表20

197	7.82(1H，s)，7.09(2H，d，J＝9.0)，6.74(2H，d，J＝9.0)， 5.89(1H，tt，J＝53.1，J＝2.6)，3.94(3H，s)，3.01(2H，q，J＝7.2)，2.51(3H，s)， 2.30(3H，s)，2.26(3H，s)，1.38(3H，t，J＝7.2)	CDCl3	155～157
				208	7.83(1H，s)，7.27-6.63(4H，m)，5.85(1H，tt，J＝5.31，J＝2.9)，3.94(3H，s)， 3.01(2H，q，J＝7.8)，2.50(3H，s)，2.31(3H，s)，2.26(3H，s)，1.38(3H，t，J＝7.8)	CDCl3	96～97.5
209	8.06(1H，d，J＝9.3)，7.22(1H，d，J＝9.3)，6.97(4H，s)，4.34(2H，q，J＝8.4)， 2.71(3H，s)，2.42(3H，s)，2.26(3H，s)	CDCl3	90.5～91.5
				212	8.38(1H，s)，7.11-6.99(4H，m)，6.93(1H，s)，4.38(2H，q，J＝8.5)，2.71(3H，s)， 2.29(3H，s，2.24(3H，s)	CDCl3	149.5～150
213	8.03(1H，d，J＝9.4)，7.25-6.87(5H，m)，4.49(1H，m，J＝6.0)，2.71(3H，s)， 2.42(3H，s)，2.25(3H，s)，1.34(6H，d，J＝6.0)	CDCl3	115～117
				214	8.36(1H，s)，7.06(2H，d，J＝9.0)，6.94(2H，d，J＝9.0)，6.89(1H，s)， 4.54(1H，m，J＝6.1)2.70(3H，s)，2.27(3H，s)，2.23(3H，s)，1.36(6H，d，J＝6.1)	CDCl3	113～115
215	8.10(1H，d，J＝9.0)，7.50(1H，s)，7.23-7.12(2H，m)，6.81(1H，d，J＝9.0)， 2，72(3H，s)，2.43(3H，s)，2.26(3H，s)	CDCl3	92～94
				216	8.42(1H，s)，7.55-7.00(3H，m)，6.86(1H，s)，2.72(3H，s)，2.33(3H，s)， 2.24(3H，s)	CDCl3	145～146.5
217	8.20(1H，d，J＝9.0)，7.64(1H，s)，7.37(2H，s)，7.28(1H，d，J＝9.0)，2.75(3H，s)， 2.42(3H，s)，2.28(3H，s)	CDCl3	125～127
				218	8.47(1H，s)，7.67(1H，s)，7.49(2H，s)，7.24(1H，s)，2.76(3H，s)，2.37(3H，s)， 2.28(3H，s)	CDCl3	134～136
222	8.17(1H，d，J＝9.2)，7.77(1H，s)，7.45(1H，d，J＝8.6)，7.21(1H，d，J＝9.2)， 6.85(1H，d，J＝8.6)，2.74(3H，s)，2.42(3H，s)，2.27(3H，s)	CDCl3	110～112
				228	8.45(1H，s)，7.81(1H，s)，7.50(1H，d，J＝8.6)，7.04(1H，s)，7.01(1H，d，J＝8.6)， 2.74(3H，s)，2.34(3H，s)，2.27(3H，s)	CDCl3	123～125
247	8.15(1H，d，J＝9.1)，7.28-6.76(4H，m)，2.73(3H，s)，2.42(3H，s)，2.26(3H，s)	CDCl3	100～101.5
				248	8.42(1H，s)，7.18-6.86(4H，m)，2.74(3H，s)，2.36(3H，s)，2.27(3H，s)	CDCl3	104～105
249	7.89(1H，d，J＝9.0)，7.39-6.99(3H，m)，6.64(1H，d，J＝9.0)，2.71(3H，s)， 2.62(3H，s)，2.45(3H，s)，2.24(3H，s)	CDCl3	149～151
				250	7.91(1H，d，J＝9.2)，7.39-6.99(3H，m)，6.63(1H，d，J＝9.0)，3.97(3H，s)， 3.02(2H，q，J＝7.1)，2.61(3H，s)，2.33(3H，s)，1.38(3H，t，J＝7.1)	CDCl3	112～114
252	7.77-7.76(2H，m)，7.36-7.33(2H，m)，6.88(1H，d，J＝9.2)， 2.35(3H，s)，1.95(3H，s)	DMSO-d6	-
				253	8.12(1H，d，J＝9.2)，7.41-7.10(4H，m)，6.88(1H，d，J＝9.2)，2.73(3H，s)， 2.43(3H，s)，2.27(3H，s)	CDCl3	78～80
254	8.17(1H，d，J＝9.1)，7.41-7.09(3H，m)，6.87(1H，d，J＝9.1)，3.96(3H，s)， 3.03(2H，q，J＝7.2)，2.36(3H，s)，1.39(3H，t，J＝7.2)	CDCl3	オイル
				256	7.91(1H，s)，7.42-6.85(4H，m)，2.70(3H，s)，2.42(3H，s)，2.34(3H，s)， 2.22(3H，s)	CDCl3	126～128
257	7.95(1H，s)，7.41-6.85(4H，m)，3.88(3H，s)，3.00(2H，q，J＝7.7)，2.44(3H，s)， 2.31(3H，s)，1.37(3H，t，J＝7.7)	CDCl3	117～118.5
				259	8.42(1H，s)，7.46-7.11(4H，m)，6.80(1H，s)，2.72(3H，s)，2.28(3H，s)， 2.25(3，s)	CDCl3	110～111
260	8.46(1H，s)，7.44-7.09(3H，m)，6.93(1H，s)，3.86(3H，s)，3.02(2H，q，J＝7.5)， 2.33(3H，s)，1.39(3H，t，J＝7.5)	CDCl3	119～121

表21

262	7.84(1H，s)，7.39(1H，d，J＝1.7)，6.92(1H，dd，J＝9.0，J＝1.7)， 6.32(1H，d，J＝9.0)，3.94(3H，s)，3.01(2H，q，J＝7.5)，2.50(3H，s)，2.31(3H，s)， 2.26(3H，s)1.38(3H，t，J＝7.5)	CDCl3	116～117
				269	8.16(1H，d，J＝9.1)，7.32-6.85(4H，m)，2.74(3H，s)，2.42(3H，s)，2.27(3H，s)	CDCl3	115～117
275	8.43(1H，s)，7.35-6.96(4H，m)，2.74(3H，s)，2.37(3H，s)，2.27(3H，s)	CDCl3	116～118
				277	7.84(1H，s)，7.20(1H，d，J＝8.9)，6.87(1H，d，J＝2.8)， 6.65(1H，dd，J＝8.9，J＝2.8)，3.95(3H，s)，3.01(2H，q，J＝7.3)，2.50(3H，s)， 2.31(3H，s)，2.26(3H，s)，1.38(3H，t，J＝7.3)	CDCl3	164～165
279	8.12(1H，d，J＝9.1)，7.31-6.97(4H，m)，2.72(3H，s)，2.42(3H，s)，2.26(3H，s)	CDCl3	71～72.5
				280	8.41(1H，s)，7.32-6.87(4H，m)，2.72(3H，s)，2.28(3H，s)，2.24(3H，s)	CDCl3	119.5～121
281	8.17(1H，d，J＝9.1)，7.94(1H，s)，7.51(1H，d，J＝8.3)，7.22(1H，d，J＝9.1)， 6.81(1H，d，J＝8.3)，2.74(3H，s)，2.43(3H，s)，2.27(3H，s)	CDCl3	オイル
				282	8.46(1H，s)，7.97(1H，s)，7.55(1H，d，J＝8.5)，7.06(1H，s)，6.98(1H，d，J＝8.5)， 2.74(3H，s)，2.35(3H，s)，2.27(3H，s)	CDCl3	108～109
308	8.08(1H，d，J＝9.1)，7.16-7.01(3H，m)，6.75(1H，d，J＝9.1)，2.72(3H，s)， 2.43(3H，s)，2.33(3H，s)，2.26(3H，s)	CDCl3	85.5～86.5
				312	8.40(1H，s)，7.21-7.04(3H，m)，6.67(1H，s)，2.71(3H，s)，2.23(9H，s)	CDCl3	103～104
314	7.83(1H，s)，7.12(1H，s)，6.81(1H，d，J＝8.8)，6.16(1H，d，J＝8.8)，3.94(3H，s)， 3.01(2H，q，J＝75)，2.48(3H，s)，2.47(3H，s)，2.31(3H，s)，2.23(3H，s)， 1.28(3H，t，J＝7.5)	CDCl3	126～127
				324	7.91(1H，d，J＝9.2)，7.38(1H，d，J＝2.4)，7.24(H1，d，J＝9.2)， 7.00(1H，tt，J＝8.9，J＝2.4)，6.64(1H，d，J＝8.9)，5.90(1H，tt，J＝5.31，J＝2.8)， 3.97(3H，s)，3.02(2H，q，J＝7.3)，2.62(3H，s)，2.33(3H，s)，1.38(3H，t，J＝7.3)	CDCl3	94～95.5
328	8.15(1H，d，J＝9.1)，7.40-6.97(3H，m)，6.86(1H，d，J＝9.1)， 5.92(1H，tt，J＝53.0，J＝2.6)，3.03(2H，q，J＝7.4)，2.43(3H，s)，2.29(3H，s)， 1.38(3H，t，J＝74)	CDCl3	オイル
				332	7.95(1H，s)，7.40(1H，d，J＝2.6)，7.08(1H，dd，J＝9.0，J＝2.6)，7.01(1H，s)， 6.88(1H，d，J＝90)，5.93(1H，tt，J＝5.29，J＝2.5)，3.88(3H，s)， 3.00(2H，q，J＝7.5)，2.45(3H，s)，2.31(3H，s)，1.37(3H，t，J＝7.5)	CDCl3	116～117
337	7.84(1H，s)，7.38(1H，d，J＝2.4)，6.90(1H，dd，J＝9.0，J＝2.4)， 6.31(1H，d，J＝9.0)，5.89(1H，tt，J＝5.30，J＝2.7)，3.94(3H，s)， 3.01(2H，q，J＝7.6)，2.51(3H，s)，2.31(3H，s)，2.26(3H，s)，1.38(3H，t，J＝7.6)	CDCl3	157.5～159
				351	8.05(1H，br.d)，7.71(2H，s)，6.82(1H，d)，2.71(3H，s)，2.45(3H，s)，2.26(3H，s)	CDCl3	-
352	8.45(1H，br.d)，7.76(2H，s)，6.45(2H，s)，2.71(3H，s)，2.23(6H，s)	CDCl3	-
				353	8.05(1H，d，J＝9.3)，7.35(2H，s)，6.84(1H，d，J＝9.3)，2.71(3H，s)，2.45(3H，s)， 2.26(3H，s)	CDCl3	116～118
354	8.43(1H，s)，7.41(2H，s)，6.45(1H，s)，2.71(3H，s)，2.23(6H，s)	CDCl3	139～140.5
				363	8.11(1H，d，J＝9.2)，7.60-7.00(9H，m)，2.72(3H，s)，2.43(3H，s)，2.26(3H，s)	CDCl3	129～130
364	8.41(1H，s)，7.60-7.04(9H，m)，2.73(3H，s)，2.34(3H，s)，2.26(3H，s)	CDCl3	120～124
				365	8.13(1H，d，J＝9.2)，7.68-7.07(8H，m)，2.73(3H，s)，2.43(3H，s)，2.27(3H，s)	CDCl3	132～134
366	8.43(1H，s)，7.70-7.16(8H，m)，2.74(3H，s)，2.32(3H，s)，2.26(3H，s)	CDCl3	180～181

表22

367	7.91(1H，d，J＝9.0)，7.44-7.35(5H，m)，5.21(2H，s)，2.68(3H，s)，2.47(3H，s)， 2.25(3H，s)	CDCl3	132～134
				368	8.07(1H，s)，7.44(2H，s，J＝8.3)，7.39(2H，d，J＝8.3)，6.97(2H，s)，5.49(2H，s)， 2.67(3H，s)，2.46(3H，s)，2.22(3H，s)	CDCl3	195～197
369	8.06(1H，d，J＝8.6)，7.76(2H，d，J＝8.3)，7.51(1H，d，J＝8.6)，7.44(2H，d，J＝8.3)， 2.76(3H，s)，2.41(3H，s)，2.28(3H，s)	CDCl3	179～181
				370	8.12(1H，s)，7.76(2H，d，J＝8.3)，7.75(1H，s)，7.46(2H，d，J＝8.3)，2.76(3H，s)， 2.44(3H，s)，2.27(3H，s)	CDCl3	186～188
371	7.75(1H，d，J＝9.0)，7.45(2H，d，J＝8.6)，7.40(2H，d，J＝8.6)，7.08(1H，d，J＝9.0)， 2.68(3H，s)，2.48(3H，s)，2.25(3H，s)	CDCl3	143～144
				372	8.05(1H，s)，7.43(4H，s)，7.02(1H，s)，2.68(3H，s)，2.23(3H，s)，2.19(3H，s)	CDCl3	162～163
373	8.21(1H，d，J＝8.7)，8.15(1H，d，J＝8.7)，7.70(2H，d，J＝8.7)，7.42(2H，d，J＝8.7)， 2.72(3H，s)，2.46(3H，s)，2.24(3H，s)	CDCl3	158～159.5
				374	8.56(1H，d，J＝9.0)，8.13(1H，d，J＝9.0)，7.87，2H，d，J＝8.3)，7.48(2H，d，J＝8.3)， 2.74(3H，s)，2.40(3H，s)，2.23(3H，s)	CDCl3	234～237
375	8.60(1H，d，J＝8.9)，8.21(1H，d，J＝8.9)，7.87(2H，d，J＝8.5)，7.49(2H，d，J＝8.5)， 5.39(2H，s)，2.42(3H，s)，2.26(3H，s)，2.20(3H，s)	CDCl3	163～165
				376	8.78(1H，s)，8.06(1H，s)，7.89(2H，d，J＝8.7)，7.49(2H，d，J＝8.7)，2.75(3H，s)， 2.59(3H，s)，2.29(3H，s)	CDCl3	161～164
377	7.88(1H，d，J＝8.7)，7.41(1H，d，J＝8.7)，7.25(2H，d，J＝8.3)，7.11(2H，d，J＝8.3)， 4.24(2H，s)，2.70(3H，s)，2.46(3H，s)，2.25(3H，s)	CDCl3	173～174
				378	8.06(1H，s)，7.30-7.11(5H，m)，4.20(2H，s)，2.70(3H，s)，2.38(3H，s)， 2.23(3H，s)	CDCl3	178～180
397	7.71(1H，s)，7.57(2H，d，J＝8.7)，7.01(2H，d，J＝8.7)，4.32(2H，t，J＝60)，3.98- 3.94(5H，m)，2.97(2H，q，J＝7.2)，2.59(3H，s)，2.39(3H，s)，2.34-2.31(2H，m)， 2.27(3H，s)，1.34(3H，s)	CDCl3	101.5～102.5
				424	7.90(1H，br.s)，7.44(1H，d，J＝8.3)，7.30(1H，d，J＝9.0)，7.13(1H，d，J＝2.9)， 6.93(1H，dd，J＝9.0，J＝2.9)，3.95(3H，s)，2.76(3H，s)，2.31(3H，s)	CDCl3	-
425	7.81(1H，d，J＝11.5)，7.35(1H，d，J＝6.3)，7.29(1H，dq，J＝9.0，J＝1.2)， 7.10(1H，d，J＝2.9)，6.91(1H，dd，J＝9.0，J＝2.9)，2.73(3H，s)，2.44(3H，s)， 2.25(3H，s)	CDCl3	-
				433	7.52(1H，s)，7.38(1H，d，J＝1.7)，7.21(1H，s)，7.04(1H，d，J＝9.0)， 6.79(1H，d，J＝9.0)，3.95(3H，s)，3.91(3H，s)，3.01(2H，q，7.4)，2.30(3H，s)， 1.38(3H，t，J＝7.4)	CDCl3	107～108
435	8.40(1H，s)，7.49(2H，d，J＝8.4)，7.29(2H，d，J＝8.4)，7.25(1H，s)，2.72(3H，s)， 2.24(3H，s)，2.22(3H，s)	CDCl3	126.5～128.5
				436	8.46(1H，s)，7.58(1H，s)，7.42(2H，d，J＝8.6)，7.28(2H，d，J＝8.6)，2.78(3H，s)， 2.47(3H，s)，2.30(3H，s)	CDCl3	183～185
437	8.90(1H，s)，8.51(1H，s)，7.89(2H，d，J＝8.5)，7.32(2H，d，J＝8.5)，2.81(3H，s)， 2.60(3H，s)，2.36(3H，s)	CDCl3	173～175
				438	8.38(1H，s)，7.28(2H，d，J＝9.2)，7.15(2H，d，J＝9.2)， 7.00(1H，s)，3.03(3H，s)，2.94(3H，s)，2.71(3H，s)，2.28(3H，s)	CDCl3	88～89.5
439	8.40(1H，s)，7.32-7.18(5H，m)，3.18(3H，s)，2.74(3H，s)，2.46(3H，s)	CDCl3	148～149
				440	8.33(1H，s)，7.52(2H，d，J＝8.6)，7.27(2H，d，J＝8.6)，5.25(2H，s)，2.71(3H，s)， 2.48(3H，s)，2.26(3H，s)	CDCl3	183～184
441	8.39(1H，s)，7.42(1H，s)，7.25(2H，d，J＝9.1)，7.11(2H，d，J＝9.1)，3.80(3H，s)， 2.69(3h，s)，2.38(3H，s)	CDCl3	106～108

表23

442	8.35(1H，s)，7.29-6.87(5H，m)，2.72(3H，s)，2.30(3H，s)，2.24(3H，s)	CDCl3	95～96
				443	8.40(1H，s)，7.27-6.88(5H，m)，3.86(3H，s)，3.02(2H，q，J＝7.5)，2.33(3H，s)， 1.40(3H，t，J＝7.5)	CDCl3	115～116.5
444	8.64(1H，s)，7.26-7.16(3H，m)，6.99(2H，d，J＝8.9)，3.84(3H，s)，2.73(3H，s)， 2.26(3H，s)，2.26(3H，s)	CDCl3	165～167
				447	7.76(1H，s)，7.29-7.26(1H，d)，7.23(2H，d，J＝9.1)，7.03(2H，d，J＝9.1)， 2.73(3H，s)，2.39(3H，s)，2.24(3H，s)	CDCl3	-
448	11.60(1H，s)，7.67(1H，d，J＝9.0)，7.42-7.38(3H，m)，7.14(2H，d，J＝9.3)， 2.36(3H，s)，1.93(3H，s)	DMSO-d6	-
				449	7.81(1H，br.s)，7.34(1H，d，J＝9.5)，7.22(2H，d，J＝8.9)，7.04(2H，d，J＝8.9)， 3.92(3H，s)，2.73(3H，s)，2.36(3H，s)	CDCl3	-
450	7.67(1H，d，J＝10.2)，7.17(2H，d，J＝8.8)，6.97(2H，d，J＝8.8)，3.94(3H，s)， 2.73(3H，s)，2.34(3H，s)	CDCl3	-
				451	7.65(1H，br.s)，7.17(2H，d，J＝9.0)，6.95(2H，d，J＝9.0)，2.73(3H，s)， 2.41(3H，s)，2.28(3H，s)	CDCl3
452	7.26(2H，d，J＝8.8)，7.04(2H，d，J＝8.8)，7.01(1H，s)，2.79(3H，s)，2.31(3H，s)， 2.26(3H，s)	CDCl3	123.5～125.5
				453	7.88(1H，d，J＝9.0)，7.49(2H，d，J＝8.7)，7.27-7.22(3H，m)，2.70(3H，s)， 2.42(3H，s)，2.24(3H，s)	CDCl3	104.5～106.5
454	8.16(1H，d，J＝8.7)，7.52(1H，d，J＝8.7)，7.43(2H，d，J＝8.6)，7.29(2H，d，J＝8.6)， 2.76(3H，s)，2.43(3H，s)，2.28(3H，s)	CDCl3	128～130
				455	8.45(1H，d，J＝8.9)，8.31(1H，d，J＝8.9)，8.01(2H，J＝8.6)，7.37(2H，d，J＝8.69， 2.77(3H，s)，2.41(3H，s)，2.26(3H，s)	CDCl3	131～133
456	8.11(1H，d，J＝9.4)，7.26-6.96(5H，m)，3.24(3H，s)，3.04(3H，s)，2.71(3H，s)， 2.29(3H，s)	CDCl3	110～112
				457	8.08(1H，d，J＝9.2)，7.32-7.02(5H，m)，3.28(3H，s)，2.73(3H，s)，2.54(3H，s)	CDCl3	123～125
458	8.07(1H，d，J＝9.2)，7.24(1H，d，J＝9.2)，7.21(2H，d，J＝8.2)，7.00(2H，d，J＝8.2)， 3.73(3H，s9，2.69(3H，s)，2.44(3H，s)	CDCl3	93～85
				459	8.03(1H，d，J＝9.0)，7.26-7.02(5H，m)，3.95(3H，s)，2.72(3H，s)，2.40(3H，s)， 2.22(3H，s)	CDCl3	113～114
460	7.85(1H，d，J＝8.8)，7.38(1H，t，J＝8.8)，7.18(2H，d，J＝9.1)，6.98(2H，d，J＝9.1)， 2.73(3H，s)，2.42(3H，s)，2.30(3H，s)	CDCl3	-
				461	8.15(1H，d，J＝9.3)，7.28(1H，d，J＝9.3)，7.22(2H，d，J＝8.8)，6.99(2H，d，J＝8.8)， 4.45(2H，s)，3.56(3H，s)，2.74(3H.s)，2.27(3H，s)	CDCl3	-
462	8.15(1H，d，J＝8.9)，7.28(1H，d，J＝8.9)，7.22(2H，d，J＝9.2)，6.99(2H，d，J＝9.2)， 4.98(2H，s)，2.74(3H，s)，2.30(3H，s)，2.21(3H，s)	CDCl3	-
				464	7.77(1H，s)，7.52(2H，d，J＝8.6)，7.27(2H，d，J＝8.6)，4.82(2H，s)，3.97(3H，s)， 2.99(2H，q，J＝7.3)，2.63(3H，s)，2.46(3H，s)，2.29(3H，s)，1.36(3H，t，J＝7.3)	CDCl3	121～122
465	7.94(1H，s)，7.20(2H，d，J＝8.6)，6.99(2H，d，J＝8.6)，3.00(2H，q，J＝7.2)， 2.59(2H，t，J＝7.6)，2.41(3H，s)，2.23(3H，s)，1.70(2H，m)，1.39- 1.28(10H，m)，0.89(3H，t，J＝7.2)	CDCl3	-
				466	7.96(1H，s)，7.21(2H，d，J＝8.8)，6.99(2H，d，J＝8.8)，6.97(1H，s)，4.33(2H，s)， 3.46(3H，s)，3.01(2H，q，J＝7.5)，2.42(3H，s)，2.25(3H，s)，1.38(3H，t，J＝7.5)	CDCl3	-
467	7.95(1H，s)，7.21(2H，d，J＝8.8)，7.08(1H，s)，6.98(2H，d，J＝8.8)，4.86(2H，s)， 3.00(2H，q，J＝7.6)，2.41(3H，s)，2.26(3H，s)，2.14(3H，s)，1.37(3H，t，J＝7.6)	CDCl3	-

表24

468	7.94(1H，s)，7.46(1H，s)，7.19(2H，d，J＝8.9)，6.98(2H，d，J＝8.9)，4.51(2H，s)， 3.75(3H，s)，2.98(2H，q，J＝7.5)，2.41(3H，s)，2.40(3H，s)，1.36(3H，t，J＝7.5)	CDCl3	-
				469	7.92(1H，s)，7.22(2H，d，J＝8.8)，7.02(2H，d，J＝8.8)，6.98(1H，s)， 3.00(2H，q，J＝7.6)，2.42(3H，s)，2.25(3H，s)，1.89(1H，m)，1.36(3H，t，J＝7.6)， 1.10(2H m)，1.02(2H，m)	CDCl3	-
470	7.94(1H，s)，7.41(1H，s)，7.19(2H，d，J＝8.8)，6.97(2H，d，J＝8.8)，3.83(3H，s)， 3.99(2H，q，J＝7.6)，2.40(3H，s)，2.38(3H，s)，1.36(3H，t，J＝7.6)	CDCl3	-
				471	7.94(1H，s)，7.38(1H，s)，7.19(2H，d，J＝8.8)，6.99(2H，d，J＝8.8)，5.17(2H，s)， 3.83(2H，t，J＝4.6)，3.47(2H，t，J＝4.6)，3.33(3H，s)，3.00(2H，q，J＝7.6)， 2.41(3H，s)，2.39(3H，s)，1.36(3H，t，J＝7.6)	CDCl3	-
472	7.49(1H，s)，7.19(2H，s，J＝8.7)，7.12(1H，s)，6.98(2H，d，J＝8.7)，3.95(3H，s)， 2.70(3H，s)，2.36(3H，s)，2.21(3H，s)	CDCl3	126～128
				473	7.52(1H，s)，7.24(1H，s)，7.18(2H，d，J＝8.8)，6.98(2H，d，J＝8.8)，3.96(3H，s)， 3.90(3H，s)，3.01(2H，q，J＝7.3)，2.30(3H，s)，1.38(3H，t，J＝7.3)	CDCl3	115～116
496	8.45(1H，s)，7.45-7.10(3H，m)，6.78(1H，s)，5.95(1H，tt，J＝53.1，J＝2.8)， 3.01(2H，q，J＝7.7)，2.28(3H，s)，2.27(3H，s)，1.39(3H，t，J＝7.7)	CDCl3	126～128
				497	7.52(1H，s)，7.22(1H，s)，7.17(2H，d，J＝9.1)，6.99(2H，d，J＝9.1)， 5.91(1H，tt，J＝52.9，J＝2.3)，3.97(3H，s)，3.90(3H，s)，3.01(2H，q，J＝7.3)， 2.30(3H，s)，1.38(3H，s，J＝7.3)	CDCl3	107.5～108.5
539	7.90(1H，d，J＝9.0)，7.29(1H，d，J＝9.0)，7.11(2H，d，J＝9.0)，6.86(2H，d，J＝9.0)， 6.06(1H，dt，J＝53.4，J＝2.5)，3.97(3H，s)，3.02(2H，q，J＝7.7)，2.60(3H，s)， 2.32(3H，s)，1.38(3H，t，J＝7.7)	CDCl3	オイル
				540	7.94(1H，s)，7.17(1H，s)，7.13(2H，d，J＝7.2)，6.97(2H，d，J＝7.2)， 6.08(1H，dt，J＝53.4，J＝2.5)，3.87(3H，s)，3.00(2H，q，J＝7.6)，2.41(3H，s)， 2.31(3H，s)，1.37(3H，t，J＝7.6)	CDCl3	84～86
541	7.83(1H，s)，7.07(2H，d，J＝8.9)，6.74(2H，d，J＝8.9)， 6.05(1H，dt，J＝5.34，J＝2.4)，3.94(3H，s)，3.01(2H，q，J＝7.2)，2.50(3H，s)， 2.26(3H，s)，1.38(3H，t，J＝7.2)	CDCl3	86～88
				569	7.81(1H，J＝11.2)，7.43(1H，d，J＝8.3)，7.41(1H，d，J＝8.9)，7.12(1H，d，J＝2.9)， 6.88(1H，dd，J＝8.9，J＝2.9)，3.96(3H，s)，2.74(3H，s)，2.30(3H，s)	CDCl3	-
572	8.04(2H，d，J＝8.9)，7.83(1H，br.s)，7.40(1H，d，J＝8.5)，7.01(2H，d，J＝8.9)， 4.73(2H q，J＝7.2)，2.73(3H，s)，2.43(3H，s)，2.25(3H，s)，1.39(3H，t，J＝7.2)	CDCl3	-
				573	8.01(2H，d，J＝8.9)，7.87(1H，dd，J＝9.0，J＝1.5)，7.42(1H，t，J＝9.0)， 6.97(2H，d，J＝8.9)，4.36(2H，q，J＝7.1)，2.73(3H，s)，2.40(3H，s)，2.30(3H，s)， 1.38(3H，t，J＝7.1)	CDCl3	-
574	7.83(1H，d，J＝9.0)，7.26(1H，d，J＝9.0)，7.10(2H，d，J＝8.5)，6.78(2H，d，J＝8.5)， 2.70(3H，s)，2.62(3H，s)，2.44(3H，s)，2.31(3H，s)，2.23(3H，s)	CDCl3	106～107
				575	7.87(1H，s)，7.15(2H，d，J＝8.6)，6.99(1H，s)，6.87(2H，d，J＝8.6)，2.68(3H，s)， 2.42(3H，s)，2.34(3H，s)，2.32(3H，s)，2.21(3H，s)	CDCl3	143～144
576	7.76(1H，d，J＝11.7)，7.29(1H，d，J＝8.5)，7.10(1H，d，J＝8.3)，6.8(1H，d，J＝2.7)， 6.77(1H，dd，J＝8.3，J＝2.7)，3.90(3H，s)，2.71(3H，s)，2.27(3H，s)， 2.25(3H，s)，2.24(3H，s)	CDCl3	-
				577	7.76(1H，d，J＝11.2)，7.19(2H，d，J＝8.6)，7.16(1H，d，J＝8.5)， 6.96(2H，d，J＝8.6)，2.70(3H，s)，2.65(2H，q，J＝7.7)，2.35(3H，s)，2.22(3H，s)， 1.24(3H，t，J＝7.7)	CDCl3	-
578	7.83(1H，br.s)，7.64(2H，d，J＝8.9)，7.47(1H，d，J＝8.3)，7.03(2H，d，J＝8.9)， 3.94(3H，s)，2.74(3H，s)，2.30(3H，s)	CDCl3	-
				579	7.68(1H，d，J＝11)，7.61(2H，d，J＝8.8)，6.99(2H，d，J＝8.8)，3.94(3H，s)， 2.74(3H，s)，2.34(3H，s)	CDCl3	-
580	7.65(1H，d，J＝11)，7.61(2H，d，J＝8.8)，6.99(2H，d，J＝8.8)，2.72(3H，s)， 2.40(3H，s)，2.28(3H，s)	CDCl3	-
				581	7.82(1H，d，J＝11.0)，7.64(2H，d，J＝8.5)，7.34(1H，d，J＝8.3)， 7.03(2H，d，J＝8.5)，2.73(3H，s)，2.42(3H，s)，2.25(3H，s)	CDCl3	-
582	7.90(1H，br.s)，7.61(2H，d，J＝8.8)，7.46(1H，t，J＝6.9)，6.99(2H，d，J＝8.8)， 3.94(3H，s)，2.76(3H，s)，2.36(3H，s)	CDCl3	-

表25

617	7.81(1H，d，J＝11.2)，7.43(1H，d，J＝8.5)，7.36(1H，t，J＝8.5)，7.00(1H，m)， 6.93(2H，m)，3.93(3H，s)，2.73(3H，s)，2.29(3H，s)	CDCl3	-
				618	7.87(1H，d，J＝9.0)，7.42(1H，t，J＝8.7)，7.33(1H，t，J＝8.4)，6.96(1H，m)， 6.89(3H，m)，3.95(3H，s)，2.74(3H，s)，2.36(3H，s)	CDCl3	-
634	7.81(1H，d，J＝10.2)，7.43(1H，d，J＝2.0)，7.42(1H，m)，7.41(1H，m)， 7.34(1H，br.s)，7.14(1H，m)，3.92(3H，s)，2.73(3H，s)，2.29(3H，s)	CDCl3	-
				635	7.81(1H，d，J＝10.5)，7.44-7.41(2H，m)，7.34(1H，s)，7.29(1H，d，J＝8.3)， 7.14(1H，m)，2.72(3H，s)，2.39(3H，s)，2.24(3H，s)	CDCl3	-
636	7.88(1H，s)，7.39-7.36(3H，m)，7.28(1H，br，s)，7.10(1H，m)，3.95(3H，s)， 2.75(3H，s)，2.36(3H，s)	CDCl3	-
				644	7.89(1H，d，J＝9.2)，7.31-6.74(5H，m)，2.72(3H，s)，2.59(3H，s)，2.45(3H，s)， 2.24(3H，s)	CDCl3	84～85
645	7.91(1H，s)，7.36-7.74(5H，m)，2.70(3H，s)，2.38(3H，s)，2.37(3H，s)， 2.22(3H，s)	CDCl3	-
				646	8.10(1H，d，J＝92)，7.40-7.14(4H，m)，6.89(1H，d，J＝7.5)，2.72(3H，s)， 2.43(3H，s)，2.26(3H，s)	CDCl3	-
647	8.41(1H，s)，7.44-7.11(4H，m)，2.72(3H，s)，2.28(3H，s)，2.24(3H，s)	CDCl3	118～119
				648	7.95(1H，s)，7.19(1H，s)，7.10(1H，d，J＝8.8)，6.79-6.74(2H，m)，3.90(3H，s)， 3.01(2H，q，J＝7.7)，2.39(3H，s)，2.31(3H，s)，1.38(3H，t，J＝7.7)	CDCl3	132～133.5
649	7.92(1H，d，J＝9.2)，7.28(1H，d，J＝9.2)，7.06(1H，d，J＝8.9)，6.71-6.64)， 3.97(3H，s)，3.02(2H，q，J＝7.6)，2.58(3H，s)，2.33(3H，s9，1.38(3H，t，J＝7.6)	CDCl3	129～130.5
				650	7.80(1H，d，J＝11.2)，7.41(1H，d，J＝8.3)，7.13(1H，d，J＝8.1)，6.83(1H，m)， 6.81(1H，s)，2.73(3H，s)，2.30(3H，s)，	CDCl3	-
651	7.80(1H，d，J＝11)，7.33(1H，d，J＝8.6)，7.12(1H，d，J＝9.0)，6.81(1H，m)， 6.79(1H，s)，2.72(3H，s)，2.43(3H，s)，2.25(3H，s)	CDCl3	-
				652	7.87(1H，d，J＝9.1)，7.40(1H，dd，J＝9.1，J＝8.3)，7.10(1H，d，J＝8.8)， 6.80(1H，dd，J＝8.8，J＝2.8)，6.77(1H，d，J＝2.8)，3.95(3H，s)，2.74(3H，s)， 2.36(3H，s)	CDCl3	-
653	7.83(1H，s)，7.03(1H，d，J＝8.9)，6.59-6，53(2H，m)，3.95(3H，s)， 3.01(2H，q，J＝7.7)，2.49(3H，s)，2.30(3H，s)，2.26(3H，s)，1.38(3H，t，J＝7.7)	CDCl3	127.5～128.5
				679	8.05-7.98(2H，m)，7.69(1H，d，J＝8.8)，7.47(1H，d，J＝9.4，7.00(1H，d，J＝8.8)， 2.72(3H，s)，2.43(3H，s)，2.26(3H，s)	CDCl3	239～240
680	8.15(1H，s)，8.05(1H，s)，7.69(1H，d，J＝8.7)，7.51(1H，s)， 6.99(1H，d，J＝8.7)，2.72(3H，s)，2.46(3H，s)，2.25(3H，s)	CDCl3	170～171.5
				683	7.85(1H，s)，7.74(1H，s)，7.49(1H，dd，J＝9.6，J＝2.2)，6.66(1H，d，J＝9.6)， 4.30(1H，t，J＝7.3)，3.98(3H，s)，3.84(1H，t，J＝5.7)，2.98(2H，q，J＝7.2)， 2.61(3H，s)，2.43(3H，s)，2.32(2H，tt，J＝7.3，J＝57)，2.28(3H，s)，	CDCl3	140～141
685	8.19(1H，s)，8.02(1H，s)，7.84(1H，s)，3.94(3H，s)，3.01(2H，q，J＝7.6)， 2.48(3H，s)，2.30(3H，s)，2.24(3H，s)，1.36(3H，t，J＝7.6)	CDCl3	185～186.5
				687	8.41(1H，s)，7.96(1H，s)，7.93(1H，dd，J＝8.8，J＝2.7)，7.52(1H，s)， 7.05(1H，d，J＝8.8)，3.94(3H，s)，2.73(3H，s)，2.32(3H，s)，2.30(3H，s)	CDCl3	-
694	8.50(1H，d，J＝2.7)，8.00(1H，s)，7.62(1H，d，J＝8.7)，7.31(1H，s)，7.24(1H，dd，J＝ 8.7，J＝2.7)，3.92(3H，s)，3.02(2H，q，J＝7.5)，2.38(3H，s)，2.33(3H，s)，1.39(3H，t， J＝7.5)	CDCl3	-
				700	8.23(1H，q，J＝1.1)，8.02(1H，br.s)，7.80(1H，d，J＝10.1)，7.70(1H，d)， 3.98(3H，s)，2.74(3H，s)，2.31(3H，s)	CDCl3	-

参考实施例1

合成4-硝基-1-(4-三氟甲氧基苯氧基)-2-三氟甲基苯(式(7)所示化合物)

将由44.3克1-氯-4-硝基-2-三氟甲基苯、98毫升N，N-二甲基乙酰胺、35克4-三氟甲氧基苯酚以及20.4克碳酸钾组成的混合溶液在90-100℃下加热搅拌3小时，将反应溶液减压浓缩。然后将乙酸乙酯加入并溶于残液中，将该溶液用盐水洗涤。然后将该溶液减压浓缩。将正己烷加入到残液中，并通过过滤收集沉淀的晶体，以得到66.9克4-硝基-1-(4-三氟甲氧基苯氧基)-2-三氟甲基苯(产率92.7％)。

参考实施例2

合成4-(4-三氟甲氧基苯氧基)-3-三氟甲基苯胺(式(5)所示化合物)

将铁粉(72.7克)、251毫升乙醇、103毫升蒸馏水以及0.55毫升35％盐酸混合，并且将该混合物加热至回流。接着，将溶于77毫升乙醇中的66.9克4-硝基-1-(4-三氟甲氧基苯氧基)-2-三氟甲基苯的溶液滴加到该混合溶液中，并且将该混合物回流加热2.5小时。将该反应溶液冷却到室温，向其中加入碳酸氢钠，并将混合物过滤。将滤液减压浓缩，并且将乙酸乙酯和盐水加到该残液中，然后分离。用盐水洗涤乙酸乙酯层，然后减压浓缩以得到61.0克4-(4-三氟甲氧基苯氧基)-3-三氟甲基苯胺(产率99％)。

参考实施例3

合成2-氯-1-(4-氯苯硫基)-4-硝基苯(式(7b)所示化合物)

将碳酸钾(10.4克)加入到由50毫升N，N-二甲基乙酰胺、19.2克1，2-二氯-4-硝基苯和14.5克4-氯苯硫酚组成的混合物中。将该混合溶液在35-40℃搅拌2.5小时。将该反应溶液倒进500毫升冰水中，并且通过过滤收集沉淀的晶体以得到27.8克2-氯-1-(4-氯苯硫基)-4-硝基苯(产率92.5％)。

参考实施例4

合成1-(4-氯苯磺酰基)-4-硝基苯(式(7d)所示化合物)

将35％过氧化氢水溶液(13.6克)滴加到由14.0克1-(4-氯苯硫基)-4-硝基苯和47毫升乙酸组成的混合物中。将该混合溶液在70-80℃加热搅拌1.5 小时。其后，将该反应溶液冷却并且倒进水中，通过过滤收集沉淀的晶体以得到22.0克1-(4-氯苯磺酰基)-4-硝基苯。

参考实施例5

合成2-氯-1-(4-氯苄氧基)-4-硝基苯(式(7e)所示化合物)

将N，N-二甲基乙酰胺(42mL)、16.2克1，2-二氯-4-硝基苯、12克4-氯苯甲醇和8.7克碳酸钾混合，并且将该混合物在100-140℃加热搅拌30小时。将该反应溶液减压浓缩。将残液溶于100毫升乙酸乙酯和100毫升甲苯中，并且用水和盐水洗涤该溶液。减压浓缩有机层，并且将该残液从乙醇中重结晶以得到11.77克2-氯-1-(4-氯苄氧基)-4-硝基苯(产率46.9％)。

参考实施例6

合成(2-氯-4-硝基苯基-(4′-氯苯基)甲酮(式(7f)所示化合物)

将2-氯-4-硝基苯甲酰氯(23.1克)滴加到由11.8克一氯苯和13.3克氯化铝组成的混合物中。将该混合溶液在40℃下加热搅拌6小时然后逐滴加到45毫升温水中。此外，将甲苯和乙酸乙酯加入到该混合溶液中，然后分离并用碳酸氢钠水和盐水洗涤。有机层减压浓缩。将正己烷加入到残液中，并且通过过滤收集沉淀的晶体以得到24.0克(2-氯-4-硝基苯基)-(4′-氯苯基)甲酮(产率81％)。

参考实施例7

合成(4-氨基-2-氯苯基)-(4′-氯苯基)甲酮(式(5f)所示化合物)

将铁粉(12克)、42毫升乙醇、17毫升蒸馏水和0.09毫升35％盐酸混合，并且将该混合物加热至回流。接着，将溶于12.8毫升乙醇的(2-氯-4-硝基苯基)-(4′-氯苯基)甲酮(8.9克)滴加到该混合溶液中，并且将该混合物回流加热1小时。然后将混合溶液冷却到室温，向其中加入碳酸氢钠水溶液，并且过滤该混合物。滤液减压浓缩，并且将乙酸乙酯和盐水加入到该残液中，然后分离。乙酸乙酯层用盐水洗涤，然后减压浓缩以得到7.56克(4-氨基-2-氯苯基)-(4′-氯苯基)甲酮(产率95％)。

参考实施例8

合成3-氯-4-(4-氯苯甲基)苯胺(式(5g)所示化合物)

将碘(1克)和50毫升乙酸混合，向其中加入2.53克50％磷酸，并将混合物搅拌加热至回流。接着，将由3.2克(4-氨基-2-氯苯基)-(4′-氯苯基)甲酮和15毫升乙酸组成的混合物滴加到该混合溶液中。将溶液回流加热134小时，然后冷却并倒入水中。将乙酸乙酯加入到该混合溶液中，然后分离并用盐水洗涤。浓缩乙酸乙酯层以得到3.0克3-氯-4-(4-氯苯甲基)苯胺(产率100％)。

参考实施例9

合成4-硝基-4′-三氟甲氧基-2-三氟甲基联苯(式(7h)所示化合物)

将1-溴-4-硝基-3-三氟苯(2.5克)、2.1克4-三氟甲氧基苯基硼酸、9.3毫升乙醇和18.3克甲苯混合以制备溶液。将溶于9克水的0.93克碳酸钠的水溶液加入到该溶液中。向其中加入四(三苯基膦)钯(0)(0.067克)，并将混合物回流加热4小时。冷却反应混合物，然后向其中加入乙酸乙酯和蒸馏水，然后分离并用盐水洗涤。浓缩乙酸乙酯层以得到3.54克4-硝基-4′-三氟甲氧基-2-三氟甲基联苯(产率100％)。

参考实施例10

合成3-氯-2-(2，6-二甲基-4-硝基苯氧基)-5-三氟甲基吡啶(式(7a)所示化合物)

将2，3-二氯-5-三氟甲基吡啶(1.04克)、0.8克2，6-二甲基-4-硝基苯酚和0.5克碳酸钾加入到3毫升二甲基乙酰胺中，使混合物在155-165℃下反应1小时。冷却反应混合物，然后向其中加入乙酸乙酯和蒸馏水，然后分离并用盐水洗涤。浓缩乙酸乙酯层以得到2.01克3-氯-2-(2，6-二甲基-4-硝基苯氧基)-5-三氟甲基吡啶(产率100％)。

参考实施例11

合成5-氯-2-(2-氯-4-硝基苯氧基)吡啶(式(7a)所示化合物)

将1，2-二氯-4-硝基苯(19.2克)、12.9克5-氯吡啶-2-酚和10.4克碳酸钾加入到50毫升二甲基乙酰胺中，使该混合物在90-110℃下反应15小时。冷却该反应混合物，然后向其中加入乙酸乙酯和盐水，然后分离并用盐水洗涤。浓缩乙酸乙酯层，并通过过滤收集沉淀的晶体。浓缩该滤液，并通过柱色谱在硅胶(BW300，Fuji Sylysia Chemical Ltd.制造；溶剂：正己烷/乙酸乙酯)上纯化所得粗产物，以得到15.75克5-氯-2-(2-氯-4-硝基苯氧基)吡啶(产率55.2％)。

参考实施例12

合成1，3-二甲基-5-硝基-2-(3-(4-三氟甲基苯氧基)-丙氧基)苯(式(7i)所示化合物)

将2，6-二甲基-4-硝基苯酚(5.2克)和12.6克1，3-二溴丙烷加入到19毫升蒸馏水中，搅拌该混合物，然后向其中加入7.51克16.6％的氢氧化钠水溶液。此外，加入2.46克30％氢氧化钠水溶液的同时，回流加热该混合物5小时。冷却该反应混合物，向其中加入乙酸乙酯和盐水，然后分离并用盐水洗涤。减压浓缩乙酸乙酯层，并通过柱色谱在硅胶(BW300，Fuji Sylysia Chemical Ltd.制造；溶剂：正己烷/乙酸乙酯)上纯化粗产物，以得到4.97克2-(3-溴苯氧基)-1，3-二甲基-5-硝基苯。然后，将1.0克该产品、0.57克4-三氟甲基苯酚、2毫升二甲基乙酰胺和0.36克碳酸钾混合，并且在90-100℃加热混合物1小时。冷却反应溶液，然后将其倒入水中，用乙酸乙酯萃取该混合物。用2％氢氧化钠水溶液和盐水洗涤乙酸乙酯层，然后减压浓缩乙酸乙酯层以得到1.28克1，3-二甲基-5-硝基-2-(3-(4-三氟甲基苯氧基)丙氧基)苯。

制剂实施例1[可湿性粉剂]

化合物90 30重量％

粘土 30重量％

硅藻土 35重量％

木素磺酸钙 4重量％

十二烷基硫酸钠 1重量％

将上述组分致密混合，并将混合物研磨以制备可湿性粉剂。

制剂实施例2[粉剂]

化合物90 2重量％

粘土 60重量％

滑石 37重量％

硬脂酸钙 1重量％

将上述组分致密混合以制备粉剂。

制剂实施例3[可乳化浓缩剂]

化合物90 20重量％

N，N-二甲基甲酰胺 20重量％

Solvesso 150(Exxon Mobil公司) 50重量％

聚氧乙烯烷芳基醚 10重量％

将上述组分均匀混合并溶解以制备可乳化浓缩剂。

制剂实施例4[粒剂]

化合物2 5重量％

膨润土 40重量％

滑石 10重量％

粘土 43重量％

木素磺酸钙 2重量％

将上述组分均匀研磨并致密混合。向混合物中加入水，然后充分搅拌。然后将捏和的产品造粒并干燥以制备粒剂。

制剂实施例5[水刮剂]

化合物2 25重量％

POE聚苯乙烯苯基醚硫酸盐 5重量％

丙二醇 6重量％

膨润土 1重量％

1％黄原胶水溶液 3重量％

PRONAL EX-300

(Toho化学工业有限公司) 0.05重量％

ADDAC 827

(K.I.化学工业有限公司) 0.02重量％

水 59.93重量％

除了1％黄原胶水溶液和适量水外，将所有上述组分预混合，然后通过湿磨法研磨该混合物。然后向研磨制品中加入1％黄原胶水溶液和余量水以制备100重量％水刮剂。

测试实施例1：对小菜蛾的杀虫作用

将直径为5厘米的甘蓝叶盘置于塑料杯中。测试化合物(其已经通过添加50％丙酮水溶液(Tween 20，0.05％)稀释到指定浓度)通过喷枪喷雾到甘蓝叶盘上，然后将甘蓝叶盘风干。将5只第二蜕期的小菜蛾幼虫放入杯中。然后将杯子盖住，并将幼虫在恒温(25℃)室中饲养。3天后观察幼虫的存活或死亡，并根据观察结果计算幼虫的死亡率。结果，根据本发明表15-25所示化合物在不超过200ppm的浓度表现出至少80％的死亡率。

测试实施例2：对斜纹夜蛾的杀虫作用

将直径为5厘米的甘蓝叶盘置于塑料杯中。测试化合物(其已经通过添加50％丙酮水溶液(Tween 20，0.05％)稀释到指定浓度)通过喷枪喷雾到甘蓝叶盘上，然后将甘蓝叶盘风干。将5只第三蜕期的斜纹夜蛾幼虫放入杯中。然后将杯子盖住，并将幼虫在恒温(25℃)室中饲养。3天后观察幼虫的存活或死亡，并根据观察结果计算幼虫的死亡率。结果，根据本发明表15-25所示化合物在不超过200ppm的浓度下表现出至少80％的死亡率。

测试实施例3：对烟蚜的杀虫作用

将直径为2.8厘米的甘蓝叶盘置于塑料杯schale中。测试化合物(其已经通过添加50％丙酮水溶液(Tween 20，0.05％)稀释到指定浓度)通过喷枪喷雾到甘蓝叶盘上，然后将甘蓝叶盘风干。随后将10只第一蜕期的烟蚜幼虫放入杯中。然后将杯子盖住，并将幼虫在恒温(25℃)室中饲养。2天后观察幼虫的存活或死亡，并根据观察结果计算幼虫的死亡率。结果，根据本发明表15-25所示化合物在不超过500ppm的浓度下表现出至少80％的死亡率。

测试实施例4：对朱砂叶螨的杀螨作用

将直径为2厘米的肾叶(kidney leaf)盘置于琼脂中。将7个朱砂叶螨雌性成虫置于肾叶盘上。雌性成虫在保持恒温(25℃)的室中产卵24小时。然后从肾叶形上移走雌性成虫。测试化合物(其已经通过添加50％丙酮水溶液(Tween 20，0.05％)稀释到指定浓度)通过喷枪喷雾到叶盘上，然后将叶盘风干。然后将叶盘储藏在恒温(25℃)室中。7天后观察测试系统的虫卵孵化状况以及幼虫和若虫的存活或死亡，并根据观察结果计算虫卵未孵化率以及幼虫/若虫的死亡率。虫卵的未孵化率以及幼虫/若虫的死亡率之和确定为总死亡率。结果，根据本发明表15-25所示化合物在不超过500ppm的浓度表现出至少80％的死亡率。

测试实施例5：对灰飞虱的防治作用

测试化合物(其已经通过添加50％丙酮水溶液(Tween 20，0.05％)稀释到指定浓度)通过喷枪喷雾到种植在塑料盆中的四株稻苗(播种7天后)上，然后风干。然后将塑料盆用塑料圆筒覆盖，并在盆中放入10只第二蜕期的灰飞虱幼虫。然后将盆盖住，并将幼虫在恒温(25℃)室中饲养。3天后观察幼虫的存活或死亡，并根据观察结果计算幼虫的死亡率。结果，根据本发明表15-25所示化合物在不超过500ppm的浓度表现出至少80％的死亡率。

测试实施例6：对Trigonotylus caelestialium的防治作用

将1株麦苗浸入已经通过添加50％丙酮水溶液(Tween 20，0.05％)稀释到指定浓度的测试化合物中30秒。将麦苗风干并放入玻璃圆筒中。将2只第二蜕期的Trigonotylus caelestialium幼虫放入玻璃圆筒中。然后将圆筒盖住，并将幼虫在恒温(25℃)室中饲养。测试期间，小麦通过玻璃圆筒底部吸收水分以向小麦提供水分。3天后观察幼虫的存活或死亡，并根据观察结果计算幼虫的死亡率。结果，根据本发明表15-25所示化合物在不超过500ppm的浓度表现出至少80％的死亡率。

测试实施例7：对烟粉虱的杀虫作用

将黄瓜叶切成直径6厘米的大小并放置于水润湿的脱脂棉上。测试化合物(其已经通过添加50％丙酮水溶液(Tween 20，0.05％)稀释到指定浓度)通过喷淋塔以2毫升的量喷淋在黄瓜叶上。风干后，将黄瓜叶置于塑料杯中后，将20只烟粉虱雌性成虫放入杯中。然后将杯倒置并放入保持在恒温(25℃)的室中。5天后观察害虫的存活或死亡，并根据观察结果计算害虫的死亡率。结果，根据本发明表15-25所示化合物在不超过500ppm的浓度表现出至少80％的死亡率。

测试实施例8：对南黄蓟马的杀虫作用

将黄瓜叶切成2.5平方厘米大小并放置于水润湿的脱脂棉上。测试化合物(其已经通过添加50％丙酮水溶液(Tween 20，0.05％)稀释到指定浓度)通过喷淋塔以2毫升的量喷淋在黄瓜叶上。风干后，将黄瓜叶置于塑料杯中，并将10只第一蜕期的南黄蓟马幼虫放入杯中。然后将杯放入保持恒温(25℃)的室中。2天后观察幼虫的存活或死亡，并根据观察结果计算幼虫的死亡率。结果，根据本发明表15-25所示化合物在不超过500ppm的浓度表现出至少80％的死亡率。

对比实施例

根据测试实施例1-5描述的方法测试了WO98/055460中所述的化合物 No.136和日本专利号No.2633377中的化合物No.46的杀虫活性，所得结果列于表26。

表26

Claims

1.式(I)所示化合物或其农业和园林可接受的酸加成盐，

其中：

R₁表示氢原子；或COR₄，其中R₄表示C_1-4烷基、OR₅其中R₅表示C_1-4烷基、或NR₆R₇其中R₆和R₇独立地表示氢原子或C_1-18烷基，

R₂表示C_1-4烷基，

R₃表示C_1-4烷基，

或者R₂和R₃一起表示-(CH₂)_m-，其中m为3或4，

条件是X₁和X₂不同时表示氢原子，

X₃表示氢原子，

W₁、W₂和W₃分别表示C-Y₁、C-Y₂和C-Y₃，Y₁、Y₂、Y₃、Y₄和Y₅彼此独立地表示氢原子；被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-8烷基、被一个或多个相同或不同的卤素原子、和/或被由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷氧基取代的C_1-8烷氧基；被一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-8烷硫基；或者卤素原子，

或者Y₁、Y₂、Y₃、Y₄和Y₅中的相邻两个连接在一起形成被一个或多个卤素原子取代的-O-(CH₂)_n-O-，其中n为1或2，

Z表示氧原子、OCH₂或O(CH₂)₃O。

2.根据权利要求1的化合物，其中：

R₁表示COR₄′或COOR₅，其中R₄′和R₅表示C_1-4烷基，

R₂表示C_1-4烷基，

R₃表示C_1-4烷基，

X₁和X₂独立地表示氢原子，或任选被卤素原子取代的C_1-4烷基，条件是X₁和X₂不同时表示氢原子，

X₃表示氢原子，

W₁、W₂和W₃分别表示C-Y₁、C-Y₂和C-Y₃，

Y₁、Y₂、Y₃、Y₄和Y₅彼此独立地表示氢原子；被一个或多个相同或不同的卤素原子、和/或被由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷氧基取代的C_1-8烷氧基；或者卤素原子，

条件是Y₁、Y₂、Y₃、Y₄和Y₅中的至少一个表示被一个或多个相同或不同的卤素原子、和/或被由一个或多个相同或不同的卤素原子取代的C_1-4烷氧基取代的C_1-8烷氧基；

或者Y₁、Y₂、Y₃、Y₄和Y₅中的相邻两个连接在一起表示被一个或多个卤素原子取代的-O-(CH₂)_n-O-，其中n为1或2，

Z表示氧原子。

3.一种农业或园林杀虫剂，包含根据权利要求1或2的化合物或其农业和园林可接受的酸加成盐作为活性组分。

4.一种用于防治农业和园林病虫害的方法，包括向植物或土壤施加有效量的根据权利要求1或2的化合物或其农业和园林可接受的酸加成盐的步骤。

5.根据权利要求4的方法，其中所述病虫害选自：鳞翅目、半翅目、鞘翅目、螨亚纲、膜翅目、直翅目、双翅目、缨翅目和植物寄生线虫纲。

6.根据权利要求1或2的化合物或其农业和园林可接受的酸加成盐作为农业和园林杀虫剂的用途。