JP2012513409A - 抗ウイルス化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
A1はC3−C14カルボシクリルまたは3〜14員ヘテロシクリルであり、−X1−R7で置換されており、前記したC3−C14カルボシクリル及び3〜14員ヘテロシクリルは場合により1個以上のRAで置換されており;
X1は結合、−LS−、−O−、−S−または−N(RB)−から選択され;
R7は水素、−LA、C5−C10カルボシクリルまたは5〜10員ヘテロシクリルから選択され、前記したC5−C10カルボシクリル及び5〜10員ヘテロシクリルは毎回各々独立して場合により1個以上のRAで置換されており;
Z1は結合、−C(RCRC’)−、−O−、−S−または−N(RB)−から選択され;
W1及びW2は各々独立してNまたはC(RD)から選択され;
R1は水素またはRAから選択され;
R3及びR4は各々独立して水素またはRAから選択され;またはR3及びR4はこれらが結合している炭素原子と一緒にC5−C10炭素環式または5〜10員ヘテロ環式環を形成し、前記したC5−C10炭素環式及び5〜10員ヘテロ環式環は場合により1個以上のRAで置換されており;
A2はC3−C14カルボシクリルまたは3〜14員ヘテロシクリルであり、場合により1個以上のRAで置換されており;
R2は−N(RB)C(O)C(R5R6)N(R8)−T−RD、
R5はRCであり;
R6はRC’であり、R8はRB’であり;またはR6及びR8はこれらが結合している原子と一緒に場合により1個以上のRAで置換されている3〜10員ヘテロ環式環を形成し;
LKは結合;C1−C6アルキレン、C2−C6アルケニレンまたはC2−C6アルキニレン(これらの各々は独立して場合により毎回ハロゲン、RS(水素を除く)、−O−RS、−S−RS、−N(RSRS’)、−OC(O)RS、−C(O)ORS、ニトロ、ホスフェート、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される1個以上の置換基で置換されている);或いは−N(RB)C(O)−または−C(O)N(RB)−であり;
BはC3−C10炭素環または3〜10員ヘテロ環であり、場合により1個以上のRAで置換されており;
Tは独立して毎回結合、−LS−、−LS−M−LS’−、−LS−M−LS’−M’−LS”−(ここで、M及びM’は各々独立して結合、−O−、−S−、−N(RB)−、−C(O)−、−S(O)2−、−S(O)−、−OS(O)−、−OS(O)2−、−S(O)2O−、−S(O)O−、−C(O)O−、−OC(O)−、−OC(O)O−、−C(O)N(RB)−、−N(RB)C(O)−、−N(RB)C(O)O−、−OC(O)N(RB)−、−N(RB)S(O)−、−N(RB)S(O)2−、−S(O)N(RB)−、−S(O)2N(RB)−、−C(O)N(RB)C(O)−、−N(RB)C(O)N(RB’)−、−N(RB)SO2N(RB’)−、−N(RB)S(O)N(RB’)−、C5−C10炭素環または5〜10員ヘテロ環から選択される)から選択され、Tは毎回独立して場合により1個以上のRAで置換されており;
RAは独立して毎回ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、ホスフェート、オキソ、チオキソ、ホルミル、シアノ、−LAまたは−LS−REから選択され;
RB及びRB’は各々独立して毎回水素;或いはC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6カルボシクリル、C3−C6カルボシクリルC1−C6アルキル、3〜6員ヘテロシクリルまたは(3または6員ヘテロシクリル)C1−C6アルキル(これらの各々は独立して場合により毎回ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、ホスフェート、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される1個以上の置換基で置換されている)から選択され;
RC及びRC’は各々独立して毎回水素;ハロゲン;ヒドロキシ;メルカプト;アミノ;カルボキシ;ニトロ;ホスフェート;オキソ;チオキソ;ホルミル;シアノ;或いはC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニルまたはC3−C6カルボシクリル(これらの各々は独立して場合により毎回ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、ホスフェート、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される1個以上の置換基で置換されている)から選択され;
RD、RD’及びRD”は各々独立して毎回水素またはRAから選択され;
LAは独立して毎回C1−C6アルキル、C2−C6アルケニルまたはC2−C6アルキニル(これらの各々は独立して場合により毎回ハロゲン、−O−RS、−S−RS、−N(RSRS’)、−OC(O)RS、−C(O)ORS、ニトロ、ホスフェート、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される1個以上の置換基で置換されている)から選択され;
LS、LS’及びLS”は各々独立して毎回結合;或いはC1−C6アルキレン、C2−C6アルケニレンまたはC2−C6アルキニレン(これらの各々は独立して場合により毎回ハロゲン、−O−RS、−S−RS、−N(RSRS’)、−OC(O)RS、−C(O)ORS、ニトロ、ホスフェート、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される1個以上の置換基で置換されている)から選択され;
REは独立して毎回−O−RS、−S−RS、−C(O)RS、−OC(O)RS、−C(O)ORS、−N(RSRS’)、−S(O)RS、−SO2RS、−C(O)N(RSRS’)、−N(RS)C(O)RS’、−N(RS)C(O)N(RS’RS”)、−N(RS)SO2RS’、−SO2N(RSRS’)、−N(RS)SO2N(RS’RS”)、−N(RS)S(O)N(RS’RS”)、−OS(O)−RS、−OS(O)2−RS、−S(O)2ORS、−S(O)ORS、−OC(O)ORS、−N(RS)C(O)ORS’、−OC(O)N(RSRS’)、−N(RS)S(O)−RS’、−S(O)N(RSRS’)、−C(O)N(RS)C(O)−RS’、C3−C10カルボシクリルまたは3〜10員ヘテロシクリルから選択され、前記したC3−C10カルボシクリル及び3〜10員ヘテロシクリルは各々独立して場合により毎回C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、RS(水素を除く)、ハロゲン、−O−RB、−S−RB、−N(RBRB’)、−OC(O)RB、−C(O)ORB、ニトロ、ホスフェート、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される1個以上の置換基で置換されており;
RS、RS’及びRS”は各々独立して毎回水素;或いはC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6カルボシクリル、C3−C6カルボシクリルC1−C6アルキル、3〜6員ヘテロシクリルまたは(3または6員ヘテロシクリル)C1−C6アルキル(これらの各々は独立して場合により毎回ハロゲン、−O−RB、−S−RB、−N(RBRB’)、−OC(O)RB、−C(O)ORB、ニトロ、ホスフェート、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される1個以上の置換基で置換されている)から選択される]
を有する化合物及びその医薬的に許容され得る塩に関する。
である。Z1及びTはA1上の2個の置換可能な環原子を介してA1に結合され得る。A1上の2個の隣接するRAがこれらが結合している環原子と一緒にC5−C6炭素環または5〜6員ヘテロ環を形成してもよい。
が含まれる。適当な5〜6員ヘテロ環の好ましい例には、
を形成する。非常に好ましくは、R9はC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6カルボシクリル(例えば、C3−C6シクロアルキル)またはC3−C6カルボシクリルC1−C6アルキル(例えば、C3−C6シクロアルキルC1−C6アルキル)(これらの各々は独立して場合により毎回ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、ホスフェート、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される1個以上の置換基で置換されている)から選択され;R10及びR11は水素である。
であり得る。R6及びR8はこれらが結合している原子と一緒に、非限定的に
を形成し得、これらの各々は独立して場合により1個以上のRAで置換されている。2個の隣接するRAはこれらが結合している原子と一緒にC5−C6炭素環または5〜6員ヘテロ環を形成し得る。
である。2個の隣接するRAはこれらが結合している原子と一緒にC5−C6炭素環または5〜6員ヘテロ環を形成し得る。R12は、非限定的に−LT−N(RB)−LTT−RE、−LT−N(RB)C(O)−LTT−REまたは−LT−N(RB)C(O)−LTT−RE[ここで、LT及びLTTは各々独立して(i)結合、または(ii)C1−C6アルキレン、C2−C6アルケニレンまたはC2−C6アルキニレン(これらの各々は独立して場合により毎回ハロゲン、C3−C10カルボシクリル、3〜10員ヘテロシクリル、−O−RS、−S−RS、−N(RSRS’)、−OC(O)RS、−C(O)ORS、ニトロ、ホスフェート、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される1個以上の置換基で置換されている)から選択される]であり得る。好ましくは、R12は−LT−N(RB)−LTT−RS、−LT−N(RB)C(O)−LTT−RSまたは−LT−N(RB)C(O)−LTT−RS(ここで、LT及びLTTは直ぐ上に定義されている通りである)である。R12は、非限定的に−LS−RE(例えば、−LS−O−RS、−LS−S−RSまたは−LS−N(RSRS’))でもあり得る。加えて、R12は、非限定的に−LS−(C3−C10カルボシクリル)または−LS−(3〜10員ヘテロシクリル)であり得、前記したC3−C10カルボシクリル及び3〜10員ヘテロシクリルは各々独立して場合によりC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、RS(水素を除く)、ハロゲン、−O−RB、−S−RB、−N(RBRB’)、−OC(O)RB、−C(O)ORB、ニトロ、ホスフェート、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される1個以上の置換基で置換されている。
でもあり得る。例えば、R6及びR8はこれらが結合している原子と一緒に、非限定的に
を形成し得、これらの各々は場合により1個以上のRAで置換されている。2個の隣接するRAはこれらが結合している原子と一緒にC5−C6炭素環または5〜6員ヘテロ環を形成し得る。
である。2個の隣接するRAはこれらが結合している原子と一緒にC5−C6炭素環または5〜6員ヘテロ環を形成し得る。R12は、非限定的に−LT−N(RB)−LTT−RE、−LT−N(RB)C(O)−LTT−REまたは−LT−N(RB)C(O)−LTT−RE[ここで、LT及びLTTは各々独立して(i)結合、または(ii)C1−C6アルキレン、C2−C6アルケニレンまたはC2−C6アルキニレン(これらの各々は独立して場合により毎回ハロゲン、C3−C10カルボシクリル、3〜10員ヘテロシクリル、−O−RS、−S−RS、−N(RSRS’)、−OC(O)RS、−C(O)ORS、ニトロ、ホスフェート、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される1個以上の置換基で置換されている)から選択される]であり得る。好ましくは、R12は−LT−N(RB)−LTT−RS、−LT−N(RB)C(O)−LTT−RSまたは−LT−N(RB)C(O)−LTT−RS(ここで、LT及びLTTは直ぐ上で定義されている通りである)である。R12は、非限定的に−LS−RE(例えば、−LS−O−RS、−LS−S−RSまたは−LS−N(RSRS’))でもあり得る。加えて、R12は、非限定的に−LS−(C3−C10カルボシクリル)または−LS−(3〜10員ヘテロシクリル)であり得、前記したC3−C10カルボシクリル及び3〜10員ヘテロシクリルは各々独立して場合によりC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C1−C6アルキニル、RS(水素を除く)、ハロゲン、−O−RB、−S−RB、−N(RBRB’)、−OC(O)RB、−C(O)ORB、ニトロ、ホスフェート、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される1個以上の置換基で置換されている。
が含まれる。1例では、R2は
でもあり得る。或いは、RD及びRD’が連結して5〜6員ヘテロ環を形成してもよい。
より好ましくは、Tは−LS−N(RT)−LS’−(例えば、−CH2−N(RT)−CH2−)または−LS−C(RTRT’)−LS’−(例えば、−CH2−C(RTRT’)−CH2−)である。RTはC1−C6アルキル、C2−C6アルケニルまたはC2−C6アルキニル(これらの各々は独立して場合により毎回ハロゲン、−O−RS、−S−RS、−N(RSRS’)、−OC(O)RS、−C(O)ORS、ニトロ、ホスフェート、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される1個以上の置換基で置換されている)であり;またはRTはC3−C6カルボシクリル、C3−C6カルボシクリルC1−C6アルキル、3〜6員ヘテロシクリルまたは(3または6員ヘテロシクリル)C1−C6アルキル(これらの各々は独立して場合により毎回C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、RS(水素を除く)、ハロゲン、−O−RB、−S−RB、−N(RBRB’)、−OC(O)RB、−C(O)ORB、ニトロ、ホスフェート、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される1個以上の置換基で置換されている)である。RT’はRAであり、好ましくはRT’は水素である。LS、LS’、RA、RB、RB’、RS及びRS’は上に定義されている通りである。
を形成する。好ましくは、W1及びW2はNであり、Z1は−N(RB)−(例えば、−NH−または−N(C1−C6アルキル)−)であり、X1は−CH2−、−O−または−S−である。好ましくは、R7はフェニルであり、場合により1個以上のRAで置換されている。好ましくは、R1は水素であり;R9、R10及びR11は各々独立して水素;ハロゲン;或いはC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6カルボシクリルまたはC3−C6カルボシクリルC1−C6アルキル(これらの各々は独立して場合により毎回ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、ホスフェート、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される1個以上の置換基で置換されている)から選択される。非常に好ましくは、R10及びR11は水素であり;R9はC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6カルボシクリル(例えば、C3−C6シクロアルキル)またはC3−C6カルボシクリルC1−C6アルキル(例えば、C3−C6シクロアルキルC1−C6アルキル)から選択され、場合によりハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、ホスフェート、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される1個以上の置換基で置換されている。
である。好ましくは、R13はC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6カルボシクリル、C3−C6カルボシクリルC1−C6アルキル、3〜6員ヘテロシクリルまたは(3または6員ヘテロシクリル)C1−C6アルキル(これらの各々は独立して場合により毎回ハロゲン、−O−RB、−S−RB、−N(RBRB’)、−OC(O)RB、−C(O)ORB、ニトロ、ホスフェート、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される1個以上の置換基で置換されている)である。好ましくは、XはO、S、NHまたはN(C1−C6アルキル)である。
X1は独立して結合、−LS−、−O−、−S−または−N(RB)−から選択され;
R7は水素、−LA、C5−C10カルボシクリルまたは5〜10員ヘテロシクリルから選択され、前記したC5−C10カルボシクリル及び5〜10員ヘテロシクリルは毎回各々独立して場合により1個以上のRAで置換されており;
Z1は結合、−C(RCRC’)−、−O−、−S−または−N(RB)−から選択され;
W1、W2、W5及びW6は各々独立してNまたはC(RD)(ここで、RDは水素またはRAから選択される)から選択され;
R1、R9、R11及びR15は各々独立して毎回水素またはRAから選択され;
pは0、1、2または3から選択され;
A2はC3−C14カルボシクリルまたは3〜14員ヘテロシクリルであり、場合により1個以上のRAで置換されており;
R2は−N(RB)C(O)C(R5R6)N(R8)−T−RD、
R5はRCであり;
R6はRC’であり、R8はRB’であり;またはR6及びR8はこれらが結合している原子と一緒に場合により1個以上のRAで置換されている3〜10員ヘテロ環式環を形成し;
LKは結合;C1−C6アルキレン、C2−C6アルケニレンまたはC2−C6アルキニレン(これらの各々は独立して場合により毎回ハロゲン、RS(水素を除く)、−O−RS、−S−RS、−N(RSRS’)、−OC(O)RS、−C(O)ORS、ニトロ、ホスフェート、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される1個以上の置換基で置換されている);或いは−N(RB)C(O)−または−C(O)N(RB)−であり;
BはC3−C10炭素環または3〜10員ヘテロ環であり、場合により1個以上のRAで置換されており;
Tは独立して毎回結合、−LS−、−LS−M−LS’−、−LS−M−LS’−M’−LS”−(ここで、M及びM’は各々独立して結合、−O−、−S−、−N(RB)−、−C(O)−、−S(O)2−、−S(O)−、−OS(O)−、−OS(O)2−、−S(O)2O−、−S(O)O−、−C(O)O−、−OC(O)−、−OC(O)O−、−C(O)N(RB)−、−N(RB)C(O)−、−N(RB)C(O)O−、−OC(O)N(RB)−、−N(RB)S(O)−、−N(RB)S(O)2−、−S(O)N(RB)−、−S(O)2N(RB)−、−C(O)N(RB)C(O)−、−N(RB)C(O)N(RB’)−、−N(RB)SO2N(RB’)−、−N(RB)S(O)N(RB’)−、C5−C10炭素環または5〜10員ヘテロ環から選択される)から選択され、Tは毎回独立して場合により1個以上のRAで置換されており;
RAは独立して毎回ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、ホスフェート、オキソ、チオキソ、ホルミル、シアノ、−LAまたは−LS−REから選択され;
RB及びRB’は各々独立して毎回水素;或いはC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6カルボシクリル、C3−C6カルボシクリルC1−C6アルキル、3〜6員ヘテロシクリルまたは(3または6員ヘテロシクリル)C1−C6アルキル(これらの各々は独立して場合により毎回ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、ホスフェート、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される1個以上の置換基で置換されている)から選択され;
RC及びRC’は各々独立して毎回水素;ハロゲン;ヒドロキシ;メルカプト;アミノ;カルボキシ;ニトロ;ホスフェート;オキソ;チオキソ;ホルミル;シアノ;或いはC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニルまたはC3−C6カルボシクリル(これらの各々は独立して場合により毎回ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、ホスフェート、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される1個以上の置換基で置換されている)から選択され;
RD、RD’及びRD”は各々独立して毎回水素またはRAから選択され;
LAは独立して毎回C1−C6アルキル、C2−C6アルケニルまたはC2−C6アルキニル(これらの各々は独立して場合により毎回ハロゲン、−O−RS、−S−RS、−N(RSRS’)、−OC(O)RS、−C(O)ORS、ニトロ、ホスフェート、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される1個以上の置換基で置換されている)から選択され;
LS、LS’及びLS”は各々独立して毎回結合;或いはC1−C6アルキレン、C2−C6アルケニレンまたはC2−C6アルキニレン(これらの各々は独立して場合により毎回ハロゲン、−O−RS、−S−RS、−N(RSRS’)、−OC(O)RS、−C(O)ORS、ニトロ、ホスフェート、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される1個以上の置換基で置換されている)から選択され;
REは独立して毎回−O−RS、−S−RS、−C(O)RS、−OC(O)RS、−C(O)ORS、−N(RSRS’)、−S(O)RS、−SO2RS、−C(O)N(RSRS’)、−N(RS)C(O)RS’、−N(RS)C(O)N(RS’RS”)、−N(RS)SO2RS’、−SO2N(RSRS’)、−N(RS)SO2N(RS’RS”)、−N(RS)S(O)N(RS’RS”)、−OS(O)−RS、−OS(O)2−RS、−S(O)2ORS、−S(O)ORS、−OC(O)ORS、−N(RS)C(O)ORS’、−OC(O)N(RSRS’)、−N(RS)S(O)−RS’、−S(O)N(RSRS’)、−C(O)N(RS)C(O)−RS’、C3−C10カルボシクリルまたは3〜10員ヘテロシクリルから選択され、前記したC3−C10カルボシクリル及び3〜10員ヘテロシクリルは各々独立して場合により毎回C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、RS(水素を除く)、ハロゲン、−O−RB、−S−RB、−N(RBRB’)、−OC(O)RB、−C(O)ORB、ニトロ、ホスフェート、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される1個以上の置換基で置換されており;
RS、RS’及びRS”は各々独立して毎回水素;或いはC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6カルボシクリル、C3−C6カルボシクリルC1−C6アルキル、3〜6員ヘテロシクリルまたは(3または6員ヘテロシクリル)C1−C6アルキル(これらの各々は独立して場合により毎回ハロゲン、−O−RB、−S−RB、−N(RBRB’)、−OC(O)RB、−C(O)ORB、ニトロ、ホスフェート、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される1個以上の置換基で置換されている)から選択される]
を有する化合物及びその医薬的に許容され得る塩にも関する。
を形成し得、これらの各々は独立して場合により1個以上のRAで置換されている。2個の隣接するRAはこれらが結合している原子と一緒にC5−C6炭素環または5〜6員ヘテロ環を形成し得る。
である。2個の隣接するRAはこれらが結合している原子と一緒にC5−C6炭素環または5〜6員ヘテロ環を形成し得る。R12は、非限定的に−LT−N(RB)−LTT−RE、−LT−N(RB)C(O)−LTT−REまたは−LT−N(RB)C(O)−LTT−RE[ここで、LT及びLTTは各々独立して(i)結合、または(ii)C1−C6アルキレン、C2−C6アルケニレンまたはC2−C6アルキニレン(これらの各々は独立して場合により毎回ハロゲン、C3−C10カルボシクリル、3〜10員ヘテロシクリル、−O−RS、−S−RS、−N(RSRS’)、−OC(O)RS、−C(O)ORS、ニトロ、ホスフェート、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される1個以上の置換基で置換されている)から選択される]であり得る。好ましくは、R12は−LT−N(RB)−LTT−RS、−LT−N(RB)C(O)−LTT−RSまたは−LT−N(RB)C(O)−LTT−RS(ここで、LT及びLTTは直ぐ上に定義されている通りである)である。R12は、非限定的に−LS−RE(例えば、−LS−O−RS、−LS−S−RSまたは−LS−N(RSRS’))であり得る。加えて、R12は、非限定的に−LS−(C3−C10カルボシクリル)または−LS−(3〜10員ヘテロシクリル)であり得、前記したC3−C10カルボシクリル及び3〜10員ヘテロシクリルは各々独立して場合によりC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C1−C6アルキニル、RS(水素を除く)、ハロゲン、−O−RB、−S−RB、−N(RBRB’)、−OC(O)RB、−C(O)ORB、ニトロ、ホスフェート、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される1個以上の置換基で置換されている。
でもあり得る。例えば、R6及びR8はこれらが結合している原子と一緒に、非限定的に
を形成し得、これらの各々は場合により1個以上のRAで置換されている。2個の隣接するRAはこれらが結合している原子と一緒にC5−C6炭素環または5〜6員ヘテロ環を形成し得る。
である。2個の隣接するRAはこれらが結合している原子と一緒にC5−C6炭素環または5〜6員ヘテロ環を形成し得る。R12は、非限定的に−LT−N(RB)−LTT−RE、−LT−N(RB)C(O)−LTT−REまたは−LT−N(RB)C(O)−LTT−RE[ここで、LT及びLTTは各々独立して(i)結合、または(ii)C1−C6アルキレン、C2−C6アルケニレンまたはC2−C6アルキニレン(これらの各々は独立して場合により毎回ハロゲン、C3−C10カルボシクリル、3〜10員ヘテロシクリル、−O−RS、−S−RS、−N(RSRS’)、−OC(O)RS、−C(O)ORS、ニトロ、ホスフェート、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される1個以上の置換基で置換されている)から選択される]であり得る。好ましくは、R12は−LT−N(RB)−LTT−RS、−LT−N(RB)C(O)−LTT−RSまたは−LT−N(RB)C(O)−LTT−RS(ここで、LT及びLTTは直ぐ上に定義されている通りである)である。R12は、非限定的に−LS−RE(例えば、−LS−O−RS、−LS−S−RSまたは−LS−N(RSRS’))でもあり得る。加えて、R12は、非限定的に−LS−(C3−C10カルボシクリル)または−LS−(3〜10員ヘテロシクリル)であり得、前記したC3−C10カルボシクリル及び3〜10員ヘテロシクリルは各々独立して場合によりC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、RS(水素を除く)、ハロゲン、−O−RB、−S−RB、−N(RBRB’)、−OC(O)RB、−C(O)ORB、ニトロ、ホスフェート、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される1個以上の置換基で置換されている。
が含まれる。1例では、R2は
でもあり得る。或いは、RD及びRD’を連結して5〜6員ヘテロ環を形成してもよい。
である。好ましくは、R13はC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6カルボシクリル、C1−C6カルボシクリルC1−C6アルキル、3〜6員ヘテロシクリルまたは(3または6員ヘテロシクリル)C1−C6アルキルであり、これらの各々は独立して場合により毎回ハロゲン、−O−RB、−S−RB、−N(RBRB’)、−OC(O)RB、−C(O)ORB、ニトロ、ホスフェート、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される1個以上の置換基で置換されており;XはO、S、NHまたはN(C1−C6アルキル)である。
(S)−4−(4−アミノフェニルチオ)−3−(7−イソプロピルピリド[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)−N−(4−(2−(1−(2−フェニルアセチル)ピロリジン−2−イル)−1H−イミダゾル−4−イル)フェニル)ベンズアミド
4−(4−tert−ブトキシカルボニルアミノ−フェニルスルファニル)−3−ニトロ−安息香酸メチルエステル
3−アミノ−4−(4−tert−ブトキシカルボニルアミノ−フェニルスルファニル)−安息香酸メチルエステル
4−(4−tert−ブトキシカルボニルアミノ−フェニルスルファニル)−3−(7−イソプロピル−ピリド[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)−安息香酸メチルエステル
4−(4−tert−ブトキシカルボニルアミノ−フェニルスルファニル)−3−(7−イソプロピル−ピリド[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)−安息香酸
(S)−2−(2−(4−ニトロフェニル)−2−オキソエチル)ピロリジン−1,2−ジカルボン酸1−tert−ブチル
(S)−2−(4−(4−ニトロフェニル)−1H−イミダゾル−2−イル)ピロリジン−1−カルボン酸tert−ブチル
(S)−4−(4−ニトロフェニル)−2−(ピロリジン−2−イル)−1H−イミダゾール
(S)−1−(2−(4−(4−ニトロフェニル)−1H−イミダゾル−2−イル)ピロリジン−1−イル)−2−フェニルエタノン
(S)−1−(2−(4−(4−アミノフェニル)−1H−イミダゾル−2−イル)ピロリジン−1−イル)−2−フェニルエタノン
(S)−4−(2−(7−イソプロピルピリド[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)−4−(4−(2−(1−(2−フェニルアセチル)ピロリジン−2−イル)−1H−イミダゾル−4−イル)フェニルカルバモイル)フェニルチオ)フェニルカルバミン酸tert−ブチル
(S)−4−(4−アミノフェニルチオ)−3−(7−イソプロピルピリド[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)−N−(4−(2−(l−(2−フェニルアセチル)ピロリジン−2−イル)−1H−イミダゾル−4−イル)フェニル)ベンズアミド
4−(4−アミノフェニルチオ)−N−(4−(2−((S)−1−((R)−2−(ジメチルアミノ)−2−フェニルアセチル)ピロリジン−2−イル)−1H−イミダゾル−4−イル)フェニル)−3−(7−イソプロピルピリド[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ベンズアミド
(R)−2−(ジメチルアミノ)−1−((S)−2−(4−(4−ニトロフェニル)−1H−イミダゾル−2−イル)ピロリジン−1−イル)−2−フェニルエタノン
(R)−1−((S)−2−(4−(4−アミノフェニル)−1H−イミダゾル−2−イル)ピロリジン−1−イル)−2−(ジメチルアミノ)−2−フェニルエタノン
4−(4−(4−(2−((S)−1−((R)−2−(ジメチルアミノ)−2−フェニルアセチル)ピロリジン−2−イル)−1H−イミダゾル−4−イル)フェニルカルバモイル)−2−(7−イソプロピルピリド[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)フェニルチオ)フェニルカルバミン酸tert−ブチル
4−(4−アミノフェニルチオ)−N−(4−(2−((S)−1−((R)−2−(ジメチルアミノ)−2−フェニルアセチル)ピロリジン−2−イル)−1H−イミダゾル−4−イル)フェニル)−3−(7−イソプロピルピリド[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ベンズアミド
A−1169629.0
(S)−2−(4−(4−(4−アミノフェニルチオ)−3−(7−イソプロピルピリド[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ベンズアミド)フェニルカルバモイル)ピロリジン−1−カルボン酸ベンジル
(S)−2−(4−アミノフェニルカルバモイル)ピロリジン−1−カルボン酸ベンジル
(S)−2−(4−(4−(4−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)フェニルチオ)−3−(7−イソプロピルピリド[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ベンズアミド)フェニルカルバモイル)ピロリジン−1−カルボン酸ベンジル
(S)−2−(4−(4−(4−アミノフェニルチオ)−3−(7−イソプロピルピリド[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ベンズアミド)フェニルカルバモイル)ピロリジン−1−カルボン酸ベンジル
(S)−N−(4−(4−(4−アミノフェニルチオ)−3−(7−イソプロピルピリド[2,3−d]ピリミジン−4−イルアミノ)ベンズアミド)フェニル)ピロリジン−2−カルボキサミド
Claims (28)
- 式I
A1はC3−C14カルボシクリルまたは3〜14員ヘテロシクリルであり、−X1−R7で置換されており、前記したC3−C14カルボシクリル及び3〜14員ヘテロシクリルは場合により1個以上のRAで置換されており;
X1は結合、−LS−、−O−、−S−または−N(RB)−から選択され;
R7は水素、−LA、C5−C10カルボシクリルまたは5〜10員ヘテロシクリルから選択され、前記したC5−C10カルボシクリル及び5〜10員ヘテロシクリルは毎回各々独立して場合により1個以上のRAで置換されており;
Z1は結合、−C(RCRC’)−、−O−、−S−または−N(RB)−から選択され;
W1及びW2は各々独立してNまたはC(RD)から選択され;
R1は水素またはRAから選択され;
R3及びR4は各々独立して水素またはRAから選択され;またはR3及びR4はこれらが結合している炭素原子と一緒にC5−C10炭素環式または5〜10員ヘテロ環式環を形成し、前記したC5−C10炭素環式及び5〜10員ヘテロ環式環は場合により1個以上のRAで置換されており;
A2はC3−C14カルボシクリルまたは3〜14員ヘテロシクリルであり、場合により1個以上のRAで置換されており;
R2は−N(RB)C(O)C(R5R6)N(R8)−T−RD、
R5はRCであり;
R6はRC’であり、R8はRB’であり;またはR6及びR8はこれらが結合している原子と一緒に場合により1個以上のRAで置換されている3〜10員ヘテロ環式環を形成し;
LKは結合;C1−C6アルキレン、C2−C6アルケニレンまたはC2−C6アルキニレン(これらの各々は独立して場合により毎回ハロゲン、RS(水素を除く)、−O−RS、−S−RS、−N(RSRS’)、−OC(O)RS、−C(O)ORS、ニトロ、ホスフェート、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される1個以上の置換基で置換されている);或いは−N(RB)C(O)−または−C(O)N(RB)−であり;
BはC3−C10炭素環または3〜10員ヘテロ環であり、場合により1個以上のRAで置換されており;
Tは独立して毎回結合、−LS−、−LS−M−LS’−、−LS−M−LS’−M’−LS”−(ここで、M及びM’は各々独立して結合、−O−、−S−、−N(RB)−、−C(O)−、−S(O)2−、−S(O)−、−OS(O)−、−OS(O)2−、−S(O)2O−、−S(O)O−、−C(O)O−、−OC(O)−、−OC(O)O−、−C(O)N(RB)−、−N(RB)C(O)−、−N(RB)C(O)O−、−OC(O)N(RB)−、−N(RB)S(O)−、−N(RB)S(O)2−、−S(O)N(RB)−、−S(O)2N(RB)−、−C(O)N(RB)C(O)−、−N(RB)C(O)N(RB’)−、−N(RB)SO2N(RB’)−、−N(RB)S(O)N(RB’)−、C5−C10炭素環または5〜10員ヘテロ環から選択される)から選択され、Tは毎回独立して場合により1個以上のRAで置換されており;
RAは独立して毎回ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、ホスフェート、オキソ、チオキソ、ホルミル、シアノ、−LAまたは−LS−REから選択され;
RB及びRB’は各々独立して毎回水素;或いはC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6カルボシクリル、C3−C6カルボシクリルC1−C6アルキル、3〜6員ヘテロシクリルまたは(3または6員ヘテロシクリル)C1−C6アルキル(これらの各々は独立して場合により毎回ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、ホスフェート、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される1個以上の置換基で置換されている)から選択され;
RC及びRC’は各々独立して毎回水素;ハロゲン;ヒドロキシ;メルカプト;アミノ;カルボキシ;ニトロ;ホスフェート;オキソ;チオキソ;ホルミル;シアノ;或いはC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニルまたはC3−C6カルボシクリル(これらの各々は独立して場合により毎回ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、ホスフェート、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される1個以上の置換基で置換されている)から選択され;
RD、RD’及びRD”は各々独立して毎回水素またはRAから選択され;
LAは独立して毎回C1−C6アルキル、C2−C6アルケニルまたはC2−C6アルキニル(これらの各々は独立して場合により毎回ハロゲン、−O−RS、−S−RS、−N(RSRS’)、−OC(O)RS、−C(O)ORS、ニトロ、ホスフェート、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される1個以上の置換基で置換されている)から選択され;
LS、LS’及びLS”は各々独立して毎回結合;或いはC1−C6アルキレン、C2−C6アルケニレンまたはC2−C6アルキニレン(これらの各々は独立して場合により毎回ハロゲン、−O−RS、−S−RS、−N(RSRS’)、−OC(O)RS、−C(O)ORS、ニトロ、ホスフェート、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される1個以上の置換基で置換されている)から選択され;
REは独立して毎回−O−RS、−S−RS、−C(O)RS、−OC(O)RS、−C(O)ORS、−N(RSRS’)、−S(O)RS、−SO2RS、−C(O)N(RSRS’)、−N(RS)C(O)RS’、−N(RS)C(O)N(RS’RS”)、−N(RS)SO2RS’、−SO2N(RSRS’)、−N(RS)SO2N(RS’RS”)、−N(RS)S(O)N(RS’RS”)、−OS(O)−RS、−OS(O)2−RS、−S(O)2ORS、−S(O)ORS、−OC(O)ORS、−N(RS)C(O)ORS’、−OC(O)N(RSRS’)、−N(RS)S(O)−RS’、−S(O)N(RSRS’)、−C(O)N(RS)C(O)−RS’、C3−C10カルボシクリルまたは3〜10員ヘテロシクリルから選択され、前記したC3−C10カルボシクリル及び3〜10員ヘテロシクリルは各々独立して場合により毎回C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、RS(水素を除く)、ハロゲン、−O−RB、−S−RB、−N(RBRB’)、−OC(O)RB、−C(O)ORB、ニトロ、ホスフェート、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される1個以上の置換基で置換されており;
RS、RS’及びRS”は各々独立して毎回水素;或いはC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6カルボシクリル、C3−C6カルボシクリルC1−C6アルキル、3〜6員ヘテロシクリルまたは(3または6員ヘテロシクリル)C1−C6アルキル(これらの各々は独立して場合により毎回ハロゲン、−O−RB、−S−RB、−N(RBRB’)、−OC(O)RB、−C(O)ORB、ニトロ、ホスフェート、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される1個以上の置換基で置換されている)から選択される]
を有する化合物またはその医薬的に許容され得る塩。 - A1は場合により1個以上のRAで置換されているC5−C6カルボシクリルまたは5〜6員ヘテロシクリルであり、A1は−X1−R7で置換されており;
R7はC5−C6カルボシクリルまたは5〜6員ヘテロシクリルであり、場合により1個以上のRAで置換されており;
R3及びR4は各々独立して水素またはRAから選択され;またはR3及びR4はこれらが結合している炭素原子と一緒にC5−C6炭素環式または5〜6員ヘテロ環式環を形成し、前記したC5−C6炭素環式及び5〜6員ヘテロ環式環は場合により1個以上のRAで置換されており;
A2はC5−C10カルボシクリルまたは5〜10員ヘテロシクリルであり、場合により1個以上のRAで置換されている
請求項1に記載の化合物または塩。 - A2はC5−C6カルボシクリルまたは5〜6員ヘテロシクリルであり、場合により1個以上のRAで置換されている請求項1〜2のいずれか1項に記載の化合物または塩。
- R7はフェニルであり、場合により1個以上のRAで置換されている請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物または塩。
- A1はフェニルであり、場合により1個以上のRAで置換されている請求項1〜4のいずれか1項に記載の化合物または塩。
- A2はフェニルであり、場合により1個以上のRAで置換されている請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物または塩。
- A1、A2及びR7はフェニルであり、各々独立して場合により1個以上のRAで置換されている請求項1〜6のいずれか1項に記載の化合物または塩。
- R3及びR4はこれらが結合している炭素原子と一緒に場合により1個以上のRAで置換されているC5−C6炭素環式または5〜6員ヘテロ環式環を形成する請求項1〜7のいずれか1項に記載の化合物または塩。
- W1及びW2はNであり、Z1は−N(RB)−である請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物または塩。
- A1はフェニルであり、場合により1個以上のRAで置換されており;
R7はフェニルであり、場合により1個以上のRAで置換されており;
R1は水素であり;
R9、R10及びR11は各々独立して水素;ハロゲン;或いはC1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、C3−C6カルボシクリルまたはC3−C6カルボシクリルC1−C6アルキル(これらの各々は独立して場合により毎回ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、カルボキシ、ニトロ、ホスフェート、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される1個以上の置換基で置換されている)から選択される
請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物または塩。 - R2は−N(RB)C(O)C(R5R6)N(R8)−T−RDである請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物または塩。
- R5はRCであり、R6及びR8はこれらが結合している原子と一緒に場合により1個以上のRAで置換されている5〜6員ヘテロ環式環を形成する請求項12に記載の化合物または塩。
- −T−RDは−C(O)−LS’−R12または−C(O)−LS’−M’−LS’−R12であり;
R12は水素;C1−C6アルキル、C2−C6アルケニルまたはC2−C6アルキニル(これらの各々は独立して場合により毎回ハロゲン、−O−RS、−S−RS、−N(RSRS’)、−OC(O)RS、−C(O)ORS、ニトロ、ホスフェート、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される1個以上の置換基で置換されている);或いはC3−C10カルボシクリルまたは3〜10員ヘテロシクリル(これらの各々は独立して場合により毎回C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、ハロゲン、−O−RB、−S−RB、−N(RBRB’)、−OC(O)RB、−C(O)ORB、ニトロ、ホスフェート、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される1個以上の置換基で置換されている)である
請求項14に記載の化合物または塩。 - R5はRCであり、R6及びR8はこれらが結合している原子と一緒に場合により1個以上のRAで置換されている5〜6員ヘテロ環式環を形成する請求項16に記載の化合物または塩。
- −T−RD”−は−C(O)−LS’−R12または−C(O)−LS’−M’−LS”−R12であり;
R12は水素;C1−C6アルキル、C2−C6アルケニルまたはC2−C6アルキニル(これらの各々は独立して場合により毎回ハロゲン、−O−RS、−S−RS、−N(RSRS’)、−OC(O)RS、−C(O)ORS、ニトロ、ホスフェート、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される1個以上の置換基で置換されている);或いはC3−C10カルボシクリルまたは3〜10員ヘテロシクリル(これらの各々は独立して場合により毎回C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、ハロゲン、−O−RB、−S−RB、−N(RBRB’)、−OC(O)RB、−C(O)ORB、ニトロ、ホスフェート、オキソ、チオキソ、ホルミルまたはシアノから選択される1個以上の置換基で置換されている)である
請求項18に記載の化合物または塩。 - R2は−LK−Bである請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物または塩。
- BはC3−C10炭素環または3〜10員ヘテロ環であり、場合により1個以上のRAで置換されている請求項21に記載の化合物または塩。
- 請求項1〜24のいずれか1項に記載の化合物または塩を含む医薬組成物。
- HCVウイルスに感染している細胞を請求項1〜24のいずれか1項に記載の化合物または塩と接触させることを含むHCVウイルス複製の阻害方法。
- HCV患者に対して請求項1〜24のいずれか1項に記載の化合物または塩を投与することを含むHCV感染の治療方法。
- 本明細書中に記載されているスキームの1つに記載されているステップを含む請求項1〜24のいずれか1項に記載の化合物の製造方法。
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