JP2000226372A - アミド化合物、その製造方法及び農園芸用殺虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】工業的に有利に合成でき、効果が確実で安全に
使用できる有害生物防除剤、特に農園芸用殺虫・殺ダニ
剤となりうる新規なアミド化合物及びその製造方法を提
供する。 【解決手段】一般式（１） 【化１】 〔式中、Ａは、置換基Ｘを有していてもよい（フェニル
基又はナフチル基）を表し、Ｂは、置換基Ｙを有してい
てもよいフェニル基を表し、Ｘ及びＹは、ニトロ基，ハ
ロゲン原子，Ｃ_1-6 アルキル基，Ｃ_1-6 ハロアルキル
基，Ｃ_1-6 アルコキシ基，Ｃ_1-6 ハロアルコキシ基等を
表し、Ｒ¹ 及びＲ² は、水素原子，ヒドロキシ基，シア
ノ基，ニトロ基，ハロゲン原子，Ｃ_1-6 アルキル基，Ｃ
_1-6 アルキコキシ基，Ｃ_1-6 ハロアルキル基，Ｃ_1-6 ハ
ロアルコキシ基等を表し、Ｒ³ は、水素原子，Ｃ_1-6 ア
ルキル基，Ｃ_1-6 アルコキシ基等を表し、Ｄは、Ｎ又は
ＣＨを表し、Ｅは、Ｏ，ＣＨ₂ ，ＣＨ₂ ＣＨ₂ 又はＣＯ
を表し、ｐは、０又は１を表す。但し、公知化合物を除
く。〕で表されるアミド化合物、その製造方法及び有害
生物防除剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なアミド化合
物、その製造方法及び該化合物を有効成分として含有す
る農園芸用殺虫剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】農園芸作物の栽培に当り、従来より、多
数の殺虫剤、殺ダニ剤が使用されている。しかしなが
ら、その効力が不十分であったり、薬剤抵抗性問題によ
りその使用が制限されたり、また、植物体に薬害や汚染
を生じたり、或いは人畜魚類等に対する毒性が強かった
りすることから、必ずしも満足すべき防除薬剤とは言い
難いものが少なくない。従って、かかる欠点の少ない安
全に使用できる薬剤の開発が要望されている。

【０００３】本発明化合物に類似した化合物を開示した
ものとしては、次のものが知られている。 （１）ＥＰ．５６９，９１２号公報には、下記（Ａ）に
示される化合物が、農園芸用殺菌剤として有用である旨
が記載されている。

【０００４】

【化６】

【０００５】（２）ＷＯ９５／２５，７２３号公報に
は、下記（Ｂ）で示される化合物が 農園芸用殺菌剤と
して有用である旨が記載されている。

【０００６】

【化７】

【０００７】（３）Ｚｈ．Ｏｂｓｈｃｈ．Ｋｈｉｍ．，
１９（４）３５９（１９８４）には、下記（Ｃ）で示さ
れる化合物が記載されている。

【０００８】

【化８】

【０００９】（４）また、特開昭６３−１７８１３号公
報には、下記（Ｄ）で示される化合物が記載されてい
る。

【００１０】

【化９】

【００１１】しかしながら、本発明化合物が、農作物害
虫に対し殺虫活性を有することは知られていない。

【００１２】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、工業的に有
利に合成でき、効果が確実で安全に使用できる農園芸用
殺虫剤となりうる新規なアミド化合物、及びその製造方
法を提供することを目的とする。

【００１３】

【課題を解決するための手段】上記課題を解決すべく、
本発明は、（ｉ）下記一般式（１）

【００１４】

【化１０】

【００１５】〔式中、Ａは、置換基Ｘを有していてもよ
いフェニル基又は置換基Ｘを有していてもよいナフチル
基を表し、Ｂは、置換基Ｙを有していてもよいフェニル
基又は置換基Ｙを有していてもよいナフチル基を表し、
Ｘ及びＹは、それぞれ独立して、シアノ基，ニトロ基，
ハロゲン原子，Ｃ_1-6アルキル基，Ｃ_1-6 ハロアルキル
基，Ｃ_1-6 アルコキシ基，Ｃ_1-6 ハロアルコキシ基，Ｃ
_3-8 シクロアルキル基，置換基を有していてもよいフェ
ニル基，アルキルスルホニルオキシ基，Ｃ_1-6 アルキル
カルボニル基，Ｃ_1-6 アルキルカルボニルオキシ基、
（Ｃ_1-6 アルキル基で置換されていてもよい）カルバモ
イル基，Ｃ _1-6 アルキルチオ基又はＣ_1-6 アルキルスル
ホニル基を表す。また、前記Ａ及びＢは同一又は相異な
る複数の置換基を有していてもよい。

【００１６】Ｒ¹ 及びＲ² は、それぞれ独立して、水素
原子，シアノ基，ニトロ基，ハロゲン原子，Ｃ_1-6 アル
キル基，Ｃ_1-6 アルコキシ基，Ｃ_1-6 ハロアルキル基，
Ｃ_{1- 6} ハロアルコキシ基，Ｃ_3-8 シクロアルキル基，置
換基を有していてもよいフェニル基，置換基を有してい
てもよいフェニルオキシ基又はヒドロキシ基を表し、Ｒ
³ は、水素原子，ヒドロキシ基，ハロゲン原子，Ｃ_1-6
アルキル基，Ｃ_1-6アルコキシ基，Ｃ_3-8 シクロアルキ
ル基又は置換基を有していてもよいフェニル基を表し、
Ｄは、Ｎ又はＣＨを表し、Ｅは、Ｏ，ＣＨ₂ ，ＣＨ₂ Ｃ
Ｈ₂ 又はＣＯを表し、ｐは、０又は１を表す。）で表さ
れるアミド化合物を提供する。

【００１７】但し、前記一般式（１）で表される化合物
のうち、以下の（ａ），（ｂ），（ｃ）及び（ｄ）の化
合物は除かれている。 （ａ）Ａが２，４−ジフルオロフェニル基であり、Ｂが
４−ｔ−ブチルフェニル基であり、ＤがＮであり、Ｅが
Ｏであり、ｐが１であり、かつ、Ｒ¹ ，Ｒ² の一方が水
素原子で、もう一方がメチル基である化合物、（ｂ）Ａ
がフェニル基又は４−メチルフェニル基であり、Ｂがフ
ェニル基であり、ＤがＣＨであり、ｐが０であり、か
つ、Ｒ¹ が水素原子で、Ｒ² がメチル基である化合物、
（ｃ）Ａが２，６−ジエチルフェニル基であり、Ｂがフ
ェニル基であり、ＤがＣＨであり、ｐが０であり、か
つ、Ｒ¹ がｎ−プロポキシ基で、Ｒ² がメチル基である
化合物、及び、（ｄ）Ｒ¹ 及びＲ³ が同時に水素原子で
ある化合物。

【００１８】また、本発明においては、前記一般式
（１）で表される化合物のうち、Ｒ¹ 又はＲ² のいずれ
か一方がＣ_1-6 ハロアルキル基である化合物が、特に好
ましい。

【００１９】（ii）また、本発明は、一般式（２）

【００２０】

【化１１】

【００２１】（式中、Ａ，Ｄ，Ｒ¹ ，Ｒ² 及びＲ³ は前
記と同じ意味を表し、Ｌは脱離基を表す）で表される化
合物と、一般式（３）

【００２２】

【化１２】Ｍ−（Ｏ）_p −Ｂ （３） （式中、Ｂ及びｐは前記と同じ意味を表し、Ｍは、金属
又は有機金属基を表す。）で表される化合物とを反応さ
せる工程を有する、一般式（１）

【００２３】

【化１３】

【００２４】（式中、Ａ，Ｂ，Ｄ，Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ 及
びｐは、前記と同じ意味を表す。）で表される化合物の
製造方法を提供する。

【００２５】（iii ）さらに本発明は、一般式（１）

【００２６】

【化１４】

【００２７】（式中、Ａ，Ｂ，Ｄ，Ｅ，Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ
³ 及びｐは、前記と同じ意味を表す。）で表される化合
物の一種若しくは二種以上を有効成分として含有するこ
とを特徴とする、農園芸用殺虫剤を提供する。

【００２８】本発明化合物は、特に農園芸用作物の有害
害虫に対して優れた殺虫活性を有し、本発明化合物を有
効成分とする組成物は、有害生物防除剤、特に農園芸用
殺虫剤として有用である。

【００２９】

【発明の実施の形態】以下、本発明を発明の実施の形態
により詳細に説明する。本発明化合物は、前記一般式
（１）で表される化合物である。前記一般式（１）にお
いて、Ａは、ベンゼン環の任意の位置に置換基Ｘを有し
ていてもよいフェニル基、又はナフタレン環の任意の位
置に置換基Ｘを有していてもよい、１−ナフチル、２−
ナフチル基等のナフチル基を表す。また、Ａは、同一又
は相異なる複数の置換基Ｘを有していてもよい。

【００３０】Ｂは、ベンゼン環の任意の位置に置換基Ｙ
を有していてもよいフェニル基、又はナフタレン環の任
意の位置に置換基Ｙを有していてもよい、１−ナフチ
ル、２−ナフチル基等のナフチル基を表す。また、Ｂ
は、同一又は相異なる複数の置換基Ｙを有していてもよ
い。

【００３１】Ｘ及びＹは、それぞれ独立して水素原子、
シアノ基、ニトロ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等の
ハロゲン原子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、
ヘキシル基等の直鎖若しくは分岐のＣ_1-6 アルキル基、
クロロメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ク
ロロジフルオロメチルウ、トリクロロメチル、トリフル
オロメチル、トリクロロエチル、トリフルオロエチル、
ペンタフルオロエチル基等のＣ_1-6 ハロアルキル基、

【００３２】メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプ
ロポキシ、ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ
基等のＣ_1-6 アルコキシ基、クロロメトキシ、ジクロロ
メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、
トリフルオロメトキシ、トリクロロエトキシ、トリフル
オロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ基等のＣ_1-6 ハ
ロアルコキシ基、シクロプロピル、シクロペンチル、シ
クロヘキシル基等のＣ_3-8 シクロアルキル基、

【００３３】ベンゼン環の任意の位置に置換基を有して
いてもよいフェニル基、メチルスルホニルオキシ、エチ
ルスルホニルオキシ、プロピルスルホニルオキシ基、イ
ソプロピルスルホニルオキシ、ブチルスルホニルオキシ
基等のＣ_1-6 アルキルスルホニルオキシ基、アセチル、
プロピオニル基等のＣ_1-6 アルキルカルボニル基、アセ
トキシ、プロピオニルオキシ基等のＣ_1-6 アルキルカル
ボニルオキシ基、（エチル、メチル、プロピル、イソプ
ロピル、ブチル基等のＣ_1-6 アルキル基で置換されてい
てもよい）カルバモイル基、メチルチオ、エチルチオ、
プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ基等のＣ
_1-6 アルキルチオ基、又は、メチルスルホニル、エチル
スルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホ
ニル、ブチルスルホニル基等のＣ_1-6 アルキルスルホニ
ル基を表す。

【００３４】ここで、前記置換基を有していてもよいフ
ェニル基の置換基としては、フッ素、塩素、臭素等のハ
ロゲン原子、メチル、エチル基等のＣ_1-6 アルキル基、
メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ基等のＣ_1-6 アル
コキシ基、シアノ基、ニトロ基等を挙げることができ
る。また、該フェニル基は、ベンゼン環の任意の位置に
同一又は相異なる複数の置換基を有していてもよい。

【００３５】Ｒ¹ 及びＲ² は、それぞれ独立して水素原
子、シアノ基、ヒドロキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素等のハロゲン原子、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ペ
ンチル、ヘキシル基等の直鎖若しくは分岐のＣ_1-6 アル
キル基、クロロメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメ
チル、クロロジフルオロメチル、トリクロロメチル、ト
リフルオロメチル、トリクロロエチル、トリフルオロエ
チル、ペンタフルオロエチル基等のＣ_1-6 ハロアルキル
基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ、ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ基等の
Ｃ_1-6 アルコキシ基、クロロメトキシ、ジクロロメトキ
シ、ジフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフ
ルオロメトキシ、トリクロロエトキシ、トリフルオロエ
トキシ、ペンタフルオロエトキシ基等のＣ_1-6 ハロアル
コキシ基、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル基等のＣ_3-8 シクロアルキル基、置換基を有して
いてもよいフェニル基、又は、置換基を有していてもよ
いフェニルオキシ基を表す。

【００３６】ここで、前記置換基を有していてもよいフ
ェニル基又は置換基を有していてもよいフェニルオキシ
基の置換基としては、フッ素、塩素、臭素等のハロゲン
原子、メチル、エチル基等のＣ_1-6 アルキル基、メトキ
シ、エトキシ、イソプロポキシ基等のＣ_1-6 アルコキシ
基、シアノ基、ニトロ基等を挙げることができる。ま
た、該フェニル基又はフェニルオキシ基は、ベンゼン環
の任意の位置に同一又は相異なる複数の置換基を有して
いてもよい。

【００３７】この場合において、Ｒ¹ 及びＲ² のどちら
か一方は、Ｃ_1-6 ハロアルキル基であるのが好ましく、
より好ましくは、Ｒ¹ 及びＲ² のどちらか一方は、Ｃ
_1-6 ハロアルキル基であり、もう一方は、水素原子、ハ
ロゲン原子、Ｃ_1-6 アルキル基、Ｃ_1-6 ハロアルキル
基、Ｃ_1-6 アルコキシ基、Ｃ_1-6 ハロアルコキシ基、Ｃ
_{3- 8} シクロアルキル基、置換基を有していてもよいフェ
ニル基、シアノ基、ニトロ基又はヒドロキシ基である。

【００３８】Ｒ³ は、水素原子、シアノ基、ヒドロキシ
基、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル
基等の直鎖若しくは分岐のＣ_1-6 アルキル基、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキ
シ、ｔ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ基等のＣ_1-6 アル
コキシ基、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、ジフル
オロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメト
キシ、トリクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、ペ
ンタフルオロエトキシ基等のＣ_1-6 ハロアルコキシ基、
シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル基等
のＣ_3-8 シクロアルキル基、又は、置換基を有していて
もよいフェニル基を表す。

【００３９】ここで、前記置換基を有していてもよいフ
ェニル基の置換基としては、フッ素、塩素、臭素等のハ
ロゲン原子、メチル、エチル基等のＣ_1-6 アルキル基、
メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ基等のＣ_1-6 アル
コキシ基、シアノ基、ニトロ基等を挙げることができ
る。また、該フェニル基は、ベンゼン環の任意の位置に
同一又は相異なる複数の置換基を有していてもよい。

【００４０】Ｄは、Ｎ又はＣＨを表し、Ｅは、Ｏ，ＣＨ
₂ ，ＣＨ₂ ＣＨ₂ 又はＣＯを表し、ｐは、０又は１を表
す。

【００４１】前記一般式（１）で表される化合物のう
ち、Ａが２，４−ジフルオロフェニル基（上位概念的に
は、２，４位にハロゲン原子を有するフェニル基）であ
り、Ｂが４−ｔ−ブチルフェニル基（上位概念的には、
４位にＣ_1-6 アルキル基を有するフェニル基）であり、
ＤがＮであり、ＥがＯであり、ｐが１であり、かつ、Ｒ
¹ ，Ｒ² の一方が水素原子で、もう一方がメチル基であ
る前記一般式（１）で表される化合物、

【００４２】Ａがフェニル基又は４−メチルフェニル基
（上位概念的には、フェニル基又は４位にＣ_1-6 アルキ
ル基を有するフェニル基）であり、Ｂがフェニル基であ
り、ＤがＣＨであり、ｐが０であり、かつ、Ｒ¹ が水素
原子であり、Ｒ² がメチル基である化合物、

【００４３】Ａが２，６−ジエチルフェニル基（上位概
念的には、２，６位にＣ_1-6 アルキル基を有するフェニ
ル基）であり、Ｂがフェニル基であり、ＤがＣＨであ
り、ｐが０であり、かつ、Ｒ¹ がｎ−プロポキシ基であ
り、Ｒ² がメチル基である化合物、及び、

【００４４】Ｒ¹ 及びＲ² が同時に水素原子である化合
物は公知化合物である。従って、本発明においてはこれ
らの化合物は除かれている。

【００４５】本発明化合物は以下の方法により製造する
ことができる。 （製造法１）前記一般式（１）において、ｐが０の化合
物（１−１）は、以下のようにして製造することができ
る。

【００４６】

【化１５】

【００４７】〔式中、Ａ，Ｂ，Ｄ，ｐ，Ｒ¹ ，Ｒ² 及び
は前記と同じ意味を表し、Ｌは、塩素，臭素，メシル
基，トシル基等の脱離基を表し、Ｍは、ナトリウム、カ
リウム、リチウム等のアルカリ金属、マグネシウム、カ
ルシウム等のアルカリ土類金属、Ｃｕ，Ｎｉ等の遷移金
属、ＳｎＢｕ₃ ，Ｂ（ＯＨ）₂ 等の有機金属基、ＭｇＢ
ｒ，ＭｇＩ等を表す。〕

【００４８】この方法は、一般式（２）で表される化合
物と一般式（３）で表される化合物とを、不活性溶媒
中、触媒の存在下、反応温度−５０℃〜２００℃、好ま
しくは０℃〜１５０℃で、１〜９６時間反応させること
により、一般式（１−１）で表される化合物を製造する
ものである。

【００４９】この反応に用いることができる溶媒として
は、ベンゼン，トルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチ
ルエーテル，テトラヒドロフラン（ＴＨＦ），ジオキサ
ン等のエーテル類、アセトニトリル，Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド（ＤＭＦ），ジメチルスルホキシド（ＤＭ
ＳＯ）等が挙げられ、好ましくは、ＴＨＦ，ジオキサ
ン，アセトニトリルを例示することができる。

【００５０】また、この反応に用いることができる触媒
としては、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラ
ジウム（０），ビス（トリフェニルホスフィン）パラジ
ウム（II）ジクロリド，ニッケル（II）アセチルアセト
ナート等が挙げられる。

【００５１】（製造法２）前記一般式（１）において、
Ｅが酸素原子の化合物（１−２）は、次のようにして製
造することができる。

【００５２】

【化１６】

【００５３】（式中、Ａ，Ｂ，Ｄ，Ｒ¹ ，Ｒ² 及びＲ³
は前記と同じ意味を表す。）

【００５４】この方法は、一般式（２）で表される化合
物と、一般式（９）で表される化合物とを、不活性溶媒
中、塩基の存在下、反応温度−５０℃〜２００℃、好ま
しくは０℃〜１５０℃で、１〜９６時間反応させること
により、一般式（１−２）で表される化合物を製造する
ものである。

【００５５】この反応に用いることができる溶媒として
は、ベンゼン，トルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチ
ルエーテル，テトラヒドロフラン（ＴＨＦ），ジオキサ
ン等のエーテル類、アセトニトリル，Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド（ＤＭＦ），ジメチルスルホキシド（ＤＭ
ＳＯ）等が挙げられ、好ましくは、ＤＭＦ，ＴＨＦ，ジ
オキサン，アセトニトリルを例示することができる。

【００５６】また、反応に用いることのできる塩基とし
ては、水素化ナトリウム，水酸化ナトリウム，炭酸カリ
ウム等の無機塩基や、トリエチルアミン、１，８−ジア
ザビシクロ[5.4.0] −７−ウンデセン（ＤＢＵ）等のア
ミン類、酸化銀（Ａｇ₂ Ｏ）及び炭酸銀等の金属塩等が
挙げられる。

【００５７】（製造法３）また、前記一般式（１）で表
される化合物のうち、Ｄが窒素原子である化合物（１−
３）は、次のような方法によっても製造することができ
る。

【００５８】

【化１７】

【００５９】〔式中、Ａ，Ｂ，Ｅ，Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ 及
びｐは前記と同じ意味を表し（但し、Ｒ¹ がハロゲン原
子の場合を除く。）、Ｒ⁴ は、低級アルキル基を表し、
Ｇは、ＣＯＲ¹ 又は＝Ｃ（Ｒ ¹）ＯＲ⁵ を表し、Ｒ
⁵ は、Ｃ_1-6 アルキル基を表す。〕

【００６０】この方法は次の工程からなる。先ず、一般
式（４）で表される化合物と一般式（５）で表される化
合物とを、不活性溶媒中、塩基の存在下、反応温度−５
０℃〜２００℃、好ましくは０℃〜１５０℃で、１〜９
６時間反応させることにより、一般式（６）で表される
中間体を得る。

【００６１】この反応に用いることができる溶媒として
は、メタノール，エタノール等のアルコール類、ベンゼ
ン，トルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテ
ル，テトラヒドロフラン（ＴＨＦ），ジオキサン等のエ
ーテル類、アセトニトリル，Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド（ＤＭＦ），ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等
が挙げられ、好ましくは、メタノールやエタノールを例
示することができる。

【００６２】また、反応に用いることのできる塩基とし
ては、ナトリウムメトキシド，ナトリウムエトキシド等
の金属アルコラート類、水素化ナトリウム，水酸化ナト
リウム，炭酸カリウム等の無機塩基や、トリエチルアミ
ン，ＤＢＵ等のアミン類、酸化銀（Ａｇ₂ Ｏ），炭酸銀
等の金属類等が挙げられ、好ましくは、ナトリウムメト
キシド，ナトリウムエトキシド等が挙げられる。

【００６３】次いで、得られた中間体のエステルを通常
の加水分解反応により一般式（７）のカルボン酸とし、
更に対応するカルボン酸ハライドとした後、Ａ−ＮＨＲ
³ で表される化合物と反応させることによって、一般式
（１−３）で表される化合物を得ることができる。

【００６４】一般式（７）のカルボン酸から対応するカ
ルボン酸ハライドを合成する反応においては、塩化チオ
ニル，塩化スルフリル等のハロゲン化剤を用いることが
できる。ハロゲン化剤は、カルボン酸１当量に対し、１
当量から大過剰量を使用することができる。

【００６５】更に、前記一般式Ａ−ＮＨＲ³ で表される
化合物との反応においては、所望により炭酸カリウム，
トリエチルアミン等の塩基を存在させてもよい。

【００６６】これらの反応において用いることのできる
溶媒としては、ベンゼン，トルエン等の芳香族炭化水素
類、クロロホルム，塩化メチレン等のハロゲン化炭素類
が挙げられる。

【００６７】（製造法４）また、前記一般式（７）のカ
ルボン酸と、前記一般式Ａ−ＮＨＲ³ で表される化合物
とを脱水縮合剤の存在下、直接に反応させることによっ
て、一般式（１−３）で表される化合物を製造すること
もできる。

【００６８】この反応で用いることのできる脱水縮合剤
としては、ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）
や、ジフェニルジスルフィドとｎ−ブチルホスフィン，
アゾジカルボン酸ジエチルとトリフェニルホスフィン等
が挙げられる。

【００６９】また、この脱水縮合反応に用いられる溶媒
としては、酢酸メチル，酢酸エチル等のエステル類、ク
ロロホルム，塩化メチレン等のハロゲン化炭素類、ベン
ゼン，トルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテ
ル，テトラヒドロフラン（ＴＨＦ），ジオキサン等のエ
ーテル類、アセトニトリル，Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド（ＤＭＦ），ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）等
が挙げられる。

【００７０】いずれの反応を行った場合も、反応終了後
は通常の後処理を行うことにより、目的物を得ることが
できる。本発明化合物の構造は、ＩＲ，ＮＭＲ，Ｍａｓ
ｓスペクトルなどから決定することができる。

【００７１】（殺虫・殺ダニ剤）このようにして得られ
る本発明化合物を実際に施用する際には、他成分を加え
ず純粋な形で使用できるし、また農薬として使用する目
的で一般の農薬のとり得る形態、すなわち、粒剤、粉剤
等の固型製剤、水和剤，乳剤，水溶剤，懸濁剤，フロア
ブル等の液体製剤の形態で使用することもできる。

【００７２】固型製剤を目的とする場合には、添加剤及
び担体として、大豆粒，小麦粉等の植物性粉末、珪藻
土，燐灰石，石こう，タルク，ベントナイト，パイロフ
ィライト，クレイ等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ，
尿素，芒硝等の有機及び無機化合物を用いることができ
る。

【００７３】また、液体製剤を目的とする場合には、ケ
ロシン，キシレン及びソルベントナフサ等の石油留分、
シクロヘキサン，シクロヘキサノン，ＤＭＦ，ＤＭＳ
Ｏ，アルコール，アセトン，トリクロロエチレン，メチ
ルイソブチルケトン，鉱物油，植物油，水等を溶剤とし
て用いることができる。

【００７４】さらに、これらの製剤において均一かつ安
定な形態をとるために、必要に応じ界面活性剤を添加す
ることもできる。界面活性剤としては、特に限定はない
が、例えば、ポリオキシエチレンが付加したアルキルフ
ェニルエーテル，ポリオキシエチレンが付加したアルキ
ルエーテル，ポリオキシエチレンが付加した高級脂肪酸
エステル，ポリオキシエチレンが付加したソルビタン高
級脂肪酸エステル，ポリオキシエチレンが付加したトリ
スチリルフェニルエーテル等の非イオン性界面活性剤，
ポリオキシエチレンが付加したアルキルフェニルエーテ
ルの硫酸エステル塩，アルキルベンゼンスルホン酸塩，
高級アルコールの硫酸エステル塩，アルキルナフタレン
スルホン酸塩，ポリカルボン酸塩，リグニンスルホン酸
塩，アルキルナフタレンスルホン酸塩のホルムアルデヒ
ド縮合物，イソブチレン−無水マレイン酸の共重合物等
が挙げられる。

【００７５】これらの製剤中の有効成分（化合物
（１））の含有量は、好ましくは０．０１〜９０重量
％、より好ましくは０．０５〜８５重量％である。

【００７６】このようにして得られる水和剤，乳剤，懸
濁剤，フロアブル剤等の液体製剤は水で所定の濃度に希
釈して懸濁液あるいは乳濁液として、粉剤，粒剤等の固
型製剤はそのまま植物に散布する方法で施用することが
できる。

【００７７】（殺虫・殺ダニ剤）本発明化合物は、農業
上の有害生物，衛生害虫，貯殻害虫，衣類害虫，家屋害
虫等の防除に使用でき，殺成虫，殺若虫，殺幼虫，殺卵
作用を有する。その代表例として、下記のものが挙げら
れる。

【００７８】鱗翅目害虫、例えば、ハスモンヨトウ，ヨ
トウガ，タマナヤガ，アオムシ，タマナギンウワバ，コ
ナガ，チャノコカクモンハマキ，チャハマキ，モモシン
クイガ，ナシヒメシンクイ，ミカンハモグリガ，チャノ
ホソガ，キンモンホソガ，マイマイガ，チャドクガ，ニ
カメイガ，コブノメイガ，ヨーロピアンコーンボーラ
ー，アメリカシロヒトリ，スジマダラメイガ，ヘリオテ
ィス属，ヘリコベルパ属，アグロティス属，イガ，コド
リンガ，ワタアカミムシ等。半翅目害虫、例えば、モモ
アカアブラムシ，ワタアブラムシ，ニセダイコンアブラ
ムシ，ムギクビレアブラムシ，ホソヘリカメムシ，アオ
クサカメムシ，ヤノネカイガラムシ，クワコナカイガラ
ムシ，オンシツコナジラミ，タバココナジラミ，ナシキ
ジラミ，ナシグンバイムシ，トビイロウンカ，ヒメトビ
ウンカ，セジロウンカ，ツマグロヨコバイ等。

【００７９】鞘翅目害虫、例えば、キスジノミムシ，ウ
リハムシ，コロラドハムシ，イネミズゾウムシ，コクゾ
ウムシ，アズキゾウムシ，マメコガネ，ヒメコガネ，ジ
アブロティカ属，タバコシバンムシ，ヒラタキクイム
シ，マツノマダラカミキリ，ゴマダラカミキリ，アグリ
オティス属，ニジュウヤホシテントウ，コクヌスト，ワ
タミゾウムシ等。

【００８０】双翅目害虫、例えば、イエバエ，オオクロ
バエ，センチニクバエ，ウリミバエ，ミカンコミバエ，
タネバエ，イネハモグリバエ，キイロショウジョウバ
エ，サシバエ，コガタアカイエカ，ネッタイシマカ，シ
ナハマダラカ等。総翅目害虫、例えば、ミナミキイロア
ザミウマ，チャノキイロアザミウマ等。膜翅目害虫、例
えば、イエヒメアリ，キイロスズメバチ，カブラハバチ
等。直翅目害虫、例えば、トノサマバッタ等。網翅目害
虫、例えば、チャバネゴキブリ，ワモンゴキブリ，クロ
ゴキブリ等。等翅目害虫、例えば、イエシロアリ，ヤマ
トシロアリ等。隠翅目害虫、例えば、ヒトノミ等、シラ
ミ目害虫、例えば、ヒトジラミ等、ダニ類、例えば、ナ
ミハダニ，カンザワハダニ，ミカンハダニ，リンゴハダ
ニ，ミカンサビダニ，リンゴサビダニ，チャノホコリダ
ニ，ブレビパルパス属，エオテトラニカス属，ロビンネ
ダニ，ケナガコナダニ，コナヒョウヒダニ，オウシマダ
ニ，フタトゲチマダニ等。植物寄生性線虫類、例えば、
サツマイモネコブセンチュウ，ネグサレセンチュウ，ダ
イズシストセンチュウ，イネシンガレセンチュウ，マツ
ノザイセンチュウ等。

【００８１】また、近年、コナガ，ウンカ，ヨコバイ，
アブラムシ等多くの害虫やハダニ類において有機リン
剤、カーバメート剤や殺ダニ剤に対する抵抗性が発達
し、それら薬剤の効力不足問題を生じており、抵抗性系
統の害虫やダニにも有効な薬剤が望まれている。本発明
化合物は感受性系統のみならず、有機リン剤、カーバメ
ート剤又はピレスロイド剤抵抗性系統の害虫や殺ダニ剤
抵抗性系統のダニにも優れた殺虫殺ダニ効果を有する薬
剤である。また、本発明化合物は薬害が少なく、魚毒、
温血動物への毒性が低く、安全性の高い薬剤である。

【００８２】また、本発明化合物は、水棲生物が船底、
魚網等の水中接触物に付着するのを防止するための防汚
剤として使用することもできる。さらに、本発明化合物
を塗料や繊維等に混入させることで、壁や浴槽、あるい
は靴や衣服の防菌、防黴剤として使用することもでき
る。

【００８３】本発明化合物を農園芸用殺菌剤、殺虫剤又
は殺ダニ剤として用いる場合、単独でも十分な効力を発
揮するが、各種の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤又は共力剤
の１種類以上と混合して使用することもできる。

【００８４】本発明化合物と混合して使用できる、殺菌
剤，殺虫剤，殺ダニ剤，殺線虫剤，植物成長調整剤とし
ては、以下のようなものが挙げられる。

【００８５】殺菌剤：キャプタン，フォルペット，チウ
ラム，ジラム，ジネブ，マンネブ．マンコゼブ，プロピ
ネブ，ポリカーバメート，クロロタロニル，キントーゼ
ン，キャプタホル，イプロジオン，プロサイミドン，ビ
ンクロゾリン，フルオロイミド，サイモキサニル，メプ
ロニル，フルトラニル，ペンシクロン，オキシカルボキ
シン，ホセチルアルミニウム，プロパモカーブ，トリア
ジメホン，トリアジメノール，プロピコナゾール、ジク
ロブトラゾール、ビテルタノール、ヘキサコナゾール、
マイクロブタニル，フルシラゾール，エタコナゾール，
フルオトリマゾール，フルトリアフェン，ベンコナゾー
ル，ジニコナゾール，サイプロコナゾーズ，フェナリモ
ール，トリフルミゾール，プロクロラズ，イマザリル，
ペフラゾエート，トリデモルフ、フェンプロピモルフ、
トリホリン、ブチオベート、ピリフェノックス，アニラ
ジン，ポリオキシン，メタラキシル，オキサジキシル，
フララキシル，イソプロチオラン，プロベナゾール，ピ
ロールニトリン，ブラストサイジンＳ，カスガマイシ
ン，バリダマイシン，硫酸ジヒドロストレプトマイシ
ン，ベノミル，カルベンダジム，チオファネートメチ
ル，ヒメキサゾール，塩基性塩化銅，塩基性硫酸銅，フ
ェンチンアセテート，水酸化トリフェニル錫，ジエトフ
ェンカルブ，メタスルホカルブ，キノメチオナート，ビ
ナパクリル，レシチン，重曹，ジチアノン，ジノカッ
プ，フェナミノスルフ，ジクロメジン，グアザチン，ド
ジン，ＩＢＰ，エディフェンホス，メパニピリム，フェ
ルムゾン，トリクラミド，メタスルホカルブ，フルアジ
ナム，エトキノラック，ジメトモルフ，ピロキロン，テ
クロフタラム，フサライド，フェナジンオキシド，チア
ベンダゾール，トリシクラゾール，ビンクロゾリン，シ
モキサニル，シクロブタニル，グアザチン，プロパモカ
ルブ塩酸塩，オキソリニック酸，フェナモリル，シプロ
コナゾール，エポキシコナゾール，メトコナゾール，ヒ
ドロキシイソオキサゾール，イミノクタジン酢酸塩等。

【００８６】殺虫・殺ダニ剤： 有機燐及びカーバメート系殺虫剤：フェンチオン，フェ
ニトロチオン，ダイアジノン，クロルピリホス，ＥＳ
Ｐ，バミドチオン，フェントエート，ジメトエート，ホ
ルモチオン，マラソン，トリクロルホン，チオメトン，
ホスメット，ジクロルボス，アセフェート，ＥＰＢＰ，
メチルパラチオン，オキシジメトンメチル，エチオン，
サリチオン，シアノホス，イソキサチオン，ピリダフェ
ンチオン，ホサロン，メチダチオン，スルプロホス，ク
ロルフェンビンホス，テトラクロルビンホス，ジメチル
ビンホス，プロパホス，イソフェンホス，エチルチオメ
トン，プロフェノホス，ピラクロホス，モノクロトホ
ス，アジンホスメチル，アルディカルブ，メソミル，チ
オジカルブ，カルボフラン，カルボスルファン，ベンフ
ラカルブ，フラチオカルブ，プロポキスル，ＢＰＭＣ，
ＭＴＭＣ，ＭＩＰＣ，カルバリル，ピリミカーブ，エチ
オフェンカルブ，フェノキシカルブ，ＥＤＤＰ等。

【００８７】ピレスロイド系殺虫剤：ペルメトリン，シ
ペルメトリン，デルタメスリン，フェンバレレート，フ
ェンプロパトリン，ピレトリン，アレスリン，テトラメ
スリン，レスメトリン，ジメスリン，プロパスリン，フ
ェノトリン，プロトリン，フルバリネート，シフルトリ
ン，シハロトリン，フルシトリネート，エトフェンプロ
クス，シクロプロトリン，トロラメトリン，シラフルオ
フェン，プロフェンプロクス，アクリナトリン等。

【００８８】ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤：ジフ
ルベンズロン，クロルフルアズロン，ヘキサフルムロ
ン，トリフルムロン，テトラベンズロン，フルフェノク
スロン，フルシクロクスロン，ブプロフェジン，ピリプ
ロキシフェン，メトプレン，ベンゾエピン，ジアフェン
チウロン，アセタミプリド，イミダクロプリド，ニテン
ピラム，フィプロニル，カルタップ，チオシクラム，ベ
ンスルタップ，硫酸ニコチン，ロテノン，メタアルデヒ
ド，機械油、ＢＴや昆虫病原ウイルス等の微生物農薬
等。

【００８９】殺線虫剤：フェナミホス，ホスチアゼート
等。

【００９０】殺ダニ剤：クロルベンジレート，フェニソ
ブロモレート，ジコホル，アミトラズ，ＢＰＰＳ，ベン
ゾメート，ヘキシチアゾクス，酸化フェンブタスズ，ポ
リナクチン，キノメチオネート，ＣＰＣＢＳ，テトラジ
ホン，アベルメクチン，ミルベメクチン，クロフェンテ
ジン，シヘキサチン，ピリダベン，フェンピロキシメー
ト，テブフェンピラド，ピリミジフェン，フェノチオカ
ルブ，ジエノクロル，エトキサゾール，ハルフェンプロ
ックス等。

【００９１】植物生長調節剤：ジベレリン類（例えばジ
ベレリンＡ₃ ，ジベレリンＡ₄ ，ジベレリンＡ₇ ），Ｉ
ＡＡ，ＮＡＡ等。

【００９２】

【実施例】次に実施例を挙げて本発明化合物を更に詳細
に説明する。 実施例１ ６−（４−クロロフェニルオキシ）−４−トリフルオロ
メチル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３
−ピリジンカルボキシアミド（化合物番号Ｉ−６０）の
製造

【００９３】

【化１８】

【００９４】４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカ
ルボン酸２．１３ｇをベンゼン３０ｍｌに溶解し、塩化
チオニル３．９８ｇを加えて３時間加熱還流した。反応
液を冷却後、減圧濃縮し、残留物をジオキサン２０ｍｌ
に溶解し、トリエチルアミン１．４ｇ及び４−トリフル
オロメチルアニリン２．２５ｇを加え、室温で４時間攪
拌した。反応液を減圧濃縮した後、得られた粗結晶をヘ
キサンで洗浄し、４−トリフルオロメチル−Ｎ−（４−
トリフルオロメチルフェニル）−３−ピリジンカルボキ
シアミドを３．３ｇ（収率８９％）得た。

【００９５】次いで、得られた４−トリフルオロメチル
−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−ピリ
ジンカルボキシアミド３．３ｇをクロロホルム５０ｍｌ
に溶解し、ｍ−クロロ過安息香酸３．６５ｇを加えて、
室温で一昼夜攪拌した。反応液を飽和重曹水溶液で洗浄
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して、４
−トリフルオロメチル−３−〔Ｎ−（４−トリフルオロ
メチルフェニル）カルバモイル〕−ピリジン−１−オキ
シドを１．７ｇ（収率５０％）得た。

【００９６】得られた４−トリフルオロメチル−３−
〔Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）カルバモイ
ル〕−ピリジン−１−オキシド１．７ｇをオキシ塩化リ
ン２０ｍｌ中で１時間加熱還流した。冷却後、反応液を
減圧濃縮し、酢酸エチルと飽和重曹水溶液を加えて分液
し、有機層を分取した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮した。得
られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製し、６−ク
ロロ−４−トリフルオロメチル−Ｎ−（４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−３−ピリジンカルボキシアミドを
０．５５ｇ（収率３１％）得た。

【００９７】次に、４−クロロフェノール０．１ｇをＤ
ＭＦ３ｍｌに溶解し、水素化ナトリウムを０．０７ｇ加
え、反応系内から気体の発生がなくなるまで室温で攪拌
した。さらに、６−クロロ−４−トリフルオロメチル−
Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−ピリジ
ンカルボキシアミド０．２７ｇをＤＭＦ５ｍｌに溶解し
た液を加え、９０℃で３日間攪拌した。冷却後、反応混
合物を水の中に加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得られ
た粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘ
キサン：酢酸エチル＝１０：１）で精製し、目的物であ
る６−（４−クロロフェニルオキシ）−４−トリフルオ
ロメチル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフェニル）−
３−ピリジンカルボキシアミドを０．１５ｇ（収率４４
％）得た。ｍｐ．１６２−１６４℃

【００９８】実施例２ ６−（４−クロロフェニルオキシ）−４−トリフルオロ
メチル−Ｎ−メチル−Ｎ−（４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−３−ピリジンカルボキシアミド（化合物番号
Ｉ−６２）の製造

【００９９】

【化１９】

【０１００】実施例１で得た６−（４−クロロフェニル
オキシ）−４−トリフルオロメチル−Ｎ−（４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−３−ピリジンカルボキシアミ
ド０．１ｇをＤＭＦ３ｍｌに溶解し、ヨウ化メチル０．
０５ｇ及び炭酸カリウム０．０５ｇを加え、室温で一昼
夜攪拌した。反応混合物を水の中に加え、酢酸エチルで
抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：
１）で精製し、目的物である６−（４−クロロフェニル
オキシ）−４−トリフルオロメチル−Ｎ−メチル−Ｎ−
（４−トリフルオロメチルフェニル）−３−ピリジンカ
ルボキシアミドを７０ｍｇ（収率６７％）得た。 ｍｐ．１２６−１２８℃

【０１０１】実施例３ ６−（４−クロロフェニル）−４−トリフルオロメチル
−Ｎ−メチル−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−３
−ピリジンカルボキシアミド（化合物番号１−８３）の
製造

【０１０２】

【化２０】

【０１０３】４−トリフルオロメチル−３−ピリジンカ
ルボン酸２．０ｇをベンゼン３０ｍｌに溶解し、塩化チ
オニル３．７４ｇ及びピリジン一滴を加えて、１時間加
熱還流した。反応液を冷却し、減圧濃縮した後、残留物
をジオキサン２０ｍｌに溶解し、トリエチルアミン１．
３２ｇ及び３，４−ジクロロ−N −メチルアニリン２．
３ｇを加え、室温で４時間攪拌した。反応混合物を減圧
濃縮した後、得られた粗結晶をヘキサンで洗浄し、４−
トリフルオロメチル−Ｎ−メチル−Ｎ−（３，４−ジク
ロロフェニル）−３−ピリジンカルボキシアミドを２．
９ｇ（収率７９％）得た。

【０１０４】得られた４−トリフルオロメチル−Ｎ−メ
チル−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−３−ピリジ
ンカルボキシアミド２．９ｇをクロロホルム５０ｍｌに
溶解し、ｍ−クロロ過安息香酸６．１６ｇを加えて室温
で一昼夜攪拌した。反応液を飽和重曹水溶液で洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、４−
トリフルオロメチル−３−〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３，４
−ジクロロフェニル）カルバモイル〕ピリジン−１−オ
キシドを３ｇ（収率９９％）得た。

【０１０５】得られた４−トリフルオロメチル−３−
〔Ｎ−メチル−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）カル
バモイル〕−ピリジン−１−オキシド３ｇをオキシ塩化
リン２０ｍｌ中で１時間加熱還流した。冷却後、減圧濃
縮し、酢酸エチルと飽和重曹水溶液を加え、洗浄し、有
機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮し、６
−クロロ−４−トリフルオロメチル−Ｎ−メチル−Ｎ−
（３，４−ジクロロフェニル）−３−ピリジンカルボキ
シアミドを１．３６ｇ（収率４３％）得た。

【０１０６】得られた６−クロロ−４−トリフルオロメ
チル−Ｎ−メチル−Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）
−３−ピリジンカルボキシアミドをジオキサン１０ｍｌ
に溶解し、窒素気流中で、トリ−ｎ−ブチル−（４−ク
ロロフェニル）スズ０．６３ｇ、及びテトラキス（トリ
フェニルホスフィン）パラジウム（０）０．１７ｇを加
えて２日間加熱還流した。反応液を冷却した後、減圧濃
縮し、酢酸エチルを加えて、飽和弗化カリウム水溶液で
洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した
後、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：
１）で精製し、目的物である６−（４−クロロフェニ
ル）−４−トリフルオロメチル−Ｎ−メチル−Ｎ−
（３，４−ジクロロフェニル）−３−ピリジンカルボキ
シアミドを０．２６ｇ（収率４０％）得た。このものの
¹Ｈ−ＮＭＲデータ（ＮＭＲ−３）を第４表に示す。

【０１０７】実施例４ ２−（４−クロロベンジル）−４−トリフルオロメチル
−Ｎ−（３−クロロフェニル）−５−ピリミジンカルボ
キシアミド（化合物番号Ｉ−５６）の製造

【０１０８】

【化２１】

【０１０９】４−クロロフェニルアセトアミジン塩酸塩
２．０５ｇをエタノール２０ｍｌに溶解し、ナトリウム
エトキシド１．３６ｇを加えた後、さらに、エチル ２
−エトキシメチレン−３−オキソ−４，４，４−トリフ
ルオロブチレート２．５８ｇのエタノール５ｍｌ溶液を
を加え、室温で一昼夜攪拌した。反応混合物を氷水中に
加え、酢酸エチルで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥した後、減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝
１０：１）で精製し、エチル２−（４−クロロベンジ
ル）−４−トリフルオロメチル−５−ピリミジンカルボ
キシレートを１．２ｇ（収率３５％）得た。

【０１１０】得られたエチル２−（４−クロロベンジ
ル）−４−トリフルオロメチル−５−ピリミジンカルボ
キシレート１ｇをメタノール８ｍｌに溶解し、１Ｎ−水
酸化ナトリウム水溶液を８ｍｌ加え、室温で一昼夜攪拌
した。反応混合物を氷水中に加え、１Ｎ−塩酸８．５ｍ
ｌを加えて酸性とし、析出結晶をろ取することにより、
２−（４−クロロベンジル）−４−トリフルオロメチル
−５−ピリミジンカルボン酸を０．８７ｇ（収率７８
％）得た。

【０１１１】得られた２−（４−クロロベンジル）−４
−トリフルオロメチル−５−ピリミジンカルボン酸０．
４ｇ及び３−クロロアニリン０．１９ｇを酢酸エチル５
ｍｌに溶解した後、ジシクロヘキシルカルボジイミド
０．２６ｇの酢酸エチル５ｍｌ溶液を滴下し、室温で４
時間攪拌した。反応混合物中から析出物をろ別した後、
反応液を１Ｎ−塩酸で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した後、減圧濃縮した。得られた粗結晶をジエチル
エーテルで洗浄し、目的物である２−（４−クロロベン
ジル）−４−トリフルオロメチル−Ｎ−（３−クロロフ
ェニル）−５−ピリミジンカルボキシアミドを０．２ｇ
（収率３７％）得た。ｍｐ．１５１−１５３℃

【０１１２】以上の様にして得られる本発明化合物の代
表例を第１表〜第３表に示す。また、化合物の ¹Ｈ−Ｎ
ＭＲデータを第４表にまとめた。

【０１１３】

【表１０１】

【０１１４】

【表１０２】

【０１１５】

【表１０３】

【０１１６】

【表１０４】

【０１１７】

【表１０５】

【０１１８】

【表１０６】

【０１１９】

【表２０１】

【０１２０】

【表２０２】

【０１２１】

【表２０３】

【０１２２】

【表２０４】

【０１２３】

【表２０５】

【０１２４】

【表２０６】

【０１２５】

【表２０７】

【０１２６】

【表２０８】

【０１２７】

【表２０９】

【０１２８】

【表２１０】

【０１２９】

【表２１１】

【０１３０】

【表２１２】

【０１３１】

【表２１３】

【０１３２】

【表３０１】

【０１３３】

【表３０２】

【０１３４】

【表３０３】

【０１３５】

【表３０４】

【０１３６】

【表３０５】

【０１３７】

【表３０６】

【０１３８】

【表３０７】

【０１３９】

【表３０８】

【０１４０】

【表３０９】

【０１４１】

【表３１０】

【０１４２】

【表３１１】

【０１４３】

【表３１２】

【０１４４】

【表３１３】

【０１４５】

【表４０１】

【０１４６】（農園芸用殺虫剤）次に、本発明の組成物
の実施例を若干示すが、添加物及び添加割合は、これら
実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化さ
せることが可能である。以下の製剤実施例中の部は重量
部を表す。

【０１４７】 実施例５ 水和剤 本発明化合物 ４０部 珪藻土 ５３部 高級アルコール硫酸エステル ４部 アルキルナフタレンスルホン酸塩 ３部 以上を均一に混合して微細に粉砕することにより、有効
成分４０％の水和剤を得る。

【０１４８】 実施例６ 乳剤 本発明化合物 ３０部 キシレン ３３部 ジメチルホルムアミド ３０部 ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル ７部 以上を混合溶解することにより、有効成分３０％の乳剤
を得る。

【０１４９】 実施例７ 粉剤 本発明化合物 １０部 タルク ８９部 ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル １部 以上を均一に混合して微細に粉砕することにより、有効
成分１０％の粉剤を得る。

【０１５０】 実施例８ 粒剤 本発明化合物 ５部 クレー ７３部 ベントナイト ２０部 ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 １部 リン酸ナトリウム １部 以上を粉砕混合し、水を加えてよく練り合せた後、造粒
乾燥して有効成分５％の粒剤を得る。

【０１５１】 実施例９ 懸濁剤 本発明化合物 １０部 リグニンスルホン酸ナトリウム ４部 ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム １部 キサンタンガム ０．２部 水 ８４．８部 以上を混合し、粒度が１ミクロン以下になるまで湿式粉
砕することにより、有効成分１０％の懸濁剤を得る。

【０１５２】

【発明の効果】（試験例−殺虫・殺ダニ剤） 試験例１ アワヨトウに対する効力試験 前記の薬剤の実施例５に示された水和剤の処方に従い、
化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。
その薬液中にトウモロコシ葉を３０秒間浸漬し、風乾
後、アワヨトウ２令幼虫が５頭入っているシャーレにそ
の葉を入れた。ガラス蓋をして、温度２５℃、湿度６５
％の恒温室内に置き、５日後に殺虫率を調べた。試験は
２反復で行った。対照化合物として、クロルジメホルム
（１２５ｐｐｍ）を用いた。その結果、以下の化合物が
８０％以上の優れた殺虫率を示した。一方、対照化合物
のクロルジメホルムの殺虫率は４０％であった。

【０１５３】化合物番号：１−１，１−２，１−３，１
−４，１−１０，１−１２，１−１３，１−１４，１−
１５，１−１６，１−１７，１−１８，１−１９，１−
２０，１−２１，１−２３，１−２４，１−２６，１−
２７，１−２８，１−２９、１−３０，１−３１，１−
３３，１−３４，１−３７，１−３８，１−３９，１−
４０，１−４１，１−４２，１−４３，１−４４，１−
４５，１−４８，１−４９，１−５０，１−５１，１−
５２，１−５３，１−５４，１−５６，１−５８，１−
５９，１−６０，１−６１，１−６２，１−６３，１−
６５，１−６６，１−６７、２−１，２−２，２−３，
２−４，２−５，２−６

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/40 １０１ Ａ０１Ｎ 43/40 １０１Ｄ 43/54 43/54 Ｂ Ｃ Ｃ０７Ｄ 239/28 Ｃ０７Ｄ 239/28 239/34 239/34 (72)発明者 岩佐 孝男 神奈川県小田原市高田345 日本曹達株式 会社小田原研究所内 (72)発明者 武 智広 神奈川県小田原市高田345 日本曹達株式 会社小田原研究所内 (72)発明者 高橋 英光 神奈川県小田原市高田345 日本曹達株式 会社小田原研究所内 Ｆターム(参考） 4C055 AA01 BA02 BA06 BA08 BA13 BA18 BA21 BA42 BB02 BB04 BB07 BB08 BB09 BB11 CA02 CA18 DA01 DA06 DA13 DA39 DA42 DA51 DA59 DB02 DB04 DB07 4H011 AC02 AC04 BB09 DA02 DA13 DA15 DA16

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式（１） 【化１】 〔式中、Ａは、置換基Ｘを有していてもよいフェニル基
   又は置換基Ｘを有していてもよいナフチル基を表し、 Ｂは、置換基Ｙを有していてもよいフェニル基又は置換
   基Ｙを有していてもよいナフチル基を表す。また、前記
   Ａ及びＢは同一又は相異なる複数の置換基を有していて
   もよい。Ｘ及びＹは、それぞれ独立して、シアノ基，ニ
   トロ基，ハロゲン原子，Ｃ_1-6アルキル基，Ｃ_1-6 ハロ
   アルキル基，Ｃ_1-6 アルコキシ基，Ｃ_1-6 ハロアルコキ
   シ基，Ｃ_3-8 シクロアルキル基，置換基を有していても
   よいフェニル基，アルキルスルホニルオキシ基，Ｃ_1-6
   アルキルカルボニル基，Ｃ_1-6 アルキルカルボニルオキ
   シ基、（Ｃ_1-6 アルキル基で置換されていてもよい）カ
   ルバモイル基，Ｃ _1-6 アルキルチオ基又はＣ_1-6 アルキ
   ルスルホニル基を表し、 Ｒ¹ 及びＲ² は、それぞれ独立して、水素原子，ヒドロ
   キシ基，シアノ基，ニトロ基，ハロゲン原子，Ｃ_1-6 ア
   ルキル基，Ｃ_1-6 アルコキシ基，Ｃ_1-6 ハロアルキル
   基，Ｃ_1-6 ハロアルコキシ基，Ｃ_3-8 シクロアルキル
   基，置換基を有していてもよいフェニル基又は置換基を
   有していてもよいフェニルオキシ基を表し、 Ｒ³ は、水素原子，ヒドロキシ基，Ｃ_1-6 アルキル基，
   Ｃ_1-6 アルコキシ基，Ｃ_3-8 シクロアルキル基又は置換
   基を有していてもよいフェニル基を表し、 Ｄは、Ｎ又はＣＨを表し、 Ｅは、Ｏ，ＣＨ₂ ，ＣＨ₂ ＣＨ₂ 又はＣＯを表し、 ｐは、０又は１を表す。但し、Ａが２，４−ジフルオロ
   フェニル基であり、Ｂが４−ｔ−ブチルフェニル基であ
   り、ＤがＮであり、ＥがＯであり、ｐが１であり、か
   つ、Ｒ¹ ，Ｒ² の一方が水素原子で、もう一方がメチル
   基である化合物、Ａがフェニル基又は４−メチルフェニ
   ル基であり、Ｂがフェニル基であり、ＤがＣＨであり、
   ｐが０であり、かつ、Ｒ¹ が水素原子であり、Ｒ² がメ
   チル基である化合物、Ａが２，６−ジエチルフェニル基
   であり、Ｂがフェニル基であり、ＤがＣＨであり、ｐが
   ０であり、かつ、Ｒ¹ がｎ−プロポキシ基であり、Ｒ²
   がメチル基である化合物、及びＲ¹ 及びＲ² が同時に水
   素原子である化合物を除く。〕で表されるアミド化合物
2. 【請求項２】前記Ｒ¹ 又はＲ² のいずれか一方がＣ_1-6
   ハロアルキル基である、請求項１記載の一般式（１）で
   表されるアミド化合物。
3. 【請求項３】一般式（２） 【化２】 （式中、Ａ，Ｄ，Ｒ¹ ，Ｒ² 及びＲ³ は前記と同じ意味
   を表し、Ｌは脱離基を表す。）で表される化合物と、一
   般式（３） 【化３】Ｍ−（Ｏ）_p −Ｂ （３） （式中、Ｂ及びｐは前記と同じ意味を表し、Ｍは、金属
   又は有機金属基を表す。）で表される化合物とを反応さ
   せる工程を有する、一般式（１） 【化４】 （式中、Ａ，Ｂ，Ｄ，Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ 及びｐは、前記
   と同じ意味を表す。）で表される化合物の製造方法。
4. 【請求項４】一般式（１） 【化５】 （式中、Ａ，Ｂ，Ｄ，Ｅ，Ｒ¹ ，Ｒ² ，Ｒ³ 及びｐは、
   前記と同じ意味を表す。）で表される化合物の一種若し
   くは二種以上を有効成分として含有する農園芸用殺虫
   剤。