JPH05230016A

JPH05230016A - アミド誘導体、その製造法および殺菌剤

Info

Publication number: JPH05230016A
Application number: JP21887692A
Authority: JP
Inventors: Hiroyuki Mitsutera; 弘幸光寺; Makoto Noguchi; 誠野口; Akira Ishikawa; 亮石川
Original assignee: Takeda Chemical Industries Ltd
Current assignee: Takeda Pharmaceutical Co Ltd
Priority date: 1991-10-14
Filing date: 1992-08-18
Publication date: 1993-09-07

Abstract

(57)【要約】【目的】新規アミド誘導体、その製造法およびそれを有
効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤
を提供する。【構成】式【化１】［式中、環Ｑは置換基を有していてもよい５〜６員の芳
香族複素環基を示し、Ｒ¹およびＲ²はそれぞれ水素原
子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、ア
シル基、アルコキシ基、カルバモイル基、アルコキシカ
ルボニル基、アラルキル基、置換基を有していてもよい
フェニル基または芳香族複素環基を示し、Ｘは水素原
子、またはＣ,Ｎ,ＳまたはＯを介する基を示し、Ｙは電
子吸引基を示す。］で表される化合物またはその塩、そ
の製造法およびそれを有効成分として含有する農園芸用
殺菌剤。【効果】本発明化合物またはその塩およびその殺菌剤
は、野菜や果樹のベト病や疫病に対して、予防的、治療
的効果の両方を合わせ持ち、散布後の降雨によって流失
せず（耐雨性）優れた防除効果を有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規アミド誘導体、その
製造法およびそれを有効成分として含有することを特徴
とする農園芸用殺菌剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】これまで、各種植物病害の原因となる病
原菌に対して、ある種のアミド系化合物が殺菌作用を有
することが知られている。

【０００３】例えば、特開昭５７−１６７９７８（対応
ＥＰＣ出願公開６１８３６号）、特開昭６３−１３５３
６４及び特開昭６３−２４６３６７（対応イギリス特許
出願公開２１９０３７５号）に記載のアミド化合物はブ
ドウ、キュウリなどのベト病菌や、トマト、ジャガイモ
などの疫病菌等に効果を示すことが知られている。

【０００４】しかし、これらの従来の殺菌性アミド化合
物は充分な防除作用を有しているとは言えない。また、
該公知化合物には他の作物に対する十分な安全性も有す
るとは言いがたい薬剤も見受けられる。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は上記した従来
の欠点を克服し、植物病害に対し優れた防除効果を示す
新規化合物、その製造法およびそれを有効成分とする植
物病害の防除剤を提供することを課題とする。

【０００６】特に、野菜や果樹の病害原因として重要視
されているベト病や疫病は、降雨の多い時期に発生、蔓
延しやすい。そのため、これらの植物病害に対して予防
的および治療的効果の両方を合わせ持ち、散布後の降雨
によっても流失しない（耐雨性）優れた防除効果を有す
る新規殺菌性化合物を提供することを課題とする。

【０００７】更に、栽培植物に対して薬害を示さず、温
血動物や魚類に対する毒性も少ない新規化合物を提供す
ることも課題とする。

【０００８】また、簡便であり、かつ高収率なそれら新
規化合物の製造法、および該新規化合物を含有する有用
な農薬を提供することも課題とする。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明者は、前記課題を
解決する為に鋭意研究した結果、新規アミド化合物の創
製に成功すると共に、この新規化合物が各種の植物病害
に対して優れた防除効果を有すること、特にベト病や疫
病に卓効を示すこと、また耐雨性に優れること、しかも
植物に対する薬害のないことを知見した。これらの知見
に基づき種々検討を加え、本発明を完成するに至った。

【００１０】すなわち、本発明は、式［Ｉ］

【００１１】

【化８】

【００１２】［式中、環Ｑは置換基を有していてもよい
５〜６員の芳香族複素環基を示し、Ｒ¹およびＲ²は独立
に、それぞれ置換基を有していてもよい水素原子、アル
キル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアル
ケニル基、アシル基、アルコキシ基、カルバモイル基、
アルコキシカルボニル基、アラルキル基、フェニル基、
または芳香族複素環基を示し、Ｘは水素原子、または
Ｃ,Ｎ,ＳまたはＯを介する基を示し、Ｙは電子吸引基を
示す。］で表される化合物またはその塩、その製造法お
よび該化合物またはその塩を含有する殺菌剤に関する。

【００１３】式［Ｉ］で表される本発明化合物は、公知
のアミド系化合物とは異なり、カルボニル基を介する基
とアミノ基が隣接する部位に置換した芳香族複素環基と
いう特定の基（環Ｑ）を持つ点で特徴づけられる新規化
学構造の化合物である。

【００１４】更に、本発明化合物は後記するように、特
にベト病や疫病に卓効を示し、耐雨性に優れしかも植物
に対する薬害のないという特徴を有する。

【００１５】次に、式［Ｉ］における各置換基の説明を
行う。

【００１６】(1) 環Ｑ：式［Ｉ］において、環Ｑは置換
基を有していてもよい５または６員の芳香族複素環基を
示す。該芳香族複素環基は１〜３個のＮ、Ｓおよび／ま
たはＯを異項原子として有する単環の芳香族複素環基が
好ましい。なかでも１〜３個のＮを有するものが好まし
い。具体的には、フラン、チオフェン、チアゾール、イ
ソチアゾール、ピラゾール、イミダゾール、ピロール、
１,２,３-トリアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダ
ジン、ピリミジン、１,２,４-トリアジン等が挙げられ
る。好ましくは、チアゾール、ピラゾール、ピリジンで
ある。なかでも、特に好ましいものとしては、ピリジン
およびチアゾールが挙げられる。

【００１７】また、式［Ｉ］中の環Ｑの置換分であるア
ミノ基およびカルボニル基を介する基以外の該環Ｑ（芳
香族複素基）の置換基としては、ニトロ、アミノ、水酸
基、シアノ、カルバモイル、カルボキシル、スルホニ
ル、ハロゲン、直鎖または分枝状の炭素数１〜４のアル
コキシ、フェノキシ、直鎖または分枝状の炭素数１〜４
のアルキルチオ、フェニルチオ、ベンジルチオ、直鎖ま
たは分枝状の炭素数１〜６のアルキル、ベンゾイル、直
鎖または分枝状の炭素数１〜６のアルケニル、置換基を
有していてもよいアラルキル、炭素数３〜６のシクロア
ルキル、炭素数３〜６のシクロアルケニル、置換基を有
していてもよいフェニル、５〜６員のＮ,Ｓおよび／ま
たはＯを含む単環系の芳香族複素環などが挙げられる。

【００１８】上記のハロゲンとしては、塩素、臭素、ヨ
ウ素等が挙げられる。

【００１９】直鎖または分枝状の炭素数１〜４のアルコ
キシとしては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ
プロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、第二ブトキシ、
第三ブトキシ等が挙げられる。

【００２０】直鎖または分枝状の炭素数１〜４のアルキ
ルチオとしては、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチ
オ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、
第二ブチルチオ、第三ブチルチオ等が挙げられる。

【００２１】直鎖または分枝状の炭素数１〜６のアルキ
ルとしては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ペンチル、ヘキシル等が挙げられる。

【００２２】直鎖または分枝状の炭素数１〜６のアルケ
ニルとしては，代表的にはアリール等が挙げられる。

【００２３】置換基を有していてもよいアラルキルとし
ては、代表的には置換基を有していてもよいベンジル等
が挙げられる。このアラルキルにおける置換基はアラル
キルの芳香族環上に１〜３個存在しているものが好まし
い。その具体例としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素
等のハロゲン、炭素数１〜３のアルキル、炭素数１〜３
のアルコキシ、炭素数１〜３のアルキルチオ、アミノ、
ニトロなどが挙げられる。好ましいものとしては、無置
換、Ｃ_1-3アルキル置換、フッ素、塩素等のハロゲン置
換、Ｃ_1-3アルコキシ置換、メチルチオ置換の各ベンジ
ルが挙げられる。

【００２４】炭素数３〜６のシクロアルキルとしては、
シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が
挙げられる。

【００２５】炭素数３〜６のシクロアルケニルとして
は、シクロペンテニル、シクロヘキセニル等が挙げられ
る。

【００２６】置換基を有していてもよいフェニルとして
は、フェニルおよび置換フェニルであり、その置換基と
しては、それぞれ１〜３個のハロゲン、Ｃ_1-3アルキ
ル、Ｃ_1-3アルコキシ、Ｃ_1-3アルキルチオ、ニトロ等が
挙げられる。具体的には、２-クロロフェニル、３-クロ
ロフェニル、４-クロロフェニル、２-フルオロフェニ
ル、４-ブロモフェニル、２,３-ジクロロフェニル、２,
４-ジクロロフェニル、２,６-ジクロロフェニル、２,４
-ジフルオロフェニル、２,６-ジフルオロフェニル、２-
メチルフェニル、２,４-ジメチルフェニル、２,５-ジメ
チルフェニル、３,４-ジメチルフェニル、２,４,６-ト
リメチルフェニル、２-メトキシフェニル、３-メトキシ
フェニル、４-メトキシフェニル、３,４-ジメトキシフ
ェニル、２-メチルチオフェニル、３,４-ジメチルチオ
フェニル、２-クロロ-４-ニトロフェニル、４-ニトロフ
ェニル、２-メチル-４-アミノフェニル、２-ブロモ-４-
ニトロフェニル、２-ニトロ-４-メチルフェニル等が挙
げられる。好ましいものとしては、無置換のものおよび
メチル、エチル、プロピル等のＣ_1-3アルキル、フッ
素、塩素等のハロゲン、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ等のＣ_1-3アルコキシ、メチルチオ等のアルキルチオ
により置換されたものが挙げられる。

【００２７】５〜６員のＮ,Ｓおよび/またはＯを含む単
環系の芳香族複素環としては、ピリジン、フラン、チオ
フェン、チアゾール等などが挙げられる。

【００２８】(2) Ｒ¹およびＲ²：Ｒ¹およびＲ²は独立に、水素原子あるいはそれぞれ置換
基を有していてもよいアルキル基、シクロアルキル基、
アルケニル基、アシル基、アルコキシ基、カルバモイル
基、アルコキシカルボニル基、アラルキル基、フェニル
基または芳香族複素環基を示す。好ましくは、水素、ア
ルキル基およびアラルキル基である。

【００２９】このようなＲ¹およびＲ²に置換している置
換基は１〜３個が好ましい。その例としては、フッ素、
塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン、炭素数１〜３のアル
キル、炭素数１〜３のアルコキシ、炭素数１〜３のアル
キルチオ、アミノ、ニトロなどが挙げられる。

【００３０】Ｒ¹およびＲ²の該アルキル基としては、直
鎖または分枝状の炭素数１〜６のアルキル基が好まし
い。その具体例としては、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ペンチル、ヘキシル等が挙げられる。好
ましくはメチル、エチルおよびプロピル等の炭素数１〜
３のアルキルである。

【００３１】Ｒ¹およびＲ²の該シクロアルキル基として
は、炭素数３〜６のシクロアルキル基が好ましい。その
具体例としては、シクロプロピル、シクロブテニル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。

【００３２】Ｒ¹およびＲ²の該アルケニル基としては、
直鎖または分枝状の炭素数１〜６のアルケニル基として
はアリル、ブテニル、ヘキサニル等が挙げられる。好ま
しくはアリルである。

【００３３】Ｒ¹およびＲ²の該シクロアルケニル基とし
ては、炭素数３〜６のシクロアルケニルが好ましい。そ
の代表例としてはシクロヘキセニル等が挙げられる。

【００３４】Ｒ¹およびＲ²の該アシル基はカルボン酸か
ら誘導されるアシル基が好ましい。そのようなものとし
ては、脂肪族カルボン酸から誘導される炭素数１〜１０
の脂肪族アシル基や芳香族カルボン酸から誘導される芳
香族アシル基などが挙げられる。

【００３５】上記の脂肪族アシル基としては、アセチ
ル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリ
ル、イソバレリル、ピバロイル、ラウリル、アクリロイ
ル、プロピオロイル、メタアクリロイル、クロトノイ
ル、トリフルオロアセチル等が挙げられる。無置換アセ
チルまたはハロゲン置換アセチルが好ましい。なかで
も、アセチル、トリフルオロアセチルが好ましい。

【００３６】また、芳香族アシル基としては、ベンゾイ
ル、２-クロロベンゾイル、３-クロロベンゾイル、４-
クロロベンゾイル、２-フルオロベンゾイル、４-ブロモ
ベンゾイル、２,３-ジクロロベンゾイル、２,４-ジクロ
ロベンゾイル、２,６-ジクロロベンゾイル、２,４-ジフ
ルオロベンゾイル、２,６-ジフルオロベンゾイル、２-
メチルベンゾイル、２,４-ジメチルベンゾイル、２,５-
ジメチルベンゾイル、３,４-ジメチルベンゾイル、２,
４,６-トリメチルベンゾイル、２-メトオキシベンゾイ
ル、３-メトオキシベンゾイル、４-メトオキシベンゾイ
ル、３,４-ジメトオキシベンゾイル等、ナフトイル、フ
ロイル、テノイル、ニコチノイル、イソニコチノイル等
が挙げられる。好ましくは、無置換、ハロゲン置換また
はアルコキシ置換の各ベンゾイルである。なかでも、ベ
ンゾイル、２,４-ジクロロベンゾイル、３-メトキシベ
ンゾイルが好ましい。

【００３７】Ｒ¹およびＲ²の該アルコキシ基は、直鎖ま
たは分枝状の炭素数１〜４のアルコキシが好ましく、具
体的にはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポ
キシ、ブトキシ、イソブトキシ、第二ブトキシ、第三ブ
トキシ等が挙げられる。好ましくはメトキシ、エトキシ
およびプロポキシである。

【００３８】Ｒ¹およびＲ²の該アルコキシカルボニル基
は、直鎖または分枝状の炭素数１〜４のアルキル部分を
有するアルコキシカルボニルが好ましい。好ましくはメ
トキシカルボニルおよびエトキシカルボニルである。

【００３９】Ｒ¹およびＲ²の該アラルキルはベンジルが
好ましい。その具体例としてはベンジル、２-クロロベ
ンジル、３-クロロベンジル、４-クロロベンジル、２-
フルオロベンジル、４-ブロモベンジル、２,３-ジクロ
ロベンジル、２,４-ジクロロベンジル、２,６-ジクロロ
ベンジル、２,４-ジフルオロベンジル、２,６-ジフルオ
ロベンジル、２-メチルベンジル、２,４-ジメチルベン
ジル、２,５-ジメチルベンジル、３,４-ジメチルベンジ
ル、２,４,６-トリメチルベンジル、２-メトキシベンジ
ル、３-メトキシベンジル、４-メトキシベンジル、３,
４-ジメトキシベンジル、２-メチルチオベンジル、３-
メチルチオベンジル、４-メチルチオベンジル、３,４-
ジメチルチオベンジル等が挙げられる。このような置換
ベンジルとしては、ハロゲン置換、アルキル置換、アル
コキシ置換、アルキルチオ置換、ニトロ置換などの各置
換ベンジルである。好ましくは、無置換、ハロゲン置換
またはアルコキシ置換の各ベンジルである。なかでも、
ベンジル、２,４-ジクロロベンジルおよび３-メトキシ
ベンジルが好ましい。

【００４０】Ｒ¹およびＲ²のフェニル基の具体例として
は、フェニル、２-クロロフェニル、３-クロロフェニ
ル、４-クロロフェニル、２-フルオロフェニル、４-ブ
ロモフェニル、２,３-ジクロロフェニル、２,４-ジクロ
ロフェニル、２,６-ジクロロフェニル、２,４-ジフルオ
ロフェニル、２,６-ジフルオロフェニル、２-メチルフ
ェニル、２,４-ジメチルフェニル、２,５-ジメチルフェ
ニル、３,４-ジメチルフェニル、２,４,６-トリメチル
フェニル、２-メトキシフェニル、３-メトキシフェニ
ル、４-メトキシフェニル、３,４-ジメトキシフェニ
ル、２-メチルチオフェニル、３，４-ジメチルチオフェ
ニル、２-クロロ-４-ニトロフェニル、４-ニトロフェニ
ル、２-メチル-４-アミノフェニル、２-ブロモ-４-ニト
ロフェニル、２-ニトロ-４-メチルフェニル等が挙げら
れる。このような置換フェニルとしては、ハロゲン置
換、アルキル置換、アルコキシ置換、アルキルチオ置
換、ニトロ置換などの各置換フェニルである。好ましく
は、無置換、ハロゲン置換またはアルコキシ置換などの
各フェニルである。なかでも、フェニル、３-クロロフ
ェニル、２,４-ジクロロフェニルおよび３-メトキシフ
ェニルが好ましい。

【００４１】Ｒ¹およびＲ²の該芳香族複素環としては、
５〜６員のＮ,Ｓおよび／またはＯを含む単環系の芳香
族複素環基が好ましい。具体的にはピリジン、フラン、
チオフェン、チアゾール、ピラゾール等が挙げられる。
好ましくはピリジン、チアゾール、ピラゾールである。

【００４２】(3) Ｘ：式［Ｉ］において、Ｘは水素原子または、Ｃ,Ｏ,Ｓもし
くはＮを介する基を示す。

【００４３】該Ｃを介する基としては、それぞれ置換さ
れていてもよいアルキル基、シクロアルキル基、アルケ
ニル基、シクロアルケニル基、ハロアルキル基、アラル
キル基及びＣに結合手を有する芳香族複素環基が用いら
れる。好ましくはアリル基、プロパギル基、チエニル基
およびフラニル基である。

【００４４】該Ｏを介する基としては、それぞれ置換さ
れていてもよいアルコキシ基、アルケニルオキシ基及び
アラルキルオキシ基が用いられる。好ましくはエトキシ
基、アリルオキシ基およびベンジルオキシ基である。

【００４５】該Ｓを介する基としては、それぞれ置換さ
れていてもよいアルキルチオ基、アルケニルチオ基及び
アラルキルチオ基が用いられる。好ましくはエチルチオ
基、アリルチオ基およびベンジルチオ基である。

【００４６】該Ｎを介する基としては、それぞれ置換さ
れていてもよいアルキルアミノ基、アルケニルアミノ
基、アラルキルアミノ基及びＮに結合手を有する芳香族
複素環基が用いられる。該芳香族複素環基の好ましいも
のはピロール、イミダゾール、ピラゾールである。

【００４７】Ｘのアルキル基、ハロアルキル基、アルコ
キシ基、アルキルチオ基及びアルキルアミノ基のアルキ
ル部分としては直鎖または分岐状の炭素数１から１０を
含有するアルキルが好ましい。具体的には、メチル、エ
チル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチ
ル、sec-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、sec-ペン
チル、イソペンチル、ネオペンチル、n-ヘキシル、イソ
ヘキシル、n-オクチル、n-デシル等が挙げられる。好ま
しくはエチルおよびプロピルである。

【００４８】また、Ｘのシクロアルキル基は炭素数３〜
６のものが好ましく、具体的にはシクロプロピル、シク
ロペンチル、シクロヘキシル等が挙げられる。好ましく
はシクロヘキシルである。

【００４９】Ｘのアルケニル基は炭素数２〜４のものが
好ましく、具体的にはビニル、アリル、２-メタリル、
３-メタリル、３-ブテニル等が挙げられる。好ましくは
アリルである。

【００５０】Ｘのシクロアルケニル基は炭素数３〜６の
ものが好ましく、具体的にはシクロプロペニル、シクロ
ペンテニル、シクロヘキセニル等が挙げられる。好まし
くはシクロヘキシルオキシである。

【００５１】Ｘのハロアルキル基のアルキル部分は前記
の通りであり、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲ
ンが１〜３個置換されている。その具体例としては、ト
リフルオロメチル、テトラフルオロエチル等が挙げられ
る。好ましくはトリフルオロメチルである。

【００５２】Ｘのアルコキシ基のアルキル部分は前記の
通りであり、その具体例としては、メトキシ、エトキ
シ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブトキシ、イソ
ブチルオキシ、sec-ブチルオキシ、tert-ブチルオキ
シ、n-ペンチルオキシ、ｓｅｃ−ペンチルオキシ、イソ
ペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、n-ヘキシルオキ
シ、イソヘキシルオキシ、n-オクチルオキシ、n-デシル
オキシ等が挙げられる。好ましくはエトキシおよびプロ
ポキシである。

【００５３】Ｘのシクロアルキルオキシ基は炭素数３〜
６のものが好ましく、具体的にはシクロプロピルオキ
シ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ等が
挙げられる。好ましくはシクロヘキシルオキシである。

【００５４】Ｘのハロアルコキシ基のアルキル部分は前
記の通りであり、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロ
ゲンが１〜３個置換されている。その具体例としてはト
リフルオロメトキシ、テトラフルオロエチルオキシ等が
挙げられる。好ましくはトリフルオロメチトキシであ
る。

【００５５】Ｘの複素環基としては、他の環と縮合して
いてもよいＯ,Ｓ,Ｎの中から少なくとも１個の異項原子
を有する５〜６員の複素環基である。この複素環基とし
ては、チエニル、フリル、ピラゾリル、チアゾリル、イ
ソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ジア
ドリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリ
ミジル、ピリダジニル、キノリル、イソキノリル、イン
ドリル、イミダゾ[１,２-a]ピリジン、イミダゾ[１,２-
a]ピリミジン等が挙げられる。好ましくはチエニルおよ
びフリルである。

【００５６】また、Ｃに結合手を有する芳香族複素環基
の具体例としては、

【００５７】

【化９】

【００５８】等のＣに結合手を有する５または６員芳香
族複素環基などが挙げられる。

【００５９】Ｎに結合手を有する芳香族複素環基の具体
例としては、

【００６０】

【化１０】

【００６１】等のＮに結合手を有する５員含窒素芳香族
複素環基などが挙げられる。

【００６２】上記各Ｘは１〜３個の置換基を有していて
もよい。その置換基としてはニトロ、アミノ、水酸基、
シアノ、カルバモイル、カルボキシル、スルホニル、ハ
ロゲン（塩素、臭素、ヨウ素等）、炭素数１〜４の低級
アルコキシ（メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプ
ロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、第二ブトキシ、第
三ブトキシ等）、フェノキシ、ベンゾイルなどが用いら
れる。好ましいものは、メトキシおよびエトキシであ
る。

【００６３】Ｘの好ましい例としては、水素原子、炭素
数１〜１０のアルキル、炭素数２〜１０のアルケニル、
炭素数１〜１０のアルコキシ、炭素数１〜１０のアルキ
ルチオ、フェニル、ハロゲン置換フェニル、ＣまたはＮ
に結合手を有する５または６員芳香族複素環基などが挙
げられる。更に好ましいものは、炭素数２〜４のアルキ
ル、炭素数３〜５のアルケニル、炭素数２〜４のアルコ
キシおよび５〜６員の芳香族複素環基である。特に、フ
ェニル基、ｍ-フルオロフェニル基、チエニル基および
フリル基である。

【００６４】(4) Ｙ：一般式［Ｉ］のＹは電子吸引基を示し、シアノ基、カル
バモイル基、チオカルバモイル基、トリクロロメチル基
などが挙げられる。Ｙの好ましい例は、シアノ基等であ
る。

【００６５】本発明化合物［Ｉ］は不斉炭素を有するの
で、異性体を生ずるが、本発明化合物としては、各異性
体の単独のみならずそれらの混合物であつてもよく、い
ずれも本発明の範囲に含まれる。

【００６６】また、化合物［Ｉ］の塩としては、置換基
の中に酸性基（たとえばＣＯＯＨなど）を有している場
合に、これらの基が例えばナトリウム、マグネシウム、
カリウム、カルシウム等のアルカリ金属、アルカリ土類
金属と形成する塩や、あるいは、置換基中にある塩基性
基、複素環において形成される、たとえば塩酸、リン
酸、硫酸などの鉱酸、例えばシュウ酸、酢酸、安息香酸
などの有機酸との塩が挙げられる。

【００６７】上記した本発明化合物［I］の好ましいも
のとして、次の

【００６８】

【化１１】

【００６９】［式中、環Ｑ^aはピリジル基、ピラゾリル
基またはチアゾリル基を示し、Ｒ^1aおよびＲ^2aはそれぞ
れ水素原子、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基
または置換基を有していてもよいフェニル基を示し、Ｘ
^aはフェニル基、ｍ-フルオロフェニル基、フリル基また
はチエニル基を示す。］で表される化合物［I^a］または
その塩が挙げられる。

【００７０】より具体的には

【００７１】

【化１２】

【００７２】［式中、Ｒ^1bは水素または置換基を有して
いてもよいベンジル基を示し、Ｘ^bはフェニル基、ｍ-フ
ルオロフェニル基、フリル基またはチエニル基を示
す。］で表される化合物［I^b］またはその塩である。特
に、置換基を有していてもよいベンジル基が無置換ベン
ジル基またはハロゲン，Ｃ_1-3アルキル基、Ｃ_1-3アルコ
キシ基で置換されたベンジル基であり、Ｘ^bがチエニル
基のものが好ましい。

【００７３】また、

【００７４】

【化１３】

【００７５】［式中、Ｒ^1cは水素または置換基を有して
いてもよいベンジル基を示し、Ｒ^cは、水素、Ｃ_1-4アル
キル基、またはメチル基，フッ素または塩素によって置
換されていてもよいフェニル基を示し、Ｘ^cはフェニル
基、ｍ-フルオロフェニル基、フリル基またはチエニル
基を示す。］で表される化合物［I^c］またはその塩であ
る。特に、置換基を有していてもよいベンジル基が無置
換ベンジル基またはハロゲン，Ｃ_1-3アルキル基、Ｃ_1-3
アルコキシ基で置換されたベンジル基であり、Ｒ^cがフ
ェニル基またはメチル置換フェニル基であり、Ｘ^cがチ
エニル基のものが好ましい。

【００７６】また、

【００７７】

【化１４】

【００７８】［式中、Ｒ^1dは水素または置換基を有して
いてもよいベンジル基を示し、Ｘ^dはフェニル基、ｍ-フ
ルオロフェニル基、フリル基またはチエニル基を示
す。］で表される化合物［I^d］またはその塩である。特
に、置換基を有していてもよいベンジル基が無置換ベン
ジル基またはハロゲン，Ｃ_1-3アルキル基、Ｃ_1-3アルコ
キシ基で置換されたベンジル基であり、Ｘ^dがチエニル
基のものが好ましい。

【００７９】上記式［I^a］〜［I^d］で示される各置換基
の説明は、前記したものと同じである。

【００８０】本発明化合物［I］は自体公知方法または
それに準じた方法によっても製造することができる。具
体的に次に示す〔製法１〕〜〔製法３〕などの方法によ
って製造される。

【００８１】〔製法１〕

【００８２】

【化１５】

【００８３】［式中、環Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、ＸおよびＹは前
記と同意義を示し、Ｚは脱離基を示す］上記反応式に示されるように、化合物［II］と化合物
［III］またはその塩とを反応させることにより、本発
明化合物［I］またはその塩を得る。

【００８４】本反応において化合物［III］は、化合物
［II］に対して約１.１〜１.５倍モル用いるのが好まし
い。

【００８５】上記、化合物［III］も、自体公知方法ま
たはそれに準じた方法によって、製造することができ
る。

【００８６】さらに詳しくは、化合物［Ｉ］を製造する
には通常、化合物［II］と化合物［III］とを、無溶媒
あるいは適当な溶媒中、適当な塩基または縮合剤の存在
下で反応させる。

【００８７】適当な溶媒としては、芳香族炭化水素類
（ベンゼン、トルエン、キシレン等）、ハロゲン化炭化
水素類（塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素
等）、エーテル類（エチルエーテル、ジオキサン、テト
ラヒドロフラン等）、ケトン類（アセトン、メチルエチ
ルケトン等）、ニトリル類（アセトニトリル、プロピオ
ニトリル等）、アミド類（ジメチルフォルムアミド、ジ
メチルアセトアミド等）、エステル類（酢酸メチル、酢
酸エチル、酢酸ブチル等）が単独でまたは混合して用い
られる。

【００８８】また、場合によっては、水と芳香族炭化水
素類、またはハロゲン化炭化水素類との組み合わせを用
いることもできる。

【００８９】また、溶媒に塩基を添加することにより反
応を促進させることもできる。適当な塩基としては、第
三級アミン類（トリエチルアミン、ピリジン、４−ジメ
チルアミノピリジン、ＤＢＵ（１,８−ジアザビシクロ
［５.４.０］ウンデカ−７−エン）等）、アルカリ金属
及びアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩並
びにアルカリ金属アルコラート類（炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、重炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水
酸化カリウム、ナトリウムアルコラート等）、有機金属
塩（ｎ−ブチルリチウム等）が好適に用いられる。

【００９０】この塩基の量は、化合物［II］に対して１
〜４当量、好ましくは１〜２当量使用される。

【００９１】適当な縮合剤としては例えばオキシ塩化リ
ン、チオニルクロライド、カルボニルジイミダゾール、
Ｎ−メチル−２−ブロモピリジニュウムイオダイド、ジ
シクロヘキシルカルボジイミド、ジエチルリン酸シアニ
ド、ジフェニルリン酸アジド等が単独でまたは混合して
用いられる。

【００９２】この縮合剤の量は、化合物［II］に対して
１〜４当量、好ましくは１〜２当量使用される。

【００９３】本反応は室温で行つてもよいが、反応を円
滑に進行させるために、３０〜１００℃程度に加温して
おこなつてもよい。

【００９４】反応時間は反応温度等により異なるが、通
常１５分〜１５時間、好適には３０分〜８時間程度であ
る。

【００９５】〔製法２〕

【００９６】

【化１６】

【００９７】［式中、環Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、ＸおよびＹは前
記と同意義を示す］上記反応式に示されるように、化合物［IV］と化合物
［V］またはその塩とを反応させることにより、本発明
化合物［I］またはその塩を得る。

【００９８】本反応において化合物［V］は、化合物［I
V］に対して約１.１〜３.０倍モル用いるのが好まし
い。

【００９９】本反応は、〔製法１〕の項に記載したもの
と同じ溶媒中で行われる。好ましくはジメチルフォルム
アミドが用いられる。

【０１００】また、反応中、〔製法１〕に記載したのと
同様の塩基を存在させることが好ましい。塩基として好
ましくは、トリエチルアミン、ＤＢＵ，炭酸カリウム等
が用いられる。その使用量も同じである。

【０１０１】反応温度等も特に限定されるものではない
が、通常６０〜９０℃の範囲、特に８０℃付近で行うの
がよい。

【０１０２】〔製法３〕

【０１０３】

【化１７】

【０１０４】［式中、環Ｑ、Ｒ¹、Ｒ²、ＸおよびＹは前
記と同意義を示す］上記反応式に示されるように、化合物［VI］と化合物
［VII］またはその塩とを反応させることにより、本発
明化合物［I］またはその塩を得る。

【０１０５】上記のようにして得られる化合物［Ｉ］
は、シリカゲルクロマトグラフィー（メルク製キーゼル
ゲル６０、溶出溶媒：クロロホルム、酢酸エチルエステ
ル等）等の自体公知の手段により遊離塩基として単離精
製するか、あるいは常法に従って、無機酸（塩酸、硫
酸、リン酸等）または有機酸（酢酸、ベンゼンスルホン
酸、ｐ−トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、クエ
ン酸、酒石酸、シュウ酸、プロピオン酸、マレイン酸、
リンゴ酸、マロン酸、フマル酸、マンデル酸、アスコル
ビン酸等）との付加塩として単離精製される。

【０１０６】さらに、置換基としてカルボキシル基等が
存在する場合は、常法に従って、前記したようなアルカ
リ金属や、アルカリ土類金属との塩にすることができ
る。

【０１０７】本発明化合物［Ｉ］またはその塩は、病原
菌に起因する種々の植物病害のうち、特にキュウリ、ハ
クサイ、タマネギ、豆類等の野菜類やブドウなどの果樹
に発生するベト病や、トマト、バレイショ、ピーマン、
カボチャ等の疫病等に対して顕著な防除効果がある。

【０１０８】更に、本発明化合物［Ｉ］またはその塩
は、植物に散布した後、かなり長時間安定に存在して殺
菌効果を持続し（残効性）、また、散布後の降雨による
流失が少ないため殺菌効果の低下が小さい（耐雨性）と
いう利点を有する。そのため、べと病や疫病の発生の多
い雨期でも充分な効果を発揮する。

【０１０９】また、本発明の化合物［Ｉ］またはその塩
は、植物に対する薬害も少なく、かつ魚類に対する毒性
も低いなど、農業用殺菌剤として安全でかつ有利な性質
を併せ持つている。

【０１１０】本発明化合物［Ｉ］またはその塩を殺菌剤
として使用するにあたっては、一般の農薬のとりうる形
態であれば、どのような製剤であってもよい。具体的に
は、本発明化合物［Ｉ］またはその塩の１種又は２種以
上を適当な液体担体に溶解または分散させる方法や適当
な固体担体と混合または吸着させる方法等によって、常
法で、乳剤、ゾル剤（フロアブル）、油剤、噴霧剤、水
和剤、粉剤、粒剤、錠剤、軟膏などの製剤として使用す
るのが望ましい。好ましくは、乳剤、水和剤およびゾル
剤である。

【０１１１】更に、これらの製剤には必要に応じ、乳化
剤、懸濁剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、粘奬剤、安定剤
などを添加してもよい。これらの製剤は、自体公知の方
法で調製することができる。

【０１１２】本発明化合物［Ｉ］またはその塩の農薬製
剤中の含有割合は、通常は０.１〜８０重量％の範囲で
使用すればよい。乳剤、水和剤などでは１〜８０重量％
程度が適当であり、油剤、粉剤などでは０.１％〜１０
重量％程度が適当であり、粒剤では５％〜５０重量％程
度が適当である。もちろん、使用目的によっては、これ
らの濃度を適宜変更してもよい。

【０１１３】また、乳剤、水和剤などは使用に際して、
水などで適宜希釈増量（たとえば１００〜５０００倍）
して散布するのがよい。

【０１１４】上記農薬製剤で使用する液体担体（溶媒）
としては、水、アルコール類（メチルアルコール、エチ
ルアルコール、n-プロピルアルコール、イソプロピルア
ルコール、エチレングリコールなど）、エーテル類（ジ
オキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモ
ノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエ
ーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルな
ど）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトンな
ど）、脂肪族炭化水素類（ケロシン、灯油、燃料油、機
械油など）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、
キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレンな
ど）、ハロゲン化炭化水素（メチレンクロリド、クロロ
ホルム、四塩化炭素など）、酸アミド類（ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミドなど）、エステル類
（酢酸エチルエステル、酢酸ブチルエステル、脂肪酸グ
リセリンエステルなど）、ニトリル類（アセトニトリ
ル、プロピオニトリルなど）などの溶媒が適当であり、
これらは１種または２種以上を適当な割合で混合して使
用する。

【０１１５】また、固体担体（希釈・増量剤）として
は、植物性粉末（大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉な
ど）、鉱物性粉末（カオリン、ベントナイト、酸性白土
などのクレイ類、滑石粉、ロウ石粉などのタルク類、珪
藻土、雲母粉などのシリカ類など）、アルミナ、硫黄粉
末、活性炭等がもちいられ、これらは１種又は２種以上
を適当な割合で混合して使用する。

【０１１６】また、軟膏基剤としては、ポリエチレング
リコール、ペクチン、高級脂肪酸の多価アルコールエス
テル（モノステアリン酸グリセリンエステル等）、セル
ローズ誘導体（メチルセルローズ等）、アルギン酸ナト
リウム、ベントナイト、高級アルコール、多価アルコー
ル（グリセリン等）、ワセリン、白色ワセリン、流動パ
ラフィン、豚脂、各種植物油、ラノリン、脱水ラノリ
ン、硬化油、樹脂類などの１種または２種以上が使用で
きる。また、これらに更に、下記に示す各種界面活性剤
を添加したもの等も適宜使用することが出来る。

【０１１７】乳化剤、展着剤、浸透剤、分散剤などとし
て使用される界面活性剤としては、石鹸類、ポリオキシ
アルキルアリールエステル類（ノナール^TM、竹本油脂
（株）製）、アルキル硫酸塩類（エマール１０^TM、エマ
ール４０^TM、花王アトラス（株）製）、アルキルスルホ
ン酸塩類（ネオゲン^TM、ネオゲンＴ^TM、第一工業製薬
（株）製：ネオペレクス^TM、花王アトラス（株）製）、
ポリエチレングリコールエーテル類（ノニポール８
５^TM、ノニポール１００^TM、ノニポール１６０^TM、三洋
化成（株）製）、多価アルコールエステル類（トウイー
ン２０^TM、トウイーン８０^TM、花王アトラス（株）製）
などの非イオン系及びアニオン系界面活性剤が用いられ
る。

【０１１８】上記の担体や各種補助剤はその使用目的に
応じて、適量用いればよい。

【０１１９】本発明の殺菌剤は植物の種子に対しては勿
論のこと、植物の苗から収穫のいずれの時期においても
使用できる。本発明の殺菌剤を植物病害の発生前にあら
かじめ植物に使用することにより、発病を予防できる。
更には、常法に従い発病直後に植物に使用しても有効で
ある。

【０１２０】本発明化合物［I］またはその塩を農薬と
して使用する場合、その使用量は対象植物の生育段階、
生育状況、疫病の種類、発病の状態、薬剤の施用時期あ
るいは施用方法などの諸条件によって、適宜選択され
る。一般には、化合物［Ｉ］またはその塩が１０アール
当り３〜３００ｇ程度、好ましくは１０〜１００ｇ程度
となるように使用すればよい。

【０１２１】また、使用濃度としては、有効成分が約１
０から１,０００ｐｐｍの範囲になるようにすればよ
い。

【０１２２】また、使用方法としては、植物に直接散
布、直接散粉、潅注あるいは種子粉衣してもよい。さら
に植物に安全かつ有効に使用されるならば、使用量、使
用濃度あるいは使用方法を適宜変更してもよい。

【０１２３】また、必要に応じて他種の殺菌剤（例え
ば、有機塩素系殺菌剤、有機リン系殺菌剤、ベンズイミ
ダゾール系殺菌剤、銅系殺菌剤、有機硫黄系殺菌剤、フ
ェノール系殺菌剤、トリアゾール系殺菌剤、ピリミジン
系殺菌剤、アクリル酸系殺菌剤、スルフェンアミド系殺
菌剤、アミノ酸系殺菌剤、抗生物質など）、殺虫剤（天
然殺虫剤、カーバメート系殺虫剤、有機リン系殺虫剤、
ネライストキシン系殺虫剤、合成ピレスロイド剤、ニト
ロメチレン系殺虫剤、ニトログアニジン系殺虫剤な
ど）、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物ホルモン剤、
植物発育調節物質、安定剤、共力剤、誘引剤、忌避剤、
香料、色素、肥料、植物栄養剤、各種アミノ酸、低分子
ないし高分子のリン酸類などと適宜の割合で混合しても
よい。

【０１２４】本発明化合物と混合して使用できる殺虫
剤、殺ダニ剤、殺菌剤の代表例を以下に示す。

【０１２５】・カーバメート系殺虫剤：プロポクスル
（propoxur）、イソプロカルブ（isoprocarb）、ＢＰＭ
Ｃ、キシリルカルブ（xylylcarb）、メトルカルブ（met
olcarb）、ＸＭＣ、エチオフェンカルブ（ethiofencar
b）、カルバリル（carbaryl）、ピリミカーブ（pirimic
arb）、ベンジオカルブ（bendiocarb）、カルボフラン
（carbofuran）、フラチオカルブ（furathiocarb）、カ
ルボスルファン（carbosulfan）、アミノスルフラン（a
minosulfulan）、メソミル（methomyl）、カルタップ
（cartap）、フェノキシカーブ（fenoxycarb）、アラニ
カルブ（alanycarb）、クロエトカルブ（cloethocar
b）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、フェノチオカル
ブ（fenothiocarb）など。

【０１２６】・有機リン系殺虫剤：フェンチオン（ffen
thion）、フェニトロチオン（fenitrothion）、プロパ
ホス（propaphos）、シアノホス（cyanophos）、プロチ
オホス（prothiofos）、スルプロホス（sulprofos）、
プロフェノホス（profenofolks）、ＥＰＮ、シアノフェ
ンホス（cyanofenphos）、アセフェート（acephate）、
オキシデプロホス（oxydeprofos）、ジスルホトン（dis
ulfoton）、チオメトン（thiometon）、フェントエート
（phenthoate）、マラソン（malathion）、ジメトエー
ト（dimethoate）、バミドチオン（vamidothion）、メ
カルバム（mecarbam）、トリクロルホン（trichlorpho
n）、ネイルド（naled）、ジクロルホス（dichlorvo
s）、クロロフェンビンホス（chlorofenvinphos）、テ
トラクロルビンホス（tetrachlorvinphos）、モノクロ
トホス（monocrotophos）、ホサロン（phosalone）、ジ
アリホス（dialifos）、クロルピリホスーメチル（chlo
rpyrifos-methyl）、クロルピリホス（chlorpyrifo
s）、ピリミホスエーテル（pirimiphos-methyl）、ダイ
アジノン（diazinon）、エトリムホス（etrimfos）、ピ
リダフェンチオン（pyridaphenthion）、キナルホス（q
uinalphos）、イソキサチオン（isoxathion）、メチダ
チオン（methidathion）、サリチオン（salithion）、
ピラクロホス（pyraclophos）、クロルチオホス（chlor
thiophos）、フォートレス（fortress）、イソフェンホ
ス（isofenphos）、ブタチオホス（butathiofos）、Ｅ
ＤＤＰなど。

【０１２７】・ピレスロイド系殺虫剤：シフルカリン
（cyfluthrin）、パーメスリン（permethrin）、サイパ
ーメスリン（cypermethrin）、デルタメスリン（deltam
ethrin）、シハロスリン（cyhalothrin）、フェンプロ
パスリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenva
lerate）、フルシスリネート（flucythrinate）、フル
バリネート（flubalinate）、エトフェンプロックス（e
thofenprox）、シラノファン（silanophane）、フェン
プロパトリン（fenpropathrin）、トラロメトリン（tra
lomethrin）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、ア
クリナスリン（acrinathrin）など。

【０１２８】・ウレア系殺虫剤：ジフルベンズロン（di
fulbenzuron）、クロルフルアズロン（chlorfluazuro
n）、ノーモルト（nomolt）、ヘキサフルムロン（hexaf
lumuron）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、ジ
アフェンチウロン（diafenthiuron）、フルシクロクス
ロン（flucycloxuron）、ヘキシチアゾクス（hexythiaz
ox）など。

【０１２９】・その他の殺虫剤：チオシクラム（thiocy
clam）、ブプロフェジン（buprofezin）、ベンスルタッ
プ（bensultap）、イミダクロプリド（imidaclopri
d）、ハイドロプレン（hydroprene）、フェナザキン（f
enazaquin）、クロフェンテジン（clofentezine）、レ
バミゾール（levamisol）、ジェノクロル（dienochlo
r）、シロマジン（cyromazine）、フェンピロキシメー
ト（fenpyroximate）、ピリダベン（pyridaben）、ピリ
プロキシフェン（pyriproxyfen）、スルフラミド（sufl
uramid）、チオジカルブ（thiodicarb）など。

【０１３０】・カーバメート系殺菌剤：ジネブ（zine
b）、マネブ（maneb）、ベノミル（benomyl）、チオフ
ァネート−メチル（thiophanate-methyl）、シペンダゾ
ール（cypendazole）、カーベンダジン（carbendazi
m）、プロチオカーブ（prothiocarb）、ジエトフェンカ
ルブ（diethofencarb）など。

【０１３１】・抗生物質系殺菌剤：バリダマイシンＡ
（validamycin A）、カスガマイシン（kasugamycin）、
アベルメクチン（avermectin）、ミルベマイシン（milb
emycin）など。

【０１３２】・アニライド系殺菌剤：メプロニル（mepr
onil）、フルトラニル（flutolanil）、ペンシクロン
（pencycuron）、カルボキシン（carboxin）、オキシカ
ルボキシン（oxycarboxin）、ピラカルボリド（pyracar
bolid）、メベニル（mebenil）、フルカルバニル（furc
arbanil）、シクラフラミド（cyclafuramid）、ベノダ
ニル（benodanil）、グラノバックス（granovax）、メ
タラキシル（metalaxyl）、オフラセ（ofurace）、ベナ
ラキシル（benalaxyl）、オキサデキシル（oxadixy
l）、シプロフラム（cyprofuram）、クロジラコン（clo
zylacon）、メトスルホバックス（metsulfovax）、テク
ロフタラム（tecloftalam）など。

【０１３３】・有機リン系殺菌剤：エジフェンホス（ed
ifenphos）、ＩＢＰ、ピラゾホス（pyrazophos）、アリ
エッティ（aliette）、トルクロホスメチル（tolclofos
-methyl）など。

【０１３４】・アゾール系殺菌剤：フェナリモール（fe
narimol）、フルルプリミドール（flurprimidol）、フ
ルオトリマゾール（fluotrimazole）、トリアジメホン
（triadimafon）、トリアジメノール（triadimenol
e）、クロブタノール（diclobutazol）、パクロブタゾ
ール（paclobutazol）、ジニコナゾール（diniconazol
e）、ウニコナゾール（uniconazole）、トリフルミゾー
ル（triflumizole）、プロピコナゾール（propiconazol
e）、フルトリアホル（flutriafol）、フルシラゾール
（flusilazole）、ペンコナゾール（penconazole）、プ
ロクロラズ（prochloraz）、トリアペンテノール（tria
penthenol）、トリアリモル（triarimol）、フェナリモ
ル（fenarimol）、ビイテタノール（bitetanol）、イマ
ザリル（imazalil）、エタコナゾール（etaconazole）
パクロブトラゾール（paclobutrazol）、フェナプロニ
ル（phenapronil）、ビニコナゾール（viniconazol
e）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ブロム
コナゾール（bromuconazole）、ミクロブタニル（myclo
butanil）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、シプ
ロコナゾール（cyproconazole）、フルコナゾールーシ
ス（furconazole-cis）、フェネサニル（fenethani
l）、テブコナゾール（tebuconazole）など。

【０１３５】・ジカルボキシイミド系殺菌剤：ジクロゾ
リン（dichlozoline）、イプロジオン（iprodione）、
ビンクロゾリン（vinclozolin）、プロシミドン（procy
midone）、ミクロゾリン（myclozolin）、フルオロイミ
ド（fluoroimide）など。

【０１３６】・その他の殺菌剤：フサライド（fthalid
e）、モンガード（商品名monguard）、イソプロチオラ
ン（isoprothiolane）、トリシクラゾール（tricyclazo
le）、プロベナゾール（probenazole）、フェリムゾン
（ferimzon）、フルアジナム（fluazinam）、ブチオベ
ート（butiobate）、ピロキロン（pyroquilon）、クロ
ベンチアゾン（chlobenchiazone）、ＴＰＮ、キャプタ
ン（captan）、キャプタフォル（captafol）、ホルペッ
ト（folpet）、チアベンダゾール（thiabendazole）、
フベリダゾール（fuberidazole）、トリデモルフ（trid
emorph）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、ト
リフォリン（triforine）、エチリモル（ethirimol）
、ジメチルモル（dimethirimol）、ヒメキサゾール
（hymexazol）、エタゾール（ethazol）、フェンプロピ
ディン（fenpropidin）、ピリフェノックス（pyrifeno
x）、ジメトモルフ（dimethomorph）、フェンピクロニ
ル（fenpiclonil）、ザリラミド（zarilamid）、トリク
ラミド（triclamide）、フルスルファミド（flusulfami
de）、ベフラン（befran）、ジメフルアゾール（dimefl
uazole）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、プロ
キシクロル（proxychlor）など。

【０１３７】・フェロモン：オキメラノルア（okimeran
olure）、チェリトルア（cherrytlure）、ダイアモルア
ー（diamolure）など。

【０１３８】・上記以外の殺虫剤および殺菌剤：ナイテ
ンピラム(nitenpyram)、フィプロニル(fipronil)、ノバ
リュロン(novaluron)、フルフェンプロックス(flufenpr
ox)、フェンピラド又はテブフェンピラド(fenpyrad or
tebufenpyrad)、メトキサジアゾン(methoxadiazone)、
ベンフルスリン（benfluthrin）、ピリプロキシフェン
（pyriproxyfen）、ディアフェンチウロン（diafenthiu
ron）、ジクロルフルアニド（dichlorfluanid）、フタ
ラキシル（ftalaxyl）、フラペナゾール（flapenazol
e）、ピパニピリム（pipanipirim）、チシオフェン（th
icyofen）、オプス（商品名，opus）、イプコナゾール
（ipconazole）、ジメトコナゾール（dimetconazol
e）、ミソチアゾール（myxothiazol）、チオイミコナゾ
ール（thioimiconazole）、クインコナゾール（quincon
azole）など。

【０１３９】更には、効力増強の目的でもって金属塩類
（例えば塩化銅、硫酸銅など）を加えて使用することも
できる。

【０１４０】

【発明の効果】本発明により提供される化合物［Ｉ］ま
たはその塩は、野菜や果樹のべと病や疫病に対して優れ
た効果を示す。雨が降っても化合物［Ｉ］は流亡せず優
れた耐雨性を示すので雨期に特に優れた防除効果を発揮
する。本発明は野菜や果樹の病害を減少されると共に、
作物に対する薬害のない優れた殺菌剤として用いること
が出来る。

【０１４１】

【実施例】以下の参考例および実施例におけるカラムク
ロマトグラフィーにおける溶出はＴＬＣ（薄層カラムク
ロマトグラフィー、Thin Layer Chromatography）によ
る観察下に行った。ＴＬＣ観察において、ＴＬＣプレー
トとしてメルク（Ｍｅｒｃｋ）社製のキーゼルゲル６０
Ｆ２５４（Art.5715）を、展開溶媒としてはカラムクロ
マトグラフィーで溶出溶媒として用いられた溶媒を、検
出法としてはＵＶ検出器を採用した。

【０１４２】カラム用シリカゲルは同じくメルク社製の
キーゼルゲル６０（７０〜２３０メッシュ、Art.7734）
を用いた。

【０１４３】ＮＭＲスペクトルはプロトンＮＭＲ（¹Ｈ
ＮＭＲ）を示し、内部または外部基準としてテトラメチ
ルシランを用いて、特に記載のない限りＢＲＵＫＥＲ
ＡＣ−２００Ｐ（２００ＭＨｚ）またはＶＡＲＩＡＮ
ＥＭ３９０（９０ＭＨｚ）型スペクトロメーターで測定
し、それぞれδ値をｐｐｍで示した。

【０１４４】ＩＲスペクトルは赤外線吸収スペクトルを
示し、特に記載のない限り島津製作所ＩＲ-４２０型ス
ペクトロメーターで測定した。展開溶媒として混合溶媒
を用いる場合（）内に示した数値は各溶媒の容量混合
比である。

【０１４５】尚、参考例、実施例で用いる各略号は次の
意義を有する。

【０１４６】ｓ：シングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：
トリプレト、ｑ：カルテット、ｍ：マルチプレット、ｂ
ｒ：ブロード、Ｊ：カップリング定数、Ｈｚ：ヘルツ、
ＣＤＣｌ₃：重クロロホルム、ＤＭＳＯｄ₆：重ジメチル
スルホオキシド．また、室温とあるのは約１５〜２５℃
を意味する。

【０１４７】［参考例１］エチル２-（ベンジルオキシ
カルボニル）アミノニコチネートの合成２０.００ｇ（０.１２０４mole）のエチル２−アミノ
ニコチネートを２００ｍｌのクロロホルムに溶解し、室
温で撹拌しながら２５.５７ｇ（０.２５２７mole）のト
リエチルアミンを加えた。これを氷冷下で撹拌しなが
ら、４０.１ｍｌ（９０％溶液，３６.０８ml，４３.１
２g，０.２５３mole）の塩化カルボベンゾキシを１時間
かけて滴下した。更に、氷冷下で３０分間撹拌後、室温
で６時間撹拌した。これに、２００ｍｌの飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液を加え、室温で２０分間撹拌した。

【０１４８】有機層と水層を分離した後、有機層を硫酸
マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮後、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（クロロホルム：酢酸エチル＝２
０：１）で分離し、ジエチルエーテル−ヘキサンで再結
晶することにより、融点５２.０〜５４.０℃の題記化合
物を無色結晶として１２.３４ｇ（収率：３４.１％）得
た。

【０１４９】［参考例２］２-（ベンジルオキシカルボ
ニル）アミノニコチン酸の合成５.００ｇ（１６.６５mmole）のエチル２-（ベンジル
オキシカルボニル）アミノニコチネートを８０ｍｌのエ
タノ-ルに溶解し、室温で撹拌しながら、１８.３ｍｌ
（１８.３mmole，１.０９当量）の１Ｍ水酸化ナトリウ
ム水溶液を加えた。これを室温で１時間撹拌した後、５
０ｍｌの水を加え、更に５％硫酸水素カリウム水溶液を
徐々に添加し、反応液をｐＨ３に調節した。

【０１５０】これを１００ｍｌの酢酸エチルで２回抽出
し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮後、これに
ヘキサンを加え析出した結晶をろ過する。減圧乾燥後、
融点１３５.０〜１３６.５℃の題記化合物を無色結晶と
して３.９４ｇ（収率：８５.７％）得た。

【０１５１】¹Ｈ-ＮＭＲ（δppm,CDCl₃）：5.19(2H,s),
7.08(1H,dd,J=7.7Hz,J=5.3Hz), 7.20-7.45(5H,m)，8.5
0(1H,dd,J=5.3Hz,J=1.9Hz), 8.59(1H,dd,J=7.7Hz,J=1.9
Hz),8.20-8.80(2H,m) ＩＲ(Nujol) 3700-3200, 1730, 1710, 1630, 1600, 1585, 1560, 127
5, 1235,1200, 1145, 1040, 800, 770, 750cm^-1 ［実施例１］ α-（２-アミノピリジン-３-イルカルボニルアミノ）-
（２-チエニル）アセトニトリル（化合物Ｎｏ.２）の合
成５.００ｇ（３６.２０mmole）の２-アミノニコチン酸を
１００ｍｌのＴＨＦに懸濁し、室温で撹拌しながら、
４.０３ｇ（３９.８３mmole, １.１当量）のトリエチル
アミンを加えた。これを室温で１０分間撹拌後、７.６
３ｇ（４７.０６mmole，１.３当量）のカルボニルジイ
ミダゾ−ルを加えた。更に、室温で２４時間撹拌した
後、９.４８ｇ（５４.２８mmole，１.５当量）のα-ア
ミノ-（２-チエニル）アセトニトリル塩酸塩を加えた。

【０１５２】室温で２５時間撹拌した後、析出した結晶
をろ別し、ろ液をを減圧濃縮した。これに１００ｍｌの
酢酸エチルを加え、その後、１００ｍｌの水で３回、１
００ｍｌの飽和食塩水で３回の順で洗浄した。

【０１５３】有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧
濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロ
ホルム：酢酸エチル＝８：１）で分離精製することによ
り、融点１６０〜１６２℃の題記化合物を無色結晶とし
て３.７９ｇ（収率：４０.３４％）得た。

【０１５４】¹Ｈ-ＮＭＲ（δppm,d₆-DMSO） 6.50-6.70(2H,m), 7.07(1H,dd,J=3.6Hz,J=4.3Hz), 7.13
(2H,brs),7.29(1H,m), 7.60(1H,dd,J=1.3Hz,J=4.3Hz),
7.96(1H,dd,J=1.8Hz,J=4.8Hz), 8.14(1H,dd,J=1.8Hz,J=
3.2Hz), 9.74(1H,d,J=7.8Hz) ＩＲ(Nujol) 3700, 1630, 1570, 1510, 1250cm^-1［実施例２］ α-（２-（ベンジルオキシカルボニルアミノ）ピリジン
-３-イルカルボニルアミノ）-（２-フェニル）アセトニ
トリル（化合物Ｎｏ.６６）の合成４.５０ｇ（５.４３mmole）の２-（ベンジルオキシカル
ボニル）アミノニコチン酸、０.８６ｇ（６.５２mmol
e）のα-アミノ-フェニルアセトニトリルを３０ｍｌの
ＴＨＦに溶解し、氷冷下で撹拌しながら０.８８ｇ（６.
５１mmole）の１-ヒドロキシベンゾトリアゾルを加え
た。これを氷冷下で５分間撹拌した後、１.３５ｇ（６.
５４mmole）のＮ,Ｎ-ジシクロヘキシルカルボジイミド
を加え氷冷下で４時間、室温で２２時間撹拌する。

【０１５５】析出した不溶物をろ別しろ液を減圧下に濃
縮した。濃縮液に１００ｍｌのクロロホルムを加え、１
００ｍｌの飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で３回および
１００ｍｌの飽和食塩水３回で洗浄した。

【０１５６】クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで
乾燥後減圧下に濃縮した。濃縮液にイソプロピルエーテ
ルを加え析出した結晶をろ取し、融点２４６〜２４８℃
の題記化合物を無色結晶として、１.５７ｇ（収率：７
４.７％）得た。

【０１５７】¹Ｈ-ＮＭＲ（δppm,d₆-DMSO） 5.10(2H,s), 6.32(1H,d,J=7.6Hz), 7.23(1H,dd,J=7.7H
z,J=4.8Hz),7.28-7.70(10H,m), 8.01(1H,dd,J=7.7Hz,J=
1.5Hz), 8.45(1H,dd,J=4.8Hz,J=1.5Hz), 9.81(1H,d,J=
7.6Hz), 10.36(1H,s) ［実施例３］ α-（２-アミノピラジン-３-イルカルボニルアミノ）-
（２-チエニル）アセトニトリル（化合物Ｎｏ.２５３）
の合成５.００ｇ（３６.２０mmole）の２-アミノピラジン３-
カルボン酸を１００ｍｌのジクロロエタンに懸濁し、室
温で撹拌しながら、４.０３ｇ（３９.８３mmole，１.１
当量）のトリエチルアミン、９.４８ｇ（５４.２８mmol
e，１.５当量）のα-アミノ-（２-チエニル）アセトニ
トリル塩酸塩を加えた。これに、内温−１０℃に保ちな
がら、オキシ塩化リンを加えた。加え終わってから−１
０℃で１時間、室温で１時間撹拌した。

【０１５８】析出した結晶をろ別し、ろ液をを減圧濃縮
した。これに１００ｍｌの酢酸エチルを加え、１００ｍ
ｌの水で３回、１００ｍｌの飽和食塩水で３回の順で洗
浄した。

【０１５９】有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧
濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロ
ホルム）で分離精製することにより、融点２１８〜２１
９℃の題記化合物を無色結晶として、３.７９ｇ（収
率：４０.３４％）得た。

【０１６０】¹Ｈ-ＮＭＲ（δppm,d₆-DMSO） 5.90(1H,d,J=7.5Hz), 6.90-7.40(3H,m),7.68(2H,br),
7.80(1H,d,J=1.5Hz), 8.12(1H,d,J=1.5Hz), 8.9(1H,d,J
=7.5Hz) ［実施例４］実施例１から３に記載の方法に準じて、〔表１〕〜〔表
３２〕に示す化合物が得られる。〔表１〕〜〔表２９〕
では環ＱをＱ−１〜１３の記号で、基（−ＣＨ（−Ｙ）
−Ｘ）の部分をＲ⁵としてＡ−１〜３２の記号で表記
し、そのものは〔表３３〕に示した。

【０１６１】また、化合物No. １，１１，１３，１６，
１７，１８，２５，２６，３４，３５，３７，３８，４
２，４３，４５，４６，４７，５１，６１，６４，７
２，７３，７８，８１，８２，８９，１１０，１１１，
５３６，８６０，８６１，８６２，８６４，８６６，８
６８，８７０，８７８，８８１，８８３，８８５，８８
６，８８８，８８９，８９２，８９５，８９６，８９
９，９００，９０３，９０４，９０７，９０９および９
１０に関するデータを〔表３４〕〜〔表４６〕に示す。

【０１６２】

【表１】

【０１６３】

【表２】

【０１６４】

【表３】

【０１６５】

【表４】

【０１６６】

【表５】

【０１６７】

【表６】

【０１６８】

【表７】

【０１６９】

【表８】

【０１７０】

【表９】

【０１７１】

【表１０】

【０１７２】

【表１１】

【０１７３】

【表１２】

【０１７４】

【表１３】

【０１７５】

【表１４】

【０１７６】

【表１５】

【０１７７】

【表１６】

【０１７８】

【表１７】

【０１７９】

【表１８】

【０１８０】

【表１９】

【０１８１】

【表２０】

【０１８２】

【表２１】

【０１８３】

【表２２】

【０１８４】

【表２３】

【０１８５】

【表２４】

【０１８６】

【表２５】

【０１８７】

【表２６】

【０１８８】

【表２７】

【０１８９】

【表２８】

【０１９０】

【表２９】

【０１９１】

【表３０】

【０１９２】

【表３１】

【０１９３】

【表３２】

【０１９４】

【表３３】

【０１９５】

【表３４】

【０１９６】

【表３５】

【０１９７】

【表３６】

【０１９８】

【表３７】

【０１９９】

【表３８】

【０２００】

【表３９】

【０２０１】

【表４０】

【０２０２】

【表４１】

【０２０３】

【表４２】

【０２０４】

【表４３】

【０２０５】

【表４４】

【０２０６】

【表４５】

【０２０７】

【表４６】

【０２０８】［試験方法１］トマト疫病予防効果試
験本発明の化合物を、ジメチルホルムアミド（最終濃度１
重量％）に溶解し、更に、キシレン（最終濃度０.０２
重量％）、トウィーン２０^TM（最終の濃度０.０２重量
％）を加え、所定の有効成分濃度になるように水で希釈
した。

【０２０９】この液に展着剤ダイン^TM（武田薬品工業
（株）製、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル
２０重量％とリグニンスルホン酸カルシウム１２重量％
を含む）を０.０５重量％（最終の濃度）の割合で添加
して散布液を調整し、トマト幼苗（約４週苗）にしたた
り落ちる程度に噴霧した。

【０２１０】風乾後、トマト疫病菌の遊走子のう懸濁液
（濃度約１０個／ｍｌ）を噴霧接種した。接種後５日間
１７℃の湿室に保ったのち、個体に占める病斑の面積率
を調査し、防除価を次の係数で表示した。

【０２１１】防除価３：病斑面積０〜５％防除価２：病斑面積６〜１５％防除価１：病斑面積１６〜３０％防除価０：病斑面積３１％以上。

【０２１２】［試験方法２］キュウリべと病予防効
果試験本発明の化合物を、所定の濃度を含む散布液を試験例１
に記載した方法で調整し、キュウリ幼苗（約３週苗）に
したたり落ちる程度に噴霧した。

【０２１３】風乾後、キュウリべと病菌の遊走子のう懸
濁液（濃度約１０個／ｍｌ）を噴霧接種した。接種後１
日間２０℃の湿室に、その後６日間湿室に保ったのち、
個体に占める病斑の面積率を調査し、防除価を次の係数
で表示した。

【０２１４】防除価３：病斑面積０〜５％防除価２：病斑面積６〜１５％防除価１：病斑面積１６〜３０％防除価０：病斑面積３１％以上。

【０２１５】［試験方法３］ブドウべと病予防効果
試験本発明の化合物を、所定の濃度を含む散布液を試験例１
に記載した方法で調整し、ブドウ幼木（約６週苗）にし
たたり落ちる程度に噴霧した。

【０２１６】風乾後、ブドウべと病菌の遊走子のう懸濁
液（濃度約１０個／ｍｌ）を噴霧接種した。接種後１０
日間１８℃の湿室に保ったのち、個体に占める病斑の面
積率を調査し、防除価を次の係数で表示した。

【０２１７】防除価３：病斑面積０〜５％防除価２：病斑面積６〜１５％防除価１：病斑面積１６〜３０％防除価０：病斑面積３１％以上。

【０２１８】［試験例］前記した試験方法１〜３に従
い、実施例で得られた化合物のトマト疫病予防効果試
験、キュウリべと病予防効果試験およびブドウべと病予
防効果試験の結果を〔表４７〕〜〔表５０〕に示す。各
表において、供試化合物の欄における数字は実施例で合
成された化合物Ｎｏ.を示す。

【０２１９】

【表４７】

【０２２０】

【表４８】

【０２２１】

【表４９】

【０２２２】

【表５０】

【０２２３】上記の試験結果から本発明化合物［Ｉ］ま
たはその塩は、野菜や果樹のべと病や疫病に対して優れ
た防除効果を有する事が示された。

【０２２４】また、比較化合物Ａのように、芳香族複素
環にアミノ基以外の他の置換基（ハロゲン）が置換され
ているものは、耐雨性に欠け、比較化合物Ｂのように、
無置換のものは残効性に欠けるという欠点があり、この
点でも本発明化合物の優秀性が明らかである。

【０２２５】以下に、本発明化合物を用いた製剤例を示
す。

【０２２６】［製剤例１］乳剤化合物ＮＯ.２１０重量％Ｎ-メチルピロリドン８５重量％ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル（ノニポール８５^TM：三洋化成（株）製）５重量％を均一に混合して乳剤を得た。

【０２２７】［製剤例２］水和剤化合物ＮＯ.２５０重量％珪素土４４重量％ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル（ノニポール８５^TM：三洋化成（株）製）６重量％を混合粉砕して水和剤を得た。

【０２２８】［製剤例３］粉剤化合物ＮＯ.２３重量％クレー４０重量％タルク５７重量％を均一に混合して粉剤を得た。

【０２２９】［製剤例４］ゾル剤化合物ＮＯ.２５重量％ポリオキシエチレンジスチレン化フェニルエーテル（ノイゲンＥＡ１５７^TM：第一工業製薬（株）製）５重量％ポリオール系特殊高分子（アクリゾールＦＬ-１０４ＦＡ^TM：花王（株）製）７重量％ポリオキシエチレンフェニルフェノールエーテル硫酸塩（アクリゾールＦＬ２０１７^TM：花王（株）製）１０重量％エチレングリコール１０重量％ブチルパラベン０.１重量％水６１.９重量％を均一に混合してゾル剤を得た。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ａ０１Ｎ 43/78 Ａ 8930−4Ｈ 43/80 １０２ 8930−4ＨＣ０７Ｄ 213/82 231/38 237/10 8615−4Ｃ 239/42 Ｚ 8615−4Ｃ 241/20 8615−4Ｃ 249/08 Ｚ 277/38 9051−4Ｃ 307/54 333/24 405/12 8829−4Ｃ 409/12 8829−4Ｃ 417/12 9051−4Ｃ

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式【化１】［式中、環Ｑは置換基を有していてもよい５〜６員の芳
香族複素環基を示し、Ｒ¹およびＲ²は独立に、水素原
子、それぞれ置換基を有していてもよいアルキル基、シ
クロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、
アシル基、アルコキシ基、カルバモイル基、アルコキシ
カルボニル基、アラルキル基、フェニル基または芳香族
複素環基を示し、Ｘは水素原子または、Ｃ,Ｎ,Ｓまたは
Ｏを介する基を示し、Ｙは電子吸引基を示す。］で表さ
れる化合物またはその塩。
【請求項２】環Ｑがそれぞれ置換基を有していてもよい
チアゾール、ピラゾールまたはピリジンである請求項１
記載の化合物またはその塩。
【請求項３】Ｒ¹およびＲ²が独立に、水素、アルキル基
またはアラルキル基である請求項１または２記載の化合
物またはその塩。
【請求項４】Ｘが水素原子、炭素数１〜１０のアルキル
基、炭素数２〜１０のアルケニル基、炭素数１〜１０の
アルコキシ基、炭素数１〜１０のアルキルチオ基、フェ
ニル基、ハロゲン置換フェニル基または、ＣまたはＮに
結合手を有する５または６員芳香族複素環基である請求
項１〜３記載の化合物またはその塩。
【請求項５】Ｘがフェニル基、ｍ-フルオロフェニル
基、チエニル基またはフリル基である請求項１〜３記載
の化合物またはその塩。
【請求項６】Ｙがシアノ基、カルバモイル基、チオカル
バモイル基またはトリクロロメチル基である請求項１〜
５記載の化合物またはその塩。
【請求項７】Ｙがシアノ基である請求項１〜５記載の化
合部またはその塩。
【請求項８】式【化２】［式中、環Ｑ^aはピリジル基、ピラゾリル基またはチア
ゾリル基を示し、Ｒ^1aおよびＲ^2aはそれぞれ水素原子、
アルキル基、アルケニル基、アラルキル基または置換基
を有していてもよいフェニル基を示し、Ｘ^aはフェニル
基、ｍ-フルオロフェニル基、フリル基またはチエニル
基を示す。］で表される化合物またはその塩。
【請求項９】式【化３】［式中、Ｒ^1bは水素または置換基を有していてもよいベ
ンジル基を示し、Ｘ^bはフェニル基、ｍ-フルオロフェニ
ル基、フリル基またはチエニル基を示す。］で表される
化合物またはその塩。
【請求項１０】置換基を有していてもよいベンジル基が
無置換ベンジル基または、ハロゲン，Ｃ_1-3アルキルま
たはＣ_1-3アルコキシで置換されたベンジル基であり、
Ｘ^bがチエニル基である請求項９記載の化合物またはそ
の塩。
【請求項１１】式【化４】［式中、Ｒ^1cは水素または置換基を有していてもよいベ
ンジル基を示し、Ｒ^cは、水素、Ｃ_1-4アルキル基または
メチル，フッ素または塩素によって置換されていてもよ
いフェニル基を示し、Ｘ^cはフェニル基、ｍ-フルオロフ
ェニル基、フリル基またはチエニル基を示す。］で表さ
れる化合物またはその塩。
【請求項１２】置換基を有していてもよいベンジル基が
無置換ベンジル基または、ハロゲン，Ｃ_1-3アルキルま
たはＣ_1-3アルコキシで置換されたベンジル基であり、
Ｒ^cがフェニル基またはメチル置換フェニル基であり、
Ｘ^cがチエニル基である化合物またはその塩。
【請求項１３】式：【化５】［式中、Ｒ^1dは水素または置換基を有していてもよいベ
ンジル基を示し、Ｘ^dはフェニル基、ｍ-フルオロフェニ
ル基、フリル基またはチエニル基を示す。］で表される
化合物またはその塩である。
【請求項１４】置換基を有していてもよいベンジル基が
無置換ベンジル基またはハロゲン，Ｃ_1-3アルキルまた
はＣ_1-3アルコキシで置換されたベンジル基であり、Ｘ^d
がチエニル基である請求項１３記載の化合部またはその
塩。
【請求項１５】式【化６】［式中、環Ｑ、Ｒ¹およびＲ²は前記と同意義を示し、Ｚ
は脱離基を示す］で表される化合物と、式【化７】［式中、Ｘ、Ｙは前記と同意義を示す。］で表される化
合物またはその塩とを反応させることを特徴とする請求
項１〜１４記載の化合物またはその塩の製造法。
【請求項１６】請求項１〜１４記載の化合物またはその
塩を含有する殺菌剤。