WO2010032874A1 - 農業用組成物 - Google Patents

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WO2010032874A1
WO2010032874A1 PCT/JP2009/066838 JP2009066838W WO2010032874A1 WO 2010032874 A1 WO2010032874 A1 WO 2010032874A1 JP 2009066838 W JP2009066838 W JP 2009066838W WO 2010032874 A1 WO2010032874 A1 WO 2010032874A1
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alkoxy
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alkylamino
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PCT/JP2009/066838
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松崎雄一
阪口裕史
宇治田悟
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住友化学株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to an agricultural composition containing a compound or a salt thereof or a hydrate thereof for controlling or preventing plant diseases caused by plant pathogens, a plant for applying an effective amount of the agricultural composition to a useful crop
  • the present invention relates to a method for controlling or preventing plant diseases caused by pathogenic bacteria.
  • the present invention provides an agricultural composition for controlling or preventing plant diseases caused by phytopathogenic fungi, a method for controlling or preventing plant diseases caused by phytopathogenic fungi, applying an effective amount of the agricultural composition to useful crops, and the like.
  • the task is to do.
  • the present invention discloses that the compound represented by the following formula (I) has excellent efficacy for controlling or preventing plant diseases caused by phytopathogenic fungi.
  • G represents a halogen atom or a divalent aromatic hetero 5-membered ring optionally having a C1-3 alkyl group (provided that the hetero atom of the aromatic hetero 5-membered ring is a nitrogen atom, oxygen atom or Sulfur atom);
  • R 1 represents a hydrogen atom or an amino group;
  • R 2 , R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom or a group selected from the following substituent group a-1 and substituent group a-2;
  • E represents a 5- to 10-membered heterocyclic group which may have 1 to 5 substituents selected from the following substituent group a-1 and substituent group a-2, or the following substituent group a- 1 represents a C6-10 aryl group optionally having 1 to 5 substituents selected from substituent group a-2.
  • an agricultural composition for controlling or preventing plant diseases caused by phytopathogenic fungi, except Aspergillus; a plant by phytopathogenic fungi, which applies an effective amount of the agricultural composition to useful crops A method for controlling or preventing a disease can be provided.
  • G in the formula (I) representing this compound is a divalent aromatic hetero 5-membered ring optionally having a halogen atom or a C1-3 alkyl group (provided that the aromatic hetero 5-membered ring A heteroatom is a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom), for example, a halogen atom or an isoxazoldiyl group optionally having one or two C1-3 alkyl groups, a halogen atom or C1-3 alkyl Isothiazoldiyl group optionally having 1 or 2 groups, halogen atom or C1-3 alkyl group, optionally having 1 or 2 pyrazoldiyl group, halogen atom or C1-3 alkyl May have one or two groups, may have one or two 1,2,3-triazoldiyl groups, halogen atoms or C1-3 alkyl groups 1,2,4-triazoldiyl group, halogen atom or C1-3 alkyl group optionally having 1 or 2 t
  • G is G 1 ⁇ G 12 Any group (G 1 ⁇ G 11 And G 12 Is connected to the pyridine ring on the left side and to the methylene group on the right side) It is.
  • R in formula (I) representing this compound 2 , R 3 And R 4 are each independently a hydrogen atom or a group selected from the substituent group a-1 and the substituent group a-2, preferably a hydrogen atom, or the following substituent group c-1 and substituent group c Group selected from -2.
  • hydrogen atom examples include hydrogen atom.
  • R in the compound represented by the formula (I) 1 , R 2 , R 3 And R 4 As a combination of R, 1 Is a hydrogen atom or an amino group, R 2 Is a hydrogen atom or a group selected from substituent group c-21 and substituent group c-22, or R 3 Is a hydrogen atom or a halogen atom, and R 4 A combination in which is a hydrogen atom is preferred, and further, R 1 Is an amino group and R 2 , R 3 And R 4 A combination in which all are hydrogen atoms is preferred.
  • E in the formula (I) representing this compound is a 5- to 10-membered heterocyclic ring which may have 1 to 5 substituents selected from the following substituent group e-1 and substituent group e-2 A formula group or a C6-10 aryl group.
  • E is a furyl group which may have one substituent selected from the following substituent group e-7 and substituent group e-8, and the following substituent group e-7 and substituent.
  • Thienyl group which may have one substituent selected from group e-8
  • pyridyl group which may have one substituent selected from the following substituent group e-7 and substituent group e-8
  • the phenyl group which may have one substituent chosen from the following substituent groups e-7 and substituent group e-8 can be mentioned.
  • C1-6 alkyl group (halogen atom, C3-5 cycloalkyl group, C1-6 alkoxy group, phenoxy group, 5-6 membered heterocyclic oxy group, C1-6 alkyl group may be substituted by 1 to 3) ) C2-6 alkenyl group, (halogen atom, C3-5 cycloalkyl group, C1-6 alkoxy group, phenoxy group, 5-6 membered heterocyclic oxy group, C1-6 alkyl group may be substituted by 1 to 3) ) C2-6 alkynyl group, (halogen atom, C3-5 cycloalkyl group, C1-6 alkoxy group, C1-6 alkyl group may be substituted by 1 to 3) phenyl group, (halogen atom) C1-6 alkyl group which may be substituted by 1 to 3) C3-5 cycloalkyl C1-6 alkyl group, (halogen atom, C1-6 alkyl group which may be substituted by 1 to 3) C3-5 cycloalkyl C1-6 alky
  • E is a hydrogen atom of any one of 2-furyl group, 2-thienyl group, pyridyl group and phenyl group, [fluorine atom, chlorine atom, (halogen atom, C3-5 cycloalkyl group, A C1-6 alkoxy group, a phenoxy group, a 5-6 membered heterocyclic oxy group, a C1-6 alkyl group (which may be substituted by 1 to 3 substituents), a C1-6 alkyl group, a (halogen atom, a C3-5 cycloalkyl group, A C1-6 alkoxy group, a phenoxy group, a 5-6 membered heterocyclic oxy group, a C1-6 alkyl group which may be substituted by 1 to 3 substituents (C2-6 alkenyl group), a (halogen atom, a C3-5 cycloalkyl group, C1-6 alkoxy group, phenoxy group, 5-6 membered heterocyclic oxy group, C1-6
  • the halogen atom include a fluorine atom, a chlorine atom, and a bromine atom.
  • the C1-6 alkyl group include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, and an iso-propyl group.
  • N-butyl group iso-butyl group, n-pentyl group, iso-pentyl group, n-hexyl group, 4-methylpentyl group, 3-methylpentyl group and the like.
  • Is vinyl group, allyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, prenyl group, 3-methyl-3-butenyl group, 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 4-hexenyl group, 4-methyl-4-pentenyl group, 4-methyl-3-pentenyl group and the like can be mentioned.
  • Examples of the C2-6 alkynyl group include ethynyl group, propyl group, and the like. Pargyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 2-pentynyl group, 3-pentynyl group, 4-pentynyl group, 2-hexynyl group, 3-hexynyl group, 4-hexynyl group, 5-hexynyl group, etc.
  • Examples of the C3-8 cycloalkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, and the like.
  • a C6-10 aryl group includes a phenyl group.
  • Indenyl group, naphthyl group and the like, and examples of the 5- to 10-membered heterocyclic group include a furyl group, a thienyl group, a thiazolyl group, a pyrazolyl group, a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, and a benzofuranyl group.
  • Examples of the C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl group include a cyclopropylmethyl group, a cyclopropylethyl group, a cyclopropylpropyl group, a cyclopropylbutyl group, and a cyclopropyl group.
  • Pentyl group cyclopropylhexyl group, cyclobutylmethyl group, cyclobutylethyl group, cyclobutylpropyl group, cyclobutylbutyl group, cyclobutylpentyl group, cyclopentylethyl group, cyclopentylpropyl group, cyclopentylbutyl group, cyclohexylethyl group, cyclohexyl A propyl group etc.
  • a C3-8 cycloalkylidene C1-6 alkyl group a cyclopropylidenemethyl group, a cyclopropylideneethyl group, a cyclopropylidenepropyl group, cyclo Propylidenebutyl group, cyclopropylidenepentyl group, cyclopropylidenehexyl group, cyclobutylidenemethyl group, cyclobutylideneethyl group, cyclobutylidenepropyl group, cyclobutylidenebutyl group, cyclobutylidenepentyl group, cyclopentylidene Examples thereof include an ethyl group, a cyclopentylidenepropyl group, a cyclopentylidenebutyl group, a cyclohexylideneethyl group, a cyclohexylidenepropyl
  • the 0-membered heterocyclic C1-6 alkyl group includes a furylmethyl group, a furylethyl group, a furylpropyl group, a furylbutyl group, a furylpentyl group, a furylhexyl group, a thienylmethyl group, a thienylethyl group, a thienylpropyl group, and a thienylbutyl group.
  • Thienylpentyl group, thienylhexyl group, etc. and as C1-6 alkoxy group, methoxy group, ethoxy group, n-propyloxy group, iso-propoxy group, n-butoxy group, iso-butoxy group, sec-butoxy group, n-pentyloxy group, iso-pentyloxy group, sec-pentyloxy group, n-hexyloxy group, iso-hexyloxy group, sec-hexyloxy group, 2,3-dimethylbutoxy group, etc.
  • Examples of the C3-6 alkenyloxy group include a Ruoxy group, 1-methyl-2-propenyloxy group, 2-butenyloxy group, 3-butenyloxy group, 2-pentenyloxy group, 3-pentenyloxy group, prenyloxy group, 3-methyl-3-butenyloxy group, 2- A hexenyloxy group, a 3-hexenyloxy group, a 4-hexenyloxy group, a 4-methyl-4-pentenyloxy group, a 4-methyl-3-pentenyloxy group, and the like can be given.
  • Examples of the C3-6 alkynyloxy group include , Propargyloxy group, 2-butynyloxy group, 3-butynyloxy group, 2-pentynyloxy group, 3-pentynyloxy group, 4-pentynyloxy group, 2-hexynyloxy group, 3-hexynyloxy group, 4-hexynyloxy group , 5-hexynyloxy group and the like, and C3-8 cycloalco
  • Examples of the xy group include a cyclopropyloxy group, a cyclobutyloxy group, a cyclopentyloxy group, a cyclohexyloxy group, a cycloheptyloxy group, a cyclooctyloxy group, and the like
  • examples of the C6-10 aryloxy group include a phenoxy group.
  • C3-8 cycloalkyl C1-6 alkoxy group a cyclopropylmethoxy group, a cyclopropylethoxy group, a cyclopropylpropoxy group, a cyclopropylbutoxy group, a cyclopropylpentyloxy group, a cyclopropyl group, Propylhexyloxy group, cyclobutylmethoxy group, cyclobutylethoxy group, cyclobutylpropoxy group, cyclobutylbutoxy group, cyclobutylpentyloxy group, cyclopentylethoxy group, cyclopentylpropoxy group, A clopentyl butoxy group, a cyclohexyl ethoxy group, a cyclohexyl propoxy group, etc.
  • a C6-10 aryl C1-6 alkoxy group a benzyloxy group, a phenethyloxy group, a phenylpropyloxy group, a phenylbutyloxy group, a phenyl
  • Examples include pentyloxy group, 2-methyl-4-phenylbutyloxy group, 2-methyl-5-phenylpentyloxy group, 3-methyl-5-phenylpentyloxy group, (2-naphthyl) ethyloxy group, and the like.
  • a 5-10 membered heterocyclic C1-6 alkoxy group includes a furylmethoxy group, a furylethoxy group, a furylpropyloxy group, a furylbutyloxy group, a furylpentyloxy group, a furylhexyloxy group, a thienylmethoxy group, a thienylethoxy group , Thienylp Examples include a pyroxy group, a thienylbutyloxy group, a thienylpentyloxy group, a thienylhexyloxy group, and the like, and examples of the C1-6 alkylthio group include a methylthio group, an ethylthio group, an n-propylthio group, an iso-propylthio group, an n- Examples thereof include a butylthio group, an iso-butylthio group, an n-pentylthio group, an is
  • allylthio group 1-methyl-2-propenylthio group, 2-butenylthio group, 3-butenylthio group, 2-pentenylthio group, 3-pentenylthio group, prenylthio group, 3-methyl-3-butenylthio group, 2 -Hexenylthio group, 3-hexenylthio group, 4-hexenylthio group Group, 4-methyl-4-pentenylthio group, 4-methyl-3-pentenylthio group and the like, and as C3-6 alkynylthio group, propargylthio group, 2-butynylthio group, 3-butynylthio group , 2-pentynylthio group, 3-pentynylthio group, 4-pentynylthio group, 2-hexynylthio group, 3-hexynylthio group, 4-hexynylthio group, 5-hexynylthio group and
  • Examples of the C6-10 arylthio group include a phenylthio group, a naphthylthio group, and the like.
  • C3-8 cycloalkyl C1-6a As the thio group, cyclopropylmethylthio group, cyclopropylethylthio group, cyclopropylpropylthio group, cyclopropylbutylthio group, cyclopropylpentylthio group, cyclopropylhexylthio group, cyclobutylmethylthio group, cyclobutylethylthio group , Cyclobutylpropylthio group, cyclobutylbutylthio group, cyclobutylpentylthio group, cyclopentylethylthio group, cyclopentylpropylthio group, cyclopentylbutylthio group, cyclohexylethylthio group,
  • C6-10 aryl C1-6 alkylthio groups include benzylthio group, phenethylthio group, phenylpropylthio group, phenylbutylthio group, phenylpentylthio group, 2-methyl-4-phenyl group, And nylbutylthio group, 2-methyl-5-phenylpentylthio group, 3-methyl-5-phenylpentylthio group, and the like.
  • Examples of the 5-10 membered heterocyclic C1-6 alkylthio group include a furylmethylthio group and furyl.
  • n-pentylamino group iso-pentylamino group, n -Hexylamino group, 4-methylpentylamino group, 3-methylpentylamino group and the like
  • mono-C3-6 alkenylamino group allylamino group, 2-butenylamino group, 3-butenylamino group, 2 -Pentenylamino group, 3-pentenylamino group, prenylamino group, 3-methyl-3-butenylamino group, 2-hexenylamino group, 3-hexenylamino group, 4-hexenylamino group, 4-methyl-4-pentenylamino Group, 4-methyl-3-pentenylamino group and the like.
  • mono-C3-6 alkynylamino group propargylamino group, 2-butynylamino group, 3-butynylamino group, 2-pentynylamino group , 3-pentynylamino group, 4-pentynylamino group, 2-hexynylamino group, -Hexynylamino group, 4-hexynylamino group, 5-hexynylamino group and the like, and as mono-C3-8 cycloalkylamino group, cyclopropylamino group, cyclobutylamino group, cyclopentylamino group, cyclohexylamino group, A cycloheptylamino group, a cyclooctylamino group, and the like can be exemplified.
  • Examples of the mono-C6-10 arylamino group include a phenylamino group, a naphthylamino group, and the like, and a mono-C3-8 cycloalkyl C1.
  • the -6 alkylamino group includes cyclopropylmethylamino group, cyclopropylethylamino group, cyclopropylpropylamino group, cyclopropylbutylamino group, cyclopropylpentylamino group, cyclopropylhexylamino group, cyclobutylmethylamino group.
  • cyclobutylethylamino group cyclobutylpropylamino group, cyclobutylbutylamino group, cyclobutylpentylamino group, cyclopentylethylamino group, cyclopentylpropylamino group, cyclopentylbutylamino group, cyclohexylethylamino group, cyclohexylpropylamino
  • Examples of the mono-C6-10 aryl C1-6 alkylamino group include benzylamino group, phenethylamino group, phenylpropylamino group, phenylbutylamino group, phenylpentylamino group, 2- Examples include methyl-4-phenylbutylamino group, 2-methyl-5-phenylpentylamino group, 3-methyl-5-phenylpentylamino group, (2-naphthyl) ethylamin
  • the ring C1-6 alkylamino group examples include a furylmethylamino group, a furylethylamino group, a furylpropylamino group, a furylbutylamino group, a furylpentylamino group, a furylhexylamino group, a thienylethylamino group, a thienylmethylamino group, Thienylpropyla Examples include a mino group, a thienylbutylamino group, a thienylpentylamino group, a thienylhexylamino group, and the di-C1-6 alkylamino group includes a dimethylamino group, a methylethylamino group, a diethylamino group, and a methylpropylamino group.
  • a N-C3-6 alkenyl-N-C1-6 alkylamino group includes an N-allyl-N-methylamino group and N- (2-butenyl) -N.
  • -Methylamino group, N- (3-butenyl) -N-methylamino group and the like can be mentioned
  • N-C3-6 alkynyl-N-C1-6 alkylamino group includes N-methyl-N-propargyl Amino group, N- (2-butynyl) -N-methylamino group, N- (3-butynyl) -N-methylamino group and the like can be mentioned.
  • N-C3-8 cycloalkyl-N-C1-6 alkylamino group includes N-cyclopropyl-N-methylamino group, N-cyclobutyl-N-methylamino group, N-cyclopentyl-N-methylamino group, etc.
  • N-C6-10 aryl-N-C1-6 alkylamino group can include N-methylanilino group and the like, and N-C3-8 cycloalkyl C1-6 alkyl-N -C1-6 alkylamino group includes N-cyclopropylmethyl-N-methylamino group, N-cyclopropylethyl-N-methylamino group, N-cyclopropylpropyl-N-methylamino group, N-cyclobutyl Methyl-N-methylamino group, N-cyclobutylethyl-N-methylamino group, N-cyclobutylpropyl-N-methylamino group, etc.
  • N-C6-10 aryl C1-6 alkyl-N-C1-6 alkylamino group includes N-benzyl-N-methylamino group, N-phenethyl-N-methylamino group, N -Phenylpropyl-N-methylamino group, N-phenylbutyl-N-methylamino group, N-phenylpentyl-N-methylamino group and the like, and N-5-10 membered heterocyclic C1-6 alkyl -N-C1-6 alkylamino group, C1-6 alkylcarbonyl group includes N-furylmethyl-N-methylamino group, N-furylethyl-N-methylamino group, N-furylpropyl-N-methylamino.
  • benzyloxy examples thereof include a methyl group, a benzyloxyethyl group, a benzyloxypropyl group, a benzyloxybutyl group, a benzyloxypentyl group, and a (2-naphthyl) oxymethyl group, and a 5-10 membered heterocyclic oxy C1-6 alkyl group.
  • furyloxymethyl As furyloxymethyl, furyloxyethyl Group, furyloxypropyl group, furyloxybutyl group, furyloxypentyl group, thienyloxymethyl group, thienyloxyethyl group, thienyloxypropyl group, thienyloxybutyl group, thienyloxypentyl group, pyridyloxymethyl group, pyridineoxyethyl Group, benzofuranyloxymethyl group, benzothienyloxymethyl group and the like, and C6-10 aryl C2-6 alkenyl group can include styryl group, phenylpropenyl group and the like.
  • G is G 1 ⁇ G 12 A 2-furyl group, a substituent group e-7 or a group that may have one substituent selected from the substituent group e-7 or the substituent group e-8 It has one substituent selected from 2-thienyl group, substituent group e-7 or substituent group e-8 which may have one substituent selected from substituent group e-8 A 3-pyrrolyl group or a phenyl group which may have one substituent selected from the substituent group e-7 or the substituent group e-8, and R 1 Is a hydrogen atom or an amino group, R 2 Is a hydrogen atom or a group selected from substituent group c-5 and substituent group c-6, or R 3 Is a hydrogen atom or a halogen atom, and R 4 Preferred examples include compounds in which is a hydrogen atom.
  • Formula (2) [In the formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 And E have the same meaning as described above. ]
  • Formula (3) [In the formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 And E have the same meaning as described above.
  • Formula (4) [In the formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 And E have the same meaning as described above.
  • Formula (5) [In the formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 And E have the same meaning as described above.
  • Formula (6) [In the formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 And E have the same meaning as described above.
  • Formula (7) [In the formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 And E have the same meaning as described above.
  • Formula (8) [In the formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 And E have the same meaning as described above.
  • Formula (9) [In the formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 And E have the same meaning as described above.
  • Formula (10) [In the formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 And E have the same meaning as described above.
  • Formula (11) [In the formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 And E have the same meaning as described above.
  • Formula (12) [In the formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 And E have the same meaning as described above.
  • Formula (13) [In the formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 And E have the same meaning as described above.
  • Formula (14) [In the formula, R 2 , R 3 , R 4 And E have the same meaning as described above. ]
  • Formula (15) [In the formula, R 2 , R 3 , R 4 And E have the same meaning as described above.
  • Formula (16) [In the formula, R 2 , R 3 , R 4 And E have the same meaning as described above.
  • Formula (17) [In the formula, R 2 , R 3 , R 4 And E have the same meaning as described above.
  • Formula (18) [In the formula, R 2 , R 3 , R 4 And E have the same meaning as described above.
  • Formula (19) [In the formula, R 2 , R 3 , R 4 And E have the same meaning as described above.
  • Formula (20) [In the formula, R 2 , R 3 , R 4 And E have the same meaning as described above. ]
  • Formula (21) [In the formula, R 2 , R 3 , R 4 And E have the same meaning as described above.
  • Formula (22) [In the formula, R 2 , R 3 , R 4 And E have the same meaning as described above.
  • Formula (23) [In the formula, R 2 , R 3 , R 4 And E have the same meaning as described above.
  • Formula (24) [In the formula, R 2 , R 3 , R 4 And E have the same meaning as described above. ]
  • Formula (25) [In the formula, R 2 , R 3 , R 4 And E have the same meaning as described above.
  • Formula (26) [In formula, E represents the same meaning as the above. ]
  • Formula (27) [In formula, E represents the same meaning as the above. ] Formula (28) [Wherein E represents the same meaning as described above. ] Formula (29) [In formula, E represents the same meaning as the above. ] Formula (30) [In formula, E represents the same meaning as the above.
  • Formula (31) [Wherein E represents the same meaning as described above. ] Formula (32) [In formula, E represents the same meaning as the above. ] Formula (33) [In formula, E represents the same meaning as the above. ] Formula (34) [Wherein E represents the same meaning as described above. ] Formula (35) [Wherein E represents the same meaning as described above. ] Formula (36) [Wherein E represents the same meaning as described above. ] Formula (37) [In formula, E represents the same meaning as the above. ] Formula (38) [In formula, E represents the same meaning as the above. ] Formula (39) [In formula, E represents the same meaning as the above. ] Formula (40) [Wherein E represents the same meaning as described above.
  • Formula (41) [Wherein E represents the same meaning as described above. ] Formula (42) [In formula, E represents the same meaning as the above. ] Formula (43) [In formula, E represents the same meaning as the above. ] Formula (44) [In formula, E represents the same meaning as the above. ] Formula (45) [In formula, E represents the same meaning as the above. ] Formula (46) [In formula, E represents the same meaning as the above. ] Formula (47) [Wherein E represents the same meaning as described above. ] Formula (48) [In formula, E represents the same meaning as the above. ] Formula (49) [In formula, E represents the same meaning as the above. ] Formula (50) [In formula, E represents the same meaning as the above.
  • Formula (51) [In formula, E represents the same meaning as the above. ]
  • Formula (52) [In formula, E represents the same meaning as the above. ]
  • Formula (53) [In formula, E represents the same meaning as the above. ]
  • Formula (54) [In formula, E represents the same meaning as the above. ]
  • Formula (55) [In formula, E represents the same meaning as the above. ]
  • Formula (56) [In formula, E represents the same meaning as the above. ]
  • Formula (57) [In formula, E represents the same meaning as the above. ]
  • Formula (58) [In formula, E represents the same meaning as the above. ]
  • Formula (59) [In formula, E represents the same meaning as the above. ]
  • Formula (60) [In formula, E represents the same meaning as the above.
  • Formula (61) [In formula, E represents the same meaning as the above. ] Formula (62) [In formula, E represents the same meaning as the above. ] Formula (63) [In formula, E represents the same meaning as the above. ] Formula (64) [In formula, E represents the same meaning as the above. ] Formula (65) [In formula, E represents the same meaning as the above. ] Formula (66) [In formula, E represents the same meaning as the above. ] Formula (67) [In formula, E represents the same meaning as the above. ] Formula (68) [Wherein E represents the same meaning as described above. ] Formula (69) [Wherein E represents the same meaning as described above. ] Formula (70) [Wherein E represents the same meaning as described above.
  • Formula (71) [Wherein E represents the same meaning as described above. ]
  • Formula (72) [Wherein E represents the same meaning as described above.
  • Formula (73) [Wherein E represents the same meaning as described above.
  • Formula (74) [In the formula, R 2 , R 3 , R 4 And E have the same meaning as described above.
  • Formula (75) [In the formula, R 2 , R 3 , R 4 And E have the same meaning as described above.
  • Formula (76) [In the formula, R 2 , R 3 , R 4 And E have the same meaning as described above.
  • Formula (77) [In the formula, R 2 , R 3 , R 4 And E have the same meaning as described above.
  • Formula (78) [In the formula, R 2 , R 3 , R 4 And E have the same meaning as described above.
  • Formula (79) [In the formula, R 2 , R 3 , R 4 And E have the same meaning as described above.
  • Formula (80) [In the formula, R 2 , R 3 , R 4 And E have the same meaning as described above.
  • Formula (81) [In the formula, R 2 , R 3 , R 4 And E have the same meaning as described above.
  • Formula (82) [In the formula, R 2 , R 3 , R 4 And E have the same meaning as described above.
  • Formula (83) [In the formula, R 2 , R 3 , R 4 And E have the same meaning as described above.
  • Formula (84) [In the formula, R 2 , R 3 , R 4 And E have the same meaning as described above. ] Formula (85) [In the formula, R 2 , R 3 , R 4 And E have the same meaning as described above. ] Formula (86) [Wherein E represents the same meaning as described above. ] Formula (87) [Wherein E represents the same meaning as described above. ] Formula (88) [Wherein E represents the same meaning as described above. ] Formula (89) [Wherein E represents the same meaning as described above. ] Formula (90) [Wherein E represents the same meaning as described above. ] Formula (91) [Wherein E represents the same meaning as described above. ] Formula (92) [Wherein E represents the same meaning as described above.
  • Formula (93) [Wherein E represents the same meaning as described above. ] Formula (94) [Wherein E represents the same meaning as described above. ] Formula (95) [Wherein E represents the same meaning as described above. ] Formula (96) [Wherein E represents the same meaning as described above. ] Formula (97) [Wherein E represents the same meaning as described above. ] Formula (98) [Wherein E represents the same meaning as described above. ] Formula (99) [Wherein E represents the same meaning as described above. ] Formula (100) [Wherein E represents the same meaning as described above. ] Formula (101) [Wherein E represents the same meaning as described above. ] Formula (102) [Wherein E represents the same meaning as described above.
  • Formula (103) [Wherein E represents the same meaning as described above. ] Formula (104) [Wherein E represents the same meaning as described above. ] Formula (105) [Wherein E represents the same meaning as described above. ] Formula (106) [Wherein E represents the same meaning as described above. ] Formula (107) [Wherein E represents the same meaning as described above. ] Formula (108) [Wherein E represents the same meaning as described above. ] Formula (109) [Wherein E represents the same meaning as described above. ] Formula (110) [Wherein E represents the same meaning as described above. ] Formula (111) [Wherein E represents the same meaning as described above. ] Formula (112) [Wherein E represents the same meaning as described above. ] Formula (113) [Wherein E represents the same meaning as described above.
  • Formula (114) [Wherein E represents the same meaning as described above. ] Formula (115) [Wherein E represents the same meaning as described above. ] Formula (116) [Wherein E represents the same meaning as described above. ] Formula (117) [Wherein E represents the same meaning as described above. ] Formula (118) [Wherein E represents the same meaning as described above. ] Formula (119) [Wherein E represents the same meaning as described above. ] Formula (120) [Wherein E represents the same meaning as described above. ] Formula (121) [Wherein E represents the same meaning as described above. ] Formula (122) [Wherein E represents the same meaning as described above. ] Formula (123) [Wherein E represents the same meaning as described above.
  • Formula (124) [Wherein E represents the same meaning as described above. ] Formula (125) [Wherein E represents the same meaning as described above. ] Formula (126) [Wherein E represents the same meaning as described above. ] Formula (127) [Wherein E represents the same meaning as described above. ] Formula (128) [Wherein E represents the same meaning as described above. ] Formula (129) [Wherein E represents the same meaning as described above. ] Formula (130) [Wherein E represents the same meaning as described above. ] Formula (131) [Wherein E represents the same meaning as described above. ] Formula (132) [Wherein E represents the same meaning as described above. ] Formula (133) [Wherein E represents the same meaning as described above. ] Specific examples of this compound are shown below.
  • G is G 1 And R 1 , R 2 , R 3 , R 4 Compounds in which E and E are the row numbers 1 to 454 in Table 1 are represented as the present compounds 1 to 454.
  • G is G 2 And R 1 , R 2 , R 3 , R 4 Compounds in which E and E are row numbers 1 to 454 in Table 1 are represented as the present compounds 501 to 954.
  • G is G 3 And R 1 , R 2 , R 3 , R 4 Compounds in which E and E are the row numbers 1 to 454 in Table 1 are represented as the present compounds 1001 to 1454.
  • G is G 4 And R 1 , R 2 , R 3 , R 4 The compounds in which E and E are the row numbers 1 to 454 in Table 1 are represented as the present compounds 1501 to 1954.
  • G is G 5 And R 1 , R 2 , R 3 , R 4 The compounds in which E and E are the row numbers 1 to 454 in Table 1 are represented as the present compounds 2001 to 2454.
  • G is G 6 And R 1 , R 2 , R 3 , R 4 The compounds in which E and E are the row numbers 1 to 454 in Table 1 are represented as the present compounds 2501 to 2954.
  • G is G 7 And R 1 , R 2 , R 3 , R 4
  • the compounds in which E and E are row numbers 1 to 454 in Table 1 are represented as the present compounds 3001 to 3454.
  • G is G 8 And R 1 , R 2 , R 3 , R 4 Compounds in which E and E are row numbers 1 to 454 in Table 1 are represented as present compounds 3501 to 3954.
  • G is G 9 And R 1 , R 2 , R 3 , R 4 Compounds in which E and E are row numbers 1 to 454 in Table 1 are represented as present compounds 4001 to 4454.
  • G is G 10 And R 1 , R 2 , R 3 , R 4
  • the compounds in which E and E are the row numbers 1 to 454 in Table 1 are represented as the present compounds 4501 to 4954.
  • G is G 11 And R 1 , R 2 , R 3 , R 4 Compounds in which E and E are row numbers 1 to 454 in Table 1 are represented as the present compounds 5001 to 5454.
  • G is G 12 And R 1 , R 2 , R 3 , R 4 Compounds in which E and E are row numbers 1 to 454 in Table 1 are represented as the present compounds 5501 to 5954. Specific examples of this compound are shown in Table 2.
  • the compound represented by the structural formula when a compound represented by the structural formula has a stereoisomer, the compound includes all the stereoisomers and mixtures thereof. Further, when the compound represented by the structural formula has tautomers, the compound includes all tautomers and mixtures thereof. That is, in the present invention, all stereoisomers of the compound and mixtures thereof can be used.
  • This compound can be produced, for example, by the production method described in International Patent Application WO2007 / 052615 and International Patent Application WO2008 / 035726.
  • this compound is usually mixed with a liquid carrier, solid carrier, gas carrier, surfactant and the like, and if necessary, an auxiliary for formulation such as a binder and a thickener is added, It is formulated into wettable powder, wettable powder, flowable powder, granule, dry flowable powder, emulsion, aqueous liquid, oil, smoke, aerosol, microcapsule and the like.
  • a liquid carrier solid carrier, gas carrier, surfactant and the like
  • an auxiliary for formulation such as a binder and a thickener is added
  • It is formulated into wettable powder, wettable powder, flowable powder, granule, dry flowable powder, emulsion, aqueous liquid, oil, smoke, aerosol, microcapsule and the like.
  • These preparations contain the present compound in a weight ratio of usually 0.1 to 99%, preferably 0.2 to 90%.
  • liquid carrier used for formulation examples include water, alcohols (eg, methanol, ethanol, 1-propanol, 2-propanol, ethylene glycol, etc.), ketones (eg, acetone, methyl ethyl ketone, etc.), Ethers (eg, dioxane, tetrahydrofuran, ethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, propylene glycol monomethyl ether), aliphatic hydrocarbons (eg, hexane, octane, cyclohexane, kerosene, fuel oil, machine oil, etc.), aroma Group hydrocarbons (eg, benzene, toluene, xylene, solvent naphtha, methylnaphthalene, etc.), halogenated hydrocarbons (eg, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, etc.), acid amides (eg, Methylformamide,
  • Solid carriers used for formulation include vegetable powders (eg, soybean powder, tobacco powder, wheat flour, wood powder, etc.), mineral powders (eg, kaolin, bentonite, acid clay, clays such as clay) Talc such as talc powder and wax stone powder, silica such as diatomaceous earth and mica powder), alumina, sulfur powder, activated carbon, saccharides (eg lactose, glucose etc.), inorganic salts (eg calcium carbonate, sodium bicarbonate) Etc.), hollow glass bodies (obtained by firing natural glass and enclosing bubbles therein), and the like. Two or more kinds of these solid carriers can be mixed and used at an appropriate ratio.
  • vegetable powders eg, soybean powder, tobacco powder, wheat flour, wood powder, etc.
  • mineral powders eg, kaolin, bentonite, acid clay, clays such as clay
  • Talc such as talc powder and wax stone powder
  • silica such as diatomaceous earth and mica powder
  • alumina
  • the liquid carrier or solid carrier is usually used in an amount of 1 to 99% by weight, preferably about 10 to 99% by weight, based on the entire preparation.
  • a surfactant is usually used as an emulsifier, a dispersant, a spreading agent, a penetrating agent, a wetting agent and the like used for formulation.
  • surfactants include anions such as alkyl sulfate ester salts, alkyl aryl sulfonates, dialkyl sulfosuccinates, polyoxyethylene alkyl aryl ether phosphate esters, lignin sulfonates, and naphthalene sulfonate formaldehyde polycondensates.
  • Nonionic surfactants such as surfactants and polyoxyethylene alkyl ethers, polyoxyethylene alkyl aryl ethers, polyoxyethylene alkyl polyoxypropylene block copolymers, sorbitan fatty acid esters and the like can be mentioned. Two or more kinds of these surfactants can be used.
  • the surfactant is usually used in a proportion of 0.1 to 50% by weight, preferably about 0.1 to 25% by weight, based on the whole preparation.
  • binder or thickener examples include dextrin, sodium salt of carboxymethyl cellulose, polycarboxylic acid polymer compound, polyvinyl pyrrolidone, polyvinyl alcohol, sodium lignin sulfonate, calcium lignin sulfonate, sodium polyacrylate, gum arabic Sodium alginate, mannitol, sorbitol, bentonite minerals, polyacrylic acid and its derivatives, sodium salt of carboxymethyl cellulose, white carbon, natural sugar derivatives (for example, xanthan gum, guar gum, etc.), and the like.
  • the agricultural composition of the present invention may be mixed with or without mixing with other fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, herbicides, plant growth regulators, fertilizers or soil conditioners. It can also be used.
  • Such other fungicides include, for example, propiconazole, prothioconazole, triazimenol, prochloraz, penconazole, tebuconazole, flusilazole, diniconazole, bromconazole, epoxiconazole, difenoconazole, cyproconazole, metconazole, triflumi Azole fungicides such as sol, tetraconazole, microbutanyl, fenbuconazole, hexaconazole, fluquinconazole, triticonazole, viteltanol, imazalil, flutriahol, cimeconazole, ipconazole; fenpropimorph,
  • Such other insecticides include, for example, (1) Organophosphorus compounds Acephate, aluminum phosphide, butathiofos, cadusafos, chlorethoxyphos, chlorfenvinphos, chlorpyriphos, chloropyriphos , Cyanophos (CYAP), diazinon, DCIP (dichloropropionic ether), diclofenthion (ECP), dichlorvos (DDVP), dimethoate (dimethoa) e), dimethylvinphos, disulfoton, EPN, ethion, etiophos, etrimfos, fenthion (MPP), fenitrothion (M) , Formothion, hydrogen phosphide, isofenphos, isoxathion, malathion, mesulfenfos, methidathione monochromate, DM rotophos, naled (BRP), oxy
  • acaricides include, for example, acequinocyl, amitraz, benzoximate, biphenate, phenisobromolate, quinomethionate, and quinomethionate.
  • nematicidal active ingredients include, for example, DCIP, phosthiazate, levamisole hydrochloride, methylisothiocyanate, morantel tartarate, imisiaphos Etc.
  • the weight ratio of the active ingredient to the agricultural composition of the present invention combined with or used in combination with the agricultural composition is usually in the range of 1: 0.01 to 1: 100, preferably 1: 0.1 to 1:10.
  • the weight ratio of the active ingredient to the agricultural composition of the present invention and the insecticide used in combination or in combination is usually in the range of 1: 0.01 to 1: 100, preferably 1: 0.1 to 1:10.
  • the weight ratio of the active ingredient to the acaricide used together with or in combination with the agricultural composition of the present invention is usually in the range of 1: 0.01 to 1: 100, preferably 1: 0.1 to 1:10.
  • the weight ratio of the active ingredient to the nematicide used together with or in combination with the agricultural composition of the present invention is usually in the range of 1: 0.01 to 1: 100, preferably 1: 0.1 to 1:10. .
  • the weight ratio of the active ingredient to the herbicide mixed or used in combination with the agricultural composition of the present invention is usually in the range of 1: 0.01 to 1: 100, preferably 1: 0.1 to 1:10.
  • the weight ratio of the active ingredient to the plant growth regulator used in combination with or in combination with the agricultural composition of the present invention is usually in the range of 1: 0.00001 to 1: 100, preferably 1: 0.0001 to 1: 1.
  • the ratio of the fertilizer or soil improver used in combination with or in combination with the agricultural composition of the present invention is usually in the range of 1: 0.1 to 1: 1000, preferably 1: 1 to 1: 200, by weight.
  • the method for treating the agricultural composition of the present invention is not particularly limited as long as the agricultural composition of the present invention can be processed substantially.
  • the treatment amount of the agricultural composition of the present invention varies depending on weather conditions, formulation form, treatment time, treatment method, treatment place, target disease, target crop, etc., but is the weight of the present compound in the agricultural composition of the present invention. It is usually 1 to 500 g, preferably 2 to 200 g per 10 ares. Emulsions, wettable powders, suspensions and the like are usually diluted with water and processed. In this case, the concentration of the present compound after dilution is usually 0.0005 to 2% by weight, preferably 0.005 to 1.
  • the powder, granules and the like are usually processed as they are without dilution.
  • the weight of the present compound in the agricultural composition of the present invention is usually 0.001 to 100 g, preferably 0.01 to 50 g per 1 kg of seeds.
  • the agricultural composition of the present invention can be used as a plant disease control agent due to phytopathogenic fungi in agricultural land such as fields, paddy fields, lawns, orchards.
  • the agricultural composition of the present invention can control plant diseases caused by phytopathogenic fungi in the cultivated land in the cultivated land and the like where the following “crop” and the like are cultivated.
  • Agricultural crops corn, rice, wheat, barley, rye, oats, sorghum, cotton, soybeans, peanuts, buckwheat, sugar beet, rapeseed, sunflower, sugarcane, tobacco, vegetables, solanaceous vegetables (eggplants, tomatoes, peppers, peppers, potatoes) Cucumber, pumpkin, zucchini, watermelon, melon, etc., cruciferous vegetables (radish, turnip, horseradish, kohlrabi, cabbage, cabbage, mustard, broccoli, cauliflower, etc.), asteraceae (burdock, Shungiku, artichokes, lettuce, etc.), liliaceae vegetables (leek, onion, garlic, asparagus), celeryaceae vegetables (carrot, parsley, celery, red pepper, etc.), red crustacean vegetables (spinach, chard, etc.) (Perilla, mint, basil ), Strawberry, sweet potato, yam, taro, etc., Flower buds; Foliage plant; Fruit trees; pears
  • Trees other than fruit trees Cha, mulberry, flowering trees, street trees (ash, birch, dogwood, eucalyptus, ginkgo, lilac, maple, oak, poplar, redwood, fu, sycamore, zelkova, black bean, peach tree, Tsuga, rat, pine, Spruce, yew) etc.
  • HPPD inhibitors such as isoxaflutol
  • ALS inhibitors such as imazetapyr and thifensulfuron methyl
  • EPSP synthase inhibitors glutamine synthase inhibitors
  • herbicides such as bromoxynil
  • imidazoline non-herbicide-resistant Clearfield canola
  • imazetapir imidazoline non-herbicide-resistant Clearfield
  • sulfonylurea-type ALS-inhibiting herbicide-resistant such as thifensulfuron methyl
  • STS soybeans Examples of “crop” to which tolerance has been imparted by genetic recombination techniques include glyphosate and glufosinate-resistant corn varieties that have already been sold under trade names such as RoundupReady (registered trademark) and LibertyLink (registered trademark). Yes.
  • the “crop” includes, for example, a crop that can synthesize selective toxins known in the genus Bacillus by using genetic recombination technology.
  • Toxins expressed in such genetically modified plants include insecticidal proteins derived from Bacillus cereus and Bacillus popirie; Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 or Cry9C derived from Bacillus thuringiensis Insecticidal proteins such as ⁇ -endotoxin, VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3A; nematode-derived insecticidal proteins; toxins produced by animals such as scorpion toxins, spider toxins, bee toxins or insect-specific neurotoxins; filamentous fungal toxins; plants Lectin; agglutinin; protease inhibitors such as trypsin inhibitor, serine protease inhibitor, patatin, cystatin, papain inhibitor; ly
  • Ribosome inactivating protein RIP
  • steroid metabolic enzymes such as 3-hydroxysteroid oxidase, ecdysteroid-UDP-glucosyltransferase, cholesterol oxidase; ecdysone inhibitor; HMG-COA reductase; sodium channel, calcium channel inhibitor, etc. Ion channel inhibitor; juvenile hormone esterase; diuretic hormone receptor; stilbene synthase; bibenzyl synthase; chitinase; glucanase and the like.
  • toxins expressed in such genetically modified crops hybrids of insecticidal proteins such as Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1F, Cry1Fa2, Cry2Ab, Cry3A, Cry3Bb1 or Cry9C, and the like, ⁇ -endotoxin proteins, VIP1, VIP2, VIP3 or VIP3A Toxins, partially defective toxins, modified toxins are also included.
  • Hybrid toxins are produced by new combinations of different domains of these proteins using recombinant techniques.
  • Cry1Ab lacking a part Cry1Ab lacking a part of the amino acid sequence is known.
  • the modified toxin one or more amino acids of the natural toxin are substituted.
  • Examples of these toxins and recombinant plants capable of synthesizing these toxins are EP-A-0 374 753, WO 93/07278, WO 95/34656, EP-A-0 427 529, EP-A-451 878. , WO 03/052073, and the like.
  • the toxins contained in these recombinant plants particularly confer resistance to Coleoptera pests, Diptera pests, and Lepidoptera pests.
  • genetically modified plants that contain one or more insecticidal pest resistance genes and express one or more toxins are already known and some are commercially available.
  • transgenic plants examples include YieldGard® (a corn variety that expresses Cry1Ab toxin), YieldGuard Rootworm® (a corn variety that expresses Cry3Bb1 toxin), YieldGard Plus® (Cry1Ab and Cry3Bb1) Corn varieties expressing toxin), Herculex I® (corn varieties expressing phosphinotricin N-astilyltransferase (PAT) to confer resistance to Cry1Fa2 toxin and glufosinate), NuCOTN33B (Cry1Ac toxin) Cotton varieties that express), Bollgard I (registered trademark) (cotton varieties that express Cry1Ac toxin), Bollgard II (registered trademark) (Cry1Ac and cotton varieties expressing ry2Ab toxin), VIPCOT® (cotton varieties expressing VIP toxin), NewLeaf® (potato varieties expressing Cry3A toxin), NatureGard® Agriure® Examples include GT Advantage (GA
  • the above “crop” includes those given the ability to produce an anti-pathogenic substance having a selective action using genetic recombination technology.
  • PR proteins and the like are known as examples of anti-pathogenic substances (PRPs, EP-A-0 392 225).
  • anti-pathogenic substances and genetically modified plants that produce them are described in EP-A-0 392 225, WO 95/33818, EP-A-0 353 191 and the like.
  • anti-pathogenic substances expressed in such genetically modified plants include, for example, sodium channel inhibitors, calcium channel inhibitors (KP1, KP4, KP6 toxins produced by viruses, etc.).
  • Ion channel inhibitor Ion channel inhibitor
  • stilbene synthase bibenzyl synthase
  • chitinase glucanase
  • PR protein Antibacterial substances produced by microorganisms such as antibiotics, protein factors involved in plant disease resistance (referred to as plant disease resistance gene and described in WO 03/000906), and the like.
  • plant diseases that can be controlled by the present invention include plant diseases caused by phytopathogenic filamentous fungi, and more specifically, the following diseases can be mentioned, but are not limited thereto. .
  • Rice blast (Magnaporthe grisea), sesame leaf blight (Cochliobolus miyabeanus), blight (Rhizoctonia solani), idiotic seedlings (Gibberella fujikuroi), yellowing rot Erysiphe graminis), Fusarium graminearum, F. avenacerum, F. culmorum, Microchiumum nivare, Rust (Puccinia striformis, P. graminis, P. graminis, P. graminis, P. Micronetriella nivalis) Bare scab (Ustilago tritici, U.
  • apple Monilia mary rot (Valsa ceratosperma), powdery mildew (Podosperaera leucotricha), leaf spot (Alternaria alteratapap) Diseases (Glomerella cingula); Pear black spot disease (Venturia nashicola, V. pirina); Black spot disease (Alternaria alternata Japan pathotype); Red star disease (Gymnosporum); (Cladosporium carpophilum), Phomopsis spoilage disease (Phomopsis sp.
  • Grapes black rot (Elsinoe ampelina), late rot (Glomerella gingulata), powdery mildew (Uncinula nelopetor), rust (Phakopsora amplopadidis), black lot illness (Guinardiapia wisdom)
  • Oyster anthracnose (Gloeosporium kaki), deciduous leaf disease (Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae); cucumber anthracnose (Colletotrichum lageneum), mildew Disease (Fusarium ox ysporum), downy mildew (Pseudoperonospora cubensis), plague (Phytophthora sp.), seedling blight (Phythium sp.); tomato ring-rot (Alternaria phalanthofulv) ); Eggplant brown spot (Phomopsis vexans), powdery mildew (Erysiphe cichoracearum);
  • Sojae Sojae
  • rust Phakopsoraporinto
  • Black astringent disease Cercospora personata
  • brown spot disease Cercospora arachidicola
  • white silkworm Sclerotium rolfsii
  • pea powdery mildew Edrysiphe phisii
  • potato summer plague Alternaria foliage disease
  • Wilting Disease Verticillium albo-atrum, V.
  • Production Example 1 To a mixture of 2-amino-3- (1H-pyrazol-4-yl) pyridine (0.16 g) and dimethylformamide (3 ml), 52 mg of sodium hydride was added under ice cooling, and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. Next, 0.48 g of 2-fluoro-3-methoxyphenylmethyl methanesulfonate was added and stirred at room temperature for 1 hour.
  • Reference production example 1 1.18 g of trimethylsilyl azide was added to a mixed solution of 1.18 g of 2-amino-3-ethynyl-pyridine, 0.57 g of copper iodide and 20 ml of a mixed solvent of dimethylformamide and methanol (9: 1), and the mixture was heated at 100 ° C. for 2 hours. Stir. The reaction mixture was cooled to room temperature, filtered through Celite (registered trademark), and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The obtained residue was subjected to silica gel chromatography, so as to obtain 0.82 g of 2-amino-3- (1H-1,2,3triazol-4-yl) pyridine.
  • Formulation Example 1 The present compounds 1 to 454, 501 to 954, 1001 to 1454, 1501 to 1954, 2001 to 2454, 2501 to 2954, 3001 to 3454, 3501 to 3554, 4001 to 4454, 4501 to 4554, 5001 to 5454, 5501 to 5953 and Each wettable powder is obtained by thoroughly pulverizing and mixing 50 parts of any one compound of 5765, 3 parts of calcium lignin sulfonate, 2 parts of magnesium lauryl sulfate and 45 parts of synthetic hydrous silicon oxide.
  • Formulation Example 2 The present compounds 1 to 454, 501 to 954, 1001 to 1454, 1501 to 1954, 2001 to 2454, 2501 to 2954, 3001 to 3454, 3501 to 3554, 4001 to 4454, 4501 to 4554, 5001 to 5454, 5501 to 5953 and After mixing 20 parts of any one compound of 5765 and 1.5 parts of sorbitan trioleate with 28.5 parts of an aqueous solution containing 2 parts of polyvinyl alcohol, the mixture was pulverized by a wet pulverization method.
  • Formulation Example 3 The present compounds 1 to 454, 501 to 954, 1001 to 1454, 1501 to 1954, 2001 to 2454, 2501 to 2954, 3001 to 3454, 3501 to 3554, 4001 to 4454, 4501 to 4554, 5001 to 5454, 5501 to 5953 and Each of the powders is obtained by thoroughly pulverizing and mixing 2 parts of any one compound of 5765, 88 parts of kaolin clay and 10 parts of talc.
  • Formulation Example 4 The present compounds 1 to 454, 501 to 954, 1001 to 1454, 1501 to 1954, 2001 to 2454, 2501 to 2954, 3001 to 3454, 3501 to 3554, 4001 to 4454, 4501 to 4554, 5001 to 5454, 5501 to 5953 and Each of the emulsions is obtained by thoroughly mixing 5 parts of any one compound of 5765, 14 parts of polyoxyethylene styrylphenyl ether, 6 parts of calcium dodecylbenzenesulfonate and 75 parts of xylene.
  • Formulation Example 5 The present compounds 1 to 454, 501 to 954, 1001 to 1454, 1501 to 1954, 2001 to 2454, 2501 to 2954, 3001 to 3454, 3501 to 3554, 4001 to 4454, 4501 to 4554, 5001 to 5454, 5501 to 5953 and After thoroughly mixing 2 parts of any one compound of 5766, 1 part of synthetic hydrous silicon oxide, 2 parts of calcium lignin sulfonate, 30 parts of bentonite and 65 parts of kaolin clay, water is added and kneaded well to prepare Each granule is obtained by drying the granule.
  • Formulation Example 6 The present compounds 1 to 454, 501 to 954, 1001 to 1454, 1501 to 1954, 2001 to 2454, 2501 to 2954, 3001 to 3454, 3501 to 3554, 4001 to 4454, 4501 to 4554, 5001 to 5454, 5501 to 5953 and 5 parts of white carbon containing 50 parts of polyoxyethylene alkyl ether sulfate ammonium salt; and 55 parts of water are mixed and finely pulverized by a wet pulverization method. Get. Next, test examples show that the present invention is useful for controlling plant diseases.
  • the control effect is to visually observe the area of the lesion on the test plant at the time of the survey, and to compare the area of the lesion on the plant treated with the present control agent and the area of the lesion on the untreated plant. It was evaluated by.
  • Test example 1 Cucumber powdery mildew prevention effect test (Sphaerotheca furiginea) A plastic pot was filled with sandy loam, cucumber (variety: Sagamihanjiro) was sown and grown in a greenhouse for 12 days. Thereafter, the present compounds 1503 and 2503 were made into a flowable formulation according to Formulation Example 6, diluted with water to a predetermined concentration (500 ppm), and sprayed on the foliage so as to adhere well to the leaf surface of the cucumber.
  • Test example 2 Wheat leaf blight prevention effect test (Septoria tritici) A plastic pot was filled with sandy loam, wheat (cultivar: Apogee) was sown and grown in a greenhouse for 10 days.
  • the compounds 778, 1503, 1518 and 2503 were made into flowable formulations according to Formulation Example 6, diluted with water to a predetermined concentration (500 ppm), and sprayed on the foliage so as to adhere well to the leaves of the wheat. After spraying, the plants were air-dried, and after 2 days, sprayed with a water suspension of wheat leaf blight fungus spores. After the inoculation, the area was first placed under a high humidity of 18 ° C. for 3 days and further under illumination for 14 to 18 days, and then the lesion area was examined. As a result, the lesion area in the plants treated with the present compounds 778, 1503, 1518 and 2503 was 30% or less of the lesion area in the untreated plants.
  • Test example 3 Cucumber gray mold prevention effect test (Botrytis cinerea) A plastic pot was filled with sandy loam, cucumber (variety: Sagamihanjiro) was sown and grown in a greenhouse for 12 days. This compound 3, 6, 251, 778, 1506, 1518, 1751, 2003 and 5751 was made into a flowable formulation according to Formulation Example 6, diluted with water to a predetermined concentration (500 ppm), and sufficiently adhered to the cucumber leaf surface. The foliage was sprayed like so. After spraying, the plants were air-dried, and a PDA medium containing spores of cucumber gray mold was placed on the cucumber leaf surface. After inoculation for 4 days at 12 ° C. and high humidity, the lesion area was examined.
  • the lesion area in the plant which processed this compound 3,6,251,778,1506,1518,1751,2003 and 5751 was 30% or less of the lesion area in an untreated plant.
  • Test example 4 Cucumber nuclear disease prevention effect test (Sclerotinia sclerotiorum) A plastic pot was filled with sandy loam, cucumber (variety: Sagamihanjiro) was sown and grown in a greenhouse for 12 days. The compounds 3,6,251,1503,1506,1518,1751,2003,2503,2506,2251,2751 and 5751 were made into flowable preparations according to Preparation Example 6 and then diluted with water to a predetermined concentration (500 ppm).
  • the foliage was sprayed so as to adhere well to the cucumber leaf surface.
  • the plants were air-dried, and a mycelia-containing PDA medium containing mycorrhizal fungi was placed on the cucumber leaf surface.
  • the lesion area was examined after being placed at 18 ° C. under high humidity for 4 days. As a result, the lesion area in the plant treated with the present compounds 3, 6, 251, 1503, 1506, 1518, 1751, 2003, 2503, 2506, 2251, 2751 and 5751 is 30 of the lesion area in the untreated plant. % Or less.
  • Test Example 5 Radish black spot disease prevention effect test (Alternaria brassicicola) A plastic pot was filled with sand loam, seeded with Japanese radish (variety; early 40 days), and grown in a greenhouse for 5 days. This compound 2751 was made into a flowable formulation according to Formulation Example 6, diluted with water to a predetermined concentration (500 ppm), and sprayed on the foliage so as to adhere well to the radish leaf surface. After spraying, the plants were air-dried and spray-inoculated with an aqueous suspension of radish black spot fungus spores. After inoculation, it was first placed at 24 ° C.
  • Test Example 6 Rice blast prevention effect test (Magnaporthe grisea) A plastic pot was filled with soil, rice (cultivar; Nihonbare) was sown and grown in a greenhouse for 12 days. The present compounds 3, 6, 251, 778, 1503, 1506, 1518, 1751, 2003, 2503, 2506 and 5506 were made into flowable preparations according to Preparation Example 6, then diluted with water to a predetermined concentration (500 ppm), The foliage was sprayed so as to adhere well to the leaf surface of rice.
  • a predetermined concentration 500 ppm
  • This compound 778 was made into a flowable formulation according to Formulation Example 6, diluted with water to a predetermined concentration (500 ppm), and sprayed on the foliage so that it was sufficiently attached to the kidney beans. After spraying, the plants were air-dried, and a mycelia-containing PDA medium of sclerotia sclerotium was placed on the kidney leaf surface. After the inoculation, all kidney beans were left under high humidity only at night, and the lesion area was examined 5 days after the inoculation. As a result, the lesion area in the plant treated with the present compound 778 was 30% or less of the lesion area in the untreated plant.
  • Test Example 8 Tomato wilt soil treatment test (irrigation) Tomato wilt (Fusarium oxysporum) contaminated soil is filled in a plastic pot, tomato (variety: patio) is sown, this compound is made into a flowable formulation according to Formulation Example 6, and then diluted with water. A soil irrigation treatment is carried out with an amount of the water-diluted solution of 10 mg of the present compound. After cultivating in a greenhouse for 1 month, investigate the growth of plants. As a result, the plants cultivated in the soil (treated area) treated with soil irrigation of this compound are compared with the plants cultivated in the same manner as the treated area in soil (untreated area) where this compound is not irrigated with soil.
  • Test Example 9 Potato half body wilt soil treatment test (irrigation) A plastic pot is filled with soil contaminated with potato half body wilt (Verticillium albo-atrum, v. Dahlliae, v. Nigrescens), potatoes (variety: baron) are planted, and the compound is made into a flowable formulation according to Formulation Example 6, followed by water. Then, the water diluted solution in an amount of 10 mg of the present compound per one pot of the plastic pot is subjected to soil irrigation treatment. After cultivating in a greenhouse for 2 months, investigate the growth of plants.
  • Test Example 10 Rice Dirt Seed Seed Treatment Test This compound is made into a flowable formulation according to Formulation Example 6 and then diluted to 2000 ppm with water, and seed treated with Gibberella fujikuroi contaminated pods by the dipping method. Thereafter, the seedling box filled with soil is sown with the above-mentioned contaminated pods and cultivated in a greenhouse for one month, and then the growth state of the plant is investigated.
  • Test Example 11 Wheat Standing Disease Seed Treatment Test This compound is made into a flowable formulation according to Formulation Example 6, and then seeded with the above flowable formulation in an amount of 200 g of this compound per 100 kg seed in seeds contaminated with wheat seedling fungus (Gaeumanomyces graminis). Treat the seeds by the smearing method. Thereafter, the contaminated seeds treated with the seeds are sown in a plastic pot filled with sandy loam, cultivated in a greenhouse for one month, and then the growth state of the plants is investigated. As a result, plants cultivated after seed treatment with this compound (treated area) are less susceptible to wheat wilt than those grown without treatment (treated area) in the same manner as the treated area. It can be confirmed.

Abstract

植物病原菌による植物病害を防除するための、式（１）〔式中、Ｇは、ハロゲン原子またはＣ１～３アルキル基を有していてもよい２価の芳香族ヘテロ五員環を表し（但し、前記芳香族ヘテロ五員環のヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子またはイオウ原子である）、Ｒ１は、水素原子またはアミノ基を表し、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、各々独立して水素原子等を表し、Ｅは、置換基を有していてもよい５－１０員ヘテロ環式基、またはＣ６－１０アリール基を表す。〕で示される化合物もしくはその塩またはそれらの水和物を含有する農業用組成物を提供する。

Description

農業用組成物
　本発明は、植物病原菌による植物病害を防除又は予防するための化合物もしくはその塩またはそれらの水和物を含有する農業用組成物、前記農業用組成物の有効量を有用作物に施用する、植物病原菌による植物病害を防除又は予防する方法等に関する。
　従来、植物病害を防除するための農業用組成物が知られているが、より高活性な植物病害防除のための農業用組成物が常に求められている。一方、例えば、国際公開第２００７／０５２６１５号パンフレットおよび国際公開第２００８／０３５７２６号パンフレットに記載のアミド化合物が知られている。
　本発明は、植物病原菌による植物病害を防除又は予防するための農業用組成物、前記農業用組成物の有効量を有用作物に施用する、植物病原菌による植物病害を防除又は予防する方法等を提供することを課題とする。
　本発明は、次の式（Ｉ）で表される化合物が植物病原菌による植物病害を防除又は予防するための優れた効力を有することを開示する。
式（Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003
〔式中、
Ｇは、ハロゲン原子またはＣ１~３アルキル基を有していてもよい２価の芳香族ヘテロ五員環を表し（但し、前記芳香族ヘテロ五員環のヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子またはイオウ原子である）；
Ｒ１は、水素原子またはアミノ基を表し；
Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は各々独立して水素原子または下記の置換基群ａ−１および置換基群ａ−２から選ばれる基を表し；
Ｅは、下記の置換基群ａ−１および置換基群ａ−２から選ばれる置換基を１~５個有していてもよい５−１０員ヘテロ環式基または下記の置換基群ａ−１および置換基群ａ−２から選ばれる置換基を１~５個有していてもよいＣ６−１０アリール基を表す。〕
［置換基群ａ−１］
ハロゲン原子、アミノ基、水酸基、メルカプト基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−９アルケニル基、Ｃ２−９アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ２−６アルケニル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−９アルケニルオキシ基、Ｃ３−９アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ３−９アルケニルチオ基、Ｃ３−９アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、モノ−Ｃ３−９アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ３−９アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−９アルケニル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−９アルキニル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｃ１−８アルキルカルボニル基、Ｃ６−１０アリールカルボニル基、Ｃ１−８アルキルスルホニル基、Ｃ１−８アルキルスルフィニル基、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基およびＣ１−３トリアルキルシリルＣ２−９アルキニル基；
［置換基群ａ−２］
Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−９アルケニル基、Ｃ２−９アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−９アルケニルオキシ基、Ｃ３−９アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ３−９アルケニルチオ基、Ｃ３−９アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、モノ−Ｃ３−９アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ３−９アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−９アルケニル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−９アルキニル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基
（ただし、置換基群ａ−２に記載の各基は、以下の置換基群ｂ−１から選ばれる置換基を１から３個有する）；
［置換基群ｂ−１］
ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８シクロアルキコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ６−１０アリールアミノ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、アミノ基またはアミノスルホニル基を１個有していてもよいモノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基およびアミノ基を１個有していてもよいＮ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基
　具体的には本発明は、
（１）植物病原菌、但し、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）を除く、による植物病害を防除または予防するための、前記式（Ｉ）で表される化合物もしくはその塩またはそれらの水和物（以下、本化合物と記す場合もある。）を含有する農業用組成物（以下、本発明農業用組成物と記す場合もある。）、
（２）本発明農業用組成物の有効量を有用作物に施用する、植物病原菌、但し、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）を除く、による植物病害を防除又は予防する方法、及び
（３）本発明農業用組成物を製造するための、式Ｉで表される化合物もしくはその塩またはそれらの水和物の使用、等を提供する。
　本発明により、植物病原菌、但し、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）を除く、による植物病害を防除又は予防するための農業用組成物；前記農業用組成物の有効量を有用作物に施用する、植物病原菌による植物病害を防除又は予防する方法等が提供可能となる。
　本化合物を示す式（Ｉ）中のＧは、ハロゲン原子またはＣ１~３アルキル基を有していてもよい２価の芳香族ヘテロ五員環であり（但し、前記芳香族ヘテロ五員環のヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子またはイオウ原子である）、例えば、ハロゲン原子もしくはＣ１~３アルキル基を１個もしくは２個有していてもよいイソキサゾ−ルジイル基、ハロゲン原子もしくはＣ１~３アルキル基を１個もしくは２個有していてもよいイソチアゾ−ルジイル基、ハロゲン原子もしくはＣ１~３アルキル基を１個もしくは２個有していてもよいピラゾ−ルジイル基、ハロゲン原子もしくはＣ１~３アルキル基を１個もしくは２個有していてもよい１，２，３−トリアゾ−ルジイル基、ハロゲン原子もしくはＣ１~３アルキル基を１個もしくは２個有していてもよい１，２，４−トリアゾ−ルジイル基、ハロゲン原子もしくはＣ１~３アルキル基を１個もしくは２個有していてもよいテトラゾ−ルジイル基、ハロゲン原子もしくはＣ１~３アルキル基を１個もしくは２個有していてもよい１，３，４−オキサジアゾ−ルジイル基、ハロゲン原子もしくはＣ１~３アルキル基を１個もしくは２個有していてもよい１，３，４−チアジアゾ−ルジイル基、ハロゲン原子もしくはＣ１~３アルキル基を１個もしくは２個有していてもよい１，２，４−オキサジアゾ−ルジイル基、またはハロゲン原子もしくはＣ１~３アルキル基を１個もしくは２個有していてもよい１，２，４−チアジアゾ−ルジイル基であり、好ましくは、ＧはＧ１~Ｇ１２のいずれかの基（Ｇ１~Ｇ１１およびＧ１２はその左側がピリジン環に接続し、右側がメチレン基に接続する）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
である。
　本化合物を示す式（Ｉ）中のＲ２、Ｒ３及びＲ４は、各々独立して水素原子、または前記置換基群ａ−１および置換基群ａ−２から選ばれる基であり、好ましくは水素原子、または下記の置換基群ｃ−１および置換基群ｃ−２から選ばれる基を挙げることができる。
〔［置換基群ｃ−１］
ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ２−６アルケニル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６アルケニルオキシ基、Ｃ３−６アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ３−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ３−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ１−６アリールアミノ基、モノ−Ｃ６−１０シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ１−６アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基、およびＣ２−６アルキルカルボニル基；
［置換基群ｃ−２］
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６アルケニルオキシ基、Ｃ３−６アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ３−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ３−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基およびモノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基；
（ただし、置換基群ｃ−２に記載の各基は、以下の置換基群ｄ−１から選ばれる置換基を１から３個有する）；
［置換基群ｄ−１］
ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、アミノ基またはアミノスルホニル基を１個有していてもよいモノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、アミノ基を１個有していてもよいＮ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、シアノ基、Ｃ６−１０アリール基および５−１０員ヘテロ環式基〕
　さらに好ましくは、水素原子、または下記の置換基群ｃ−３および置換基群ｃ−４から選ばれる基を挙げることができる。
〔［置換基群ｃ−３］
ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６アルケニルオキシ基、Ｃ３−６アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ３−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ３−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基；
［置換基群ｃ−４］
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６アルケニルオキシ基、Ｃ３−６アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ３−６アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ３−６アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基；
ただし、置換基群ｃ−４に記載の各基は、以下の置換基群ｄ−２から選ばれる置換基を１から３個有する；
［置換基群ｄ−２］
ハロゲン原子、水酸基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基およびシアノ基〕
　さらに好ましくは、水素原子、または下記の置換基群ｃ−５および置換基群ｃ−６から選ばれる基を挙げることができる。
〔［置換基群ｃ−５］
ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、およびジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基；
［置換基群ｃ−６］
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、およびモノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基
（ただし、置換基群Ｃ−６に記載の各基は、以下の置換基群ｄ−３から選ばれる置換基を１から３個有する）；
［置換基群ｄ−３］
ハロゲン原子、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基〕
　さらに好ましくは、Ｒ２としては水素原子、ハロゲン原子（特に、フッ素原子、塩素原子）、アミノ基、モノ−Ｃ１−３アルキルアミノ基、Ｃ１−３アルキル基、Ｃ１−３アルコキシ基、Ｃ１−３アルコキシＣ１−３アルキル基を挙げることができ、Ｒ３としては水素原子、ハロゲン原子（特にフッ素原子、塩素原子）を挙げることができＲ４としては水素原子を挙げることができる。
　また、式（Ｉ）で示される化合物におけるＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４の組合せとしては、Ｒ１が水素原子またはアミノ基であり、Ｒ２が、水素原子、または置換基群ｃ−２１および置換基群ｃ−２２から選ばれる基であるり、Ｒ３が水素原子またはハロゲン原子であり、かつＲ４が水素原子である組合せが好ましく挙げられ、さらに、Ｒ１がアミノ基であり、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４がいずれも水素原子である組合せが好ましく挙げられる。
　本化合物を示す式（Ｉ）中のＥは、下記の置換基群ｅ−１および置換基群ｅ−２から選ばれる置換基を１~５個有していてもよい５−１０員ヘテロ環式基またはＣ６−１０アリール基である。
［置換基群ｅ−１］
ハロゲン原子、アミノ基、水酸基、メルカプト基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−９アルケニル基、Ｃ２−９アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ２−６アルケニル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−９アルケニルオキシ基、Ｃ３−９アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ３−９アルケニルチオ基、Ｃ３−９アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、モノ−Ｃ３−９アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ３−９アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−９アルケニル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−９アルキニル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｃ１−８アルキルカルボニル基、Ｃ６−１０アリールカルボニル基、Ｃ１−８アルキルスルホニル基、Ｃ１−８アルキルスルフィニル基、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基およびＣ１−３トリアルキルシリルＣ２−９アルキニル基；
［置換基群ｅ−２］
Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−９アルケニル基、Ｃ２−９アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−９アルケニルオキシ基、Ｃ３−９アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ３−９アルケニルチオ基、Ｃ３−９アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、モノ−Ｃ３−９アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ３−９アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−９アルケニル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−９アルキニル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基；
ただし、置換基群ｅ−２に記載の各基は、以下の置換基群ｆ−１から選ばれる置換基を１から３個有する；
［置換基群ｆ−１］
ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、アミノ基またはアミノスルホニル基を１個有していてもよいモノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基およびアミノ基を１個有していてもよいＮ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基〕
　Ｅとしては、好ましくは、下記の置換基群ｅ−３および置換基群ｅ−４から選ばれる同一もしくは相異なる置換基を１~２個有していてもよいフリル基、置換基群ｅ−３および置換基群ｅ−４から選ばれる同一もしくは相異なる置換基を１~２個有していてもよいチエニル基、置換基群ｅ−３および置換基群ｅ−４から選ばれる同一もしくは相異なる置換基を１~２個有していてもよいピロリル基、置換基群ｅ−３および置換基群ｅ−４から選ばれる同一もしくは相異なる置換基を１個有していてもよいテトラゾリル基、置換基群ｅ−３および置換基群ｅ−４から選ばれる同一もしくは相異なる置換基を１~２個有していてもよいチアゾリル基、置換基群ｅ−３および置換基群ｅ−４から選ばれる同一もしくは相異なる置換基を１~２個有していてもよいピラゾリル基、置換基群ｅ−３および置換基群ｅ−４から選ばれる同一もしくは相異なる置換基を１~４個有していてもよいピリジル基または置換基群ｅ−３および置換基群ｅ−４から選ばれる同一もしくは相異なる置換基を１~５個有していてもよいフェニル基が挙げられる。
［置換基群ｅ−３］
ハロゲン原子、アミノ基、水酸基、メルカプト基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−９アルケニル基、Ｃ２−９アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ２−６アルケニル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−９アルケニルオキシ基、Ｃ３−９アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ３−９アルケニルチオ基、Ｃ３−９アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、モノ−Ｃ３−９アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ３−９アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−９アルケニル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−９アルキニル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｃ１−８アルキルカルボニル基、Ｃ６−１０アリールカルボニル基、Ｃ１−８アルキルスルホニル基、Ｃ１−８アルキルスルフィニル基、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基およびＣ１−３トリアルキルシリルＣ２−９アルキニル基
［置換基群ｅ−４］
Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−９アルケニル基、Ｃ２−９アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−９アルケニルオキシ基、Ｃ３−９アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ３−９アルケニルチオ基、Ｃ３−９アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、モノ−Ｃ３−９アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ３−９アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−９アルケニル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−９アルキニル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基（ただし、置換基群ｅ−４に記載の各基は、以下の置換基群ｆ−２から選ばれる置換基を１から３個有する。）；
［置換基群ｆ−２］
ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、アミノ基またはアミノスルホニル基を１個有していてもよいモノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基およびアミノ基を１個有していてもよいＮ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基
　Ｅとしては、より好ましくは、下記の置換基群ａ−５から選ばれる同一もしくは相異なる置換基を１~２個有していてもよいフリル基、置換基群ａ−５から選ばれる同一もしくは相異なる置換基を１~２個有していてもよいチエニル基、置換基群ａ−５から選ばれる同一もしくは相異なる置換基を１~４個有していてもよいピリジル基または置換基群ａ−５から選ばれる同一もしくは相異なる置換基を１~５個有していてもよいフェニル基を挙げることができる。
［置換基群ａ−５］
ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−９アルケニル基、Ｃ２−９アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、フェニル基、５−１０員ヘテロ環基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基、フェニルＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、フェニルＣ２−６アルケニル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−９アルケニルオキシ基、Ｃ３−９アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、フェノキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルニキシ基、Ｃ３−８シクロアルキリデンＣ１−６アルコキシ基、フェニルＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基、Ｃ１−３トリアルキルシリルＣ２−９アルキニル基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたＣ１−８アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたＣ２−９アルケニル基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたＣ２−９アルキニル基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたＣ３−８シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたフェニル基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換された５−１０員ヘテロ環基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたＣ３−８シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたフェニルＣ１−６アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換された５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたフェニルＣ２−６アルケニル基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換された５−１０員ヘテロ環Ｃ２−６アルケニル基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたＣ１−８アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたＣ３−９アルケニルオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたＣ３−９アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたＣ３−８シクロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたフェノキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換された５−１０員ヘテロ環オキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたＣ３−８シクロアルキリデンＣ１−６アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたフェニルＣ１−６アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換された５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたフェノキシＣ１−６アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換された５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基；
　更に好ましくは、Ｅとしては、以下の置換基群ｅ−７および置換基群ｅ−８から選ばれる置換基を１または２個有してもよいフリル基、以下の置換基群ｅ−７および置換基群ｅ−８から選ばれる置換基を１または２個有してもよいチエニル基、以下の置換基群ｅ−７および置換基群ｅ−８から選ばれる置換基を１または２個有してもよいピリジル基または以下の置換基群ｅ−７および置換基群ｅ−８から選ばれる置換基を１または２個有してもよいフェニル基を挙げることができる。
　更に好ましくは、Ｅとしては、以下の置換基群ｅ−７および置換基群ｅ−８から選ばれる置換基を１個有してもよいフリル基、以下の置換基群ｅ−７および置換基群ｅ−８から選ばれる置換基を１個有してもよいチエニル基、以下の置換基群ｅ−７および置換基群ｅ−８から選ばれる置換基を１個有してもよいピリジル基または以下の置換基群ｅ−７および置換基群ｅ−８から選ばれる置換基を１個有してもよいフェニル基を挙げることができる。
〔［置換基群ｅ−７］
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、フェニルＣ１−６アルキル基、フリルＣ１−６アルキル基、チエニルＣ１−６アルキル基、ベンゾフリルＣ１−６アルキル基、ベンゾチエニルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６アルケニルオキシ基、Ｃ３−６アルキニルオキシ基、フェノキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、フェニルＣ１−６アルコキシ基、フリルＣ１−６アルコキシ基、チエニルＣ１−６アルコキシ基、ピリジルＣ１−６アルコキシ基、フェノキシＣ１−６アルキル基およびピリジルオキシＣ１−６アルキル基；
［置換基群ｅ−８］
Ｃ１−６アルキル基、Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ２−６アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、フェニルＣ１−６アルキル基、フリルＣ１−６アルキル基、チエニルＣ１−６アルキル基、ベンゾフリルＣ１−６アルキル基、ベンゾチエニルＣ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−６アルケニルオキシ基、Ｃ３−６アルキニルオキシ基、フェノキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、フェニルＣ１−６アルコキシ基、フリルＣ１−６アルコキシ基、チエニルＣ１−６アルコキシ基、ピリジルＣ１−６アルコキシ基、フェノキシＣ１−６アルキル基およびピリジルオキシＣ１−６アルキル基；
ただし、置換基群ｅ−８に記載の各基は、以下の置換基群ｆ−４から選ばれる置換基を１から３個有する；
［置換基群ｆ−４］
ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基およびＣ１−６アルキルチオ基、〕
　更に好ましくは、Ｅは、２−フリル基、２−チエニル基、ピリジル基、フェニル基のいずれかの基の水素原子が、
［フッ素原子、塩素原子、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキル基で１から３置換しても良い）Ｃ１−６アルキル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキル基で１から３置換しても良い）Ｃ２−６アルケニル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキル基で１から３置換しても良い）Ｃ２−６アルキニル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキル基で１から３置換しても良い）フェニル基、（ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基で１から３置換しても良い）Ｃ３−５シクロアルキルＣ１−６アルキル基、（ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基で１から３置換しても良い）Ｃ３−５シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキル基で１から３置換しても良い）フェニルＣ１−６アルキル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキル基で１から３置換しても良い）フェニルＣ２−６アルケニル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキル基で１から３置換しても良い）５−６員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、（ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基で１から３置換しても良い）Ｃ１−６アルコキシ基、（ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基で１から３置換しても良い）Ｃ３−６アルケニルオキシ基、（ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基で１から３置換しても良い）Ｃ３−６アルキニルオキシ基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキル基で１から３置換しても良い）フェノキシ基、ハロゲン原子で１から３置換しても良いＣ３−６シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキル基で１から３置換しても良い）フェニルＣ１−６アルコキシ基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキル基で１から３置換しても良い）５−６員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基で１から３置換しても良い）フェノキシＣ１−６アルキル基または（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基で１から３置換しても良い）５−６員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基］で１から２置換しても良い基（中でも好ましくは、１置換していても良い基）を挙げることができる。
　特に好ましくは、Ｅは、２−フリル基、２−チエニル基、ピリジル基、フェニル基のいずれかの基の水素原子が、［フッ素原子、塩素原子、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキル基で１から３置換しても良い）Ｃ１−６アルキル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキル基で１から３置換しても良い）Ｃ２−６アルケニル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキル基で１から３置換しても良い）Ｃ２−６アルキニル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−６アルキル基で１から３置換しても良い）フェニル基、（ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基で１から３置換しても良い）Ｃ３−５シクロアルキルＣ１−６アルキル基、（ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基で１から３置換しても良い）Ｃ３−５シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキル基で１から３置換しても良い）フェニルＣ１−６アルキル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキル基で１から３置換しても良い）フェニルＣ２−６アルケニル基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキル基で１から３置換しても良い）５−６員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、（ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基で１から３置換しても良い）Ｃ１−６アルコキシ基、（ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基で１から３置換しても良い）Ｃ３−６アルケニルオキシ基、（ハロゲン原子、Ｃ１−６アルキル基で１から３置換しても良い）Ｃ３−６アルキニルオキシ基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキル基で１から３置換しても良い）フェノキシ基、ハロゲン原子で１から３置換しても良いＣ３−６シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキル基で１から３置換しても良い）フェニルＣ１−６アルコキシ基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキル基で１から３置換しても良い）５−６員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシ基、５−６員ヘテロ環オキシ基で１から３置換しても良い）フェノキシＣ１−６アルキル基または（ハロゲン原子、Ｃ３−５シクロアルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基で１から３置換しても良い）５−６員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基］１から２置換しても良い基（中でも好ましくは、１置換していても良い基）を挙げることができる。
　なお、本明細書においては、ハロゲン原子として、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等を挙げることができ、Ｃ１−６アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基等を挙げることができ、Ｃ２−６アルケニル基としては、ビニル基、アリル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、プレニル基、３−メチル−３−ブテニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、４−メチル−４−ペンテニル基、４−メチル−３−ペンテニル基等を挙げることができ、Ｃ２−６アルキニル基としては、エチニル基、プロパルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、２−ヘキシニル基、３−ヘキシニル基、４−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基等を挙げることができ、Ｃ３−８シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等を挙げることができ、Ｃ６−１０アリール基としては、フェニル基、インデンニル基、ナフチル基等を挙げることができ、５−１０員ヘテロ環式基としては、フリル基、チエニル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾチアゾリル基、クロメニル基、イソクロメニル基、チオクロメニル基、イソチオクロメニル基等を挙げることができ、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基としては、シクロプロピルメチル基、シクロプロピルエチル基、シクロプロピルプロピル基、シクロプロピルブチル基、シクロプロピルペンチル基、シクロプロピルヘキシル基、シクロブチルメチル基、シクロブチルエチル基、シクロブチルプロピル基、シクロブチルブチル基、シクロブチルペンチル基、シクロペンチルエチル基、シクロペンチルプロピル基、シクロペンチルブチル基、シクロヘキシルエチル基、シクロヘキシルプロピル基等を挙げることができ、Ｃ３−８シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基としては、シクロプロピリデンメチル基、シクロプロピリデンエチル基、シクロプロピリデンプロピル基、シクロプロピリデンブチル基、シクロプロピリデンペンチル基、シクロプロピリデンヘキシル基、シクロブチリデンメチル基、シクロブチリデンエチル基、シクロブチリデンプロピル基、シクロブチリデンブチル基、シクロブチリデンペンチル基、シクロペンチリデンエチル基、シクロペンチリデンプロピル基、シクロペンチリデンブチル基、シクロヘキシリデンエチル基、シクロヘキシリデンプロピル基等を挙げることができ、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基、フェニルブチル基、フェニルペンチル基、２−メチル−４−フェニルブチル基、２−メチル−５−フェニルペンチル基、３−メチル−５−フェニルペンチル基、（２−ナフチル）エチル基等を挙げることができ、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基としては、フリルメチル基、フリルエチル基、フリルプロピル基、フリルブチル基、フリルペンチル基、フリルヘキシル基、チエニルメチル基、チエニルエチル基、チエニルプロピル基、チエニルブチル基、チエニルペンチル基、チエニルヘキシル基等を挙げることができ、Ｃ１−６アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉｓｏ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｉｓｏ−ペンチルオキシ基、ｓｅｃ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、ｉｓｏ−ヘキシルオキシ基、ｓｅｃ−ヘキシルオキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基等を挙げることができ、Ｃ３−６アルケニルオキシ基としては、アリルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ基、プレニルオキシ基、３−メチル−３−ブテニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基、３−ヘキセニルオキシ基、４−ヘキセニルオキシ基、４−メチル−４−ペンテニルオキシ基、４−メチル−３−ペンテニルオキシ基等を挙げることができ、Ｃ３−６アルキニルオキシ基としては、プロパルギルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基、４−ペンチニルオキシ基、２−ヘキシニルオキシ基、３−ヘキシニルオキシ基、４−ヘキシニルオキシ基、５−ヘキシニルオキシ基等を挙げることができ、Ｃ３−８シクロアルコキシ基としては、シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基等を挙げることができ、Ｃ６−１０アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ナフトキシ基等を挙げることができ、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基としては、シクロプロピルメトキシ基、シクロプロピルエトキシ基、シクロプロピルプロポキシ基、シクロプロピルブトキシ基、シクロプロピルペンチルオキシ基、シクロプロピルヘキシルオキシ基、シクロブチルメトキシ基、シクロブチルエトキシ基、シクロプチルプロポキシ基、シクロブチルブトキシ基、シクロブチルペンチルオキシ基、シクロペンチルエトキシ基、シクロペンチルプロポキシ基、シクロペンチルブトキシ基、シクロヘキシルエトキシ基、シクロヘキシルプロポキシ基等を挙げることができ、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基としては、ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、フェニルプロピルオキシ基、フェニルブチルオキシ基、フェニルペンチルオキシ基、２−メチル−４−フェニルブチルオキシ基、２−メチル−５−フェニルペンチルオキシ基、３−メチル−５−フェニルペンチルオキシ基、（２−ナフチル）エチルオキシ基等を挙げることができ、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基としては、フリルメトキシ基、フリルエトキシ基、フリルプロピルオキシ基、フリルブチルオキシ基、フリルペンチルオキシ基、フリルヘキシルオキシ基、チエニルメトキシ基、チエニルエトキシ基、チエニルプロピルオキシ基、チエニルブチルオキシ基、チエニルペンチルオキシ基、チエニルヘキシルオキシ基等を挙げることができ、Ｃ１−６アルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉｓｏ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉｓｏ−ブチルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｉｓｏ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシルチオ基、４−メチルペンチルチオ基、３−メチルペンチルチオ基等を挙げることができ、Ｃ３−６アルケニルチオ基としては、アリルチオ基、１−メチル−２−プロペニルチオ基、２−ブテニルチオ基、３−ブテニルチオ基、２−ペンテニルチオ基、３−ペンテニルチオ基、プレニルチオ基、３−メチル−３−ブテニルチオ基、２−ヘキセニルチオ基、３−ヘキセニルチオ基、４−ヘキセニルチオ基、４−メチル−４−ペンテニルチオ基、４−メチル−３−ペンテニルチオ基等を挙げることができ、Ｃ３−６アルキニルチオ基としては、プロパルギルチオ基、２−ブチニルチオ基、３−ブチニルチオ基、２−ペンチニルチオ基、３−ペンチニルチオ基、４−ペンチニルチオ基、２−ヘキシニルチオ基、３−ヘキシニルチオ基、４−ヘキシニルチオ基、５−ヘキシニルチオ基等を挙げることができ、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基としては、シクロプロピルチオ基、シクロブチルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、シクロヘプチルチオ基、シクロオクチルチオ基等を挙げることができ、Ｃ６−１０アリールチオ基としては、フェニルチオ基、ナフチルチオ基等を挙げることができ、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基としては、シクロプロピルメチルチオ基、シクロプロピルエチルチオ基、シクロプロピルプロピルチオ基、シクロプロピルブチルチオ基、シクロプロピルペンチルチオ基、シクロプロピルヘキシルチオ基、シクロブチルメチルチオ基、シクロブチルエチルチオ基、シクロブチルプロピルチオ基、シクロブチルブチルチオ基、シクロブチルペンチルチオ基、シクロペンチルエチルチオ基、シクロペンチルプロピルチオ基、シクロペンチルブチルチオ基、シクロヘキシルエチルチオ基、シクロヘキシルプロピルチオ基等を挙げることができ、Ｃ６−１０アリ−ルＣ１−６アルキルチオ基としては、ベンジルチオ基、フェネチルチオ基、フェニルプロピルチオ基、フェニルブチルチオ基、フェニルペンチルチオ基、２−メチル−４−フェニルブチルチオ基、２−メチル−５−フェニルペンチルチオ基、３−メチル−５−フェニルペンチルチオ基等を挙げることができ、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基としては、フリルメチルチオ基、フリルエチルチオ基、フリルプロピルチオ基、フリルブチルチオ基、フリルペンチルチオ基、フリルヘキシルチオ基、チエニルエチルチオ基、チエニルメチルチオ基、チエニルプロピルチオ基、チエニルブチルチオ基、チエニルペンチルチオ基、チエニルヘキシルチオ基等を挙げることができ、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｉｓｏ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ｉｓｏ−ブチルアミノ基、ｎ−ペンチルアミノ基、ｉｓｏ−ペンチルアミノ基、ｎ−ヘキシルアミノ基、４−メチルペンチルアミノ基、３−メチルペンチルアミノ基等を挙げることができ、モノ−Ｃ３−６アルケニルアミノ基としては、アリルアミノ基、２−ブテニルアミノ基、３−ブテニルアミノ基、２−ペンテニルアミノ基、３−ペンテニルアミノ基、プレニルアミノ基、３−メチル−３−ブテニルアミノ基、２−ヘキセニルアミノ基、３−ヘキセニルアミノ基、４−ヘキセニルアミノ基、４−メチル−４−ペンテニルアミノ基、４−メチル−３−ペンテニルアミノ基等を挙げることができ、モノ−Ｃ３−６アルキニルアミノ基としては、プロパルギルアミノ基、２−ブチニルアミノ基、３−ブチニル基アミノ、２−ペンチニルアミノ基、３−ペンチニルアミノ基、４−ペンチニルアミノ基、２−ヘキシニルアミノ基、３−ヘキシニルアミノ基、４−ヘキシニルアミノ基、５−ヘキシニルアミノ基等を挙げることができ、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基としては、シクロプロピルアミノ基、シクロブチルアミノ基、シクロペンチルアミノ基、シクロヘキシルアミノ基、シクロヘプチルアミノ基、シクロオクチルアミノ基等を挙げることができ、モノ−Ｃ６−１０アリ−ルアミノ基としては、フェニルアミノ基、ナフチルアミノ基等を挙げることができ、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基としては、シクロプロピルメチルアミノ基、シクロプロピルエチルアミノ基、シクロプロピルプロピルアミノ基、シクロプロピルブチルアミノ基、シクロプロピルペンチルアミノ基、シクロプロピルヘキシルアミノ基、シクロブチルメチルアミノ基、シクロブチルエチルアミノ基、シクロブチルプロピルアミノ基、シクロブチルブチルアミノ基、シクロブチルペンチルアミノ基、シクロペンチルエチルアミノ基、シクロペンチルプロピルアミノ基、シクロペンチルブチルアミノ基、シクロヘキシルエチルアミノ基、シクロヘキシルプロピルアミノ基等を挙げることができ、モノ−Ｃ６−１０アリ−ルＣ１−６アルキルアミノ基としては、ベンジルアミノ基、フェネチルアミノ基、フェニルプロピルアミノ基、フェニルブチルアミノ基、フェニルペンチルアミノ基、２−メチル−４−フェニルブチルアミノ基、２−メチル−５−フェニルペンチルアミノ基、３−メチル−５−フェニルペンチルアミノ基、（２−ナフチル）エチルアミノ基等を挙げることができ、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基としては、フリルメチルアミノ基、フリルエチルアミノ基、フリルプロピルアミノ基、フリルブチルアミノ基、フリルペンチルアミノ基、フリルヘキシルアミノ基、チエニルエチルアミノ基、チエニルメチルアミノ基、チエニルプロピルア
ミノ基、チエニルブチルアミノ基、チエニルペンチルアミノ基、チエニルヘキシルアミノ基等を挙げることができ、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルプロピルアミノ基、メチルブチルアミノ基等を挙げることができ、Ｎ−Ｃ３−６アルケニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基としては、Ｎ−アリル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（２−ブテニル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（３−ブテニル）−Ｎ−メチルアミノ基等を挙げることができ、Ｎ−Ｃ３−６アルキニル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基としては、Ｎ−メチル−Ｎ−プロパルギルアミノ基、Ｎ−（２−ブチニル）−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−（３−ブチニル）−Ｎ−メチルアミノ基等を挙げることができ、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基としては、Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−シクロブチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−シクロペンチル−Ｎ−メチルアミノ基等を挙げることができ、Ｎ−Ｃ６−１０アリ−ル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基としては、Ｎ−メチルアニリノ基等を挙げることができ、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基としては、Ｎ−シクロプロピルメチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−シクロプロピルエチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−シクロプロピルプロピル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−シクロブチルメチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−シクロブチルエチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−シクロブチルプロピル−Ｎ−メチルアミノ基等を挙げることができ、Ｎ−Ｃ６−１０アリ−ルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基としては、Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−フェネチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−フェニルプロピル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−フェニルブチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−フェニルペンチル−Ｎ−メチルアミノ基等を挙げることができ、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｃ１−６アルキルカルボニル基としては、Ｎ−フリルメチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−フリルエチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−フリルプロピル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−フリルブチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−フリルペンチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−チエニル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−チエニルエチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−チエニルプロピル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−チエニルブチル−Ｎ−メチルアミノ基、Ｎ−チエニルペンチル−Ｎ−メチルアミノ基等を挙げることができ、Ｃ１−６アルキルスルホニル基としては、メタンスルホニル基、エタンスルホニル基、プロパンスルホニル基、ブタンスルホニル基、ペンタンスルホニル基、ヘキサンスルホニル基等を挙げることができ、Ｃ６−１０アリ−ルオキシＣ１−６アルキル基としては、ベンジルオキシメチル基、ベンジルオキシエチル基、ベンジルオキシプロピル基、ベンジルオキシブチル基、ベンジルオキシペンチル基、（２−ナフチル）オキシメチル基等を挙げることができ、５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基としては、フリルオキシメチル基、フリルオキシエチル基、フリルオキシプロピル基、フリルオキシブチル基、フリルオキシペンチル基、チエニルオキシメチル基、チエニルオキシエチル基、チエニルオキシプロピル基、チエニルオキシブチル基、チエニルオキシペンチル基、ピリジルオキシメチル基、ピリジンオキシエチル基、ベンゾフラニルオキシメチル基、ベンゾチエニルオキシメチル基等を挙げることができ、Ｃ６−１０アリ−ルＣ２−６アルケル基としてはスチリル基、フェニルプロペニル基等を挙げることができる。
　より具体的には、Ｅとしてフェニル基、２−フリル基、３−フリル基、２−チエニル基、３−チエニル基、５−フェニルフラン−２−イル基、５−フェノキシフラン−２−イル基、５−（４−フルオロフェノキシ）フラン−２−イル基、５−（３−フルオロフェノキシ）フラン−２−イル基、５−（４−メチルフェノキシ）フラン−２−イル基、５−（４−クロロフェノキシ）フラン−２−イル基、５−（３−クロロフェノキシ）フラン−２−イル基、５−（３−メチルフェノキシ）フラン−２−イル基、５−（４−メトキシフェノキシ）フラン−２−イル基、５−（３−メトキシフェノキシ）フラン−２−イル基、５−ベンジルフラン−２−イル基、５−（４−フルオロフェニル）メチルフラン−２−イル基、５−（３−フルオロフェニル）メチルフラン−２−イル基、５−（４−メチルフェニル）メチルフラン−２−イル基、５−（４−クロロフェニル）メチルフラン−２−イル基、５−（３−クロロフェニル）メチルフラン−２−イル基、５−（３−メチルフェニル）メチルフラン−２−イル基、５−（４−メトキシフェニル）メチルフラン−２−イル基、５−（３−メトキシフェニル）メチルフラン−２−イル基、
５−フェノキシチオフェン−２−イル基、５−（４−フルオロフェノキシ）チオフェン−２−イル基、５−（３−フルオロフェノキシ）チオフェン−２−イル基、５−（２−フルオロフェノキシ）チオフェン−２−イル基、５−（４−メチルフェノキシ）チオフェン−２−イル基、５−（４−クロロフェノキシ）チオフェン−２−イル基、５−（３−クロロフェノキシ）チオフェン−２−イル基、５−（３−メチルフェノキシ）チオフェン−２−イル基、５−（４−メトキシフェノキシ）チオフェン−２−イル基、５−（３−メトキシフェノキシ）チオフェン−２−イル基、５−（３−シアノフェノキシ）チオフェン−２−イル基、５−ベンジルオキシチオフェン−２−イル基、５−ベンジルチオフェン−２−イル基、５−（４−フルオロフェニル）メチルチオフェン−２−イル基、５−（３−フルオロフェニル）メチルチオフェン−２−イル基、５−（４−メチルフェニル）メチルチオフェン−２−イル基、５−（４−クロロフェニル）メチルチオフェン−２−イル基、５−（３−クロロフェニル）メチルチオフェン−２−イル基、５−（３−メチルフェニル）メチルチオフェン−２−イル基、５−（４−メトキシフェニル）メチルチオフェン−２−イル基、５−（３−メトキシフェニル）メチルチオフェン−２−イル基、５−（２−チエニル）メチルチオフェン−２−イル基、５−（２−ピリジル）メチルチオフェン−２−イル基、５−（２−ベンゾフラニル）メチルチオフェン−２−イル基、５−フェノキシチオフェン−３−イル基、５−（４−フルオロフェノキシ）チオフェン−３−イル基、５−（３−フルオロフェノキシ）チオフェン−３−イル基、５−（４−メチルフェノキシ）チオフェン−３−イル基、５−（４−クロロフェノキシ）チオフェン−３−イル基、５−（３−クロロフェノキシ）チオフェン−３−イル基、５−（３−メチルフェノキシ）チオフェン−３−イル基、５−（４−メトキシフェノキシ）チオフェン−３−イル基、５−（３−メトキシフェノキシ）チオフェン−３−イル基、
３−メチルフェニル基、３−エチルフェニル基、３−プロピルフェニル基、３−ブチルフェニル基、３−ペンチルフェニル基、３−ヘキシルフェニル基、３−ヘプチルフェニル基、３−イソブチルフェニル基、３−（２−イソブテニル）フェニル基、３−シクロペンチルメチリデンフェニル基、３−ビフェニル基、３−ベンジルフェニル基、３−フェニルアミノフェニル基、３−（Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、３−フェニルチオフェニル基、３−フェノキシフェニル基、３−（２−フルオロフェノキシ）フェニル基、３−（３−フルオロフェノキシ）フェニル基、３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル基、３−（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェニル基、３−（２−クロロフェノキシ）フェニル基、３−（３−クロロフェノキシ）フェニル基、３−（４−クロロフェノキシ）フェニル基、３−（２−メチルフェノキシ）フェニル基、３−（３−メチルフェノキシ）フェニル基、３−（４−メチルフェノキシ）フェニル基、３−（２−メトキシフェノキシ）フェニル基、３−（３−メトキシフェノキシ）フェニル基、３−（４−メトキシフェノキシ）フェニル基、３−（２−シアノフェノキシ）フェニル基、３−（３−シアノフェノキシ）フェニル基、３−（４−シアノフェノキシ）フェニル基、
３−ベンジルオキシフェニル基、３−（２−フルオロフェニルメトキシ）フェニル基、３−（３−フルオロフェニルメトキシ）フェニル基、３−（４−フルオロフェニルメトキシ）フェニル基、３−（３，５−ジフルオロフェニルメトキシ）フェニル基、３−（２−クロロフェニルメトキシ）フェニル基、３−（３−クロロフェニルメトキシ）フェニル基、３−（４−クロロフェニルメトキシ）フェニル基、３−（２−メチルフェニルメトキシ）フェニル基、３−（３−メチルフェニルメトキシ）フェニル基、３−（４−メチルフェニルメトキシ）フェニル基、３−（２−メトキシフェニルメトキシ）フェニル基、３−（３−メトキシフェニルメトキシ）フェニル基、３−（４−メトキシフェニルメトキシ）フェニル基、３−（２−シアノフェニルメトキシ）フェニル基、３−（３−シアノフェニルメトキシ）フェニル基、３−（４−シアノフェニルメトキシ）フェニル基、３−ベンジルアミノフェニル基、３−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、３−（２−フリルメトキシ）フェニル基、３−（３−フリルメトキシ）フェニル基、３−（２−チエニルメトキシ）フェニル基、３−（３−チエニルメトキシ）フェニル基、３−（２−ピリジルメトキシ）フェニル基、３−（３−ピリジルメトキシ）フェニル基、３−（４−ピリジルメトキシ）フェニル基、３−（２−ピリジルオキシ）フェニル基、３−（３−ピリジルオキシ）フェニル基、３−（４−ピリジルオキシ）フェニル基、３−（６−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル基、３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル基、３−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル基、３−（２−ピラジニルオキシ）フェニル基、３−（６−クロロピリダジン−３−イルオキシ）フェニル基、
３−メトキシフェニル基、３−エトキシフェニル基、３−プロポキシフェニル基、３−（２−メチルエトキシ）フェニル基、３−ブトキシフェニル基、３−（２−メチルブトキシ）フェニル基、３−（３−メチルブトキシ）フェニル基、３−ペンチルオキシフェニル基、３−ヘキシルオキシフェニル基、３−ヘプチルオキシフェニル基、３−イソプレニルオキシフェニル基、３−（２−フルオロエトキシ）フェニル基、３−（３−フルオロプロポキシ）フェニル基、３−（４−フルオロブトキシ）フェニル基、３−（５−フルオロペンチルオキシ）フェニル基、３−（６−フルオロヘキシルオキシ）フェニル基、３−（７−フルオロヘプチルオキシ）フェニル基、３−（２−クロロエトキシ）フェニル基、３−（３−クロロプロポキシ）フェニル基、３−（４−クロロブトキシ）フェニル基、３−（５−クロロペンチルオキシ）フェニル基、３−（６−クロロヘキシルオキシ）フェニル基、３−（７−クロロヘプチルオキシ）フェニル基、３−（２−プロペニルオキシ）フェニル基、３−（２−ブテニルオキシ）フェニル基、３−（３−ブテニルオキシ）フェニル基、３−（２−ペンテニルオキシ）フェニル基、３−（３−ペンテニルオキシ）フェニル基、３−（４−ペンテニルオキシ）フェニル基、３−（２−ヘキセニルオキシ）フェニル基、３−（３−ヘキセニルオキシ）フェニル基、３−（４−ヘキセニルオキシ）フェニル基、３−（５−ヘキセニルオキシ）フェニル基、３−（２−ヘプテニルオキシ）フェニル基、３−（３−ヘプテニルオキシ）フェニル基、３−（４−ヘプテニルオキシ）フェニル基、３−（５−ヘプテニルオキシ）フェニル基、３−（６−ヘプテニルオキシ）フェニル基、３−（３−クロロ−２−プロペニルオキシ）フェニル基、３−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェニル基、３−（２−メチル−２−ブテニルオキシ）フェニル基、３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）フェニル基、３−（２−プロピニルオキシ）フェニル基、３−（２−ブチニルオキシ）フェニル基、３−（３−ブチニルオキシ）フェニル基、３−（２−ペンチニルオキシ）フェニル基、３−（３−ペンチニルオキシ）フェニル基、３−（４−ペンチニルオキシ）フェニル基、３−（２−ヘキシニルオキシ）フェニル基、３−（３−ヘキシニルオキシ）フェニル基、３−（４−ヘキシニルオキシ）フェニル基、３−（５−ヘキシニルオキシ）フェニル基、３−（２−ヘプチニルオキシ）フェニル基、３−（３−ヘプチニルオキシ）フェニル基、３−（４−ヘプチニルオキシ）フェニル基、３−（５−ヘプチニルオキシ）フェニル基、３−（６−ヘプチニルオキシ）フェニル基、
３−（２−メトキシエトキシ）フェニル基、３−（３−メトキシプロポキシ）フェニル基、３−（４−メトキシブトキシ）フェニル基、３−（５−メトキシペンチルオキシ）フェニル基、３−（６−メトキシヘキシルオキシ）フェニル基、３−（７−メトキシヘプチルオキシ）フェニル基、３−（２−エトキシエトキシ）フェニル基、３−（３−エトキシプロポキシ）フェニル基、３−（４−エトキシブトキシ）フェニル基、３−（５−エトキシペンチルオキシ）フェニル基、３−（６−エトキシヘキシルオキシ）フェニル基、３−（７−エトキシヘプチルオキシ）フェニル基、
３−シクロプロピルメトキシフェニル基、３−（２−シクロプロピルエトキシ）フェニル基、３−（３−シクロプロピルプロポキシ）フェニル基、３−（４−シクロプロピルブトキシ）フェニル基、３−（５−シクロプロピルペンチルオキシ）フェニル基、３−（６−シクロプロピルヘキシルオキシ）フェニル基、３−（７−シクロプロピルヘプチルオキシ）フェニル基、３−フェノキシメチルフェニル基、３−（２−フェニルエチル）フェニル基、３−（３−フェニルプロピル）フェニル基、３−（４−フェニルブチル）フェニル基、３−（５−フェニルペンチル）フェニル基、３−（２−フェニルエトキシ）フェニル基、３−（３−フェニルプロポキシ）フェニル基、３−（４−フェニルブトキシ）フェニル基、３−（５−フェニルペンチルオキシ）フェニル基、（Ｚ）−３−スチリルフェニル基、
２−フルオロ−３−メチルフェニル基、２−フルオロ−３−エチルフェニル基、２−フルオロ−３−プロピルフェニル基、２−フルオロ−３−ブチルフェニル基、２−フルオロ−３−ペンチルフェニル基、２−フルオロ−３−ヘキシルフェニル基、２−フルオロ−３−ヘプチルフェニル基、２−フルオロ−３−イソブチルフェニル基、２−フルオロ−３−（２−イソブテニル）フェニル基、２−フルオロ−３−シクロペンチルメチリデンフェニル基、２−フルオロ−３−ビフェニル基、２−フルオロ−３−ベンジルフェニル基、２−フルオロ−３−フェニルアミノフェニル基、２−フルオロ−３−（Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、２−フルオロ−３−フェニルチオフェニル基、２−フルオロ−３−フェノキシフェニル基、２−フルオロ−３−（２−フルオロフェノキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−フルオロフェノキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−フルオロフェノキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３，５−ジフルオロフェノキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−クロロフェノキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−クロロフェノキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−クロロフェノキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−メチルフェノキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−メチルフェノキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−メチルフェノキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−メトキシフェノキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−メトキシフェノキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−メトキシフェノキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−シアノフェノキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−シアノフェノキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−シアノフェノキシ）フェニル基、
３−ベンジルオキシフェニル基、２−フルオロ−３−（２−フルオロフェニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−フルオロフェニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−フルオロフェニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３，５−ジフルオロフェニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−クロロフェニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−クロロフェニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−クロロフェニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−メチルフェニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−メチルフェニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−メチルフェニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−メトキシフェニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−メトキシフェニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−メトキシフェニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−シアノフェニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−シアノフェニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−シアノフェニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−ベンジルアミノフェニル基、２−フルオロ−３−（Ｎ−ベンジル−Ｎ−メチルアミノ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−フリルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−フリルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−チエニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−チエニルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−ピリジルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−ピリジルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−ピリジルメトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−ピリジルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−ピリジルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−ピリジルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（６−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピリジン−２−イルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−ピラジニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（６−クロロピリダジン−３−イルオキシ）フェニル基、
２−フルオロ−３−メトキシフェニル基、２−フルオロ−３−エトキシフェニル基、２−フルオロ−３−プロポキシフェニル基、２−フルオロ−３−（２−メチルエトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−ブトキシフェニル基、２−フルオロ−３−（２−メチルブトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−メチルブトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−ペンチルオキシフェニル基、２−フルオロ−３−ヘキシルオキシフェニル基、２−フルオロ−３−ヘプチルオキシフェニル基、２−フルオロ−３−イソプレニルオキシフェニル基、２−フルオロ−３−（２−フルオロエトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−フルオロプロポキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−フルオロブトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（５−フルオロペンチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（６−フルオロヘキシルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（７−フルオロヘプチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−クロロエトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−クロロプロポキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−クロロブトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（５−クロロペンチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（６−クロロヘキシルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（７−クロロヘプチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−プロペニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−ブテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−ブテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−ペンテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−ペンテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−ペンテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−ヘキセニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−ヘキセニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−ヘキセニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（５−ヘキセニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−ヘプテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−ヘプテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−ヘプテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（５−ヘプテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（６−ヘプテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−クロロ−２−プロペニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−メチル−２−ブテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−メチル−２−ブテニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−プロピニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−ブチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−ブチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−ペンチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−ペンチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−ペンチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−ヘキシニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−ヘキシニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−ヘキシニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（５−ヘキシニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−ヘプチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−ヘプチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−ヘプチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（５−ヘプチニルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（６−ヘプチニルオキシ）フェニル基、
３−（２−メトキシエトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−メトキシプロポキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−メトキシブトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（５−メトキシペンチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（６−メトキシヘキシルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（７−メトキシヘプチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（２−エトキシエトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（３−エトキシプロポキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（４−エトキシブトキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（５−エトキシペンチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（６−エトキシヘキシルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−３−（７−エトキシヘプチルオキシ）フェニル基、
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４−（２−メトキシエトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−メトキシプロポキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−メトキシブトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（５−メトキシペンチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（６−メトキシヘキシルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（７−メトキシヘプチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−エトキシエトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−エトキシプロポキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−エトキシブトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（５−エトキシペンチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（６−エトキシヘキシルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（７−エトキシヘプチルオキシ）フェニル基、
２−フルオロ−４−シクロプロピルメトキシフェニル基、２−フルオロ−４−（２−シクロプロピルエトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−シクロプロピルプロポキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−シクロプロピルブトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（５−シクロプロピルペンチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（６−シクロプロピルヘキシルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（７−シクロプロピルヘプチルオキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−フェノキシメチルフェニル基、２−フルオロ−４−（２−フェニルエチル）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−フェニルプロピル）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−フェニルブチル）フェニル基、２−フルオロ−４−（５−フェニルペンチル）フェニル基、２−フルオロ−４−（２−フェニルエトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（３−フェニルプロポキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（４−フェニルブトキシ）フェニル基、２−フルオロ−４−（５−フェニルペンチルオキシ）フェニル基、（Ｚ）−２−フルオロ−４−スチリルフェニル基、
１−ベンジルピロ−ル−３−イル基、１−（２−フルオロフェニルメチル）ピロール−３−イル基、１−（３−フルオロフェニルメチル）ピロール−３−イル基、１−（４−フルオロフェニルメチル）ピロール−３−イル基、１−（２−フェニルエチル）ピロール−３−イル基、１−ベンジルピラゾール−４−イル基、１−フェニルピラゾール−４−イル基、２−メトキシチアゾール−５−イル基、２−エトキシチアゾール−５−イル基、２−プロポキシチアゾール−５−イル基、２−ブトキシチアゾール−５−イル基、２−ペンチルオキシチアゾール−５−イル基、２−ベンジルオキシチアゾール−５−イル基、２−フェノキシチアゾール−５−イル基、２−メチルチアゾール−５−イル基、２−ブチルチアゾール−５−イル基、２−フェニルチアゾール−５−イル基、２−ベンジルチアゾール−５−イル基を挙げることができる。
　本化合物として、式（Ｉ）において、ＧがＧ１~Ｇ１２のいずれかの基であり、Ｅが、置換基群ｅ−７または置換基群ｅ−８から選ばれる置換基を１個有していてもよい２−フリル基、置換基群ｅ−７または置換基群ｅ−８から選ばれる置換基を１個有していてもよい２−チエニル基、置換基群ｅ−７または置換基群ｅ−８から選ばれる置換基を１個有していてもよい３−ピロリル基または置換基群ｅ−７または置換基群ｅ−８から選ばれる置換基を１個有していてもよいフェニル基であり、Ｒ１が水素原子またはアミノ基であり、Ｒ２が、水素原子、または置換基群ｃ−５および置換基群ｃ−６から選ばれる基であるり、Ｒ３が水素原子またはハロゲン原子であり、Ｒ４が水素原子である化合物を好ましく挙げることができる。
本化合物としては、例えば以下の式（２）~（１３３）のいずれかで示される化合物もしくはその塩またはそれらの水和物が挙げられる。
式（２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＥは前記と同じ意味を表す。〕
式（３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＥは前記と同じ意味を表す。〕
式（４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＥは前記と同じ意味を表す。〕
式（５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＥは前記と同じ意味を表す。〕
式（６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＥは前記と同じ意味を表す。〕
式（７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＥは前記と同じ意味を表す。〕
式（８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＥは前記と同じ意味を表す。〕
式（９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＥは前記と同じ意味を表す。〕
式（１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＥは前記と同じ意味を表す。〕
式（１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＥは前記と同じ意味を表す。〕
式（１２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＥは前記と同じ意味を表す。〕
式（１３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016
〔式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＥは前記と同じ意味を表す。〕
式（１４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＥは前記と同じ意味を表す。〕
式（１５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＥは前記と同じ意味を表す。〕
式（１６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＥは前記と同じ意味を表す。〕
式（１７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＥは前記と同じ意味を表す。〕
式（１８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＥは前記と同じ意味を表す。〕
式（１９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＥは前記と同じ意味を表す。〕
式（２０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＥは前記と同じ意味を表す。〕
式（２１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＥは前記と同じ意味を表す。〕
式（２２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＥは前記と同じ意味を表す。〕
式（２３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＥは前記と同じ意味を表す。〕
式（２４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000027
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＥは前記と同じ意味を表す。〕
式（２５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000028
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＥは前記と同じ意味を表す。〕
式（２６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000029
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（２７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000030
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（２８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000031
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（２９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000032
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（３０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000033
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（３１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000034
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（３２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000035
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（３３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000036
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（３４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000037
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（３５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000038
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（３６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000039
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（３７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000040
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（３８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000041
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（３９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000042
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（４０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000043
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（４１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000044
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（４２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000045
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（４３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000046
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（４４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000047
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（４５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000048
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（４６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000049
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（４７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000050
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（４８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000051
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（４９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000052
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（５０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000053
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（５１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000054
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（５２）
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（５３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000056
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（５４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000057
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（５５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000058
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（５６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000059
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（５７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000060
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（５８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000061
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（５９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000062
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（６０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000063
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（６１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000064
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（６２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000065
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（６３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000066
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（６４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000067
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（６５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000068
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（６６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000069
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（６７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000070
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（６８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000071
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（６９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000072
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（７０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000073
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（７１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000074
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（７２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000075
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（７３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000076
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（７４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000077
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＥは前記と同じ意味を表す。〕
式（７５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000078
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＥは前記と同じ意味を表す。〕
式（７６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000079
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＥは前記と同じ意味を表す。〕
式（７７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000080
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＥは前記と同じ意味を表す。〕
式（７８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000081
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＥは前記と同じ意味を表す。〕
式（７９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000082
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＥは前記と同じ意味を表す。〕
式（８０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000083
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＥは前記と同じ意味を表す。〕
式（８１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000084
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＥは前記と同じ意味を表す。〕
式（８２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000085
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＥは前記と同じ意味を表す。〕
式（８３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000086
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＥは前記と同じ意味を表す。〕
式（８４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000087
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＥは前記と同じ意味を表す。〕
式（８５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000088
〔式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＥは前記と同じ意味を表す。〕
式（８６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000089
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（８７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000090
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（８８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000091
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（８９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000092
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（９０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000093
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（９１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000094
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（９２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000095
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（９３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000096
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（９４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000097
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（９５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000098
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（９６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000099
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（９７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000100
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（９８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000101
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（９９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000102
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（１００）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000103
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（１０１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000104
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（１０２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000105
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（１０３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000106
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（１０４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000107
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（１０５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000108
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（１０６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000109
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（１０７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000110
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（１０８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000111
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（１０９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000112
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（１１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000113
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（１１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000114
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（１１２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000115
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（１１３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000116
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（１１４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000117
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（１１５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000118
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（１１６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000119
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（１１７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000120
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（１１８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000121
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（１１９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000122
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（１２０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000123
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（１２１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000124
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（１２２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000125
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（１２３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000126
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（１２４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000127
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（１２５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000128
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（１２６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000129
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（１２７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000130
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（１２８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000131
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（１２９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000132
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（１３０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000133
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（１３１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000134
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（１３２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000135
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
式（１３３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000136
〔式中、Ｅは前記と同じ意味を表す。〕
　以下、具体的に本化合物の例を示す。
式（ＩＩ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000137
式（ＩＩ）においてＧがＧ１であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＥが、表１の行番号１~４５４である化合物を本化合物１~４５４と表す。
式（ＩＩ）においてＧがＧ２であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＥが、表１の行番号１~４５４である化合物を本化合物５０１~９５４と表す。
式（ＩＩ）においてＧがＧ３であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＥが、表１の行番号１~４５４である化合物を本化合物１００１~１４５４と表す。
式（ＩＩ）においてＧがＧ４であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＥが、表１の行番号１~４５４である化合物を本化合物１５０１~１９５４と表す。
式（ＩＩ）においてＧがＧ５であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＥが、表１の行番号１~４５４である化合物を本化合物２００１~２４５４と表す。
式（ＩＩ）においてＧがＧ６であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＥが、表１の行番号１~４５４である化合物を本化合物２５０１~２９５４と表す。
式（ＩＩ）においてＧがＧ７であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＥが、表１の行番号１~４５４である化合物を本化合物３００１~３４５４と表す。
式（ＩＩ）においてＧがＧ８であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＥが、表１の行番号１~４５４である化合物を本化合物３５０１~３９５４と表す。
式（ＩＩ）においてＧがＧ９であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＥが、表１の行番号１~４５４である化合物を本化合物４００１~４４５４と表す。
式（ＩＩ）においてＧがＧ１０であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＥが、表１の行番号１~４５４である化合物を本化合物４５０１~４９５４と表す。
式（ＩＩ）においてＧがＧ１１であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＥが、表１の行番号１~４５４である化合物を本化合物５００１~５４５４と表す。
式（ＩＩ）においてＧがＧ１２であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＥが、表１の行番号１~４５４である化合物を本化合物５５０１~５９５４と表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000138
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さらに具体的な本化合物の例を表２に示す。
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　本明細書中において、構造式で示される化合物が立体異性体を有する場合、当該化合物はそのすべての立体異性体およびそれらの混合物を包含するものである。また、構造式で示される化合物が互変異性体を有する場合、当該化合物はそのすべての互変異性体およびそれらの混合物を包含するものである。即ち、本発明において、当該化合物のすべての立体異性体およびそれらの混合物が使用できるものである。
　本化合物は、例えば、国際特許出願ＷＯ２００７／０５２６１５パンフレットおよび国際特許出願ＷＯ２００８／０３５７２６パンフレットに記載の製造方法により製造することができる。
　本発明農業用組成物は、通常は本化合物を、液体担体、固体担体、ガス担体、界面活性剤等と混合し、必要により結合剤、増粘剤等の製剤用補助剤を添加して、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化して用いる。これらの製剤には本化合物が重量比で通常０．１~９９％、好ましくは０．２~９０％含有される。
　製剤化する際に使用される液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、１−プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン等）、エーテル類（例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等）、脂肪族炭化水素類（例えば、ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン、灯油、燃料油、機械油等）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等）、酸アミド類（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセリンエステル等）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル等）等が挙げられる。これらの液体担体は２種以上を適当な割合で混合して使用することもできる。
　製剤化する際に使用される固体担体としては、植物性粉末（例えば、大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉等）、鉱物性粉末（例えば、カオリン、ベントナイト、酸性白土、クレイ等のクレイ類、滑石粉、ロウ石粉等のタルク類、珪藻土、雲母粉等のシリカ類等）、アルミナ、硫黄粉末、活性炭、糖類（例えば、乳糖、ブドウ糖等）、無機塩類（例えば、炭酸カルシウム、重炭酸ナトリウム等）、ガラス中空体（天然のガラス質を焼成加工してその中に気泡を内包させたもの）等が挙げられる。これらの固体担体は２種以上を適当な割合で混合して使用することもできる。　液体担体又は固体担体は、製剤全体に対して通常１~９９重量％、好ましくは約１０~９９重量％の割合で用いられる。
　製剤化する際に使用される乳化剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤等としては通常界面活性剤が用いられる。界面活性剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホネートホルムアルデヒド重縮合物等の陰イオン界面活性剤及びポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマ−、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤が挙げられる。これらの界面活性剤は２種以上を用いることもできる。界面活性剤は、製剤全体に対して通常０．１~５０重量％、好ましくは約０．１~２５重量％の割合で用いられる。
　結合剤又は増粘剤としては、例えば、デキストリン、カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩、ポリカルボン酸系高分子化合物、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、リグニンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸カルシウム、ポリアクリル酸ナトリウム、アラビアガム、アルギン酸ナトリウム、マンニトール、ソルビトール、ベントナイト系鉱物質、ポリアクリル酸とその誘導体、カルボキシメチルセルロースのナトリウム塩、ホワイトカーボン、天然の糖類誘導体（例えば、キサンタンガム、グアーガム等）等が挙げられる。
　また、本発明農業用組成物を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料または土壌改良剤と混合して、または混合せずに同時に用いることもできる。
　かかる他の殺菌剤としては、例えば、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメノール、プロクロラズ、ペンコナゾール、テブコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、トリフルミゾール、テトラコナゾール、マイクロブタニル、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、フルキンコナゾール、トリティコナゾール、ビテルタノール、イマザリル、フルトリアホール、シメコナゾール、イプコナゾール等のアゾール系殺菌化合物；フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン等の環状アミン系殺菌化合物；カルベンダジム、ベノミル、チアベンダゾール、チオファネートメチル等のベンズイミダゾール系殺菌化合物；プロシミドン；シプロディニル；ピリメタニル；ジエトフェンカルブ；チウラム；フルアジナム；マンコゼブ；イプロジオン；ビンクロゾリン；クロロタロニル；キャプタン；メパニピリム；フェンピクロニル；フルジオキソニル；ジクロフルアニド；フォルペット；クレソキシムメチル；アゾキシストロビン；トリフロキシストロビン；フルオキサストロビン；ピコキシストロビン；ピラクロストロビン；ジモキシストロビン；ピリベンカルブ；メトミノストロビン；エネストロビン；スピロキサミン；キノキシフェン；フェンヘキサミド；ファモキサドン；フェナミドン；ゾキサミド；エタボキサム；アミスルブロム；イプロヴァリカルブ；ベンチアバリカルブ；シアゾファミド；マンジプロパミド；ボスカリド；ペンチオピラド；メトラフェノン；フルオピラン；ビキサフェン；シフルフェナミド；プロキナジド；オリザストロビン；フラメトピル；チフルザミド；メプロニル；フルトラニル；フルスルファミド；フルオピコリド；メタラキシルＭ；キララキシル；フォセチル；シモキサニル；ペンシクロン；トルクロホスメチル；カルプロパミド；ジクロシメット；フェノキサニル；トリシクラゾール；ピロキロン；プロベナゾール；イソチアニル；チアジニル；テブフロキン；ジクロメジン；カスガマイシン；フェリムゾン；フサライド；バリダマイシン；ヒドロキシイソキサゾール；イミノクタジン酢酸塩；イソプロチオラン；オキソリニック酸；オキシテトラサイクリン；ストレプトマイシン；塩基性塩化銅；水酸化第二銅；塩基性硫酸銅；有機銅；硫黄などが挙げられる。
　かかる他の殺虫剤としては、例えば
（１）有機リン系化合物
　アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、りん化アルミニウム（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、ブタチオホス（ｂｕｔａｔｈｉｏｆｏｓ）、キャドサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルフェンビンホス（ｃｈ１ｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホスメチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ：ＣＹＡＰ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、ＤＣＩＰ（ｄｉｃｈｌｏｒｏｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌ　ｅｔｈｅｒ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＥＣＰ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ：ＤＤＶＰ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ＥＰＮ、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ：ＭＰＰ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ：ＭＥＰ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホルモチオン（ｆｏｒｍｏｔｈｉｏｎ）、りん化水素（Ｈｙｄｒｏｇｅｎ　ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、イソフェンホス（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ：ＤＭＴＰ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ：ＢＲＰ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ：ＥＳＰ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ：ＰＭＰ）、ピリミホスメチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ−ｍｅｔｈｙ１）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｆｅｎｔｈｉｏｎ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ：ＰＡＰ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｒｆｏｓ）、サリチオン（ｓａｌｉｔｈｉｏｎ）、スルプロホス（ｓｕｌｐｒｏｆｏｓ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈ１ｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｐｈｏｎ：ＤＥＰ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、フォレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）等；
（２）カーバメート系化合物
　アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ＢＰＭＣ、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙ１）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、クロエトカルブ（ｃｌｏｅｔｈｏｃａｒｂ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ：ＭＩＰＣ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、ＮＡＣ、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、ピリミカーブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ：ＰＨＣ）、ＸＭＣ、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）等；
（３）合成ピレスロイド系化合物
　アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ベンフルスリン（ｂｅｎｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ベータ−シフルトリン（ｂｅｔａ−ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｈｏｆｅｎｐｒｏｘ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルフェンプロックス（ｆｌｕｆｅｎｏｐｒｏｘ）、フルメスリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｓ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、シグマ−サイパーメスリン（ｓｉｇｍａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）、アルファシペルメトリン（ａｌｐｈａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ゼータシペルメトリン（ｚｅｔａ−ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ラムダシハロトリン（ｌａｍｂｄａ−ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）、フラメトリン（ｆｕｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、タウフルバリネート（ｔａｕ−ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロプロパンカルボキシレート等；
（４）ネライストキシン系化合物
　カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕ１ｔａｐ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、モノスルタップ（ｍｏｎｏｓｕｌｔａｐ）、ビスルタップ（ｂｉｓｕｌｔａｐ）等；
（５）ネオニコチノイド系化合物
　イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃ１ｏｐｒｉｄ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）等；
（６）ベンゾイル尿素系化合物
　クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリアズロン等；
（７）フェニルピラゾール系化合物
　アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉ１）、バニリプロール（ｖａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）等；
（８）Ｂｔトキシン系殺虫剤
　バチルス・チューリンゲンシス菌由来の生芽胞および産生結晶毒素、並びにそれらの混合物；
（９）ヒドラジン系化合物
　クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）等；
（１０）有機塩素系化合物
　アルドリン（ａｌｄｒｉｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）等；
（１１）天然系殺虫剤
　マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ　ｏｉｌ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ−ｓｕｌｆａｔｅ）；
（１２）その他の殺虫剤
　アベルメクチン（ａｖｅｒｍｅｃｔｉｎ−Ｂ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｐｈｅｎａｐｙｒ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、Ｄ−Ｄ（１，３−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ−ｂｅｎｚｏａｔｅ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、メトキサジアゾン（ｍｅｔｏｘａｄｉａｚｏｎｅ）、ミルベマイシンＡ（ｍｉｌｂｅｍｙｃｉｎ−Ａ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、スピノサッド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スルフラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、トリアゼメイト（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、亜ひ酸（Ａｒｓｅｎｉｃ　ａｃｉｄ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、石灰窒素（Ｃａｌｃｉｕｍ　ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、石灰硫黄合剤（Ｃａｌｃｉｕｍ　ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、ＤＤＴ、ＤＳＰ、フルフェネリウム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、メタム・アンモニウム（ｍｅｔａｍ−ａｍｍｏｎｉｕｍ）、メタム・ナトリウム（ｍｅｔａｍ−ｓｏｄｉｕｍ）、臭化メチル（Ｍｅｔｈｙｌ　ｂｒｏｍｉｄｅ）、ニディノテフラン（ｎｉｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、オレイン酸カリウム（Ｐｏｔａｓｓｉｕｍ　ｏｌｅａｔｅ）、プロトリフェンビュート（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、硫黄（Ｓｕｌｆｕｒ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎｅ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）
で示される化合物等が挙げられる。
　かかる他の殺ダニ剤（殺ダニ活性成分）としては、例えばアセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａａｔｅ）、フェニソブロモレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロルベンジレート（ｃｈｌｏｒｏｂｅｎｚｉｌａｔｅ）、ＣＰＣＢＳ（ｃｈｌｏｒｆｅｎｓｏｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ケルセン（ジコホル：ｄｉｃｏｆｏｌ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ　ｏｘｉｄｅ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルプロキシフェン（ｆｌｕｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ヘキシチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ：ＢＰＰＳ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリミジフェン（Ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、スピロディクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スピロテトラマット（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）等が挙げられる。
　かかる他の殺線虫剤（殺線虫活性成分）としては、例えば、ＤＣＩＰ、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、塩酸レバミゾール（ｌｅｖａｍｉｓｏｌ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、酒石酸モランテル（ｍｏｒａｎｔｅｌ　ｔａｒｔａｒａｔｅ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）等が挙げられる。
　本発明農業用組成物と混用又は併用する殺菌剤との有効成分の重量比は、通常１：０．０１~１：１００、好ましくは１：０．１~１：１０の範囲である。
　本発明農業用組成物と混用又は併用する殺虫剤との有効成分の重量比は、通常１：０．０１~１：１００、好ましくは１：０．１~１：１０の範囲である。
　本発明農業用組成物と混用又は併用する殺ダニ剤との有効成分の重量比は、通常１：０．０１~１：１００、好ましくは１：０．１~１：１０の範囲である。
　本発明農業用組成物と混用又は併用する殺線虫剤との有効成分の重量比は、通常１：０．０１~１：１００、好ましくは１：０．１~１：１０の範囲である。
　本発明農業用組成物と混用又は併用する除草剤との有効成分の重量比は、通常１：０．０１~１：１００、好ましくは１：０．１~１：１０の範囲である。
　本発明農業用組成物と混用又は併用する植物生長調節剤との有効成分の重量比は、通常１：０．００００１~１：１００、好ましくは１：０．０００１~１：１の範囲である。
　本発明農業用組成物と混用又は併用する肥料又土壌改良剤との割合は、重量比で通常１：０．１~１：１０００、好ましくは１：１~１：２００の範囲である。
　本発明農業用組成物を処理する方法としては、実質的に本発明農業用組成物が処理され得る形態であればその方法は特に限定されないが、例えば茎葉散布等の有用植物作物の植物体への処理、有用作物植物の植えられた又は植えられる土壌処理等の栽培地への処理、種子消毒等の種子への処理等が挙げられる。
　本発明農業用組成物の処理量は、気象条件、製剤形態、処理時期、処理方法、処理場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、本発明農業用組成物中の本化合物の重量で１０アールあたり、通常１~５００ｇ、好ましくは２~２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して処理されるが、その場合の希釈後の本化合物の濃度は、通常０．０００５~２重量％、好ましくは０．００５~１重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま処理される。種子への処理においては、種子１ｋｇに対して本発明農業用組成物中の本化合物の重量で、通常０．００１~１００ｇ、好ましくは０．０１~５０ｇの範囲で処理される。
　本発明農業用組成物は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病原菌による植物病害の防除剤として使用することができる。本発明農業用組成物は、以下に挙げられる「作物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の植物病原菌による植物病害を防除することができる。
　農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
　花卉；
　観葉植物；
　果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
　果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。
　上記「作物」とは、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、ＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
　古典的な育種法により耐性が付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤耐性のＳＴＳダイズ等がある。また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された「作物」の例として、グリホサートやグルホシネート耐性のトウモロコシ品種があり、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）等の商品名ですでに販売されている。
　上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
　この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１またはＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ−ＣＯＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
　またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３またはＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の１つ又は複数が置換されている。
　これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０　３７４　７５３、ＷＯ　９３／０７２７８、ＷＯ　９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０　４２７　５２９、ＥＰ−Ａ−４５１　８７８、ＷＯ　０３／０５２０７３等に記載されている。
　これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。
　また、１つ若しくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、１つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ　Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ　Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｂとＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ　Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン　Ｎ−アサチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）、ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ　Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ　ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｃとＣｒｙ２Ａｂ毒素とを発現するワタ品種）、ＶＩＰＣＯＴ（登録商標）（ＶＩＰ毒素を発現するワタ品種）、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ　Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１　グリホサート耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ　Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーンボーラー（ＣＢ）形質）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）等が挙げられる。
　上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
　抗病原性物質の例として、ＰＲタンパク等が知られている（ＰＲＰｓ、ＥＰ−Ａ−０　３９２　２２５）。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０　３９２　２２５、ＷＯ　９５／３３８１８、ＥＰ−Ａ−０　３５３　１９１等に記載されている。
　こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ＰＲタンパク；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する
抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、ＷＯ　０３／０００９０６に記載されている。）等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。
　本発明により防除することができる植物病害としては、例えば植物病原性糸状菌によって引き起こされる植物病害等が挙げられ、より詳しくは以下の病害を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
　イネのいもち病（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ　ｇｒｉｓｅａ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、馬鹿苗病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ　ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）、黄化萎縮病（Ｓｃｌｅｒｏｐｈｔｈｏｒａ　ｍａｃｒｏｓｐｏｒａ）；ムギ類のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｇｒａｍｉｎｅａｒｕｍ，Ｆ．ａｖｅｎａｃｅｒｕｍ，Ｆ．ｃｕｌｍｏｒｕｍ，Ｍｉｃｒｏｄｏｃｈｉｕｍ　ｎｉｖａｌｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ，Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ，Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔａ，Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、雪腐病（Ｔｙｐｈｕｌａ　ｓｐ．，Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ　ｎｉｖａｌｉｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｔｒｉｔｉｃｉ，Ｕ．ｎｕｄａ）、なまぐさ黒穂病（Ｔｉｌｌｅｔｉａ　ｃａｒｉｅｓ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｅｃａｌｉｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ　Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒ）、立枯病（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）、黄斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　ｔｒｉｔｉｃｉ−ｒｅｐｅｎｔｉｓ）；カンキツ類の黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｄｉｇｉｔａｔｕｍ，Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）；リンゴのモニリア病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｍａｌｉ）、腐らん病（Ｖａｌｓａ　ｃｅｒａｔｏｓｐｅｒｍａ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ａｌｔｅｒｎａｔａ　ａｐｐｌｅ　ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）、炭そ病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）；ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　ｎａｓｈｉｃｏｌａ、Ｖ．ｐｉｒｉｎａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ａｌｔｅｒｎａｔａ　Ｊａｐａｎｅｓｅ　ｐｅａｒ　ｐａｔｈｏｔｙｐｅ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ　ｈａｒａｅａｎｕｍ）；モモの灰星病（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｓｐ．）；ブドウの黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ　ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ　ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ　ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブラックロット病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ　ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）；カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｋａｋｉ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋａｋｉ，Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｎａｗａｅ）；ウリ類の炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｍｅｌｏｎｉｓ）、つる割病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、べと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｓｐ．）、苗立枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｓｐ．）；トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｆｕｌｖｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ　ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）；アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、根こぶ病（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐｈｏｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｐａｒａｓｉｔｉｃａ）；ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ａｌｌｉｉ）、ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ　ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ　ｖａｒ．ｓｏｊａｅ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ　ｐａｃｈｙｒｈｉｚｉ）、インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｌｉｎｄｅｍｔｈｉａｎｕｍ）ラッカセイの黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）、白絹病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｕｍ　ｒｏｌｆｓｉｉ）；エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｐｉｓｉ）；ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｏｌａｎｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）、半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　ａｌｂｏ−ａｔｒｕｍ，Ｖ．ｄａｈｌｉａｅ，Ｖ．ｎｉｇｒｅｓｃｅｎｓ）；イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｈｕｍｕｌｉ）；チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ　ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）；白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ　ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、輪斑病（Ｐｅｓｔａｌｏｔｉｏｐｓｉｓ　ｓｐ．）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｔｈｅａｅ−ｓｉｎｅｎｓｉｓ）タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ　ｔａｂａｃｕｍ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｔａｂａｃｉｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）；テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ）、葉腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、根腐病（Ｔｈａｎａｔｅｐｈｏｒｕｓ　ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、黒根病（Ａｐｈａｎｏｍｙｃｅｓ　ｓｏｃｈｌｉｏｉｄｅｓ）；バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ　ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｐａｎｎｏｓａ）；キクの褐斑病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｈｏｒｉａｎａ）；タマネギの白斑葉枯病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ，Ｂ．ｂｙｓｓｏｉｄｅａ，Ｂ．ｓｑｕａｍｏｓａ）、灰色腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ａｌｌｉ）；小菌核性腐敗病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｓｑｕａｍｏｓａ）種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；ダイコン黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）；シバのダラースポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｈｏｍｅｏｃａｒｐａ）、シバのブラウンパッチ病およびラージパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　ｓｏｌａｎｉ）；コーヒーのさび病（Ｈｅｍｉｌｅｉａ　ｖａｓｔａｔｒｉｘ）；並びにバナナのシガトカ病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｆｉｊｉｅｎｓｉｓ、Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ　ｍｕｓｉｃｏｌａ）。
　次に本発明について製造例、製剤例、試験例等の実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
製造例１
　２−アミノ−３−（１Ｈ−ピラゾール−４−イル）ピリジン０．１６ｇ及びジメチルホルムアミド３ｍｌの混合物に、氷冷下で水素化ナトリウム５２ｍｇを加え室温で３０分攪拌した。次いで２−フルオロ−３−メトキシフェニルメチルメタンスルホン酸エステル０．４８ｇを加えて室温で１時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、水および飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、２−アミノ−３−｛１−［（２−フルオロ−３−メトキシフェニル）メチル］−１Ｈ−ピラゾール−４−イル｝ピリジン（以下、本化合物１５１８と記す。）０．２１ｇを得た。
本化合物１５１８
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000174
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：３．８９（３Ｈ，ｓ），４．６０（２Ｈ，ｂｒ　ｓ），５．４０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ），６．７０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．４，５．０Ｈｚ），６．８２−６．８６（１Ｈ，ｍ），６．９３−６．９８（１Ｈ，ｍ），７．０５−７．０９（１Ｈ，ｍ），７．４０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．７Ｈｚ），７．６７（１Ｈ，ｓ），７．７２（１Ｈ，ｓ），８．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．７Ｈｚ）．
製造例２
　２−アミノ−３−エチニルピリジン０．４８ｇ、トリエチルアミン１．２１ｇ及びテトラヒドロフラン８ｍｌの混合物に、氷冷下で塩化（４−フェノキシフェニル）アセトヒドロキサモイル２．３ｇ及びテトラヒドロフラン８ｍｌの混合液を加え、室温で１時間、次いで５０℃で２時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、水および飽和食塩水で順次洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、２−アミノ−３−｛［３−（４−フェノキシフェニル）メチル］−イソキサゾール−５−イル｝ピリジン（以下、本化合物３と記す。）０．３１ｇを得た。
本化合物３
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000175
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：４．０４（２Ｈ，ｓ），５．３９（２Ｈ，ｓ），６．２８（１Ｈ，ｓ），６．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，４．９Ｈｚ），６．９６−７．０２（４Ｈ，ｍ），７．０８−７．１２（１Ｈ，ｍ），７．２３−７．２６（２Ｈ，ｍ），７．３１−７．３５（２Ｈ，ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．７Ｈｚ），８．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．８Ｈｚ
製造例３
　２−アミノ−Ｎ−ヒドロキシ−ニコチンアミジン０．２０ｇ、４−フェノキシフェニル酢酸０．３０ｇ、（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート０．７０ｇ、トリエチルアミン０．６４ｍｌ及びＤＭＦ５ｍｌを混合し、８０℃で３時間混合した。反応混合物に水を加え、生成した固体を濾別し、減圧下で乾燥した。得られた個体及びピリジンを混合し１３０℃で３時間混合した。反応混合物を室温まで冷却後減圧下濃縮し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、２−アミノ−３−｛［５−（４−フェノキシフェニル）メチル］−オキサジアゾール−３−イル｝ピリジン（以下、本化合物５５０６と記す。）４０ｍｇを得た。
本化合物５５０６
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000176
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ：４．２７（２Ｈ，ｓ），６．３５（２Ｈ，ｓ），６．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，４．８Ｈｚ），６．９５−７．３６（９Ｈ，ｍ），８．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．８Ｈｚ），８．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．７Ｈｚ）
次に、本化合物の製造中間体の製造について参考製造例を示す。
参考製造例１
２−アミノ−３−エチニル−ピリジン１．１８ｇ、沃化銅０．５７ｇおよびジメチルホルムアミドとメタノール（９：１）の混合溶媒２０ｍｌの混合液にトリメチルシリルアジド１．１８ｇを加え、１００℃で２時間攪拌した。反応混合液を室温まで冷やし、セライト（登録商標）で濾過して、濾液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、２−アミノ−３−（１Ｈ−１，２，３トリアゾール−４−イル）ピリジン０．８２ｇを得た。
２−アミノ−３−（１Ｈ−１，２，３トリアゾール−４−イル）ピリジン
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000177
参考製造例２
２−アミノ−３−ブロモピリジン８．０ｇ、トリメチルシリルアセチレン９．１ｇ、沃化銅０．８８ｇ、Ｎ−エチルジイソプロピルアミン１２．０ｇおよびＮ−メチル−２−ピロリジノンの混合物にテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２．７ｇを加え、１００℃で３時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、２−アミノ−３−トリメチルシラニルエチニル−ピリジン６．９ｇを得た。
２−アミノ−３−（２−トリメチルシリルエチニル）ピリジン
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000178
参考製造例３
２−アミノ−３−（２−トリメチルシリルエチニル）ピリジン６．９ｇ及びテトラヒドロフラン４０ｍｌの混合物にテトラブチルアンモニウムフルオリドの１モル／リットル　テトラヒドロフラン溶液５ｍｌを加え、室温で１時間攪拌した。その後、反応混合物に水を加え、酢酸エチルで３回抽出し、有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付して、２−アミノ−３−エチニルピリジン２．２ｇを得た
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000179
　次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
　本化合物１~４５４，５０１~９５４，１００１~１４５４，１５０１~１９５４，２００１~２４５４，２５０１~２９５４，３００１~３４５４，３５０１~３９５４，４００１~４４５４，４５０１~４９５４，５００１~５４５４，５５０１~５９５３および５７６４のうちのいずれか一つの化合物５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸マグネシウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合することにより、各々の水和剤を得る。
製剤例２
　本化合物１~４５４，５０１~９５４，１００１~１４５４，１５０１~１９５４，２００１~２４５４，２５０１~２９５４，３００１~３４５４，３５０１~３９５４，４００１~４４５４，４５０１~４９５４，５００１~５４５４，５５０１~５９５３および５７６４のうちのいずれか一つの化合物２０部とソルビタントリオレエ−ト１．５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々のフロアブル製剤を得る。
製剤例３
　本化合物１~４５４，５０１~９５４，１００１~１４５４，１５０１~１９５４，２００１~２４５４，２５０１~２９５４，３００１~３４５４，３５０１~３９５４，４００１~４４５４，４５０１~４９５４，５００１~５４５４，５５０１~５９５３および５７６４のうちのいずれか一つの化合物２部、カオリンクレー８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合することにより、各々の粉剤を得る。
製剤例４
　本化合物１~４５４，５０１~９５４，１００１~１４５４，１５０１~１９５４，２００１~２４５４，２５０１~２９５４，３００１~３４５４，３５０１~３９５４，４００１~４４５４，４５０１~４９５４，５００１~５４５４，５５０１~５９５３および５７６４のうちのいずれか一つの化合物５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ−テル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合することにより、各々の乳剤を得る。
製剤例５
　本化合物１~４５４，５０１~９５４，１００１~１４５４，１５０１~１９５４，２００１~２４５４，２５０１~２９５４，３００１~３４５４，３５０１~３９５４，４００１~４４５４，４５０１~４９５４，５００１~５４５４，５５０１~５９５３および５７６４のうちのいずれか一つの化合物２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合した後、水を加えてよく練り合せ、造粒乾燥することにより、各々の粒剤を得る。
製剤例６
　本化合物１~４５４，５０１~９５４，１００１~１４５４，１５０１~１９５４，２００１~２４５４，２５０１~２９５４，３００１~３４５４，３５０１~３９５４，４００１~４４５４，４５０１~４９５４，５００１~５４５４，５５０１~５９５３および５７６４のうちのいずれか一つの化合物１０部；ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部；及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、各々の製剤を得る。
　次に、本発明が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。
　なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明防除剤を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積を比較することにより評価した。
試験例１
　キュウリうどんこ病予防効果試験（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）
　プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。その後、本化合物１５０３及び２５０３を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記キュウリの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後、植物を風乾し、病原菌の胞子をふりかけ接種した。接種後、２３℃の温室に１０日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本化合物１５０３及び２５０３を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例２
コムギ葉枯病予防効果試験（Ｓｅｐｔｏｒｉａ　ｔｒｉｔｉｃｉ）
　プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（品種；アポジー）を播種し、温室内で１０日間生育させた。本化合物７７８，１５０３，１５１８及び２５０３を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記コムギの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、２日後にコムギ葉枯病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは１８℃多湿下に３日間置き、さらに照明下に１４日から１８日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本化合物７７８，１５０３，１５１８及び２５０３を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例３
キュウリ灰色かび病予防効果試験（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）
　プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本化合物３，６，２５１，７７８，１５０６，１５１８，１７５１，２００３及び５７５１を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリ灰色かび病菌の胞子含有ＰＤＡ培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後１２℃、多湿下に４日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本化合物３，６，２５１，７７８，１５０６，１５１８，１７５１，２００３及び５７５１を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例４
キュウリ菌核病予防効果試験（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
　プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（品種；相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。本化合物３，６，２５１，１５０３，１５０６，１５１８，１７５１，２００３，２５０３，２５０６，２２５１，２７５１及び５７５１を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記キュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、菌核病菌の菌糸含有ＰＤＡ培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後１８℃、多湿下に４日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本化合物３，６，２５１，１５０３，１５０６，１５１８，１７５１，２００３，２５０３，２５０６，２２５１，２７５１及び５７５１を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例５
ダイコン黒斑病予防効果試験（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓｓｉｃｉｃｏｌａ）
　プラスチックポットに砂壌土を詰め、ダイコン（品種；早生４０日）を播種し、温室内で５日間生育させた。本化合物２７５１を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記ダイコン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、ダイコン黒斑病菌胞子の水懸濁液を噴霧接種した。接種後はじめは２４℃、多湿下に１日間置き、さらに温室内で３日間置いた後、病斑面積を調査した。その結果、本化合物２７５１を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例６
イネいもち病予防効果試験（Ｍａｇｎａｐｏｒｔｈｅ　ｇｒｉｓｅａ）
　プラスチックポットに土壌を詰め、イネ（品種；日本晴）を播種し、温室内で１２日間育成させた。本化合物３，６，２５１，７７８，１５０３，１５０６，１５１８，１７５１，２００３，２５０３、２５０６及び５５０６を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記イネの葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、散布した植物の周囲にイネいもち病罹病葉を有するポットを静置した。全てのイネは夜間のみ多湿下におき、接種５日後、病斑面積を調査した。その結果、本化合物３，６，２５１，７７８，１５０３，１５０６，１５１８，１７５１，２００３，２５０３、２５０６及び５５０６を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例７
インゲン菌核病予防効果試験（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）
　プラスチックポットに砂壌土を詰め、インゲン（品種；長鶉菜豆）を播種し、温室内で８日間生育させた。本化合物７７８を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で希釈し所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、上記インゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ　ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）の菌糸含有ＰＤＡ培地をインゲン葉面上に置いた。接種後全てのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種５日後に病斑面積を調査した。その結果、本化合物７７８を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の３０％以下であった。
試験例８
トマト萎凋病土壌処理試験（灌注）
　プラスチックポットにトマト萎凋病（Ｆｕｓａｒｉｕｍ　ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）汚染土壌を詰め、トマト（品種：パティオ）を播種し、本化合物を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後に水で希釈し、上記プラスチックポット１ポットあたり本化合物１０ｍｇとなる量の前記水希釈液を土壌灌注処理する。温室内で１ヶ月間栽培した後、植物の生育状況を調査する。その結果、本化合物を土壌灌注処理した土壌（処理区）で栽培した植物は、本化合物を土壌灌注処理していない土壌（無処理区）にて処理区と同様に栽培した植物と比較して、トマト萎凋病の病徴が軽減することが確認できる。
試験例９
ジャガイモ半身萎凋病土壌処理試験（潅注）
　プラスチックポットにジャガイモ半身萎凋病（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ　ａｌｂｏ−ａｔｒｕｍ，ｖ．ｄａｈｌｉａｅ，ｖ．ｎｉｇｒｅｓｃｅｎｓ）汚染土壌を詰め、ジャガイモ（品種：男爵）を植付け、本化合物を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後に水で希釈し、上記プラスチックポット１ポットあたり本化合物１０ｍｇとなる量の前記水希釈液を土壌灌注処理する。温室内で２ヶ月間栽培した後、植物の生育状況を調査する。その結果、本化合物を土壌灌注処理した土壌（処理区）で栽培した植物は、本化合物を土壌灌注処理していない土壌（無処理区）にて処理区と同様に栽培した植物と比較して、ジャガイモ半身萎凋病の病徴が軽減することが確認できる。
試験例１０
イネ馬鹿苗病種子処理試験
　本化合物を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、水で２０００ｐｐｍに希釈し、イネ馬鹿苗病菌（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ　ｆｕｊｉｋｕｒｏｉ）汚染籾を浸漬法にて種子処理する。その後、土壌が詰められた育苗箱に種子処理した前記汚染籾を播種し、温室内で１ヶ月間栽培した後、植物の生育状況を調査する。その結果、本化合物を種子処理して栽培した植物（処理区）は、種子処理しないで処理区と同様に栽培した植物（無処理区）と比較して、イネ馬鹿苗病の病徴が軽減することが確認できる。
試験例１１
コムギ立枯病種子処理試験
　本化合物を製剤例６に準じてフロアブル製剤とした後、ムギ立枯病菌（Ｇａｅｕｍａｎｎｏｍｙｃｅｓ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）汚染種子に１００ｋｇ種子あたり本化合物が２００ｇとなる量の前記フロアブル製剤をシードドレッサーによる塗沫法で種子処理する。その後、砂壌土が詰められたプラスチックポットに、種子処理した前記汚染種子を播種し、温室内で１ヶ月間栽培した後、植物の生育状況を調査する。その結果、本化合物を種子処理して栽培した植物（処理区）は、種子処理しないで処理区と同様に栽培した植物（無処理区）と比較して、コムギ立枯病の病徴が軽減することが確認できる。
　本発明により、植物病原菌（但し、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）を除く。）による植物病害を防除又は予防することができる。

Claims (11)

  1. 植物病原菌（但し、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）を除く。）による植物病害を防除するための、
    式（Ｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    〔式中、Ｇは、ハロゲン原子またはＣ１~３アルキル基を有していてもよい２価の芳香族ヘテロ五員環を表し（但し、前記芳香族ヘテロ五員環のヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子またはイオウ原子である）；
    Ｒ１は、水素原子またはアミノ基を表し；
    Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、各々独立して水素原子、または下記の置換基群ａ−１および置換基群ａ−２から選ばれる基を表し；
    Ｅは、下記の置換基群ａ−１および置換基群ａ−２から選ばれる置換基を１~５個有していてもよい５−１０員ヘテロ環式基、または下記の置換基群ａ−１および置換基群ａ−２から選ばれる置換基を１~５個有していてもよいＣ６−１０アリール基を表す。〕
    で示される化合物もしくはその塩またはそれらの水和物を含有する農業用組成物。
    ［置換基群ａ−１］
    ハロゲン原子、アミノ基、水酸基、メルカプト基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−９アルケニル基、Ｃ２−９アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ２−６アルケニル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−９アルケニルオキシ基、Ｃ３−９アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ３−９アルケニルチオ基、Ｃ３−９アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、モノ−Ｃ３−９アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ３−９アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−９アルケニル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−９アルキニル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｃ１−８アルキルカルボニル基、Ｃ６−１０アリールカルボニル基、Ｃ１−８アルキルスルホニル基、Ｃ１−８アルキルスルフィニル基、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基およびＣ１−３トリアルキルシリルＣ２−９アルキニル基；
    ［置換基群ａ−２］
    Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−９アルケニル基、Ｃ２−９アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−９アルケニルオキシ基、Ｃ３−９アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ３−９アルケニルチオ基、Ｃ３−９アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、モノ−Ｃ３−９アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ３−９アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−９アルケニル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−９アルキニル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基
    （ただし、置換基群ａ−２に記載の各基は、以下の置換基群ｂ−１から選ばれる置換基を１から３個有する）；
    ［置換基群ｂ−１］
    ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８シクロアルキコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ６−１０アリールアミノ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、アミノ基またはアミノスルホニル基を１個有していてもよいモノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基およびアミノ基を１個有していてもよいＮ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基。
  2. 式（Ｉ）において、
    Ｒ１が、水素原子またはアミノ基であり；
    Ｒ２が、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ１~６アルキル基、Ｃ１~６アルコキシ基、Ｃ１~６アルコキシＣ１~６アルキル基、ヒドロキシＣ１~６アルキル基、シアノＣ１~６アルキル基、Ｒ５−ＮＨ−（Ｒ５はＣ１~６アルキル基、ヒドロキシＣ１~６アルキル基、Ｃ１~６アルコキシＣ１~６アルキル基またはＣ１~６アルコキシカルボニルＣ１~６アルキル基を意味する。）、またはＲ６−（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｒ６はＣ１~６アルキル基、Ｃ１~６アルコキシＣ１~６アルキル基を意味する。）であり；
    Ｒ３が、水素原子またはハロゲン原子であり；
    Ｒ４が、水素原子またはハロゲン原子であり；
    Ｇが、ハロゲン原子もしくはＣ１~３アルキル基で１個もしくは２個で置換されてもよいＧ１~Ｇ１２のいずれかの基（Ｇ１~Ｇ１１およびＧ１２は左側がピリジン環に接続し、右側がメチレン基に接続する）であり；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
    Ｅが、下記の置換基群ａ−３および置換基群ａ−４から選ばれる同一もしくは相異なる置換基を１~２個有していてもよいフリル基、置換基群ａ−３および置換基群ａ−４から選ばれる同一もしくは相異なる置換基を１~２個有していてもよいチエニル基、置換基群ａ−３および置換基群ａ−４から選ばれる同一もしくは相異なる置換基を１~２個有していてもよいピロリル基、置換基群ａ−３および置換基群ａ−４から選ばれる同一もしくは相異なる置換基を１個有していてもよいテトラゾリル基、置換基群ａ−３および置換基群ａ−４から選ばれる同一もしくは相異なる置換基を１~２個有していてもよいチアゾリル基、置換基群ａ−３および置換基群ａ−４から選ばれる同一もしくは相異なる置換基を１~２個有していてもよいピラゾリル基、置換基群ａ−３および置換基群ａ−４から選ばれる同一もしくは相異なる置換基を１~４個有していてもよいピリジル基または置換基群ａ−３および置換基群ａ−４から選ばれる同一もしくは相異なる置換基を１~５個有していてもよいフェニル基である、
    請求項１に記載の農業用組成物。
    ［置換基群ａ−３］
    ハロゲン原子、アミノ基、水酸基、メルカプト基、シアノ基、ホルミル基、カルボキシル基、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−９アルケニル基、Ｃ２−９アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ２−６アルケニル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−９アルケニルオキシ基、Ｃ３−９アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ３−９アルケニルチオ基、Ｃ３−９アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、モノ−Ｃ３−９アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ３−９アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−９アルケニル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−９アルキニル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｃ１−８アルキルカルボニル基、Ｃ６−１０アリールカルボニル基、Ｃ１−８アルキルスルホニル基、Ｃ１−８アルキルスルフィニル基、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基およびＣ１−３トリアルキルシリルＣ２−９アルキニル基；
    ［置換基群ａ−４］
    Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−９アルケニル基、Ｃ２−９アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−９アルケニルオキシ基、Ｃ３−９アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ１−８アルキルチオ基、Ｃ３−９アルケニルチオ基、Ｃ３−９アルキニルチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールチオ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルチオ基、Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルチオ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルチオ基、モノ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、モノ−Ｃ３−９アルケニルアミノ基、モノ−Ｃ３−９アルキニルアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基、モノ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキルアミノ基、モノ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−９アルケニル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−９アルキニル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリール−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｎ−５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−８アルキルアミノ基、Ｃ６−１０アリールオキシＣ１−６アルキル基および５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基
    （ただし、置換基群ａ−２に記載の各基は、以下の置換基群ｂ−２から選ばれる置換基を１から３個有する。）；
    ［置換基群ｂ−２］
    ハロゲン原子、水酸基、メルカプト基、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、Ｃ６−１０アリール基、５−１０員ヘテロ環式基、Ｃ１−６アルコキシ基、Ｃ６−１０アリールオキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ１−６アルキルチオ基、Ｃ１−６アルキルスルホニル基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、モノ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、ジ−Ｃ１−６アルキルアミノ基、アミノ基またはアミノスルホニル基を１個有していてもよいモノ−Ｃ６−１０アリールアミノ基およびアミノ基を１個有していてもよいＮ−Ｃ６−１０アリールＣ１−６アルキル−Ｎ−Ｃ１−６アルキルアミノ基。
  3. 式（Ｉ）において、Ｇが、Ｇ１~Ｇ４のいずれかである請求項１または２に記載の農業用組成物。
  4. 式（Ｉ）において、Ｇが、Ｇ５~Ｇ１２のいずれかである請求項１または２に記載の農業用組成物。
  5. 式（Ｉ）において、
    Ｒ１が、アミノ基であり；
    Ｒ２が、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、Ｃ１~６アルキル基、Ｃ１~６アルコキシ基、Ｃ１~６アルコキシＣ１~６アルキル基、ヒドロキシＣ１~６アルキル基、シアノＣ１~６アルキル基、Ｒ５−ＮＨ−（Ｒ５がＣ１~６アルキル基、ヒドロキシＣ１~６アルキル基、Ｃ１~６アルコキシＣ１~６アルキル基またはＣ１~６アルコキシカルボニルＣ１~６アルキル基を意味する。）またはＲ６−（Ｃ＝Ｏ）ＮＨ（Ｒ６がＣ１~６アルキル基、Ｃ１~６アルコキシＣ１~６アルキル基を意味する。）であり；
    Ｒ３およびＲ４が水素原子である請求項１~４のいずれかの一項に記載の農業用組成物。
  6. 式（Ｉ）において、
    Ｒ１がアミノ基を意味し；
    Ｒ２、Ｒ３およびＲ４が水素原子である請求項１~４のいずれかの一項に記載の農業用組成物。
  7. 式（Ｉ）において、
    Ｅが、下記の置換基群ａ−５から選ばれる同一もしくは相異なる置換基を１~２個有していてもよいフリル基、置換基群ａ−５から選ばれる同一もしくは相異なる置換基を１~２個有していてもよいチエニル基、置換基群ａ−５から選ばれる同一もしくは相異なる置換基を１~４個有していてもよいピリジル基または置換基群ａ−５から選ばれる同一もしくは相異なる置換基を１~５個有していてもよいフェニル基である請求項１~６のいずれかに記載の農業用組成物。
    ［置換基群ａ−５］
    ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−８アルキル基、Ｃ２−９アルケニル基、Ｃ２−９アルキニル基、Ｃ３−８シクロアルキル基、フェニル基、５−１０員ヘテロ環基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、Ｃ３−８シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基、フェニルＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、フェニルＣ２−６アルケニル基、５−１０員ヘテロ環Ｃ２−６アルケニル基、Ｃ１−８アルコキシ基、Ｃ３−９アルケニルオキシ基、Ｃ３−９アルキニルオキシ基、Ｃ３−８シクロアルコキシ基、フェノキシ基、５−１０員ヘテロ環オキシ基、Ｃ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、Ｃ３−８シクロアルキリデンＣ１−６アルコキシ基、フェニルＣ１−６アルコキシ基、５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、フェノキシＣ１−６アルキル基、５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基、Ｃ１−３トリアルキルシリルＣ２−９アルキニル基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたＣ１−８アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたＣ２−９アルケニル基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたＣ２−９アルキニル基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたＣ３−８シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたフェニル基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換された５−１０員ヘテロ環基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたＣ３−８シクロアルキリデンＣ１−６アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたフェニルＣ１−６アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換された５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたフェニルＣ２−６アルケニル基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換された５−１０員ヘテロ環Ｃ２−６アルケニル基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたＣ１−８アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたＣ３−９アルケニルオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたＣ３−９アルキニルオキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたＣ３−８シクロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたフェノキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換された５−１０員ヘテロ環オキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたＣ３−８シクロアルキルＣ１−６アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたＣ３−８シクロアルキリデンＣ１−６アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたフェニルＣ１−６アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換された５−１０員ヘテロ環Ｃ１−６アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換されたフェノキシＣ１−６アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１−６アルキル基、Ｃ１−６アルコキシ基、モノフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、モノフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基およびトリフルオロメトキシ基からなる群より選ばれる基で置換された５−１０員ヘテロ環オキシＣ１−６アルキル基。
  8. 植物病原菌が植物病原性糸状菌（但し、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）を除く。）である請求項１~７のいずれか１項に記載の農業用組成物。
  9. 請求項１~７のいずれか１項に記載の農業用組成物の有効量を有用作物に処理する、植物病原菌（但し、アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ）を除く。）による病害を防除又は予防する方法。
  10. 処理する方法が、茎葉処理、土壌処理または種子処理である請求項９記載の方法。
  11. 請求項１に記載の農業用組成物を製造するための、式（Ｉ）で表される化合物もしくはその塩またはそれらの水和物の使用。
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