ES2633987T3 - Derivados de pirido-carboxamidas tricíclicas como inhibidores de ROCK - Google Patents
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Abstract
Un compuesto de acuerdo con la fórmula (I): **(Ver fórmula)** o un estereoisómero, un tautómero, una sal farmacéuticamente aceptables del mismo, en donde A1 y A2 son CR1; A3 se selecciona independientemente entre N y CR1; B se selecciona independientemente entre -O-, -CR3R4O-, -OCR3R4-, -NRa-, -C(O)O-, -OC(O)-, -C(O)NRa-, -NRaC(O)- y -S-; L se selecciona independientemente entre -(CR6R7)q, -(CR6R7)sNR5(CR6R7)q-, -(CR6R7)sO(CR6R7)q- y -(CR6R7)sC(O)(CR6R7)q-; R1 se selecciona independientemente entre H, F, Cl, Br, CN, NRaRa, -Oalquilo C1-4 sustituido con 0-3 Re, alquilo C1-4 sustituido con 0-3 Re, -(CH2)rORb, -(CH2)rS(O)pRc, -(CH2)rC(>=O)Rb, -(CH2)rNRaRa, -(CH2)rC(>=O)N RaRa, - (CH2)rC(>=O)(CH2)rNRaRa, -(CH2)rCN, -(CH2)rNRaC(>=O)Rb, -(CH2)rNRaC(>=O)ORb, -(CH2)rOC(>=O)NRaRa, - (CH2)rNRaC(>=O)NRaRa, -(CH2)rC(>=O)ORb, -(CH2)rS(O)pNRaRa, -(CH2)rNRaS(O)pNRaRa, -(CH2)rNRaS(O)pRc, (CH2)r-carbociclilo C3-6 sustituido con 0-3 Re y -(CH2)r-heterociclilo sustituido con 0-3 Re; R2 se selecciona independientemente entre H, F, Cl, Br, CN, NRaRa, -Oalquilo C1-4 sustituido con 0-3 Re, alquilo C1-4 sustituido con 0-3 Re y -(CH2)rORb; R3 y R4 se seleccionan independientemente entre H, F, OH, CN, NRaRa, alquilo C1-4 sustituido con 0-3 Re, alquenilo C1-4 sustituido con 0-3 Re y alquinilo C1-4 sustituido con 0-3 Re, -(CH2)rORb, (CH2)rS(O)pRc, - (CH2)rC(>=O)Rb, -(CH2)rNRaRa, -(CH2)rC>=O)NRaRa, -(CH2)rC(>= O)(CH2)rNRaRa, (CH2)rCN, -(CH2)rNRaC(>=O)Rb, - (CH2)rNRaC(>=O)ORb, -(CH2)rOC(>=O)NRaRa, -(CH2)rNRaC(>=O)NRaRa, -(CH2)rC(>=O)ORb, -(CH2)rS(O)pNRaRa, - (CH2)rNRaS(O)p NRaRa, -(CH2)rNRaS(O)pRc, (CH2)r-carbociclilo C3-6 sustituido con 0-3 Re, y -(CH2)r-heterociclilo sustituido con 0-3 Re; R5 se selecciona independientemente entre H y alquilo C1-4 opcionalmente sustituido con F, Cl, Br, CN, -ORb, - S(O)pRc, -C(>=O)Rb, -NRaRa, -C(>=O)NRaRa, -C(>=O)(CH2)rNRaRa, CN, -NRaC(>=O)Rb, -NRaC(>=O)ORb, - OC(>=O)NRaRa, -NRaC(>=O)NRaRa, -C(>=O)ORb, -S(O)pNRaRa, -NRaS(O)pNRaRa y -NRaS(O)pRc, -(CH2)rcarbociclilo C3-10 sustituido con 0-5 Re y -(CH2)r-heterociclilo sustituido con 0-5 Re; R6 y R7 se seleccionan independientemente entre H, alquilo C1-4 sustituido con 0-4 Re, -(CH2)rORb, - (CH2)rS(O)pRc, -(CH2)rC(>=O)Rb, -(CH2)rNRaRa, -(CH2)rC(>=O)(CH2)rNRaRa, -(CH2)rNRaC(>=O)Rb, - (CH2)rNRaC(>=O)ORb, -(CH2)rOC(>=O)NRaRa, -(CH2)rNRaC(>=O)NRaRa, -(CH2)rC(>=O)ORb, -(CH2)rS(O)pNRaRa, - (CH2)rNRaS(O)pNRaRa, -(CH2)rNRaS(O)pRc, -(CH2)r-carbociclilo C3-6 sustituido con 0-3 Re, y -(CH2)r-heterociclilo sustituido con 0-3 Re; como alternativa, R6 y R7 junto con el átomo de carbono al que ambos están unidos forman un cicloalquilo o un heterociclilo, cada uno sustituido con 0-5 Re; como alternativa, cuando q es 2 o 3, dos grupos R6 adyacentes forman un cicloalquilo o un heterociclilo, cada uno sustituido con 0-5 Re; R8 se selecciona entre heterociclilo y carbociclilo C3-10, cada uno sustituido con 0-5 R9; R9 se selecciona independientemente entre F, Cl, Br, alquilo C1-4 sustituido con 0-5 Re, alquenilo C2-4 sustituido con 0-5 Re, alquinilo C2-4 sustituido con 0-5 Re, >=O, nitro, -(CHRd)rS(O)pRc, -(CHRd)rS(O)pNRaRa, -(CHRd)rNRaS(O)pRc, -(CHRd)rORb, -(CHRd)rCN, -(CHRd)1NRa-Ra, - (CHRd)rNRaC(>=O)Rb, -(CHRd)rNRaC(>=O)NRaRa, -(CHRd)rC(>=O)ORb, -(CHRd)rC(>=O)Rb, -(CHRd)r OC(>=O)Rb, - (CHRd)rC(>=O)NRaRa, -(CHRd)r-cicloalquilo, -(CHRd)r-heterociclilo, -(CHRd)r-arilo y -(CHRd)r-heteroarilo, en donde dichos alquilo, cicloalquilo, heterociclilo, arilo o heteroarilo están sustituidos con 0-4 Re; como alternativa, dos grupos R9 adyacentes se combinan para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico que comprenden átomos de carbono y 1-3 heteroátomos seleccionados entre N, O y S(O)p, en donde los anillos carbocíclico y heterocíclico están sustituidos con 0-4 Re; Ra, en cada caso, se selecciona independientemente entre H, alquilo C1-6 sustituido con 0-5 Re, alquenilo C2-6 sustituido con 0-5 Re, alquinilo C2-6 sustituido con 0-5 Re, -(CH2)r-carbociclilo C3-10 sustituido con 0-5 Re y -(CH2)rheterociclilo sustituido con 0-5 Re; o Ra y Ra junto con el átomo de nitrógeno al que ambos están unidos forman un anillo heterocíclico sustituido con 0-5 Re; Rb, en cada caso, se selecciona independientemente entre H, alquilo C1-6 sustituido con 0-5 Re, alquenilo C2-6 sustituido con 0-5 Re, alquinilo C2-6 sustituido con 0-5 Re, -(CH2)r-carbociclilo C3-10 sustituido con 0-5 Re y -(CH2)r- heterociclilo sustituido con 0-5 Re; Rc, en cada caso, se selecciona independientemente entre alquilo C1-6 sustituido con 0-5 Re, alquenilo C2-6 sustituido con 0-5 Re, alquinilo C2-6 sustituido con 0-5 Re, carbociclilo C3-6 y heterociclilo; Rd, en cada caso, se selecciona independientemente entre H y alquilo C1-4 sustituido con 0-5 Re; Re, en cada caso, se selecciona independientemente entre alquilo C1-6 (opcionalmente sustituido 5 con F, Cl, Br y OH), alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, -(CH2)r-carbociclilo C3-10, -(CH2)r-heterociclilo, F, Cl, Br, CN, NO2, >=O, CO2H, CO2alquilo C1-6, -(CH2)rO alquilo C1-5, -(CH2)rOH, - (CH2)rNRfRf, -(CH2)rNRfRfC(>=O)alquilo C1-4, -C(>=O)NRfRf, -C(>=O)Rf, S(O)pNRfRf, -NRfRfS(O)palquilo C1-4 y S(O)palquilo C1-4; Rf, en cada caso, se selecciona independientemente entre H, F, Cl, Br, alquilo C1-5 y cicloalquilo C3-6; o Rf y Rf junto con el átomo de nitrógeno al que ambos están unidos forman un anillo heterocíclico; p, en cada caso, se selecciona independientemente entre cero, 1 y 2; q, en cada caso, se selecciona independientemente entre cero, 1, 2 y 3; r, en cada caso, se selecciona independientemente entre cero, 1, 2, 3 y 4; s, en cada caso, se selecciona independientemente entre 1 y 2; siempre cuando s y q sean el mismo término, s + q <= 3.
Description
En otro aspecto, la presente invención proporciona compuestos de Fórmula (II),
5 o estereoisómeros, tautómeros, sales farmacéuticamente aceptables o solvatos de los mismos, en donde
B se selecciona independientemente entre-O-y -NRa-; L es -(CR6R7)q; R1 se selecciona independientemente entre H, F, Cl, Br, CN, NRaRa, -Oalquilo C1-4 sustituido con 0-3 Re, alquilo
10 C1-4 sustituido con 0-3 Re y -(CH2)rORb; R2 se selecciona independientemente entre H, F, Cl, Br, CN, NRaRa, -Oalquilo C1-4 sustituido con 0-3 Re, alquilo C1-4 sustituido con 0-3 Re y -(CH2)rORb; R5 se selecciona independientemente entre H y alquilo C1-4; R6 y R7 se seleccionan independientemente entre H, alquilo C1-4 sustituido con 0-4 Re, y -(CH2)rC(=O)ORb;
15 R8 se selecciona entre fenilo, cicloalquilo C3-6 y heterociclilo, cada uno sustituido con 0-5 R9; R9 se selecciona independientemente entre F, Cl, alquilo C1-4 sustituido con 0-5 Re, -NRaS(O)palquilo C1-4, -ORb y -CN; Ra, en cada caso, se selecciona independientemente entre H, alquilo C1-6 sustituido con 0-5 Re, -(CH2)rcarbociclilo C3-10 sustituido con 0-5 Re y -(CH2)r-heterociclilo sustituido con 0-5 Re;
20 Rb, en cada caso, se selecciona independientemente entre H y alquilo C1-6 sustituido con 0-5 Re; Re, en cada caso, se selecciona independientemente entre alquilo C1-6 (opcionalmente sustituido con F, Cl, Br y OH), F, Cl, Br, CN, NO2, -(CH2)rOalquilo C1-5 y -(CH2)rOH; p, en cada caso, se selecciona independientemente entre cero, 1 y 2; q, en cada caso, se selecciona independientemente entre cero, 1, 2 y 3; y
25 r, en cada caso, se selecciona independientemente entre cero, 1, 2, 3 y 4.
En otro aspecto, la presente invención proporciona compuestos de Fórmula (III),
30
o estereoisómeros, tautómeros, sales farmacéuticamente aceptables o solvatos de los mismos, en donde
L se selecciona independientemente entre-(CR6R7)q-, -(CR6R7)sNR5-, -(CR6R7)sO-y -(CR6R7)sC(O)-; R1 se selecciona independientemente entre H, F, Cl, Br, CN, NRaRa, -Oalquilo C1-4 sustituido con 0-3 Re, alquilo
35 C1-4 sustituido con 0-3 Re, -(CH2)rORb, -NRaC(=O)Rb y -NRaC(=O)ORb; R2 se selecciona independientemente entre H, F, Cl, Br, CN, NRaRa, -Oalquilo C1-4 sustituido con 0-3 Re, alquilo C1-4 sustituido con 0-3 Re y -(CH2)rORb; R3 y R4 se seleccionan independientemente entre H, F, OH, CN y alquilo C1-4 sustituido con 0-3 Re, alquenilo C1-4 sustituido con 0-3 Re y alquinilo C1-4 sustituido con 0-3 Re;
40 R5 se selecciona independientemente entre H y alquilo C1-4 opcionalmente sustituido con F, Cl, Br, CN, -ORb, S(O)pRc, -C(=O)Rb, -NRaRa, -C(=O)NRaRa, -C(=O)(CH2)rNRaRa, CN, -NRaC(=O)Rb, -NRaC(=O)ORb, -OC(=O)NRaRa, -NRaC(=O)NRa-Ra, -C(=O) ORb, -S(O)pNRaRa, -NRaS(O)pNRaRa y -NRaS(O)pRc, -(CH2)r-carbociclilo C3-10 sustituido con 0-5 Re y
9
(CH2)r-heterociclilo sustituido con 0-5 Re; R6 y R7 se seleccionan independientemente entre H, alquilo C1-4 sustituido con 0-4 Re, -(CH2)rORb, (CH2)rS(O)pRc, -(CH2)rC(=O)Rb, -(CH2)rNRaRa, -(CH2)rC(=O)(CH2)rNRaRa, -(CH2)rNRaC(=O)Rb, (CH2)rNRaC(=O)ORb, -(CH2)rOC(=O)NRaRa, -(CH2)rNRaC(=O)NRaRa, -(CH2)rC(=O)ORb, -(CH2)rS(O)pNRaRa,
5 (CH2)rNRaS(O) pNRaRa, -(CH2)rNRaS(O)pRc, -(CH2)r-carbociclilo C3-6 sustituido con 0-3 Re, y -(CH2)r-heterociclilo sustituido con 0-3 Re; como alternativa, R6 y R7 junto con el átomo de carbono al que ambos están unidos forman un cicloalquilo o heterociclilo, cada uno sustituido con 0-5 Re; como alternativa, cuando q es 2 o 3, dos grupos R6 adyacentes forman un cicloalquilo o heterociclilo, cada uno sustituido con 0-5 Re;
10 R8 se selecciona entre arilo, cicloalquilo C3-6 y heterociclilo, cada uno sustituido con 0-5 R9; R9 se selecciona independientemente entre F, Cl, Br, alquilo C1-4 sustituido con 0-5 Re, alquenilo C2-4 sustituido con 0-5 Re, alquinilo C2-4 sustituido con 0-5 Re, =O, nitro, -(CHRd)rS(O)pRc, -(CHRd)rS(O)pNRaRa, -(CHRd)rNRaS(O)pRc, -(CHRd)rORb, -(CHRd)rCN, -(CHRd)rNRaRa, (CHRd)rNRaC(=O)Rb, -(CHRd)rNRaC(=O)NRaRa, -(CHRd)rC(=O)ORb, -(CHRd)rC(=O)Rb, -(CHRd)rOC(=O)Rb,
15 (CHRd)rC(=O)NRaRa, -(CHRd)r-cicloalquilo, -(CHRd)r-heterociclilo, -(CHRd)r-arilo y -(CHRd)r-heteroarilo, en donde dicho alquilo, cicloalquilo, heterociclilo, arilo o heteroarilo está sustituido con 0-4 Re; como alternativa, dos grupos R9 adyacentes se combinan para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico que comprenden átomos de carbono y 1-3 heteroátomos seleccionados entre N, O y S(O)p, en donde los anillos carbocíclico y heterocíclico están sustituidos con 0-4 Re;
20 Ra, en cada caso, se selecciona independientemente entre H, alquilo C1-6 sustituido con 0-5 Re, alquenilo C2-6 sustituido con 0-5 Re, alquinilo C2-6 sustituido con 0-5 Re, -(CH2)r-carbociclilo C3-10 sustituido con 0-5 Re y -(CH2)rheterociclilo sustituido con 0-5 Re; o Ra y Ra junto con el átomo de nitrógeno al que ambos están unidos forman un anillo heterocíclico sustituido con 0-5 Re; Rb, en cada caso, se selecciona independientemente entre H, alquilo C1-6 sustituido con 0-5 Re, alquenilo C2-6
25 sustituido con 0-5 Re, alquinilo C2-6 sustituido con 0-5 Re, -(CH2)r-carbociclilo C3-10 sustituido con 0-5 Re y -(CH2)rheterociclilo sustituido con 0-5 Re; Re, en cada caso, se selecciona independientemente entre alquilo C1-6 sustituido con 0-5 Re, alquenilo C2-6 sustituido con 0-5 Re, alquinilo C2-6 sustituido con 0-5 Re, carbocíclico C3-6 y heterociclilo; Rd, en cada caso, se selecciona independientemente entre H y alquilo C1-4 sustituido con 0-5 Re;
30 Re, en cada caso, se selecciona independientemente entre alquilo C1-6 (opcionalmente sustituido con F, Cl, Br y
OH), alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, -(CH2)r-carbociclilo C3-10, -(CH2)r-heterociclilo, F, Cl, Br, CN, NO2, =O, CO2H, CO2alquilo C1-6, -(CH2)rOalquilo C1-5, -(CH2)rOH, -(CH2)rNRfRf, -(CH2)rNRfRfC(=O)alquilo C1-4, -C(=O)NRfRf, -C(=O)Rf, S(O)pNRfRf, -NRfRfS(O)palquilo
C1-4 y S(O)palquilo C1-4;
35 Rf, en cada caso, se selecciona independientemente entre H, F, Cl, Br, alquilo C1-5 y cicloalquilo C3-6; o Rf y Rf junto con el átomo de nitrógeno al que ambos están unidos forman un anillo heterocíclico; p, en cada caso, se selecciona independientemente entre cero, 1 y 2; q, en cada caso, se selecciona independientemente entre cero, 1, 2 y 3; r, en cada caso, se selecciona independientemente entre cero, 1, 2, 3 y 4; y
40 s, en cada caso, se selecciona independientemente entre 1 y 2.
En otro aspecto, la presente invención proporciona compuestos de Fórmula (IV),
45
o estereoisómeros, tautómeros, sales farmacéuticamente aceptables o solvatos de los mismos, en donde
R1 se selecciona independientemente entre H, F, Cl, Br, CN, NRaRa, -Oalquilo C1-4 sustituido con 0-3 Re, alquilo C1-4 sustituido con 0-3 Re, -(CH2)rORb, -NRaC(=O)Rb y -NRaC(=O)ORb;
50 R2 se selecciona independientemente entre H, F, Cl, Br, CN y NRaRa; R3 se selecciona independientemente entre H y alquilo C1-4 sustituido con 0-3 Re, alquenilo C1-4 sustituido con 0-3 Re y alquinilo C1-4 sustituido con 0-3 Re; R5 se selecciona independientemente entre H y alquilo C1-4 opcionalmente sustituido con F, Cl, Br, CN, -ORb,
10
En otro aspecto, la presente invención proporciona compuestos de Fórmula (V),
o estereoisómeros, tautómeros, sales farmacéuticamente aceptables o solvatos de los mismos, en donde
5 L se selecciona independientemente entre -(CR6R7)q, -(CR6R7)sNR5-, -(CR6R7)sO-y -(CR6R7)sC(O)-; R1 se selecciona independientemente entre H, F, Cl, Br, CN, NRaRa, -Oalquilo C1-4 sustituido con 0-3 Re, alquilo C1-4 sustituido con 0-3 Re, -(CH2)rORb, -NRaC(=O)Rb y -NRaC(=O)ORb; R2 se selecciona independientemente entre H, F, Cl, Br, CN, NRaRa, -Oalquilo C1-4 sustituido con 0-3 Re, alquilo
10 C1-4 sustituido con 0-3 Re y -(CH2)rORb; R3 y R4 se seleccionan independientemente entre H, F, Cl, Br, OH, CN, alquilo C1-4 sustituido con 0-3 Re y carbociclilo C3-6 sustituido con 0-3 Re, alquenilo C1-4 sustituido con 0-3 Re y alquinilo C1-4 sustituido con 0-3 Re; R5 se selecciona independientemente entre H y alquilo C1-4 opcionalmente sustituido con F, Cl, Br, CN, -ORb, S(O)pRc, -C(=O)Rb, -NRaRa, -C(=O)NRaRa, -C(=O)(CH2)rNRaRa, CN, -NRaC(=O)Rb, -NRaC(=O)ORb,
15 OC(=O)NRaRa, -NRaC(=O)NRa-Ra, -C(=O) ORb, -S(O)pNRaRa, -NRaS(O)pNRaRa y -NRaS(O)pRc, -(CH2)rcarbociclilo C3-10 sustituido con 0-5 Re y -(CH2)r-heterociclilo sustituido con 0-5 Re; R6 y R7 se seleccionan independientemente entre H, alquilo C1-4 sustituido con 0-4 Re, -(CH2)rORb, -(CH2)rS(O)pRc, -(CH2)rC(=O)Rb, -(CH2)rNRaRa, -(CH2)rC(=O)(C H2)rNRaRa, -(CH2)rNRaC(=O)Rb, (CH2)rNRaC(=O)ORb, -(CH2)rOC(=O)NRaRa, -(CH2)rNRaC(=O)NRaRa, -(CH2)rC(=O)ORb, -(CH2)rS(O)pNRaRa,
20 (CH2)rNRaS(O) pNRaRa, -(CH2)rNRaS(O)pRc, -(CH2)r-carbociclilo C3-6 sustituido con 0-3 Re, y -(CH2)r-heterociclilo sustituido con 0-3 Re; como alternativa, R6 y R7 junto con el átomo de carbono al que ambos están unidos forman un cicloalquilo o heterociclilo, cada uno sustituido con 0-5 Re; como alternativa, cuando q es 2 o 3, dos grupos R6 adyacentes forman un cicloalquilo o heterociclilo, cada uno sustituido con 0-5 Re;
25 R8 se selecciona entre arilo, cicloalquilo C3-6 y heterociclilo, cada uno sustituido con 0-5 R9; R9 se selecciona independientemente entre F, Cl, Br, alquilo C1-4 sustituido con 0-5 Re, alquenilo C2-4 sustituido con 0-5 Re, alquinilo C2-4 sustituido con 0-5 Re, =O, nitro, -(CHRd)rS(O)pRc, -(CHRd)rS(O)pNRaRa, -(CHRd)rNRaS(O)pRc, -(CHRd)rORb, -(CHRd)rCN, -(CHRd)rNRaRa, -(CHRd)rNRaC(=O)Rb, -(CHRd)rNRaC(=O)NRaRa, -(CHRd)rC(=O)ORb, -(CHRd)rC(=O)Rb, -(CHRd)rOC(=O)Rb,
30 (CHRd)rC(=O)NRaRa, -(CHRd)r-cicloalquilo, -(CHRd)r-heterociclilo, -(CHRd)r-arilo y -(CHRd)r-heteroarilo, en donde dicho alquilo, cicloalquilo, heterociclilo, arilo o heteroarilo está sustituido con 0-4 Re; como alternativa, dos grupos R9 adyacentes se combinan para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico que comprenden átomos de carbono y 1-3 heteroátomos seleccionados entre N,
O y S(O)p, en donde los anillos carbocíclico y heterocíclico están sustituidos con 0-4 Re;
35 Ra, en cada caso, se selecciona independientemente entre H, alquilo C1-6 sustituido con 0-5 Re, alquenilo C2-6 sustituido con 0-5 Re, -(CH2)r-carbociclilo C3-10 sustituido con 0-5 Re y -(CH2)r-heterociclilo sustituido con 0-5 Re; o Ra y Ra junto con el átomo de nitrógeno al que ambos están unidos forman un anillo heterocíclico sustituido con 0-5 Re;
40 Rb, en cada caso, se selecciona independientemente entre H, alquilo C1-6 sustituido con 0-5 Re, alquenilo C2-6 sustituido con 0-5 Re, alquinilo C2-6 sustituido con 0-5 Re, -(CH2)r-carbociclilo C3-10 sustituido con 0-5 Re y -(CH2)rheterociclilo sustituido con 0-5 Re; Rc, en cada caso, se selecciona independientemente entre alquilo C1-6 sustituido con 0-5 Re, alquenilo C2-6 sustituido con 0-5 Re, alquinilo C2-6 sustituido con 0-5 Re, carbocíclico C3-6 y heterociclilo;
45 Rd, en cada caso, se selecciona independientemente entre H y alquilo C1-4 sustituido con 0-5 Re; Re, en cada caso, se selecciona independientemente entre alquilo C1-6 (opcionalmente sustituido con F, Cl, Br y OH), alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, -(CH2)r-C3-10 carbociclilo, -(CH2)r-heterociclilo, F, Cl, Br, CN, NO2, =O, CO2H, CO2alquilo C1-6, -(CH2)rOC1-5 alquilo, -(CH2)rOH, -(CH2)rNRfRf, -(CH2)rNRfRfC(=O)alquilo C1-4, -C(=O)NRfRf, -C(=O)Rf, S(O)pNRfRf,
50 NRfRfS(O)palquilo C1-4 y S(O)palquilo C1-4; Rf, en cada caso, se selecciona independientemente entre H, F, Cl, Br, alquilo C1-5 y cicloalquilo C3-6; o Rf y Rf junto con el átomo de nitrógeno al que ambos están unidos forman un anillo heterocíclico; p, en cada caso, se selecciona independientemente entre cero, 1 y 2;
13
Ejemplos.
Tabla A
- N.º de Ejemplo
- CI50 para ROCK2 (nM)
- I-1
- 0,51
- I-2
- 9,59
- I-3
- 5,52
- I-4
- 49,1
- I-5
- 238
- I-6
- 17,0
- I-7
- 367
- I-8
- 5490
- I-9
- 486
- I-10
- 30,4
- I-11
- 242
- I-12
- 664
- I-13
- 979
- I-14
- 149
- I-15
- 7440
- I-16
- 3920
- I-17
- 165
- I-18
- 37,2
- I-19
- 75,0
- I-20
- 199
- I-21
- 177
- I-22
- 29,4
- I-23
- 158
- I-24
- 50,7
- I-25
- 41,3
- I-26
- 300
- I-27
- 6,32
- I-28
- 59,8
- I-29
- 1640
- I-30
- 349
- I-31
- 2100
- I-32
- 55,5
- I-33
- 291
- I-34
- 1040
- I-35
- 602
- I-36
- 282
- I-37
- 198
- I-38
- 404
- I-39
- 1370
- I-40
- 7090
- I-41
- 38,0
- I-42
- 537
- I-43
- 643
- I-44
- 1790
- I-45
- 258
- I-46
- 233
- I-47
- 55,5
- I-48
- 3170
- I-49
- 717
- I-50
- 38,1
- I-51
- 3,23
- I-52
- 1640
- I-53
- 318
- I-54
- 137
24
- I-55
- 174
- I-56
- 19,9
- I-57
- 4910
- I-58
- 95,9
- I-59
- 113
- I-60
- 36,7
- I-61
- 98,3
- I-62
- 7610
- I-63
- 63,2
- I-64
- 2150
- I-65
- 198
- I-66
- 92,3
- I-67
- 54,5
- I-68
- 37,6
- I-69
- 75,5
- I-70
- 0,81
- I-71
- 12,3
- I-72
- 224
- I-73
- 5980
- I-74
- 24,8
- I-75
- 159
- I-76
- 493
- I-77
- 17,5
- I-78
- 4440
- I-79
- 184
- I-80
- 81,4
- I-81
- 4180
- I-82
- 2410
- I-83
- 7,69
- I-84
- 4,95
- I-85
- 25,2
- I-86
- 471
- I-87
- 4340
- I-88
- 4080
- I-89
- 5650
- I-90
- 49,7
- I-91
- 607
- I-92
- 682
- I-93
- 315
- I-94
- 260
- I-95
- 31,9
- I-96
- 2970
- I-97
- 2210
- I-98
- 1200
- I-99
- 657
- I-100
- 695
- I-101
- 1320
- I-102
- 1170
- I-103
- 1620
- I-104
- 4460
- I-105
- 62,1
- I-106
- 10,6
- I-107
- 429
- I-108
- 8,54
- I-109
- 131
- I-110
- 218
- I-111
- 3,62
25
- I-112
- 615
- I-113
- 1340
- I-114
- 106
- I-115
- 3210
- I-116
- 1080
- I-117
- 368
- I-118
- 15,1
- I-119
- 845
- I-120
- 2280
- I-121
- 973
- I-122
- 2780
- I-123
- 688
- I-124
- 7,28
- I-125
- 9,52
- I-126
- 16,8
- I-127
- 27,7
- I-128
- 141
- I-129
- 6310
- I-130
- 170
- I-131
- 411
- I-132
- 3780
- I-133
- 1990
- I-134
- 5320
- I-135
- 1980
- I-136
- 6580
- I-137
- 4470
- I-138
- 176
- I-139
- 24,5
- I-140
- 1620
- I-141
- 6270
- I-142
- 550
- I-143
- 5090
- I-144
- 9920
- I-145
- 3420
- I-146
- 106
- I-147
- 835
- I-148
- 640
- I-149
- 593
- I-150
- 589
- I-151
- 458
- I-152
- 8190
- I-153
- 7070
- I-154
- 378
- I-155
- 8640
- I-156
- 1210
- I-157
- 810
- I-158
- 6,18
- I-159
- 194
- I-160
- 3,68
- I-161
- 875
- I-162
- 22,4
- I-163
- 32,5
- I-164
- 14,0
- I-165
- 5,14
- I-166
- 1490
- II-1
- 15,5
- II-2
- 16,2
26
- II-3
- 25,4
- II-4
- 55,1
- II-5
- 458
- II-6
- 9070
- II-7
- 51,2
- II-8
- 6070
- II-9
- 42,6
- II-10
- 6930
- II-11
- 541
- II-12
- 516
- II-13
- 382
- II-14
- 36,0
- II-15
- 756
- II-16
- 35,2
- III-1
- 2,51
- III-2
- 25,5
- III-3
- 1,70
- III-4
- 2,24
- III-5
- 2,54
- III-6
- 281
- III-7
- 120
- III-8
- 33,8
- III-9
- 497
- III-10
- 684
- III-11
- 583
- III-12
- 429
- III-13
- 2,58
- III-14
- 18,8
- III-15
- 191
- III-16
- 66,9
- III-17
- 377
- III-18
- 18,2
- III-19
- 15,5
- IV-1
- 107
- IV-2
- 72,5
- IV-3
- 321
- IV-4
- 276
- IV-5
- 1590
- IV-6
- 44,5
- IV-7
- III
- IV-8
- 1220
- IV-9
- 12,4
- IV-10
- 30,2
- IV-11
- 108
- IV-12
- 12,8
- IV-13
- 35,2
- IV-14
- 77,9
- IV-15
- 74,3
- IV-16
- 371
- IV-17
- 52,5
- IV-18
- 370
- IV-19
- 187
- V-1
- 30,2
- V-2
- 169
- V-3
- 23,1
- V-4
- 664
- V-5
- 4,71
27
- V-6
- 15,9
- V-7
- 24,3
- V-8
- 42,4
- V-9
- 8,97
- V-10
- 53,9
- V-11
- 80,3
- V-12
- 3,90
- VI-1
- 1,05
- VI-2
- 2,78
- VI-3
- 6,23
- VI-4
- 6,36
- VI-5
- 2,80
- VI-6
- 1,32
- VI-7
- 0,35
- VI-8
- 19,9
- VI-9
- 11,4
- VI-10
- 7,31
- VI-11
- 5,66
- VI-12
- 56,0
- VII-1
- 1,29
- VII-2
- 2,87
- VII-3
- 2,25
- VII-4
- 3,73
- VII-5
- 0,80
- VII-6
- 1,34
- VII-7
- 1,50
- VII-8
- 2,54
- VII-9
- 0,78
- VII-10
- 12,6
- VII-11
- 1,14
- VII-12
- 1,82
- VIII-1
- 0,59
- VIII-2
- 4,09
- VIII-3
- 1,99
- VIII-4
- 0,34
- VIII-5
- 0,85
- VIII-6
- 0,85
- VIII-7
- 0,85
- VIII-8
- 0,85
- VIII-9
- 2,55
- VIII-10
- 6,35
- VIII-11
- 2,54
- VIII-12
- 0,85
- VIII-13
- 0,85
- VIII-14
- 0,79
- VIII-15
- 0,56
- VIII-16
- 0,60
- VIII-17
- 13,8
- VIII-18
- 5,16
- VIII-19
- 4,10
- VIII-20
- 14,3
- VIII-21
- 11,2
- VIII-22
- 18,8
- VIII-23
- 0,72
- VIII-24
- 12,4
- VIII-25
- 4,18
- VIII-26
- 13,1
28
- VIII-27
- 11,9
- VIII-28
- 4,74
- VIII-29
- 41,5
- VIII-30
- 13,2
- VIII-31
- 11,0
- VIII-32
- 12,8
- VIII-33
- 4,38
- VIII-34
- 4,37
- VIII-35
- 18,6
- VIII-36
- 1,70
- VIII-37
- 9,03
- IX-1
- 9,66
- IX-2
- 3,74
- IX-3
- 2,39
- IX-4
- 20,9
- IX-5
- 18,7
- IX-6
- 17,7
- IX-7
- 231
- IX-8
- 27,6
- IX-9
- 46,3
- X-1
- 90,2
- X-2
- 138
- X-3
- 13,3
- X-4
- 2,71
- X-5
- 104
- XI-1
- 452
- XI-2
- 19,3
- XI-3
- 25,2
- XI-4
- 10,3
- XI-1
- 452
- XI-2
- 19,3
- XI-3
- 25,2
- XI-4
- 10,3
- XI-5
- 33,1
- XI-6
- 637
- XI-7
- 17,1
- XI-8
- 61,4
- XI-9
- 122,6
- XI-10
- 73,8
- XI-11
- 93,1
- XI-12
- 12,6
- XI-13
- 9,03
- XI-14
- 32,6
- XI-15
- 1112
- XI-16
- 0,52
- XI-17
- 0,18
- XI-18
- 176
- XI-19
- 3,79
- XI-20
- 1,81
- XI-21
- 0,65
- XI-22
- 7,34
- XI-23
- 2,95
- XI-24
- 20,4
- XI-25
- 4,69
- XI-26
- 9,28
- XI-27
- 3,94
- XI-28
- 239
29
- XI-29
- 362
- XI-30
- 15,9
- XI-31
- 1,44
- XI-32
- 935
- XI-33
- 51,7
- XI-34
- 472
- XI-35
- 229
- XI-36
- 265
- XI-37
- 494
- XI-38
- 130
- XII-1
- 1480
- XII-2
- 1750
- XII-3
- 957
- XII-4
- 782
- XII-5
- 49,3
- XII-6
- 620
- XIII-1
- 68,9
- XIII-2
- 882
- XIII-3
- 337
- XIII-4
- 781
- XIII-5
- 792
- XIII-6
- 47,9
- XIII-7
- 583
- XIII-8
- 68,9
- XIII-9
- 1840
- XIII-10
- 175
- XIV-1
- 3,91
- XIV-2
- 16,3
- XIV-3
- 13,7
- XIV-4
- 1,29
- XIV-5
- 89,6
- XIV-6
- 6,98
- XIV-7
- 13,7
- XIV-8
- 13,5
- XIV-9
- 2,32
- XIV-10
- 12,2
- XIV-11
- 7,16
- XIV-12
- 1020
- XIV-13
- 43,2
- XIV-14
- 48,8
- XIV-15
- 33,6
- XIV-16
- 3,69
- XIV-17
- 15,2
- XIV-18
- 45,9
- XIV-19
- 80,8
- XIV-20
- 1,01
- XIV-21
- 15,0
- XIV-22
- 27,7
- XIV-23
- 8,09
- XIV-24
- 25,3
- XIV-25
- 38,8
- XIV-26
- 144
- XIV-27
- 34,2
- XIV-28
- 46,6
- XIV-29
- 1490
- XIV-30
- 213
- XIV31
- 1,16
30
Tabla I
- Ej. n.º
- R Nombre CLEM (M+H)+ Método HPLC, TA (min.) RMN 1H (δ, NM)
- I-2
- N-(2-clorobencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 351,1 E:1,18 F:1,52 (500 MHz, CD3OD) 8,53 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,39 (s, 1H), 7,89 (d, J=8,3 Hz, 1H), 7,70 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,637,54 (m, 2H), 7,51 (d, J=1,9 Hz, 1H), 7,44-7,33 (m, 2H), 7,297,15 (m, 2H), 5,22 (s, 2H), 4,67 (s, 2H)
- I-3
- N-(1-feniletil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 331,1 A:5,12 B:5,59 (400 MHz, CD3OD) 8,78 (d, J=6,2 Hz, 1H), 8,75 (s, 1H), 8,39 (d, J=6,2 Hz, 1H), 8,17 (d, J=8,4 Hz, 1H), 7,67 (dd, J=8,3, 1,7 Hz, 1H), 7,56 (d, J = 1,8 Hz, 1H), 7,437,38 (m, 2H), 7,38-7,31 (m, 2H), 7,287,21 (m, 1H), 5,41 (s, 2H), 5,24 (c, J = 7,0 Hz, 1H), 1,58 (d, J = 7,0 Hz, 3H)
59
- I-4
- N-fenetil-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8carboxamida 331,1 A:4,92 B:5,49 (400 MHz, CD3OD) 8,86-8,68 (m, 2H), 8,37 (d, J=5,5 Hz, 1H), 8,16 (d, J=8,1 Hz, 1H), 7,60 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,48 (s, 1H), 7,367,11 (m, 5H), 5,40 (s, 2H), 3,61 (t, J = 7,3 Hz, 2H), 2,93 (t, J=7,4 Hz, 2H)
- I-5
-
imagen52 N-(3-fenilpropil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 345,0 A:6,04 B:6,04 (400 MHz, CD3OD) 8,83-8,66 (m, 2H), 8,38 (d, J=5,7 Hz, 1H), 8,17 (d, J=8,4 Hz, 1H), 7,63 (dd, J=8,4, 1,5 Hz, 1H), 7,52 (d, J = 1,5 Hz, 1H), 7,317,08 (m, 5H), 5,41 (s, 2H), 3,45-3,38 (t, J=7,5 Hz, 2H), 2,742,67 (t, J=7,5 Hz, 2H), 1,95 (quint., J=7,5 Hz, 2H)
- I-6
- N-(1-(2-clorofenil)ciclopropil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 377,0 A:5,45 B:6,20 (400 MHz, CD3OD) 9,31 (s, 1H), 8,78 (d, J=6,2 Hz, 1H), 8,75 (s, 1H), 8,39 (d, J=6,2 Hz, 1H), 8,14 (d, J=8,4 Hz, 1H), 7,817,75 (m, 1H), 7,58 (dd, J=8,3, 1,7 Hz, 1H), 7,48 (d, J = 1,5 Hz, 1H), 7,417,37 (m, 1H), 7,30-7,25 (m, 2H), 5,40 (s, 2H), 1,371,29 (m, 2H), 1,29-1,21 (m, 2H)
60
- I-7
- N-(ciclohexilmetil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 323,3 C:2,49 D:3,71 (500 MHz, DMSO-d6) 8,64 (d, J=4,9 Hz, 2H), 8,55 (s a, 1H), 8,08 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,91 (d, J=4,6 Hz, 1H), 7,61 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,49 (s, 1H), 5,28 (s, 2H), 4,053,93 (m, 1H), 3,77 (d, J=6,7 Hz, 1H), 3,68-3,59 (m, 1H), 3,553,31 (m, 7H),1,96-1,73 (m, 2H), 1,641,51 (m, 1H)
- I-8
- N-((tetrahidrofurano-2-il)metil)-5Hcromeno[3,4-c] piridin-8-carboxamida 311,2 C:1,67 D:2,83 (500 MHz, DMSO-d6) 8,64 (d, J=4,9 Hz, 2H), 8,55 (s a, 1H), 8,08 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,91 (d, J=4,6 Hz, 1H), 7,61 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,49 (s, 1H), 5,28 (s, 2H), 4,043,93 (m, 1H), 3,77 (d, J=6,7 Hz, 1H), 3,69-3,59 (m, 1H), 3,31 (d, J=6,4 Hz, 3H), 1,971,70 (m, 2H), 1,65-1,49 (m, 1H)
- I-9
-
imagen53 N-(2,2-difeniletil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 407,4 C:2,80 D:3,92 (500 MHz, DMSO-d6) 8,61 (s a, 2H), 8,51 (s a, 1H), 8,01 (d, J=7,6 Hz, 1H), 7,84 (s a, 1H), 7,45 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,387,24 (m, 8H), 7,19 (s a, 2H), 5,24 (s a, 2H), 4,43 (s a, 1H), 3,90 (s a, 2H)
61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109
- I-10
- N-(2-clorofenetil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 365,3 C:2,53 D:3,70 (500 MHz, DMSO-d6) 8,69 (s a, 1H), 8,64 (s a, 1H), 8,56 (s a, 1H), 8,08 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,92 (s a, 1H), 7,56 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,477,37 (m, 2H), 7,38-7,18 (m, 3H), 5,28 (s a, 2H), 3,51 (s a, 2H), 3,03-2,93 (m, 2H)
- I-11
- N-(4-clorofenetil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 365,3 C:2,59 D:3,76 (500 MHz, DMSO-d6) 8,63 (s a, 2H), 8,54 (s, 1H), 8,06 (d, J=7,6 Hz, 1H), 7,88 (d, J=4,6 Hz, 1H), 7,55 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,43 (s, 1H), 7,34 (d, J=7,9 Hz, 2H), 7,27 (d, J=7,6 Hz, 2H), 5,27 (s, 2H), 3,523,45 (m, 2H), 2,84 (t, J=6,9 Hz, 2H)
- I-12
- N-(4-metoxifenetil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 361,3 C:2,31 D:3,47 (500 MHz, DMSO-d6) 8,62 (d, J=4,0 Hz, 2H), 8,53 (s, 1H), 8,06 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,87 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,56 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,45 (s, 1H), 7,15 (d, J=8,2 Hz, 2H), 6,86 (d, J=8,2 Hz, 2H), 5,27 (s, 2H), 3,71 (s, 3H), 3,513,41 (m, 2H), 2,78 (t, J=7,2 Hz, 2H)
- I-13
- N-(4-hidroxifenetil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 347,3 C:1,90 D:3,01 (500 MHz, DMSO-d6) 8,68 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,66-8,53 (m, 2H), 8,11 (d, J=8,2 Hz, 1H), 8,01 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,58 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,46 (s, 1H), 7,02 (d, J=7,9 Hz, 2H), 6,68 (d, J=8,2 Hz, 2H), 5,30 (s, 2H), 3,41 (m, 2H), 2,72 (t, J=7,2 Hz, 2H)
- I-14
- N-(2-fenoxietil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 347,5 C:2,32 D:3,45 (500 MHz, DMSO-d6) 8,82 (s a, 1H), 8,67 (s a, 1H), 8,59 (s a, 1H), 8,11 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,98 (d, J=4,9 Hz, 1H), 7,63 (d, J=7,3 Hz, 1H), 7,52 (s, 1H), 7,29 (t, J = 7,6 Hz, 2H), 6,99-6,86 (m, 3H), 5,30 (s, 2H), 4,12 (t, J = 5,6 Hz, 2H), 3,64 (d, J = 5,8 Hz, 2H)
- I-15
- N-(1-bencilpymolidin-3-il)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 386,4 C:1,96 D:3,50 (500 MHz, DMSO-d6) 8,70 (s a, 1H), 8,62 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,08 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,87 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,59 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,54-7,36 (m, 4H), 7,13 (s a, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,50 (s a, 1H), 3,15-2,69 (m, 4H), 2,04 (s a, 2H), 1,91 (s, 2H)
- I-16
- N-(4-cianobencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 342,3 C:2,10 D:3,12 (500 MHz, DMSO-d6) 9,25 (s a, 1H), 8,63 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,54 (s, 1H), 8,10 (d, J=7,6 Hz, 1H), 7,89 (d, J=5,5 Hz, 1H), 7,81 (d, J=7,9 Hz, 2H), 7,65 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,567,45 (m, 3H), 5,28 (s, 2H), 4,56 (d, J = 5,5 Hz, 2H)
- I-17
- N-(furan-2-ilmetil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 307,3 C:1,96 D:3,06 (500 MHz, DMSO-d6) 9,10 (s a, 1H), 8,70 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,62 (s, 1H), 8,13 (d, J=8,2 Hz, 1H), 8,04 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,65 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,58 (s, 1H), 7,53 (s, 1H), 6,40 (s a, 1H), 6,29 (s a, 1H), 5,31 (s, 2H), 4,47 (d, J = 5,2 Hz, 2H)
- I-18
- N-(tiofen-2-ilmetil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 323,2 C:2,14 D:3,24 (500 MHz, DMSO-d6) 9,25 (s a, 1H), 8,63 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,55 (s, 1H), 8,09 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,90 (d, J=4,9 Hz, 1H), 7,62 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,51 (s, 1H), 7,39 (d, J=4,9 Hz, 1H), 7,02 (s a, 1H), 6,996,93 (m, 1H), 5,28 (s, 2H), 4,63 (d, J = 5,5 Hz, 2H)
- I-19
- N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ilmetil)-5H 361,3 C:2,19 (500 MHz,
- cromeno[3,4-c]
- D:3,30 DMSO-d6)
- piridin-8-carboxamida
- 9,09 (s a, 1H), 8,67 (d, J=4,6 Hz, 1H), 8,59 (s a, 1H), 8,12 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,99 (d, J=5,5 Hz, 1H), 7,64 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,53 (s, 1H), 6,956,83 (m, 2H), 6,80 (d, J=7,9 Hz, 1H), 5,98 (s, 2H), 5,30 (s, 2H), 4,38 (d, J = 5,5 Hz, 2H)
- I-20
-
imagen54 N-(piridin-3-ilmetil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 318,3 C:1,68 D:2,81 (500 MHz, DMSO-d6) 9,23 (s a, 1H), 8,64 (d, J=4,6 Hz, 1H), 8,60 (s a, 1H), 8,55 (s a, 1H), 8,51 (s a, 1H), 8,10 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,91 (d, J=4,9 Hz, 1H), 7,84 (d, J=7,3 Hz, 1H), 7,64 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,53 (s a, 1H), 7,46 (s a, 1H), 5,28 (s, 2H), 4,52 (d, J = 5,2 Hz, 2H)
- I-21
- N-(piridin-4-ilmetil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 318,5 C:1,64 D:2,63 (500 MHz, DMSO-d6) 9,30 (s a, 1H), 8,66 (s a, 1H), 8,58 (s a, 3H), 8,14 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,93 (s a, 1H), 7,69 (d, J=7,6 Hz, 1H), 7,59 (s a, 1H), 7,45 (s a, 2H), 5,32 (s a, 2H), 4,57 (s a, 2H)
- I-22
- N-bencil-5H-cromeno[3,4-c] piridin-8carboxamida 317,5 C:2,21 D:3,28 (500 MHz, DMSO-d6) 9,14 (s a, 1H), 8,61 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,08 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,87 (d, J=4,3 Hz, 1H), 7,65 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,54 (s, 1H), 7,38-7,21 (m, 4H), 5,27 (s, 2H), 4,49 (d, J = 5,8 Hz, 2H)
- I-23
- N-(2-metoxibencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 347,2 C:2,86 C1:2,86 (500 MHz, DMSO-d6) 8,96 (s a, 1H), 8,64 (d, J=4,6 Hz, 1H), 8,55 (s, 1H), 8,10 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,92 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,66 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,55 (s, 1H), 7,32-7,20 (m, 1H), 7,18 (d, J=7,3 Hz, 1H), 7,00 (d, J=7,9 Hz, 1H), 6,91 (t, J = 7,3 Hz, 1H), 5,28 (s, 2H), 4,45 (d, J=5,5 Hz, 2H), 3,83 (s, 3H)
- I-24
-
imagen55 N-(2-metilbencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 331,5 C:2,37 D:3,48 (500 MHz, DMSO-d6) 9,02 (s a, 1H), 8,63 (d, J=4,6 Hz, 1H), 8,55 (s, 1H), 8,09 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,90 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,66 (d, J=7,3 Hz, 1H), 7,55 (s, 1H), 7,24 (d, J=4,3 Hz, 1H), 7,16 (s a, 3H), 5,28 (s, 2H), 4,46 (d, J=5,8 Hz, 2H), 2,32 (s, 3H)
- I-25
- N-(3-fluorobencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 335,3 C:2,34 D:3,42 (500 MHz, DMSO-d6) 9,19 (s a, 1H), 8,64 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,56 (s, 1H), 8,10 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,92 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,65 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,54 (s, 1H), 7,447,32 (m, 1H), 7,20-7,02 (m, 3H), 5,28 (s, 2H), 4,49 (d, J = 5,5 Hz, 2H)
- I-26
- N-(3,4-diclorobencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 385,3 C:2,69 D:3,88 (500 MHz, DMSO-d6) 9,21 (s a, 1H), 8,66 (s a, 1H), 8,58 (s a, 1H), 8,12 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,96 (s a, 1H), 7,69-7,50 (m, 4H), 7,32 (d, J=8,2 Hz, 1H), 5,30 (s, 2H), 4,47 (d, J = 5,8 Hz, 2H)
- I-27
- N-(3-metoxibencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 347,3 C:2,27 D:3,37 (500 MHz, DMSO-d6) 9,14 (s a, 1H), 8,67 (s a, 1H), 8,59 (s a, 1H), 8,12 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,99 (d, J=4,3 Hz, 1H), 7,66 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,54 (s, 1H), 7,25 (t, J = 7,5 Hz, 1H), 6,88 (s a, 2H), 6,82 (d, J=6,7 Hz, 1H), 5,30 (s, 2H), 4,46 (d, J=5,2 Hz, 2H), 3,73 (s, 3H)
- I-28
- N-(4-fluorobencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 335,3 C:2,20 D:3,32 (500 MHz, DMSO-d6) 9,16 (s a, 1H), 8,66 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,58 (s, 1H), 8,11 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,96 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,65 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,54 (s, 1H), 7,417,32 (m, 2H), 7,16 (t, J = 8,7 Hz, 2H), 5,29 (s, 2H), 4,46 (d, J = 5,8 Hz, 2H)
- I-29
- N-(4-metoxibencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 347,3 C:2,25 D:3,34 (500 MHz, DMSO-d6) 9,10 (s a, 1H), 8,69 (d, J=4,6 Hz, 1H), 8,61 (s a, 1H), 8,12 (d, J=8,2 Hz, 1H), 8,01 (d, J=4,6 Hz, 1H), 7,65 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,53 (s, 1H), 7,25 (d, J=8,5 Hz, 2H), 6,89 (d, J=8,5 Hz, 2H), 5,30 (s, 2H), 4,41 (d, J=5,5 Hz, 2H), 3,72 (s, 3H)
- I-30
- N-(4-metilbencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 331,1 C:2,44 D:3,58 (500 MHz, DMSO-d6) 9,11 (s a, 1H), 8,65 (s a, 1H), 8,58 (s a, 1H), 8,11 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,96 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,64 (d, J=7,6 Hz, 1H), 7,53 (s, 1H), 7,21 (d, J=7,9 Hz, 2H), 7,13 (d, J=7,6 Hz, 2H), 5,29 (s, 2H), 4,43 (d, J=5,8 Hz, 2H), 2,27 (s, 3H)
- I-31
- N-(4-(trifluorometil)bencil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 385,3 C:2,61 D:3,74 (500 MHz, DMSO-d6) 9,28 (s a, 1H), 8,71 (s a, 1H), 8,63 (s a, 1H), 8,16 (d, J=8,2 Hz, 1H), 8,06 (d, J=4,9 Hz, 1H), 7,817,63 (m, 3H), 7,60-7,45 (m, 3H), 5,32 (s, 2H), 4,57 (d, J = 4,6 Hz, 2H)
- I-32
- N-(3-nitrobencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 362,3 C:2,24 D:3,31 (500 MHz, DMSO-d6) 9,30 (s a, 1H), 8,62 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,19 (s a, 1H), 8,11 (dd, J=12,4, 8,1 Hz, 2H), 7,88 (d, J=4,9 Hz, 1H), 7,80 (d, J=7,6 Hz, 1H), 7,707,60 (m, 2H), 7,54 (s, 1H), 5,28 (s, 2H), 4,60 (d, J = 5,8 Hz, 2H)
- I-33
- N-(4-nitrobencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 362,7 C:2,20 D:3,22 (500 MHz, DMSO-d6) 9,30 (s a, 1H), 8,62 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,21 (d, J=8,2 Hz, 2H), 8,10 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,88 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,65 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,59 (d, J=8,2 Hz, 2H), 7,54 (s, 1H), 5,28 (s, 2H), 4,60 (d, J = 5,5 Hz, 2H)
- I-34
- N-(2,3-dimetoxibencil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 377,6 C:2,22 D:3,27 (500 MHz, DMSO-d6) 9,01 (s a, 1H), 8,61 (s a, 1H), 8,53 (s a, 1H), 8,08 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,87 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,65 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,53 (s, 1H), 7,076,99 (m, 1H), 6,95 (d, J=7,9 Hz, 1H), 6,85 (d, J=7,6 Hz, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,49 (d, J=5,5 Hz, 2H), 3,80 (s, 3H), 3,77 (s, 3H)
- I-35
- N-(3-(trifluorometoxi)bencil)-5Hcromeno[3,4-c] piridin-8-carboxamida 401,3 C:2,67 D:3,80 (500 MHz, DMSO-d6) 9,22 (s a, 1H), 8,62 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,54 (s, 1H), 8,10 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,88 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,64 (d, J=8,5 Hz, 1H), 7,53 (s, 1H), 7,48 (t, J = 7,8 Hz, 1H), 7,36 (d, J=7,6 Hz, 1H), 7,30 (s a, 1H), 7,25 (d, J=7,9 Hz, 1H), 5,28 (s, 2H), 4,53 (d, J = 5,5 Hz, 2H)
- I-36
- N-(2-(trifluorometoxi)bencil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 401,1 C:3,21 C1:3,19 (500 MHz, DMSO-d6) 9,17 (s a, 1H), 8,70 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,62 (s, 1H), 8,15 (d, J=7,9 Hz, 1H), 8,03 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,67 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,56 (s, 1H), 7,497,24 (m, 4H), 5,32 (s, 2H), 4,55 (d, J = 5,5 Hz, 2H)
- I-37
- N-(4-cloro-3-(trifluorometil)bencil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 419,5 C:2,77 D:3,90 (500 MHz, DMSO-d6) 9,24 (s a, 1H), 8,63 (s a, 1H), 8,55 (s a, 1H), 8,10 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,90 (d, J=4,9 Hz, 1H), 7,81 (s, 1H), 7,747,67 (m, 1H), 7,63 (d, J=7,9 Hz, 2H), 7,52 (s, 1H), 5,28 (s, 2H), 4,54 (d, J = 5,5 Hz, 2H)
- I-38
- N-(bifenil-2-ilmetil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 393,6 C:2,74 D:3,89 (500 MHz, DMSO-d6) 9,04 (s a, 1H), 8,65 (s a, 1H), 8,57 (s a, 1H), 8,10 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,94 (s a, 1H), 7,62 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,55-7,30 (m, 8H), 7,24 (d, J=7,0 Hz, 1H), 5,29 (s a, 2H), 4,43 (d, J = 5,2 Hz, 2H)
- I-39
- N-(bifenil-3-ilmetil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 393,4 C:2,78 D:3,96 (500 MHz, DMSO-d6) 9,18 (s a, 1H), 8,61 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,08 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,86 (d, J=4,9 Hz, 1H), 7,747,59 (m, 4H), 7,55 (s a, 2H), 7,507,40 (m, 3H), 7,39-7,31 (m, 2H), 5,27 (s, 2H), 4,56 (d, J = 5,5 Hz, 2H)
- I-40
- N-bencil-N-metil-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 331,5 C:2,35 D:3,48 (500 MHz, DMSO-d6) 8,66 (s a, 1H), 8,59 (s a, 1H), 8,08 (d, J=13,1 Hz, 1H), 7,97 (d, J=17,4 Hz, 1H), 7,45-7,05 (m, 7H), 5,29 (s, 2H), 4,44 (s, 2H), 2,79 (s, 3H)
- I-41
- N-(2-fluorobencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 335,5 C:2,28 D:3,30 (500 MHz, DMSO-d6) 9,13 (s a, 1H), 8,62 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,08 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,88 (d, J=4,9 Hz, 1H), 7,64 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,53 (s, 1H), 7,41-7,27 (m, 2H), 7,237,11 (m, 2H), 5,27 (s, 2H), 4,52 (d, J = 5,2 Hz, 2H)
- I-42
- N-(4-sulfamoilbencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 396,3 C:1,70 D:2,64 (500 MHz, DMSO-d6) 9,23 (s a, 1H), 8,62 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,09 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,87 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,78 (d, J=7,9 Hz, 2H), 7,65 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,577,43 (m, 3H), 7,31 (s, 2H), 5,27 (s, 2H), 4,54 (d, J = 5,2 Hz, 2H)
- I-43
- N-(4-aminobencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 332,5 C:1,75 D:2,63 (500 MHz, DMSO-d6) 8,95 (s a, 1H), 8,61 (d, J=4,6 Hz, 1H), 8,52 (s a, 1H), 8,06 (d, J=7,6 Hz, 1H), 7,86 (d, J=4,3 Hz, 1H), 7,62 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,51 (s a, 1H), 6,99 (d, J=7,9 Hz, 2H), 6,53 (d, J=8,2 Hz, 2H), 5,26 (s a, 2H), 4,29 (s a, 2H)
- I-44
-
imagen56 N-(piridin-2-ilmetil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 318,3 C:1,75 D:2,91 (500 MHz, DMSO-d6) 9,23 (d, J=4,6 Hz, 1H), 8,63 (t, J = 4,6 Hz, 1H), 8,598,48 (m, 2H), 8,16-8,08 (m, 1H), 7,91 (s a, 1H), 7,79 (s a, 1H), 7,67 (s a, 1H), 7,57 (s a, 1H), 7,36 (d, J=6,7 Hz, 1H), 7,30 (s a, 1H), 7,23 (s a, 1H), 7,13 (d, J=4,0 Hz, 1H), 7,03 (s a, 1H), 5,28 (s a, 2H), 4,58 (s a, 2H)
- I-45
-
imagen57 N-(4-fluorofenetil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 349,2 C:2,35 D:3,43 (500 MHz, DMSO-d6) 8,67-8,57 (m, 2H), 8,52 (s, 1H), 8,05 (d, J=8,2 HZ, 1H, 7,85 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,55 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,43 (s, 1H), 7,327,24 (m, 2H), 7,11 (t, J = 8,9 Hz, 2H), 5,26 (s, 2H), 3,52-3,44 (m, 2H), 2,84 (t, J=7,0 Hz, 2H)
- I-46
- N-(2-(fenilamino)etil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 346,2 C:2,21 D:3,21 (500 MHz, DMSO-d6) 8,70 (s a, 1H), 8,61 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,07 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,86 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,61 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,50 (s, 1H), 7,08 (t, J = 7,5 Hz, 2H), 6,62 (d, J=7,9 Hz, 2H), 6,53 (t, J = 6,9 Hz, 1H), 5,73 (s a, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,44 (s a, 2H), 3,21 (d, J = 5,8 Hz, 2H)
- I-47
- N-(2-(tiofen-2-il)etil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 337,2 C:2,23 D:3,27 (500 MHz, DMSO-d6) 8,72 (s a, 1H), 8,61 (d, J=5,2 HZ, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,07 (d, J=7,9 HZ, 1H), 7,58 (d, J=7,9 HZ, 1H), 7,47 (s, 1H), 7,34 (d, J=4,9 HZ, 1H), 6,96 (d, J=3,4 HZ, 1H), 6,92 (s a, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,573,46 (m, 2H), 3,07 (t, J=6,7 Hz, 2H)
- I-48
- N-metil-N-fenetil-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 345,2 C:2,38 D:3,38 (500 MHz, DMSO-d6) 8,59 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,51 (s, 1H), 8,087,90 (m, 1H), 7,83 (s a, 1H), 7,427,15 (m, 4H), 7,02-6,82 (m, 3H), 5,24 (s, 2H), 3,30 (s a, 3H), 2,86 (m, 2H), 2,73 (m, 2H)
- I-49
- N-(benzo[d]tiazol-2-ilmetil)-5Hcromeno[3,4-c] piridin-8-carboxamida 374,1 C:2,24 D:3,37 (500 MHz, DMSO-d6) 9,62 (t, J=5,8 Hz, 1H), 8,63 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,54 (s, 1H), 8,13 (d, J=7,9 Hz, 1H), 8,06 (d, J=7,6 Hz, 1H), 7,96 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,89 (d, J=4,9 Hz, 1H), 7,68 (dd, J=8,1, 1,7 Hz, 1H), 7,57 (d, J = 1,8 Hz, 1H), 7,54-7,47 (m, 1H), 7,487,38 (m, 1H), 5,29 (s, 2H), 4,88 (d, J = 6,1 Hz, 2H)
- I-50
- N-(4-hidroxibencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 333,2 C:1,80 D:2,70 (500 MHz, DMSO-d6) 9,28 (s, 1H), 9,08-8,96 (m, 1H), 8,61 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,07 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,87 (d, J=4,9 Hz, 1H), 7,63 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,51 (s, 1H), 7,12 (d, J=8,2 Hz, 2H), 6,71 (d, J=8,2 Hz, 2H), 5,26 (s, 2H), 4,36 (d, J = 5,5 Hz, 2H)
- I-51
- (R)-N-(1-feniletil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 331,1 A:5,04 B:6,08 (400 MHz, DMSO-d6) 8,93 (d, J=7,9 Hz, 1H), 8,74 (d, J=5,7 Hz, 1H), 8,67 (s, 1H), 8,19-8,09 (m, 2H), 7,67 (dd, J=8,1, 1,8 Hz, 1H), 7,58 (d, J=1,5 Hz, 1H), 7,457,36 (m, 2H), 7,36-7,29 (m, 2H), 7,277,19 (m, 1H), 5,33 (s, 2H), 5,16 (quint., J = 7,3 Hz, 1H), 1,48 (d, J = 7,0 Hz, 3H)
- I-52
- (S)-N-(1-feniletil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 331,1 A:5,12 B:5,59 (400 MHz, etanol-d4) 8,74 (d, J=6,2 Hz, 1H), 8,70 (s, 1H), 8,30 (d,J=5,9 Hz, 1H), 8,15 (d, J=8,1 Hz, 1H), 7,66 (dd, J=8,1, 1,8 Hz, 1H), 7,56 (d, J=1,5 Hz, 1H), 7,457,38 (m, 2H), 7,34 (t, J = 7,6 Hz, 2H), 7,29-7,18 (m, 1H), 5,39 (s, 2H), 5,305,18 (m, 1H), 1,58 (d, J = 7,0 Hz, 3H)
- I-53
- (S)-N-(1-(2-clorofenil)etil)-SHcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 365,0 A:5,56 B:6,22 (400 MHz, metanol-d4) 9,08 (d, J=7,5 Hz, 1H), 8,74 (d, J=5,9 Hz, 1H), 8,69 (s, 1H), 8,28 (d, J=5,9 Hz, 1H), 8,16 (d, J=8,1 Hz, 1H), 7,67 (dd, J=8,3, 1,4 Hz, 1H), 7,58 (d, J = 1,3 Hz, 1H), 7,48 (d, J=7,5 Hz, 1H), 7,41 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,367,28 (m, 1H), 7,28-7,21 (m, 1H), 5,57 (t, J = 7,2 Hz, 1H), 5,39 (s, 2H), 1,56 (d, J = 7,0 Hz, 3H)
- I-54
- N-(3,5-diclorobencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 385,1 C:2,74 C1:2,30 (500 MHz, DMSO-d6) 9,26-9,14 (m, 1H), 8,61 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,52 (s, 1H), 8,08 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,86 (d, J=4,9 Hz, 1H), 7,63 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,52 (s, 1H), 7,48 (s, 1H), 7,36 (s, 2H), 5,27 (s, 2H), 4,47 (d, J = 5,5 Hz, 2H)
- I-55
- N-(4-bromobencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 395,1 C:2,50 D:3,67 (500 MHz, DMSO-d6) 9,25-9,14 (m, 1H), 8,618,43 (m, 2H), 8,02 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,82 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,59 (d, J=8,2 Hz, 1H, 7,53-7,42 (m, 3H), 7,26 (d, J=7,9 Hz, 2H), 5,23 (s, 2H), 4,41 (d, J = 5,8 Hz, 2H)
- I-56
- N-(3-clorobencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 351,1 C:2,45 D:3,59 (500 MHz, DMSO-d6) 9,18 (s a, 1H), 8,61 (d, J=4,0 Hz, 1H), 8,53 (d, J=2,1 Hz, 1H), 8,09 (dd, J=7,8, 3,2 Hz, 1H), 7,87 (s a, 1H), 7,64 (d, J=6,1 Hz, 1H), 7,53 (s a, 1H), 7,42-7,22 (m, 4H), 5,27 (d, J=2,7 Hz, 2H), 4,48 (s a, 2H)
- I-57
- N-(3,4-diclorobencil)-N-metil-5Hcromeno[3,4-c] piridin-8-carboxamida 399,1 C:2,79 D:3,88 (500 MHz, DMSO-d6) 8,60 (s a, 1H), 8,52 (s a, 1H), 8,04 (s a, 1H), 7,84 (s a, 1H), 7,64 (d, J=7,9 Hz, 2H), 7,487,00 (m, 3H), 5,27 (s a, 2H), 4,66 (m, 2H), 2,89 (s a, 3H)
- I-58
- N-(2-(trifluorometil)bencil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 385,2 C:2,56 D:3,57 (500 MHz, DMSO-d6) 9,23 (s a, 1H), 8,58 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,49 (s, 1H), 8,05 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,84 (d, J=4,9 Hz, 1H), 7,767,69 (m, 1H), 7,63 (d, J=7,3 Hz, 2H), 7,54-7,43 (m, 3H), 5,24 (s, 2H), 4,64 (d, J = 5,2 Hz, 2H)
- I-59
- N-(4-clorobencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 351,1 C:2,45 D:3,58 (500 MHz, DMSO-d6) 9,25-9,07 (m, 1H), 8,61 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,08 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,87 (d, J=4,9 Hz, 1H), 7,63 (d, J=7,3 Hz, 1H), 7,52 (s, 1H), 7,437,37 (m, 2H), 7,37-7,25 (m, 2H), 5,27 (s, 2H), 4,46 (d, J = 5,8 Hz, 2H)
- I-60
- N-(3-metilbencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 331,2 C:2,38 D:3,53 (500 MHz, DMSO-d6) 9,11 (s a, 1H), 8,61 (d, J=4,6 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,08 (d, J=7,6 Hz, 1H), 7,87 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,65 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,53 (s, 1H), 7,287,17 (m, 1H), 7,16-7,00 (m, 3H), 5,27 (s, 2H), 4,45 (d, J=5,2 Hz, 2H), 2,29 (s, 3H)
- I-61
-
imagen58 N-(3-(trifluorometil)bencil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 385,1 C:3,25 C1:3,27 (500 MHz, DMSO-d6) 9,24 (s a, 1H), 8,61 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,09 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,87 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,717,56 (m, 5H), 7,53 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,57 (d, J = 5,2 Hz, 2H)
- I-62
- N-(2,4-dimetoxibencil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 377,2 C:2,32 D:3,38 (500 MHz, DMSO-d6) 8,86 (s a, 1H), 8,60 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,52 (s, 1H), 8,05 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,85 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,63 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,51 (s, 1H), 7,09 (d, J=8,2 Hz, 1H), 6,55 (s, 1H), 6,47 (d, J=8,5 Hz, 1H), 5,26 (s, 2H), 4,36 (d, J=5,2 Hz, 2H), 3,80 (s, 3H), 3,73 (s, 3H)
- I-63
- N-(2,3-diclorobencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 385,1 C:2,62 D:3,76 (500 MHz, DMSO-d6) 9,21 (s a, 1H), 8,60 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,51 (s, 1H), 8,06 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,85 (d, J=4,6 Hz, 1H), 7,63 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,587,47 (m, 2H), 7,39-7,29 (m, 2H), 5,26 (s, 2H), 4,55 (d, J = 5,5 Hz, 2H)
- I-64
- N-(3,4-dimetoxibencil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 377,2 C:2,04 D:3,09 (500 MHz, DMSO-d6) 9,17-9,03 (m, 1H), 8,57 (d, J=4,0 Hz, 1H), 8,48 (s, 1H), 8,02 (d, J=6,4 Hz, 1H), 7,82 (d, J=4,3 Hz, 1H), 7,58 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,46 (s, 1H), 6,92 (s a, 1H), 6,896,80 (m, 2H), 5,23 (s, 2H), 4,38 (d, J=4,3 Hz, 2H), 3,71 (s, 3H), 3,69 (s, 3H)
- I-65
- N-(2,4-diclorobencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 385,1 C:2,68 D:3,87 (500 MHz, DMSO-d6) 9,16 (s a, 1H), 8,62 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,09 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,87 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,707,60 (m, 2H), 7,55 (s, 1H), 7,47-7,29 (m, 2H), 5,28 (s, 2H), 4,51 (d, J = 5,2 Hz, 2H)
- I-66
- N-(3-clorofenetil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 365,1 C:2,52 D:3,71 (500 MHz, DMSO-d6) 8,69-8,59 (m, 2H), 8,52 (s, 1H), 8,06 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,86 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,55 (d, J=7,3 Hz, 1H), 7,43 (s, 1H), 7,377,17 (m, 4H), 5,26 (s, 2H), 3,50 (m, 2H), 2,87 (t, J=7,2 Hz, 2H)
- I-67
- N-(2-fenilpropan-2-il)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 345,2 C:2,48 D:3,54 (500MHz, DMSO-d6) 8,61 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,53 (d, J=4,0 Hz, 2H), 8,05 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,87 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,58 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,51 (s, 1H), 7,38 (d, J=7,3 Hz, 2H), 7,28 (t, J = 7,6 Hz, 2H), 7,227,10 (m, 1H), 5,27 (s, 2H), 1,67 (s, 6H)
- I-68
- N-(2-aminobencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 332,4 C:2,00 D:3,11 (500 MHz, DMSO-d6) 9,02 (s a, 1H), 8,61 (d, J=4,6 Hz, 1H), 8,52 (s, 1H), 8,07 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,86 (d, J=4,9 Hz, 1H), 7,63 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,51 (s, 1H), 7,03 (d, J=7,3 Hz, 1H), 6,96 (t, J = 7,6 Hz, 1H), 6,62 (d, J=7,9 Hz, 1H), 6,51 (t, J = 7,2 Hz, 1H), 5,26 (s, 2H), 5,12 (s a, 2H), 4,32 (d, J = 5,8 Hz, 2H)
- I-69
- N-(2-hidroxibencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 333,1 C:2,07 D:3,17 (500 MHz, DMSO-d6) 9,78 (s, 1H), 9,17-8,93 (m, 1 Hz), 8,57 (d, J=4,3 Hz, 1H), 8,48 (s, 1H), 8,13 7,98 (m, 1H), 7,82 (d, J=5,5 Hz, 1H), 7,60 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,48 (s, 1H), 7,16 6,99 (m, 2H), 6,88-6,70 (m, 2H), 5,23 (s, 2H), 4,40 (d, J = 5,5 Hz, 2H)
- I-70
- N-(3-hidroxibencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 333,2 C:2,54 D:2,89
- I-71
- (R)-N-(1-(2-clorofenil)etil)-5Hcromeno[3,4-c] piridin-8-carboxamida 365,0 A:5,60 B:6,20 (400 MHz, metanol-d4) 9,06 (d, J=6,6 Hz, 1H), 8,73 (d, J=5,9 Hz, 1H), 8,68 (s, 1H), 8,27 (d, J=5,9 Hz, 1H), 8,15 (d, J=8,1 Hz, 1H), 7,67 (dd, J=8,1, 1,8 Hz, 1H), 7,57 (d, J=1,5 Hz, 1H), 7,48 (dd, J=7,8, 1,7 Hz, 1H), 7,40 (dd, J=7,9, 1,3 Hz, 1H), 7,35-7,19 (m, 2H), 5,57 (quint., J = 7,0 Hz, 1H), 5,38 (s, 2H), 1,56 (d, J = 7,0 Hz, 3H)
- I-72
- (S)-N-(1-(3-metoxifenil) 361,1 E:1,30 (500MHz,
- etil)-5H-cromeno[3,4-c]
- F:1,63 DMSO-d6)
- piridin-8-carboxamida
- 8,86 (d, J=7,7 Hz, 1H), 8,66-8,59 (m, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,07 (d, J=8,0 Hz, 1H), 7,86 (d, J=4,7 Hz, 1H), 7,63 (d, J=8,0 Hz, 1H), 7,54 (s, 1H), 7,24 (t, J = 7,8 Hz, 1H), 6,96 (s a, 2H), 6,80 (d, J=8,3 Hz, 1H), 5,27 (s, 2H), 5,13 (quint., J = 6,9 Hz, 1H), 3,74 (s, 3H), 1,47 (d, J = 6,9 Hz, 3H)
- I-73
- N-(5-metoxi-2-oxoindolin-3-il)-5Hcromeno[3,4-c] piridin-8-carboxamida 388,1 E:1,09 F:1,32 (500 MHz, DMSO-d6) 10,31 (s a, 1H), 9,41 (d, J=7,4 Hz, 1H), 8,69 (s a, 1H), 8,61 (s a, 1H), 8,15 (d, J=8,0 Hz, 1H), 8,03 (s a, 1H), 7,66 (d, J=8,3 Hz, 1H), 7,55 (s a, 1H), 6,82-6,72 (m, 3H), 5,31 (s, 2H), 5,21 (d, J=7,2 Hz, 1H), 3,68 (s, 3H)
- I-74
- N-(3-etoxibencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 361,1 E:1,37 F:1,67 (500 MHz, DMSO-d6) 9,10 (s a, 1H), 8,61 (s a, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,08 (d, J=8,0 Hz, 1H), 7,87 (s a, 1H), 7,64 (d, J=8,0 Hz, 1H), 7,53 (s, 1H), 7,23 (t, J = 7,7 Hz, 1H), 6,916,84 (m, 2H), 6,80 (d, J=8,3 Hz, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,45 (d, J=5,2 Hz, 2H), 4,00 (c, J = 6,6 Hz, 2H), 1,31 (t, J=6,9 Hz, 3H)
- I-75
- N-(3-(2-metoxietoxi)bencil)-5Hcromeno[3,4-c] piridin-8-carboxamida 391,1 E:1,27 F:1,53 (500 MHz, DMSO-d6) 9,10 (s a, 1H), 8,61 (d, J=2,8 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,08 (d, J=8,0 Hz, 1H), 7,87 (s a, 1H), 7,65 (d, J=8,0 Hz, 1H), 7,53 (s, 1H), 7,23 (t, J = 7,8 Hz, 1H), 6,88 (s a, 2H), 6,82 (d, J=8,3 Hz, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,45 (d, J=4,7 Hz, 2H), 4,06 (s a, 2H), 3,64 (d, J=2,8 Hz, 2H), 3,27 (s, 3H)
- I-76
- N-(3-isopropoxibencil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 375,1 E:1,46 F:1,77 (500 MHz, DMSO-d6) 9,09 (s a, 1H), 8,61 (s a, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,08 (d, J=8,0 Hz, 1H), 7,87 (s a, 1H), 7,64 (d, J=8,0 Hz, 1H), 7,53 (s, 1H), 7,22 (t, J = 7,8 Hz, 1H), 6,896,83 (m, 2H), 6,79 (d, J=8,3 Hz, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,644,52 (m, 1H), 4,44 (d, J=5,0 Hz, 2H), 1,29-1,16 (m, 6H)
- I-77
- N-(3-fenoxibencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 409,1 E:1,62 F:1,92 (500 MHz, DMSO-d6) 9,12 (s a, 1H), 8,61 (d, J=2,5 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,07 (d, J=8,0 Hz, 1H), 7,87 (s a, 1H), 7,61 (d, J=8,0 Hz, 1H), 7,50 (s, 1H), 7,437,29 (m, 3H), 7,18-7,07 (m, 2H), 7,036,95 (m, 3H), 6,87 (d, J=8,0 Hz, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,47 (d, J = 5,0 Hz, 2H)
- I-78
- (S)-N-(1-(3-metoxifenil)propil)-5Hcromeno[3,4-c] piridin-8-carboxamida 375,1 E:1,33 F:1,67 (500MHz, DMSO-d6) 8,82 (d, J=8,3 Hz, 1H), 8,71 (d, J=4,7 Hz, 1H), 8,63 (s, 1H), 8,13 (d, J=8,0 Hz, 1H), 8,05 (s a, 1H), 7,64 (d, J=8,0 Hz, 1H), 7,56 (s, 1H), 7,287,18 (m, 1H), 7,02-6,93 (m, 2H), 6,80 (d, J=8,0 Hz, 1H), 5,32 (s, 2H), 4,88 (m, 1H), 3,74 (s, 3 Hz), 1,92 1,73 (m, 2H), 0,90 (t, J=7,0 Hz, 3H)
- I-79
- N-(1-(3-metoxifenil)ciclohexil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 415,2 E:1,58 F:1,96 (500 MHz, DMSO-d6) 8,21 (s a, 1H), 8,06 (d, J=7,7 Hz, 1H), 7,87 (s a, 1H), 7,56 (d, J=7,4 Hz, 1H), 7,49 (s a, 1H), 7,21 (t, J = 7,4 Hz, 1H), 6,99 (d, J=7,7 Hz, 1H), 6,94 (s a, 1H), 6,76 (d, J=8,0 Hz, 1H), 5,28 (s a, 2H), 3,71 (s a, 3H), 2,56 (d, J=11,6 Hz, 2H), 1,731,52 (m, 7H), 1,32 (s, 1H)
- I-80
- N-(2-(3-metoxifenil)propan-2-il)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 375,1 E: 1,31 F:1,65 (500MHz, DMSO-d6) 8,62 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,52 (d, J=8,5 Hz, 2H), 8,06 (d, J=8,3 Hz, 1H), 7,87 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,57 (dd, J=8,3, 1,7 Hz, 1H), 7,50 (d, J=1,4 Hz, 1H), 7,21 (t, J = 8,0 Hz, 1H), 6,95 (d, J=8,0 Hz, 1H), 6,89 (t, J = 2,1 Hz, 1H), 6,76 (dd, J=8,1, 2,3 Hz, 1H), 5,27 (s, 2H), 3,71 (s, 3H), 1,65 (s, 6H)
- I-81
- N-(2-cloro-3-metoxibencil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 381,0 E:1,22 F:1,55 (500 MHz, DMSO-d6) 9,15 (t, J=5,9 Hz, 1H), 8,63 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,54 (s, 1H), 8,11 (d, J=8,0 Hz, 1H), 7,89 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,67 (dd, J=8,0, 1,7 Hz, 1H), 7,56 (d, J=1,7 Hz, 1H), 7,29 (t, J = 8,1 Hz, 1H), 7,07 (d, J=7,4 Hz, 1H), 6,94 (d, J=7,7 Hz, 1H), 5,29 (s, 2H), 4,54 (d, J=5,8 Hz, 2H), 3,87 (s, 3H)
- I-82
- N-(1-(3-etoxifenil)-4-metilciclohexil)5H-cromeno[3,4-c]piridin-8carboxamida 443,1 E: 1,81 F:2,19 (500MHz, DMSO-d6) 8,61 (d, J=5,0 Hz, 1H), 8,52 (s, 1H), 8,23 (s, 1H), 8,03 (d, J=8,3 Hz, 1H), 7,85 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,51 (d, J=8,3 Hz, 1H), 7,44 (s, 1H), 7,257,17 (m, 1H), 7,05 (d, J=8,0 Hz, 1H), 6,99 (s, 1H), 6,75 (dd, J=8,0, 1,9 Hz, 1H), 5,26 (s, 2H), 3,98 (c, J = 6,9 Hz, 2H), 2,36 (s a, 2H), 2,11 (d, J=9,1 Hz, 2H), 1,74 (s a, 3H), 1,31 (t, J = 6,9 Hz, 3H), 1,14 (s a, 2H), 0,92 (d, J = 6,1 Hz, 3H)
- I-83
- N-(1-(3-etoxifenil)etil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 375,1 E:1,37 (500MHz, DMSO-d6) 8,87 (d, J=8,0 Hz, 1H), 8,62 (d, J=5,0 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,07 (d, J=8,0 Hz, 1H), 7,87 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,63 (d, J=8,0 Hz, 1H), 7,54 (s, 1H), 7,22 (t, J = 7,8 Hz, 1H), 6,986,90 (m, 2H), 6,78 (d, J=8,3 Hz, 1H), 5,27 (s, 2H), 5,12 (quint., J = 7,2 Hz, 1H), 4,00 (c, J = 6,9 Hz, 2H), 1,46 (d, J=7,2 Hz, 3H), 1,31 (t, J=6,9 Hz, 3H)
- I-84
- N-(3-sulfamoilbencil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 396,0 E:0,91 F:1,14 (500 MHz, DMSO-d6) 9,29 (s a, 1H), 8,63 (s a, 1H), 8,55 (s, 1H), 8,12 (d, J=8,0 Hz, 1H), 7,89 (s a, 1H), 7,80 (s a, 1H), 7,76-7,63 (m, 2H), 7,56 (s a, 3H), 7,39 (s a, 2H), 5,29 (s, 2H), 4,57 (d, J = 4,7 Hz, 2H)
- I-85
-
imagen59 N-(3-(N-etilsulfamoil)bencil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 424,0 E:1,09 F:1,33 (500 MHz, DMSO-d6) 9,28 (s a, 1H), 8,63 (s a, 1H), 8,55 (s a, 1H), 8,12 (d, J=8,0 Hz, 1H), 7,99-7,86 (m, 1H), 7,76 (s a, 1H), 7,727,52 (m, 6H), 5,29 (s a, 2H), 4,58 (s a, 2H), 2,76 (d, J=17,6 Hz, 2H), 0,97 (t, J=7,0 Hz, 3H)
- I-86
- N-(2-oxo-2-o-toliletil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 359,2 C:2,50 D:3,59 (500 MHz, DMSO-d6) 9,03 (t, J=5,5 Hz, 1H), 8,62 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,09 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,957,74 (m, 2H), 7,62 (dd, J=8,2, 1,5 Hz, 1H), 7,51 (d, J=1,5 Hz, 1H), 7,487,42 (m, 1H), 7,38-7,26 (m, 2H), 5,28 (s, 2H), 4,59 (d, J=5,5 Hz, 2H), 2,42 (s, 3H)
- I-87
- N-((5-fenilisoxazol-3-il)metil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 384,2 C:2,58 D:3,71 (500 MHz, DMSO-d6) 9,24 (t, J = 5,3 Hz, 1H), 8,62 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,10 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,87 (d, J=5,8 Hz, 3H), 7,66 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,587,43 (m, 4H), 6,97 (s, 1H), 5,28 (s, 2H), 4,58 (d, J = 5,8 Hz, 2H)
- I-88
- N-((5-ciclopropiMH-pirazol-3-il)metil)5H-cromeno[3,4-c]piridin-8carboxamida 347,2 C:2,08 D:3,27 (500 MHz, DMSO-d6) 8,95 (s a, 1H), 8,61 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,52 (s, 1H), 8,06 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,86 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,62 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,51 (s, 1H), 5,82 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 4,38 (d, J=5,8 Hz, 2H), 1,871,77 (m, 1H), 0,85 (d, J=6,1 Hz, 2H), 0,61 (d, J = 3,7 Hz, 2H)
- I-89
- N-((5-isopropil-1,2,4-oxadiazol-3il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8carboxamida 351,2 C:2,22 D:3,30 (500 MHz, DMSO-d6) 9,24 (t, J = 5,6 Hz, 1H), 8,62 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,10 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,87 (d, J=4,9 Hz, 1H), 7,63 (dd, J=8,2, 1,5 Hz, 1H), 7,52 (d, J=1,5 Hz, 1H), 5,28 (s, 2H), 4,57 (d, J=5,8 Hz, 2H), 3,293,20 (m, 1H), 1,31 (d, J = 7,0 Hz, 6H)
- I-90
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imagen60 N-((5-metiltiofen-3-il)metil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 337,2 C:2,49 D:3,63 (500 MHz, DMSO-d6) 9,02 (s a, 1H), 8,61 (d, J=4,6 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,07 (d, J=7,6 Hz, 1H), 7,86 (d, J=4,6 Hz, 1H), 7,63 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,52 (s, 1H), 7,04 (s, 1H), 6,77 (s a, 1H), 5,20 (s, 2H), 4,37 (d, J=5,5 Hz, 2H), 2,40 (s, 3H)
- I-91
-
imagen61 N-(2-(4-fluorofenil)-2-oxoetil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 363,2 C:2,22 D:3,28 (500 MHz, DMSO-d6) 8,98 (t, J = 5,6 Hz, 1H), 8,62 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,54 (s, 1H), 8,188,05 (m, 3H), 7,88 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,65 (dd, J=8,2, 1,5 Hz, 1H), 7,53 (d, J=1,5 Hz, 1H), 7,40 (t, J = 8,9 Hz, 2H), 5,29 (s, 2H), 4,78 (d, J = 5,5 Hz, 2H)
- I-92
- N-(2-oxo-2-feniletil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 345,2 C:2,13 D:3,22 (500 MHz, DMSO-d6) 8,98 (t, J = 5,5 Hz, 1H), 8,62 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,54 (s, 1H), 8,11 (d, J=8,2 Hz, 1H), 8,05 (d, J=7,6 Hz, 2H), 7,88 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,737,62 (m, 2H), 7,60-7,50 (m, 3H), 5,29 (s, 2H), 4,80 (d, J = 5,8 Hz, 2H)
- I-93
- N-((1H-benzo[d]imidazol-2-il)metil)5H-cromeno[3,4-c]piridin-8carboxamida 357,2 C:1,85 D:3,10 (500 MHz, DMSO-d6) 12,26 (s a, 1H), 9,28 (t, J = 5,6 Hz, 1H), 8,808,47 (m, 2H), 8,11 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,88 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,69 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,60 (s, 1H), 7,55 (d, J=7,6 Hz, 1H), 7,44 (d, J=6,7 Hz, 1H), 7,14 (s a, 2H), 5,28 (s, 2H), 4,70 (d, J = 5,5 Hz, 2H)
- I-94
-
imagen62 N-(2-(4-metoxifenil)-2-oxoetil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 375,2 C:2,18 D:3,28 (500 MHz, DMSO-d6) 8,92 (t, J=5,5 Hz, 1H), 8,62 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,54 (s, 1H), 8,10 (d, J=8,2 Hz, 1H), 8,03 (d, J=8,5 Hz, 2H), 7,88 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,65 (dd, J=7,9, 1,5 Hz, 1H), 7,54 (d, J=1,5 Hz, 1H), 7,08 (d, J=8,9 Hz, 2H), 5,29 (s, 2H), 4,74 (d, J=5,5 Hz, 2H), 3,86 (s, 3H)
- I-95
- N-(tiofen-3-ilmetil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 323,1 C:2,13 D:3,23 (500 MHz, DMSO-d6) 9,15-8,99 (m, 1H), 8,61 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,07 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,87 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,63 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,52 (s, 1H), 7,48 (dd, J=4,6, 3,1 Hz, 1H), 7,33 (s a, 1H), 7,09 (d, J=4,6 Hz, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,47 (d, J = 6,1 Hz, 2H)
- I-96
- N-((1-metil-1H-pirazol-4-il)metil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 321,2 C:1,62 D:2,59 (500 MHz, DMSO-d6) 8,91 (t, J=5,8 Hz, 1H), 8,61 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,52 (s, 1H), 8,06 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,86 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,667,56 (m, 2H), 7,49 (s, 1H), 7,35 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 4,29 (d, J=5,8 Hz, 2H), 3,78 (s, 3H)
- I-97
- N-((3-fenil-1H-pirazol-4-il)metil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 383,2 C:2,03 D:3,18 (500 MHz, DMSO-d6) 8,94 (s a, 1H), 8,61 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,52 (s, 1H), 8,05 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,86 (d, J=4,9 Hz, 1H), 7,66 (d, J=7,3 Hz, 3H), 7,61 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,537,42 (m, 3H), 7,40-7,31 (m, 1H), 5,26 (s, 2H), 4,49 (d, J = 4,9 Hz, 2H)
- I-98
- N-(2-(3-nitrofenil)-2-oxoetil)-5Hcromeno[3,4-c] piridin-8-carboxamida 390,2 C:2,14 D:3,17 (500 MHz, DMSO-d6) 9,10 (s a, 1H), 8,71 (s, 1H), 8,62 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,568,45 (m, 3H), 8,10 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,91-7,84 (m, 2H), 7,65 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,53 (s, 1H), 5,28 (s, 2H), 4,87 (d, J = 5,2 Hz, 2H)
- I-99
- N-(2-(4-bromofenil)-2-oxoetil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 423,1 C:2,44 D:3,58 (500 MHz, DMSO-d6) 8,99 (t, J=5,5 Hz, 1H), 8,62 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,54 (s, 1H), 8,10 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,98 (d, J=8,5 Hz, 2H), 7,88 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,79 (d, J=8,5 Hz, 2H), 7,64 (dd, J=8,1, 1,7 Hz, 1H), 7,53 (d, J=1,5 Hz, 1H), 5,28 (s, 2H), 4,77 (d, J = 5,5 Hz, 2H)
- I-100
- N-((5-metilisoxazol-3-il)metil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 322,2 D:2,91 (500 MHz, DMSO-d6) 9,16 (t, J=5,8 Hz, 1H), 8,61 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,08 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,87 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,62 (dd, J=8,1, 1,7 Hz, 1H), 7,51 (d, J=1,5 Hz, 1H), 6,17 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,46 (d, J=6,1 Hz, 2H), 2,37 (s, 3H)
- I-101
- N-((5-fenil-1H-imidazol-2-il)metil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 397,2 C:2,05 (500 MHz, DMSO-d6) 9,12-8,97 (m, 1H), 8,60 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,52 (s, 1H), 8,02 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,85 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,54 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,41 (s, 1H), 7,357,27 (m, 2H), 7,27-7,20 (m, 1H), 7,197,10 (m, 3H), 6,88 (s, 1H), 5,29 (s, 2H), 5,25 (s, 2H), 4,52 (d, J = 5,2 Hz, 2H)
- I-102
- N-(2-oxo-2-(piridin-3-il) etil)-5Hcromeno[3,4-c] piridin-8-carboxamida 346,2 C:1,47 D:2,68 (500 MHz, DMSO-d6) 9,21 (s, 1H), 9,05 (t, J = 5,3 Hz, 1H), 8,83 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,62 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,54 (s, 1H), 8,37 (d, J=7,9 Hz, 1H), 8,11 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,88 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,697,58 (m, 2H), 7,53 (s, 1H), 5,29 (s, 2H), 4,81 (d, J = 5,5 Hz, 2H)
- I-103
- N-(2-(4-clorofenil)-2-oxoetil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 379,2 D:3,54 (500 MHz, DMSO-d6) 9,00 (t, J=5,5 Hz, 1H), 8,62 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,54 (s, 1H), 8,10 (d, J=8,2 Hz, 1H), 8,06 (d, J=8,5 Hz, 2H), 7,88 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,64 (d, J=8,5 Hz, 3H), 7,53 (d, J=1,5 Hz, 1H), 5,29 (s, 2H), 4,78 (d, J = 5,5 Hz, 2H)
- I-104
- N-(2-(4-nitrofenil)-2-oxoetil)-5Hcromeno[3,4-c] piridin-8-carboxamida 390,2 D:3,23 (500 MHz, DMSO-d6) 9,09 (t, J=5,3 Hz, 1H), 8,61 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,37 (d, J=8,9 Hz, 2H), 8,26 (d, J=8,9 Hz, 2H), 8,09 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,87 (d, J=5,5 Hz, 1H), 7,64 (dd, J=8,1, 1,7 Hz, 1H), 7,52 (d, J=1,5 Hz, 1H), 5,28 (s, 2H), 4,84 (d, J = 5,5 Hz, 2H)
- I-105
- N-(3-(metilsulfonil)bencil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 395,0 E:1,02 F:1,23 (500 MHz, DMSO-d6) 9,33 (s a, 1H), 8,75 (s a, 1H), 8,67 (s a, 1H), 8,19 (d, J=7,4 Hz, 1H), 8,11 (s a, 1H), 7,94-7,80 (m, 2H), 7,767,54 (m, 4H), 5,35 (s a, 2H), 4,61 (s a, 2H), 3,23 (s a, 3H)
- I-106
- N-(1-(3,5-difluorofenil)etil)-SHcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 367,0 E:1,35 F:1,66 (500MHz, DMSO-d6) 8,96 (d, J=7,7 Hz, 1H), 8,73 (d, J=5,5 Hz, 1H), 8,65 (s, 1H), 8,16 (d, J=8,0 Hz, 1H), 8,08 (d, J=5,5 Hz, 1H), 7,67 (dd, J=8,0, 1,7 Hz, 1H), 7,59 (d, J=1,7 Hz, 1H), 7,207,05 (m, 3H), 5,34 (s, 2H), 5,18 (t, J = 7,3 Hz, 1H), 1,49 (d, J = 7,2 Hz, 3H)
- I-107
- N-(3-(morfolin-4-carbonil)bencil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 430,1 E:1,04 F:1,22 (500 MHz, DMSO-d6) 9,17 (t, J=5,9 Hz, 1H), 8,61 (d, J=5,0 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,09 (d, J=8,3 Hz, 1H), 7,87 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,64 (dd, J=8,3, 1,7 Hz, 1H), 7,53 (d, J=1,7 Hz, 1H), 7,41 (d, J=5,2 Hz, 2H), 7,35 (s, 1H), 7,28 (td, J=4,4, 1,7 Hz, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,52 (d, J=5,8 Hz, 2H), 3,58 (s a, 8H)
- I-108
- N-(2-cloro-4-fluorobencil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 369,0 E:1,34 F:1,65 (500 MHz, DMSO-d6) 9,12 (t, J=5,6 Hz, 1H), 8,62 (d, J=5,0 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,09 (d, J=8,0 Hz, 1H), 7,87 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,65 (dd, J=8,3, 1,7 Hz, 1H), 7,55 (d, J=1,7 Hz, 1H), 7,497,38 (m, 2H), 7,22 (td, J=8,5, 2,8 Hz, 1H), 5,28 (s, 2H), 4,51 (d, J = 5,5 Hz, 2H)
- I-109
- N-(2,4-difluoro-3-metoxibencil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 383,0 E:1,27 F:1,56 (500 MHz, DMSO-d6) 9,10 (t, J=5,8 Hz, 1H), 8,60 (s a, 1H), 8,08 (d, J=8,3 Hz, 1H), 7,89 (s a, 1H), 7,63 (dd, J=8,1, 1,8 Hz, 1H), 7,52 (d, J=1,7 Hz, 1H), 7,157,04 (m, 2H), 5,27 (s, 2H), 4,48 (d, J=5,8 Hz, 2H), 3,92 (s, 3H)
- I-110
- N-(2,6-difluoro-3-metoxibencil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 383,0 E:1,22 F:1,49 (500 MHz, DMSO-d6) 8,98 (s a, 1H), 8,61 (s a, 1H), 8,52 (s a, 1H), 8,05 (d, J=7,7 Hz, 1H), 7,86 (s a, 1H), 7,59 (d, J=8,0 Hz, 1H), 7,48 (s a, 1H), 7,19-7,09 (m, 1H), 7,086,96 (m, 1H), 5,25 (s a, 2H), 4,51 (s a, 2H), 3,82 (s a, 3H)
- I-111
- (R)-N-(1-(3-etoxifenil) etil)-5Hcromeno[3,4-c] piridin-8-carboxamida 375,1 A:5,71 B:6,36 (400 MHz, metanol-d4) 8,67-8,30 (m, 2H), 7,93 (d, J=8,1 Hz, 1H), 7,77 (d, J=3,7 Hz, 1H), 7,55 (dd, J=8,1, 1,5 Hz, 1H), 7,46 (d, J=1,5 Hz, 1H), 7,22 (t, J = 9,0 Hz, 1H), 7,026,91 (m, 2H), 6,83-6,72 (m, 1H), 5,2 (s, 2H), 5,205,13 (m, 1H), 4,01 (c, J = 6,9 Hz, 2H), 1,55 (d, J=7,0 Hz, 3H), 1,36 (t, J=6,9 Hz, 3H)
- I-112
- (S)-N-(1-(3-etoxifenil)etil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 375,0 A:5,65 B:6,34 (400 MHz, metanol-d4) 8,51 (d, J=5,3 Hz, 1H), 8,40 (s, 1H), 7,92 (d, J=8,1 Hz, 1H), 7,75 (d, J=5,3 Hz, 1H), 7,54 (dd, J=8,0, 1,7 Hz, 1H), 7,45 (d, J=1,5 Hz, 1H), 7,277,15 (m, 1H), 7,01-6,91 (m, 2H), 6,826,72 (m, 1H), 5,24-5,13 (m, 3H), 4,00 (c, J = 6,9 Hz, 2H), 1,54 (d, J=7,0 Hz, 3H), 1,35 (t, J=6,9 Hz, 3H)
- I-113
- N-((1H-1,2,4-triazol-3-il) metil)-5Hcromeno[3,4-c] piridin-8-carboxamida 308,2 C:1,24 (500 MHz, DMSO-d6) 9,14 (s a, 1H), 8,61 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,18 (s a, 1H), 8,08 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,87 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,64 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,53 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,55 (d, J = 5,5 Hz, 2H)
- I-114
- N-(tiazol-2-ilmetil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 324,5 D:2,70 (500 MHz, DMSO-d6) 9,49 (t, J=6,0 Hz, 1H), 8,62 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,54 (s, 1H), 8,11 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,88 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,74 (d, J=3,4 Hz, 1H), 7,707,60 (m, 2H), 7,54 (d, J=1,5 Hz, 1H), 5,28 (s, 2H), 4,76 (d, J = 5,8 Hz, 2H)
- I-115
- ácido 3-((5H-cromeno[3,4-c] piridin-8carboxamido)metil)-5-terc-butilfuran-2carboxílico 324,5 D:2,70 (500MHz, DMSO-d6) 8,61 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,07 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,87 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,65 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,54 (s, 1H), 6,19 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,60 (d, J=5,2 Hz, 2H), 1,23 (s, 9H)
- I-116
-
imagen63 N-((1H-imidazol-2-il)metil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 307,2 C:1,40 (500 MHz, DMSO-d6) 9,09 (t, J=5,5 Hz, 1H), 8,61 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,08 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,87 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,65 (dd, J=7,9, 1,5 Hz, 1H), 7,55 (d, J=1,8 Hz, 1H), 6,94 (s, 2H), 5,27 (s, 2H), 4,50 (d, J = 5,8 Hz, 2H)
- I-117
- N-(oxazol-2-ilmetil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 308,5 C:1,66 (500 MHz, DMSO-d6) 9,25 (t, J=5,6 Hz, 1H), 8,62 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,09 (d, J=8,2 Hz, 1H), 8,05 (s, 1H), 7,87 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,63 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,52 (d, J=1,2 Hz, 1H), 7,16 (s, 1H), 5,28 (s, 2H), 4,59 (d, J = 5,8 Hz, 2H)
- I-118
- N-((2-bromotiofen-3-il)metil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 401,0 D:3,57 (500 MHz, DMSO-d6) 9,11 (s a, 1H), 8,61 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,08 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,87 (d, J=4,9 Hz, 1H), 7,63 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,587,45 (m, 2H), 7,00 (d, J=5,5 Hz, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,38 (d, J = 5,5 Hz, 2H)
- I-119
- N-((3,5-dimetilisoxazol-4-il)metil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 336,2 C:1,84 (500 MHz, DMSO-d6) 8,89 (t, J=5,3 Hz, 1H), 8,61 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,52 (s, 1H), 8,06 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,86 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,59 (dd, J=8,1, 1,7 Hz, 1H), 7,48 (d, J=1,5 Hz, 1H), 5,26 (s, 2H), 4,21 (d, J=5,5 Hz, 2H), 2,40 (s, 3H), 2,22 (s, 3H)
- I-120
- N-((6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-il)metil)5H-cromeno [3,4-c]piridin-8carboxamida 334,2 C:1,69 (500 MHz, DMSO-d6) 8,96 (t, J=5,6 Hz, 1H), 8,61 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,52 (s, 1H), 8,07 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,86 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,60 (dd, J=7,9, 1,5 Hz, 1H), 7,49 (d, J=1,5 Hz, 1H), 7,43 (dd, J=9,5, 2,7 Hz, 1H), 7,29 (d, J=1,8 Hz, 1H), 6,31 (d, J=9,5 Hz, 1H), 5,26 (s, 2H), 4,19 (d, J = 5,8 Hz, 2H)
- I-121
- N-(2-(3-fluorofenil)-2-oxoetil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 363,2 C:2,16 (500 MHz, DMSO-d6) 9,01 (t, J=5,6 Hz, 1H), 8,62 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,54 (s, 1H), 8,11 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,957,86 (m, 2H), 7,83 (d, J=9,5 Hz, 1H), 7,69-7,60 (m, 2H), 7,587,48 (m, 2H), 5,29 (s, 2H), 4,79 (d, J = 5,8 Hz, 2H)
- I-122
- N-((5-fenil-1,3,4-oxadiazol-2-il)metil)5H-cromeno [3,4-c]piridin-8carboxamida 385,2 C:2,02 (500 MHz, DMSO-d6) 9,40 (t, J=5,3 Hz, 1H), 8,62 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,11 (d, J=7,9 Hz, 1H), 8,027,96 (m, 2H), 7,87 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,70-7,51 (m, 5H), 5,28 (s, 2H), 4,80 (d, J = 5,5 Hz, 2H)
- I-123
- N-((1,2,4-oxadiazol-3-il) metil)-5Hcromeno[3,4-c] piridin-8-carboxamida 309,2 C:1,45 (500 MHz, DMSO-d6) 9,56 (s, 1H), 9,28 (t, J = 5,6 Hz, 1H), 8,62 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,10 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,87 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,63 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,51 (s, 1H), 5,28 (s, 2H), 4,64 (d, J = 5,5 Hz, 2H)
- I-124
- N-(1-(3-fluorofenil)etil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 349,0 E:1,30 F:1,59 (500MHz, DMSO-d6) 8,96 (d, J=7,7 Hz, 1H), 8,74 (d, J=5,5 Hz, 1H), 8,66 (s, 1H), 8,16 (d, J=8,0 Hz, 1H), 8,10 (d, J=5,5 Hz, 1H), 7,68 (dd, J=8,3, 1,7 Hz, 1H), 7,59 (d, J=1,7 Hz, 1H), 7,39 (td, J=8,0, 6,1 Hz, 1H), 7,30-7,19 (m, 2H), 7,07 (td, J=8,5, 2,3 Hz, 1H), 5,34 (s, 2H), 5,19 (t, J = 7,3 Hz, 1H), 1,50 (d, J = 6,9 Hz, 3H)
- I-125
- N-(2-fluoro-5-metoxibencil)-5Hcromeno [3,4-c]piridin-8-carboxamida 365,2 E: 1,14 F:1,50 (500 MHz, DMSO-d6) 9,08 (t, J = 5,8 Hz, 1H), 8,62 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,08 (d, J=8,3 Hz, 1H), 7,87 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,64 (dd, J=8,3, 1,7 Hz, 1H), 7,53 (d, J=1,7 Hz, 1H), 7,12 (t, J = 9,2 Hz, 1H), 6,90 (dd, J=6,1, 3,0 Hz, 1H), 6,85 (dt, J=8,9, 3,7 Hz, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,48 (d, J=5,8 Hz, 2H), 3,71 (s, 3H)
- I-126
- N-(5-fluoro-2-metilbencil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 349,0 E:1,22 F:1,60 (500 MHz, DMSO-d6) 9,06 (s a, 1H), 8,728,49 (m, 2H), 8,10 (d, J=8,0 Hz, 1H), 7,88 (d, J=5,0 Hz, 1H), 7,67 (d, J=8,0 Hz, 1H), 7,56 (s, 1H), 7,277,19 (m, 1H), 7,01 (t, J = 8,8 Hz, 2H), 5,29 (s, 2H), 4,45 (d, J=5,2 Hz, 2H), 2,31 (s, 3H)
- I-127
- N-(2,5-difluorobencil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 353,0 E:1,14 F:1,52 (500 MHz, DMSO-d6) 9,15 (t, J = 5,8 Hz, 1H), 8,63 (d, J=5,0 Hz, 1H), 8,55 (s, 1H), 8,10 (d, J=8,3 Hz, 1H), 7,89 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,66 (dd, J=8,0, 1,7 Hz, 1H), 7,55 (d, J=1,7 Hz, 1H), 7,347,23 (m, 1H), 7,22-7,12 (m, 2H), 5,29 (s, 2H), 4,52 (d, J = 5,8 Hz, 2H)
- I-128
- N-(3,5-difluorobencil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 353,1 E:1,18 F:1,55 (500 MHz, DMSO-d6) 9,19 (t, J = 5,8 Hz, 1H), 8,66 (d, J=5,0 Hz, 1H), 8,58 (s, 1H), 8,12 (d, J=8,0 Hz, 1H), 7,95 (s, 1H), 7,66 (d, J=8,0 Hz, 1H), 7,55 (s, 1H), 7,157,00 (m, 3H), 5,30 (s, 2H), 4,50 (d, J = 6,1 Hz, 2H)
- I-129
- N-((5-metil-1H-pirazol-4-il)metil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 321,2 C:1,42 D:2,64 (500 MHz, DMSO-d6) 8,79 (t, J = 5,2 Hz, 1H), 8,60 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,52 (s, 1H), 8,05 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,85 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,60 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,48 (s, 1H), 7,42 (s a, 1H), 5,25 (s, 2H), 4,26 (d, J=5,2 Hz, 2H), 2,20 (s, 3H)
- I-130
- N-(furan-3-ilmetil)-5H-cromeno[3,4c]piridin-8-carboxamida 307,2 C:1,76 D:3,03 (500 MHz, DMSO-d6) 8,95 (t, J = 5,8 Hz, 1H), 8,61 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,52 (s, 1H), 8,07 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,86 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,647,57 (m, 3H), 7,50 (d, J=1,5 Hz, 1H), 6,47 (s, 1H), 5,26 (s, 2H), 4,31 (d, J = 5,8 Hz, 2H)
- I-131
-
imagen64 N-((1H-indazol-3-il)metil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 357,2 C:2,12 D:3,14 (500 MHz, DMSO-d6) 12,85 (s a, 1H), 9,19 (s a, 1H), 8,60 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,51 (s, 1H), 8,05 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,907,75 (m, 2H), 7,64 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,56-7,44 (m, 2H), 7,32 (t, J = 7,2 Hz, 1H), 7,07 (t, J = 7,2 Hz, 1H), 5,25 (s, 2H), 4,83 (d, J = 5,8 Hz, 2H)
- I-132
- N-((5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)metil)5H-cromeno [3,4-c]piridin-8carboxamida 323,2 C:1,66 D:2,44 (500 MHz, DMSO-d6) 9,44-9,24 (m, 1H), 8,64 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,56 (s, 1H), 8,12 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,90 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,66 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,54 (s, 1H), 5,30 (s, 2H), 4,69 (d, J=5,5 Hz, 2H), 2,52 (s a, 3H)
- I-133
- N-((4,5,6,7-tetrahidro-1H-indazol-3il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8carboxamida 361,3 C:2,13 D:3,26 (500 MHz, DMSO-d6) 8,84 (t, J = 5,2 Hz, 1H), 8,59 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,50 (s, 1H), 8,04 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,84 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,61 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,49 (s, 1H), 5,24 (s, 2H), 4,38 (d, J=5,5 Hz, 2H), 2,522,49 (m, 2H), 2,36 (t, J = 5,8 Hz, 2H), 1,72-1,54 (m, 4H)
- I-134
- N-((5-(2-fluorofenil)-1,3,4-oxadiazol-2il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8carboxamida 403,2 C:2,17 D:3,13 (500 MHz, DMSO-d6) 9,40 (t, J = 5,5 Hz, 1H), 8,62 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,11 (d, J=8,2 Hz, 1H), 8,00 (td, J=7,6, 1,7 Hz, 1H), 7,88 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,757,67 (m, 1H), 7,65 (dd, J=8,1, 1,7 Hz, 1H), 7,53 (d, J=1,5 Hz, 1H), 7,527,36 (m, 2H), 5,28 (s, 2H), 4,81 (d, J = 5,5 Hz, 2H)
- I-135
- N-(imidazo[1,2-a]piridin-6-ilmetil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 357,2 C:1,79 D:2,73 (500 MHz, DMSO-d6) 9,16 (t, J = 5,6 Hz, 1H), 8,61 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,49 (s, 1H), 8,08 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,96 (s, 1H), 7,87 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,64 (dd, J=8,2, 1,5 Hz, 1H), 7,57-7,49 (m, 3H), 7,23 (dd, J=9,5, 1,5 Hz, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,48 (d, J = 5,8 Hz, 2H)
- I-136
- N-((5-etil-1,3,4-oxadiazol-2-il)metil)5H-cromeno[3,4-c]piridin-8carboxamida 337,2 C:1,79 D:2,67 (500 MHz, DMSO-d6) 9,30 (t, J = 5,6 Hz, 1H), 8,62 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,10 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,87 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,63 (dd, J=8,2, 1,5 Hz, 1H), 7,51 (d, J=1,5 Hz, 1H), 5,28 (s, 2H), 4,67 (d, J=5,5 Hz, 2H), 2,84 (c, J = 7,6 Hz, 2H), 1,24 (t, J=7,5 Hz, 3H)
- I-137
- N-((5-ciclopropiNsoxazol-3-il)metil)5H-cromeno[3,4-c]piridin-8carboxamida 348,2 C:2,19 D:3,14 (500 MHz, DMSO-d6) 9,13 (s a, 1H), 8,62 (d, J=4,9 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,08 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,87 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,62 (d, J=7,6 Hz, 1H), 7,51 (s a, 1H), 6,12 (s, 1H), 5,27 (s, 2H), 4,44 (d, J=5,8 Hz, 2H), 2,11 (s a, 1H), 1,080,98 (m, 2H), 0,90-0,77 (m, 2H)
- I-138
- N-((4-bromotiazol-2-il) metil)-5H 402,1 C:2,19 (500 MHz,
- cromeno[3,4-c] piridin-8-carboxamida
- D:3,15 DMSO-d6)
- 404,1
- 9,53 (t, J = 5,8 Hz, 1H), 8,62 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,54 (s, 1H), 8,11 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,88 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,75 (s, 1H), 7,64 (dd, J=7,9, 1,5 Hz, 1H), 7,53 (d, J=1,5 Hz, 1H), 5,28 (s, 2H), 4,74 (d, J = 5,8 Hz, 2H)
- I-139
- N-(benzo[c][1,2,5]tiadiazol-4-ilmetil)5H-cromeno[3,4-c]piridin-8carboxamida 375,2 C:2,33 D:3,34 (500 MHz, DMSO-d6) 9,28 (t, J = 5,6 Hz, 1H), 8,62 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,54 (s, 1H), 8,10 (d, J=8,2 Hz, 1H), 8,00 (d, J=8,5 Hz, 1H), 7,88 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,767,65 (m, 2H), 7,62-7,47 (m, 2H), 5,28 (s, 2H), 4,99 (d, J = 5,5 Hz, 2H)
- I-140
- N-((1H-pirazol-4-il)metil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 307,2 C:1,62 D:2,44 (500 MHz, DMSO-d6) 8,90 (t, J = 5,5 Hz, 1H), 8,61 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,52 (s, 1H), 8,05 (d, J=7,9 Hz, 1H), 7,86 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,61 (dd, J=8,2, 1,5 Hz, 2H), 7,49 (d, J=1,5 Hz, 2H), 5,26 (s, 1H), 4,34 (d, J = 5,5 Hz, 1H)
- I-141
- N-((5-(furan-2-il)isoxazol-3-il)metil)5H-cromeno[3,4-c]piridin-8carboxamida 374,1 C:2,32 D:3,26 (500 MHz, DMSO-d6) 9,24 (t, J = 5,8 Hz, 1H), 8,62 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,53 (s, 1H), 8,10 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,92 (s, 1H), 7,87 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,667,61 (m, 1H), 7,54 (d, J=1,5 Hz, 1H), 7,14 (d, J=3,4 Hz, 1H), 6,776,69 (m, 2H), 5,28 (s, 2H), 4,56 (d, J = 5,8 Hz, 2H)
- I-142
-
imagen65 N-((3-(metoximetil)-1,2,4-oxadiazol-5il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8carboxamida 353,2 C:1,82 D:2,65 (500 MHz, DMSO-d6) 9,44 (t, J = 5,6 Hz, 1H), 8,62 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,54 (s, 1H), 8,11 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,88 (d, J=5,2 Hz, 1H), 7,64 (dd, J=7,9, 1,5 Hz, 1H), 7,53 (d, J=1,2 Hz, 1H), 5,28 (s, 2H), 4,76 (d, J=5,8 Hz, 2H), 4,53 (s, 2H), 3,33 (s a, 3H)
- I-143
-
imagen66 N-((1-metil-1H-pirazol-3-il)metil)-5Hcromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida 321,1 C:1,74 D:2,98 (500 MHz, DMSO-d6) 8,99 (t, J = 5,8 Hz, 1H), 8,60 (d, J=5,2 Hz, 1H), 8,52 (s, 1H), 8,06 (d, J=8,2 Hz, 1H), 7,86 (d, J=5,5 Hz, 1H), 7,62 (dd, J=7,9, 1,5 Hz, 1H), 7,57 (d, J=1,8 Hz, 1H), 7,50 (d, J=1,5 Hz, 1H), 6,12 (d, J=2,1 Hz, 1H), 5,26 (s, 2H), 4,40 (d, J=5,8 Hz, 2H), 3,78 (s, 3H)
Claims (8)
-
imagen1 imagen2 imagen3 imagen4 imagen5 Rd, en cada caso, se selecciona independientemente entre H y alquilo C1-4 sustituido con 0-5 Re; Re, en cada caso, se selecciona independientemente entre alquilo C1-6 (opcionalmente sustituido con F, Cl, Br y OH), alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, -(CH2)r-carbociclilo C3-10, -(CH2)r-heterociclilo, F, Cl, Br, CN, NO2, =O, CO2H, CO2alquilo C1-6, -(CH2)rO alquilo C1-5, -(CH2)rOH, -(CH2)rNRfRf, -(CH2)rNRfRfC(=O)alquilo C1-4,5 C(=O)NRfRf, -C(=O)Rf, S(O)pNRfRf, -NRfRfS(O)palquilo C1-4 y S(O)palquilo C1-4; Rf, en cada caso, se selecciona independientemente entre H, F, Cl, Br, alquilo C1-5 y cicloalquilo C3-6; o Rf y Rf junto con el átomo de nitrógeno al que ambos están unidos forman un anillo heterocíclico; p, en cada caso, se selecciona independientemente entre cero, 1 y 2; q, en cada caso, se selecciona independientemente entre 1 y 2; y10 r, en cada caso, se selecciona independientemente entre cero, 1, 2, 3 y 4. - 7. El compuesto de la reivindicación 1, que tiene la Fórmula (V):
imagen6 15o un estereoisómero, un tautómero, una sal farmacéuticamente aceptables del mismo, en dondeL se selecciona independientemente entre -(CR6R7)q, -(CR6R7)sNR5-, -(CR6R7)sO-y -(CR6R7)sC(O)-; R1 se selecciona independientemente entre H, F, Cl, Br, CN, NRaRa, -Oalquilo C1-4 sustituido con 0-3 Re, alquilo20 C1-4 sustituido con 0-3 Re, -(CH2)rORb, -NRaC(=O)Rb y -NRaC(=O)ORb; R2 se selecciona independientemente entre H, F, Cl, Br, CN, NRaRa, -Oalquilo C1-4 sustituido con 0-3 Re, alquilo C1-4 sustituido con 0-3 Re y -(CH2)rORb; R3 y R4 se seleccionan independientemente entre H, F, Cl, Br, OH, CN, alquilo C1-4 sustituido con 0-3 Re y carbociclilo C3-6 sustituido con 0-3 Re;25 R5 se selecciona independientemente entre H y alquilo C1-4 opcionalmente sustituido con F, Cl, Br, CN, -ORb, S(O)pRc, -C(=O)Rb, -NRaRa, -C(=O)NRaRa, -C(=O)(CH2)rNRaRa, CN, -NRaC(=O)Rb, -NRaC(=O)ORb, -OC(=O)NRaRa, -NRaC(=O)NRaRa, -C(=O) ORb, -S(O)pNRaRa, -NRaS(O)pNRaRa y -NRaS(O)pRc, -(CH2)rcarbociclilo C3-10 sustituido con 0-5 Re y -(CH2)r-heterociclilo sustituido con 0-5 Re; R6 y R7 se seleccionan independientemente entre H, alquilo C1-4 sustituido con 0-4 Re, -(CH2)rORb,30 (CH2)rS(O)pRc, -(CH2)rC(=O)Rb, -(CH2)rNRaRa, -(CH2)rC(=O)(CH2)rNRaRa, -(CH2)rNRaC(=O)Rb, (CH2)rNRaC(=O)ORb, -(CH2)rOC(=O)NRaRa, -(CH2)rNRaC(=O)NRaRa, -(CH2)rC(=O)ORb, -(CH2)rS(O)pNRaRa, (CH2)rNRaS(O) pNRaRa, -(CH2)rNRaS(O)pRc, -(CH2)r-carbociclilo C3-6 sustituido con 0-3 Re, y -(CH2)r-heterociclilo sustituido con 0-3 Re; como alternativa, R6 y R7 junto con el átomo de carbono al que ambos están unidos forman un cicloalquilo o un heterociclilo, cada uno35 sustituido con 0-5 Re; como alternativa, cuando q es 2 o 3, dos grupos R6 adyacentes forman un cicloalquilo o un heterociclilo, cada uno sustituido con 0-5 Re; R8 se selecciona entre arilo, cicloalquilo C3-6 y heterociclilo, cada uno sustituido con 0-5 R9; R9 se selecciona independientemente entre F, Cl, Br, alquilo C1-4 sustituido con 0-5 Re, alquenilo C2-4 sustituido con 0-5 Re, alquinilo C2-4 sustituido con 0-5 Re, =O,40 nitro, -(CHRd)rS(O)pRc, -(CHRd)rS(O)pNRaRa, -(CHRd)rNRaS(O)pRc, -(CHRd)rORb, -(CHRd)rCN, -(CHRd)rNRa-Ra, (CHRd)rNRaC(=O)Rb, -(CHRd)rNRaC(=O)NRaRa, -(CHRd)rC(=O)ORb, -(CHRd)rC(=O)Rb, -(CHRd)r OC(=O)Rb, (CHRd)rC(=O)NRaRa, -(CHRd)r-cicloalquilo, -(CHRd)r-heterociclilo, -(CHRd)r-arilo y -(CHRd)r-heteroarilo, en donde dichos alquilo, cicloalquilo, heterociclilo, arilo o heteroarilo están sustituidos con 0-4 Re; como alternativa, dos grupos R9 adyacentes se combinan para formar un anillo carbocíclico o heterocíclico que comprenden átomos de45 carbono y 1-3 heteroátomos seleccionados entre N, O y S(O)p, en donde los anillos carbocíclico y heterocíclico están sustituidos con 0-4 Re; Ra, en cada caso, se selecciona independientemente entre H, alquilo C1-6 sustituido con 0-5 Re, alquenilo C2-6 sustituido con 0-5 Re, -(CH2)r-carbociclilo C3-10 sustituido con 0-5 Re y -(CH2)r-heterociclilo sustituido con 0-5 Re; o Ra y Ra junto con el átomo de nitrógeno al que ambos están unidos forman un anillo heterocíclico sustituido con50 0-5 Re; Rb, en cada caso, se selecciona independientemente entre H, alquilo C1-6 sustituido con 0-5 Re, alquenilo C2-6 sustituido con 0-5 Re, alquinilo C2-6 sustituido con 0-5 Re, -(CH2)r-carbociclilo C3-10 sustituido con 0-5 Re y -(CH2)rheterociclilo sustituido con 0-5 Re;imagen7 imagen8 imagen9 imagen10 Rb, en cada caso, se selecciona independientemente entre H, alquilo C1-6 sustituido con 0-5 Re, alquenilo C2-6 sustituido con 0-5 Re, alquinilo C2-6 sustituido con 0-5 Re, -(CH2)r-carbociclilo C3-10 sustituido con 0-5 Re y -(CH2)rheterociclilo sustituido con 0-5 Re; Re, en cada caso, se selecciona independientemente entre alquilo C1-6 sustituido con 0-5 Re, alquenilo C2-65 sustituido con 0-5 Re, alquinilo C2-6 sustituido con 0-5 Re, carbociclilo C3-6 y heterociclilo; Rd, en cada caso, se selecciona independientemente entre H y alquilo C1-4 sustituido con 0-5 Re; Re, en cada caso, se selecciona independientemente entre alquilo C1-6 (opcionalmente sustituido con F, Cl, Br y OH), alquenilo C2-6, alquinilo C2-6, -(CH2)r-carbociclilo C3-10, -(CH2)r-heterociclilo, F, Cl, Br, CN, NO2, =O, CO2H, CO2alquilo C1-6, -(CH2)rO alquilo C1-5, -(CH2)rOH, -(CH2)rNRfRf, -(CH2)rNRfRfC(=O)alquilo C1-4, -C(=O)NRfRf,10 C(=O)Rf, S(O)pNRfRf, -NRfRfS(O)palquilo C1-4 y S(O)palquilo C1-4; Rf, en cada caso, se selecciona independientemente entre H, F, Cl, Br, alquilo C1-5 y cicloalquilo C3-6; o Rf y Rf junto con el átomo de nitrógeno al que ambos están unidos forman un anillo heterocíclico; p, en cada caso, se selecciona independientemente entre cero, 1 y 2; q, en cada caso, se selecciona independientemente entre cero, 1, 2 y 3;15 r, en cada caso, se selecciona independientemente entre cero, 1, 2, 3 y 4; y s, en cada caso, se selecciona independientemente entre 1 y 2. - 12. El compuesto de la reivindicación 11 o un estereoisómero, un tautómero, una sal farmacéuticamente aceptables del mismo, en donde20 L es -(CR6R7)q; R1 y R2 son H; R3 y R4 se seleccionan independientemente entre H y alquilo C1-4 sustituido con 0-3 Re R5 es H; R6 y R7 se seleccionan independientemente entre H y alquilo C1-4;25 R8 se selecciona entre arilo y heterociclilo, cada uno sustituido con 0-5 R9; y R9 se selecciona independientemente entre F, Cl, Br, alquilo C1-4, OH, Oalquilo C1-4, -C(=O)Oalquilo C1-4, -C(=O)NH2, -C(=O)NHalquilo C1-4, -C(=O)NHcicloalquilo C3-6, cicloalquilo C3-6, heterociclilo, arilo y heteroarilo.
- 13. El compuesto de la reivindicación 1, que tiene la Fórmula (X): 30
imagen11 o un estereoisómero, un tautómero, una sal farmacéuticamente aceptables del mismo, en donde35 L es -(CR6R7)q; R1 y R2 se seleccionan independientemente entre H, F, Cl, Br, CN, NRaRa, -Oalquilo C1-4 sustituido con 0-3 Re, alquilo C1-4 sustituido con 0-3 Re y -(CH2)rORb; R5 se selecciona independientemente entre H y alquilo C1-4; R6 y R7 se seleccionan independientemente entre H y alquilo C1-4 sustituido con 0-4 Re;40 R8 es arilo sustituido con 0-5 R9; R9 se selecciona independientemente entre F, Cl, Br, alquilo C1-4 sustituido con 0-5 Re, alquenilo C2-4 sustituido con 0-5 Re, alquinilo C2-4 sustituido con 0-5 Re, =O, nitro, -(CHRd)rS(O)pRc, -(CHRa)rS(O)pNRaRa, -(CHRd)rNRaS(O)pRc, -(CHRd)rORb, -(CHRd)rCN, -(CHRa)1NRaRa, (CHRa)rNRaC(=O)Rb, -(CHRa)rNRaC(=O)NRaRa, -(CHRd)rC(=O)ORb, -(CHR,)rC(=O)Rb, -(CHRd)rOC(=O)Rb,45 (CHRd)rC(=O)NRaRa, -(CHRd)r-cicloalquilo, -(CHRd)r-heterociclilo, -(CHRd)r-arilo y -(CHRd)r-heteroarilo, en donde dichos alquilo, cicloalquilo, heterociclilo, arilo o heteroarilo están sustituidos con 0-4 Re; Ra, en cada caso, se selecciona independientemente entre H, alquilo C1-6 sustituido con 0-5 Re, alquenilo C2-6 sustituido con 0-5 Re, alquinilo C2-6 sustituido con 0-5 Re, -(CH2)r-carbociclilo C3-10 sustituido con 0-5 Re y -(CH2)rheterociclilo sustituido con 0-5 Re; o Ra y Ra junto con el átomo de nitrógeno al que ambos están unidos forman50 un anillo heterocíclico sustituido con 0-5 Re; Rb, en cada caso, se selecciona independientemente entre H, alquilo C1-6 sustituido con 0-5 Re, alquenilo C2-6 sustituido con 0-5 Re, alquinilo C2-6 sustituido con 0-5 Re, -(CH2)r-carbociclilo C3-10 sustituido con 0-5 Re y -(CH2)rimagen12 N-(benzo[d]tiazol-2-ilmetil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(4-hidroxibencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; (R)-N-(1-feniletil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; (S)-N-(1-feniletil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; (S)-N-(1-(2-clorofenil)etil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(3,5-diclorobencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(4-bromobencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(3-clorobencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(3,4-diclorobencil)-N-metil-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(2-(trifluorometil)bencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(4-clorobencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(3-metilbencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(3-(trifluorometil)bencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(2,4-dimetoxibencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(2,3-diclorobencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(3,4-dimetoxibencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(2,4-diclorobencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(3-clorofenetil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(2-fenilpropan-2-il)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(2-aminobencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(2-hidroxibencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(3-hidroxibencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; (R)-N-(1-(2-clorofenil)etil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; (S)-N-(1-(3-metoxifenil)etil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(5-metoxi-2-oxoindolin-3-il)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(3-etoxibencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(3-(2-metoxietoxi)bencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(3-isopropoxibencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(3-fenoxibencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; (S)-N-(1-(3-metoxifenil)propil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(1-(3-metoxifenil)ciclohexil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(2-(3-metoxifenil)propan-2-il)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(2-cloro-3-metoxibencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(1-(3-etoxifenil)-4-metilciclohexil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(1-(3-etoxifenil)etil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(3-sulfamoilbencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(3-(N-etilsulfamoil)bencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(2-oxo-2-o-toliletil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((5-fenilisoxazol-3-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((5-ciclopropil-1H-pirazol-3-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((5-isopropil-1,2,4-oxadiazol-3-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((5-metiltiofen-3-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(2-(4-fluorofenil)-2-oxoetil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(2-oxo-2-feniletil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((1H-benzo[d]imidazol-2-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(2-(4-metoxifenil)-2-oxoetil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(tiofen-3-ilmetil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((1-metil-1H-pirazol-4-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((3-fenil-1H-pirazol-4-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(2-(3-nitrofenil)-2-oxoetil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(2-(4-bromofenil)-2-oxoetil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((5-metilisoxazol-3-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((5-fenil-1H-imidazol-2-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(2-oxo-2-(piridin-3-il)etil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(2-(4-clorofenil)-2-oxoetil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(2-(4-nitrofenil)-2-oxoetil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(3-(metilsulfonil)bencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(1-(3,5-difluorofenil)etil)-5H-cromeno[3,4-c] piridin-8-carboxamida; N-(3-(morfolin-4-carbonil)bencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(2-cloro-4-fluorobencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(2,4-difluoro-3-metoxibencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(2,6-difluoro-3-metoxibencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; (R)-N-(1-(3-etoxifenil)etil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; (S)-N-(1-(3-etoxifenil)etil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((1H-1,2,4-triazol-3-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(tiazol-2-ilmetil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; ácido 3-((5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamido)metil)-5-terc-butilfuran-2-carboxílico; N-((1H-imidazol-2-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(oxazol-2-ilmetil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((2-bromotiofen-3-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((3,5-dimetilisoxazol-4-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((6-oxo-1,6-dihidropiridin-3-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(2-(3-fluorofenil)-2-oxoetil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((5-fenil-1,3,4-oxadiazol-2-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((1,2,4-oxadiazol-3-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(1-(3-fluorofenil)etil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(2-fluoro-5-metoxibencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(5-fluoro-2-metilbencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(2,5-difluorobencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(3,5-difluorobencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((5-metil-1H-pirazol-4-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(furan-3-ilmetil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((1H-indazol-3-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((5-metil-1,3,4-oxadiazol-2-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((4,5,6,7-tetrahidro-1H-indazol-3-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((5-(2-fluorofenil)-1,3,4-oxadiazol-2-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(imidazo[1,2-a]piridin-6-ilmetil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((5-etil-1,3,4-oxadiazol-2-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((5-ciclopropilisoxazol-3-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((4-bromotiazol-2-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(benzo[c][1,2,5]tiadiazol-4-ilmetil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((1H-pirazol-4-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((5-(furan-2-il)isoxazol-3-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((3-(metoximetil)-1,2,4-oxadiazol-5-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((1-metil-1H-pirazol-3-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((1,5-dimetil-1H-pirazol-3-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; ácido 4-((5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamido)metil)-2,5-dimetilfuran-3-carboxílico; N-(benzo[b]tiofen-3-ilmetil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(2-(3-clorotiofen-2-il)-2-oxoetil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((5-clorobenzo[b]tiofen-3-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((4-bromo-1-etil-1H-pirazol-3-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((4-bromo-1-metil-1H-pirazol-3-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(benzo[d]oxazol-2-ilmetil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((5-metil-4H-1,2,4-triazol-3-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(pirazolo[1,5-a]piridin-2-ilmetil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((1H-indol-3-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((5-amino-1H-1,2,4-triazol-3-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((5-fenil-1H-imidazol-2-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-((2,5-dimetilfuran-3-il)metil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; (R)-N-(1-(3,5-difluorofenil)etil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; (S)-N-(1-(3,5-difluorofenil)etil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; (R)-N-(1-(3-fluorofenil)etil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; (S)-N-(1-(3-fluorofenil)etil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; (R)-N-(1-(4-fluorofenil)etil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(3-(metilsulfonamido)bencil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(3-hidroxi-1-fenilpropil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(3-hidroxi-1-fenilpropil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-(3-hidroxi-1-fenilpropil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; 2-(2-clorofenil)-2-(5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamido)acetato de (S)-metilo; ácido (S)-2-(2-clorofenil)-2-(5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamido)acético; (S)-N-(1-(2-Clorofenil)-2-(metilamino)-2-oxoetil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; 2-(5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamido)-2-fenilacetato de (S)-metilo; 2-(5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamido)-3-fenilpropanoato de (S)-terc-butilo; ácido (R)-2-(5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamido)-3-fenilpropanoico; ácido (S)-2-(5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamido)-2-fenilacético; 2-(5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamido)-3-fenilpropanoato de (R)-terc-butilo; (S)-N-(2-amino-2-oxo-1-feniletil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; 2-(5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamido)-4-fenilbutanoato de (R)-metilo; (R)-N-(1-ammo-1-oxo-3-fenilpropan-2-il)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; ácido (S)-2-(5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamido)-3-fenilpropanoico; (S)-N-(1-(2-clorofenil)-2-(dimetilamino)-2-oxoetil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; (S)-N-(2-amino-1-(2-clorofenil)-2-oxoetil)-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida;imagen13 imagen14 N-[(2-cloro-5-fluorofenil)metil]-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-[1-(2,6-difluorofenil)etil]-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-[1-(6-metoxipiridin-2-il)etil]-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-[1-(2-fluorofenil)-2-hidroxietil]-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-[(2,6-difluorofenil)metil]-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-[1-(2,6-difluorofenil)etil]-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-[(1S)-2-metoxi-1-feniletil]-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; 2-amino-N-[(1R)-1-(3-metoxifenil)etil]-5H-cromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; 6-(2,3-dihidroxipropil)-N-[(1R)-1-feniletil]-6H-isocromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; 6-ciclopropil-N-{[3-(difluorometoxi)fenil]metil}-6H-isocromeno[3,4-c] piridin-8-carboxamida; 6-etil-N-[(1S)-3-hidroxi-1-fenilpropil]-6H-isocromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; 6-etil-N-[(1R)-1-(3-metoxifenil)etil]-6H-isocromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; 6-etil-N-[(1R)-1-(3-metoxifenil)etil]-6H-isocromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; 2-fluoro-N-[(1R)-1-feniletil]-6H-isocromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; 6-etil-N-[(1R)-3-hidroxi-1-fenilpropil]-6H-isocromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; 6-etil-N-({3-[(2-hidroxi-2-metilpropil)carbamoil]fenil}metil)-6H-isocromeno [3,4-c]piridin-8-carboxamida; 6-etil-N-({3-[(2-hidroxi-2-metilpropil)carbamoil]fenil}metil)-6H-isocromeno [3,4-c]piridin-8-carboxamida; 6-etil-N-{[3-(etilcarbamoil)-4-fluorofenil]metil}-6H-isocromeno[3,4-c] piridin-8-carboxamida; 6-etil-N-{[3-(etilcarbamoil)-4-fluorofenil]metil}-6H-isocromeno[3,4-c] piridin-8-carboxamida; 6-etil-N-[(1R)-3-hidroxi-1-fenilpropil]-6H-isocromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; 6-etil-N-[(1R)-3-hidroxi-1-fenilpropil]-6H-isocromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; 6,6-dimetil-N-[(1R)-1-feniletil]-6H-isocromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-[(1R)-1-(4-fluorofenil)etil]-6,6-dimetil-6H-isocromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; 2-amino-N-[(1R)-1-feniletil]-6H-isocromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; 2-acetamido-N-[(1R)-1-feniletil]-6H-isocromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; 2-amino-N-[(1R)-1-(3-metoxifenil)etil]-6H-isocromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-[(1S)-2-hidroxi-1-feniletil]-6,6-dimetil-6H-isocromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; 2-amino-N-[(1S)-1-(2,6-difluorofenil)-2-hidroxietil]-6H-isocromeno[3,4-c] piridin-8-carboxamida; 2-acetamido-N-[(1R)-1-(3-metoxifenil)etil]-6H-isocromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; 2-(3-metilbutanamido)-N-[(1R)-1-feniletil]-6H-isocromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; N-[(1R)-1-feniletil]-2-(3-fenilpropanamido)-6H-isocromeno[3,4-c]piridin-8-carboxamida; 2-[3-(morfolin-4-il)propanamido]-N-[(1R)-1-feniletil]-6H-isocromeno[3,4-c] piridin-8-carboxamida; N-(8-{[(1R)-1-feniletil]carbamoil}-6H-isocromeno[3,4-c]piridin-2-il)carbamato de metilo; N-(8-{[(1R)-1-feniletiljcarbamoil}-6H-isocromeno[3,4-c]piridin-2-il)carbamato de propan-2-ilo; (R)-6-Alil-N-(1-(4-fluorofenil)etil)-5-oxo-5,6-dihidrobenzo[c][2,7]naftiridin-8-carboxamida; (R)-N-(1-(4-Fluorofenil)etil)-5-oxo-6-(2-(pirrolidin-1-il)etil)-5,6-dihidrobenzo[c][2,7]naftiridin-8-carboxamida; (R)-N-(1-(4-Fluorofenil)etil)-6-(2-hidroxietil)-5-oxo-5,6-dihidrobenzo[c][2,7]naftiridin-8-carboxamida; 6-(2-metoxietil)-5-oxo-N-[(1R)-1-feniletil]-5H,6H-benzo[c]2,7-naftiridin-8-carboxamida; 6-(2-metoxietil)-N-[(1R)-1-(3-metoxifenil)etil]-5-oxo-5H,6H-benzo[c]2,7-naftiridin-8-carboxamida; N-[(1R)-1-(4-fluorofenil)etil]-5-oxo-5H,6H-benzo[c]2,7-naftiridin-8-carboxamida; N-(3-Metoxibencil)-5-metil-6-oxo-5,6-dihidrobenzo[c][1,7]naftiridin-8-carboxamida; 5-etil-N-[(3-metoxifenil)metil]-6-oxo-5H,6H-benzo[c]1,7-naftiridin-8-carboxamida; N-[(3-metoxifenil)metil]-6-oxo-5H,6H-benzo[c]1,7-naftiridin-8-carboxamida; N-[(2-clorofenil)metil]-6-oxo-5H,6H-benzo[c]1,7-naftiridin-8-carboxamida; 6-oxo-N-[(1R)-1-feniletil]-5H,6H-benzo[c]1,7-naftiridin-8-carboxamida; N-[(1R)-1-(3-metoxifenil)etil]-6-oxo-5H,6H-benzo[c]1,7-naftiridin-8-carboxamida; N-[(2-clorofenil)metil]-5-metil-6-oxo-5H,6H-benzo[c]1,7-naftiridin-8-carboxamida; N-[(3-metoxifenil)metil]-5-metil-6-oxo-5H,6H-benzo[c]1,7-naftiridin-8-carboxamida; 5-etil-6-oxo-N-[(1R)-1-feniletil]-5H,6H-benzo[c]1,7-naftiridin-8-carboxamida; 5-etil-N-[(1R)-1-(3-metoxifenil)etil]-6-oxo-5H,6H-benzo[c]1,7-naftiridin-8-carboxamida; N-[(3-metoxifenil) metil]-9H-pirido [3,4-b] indolo-7-carboxamida; (R)-N-(1-feniletil)-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; N-(2-clorobencil)-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; (R)-N-(1-(3-metoxifenil)etil)-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; N-(2-hidroxi-1-feniletil)-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; N-(3-hidroxi-1-(3-metoxifenil)propil)-9H-pirido[3,4-b]mdole-7-carboxamida; 3-(3-metoxifenil)-3-(9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamido)propanoato de etilo; N-(2-clorobencil)-9-metil-9H-pirido[3,4-b] indolo-7-carboxamida; (R)-N-(1-(3-metoxifenil)etil)-9-metil-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; (R)-9-metil-N-(1-feniletil)-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; N-(3-metoxibencil)-9-metil-9H-pirido [3,4-b] indolo-7-carboxamida; 9-metil-N-(3-(trifluorometoxi)bencil)-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; N-(3-fluorobencil)-9-metil-9H-pirido[3,4-b] indolo-7-carboxamida; N-(2-clorobencil)-9-(ciclopropilmetil)-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; 9-etil-N-(2-hidroxi-1-feniletil)-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; (R)-4-fluoro-N-(1-(3-metoxifenil)etil)-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida;4-fluoro-N-(3-metoxibencil)-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; 4-fluoro-N-(3-fluorobencil)-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; N-(2,6-difluorobencil)-4-fluoro-9H-pirido[3,4-b] indolo-7-carboxamida; (R)-1-fluoro-N-(1-(3-metoxifenil)etil)-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; 1-fluoro-N-(3-metoxibencil)-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; N-(2-clorobencil)-9-(2,2,2-trifluoroetil)-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; N-(3-metoxibencil)-9-(2,2,2-trifluoroetil)-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; (R)-N-(1-feniletil)-9-(2,2,2-trifluoroetil)-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; 1-fluoro-N-(3-fluorobencil)-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; N-(2,6-difluorobencil)-1-fluoro-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; N-(2-clorobencil)-1-fluoro-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; (R)-3-fluoro-N-(1-(3-metoxifenil)etil)-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; 3-fluoro-N-(3-fluorobencil)-9H-pirido [3,4-b]indolo-7-carboxamida; N-(3-cianobencil)-1-fluoro-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; (R)-9-etil-N-(1-(3-metoxifenil)etil)-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; 9-etil-N-(3-metoxibencil)-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; N-(3-clorobencil)-9-etil-9H-pirido[3,4-b] indolo-7-carboxamida; N-(3-cianobencil)-9-etil-9H-pirido[3,4-b] indolo-7-carboxamida; 9-etil-N-(2-fluorobencil)-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; (R)-N-(1-(3-metoxifenil)etil)-4-metil-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; N-(2-fluoro-5-metoxibencil)-4-metil-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; (R)-N-(1-(3-metoxifenil)etil)benzofuro[2,3-c]piridin-7-carboxamida; (R)-N-(1-feniletil)benzofuro[2,3-c]piridin-7-carboxamida; N-(2-clorobencil)benzofuro[2,3-c]piridin-7-carboxamida; N-(3-fluorobencil)benzofuro[2,3-c]piridin-7-carboxamida; N-(2-hidroxi-1-feniletil)benzofuro[2,3-c]piridin-7-carboxamida, TFA; N-(4-fluorobencil)benzofuro[2,3-c]piridin-7-carboxamida, TFA; N-(4-metoxibencil)benzofuro[2,3-c]piridin-7-carboxamida; N-(3-cianobencil)benzofuro[2,3-c]piridin-7-carboxamida; N-(2-fluorobencil)benzofuro[2,3-c]piridin-7-carboxamida; N-(3-(metilsulfonamido)bencil)benzofuro[2,3-c]piridin-7-carboxamida; N-((2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxol-5-il)metil)benzofuro[2,3-c]piridin-7-carboxamida; N-(3-hidroxi-1-(3-metoxifenil)propil)benzofuro[2,3-c]piridin-7-carboxamida; 4-fluoro-N-(3-metoxibencil)benzofuro[2,3-c]piridin-7-carboxamida; (R)-4-fluoro-N-(1-(3-metoxifenil)etil)benzofuro[2,3-c]piridin-7-carboxamida; (R)-1-(difluorometil)-N-(1-(3-metoxifenil)etil)benzofuro[2,3-c] piridin-7-carboxamida; 1-(difluorometil)-N-(2-fluoro-5-metoxibencil)benzofuro[2,3-c]piridin-7-carboxamida; (R)-9-(Cianometil)-N-(1-feniletil)-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; N-(2-Clorobencil)-1-metil-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; (R)-N-(1-(3-Metoxifenil)etil)-1-metil-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; (R)-N-(1-(3-Metoxifenil)etil)-3-metil-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; N-(2-Fluoro-5-metoxibencil)-1-metil-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida; N-(3-Metoxibencil)-1-metil-9H-pirido[3,4-b]indolo-7-carboxamida. -
- 15.
- Una composición farmacéutica que comprende uno o más compuestos de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1-14, y un vehículo o un diluyente farmacéuticamente aceptables.
-
- 16.
- Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1-14 para su uso en terapia.
-
- 17.
- Un compuesto de acuerdo con una cualquiera de las reivindicaciones 1-14 para su uso en la profilaxis y/o el tratamiento de enfermedades asociadas a la enzima ROCK2.
-
- 18.
- Un compuesto para su uso de acuerdo con la reivindicación 17, para la profilaxis y/o el tratamiento de cánceres, inflamación, enfermedades infecciosas, VIH, disfunción eréctil, enfermedades y trastornos cardiovasculares, hipertensión, angina de pecho, isquemia cerebral, vasoespasmo cerebral, isquemia miocárdica, vasoespasmo coronario, insuficiencia cardíaca, hipertrofia miocárdica, ateroesclerosis, restenosis, lesiones de la médula espinal, degeneración neuronal, trastornos trombóticos, asma, glaucoma y osteoporosis.
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