UA113501C2 - Пестицидні композиції і пов'язані з ними способи - Google Patents

Пестицидні композиції і пов'язані з ними способи Download PDF

Info

Publication number
UA113501C2
UA113501C2 UAA201306871A UAA201306871A UA113501C2 UA 113501 C2 UA113501 C2 UA 113501C2 UA A201306871 A UAA201306871 A UA A201306871A UA A201306871 A UAA201306871 A UA A201306871A UA 113501 C2 UA113501 C2 UA 113501C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
pyrazol
mmol
methyl
nmr
mhz
Prior art date
Application number
UAA201306871A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of UA113501C2 publication Critical patent/UA113501C2/uk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N51/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds having the sequences of atoms O—N—S, X—O—S, N—N—S, O—N—N or O-halogen, regardless of the number of bonds each atom has and with no atom of these sequences forming part of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/444—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring heteroatom, e.g. amrinone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A61K31/506—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim not condensed and containing further heterocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

У цьому документі розкриті молекули, які характеризуються наступною формулою ("формула 1"):,і способи, які стосуються їх.

Description

«Галогеналкокси» означає алкокси, що додатково містить від одного до максимально можливого числа однакових або різних атомів галогену, наприклад, Ффторметокси, трифторметокси, 2,2-дифторпропокси, хлорметокси, трихлорметокси, 1,1,2,2-тетрафторетокси і пентафторетокси. «Галогеналкіл» означає алкіл, який додатково містить від одного до максимально можливого числа однакових або різних атомів галогену, наприклад, фторметил, трифторметил, 2,2- дифторпропіл, хлорметил, трихлорметил і 1,1,2,2-тетрафторетил. «Гетероцикліл» означає циклічний замісник, який може бути повністю насиченим, частково ненасиченим або повністю ненасиченим, де циклічна структура містить щонайменше один атом вуглецю і щонайменше один гетероатом, причому вказаний гетероатом являє собою азот, сірку або кисень. У випадку сірки цей атом може бути в інших ступенях окислення, таких як сульфоксид і сульфон. Приклади ароматичних гетероциклілів включають без обмеження бензофураніл, бензоізотіазоліл, бензоіїзоксазоліл, бензоксазоліл, бензотієніл, бензотіазоліл, цинолініл, фураніл, імідазоліл, індазоліл, індоліл, ізоіндоліл, ізохінолініл, ізотіазоліл, ізоксазоліл, оксадіазоліл, оксазолініл, оксазоліл, фталазиніл, піразиніл, піразолініл, піразоліл, піридазиніл, піридил, піримідиніл, піроліл, хіназолініл, хінолініл, хіноксалініл, тетразоліл, тіазолініл, тіазоліл, тієніл, триазиніл і триазоліл. Приклади повністю насичених гетероциклілів включають без обмеження піперазиніл, піперидиніл, морфолініл, піролідиніл, оксетаніл, тетрагідрофураніл, тетрагідротієніл і тетрагідропіраніл. Приклади частково ненасичених гетероциклілів включають без обмеження 1,2,3,4-тетрагідрохінолініл, 4,5-дигідрооксазоліл, 4,5-дигідро-1 Н-піразоліл, 4,5-дигідроіїзоксазоліл і 2,3-дигідро-(1,3,4|-оксадіазоліл. Додаткові приклади включають наступні: і Х 3 й Е : А УХХУУУКУУМУМ пстанії тпІЄТВНІЛЛИЖСИД
ДОКЛАДНИЙ ОПИС ДАНОГО ВИНАХОДУ
У цьому документі розкриті молекули, які характеризуються наступною формулою («формула один»):
К7 ко ЖК їх ко іч де (а) А являє собою або кА
Ко кни че: а
Ї | їх 0 приєднання щ щу де и Ка
КГ ней КЗ ді . або ва
Во щ-к й -й нори ще а а "мене у й приєднання пово ання КЗ
ЕЕГ М ЕЗ
Аг . (Б) К1 являє собою Н, ЕН, СІ, Вг, І, СМ, МО», заміщений або незаміщений С:-Свалкіл, заміщений або незаміщений С2-Свалкеніл, заміщений або незаміщений С.і-Свалкокси, заміщений або незаміщений Со-Свалкенілокси, заміщений або незаміщений Сз-Сіоциклоалкіл, заміщений або незаміщений Сз-Стоциклоалкеніл, заміщений або незаміщений Св-Сгоарил, заміщений або незаміщений С.і-Сгогетероцикліл, ОКУ, С(-Х1)КУ, С(-Х1)ОКУ, С(-Х1)М(КО9)», М(НВО)»,
Мм(К9)С(-Х17)К9, ЗКУ, Б(О)пОКУ, (ОМ (ВУ9)2 або КУ5(О) НО, причому кожний вказаний К!, який є заміщеним, містить один або декілька замісників, вибраних з РЕ, СІ, Ві, І, СМ, МО», Сі-Свалкілу, Со-Свалкенілу, Сі-Свгалогеналкілу, Со-
Свєгалогеналкенілу, С--Свгалогеналкілокси, С2-Свгалогеналкенілокси, Сз-Стоциклоалкілу, /Сз-
Стіоциклоалкенілу, Сз-Сіогалогенциклоалкілу, Сз-Стогалогенциклоалкенілу, ОКУ, (ОЗОНУ, Св-
Сгоарилу або Сі-Сгогетероциклілу (кожний з яких, можливий до заміщення, може бути необов'язково заміщений КО); (с) К2 являє собою Н, Е, СІ, Вг, І, СМ, МО», заміщений або незаміщений С.і-Свалкіл, заміщений або незаміщений С2-Свалкеніл, заміщений або незаміщений С.і-Свалкокси, заміщений або незаміщений Со-Свалкенілокси, заміщений або незаміщений Сз-Стіоциклоалкіл, заміщений або незаміщений Сз-Стоциклоалкеніл, заміщений або незаміщений Св-Сгоарил, заміщений або незаміщений С.і-Сгогетероцикліл, ОКУ, С(-Х1)КУ, С(-Х1)ОКО, сС(-ХІ)М(ВУ9)г, М(НВО)»,
М(К9)С(-Х17)К9, ЗКУ, Б(О)ОКо або К95(О0) 9, причому кожний вказаний К2, який є заміщеним, містить один або декілька замісників, вибраних з РЕ, СІ, Ві, І, СМ, МО», Сі-Свалкілу, Со-Свалкенілу, Сі-Свгалогеналкілу, Со-
Свєгалогеналкенілу, С--Свгалогеналкілокси, С2-Свгалогеналкенілокси, Сз-Стоциклоалкілу, /Сз-
Стіоциклоалкенілу, Сз-Сіогалогенциклоалкілу, Сз-Стогалогенциклоалкенілу, ОКУ, (ОЗОНУ, Св-
Сгоарилу або Сі-Сгогетероциклілу (кожний з яких, можливий до заміщення, може бути необов'язково заміщений КО); (4) ЕЗ являє собою Н, ЕН, СІ, Вг, І, СМ, МО», заміщений або незаміщений С:-Свалкіл, заміщений або незаміщений С2-Свалкеніл, заміщений або незаміщений С.і-Свалкокси, заміщений або незаміщений Со-Свалкенілокси, заміщений або незаміщений Сз-Сіоциклоалкіл, заміщений або незаміщений Сз-Стоциклоалкеніл, заміщений або незаміщений Свє-Сгоарил, заміщений або незаміщений С.і-Сгогетероцикліл, ОКУ, С(-Х1)КУ, С(-Х1)ОКО, сС(-ХІ)М(ВУ9)г, М(НВО)»,
М(К9)С(-Х17)К9, ЗКУ, Б(О)ОКо або К95(О0) 9, причому кожний вказаний КЗ, який є заміщеним, містить один або декілька замісників, вибраних з РЕ, СІ, ВІ, І, СМ, МО», Сі-Свалкілу, Со-Свалкенілу, Сі-Свгалогеналкілу, Со-
Свєгалогеналкенілу, С--Свгалогеналкілокси, С2-Свгалогеналкенілокси, Сз-Стоциклоалкілу, /Сз-
Стіоциклоалкенілу, Сз-Сіогалогенциклоалкілу, Сз-Стогалогенциклоалкенілу, ОКУ, (ОЗОНУ, Св-
Сгоарилу або Сі-Сгогетероциклілу (кожний з яких, можливий до заміщення, може бути необов'язково заміщений КО); (е) якщо А являє собою
(1) АТ, то АТ являє собою або (а) А11
ВА
! -к 4 оісце мене їх Що Й ще . нНИинеднання приєднання 85 й до азоту да вугленю "
А де К4 являє собою Н, МО», заміщений або незаміщений С.і-Свалкіл, заміщений або незаміщений Сг-Свалкеніл, заміщений або незаміщений Сі-Свалкокси, заміщений або незаміщений
Сз-Сіоциклоалкіл, заміщений або незаміщений Сз-С:"оциклоалкеніл, заміщений або незаміщений Св-
Сгоарил, заміщений або незаміщений Сі-Сгогетероцикліл, С(-Х1)К9, С(-Х1Л)ОК9, С(-Х1)М(ВЗ)»,
М(89)2, МЩ(К9)С(-Х1)КУ, (О)ОКУ або КУБ(О) Но, причому кожний вказаний К4, який є заміщеним, містить один або декілька замісників, вибраних з РЕ, СІ, Ві, І, СМ, МО», Сі-Свалкілу, Со-Свалкенілу, Сі-Свгалогеналкілу, Со-
Свєгалогеналкенілу, С--Свгалогеналкілокси, С2-Свгалогеналкенілокси, Сз-Стоциклоалкілу, /Сз-
Стіоциклоалкенілу, Сз-Сіогалогенциклоалкілу, Сз-Стогалогенциклоалкенілу, ОКУ, (ОЗОНУ, Св-
Сгоарилу або Сі-Сгогетероциклілу (кожний з яких, можливий до заміщення, може бути необов'язково заміщений КУ), або (5) А12 т
ММ ї Б
А Я. місце" й " місце приєднання 85 приєднання до вуглецю до азоту
А15 де Р4 являє собою Сі-Свалкіл, (2) А2, то К4 являє собою Н, ЕК, СІ, Вг, І, СМ, МО», заміщений або незаміщений С.і-Свалкіл, заміщений або незаміщений Сг-Свалкеніл, заміщений або незаміщений С:і-Свалкокси, заміщений або незаміщений Сг-Свалкенілокси, заміщений або незаміщений Сз-Сооциклоалкіл, заміщений або незаміщений Сз-Стоциклоалкеніл, заміщений або незаміщений Св-Сгоарил, заміщений або незаміщений С.і-Сгогетероцикліл, ОКУ, С(-Х1)КУ, С(-Х1)ОКО, сС(-ХІ)М(ВУ9)г, М(НВО)»,
М(К9)С(-Х17)К9, ЗКУ, 5(О)"ОК»о або К95(О0) 9, причому кожний вказаний К4, який є заміщеним, містить один або декілька замісників, вибраних з РЕ, СІ, Ві, І, СМ, МО», Сі-Свалкілу, Со-Свалкенілу, Сі-Свгалогеналкілу, Со-
Свєгалогеналкенілу, С--Свгалогеналкілокси, С2-Свгалогеналкенілокси, Сз-Стоциклоалкілу, /Сз-
Стіоциклоалкенілу, Сз-Сіогалогенциклоалкілу, Сз-Стогалогенциклоалкенілу, ОКУ, (ОЗОНУ, Св-
Сгоарилу або Сі-Сгогетероциклілу (кожний з яких, можливий до заміщення, може бути необов'язково заміщений КО); () К5 являє собою Н, ЕН, СІ, Вг, І, СМ, МО», заміщений або незаміщений С.і-Свалкіл, заміщений або незаміщений С2-Свалкеніл, заміщений або незаміщений С.і-Свалкокси, заміщений або незаміщений Со-Свалкенілокси, заміщений або незаміщений Сз-Сіоциклоалкіл, заміщений або незаміщений Сз-Стоциклоалкеніл, заміщений або незаміщений Св-Сгоарил, ОКУ, С(-ХТ9, с(іЕХЦОКУ, С(-Х)М(КО)», М(НУЗ)2, Щ(9)С(-Х1)К9, 5КО9, Б(О)пОК9 або К95(О) 089, причому кожний вказаний К5, який є заміщеним, містить один або декілька замісників, вибраних з РЕ, СІ, Ві, І, СМ, МО», Сі-Свалкілу, Со-Свалкенілу, Сі-Свгалогеналкілу, Со-
Свєгалогеналкенілу, С--Свгалогеналкілокси, С2-Свгалогеналкенілокси, Сз-Стоциклоалкілу, /Сз-
Сіоциклоалкенілу, Сз-Стогалогенциклоалкілу, Сз-Сіогалогенциклоалкенілу, ОКУ, 5(О)"ОК9 або Св-
Сгоарилу (кожний з яких, можливий до заміщення, може бути необов'язково заміщений КЗ);
(1) якщо А являє собою Аї, то Кб являє собою заміщений або незаміщений Сі-Свалкіл, заміщений або незаміщений Сг-Свалкеніл, заміщений або незаміщений С:і-Свалкокси, заміщений або незаміщений Сг-Свалкенілокси, заміщений або незаміщений Сз-Сооциклоалкіл, заміщений або незаміщений Сз-Стоциклоалкеніл, заміщений або незаміщений Св-Сгоарил, заміщений або незаміщений С.і-Сгогетероцикліл, ОКУ, С(-Х1)КУ, С(-Х1)ОКО, сС(-ХІ)М(ВУ9)г, М(НВО)»,
М(К9)С(-Х1)К9, ЗКУ, З(О)ОКУ, КУБ(О)пНУ, Сі-СвалкілСсє-Сгоарил (де алкіл і арил незалежно можуть бути заміщеними або незаміщеними), С(-Х2)К9, С(-Х1)Х2кК9, КОХ2С(-Х1)К9, КОХ2КО,
С(О)(С:і-Свалкіл/з(О)п(Сі-Свалкіл),ї С(5О)(С1-Свалкіл)С(5О0)О(С:1-Свалкіл), (С1і-СвалкіЛ ОС(О)(Св-
Сгоарил), /(Сі-Свалкіл/ОС(-О)(С:і-Свалкіл), Сі-Свалкіл-(Сз-Стоциклогалогеналкілу або (С-
Свалкеніл)уС(-О0)О(С:-Свалкіл) або КУХ2С(-Х1)Х2К9, причому кожний вказаний Кб, який є заміщеним, містить один або декілька замісників, вибраних з РЕ, СІ, Ві, І, СМ, МО», Сі-Свалкілу, Со-Свалкенілу, Сі-Свгалогеналкілу, Со-
Свєгалогеналкенілу, С--Свгалогеналкілокси, С2-Свгалогеналкенілокси, Сз-Стоциклоалкілу, /Сз-
Стіоциклоалкенілу, Сз-Сіогалогенциклоалкілу, Сз-Стогалогенциклоалкенілу, ОКУ, (ОЗОНУ, Св-
Сгоарилу або Сі-Сгогетероциклілу, КУарилу (кожний з яких, можливий до заміщення, може бути необов'язково заміщений КО), необов'язково Кб і К8 можуть бути з'єднані в циклічну структуру, причому така циклічна структура, що з'єднує Кб і К8, може необов'язково містити один або декілька гетероатомів, вибранихзО, забомМ,ї (2) якщо А являє собою А2, то Кб являє собою Н, заміщений або незаміщений Сі1-Свалкіл, заміщений або незаміщений Сг-Свалкеніл, заміщений або незаміщений С:і-Свалкокси, заміщений або незаміщений Сг-Свалкенілокси, заміщений або незаміщений Сз-Сооциклоалкіл, заміщений або незаміщений Сз-Стоциклоалкеніл, заміщений або незаміщений Св-Сгоарил, заміщений або незаміщений С.і-Сгогетероцикліл, ОКУ, С(-Х1)КУ, С(-Х1)ОКО, сС(-ХІ)М(ВУ9)г, М(НВО)»,
М(К9)С(-Х1)КУ, ЗКУ, 5(ООКУ, КУБ(О)АЗ, Сі-Свалкіл Св-Сгоарил (причому алкіл і арил незалежно можуть бути заміщеними або незаміщеними), С(-Х2)К9, С(-Х1)Х2К9, КУХ2С(-Х1)о,
КОХ2К, С(-О)(С1-Свалкіл)/(О)4(С1-Свалкіл), С(-О)(С1-Свалкіл/С(-0)О(С:-Свалкіл), (С:-
Свалкіл)/ОС(-О)(Св-Сгоарил), (Сі-Свалкіл)/ОС(О)(С1-Свалкіл),, Сі-Свалкіл-(Сз-Сіоциклогалогеналкіл) або (Сі-Свалкеніл)С (50) О(С1-Свалкіл) або КУХ2С(-Х1)Х2О, причому кожний вказаний Кб, який є заміщеним, містить один або декілька замісників, вибраних з РЕ, СІ, Ві, І, СМ, МО», Сі-Свалкілу, Со-Свалкенілу, Сі-Свгалогеналкілу, Со-
Свєгалогеналкенілу, С--Свгалогеналкілокси, С2-Свгалогеналкенілокси, Сз-Стоциклоалкілу, /Сз-
Стіоциклоалкенілу, Сз-Сіогалогенциклоалкілу, Сз-Стогалогенциклоалкенілу, ОКУ, (ОЗОНУ, Св-
Сгоарилу або Сі-Сгогетероциклілу, КУарилу, (кожний з яких, можливий до заміщення, може бути необов'язково заміщений КО), необов'язково Кб і К8 можуть бути з'єднані в циклічну структуру, причому така циклічна структура, що з'єднує Кб і К8, може необов'язково містити один або декілька гетероатомів, вибраних з О, 5, або М; (п) 7 являє собою О, 5, МК9 або МОКО; () К8 являє собою заміщений або незаміщений Сі-Свалкіл, заміщений або незаміщений Сг-
Свалкеніл, заміщений або незаміщений Сі-Свалкокси, заміщений або незаміщений Со-
Свалкенілокси, заміщений або незаміщений Сз-Сіоциклоалкіл, заміщений або незаміщений Сз-
Сіоциклоалкеніл, заміщений або незаміщений Св-Сгоарил, заміщений або незаміщений С|і-
Сгогетероцикліл ОКУ, ОКУБ(О)КУ, С(-Х1)К9У, С(-ХЦДОО, КОС(-ХЦДОКУ, КУХ2сС(-Х1)КОХ2КО,
С(-Х1)М(КУ):, М(НУ)», М(ККОХКОБ(О)пКкУ), М(К9)С(-Х1)К9, 59, 5(0)0ОКк9, КУБ(О) КУ або
КУБ(О) (М), причому кожний вказаний К8, який є заміщеним, містить один або декілька замісників, вибраних з РЕ, СІ, Ві, І, СМ, МО», Сі-Свалкілу, Со-Свалкенілу, Сі-Свгалогеналкілу, Со-
Свєгалогеналкенілу, С--Свгалогеналкілокси, С2-Свгалогеналкенілокси, Сз-Стоциклоалкілу, /Сз-
Стіоциклоалкенілу, Сз-Сіогалогенциклоалкілу, Сз-Сіогалогенциклоалкенілу, М(К9У)5(О)пНОУ, оксо,
ОКУ, 5(О)ОКУ, КОБ(О)пКУ, 5(О)0НЗ, Св-Сгоарилу або С.і-Сгогетероциклілу (кожний з яких, можливий до заміщення, може бути необов'язково заміщений КО); () КУ (кожний незалежно) являє собою Н, СМ, заміщений або незаміщений Сі-Свалкіл, заміщений або незаміщений Сг-Свалкеніл, заміщений або незаміщений С:і-Свалкокси, заміщений або незаміщений Сг-Свалкенілокси, заміщений або незаміщений Сз-Сооциклоалкіл, заміщений або незаміщений Сз-Стоциклоалкеніл, заміщений або незаміщений Св-Сгоарил, заміщений або незаміщений Сі-Сгогетероцикліл, 5(О)пС1-Свалкіл, М(С1-Свалкіл)», причому кожний вказаний КУ, який є заміщеним, містить один або декілька замісників, вибраних з РЕ, СІ, Ві, І, СМ, МО», Сі-Свалкілу, Со-Свалкенілу, Сі-Свгалогеналкілу, Со-
Свєгалогеналкенілу, С--Свгалогеналкілокси, С2-Свгалогеналкенілокси, Сз-Стоциклоалкілу, /Сз-
Стіоциклоалкенілу, Сз-Сіогалогенциклоалкілу, Сз-Сіогалогенциклоалкенілу, ОС:і-Свалкілу, ОС--
Свгалогеналкілу, З(О)иС1-Свалкілу, З(О)пОСи-Свалкілу, Се-Сгоарилу або Сі-Сгогетероциклілу;
(К) п дорівнює 0, 1 або 2; () Х являє собою М або СК, де Ки являє собою Н, Е, СІ, Вг, І, СМ, МО», заміщений або незаміщений С:і-Свалкіл, заміщений або незаміщений Сг2-Свалкеніл, заміщений або незаміщений
Сі-Свалкокси, заміщений або незаміщений С2-Свалкенілокси, заміщений або незаміщений Сз-
Сіоциклоалкіл, заміщений або незаміщений Сз-Сіоциклоалкеніл, заміщений або незаміщений Св-
Сгоарил, заміщений або незаміщений С:і-Сгогетероцикліл, ОКУ, С(-Х1)К9, С(-ХЦ)ОКО,
С(ЕЕХІМ(КУ)2, М(ВУ)г, МЩ(К9)С(-Х1)О, ЗКУ, 5(0)0К9, З(О)ОКУ або КУ5(О)пН9, причому кожний вказаний Киї, який є заміщеним, містить один або декілька замісників, вибраних з РЕ, СІ, Ві, І, СМ, МО», Сі-Свалкілу, Со-Свалкенілу, Сі-Свгалогеналкілу, Со-
Свєгалогеналкенілу, С--Свгалогеналкілокси, С2-Свгалогеналкенілокси, Сз-Стоциклоалкілу, /Сз-
Стіоциклоалкенілу, Сз-Сіогалогенциклоалкілу, Сз-Стогалогенциклоалкенілу, ОКУ, (ОЗОНУ, Св-
Сгоарилу або Сі-Сгогетероциклілу (кожний з яких, можливий до заміщення, може бути необов'язково заміщений КО); (т) Х1 (кожний незалежно) являє собою О або 5; (п) Х2 (кожний незалежно) являє собою 0, 5, -МК9 або -МОКЗ; і (о) 7 являє собою СМ, МО», Сі-Свалкіл(К9), С(-Х1)М(КО)»»; і (р) при наступних умовах: (1) що Кб і К8 не можуть обидва являти собою С(:О)СНЗз, (2) що якщо АТ являє собою А11, то Кб і К8 разом не утворюють конденсовані кільцеві системи, (3) що Кб і К8 не з'єднані в циклічну структуру тільки з -СНе-, (4) що якщо А являє собою Аг, то К5 не являє собою С(-О)ОН, (5) що якщо А являє собою Аг, і Кб являє собою Н, то К8 не являє собою -(С1-Свалкіл)-О- (заміщений арил), і (6) що якщо А являє собою Аг, то Кб не являє собою -(С:іалкіл)(заміщений арил).
Згідно з іншим варіантом здійснення даного винаходу, А являє собою А1.
Згідно з іншим варіантом здійснення даного винаходу, А являє собою Аг.
Згідно з іншим варіантом здійснення даного винаходу, К1 являє собою Н.
Згідно з іншим варіантом здійснення даного винаходу, К2 являє собою Н.
Згідно з іншим варіантом здійснення даного винаходу, КЗ вибирають з Н або заміщеного або незаміщеного С:-Свалкілу.
Згідно з іншим варіантом здійснення даного винаходу, КЗ вибирають з Н або СН.
Згідно з іншим варіантом здійснення даного винаходу, якщо А являє собою Ат, то АТ являє собою А11.
Згідно з іншим варіантом здійснення даного винаходу, якщо А являє собою Ат, і Аї являє собою А11, то К4 вибирають з Н, заміщеного або незаміщеного Сі-Свалкілу або заміщеного або незаміщеного Св-Сгоарилу.
Згідно з іншим варіантом здійснення даного винаходу, якщо А являє собою Ат, і Аї являє собою А11, то К4 вибирають з СНз, СН(СНвз)г або фенілу.
Згідно з іншим варіантом здійснення даного винаходу, якщо А являє собою Ат, і Аї являє собою А12, то К4 являє собою СН».
Згідно з іншим варіантом здійснення даного винаходу, якщо А являє собою А2, то К4 вибирають з Н, заміщеного або незаміщеного Сі-Свалкілу, заміщеного або незаміщеного Сг-
Свалкенілу, заміщеного або незаміщеного Сз-Сіоциклоалкілу, заміщеного або незаміщеного Св-
Сгоарилу, причому кожний вказаний К4, який є заміщеним, містить один або декілька замісників, вибраних з Е, СІ, Вг або І.
Згідно з іншим варіантом здійснення даного винаходу, якщо А являє собою А2, то К4 являє собою Н або С.:-Свалкіл.
Згідно з іншим варіантом здійснення даного винаходу, якщо А являє собою А2, то К4 являє собою Н, СНз, СНаСНз, СН-СН», циклопропіл, СН2СІ, СЕз або феніл.
Згідно з іншим варіантом здійснення даного винаходу, якщо А являє собою А2, то К4 являє собою СІ.
Згідно з іншим варіантом здійснення даного винаходу, К5 являє собою Н, Е, СІ, Вг, І, заміщений або незаміщений С:-Свалкіл або заміщений або незаміщений Сі-Свалкокси.
Згідно з іншим варіантом здійснення даного винаходу, К5 являє собою Н, ОСНеСН», Е, СІ, Вг або СН».
Згідно з іншим варіантом здійснення даного винаходу, якщо А являє собою АТ, то Кб являє собою заміщений або незаміщений С.1-Свалкіл.
Згідно з іншим варіантом здійснення даного винаходу, якщо А являє собою А2, то Кб вибирають із заміщеного або незаміщеного Сі-Свалкілу, заміщеного або незаміщеного Сг-
Свалкенілу, заміщеного або незаміщеного Сз-Сіоциклоалкілу, С(-Х1)К9У, С(-Х1)Х2К9, КОХ2КО,
С(О)(С:-Свалкіл)/ (ФО) (С:-Свалкіл), (Сі-СвалкіОС(О)(Св-Сгоарил), (С1-СвалкіЛОС(О)(С1-
Свалкіл) або КУХ2С(-Х1)Х2КУ.
Згідно з іншим варіантом здійснення даного винаходу, якщо А являє собою А2, то Кб і К8 з'єднані в циклічну структуру, причому така циклічна структура, що з'єднує Кб і К8, може необов'язково містити один або декілька гетероатомів, вибраних з 0, 5 або М.
Згідно з іншим варіантом здійснення даного винаходу, Кб являє собою С.і-Свалкіл або С.-
Свалкілфеніл.
Згідно з іншим варіантом здійснення даного винаходу, Кб являє собою Н, СНз, СНеСН»З,
СНаСНоСН:І, СН(СНзг)», СНегфеніл, СН»СнН(СНзг)», СНгациклопропіл, С(-О)СНа.СНо5СН»,
С(-ФООС(СНзі)з, СНеСН-СНо, С(-ФООСНо.СН:І, С(-О)СН(СНз)СН»ЗСНн:, циклопропіл, СОЗ,
СНгОС(-О)феніл, С(-О)СНзі, С(О)СН(СНз)г, СНгОС(-О)СН(СНз)», СНгОС(О)СНз, С(-О)феніл,
СнНгОсСН:І, СнНгОоС(-О)СнНгоОСНосСН:І, СН.СНгОсСНІ, СнНгОоС(-ФОСНн(СНз)», СнНеСнгоСсСНноСснН .»,
СнНеНнгоснН», СНСнНгОоС(:О)СН», СНОМ.
Згідно з іншим варіантом здійснення даного винаходу, Кб являє собою метил або етил.
Згідно з іншим варіантом здійснення даного винаходу, К7 являє собою О або 5.
Згідно з іншим варіантом здійснення даного винаходу, К8 вибирають із заміщеного або незаміщеного Сі-Свалкілу, заміщеного або незаміщеного С2-Свалкенілу, заміщеного або незаміщеного Сз-Стоциклоалкілу, заміщеного або незаміщеного Св-Сгоарилу, заміщеного або незаміщеного Сі-Сгогетероциклілу, КОС(-Х1Т)ОКО, ЗКУ, Б(0)пОКО, К95(0)0Кк9 або К95(0)(М2) ВО.
Згідно з іншим варіантом здійснення даного винаходу, К8 являє собою СН(СНз)СНе5СнН»,
Сн(СНз)г», сС(СНза»СНаЗСН:І, СНоСНоЗСН:І, СНеСЕз, СНоСнНаС(оООсСН:І, М(НуСНСН»ОЗеН з),
ОосСнгнНо5оН», СН(СНоЗСН»)(СНгфеніл), тіазоліл, оксазоліл, ізотіазоліл, заміщений фураніл, СН»Зз,
С(СНз)з, феніл, СНеСНгОСН»:, опіридил, СНаСН(СНз)5СН:І, ОсС(СНз)з, С(СНз)25СНо5ЗеН»,
Ссн(СнНзСн(СНз)ЗСН:І, СН(СНз)СЕз, СНеСНе-тієніл, СН(СНз)5СЕз, СНаСНоСІ, СнННн.НесЕ:,
СНаСНгБ(-О)СНзі, СН(СНз)СНаВ(-О)СН:І, СНаСНгБ(-О)2СНІі, СН(СНз)СНгВ(-О2СН:і, МоНСН»,
М(НХСН.НосСНзІ), сС(СНна)з-сС(НусСНІ) М(НусСнНаснН-СНг), СНеСНн(СЕз)ЗСН:І, СН(СЕз)СНоЗоН», тієтаніл, СНеСН(СЕз)», СНаСНаСР(ОСсСгЕз)СЕз, СНгСНоСтЕ(СЕз)СЕз, СР(СНз)», СН(СНз)феніл-Сі,
СН(СНз)феніл-Е, СН(СНз)феніл-ОСЕ:, СснНгСНз)І(5(-О)2М(СНз)», Ссн(СнЗОсСНнгсСНноЗе На,
СнН(СНЗОСнНа.СНнН».оОСНн:І, ОСНз, сСнН(СНаз)ЗСНУІ, СНгЗСНЗ, М(Н)СН:І, СН(ВОСНоВг або
Сн(СНз)СнНоЗОО».
Згідно з іншим варіантом здійснення даного винаходу, К8 вибирають із (заміщений або незаміщений Сі-Свалкіл)-5(О)-(заміщений або незаміщений Сі-Свалкілу, причому вказані замісники на вказаних заміщених алкілах вибирають з Е, СІ, ВІ, І, СМ, МО», М(29)5(О)289, ОВО,
З(О)"ОБ9, К95(0)089, 5(О)пВ8У9, Св-Сгоарилу або С1-Сгогетероциклілу (кожний з яких, можливий до заміщення, може бути необов'язково заміщений КО).
Згідно з іншим варіантом здійснення даного винаходу, Х являє собою СКи, де Киї являє собою
Н або галоген.
Згідно з іншим варіантом здійснення даного винаходу, Х являє собою СКи, де Киї являє собою
Н або г.
Згідно з іншим варіантом здійснення даного винаходу, Х1 являє собою 0.
Згідно з іншим варіантом здійснення даного винаходу, Х2 являє собою 0.
Хоч вказані варіанти здійснення і є прямо визначеними, передбачені комбінації вказаних варіантів здійснення. Крім того, можливі інші варіанти здійснення і комбінації прямо визначених варіантів здійснення і інших варіантів здійснення.
Молекули формули один, як правило, характеризуються молекулярною масою приблизно від 100 Да приблизно до 1200 Да. Однак, як правило, переважно, якщо молекулярна маса складає приблизно від 120 Да приблизно до 900 Да, і, як правило, ще більш переважно, якщо молекулярна маса складає приблизно від 140 Да приблизно до 600 Да.
На наступних схемах представлені підходи до отримання амінопіразолів. На стадії а схеми І, сполуки формули ЇЇ отримують шляхом обробки 3-ацетопіридину або 5-ацетопіримідину формули
Ії, де К1, К2, КЗ ї Х визначені раніше, дисульфідом вуглецю і йодметаном в присутності основи, такої як гідрид натрію, і в розчиннику, такому як диметилсульфоксид. На стадії 6 схеми І, сполука формули І може бути оброблена аміном або гідрохлоридом аміну в присутності основи, такої як триетиламін, в розчиннику, такому як етиловий спирт, з отриманням сполуки формули ІМ, де К1,
К2, КЗ, Кб ї Х визначені раніше. Сполука формули ЇМ може бути перетворена в амінопіразол формули Ма, де К5-Н, як представлено на стадії з схеми І, або як описано в Регипспегаїаїнап, 5. еї аі. У. Огу. Сет. 2005, 70, 9644-9647, шляхом здійснення взаємодії з гідразином, таким як метилгідразин, в полярному протонному розчиннику, такому як етиловий спирт.
Схема шт с сви ш- оо 000057 ШИ ШИ
Ж зору ре 4 Хв р с я і Ж" Бе Шо ТК 1 шок В о з Є я че осн й Я ця ке о ше я шо - ев. Кк. п Зм се В Кк. і п НН ТУ
В
: решт Ех Е - жук т Ї 3 ву -к в й ія дк пови
Ув
Інший підходи до отримання амінопіразолів представлений на схемі ІІ. На стадії а, нітрил формули МІ, де Х, К1І, К2 і КЗ визначені раніше, і К5 являє собою водень, конденсують, як представлено в Опапапіау, В. Кепаге еї аїЇ. У. Неї Спет 2008, 45, (5), 1281-86, з гідразином формули МІ, таким як метилгідразин, з отриманням суміші амінопіразолів формули МБ, де К5 і
Е6-Н, причому обидва ці компоненти розділені.
Схема ІІ в. о ва й і се їз ре шк
А. І. ДЕ Ка А м н а: и , й кл АК я п нн НІ В а
Ї І в. НН в- | і гу Ме т ки в и я
Уї У ув
Отримання амінопіразолів, наприклад, формули ХІІА, представлене на схемі ПШ. Сполука формули Х, представлена на стадії а і в Стієтаи, Непгі-Уєап єї аї. Єшиг. У. Огу. Спет. 2004, 695-709, може бути отримана шляхом М-арилування піразолу формули ІХ відповідним арилгалогенідом формули МІШа, де 0 являє собою бром, в присутності основи, такої як карбонат цезію, мідного каталізатора, такого як оксид міді(ІЇ), і ліганду, такого як саліцилальдоксим, в полярному апротонному розчиннику, такому як ацетонітрил. Представлені на схемі І сполуки формули ІХ, де
К4-СІ ї К5-Н, можуть бути отримані, як описано в РеїЇстап, В. еї ані, УМО 2007/045868 А1. Сполуки формули Хіа отримують нітруванням піридилпіразолу формули Х, представленої на стадії 65 схеми
Ш ї в Кпап, Мізбапиї Аїп еї аї... Неїегосусіїс Спет. 1981, 18, 9-14, шляхом здійснення взаємодії з азотною кислотою і сірчаною кислотою. Амін формули ХіІа, представленої на стадії з схеми ПІ, отримують шляхом відновлення функціональних нітрогруп сполук формули Хіа в присутності водню з каталізатором, таким як 595 Ра/С, в полярному апротонному розчиннику, такому як тетрагідрофуран. Як представлено на стадії а схеми І, амін формули ХіІа, де К5-Н, а також амін формули Ха, де К5-ОБЕЇ, отримують шляхом відновлення функціональних нітрогруп сполук формули Хіа, де К1, К2, КЗ, КА і Х визначені раніше, і К5-Н, в присутності водню з каталізатором, таким як 1095 Ра/С, в полярному протонному розчиннику, такому як етанол. Як представлено на стадії е схеми Ії, сполуки формули Хіа, де КІ, К2, КЗ, К5 і Х визначені раніше і К4-СІ, можуть бути відновлені в присутності відновника, такого як залізо, в суміші полярних протонних розчинників, таких як оцтова кислота, вода і етанол, з отриманням амінів формули ХіІа, де КІТ, К2, КЗ, Кб іх визначені раніше, К4-СІ. Як представлено на стадії ї схеми І, сполуки формули Хіа, де К1, К2,
ЕЗ, К5 ї Х визначені раніше і К4-СІ, можуть бути залишені для здійснення взаємодії при умовах сполучення по Судзукі з бороновою кислотою, такою як фенілборонова кислота, в присутності каталізатора, такого як тетракіс(трифенілфосфін)паладій, основи, такої як 2М водний карбонат калію, і в системі змішаних розчинників, таких як етанол і толуол, з отриманням піразолів формули
ХІВ з поперечними зв'язками.
Схема ПІ й
В. 5. Я тей в. І ой - а вом
Ж й : и й В г я чи ек я Ше ! і ди Я скккккккккннккккк КУ. Х що ї о косе Її щ її ї І жан ж т кору і хх МУ Ж г
Кк М ка В дя мк йо
Кг М Кк,
Її ї
У Ко дк Кі ; . М х Б. ту нн
В ШИ ке МО, й азо є ка кі. й "м рих сни пд т сп МЕ т АдЯЕ я
Як з сх ям и а Ка шо ей в ЧИ - вм ши ши
Хів ке й к я що шк
У їй к ОМ К оо емо ра ші чо ше зе Ми З
ХО ї | їх
АУД сш Б. ет
Кк. М КУ ХВ
На стадії а схеми ІМ сполуки формули ХІІ можуть бути оброблені триетилортоформіатом і кислотою, такою як трифтороцтова кислота. Сполуки формули ХіПа, де Кб-метил, отримують з подальшим додаванням відновника, такого як боргідрид натрію, в полярному протонному розчиннику, такому як етанол.
На стадії Б схеми ІМ сполука формули ХІЇБ може бути оброблена ацетоном в розчиннику, такому як ізопропілацетат, і кислотою, такою як трифтороцтова кислота, і триацетоксиборгідридом натрію з отриманням сполук формули ХІПа, де Кб-ізопропіл.
На стадії з схеми ІМ сполуки формули ХІІр можуть бути ациловані хлорангідридом, таким як ацетилхлорид, в полярному апротонному розчиннику, такому як дихлорметан, із застосуванням представлених на схемі М умов. Сполуки формули ХІШа, де Кб-етил, отримують шляхом відновлення аміду відновником, таким як алюмогідрид літію, в полярному апротонному розчиннику, такому як тетрагідрофуран.
Як альтернатива, на стадії й схеми ІМ, сполуки формули ХіІЇБ можуть бути оброблені бензотриазолом і альдегідом в етанолі, а потім відновлені з використанням, наприклад, боргідриду натрію, з отриманням сполук формули ХіІШа. На стадії е схеми ІМ, сполуки формули ХІІВ можуть бути оброблені альдегідом, таким як пропіональдегід, і триацетоксиборгідридом натрію, в полярному апротонному розчиннику, такому як дихлорметан, з отриманням сполук формули ХПШа, де Кб-пропілати. Як і на стадії ї, сполуки формули Іа, де К1, К2, КЗ, К4, К5, Кб, К8 і Х визначені раніше, отримують ацилуванням сполук формули ХІШа згідно зі схемою ІМ з використанням представлених в схемі ІХ умов.
Схема ІМ а З я ) І Ка 5 се ЕХ ї но ВЕ і Й шо нич з і чи 7 Бош бай фабо сабо й або Є ці Що : що дення М жи М и в х ши: Шк і ї : 3 се
Ще ! ; М : в : і вк я ва ще
ЕМ СВ, ! ! ши Що хв щі Се
Кк. Щевх х янв, ї Р ї дням й , ре х. вз ЖЖ а М і вдововововвоо Вих х бо я ня т | і Кк й шин сн К
В М Кк. їх
На стадії а схеми М, сполуки формули Мс, де КІ, К2, КЗ, К4, К5 і Кб їі Х визначені раніше, можуть бути оброблені хлорангідридом формули ХІМ в присутності основи, такої як триетиламін або М, М-диметиламінопіридин, в полярному апротонному розчиннику, такому як дихлоретан (ОСЕ), з отриманням сполук формули ІБ, де К8 визначений раніше. Крім того, якщо Кб-Н, то 29 амід може бути згодом алкілований на стадії Б схеми М алкілгалогенідом, таким як йодетан, в присутності основи, такої як гідрид натрію, і полярного апротонного розчинника, такого як М, М- диметилформамід (ОМЕ), з отриманням необхідних сполук формули ІБ. Використовувані в цих реакціях ацилування хлорангідриди або є комерційно доступними, або можуть бути синтезовані фахівцями в даній галузі техніки.
Схема М 2. їх в. Ко не а вх їх г їх хо х В Її а В
У шк Ще й й а Х. ще А ше Я за ЕЯ й кош | й о ве 5. се Ся Во КУ а нн В Й ож, я х
КІ ії о 1 я ї й Е ши ох і х
Ж: ч МКК, А Як х ВИ ЧИ Ж. х сени хх с хіх же ОКУ й ХУ ув
Кох ях. зу: Ха й і че АТХ й їх
Як представлено на стадії а схеми Мі і в Заттефвоп еї аІ. Віоогд. Мей. Спет. 2004, 12, 3345- 3355, амінопіразоли формули Ма, де К1, К2, КЗ, К4, Кб і Х визначені раніше, і Е5-Н, можуть бути галогеновані за допомогою джерела галогену, такого як М-хлорсукцинімід або М-бромсукцинімід, в полярному апротонному розчиннику, такому як ацетонітрил, з отриманням К5-заміщеного піразолу. На стадії б, сполуку формули Іс, де К1, К2, КЗ, К4, К5, Кб, К8 їі Х визначені раніше, отримують ацилуванням цієї сполуки із застосуванням описаних на схемі М умов.
Схема МІ в во. о
І" М рин уж лляні ж Нд ; ді лит ПЕН Ко. мете У Я 4 соя 7 і г -. ов щи НН, ши нн її я ТМ - - - 5 й З ж М не ШИ, | | де | і
КТ зу г КТ В! К. ши ни я ми. '
К, Й К І
У їс
На стадії а схеми МІІ, з амінопіразолів формули Ме отримують сечовини і карбамати. Сполуки формули Ме, де Х, К1, К2, КЗ, К4, К5 і Кб визначені раніше, залишають для здійснення взаємодії з фосгеном з отриманням проміжного карбамоїлхлориду, який потім обробляють аміном, як представлено на стадії б, або спиртом, як представлено на стадії з, відповідно, з отриманням сечовини формули Ід або карбамату формули Іеє, відповідно, де КУ визначений раніше.
Схема МІЇ
Ва В.
ГОМ у 7 шини и ї ї в» сині, | В й М "р й. ій ще. ; ув й ом і й ОМ х. і а и ОО дак
К др - Н ! Кк с ЕІ : Кк. й уй Кк Ф
К х ще В. |; ; Ї ши шш. в ох з, а Ин ни и чн
У ук х кеш и ання де лі | Б н г м
Горе т В : Ке І ве ні щ ї. Ку Я з їв й їє
На стадії а схеми МІ, сполуки формули ХІЇс, де Х, К1, К2, КЗ, КА і К5 визначені раніше, можуть бути оброблені ди-трет-бутилдикарбонатом (ВосгО) і основою, такою як триетиламін, в полярному апротонному розчиннику, такому як дихлорметан (ОСМ), з отриманням сполук формули ХМіа. Як представлено на стадії р схеми МІ, де Кб визначений раніше, за винятком випадку, коли Кб являє собою водень, карбамати формули ХМІЇ отримують шляхом обробки карбаматних функціональних груп алкілгалогенідом, таким як йодметан або Вос-ангідрид, в присутності основи, такої як гідрид натрію, і в полярному апротонному розчиннику, такому як ОМЕ. Вос-група може бути видалена в добре відомих з даної галузі техніки умовах, наприклад, в кислих умовах, таких як трифтороцтова кислота (ТЕА) в полярному апротонному розчиннику, такому як дихлорметан, з отриманням сполук формули ХП, як представлено на стадії с.
Схема МІЇ я во х в міш і шкі СІ і вом й : Яан--Ккйї ння «7 ах . дн ї С зе ще пт ще в 7 у я В к ме ше з ак ак ШО
Ух а о Ж Не їй зтшлкий ; шк й гу вом 000 вом око е нн ник - Ж о М - 5 Ж х А в х,
КО Ї : ,; ее я
І ; 3 Кк. | і ї ке дин, сети Кк. й у Ку
Кк м, ск зи МИШНЯ тт
На стадіях а, Б ії с схеми ІХ сполуки формули ХІПсС, де Х, К1, К2, КЗ, К4, К5 і Кб визначені раніше, можуть бути оброблені сполукою формули ХМІЇІЇ, де К8 визначений раніше, і К10 являє собою ОН, ОКУ або Ф(С-О)ОКУ, з отриманням сполуки формули Ід. Якщо К10О-ОН, то сполуки формули ХіІШс можуть бути перетворені в сполуку формули Ід в присутності агента сполучення, такого як гідрохлорид 1-(З-диметиламінопропіл)-3-етилкарбодіїміду (ЕОС-НСЇ), і основи, такої як М,
М-диметиламінопіридин (ОМАР), в полярному апротонному розчиннику, такому як дихлоретан (ОСЕ), як представлено на стадії а. Якщо К10-ОК9, то сполуки формули ХПс можуть бути перетворені в сполуки формули ій в присутності 2,3,4,6,7,8-гексагідро-1Н-піримідо|/1,2-а|піримідину в полярному апротонному розчиннику, такому як 1,4-діоксан, при підвищеній температурі, як представлено на стадії Б. Якщо К10-0(С-0)ОК9У, то сполуки формули ХПс можуть бути перетворені в сполуки формули Ід в полярному апротонному розчиннику, такому як дихлорметан (ОСМ), як представлено на стадії с. Іміди формули Іе отримують шляхом ацилування амідів формули ІЗ, якщо Кб-Н, хлорангідридом в присутності основи, такої як діїзопропілетиламін, в полярному апротонному розчиннику, такому як дихлоретан (ОСЕ), як представлено на стадії а.
Крім того, алкіловані аміди формули Іе отримують шляхом алкілування амідів формули Ід, якщо
Кб-Н, алкілгалогенідом в присутності основи, такої як гідрид натрію, в полярному апротонному розчиннику, такому як М, М-диметилформамід (ОМЕ), як представлено на стадії е. Галогеновані піразоли формули є, де К5-галоген, отримують шляхом галогенування сполук формули Ід, де К1,
К2, КЗ, К4, Кб, КВ ї Х визначені раніше і К5-Н, за допомогою джерела галогену, такого як М- бромсукцинімід, в полярному апротонному розчиннику, такому як ОСЕ, або джерела галогену, такого як М-хлорсукцинімід, в полярному апротонному розчиннику, такому як ОСЕ або ацетонітрил, або джерела галогену, такого як ЗеІесниогт, в суміші полярних апротонних розчинників, таких як ацетонітрил і ЮОМЕ, як представлено на стадії ї схеми ЇХ. Аміди формули І можуть бути перетворені в тіосоаміди формули Ії в присутності тіонуючого агента, такого як реагент Лавессона, в полярному апротонному розчиннику, такому як дихлоретан (ОСЕ), як представлено на стадії 9.
Схема ІХ
В. Ле . ї щ 3 т х Щек в Ж се вхо сіб я У х Ї пас ше а х и В. ї ше ши Ве шк і Що м ше й й
Я А, В. се ек зу я а Й Ко ше Ше я ХУНІ КО Кк. Із й й ХНЕ 15
Ж ;
Яка вабо Й й Е.
Яапо асо Її Ж :
Ж щу і ще ї з і ше и шин Є Во Доеву «жк Кк М як М. -х ї ї ІЗ М ї ї і ше
На стадії а схеми Х, сполуки формули ХІПа, де Х, КІ, К2, КЗ, К4, К5 і Кб визначені раніше, можуть бути оброблені сполуками формули ХІХ, де К8 визначений раніше, в полярному апротонному розчиннику, такому як дихлоретан (ОСЕ), з отриманням сполук формули ХХ. Крім того, якщо Кб-Н і К8 містить галоген, то сполуки формули ХХ можуть бути оброблені основою, такою як гідрид натрію, в полярному апротонному розчиннику, такому як ТНЕ, з отриманням сполук формули ХХІ, де т являє собою ціле число, вибране з 1, 2, 3, 4, 5 або 6, як представлено на стадії р схеми Х.
Схема Х
В. вот 7 сен КВ я оц ГО, КІ и
Кк. ТУ п Й КЕ ме кож ми з я я в З Кч га їх ; ік ин-М С 8 Н З. Щ я м ре МИ ШЕ НИ ння ге о ва Б й В І М 7 Зшниит М ня і З в Ме шо в Кк. Кх ши р ен Кк. м Кк, щк вт см св. зи " хша вом ть хх й: о ї ї шити М й Бо ще, уч ткх ь нн Є нн со сени й о Н М "не я М р ше, Я ча Кк
К М КЕ ж
Окислення сульфіду до сульфоксиду або сульфону проводять, як описано в схемі ХІ, де (5) може являти собою будь-який раніше визначений сульфід в межах об'єму К8 згідно з даним винаходом. Як представлено на стадії а схеми ХІ, сульфід формули ХХІІа, де Х, К1, К2, КЗ, К4, К5 і Кб визначені раніше, оброблюють окисником, таким як тетрагідрат перборату натрію, в полярному протонному розчиннику, такому як крижана оцтова кислота, з отриманням сульфоксиду формули ХХІ. Як альтернатива, як представлено на стадії 4 схеми Хі, сульфід формули ХХПа може бути окислений окисником, таким як пероксид водню, в полярному протонному розчиннику, такому як гексафторізопропанол, з отриманням сульфоксиду формули ХХІЇЇ. Як представлено на стадії з схеми ХІ, сульфоксид формули ХХІЇЇ може бути додатково окислений до сульфону формули ХХІМ тетрагідратом перборату натрію в полярному протонному розчиннику, такому як крижана оцтова кислота. Як альтернатива, як представлено на стадії Б схеми ХІ, сульфон формули ХХІМ може бути отриманий в одну стадію з сульфіду формули ХХІа з використанням вищезазначених умов більше ніж з 2 еквівалентами тетрагідрату перборату натрію.
Схема ХІ жу 5 З -
Ка о 5 и п е . щі Б «хе її ія її й І і З «КЕ
Ка М жк х ); Ко «5 т ст К- вет КД Кз те М і і сну " й і ще ИН х и ще ше ши ес ц
Зх т Ше ше Ше х . о ШК дк 1 ес Ей х хх ше ; їй ши: Ше В о ей Кк 5 й. о Кк.
Ей "М У "в. : фут ек йЕх й о сед
З 7 Хв ТЕ й Кк. ХХ х /
З с х ; Я г а гл З х / їх ко
Кз о с - х шаг
Б. КУ кА - Її бух - ї х я ше уж мех и Ше х
Я ша Кк.
Окислення сульфіду до сульфоксіміну проводять, як представлено на схемі ХІЇ, де (ї5) може являти собою будь-який раніше визначений сульфід в межах об'єму К8 згідно з даним винаходом.
Сульфід формули ХХІЇІВ, де Х, К1, К2, КЗ, К4, К5 і Кб визначені раніше, окисляють, як описано на стадії а, діацетатом йодбензолу в присутності ціанаміду в полярному апротонному розчиннику, такому як метиленхлорид (ЮОСМ), з отриманням сульфіліміну формули ХХМ. Як представлено на стадії Б схеми ХІЇ, сульфілімін формули ХХМ може бути додатково окислений до сульфоксіміну формули ХХМІ окисником, таким як мета-хлорпероксибензойна кислота (пСРВА), в присутності основи, такої як карбонат калію, в системі протонних полярних розчинників, таких як етанол і вода.
Схема ХІЇ а: и У Ф 4 й з, лк їз д ч в А НИ й ва и Є ІН; ши щи ве х І | не | нав с: спе ИН ОНИ
Н у і; ЩО Н У 5 х Мк
КО ххву Ко хху м: М Но
Йодування піразолу формули ХБЬ, як представлено на стадії а схеми ХІЇ і в Роїароу, А. еї аї.
Вивв. У. Ог9. Спет. 2006, 42, 1368-1373, завершують шляхом здійснення взаємодії з йодуючим агентом, таким як йод, в присутності кислот, таких як йодна кислота і сірчана кислота, в полярному протонному розчиннику, такому як оцтова кислота, з отриманням сполук формули ХХМІІ. Як представлено на стадії б схеми ХП ї в Умапо, О. еї аІ. Адм. Зупій. СаїаІ, 2009, 351, 1722-1726, амінопіразоли формули ХіІПШе можуть бути отримані з йодпіразолів формули ХХМІІ за допомогою реакцій крос-сполучення з відповідним аміном в присутності основи, такої як карбонат цезію, мідного каталізатора, такого як бромід міді (І), ії ліганду, такого як 1-(5,6,7,8-тетрагідрохінолін-8- іл)уетанон, в полярному апротонному розчиннику, такому як ОМ5О.
Схема ХІІ
Кк. КЕ, Кк. е вішннй Я
Во мету В. М я Е. М я В
КЛ; й і який ; В ї дн
ВЕ р "В, їз В Ж Кк КЕ ух В й ми З ! ! т з хще
На стадії а схеми ХІМ, сполуки формули ХХІХ, де К4 являє собою СІ, 5 являє собою Н і хХ: являє собою СІ, можуть бути отримані способами, описаними в Тоїї, Во-Радпаг апа ранірот, Аста.
Ріпапт. цес. 22, 147-156 (1985). Аналогічно, сполуки формули ХХІХ, де К4 являє собою Вг, ХХ являє собою Вг і К5 визначений раніше, можуть бути отримані шляхом обробки сполук формули
ХХМІЇЇ газоподібним воднем в присутності металевого каталізатора, такого як 595 Ра на оксиді алюмінію, і розчину 5095 водного НВг в такому розчиннику, як етанол. Як альтернатива, як представлено на стадії а схеми ХІМ, сполуки формули ХХІХ, де КА являє собою СІ або Вг, Х- являє собою СІ: або Вг і К5 визначений раніше, можуть бути отримані шляхом обробки сполук формули
ХХМІЇ, де К5 визначений раніше, гідросиланом, таким як триетилсилан, в присутності металевого каталізатора, такого як 595 Ра на оксиді алюмінію, і кислоти, такий як НСІ або НВ»г, відповідно, в такому розчиннику, як етанол.
Як представлено на стадії б схеми ХІМ, сполуки формули ХХХ, де КА являє собою СІ або Вгі
Е5 визначений вище, можуть бути отримані шляхом обробки сполук формули ХХІХ, де К4 являє собою СІ або Вг, Х- являє собою СІ: або Вг і К5 визначений раніше, ди-трет-бутилбикарбонатом (ВосгО) в присутності суміші розчинників, таких як ТНЕ і вода, і основи, такої як бікарбонат натрію.
Як представлено на стадії з схеми ХІМ, сполуки формули ХМІіа, де Х, К1, К2, КЗ і К5 визначені раніше, і К4 являє собою СІ або Вг, можуть бути отримані шляхом обробки сполук формули ХХХ, де К4 являє собою СІ або ВГ, і К5 визначений раніше, сполуками формули МІП, де Х, К1, К2 і КЗ визначені раніше, і ОО) являє собою бром або йод, в присутності каталітичної кількості солі міді, такої як СисСі», похідного етан-1,2-діаміну, такого як М',Ме-диметилетан-1,2-діамін, і основи, такої як
КзРОх», в полярному апротонному розчиннику, такому як ацетонітрил, при відповідній температурі.
Як представлено на стадії а схеми ХІМ, Вос-група сполук формули ХмМміа може бути видалена в умовах, які добре відомі в даній галузі техніки, наприклад, в кислих умовах, таких як ТЕА в полярному апротонному розчиннику, такому як дихлорметан, з отриманням сполуки формули ХІЇа.
Схема ХІМ в. де о ! щі
М й й м пи виктий Й х їх жк
ХХУПІ я хх
Кк. (В) - - - ї ; См Ж й х й р У-яі ІЗ чи
Б, М яку М о г Не м ит шк жо ние ме 000-9 сойка дк ще а -- є Є а і роО00--Ми й ; З НУ я . Ї В. Ко й м Ем, й мч ди 4 х гхехе
КЕ М Кк. ї і В : ХХХ , Ї і Як ще шу шт
ХУ ТМ в, а У в й в. М Б Що
Кя Мои 7 па ЧИ тре яз м ер й шк
БОМ ха
Як представлено на стадії а схеми ХУ, бромпіразоли формули ХХХІ, де К1, К2, КЗ, К5, КвіхХ визначені раніше, можуть бути залишені для здійснення взаємодії в умовах поєднання по Сузукі зі складним ефіром боронової кислоти, таким як складний пінаколіновий ефір вінілборонової кислоти або складний пінаколіновий ефір циклопропілборонової кислоти, в присутності каталізатора, такого як тетракіс(трифенілфосфін)паладію, основи, такої як 2 М водний карбонат калію, і в системі змішаних розчинників, таких як етанол і толуол, з отриманням сполук формули
ХХХІЇ.
Схема ХМ й о Кк о
Кі Ж 4 Х
КЕ М я й Кх й К. х ше й Кк, «- і КН НІ й ї. З і рі с в Ех
Ам пня А Й ско о а хх. о ї у » ше: ше Н
Е Н що Ї ! В й
Я я Я А Ме шо ЗМ боку Кк ве я ут к ще ххх ххх
Як представлено на стадії а схеми ХМІ, вінільна група сполук формули ХХХІ, де КІ, К2, КЗ,
К5, Кб, 8 і Х визначені раніше, може бути відновлена в присутності водню і каталізатора, такого як 1095 Ра/С, в полярному протонному розчиннику, такому як метанол, з отриманням сполук формули ХХХІМ. Як представлено на стадії б схеми ХМІ, сполуки формули ХХХМ отримують шляхом окислення вінільної групи сполук формули ХХХІЇЇ з використанням окисника, такого як тетраоксид осмію, в присутності перйодату натрію в суміші полярного протонного розчинника, такого як вода, і полярного апротонного розчинника, такого як ТНЕ. Відповідний спирт формули
ХХХМІ отримують шляхом відновлення альдегіду сполук формули ХХХУ, як представлено на стадії з схеми ХМІ, відновником, таким як борогідрид натрію, в полярному протонному розчиннику, такому як метанол. Як представлено на стадії З схеми ХМІ, сполуки формули ХХХМІЇ отримують шляхом обробки сполук формули ХХХМІ хлоруючим агентом, таким як тіонілхлорид, в полярному апротонному розчиннику, такому як дихлорметан.
Схема ХМІ іч к
У - ; а ,; о
Я х ї х
Хе г з Цех Я я в ту, А--Ве я МА «Ка і Я а-к | а | Ко н-М І хз й ді й їх 7 зе я М і т і я ї з ще х ї ана нн Ом: і Та і і ре се Ка ра вк їх
Кг М Ка зичу ткх В МЬь нен 0. но
У » й У й що
КІ хх г ї М
Кей у х: ен ла
К 7 к х Ж К Х зесссессовесссссссссссфіни: Кк З М ву Хв ї; дню й дет й
Ко Н Й сЖ ще з х,
ОО ке Т Ї ше р-н дн Ку 4 А КЕ г й " к щі "я. ИН шоу 7 яки и
Ту 3 хх Кк Їх Кк І АХ І
С
У й (о; в шк іще
Ко ме У - К, Ка
Е В) дінстосою В ра «и М
М й ці і р й, ТЯ ай т Кк. ух
Е М Вб ххх
Як представлено на стадії а схеми ХМІІ, а«,Д-ненасичена кислота ХХХМІЇЇ може бути оброблена нуклеофілом, таким як тіометоксид натрію, в полярному протонному розчиннику, такому як метанол, з отриманням кислоти ХХХІХ.
Схема ХМІ о ОО 85Ме ри ї реч ----.,5 но СЕ но СЕ;
ХХХУП ХхХХІХ
ПРИКЛАДИ
Приклади представлені з ілюстративними цілями і не повинні тлумачитися як такі, що обмежують даний винахід, розкритий в цьому документі, лише варіантами здійснення, розкритими у вказаних прикладах.
Вихідні речовини, реагенти і розчинники, які були отримані з комерційних джерел, використовували без додаткового очищення. Безводні розчинники купували у вигляді Зиге/5еаї "м виробництва Аїагісі і використовували як є. Значення точки плавлення отримували на приладі для визначення точки плавлення капілярним способом Тпотавх Ноомег Опітекї або на автоматизованій системі для визначення точки плавлення ОріїМмеїй виробництва 5іаптога Кезеагсп Зузіетв5 ії не коректували. Молекулам присвоювали їх відомі назви, отримані відповідно до програм присвоєння імен в складі ІБІЗ Огам/, СпетОгам або АСО Мате Рго. Якщо такі програми були не здатні присвоїти назву, то молекулу називали з використанням загальноприйнятих правил найменування.
Всі ЯМР-зсуви представлені в м. ч. (б) і реєстрували при 300, 400 або 600 МГЦ, якщо інше не вказане особливо.
Приклад 1, стадія 1: Отримання 3,3-біс-метилсульфаніл-1-піридин-З-ілпропенону о 87 су що
М
До суспензії гідриду натрію, що знаходиться при кімнатній температурі (ман, 6095 суспензія в мінеральному маслі; 4,13 г, 86 ммоль) в безводному диметилсульфоксиді (0М5О, 60 мл) в атмосфері азоту (Мг) по краплях протягом 30 хвилин (хв.) додавали З-ацетилпіридин (5,00 г, 41,3 ммоль). Суміш перемішували ще протягом 30 хвилин при тій же температурі. При енергійному перемішуванні по краплях додавали дисульфід вуглецю (052; 3,27 г, 43 ммоль), а потім по краплях протягом 45 хв. додавали йодметан (12,21 г, 86 ммоль). Продовжували перемішування ще протягом 18 годин (год.) в атмосфері М». Реакційну суміш гасили додаванням холодної води (НгО, мл). Темну тверду речовину фільтрували і промивали крижаним етиловим спиртом (ЕН) до знебарвлення змивів. Не зовсім білий твердий продукт сушили в умовах вакууму при 60"С з отриманням 3,3-біс-метилсульфаніл-1-піридин-З-ілпропенону у вигляді коричневої твердої речовини (4,8 г, 5195): "Н ЯМР (300 МГц, СОСІ») б 9,13 (д, 9У-1,8 Гц, 1Н), 8,72 (дд, У-4,8, 1,6 Гц, 1Н), 8,23 (ддд, 9У-7,9, 2, 2 Гц, 1Н), 7,40 (дд, У-7,9, 4,8 Гц, 1Н), 6,73 (с, 1Н), 2,58 (д, У-29,4 Гц, 6Н); М5 т/: 226,2 (М-Н1). 1-(5-Фторпіридин-3-іл)-3,3-біс(метилтіо)проп-2-ен-1-он отримували, як описано для стадії 1 прикладу 1: т. пл. 150-15270;
ІН ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 8,93 (т, 9У-1,6 Гц, 1Н), 8,58(д, У-2,8 Гц, 1Н), 7,94 (ддд, У-8,9, 2,8, 1,7
Гц, 1Н), 6,69 (с, 1Н), 2,60 (с, ЗН), 2,57 (с, ЗН).
Приклад 1, стадія 2: Отримання (2)-3-метиламіно-3-метилсульфаніл-1-піридин-З-іллпропенону о 87 су що
М
Розчин 3,3-біс-метилсульфаніл-1-піридин-З-іллропенону (18,6 г, 82,5 ммоль) в абсолютному спирті (400 мл) в атмосфері М2 обробляли гідрохлоридом метиламіну (27,86 г, 412 ммоль), а потім триетиламіном (ЕВМ; 58,5 мл, 412 ммоль). Суміш нагрівали до температури сублімації протягом З год., ОХОЛОДжЖували до кімнатної температури і концентрували в умовах зниженого тиску. Твердий залишок розчиняли в етилацетаті (ЕІОАс; 150 мл). Розчин промивали НгО (2х50 мл) і сольовим розчином (50 мл), сушили над Маг2505, концентрували в умовах зниженого тиску і очищали методом хроматографії на силікагелі, елююючи 1095 ЕАс в петролейному ефірі, з отриманням (27)-3-метиламіно-3-метилсульфаніл-1-піридин-З-іллропенону у вигляді блідо-жовтої твердої речовини (8,6 г, 5095): "Н ЯМР (300 МГц, СОСІ») б 11,8 (ушир. с, 1Н), 9,06 (с, 1Н); 8,67 (д, 9У-3,9 Гц, 1Н), 8,26 (д, 9У-8,0 Гц 1Н), 7,46 (дд, У-7,6, 4,9 Гц 1Н), 5,62 (с, 1Н), 3,10 (д, 9У-5,2 Гц, ЗН), 2,52 (с, ЗН);
М5 (т/2) 209,2 (М-АН11. (2)-3-(етиламіно)-3-(метилтіо)-1-(піридин-3-ілупроп-2-ен-1-он отримували, як описано для стадії 2 прикладу 1:
І"Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 11,81 (ушир. с, 1Н), 9,04 (дд, 9У-2,2, 0,7 Гц, 1Н), 8,64 (дд, 9-48, 1,7
Гц, 1Н), 8,29-7,98 (м, 1Н), 7,935 (ддд, уУ-7,9, 4,8, 0,9 Гц, 1Н), 3,45 (кв, У-7,2, 5,6 Гц, 2Н), 2,50 (с, ЗН), 1,35 (т, 9У-7,2 Гу, ЗН). (24)-3--(циклопропілметил)аміно-зЗ(метилтіо)-1-(піридин-3-іл)упроп-2-ен-1-он отримували, як описано для стадії 2 прикладу 1: "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ»в) б 9,00 (с, 1Н), 9,05 (дд, 9У-2,2,0,7 Гц, 1Н), 8,64 (дд, 9У-4,8, 1,7 Гц, 1Н), 8,16 (дт, 9У-7,9, 2,0 Гц, 1Н), 7,35 (ддд, 9У-7,9, 4,8, 0,8 Гц, 1Н), 5,62 (с, 1Н), 3,27 (дд, 97,0, 5,5 Гц, 2Н), 2,50 (с, ЗН), 1,20-1,07 (м, 1Н), 0,73-0,49 (м, 2Н), 0,41-0,17 (м, 2Н).
Приклад 1, стадія 3: Отримання метил(2-метил-5-піридин-З-піразол-3-іл)аміну
МА
- Х
М
Розчин (7)-3-метиламіно-З-метилсульфаніл-1-піридин-3-іллпропенону (3,00 г, 14 ммоль) і метилгідразину (729 мг, 15,4 ммоль) в абсолютному ЕН (64 мл) перемішували із зворотним холодильником протягом 18 год. в атмосфері Ме, охолоджували до кімнатної температури і упарювали в умовах зниженого тиску. Залишок розчиняли в Е(Ас (50 мл), і органічний шар промивали НгО (2х30 мл) і сольовим розчином (30 мл), сушили над Ма»5О», концентрували в умовах зниженого тиску і очищали методом хроматографії на силікагелі, елююючи градієнтом 0- 19 ЕН в ЕІОАс, з отриманням регіоіїзомерів в співвідношенні 1:2, причому основної регіоїзомер являв собою коричневу тверду речовину (1,0 г, 2795): "Н ЯМР (300 МГц, СОСІ») 6 8,97 (д, 9У-1,3 Гц, 1Н), 8,51 (дд, У-3,6, 1,0 Гц, 1Н), 8,07 (ддд, 925,9, 1,4, 1,4 Гц, 1Н), 7,30 (дд, У-5,9, 3,6 Гц, 1Н), 5,82 (с,
1Н), 3,69 (с, ЗН), 2,93 (с, ЗН); М5 (т/7) 188,6 (Ма-11. 1-Етил-М-метил-3-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-5-амін отримували, як описано для стадії З прикладу 1: ЕБІМ5 т/2 204 (МАНІ.
М-ЄЕтил-1-метил-З3-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-5--амін отримували, як описано для стадії З прикладу 1: ЕБІМ5 п/2 203 |МАНІ.
М-Метил-1-феніл-3-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-5--амін отримували, як описано для стадії З прикладу 1: ЕБІМ5 т/2 252 (МАНІ.
М-(Циклопропілметил)-1-метил-З3-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-5-амін отримували, як описано для стадії З прикладу 1: ЕБІМ5 т/2 230 (М--2НІ. 1-Ізопропіл-М-метил-З-піридин-3-іл)-1Н-піразол-5-амін отримували, як описано для стадії З прикладу 1:
І"Н ЯМР (300 МГц, СОСІ») б 8,53 (с, 1Н), 8,06-7,90 (м, 9У-7,2 Гц, 2Н), 7,13 (дд, 9У-7,9, 5,6 Гц, 1Н), 5,33 (с, 1Н), 3,70 (ушир. с, 1Н), 3,65 (дт, 9У-13,2, 6,6 Гу, 1Н), 2,31 (с, ЗН), 0,88 (д, У-6,6 Гц, 6Н);
ЕЗІМ5 тп/: 217 МАНІ. 3-(5-Фторпіридин-3-іл)-М,1-диметил-1 Н-піразол-5--амін отримували, як описано для стадії З прикладу 1:
ІН ЯМР (300 МГц, СОСІз») б 8,28 (с, 1Н), 7,87 (т, 9-1,3 Гц, 1Н), 7,60 (м, 1Н), 6,66 (с, 1Н), 5,28 (ушир. с, 2Н), 3,12 (с, ЗН), 2,34 (с, ЗН); Е5БІМ5 п/7 206 ДМ'НІ).
Приклад 2: Отримання (4-хлор-2-метил-5-піридин-3-іл-2Н-піразол-3-іл)уметиламіну мА
М СІ Ї
Суміш метил(2-метил-5-піридин-3-іл-2Н-піразол-З-іл)йаміну (0,35 г, 1,8 ммоль) і Ж/- хлорсукциніміду (0,273 г, 2 ммоль) об'єднували в ацетонітрилі (З мл), перемішували при кімнатній температурі протягом 30 хвилин, концентрували в умовах зниженого тиску і очищали методом хроматографії на силікагелі, елююючи градієнтом ЕОАсС в гексанах, з отриманням вказаної в заголовку сполуки у вигляді жовтого масла (0,096 г, 2395): ІЧ (тонка плівка) 1581,6 см"; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІв) 6 9,12 (д, У-1,5 Гц, 1Н), 8,57 (дд, 9-48, 1,3 Гц, 1Н), 8,15 (ддд, 4-7,8, 2,0, 2,0 Гу, 1Н), 7,33 (дд, У-8,1, 5,1 Гц, 1Н), 3,80 (с, ЗН), 2,91 (д, 9У-5,68 Гц, ЗН); ЕБІМ5 (т/з) 225,6 |М'-21.
У реакції також отримували 4-хлор-2-метил-5-піридин-3-іл-2Н-піразол-З3-іламін у вигляді зеленої клейкої речовини (0,046 г, 1395): ІЧ (тонка плівка) 1720,5 см"ї.; "Н'ЯМР (СОСІ», 400 МГц) 5 9,13 (ушир. с, 1Н), 8,57 (ушир. с, 1Н), 8,16 (дт, уУ-8,0, 2,0 Гц, 1Н), 7,33 (дд, У9-7,8, 4,8 Гц, 1Н), 3,76 (с, ЗН); ЕБІМ5 (т/2) 207,0 (М-1)
Приклад З: Отримання 2,М-диметил-М-(2-метил-5-піридин-3-іл-2Н-піразол-З-іл)-3- метилсульфанілпропіонаміду (сполука 1) м-м 9 57 си - М
М
До розчину метил(2-метил-5-піридин-3-іл-2Н-піразол-З3-іл)аміну (150 мг, 0,8 ммоль) в крижаному дихлоретані (ОСЕ; 2 мл) в атмосфері М» по краплях піпеткою додавали розчин 2-метил-3- метилсульфанілпропіонілхлориду (146 мг, 0,9 ммоль) в ЮОСЕ (1,5 мл). Після перемішування протягом 10 хвилин (хв.), по краплях додавали розчин 4-М, М-диметиламінопіридину (ОМАР; 107 мг, 0,9 ммоль) в ОСЕ (2 мл). Через 30 хв. водяну баню видаляли, і перемішували суміш при кімнатній температурі протягом 90 хв., а потім при нагріванні із зворотним холодильником протягом 14 год. Суміш концентрували в умовах зниженого тиску і очищали методом хроматографії на силікагелі, елююючи градієнтом Е(ОАс в гексані. Продукт, 2,М-диметил-М-(2-метил-5-піридин-З-іл- 2Н-піразол-3-іл)-3-метилсульфанілпропіонамід, виділяли у вигляді жовтої напівтвердої речовини (44 мг, 24965): "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 9,00 (с, 1Н), 8,58 (с, 1Н), 8,08 (ушир.д, 9У-7,0 Гц, 1Н), 7,35 (ушир.дд, у-7,3, 4,8 Гц, 1Н), 6,58 (ушир. с, 0,5 Н), 6,49 (ушир. с, 0,5 Н), 3,89-3,79 (м, ЗН), 3,25 (с,
ЗН), 2,96-2,80 (м, 1Н), 2,42-2,40 (м, 1Н), 2,02-1,99 (м, ЗН), 2,62 (м, 1Н), 1,15 (д, У-6,0 Гц, ЗН); М5 (т/2) 305,0 (М-Н1І.
Сполуки 2-6, 9-10, 12, 18-21, 24-33, 477, 487, 509, 520, 556-557, 562-568 отримували з відповідних амінів відповідно до методик, викладених в прикладі 3.
Приклад 4: Отримання 1-метил-1-(2-метил-5-піридин-3-іл-2Н-піразол-3-іл)-3-(2- метилсульфанілетил)сечовини (сполука 7) м-м 9 8-.
Су
М
До розчину метил(2-метил-5-піридин-3-іл-2Н-піразол-З3-іл)аміну (150 мг, 0,8 ммоль) в крижаному
ОСЕ (2 мл) в атмосфері М2 додавали розчин фосгену в толуолі (2095, 0,43 мл, 0,88 ммоль). Через хв. водяну баню видаляли, і перемішували суміш при кімнатній температурі протягом 1 год. і при нагріванні із зворотним холодильником протягом 2 год. Суміш охолоджували до кімнатної температури, а потім додатково додавали фосген (0,86 мл, 1,76 ммоль). Суміш перемішували при нагріванні із зворотним холодильником протягом 90 хв., а потім охолоджували на бані з льодом. До суміші додавали розчин 2-метилтіоетиламіну (80 мг, 0,88 ммоль) в ОСЕ (2 мл). Через 10 хв. баню з льодом видаляли, реакційну суміш перемішували із зворотним холодильником протягом 14 год., охолоджували і розбавляли ЮСЕ (30 мл). Розбавлену реакційну суміш промивали насиченим
Мансо:з (20 мл), сушили над Ма505, адсорбували на силікагелі і очищали методом хроматографії на силікагелі, елююючи градієнтом метанолу в дихлорметані, з отриманням 1-метил-1-(2-метил-5- піридин-3-іл-2Н-піразол-3-іл)-3--2-метилсульфанілетил)сечовини у вигляді жовтої клейкої речовини (14 мг, був): "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 8,99 (д, 9У-1,5 Гц, 1Н), 8,57 (дд, У-4,8, 1,5 Гц, 1Н), 8,08 (ддд,
У-8и1,2,1,2,1 Гц, 1Н), 7,34 (дд, 9У-7,9, 4,8 Гц, 1Н), 6,52 (с, 1Н), 4,88 (ушир.т, У-5,5 Гц, 1Н), 3,80 (с,
ЗН), 3,41 (кв, У-6,3 Гу, 2Н), 3,24 (с, ЗН), 2,61 (т, У-6,3, 2Н), 2,06 (с, ЗН); ЕЗЕМІЗ (т/2) 292,2 ЇМ 21.
Сполуку 8 отримували відповідно до методик, викладених в прикладі 4, з використанням 2- (метилтіо)етанолу замість 2-метилтіоетиламіну.
Приклад 5: Отримання 1-метил-5-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-З-аміну і 1-метил-3-(піридин-З-іл)- 1Н-піразол-5-аміну
Ма 21 м з і
Су гул
М
До етанолу (8,53 мл) додавали 3-оксо-3-(піридин-3-іл)упропаннітрил (0,82 г, 5,61 ммоль) і метилгідразид (0,25 г, 5,61 ммоль) і перемішували при нагріванні із зворотним холодильником протягом 2 годин. Реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури і концентрували досуха. Неочищену речовину очищали методом хроматографії на силікагелі, елююючи 0-2095
Меон в дихлорметані з отриманням двох продуктів - 1-метил-5-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-3-аміну (0,060 г, 6,1495): "Н ЯМР (300 МГц, СОС») б 8,72 (с, 1Н), 8,53 (д, 1Н), 7,76-7,63 (м, 1Н), 7,43-7,33 (м, 1Н), 5,75 (с, 1Н), 3,76-3,57 (м, 5Н) і 1-метил-3-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-5-аміну (0,150 г, 15,3595): /Н
ЯМР (300 МГц, СОСІ») б 8,88 (с, 1Н), 8,48 (д, 1Н), 7,99 (д, 1Н), 7,38-7,07 (м, 1Н), 585 (с, 1Н), 3,80- 3,59 (м, 5Н).
Приклад 6, стадія 1: Отримання З-піразол-1-ілпіридину о,
І ще
М
До розчину З-бромпіридину (5 г, 0,031 моль) в 50 мл ацетонітрилу в атмосфері Мо додавали піразол (2,6 г, 0,038 моль), С520Оз (16,5 г, 0,050 моль), Сциг6О (0226 г, 0,0016 моль) і саліцилальдоксим (0,867 г, 0,006 моль). Реакційну масу нагрівали із зворотним холодильником протягом 24 год. при 80"С. Реакційну масу концентрували, і неочищену речовину очищали методом колонкової хроматографії з використанням етилацетату і гексану (1/1) з отриманням піразолілпіридину у вигляді темно-коричневої рідини (2 г, 4395): "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 8,99 (д, 92,8 Гц, 1Н), 8,48 (дд, 9У-4,8, 1,2 Гц, 1Н), 8,11-8,08 (м, 1Н), 7,99 (д, 9-1,2 Гц, 1Н), 7,78 (д, 9-1,2 Гу, 1Н), 7,38-7,35 (м, 1Н), 6,53 (т, 9-1,2 Гц, 1Н); М5 (т/г) 146 (М-н11. 3-(3-Хлор-1Н-піразол-1-іл)піридин отримували, як описано для стадії 1 прикладу 6: т. пл. 98- 106"С; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІз) б 8,93 (д, 9-2,6 Гц, 1Н), 8,57 (дд, 9У-4,8, 1,4 Гц, 1Н), 8,03 (ддд,
У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,90 (д, У-2,5 Гц, 1Н), 7,42 (ддд, уУ-8,3, 4,8, 0,7 Гц, 1Н), 6,46 (д, 9У-2,5 Гц, 1Н); 1305 (ОМ50-дв) 148, 142, 140, 136, 131, 126, 125, 108. 2-метил-3-(3-метил-1 Н-піразол-1-іл)піридин отримували, як описано для стадії 1 прикладу 6: "Н
ЯМР (400 МГц, СОС») б 8,53 (д, 9У-4,7 Гц, 1Н), 7,67 (д, 927,9 Гц, 1Н), 7,54 (т, 9-8,0 Гц, 1Н), 7,27-7,19 (м, 1Н), 6,27 (д, 9-1,4 Гу, 1Н), 2,53 (с, ЗН), 2,38 (с, ЗН). 3-(3-"Трифторметил)-1Н-піразол-1-іл)упіридин отримували з відповідних вихідних речовин, як описано для стадії 1 прикладу 6: т. пл. 59,0-61,07С; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») 6 9,00 (с, 1Н), 8,70- 8,59 (м, 1Н), 8,11 (ддд, 9У-8,3, 2,7, 1,5 Гу, 1Н), 8,05-7,98 (м, 1Н), 7,46 (дд, 9У-8,3, 4,8 Гц, 1Н), 6,79 (д, 3-24 Гц, 1Н); ЕІМ5 п/2 213.
З-Фтор-5-(3З-метил-1Н-піразол-1-іл)упіридин отримували з відповідних вихідних речовин, як описано для стадії 1 прикладу 6: т. пл. 70,0-72,07"С; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 8,76-8,73 (м, 1Н), 8,37-8,33 (м, 1Н), 7,88-7,85 (м, 1Н), 7,84-7,79 (м, 1Н), 6,34-6,29 (м, 1Н), 2,37 (с, ЗН); ЕІМ5 т/з 117. 3-(3-Хлор-1Н-піразол-1-іл)-5--фторпіридин отримували з відповідних вихідних речовин, як описано для стадії 1 прикладу 6: т. пл. 77,0-82,07С; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 8,75 (д, 9У-1,8 Гу, 1Н), 8,43 (д, 9-2,3 Гц, 1Н), 7,92 (д, 9У-2,6 Гу, 1Н), 7,84 (дт, 99,3, 2,4 Гу, 1Н), 6,48 (д, 9-26 Гц, 1Н);
ЕІМ5 т/ 198. 3-(З-метил-1Н-піразол-1-іл)упіридин отримували, як описано для стадії 1 прикладу 6: "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 8,94 (ушир. с, 1Н), 8,51 (д, 9У-3,9 Гц, 1Н), 8,02 (ддд, уУ-8,3, 2,6, 1,5 Гц, 1Н), 7,90- 7,79 (м, 1Н), 7,39 (дд, 928,2, 5,1 Гц, 1Н), 6,30 (д, 9-24 Гц, 1Н), 2,39 (с, ЗН). 3-(5-метил-1Н-піразол-1-іл)упіридин отримували, як описано для стадії 1 прикладу 6: 'Н ЯМР (400 МГц, СОСІв) 6 8,77 (д, 952,5 Гц, 1Н), 8,65 (дд, 9-48, 1,5 Гц, 1Н), 7,84 (ддд, 4-82, 2,5, 1,5 Гу, 1Н), 7,63 (д, 9-1,6 ГЦ, 1Н), 7,44 (ддд, У-8,2, 4,8, 0,7 Гц, 1Н), 6,225 (дд, 9У-1,6, 0,7 Гц, 1Н), 2,40 (с, ЗН).
Приклад 6, стадія 2: Отримання 3-(4-нітропіразол-1-іл)піридину
М- ий,
С
М
З-Піразол-1-ілпіридин (2 г, 0,032 моль) розчиняли в концентрованій Не5Ох (32 мл 0,598 ммоль.) і охолоджували до -57С з використанням бані з льодом. До реакційної маси по краплях протягом 30 хв. додавали суміш (1/1) концентрованої НМОз (30 мл, 0,673 ммоль) і концентрована Не5Ох (30 мл, об.). Охолоджування припиняли, і перемішували реакційну суміш при кімнатній температурі протягом ночі. Після завершення реакції, суміш виливали на колений лід і нейтралізували додаванням насиченого МанНсСоО»з, фільтрували, промивали водою і сушили з отриманням нітропіразолу у вигляді блідо-жовтої твердої речовини (1,8 г, 6895): "Н ЯМР (400 МГц, ОМ5О-ав) б 9,03 (д, 9-2,8 Гц, 1Н); 8,70 (дд, 9-48, 1,6 Гц, 1Н), 8,69 (с, 1Н), 8,33 (с, 1Н), 8,11-8,08 (м, 1Н), 7,51 (дд, 4-8,4, 4,8 Гц, 1Н); М5 (т/з2) 191 ІМ--11. 3-(3-Хлор-4-нітро-1Н-піразол-1-іл)упіридин отримували, як описано для стадії 2 прикладу 6: т. пл. 139-142"С, "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 9,01 (д, 9У-2,0 Гц, 1Н), 8,73 (д, У-4,9 Гц, 2Н), 8,08 (ддд, 98,3, 2,5, 1,3 Гц, 1Н), 7,52 (дд, У-8,3, 4,8 Гц, 1Н), ЕМ5 п/2 224. 3-(5-метил-4-нітро-1 Н-піразол-1-іл)упіридин отримували, як описано для стадії 2 прикладу 6: "Н
ЯМР (400 МГц, СОСІз) б 8,81-8,71 (м, 2Н), 8,32 (с, 1Н), 7,83 (ддд, уУ-8,2, 2,5, 1,6 Гц, 1Н), 7,54 (дд, 3-82, 4,68 Гц, 1Н), 2,723, ЗН). 2-метил-3-(3-метил-4-нітро-1Н-піразол-1-іл)упіридин отримували, як описано для стадії 2 прикладу 6: "Н ЯМР (400 МГц, авє-ЮМ5Оо) б 14,01 (с, 1Н), 9,37 (д, У-4,0 Гц, 1Н), 8,69 (т, 9У-17,3 Гц, 1Н), 8,21 (дд, 9-7,7, 4,8 Гц, 1Н), 2,29 (с, ЗН), 2,20 (с, ЗН); 190 154, 150, 146, 135, 134,9, 134,8, 134.3, 122, 21, 14; ЕІМ5 т/ 218. 3-(З-метил-4-нітро-1 Н-піразол-1-іл)піридин отримували, як описано для стадії 2 прикладу 6: т. пл. 122-124"С; "Н ЯМР (400 МГц, СОС») 6 9,01 (д, 9У-2,5 Гц, 1Н), 8,77-8,56 (м, 2Н), 8,07 (ддд, У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,56-7,37 (м, 1Н), 2,66 (с, ЗН); ЕІМ5 Іп/2 208.
З-Фтор-5-(З-метил-4-нітро-1Н-піразол-1-іл)/піридин отримували з відповідної вихідної речовини, як описано для стадії 2 прикладу 6: т. пл. 90,0-92,07"С; НН ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 8,82 (д, 9-2,0 Гц, 1Н), 8,69 (с, 1Н), 8,54 (д, У-2,5 Гц, 1Н), 7,89 (дт, У-8,9, 2,4 Гц, 1Н), 2,66 (с, ЗН); ЕІМ5 т/з 222. 3-(4-Нітро-3--трифторметил)-1Н-піразол-1-іл)упіридин отримували з відповідної вихідної речовини, як описано для стадії 2 прикладу 6: т. пл. 121,0-123,0"С; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІЗ») 6 9,04 (д, 9-2,5 Гц, 1Н), 8,79 (с, 1Н), 8,77 (д, 9У-0,9 Гц, 1Н), 8,13 (ддд, 9У-8,3, 2,7, 1,4 Гу, 1Н), 7,55 (дт, 910,8, 5,4 Гц, 1Н); ЕІМ5 т/г 258. 3-(3-Хлор-4-нітро-1 Н-піразол-1-іл)-5-фторпіридин отримували з відповідної вихідної речовини, як описано для стадії 2 прикладу 6: т. пл. 109,5-111,07С; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 8,83 (д, 9-21
Гц, 1Н), 8,75 (с, 1Н), 8,60 (д, 9-24 Гу, 1Н), 7,89 (дт, У-8,6, 2,4 Гц, 1Н); ЕІМ5 ті/я 242. 3-(3-Бром-4-нітро-1Н-піразол-1-іл)упіридин отримували з відповідної вихідної речовини, як описано для стадії 2 прикладу 6: т. пл. 139,0-141,07С; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 9,01 (д, 9У-2,5 Гу, 1Н), 8,73 (дд, 9У-4,7, 1,1 Гу, 1Н), 8,71 (с, 1Н), 8,15-8,00 (м, 1Н), 7,52 (дд, У-8,3, 4,8 Гц, 1Н); Е5БІМ5 т/2 271 Ц(М-2Г).
Приклад 6, стадія 3: Отримання 1-піридин-3-іл-1 Н-піразол-4-іламіну 1- й
М
М
До розчину 3-(4-нітропіразол-1-іл)упіридину (1,8 г, 0,009 моль) в безводному ТНЕ (18 мл) в атмосфері азоту додавали 595 Ра/С (180 мг). Потім суміш перемішували в атмосфері водню до завершення реакції. Реакційну суміш фільтрували через шар целіту, і концентрували досуха з отриманням темно-коричневої твердої речовини, яка містить домішки (1,76 г): "Н ЯМР (400 МГц,
ОМ5О-ав) б 8,89 (дд, 9У-2,8, 0,4 Гц, 1Н); 8,48 (дд, 9-48, 1,2 Гц, 1Н), 7,99-7,96 (м, 1Н), 7,54 (д, 9-12
Гц, ТН), 7,45 (д, У-0,4 Гц, 1Н), 7,38-7,35 (м, 1Н), 4,81 (ушир.с 1Н); ЕБІМ5 (т/з7) 161 (Ма-11.
Б-метил-1-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-4-амін отримували, як описано для стадії З прикладу 6:"Н
ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 8,74 (д, 9-2,3 Гц, 1Н), 8,63-8,50 (м, 1Н), 7,81 (ддд, 9У-8,2, 2,5, 1,5 Гц, 1Н), 7,46-7,33 (м, 2Н), 2,64 (ушир. с, 1Н), 2,29 (с, ЗН); 730 (О0М50-дв) 147, 144, 137, 133, 130, 129, 124, 123, 10; ЕІМ5 т/ 174.
З-метил-1-(піримідин-5-іл)-1Н-піразол-4-амін отримували, як описано для стадії З прикладу 6: т. пл. 211-215"С; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 9,10-8,87 (м, ЗН), 7,51 (с, 1Н), 3,24 (ушир. с, 2Н), 2,29 (с,
ЗН); ЕБІМ5 т/ 176 МАНІ.
З-Хлор-1-(піримідин-5-іл)-1 Н-піразол-4-амін отримували, як описано для стадії З прикладу 6: т. пл. 146-148"С; "Н ЯМР (400 МГц, СОС») 6 9,07 (с, 1Н), 9,02 (с, 2Н), 7,52 (с, 1Н), 3,45 (с, 2Н); ЕБІМ5 т/2 196 (МАНІ.
Приклад 7: Отримання метил(1-піридин-3-іл-1 Н-піразол-4-іл)аміну 0-х ще
М
Спосіб А:
У круглодонну колбу ємністю 25 мл, що містить 1-піридин-З3-іл-1 Н-піразол-4-іламін (1,76 г, 0,011 моль) в етанолі (26,4 мл), додавали бензотриазол (1,31 г, 0,011 моль). Реакційну суміш охолоджували до 0"С-10"С, повільно додавали формальдегід (0,36 мл, 0,0121 моль) і підтримували при цій температурі протягом 30 хв. Реакційну суміш фільтрували і концентрували досуха. Неочищену речовину (2,56 г, 0,009 моль) розчиняли в безводному тетрагідрофурані (25,6 мл), охолоджували до ОС, і протягом 15 хв. додавали боргідрид натрію (0,326 г, 0,00882 моль).
Реакційну суміш нагрівали до кімнатної температури і перемішували протягом 2 годин. Реакційну суміш вливали у воду і екстрагували дихлорметаном, органічний шар сушили над безводним
Ма?5О4 і концентрували досуха. Неочищену речовину очищали методом хроматографії на силікагелі, елююючи 2095 метанолом в хлороформі, з отриманням цільового продукту у вигляді коричневої твердої речовини (0,610 г, 3295): "ІН ЯМР (400 МГц, ає-ЮмМ50О) 5 8,92 (д, 9-24 Гц, 1Н), 8,47 (дд, 9У-4,8, 1,6 Гц, 1Н), 8,01-7,98 (м, 1Н), 7,45 (с, 1Н), 7,30 (с, 1Н), 7,37 (дд, У-8,0, 4,4 Гц, 1Н), 2,84 (с, ЗН); ЕБІМ5 п/з 175 (М'-1).
Спосіб В: 1-Піридин-З-іл-1 Н-піразол-4-іламін (1,0 г, 6,2 ммоль) розчиняли в триєетил-орто-форміаті (5 мл,
ЗО ммоль), і додавали трифтороцтову кислоту (3-4 краплі). Реакційну суміш нагрівали із зворотним холодильником при 120"С протягом З годин, а потім концентрували. Неочищену речовину розчиняли в етанолі (5 мл), охолоджували до 0"С і обробляли боргідридом натрію (0,6 г, 15,7 ммоль). Після нагрівання до кімнатної температури, суміш нагрівали із зворотним холодильником протягом З годин. Суміш концентрували, і розподіляли залишок між водою і діетиловим ефіром.
Ефірний шар розділяли і концентрували досуха. Неочищену речовину очищали методом хроматографії на силікагелі, елююючи 595 метанолом в хлороформі, з отриманням цільового продукту у вигляді блідо-жовтої твердої речовини (0,3 г, 2795): т. пл. 65-67"С; "Н ЯМР (300 МГц,
СОсІ») б 8,91 (ушир. с, 1Н), 8,46 (д, 9У-4,5 Гц, 1Н), 7,99 (д, У-8,3 Гу, 1Н), 7,43 (с, 1Н), 7,41 (с, 1Н), 7,36 (дд, уУ-8,3, 4,7 Гу, 1Н), 2,86 (д, 9У-12,4 Гц, ЗН); ЕБІМ5 ті/з 175 |М-н11.
Приклад 8: Отримання етил(1-піридин-3-іл-1 Н-піразол-4-іл)аміну 0 ст. ще
М
Спосіб А:
До 1-піридин-3-іл-1 Н-піразол-4-іламіну (0,5 г, 3,12 ммоль) в дихлорметані (5 мл) додавали ацетилхлорид (0,28 г, 3,75 ммоль), а потім ОМАР (0,57 г, 4,68 ммоль), і перемішували при кімнатній температурі протягом З годин. Реакційну суміш концентрували і очищали методом колонкової хроматографії на силікагелі. Витягнуту речовину розчиняли в тетрагідрофурані (5 мл), додавали алюмогідрид літію (0,23 г, б,25 ммоль), і перемішували при кімнатній температурі протягом 12 годин. Реакційну суміш гасили додаванням насиченого Ма»5О» і фільтрували через целіт. Фільтрат збирали і концентрували досуха. Неочищену речовину очищали методом колонкової хроматографії на силікагелі, елююючи 0-595 метанолом в хлороформі, і знов проводили хроматографію на силікагелі, елююючи 0-10095 етилацетатом в гексанах, з отриманням цільового продукту (0,080 г, 1495): "Н ЯМР (400 МГц, СОС») б 8,90 (д, 9-2,7 Гу, 1Н), 8,46 (дд, 9У-4,7, 1,3 Гц, 1Н), 7,98 (ддд, у-8,3, 2,6, 1,5 Гц, 1Н), 7,41 (дт, 9У-13,3, 6,6 Гц, 2Н), 7,36 (ддд, 928,3, 4,7, 0,7 Гу, 1Н), 3,10 (кв, У-7,1 Гц, 2Н), 1,27 (т, ЗН).
Спосіб В:
До розчину трет-бутилетил(1-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-4-іл)укарбамату (3,4 г, 11,79 ммоль) в дихлорметані (4,54 мл) додавали трифтороцтову кислоту (9 мл), і перемішували реакційну суміш протягом 1 години при кімнатній температурі. Додавали толуол, і концентрували реакційну суміш майже досуха. Реакційну суміш вливали в ділильну лійку, обережно гасили додаванням насиченого водного МансСОз і екстрагували дихлоретаном. Органічний шар сушили (Мо95О»),
фільтрували і концентрували досуха. Неочищений продукт очищали методом хроматографії на силікагелі (елююючи 0-10956 МеоОН в дихлорметані) з отриманням цільового продукту у вигляді блідо-жовтого масла (2,10 г, 95965): "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 8,90 (дд, 9У-1,8, 0,8 Гц, 1Н), 8,51-8,39 (м, 1Н), 7,97 (ддт, У-8,3, 2,7, 1,3 Гц, 1Н), 7,41 (д, 9-0,8 Гц, 2Н), 7,38-7,30 (м, 1Н), 3,21-2,93 (м, 2Н), 1,34-1,19 (м, ЗН).
З-Хлор-М-етил-1-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-4-амін отримували, як описано для способу В прикладу 8: "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 8,87 (д, 9У-2,5 Гц, 1Н), 8,47 (дд, У-4,7, 1,2 Гц, 1Н), 7,96 (ддд, 9-8,4, 2,6, 1,4 Гц, 1Н), 7,38-7,32 (м, 2Н), 3,11 (кв, У-7,1 Гц, 2Н), 2,97 (ушир. с, 1Н), 1,31 (т, 9-71 Гц,
ЗН).
З-Хлор-М-метил-1-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-4-амін отримували, як описано для способу В прикладу 8: т. пл. 108-1182С; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 8,88 (д, 9У-2,4 Гц, 1Н), 8,48 (дд, 9-4,7, 1,4
Гц, 1Н), 7,96 (ддд, 9У-8,3, 2,7, 1,4 Гу, 1Н), 7,41-7,29 (м, 2Н), 2,87 (с, ЗН); ЕІМ5 т/ 208.
М,З-диметил-1-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-4-амін отримували, як описано для способу В прикладу 8: "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 9,03-8,73 (м, 1Н), 8,41 (дд, 9У-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 7,95 (ддд, 9-84, 2,7, 1,4 Гц, 1Н), 742-727 (м, 2Н), 2,85 (с, 4Н), 2,25 (с, ЗН); ЕІМ5 т/ 189.
З-Хлор-М-(циклопропілметил)-1-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-4-амін отримували, як описано для способу В прикладу 8: "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 8,86 (д, 952,5 Гц, 1Н), 8,47 (дд, 94,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,03-7,89 (м, 1Н), 7,40-7,29 (м, 2Н), 3,21 (с, 1Н), 2,91 (д, 9У-4,4 Гц, 2Н), 1,18-1,02 (м, 1Н), 0,65-0,45 (м, 2Н), 0,41-0,12 (м, 2Н).
З-Хлор-М-пропіл-1-(піридин-3-іл)-1 Н-піразол-4-амін отримували, як описано для способу В прикладу 8: "Н ЯМР (400 МГц, СОС») б 8,86 (д, 9У-2,6 Гц, 1Н), 8,47 (дд, У-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,01-7,89 (м, 1Н), 7,42-7,27 (м, 2Н), 3,23-2,84 (м, ЗН), 1,77-1,59 (м, 2Н), 1,03 (т, 9-7 4 Гц, ЗН). 1-(5-Фторпіридин-3-іл)-М,З-диметил-1 Н-піразол-4-амін отримували з відповідного Вос-аміну, як описано для способу В прикладу 8: т. пл. 142,0-143,57"С; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») 6 8,67 (с, 1Н), 8,26 (д, 9У-2,3 Гц, 1Н), 7,73 (дт, У-10,0, 2,4 Гц, 1Н), 7,27 (с, 1Н), 2,92-2,81 (м, 4Н), 2,24 (с, ЗН); Е5БІМ5 т/2 207 (МАНІ).
М-етил-1-(5-фторпіридин-3-іл)-3-метил-1 Н-піразол-4-амін отримували з відповідного Вос-аміну, як описано для способу В прикладу 8: т. пл. 85,0-86,07С; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 8,66 (с, 1Н), 8,25 (д, 9-2,5 Гц, 1Н), 7,72 (дт, 9У-10,0, 2,3 Гц, 1Н), 7,27 (с, 1Н), 3,07 (кв, 9У-7,1 Гу, 2Н), 2,71 (с, 1Н), 2,25 (с, ЗН), 1,30 (т, 9-71 Гц, ЗН); Е5БІМ5 п/2 221 (ІМ'НІ).
З-метил-М-пропіл-1-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-4-амін отримували з відповідного Вос-аміну, як описано для способу В прикладу 8: т. пл. 65,0-67,07"С; Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 8,86 (д, 9-24 Гц, 1Н), 8,40 (дд, 9У-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 7,94 (ддд, У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,35-7,28 (м, 2Н), 3,00 (т, 9-71 Гц, 2Н), 2,26 (с, ЗН), 1,76-1,58 (м, 2Н), 1,03 (т, 9У-7,4 Гц, ЗН); ЕБІМ5 т/2 211 (МАНІ).
М-(циклопропілметил)-3-метил-1-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-4-амін отримували з відповідного
Вос-аміну, як описано для способу В прикладу 8: т. пл. 73,0-75,0"С; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 8,86 (д, 9-24 Гц, 1Н), 8,40 (дд, У-4,7, 1,3 Гц, 1Н), 7,94 (ддд, 9У-8,3, 2,6, 1,5 Гц, 1Н), 7,35-7,28 (м, 2Н), 2,87 (д, 9-6,9 Гц, 2Н), 2,75 (с, 1Н), 2,28 (с, ЗН), 1,22-1,05 (м, 1Н), 0,63-0,56 (м, 2Н), 0,26 (кв, уУ-4,7 Гу, 2Н); ЕБІМ5 т/ 229 (МАНІ).
М-ізопропіл-З-метил-1-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-4-амін отримували з відповідного Вос-аміну, як описано для способу В прикладу 8: ІЧ (тонка плівка) 3303 см"; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІЗ»з) б 8,86 (д,
У-2,3 Гц, 1Н), 8,41 (дд, 9У-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 7,94 (ддд, У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,36-7,28 (м, 2Н), 3,30 (гепт, У-6,3 Гц, 1Н), 2,25 (с, ЗН), 1,24 (д, У-6,3 Гц, 6Н); ЕІМ5 п/з: 216. 5-Етокси-1-(5-фторпіридин-3-іл)-М,З-диметил-1 Н-піразол-4-амін отримували з відповідного Вос- аміну, як описано для способу В прикладу 8: ІЧ (тонка плівка) 3340 см"; "Н ЯМР (400 МГц, СОС») б 8,91 (с, 1Н), 8,31 (д, У-2,5 Гц, 1Н), 7,88-7,80 (м, 1Н), 4,24 (кв, 9У-7,1 Гц, 2Н), 2,79 (с, ЗН), 2,24 (с, ЗН), 1,36 (т, 9-71 Гц, ЗН); ЕІМ5 т/2 250. 5-Бром-М-метил-1-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-4-амін отримували з відповідного Вос-аміну, як описано для способу В прикладу 8: т. пл. 77,0-79,07С; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») 6 8,90 (д, 9-2,0 Гц, 1Н), 8,63 (д, 9-3,9 Гц, 1Н), 7,93 (ддд, 98,2, 2,4, 1,5 Гц, 1Н), 7,51 (с, 1Н), 7,43 (дд, У-8,2, 4,68 Гц, 1Н), 4,49 (с, 1Н), 2,91 (с, ЗН); Е5БІМ5 т/ 255 |М-2| Кк. 5-Фтор-М,З-диметил-1-(піридин-3-іл)-1 Н-піразол-4-амін отримували з відповідного Вос-аміну, як описано для способу В прикладу 8: "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ»в) б 8,91 (т, 9У-2,1 Гц, 1Н), 8,50 (дд, 9-4,68, 1,5 Гц, 1ТН), 7,93 (ддт, У-8,3, 2,8, 1,5 Гц, 1Н), 7,37 (ддд, У-8,3, 4,8, 0,7 Гц, 1Н), 2,86 (д, 9-1,6
Гц, ЗН), 2,43 (с, 2Н), 2,24 (с, ЗН); ЕІМ5 тп/2 206. 5-Бром-М,З-диметил-1-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-4-амін отримували з відповідного Вос-аміну, як описано для способу В прикладу 8: "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 8,86 (дд, У-2,5, 0,5 Гц, 1Н), 8,59 (дд, 94,8, 1,5 Гц, 1Н), 7,88 (ддд, 98,2, 2,6, 1,5 Гц, 1Н), 7,40 (ддд, 9-8,2, 4,8, 0,7 Гц, 1Н), 2,85 (с, ЗН), 2,69 (с, 1Н), 2,35 (с, ЗН); Е5БІМ5 т/ 268 МАНІ к. 5-Хлор-М,З-диметил-1-(піридин-3-іл)-1 Н-піразол-4-амін отримували з відповідного Вос-аміну, як описано для способу В прикладу 8: "Н ЯМР (400 МГц, СОСІв) б 8,87 (д, 9У-2,3 Гц, 1Н), 8,59 (дд, 94,8, 1,3 Гц, 1Н), 7,90 (ддд, 98,2, 2,6, 1,5 Гц, 1Н), 7,40 (ддд, 9-8,2, 4,8, 0,6 Гц, 1Н), 2,87 (с, ЗН), 2,45-2,19 (м, 4Н); ЕІМ5 т/ 223.
З-Хлор-1-(5-фторпіридин-3-іл)-М-метил-1 Н-піразол-4-амін отримували з відповідного Вос-аміну, як описано для способу В прикладу 8: т. пл. 117,5-119,07С; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 8,68 (д,
У-1,1 Гу, 1Н), 8,33 (д, 9У-2,5 Гц, 1Н), 7,75 (дт, У-9,6, 2,4 Гц, 1Н), 7,31 (с, 1Н), 3,14 (с, 1Н), 2,87 (с, ЗН);
ЕБЗІМ5 т/г 227 (МІ).
З-Хлор-М-етил-1-(5-фторпіридин-3-іл)-1Н-піразол-4-амін отримували з відповідного Вос-аміну, як описано для способу В прикладу 8: "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 8,70-8,63 (м, 1Н), 8,32 (д, 9-24
Гу, 1), 7,74 (дт, 9У-9,7, 2,4 Гц, 1Н), 7,31 (с, 1Н), 3,11 (кв, У-7,2 Гц, 2Н), 1,31 (т, 9-71 Гу, ЗН). 1-(5-Фторпіридин-3-іл)-М-метил-З-вініл-1 Н-піразол-4-амін отримували з відповідного Вос-аміну, як описано для способу В прикладу 8: 105,0-107,07С; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 8,72 (с, 1Н), 8,31 (д, 9-2,5 Гц, 1Н), 7,81 (дт, У-9,8, 2,4 Гц, 1Н), 7,33 (с, 1Н), 6,75 (дд, У-18,0, 11,6 Гц, 1Н), 5,83 (дд, 9-18,0,1,1 Гу, 1Н), 5,46 (дд, У-11,6, 1,1 Гц, 1Н), 2,86 (с, ЗН); ЕБІМ5 тп/2 219 (МАНІ).
З-Циклопропіл-1-(5-фторпіридин-3-іл)-М-метил-1Н-піразол-4-амін отримували з відповідного
Вос-аміну, як описано для способу В прикладу 8: т. пл. 118,0-119,57С; "Н ЯМР (400 МГц, СОС») б 8,66-8,58 (м, 1Н), 8,23 (д, У-2,5 Гц, 1Н), 7,75-7,68 (м, 1Н), 7,25 (с, 1Н), 3,09 (с, 1Н), 2,86 (с, ЗН), 1,78- 1,63 (м, 1Н), 0,99-0,90 (м, 4Н); ЕБІМ5 т/2 233 (МАНІ).
З-Хлор-1-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-4-амін отримували з відповідного Вос-аміну, як описано для способу В прикладу 8: т. пл. 137,9-139,9; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 8,84 (д, 9-24 Гц, 1Н), 8,50 (дд, у-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 7,95 (ддд, уУ-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,52 (с, 1Н), 7,37 (ддд, 9-84, 4,7, 0,7 Гц, 1Н), 3,18 (с, 2Н); ЕБІМ5 т/ 196 (МАНІ). 2-((3-Хлор-1-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-4-іл)іаміно)дацетонітрил отримували з трет-бутил(З-хлор- 1-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-4-ілууціанометил)карбамату, як описано для способу В прикладу 8: т. пл. 141-143"С; "Н ЯМР (300 МГц, СОСІ») б 8,91 (д, У-2,7 Гц, 1Н), 8,54 (дд, 9У-5,1, 1,8 Гц, 1Н), 7,97 (м, 1Н), 7,62 (с, 1Н), 7,38 (дд, 9У-12,0, 7,5 Гц, 1Н), 4,97 (д, У-6,9 Гц, 2Н), 3,52 (м, 1Н); ЕІМ5 т/2 235 (М.І).
М,З-диметил-1-(піримідин-5-іл)-1 Н-піразол-4-амін отримували, як описано для способу В прикладу 8: т. пл. 139-1437С; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 9,02 (с, 2Н), 9,00 (с, 1Н), 7,30 (с, 1Н), 2,87 (д, 9-11,5 Гц, ЗН), 2,27 (с, ЗН); ЕБІМ5 п/7 190 |МАНІ.
З-Хлор-М-метил-1-(піримідин-5-іл)1-1Н-піразол-4-амін отримували, як описано для способу В прикладу 8: т. пл. 111-1147"С; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 9,09-9,04 (м, 1Н), 9,02 (с, 2Н), 7,30 (с, 1Н), 3,14 (ушир. с, 1Н), 2,88 (с, ЗН); Е5ІМ5 п/7 196 (МАНІ. 1-(5-Фтор-3-піридил)-3-метил-М-(тридейтерометил)піразол-4-амін отримували зі сполуки 380 з використанням методики, описаної для способу В прикладу 8: т. пл. 146-148"С; "Н ЯМР (400 МГц,
СОсІ») б 8,67 (с, 1Н), 8,25 (д, У-2,5 Гц, 1Н), 7,73 (дт, У-10,0, 2,3 Гц, 1Н), 7,27 (с, 1Н), 2,87 (с, 1Н), 2,24 (с, ЗН); ЕБІМ5 іп/2 210 (МАНІ); ІЧ (тонка плівка) 1599 см".
З-Хлор-1-(3З-піридил)-М-(тридейтерометил)піразол-4-амін отримували зі сполуки 381 з використанням методики, описаної для способу В прикладу 8: т. пл. 104-106"; "Н ЯМР (400 МГЦ,
СОсІз») б 8,87 (д, 9У-1,9 Гц, 1Н), 8,47 (д, 9-4,7 Гц, 1Н), 8,00-7,90 (м, 1Н), 7,40-7,30 (м, 2Н), 3,10 (с, 1Н); ЕБІМ5 т/2 212 (ІМАНГ); ІЧ (тонка плівка) 1579 см".
З-Хлор-М-(циклопропілметил)-1-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-4-амін отримували зі сполуки 361 з використанням методики, описаної для способу В прикладу 8: т. пл. 82-83"С; "Н ЯМР (400 МГц,
СОСІ») б 8,86 (д, У-2,5 Гц, 1Н), 8,47 (дд, 9У-4,7, 1,3 Гц, 1Н), 7,95 (ддд, 9У-8,4, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,38- 7,32 (м, 2Н), 3,22 (с, 1Н), 2,90 (д, 9-6,9 Гц, 2Н), 1,23-1,06 (м, 1Н), 0,65-0,53 (м, 2Н), 0,31-0,19 (м, 2Н);
ЕБЗІМ5 т/ 249 (МАНІ).
З-Хлор-М-пропіл-1-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-4-амін отримували зі сполуки 360 з використанням методики, описаної для способу В прикладу 8: т. пл. 92-947"С; Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 8,86 (д, чу-2,6 Гу, 1Н), 8,47 (дд, 4-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 7,95 (ддд, У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,35 (ддд, У-8,4, 4,7, 0,6
Гу, 1), 7,33 (с, 1Н), 3,22-2,94 (м, ЗН), 1,75-1,52 (м, 2Н), 1,02 (т, 9-7,4 Гц, ЗН); ЕБІМ5 т/2 237 (МАНІ).
Приклад 9: Отримання ізопропіл(1-піридин-3-іл-1 Н-піразол-4-іл)аміну 0-х ! шя ще
М
1-Піридин-З-іл-1 Н-піразол-4-іламін (0,6 г, 3,7 ммоль) розчиняли в ізопропілацетаті (8,5 мл). До суміші додавали ацетон (0,261 г, 4,5 ммоль), трифтороцтову кислоту (0,855 г, 7,5 ммоль) і триацетоксиборгідрид натрію (0,945 г, 4,5 ммоль). Реакційну суміш перемішували в атмосфері азоту при кімнатній температурі протягом 4,5 годин, а потім гасили додаванням 1095 розчину гідроксиду натрію до досягнення рН -- 9. Шари розділяли, і екстрагували водну фазу етилацетатом.
Органічні екстракти об'єднували, сушили над сульфатом натрію і концентрували досуха.
Неочищену речовину очищали методом хроматографії на силікагелі (евлююючи градієнтом 0-595 метанолу в дихлорметані) з отриманням вказаної в заголовку сполуки у вигляді не зовсім білої твердої речовини (0,35 г, 4695): т. пл. 105-107"С; "Н ЯМР (300 МГц, СОСІ») б 8,82 (д, 952,2 Гц, 1Н),
8,63 (дд, 9У-4,8, 1,5 Гц, 1Н), 8,13 (д, 9У-1,8 Гц, 1Н), 8,03 (д, 922,7 Гц, 1Н), 7,94-7,77 (м, 1Н), 7,38 (дт, у15,2, 7,6 Гц, 1Н), 6,99 (т, 1Н), 3,72 (м, 1Н), 1,30 (т, У-10,0 Гц, 6Н), ЕБІМ5 214 т/з (м--1).
Приклад 10: Отримання пропіл(1-піридин-3-іл-1 Н-піразол-4-іл-аміну 1- НН
Го (
М
До 1-піридин-3-іл-1 Н-піразол-4-іламіну (0,5 г, 3,12 ммоль) в дихлорметані (5 мл) додавали пропіональдегід (0,18 г, 3,12 ммоль) і триацетоксиборгідрид натрію (0,99 г, 4,68 ммоль), і перемішували при кімнатній температурі протягом 16 годин. Реакційну суміш переносили в дихлорметан і промивали водою і сольовим розчином. Органічний шар сушили (Мазоах), фільтрували і концентрували досуха. Неочищену речовину очищали методом хроматографії на силікагелі, елююючи 0-595 Меон в дихлорметані, а потім 0-10095 етилацетатом в гексанах, з отриманням вказаної в заголовку сполуки у вигляді темного масла (0,05 г, 795): "Н ЯМР (300 МГц,
СОСІ») 6 8,92 (д, У-2,6 Гц, 1Н), 8,48 (дд, 9У-4,7, 1,4 Гу, 1Н), 8,00 (ддд, 9У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,47- 7,40 (м, 2Н), 7,37 (дд, У-8,3, 4,7 Гц, 1Н), 3,04 (т, 927,1 Гц, ЗН), 1,92-1,46 (м, 2Н), 1,03 (т, У-74 Гу,
ЗН).
Приклад 11: Отримання М-метил-М-(1-піридин-З3-іл-1 Н-піразол-4-іл)ізобутираміду (сполука 42) в) ок ще
М
Розчин ізобутирилхлориду (0,138 г, 1,3 ммоль) в дихлоретані (1 мл) по краплях додавали піпеткою до крижаної суспензії метил(1-піридин-З3-іл-1 Н-піразол-4-іл)аміну (0,15 г, 0,86 ммоль) в дихлоретані (5 мл), перемішували протягом 10 хвилин, а потім по краплях обробляли розчином 4-
М, М-диметиламінопіридином (0,11 г, 0,9 ммоль) в дихлоретані (1,5 мл). Через 30 хвилин охолоджуючу баню видаляли, перемішували в атмосфері азоту при кімнатній температурі протягом 14 годин, розбавляли дихлоретаном (40 мл), промивали водою (30 мл), сольовим розчином (10 мл), сушили над М9505 і очищали методом зворотно-фазової колонкової хроматографії з отриманням жовтуватої клейкої речовини (0,114 г, 5495); "Н ЯМР (300 МГц, СОС») б 9,01-8,93 (м, 1Н), 8,67 (с, 0,4 Н), 8,61 (д, 9У-4,2 Гц, 0,6 Н), 8,54 (д, 0,4 Н), 8,08-8,02 (м, 1Н), 7,96 (с, 0,6 Н), 7,80 (с, 0,4 Н), 7,70 (с, 0,6 Н), 7,47-7,37 (м, 1Н), 3,49 (с, 1,2 Н), 3,26 (с, 2,68 Н), 3,06-2,98 (м, 0,4
Н), 2,86-2,70 (м, 0,6 Н), 1,25 (д, 9У-6,1 Гц, 2,4 Н), 1,09 (д, 9У-6,6 Гц, 3,6 Н), Е5ЕМІЗ т/2 245 |М'11.
Сполуки 32-41, 43-52, 54-56, 59-61, 66, 73-75, 77-79, 82-85, 93-100, 113, 117-129, 131-134, 139- 140, 142-144, 148, 160, 163, 173-175, 184-186, 197-198, 202, 208, 215-217, 252-253, 277, 282-285, 287-290, 314-316, 347, 350-351, 353-355, 365-367, 370, 388, 395, 399-403, 407, 409, 415-418, 444- 449, 452-454, 462-463, 465, 467-469, 496-498, 506-507, 512, 525-527, 569, 577, 581, 591 1 592 отримували з відповідних амінів відповідно до методик, викладених в прикладі 11.
Приклад 12: Отримання 4,4,4-трифтор-2-метил-М-(1-(піридин-З3-іл)-1Н-піразол-4-іл)бутанаміду (сполука 65) о я о ще
М
До розчину 1-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-4-аміну (0,150 г, 0,93 ммоль) в дихлоретані (1,8 мл) додавали 4,4,4-трифтор-2-метилбутанову кислоту (0,14 г, 0,93 ммоль) і 4-М, М- диметиламінопіридин (0,23 г, 1,87 ммоль), а потім гідрохлорид 1-(З-диметиламінопропіл)-3- етилкарбодіїміду (0,36 г, 1,87 ммоль). Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом ночі. Реакційну суміш концентрували, і очищали неочищений продукт методом хроматографії на силікагелі, елююючи 0-595 МеоОнН в дихлорметані, з отриманням білої твердої речовини (0,15 г, 55965); т. пл. 140-1457С; Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 9,00 (д, 9У-2,4 Гц, 1Н), 8,62-8,47 (м, 2Н), 8,01 (ддд, У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,68 (с, 1Н), 7,53 (ушир. с, 1Н), 7,40 (ддд, У-8,3, 4,8, 0,6 Гц, 1Н), 2,92-2,61 (м, 2Н), 2,32-2,05 (м, 1Н), 1,38 (д, У-6,6 Гц, ЗН); ЕБІМ5 п/2 300 |Ма-21.
Сполуки 53, 58, 62-63, 72, 76, 80-81, 107-108, 136-138, 147, 151-159, 164-168, 176-179, 187-196, 201, 203-207, 209-214, 220, 224-249, 251, 259-275, 286, 292-296, 303-313, 323-326, 341-344, 356-359, 371, 378-379, 382, 384, 419-426, 439-443, 455, 458-461, 464, 466, 476, 486, 490-493, 505, 508, 517, 528-529, 536-537, 539-541, 544-545, 549-554, 572-577, 578, 579 і 580 отримували з відповідних амінів відповідно до методик, викладених в прикладі 12.
Приклад 13: Отримання трет-бутил-1-(піридин-З3-іл)-1Н-піразол-4-ілкарбамату (сполука 57) х хх
Ме в) 0 ї-
М
Спосіб А:
До розчину 1-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-4-аміну (З г, 18,73 ммоль) в дихлорметані (33,4 мл) додавали триєтиламін (3,13 мл, 7,68 ммоль) і ВОС-ангідрид (4,5 г, 20,60 ммоль). Отриманий розчин перемішували при кімнатній температурі протягом ночі. Реакційну суміш розподіляли між етилацетатом і водою. Органічну фазу сушили (М9505), фільтрували і концентрували досуха.
Неочищений продукт очищали методом хроматографії на силікагелі, елююючи 0-10095 етилацетатом в гексанах, з отриманням білої твердої речовини (2,0 г, 4195); т. пл. 108-1127С;'Н
ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 9,02 (д, 9-2,2 Гц, 1Н), 8,51 (т, У-8,7 Гц, 1Н), 8,37 (с, 1Н), 8,30 (с, 1Н), 7,98 (ддд, 9-8,3, 2,4, 1,3 Гц, 1Н), 7,68 (с, 1Н), 7,36 (дд, 9У-8,2, 4,8 Гц, 1Н), 1,52 (с, 9Н); ЕБІМЗ т/2 261
ІМ-НТІ.
Сполуки 64 і 130 отримували відповідно до методик, викладених для способу А прикладу 13.
Спосіб В:
До розчину 1-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-4-аміну (0,1 г, 0,624 ммоль) і ди-трет-бутилдикарбонату (0,161 мл, 0,693 ммоль) в тетрагідрофурані (1,890 мл) ї воді (0,568 мл) по краплях додавали насичений водний бікарбонат натрію (0,572 мл, 0,687 ммоль). Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом ночі. Реакційну суміш розбавляли водою і екстрагували етилацетатом. Об'єднані органічні фази концентрували з отриманням трет-бутил-1-(піридин-З-іл)- 1Н-піразол-4-ілкарбамату (135 мг, 0,519 ммоль, 8395), аналітичні дані для якого відповідали таким, приведеним для способу А прикладу 13.
Сполуки 150, 172, 223 і 317 отримували відповідно до методик, викладених для способу В прикладу 13. Сполуки 172 і 317 також отримували відповідно до методик, викладених в прикладі 17. Вказані сполуки, а також деякі інші сполуки, отримували альтернативними способами, що додатково ілюструють деякі варіанти здійснення.
Приклад 14: Отримання трет-бутилметил(1-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-4-іл)укарбамату (сполуки 67) о М.
Ок я
М
До розчину трет-бутил-1-(піридин-З3-іл)-1Н-піразол-4-ілкарбамату (1,6 г, 6,15 ммоль) в ОМЕ (30,7 мл) при 0"С однією порцією додавали гідрид натрію (0,34 г, 8,61 ммоль, 609о дисперсія в мінеральному маслі), і перемішували суспензію протягом 30 хвилин. Баню з льодом видаляли і перемішували ще протягом 30 хвилин. Однією порцією додавали йодметан (0,46 мл, 7,38 ммоль), і перемішували протягом ночі при кімнатній температурі. Додавали воду і етилацетат, і розділяли отриману двофазну суміш. Водний шар однократно екстрагували етилацетатом. Об'єднані органічні екстракти промивали сольовим розчином, сушили (Мд50О5), фільтрували і концентрували досуха. Неочищений продукт очищали методом хроматографії на силікагелі, елююючи 0-3595 етилацетатом в гексанах, з отриманням світло-жовтої напівтвердої речовини (0,85 г, 509): ІЧ (КВг) 1703 см7"; "Н ЯМР(400 МГц, СОСІ») б 8,98 (с, 1Н), 8,52 (д, 9У-3,8 Гу, 1Н), 8,32 (с, 0,5 Н), 8,13-7,97 (м, 1Н), 7,84 (с, 0,5 Н), 7,74 (с, 1Н), 7,39 (дд, уУ-8,0, 4,8 Гц, 1Н), 3,30 (с, ЗН), 1,56 (с, 9Н); ЕБІМ5 т/; 275
ІМ'НІ.
Сполуки 68, 86-92, 105-106, 114-116, 141, 149, 161-162, 199-200, 254, 258, 291, 332, 352, 360- 361, 380-381, 414, 430-431, 450, 457, 474-475, 485, 488, 510-511, 515, 523 і 590 отримували з відповідних амідів відповідно до методик, викладених в прикладі 14.
Бутилметил(З-метил-1-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-4-іл)укарбамат отримували, як описано в прикладі 14: "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 8,91 (д, 9-2,5 Гц, 1Н), 8,51 (дд, 9-4,7, 1,3 Гц, 1Н), 8,00 (ддд, 98,3, 2,4, 1,4 Гу, 1Н), 7,83 (с, 1Н), 7,38 (дд, 9У-8,3, 4,7 Гц, 1Н), 3,20 (с, ЗН), 2,22 (с, ЗН), 1,60-1,30 (м, 9Н).
Приклад 15: Отримання /М-етил-М-(1-метил-З3-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-5-іл)ізобутираміду (сполука 23)
мо сих
М р.
До розчину М-(1-метил-3-(піридин-З3-іл)-1 Н-піразол-5-іл)ізобутираміду (0,08 г, 0,33 ммоль) в
ОМЕ (0,66 мл) при 0"С однією порцією додавали гідрид натрію (0,016 г, 0,39 ммоль, 609о дисперсія в мінеральному маслі), і перемішували суспензію протягом 30 хвилин. Видаляли баню з льодом, і перемішували ще протягом 30 хвилин. Однією порцією додавали йодетан (0,06 г, 0,39 ммоль), і перемішували протягом ночі при кімнатній температурі. Додавали воду і етилацетат, і розділяли отриману двофазну суміш. Водний шар однократно екстрагували етилацетатом. Об'єднані органічні екстракти промивали сольовим розчином, сушили (Мд5О»), фільтрували і концентрували досуха. Неочищений продукт очищали методом хроматографії на силікагелі з отриманням вказаної в заголовку сполуки у вигляді прозорого масла (27,5 мг, 3095): "Н ЯМР (300 МГц, СОСІз) б 9,00 (ушир. с, 1Н), 8,57 (с, 1Н), 8,09 (дд, 9У-7,9 Гц, 1Н), 7,34 (дд, 1Н), 6,48 (с, 1Н), 4,00 (м, 1Н), 3,76 (с, ЗН), 3,36 (м, 1Н), 2,33 (м, 1Н), 1,17 (т, 9-71 Гц, ЗН), 1,08 (т, У-6,7 Гц, 6Н); ЕЗЕМІЗ Іп/72 273 (м'Н).
Сполуку 22 отримували відповідно до методик, викладених в прикладі 15.
Приклад 16: Отримання гідроброміду 5-бром-1Н-піразол-4-аміну
Вг
НУ мнонв
Мі
Суміш 4-нітро-1Н-піразолу (10 г, 88 ммоль) і 595 паладію на Аї2Оз (1 г) в суміші етанолу (150 мл) і 5095 водного НВкг (50 мл) перемішували струшуванням в апараті Парра в атмосфері водню (10 рбі) протягом 36 год. Суміш фільтрували, і промивали каталізатор етанолом. Фільтрат концентрували в умовах вакууму з отриманням білої твердої речовини. Цю тверду речовину суспендували в 10 мл етанолу. Після збовтування колби протягом 5 хв., додавали ефір для завершення кристалізації.
Тверду речовину фільтрували, промивали ефіром і сушили в умовах високого вакууму з отриманням гідроброміду 5-бром-1 Н-піразол-4-аміну (18,1 г, вихід 8495) у вигляді білої твердої речовини: т. пл. 248"С (з розкладанням); "Н ЯМР (400 МГц, ОМ5О-ав) 6 11,47 (с, 1Н), 10,00 (с, 1Н), 7,79 (с, 1Н).
Приклад 17: Отримання трет-бутил(З-хлор-1-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-4-іл)укарбамату (сполука 172)
Приклад 17, стадія 1: Отримання Пдрохлориду З-хлор-1Н-піразол-4-аміну
М он НСІ
ЩО
НьМ
У тригорлу круглодонну колбу ємністю 2 л, оснащену верхньопривідною мішалкою, датчиком температури, краплинною лійкою і впуском азоту додавали етанол (600 мл) і 4-нітро-1Н-піразол (50,6 г, 447 ммоль). До цього розчину однією порцією додавали конц. НСІ (368 мл) (увага: швидке підвищення температури від 15"7С до 39"С), і продували отриману суміш азотом протягом 5 хвилин.
До суміші додавали паладій на окислі алюмінію (595 мас./мас.) (2,6 г, Аа, чорна тверда речовина), і перемішували при кімнатній температурі, додаючи по краплях триетилсилан (208 г, 1789 ммоль) протягом 4 год. Реакційну суміш, яка починала повільно нагріватися від 357С до 55"7С протягом 2,0 год., перемішували всього протягом 16 год. і проводили вакуумне фільтрування через шар СеїйеФ з отриманням двофазної суміші. Суміш переносили в ділильну лійку, нижній водний шар збирали і упарювали досуха на роторному випарнику (60"С, 50 мм рт. ст.) з додаванням ацетонітрилу (3х350 мл). Отриману жовту тверду речовину суспендували в ацетонітрилі (150 мл) і залишали відстоюватися протягом 2 год. при кімнатній температурі, а потім на 1 год. при 0"С (в холодильнику). Тверді речовини фільтрували і промивали ацетонітрилом (100 мл) з отриманням вказаної в заголовку сполуки, гідрохлориду З-хлор-1Н-піразол-4-аміну (84 г, вихід 9795, чистота 8095), у вигляді білої твердої речовини: т. пл. 190-193"; "Н ЯМР (400 МГц, ОМ50О-ав) б 10,46-10,24 (ушир. с, 2Н), 8,03 (с, 0,54 Н), 7,75 (с, 0,46 Н), 5,95 (ушир. с, 1Н)); 30- ЯМР (101 МГц, ОМ509) б 128,24, 125,97, 116,71.
Приклад 17, стадія 2: Отримання трет-бутил(З-хлор-1Н-піразол-4-іл)укарбамату
СІ М
Дон с
НМ їх
У круглодонну колбу ємністю 2 л додавали гідрохлорид З-хлор-1Н-піразол-4-аміну (100 г, 649 ммоль) і ТНЕ (500 мл). До цієї суміші додавали ди-трет-бутилдикарбонат (156 г, 714 ммоль), а потім бікарбонат натрію (120 г, 1429 ммоль) і воду (50,0 мл). Суміш перемішували протягом 16 год., розбавляли водою (500 мл) і етилацетатом (500 мл) і переносили в ділильну лійку. Отримували три шари: нижній - білий желатиноподібний осад, середній - світло-жовта водна фаза, верхній - червонувато-коричнева органічна фаза. Фази розділяли, збираючи разом желатиноподібний осад і водну фазу. Водну фазу екстрагували етилацетатом (2х200 мл), етилацетатні екстракти об'єднували, промивали сольовим розчином (200 мл), сушили над безводним сульфатом натрію, фільтрували і упарювали на роторному випарнику з отриманням червонувато-коричневого в'язкого масла (160 г). В'язке масло суспендували в гексані (1000 мл) і перемішували при 55"7С протягом 2 год. Отримували світло-коричневу суспензію. Суміш охолоджували до 0"С, тверду речовину збирали шляхом вакуумного фільтрування і промивали гексаном (2х10 мл). Зразок сушили на повітрі до постійної маси з отриманням (З3-хлор-1Н-піразол-4-іл)укарбамату (102,97 г, вихід 72965, чистота 8095) у вигляді світло-коричневої твердої речовини: т. пл. 137-1387С; "Н ЯМР (400 МГЦ,
СОсІ») б 10,69 (с, 1Н), 7,91 (с, 1Н), 1,52 (с, 9Н).
Приклад 17, стадія 3: Отримання трет-бутил(З-хлор-1-(піридин-3-іл)-1 Н-піразол-4-іл)укарбамату (сполука 172)
Со У.
Т- ще
М
У суху круглодонну колбу ємністю 2 л, оснащену механічною мішалкою, впуском азоту, термометром і зворотним холодильником, завантажували З-йодпіридин (113,0 г, 551 ммоль), (3- хлор-1Н-піразол-4-іл)укарбамат (100 г, 459 ммоль), фосфат калію (подрібнений товкачем в ступці) (195 г, 919 ммоль) і хлорид міді (3,09, 22,97 ммоль). Додавали ацетонітрил (1 л), а потім М',Ме- диметилетан-1,2-діамін, і нагрівали суміш до 817"С протягом 4 годин. Суміш охолоджували до кімнатної температури і фільтрували через шар Сеїйе?т. Фільтрат переносили в колбу
Ерленмейера ємністю 4 л, оснащену механічною мішалкою, і розбавляли водою до загального об'єму, який приблизно дорівнює 4 л. Суміш перемішували протягом 30 хвилин при кімнатній температурі, і збирали отриману тверду речовину шляхом вакуумного фільтрування. Тверду речовину промивали водою і сушили в печі протягом декількох діб в умовах вакууму при 40"С до постійної маси з отриманням трет-бутил(З-хлор-1-(піридин-3-іл)-1 Н-піразол-4-іл)укарбамату (117,8 г, вихід 8795, чистота 8095) у вигляді рудуватої твердої речовини: т. пл. 140-1437С; "Н ЯМР (400 МГц,
СОсІі») б 8,96 (с, 1Н), 8,53 (дд, У-4,7, 1,2 Гц, 1Н), 8,36 (с, 1Н), 7,98 (ддд, уУ-8,3, 2,7, 1,4 Гц, 1Н), 7,38 (дд, У-8,3, 4,8 Гц, 1Н), 6,37 (с, 1Н), 1,54 (с, 9Н); ЕБІМ5 (т/7) 338 (М--ВиІ), 220 (М-0О-АВЧІ).
Сполуку 172 також отримували відповідно до методик, викладених в прикладі 13. Сполуку 317 отримували відповідно до методик, викладених в прикладі 17, з трет-бутил(З-бром-1 Н-піразол-4- іл)укарбамату, і також відповідно до методик, викладених в прикладі 13.
Приклад 18: Отримання 3-(3З-метил-1Н-піразол-1-іл)упіридину їі 3-(5-метилу-1Н-піразол-1- іл)упіридину
М- я / / М.М хи МИ С у . м
М
До розчину З-метил-1Н-піразолу (10,99 г, 134 ммоль) в М, М-диметилформаміді (100 мл) при 0"С додавали гідрид натрію (3,71 г, 154 ммоль, 6095 дисперсія). Реакційну суміш перемішували при 0"С протягом 2 годин. Додавали 3-фторпіридин (10,0 г, 103 ммоль), і перемішували реакційну суміш при 100"С протягом ночі. Реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури, і повільно додавали воду. Суміш екстрагували дихлорметаном і об'єднані органічні фази промивали сольовим розчином, концентрували і проводили хроматографію (елююючи 0-10095 етилацетатом в гексанах) з отриманням 3-(3-метил-1Н-піразол-1-іл)піридину (8,4 г, 52,77 ммоль, 51,290) і 3-(5- метилу-1Н-піразол-1-іл)упіридину (1,0 г, 695). Аналітичні дані обох продуктів відповідали таким, приведеним для стадії 1 прикладу 6. 3-(3-Бром-1Н-піразол-1-іл)упіридин отримували з З-фторпіридину і 3-бромпіразолу, отриманого відповідно до УМО 2008130021, як описано в прикладі 18: т. пл. 89,5-92,57С; "Н ЯМР (400 МГц,
СОФІ») б 8,94 (д, 9-24 Гу, 1Н), 8,62-8,49 (м, 1Н), 8,03 (ддд, 9У-8,3, 2,7, 1,4 Гц, 1Н), 7,87 (д, 9У-2,5 Гц, 1Н), 7,42 (дд, 9-82, 4,7 Гц, 1Н), 6,54 (д, 922,5 Гц, 1Н); ЕБІМ5 т/:2 224 (МІ).
Приклад 19: Отримання З-хлор-1-(5-фторпіридин-3-іл)-1 Н-піразол-4-аміну
СІ
Е -
М
До перемішуваного розчину гідрохлориду Б5-хлор-1Н-піразол-4-аміну (2 г, 12,99 ммоль) і карбонату цезію (8,89 г, 27,3 ммоль) в ОМЕ (13 мл) додавали 3,5-дифторпіридин (1,794 г, 15,58 ммоль), і нагрівали суміш при 70"С протягом 12 год. Суміш охолоджували до кімнатної температури і фільтрували. Тверді речовини промивали великою кількістю етилацетату. Фільтрати промивали сольовим розчином, сушили над безводним Мд5Ох і концентрували в умовах вакууму з отриманням коричневої твердої речовини. Цю тверду речовину розчиняли в етилацетаті, отриманий розчин насичували гексанами з випаданням в осад З-хлор-1-(5-фторпіридин-3-іл)-1 Н- піразол-4-аміну (2,31 г, 10,32 ммоль, вихід 7995) у вигляді коричневої твердої речовини: "Н ЯМР (400 МГц, ОМ50-ав) б 8,89-8,82 (м, 1Н), 8,45 (д, 9У-2,5 Гц, 1Н), 8,07 (д, 9У-10,4 Гц, 1Н), 7,94 (с, 1Н), 4,51 (с, 2Н); ЕІМ5 (т/27) 213 (Ма1|).
З-Бром-1-(5-фторпіридин-3-іл)-1Н-піразол-4-амін отримували з відповідного піразолу, як описано в прикладі 19: т. пл. 164-1657С; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІз») б 8,65 (д, 9-1,7 Гц, 1Н), 8,36 (д, 9-2,5 ГЦ, 1Н), 7,76 (дд, уУ-5,9, 3,6 Гц, 1Н), 7,48 (с, 1Н), 3,22 (с, 2Н), Зб ЯМР (101 МГц, СОС») б 160,87, 158,30, 135,36, 135,13, 134,39, 134,35, 131,16, 123,31, 114,02, 112,77, 112,54; ЕІМ5 (т/г) 258 (МАТ).
Приклад 20: Отримання 1-(5-фторпіридин-3-іл)-3-метил-1 Н-піразол-4-аміну о у Ж тМНн» ще
М
До розчину 3-фтор-5-(3-метил-4-нітро-1Н-піразол-1-іл)піридину (3,133 г, 14,10 ммоль) в етанолі (28,2 мл) додавали етилацетат до переходу усієї вихідної речовини в розчин. Розчин дегазували, додавали 1095 паладоване вугілля (0,750 г, 0,705 ммоль), і перемішували реакційну суміш в апараті Парра при 40 розі протягом З годин. Розчин фільтрували через целіт з етилацетатом і концентрували з отриманням 1-(5-фторпіридин-3-іл)-3-метил-1 Н-піразол-4-аміну (2,000 г, 10,41 ммоль, 73,895) у вигляді коричневої твердої речовини: т. пл. 136,0-138,0"С; "Н ЯМР (400 МГц,
СОФІ») б 8,67-8,59 (м, 1Н), 8,27 (д, 9-2,5 Гц, 1Н), 7,73 (дт, У-9,9, 2,3 Гц, 1Н), 7,45 (с, 1Н), 3,01 (с, 2Н), 2,28 (с, ЗН); ЕІМ5 т/ 192. 1-(Піридин-3-іл)-3--трифторметил)-1Н-піразол-4-амін отримували з відповідного нітропіразолу, як описано в прикладі 20: т. пл. 112,5-115,07С; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 8,89 (д, 9-24 Гц, 1Н), 8,57 (дд, 9У-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,03 (ддд, 9У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,56 (д, 920,7 Гц, 1Н), 7,41 (ддд, 9-8,3, 4,8, 0,7 Гц, 1Н), 3,47-3,91 (м, 2Н); ЕІМ5 т/ 228.
Приклад 21: Отримання З-хлор-1-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-4-аміну
СІ а -
До 3-(3-хлор-4-нітро-1Н-піразол-1-іл)упіридину (0,95 г, 4,23 ммоль) в оцтовій кислоті (8,46 мл), етанолі (8,46 мл) і воді (4,23 мл) додавали залізний порошок (1,18 г, 21,15 ммоль), і перемішували реакційну суміш при кімнатній температурі протягом 30 хвилин. До цієї суміші обережно додавали 2
М КОН, і екстрагували етилацетатом. Етилацетатні шари об'єднували, сушили (МоазоО»), фільтрували і концентрували досуха. Неочищену речовину очищали методом хроматографії на силікагелі (елююючи 0-1095 метанолом в дихлорметані) з отриманням цільового продукту у вигляді білої твердої речовини (0,66 г, 8095): "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 8,84 (д, У-2,6 Гц, 1Н), 8,49 (дд, 9У-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 7,95 (ддд, 9У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,53 (с, 1Н), 7,37 (ддд, У-8,4, 4,7, 0,6 Гу, 1Н), 3,17 «ушир. с, 2Н).
З-метил-1-(2-метилпіридин-3-іл)-1Н-піразол-4-амін отримували, як описано в прикладі 21: НН
ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 8,48 (дд, 9У-4,8, 1,6 Гц, 1Н), 7,62 (дд, У-8,0, 1,6 Гц, 1Н), 7,23-7,18 (м, 2Н), 2,91 (ушир. с, 2Н), 2,55 (с, ЗН), 2,28 (с, ЗН); ЕІМ5 т/ 188.
З-Феніл-1-(піридин-3-іл)-1 Н-піразол-4-амін отримували з відповідного нітропіразолу, як описано в прикладі 21: ІЧ (тонка плівка) 3324 см"; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІв) б 8,94 (д, 952,2 Гц, 1Н), 8,47 (дд, 9У-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,07 (ддд, 9У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,87-7,80 (м, 2Н), 7,60 (с, 1Н), 7,50-7,44 (м, 2Н), 7,40-7,34 (м, 2Н), 3,86 (с, 2Н); ЕІМ5 т/ 236.
З-Хлор-1-(5-фторпіридин-3-іл)-1Н-піразол-4-амін отримували з відповідного нітропіразолу, як описано в прикладі 21: т. пл. 149,0-151,0"С; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 8,65 (д, 9-1,6 Гц, 1Н), 8,35 (д, 9-2,4 Гц, 1Н), 7,75 (дт, 9У-9,5, 2,4 Гц, 1Н), 7,51 (с, 1Н), 3,21 (с, 2Н); ЕБІМ5 т/ 213 (МІ).
З-Бром-1-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-4-амін отримували з відповідного нітропіразолу, як описано в прикладі 21: т. пл. 143,0-146,07С; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 8,85 (д, 9-2,4 Гц, 1Н), 8,50 (дд, у-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 7,96 (ддд, У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,49 (с, 1Н), 7,37 (ддд, 9-84, 4,7, 0,7 Гц, 1Н), 3,21 (с, 2Н); ЕБІМ5 т/ 241 (М21).
Приклад 22: Отримання трет-бутил(5-метил-1-(піридин-3-іл)-1 Н-піразол-4-іл)укарбамату (сполука 281)
У уж с ще
М
До розчину (Е)-трет-бутил-1-(диметиламіно)-3-оксобут-1-ен-2-ілкарбамату (0,59 г, 2,58 ммоль) в етанолі (2,5 мл) додавали дигідрохлорид З-гідразинілпіридину, 2НСІ (0,470 г, 2,58 ммоль).
Реакційну суміш перемішували при температурі навколишнього середовища протягом 16 годин.
Реакційну суміш концентрували і очищали методом хроматографії на силікагелі (влююючи 0-10095 етилацетатом в гексанах) з отриманням вказаної в заголовку сполуки у вигляді оранжевої піни (0,235 г, З0ов): ІЧ (тонка плівка) 3268, 2978 і 1698 см"; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 8,75 (дд, 9-2,5, 0,5 Гц, 1Н), 8,62 (дд, 4-48, 1,5 Гц, 1Н), 7,82 (ддд, У-8,2, 2,6, 1,5 Гц, 1Н), 7,78 (с, 1Н), 7,43 (ддд, 928,1,4,8, 0,6 Гу, 1Н), 6,04 (с, 1Н), 2,29 (с, ЗН), 1,52 (с, 9Н); ЕБІМ5 т/2 275 (МАНІ), 273 (|М-НІ).
Приклад 23: Отримання трет-бутил-1-(5-фторпіридин-3-іл)-3-метил-1 Н-піразол-4-ілкарбамату (сполука 111) ї трет-бутил-5-етокси-1-(5-фторпіридин-3-іл)-3-метил-1 Н-піразол-4-ілкарбамату (сполука 112) зай з до Е у Є ко р (в)
М М З
До розчину 3-фтор-5-(3-метил-4-нітро-1Н-піразол-1-іл)піридину (3,133 г, 14,10 ммоль) в етанолі (28,2 мл) додавали етилацетат до переходу усієї вихідної речовини в розчин. Розчин дегазували, додавали 1095 паладоване вугілля (0,750 г, 0,705 ммоль), і перемішували реакційну суміш в апараті Парра при 40 розі протягом З годин. Розчин фільтрували через целіт з етилацетатом, і видаляли розчинник в умовах зниженого тиску. Залишок розчиняли в тетрагідрофурані (32,0 мл) і воді (9,61 мл). Додавали ди-трет-бутилдикарбонат (2,52 г, 11,55 ммоль), а потім насичений водний бікарбонат натрію (9,54 мл, 11,45 ммоль). Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом ночі, розбавляли водою і екстрагували етилацетатом. Об'єднані органічні фази концентрували, і проводили хроматографію (елююючи 0-10095 етилацетатом в гексанах) з отриманням трет-бутил-1-(5-фторпіридин-3-іл)-3-метил-1 Н-піразол-4-ілкарбамату (1,673 г, 5,72 ммоль, 41,095) у вигляді жовтої твердої речовини і трет-бутилу-5-етокси-1-(5-фторпіридин-3-іл)-3- метил-1Н-піразол-4-ілкарбамату (0,250 г, 0,74 ммоль, 5,295) у вигляді коричневого масла: трет-Бутил-1-(5-фторпіридин-3-іл)-3-метил-1Н-піразол-4-ілкарбамат (сполука 111): т. пл. 131,5- 133,0"С; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 8,75 (с, 1Н), 8,32 (д, 9У-2,5 Гц, 1Н), 8,28 (с, 1Н), 7,77 (дт, 9У-9,7, 2,4 Гц, 1Н), 6,15 (с, 1Н), 2,29 (с, ЗН), 1,54 (с, 9Н); ЕБІМ5 т/2 293. трет-Бутил-5-етокси-1-(5-фторпіридин-3-іл)-3-метил-1 Н-піразол-4-ілкарбамат (сполука 112): ІЧ (тонка плівка) 1698 см"; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІЗ»з) б 8,88 (с, 1Н), 8,34 (д, 9У-2,5 Гц, 1Н), 7,83 (д, У-9,9
Гц, ТН), 5,99 (с, 1Н), 4,37 (кв, У-7,0 Гц, 2Н), 2,17 (с, ЗН), 1,50 (с, 9Н), 1,37 (т, 9-71 Гц, ЗН); ЕБІМЗ т/2 337 (МАНІ).
Приклад 24: Отримання біс-трет-бутил(1-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-4-іл)укарбамату (сполука 595) в) М ху м
М сх
Ся х рве
До розчину трет-бутил(1-(піридин-З3-іл)-1Н-піразол-4-іл)укарбамату (2,00 г, 7,68 ммоль) в безводному ТНЕ (21,95 мл) при 0"С однією порцією додавали 6095 гідрид натрію (0,33 г, 8,45 ммоль) і перемішували при цій температурі протягом 30 хвилин. Потім, до цієї суміші однією порцією додавали Вос-ангідрид (1,84 г, 8,45 ммоль), і перемішували протягом 5 хвилин при 0"с.
Водяну баню видаляли, реакційну суміш нагрівали до кімнатної температури і перемішували ще протягом 30 хвилин. Реакційну суміш гасили додаванням води і екстрагували етилацетатом.
Етилацетатні шари об'єднували, сушили (Ма950О4), фільтрували і концентрували досуха.
Неочищену речовину очищали методом хроматографії на силікагелі (елююючи 0-10095 етилацетатом в гексанах) з отриманням цільового продукту у вигляді білої твердої речовини (2,0 г, 7290): "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 9,12-8,86 (м, 1Н), 8,55 (дд, 9-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,04 (ддд, 9-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 8,01 (д, 920,5 Гц, 1Н), 7,84-7,65 (м, 1Н), 7,41 (ддд, У-8,3,4,8,0,7 Гц, 1Н), 1,51 (с, 18Н).
Приклад 25: Отримання З-хлор-1-(піридин-3-іл)-1 Н-піразол-4-аміну (сполука 516)
СІ а ще
М
До / трет-бутил(З-хлор-1-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-4-іл)укарбамату (2 г, 6,9 ммоль) в дихлорметані (6,79 мл) додавали трифтороцтову кислоту (6,79 мл), і залишали суміш перемішуватися при кімнатній температурі протягом 2 годин. Додавали толуол (12 мл), і концентрували реакційну суміш майже досуха. Суміш вливали в ділильну лійку, що містить насичений водний бікарбонат натрію, і екстрагували дихлорметаном. Об'єднані органічні шари концентрували з отриманням З-хлор-1-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-4-аміну (0,954 г, 4,90 ммоль, 72,2) у вигляді білої твердої речовини: т. пл. 137,9-139,97С; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 8,84 (д, у-2,4 ГЦ, 1Н), 8,50 (дд, 4-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 7,95 (ддд, 9У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,52 (с, 1Н), 7,37 (ддд,
У-8,4, 4,7, 0,7 Гц, 1Н), 3,18 (с, 2Н); Е5БІМ5 т/: 196 (М'НІ).
Приклад 26: Отримання гідрохлориду М-аліл-1-(5-фторпіридин-3-іл)-3-метил-1 Н-піразол-4-аміну и у й що
М
До розчину трет-бутил-аліл(1-(5-фторпіридин-3-іл)-3-метил-1 Н-піразол-4-іл)укарбамату (908 мг, 2,713 ммоль) в діоксані (5 мл) додавали НСІ (1 М в ефірі) (13,65 мл, 13,65 ммоль), і перемішували суміш при кімнатній температурі протягом 48 год. Отриману білу тверду речовину фільтрували, промивали ефіром і сушили в умовах вакууму з отриманням гідрохлориду М-аліл-1-(5-фторпіридин-
З-іл)-З3-метил-1Н-піразол-4-аміну (688 мг, вихід 9495) у вигляді білої твердої речовини: т. пл. 189- 190"С; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІЗ»з) б 8,79-8,68 (м, 1Н), 8,32-8,26 (м, 1Н), 8,23 (с, 1Н), 7,98-7,86 (м, 1Н), 5,86-5,68 (м, 1Н), 5,28-5,17 (м, 1Н), 5,17-5,03 (м, 1Н), 3,59 (д, У-6,2 Гц, 2Н), 2,11 (с, ЗН); ЕІМ5 (т/г) 233 ((М--1|-).
Гідрохлорид М-аліл-З-хлор-1-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-4-аміну отримували, як описано в прикладі 26, з трет-бутил-аліл(З-хлор-1-(піридин-3-іл)-1 Н-піразол-4-іл)карбамату: т. пл. 172-174"С;
І"Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 9,20 (д, У-2,5 Гц, 1Н), 8,65 (дд, У-5,3, 1,1 Гц, 1Н), 8,61 (ддд, У-8,6, 2,5, 1,1 Гу, 1Н), 8,24 (с, 1Н), 7,93 (дд, У-8,6, 5,3 Гц, 1Н), 3,66 (дт, 9У-5,5, 1,3 Гц, 2Н); ЕІЇМ5 (т/2) 235 (М.І).
Гідрохлорид М-аліл-З-метил-1-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-4-аміну отримували, як описано в прикладі 26, з трет-бутил-аліл(З-метил-1-(піридин-З-іл)-1 Н-піразол-4-іл): т. пл. 195-1977"С; Н ЯМР (400 МГц, ОМ50-ав6) 6 9,12 (д, 9-24 Гц, 1Н), 8,58 (дд, 9У-5,0, 1,2 Гц, 1Н), 8,48 (с, 1Н), 8,43 (д, У-9,7
Гу, 1Н), 7,77 (дд, У-8,4, 5,0 Гц, 1Н), 6,04-5,92 (м, 1Н), 5,44 (дд, 9У-17,2, 1,4 Гу, 1Н), 5,32 (д, 9-9,4 Гц, 1Н), 3,81 (д, 9У-6,2 Гц, 2Н); ЕІМ5 (т/2) 249(1М--11ю).
Гідрохлорид о З-бром-1-(5-фторпіридин-3-іл)-М-метил-1 Н-піразол-4-аміну отримували, як описано в прикладі 26, З трет-бутил-3-бром-1-(5-фторпіридин-3-іл)-1 Н-піразол-4- іл(метил)карбамату: т. пл. 167-168"; "Н ЯМР (400 МГц, СОС») б 8,93 (с, 1Н), 8,50 (д, 9-2,5 Гц, 1Н), 8,23 (с, 1Н), 8,14 (дт, У-10,4, 2,3 Гц, 1Н), 2,73 (с, ЗН).
Гідрохлорид З-бром-М-метил-1-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-4-аміну отримували, як описано в прикладі 26, з трет-бутил(З-бром-1-(піридин-3-іл)-1 Н-піразол-4-ілухуметилукарбамату (160 мг, 0,45 ммоль) в діоксані (1 мл) з додаванням 4 М НС: т. пл. 226-228"С; "Н ЯМР (400 МГц, ОМ50-ав) б 9,26-9,06 (д, 9У-2,6 Гц, 1Н), 8,69-8,54 (м, 1Н), 8,54-8,39 (д, У-8,0 Гц, 1Н), 8,33-8,14 (с, 1Н), 7,90-7,72 (м, 1Н), 2,82-2,67 (с, ЗН); ЕІМ5 (т/7) 253 (Ма119, 255((М2НІ кю).
Гідрохлорид З3-бром-М-етил-1-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-4-аміну отримували, як описано в прикладі 26, з гідрохлориду З-бром-М-етил-1-(піридин-3-іл)-1 Н-піразол-4-аміну: т. пл. 216-217"С;Н
ЯМР (400 МГц, ОМ50-ав) б 10,66-10,05 (с, ЗН), 9,28-9,20 (д, 9У-2,5 Гц, 1Н), 8,74-8,67 (м, 1Н), 8,67- 8,56 (м, ЗН), 7,96-7,84 (м, 1Н), 3,21-3,14 (м, 2Н), 1,29-1,22 (м, ЗН); ЕІМ5 (т/2) 267 (М--115).
Гідрохлорид З-хлор-М-(2-метоксиетил)-1-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-4-аміну отримували, як описано в прикладі 26, з гідрохлориду трет-бутил(З-хлор-1-(піридин-З3-іл)-1 Н-піразол-4-іл)(2-
метоксіетил)карбамату: т. пл. 157-1582С; "Н ЯМР (400 МГц, ОМ5О) б 9,22-9,14 (д, 9-2,5 Гц, 1Н), 8,70-8,65 (с, 1Н), 8,65-8,59 (м, 1Н), 8,38-8,33 (м, 1Н), 8,00-7,89 (м, 1Н), 3,59-3,50 (т, 9У-5,68 Гц, 2Н), 3,32-3,27 (с, ЗН), 3,22-3,14 (м, 2Н); ЕІМ5 (т/2) 253(ЇМ--1|).
Приклад 27: Отримання гідрохлориду З-хлор-М-етил-1-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-4-аміну
СІ дн 2НеЇ ще
М
У тригорлу круглодонну круглодонну колбу ємністю 500 мл, оснащену магнітною мішалкою, додавали розчин трет-бутил(З-хлор-1-(піридин-3-іл)-1 Н-піразол-4-іл)у(етил)укарбамату (21 г, 651 ммоль) в 1,4-діоксані (35 мл). Отриманий блідо-жовтий розчин вміщували на баню з льодом і охолоджували до 1"С. Однією порцією додавали 4 М розчин НСІ в діоксані (65 мл, 260 ммоль).
Після перемішування протягом 20 хвилин, баню з льодом видаляли, і перемішували суспензію ще протягом 16 годин при температурі навколишнього середовища. Реакційну суміш розбавляли 200 мл етилового ефіру, тверду речовину фільтрували і промивали ефіром і вміщували у вакуумну піч при 40"С на 18 годин. Вказану в заголовку сполуку виділяли у вигляді блідо-жовтої твердої речовини (18,2 г, 9595): "Н ЯМР (400 МГц, Меоб) б 9,52 (д, 9У-2,5 Гц, 1Н), 9,17 (с, 1Н), 9,14 (ддд, 98,7, 2,5, 1,1 Гц, 1Н), 8,93 (ддд, 9У-5,7, 1,1, 0,6 Гц, 1Н), 8,31 (ддд, 9У-8,7, 5,7, 0,5 Гц, 1Н), 3,58 (кв, 9У-7,3 Гц, 2Н), 1,48 (т, У-7,3 Гц, ЗН); ЕБІМ5 т/: 223 (МАНІ).
Дигідрохлорид З-хлор-М-метил-1-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-4-аміну отримували, як описано в прикладі 27: "Н ЯМР (400 МГц, Меоб) б 9,28 (д, 9У-2,5 Гц, 1Н), 8,86 (ддд, 9У-8,7, 2,5, 1,2 Гц, 1Н), 8,79-8,75 (м, 1Н), 8,62 (с, 1Н), 8,19 (ддд, 9У-8,7, 5,6, 0,5 Гц, 1Н), 3,06 (с, ЗН); ЗС ЯМР (101 МГЦ,
Меор) б 141,42, 139,58, 137,76, 134,58, 134,11, 129,33, 127,55, 122,14, 35,62); Е5БІМ5 т/2 209 (МАНЮ).
Приклад 28: Отримання 3-(4-нітро-3-феніл-1 Н-піразол-1-іл)піридину
Ь
Су МО; ще
М
До суспензії фенілборонової кислоти (0,546 г, 4,47 ммоль) в толуолі (6,63 мл) додавали 3-(3- хлор-4-нітро-1 Н-піразол-1-іл)піридин (0,335 г, 1,492 ммоль), а потім етанол (3,31 мл) і 2 М водний карбонат калію (1,492 мл, 2,98 ммоль). Розчин дегазували з використанням вакууму, а потім продували азотом (тричі). До реакційної суміші додавали тетракіс(трифенілфосфін)паладій (0,086 г, 0,075 ммоль), і нагрівали колбу протягом 16 годин при 1107"С в атмосфері азоту. Водний шар видаляли, і концентрували органічний шар. Неочищений продукт очищали методом хроматографії на силікагелі (елююючи 0-10095 етилацетатом в гексанах) з отриманням 3-(4-нітро-3-феніл-1 Н- піразол-1-іл)піридину (499 мг, 1,874 ммоль, 8095) у вигляді жовтої твердої речовини: т. пл. 144,0- 146,0"С; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 9,09 (д, 9-2,3 Гц, 1Н), 8,82 (с, 1Н), 8,71 (дд, 9-48, 1,4 Гц, 1Н), 8,16 (ддд, 9У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,82-7,74 (м, 2Н), 7,55-7,48 (м, 4Н); ЕМ5 т/ 266.
Приклад 29: Отримання 5-бром-1-(піридин-3-іл)-1 Н-піразол-4-іл(метил)карбамату (сполука 110) о У.
М- о - Вг
М
До трет-бутилметил(1-(піридин-3-іл)-1 Н-піразол-4-іл)укарбамату (0,200 г, 0,729 ммоль) в дихлоретані (3,65 мл) додавали 1-бромпіролідин-2,5-діон (0,260 г, 1,458 ммоль), і перемішували реакційну суміш протягом ночі при 50"С. Реакційну суміш концентрували, розбавляли дихлорметаном і промивали водою і насиченим водним тіосульфатом натрію. Органічну фазу концентрували з отриманням трет-бутил-5-бром-1-(піридин-З3-іл)-1Н-піразол-4-іл(метилукарбамату (256 мг, 0,725 ммоль, 9995) у вигляді коричневого масла: ІЧ (тонка плівка) 1697 см"; "Н ЯМР (400
МГц, СОСІ») б 8,89 (с, 1Н), 8,68 (д, 9-41 Гц, 1Н), 7,93 (ддд, 9У-8,2, 2,5, 1,5 Гц, 1Н), 7,69 (с, 1Н), 7,46 (дд, У9-8,1, 4,68 Гц, 1Н), 3,22 (с, ЗН), 1,44 (с, 9Н); ЕБІМ5 т/2 352 (М-НГТ).
Приклад 30: Отримання біс-трет-бутил(5-хлор-1-(піридин-З3-іл)-1 Н-піразол-4-іл)укарбамату (сполука 109)
в) У. 0
М хх (о)
С СІ й -
До біс-трет-бутил(1-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-4-іл)укарбамату (1,30 г, 3,61 ммоль) в ацетонітрилі (21,22 мл) додавали М-хлорсукцинімід (0,96 г, 7,21 ммоль) і перемішували реакційну суміш при 45"С протягом 48 годин. Реакційну суміш охолоджували до кімнатної температури, виливали у воду і екстрагували дихлорметаном. Дихлорметанові шари об'єднували, пропускали через фазовий сепаратор для видалення води і концентрували досуха. Неочищену речовину очищали методом хроматографії на силікагелі (елююючи 0-6095 етилацетатом в гексанах) з отриманням цільового продукту у вигляді жовтої твердої речовини (0,90 г, 6395): т. пл. 109-1157С; "Н ЯМР (400 МГЦ,
СОбсІі») б 8,90 (д, 9У-2,3 Гц, 1Н), 8,68 (дд, 9У-4,8, 1,5 Гц, 1Н), 7,94 (ддд, 9У-8,2, 2,5, 1,5 Гц, 1Н), 7,70 (с, 1Н), 7,47 (дтд, 9У-11,0, 5,6, 5,5, 4,68 Гц, 1Н), 1,49 (с, 18Н); ЕБІМ5 т/: 395 (ІМ'-НІ.). трет-Бутил(5-хлор-3-метил-1-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-4-іл)хуметил)укарбамат отримували з відповідного піразолу в дихлоретані як розчинник, як описано в прикладі 30: ЕБІМ5 т/2 324 (МАНІ).
Сполуки 110 (див. також методику, описану в прикладі 29) і 146 отримували з відповідних піразолів з використанням М-бромсукциніміду відповідно до методик, викладених в прикладі 30. трет-Бутил-5-бром-3-метил-1-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-4-іла(метилукарбамат отримували з відповідного піразолу в дихлоретані, як описано в прикладі 30: "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 8,88 (д, 92,3 Гу, 1Н), 8,69-8,60 (м, 1Н), 7,96-7,86 (м, 1Н), 7,48-7,39 (м, 1Н), 3,18 (с, ЗН), 2,26 (с, ЗН), 1,60- 1,36 (м, 9Н); ЕБІМ5 т/: 368 (МАНІ).
Приклад 31: Отримання біс-трет-бутил(5-фтор-1-(піридин-3-іл)-1 Н-піразол-4-іл)укарбамату (сполука 135) о за 0
М.М сх
С яд:
М Х-
До розчину біс-трет-бутил(1-(піридин-З3-іл)-1Н-піразол-4-ілукарбамату (0,075 г, 0,208 ммоль) в
ОМЕ (0,416 мл) і ацетонітрилі (0,416 мл) додавали 5еїІєсПногФ (0,184 г, 0,520 ммоль). Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом одного тижня. Реакційну суміш концентрували, додавали насичений водний хлорид натрію, і суміш екстрагували етилацетатом.
Об'єднані органічні фази концентрували і піддавали хроматографії (елююючи 0-10095 етилацетатом в гексанах) з отриманням біс-трет-бутил(5-фтор-1-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-4- іл)укарбамату (16 мг, 0,042 ммоль, 20,3295) у вигляді не зовсім білої твердої речовини: "Н ЯМР (400
МГц, СОСІ») 6 8,97 (т, 9У-2,0 Гц, 1Н), 8,61 (дд, 9У-4,8, 1,4 Гц, 1Н), 7,99 (ддт, 9У-8,3, 2,6, 1,3 Гц, 1Н), 7,57 (д, 9-2,5 Гц, 1Н), 7,44 (ддд, 9У-8,3, 4,8, 0,6 Гц, 1Н), 1,50 (с, 18Н); ЕБІМ5 т/: 379 (МАНІ). трет-Бутил(5-фтор-3-метил-1-(піридин-3-іл)-1 Н-піразол-4-ілууметил)укарбамат отримували, як описано в прикладі 31: "Н ЯМР (400 МГц, СОСІЗ»з) б 8,94 (с, 1Н), 8,57 (д, 9-42 Гц, 1Н), 7,96 (д, 9-7,7
Гц, 1ТН), 7,41 (дд, 9У-7,9, 4,7 Гц, 1Н), 3,17 (с, ЗН), 2,23 (с, ЗН), 1,58-1,40 (м, 9Н); ЕЗЕМІЗ т/2 307 (МАНЮ).
Приклад 32: Отримання М-циклопропіл-З-метил-1-(піридин-3-іл)-1 Н-піразол-4-аміну
Приклад 32, стадія 1: Отримання 3-(4-йод-3-метил-1 Н-піразол-1-іл)піридину о- сх М-й і
До суміші 3-(З-метил-1Н-піразол-1-іл)піридину (6,7 г, 42,1 ммоль), йодної кислоти (2,96 г, 16,84 ммоль) і дийоду (8,55 г, 33,7 ммоль) в оцтовій кислоті (60,1 мл) додавали концентровану сірчану кислоту (3,74 мл, 21,04 ммоль). Реакційну суміш нагрівали до 70"С протягом 30 хвилин. Реакційну суміш виливали на лід з тіосульфатом натрію і екстрагували діетиловим ефіром. Об'єднані органічні фази промивали насиченим водним бікарбонатом натрію. Потім, органічні фази сушили з сульфатом магнію, фільтрували і концентрували в умовах вакууму. Твердий залишок розчиняли в дихлорметані, наносили на колонку з 80 г силікагелю і елюювали 0-8095 ацетону в гексанах з отриманням 3-(4-йод-3-метил-1Н-піразол-1-іл)упіридину (11,3 г, 35,7 ммоль, 8595) у вигляді білої твердої речовини: т. пл. 1317С; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 8,95-8,85 (м, 1Н), 8,52 (дд, 9-4,8, 1,4 Гу,
1Н), 8,00-7,94 (м, 1Н), 7,91 (с, 1Н), 7,38 (ддд, 9У-8,3, 4,8, 0,7 Гц, 1Н), 2,34 (с, ЗН); ЕІМ5 т/; 285.
Приклад 32, стадія 2: Отримання М-циклопропіл-З-метил-1-(піридин-3-іл)-1 Н-піразол-4-аміну -я ще
М
До розчину //3-(4-йод-3-метил-1Н-піразол-1-іл)упіридину (2,0 Г, 7,02 ммоль) в диметилсульфоксиді (7,02 мл) додавали 1-(5,6,7,8-тетрагідрохінолін-8-іл)етанон (0,246 г, 1,403 ммоль), циклопропанамін (0,486 мл, 7,02 ммоль), карбонат цезію (6,86 г, 21,05 ммоль) і бромід міді(І) (0,101 г, 0,702 ммоль). Реакційну суміш перемішували при 357С протягом 2 діб. Реакційну суміш розбавляли водою і екстрагували дихлорметаном. Об'єднані органічні фази промивали сольовим розчином, концентрували і піддавали хроматографії (елююючи 0-10095 етилацетатом в гексанах) з отриманням М-циклопропіл-З-метил-1-(піридин-3-іл)-1 Н-піразол-4-аміну (269 мг, 1,255 ммоль, 17,9095) у вигляді жовтої твердої речовини: т. пл. 104,0-107,07С; "Н ЯМР (400 МГц, СОС») б 8,89 (дд, уУ-2,7, 0,5 Гц, 1Н), 8,41 (дд, 9У-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 7,96 (ддд, У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,51 (с, 1Н), 7,33 (ддд, У-8,3, 4,7, 0,7 Гу, 1Н), 3,42 (с, 1Н), 2,53-2,42 (м, 1Н), 2,22 (с, ЗН), 0,72-0,65 (м, 2Н), 0,60- 0,53 (м, 2Н); ЕБЕМІ5 т/2 215 (МАНІ).
З-Метил-М-(3-(метилтіо)пропіл)-1-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-4-амін отримували, як описано в прикладі 32: ІЧ (тонка плівка) 3298 см"; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 8,87 (д, 9-2,3 Гц, 1Н), 8,40 (дд, у-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 7,93 (ддд, 9У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,35 (с, 1Н), 7,34-7,29 (м, 1Н), 3,16 (т, У-6,8 Гу, 2Н), 2,89 (с, 1Н), 2,64 (т, 9У-7,0 Гц, 2Н), 2,25 (с, ЗН), 2,13 (с, ЗН), 1,95 (р, У-6,9 Гц, 2Н); ЕБІМ5 п/2 263 (МАНІ).
З-Метил-М-(2-метил-3-(метилтіо)пропіл)-1-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-4-амін отримували, як описано в прикладі 32: ІЧ (тонка плівка) 3325 см"; "Н ЯМР (400 МГц, СОС») б 8,86 (д, 9-2,5 Гц, 1Н), 8,40 (дд, 9У-4,7, 1,2 Гц, 1Н), 7,93 (ддд, У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,35 (с, 1Н), 7,32 (ддд, у-8,3, 4,7, 0,5
Гц, 1Н), 3,12 (дд, 9У-11,5, 6,1 Гц, 1Н), 2,94 (дд, 9У-11,9, 6,6 Гц, 1Н), 2,62 (дд, 9У-12,9, 6,9 Гц, 1Н), 2,52 (дд, У9-12,9, 6,2 Гу, 1Н), 2,26 (с, ЗН), 2,14 (с, ЗН), 2,12-2,02 (м, 1Н), 1,11 (д, У-6,8 Гц, ЗН); ЕІМ5 т/2 276.
Приклад 33: Отримання трет-бутил(З-циклопропіл-1-(5-фторпіридин-3-іл)-1 Н-піразол-4- іл)укарбамату (сполука 434) і трет-бутил(1-(5-фторпіридин-3-іл)-1 Н-піразол-4-іл)укарбамату (сполука 489) о У. о У. 3 Е ху
М М
До суспензії 2-циклопропіл-4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-діоксаборолану (1,087 г, 6,47 ммоль) в толуолі (13,69 мл) додавали трет-бутил(З3-бром-1-(5-фторпіридин-3-іл)-1Н-піразол-4-іл)укарбамат (111 г, 3,08 ммоль), а потім етанол (6,84 мл) і 2 М водний карбонат калію (3,08 мл, 6,16 ммоль).
Розчин дегазували з використанням вакууму, а потім продували азотом (тричі). До реакційної суміші додавали тетракіс(трифенілфосфін)паладій (0,178 г, 0,154 ммоль), і нагрівали колбу протягом 36 годин при 1007"С в атмосфері азоту. Додавали воду (5 мл), і екстрагували суміш етилацетатом. Об'єднані органічні фази концентрували і піддавали хроматографії (елююючи 0- 10095 етилацетатом в гексанах) з отриманням трет-бутил(З-циклопропіл-1-(5-фторпіридин-3-іл)-1 Н- піразол-4-іл)укарбамату (705 мг, 2,215 ммоль, вихід 71,995) у вигляді жовтої твердої речовини і трет- бутилу(1-(5-фторпіридин-3-іл)-1 Н-піразол-4-іл)укарбамату (242 мг, 0,870 ммоль, вихід 28,295). у вигляді жовтої твердої речовини. трет-Бутил(З-циклопропіл-1-(5-фторпіридин-3-іл)-1 Н-піразол-4-іл)укарбамат: т. пл. 156,5-158,0;
І"Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 8,73 (с, 1Н), 8,30 (д, У-2,5 Гц, 1Н), 8,27 (с, 1Н), 7,76 (дт, У-9,8, 2,4 Гц, 1Н), 6,43 (с, 1Н), 1,55 (с, 9Н), 1,01-0,91 (м, 4Н); ЕБІМ5 т/2 319 (МАНІ. (1-(5-Фторпіридин-3-іл)-1 Н-піразол-4-іл)карбамат: т. пл. 121,0-123,07С; "Н ЯМР(З300 МГц, СОСІз) б 8,78 (с, 1Н), 8,37 (с, 1Н), 8,28 (с, 1Н), 7,81 (д, 9У-9,6 Гц, 1Н), 7,59 (с, 1Н), 6,44 (с, 1Н), 1,53 (с, 9Н),
ЕБЗІМ5 т/ 278 (МІ).
Сполуки 340 і 404 отримували, як описано в прикладі 33.
Приклад За: Отримання трет-бутил(З-етил-1-(5-фторпіридин-3-іл)-1 Н-піразол-4- іл)ууметил)карбамату (сполука 408)
о ра що цто ще
М
У продутий Ме2 розчин трет-бутил(1-(5-фторпіридин-3-іл)-3-вініл-1 Н-піразол-4- ілууметилукарбамату (0,730 г, 2,293 ммоль) в метанолі (15,29 мл) додавали 1095 паладоване вугілля (0,036 г, 0,339 ммоль). Реакційну суміш продували воднем, і проводили реакцію під тиском 80 фунт./кв.дюйм водню при кімнатній температурі протягом 60 годин. У реакції отримували менше ніж 2095 перетворення. Реакційну суміш фільтрували через целіт, концентрували, повторно розчиняли в етилацетаті (4 мл) і переносили в автоклав. Реакційну суміш нагрівали при 507С при тиску 600 фунт/кв.дюйм водню протягом 20 годин. Отримували 5095 завершення реакції.
Додавали метанол (1 мл) і 1095 паладоване вугілля (36 мг), і нагрівали реакційну суміш при 807С при тиску 650 фунт./кв.дюйм водню протягом 20 годин. Реакційну суміш фільтрували через целіт і концентрували З отриманням трет-бутил(З-етил-1-(5-фторпіридин-3-іл)-1 Н-піразол-4- іл)ууметил)карбамату (616 мг, 1,923 ммоль, вихід 8495) у вигляді жовтого масла: ІЧ (тонка плівка) 1692 см"; "Н ЯМР (300 МГц, СОСІ»з) 6 8,71 (т, 9-1,4 Гц, 1Н), 8,35 (д, 9-2,6 Гц, 1Н), 7,83 (дт, 9У-9,5, 2,3 Гц, 2Н), 3,18 (с, ЗН), 2,65 (кв, 9У-7,5 Гц, 2Н), 1,44 (с, 9Н), 1,25 (т, У-71 Гц, ЗН); ЕІМ5 т/ 320.
Приклад 35: Отримання /М-(1-(5-фторпіридин-3-іл)-3-форміл-1 Н-піразол-4-іл)ізобутираміду (сполука 560) (о;
У о й у й їх
М
До розчину М-(1-(5-фторпіридин-3-іл)-3-вініл-1 Н-піразол-4-іл)ізобутираміду (0,706 г, 2,57 ммоль) в тетрагідрофурані (12,87 мл) і воді (12,87 мл) додавали тетроксид осмію (0,164 мл, 0,026 ммоль).
Через 10 хвилин при кімнатній температурі, порціями протягом З хвилин додавали перйодат натрію (1,101 г, 5,15 ммоль), і перемішували отриманий розчин при кімнатній температурі. Через 18 годин, розчин вливали в 10 мл води і екстрагували дихлорметаном (3х10 мл). Об'єднані органічні шари сушили, концентрували і піддавали хроматографії (елююючи 0-10095 етилацетатом в гексанах) з отриманням М-(1-(5-фторпіридин-3-іл)-3-форміл-1 Н-піразол-4-іл)ізобутираміду (626 мг, 2,266 ммоль, 8895 вихід) у вигляді жовтої твердої речовини: т. пл. 140,0-142,07"С; "Н ЯМР (300
МГу, СОСІз) б 10,12 (с, 1Н), 9,14 (с, 1Н), 8,90 (д, 9У-2,0 Гц, 1Н), 8,82 (с, 1Н), 8,51 (д, 9-2,5 Гц, 1Н), 7,92 (дт, 99,2, 2,4 Гц, 1Н), 2,65 (дт, 9У-13,8, 6,9 Гц, 1Н), 1,31 (д, У-6,9 Гц, 6Н); Е5БЕМІ5 т/ 277 (МеНЮ).
Сполуку 369 отримували відповідно до методик, викладених в прикладі 35.
Приклад 36: Отримання М-(1-(5-фторпіридин-3-іл)-3-(гідроксиметил)-1Н-піразол-4- іл)ізобутираміду (сполука 435) і. М-(1-(5-фторпіридин-3-іл)-1Н-піразол-4-іл)ізобутираміду (сполука 436) но М (в) (6) /
А, еру
Е М п
М
До розчину М-(1-(5-фторпіридин-3-іл)-3-форміл-1 Н-піразол-4-іл)ізобутираміду (0,915 г, 1,140 ммоль) в метанолі (5,70 мл) при 0"С додавали боргідрид натрію (0,086 г, 2,280 ммоль). Реакційну суміш перемішували при 07"С протягом 2 годин і при кімнатній температурі протягом 20 годин.
Додавали 0,5 М НСЇІ, реакційну суміш нейтралізували насиченим водним бікарбонатом натрію, і екстрагували суміш дихлорметаном. Органічні фази концентрували і піддавали хроматографії (єлююючи 0-10095 етилацетатом в гексанах) з отриманням /М-(1-(5-фторпіридин-3-іл)-3- (гідроксиметил)-1Н-піразол-4-іл)ізобутираміду (180 мг, 0,647 ммоль, 56,795) у вигляді білої твердої речовини і М-(1-(5-фторпіридин-3-іл)-1 Н-піразол-4-іл)ізобутираміду (9 мг, 0,036 ммоль, 3,1895) у вигляді білої твердої речовини.
М-(1-(5-фторпіридин-3-іл)-3-(гідроксиметил)-1Н-піразол-4-іл)ізобутирамід: т. пл. 144,0-146,07С;
І"Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 8,74 (д, 9-1,1 Гц, 1Н), 8,64 (с, 1Н), 8,37-8,29 (м, 2Н), 7,74 (дт, 9У-9,5, 2,3
Гу, 1Н), 4,95 (д, 9У-3,0 Гц, 2Н), 3,21-3,06 (м, 1Н), 2,63-2,48 (м, 1Н), 1,26 (д, 9У-6,9 Гц, 6Н); Е5БІМ5 т/2
279 (МАН).
М-(1-(5-фторпіридин-3-іл)-1 Н-піразол-4-іл)ізобутирамід: ІЧ (тонка плівка) 1659 см"; "Н ЯМР (400
МГц, СОСІ») б 8,79 (д, 9У-1,2 Гц, 1Н), 8,60 (с, 1Н), 8,38 (д, 9У-2,5 Гц, 1Н), 7,81 (дт, 9У-9,5, 2,3 Гц, 1Н), 7,68 (с, 1Н), 7,54 (с, 1Н), 2,63-2,51 (м, 1Н), 1,28 (д, У-6,9 Гц, 6Н); ЕБІМ5 іп/2 249 (ІМ'НІ).
Приклад 37: Отримання М-(3-(хлорметил)-1-(5-Фторпіридин-3-іл)-1 Н-піразол-4-іл)ізобутираміду (сполука 561) сі (в)
М- ще о
МУ
До розчину М-(1-(5-фторпіридин-3-іл)-3-(гідроксиметил)-1Н-піразол-4-іл)ізобутираміду (0,100 г, 0,959 ммоль) в дихлорметані (3,59 мл) додавали тіонілхлорид (0,157 мл, 2,151 ммоль). Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом 2 годин. Додавали насичений водний бікарбонат натрію, і екстрагували суміш дихлорметаном. Об'єднані органічні фази промивали сольовим розчином і концентрували з отриманням М-(3-(хлорметил)-1-(5-фторпіридин-З-іл)-1 Н- піразол-4-іл)ізобутираміду (100 мг, 0,337 ммоль, вихід 9495) у вигляді білої твердої речовини: т. пл. 172,0-177,0"С; "Н ЯМР (400 МГц, СОС») б 8,79 (с, 1Н), 8,67 (с, 1Н), 8,40 (с, 1Н), 7,80 (дт, 9У-9,4, 2,3
Гц, 1), 7,42 (с, 1Н), 4,77 (с, 2Н), 2,63 (гепт, уУ-6,9 Гц, 1Н), 1,30 (д, У-6,9 Гц, 6Н); ЕБІМ5 т/: 298 (МНОЮ).
Приклад 38: Отримання М-(З-хлор-1-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-4-іл)-М-етил-2-метоксіацетаміду (сполука 512) (див. також приклад 11) со о- о с, ще
М
До розчину дигідрохлориду З-хлор-М-етил-1-(піридин-3-іл)-1 Н-піразол-4-аміну (0,130 г, 0,502 ммоль) в ОСМ (2,508 мл) додавали М-етил-М-ізопропілпропан-2-амін (0,257 мл, 1,505 ммоль), а потім 2-метоксіацетилхлорид (0,109 г, 1,003 ммоль), і перемішували реакційну суміш при температурі навколишнього середовища протягом 16 годин. Реакційну суміш гасили додаванням насиченого бікарбонату натрію. Органічний шар екстрагували ОСМ. Органічний шар сушили над сульфатом натрію, фільтрували, концентрували і очищали методом хроматографії на силікагелі (елююючи 0-10095 етилацетатом в гексанах) з отриманням вказаної в заголовку сполуки у вигляді блідо-жовтого масла (0,12 г, 7796): ІЧ (тонка плівка) 3514, 3091, 2978, 1676 см"; "Н ЯМР (400 МГц,
СОбсі») б 8,96 (д, У-2,4 Гц, 1Н), 8,63 (д, У-3,8 Гц, 1Н), 8,09-8,03 (м, 1Н), 7,99 (с, 1Н), 7,47 (дд, 9У-8,3, 4,8 Гц, 1Н), 3,88 (с, 2Н), 3,77-3,65 (м, 2Н), 3,40 (с, ЗН), 1,18 (т, 9У-7,2 Гц, ЗН); ЕБІМ5 т/ 295 (МАНІ).
Сполуки 71, 478, 481, 483-484 і 543 отримували відповідно до методик, викладених в прикладі 38.
Приклад 39: Отримання М-(З-хлор-1-(5-фторпіридин-3-іл)-1Н-піразол-4-іл)-М-етил-2-метил-3- (метилтіо)бутанаміду (сполука 182) і (2)-М-(З-хлор-1-(5-фторпіридин-3-іл)-1 Н-піразол-4-іл)-М-етил- 2-метилбут-2-енаміду (сполука 183)
СІ 37 / СІ о Н
АЙ
/ / Й М у по
Ми М
До розчину 2-метил-3-(метилтіо)бутанової кислоти (0,154 г, 1,039 ммоль) в дихлорметані (1 мл) при кімнатній температурі додавали 1 краплю диметилформаміду. По краплях додавали оксалилдихлорид (0,178 мл, 2,078 ммоль), і перемішували реакційну суміш при кімнатній температурі протягом ночі. Розчинник видаляли в умовах зниженого тиску. Залишок повторно розчиняли в дихлорметані (1 мл), і видаляли розчинник в умовах зниженого тиску. Залишок повторно розчиняли в дихлорметані (0,5 мл), додавали розчин до розчину З-хлор-М-етил-1-(5- фторпіридин-3-іл)-1Н-піразол-4-аміну (0,100 г, 0,416 ммоль) і 4-диметиламінопіридину (0,254 г, 2,078 ммоль) в дихлорметані (1,5 мл), і перемішували при кімнатній температурі протягом ночі.
Розчинник видаляли в умовах зниженого тиску, і очищали залишок методом хроматографії (єлююючи 0-10095 етилацетатом в гексанах) з отриманням М-(З-хлор-1-(5-фторпіридин-З-іл)-1 Н- піразол-4-іл)-М-етил-2-метил-3-(метилтіо)бутанаміду (34 мг, 0,092 ммоль, 22,0695) у вигляді тьмяного жовтого масла і (2)-М-(З-хлор-1-(5-фторпіридин-3-іл)-1Н-піразол-4-іл)- М-етил-2-метилбут- 2-енаміду (38 мг, 0,118 ммоль, 28,395 вихід) у вигляді жовтого масла.
М-(3-хлор-1-(5-фторпіридин-3-іл)-1 Н-піразол-4-іл)-М-етил-2-метил-3-(метилтіо)бутанамід: ІЧ (тонка плівка) 1633 см"; "Н ЯМР (400 МГц, СОС») б 8,79 (д, 9У-2,0 Гц, 0,66 Н), 8,77 (д, 9У-2,0 Гц, 0,33
Н), 8,50 (д, У-2,6 Гц, 0,33 Н), 8,49 (д, 9У-2,5 Гц, 0,66 Н), 8,08 (с, 0,66 Н), 7,95 (с, 0,33 Н), 7,92-7,81 (м, 1Н), 4,03-3,46 (м, 2Н), 3,03-2,78 (м, 1Н), 2,59-2,33 (м, 1Н), 2,04 (с, 2Н), 2,02 (с, 1Н), 1,32 (д, 9-6,7 Гц, 1Н), 1,27 (д, 9-6,2 Гц, 1Н), 1,23 (д, 9У-6,9 Гц, 2Н), 1,18-1,12 (м, 5Н); ЕБІМ5 т/2 371 (МІ). (2)-М-(З-хлор-1-(5-фторпіридин-3-іл)-1 Н-піразол-4-іл)-М-етил-2-метилбут-2-енамід: "Н ЯМР (400
МГц, СОС») 6 8,73 (д, 9У-2,0 Гу, 1Н), 8,46 (д, У-2,4 Гц, 1Н), 7,87 (д, У-4,9 Гц, 1Н), 7,84 (дт, 9-92, 2,4
Гу, 1), 5,93-5,76 (м, 1Н), 3,73 (кв, У-7,1 Гц, 2Н), 1,72 (с, ЗН), 1,58 (дд, У-6,9, 0,9 Гц, ЗН), 1,17 (т,
У-7,1 Гц, ЗН); ЕБІМ5 т/: 323 (ІМІ).
Сполуки 70, 180-181, 389-392, 397-398, 405-406, 427-429, 432, 456, 482, 521-522, 532-534, 555 і 589 отримували з відповідних інтермедіатів і вихідних речовин відповідно до методик, викладених в прикладі 39.
Приклад 40: Отримання М-(З-хлор-1-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-4-іл)-М-метил-2- (метилтіо)ацетаміду (сполука 337)
Со 5З- 0
М
До крижаного розчину 2-(метилтіо)оцтової кислоти (0,092 г, 0,863 ммоль) в ОСМ (2 мл) додавали М-етил-М-ізопропілпропан-2-амін (0,111 г, 0,863 ммоль), а потім ізобутилхлороформіат (0,099 мл, 0,767 ммоль). Продовжували перемішування протягом 10 хвилин. Потім, до розчину 3- хлор-М-метил-1-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-4-аміну (0,08 г, 0,383 ммоль) в ОСМ (0,66 мл) додавали змішану ангідрид, і перемішували реакційну суміш при температурі навколишнього середовища протягом 2 годин. Реакційну суміш концентрували і очищали методом хроматографії з використанням зворотно-фазової С-18 колонки (елююючи 0-10095 СНзСМ в НгО) з отриманням вказаної в заголовку сполуки у вигляді блідо-жовтого масла (0,075 г, 6695): "Н ЯМР (400 МГц,
СОбсІі») б 8,95 (д, У-2,5 Гц, 1Н), 8,62 (дд, 9У-4,8, 1,4 Гц, 1Н), 8,13 (с, 1Н), 8,04 (ддд, 9У-8,3, 2,7, 1,4 Гц, 1Н), 7,50-7,43 (м, 1Н), 3,26 (с, ЗН), 3,12 (с, 2Н), 2,24 (с, ЗН); Зб ЯМР (101 МГц, СОСІ») б 170,00, 148,61, 140,15, 140,03, 135,68, 126,56, 126,42, 125,33, 124,15, 37,16, 34,94, 16,22; Е5ІМ5 т/; 297 (МНОЮ).
Сполуки 335, 336 і 542 отримували відповідно до методик, викладених в прикладі 40.
Приклад 41: Отримання М-(З-хлор-1-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-4-іл)-М-етил-2-метил-3- оксобутанаміду (сполука 499)
СІ у 0 ум
М.Й хе
С
М
До розчину гідрохлориду З-хлор-М-етил-1-(піридин-3-іл)-1 Н-піразол-4-аміну (259 мг, 1 ммоль) і етил-2-метил-3З-оксобутаноату (144 мг, 1,000 ммоль) в діоксані (1 мл) додавали 2,3,4,6,7,8- гексагідро-1 Н-піримідо|1,2-а|піримідин (181 мг, 1,30 ммоль), і суміш нагрівали в мікрохвильовій печі (СЕМ бівсомег) при 150"7С протягом 1,5 год. з використанням зовнішнього ІЧ-датчика температури для моніторингу температури з дна посудини. Методом І СМ5 (ЕІ 50) виявляли 4095 перетворення до цільового продукту. Суміш розбавляли етилацетатом (50 мл) і насиченим водним МНАСІ (15 мл), і розділяли органічну фазу. Водну фазу екстрагували етилацетатом (20 мл), об'єднану органічну фазу промивали сольовим розчином, сушили над Мо95О:х і концентрували в умовах вакууму з отриманням маслянистого залишку. Цей залишок очищали на силікагелі, елююючи сумішшю етилацетату і гексанів, з отриманням М-(З-хлор-1-(піридин-3-іл)-1 Н-піразол-4-іл)-М-етил-2-метил-3- оксобутанаміду (37 мг, вихід 1195, чистота 9695) у вигляді безбарвного масла: "Н ЯМР (400 МГц,
СОсСіз) б 9,02-8,92 (дд, уУ-2,6, 0,8 Гц, 1Н), 8,68-8,60 (дд, 9-48, 1,5 Гц, 1Н), 8,09-7,98 (м, 1Н), 7,96- 7,87 (с, 1Н), 3,87-3,58 (д, 9-3,0 Гц, 2Н), 3,49-3,38 (м, 1Н), 2,16-2,08 (с, ЗН), 1,39-1,32 (д, У-7,0 Гц,
ЗН), 1,22-1,13 (м, ЗН); ЕІМ5 (т/з2) 321 (ФМ--11-у, 319 (М-11).
Приклад 42: Отримання М-(З-хлор-1-(піридин-3-іл)-1 Н-піразол-4-іл)-М- етилциклопропанкарбоксаміду (сполука 538)
Со 1 су, ще
М
До розчину гідрохлориду З-хлор-М-етил-1-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-4-аміну (0,10 г, 0,0,38 ммоль) в дихлоретані (0,75 мл) додавали циклопропанкарбонову кислоту (0,03 г, 0,38 ммоль) і 4-
М, М-диметиламінопіридин (0,14 г, 1,15 ммоль), а потім гідрохлорид 1-(З-диметиламінопропіл)-3- етилкарбодіїміду (0,14 г, 0,77 ммоль). Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом ночі. Реакційну суміш концентрували досуха, і очищали неочищений продукт методом зворотно-фазової колонкової хроматографії на силікагелі, елююючи 0-5095 ацетонітрилом У воді, з отриманням білої твердої речовини (0,03 г, 2595); т. пл. 111-1197С; "Н ЯМР (400 МГц, СОС») б 8,96 (д, 922,5 Гц, 1Н), 8,63-8,59 (м, 1Н), 8,06 (ддд, 9У-8,3, 2,6, 1,4 Гц, 1Н), 8,01 (с, 1Н), 7,46 (дд, 9-83, 4,7 Гу, 1Н), 3,73 (кв, 9У-7,2 Гц, 2Н), 1,46 (ддд, 9У-12,6, 8,1, 4,7 Гц, 1Н), 1,16 (т, У-7,2 Гц, ЗН), 1,04 (т, 93,7 Гц, 2Н), 0,71 (дд, 9-2:7,7, 3,0 Гц, 2Н); ЕЗЕМІЗ т/ 291 |М'ННІ.
Сполуки 69, 516, 524, 546, 558-559, 582-588, 593 і 594 отримували з відповідних кислот відповідно до методик, викладених в прикладі 42.
Приклад 43: Отримання М-(З-хлор-1-(піридин-3-іл)-1 Н-піразол-4-іл)-2-метил-3-(метилтіо)-М-(3- (метилтіо)пропаноил)пропанаміду (сполука 407) со «7 тай -
М в)
Х
У посудині ємністю 10 мл до розчину М-(З-хлор-1-(піридин-3-іл)-1 Н-піразол-4-іл)-3- (метилтіо)пропанаміду (0,216 г, 0,728 ммоль) в ОСЕ (2,91 мл) додавали 2-метил-3- (метилтіо)пропаноилхлорид (0,244 г, 1,601 ммоль). Посудину закривали кришкою і вміщували в мікрохвильовій реактор Віоїаде Іпйаг на З години при 1007"С з використанням зовнішнього ІЧ- датчика температури для моніторингу температури з бічної стінки посудини. Неочищену суміш концентрували і очищали з використанням зворотно-фазової хроматографії на С-18 колонці (єлююючи 0-10095 ацетонітрилом у воді) з отриманням вказаної в заголовку сполуки у вигляді блідо-жовтого масла (67 мг, 2295): ІЧ (тонка плівка) 2916 ї 1714 см"; "Н ЯМР (300 МГц, СОСІ») б 8,96-8,92 (д, 922,7 Гц, 1Н), 8,64-8,59 (дд, 9У-4,9, 1,4 Гц, 1Н), 8,07-7,99 (м, 2Н), 7,50-7,40 (дд, 9У-8,4, 4,8 Гц, 1Н), 3,39-3,28 (м, 1Н), 3,10-2,99 (тд, 9У-2:7,2, 3,9 Гц, 2Н), 2,96-2,86 (дд, У-13,2, 8,7 Гц, 1Н), 2,86- 2,79 (т, де, Гц, 2Н), 2,58-2,А48 (дд, У-13,1, 5,8 Гц, 1Н), 2,14-2,12 (с, ЗН), 2,09-2,06 (с, ЗН), 1,30-1,26 (д, 9-6,9 Гц, ЗН); ЕБІМ5 п/з 413 (МАНІ).
Сполуки 383, 410, 433, 437, 451, 470, 530 і 531 отримували відповідно до методик, викладених в прикладі 43.
Приклад 44: Отримання М-ІЗ-хлор-1-(З-піридил)піразол-4-іл|-2,2-дидейтеро-М-етил-З- метилсульфанілпропанаміду (сполука 393) со «7
М» с
І,
М
У посудину ємністю 7 мл додавали 3-хлор-М-етил-1-(піридин-3-іл)-1 Н-піразол-4-амін (111 мг, 0,5 ммоль), 2,2-дидейтеро-3-метилсульфанілпропанову кислоту (58,0 мг, 0,475 ммоль), а потім ОСМ (об'єм: 2 мл). Розчин перемішували при 0"С. Потім, додавали розчин ОСС (0,500 мл, 0,500 ммоль, 1,0 М в ОСМ). Розчин залишали повільно нагріватися до 25"7С і перемішували при 257С протягом ночі. У процесі реакції утворювався білий осад. Неочищену реакційну суміш фільтрували через шар вати і очищали методом хроматографії на силікагелі (елююючи 0-10095 ЕЮАС в гексані) з отриманням М-ІЗ-хлор-1-(З-піридил)піразол-4-іл|-2,2-дидейтеро-М-етил-З-метилсульфаніл- пропанаміду (97 мг, 0,297 ммоль, 59,495 вихід) у вигляді безбарвного масла: "Н ЯМР (400 МГц,
СОбсІі») б 8,96 (д, У-2,4 Гц, 1Н), 8,63 (дд, 9У-4,6, 0,9 Гц, 1Н), 8,06 (ддд, 9-8,4, 2,7, 1,4 Гц, 1Н), 7,98 (с, 1Н), 7,52-7,40 (м, 1Н), 3,72 (кв, У-7,2 Гц, 2Н), 2,78 (с, 2Н), 2,06 (с, ЗН), 1,17 (т, У-7,2 Гц, ЗН); Е5БІМ5 т/2 327 (МНЕ); ІЧ (тонка плівка) 1652 см".
Сполуки 394, 396 і 471-473 отримували з відповідних інтермедіатів і вихідних речовин відповідно до методик, викладених в прикладі 44.
Приклад 45: Отримання 1-етил-3-( З-метил-1-(піридин-3-іл)-1 Н-піразол-4-іл)сечовини (сполука
(в; тей / МН ще
М
До розчину З-метил-1-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-4-аміну (0,1 г, 0,574 ммоль) в ОСМ (5,74 мл) додавали етилізоціанат (0,041 г, 0,574 ммоль), і перемішували реакційну суміш при температурі навколишнього середовища протягом 40 хвилин. Реакційну суміш перетворювалася з прозорого розчину в суспензію білої твердої речовини. Реакційну суміш концентрували і очищали методом хроматографії на силікагелі (елююючи 0-2095 МеонН в ОСМ) з отриманням вказаної в заголовку сполуки у вигляді білої твердої речовини (0,135 г, 9595): т. пл. 197-20073; "Н ЯМР (400 МГц, СОС з) б 8,94 (д, 9-2,3 Гц, 1Н), 8,48-8,37 (м, 1Н), 8,32 (с, 1Н), 7,94 (д, 9У-8,3 Гу, 1Н), 7,52 (ушир. с, 1Н), 7,41- 7,25 (м, 1Н), 5,79 (ушир. с, 1Н), 3,33-3,23 (м, 2Н), 2,29 (д, 9У-2,9 Гц, ЗН), 1,16 (дд, У-8,7, 5,7 Гц, ЗН);
ЕБІМ5 т/ 246 (МАНІ), 244 (ЦМ-НУІ).
Сполуки 169-171, 221-222, 255-257, 278-280, 297-302, 318-322, 334, 345, 348, 375-377, 385-387 і 411-413 отримували відповідно до методик, викладених в прикладі 45.
Приклад 46: Отримання 3З-бутил-1-(З-хлор-1-(піридин-З3-іл)-1 Н-піразол-4-іл)-1-етилсечовини (сполука 500)
Со ДІ и « М ще
М
До розчину дигідрохлориду З-хлор-М-етил-1-(піридин-3-іл)-1 Н-піразол-4-аміну (0,130 г, 0,502 ммоль) в ОСЕ (1,25 мл) додавали М-етил-М-ізопропілпропан-2-амін (0,21 мл, 1,255 ммоль), а потім 1-ізоціанатобутан (0,109 г, 1,104 ммоль), і перемішували реакційну суміш при температурі навколишнього середовища протягом 16 годин. Реакційну суміш концентрували і очищали методом хроматографії на силікагелі (елююючи 0-2095 МеоН в ОСМ) з отриманням вказаної в заголовку сполуки у вигляді бежевої твердої речовини (0,131 г, 7790): ІЧ (тонка плівка) 3326, 2959, 2931, 1648 см"; "Н ЯМР (400 МГц, СОС») б 8,95 (с, 1Н), 8,62 (д, У-4,0 Гц, 1Н), 8,08-8,01 (м, 1Н), 7,97 (с, 1Н), 7,46 (дд, 9У-8,3, 4,7 Гу, 1Н), 4,42-4,32 (м, 1Н), 3,74-3,61 (м, 2Н), 3,27-3,15 (м, 2Н), 1,49-1,37 (м, 2Н), 1,37-1,22 (м, 2Н), 1,19-1,12 (м, ЗН), 0,94-0,84 (м, ЗН); ЕБІМ5 т/ 322 (МАНІ).
Сполуки 479-480, 501-504, 513, 518 і 519 отримували відповідно до прикладу 46.
Приклад 47: Отримання 1-(3-хлор-1-(піридин-3-іл)-1 Н-піразол-4-іл)імідазолідин-2-ону (сполука 374)
Со в; хи чи ві
М
До розчину 1-(З-хлор-1-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-4-іл)-3-(2-хлоретил)сечовини (0,1 г, 0,333 ммоль) в ТНЕ (6,66 мл) додавали гідрид натрію (8,00 мг, 0,333 ммоль), і перемішували реакційну суміш при температурі навколишнього середовища протягом 30 хвилин. Реакційну суміш гасили додаванням насиченого розчину хлориду амонію, і екстрагували продукт етилацетатом (25).
Об'єднані органічні шари сушили над сульфатом натрію, фільтрували і концентрували. Продукт являв собою бежеву тверду речовину, яка була чистою і не вимагала додаткового очищення (63 мг, 7290): т. пл. 167-17023; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІз) 5 8,96 (д, 9У-2,2 Гц, 1Н), 8,56 (дд, 9У-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,33 (с, 1Н), 7,99 (ддд, уУ-8,3, 2,7, 1,4 Гц, 1Н), 7,40 (ддд, У-8,3,4,8,0,7 Гц, 1Н), 5,00 (с, 1Н), 4,14- 4,07 (м, 2Н), 3,68-3,58 (м, 2Н); ЕБЕМІ5 т/2 264 (МАНІ).
Сполуку 349 отримували відповідно до методик, викладених в прикладі 47.
Приклад 48: Отримання 5-трет-бутил(З-хлор-1-(піридин-3-іл)-1 Н-піразол-4- іл)уетил)карбамотіоату (сполука 514)
Со У. ж си ще
М
До розчину дигідрохлориду З-хлор-М-етил-1-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-4-аміну (0,13 г, 0,502 ммоль) в ОСМ (2,508 мл) додавали М-етил-М-ізопропілпропан-2-амін (0,257 мл, 1,505 ммоль), а потім З-трет-бутилкарбонохлоридотіоат (0,153 г, 1,003 ммоль). Реакційну суміш перемішували при температурі навколишнього середовища протягом 16 годин. Реакційну суміш гасили додаванням водного бікарбонату натрію. Органічний шар екстрагували ЮОСМ. Органічний шар сушили над сульфатом натрію, фільтрували, концентрували і очищали методом колонкової хроматографії на силікагелі (евлююючи 0-10095 етилацетатом в гексанах) з отриманням вказаної в заголовку сполуки у вигляді білої твердої речовини (132 мг, 78905): т. пл. 91-9323; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 8,96 (д, 922,5 Гц, 1Н), 8,60 (дд, 9У-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,08-8,03 (м, 1Н), 7,97 (с, 1Н), 7,47-7,41 (м, 1Н), 3,69 (кв, 9У-7,2 Гц, 2Н), 1,47 (с, 9Н), 1,21-1,13 (м, ЗН); ЕБІМ5 т/: 339 ((М--НІ).
Сполуки 333, 338, 339, 346, 368 і 373 отримували відповідно до методик, викладених в прикладі 48.
Приклад 49: Отримання М-(З-хлор-1-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-4-іл)-М-етил-2-метил-3- (метилтіо)пропантіоаміду (сполука 364)
СІ 5 / 0 ще
М
У посудину для обробки мікрохвилями додавали М-(З-хлор-1-(піридин-З-іл)-1 Н-піразол-4-іл)-М- етил-2-метил-3-(метилтіо)пропанамід (0,07 г, 0,22 ммоль) в дихлоретані (1,87 мл) і реагент
Лавессона (0,05 г, 0,12 ммоль). Посудину закривали кришкою і нагрівали в мікрохвильовому реакторі Віоїтаде Іпйіа(г протягом 15 хвилин при 130"С з використанням зовнішнього ІЧ-датчика температури для моніторингу температури з бічної стінки посудини. Реакційну суміш концентрували досуха, і очищали неочищену речовину методом хроматографії на силікагелі (елююючи 0-8095 ацетонітрилом у воді) з отриманням цільового продукту у вигляді жовтого масла (0,33 г, 4496): ІЧ (тонка плівка) 1436 см"; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІЗ»з) 6 8,97 (д, 9У-2,5 Гц, 1Н), 8,77-8,52 (м, 1Н), 8,11-7,89 (м, 2Н), 7,60-7,38 (м, 1Н), 4,62 (ушир. с, 1Н), 4,02 (ушир. с, 1Н), 3,21-2,46 (м, ЗН), 2,01 (с, ЗН), 1,35-1,15 (м, 6Н); ЕЗЕМІЗ т/: 355 (МАНІ).
Сполуки 372, 438 і 548 отримували відповідно до методик, викладених в прикладі 49.
Приклад 50: Отримання М-(З-хлор-1-(піридин-З3-іл)-1 Н-піразол-4-іл)-М-етил-4,4,4-трифтор-3- (метилсульфініл)бутанаміду (сполука 570)
С
- с ще
М
У посудину ємністю 20 мл додавали М-(З-хлор-1-(піридин-3-іл)-1 Н-піразол-4-іл)-М-етил-4,4,4- трифтор-3-(метилтіо)бутанамід (82 мг, 0,209 ммоль) і гексафторізопропанол (1,5 мл). Однією порцією додавали пероксид водню (0,054 мл, 0,626 ммоль, 3595 розчин у воді), і перемішували розчин при кімнатній температурі. Через З години, реакційну суміш гасили додаванням насиченого розчину сульфіту натрію і екстрагували ЕЮАс (3х20 мл). Об'єднані органічні шари сушили над сульфатом натрію, концентрували і очищали методом хроматографії (елююючи 0-1095 Меон в ром) З отриманням М-(З-хлор-1-(піридин-3-іл)-1 Н-піразол-4-іл)-М-етил-4,4,4-трифтор-3- (метилсульфініл)бутанаміду (76 мг, 0,186 ммоль, вихід 8995) у вигляді білої напівтвердої речовини:
ІН ЯМР (400 МГц, СОС») 6 8,98 (д, 9У-2,3 Гц, 1Н), 8,63 (тд, 9У-4,8, 2,4 Гц, 1Н), 8,14-8,01 (м, 2Н), 7,46 (ддд, У-8,3, 4,8, 0,7 Гц, 1Н), 4,26 (дд, 9У-17,2, 8,4 Гц, 1Н), 3,89-3,61 (м, 2Н), 3,01 (дд, 9У-17,6, 8,2 Гц, 1Н), 2,77 (с, 2Н), 2,48 (дд, 9У-17,7, 3,3 Гц, 1Н), 1,19 (т, У-7,2 Гц, ЗН) (показаний тільки один ізомер);
ЕБІМ5 т/2 409 (МАНІ); ІЧ (тонка плівка) 1652 см".
Сполуку 571 отримували з відповідних інтермедіатів і вихідних речовин відповідно до методик, викладених в прикладі 50.
Приклад 51: Отримання М-(З-хлор-1-(піридин-3-іл)-1 Н-піразол-4-іл)-М-етил-3- (метилсульфініл)пропанаміду (сполука 362)
Со 7 ія су ще
М
До М-(З-хлор-1-(піридин-3-іл)-1 Н-піразол-4-іл)-М-етил-3-(метилтіо)упропанаміду (0,08 г, 0,24 ммоль) в крижаній оцтовій кислоті (0,82 мл) додавали тетрагідрат перборату натрію (0,05 г, 0,25 ммоль), і нагрівали суміш при 607С протягом 1 години. Реакційну суміш обережно виливали в ділильну лійку з насиченим водним МанНсСоОз, що приводило до виділення газу. Після завершення виділення газу додавали етилацетат, і розділяли шари. Водний шар двічі екстрагували етилацетатом, всі органічні шари об'єднували, сушили над Мд5О5», фільтрували і концентрували в умовах зниженого тиску. Неочищену речовину очищали методом хроматографії на силікагелі (єлююючи 0-1095 метанолом в дихлорметані) з отриманням цільового продукту у вигляді прозорого масла (0,03 г, 4095): ІЧ (тонка плівка) 1655 см"; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІЗ») б 8,95 (т, У-9,2
Гу, 1Н), 8,63 (дд, 9-4,7, 1,4 Гу, 1Н), 8,20-7,86 (м, 2Н), 7,59-7,33 (м, 1Н), 3,73 (ддт, У-20,5, 13,4, 6,8
Гц, 2Н), 3,23-3,06 (м, 1Н), 2,94-2,81 (м, 1Н), 2,74-2,62 (м, 2Н), 2,59 (с, ЗН), 1,25-1,07 (м, ЗН); ЕБЕМІ5З т/2 341 (МАНІ).
Сполуки 101-102, 218, 328, 330 і 494 отримували з відповідних сульфідів відповідно до методик, викладених в прикладі 51.
Приклад 52: Отримання М-(З-хлор-1-(піридин-3-іл)-1 Н-піразол-4-іл)-М-етил-3- (метилсульфоніл)пропанаміду (сполука 363) со кн су ще
М
До М-(З-хлор-1-(піридин-3-іл)-1 Н-піразол-4-іл)-М-етил-3-(метилтіо)упропанаміду (0,08 г, 0,25 ммоль) в крижаній оцтовій кислоті (0,85 мл) додавали тетрагідрат перборату натрію (0,11 г, 0,52 ммоль), і нагрівали суміш при 607С протягом 1 години. Реакційну суміш обережно виливали в ділильну лійку з насиченим водним МанНсСоОз, що приводило до виділення газу. Після завершення виділення газу додавали етилацетат, і розділяли шари. Водний шар двічі екстрагували етилацетатом, всі органічні шари об'єднували, сушили над Мд5О5», фільтрували і концентрували в умовах зниженого тиску. Неочищений продукт очищали методом хроматографії на силікагелі (єлююючи 0-1095 метанолом в дихлорметані) з отриманням цільового продукту у вигляді прозорого масла (0,04, 4795): (тонка плівка) 1661 см"; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІЗ») б 8,95 (т, 9У-11,5 Гц, 1Н), 8,64 (дд, 9У-4,8, 1,4 Гц, 1Н), 8,17-7,96 (м, 2Н), 7,59-7,39 (м, 1Н), 3,7З (д, 97,0 Гц, 2Н), 3,44 (дд, 9-22,5, 15,7 Гц, 2Н), 2,96 (с, ЗН), 2,71 (т, 9У-6,9 Гц, 2Н), 1,18 (дд, 9У-8,8, 5,5 Гц, ЗН); Е5БІМ5 Іп/7 357 (МНОЮ).
Сполуки 103, 104, 219, 329, 331 ії 495 отримували з відповідних сульфідів відповідно до методик, викладених в прикладі 52.
Приклад 53: Отримання М-(З-метил-1-(3-фторпіридин-5-іл)-1 Н-піразол-4-іл)М-етил-2-метил(З3- оксидо-74-сульфанілиденцианамід)(метил)пропанаміду (сполука 250) (в) (о; МИ
З
АЙ с є -
М
До розчину М-етил-М-(1-(5-фторпіридин-3-іл)-3-метил-1 Н-піразол-4-іл)-2-метил-3- (метилтіо)пропанаміду (0,30 г, 0,89 ммоль) в дихлорметані (3,57 мл) при 0"С додавали цианамід (0,07 г, 1,78 ммоль) і йодбензолдиацетат (0,31 г, 0,98 ммоль), а потім перемішували при кімнатній температурі протягом 1 години. Реакційну суміш концентрували досуха, і очищали неочищену речовину методом хроматографії на силікагелі (єлююючи 1095 метанолом в етилацетаті) з отриманням цільового сульфиламіна у вигляді світло-жовтої твердої речовини (0,28 г, 8596). До розчину 7095 тСРВА (0,25 г, 1,13 ммоль) в етанолі (4,19 мл) при 0"С додавали розчин карбонату калію (0,31 г, 2,26 ммоль) у воді (4,19 мл), перемішували протягом 20 хвилин, після чого однією порцією додавали розчин сульфиламіна (0,28 г, 0,75 ммоль) в етанолі (4,19 мл). Реакційну суміш перемішували протягом 1 години при 0"С. Надлишок тсРВА гасили додаванням 1095 тіосульфита натрію, і концентрували реакційну суміш досуха. Залишок очищали методом хроматографії на силікагелі (елююючи 0-1095 метанолом в дихлорметані) з отриманням цільового продукту у вигляді прозорого масла (0,16 г, 5696): ІЧ (тонка плівка) 1649 см"; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 8,80 (дд, У-43,68, 10,1 Гц, 1Н), 8,51-8,36 (м, 1Н), 8,11 (д, 9У-38,7 Гу, 1Н), 7,96-7,77 (м, 1Н), 4,32-3,92 (м, 2Н), 3,49-3,11 (м, 6Н), 2,32 (с, ЗН), 1,27-1,05 (м, 6Н); ЕБІМ5 т/: 393 (МАНІ).
Приклад 54: Отримання /М-етил-4,4,4-трифтор-3-метокси-М-(З-метил-1-(піридин-3-іл)-1 Н- піразол-4-іл)-3-(трифторметил)бутанаміду (сполука 276)
0; я ОМе щи" ж СЕ» сут -
М
До розчину / М-етил-4,4,4-трифтор-3-гідрокси-М-(З-метил-1-(піридин-3-іл)-1 Н-піразол-4-іл)-3- (трифторметил)бутанаміду (184 мг, 0,448 ммоль) в ОМЕ (3 мл) при перемішуванні при 0" додавали гідрид натрію (26,9 мг, 0,673 ммоль). Розчин перемішували при 0"С протягом 0,5 години.
Потім, додавали йодметан (0,034 мл, 0,538 ммоль), видаляли баню з льодом, і перемішували суміш при 25"С протягом ночі. З реакційної суміші виділяли продукт реакції шляхом повільного додання води, додатково розбавляли 20 мл води, а потім екстрагували 4х20 мл ЕЮАс. Об'єднані органічні шари промивали водою, сушили над Маг25О5 і концентрували. Методом хроматографії на силікагелі (елююючи 0-10095 ЕОАс в гексані) отримували М-етил-4,4,4-трифтор-3-метокси-М-(3- метил-1-(піридин-3-іл)-1 Н-піразол-4-іл)-3--трифторметил)бутанамід (52 мг, 0,123 ммоль, 27,395 вихід) у вигляді білої твердої речовини: т. пл.-83-867С; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 8,94 (д, 9У-2,5 Гц, 1Н), 8,59 (дд, У-4,7, 1,3 Гц, 1Н), 8,01 (ддд, У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,85 (с, 1Н), 7,44 (ддд, У-8,3, 4,8, 0,6 Гц, 1Н), 4,00 (ушир. с, 1Н), 3,73 (с, ЗН), 3,39 (ушир. с, 1Н), 2,86 (с, 2Н), 2,26 (с, ЗН), 1,16 (т, У-71
Гц, ЗН); ЕБІМ5 тп/2 425 (МАНІ); ІЧ (тонка плівка) 1664 см".
Сполуку 327 отримували з відповідних інтермедіатів і вихідних речовин відповідно до методик, викладених в прикладі 54.
Приклад 55, стадія 1: Отримання М-(2-(трет-бутилдиметилсиліл)окси)етил)-М-(З-хлор-1- (піридин-3-іл)-1Н-піразол-4-іл)-2-метил-3-(метилтіо)пропанаміду
СІ о) 1. лу й ! М 5
С Й ще
М о ща зі /
Розчин М-(З-хлор-1-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-4-іл)-2-метил-3-(метилтіо)пропанаміду (0,150 г, 0,483 ммоль) в М, М-диметилформаміді (2,413 мл) охолоджували до 0"С. Додавали гідрид натрію (0,039 г, 0,965 ммоль, 6095 дисперсія) і перемішували реакційну суміш при 0"С протягом 30 хвилин.
Додавали (2-брометокси)(трет-бутил)удиметилсилан (0,231 г, 0,965 ммоль), видаляли баню з льодом, і перемішували реакційну суміш при кімнатній температурі протягом 2 годин. Реакційну суміш нагрівали при 65"С протягом 1,5 годин, а потім охолоджували до кімнатної температури.
Додавали сольовий розчин, і екстрагували суміш дихлорметаном. Об'єднані органічні фази концентрували і піддавали хроматографії (елююючи 0-10095 етилацетатом в гексанах) з отриманням М-(2-(трет-бутилдиметилсиліл)окси)етил)-М-(З-хлор-1-(піридин-3-іл)-1 Н-піразол-4-іл)- 2-метил-3-(метилтіо)пропанаміду (0,120 г, 0,243 ммоль, 50,495) у вигляді оранжевого масла: "Н
ЯМР (400 МГц, СОСІі»з) 5 8,88 (д, У-2,5 Гц, 1Н), 8,55 (дд, 9У-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,05 (с, 1Н), 7,98 (ддд, 98,3, 2,6, 1,4 Гц, 1Н), 7,41 (ддд, У-8,4, 4,8, 0,5 Гц, 1Н), 4,35-3,06 (м, 4Н), 2,86-2,73 (м, 1Н), 2,73-2,59 (м, 1Н), 2,41 (дд, 9У-12,8, 5,7 Гу, 1Н), 1,94 (с, ЗН), 1,11 (д, У-6,7 Гу, ЗН), 0,80 (с, 9Н), 0,00 (с, ЗН), - 0,01 (с, ЗН); ЕБІМ5 т/ 470 (МАНІ).
Приклад 55, стадія 2: Отримання М-(З-хлор-1-(піридин-3-іл)-1 Н-піразол-4-іл)-М-(2-гідроксіети л)- 2-метил-3-(метилтіо)пропанаміду (сполука 535)
СІ о) 1. лу й ! М 5 су ще
М он
До розчину М-(2-(трет-бутилдиметилсиліл)окси)етил)-М-(З-хлор-1-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-4- іл)-2-метил-3-(метилтіо)пропанаміду (0,180 г, 0,384 ммоль) в тетрагідрофурані (1,54 мл) додавали фторид тетрабутиламонію (0,201 г, 0,767 ммоль), і перемішували реакційну суміш при кімнатній температурі протягом 2 годин. Додавали сольовий розчин, і екстрагували суміш етилацетатом.
Об'єднані органічні фази концентрували і піддавали хроматографії (елююючи 0-10095 водою в ацетонітрилі) з отриманням М-(З-хлор-1-(піридин-3-іл)-1 Н-піразол-4-іл)-М-(2-гідроксіетил)-2-метил-
З-(метилтіо)пропанаміду у вигляді білого масла (0,081 г, 0,217 ммоль, 56,595): ІЧ (тонка плівка) 3423, 1654 см"; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 9,00 (д, 9-2,5 Гц, 1Н), 8,62 (дд, 9-4,7, 1,2 Гц, 1Н), 8,25 (с, 1Н), 8,07 (ддд, У-8,3, 2,4, 1,3 Гц, 1Н), 7,47 (дд, У-8,3, 4,7 Гц, 1Н), 4,47-3,70 (м, ЗН), 3,65-3,09 (м, 2Н), 2,91-2,68 (м, 2Н), 2,48 (дд, У-12,4, 5,0 Гц, 1Н), 2,01 (с, ЗН), 1,18 (д, 9У-6,5 Гц, ЗН); ЕБІМ5 т/2
356 (МАНІ).
Приклад 56: Отримання 2-(М-(З-хлор-1-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-4-іл)-2-метил-3- (метилтіо)пропанамідо)етилацетату (сполука 547)
СІ о) 1. бр й ! М 5 й: М-й
СЯ
М о)
В:
До розчину М-(З-хлор-1-(піридин-3-іл)-1 Н-піразол-4-іл)-М-(2-гідроксіетил)-2-метил-3- (метилтіо)пропанаміду (0,045 г, 0,127 ммоль) в дихлорметані (1,27 мл) додавали М, М- диметилпіридин-4-амін (0,023 г, 0,190 ммоль) і триетиламін (0,019 г, 0,190 ммоль), а потім ацетилхлорид (0,015 г, 0,190 ммоль). Реакційну суміш перемішували при кімнатній температурі протягом ночі. Додавали воду, і екстрагували суміш дихлорметаном. Об'єднані органічні фази концентрували і піддавали хроматографії (елююючи 0-10095 етилацетатом в гексанах) з отриманням 2-(М-(З-хлор-1-(піридин-3-іл)-1Н-піразол-4-іл)-2-метил-3- (метилтіо)пропанамідо)етилацетату у вигляді жовтого масла (0,015 г, 0,034 ммоль, 26,89): ІЧ (тонка плівка) 1739, 1669 см"; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІз) б 8,97 (д, 9-2,3 Гц, 1Н), 8,64 (дд, 9У-4,7, 1,4
Гц, 1Н), 8,15 (с, 1Н), 8,04 (ддд, 9У-8,3, 2,7, 1,4 Гц, 1Н), 7,47 (ддд, У-8,3, 4,8, 0,7 Гц, 1Н), 4,50-3,40 (м,
АН), 2,84 (дд, 9-12,7, 8,9 Гц, 1Н), 2,78-2,63 (м, 1Н), 2,46 (дд, 9-12,7, 5,4 Гц, 1Н), 2,03 (с, ЗН), 2,01 (с,
ЗН), 1,16 (д, 9-6,6 Гц, ЗН); ЕБІМ5 т/2 398 (МАНІ).
Приклад 57: Отримання 2,2-дидейтеро-3-метилсульфанілпропанової кислоти 6) по Кв ро
У круглодонну колбу ємністю 100 мл додавали 3-(метилтіо)пропанову кислоту (З г, 24,96 ммоль), потім 020 (23 мл) і КОО (8,53 мл, 100 ммоль) (40 масс.95 розчин в О2О), і нагрівали розчин до температури сублімації протягом ночі. Методом ЯМР виявляли 9595 ОО в а-положенні.
Реакційну суміш охолоджували і гасили додаванням концентрованої НСІ до рН «2. При підкисленні у водному шарі з'являвся білий осад. Реакційну суміш екстрагували Е(Ас (3х50 мл), об'єднані органічні шари сушили над Ма»5О, і майже досуха концентрували в умовах вакууму. Додавали 100 мл гексану, і знов концентрували розчин З отриманням 2,2-дидейтеро-3- метилсульфанілпропанової кислоти у вигляді безбарвного масла (2,539 г, 20,78 ммоль, 8395): ІЧ (тонка плівка) 3430, 1704 см"; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 2,76 (с, 2Н), 2,14 (с, ЗН); 30 ММА (101
МГц, СОСІ») 6 178,28, 38,14-28,55(м), 28,55, 15,51; ЕІМ5 т/ 122. 2-Дейтеро-2-метил-З3-метилсульфанілпропанову кислоту отримували, як описано в прикладі 57, з отриманням безбарвного масла (3,62 г, 26,8 ммоль, 60,995): ІЧ (тонка плівка) 2975, 1701 см"; нн
ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 11,39-10,41 (ушир. с, 1Н), 2,88-2,79 (д, У-13,3 Гц, 1Н), 2,61 -2,53 (д, 9-13,3
Гц, 1Н), 2,16-2,09 (с, ЗН), 1,32-1,25 (с, ЗН); Зб ЯМР (101 МГц, СОСІ») б 181,74, 39,74-39,02 (м), 37,16, 16,50, 16,03; ЕІМ5 т/ 135.
Приклад 58: Отримання 2-метил-3-(тридейтерометилсульфаніл)пропанової кислоти 6) о ноу р
У круглодонну колбу ємністю 50 мл додавали З3-меркапто-2-метилпропанову кислоту (5 г, 41,6 ммоль), а потім МеонН (15 мл), і перемішували розчин при 25"С. Повільно додавали гідроксид калію (5,14 г, 92 ммоль), оскільки реакція є екзотермічною. Повільно додавали йодметан-оз (6,63 г, 45,8 ммоль), а потім нагрівали реакційну суміш при 657"С протягом ночі. З реакційної суміші вибивали продукт шляхом додання 2н НСІ доти, поки суміш не ставала кислою. Потім, суміш екстрагували ЕЮАс (4х50 мл), об'єднані органічні шари сушили над Маг5О», концентрували і очищали методом флеш-хроматографії, елююючи 0-8095 ЕОАсС в гексані, з отриманням 2-метил-3- (тридейтерометилсульфаніл)пропанової кислоти (4,534 г, 33,0 ммоль, 7995) у вигляді безбарвного масла: ІЧ (тонка плівка) 3446, 1704 см"; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 2,84 (дд, 9У-13,0, 7,1 Гц, 1Н), 2,80-2,66 (м, 1Н), 2,57 (дд, 9У-213,0, 6,6 Гц, 1Н), 1,30 (д, 9У-7,0 Гц, ЗН); ЕІМ5 т/з2 137.
Приклад 59: Отримання 2-гідрокси-3-(метилтіо)пропанової кислоти 6) но ие он
До розчину З-хлор-2-гідроксипропанової кислоти (2 г, 16,06 ммоль) в МеонН (120 мл) при 2570 додавали метантіолат натрію (4,50 г, 64,2 ммоль). Реакційну суміш нагрівали із зворотним холодильником протягом 8 годин, а потім охолоджували до 25"С. Осад видаляли шляхом фільтрування, і упарювали фільтрат. Залишок підкислювали до рН 2 додаванням 2н Не, екстрагували ЕТАс (3х30 мл), об'єднані органічні шари сушили з Маг2505 і концентрували з отриманням 2-гідрокси-3-(метилтіо)пропанової кислоти у вигляді білої твердої речовини, (1,898 г, 13,94 ммоль, вихід 8795): т. пл. 55-592С; ІЧ (тонка плівка) 2927, 1698 см"; "Н ЯМР (400 МГц, СОС») б 6,33 (с, ЗН), 4,48 (дд, 9-6,3, 4,2 Гц, 1Н), 3,02 (дд, 9У-14,2, 4,2 Гц, 1Н), 2,90 (дд, 9У-14,2,6,3 Гц, 1Н), 2,20 (с, ЗН); ЕІМ5 т/ 136.
Приклад 60: Отримання 2-метокси-3-(метилтіо)пропанової кислоти 6) ноги хвме
ОМе
До переміщуваного розчину гідриду натрію (0,176 г, 4,41 ммоль) в ОМЕ (5 мл) при 2570 додавали розчин 2-гідрокси-3-(метилтіо)пропанової кислоти (0,25 г, 1,836 ммоль) в 1 мл ОМЕ, і перемішували протягом 10 хв. При доданні Ман спостерігали енергійне утворення пухирців. Потім, додавали йодметан (0,126 мл, 2,020 ммоль), і перемішували розчин при 25"С протягом ночі.
Реакційну суміш гасили додаванням 2н НСІ, екстрагували ЕІАс (3х10 мл), об'єднані органічні шари промивали водою (2х20 мл), концентрували і очищали методом колонкової хроматографії, елююючи 0-10095 Е(ОАс в гексані, з отриманням 2-метокси-3-(метилтіо)пропанової кислоти (126 мг, 0,839 ммоль, вихід 45,795) у вигляді безбарвного масла: "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 9,10 (с, 1Н), 4,03 (дд, 9У-6,9, 4,4 Гц, 1Н), 3,51 (с, ЗН), 2,98-2,93 (м, 1Н), 2,86 (дд, 9У-14,1, 6,9 Гу, 1Н), 2,21 (с, ЗН);
ЕІМ5 т/ 150.
Приклад 61: Отримання 2-(ацетилтіометил)-3,3,3-трифторпропанової кислоти (6) (6) и
СЕЗ
У круглодонну колбу ємністю 50 мл додавали 2-(трифторметил)акрилову кислоту (6 г, 42,8 ммоль), а потім тіооцтову кислоту (4,59 мл, 64,3 ммоль). Реакція була злегка екзотермічною. Потім, суміш перемішували при 257"С протягом ночі. Методом ЯМР виявляли деяку кількість вихідної речовини (3095). Додавали ще один еквівалент тіооцтової кислоти, суміш нагрівали при 957 протягом 1 години, а потім залишали охолоджуватися до кімнатної температури. Суміш очищали методом вакуумної перегонки при 2,1-2,5 мм рт. ст.; при цьому фракція, що переганяється при 80- 85"С, головним чином являла собою тіооцтову кислоту, фракція, яка переганяється при 100-1107С, являла собою чистий продукт з неполярними домішками (згідно з методом ТІ С). Суміш знов очищали методом флеш-хроматографії (єлююючи 0-2090 МеоОН в ОСМ) з отриманням 2- (ацетилтіометил)-3,3,3-трифторпропанової кислоти (7,78 г, 36,0 ммоль, вихід 84905) у вигляді безбарвного масла, яке отверждувалось в умовах високого вакууму з отриманням білої твердої речовини: т. пл. 28-30"С; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 7,52 (ушир. с, 1Н), 3,44 (дт, 9У-7,5, 3,5 Гц, 2Н), 3,20 (дд, 9У-14,9, 11,1 Гу, 1Н), 2,38 (с, ЗН); 30 ЯМР (101 МГц, СОСІ») б 194,79, 171,14, 123,44 (кв, 9-281,6 Гу), 50,47 (кв, У-27,9 Гц), 30,44, 24,69 (кв, У-2,6 Гц); "Є ЯМР (376 МГц, СОСІ») б -67,82.
Приклад 62: Отримання 33,3 -трифтор'2-(метилтіометил)пропанової кислоти побив
СЕЗ
До розчину 2-(ацетилтіометил)-3,3,3- трифторпропанової кислоти (649 мг, З ммоль) в МеОнН (5 мл), що перемішується при 25"С, чотирма порціями протягом 5 хвилин додавали гранули гідроксиду калію (421 мг, 7,50 ммоль). Реакція була екзотермічною. Потім, однократно додавали
Меї, реакційну суміш нагрівали при 65"7С протягом 18 годин. Потім, реакційну суміш охолоджували і гасили додаванням 2н НСІ до отримання кислої суміші, і екстрагували водний шар хлороформом (4х20 мл). Об'єднаний органічний шар сушили, концентрували в умовах вакууму і очищали методом флеш-хроматографії (елююючи 0-2096 МеоОН в ОСМ) з отриманням 3,3,3-трифтор-2- (метилтіометил)пропанової кислоти (410 мг, 2,179 ммоль, вихід 72,690о) у вигляді світло-жовтого масла: "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ»в) б 10,95 (с, 1Н), 3,49-3,37 (м, 1Н), 3,02 (дд, 9У-13,8, 10,8 Гц, 1Н), 2,90 (дд, уУ-13,8, 4,0 Гц, 1Н), 2,18 (с, ЗН); 30 ЯМР (101 МГц, СОСІ») б 172,04 (кв, У-2,8 Гу), 123,55 (кв, У5281,2 Гц), 50,89 (кв, У-527,5 Гц), 29,62 (кв, 9У-2,3 Гц), 15,85; "Є ЯМР (376 МГц, СОСІз») б -67,98.
Приклад 63: Отримання 3-(метилтіо)пентанової кислоти у но в
До розчину (Е)-пент-2-енової кислоти (2,002 г, 20 ммоль) в 3095 розчині КОН (отриманому з гідроксиду калію (3,87 г, 69 ммоль) і води (10 мл)) при енергійному перемішуванні додавали 5, 5- диметилкарбонодитіоат (1,467 г, 12,00 ммоль). Реакційну суміш повільно нагрівали до 90"С протягом 20-30 хв. Нагрівання продовжували протягом З годин, після чого реакційну суміш охолоджували до 25"С і повільно гасили додаванням НС. Потім суміш екстрагували ОСМ (3х30 мл), об'єднаний органічний шар сушили і концентрували з отриманням 3-(метилтіо)пентанової кислоти (2,7 г, 18,22 ммоль, вихід 91905) у вигляді світло-оранжевого масла: ІЧ (тонка плівка) 2975, 1701 см"; "Н ЯМР (400 МГц, СОС») б 2,92 (квд, 9-7,3, 5,6 Гц, 1Н), 2,63 (д, 9У-7,2 Гц, 2Н), 2,08 (с, ЗН), 1,75-1,51 (м, 2Н), 1,03 (т, У-7,4 Гц, ЗН); Зб ЯМР (101 МГц, СОСІ») б 178,14, 43,95, 39,78, 27,04, 12,95, 11,29; ЕІМ5 т/ 148. 4-метил-3-(метилтіо)пентанову кислоту отримували, як описано в прикладі 63, і виділяли у вигляді безбарвного масла: ІЧ (тонка плівка) 2960, 1704 см"; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 2,88 (ддд, 99,1, 5,4, 4,7 Гц, 1Н), 2,68 (дд, 9-16,0, 5,5 Гц, 1Н), 2,55 (дд, 9У-16,0, 9,1 Гц, 1Н), 2,13 (с, ЗН), 2,01- 1,90 (м, 1Н), 1,03 (д, 9-6,8 Гц, ЗН), 0,99 (д, 9У-6,8 Гц, ЗН); ЕІЇМ5 тп/2 162.
Приклад 64: Отримання етил-1-(гідроксиметил)циклопропанкарбоксилату (в) ного»
До перемішуваного розчину діетилциклопропан-1,1-дикарбоксилату (б г, 32,20 ммоль) в тетрагідрофурані (129 мл) при 23"С додавали 1 М розчин три-трет-бутоксиалюмогідриду літію в тетрагідрофурані (70,90 мл, 70,90 ммоль). Отриманий розчин нагрівали до 65"7С і перемішували протягом 24 год. Охолоджену реакційну суміш розбавляли 1095 розчином бісульфату натрію (275 мл) і екстрагували етилацетатом. Об'єднані органічні шари сушили (Мод5О»4), фільтрували і концентрували досуха з отриманням цільового продукту у вигляді блідо-жовтого масла (4,60, 91925):
ІН ЯМР (300 МГц, СОС») б 4,16 (кв, 9У-7 Гц, 2Н), 3,62 (с, 2Н), 2,60 (ушир. с, 1Н), 1,22-1,30 (м, 5Н), 0,87 (дд, 9-7, 4 Гц, 2Н).
Приклад 65: Отримання етил-1-(метилсульфонілокси)метил)уциклопропанкарбоксилату ї (в; рат я ото
До перемішуваного розчину 1-(гідроксиметил)циклопропанкарбоксилату (4,80 г, 33,30 ммоль) в дихлорметані (83 мл) при 237"С послідовно додавали триетиламін (5,57 мл, 40,00 ммоль) і метансульфонілхлорид (2,85 мл, 36,60 ммоль). Отриманий яскраво-жовтий розчин перемішували при 23"С протягом 20 год. Реакційну суміш розбавляли водою і екстрагували дихлорметаном.
Об'єднані органічні шари сушили (Ма5О54), фільтрували і концентрували досуха з отриманням цільового продукту у вигляді коричневого масла (6,92 г, 9495): "Н ЯМР (300 МГц, СОСІ») б 4,33 (с, 2Н), 4,16 (кв, 9У-27 Гц, 2Н), 3,08 (с, ЗН), 1,43 (дд, 9-7, 4 Гц, 2Н), 1,26 (т, 9-27 Гц, ЗН), 1,04 (дд, 9-7, 4
Гц, 2Н).
Приклад 66: Отримання етил-1-(метилтіометил)циклопропанкарбоксилату (в; твоя
До перемішуваного розчину етил-1-((метилсульфонілокси)метил)уциклопропанкарбоксилату (6,92 г, 31,10 ммоль) в М, М-диметилформаміді (62,30 мл) при 23"С додавали метантіолат натрію (4,36 г, 62,30 ммоль). Отриману коричневу суспензію перемішували при 237"С протягом 18 год.
Реакційну суміш розбавляли водою і екстрагували діетиловим ефіром. Об'єднані органічні шари сушили (Мд5О5), фільтрували і концентрували на роторному випарнику з отриманням вказаної в заголовку сполуки у вигляді коричневого масла (5,43 г, 10095): "Н ЯМР (300 МГц, СОСІ») б 4,14 (кв, 9-7 Гц, 2Н), 2,83 (с, 2Н), 2,16 (с, ЗН), 1,31 (дд, 9-7, 4 Гц, 2Н), 1,25 (т, 9У-27 Гц, ЗН), 0,89 (дд, 9У-7,4 Гу, 2Н).
Приклад 67: Отримання 1-(метилтіометил)циклопропанкарбонової кислоти (в) вон
До перемішуваного розчину етил-1-(метилтіометил)циклопропанкарбоксилату (5,43 г, 31,20 ммоль) в абсолютному етанолі (62,30 мл) при 23"С додавали 5095 розчин гідроксиду натрію (12,63 мл, 243 ммоль). Отриманий розчин перемішували при 237"С протягом 20 год. Реакційну суміш розбавляли 0,5 М розчином гідроксиду натрію і промивали дихлорметаном. Водний шар підкислювали до рН-ї додаванням концентрованої хлористоводневої кислоти і екстрагували дихлорметаном. Об'єднані органічні шари сушили (Ма»5О»4), фільтрували і концентрували досуха з отриманням цільового продукту у вигляді світло-коричневого масла (2,10 г, 4695): "Н ЯМР (300
МГц, СОС) 6 2,82 (с, 2Н), 2,17 (с, ЗН), 1,41 (дд, 9-7, 4 Гц, 2Н), 0,99 (дд, У-7,4 Гц, 2Н).
Приклад 68: Отримання 2,2-диметил-3-(метилтіо)пропанової кислоти (в; тон 2,2-Диметил-3-(метилтіо)пропанова кислота може бути отримана, як представлено в літературі (див. МизхКег, еї аІ. У. Огд. Спет. 1996, 51, 1026-1029). До перемішуваного розчину З-хлор-2,2- диметилпропанової кислоти (1,0 г, 7,2 ммоль, 1,0 еквів.) в М, М-диметилформаміді (3,7 мл) при 0"С додавали метантіолат натрію (1,0 г, 14 ммоль, 2,0 еквів.). Отриману коричневу суспензію залишали нагріватися до 237"С і перемішували протягом 24 год. Реакційну суміш розбавляли насиченим розчином бікарбонату натрію (300 мл) і промивали діетиловим ефіром (3х75 мл).
Водний шар підкислювали до рНа.!ї додаванням концентрованої хлористоводневої кислоти і екстрагували діетиловим ефіром (3х75 мл). Об'єднані органічні шари сушили (сульфат натрію), піддавали гравітаційному фільтруванню і концентрували з отриманням безбарвного масла (1,2 г, вихід неочищеної речовини 9995). "Н ЯМР (300 МГц, СОСІ») 6 2,76 (с, 2Н), 2,16 (с, ЗН), 1,30 (с, 6Н).
Приклад 69: Отримання 4 ,4,4-трифтор-3-(метилтіо)бутанової кислоти о зМе но ов
У круглодонну колбу ємністю 100 мл додавали (Е)-4,4,4-трифторбут-2-енову кислоту (8 г, 57,1 ммоль) і метанол (24 мл), розчин перемішували на водяній бані, а потім трьома порціями додавали метантіолат натрію (10,01 г, 143 ммоль). Спостерігали енергійне утворення пухирців, перемішували суміш при 257С протягом ночі, і методом ЯМР більш не виявляли вихідну речовину.
До реакційної суміші додавали 2н НСІ до отримання кислої суміші. Суміш екстрагували хлороформом (5х50 мл), об'єднаний органічний шар сушили над Маг2505, концентрували в умовах вакууму і потім очищали в умовах високого вакууму до відсутності втрати ваги з отриманням 4,4,4- трифтор-3-(метилтіо)бутанової кислоти (10,68 г, 56,8 ммоль, вихід 9995) у вигляді безбарвного масла: "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ») б 10,88 (с, 1Н), 3,53 (дквд, У-10,5, 8,3, 4,0 Гц, 1Н), 2,96 (дд, уУ-16,9, 4,0 Гу, 1Н), 2,65 (дд, У-16,9, 10,4 Гц, 1Н), 2,29 (с, ЗН); С ЯМР (101 МГц, СОСІ») 6 175,78 (с), 126,61 (кв, УС-Е-278,8 Гц), 44,99 (кв, УС-Е-30,3 Гц), 34,12 (д, У0-Е-1,7 Гц), 15,95 (с); ЕІМ5 т/» 162.
Приклад 70: Отримання З-метил-З3-метилсульфанілмасляної кислоти (в) но
З-метил-З3-метилсульфанілмасляну кислоту отримували з використанням методик, розкритих в
У. Снет 5ос Рекіп 1, 1992, 10, 1215-21).
Приклад 71: Отримання З-метилсульфанілмасляної кислоти (в;
ОК Ки
З-метилсульфанілмасляну кислоту отримували з використанням методик, розкритих в 5упіпеїйс
Сотт., 1985, 15(7), 6233-32.
Приклад 72: Отримання тетрагідротіофен-3З-карбонової кислоти (о; і 7 х
Н
З
Тетрагідротіофен-3З-карбонову кислоту отримували з використанням методик, розкритих в
Неїегосусієв, 2007, 74, 397-409.
Приклад 73: Отримання 2-метил-З-метилсупьфанілмасляної кислоти ак і, 2-метил-З3-метилсульфанілмасляну кислоту отримували, як описано в -). Спет 5о0с Регкіп 1, 1992, 10, 1215-21.
Приклад 74: Отримання (15, 25)-2-(метилтіо)циклопропанкарбонової кислоти (в)
А, ЗА я (15, 25)-2-(метилтіо)уциклопропанкарбонову кислоту отримували з використанням методик, розкритих в Зупіпеййс Сотіт., 2003, 33(5); 801-807.
Приклад 75: Отримання 2-(2-(метилтіо)етокси)пропанової кислоти (в) бубит т но 5 2-(2-(Метилтіо)етокси)пропанову кислоту отримували, як описано в УМО 2007/064316 А1.
Приклад 76: Отримання 2-((тетрагідрофуран-З3-іл)окси)пропанової кислоти (Ф; ноут 2-(Тетрагідрофуран-3-іл)уокси)пропанову кислоту отримували, як описано в УМО 2007/064316
А1.
Приклад 77: Біотестування на попелиці персиковій зеленій («СРА») (Мугиз регвзісае) (МУ2иИРЕ)
СРА є найбільш серйозним попелицевим шкідником персикових дерев, що спричиняє зниження росту, в'янення листя і відмирання різних тканин. Вона також небезпечна, оскільки діє як вектор для перенесення вірусів рослин, таких як У-вірус картоплі і вірус скручування листя картоплі, членам сімейства пасльонових/картопляних бо/апасеає, а також різних вірусів мозаїки багатьом іншим продовольчим культурам. Нарівні з іншими рослинами, СРА нападає на такі рослини, як броколі, реп'ях, капуста, морква, цвітна капуста, дайкон, баклажан, овочева квасоля, латук, макадамія, папайя, перці, батати, томати, крес водяний і цукіні. РА також нападає на багато які декоративні культури, такі як гвоздика, хризантема, квіткова білокачанна капуста, пуансетія і троянди. У СРА виробилася стійкість до багатьох пестицидів.
Деякі молекули, розкриті в цьому документі, тестували проти ОРА з використанням методик, описаних в наступному прикладі. У представленні результатів використали «Таблицю 3: Оцінна таблиця СРА (МУ2 ОРЕ) і гусениці білокрилки бататової (ВЕМІТА)» (див. розділ «Таблиці»).
Як експериментальний субстрат використовували проростки капусти, що вирощуються в 3- дюймових горщиках з 2-3 невеликим (3-5 см) справжнім листям. Проростки заражали 20-50 СРА (безкрилої дорослої і личинкової стадіями) за один день до застосування хімічних сполук. Для кожної обробки використовували чотири горщики з окремими проростками. Тестовані сполуки (2 мг) розчиняли в 2 мл ацетону/метанолу (1/1), отримуючи вихідні розчини, що містять 1000 м. ч. тестованої сполуки. Вихідні розчини розбавляли в 5 раз 0,02595 Тмееп 20 в НО з отриманням розчину, який містить 200 м. ч. тестованої сполуки. Використовували ручний обприскувач аспіраційного типу для розпилення розчину на обох сторонах листя капусти до стікання.
Контрольні рослини (контроль з розчинником) обприскували тільки розчинником, що містить 20 об.95 ацетону/метанолу (1/1). До виставлення оцінки оброблені рослини утримували в приміщенні для тимчасового утримування протягом трьох діб приблизно при 257С і відносній вологості (ВН) навколишнього середовища. Оцінку проводили за допомогою підрахунку числа живих попелиць на рослину під мікроскопом. Контроль (96) вимірювали з використанням наступної поправкової формули Еббота (МУ.5. Аррой, "А Меїпой ої Сотршиїйпуд Ше ЕПесіїмепе55 ої ап Іпзесіїсіде" У. Есоп.
Епютої. 18 (1925), рр. 265-267) таким чином:
Виправлений контроль (90)-:100(Х-М)/Х, де
Х - число живих попелиць на контрольних оброблених розчинником рослинах, і
У ж число живих попелиць на оброблених рослинах.
Результати представлені в таблиці під назвою «Таблиця 4. Біологічні дані для СРА (МЖУ2ИРЕ) і гусениці білокрилки бататової (ВЕМІТА)» (див. розділ «Таблиці»).
Приклад 78: Інсектицидний тест для гусениці білокрилки бататової (Ветіз/а габасі) (ВЕМІТА) в аналізі з обприскуванням листя
Як експериментальний субстрат використовували рослини, що вирощуються в 3-дюймових горщиках бавовнику з 1 невеликим (3-5 см) справжнім листком. Рослини вміщували в приміщення з дорослими білокрилками. Дорослим особням дозволяли відкладати яйця протягом 2-3 діб. Після 2-
З-добового періоду яйцекладки рослини забирали з приміщення з дорослими білокрилками.
Дорослих особнів здували з листя з використанням ручного обприскувача Оеміїріє5 (23 фунти на квадратний дюйм). Заражені яйцями рослини (100-300 яєць на рослину) вміщували в приміщення для тимчасового утримування на 5-6 днів при 82"Е і 5095 КН для виведення з яєць і розвитку стадії гусениці. Для кожної обробки використовували чотири рослини бавовнику. Сполуки (2 мг) розчиняли в 1 мл ацетону, отримуючи маточні розчини, що містять 2000 м. ч. сполуки. Маточні розчини розбавляли в 10 разів 0,02595 Ту"еєп 20 в НгО з отриманням тестового розчину, який містить 200 м. ч. сполуки. Використовували ручний обприскувач Оеміїбіх5 для розпилення розчину на обох сторонах листка бавовнику до стікання. Контрольні рослини (контроль з розчинником) обприскували тільки розчинником. До виставлення оцінки оброблені рослини містили в приміщенні для тимчасового утримування протягом 8-9 діб приблизно при 82"Е і 5095 ЕН. Оцінку проводили за допомогою підрахунку числа живих личинок на рослину під мікроскопом.
Інсектицидну активність вимірювали з використанням поправочної формули Еббота і представляли в «Таблиці 4. Біологічні дані для РА (МУ2ИРЕ) і гусениці білокрилки бататової (ВЕМІТА)» (див. колонку «ВЕМІТА»):
Виправлений контроль (90)-:100(Х-МУХ, де
Х - число живих личинок на контрольних оброблених розчинником рослинах,
У ж число живих личинок на оброблених рослинах.
ПЕСТИЦИДНО ПРИЙНЯТНІ КИСЛОТНО-АДИТИВНІ СОЛІ, ПОХІДНІ СОЛЕЙ, СОЛЬВАТИ,
СКЛАДНОЕФІРНІ ПОХІДНІ, ПОЛІМОРФИ, ІЗОТОПИ І РАДІОНУКЛІДИ
Молекули формули 1 можуть бути представлені у вигляді пестицидно прийнятних кислотно- адитивних солей. Як необмежувальний приклад функціональна аміногрупа може утворювати солі з хлористоводневої, бромистоводневої, сірчаної, фосфорної, оцтової, бензойної, лимонної, малонової, саліцилової, яблучної, фумарової, щавлевої, янтарної, винної, молочної, глюконової, аскорбінової, малеїнової, аспарагінової, бензолсульфонової, метансульфонової, етансульфонової, гідроксиметансульфонової і гідроксіетансульфонової кислотами. Додатково, як необмежувальний приклад, кислотна функціональна група може утворювати солі, включаючи солі лужних або лужноземельних металів, і солі амонію і амінів. Приклади переважних катіонів включають натрій, калій і магній.
Молекули формули 1 можуть бути перетворені в похідні солей. Як необмежувальний приклад, похідні солей можуть бути отримані шляхом приведення вільної основи в контакт з достатньою кількістю потрібної кислоти з отриманням солі. Вільна основа може бути регенерована шляхом обробки солі прийнятним розбавленим водним розчином основи, таким як розбавлений водний гідроксид натрію (Маон), карбонат калію, аміак і бікарбонат натрію. Як приклад, в багатьох випадках, пестицид, такий як 2,4-О0, роблять більш розчинним у воді шляхом його перетворення до його солі диметиламіну.
Молекули формули 1 можуть бути перетворені в стабільні комплекси з розчинником, так що комплекс залишається інтактним після видалення розчинника, що не входить до складу комплексу. Такі комплекси часто називають «сольватами». Однак особливо бажане утворення стабільних гідратів з водою як розчинником.
Молекули формули 1 можуть бути перетворені в складноефірні похідні. Такі складноефірні похідні можуть потім використовуватися тим же чином, що і розкриті в цьому документі сполуки.
Молекули формули 1 можуть бути перетворені в різні кристалічні поліморфи. Поліморфізм важливий для розробки агрохімікатів, оскільки різні кристалічні поліморфи або структури однієї і тієї ж молекули можуть мати абсолютно різні фізичні властивості і біологічні ефекти.
Можуть бути отримані молекули формули 1 із вмістом різних ізотопів. Особливу важливість являють собою молекули, що містять "Н (також відомий як дейтерій) замість "Н.
Можуть бути отримані молекули формули 1 із вмістом різних радіонуклідів. Особливу важливість являють собою молекули, що містять 170.
СТЕРЕОІЗОМЕРИ
Молекули формули 1 можуть існувати у вигляді одного або декількох стереоізомерів. Таким чином, деякі молекули можуть бути отримані у вигляді рацемічних сумішей. Фахівцям в даній галузі техніки потрібно розуміти, що один стереоїзомер може бути більш активним, ніж інші стереоіїзомери. Окремі стереоїзомери можуть бути отримані за допомогою традиційних селективних методик синтезу, традиційних методик синтезу з використанням розділених вихідних речовин або за допомогою загальноприйнятих методик розділення. Деякі розкриті в цьому документі молекули можуть існувати у вигляді двох або декількох ізомерів. Різні ізомери включають геометричні ізомери, діастереоізомери і енантіомери. Таким чином, розкриті в цьому документі молекули включають геометричні ізомери, рацемічні суміші, окремі стереоізомери і оптично активні суміші. Фахівцям в даній галузі техніки потрібно розуміти, що один ізомер може бути більш активним, ніж інші. Структури, розкриті в даному описі, представлені для зрозумілості лише в одній геометричній формі, але призначені для представлення всіх геометричних форм молекули.
КОМБІНАЦІЇ
Молекули формули 1 також можуть бути використані в комбінації (наприклад, в композиційній суміші або при одночасному або послідовному застосуванні) з однією або декількома сполуками, які мають акарицидні, альгіцидні, авіцидні, бактерицидні, фунгіцидні, гербіцидні, інсектицидні, молюскоцидні, нематоцидні, родентицидні або віроцидні властивості. Крім того, молекули формули 1 також можуть бути використані в комбінації (наприклад, в композиційній суміші або при одночасному або послідовному застосуванні) із сполуками, які є антифідингами, засобами відлякування птахів, хімічними стерилізаторами, гербіцидними антидотами, атрактантами для комах, засобами відлякування комах, засобами відлякування ссавців, засобами порушення спаровування, активаторами рослин, регуляторами росту рослин або синергістами. Прикладами таких сполук у вищезазначених групах, які можуть бути використані з молекулами формули 1, є бромід (З-етоксипропіл)ртуті, 1,2-дихлорпропан, 1,3-дихлорпропен, 1-метилциклопропен, 1- нафтол, 2-(октилтіо)етанол, 2,3,5-три-йодбензойна кислота, 2,3,6-ТВА, 2,3,6- ТВА-диметиламоній, 2,3,6-ТВА-літій, 2,3,6-ТВА-калій, 2,3,6-ТВА-натрій, 2,4,5-Т, 2,4,5-1-2-бутоксипропіл, 2,4,5-Т1-2- етилгексил, 2,4,5-Т-3-бутоксипропіл, 2,4,5-ТВ, 2,4,5-Т-бутометил, 2,4,5-Т-бутотил, 2,4,5-Т-бутил, 2,4,5-Т-ізобутил, 2,4,5-Т-ізооктил, 2,4,5-Т-ізопропіл, 2,4,5-Т-метил, 2,4,5-Т-пентил, 2,4,5-Т-натрій, 2,4,5-Т-триетиламоній, 2,4,5-Т-троламін, 2,4-0, 2,4-0-2-бутоксипропіл, 2,4-0-2-етилгексил, 2,4-0-3- бутоксипропіл, 2,4-О-амоній, 2,4-ОВ8, 2,4-ОВ-бутил, 2,4-ОВ-диметиламоній, 2,4-ОВ-ізооктил, 2,4-О8- калій, 2,4-ОВ-натрій, 2,4-0О-бутотил, 2,4-О-бутил, 2,4-О-діетиламоній, 2,4-О-диметиламоній, 2,4-0- діоламін, 2,4-О-додециламоній, 2,4-ОЕВ, 2,4-ОЕР, 2,4-О-етил, 2,4-О-гептиламоній, 2,4-О-ізобутил, 2,А-0-ізооктил, 2,4-О0-ізопропіл, 2,4-О-ізопропіламоній, 2,4-Ю-літій, 2,4-ЮО-мептил, 2,4-О-метил, 2,4-0- октил, 2,4-О-пентил, 2,4-О-калій, 2,4-О-пропіл, 2,4-О-натрій, 2,4-О-тефурил, 2,4-0- тетрадециламоній, 2,4-О-триетиламоній, 2,4-О-тріс(2-гідроксипропіл)амоній, 2,4-О-троламін, 2ІіР, 2- метоксіетилртуті хлорид, 2-фенілфенол, 3,4-0А, 3,4-О8В, 3,4-ОР, 4-амінопіридин, 4-СРА, 4-СРА- калій, 4-СРА-натрій, 4-СРВ, 4-СРР, 4-гідроксифенетиловий спирт, сульфат 8-гідроксихіноліну, 8- фенілртутьоксихінолін, абамектин, абсцизова кислота, АСС, ацефат, ацехіноцил, ацетаміприд, ацетіон, ацетохлор, ацетофос, ацетопрол, ацибензолар, ацибензолар-5-метил, ацифлуорфен, ацифлуорфен-метил, ацифлуорфен-натрій, аклоніфен, акреп, акринатрин, акролеїн, акрилонітрил, аципетакс, аципетакс-мідь, аципетако-цинк, алахлор, аланікарб, албендазол, альдикарб, алдиморф, алдоксикарб, алдрин, алетрин, аліцин, алідохлор, алозамідин, алоксидим, алоксидим- натрій, аліловий спирт, аліксикарб, алорак, альфа-циперметрин, альфа-ендосульфан, аметоктрадин, аметридіон, аметрин, амібузин, амікарбазон, амікартіазол, амідитіон, амідофлумет, амідосульфурон, амінокарб, аміноциклопірахлор, аміноциклопірахлор-метил, аміноциклопірахлор- калій, амінопіралід, амінопіралід-калій, амінопіралід-тріс(2-гідроксипропіл)луамоній, аміпрофос- метил, аміпрофос, амісулбром, амітон, амітон оксалат, амітраз, амітрол, сульфамат амонію, а- нафталінацетат амонію, амобам, ампропілфос, анабазин, анцимідол, анілазин, анілофос, анізурон, антрахінон, анту, афолат, араміт, оксид миш'яку, азомат, аспірин, асулам, асулам-калій, асулам- натрій, атидатіон, атратон, атразин, ауреофунгін, авігліцин, гідрохлорид авігліцину, азаконазол, азадирахтин, азафенідин, азаметифос, азимсульфурон, азинфос-етил, азинфос-метил, азипротрин, азитірам, азобензол, азоциклотин, азотоат, азоксистробін, бахмедеш, барбан, гексафторсилікат барію, полісульфід барію, бартрин, ВСРС, бефлубутамід, беналаксил, беналаксил-М, беназолін, беназолін-диметиламоній, беназолін-етил, беназолін-калій, бенкарбазон, бенклотіаз, бендіокарб, бенфлуралін, бенфуракарб, бенфурезат, беноданіл, беноміл, беноксакор, беноксафос, бенквінокс, бенсульфурон, бенсульфурон-метил, бенсулід, бенсултап, бенталурон, бентазон, бентазон-натрій, бентіавалікарб, бентіавалікарб-ізопропіл, бентіазол, бентраніл, бензадокс, бензадокс-амоній, бензалконію хлорид, бензамакрил, бензамакрил-ізобутил, бензаморф, бензфендизон, бензипрам, бензобіциклон, бензофенап, бензофлуор, бензогідроксамова кислота, бензоксимат, бензоїлпроп, бензоїлпроп-етил, бензтіазурон, бензилбензоат, бензиладенін, берберин, хлорид берберину, бета-цифлутрин, бета-циперметрин, бетоксазин, біциклопірон, біфеназат, біфенокс, біфентрин, Біти)ипапі, біланафос, біланафос-натрій, бінапакрил, бБіподіпохіао, біоалетрин, біоетанометрин, біоперметрин, біоресметрин, біфеніл, бісазир, бісмертіазол, біспірибак, біспірибак-натрій, бістрифлурон, бітертанол, бітіонол, біксафен, бластицидин-5, боракс, бордоська суміш, борна кислота, боскалід, брасинолід, брасинолід-етил, бревікомін, бродифакум, брофенвалерат, брофлутринат, бромацил, бромацил-літій, бромацил- натрій, бромадіолон, брометалин, брометрин, бромфенвінфос, бромоацетамід, бромобоніл, бромобутид, бромоциклен, бромо-ЮОТ, бромофеноксим, бромофос, бромофобс-етил, бромопропілат, бромоталоніл, бромоксиніл, бромоксиніл бутират, бромоксиніл гептаноат, бромоксиніл октаноат, бромоксиніл-калій, бромпіразон, бромуконазол, бронопол, букарполат, буфенкарб, бумінафос, бупіримат, бупрофезин, бургундська суміш, бусульфан, бутакарб, бутахлор, бутафенацил, бутаміфос, бутатіофос, бутенахлор, бутетрин, бутидазол, бутіобат, бутіурон, бутокарбоксим, бутонат, бутопіроноксил, бутоксикарбоксим, бутралін, бутроксидим, бутурон, бутиламін, бутилат, какодилова кислота, кадусафос, кафенстрол, арсенат кальцію, хлорат кальцію, ціанамід кальцію, полісульфід кальцію, калвінфос, камбендихлор, камфехлор, камфора, каптафол, каптан, карбаморф, карбанолат, карбарил, карбасулам, карбендазим, карбендазим бензолсульфонат, карбендазим сульфіт, карбетамід, карбофуран, вуглецю дисульфід, вуглецю тетрахлорид, карбофенотіон, карбосульфан, карбоксазол, карбоксид, карбоксин, карфентразон, карфентразон-етил, карпропамід, картап, картапа гідрохлорид, карвакрол, карвон, СОБЕА, целоцидин, СЕРС, цералур, чешантова суміш, хінометіонат, хітозан, хлобентіазон, хлометоксифен, хлоралоза, хлорамбен, хлорамбен-амоній, хлорамбен-діоламін, хлорамбен-метил, хлорамбен- метиламоній, хлорамбен-натрій, хлорамін фосфор, хлорамфенікол, хлораніформетан, хлораніл, хлоранокрил, хлорантраніліпрол, хлоразифоп, хлоразифоп-пропаргіл, хлоразин, хлорбензид, хлорбензурон, хлорбіциклен, хлорбромурон, хлорбуфам, хлордан, хлордекон, хлордимеформ, хлордимеформа гідрохлорид, хлоремпентрин, хлоретоксифос, хлоретурон, хлорфенак, хлорфенак- амоній, хлорфенак-натрій, хлорфенапір, хлорфеназол, хлорфенетол, хлорфенпроп, хлорфенсон,
хлорфенсульфід, хлорфенвінфос, хлорфлуазурон, хлорфлуразол, хлорфлурен, хлорфлурен- метил, хлорфлуренол, хлорфлуренол-метил, хлоридазон, хлоримурон, хлоримурон-етил, хлормефос, хлормекват, хлормекват хлорид, хлорнідин, хлорнітрофен, хлорбензилат, хлородинітронафталіни, хлороформ, хлоромебуформ, хлорометіурон, хлоронеб, хлорофацинон, хлорофацинон-натрій, хлоропікрин, хлоропон, хлоропропілат, хлороталоніл, хлоротолурон, хлороксурон, хлороксиніл, хлорфоніум, хлорфоніум хлорид, хлорфоксим, хлорпарзофос, хлорпрокарб, хлорпрофам, хлорпірифос, хлорпірифос-метил, хлорквінокс, хлорсульфурон, хлортал, хлортал-диметил, хлортал-монометил, хлортіамід, хлортіофос, хлозолінат, холіну хлорид, хромафенозид, цинерин !, цинерин Її, цинерини, цинідон-етил, цинметилін, циносульфурон, ціобутид, цисанілід, цисметрин, клетодим, клімбазол, кліодинат, клодинафоп, клодинафоп- пропаргіл, клоетокарб, клофенцет, клофенцет-калій, клофентезин, клофібринова кислота, клофоп, клофоп-ізобутил, кломазон, кломепроп, клопроп, клопроксидим, клопіралід, клопіралід-метил, клопіралід-оламін, клопіралід-калій, клопіралід-тріс(2-гідроксипропіл)амоній, клоквінтоцет, клоквінтоцет-мексил, клорансулам, клорансулам-метил, клосентел, клотіанідин, клотримазол, клоксифонак, клоксифонак-натрій, СМА, кодлелур, колофонат, ацетат міді, ацетоарсеніт міді, арсенат міді, мідь вуглекисла основна, гідроксид міді, нафтенат міді, олеат міді, оксихлорид міді, силікат міді, сульфат міді, хромат міді і цинку, кумахлор, кумафурил, кумафос, куматетраліл, кумітоат, кумоксистробін, СРМС, СРМЕ, СРРС, кредазин, крезол, кримідин, кротамітон, кротоксифос, круфомат, кріоліт, куелур, куфранеб, кумилурон, купробам, оксид міді, куркуменол, ціанамід, ціанатрин, ціаназин, ціанофенфос, ціанофос, ціантоат, ціантраніліпрол, ціазофамід, цибутрин, циклафурамід, цикланілід, циклетрин, циклоат, циклогексимід, циклопрат, циклопротрин, циклосульфамурон, циклоксидим, циклурон, ціенопірафен, цифлуфенамід, цифлуметофен, цифлутрин, цигалофоп, цигалофоп-бутил, цигалотрин, цигексатин, циміазол, циміазолу гідрохлорид, цимоксаніл, ціометриніл, ципендазол, циперметрин, циперкват, циперкват хлорид, цифенотрин, ципразин, ципразол, ципроконазол, ципродиніл, ципрофурам, ципромід, ципросульфамід, циромазин, цитіоат, даімурон, далапон, далапон-кальцій, далапон-магній, далапон-натрій, дамінозид, дауошопо, дазомет, дазомет-натрій, ОВСР, а-камфора, ОСІР, ОСРТА,
РОТ, дебакарб, декафентин, декарбофуран, дегідрооцтова кислота, делахлор, дельтаметрин, демефіон, демефіон-О, демефіон-5, деметон, деметон-метил, деметон-О, деметон-О-метил, деметон-5, деметон-5-метил, деметон-5-метилсульфон, десмедифам, десметрин, а-
Тап5пійдиебіпод)ій2 пі, діафентіурон, діаліфос, діалат, діамідафос, діатомова земля, діазинон, дибутилфталат, дибутилсукцинат, дикамба, дикамба-диглікольамін, дикамба-диметиламоній, дикамба-діоламін, дикамба-ізопропіламоній, дикамба-метил, дикамба-оламін, дикамба-калій, дикамба-натрій, дикамба-троламін, дикаптон, дихлобеніл, дихлофентіон, дихлофлуанід, дихлон, дихлоральсечовина, дихлорбензурон, дихлорфлуренол, дихлорфлуренол-метил, дихлормат, дихлормід, дихлорофен, дихлорпроп, дихлорпроп-2-етилгексил, дихлорпроп-бутотил, дихлорпроп- диметиламоній, дихлорпроп-етиламоній, дихлорпроп-ізооктил, дихлорпроп-метил, дихлорпроп-Р, дихлорпроп-Р-2-етилгексил, дихлорпроп-Р-діметиламоній, дихлорпроп-калій, дихлорпроп-натрій, дихлорвос, дихлозолін, диклобутразол, диклоцимет, диклофоп, диклофоп-метил, дикломезин, дикломезин-натрій, диклоран, диклосулам, дикофол, дикумарол, дикрезил, дикротофос, дицикланіл, дициклонон, діелдрин, діенохлор, діетамкват, діетамкват дихлорид, діетатил, діетатил- етил, діетофенкарб, діетолат, діетилпірокарбонат, діетилтлуамід, дифенакум, дифеноконазол, дифенопентен, дифенопентен-етил, дифеноксурон, дифензокват, дифензокват метилсульфат, дифетіалон, дифловідазин, дифлубензурон, дифлуфенікан, дифлуфензопір, дифлуфензопір- натрій, дифлуметорим, дикегулак, дикегулак-натрій, дилор, диматиф, димефлутрин, димефокс, димефурон, димепіперат, диметахлон, диметан, диметакарб, диметахлор, диметаметрин, диметенамід, диметенамід-Р, диметипін, диметиримол, диметоат, диметоморф, диметрин, диметилкарбат, диметилфталат, диметилвінфос, диметилан, димексано, димідазон, димоксистробін, динекс, динексо-диклексин, аіпдіипе7ио, диніконазол, диніконазол-М, динітрамін, динобутон, динокап, динокап-4, динокап-б, диноктон, динофенат, динопентон, динопроп, диносам, диносеб, диносеб ацетат, диносеб-амоній, диносеб-діоламін, диносеб-натрій, диносеб-троламін, диносульфон, динотефуран, динотерб, динотерб ацетат, динотербон, діофенолан, діоксабензофос, діоксакарб, діоксатіон, дифацинон, дифацинон-натрій, дифенамід, дифеніл сульфон, дифеніламін, дипропалін, дипропетрин, дипіритіон, дикват, дикват дибромід, диспарлур, дисул, дисулфірам, дисулфотон, дисул-натрій, диталімфос, дитіанон, дитикрофос, дитіоетер, дитіопір, діурон, а-лимонен, ОМРА, МОСС, ЮОМОС-амоній, ОМОС-калій, ОМОС-натрій, додеморф, додеморф ацетат, додеморф бензоат, додицин, додицин гідрохлорид, додицин-натрій, додин, дофенапін, домінікалур, дорамектин, дразоксолон, ЮОЗМА, дуфулін, ЕВЕР, ЕВР, екдустерон, едифенфос, егліназин, егліназин-етил, емамектин, емамектин бензоат, ЕМРС, емпентрин, ендосульфан, ендотал, ендотал-діамоній, ендотал-дикалій, ендотал-динатрій, ендотіон, ендрин, енестробурин, ЕРМ, епохолеон, епофенонан, епоксиконазол, еприномектин, епроназ, ЕРТС, ербон, ергокальциферол, егіціїхіапсаоап, есдепалетрин, есфенвалерат, еспрокарб, етацелазил, етаконазол, етафос, етем, етабоксам, етахлор, еталфлуралін, етаметсульфурон,
етаметсульфурон-метил, етапрохлор, етефон, етидимурон, етіофенкарб, етіолат, етіон, етіозин, етипрол, етиримол, етоат-метил, етофумезат, етогексадіол, етопрофос, етоксифен, етоксифен- етил, етоксиквін, етоксисульфурон, етихлозат, етилформіат, етил--нафталінацетат, етил-О0БО, етилен, етилен дибромід, етилен дихлорид, етилен оксид, етиліцин, етилртуті 2,3-дигідроксипропіл меркаптид, етилмеркурацетат, етилмеркурбромід, етилмеркурхлорид, етилмеркурфосфат, етинофен, етніпромід, етобензанід, етофенпрокс, етоксазол, етридіазол, етримфос, евгенол, ЕХО, фамоксадон, фамфур, фенамідон, фенаміносульф, фенаміфос, фенапаніл, фенаримол, фенасулам, феназафлор, феназаквін, фенбуконазол, фенбутатин оксид, фенхлоразол, фенхлоразол-етил, фенхлорфос, фенклорим, фенетакарб, фенфлутрин, фенфурам, фенгексамід, фенітропан, фенітротіон, Ттепіспіопо, фенобукарб, фенопроп, фенопроп-3-бутоксипропіл, фенопроп- бутометил, фенопроп-бутотил, фенопроп-бутил, фенопроп-ізооктил, фенопроп-метил, фенопроп- калій, фенотіокарб, феноксакрим, феноксаніл, феноксапроп, феноксапроп-етил, феноксапроп-Р, феноксапроп-Р-етил, феноксасульфон, феноксикарб, фенпіклоніл, фенпіритрин, фенпропатрин, фенпропідин, фенпропіморф, фенпіразамін, фенпіроксимат, фенридазон, фенридазон-калій, фенридазон-пропіл, фензон, фенсульфотіон, фентеракол, фентіапроп, фентіапроп-етил, фентіон, фентіон-етил, фентин, фентин ацетат, фентин хлорид, фентин гідроксид, фентразамід, фентрифаніл, фенурон, фенурон ТСА, фенвалерат, фербам, феримзон, сульфат заліза, фіпроніл, флампроп, флампроп-ізопропіл, флампроп-М, флампроп-метил, флампроп-М-ізопропіл, флампроп-М-метил, флазасульфурон, флокумафен, флометоквін, флонікамід, флорасулам, флуакрипірим, флуазифоп, флуазифоп-бутил, флуазифоп-метил, флуазифоп-Р, флуазифоп-Р- бутил, флуазинам, флуазолат, флуазурон, флубендіамід, флубензимін, флукарбазон, флукарбазон-натрій, флуцетосульфурон, флухлоралін, флукофурон, флуциклоксурон, флуцитринат, флудіоксоніл, флуенетил, флуенсульфон, флуфенацет, флуфенерим, флуфенікан, флуфеноксурон, флуфенпрокс, флуфенпір, флуфенпір-етил, флуфіпрол, флуметрин, флуметовер, флуметралін, флуметсулам, флумезин, флуміклорак, флуміклорак-пентил, флуміоксазин, флуміпропін, флуморф, флуометурон, флуопіколід, флуопірам, флуорбензид, флуоридамід, фторацетамід, флуородифен, флуороглікофен, флуороглікофен-етил, фторомід, флуоромідин, флуоронітрофен, флуотіурон, флуотримазол, флуоксастробін, флупоксам, флупропацил, флупропадин, флупропанат, флупропанат-натрій, флупірадифурон, флупірсульфурон, флупірсульфурон-метил, флупірсульфурон-метил-натрій, флуквінконазол, флуразол, флуренол, флуренол-бутил, флуренол-метил, флуридон, флурохлоридон, флуроксипір, флуроксипір- бутометил, флуроксипір-мептил, флурпримідол, флурсуламід, флуртамон, флусилазол, флусульфамід, флутіацет, флутіацет-метил, флутіаніл, флутоланіл, флутриафол, флувалінат, флуксапіроксад, флуксофенім, фолпет, фомесафен, фомесафен-натрій, фонофос, форамсульфурон, форхлорфенурон, формальдегід, форметанат, форметанату гідрохлорид, формотіон, формпаранат, формпаранату гідрохлорид, фосамін, фосамін-амоній, фосетил, фосетил-алюміній, фосметилан, фоспірат, фостіазат, фостіетан, фронталін, фуберидазол,
Ттисаосіїпуд, їисаоті, Типаїпесаоііпо, фуфентіосечовина, фуралан, фуралаксил, фураметрин, фураметпір, фуратіокарб, фуркарбаніл, фурконазол, фурконазол-цис, фуретрин, фурфурал, фурилазол, фурмециклокс, фурофанат, фурилоксифен, гамма-цигалотрин, гамма-НеСН, геніт, гіберелінова кислота, гібереліни, гліфтор, глуфосинат, глуфосинат-амоній, глуфосинат-Р, глуфосинат-Р-амоній, глуфосинат-Р-натрій, галосульфурон-метил, галоксидин, галоксифоп, галоксифоп-етотил, галоксифоп-метил, галоксифоп-Р, галоксифоп-Р-етотіл, галоксифоп-Р-метил, галоксифоп-натрій, НСН, хемел, хемпа, НЕОО, гептахлор, гептенофос, гептопаргіл, гетерофос, гексахлорацетон, гексахлорбензол, гексахлорбутадієн, гексахлорфен, гексаконазол, гексафлумурон, гексафлурат, гексалур, гексамід, гексазинон, гексилтіофос, гекситіазокс, ННОМ, голосулф, Пиапсаїмжмо, пПиапдсаоїїпуд, пиапішплио, гідраметилнон, гідраргафен, гашене вапно, ціанистий водень, гідропрен, гімексазол, хіквінкарб, ІАА, ІВА, ікаридин, імазаліл, імазаліл нітрат, імазаліл сульфат, імазаметабенз, імазаметабенз-метил, імазамокс, імазамокс-амоній, імазапік, імазапік-амоній, імазапір, імазапір-ізопропіламоній, імазаквін, імазаквін-амоній, імазаквін-метил, імазаквін-натрій, імазетапір, імазаквін-амоній, імазосульфурон, імібенконазол, іміціафос, імідаклоприд, імідаклотиз, іміноктадин, іміноктадин триацетат, іміноктадин триалбезилат, іміпротрин, інабенфід, інданофан, індазифлам, індоксакарб, інезин, йодобоніл, йодокарб, йодометан, йодосульфурон, йодосульфурон-метил, йодосульфурон-метил-натрій, йофенсульфурон, йофенсульфурон-натрій, йоксаніл, йоксаніл октаноат, йоксаніл-літій, йоксаніл- натрій, іпазин, іпконазол, іпфенкарбазон, іпробенфос, іпродіон, іпровалікарб, іпримідам, іпсдієнол, іпсенол, ІРБР, ізамідофос, исазофос, ізобензан, ізокарбамід, ізокарбофос, ізоцил, ізодрин, ізофенфос, ізофенфос-метил, ізолан, ізометіозин, ізонорунон, ізополінат, ізопрокарб, ізопропалін, ізопротіолан, ізопротурон, ізопіразам, ізопіримол, ізотіоат, ізотіаніл, ізоурон, ізовалідіон, ізоксабен, ізоксахлортол, ізоксадифен, ізоксадифен-етил, ізоксафлутол, ізоксапірифоп, ізоксатіон, івермектин, ізопамфос, японілур, жапотрини, жасмолін І, жасмолін Ії, жасмонова кислота, іапиапдопопд7опао,
За)і;епохіаосїйп, іахіапішп7йі, іесаомжап, |есаохі, йодофенфос, ювенільний гормон І, ювенільний гормон ЇЇ, ювенільний гормон І, кадетрин, карбутилат, каретазан, каретазан-калій, касугаміцин,
касугаміцину гідрохлорид, Ке)шппіїпуд, келеван, кетоспірадокс, кетоспірадокс-калій, кінетин, кінопрен, коезоксим-метил, Киїсаохі, лактофен, лямбда-цигалотрин, латилур, арсенат свинцю, ленацил, лепимектин, лепрофос, ліндан, лінеатин, лінурон, ліримфос, літлур, луплур, луфенурон,
Імаіпдінп і, ІМмхіапсаоїїп, литідатіон, МАА, малатіон, гідразид малеїнової кислоти, малонобен, мальтодекстрин, МАМА, манкоппер, манкозеб, мандипропамід, манеб, матрин, мазидокс, МСРА,
МСОРА-2-етилгексил, МСРА-бутотил, МСРА-бутил, МСРА-диметиламоній, МСРА-діоламін, МСРА- етил, МСРА-ізобутил, МСРА-ізооктил, МСРА-ізопропіл, МСРА-метил, МСРА-оламін, МСРА-калій,
МСОСРА-натрій, МСРА-тіоетил, МСРА-троламін, МСРВ, МСРВ-етил, МСРВ-метил, МСРВ-метил- натрій, мебеніл, мекарбам, мекарбінзид, мекарфон, мекопроп, мекопроп-2-етилгексил, мекопроп- диметиламоній, мекопроп-діоламін, мекопроп-етадил, мекопроп-ізооктил, мекопроп-метил, мекопроп-Р, мекопроп-Р-2-етилгексил, мекопроп-Р-диметиламоній, мекопроп-Р-ізобутил, мекопроп-калій, мекопроп-Р-калій, мекопроп-натрій, мекопроп-троламін, медимеформ, мединотерб, мединотерб ацетат, медлур, мефенацет, мефенпір, мефенпір-діетил, мефлуїдид, мефлуїдид-діоламін, мефлуїдид-калій, тетрадекадієнова кислота, меназон, мепаніпірим, меперфлутрин, мефенат, мефосфолан, мепікват, мепікват хлорид, мепікват пентаборат, мепроніл, мептилдинокам, хлорид ртуті, оксид ртуті, хлориста ртуть, мерфос, мезопразин, мезосульфурон, мезосульфурон-метил, мезотрион, месульфен, месульфенфос, метафлумізон, металаксил, металаксил-М, метальдегід, метам, метам-амоній, метаміфоп, метамітрон, метам-калій, метам- натрій, метазахлор, метазосульфурон, метазоксолон, метконазол, метепа, метфлуразон, метабензтіазурон, метакрифос, металпропалін, метамідофос, метасульфокарб, метазол, метфуроксам, метидатіон, метіобенкарб, метіокарб, метіопірисульфурон, метіотепа, метіозолін, метіурон, метокротофос, метометон, метоміл, метопрен, метопротрин, метоквін-бутил, метотрин, метоксихлор, метоксифенозид, метоксифенон, метил афолат, метилбромід, метилевгенол, метилиодид, метил |ізотіоці«анат, метилфцетофос, метилхлороформ, метилдимрон, метилен хлористий, метилртуті бензоат, метилртуті диціандіамід, метилртуті пентахлорфеноксид, метилнеодеканамід, метирам, метобензурон, метобромурон, метофлутрин, метолахлор, метолкарб, метоміностробін, метосулам, метоксадіазон, метоксурон, метрафенон, метрибузин, метсульфовакс, метсульфурон, метсульфурон-метил, мевінфос, мексакарбат, тіезпцап, мілбемектин, мілбеміцин оксим, мілнеб, міпафокс, мірекс, ММАБЕ, могучун, молінат, молосултап, моналід, монісоурон, монохлороцтова кислота, монокротофос, монолінурон, моносульфурон, моносульфурон-складний ефір, монурон, монурон ТСА, морфамкват, морфамкват дихлорид, мороксидин, мороксидину гідрохлорид, морфотіон, морзид, моксидектин, ММА, мускалур, міклобутаніл, міклозолін, М-(етилртуть)-п-толуолсульфонанілід, набам, нафталофос, налед, нафталін, нафталінацетамід, ангідрид нафтойної кислоти, нафтоксіоцтова кислота, напроанілід, напропамід, напталам, напталам-натрій, натаміцин, небурон, ніклозамід, ніклозамід-оламін, нікосульфурон, нікотин, ніфлуридид, ніпіраклофен, нітенпірам, нитіазин, нітралін, нітрапірин, нітрилакарб, нітрофен, нітрофлуорфен, нітрострин, нітротал-ізопропіл, норбормід, норфлуразон, норнікотин, норурон, новалурон, новіфлумурон, нуаримол, ОСН, октахлордипропіловий ефір, октилінон, офурас, ометоат, орбенкарб, орфралур, орто-дихлорбензол, ортосульфамурон, орикталур, орисастробін, оризалін, остол, острамон, оксабетриніл, оксадіаргіл, оксадіазон, оксадиксил, оксамат, оксаміл, оксапіразон, оксапіразон-димоламін, оксапіразон-натрій, оксасульфурон, оксазикломефон, оксинова мідь, оксолінова кислота, окспоконазол, окспоконазол фумарат, оксикарбоксин, оксидеметон-метил, оксидепрофос, оксидисульфотон, оксифлуорфен, оксиматрин, окситетрациклін, гідрохлорид окситетрацикліну, паклобутразол, раіїспопдаїіпод, пара- дихлорбензол, парафлурон, паракват, паракват дихлорид, паракват диметилсульфат, паратіон, паратіон-метил, паринол, пебулат, пефуразоат, пеларгонова кислота, пенконазол, пенцикурон, пендиметалін, пенфлуфен, пенфлурон, пенокссулам, пентахлорфенол, пентанохлор, пентіопірад, пентметрин, пентоксазон, перфлуїдон, перметрин, петоксамід, фенамакрил, феназин оксид, фенізофам, фенкаптон, фенмедифам, фенмедифам-етил, фенобензурон, фенотрин, фенпроксид, фентоат, фенілмеркуросечовина, фенілмеркурацетат, фенілмеркурхлорид, фенілмеркурпохідне пірокатехола, фенілмеркурнітрат, фенілмеркурсаліцилат, форат, фосацетим, фосалон, фосдифен, фосфолан, фосфолан-метил, фосгліцин, фосмет, фосніхлор, фосфамідон, фосфин, фосфокарб, фосфор, фостин, фоксим, фоксим-метил, фталід, піклорам, піклорам-2-етилгексил, піклорам- ізооктил, піклорам-метил, піклорам-оламін, піклорам-калій, піклорам-триетиламоній, піклорам- тріс(2-гідроксипропіл)амоній, піколінафен, пікоксистробін, піндон, піндон-натрій, піноксаден, піпералін, піпероніл бутоксид, піпероніл циклонен, піперофос, піпроктаніл, піпроктаніл бромід, піпротал, піриметафос, піримікарб, піриміоксифос, піриміфос-етил, піриміфос-метил, пліфенат, полікарбамат, поліоксини, поліоксорим, поліоксорим-цинк, політіалан, арсенат калію, азид калію, ціанат калію, гіберелат калію, нафтенат калію, полісульфід калію, тіоціанат калію, а- нафталінацетат калію, лл-ООТ, праллетрин, прекоцен І, прекоцен ІІ, прекоцен І, претилахлор, примідофос, примісульфурон, примісульфурон-метил, пробеназол, прохлораз, прохлораз- марганець, проклонол, проціазин, процимідон, продіамін, профенофос, профлуазол, профлуралін, профлутрин, профоксидим, прогліназин, прогліназин-етил, прогексадіон, прогексадіон-кальцію,
прогідрожасмон, промацил, промекарб, прометон, прометрин, промурит, пропахлор, пропамідин, пропамідин дигідрохлорид, пропамокарб, пропамокарба гідрохлорид, пропаніл, пропафос, пропаквізафоп, пропаргіт, пропартрин, пропазин, пропетамфос, профам, пропіконазол, пропінеб, пропізохлор, пропоксур, пропоксикарбазон, прпоксикарбазон-натрій, пропілізом, пропірисульфурон, пропізамід, проксиназид, просулер, просульфалін, просульфокарб, просульфурон, протидатіон, протіокарб, протіокарб гідрохлорид, протіоконазол, протіофос, протоат, протрифенбут, проксан, проксан-натрій, принахлор, піданон, піметрозин, піракарболід, піраклофос, піраклоніл, піраклостробін, пірафлуфен, пірафлуфен-етил, пірафлупрол, пірамат, піраметостробін, піраоксистробін, пірасульфотол, піразолінат, піразофос, піразосульфурон, піразосульфурон-етил, піразотіон, піразоксифен, піресметрин, піретрин І, піретрин ЇЇ, піретрини, пірибамбенз-ізопропіл, пірибамбенз-пропіл, пірибенкарб, пірибензоксим, пірибутикарб, піриклор, піридабен, піридафол, піридаліл, піридафентіон, піридат, піридинітрил, пірифенокс, пірифлуквіназон, пірифталід, піриметаніл, піримідифен, піримінобак, піримінобак-метил, піримісульфан, піримітат, піринурон, піріофенон, пірипрол, пірипропанол, пірипроксифен, піритіобак, піримінобак-натрій, піролан, піроквілон, піроксасульфон, піроксулам, піроксихлор, піроксифур, квасія, квінацетол, квінацетол сульфат, квіналфос, квіналфос-метил, квіназамід, квінклорак, квінконазол, квінмерак, квінокламін, квінонамід, квінотіон, квіноксифен, квінтіофос, квінтозен, квізалофоп, квізалофоп-етил, квізалофоп-
Р, квізалофоп-Р-етил, квізалофоп-Р-тефурил, димеплйі, диуїпдадіпу, рабензазол, рафоксанід, ребемід, ресметрин, родетаніл, родожапонін-ІШ, рибавірин, римсульфурон, ротенон, ріанія, салфуфенацил, заїптао, заізепіопд, саліциланілід, сангвінарин, сантонін, шрадан, сцилірозид, себутилазин, секбуметон, седаксан, селамектин, семіамітраз, семіамітраз хлорид, сезамекс, сезамолін, сетоксидим, 5Ппциапад/ііаапсаоїїйп, сидурон, сиглур, силафлуофен, силатран, силікагель, силтіофам, симазин, симеконазол, симетон, симетрин, синтофен, ЗМА, С-метолахлор, арсеніт натрію, азид натрію, хлорат натрію, фторид натрію, фторацетат натрію, гексафторсилікат натрію, нафтенат натрію, ортофенілфеноксид натрію, пентахлорфеноксид натрію, полісульфид натрію, тіоціанат натрію, а-нафталінацетат натрію, софамід, спінеторам, спіносад, спіродиклофен, спіромезифен, спіротетрамат, спіроксамін, стрептоміцин, стрептоміцин сесквісульфат, стрихнін, сулкатол, сулкофурон, сулкофурон-натрій, сулюотрион, сульфаллат, сульфентразон, сульфірам, сульфлурамід, сульфометурон, сульфометурон-метил, сульфосульфурон, сульфотеп, сульфоксафлор, сульфоксид, сульфоксим, сірка, сірчана кислота, сульфурил фторид, сулглікапін, сулпрофос, султропен, свеп, тау-флювалінат, таврон, тазимкарб, ТСА, ТСА-амоній, ТСА-кальцію,
ТСА-етадил, ТСА-магній, ТСА-натрій, ТОЕ, тебуконазол, тебуфенозид, тебуфенпірад, тебуфлоквін, тебупіримфос, тебутам, тебутиурон, теклофталам, фекназен, текорам, тефлубензурон, тефлутрин, тефурилтрион, темботрион, темефос, тепа, ТЕРР, тепралоксидим, тераллетрин, тербацил, тербукарб, тербухлор, тербуфос, тербуметон, тербутилазин, тербутрин, тетсикласис, тетрахлоретан, тетрахлорвінфос, тетраконазол, тетрадифон, тетрафлурон, тетраметрин, тетраметилфлутрин, тетрамін, тетранактин, тетрасул, талію сульфат, тенілхлор, тета- циперметрин, тіабендазол, тіаклоприд, тіадифлуор, тіаметоксам, тіапроніл, тіазафлурон, тіазопір, тикрофос, тиціофен, тіадіазимін, тіадіазурон, тієнкарбазон, тієнкарбазон-метил, тифенсульфурон, тифенсульфурон-метил, тифлузамід, тіобенкарб, тіокарбоксим, тіохлорфенпим, тіоциклам, тіоцикламу гідрохлорид, тіоциклам оксалат, тіодіазол-міді, тіодикарб, тіофанокс, тіофлуоксимат, тіохемпа, тіомерсал, тіометон, тіоназин, тіофанат, тіофанат-метил, тіоквінокс, тіосемікарбазид, тіосултап, тіосултап-димамоній, тіосултап-динатрій, тіосултап-мононатрій, тіотепа, тирам,
Іигіпдіепвіп, тіадиніл, аоіеап, тіокарбазил, тіоклорим, тіоксимід, тирпат, толклофос-метил, толфенпірад, толілфлуанід, толілмеркурацетат, топрамезон, тралкосидим, тралоцитрин, тралометрин, тралопірил, трансфлутрин, трансперметрин, третамін, триаконтанол, триадимефон, триадименол, триафамон, триаллат, триаміфос, триапентенол, триаратен, триаримол, триасульфурон, триазамат, триазбутил, триазифлам, триазофос, триазоксид, трибенурон, трибенурон-метил, трибуфос, трибутилолова оксид, трикамба, трихламід, трихлорфон, трихлорметафос-3, трихлоронат, триклопір, триклопір-бутотил, триклопір-етил, триклопір- триетиламоній, трициклазол, тридеморф, тридифан, триєтазин, трифенморф, трифенофос, трифлоксистробін, трифлоксисульфурон, трифлоксисульфурон-натрій, трифлумізол, трифлумурон, трифлуралін, трифлусульфурон, трифлусульфурон-метил, трифоп, трифоп-метил, трифопсим, трифорин, тригідрокситриазин, тримедлур, триметакарб, триметурон, тринексапак, тринексапак- етил, трипрен, трипропіндан, трипролід, тритак, тритиконазол, тритосульфурон, трунк-кол, уніконазол, уніконазол-Р, урбацид, уредепа, валерат, валідаміцин, валіфеналат, валон, вамідотіон, вангард, ваніліпрол, вернолат, вінклозолін. варфарин, варфарин-калій, варфарин-натрій, хіаоспопаїїиіїп, хіпічпап, хімоїшпап, ХМС, ксилахлор, ксиленоли, ксилілкарб, уїзПіїпо, зариламід, зеатин, 7епдхіасап, зета-циперметрин, цинку нафтенат, цинку фосфід, цинку тіазол, зинеб, зирам, золапрофос, зоксамід, 7иотіпиапдіопо, с-хлоргідрин, а-екдизон, а-мултистріатин і а-нафтилоцтова кислота. Для більш детальної інформації див. "Сотрепаіїцт ої Ребіїсіде Соттоп Матев", розміщений на пер:/млим.аіапуса.перезіісідез/іпаех.піті. Також див. "пе Резіїсіде Мапиаї!" 14п
Еайоп, едкеа Бу С О 5 Тотіїп, соругідвтї 2006 ру Вгйй5п Стор Ргодисійоп Соипсії, або більш ранні, або більш пішні його видання.
БІОПЕСТИЦИДИ
Молекули формули 1 також можуть бути використані в комбінації (такій як в композиційній суміші або при одночасному або послідовному застосуванні) з одним або декількома біопестицидами. Термін «біопестицид» використовується для засобів контролю мікробіологічних шкідників, які застосовуються способом, подібним до способу застосування хімічних пестицидів.
Звичайно вони є бактеріальними, але також є приклади грибкових засобів контролю, які включають
Тисподегта 5рр. і Атреютусез диїіздиаїї5 (засіб контролю борошнистої роси винограду). Васйив зи використовується для контролю рослинних патогенів. Бур'яни і гризуни також контролюються мікробними засобами. Одним добре відомим прикладом інсектициду є Васіив5
Іпигіпдіепвіз, що спричиняє бактеріальне захворювання у І ерідорієга, СоіІеорієга і Оірієга. Оскільки вона надає незначний ефект на інші організми, то вважається більш екологічно безпечною, ніж синтетичні пестициди. Біологічні інсектициди передбачають продукти на основі: 1. ентомопатогенних грибів (наприклад, Меїагігліит апізоріає), 2. ентомопатогенних нематод (наприклад, біе/пеглета Ге/ає) і 3. ентомопатогенних вірусів (наприклад, вірус гранульозу Суаїа ротопе/а).
Інші приклади ентомопатогенних організмів включають без обмеження бакуловіруси, бактерії і інші прокаріотичні організми, гриби, найпростіші і Місго5ргогідіа. Інсектициди біологічного походження включають без обмеження ротенон, вератридин, а також мікробні токсини; витривалі або стійкі до комах сорти рослин і організми, модифіковані технологією рекомбінантної ДНК або для продукування інсектицидів, або для забезпечення властивості стійкості до комах у генномодифікованого організму. Згідно з одним варіантом здійснення, молекули формули 1 можуть бути використані з одним або декількома біопестицидами для обробки насіння і поліпшення грунту. У Те Мапиа! ої Віосопіго! Адепіз приводиться огляд доступних біологічних інсектицидних продуктів (і інших засобів контролю на основі біологічного матеріалу) (Сорріпд (6. (єд.) (2004), Тне Мапиа! ої Віосопіго! Адепів (раніше Те Віорезіїсіде Мапиа!) За Едійоп. ВіийївА Стор
Ргодисійїоп Сошпсі! (ВСРС), Ратнат, Зйтеу ШК).
ІНШІ АКТИВНІ СПОЛУКИ
Молекули формули (І) можуть також використовуватися в поєднанні (наприклад, в складній суміші або при одночасному або послідовному застосуванні) з одним або декількома з: 1. 3-(4-хлор-2,6-диметилфеніл)-4-гідрокси-8-окса-1-азаспіро|4,5|дец-3-ен-2-ону; 2. 3-(4-хлор-2,4-диметилі|1,1-біфеніл|-3-іл)-4-гідрокси-8-окса-1-азаспіро|4,5|дец-З-ен-2-ону; 3. А-І(б-хлор-3-піридиніл)метил|метиламіно|-2(5Н)-фуранону; 4. А-ІЇ(б-хлор-3-піридиніл)метил|циклопропіламіно|-2(5Н)-фуранону; 5. З-хлор-М2-((15)-1-метил-2-(метилсульфоніл)етил/|-М1-(2-метил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етиліІфенілі|-1,2-бензолдикарбоксаміду; 6. 2-ціано-М-етил-4-фтор-3-метоксибензолсульфонаміду; 7. 2-ціано-М-етил-3-метоксибензолсульфонаміду; 8. 2-ціано-3-дифторметокси-М-етил-4-фторбензолсульфонаміду; 9. 2-ціано-3-фторметокси-М-етилбензолсульфонаміду; 10. 2-ціано-6-фтор-3-метокси-М,М-диметилбензолсульфонаміду; 11. 2-ціано-М-етил-6-фтор-3-метокси-М-метилбензолсульфонаміду; 12. 2-ціано-3-дифторметокси-М,М-диметилбензолсульфонаміду; 13. 3-(дифторметил)-М-(2-(3,3-диметилбутил)феніл|-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксаміду; 14. М-етил-2,2-диметилпропіонамід-2-(2,6-дихлор-а,а,а-трифтор-пара-толіл)гідразону; 15. М-етил-2,2-дихлор-1-метилциклопропанкарбоксамід-2-(2,6-дихлор-а,а,а-трифтор-пара- толіл)гідразоннікотину; 16. О-(Е-)-(2-(4-хлорфеніл)-2-ціано-1-(2-трифторметилфеніл)-вініл)|)-5-метилтіокарбонату; 17. (Е)-М1-(2-хлор-1,3-тіазол-5-ілметил)|-М2-ціано-М1-метилацетамідину; 18. 1-(б-хлорпіридин-3-ілметил)-7-метил-8-нітро-1,2,3,5,6,7-гексагідроіїмідазо|1,2-а|піридин-5- олу; 19. 4-(4-хлорфеніл-(2-бутилідингідразоно)метил)|-фенілмезилату; і 20. М-етил-2,2-дихлор-1-метилциклопропанкарбоксамід-2-(2,6-дихлор-а,а,а-трифтор-пара- толіл)гідразону.
СИНЕРГІЧНІ СУМІШІ
Молекули формули 1 можуть використовуватися разом з деякими активними сполуками для утворення синергічних сумішей, в яких механізм дії таких сполук є таким же, схожим або різним в порівнянні з механізмом дії молекул формули 1. Приклади механізмів дії включають без обмеження: інгібітор ацетилхолінестерази; модулятор натрієвих каналів; інгібітор біосинтез хініну; антагоніст каналу-переносника іонів хлору, регульованого глутаматом і САВА; агоніст каналу- переносника іонів хлору, регульованого глутаматом і САВА; агоніст рецептора ацетилхоліну; антагоніст рецептора ацетилхоліну; інгібітор МЕТ І!; інгібітор Мо-стимульованої АТФфази; нікотиновий ацетилхоліновий рецептор; мембранний відокремлювач середньої зони кишечнику;
відокремлювач окислювального фосфорилування і рецептор ріанодину (КукКз5). Як правило, в синергічній суміші вагові співвідношення молекул формули 1 і іншої сполуки складають приблизно від 10/1 приблизно до 1/10, згідно з іншим варіантом здійснення приблизно від 5/1 приблизно до 175, і згідно з іншим варіантом здійснення приблизне 3/1, і згідно з іншим варіантом здійснення приблизно 1/1.
СКЛАДИ
Пестициди рідко підходять для використання в чистій формі. Звичайно необхідне додавання інших речовин, так щоб пестицид міг бути використаний в необхідній концентрації і у відповідній формі, забезпечуючи простоту нанесення, поводження, транспортування, зберігання і максимальну пестицидну активність. Таким чином, пестициди включають до складу, наприклад, приманки, концентровані емульсії, порошкуваті препарати, емульговані концентрати, фуміганти, гелі, гранули, мікроінкапсульовані препарати, протруювачі для насіння, концентрати суспензій, суспоемульсії, таблетки, розчинні у воді рідини, дисперговані у воді гранули або сухі сипкі препарати, змочувані порошки і ультрамалооб'ємні розчини. Для додаткової інформації про типи складів див. "Сайаіюодие ої Ребзіїсіде ЕБогтиїайоп Туре5 апа Іпіегпайопа! Содіпд 5узет" Тесппісаї!
Моподгарі п"2, Бій Едйіоп Бу Сторі іїе Іпіегпаййопаї! (2002).
Пестициди частіше за все застосовують у вигляді водних суспензій або емульсій, приготованих з концентрованих складів таких пестицидів. Такі розчинні у воді, суспендовані у воді або емульговані склади являють собою або тверді речовини, звичайно відомі як порошки, змочувані або дисперговані у воді гранули, або рідини, звичайно відомі як емульговані концентрати або водні суспензії. Змочувані порошки, які можуть бути спресовані з отриманням диспергованих у воді гранул, містять однорідну суміш пестициду, носія і поверхнево-активних речовин. Концентрація пестициду звичайно складає приблизно від 1095 приблизно до 9095 по масі. Носій звичайно вибирають з атапульгітових глин, монтморилонітових глин, діатомових земель або очищених силікатів. Ефективні поверхнево-активні речовини, що складають приблизно від 0,595 приблизно до 1095 від маси змочуваного порошку, знаходять серед сульфонованих лігнінів, конденсованих нафталінсульфонатів, нафталінсульфонатів, алкілбензолсульфонатів, алкілсульфатів «І неіоногенних поверхнево-активних речовин, таких як етиленоксидні аддукти алкілфенолів.
Емульговані концентрати пестицидів містять прийнятну концентрацію пестициду, таку як приблизно від 50 приблизно до 500 г на літр рідини, розчиненого в носії, який являє собою або розчинник, що змішується з водою, або суміш органічного розчинника, що не змішується з водою, і емульгаторів. Застосовні органічні розчинники включають ароматичні речовини, особливо ксилоли і нафтові фракції, особливо висококиплячі нафталінові і олефінові нафтові фракції, такі як збагачений ароматикою важкий лігроїн. Також можуть бути використані інші органічні розчинники, такі як терпенові розчинники, включаючи похідні каніфолі, аліфатичні кетони, такі як циклогексанон, і складні спирти, такі як 2-етоксіетанол. Прийнятні емульгатори для емульгованих концентратів вибирають із загальноприйнятих аніоногннних і неіоногенних поверхнево-активних речовин.
Водні суспензії містять суспензії нерозчинних у воді пестицидів, диспергованих у водному носії в концентрації приблизно від 595 приблизно до 5095 по масі. Суспензії готують шляхом тонкого подрібнення пестициду і енергійного вмішування його в носій, що складається з води і поверхнево- активних речовин. Для збільшення густини і в'язкості водного носія також можуть бути додані такі інгредієнти, як неорганічні солі і синтетичні або природні камеді. Часто найбільш ефективним є подрібнення і перемішування пестициду одночасно з приготуванням водної суміші і її гомогенізація в пристрої, такому як піщаний млин, кульовий млин або гомогенізатор поршневого типу.
Пестициди також можуть використовуватися у вигляді гранульованих композицій, які є особливо застосовними для нанесення на грунт. Гранульовані композиції звичайно містять приблизно від 0,595 приблизно до 1095 по масі пестициду, диспергованого в носії, який містить глину або схожу речовину. Такі композиції звичайно готують шляхом розчинення пестициду у відповідному розчиннику і нанесення його на гранульований носій, який був попередньо відформований в частинки прийнятного розміру в діапазоні приблизно від 0,5 приблизно до З мм.
Такі композиції також можуть бути складені шляхом приготування густої маси або пасти з носія і сполуки, і подрібнення і висушування з отриманням гранульованих частинок бажаного розміру.
Порошкуваті препарати, які містять пестицид, готують шляхом ретельного перемішування пестициду в порошковій формі з прийнятним порошкоподібним сільськогосподарським носієм, таким як каолінова глина, грунт вулканічної породи і т. п. Порошкуваті препарати можуть належним чином містити приблизно від 195 приблизно до 1095 пестициду. Вони можуть бути використані у вигляді протруювача для насіння або у вигляді позакореневого підгодовування з використанням обпилювача.
У рівній мірі практичним є застосування пестициду в формі розчину у прийнятному органічному розчиннику, звичайно в нафтовому маслі, такому як аерозольні масла, які широко використовуються в сільськогосподарській хімії.
Пестициди також можуть бути використані в формі аерозольній композиції. У таких композиціях пестицид розчиняють або диспергують в носії, який являє собою суміш пропелентів, яка створює тиск. Аерозольну композицію упаковують в контейнер, з якого суміш розпилюється через розпилювальний клапан.
Пестицидні приманки отримують при змішуванні пестициду з їжею або атрактантом або з обома. Коли шкідники з'їдають приманку, вони також поглинають пестицид. Приманки можуть мати форму гранул, гелів, сипких порошків, рідин або твердих препаратів. Вони можуть бути використані в місцях скупчення шкідників.
Фуміганти являють собою пестициди, які мають порівняно високий тиск пар, і, отже, можуть існувати у вигляді газу в концентраціях, достатніх для загибелі шкідників в грунті або замкнених просторах. Токсичність фуміганту пропорційна його концентрації і тривалості впливу. Вони характеризуються хорошою дифузійною здатністю і діють за допомогою проникнення в дихальну систему шкідника або всмоктування через кутикулу шкідника. Фуміганти застосовують для контролю шкідників запасів продовольства під газонепроникними листами, в герметизованих кімнатах або спорудах або в спеціальних камерах.
Пестициди можуть бути мікроіїнкапсульовані шляхом суспендування частинок або крапель пестициду в пластикових полімерах різних типів. Шляхом зміни хімічного складу полімеру або умов переробки можуть бути отримані мікрокапсули з різними розмірами, значеннями розчинності, товщиною стінок і ступенями проникності. Ці фактори визначають швидкість, з якою вивільняється активний інгредієнт, що в свою чергу впливає на залишкову дію, швидкість дії і запах продукту.
Концентрати масляних розчинів готують шляхом розчинення пестициду в розчиннику, який буде втримувати пестицид в розчині. Масляні розчини пестициду звичайно забезпечують більш швидкий нокдаун-ефект і загибель шкідників, ніж інші склади, в зв'язку з тим, що розчинники самі по собі мають пестицидну дію, а розчинення воскового покриття зовнішнього покриву збільшує швидкість всмоктування пестициду. Інші переваги масляних розчинів включають поліпшену стабільність при зберіганні, поліпшене проникнення в тріщини і поліпшену адгезію до сальних поверхонь.
Інший варіант здійснення являє собою емульсію типу «масло-у-воді», причому емульсія містить масляні краплі, кожна з яких забезпечена ламелярним рідкокристалічним покриттям, і які дисперговані у водній фазі, причому кожна масляна крапля містить щонайменше одну сполуку, яка є ефективною в сільському господарстві, і окремо покрита моноламелярним або оліголамелярним шаром, що містить: (1) щонайменше один неіоногенний ліпофільний поверхнево-активний засіб, (2) щонайменше один неіоногенний гідрофільний поверхнево-активний засіб і (3) щонайменше один неіоногенний поверхнево-активний засіб, причому краплі мають середній діаметр частинок менший 800 нм. Додаткова інформація про цей варіант здійснення розкрита в публікації патенту
США 20070027034, опублікованій 17 лютого 2007 року, з патентною заявкою Мо 11/495228. Для зручності використання цей варіант здійснення буде означатися як «ОЇМУЕ».
Для додаткової інформації див. "Іпзесі Ре5і Мападетепі" 2па Еайіоп Бу 0. Оепі, соругідні САВ
Іптегпаїйопаї! (2000). Крім того, для більш детальної інформації див. "Напабосок ої Ребзі Сопігої - Тне
Венаміог, І їе Нівіогу, апа Сопігої ої Ноизенпоїа Ревів" Бу Атоїа Маїїв, 9їй Едпйіоп, соругідні 2004 ру
СІЕ Медіа Іпс.
ІНШІ КОМПОНЕНТИ СКЛАДУ
Як правило, якщо молекули, розкриті в формулі 1, використовують в якому-небудь складі, то такий склад також може містити інші компоненти. Ці компоненти включають без обмеження (цей невичерпний і невзаємовиключний список) змочувальні засоби, розтікачі, клейкі речовини, пенетранти, буфери, секвестранти, засоби, що знижують вимивання, агенти сумісності, протиспінювачі, очищувальні засоби і емульгатори. Декілька компонентів описані далі.
Змочувальний засіб являє собою речовину, яка при додаванні до рідини поліпшує розтікання або проникаючу здатність рідини шляхом зменшення поверхневого натягу між рідиною і поверхнею, по якій вона розтікається. Змочувальні засоби виконують в агрохімічних складах дві основні функції: збільшують швидкість змочування порошків у воді для приготування концентратів для розчинних рідин або концентратів суспензій в процесі технологічної обробки і виробництва; і знижують час змочування змочуваних порошків і поліпшують проникність води в дисперговані в ній гранули в процесі змішування продукту з водою в резервуарі обприскувача. Прикладами змочувальних засобів, що використовуються в складах зі змочуваними порошками, концентратами суспензій і диспергованими у воді гранулами, є: лаурилсульфат натрію; діоксилсульфосукцинат натрію; алкілфенолетоксилати; і етоксилати аліфатичних спиртів.
Диспергуючий засіб являє собою речовину, яка адсорбується на поверхні частинок, допомагає зберегти частинки в стані дисперсії і оберігає їх від повторної агрегації. Диспергуючі засоби додають в агрохімічні склади для полегшення диспергування і суспендування в процесі виробництва, і для забезпечення повторного диспергування частинок у воді в резервуарі обприскувача. Вони широко використовуються в змочуваних порошках, концентратах суспензій і диспергованих у воді гранулах. Поверхнево-активні речовини, які використовуються як диспергуючі засоби, мають здатність міцно адсорбуватися на поверхні частинки і забезпечують електростатичний або стеричний бар'єр для повторної агрегації частинок. Найбільш широко використовуваними поверхнево-активними речовинами є аніоногенні, неіоногенні або суміші вказаних двох типів. Для складів у вигляді змочуваного порошку найбільш поширеними диспергуючими засобами є лігносульфонати натрію. Для концентратів суспензій дуже хорошої адсорбції і стабілізації досягають з використанням поліелектролітів, таких як конденсати нафталінсульфонату натрію і формальдегіду. Також використовують тристирилфенолетоксилат фосфатний ефір. Як диспергуючі засоби для концентратів суспензій неіоногенні поверхнево- активні речовини, такі як конденсати алкіларилетиленоксиду і ЕО-РО блок-співполімери, іноді поєднують з аніоногенними. У останні роки були розроблені нові типи полімерних поверхнево- активних речовин з дуже високою молекулярною вагою як диспергуючі засоби. Ці речовини мають дуже довгі гідрофобні «кістяки» і велике число етиленоксидних ланцюгів, створюючих «зубці» на «гребінці» поверхнево-активної речовини. Ці високомолекулярні полімери можуть додавати концентратам суспензій дуже хорошої довготривалої стабільності, оскільки гідрофобні кістяки мають багато точок закріплення на поверхні частинок. Прикладами диспергуючих засобів, що використовуються в агрохімічних складах, є: конденсати нафталінсульфонату натрію і формальдегіду; тритирилфенолетоксилат фосфатний ефір; етоксилати аліфатичних спиртів; алкілетоксилати; ЕО-РО блок-співполімери; і прищеплені співполімери.
Емульгатор являє собою речовину, яка стабілізує суспензію крапель однієї рідкої фази в іншій рідкій фазі. Без емульгатора дві рідини будуть розділятися на дві незмішувані рідкі фази.
Найбільш широко використовувані емульговані суміші містять алкілфенол або аліфатичний спирт з дванадцятьма або більше субодиницями етиленоксиду і розчинну в маслі кальцієву сіль додецилбензолсульфонової кислоти. Діапазон значень гідрофільно-ліпофільного балансу (НІ В) від 8 до 18 буде стандартно забезпечувати хороші стабільні емульсії. Стабільність емульсій іноді можна поліпшити шляхом додавання невеликої кількості ЕО-РО блок-співполімерної поверхнево- активної речовини.
Солюбілізатор являє собою поверхнево-активну речовину, яка буде утворювати міцели у воді при концентраціях вищих критичної концентрації міцелоутворення. Міцели потім здатні розчиняти або солюбілізувати нерозчинні у воді речовини всередині гідрофобної частини міцели. Типи поверхнево-активних речовин, що звичайно використовуються для солюбілізації, являють собою неіоногенні поверхнево-активні речовини, моноолеати сорбітану, етоксилати моноолеатів сорбітану і складні метилолеатні ефіри.
Поверхнево-активні речовини іноді використовують, або окремо, або з іншими добавками, такими як мінеральні масла або рослинні олії, як ад'юванти суміші для обприскувача, для поліпшення біологічного ефекту пестициду на мішень. Типи поверхнево-активних речовин, що використовуються для біопідсилення, як правило, залежать від природи і механізму дії пестициду.
Однак, часто це неіоногенні поверхнево-активні речовини, такі як алкілетоксилати; етоксилати лінійних аліфатичних спиртів; етоксилати аліфатичних амінів.
Носій або розріджувач в сільськогосподарському складі являє собою речовину, що додається до пестициду для надання продукту необхідної концентрації. Носії частіше за все являють собою речовини з високою абсорбуючою здатністю, тоді як розріджувачі являють собою речовини з низькою абсорбуючою здатністю. Носії і розріджувачі використовують при складанні порошковидних препаратів, змочуваних порошків, гранул і диспергованих у воді гранул.
Органічні розчинники в основному використовують при складанні емульгованих концентратів, емульсій типу «масло-у-воді», суспоемульсій і ультрамікрооб'ємних складів, і в меншій мірі в гранульованих складах. Іноді використовують суміші розчинників. Перша основна група розчинників являє собою аліфатичні парафінові масла, такі як гас або очищені парафіни. Друга основна група (і що найчастіше використовується) включає ароматичні розчинники, такі як ксилол і фракції СУ ї С10 ароматичних розчинників з більш високою молекулярною масою. Хлоровані вуглевододні застосовні як співрозчинники для запобігання кристалізації пестицидів, коли склад емульгують у воді. Як співрозчинники іноді використовують спирти для збільшення розчинної здатності. Інші розчинники можуть включати рослинні олії, олії з насіння і складні ефіри рослинних олії і олій з насіння.
Загусники або желюючі засоби використовують в основному при складанні концентратів суспензій, емульсій і суспоемульсій для зміни реології або властивостей текучості рідини і для запобігання розділенню і осадженню диспергованих частинок або крапель. Загусники, желюючі засоби і протиосаджувальні засоби звичайно поділяють на дві категорії, а саме на нерозчинні у воді тверді частинки і розчинні у воді полімери. Існує можливість отримання концентратів суспензій з використанням глин і кремнезему. Приклади вказаних типів речовин включають без обмеження монтморилоніт, бентоніт, алюмосилікат магнію і атапульгіт. Протягом багатьох років як загусники/желюючі засоби використовували розчинні у воді полісахариди. Найбільш широко використовуваними типами полісахаридів є натуральні екстракти насіння і морських водоростей або синтетична похідна целюлоза. Приклади вказаних типів речовин включають без обмеження гуарову камедь; камедь бобів ріжкового дерева; карагенан; альгінати; метилцелюлозу;
карбоксиметилцелюлозу натрію (ЗСМС); гідроксіетилцелюлозу (НЕС.). Їнші типи протиосаджувальних засобів основані на модифікованому крохмалі, поліакрилатах, полівініловому спирті і поліетиленоксиді. Іншим хорошим протиосаджувальним засобом є ксантанова камедь.
Мікроорганізми можуть служити причиною псування отриманих складів. Тому, для усунення або зниження їх ефекту використовують консерванти. Приклади таких засобів включають без обмеження: пропіонову кислоту і її натрієву сіль; сорбінову кислоту і її натрієву і калієву солі; бензойну кислоту і її натрієву сіль; натрієву сіль пара-гідроксибензойної кислоти; метил-пара- гідроксибензоат; і 1,2-бензізотіазолін-3-он (ВІТ).
Присутність поверхнево-активних речовин часто спричиняє утворення піни в складах на водній основі в процесі перемішування при отриманні і при використанні за допомогою розпилювача. З метою зниження тенденції до піноутворення часто додають протиспінювачі, як на стадії отримання, так і перед заповненням флаконів. Як правило, існує два типи протиспінювачів, а саме силікони і несилікони. Силікони звичайно являють собою водні емульсії диметилполісилоксану, тоді як несиліконові протиспінювачі являють собою водорозчинні масла, такі як октанол і нонанол, або діоксид кремнію. У обох випадках функцією протиспінювача є витіснення поверхнево-активної речовини з межі розділення повітря-вода. «Зелені» засоби (наприклад, ад'юванти, поверхнево-активні речовини, розчинники) можуть знижувати загальний масштаб впливу захисних сільськогосподарських складів на навколишнє середовище. Зелені засоби є біорозкладаними і, як правило, проводяться з натуральних і/або невичерпних джерел, наприклад, з рослинних і тваринних джерел. Конкретними прикладами є: рослинні олії, олії з насіння і їх складні ефіри, а також алкоксиловані алкілполіглікозиди.
Для подальшої інформації див. "Спетівзігу апа ТесппоЇоду ої Адгоспетіса! Еоптиїайопв5" еадйеа ру О.А. Кпоулез, соругідні 1998 ру Кіимег Асадетіс Рибіїзпег5. Також див. "Іпзесіїсідез5 іп АдгісиКиге апа Епмігоптепі - Веїозресів апа Ргозресів" ру А.5. Реїгту, І. Мататоїйо, І. Ізнаауа, апа В. Реггту, соругідні 1998 Бу Зрііпдег-Мепад.
ШКІДНИКИ
Загалом, молекули формули 1 можуть бути використані для контролю шкідників, наприклад, жуків, щипавок, тарганів, мух, попелиць, щитівок, білокрилок, цикадок, мурашок, ос, термітів, метеликів, метелів, вош, коникових, саранових, цвіркунів, бліх, трипсів, щетинохвосток, кліщів, іксодових кліщів, нематод і багатоніжок.
Згідно з іншим варіантом здійснення, молекули формули 1 можуть бути використані для контролю шкідників з типу Метайода і/або Агіпгорода.
Згідно з іншим варіантом здійснення, молекули формули 1 можуть бути використані для контролю шкідників з підтипу СПеїїсегага, Мугіарода і/або Нехарода.
Згідно з іншим варіантом здійснення, молекули формули 1 можуть бути використані для контролю шкідників з класів Агасппіда, Зутрпуїа і/або Іпзесіа.
Згідно з іншим варіантом здійснення, молекули формули 1 можуть бути використані для контролю шкідників із загону Апоріига. Невичерпний перелік конкретних родів включає без обмеження Наетаї!оріпив врр., Норіоріеига 5рр., І іподпаїпив 5рр., Реаїсшив 5рр. і Роуріах 5рр.
Невичерпний перелік конкретних видів включає без обмеження Наета!оріпиз авзіпі, Наетайюріпив 5иї5, І іподпаїнпи» зео5ив, І іподпаїйив омШи5, Реайїсшив питапи» сарій5, Реаїсшив питапив питапив і Рібігиє рибів.
Згідно з іншим варіантом здійснення, молекули формули 1 можуть бути використані для контролю шкідників із загону СоІеоріега. Невичерпний перелік конкретних родів включає без обмеження Асапійпозсеїїдез5 5рр., Адгіоїез 5рр., Апійопотив 5рр., Аріоп врр., Ародопіа 5рр.,
Ашасорнога зрр., Вгиспив 5рр., Сеговіета 5рр., Сегоюта 5рр., Селотупснив зрр., Снаеїоспета 5рр., Со/азврів в5рр., Сіепісега 5рр., Сигсиїйо врр., СусіосерНа!а 5рр., Оіабгоїїса зрр., Нурега 5рр., /ре 5рр., Гусіив зрр., Медазсеїїз 5рр., Меїїдеїпез 5рр., Обйогпупснпив врр., Рапіотогив врр., Ррупорнада 5рр., РРуйомеїа взрр., ННігоїтодивз 5рр., НРупсийез 5рр., НРупспорпогпи5 взрр., бсоуив5 врр., орпепорногив 5рр., 5йпорнийиз 5рр. і Тібойшт 5рр. невичерпний перелік конкретних видів включає без обмеження Асапійозсеї/іде5 обіесіих, Адтив ріапіреппів, Апоріорнпога діабгіреппів, Апіпопотив дгапаїх, АїЇаепійиє 5ргешіи5, АОтатпа /іпеагіх, Воїпуподеге5з рипсіїмепігіх, Вгиспив5 різогит,
Сапозобгиспиз тасшцашв, Сагрорнйи5 Нетірієгив, Савзвіда уШага, Сегоїюта тигсаїа, Сепотупснив азвітійв, Сешотупснпив парі, Соподегив зсаїагів, Соподегив 5іїдтовзив, Сопогаснешв5 пепирнаїг,
Сопів пійда, Спосегіз азрагаді, Стуріоіевзіез Іеітидіпеиз, СтуріоІевзієз ризіПив, Стуріоїевіе5 Штгсісив,
Суїїпагосоріигиє айвзрегвив, Юерогаие тагдіпай5, Юегптевзіез Іагдапив, ЮОегтевзієвз таси|аив,
Ерпйасппа умапуевіїї, Еайвзіпив сибрае, Ну/юобіиє раїе5, Нурега ровзіїса, Нуроїйепетив ПРатреїі,
І азіодегтта зетісоте, і ерііпоїагза аесетііпеага, Гіодепув Тизсив, ГПіодепуз 5зшишгаїїв, І іввоторігив огугорпйи5, Маесо/аврів |омеїї, Меї/апоїй5 соттипів5, Ме/дешйев5 аепеив, Ме!/оІопіпа те/оІопіпа,
Обегеа Бгеміз, Обрегеа ІІпеагіх, Огусіез пііпосего5, Огулаернйи5 тегсаюг, Огугаернйи5 зипіпатепвів,
Ошета те/апоривх, Ошета огугає, Ррупорнада сиуабапа, Роріїа Іаропіса, Рговіернапив гипсаив,
ВНугорепна аотіпіса, 5йопа ІПпеаше, еПорийи5 дгапапив, ЗйПорийи5 огулає, 5йорнийив5 7еата|в,
оіедобрійт рапісеит, Тпропййт савзіапеит, Тпройшт сопіизит, Тгододепта уапабне і 72абгив
Іеперпіо!ідев.
Згідно з іншим варіантом здійснення, молекули формули 1 можуть бути використані для контролю шкідників загону Оегтаргіега.
Згідно з іншим варіантом здійснення, молекули формули 1 можуть бути використані для контролю шкідників загону Віацагіа. Невичерпний перелік конкретних видів включає без обмеження
Віацелйа дегтапіса, Віаца огпепіав, Рагсобіаца реппзуМмапіса, Регріапеїа атепгпсапа, Регіріапеїа аимзігаіавіає, Регіріапега Бгиппеа, Регіріапеїа Ішіїдіпоза, Руспозсе!и5 зигіпатепвів і иреп/а Іопдіра!ра.
Згідно з іншим варіантом здійснення, молекули формули 1 можуть бути використані для контролю шкідників загону Оіріега. Невичерпний перелік конкретних родів включає без обмеження
Аедез зрр., Адотула 5рр., Апазігерна 5рр., Апорне!/ез 5рр., Васітосега 5рр., Сегайів врр., Сітузорв 5рр., Сосніїоту!а 5рр., Сопіагіпіа 5рр., Сшех врр., бавзіпецга 5рр., Оеїа 5рр., Огозорніїа врр., Баппіа 5рр., Нуіетуїа 5рр., ГПпіотула 5рр., Мивса 5рр., Рпотіа 5рр., Табапизх 5рр. і Приїа 5зрр. Невичерпний перелік конкретних видів включає без обмеження Адготула Мопіе/а, Апазгерна взизрепза,
Апазігерна Ішдепв, Апазігерна обіїда, Васігосега сисигойає, Васігосега адогзаїї5, Васітосега іпуадепв»,
Васігосега 2опага, Сегашів саріїага, бавзіпеийга Бгазвісае, Оеїа ріаїшга, Раппіа сапісиціагів, Еаппіа зсаагі5, Савіегорийи5 іпіевзіїпа!і5, Стаса регзеає, Наетаї!йобріа іпіапе5, Нуродегтта /Іпеаййт,
Птотуга Ббгаззісае, МеІорнадиз оміпив, Мизса ашитпаїїв, Мивзса дотезіїса, Оевзігив омі5, Ов5сіпеїПа ії, Редотуа беїае, Р5ійа гозае, НкНадо!/ейв5 сегаві, НРадо!ейв ротопеп/а, НРадо!/ейв5 тепаах, ойоаїріозі5 тозеПапа і біотохуз саІсйгапв.
Згідно з іншим варіантом здійснення, молекули формули 1 можуть бути використані для контролю шкідників загону Неїтіріега. Невичерпний перелік конкретних родів включає без обмеження Аде/дез 5рр., Ашасавзрів врр., Арнгорнога зрр., Арнів в5рр., Ветівіа 5рр., Сегоріавіез 5рр.,
СРіопазрівз врр., СітузотрНа!шз врр., Соссивз в5рр., Етроавзса 5рр., г ерійозарнез врр., І адупоютив 5рр., Гудив 5рр., Масгозірпит 5рр., Мерпоїеціх 5рр., Мелага 5рр., Рріаепив 5рр., РНПуїосопіз з5рр.,
Ріегодогиз врр., Ріапососсиз врр., Рвеидососсив зврр., НРора!ювзірпит 5рр., баіззема врр.,
Тпепіоарніх 5рр., Тоитеуеа 5рр., Тохоріега 5рр., ГПпаіецтодев5 5рр., Ттаюта 5рр. і Опазрів 5рр.
Невичерпний перелік конкретних видів включає без обмеження АсговІетит ПНіаге, Асупповірноп різит, Аіеугодех ргоіегеЛа, АІеигодісив аізрег5ив, Аіешоїйтгіхи5 Поссо5ив, Атгавзса рідинша Бідини!а,
Аопіадіе!а ашйгапії, Арніх дов5урії, Арніх діусіпе5, Аргі5 роті, Ашасопит 5оїапі, Ветівіа агдепіної!,
Ветівіа Іабасі, Віїзвив Іеисорієги5, Вгаспусогупеї!а азрагаді, Вгемеппіа гені, Вгемісогупе Бргазвісає,
Са/осогів погуедісив, Сегоріавіе5 гибепв, Сітех Нетірієгив, Сітех Іесішапив, Радбепиз Тавсіадив,
Ріспеорз Тигсаїшв5, рійгарнпів похіа, Оіарпоппа сіїгі, бузарнів ріапіадіпеа, бузаегсив зишгеПи5, Едезза теайарипаа, Епозота Іапідегит, Ешудавіег тайга, ЕБивсНівїи5 Ппего5, Еив5співїшв5 5егуив, Не/Пореців апіопії, НеІореціє ІНеїмога, Ісегуа ригсНавзі, Ідіозсорив пійди 5, ІаодеІрнах 5іпагепив, І еріосогіза огапив, І еріосогіза магісотів, Гудив пезрегив, Масопейсоссив Нітещив5, Мастговірпит еирпогбіає,
Масгозірпит дгапапит, Масгозірпит гозає, Масгозівєїе5 диадпіпеаїе, МаНапагуа тТтріоіада,
Меїороюрніит аїтойит, Місії Іопдісотіб5, Мулив реїгзісае, Мерпоїеціх сіпсірев5, МеигосоіІрив
Іопдігозтрис, Мегага міпаша, Міарагуаїга Ідепв, Рапайогпа регдапаї, Рапайгпа гігірні, Регедгіпи5 таїідіх, РРуйохега уйюгае, РНузоКептев рісеае, РНуюсогіх сайотісив, РкНуюсогі5 геїаймив,
Ріегодогих дийаіпії, Роесйпосарзив Іпеайй5, Рзапив5 уассіпісоіа, Рзхеидасузіа реггеае, Рзхеидососсив бгемірез5, Оиаагазріаіотшв ретісіозив, Нпора!юзірнит таїйаів, ВНора/!озірпит раді, баіззейа о!ієає, осаріосогіз савзіапеа, осРНігарніз дгатіпит, ейоБріоп ауепає, бодаїєла Псйега, Тпавигоде5 уарогагіогит, Тіаі!еигоде5 аришШопеиц», Опазріх уапопепзвів | липа епгетапа.
Згідно з іншим варіантом здійснення, молекули формули 1 можуть бути використані для контролю шкідників загону Нутепоріега. Невичерпний перелік конкретних родів включає без обмеження Асготугтех 5рр., АМа в5рр., Сатропоїи5 5рр., Піргіоп врр., Еоттіса в5рр., Мопотогпит 5рр., Месдіргіоп зрр., Родопотугттех врр., Роїїзіев зрр., боіепорвів 5рр., Мезриїа 5рр. / Хуосора 5рр.
Невичерпний перелік конкретних видів включає без обмеження А//а/а гозає, Айца Гехапа,
Іпдотуттех Ритіїв, Мопотопит тіпітит, Мопотогпит рНагаопів, боіепорвів іпуісіа, боіепорвів детіпаїа, 5оІепорвів то!евіа, боіІепорвів гіспієгу, боіІепорвів хуопі і Таріпота зеввійе.
Згідно з іншим варіантом здійснення, молекули формули 1 можуть бути використані для контролю шкідників загону Ізоріега. Невичерпний перелік конкретних родів включає без обмеження
Соріоїептез взрр., Сотйептев врр., Стуріоїепте5 врр., Неїегоїептевз 5рр., КаїЇоїепттев 5рр.,
Іпсізйегтев 5рр., Мастоїеттез 5рр., Магдіп'їегтте5 5рр., Містосегоїеттев 5рр., Ргосотіеттез в5рр.,
ВНеїсийеттев 5рр., 5спейотіпоїегтев 5рр. і 2оо0їепторзіз 5рр. Невичерпний перелік конкретних видів включає без обмеження Соріоїелттевз сигуїдпаїйив, Соріоїептевз Кепсні, Соріоїегттев5 їогтозапив, Неїегоїєгпттез ашеив, Містоїептев5 оревзі, НейсиШептев брапушепвів, НейсиШегтев дгаззеї, Нейсційентев Наміре5, НейсиШепев5 пПадепі, Нейсційентев5 ПРезрегив, НейсиШегтев запіопепвіх, Нейсишщегтез 5регагше, Нейсишеттез йріаїї5 і НейсиПегтез міїдіпісив.
Згідно з іншим варіантом здійснення, молекули формули 1 можуть бути використані для контролю шкідників загону Іерідоріега. Невичерпний перелік конкретних родів включає без обмеження Адохорпуєз 5рр., Аагоїїз5 зрр., Агдугоїаєпіа 5рр., Сасоеєсіа 5рр., Саіорійа 5рр., Спіо 5рр.,
СНгузодеїхіз 5рр., Соїїа5 в5рр., Статриз в5рр., Оіарнапіа 5рр., Оіаїгаєа 5рр., Еагіав в5рр., Ерпезіїйа 5рр.,
Ерітесів врр., ГеШша 5рр., сопупа з5рр., Неїїсомегра з5рр., Неїоїпі5 5рр., Іпдагоеїа 5рр., І йпосоїІеїїв 5рр., І охадгоїї5 5рр., Маіасозота 5рр., Регідюота з5рр., РпуПопогусієг 5рр., Рзецйдаїейа 5рр., Зезатіа 5рр., зродоріеєега 5рр., Зупапіпедоп 5рр. і Мропотеша 5рр. Невичерпний перелік конкретних видів включає без обмеження Аспаєа |апаїа, Адохорпуез5 огапа, Адгоїї5 ірзіоп, АіІабата агодіасеа,
Атогбіа сипеапа, Атувіоі5 МапзіїєПа, Апасатріодез адегесіапла, Апагзіа ІпеаїеїІа, Апотів зариїега,
Апіісагвіа деттаїаїї5, АгсПпір5 агдуговрііа, Агспір5 гозапа, Агдугоїаєпіа сігапа, Ашодгарна датта,
Вопадоїа сгтапаодез, Вотбо сіппага, Виссшаїйгіх ІтитбегієПа, Сарица гейсшціапа, Сагрозіпа піропепвів,
Спіштеїйіа ігапвмегза, Спогівіопешцга гозасеапа, Спарнайостосів. тедіпаїїв, Сопоротогрна статегеїІа,
Со55и5 со551йи5, Судіа сагуапа, Судіа типергапа, Судіа тоїіевзіа, Суаїа підгісапа, Судіа ротопеїа,
Оагта аідисіа, Оіаїгаєа засспагаїїв5, Оіаїгаєа дгапаїйозеїа, Еапах іпзиапа, Еагіаз мШеїа, ЕсауюІорна агапіапит, ЕІазтораїрив ІдпозеПйи5, Ерпевзіа сашціейа, Ерпевзіа еїІшейМа, Ерпезіа КиеппієїІа,
Еріпойа арогета, Ерірпуаз ровіміШапа, Епопоїа ІШгах, Еипироесійїа атбідшйеМПйа, Еихоа ашйхіїЇагів,
Старпоїйа тоїевіа, Недуеріа іпадісаїа, Неїїсомегра аптідега, Неїїсомегра 2єа, Неїоїпів мігезсепв,
Неїїша ипааїї5, Кеїїега ІусорегвісеМПа, Іейсіподеб5 обопаїї5, І еисорієга соПееїМа, І ейсорієта таїйоїїєПа, Гобевзіа Броїгапа, І охадгоїїв аїрісовіа, Іутапіга аїізраг, Гуопейа сієїКеМПйа, Мапазепа согоеїййЇ, Матезіга Бгаззісає, Магиса їезішіаїйв5, Меїїза ріапа, МушШітпа ипірипсіа, МеоІеисіподев5 еіедапіайв5, Мутрпиша дерипсіаїї5, Орегорпіега Бгитаїа, О5іїгіпіа пибіїіаійв, Охуаїіа мезиїа, Рапаєтів сегазапа, Рапдетіє Перагапа, Раріїйо детодосив5, Ресііпорпога доззурієПа, Регідгоота зашсіа,
Репеисорієга соїПееіІа, Рішогітаєа орегсціейПа, РнпуПоспівії5 сіїгтеїЇа, Рієгі5 тарає, Ріаїйурепа зсабга,
Ріодіа іпіетрипсієїІа, РішеПа хуїозівІа, Роїуснгові5 мієапа, Ргау5 епдосагра, Ргауз оІєає, Рзецйда!ейа ипірипсіа, Рзецадоріивзіа іпсіндепв, Васпіріизіа пи, Зсігрорпада іпсепціаз, Зезатіа іп'егеп5, 5езатіа попадгіоїдев, Зейога піїепв, Зйоїгода сегеаіевІа, Зрагдапоїнів ріПепапа, 5родорієга ехідца, 5родорієга їпидірегда, Зродорієга еїдапіа, ТНесіа Бавіїїде5, Тіпеоіа рівзеїПейНа, Тиіспоріивзіа пі, Тша арзоїша, -ецигега соПеає і 2еигега рупіпа.
Згідно з іншим варіантом здійснення, молекули формули 1 можуть бути використані для контролю шкідників загону МаїЇорпада. Невичерпний перелік конкретних родів включає без обмеження Аплайсоа 5рр., Вомісоїа 5рр., СНе/орізіез врр., Сопіодез в5рр., Мепасапіпив 5рр. і
Тисподесіез зрр. Невичерпний перелік конкретних видів включає без обмеження Вомісо/а Бомів,
Вомісоїа саргає, Воуїісоїа оуі5, СНе/орізіез те/еадтаї, Сопіодев5 аїзвітійв, Сопіодез5 дідав,
Мепасапіпих вігатіпеив, Мепороп даШпає і Тісподесієз сапів.
Згідно з іншим варіантом здійснення, молекули формули 1 можуть бути використані для контролю шкідників загону Огіпоріега. Невичерпний перелік конкретних родів включає без обмеження Ме/апоріиз 5рр. і Ріегорну!а 5рр. Невичерпний перелік конкретних видів включає без обмеження Алабгиз взітріех, СтуПоїа(ра апісапа, СтуПпоїа!ра аийзігайв, СпуПоїа!ра бгасНурієга, стуПоїа!ра Нехадасу/а, Госивіа тідгаюгіа, Місгосепігит гейпегуе, оспізіосегса дгедагіа і бсидаегіа їигсаїа.
Згідно з іншим варіантом здійснення, молекули формули 1 можуть бути використані для контролю шкідників загону бірпопарієга. Невичерпний перелік конкретних видів включає без обмеження Сегарнулив да//пає, Сегаїорну!из» підег, СіепосернНаїіде5 сапів, Сіепосернаї!дез еїїзв і
Риїех ітіапв.
Згідно з іншим варіантом здійснення, молекули формули 1 можуть бути використані для контролю шкідників загону Тпузапоріега. Невичерпний перелік конкретних родів включає без обмеження Саїоїйгірз 5рр., Егапкіїпіеїа 5рр., осіпоїйірз 5рр. і ТРпрх 5рр. Невичерпний перелік конкретних видів включає без обмеження /гапкі/пієла Тизса, ЕтапкіїпієПа оссідепіа!йв, ЕтапкіїпівєПа зсепийгеї, ЕтапкіїпіелЛа м/йіатві, НеїЛоїйпре Нпаетотпноїдаї!їв, НВірірпогоїнйтрв сгиепацив, есіпоїнгірв сіті, осіпоїйпірв аогзаїїв і Таепіоїйгірв тора!апіеппаїїв, ТНгірз Нау/лайепвів, ТРпрв підгорйовив, ТНпрв опепіа!ів, ТНпрз Табасі.
Згідно з іншим варіантом здійснення, молекули формули 1 можуть бути використані для контролю шкідників загону ТПпузапига. Невичерпний перелік конкретних родів включає без обмеження / еріхта 5рр. і Тнегторбіа 5рр.
Згідно з іншим варіантом здійснення, молекули формули 1 можуть бути використані для контролю шкідників загону Асагіпа. Невичерпний перелік конкретних родів включає без обмеження
Асагиз 5рр., Асшоре 5рр., Воорпйиє врр., Оетодех в5рр., Оегптасепіог 5рр., Ерійітегив 5рр.,
Епорнуез врр., Їходез 5рр., Оіїдопуснив врр., Рапопуспив зрр., Нрігодіурниз 5рр. і Темапуснизв 5рр.
Невичерпний перелік конкретних видів включає без обмеження Асагаріз шоосдії, Асагив 5іго, Асепа тапдіїегае, Асшоре усорегвісі, Асшив реіекКавзві, Асши5 5сПіеспіепаа!» Атріуотта атегсапит,
Вгеміраірих оромаи:5, Вгеміра!рих5 рроепісіх, Оегтасепіог мапабійв, Вегтаюрнадоідез рієгопуввіпив,
Еоїегапуснив саїгріпі, Моїеагез саїї, Оі/допуснпивх соНеає, Оіїдопуспив Псіб, Рапопуспив сні,
Рапопуспив шіті, РРупосорітшіа о/еімога, Роіурпадоїагхопетив /айш5, НРірісерна!в запдиіпеив, багсоріез зсабівї, ТедоІорпив регзеаНогає, Тенгапуспив ипісає і Матоа дезігистог.
Згідно з іншим варіантом здійснення, молекули формули 1 можуть бути використані для контролю шкідника загону БЗутрпуїа. Невичерпний перелік конкретних видів включає без обмеження 5бсиїїдеге/Ла іттаси!аа.
Згідно з іншим варіантом здійснення, молекули формули 1 можуть бути використані для контролю шкідників типу Метаїйода. Невичерпний перелік конкретних родів включає без обмеження
АрпепІепспоїдез зрр., ВеОопоіайїтив врр., СтпсопетеПа 5рр., Ойуіепспив врр., Негегодега зрр.,
Нітєсптаппіейа 5рр., Норіоіалтих 5рр., Ме/оідодупе 5рр., РгауІепспив 5рр. і Найорпо!ш5 5рр.
Невичерпний перелік конкретних видів включає без обмеження О/лойанпа іттіїів5, Неїегодега 7єавє,
Ме!оідодупе іпсодпіза, Меіоідодупе /амапіса, Опспосегса уомииз, Найорноиз вітіїїз і НоуІепспии5 гепіїюгтів.
Для додаткової інформації див. "Напароок ої Реві Сопігої! - Те ВеНаміог, І Те Нізіюгу, апа Сопігої! ої Ноизенпоїа Ревів" Бу Аттоїа Маїїв, 9 Еайіоп, соругідні 2004 ру СІЕ Медіа Іпс.
ВНЕСЕННЯ
Для забезпечення контролю молекули формули 1, як правило, застосовують в кількостях приблизно від 0,01 г на гектар приблизно до 5000 г на гектар. Звичайно переважними є кількості приблизно від 0,1 г на гектар приблизно до 500 г на гектар, а більш переважними є кількості приблизно від 1 г на гектар приблизно до 50 г на гектар.
Площею, на яку наноситься молекула формули 1, може служити будь-яка площа, заселена (або приблизно заселена або що перетинається) шкідником, наприклад: на якій вирощуються сільськогосподарські культури, дерева, фруктові культури, зернові культури, види кормових рослин, сорти винограду, газонні і декоративні рослини; на якій живуть одомашнені тварини; внутрішні або зовнішні поверхні будівель (таких як приміщення для зберігання зерна), матеріали конструкцій, що застосовуються в будівництві (такі як просочена деревина), і грунт навколо будівель. Конкретні посівні площі, що обробляються, на яких застосовується молекула формули 1, передбачають площі, на яких будуть висаджені яблуні, кукурудза, соняшник, бавовник, соя, канола, пшениця, рис, сорго, ячмінь, овес, картопля, апельсини, люцерна, латук, суниці, томати, перець, хрестоцвіті, груші, тютюн, мигдаль, цукровий буряк, квасоля і інші цінні культурні рослини або їх насіння. Також вигідно при вирощуванні різних рослин з молекулою формули 1 застосовувати сульфат амонію.
Контроль шкідників в загальних рисах означає, що на площі знижуються популяції комах, активність шкідників або обидва показники. Це може відбуватися в таких випадках: популяції комах відлякуються від площі; шкідники є нездатними до розмноження на площі або навколо неї; або шкідники знищуються, повністю або частково, на площі або навколо неї. Зрозуміло, може спостерігатися комбінація цих результатів. Як правило, популяції шкідників, активність або обидва показники бажано знижувати більше ніж на п'ятдесят процентів, переважно більше ніж на 90 процентів. Як правило, площа не є площею всередині організму людини або на його поверхні; отже, ділянкою звичайно є відмінна від людського організму площа.
Молекули формули 1 можуть бути використані в сумішах, наноситися одночасно або послідовно, окремо або з іншими сполуками для посилення потужності рослини (наприклад, для зростання кращої кореневої системи, для кращого протистояння стресовим умовам вирощування).
Такими іншими сполуками є, наприклад, сполуки, які модулюють етиленові рецептори рослин, особливо 1-метилциклопропен (також відомий як 1-МСР). Крім того, такі молекули можуть бути використані в періоди, коли активність шкідників низька, наприклад, до того, як рослини, що вирощуються, починають давати цінну сільськогосподарську сировину. Такі періоди включають ранній сезон посадки, коли навантаження шкідників звичайно низьке.
Молекули формули 1 для контролю шкідників можуть бути нанесені на листя і плодоносні ділянки рослин. Або молекули будуть вступати в безпосередній контакт з шкідником, або шкідник буде поглинати пестицид, поїдаючи листя, плодову масу або сік, що виділяється, який містить пестицид. Молекули формули 1 також можуть бути внесені в грунт, і при внесенні таким способом можна контролювати шкідників, які поїдають корінь і стебло. Коріння може всмоктувати молекулу і передавати її в листові ділянки рослини, при цьому будуть контролюватися наземні шкідники, які гризуть, і шкідники, що харчуються соком.
Що стосується приманок, то вони, як правило, розміщуються на грунті, де, наприклад, терміти можуть вступати в контакт з приманкою і/або можуть бути приваблені нею. Приманки також можуть бути нанесені на поверхню будівлі (горизонтальну, вертикальну або похилу поверхню), де, наприклад, мурашки, терміти, таргани і мухи можуть вступати в контакт з приманкою і/або можуть бути приваблені нею. Приманки можуть містити молекулу формули 1.
Молекули формули 1 можуть бути укладені всередину або вміщені на поверхню капсули.
Розмір капсул може варіювати від нанометрового розміру (приблизно 100-900 нм в діаметрі) до мікрометрового розміру (приблизно 10-900 мкм в діаметрі).
Через унікальну здатність яєць деяких шкідників бути стійкими до деяких пестицидів, для контролю личинок, що наново з'явилися, можуть знадобитися повторні внесення молекул формули 1.
Системне переміщення пестицидів в рослинах можуть бути використані для контролю шкідників на одній частині рослини шляхом нанесення (наприклад, за допомогою обприскування площі) молекул формули 1 на іншу частину рослини. Наприклад, контроль комах, що харчуються листям,
може бути досягнутий шляхом краплинного зрошування або внесення в борозни, шляхом обробки грунту, наприклад, допосівним або післяпосівним просоченням грунту, або шляхом обробки насіння рослини перед посівом.
Обробка насіння може бути застосована для всіх типів насіння, в тому числі насіння, з якого проростуть рослини, генномодифіковані для експресії спеціальних ознак. Типові приклади включають насіння, яке експресує білки, токсичне для безхребетних шкідників, наприклад, токсин
Васійиз ІПигіпдіепвзіз або інші інсектицидні токсини, насіння, що виявляє стійкість до гербіцидів, наприклад, стійке до гербіциду раундап насіння, або насіння з «упакованими» чужорідними генами, які експресують інсектицидні токсини, стійкість до гербіцидів, посилення засвоєння поживних речовин, посухостійкість або які-небудь інші корисні ознаки. Крім того, такі обробки насіння молекулами формули 1 додатково можуть поліпшувати здатність рослини до кращого протистояння стресовим умовам вирощування. Це забезпечує життєздатну, більш сильну рослину, яка в період збору урожаю може дати більш високі урожаї. Як правило, вважається, що кількості приблизно від 1 г молекул формули 1 приблизно до 500 г на 100000 насіння забезпечують хороший ефект, вважається, що кількості приблизно від 10 г приблизно до 100 г на 100000 насіння забезпечують більший ефект, і вважається, що кількості приблизно від 25 г приблизно до 75 г на 100000 насіння забезпечать ще більший ефект.
Повинне бути абсолютно очевидно, що молекули формули 1 можуть бути використані на рослинах, в рослинах або навколо рослин, генномодифікованих для експресії спеціальних ознак, наприклад, токсинів ВасшШив Іигіпдіепвіз або інших інсектицидних токсинів, або рослин, які експресують стійкість до гербіцидів, або рослин з «упакованими» чужорідними генами, які експресують інсектицидні токсини, стійкість до гербіцидів, посилення засвоєння поживних речовин, посухостійкість або які-небудь інші корисні ознаки.
Молекули формули 1 можуть бути використані для контролю ендопаразитів і ектопаразитів в галузі ветеринарної медицини або в галузі утримування відмінних від людини тварин. Молекули формули 1 застосовують, наприклад, шляхом перорального введення, наприклад, в формі таблеток, капсул, напоїв, гранул, нашкірних аплікацій, наприклад, в формі занурення, розпилення, наливання, точкового нанесення і обпудрювання, а також шляхом парентерального введення, наприклад, в формі ін'єкції.
Молекули формули 1 також можуть успішно використовуватися при утримуванні сільськогосподарських тварин, наприклад, великої рогатої худоби, овець, свиней, курей і гусей.
Вони також можуть успішно використовуватися для домашніх тварин, таких як, коні, собаки і кішки.
Особливо підлягають контролю блохи і іксодові кліщі, які докучають таким тваринам. Прийнятні склади вводять тваринам перорально з питною водою або кормом. Дозування і склади, які є прийнятними, залежать від видів.
Молекули формули 1 також можуть бути використані для контролю у вищеперелічених тварин паразитичних черв'яків, особливо в кишечнику.
Молекули формули 1 також можуть застосовуватися в терапевтичних методах надання медичною допомоги людині. Такі методи передбачають без обмеження пероральне введення, наприклад, в формі таблеток, капсул, напоїв, гранул, а також нашкірних аплікацій.
По всьому світу шкідники мігрують в нове (для такого шкідника) навколишнє середовище і стають після цього новими інвазивними видами в цьому новому навколишньому середовищі.
Молекули формули 1 також можуть бути використані на таких нових інвазивних видах для їх контролю в цьому новому навколишньому середовищі.
Молекули формули 1 також можуть бути використані на площі, на якій вирощуються рослини, такі як культурні рослини, (наприклад, до посіву, в період посіву, до збору урожаю), і на якій спостерігаються низькі рівні (навіть без фактичної присутності) шкідників, які можуть наносити таким рослинам комерційного збитку. Застосування цих молекул на такій площі приносить користь рослинам, що вирощуються на площі. Така користь може включати без обмеження поліпшення життєздатності рослини, збільшення урожаю з рослини (наприклад, підвищена біомаса і/або підвищений вміст цінних інгредієнтів), поліпшення потужності рослини (наприклад, поліпшене зростання рослини і/або більш зелене листя), поліпшення якості рослини (наприклад, поліпшений вміст або композиція певних інгредієнтів) і поліпшення витривалості рослини до абіотичного і/або біотичного стресу.
До того як пестицид може бути використаний або проданий в комерційному масштабі, такий пестицид підлягає тривалим процесам оцінки різними державними органами (місцевими, регіональними, державними, національними і міжнародними). Численні вимоги до даних визначаються контролюючими органами і повинні враховуватися при отриманні і наданні даних реєстрантом продукту або третьою стороною, діючою від імені реєстранта продукту, часто з використанням комп'ютера з підключенням до Всесвітньої павутини. Потім, ці державні органи розглядають такі дані і, якщо є висновок про безпеку, надають підтвердження реєстрації продукту потенційному споживачеві або продавцеві. Після цього такий споживач або продавець може використовувати цей пестицид в тій місцевості, де реєстрація продукту дозволяється і надається.
Молекула формули 1 може бути протестована для визначення її ефективності проти шкідників.
Крім того, для визначення, чи має вказана молекула механізмом дії, відмінним від такого у інших пестицидів, можуть бути проведені дослідження механізму дії. Потім ці отримані дані можуть бути надані третім сторонам, наприклад, за допомогою Інтернету.
Заголовки в цьому документі надаються виключно для зручності, і не повинні використовуватися для інтерпретації якої-небудь частини цього документа.
РОЗДІЛ «ТАБЛИЦІ»
Таблиоан 1
Номер сполуки, зовнішній вигляд і структура о Єволука Зовнішній м вигляд Структура ! 1 | шншнанаааанннннн сна м-й си,
Жовта пе « З вн
ГО клейка хр Сну 7 речовина - СУХХХУХУХУ УК УМО Х ін ниж сти вин ть ий сна.
Ж о
А Мо осн» 1 Жовта хх // і ! ! о клейка / ем 7 : її. св. речовина МЕ сна з
На : М-М М СН. - в
Жовта Її й: нм я клейка КК М. сх 3 маша МЕ ні речовина 1 - птн
Аза -М СЯ у Жовте масло й рас і
А чуре сну і ї В !
пен п п
Св. Е , иа и
М-М / ша.
Жовтемасло //// у в и - ' І Її.
М- сн» с
І а а і
Дара песня я т Б в Жовта. ще вн. | клейка м | : ! | речовина «но хе ща а « ! нь ва З ї Кен Не пи. Й о ни МІ
Жовта. її ї. і ! | - ! че сна і 7 клейка ВЕ речовина - і м в я
М-М рних
Жовта Ор шо | Жовта мя сна 8 р клейка ; речовина
Жво
Де Ж и ис» шк клейка. ще ТІ СИ речовина
СН. ! Я яса з ! о ХМ и- м
Безбарвна уич : : ! і Жлейка ) і ! ЇЇ -е й сн речовина М Ве Й си. : -х сні
Безбарвна хх / у я шлі / вх щем
Із ваморфна і у Кн. - ск ке ч и я ШИ Ж і речовина ЩЕ м Си ве о ' ку ї Сн» : Коричневе гу ; засл сна : : масло -- В. з і ІК Ка сн 1 а о І ! | М-м ен ! ек ИЙ ХХ ря 19 Жовте масло |. ке сні !
У о
М-к Її сну
Жовте масло Л ХК У м і 4 і сн,
ЩЕ СЯ 3 ї Е .
Жовте масло суч м «2 Б - шо шо сн ! / ТО сн.
І Прозоре Д их СН. а масло ше -ї ен. ш - ніс
Її ! СН ще к-т -і
Прозоре | х м па масло рес а у СН (ЩІ - н.с
М і о всі | З ' Ди - сн?
НС та я З, ші
Й І с
М р-ї М ще т , ; 8
Ме нут М У ші ну -х ще
СОКИ НИКИ ЗАКОН,
Ї нина па аа о а п п по ше й | р: х о нс ше ше в пр 28 нн ДП й ник / нс ши р: ня і 3-4 / що дя Ж ще: Тв ОАН-ї І ніс -- М що що ГУ ф ФІ
ШЕ ще Ак не ст -що
Й їв о . / у !
Ї ден ті і ро ; 1 | сно :
ТІ зе о 51 нн ї : СИХ; шкй ща с
Ї М ик чна
Золотистий чо 4 щі. СН, ! 3 - М кі о
Коричнева С-К 34 тверда дня Мн речовина | | і се
М о сн З песо й ж я Н щи і її М СН» 34 | біла тверда дЕ МН з : вечовина | : ! М о сну Й
Не зовсім біла ам еВ. щи тверда з К-т ши
І 35 тверд тек речовина |! -
М о
Не зовсі - де ! (нНезаВсІМм (| ї ; М Кк зв. біла тверда дЕ М дл в з Вечовина | ! ! се !
Біла тверда цк ж-й 37 речовина й т й
І
" !
Ів! С
Не зовсім біла де у- зв тверда І-ї речовина ДЕ ни Ма й НН : и | і й о нзс-я чи
Біла тверда Мат У зо речовина ц б М
Бе
М
9) ут
Блідо-жовта Мах уже М, тверда у ИЙ й М
Її м рий сг й : ж речовина ; з
М ше Я
Коричнева | р М п туста маса | - ТВ о сн,
Блідо-жовта і р ай сну 43 напівтверда я я й си з і речовина: | Й си : й;
! Ко) ще р- р,
І олІДО-ЖОВТтИ: М чн Е за Ро тверда ит М й ЬУ ше п сня
І дечовина | ше
Ну
Я
І Біла тверда | І /
І я речовина. М у К, ! и
М о сна . Коричнева А АЖ Щ ше
З густа маса Фі сн, «
М нс
СР Мал д-сп)
Блідо-жовта І ще сві густа маса : Ми у і З с о сна.
М
!
н.с мах й--снв ! ік м Ї І я . г Е
Блідо-жовта | р м ж їв т густа маса до | я-о ! ї З
НІС--- ш-щ
Блідо-зелена І 5-х шк густа маса : М 45 т | п-су о ніС-О о
Менше У.-сн з : Блідо-жовта | -4
ШИ речовина Фі СП с ин нзс-- -
Коричнева у щу ши ву | густа маса Го- М СН; ше маш -- о сн.
нини пон тт ві ; «1 густа маса і Мо х я с | ші Сну
Фе
М о м
Метк 000 Уу-- ;
Рудувата 53 и 52 таерда Ше: сн. речовина | -й
М
. ' сні а «7 ! со оди
Біла тверда у - ; н.є ні шою речовина |/ С : З !
Мі си Й
У -яеи
Прозоре масло) І - о : і Б З КН 1 Е
І
Й о СН, о. пен Ми СНУ яд напівтверда 07 У р; речовина | и
Ще нзЄ
ІЧ зе «
З що ре Но
Мет Оля
Коричнева І Д--м 56 тверда пи у речовина | || Ї нти :
М
ІМ 4
НУЄ сн. і о ; ! ! СНУ. ж ; -о !
Біла тверда. ГО дн-к зчовина сини В речовина ! ше ж
Спо сн) СВ
Прозоре масло; | ці З М ен : й - : ех я шо З хи ; що | С к
СА с "н ї ше ща Із
Біла тверда ще й Х сн, ово оречовина с шк 2 спз о сн,
Біла тверда | л--М і «ев речовина ра БА І! сн, ! ! М !
СЯ, о Ж : і Ь ди ! : ВІТЛожЖоВЕ не у Світло-жовта ОА і в тверда От і : речовина | що ше т !
Со НУ
Нвозоре масло нас ОО Я во Ма ще Й зе
З ФУ
Світло-жовта ї- рат: ЧИ ях тверда я р сн, речовина (ЩІ яке і сн. 54 сне
Е | а у М. си з
Біла тверда Мах ой оввев Її в4 речовина . М. ж М щ- ше і ге! ; Е
Шк Ж ! Біла тверда 1о- Кх ве речовина Ж ЖЕ Н СН.
М ши ши ше --сНУ і : - анна Я. ЧА І ! Біла нус Ше
ІЗ т: о й М
Ї де напівтверда Тр ч
ШИ сечовина Е я р пи
Ї »
Й он сн, (ві ! й , т ТСН»
Біла Ж о 07 напівтверда ; и х шо речовина Ї тр сн, че нс св со Мсн зі щу
Прозоре масло ї- чик Й 68 ж СНУ
М ше во
ЩІ о, дк Ї
АК і ! Темне: Й. дк ше коричневе у Сну масло ш- ше виш по он
Мо -ї що що М-е 5
В'язке блідо- рн а:
Яр ох жовте масло п й я сні
СИ. ше ще І що (їх м и-- сі
Біла тверда | Її ; не : г, сечовина МИ : ! ще і сна и? ! фс.
Біла кін . 73 | напівтверда | ц и св ! речовина | зу у; ше ! ; й с М. ! - ! Біла ; рн М . 73 напівтверда а Мой Є н СН резховина | ше і як й сн
СНІо "ди
Прозоре 5 М масло ки та | Ї о Чень
М і і щ і
Е СН: ! сна и ши 5
Біла і уже ще нанівтверда пла НЯ х сн, та о Вечовина СГ сн. і -ш-е вто
СЯзо бну 6 Нрозоре масло че: й х сн ша! С ста с
СІ
1 о сті їх М
Біла тверда ГО нн-К ! 7 речовина хо МИ СИ, ще і і
СТ о СН»
Біла твер ЇЇ и--х тла тверда ; Ми КВ і 78 речовина СГ Й і ща : М ! !
ЕЕ ПОН и и СН ДЕ КИ и НИ со сн а и
М х й й 0000 Білатверда 000 ий й ст 79 речовина фі : де
СНУ у А
Со -сН;
Біла тверда Ме мя 80 речовина її. м х, ! : М. ий си : ! ! х : Н З !
ГГ ие це . Е т
Сі й і : КО. | -Е і
Біла тверла а Мои ше речовина мое я Р й й Н : | ще ;
Е Е о ше ! Біла тверда. Кк Е ит о. речовина І т о й дення я
Й | ) во пе ще
Біла | в-щ ін щ- напівтверда. | ЩІ м !
В речовина в Й в СН, ще
Ес.
Біла тверда | Пай Ху дике | М я в речовина ло, М Н сн;
Е
М
Шо - я г Мішщее уче | і
Не зовсім біла І -к : тверда " ех ГЕ ' 83 фечовина | | р
Що нс сн,
КНзо /. ! І ! сне
Ї Жовта тверда - рин 86 речовина зх Мои );
С не і і сна ва що. У НИ
Шо | | сн,
І Жовта тверда | ї- н--О речовина жо ийеМ
І Я | | | Ж Хо : -к Ч
Су.
Е Е
ЕЧ сні
Жовта тверда. Мих Х-ї
ЩЕ речовина ї р. іі ен
М нас ен. со ХИТ й И-сн
Біла тверда їх х г ! до речовина - ко ИЙ з -сн з т Щш ! НС сну і сво Я і СН
Прозоре 7 --- и- І масло ї, М ш Ї
Кос ою ють жують вв лю жи жав вають т я ет тони тент ТЕ ет ТЕ В кю вв віють ль вт жю вв ють ж ютвютьтьтю ть важ
: кА сна
Е М й «с і
Тьмяне жовте Ж М /Т ї те Сх є їй 91 | масло зи ж кн. -
Бе
Тьмяне жовте Ме і 9 масло о В, чи їву сно ще
Біла тверда ЖИМ ост 93 речовина. | очи ; у Ше ши нс
М ц Ко: С г сну о. й ч з що Прозоре Ям 94 масло СГ 7 /
М - сну
. сн
СНза ши
Прозоре й Ми масло щ й
ЇЇ
; М сно й на
Жовта тверда Ї в об 00 речовина | шиї й у й ну
М
'
С. І й хо Я жовте ай уже ! | масло ой ще ши ший р у сна -й щас
СН о. ль жовте нагх, не ! масло о и-иЕя ! о ше та
Щі Біла тверда М- ут
Прозоре Кк Му ї масло А сн. вами ще 8)
М сна з. й зо 5 ; ХО
Прозоре масло Мне о що ра у ше: ! птн сн, і г сню рн,
І ! / КУ
Прозоре масло ух ч о ! : ї М. СЯ. 102 Ми ; і
І і; ! ! - ніс
М
Дн
СНО. не шк жу уро ' Прозоре масло Мт 0 : 103 МИ и у з нс
І
Дн» сві я Є "9 ско
Тьмяне жовте ї- / 9 !
Я масло | мий М сн; що | ); що. нас
Е М і сне о Ин» і З ! у- ут
Незовсім біла| Р. зи а 105 тверда У сн. речовина ш !
У
Ш
Я ности СНх /Тьмяне жовте і К " вс ! тоб масло їх нний и
С сн що пишна Шк нн сн 3 Є ' і 7 о СН
Біла тверда ; М й 7 речовина | хх 7 Н СН ! І
ЩО
М сн;
Н сн
І 5 іч Ше т кеш
Прозоре масло 5. ох
Ок ц ран Й ; ж ав ее
С ще.
М о су Не си.
М Хо ще
Жовта тверда о и-
МО | речовина СГ -а сн, сіє А ий ми онЕ їй ! нє
Н, с СНІ : | а а уче ИсеСнЬ
Коричневе - ит лю масло шин Й З
Й І
М щщк не та :
Сн о У
Ковта тверда Ї А к- де та Е , М рон речовина у Б
Со ща п; т і ях Ох: 3 і
Коричневе | Її - Хо І пз масло у й тн - ши .В;
М Ще с сн. : жовте ; :
ІЗ масло ти Й Х
В: тю ман | с ї Е я Ь. : і | свзо ЛИ Ні
М У Ж -Єн, -- . Й ШИ
Коричневе Ї те зів масло ше Х сна ' шт (В) ! і а нує сн
СН о Ул і од х. ши
Світла- шЕтю и-о : 115 коричнена е хх. І р : Ух ши тверда у СН» г Вечовина м: ше . н.с сн, сна КИ
Жовта тверда її нн о
З щі : их речовина Би ий 3 !
І нє
М
! й У ча сн; п Жовте | Ше ! сна масло - Ве
М о пе
Ме у.
Коричневе і х І ши Р і ; р й х сне 8 масло ее р сл: ; ж Ве
ЄНзо ре
Ми Дей ' ! Коричневе в ц ж х ' ще а
М с ! СН, сні у Ст; квт ; ЇЇ дк-к і : і Коричневе Є ий Са С
І | масла | г ; сн,
М С св
Снз о Сн.
М
Мат уч
Не зевсім біз - о. іо .
Ієзовсімбра в с во р х сн; (21 тверда су сн, речовина ш- сСЯз о І ! ще СН»
Тьмяна жовта й ри ке тверла я й М й х . СН» 122 речовина | ї СНУ
Й сне о СНУ м ни ре як З Му й і
Прозоре 0 бони 7 у ше масло | т не сві а сн
ЖК ня зе с (Жовта тверда) в. -- КА рах сн. 74 речовина | | ) і - кій Є
ІЗ і СН. зо сні н- ук ! Біла тверда М- М ер в. ши нах си. ож речовина их у
Ше не і М ! Ї СЯ. г сне дек я /
Жовте р НН, ї2а масло СС
М сн.
сна сна
Жовте , у ре ше масло | й;
І М Сн і сна ст й нене 5
Неонове їх жовте ж Мо хх
Па масло ГГ ! СИ ж й
М
Хо : мех
Неонове у р. М ін : 129 жовте | Б: сна ! масло ож Е
М
1 о Ши в
Рожева тверда спз о ще . шо речовина Ки
Іо -А Й їй ки і
Ж. !
М
Червої Ї -- х . | ервоне хе М їй х Сну !
ЇМ масло | йо сна і я ВГ с о сн . У ще масло ож х (132 Ме св я В
І
: сна о р і -к
Жовте й ря сн ше нс сну
СЕ ил я ! жк ще у
Прозоре пф 134 | масло пи Й у
Ще. не ! М ши п
КО и о
НзЄ сн о Ул наш вот а !
Незовсім біла Ї Д-м : і Н 135 тверда и і Вечовині | ! пав. :
М -СНУ
НУЄ сн,
Н - я й Ус ЗН снзо Кн
Жовте Її Раш м ви ст
І36 масло й сна -
Но сні
СНІ о и --е | т у І ку
ІЗ7 Жовте Бити Х СН; масло ! як ! еле ні
М
Кв
СВ:о | ра КЕ ; ие і 138 масло Ех, Я ї р І м
СН: о СН (ут б
Е Тьмяне жовте : М ! 39 масло их Я х 139 жах | сн. ще сі ' М сно сна ун
ІТ й-к й о |Льмяне жовте с м й Ах СН. ! -- ий с
М ну сно сно М-сн;
Світло-жовта МЕ ) щ 41 тверда п дк о речовина Дю х- : - | сно
М і і с ен, : о ШЕ ред аши і чек в ; ех нК і ши Прозоре Бити Й у Сн» ше масло | й ще рн;
СНО яння ! ВБезбарвне к- М 183 масло й тк і | -о | сн, ст -н : ' сніо в
Безбарвне Ма М їй масло ї р, М си; : дин х х - | сне сно утлтен з різна тверда | М ! щи В 145 речовина ГГ
Ме ХМ ме
Сіре І М о Ї 146 масло а я хх !
Зв шт ВГ их сно га:
Безбарине М чик ше масло Ж
ХМ оо сн. : І ! і ! сНнІО СИ,
Біла тверда Пе | є Щ речовина | м
Із до ИМЯ рай ху
Н Се С н р.
І З СНУ снто У сн,
Жовта тверда М У- ою | речовина | Ю 00000000 : я м ; Нас ен, о КИ
Біла тверда | їж д-то зво |оореяовина Бо и
! З Є н: Н
СН З и
Прозере и
ОО масло лий ОХ осн '
С СН
! | ще
З
І Е
, і 3 нс сн. сно 3 а но
Що
Прозоре Зм : ше масло СГ р. ї | "Ну -
Снзо Е їх шили ві «з Біла тверда - МШ М :
ОО речовина СГ сн, - ! щ ! сСнза СИ к
Тьмяне м, хх Е І
ІМ оранжеве сли ї Мн. сні : масло | ша !
Щ й
Я снід ри ; Ах шкАЛ
ШИ Прозоре сич К Ж М ни сн,
НК і ке ка сн:
Сн. 3 - 3 К ий рел
Го лгрозоре ин-
І 1 масло Си ї р Стих Іс
Мне сн ! ; ' ; 5 Й
ШИ в-щ і Прозоре І м 415 масло дя М рСГ ніс
М
Сн і | кш іх Н і Прозоре ! «кі
Ії 158 масло ит р;- Нас : нн По
І Ї у і ; сн Е
КН дин чик у ; Прозоре Ї Ам ши шо масло МИТА Ст» 159 и у;
М
СЕ о СН.
У
. ще я во Біла тверда ха 7 р; речовина. | ро нс наб сну
С. а ше пісний о ще
Коричневе е ці р
ІвІ масло а аа р; й нас Й ч Мк : і . НА СНУ
З Я с о й 3. ! | | і ес
Світло- т Хо І 0000004 жеричнева ов. А. Му ИЙ 1 тверда й: І: Н. речовина - ши шшш г ше
Іо); оБілатверда | Роли им Гл сн; 1630 речовина | Ї кр | р;
Ба пе с в ри А ! ся -У
Білатверда |. | й. іб4 речовина | ще у ; стаю Ат
М чУди . р - ; Ме !
Біла тверла і - М 165 речовина СГ сну
М ої сн. і | Мах зе
Жовте масло і ЧЕ 166; і Ше: р; й : ди ніс : шк | ши
- сн мк ке ДИ
Слюре ЕЕ тв жи ИЙ 167 масло Ї ее р; і
Ще
Н - за Е мо і : ж дише
Тьмяне їх ї ря ше пурпурове б или Її 165 масло | пу у; : ще по ян пня
СНО 00, ! І реве н 0005 Біда тверда ши
ЇЇ 189 ; що ех ; ! р речовина | 7 ! і сне сні о у- у . ; | Біла тверда и н (170 речовина | бо й у; ; і ї ! і і ц і їх
СЯ, о Я Е
Біла тверда х Ф |; х ! м ечовина ! дням 71 речон й М ля т ще ов, щі -с В : Біла тверда ї- ; ше
ШИ речовина М. М ам шин В ! І до : М сі
Щ осн, ін
Білатверда в. и сну 173 речовина Ї й: Сен с : | М о. Сну ! у - й
Прозоре: р ї ИЙ перен ок реа х
І74 З | 3 ! ж
ШЕ
Є в о
Білатеєерда ко, ший ж СН, 175 речовина | | сн, вн
М
І : ! | я сн. ! ! СЕ ще : 0 - со і ри ШИ
Жовте | Е р і76 масла | у сн. пс ;
Н сх х сна що Мк й ! Білатверла | І Д- !
Іо; ро вбечовина | Су в, ж ще р ! СУ ЩЕ р ОО ШЕ
Жовте ЇЇ дн-к ше ши й о. ДІ
ОВ масло ен я "
й
Со х ЕЕ ' Біла квепда. Ї а і речовина Т лениий й ХО ЄВ 179 сн й
Н в
М о ие
Жовта тверда , Е злету Е. не ше сн. і ечовина : ше : сю Р ся у м нас
С я Е я Е сна
СЕ є кі о є
Тьмяне жовте її х | : а ї й Я жі і
Ще масло Б. АТХ С Е
ІЩЇ У те тн І З 1 , : НАХ щ
Е т й З С.
Я о ел
Тьмяне жовте мя уче ся масле Е є ї р сні р нас шин ИН о нє ; ОО. що ; н
Жовте т р-К
Со183 | масло Ки у сну що : р. й тКе хі сно / т !
СН о, -5
Безбарвне ех М
ІВЯ масло в ра лай
М т : орд | білатверда Я ик ост 185 речовина | дд - щ-- т, ши ши ші сно СН в ж 1565 речовина бе я | Кн
Х, і ! "і ! | '
! не: Е Її шк --ї
Жевталверда р у ий ен. 187 | речовина » Жи Я у з ! «ай ну ! .
М
Сніо 7 / к жовте т Р й ЩО у; снів СН ИН
АТ ве Е о В СН, 1159 масло ех у; ; ! не рн жовте Е і Фе «
І90 І . щк ще що ш в! си
ЕВ ! х 3. ща З п ж ши не кн
ІЗ масло | у сн, сна б но и жавтеЕ й я
Е щи. р 149 масло ех - ) ще. ке
М
Н є і сні о а с Мов ; зу ще мине Б :
Жовта тверда я і Д-т ні
Ї о евовина а ІНШЕ НИ; сю у | Не: сн. ж снхо у у. пон
КИ
01 Білатверда | Б. ших ше од лечо й: сну : речовина | ку ! ся
СН о ее оня
Білатверда | пери" й ин 195 речовина | ІТ їз й і т пи і :
Рудувата що лах сн во тверда Ма : н «Б речовина
М ун» с і й | ! : Біла тверда щих Мена 197 речовина у ж Й Си в: а й шо ! | ро СІ ре о
Рудувата Мт гл я 00отверда | Я и-х ! речовина ва ШЕ: ре сі не ши нити ,пининишшншнншннннняи сі нас сн, по Ме Ні
Золотиста ї- ! | о речовина Зх і у;
ГГ пас
Я
! нас сн. сі й
З Ме Ні жовте її Хо зро масло | ж ві фі сн.
Н рок ще - т слжте - теле | т т т а ЄВ ЛЗ во золотисте не ТИ ї р: сн. масло : ; " З 21 | СГ й. о - СІ ро ! с : о СН
Біла напівтверда : -М ще : ло речовина. У М ї р; СН» і ;
М
І сю нн ши ше ЧІ
АЙ і жовте й М
Н терен і М є я
Яд масло У : ї Х
Кошти не : й ше сн
Я сСРро. ще я ! Є, рану жовте р ; і пра Масло з М. ИЙ у СНУ
Е
- ще !
АМІ енантіомер їй сн ! ! Я 9 ші і - : / х ! 5 і жовте : Міла З М 4 З Е Е і ск масло | | ц -« ї І як нує
І-й
Е м (й; | Е жовте ; т іні Е масло | щи 96 | Ї й І ; А к З Є ий іс
М
! й г оо ШУ 1 т Ь : у -
Б ла тверда МОМ сн, 207) речовина Зеи ТЯ Х | ' ще нс
С оо
Фу сн,
Біла тверда іш РА зв | речовина люки М. ий М СН»
Н | сн,
Й
! ї. сну сі о дк уз жовте дя М і З ї ; М я Н масії М сн, здо масло | зо. ї мно
Ї. й ! ! М і
З ря сн в В пет то ння жін а ЧЕ ЕЕ ЧЕ Кп НЕ Кп нн нак рок ль ль пт тн Кн то нена жльдя й СА жовте 1. М/ маслю мой сю | Ше сна й
М і І
НІС сна
Ї С з й я Бі
Я - жовте М- Дн : . масло пе.
ЗІ й кер ен ще
М
І
! | Е сн.
Я о и ; х де жовте їх 7 т их ор фо масло щ-- 7 У. : - Я | й Є На І чия ! | Е
Сі ; о ; / БЕ
Ул д жовте Я - М
Н пу ше 5 М й
ГО масло Ї Ше: | з н. ов Е і М
Гн печене іі пп а в в . ЕЕ сі 9 д-р жовте й ; Е ща масле: яку М Й Хот сн р
Щ.
Дн
СНзо 5 прозоре р сне 715. масло Е дня ИЙ Іа й 1
С о
Кк Мсв; ній чі сно ння ва чан
Кремова ї мк я 216 тверда Бу нин Й с речовина | | | 73 і
Сн, сно реннв прозоре ї- х М 27 место р І чі; м Сну. снсто ЕД прозоре М- уд "ше шу масло Ї М с зе
Іо й
ВИКОН ОКА НН Кн
Її сне сн га бно уро прозоре рах не ен тв масло Е мий й 25 ча пс сн. пред т мо ше о 2ю масл Е Ми си жк нас ! жен Дт
СН ;
Біла тверда Ма У оз речовина ц ре:
І іі і ! ; ни нин нн
Си» я й сно ;
Ії Й Біла тверда ! - М Н
ОК сут рртиия х Шк роя ечовина ж иИтВ й й в ой торт Я й й ще ; ТУ Е 223 Білатверда |-к, ся М ЩА й й речовина.
Ще: ї
М в. сн: М в безбарвне мах житя 4 масло і М
Мой х '
І я ом
СВ рн
Мах ; й
Світло-жовте | Кк ро Ї є дяк масло Ше: | ДИ і - яко - ЯНзо
Біла тверда з ' І 226 речовина СГ сн. пе й
Ще ря речовина мий хх
Май сн, и
Н о Н гнхо Ду безбарвне 1. М- пн я розая | масло 00 Шо . ві сн, ще ви с в нен безбарнне 29 масла я КТ ше - «одні однім
Са сво
Ї І Де Ану безбарвне --- М ше Р АХ сь 30. масло 5 ен шо «НЗ
М
Н жи
Кс ше безбарвне М- М- | і
ОО мас: оон
Олі ИН А осв, й: сну
Ся
Ц Но І ! і
Кк
Ензд с ре
Біла тверда Кит ж. ше речовина і руля і ш СГ в, ; й
М і Е
Е
! іш си о "
Біла тверда щи ; Ме Ї 233 речовина к ро Х х М с " . з і
СГ Спа шк
В
Кі щ ни а
Біла тверда о ра сину о, зо і сн, 2 речовина С !
Мох іде фа і безбарвне с М ь масло | сих -- .
М !
СсВза ве безб Е І СЕ ! М й і ! безбарвне ч М... р ,ч ан! 236 масло те Сну ж в
М Е снзо я ! У ке т Н - В і я М ; Її : : і Біла тверда М. ий М соя "б У рон 7 речовина | і
М Е пив вн МАПИ и сні. МН безбарвне кри ОН: 235 масло: р ці Д-«(
Г ) ре, На
М з сно УСНУ І
Ма безбарвне 0-Х зай масло ме а у; ях а . Я т. з фен
Мі ше
Ме Хо
Біла тверда / ц й М 340 речовина | и р
М
Н
Е Е в сно Е шкЯ безбарвне - ни Я й т масло ни ле ше щі );
Мк є сн. во у 3 о чат ТЕ ї сн То туту сесеня тя щщ безбарвне Гн вв
І ЗАЗ . зе ; йе х ши пи ще: м-сн, тк, : що ше ! М
Е
243. масло : лих їх ' ши и
Си і я - ша
Біла тверда | Одна у. за речовина ши А, СН
Тк сі сш СНО; с і с Білатверда | х " о з45 0 речовина їх и
ЗАЗ рок ча дин у сн;
Я Е ї-
КНУ уч «У і безбарвне я Ж зак масло: ї ший : (об оро00 масло пи у в
Б.
КВ а щі нини Ма у йо; й Біла тверда Ї - Сл І
М о речовина ИЙ М і : рів нас
СНО
. | М-х Ї дана 5. ик н. безбарвне З у; 78 масло | | ре н.с і | їі Те : ши ше
СНз о : ше
Біла тверда ША 249 речовина | Ше у; сиЕ нс і
НИК : І ст т МИ й і поущк : 250 масло й . і ще Нє і нн п ШЦ0ШЩЦЩЦ0Щ0ЩЦ «ол е сно Е коричневе й чи 251 1 масло Е ШО
М
І кв Ме у л
Ин
Не зовсім біла в ши че я 252 Тверда речовина ск :
М сив
А, я
І ШО я ШИ
Не зовсім біла | зд тверда їм сно
ІЗ дю Я х «45 Н 353 речовина НЯ їж чі й Н Е : у 7 Ї нн 3. у. ; ВІ го Й Я Нз у и-Сні
Коричнева ї- Як : , . у я, М і я "ря Е х щі ; ку. ! ії а й гверла аа ї хе . ревовина | з ! ре
М рення птн тт : ре
Оси
Біла тверда жі У й ! | й і г, то янь / М ї- Н
Біла тверда -к мит ! 86 речовина | | : ще сно до її о Біла тверда мк У-й о речовина | ик і 257 ит и ра: щи
ШІ Щ
: ! я :
ВУЄ сна
Н і г ш- КЗ по щи ! ї еуто ан ре-і ії коричневе | ; 3585 1 масло рен х : що сн. : М
Е а і В Щи : . Біля тверда Мах | й
Каву з речовина Е рю х р у й н.с сне св. з ех ніш рин шк безбарвне і ех у вх 760 масло че. н.с ше СНза
Но х й І
Білатверда | р Ж М 61 речовина | Ше Х й ни і Ї | г. в А Й го ра
Біла тверда Мах р т що речовина Е хо ці ця у т ! ЛУ нс
ШІ нн во
Що я Е
Єбзо ія безбарвне у- У. ід | масло зу Д- у пал що ша й Е і
СН і АК Е Е безбарвне їх | М. шк ча масло Ки Е у Х
Е
У нас Е
М
!
І
ОНАЗ Е сно ! мех Ак я Біла тверда Ко, хх Ши СНУ 7603 речовина | " у; ! - нс я ! Безбарвна : Со їх. Х
Н - : й ше: ще напівтверда | к А ЧО 266 ечонина о Її й і речові шк шо КЕ у Сх ні що ї;
- рен пп й Е ц
Ак ра де М-- ре й безбарвне г ЦІ Д-« 267 масло | ва І; - ни
І Н
: ок
Е
1 . стзо Е
Біла тверда п , хі 38 сечовина Е А ще р ни она у; п ре ніс хі
Е і ї
В : " І : сно о : і ! і прий ; 5 ; і Е Е Мох іже і ! | і ц- і ій ; зно Бінатверда | У | у; . с 205 ' речовина МЕ Ніс : сно -щ АЛ
АН
: Зооджя її ї й ем
Білатверда | б. них ше) речовина | шк : ши яд нс !
І ши -. -еннененеінілнвсьт кнюл лс всьсяснів в, пожіннть з жи сь інт ть сни пботннннн пнннннн н о ж евсвсьсьх син, ! | З : безбарвне Ма АХ ан : масло: | і -К МИ - вУсооовИЕ сво
Біла тверда у у Ж Ко 7 речовина я ль я | їж не ові
М нин і ! ! .
Я і то Є безбарвне шк те ше масло 7 ач ше у й у СН, , і - Ус : хі 3. ї і і
І; ще. безбарвне си й що 27а масло пе их !
Рв К ра у св. в На.
Ї і Н !
І ї
Н пас : я по сно в Ка чл меш
І Білатверда /-к щи Д-х З св, 275 речовина т . | у;
І; -
Н І
! І
Св а
Де нд о одне о рН
Біла тверда не ну ще речовина | р; Е ще нє ТЕ Є сн га
Ве о 5 і
Коричнева Ма У
Кк аморвна В СН 277 орфна |, до Ин тверда ан сна г речовина ей ' М сно сні. ! Ко Як у. 1 в их Н '
Біла тверда / р х ше зечовина й й їх зво й Снз чи сн сно д- Я
Біла тверда її / тн
І 2379 | речовина сх КТ Х ) СН :
М ' ще зт сно Я
Бі І : Біла тверда мк У-й (осо | речовина су ОТ су сн;
СН
: М 4 т сну
Оранжева | НУ, й
ВІ на що
С 7 сн ! й ул со, тя безбарвне | тех М дов масло рн ло о жи й ура с рн, ще сто 5 безбарвне де : Бл : «з і ; М СН; і яв й ще Же : 3 масло дл" ЙО Й безбарвне ці рлх СН. 24 масла дж Ше
КО
- | Сн
М
; с Н, | на НН.
А и прозоре кий 285 масло ме: чи ! | р є Е чм ; шк нин нн
СН а р Е ше масло 7 ит : ї - н.с сн сн
ГЕ х ек
Ко й : жовте: К Дж ШИЯ одна масло жи ; и 287 | | лат : ; но о ч
М сн. си Ре
І | Ма ; | ! М 00001 жовте ре: СД 288 масло СГ д-о
Е що о Х ; І-й СВ» !
СН, СНИ ей
Темно-жовте п о:
Зо масло | 7 т ще о ше !
Сн ст ее
Тит ! жовте р ; . масло рай 2 ств 290 мас | -- : ще о -к сих ! і сс нзс--у--сН» прозоре де щі і яки жк Я ; М ше маєло ре м. ик і а - з х А
М сно а
АХ. ; Я З - СН, ! | , "ще М боти
Рудувата СГ ін, би
Я Ах 392 тверда ме в речовина сн. "о що ше ; СВ. щей Ку вакан я прозоре С Сну ль 793 як М масло 4 і сн о во шу . ої ще ро жовте ж і і 24 масло | й сну сн : М
Си, о
АЖ
Біла ве М У 295 напінтверла | ва Ва Й 295 | рад ще На іречовина М
БЕ. то Х безбарвне льш х ще 296 масло ! д хо Мс ху на
М
Вт 0 сн. щ І шк н ! Біла тверда КЕ. с Ми В ! з57 | речовива У я ! сн. й Біла тверда г Д-к й а за твер ї | жо ий
І ой речовина ! Вій ре н в7 ун,
Во "7
Біла тверда Ме х-- Й воутуВіях ння М і за речовина. Е ж У п ! і ши щі
С7О00ист, п / Н
Біла тверда ре: р К (зо речовина ее: сн, , х сн сто і і Біла тверда її Ин з | речовина тА
СГ Ії СН ще. рення пл комина нин и ни а А и и сн. ро ЕВ) | | ,Я-ї :
Білатверда | МХ Її 0 речовина ш ик, ди СН : її, і Ш
СЕ о СЕ безбарвне кт у і заз масло ! Ще
Го в Д-т сл
Ж ніссо шо
Ме М
Світло-жовте 0-х, зо масло | я ; у м нс
ГГ Біла тверда і - а 305 речовина и т р; ше ши пон
Е Ек--Х (000000 Сіра тверда кн СЕ зов | що Ак Е речовина Мі. и Ек що 2СГ НУЄ
М
С, і о, АОЕ а ода фія безбарвне ці. рах що 3 масло Зо у; і Е іє ти ніс а и са. ще безбарвне . мен шк : 308 масло орали ; ' п сн. вами лини - ніс
Ме т пд безбарвне ши «: 309 масло СГ Х тон. -т НИЄ ве "і | Е нн шин
Ії в
Світло-жовта гл ре ї напівтверда - ння що нів ; і речовина М з зе М ен. і ше вили ще нус
Я і : наш шини
Е
І ІЗ - Е г о, А ЗЕ безбарвне й д- Е зи масло ви о у ЕЕ ; Е
І - а ше
М
І
! шо: ши же іла хверде ще х леж
Б ла тверда М- й Шо, зо речовина і -я Ж М.
С у; ня ; - ще !
Ге о чик іще ЧТ Ш
Світло-жовта Ко - ; сн. тверда і дер у; ше речовина ще нс ! ! ех !
СН а ре Е ! чу ! ! Тьмяне жовте шу зм | є. - - ї М :
Тьмяне жовте 1 И-х ен 1 - : ЩЕ 15 ще масло хе ; ! | іх зі
СА а ! сн,
Тьмяне жовте ї- | : Шк ше масло М.Й сни; 2
М пс св ! г а и 3 ! -сН. ! Біла тверда де о речовина мо ИЙ 317 мБинА шин і і і сих с я ї- ! . й з і
Коричнева Мах У що і
Я я твердий Е я. й 7 речовина ній : ще
В з ши ИН | нина раки со у-ї
Коричнева нах з 3 пан А : речовина й: ще
М нк й но со СВ. /
Жовта тверда / Ж М
Зо речовина чо М. ; у; (Я вх і М сн со ї- : Жовта тверда речовина й тА й і : Й І й і ал ШИ ел ; ще тн ! М ;
Ж йо со, п-ї ! Жеонта тверда | Мей У до речовина і я- ! ше зі
І тро ще Ми й Й 33 безбарвне ці р х
ОЗ маєло : - у й сн,
Є -
М і с : Ж, СН, . Біла тверда їх шк зи о речовина ШИ М о а: у ве й ; ! що нас
Сбза ме | СН,
Біла тверда АК й Й сх Чий М Н зле речовина всей у
М пас оо і і х ОС.
Безбарвне її ?
Солак масло м. ий 326 | - ; у
М і ! '
'и ниилсТтнт'Тжтж'ТчлчТчнонвнинннннин ! : і | сн. пс ! а х, - и,
Біла тверда е ії й -к же 327 речовина ! щи р; КОООКТЕ ш ) Е і
ШИ
Дн і тла як
Іі білашна й ) « о ! о
М
Н А" 3 я я шо о шення
Біла піна . М |. : М: ; о
ГО А-к сні
І 329 шо х шк
Й С т сть ск,
М со рншння : Біла піна вд о ! дн си : 33 ко ий ; та : де т у;
БИ сн. і / !
Білашіна нд о
З ; мо ий СВ, нус сну по Ус На:
Прозоре «х вів її У-о 8325 | масло І М ! щ щ
Кк І; сі ше
Прозоре їх ч Хо я масло | в рин р у
М со С ї / З
Ї Світло- І; М : 44 коричнева | й вн 3 хвердяа.: КІ речовина з пиши пн пол
ІЗ о « хм нс ее Бе .
Біла тверда м. Бі сн. 335 речовина й: | син сн щі
М ш-х каику Мих
Біла тверда | й А М СНІ 336 речовина СГ : ря
М с о я
СН
Блідо-жовте ї- ! : масло чо х і 387 | ГГ ще сн, - шия ше ге ус,
Й Прозоре в. ж М 338 масло м: а у;
БЕ пу
Прозоре І шк ще 339 масло З С
АД ек у; й Н в нас
М й зх НУ єн, о | ще
Біла тверда ї- ре зай речовина в а Й
Що
С й щ
НУ ші : ч Кк сні. : | Ст У й- й ' , м у; М
Жонте м,
За масло са ях ще Ї»
М снід ри
Жовте | і --« з масло | Звуит Я КМ й ї
ШІ ан нини ! ІЙ Са ШИ і Жовте нн й я масл Я пед
З | масло СГ ; сизо ,
Ж -Е
Жовте хх М сн.
ЗАЗ масло СГ і ще Ї»
Е М і со дн
Жовта тверда | | ке нн де резовина й Мих
З | й сн, с щи ши
Сі шк ис ше -
Біла тверда | / Ж- :
-їЙ-- п : і Н . Н си
С о гли
Й жо и ст.
Н їж, К КЕ я В я й й та : Блідо-жовте ху р-н ' масло р жан :
З | ше і ще н.с
М ше с сто -
Коричнева й-х у тверда и -М 348 рок як М ИН речовина - ш : ие
Й | Ін, (Бежова тверда: Ї чо ; і ще ; М їоодапо і речовина М.О /й й
М І і ( : : сн
КД
! Ве о, З І
Безбарвне как М в М зо масло р І 1 ра . ! : ес | сну
В о сн . : Ж, х. ! Білатверда | | у М сн. 351 речовина В и М сн, ! | ек, | ! іч ! оку с сн "Я
Жовта тверів ї- о МУ сні шк неон ОД ди
Н Я ж ї м
НЄ
У в св й А :
У каш Мт 0 Жовте | Є оз асл Е у не 353 | масло 5 х. й сн,
У ши ваш
Жовте дО іде Я ' масло ! Й «м о щ що ар ИН у сну -х
Й нас | !
У в ше
Жовта Мед і с і і аде тверда й і с М ше 355 пера и ча лін ие
Я речовина ех ер і цех
М
Ї нас З Ві о Кк
Жовте М ; ! масло Е ! хо й : : 3 : 7 х. Н (356 у сн) : чи
М
І І ! нс. зх Й св ї г Е 54 й
Жовте пат ! Ї
І . іс М
Її ак масло Е меш ре з . х ще ! щи ко
ВЕ о, --Е ре зу й ще Х : ЕМ :
Незовсім біла Ма 358 тверда Й ц р як !
Й речовина ! дж | Ме: сна с ! М
Те зовсім біла в у рд х нд . 45о тверда. ШО Що сн, ! речовина | щі
М
Нас сн,
Со З
Біла тверда що ц ій
Зо речовина р же
І сн,
Я Вс
З Ме ні
Мат у. д ! І Рудувата | м о з тверда. ри речовина | ;
ЩО пенні нК ттннтнннтннтінтнтінекікн інет
В нн : Прозоре: і Д-К розв масло Ї й р; (Й ях нас
Мах М м ще Прозоре | КОй-х 363 масло Ї чи р
М
; сн.
М- К- зо Жовте : х Ой сн,
Зб масло і сх у щЕ н.с ;
С о и ге Не
Жовте і Щ 65 масла с М. и К. 4365. ві ще
М сну ! : о
Жовте ще с
Ї дир арт и сн, с Зав масло сх : х. ще А.
Ше сн
! сн. ше; в
Прозоре м. ИЙ сн. ії 38 масло СГ ; -( ні (те
М сн, ! я С н 3
Сі ГО, ун-т - щі Біла тверда «я Мой М 68 речовина | у
Оош- І ме І
М
НУ у» о ра НУ
Свісн- п ря С На. ше коричневе Е м. ий 365 масло ну Ше вн - жк: я
С і ! І
Вг 0 іо,
Безбарвна Фе у /- ге клейка І в 57о речовина |В ца ки хе НА '
щі
Й сн
Из
В о нен
Безбарвна м-й У-х дій. клейка | І р -К ї я речовина | би - яв - сн,
М ст!
СЕ є ши и і ; же ОЙ
Зо масло С у; ще нас ще з й Нас сн
Біла тверда Фе ря
Ї 5-1 Дечована раши о ае
Бо не
М
! Й
По ше М сн
Бежова тверда | р, х-- щн
Її зчовива МИ чи шо НИ и -
Й ї ще Ф
М шини
Мет ХМ М
Біла тверді --М
Білатверда в мой з7к речовина | ех зе
М Й і
І
! ! М сна 1 Біла тверда й у в : ря й Анні і 376 речовина: г ща. і що
Ж? і нн а їй
Біла тверда | т сн й 37 вести КЕ яко ий : речовина я ; ще : М ! ! ! сна ' Білатверда | є А р ; речовина ! ви у; ев : ТВ Щ | же н.с п о і ХК ен ЕМ - Мои Мк
Білатверда щи у; "ен, 79 16 речовива 5) || Я Ще ! ще С ! т ши ше
ЕК н 3 Ко н Я -щ ув
Біла тверда !| ІХх. м 9 зв речовина 300155 и ко МИ ро | ; р ще в ! нс сна
М" о ра ще ие СнНІ на тверда дж (уро) ба твер, - ЦИМ в ше речовина ки
Жов
Зк НВ;
З Е з
У. . | по я
Прозоре | Ме Ми зв масло | і р, -М : і Ще ще
І щ | тро, СНУ шк; «и тя 0 МаСдО | ще
ЗАЗ Їж Кубі ! ся і: і сн. ' схо СН
Безбарвне ї м й шк масло | й: рн : мет ку Е
Н Е сно уттен ЕЕ
Ектфетення У н - е М
Білатверда |. ся ж чен 585 речовина | | що ще щі ; і сн
Е су г /
Біла тверді мех М ла рда і де ц і з86 речовина: Б, с М. их х й
! Інн дух
КН сн о ї
Біла тверда щи Ук ичиятьа "т Н і ше сечовина І М ! з А АХ"о сихй
СВУ
З пе ВЕЇї іх й ! ті й Е й ія р х Вг 358 Біла тверда й: си ; речовина | 7 ! є й
М і 1
В В зб Її" Б
Безбарвне : о а8У й я ИЙ сн; і і і ! в ! пе і 0 : | Со В. : | Незовсім біла Га. К й 399 | тверда Б жи у снеречовина | сі : | Ї -и и нс : х : !
У в
Со ще ран
Безбарвне ї- і -
Оз масло - ШО сн,
СГ си» -
В ло йо
Безбарвне А М 1 39 масло мий сну «Же . Щ ша щі : й: іч На со сть о «7
Безбарвне й ж у р
ОЗ масло Її Ж у, ї . : сні ре рн іш ! "Безбарвне в Я ш--у п 894 масло У ), ще нує с о; л--ВРожева тверда | І у Ои-к ч 395 вечовина. | фан і ц, схе си без о «де «ШИ
Е езбарвне о ши М Ше М В 6 масло СГ ; сн. : (ЩО о щ с ! снз й Ж З ; Безбарвне Ко я М Мо 397 масло й У З
Е й а ! ще 1 ол в 1 4 -М І Ух в. : зо5 Біла тверда К, св т» ра У, сн.
ЗХ речовина. г нш З і зом й
В а 9 00000 Сну ще Білатверда Божу РУ г сен. речовина сн СНІ и -- як
Жовте ше Мих сн. шо масло 1 І хх ух с : Й Ше: і
Жовте милий й | сн
Й І - ж масло СГ пе о м Ї
В Н і М : сну ! 00 Жове их
Щі масла "ж. км Я си ше | і рев ' є На
КЕ й сна - НН НН ри нн:
сну сн.
ЩО КО и
ЩІ ; М !
Жовте ул а сн. ! 403 масло ші Хто щи о
У. їх сі й іла тверда :
БІ і - й стен ТУ . І че речовина З хе мн сп що : М :
ЕЕ о є ще ї ма уче ДИ ше Безбарвне і Д-р ше масло Її в: У я м ! і я син
Безбарвце У - 406 масло СУ МН у сні : що д- « ншшпшшишишшшниш
ШИ о єв, ; Со и
Блідб-жовте | Су ж ) од І ясно ФІ ; і масло. | Ше і ! ! , ян 407 | Ї ніс ! і М ! ; | і в іх і сн. ;
НС ее а ра Н3
Жовте ше р ес. шен ; масло : Е ща с ! М и ! ще і ; і
ШИ о т. ' в сно щ
Біла тверда я у й 409 речовина "Х ж НІ ще ротові е ; ща ! й х 5 су ' ет | сн, шо, ши ши ши ші
І с ен Щ 7 й г
Я Оранжеве і Шон 5 що маєте ж
М і М і : сн.
СНО 00 и-сН»
Бежова тверда Е. | Ми Ех ай | речовина ит »
Й спе
СН а т
Біла тверді; К Ух аз рда Нееленни її 412 речонина Е і р - як дане у,
Бе ніс
І чі сна
СН о и ! й : Біла тверда 1- М !
І й З; з с т щ. І 413 | речовина Б с р р у ! | | - пс
М п.с с
Во зе сну
Жовте З- ях масто Її ж-к а -- ШИ : | | й: | СН
М й Є со оо -
Не зовсім біла ї ра. й я їх св:
М тверда | Ше я речовина | з
М 5 ше св нс. г р
Жовте ї- ря ав масло Ї и Я ї-
М
! ве ! СН
Н ЕВ; 1
М й ! Жовте ке
Н І з жк М якіх г" ! 47 масло ОТ я А сну і ! | " С :
Н щ ее о Н
М нс що / 9 св, і Жовта тверда - К- . сечовина з шк ши зар ле ше
Н вн Ме дк Х ї Н
Ще : М
! н.с д : Ж х
Н і З тувте те Тв дю | кА ИСИТУ ' цк ' М 1
У о Ж Ну
Ї І ж Шк
Жовте | Її і Ше: СН ще на. щі
Я
: Світло-жовте сто ) 41 з Масто з ї-
Е. Сп і п, .
Що н т нас меш х
Світло-жовте бра її ї о і масло : ти ! | , н-- ще З :
шишиш тт сно ес,
Світло-жовте Мат і і : | ОК ши ще маш
СНО А ше АКТ ! дувата уду Кк. ах ; 424 тверда Ше я у ! зей чув ля : речовина | | й нс со ще у. що ще ре г пк хе дв ! Безбарвне ех ); 425 | масло ! ще. ТКей
Я о ; і
Безбарвне | оон ко 7 яз масло 7 у; ! я С я :
Н ! Ту Я
Сьоо І рай мас о, мит си. 4 масло | с : у Я
ОКоожй с :
М
! ! сп, жовте і И-я і 428 масло р у : К. р НІС :
С о «0 СН» - ушу
ЖОВТЕ 00 Сн СВ, 429 |. масло | у, со пиши ши шн М з ! ! Світло-жовте ЩІ й ( ! ! І масло | т с ЄНу ! я ре а ! о М р новні і Ве о 3 КК й
ШИ; у сн
Біля тверда що ко о а сечовина АН р ( шк - Хе п
Са
Не сб о ие сну щм-- У-- жовте і и- рова масло ! с у ж Іс
І М е спі
Ен 3 жовте й М
Гооящх масло А СНУ шк ІЇ М: а К-- сн. : М и ТЬС. сн, ! хе І їх : М сн,
Біла тверда я х, ам речовина во МИХ х й
Й і пн пов, фсчліхтяччутхтчутінячіхнивчххенккмивим шу ше но о
Біла тверда ї- си 43 речовина | Би мити ! "а | сна. «М в
Білатверда | ях, кВ ' 436 речовина | сн м ! й сн.
Со та і о «и жовте Її уже
Що мо и сн. 45 масо мит й м. СНУ зн г ж
М но
СО 5 ще шо ще 5 : жовте: - Й" : : масле ох ен аз : Су сво че
СНх о рн 98 резовина. | й ще ! ! М
ШИ! сан
Х ж а речовина у св, ж
Щ
Е !
Жовта тверда | І хі і речовина Оле и їй х. аа вій ст наше і Що '
Біла тверда Ї Алю і 442 | речовина ран сн. і, "М пня ни шш пн
ІЗ
СНУ: - ит заз Біла тверла и ТИ існу ро речовина | ря Й !
К
І
І
Коричнева 3 ми и ий х зма тверда | Ц р сн, речовина кі !
М о сн.
Коричнева кові ри Щ Ми я х ! зах тверда її сн, з резовина ще !
Ко сне
І Жовта тверда. С я речовина ||| в: х сна 446 ; Що сн;
сі -ї темне ст: ей й х сн; і й днк і і СН, 447 масло | І - з ит
Коричнева і ; ; Я !
ЩІ тверда м 4 х сн, шо речовина Ц СН, : Ця
М я о
Рудувата І | ; ві зюо00щерда ОКХ рн, речовина ц | сн, мі р о : ен ; СНУ і их й . мо біле СГ у сн. і а масло І і маси ме р її ста р. сн. сі х о « ше чан : жовте і М тв 45 маслю ро І НЄ йо | дн -- З І !
М сн. 1 І щШ
ВЕ ся
Я) СЕ х Її -н-м безбарвне -- Мо К, і 452 масло | ще че. : Ве си, ! а ші и
Біла ко М шо | не; Не ооЯ55 фо тверда й сна речовина й
М
В о сн. «й човина б МИ ха я5А речовин: | - сн нн шини попити пили сах пси к-т сні ні ніж жінки р нік ькя ж жити нкич пе сти жі міння ж інж
ЕЕ
В о ' "Безбарвна МА ж Е она клейка 1 0-х 435 речовина Кия М й мя На -
М
С о о шоде й жовте КЕ нн ; е. дит ; Мои х 456 масло -е ен я
М
! ! М сих і з й М. біле ех С си ! 457 масло | с | !
М ще : о ! - | :
АМО енввйомер о СН ! я а д" і Біла тверда Й з СИ 458 речовина 7 ; М Е й М
Ї Шное 7 с НУ
Ї я
ВШ ЕЕ ЕЕ ЕЕ кю ж жк тка шани и ан нд сн;
Ї Во | З безбарвне МУ тт
Й зарвне | ху -М 859 масло : М й х. '
М ! че М і Біла тверда ; М оду ма лверд Мч 460 | речовина хх ся я
М
В о ЧИ
Безбарвна м- ун ЕЕ
Ще слейка х сн ще ! М р- : шо понти пн пн сні сл
Во плн
Біла тверла есе, |; ав фечовина ця и що ) щщ ри наус
СН ще /
Во 5
Біла тверда мах, уче з речовина . | Й сне сн,
М
! | І
КЕ
В о М. : ; й -
Безбарвна / Фе Й ік клейка | -М
І ж І че речовина чи В / Ме Не -
Вб о СНУ ! х-
Біла тверда | ї р їй СН» і : ' поє
М
! ДАМ енавбомер : сн.
ВЕ о : секції я
Не х
Біла тверла кра У-2 : 466: речовина Гокий
Нзо Ен п о ку
Безбарвна м у ше речовина З -Й х-с
Ї с. го ен вх М
Світло-жовта | р, щі 468 вера ри ДК речовнна | З
М
Во -Сих
Біла тверда ке Й М | СИ 469. речовина | ут АС 7 : СИ. ! сі у
ФО-йш
Світло-жовте у рда шу Масла с С ЩА Сн» о й ти
СН
: чо ру , В став Мет ! Світло-жовте р сн. я МВСЛО Со и Тв р СГ СН - си тех жк 4 : . ; сн і я Світло-жовтє: ший ЖК во рот масло СГ р; і ще нс : ї сна сно ж
Свісю. шов: і пе Е А дн: и пурпурова лк . і ще : 473 тверда ТУ й і о с речовина се Е !
СІ о і І
Інн сн. жовте масло ; що ! ху " С свх ! а й
М Сн,
да о. шах сосна
Н дина СЕ
Е Світло-жовте их «Є С й ! р " за НІ ! М йо УСНА і сн, сне
Ве о 8-сн, 1 Білатверда К, Й Кк СИ 476 речовина чи СН.
Її -е
М в ми чи
ММ СНІ. і Не зовсім біла ТВ іч Е ж ай тверда А ца й Х іт НИ речовина | Ше; | СН.
М
! : сн 9 сл
Прозоре о а
Прозоре б : ії зву й у аще «В масло нах у
С нс
М
!
і Мет у
Бежова тверда! | н р -М 79 речовина мур у; ж ей ї 5. СН, латверю к-т їла тверда я М
Яво | речовина бе у; - НЄ
М во о
Світло-жовте М
Щі ст нс ! | їй о й
Б (й вВежова тверда м ж-М т: ! 482 речовина Ши М р; СН шт не
НУЄ сн,
Го сосен
Прозоре М- ! у З в'язке масло хи , 483 я ААУ : Й З сир нас
М Е
НК осн, с Н ; ; сно
Прозоре їх ! З ! в'язке масло ! М з84 ИЙ - н.с
М г о
Ме ! сні.
Біле масло ання С иа 485 г ШИ за
М Ж. б. СН ме: а НИ. зро СИ. щи ; Ка Ерненнн ЩІ
Незовсім біла дя
Гоян тверда вий йо М.
ШИ речовина ! ще !
ЕВ 0005 ши п й Х-ї-св
Не зовсім біла І! Ж те яв лей рт й хх : 85 кленка ос сн. ' речовина Ї ше ще се у-с но
Світло-жовта Її" й- ! "тверда М 488 тд СГ / речовина | | і щи ! М о ни щас нас сн о тА : уч Ж тов - р і т, Н
Жовта тверда п є щі 489 речовина Кия Я п ої, не
Е г с о лили | ' СНІ
Свутло-жевте кн СН 495 00 масло у Ж-м ! м І. и х І Н чо
Бк е ва
Євітло-жовте м тес
Н і й ча зт А ; Що і 9 масло і піші І
В ра чу ие що | -е с в
Со сте х " с
Ме с
Біла тверда хи Й 0оо-сн, 403 речовина СГ сн,
І і
КЕ в о ше
Світло- м-х хх З : 493 оранжеве | і о- М масло ее )
Щ й ніс
І
! пн п о п,
Не сн с о - з жовте масло - У Х, ! Я У
Я "
ШИ | Н вд о сн! по ' Прозоре о ---х
СГ ніс в : о
Світло-жовте й що М 5 496 масло СГ | / сн, / н.с
Світло-жовте ї р о
Ї здя масло с| би | сн. 497 и ! Ще о н.с йо сн, м у, « шк
Світло-жонте М рий й ст, масла . са і
ОХ
М о
Її нс оо о . Безбарвне М- ; ооо масло Дн "В. нас ж З
М си
СО ред :
І я : / Ух
Бежова тверда її КД «00 речовиня сф С у
І : в пе
С ІЗ 1 і | со роди 1 Білатверда | ше я в 501 ка ГО дн-я речовина С ЩА у щі щ : сх «пні юне Аспект пн ііі водне сн
І о ред : ще Густе жовтє. Март У масло 3-х : ! 1 ! й т- понннтнтсттзпннтннннекттуптнтеттотеттнстеннтніттнтттннтятсттоннсся ще ен аа
Бежова тверда не Є Х-ї : - ях М Н ше речовина ЧЕ, ,
М ніс сна о -- /
Са - - Б
Бежова тверда й У У
І 54 речовина І их
М
Ве о безбарвна ' | кі -к клейка А мя 505 ду с нд СН тт речовина | | в -й
ІК, і сі ре "о що ши безбарвне ИЙ шк: Щи о і масла | ; І чо й !
й о Ка На ев
Ніле масло Ме ий т син, мо и та!
М т о-ст
І х і сі
Блідо-жовте М М
ЗІЗ масло | Ше у І і ! ще нас
М
'
Й Н
СИ, я
Мат -х
Прозоре густе Ї | щі 513 ! масла -- М й у; ! ; в ніс
М
: - 2 нн ж о нн і т ні с ин нн тт
НС оєвні. С ше т
Фе Х. й
І Біла тверда хм я-еМ 514 | речовина Ж й у й нс ше т- и по попит ар
Ме сна пн ме І я о ийти 5
Біле масло а М ен - СЕ 515 | - в о )
Я І . : пс : ! ких, , Ге НЕ Шк
Гемпо- пло не ! І коричневе щи : 5І6 і М масло ; св : ' СГ сн. -
Со ! ; Е ї- " г
Біла тверда мий віт | білатверда | и ИН речовина | ! ре і сних знаних т пня : -СНІ чу дни
Біла тверда Га Н речовина ни Ба В; ще н.є й і : весну со у
Біла тверда о Я 519 речовина хх М у; !
С пс
НЄ у, о Си.
Коди Коричнева | ші р сн | ря М сн, ! клейка хе х. 5 речовина | СН, ;
С о В
М-- . : і М Же : Фо Бежова тверда лю Ми си. 521. речовина С ! « і | КОЖ вост
Біла тверда МА а ен. 532 речовина ГГ р; І шк м ії. ши не
: ме Її уча ра Не сода | Жовта тверда ру Ци 523 о и З ШИ ах ! ; речовина рак а у
Е | | СН, М: і,
СІ - о й ча
Ма
Світло- і -м ш- «24 коричнева У Мі бе й: ніс і тверда. | в ще речовина м : | і сну 3 . З
М ут о Твмяна жовта "7 М 525 тверда и "речовина У си,
М р он ж вл ськ жить же Ку жів вл ківі тод нон й сь сь ль ян дес ке о Кельні ць зу ськ ло лан ! і З ! і
І Твмяна жовта їх х М
Н перу й чі : ов тверда Кути ЯК осв, речовина. в СН,
М
КОЖ сто ! М ж
Жовте масло. | Х- туту я й у - я ік ! Об. мя
Світло- її З 528 коричневе Е. кран (масло | Сн, : -йї :
М
' ік о ть і Тьмяна жовта ря У 7 тверла х ой вас й ма 1к ил в х.
І речовина | сн. б -е г їй ле я М м Й 00000 Прозоре | лю св, 530 масло ! 4
Е щі 2 ге і | М В і їй
СУ НВ т в оо /- й
Жовте масло ! Фе я 531 | хе ! Су р "ж
Ми си. а о : х З--СНа : | і а я !
Білатверда и СН» 331 речовина | й ме о оди
Н зе са
МОИсь
А
Оранжеве с Ми «33 масла | й ; : і со :
Червоне мч ! масло ИЙ 534 | СГ ! у. !
М і І | : г. шк !
С не
К сооа іс со
Щ щ | р ня й і Біле масло | ше :
СОТ сих : 535. | що ше | рт он сі ще о сн.
Біла тверда ИЙ ше речовина. у А
Ї
: КЕ в па у М
Прозоре о. Усе 537 5 масдо ун ж ще рент кдд тні й В оо
Біла тверда «нн і й 538 | фречовица т днии М ї у п нн
Со сн
Прозоре КІ рих 539 масло і й у й не ! оо ке
Прозоре К р сечо щі 540 масло | ЗБ і у
М и я з по 4
ЄСвітло-жовте М ця УА масла , І М
І 5 Су й /
М о : й ще безбарвне Ї «М о - масло З 7 К. «4 масл й т 542 | СГ сн.
І й о
Біла тверда пк М. п речовина СГ М ев з
Н
Сі пяй тве МИТ сне «44 | Біла тверда -. НН із речовина сі сна ШИ се
Бі ! М іла крихка хх Ми с 545 тверда | ай речовина ой ще со ше Коричнева Ї р: ке зак ше тверда ра МО х. Ві речовина | Ст р
М
. іонна пи Кн МИ КС с и ее ин а о
Жовте масло | Ше, єн, ' М о ие о с тн
СІ ж лк ШІ
Бл Її" о лідо-жовте ; : «А. 0000 масло | х
М
Е і ре со у. СНУ безбарвне шани « масло Гн 549 шк Ок й | | сну оо БО: ' безбарвне ех У й 559 масло: ом : Я М вно) Що М Ж У і нин нн аа и п а п п а а о п
Ко г--й чо Сн і безбарвне М Х масло ще ж
С сн»
М
Кв
Е-- ! СН шк ва безбарвне р 552 масло ши й і І ! сі о шк а У их - 1 безбарвне я ИЙ х. 553 | й СГ Сн; масло | з
З со сн,
Ї З ; і і. яв | Мак У их з арвне кЯ Ж-к Е 554 масло Ше з ше С
СЯ о 5-й
Жовте масло і щ КО ва Ми Х що Ше; сн,
Нас нин ин
Блідо-жовта Ах «1 жейка Й 556 і-й речовина - ї хх х. що " ! | І Я ; ' З С :
Блідо-жовта М- М Ж НУ речовина 007 - ) ( - о с : Кк сов 5
І , ТУ З ; тркева ють ща хи
Тьмяне жовте / ко Х ; маєно оця улаш 588 | у
СГ ее
Тьмяне жовте М в Я масло Мая хо р
Ї н.с "я
З
0 що . і ; сн і Жовта тверда їй о 56д 1 речовина Е е Ми - ! у ів! сн з ще
М
: сі : Біля тверда ще : ; зтурях З ; АН» 1
ШИ сечовина Ї я З жві В Кк Й ! | Мк і іас. и
ШИ Коричнева ЗІ Ж 6 клейка аа я і речовина й ! а й х ї С н,
щк о сн.
Блідо-жовта м-- М 553 клейка ! р. М я речовина . | фан "сні жд
М
Сн і зо м ун- ! Блідо-жовта | І Ж-к є клейка й | С-сну Сн. речовина | ! шо шк !
І сну і рнзо 5
Блідо-жовта ін У 868 клейка 00 ИЙ речовина Ї Ме х-жя сна
І; Но щ- : Блідо-жовта і Що ;
І вве жлейка ЖИМ См речовина. | Ї ех и нн . -- их м ни нн по
І ши сн.го шк щ--М сн» і : щи ї | : Н
Мезовсім біла) р що Дим щ с 557 тверда в, і і СН. З 7 . | | сн речовина ще "НаСн ошт ' Блідо-жовта |. | м М св клейка й в ен х. (588 сика й "НУ Сну ! речовина т
М ше щ-Со єна5 в
І ї с Е ї
З оди ЧИ!«69 Безбарвне а у масло | що
І ще ЄМ ! ! ке ше я : ! о шани
Біля тверда мех х (570 речовина ри: м ши
І й Не
Кл нн нн ник М а а о сова сну / й ваш | мех м
Біла тяерда. і Й-к о -. | дечовина "Е ; у
ТАМ | р Єв
ІВ . і - У Іеечай і сі ка шо
Безбарвне ри КР а «. щі Н ! з масло. дет мож х - м
КО
Со в
Безбарвне Гн як і ГИ о 5ІЗ масло и : ще : щ ос г
Безбарвне У ус. пе ко
Зм масло Сг р У :
М сні
ШИ і
Безбарвне: е-ш Д; в
ЗУ масло. ї Шах КТ ! яд сна !
Гі з Кн Е
С о і ре
Безбарвне с, хх бик масло їх 576 ван пе сн. ! Са сн
Я и З соще Безбарвне її и
МЕ. маеда. | ла дл ит м
СГ сн. : М
Вк о СН
А х ; Н зезбарв - 5
Безбарвне | ж х. й де маєно ро сну На 578 | ніс
Н шо п ї йо сна ' ще у - 5 к7 Безбарвне ех ніс дев з шЕВ; масло | І ніс с о сна мех ) де і | І у, М 5 : Безбарвнє ся ий С у-с н 3 я вих 580 масло | - й
СГ сн: ще я а СН. с с сн :
А сх, ско З обоєн, що Безбарвна З? 7 р:
ЗВ тверда | й з в речовина. 007 я М
То ! го) ре М Ше
Прозоре Ї ; Мой ше ніЄ ! ду Й , Й З р - . най Кк вх о 5 00000 масло | у ! оон пе
І
!
жк
С о "нн
Коричнене 0-х Щ ! | я ВИ ЧУ; «83 | маю | КТ у Ж й шо ди НУЄ ! М ! ооо на
Темпо-жовте й Ж, і БВ 00000 масло їх в ! п й: у і : і - не м
Ми: и
Біла тверда Кк рат: сн о ЗВ5 3 речовина | ие шк цс
С ші нУс ! ! не : - В 1 | що о
Ще. 5
Жовта тверда лу У речонина. | Су Ба у шу - нУс й
Я
Пенн ни ся Му і
ПУрг Ї рили - ! ! мурнурова ки м нс 587 тверда | - СН речовина. ща м Х с о Ма: МИ
Темно-жовте к ! : : 5ВВ масло | п че : я ві сн. ій і і ве
Со . х СІ
Безбарвна і А М 589 тверда: людииЙ ла : речовина | 7 у нг Ніс
М
' с СНУ со Ж-с Н5
Коричнева | Ме У о тверда А ОМ ИЙ : речовина ей | 7 7 Хі -як в
ГО Й ши пня ати ния и:
Е СИ с ЗА
Свіхпо-жовта Гш у, М Сну о терда ШИХ с дечевина | | Оу
Н
Ка й : -05- с З
М-- Ж сн
Ковичне |. ша о: оричневе фх й !
Го хо масло | Щ р Що ! ща тем
Я о - : й : Коричневе А ЛИЙ М : 593 масло С сен ! їі
З вин ви в нин
Мо ИТхно
Тьмяна жовта - МИ
Ї і тверда зи я ен. й М Ї 594 | ра | ще речовина че г АХ ль АКА А А лото и нн ие я
ПЕСТИЦИДНІ КОМПОЗИЦІЇ І ПОВ'ЯЗАНІ З НИМИ СПОСОБИ
Таблиця 2
Номер сполуки і аналітичні дані
Сполука Ме | МРС) | іЧ(см') | МмМА55 ГНяЯМР | ямР |і 1 1668,7 305 б 9,00 (с, 1Н), 8,58 (ушир, 1Нн), 8,08 (ушир.д, У-7,0 Гц, 1Н), 7,35 (ушир.дд, ч9-7,3, 4,8 Гц, 1Н), 6,58 (ушир.с, 0,5Н), 6,49 (ушир.с, 0,5 Н), 3,89- 3,79 (м, ЗН), 3,25 (с,
ЗН), 2,96-2,80 (м, 1Н), 2,42-2,40 (м, 1Н), 2,02- 1,9 (м, ЗН), 2,62 (м, 1Н), 1,15 (д, У-6,0 Гу, зн 2 117-120 1670,5 258,9 б 9,01 (с, 1Н), 8,51 (д, 93,8 Гц, МН), 8,15 (ушир.д, У-8,0 Гц, 1Н), 7,45 (дд, 9-7,9, 4,8 Гц, 1Н), 6,98 (с, 1Н), 3,73 (с, ЗН), 3,12 (с, ЗН), 2,36 (септет, У-6,5 Гу, 1Н), 0,98 (д, 9У-6,3 Гу, (ер)
З 1654,9 319,6 б 9,02 (с, 1Н), 8,51 (д, 93,8 ГЦ, МН), 8,16 (ддд, 9У1-7,8 Гц, 92-93 нерозділений, 1Нн), 7,44 (дд, 9-7,8, 4,8 Гц, 1Н), 6,99 (с, 1Н), 3,75 (с, ЗН), 3,10 (с, ЗН); 2,07(с, 2Н), 1,03 (с, 6Н) 4 1676,9 292,2 б 9,00 (с, 1Н), 8,52 (дд, 94,5, 1,0 Гц, 1Н), 8,14 (ддд, 9У1-8,0 Гц, 92-93 нерозділений, 1Нн), 7,45 (дд, 9-81, 5,1 Гц, 1Н), 6,93 (с, 1Н), 3,76 (м, ЗН), 3,14 (с, ЗН), 2,65 (т, уУ-7,1 Гц, 2Н), 2,36 (ушир, 2Н), 1,95 (с, ЗН) 1691,6 299,5 б 8,99 (с, 1Н), 8,53 (дд, 94,8, 1,2 Гц, 1Н), 8,13 (ддд, 5-61, 1,8. Гу,
УБ-:нерозділений, 1Н), 7,46 (дд, 9-7,9, 4,8 Гц, 1Н), 6,96 (с, 1Н), 3,77 (с, ЗН), 3,42 (кв, 9У-10,6
Гу, 2Н), 3,16 (с, ЗН 1735,6, 16781 ЗОЗ б 8,99 (с, 1Н), 8,56 (д, 93,2 Гц, НН), 8,08 (ддд, 9-7,8, 1,8, 1,8 Гц, 1Н), 7,34 (дд, 9У-7,8, 4,8
Гц, 71), 6,52 (с, МН), 3,85 (с, ЗН), 3,68 (с,
ЗН), 3,24 (с, ЗН), 2,67 (ушир, 2Н), 2,37 (ушир, 2н
Сполука Ме | МРС) | іЧ(см') | МмМА55 ГНяЯМР | ямР |і 7 1665,3 307,6 б 8,99 (д, У-1,5 Гц, 1Н), 8,57 (дд, У-4,8, 1,5 Гц, 1Н), 8,08 (ддд, 9-81, 21,21 Гу, 1Н), 7,34 (дд, 9-7,9, 4,8 Гц, 1Н), 6,52 (с, 1Н), 4,88 (ушир.т, уУ-5,5 Гц, 1Н), 3,80 (с, ЗН), 3,41 (кв, 9-6,3 Гц, 2Н), 3,24 (с,
ЗН), 2,61 (т, У-6,3 Гц, 2Н), 2,06 (с, ЗН) 17224 308,7 б 8,97 (ушир, 1Н), 8,55 (ушир, 1Н), 8,06 (ддд, 9-8,1, 1,6, 1,8 Гу, 1Н), 7,33 (ушир.дд, 59-7,9, 4,8 Гу, МН), 6,43 (с, 1Н), 4,31(ушир, 2Н), 3,14 (с, ЗН), 3,78 (с,
ЗН), 3,28 (с, ЗН), 2,70 (ушир, 2Н), 2,13 (ушир, зн 1691,6 327,3 б 9,18 (с, 1Н), 8,64 (ушир.д, У-2,8 Гц, 1Н), 821 (ддд, 9-7,9, 1,8, 1,8 Гц, 1), 7,38 (дд, у-7,8, 4,68 Гц, 1Н), 3,83 (с, ЗН), 2,90-2,83 (м, 1Н), 2,79-2,73 (м, 1Н), 2,53-2,45 (м, 1Н), 2,33- 2,25 (м, 1Н), 2,06 (с, зн 1685,9 371 б 9,19 (с, 1Н), 8,64 (ушир, 1Н), 8,21 (д, 9У-7,9 Гу, 1Н), 7,39 (дд, 9-71, 4,5 Гц, 1Н), 3,83 (с, ЗН), 2,90-2,83 (м, 1Н), 2,79-2,72 (м, 1Н), 2,53-2,45 (м, 1Н), 2,33- 2,25 (м, 1Н), 2,06 (с, зн 12 1686,7 340,3 б 9,19 (с, 1Н), 8,64 (ушир.д, У-2,8 Гц, 1Н), 8,49 (д, 9У-6,7 Гц, 1Н), 821 (ддд, 9-7,9, 1,8, 1,8 Гу, 1Н), 3,83 (с,
ЗН), 3,25 (с, ЗН), 2,35 (септет, уУ-6,7 Гц, 1Н), 1,15 (д, 9У-6,7 Гц, 1Н), 1,11 (д, 9-6,6 Гц, 6Н) 18 1655 305,3 "їн яЯМР (400 МГЦ, рмзо) б 8,79 (с, 1Н), 8,67 (дд, У-4,8, 1,3 Гц, 1Н), 8,03 (ушир.д, 9У-7,8 Гу, 1), 7,56(дд, у-7,8, 5,0 Гц, 1Н), 6,60 (с, 1Н), 3,87 (с, ЗН), 3,15(с, ЗН), 2,94-2,89 (м, 1Н), 2,75-2,70 (м, 1Н), 2,38-2,33 (м, 1Н), 1980 (с, ЗН), 1,06 (д, 3-6,5 Гц, ЗН)
Сполука Ме | МРС) | іЧ(см') | мМА55 ГНяЯМР | ямР |і 19 1662 291,5 8,73 (с, 1), 8,70 (д, 9-4,0 ГЦ, 1), 7,77 (д, 9У8,1 Гу, 1Н), 7,44 (дд, 96,6, 5,1 Гц, 1Н), 6,21 (с, 1), 3,87 (с, ЗН), 3,29 (с, ЗН), 2,82 (ї,
УЕ7, Гц, 2Н), 2,64 (т, 9У7,6 Гц, 2Н), 2,08 (с, зн 1660,7 260,3 "їн ЯМР (400 МГц,
РМ50) б 8,79 (ушир, 1Н), 8,66 (дд, 9У-4,8,1,5
Гц, 1Н), 8,04 (ушир.д, 97,6 Гу, 1Н), 7,55 (дд, 9УЕ7,3, 4,8 Гц, 1Н), 6,59 (ушир, ІН), 3,66 (с,
ЗН), 3,13 (ушир, ЗН), 2,77 (ушир, ІН), 1,00 (д, 95,5 Гц, 6Н) 21 16414 319,3 "ї-Н ЯМР (400 МГц, рмМ509) 5 8,79 (д, 9-21
Гц, 1Н), 8,66 (дд, 9-48, 1,2 Гц, 1Н), 8,03 (ддд, 1,8, 92 и УЗ нерозділений, 1Нн), 7,56 (дд, 928,1, 5,1 Гц, 1Н), 6,59 (с, 1Н), 3,87 (с, ЗН), 3,10 (с, ЗН), 2,67 (с, 2Н), 2,03 (с,
ЗН), 1,10 (с, 6Н) 22 "їн ЯяЯМР (300 МГц,
СОСІіз) б 8,64 (ушир.с, 1Н), 8,49 (ушир.с, 1Н), 8,07 (д, 1), 7,42-72 (м, 1), 6,0 (с, 1Н), 5,37-5,09 (м, МН), 3,7 (с, ЗН), 3,10-2,89 (м, 1Н), 1,32 (д, 6Н), 1,11 (д, 6Н), 23 273,3(М-1) ІН ЯяЯМР (300 МГЦ,
СОСІз) б 9,00 (ушир.с, 1Н), 8,57 (с, 1Н), 8,09 (дд, 9-7,9 Гц, 1Н), 7,34 (дд, 1Н), 6,48 (с, 1Н), 4,00 (м, 1Н), 3,76 (с,
ЗН), 3,36 (м, 1Н), 2,33 (м, 1Н), 1,17 (т, УТ
Гц, ЗН), 1,08 (т, 96,7
Гц, 6Н) 24 1675 341,3 (Мат). |5 8,95 (д, 9У-1,6 Гц, 1Н), 8,57 (дд, У-4,8, 1,6 Гц, 1Н), 8,01 (дт, 9-7,9, 1,9
Гц, 1Н), 7,34 (ддд, 9У7,9, 4,9, 0,8 Гц, 1Н), 6,43 (с, 1Н), 5,90 (с, 1Н), 3,83 (с, ЗН), 3,31 (с, ЗН), 2,53-2,17 (м, 2Н), 1,09 (д, 9У-131,0
Гц, 6Н)
Сполука Ме | МРС) | іЧ(см') | МА55 ГНяЯМР | ямР 1669 381,3 (Ма-1) |6 8,96 (с, 0,АН), 8,78 (с,
О,6Н), 8,55 (д, 9-3,3 Гц, 1Н), 8,04 (д, 9-7,9 Гц, 0,4Н), 7,96 (д, 9-7,9 Гц,
О,6Н), 7,41-7,29 (м,4Н), 7,13-7,09 (м, 1Н), 7,09 (с, 0,6Н), 6,59 (с, 0,4Н), 4,86 (с, 1), 3,84 (с, 2Н), 317(с, 2Н), ЗиЗ (с, 1), 3,09-2,91 (м, 2Н), 2,83 (м, 2Н), 2,69 (дд, --12,9, 4,8 Гу,
О,5Н), 2,54 (дд, 9У-12,9, 4,1 Гц, 0,5Н), 1,99 (с, 1Н), 1,96 (с, 2Н) 26 1673 354,4 (Ма1) |б 8,97 (с, 1Н), 8,58 (д, у-3,4 Гц, 1Н), 8,07 (м, 1Н), 7,35 (дд, 9У-7,8, 4,9
Гц, 1), 6,50 (с, 1Н), 4,54-4,22 (м, 1Н), 3,75 (м, 2Н), 3,69 (с, 2Н), 3,46 (с, 1Н), 3,13 (с, 2Н), 2,92 (с, 1Н), 2,47 (с, ЗН), 2,30 (с, ЗН), 1,20 (д, 9-68 Гц, ЗН) 27 1650 300,2 (Ма-1). |6 8,92 (с, 1Н), 8,58-8,47 (м, 2Н), 8,10-7,96 (м, 2Н), 7,30 (дд, У-7,9, 4,9
Гц, 1), 6,30 (с, 1Н), 3,80 (с, ЗН), 3,43 (с, зн 28 1668 284,2 (Ма-1). 16 9,00 (д, 9У-1,7 Гц, 1Н), 8,59 (дд, 9-48, 1,6 Гц, 1Н), 8,09 (ддд, 9-64, 4,1,2,2 ГЦ, 1Н), 7,88 (с, 1Н), 7,39-7,33 (м, 1Н), 6,57 (с, 1), 6,55 (с, 1Н), 3,75 (с, ЗН), 3,43 (с, ЗН) 29 1637 300,2 (Ма-1). |6 9,02 (д, 9-1,7 Гц, 1Н), 8,60 (дд, 4-48, 1,6 Гц, 1Н), 8,37 (д, 9У-1,8 Гц, 1Н), 8,16-8,08 (м, 1Н), 7,38 (дд, 4-48, 0,7 Гу, 1Н), 7,36 (д, 9У-1,8 Гц, 1Н), 6,66 (с, 1Н), 3,70 (с, ЗН), 3,45 (с, ЗН) 1657,04 343,3 (Ма-1) |6 8,99 (д, 9-1,6 Гц, 1Н), 8,57 (дд, 4-4,8, 1,6 Гц, 1Н), 8,21-7,93 (м, 1Н), 7,34 (м,, 1Н), 6,50 (с, 1Н), 6,20 (ушир.с, 1Н), 6,18 (д, 1Н), 3,74 (с,
ЗН), 3,52 (с, 2Н), 3,39 (с, ЗН), 1,96 (с, ЗН)
Сполука Ме | МРС) | іЧ(см') | МА55 ГНяЯМР | ямР |і 31 1691 426 (МАТ) б 9,00 (д, 9-1,8 Гц, 1Н), 8,74-8,37 (м, 1Н), 8,14 (д, 9У-8,0 Гц, 1Н), 7,80- 7,56 (м, 2Н), 7,61-7,09 (м, 5Н), 7,19 (д, 9-15,5
Гц, 7), 6,98 (с, МН), 3,78 (с, 4Н), 3,15 (с, 2Н), 2,80 (с, ЗН), 2,54 (с, ЗН) 32 16411 305,2 8,99 (ушир, ІН), 8,59 (ушир.д, У-2,5 Гц, 1Н), 8,19 (ушир.с, 1Н), 8,06 (ддд, у-8,0, 2,5, 1,3 Гц, 1Н), 7,76 (с, 1Н), 7,44 (дд, 9-8,4, 4,8 Гц, 1Н), 3,31 (с, ЗН), 2,67 (с, 2Н), 2,13 (с, ЗН), 1,29 (с, 6Н)
ЗЗ 160-165 203,1 "їн ЯяЯМР (300 МГц,
СОС») б 9,01 (д, 9У-2,0
Гц, 1), 8,52 (м, 2Н), 8,03 (дд, 9-71, 1,2 Гц, 1Н), 7,63 (с, 9У-13,0 Гу, 1Н), 7,41 (дд, 9У-8,3, 4,7
Гц, 1), 7,32 (с, МН), 2,16 (с, ЗН) 34 130-135 231,2 "їн яЯМР (300 МГЦ,
СОС») б 9,01 (с, 1Н), 8,59 (с, 1Н), 8,53-8,23 (м, 1Н), 8,02 (д, 9У-8,8
Гц, 7), 7,68 (с, МН), 7,40-7,38 (м, 2Н), 2,57 (м, ТТН), 1,44-1,10 (м, бН 101-105 245,1 "їн ЯяЯМР (300 МГц,
СОС») б 9,0 (с, 1Н), 8,60 (д, 9У-15,1 Гц, 1Н), 8,49 (м, 1Н), 8,12-7,94 (м, 71), 7,70 (с, МН), 7,51-7,31 (м, 2Н), 1,34 (с, 9Н) 36 175-180 211 "їн яЯМР (300 МГЦ, рМ5О) б 10,68 (с, 1Н), 9,10 (д, 1Н), 8,73 (д, 9-20,0 Гц, 1), 8,60- 8,43 (м, 1Н), 8,24 (ддд, 9-8,4,2,7, 14 Гу, 1Н), 7,84 (д, 9-20,2 Гц, 1Н), 7,73-7,39 (м, 1Н), 3,53 (кв, У-11,2 Гц, 2Н) 37 170-175 265 "їн ЯяЯМР (300 МГц,
СОС») б 9,04 (д, 9-2,5
Гц, 7), 8,73 (с, МН), 8,55 (дд, У-4,7, 1,3 Гц, 1Н), 8,09-7,95 (м, 2Н), 7,94-7,85 (м, 2Н), 7,80 (с, 1), 7,60-7,49 (м, 14,5, 7,1 Гц, ЗН), 7,42 (дд, 9-8,3, 4,8 Гц, 1Н)
Сполука Ме | МРС) | ІіЧ(см') | МА55 ЇНЯяЯМР - | ямР 38 85-90 2471 "їн ЯяЯМР (300 МГц,
СОС») б 9,01 (д, 9-2,3
Гц, 1), 8,56 (с, 1Н), 8,53 (дд, У-4,7,1,2 Гц, 1Н), 8,34 (с, 1Н), 8,02 (ддд, у-8,3, 2,6, 1,4 Гц, 1Н), 7,66 (с, 1Н), 7,40 (дд, 9-8,2, 4,7 Гц, 1Н), 3,74 (т, 95,6 Гц, 2Н), 3,47 (с, ЗН), 2,67 (т, 95,6 Гц, 2Н) 39 140-146 263,1 "їн ЯяЯМР (300 МГц,
СОСІ») б 9,01 (ушир.с, 1Н), 8,56 (с, 1Н), 8,54 (д, 9-4,3 Гц, 1), 8,03(д, 1Н), 7,81 (ушир.с, 1Н), 7,65 (д, 916,0 ГЦ, МН), 7,40 (дд, 9-8,2, 4,8 Гц, 1Н), 2,93 (т, уУ19,6, 12,7 Гц, 2Н), 2,71 (т, 2Н), 2,18 (с, ЗН) 160-163 266 "їн ЯяЯМР (300 МГц,
СОСІв) б 9,14 (д, 1Н), 9,05 (д, 9-2,4 Гу, 1Н), 8,81 (дд, 9У-3,4 Гц, 1Н), 8,73 (с, 1), 8,57 (д, 93,7 Гу, 1Н), 8,26 (д, 98,1 Гц, 2Н), 8,07 (д, 98,3 ГЦ, 1), 7,84 (с, 1Н), 7,46 (ддд, 9-17,0, 8,0, 4,68 Гц, 2Н) 41 1650,91 321,4 "їн ЯяЯМР (300 МГц,
СОСсІіз) б 8,95 (ушир.с, 0,2), 8,83 (ушир.с, 0,8Н), 8,63 (ушир.с, 0,2), 8,57 (ушир.с, 0О,8Н), 8,11-7,80 (м, 1Н), 7,62-7,11 (м, 8Н), 5,01 (с, 0,4Н), 4,81 (с, 1,6), 2,96-2,82 (м, 02Н), 2,80-2,62 (м, 0,8Н), 1,18 (д, 1,2Н), 1,10 (д, 9-6,7 Гц, 4,68Н) 42 1650,55 245,1 "їн ЯяЯМР (300 МГц,
СОС») б 9,01-8,93(м, 1Н), 8,67 (с, 0,4Н), 8,61 (д, 5-42 Гц, 0,6Н), 8,54 (д, 0,4Н), 8,08-8,02 (м, 1Н), 7,96 (с, 0,6Н), 7,80 (с, 0,4Н), 7,70 (с, 0,6Н), 7,47-7,37 (м, 1Н), 3,49 (с, 1,2Н), 3,26 (с, 2,8Н), 3,06-2,98 (м, 0,4Н), 2,86-2,70 (м, 0,6Н), 1,25 (д, 9-61 Гц, 2,4Н), 1,09 (д, 9У-6,6 Гц, 3,6Н)
Сполука Ме | МРС) | ІіЧ(см') | мМА55 ГНяЯМмР | ямР |і 43 126-128 285,1 "їн ЯяЯМР (300 МГц,
СОСІз) б 9,00, 8,99 (д, 9-7,6, 2,6 Гц, 1Н), 8,65 (с, 0,2Н) 8,63 (д, 0,8Н), 8,55 (д, У-3,4 Гц, 0,2Н), 8,10-8,07 (м, 1Н), 7,99 (ушир.с, 0,8Н) 7,79 (с, 0,2Н), 7,71 (с, 0,8Н), 7,АЗ (м, уУ-18,7, 8,3, 4,7
Гц, 7), 3,54-3,35 (м, 1,0Н), 3,31 (с, 24Н), 3,14(кв, 9У-10,0 Гу, 1,6Н 44 68-70 277 "їн ЯяЯМР (300 МГц,
СОСІз) б 9,00, 8,99 (д, 9-5,7 Гц, 1Н), 8,72-8,40 (м, 1Н), 8,03 (м, уУ-18,9, 11,0 Гц, 2Н), 7,79 (с, 0,АН), 7,71 (с, 0О,6Н), 7,60-7,35 (м, 1Н), 3,45 (с, 1,2Н), 3,29 (с, 1,8Н), 3,07-2,73 (м, 2Н), 2,55 (т, 9У-7,3 Гц, 2Н), 2,19 (с, 1,2Н), 2,07 (с, 1,8Н) 1635,19 259,1 "їн ЯяЯМР (300 МГц,
СОсІ») б 9,01 (д, 9У-2,5
Гц, 1Н), 8,59 (дд, 9-48, 1,4 Гу, 1), 8,26 (с, 1Н), 8,07 (ддд, У-8,3, 2,6, 1,5 Гц, 1Н), 7,76 (с, 1Н), 7,45 (дд, У-8,3,4,7
Гц, 1), 3,39 (с, ЗН), 1,29 (с, ЗН 46 1641,96 273,1 3 ЯяЯМР (300 МГу,
СОсІз») б 9,11 (ушир.с, 1Н), 8,63 (д, 9-42 Гц, 1Н), 8,31 (ушир.д, 3-8,4 Гц, 1Н), 7,92 (м, 3-14,8 Гц, 2Н), 7,92(с, 1Н), 5,02 (м, 9-13,5, 6,7 Гц, 1Н), 2,52 (м, 3-13,4, 6,7 Гц, 1Н), 1,14-0,89 (м, 12Н) 47 164915 305,1 3 ЯяЯМР (300 МГу,
СОсІ») б 9,01 (д, 9-26
Гц, 7ТН), 8,62 (д, 9У-3,2
Гц, 7), 8,16-8,06 (м, 1Н), 7,89 (с, 1Н), 7,61 (с, 1Н), 7,47 (дд, 9У-8,3, 4,7 Гц, 1), 5,17-4,91 (м, 1Н), 2,68 (т, 2Н),24 (т, 2Н), 2,05 (с, ЗН), 1,07 (д, 9У-6,7 Гц, 6Н)
Сполука Ме | МР(С) | іЧ(см') | мМА55 ЇНяЯМР -( | ямР 48 1649,64 305 Н ЯМР (300 МГу,
СОСІз) б 9,12 (д, 0,ЗН), 9,07 (д, 5-2,3 Гц, 0,7Н), 8,63 (д, 0,7), 8,59 (д,
Ч-5,0 Гу, 0,3Н), 8,30- 8,19 (м, 1Н), 8,00 (с, 1Н), 7,76 (с, 0,3Н), 7,70 (с, 0,7Н), 7,66-7,56 (м, 1Н), 3,66-3,55 (м, 2Н), 2,79 (т, 9-7,3 Гц, 2Н), 2,49 (т, 9-7,3 ГЦ, 2Н), 2,18 (с, 0,9Н), 2,06 (с, 2,1Н), 1,84-1,8 (м,
ОН), 1,67-1,47. (м, 1,4Н), 1,02 (т, 9-7,5 Гц, 09Н), 0,9(т, 9-74 Гц, ин 49 124-126 2171 б 9,01 (д, 9-2,3 ГЦ, 0,5), 8,98 (д, у-2,5Гц,0О,5Н), 8,63- 8,57 (м, 1Н), 8,54 (д,
ЧеБ, б Гу, 0,5Н), 8,07- 8,02 (м, У-15,9, 5,2 Гц, 1Н), 7,94 (с, 0,5Н), 7,78 (с, 0,5Н), 7,70 (с, 0,5Н), 7,45 (дд, 4-8,3, 4,7 ГЦ,
О,БН), 7,40 (дд, 4-83, 4,7 Гц, 0,5Н), 3,44 (с, 1,58), 3,27 (с, 1,5Н), 2,33 (с, 1,5Н), 2,04 (с, 21 БН 5О 1643,65 27371 58,99 (д,94-2,5 ГЦ, 1Н), 8,71-8,45 (м, 1Н), 8,07- 8,02 (м, 1Н), 7,92. (с, 1Н), 7,69 (д, 9-16,1 Гц, 1Н), 7,54-7,35 (м, 1Н), 3,81-3,66 (м, 2Н), 3,69- 3,51 (м, 1,88), 2,96 (ушир.с, 02Н), 2,70- 268 (м, 0,8Н), 1,69- 1,51 (м, 2Н), 1,05 (дд,
Ч-19,7, 6,8 Гц, бН), 0,96-0,82 (м, ЗН)
СполукаМе | МРС) | Ііч(см) | мМма55 ГНяЯМР - | яЯМР 51 1648,53 2911 б 9,01, 8,99 (т, 9У-4,8
Гц, 1Н), 8,67 (с, 0,25Н), 8,61 (дд, 9У-4,7, 1,2 Гц, 0,75Н), 8,54 (д, 9У-3,8
Гц, 0,25Н), 8,12-7,98 (м, 1,75Н), 7,80 (с, 0,25Н), 7,74 (с, 0,75Н), 7,46 (дд, уУ-8,3, 4,7 Гц, 0,75Н), 7,39 (дд, 9-82, 4,8 Гц, 0,25Н), 3,49 (с, 0,75Н), 3,29 (с, 2,25Н), 3,2-3,1 (м, 0,25Н), 3,05- 2,82 (м, 2Н), 2,63 (дд, 9-13,0, 6,2 Гц, 0,25Н), 2,45 (дд, 912,0, 4,3
Гц, 0,758), 2,17 (с 0,75Н), 2,03 (с 2,25Н), 1,32 (д, 9-68 Гу, 0,75Н), 1,14 (д, 9У-6,5
Гц, 2,25Н) 52 100-103 280,51 б 9,0-8,5 (м, 5Н), 8,0- 7,6 (м, ЗН), 749-732 (м, 2Н), 3,44 (ушир.с зн 53 (тонка плівка)|) Е5ІМ5 т/2 | Н ЯМР (400 МГЦ, 1640,83 292,2 (М2НІю)| СОС) б 9,01 (с, 1Н), 289,23 (М-НІ)|8,61 (с, 1Н), 8,53 (с, 1Н), 8,01 (ддд, У-8,3, 2,5, 1,3 Гц, 1Н), 7,96 (с, 1Н), 7,72 (с, 1Н), 7,39 (дд, 9-8,3,4,7 ГЦ, 1Н), 2,82 (с, 2Н), 2,15 (с,
ЗН), 1,40 (с, б6Н 54 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2278І'Н ЯМР (400 МГц, 1663 (МАНІ), 275 | СОСІз) б 9,01 (т, 9У-4,3 (М-НІ Гц, 71), 8,60 (с, 1Н), 8,53 (дд, 9У-4,7, 1,3 Гц, 1Н), 8,01 (ддд, -8,3, 2,6, 1,5 Гц, 1), 7,79 (ушир.с, МН), 7,70 (с, 1Н), 7,40 (дд, У-8,3, 4,8
Гц, 1), 2,88 (дт, 9-11,4, 5,8 Гц, ІН), 2,73-2,56 (м, 2Н), 2,15 (с, ЗН), 1,34 (д, 9У-6,7
Гц, ЗН (тонка плівка) |!ЕБІМ5 т/22601'Н ЯМР (400 МГц, 1651 (МаА2НІ) СОСсІз) б 9,03 (ушир.с, 1Н), 8,68 (ушир.с, 1Н), 8,07 (д, 9-8,3 Гц, 1Н), 7,93 (с, 1Н), 7,74 (с, 1Н), 7,67 (с, 1Н), 7,50 (д, 9-21,1 Гу, 1Н), 3,69 (кв, 9-7,1 Гц, 2Н), 2,67 (дт, У-13,4,6,7 Гц, 1Н), 1,15 (т, уУ-7,1 Гц, ЗН), 1,07 (д, 9-6,7 Гц, 6Н)
СполукаМе | МРС) | ічЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 56 (тонка плівка) |Е5БІМО т/2278І'Н ЯМР (400 МГЦ, 1678 (МаА2НІ), 275 | СОСІз) б 9,10 (с, 1Н), (М-НІ) 9,00 (д, 9У-2,5 Гц, 1Н), 8,57 (с, 1Н), 8,52 (дд, 3-4,8, 1,4 Гц, 1Н), 8,00 (ддд, уУ-8,3,2,6, 1,5 Гц, 1Н), 7,69 (с, 1Н), 7,49- 7,35 (м, 1Н), 3,26 (м, 1Н), 2,62 (м, 2Н), 2,13 (с,3Н), 1,37 (д, 9-68
Гц, ЗН) 57 18-112 ЕБІМЗ т/2 ІН ЯМР (400 МГЦ, 261(ІМеНІ), | СОСІ») б 9,02 (д, 9-22 259 (М-НІ) ІГцу, 1), 8,51 (т, 9У-8,7
Гц, 1), 8,37 (с, 1Н), 8,30 (с, 1Н), 7,98 (ддд, 9-8,3, 2,4, 1,3 Гц, 1Н), 7,68 (с, 1Н), 7,36 (дд, 3-8,2, 4,8 Гц, 1Н), 1,52 с, ЗН 58 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2 3041'Н ЯМР (400 МГц, 1659 (МаА2НІ) СОсІі») б 8,96 (д, 9-24
Гц, 1), 8,55 (с, 1Н), 8,48 (дд, 9У-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 7,97 (ддд, У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,93 (ушир.с, 1Н), 7,36 (ддд, 3-8,3, 4,68, 0,6 Гц, 1Н), 2,83 (с, 2Н), 2,37 (с,
ЗН), 2,18 (с, ЗН), 1,41 (с, 6Н) 59 109-113 ЕБІМ5 т/2292|Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ), 289 | СОСІз») б 8,97 (д, 9У-2,4 (М-НІ) Гц, 1), 8,55 (с, 1Н), 8,48 (дд, 9У-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 7,97 (ддд, У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,54 (с, 1Н), 7,36 (ддд, 9-84, 4,7, 0,6 Гу, 1Н), 2,94- 2,80 (м, 1Н), 2,75-2,62 (м, 2Н), 2,36 (с, ЗН), 2,17 (с, ЗН), 1,35 (д, зн 168- ЕБІМ5 т/2246|Н ЯМР (400 МГц, 173 (МАНІ), 243 | СОСІз) б 8,97 (д, 9У-2,5 (М-НІ) Гц, 1), 8,55 (с, 1Н), 8,48 (дд, 9У-4,7, 1,3 Гц, 1Н), 7,97 (ддд, У-8,3, 2,6, 1,4 Гу, 1Н), 7,43- 7,31 (м, 1), 6,97 (ушир.с, 1Н), 2,59 (гепт, У-6,9 Гу, 1Н), 2,34 (с, ЗН), 1,29 (д, 3-6,9 Гц, 6Н)
Сполука Ме | МРС) | іЧ(см') | МмМА55 ГНяЯМР | ямР |і 61 128-133 ЕБІМ5 т/2278|1'Н ЯМР (400 МГЦ, (МаА2НІ) СОС») б 8,97 (д, 9У-2,5
Гц, 7), 8,53 (с, МН), 8,49 (дд, У-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,02-7,91 (м, 1Н), 7,57 (ушир.с, 1Н), 7,36 (ддд, уУ-8,3, 4,7, 0,5 Гц, 1Н), 2,91 (т, 9У-6,7 Гу, 2Н), 2,72 (дд, У-8,0, 5,5
Гц, 2Н), 2,35 (с, ЗН), 2,20 (с, ЗН) 62 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 ЗО6ІН ЯМР (400 МГЦ, 1659 (МАНІ) СОС») б 8,73 (д, 9-2,3
Гц, 1Н), 8,61 (дд, 9-48, 1,5 Гц, 1Н), 7,86-7,79 (м, 2Н), 7,75 (с, МН), 7,44 (ддд, 9-82, 4,8, 0,6 Гц, 1), 2,82 (с, 2Н), 2,28 (с, ЗН), 2,17 с, ЗН), 1,39 (с, 6Н 63 122-142 ЕБІМ5 т/2292|І'Н ЯМР (400 МГЦ, (МаА2НІ) СОС») б 9,01 (т, 9-3,7
Гу, ТТН), 8,59 (д, 9-11,1
Гц, 1Н), 8,53 (дд, 9-47, 14 Гу, МН), 8,21 (с, 1Нн), 8,01 (ддт, 9-8,3,2,8, 1,4 Гу, 1Н), 7,71-7,66 (м, 1Н), 7,39 (ддд, уУ-8,3,4,8, 0,8 Гц, 1Н), 3,10-2,87 (м, 1Н), 2,65 (квд 9У-7,0, 5,2 Гу, 1Н), 2,50 (дкв, 9У-14,0, 7,0 Гц, МН), 2,15 (д, 9-17, Гц, ЗН), 1,34 (дд, 9-11,7, 7,0 Гц, 6Н) 64 121-124 ЕБІМ5 т/2275|'Н ЯМР (400 МГЦ, (МАНІ) СОС») б 8,95 (с, 1Н), 8,47 (дд, У-4,7,1,2 Гц, 1Н), 8,26 (с, 1Н), 7,96 (ддд, уУ-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,35 (дд, 9У-8,3, 4,7
Гц, 7), 6,16 (с, 1Н), 2,30 (с, ЗН), 1,54 (с,
Зн 65 144-145 ЕБІМ5 т/2 |'Н ЯМР (400 МГЦ, зЗо0(Ма2НІ) СОС») б 9,00 (д, 9-24
Гц, 1), 8,62-8,47 (м, 2Н), 8,01 (ддд, У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,68 (с, 1Н), 7,53 (ушир.с, 1Н), 7,АО (ддд, 9-8,3, 4,8, 0,6 Гу, 1Н), 2,92-2,61 (м, 2Н), 2,32-2,05 (м, 1Н), 1,38 (д, У-6,6 Гу, зн
СполукаМе | МРС) | ічЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР (тонка плівка) |Е5БІМО т/2278І'Н ЯМР (400 МГЦ, 1650 (МаА2НІ) СОбсі») б 8,74 (д, 9-23
Гц, 1Н), 8,63 (дд, 9У-4,7, 1,3 Гц, 1), 7,89-7,75 (м, 2Н), 7,52 (д, 9У-14,4
Гц, 7), 7,50-7,39 (м, 1Н), 2,90 (т, У-6,9 Гц, 2Н), 2,69 (т, У-6,9 Гц, 2Н), 2,30 (с, ЗН), 2,18 (с, М) 67 (тонка плівка) |Е5БІМО т/2275І1'Н ЯМР (400 МГЦ, 1703 (МАНІ) СОсІіз) б 8,98 (ушир.с, 1Н), 8,52 (д, 9У-3,8 Гц, 1Н), 8,32 (с, 0,5Н), 8,13-7,97 (м, 1Н), 7,84 (с, 0,5Н), 7,74 (с, 1Н), 7,39 (дд, уУ-8,0, 4,8 Гц, 1Н), 3,30 (с, ЗН), 1,56 (с, 9Н) (ІЧ тонка Ц|Е5БІМ5 т/23511'Н ЯМР (400 МГЦ, плівка) 1682 (МАНІ) СОсі») б 8,92 (д, 9-26
Гц, 7Н), 8,57 (д, 9У-3,5
Гц, 7Н), 8,02 (д, 9У-7,4
Гц, 1Н), 7,85 («ушир.с, 1Н), 7,47-7,32 (м, 1Н), 3,40 (д, 9У-7,4 Гц, 2Н), 1,84-1,72 (м, 1Н), 1,57 (с, 9Н), 0,94 (д, 9У-6,7
Гц, 6Н) (ІЧ тонка Ц|Е5ІМ5 т/2348І1'Н ЯМР (400 МГЦ, плівка) 1662 (МАНІ) СОСІз) б 8,87 (с, 1Н), 8,61 (д, 9-41 Гу, 1Н), 8,00 (ддд, 9-8,4,2,6, 1,4 Гу, 1), 7,50-7,40 (м, 2Н), 7,12 (дд, 9251, 11 Гц, 1), 6,92 (дд, 9-51, 3,4 Гц, 1Н), 6,79 (д, У-2,8 Гц, 1Н), 3,23 (с, ЗН), 3,19 (т, 9У-72
Гц, 2Н), 2,52 (т, 9У-7,2
Гц, 2Н) 70 (ІЧ тонка ЦЕ5ІМ5 т/2365|'Н ЯМР (400 МГц 736 ЯМР (101 плівка) 1665, | (МАНІ), 363 | СОСІз) б 8,94 (д, У-2,5І МГц, СОСІ») б (М-НІ) Гц, 7), 8,67-8,63 (м, 171,35, 148,99, 1Н), 8,03 (с, 1Н), 8,02-І 140,22, 135,62, 7,99 (м, 1Н), 7,50-7,45| 132,10, 129,01, (м, 7Н), 4,07-3,92 (м) 126,56, 126,18, 1Н), 3,28 (с, ЗН), 1,63- 124,54, 1,59 (м, ЗН) 124,18,39,70, 37,71, 19,66 71 85-86 ЕБІМ5 т/2 313|'Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОсІі») б 8,96 (д, 9-26
Гц, 1Н), 8,64 (дд, 9У-4,7, 1,4 Гу, 1Н), 8,05 (ддд, 9У-8,3,2,7, 1,4 Гц, 1Н), 7,98 (с, 1Н), 7,47 (ддд, 3-8,4, 4,8, 0,6 Гц, 1Н), 3,80 (т, У-6,7 Гц, 2Н) 3,74 (кв, У-7,1 Гц, 2Н), 2,64 (т, 9У-6,7 Гц, 2Н), 1,18 (т, У-7,2 Гц, ЗН)
СполукаМе | МРС) | ічЧ(см) | МмА55 ГНЯМР -- | яЯМР 72 (тонка плівка) "їн яЯМР (400 МГЦ, 1630 СОсІ») б 9,01 (д, 9У-2,5
Гц, 1Н), 8,60 (дд, 94,7, 12 Гу, 1Н), 8,13-8,01 (м, 2Н), 7,79-7,69 (с, 1Н), 7,52-7,41 (м, 1Н), 3,66 (кв, У-7,1 Гц 2Н), 2,59 (с, 2Н), 2,12 (с,3Н), 1,23 (с, бН), 1,18 (т, У-6,7 Гц, ЗН) 73 (тонка плівка) |Е5БІМО т/7 2581 Н ЯМР (400 МГЦ, 1600 (МАНІ) СОсІі») б 8,96 (д, 9-24
Гц, 1Н), 8,56 (дд, 9У-4,7, 11 Гу, 1Н), 8,04 (ддд, 9У-8,3, 2,6, 1,4 Гц, 1Н), 7,94 (с, 1Н), 7,43 (дд, 3-8,2, 4,7 Гц, 1Н), 3,21 (с, ЗН), 2,65 (гепт, 3-6,7 Гц, 1Н), 2,27 (с,
ЗН), 1,07 (д, У-6,8 Гц, вн 74 (тонка плівка) |!ЕБІМ5 т/22911'Н ЯМР (400 МГц, 1654 (МАНІ) СОСІіз) б 8,94 (ушир.с, 1Н), 8,57 (д, 9У-3,9 Гц, 1Н), 8,15-7,97 (м, 1Н), 7,91 (с, 1Н), 7,43(дд, 3-8,3, 4,7 Гц, 1Н), 3,24 (с, ЗН), 2,79 (т, 9У-7,3
ГЦ,2Н), 2,45 (т, 9-73
Гц, 2), 2,28 (с, ЗН), 2,06 (с, ЗН) 75 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2 305І'Н ЯМР (400 МГц, 1649 (МАНІ) СОсІі») б 8,95 (д, 9-2,5
Гц, 1Н), 8,57 (дд, 94,7, 1,4 Гу, 1Н), 8,03 (ддд, 9У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 8,03 (с, 1Н), 7,43 (ддд, 5-8,3, 4,8, 0,6 Гц, 1Н), 3,25 (с, ЗН), 2,95-2,72 (м, 2Н), 2,53-2,38 (м, 1Н), 2,37 (с, ЗН), 2,01 (с, ЗН), 1,13 (д, 9У-6,6
Гц, ЗН) 76 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2 319І1'Н ЯМР (400 МГц, 1630 (МАНІ) СОбсі») б 8,94 (д, 9-2,5
Гц, 1Н), 8,56 (дд, 9У-4,7, 1,4 Гу, тн), 8,05-8,01 (м, 1Н), 7,99 (с, 1Н), 7,4А6-7,537 (м, 1Н), 3,19(с, ЗН), 2,71 (с, 2Н), 2,31 (с, ЗН), 2,14 (с, ЗН), 1,19 (с, 6Н)
Сполука Ме | МРС) | іЧ(см') | МмМА55 ГНяЯМР | ямР |і 77 173-176 ЕБІМ5О т/22641'Н ЯМР (400 МГу, (МАНЮ СОС») б 8,97 (д, 9-2,6
Гц, 71), 8,66 (с, 1Н), 8,55 (дд, 4)-4,7, 1,3 Гц, 1Н), 7,98 (ддд, У-8,3, 2,7, 1,4 Гц, 1Н), 7,51- 7,31 (м, 1Н), 7,21 (с, 1Н), 2,63 (гепт, 9-6,9
Гц, 1), 1,30 (д, 9У-6,9
Гц, 6) 78 140-143 ЕБІМ5 т/22971'Н ЯМР (400 МГу, (МАНЮ СОС») б 8,97 (д, 9-2,5
Гц, 71), 8,64 (с, 1Н), 8,55 (дд, 4)-4,7, 1,3 Гц, 1Н), 7,99 (ддд, У-8,3, 2,7,1,4 Гц, 1Н), 7,77 (с, 1Н), 7,40 (ддд, У-8,3, 4,8, 0,6 ГЦ, 1Н), 2,91 (дд, У-10,3, 3,5 Гц, 2Н), 2,75 (дд, 9У-10,3, 3,6
Гц, 2Н), 2,19 (с, ЗН) 79 119-124 ЕБІМ5О т/2311|1'Н ЯМР (400 МГц, (МАНЮ СОС») б 8,98 (д, 9-24
Гц, 1), 8,67 (с, 1Н), 8,55 (дд, 4)-4,7, 1,4 Гу, 1Н), 8,11 (с, 1Н), 7,98 (ддд, у-8,3, 2,7, 1,4 Гц, 1Н), 7,40 (ддд, У-8,3, 4,8, 0,6 Гц, 1Н), 2,89 (дд, 9-12,8, 8,6 Гц, 1Н), 2,82-2,71 (м, 1Н), 2,68 (дд, 9-12,8, 5,0 Гц, 1Н), 2,15(с, ЗН), 1,35 (д,
У-6,8 Гц, ЗН) 83-90 ЕБІМ5 т/2325І1'Н ЯМР (400 МГу, (МАНЮ СОС») б 8,97 (д, 9-2,5
Гц, 1Н), 8,68 (с, 0,3Н), 8,65 (с, 0,7Н), 8,54 (дд,
Ух4,7, 1,3 Гц, 1Н), 8,41 (ушир.с, 0,7Н), 8,03- 7,94 (м, 1), 7,85 (ушир.с, 0,3), 7,40 (дд, У-8,3, 4,8 Гц, 1Н), 3,07-2,90 (м, 1Н), 2,74 (квд, уУЕТ,О, 51
Гц,ЧО,7Н), 2,63 (дкв, 913,9, 6,9 Гц, 0,ЗН), 2,19 (с, 2Н), 2,14 (с, 1Н), 1,41-1,25 (м, 6Н) 81 112-122 ЕБІМ5 т/2333І'Н ЯМР (400 МГц, (МАНЮ СОС») б 8,97 (д, 9-2,5
Гц, 71), 8,63 (с, 1Н), 8,56 (дд, 4-4,7, 1,4 Гу, 1Н), 7,99 (ддд, У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,40 (ддд, 5-8,4, 4,8, 0,6 Гц, 1Н), 7,19 (с, 1Н), 2,56 (т, 927,2 Гц, 2Н), 2,34- 2,14 (м, 2Н), 2,12-1,91 (м, 2Н)
Сполука Ме | МРС) | іЧ(см') | МмМА55 ГНяЯМР | ямР |і 82 109,5-111,5 ЕБІМ5О т/2 3311'Н ЯМР (400 МГЦ, (МАН СОСІз) б 9,01 (дд, щ-7,4, 2,3 Гц, 1Н), 8,84 (д, 5-0,4 Гц, 1Н), 8,62 (дд, 9-4,8, 1,4 Гц, 1Н), 8,12 (с, 1Н), 8,07 (ддд, у-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,44 (ддд, 4-8,3, 4,8, 0,7 ГЦ, 1), 2,90 (т,
У-6,5 ГЦ,2Н), 2,75 (т, у-6,7 Гц, 2Н), 2,18 (с, зн 83 107,5-110,5 ЕБІМ5О т/2345І'Н ЯМР (400 МГЦ, (МАН СОСІзв) б 9,02 (д, 9-24
Гц, 1), 8,85 (с, 1Н), 8,62 (дд, 9У-4,8, 1,4 Гу, 1Н), 8,06 (ддд, У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,89 (с, 1Н), 7,44 (ддд, У-8,3, 4,8, 0,7 Гц, 1Н), 2,93- 2,81 (м, 1Н), 2,75-2,63 (м, 2Н), 2,16 (с, ЗН), 1,34 (т, 5-62. Гц, ЗН) 84 157,5-160,0 ЕБІМ5О т/2299|1'Н ЯМР (400 МГЦ, (МАН СОСІзв) б 9,02 (д, 9-24
Гц, їн), 8,90-8,80 (м, 1Н), 8,62 (дд, 9-4,8, 1,4
Гц, 1Н), 8,06 (ддд, у-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,44 (ддд, 4-8,3, 4,8, 0,7 Гц, 1), 7,37 (с, 1Н), 2,61 (гепт, 9У-6,9
ГЦ, 1Н), 1,29 (д, 9У-6,9
Гц, вн) 85 135,0-136,0 ЕБІМО т/2295І'Н ЯМР (400 МГу, (МАН СОСІз) б 8,79-8,74 (м, 1Н), 8,55 (с, 1Н), 8,34 (д, 9-2,5 Гц, 1Н), 7,79 (дт, 9-9,7, 2,4 Гц, 1Н), 7,82 (с, 1Н), 2,91 (т,
У-6,7 Гц, 2Н), 2,72 (т, у-6,7 Гц, 2Н), 2,35 (с,
ЗН), 2,20 (с, ЗН) 74,0-77,0 ЕБІМ5О т/2 ЗОЗІ'Н ЯМР (400 МГЦ, (МАНІ СОСІв) б 8,92 (д, 9-24
Гц, 1Н), 8,51 (дд, У-4,7, 1,3 Гц, 1Н), 8,02 (с, 1Н), 7,76 (д, 9У-37,6 Гц, 1Н), 7,38 (дд, 9У-8,3, 4,7
ГЦ, 1), 3,58 (кв, щ-13,0, 6,2 Гц, 2Н), 2,25 (с, ЗН), 1,44 (с,
ОН), 1,16 (т, 9-7,1 Гу, зн
СполукаМе | МРС) | ІЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 87 72,5-74,5 ЕБІМ5 т/2317|'Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОсІі») б 8,92 (д, 9-22
Гц, 1Н), 8,50 (дд, 94,7, 1,3 Гц, 7), 8,00 (д, 3-8,3 Гц, 1Н), 7,79 (с, 1Н), 7,38 (дд, 9У-8,2, 4,7
Гц, 1Н), 3,48 (т, 9У-8,0
Гц, 2), 2,25 (с, ЗН), 1,63-1,52 (м, 2Н), 1,43 (с, 9Н), 0,91 (т, 9-74
Гц, ЗН) 88 118,0-119,5 ЕБІМ5 т/2 313|'Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОсі») б 8,99 (д, 9-23
Гц, 7Н), 8,69 (д, 9У-4,1
Гц, 7Н), 8,12 (д, 9У-8,3
Гц, 7Н), 8,04 (д, 9У-0,7
Гц, 1Н), 7,50 (дд, 9-82, 4,8 Гц, 1), 3,23 (с,
ЗН), 2,59 (гепт, 9-63
Гц, 7Н), 1,08 (д, 9У-6,7
Гц, 6Н) 92-95 ЕБІМ5 т/2317|Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОсСі») б 8,94 (д, 9-21
Гц, 1Н), 8,51 (дд, 9У-4,7, 1,2 Гц, 1Н), 8,03 (ддд, 9-8,3, 2,4, 1,4 Гц, 1Н), 7,74 (с, 1Н), 7,39 (дд, 3-8,3, 4,7 Гц, 1Н), 4,64 (с, 1), 2,21 (с, ЗН), 1,41 (с, 9Н), 1,10 (д, 3-6,7 Гц, 6Н) (тонка плівка) |!ЕБІМ5 т/2 3291'Н ЯМР (400 МГц, 1689 (МАНІ) СОСІз) б 8,93 (с, 1Н), 8,50 (дд, 9У-4,7, 1,1 Гц, 1Н), 8,01 (д, 9-81 Гц, 1Н), 7,87 (с, 1Н), 7,38 (дд, 9-8,3, 4,7 Гц, 1Н), 3,41 (д, У-6,9 Гц, 2Н), 2,28 (с, ЗН), 1,44 (с,
ОН), 1,11-0,96 (м, 1Н), 0,49 (кв, У-5,1 Гц, 2Н), 0,24-0,14 (м, 2Н) 91 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2 345І'Н ЯМР (400 МГц, 1569 (МАНІ) СОСІ») б 9,00 (д, 9У-2,5
Гц, 1Н), 8,70 (дд, 94,7, 1,3 Гц, 1ТН), 8,13(ддд, 3-8,4, 2,6, 1,4 Гц, 1Н), 8,10 (с, 1Н), 7,51 (дд, 3-8,3, 4,7 Гц, 1Н), 3,26 (с, ЗН), 2,79 (т, 9У-7,3
Гц, 2Н), 2,45 (т, 9У-7,3
Гц, 2Н), 2,06 (с, ЗН)
СполукаМе | МРС) | ічЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 92 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 359І1Н ЯМР (400 МГЦ, 1658 (МАНІ) СОСІ») б 9,00 (д, 9У-2,5
Гц, 1Н), 8,69 (дд, 94,7, 11 Гу, 1Н), 8,18 (с, 1Н), 8,12 (ддд, У-8,3, 2,6, 1,4 Гц, 1Н), 7,50 (дт, У-13,2, 6,6 Гц, 1Н), 3,27 (с, ЗН), 2,90-2,68 (м. 28), 2,51 (дд, 3-12,5, 5,0 Гц, 1), 2,03 (с, ЗН), 1,13 (д, -6,6 Гц, ЗН), 93 127,0-130,0 ЕБІМ5 т/2271|'Н ЯМР (400 МГц, (М-НІ) СОсІі») б 8,96 (д, 9У-2,5
Гц, 1Н), 8,56 (дд, 9У-4,7, 1,3 Гц, 1Н), 8,04 (ддд, 9У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,86 (с, 1Н), 7,42 (ддд, 3-8,3, 4,8, 0,5 Гц, 1Н), 3,67 (арр с, 2Н), 2,55 (гепт, -6,7 Гу, 1Н), 2,26 (с, ЗН), 1,13 (т,
У-7,1 Гу, ЗН), 1,06 (д, 3-6,7 Гц, 6Н) 94 тонка плівка) ІЕБІМ5 т/2 3191'Н ЯМР (400 МГЦ, 1650 (МАНІ) СОсІі») б 8,96 (д, 9-24
Гц, 1Н), 8,57 (дд, 94,7, 1,4 Гу, 1Н), 8,04 (ддд, 9У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,89 (с, 1Н), 7,43 (ддд, 3-8,3, 4,68, 0,6 Гц, 1Н), 3,59 (с, 2Н), 2,78 (її, 9-7,3 Гц, 2Н), 2,41 (т, 9-7,3 Гц, 2Н), 2,27 (с,
ЗН), 2,05 (с, ЗН), 1,64- 1,49 (м, 2Н), 0,92 (т, 9-74 Гц, ЗН) 95 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 332І'Н ЯМР (400 МГЦ, 1651 (МАНІ) СОсІі») б 8,96 (д, 9-24
Гц, 1Н), 8,57 (дд, 94,7, 1,4 Гу, 1Н), 8,05 (ддд, 9У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,94 (с, 1Н), 7,43 (ддд, 3-8,3, 4,68, 0,6 Гц, 1Н), 3,53 (арр с, 2Н), 2,79 (т, 9У-7,3 Гц, 2Н), 2,43 (т, 9У-7,2 Гц, 2Н), 2,30 (с, ЗН), 2,06 (с, ЗН), 1,05-0,92 (м, 1Н), 0,54- 0,42 (м, 2Н), 0,27-0,14 (м, 2Н)
СполукаМе | МРС) | ІЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 70,0-72,5 ЕБІМ5 т/2 305|'Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОсІі») б 8,96 (д, 9-24
Гц, 1Н), 8,57 (дд, 94,7, 1,4 Гу, 1Н), 8,04 (ддд, 9-8,3,2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,90 (с, 1Н), 7,43 (ддд, 3-8,3, 4,68, 0,6 Гц, 1Н), 3,70 (апп.с, 2Н), 2,78 (т, 9У-7,3 Гц, 2Н), 2,41 (т, 9У-7,3 Гц, 2Н), 2,28 (с, ЗН), 2,05 (с, ЗН), 1,15 (т, У-7,2 Гц, ЗН) 97 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 3191 НН ЯМР (400 МГЦ, 1647 (МАНІ) СОсІі») б 8,97 (д, 9-23
Гц, 1Н), 8,57 (дд, 94,7, 1,4 Гу, 1Н), 8,05 (ддд, 9У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,96 (с, 1Н), 7,43 (ддд, 3-8,3, 4,8, 0,7 Гц, 1Н), 3,71 (с, 2Н), 2,88 (дд, 3-12,6, 9,4 Гц, 1Н), 2,73 (д, 9-41 Гц, 1Н), 2,42 (дд, 912,85. 51
Гц, 1), 2,31 (с, ЗН), 2,01 (с, ЗН), 1,16 (т,
У-7,1 Гу, ЗН), 1,12 (д, 3-6,8 Гц, ЗН) (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 3191 НН ЯМР (400 МГЦ, 1647 (МАНІ) СОСіІз) б 8,99 (дд, 9-7,9, 2,6 Гц, 1Н), 8,57 (дд, 9-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,06 (ддд, 9-83, 2,7, 1,5 Гу, 1), 7,83 (с, 1н), 7,44 (ддд, 3-8,3,4,8,06 Гц, 1Н), 5,15-4,97 (м, 1Н), 2,77 (т, 9-7,3ГЦ.2Н), 2,45- 2,27 (м, 2Н), 2,26 (с,
ЗН), 2,04 (с, ЗН), 1,15 (д, У-6,6 Гц, ЗН), 1,01 (д, У-6,8 Гц, ЗН) 124,0-126,0 ЕБІМ5 т/2 339|'Н ЯМР (400 МГЦ, (МАНІ) СОсІі») б 9,06 (д, 9-22
Гц, 1), 8,77 (с, 1Н), 8,52 (дд, 4-4,7, 1,4 Гу, 1Н), 8,09 (ддд, У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,81 (с, 1Н), 7,69 (дт, У-81, 1,7
Гц, 2Н), 7,58-7,49 (м, 2Н), 7,49-7,43 (м, 1Н), 7,39 (ддд, 9-8,3, 4,8, 0,7 Гц, 7Н), 2,89 (т, 3-6, Гц, 2Н), 2,65(т, 3-6,8 Гц, 2Н), 2,15 (с, зн
СполукаМе | МРС) | ічЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 100 (тонка плівка) |Е5ІМО т/2 4421 Н ЯМР (400 МГЦ, 1710 (МАНІ) СОсІ») б 9,05 (д, 9-2,5
Гц, 1Н), 8,60 (дд, 94,7, 1,3 Гц, 1Н), 8,16 (ддд, 9У-8,3,2,6, 1,4 Гц, 1Н), 8,09 (с, 1Н), 7,67 (дт, 9-8,5, 2,2 Гц, 2Н), 7,51- 7,36 (м, 4Н), 2,96 (т, 3-6,9 Гц, 4Н), 2,74 (т, 3-7,0 Гц, 4Н), 2,03 (с, вн 101 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 3211 Н ЯМР (400 МГЦ, 1652 (МАНІ) СОсІі») б 8,96 (д, 9-23
Гц, 7Н), 8,57 (д, 9У-4,7
Гц, 71), 8,03 (ддд, 9-8,3, 2,4, 1,3 Гц, 1Н), 7,94 (с, 1Н), 7,42 (дд, 3-8,3, 4,8 Гц, 1Н), 3,70 (с, 2Н), 3,14 (дт, 9-13,2, 7,7 Гц, 1Н), 2,94-2,81 (м, 1Н), 2,74- 2,53 (м, 5Н), 2,28 (с,
ЗН), 1,16 (т, У-7,1 Гц, зн 102 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 3351 Н ЯМР (400 МГЦ, 1647 (МАНІ) СОСІз) б 9,11-8,94 (м, 1Н), 8,59-8,48 (м, 1Н), 8,21-7,95 (м, 2Н), 7,46- 7,34 (м, 1Н), 4,35-3,81 (м, 0,5Н), 3,34-3,05 (м, 2,9Н), 2,74-2,52 (м,
АН), 2,35-2,27 (м, ЗН), 1,24-1,11 (м, 6Н 103 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2 337І'Н ЯМР (400 МГц, 1656 (МАНІ) СОсІі») б 8,97 (д, 9-24
Гц, 7Н), 8,64-8,54 (м, 1Н), 8,04 (ддд, У-8,3, 2,5,1,4 Гц, 1Н), 7,96 (с, 1Н), 7,43 (дд, у-8,3, 4,7
Гц, 1), 3,70 (с, 2Н), 3,41 (т, У-6,9 Гц, 2Н), 2,96 (с, ЗН), 2,66 (т, 3-6,5 Гц, 2Н), 2,28 (с,3Н), 1,16 (т, 9У-71
Гц, ЗН) 104 (тонка плівка) |!ЕБІМ5 т/2 351І1'Н ЯМР (400 МГц, 1656 (МАНІ) СОСІз) б 9,01 (с, 1Н), 8,56 (дд, 9У-4,7, 1,3 Гц, 1Н), 8,09 (с, 1Н), 8,01 (д, 9-8,1 Гц, 1Н), 7,41 (дд, 9-8,3, 4,7 Гц, 1Н), 4,16(с, 0,5Н), 3,84 (дд,
У-13,7, 10,7 Гц, 1Н), 3,45-3,09 (м, 1,5Н), 3,07-2,91 (м, 4Н), 2,86 (дд, 9-13,7,2,7 Гц, 1Н), 2,32 (с, ЗН), 1,19-1,11 (м, 6Н)
СполукаМе | МРС) | ІЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 105 53,0-55,5 ЕБІМ5 т/2: 309|'Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОСсІз») б 8,75 (д, 9-1,7
Гц, 7Н), 8,43 (д, 9У-2,5
Гц, 1), 7,94 (с, 1Н), 7,85 (дт, 9У-9,4, 2,4 Гц, 1Н), 3,23 (с, ЗН), 2,79 (т, 9У-7,3 Гц, 2Н), 2,44 (т, 9У-7,3 Гц, 2Н), 2,28 (с, ЗН), 2,06 (с, ЗН) 106 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 З53ІН ЯМР (400 МГЦ, 1659 (МАНІ) СОсІі») б 9,05 (д, 9-23
Гц, 1Н), 8,61 (дд, 9У-4,7, 1,4 Гу, 1Н), 8,16 (ддд, 9У-8,3,2,7, 1,5 Гц, 1Н), 8,07 (с, 1Н), 7,84-7,77 (м, 2Н), 7,52-7,38 (м,
АН), 3,31 (с, ЗН), 2,69 (т, 9У-7,2 Гц, 2Н), 2,46 (т, 9У-7,1 Гц, 2Н), 1,92 с, ЗН 107 144-147 ЕБІМ5 т/2258|Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОСіІз) б 8,52 (дд, 3-4,8, 1,6 Гц, 1Н), 8,21 (с, 1), 7,62 (дт, 3-46,6, 23,3 Гц, 1Н), 7,25-1,19 (м, 1Н), 6,89 (с, 1Н), 2,60 (м, 1Н), 2,56 (с, ЗН), 2,33 (с,
ЗН), 1,29 (д, У-6,9 Гц, вн 108 (тонка плівка) |!ЕБІМ5 т/2 325І'Н ЯМР (400 МГц, 1668 (МАНІ) СОсІі») б 8,97 (д, 9-25
Гц, 1), 8,66 (с, 1Н), 8,54 (дд, 9У-4,7, 1,3 Гц, 1Н), 8,06 (с, 1Н), 8,01- 7,94 (м, 1Н), 7,39 (ддд, 3-8,3, 4,68, 0,6 Гц, 1Н), 2,83 (с, 2Н), 2,17 (с,
ЗН), 1,41 (с, 6Н) 109 109-115 ЕБІМ5 т/2395|'Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОсІі») б 8,90 (д, 9-23
Гц, 1Н), 8,68 (дд, 9-48, 1,5 Гц, 1Н), 7,94 (ддд, 9-82, 2,5, 1,5 Гц, 1Н), 7,70 (с, 1Н), 7,47 (дтд,
У-11,0, 5,6, 5,5, 4,68 Гц, 1Н), 1,49 (с, 18Н) 110 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2 352І'Н ЯМР (400 МГц, 1697 (М-НІ) СОСІз) б 8,89 (с, 1Н), 8,68 (д, 9-41 Гу, 1Н), 7,93 (ддд, 9-8,2, 2,5, 1,5 Гу, 1), 7,69 (с, 1Н), 7,46 (дд, У-8,1, 4,8
Гц, 1), 3,22 (с, ЗН), 1,44 (с, 9Н)
СполукаМе | МРС) | ІЧ(см) | МА55 ГНЯМР -- | яЯМР 111 131,5-133,0 ЕБІМ5 т/2293|'Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОСІз) б 8,75 (с, 1Н), 8,32 (д, 9У-2,5 Гц, МН), 8,28 (с, 1Н), 7,77 (дт, 9-9,7, 2,4 Гц, 1Н), 6,15 (с, 1Н), 2,29 (с, ЗН), 1,54 (с, 9Н) 112 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2 337І'Н ЯМР (400 МГц, 1698 (МАНІ) СОСІз) б 8,88 (с, 1Н), 8,34 (д, 9У-2,5 Гц, 1Н), 7,83 (д, 9-9,9 Гц, 1Н), 5,99 (с, 1Н), 4,37 (кв, 9-7,0 Гц, 2Н), 2,17 (с,ЗН), 1,50 (с,9Н), 1,37 (т, 9-71 Гу, ЗН) 113 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 357! Н ЯМР (400 МГЦ, 1661 (Маг) СОсІі») б 8,93 (д, 9-24
Гц, 1Н), 8,73 (дд, 9-48, 1,3 Гц, 1Н), 7,97 (ддд, 9-8,2, 2,4, 1,5 Гц, 1Н), 7,77 (с, 1Н), 7,51 (дд, 93-82, 4,8 Гц, 1Н), 3,25 (с, ЗН), 2,80 (т, 9-74
Гц, 2Н), 2,47 (т, 9-74
Гц, 2Н), 2,08 (с, ЗН) 114 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 3511 Н ЯМР (400 МГЦ, 1703 (МАНІ) СОСІз) б 8,95-8,86 (м, 1Н), 8,35 (с, 1Н), 7,92- 7,79 (м, 1Н), 4,28 (квд, 9-71, 1,6 Гц, 2Н), 3,15 (с, ЗН), 2,15 (с, ЗН), 1,55-1,41 (м, 9Н), 1,39 (т, 9-71 Гу, ЗН) 115 93,5-95,5 ЕБІМ5 т/2307|Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОсІ») б 8,71 (д, 9У-0,9
Гц, 7Н), 8,36 (д, 9У-2,5
Гц, 1), 8,02 (с, 1Н), 7,91-7,74 (м, 2Н), 3,20 (с, ЗН), 2,27 (с, ЗН), 1,45 (с, 9Н) 116 112,0-114,0 ЕБІМ5 т/2 321|'Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОСІз) б 8,72 (с, 1Н), 8,36 (д, 9У-2,5 Гц, 1Н), 7,82 (м, 2Н), 3,58 (дд,
У-13,3, 64 Гц, 2Н), 2,24 (с, ЗН), 1,44 (с,
ОН), 1,16 (т, У-7,1 Гц, зн 117 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2 371І1'Н ЯМР (400 МГц, 1662 (Маг) СОсІі») б 8,93 (д, 9-22
Гц, 1Н), 8,73 (дд, 9-48, 1,5 Гц, 1Н), 7,96 (ддд, 9-82, 2,6, 1,5 Гц, 1Н), 7,80 (с, 1Н), 7,50 (ддд, 3-8,2, 4,8, 0,7 Гц, 1Н), 3,27 (с, ЗН), 2,87 (дд, 3-12,9, 8,5 Гц, 1Н), 2,81-2,66 (м, 1Н), 2,46 (дд, 9-12,9, 5,7 Гц, 1Н), 2,02 (с, ЗН), 1,17 (д, 3-6,7 Гц, ЗН)
СполукаМе | МРС) | ічЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 118 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 3251 Н ЯМР (400 МГЦ, 1658 (Маг) СОсІі») б 8,95 (д, 9-23
Гц, 1Н), 8,73 (дд, 9-48, 1,2 Гц, 1Н), 8,00 (ддд, 9-82, 2,5, 1,5 Гц, 1Н), 7,16 (д, 9-26 Гу, 1Н), 7,52 (дд, 9-82, 4,8 Гц, 1Н), 3,23 (с, ЗН), 2,59 (гепт, -6,7 Гу, 1Н), 1,10 (д, 9У-6,7 Гц, 6Н) 119 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 З53ІН ЯМР (400 МГЦ, 1663 (МАНІ) СОсІ») б 8,91 (д, 9-41
Гц, 7Н), 8,40 (д, 9У-2,5
Гц, 1), 7,91-7,84 (м, 1Н), 4,42-4,27 (м, 1Н), 4,26-4,16 (м, 1Н), 3,23 (с, ЗН), 2,89-2,72 (м, 2Н), 2,60-2,39 (м, 2Н), 2,19 (с, ЗН), 2,08 (с,
ЗН), 1,42 (т, 9У-7,0 Гц, зн 120 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2 367І'Н ЯМР (400 МГц, 1661 (МАНІ) СОсІі») б 8,92 (д, 9-76
Гц, 1Н), 8,40 (т, 9У-2,3
Гц, 1Н), 7,88 (дт, У-9,8, 2,3 Гу, 1Н), 4,66 (дкв, 9-9,0, 7,0 Гц, 0,5Н), 4,35 (дкв, У-9,2, 7,1 Гу, 0,5Н), 4,19-4,08 (м, 1Н), 3,24 (с, 1,5Н), 3,24 (с, 1,58), 2,95 (дд, 3-12,8, 8,7 Гц, 0,5Н), 2,91-2,75 (м, 1,5Н), 2,48-2,38 (м, 1Н), 2,27 (с, 1,5Н), 2,21 (с, 1,5Н), 2,06 (с, 1,5Н), 1,96 (с, 1,5Н), 1,41 (апп.квд, 3-6,8, 2,7 Гц, ЗН), 1,20 (д, 9-6,5 Гц, 1,5Н), 1,09 (д, У-6,8 Гц, 1,5Н) 121 102,5-105,0 ЕБІМ5 т/2323|Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОсІ») б 8,75 (д, 9У-1,6
Гц, 7Н), 8,43 (д, 9У-2,5
Гц, 1), 7,97 (с, 1Н), 7,85 (дт, 9У-9,4, 2,4 Гц, 1Н), 3,24 (с, ЗН), 2,88 (дд, 9У-12,6, 9,4 ГЦ, 1Н), 2,84-2,71 (м, 1Н), 2,44 (дд, 9У-12,6, 4,8 Гц, 1Н), 2,31 (с, ЗН), 2,01 (с,
ЗН), 1,13 (д, У-6,7 Гц, зн 122 116,5-119,5 ЕБІМ5 т/2277|їН ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОСсІз») б 8,75 (д, 9-1,2
Гц, 7Н), 8,42 (д, 9У-2,5
Гц, 1), 7,92 (с, 1Н), 7,85 (дт, У-9,4, 2,3 Гц, 1Н), 3,21 (с, ЗН), 2,61 (гепт, -6,7 Гу, 1Н), 2,27 (с, ЗН), 1,07 (д, 3-6,7 Гц, 6Н)
СполукаМе | МРС) | ічЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 123 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 З23ІН ЯМР (400 МГЦ, 1650 (МАНІ) СОсІі») б 8,79 (д, 9У-1,5
Гц, 1Н), 8,43 (д, 9У-2,5
Гц, 71), 7,98 (с, 1Н), 7,88 (дт, 9У-9,4, 2,3 Гц, 1Н), 3,69 (с, 2Н), 2,78 (т, у-7,3 Гц, 2Н), 2,41 (т, у-7,3 Гц, 2Н), 2,28 (с, ЗН), 2,05 (с, ЗН), 1,16 (т, 9У-7,2 Гц, ЗН) 124 87,0-88,5 ЕБІМ5 т/2337|Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОсІі») б 8,76 (д, 9У-1,6
Гц, 1Н), 8,43 (д, 9У-2,5
Гц, 71), 7,93 (с, 1Н), 7,85 (дт, 9У-9,4, 2,4 Гц, 1Н), 3,70 (с, 2Н), 2,88 (дд, 9-12,7, 9,5 Гц, 1Н), 2,69 (с, 1Н), 2,43 (дд, 9-12,8, 5,0 Гц, 1), 2,30 (с, ЗН), 2,01 (с,
ЗН), 1,15 (т, 9-71 Гц,
ЗН), 1,12 (д, У-6,8 Гц, зн 125 139,0-141,0 ЕБІМ5 т/2291|'Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОсІі») б 8,76 (д, 9У-1,0
Гц, 1Н), 8,42 (д, 9-24
Гц, 71), 7,88 (с, 1Н), 7,88-7,83 (м, 1Н), 3,67 (с, 2Н), 2,52 (Ггепт, 9-6,7 Гц, 1), 2,26 (с,3Н), 1,13 (т, 97
Гц, ЗН), 1,06 (д, 9У-6,7
Гц, 6Н 126 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2 305І'Н ЯМР (400 МГц, 1647 (МАНІ) СОСІз) 6 8,52 (дд, у-4,8, 1,6 Гц, 1Н), 8,21 (с, 1Н), 7,74 (с, 1Н), 7,65 (дд, 9У-8,0, 1,6 Гц, 1Н), 7,27-7,16 (м, 1), 2,93-2,82 (м, 1Н), 2,74- 2,61 (м, 2Н), 2,56 (с,
ЗН), 2,34 (с, ЗН), 2,16 (с, ЗН), 1,34 (д, 9У-6,6
Гц, ЗН) 127 (тонка плівка) |!ЕБІМ5 т/22911'Н ЯМР (400 МГц, 1654 (МАНІ) СОСІз) 6 8,51 (дд, у-4,8, 1,6 Гц, 1Н), 8,32 (с, 1Н), 8,19 (с, 1Н), 7,65 (дд, 9-15,0, 7,5
Гц, 71), 7,29-7,20 (м, 1Н), 2,88 (т, У-6,8 Гц, 2Н), 2,70 (т, 9У-6,9 Гц, 2Н), 2,55 (с, ЗН), 2,32 (с, ЗН), 2,15 (с, ЗН)
СполукаМе | МРС) | ічЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 128 (тонка плівка) |!Е5БІМО т/2 3091 Н ЯМР (400 МГЦ, 1666 (МАНІ) СОсІз») б 8,97 (т, 9У-2,0
Гц, 1Н), 8,62 (дд, 9-48, 1,4 Гц, 1Н), 7,99 (ддт, 9У-8,3, 2,7, 1,4 Гц, 1Н), 7,45 (ддд, 9-83, 4,8, 0,7 Гц, МН), 3,22 (с,
ЗН), 2,91-2,73 (м, 2Н), 2,55-2,38 (м, 2Н), 2,25 (с, ЗН), 2,08 (с, ЗН 129 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 З23ІН ЯМР (400 МГЦ, 1667 (МАНІ) СОСіІз) б 8,97 (дт, 9-3,9, 2,1 Гц, 1н), 8,62 (дд, 9-4,7, 1,2 Гц, 1Н), 8,04-7,95 (м, 1Н), 7,50- 7,42 (м, 1Н), 3,24 (с,
ЗН), 2,95-2,69(м,2Н), 2,51-2,38 (м, 1Н), 2,36- 2,23 (м, ЗН), 2,07-1,96 (м, ЗН), 1,20-1,13(м, зн 130 ЕБІМ5 т/2275|Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОсСІз) б 8,97(д, 9-1,4
Гц, 7Н), 8,46 (д, 9-41
Гц, 1), 8,27 (с, 1Н), 8,04-7,88 (м, 1Н), 7,33 (дд, У-8,3, 4,8 Гц, 1Н), 7,12(с, 1Н), 2,28 (с,
ЗН), 1,49 (с, 9Н) 131 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2 385І'Н ЯМР (400 МГц, 1663 (Маг) СОСІз) б 8,90(апп.дд, 9-91, 2,4 Гц, 1Н), 8,70 (апп.д, 9У-4,8 Гу, МН), 8,00-7,89 (м, 1Н), 7,48 (апп.дд, уУ-8,2, 4,8 Гу, 1Н), 3,23 (с, 2Н), 3,22 (с, 1), 2,92-2,81 (м, 1Н), 2,70-2,58 (м, 1Н), 2,53-2,42 (м, 1Н), 2,38 (с, 2Н), 2,30 (с, 1Н), 2,03 (с, 2Н), 1,97 (с, 1Н), 1,19 (апп.т, У-6,5
Гц, ЗН) 132 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2 371І1'Н ЯМР (400 МГц, 1667 (Маг) СОсІі») б 8,91 (д, 9-22
Гц, 1Н), 8,69 (дд, 9-48, 1,5 Гц, 1Н), 7,95 (ддд, 9-8,2,2,6, 1,5 Гц, 1Н), 7,А8 (ддд, У-8,2, 4,8, 0,7 Гц, МН), 3,22 (с,
ЗН), 2,88-2,73 (м, 2Н), 2,50-2,32 (м, 2Н), 2,30 (с, ЗН), 2,08 (с, ЗН)
СполукаМе | МРС) | ічЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 133 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 339І1Н ЯМР (400 МГЦ, 1651 (МАНІ) СОсІі») б 8,96 (д, 9-26
Гц, 1Н), 8,63 (дд, 9У-4,7, 1,3 Гц, 1Н), 8,08-8,01 (м, 1Н), 8,01 (с, 1Н), 7,46 (дд, уУ-8,3, 4,8 Гц, 1Н), 3,74 (ушир.д, 3-82,2 Гц, 2Н), 2,86 (дд, 9-12,8, 8,9 Гц, 1Н), 2,70 (с, 1Н), 2,47 (дд, 3-12,8, 5,4 Гц, 1Н), 2,02 (с, ЗН), 1,26-1,08 (м, 6Н) 134 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 3251 Н ЯМР (400 МГЦ, 1655 (МАНІ) СОСІз) б 8,95 (с, 1Н), 8,63 (д, 9У-4,3 Гц, 1Н), 8,05 (ддд, 9-8,3,2,7, 1,4 Гу, 1), 7,96 (с, 1Н), 7,67-7,36 (м, 1Н), 3,72(кв, У-7,2 Гц, 2Н), 2,80 (т, 9У-7,4 Гц, 2Н), 2,45 (т, 9У-7,4 Гц, 2Н), 2,07 (с, ЗН), 1,17 (т, -7,2 Гц, ЗН) 135 ЕБІМ5 т/2379|'Н ЯМР (400 МГЦ, (МАНІ) СОсІз») б 8,97 (т, 9У-2,0
Гц, 1Н), 8,61 (дд, 9-48, 1,4 Гц, 1Н), 7,99 (ддт, 9У-8,3, 2,6, 1,3 Гц, 1Н), 7,57 (д, 9-2,5 Гц, 1Н), 7,44 (ддд, 9-83, 4,8, 0,6 Гц, 71), 1,50 (с, 18Н 136 тонка плівка) ІЕБІМ5О т/2 337І'Н ЯМР (400 МГц, 1647 (МАНІ) СОсІі») б 8,76 (д, 9-1,7
Гц, 0,66Н), 8,75 (д, 3-1,7 Гц, 0,33), 8,43 (д, -2,6 Гц, 0,33Н), 8,42 (д, 9-25 Гу, 0,66Н), 8,00 (с, 0,66Н), 7,90 (с, 0,33), 7,85 (апп.ддт, 9У-9,4, 3,4, 2,4
Гц, 1), 3,24 (с, 2Н), 3,23 (с, 1Н), 2,99-2,81 (м, 7Н), 2,63-2,48 (м, 1Н), 2,31 (с, 2Н), 2,28 (с, 1Н), 2,02 (с, 2Н), 2,01 (с, 1Н), 1,30 (д,
У-6,7 Гу, 1Н), 1,25 (д,
У-6,1 Гу, 1Н), 1,23 (д, 3-6,9 Гц, 2Н), 1,11 (д, 3-6,8 Гц, 2Н)
СполукаМе | МРС) | ічЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 137 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 352І"Н ЯМР (400 МГЦ, 1645 (МАНІ) СОСІіз) б 8,78-8,76 (м, 0,66), 8,76 (д, 9-1,7
Гц, 0,33Н), 8,43 (д, 3-26 Гц, 0,33Н), 8,42 (д, -2,5 Гц, 0,66Н), 7,97 (с, 0,66Н), 7,89- 7,82 (м, 1,33Н), 3,70 (апп.д, У-61,9 Гц, 2Н), 2,99-2,80 (м, 1Н), 2,49 (дкв, 5-9,3, 6,8 Гу, 1Н), 2,30 (с, 2Н), 2,27 (с, 1Н), 2,02 (с, 2Н), 2,01 (с, 1Н), 1,30 (д, 9У-6,7
Гц, 1Н), 1,25 (д, 9У-5,2
Гц, 1Н), 1,22 (д, 9У-6,9
Гц, 2Н), 1,19-1,12 (м,
ЗН), 1,10 (д, У-6,8 Гц, 2Н), 138 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/22641'Н ЯМР (400 МГц, 1658 (Маг) СОСсІз») б 8,75 (д, 9-1,7
Гц, 7Н), 8,43 (д, 9У-2,5
Гц, 1), 7,93 (с, 1Н), 7,85 (дт, У-9,3, 2,4 Гц, 1Н), 3,24 (с, ЗН), 3,13 (т, 9У-6,7 Гц, 2Н), 2,56 (т, 9У-6,6ГЦ,2Н), 2,27 (с, зн 139 (тонка плівка) |!ЕБІМ5 т/2 325І'Н ЯМР (400 МГц, 1670 ІМІ СОСіІз) б 8,92 (дд, 3-26, 0,5 Гц, 1Н), 8,69 (дд, 9-4,8, 1,5 Гц, 1Н), 7,96 (ддд, 9У-8,2, 26, 1,5 Гц, 1Н), 7,48 (ддд, 3-8,2, 4,8, 0,7 Гц, 1Н), 3,22 (с, ЗН), 2,87-2,73 (м,2Н), 2,51-2,32 (м, 2Н), 2,28 (с, ЗН), 2,08 (с, ЗН) 140 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 339І1Н ЯМР (400 МГЦ, 1666 ІМІ СОсІі») б 8,93 (д, 9-23
Гц, 0,6Н), 8,90 (д, У-2,3
Гц, 0,4Н), 8,69 (апп.дт, 4-48, 1,4 Гц, 1Н), 7,99- 7,90 (м, 1), 7,48 (апп.ддд, 59-8,2, 4,8, 0,4 Гц, МН), 3,23 (с, 1,8Н), 3,23 (с, 12Н), 2,89 (дд, -13,0, 8,8
Гц, 06Н), 2,83 (дд,
У-13,1, 6,4 Гц, 04Н), 2,72-2,59 (м, 1Н), 2,53- 2,40 (м, 1Н), 2,36 (с, 1,8Н), 2,29 (с, 12Н), 2,03 (с, 1,8Н), 1,97 (с, 12Н), 1,18 (апп.д, 3-6,8 Гц, ЗН)
СполукаМе | МРС) | ІЧ(см) | МА55 ГНЯМР -- | яЯМР 141 63-64 ЕБІМ5 т/2 315|"Н ЯМР (0М5О-ав) б (МАН), 9,03 (д, 9У-2,5 Гц, 1Н), 8,55 (с, 1Н), 8,47 (дд, у-4,7, 1,3 Гц, 1Н), 8,15 (ддд, 9-84, 2,7, 1,4 Гц, 1Н), 7,56-7,44 (м, 1Н), 5,84 (с, 1Н), 5,14 (дд, 9-13,3, 7,4 Гц, 2Н), 4,09 (д, 9У-5,8 Гц, 2Н), 2,14 (с, ЗН), 1,39 (с, зн 142 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 357! Н ЯМР (400 МГЦ, 1653 ІМІ СОСІз) б 8,77 (д, 9-1,9
Гц, 7Н), 8,49 (д, 9У-2,5
Гц, 1), 8,03 (с, 1Н), 7,86 (дт, У-9,1, 2,4 Гц, 1Н), 3,99-3,48 (м, 2Н), 2,86 (дд, 9У-12,8, 9,0
Гц, 1), 2,75-2,60 (м, 1Н), 2,47 (дд, 9У-12,8, 5,3 Гц, 7Н), 2,03 (с,
ЗН), 1,57 (с, ЗН), 1,20- 1,13 (м, 6Н) 143 ЕБІМ5 т/2317|Н ЯМР (400 МГц 730 ЯМР (101 (Мені СОсІіз) б 8,93 (д, 9-2,5| МГц, СОС»)
Гц, 1Н), 8,56 (дд, У-4,718171,57, 148,61, 1,3 Гу, 1), 8,05-7,97| 147,12, 139,96, (м, 1), 7,85 (с, 1Н)) 132,81, 125,97, 7,42 (дд, У-8,3, 4,8 Гц) 125,50, 125,11, 1Н), 5,86 (ддт, 9У-16,6, 124,02, 10,1, 6,4 Гу, 1Н), 5,16Ї 118,63,52,02, (ддд, 4-18,5, 13,6, 1,3! 33,86, 29,83,
Гц, 2), 4,23 (с, 2Н), 15,98, 11,25, 2,719 (т, 9У-7,3 Гц, 2Н), 2,44 (т, 9У-7,3 Гц, 2Н), 2,26 (с, ЗН), 2,05 (с, зн 144 ЕБІМ5 т/2 331|'Н ЯМР (400 МГц 13С ЯМР (101 (МАНІ) СОсі») б 8,94 (д, 9-2,5| МГц, СОСІ») б
Гц, 1Н), 8,56 (дд, У-4,7,| 175,71, 148,54, 1,4 Гу, 1Н), 8,02 (ддд,| 147,75, 140,09, 9У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н))| 136,14, 132,82, 7,88 (с, 1Н), 7,42 (ддд)/| 126,04, 125,96, 9У-8,3, 4,7, 0,5 Гц, 1Н))| 125,43, 123,93, 5,87 (ддт, 9-16,6, 10,2, 118,41, 51,90, 6,3 Гц, 1), 5,22-5,09| 18,41, 16,58, (м, 2Н), 4,29 (с, 2Н), 15,19, 15,07, 2,89(дд, уУ-12,5, 9,5 Гц, 11,24 1Н), 2,77 (с, 1Н), 2,44 (дд, 9-12,7, 5,0 Гц, 1Н), 2,30 (с, ЗН), 2,01 (с,
ЗН), 1,14 (д, У-6,7 Гц, зн
СполукаМе | МРС) | іЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 145 197-200 ЕБІМ5 т/2246|'Н ЯМР (400 МГц, (ІМ-АНЕ), 244 | СОСІ») б 8,94 (д, 9У-2,3 (М-НІ) Гц, 7), 8,48-8,37 (м, 1Н), 8,32 (с, 1Н), 7,94 (д, У9-8,3 Гц, 1Н), 7,52 (ушир.с, 1Н), 7,41-7,25 (м, 1Н), 5,79 (ушир.с, 1Н), 3,33-3,23 (м, 2Н), 2,29 (д, 9-2,9 Гц, ЗН), 1,16 (дд, 9У-8,7, 5,7 Гц, зн 146 ЕБІМ5 т/2:368|І'Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ СОСІз) б 8,88 (апп.д, 92,3 Гц, 1Н), 8,69-8,60 (м, 7Н), 7,96-7,86 (м, 1Н), 7,48-7,39 (м, 1Н), 3,18 (апп.с, ЗН), 2,26 (апп.с, ЗН), 1,60-1,36 (м, 9Н) 147 ЕБІМ5 т/2337|Н ЯМР (400 МГц, "С ЯМР (101 (МАНІ) СОбсі») б 8,94 (д, 9-2,4| МГц, СОСІ») б
Гц, 1Н), 8,57 (дд, 94,7 170,38, 148,29, 1,4 Гу, 1Н), 8,03 (ддд,| 147,92, 140,10, 98,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н))| 136,04, 132,44, 7,84 (с, 1Н), 7,43 (ддд)/| 126,09, 125,01, 928,3, 4,68, 0,6 Гц, 1Н))| 124,93, 123,98, 5,85 (ддт, У-16,7, 10,1, 118,90, 77,34, 6,5 Гц, 1), 5,23-5,091 77,02, 76,70, (м, 2Н), 4,22 (с, 2Н), 52,22, 29,68, 2,59-2,43 (м, 2Н), 2,41--.. 29,39, 26,75, 2,32 (м, 2Н), 2,26 (с, 11,14, зн 148 82-89 ЕБІМ5 т/2285|Н ЯМР (400 МГц, "С ЯМР (101 (МАНІ) СОсі») б 8,94 (д, 9-2,5| МГц, СОСІ») б
Гц, 1Н), 8,56 (дд, У-4,7,| 177,78, 148,63, 1,3 Гц, 1Н), 8,02 (ддд,| 147,71, 140,03, 98,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н))) 136,13, 136,10, 7,83 (с, 1Н), 7,41 (дд)| 133,07, 125,92, 98,4, 4,7 Гу, 1Н), 5,66) 124,69, 123,95, (ддт, 9У-16,6, 10,1, 6,4| 118,26, 77,33,
Гц, 18), 5,13 (дддуі 77,01, 76,69, 918,5, 13,6, 1,3 Гці 51,89, 31,16, 2Н), 4,20 (с, 1Н), 2,59) 19,67, 11,16 (дт, У-13,4, 6,7 Гц, 1Н), 2,25 (с, ЗН), 1,07 (д, 3-6,7 Гц, 6Н 149 91-92 ЕБІМ5 т/2 333|Н ЯМР (400 МГЦ, (МАНІ) ОМ5О-адв) б 9,01-8,87 (м, 1Н), 8,60 (с, 1Н), 8,49 (д, 9У-2,4 Гу, 1Н), 8,14 (дт, У-10,4, 2,4 Гц, 1Н), 5,84 (с, 1Н), 5,24- 5,08 (м, 2Н), 4,08 (д, 3-5,8 Гц, 2Н), 2,14 (с,
ЗН), 1,39 (с, 8Н)
СполукаМе | МРС) | ІЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 150 195-196 ЕБІМ5 т/2255|'Н ЯМР (400 МГц "зб ЯМР (101 ((М--ВиЇ ОМ50-дв6) б "НО ЯМРІ МГц, СОС») б (400 МГц, СОС») бі 160,78, 158,18, 8,76 (с, 1Н), 8,39 (д/| 152,13, 136,90 9-2,5 Гц, 1Н), 8,37 (сі (д, У-15,5 Гу), 1Н), 7,79 (дт, У-9,4,2,3| 135,65 (д,
Гц, 1), 6,40 (с, 18) 9У-24,2 Гу), 1,54 (с, 9Н) 134,88 (д, 9-40
Гу), 121,39, 117,90, 112,99, 112,76, 81,79, 28,24 151 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 3201 Н ЯМР (400 МГЦ, 1653 (Маг) СОсІі») б 8,95 (д, 9У-2,0
Гц, 7Н), 8,56 (д, У-41
Гц, 1), 8,02 (ддд, 9У-8,3, 2,6, 1,4 Гц, 1Н), 7,97 (с, 1Н), 7,42 (дд, 3-8,3, 4,7 Гц, 1Н), 3,24 (с, ЗН), 2,94 (дкв, 3-9,3, 6,9 Гц, 1Н), 2,61 (дкв, 5-9,3, 6,8 Гу, 1Н), 2,32 (с, ЗН), 2,01 (с,
ЗН), 1,29-1,20 (м, 6Н), 1,11 (д, У-6,8 Гц, ЗН) 152 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 ЗО6ІН ЯМР (400 МГЦ, 1652 (Маг) СОсІі») б 8,95 (д, 9-2,5
Гц, 1Н), 8,57 (дд, 94,7, 1,3 Гц, 1Н), 8,04 (ддд, 9У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,93 (с, 1Н), 7,43 (ддд, 3-8,3, 4,68, 0,6 Гц, 1Н), 3,30-3,19 (м, 4Н), 2,49 (дд, 9У-15,5, 6,8 ГЦ, 1Н), 2,32-2,23 (м, 4Н), 2,05 (с, ЗН), 1,28 (д, 9У-6,8
Гц, ЗН) 153 93,0-95,0 ЕБІМ5 т/2 313|'Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОсІі») б 8,96 (д, 9-24
Гц, 7Н), 8,57 (д, 9-42
Гц, 7Н), 8,04 (д, 9У-8,3
Гц, 1Н), 7,44 (дд, 9-83, 4,7 Гц, 1), 3,25 (с,
ЗН), 2,59-2,42 (м, 2Н), 2,42-2,34 (м, 2Н), 2,28 с, ЗН 154 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2 328І'Н ЯМР (400 МГц, 1663 (Маг) СОсІі») б 8,95 (д, 9-2,5
Гц, 1Н), 8,58 (дд, 9У-4,7, 1,3 Гц, 1Н), 8,02 (ддд, 9У-8,3, 2,5, 1,4 Гц, 1Н), 7,90 (с, 1Н), 7,43 (ддд, 3-8,3, 4,68, 0,4 Гц, 1Н), 3,24 (с, ЗН), 3,01-2,88 (м, 1Н), 2,88-2,71(м, 1Н), 2,29 (с, ЗН), 2,14- 1,93 (м, 1Н), 1,15 (д, -6,8 Гц, ЗН),
СполукаМе | МРС) | ічЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 155 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 334І'Н ЯМР (400 МГЦ, 1632 (Маг) СОсІі») б 8,96 (д, 9У-2,5
Гц, 1Н), 8,56 (дд, 9У-4,7, 1,4 Гу, 1Н), 8,04 (ддд, 9-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,98 (с, 1Н), 7,43 (ддд, 3-8,3, 4,7, 0,4 Гц, 1Н), 3,65 (ушир.с, 2Н), 2,69 (с, 2Н), 2,30 (с, ЗН), 2,14 (с, ЗН), 1,19-1,11 (м, 9Н) 156 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 334І'Н ЯМР (400 МГЦ, 1646 (Маг) СОСІз) б 9,05-8,94 (м, 1Н), 8,56 (д, 9-41 Гц, 1Н), 8,07-8,02 (м, 1Н), 8,02-7,87 (м, 1Н), 7,49- 7,37 (м, 1Н), 449-317 (м, 7Н), 3,01-2,77 (м, 1Н), 2,61-2,39 (м, 1Н), 2,35-2,24 (м, ЗН), 2,00 (с, ЗН), 1,35-1,07 (м, зн 157 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 3201 Н ЯМР (400 МГЦ, 1650 (Маг) СОСІз) б 8,98 (с, 1Н), 8,57 (д, 9-42 Гу, 1Н), 8,06 (ддд, 9-8,3,2,6, 1,4 Гу, 1), 7,93 (с, 1Н), 7,44 (дд, 9У-8,3, 4,7
Гц, 1), 3,71 (с, 2Н), 3,25 (п, У-6,8 Гу, 1Н), 2,45 (дд, 915,5, 6,6
Гц, 1), 2,27 (с, ЗН), 2,23 (дд, 915,5, 7,5
Гц, 1), 2,05 (с, ЗН), 1,27 (д, 9У-6,8 Гц, ЗН), 1,16 (т, У-7.1 Гц, ЗН) 158 тонка плівка) ІЕБІМ5 т/2 З328І'Н ЯМР (400 МГЦ, 1658 (Маг) СОсІі») б 8,97 (д, 9-24
Гц, 1Н), 8,58 (дд, 9У-4,7, 1,2 Гц, 1Н), 8,06 (ддд, 9У-8,3, 2,6, 1,4 Гц, 1Н), 7,92 (с, 1Н), 7,44 (дд, 3-8,3, 4,7 Гц, 1Н), 3,70 (с, 2Н), 2,57-2,41 (м, 2Н), 2,40-2,30 (м, 2Н), 2,27 (с, ЗН), 1,16 (т, -7,2 Гц, ЗН) 159 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2 340І1'Н ЯМР (400 МГц, 1653 ІМІ СОсІі») б 8,96 (д, 9-24
Гц, 1Н), 8,58 (дд, 9У-4,7, 11 Гц, 1), 8,02(д, 3-7,5 Гц, 1Н), 7,88 (д, 3-16,9 Гц, 1), 7,50- 7,38 (м, 1Н), 4,46-3,08 (м, 2Н), 2,95-2,69 (м, 2Н), 2,28 (с, ЗН), 2,13- 1,91 (м, 1Н), 1,18-1,10 (м, 6Н)
СполукаМе | МРС) | ІЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 160 90,0-93,0 ЕБІМ5 т/2 343|Н ЯМР (400 МГц,
ІМІ СОсІз») б 8,78 (д, 9У-1,9
Гц, 7Н), 8,50 (д, 9У-2,4
Гц, 1), 8,04 (с, 1Н), 7,88 (дт, 9-91, 2,3 Гц, 1Н), 3,72 (кв, У-7,1 Гц, 2Н), 2,79 (т, У-7,4 Гц, 2Н), 2,44(т, 9У-7,4 Гц, 2Н), 2,07 (с, ЗН), 1,16 (т, 9У-7,2 Гц, ЗН) 161 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 3411 Н ЯМР (400 МГЦ, 1691 ІМІ СОсІі») б 8,76 (д, 9-1,2
Гц, 7Н), 8,43 (д, 9У-2,5
Гц, 1Н), 7,97 (д, 9У-2,5
Гц, 7Н), 7,85 (д, 9-93
Гц, 1Н), 3,61 (кв, 9-71
Гц, 2Н), 1,45 (с, 9Н), 1,17 (т, У-7.1 Гу, ЗН) 162 109,0-112,0 ЕБІМ5 т/2327|Н ЯМР (400 МГц,
ІМІ СОсІі») б 8,72 (д, 9-1,8
Гц, 7Н), 8,43 (д, 9У-2,4
Гц, 1), 7,93 (с, 1Н), 7,82 (дт, У-9,2, 21 Гц, 1Н), 3,23 (с, ЗН), 1,46 (с, 9Н) 163 158,0-160,0 ЕБІМ5 т/2 311! НН ЯМР (400 МГц,
ІМІ СОСІз) б 8,77 (д, 9-1,5
Гц, 7Н), 8,49 (д, 9У-2,4
Гц, 1), 7,96 (с, 1Н), 7,87 (дт, 9-91, 2,3 Гц, 1Н), 3,70 (с, 2Н), 2,51 (гепт, -6,7 Гу, 1Н), 1,15 (т, 9У-7,2 Гц, ЗН), 1,08 (д, У-6,7 Гц, 6Н) 164 109,5-112,5 ЕБІМ5 т/2357|Н ЯМР (400 МГц,
ІМІ СОСІз) б 8,77 (д, 9-1,9
Гц, 7Н), 8,49 (д, 9У-2,5
Гц, 1), 7,99 (с, 1Н), 7,87 (дт, 9-91, 2,3 Гц, 1Н), 3,85-3,57 (м, 2Н), 3,34-3,15 (м, 1Н), 2,46 (дд, 9У-15,6, 6,4 Гц, 1Н), 2,25 (дд, 915,6, 7,7
Гц, 1), 2,07 (с, ЗН), 1,28 (д, 9У-6,8 Гц, ЗН), 1,17 (т, У-7,2 Гц, ЗН) 165 125,0-127,0 ЕБІМ5 т/2 303|Н ЯМР (400 МГЦ, (МАНІ) СОсІі») б 8,97 (д, 9-25
Гц, 1Н), 8,56 (дд, 9У-4,7, 1,2 Гц, 1Н), 8,06 (ддд, 9У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 8,01 (с, 1Н), 7,43 (ддд, 3-8,3, 4,8, 0,5 Гц, 1Н), 3,24 (с, ЗН), 2,54-2,45 (м, 1Н), 2,32 (с, ЗН), 2,10 (с, ЗН), 1,81-1,69 (м, 1Н), 1,58-1,47 (м, 1Н), 1,04-0,93 (м, 1Н)
СполукаМе | МРС) | ічЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 166 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 З18ІН ЯМР (400 МГЦ, 1642 (Маг) СОсі») б 8,99 (д, 9-2,5
Гц, 1Н), 8,56 (дд, 9У-4,7, 1,3 Гц, 1Н), 8,07 (ддд, 9У-8,3, 2,6, 1,4 Гц, 1Н), 8,00 (с, 1Н), 7,44 (ддд, 3-8,3, 4,68, 0,4 Гц, 1Н), 3,85-3,53 (м, 2Н), 2,52- 2,42 (м, 1Н), 2,31 (с,
ЗН), 2,10 (с, ЗН), 1,73- 1,63 (м, 1Н), 1,56-1,45 (м, 1Н), 1,14 (т, 9-71
Гц, ЗН), 1,02-0,90 (м, 1Н
ПОНІ НН с ііі бій ННЯ ПОН 1646 М 168 (тонка плівка) "ї-Н ЯМР (400 МГц, 1663 СОсІі») б 8,79 (д, 9У-2,0
Гц, 7Н), 8,50 (д, 9У-2,5
Гц, 1), 8,02 (с, 1Н), 7,89 (дт, У-9,1, 2,4 Гц, 1Н), 3,72 (кв, 9-71 Гц, 2Н), 2,59-2,43 (м, 2Н), 2,42-2,34 (м, 2Н), 1,17 (т, 9У-7,2 Гц, ЗН) 169 140-143 ЕБІМ5 т/2274|Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОСІз) б 8,96 (с, 1Н), 8,56 (с, 1Н), 8,03 (ддд, 9У-8,3, 2,6, 1,4 Гц, 1Н), 7,90 (с, 1Н), 7,42 (дд, 3-8,2, 4,7 Гц, 1Н), 4,37 (с, 1Н), 3,66 (кв, 9-71
Гц, 2Н), 3,24 (квд,
У-7,2, 5,7 Гц, 2Н), 2,26 (с, ЗН), 1,13 (т, 9-71
Гц, ЗН), 1,07 (т, 9У-7,2
Гц, ЗН) 170 138-140 ЕБІМ5 т/2288|'Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОсІі») б 8,95 (д, 9-24
Гц, 1Н), 8,56 (дд, 9У-4,7, 1,4 Гу, 1Н), 8,03 (ддд, 9У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,89 (с, 1Н), 7,42 (ддд, 3-8,3, 4,7, 0,6 Гц, 1Н), 4,41 (т, 9У-5,4 Гу, 1Н), 3,66 (кв, У-7,1 Гц, 2Н), 3,20-3,10 (м, 2Н), 2,26 (с,ЗН), 1,47 (ткв,
У-14,6, 7,2 Гц, 2Н), 1,13 (т, 9-71 Гу, ЗН), 0,85 (т, У-7,4 Гц, ЗН)
СполукаМе | МРС) | іЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 171 193-195 ЕБІМ5 т/2260|'Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОбсі») б 8,94 (д, 9-2,5
Гц, 1Н), 8,50 (дд, 94,7, 1,3 Гц, 1Н), 8,12(с, 1Н), 7,96 (ддд, 9-83, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,37 (ддд, 3-8,4, 4,8, 0,6 Гц, 1Н), 6,08 (с, 1Н), 4,86 (т, 9-5,4 Гц, 1Н), 3,23 (дд,
У-7,0, 1,1Гц, 2Н), 2,28 (с, ЗН), 1,60-1,47 (м, 2Н), 0,93 (т, У-7,4 Гц, зн 172 140-143 ЕБІМ5 т/2295|'Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОСІіз) б 8,96 (ушир.с, 1Н), 8,53 (д, 9-42 Гц, 1Н), 8,36 (ушир.с, 1Н), 8,04-7,90 (м, 1Н), 7,38 (дд, 9-8,3, 4,7 Гц, 1Н), 6,45 (с, 1Н), 1,54 (с, зн 173 129,0-130,5 ЕБІМ5 т/2297|Н ЯМР (400 МГц,
ІМІ СОСІз) б 8,77 (с, 1Н), 8,49 (д, 9-21 Гу, 1Н), 8,01 (с, 1Н), 7,87 (дт, 9-9,1, 2,2 Гц, 1Н), 3,22 (с, ЗН), 2,60 (гепт, 3-6,6 Гу, 1Н), 1,09 (д, 3-6,7 Гц, 6Н) 174 (тонка плівка) |!ЕБІМ5 т/2 3291'Н ЯМР (400 МГц, 1658 ІМІ СОСІз) б 8,77 (д, 9У-2,0
Гц, 7Н), 8,49 (д, 9У-2,4
Гц, 1), 8,08 (с, 1Н), 7,88 (дт, У-9,1, 2,4 Гц, 1Н), 3,25 (с, ЗН), 2,80 (т, 9У-7,3 Гц, 2Н), 2,48 (т, 9У-7,3 Гц, 2Н), 2,07 (с, ЗН) 175 89,5-92,0 ЕБІМ5 т/2 343|Н ЯМР (400 МГц,
ІМІ СОсІі») б 8,76 (д, 9У-1,8
Гц, 7Н), 8,49 (д, 9У-2,4
Гц, 1), 8,07 (с, 1Н), 7,85 (дт, 9-91, 2,3 Гц, 1Н), 3,26 (с, ЗН), 2,87 (дд, 9У-12,6, 9,1 Гц, 1Н), 2,81-2,68 (м, 1Н), 2,48 (дд, 9-12,6, 5,2 Гц, 1Н), 2,03 (с, ЗН), 1,16 (д, 3-6,7 Гц, ЗН) 176 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 3411 Н ЯМР (400 МГЦ, 1646 ІМІ СОсІі») б 8,79 (д, 9У-1,5
Гц, 7Н), 8,49 (д, 9У-2,4
Гц, 1), 8,10 (с, 1Н), 7,89 (дт, У-9,1, 2,3 Гц, 1Н), 3,25 (с, ЗН), 2,56- 2,44 (м, 1Н), 2,13 (с,
ЗН), 1,73-1,59 (м, 1Н), 1,61-1,49 (м, 1Н), 1,07- 0,95 (м, 1Н)
СполукаМе | МРС) | ІЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 177 85,5-87,5 ЕБІМ5 т/2 343|Н ЯМР (400 МГц,
ІМІ СОСІз) б 8,77 (д, 9У-2,0
Гц, 1Н), 8,49 (д, 9У-2,5
Гц, 71), 8,07 (с, 1Н), 7,87 (дт, 9У-9,1, 2,3 Гц, 1Н), 3,31-3,18 (м, 4Н), 2,51 (дд, 915,6, 6,5
Гц, 1), 2,29 (дд, 9-15,6, 7,6 Гц, ІН), 2,07 (с, ЗН), 1,29 (д, 3-6,8 Гц, ЗН) 178 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 3511 Н ЯМР (400 МГЦ, 1666 ІМІ СОсІі») б 8,78 (д, 9У-2,0
Гц, 7Н), 8,50 (д, 9У-2,5
Гц, 7), 8,06 (с, 1Н), 7,88 (дт, 9-91, 2,4 Гц, 1Н), 3,26 (с, ЗН), 2,58- 2,37 (м, 4Н) 179 107,0-108,5 ЕБІМ5 т/2367|Н ЯМР (400 МГц, (Маг) СОсІ») б 8,75 (д, 9У-2,0
Гц, 1Н), 8,50 (д, 9-24
Гц, 71), 7,96 (с, 1Н), 7,84 (дт, 9У-9,0, 2,3 Гц, 1Н), 3,25 (с, ЗН), 2,93- 2,67 (м,2Н), 2,12-1,94 (м, 1Н), 1,19 (д, уУ-6,8
Гц, ЗН) 180 132,0-135,0 ЕБІМ5 т/2379|'Н ЯМР (400 МГц,
ІМІ СОсІі») б 8,76 (д, 9У-2,0
Гц, 1Н), 8,50 (д, 9У-2,5
Гц, 71), 7,93 (с, 1Н), 7,89-7,80 (м, 1Н), 4,08- 3,30 (м, 2Н), 2,86-2,65 (м, 2Н), 2,12-1,93 (м, 1Н), 1,19 (д, 9-64 Гц,
ЗН), 1,16 (т, 9-7,2 Гц, зн 181 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 357! Н ЯМР (400 МГЦ, 1654 ІМІ СОСІз) б 8,77 (д, 9-1,9
Гц, 0,66Н), 8,76 (д, 9-1,9 Гу, 0,33), 8,50 (д, 9У-2,7 Гу, 0,33Н), 8,49 (д, 9У-2,5 Гц, 0,66Н), 8,11 (с, 0,66Н), 8,00 (с, 0,33Н), 7,92- 7,81 (м, 1Н), 3,26 (с, 2Н), 3,25 (с, 1Н), 3,03- 2,19 (м, 1Н), 2,66-2,40 (м, 1), 2,04 (с, 2Н), 2,02 (с, 1Н), 1,31 (д, 9-6,7 Гц, 1Н), 1,28 (д, 9-6,8 Гц, 1Н), 1,24 (д, 9-6,9 Гц, 2Н), 1,15 (д, 3-6,8 Гц, 2Н)
СполукаМе | МРС) | ічЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 182 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 3711 Н ЯМР (400 МГЦ, 1633 ІМІ СОсІі») б 8,79 (д, 9У-2,0
Гц, 0,66Н), 8,77 (д, 9У-2,0 Гц, 0,33Н), 8,50 (д, 9У-2,6 Гу, 0,33Н), 8,49 (д, 9У-2,5 Гц, 0,66Н), 8,08 (с, 0,66Н), 7,95 (с, 0,33Н), 7,92- 7,81 (м, 1Н), 4,03-3,46 (м, 2Н), 3,03-2,78 (м, 1Н), 2,59-2,33 (м, 1Н), 2,04 (с, 2Н), 2,02 (с, 1Н)У, 1,32 (д, 9У-6,7 Гц, 1Н)У, 1,27 (д, 9-62 Гц, 1Н)У, 1,23 (д, 9У-6,9 Гц, 2Н), 1,18-1,12 (м, 5Н) 183 ЕБІМ5 т/2323|Н ЯМР (400 МГц,
ІМІ СОсІі») б 8,73 (д, 9У-2,0
Гц, 1Н), 8,46 (д, 9-24
Гц, 1Н), 7,87 (д, 9У-4,9
Гц, 1ТН), 7,84 (дт, 9-92, 2,4 Гц, 1), 5,93-5,76 (м, 1Н), 3,73 (кв, У-7,1
Гц, 2Н), 1,72 (с, ЗН), 1,58 (дд, У-6,9, 0,9 Гц,
ЗН), 1,17 (т, у-71 Гц, зн 184 ЕБІМ5 т/2 335|'Н ЯМР (400 МГц 730 ЯМР (101 (МАНІ) СОСІз) б 8,77-8,70 (м) МГц, СОСІ») б 1Н), 8,42 (д, 9-2,5 Гц 171,63, 149,08, 1Н), 7,86 (с, 1Н), 7,84І 146,12, 136,99, (дт, 9У-8., 2,4 Гц, 1Н)) 136,01, 135,78, 5,86 (ддт, 9-16,6, 10,2, 135,15, 135,11, 6,4 Гц, 1), 5,18 (дд,| 132,63, 125,92,
У-10,1, 1,2. Гц, 18), 125,30, 118,74, 5,13 (дд, 9У-17,1, 1,4| 113,49, 113,26,
Гц, 1), 4,22 (с, 2Н), 51,95, 33,84, 2,719 (т, 9У-7,3 Гц, 283, 29,78, 15,99, 2,42 (т, у7,3 Гц, 2Н), 11,24 2,26 (с, ЗН), 2,06 (с, зн 185 65-66 ЕБІМ5 т/2349|Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОсі») б 8,74 (д, 9-1,7
Гц, 1Н), 8,42 (д, 9У-2,5
Гц, 71), 7,89 (с, 1Н), 7,84 (дт, 9У-9,4, 2,3 Гц, 1Н), 5,86 (ддт, 9У-16,6, 10,2, 6,3 Гц, 1Н), 5,23- 5,09 (м, 2Н), 2,87 (дт, 9-13,00990 Гц, 1), 2,77-2,64 (м, 1Н), 2,44 (дд, уУ-12,8,4,9 ГЦ, 1Н), 2,30 (с, ЗН), 2,01 (с,
ЗН), 1,13 (д, 9У-6,7 Гц, зн
СполукаМе | МРС) | ІЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 186 120-121 ЕБІМ5 т/2 303|Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОСІз) б 8,74 (с, 1Н), 8,42 (д, 9У-2,5 Гц, 1Н), 7,84 (с, 1Н), 7,83 (дт, 9-8, 2,3 Гц), 5,85 (ддт, 9У-16,6, 101, 6,4
Гц, 1Н), 5,17(д, 9У-10,1
Гц, 1Н), 5,10 (дд,
У-17,1, 1,4 Гц, 1), 4,20(с, 1Н), 2,56 (дт,
У-13,5, 6,7 Гц, 1), 2,25 (с, ЗН), 1,07 (д, 3-6,7 Гц, 6Н) 187 105-109 (ІЧ тонка Ц|Е5ІМ5 т/2359|І'Н ЯМР (400 МГц, плівка) 1655 (МАНІ) СОсІ») б 8,75 (д, 9У-1,8
Гц, 7Н), 8,44 (д, 9У-2,5
Гц, 1Н), 7,85 («ушир.с, 2Н), 3,21 (с, 2Н), 2,80 (с, 2Н), 2,25 (д, 9-20,5
Гц, ЗН), 2,00 (дд,
У-13,7, 8,6 Гц, 1), 1,22-1,00 (м, 6Н) 188 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 3451 Н ЯМР (400 МГЦ, 1651 (МАНІ) СОФІ») 6 8,74 (т, 9-11,5
Гц, 1Н), 8,42 (т, 9У-12,9
Гц, 7), 8,03-7,75 (м, 2Н), 3,69 (с, 2Н), 2,62- 2,39 (м, 2Н), 2,31 (дд,
У-16,0, 8,7 Гц, 2Н), 2,26 (с,3Н), 1,15 (т, -7,2 Гц, ЗН) 189 (тонка плівка) |!ЕБІМ5 т/2 351І1'Н ЯМР (400 МГц, 1618 (МАНІ) СОСсІз») б 8,75 (д, 9-1,7
Гц, 7Н), 8,42 (д, 9У-2,5
Гц, 1), 7,97 (с, 1Н), 7,90-7,76 (м, 1Н), 2,89 (д, 9-5,4 Гц, 2Н), 2,68 (с, 2Н), 2,26 (д, 9У-22,4
Гц, ЗН), 2,14(д, 9У-4,9
Гц, ЗН), 1,24-1,01 (м, зн 190 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 3351 Н ЯМР (400 МГЦ, 1640 (МАНІ) СОСІз) б 8,77 (д, 9-1,6
Гц, 7Н), 8,43 (д, 9У-2,5
Гц, 1Н), 7,91 (д, 9У-19,7
Гц, 1Н), 7,87 (дт, У-9,4, 2,4 Гц, 1), 3,70 (с, 2Н), 2,55-2,37 (м, 1Н), 2,30 (с, ЗН), 2,10 (с,ЗН), 1,64 (ддд, 9-8,6, 5,2, 3,6 Гц, 1Н), 1,54- 1,48 (м, 1Н), 1,14 (т,
У-7,2 Гц, ЗН), 1,01-0,89 (м, 1Н)
СполукаМе | МРС) | ічЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 191 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 З23ІН ЯМР (400 МГЦ, 1649 (МАНІ) СОСІ») 6 8,73 (т, 9-93
Гц, 7Н), 8,43 (д, 9У-2,5
Гц, 1), 7,91 (с, 1Н), 7,85 (дт, 9У-9,4, 2,4 Гц, 1Н), 3,28-3,11 (м, 4Н), 2,47 (дд, 915,5, 6,9
Гц, 1Н), 2,31-2,19 (м,
АН), 2,06 (с, ЗН), 1,28 (д, У-6,8 Гц, ЗН) 192 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 337! Н ЯМР (400 МГЦ, 1642 (МАНІ) СОсІі») б 8,76 (д, 9-1,7
Гц, 7Н), 8,43 (д, 9У-2,5
Гц, 7Н), 7,88 (д, 9У-3,3
Гц, 1), 7,87-7,82 (м, 1Н), 3,69 (ушир.с, 2Н), 3,25 (п, У-6,8 Гу, 1Н), 2,42 (дд, 915,5, 6,8
Гц, 1), 2,26 (с,ЗН), 2,2А-2,17 (м, 1Н), 2,06 (с, ЗН), 1,27 (д, 9У-6,8
Гц, ЗН), 1,15 (т, 9У-7,2
Гц, ЗН) 193 88-100 ЕБІМ5 т/2345|Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОсі») б 8,74 (д, 9-1,8
Гц, 7Н), 8,44 (д, 9У-2,5
Гц, 1), 7,88 (с, 1Н), 7,83 (дт, У-9,3, 2,3 Гц, 1Н), 3,23 (с, ЗН), 2,96- 2,69 (м, 2Н), 2,25 (д, 9-21,3 Гц, ЗН), 2,10- 1,92 (м, 1Н), 1,17 (дд, -13,7, 7,0 Гц, ЗН 194 91-95 ЕБІМ5 т/2 331|Н ЯМР (400 МГЦ, (МАНІ) СОсІ») б 8,75 (д, 9-1,7
Гц, 7Н), 8,44 (д, 9У-2,5
Гц, 1), 7,91 (с, 1Н), 7,85 (дт, У-9,3, 2,4 Гц, 1Н), 3,24 (с, ЗН), 2,56- 2,40 (м, 2Н), 2,39-2,32 (м, 2Н), 2,27 (с, ЗН) 195 113-120 ЕБІМ5 т/2 321|'Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОсІі») б 8,76 (д, 9-1,7
Гц, 7Н), 8,43 (д, 9У-2,5
Гц, 1), 7,96 (с, 1Н), 7,86 (дт, У-9,4, 2,3 Гц, 1Н), 3,23 (с, ЗН), 2,48 (ддд, уУ-8,1, 5,5, 3,6 Гц, 1Н), 2,31 (с, ЗН), 2,10 (с, ЗН), 1,70 (ддд, 9-8,6, 5,2, 3,6 Гц, 1Н), 1,55-1,49 (м, 1Н), 0,97 (ддд, 9-8,5, 5,5, 4,3 Гц, 1Н
СполукаМе | МРС) | ІЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 196 147-149 ЕБІМ5 т/2264|Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОсІі») б 8,90 (д, 9-23
Гц, 1), 8,65 (дт, 9У-28,7, 14,3 Гц, 1Н), 8,34 (с, 1Н), 7,93 (ддд, 9-82, 2,6, 1,5 Гц, 1Н), 7,60-7,33 (м, 1Н), 6,96 (д, 9-28,5 Гц, 1Н), 2,60 (гепт, У-6,9 Гу, 1Н), 1,30 (д, У-6,9 Гц, 6Н) 197 101-105 ЕБІМ5 т/2 311! НН ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОсІі») б 8,90 (д, 9-23
Гц, 1), 8,65 (дт, 9-28,9, 14,4 Гц, 1Н), 8,34 (с, 1Н), 7,94 (ддд, 9-82, 2,5, 1,5 Гц, 1Н), 7,64-7,34 (м, 2Н), 3,00- 2,16 (м, 1Н), 2,73-2,58 (м,2Н), 2,18 (с, ЗН), 1,32 (т, 9У-221 Гу, ЗН 198 105-116 ЕБІМ5 т/2297|Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОсІі») б 8,90 (д, 9-23
Гц, 1), 8,64 (дт, 9-39,7, 19,8 Гц, 1Н), 8,42-8,16 (м, 1Н), 7,93 (ддд, уУ-8,2, 2,5, 1,5 Гц, 1Н), 7,62 (с, 1Н), 7,47 (ддд, 9-13,7, 11,3,5,2
Гц, 1Н), 2,91 (т, У-6,8
Гц, 2Н), 2,73 (т, У-6,9
Гц, 2Н), 2,27-2,07 (м, зн 199 79-84 ЕБІМ5 т/2323|Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОсі») б 8,92 (д, 9У-2,5
Гц, 7), 8,68-8,50 (м, 1Н), 8,02 (д, 9У-7,6 Гц, 1Н), 7,88 (ушир.с, 1Н), 7,42 (дд, 9-82, 4,6 Гц, 1Н), 3,61 (кв, 9-71 Гц, 2Н), 1,44 (с, 9Н), 1,17 (т, 9-71 Гу, ЗН) 200 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 3091 Н ЯМР (400 МГЦ, 1693 (МАНІ) СОсІі») б 8,91 (д, 9У-2,5
Гц, 7Н), 8,64-8,48 (м, 1Н), 8,01 (д, 9У-7,5 Гц, 1Н), 7,90 (с, 1Н), 7,41 (дд, У-8,3, 4,8 Гц, 1Н), 3,23 (с, ЗН), 1,58-1,25 (м, 9Н) 201 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 3251 Н ЯМР (400 МГЦ, 1663 (МАНІ) СОсІі») б 8,90 (д, 9-21
Гц, 71), 8,64 (дд, 9-17,1, 16,2 Гц, 1Н), 8,34 (д, 9У-3,6 Гу, 1Н), 8,01-7,88 (м, 1Н), 7,85 (с, 1), 7,46 (ддд, 3-8,2, 4,8, 0,5 Гц, 1Н), 2,91-2,75 (м, 2Н), 2,16 (д, 9-15,0 Гц, ЗН), 1,52- 1,31 (м, 6Н)
СполукаМе | МРС) | ічЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 202 (тонка плівка) |Е5БІМО т/72 293І'Н ЯМР (400 МГЦ, 1651, (МАНІ) СОсІі») б 8,96 (д, 9-24
Гц, 7ТН), 8,62 (д, 9У-4,7
Гц, 1), 8,05 (ддд, 3-8,4, 2,6, 1,4 Гц, 1Н), 7,94 (с, 1Н), 7,55-7,35 (м, 1Н), 3,70 («ушир.с, 2Н), 2,53 (дт, 9У-13,4, 6,7 Гц, 1Н), 1,15 (т,
У-7,2 Гу, ЗН), 1,08 (д, 3-6,7 Гц, 6Н) 203 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 339І1Н ЯМР (400 МГЦ, 1649 (МАНІ) СОсІі») б 8,96 (д, 9-23
Гц, 7ТН), 8,63 (д, 9У-3,8
Гц, 71), 8,05 (ддд, 9У-8,3, 2,7, 1,4 Гц, 1Н), 7,96 (с, 1Н), 7,57-7,37 (м, 1), 3,72 (дт, 3-13,9, 6,6 Гц, 2Н), 3,40-3,14 (м, 1Н), 2,48 (дд, 9У-15,6, 6,3 Гц, 1Н), 2,26 (дд, 915,6, 7,7
Гц, 1), 2,06 (с, ЗН), 1,29 (д, 9У-6,8 Гц, ЗН), 1,17 (т, У-7,2 Гц, ЗН) 204 (ІЧ тонка ЦЕ5ІМ5 т/2353|'Н ЯМР (400 МГц, плівка) 1651 (МАНІ) СОСІз) б 9,03-8,80 (м, 1Н), 8,56 (д, У-60,5 Гц, 1Н), 8,12-7,73 (м, 2Н), 7,44 (дт, 9-302, 15,2
Гц, 7), 3,96-3,43 (м, 2Н), 2,90 (дт, 9У-54,3, 23,6 Гц, 1Н), 2,46 (дд, 9-38,2, 29,0 Гц, 1Н), 2,02 (д, 9-41 Гц, 2Н), 1,72 (сн), 1,35-110 (м, 9Н) 205 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 337! Н ЯМР (400 МГЦ, 1646 ІМНІЮ СОСІз) б 9,00 (ушир.с, 1Н), 8,66 (ушир.с, 1Н), 8,05 (т, 9У-13,3 Гц, 1Н), 8,00 (с, 1Н), 7,46 (т, 9-28,3 Гц, 1), 3,84- 3,49 (м, 2Н), 2,66-2,38 (м, 1Н), 2,12 (с, ЗН), 1,71-1,43 (м, 2Н), 1,15 (т, 9У-7,2 Гц, ЗН), 1,05- 0,92 (м, 1Н) 206 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 347! Н ЯМР (400 МГЦ, 1663 (МАНІ) СОСІз) б 8,96 (с, 1Н), 8,64 (д, 9-42 Гу, 1Н), 8,06 (ддд, 9-83, 2,7, 1,4 Гу, 1), 7,96 (с, 1Н), 7,55-7,38 (м, 1Н), 3,72 (кв, У-7,2 Гц, 2Н), 2,60-2,43 (м, 2Н), 2,43- 2,30 (м, 2Н), 1,17 (т, -7,2 Гц, ЗН)
СполукаМме | МРС) | ічЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 207 98-108 ЕБІМ5 т/2 З361|1'Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОсІі») б 8,95 (д, 9-26
Гц, 1Н), 8,64 (дд, 9У-4,7, 1,3 Гц, 7Н), 8,01 (дд, 3-8,7 Гц, 1Н), 7,89 (с, 1Н), 7,52-7,38 (м, 1Н), 3,60 (ушир.с, 2Н), 2,90- 2,58 (м, 2Н), 2,00 т, 1Н), 1,26-1,05 (м, 6Н) 208 112-120 ЕБІМ5 т/2279|'Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОсі») б 8,94 (д, 9-24
Гц, 7Н), 8,62 (д, 9У-4,0
Гц, 7Н), 8,04 (д, 9-72
Гц, 1), 7,96 (с, 1Н), 7,46 (дд, уУ-8,3, 4,8 Гц, 1Н), 3,23 (с, ЗН), 2,62 (дт, У-13,4, 6,7 Гц, 1Н), 1,09 (д, У-6,7 Гц, 6Н) 209 (тонка плівка) |!ЕБІМ5 т/2 325І'Н ЯМР (400 МГц, 1655 (МАНІ) СОсІі») б 8,95 (д, 9-26
Гц, 1), 8,61 (дт, 9-34,2, 17,1 Гц, 1Н), 8,28-7,77 (м, 2Н), 7,64- 7,35 (м, 1Н), 3,27 (с,
ЗН), 2,87 (дд, 9-12,5, 9,0 Гу, 1Н), 2,81-2,67 (м, 1), 2,46 «(дт, 3-42,8, 21,4 Гц, 1Н), 2,04 (с, У-8,9 Гц, ЗН), 1,17 (д, У-6,7 Гц, ЗН) 210 (тонка плівка) |!ЕБІМ5 т/2 З311І1'Н ЯМР (400 МГц, 1660 (МАНІ) СОбсі») б 8,94 (д, 9-2,5
Гц, 1Н), 8,63 (дд, 9-48, 1,3 Гц, 1Н), 8,12-8,00 (м, 1Н), 7,99 (с, 1Н), 7,46 (дд, 9У-7,9, 4,8 Гц, 1Н), 3,25 (с, ЗН), 2,80 (т, 9У-7,4 Гц, 2Н), 2,48 (т, 9У-7,4 Гц, 2Н), 2,07 (с, ЗН) 211 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 3251 Н ЯМР (400 МГЦ, 1657 (МАНІ) СОсІі») б 8,95 (д, 9-2,5
Гц, 1Н), 8,63 (дд, 9У-4,7, 1,4 Гу, 1Н), 8,04 (ддд, 9У-8,3, 2,7, 1,4 Гц, 1Н), 7,99 (с, 1Н), 7,66-7,38 (м, 7Н), 3,31-3,30 (м, 4Н), 2,52 (дд, 9У-15,6, 6,4 Гц, 1Н), 2,30 (дд,
У-15,6, 7,7 Гц, МН), 2,06 (с, ЗН), 1,27 (д, -16,2, 7,0 Гц, ЗН)
СполукаМе | МРС) | ічЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 212 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 339І1Н ЯМР (400 МГЦ, 1649 (мані СОсІі») б 8,96 (д, 9-23
Гц, 7ТН), 8,63 (д, 9У-3,8
Гц, 71), 8,05 (ддд, 9У-8,3, 2,7, 1,4 Гц, 1Н), 7,96 (с, 1Н), 7,57-7,37 (м, 1), 3,72 (дт, 3-13,9, 6,6 Гц, 2Н), 3,40-3,14 (м, 1Н), 2,48 (дд, 9У-15,6, 6,3 Гц, 1Н), 2,26 (дд, 915,6, 7,7
Гц, 1), 2,06 (с, ЗН), 1,29 (д, 9У-6,8 Гц, ЗН), 1,17 (т, У-7,2 Гц, ЗН) 213 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 З23ІН ЯМР (400 МГЦ, 1651 (МАНІ) СОсІі») б 8,96 (д, 9-26
Гц, 1Н), 8,63 (дд, 9У-4,7, 1,3 Гц, 1Н), 8,06 (ддд, 9-8,4, 2,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,03 (с, 1Н), 7,47 (дд, 3-81, 4,6 Гц, 1Н), 3,25 (с, ЗН), 2,58-2,40 (м, 1Н), 2,13(с, ЗН), 1,69 (ддд, у-8,6, 5,2, 3,6 Гц, 1Н), 1,60-1,48 (м, 1Н), 1,00 (ддд, 9У-27,8, 17,7, 13,9 Гц, 1Н) 214 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 3481 Н ЯМР (400 МГЦ, 1661 (мМ-2ніІ- СОсі») 6 8,92 (т, У-13,0
Гц, 7), 8,80-8,58 (м, 1Н), 8,02 (ддд, У-8,3, 2,6, 1,3 Гц, 1Н), 7,94 (с, 1Н), 7,51-7,39 (м, 1Н), 3,27 (д, 9У-12,6 Гу, ЗН), 2,98-2,59 (м, 2Н), 2,22- 1,92 (м, 1Н), 1,19 (д, 3-6,8 Гц, ЗН) 215 (ІЧ тонка ЦЕБ5ІМ5 т/2363|'Н ЯМР (400 МГц, плівка) 1641 (МАНІ) СОСІз) б 8,57 (ушир.с, 1Н), 8,19 (т, 9У-13,5 Гц, 1Н), 7,80 (с, 1Н), 7,65 (ддд, 9-17,4, 9,8, 2,7
Гц, 7), 3,69-2,99 (м, 2Н), 2,82-2,38 (м, 2Н), 2,21 (дт, 9У-15,9, 7,9 Гц, 1Н), 2,20-2,03 (м, ЗН), 1,680 (т, 9-17,1 Гц, ЗН), 0,98-0,83 (м, ЗН), 0,85- 0,68 (м, 1Н), 0,39-0,17 (м,2Н), 0,09-0,10 (м, 2Нн
СполукаМе | МРС) | ІЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 216 95-103 ЕБІМ5 т/2 З351|'Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОсІіз) б 8,78 (ушир.с, 1Н), 8,43 (д, 9У-2,5 Гц, 1Н), 7,91-7,79 (м, 2Н), 5,06 (тт, У-13,4,6,7 Гц, 1Н), 2,97 (дд, 9У-12,5, 81Гц, 0,5Н), 2,79 (дд, 9-12,6, 9,8 Гц, 0,5Н), 2,68-2,55 (м, 0,5Н), 2,52-2,35 (м, 1,5Н), 2,34 (с, 1,2Н), 2,26 (с, 1,88), 2,06 (с, 1,3Н), 1,93 (с, 1,7Н), 1,22-1,09 (м, 6Н), 1,10-0,95 (м, зн 217 (ІЧ тонка Ц|Е5БІМ5 т/23511'Н ЯМР (400 МГЦ, плівка) 1648 (МАНІ) СОсІі») б 8,76 (д, 9-1,7
Гц, 1Н), 8,42 (д, 9У-2,5
Гц, 71), 7,93 (с, 1Н), 7,85 (дт, 9У-9,4, 2,3 Гц, 1Н), 3,97-3,14 (м, 2Н), 2,88 (дд, 9-12,3, 9,8
Гц, 71), 2,71 (с, 1Н), 2,43 (дд, У-12,8 4,9 Гц, 1Н), 2,30 (с, ЗН), 2,01 (с, ЗН), 1,64-1,48 (м, 2Н), 1,16-1,08 (м, ЗН), 0,98-0,86 (м, ЗН), 218 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2 353І'Н ЯМР (400 МГц, 1648 (МАНІ) СОСІіз) б 8,88-8,77 (м, 1ТН), 8,44-8,38 (м, 1Н), 8,20-8,05 (м, 1Н), 7,90- 7,80 (м, 1Н), 4,53-3,31 (м, 2Н), 3,30-3,05 (м, 2Н), 2,76-2,53 (м, 4Н), 2,36-2,26 (м, ЗН), 1,24- 1,12 (м, 6Н) 219 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 3691 Н ЯМР (400 МГЦ, 1654 (МАНІ) СОСІз) б 8,82 (с, 1Н), 8,42 (д, 9-24 Гц, 1Н), 8,14 (с, 1Н), 7,88-7,81 (м, 1Н), 4,13 (с, 0,5Н), 3,84 (дд, 9У-13,7, 10,7
Гц, 1ТН), 3,29 (с, 1,5Н), 3,01-2,92 (м, 4Н), 2,88 (дд, 9-13,7,2,7 Гц, 1Н), 2,32 (с, ЗН), 1,21-1,10 (м, б6Н) 220 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 359І1Н ЯМР (400 МГЦ, 1652 (МАНІ) СОСІз) б 8,77 (д, 9-1,7
Гц, 1Н), 8,43 (д, 9-24
Гц, 7), 7,90 (с, 1Н), 7,86 (дт, 9У-9,4, 2,4 Гц, 1Н), 3,68 (д, 9У-5,9 Гц, 2Н), 2,26 (с, ЗН), 2,23- 2,05 (м, 4Н), 1,92-1,82 (м, 2Н), 1,15 (т, У-72
Гц, ЗН)
Сполука Ме | МРС) | ІіЧ(см') | МА55 ЇНЯяЯМР -: | ямР 221 108-111 ЕБІМ5 т/2286|1'Н ЯМР (400 МГЦ, (МАНІ) СОС») б 8,95 (д, 9У-2,5
Гц, 1Н), 8,56 (дд, 9-47, 1,4 Гу, 1Н), 8,03 (ддд, 98,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,91 (с, 1Н), 7,42 (ддд, 9-8,4, 4,8, 0,6 Гц, 1Н), 5,82 (ддт, 9У-17,1, 10,2, 5, Гу, 1Н), 5,14-4,97 (м, 2Н), 4,49 (т, 9У-5,5
Гу, 1Н), 3,83 (тт, 9У-5,7, 1,5 Гц, 2Н), 3,67 (кв,
У-7,1 Гц, 2Н), 2,27 (с,
ЗН), 1,14 (т, У-71 Гц, зн 222 188-192 ЕБІМ5 т/2258|'Н ЯМР (400 МГЦ, (МАНІ) СОС») б 8,92 (д, 9У-2,5
Гу, 1Н), 8,48 (дд, 9-47, 14 Гу, МН), 8,14 (с, 1Н), 7,94 (ддд, У-8,3, 2,71, 1,5 Гц, 1Н), 7,35 (ддд, уУ-8,3, 4,7, 0,5 Гц, 1Н), 6,53 (с, 1Н), 5,93- 5,79 (м, 1Н), 5,26-5,02 (м, ЗН), 3,89 (тт, У-5,8, 1,5 Гу, 2Н), 2,26 (с,
ЗН), 223 184-185 ЕБІМ5 т/2 ЗО11'Н ЯМР (400 МГЦ, (М-н-Ви-НІ. | СОСІв) 6 8,77 (д, 9У-1,9
ГЦ, 7), 8,44 (т, 9-44
Гц, 7), 8,03 (с, МН), 7,87 (дт, 9У-9,3, 2,4 Гц, 1Н), 4,44 (с, 2Н), 2,56- 2,42 (м, ЗН), 2,36 (дд, 912,7, 5,5 Гц, 2Н), 2,30 (с, ЗН), 2,27 (с,
Щя 224 ЕБІМ5 т/2 З36О1'Н ЯМР (400 МГЦ, (МАНІ) СОС») б 8,95 (д, 9-22
Гц, 7Н), 8,58 (д, 9У-3,9
Гц, 1), 8,03(ддд, 98,3, 2,6, 1,4 Гц, 1Н), 7,90 (с, 1Н), 7,43 (дд, 9-81, 4,6 Гц, 1Н), 3,77 (дквд, 9У-17,2, 8,6, 3,7
Гц, 1), 3,28 (с, ЗН), 2,56 (дд, 9-16,3, 3,7
Гц, 1), 2,44 (дд, 916,3, 10,0 Гц, МН), 2,29 (с, ЗН), 2,28 (с, зн
СполукаМе | МРС) | ічЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 225 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 З36бОІН ЯМР (400 МГЦ, 1669 (МАНІ) СОсІі») б 8,95 (д, 9-24
Гц, 1Н), 8,59 (дд, 94,7, 12 Гу, 1), 8,09-7,84 (м, 2Н), 7,44 (ддд, 3-8,3, 4,68, 0,6 Гц, 1Н), 3,68-3,52 (м, 1Н), 3,31 (с, ЗН), 3,18 (т, 9У-12,4
Гц, 1), 2,87-2,67 (м, 1Н), 2,34 (с, ЗН), 2,08 (с, ЗН) 226 99-101 ЕБІМ5 т/2289|'Н ЯМР (400 МГц "зб ЯМР (101 (МАНІ) СОсІі») б 8,93 (д, 9У-2,2І МГц, СОСІ») 8
Гц, 7Н), 8,58 (д, 9У-3,9І 172,48, 148,05,
Гц, 18), 8,02 (ддд,| 147,99, 140,07, 9У-8,3, 2,6, 1,4 Гц, 1Н))| 136,00, 126,24, 7,86 (с, 1Н), 7,44 (дд/| 126,12, 124,45, 3-84, 4,7 Гц, 18) 124,03, 42,15, 4,16(р, 9-91 Гц, 1, 37,41, 27,83, 3,71 (т, У-9,2 Гц, 2Н), 11,04, 3,20 (с, ЗН), 2,76 (дд,
У-13,3, 5,0 Гц, 2Н), 2,25 (с, ЗН) 227 105-107 ЕБІМ5 т/2: З381|1'Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОсІі») б 8,96 (д, 9У-2,5
Гц, 1Н), 8,59 (дд, 94,7, 1,2 Гц, 1Н), 8,04 (ддд, 9У-8,3, 2,6, 1,4 Гц, 1Н), 7,92 (с, 1Н), 7,44 (ддд, 95-8,3, 4,8, 0,6 Гц, 1Н), 4,16-3,94 (м, 1Н), 3,27 (с, ЗН), 2,55 (д, 9У-5,7
Гц, 2Н), 2,27 (с, ЗН 228 (тонка плівка) |!ЕБІМ5 т/2429І1'Н ЯМР (400 МГц, 1664 (МАНІ) СОбсі») б 8,94 (д, 9-2,5
Гц, 1Н), 8,58 (дд, 9У-4,7, 1,4 Гу, 1Н), 8,03 (ддд, 9У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,89 (с, 1Н), 7,43 (ддд, 3-8,3, 4,68, 0,6 Гц, 1Н), 3,24 (с, ЗН), 2,64-2,48 (м, 2Н), 2,39 (дд, У29,2, 6,4 Гц, 2Н), 2,27 (с, ЗН) 229 ЕБІМ5 т/2413|Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ), СОбсі») б 8,94 (д, 9-2,5
Гц, 1Н), 8,58 (дд, 9У-4,7, 1,3 Гц, 1Н), 8,03 (ддд, 9-8,3,2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,89 (с, 1Н), 7,43 (ддд, 3-8,3, 4,68, 0,6 Гц, 1Н), 3,24 (с, ЗН), 2,60-2,45 (м, 2Н), 2,40 (дд, У-9,8, 5,7 Гц, 2Н), 2,26 (с, ЗН)
Сполука Ме | МРС) | іЧ(см') | МмМА55 ГНяЯМР | ямР |і 230 ЕБІМ5 т/2277|'Н ЯМР (400 МГЦ, (МАНІ СОС») б 8,92 (д, 9У-2,5
Гу, 1Н), 8,53 (дд, 9-47, 1,2 Гц, 1Н), 8,01 (ддд, 98,3, 2,6, 1,5 Гц, 1Н), 7,86 (с, 1Н), 7,39 (дд, 98,3, 4,6 Гц, 1Н), 3,24 (с, ЗН), 2,27 (с, ЗН), 1,56 (д, 9-21,3 Гц, 6Н) 231 ЕБІМ5 т/2355|'Н ЯМР (400 МГц 730 ЯМР (101 (МАН), СОС») б 8,85 (с, 1Н) МГц, СОСІ») б 8,57 (дд, У-4,7, 1,1 Гц) 174,28, 148,35, 1Н), 7,91 (д, 9У-7,2 Гц 147,80, 140,47, 1Н), 7,52-7,31 (м, 2Н),;| 139,98, 136,03, 7,25-1,14 (м, 2Н), 7,03- 132,72, 128,79, 6,90 (м, 2Н), 3,67 (д,| 128,69, 126,86, 95,7 Гц, 1Н), 3,19 (сі 125,85, 124,88,
ЗН), 1,98 (с, ЗН), 1,39 123,98, 42,93, (д, 9-7,0 Гц, ЗН) 37,51, 20,46, 10,69 232 57-59 ЕБІМ5 т/2391|1'Н ЯМР (400 МГЦ, (МАНІ) СОС») б 8,87 (д, 9У-2,5
Гу, 1Н), 8,57 (дд, 9У-4,7, 1,3 Гц, 1Н), 7,97 (ддд, 98,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,68 (с, 1Н), 7,42 (ддд, 98,3, 4,8, 0,6 Гц, 1Н), 7,28 (т, У-7,9 Гц, 1Н), 7,09 (дд, 9У-8,3, 1,1 Гц, 1Н), 7,03 (д, 9У-7,7 Гу, 1Н), 6,96 (с, 1Н), 3,57 (с, 2), 3,23 (с, ЗН), 2,14 (с, ЗН 233 179-181 ЕБІМ5 т/2365|'Н ЯМР (400 МГЦ, (МАНІ) СОС») б 8,89 (д, 9У-2,5
Гу, 1Н), 8,55 (дд, 9-47, 14 Гц, 1), 7,95 (д, 3-8,0 Гц, 1), 7,83 (с, 1Н), 7,40 (ддд, У-8,3, 4,8, 0,7 Гц, 1Н), 7,04 (с, 1Н), 3,81 (с, ЗН), 3,37 (с, ЗН), 2,19 (с, ЗН) 234 100-102 ЕБІМ5 т/2343|Н ЯМР (400 МГц "С ЯМР (101 (МАНІ) СОС») б 8,94 (д, 9-2,5І МГц, СОСІ») б
Гц, 1Н), 8,55 (дд, У-4,7,| 159,59, 154,79, 1,4 Гу, 1Н), 8,02 (ддд,| 148,41, 147,61, 9у-8,3, 2,7, 1,5 Гу, 1Н),;| 146,31, 140,04, 7,91 (с, 1Н), 7,41 (ддд,| 136,20, 127,79, у-8,3, 4,7, 0,6 Гу, 1Н),| 125,90, 124,35, 6,37 (с, 1Н), 6,13 (д,| 123,93, 117,73, 93,2 Гц, 1), 3,53 (с 108,90, 38,56, 2Н), 3,38 (с, ЗН), 2,221 30,20, 15,42, (с, ЗН) 11,02
СполукаМе | МРС) | ічЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 235 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 307! Н ЯМР (400 МГЦ, 1654 (МАНІ) СОбсі») б 8,94 (д, 9-2,5
Гц, 1Н), 8,58 (дд, 9У-4,7, 1,4 Гу, 1Н), 8,03 (ддд, 9У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,85 (с, 1Н), 7,44 (ддд, 3-8,3, 4,68, 0,6 Гц, 1Н), 3,24 (с, ЗН), 3,02-2,77 (м, ЗН), 2,59-2,38 (м, 2Н), 2,25 (с, ЗН) 236 ЕБІМ5 т/2397|Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОсІі») б 8,95 (д, 9-24
Гц, 1Н), 8,60 (дд, 94,7, 12 Гу, 1), 8,18 (с, 1Н), 8,03 (ддд, У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,91 (с, 1Н), 7,45 (ддд, У-8,3, 4,8, 0,5 Гц, 1Н), 3,29 (с,
ЗН), 2,70 (с, 2Н), 2,28 с, ЗН 237 112-114. | (тонка плівка) ЕБІМ5 т/2411|1'Н ЯМР (400 МГЦ, 1629 (МАНІ) СОсІі») б 8,96 (д, 9У-2,5
Гц, 1Н), 8,61 (дд, 9У-4,7, 1,3 Гу, 1), 8,22 (с, 1Н), 8,03 (ддд, У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,88 (с, 1Н), 7,45 (ддд, 9-8,3, 4,8, 0,6 Гу, 1Н), 4,09- 3,83 (м, 1Н), 3,58-3,30 (м, 7Н), 2,79-2,51 (м, 2Н), 2,28 (с, ЗН), 1,19 (т, 9У-7,2 Гц, ЗН) 238 ЕБІМ5 т/2373|Н ЯМР (400 МГЦ, (МАНІ) СОсІі») б 8,96 (д, 9У-2,5
Гц, 1Н), 8,58 (дд, 9У-4,7, 1,3 Гц, 1Н), 8,04 (ддд, 9-8,5, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,88 (с, 1Н), 7,43 (ддд, 3-8,3, 4,68, 0,6 Гц, 1Н), 3,77 (тдд, 9-17,3, 8,6, 3, Гц, 2Н), 3,67 (ушир.с, 1Н), 2,54 (дд,
У-16,3, 3,6 Гц, 1), 2,37 (дд, 9244, 82
Гц, 1), 2,29 (с, ЗН), 2,28 (с, ЗН), 1,17 (т, -7,2 Гц, ЗН)
СполукаМе | МРС) | ічЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 239 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 373ІН ЯМР (400 МГЦ, 1666 (МАНІ) СОСІз) б 8,96 (с, 1Н), 8,59 (д, 9У-4,2 Гу, 1Н), 8,11-7,78 (м, 2Н), 7,44 (дд, 9-8,3, 4,7 Гц, 1Н), 4,21 (с, 1Н), 3,52 (дд,,
У-19,2, 11,9 Гу, 1Н), 3,37-3,10(м, 2Н), 2,76 (дд, 4-34,4, 11,6. Гу, 1Н), 2,28 (с, ЗН), 2,08 (с, ЗН), 1,19 (т, 9уУ-71
Гц, ЗН), (Спектр соединения показьвваєт два ротамера; указан только Основной ротамер) 240 103-105 ЕБІМ5 т/2 303|Н ЯМР (400 МГц "С ЯМР (101 (МАНІ) СОсі») б 8,94 (д, 9-2,5| МГц, СОСІ») б
Гц, 1Н), 8,58 (дд, 9-47, 171,90, 148,46, 1,3 Гц, 1Н), 8,04 (ддд,| 147,96, 140,05, 9У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н))| 135,98, 126,08, 7,84 (с, 1Н), 7,44 (ддд/| 125,15, 124,91, 3-8,3, 4,8, 0,4 Гц, 1) 124,03, 44,01, 4,10 (п, 9-91 Гц, 18), 42,41, 27,81, 3,70 (т, 9-91 Гц, 2), 12,95,11,16 3,68-3,46 (м, 2Н), 2,75 (дд, 9У-13,3, 5,0 Гц, 2Н), 2,24 (с, ЗН), 1,13 (т, -7,2 Гц, ЗН) 241 ЕБІМ5 т/2395|Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОсІі») б 8,97 (д, 9-25
Гц, 1Н), 8,59 (дд, 94,7, 1,4 Гу, 1Н), 8,05 (ддд, 9У-8,3, 2,7, 1,4 Гц, 1Н), 7,88 (с, 1Н), 7,44 (ддд, 5-8,3, 4,8, 0,6 Гц, 1Н), 4,05 (дтд, У-14,1, 8,4, 2,6 Гц, 1), 3,97-3,43 (м, 2Н), 2,51 (д, 9У-5,5
Гц, 2), 2,26 (с, ЗН), 1,17 (т, У-7,2 Гц, ЗН) 242 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2443І'Н ЯМР (400 МГц, 1661 (МАНІ) СОсІі») б 8,95 (д, 9-2,5
Гц, 1Н), 8,58 (дд, 9У-4,7, 1,3 Гц, 1Н), 8,04 (ддд, 9У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,87 (с, 1Н), 7,44 (ддд, 3-8,3, 4,7, 0,5 Гц, 1Н), 3,80-3,52 (м, 2Н), 2,65- 2,47 (м, 2Н), 2,40-2,31 (м, 2Н), 2,26 (с, ЗН), 1,15 (т, У-7,2 Гц, ЗН)
Сполука Ме | МРС) | іЧ(см') | МмМА55 ГНяЯМР | ямР |і 243 (тонка плівка) |Е5ІМ5О т/2 427 Н ЯМР (400 МГЦ, 1660 (МАНІ) СОС») б 8,95 (д, 9У-2,5
Гц, 1Н), 8,58 (дд, 9-47, 1,4 Гу, 1Н), 8,04 (ддд, 98,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,87 (с, 1Н), 7,44 (ддд, 9-8,4, 4,8, 0,6 Гц, 1Н), 3,69 (д, 9У-6,8 Гц, 2Н), 2,62-2,45 (м, 2Н), 2,42- 2,31 (м, 2Н), 2,26 (с,
ЗН), 1,15 (т, У-7,2 Гц, зн 244 64-68 ЕБІМ5 т/2291|1'Н ЯМР (400 МГЦ, (МАНІ) СОС») б 8,93 (с, 1Н), 8,53 (д, 9У-4,0 Гц, 1Н), 8,02 (ддд, -8,3, 2,6, 14 Гу, 1Н), 7,82 (с, 1Н), 7,40 (дд, 9У-8,3, 4,7
Гц, 7), 3,98 (с, МН), 3,30 (с, 1Н), 2,26 (с,
ЗН), 1,58 (с, ЗН), 1,53 (с,3Н), 1,17 (т, 9уУ-7,0
Гу, ЗН 245 114-116 |(тонка плівка) | ЕБІМ5 т/2 3701'Н ЯМР (400 МГц, 1656 (МАНІ) СОСІ») б 8,82 (ушир.с, 1Н), 8,57 (д, 9У-3,8 Гу, 1Н), 7,87 (ушир.с, 1Н), 7,А1 (дд, 8,2, 4,8 Гц, 1Н), 7,20 (д, 9-84 Гу, 2Н), 6,97 (д, 9У-8,3 Гу,
ЗН), 3,88 (ушир.с, 1Н), 3,54 (ушир.с, 2Н), 2,21 (ушир.с, ЗН), 1,38 (д, 3-6,9 Гц, ЗН), 1,10 (т, у-71 Гц, ЗН) 246 ЕБІМ5 т/2405|І'Н ЯМР (400 МГЦ, (МАНІ) СОС») б 8,86 (д, 9У-2,5
Гц, 1Н), 8,57 (дд, 9-47, 1,3 Гц, 1Н), 7,96 (ддд, 98,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,58 (с, 1Н), 7,42 (ддд, 93-84, 4,68, 0,6 Гц, 1Н), 7,27 (т, 97,9 Гу, 1Н), 7,14-7,05 (м, 1Н), 7,05- 6,92 (м, 2Н), 3,68 (ушир.с, 2Н), 3,52 (с, 2Н), 2,16 (с,3Н), 1,14 (т, У-7,2 Гц, ЗН) 247 170-172 ЕБІМ5 т/2 379|1'Н ЯМР (400 МГЦ, (МАНІ) СОС») б 8,91 (д, 9-21
Гц, 7Н), 8,56 (д, 9У-4,0
Гц, 7Н), 7,96 (д, 9-81
Гц, 1), 7,84 (с, МН), 7,40 (дд, У-8,3, 4,7 Гц, 1Н), 7,05 (с, 1Н), 4,05- 3,56 (м, 5Н), 2,16 (с,3Н), 1,23 (т, 9У-6,9
Гу, ЗН)
СполукаМе | МРС) | ічЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 248 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 357! Н ЯМР (400 МГЦ, 1653 (МАНІ) СОсІі») б 8,96 (д, 9У-2,5
Гц, 1Н), 8,55 (дд, 9У-4,7, 1,4 Гу, 1Н), 8,04 (ддд, 9У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,91 (с, 1Н), 7,42 (ддд, 3-8,4, 4,8, 0,6 Гц, 1Н), 6,31 (с, 1Н), 6,12 (д, 3-3,3 Гц, 1Н), 3,95-3,72 (м, 2Н), 3,53 (с, 2Н), 2,20 (с, ЗН), 1,96 (с,
ЗН), 1,25 (т, 9-71 Гц, зн 249 80-82 ЕБІМ5 т/2 321|'Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОсІі») б 8,95 (д, 9-2,5
Гц, 1Н), 8,59 (дд, 94,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,04 (ддд, 9У-8,3, 2,7, 1,4 Гц, 1Н), 7,83 (с, 1Н), 7,44 (ддд, 3-8,3, 4,68, 0,6 Гц, 1Н), 3,89-3,51 (м, 2Н), 2,97- 2,81 (м, ЗН), 2,51 (с, 2Н), 2,24 (с, ЗН), 1,15 (т, 9У-7,2 Гц, ЗН 250 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 З93ІН ЯМР (400 МГЦ, 1649 (МАНІ) СОСіІз) б 8,80 (дд, 3-43,8, 10,1 Гц, 1Н), 8,51-8,36 (м, 1Н), 8,11 (д, 9-38,7 Гц, 1Н), 7,96- 7,77 (м, 1Н), 4,32-3,92 (м, 2Н), 3,49-3,11 (м, 6Н), 2,32 (с, ЗН), 1,27- 1,05 (м, 6Н 251 ЕБІМ5 т/2357|Н ЯМР (400 МГц, "С ЯМР (101 (МАНІ) СОсІі») б 8,75 (д, 9У-1,7! МГц, СОСІ») б
Гц, 7ТН), 8,43 (д, 9У-2,5І 170,27, 148,88,
Гц, 1), 7,86 (с, 2Н); 136,14, 135,91, 5,96-5,71(м, 1Н), 5,20| 135,20, 132,35, (дд, У-10,2, 1,2 Гц, 1Н)) 125,45, 125,15, 5,13 (дд, 9У-17,1, 1,3| 119,03, 113,57,
Гц, 1), 4,22 (с, 2Н)) 113,34, 52,17, 2,50 (дт, 9У-13,9, 6,1 Гці 38,61, 28,27,
АН), 2,42-2,33 (м, 2Н) 26,76, 11,14 252 168-169 ЕБІМ5 т/7 |Н ЯМР (400 МГу, 359 (МІ), 361 | СОСІв) б 8,79 (д, 9У-1,8 (МаА2НІ) Гц, 1), 8,63 (с, 1Н), 8,42 (д, 9-2,5 Гц, 1Н), 7,82 (дт, У-9,4, 2,4 Гц, 1Н), 7,68 (с, 1Н), 2,91 (т, 9У-6,9 Гц, 2Н), 2,75 (дд, 9У-10,2, 3,5 Гц, 2Н), 2,20 (с, ЗН)
Сполука Ме | МРС) | іЧ(см') | МмМА55 ГНяЯМР | ямР |і 253 106-107 ЕБІМ5 т/2 373|І'Н ЯМР (400 МГЦ, (МАНІ), 375 І СОСІіз») б 8,78 (д, 9У-1,8 (МаА2НІ) Гц, 7), 8,65 (с, МН), 8,41 (д, 9У-2,5 Гц, 1Н), 7,81 (дт, 9У-9,3, 2,4 Гц, 1Н), 7,66 (с, 1Н), 2,87 (дд, 4-14,5, 10,2. Гу, 1Н), 2,74-2,66 (м, 2Н), 2,18 (с,3Н), 1,36 (д, 3-66 Гц, 4Н) 254 95-96 ЕБІМ5 т/2 372|'Н ЯМР (400 МГЦ, (МАНІ) СОС») б 8,72 (д, 9-1,9
Гц, ТН), 8,44 (д, 9-2,5
Гц, 7), 7,85 (с, 1Н), 7,83 (СН), 3,22 (с,
ЗН), 1,45 (с, 9Н) 255 221-223 ЕБІМ5 т/2278|'Н ЯМР (400 МГЦ, (МАНІ), 276 ІСОСіз) б 8,94 (д, 9-26
ІМ-НІ Гц, 1Н), 8,49 (дд, 9-47, 14 Гу, 1Н), 8,46 (с, 1Н), 8,02 (с, 1Н), 7,96 (ддд, 9-84, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,98 (ддд, 9-8,3, 4,8, 0,6 Гц, 1Н), 6,46 (т, 9-5, Гц, 1Н), 5,91 (ддт, 9У-17,2, 10,5, 5,3
Гц, 1), 5,24 (дкв,
Уж17,1, 1,7 ГЦ, 1), 5,13 (дкв, 9У-10,3, 1,5
Гу, 1), 3,88 (тт, 9У-5,6, 1,6 Гц, 2Н) 256 222-225 ЕБІМ5 т/2266|'Н ЯМР (400 МГЦ, (МАНІ), 264 ІСОСіз) б 8,94 (д, 9-2,7 (М-НІ) Гц, 1Н), 8,49 (дд, 9-47, 1,3 Гу, МН), 8,46 (с, 1Н), 7,96 (ддд, У-8,3, 2,6,1,4 Гц, 1Н), 7,88 (с, 1Н), 7,38 (дд, 9У-8,3, 4,7
Гц, 1), 6,26 (т, 9У-5,2
Гц, 1), 3,35-3,20 (м, 2Н), 1,17 (т, 9уУ-7,2 Гу, зн 257 213-216 ЕБІМ5 т/2280|1'Н ЯМР (400 МГЦ, (МАНІ), 278 І СОСі») б 8,94 (д, 9-2,7 (М-НІ) Гц, 1), 8,51-8,39 (м, 2Н), 8,02-7,80 (м, 2Н), 7,39-7,31 (м, 1Н), 6,33 (с, 1), 3,28-3,11 (м, 2Н), 1,55 (ддд, 9У-14,4, 7,3, 4,1 Гц, 2Н), 0,95 (тд, У9-7,3, 4,2 Гц, ЗН) 258 ЕБІМ5 т/2 335|'Н ЯМР (400 МГц 730 ЯМР (101 (МАНІ) СОС») б 8,91 (д, 9-2,4І МГц, СОСІ») б
Гу, 1ТН), 8,56 (дд, 9У-4,7,| 170,97, 154,09, 1,4 Гу, 1Н), 8,01 (ддд,| 148,02, 139,81, 98,3, 2,5, 1,4 Гц, 1Н))| 136,83, 135,90, 7,87 (с, 1Н), 7,41 (дд,| 133,69, 133,53, 98,2, 4,8 Гц, 1Н), 5,96-І 126,02, 124,26, 5,78 (м, 1Н), 5,21-5,15| 123,96, 117,87, (м, 2Н), 4,20-4,13 (м, 106,89, 81,33, 2Н), 1,46 (с, 9Н) 60,31, 28,08
СполукаМе | МРС) | іЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 259 104-107 |(тонка плівка) |!Е5ІМО т/2 3911 Н ЯМР (400 МГЦ, 1648 (МАНІ) СОсІі») б 8,76 (д, 9-1,7
Гц, 7Н), 8,44 (д, 9У-2,5
Гц, 1), 7,89 (с, 1Н), 7,86 (дт, 9У-9,4, 2,4 Гц, 1Н), 3,77 (тдд, 9У-17,2, 8,6, 3,8 Гц, 2Н), 3,71- 3,51 (м, 1Н), 2,53 (дд,
У-16,2, 3,6 Гц, 1), 2,36 (дд, 915,1, 9,4
Гц, 1), 2,29 (с, ЗН), 2,27 (с, ЗН), 1,17 (т, -7,2 Гц, ЗН), 260 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 3911 ЯМР (400 МГЦ, 1665 (МАНІ) СОсІі») б 8,76 (д, 9У-1,8
Гц, 7Н), 8,45 (д, 9У-2,5
Гц, 7), 8,12-7,77 (м, 2Н), 4,21 (с, 1Н), 3,61- 3,38 (м, 1Н), 3,36-3,09 (м, 2Н), 2,76 (дд, 9-35,3, 11,8 Гц, 1Н), 2,28 (с, ЗН), 2,09 (с,3Н), 1,19 (т, 9У-71
Гц, ЗН). Смесь дву поворотньїх изомеров, указаньі пики только основного изомера 261 118-120 |(тонка плівка) |!Е5ІМО т/2 3211 НН ЯМР (400 МГЦ, 1639 (МАНІ) СОсі») б 8,74 (д, 9-1,8
Гц, 7Н), 8,44 (д, 9У-2,5
Гц, 1Н), 7,85 (дт, У-9,3, 2,4 Гу, 1), 7,82 (с, 1Н), 4,08 (р, 9-91 Гц, 1Н), 3,70 (т, 9-92 Гу, 2Н), 3,68-3,43 (м, 2Н), 2,74 (т, 9-91 Гу, 2Н), 2,24 (с, ЗН), 1,13 (т, -7,2 Гц, ЗН) 262 109-111 |(тонка плівка) |!Е5ІМ5 т/2 413ІН ЯМР (400 МГЦ, 1657 (МАНІ) СОсі») б 8,74 (д, 9-1,8
Гц, 7Н), 8,44 (д, 9У-2,5
Гц, 1Н), 7,85 (дт, У-9,3, 2,4 Гу, 1), 7,82 (с, 1Н), 4,08 (р, 9-91 Гц, 1Н), 3,70 (т, У-9,2 Гц, 2Н), 3,68-3,43 (м, 1Н), 2,74 (т, 9-91 Гу, 2Н), 2,24 (с, ЗН), 1,13 (т, -7,2 Гц, ЗН) 263 (тонка плівка) |Е5ІМО т/2 4451 Н ЯМР (400 МГЦ, 1659 (МАНІ) СОсІі») б 8,76 (д, 9У-1,8
Гц, 7Н), 8,44 (д, 9У-2,5
Гц, 1), 7,89 (с, 1Н), 7,88-7,84 (м, 1Н), 3,69 (д, У-6,68 Гц, 2Н), 2,59- 2,44 (м, 2Н), 2,39-2,31 (м, 2Н), 2,25 (с,ЗН), 1,15(т, 9У-7,2 Гц, ЗН)
СполукаМе | МРС) | ічЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 264 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 4611 НН ЯМР (400 МГЦ, 1659 (МАНІ) СОсі») б 8,74 (д, 9-1,8
Гц, 1Н), 8,44 (д, 9У-2,5
Гц, 1Н), 7,85 (дт, 9У-9,3, 2,4 Гц, МН), 7,82 (с, 1Н), 4,08 (р, 9-91 Гц, 1Н), 3,70 (т, 9У-9,2 Гц, 2Н), 3,68-3,43 (м, 1Н), 2,14 (т, 9-91 Гц, 2Н), 2,24 (с, ЗН), 1,13 (т, -7,2 Гц, ЗН) 265 105-107 |(тонка плівка) |!Е5ІМО т/2 3091 Н ЯМР (400 МГЦ, 1634 (МАНІ) СОсІ») б 8,73 (д, 9У-1,5
Гц, 1Н), 8,39 (д, 9У-2,5
Гц, 1), 7,87-7,80 (м, 2Н), 3,90 (ушир.с, 1Н), 3,31 (ушир.с, 1Н), 2,25 (с, ЗН), 1,58 (с, ЗН), 1,53 (с, ЗН), 1,17 (т, -7,0 Гц, ЗН 266 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2 387І'Н ЯМР (400 МГц, 1599 (МАНІ) СОсІіз) б 8,58 (ушир.с, 1Н), 8,43 (д, 9-2,5 Гц, 1Н), 7,73 (ушир.с, 1Н), 7,21 (д, 9-84 Гц, 2Н), 6,96 (д, 9У-8,4 Гц, 2Н), 4,03-3,22 (м, ЗН), 2,46- 1,98 (м, ЗН), 1,38 (д, 35-6,9 Гц, ЗН), 1,09 (т, -7,1 Гц, ЗН) 267 (тонка плівка) |!ЕБІМ5 т/2423І1'Н ЯМР (400 МГц, 1654 (МАНІ) СОсі») б 8,64 (д, 9-1,7
Гц, 1Н), 8,43 (д, 9У-2,5
Гц, 1Н), 7,79 (дт, 9У-9,3, 2,4 Гц, МН), 7,58 (с, 1Н)У, 7,27 (т, уУ-7,9 Гц, 1Н), 7,15-7,06 (м, 1Н), 7,00 (д, 9-7,7 Гц, 1Н), 6,95 (с, 1Н), 3,67 (ушир.с, 2Н), 3,52 (с, 2Н), 2,15 (с, ЗН), 1,14 (т, У-7,2. Гц, ЗН) 268 174-176 |(тонка плівка) | ЕБІМ5 т/2 3971'Н ЯМР (400 МГЦ, 1652 (МАНІ) СОсІ») б 8,71 (д, 9У-1,4
Гц, 1Н), 8,41 (д, 9У-2,5
Гц, 71), 7,85 (с, 1Н), 7,18 (д, 99,3 Гц, 1Н), 7,07 (с, 1Н), 3,82 (с, 5Н), 2,16 (с, ЗН), 1,22 (т, У-6,9 Гц, ЗН) 269 98-100 |(тонка плівка) |! Е5ІМ5 т/2 3751 Н ЯМР (400 МГЦ, 1630 (МАНІ) СОСсІз») б 8,75 (д, 9-1,7
Гц, 1Н), 8,41 (д, 9У-2,5
Гц, 7), 7,90 (с, 1Н), 7,85 (дт, 9У-9,4, 2,4 Гц, 1Н), 6,38 (с, 1Н), 6,13 (д, 9-3,3 Гц, 1Н), 3,81 (д, 9-6,5 Гц, 2Н), 3,52 (с, 2Н), 2,19 (с, ЗН), 1,95 (с, ЗН), 1,24 (т, -7,1 Гц, ЗН)
СполукаМе | МРС) | іЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 270 71-19 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 339І1Н ЯМР (400 МГЦ, 1650 (МАНІ) СОсІ») б 8,75 (д, 9У-1,8
Гц, 7Н), 8,44 (д, 9У-2,5
Гц, 1), 7,89-7,84 (м, 1Н), 7,84 (с, 1Н), 3,68 (ушир.с, 2Н), 2,98-2,73 (м, ЗН), 2,48 (ддд,
У-13,9, 8,2, 3,5 Гц, 2Н), 2,23 (с, ЗН), 1,15 (т, -7,2 Гц, ЗН) 211 (тонка плівка) |Е5ІМО т/2429|1'Н ЯМР (400 МГЦ, 1635 (МАНІ) СОсІі») б 8,76 (д, 9У-1,9
Гц, 7Н), 8,47 (д, 9У-2,5
Гц, 1), 8,16 (с, 1Н), 7,90 (с, 1Н), 7,88-7,83 (м, 1Н), 3,99 (ушир.с, 1Н), 3,42 (ушир.с, 1Н), 2,63 (ушир.с, 2Н), 2,27 (с, ЗН), 1,19 (т, 9У-72
Гц, ЗН 272 116-118 |(тонка плівка) ЕБІМ5 т/2 3971'Н ЯМР (400 МГЦ, 1648 (МАНІ) СОСІз) б 8,66 (с, 1Н), 8,40 (д, 9У-2,5 Гц, 1Н), 7,85-7,70 (м, 2Н), 7,27 (с, 1Н), 3,89 (с, ЗН), 3,82 (кв, У-7,0 Гц, 2Н), 2,16 (с, ЗН), 1,24 (її,
У-7,1 Гц, ЗН) 273 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 3711 Н ЯМР (400 МГЦ, 1651 (МАНІ) СОсІіз) б 8,59 (ушир.с, 1Н), 8,42 (д, 9-2,5 Гц, 1Н), 7,76 (ушир.с, 1Н), 7,03-6,85 (м, 4Н), 3,55 (ушир.с, ЗН), 2,25 (ушир.с, ЗН), 1,38 (д, 3-6,9 Гц, ЗН), 1,09 (т, 3-71 Гц, ЗН) 274 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 437! Н ЯМР (400 МГЦ, 1653 (МАНІ) СОсІі») б 8,69 (д, 9У-1,7
Гц, 7Н), 8,42 (д, 9У-2,5
Гц, 1Н), 7,78 (дт, У-9,4, 2,4 Гу, 1), 7,49 (с, 1Н), 7,15 (д, 9У-8,7 Гц, 2Н), 7,10 (д, 9-81 Гц, 2Н), 3,65 (с, 2Н), 2,95 (т, 9У-7,3 Гу, 2Н), 2,37 (т, 9У-7,4 Гц, 2Н), 2,12 (с, ЗН), 1,10 (т, 9-71
Гц, ЗН) 275 114-116 |(тонка плівка) |!Е5ІМ5О т/2 3991. ЯМР (400 МГЦ, 1670 (МАНІ) СОсІі») б 8,76 (д, 9-1,7
Гц, 7Н), 8,44 (д, 9У-2,5
Гц, 1), 7,92 (с, 1Н), 7,85 (дт, У-9,3, 2,4 Гц, 1Н), 3,77 (с, 2Н), 3,68 (с, 2Н), 2,94 (с, ЗН), 2,83 (с, 6Н), 2,28 (с,
ЗН), 1,16 (т, У-7,2 Гц, зн
СполукаМе | МРС) | іЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 276 83-86 (тонка плівка) |Е5ІМО т/2425І'Н ЯМР (400 МГЦ, 1664 (МАН), СОбсі») б 8,94 (д, 9-2,5
Гц, 1Н), 8,59 (дд, 94,7, 1,3 Гц, 1Н), 8,01 (ддд, 9У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,85 (с, 1Н), 7,44 (ддд, 3-8,3, 4,68, 0,6 Гц, 1Н), 4,00 (ушир.с, 1Н), 3,73 (с, ЗН), 3,39 (ушир.с, 1Н), 2,86 (с, 2Н), 2,26 (с, ЗН), 1,16 (т, 9У-71
Гц, ЗН) 277 ЕБІМ5 т/2 388! Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОСІз) б 8,76 (с, 1Н), 8,49 (д, 9У-2,4 Гу, 1Н), 8,03 (с, 1Н), 7,87 (дт, 9-91, 2,3Гц, 1Н), 3,26 (с, ЗН), 2,94-2,83 (м, 1Н), 2,73 (дд, 9У-144, 6,9 Гц, 1Н), 2,48 (дд,
У-12,7, 5,3 Гц, 1Н), 2,03 (с, ЗН), 1,17 (д, 3-6,7 Гц, ЗН) 278 154-156 ЕБІМ5 т/2260|'Н ЯМР (400 МГц, (ІМ-АНЕ), 258 | СОСІ») б 8,94 (д, 9У-2,3 (М-НІ) Гц, 1Н), 8,55 (дд, 9-47, 1,4 Гу, 1Н), 8,02 (ддд, 9У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,93 (с, 1Н), 7,42 (ддд, 3-8,3, 4,8, 0,7 Гц, 1Н), 4,51 (с, 1Н), 3,29-3,22 (м, 2Н), 3,21 (с, ЗН), 2,27 (с, ЗН), 1,08 (т, -7,2 Гц, ЗН) 279 159-161 ЕБІМ5 т/2274|Н ЯМР (400 МГЦ, (МАН), 272 СОС) б 8,94 ю (дд,
ІМ-НІ 9-26, 0,4 Гц, 1Н), 8,55 (дд, 9-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,01 (ддд, 9-83, 2,7, 1,5 Гц, 1), 7,92 (с, 1Н), 7,42 (ддд, У-8,3, 4,8, 0,7 Гц, 1Н), 4,53 (т, 9-5,4 Гц, 1Н), 3,21 (с,
ЗН), 3,19-3,10 (м, 2Н), 2,28 (с, ЗН), 1,53-1,38 (м, 2Н), 0,86 (т, 9-74
Гц, ЗН) 280 150-152 ЕБІМ5 т/2272|Н ЯМР (400 МГЦ, (МАНІ), 270 |СОСІз) б 8,96-8,90 (м, (М-НІ) 1Н), 8,55 (дд, 9У-4,7, 1,4
Гц, 1), 8,01 (ддд, 9У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,93 (с, 1Н), 7,41 (ддд, 3-8,3, 4,8, 0,7 Гц, 1Н), 5,82 (ддт, 9-17,1, 10,2, 5,6 Гу, 1Н), 5,19-4,98 (м, 2Н), 4,61(т, 9-55
Гц, ТТН), 3,84 (тт, У-5,8, 1,5 Гц, 2Н), 3,23 (с,
ЗН), 2,28 (с, ЗН)
СполукаМе | МРС) | ічЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 281 (тонка плівка) |Е5БІМО т/2275І1'Н ЯМР (400 МГЦ, 3268,2978, | (МАНІ), 273 ІСОСІ) б 8,75 (дд, 1698 (М-НІ) 9-2,5, 0,5 Гц, 1Н), 8,62 (дд, 9-4,8, 1,5 Гц, 1Н), 7,82 (ддд, 9-82, 26, 1,5 Гц, 1), 7,78 (с, 1Н), 7,43 (ддд, 9-81, 4,8, 0,6 Гц, 1Н), 6,04 (с, 1Н), 2,29 (с, ЗН), 1,52 (с, 9Н) 282 ЕБІМ5 т/2: 338|І'Н ЯМР (400 МГц 730 ЯМР (101 (МАНІ) СОсІіз) б 8,93 (д, 9-2,5| МГц, СОСіз)
Гц, 1Н), 8,62 (дд, 94,7, ? 175,72, 1,3 Гц, 1Н), 8,03 (ддд,| 148,64, 140,81, 9-8,4, 2,7, 1,4 Гц, 1Н))| 140,04, 135,64, 7,93 (д, 9-3,2 Гц, 1Н),| 132,61, 130,03, 7,46 (дд, У-8,2, 4,7 Гц 126,26, 12410, 1Н), 5,86 (ддт, 9У-16,6, 123,76, 118,63, 10,2, 6,4 ГЦ1Н), 5,254. 51,53, 37,19, 5,10 (м, 2Н), 4,26| 18,27,16,55, (с,2Н), 2,81(т, У-7,3 Гу, 2Н), 2,49 (т, У-7,3 Гц, 2Н), 2,07 (с, ЗН) 283 ЕБІМ5 т/2352|'Н ЯМР (400 МГц 730 ЯМР (101 (МАНІ) СОсі») б 8,94 (д, 9-2,5| МГц, СОСІ») б
Гц, 1Н), 8,62 (дд, У-4,7,| 171,59, 148,68, 1,3 Гц, 1Н), 8,03 (ддд,| 140,73, 140,01, 9У-8,5, 2,7, 1,4 Гц, 1Н))| 135,62, 132,56, 7,97 (с, 1Н), 7,45 (дд/| 126,44, 126,31, 3-8,3, 4,8 Гц, 1Н), 5,86Ї 124,11, 123,77, (ддт, 9-16,7, 10,5, 6,3 118,84, 51,65,
Гц, 1Н), 5,1в8(дд, У-9,8,| 33,90, 29,65, 8,6 Гц, 2Н), 441-428 15,93, (м. 2Н), 2,87 (дд,
У-12,7, 9,1 Гц, 1), 2,15 (ушир.с, 1Н), 2,48 (дд, 9-12,7, 5,2 Гц, 1Н), 2,02 (с, ЗН), 1,18 (д, 3-6,7 Гц, ЗН 284 93-94 ЕБІМ5 т/2 305|'Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОбсі») б 8,94 (д, 9-2,5
Гц, 7), 8,69-8,56 (м, 1Н), 8,04 (ддд, 9-84, 2,6,1,4 Гц, 1Н), 7,90 (с, 1Н), 7,45 (дд, У-8,3, 4,8
Гц, 7), 5,97-5,74 (м, 1Н), 5,31-4,99 (м, 2Н), 4,29 (с, 2Н), 1,10 (д, 3-6,7 Гц, 6Н) 285 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 ЗО6ІН ЯМР (400 МГЦ, 1654 (Маг) СОсІі») б 8,96 (д, 9-23
Гц, 1Н), 8,57 (дд, У-4,7, 1,4 Гу, 1Н), 8,03 (ддд, 9У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,90 (с, 1Н), 7,43 (ддд, 3-8,3, 4,8, 0,7 Гц, 1Н), 3,78-3,63 (м, 2Н), 2,57- 2,47 (м, 2Н), 2,28 (с,
ЗН), 2,09 (с, ЗН), 1,93 (с,3Н), 1,90-1,80 (м, 2Нн
СполукаМе | МРС) | ічЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 286 (тонка плівка) |Е5ІМ5О т/2 377! Н ЯМР (400 МГЦ, 1656 (МАНІ) СОсІ») б 8,75 (д, 9У-1,8
Гц, 7Н), 8,44 (д, 9У-2,5
Гц, 1), 7,88 (с, 1Н), 7,88-7,82 (м, 1Н), 3,70 (д, 9-6,0 Гц, 2Н), 3,12 (т, 9У-6,7 Гц, 2Н), 2,51 (т, У-6,6 Гц, 2Н), 1,16 (т, 9У-7,2 Гц, ЗН) 287 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 З3З3ІН ЯМР (400 МГЦ, 1649 (МАНІ) СОсІі») б 8,97 (д, 9-24
Гц, 1Н), 8,57 (дд, 94,7, 1,4 Гу, 1Н), 8,04 (ддд, 9У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,91 (с, 1Н), 7,43 (ддд, 3-8,3, 4,7, 0,5 Гц, 1Н), 3,74 (с, 2Н), 2,63-2,54 (м, 1Н), 2,54-2,47 (м, 2Н), 2,26 (с,3Н), 2,10 (с, ЗН), 1,90-1,80 (м, 2Н), 1,06 (д, 9У-6,7 Гц, вн 288 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 3351 Н ЯМР (400 МГЦ, 1694 (МАН), СОсІі») б 8,93 (д, 9-24
Гц, 1Н), 8,52 (дд, 9У-4,7, 1,4 Гу, 1Н), 8,01 (ддд, 9У-8,3, 2,6, 1,4 Гц, 1Н), 7,85 (с, 1Н), 7,39 (дд, 3-8,3, 4,7 Гц, 1Н), 4,17 (с, 2Н), 3,75-3,60 (м, 2Н), 2,52 (т, У-7,3 Гц, 2Н), 2,25 (с, ЗН), 2,09 (с, ЗН), 1,95-1,81 (м, 2Н), 1,43-1,06 (м, ЗН) 289 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2 366І1'Н ЯМР (400 МГц, 1652 (МАНІ) СОсІі») б 8,96 (д, 9-23
Гц, 1Н), 8,57 (дд, 94,7, 1,4 Гу, 1Н), 8,04 (ддд, 9-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,91 (с, 1Н), 7,43 (ддд, 3-8,3, 4,68, 0,6 Гц, 1Н), 3,72 (с, 2Н), 2,78 (її,
У-7,2 Гц, 2Н), 2,57-2,50 (м, 2Н), 2,42(т, 9У-72
Гц, 2), 2,28 (с, ЗН), 2,10 (с, ЗН), 2,05 (с,
ЗН), 1,91-1,81 (м, 2Н)
СполукаМе | МРС) | іЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 290 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 З8ОІ1Н ЯМР (400 МГЦ, 1650 (МАНІ) СОсІі») б 8,96 (д, 9-24
Гц, 1Н), 8,57 (дд, 94,7, 1,4 Гу, 1Н), 8,04 (ддд, 9У-8,3,2,6, 1,4 Гц, 1Н), 7,95 (с, 1Н), 7,43 (ддд, 3-8,3, 4,68, 0,6 Гц, 1Н), 4,44-3,08 (м, 2Н), 2,95- 2,82 (м, 1Н), 2,81-2,65 (м, 1Н), 2,62-2,47 (м, 2Н), 2,47-2,38 (м, 1Н), 2,31 (с, ЗН), 2,10 (с,
ЗН), 2,01 (с, ЗН), 1,87 (п, уУ-7,4 Гц, 2Н), 1,12 (д, У-6,7 Гц, ЗН) 291 (ІЧ тонка Ц|Е5ІМ5 т/2337І1'Н ЯМР (400 МГЦ, плівка) 1684 (МАНІ) СОбсі») б 8,54 (д, 9-2,5
Гц, 1Н), 8,58 (дд, 9У-4,7, 1,4 Гу, 1), 8,19-7,94 (м, 1Н), 7,80 (ушир.с, 1Н), 7,47-7,34 (м, 1Н), 4,76-4,38 (м, 1Н), 1,57 (с, 9Н), 1,13 (д, 9У-6,7
Гц, 6Н) 292 96-100 |(тонка плівка)р|) Е5БІМ5 т/; |Н ЯМР (400 МГЦ, 1666,1450 |335,2 (МАНІ) | СОСІ») б 8,96 (д, 9У-2,5
Гц, 1Н), 8,57 (дд, 94,7, 1,3 Гц, 1Н), 8,03 (ддд, 9У-8,3, 2,6, 1,5 Гц, 1Н), 7,99 (с, 1Н), 7,43 (дд, 3-8,2, 4,6 Гц, 1Н), 4,10 (кв, У-6,5 Гц, 1Н), 3,56 (дт, уУ-9,1, 6,6 Гц, 1Н), 3,45 (дт, У-9,2, 6,9 Гц, 1Н), 3,25 (с, ЗН), 2,66 (т, 9У-6,8 Гц, 2Н), 2,29 (с,3Н), 2,11 (с, ЗН), 1,30 (д, У-6,5 Гц, ЗН) 293 (тонка плівка)|) Е5БІМ5 т/; |Н ЯМР (400 МГЦ, 1665 319,5 (МАНІ) | СОСІв) 6 8,97 (д, 9У-2,5
Гц, 1Н), 8,56 (дд, 9У-4,7, 12 Гу, 1), 8,08 (с, 1Н), 8,05 (ддд, У-8,3, 2,5, 1,5 Гц, 1Н), 7,42 (дд, У-8,3, 4,8 Гц, 1Н), 4,11 (кв, У-6,5 Гц, 1Н), 3,59-3,44 (м, 4Н), 3,37 (с, ЗН), 3,24 (с, ЗН), 2,29 (с, ЗН), 1,29 (д, 3-6,5 Гц, ЗН)
СполукаМе | МРС) | ічЧ(см) | МА55 ГНЯМР -- | яЯМР 294 (тонка плівка)|) Е5БІМ5 т/; |Н ЯМР (400 МГЦ, 1668 343,5 (МАНІ) | СОСІв) б 8,94 (д, 9У-2,6
Гц, 1Н), 8,58 (дд, 9У-4,7, 1,3 Гц, 1Н), 8,01 (ддд, 9У-8,3, 2,6, 1,5 Гц, 1Н), 7,91 (с, 1Н), 7,43 (дд, 3-8,3, 4,8 Гц, 1Н), 4,32 (кв, У-6,4 Гц, 1Н), 3,87 (дкв, -12,3, 8,9 Гу, 1Н), 3,81-3,64 (м, 1Н), 3,24 (д, 9У-12,2 Гу, ЗН), 2,28 (с, ЗН), 1,33 (д, 3-6,5 Гц, ЗН) 295 (тонка плівка)|) Е5БІМ5 т/; |Н ЯМР (400 МГЦ, 1665 331,2 (МАНІ) |СОСІз) б 8,96 (дд, 9-5,5, 2,5 Гц, 1Н), 8,58 (дд, 94,7, 1,2 Гц, 1Н), 8,03 (тдд, 9-7,0, 2,7, 1,5 Гц, 71), 7,92 (д, 9-5,3 Гц, 1Н), 7,43 (дд, 3-8,3, 4,8 Гц, 1Н), 4,12 (дд, 9У-12,0, 6,1 Гц, 2Н), 3,85 (дд, уУ-7,3, 4,0 Гц, 1Н), 3,73 (дд, 9У-17,8, 10,9 Гц, ЗН), 3,25 (с,
ЗН), 2,29 (д, 9-40 Гц,
ЗН), 2,05-1,81 (м, 2Н), 1,29 (д, У-6,5 Гц, ЗН) 296 ЕБІМ5 т/2358|'Н ЯМР (400 МГц "С ЯМР (101 (МІ) СОсі») б 8,94 (д, 9У-2,6| МГц, СОСІ») б
Гц, 1Н), 8,63 (дд, 9У-4,7,| 177,38, 153,53, 1,3 Гц, 1Н), 8,04 (ддд,| 150,57, 148,69, 9-8,4, 2,7, 1,4 Гц, 1Н))| 140,09, 126,70, 7,92 (с, 1Н), 5,85 (ддт,| 126,36, 124,09,
У-16,7, 10,1, 6,4 Гц 123,64, 123,24, 1Н), 5,18 (ддд, У-18,4| 123,15, 72,71, 13,6, 1,2 Гц, 2Н), 2,654. 37,64, 31,31, 2,29 (м, 4Н) 19,49 297 (тонка плівка) | Е5ІМО т/72 ЗЗ3ОІН ЯМР (400 МГЦ, 3337, 3273, ІМАНІс2) ОМ5О-дв6) б 8,93 (с, 3079, 3018, 1Н), 8,65 (с, 1Н), 8,48 1631 (д, 9-2,5 Гц, 1Н), 8,28 (с, 2Н), 8,18 (дт,
У-10,3, 2,3 Гц, 1), 3,14 (кв, У-7,2 Гц, 2Н), 1,08 (т, У-7,2 Гц, ЗН 298 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2 3441'Н ЯМР (400 МГц, 3322, 2963, ІМАНІс2) ОМ5О-0в) б 8,94 (с, 1636 1Н), 8,66 (с, 1Н), 8,52 (д, 9-2,5 Гц, 1Н), 8,22 (дт, 9У-10,3, 2,3 Гц, 1Н), 8,02 (с, 1Н), 6,62 (т, 3-5,6 Гц, 1Н), 3,07 (дд, 3-12,6, 6,8 Гц, 2Н), 1,45 (дд, 9У-14,3, 72
Гц, 2Н), 0,89 (т, 9У-7,4
Гц, ЗН)
СполукаМе | МРС) | іЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 2993 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 342І"Н ЯМР (400 МГЦ, 3329, 3289, ІМАНІс2) ОМ5О-дв) б 8,95 (с, 3074, 1634 1Н), 8,67 (с, 1Н), 8,52 (д, 9-2,5 Гц, 1Н), 8,22 (дт, 9У-10,3, 2,3 Гц, 1Н), 8,13 (с, 1Н), 6,73 (т, 9-5,7 Гц, 1), 5,88 (ддт, 9У-17,2, 10,2, 5,1
Гц, НН), 5,18 (дкв,
У-17,2, 1,7 Гц, 1), 5,12-5,06 (м, 1Н), 3,76 (дд, 9--7,3, 3,5 Гц, 2Н) 300 (тонка плівка) |Е5БІМО т/72 2801'Н ЯМР (400 МГЦ, 3251, 3090, (МАНІ) ОМ5О-двє) б 9,06 (д, 2973, 1644 3-2,5 Гц, 1Н), 8,84 (с, 1Н), 8,56 (дд, 9У-4,7, 1,3
Гц, 71), 8,20 (ддд, 9-8,4, 2,7, 1,4 Гц, 1Н), 7,58 (дд, 9У-8,4, 4,7 Гц, 1Н), 6,36 (т, У-5,6 Гц, 1Н), 3,07 (с, ЗН), 3,02 (дд, 9-7,0, 5,8 Гц, 2Н), 0,97 (т, 9-71 Гу, ЗН) 301 (тонка плівка) |Е5БІМО т/7294І1'Н ЯМР (400 МГЦ,
З232, 3075, (МАН), ОМ5О-двє) б 9,06 (д, 1639 3-2,6 Гц, 1Н), 8,84 (с, 1Н), 8,56 (дд, 9-4,7,1,1
Гц, 7), 8,25-8,13 (м, 1Н), 7,58 (дд, 9У-8,4, 4,7
Гц, 1Н), 6,34 (т, 9У-5,6
Гц, 7Н), 3,06 (д, 9У-3,2
Гц, ЗН), 2,94 (дд, 3-13,4, 6,4 Гц, 2Н), 1,45-1,30 (м, 2Н), 0,80 (т, У-7,4 Гц, ЗН) 302 (тонка плівка) |Е5БІМО т/2292І1'Н ЯМР (400 МГЦ,
З227,3078, | (МАНІ), 290 |0ОМ5О-40в6) 6 9,06 (д, 1635 (М-НІ) 3-2,6 Гц, 1Н), 8,86 (с, 1Н), 8,59-8,52 (м, 1Н), 8,25-8,14 (м, 1Н), 7,58 (дд, 9-8,4, 4,7 Гц, 1Н), 6,56 (т, 9У-5,6 Гц, 1Н), 5,77 (ддт, 9-16,9, 101, 4,9 Гц, ТН), 5,08 (дд,
У-17,2, 1,7 Гц, 1), 4,99 (дд, 910,3, 1,5
Гц, 1Н), 3,62 (т, 9У-5,2
Гц,2Н), 3,08 (с, ЗН) 303 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 З93ІН ЯМР (400 МГЦ, 1659 (МАНІ) СОсІі») б 8,96 (д, 9-26
Гц, 1Н), 8,64 (дд, 9У-4,7, 11 Гу, 1Н), 8,06 (ддд, 3-8,4,2,5, 1,4 Гц, 1Н), 7,98 (с, 1Н), 7,47 (дд, у-8,3, 4,8 Гц, 1Н), 3,94- 3,55 (м, ЗН), 2,63 (дд, 9-16,3, 3,7 Гц, 1Н), 2,А1 (дд, 9У-16,3, 9,9
Гц, 1), 2,29 (с, ЗН), 1,19 (т, У-7,2 Гц, ЗН)
СполукаМе | МРС) | ічЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 304 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 З93ІН ЯМР (400 МГЦ, 1669 (МАНІ) СОсІі») б 8,96 (д, 9У-2,5
Гц, 1Н), 8,64 (дд, 9У-4,7, 12 Гц, 1Н), 8,21-7,90 (м, 2Н), 7,47 (ддд, 3-8,4, 4,8, 0,6 Гц, 1Н), 4,12 (дд, 914,3, 71
Гц, 1Н), 3,46 (ушир.с, 2Н), 3,25-3,06 (м, 1Н), 2,80 (ушир.с, 1Н), 2,10 (с, ЗН), 1,20 (т, 9У-72
Гц, ЗН) 305 93-95 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 З23ІН ЯМР (400 МГЦ, 1654 (МАНІ) СОСІз) б 9,01-8,88 (м, 1Н), 8,64 (дд, 9У-4,7, 1,3
Гц, 1), 8,05 (ддд, 9-8,4, 2,7, 1,4 Гц, 1Н), 7,93 (с, 1Н), 7,48 (ддд, 3-8,4, 4,68, 0,5 Гц, 1Н), 4,13 (р, 9-91 Гц, 1Н), 3,73 (т, У-9,0 Гц, 2Н), 3,70-3,51 (м, 2Н), 2,79 (т, 9У-9,2 Гц, 2Н), 1,15 (т, 9У-7,2 Гц, ЗН) 306 88-89 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 4151 Н ЯМР (400 МГЦ, 1666 (МАНІ) СОсІі») б 8,97 (д, 9-25
Гц, 1Н), 8,65 (дд, 9У-4,7, 1,3 Гц, 1Н), 8,07 (ддд, 9У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,99 (с, 1Н), 7,48 (ддд, 3-8,4, 4,68, 0,5 Гц, 1Н), 4,17-3,94 (м, 1Н), 3,86- 3,59 (м, 2Н), 2,57 (д, 9-5,7 Гц, 2Н), 1,19 (т, -7,2 Гц, ЗН) 307 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 3411 Н ЯМР (400 МГЦ, 1657 (МАНІ) СОсІі») б 8,95 (д, 9-2,5
Гц, 1Н), 8,64 (дд, 9У-4,7, 1,4 Гу, 1Н), 8,06 (ддд, 9У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,94 (с, 1Н), 7,48 (ддд, 3-8,3, 4,68, 0,6 Гц, 1Н), 3,71 (с, 2Н), 2,99-2,76 (м, ЗН), 2,60-2,39 (м, 2Н), 1,17 (т, У-7,2 Гц, зн 308 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2 389І1'Н ЯМР (400 МГц, 1663 (МАНІ) СОСІз) б 8,77 (ушир.с, 1Н), 8,67-8,55 (м, 1Н), 7,85 (ушир.с, 1Н), 7,44 (дд, 9-8,3, 4,7 Гц, 1Н), 7,19 (д, У-8,4 Гц, 2Н), 6,96 (д, 9У-8,2 Гц, 2Н), 3,91-3,32 (м, ЗН), 1,40 (д, 9-6,9 Гц, ЗН), 1,11 (т, У-7,2 Гц, ЗН), (один ароматический протон сливаєтся с базовой линией)
СполукаМе | МРС) | іЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 309 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 4311 Н ЯМР (400 МГЦ, 1638 (МАНІ) СОсІі») б 8,96 (д, 9-26
Гц, 1Н), 8,66 (дд, 9-48, 1,4 Гу, 1Н), 8,05 (ддд, 9-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,97 (д, 9-54 Гц, 2Н), 7,49 (ддд, 9-8,3, 4,8, 0,6 Гу, 1Н), 4,05-3,47 (м, 2Н), 2,69 (с, 2Н), 1,21 (т, У-7,2 Гц, ЗН) 310 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 373ІН ЯМР (400 МГЦ, 1657 (МАНІ) СОсІіз) б 8,78 (ушир.с, 1Н), 8,62 (дд, 9У-4,7, 1,0
Гц, 1Н), 7,88 (ушир.с, 1Н), 7,44 (дд, 9У-8,3, 4,7
Гц, 1Н), 7,04 («ушир.с, 1Н), 7,04-6,96 (м, 2Н), 6,96-6,84 (м, 2Н), 3,84- 3,32 (м, ЗН), 1,40 (д, 3-6,9 Гц, ЗН), 1,11 (т, -7,2 Гц, ЗН) 311 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2447І'Н ЯМР (400 МГц, 1666 (МАНІ) СОсі») б 8,96 (д, 9У-2,6
Гц, 1Н), 8,64 (дд, 9У-4,7, 1,3 Гц, 1Н), 8,06 (ддд, 9У-8,3, 2,7, 1,4 Гц, 1Н), 7,97 (с, 1Н), 7,47 (ддд, 3-8,3, 4,68, 0,4 Гц, 1Н), 3,72 (кв, У-7,2 Гц, 2Н), 2,60-2,46 (м, 2Н), 2,46- 2,33 (м, 2Н), 1,17 (т, -7,2 Гц, ЗН) 312 181-183. |(тонка плівка) ЕБІМ5 т/2 399|1'Н ЯМР (400 МГЦ, 1653 (МАНІ) СОсІі») б 8,88 (д, 9У-1,9
Гц, 7Н), 8,60 (д, 9-41
Гц, 71), 7,92 (ддд, 9У-8,3, 2,5, 1,3 Гц, 1Н), 7,86 (с, 1Н), 7,42 (дд, 3-8,3, 4,7 Гц, 1Н), 7,36 (с, 1Н), 3,84 (с, ЗН), 3,84-3,75 (м, 2Н), 1,24 (т, 9-71 Гу, ЗН) 313 58-61 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2377І'Н ЯМР (400 МГц, 1636 (МАНІ) СОсІі») б 8,95 (д, 9-26
Гц, 1Н), 8,61 (дд, 9У-4,7, 1,4 Гу, 1Н), 8,05 (ддд, 9У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,96 (с, 1Н), 7,45 (ддд, 3-8,3, 4,68, 0,6 Гц, 1Н), 6,64 (д, 9У-3,2 Гц, 1Н), 6,16 (д, 9У-3,4 Гц, 1Н), 3,84 (кв, У-7,1 Гц, 2Н), 3,49 (с, 2Н), 1,91 (с,
ЗН), 1,26 (т, 9-71 Гц, зн
СполукаМе | МРС) | ічЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 314 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 З18ІН ЯМР (400 МГЦ, 1657 (Маг) СОСІз) 6 8,94 (с, 0,75Н), 8,91 (с, 0,25Н), 8,60-8,53 (м, 0,75Н), 8,51 (с, 0,25Н), 8,07- 7,95 (м, 1Н), 7,83 (с, 0,25Н), 7,80 (с, 0,75Н), 7,46-7,33 (м, 1Н), 3,34- 3,23 (м, 0,5Н), 3,14- 3,00 (м, 1Н), 2,91 (с, 0,5Н), 2,78 (т, У9-7,2 Гц, 1,5Н), 2,47-2,30 (м, 1,5Н), 2,25 (с, ЗН), 2,20 (с, 0,75), 2,05 (с, 2,25Н), 0,99 (с, 0,5Н), 0,80 (д, 9-6,7 Гц, 1,5Н), 0,72 (с, 0,5Н), 0,47 (с, 1,5Н 315 (тонка плівка) |!ЕБІМ5 т/2 3311'Н ЯМР (400 МГц, 1654 (Маг) СОсІі») б 8,95 (д, 9-24
Гц, 0,8Н), 8,91 (с, 0,2), 8,56 (дд, 9-4,7, 1,0 Гц, 0,8Н), 8,50 (д, 9-4,2 Гц, 0,2Н), 8,06- 7,96 (м, 1Н), 7,84 (с, 1Н), 7,42 (дд, 9У-8,3, 4,7
Гц, 0,8), 7,37 (дд, 9-7,9, 4,7 Гц, 0,2Н), 3,79-3,65 (м, 02Н), 3,35-3,25 (м, 0,8Н), 3,22-3,12 (м, 02Н), 3,03-2,81 (м, 1Н), 2,77- 2,57 (м, 1Н), 2,42 (дд, 9-12,8, 5,0 Гц, 0,8Н), 2,29 (с, 2,4Н), 2,26 (с,
ОН), 2,18(с, 0,6Н), 2,00 (с, 2,4Н), 1,31 (д, уУ-6,7 Гц, 0,6Н), 1,11 (д, 9-6,7 Гц, 2,4Н), 1,00 (д, 35-6,6 Гу, 0,4Н), 0,89- 0,67 (м, 2Н), 0,56-0,39 (м, 1,6Н) 316 118,0-120,5 ЕБІМ5 т/2385|Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОСІіз) б 8,98-8,86 (м, 1Н), 8,61-8,44 (м, 1Н), 8,09-7,94 (м, 1Н), 7,87- 7,73 (м, 1Н), 748-730 (м, 1Н), 3,52 (с, 0,2Н), 3,27 (с, 0,8Н), 3,11 (с, 02Н), 2,62-2,41 (м, 0,8Н), 2,23 (с, ЗН), 1,32-1,17 (м, 12Н), 1,06 (д, 9У-6,2 Гц, 4,8Н), 0,97 (с, 0,4Н), 0,79 (д, 95,7 Гц, 1,6Н), 0,72 (с, 0,4Н), 0,44 (с, 1,6Н)
СполукаМе | МРС) | ІЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 317 119,0-121,0 ЕБІМ5 т/2 341|Н ЯМР (400 МГЦ, (Маг) СОсІі») б 8,96 (д, 9-21
Гц, 1Н), 8,54 (дд, 9У-4,7, 1,4 Гу, 1), 8,33 (с, 1Н), 7,99 (ддд, У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,38 (дд, 9-8,1, 4,7 Гц, 1Н), 6,35 (с, 1Н), 1,54 (с, зн 318 (тонка плівка) |Е5БІМО т/7298І1'Н ЯМР (400 МГЦ, 3319, 2964, | (МАНІ), 296 І 0ОМ50-06) б 8,94 (с, 1638 (М-НІ) 1Н), 8,71 (с, 1Н), 8,52 (д, 9-2,5 Гц, 1Н), 8,22 (дт, 9У-10,3, 2,3 Гц, 1Н), 8,16 (с, ІН), 6,53 (т, 3-5,7 Гц, 1Н), 3,08 (дд, 3-12,7, 6,8 Гц, 2Н), 1,52-1,38 (м, 2Н), 0,88 (т, У-7,4 Гц, ЗН) 319 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2296І1'Н ЯМР (400 МГц, 3311,3093, | (МАНІ), 294 І0М50-06) б 8,95 (д, 1635 (М-НІ) 3-1,2 Гц, 1Н), 8,72 (с, 1Н), 8,52 (д, 9У-2,5 Гц, 1Н), 8,27 (с, 1Н), 8,22 (д, У9-10,3 Гц, 1ТН), 6,64 (т, 9У-5,7 Гц, 1Н), 5,88 (ддт, 9У-17,2, 10,2, 5,1
Гц, НН), 5,18 (дкв, 9-17,2, 1,7 Гц, 1), 5,09 (дкв, 9У-10,3, 1,6
Гц, 7), 3,83-3,67 (м, 2Нн 320 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/22941'Н ЯМР (400 МГц, 3264, 3071, (МАНІ), ОМ5О-дв6) б 9,08 (д, 2980, 1640 3-2,6 Гц, 1Н), 8,85 (с, 1Н), 8,56 (дд, 9У-4,7,1,2
Гц, 71), 8,22 (ддд, 3-8,4, 2,6, 1,4 Гц, 1Н), 7,58 (дд, 9У-8,4, 4,7 Гц, 1Н), 6,23 (т, У-5,6 Гц, 1Н), 3,50 (кв, 9-71 Гц, 2Н), 3,07-2,94 (м, 2Н), 1,04 (т, 9-71 Гу, ЗН), 1,00-0,92 (т, 9У-7,0 Гц,
ЗН), 321 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2 308І'Н ЯМР (400 МГц, 3256, 3081, (МАНІ), ОМ5О-0в6) б 9,08 (д, 2960, 1633 3-2,5 Гц, 1Н), 8,85 (с, 1Н), 8,56 (дд, 9У-4,7, 1,3
Гц, 71), 8,22 (ддд, 9-8,4, 2,7, 1,4 Гц, 1Н), 7,58 (ддд, 9-84, 4,8, 0,5 Гц, 71Н), 6,22 (ї, 9-5,7 Гц, 1Н), 3,50 (кв, 9У-7,0 Гц, 2Н), 2,93 (дд,
У-13,5, 6,3 Гц, 2Н), 1,44-1,30 (м, 2Н), 1,04 (т, 9У-7,1 Гц, ЗН), 0,79 (т, У-7,4 Гц, ЗН)
СполукаМе | МРС) | ічЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 322 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 ЗО6ІН ЯМР (400 МГЦ,
З260, 3067, (МАН), ОМ5О-двє) б 9,08(д, 1638 3-2,5 Гц, 1Н), 8,87 (с, 1Н), 8,56 (дд, 9У-4,7, 1,3
Гц, 1), 8,22 (ддд, 9-8,4, 2,7, 1,4 Гц, 1Н), 7,62-7,52 (м, 1Н), 6,43 (т, 9У-5,7 Гц, 1Н), 5,76 (ддт, 9У-17,2, 101, 5,0
Гц, НН), 5,07 (дкв,
У-17,2, 1,7 Гц, 1), 4,98 (дкв, 9-10,3, 1,6
Гц, 1Н), 3,60 (т, 9У-5,3
Гц, 2Н), 3,51 (кв, 9У-7,0
Гц, 2Н), 1,05 (т, у-71
Гц, ЗН) 323 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/22741'Н ЯМР (400 МГц, 1650 (МАНІ) СОсі») б 8,95 (д, 9У-2,5
Гц, 1Н), 8,56 (дд, 9У-4,7, 1,3 Гц, 1Н), 8,04 (ддд, 9У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,87 (с, 1Н), 7,42 (ддд, 3-8,4, 4,8, 0,6 Гц, 1Н), 3,22 (сб, З3Н), 2,26 (с,3Н), 2,24-2,11 (м, 1Н), 2,03 (д, 9У-7,0 Гц, 2Н), 0,89 (д, 9У-6,6 Гц, вн 324 60-63 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2287І'Н ЯМР (400 МГц, 1647 (МАНІ) СОсІі») б 8,97 (д, 9-25
Гц, 1Н), 8,56 (дд, 9У-4,7, 1,4 Гу, 1Н), 8,05 (ддд, 9У-8,3, 2,6, 1,4 Гц, 1Н), 7,84 (с, 1Н), 7,43 (ддд, 3-8,3, 4,68, 0,6 Гц, 1Н), 3,7 (с, 2Н), 2,25 (с,3Н), 2,23-2,11 (м, 1Н), 1,99 (д, 9У-7,0 Гц, 2Н), 1,14 (т, У-71 Гц,
ЗН), 0,88 (д, У-6,6 Гц, вн 325 74-76 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2 305І'Н ЯМР (400 МГц, 1642 (МАНІ) СОСІз) б 8,77 (д, 9-1,6
Гц, 7Н), 8,42 (д, 9У-2,5
Гц, 7), 7,92-7,80 (м, 2Н), 3,67 (с, 2Н), 2,25 (с, ЗН), 2,23-2,11 (м, 1Н), 1,97 (д, 9У-7,0 Гц, 2Н), 1,14 (т, У-71 Гц,
ЗН), 0,88 (д, 9У-6,7 Гц, вн
СполукаМе | МРС) | ічЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 326 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 307! Н ЯМР (400 МГЦ, 1653 (МАНІ) СОсІі») б 8,97 (д, 9-25
Гц, 1Н), 8,62 (дд, 94,7, 1,3 Гц, 1Н), 8,08 (тдд, 9-8,4, 2,7, 1,4 Гц, 1Н), 7,93 (с, 1Н), 7,46 (ддд, 3-8,3, 4,68, 0,4 Гц, 1Н), 3,70 (кв, У-7,0 Гц, 2Н), 2,25-2,09 (м, 1Н), 2,02 (д, 9-7,0 Гц, 2Н), 1,16 (т, 9У-7,2 Гц, ЗН), 0,90 (д, У-6,6 Гц, 6Н) 327 90-92 (тонка плівка) |Е5ІМ5О т/2 443! Н ЯМР (400 МГЦ, 1656 (МАНІ) СОсІ») б 8,75 (д, 9У-1,8
Гц, 7Н), 8,45 (д, 9У-2,5
Гц, 1), 7,88 (с, 1Н), 7,84 (дт, 9У-9,3, 2,4 Гц, 1Н), 4,00 («ушир.с, 1Н), 3,73 (с, ЗН), 3,39 (ушир.с, 1Н), 2,85 (с, 2Н), 2,26 (с, ЗН), 1,16 (т, 9-71 Гу, ЗН) 328 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 3411 Н ЯМР (400 МГЦ, 1651 ІМІ СОбсІі») б 9,03 (д, 9-2,5
Гц, 0,6Н), 8,99 (д, У-2,4
Гц, 0,4Н), 8,63-8,55 (м, 1Н), 8,29 (с, 0,6Н), 8,21 (с, 0,4Н), 8,06-7,98 (м, 1Н), 7,46-7,38 (м, 1Н), 3,38-3,23 (м, 4Н), 3,22- 3,12 (м, 1Н), 2,76-2,56 (м, 4Н), 1,26 (д, У-6,9
Гц, 1,2Н), 1,21 (д, 9У-6,9
Гц, 1,8Н) 323 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2 357І'Н ЯМР (400 МГц, 1660 ІМІ СОСІз») б 9,00 (д, 9-24
Гц, 1Н), 8,62 (дд, 9-48, 1,4 Гу, 1), 8,22 (с, 1Н), 8,00 (ддд, У-8,3, 2,7, 1,4 Гц, 1Н), 7,43 (ддд, уУ-8,3, 4,8,0,7 Гц, 1Н), 3,83 (дд, У-13,6, 10,8 Гц, 1Н), 3,42-3,30 (м, 1Н), 3,28 (с, ЗН), 2,95 (с, ЗН), 2,89 (дд,
У-13,7, 2,7 Гц, 1), 1,21 (д, У-7,0 Гц, ЗН) 330 (тонка плівка) |!ЕБІМ5 т/2 355І'Н ЯМР (400 МГц, 1650 ІМІ СОбсІі») б 9,04 (д, 9-2,5
Гц, 0,6Н), 8,99 (д, У-2,5
Гц, 0,4Н), 8,60 (м, 1Н), 8,23 (с, 0,6Н), 8,17 (с, 0,4Н), 8,06-7,97 (м, 1Н), 7,47-7,38 (м, 1Н), 4,26-3,73 (м, 1Н), 3,56- 3,29 (м, 1Н), 3,31-3,05 (м, 2Н), 2,78-2,54 (м,4Н), 1,26 (д, 9У-6,7
Гц, 1,2Н), 1,22 (д, 9-6,7
Гц, 1,8Н), 1,21-1,13 (м, зн
СполукаМе | МРС) | ічЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 331 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 3711 Н ЯМР (400 МГЦ, 1657 ІМІ СОсІі») б 9,02 (д, 9-2,5
Гц, 1Н), 8,62 (дд, 9-48, 1,4 Гу, 1Н), 8,19 (с, 1Н), 8,01 (ддд, У-8,3, 2,71, 1,4 Гц, 1Н), 7,44 (ддд, у-8,3, 4,8, 0,6 Гц, 1Н), 4,10 (с, 1Н), 3,82 (дд, 4-13,6, 11,0 Гу, 1Н), 3,43-3,21 (м, 2Н), 2,94 (с, ЗН), 2,88 (дд,
У-13,6, 2,5 Гц, 1), 1,21 (д, 9У-7,0 Гц, ЗН), 1,17 (т, У-7,2 Гц, ЗН) 332 (ІЧ тонка Ц|Е5ІМ5 т/2385|'Н ЯМР (400 МГц, плівка) 1699 (МАНІ) СОсі») б 8,92 (д, 9У-2,5
Гц, 1Н), 8,58 (дд, 9У-4,7, 1,3 Гц, 1Н), 8,05-7,97 (м, 1Н), 7,91 (ушир.с, 1Н), 7,50-7,31 (м, 1Н), 4,21-3,83 (м, 1Н), 3,54- 3,08 (м, 1Н), 1,90 (д, 3-6, Гц, ОН), 1,58- 1,33 (м, ТОН), 1,24-0,92 (м, 1Н) 333 (ІЧ тонка "їн ЯяЯМР (400 МГц, плівка) 1701 СОСсІіз) б 8,93 (ушир.с, 1Н), 8,59 (д, 9-42 Гц, 1Н), 8,03 (ддд, У-8,3, 2,6, 1,4 Гц, 1Н), 7,89 (с, 1Н), 7,443 (дд, У-8,3, 4,7 Гц, 1), 3,84-3,54 (м, 5Н), 1,19 (т, У-7,2
Гц, ЗН) 334 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/22841'Н ЯМР (400 МГц,
З272,3080, | (МАНІ), 282 10М50-6) 6 8,94 (с, 1642 (М-НІ) 1Н), 8,71 (с, 1Н), 8,52 (д, 9-2,5 Гц, 1Н), 8,22 (дт, 9У-10,3, 2,4 Гц, 1Н), 8,15 (с, 1Н), 6,47 (т, 9-5,5 Гц, 1Н), 3,21-3,07 (м, 2Н), 1,07 (т, уУ-72
Гц, ЗН) 335 128-133 ЕБІМ5 т/2311|'Н ЯМР (400 МГЦ, (МАНІ) СОсі») б 8,94 (д, 9-24
Гц, 7ТН), 8,62 (д, 9У-3,8
Гц, 1), 8,15 (с, 1Н), 8,03 (д, 9У-8,3 Гц, 1Н), 7,46 (дд, уУ-8,3, 4,8 Гц, 1Н), 3,34 (кв, У-6,8 Гц, 1Н), 3,26 (с, ЗН), 2,10 (с, ЗН), 1,45 (д, 9У-6,9
Гц, ЗН)
СполукаМе | МРС) | ІЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 336 128-133 ЕБІМ5 т/2: 309|'Н ЯМР (400 МГц, (МАН), СОсІі») б 8,91 (д, 9-24
Гц, 7), 8,60-8,55 (м, 1Н), 8,01 (д, 9У-7,5 Гц, 1Н), 7,91 (с, 1Н), 7,42 (дд, 9-8,2, 4,8 Гц, 1Н), 3,99-3,84 (м, 2Н), 3,28 (с,3Н), 2,06-1,79 (м, 1Н), 1,06-0,73 (м, 6Н) 337 ЕБІМ5 т/2297|'Н ЯМР (400 МГц "зб ЯМР (101 (МАНІ) СОсІі») б 8,95 (д, 9У-2,5| МГц, СОСІ») б
Гц, 1Н), 8,62 (дд, У-4,8,І 170,00, 148,61, 1,4 Гу, 1), 8,13 (сі 140,15, 140,03, 1Н), 8,04 (ддд, 9У-8,3, 135,68, 126,56, 2,7, 1,4 Гу, 1), 7,504 126,42, 125,33, 7,АЗ (м, 1Н), 3,26 (с) 124,15, 37,16,
ЗН), 3,12 (с, 2Н), 2,24| 34,94, 16,22 (с, ЗН) 338 ЕБІМ5 т/2295|Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОсІі») б 8,93 (д, 9-26
Гц, 1Н), 8,58 (дд, 9У-4,7, 1,4 Гу, 1Н), 8,03 (ддд, 9У-8,3, 2,6, 1,4 Гц, 1Н), 7,90 (с, 1Н), 7,42 (дд, 3-8,3, 4,8 Гц, 1Н), 4,18 (ушир.с, 2Н), 3,66 (кв,
У-7,1 Гц, 2Н), 1,33-1,10 (м, 6Н) 339 (ІЧ тонка Ц|Е5ІМ5 т/2349|'Н ЯМР (400 МГц, плівка) 1720 (МАНІ) СОсІі») б 8,93 (д, 9-23
Гц, 7ТН), 8,60 (д, 9-42
Гц, 7ТН), 8,03 (д, 9У-8,4
Гц, 1), 7,90 (с, 1Н), 7,44 (дд, 9У-8,1, 4,6 Гц, 1Н), 4,67-4,42 (м, 2Н), 3,70 (кв, У-7,2 Гц, 2Н), 1,22 (т, У-6,8 Гц, ЗН) 340 134,0-136,0 ЕБІМ5 т/2 305|'Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОСІз) б 8,80 (с, 1Н), 8,41-8,30 (м, 2Н), 7,84 (дт, 9У-9,6, 2,4 Гц, 1Н), 6,67 (дд, 9У-17,8, 11,4
Гц, 1), 6,45 (с, 1Н), 5,93 (д, У-17,8 Гц, 1Н), 5,51 (дд, 9-11,4, 1,1
Гц, 1Н), 1,54 (с, 9Н)
СполукаМе | МРС) | ічЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР
ЗА (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 3311 Н ЯМР (400 МГЦ, 1660 (МАНІ) СОСІз) б 9,00-8,87 (м, 1Н), 8,61-8,46 (м, 1Н), 8,08-7,95 (м, 1Н), 7,86- 7,75 (м, 1Н), 747-733 (м, 7Н), 3,40-3,04 (м, 2Н), 2,85 (дд, у-15,9, 7.4 Гц, 0,33Н), 2,43 (дд, 9-15,5, 6,5 Гц, 0,67Н), 2,32-2,11 (м, 5Н), 2,05 (с, 2Н), 1,41 (д, 9У-6,9
Гц, 1Н), 1,27 (д, 9У-6,7
Гц, 2Н), 1,06-0,93 (м, 0,67Н), 0,88-0,76 (м, 1,33Н), 0,77-0,663 (м, 0,67Н), 0,56-0,38 (м, 1,33 342 (тонка плівка) |!ЕБІМ5 т/2 3291'Н ЯМР (400 МГц, 1646 (МАНІ) СОСІз) б 9,00-8,86 (м, 1Н), 8,61-8,45 (м, 1Н), 8,09-7,92 (м, 1Н), 7,85 (с, 1), 7,51-7,32 (м, 1Н), 3,32-3,16 (м, 1Н), 2,66-2,44 (м, 1Н), 2,31- 2,21 (м, 4Н), 2,08 (с, 2Н), 1,69-1,49 (м, 2Н), 1,23-0,88 (м, 1,67Н), 0,88-0,71 (м, 2Н), 0,58- 0,39 (м, 1,33Н) 343 тонка плівка) ІЕБІМ5О т/2 3391'Н ЯМР (400 МГц, 1661 (МАНІ) СОСІіз) б 8,98-8,87 (м, 1Н), 8,62-8,46 (м, 1Н), 8,07-7,93 (м, 1Н), 7,85- 7,18 (м, 1Н), 748-733 (м, 1Н), 3,33-3,21 (м, 0,67Н), 3,13-3,04 (м, 0,3З3Н), 3,04-2,95 (м, 0,67Н), 2,70-228 (м, 3,33), 2,24 (с, ЗН), 1,08-0,96 (м, 0,67Н), 0,87-0,76 (м, 1,33Н), 0,76-0,65 (м, 067Н), 0,55-0,39 (м, 1,33Н) 344 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2 353І'Н ЯМР (400 МГц, 1657 (МАНІ) СОСІз) б 8,98-8,88 (м, 1Н), 8,57(дд, 9У-4,7, 1,1
Гц, 0,67Н), 8,52-8,48 (м, 0,33Н), 8,08-7,93 (м, 1Н), 7,78 (м, 1Н), 7,46-7,33 (м, 1Н), 3,90- 3,77 (м, 0,33Н), 3,30- 3,19 (м, 0,67Н), 3,15- 3,06 (м, 0,33Н), 2,98- 2,61 (м, 1,67Н), 2,30- 2,13 (м, ЗН), 2,04-1,92 (м, 1Н), 1,40-1,32 (м, 1Н)У, 1,13 (д, 9-66 Гц, 2Н), 1,08-0,94 (м, 0,67Н), 0,93-065 (м, 2Н), 0,56-0,34 (м, 1,33
СполукаМе | МРС) | ІчЧ(см) | МА55 ГНЯМР -- | яЯМР 345 ЕБІМ5 т/2266|'Н ЯМР (400 МГц "30 ЯМР (101 (МАН), СОсІі») б 8,92 (д, 9У-2,6| МГц, СОСІ») б
Гц, 1Н), 8,60 (дд, У-4,7,| 157,55, 148,53, 1,3 Гу, 7), 8,04-8,00І 140,74, 139,94, (м, 1Н), 8,00 (с, 1Н))| 135,66, 126,17, 7,45 (дд, У-8,3, 4,8 Гц 125,05, 124,09, 1Н), 4,51 (д, 9-38 Гці 37,11, 27,78 1Н), 3,24 (с, ЗН), 2,80 (д, У-4,7 Гц, ЗН), 346 76-82 "їн ЯяЯМР (400 МГц,
СОсІі») б 8,96 (д, 9У-2,5
Гц, 7Н), 8,61 (м, 1Н), 8,05 (ддд, 9-83, 2,7, 1,5 Гу, 1), 7,99 (с, 1Н), 7,45 (ддд, У-8,3, 4,8, 0,6 Гц, 1Н), 3,74 (кв, У-7,2 Гц, 2Н), 2,87 (кв, У-7,4 Гц, 2Н), 1,26 (т, уУ-7,4 Гц, ЗН), 1,19 т, у-7,2 Гц, ЗН 347 ЕБІМ5 т/2427|Н ЯМР (400 МГц "С ЯМР (101 (МАНІ) СОсІі») б 8,98 (д, 9У-2,6| МГц, СОСІ») б
Гц, 1Н), 8,64 (дд, У-4,7| 148,76, 140,35, 1,4 Гу, 1), 8,09 (сі 140,24, 135,58, 1Н), 8,06-8,01 (м, 1Н))| 128,34, 126,41, 7,Аб (дд, У-8,3, 4,8 Гц 124,10, 60,39, 1Н), 3,94-3,57 (м, ЗН),| 53,43, 44,29, 3,13-3,01 (м, 1), 2,95| 33,06, 27,67, (дд, У-13,3, 6,1 Гц, 2). 21,06, 15,80, 2,76-2,61 (м, ЗН), 2,06Ї 14,23, 12,89 (д, 9-2,2 Гц, 5Н), 1,19 (т, 9У-7,2 Гц, ЗН) 348 250-253 ЕБІМ5 т/2 З00|І'Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ), 298 | СОСІ») б 8,95 (д, 9У-2,5 (М-НІ) Гц, 7Н), 8,53-8,47 (м, 1Н), 8,44 (д, 9-2,3 Гц, 1Н), 8,08 (с, 1Н), 8,00- 7,93 (м, 1Н), 741-733 (м, 1Н), 6,75 (с, 1Н), 3,72-3,56 (м, 4Н) 349 (тонка плівка) |Е5ІМО т/2243І'Н ЯМР (400 МГЦ, 3377, 1662, (МАН), СОсІі») б 8,93 (д, 9-2,5
Гц, 1Н), 8,51 (дд, 9У-4,7, 1,3 Гу, 1Н), 8,19 (с, 1Н), 7,99 (ддд, 9-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,38 (ддд, у-8,3, 4,8, 0,5 Гц, 1Н), 3,87-3,83 (м, 2Н), 2,57 (т, У-8,1 Гц, 2Н), 2,38 (с,3Н), 2,27-2,16 (м, 2Н) 350 ЕБІМ5 т/2 374|'Н ЯМР (400 МГц 730 ЯМР (101 (МаА2НІ) СОсІі») б 8,76 (д, 9У-1,6| МГц, СОСІ») б
Гц, 7Н), 8,50 (д, 9У-2,4| 171,94, 137,14,
Гц, 1), 8,00 (с, 1Н))| 136,91, 135,08, 7,88 (дт, 9-91, 2,3 Гц 129,74, 128,83, 1Н), 3,25 (с, ЗН), 2,801 126,10, 114,00, (т, 9У-7,4 Гц, 2Н), 2,461! 113,77, 77,34, (т, 9У-7,4 Гц, 2), 2,071 77,02, 76,70, (с, ЗН) 37,13, 33,76, 29,68, 15,96
СполукаМе | МРС) | ІЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 351 142-143 ЕБІМ5 т/2342|Н ЯМР (400 МГц, (Ман), 340 І СОСІз) б 8,76 (с, 1Н),
ІМК-) 8,49 (д, 9-24 Гц, 1Н), 7,96 (с, 1Н), 7,88 (дт, 9-91, 2,3 Гц, 1Н), 3,22 (с; ЗН), 2,57 (дд, 9-13,4, 6,7 Гц, 1), 1,09 (д, 9-6,7 Гц, 6Н 352 58,5-61,5 ЕБІМ5 т/2319|'Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОСІз) б 8,75 (с, 1Н), 8,40 (с, 1Н), 7,98-7,78 (м, 2Н), 6,65 (дд, 917,9, 11,4 Гу, 1), 5,94 (дд, 9-17,9, 1,4
Гц, 1Н), 5,46 (дд, 9-114, 1,4 Гц, 1), 3,20 (с, ЗН), 1,41 (с, зн 353 (тонка плівка) |!ЕБІМ5 т/2 321І1'Н ЯМР (400 МГц, 1653 (МАНІ) СОсІ») б 8,78 (д, 9У-1,8
Гц, 1Н), 8,46 (д, 9-24
Гц, 71), 7,98 (с, 1Н), 7,91 (дт, 9У-9,3, 2,4 Гц, 1Н), 6,67 (дд, 9-18, 11,5 Гц, 1Н), 5,92 (дд, 9-18,0, 1,0 Гц, 1), 5,52 (дд, 9-11,5, 1,0
Гц, 71), 3,25 (с, ЗН), 2,77 (т, ут, Гц, 2Н), 2,46 (т, 9у-7,3 Гц, 2Н), 2,04 (с, ЗН) 354 (тонка плівка) |!ЕБІМ5 т/2 335І'Н ЯМР (400 МГц, 1650 (МАНІ) СОсІі») б 8,79 (д, 9-1,7
Гц, 1Н), 8,45 (д, 9У-2,5
Гц, 71), 8,04 (с, 1Н), 7,91 (дт, 9У-9,3, 2,4 Гц, 1Н), 6,69 (дд, 9-18, 11,5 Гц, 1), 5,99 (д, 9-18,0 Гц, 1), 5,53 (дд, 9У-11,5, 1,1 Гц, 1Н), 3,26 (с, ЗН), 2,90-2,74 (м, 2Н), 2,44 (дд, 9-12,0, 4,4 Гц, 1), 1,99 (с, ЗН), 1,12 (д, 3-6,5 Гц, ЗН) 355 112,0-114,5 ЕБІМ5 т/2289|Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОсІз) б 8,78 (д, 9У-1,0
Гц, 1Н), 8,45 (д, 9-24
Гц, 71), 7,94 (с, 1Н), 7,90 (дт, 9У-9,3, 2,3 Гц, 1Н), 6,66 (дд, 9-18, 11,5 Гц, 1Н), 5,91 (дд,
У-18,0, 1,1 Гц, 1), 5,52 (дд, 9-11,6, 0,8
Гц, 1Н), 3,21 (д, 9У-6,5
Гц, ЗН), 2,73-2,56 (м, 1Н), 1,05 (д, 9У-6,7 Гц, вн
СполукаМе | МРС) | ічЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 356 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 3351 Н ЯМР (400 МГЦ, 1651 (МАНІ) СОсІі») б 8,79 (д, 9У-1,8
Гц, 7Н), 8,46 (д, 9У-2,5
Гц, 1), 7,98 (с, 1Н), 7,91 (дт, У-9,3, 2,4 Гц, 1Н), 6,66 (дд, 9-18, 11,5 Гц, 1), 5,92 (дд,
У-18,0, 1,0 Гц, 1), 5,52 (дд, 9-11,5, 1,0
Гц, 7), 3,30-3,16 (м, 4Н), 2,51 (дд, у-15,7, 6,6 Гц, 1), 2,27 (дд,
У-15,7, 7,5 Гц, 1Н), 2,03 (с, ЗН), 1,26 (д, 3-6,8 Гц, ЗН) 357 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2 З333ЗІ'Н ЯМР (400 МГц, 1644 (МАНІ) СОсІі») б 8,80 (д, 9-1,7
Гц, 7Н), 8,46 (д, 9У-2,5
Гц, 1), 8,03 (с, 1Н), 7,93 (дт, У-9,3, 2,4 Гц, 1Н), 6,69 (дд, 9-18, 11,5 Гц, 1Н), 5,94 (дд,
У-18,0, 1,1 Гц, 1), 5,53 (дд, 9-11,5, 1,1
Гц, 1), 3,25 (с, ЗН), 2,47 (ддд, 9-8,2, 5,5, 3,6 Гц, 71), 2,08 (с,
ЗН), 1,73 (ддд, 9-86, 5,2, 3,6 Гу, 1Н), 1,51 (ддд, уУ-8,2, 5,1, 4,4 Гц, 1Н), 0,97 (ддд, 9У-8,5, 5,5, 4,3 Гц, 1Н 358 107-108 ЕБІМ5 т/2394|'Н ЯМР (400 МГЦ, (МАНІ), 396 | СОСІз») б 8,75 (т, У-9,6 (МаА2НІ) Гц, 7Н), 8,51 (д, 9У-2,5
Гц, 1), 7,98 (с, 1Н), 7,89 (дт, У-9,0, 2,4 Гц, 1Н), 3,25 (с, ЗН), 2,67- 2,44 (м, 2Н), 2,44-2,33 (м, 2Н) 359 177-178 ЕБІМ5 т/2400|Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ), 398 | СОСІз) б 8,77 (д, 9У-2,0 (ІМІ-) Гц, 7Н), 8,53 (д, 9У-2,5
Гц, 1), 8,03 (с, 1Н), 7,90 (д, 9-9,0 Гц, 1Н), 3,68 (т, 9У-10,4 Гц, 1Н), 3,47-3,31 (м, 1Н), 3,27 (с; 4), 2,98 (дд,
У-16,7, 11,8 ГЦ), 2,6О(с, 1Н) збо ЕБІМ5 т/2337|Н ЯМР (400 МГц, (ФмМаНІюЮ СОсІі») б 8,92 (д, 9-24
Гц, 7Н), 8,57 (д, 9У-3,6
Гц, 1Н), 8,00 (т, 9У-14,2
Гц, 1Н), 7,79 (д, У-62,4
Гц, 71), 7,52-7,32 (м, 1Н), 3,51 (дт, 9У-17,0, 7,9 Гц, 2Н), 1,68-1,46 (м, 11Н), 0,93 (т, 9-74
Гц, ЗН)
СполукаМе | МРС) | ІЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 361 62-72 ЕБІМ5 т/2349|Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОсІі») б 8,92 (д, 9-24
Гц, 1Н), 8,57 (д, 9У-3,7
Гц, 7ТН), 8,03 (д, 9У-7,3
Гц, 1), 7,92 (с, 1Н), 7,42 (дд, 9У-8,3, 4,7 Гц, 1Н), 3,43 (д, 9У-6,9 Гц, 2Н), 1,37 (ушир.с, 9Н), 1,13-0,87 (м, 1Н), 0,59- 0,39 (м, 2Н), 0,29-0,09 (м, 2Н) 362 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 3411 Н ЯМР (400 МГЦ, 1655 (МАНІ) СОсІі») б 8,95 (т, 9У-9,2
Гц, 1Н), 8,63 (дд, 9У-4,7, 1,4 Гу, тн), 8,20-7,86 (м, 2Н), 7,59-7,33 (м, 1Н), 3,73 (ддт, 9У-20,5, 13,4, 6,68 Гц, 2Н), 3,23- 3,06 (м, МН), 2,94- 2,81(м, 1), 2,74-2,62 (м, 2Н), 2,59 (с, ЗН), 1,25-1,07 (м, ЗН 363 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 357! Н ЯМР (400 МГЦ, 1661 (МАНІ) СОсі») б 8,95 (т, 9У-11,5
Гц, 1Н), 8,64 (дд, 9-48, 1,4 Гу, тн), 8,17-7,96 (м, 2Н), 7,59-7,39 (м, 1Н), 3,73 (д, 9У-7,0 Гц, 2Н), 3,44 (дд, у-22,5, 15,7 Гц, 2Н), 2,96 (с,
ЗН), 2,71 (т, У-6,9 Гц, 2Н), 1,18 (дд, У-8,8, 5,5
Гц, ЗН 364 (тонка плівка) |!ЕБІМ5 т/2 355І'Н ЯМР (400 МГц, 1436 (МАНІ) СОсІі») б 8,97 (д, 9-25
Гц, 7), 8,77-8,52 (м, 1Н), 8,11-7,89 (м, 2Н), 7,650-7,38 (м, 1Н), 4,62 (ушир.с, 1), 4,02 (ушир.с, 1Н), 3,21-2,46 (м, ЗН), 2,01 (с, ЗН), 1,35-1,15 (м, 6Н) 365 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2 339І1'Н ЯМР (400 МГц, 1660 (МАНІ) СОсі») б 8,94 (т, 9У-8,8
Гц, 1), 8,62 (дт,
У-17,9, 9,0 Гц, 1), 8,06 (тдд, У-8,4, 2,7, 1,5 Гц, 71), 7,97 (д, 9-3, Гц, 1), 747 (ддд, уУ-8,3, 4,8, 0,5 Гц, 1Н), 3,73-3,50 (м, 2Н), 2,87-2,73 (м, 2Н), 2,53- 2,37 (м, 2Н), 2,07 (с,
ЗН), 1,64-1,47 (м, 2Н), 0,93 (т, У-7,4 Гц, ЗН)
СполукаМе | МРС) | іЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 366 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 З53ІН ЯМР (400 МГЦ, 1654 (МАНІ) СОсІі») б 8,96 (д, 9-26
Гц, 7ТН), 8,62 (д, 9У-4,7
Гц, 1), 8,04 (ддд, 9У-8,3, 2,6, 1,4 Гц, 1Н), 8,00 (с, 1Н), 7,46 (дд, 3-8,3, 4,8 Гц, 1Н), 3,71 (дд, 4-113,8, 594 Гу, 2Н), 2,86 (дд, уУ-12,7, 9,0 Гц, 1), 2,71 (д, 35-6,6 Гц, 1Н), 2,45 (дт, 3-30,4, 15,2 Гц, 1Н), 1,57 (дт, У-14,9, 7,5 Гц, 2Н), 1,16 (д, 9У-6,7 Гц,
ЗН), 0,94 (т, 9У-7,4 Гц, зн 367 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2 353І'Н ЯМР (400 МГц, 1658 (МАНІ) СОсІі») б 8,95 (т, 9У-8,0
Гц, 1Н), 8,61 (дд,
У-12,3, 11,3 Гц, 1Н), 8,06 (тдд, У-8,3, 2,7, 1,4 Гц, 1), 7,96 (д, 3У-3,8 Гу, 1Н), 7,47 (дд, 3-8,3, 4,7 Гц, 1Н), 3,50 (с, 2Н), 2,82(дд, 9У-21,9, 14,6 Гц, 2Н), 2,47 (т,
У-7,3 Гц, 2Н), 2,07 (с,
ЗН), 1,90-1,62 (м, 1Н), 0,95 (д, У-6,7 Гу, 6Н) 368 84-92 ЕБІМ5 т/2325|Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОсІі») б 8,96 (д, 9У-2,5
Гц, 1Н), 8,61 (дд, 9У-4,7, 1,3 Гц, 1Н), 8,05 (ддд, 9У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,99 (с, 1Н), 7,45 (ддд, 3-8,3, 4,68, 0,6 Гц, 1Н), 3,74 (кв, У-7,2 Гц, 2Н), 2,85 (т, 9У-7,3 Гц, 2Н), 1,66-1,58 (м, 2Н), 1,19 (т, 9У-7,2 Гц, ЗН), 0,96 (т, У-7,4 Гц, ЗН) 369 ЕБІМ5 т/2321|Н ЯМР (400 МГЦ, (МАНІ) СОСіІз) б 10,07 (д, 3-0,5 Гц, 1Н), 8,85 (с, 1Н), 8,52 (с, 1Н), 8,28- 7,88 (м, 2Н), 3,26 (с,
ЗН), 1,49 (с, 9Н) 370 ЕБІМ5 т/2388|Н ЯМР (400 МГЦ, (Ме2НГ), 386 | СОСІ») б 8,76 (д, 9У-2,0 (ІМІ-) Гц, 7Н), 8,50 (д, 9У-2,5
Гц, 1), 7,99 (с, 1Н), 7,88 (д, 9-91 Гу, 1Н), 3,30-3,22 (м, 1Н), 3,25 (с, ЗН), 2,54-2,44 (м, 1Н), 2,28 (дд, 9У-15,6, 7,6 Гу, 1Н), 2,07(с, ЗН), 1,29 (д, У-6,8 Гц, ЗН)
СполукаМе | МРС) | ІчЧ(см) | МА55 ГНЯМР -- | яЯМР 371 ЕБІМ5 т/2: 386|1'Н ЯМР (400 МГц 730 ЯМР (101 (мМа2НІ), 384 | СОСІ») б 8,78 (д, 9У-1,8| МГц, СОСІ») б (ІМІ-) Гц, 1Н), 8,50 (д, 9У-2,4І 172,01, 160,77,
Гц, 1), 8,02 (с, 1Н);| 158,18, 136,88, 7,90 (дт, 9-91, 2,3 Гц 135,14, 129,87, 1Н), 3,25 (с, ЗН), 2,55-І 128,91, 126,19, 2,44 (м, 1Н), 2,12 (сі 114,04, 37,25,
ЗН), 1,72-1,48 (м, З) 24,97, 23,16, 1,08-0,93 (м, 1Н) 18,09, 16,47 372 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 3411 Н ЯМР (400 МГЦ, 1421 (МАНІ) СОСіІз) б 8,95 (дд,
У-12,3, 2,6 Гц, 1), 8,65 (дд, 9У-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,05 (ддд, -8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,99 (д,
У-7,2 Гц, 1Н), 7,53-7 43 (м, 1), ,29 (с, 2Н), 2,97 (т, 9У-7,5 Гц, 2Н), 2,85-2,62 (м, 2Н), 2,04 (с, ЗН), 41,29 (тд, 9-71, 3,4 Гу, ЗН) 373 103-113 ЕБІМ5 т/2 339|'Н ЯМР (400 МГЦ, (МАНІ) СОсІі») б 8,96 (д, 9У-2,5
Гц, 1Н), 8,61 (дд, 9У-4,7, 1,4 Гу, 1Н), 8,06 (ддд, 9У-8,3, 2,7, 1,4 Гц, 1Н), 7,99 (с, 1Н), 7,44 (ддд, 3-8,3, 4,68, 0,6 Гц, 1Н), 3,73 (кв, У-7,2 Гц, 2Н), 3,44 (п, 9У-6,9 Гц, 2Н), 1,64-1,52 (м, 1Н), 1,29 (д, 9-6,9 Гц, 2Н), 1,19 (т, 9У-7,2 Гц, ЗН), 0,95 (т, У-7,4 Гц, ЗН) 374 167-170 ЕБІМ5 т/2264|Н ЯМР (400 МГц, (МАН), СОсІі») б 8,93 (д, 9-2,5
Гц, 1Н), 8,51 (дд, 9У-4,7, 1,3 Гу, 1Н), 8,19 (с, 1Н), 7,99 (ддд, 8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,38 (ддд, у-8,3, 4,8, 0,5 Гц, 1Н), 3,87-3,83 (м, 2Н), 2,57 (т, У-8,1 Гц, 2Н), 2,38 (с,3Н), 2,27-2,16 (м, 2Н) 375 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2262І1'Н ЯМР (400 МГц, 3313, 3113, (ІМ-НІ). ОМ5О-0в) б 8,90 (с, 2967, 1636 1Н), 8,50 (с, 1Н), 8,42 (д, 9-24 Гц, НН), 8,10(дт, У-10,6, 2,3 Гц, 1Н), 7,97 (с, 1Н), 6,19 (т, 9У-5,6 Гц, 1Н), 3,19- 3,04 (м, 2Н), 2,20 (с,
ЗН), 1,06 (т, У-7,2 Гц, зн
СполукаМе | МРС) | ічЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 376 (тонка плівка) |Е5ІМО т/2276І'Н ЯМР (400 МГЦ, 3321, 3288, (ІМ-НІ). ОМ5О-0в) б 8,90 (с, 1632 1Н), 8,50 (с, 1Н), 8,42 (д, У9-2,5 Гц, 1Н), 8,10 (дт, У-10,6, 2,3 Гц, 1Н), 7,98 (с, 1Н), 6,24 (т, 9-5,7 Гц, 1Н), 3,06 (дд, 3-12,9, 6,7 Гц, 2Н), 2,21 (с, ЗН), 1,53-1,36 (м, 2Н), 0,88 (т, 9-74
Гц, ЗН) 377 (тонка плівка) |Е5ІМО т/2276І'Н ЯМР (400 МГЦ, 3310,3103, | (МАНІ), 274 |0ОМ50-06) б 8,90 (с, 1631 (ІМ-НІ). 1Н), 8,51 (с, 1Н), 8,42 (д, У9-2,5 Гц, 1Н), 8,12 (т, 9У-2,3 Гц, 1Н), 8,09 (д, У9-2,1 Гц, 1Н), 6,38 (т, 9У-5,8 Гц, 1Н), 5,87 (ддт, 9У-17,2, 10,3, 5,1
Гц, НН), 5,17 (дкв,
У-17,2, 1,7 Гц, 1), 5,10-5,03 (м, 1Н), 3,80- 3,70 (м, 2Н), 2,22 (с, зн 378 143-145 |(тонка плівка) |!Е5ІМ5 т/2 329І1'Н ЯМР (400 МГЦ, 1619 (МАНІ) СОсІі») б 8,76 (д, 9У-1,4
Гц, 7Н), 8,43 (д, 9У-2,5
Гц, 1), 7,94 (с, 1Н), 7,87 (дт, У-9,4, 2,4 Гц, 1Н), 7,44 (с, 1Н), 6,98 (с, 1Н), 3,80 (с, 5Н), 2,17 (с, ЗН), 1,22 (т, 9-71 Гц, ЗН 379 135-138 |(тонка плівка) ЕБІМ5 т/2 3311'Н ЯМР (400 МГЦ, 1614 (МАНІ) СОСІз) б 8,94 (с, 1Н), 8,63 (с, 1Н), 8,05 (ддд, 9У-8,3, 2,6, 1,4 Гц, 1Н), 7,96 (с, 1Н), 7,51 (с, 1Н), 7,46 (дд, У-8,3, 4,7
Гц, 1), 7,07 (с, 1Н), 3,82 (с, 5Н), 1,24 (її, -7,2 Гц, ЗН) 380 97-99 (тонка плівка) |!ЕБІМ5 т/2 З101'Н ЯМР (400 МГц, 1684 (МАНІ) СОСІз) б 8,71 (с, 1Н), 8,36 (д, 9У-2,4 Гу, 1Н), 7,98-7,74 (м, 2Н), 2,27 (с, ЗН), 1,45 (с, 9Н) 381 96-99 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2 312І1'Н ЯМР (400 МГц, 1693 (МАНІ) СОсІі») б 8,91 (д, 9У-2,5
Гц, 1Н), 8,57 (дд, 94,7, 11 Гц, 1), 8,01 (д, 9-7, Гц, 1), 7,91 (ушир.с, 1Н), 7,41 (дд, 3-8,3, 4,7 Гц, 1Н), 1,46 (с, 9Н)
СполукаМе | МРС) | ічЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 382 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 З8ОІ1Н ЯМР (400 МГЦ, 1660 (МАНІ) СОсІі») б 8,96 (д, 9У-2,0
Гц, 1Н), 8,64 (д, 9-4,0
Гц, 71), 8,05 (ддд, 9-84, 2,7, 1,4 Гц, 1Н), 7,97 (с, 1), 7,47 (дд, 98,3, 4,7 Гц, 1Н), 3,73 (кв, 9-7,2 Гц, 2Н), 3,14 (т, 9у-6,7 Гц, 2), 2,58(т, 9-6,7 Гц, 2Н), 1,18 (т, 9У-7,2 Гц, ЗН) 383 (тонка плівка) |Е5ІМО т/2 427 Н ЯМР (400 МГЦ, 2975, 2916, (МАН), СОсІі») б 8,95 (д, 9-2,5 1711. Гц, 1Н), 8,62 (дд, 9-48, 1,4 Гц, 1Н), 8,06 (д, 3-0,8 Гц, 1Н), 8,06-8,02 (м, 1Н), 7,45 (ддд, 98,3, 4,8, 0,6 Гц, 1Н), 3,44-3,30 (м, 2Н), 2,94 (дт, У9-13,2, 8,5 Гц, 2Н), 2,54 (ддд, У-13,2, 6,0, 2,3 Гц, 2Н), 2,09 (д, 95,3 Гц, 6Н), 1,32 (т, -6,7 Гц, 6Н) 384 ЕІМ5 т/2 286 ІН ЯМР (400 МГц, "30 ЯМР (101 ацетон) б 9,09 (д, 9У-2,5| МГц, СОСІз») б
Гц, 1Н), 8,51 (дд, 95,3 207,75 (с), 2,0 Гц, 2Н), 8,19 (ддді 172,62 (із), 9-8,3,2,7, 1,5 Гц, 1), 149,98 (із), 7,51 (ддд, 9У-8,3, 4,7, 141,33 (із), 0,7 ГЦ, 1), 3,14 (с) 137,98 (із),
ЗН), 2,71-2,63 (м, 2Н),| 134,83 (із), 2,36-2,30 (м, 2Н), 2,28| 130,19 (із), (с, ЗН), 2,09 (с, ЗН) 128,68 (із), 126,05 (із), 125,47 (із), 38,29 (із), 37,07 (із), 30,00 (із), 27,64 (із), 11,09 (с) 385 (тонка плівка) |Е5БІМО т/2278І'Н ЯМР (400 МГЦ, 3342, 2972, (МАНІ) СОсі») б 8,74 (д, 9У-0,9 1644 Гц, 7Н), 8,41 (д, 9У-2,4
Гц, 71), 7,94 (с, 1Н), 7,84 (дт, 9У-9,4, 2,3 Гц, 1Н), 3,30-3,22 (м, 2Н), 3,21 (с, ЗН), 2,27 (с,
ЗН), 1,08 (т, 9-7,2 Гц, зн 386 (тонка плівка) |Е5БІМО т/2292І1'Н ЯМР (400 МГЦ, 3330, 1647 (МАНІ) СОсі») б 8,74 (д, 9-1,6
Гц, 1Н), 8,42 (д, 9У-2,5
Гц, 71), 7,93 (с, 1Н), 7,84 (дт, 9У-9,4, 2,3 Гц, 1Н), 4,47 (с, 1Н), 3,21 (с, ЗН), 3,19-3,10 (м, 2Н), 2,27 (с, ЗН), 1,53- 1,38 (м, 2Н), 0,86 (т, 9-74 Гц, ЗН)
СполукаМе | МРС) | іЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 387 (тонка плівка) |Е5БІМО т/72 290І1'Н ЯМР (400 МГЦ, 3334, 3088, | ЧФМ-АНГ), 288 | СОСІ») б 8,74 (д, 9У-1,4 1641 (М-НІ) Гц, 7Н), 8,42 (д, 9У-2,5
Гц, 1), 7,96 (с, 1Н), 7,84 (дт, У-9,4, 2,3 Гц, 1Н), 5,82 (ддт, 9У-171, 10,2, 5,6 Гу, 1Н), 5,09 (ддкв, 9У-10,3, 8,7, 1,5
Гц, 2Н), 4,57 (т, 9У-5,5
Гц, ТТН), 3,84 (тт, У-5,7, 1,5 Гц, 2Н), 3,22 (с,
ЗН), 2,28 (с, ЗН) 388 (тонка плівка) |Е5ІМО т/2422І1'Н ЯМР (400 МГЦ, 1670 ІМАНІк2). |СОСІз) б 8,77 (с, 1Н), 8,46 (с, 1Н), 8,05 (д, 3-13,3 Гу, 1), 7,85 (дт, 9У-9,2, 2,2 Гц, 1Н), 4,48 (с, 1Н), 4,13 (дд,
У-11,7, 9,2 Гц, 1), 3,57 (дд, 9-92, 3,7 Гц, 1Н), 3,31 (д, 9У-2,9 Гц,
ЗН), 2,35 (д, 9У-4,5 Гц, зн 389 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 322І'Н ЯМР (400 МГЦ, 1646 (МАНІ) СОсІі») б 8,96 (д, 9У-2,5
Гц, 1Н), 8,57 (дд, 94,7, 1,4 Гу, 1Н), 8,04 (ддд, 9У-8,3, 2,6, 1,4 Гц, 1Н), 7,92 (с, 1Н), 7,43 (ддд, 3-8,3, 4,68, 0,6 Гц, 1Н), 4,20-3,27 (м, 2Н), 2,87 (дд, 9-12,6, 9,4 Гц, 1Н), 2,712 (с, 1Н), 2,42 (дд, 3-12,8, 5,1 Гц, 1), 2,31 (с, ЗН), 1,16 (т,
У-7,1 Гу, ЗН), 1,12 (д, 3-6,8 Гц, ЗН) 390 81-84 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 3401 Н ЯМР (400 МГЦ, 1646 (МАНІ) СОСІз) б 8,82-8,70 (м, 1Н), 8,48-8,39 (д, 9У-2,5
Гц, 1), 8,00-7,91 (с, 1Н), 7,91-7,82 (м, 1Н), 4,13-3,25 (с, ЗН), 2,96- 2,80 (м, 1Н), 2,76-2,57 (с, 1), 2,48-2,36 (м, 1Н), 2,36-2,26 (с, ЗН), 1,19-1,13 (м, ЗН), 1,13- 1,08 (д, У-6,7 Гц, ЗН) 391 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 3281 Н ЯМР (400 МГЦ, 1655 (МАНІ) СОСІз) б 9,01-8,89 (д, 9-26 Гц, 1Н), 8,67-8,57 (м, 7Н), 8,06-8,01 (м, 2Н), 7,50-7,43 (м, 1Н), 3,30-3,23 (с, ЗН), 2,91- 2,83 (м, 1Н), 2,82-2,71 (м, 1Н), 2,52-2,41 (м, 1Н), 1,20-1,12 (д, У-6,6
Гц, ЗН)
СполукаМе | МРС) | іЧ(см) | МА55 ГНЯМР -- | яЯМР 392 (тонка плівка) | ЕБІМО т/72 ххх Н ЯМР (400 МГЦ, 1652 (МАНІ) 342 |СОСІ») 6 8,96 (д, 9У-2,5
Гц, 1Н), 8,63 (дд, 9У-4,7, 1,4 Гу, тн), 8,07-8,03 (м, 1Н), 8,01 (с, 1Н), 7,46 (ддд, 9-83, 4,8, 0,4 Гу, 1Н), 3,94-3,51 (м, 2Н), 2,86 (дд, 3-12,8, 8,9 Гц, 1Н), 2,76-2,63 (м, 1Н), 2,47 (дд, 9-12,8, 5,4 Гц, 1Н), 1,18 (т, 9У-7,2 Гу, ЗН), 1,16 (д, 9У-6,7 Гц, ЗН) 393 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 327І'Н ЯМР (400 МГЦ, 1652 (МАНІ) СОсІі») б 8,96 (д, 9-24
Гц, 1Н), 8,63 (дд, 9-46, 0,9 Гу, 1Н), 8,06 (ддд, 9-8,4, 2,7, 1,4 Гц, 1Н), 7,98 (с, 1Н), 7,52-7,40 (м, 1Н), 3,72 (кв, 9-72
Гц, 2Н), 2,78 (с, 2Н), 2,06 (с, ЗН), 1,17 (т, -7,2 Гц, ЗН) 394 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 3251 Н ЯМР (400 МГЦ, 1642 (МАНІ) СОсІі») б 8,76 (д, 9У-1,6
Гц, 7Н), 8,43 (д, 9У-2,5
Гц, 1), 7,91 (с, 1Н), 7,86 (дт, 9У-9,4, 2,4 Гц, 1Н), 3,69 (д, 9У-5,0 Гц, 2Н), 2,77 (с, 2Н), 2,27 (с, ЗН), 2,05 (с, ЗН), 1,15 (т, У-7,2 Гц, ЗН) 395 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/24241'Н ЯМР (400 МГц, 1675 ІМАНІк2). |СОСІз) б 8,99-8,90 (д, 3-26 Гц, 1Н), 8,68-8,59 (м, 7Н), 8,19-8,13 (с, 1Н), 8,06-8,00 (м, 1Н), 7,51-7,А41 (м, 1Н), 4,51- 4,40 (с, 1Н), 4,17-4,04 (м, 7Н), 3,63-3,56 (м, 1Н), 3,38-3,28 (с, ЗН) 396 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 ЗІ1ЗІН ЯМР (400 МГЦ, 1654 (МАНІ) СОсІі») б 8,95 (д, 9-2,5
Гц, 1Н), 8,63 (дд, 9У-4,7, 1,4 Гу, 1Н), 8,05 (ддд, 9-8,4, 2,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,01 (с, 1Н), 7,47 (ддд, 3-8,4, 4,68, 0,5 Гц, 1Н), 3,25 (с, ЗН), 2,79 (с, 2Н), 2,07 (с, ЗН) 397 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 312І'Н ЯМР (400 МГЦ, 1649 (МАНІ) СОсІ») б 8,75 (д, 9У-1,6
Гц, 7Н), 8,43 (д, 9У-2,5
Гц, 1), 7,94 (с, 1Н), 7,85 (дт, 9У-9,4, 2,4 Гц, 1Н), 2,79 (т, У-7,3 Гц, 2Н), 2,44 (т, У-7,3 Гц, 2Н), 2,28 (с, ЗН), 2,06 (с, ЗН)
СполукаМе | МРС) | іЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 398 103-105 |(тонка плівка) |!Е5БІМ5О т/2 3261 НН ЯМР (400 МГЦ, 1645 (МАНІ) СОСсІз») б 8,75 (д, 9-1,7
Гц, 7Н), 8,42 (д, 9У-2,5
Гц, 1), 7,97 (с, 1Н), 7,85 (дт, 9У-9,4, 2,4 Гц, 1Н), 2,88 (дд, 9У-12,6, 9,4 Гу, 1Н), 2,85-2,70 (м, 1), 2,44 (дд, 3-12,6, 4,8 Гц, 1Н), 2,31 (с, ЗН), 2,01 (с,3Н), 1,13 (д, 9У-6,7
Гц, ЗН) 399 165,5-166,5 ЕБІМ5 т/2 329|'Н ЯМР (400 МГц, (Маг) СОсІ») б 8,78 (д, 9У-1,8
Гц, 1), 8,64 (с, 1Н), 8,41 (д, 9У-2,3 Гу, 1Н), 7,81 (дт, У-9,4, 2,4 Гц, 1Н), 7,13 (с, 1Н), 2,64 (гепт, У-6,9 Гу, 1Н), 1,30 (д, У-6,9 Гц, 6Н 400 (тонка плівка) |!ЕБІМ5 т/2 З801'Н ЯМР (300 МГц, 1650 (МАНІ) СОсІі») б 8,93 (д, 9-2,5
Гц, 1Н), 8,54 (дд, 9У-4,7, 1,2 Гц, 1Н), 8,00 (ддд, 9У-8,3, 2,6, 1,5 Гц, 1Н), 7,89 (с, 1Н), 7,40 (дд, у-8,3, 4,8 Гц, 1Н), 4,32- 3,03 (м, 2Н), 2,76 (т, 9У-7,2 Гц, 2Н), 2,57 (дд,
У-12,7, 5,5 Гц, 1Н), 2,46-2,31 (м, ЗН), 2,25 (с, ЗН), 2,05 (с, ЗН), 2,02 (с, ЗН), 1,97-1,84 (м, 1Н), 1,03 (д, 9У-6,7
Гц, ЗН) 401 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 394І1'Н ЯМР (300 МГЦ, 1650 (МАНІ) СОсІі») б 8,92 (д, 9-24
Гц, 7Н), 8,53 (д, 9У-3,9
Гц, 1), 8,00 (ддд, 9У-8,0, 2,3, 1,2 Гц, 1Н), 7,92 (с, 1Н), 7,39 (дд, у-8,3, 4,8 Гц, 1Н), 4,26- 3,04 (м, 2Н), 3,03-2,60 (м, 2Н), 2,59-2,34 (м,
ЗН), 2,28 (с, ЗН), 2,12- 2,01 (м, ЗН), 2,00-1,85 (м, 4Н), 1,09 (д, 9У-6,5
Гц, ЗН), 1,01 (д, 9У-6,7
Гц, ЗН) 402 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/7 БАТІН ЯМР (300 МГЦ, 1649 (МАНІ) СОсІі») б 8,93 (д, 9-26
Гц, 1Н), 8,53 (дд, 9-47, 1,2 Гц, 1Н), 8,00 (ддд, 9У-8,3, 2,5, 1,5 Гц, 1Н), 7,87 (с, 1Н), 7,39 (дд, 3-8,4, 4,8 Гц, 1Н), 4,38- 2,87 (м, 2Н), 2,64-2,45 (м, 2Н), 2,42-2,29 (м, 1Н), 2,23 (с, ЗН), 2,03 (с, ЗН), 1,98-1,83 (м, 1Н), 1,08-0,98 (м, 9Н)
СполукаМе | МРС) | ічЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 403 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 349І1'Н ЯМР (300 МГЦ, 1694 (МАНІ) СОсІі») б 8,90 (д, 9-26
Гц, 1Н), 8,49 (дд, 9-48, 1,3 Гц, 1Н), 7,98 (ддд, 9У-8,3, 2,5, 1,5 Гц, 1Н), 7,82 (д, 9-2,0 Гц, 1Н), 7,36 (дд, уУ-8,4, 4,8 Гц, 1Н), 4,23-4,09 (м, 2Н), 3,64 (дд, 9У-13,8, 6,7
ГЦ, 1), 3,47 (дд, 9-13,8, 7,7 Гц, 1Н), 2,53 (дд, 912,8, 5,8
Гц, 1), 2,36 (дд, 3-12,8, 7,5 Гц, 1Н), 2,23 (с, ЗН), 2,03 (с,
ЗН), 2,00-1,87 (м, 1Н), 1,27-1,12 (м, ЗН), 1,03 (д, У-6,7 Гц, ЗН) 404 ЕБІМ5 т/2375|Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОсІі») б 8,80 (д, 9-1,2
Гц, 1), 8,67 (с, 1Н), 8,38 (д, 9У-2,5 Гц, 1Н), 7,85 (дт, У-9,6, 2,3 Гц, 1Н), 7,24 (с, 1Н), 6,73 (дд, 4-17,9, 11,4 Гу, 1Н), 5,90 (дд, 9У-17,9, 1,0 Гц, 1), 5,56 (дд,
У-11,4, 1,0 Гц, 1), 2,66-2,55 (м, 1Н), 1,29 (д, У-6,9 Гц, 6Н) 405 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2 3141'Н ЯМР (400 МГц, 1656 (МАНІ) СОсІі») б 8,95 (д, 9-26
Гц, 1Н), 8,63 (дд, 9У-4,7, 1,2 Гц, 1Н), 8,05 (ддд, 9У-8,7, 2,6, 1,4 Гц, 1Н), 8,02 (с, 1Н), 7,47 (дд, 3-8,3, 4,8 Гц, 1Н), 2,80 (т, 9У-7,4 Гц, 2Н), 2,49 (т, 9У-7,4 Гц, 2Н), 2,07 (с, ЗН) 406 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2 328І'Н ЯМР (400 МГц, 1651 (МАНІ) СОсІі») б 8,95 (д, 9-2,5
Гц, 1Н), 8,63 (дд, 9У-4,7, 12 Гу, 1), 8,12-8,01 (м, 2Н), 7,47 (дд, У-8,3, 4,7 Гц, 1Н), 2,87 (дд, 3-12,5, 9,0 Гц, 1), 2,83-2,73 (м, 1), 2,48(дд, 9У-12,5, 571 Гц, 1Н), 2,02 (с,3Н), 1,17 (д, У-6,6 Гц, ЗН)
СполукаМе | МРС) | ічЧ(см) | МА55 ГНЯМР -- | яЯМР 407 (тонка плівка)| ЕБІМОт/2 413 НН ЯМР (300 МГЦ, 2916, 1713, (МАНІ) СОСІз) б 8,96-8,92 (д, 9-2,7 Гц, 1Н), 8,64-8,59 (дд, 9-4,9, 1,4 Гц, 1Н), 8,07-7,99 (м, 2Н), 7,50- 7,40 (дд, 9-84, 4,8 Гц, 1Н), 3,39-3,28 (м, 1Н), 3,10-2,99 (тд, 9У-7,2, 3,9
Гц, 2Н), 2,96-2,86 (дд,
У-13,2, 8,7 Гц, 1), 2,86-2,79 (т, 9У-7,3 Гц, 2Н), 2,58-2,48 (дд,
У-13,1, 5,8 Гц, 1), 2,14-2,12 (с, ЗН), 2,09- 2,06 (с, ЗН), 1,30-1,26 (д, У-6,9 Гц, ЗН) 408 (тонка плівка)| ЕІМ5 т/2 320 ІН ЯМР (300 МГц, 1692 ІМІ СОСІ») б 8,71 (т, 9У-1,4
Гц, 7Н), 8,35 (д, 9У-2,6
Гц, 1Н), 7,83 (дт, У-9,5, 2,3 Гц, 2Н), 3,18 (с,
ЗН), 2,65(кв, У-7,5 Гц, 2Н), 1,44 (с, 9Н), 1,25(т, 9-71 Гц, ЗН) 409 165-168 ЕБІМ5 т/2400|'Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОСІз) б 8,64 (с, 1Н), 8,41 (д, 9У-2,5 Гц, 1Н), 7,80 (с, 1), 7,72 (д, 3-9,2 Гц, 1Н), 3,40 (с,
ЗН), 2,63 (с, ЗН), 2,26 (с, ЗН) 410 (тонка плівка) |!ЕБІМ5 т/2 3991'Н ЯМР (300 МГц, 2916,1713 | (МАНІ), 397 ІСОСІз) б 8,96-8,91 (д, (М-НІ) 3-26 Гц, 1Н), 8,65-8,56 (д, У-4,6 Гц, 1Н), 8,06- 8,01 (м, 1Н), 8,01-8,01 (с, 1), 7,49-7,40 (дд, 3-8,4, 4,8 Гц, 1Н), 3,03- 2,97 (м, 4Н), 2,84-2,78 (т, 9У-7,2 Гц, 4Н), 2,13- 2,10 (с, 6Н)
Ат (тонка плівка) |Е5БІМО т/2292І1'Н ЯМР (400 МГЦ, 3336, 2973, (МАНІ), СОсІі») б 8,78-8,73 (дд, 1644, 1599 9-2,0,1,1 Гц, 1Н), 8,44- 8,38 (д, 9У-2,5 Гц, 1Н), 7,94-7,90 (с, 1Н), 7,89- 7,81 (дт, У-9,4, 2,3 Гц, 1Н), 4,38-4,31 (м, 1Н), 3,69-3,60 (кв, 9-71 Гц, 2Н), 3,29-3,16 (квд, 9-72, 5,6 Гц, 2Н), 2,30- 2,17 (с, ЗН), 1,16-1,10 (т, 9У-7,1 Гц, ЗН), 1,10- 1,04 (т, 9У-7,2 Гц, ЗН)
СполукаМе | МРС) | ічЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 412 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 ЗО6ІН ЯМР (400 МГЦ, 3340, 2965, (МАН), СОсІз) б 8,77-8,73 (дд, 2931, 1644, 9-24, 1,0 Гц, 1Н), 8,43- 1599 8,39 (д, 9У-2,5 Гц, 1Н), 7,94-7,91 (с, 1Н), 7,88- 7,82 (дт, 9У-9,4, 2,3 Гц, 1Н), 4,44-4,36 (м, 1), 3,70-3,59 (кв, 9-71 Гц, 2Н), 3,19-3,09 (ддд, 9-81, 7,1, 5,9 Гц, 2Н), 2,28-2,24 (с, ЗН), 1,52- 1,37 (п, 9-7,4 Гц, 2Н), 1,16-1,08 (т, 9-71 Гу,
ЗН), 0,89-0,80 (т, 9-74
Гц, ЗН) 413 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2 3041'Н ЯМР (400 МГц,
З292, 3084, (МАНІ) СОсІі») б 8,81-8,67 (дд, 1638, 1602 9-24, 1,0 Гц, 1Н), 8,46- 8,34 (д, 9У-2,5 Гц, 1Н), 7,97-7,89 (с, 1Н), 7,88- 7,15 (дт, 9У-9,4, 2,3 Гц, 1Н), 5,88-5,72 (ддт, 9у-17,1, 10,2, 56 Гу, 1Н), 5,15-4,99 (м, 2Н), 4,52-4,40 (т, 9-5,7 Гц, 1Н), 3,87-3,75 (тт, 95,7, 1,6 Гц, 2Н), 3,71- 3,58 (кв, 9У-7,1 Гц, 2Н), 2,32-2,20 (с, ЗН), 1,19- 1,04 (т, 9У-7,1 Гц, ЗН) 414 ЕБІМ5 т/2354|'Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОСІз) б 8,95-8,89 (д, 9-2,7 Гц, 1Н), 8,61-8,54 (дд, 9-4,8, 1,5 Гц, 1Н), 8,07-7,98 (м, 1Н), 7,93- 7,79(с, 1), 7,46-7,36 (м, 1), 325-317 (с,ЗН), 1,52-1,39 (с, 8Н) 415 85,5-87,5 ЕБІМ5 т/2412|'Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОсІі») б 8,93 (д, 9-2,5
Гц, 7), 8,63-8,54 (м, 1Н), 8,06-7,98 (м, 1Н), 7,95 (с, 1Н), 745-737 (м, 1Н), 4,08-3,93 (м, 1Н), 3,02-2,91 (м, 1Н), 2,57(дд, 9У-13,1,6,5 Гц, 1Н), 2,17 (с,3Н), 1,48 (с, 9Н), 1,37 (д, уУ-6,8
Гц, ЗН 416 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 З23ІН ЯМР (400 МГЦ, 1653 (МАНІ) СОСІз) б 8,76 (с, 1Н), 8,43 (с, 1Н), 7,93 (с, 1Н), 7,87(дт, 9-94, 2,2
Гц, 71), 3,23 (с, ЗН), 2,18 (т, у-7,3 Гц, 2Н), 2,63 (кв, У-7,6 Гц, 2Н), 2,44 (т, 9у-7,3 Гц, 2Н), 2,05 (с, ЗН), 1,32 (т, -7,6 Гц, ЗН)
СполукаМе | МРС) | ічЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 417 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 337! Н ЯМР (400 МГЦ, 1649 (МАНІ) СОСІз) б 8,76 (с, 1Н), 8,42 (с, 1Н), 7,98 (с, 1Н), 7,87 (дт, У-9,4,2,2
Гц, 71), 3,24 (с, ЗН), 2,87 (м, 1Н), 2,79 (м, 1Н), 2,67 (кв, 9-7,5 Гц, 2Н), 2,45 (дд, уУ-12,6, 5,0 Гц, 1), 2,03 (с,
ЗН), 1,34 (т, 9-7,6 Гц,
ЗН), 1,13 (д, 9У-6,7 Гц, зн 418 105,0-108,0 ЕБІМ5 т/2292|'Н ЯМР (400 МГц, (Маг) СОСІз) б 8,76 (с, 1Н), 8,41 (с, 1Н), 7,92 (с, 1Н), 7,87 (д, 9-94 Гц, 1Н), 3,21 (с, ЗН), 2,62 (кв, У-7,6 Гц, ЗН), 1,32 (т, у-7,6 Гц, ЗН), 1,07 д, 5-6,7 Гц, 6Н 419 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2 337І'Н ЯМР (400 МГц, 1650 (МАНІ) СОСІз) б 8,75 (с, 1Н), 8,42 (д, 9-2,5 Гц, 1Н), 7,91 (с, 1Н), 7,87 (дт, 3-9,4, 2,4 Гц, 1Н), 3,33- 3,13 (м, 1Н), 2,63 (кв, 9У-7,6 Гц, 2Н), 2,47 (дд, 9-15,5, 6,7 Гц, 1Н), 2,25 (дд, 915,5, 7,3
Гц, 71), 2,05 (с, ЗН), 1,32 (т, 9у-7,6 Гц, ЗН), 1,27 (д, У-6,8 Гц, ЗН) 420 (тонка плівка) |!ЕБІМ5 т/2 335І'Н ЯМР (400 МГц, 1643 (МАНІ) СОСІз) б 8,76 (с, 1Н), 8,42 (д, 9-2,5 Гц, 1Н), 7,97 (с, 1Н), 7,88 (дт, 3-9,4, 2,3 Гц, 1Н), 3,23 (с, ЗН), 2,68 (кв, У-7,6
Гц, 2), 2,48 (ддд, 98,1, 5,5, 3,6 Гц, 1Н), 2,10 (с,3Н), 1,74-1,67 (м, 1Н), 1,54-1,47 (м, 1Н), 1,33 (т, 9У-7,6 Гц,
ЗН), 0,99-0,92 (м, 1Н) 421 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2 385І'Н ЯМР (400 МГц, 1655 (МАНІ) СОСІз) б 8,62 (с, 1Н), 8,42 (д, 9-2,5 Гц, 1Н), 7,76 (дт, 9У-9,4, 2,4 Гц, 1Н), 7,46 (с, 1Н), 7,13 (д, 9У-8,3 Гц, 2Н), 6,96 (д, 9-8,2 Гц, 2Н), 3,63 (с, 2Н), 3,45 (с, 2Н), 2,45 (с, ЗН), 2,15 (с,3Н), 1,12 (т, у
Гц, ЗН)
СполукаМе | МРС) | ічЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 422 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 3881 Н ЯМР (400 МГЦ, 1661 (МАНІ) СОсІі») б 8,80 (д, 9-26
Гц, 1Н), 8,62 (дд, 94,7, 1,3 Гц, 1Н), 7,90 (ддд, 9У-8,3, 2,7, 1,4 Гц, 1Н), 7,44 (дд, 9У-8,7, 4,8 Гц, 1Н), 7,42 (с, 1Н), 7,12 (д, У9-8,3 Гц, 2Н), 6,97 (д, 9-8,3 Гц, 2Н), 3,68 (д, 9-8,3 Гц, 2Н), 3,51 (с,2Н), 2,43 (с,ЗН), 1,14 (т, 9У-7,2 Гц, ЗН) 423 ЕІМ5 т/2 332 НН ЯМР (400 МГц, "Є ЯМР (376
СОСІз) б 8,77 (с, 1Н); МГц, СОС») б- 8,42 (д, 9-2,5 Гц, 1), 120,98 (с) 7,90 (с, 1Н), 7,86 (дт, 3-9,4, 2,3 Гц, 1Н), 3,66 (с, 2Н), 2,48 (т, У-6,9
Гц, 28), 2,24 (с.ЗН), 2,10 (с, 5Н), 1,85 (р, 9-7,0 Гц, 2Н), 1,13 (т, -7,2 Гц, ЗН 424 85-86 ЕІМ5 т/2 330 НН ЯМР ОО (400 МГц, "Є ЯМР (376
СОСІз) б 8,96 (с, 1Н);| МГц, СОС») б- 8,46 (с, 1Н), 8,10 (с) 121,32 (с) 1Н), 8,02 (д, 9У-9,2 Гц, 1Н), 3,69 (с, 2Н), 3,03 (р, 9У-8,2 Гц, 1Н), 2,56 (дд, У-18,1, 9,0 Гц, 1Н), 2,41 (м, 1Н), 2,27 (с,
ЗН), 2,11(м,5Н), 1,15 (т, -7,2 Гц, ЗН) 425 (тонка плівка) |!ЕБІМ5 т/2425І'Н ЯМР (400 МГц, 1641 (МАНІ) СОСІз) б 8,62 (с, 1Н), 8,39 (д, 9У-2,5 Гц, 1Н), 7,71 (с, 2Н), 7,52 (с, 2Н), 7,42 (с, 2Н), 3,87 (с, 2Н), 2,11 (с, ЗН), 1,25 (т, У-7,0 Гц, ЗН) 426 (тонка плівка) |Е5ІМ5О т/2 4281 НН ЯМР (400 МГЦ, 1649 (МАНІ) СОСІз) б 8,62 (с, 1Н), 8,39 (д, 9У-2,5 Гц, 1Н), 7,71 (с, 2Н), 7,52 (с, 2Н), 7,42 (с, 2Н), 3,87 (с, 2Н), 2,11 (с, ЗН), 1,25 (т, У-7,0 Гц, ЗН)
СполукаМе | МРС) | ічЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 427 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 3651 Н ЯМР (400 МГЦ, 3084, 2974, (МАНІ) СОСІз) б 8,98-8,94 (д, 1653 3-2,5 Гц, 1Н), 8,65-8,60 (дд, 9-4,7, 1,3 Гц, 1Н), 8,08-8,03 (м, 1Н), 8,03- 7,99 (с, 1Н), 7,50-7,43 (м, 1Н), 5,80-5,62 (м, 1Н), 5,09-4,99 (м, 2Н), 3,92-3,73 (с, 1Н), 3,69- 3,53 (с, 1Н), 3,13-2,94 (м, 2Н), 2,87-2,74(дд, у-12,7, 9,1 Гц, 1), 2,712-2,58 (м, 1Н), 2,49- 2,36 (дд, 912,7, 5,3
Гц, 7), 1,20-1,13 (м, вн 428 (тонка плівка) |!ЕБІМ5 т/2 351І1'Н ЯМР (400 МГц, 3086, 2975, (МАНІ) СОСІз) б 8,99-8,92 (д, 1658 3-2,5 Гц, 1Н), 8,66-8,59 (м, 1Н), 8,09-8,01 (м, 1Н), 7,99-7,93 (с, 1Н), 7,51-7,43 (м, 1Н), 5,85- 5,63 (м, 1Н), 5,14-4,98 (м, 2Н), 3,77-3,63 (м, 2Н), 3,14-3,03 (м, 2Н), 2,82-2,70 (м, 2Н), 2,46- 2,35 (м, 2Н), 1,19-1,09 (м, ЗН) 423 (тонка плівка) |!ЕБІМ5 т/2 351І1'Н ЯМР (400 МГц, 3087, 2974, (МАНІ) СОСІз) б 8,98-8,94 (д, 2930, 1656 3-2,5 Гц, 1Н), 8,67-8,58 (м, 1Н), 8,13-8,01 (м, 2Н), 7,51-7,42 (м, 1Н), 5,70-5,52 (м, 1Н), 5,06- 4,95 (м, 1Н), 4,95-4,85 (д, У-10,0 Гц, 1Н), 3,83- 3,70 (дд, 9-14,3, 7,2
Гц, 7), 3,68-3,57 (с, 1Н), 3,33-3,23 (м, 1Н), 3,19-3,07 (м, 2Н), 1,48- 1,42 (д, 9У-6,8 Гц, ЗН), 1,19-1,15 (м, ЗН) 430 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2446І1'Н ЯМР (400 МГц, 1719, 1687 (МАНІ) СОСІіз) б 8,93-8,85 (м, 1Н), 8,65-8,56 (м, 1Н), 8,09-8,03 (м, ЗН), 8,03- 7,99 (м, 1Н), 7,64-7,51 (м, 7Н), 7,50-7,37 (м,
ЗН), 6,15-5,67 (м, 2Н), 2,95-2,72 (м, 2Н), 2,58- 2,43 (м, 1Н), 2,06-1,96 (м, ЗН), 1,31-1,19 (м, зн
СполукаМе | МРС) | ІЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 431 100-102 ЕБІМ5 т/2 311! НН ЯМР (400 МГц,
ІМ-2--Вшщ(-) |СОСІз) б 9,00-8,89 (д, 3-2,9 Гц, 1ТН), 8,64-8,49 (д, 9У-4,8 Гц, 1Н), 8,11- 7,99 (м, 1Н), 7,94-7,75 (с, 1), 7,58-7,39 (м, 1Н), 3,68-3,49 (м, 2Н), 1,53-1,30 (с, 9Н), 1,23- 1,10 (м, 2Н) 432 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 3111 Н ЯМР (400 МГЦ, 3485, 3092, (МАНІ) СОСІз) б 9,00-8,92 (д, 2976, 1657 3-2,5 Гц, 1Н), 8,67-8,59 (дд, 9-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,11-8,07 (с, 1Н), 8,06- 8,01 (м, 1), 7,50-7,42 (м, 1Н), 3,79-3,65 (м, 2Н), 3,10-3,05 (с, 2Н), 2,25-2,18 (с, ЗН), 1,22- 1,12 (м, ЗН) 433 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2 354І1'Н ЯМР (400 МГц, 1719 (МАНІ) СОСІз) б 8,97 (с, 1Н), 8,61 (с, 1Н), 8,09-7,94 (м, 2Н), 7,51-7,36 (м, 1Н), 3,39-3,27 (м, 1Н), 2,98-2,85 (м, 1Н), 2,58- 2,49 (м, 1Н), 2,46 (с,
ЗН), 2,08 (с, ЗН), 1,29 (д, У-6,9 Гц, ЗН) 434 156,5-158,0 ЕБІМ5 т/2319|'Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОСІз) б 8,73 (с, 1Н), 8,30 (д, 9У-2,5Гц, 1Н), 8,27 (с, 1Н), 7,76 (дт, 9-9,8, 2,4 Гц, 1Н), 6,43 (с, 1Н), 1,55 (с, 9Н), 1,01-0,91 (м, 4Н 435 144,0-146,0 ЕБІМ5 т/2279|Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОсІі») б 8,74 (д, 9-11
Гц, 71), 8,64 (с, 1Н), 8,37-8,29 (м, 2Н), 7,74 (дт, У-9,5, 2,3 Гц, 1Н), 4,95 (д, 9У-3,0 Гц, 2Н), 3,21-3,06 (м, 1Н), 2,63- 2,48 (м, 1Н), 1,26 (д, 3-6,9 Гц, 6Н) 436 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/22491'Н ЯМР (400 МГц, 1659 (МАНІ) СОсІі») б 8,79 (д, 9-1,2
Гц, 71), 8,60 (с, 1Н), 8,38 (д, 9У-2,5 Гц, 1Н), 7,81 (дт, 9У-9,5,2,3 Гц, 1Н), 7,68 (с, 1Н), 7,54 (с, 1), 2,63-2,51 (м, 1Н), 1,28 (д, 9У-6,9 Гц, вн
СполукаМе | МРС) | ічЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 437 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 382І"Н ЯМР (400 МГЦ, 1711 (МАНІ) СОсІі») б 8,95 (д, 9-2,7
Гц, 1Н), 8,62 (дд, 9-48, 1,5 Гц, 1Н), 8,08-8,01 (м, 2Н), 7,49-7,41 (м, 1Н), 3,43-3,30 (м, 1Н), 3,23 (гепт, 9У-6,82 Гц, 1Н), 3,00-2,87 (м, 1Н), 2,59-2,49 (м, 1Н), 2,09 (с, ЗН), 1,31 (д, 9У-6,8
Гц, ЗН), 1,25-1,18 (м, вн 438 (ІЧ тонка Ц|Е5БІМ5 т/2341|Н ЯМР (400 МГц, плівка) 1435 (МАНІ) СОсІі») б 8,95 (д, 9-24
Гц, 1Н), 8,64 (дд, 9У-4,7, 1,4 Гу, 1Н), 8,04 (ддд, 9-8,4, 2,7, 1,4 Гц, 2Н), 7,56-7,36 (м, 1Н), 3,69 (д, 9-26,2 Гц, ЗН), 3,10 (с, 2Н), 2,62 (д, 9У-12,7
Гц, 1), 2,02 (с, ЗН), 1,27 (д, 5-64 Гц, ЗН) 439 101-109 ЕБІМ5 т/2275|Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОСіІз) б 8,95-8,60 (ушир.с, 1Н), 8,55-8,26 (д, 9-2,5 Гц, 1Н), 7,95 (с, 1), 7,89-7,75 (м, 1Н), 3,39-2,94 (с, ЗН), 2,42-2,23 (с, ЗН), 1,34- 1,07 (м, 1Н), 1,08-0,96 (м, 2Н), 0,77-0,53 (дд, 9-7,8, 3,0 Гц, 2Н) 440 132-139 ЕБІМ5 т/2289|Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОСіІз) б 8,84-8,61 (ушир.с, 1Н), 8,58-8,29 (д, 9-2,4 Гц, 1Н), 8,10- 7,71 (м, 2Н), 3,32-3,04 (с, ЗН), 2,48-2,14 (с,3Н), 1,47-129 (м, 1Н), 1,27-1,09 (м, 2Н), 1,05-0,91 (д, У-6,0 Гц,
ЗН), 0,61-0,41 (м, 1Н) 441 90-100 ЕБІМ5 т/2310|Н ЯМР (400 МГЦ, (МАНІ) СОСІз) б 8,91-8,60 (д, 3-1,8 Гц, 1Н), 8,56-8,25 (д, 9-2,5 Гц, 1Н), 8,06- 7,88 (с, 1Н), 7,91-7,72 (м, 1Н), 3,29 (с, ЗН), 2,46-2,06 (м, 5Н), 1,66- 1,59 (м, 1Н) 442 70-77 ЕБІМ5 т/2288|'Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОСІіз) б 8,73 (ушир.с, 1Н), 8,60-8,31 (д, 9У-2,5
Гц, 7), 7,96-7,66 (м, 2Н), 3,22 (с, ЗН), 2,25 (с, ЗН), 2,17-1,92 (д, 3-6,8 Гц, 2Н), 1,19-0,89 (м, 7Н), 0,66-0,34 (м, 2Н), 0,05-0,00 (м, 2Н)
Сполука Ме | МРС) | іЧ(см') | мМА55 ЇНяЯМР -( | ямР 443 82-88 ЕБІМ5 т/2 ЗО3ІНО ЯМРО (400 МГЦ, (меню СОС) б 8,74 (с, 1), 8,42 (д, 9-2,5 Гц, ІН), 8,13-7,64 (м, 2Н), 3,21(с, ЗН), 2,34-2,06 (м, 5Н), 1,52-1,46 (м, 2), 0,5-0,7 (м, 1), 0,38 (м, 4Н 444 87-93 ЕБІМ5 т/2292|1'Н ЯМР (400 МГЦ, (Меню СОС) б 9,27 (с, 1Н), 910 (с, 2Н), 7,93 (с, 1Н), 3,24 (с, ЗН), 2,79 (т, 9-7,3 Гц, 2Н), 2,48 (т, 9-7,2 Гц, 2Н), 2,29 (с, ЗН), 2,06 (с, ЗН) 445 97-104 ЕБІМ5 т/2 3121"Н ЯМР (400 МГЦ, (Мені СОС) б 9,23 (с, 1), 9,2 (с, 2Н), 8,04 (с, 1Н), 3,25 (с, ЗН), 2,80 (т,
ЧеТ,З Гц, 2Н), 2,47 (т,
ЧеТ,3 Гц, ?Н), 2,08 (с, зн 446 110-114 ЕБІМ5 т/2 ЗО6ІНО ЯМРО (400 МГЦ, (меню СОС) б 9,16 (с, 1Н), 910 (с, 2Н), 7,97 (с, 1Н), 3,24 (с, ЗН), 2,95- 2,82 (м, 1Н), 2,82-2,69 (м, 71), 2,45 (дд, у-12,6, 4,8 Гц, 1Н), 2,33 (с, ЗН), 2,02 (с,
ЗН), 1,13 (д, 9-6,7 Гц, зн 447 ЕБІМ5 т/2 326|1 НО ЯМРО (400 МГЦ, (Мені СОС) б 9,22 (с, 1Н), 9,11 (с, 2Н), 8,08 (с, 1Н), 3,27 (с, ЗН), 2,94- 2,79 (м, 1Н), 2,79-2,64 (м, 1), 2,49 2 (дд, у-12,6, 5,1 Гц, 1Н), 2,04 (с, ЗН), 1,17(д,
Ч-6,7 Гц, ЗН) 448 118-122 ЕБІМ5 т/22601Н О ЯМР (400 МГЦ, (меню СОС) б 9,16 (с, 1Н), 9,10 (с,2Н), 7,91(с, 1Н), 3,21 (с, ЗН), 2,60 (дт, у-13,4, 6,7 Гц, 1Н), 2,28 (с, ЗН), 1,07 (д,
Ч-6,7 Гц, вн) 449 130-139 ЕБІМ5 т/22791Н ЯМР (400 МГЦ, (Мені СОС) б 9,22 (с, 1Н), 9,12 (с, 2Н), 8,01 (с, 1Н), 3,23 (с, ЗН), 2,59 (дт, 9-13,3, 6,6 Гц, 1Н), 1,09 (д, 9-6,7 Гц, вН)
СполукаМе | МРС) | ічЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 450 (тонка плівка) |Е5ІМО т/2 412І'Н ЯМР (400 МГЦ, 1737,1689 (МАНІ) СОСІз) б 8,93 (с, 1Н), 8,62 (с, 1Н), 8,06-8,00 (м, 2Н), 7,49-7,43 (м, 1Н), 5,80-5,39 (м, 2Н), 2,91-2,80 (м, 1Н), 2,80- 2,69 (м, 1Н), 2,64-2,53 (м, 1Н), 2,53-2,43 (м, 1Н), 2,01 (с, ЗН), 1,58 (с, ЗН), 1,21-1,17 (м, вн 451 (тонка плівка) |Е5БІМО т/7284І1'Н ЯМР (400 МГЦ, 1747 (МАНІ) СОсі») б 8,94 (д, 9-2,7
Гц, 1Н), 8,58 (дд, 9-48, 1,5 Гц, 1Н), 8,08-7,99 (м, 71), 7,96 (с, 1Н), 7,А5-7,39 (м, 1Н), 4,34- 4,22 (м, 2Н), 4,11-3,98 (м, 1Н), 3,02-2,92 (м, 1Н), 2,65-2,53 (м, 1Н), 2,17 (с, ЗН), 1,37 (д, 39-6,8 Гц, ЗН), 1,28 (т, 3-71 Гц, ЗН) 452 3499, 3189, "їн ЯяЯМР (400 МГц, 2914, 1657 СОСІз) б 8,99-8,89 (д, 3-2,7 Гц, 1Н), 8,66-8,60 (м, 1Н), 8,10-8,02 (м, 1Н), 7,98-7,92 (с, 1Н), 7,48-7,43 (м, 1Н), 3,28- 3,20(с, ЗН), 2,83-2,76 (м, 2Н), 2,52-2,43 (м, 2н 453 90-91 ЕБІМ5 т/2370|'Н ЯМР (400 МГЦ, (МАНІ) СОСІз) б 8,98-8,91 (д, 9-52,7 Гц, 1), 8,66- 8,58(м, 1Н), 8,10-8,04 (м, 1Н), 8,03-7,96 (с, 1Н), 7,50-7,41 (дд, 98,3, 4,8 Гц, 1Н), 3,29- 3,22 (с, ЗН), 2,93-2,82 (м, 1Н), 2,53-2,43 (м, 1Н), 1,19-1,15 (д, У-6,6
Гц, ЗН) 454 130-132 ЕБІМ5 т/2322|Н ЯМР (400 МГц, (МІ), 324 |СОСІз) б 9,11-8,83 (д,
ІМА2НУСА 19-2,7 Гц, 1Н), 8,74-8,52 (д, 9У-4,6 Гц, 1Н), 8,15- 8,03 (м, 1), 7,99- 7,90(с, 1), 7,58-7,36 (м, ІН), 3,34-3,11 (с,
ЗН), 2,67-2,48 (м, 1Н), 1,17-1,00 (д, 9У-6,7 Гц, вн 455 3102,2993, |Е5БІМ5 т/2 3761 Н ЯМР (400 МГЦ, 1651 (М), 378 |ІСОСІз) б 9,01-8,90 (д, (МАНІ) 9-2,7 Гц, 1Н), 8,67-8,60 (м, 1Н), 8,01-7,93 (с, 1Н), 7,54-7,43 (м, 1Н), 3,32-3,19 (с, ЗН), 2,61- 2,45 (м, 1Н), 2,47-2,33 (м, 1Н)
СполукаМе | МРС) | ічЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 456 (тонка плівка) |Е5ІМО т/2279І1'Н ЯМР (400 МГЦ, 3434, 1675, (МАН), СОСІз) б 8,99-8,91 (м, 1Н), 8,66-8,60 (м, 1Н), 8,11-8,07 (с, 1Н), 8,07- 7,99 (м, 1), 7,50-7,42 (м, 1Н), 3,40-3,37 (м, 1Н), 3,32-3,26 (м, ЗН), 3,09-3,03 (дд, 9-6,5, 2,4 Гц, 1Н), 2,89-2,81 (дд, 5-6,5, 4,1 Гц, 1Н) 457 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 3841 Н ЯМР (400 МГЦ, 1741, 1684 (МАНІ) СОсІі») б 8,95 (д, 9-24
Гц, 1Н), 8,64 (д, 9У-3,7
Гц, 7Н), 8,08-8,02 (м, 2Н), 7,47 (дд, 9У-8,2, 4,8
Гц, 7), 5,94-5,40 (м, 2Н), 2,93-2,81 (м, 1Н), 2,81-2,69 (м, 1Н), 2,55- 2,43 (м, 1Н), 2,10 (с,
ЗН), 2,02 (с, ЗН), 1,20 (д, 9У-6,5 Гц, ЗН) 458 97-98 ЕБІМ5 т/2368|Н ЯМР (400 МГЦ, (МАНІ) СОСІз) б 9,02-8,91 (с, 1Н), 8,66-8,59 (с, 1Н), 8,08-8,04 (м, 1Н), 7,52- 7,42 (м, 2Н), 3,29-3,19 (с, ЗН), 2,54-2,46 (м, 1Н), 2,17-2,09 (с, ЗН), 1,71-1,62 (м, 1Н), 1,56- 1,50 (м, 1Н), 1,08-0,93 (д, 9У-5,5 Гц, 1Н) 459 3089, 2966, |ІЕ5БІМ5 т/2 3701 Н ЯМР (400 МГц, 2916, 1655 (МаА2НІ) СОСІз) б 9,01-8,91 (м, 1Н), 8,75-8,55 (м, 1Н), 8,10-8,01 (м, 1Н), 8,00- 7,93(с, 1), 7,52-7 41 (м, ІН), 3,31-3,19 (с,
ЗН), 2,55-2,43 (м, 1Н), 2,34-2,21 (м, 1Н), 2,09- 2,02 (с, ЗН), 1,34-1,23 (д, У-6,8 Гц, ЗН) 460 95-96 ЕБІМ5 т/2 342| 8,96-8,92 (д, 9-28 Гу, (МаА2НІ) 1Н), 8,67-8,54 (дд, у-4,8, 1,5 Гц, 1Н), 8,12- 8,06 (с, 1Н), 8,05-7,93 (м, 1Н), 7,49-7,42 (м, 1Н), 3,29-3,21 (с, ЗН), 3,13-3,07 (с, 2Н), 2,27- 2,19 (с, ЗН) 461 3091,2980, |Е5БІМ5 т/2 392І'Н ЯМР (400 МГЦ, 2941, 1661 (МаА2НІ) СОСІз) б 8,97-8,92 (д, 3-26 Гц, 1Н), 8,68-8,62 (дд, 9-4,8, 1,5 Гц, 1Н), 8,10-7,99 (д, 9У-8,5 Гц, 1Н), 7,92-7,86 (с, 1Н), 7,50-7,44 (м, 1Н), 3,28- 3,21 (с, ЗН), 2,92-2,84 (с, 1), 2,83-2,67 (м, 1Н), 2,10-1,95 (м, 1Н), 1,24-1,17 (д, 9У-6,9 Гц, зн
Сполука Ме | МРС) | іЧ(см') | МмМА55 ГНяЯМР | ямР |і 462 91-92 ЕБІМ5 т/2 3681 Н ЯМР (400 МГц, (МІ),370 |СОСІз) б 9,00-8,90 (д, (мМа2НІ) 19-2,7 Гц, 1), 8,70- 8,59(м, 1), 8,11-8,02 (м, 1), 7,95-7,89 (с, 1Н), 7,51-7,39 (м, 1Н), 3,79-3,63 (м, 2Н), 2,85- 2,12 (м, 1Н), 2,51-2,37 (м,.2Н), 2,10-2,00 (с,
ЗН), 1,25-1,06 (м, 2Н) 463 102-104 ЕБІМ5 т/23841'Н ЯМР (400 МГц, (М-2гНІ) | |СОсів) б 9,01-8,91 (д, у-2,6 Гц, 1Н), 8,71-8,57 (д, 9-4,8 Гц, 1Н), 8,17- 8,02 (м, 1), 8,02- 7,92(с, 1), 7,51-7,40 (м, 1Н), 2,93-2,79 (м, 1Н), 2,74-2,59 (с, 1Н), 2,53-2,35 (м, 1Н), 2,03- 1,98 (с, ЗН), 1,22-1,10 (м, 6Н) 464 3092,2975, |ІЕБІМО т/2 ЗО01'Н ЯМР (400 МГц, 2935, 1663 (ФМІ),392 |СОСІз) б 9,02-8,90 (д, (Ма2Ні (19-2,8 Гц, 1Нн), 8,67-8,60 (д, 9-4,7 Гц, 1Н), 8,12- 8,03 (м, 1Н), 7,55-7,41 (м, 1), 3,80-3,61 (с, 2Н), 2,58-2,43 (м, 1Н), 2,43-2,32 (м, 2Н), 1,22- 1,11 (м, ЗН) 465 142-143 ЕБІМ5 т/2338ІН ЯМР (400 МГц, (Ма2Ні- |СОСІз) б 9,00-8,90 (д, у-2,7 Гц, 1Н), 8,65-8,57 (д, 9-4,7 Гц, 1Н), 8,11- 8,01 (м, МН), 7,93- 7,87(с, 1), 7,51-7,42 (м, 1Н), 2,59-2,43 (м, 1), 1,19-1,12 (М,ЗН), 1,12-1,03 (д, У-6,8 Гц, вн 466 119-120 ЕБІМ5 т/23821"Н ЯМР (400 МГу, (М-2НІ) | |СОсів) б 9,01-8,94 (д,
У-2,7 ГЦ, 1Н), 8,69-8,59 (д, 9-4,5 Гц, 1Н), 8,14- 8,05 (м, МН), 8,02- 7,93(с, 1), 7,52-7,39 (дд, 9-8,3, 4,7 Гц, 1Н), 3,85-3,52 (д, 4-44,3 Гц, 2Н), 2,59-2,43 (с, 1Н), 2,17-2,10 (с, ЗН), 1,65- 1,60 (м, 1Н), 1,55-1,50 (м, 1), 1,20-1,12 (м,
ЗН), 1,04-0,93 (д, 9У-4,9 гц, 1н)
СполукаМе | МРС) | іЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 467 3087,2970, |Е5БІМ5 т/72 3841 Н ЯМР (400 МГЦ, 2917,1653 (МаА2НІ) СОСІз) б 8,98-8,95 (д, 9-2,7 Гц, 1Н), 8,65-8,61 (д, 9У-4,7 Гц, 1Н), 8,09- 8,05 (м, 1Н), 7,94-7,92 (с, 1), 7,50-7,43 (м, 1Н), 3,82-3,61 (с, 2Н), 3,31-3,18 (м, 1Н), 2,54- 2,А1 (дд, 915,6, 6,3
Гц, 1), 2,30-2,21 (м, 1Н), 2,08-2,04 (с, ЗН), 1,31-1,27 (д, У-6,8 Гц,
ЗН), 1,21-1,13 (м, ЗН) 468 73-74 ЕБІМ5 т/2354|'Н ЯМР (400 МГц, (Мі), 356 |СОСІз) б 9,03-8,88 (д, (МАНІ) 9-2,7 Гц, 1Н), 8,69-8,56 (дд, 9-4,8, 1,5 Гц, 1Н), 8,07-8,05 (м, 1Н), 8,04- 8,03 (с, 1Н), 749-743 (м, 1Н), 3,83-3,62 (с, 2Н), 3,09-3,07 (с, 2Н), 2,25-2,20 (с, ЗН), 1,21- 1,15 (м, ЗН) 469 74-75 ЕБІМ5 т/2:368|І'Н ЯМР (400 МГц, (М), 370 |СОСІз) б 8,97-8,94 (д, (МАНІ) 9У-2,7 Гц, 0,7Н), 8,88- 8,86 (д, 9-2,6 Гц, 0,З3Н), 8,65-8,61 (м, 0,7Н), 8,49-8,46 (м, 0,ЗН), 8,08-8,03 (м, 1,7Н), 8,01-7,95 (м, 0,ЗН), 748-743 (м, 0,7Н), 7,39-7,34 (м, 0,ЗН), 3,99-3,84 (с, 0,31Н), 3,29-3,19. (с, 0,7Н), 3,17-3,07 (м, 2Н), 1,53- 1,47 (с, 0,9Н), 1,47-1,42 (д, 9У-6,9 Гц, 2/1Н), 1,35-1,28 (м, 0,9Н), 1,20-1,14 (м, 2/1Н) 470 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2416І1'Н ЯМР (400 МГц, 1699 (МАНІ) СОсі») б 8,89 (д, 9У-1,6
Гц, 1Н), 8,59 (д, 9-41
Гц, 7), 8,06 (с, 1Н), 7,98 (ддд, 9-8,3, 26, 1,4 Гц, 1), 7,78 (дд, 95,2, 3,3 Гц, 2Н), 7,53- 7,48 (м, 1), 7,44- 7,37(м, ЗН), 344-328 (м, 71Н), 2,97 (дд, 9-13,2, 8,8 ГЦ, 1), 2,59 (дд, 913,2, 5,8
Гц, 71), 2,09 (с, ЗН), 1,38 (д, У-6,8 Гц, ЗН)
СполукаМе | МРС) | ічЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 471 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 3261 Н ЯМР (400 МГЦ, 1652 (МАНІ) СОсІі») б 8,95 (д, 9-22
Гц, 7ТН), 8,63 (д, 9-41
Гц, 1), 8,05 (с, 1Н), 8,05-8,00 (м, 1Н), 7,46 (дд, 9-8,3, 4,7 Гц, 1Н), 3,27 (с, ЗН), 2,86 (д, 3-12,9 Гц, 1Н), 2,47 (д, 3-12,9 Гц, 1Н), 2,02 (с,
ЗН), 1,16 (с, ЗН) 472 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 3401 Н ЯМР (400 МГЦ, 1648 (МАНІ) СОсІі») б 8,96 (д, 9У-2,5
Гц, 1Н), 8,63 (дд, 9У-4,7, 12 Гу, 1), 8,11-7,94 (м, 2Н), 7,53-7,40 (м, 1Н), 3,97-3,46 (м, 2Н), 2,85 (д, 9У-13,0 Гц, 1Н), 2,46 (д, 9У-13,0 Гц, 1Н), 2,02 (с, ЗН), 1,21-1,13 м, вн 473 85-87 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2 338І'Н ЯМР (400 МГц, 1642 (МАНІ) СОсІі») б 8,76 (д, 9-11
Гц, 7Н), 8,43 (д, 9У-2,5
Гц, 1), 7,94 (с, 1Н), 7,86 (дт, У-9,4, 2,3 Гц, 1Н), 4,05-3,30 (м, 2Н), 2,87 (д, 9У-12,9 Гц, 1Н), 2,42 (д, 9-12,9 Гц, 1Н), 2,30 (с, ЗН), 2,01 (с,
ЗН), 1,16 (т, У-7,1 Гц,
ЗН), 1,11 (с, ЗН) 474 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2 356І'Н ЯМР (400 МГц, 1677 (МАНІ) СОсІі») б 8,96 (д, 9-26
Гц, 1Н), 8,62 (дд, 94,7, 1,2 Гц, 1), 8,07-8,01 (м, 2Н), 7,45 (дд, У-8,3, 4,7 Гц, 1), 5,88-424 (м, ЗН), 3,48 (с, ЗН), 2,92-2,75 (м, 2Н), 2,49 (дд, 9У-12,4, 4,8 Гц, 1Н), 2,01 (с, ЗН), 1,21 (д, 3-6,5 Гц, ЗН) 475 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2426І1'Н ЯМР (400 МГц, 1731, 1683 (МАНІ) СОСІз) б 9,02-8,90 (м, 1Н), 8,66-8,57 (м, 1Н), 8,21-8,00 (м, 2Н), 7,47 (дт, уУ-8,4, 4,3 Гц, 1Н), 5,95-5,35 (м, 2Н), 3,04- 2,70 (м, 2Н), 2,56-2,42 (м, 7Н), 2,06-1,95 (м,
ЗН), 1,29-1,13 (м, 12Н) 476 121-123 ЕБІМ5 т/2354|'Н ЯМР (400 МГц, (М), 356 |СОСІз) б 9,08-9,04 (д, (МаА2НІ) 9-2,7 Гц, 1), 8,96- 8,92(с, 1), 8,63-8,58 (м, 7Н), 8,24-8,17 (м, 1Н), 7,64-7,57 (м, 1Н), 3,56-3,45 (с, 1Н), 3,17- 3,11 (с, ЗН), 2,00-1,94 (с, ЗН), 1,35-1,27 (д, 3-6,8 Гц, ЗН)
СполукаМе | МРС) | ІЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 477 108,1-110 ЕБІМ5 т/2231|'Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОСІз) б 8,99 (с, 1Н), 8,57 (д, 9-38 Гу, 1Н), 8,08 (дт, У-7,9, 1,9 Гц, 1Н), 7,34 (дд, 9У-7,7, 4,7
Гц, 1), 6,49 (с, 1Н), 3,79 (с, ЗН), 3,23 (с,
ЗН), 1,94 (с, ЗН 478 (тонка плівка)| ЕБІМОт/2291 |'Н ЯМР (400 МГц, 3487, 3103, (МАНІ) СОСІз) б 9,02-8,93 (д, 1648, 3-2,5 Гц, 1Н), 8,64-8,58 (м, 1Н), 8,11-8,04 (ддд, 9У-8,3, 2,6, 1,5 Гц, 1Н), 7,98-7,94 (с, 1Н), 7,70- 7,65 (с, 1Н), 749-742 (м, 7Н), 3,78-3,66 (м, 2Н), 2,82-2,74 (м, 2Н), 2,55-2,43 (м, 2Н), 2,10- 2,03 (с, ЗН), 1,20-113 м, ЗН 479 143-146 ЕБІМ5 т/2310|Н ЯМР (400 МГЦ, (МАНІ) СОСІз) б 8,98-8,93 (д, 3-2,5 Гц, 1Н), 8,65-8,61 (м, 7Н), 8,07-8,01 (м, 1Н), 8,01-7,99 (с, 1Н), 7,49-7,44 (м, 1Н), 5,67- 5,53 (с, 1Н), 428-413 (м, 2Н), 3,74-3,58 (м, 2Н), 1,27-1,21 (м, ЗН), 1,20-1,14 (м, ЗН) 480 160-163 ЕБІМ5 т/2276|'Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ), СОСІз) б 9,03-8,97 (д, 3-2,5 Гц, 1Н), 8,65-8,58 (дд, 9-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,12-8,03 (м, 1Н), 8,02- 7,96 (м, 1Н), 7,73-7,68 (с, 1), 7,50-7,43 (м, 1Н), 5,69-5,59 (с, 1Н), 4,28-4,16 (м, 2Н), 3,70- 3,54 (м,2Н), 1,28-1,20 (м, ЗН), 1,17-1,08 (м, зн 481 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2 328І'Н ЯМР (400 МГц, 3092, (МАНІ) СОСІз) б 8,98-8,94 (д, 2972,1657 3-24 Гц, 1Н), 8,65-8,59 (м, 7ТН), 8,09-8,02 (м, 1Н), 7,99-7,95 (с, 1Н), 7,50-7,43 (м, 1Н), 3,77- 3,66 (м, 2Н), 3,64-3,55 (м, 2Н), 2,38-2,28 (м, 2Н), 2,14-2,06 (м, 2Н), 1,19-1,13 (м, ЗН)
СполукаМе | МРС) | ІЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 482 104-108 ЕБІМ5 т/2: 325|'Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОСІз) б 8,99-8,93 (д, 3-2,5 Гц, 1Н), 8,65-8,58 (дд, 9-4,7, 1,3 Гц, 1Н), 8,14-8,09 (с, 1Н), 8,06- 8,01 (м, 1), 7,50-7,41 (м, 7Н), 3,90-3,75 (с, 1Н), 3,66-3,51 (с, 1Н), 3,31-3,21 (д, 9У-6,7 Гц, 1Н), 2,11-2,06 (с, ЗН), 1,46-1,40 (д, У-6,9 Гц,
ЗН), 1,23-1,12 (м, ЗН) 483 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 3211 Н ЯМР (400 МГЦ, 2953, 1654, (МАНІ) СОСІз) б 8,97-8,94 (д, 3-2,5 Гц, 1Н), 8,63-8,59 (м, 7ТН), 8,09-8,03 (м, 1Н), 7,92-7,87 (с, 1Н), 7,49-7,42 (дд, 9-83, 4,8 Гц, 1), 3,74-3,61 (м, 2Н), 2,09-2,06 (с, 2Н), 1,17-1,13 (т, 9уУ-7 1
Гц, ЗН), 1,03-1,00 (с, зн 484 (тонка плівка) |Е5ІМО т/2 287! Н ЯМР (300 МГЦ, 2953, 1646 (МАНІ) СОСІз) б 9,03-8,93 (д, 9-24 Гц, 1Н), 8,62-8,55 (д, 9-4,7 Гц, 1Н), 8,11- 8,03 (д, 9-8,4 Гц, 1Н), 7,90-7,84 (с, 1Н), 7,66- 7,59 (с, 1Н), 7,49-7,39 (дд, 9-8,4, 4,8 Гц, 1Н), 3,75-3,62 (кв, 9-71 Гц, 2Н), 2,16-2,09 (с, 2Н), 1,21-1,10 (м, ЗН), 1,04- 0,93 (с, 9Н) 485 (тонка плівка) |Е5ІМ5О т/2 4281 НН ЯМР (400 МГЦ, 1758, 1689 (МАНІ) СОСІз) б 9,06-8,91 (м, 1Н), 8,64 (д, 9У-3,9 Гц, 1Н), 8,15-8,09 (м, 1Н), 8,09-8,00 (м, 1Н), 7,47 (дд, 9-8,1, 4,7 Гц, 1Н), 5,99-5,41 (м, 2Н), 4,12 (с, 2Н), 3,59 (кв, уУ-7,0
Гц, 2Н), 3,00-2,69 (м, 2Н), 2,56-2,42 (м, 1Н), 2,04-1,95 (м, ЗН), 1,29- 1,13 (м, 6Н) 486 101-110 ЕБІМ5 т/2351|Н ЯМР (400 МГЦ, (МАНІ) СОсІі») б 8,95 (д, 9-26
Гц, 1Н), 8,62 (дд, 94,7, 1,3 Гц, 1Н), 8,26-7,91 (м, 2Н), 7,46 (дд, У-8,3, 4,8 Гц, 1), 3,82-3,44 (м, 2), 2,42 (с, 2Н), 2,13 (с, ЗН), 1,33-1,01 (м, 5Н), 0,71-0,45 (м, 2н
СполукаМе | МРС) | ІчЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 487 (ІЧ тонка Ц|Е5ІМ5 т/2273|'Н ЯМР (400 МГц, плівка) 1643 (МАНІ) СОСІз) б 9,03 (с, 1Н), 8,59 (д, 9У-3,9 Гц, 1Н), 8,18 (дт, У-8,0, 1,8 Гц, 1Н), 7,43 (дд, 9У-7,8, 5,0
Гц, 1), 6,53 (с, 1Н), 3,76 (с, ЗН), 3,18 (с,
ЗН), 1,12 (с, ЗН 488 81-82 ЕБІМ5 т/2352|Н ЯМР (400 МГц, (Мі), 354 |СОСІз) б 8,98-8,86 (д, (МаА2НІ) 9-2,7 Гц, 1Н), 8,62-8,49 (м, 7Н), 8,05-8,00 (м, 1Н), 7,98-7,83 (с, 1Н), 7,А5-7,36 (м, 1Н), 3,78- 3,63 (м, 2Н), 3,61-3,50 (м, 2Н), 1,49-1,33 (с, зн 489 121,0-123,0 ЕБІМ5 т/2278|Н ЯМР (300 МГЦ,
ІМІ СОСІз) б 8,78 (с, 1Н), 8,37 (с, 1Н), 8,28 (с, 1Н), 7,81 (д, 9У-9,6 Гц, 1Н), 7,59 (с, 1Н), 6,44 (с, 1Н), 1,53 (с, 9Н) 490 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 347! Н ЯМР (400 МГЦ, 1664 (МАНІ) СОсІі») б 8,95 (д, 9-2,5
Гц, 1Н), 8,64 (дд, 9У-4,7, 1,2 Гц, 1Н), 8,05 (ддд, 9-8,4, 2,7, 1,4 Гц, 1Н), 7,98 (с, 1Н), 7,47 (ддд, 3-8,3, 4,68, 0,4 Гц, 1Н), 3,26 (с, ЗН), 3,02-2,87 (м, 1), 2,52 (дд, 3-16,3, 4,0 Гц, 1), 2,13 (дд, 916,3, 91
Гц, 1Н), 1,14 (д, 9У-6,9
Гц, ЗН) 491 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 3611 Н ЯМР (400 МГЦ, 1659 (МАНІ) СОсІі») б 8,97 (д, 9-25
Гц, 1Н), 8,64 (дд, 9У-4,7, 1,3 Гц, 1Н), 8,06 (ддд, 9У-8,3, 2,7, 1,4 Гц, 1Н), 7,96 (с, 1Н), 7,47 (ддд, 3-8,3, 4,8, 0,5 Гц, 1Н), 3,87-3,57 (м, 2Н), 3,03- 2,85 (м, 1Н), 2,49 (дд,
У-16,3, 4,2 Гц, 1Н), 2,10(дд, уУ-16,3, 9,0 Гц, 1Н), 1,17 (т, У-7,2 Гц,
ЗН), 1,14 (д, У-6,9 Гц, зн 492 103-106 |(тонка плівка) |!Е5ІМ5 т/2 3411 Н ЯМР (400 МГЦ, 1670 (МАНІ) СОсІі») б 8,95 (д, 9-2,5
Гц, 1Н), 8,64 (дд, 9У-4,7, 12 Гу, 1), 8,10 (с, 1Н), 8,04 (ддд, У-8,3, 2,6, 1,4 Гц, 1Н), 747 (дд, 9-8,3, 4,7 Гц, 1Н), 4,01 (т, 9У-6,6 Гу, 1Н), 3,32 (с, ЗН), 3,31 (с,
ЗН), 2,80 (квд, У-13,7, 6,6 Гц, 2Н), 2,07 (с, ЗН)
СполукаМе | МРС) | ічЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 493 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 359І1Н ЯМР (400 МГЦ, 1655 (МАНІ) СОСсІ») б 9,00 (д, 9-23
Гц, 7ТН), 8,62 (д, У-4,9
Гц, 1), 8,08 (ддд, 9У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,97 (д, 9У-0,5 Гц, 1Н), 7,68 (с, 1Н), 7,46 (дд, 3-82, 4,7 Гц, 1Н), 3,87- 3,60 (м, ЗН), 2,61 (дд,
У-16,1, 4,0 Гц, 1), 2,50 (дд, 916,1, 9,9
Гц, 1), 2,29 (с, ЗН), 1,19 (т, У-7,1 Гц, ЗН) 494 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 3551 Н ЯМР (400 МГЦ, 1660 (МАНІ) СОСІіз) б 8,99 (ушир.с, 1Н), 8,64 (ушир.с, 1Н), 8,16-7,95 (м, 2Н), 7,56- 7,35 (м, 1Н), 3,93-3,51 (м, 2Н), 3,42-3,03 (м, 1Н), 2,87 (м, 0О,5Н), 2,81-2,69 (м, 0,5Н), 2,54(с, 1,5Н), 2,47 (с, 1,5Н), 2,38-2,15 (м, 1Н), 1,32-1,21 (м, ЗН), 1,22-1,10 (м, ЗН) 495 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 3701 Н ЯМР (400 МГЦ, 1661 (МАНІ) СОСІз) б 8,97(д, 9-24
Гц, 1Н), 8,63 (ушир.с, 1Н), 8,20-7,86 (м, 2Н), 7,46 (дд, уУ-8,3, 4,8 Гц, 1Н), 3,88-3,66 (м, 2Н), 3,66-3,48 (м, 1Н), 2,96- 2,89 (м, 1Н), 2,88 (с,
ЗН), 2,27(дд, 9-16,6, 7,3 Гц, МН), 1,43 (д, 3-6,9 Гц, ЗН), 1,22-1,05 (т, ЗН) 496 ЕБІМ5 т/2355|'Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОСІз) б 8,96-8,90 (м, 1Н), 8,64-8,59 (м, 1Н), 8,08-8,05 (м, 1Н), 8,04- 7,99(с, 1), 7,50-7,40 (м, 7Н), 3,95-3,73 (с, 2Н), 3,67-3,53 (с, 2Н), 3,38-3,30(с, ЗН), 2,83- 2,77 (м, 2Н), 2,54-2,43 (м, 2Н), 2,10-2,02 (с, зн
СполукаМе | МРС) | ІчЧ(см) | МА55 ГНЯМР -- | яЯМР 497 ЕБІМ5 т/2:369|'Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ), 367 |СОСІз) б 9,01-8,87 (д, (М-НІ) 9-2, Гц, 1), 8,68- 8,56б(м, 1Н), 8,11-8,05 (д, 9-1,3 Гц, 1Н), 8,03- 7,95 (м, ОН), 7,51-7,40 (м, 1Н), 4,49-3,86 (м, 1Н), 3,73-3,52 (с, ЗН), 3,39-3,28 (с, ЗН), 2,90- 2,77 (д, 9-10,2 Гц, 1Н), 2,77-2,66(с, 1Н), 2,52- 2,37 (м, 1Н), 2,07-1,95 (с, ЗН), 1,21-1,10 (д,
3-6,5 Гц, ЗН) 498 ЕБІМ5 т/2 323|Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОСІз) б 8,98-8,90 (д, у-2,8 Гц, 1Н), 8,69-8,56 (м, 1Н), 8,11-8,04 (м, 1Н), 8,04-7,97 (с, 1Н), 3,65-3,53 (с, 2Н), 3,37- 3,31 (с, ЗН), 2,63-2,45 (м, ЗН), 1,24-1,17 (д,
-7,0 Гц, 6Н) 499 ЕБІМ5 т/2 321|'Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОбсІі») б 9,02-8,92 (дд, 9-26, 0,8 Гц, 1Н), 8,68- 8,60 (дд, 9-48, 1,5 Гц, 1Н), 8,09-7,98 (м, 1Н), 7,96-7,87 (с, 1Н), 3,87- 3,58 (д, 9-30,0 Гц, 2Н), 3,49-3,38 (м, 1Н), 2,16- 2,08(с, ЗН), 1,39-1,32 (д, 9-7,0 Гц, ЗН), 1,22-
1,13 (м, ЗН) 500 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2 322І1'Н ЯМР (400 МГц, 3326, 2959, (МАНІ) СОСІз) б 8,95 (с, 1Н), 2931, 1648, 8,62 (д, 9У-4,0 Гц, 1Н), 8,08-8,01 (м, 1Н), 7,97 (с, 1Н), 7,46 (дд, 9У-8,3, 4,7 Гц, 1), 442-432 (м, 1Н), 3,74-3,61 (м, 2Н), 3,27-3,15 (м, 2Н), 1,49-1,37 (м, 2Н), 1,37- 1,22 (м, 2Н), 1,19-1,12 (м, ЗН), 0,94-0,84 (м,
зн
СполукаМе | МРС) | ічЧ(см) | МА55 ГНяЯМР | яЯМР 501 (тонка плівка) | ЕБІМ5 т/2 336 І"Н ЯМР (400 3326, 2929, (МАНІ) МГц, СОС») б 1645 8,95 (с, 1Н), 8,62 (д, 4-40 Гц, 1Н), 8,08-8,00 (м, 1Н), 7,97 (с, 1Н), 7,50-7,40 (м, 1Н), 4,44- 4,34 (м, 1Н), 3,73-3,62 (м, 2Н), 3,24-3,14 (м, 2Н), 1,50- 1,41 (м, 2Н), 1,36-1,22 (м,
АН), 1,18-1,12 (м, ЗН), 0,87- 0,81 (м, ЗН 502 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2 302І'Н ЯМР (400 МГц, 3354, 2929, (МАНІ) СОСІз) б 8,99 (с, 1Н), 1644 8,60 (д, 9У-4,0 Гц, 1Н), 8,09-8,03 (м, 1Н), 8,00 (д, 9У-0,6 Гц, 1Н), 7,72- 7,67 (м, 1Н), 748-740 (м, 71), 4,50 (с, 1Н), 3,72-3,63 (м, 2Н), 3,23- 3,14 (м, 2Н), 1,52-1,38 (м, 2Н), 1,36-1,21 (м,
АН), 1,20-1,14 (м, ЗН), 0,90-0,82 (м, ЗН) 503 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2 322І1'Н ЯМР (400 МГц, 3269, 2964, (МАНІ) СОСІз) б 8,97 (с, 1Н), 1647 8,62 (с, 1Н), 8,09-8,02 (м, 1), 7,98 (с, 1Н), 7,51-7,42 (м, 1Н), 4,11 (д, 9У-8,2 Гц, 1Н), 3,86- 3,74 (м, 1Н), 3,71-3,63 (м, 2Н), 1,45-1,34 (м, 2Н), 1,18-1,11 (м, ЗН), 1,08 (д, 9У-6,6 Гц, ЗН), 0,91-0,84 (м, ЗН) 504 93-96 ЕБІМ5 т/2288|Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ), СОСІз) б 9,00 (с, 1Н), 8,60 (с, 1Н), 8,09-8,03 (м, 1Н), 8,00 (д, 9У-0,6
Гц, 1Н), 7,69 (д, 9У-0,6
Гц, 1Н), 7,45 (дд, 9-81, 4,6 ГЦ, 1Н), 4,26 (д, 3-8,2 Гц, 1ТН), 3,83-3,75 (м, 1Н), 3,71-3,62 (м, 2Н), 1,43-1,38 (м, 2Н), 1,19-1,15 (м, ЗН), 1,08 (д, У-6,6 Гц, ЗН), 0,89- 0,85 (м, ЗН)
СполукаМе | МРС) | ІЧ(см) | МА55 ГНЯМР -- | яЯМР 505 ЕБІМ5 т/2423|Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОСІз) б 9,01-8,89 (д, 3-26 Гц, 1), 8,68- 8,59(м, 1Н), 8,02-7,92 (с, 1), 7,51-7,42 (м, 1Н), 3,85-3,67 (м, 1Н), 3,36-3,22(с, ЗН), 2,69- 2,56 (м, 1Н), 2,51-2,37 (м, 1Н), 2,37-2,25 (м, зн 506 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 3511 Н ЯМР (400 МГЦ, 1657 (МАНІ) СОсІі») б 8,95 (д, 9-2,5
Гц, 1Н), 8,63 (дд, 9-48, 1,4 Гу, тн), 8,10-8,02 (м, 1Н), 8,00 (с, 1Н), 7,51-7,41 (м, 1Н), 3,55 (ушир.с, 2Н), 2,90-2,64 (м, 2Н), 2,59-2,26 (м, 2Н), 2,07 (с, ЗН), 1,02- 0,87 (м, 1Н), 0,62-0,35 (м, 2Н), 0,27-0,07 (м, 2Нн 507 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 3651 Н ЯМР (400 МГЦ, 1653 (МАНІ) СОсІі») б 8,96 (д, 9У-2,5
Гц, 1Н), 8,63 (дд, 9У-4,7, 1,3 Гц, 1), 8,26-7,78 (м, 2Н), 7,46 (дд, У-8,3, 4,8 Гц, 1Н), 3,5 (ушир.с, 2Н), 2,86 (м, 2Н), 2,48 (дд, уУ-12,8, 5,4 Гц, 7), 2,03 (с,
ЗН), 1,17 (д, У-6,7 Гц,
ЗН), 1,09-0,85 (м, 1Н), 0,63-0,37 (м, 2Н), 0,31- 0,08 (м, 2Н) 508 тонка плівка) ІЕБІМ5 т/2 365І'Н ЯМР (400 МГц, 1655 (МАНІ) СОсІі») б 8,95 (д, 9-2,5
Гц, 1Н), 8,63 (дд, 9-48, 1,4 Гу, 1), 8,11-8,02 (м, 1Н), 7,99 (с, 1Н), 7,55-7,35 (м, 1Н), 3,51 (ушир.с, 2Н), 3,37-3,08 (м, 7Н), 2,60-2,38 (м, 1Н), 2,38-2,20 (м, 1Н), 2,07 (с, ЗН), 1,29 (д, 3-6,8 Гц, ЗН), 1,11-0,85 (м, 7Н), 0,65-0,40 (м, 2Н), 0,36-0,11 (м, 2Н) 509 (ІЧ тонка Ц|Е5ІМ5 т/2273|'Н ЯМР (400 МГц, плівка) 1673 (МАНІ) СОСІз) б 8,99 (с, 1Н), 8,57 (д, 9-36 Гу, 1Н), 8,Ов(дт, 9У-7,9, 1,9 Гц, 1Н), 7,35 (дд, 9У-7,8, 4,8
Гц, 1), 6,47 (с, 1Н), 3,77 (с, ЗН), 322 (с,
ЗН), 2,10 (ушир.с, 2Н), 1,2 (м, 2Н), 1,27 (м, 2Н), 0,85 (м, ЗН)
СполукаМе | МРС) | ічЧ(см) | МА55 ГНЯМР -- | яЯМР 510 (тонка плівка) |Е5ІМ5О т/2 4281 НН ЯМР (400 МГЦ, 1740, 1688 (МАНІ) СОСІз) б 8,99-8,95 (м, 1Н), 8,63 (д, 9-46 Гц, 1Н), 8,25-8,15 (м, 1Н), 8,06 (д, 9-8,3 Гц, 1Н), 7,48 (дд, 9У-8,1, 4,8 Гц, 1Н), 6,16-5,34 (м, 2Н), 4,94-4,78 (м, 1Н), 2,93- 2,710 (м, 2Н), 2,55-2,42 (м, 71), 2,01 (с, ЗН), 1,37-1,24 (м, 6Н), 1,20 (д, 9У-6,2 Гц, ЗН) 511 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 4001 НН ЯМР (400 МГЦ, 1663 (МАНІ) СОСІз) б 8,99 (с, 1Н), 8,64 (д, 9-3,9 Гц, 1Н), 8,16 (с, 1Н), 8,10 (дд, 98,3, 1,1 Гу, 1Н), 7,51 (дд, 9-8,3, 4,8 Гц, 1Н), 4,63 (с, 2Н), 3,82-3,67 (м, 4Н), 3,35 (с, ЗН), 2,86 (дд, 9У-12,4, 8,9
Гц, 7), 2,80-2,65 (м, 1Н), 2,47 (дд, 9У-12,8, 5,5 Гц, 1), 2,01 (с,
ЗН), 1,18 (д, У-6,6 Гц, зн 512 (тонка плівка) |Е5БІМО т/72295І1'Н ЯМР (400 МГЦ, 3514, 3091, (МАНІ) СОсІі») б 8,96 (д, 9-24 2978, 1676 Гц, 7ТН), 8,63 (д, 9У-3,8
Гц, 7), 8,09-8,03 (м, 1Н), 7,99 (с, 1Н), 7,47 (дд, У-8,3, 4,8 Гц, 1Н), 3,88 (с, 2Н), 3,77-3,65 (м, 2Н), 3,40 (с, ЗН), 1,18 (т, 9У-7,2 Гц, ЗН) 513 (тонка плівка) |Е5БІМО т/7288І'Н ЯМР (400 МГЦ, 3348, 2959, (МАНІ) СОСІз) б 8,99 (с, 1Н), 2931, 1644 8,60 (д, 9-41 Гц, 1Н), 8,06 (ддд, 9-83, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 8,00 (д, 3-06 Гц, 1Н), 7,72-7,67 (м, 1), 7,50-7,40 (м, 1Н), 4,49 (с, 1Н), 3,73- 3,59 (м, 2Н), 3,26- 3,12(м, 2Н), 1,50-1,37 (м, 2Н), 1,35-1,22 (м, 2Н), 1,21-1,14 (м, ЗН), 0,93-0,84 (м, ЗН) 514 91-93 ЕБІМ5 т/2: 338|'Н ЯМР (400 МГц, (МАН), СОсІі») б 8,96 (д, 9У-2,5
Гц, 1Н), 8,60 (дд, 94,7, 1,4 Гу, тн), 8,08-8,03 (м, 71), 7,97 (с, 1Н), 7,47-7,А1 (м, 1Н), 3,69 (кв, 9-7,2 Гц, 2Н), 1,47 (с, 9Н), 1,21-1,13 (м, зн
СполукаМе | МРС) | ічЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 515 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 3841 Н ЯМР (400 МГЦ, 1664 (МАНІ) СОбсі») б 8,94 (д, 9-2,5
Гц, 1Н), 8,62 (дд, 94,7, 1,3 Гу, 1), 8,12 (с, 1Н), 8,04 (ддд, У-8,3, 2,6, 1,4 Гу, 1Н), 7,46 (ддд, у-8,3, 4,8, 0,5 Гц, 1Н), 4,37-3,53 (м, 4Н), 3,50 (кв, У-6,9 Гц, 2Н), 2,97-2,79 (м, 1Н), 2,79- 2,64 (м, 1Н), 2,47 (дд,
У-12,7, 5,6 Гц, 1Н), 2,01 (с, ЗН), 1,23-1,12 (м, 6Н) 516 (ІЧ тонка Ц|Е5ІМ5 т/2362|'Н ЯМР (400 МГц, плівка) 1658 (МАНІ) СОсі») б 8,89 (д, 9У-1,0
Гц, 7Н), 8,62 (д, 9У-4,0
Гц, 1), 8,01 (ддд, 9-84, 2,5, 1,4 Гц, 1Н), 7,82 (с, 1Н), 7,46 (дд, 3-8,3, 4,7 Гц, 1Н), 7,04 (дд, 95,1, 0,9 Гц, 1Н), 6,85 (дд, 9-51, 3,4 Гц, 1Н), 6,76-6,69 (м, 1Н), 3,23 (с, ЗН), 2,84 (т, 9-7,3 Гц, 2Н), 2,24 (т,
У-7,3 Гц, 2Н), 2,00 (п, 9-7,3 Гц, 2Н), 517 163,5-166,5 ЕБІМ5 т/2320|'Н ЯМР (400 МГЦ, (МАНІ) СОсІі») б 8,97 (д, 9-23
Гц, 1), 8,61 (с, 1Н), 8,56 (дд, 9-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 7,99 (ддд, У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,41 (ддд, У-8,4,4,8, 0,7 Гц, 1Н), 7,18 (с, 1Н), 2,78- 2,68 (м, 2Н), 2,68-2,54 (м, 2Н) 518 53-56 ЕБІМ5 т/2 306! Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОсі») б 8,99 (д, 9-2,5
Гц, 1Н), 8,59 (дд, 94,7, 1,3 Гц, 1), 8,09-8,04 (м, 7Н), 8,04-8,01 (м, 1Н), 7,72 (с, 1Н), 7,47- 7,А1 (м, 1Н), 4,97 (д, 9-52 Гц, 1Н), 3,74-3,61 (м, 2Н), 3,46-3,34 (м, 2Н), 2,67-2,57 (м, 2Н), 2,08 (с, ЗН), 125-112 (м, ЗН) 519 110-112 ЕБІМ5 т/2:340|'Н ЯМР (400 МГц, (МАН), СОсІі») б 8,95 (д, 9-26
Гц, 1Н), 8,61 (дд, 9У-4,7, 1,3 Гц, 1Н), 8,07-8,01 (м, 1Н), 8,00 (с, 1Н), 7,48-7,42 (м, 1Н), 4,94- 4,83 (м, 1Н), 3,74-3,59 (м, 2Н), 3,46-3,34 (м, 2Н), 2,67-2,56 (м, 2Н), 2,07 (с, ЗН), 1,21-1,08 (м, ЗН)
Сполука Ме | МРС) | іЧ(см') | МмМА55 ГНяЯМР | ямР |і
БО (ІЧ тонка ЦЕБІМ5 т/22731'Н ЯМР (400 МГу, плівка) 1672 (МАН СОСІв) б 9,00 (с, 1Н), 8,57 (ушир.с, 1Н), 8,10 (дт, У-8,0, 1,9 Гц, 1Н), 7,34(дд, 9У-7,7, 4,7 Гц, 1Щ6,47 (с, 1Н), 4,02 (кв, 9У-7,3 Гц, 2Н), 3,22 (с, ЗН), 2,45 (дт,
У-13,4, 6,7 ГЦ, 1), 1,51 (т, У-7,3 Гц, ЗН), 1,09 (дд, 9У-6,5, 4,1 Гц, вн
БО 115-118 ЕБІМ5 т/2 З511'Н ЯМР (400 МГц, (МеЯНІ, | СОС») б 8,96 (д, 9-2,6
Гц, 1Н), 8,62 (дд, 94,7, 1,9 Гц, 1Н), 8,15 (с, 1Н), 8,09-8,01 (м, 1Н), 7,50-7,41 (м, 1Н), 3,72 (с, 1), 3,46-3,19 (м, 2Н), 2,09 (с, ЗН), 1,45 (д, 9-6,9 Гц, ЗН), 1,05- 0,90 (м, 1Н), 0,58-0,42 (м, 2Н), 0,29-0,13 (м, 2н
Бод 92-95 ЕБІМ5 т/23091'Н ЯМР (400 МГц, (МеНІ), СОС) б 8,97 (с, 1Н), 8,65 (с, 1Н), 8,09-8,01 (м, 1Н), 7,98 (с, 1Н), 7,52-7,45 (м, 1Н), 3,93- 3,83 (м, 1), 3,79 (с, 1Н), 3,67 (с, 1Н), 3,28 (с, ЗН), 1,34-1,25 (м,
ЗН), 1,18 (т, 9-7,2 ГЦ,
Кіш
Б2З 119,0-121,0 ЕБІМ5 т/2334І'Н ЯМР (400 МГц, (Маг СОС») б 8,67 (д, У-0,9
Гц, 1Н), 8,33 (д, 9-2,5
Гц, 1), 7,94-7,73 (м, 2Н), 3,25 (с, ЗН), 1,86- 1,72 (м, 1Н), 1,45 (с,
ОН), 1,04-0,92 (м, 4Н)
Бо4 109,5-111,0 ЕБІМ5 т/23341'Н ЯМР (400 МГц, (Ман СОСІв) б 8,79 (с, 1Н), 8,58 (дд, 9-4,7, 1,2 Гц, 1Н)У, 7,92 (д, 9-76 Гц, 1Н), 7,69 (с, 1Н), 7,41 (дд, У-8,3, 4,8 Гц, 1Н), 7,18 (с, 1Н), 6,86 (с, 1Н), 3,41 (с, ЗН), 2,32 (с, ЗН) 525 92,0-94-0 ЕБІМ5 т/2 3361 Н ЯМР (400 МГц, (Маг СОС») б 8,72 (д, 9-1,6
Гц, 1Н), 8,40 (д, 9-2,5
Гц, 1), 7,93 (с, МН), 7,82 (дт, 9-9,5, 2,4 ГЦ, 18), 329 (с, ЗН), 2,80(т, 9У-7,3 Гц, 2Н), 2,52 (т, 9-7,3 Гц, 2Н), 2,06 (с, ЗН), 1,80-1,70 (м, 1), 1,07-0,99 (м, 4н
СполукаМе | МРС) | ІЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 526 105,0-107,0 ЕБІМ5 т/2:З350|1'Н ЯМР (400 МГц, (Маг) СОСіІз) б 8,72 (дд, 3-1,2, 0,8 Гц, 1Н), 8,39 (д, 9-2,5 Гц, 1Н), 7,96 (с, 1Н), 7,82 (дт, 9У-9,5, 2,4 Гу, 1), 3,30 (с,
ЗН), 2,96-2,78 (м, 2Н), 2,53-2,39 (м, 1Н), 2,01 (с, ЗН), 1,87-1,75 (м, 1Н), 1,16 (д, 9У-6,6 Гц,
ЗН), 1,14-0,94 (м, 4Н) 527 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 3041 Н ЯМР (300 МГЦ, 1651 (Маг) СОСІз) б 8,70 (с, 1Н), 8,36 (д, 9У-2,4 Гу, 1Н), 7,89 (с, 1Н), 7,80 (дт, 9-9,5, 2,3 Гц, 1Н), 3,24 (с, ЗН), 2,77-2,62 (м, 1Н), 1,76-1,64 (м, 1Н), 1,07 (д, 9У-6,7 Гц, 6Н), 1,03-0,93 (м, 4Н 528 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2 З50І1'Н ЯМР (300 МГц, 1651 (Маг) СОсІі») б 8,69 (д, 9У-1,7
Гц, 7Н), 8,37 (д, 9У-2,6
Гц, 1), 7,88 (с, 1Н), 7,719 (дт, У-9,5, 2,3 Гц, 1Н), 3,33-3,13 (м, 4Н), 2,54 (дд, 915,6, 6,5
Гц, 1), 2,30 (дд,
У-15,6, 7,6 Гц, 1), 2,03 (с, ЗН), 1,80-1,65 (м, 1Н), 1,27 (д, 9У-6,7
Гц, ЗН), 1,07-0,90 (м,
АН
529 112,5-114,5 ЕБІМ5 т/2348|Н ЯМР (400 МГЦ, (Маг) СОсІ») б 8,73 (д, 9У-1,5
Гц, 7Н), 8,40 (д, 9У-2,5
Гц, 1), 7,96 (с, 1Н), 7,83 (дт, У-9,4, 2,3 Гц, 1Н), 3,29 (с, ЗН), 2,50 (ддд, уУ-8,1, 5,5, 3,6 Гц, 1Н), 2,11 (с, ЗН), 1,85- 1,74 (м, 2Н), 1,57-1,48 (м, 1Н), 1,12-0,94 (м, 5Н 530 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2436І1'Н ЯМР (400 МГц, 1720 (МАНІ) СОСІз) б 8,97-8,92 (м, 1Н), 8,63 (дд, 9У-4,7, 1,4
Гц, 7), 8,07-8,01 (м, 2Н), 7,46 (ддд, 9-84, 4,8, 0,7 Гу, 1Н), 3,32- 3,18 (м, 1Н), 3,18-3,01 (м, 2Н), 2,94-2,685(м, 1Н), 2,62-2,48 (м, ЗН), 2,07 (с, ЗН), 1,27 (д, 3-6,8 Гц, ЗН)
СполукаМе | МРС) | ічЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 531 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 4501 Н ЯМР (400 МГЦ, 1720 (МАНІ) СОСІз) б 9,10-8,83 (м, 1Н), 8,76-8,52 (м, 1Н), 8,07-8,01 (м, 2Н), 7,51- 7,А1 (м, 1Н), 3,35-3,20 (м, 7Н), 2,95-2,83 (м,
ЗН), 2,59-2,47 (м, 1Н), 2,28-2,13 (м, 2Н), 2,07 (с, ЗН), 2,03-1,91 (м, 2Н), 1,27 (д, 9У-6,8 Гц, зн 532 80-83 ЕБІМ5 т/2355|'Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОсІі») б 8,95 (д, 9-24
Гц, 7ТН), 8,62 (д, 9У-3,8
Гц, 1), 8,14 (с, 1Н), 8,07-7,98 (м, 1Н), 7,49- 7,40 (м, 1Н), 4,19 (с, 1Н), 3,69-3,44 (м, ЗН), 3,35 (с, ЗН), 3,33 (ушир.с, 1Н), 2,08 (с,
ЗН), 1,45 (д, У-6,9 Гц, зн 533 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 3411 Н ЯМР (400 МГЦ, 3095, 2920, (МАНІ) СОсі») б 8,94 (д, 9-24 1663 Гц, 7), 8,64-8,59 (м, 1Н), 8,11 (с, 1Н), 8,06- 7,99 (м, 1Н), 748-742 (м, 1Н), 3,91 («ушир.с, 2Н), 3,60 (с, 2Н), 3,35 (с, ЗН), 3,13 (с, 2Н), 2,21 (с, ЗН) 534 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2 337І'Н ЯМР (400 МГц, 3082, 3004, (МАНІ) СОСІз) б 8,98 (с, 1Н), 2919, 1657 8,65 (с, 1Н), 8,11 (с, 1Н), 8,05 (д, 9У-8,3 Гц, 1Н), 7,47 (с, 1Н), 3,55 (ушир.с, 2Н), 3,11 (с2Н), 2,23 (с, ЗН), 1,05-0,92 (м, 1Н), 0,54- 0,44 (м, 2Н), 026-013 (м, 2Н) 535 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 3561 Н ЯМР (400 МГЦ, 3423, 1654 (МАНІ) СОСІ») б 9,00 (д, 9У-2,5
Гц, 1Н), 8,62 (дд, 94,7, 12 Гу, 1), 8,25 (с, 1Н), 8,07 (ддд, У-8,3, 2,4, 1,3 Гц, 1Н), 747 (дд, 9-8,3, 4,7 Гц, 1Н), 4,47-3,70 (м, ЗН), 3,65- 3,09 (м, 2Н), 2,91-2,68 (м, 2Н), 2,48 (дд, 3-12,4, 5,0 Гц, 1Н), 2,01 (с, ЗН), 1,18 (д, 3-6,5 Гц, ЗН)
Сполука Ме | МРС) | ІіЧ(см') | МА55 ЇНЯяЯМР -: | ямР 536 64-71 ЕБІМ5 т/2291|1'Н ЯМР (400 МГЦ, (МАНІ СОС») б 8,92 (д, 9У-2,6
Гц, 1), 8,74-8,49 (м, 1Н), 8,09-7,95 (м, 1Н), 7,86 (с, 1Н), 7,52-7,36 (м, 71), 5,12 (с, 2Н), 3,92-3,60 (м, 2Н), 1,89 (ушир.с, ЗН), 1,29-1,03 (м, ЗН) 537 ЕБІМ5 т/2 З36О1'Н ЯМР (400 МГЦ, (МАНІ СОС») б 8,95(д, 9У-2,6
Гу, 1ТН), 8,63 (дд, 9У-4,7, 1,4 Гу, тн), 8,13-7,99 (м, 71), 7,94 (с, МН), 7,55-7,34 (м, 1Н), 3,87- 3,46 (м, 2Н), 2,28-2,19 (м, 2Н), 2,19-2,05 (м, 2Н), 1,95-1,83 (м, 2Н), 1,20-1,10 (м, ЗН) 538 111-119 ЕБІМ5 т/2291|'Н ЯМР (400 МГЦ, (МАНІ) СОС») б 8,96 (д, 9У-2,5
Гц, 1), 8,67-8,54 (м, 1Н), 8,06 (ддд, У-8,3, 2,6, 1,4 Гц, 1Н), 8,01 (с, 1Н), 7,46 (дд, 9У-8,3, 4,7
Гу, 1), 3,73 (кв, 9У-7,2
Гц, 2Н), 1,46 (ддд, 9у-12,6, 8,1, 4,7 Гц, 1Н), 1,16 (т, У-7,2 Гц, ЗН), 1,004 (т, 9-3,7 Гц, 2Н), 0,71 (дд, 9-7,7, 3,0 Гц, 2н 539 ЕБІМ5 т/2305|'Н ЯМР (400 МГЦ, (МАНІ) СОС») б 8,97 (д, 9У-2,5
Гу, ТН), 8,8,62 (д, 9У-4,6
Гц, 71Н), 8,07 (д, 9-72
Гц, 7), 8,02-7,98 (с, 1Н), 7,45 (дд, У-8,3, 4,8
Гц, 1), 3,71 (тт, 913,2, 6,6 Гц, 2Н), 1,45-1,35 (м, 1Н), 1,28- 1,21 (м, 1Н), 1,21-1,07 (м, 4Н), 1,04-0,96 (д, 9-6,0 Гц, ЗН), 0,54 (т, 3-8,7 Гц, 1Н) 540 ЕБІМ5 т/2327|!"Н ЯМР (400 МГЦ, (дМеАНП СОС») б 8,97 (д, 9У-2,5
Гу, 1Н), 8,64 (дд, 9-48, 1,4 Гу, 1Н), 8,04 (ддд, 98,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 8,00 (с, МН), 7,479 (ддд, уУ-8,3, 4,8,0,7 Гц, 1Н), 3,94 (дкв, 9У-14,3, 7,2 ГЦ, 1Н), 3,59 (дкв, 9-14,2, 7,2 ГЦ, 1Н), 2,35-2,09 (м, 2Н), 1,67- 1,53 (м, 1Н), 1,18 (т, у-7,2 Гц, ЗН)
СполукаМе | МРС) | ІчЧ(см) | МА55 ГНЯМР -- | яЯМР
БА ЕБІМ5 т/2367|'Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОСІз) б 9,02-8,93 (д, 9-2,7 Гц, 1), 8,70- 8,58(м, 1Н), 8,11-8,05 (с, 71Н) 8,06-8,04 (м, 1Н), 7,52-7,44 (м, 1Н), 3,70 (м, 2Н), 3,60-3,51 (м, 2Н), 3,38-3,26 (с,
ЗН), 2,60-2,42 (м, 1Н), 2,18-2,05 (с, ЗН), 1,72- 1,61 (м, 1Н), 1,55-1,48 (м, 1Н), 1,11-0,87 (м, 1Н 542 ЕБІМ5 т/2 321|'Н ЯМР (400 МГц 730 ЯМР (101 (МАНІ) СОСіІз) б 9,03 (дді| МГц, СОСІз») б 3-4,9, 2,6 Гц, 2), 8,61 207,86 (с), (м,2Н), 8,16 (д, 9У-3,21 172,25 (із),
ГЦ, 71), 8,11 (дддду) 148,49 (із), 3-8,4, 4,1, 2,6, 1,3 Гці 141,08 (із), 2Н), 7,50 (дт, У-8,5,4,4| 140,03 (із),
Гц, 2Н), 3,66 (кв, У-7,0І1 135,83 (із),
Гц, ЗН), 2,76 (т, У-6,2|1 126,81 (із),
Гц, 4Н), 2,37 (т, 9-6,1| 126,45 (с),
Гц, ЗН), 2,17 (с, 35Н)11124,20 (д, 9-8,3 1,12 (та, 9-71, 1,3 Гц! Гу), 44,00 (із),
ЗН) 38,42 (із), 30,09 (із), 27,89 (із), 13,15 (с) 543 117-120 ЕБІМ5 т/2323|Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ), 321 | СОС») б 8,96 (д, 9У-2,6 (М-НІ) Гц, 1Н), 8,64 (дд, 9-47, 1,4 Гу, 1Н), 8,05 (ддд, 9У-8,3, 2,7, 1,4 Гц, 1Н), 7,98 (с, 1Н), 7,47 (ддд, 3-8,4, 4,8, 0,6 Гц, 1Н), 3,80 (т, У-6,7 Гц, 2Н), 3,74 (кв, У-7,1 Гц, 2Н), 2,64 (т, 9У-6,7 Гц, 2Н), 1,18 (т, У-7,2 Гц, ЗН) 544 129-132 ЕБІМ5 т/2297|Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ), 295 | СОСІ») б 8,98 (д, 9У-2,4 (М-НІ) Гц, 1), 8,63 (с, 1Н), 8,58-8,53 (м, 1Н), 8,03- 7,96 (м, 1Н), 743-737 (м, 7Н), 3,59-3,48 (м, 1Н), 2,18 (с, ЗН), 1,59 (д, 9-7,3 Гц, ЗН) 545 (тонка плівка) |!ЕБІМ5 т/2283І1'Н ЯМР (400 МГц, 3178, 2923, (МАНІ) СОСІз) б 9,06-8,90 (м, 1676 1Н), 8,74 (с, 1Н), 8,64 (с, 1), 8,57-8,45 (м, 1Н), 8,05-7,90 (м, 1Н), 7,46-7,33 (м, 1Н), 3,41 (с, 2Н), 2,24 (с, ЗН)
СполукаМе | МРС) | ІЧ(см) | МА55 ГНЯМР -- | яЯМР 546 135,0-136,5 ЕБІМ5 т/2413|'Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОСІз) б 8,82 (с, 1Н), 8,60 (д, 9-41 Гу, 1Н), 7,95 (д, 9У-7,4 Гу, 1Н), 7,71 (с, 1Н), 7,43 (дд, 3-8,3, 4,8 Гц, 1Н), 6,69 (с, 1Н), 3,38 (с, ЗН), 2,47 (с, ЗН 547 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2 398І1'Н ЯМР (400 МГц, 1739, 1669 (МАНІ) СОсІі») б 8,97 (д, 9-23
Гц, 1Н), 8,64 (дд, 9У-4,7, 1,4 Гу, 1Н), 8,15 (с, 1Н), 8,04 (ддд, У-8,3, 2,7, 1,4 Гц, 1Н), 747 (ддд, уУ-8,3, 4,8,0,7 Гц, 1Н), 4,50-3,40 (м, 4Н), 2,84 (дд, 9У-12,7, 8,9
Гц, 1), 2,78-2,63 (м, 1Н), 2,46 (дд, 9У-12,7, 5,4 Гц, 7), 2,03 (с,
ЗН), 2,01 (с, ЗН), 1,16 (д, У-6,6 Гц, ЗН) 548 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 3281 Н ЯМР (400 МГЦ, 1583 (МАНІ) СОСІз) б 9,56 (с, 1Н), 9,27 (с, 1Н), 8,99 (д, у-2,3 Гц, 1Н), 8,58 (дд, у-4,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,00 (ддд, у-8,3, 2,7, 1,4 Гц, 1Н), 7,42 (ддд, У-8,3, 4,8, 0,7 Гу, 1Н), 3,19- 3,05 (м, 1Н), 3,00 (дд,
У-13,2, 8,1 Гц, 1), 2,18 (дд, 9132, 52
Гц, 1), 2,15 (с, ЗН), 1,44 (д, 9У-6,7 Гц, ЗН), 549 (тонка плівка) | Е5ІМО т/2 3401 Н ЯМР (400 МГЦ, 1657 (МАНІ) СОсІі») б 8,95 (д, 9-2,5
Гц, 1Н), 8,63 (дд, 9У-4,7, 1,4 Гу, 1Н), 8,04 (ддд, 9-8,4, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 8,02 (с, 1Н), 7,46 (ддд, 3-8,3, 4,68, 0,6 Гц, 1Н), 3,26 (с, ЗН), 3,06 (тд,
У-13,0, 7,4 Гц, 1Н), 2,43 (ддд, 9-22,2, 15,7, 7,0 Гц, 2Н), 2,03 (с,
ЗН), 1,69-1,45 (м, 2Н), 0,97 (т, У-7,3 Гц, ЗН)
СполукаМе | МРС) | ічЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 550 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 З53ІН ЯМР (400 МГЦ, 1654 (МАНІ) СОсІі») б 8,96 (д, 9У-2,5
Гц, 1Н), 8,63 (дд, 9У-4,7, 1,4 Гу, 1Н), 8,06 (ддд, 9-8,4, 2,7, 1,4 Гц, 1Н), 7,99 (с, 1Н), 7,47 (ддд, 3-8,4, 4,8, 0,6 Гц, 1Н), 3,73 (ддт, 9-20,4, 13,3, 6,7 Гц, 2Н), 3,18-2,99 (м, 1), 2,44 (дд,
У-15,7, 7,3 Гц, МН), 2,36(дд, уУ-15,7, 6,6 Гц, 1Н), 2,03 (с, ЗН), 1,69- 1,41 (м, 2Н), 1,17 (т,
У-7,2 Гц, ЗН), 0,97 (т, -7,3 Гц, ЗН) 551 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2 3791'Н ЯМР (400 МГц, 1667 (МАНІ) СОсІі») б 8,95 (д, 9-24
Гц, 1Н), 8,64 (дд, 9-48, 1,4 Гу, 1Н), 8,05 (ддд, 9-8,4, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 8,01 (с, 1Н), 7,47 (ддд, 3-8,3, 4,68, 0,6 Гц, 1Н), 3,83-3,69 (м, 1Н), 3,30 (с, ЗН), 2,64 (дд, 3-16,4, 3,6 Гц, 1Н), 2,46 (дд, 9У-16,4, 101
Гц, 1Н), 2,29 (с, ЗН) 552 (тонка плівка)| ЕБІМОт/2419|1'Н ЯМР (400 МГц, 1665 (МАНІ) СОсІі») б 8,95 (д, 9-2,5
Гц, 1Н), 8,62 (дд, 9-48, 1,4 Гу, 1), 8,11-8,04 (м, 1Н), 8,02 (д, 9У-13,3
Гц, 1Н), 7,46 (ддд, 5-8,4, 4,8, 0,6 Гц, 1Н), 3,85-3,69 (м, 1Н), 3,60 (с, 2Н), 2,64 (дд, 3-16,4, 3,7 Гц, 1Н), 2,42 (дд, 9У-16,4, 9,9
Гц, 1), 2,28 (с, ЗН), 1,09-0,89 (м, 1Н), 0,51 (д, 9-8,2 Гц, 2Н), 0,20 (т, 9-51 Гу, 2Н) 553 (тонка плівка) |ЕБІМ5 т/2 3291'Н ЯМР (400 МГц, 1663 (МАНІ) СОсІі») б 8,95 (д, 9-2,5
Гц, 1Н), 8,63 (дд, 9У-4,7, 1,3 Гц, 1Н), 8,05 (ддд, 9-8,4, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 8,01 (с, 1Н), 7,52-7,43 (м, 1Н), 3,25 (с, ЗН), 2,43-2,35 (м, 2Н), 2,35- 2,13 (м, 2Н), 1,59 (т, -18,4 Гц, ЗН)
СполукаМе | МРС) | ічЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 554 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 3691 Н ЯМР (400 МГЦ, 1661 (МАНІ) СОбсі») б 8,94 (д, 9-26
Гц, 1Н), 8,61 (дд, 9У-4,7, 1,3 Гц, 1Н), 8,05 (ддд, 9У-8,3, 2,7, 1,4 Гц, 1Н), 7,99 (с, 1Н), 7,45 (ддд, 3-8,4, 4,68, 0,5 Гц, 1Н), 3,52 (с, 2Н), 245-233 (м. 2Н), 223 (ддд, 9-23,9, 16,3, 7,3 Гц, 2Н), 1,58 (т, 9У-18,4 Гц,
ЗН), 0,96 (тт, уУ-7,8, 4,8
Гц, 7), 0,56-0,42 (м, 2Н), 0,18 (кв, У-4,7 Гц, 2Нн 555 ЕБІМ5 т/2351|'Н ЯМР (400 МГц "С ЯМР (101 (МАНІ) СОсІі») б 8,96 (д, 9У-2,5| МГц, СОСІ») б
Гц, 1Н), 8,65 (дд, У-4,8,І 167,08, 148,99, 1,4 Гу, 1), 8,06 (сі 140,08, 135,51, 1Н), 8,05-8,03 (м, 1Н),| 131,88, 128,75, 7,54-7,А1 (м, 1Н), 3,70) 126,53, 125,99, (с, 2Н), 3,29 (с, ЗН) 124,65, 124,19, 37,84, 33,12 556 (ІЧ тонка ЦЕ5ІМ5 т/2305|'Н ЯМР (400 МГц, плівка) 1375 (МАНІ) СОСІз) б 9,00 (с, 1Н), 8,57 (дд, 9-48, 1,6 Гц, 1Н), 8,10 (дт, У-8,0, 2,0
Гц, 1Н), 7,34 (дд, 9-7 2, 4,8 Гу, 1), 6,48 (с, 1Н), 4,05 (кв, У-7,3 Гц, 2Н), 3,25 (с, ЗН), 2,78 (дт, уУ-6,8, 3,2 Гц, 2Н), 2,50 (ушир.с, 1Н), 2,31(с, 1), 2,05 (с,
ЗН), 1,52 (т, 9У-7,3 Гц, зн 557 (ІЧ тонка Ц|Е5ІМ5 т/2288|'Н ЯМР (400 МГц, плівка) 1675 (МаА2НІ) СОСІз) б 9,01 (с, 1Н), 8,56 (д, 9У-4,0 Гц, 1Н), 8,12 (дт, У-7,9, 1,9 Гц, 1Н), 7,34 (дд, У-7,8, 4,8
Гц, 1Н), 6,44 (с, 1Н), 4,34 (дт, 9У-13,2, 6,6 Гц, 1Н), 3,21 (с, ЗН), 2,44 (дт, У-13,4, 6,7 Гц, 1Н), 1,52 (дд, У-8,6, 6,7 Гц, 6Н), 1,09 (дд, 9У-6,7, 3,7
Гц, 6Н)
СполукаМе | МРС) | ічЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 558 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 362І"Н ЯМР (400 МГЦ, 1657 (МАНІ) СОсі») б 8,88 (д, 9-26
Гц, 1Н), 8,61 (дд, 9У-4,7, 1,3 Гц, 1Н), 8,01 (ддд, 9У-8,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,А7-7,40 (м, 2Н), 7,12 (дд, 925,1, 1,1 Гц, 1Н), 6,92 (дд, 9-51, 3,4 Гц, 1Н), 6,78 (дд, 9У-3,3, 0,8
ГЦ, 1), 3,70 (дд,
У-14,5, 7,7 Гц, 2Н), 3, 18(т, 9У-7,2 Гц, 2Н), 2,48 (т, 9У-7,2 Гц, 2Н), 1,14 (т, У-7,2 Гц, ЗН) 559 (тонка плівка) | Е5ІМ5О т/2 3761 Н ЯМР (400 МГЦ, 1658 (МАНІ) СОсІі») б 8,91 (д, 9-24
Гц, 1Н), 8,62 (дд, 9У-4,7, 1,4 Гу, 1Н), 8,02 (ддд, 9У-8,3, 2,7, 1,4 Гц, 1Н), 7,81 (с, 1Н), 7,46 (ддд, 3-8,3, 4,8, 0,5 Гц, 1Н), 7,04 (дд, 9У-5,1, 11 Гц, 1Н), 6,85 (дд, 9У-5,1, 3,4
Гц, 7), 6,77-6,70 (м, 1Н), 3,70 (кв, 9-71 Гц, 2Н), 2,684(т, 9У-7,2 Гц, 2Н), 2,26-2,15 (м,2Н), 2,00 (п, У-7,5 Гц, 2Н), 1,15 (т, У-7,2 Гц, ЗН) 560 140,0-142,0 ЕБІМ5 т/2277|Н ЯМР (300 МГЦ, (МАНІ) СОсІ») б 10,12 (с, 1Н), 9,14 (с, 1Н), 8,90 (д, 3-2,0 Гц, 1Н), 8,82 (с, 1Н), 8,51 (д, 9У-2,5 Гц, 1Н), 7,92 (дт, У-9,2, 2,4
Гц, 1), 2,65 (дт, 9-13,8, 6,9 Гц, 1), 1,31 (д, У-6,9 Гц, 6Н) 561 172,0-177,0 ЕБІМ5 т/2298|'Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОСІз) б 8,79 (с, 1Н), 8,67 (с, 1Н), 8,40 (с, 1Н), 7,вО(дт, 9У-9,4, 2,3
Гц, 1), 7,42 (с, 1Н), 4,77 (с, 2Н), 2,63 (гепт, 3-6,9 Гу, 1Н), 1,30 (д, 3-6,9 Гц, б6Н 562 (ІЧ тонка Ц|Е5ІМ5 т/2319|1'Н ЯМР (400 МГЦ, плівка) 1677 (МАНІ) СОСІз) б 9,01 (с, 1Н), 8,56 (ушир.с, 1Н), 8,14 (д, 9-7,9 Гц, 1Н), 7,36 (дд, 9-7,9, 4,8 Гц, 1Н), 6,45 (с, 1Н), 4,37 (дт, 3-13,2, 66 Гц, 1), 3,24 (с, ЗН), 2,85-2,67 (м, 2Н), 2,64-2,41 (м, 1Н), 2,35-2,21 (м, 1Н), 2,05 (с, ЗН), 1,57-1,48 (д, У-20,2 Гц, 6Н)
Сполука Ме | МРС) | іЧ(см') | МмМА55 ГНяЯМР | ямР |і 563 (ІЧ тонка ЦЕБІМ5 т/23221"Н ЯМР (400 МГу, плівка) 1675 (Ма2НІ) | СОС») б 9,09 (д, 9-1,7
Гц, 1), 8,61(д, 9-33
Гц, 1), 8,20 (дт, 9-7,9, 1,9 Гц, 11), 7,52-7,46 (м, 4Н), 7,45-7,33 (м, 2Н), 6,69 (с, 1Н), 3,22 (с, З), 2,43 (дт,
У-13,3, 6,7 Гц, 1), 1,06 (ушир.с, ЗН), 0,73 (ушир.с, ЗН) 54 (ІЧ тонка ЕБІМ5 т/2 305І'Н ЯМРО (400 МГц, плівка) 1675 (Меню СОСІз») б 9,00 (д, 9-1,5
Гц, 1Н), 8,58 (дд, 9-48, 1,6 Гц, 1Н), 8,09 (дт,
У-8,0, 1,8 Гц, 1Н), 7,35 (дд, 9-7,9, 4,8 Гц, 1Н), 6,49 (с, 1Н), 4,13-3,93 (м, 1), 3,80 (с, ЗН), 3,50-3,30 (м, 1Н), 2,87- 2,68 (м, 2Н), 2,53-2,15 (м, 2Н), 2,05 (с, ЗН), 1,19 (т, У-7,2 Гц, ЗН) 565 (ІЧ тонка ЕБІМ5 т/2 З331І'Н ЯМРО (400 МГц, плівка) 1673 (Меню СОСІз») б 9,00 (д, 9-1,5
Гц, 1Н), 8,57 (дд, 9-48, 1,6 Гц, 1Н), 8,10 (дт,
У-7,9, 1,8 Гц, 1Н), 7,35 (дд, 9-7,6, 4,5 Гц, 1Н), 6,52 (с, 1Н), 3,83 (с,
ЗН), 3,57 (квд, 9У-13,9, 7,4 Гц, 2Н), 2,90-2,65 (м, 2Н), 2,53-2,34 (м, 1Н), 2,34-2,19 (м, 1Н), 2,05 (с, ЗН), 1,00 (ддд, у-12,7, 7,7, 4,9 Гц, 1Н), 0,62-0,39 (м, 2Н), 0,33- 0,06 (м, 2Н) 566 ЕБІМ5 т/2345І'Н ЯМР (400 МГу, (Меню СОСІз») б 9,00 (д, 9У-1,6
Гц, 1Н), 8,57 (дд, 9-48, 1,6 Гц, 1), 8,23-7,93 (м, 1Н), 7,35(дд, 9-7,9, 4,8 ГЦ, 1), 6,51 (с, 0,40, Н), 6,50 (с, 0,6) 3,92 (с, 1,60 Н), 3,82 (с, 1,40 Н), 3,72-3,35 (м, 2Н), 3,06-2,70 (м, 1Н), 2,63-2,28 (м, 2Н), 2,05 (с, 1,60 Н), 1,95 (с, 1,40Н), 1,15 (м, ЗН), 1,01 (тд, 9У-7,6, 4,8 Гц, 19, 0,51 (д, У-8,3 Гц, 2Н), 0,30-0,08 (м, 2Н)
СполукаМе | МРС) | ІЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 567 109,5-1111 ЕБІМ5 т/2277|їН ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОСІз) б 8,80 (с, 1Н), 8,43 (с, 1Н), 7,82 (ддд, 9-9,5, 2,1, 1,7 Гц, 1Н), 6,50 (с, 1Н), 3,77 (с,
ЗН), 3,22 (с, ЗН), 2,43 (дт, 9У-13,5, 6,8 Гц, 1Н), 1,09 (д, У-6,7 Гц, 6Н 568 (ІЧ тонка Ц|Е5ІМ5 т/2309|1'Н ЯМР (400 МГЦ, плівка) 1676 (МАНІ) СОСІз) б 8,79 (с, 1Н), 8,43 (д, 9У-2,6 Гу, 1Н), 7,82 (ддд, 9-95, 2,7, 1,7 Гц, 1), 6,51 (с, 1Н), 3,81 (с, ЗН), 3,25 (с, ЗН), 2,85-2,70 (м, 2Н), 2,53-2,23 (м, 2Н) 2,05 (с, ЗН) 569 ЕБІМ5 т/2343|Н ЯМР (400 МГц "С ЯМР (101 (МАНІ) СОСІз) б 9,01 (с, 1Н) МГц, СОСІ») 6 8,61 (с, 1Н), 8,53 (с) 171,71 (с), 1Н), 8,01 (ддд, 9У-8,3, 148,66 (із), 2,5,1,3 Гц, 1Н), 7,96 (сі 140,88 (із), 1Н), 7,72 (с, 1Н), 7,39| 140,06 (із), (дд, У-8,3, 4,7 Гц, 1Н),) 135,68 (із), 2,82 (с, 2Н), 2,15 (с/| 126,37 (с),
ЗН), 1,40 (с, 6Н) 123,93 (м), 44,06 (с), 33,29 (т, 9У-252 Гу), 26,85 (т, 9-41
Гу), 23,79 (т, у-27,6 Гу), 13,07 (с) 570 (ІЧ тонка Ц|Е5БІМ5 т/2409|1'Н ЯМР (400 МГЦ, плівка) 1652 (МАНІ) СОсі») б 8,98 (д, 9-23
Гц, 1Н), 8,63 (тд, У-4,8, 2,4 Гц, 1Н), 8,14-8,01 (м, 2Н), 7,46 (ддд, 3-8,3, 4,8, 0,7 Гц, 1Н), 4,26 (дд, 917,2, 8,4
Гц, 7), 3,89-3,61 (м, 2Н), 3,01 (дд, у-17,6, 8,2 Гц, 1Н), 2,77 (с, 2Н), 2,48 (дд, 9У-17,7, 3,3 ГЦ, 71Н), 1,19 (т, -7,2 Гц, ЗН) 571 (ІЧ тонка Ц|Е5БІМ5 т/2409|1'Н ЯМР (400 МГЦ, плівка) 1671 (МАНІ) СОСІз) 6 9,04 (д, 3-13,4 Гу, 1), 8,61 (дт, 9У-6,0, 3,1 Гц, 1Н), 8,41 (с, 1Н), 8,05 (дддд, 9-7,8, 6,2, 2,6, 1,4 Гу, 1Н), 7,44 (дт, 3-13,4, 6,7 Гц, 1Н), 4,41-3,90 (м, 2Н), 3,56- 3,18 (м, 2Н), 3,14-2,84 (м, 1Н), 2,70 (д, 9-71
Гц, ЗН), 1,23-1,13 (м,
ЗН), (сигналь дв диастереомеров)
Сполука Ме | МР(С) | іЧ(см') | мМА55 ЇНяЯМР -( | ямР 57? (ІЧтонка ЕБІМ5 т/2 383І1НО ЯМРО (400 МГЦ, плівка) 1667 | (Мені) |СОСсів) б 8,97 (с, 1Н), 8,65 (с, 1Н), 8,06 (дд,
Ч-8,3, 1,2 Гц, 1Н), 8,00 (с, 1Н), 7,48 (дд, 9-78, 4,5 Гц, 1Н), 3,26 (с,
ЗН), 2,53-2,32 (м, 4Н) 57З (ІЧтонка ЕБІМ5 т/2 397|1Н ЯМР (400 МГЦ, плівка) 1666 | ((МанНр) |СОСсІв) б 8,96 (с, 1Н), 8,64 (д, 9-4,3 Гц, МН), 8,07 (ддд, 4-8,3, 2,7, 1,4 Гц, 1Н), 7,98 (с, 1Н), 7,48 (дд, 9-8,3, 4,7
Гц, 1Н), 3,72 (кв, 9-7,2
Гц, 2), 2,55-2,35 (м, 4Н), 1,17 (т, 9-72 Гц, зн 574 (ІЧтонка ОЕБІМ5 т/2 4111 НО ЯМРО (400 МГЦ, плівка) 1667 | (Мен), |СОсІв) б 8,96 (с, 1Н), 8,65 (с, 1Н), 8,06 (ддд,
Ч-8,3, 2,6, 1,4 Гц, 1Н), 7,96 (с, 1Н), 7,48 (дд,
Ч-8,2, 4,7 Гц, 1Н), 3,70- 3,52 (М, 2Н), 2,57-2,34 (м, 48), 1,61 (с, ЗН), 1,60-1,52 (м, 2Н), 0,93 (т, 9-74 Гц, ЗН) 575 (ІЧтонка ОЕБІМ5 т/2423|1Н ЯМР (400 МГц, плівка) 1669 | (Мені) |СОСсІв) б 8,96 (с, 1Н), 8,64 (с, 1Н), 8,07 (ддд,
Ч-8,3, 2,6, 1,3 Гц, 1Н), 8,00 (с, 1Н), 7,47 (дд,
Ч-8,2, 4,7 ГЦ, 1Н), 3,55 (с, 2Н), 2,58-2,36 (м, 4Н), 1,63 (с, 2Н), 0,97 (тт, ч-7,8, 4,9 Гц, 1Н), 0,59-0,44 (м, 2Н), 0,20 (кв, 9-4,8 Гц, 2Н) 576 (ІЧтонка ОЕБІМ5 т/2353І НО ЯМРО (400 МГц, плівка) 1657 | (|Мані) |СОсСів) б 8,95 (д, 9-2,6
ГЦ, 1Н), 8,63 (дд, 9-4,7, 1,3 Гц, тн), 8,06-8,02 (м, 2Н), 7,51-7,41 (м, 1Н), 3,27 (с, ЗН), 3,06 (тд, У-7,0, 4,2 Гц, 1Н), 2,43 (д, 9-7,1 Гц, 2Н), 2,11 (с, ЗН), 1,91 (дтд, у-13,5, 6,7, 4,3 Гц, 1Н), 0,96 (д, 4-6,8 Гц, ЗН), 0,88 (д, 9-6,8 Гц, ЗН)
Сполука Ме | МРС) | іІЧ(см') | МА55 ЇНЯяЯМР -: | ямР 577 (ІЧ тонка Ц|ЕБ5ІМ5 т/2367|'Н ЯМР (400 МГц, плівка) 1655 (МАНІ) СОС») б 8,96 (д, 9У-2,6
Гу, 1Н), 8,63 (дд, 9-47, 1,4 Гу, 1Н), 8,05 (ддд, 98,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 8,02 (с, 1Н), 7,46 (ддд, 9-8,4, 4,8, 0,6 Гц, 1Н), 3,88-3,59 (м, 2Н), 3,06 (ддд, уУ-7,8, 6,2, 4,2 Гц, 1Н), 2,39(дд, у-7,0, 2,0
Гц, 2Н), 2,11 (с, ЗН), 1,90 (дтд, 9У-13,5, 6,8, 42 ГЦ, МН), 1,17 (т, 9-7,2 Гц, ЗН), 0,95 (д, 3-6,7 Гц, ЗН), 0,88 (д, 3-6,8 Гц, ЗН) 578 ЕІМ5 (т/2) 396|'Н ЯМР (400 МГц,
ІМК), 398 | СОС») 6 8,95 (д, 9У-2,7 (Маг) Гц, 7Н), 8,63 (д, 9-48
Гу, ТТН), 8,05 (д, 9-11,1
Гц, 7), 8,01 (с, МН), 7,50-7,42 (м, 1Н), 3,26 (с, ЗН), 2,93-2,76 (м, 2Н), 2,71(м, 1Н), 2,55- 2,А7 (м, 1Н), 1,22 (д, 9-2,9 Гц, ЗН), 1,21 (д, 9-2,9 Гц, ЗН), 1,18 (д, 3-6,7 Гц, ЗН) 579 ЕІМ5 (т/2) 353|Н ЯМР (400 МГЦ,
ІМАК СОС») б 8,94 (д, 9-2,7
Гу, 1Н), 8,62 (дд, 9-48, 1,5 Гу, МН), 8,04 (с, 1Н), 8,03-8,06 (м, 1Н), 7,49-7,44 (м, 1Н), 3,26 (с, ЗН), 2,95-2,77 (м, 2Н), 2,76-2,69 (м, 1Н), 2,55-2,48 (м, 1Н), 1,23- 1,20 (м, 6Н), 1,17 (д, 3-6,7 Гц, ЗН) 580 ЕІМ5 (т/5)367|'Н ЯМР (400 МГц, (Маю) СОСІв) б 8,97-8,94 (м, 0,7Н), 8,87 (дд, 9-28, 0,7 Гц, 0,ЗН), 8,62 (дд, 9-4,8, 1,4 Гц, 0,7Н), 8,47 (дд, 9У-4,8, 1,5 Гц, 0,ЗН), 8,07-8,03 (м, 0,7), 8,02 (с, 1Н), 7,98-7,94 (м, 0ОЗН), 7,49-7,44 (м, 0,7Н), 7,36 (д, 9У-0,7 Гц, 0,ЗН), 3,85 (ушир.с, 1Н), 3,60 (ушир.с, 1Н), 2,92-2,75 (м, 2Н), 2,65 (м, 1Н), 2,58-2,42 (м, 1Н), 1,23- 1,18 (м, 6Н), 1,18-1,15 (м, 6Н)
Сполука Ме | МРС) | іЧ(см') | мМА55 ГНяЯМР | ямР |і 581 51-53 ЕБІМ5 т/7 |Н ЯМР (400 МГЦ, 420,9 (МАНІ), | СОС) б 8,97 (с, 1Н), 419,0 ДМ-НІ) 18,64 (дд, У-4,7, 1,3 Гц, 1Н), 8,06 (с, 1), 7,98 (с, 1Н), 7,47 (дд, 9-82, 4,8 Гц, МН), 3,55 (м, 5Н), 3,22 (м, 1Н), 2,95 (д, 9У-8,5 Гц, 1Н), 2,18 (м, 1Н), 1,94 (с, МН), 1,43 (с, 9Н), 1,16 (т, 9-71 Гу, ЗН), 582 (ІЧ тонка ЦЕ5ІМ5 т/2 3601 НН ЯМР (400 МГц, плівка) 1659 (МАНІ) СОС») б 8,91 (д, 9У-2,5
Гу, 1Н), 8,62 (дд, 9-47, 11 Гу, 1Н), 8,02 (ддд, 98,3, 2,7, 1,4 Гц, 1Н), 7,63 (с, 1Н), 7,45 (дд, 98,3, 4,68 Гц, 1Н), 7,35 (д, 9У-1,6 Гц, 1Н), 5,98 (д, 9У-0,8 Гц, 1Н), 4,34 (т, 9-6,6 Гц, 2Н), 3,67 (дд, 9-12,7, 5,8 Гц, 2Н), 2,13 (т, У5,7 Гц, 2Н), 2,31 (с, ЗН), 1,10 (т, у-7,2 Гц, ЗН) 583 (ІЧ тонка Ц|Е5ІМ5 т/2395|'Н ЯМР (400 МГц, плівка) 3302, (МАНІ) СОС») б 8,61-8,51 (м, 1652 2Н), 8,00 (с, 1Н), 7,69 (ддд, у-8,3, 2,6, 1,4 Гц, 1Н), 7,43 (д, 9У-7,9 Гу, 1Н), 7,40-7,33 (м, 2Н), 7,14-7,08 (м, 1Н), 7,00 (д, 9У-2,3 Гц, 1Н), 6,98- 6,92 (м, 1Н), 6,78 (с, 1Н), 3,63 (с, 2Н), 3,12 (т, 97,0 Гц, 2Н), 2,52 (т, чу-7,1 Гц, 2Н), 1,06 (т, У-7,2 Гц, ЗН) 584 (ІЧ тонка Ц|Е5ІМ5 т/2371|'Н ЯМР (400 МГц, плівка) 1656 (МАНІ) СОС») б 8,94 (д, 9-2,6
Гу, 1ТН), 8,63 (дд, 9У-4,7, 12 Гц, 1), 8,43 (д, 3-4,1 ГЦ, МН), 8,04 (ддд, 9-84, 2,7, 1,4 Гц, 1Н), 7,91 (с, 1), 7,57 (тд, 9-7,7, 1,7 Гц, 1Н), 7,46 (дд, 9У-8,3, 4,6 Гц, 1Н), 7,15 (д, 9У-7,8 Гу, 1Н), 7,05(дд, 9-71, 5,2
Гу, 1), 3,69 (кв, 9У-7,1
Гц, 2Н), 2,79 (т, 9д-:7,5
Гц, 2Н), 2,22 (т, д-7,3
Гц, 2Н), 2,13-1,99 (м, 2Н), 1,14 (т, 9-72 Гу, зн
Сполука Ме | МРС) | іЧ(см') | МмМА55 ГНяЯМР | ямР |і 585 148,0-149,0 ЕБІМ5 т/2 348|'Н ЯМР (400 МГЦ, (МАНІ) СОС») б 8,82 (с, 1Н), 8,58 (д, 9У-4,0 Гц, 1Н), 7,94 (д, 9У-8,7 Гц, 1Н), 7,74 (с, 1Н), 7,41 (дд, 98,3, 4,68 Гц, 1Н), 7,15 (с, 1), 6,85 (с, МН), 3,94-3,76 (м, 2Н), 2,33 (с, ЗН), 1,25 (т, у
Гу, ЗН) 586 156,5-158,0 ЕБІМ5 т/2427|'Н ЯМР (400 МГЦ, (МАНІ) СОСІв») б 8,85 (с, 1Н), 8,60 (д, 9У-4,7 Гц, 1Н), 7,97 (д, 9У-8,2 Гц, 1Н), 7,76 (с, 1Н), 7,43 (дд, у-8,3, 4,68 Гц, 1Н), 6,68 (с, 1), 3,95-3,70 (м, 2Н), 2,48 (с, ЗН), 1,23 (т, У-7,1 Гц, ЗН) 587 132,0-134,0 ЕБІМ5 т/2346|!'Н ЯМР (400 МГЦ, (МАНІ) СОС») б 8,90 (д, 9У-2,6
Гц, 1Н), 8,61 (дд, 9-48, 1,4 Гу, 1Н), 8,01 (ддд, 98,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 7,67 (с, 1Н), 7,45 (дд, 98,3, 4,7 Гц, 1Н), 7,36 (д, 9У-1,6 Гц, 1Н), 5,99 (с, 1Н), 4,34 (т, У-6,6
Гц, 2Н), 3,21 (с, ЗН), 2,18 (т, У-6,6 Гц, 2Н), 2,31 (с, ЗН) 588 (ІЧ тонка Ц|Е5ІМ5 т/2357І1'Н ЯМР (400 МГЦ, плівка) 1657 (МАНІ) СОС») б 8,92 (д, 9У-2,3
Гц, 7Н), 8,63 (д, 9-41
Гц, ТН), 8,42 (д, 9-44
Гц, 1Н), 8,02 (ддд, 98,3, 2,6, 1,4 Гц, 1Н), 7,92 (с, 1Н), 7,55 (тд, 97,7, 1,68 Гц, 1Н), 7,46 (дд, 9-8,4, 4,7 Гц, 1Н), 7,13 (д, 9У-7,8 Гц, 1Н), 7,03 (дд, У9-7,0, 5,2 Гц, 1Н), 3,22 (с, ЗН), 2,78 (т, 9-7,4 Гц, 2Н), 2,25 (т, 9уУн74 Гц, 2), 2,07(п, 9-7,3 Гц, 2Н 589 72-15 ЕБІМ5 т/2328|'Н ЯМР (400 МГЦ, (МАНІ) СОС») б 8,98 (д, 9У-2,5
Гц, 1Н), 8,64 (дд, У-4,7, 1,3 Гц, 1Н), 8,07 (ддд, 98,3, 2,7, 1,4 Гц, 1Н), 8,01 (с, 1Н), 7,47 (ддд, 98,3, 4,8, 0,6 Гц, 1Н), 4,57 (м, 1Н), 3,73 (квд, 913,4, 6,7 Гц, 2Н), 2,710 (дд, 9У-15,8, 8,0
Гц, 1), 2,48 (дд, 915,8, 5,5 ГЦ, 1Н), 1,53 (д, У-6,6 Гц, ЗН), 1,17 (т, У9-7,2 Гц, ЗН)
СполукаМе | МРС) | ІЧ(см) | МА55 ГНЯМР - | яЯМР 590 ЕБІМ5 т/2277|Н ЯМР (400 МГц "зб ЯМР (101 (М-еВи!"), СОС) б 8,96 (с, 1Н) МГц, СОС») б 8,62 (д, 9У-3,3 Гу, 1Н),;| 198,64, 155,98, 8,10 (с, 1Н), 8,07-7,92| 153,41, 148,56, (м, 1Н), 7,44 (дд, 9-82, 140,17, 126,30, 4,7 ГЦ, 1), 4,51 (сі 124,04, 122,20, 2Н), 1,46 (с, 9Н) 115,78, 81,30, 77,34, 76,70, 28,02 591 135-136 ЕБІМ5 т/2304|Н ЯМР (400 МГц, (МАНІ) СОСІз) б 9,06-8,94 (д, 3-2,5 Гц, 1Н), 8,69-8,59 (дд, 9-4,8, 1,5 Гц, 1Н), 8,25-8,11 (с, 1Н), 8,11- 7,96 (м, 1Н), 7,53-7,42 (м, 1Н), 4,70 («ушир.с, 2Н), 2,70-2,50 (м, 1Н), 1,15-1,07 (д, У-6,8 Гц,
Пи 592 (ІЧ тонка Ц|Е5БІМ5 т/23511'Н ЯМР (400 МГЦ, плівка) 1679 (МАНІ) СОсІ») б 9,00 (д, 9-26
Гц, 1Н), 8,66 (дд, 9-49, 1,4 Гу, 1), 8,29 (с, 1Н), 8,05 (ддд, У-8,3, 2,7, 1,4 Гц, 1Н), 7,48 (ддд, у-8,3, 4,8, 0,4 Гц, 1Н), 5,48-3,75 (м, 2Н), 2,87-2,72 (м, 2Н), 2,51 (дд, 9У-12,1, 4,3 Гц, 1Н), 2,04 (с, ЗН), 1,19 (д, 3-6,6 Гц, ЗН) 593 (ІЧ тонка Ц|Е5ІМ5 т/23321'Н ЯМР (400 МГЦ, плівка) 1666 (МАНІ) СОсІі») б 8,90 (д, 9-26
Гц, 1Н), 8,62 (дд, 94,7, 1,3 Гц, 1Н), 8,02 (ддд, 9У-8,3, 2,7, 1,4 Гц, 1Н), 7,712 (с, 1Н), 7,45 (дд, 3-82, 4,5 Гц, 1Н), 7,26- 7,24 (м, 1Н), 6,28 (дд, 9-31, 1,9 Гц, 1Н), 6,01 (д, 9-3,1 Гц, 1Н), 3,24 (с, ЗН), 2,99 (т, 9-74
Гц, 2Н), 2,51 (т, 9-7,5
Гц, 2Н) 594 ЕБІМ5 т/2381|'Н ЯМР (400 МГЦ, (МАНІ) СОСІз) б 8,60-8,53 (м, 2Н), 8,01 (с, 1Н), 7,69 (ддд, у-8,3, 2,6, 1,4 Гц, 1Н), 7,43 (д, 9У-7,9 Гц, 1Н), 7,40-7,34 (м, 2Н), 7,13 (т, У-7,2 Гц, 1Н), 7,02-6,94 (м, 2Н), 6,84 (с, 1Н), 3,17 (с, ЗН), 3,13 (т, У-7,0 Гц, 2Н), 2,56 (т, 9У-7,1 Гц, 2Н)
МР СС) МА55 ІНЯМР | яЯМР 595 Ії ЯяЯМР (400 МГу,
СОСІз) б 9,12-8,86 (м, 1Н), 8,55 (дд, 9У-4,7, 1,4
Гц, 1), 8,04 (ддд, 98,3, 2,7, 1,5 Гц, 1Н), 8,01 (д, 9У-0,5 Гц, 1Н), 7,84-7,65 (м, 1Н), 7,41 (ддд, У-8,3, 4,8, 0,7 Гц, 1Н)У, 1,51 (с, 18Н)
Таблиця З
Рейтингова таблиця для СОРА (МУ2ИРЕ) і гусениці білокрилки бататової (ВЕМІТА)
Контроль (або смертність), 95
Більше ніж 0, але менше ніж 80 шили
Уланонусівнанв тенет 16 с ко : ібілоюрнилює бжтатоваї я є. т х кл 5 СК ЖК й ОКУ
РИ х СРА УЖЕ х лсежатв білку т о В у Ол Її як Я т як КК а
Біологічні ІЯЖЕЖ ЛЕ З г ІК, з « ї "ТЕ дж
ЕЕ Е ЯЗ ЕТ,
ДУМКУ у ДУМ Ш
СКК У, КІ х х ш смена Х ІЗ В х Е р декккккккх ІЗ х. ї В х ях І За ї х ї що Її З а хх х - Я За ї
ІЗ 5 вк кре» Ки мткв З З х Еф Е 5 ї
Ж ше : УМОВ пхати І З 15 ЕЯ ЗЕ Е ї
Ж ОЇ слустрєт КИТ Х «що вих ї З х Е ї х КЕ КИ: У кхмик рев ках 7 ї З х Е У е Яд БЕЖ Ії ЕЕ Б КВУ В х аакккких ххх ких
Е : Е ак Ж БИ МеУтКЕХ хї Я п Еш
ІЗ о зи же ї Трукхххккккккккккккккккккккккккк Кк З ї х : м х щ- ї Кен У х ШЕ х х - їх ро їх В х т Е х х мех х КЕ ї З х ія ї
Е ІЗ їх ї З ЕЯ хз ІЯ з. ї їх У ух Ж ОК в "БУ ЕІ зп х ха т 23 їЕ х тв їх МІВ т М т ї З | «Кк Ех їх ГУ У Ш
І М КЕ ВО СЖ. ї ЗКУ ВЕ т. Е Е їх ї Ба: : ї
З х З Я Я ї х х їх х З х х Е х х х ї КУ х ГУ ї їх ГУ х Х ВУ х т Е
ГУ ль З х ІЯ ї х а х З ЕЯ Е Е їх оно чення хи ї ГІ х Е Ш гом х х х З їх їх й х З г Х гх Зх х х х ї КУ х ГУ ї х ГУ х ї КУ х ГУ г ї
ТУ ІЗ їх ІЗ З ЕЯ їй Я г ш х ІЗ 5. х я ї З пре х 5 Е й Е х : ІЗ з х в ї З ть ЕЯ І х ЩІ с х х ГУ з х пк ї З М х х КІ Е - ШЕ
Х З ГУ х х КХ ІЗ З «З х - І: ї х З ІЗ Я х ї З іх Х Е Е х х ІЗ їх їх ВІ х ї Е х : х ї З х ІЯ ї х З х ГІ х У УМ ї І х сок Е х них х
ІЗ пк, Кн я нку ин и ІЗ й
Досккхскк ск, т З Е У ІЗ ї
З ІЗ х ї З х ІЯ ї
ІЗ ІЗ х : ї З й х ня ІЯ з Е
Е ІЗ : х Є ї З БЖ ЕЯ х ІЗ ї х м ІЗ з х х ї й : х х ІЯ ха І ї хх» КУ З х У їх КІ У х Хе ХЕ Ш х З ІЗ Їх їх «З ї З щі х х я х ; ІЗ КЗ їх ї З хх. ЕЯ Я ш
ТУ дк ІЗ їх ї З ЕЯ Я ї х х х ї КУ х ГУ ї х ГУ х ї КУ х ГУ ш х ІЗ х Х З х ке плалААААААААААААНАТА х ; сплять З ЕЯ п Х х х в я х З пллллллллААААААААААА ЗАЛА я х
Е сл дтп Ку х удллллллллля га І й
Дллттжжтн З ГУ ї В Х ІЗ Е
У ІЗ х ІЗ й ЕЯ х г х ГУ їх ї З ЕЯ Я ї х ГУ їх ї З ЕЯ Я ї х ІЗ Й х ї З ЕЯ Я а. ш
ІЗ І Зх х ; : 8 гуд х Ж. Е Б Е х лк ГУ ЕК х І ї ГІ 7 х Я т КУ ї х З ГУ як х ЖЕ ї ГІ й х КЗ т їЕ х с ІЗ Ж х сь Ї ВІ тя Х І Е їх Кк хо З їх ВУ х т В х щі х х ї З Ех їх ї х ГУ х ї В х ГУ Я
І ІЗ х ххх ву В КУ пеня нннннлнчнчиннннннлнчини
З основа К лллллллллллллллуняяяяяяяяяжжжжжня те Е їх Зх СУХУУУУУУ Го спппкиивиииивии У т г
Доооо ооо ооо о ооо Х І ВХ х Е їх
ІЗ ІЗ х ї З х ІЯ т Е
ТУ ІЗ їх й ІЗ З ЕЯ г Я А ш х ІЗ х Е ї В вч ЕУ з І й ЕЯ х ІЗ х З ї З тк х Я Е КЗ ШЕ х к ІЗ Ж х Б ї З КЗ ЕЯ і Я - ї х КЗ ГУ Во х Га їх З 4 х ХХ Е ШЕ х 2 ГУ КІ х ї КУ ж їх їх ШЕ х і: ї ї З х Е з їх ІЗ х ї З ЕЯ ІЯ У ї х Х К х КК В
Я ГУ оо жжіжжж ння жкк о ВУ п КК ї
НН НАННЯ я вн й. Док КК КК КК КК ІЗ Е кмин пен пи Е : ї х х х ї КУ х ГУ ї х ІЗ х ї З х ІЯ Ж ї
Е ІЗ ІЗ З ї З х х Е ЕІ ї х ГУ х Е ІЗ З з х Х Е ха з
ТУ х ІЗ Е їх їх ї З ж х ЕЙ Я КЗ ш
ГУ Х х ХВ їх ; ї ГІ ПЕ х Ки: їх х
ТУ х ІЗ З їх ІЗ З хх х Я ї їх «З ІЗ х ї З ЕЯ Я ї х ії ІЗ ї ї З х ІЯ ї їх ІЗ х ї З х ІІ Я х ІЗ х скжнжкнжкнкнникХ В ЕЙ 5 Ж
З ь І. .
КІ
У ІЗ їх ї З ЕЯ Я ї
Е х їх ї З ЕЯ ІЯ ок ш х ІЗ х ї З х ее Е ЗК ШЕ їх ГУ з х З ї В БК х г Ех х ї
ІЗ У ІЗ З їх З ІЗ й тп х Х ІЯ ЕЕ, РУ х х х ЕК х дк ї З В х хи ІЗ ї
ІЗ І х У х є ї З же ЕЯ Е ї х КЕ ІЗ - х ї З х Е ї
З " х : : Я ї
ТУ х х ї З ЕЯ ІЯ ВУ
З ІЗ х сохккк З г ко п х 5 Дек Е по КЯ ш
З сооеееоК пеня Я : ї п но іх : її т : ї ї х : Я Я ї х х х х З х ІЯ за г
З їх : Я га Я з ї х х ж ІЗ 4 х З БЯ ЕЯ 3 ІЯ ВУ Ш їх х ГУ Е х ще ІЗ ВУ Б х Ко т їх Е їх шк ГУ Ка х гЯ ІЗ ВУ С х х- т Е х У їх Ко х ІЗ З М х х Е х г х х ї З х ІЗ Е
ТУ ІЗ їх ІЗ З ЕЯ Я ш
ТУ ІЗ їх ІЗ З ЕЯ ІЯ ї х ІЗ х І З Х КАК КК
З Х щи Е Я кхкккКА жк ся ї ин ШННН нн нн ї
Хуккккккккккккккккккккх ї З : В ЕЗ Е ї : ; ї З ї й З м ї х ІЗ З г Б З З лу ЕЯ щ Е К ї х щ їх К З їж ї З і Ех ХО Е ШЕ х ІЗ х Ж ї З -кї х Е я
ІЗ та І Ж х : З Я І Е
ІЗ з ІЗ х ї З х ІЗ ї х ІЗ х ї З х Е Б х їх х Х З х теж: х ІЗ х СУХУ З плоть т ся
ІЗ ІЗ УМ З Іри т В х УМ ММ х З З х Е
ДеммотннВ Х ї З х Е ї
Ж З ї г х гх Зх х х х ї КУ х ГУ ї їх ГУ х ІЗ ВУ х т а Е
ТУ ІЗ їх ї З х - ІЯ з РУ х х їх я ІЗ й Кк х З х З х
Х ІЗ я х В ї З о ЕЯ Я ІЯ З РУ х гу ГУ Ех. х З ІЗ З ІЗ в х Є ї т-х Ж х цу ГУ в х ї ї З «М х С» Ех ї х р - ї З М х Е ї їх я ІЗ й х ІЗ З х ія ї х ІЗ х ї В х Е ря
Ех З ї й х х чеееЯ їх ГУ х с. Ух З х я З їх ГУ СКК КК ККУ : песо КУ ри
З скккххкоккккккккккккк ХХХ х Я сок їз ї ев нення З З Дросссссссссоссо йЗ І ї
З ІЗ х ї В ЕЯ Е ї
ІЗ ІЗ х ся ї З х зх ІЗ в; Е х щ х з х КУ ї З вч х 35 ІЯ КБ Е їх Я х я х х ї 5 Щ: х 35 х х х Я ГУ С х Ж їх ї пої х т Е їх Я У ІЗ Ж: х ї З хх ЕЯ х с
ТУ с ІЗ їх ї З ЕЯ Я ї х х х ї КУ х ГУ ш х ІЗ х ІЗ З їх М. ОХЯ х ІЗ х су й НН ННЯ Х
Дллттттжлттсня 5 х ї 5 Х Е ї
У ІЗ х ІЗ й ЕЯ х г х ГУ їх ї З ЕЯ Я ї
ТУ ІЗ х -к ї З ЕЯ ха ІЯ З. ї їх ех, Кі х и ї КУ г х їх т З г х жк ІЗ К! х ГУ ї З Зх х ни ІЙ ї
ТУ І ІЗ К. х йе ї З як х Е ї
ТУ годе ІЗ К. їх ІЗ З а ЕЯ Я й х Жде ІЗ ї ї З ЕЯ х : х ІЗ х ї З х Е ї х ІЗ х ІЗ З п Х ллжжжжий х ГУ х Х 3 З палала АЛААХВАВАКАААТКЯЯ х Р М і
НЕ СІ М ми МОСТИ ПОН ВО
Еш
ЕС
ШИ
ШИ
ШИ
Еш ши ши
І ши нн и м ПОС ОО ВО
Еш шив ре ре
Еш нс С З и НОСИ ЕУИ МУ шив ши ши рр ши ши нш
НН З С и МОСС НОСИ ШОЕ
ЕІ ЗМ З пе МИС ЗИ У нс с мо МИС СИ С нс св и С СО С
Еш ши
5-1 1
СИ НУИ НС КО ПОСУН НИСУНИ ПЧ
1 1
ЕН НС КИ ПС СНИ ПАСНО
1 11
ЛИ НН КИ ПОС ИСУО ПЧ
11 1
ПЕНЯ ПСИ НН СУМ НС ПЧ нти 5-1 1 1 и
СТИ УНН КИ СУ НУ ПНО
ПИ ПЕУН НС КИ СУ НЕУН ПНО
НЕННЯ
7-1
НТ ИСИ НЯ
»11 ее 1 51 1-1
11 1-1 8511
ННСН НЯ
-1
НЕНСІ НИ ПЕС НУ НУ
ЕЕ НС А ПЕН НУ НУ
51 1 1 1 1
1-1 1-3 -
І
11 - 1 1 1 пЕИНСя ня НО НС ЗМ СНО о о - 51 1 1
ПЕНЯ НУ НО СН ПСУНТ ПАСУНО
ПНЯ
1 1 1
НЕНСІ НУ ПЕН НС ПЧ
ПЕН І НС КА ПЕН НС ПІСНО
1 511 -
НЕ НСИНЯ
1
-01
51 51 1 1 21 5-1
- 5-1
-- - 5 51
- о 1 пЕИНСя ня КИ НС НН СНО 51 1
UAA201306871A 2010-11-03 2011-10-31 Пестицидні композиції і пов'язані з ними способи UA113501C2 (uk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US40970210P 2010-11-03 2010-11-03
PCT/US2011/058578 WO2012061290A2 (en) 2010-11-03 2011-10-31 Pesticidal compositions and processes related thereto

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA113501C2 true UA113501C2 (uk) 2017-02-10

Family

ID=45998175

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA201306871A UA113501C2 (uk) 2010-11-03 2011-10-31 Пестицидні композиції і пов'язані з ними способи

Country Status (24)

Country Link
US (5) US8815271B2 (uk)
EP (1) EP2635278B1 (uk)
JP (2) JP6072695B2 (uk)
KR (1) KR101825773B1 (uk)
CN (3) CN105360132A (uk)
AP (1) AP3821A (uk)
AR (1) AR083743A1 (uk)
AU (1) AU2011323617B2 (uk)
BR (2) BR112013010320B8 (uk)
CA (1) CA2816076C (uk)
CL (1) CL2013001228A1 (uk)
CO (1) CO6741157A2 (uk)
ES (1) ES2775125T3 (uk)
HK (2) HK1190876A1 (uk)
IL (4) IL226080A (uk)
MA (1) MA34804B1 (uk)
MX (3) MX343905B (uk)
NZ (1) NZ608903A (uk)
PH (1) PH12017502300A1 (uk)
RU (1) RU2576316C2 (uk)
TW (2) TWI572281B (uk)
UA (1) UA113501C2 (uk)
WO (1) WO2012061290A2 (uk)
ZA (1) ZA201302895B (uk)

Families Citing this family (81)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UA107791C2 (en) 2009-05-05 2015-02-25 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions
KR101955691B1 (ko) 2010-03-30 2019-03-07 베르선 코포레이션 트롬빈 억제제로서의 다중치환된 방향족 화합물
WO2012030681A1 (en) * 2010-08-31 2012-03-08 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions
AU2011323617B2 (en) 2010-11-03 2015-02-05 Corteva Agriscience Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
JPWO2012108511A1 (ja) * 2011-02-09 2014-07-03 日産化学工業株式会社 ピラゾール誘導体および有害生物防除剤
US8937083B2 (en) * 2011-10-26 2015-01-20 DowAgroSciences, LLC Pesticidal compositions and processes related thereto
IN2014DN09428A (uk) * 2012-04-18 2015-07-17 Dow Agrosciences Llc
US20130291227A1 (en) 2012-04-27 2013-10-31 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
US9282739B2 (en) 2012-04-27 2016-03-15 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
US9708288B2 (en) 2012-04-27 2017-07-18 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
JP2015525223A (ja) 2012-06-14 2015-09-03 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 動物有害生物を駆除するための置換３−ピリジルチアゾール化合物および誘導体を使用する有害生物防除方法
US20150173351A1 (en) * 2012-06-26 2015-06-25 Sumitomo Chemical Company, Limited Microcapsule
WO2014007395A1 (ja) * 2012-07-06 2014-01-09 日産化学工業株式会社 ピラゾール若しくはチアゾール誘導体又はその塩及び有害生物防除剤
ES2835248T3 (es) 2012-09-04 2021-06-22 Jiangsu Hengrui Medicine Co Derivados de imidazolina, métodos de preparación de los mismos y sus aplicaciones en medicina
RU2641916C2 (ru) 2012-10-02 2018-01-23 Байер Кропсайенс Аг Гетероциклические соединения в качестве пестицидов
WO2014060381A1 (de) 2012-10-18 2014-04-24 Bayer Cropscience Ag Heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
WO2014126580A1 (en) * 2013-02-15 2014-08-21 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
CN110140701B (zh) * 2013-03-01 2022-04-08 宝洁公司 使用昆虫诱捕器的方法
JP6479749B2 (ja) * 2013-03-15 2019-03-06 ヴァーセオン コーポレイション トロンビン阻害剤としてのハロゲノピラゾール
RU2019101889A (ru) 2013-03-15 2019-03-28 Версеон Корпорейшн Полизамещенные ароматические соединения в качестве ингибиторов сериновых протеаз
AR096393A1 (es) * 2013-05-23 2015-12-30 Bayer Cropscience Ag Compuestos heterocíclicos pesticidas
CN103503862B (zh) * 2013-09-10 2015-04-08 江苏长青农化股份有限公司 一种甲基磺草酮油悬剂组合物
KR20160074540A (ko) 2013-10-17 2016-06-28 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 살충성 화합물의 제조 방법
CN105636446B (zh) 2013-10-17 2018-07-13 美国陶氏益农公司 制备杀虫化合物的方法
JP2016535010A (ja) 2013-10-17 2016-11-10 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 有害生物防除性化合物の製造方法
KR20160072155A (ko) 2013-10-17 2016-06-22 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 살충성 화합물의 제조 방법
MX2016004940A (es) 2013-10-17 2016-06-28 Dow Agrosciences Llc Proceso para la preparacion de compuestos plaguicidas.
EP3057430A4 (en) * 2013-10-17 2017-09-13 Dow AgroSciences LLC Processes for the preparation of pesticidal compounds
MX2016004945A (es) * 2013-10-17 2016-06-28 Dow Agrosciences Llc Procesos para la preparacion de compuestos plaguicidas.
AU2014340408B2 (en) * 2013-10-22 2017-08-31 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
WO2015061155A1 (en) 2013-10-22 2015-04-30 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and related methods
KR20160074634A (ko) 2013-10-22 2016-06-28 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 상승작용적 살충 조성물 및 관련 방법
RU2016119576A (ru) * 2013-10-22 2017-11-28 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Синергетические пестицидные композиции и связанные с ними способы
WO2015061161A1 (en) 2013-10-22 2015-04-30 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and related methods
WO2015061145A1 (en) * 2013-10-22 2015-04-30 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
ES2745988T3 (es) 2013-10-22 2020-03-04 Dow Agrosciences Llc Composiciones plaguicidas y métodos relacionados
JP2016536304A (ja) * 2013-10-22 2016-11-24 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 相乗的有害生物防除組成物および関連する方法
EP3060045A4 (en) * 2013-10-22 2017-04-05 Dow AgroSciences LLC Synergistic pesticidal compositions and related methods
RU2016119553A (ru) * 2013-10-22 2017-12-04 ДАУ АГРОСАЙЕНСИЗ ЭлЭлСи Синергетические пестицидные композиции и связанные с ними способы
WO2015061142A1 (en) 2013-10-22 2015-04-30 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
MX2016005306A (es) * 2013-10-22 2016-08-12 Dow Agrosciences Llc Composiciones pesticidas sinergicas y metodos relacionados.
US9788545B2 (en) * 2013-10-22 2017-10-17 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
AR098105A1 (es) * 2013-10-22 2016-05-04 Dow Agrosciences Llc Composiciones plaguicidas y métodos relacionados
NZ719754A (en) * 2013-10-22 2017-06-30 Dow Agrosciences Llc Synergistic pesticidal compositions and related methods
MX2016005317A (es) * 2013-10-22 2016-08-12 Dow Agrosciences Llc Composiciones pesticidas y metodos relacionados.
US9491944B2 (en) 2013-10-22 2016-11-15 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and related methods
JP2016535026A (ja) * 2013-10-22 2016-11-10 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 相乗的有害生物防除組成物および関連する方法
CN103543223B (zh) * 2013-10-31 2014-09-17 陕西师范大学 一种苹果中福美胂农药残留的检测方法
US9078443B1 (en) 2014-01-31 2015-07-14 Fmc Corporation Methods for controlling weeds using formulations containing fluthiacet-methyl and HPPD herbicides
WO2015150252A1 (en) * 2014-04-01 2015-10-08 Bayer Cropscience Ag Use of heterocyclic compounds for controlling nematodes
US9815792B2 (en) 2014-04-02 2017-11-14 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Method for producing carboxamides
CA2948365A1 (en) * 2014-05-16 2015-11-19 Dow Agrosciences Llc A substituted 2-(heteroaryl)-6,7-dihydro-2h-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4(5h)-(thi)one compound and its use as a pesticide
CN105277703A (zh) * 2014-07-23 2016-01-27 江苏维赛科技生物发展有限公司 一种快速检测农作物中代森环含量的试剂盒
CA2954631A1 (en) 2014-07-31 2016-02-04 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of 3-(3-chloro-1h-pyrazol-1-yl)pyridine
CA2954747A1 (en) 2014-07-31 2016-02-04 Dow Agrosciences Lcc Process for the preparation of 3-(3-chloro-1h-pyrazol-1-yl)pyridine
CN106488909A (zh) 2014-07-31 2017-03-08 美国陶氏益农公司 制备3‑(3‑氯‑1h‑吡唑‑1‑基)吡啶的方法
CA2958058A1 (en) 2014-08-19 2016-02-25 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of 3-(3-chloro-1h-pyrazol-1-yl)pyridine
CA2960985A1 (en) 2014-09-12 2016-03-17 Dow Agrosciences Llc Process for the preparation of 3-(3-chloro-1h-pyrazol-1-yl)pyridine
WO2016044662A1 (en) 2014-09-17 2016-03-24 Verseon Corporation Pyrazolyl-substituted pyridone compounds as serine protease inhibitors
WO2016071499A1 (en) 2014-11-06 2016-05-12 Basf Se 3-pyridyl heterobicyclic compound for controlling invertebrate pests
CN104513199A (zh) * 2014-12-28 2015-04-15 江苏天容集团股份有限公司 4-氨基-3,6-二氯吡啶-2-羧酸盐的制备方法
GB201502164D0 (en) * 2015-02-10 2015-03-25 Syngenta Participations Ag Herbicidal compounds
EP3261639B1 (en) 2015-02-27 2022-08-24 Verseon International Corporation Substituted pyrazole compounds as serine protease inhibitors
WO2016153776A1 (en) * 2015-03-23 2016-09-29 Dow Agrosciences Llc Methods and compositions for enhancing plant health and/or tolerance to stress
CA3035896A1 (en) 2016-09-06 2018-03-15 AgBiome, Inc. Pesticidal genes and methods of use
CN106804334A (zh) * 2016-11-28 2017-06-09 河池市金城江区科学技术情报研究所 一种防治桑蓟马的方法
US10100033B2 (en) 2016-12-29 2018-10-16 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
US10233155B2 (en) 2016-12-29 2019-03-19 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticide compounds
WO2018125816A1 (en) * 2016-12-29 2018-07-05 Dow Agrosciences Llc Processes for the preparation of pesticidal compounds
EP3655406A1 (en) 2017-07-18 2020-05-27 Bayer Pharma Aktiengesellschaft Substituted pyrrolopyridine-derivatives
GB201805053D0 (en) * 2018-03-28 2018-05-09 Certis Europe B V Use of volatile organic compounds as pesticides
WO2019230590A1 (ja) 2018-05-29 2019-12-05 クミアイ化学工業株式会社 ピラゾール誘導体及び有害生物防除剤
CN112218530A (zh) * 2018-06-08 2021-01-12 美国陶氏益农公司 具有杀有害生物效用的分子以及与其相关的组合物和方法
CN112028884A (zh) * 2020-08-12 2020-12-04 广州瀚信通信科技股份有限公司 一种新型有机化合物及其制备方法和应用
WO2022233869A1 (en) * 2021-05-04 2022-11-10 Syngenta Crop Protection Ag Use of clethodim for insect control
CN113429323B (zh) * 2021-06-11 2022-04-29 台州学院 一种磺酰基取代苯乙烯型轴手性类化合物的制备方法
MX2024008423A (es) 2022-01-14 2024-07-22 Enko Chem Inc Inhibidores de protoporfirinogeno oxidasa.
CN114716487B (zh) * 2022-02-24 2024-03-08 四川农业大学 一种呋喃双酯类化合物及其制备方法和应用
CN116769786A (zh) * 2022-09-07 2023-09-19 贵州大学 飞蝗气味结合蛋白LmOBP11基因及其编码蛋白与应用
WO2024071216A1 (ja) * 2022-09-28 2024-04-04 三井化学クロップ＆ライフソリューション株式会社 ピラゾール化合物およびそれを有効成分とする有害生物防除剤
WO2024134415A1 (en) * 2022-12-20 2024-06-27 Coromandel International Limited Novel fungicidal combinations of thifluzamide

Family Cites Families (142)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH440292A (de) 1962-01-23 1967-07-31 Ciba Geigy Verfahren zur Herstellung neuer Aminopyrazole
FR1352288A (fr) * 1963-01-22 1964-02-14 Ciba Geigy Procédé de préparation de nouveaux aminopyrazoles, entre autres du 2-butyl (secondaire)-3-amino-5-pyridyl-(3)-pyazole, de ses sels et de son dérivé n-acétylé
CA962269A (en) 1971-05-05 1975-02-04 Robert E. Grahame (Jr.) Thiazoles, and their use as insecticides
FR2517176A1 (fr) 1981-12-01 1983-06-03 Rhone Poulenc Agrochimie Association insecticide et acaricide a base de pyrethroide
US4528291A (en) 1982-06-22 1985-07-09 Schering Corporation 2-(4'-Pyridinyl)-thiazole compounds and their use in increasing cardiac contractility
DE3520328A1 (de) 1985-06-07 1986-12-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 5-amino-4-heterocyclyl-1-pyridyl-pyrazole
JPS62153273A (ja) 1985-12-26 1987-07-08 Tokuyama Soda Co Ltd ピラゾ−ル化合物
DE3618717A1 (de) 1986-06-04 1987-12-10 Bayer Ag 5- acylamino-pyrazol-derivate
JPH07106964B2 (ja) 1987-01-14 1995-11-15 株式会社トクヤマ 摘果剤
GB8700838D0 (en) 1987-01-15 1987-02-18 Shell Int Research Termiticides
DE3936622A1 (de) 1989-11-03 1991-05-08 Bayer Ag Halogenierte sulfonylaminocarbonyltriazolinone
US5599944A (en) 1987-03-24 1997-02-04 Bayer Aktiengesellschaft Intermediates for herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur
JPH089541B2 (ja) 1988-03-07 1996-01-31 三井東圧化学株式会社 ピラゾール類を主成分とする脳浮腫抑制剤
US5241074A (en) 1988-05-09 1993-08-31 Bayer Aktiengesellschaft Sulphonylaminocarbonyltriazolinones
US5541337A (en) 1989-04-13 1996-07-30 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 5-alkoxy-1,2,4-triazol-3-(thi)ones
US5300480A (en) 1989-04-13 1994-04-05 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having two substituents bonded via oxygen
US5534486A (en) 1991-04-04 1996-07-09 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyl triazolinones having substituents bonded via oxygen
US5366987A (en) 1991-08-22 1994-11-22 Warner-Lambert Company Isoxazolyl-substituted alkyl amide ACAT inhibitors
TW336932B (en) 1992-12-17 1998-07-21 Pfizer Amino-substituted pyrazoles
US5556873A (en) * 1993-02-24 1996-09-17 Rhone-Poulenc Inc. Pesticidal 1-aryl-5-(substituted alkyl (thio) amido)pyrazoles
DE4343832A1 (de) * 1993-12-22 1995-06-29 Bayer Ag Substituierte 1-Arylpyrazole
JPH083229A (ja) 1994-06-20 1996-01-09 Sumitomo Chem Co Ltd 共重合体水溶液の製造方法
JPH11513382A (ja) 1995-10-20 1999-11-16 ドクトル カルル トーマエ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング ５員複素環化合物、これらの化合物を含む医薬品、それらの使用及びそれらの調製方法
US5854265A (en) 1996-04-03 1998-12-29 Merck & Co., Inc. Biheteroaryl inhibitors of farnesyl-protein transferase
WO1997036897A1 (en) 1996-04-03 1997-10-09 Merck & Co., Inc. Inhibitors of farnesyl-protein transferase
US5854264A (en) 1996-07-24 1998-12-29 Merck & Co., Inc. Inhibitors of farnesyl-protein transferase
EP0977756A1 (en) 1997-04-25 2000-02-09 Pfizer Limited PYRAZOLOPYRIMIDINONES WHICH INHIBIT TYPE 5 CYCLIC GUANOSINE 3',5'-MONOPHOSPHATE PHOSPHODIESTERASE (cGMP PDE5) FOR THE TREATMENT OF SEXUAL DYSFUNCTION
DE19725450A1 (de) 1997-06-16 1998-12-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 4-Haloalkyl-3-heterocyclylpyridine und 4-Haloalkyl-5-heterocyclylpyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
US6271237B1 (en) 1997-12-22 2001-08-07 Dupont Pharmaceuticals Company Nitrogen containing heteromatics with ortho-substituted P1s as factor Xa inhabitors
GB9827882D0 (en) 1998-12-17 1999-02-10 Smithkline Beecham Plc Novel compounds
JP2003507329A (ja) * 1999-08-12 2003-02-25 フアルマシア・イタリア・エツセ・ピー・アー ３（５）−アミノ−ピラゾール誘導体、それらの製造方法および抗腫瘍薬としてのそれらの使用
AU1210401A (en) 1999-11-05 2001-06-06 Warner-Lambert Company Prevention of plaque rupture by acat inhibitors
IT1317826B1 (it) * 2000-02-11 2003-07-15 Dompe Spa Ammidi, utili nell'inibizione della chemiotassi dei neutrofiliindotta da il-8.
PT1256569E (pt) 2000-02-16 2010-07-19 Ishihara Sangyo Kaisha Derivados de fenacilamina, sua produã†o e controladores de pragas que cont—m esses derivados
GB0011095D0 (en) 2000-05-08 2000-06-28 Black James Foundation astrin and cholecystokinin receptor ligands (III)
US6645990B2 (en) 2000-08-15 2003-11-11 Amgen Inc. Thiazolyl urea compounds and methods of uses
WO2002023986A1 (fr) * 2000-08-25 2002-03-28 Sankyo Company, Limited Derives de 4-acylaminopyrazole
JP2002138082A (ja) * 2000-08-25 2002-05-14 Sankyo Co Ltd ４−アシルアミノピラゾール誘導体
US20020134012A1 (en) * 2001-03-21 2002-09-26 Monsanto Technology, L.L.C. Method of controlling the release of agricultural active ingredients from treated plant seeds
CN101519386A (zh) 2001-04-16 2009-09-02 田边三菱制药株式会社 高传导率钙-活化k通道开启剂
EP1256578B1 (en) 2001-05-11 2006-01-11 Pfizer Products Inc. Thiazole derivatives and their use as cdk inhibitors
ES2241964T3 (es) 2001-07-05 2005-11-01 Pfizer Products Inc. Heterocicloalquilsulfufonilpirazoles como agentes antiinflamatorios/abnalgesicos.
FR2827603B1 (fr) 2001-07-18 2003-10-17 Oreal Composes derives de diaminopyrazole substitues par un radical heteroaromatique et leur utilisation en teinture d'oxydation des fibres keratiniques
GB0123589D0 (en) 2001-10-01 2001-11-21 Syngenta Participations Ag Organic compounds
US7192906B2 (en) * 2001-12-20 2007-03-20 Sds Biotech K.K. Substituted pyrazole derivatives, production process thereof, and herbicide compositions containing the derivatives
DE60221627D1 (de) 2001-12-21 2007-09-20 Virochem Pharma Inc Thiazolderivate und ihre Verwendung zur Behandlung oder Vorbeugung von Infektionen durch Flaviviren
US6878196B2 (en) 2002-01-15 2005-04-12 Fuji Photo Film Co., Ltd. Ink, ink jet recording method and azo compound
JP2003212864A (ja) 2002-01-24 2003-07-30 Sankyo Co Ltd ５−（ｍ−シアノベンジルアミノ）チアゾール誘導体
JP2003313103A (ja) * 2002-02-20 2003-11-06 Sankyo Agro Kk ４−アシルアミノピラゾール誘導体を有効成分として含有する農薬
ATE415160T1 (de) 2002-02-25 2008-12-15 Lilly Co Eli Modulatoren von peroxisome proliferator- aktivierten rezeptoren
JP2004051628A (ja) 2002-05-28 2004-02-19 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd ピリジン系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する除草剤
EP1534680B1 (en) * 2002-08-14 2012-02-22 Pharmaco Investments, Inc. Prenylation inhibitors and methods of their synthesis and use
US6649638B1 (en) * 2002-08-14 2003-11-18 Ppd Discovery, Inc. Prenylation inhibitors and methods of their synthesis and use
US6737382B1 (en) 2002-10-23 2004-05-18 Nippon Soda Co. Ltd. Insecticidal aminothiazole derivatives
ATE466855T1 (de) 2002-10-30 2010-05-15 Vertex Pharma Zusammensetzungen verwendbar für die hemmung von rock und anderen kinasen
US7429581B2 (en) 2002-12-23 2008-09-30 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Pyrazole-derivatives as factor Xa inhibitors
JP4397615B2 (ja) 2003-03-27 2010-01-13 富士フイルム株式会社 インクジェット用インクおよびインクセット
GB0312654D0 (en) 2003-06-03 2003-07-09 Glaxo Group Ltd Therapeutically useful compounds
US7514464B2 (en) * 2003-12-18 2009-04-07 Pfizer Limited Substituted arylpyrazoles
DE102004003812A1 (de) 2004-01-25 2005-08-11 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Arylsubstituierte Heterozyklen, Verfahren ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
US7319108B2 (en) 2004-01-25 2008-01-15 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Aryl-substituted heterocycles, process for their preparation and their use as medicaments
US7297168B2 (en) 2004-02-02 2007-11-20 The Procter & Gamble Company Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
EP1735284A1 (en) 2004-03-18 2006-12-27 Pfizer Limited N-(1-arylpyrazol-4l)sulfonamides and their use as parasiticides
US20070167426A1 (en) 2004-06-02 2007-07-19 Schering Corporation Compounds for the treatment of inflammatory disorders and microbial diseases
GT200500179A (es) * 2004-07-01 2006-02-23 Mezclas sinergistas de agentes de antranilamida para el control de plagas de invertebrados
MX2007002274A (es) 2004-08-23 2007-05-07 Lilly Co Eli Agentes del receptor de histamina h3. preparacion y usos terapeuticos.
BRPI0515571A (pt) 2004-09-23 2008-07-29 Pfizer Prod Inc agonistas de receptor de trombopoetina
MX2007005129A (es) 2004-10-27 2007-09-11 Daiichi Sankyo Co Ltd Compuesto de benceno que tiene 2 o mas sustituyentes.
CA2592118C (en) 2004-12-23 2015-11-17 Deciphera Pharmaceuticals, Llc Urea derivatives as enzyme modulators
ES2346685T3 (es) 2005-01-14 2010-10-19 F. Hoffmann-La Roche Ag Deribados de tiazol-4-carboxamida como antagonistas de mglur5.
EP1866293A1 (en) 2005-03-31 2007-12-19 UCB Pharma, S.A. Compounds comprising an oxazole or thiazole moiety, processes for making them, and their uses
US7608592B2 (en) 2005-06-30 2009-10-27 Virobay, Inc. HCV inhibitors
CN101374810A (zh) * 2006-01-18 2009-02-25 锡耶纳生物技术股份公司 α7烟碱型乙酰胆碱受体的调节剂及其治疗用途
AU2007219509A1 (en) * 2006-01-18 2007-09-07 Siena Biotech S.P.A Modulators of alpha7 nicotinic acetylcholine receptors and therapeutic uses thereof
EP1983980A4 (en) 2006-01-25 2010-05-05 Synta Pharmaceuticals Corp THIAZOL AND THIADIAZOL COMPOUNDS FOR USES IN RELATION TO INFLAMMATION AND IMMUNITY
ES2431466T3 (es) 2006-06-30 2013-11-26 Sunesis Pharmaceuticals, Inc. Inhibidores de piridinonil pdk1
US20090325956A1 (en) 2006-10-13 2009-12-31 Takahiko Taniguchi Aromatic amine derivative and use thereof
JP2010513519A (ja) 2006-12-22 2010-04-30 ミレニアム・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド キナーゼインヒビター活性を有するある種のピラゾリン誘導体
TW200901974A (en) * 2007-01-16 2009-01-16 Wyeth Corp Compounds, compositions, and methods of making and using them
GB0701426D0 (en) 2007-01-25 2007-03-07 Univ Sheffield Compounds and their use
UA27338U (en) * 2007-06-20 2007-10-25 Mykhailo Tuhan Baranovskyi Do Method for production of milk-vegetable beverage based on tea with dry milk
US20090069288A1 (en) 2007-07-16 2009-03-12 Breinlinger Eric C Novel therapeutic compounds
BRPI0817897A2 (pt) 2007-11-02 2019-09-24 Methylgene Inc composto, composição, e, métodos de inibição da atividade hdac, e de tratamento de uma doença responsiva a um inibidor de atividade hdac
WO2009076454A2 (en) 2007-12-12 2009-06-18 Calcimedica, Inc. Compounds that modulate intracellular calcium
JP2011518221A (ja) 2008-04-21 2011-06-23 メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション Ｊａｎｕｓキナーゼの阻害剤
WO2009149858A1 (de) * 2008-06-13 2009-12-17 Bayer Cropscience Ag Neue heteroaromatische amide und thioamide als schädlingsbekämpfungsmittel
TW201004941A (en) 2008-07-16 2010-02-01 Wyeth Corp Alpha7 nicotinic acetylcholine receptor inhibitors
EP2583556B1 (de) 2008-07-17 2016-01-20 Bayer CropScience AG Heterocyclische Verbindungen als Schädlingsbekämpfungsmittel
JP2010030970A (ja) 2008-07-31 2010-02-12 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ベンゼンジカルボキサミド誘導体
US8062813B2 (en) 2008-09-01 2011-11-22 D2S, Inc. Method for design and manufacture of a reticle using a two-dimensional dosage map and charged particle beam lithography
US20110201649A1 (en) 2008-09-19 2011-08-18 Sumitomo Chemical Company, Limited agricultural composition
WO2010033360A1 (en) 2008-09-19 2010-03-25 1/3 Absolute Science, Inc. Methods of treating a botulinum toxin related condition in a subject
BRPI0920237A2 (pt) 2008-10-21 2015-12-29 Metabolex Inc agonistas do receptor aril gpr120 e suas respectivas utilizações
CN101747276B (zh) 2008-11-28 2011-09-07 中国中化股份有限公司 具有含氮五元杂环的醚类化合物及其应用
JP2012513409A (ja) 2008-12-23 2012-06-14 アボット・ラボラトリーズ 抗ウイルス化合物
NZ594163A (en) * 2009-02-11 2012-11-30 Dow Agrosciences Llc Pyranose derivatives of pestcidal 1,2,4-triazoles
US8785468B2 (en) 2009-02-13 2014-07-22 Amgen Inc. Phenylalanine amide derivatives useful for treating insulin-related diseases and conditions
UA107791C2 (en) 2009-05-05 2015-02-25 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions
CN102438984A (zh) 2009-05-19 2012-05-02 拜耳作物科学公司 杀虫用芳基吡咯啉
FI20095678A0 (fi) 2009-06-16 2009-06-16 Biotie Therapies Oy Ureasubstituoituja sulfoniamidijohdannaisia
UA110324C2 (en) 2009-07-02 2015-12-25 Genentech Inc Jak inhibitory compounds based on pyrazolo pyrimidine
JP2012254939A (ja) 2009-10-07 2012-12-27 Astellas Pharma Inc オキサゾール化合物
JP5823398B2 (ja) 2009-10-12 2015-11-25 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ 農薬としての新規なアミド類およびチオアミド類
CN102573478B (zh) 2009-10-12 2015-12-16 拜尔农作物科学股份公司 作为杀虫剂的1-(吡啶-3-基)-吡唑和1-(嘧啶-5-基)-吡唑
EP2528441A4 (en) 2010-01-25 2013-07-10 Chdi Foundation Inc CERTAIN KYNURENIN-3-MONOOXYGENASE INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE THEREOF
EA201201171A1 (ru) 2010-02-22 2013-03-29 Зингента Партисипейшнс Аг Дигидрофурановые производные в качестве инсектицидных соединений
KR101955691B1 (ko) 2010-03-30 2019-03-07 베르선 코포레이션 트롬빈 억제제로서의 다중치환된 방향족 화합물
ES2651002T3 (es) * 2010-04-16 2018-01-23 Bayer Intellectual Property Gmbh Nuevos compuestos heterocíclicos como pesticidas
EP2382865A1 (de) 2010-04-28 2011-11-02 Bayer CropScience AG Synergistische Wirkstoffkombinationen
ES2494716T3 (es) 2010-05-05 2014-09-16 Bayer Intellectual Property Gmbh Derivados de Tiazol como pesticidas
EP2585467B1 (en) 2010-06-24 2016-03-02 Gilead Sciences, Inc. Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and -triazines as antiviral agents
WO2012000896A2 (de) 2010-06-28 2012-01-05 Bayer Cropscience Ag Heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
CN103080106A (zh) 2010-07-06 2013-05-01 诺瓦提斯公司 用作激酶抑制剂的环醚化合物
CN103140483B (zh) 2010-07-15 2015-06-24 拜耳知识产权有限责任公司 作为杀虫剂的新杂环化合物
WO2012030681A1 (en) 2010-08-31 2012-03-08 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions
JP2012082186A (ja) 2010-09-15 2012-04-26 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
WO2012052412A1 (de) 2010-10-22 2012-04-26 Bayer Cropscience Ag Neue heterocylische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
NZ608835A (en) 2010-11-03 2014-08-29 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
AU2011323617B2 (en) 2010-11-03 2015-02-05 Corteva Agriscience Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
WO2012070114A1 (ja) 2010-11-24 2012-05-31 塩野義製薬株式会社 Ｎｐｙ ｙ５受容体拮抗作用を有するスルファミド誘導体
WO2012102387A1 (ja) 2011-01-27 2012-08-02 日産化学工業株式会社 ピラゾール誘導体及び有害生物防除剤
JPWO2012108511A1 (ja) 2011-02-09 2014-07-03 日産化学工業株式会社 ピラゾール誘導体および有害生物防除剤
JP2012188418A (ja) 2011-02-22 2012-10-04 Nissan Chem Ind Ltd トリアゾ−ル誘導体及び有害生物防除剤
TW201238487A (en) 2011-02-25 2012-10-01 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
JP2013107867A (ja) 2011-04-21 2013-06-06 Nissan Chem Ind Ltd ピラゾール誘導体及び有害生物防除剤
EP2532661A1 (en) 2011-06-10 2012-12-12 Syngenta Participations AG Novel insecticides
EP2540718A1 (en) 2011-06-29 2013-01-02 Syngenta Participations AG. Novel insecticides
EP2731427A2 (en) 2011-07-15 2014-05-21 Basf Se Pesticidal methods using substituted 3-pyridyl thiazole compounds and derivatives for combating animal pests i
JP2013075871A (ja) 2011-09-30 2013-04-25 Nissan Chem Ind Ltd チアゾール誘導体および有害生物防除剤
JP2013082704A (ja) 2011-09-30 2013-05-09 Nissan Chem Ind Ltd チアゾール誘導体および有害生物防除剤
JP2013082699A (ja) 2011-09-30 2013-05-09 Nissan Chem Ind Ltd ピラゾール誘導体および有害生物防除剤
AU2012329044A1 (en) 2011-10-26 2014-04-17 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
US8937083B2 (en) 2011-10-26 2015-01-20 DowAgroSciences, LLC Pesticidal compositions and processes related thereto
JP2013129651A (ja) 2011-11-22 2013-07-04 Nissan Chem Ind Ltd チアゾール誘導体および有害生物防除剤
JP2013129653A (ja) 2011-11-22 2013-07-04 Nissan Chem Ind Ltd トリアゾ−ル誘導体および有害生物防除剤
WO2013156433A1 (en) 2012-04-17 2013-10-24 Syngenta Participations Ag Insecticidally active thiazole derivatives
WO2013156431A1 (en) 2012-04-17 2013-10-24 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyridyl- and pyrimidyl- substituted thiazole and thiadiazole derivatives
US20130291227A1 (en) 2012-04-27 2013-10-31 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
US9708288B2 (en) * 2012-04-27 2017-07-18 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
US9282739B2 (en) * 2012-04-27 2016-03-15 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
BR112014030091B1 (pt) 2012-06-04 2019-01-15 Dow Agrosciences Llc processos para produzir certos 2-(piridina-3-il)tiazóis
EP2855466B1 (en) 2012-06-04 2016-11-09 Dow AgroSciences LLC Processes to produce certain 2-(pyridine-3-yl)thiazoles

Also Published As

Publication number Publication date
WO2012061290A2 (en) 2012-05-10
MX343905B (es) 2016-11-28
CA2816076C (en) 2020-07-14
ZA201302895B (en) 2014-07-30
CN103619171A (zh) 2014-03-05
MX2018005265A (es) 2022-01-25
IL237662A0 (en) 2015-04-30
EP2635278A4 (en) 2014-11-12
AP3821A (en) 2016-09-30
BR122014017503B8 (pt) 2022-10-11
IL226080A0 (en) 2013-06-27
AP2013006891A0 (en) 2013-05-31
KR20130129194A (ko) 2013-11-27
HK1216701A1 (zh) 2016-12-02
IL226080A (en) 2015-03-31
IL237663A0 (en) 2015-04-30
CO6741157A2 (es) 2013-08-30
TWI572281B (zh) 2017-03-01
CN105360132A (zh) 2016-03-02
CL2013001228A1 (es) 2014-06-27
BR112013010320A2 (pt) 2016-07-05
NZ608903A (en) 2014-06-27
BR112013010320B8 (pt) 2022-10-11
BR112013010320B1 (pt) 2019-08-20
BR122014017503B1 (pt) 2019-08-20
US9422278B2 (en) 2016-08-23
US20200055846A1 (en) 2020-02-20
RU2576316C2 (ru) 2016-02-27
MX355782B (es) 2018-04-30
JP2017101037A (ja) 2017-06-08
TW201221058A (en) 2012-06-01
TWI540962B (zh) 2016-07-11
IL237664A0 (en) 2015-04-30
EP2635278B1 (en) 2019-12-11
AU2011323617A1 (en) 2013-05-02
CA2816076A1 (en) 2012-05-10
TW201632066A (zh) 2016-09-16
MX2013005062A (es) 2013-07-02
MA34804B1 (fr) 2014-01-02
US8815271B2 (en) 2014-08-26
RU2013125487A (ru) 2014-12-10
CN103619171B (zh) 2015-11-25
PH12017502300A1 (en) 2018-06-25
AU2011323617B2 (en) 2015-02-05
EP2635278A2 (en) 2013-09-11
US20140162874A1 (en) 2014-06-12
US20120110702A1 (en) 2012-05-03
US20150166531A1 (en) 2015-06-18
KR101825773B1 (ko) 2018-02-05
ES2775125T3 (es) 2020-07-23
BR122014017503A2 (pt) 2018-08-14
US20160318924A1 (en) 2016-11-03
JP6072695B2 (ja) 2017-02-01
HK1190876A1 (zh) 2014-07-18
WO2012061290A3 (en) 2013-11-14
JP2014504267A (ja) 2014-02-20
AR083743A1 (es) 2013-03-20
CN105360131A (zh) 2016-03-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA113501C2 (uk) Пестицидні композиції і пов&#39;язані з ними способи
JP7245268B2 (ja) 農薬の効用を有する分子、並びにそれに関連する組成物及び方法
UA115144C2 (uk) Пестицидні композиції і способи, які стосуються їх
CN108812681B (zh) 杀虫组合物和与其相关的方法
CN107573295B (zh) 具有一定农药效用的分子和中间体、组合物及其相关方法
JP6027128B2 (ja) 有害生物防除組成物およびそれに関連した方法
US9708288B2 (en) Pesticidal compositions and processes related thereto
TWI674259B (zh) 縮合１１員環化合物及含有該等化合物之農園藝用殺菌劑
UA112761C2 (uk) Пестицидні композиції
UA110035C2 (xx) Пестицидні композиції
UA122230C2 (uk) Піридинові сполуки, придатні для боротьби з фітопатогенними грибами
US20140213448A1 (en) Pesticidal compositions and processes related thereto
UA112175C2 (uk) Пестицидні композиції і пов&#39;язані з ними способи
CN105828610A (zh) 杀虫组合物和与其相关的方法
UA126308C2 (uk) Сполуки, які характеризуються пестицидною дією, композиції та спосіб контролю шкідників, пов&#39;язані з ними
WO2016175200A1 (ja) 植物病害防除剤及びその使用
JP2023017843A (ja) 果樹園、ブドウ園、およびプランテーション作物における植物病原性真菌を制御するための殺真菌剤としての非環式ピコリンアミド化合物の使用
JP2023022261A (ja) 野菜における植物病原性真菌を制御するための殺真菌剤としての非環式ピコリンアミド化合物の使用
JP2023505769A (ja) 農薬の効用を有する組成物及びそれに関連する方法
JP2018104337A (ja) 除草性組成物
CN113993847A (zh) 杀真菌的n-(吡啶-3-基)羧酰胺类
UA126679C2 (uk) Піридинові та піразинові сполуки
OA16898A (en) Pesticidal compositions and processes related thereto.
NZ623298B2 (en) Pesticidal compositions and processes related thereto