JPH04224580A - ピリミジン誘導体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なピリミジン誘導
体、その製造方法及び農園芸用殺菌剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】農園芸作物の栽培に当り、作物の病虫害
に対して多数の防除薬剤が使用されているが、その防除
効力が不十分であったり、薬剤耐性の病原菌や害虫の出
現によりその使用が制限されたり、また植物体に薬害や
汚染を生じたり、あるいは人畜魚類に対する毒性が強か
ったりすることから、必ずしも満足すべき防除薬とは言
い難いものが少なくない。従って、かかる欠点の少ない
安全に使用できる薬剤の出現が強く要請されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、工業
的に有利に合成でき効果が確実で安全に使用できる農園
芸用殺菌剤となりうる新規化合物を提供することである
。

【０００４】

【課題を解決するための手段−化合物】本発明は、化９

【化９】 〔式中、ｎ、ｍは０、１、２または３で、かつ、ｎ＋ｍ
＝２または３を表わす。Ｒ１　は、水素、置換されても
よいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、フェニ
ル基もしくはアシル基、ｒ１　ＯＯＣ（ｒ１　はアルキ
ル基、アルケニル基、フェニル基又はアラルキル基を示
す。）、アルキルチオチオカルボニル基、アルキルスル
ホニル基、化１０

【化１０】 で表わされる基（ｒ２　、ｒ３　は同一又は相異って、
水素、アルキル基、シクロアルキル基、置換されてもよ
いフェニル基又はアシル基を、ＶはＯ又はＳを示す。）
、化１１

【化１１】 で表わされる基（ｒ４　、ｒ５　は同一又は相異って、
アルキル基、ＶはＯ又はＳを示す。）を示し、Ｒ２　は
水素、アルキル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基
、アルキニルオキシ基、アラルキルオキシ基、アルコキ
シカルボニルアルキル基、アルキルチオ基、アルケニル
チオ基、アルキニルチオ基、アラルキルチオ基、−Ｎｒ
６　ｒ７　（ｒ６　、ｒ７　は同一又は相異って、水素
、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、モノもし
くはジアルキルアミノアルキル基を示す。）を示し、Ｒ
３　は、アルキル基、置換されてもよいフェニル基、又
はアルコキシカルボニルアルキル基を示し、Ｒ４　は、
水素、アルキル基、又はＲ３　と一緒になって、−ＣＨ
＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を示し、Ｒ５　は、水素、ハロゲ
ン、アルキル基、アルコキシ基を示す〕で表わされる化
合物又はその塩、その製造方法及び農園芸用殺菌剤であ
る。

【０００５】本発明の化合物の製造方法は次の通りであ
る （ａ）　　Ｒ２　＝ＷＲ（ＷはＯ又はＳ、Ｒはアルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、を示
す。）のとき、化１２に示されるようにして得られる。

【化１２】 式中、ｎ、ｍ、Ｒ１　、Ｒ３　、Ｒ４　、Ｒ５　、Ｘは
前記と同じ意味を示し、Ｍは水素又はアルカリ金属を示
す。

【０００６】ハロゲン化合物〔ＩＩ〕又は、〔ＩＩ〕の
ハロゲン化水素塩を溶媒に溶解あるいは懸濁させ、必要
により塩基の存在下、反応温度０〜１５０℃で０．５〜
２４時間、ＲＷＭとを反応させることによって得られる
。アルカリ金属原子としては、たとえばナトリウム、カ
リウム等があげられる。またＭ１　が水素の場合、塩基
として、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン
、ピリジン、ＤＢＵ等の有機塩基、水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の
無機塩基があげられる。使用しうる溶媒としては、式〔
Ｉ−１〕にあげるＷＲに対応するアルコール、例えば、
メタノール、エタノール、アリルアルコール等、あるい
はジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン
等のエーテル類、ベンゼン、トルエン等の炭化水素類、
ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、水等が挙げられる。

【０００７】（ｂ）　　Ｒ２　が−Ｎｒ６　ｒ７　（ｒ
６　、ｒ７　は同一又は相異って水素、アルキル基、ア
ラルキル基、アルコキシ基を示す。）のとき、化１３に
示されるようにして得られる。

【化１３】 （式中ｎ、ｍ、Ｒ１　、Ｒ３　、Ｒ４　、Ｒ５　、Ｘは
前記と同じ意味を示す。）

【０００８】ハロゲン化合物〔ＩＩ〕又は〔ＩＩ〕のハ
ロゲン化水素塩を溶媒に溶解あるいは懸濁させ、必要に
より、塩基の存在下、反応温度０〜１００℃で０．５〜
２４時間対応するアミンと反応させる（反応させるアミ
ンが塩基をかねる場合もある）ことによって得られる。 塩基としてはトリエチルアミン、ジメチルアニリン、ヒ
リジン、ＤＢＵ等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水素化ナ
トリウム等の無機塩基が用いられる溶媒としては、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエ
ーテル類、クロロホルム、塩化メチレン等のハロゲン化
炭化水素類、エタノール、メタノールのアルコール類、
アセトン等のケトン類、水、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＨＭＰ
Ａ、アセトニトリル等があげられる。

【０００９】（ｃ）　　Ｒ２　が−ＣＨ（Ｒ６　）ＣＯ
ＯＲ７　または−ＣＨ２　Ｒ６　（Ｒ６　は水素、アル
キル基、Ｒ７　はアルキル基を示す。）のとき化１４に
示されるようにして得られる。

【化１４】 （式中、ｎ、ｍ、Ｒ１　、Ｒ３　、Ｒ４　、Ｒ５、Ｘは
前記と同じ意味を示す。）

【００１０】ハロゲン化合物〔ＩＩ〕又は〔ＩＩ〕のハ
ロゲン化水素塩を塩基の存在下、溶媒中、Ｒ６　ＣＨ（
ＣＯＣＨ３　）ＣＯＯＲ７　で示されるアセト酢酸エス
テル誘導体あるいはＲ６　ＣＨ（ＣＯＯＲ７　）２　で
示されるマロン酸ジエステル誘導体とを反応温度０〜１
５０℃、０．５〜２４時間反応させることによって、ア
ルコキシカルボニルアルキル誘導体が得られる。塩基と
しては、水素化ナトリウム等の水素化アルカリ金属類、
ｎ−ブチルリチウム等のアルキルリチウム類、ＬＤＡ（
リチウムジイソプロピルアミド）等のリチウムジアルキ
ルアミド類、ナトリウムメトキシド等のアルカリ金属ア
ルコキシド類、水酸化ナトリウム等の水酸化アルカリ金
属類等があげられる。溶媒としては、アセトニトリル等
のニトリル類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン
等のエーテル類、クロロホルム等のハロ炭化水素類、ベ
ンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼ
ン等のハロ芳香族炭化水素類、アセトン、メチルイソブ
チルケトン等のケトン類、酢酸エチル等のエステル類、
ＤＭＳＯ、スルホラン等の硫黄化合物、ＤＭＦ、又はこ
れらの混合物等が挙げられる。

【００１１】次いで、これを加水分解、脱炭酸すること
により目的のアルキル誘導体が合成できる。また加水分
解の際分子内に他に加水分解される基が存在する場合（
例えばカルバモイル基等）、同様に加水分解されるが、
目的の部位はさらに脱炭酸することによりアルキル基に
変換できる。塩基、例えば水酸化ナトリウム等の水酸化
アルカリ金属類、又は炭酸ナトリウム等のアルカリ金属
炭酸塩等の水溶液あるいはメタノール、エタノール等の
低級アルコールと該塩基の水溶液との混合溶液を加えて
反応温度１０〜１００℃、反応時間１０分〜２４時間で
アルカリ加水分解反応を行う。次いで、反応液に、例え
ば硫酸等の無機酸または酢酸等の有機酸を加えて、反応
温度２０〜１５０℃、反応時間１０分〜２４時間で脱炭
酸反応を行う。

【００１２】（ｄ）　　化１５によっても得られる。

【化１５】 （式中、ｎ、ｍ、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　、Ｒ４、Ｒ５
　、Ｘは前記と同じ意味を示す。）〔ＩＩＩ　〕又は〔
ＩＩＩ　〕のハロゲン化水素塩を溶媒に溶解あるいは懸
濁させ、塩基の存在下、反応温度０〜１５０℃で０．５
〜２４時間、対応するＲ１　Ｘと反応させることにより
得られる。用いる溶媒、塩基は（ｂ）の場合と同様であ
る。

【００１３】（ｅ）　　本発明化合物は置換基の種類に
よっては下記化１６１及び化１６２に従って製造するこ
ともできる。

【化１６１】

【化１６２】

【００１４】次に本発明化合物を製造する場合の原料化
合物である一般式〔ＩＩ〕で示されるハロゲン誘導体は
たとえば以下の化１７のルートで合成することができる
。

【化１７】 （式中、ｍ、ｎ、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　、Ｒ４、Ｒ５
　、Ｘは前記と同じ意味を表わし、Ｒ８　は低級アルキ
ル基を表わす。）すなわち、一般式〔ＩＶ〕で示される
α−アルコキシカルボニルピペリジノン誘導体あるいは
α−アルコキシカルボニルピロリジノン誘導体と一般式
〔Ｖ〕で示されるピコリンアミジン誘導体あるいはその
塩とを塩基存在下に反応させることにより、一般式〔Ｖ
Ｉ〕で示される縮合ヒドロキシピリミジン体を得、さら
に該ヒドロキシピリミジン体とハロゲン化剤とを反応さ
せることにより、一般式〔ＩＩ〕で示されるハロゲン誘
導体を得る。

【００１５】以下に上記の製法につき詳細に説明する。 一般式〔ＩＶ〕で示されるα−アルコキシカルボニルピ
ペリジノン誘導体あるいは、α−アルコキシカルボニル
ピロリジノン誘導体と一般式〔Ｖ〕で示されるピコリン
アミジン誘導体あるいはその塩とを溶媒に溶解あるいは
懸濁させ、触媒量〜１当量の塩基の存在下、反応温度５
０〜１５０℃で０．５時間から２４時間反応させ一般式
〔ＶＩ〕で示されるヒドロキシピサミジン体を合成する
用いる溶媒はエタノール、メタノール、ジオキサン、テ
トラヒドロフラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｄ
ＭＳＯ、水等が用いられる。塩基としては、トリエチル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ＤＢＵ
等の有機塩基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸カリウム、炭酸ナトリウム、水素化ナトリウム等の無
機塩基、ナトリウムメトキシド等のアルカリ金属アルコ
キシドがあげられる。

【００１６】次に上記で得られた一般式〔ＶＩ〕で示さ
れるヒドロキシピリミジン体と、通常１〜１０当量のハ
ロゲン化剤を、必ずしも溶媒は必要ではないが、一般的
には溶媒の存在下反応温度２０〜１５０℃で、０．５〜
２４時間反応させ一般式〔ＩＩ〕で示されるハロゲン誘
導体を合成する。ハロゲン化剤としてはオキシ塩化リン
、塩化チオニル、五塩化リン、ホスゲン、三臭化リン、
臭化チオニル等が挙げられ、また溶媒としてベンゼン、
トルエン等の芳香族炭化水素類、テトラクロルエチレン
等のハロゲン化炭化水素類等が用いられる。いずれの場
合も反応終了後は通常の後処理を行うことにより目的物
を得ることができる。本発明化合物の構造は、ＩＲ、Ｎ
ＭＲ、ＭＡＳＳ等から決定した。

【００１７】

【実施例】次に実施例を挙げ、本発明化合物を更に説明
する。 実施例１． ４−メトキシ−７−メトキシカルボニル−２−（６−メ
チル−２−ピリジル）−５，６，７，８−テトラヒドロ
ピリド〔３，４−ｄ〕ピリミジン（化合物番号１）化１
８：

【化１８】 ４−クロロ−７−メトキシカルボニル−２−（６−メチ
ル−２−ピリジル）−５，６，７，８−テトラヒドロピ
リド〔３，４−ｄ〕ピリミジン１４．０ｇをメタノール
１４０ｍｌに溶解し、これに２８％ナトリウムメトキシ
ドメタノール溶液１２．７ｇを加え、室温で１７時間攪
拌した。反応液を３分の１程度まで減圧濃縮した後、こ
れに水、クロロホルムを加え分液し、クロロホルム層を
飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムにて
乾燥した。減圧濃縮し、得られた粗結晶をヘキサン−エ
ーテルにて洗浄して、目的物１３．１ｇ（ｍｐ１０８−
１０９℃）を得た。

【００１８】実施例２ ４−メトキシ−２−（６−メチル−２−ピリジル）−５
，６，７，８−テトラヒドロピリド〔３，４−ｄ〕ピリ
ミジン（化合物番号３）化１９：

【化１９】 水酸化カリウム１７．４ｇを水８０ｍｌ、メタノール８
０ｍｌに溶解した溶液に４−メトキシ−７−メトキシカ
ルボニル−２−（６−メチル−２−ピリジル）−５，６
，７，８−テトラヒドロピリド〔３，４−ｄ〕ピリミジ
ン１３．０ｇを加え、４時間加熱還流した。反応液を冷
却後、クロロホルムにて抽出し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。減圧濃縮後、得られた結晶状残渣をヘキサ
ン−エーテルで洗浄して目的物９．８ｇ（ｍｐ１２２−
１２３℃）を得た。

【００１９】実施例３ ４−メトキシ−７−（４−メトキシベンゾイル）−２−
（６−メチル−２−ピリジル）−５，６，７，８−テト
ラヒドロピリド〔３，４−ｄ〕ピリミジン（化合物番号
３１）化２０：

【化２０】 ４−メトキシ−２−（６−メチル−２−ピリジル）−５
，６，７，８−テトラヒドロピリド〔３，４−ｄ〕ピリ
ミジン４．４ｇをクロロホルム４０ｍｌに溶解し、氷水
冷却下、トリエチルアミン１．９ｇ、次いで４−メトキ
シベンゾイルクロリド３．０ｇを加えた。室温にて３時
間攪拌後、反応液に冷水およびクロロホルムを加え、分
液し、さらにクロロホルム層を水洗した後、無水硫酸マ
グネシウムにて乾燥した。減圧濃縮し、得られた粗結晶
をヘキサン−エーテルにて洗浄して、目的物５．７ｇ（
ｍｐ１２３−１２４．５℃）を得た。

【００２０】実施例４ ４−エトキシカルボニルメチル−７−メトキシカルボニ
ル−２−（６−メチル−２−ピリジル）−５，６，７，
８−テトラヒドロピリド〔３，４−ｄ〕ピリミジン（化
合物番号５１）化２１：

【化２１】 金属ナトリウム０．５８ｇとエタノール３０ｍｌより調
製したナトリウムエトキシドエタノール溶液にアセト酢
酸エチル３．３ｇを加え、室温にて１時間攪拌した後、
溶媒を減圧留去した。残渣にキシレン３０ｍｌさらに４
−クロロ−７−メトキシカルボニル−２−（６−メチル
−２−ピリジル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリ
ド〔３，４−ｄ〕ピリミジン４．０ｇを加え、２０分間
、加熱還流した。室温まで冷却後、反応液を氷水に注加
し、クロロホルムを加え、分液した。有機層を水洗し、
無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。これを減圧濃縮し
、得られた粗生成物をベンゼン：エタノール＝９：１に
てシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製して、目的
物３．１ｇ（ｍｐ１２６−１２７℃）を得た。

【００２１】実施例５ ７−メトキシカルボニル−４−メチル−２−（６−メチ
ル−２−ピリジル）−５，６，７，８−テトラヒドロピ
リド〔３，４−ｄ〕ピリミジン（化合物番号５４）化２
２：

【化２２】 ４−エトキシカルボニルメチル−７−メトキシカルボニ
ル−２−（６−メチル−２−ピリジル）−５，６，７，
８−テトラヒドロピリド〔３，４−ｄ〕ピリミジン１．
２ｇを、水酸化カリウム１．１ｇを含む水５ｍｌ、エタ
ノール５ｍｌの溶液に加え、０．５時間加熱還流した。 氷水冷却後、ＩＮ塩酸にてｐＨ１〜２に反応液を調製し
、０．５時間加熱還流し、脱炭酸を行なった。室温まで
冷却し、水酸化ナトリウム水溶液で反応液をアルカリに
した後、クロロホルムにて抽出した。クロロホルム層を
水洗し、無水硫酸マグネシウム乾燥した。溶媒を減圧留
去し、得られた残渣約１ｇをクロロホルム５ｍｌに溶解
し、冷却下トリエチルアミン０．５ｇ、次いでクロルギ
酸メチル０．４ｇを加え、室温して２時間攪拌した。 反応液に水、クロロホルムを加え、分液し、クロロホル
ム層を水洗後、無水硫酸マグネシウム乾燥した。溶媒を
減圧留去し、得られた粗生成物をクロロホルム：メタノ
ール＝９：１にてシリカゲルカラムクロマトグラフィー
精製して、目的物０．６ｇ（ｍｐ１７３−１７４℃）を
得た。

【００２２】実施例６ ４−メトキシ−６−メトキシカルボニル−２−（６−フ
ェニル−２−ピリジル）−５，６，７，８−テトラヒド
ロピリド〔４，３−ｄ〕ピリミジン（化合物番号６３）
化２３：

【化２３】 ６−ベンジル−４−メトキシ−２−（６−フェニル−２
−ピリジル）−５，６，７，８−テトラヒドロピリド〔
４，３−ｄ〕ピリミジン１２．８ｇにテトラヒドロフラ
ン２５０ｍｌを加え、−１５℃以下にて窒素気流下、ク
ロルギ酸メチル（８．９ｇ）のテトラヒドロフラン溶液
３０ｍｌを３０分間かけて滴下した。室温にて２４時間
さらに加熱還流４時間、反応を行ない、室温まで冷却後
、不溶物を濾去し、濾液を減圧濃縮した。得られた残渣
をヘキサン：アセトン＝７：３にてシルカゲルカラムク
ロマトグラフィー精製し、目的物１０．０ｇ（ｍｐ１３
４−１３６℃）を得た。

【００２３】実施例７ ７−メトキシカルボニル−２−（６−メチル−２−ピリ
ジル）−５，６，７，８　−テトラヒドロピリド〔３，
４−ｄ〕ピリミジン（化合物番号４８）化２４１，化２
４２　：

【化２４１】

【化２４２】 ４−クロロ−７−メトキシカルボニル−２−（６−メチ
ル−２−ピリジル）−５，６，７，８−テトラヒドロピ
リド〔３，４−ｄ〕ピリミジン１．０ｇをエタノール１
５ｍｌに溶解し、これに炭酸ナトリウム（０．２５ｇ）
の水溶液５ｍｌさらに５％パラジウム−炭素０．１ｇを
加え室温、常圧にて２０時間水素添加した。触媒をセラ
イトを用いて濾去した後、濾液を３分の１程度まで減圧
濃縮し、これに水、クロロホルムを加え、分液した。ク
ロロホルム層を水洗後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥
した。減圧濃縮し、得られた粗生成物をベンゼン：エタ
ノール＝９：１でシリカゲルカラムクロマトグラフィー
精製して、目的物０．８ｇ（ｍｐ１４５−１４６．５℃
）を得た。

【００２４】参考例１ ４−クロロ−７−メトキシカルボニル−２−（６−メチ
ル−２−ピリジル）−５，６，７，８−テトラヒドロピ
リド〔３，４−ｄ〕ピリミジン、化２５：

【化２５】 ４−ヒドロキシ−７−メトキシカルボニル−２−（６−
メチル−２−ピリジル）−５，６，７，８−テトラヒド
ロピリド〔３，４−ｄ〕ピリミジン１１．５ｇをトルエ
ン２００ｍｌに懸濁し、オキシ塩化リン１９．５ｇを加
え、３．５時間加熱還流した。反応液を室温まで放冷し
た後、さらに氷水で冷却し、これに冷却したＩＮ水酸化
ナトリウム溶液を徐々に滴下し、約ｐＨ８にして、分液
した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後、減圧濃縮して、標題化合物１１．１ｇ（ｍｐ１５
６−１５７℃）を得た。

【００２５】参考例２ ４−ヒドロキシ−７−メトキシカルボニル−２−（６−
メチル−２−ピリジル）−５，６，７，８−テトラヒド
ロピリド〔３，４−ｄ〕ピリミジン、化２６：

【化２６
】 エタノール４０ｍｌ、金属ナトリウム１．２ｇから調製
したナトリウムエトキシドエタノール溶液に４−エチル
〔　　〕１−メチル〔　　〕３−オキソピペリジン−１
，４−ジカルボキシレート１０．０ｇおよび６−メチル
−２−ピコリンアミジン塩酸塩７．９ｇを加え、３時間
加熱還流した。反応液を冷却後、氷水に注加し、析出し
た結晶を冷水、冷エタノール、さらに冷エーテルにて洗
浄し、標題化合物１１．６ｇ（ｍｐ１７４−１７５．５
℃）を得た。上記実施例を含め、本発明化合物の代表例
を第１表、第２表、第３表、第４表に示す。

【００２６】

【表１０１】

【表１０２】

【表１０３】

【表１０４】

【００２７】

【表２】

【００２８】

【表３】

【００２９】

【表４】

【００３０】本発明化合物は、広範囲の種類の糸状菌に
対しすぐれた殺菌力をもっていることから、花卉、芝、
牧草を含む農園芸作物の栽培に際し発生する種々の病害
の防除に使用することが出来る。たとえば、テンサイの
褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　　ｂｅｔｉｃｏｌａ）
、ラッカセイの褐斑病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ
ａｒａｃｈｉｄｉｓ）、黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒ
ｅｌｌａ　　ｂｅｒｋｅｌｅｙｉ）、キュウリのうどん
こ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　　ｆｕｌｉｇｉｎｅ
ａ）、つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　　ｍ
ｅｌｏｎｉｓ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　　
ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙ
ｔｉｓｃｉｎｅｒｅａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒ
ｉｕｍ　　ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ）、トマトの灰色か
び病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　　ｃｉｎｅｒｅａ）、葉かび
病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　　ｆｕｌｖｕｍ）、

【００３１】ナスの灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　　
ｃｉｎｅｒｅａ）、黒枯病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ　
　ｍｅｌｏｎｇｅｎａｅ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐ
ｈｅ　　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、イチゴの灰色
かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　　ｃｉｎｅｒｅａ）、うど
んこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　　ｈｕｍｕｌｉ）
、タマネギの灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　　ａｌｌ
ｉｉ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　　ｃｉｎｅｒ
ｅａ）、タバコのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　　ｃ
ｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、インゲンマメの菌核病（
Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ
）、灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　　ｃｉｎｅｒｅａ
）、リンゴのうどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　　
ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ
　　ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、モニリア病（Ｍｏｎｉｌ
ｉｎｉａ　　ｍａｌｉ）、カキのうどんこ病（Ｐｈｙｌ
ｌａｃｔｉｎｉａ　　ｋａｋｉｃｏｌａ）、炭そ病（Ｇ
ｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ　　ｋａｋｉ）、角斑落葉病（
Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　　ｋａｋｉ）、モモ・オウトウ
の灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）
、ブドウの灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　　ｃｉｎｅ
ｒｅａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ　　ｎｅｃａ
ｔｏｒ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　　ｃｉｎｇ
ｕｌａｔａ）、ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　　ｎ
ａｓｈｉｃｏｌａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎ
ｇｉｕｍ　　ａｓｉａｔｉｃｕｍ）、黒斑病（Ａｌｔｅ
ｒｎａｒｉａ　　ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、チャの輪斑
病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉａ　　ｔｈｅａｅ）、炭そ病（
Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　　ｔｈｅａｅ−ｓｉｎ
ｅｎｓｉｓ）、

【００３２】カンキツのそうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　　
ｆａｗｃｅｔｔｉ）、青かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕ
ｍ　　ｉｔａｌｉｃｕｍ）、緑かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌ
ｌｉｕｍｄｉｇｉｔａｔｕｍ）、灰色かび病（Ｂｏｔｒ
ｙｔｉｓ　　ｃｉｎｅｒｅａ）、オオムギのうどんこ病
（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　　ｇｒａｍｉｎｉｓ　　ｆ．ｓｐ
．ｈｏｒｄｅｉ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　　ｎ
ｕｄａ）、コムギの赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ　
　ｚｅａｅ）、赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　　ｒｅｃ
ｏｎｄｉｔａ）、斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　
　ｓａｔｉｖｕｓ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏ
ｓｐｏｒｅｌｌａ　　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ
）、ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　　ｎｏｄｏ
ｒｕｍ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　　ｇｒａｍ
ｉｎｉｓ　　ｆ．ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）、紅色雪腐病
（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａｎｉｖａｌｉｓ）、
イネのいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙｚ
ａｅ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　　ｓｏｌａ
ｎｉ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ　　ｆｕｊｉ
ｋｕｒｏｉ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ
　　ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、タバコの菌核病（Ｓｃｌ
ｅｒｏｔｉｎｉａ　　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）、う
どんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａ
ｒｕｍ）

【００３３】チューリップの灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔ
ｉｓ　　ｃｉｎｅｒｅａ）、ベントグラスの雪腐大粒菌
核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　　ｂｏｒｅａｌｉｓ）
、オーチャードグラスのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ
ｇｒａｍｉｎｉｓ）、ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐ
ｏｒａ　　ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、ジャガイモ・トマトの
疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）
、キュウリのべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏ
ｒａ　　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、ブドウのべと病（Ｐｌａ
ｓｍｏｐａｒａ　　ｖｉｔｉｃｏｌａ）などの防除に使
用することが出来る。

【００３４】また、ベンズイミダゾール系殺菌剤（例え
ば、チオファネートメチル、ベノミル、カルベンダジム
）に耐性を示す灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　　ｃ
ｉｎｅｒｅａ）やテンサイ褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏ
ｒａ　　ｂｅｔｉｃｏｌａ）、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎ
ｔｕｒｉａ　　ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、ナシ黒星病菌
（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　　ｎａｓｈｉｃｏｌａ）に対して
も感受性菌と同様に本発明化合物は有効である。さらに
、ジカルボキシイミド系殺菌剤（例えば、ビンクロゾリ
ン、プロシミドン、イプロジオン）に耐性を示す灰色か
び病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　　ｃｉｎｅｒｅａ）に対し
ても感受性菌と同様に本発明化合物は有効である。本発
明化合物は、水棲生物が船底、魚網等の水中接触物に付
着するのを防止するための防汚剤として使用することも
できる。

【００３５】

【課題を解決するための手段−殺菌剤】このようにして
得られた本発明化合物を実際に施用する際には他成分を
加えず純粋な形で使用できるし、また農薬として使用す
る目的で一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和剤、粒
剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤等の形態で使用するこ
ともできる。添加剤および担体としては固型剤を目的と
する場合は、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、
燃灰石、石こう、タルク、パイロフィライト、クレイ、
鉱物油、植物油等の鉱物性微粉末が使用される。液体の
剤型を目的とする場合は、ケロシン、鉱油、石油、ソル
ベントナフサ、キシレン、シクロヘキサン、シクロヘキ
サノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
、アルコール、アセトン、鉱物油、植物油、水等を溶剤
として使用する。これらの製剤において均一かつ安定な
形態をとるために、必要ならば界面活性剤を添加するこ
ともできる。このようにして得られた水和剤、乳剤は水
で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁液として、
粉剤・粒剤はそのまま植物に散布する方法で使用される
。

【００３６】

【実施例−殺菌剤】次に、本発明の組成物の実施例を若
干示すが、添加物及び添加割合は、これら実施例に限定
されるべきものではなく、広い範囲に変化させることが
可能である。製剤実施例中の部は重量部を示す。 実施例８．　　水和剤 　　　　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　４０部　　　　珪
藻土　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　５３部　　　　高級ア
ルコール硫酸エステル　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　４部　　　　アルキルナフタレンスルホン酸
塩　　　　　　　　　　　　　　　　３部以上を均一に
混合して微細に粉砕すれば、有効成分４０％の水和剤を
得る。

【００３７】実施例９．　　乳剤 　　　　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　３０部　　　　キ
シレン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　３３部　　　　ジメチル
ホルムアミド　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　３０部　　　　ポリオキシエチレンアルキル
アリルエーテル　　　　　　７部以上を混合溶解すれば
、有効成分３０％の乳剤を得る。

【００３８】実施例１０．　　粉剤 　　　　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部　　　　タ
ルク　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　８９部　　　　ポリオ
キシエチレンアルキルアリルエーテル　　　　　　１部
以上を均一に混合して微細に粉砕すれば、有効成分１０
％の粉剤を得る。

【００３９】実施例１１．　　粒剤 　　　　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５部　　　　
クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　７３部　　　　ベン
トナイト　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　２０部　　　　ジオクチルスル
ホサクシネートナトリウム塩　　　　　　１部　　　　
リン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　１部以上をよく粉砕混合し
、水を加えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して有効成
分５％の粒剤を得る。

【００４０】実施例１２．　　懸濁剤 　　　　本発明化合物　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　１０部　　　　リ
グニンスルホン酸ナトリウム　　　　　　　　　　　　
　　　　　　４部　　　　ドデシルベンゼンスルホン酸
ナトリウム　　　　　　　　　　１部　　　　キサンタ
ンガム　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　０．２部　　　　水　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　８４．８部以上を混合し、粒度が１ミクロン以下
になるまで湿式粉砕すれば、有効成分１０％の懸濁剤を
得る。

【００４１】なお、本発明化合物は単独でも十分有効で
あることは言うまでもないが、効力が不十分もしくは弱
い病害又は有害昆虫、ダニに対しては各種の殺菌剤や殺
虫・殺ダニ剤の１種又は２種以上と混合して使用するこ
とも出来る。本発明化合物と混合して使用出来る殺菌剤
、殺虫剤、殺ダニ剤、植物生長調節剤の代表例を以下に
示す。

【００４２】〔殺菌剤〕キャプタン、フオルペット、チ
ウラム、ジネブ、マンネブ、マンコゼブ、プロピネブ、
ポリカーバメート、クロロタロニル、キントーゼン、キ
ャプタホル、イプロジオン、プロサイミドン、ビンクロ
ゾリン、フルオロイミド、サイモキサニル、Ｘプロニル
、フルトラニル、ペンシクロン、オキシカルボキシン、
ホセチルアルミニウム、プロパモカーブ、トリアジメホ
ン、トリアジメノール、プロピコナゾール、ジクロブト
ラゾール、ビテルタノール、ヘキサコナゾール、マイク
ロブタニル、フルシラゾール、エタコナゾール、フルオ
トリマゾール、フルトリアフェン、ペンコナゾール、ジ
ニコナゾール、サイプロコナゾール、フェナリモール、
トリフルミゾール、プロクロラズ、イマザリル、ペフラ
ゾエート、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、トリホ
リン、ブチオベート、ピリフェノックス、アニラジン、

【００４３】ポリオキシン、メタラキシル、オキサジキ
シル、フララキシル、イソプロチオラン、プロベナゾー
ル、ピロールニトリン、ブラストサイジンＳ、カスガマ
イシン、バリダマイシン、硫酸ジヒドロストレプトマイ
シン、ベノミル、カルベンダジム、チオファネートメチ
ル、ヒメキサゾール、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、フ
ェンチンアセテート、水酸化トリフェニル錫、ジェトフ
ェンカルブ、メタスルホカルブ、キノメチオナート、ビ
ナパクリル、レシチン、重曹、ジチアノン、ジノカップ
、フェナミノスルフ、ジクロメジン、グアザチン、ドジ
ン、ＩＢＰ、エディフェンホス、メパニピリム、フェリ
ムゾン、トリクラミド、メタスルホカルブ、フルアジナ
ム、エトキノラック、ジメトモルフ、ピロキロン、テク
ロフタラム、フサライド、

【００４４】〔殺虫・殺ダニ剤〕クロルベンジレート、
クロルプロピレート、プロクロノール、フェニソブロモ
レート、ジコホル、ジノブトン、クロルフェナミジン、
アミトラズ、ＢＰＰＳ、ＰＰＰＳ、ベンゾメート、ヘキ
シチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチン、チ
オキノックス、ＣＰＣＢＳ、テトラジホン、イソキサチ
オン、アベルメクチン、多硫化石灰、クロフェンテジン
、フルベンズミン、フルフェノクスロン、ＢＣＰＥ、シ
ヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、フェ
ンチオン、フェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピ
リホス、ＥＳＰ、バミドチオン、フェントエート、ジメ
トエート、ホルモチオン、マラチオン、ジプテレックス
、チオメトン、ホスメット、メナゾン、ジクロルボス、
アセフェート、ＥＰＢＰ、ジアリホール、メチルパラチ
オン、オキシジメトンメチル、エチオン、ピラクロホス
、モノクロトホス、メソミル、モノクロトホス、アルデ
ィカーブ、プロポキシュール、ＢＰＭＣ、ＭＴＭＣ、ナ
ック、カルタップ、カルボスルファン、ベンフラカルブ
、ピリミカーブ、エチオフェンカルブ、フェノキシカル
ブ、パーメスリン、サイパーメスリン、デカメスリン、
フェンバレレート、フェンプロパスリン、ピレトリン、
アレスリン、テトラメスリン、レスメスリン、ジメスリ
ン、プロパスリン、ビフェンスリン、プロスリン、フル
バリネート、シフルスリン、シハロスリン、フルシリネ
ート、エトフェンプロックス、シクロプロトリン、トラ
ロメスリン、シラネオファン、ジフルベンズロン、クロ
ルフルアズロン、トリフルムロン、テフルベンズロン、
ブプロフェジン、機械油。〔植物生長調節剤〕ジベレリ
ン類（例えばジベレリンＡ３　、ジベレリンＡ４　、ジ
ベレリンＡ７　）、ＩＡＡ、ＮＡＡ。

【００４６】

【発明の効果】次に、本発明化合物が各種植物病害防除
剤の有効成分として有用であることを試験例で示す。防
除効果は、調査時の供試植物の発病状態すなわち葉茎等
に出現する病斑や菌そうの生育の程度を肉眼観察し、菌
そう、病斑が全く認められなければ「５」、無処理区に
比べ１０％程度認めれば「４」、２５％程度認めれば「
３」、５０％程度認めれば「２」、７５％程度認めれば
「１」、無処理区の発病状態と差異がなければ「０」と
して、０〜５の６段階に評価し、０、１、２、３、４、
５で示す。

【００４７】試験例１　　テンサイ褐斑病防除試験９ｃ
ｍの素焼きポットで栽培したテンサイ幼苗（品種「パー
レスストリーネ」、５〜６葉期）に本発明化合物の水和
剤の所定濃度の薬液を散布し、葉を風乾させた後、テン
サイ褐斑病菌（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　　ｂｅｔｉｃｏ
ｌａ）の分生胞子懸濁液を噴霧接種し２４〜２８℃、高
湿度に１日間保ってから、２３〜３０℃の温室に１２日
間保持して発病の状況を調査し、防除効果を求めた。そ
の結果を第５表に示す。

【００４８】

【表５０１】

【表５０２】

【００４９】試験例２　　コムギうどんこ病防除試験素
焼ポットで栽培したコムギ幼苗（品種「農林６１号」、
１．０〜１．２葉期）に本発明化合物の水和剤の所定濃
度の薬液を散布し、葉を風乾させた後、コムギうどんこ
病菌（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　　ｇｒａｍｉｎｉｓ　　ｆ．
ｓｐ．ｔｒｉｔｉｃｉ）の分生胞子を振り払い接種し、
２２〜２５℃の温室で７日間生育させ、防除効果を調査
した。その結果を第６表に示す。

【００５０】

【表６０１】

【表６０２】

【００５１】試験例３　　イネ紋枯病防除試験プラスチ
ックポットに栽培したイネ（品種　　日本晴、６〜７葉
期）幼苗に、本発明化合物の水和剤の所定濃度の薬液を
散布し、室温で風乾させた後、あらかじめフスマ・もみ
がら培地で培養したイネ紋枯病菌（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎ
ｉａ　　ｓｏｌａｎｉ）をイネの株元に置いて接種した
。植物を２５〜２８℃、高温度の室内に７日間保持し、
発病状況を調査し、防除効果を求めた。その結果を第７
表に示す。

【００５２】

【表７】

【００５３】試験例４　　イネいもち病防除試験（予防
試験） プラスチックポットで育苗したイネ（品種　　日本晴、
３．０葉期）幼苗に、本発明化合物の水和剤の所定濃度
の薬液を散布し、室温で風乾後、培養で得たイネいもち
病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　　ｏｒｙｚａｅ）の分
生胞子の懸濁液を噴霧接種して、２５℃、暗黒下、４８
時間高湿度に保持した。その後、植物を２５〜２７℃、
湿度７０％以上の恒温室内で育成した。接種７日後に発
病状況を調査し、防除効果を求めた。その結果を第８表
に示す。

【００５４】

【表８０１】

【表８０２】

【００５５】試験例５　　コムギ眼紋病防除試験プラス
チックポットで育苗したコムギ（品種　　ホロシリ、３
．５葉期）幼苗に、培養で得たコムギ眼紋病菌（Ｐｓｅ
ｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　　ｈｅｒｐｏｔｒ
ｉｃｈｏｉｄｅｓ）の分生胞子の懸濁液を噴霧接種し、
１５℃、暗黒下、４日間高湿度に保持した後、本発明化
合物の水和剤の所定濃度の薬液を散布し、室温で風乾し
た。このように処理された植物を１５〜１８℃、高湿度
下に、照明と暗黒をくり返しながら生育させた。 接種３５日後に発病状況を調査し、防除効果を求めた。 その結果を第９表に示す。

【００５６】

【表９】

【００５７】試験例６　　リンゴ黒星病防除試験素焼き
ポットで栽培したリンゴ幼苗（品種「国光」、３〜４葉
期）に、本発明化合物の水和剤の所定濃度の薬液を散布
し風乾させた後、リンゴ黒星病菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　
　ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）の分生胞子を接種し、照明下
（明・暗くりかえし）、２０℃、高湿度の室内に２週間
保持した後、防除効果を調査した。その結果を第１０表
に示す。

【００５８】

【表１０】

【００５９】試験例７　　キュウリ灰色かび病防除試験
素焼ポットに育苗したキュウリ（品種　　四葉、１．０
葉期）幼苗に、本発明化合物の水和剤の所定濃度の薬液
を散布した。散布後、植物を室温で風乾し、培養で得た
灰色かび病菌（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　　ｃｉｎｅｒｅａ）
の胞子の懸濁液（グルコースおよびイーストエキス含有
）でキュウリ本葉に滴下接種し、２０℃、暗黒下、高湿
度に保持した。接種４日後、発病状況を調査し、防除効
果を求めた。その結果を第１１表に示す。

【００６０】

【表１１】

【００６１】試験例８　　ラッカセイ褐斑病防除試験素
焼ポットに育苗したラッカセイ（品種　　ナカテユタカ
、４．０複葉期）幼苗に、本発明化合物の水和剤の所定
濃度の薬液を散布した。散布後、植物を室温で風乾し、
培養で得たラッカセイ褐斑病菌（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒ
ｅｌｌａ　　ａｒａｃｈｉｄｉｓ）の胞子の懸濁液で噴
霧接種し、２４〜２８℃、高湿度に１日間保持してから
、２３〜３０℃の温室に１２日間生育させ、発病状況を
調査し、防除効果を求めた。その結果を第１２表に示す
。

【００６２】

【表１２】

【００６３】試験例９　　キュウリべと病防除試験（予
防試験） 温室内で約３週間育苗したキュウリ（品種　　相模半白
）幼苗に、本発明化合物の水和剤の所定濃度の薬液をキ
ュウリ葉裏面に散布し、風乾後、キュウリべと病の罹病
葉から採集した本菌（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏ
ｒａ　　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）遊走子のうの懸濁液を噴霧
接種して２５℃、湿度１００％の接種箱に保持した。接
種２日後に処理キュウリ幼苗を室温２３〜２６℃、湿度
７０％以上の温室に移し、２日後に防除効果を調査した
。その結果を第１３表に示す。

【００６４】

【表１３】

【００６５】試験例１０　　コムギ赤さび病防除試験素
焼きポットで栽培したコムギ（品種　　農林６１号、１
．５葉期）幼苗に、本発明化合物の水和剤の所定濃度の
薬液を散布し、室温で風乾させた後、コムギ葉上で培養
したコムギ赤さび病菌（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　　ｒｅｃｏ
ｎｄｉｔａ）の夏胞子をふり振い接種した。植物を高湿
度下、２０℃で１日間保持した後、２４〜２８℃の室内
に移し、接種１０日後に発病状況を調査し、防除効果を
求めた。その結果を第１４表に示す。

【００６６】

【表１４】

【００６７】試験例１１　　イネごま葉枯病防除試験（
予防試験） プラスチックポットに栽培したイネ（品種　　日本晴、
５〜６葉期）の幼苗に、本発明化合物の所定濃度の薬液
を散布し、室温で風乾させた後、培養で得たイネごま葉
枯病菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　　ｍｉｙａｂｅａ
ｎｕｓ）の分生胞子の懸濁液を噴霧接種した。植物を２
５〜２８℃、湿度７０％以上の室内に５日間保持し、上
位２葉の発病状況を調査して、防除効果を求めた。その
結果を第１５表に示す。

【００６８】

【表１５】

【第１０１】

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】　　化１ 【化１】 〔式中、ｎ、ｍは０、１、２または３で、かつ、ｎ＋ｍ
   ＝２または３を表わす。Ｒ１　は、水素、置換されても
   よいアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、フェニ
   ル基もしくはアシル基、ｒ１　ＯＯＣ（ｒ１　はアルキ
   ル基、アルケニル基、フェニル基又はアラルキル基を示
   す。）、アルキルチオチオカルボニル基、アルキルスル
   ホニル基、化２ 【化２】 で表わされる基（ｒ２　、ｒ３　は同一又は相異って、
   水素、アルキル基、シクロアルキル基、置換されてもよ
   いフェニル基又はアシル基を、ＶはＯ又はＳを示す。）
   、化３ 【化３】 で表わされる基（ｒ４　、ｒ５　は同一又は相異って、
   アルキル基、ＶはＯ又はＳを示す。）を示し、Ｒ２　は
   水素、アルキル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基
   、アルキニルオキシ基、アラルキルオキシ基、アルコキ
   シカルボニルアルキル基、アルキルチオ基、アルケニル
   チオ基、アルキニルチオ基、アラルキルチオ基、−Ｎｒ
   ６　ｒ７　（ｒ６　、ｒ７　は同一又は相異って、水素
   、アルキル基、アラルキル基、アルコキシ基、モノもし
   くはジアルキルアミノアルキル基を示す。）を示し、Ｒ
   ３　は、アルキル基、置換されてもよいフェニル基、又
   はアルコキシカルボニルアルキル基を示し、Ｒ４　は、
   水素、アルキル基、又はＲ３　と一緒になって、−ＣＨ
   ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ−を示し、Ｒ５　は、水素、ハロゲ
   ン、アルキル基、アルコキシ基を示す〕で表わされる化
   合物又はその塩。
2. 【請求項２】　　化４ 【化４】 （式中、Ｘはハロゲンを示し、ｎ、ｍ、Ｒ１　、Ｒ３　
   、Ｒ４　、Ｒ５　は前記と同じ意味を示す。）で表わさ
   れる化合物又はそのハロゲン化水素塩とＲ２　Ｍ（式中
   Ｍは水素又はアルカリ金属を示し、Ｒ２　は前記と同じ
   意味を示す。）で表わされる化合物とを反応させること
   からなる化５ 【化５】 （式中、ｎ、ｍ、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　、Ｒ４、Ｒ５
   　は前記と同じ意味を示す。）で表わされる化合物の製
   造方法。
3. 【請求項３】　　化６ 【化６】 （式中、ｎ、ｍ、Ｒ２　、Ｒ３　、Ｒ４　、Ｒ５は前記
   と同じ意味を示す。）で表わされる化合物又はそのハロ
   ゲン化水素塩とＲ１　Ｘ（式中Ｒ１　、Ｘは前記と同じ
   意味を示す。）で表わされる化合物とを反応させること
   からなる化７ 【化７】 （式中、ｎ、ｍ、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　、Ｒ４、Ｒ５
   　は前記と同じ意味を示す。）で表わされる化合物の製
   造方法。
4. 【請求項４】　　化８ 【化８】 （式中、ｎ、ｍ、Ｒ１　、Ｒ２　、Ｒ３　、Ｒ４、Ｒ５
   　は前記と同じ意味を示す。）で表わされる化合物の１
   種又は２種以上を有効成分として含有することを特徴と
   する農園芸用殺菌剤。