JP2001163861A - ジフェニルイミダゾール化合物および農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】新規なジフェニルイミダゾール化合物、及び工
業的に有利に合成でき効果が確実で安全に使用できる農
園芸用殺菌剤を提供する。 【解決手段】一般式［Ｉ］ 【化１】 ｛式中、Ａは、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ_1-10アルキ
ル基、Ｃ_1-10ハロアルキル基、又は下記式 【化２】 （式中、Ｘはハロゲン原子、Ｃ_1-6アルキル基又はＣ_1-6
ハロアルキル基を表し、Ｙは水素原子又はＣ_1-6アルキ
ル基を表し、Ｚはハロゲン原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ
_1-6ハロアルキル基等を表し、ｍは０、１又は２を表
す。）から選ばれる複素環基等を表し、Ｒ₁、Ｒ₂はハロ
ゲン原子、Ｃ_1-6アルキル基等を表し、Ｒ₃、Ｒ ₄は水素
原子、Ｃ_1-6アルキルカルボニル基等を表し、ｋ、ｌは
０又は１〜５の整数を表す。｝で表されるジフェニルイ
ミダゾール化合物、及び該化合物又はその塩の１種以上
を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺
菌剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なジフェニル
イミダゾール化合物および農園芸用殺菌剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】農園芸作物の栽培に当り、作物の病害に
対して多数の防除薬剤が使用されているが、その防除効
力が不十分であったり、薬剤耐性の病原菌の出現により
その使用が制限されたり、また植物体に薬害や汚染を生
じたり、あるいは人畜魚類に対する毒性や環境への影響
の観点から、必ずしも満足すべき防除薬とは言い難いも
のが少なくない。従って、かかる欠点の少ない安全に使
用できる薬剤の開発が望まれている。

【０００３】本発明に類似のジフェニルイミダゾール化
合物としては、例えば、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．，１００
（１２）４０４２（１９６７）に、下記式（A）

【０００４】

【化５】

【０００５】で表わされる化合物の合成法が記載されて
いる。また、特開平２−１８１７５２号公報に、下記式
（B）

【０００６】

【化６】

【０００７】で表わされる化合物が、カラー写真材料と
して有用である旨が記載されている。ＷＯ９６／１８６
２６号公報には、下記式（Ｃ）

【０００８】

【化７】

【０００９】で表わされる化合物が、医薬として有効な
タンパク質分解酵素阻害剤であるとの記載がある。ま
た、特開平１１−１９９５７４号公報には、下記式
（Ｄ）

【００１０】

【化８】

【００１１】で表わされる化合物が、老人性痴呆症等に
有効なＣａ−カルモジュリン依存性ホスホジエステラー
ゼ阻害剤であることが記載されている。

【００１２】しかしながら、いずれの文献にも農園芸用
殺菌剤として有用であることは記載されていない。

【００１３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、新規なジフ
ェニルイミダゾール化合物、及び工業的に有利に合成で
き効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤を提供
することを目的とする。

【００１４】

【課題を解決するための手段】本発明は、第１に、一般
式［Ｉ］

【００１５】

【化９】

【００１６】｛式中、Ａは、水素原子、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、Ｃ _1-10アルキル基、
Ｃ_2-10アルケニル基、Ｃ_2-10アルキニル基、Ｃ_1-10ハロ
アルキル基、Ｃ_2-10ハロアルケニル基、Ｃ_2-10ハロアル
キニル基、Ｃ_1-10アルコキシ基、Ｃ_1-10ハロアルコキシ
基、Ｇで置換されてもよいフェニルＣ_1-3アルキル基、
Ｇで置換されてもよいフェノキシＣ_1-3アルキル基、Ｇ
で置換されてもよいフェニルチオＣ_1-3アルキル基、Ｃ
_3-6シクロアルキルＣ_1-10アルキル基、（ハロゲン原
子、Ｃ_1-10アルキル基もしくはＧで置換されてもよいフ
ェニル基で置換されてもよい）Ｃ_3-10シクロアルキル
基、Ｇで置換されてもよいフェニル基で置換されたＣ
_2-10アルケニル基、Ｇで置換されてもよいフェニル基で
置換されたＣ_2-10アルキニル基、Ｃ_1-6トリアルキルシ
リルＣ_2-10アルキニル基、ヒドロキシイミノメチル基、
Ｃ_1-10アルコキシイミノメチル基、Ｃ_1-6アルコキシカ
ルボニル基、ジＣ_1-6アルキルカルバモイル基、Ｇで置
換されてもよいフェニルＣ_1-10アルコキシ基、Ｇで置換
されてもよいフェノキシ基、ジＣ_1-6アルキルスルファ
モイル基、Ｇで置換されてもよいナフチル基、式 Ｓ
（Ｏ）ｎＲ₅（ここで、Ｒ₅はＣ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハ
ロアルキル基もしくはＧで置換されてもよいフェニル基
を表し、ｎは０，１もしくは２を表す。）で表される
基、又は下記式

【００１７】

【化１０】

【００１８】（式中、Ｘはハロゲン原子、Ｃ_1-6アルキ
ル基又はＣ_1-6ハロアルキル基を表し、Ｙは水素原子又
はＣ_1-6アルキル基を表し、Ｚはハロゲン原子、Ｃ_1-6ア
ルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基又
はニトロ基を表し、ｍは０，１又は２を表す。ｍが２の
ときＸ、Ｚはそれぞれ相異なっていても良い。）から選
ばれる複素環基を表す。

【００１９】Ｒ₁、Ｒ₂はそれぞれ独立して、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、Ｃ_1-6アル
キル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ
_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6ハロアルケニル基、Ｃ_2-6アル
キニル基、ジＣ_1-6アルキルアミノ基、Ｃ_3-6シクロアル
キル基、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル基、Ｃ_1-6アルキル
チオ基、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基またはＣ_1-6アル
キルスルホニル基を表す。

【００２０】Ｒ₃、Ｒ₄はそれぞれ独立して、水素原子、
Ｃ_1-6アルキルカルボニル基、Ｃ_1-6アルコキシカルボニ
ル基、ジＣ_1-6アルキルカルバモイル基、Ｇで置換され
てもよいベンゾイル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基、
ジＣ_1-6アルキルスルファモイル基、Ｇで置換されても
よいフェニルスルホニル基、Ｃ_1-6アルコキシメチル基
または、Ｃ_1-6アルキルカルボキシメチル基を表す。

【００２１】Ｇはハロゲン原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ
_1-10アルコキシまたはＣ_1-6ハロアルキル基を表し、こ
れらの置換基は１、２又は３個置換されていてもよく、
２個以上置換されているときは、同一でも相異なってい
てもよい。

【００２２】ｋは０または１〜５の整数を表し、ｋが２
以上のときＲ₁は相異なっても良い。ｌは０または１〜
４の整数を表し、ｌが２以上のときＲ₂は相異なっても
良い。但し、Ａが塩素原子であって、Ｒ₄がアセチル基
である化合物、及びＡが４−ピリジル基であって、Ｘが
２，６−ジメチル又は２，４，６−トリメチル基であ
り、かつＹが４−Ｃlである化合物をのぞく。｝で表さ
れるジフェニルイミダゾール化合物を提供する。

【００２３】また本発明は、第２に、一般式［Ｉ’］

【００２４】

【化１１】

【００２５】｛式中、Ａは、水素原子、ハロゲン原子、
シアノ基、ニトロ基、ホルミル基、Ｃ _1-10アルキル基、
Ｃ_2-10アルケニル基、Ｃ_2-10アルキニル基、Ｃ_1-10ハロ
アルキル基、Ｃ_2-10ハロアルケニル基、Ｃ_2-10ハロアル
キニル基、Ｃ_1-10アルコキシ基、Ｃ_1-10ハロアルコキシ
基、Ｇで置換されてもよいフェニルＣ_1-3アルキル基、
Ｇで置換されてもよいフェノキシＣ_1-3アルキル基、Ｇ
で置換されてもよいフェニルチオＣ_1-3アルキル基、Ｃ
_3-6シクロアルキルＣ_1-10アルキル基、（ハロゲン原
子、Ｃ_1-10アルキル基もしくはＧで置換されてもよいフ
ェニル基で置換されてもよい）Ｃ_3-10シクロアルキル
基、Ｇで置換されてもよいフェニル基で置換されたＣ
_2-10アルケニル基、Ｇで置換されてもよいフェニル基で
置換されたＣ_2-10アルキニル基、Ｃ_1-6トリアルキルシ
リルＣ_2-10アルキニル基、ヒドロキシイミノメチル基、
Ｃ_1-10アルコキシイミノメチル基、Ｃ_1-6アルコキシカ
ルボニル基、ジＣ_1-6アルキルカルバモイル基、Ｇで置
換されてもよいフェニルＣ_1-10アルコキシ基、Ｇで置換
されてもよいフェノキシ基、ジＣ_1-6アルキルスルファ
モイル基、Ｇで置換されてもよいナフチル基、式Ｓ
（Ｏ）ｎＲ₅（ここで、Ｒ₅はＣ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハ
ロアルキル基もしくはＧで置換されてもよいフェニル基
を表し、ｎは０、１もしくは２を表す。）で表される
基、または下記式

【００２６】

【化１２】

【００２７】（式中、Ｘはハロゲン原子、Ｃ_1-6アルキ
ル基又はＣ_1-6ハロアルキル基を表し、Ｙは水素原子又
はＣ_1-6アルキル基を表し、Ｚはハロゲン原子、Ｃ_1-6ア
ルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基又
はニトロ基を表し、ｍは０，１又は２を表す。ｍが２の
ときＸ、Ｚはそれぞれ相異なっていても良い。）から選
ばれる複素環基を表す。

【００２８】Ｒ₁、Ｒ₂はそれぞれ独立して、ハロゲン原
子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基、Ｃ_1-6アル
キル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ
_2-6アルケニル基、Ｃ_2-6ハロアルケニル基、Ｃ_2-6アル
キニル基、ジＣ_1-6アルキルアミノ基、Ｃ_3-6シクロアル
キル基、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル基、Ｃ_1-6アルキル
チオ基、Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基またはＣ_1-6アル
キルスルホニル基を表す。

【００２９】Ｒ₃、Ｒ₄はそれぞれ独立して、水素原子、
Ｃ_1-6アルキルカルボニル基、Ｃ_1-6アルコキシカルボニ
ル基、ジＣ_1-6アルキルカルバモイル基、Ｇで置換され
てもよいベンゾイル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基、
ジＣ_1-6アルキルスルファモイル基、Ｇで置換されても
よいフェニルスルホニル基、Ｃ_1-6アルコキシメチル基
または、Ｃ_1-6アルキルカルボキシメチル基を表し、Ｇ
はハロゲン原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-10アルコキシ
またはＣ_1-6ハロアルキル基を表す。また、これらの置
換基は１、２又は３個置換されていてもよく、２個以上
置換されているときは、同一でも相異なっていてもよ
い。

【００３０】ｋは０または１〜５の整数を表し、ｋが２
以上のときＲ₁は相異なっても良い。ｌは０または１〜
４の整数を表し、ｌが２以上のときＲ₂は相異なっても
良い。｝で表されるジフェニルイミダゾール化合物又は
その薬学的に許容される塩の１種もしくは２種以上を有
効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤
を提供する。

【００３１】

【発明の実施の形態】次に一般式［Ｉ］及び［Ｉ’］で
表される本発明化合物を詳細に説明する。前記一般式
［Ｉ］および［Ｉ'］における定義において、Ａの定義
におけるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、
ヨウ素等が挙げられ、Ｃ_1-10アルキル基としては、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ
−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペンチルおよびそ
の異性体、ヘキシルおよびその異性体等の直鎖または分
岐のアルキル基が挙げられる。

【００３２】Ｃ_2-10アルケニル基としては、エテニル、
１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−
ブテニル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニ
ル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２
−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−
メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、１
−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−
ヘキセニル、５−ヘキセニル等の直鎖または分岐のアル
ケニル基が挙げられる。

【００３３】Ｃ_2-10アルキニル基としては、エチニル、
１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−
ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニ
ル、２−メチル−３−ブチニル、１−ペンチニル、２−
ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メ
チル−２−ブチニル、２−メチル−３−ペンチニル、１
−ヘキシニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル等の直
鎖または分岐のアルキニル基が挙げられる。

【００３４】（ハロゲン原子、Ｃ_1-10アルキル基もしく
はＧで置換されてもよいフェニル基で置換されてもよ
い）Ｃ_3-10シクロアルキル基としては、シクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル、１−メチルシクロ
プロピル、２，２，３，３−テトラメチルシクロプロピ
ル、フルオロシクロプロピル、ジフルオロシクロプロピ
ル、クロロシクロプロピル、ジクロロシクロプロピル、
１−メチル−２，２−ジクロロシクロプロピル、クロロ
シクロブチル、ジクロロシクロブチル、クロロシクロペ
ンチル、ジクロロシクロペンチル、クロロシクロヘキシ
ル、ジクロロシクロヘキシル、テトラフルオロシクロブ
チル等が挙げられる。

【００３５】Ｃ_1-10ハロアルキル基としては、クロロメ
チル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチ
ル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメ
チル、トリフルオロメチル、トリブロモメチル、トリク
ロロエチル、トルフルオロエチル、ペンタフルオロエチ
ル等が挙げられる。

【００３６】Ｃ_2-10ハロアルケニル基としては、３−ク
ロロ−２−プロペニル、４−クロロ−２−ブテニル、
４，４−ジクロロ−３−ブテニル、４，４−ジフルオロ
−３−ブテニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル等
が挙げられ、Ｃ_2-10ハロアルキニル基としては、クロロ
エチニル、ブロモエチニル、ヨードエチニル、３−クロ
ロ−１−プロピニル、３−クロロ−１−ブチニル、３−
ブロモ−１−ブチニル等が挙げられる。

【００３７】Ｃ_1-10アルコキシ基としては、メトキシ、
エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｓ
ｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ等が挙げ
られ、Ｃ_1-10ハロアルコキシ基としては、クロロメトキ
シ，ジクロロメトキシ，トリクロロメトキシ，トリフル
オロメトキシ，１−フルオロエトキシ，１，１−ジフル
オロエトキシ等が挙げられる。

【００３８】またＧで置換されてもよいフェニルＣ_1-3
アルキル基としては、ベンジル、４−クロロベンジル、
４−メチルベンジル、４−メトキシベンジル、４−トリ
フルオロメチルベンジル、１−フェネチル、１−（４−
クロロフェニル）エチル、１−（４−メチルフェニル）
エチル、１−（４−メトキシフェニル）エチル、１−
（４−トリフルオロメチルフェニル）エチル、２−フェ
ネチル、２−（４−クロロフェニル）エチル、２−（４
−メチルフェニル）エチル、２−（４−メトキシフェニ
ル）エチル、２−（４−トリフルオロメチルフェニル）
エチル等が挙げられる。

【００３９】Ｇで置換されてもよいフェノキシＣ_1-3ア
ルキル基としては、フェノキシメチル、４−クロロフェ
ノキシメチル、４−メチルフェノキシメチル、４−メト
キシフェノキシメチル、４−トリフルオロメチルフェノ
キシメチル、１−フェノキシエチル、１−（４−クロロ
フェノキシ）エチル、１−（４−メチルフェノキシ）エ
チル、１−（４−メトキシフェノキシ）エチル、１−
（４−トリフルオロメチルフェノキシ）エチル、２−フ
ェノキシエチル、２−（４−クロロフェノキシ）エチ
ル、２−（４−メチルフェノキシ）エチル、２−（４−
メトキシフェノキシ）エチル、２−（４−トリフルオロ
メチルフェノキシ）エチル等が挙げられる。

【００４０】Ｇで置換されてもよいフェニルチオＣ_1-3
アルキル基としては、フェニルチオメチル、４−クロロ
フェニルチオメチル、４−メチルフェニルチオメチル、
４−メトキシフェニルチオメチル、４−トリフルオロメ
チルフェニルチオメチル、１−フェニルチオエチル、１
−（４−クロロフェニルチオ）エチル、１−（４−メチ
ルフェニルチオ）エチル、１−（４−メトキシフェニル
チオ）エチル、１−（４−トリフルオロメチルフェニル
チオ）エチル、２−フェノキシエチル、２−（４−クロ
ロフェニルチオ）エチル、２−（４−メチルフェニルチ
オ）エチル、２−（４−メトキシフェニルチオ）エチ
ル、２−（４−トリフルオロメチルフェニルチオ）エチ
ル基等が挙げられる。

【００４１】Ｃ_3-6シクロアルキルＣ_1-10アルキル基と
しては、シクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエ
チル、２−シクロプロピルエチル、シクロペンチルメチ
ル、１−シクロペンチルエチル、２−シクロペンチルエ
チル、シクロヘキシルメチル、１−シクロヘキシルエチ
ル、２−シクロヘキシルエチル等が挙げられる。

【００４２】Ｇで置換されてもよいフェニルで置換され
たＣ_2-10アルケニル基としては、１−フェニルエテニ
ル、１−（４−クロロフェニル）エテニル、１−（４−
メチルフェニル）エテニル、１−（４−メトキシフェニ
ル）エテニル、１−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）エテニル、２−フェニルエテニル、２−（４−クロ
ロフェニル）エテニル、２−（４−メチルフェニル）エ
テニル、２−（４−メトキシフェニル）エテニル、２−
（４−トリフルオロメチルフェニル）エテニル、１−メ
チル−２−フェニルエテニル、１−メチル−２−（４−
クロロフェニル）エテニル、１−メチル−２−（４−メ
チルフェニル）エテニル、１−メチル−２−（４−メト
キシフェニル）エテニル、１−メチル−２−（４−トリ
フルオロメチルフェニル）エテニル、１−フェニル−１
−プロペニル、２−メチル−１−フェニル−１−プロペ
ニル、２−フェニル−１−プロペニル、１−メチル−２
−フェニル−１−プロペニル、３−フェニル−１−プロ
ペニル、１−メチル−３−フェニル−１−プロペニル、
２−メチル−３−フェニル−１−プロペニル、1,2−ジ
メチル−３−フェニル−１−プロペニル、１−フェニル
−２−プロペニル、２−メチル−１−フェニル−２−プ
ロペニル、２−フェニル−２−プロペニル、１−メチル
−２−フェニル−２−プロペニル、３−フェニル−２−
プロペニル、１−メチル−３−フェニル−２−プロペニ
ル、２−メチル−３−フェニル−２−プロペニル、1,2
−ジメチル−３−フェニル−２−プロペニル、１−フェ
ニル−１−ペンテニル、１−フェニル−２−ペンテニ
ル、１−フェニル−３−ペンテニル、１−フェニル−４
−ペンテニル、１−フェニル−１−ヘキセニル、１−フ
ェニル−２−ヘキセニル、１−フェニル−３−ヘキセニ
ル、１−フェニル−４−ヘキセニル、１−フェニル−５
−ヘキセニル等が挙げられる。

【００４３】Ｇで置換されてもよいフェニル基で置換さ
れたＣ_2-10アルキニル基としては、２−フェニルエチニ
ル、２−（４−クロロフェニル）エチニル、２−（４−
メチルフェニル）エチニル、２−（４−メトキシフェニ
ル）エチニル、２−（４−トリフルオロメチルフェニ
ル）エチニル、３−フェニル−１−プロピニル、１−フ
ェニル−２−プロピニル、３−フェニル−１−ブチニ
ル、４−フェニル−１−ブチニル、１−フェニル−２−
ブチニル、１−フェニル−３−ブチニル、２−フェニル
−３−ブチニル等が挙げられる。

【００４４】Ｃ_1-6トリアルキルシリルＣ_2-10アルキニ
ル基としては、２−トリメチルシリルエチニル、２−ト
リエチルシリルエチニル、２−トリプロピルシリルエチ
ニル、２−トリイソプロピルシリルエチニル、２−（t
−ブチルジメチルシリル）エチニル等が挙げられる。

【００４５】Ｃ_1-10アルコキシイミノメチル基として
は、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、プ
ロポキシイミノメチル、イソプロポキシイミノメチル、
ブトキシイミノメチル、ｓｅｃ−ブトキシイミノメチ
ル、イソブトキシイミノメチル、ｔ−ブトキシイミノメ
チル等が挙げられる。

【００４６】Ｃ_1-6アルコキシカルボニル基としては、
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシ
カルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカル
ボニル、ｔ−ブトキシカルボニル等が挙げられる。

【００４７】ジＣ_1-6アルキルカルバモイル基として
は、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、ジ
ブチルカルバモイル、ジヘキシルカルバモイル等が挙げ
られ、Ｇで置換されてもよいフェニルＣ_1-10アルコキシ
基としては、フェニルメトキシ、４−クロロフェニルメ
トキシ、３−メチルフェニルメトキシ、４−メトキシフ
ェニルメトキシ、４−トリフルオロメチルフェニルメト
キシ、２−フェニルエトキシ、４−クロロフェニルエト
キシ、４−メチルフェニルエトキシ、４−メトキシフェ
ニルエトキシ、４−トリフルオロメチルフェニルエトキ
シ、２−フェニルエトキシ等が挙げられる。

【００４８】Ｇで置換されてもよいフェノキシ基として
は、フェノキシ、４−クロロフェノキシ、４−メチルフ
ェノキシ、４−メトキシフェノキシ、４−トリフルオロ
メチルフェノキシ等が挙げられる。

【００４９】ジＣ_1-6アルキルスルファモイル基として
は、ジメチルスルファモイル、ジエチルスルファモイル
等が挙げられ、Ｇで置換されてもよいナフチル基として
は、１−ナフチル、２−ナフチル、２−クロロ−１−ナ
フチル等が挙げられる。

【００５０】式Ｓ（Ｏ）ｎＲ₅で表される基において、
Ｒ₅のＣ_1-6アルキル基としては、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブ
チル、ｔ−ブチル、ペンチルおよびその異性体、ヘキシ
ルおよびその異性体等が挙げられる。

【００５１】Ｃ_1-6ハロアルキル基としては、クロロメ
チル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチ
ル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメ
チル、トリフルオロメチル、トリブロモメチル、トリク
ロロエチル、トルフルオロエチル、ペンタフルオロエチ
ル等が挙げられる。

【００５２】また、Ｇで置換されてもよいフェニル基と
しては、フェニル、４−メチルフェニル、４−クロロフ
ェニル、４−メトキシフェニル、４−トリフルオロメチ
ルフェニル等が挙げられる。

【００５３】また前記式：Ａ１〜Ａ１４から選ばれる複
素環基としては、１−チエニル、２−チエニル、１−フ
リル、２−フリル、２−ピロリル、３−ピロリル、１−
メチル−３−ピロリル、１−エチル−３−ピロリル、２
−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、３−
ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、１−メ
チル−３−ピラゾリル、１−メチル−５−ピラゾリル、
３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イ
ソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾ
リル、５−イソチアゾリル、２−イミダゾリル、４−イ
ミダゾリル、１−メチル−２−イミダゾリル、１−メチ
ル−４−イミダゾリル、２−ピリジル、３−ピリジル、
２−ベンゾチエニル、３−ベンゾチエニル、２−ベンゾ
フラニル、３−ベンゾフラニル、２−インドリル、３−
インドリル、１−メチル−２−インドリル、１−メチル
−３−インドリル、２−ベンゾチアゾリル、２−ベンズ
イミダゾリル、１−メチルベンズイミダゾリル等が挙げ
られる。また、これらの複素環は、Ｘ及び／又はＺで置
換されていてもよい。

【００５４】かかるＸ及びＹの定義におけるハロゲン原
子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げら
れ、Ｃ_1-6アルキル基としては、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブ
チル、ｔ−ブチル等が挙げられる。

【００５５】Ｃ_1-6ハロアルキル基としては、クロロメ
チル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチ
ル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメ
チル、トリフルオロメチル、トリブロモメチル、トリク
ロロエチル、トルフルオロエチル、ペンタフルオロエチ
ル等が挙げられる。

【００５６】Ｚの定義におけるＣ_1-6アルコキシ基とし
ては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ、ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−
ブトキシ等が挙げられる。

【００５７】前記Ｒ₁、Ｒ₂の定義において、ハロゲン原
子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げら
れ、Ｃ_1-6アルキル基としては、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブ
チル、ｔ−ブチル等が挙げられる。

【００５８】Ｃ_1-6ハロアルキル基としては、クロロメ
チル、フルオロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチ
ル、ジフルオロメチル、ジブロモメチル、トリクロロメ
チル、トリフルオロメチル、トリブロモメチル、トリク
ロロエチル、トルフルオロエチル、ペンタフルオロエチ
ル等が挙げられる。

【００５９】Ｃ_1-6アルコキシ基としては、メトキシ、
エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｓ
ｅｃ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシ等が挙げ
られ、Ｃ_2-6アルケニル基としては、エテニル、１−プ
ロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニ
ル、３−ブテニル、１−メチル−２−プロペニル、２−
メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテ
ニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−
２−ブテニル、２−メチル−２−ブテニル、１−ヘキセ
ニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニ
ル、５−ヘキセニル等が挙げられる。

【００６０】Ｃ_2-6ハロアルケニル基としては、３−ク
ロロ−２−プロペニル、４−クロロ−２−ブテニル、
４，４−ジクロロ−３−ブテニル、４，４−ジフルオロ
−３−ブテニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニル等
が挙げられる。

【００６１】Ｃ_2-6アルキニル基としては、エチニル、
１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−
ブチニル、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニ
ル、２−メチル−３−ブチニル、１−ペンチニル、２−
ペンチニル、３−ペンチニル、４−ペンチニル、１−メ
チル−２−ブチニル、２−メチル−３−ペンチニル、１
−ヘキシニル、１，１−ジメチル−２−ブチニル等が挙
げられる。

【００６２】ジＣ_1-6アルキルアミノ基としては、ジメ
チルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジブ
チルアミノ、エチルイソプロピルアミノ、メチルプロピ
ルアミノ等が挙げられ、Ｃ_3-6シクロアルキル基として
は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
シクロヘキシル等が挙げられる。

【００６３】Ｃ_1-6アルコキシカルボニル基としては、
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシ
カルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカル
ボニル、ｔ−ブトキシカルボニル等が挙げられ、Ｃ_1-6
アルキルチオ基としては、メチルチオ、エチルチオ、ｎ
−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、
イソブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ
等が挙げられる。

【００６４】Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基としては、
メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、プロピルス
ルフィニル、ブチルスルフィニル等が挙げられ、Ｃ_1-6
アルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル、エ
チルスルホニル、プロピルスルホニル、ブチルスルホニ
ル等が挙げられる。

【００６５】前記Ｒ₃、Ｒ₄の定義において、Ｃ_1-6アル
キルカルボニル基としては、アセチル、エチルカルボニ
ル、プロピルカルボニル、ブチルカルボニル等が挙げら
れ、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル基としては、メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニ
ル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、
ｔ−ブトキシカルボニル等が挙げられる。

【００６６】ジＣ_1-6アルキルカルバモイル基として
は、ジメチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、ジ
プロピルカルバモイル、ジブチルカルバモイル等が挙げ
られ、Ｇで置換されてもよいベンゾイル基としては、ベ
ンゾイル、４−メチルベンゾイル、４−クロロベンゾイ
ル、４−メトキシベンゾイル、４−トリフルオロメチル
ベンゾイル等が挙げられ、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基
としては、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロ
ピルスルホニル、ブチルスルホニル等が挙げられる。

【００６７】ジＣ_1-6アルキルスルファモイル基として
は、ジメチルスルファモイル、ジエチルスルファモイ
ル、ジプロピルスルファモイル、ジブチルスルファモイ
ル等が挙げられる。

【００６８】Ｇで置換されてもよいフェニルスルホニル
基としては、フェニルスルホニル、４−メチルフェニル
スルホニル、４−クロロフェニルスルホニル、４−メト
キシフェニルスルホニル、４−トリフルオロメチルフェ
ニルスルホニル等が挙げられ、Ｃ_1-6アルコキシメチル
基としては、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポ
キシメチル、イソプロポキシメチル、ブトキシメチル、
ｓｅｃ−ブトキシメチル、イソブトキシメチル、ｔ−ブ
トキシメチル等が挙げられる。

【００６９】Ｃ_1-6アルキルカルボキシメチル基として
は、メチルカルボキシメチル、エチルカルボキシメチ
ル、プロピルカルボキシメチル、ブチルカルボキシメチ
ル等が挙げられる。

【００７０】本発明化合物は以下の方法により製造する
ことができる。 （製造法１）本発明化合物［Ｉ］のうち、Ａが水素原
子、（ハロゲン原子、置換されてもよいフェニル基、置
換されてもよいフェノキシ基、置換されてもよいフェニ
ルチオ基、Ｃ_3-6シクロアルキル基で置換されてもよ
い）Ｃ_1-10アルキル基、（Ｃ_1-10アルキル基、ハロゲン
原子、置換されてもよいフェニル基で置換されてもよ
い）Ｃ_3-10シクロアルキル基、（ハロゲン原子もしくは
置換されてもよいフェニル基で置換されてもよい）Ｃ
_2-10アルケニル基、置換されてもよいナフチル基、また
は式Ａ１〜Ａ１４で表される複素環基で、Ｒ₃が水素原
子である化合物は次の方法によって製造することができ
る。

【００７１】

【化１３】

【００７２】（式中Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₄、ｋ及びｌは前記と
同じ意味を表わす。） 即ち、一般式［ＩＩ］で表わされるα−ジケトン類と一
般式［ＩＩＩ］で表わされるベンズアルデヒド誘導体及
び酢酸アンモニウム、アンモニア水あるいはアンモニア
を、適当な溶媒中で室温〜１５０℃で反応させることに
より、一般式［Ｉ−１］で表わされる化合物を製造でき
る。

【００７３】この反応に用いることができる溶媒として
は、酢酸等の有機酸、メタノール等のアルコール類、水
等が挙げられる。

【００７４】また酢酸アンモニウムを加える代わりに、
アンモニア水又はアンモニアを氷酢酸に添加して用いる
こともできる。

【００７５】なお、出発原料である一般式［ＩＩ］で表
されるα-ジケトン類は、公知の方法、例えば、Ｔｅ
ｔｒａｈｅｄｒｏｎ．Ｌｅｔｔ．，２４（２３）２３７
５（１０９８３）に記載の方法に準じて、対応するアミ
ノ酸と対応するアルキル金属、アリール金属あるいはア
リル金属試薬から、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ．Ｌｅｔ
ｔ．，２９４１（１９７１）に記載の方法に準じて、対
応するハロゲン化アリール類とアリールアセチレン類か
ら、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，５３，１２９（１９８
８）、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２４，５１６（１９５
９）、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ．Ｌｅｔｔ．，１１７５
（１９７２）、Ｏｒｇ．Ｓｙｎ．，３２，３５（１９５
２）、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，１４，８３６（１９４
９）、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，７１，３７６０
（１９４９）、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，７１，
１５８５（１９４９）に記載の方法に準じて、対応する
α-アリールケトン類をセレン酸化することにより製造
することができる。

【００７６】またＡがＣＦ₃の化合物は、Ｊ．Ｏｒｇ．
Ｃｈｅｍ．，５３（１）１２９（１９８８）に記載の方
法に準じて製造することができる。

【００７７】（製造法２）本発明化合物［Ｉ］のうち、
Ａが水素原子、シアノ基、ニトロ基、（ハロゲン原子、
置換されてもよいフェニル基、置換されてもよいフェノ
キシ基、置換されてもよいフェニルチオ基、Ｃ_3-6シク
ロアルキル基で置換されてもよい）Ｃ_1-10アルキル基、
（Ｃ_1-10アルキル基、ハロゲン原子、置換されてもよい
フェニル基で置換されてもよい）Ｃ_3-10シクロアルキル
基、（ハロゲン原子もしくは置換されてもよいフェニル
基で置換されてもよい）Ｃ_2-10アルケニル基、（ハロゲ
ン原子、置換されてもよいフェニル基もしくはＣ_1-6ト
リアルキルシリル基で置換されてもよい）Ｃ_2-10アルキ
ニル基、ヒドロキシイミノ基、Ｃ_1-10アルコキシイミノ
基、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル基、ジＣ_1-6アルキルカ
ルバモイル基、（ハロゲン原子もしくはフェニル基で置
換されてもよい）Ｃ_1-10アルコキシ基、置換されてもよ
いフェノキシ基、（ハロゲン原子もしくは置換されても
よいフェニル基で置換されてもよい）Ｃ_1-6アルキルチ
オ基、（ハロゲン原子もしくは置換されてもよいフェニ
ル基で置換されてもよい）Ｃ_1-6アルキルスルフィニル
基、（ハロゲン原子もしくは置換されてもよいフェニル
基で置換されてもよい）Ｃ_1-6アルキルスルホニル基、
置換されてもよいフェニルチオ基、置換されてもよいフ
ェニルスルフィニル基、置換されてもよいフェニルスル
ホニル基、ジＣ_1-6アルキルスルファモイル基、置換さ
れてもよいナフチル基、または式Ａ１〜Ａ１４で表され
る複素環基で、Ｒ₃が水素原子である化合物は、次の方
法によっても製造することができる。

【００７８】

【化１４】

【００７９】（式中Ａ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₄、ｋ及びｌは前
記と同じ意味を表わし、ＲＸはハロゲン原子を表す。）

【００８０】即ち、一般式(IV)で表わされる２位にハロ
ゲンが置換した２−アセトフェノン類と一般式(V)で表
わされるベンズアミジン誘導体又はその塩を、適当な塩
基存在下、適当な溶媒中で室温〜１５０℃で反応させる
ことにより、一般式［Ｉ−１］で表わされる化合物を製
造することができる。

【００８１】反応に用いることのできる溶媒としては、
水、メタノール、エタノール等のアルコール類、テトラ
ヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエーテル類、酢酸エチル等
のエステル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、アセトニト
リル等が挙げられる。

【００８２】また、この反応に使用される塩基として
は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、水酸化
ナトリウムなどの金属水酸化物、ナトリウムエチラー
ト、ｔ-ブトキシカリウムなどの金属アルコキシド、ト
リエチルアミン、ピリジン等の有機塩基等を例示するこ
とができる。

【００８３】（製造法３）本発明化合物［Ｉ］のうち、
Ｒ₄が水素原子でなく、Ｒ₃が水素原子である化合物（Ｉ
−３）、及びＲ₃、Ｒ₄が水素原子でない化合物（Ｉ−
４）は、次の方法によって製造することができる。

【００８４】

【化１５】

【００８５】（式中、Ａ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、ｋ及び
ｌは前記と同じ意味を表わし、Ｒｘ、Ｒｙはハロゲン原
子を表す。）

【００８６】前記製造法１又は２で得られる一般式（Ｉ
−２)で表わされる化合物を、１当量の一般式(VI)で表
わされるハロゲン化物Ｒ₃-Ｒｘと、１当量の適当な塩基
存在下、適当な溶媒中で室温〜１５０℃で反応させるこ
とにより、一般式（Ｉ−３）で表される化合物を製造で
きる。

【００８７】さらに、一般式（Ｉ−３）で表わされる化
合物を、再度一般式(VII)で表わされるハロゲン化物Ｒ₄
-Ｒｙと、適当な塩基存在下、適当な溶媒中で室温〜１
５０℃で反応させることにより、一般式（Ｉ−４）で表
される化合物を製造できる。

【００８８】一般式(I-２)で表わされる化合物と一般式
(VI)で表わされるハロゲン化物Ｒ₃-Ｒｘとの反応、及び
一般式（Ｉ−３）で表わされる化合物と一般式(VII)で
表わされるハロゲン化物Ｒ₄-Ｒｙとの反応に用いること
のできる溶媒としては、水、メタノール、エタノール等
のアルコール類、ＴＨＦ等のエーテル類、酢酸エチル等
のエステル類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、アセトニトリル等が
挙げられる。

【００８９】また、この反応に使用される塩基として
は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、水酸化
ナトリウム等の金属水酸化物、ナトリウムエチラート、
ｔ-ブトキシカリウムなどの金属アルコキシド、トリエ
チルアミン、ピリジン等の有機塩基等を例示することが
できる。

【００９０】またＲ₃とＲ₄が同じ基である化合物（Ｉ−
５）は、一般式（Ｉ−３）で表わされる化合物と２当量
のハロゲン化物、及び２当量の塩基を反応させることに
よっても製造できる（下記反応式参照）。

【００９１】

【化１６】

【００９２】（製造法４）本発明化合物［Ｉ］のうち、
Ｒ₄が水素原子でＲ₃が水素原子でない化合物（Ｉ−
６）、Ｒ₃、Ｒ₄が水素原子でない化合物（Ｉ−４）は次
の方法によって製造することができる。

【００９３】

【化１７】

【００９４】（式中、Ａ、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃、Ｒ₄、ｋ及び
ｌは前記と同じ意味を表わし、Ｒｘ、Ｒｙはハロゲン原
子を表す。）

【００９５】先ず、前記製造法１又は製造法２に記載し
た方法に準じ、水酸基がベンジル基で保護された一般式
(VIII)で表わされる化合物を合成し、続いて一般式(VI
I)で表わされるハロゲン化物Ｒ₃-Ｒｙと、適当な塩基存
在下、適当な溶媒中で室温〜１５０℃で反応させること
により、一般式(IＸ)で表わされる化合物を合成する。

【００９６】さらに、水素雰囲気下、適当な触媒の存在
下、適当な溶媒中で室温〜１００℃にて水素添加による
脱ベンジル化を行うことにより、一般式（Ｉ−６）で表
わされる化合物を得る。

【００９７】次いで、一般式（Ｉ−６）で表わされる化
合物を、再度一般式(VI)で表わされるハロゲン化物Ｒ₄-
Ｒｘと、適当な塩基存在下、適当な溶媒中で室温〜１５
０℃で反応させることにより、一般式（Ｉ−４）で表さ
れる化合物を製造することができる。

【００９８】一般式(VIII)で表わされる化合物と一般式
(VII)で表わされるハロゲン化物Ｒ₃-ＲＹとの反応、及
び一般式(IX)で表わされる化合物と一般式(VI)で表わさ
れるハロゲン化物Ｒ₄-ＲＸとの反応に用いることのでき
る溶媒としては、水、メタノール、エタノール等のアル
コール類、ＴＨＦ等のエーテル類、酢酸エチル等のエス
テル類、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、アセトニトリル等が挙げら
れる。

【００９９】この反応に使用される塩基としては、炭酸
ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、水酸化ナトリウ
ム等の金属水酸化物、ナトリウムエチラート、ｔ-ブト
キシカリウム等の金属アルコキシド、トリエチルアミ
ン、ピリジン等の有機塩基等を例示することができる。

【０１００】また、水素添加による脱ベンジル化に用い
ることのできる触媒としては、活性炭担持パラジウム、
ロジウム、ニッケル、ルテニウム、酸化白金等が使用で
きる。また用いることのできる溶媒としては、エタノー
ル等のアルコール類が使用できる。

【０１０１】（製造法５）本発明化合物［Ｉ］のうち、
Ａがハロゲン原子の化合物（Ｉ−７）は以下の方法によ
って製造できる。

【０１０２】

【化１８】

【０１０３】（式中、Ｒ₁、Ｒ₂、ｋ及びｌは前記と同じ
意味を表し、Ｒpgは保護基を表し、Wはハロゲン原子を
表す。）

【０１０４】前記製造法１により得られるＡが水素原子
の化合物を、適当な保護基（Ｒｐｇ）で保護した一般式
（X）で表される化合物を、適当な溶媒中、適当なハロ
ゲン化剤を用い０℃〜１００℃で処理することにより、
一般式（XI）で表わされる化合物へ誘導し、さらに保護
基（Ｒｐｇ）を脱離させることにより、Ａがハロゲン原
子の化合物（Ｉ−７）を製造することができる。

【０１０５】このハロゲン化に用いることのできる溶媒
としては、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン
化炭化水素類、酢酸等の有機酸類等が挙げられる。

【０１０６】ハロゲン化剤としては、塩素、臭素等のハ
ロゲン、塩化スルフリル等のハロゲン化イオウ化合物、
Ｎ−ブロモスクシンイミド（ＮＢＳ）、Ｎ−クロロスク
シンイミド（ＮＣＳ）等のハロゲン化イミド化合物等が
挙げられる。

【０１０７】また、この反応に用いることのできる保護
基（Ｒｐｇ）としては、メトキシメチル基、１-エトキ
シエチル基等のアルコキシアルキル基類、トシル基等の
ベンゼンスルホニル基類、アセチル基、ベンゾイル基等
のアシル基類、ｔ−ブトキシカルボニル基等のアルコキ
シカルボニル基類、トリメチルシリル基等のトリアルキ
ルシリル基類及びベンジル基類等が挙げられる。これら
は、いずれも文献既知の方法に準じて合成することがで
きる。

【０１０８】（製造法６）本発明化合物［Ｉ］のうち、
Ａがホルミル基の化合物（Ｉ−８）は以下の方法によっ
て製造できる。

【０１０９】

【化１９】

【０１１０】（式中Ｒ₁、Ｒ₂、ｋ、ｌ及びＲpgは前記と
同じ意味を表わす。）

【０１１１】前記製造法５により得られる化合物（XI）
を適当な溶媒中、−１００℃〜０℃にて適当なリチウム
化試薬を作用させ、続いて適当なホルミル化剤を反応さ
せて一般式（XII）で表わされる化合物へ誘導し、さら
に適当な条件により脱保護を行うことにより、Ａがホル
ミル基である化合物（Ｉ−９）を製造することができ
る。

【０１１２】この反応に用いることのできる溶媒とし
て、ジエチルエーテル、ＴＨＦ等のエーテル類が挙げら
れる。

【０１１３】用いることのできるリチウム化剤として
は、ｎ-ブチルリチウム等のアルキルリチウム類、フェ
ニルリチウム等のアリールリチウム類、リチウムジイソ
プロピルアミド（ＬＤＡ）等のリチウムアミド類が挙げ
られる。

【０１１４】また、用いることのできるホルミル化剤と
しては、ジメチルホルムアミド等のホルムアミド類、蟻
酸エチルなどの蟻酸エステル類等が挙げられる。

【０１１５】（製造法７）Ａが、（ハロゲン原子、置換
されてもよいフェニル基もしくはＣ_1-6トリアルキルシ
リル基で置換されてもよい）Ｃ_2-10アルキニル基である
化合物（Ｉ−９）は、次の方法により製造することがで
きる。

【０１１６】

【化２０】

【０１１７】〔式中Ｒ₁、Ｒ₂、ｋ、ｌ、Ｒpg及びＷは前
記と同じ意味を表わす。Ｒ₆はＣ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6
ハロアルキル基、置換されてもよいＣ_1-6フェニルアル
キル基、トリ（Ｃ_1-3アルキル）シリル基を表す。〕

【０１１８】前記製造法５により得られる一般式（XI）
で表される化合物を、適当な溶媒中、適当な触媒存在
下、一般式（XIII）で表わされるアセチレン類と反応さ
せることにより、一般式（XIV）で表わされる化合物へ
誘導し、さらに適当な条件で脱保護することにより、一
般式（Ｉ−１０）で表わされる化合物を製造することが
できる。

【０１１９】この反応に用いることのできる溶媒として
は、トリエチルアミン等のトリアルキルアミン類、ある
いはトリアルキルアミン類とＴＨＦ等のエーテル類、ベ
ンゼン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン等のハロ
ゲン化炭化水素類との混合溶媒、ＤＭＦ等が挙げられ
る。

【０１２０】また、この反応に用いることのできる触媒
としては、Ｐｄ（ＰＰｈ₃)₄等のパラジウム錯体、Ｃｕ
Ｉ等の銅化合物類等が挙げられる。

【０１２１】上記の如くして製造される本発明の化合物
の代表例を、第１表及び第２表に示す。なお、表中の略
号、記号は下記の意味を表す。 Me: メチル、Et：エチル、Ph:フェニル、AＣ:アセチル TMS:トリメチルシリル、 ｔBu:ターシャリーブチル

【０１２２】

【化２１】

【０１２３】

【化２２】

【０１２４】

【表１】

【０１２５】

【表２】

【０１２６】

【表３】

【０１２７】

【表４】

【０１２８】

【表５】

【０１２９】

【表６】

【０１３０】

【表７】

【０１３１】

【表８】

【０１３２】（農園芸用殺菌剤）前記一般式［Ｉ’］で
表される化合物又はその塩を有効成分として含有する本
発明の農園芸用殺菌剤は、広範囲の種類の糸状菌、例え
ば、藻菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅｓ）、子のう（嚢）菌類
（Ａｓｃｏｍｙｃｅｔｅｓ），不完全菌類（Ｄｅｕｔｅ
ｒｏｍｙｃｅｔｅｓ），担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙ
ｃｅｔｅｓ）に属する菌に対しすぐれた殺菌力を有す
る。

【０１３３】例えば、 テンサイ 褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ） ラッカセイ 褐斑病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ａｒａｃｈｉｄｉ） 黒渋病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｂｅｒｋｅｌｅｉ） キュウリ うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ） つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｍｅｌｏｎｉｓ） 菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ） 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ） 黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃｕｃｕｍｅｒｉｎｕｍ） べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉ ｓ ）、

【０１３４】 トマト 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ） 葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｆｕｌｖｕｍ） 疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ） ナス 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ） 黒枯病（Ｃｏｒｙｎｅｓｐｏｒａ ｍｅｌｏｎｇｅｎａｅ） うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ） イチゴ 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ） うどんこ病（Ｓｏｈａｅｒｏｔｈｅｃａｈｕｍｕｌｉ） タマネギ 灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ａｌｌｉｉ） 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ） インゲン 菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ） 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）

【０１３５】 りんご うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ ） 黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ） モニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｍａｌｉ） カキ うどんこ病（Ｐｈｙｌｌａｃｔｉｎｉａ ｋａｋｉｃｏｌａ） 炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｋａｋｉ） 角斑落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋａｋｉ）

【０１３６】 モモ・オウトウ 灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ） ブドウ 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ） うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ） 晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ） べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ） ナシ 黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ） 赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ａｓｉａｔｉｃｕ ｍ ） 黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ） チャ 輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉａ ｔｈｅａｅ） 炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔｈｅａｅ−ｓｉｎ ｅｎｓｉｓ ）

【０１３７】 カンキツ そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉ） 青かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｉｔａｌｉｃｕｍ） 緑かび病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕｍ） 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ） オオムギ うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ ．ｈｏｒｄｅｉ ） 裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｎｕｄａ）

【０１３８】 コムギ 赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ） 赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｒｅｃｏｎｄｉｔａ） 斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｓａｔｉｖｕｓ） 眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐ ｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ ） ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ） うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ ．ｔｒｉｔｉｃ ） 紅色雪腐病（Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉ ｓ ）

【０１３９】 イネ いもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ） 紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ） 馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、 ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｎｉｙａｂｅａｎｕ ｓ ）、 タバコ 菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ ） うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ ） チューリップ 灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ） ベントグラス 雪腐大粒菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｂｏｒｅａｌｉｓ ）、

【０１４０】 オーチャードグラス うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、 ダイズ 紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、 ジャガイモ 疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ ）、等の防除に使用することができる。 これらの内、特に適用がより好ましい病害としては、ト
マト疫病、ブドウべと病等が挙げられる。

【０１４１】また、近年種々の病原菌においてベンズイ
ミダゾール系殺菌剤やジカルボキシイミド系殺菌剤等に
対する耐性が発達し、それらの薬剤の効力不足を生じて
おり、耐性菌にも有効な薬剤が望まれている。本発明の
化合物は、それら薬剤に対し感受性の病原菌のみなら
ず、耐性菌にも優れた殺菌効果を有する薬剤である。

【０１４２】例えば、本発明化合物は、フェニルアマイ
ド系殺菌剤（例えば、メタラキシル、オキサジキシル）
に体制を示すジャガイモ疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏ
ｒａｉｎｆｅｓｔａｎｓ）やブドウべと病菌（Ｐｌａｓ
ｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）等に対しても感受性
菌と同様に有効である。

【０１４３】本発明化合物は、水棲生物が船底、魚網等
の水中接触物に付着するのを防止するための防汚剤とし
て使用することもできる。

【０１４４】さらにまた、本発明化合物を塗料や繊維等
に混入させることで、壁や浴槽、あるいは靴や衣服の防
菌、防黴剤として使用することもできる。

【０１４５】本発明化合物を実際に施用する際には、他
成分を加えず純粋な形で使用できるし、また農薬として
使用する目的で一般の農薬のとり得る形態、即ち、水和
剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸濁剤、フロアブル等
の形態で使用することもできる。

【０１４６】添加剤及び担体としては、固型剤を目的と
する場合は、大豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、
燐灰石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィラ
イト、クレイ等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿
素、芒硝等の有機及び無機化合物が使用される。

【０１４７】液体の剤型を目的とする場合は、ケロシ
ン、キシレン及びソルベントナフサ等の石油留分、シク
ロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド、アルコール、アセトン、ト
リクロルエチレン、メチルイソブチルケトン、鉱物油、
植物油、水等を溶剤として使用することができる。

【０１４８】また、これらの製剤において均一かつ安定
な形態をとるために、必要ならば界面活性剤を添加する
こともできる。添加することが出来る界面活性剤として
は特に限定はないが、例えば、ポリオキシエチレンが付
加したアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン
が付加したアルキルエーテル、ポリオキシエチレンが付
加した高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンが付加
したソルビタン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ンが付加したトリスチリルフェニルエーテル等の非イオ
ン性界面活性剤、ポリオキシエチレンが付加したアルキ
ルフェニルエーテルの硫酸エステル塩、アルキルベンゼ
ンスルホン酸塩、高級アルコールの硫酸エステル塩、ア
ルキルナフタレンスルホン酸塩、ポリカルボン酸塩、リ
グニンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩
のホルムアルデヒド縮合物、イソブチレン−無水マレイ
ン酸共重合体等が挙げられる。

【０１４９】有効成分量は、通常組成物（製剤）全体に
対して、好ましくは０．０１〜９０重量％であり、より
好ましくは０．０５〜８５重量％である。

【０１５０】このようにして得られた水和剤、乳剤、フ
ロアブル剤は水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは
乳濁液として、粉剤・粒剤はそのまま使用される。

【０１５１】本発明化合物を有効成分とする組成物は、
花卉、芝、牧草を含む農園芸作物の栽培に際し発生する
前記病害の防除に対し、種子処理、茎葉散布、土壌施用
又は水面施用等により使用することができる。

【０１５２】なお、本発明化合物は単独でも十分有効で
あることは言うまでもないが、各種の殺菌剤や殺虫・殺
ダニ剤または共力剤の１種又は２種以上と混合して使用
することも出来る。

【０１５３】本発明化合物と混合して使用出来る殺菌
剤、殺虫剤、殺ダニ剤、植物生長調節剤の代表例を以下
に示す。

【０１５４】殺菌剤： 銅剤；塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅等。 硫黄剤；チウラム、ジネブ、マンネブ、マンコゼブ、ジ
ラム、プロピネブ、ポリカーバメート等。 ポリハロアルキルチオ剤；キャプタン、フォルペット、
ジクロルフルアニド等。 有機塩素剤；クロロタロニル、フサライド等。 有機リン剤；ＩＢＰ、ＥＤＤＰ、トリクロホスメチル、
ピラゾホス、ホセチル等。

【０１５５】ベンズイミダゾール剤；チオファネートメ
チル、ベノミル、カルベンダジム、、チアベンダゾール
等。 ジカルボキシイミド剤；イプロジオン、プロシミドン、
ビンクロゾリン、フルオルイミド等。 カルボキシアミド剤；オキシカルボキシン、メプロニ
ル、フルトラニル、テクロフタラム、トリクラミド、ペ
ンシクロン等。 アシルアラニン剤；メタラキシル、オキサジキシル、フ
ララキシル等。 メトキシアクリレート剤；クレソキシムメチル、アゾキ
シストロビン、メトミノストロビン等。 アニリノピリミジン剤；アンドプリン、メパニピリム、
ピリメタニル、ジプロジニル等。

【０１５６】ＳＢＩ剤；トリアジメホン、トリアジメノ
ール、ビテルタノール、ミクロブタニル、ヘキサコナゾ
ール、プロピコナゾール、トリフルミゾール、プロクロ
ラズ、ペフラゾエート、フェナリモール、ピリフェノッ
クス、トリホリン、フルシラゾール、エタコナゾール、
ジクロブトラゾール、フルオトリマゾール、フルトリア
フェン、ペンコナゾール、ジニコナゾール、イマザリ
ル、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、ブチオベー
ト、エポキシコナゾール、、メトコナゾール等。 抗生物質剤；ポリオキシン、ブラストサイジンＳ、カス
ガマイシン、バリダマイシン、硫酸ジヒドロストレプト
マイシン等。

【０１５７】その他；プロパモカルブ塩酸塩、 キント
ゼン、ヒドロキシイソオキサゾール、メタスルホカル
ブ、アニラジン、イソプロチオラン、プロベナゾール、
キノメチオナート、ジチアノン、ジノカブ、ジクロメジ
ン、フェルムゾン、、フルアジナム、ピロキロン、トリ
シクラゾール、オキソリニック酸、ジチアノン、イミノ
クタジン酢酸塩、シモキサニル、ピロールニトリン、メ
タスルホカルブ、ジエトフェンカルブ、ビナパクリル、
レシチン、重曹、フェナミノスルフ、ドジン、ジメトモ
ルフ、フェナジンオキシド、カルプロパミド、フルスル
ファミド、フルジオキソニル、ファモキサドン等。

【０１５８】殺虫・殺ダニ剤： 有機燐及びカーバメート系殺虫剤：フェンチオン、フェ
ニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ＥＳ
Ｐ、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホ
ルモチオン、マラソン、トリクロルホン、チオメトン、
ホスメット、ジクロルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、
メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、
サリチオン、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェ
ンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、ク
ロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチル
ビンホス、プロパホス、イソフェンホス、エチルチオメ
トン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホ
ス、アジンホスメチル、アルディカルブ、メソミル、チ
オジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフ
ラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、ＢＰＭＣ、
ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、カルバリル、ピリミカーブ、エチ
オフェンカルブ、フェノキシカルブ、ＥＤＤＰ等。

【０１５９】ピレスロイド系殺虫剤：ペルメトリン、シ
ペルメトリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フ
ェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメ
スリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フ
ェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリ
ン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロ
クス、シクロプロトリン、トラロメトリン、シラフルオ
フェン、ブロフェンプロクス、アクリナスリン等。

【０１６０】ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤：ジフ
ルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロ
ン、トリフルムロン、テトラベンズロン、フルフェノク
スロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプ
ロキシフェン、メトプレン、ベンゾエピン、ジアフェン
チウロン、アセタミプリド、イミダクロプリド、ニテン
ピラム、フィプロニル、カルタップ、チオシクラム、ベ
ンスルタップ、硫酸ニコチン、ロテノン、メタアルデヒ
ド、機械油、ＢＴや昆虫病原ウイルス等の微生物農薬
等。

【０１６１】殺線虫剤：フェナミホス、ホスチアゼート
等。

【０１６２】殺ダニ剤：クロルベンジレート、フェニソ
ブロモレート、ジコホル、アミトラズ、ＢＰＰＳ、ベン
ゾメート、ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポ
リナクチン、キノメチオネート、ＣＰＣＢＳ、テトラジ
ホン、アベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテ
ジン、シヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメー
ト、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカ
ルブ、ジエノクロル等。

【０１６３】植物生長調節剤：ジベレリン類（例えばジ
ベレリンＡ3 、ジベレリンＡ4 、ジベレリンＡ7 ）ＩＡ
Ａ、ＮＡＡ等。

【０１６４】

【実施例】次に、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明する。 実施例１ ２−（３−ヒドロキシフェニル）−５−（１-メチルエ
チル）-４-フェニルイミダゾール（化合物Ｎｏ．Ｉ−
７）の製造。

【０１６５】

【化２３】

【０１６６】３−メチル−１−フェニル-１，２−ブタ
ンジオン０．９２ｇ（５．２ｍｍｏｌ）、３−ヒドロキ
シベンズアルデヒド０．６３ｇ（５．２ｍｍｏｌ）、酢
酸アンモニウム４．０ｇ（５２．２ｍｍｏｌ）を、酢酸
１０ｍｌ中で４時間加熱還流した。放冷後、反応溶液を
水に加え３０分攪拌し、酢酸エチルで抽出した。有機層
を飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（ベンゼン：酢酸エチル＝２：１）
で精製し、目的物０．９８ｇを得た。収率６７％、ａｍ
ｏｒｐｈｏｕｓ

【０１６７】実施例２ ２−（３− ヒドロキシフェニル）−５−（１-メチルエ
チル）-４-（３-メチルフェニル）イミダゾール（化合
物Ｎｏ．ＩＩ−１６（ａ））の製造。

【０１６８】

【化２４】

【０１６９】３−メチル−１−（３−メチルフェニル）
−１，２−ブタンジオン０．９２ｇ（５．２ｍｍｏ
ｌ）、３−ヒドロキシベンズアルデヒド０．６３ｇ
（５．２ｍｍｏｌ）、酢酸アンモニウム４．０ｇ（５
２．２ｍｍｏｌ）を、酢酸１０ｍｌ中で４時間加熱還流
した。放冷後、反応溶液を水に加え３０分攪拌し、酢酸
エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水、飽和食塩水で
洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮
後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ベン
ゼン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、目的物０．９８
ｇを得た。収率６７％、ａｍｏｒｐｈｏｕｓ

【０１７０】実施例３ ５−シクロヘキシル−２−（３−ヒドロキシフェニル）
−４−フェニルイミダゾール（化合物Ｎｏ．Ｉ−３３）
の合成

【０１７１】

【化２５】

【０１７２】１−シクロヘキシル−２−フェニル−１，
２−エタンジオン０．８ｇ（３．７ｍｍｏｌ）、３−ヒ
ドロキシベンズアルデヒド０．４５ｇ（３．７ｍｍｏ
ｌ）、酢酸アンモニウム２．８５ｇ（３７ｍｍｏｌ）
を、酢酸１０ｍｌ中で３時間加熱還流した。放冷後、反
応溶液を水に加え３０分攪拌し、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ベンゼン：酢酸エチル
＝２：１）で精製し、目的物0.８３ｇを得た。 収率７０％、ｍｐ．２０５−２０８℃

【０１７３】実施例４ ５−シクロプロピル−２−（３−ヒドロキシフェニル）
−４−フェニルイミダゾール（化合物Ｎｏ．Ｉ-３１）
の合成

【０１７４】

【化２６】

【０１７５】１−シクロプロピル−２−フェニル−１，
２−エタンジオン０．９２ｇ（５．２ｍｍｏｌ）、３−
ヒドロキシベンズアルデヒド０．６３ｇ（５．２ｍｍｏ
ｌ）、酢酸アンモニウム４．０ｇ（５２．２ｍｍｏｌ）
を、酢酸１０ｍｌ中で４時間加熱還流した。放冷後、反
応溶液を水に加え３０分攪拌し、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ベンゼン：酢酸エチル
＝２：１）で精製し、目的物０．９８ｇを得た。 収率６７％、ａｍｏｒｐｈｏｕｓ

【０１７６】実施例５ ２−（３−ヒドロキシフェニル）−４−フェニル−５−
（２−チエニル）イミダゾール（化合物Ｎｏ．Ｉ-８
０）の合成

【０１７７】

【化２７】

【０１７８】１−フェニル−２−（２−チエニル）−
１，２−エタンジオン０．２３ｇ（１．０６ｍｍｏ
ｌ）、３−ヒドロキシベンズアルデヒド０．１３ｇ
（１．０６ｍｍｏｌ）、酢酸アンモニウム０．８２ｇ
（１０．６ｍｍｏｌ）を、酢酸３ｍｌ中で３時間加熱還
流した。放冷後、反応溶液を水に加え３０分攪拌し、酢
酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水、飽和食塩水
で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮
後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−
ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）で精製し、目的物０．
２３ｇを得た。 収率６８％、ｍｐ．２３０−２３２℃

【０１７９】実施例６ ２−（３−ヒドロキシフェニル）−４−（３−メチルフ
ェニル）−５−（２−チエニル）イミダゾール（化合物
Ｎｏ．ＩＩ−１６（ｉ））の合成

【０１８０】

【化２８】

【０１８１】１−（３−メチルフェニル）−２−（２−
チエニル）−１，２−エタンジオン１．４１ｇ（６．１
ｍｍｏｌ）、３−ヒドロキシベンズアルデヒド０．７５
ｇ（６．１ｍｍｏｌ）、酢酸アンモニウム０．９４ｇ
（１２．２ｍｍｏｌ）を、酢酸２０ｍｌ中で３時間加熱
還流した。放冷後、反応溶液を水に加え３０分攪拌し、
酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和重曹水、飽和食塩
水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃
縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ
−ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）で精製し、目的物
１．１１ｇを得た。 収率５４％、ｍｐ．２２３−２２５℃

【０１８２】実施例７ ２−（３−アセトキシフェニル）−５−（１-メチルエ
チル）-４-フェニルイミダゾール（化合物Ｎｏ．Ｉ-１
０８）の合成

【０１８３】

【化２９】

【０１８４】２−（３−ヒドロキシフェニル）−５−
（１-メチルエチル）-４-フェニルイミダゾール０．６
２ｇ（２ｍｍｏｌ）、アセチルクロライド０．１６ｇ
（２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．２０ｇ（２ｍｍ
ｏｌ）を、クロロホルム３０ｍｌ中で４時間加熱還流し
た。放冷後、反応溶液を水に加えクロロホルムで抽出
し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（クロロホルム：酢酸エチル＝４：
１）で精製し、目的物０．５４ｇを得た。 収率７６％、ｍｐ．２３６−２３７℃

【０１８５】実施例８ ２−（３−ヒドロキシフェニル）−４−フェニルイミダ
ゾール（化合物Ｎｏ．Ｉ-１）の合成

【０１８６】

【化３０】

【０１８７】３−ヒドロキシベンズアルデヒド１．２２
ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、２８％アンモニア水４ｍｌを
メタノール２０ｍｌに加え、1時間加熱還流を行なった
後、フェニルグリオキサール１水和物１．５２ｇ（１
０．０ｍｍｏｌ）を加え、更に2時間加熱還流を行なっ
た。反応液を放冷後、減圧下溶媒を留去し、残渣を酢酸
エチルに溶解し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（クロロホルム：酢酸エチル＝
７：３）で精製し、目的物０．７６ｇを得た。 収率３２％、ａｍｏｒｐｈｏｕｓ

【０１８８】実施例９ ５−ブロモ−２−（３−ヒドロキシフェニル）−４−フ
ェニルイミダゾール（化合物Ｎｏ．Ｉ-６２）の合成

【０１８９】

【化３１】

【０１９０】２−（３−ヒドロキシフェニル）−４−フ
ェニルイミダゾール５．０ｇ（２１．２ｍｍｏｌ）、ア
セチルクロライド３．４９ｇ（４４．５ｍｍｏｌ）、ト
リエチルアミン４．４９ｇ（４４．５ｍｍｏｌ）をクロ
ロホルム５０ｍｌに加え、１時間加熱還流を行なった。
反応液を放冷後、アセチルクロライド０．８３ｇ（１
０．６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン１．０７ｇ（１
０．６ｍｍｏｌ）を加え、さらに１時間加熱還流を行な
った。放冷後、反応液を水に加え、クロロホルムで抽出
した。有機層を飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄後、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ベンゼン：酢酸エチ
ル＝９：１）で精製し、１−アセチル−２−（３−アセ
トキシフェニル）−４−フェニルイミダゾール１．１２
ｇ（収率１７％）を得た。

【０１９１】得られた結晶０．５５g（１．７２ｍｍｏ
ｌ）をクロロホルム１０ｍｌに溶解し、室温下、臭素
０．２３g（１．７２ｍｍｏｌ）を加えた。室温で1時間
攪拌した後、反応溶液を水に加え、クロロホルムで抽出
し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した。減圧濃縮後、残渣をエタノール１０ｍｌ
に溶解し、水酸化ナトリウム０．１４ｇ、水１．５ｍｌ
を加え、室温で１．５時間撹拌した。減圧濃縮後、酢酸
エチルに溶解し、１Ｎ塩酸、飽和食塩水で洗浄後、減圧
濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ベンゼン：酢酸エチル＝９：１）で精製し、目的物
０．４１ｇを得た。 収率７６％、ａｍｏｒｐｈｏｕｓ

【０１９２】実施例１０ ５−ホルミル−２−（３−ヒドロキシフェニル）−４−
フェニルイミダゾール（化合物Ｎｏ．Ｉ-６７）の合成

【０１９３】

【化３２】

【０１９４】２−（３−ヒドロキシフェニル）−４−フ
ェニルイミダゾール１１．８g（５０ｍｍｏｌ）をＤＭ
Ｆ１００ｍｌに溶解し、氷冷下、６０％水素化ナトリウ
ム４．４g（１１０ｍｍｏｌ）を加えた。氷冷下で３０
分攪拌した後、クロロメチルエチルエーテル１０．４g
（１１０ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。反
応溶液を水に加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和
食塩水で洗浄した。減圧濃縮後、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（クロロホルム：酢酸エチル＝
９：１）で精製し、１−エトキシメチル−２−（３'−
エトキシメトキシフェニル）−４−フェニルイミダゾー
ル１１．１ｇ（収率６３％）を得た。

【０１９５】１−エトキシメチル−２−（３−エトキシ
メトキシフェニル）−４−フェニルイミダゾール３．８
６ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）をクロロホルム５０ｍｌに加
え、室温下、臭素１．６ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）を滴下
し、室温で１時間攪拌した。反応溶液を水に加え、クロ
ロホルムで抽出し、有機層を飽和重曹水、飽和食塩水で
洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮
後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−
ヘキサン：酢酸エチル＝７：３）で精製し、５−ブロモ
−１−エトキシメチル−２−（３'−エトキシメトキシ
フェニル）−４−フェニルイミダゾール２．３３ｇ（収
率５３％）を得た。

【０１９６】５−ブロモ−１−エトキシメチル−２−
（３−エトキシメトキシフェニル）−４−フェニルイミ
ダゾール２．７５ｇ（６．４ｍｍｏｌ）を脱水ＴＨＦに
加え、窒素雰囲気下、−７８℃に冷却後ｎ−ブチルリチ
ウム（１．６Ｍ，ｎ−ヘキサン溶液）４．０ｍｌ（６．
４ｍｍｏｌ）を滴下した。１０分攪拌した後、脱水ＤＭ
Ｆを２．５ｍｌ（３２ｍｍｏｌ）を加え、−７８℃で1
時間、−１０℃で1時間攪拌した。反応溶液を１０％塩
化アンモニウム溶液に加え、酢酸エチルで抽出し、有機
層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。

【０１９７】減圧濃縮後、残渣をエタノール１４ｍｌに
溶解し、４Ｎ塩酸１４ｍｌを加え、室温で４時間、５０
℃で２時間攪拌した。放冷後、減圧濃縮し、残渣を酢酸
エチルに溶解し飽和重曹水、飽和食塩水で洗浄後、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：酢酸
エチル＝４：１）で精製し、目的物０．５２ｇを得た。 収率３１％、ｍｐ．２３０−２３２℃

【０１９８】実施例１１ ２-（３−ヒドロキシフェニル）-４-フェニル-５-（フ
ェニルエチニル）イミダゾール（化合物Ｎｏ．Ｉ-４
０）の合成

【０１９９】

【化３３】

【０２００】２−（３−ヒドロキシフェニル）−４−フ
ェニルイミダゾール５．０g（１５．３ｍｍｏｌ）をク
ロロホルム４０ｍｌとＴＨＦ４０ｍｌの混合溶媒に溶解
し、エチルビニルエーテル３．３g（４６．０ｍｍｏ
ｌ）、ＰＰＴＳ（ピリジニウムｐ−トルエンスルホネー
ト）を触媒量加え、２４時間加熱還流を行った。放冷
後、溶媒を減圧留去し、残渣を酢酸エチルに溶解した。
飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（ｎ-ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製
し、１−（１-エトキシエチル）−２−［３−（１−エ
トキシエトキシ）フェニル］−４−フェニルイミダゾー
ル５．４７ｇ（収率６８％）を得た。

【０２０１】１−（１-エトキシエチル）−２−［３−
（１−エトキシエトキシ）フェニル］−４−フェニルイ
ミダゾール３．８５g（１０．１ｍｍｏｌ）をクロロホ
ルム２００ｍｌに溶解し、ヨウ素２．９５g（１１．６
ｍｍｏｌ）、赤色ＨｇＯ１．８１g（８．４ｍｍｏｌ）
を加え、１２時間加熱還流を行った。反応混合物を放冷
後、不溶物をろ別し、ろ液を飽和食塩水で洗浄後、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ-ヘキサン：酢酸
エチル＝４：１）で精製し、１−（１-エトキシエチ
ル）−２−［３−（１−エトキシエトキシ）フェニル］
−５−ヨード−４−フェニルイミダゾール２．８３ｇ
（収率５５％）を得た。

【０２０２】１−（１-エトキシエチル）−２−［３−
（１−エトキシエトキシ）フェニル］−５−ヨード−４
−フェニルイミダゾール１．１１g（２．１９ｍｍｏ
ｌ）をトリエチルアミン５ｍｌ、ＴＨＦ５ｍｌの混合溶
媒に溶解し、続いてフェニルアセチレン０．２６g
（２．６２ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ ０．０４１g（０．２
２ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ₂（ＰＰｈ₃)₂０．０７６g
（０．１１ｍｍｏｌ）を加え、アルゴン雰囲気下、6時
間加熱還流を行った。

【０２０３】反応混合物を放冷後、フェニルアセチレン
０．２６g（２．６２ｍｍｏｌ）、ＣｕＩ ０．０４１g
（０．２２ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ₂（ＰＰｈ₃)₂０．０７
６g（０．１１ｍｍｏｌ）を追加し、アルゴン雰囲気下
でさらに１２時間加熱還流を行った。反応液を放冷後、
水に加え酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗
浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮後、
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキ
サン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、１−（１-エト
キシエチル）−２−［３−（１−エトキシエトキシ）フ
ェニル］-５-フェニルエチニル−４−フェニルイミダゾ
ール０．６g（５７％）を得た。

【０２０４】１−（１-エトキシエチル）−２−［３−
（１−エトキシエトキシ）フェニル］-５-フェニルエチ
ニル−４−フェニルイミダゾール０．６g（１．２５ｍ
ｍｏｌ）をエタノール５ｍｌに溶解し、濃塩酸５ｍｌを
加え室温で１５分撹拌した。反応液を水に加え、飽和重
曹水で中和後、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食
塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧
濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ｎ-ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、目的
物０．２２ｇを得た。 収率５２％、ｍｐ．２０１−２０３℃

【０２０５】上記のようにして得られた本発明化合物を
第３表に示した。なお、表中の略号、記号は第１表、第
２表と同じ意味を示す。

【０２０６】

【表９】

【０２０７】

【表１０】

【０２０８】〔農園芸用殺菌剤〕次に、本発明の組成物
の実施例を若干示すが、添加物及び添加割合は、これら
実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化さ
せることができる。製剤実施例中の部は重量部を示す。

【０２０９】 実施例１２ 水和剤 本発明化合物 ４０部 珪藻土 ５３部 高級アルコー ル硫酸エステル ４部 アルキルナフタレンスルホン 酸塩 ３部 以上を均一に混合して微細に粉砕して、有効 成分４０％の水和剤を得る。

【０２１０】実施例１３ 乳剤 本発明化合物 ３０部 キシレン ３３部 ジメチルホルムアミド ３０部 ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル ７部 以上を混合溶解して、有効成分３０％の乳剤を得る。

【０２１１】 実施例１４ 懸濁剤 本発明化合物 １０部 リグニンスルホン酸ナトリウム ４部 ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム １部 キサンタンガム ０．２部 水 ８４．８部 以上を混合し、粒度が１ミクロン以下になるまで湿式粉
砕して、有効成分１０％の懸濁剤を得る。

【０２１２】

【発明の効果】次に、本発明化合物が各種植物病害防除
剤の有効成分として有用であることを試験例で示す。

【０２１３】試験例１ ブドウべと病防除試験 素焼きポットで栽培したブドウ幼苗（品種「甲州」、２
葉期）に、実施例１３の本発明化合物の乳剤を有効成分
２００ｐｐｍの濃度で散布した。散布後、室温で自然乾
燥し、ブドウべと病菌（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔ
ｉｃｏｌａ）の遊走子嚢の懸濁液を噴霧接種し、明暗を
１２時間毎に繰り返す高湿度の恒温室（２０℃）に１０
日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査
し、防除効果を求めた。その結果以下の化合物が７５％
以上の優れた防除価を示した。なお、化合物番号は第３
表中の化合物番号に対応する。

【０２１４】ＩＩＩ−２、ＩＩＩ−３、ＩＩＩ−５、Ｉ
ＩＩ−６、ＩＩＩ−７、ＩＩＩ−８、ＩＩＩ−９、ＩＩ
Ｉ−１０、ＩＩＩ−１１、ＩＩＩ−１２、ＩＩＩ−１
３、ＩＩＩ−１５、ＩＩＩ−１６、ＩＩＩ−１７、ＩＩ
Ｉ−１８、ＩＩＩ−１９、ＩＩＩ−２０、ＩＩＩ−２
１、ＩＩＩ−２２、ＩＩＩ−２５、ＩＩＩ−２７、ＩＩ
Ｉ−２８、ＩＩＩ−２９、ＩＩＩ−３０、ＩＩＩ−３
１、ＩＩＩ−３２、ＩＩＩ−３５、ＩＩＩ−３６、ＩＩ
Ｉ−３７、ＩＩＩ−３８

【０２１５】試験例２ トマト疫病防除試験 素焼きポットで栽培したトマト幼苗（品種「レジナ」、
４〜５葉期）に、実施例１３の本発明化合物の乳剤を有
効成分２００ｐｐｍの濃度で散布した。散布後、室温で
自然乾燥し、トマト疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ
ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）の遊走子嚢の懸濁液を噴霧接種
し、明暗を１２時間毎に繰り返す高湿度の恒温室（２０
℃）に４日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と
比較調査し、防除効果を求めた。その結果以下の化合物
が７５％以上の優れた防除価を示した。なお、化合物番
号は第３表中の化合物番号に対応する。

【０２１６】ＩＩＩ−２、ＩＩＩ−３、ＩＩＩ−４、Ｉ
ＩＩ−５、ＩＩＩ−６、ＩＩＩ−９、ＩＩＩ−１０、Ｉ
ＩＩ−１１、ＩＩＩ−１２、ＩＩＩ−１３、ＩＩＩ−１
６、ＩＩＩ−１７、ＩＩＩ−１８、ＩＩＩ−１９、ＩＩ
Ｉ−２０、ＩＩＩ−２１、ＩＩＩ−２２、ＩＩＩ−２
７、ＩＩＩ−２８、ＩＩＩ−２９、ＩＩＩ−３０、ＩＩ
Ｉ−３１、ＩＩＩ−３２、ＩＩＩ−３３、ＩＩＩ−３
４、ＩＩＩ−３５、ＩＩＩ−３６、ＩＩＩ−３７

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 409/04 Ｃ０７Ｄ 409/04 417/04 417/04 (72)発明者 濱村 洋 神奈川県小田原市高田345 日本曹達株式 会社小田原研究所内 (72)発明者 斎賀 睦幸 神奈川県小田原市高田345 日本曹達株式 会社小田原研究所内 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB01 CC25 CC26 CC51 CC61 CC62 CC75 CC76 CC92 CC94 DD04 DD06 DD12 DD22 DD25 EE03 4H011 AA01 AD01 BA01 BB09 BC01 BC06 BC07 DA15 DA16 DD03 DE17

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式［Ｉ］ 【化１】 ｛式中、Ａは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
   トロ基、ホルミル基、Ｃ _1-10アルキル基、Ｃ_2-10アルケ
   ニル基、Ｃ_2-10アルキニル基、Ｃ_1-10ハロアルキル基、
   Ｃ_2-10ハロアルケニル基、Ｃ_2-10ハロアルキニル基、Ｃ
   _1-10アルコキシ基、Ｃ_1-10ハロアルコキシ基、Ｇで置換
   されてもよいフェニルＣ_1-3アルキル基、Ｇで置換され
   てもよいフェノキシＣ_1-3アルキル基、Ｇで置換されて
   もよいフェニルチオＣ_1-3アルキル基、Ｃ_3-6シクロアル
   キルＣ_1-10アルキル基、（ハロゲン原子、Ｃ_1-10アルキ
   ル基もしくはＧで置換されてもよいフェニル基で置換さ
   れてもよい）Ｃ_3-10シクロアルキル基、Ｇで置換されて
   もよいフェニル基で置換されたＣ_2-10アルケニル基、Ｇ
   で置換されてもよいフェニル基で置換されたＣ_2-10アル
   キニル基、Ｃ_1-6トリアルキルシリルＣ_2-10アルキニル
   基、ヒドロキシイミノメチル基、Ｃ_1-10アルコキシイミ
   ノメチル基、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル基、ジＣ_1-6ア
   ルキルカルバモイル基、Ｇで置換されていてもよいフェ
   ニルＣ_1-10アルコキシ基、Ｇで置換されてもよいフェノ
   キシ基、ジＣ_1-6アルキルスルファモイル基、Ｇで置換
   されてもよいナフチル基、式Ｓ（Ｏ）ｎＲ₅（ここで、
   Ｒ₅はＣ _1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基もしくは
   Ｇで置換されてもよいフェニル基を表し、ｎは０，１も
   しくは２を表す。）で表される基、または下記式 【化２】 （式中、Ｘはハロゲン原子、Ｃ_1-6アルキル基又はＣ_1-6
   ハロアルキル基を表し、Ｙは水素原子又はＣ_1-6アルキ
   ル基を表し、Ｚはハロゲン原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ
   _1-6ハロアルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基又はニトロ基を
   表し、ｍは０、１又は２を表す。ｍが２のとき、Ｘ、Ｚ
   はそれぞれ相異なっていても良い。）から選ばれる複素
   環基を表し、 Ｒ₁、Ｒ₂はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ
   基、ニトロ基、ヒドロキシル基、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ
   _1-6ハロアルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_2-6アルケ
   ニル基、Ｃ_2-6ハロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、
   ジＣ_1-6アルキルアミノ基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ
   _1-6アルコキシカルボニル基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ
   _1-6アルキルスルフィニル基またはＣ_1-6アルキルスルホ
   ニル基を表し、 Ｒ₃、Ｒ₄はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ_1-6アルキ
   ルカルボニル基、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル基、ジＣ
   _1-6アルキルカルバモイル基、Ｇで置換されてもよいベ
   ンゾイル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基、ジＣ_1-6アル
   キルスルファモイル基、Ｇで置換されてもよいフェニル
   スルホニル基、Ｃ_1-6アルコキシメチル基または、Ｃ_1-6
   アルキルカルボキシメチル基を表す。Ｇはハロゲン原
   子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-10アルコキシまたはＣ_1-6ハ
   ロアルキル基を表し、これらの置換基は１、２又は３個
   置換されていてもよく、２個以上置換されているとき
   は、同一でも相異なっていてもよい。ｋは０または１〜
   ５の整数を表し、ｋが２以上のときＲ₁は相異なっても
   良い。ｌは０または１〜４の整数を表し、ｌが２以上の
   ときＲ₂は相異なっても良い。但し、Ａが塩素原子であ
   って、Ｒ₄がアセチル基である化合物、およびＡが４−
   ピリジル基であって、Ｘが２，６−ジメチルまたは２，
   ４，６−トリメチルであり、かつＹが４−Ｃlである化
   合物をのぞく。｝で表されるジフェニルイミダゾール化
   合物。
2. 【請求項２】一般式［Ｉ’］ 【化３】 ｛式中、Ａは、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニ
   トロ基、ホルミル基、Ｃ _1-10アルキル基、Ｃ_2-10アルケ
   ニル基、Ｃ_2-10アルキニル基Ｃ_1-10ハロアルキル基、Ｃ
   _2-10ハロアルケニル基、Ｃ_2-10ハロアルキニル基、Ｃ
   _1-10アルコキシ基、Ｃ_1-10ハロアルコキシ基、Ｇで置換
   されてもよいフェニルＣ_1-3アルキル基、Ｇで置換され
   てもよいフェノキシＣ_1-3アルキル基、Ｇで置換されて
   もよいフェニルチオＣ_1-3アルキル基、Ｃ_3-6シクロアル
   キルＣ_1-10アルキル基、（ハロゲン原子、Ｃ_1-10アルキ
   ル基もしくは、Ｇで置換されてもよいフェニル基で置換
   されてもよい）Ｃ_3-10シクロアルキル基、Ｇで置換され
   てもよいフェニル基で置換されたＣ_2-10アルケニル基、
   Ｇで置換されてもよいフェニル基で置換されたＣ_2-10ア
   ルキニル基、Ｃ_1-6トリアルキルシリルＣ_2-10アルキニ
   ル基、ヒドロキシイミノメチル基、Ｃ_1-10アルコキシイ
   ミノメチル基、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル基、ジＣ_1-6
   アルキルカルバモイル基、Ｇで置換されてもよいフェニ
   ルＣ_1-10アルコキシ基、Ｇで置換されてもよいフェノキ
   シ基、ジＣ_1-6アルキルスルファモイル基、Ｇで置換さ
   れてもよいナフチル基、式 Ｓ（Ｏ）ｎＲ₅（ここで、Ｒ
   ₅はＣ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6ハロアルキル基もしくはＧ
   で置換されてもよいフェニル基を表し、ｎは０、１もし
   くは２を表す。）で表される基、または下記式 【化４】 （式中、Ｘはハロゲン原子、Ｃ_1-6アルキル基又はＣ_1-6
   ハロアルキル基を表し、Ｙは水素原子又はＣ_1-6アルキ
   ル基を表し、Ｚはハロゲン原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ
   _1-6ハロアルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基又はニトロ基を
   表し、ｍは0、１又は２を表す。ｍが２のとき、Ｘ、Ｚ
   はそれぞれ相異なっていても良い。）から選ばれる複素
   環基を表し、 Ｒ₁、Ｒ₂はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、シアノ
   基、ニトロ基、ヒドロキシル基、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ
   _1-6ハロアルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基、Ｃ_2-6アルケ
   ニル基、Ｃ_2-6ハロアルケニル基、Ｃ_2-6アルキニル基、
   ジＣ_1-6アルキルアミノ基、Ｃ_3-6シクロアルキル基、Ｃ
   _1-6アルコキシカルボニル基、Ｃ_1-6アルキルチオ基、Ｃ
   _1-6アルキルスルフィニル基またはＣ_1-6アルキルスルホ
   ニル基を表し、 Ｒ₃、Ｒ₄はそれぞれ独立して、水素原子、Ｃ_1-6アルキ
   ルカルボニル基、Ｃ_1-6アルコキシカルボニル基、ジＣ
   _1-6アルキルカルバモイル基、Ｇで置換されてもよいベ
   ンゾイル基、Ｃ_1-6アルキルスルホニル基、ジＣ_1-6アル
   キルスルファモイル基、Ｇで置換されてもよいフェニル
   スルホニル基、Ｃ_1-6アルコキシメチル基または、Ｃ_1-6
   アルキルカルボキシメチル基を表し、 Ｇはハロゲン原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-10アルコキ
   シまたはＣ_1-6ハロアルキル基を表す。また、これらの
   置換基は１、２又は３個置換されていてもよく、２個以
   上置換されているときは、同一でも相異なっていてもよ
   い。ｋは０または１〜５の整数を表し、ｋが２以上のと
   きＲ₁は相異なっても良い。ｌは０または１〜４の整数
   を表し、ｌが２以上のときＲ₂は相異なっても良い。｝
   で表されるジフェニルイミダゾール化合物またはその薬
   学的に許容される塩の１種もしくは２種以上を有効成分
   として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。