UA112175C2 - Пестицидні композиції і пов'язані з ними способи - Google Patents

Пестицидні композиції і пов'язані з ними способи Download PDF

Info

Publication number
UA112175C2
UA112175C2 UAA201310731A UAA201310731A UA112175C2 UA 112175 C2 UA112175 C2 UA 112175C2 UA A201310731 A UAA201310731 A UA A201310731A UA A201310731 A UAA201310731 A UA A201310731A UA 112175 C2 UA112175 C2 UA 112175C2
Authority
UA
Ukraine
Prior art keywords
alkyl
compound
phenyl
haloalkyl
cycloalkyl
Prior art date
Application number
UAA201310731A
Other languages
English (en)
Inventor
Гарі Д. Крауз
Уілльям Томас Ламберт
Томас К. СПАРКС
Відядхар Б. Хеджд
Original Assignee
ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі filed Critical ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі
Publication of UA112175C2 publication Critical patent/UA112175C2/uk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/32—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing >N—CO—N< or >N—CS—N< groups directly attached to a cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=CX2 groups, e.g. isothiourea
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4196—1,2,4-Triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Fertilizers (AREA)

Abstract

Пестицидні композиції, що містять сполуки, які описуються наступними формулами 1, 2, 3 або формулою 4, і пов'язані з ними способи., (1), (2), (3)(4).

Description

ПЕРЕХРЕСНЕ ПОСИЛАННЯ НА СПОРІДНЕНІ ЗАЯВКИ
По даній заявці заявляється пріоритет по попередній заявці Ш.5. Мо 61/440910, поданій 9 лютого 2011 р., повний зміст якої включений в дану заявку як посилання.
ГАЛУЗЬ ТЕХНІКИ, ДО ЯКОЇ НАЛЕЖИТЬ ВИНАХІД
Винахід, розкритий в цьому документі, стосується галузі способів отримання сполук, які застосовні як пестициди (наприклад, акарициди, інсектициди, молюскоциди і нематоциди), таких сполук і способів застосування таких сполук для боротьби зі шкідниками.
РІВЕНЬ ТЕХНІКИ
У всьому світі шкідники щорічно приводять до загибелі мільйонів людей. Крім того, є більше десяти тисяч видів шкідників, які приводять до втрат в сільському господарстві. Щорічні втрати в сільському господарстві у всьому світі складають трильйони доларів США.
Терміти пошкоджують всі види приватних і громадських будов. Щорічні втрати за рахунок пошкодження термітами у всьому світі складають трильйони доларів США.
Шкідники харчових продуктів, що зберігаються, поїдають і погіршують якість харчових продуктів, що зберігаються. Щорічні втрати харчових продуктів, що зберігаються, у всьому світі складають трильйони доларів США і, що важливіше, позбавляються їжі людей, які її потребують.
Тому настійно необхідні нові пестициди. У деяких шкідників розвивається стійкість до пестицидів, що застосовуються в даний час. Сотні видів шкідників стійкі до одного або більшої кількості пестицидів. Добре відомий розвиток стійкості відносно деяких зі старих пестицидів, таких як ДДТ, карбамати і фосфорорганічні сполуки. Однак стійкість розвивається і відносно деяких з нових пестицидів.
Тому з багатьох причин, включаючи вказані вище причини, необхідні нові пестициди.
ВИЗНАЧЕННЯ
Приклади, приведені у визначеннях, звичайно не є вичерпними і їх не треба розглядати як такі, що обмежують винахід, розкритий в цьому документі. Потрібно розуміти, що замісник повинен відповідати правилам утворення хімічних зв'язків і обмеженням по стеричній сумісності для конкретної сполуки, до якої він приєднаний. "Акарицидна група" визначена в розділі "АКАРИЦИДИ".
Зо "Група А!" визначена в цьому документі після розділу, в якому визначена "Гербіцидна група". "Алкеніл" означає ациклічний ненасичений (що містить щонайменше один подвійний зв'язок вуглець-вуглець), розгалужений або нерозгалужений замісник, що складається з атомів вуглецю і водню, наприклад, вініл, аліл, бутеніл, пентеніл і гексеніл. "Алкенілоксигрупа" означає алкеніл, що додатково містить одинарний зв'язок вуглець- кисень, наприклад, алілоксигрупу, бутенілоксигрупу, пентенілоксигрупу, гексенілоксигрупу. "Алкоксигрупа" означає алкіл, що додатково містить одинарний зв'язок вуглець-кисень, наприклад, метоксигрупу, етоксигрупу, пропоксигрупу, ізопропоксигрупу, бутоксигрупу, ізобутоксигрупу і трет-бутоксигрупу. "Алкіл" означає ациклічний, насичений розгалужений або нерозгалужений замісник, що складається з атомів вуглецю і водню, наприклад, метил, етил, пропіл, ізопропіл, бутил і трет- бутил. "Алкініл" означає ациклічний ненасичений (що містить щонайменше один потрійний зв'язок вуглець-вуглець), розгалужений або нерозгалужений замісник, що складається з атомів вуглецю і водню, наприклад, етиніл, пропаргіл, бутиніл і пентиніл. "Алкінілоксигрупа" означає алкініл, що додатково містить одинарний зв'язок вуглець-кисень, наприклад, пентинілоксигрупу, гексинілоксигрупу, гептинілоксигрупу і октинілоксигрупу. "Арил" означає циклічний ароматичний замісник, що складається з атомів водню і вуглецю, наприклад, феніл, нафтил і біфеніл. "Циклоалкеніл" означає моноциклічний або поліциклічний ненасичений (що містить щонайменше один подвійний зв'язок вуглець-вуглець) замісник, що складається з атомів вуглецю і водню, наприклад, циклобутеніл, циклопентеніл, циклогексеніл, норборненіл, біцикло/2.2.2|октеніл, тетрагідронафтил, гексагідронафтил і октагідронафтил. "Циклоалкенілоксигрупа" означає циклоалкеніл, що додатково містить одинарний зв'язок вуглець-кисень, наприклад, циклобутенілоксигрупу, циклопентенілоксигрупу, норборненілоксигрупу і біцикло|2.2.2|октенілоксигрупу. "Циклоалкіл" означає моноциклічний або поліциклічний, насичений замісник, що складається з атомів вуглецю і водню, наприклад, циклопропіл, циклобутил, циклопентил, норборніл, біцикло(2.2.2|октил і декагідронафтил.
"Циклоалкоксигрупа" означає циклоалкіл, що додатково містить одинарний зв'язок вуглець- кисень, наприклад, циклопропілоксигрупу, циклобутилоксигрупу, циклопентилоксигрупу, норборнілоксигрупу і біцикло(2.2.2|)октилоксигрупу. "Фунгіцидна група" визначена в розділі "ФУНГІЦИДИ". "Галоген" означає фтор, хлор, бром і йод. "Галогеналкоксигрупа" означає алкоксигрупу, що додатково містить від одного до максимально можливої кількості однакових або різних галогенів, наприклад, фторметоксигрупу, трифторметоксигрупу, 2,2-дифторпропоксигрупу, хлорметоксигрупу, трихлорметоксигрупу, 1,1,2,2-тетрафторетоксигрупу і пентафторетоксигрупу. "Галогеналкіл" означає алкіл, що додатково містить від одного до максимально можливої кількості однакових або різних галогенів, наприклад, фторметил, трифторметил, 2,2- дифторпропіл, хлорметил, трихлорметил і 1,1,2,2-тетрафторетил. "Гербіцидна група" визначена в розділі "СЕРБІЦИДИ". "Гетероцикліл" означає циклічний замісник, який може бути повністю насиченим, частково ненасиченим або повністю ненасиченим, де циклічна структура містить щонайменше один атом вуглецю і щонайменше один гетероатом, де вказаний гетероатом являє собою азот, сірку або кисень. Приклади ароматичних гетероциклілів включають, але не обмежуються тільки ними, бензофураніл, бензоізотіазоліл, бензоізоксазоліл, бензоксазоліл, бензотієніл, бензотіазоліл цинолініл, фураніл, індазоліл, індоліл, імідазоліл, ізоіндоліл, ізохінолініл, ізотіазоліл, ізоксазоліл, оксадіазоліл, оксазолініл, оксазоліл, фталазиніл, піразиніл, піразолініл, піразоліл, піридазиніл, піридил, піримідиніл, піроліл, хіназолініл, хінолініл, хіноксалініл, тетразоліл, тіазолініл, тіазоліл, тієніл, триазиніл і триазоліл. Приклади повністю насичених гетероциклілів включають, але не обмежуються тільки ними, піперазиніл, піперидиніл, морфолініл, піролідиніл, тетрагідрофураніл і тетрагідропіраніл. Приклади частково ненасичених гетероциклілів включають, але не обмежуються тільки ними, 1,2,3,4-тетрагідрохінолініл, 4,5-дигідрооксазоліл, 4,5-дигідро-1 Н- піразоліл, 4,5-дигідроізоксазоліл і 2,3-дигідро-|1,3,4|-оксадіазоліл. "Інсектицидна група" визначена в розділі ""ННСЕКТИЦИДИ". "Нематоцидна група" визначена в розділі "НЕМАТОЦИДИ". "Синергетична група" визначена в розділі "СИНЕРГЕТИЧНІ СУМІШІ І СИНЕРГЕТИКИ".
Зо ДОКЛАДНИЙ ОПИС ВИНАХОДУ
У цьому документі розкриті сполуки, що описуються наступними формулами:
КІ Ї Ї
Неї М М
АТ ми п ве
Кк2 Хх1 "формула 1"
КІ Ї
Неї М (6)
А ми п ве кг Х1 "формула 2"
КІ Ї Ї
Неї М - М
А ми т
Кк2 Кк
К7 "формула 3" або
КІ Ї Ї КІ
Неї М М Неї
А и т и М к2 х1 к2 "формула 4" в якій: (а) Ат означає (кожний незалежно) (1) фураніл, феніл, піридазиніл, піридил, піримідиніл, тієніл або (2) заміщений фураніл, заміщений феніл, заміщений піридазиніл, заміщений піридил, заміщений піримідиніл або заміщений тієніл, де вказаний заміщений фураніл, заміщений феніл, заміщений піридазиніл, заміщений піридил, заміщений піримідиніл і заміщений тієніл містять один або більшу кількість замісників, незалежно вибраних з групи, що включає Н, Р, СІ, Вг, І, СМ, МО», С1-Св-алкіл, Сі-Св-галогеналкіл,
Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-галогенциклоалкіл, Сз-Св-циклоалкоксигрупу, Сз-Св- галогенциклоалкоксигрупу, Сі-Св-алкоксигрупу, Сі-Св-галогеналкоксигрупу, Сг-Св-алкеніл, С2-Св- алкініл, 5(5О)(С:і-Св-алкіл), 5(-О)п(С1-Св-галогеналкіл), О50О2(С1-Св-алкіл), О505(С1-Св- галогеналкіл), С(-О)0АхНу, (Сі-Св-алкіл/МАхНу, С(5О)(С1-Св-алкіл), С(-5О)О(С:-Св-алкіл),
Ф(5О)(Сі-Св-галогеналкіл), С(О)О(С1-Св-галогеналкіл), С(-О)(Сз-Св-циклоалкіл), С(О)О(Сз-Св- циклоалкіл), С(2О)(С2-Св-алкеніл), С(-О)О(С2-Св-алкеніл), (С1-Св-алкіл)/О(С1-Св-алкіл), (С1-Св- алкіл)5(С1-Св-алкіл),, С(5О)(С1-Св-алкіл)С(-50)О(С:1-Св-алкіл), феніл, феноксигрупу, заміщений феніл і заміщену феноксигрупу, де такий заміщений феніл і заміщена феноксигрупа містять один або більшу кількість замісників, незалежно вибраних з групи, що включає Н, Е, СІ, Вг, І, СМ, МО», Сі-Св-алкіл, С1-Св- галогеналкіл, С-Св-гідроксіалкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-галогенциклоалкіл, Сз-Св- гідроксициклоалкіл, Сз-Св-циклоалкоксигрупу, Сз-Св-галогенциклоалкоксигрупу, Сз-Св- гідроксициклоалкоксигрупу, Сі-Св-алкоксигрупу, Сі-Св-галогеналкоксигрупу, С2-Св-алкеніл, С2-
Св-алкініл, 5(-О)п(С1-Св-алкіл), З(5О)(С1-Св-галогеналкіл), О5О»2(С1-Св-алкіл), О505(С1-Св- галогеналкіл), С(-О)пАхНу, (С:і-Св-алкіл)МЕхНу, С(5О)(С1-Св-алкіл), С(5О)О(Сі1-Св-алкіл), с(О)(С:-Св-галогеналкіл), С(:О)О(С1-Св-галогеналкіл), С(-О)(Сз-Св-циклоалкіл), С(-О)О(Сз-Св- циклоалкіл), С(2О)(С2-Св-алкеніл), С(-О)О(С2-Св-алкеніл), (С1-Св-алкіл)О(С1-Св-алкіл), (С1-Св- алкіл)5(С1-Св-алкіл), С(І2О)(С1-Св-алкіл)с(-0)О(С1-Св-алкіл) феніл і феноксигрупу; (Б) Неї означає (кожний незалежно) 5- або б-членне насичене або ненасичене
Зо гетероциклічне кільце, що містить один або більшу кількість гетероатомів, незалежно вибраних з групи, що включає азот, сірку або кисень, і де Аг": і Аг» не знаходяться в орто-положенні один відносно одного (але можуть знаходитися в мета- або пара-положенні так, що в 5-ч-ленному кільці вони знаходяться в 1,3-положенні і в б--ленному кільці вони знаходяться в 1,3- або 1,4- положенні), і де вказане гетероциклічне кільце також може містити один або більшу кількість замісників, незалежно вибраних з групи, що включає Н, ОН, Е, СІ, Вг, І, СМ, МО», оксогрупу, Сі-
Св-алкіл, Сі-Св-галогеналкіл, Сі-Се-гідроксіалкіл, Сз-Свє-циклоалкіл, Сз-Св-галогенциклоалкіл, Сз-
Св-гідроксициклоалкіл, Сз-Св-циклоалкоксигрупу, Сз-Св-галогенциклоалкоксигрупу, /Сз-Св- гідроксициклоалкоксигрупу, С1-Св-алкоксигрупу, Сі-Св-галогеналкоксигрупу, С2-Св-алкеніл, С2-
Св-алкініл, 5(-О)п(С1-Св-алкіл), З(5О)(С1-Св-галогеналкіл), О5О»2(С1-Св-алкіл), О505(С1-Св- галогеналкіл), С(-О)пАхНу, (С:і-Св-алкіл)МЕхНу, С(5О)(С1-Св-алкіл), С(5О)О(Сі1-Св-алкіл), с(О)(С:-Св-галогеналкіл), С(:О)О(С1-Св-галогеналкіл), С(-О)(Сз-Св-циклоалкіл), С(-О)О(Сз-Св- циклоалкіл), С(2О)(С2-Св-алкеніл), С(-О)О(С2-Св-алкеніл), (С1-Св-алкіл)О(С1-Св-алкіл), (С1-Св- алкіл)5(С1-Св-алкіл),, С(5О)(С1-Св-алкіл)С(-50)О(С:1-Св-алкіл), феніл, феноксигрупу, заміщений феніл і заміщену феноксигрупу, де такий заміщений феніл і заміщена феноксигрупа містять один або більшу кількість замісників, незалежно вибраних з групи, що включає Н, ОН, Е, СІ, Вг, І, СМ, МО», Сі-Св-алкіл, С1-
Св-галогеналкіл, Сі-Св-гідроксіалкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-галогенциклоалкіл, /Сз-Св- гідроксициклоалкіл, Сз-Св-циклоалкоксигрупу, Сз-Св-галогенциклоалкоксигрупу, Сз-Св- гідроксициклоалкоксигрупу, С1-Св-алкоксигрупу, Сі-Св-галогеналкоксигрупу, С2-Св-алкеніл, С2-
Св-алкініл, З(-О)п(С1-Св-алкіл), З(-О)(С1-Св-галогеналкіл), О5О»(С:1-Св-алкіл), О5Ог(С1-Св- галогеналкіл), С(-О)Н, С(-О)ОН, С(-О)0АхНу, (С1-Св-алкіл/МЕХНу, С(-О)(С1-Св-алкіл), С(-О)О(СІ-
Св-алкілу, С(хО)(С1-Св-галогеналкіл), С(5О)О(С1-Св-галогеналкіл), С(5О)(Сз-Св-циклоалкіл),
С(ФО)О(Сз-Св-циклоалкіл),, С(О)(С2-Св-алкеніл),, С(О)О(С2-Св-алкеніл), (С1-Св-алкіл/О(С1-Св- алкіл), (Сі-Св-алкіл)/у5(С1-Св-алкіл), С(О)(С1-Св-алкіл)С(50)О(С1-Св-алкіл), феніл і феноксигрупу; (с) Аг» означає (кожний незалежно) (1) фураніл, феніл, піридазиніл, піридил, піримідиніл, тієніл або (2) заміщений фураніл, заміщений феніл, заміщений піридазиніл, заміщений піридил, заміщений піримідиніл або заміщений тієніл, де вказаний заміщений фураніл, заміщений феніл, заміщений піридазиніл, заміщений піридил, заміщений піримідиніл і заміщений тієніл містять один або більшу кількість замісників, незалежно вибраних з групи, що включає Н, ОН, Е, СІ, Вг, І, СМ, МО», Сі-Св-алкіл, С1-Св- галогеналкіл, Сі-Св-гідроксіалкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-галогенциклоалкіл, Сз-Св- гідроксициклоалкіл, Сз-Св-циклоалкоксигрупу, Сз-Св-галогенциклоалкоксигрупу, Сз-Св- гідроксициклоалкоксигрупу, С1-Св-алкоксигрупу, Сі-Св-галогеналкоксигрупу, С2-Св-алкеніл, С2-
Св-алкініл, 5(5О)п(С1-Св-алкіл), З(5О)(С1-Св-галогеналкіл), О5О»2(С1-Св-алкіл), О505(С1-Св- галогеналкіл), С(-О)0АхНу, (Сі-Св-алкіл/МАхНу, С(5О)(С1-Св-алкіл), С(-5О)О(С:-Св-алкіл),
Ф(5О)(Сі-Св-галогеналкіл), С(О)О(С1-Св-галогеналкіл), С(-О)(Сз-Св-циклоалкіл), С(2О)О(Сз-Св- циклоалкіл), С(2О)(С2-Св-алкеніл), С(-О)О(С2-Св-алкеніл), (С1-Св-алкіл)О(С1-Св-алкіл), (С1-Св- алкіл)5(С1-Св-алкіл),, С(5О)(С1-Св-алкіл)С(-50)О(С:1-Св-алкіл), феніл, феноксигрупу, заміщений феніл і заміщену феноксигрупу, де такий заміщений феніл і заміщена феноксигрупа містять один або більшу кількість замісників, незалежно вибраних з групи, що включає Н, ОН, НЕ, СІ, Вг, І, СМ, МО», Сі-Св-алкіл, С1-
Св-галогеналкіл, Сі-Св-гідроксіалкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-галогенциклоалкіл, /Сз-Св- гідроксициклоалкіл, Сз-Св-циклоалкоксигрупу, Сз-Св-галогенциклоалкоксигрупу, Сз-Св- гідроксициклоалкоксигрупу, С1-Св-алкоксигрупу, Сі-Св-галогеналкоксигрупу, С2-Св-алкеніл, С2-
Св-алкініл, 5(-О)п(С1-Св-алкіл), З(5О)(С1-Св-галогеналкіл), О5О»2(С1-Св-алкіл), О505(С1-Св- галогеналкіл), С(-О)Н, С(-О)ОН, С(-О)0АхНу, (С1-Св-алкіл/МЕХНу, С(-О)(С1-Св-алкіл), С(-О)О(СІ-
Св-алкілу, С(хО)(С1-Св-галогеналкіл), С(5О)О(С1-Св-галогеналкіл), С(5О)(Сз-Св-циклоалкіл),
С(ФО)О(Сз-Св-циклоалкіл), С(-О)(С1-Св-галогеналкіл), С(5О)(С2-Св-алкеніл), С(5О)О(С2-Св- алкеніл), (С1-Св-алкіл)/О(С1-Св-алкіл), (С1-Св-алкіл)/5(С1-Св-алкіл), С(5О)(С1-Св-алкіл)уС(50)О(С1-
Св-алкіл), феніл і феноксигрупу); (98) 21 їі 2 незалежно вибрані з групи, що включає Н, С:-Св-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св- гідроксициклоалкоксигрупу, Сг-Св-алкеніл, Се-Св-алкініл, З(2О)п(С1-Св-алкіл), ОБО»(С:1-Св-алкіл),
С(-ОН, С(5О)(Сі-Св-алкіл), С(5О)О(С:1-Св-алкіл), С(5О)(Сз-Св-циклоалкіл), С(5О)О(Сз-Св- циклоалкіл), С(2О)(С2-Св-алкеніл), С(-О)О(С2-Св-алкеніл), (С1-Св-алкіл)О(С1-Св-алкіл), (С1-Св- алкіл)5(С1-Св-алкіл), С(2О)(С1-Св-алкіл)С(50)О(С1-Св-алкіл) і феніл, де кожний алкіл, циклоалкіл, циклоалкоксигрупа, алкоксигрупа, алкеніл, алкініл і феніл необов'язково заміщені одним або більше замісниками, незалежно вибраними з ОН, БЕ, СІ, Ве, І,
СМ, МО», оксогрупи, Сі-Св-алкілу, Сі-Св-галогеналкілу, С1-Св-гідроксіалкілу, Сз-Св-циклоалкілу,
Сз-Св-галогенциклоалкілу, Сз-Сев-гідроксициклоалкілу, Сз-Све-циклоалкоксигрупи, Сз-Св- галогенциклоалкоксигрупи, Сз-Св-гідроксициклоалкоксигрупи, С.і-Св-алкоксигрупи, /-С1-Св- галогеналкоксигрупи, С2-Св-алкенілу, Со-Св-алкінілу, З(-О)(Сі-Св-алкіл), 5(5О)4(С1-Св- галогеналкіл),, О5О»2(С1-Св-алкіл),, О5О»2(С1-Св-галогеналкіл), С(-О)пАхВу, (С1-Св-алкіл/МЕхВу,
С(-О)(С:-Св-алкіл), С(О)О(С1-Св-алкіл), С(О)(С1-Св-галогеналкіл), С(-О)О(С-Св-галогеналкіл),
С(5О)(Сз-Св-циклоалкіл), С(5О0)О(Сз-Св-циклоалкіл), С(5О)(С1-Св-галогеналкіл), С(5О)Х(С2-Св- алкеніл), С(-50)О(С2-Св-алкеніл), /(С1-Св-алкіл)/О(Сі-Св-алкіл), /(Сі-Св-алкіл/5(С1-Св-алкіл),
С(О)(С1-Св-алкіл)уС(5О0)О(С.1-Св-алкіл), фенілу і феноксигрупи, необов'язково КІ і К2 разом з атомами вуглецю, до яких вони приєднані, утворюють 3-, 4-, 5- або б-членне карбоциклічне або гетероциклічне кільце, яке необов'язково заміщене одним або більше замісниками, незалежно вибраним з ОН, ЕЕ, СІ, Вг, І, СМ, МО», оксогрупи, С1-Св- алкілу, Сі-Св-галогеналкілу, Сі-Се-гідроксіалкілу, Сз-Св-циклоалкілу, Сз-Св-галогенциклоалкілу,
Сз-Се-гідроксициклоалкілу, Сз-Св-циклоалкоксигрупи, Сз-Св-галогенциклоалкоксигрупи, Сз-Св- гідроксициклоалкоксигрупи, С1-Св-алкоксигрупи, Сі-Св-галогеналкоксигрупи, С2-Св-алкенілу, Сг-
Св-алкінілу, 5(5О)(С1-Св-алкіл), 5(О)п(С1-Св-галогеналкіл), О5О»(С1-Св-алкіл),8 О505(С1-Св- галогеналкіл), С(-О)0АхНу, (Сі-Св-алкіл/МАхНу, С(5О)(С1-Св-алкіл), С(-5О)О(С:-Св-алкіл), с(О)(С:-Св-галогеналкіл), С(:О)О(С1-Св-галогеналкіл), С(-О)(Сз-Св-циклоалкіл), С(-О)О(Сз-Св- циклоалкіл), С(О)(С2-Св-алкеніл),, С(О)О(С2-Св-алкеніл), (С1-Св-алкіл)уО(С1-Св-алкіл), (С1-Св- алкіл)5(С1-Св-алкіл), С(2О)(С1-Св-алкіл)С(50)О(С1-Св-алкіл), фенілу і феноксигрупи; (є) КЗ означає Н, СМ, РЕ, СІ, Ве, І, Сі-Св-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкоксигрупу, С1-
Св-алкоксигрупу, Сг-Св-алкеніл, С2-Св-алкініл, 5(5О)4(С1-Св-алкіл), О5О»(С:1-Св-алкіл), О505(С:1-
Св-галогеналкіл), С(-О)0АхВу, (Сі-Св-алкіл/МЕхНу, С(5О)(С1-Св-алкіл), С(5О)О(С.1-Св-алкіл), 60 00 С(5О)(С1-Св-галогеналкіл), С(хХО)О(С1-Св-галогеналкіл), С(О)(Сз-Св-циклоалкіл), С(-О)О(Сз-Св-
циклоалкіл), С(2О)(С2-Св-алкеніл), С(-О)О(С2-Св-алкеніл), (С1-Св-алкіл)О(С1-Св-алкіл), (С1-Св- алкіл)5(С1-Св-алкіл), С(2О)(С1-Св-алкіл)С(50)О(С1-Св-алкіл), феніл і феноксигрупу, де кожний алкіл, циклоалкіл, циклоалкоксигрупа, алкоксигрупа, алкеніл, алкініл, феніл і феноксигрупа необов'язково заміщені одним або більше замісниками, незалежно вибраними з
ОН, РЕ, СІ, Ві, І, СМ, МО», оксогрупи, Сі-Св-алкілу, Сі-Свє-галогеналкілу, Сі-Се-гідроксіалкілу, Сз-
Св-циклоалкілу, Сз-Св-галогенциклоалкілу, Сз-Св-гідроксициклоалкілу, Сз-Све-циклоалкоксигрупи,
Сз-Св-галогенциклоалкоксигрупи, Сз-Св-гідроксициклоалкоксигрупи, С1-Св-алкоксигрупи, С1-Св- галогеналкоксигрупи, С2-Св-алкенілу, С2-Св-алкінілу, З(2О)(Сі-Св-алкіл), 5(2О)(С1-Св- галогеналкіл),, О5О»2(С1-Св-алкіл),, О5О»2(С1-Св-галогеналкіл), С(-О)пАхВу, (С1-Св-алкіл/МЕхВу,
С(5О)(Сі-Св-алкіл), С(ХО)О(С:1-Св-алкіл), С(хО)(С1-Св-галогеналкіл), С(хО)О(С1-Св-галогеналкіл),
С(5О)(Сз-Св-циклоалкіл), С(5О)О(Сз-Св-циклоалкіл), С(5О)(С2-Св-алкеніл), /С(5О)О(С2-Св- алкеніл), (С1-Св-алкіл)/О(С1-Св-алкіл), (С1-Св-алкіл)/5(С1-Св-алкіл), С(5О)(С1-Св-алкіл)уС(50)О(С1-
Св-алкіл), фенілу і феноксигрупи; (І) 4 означає Н, СМ, Е, СІ, Вг, І, Сі-Св-алкіл, Сзе-Св-циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкоксигрупу, Сч1- Св-алкоксигрупу, Сг2-Св-алкеніл, С2о-Св-алкініл, 5(5О)п(С1-Св-алкіл), О5О5(С1-Св-алкіл), О5О5(С1-
Св-галогеналкіл), С(-О)0АхВу, (Сі-Св-алкіл/МЕхНу, С(5О)(С1-Св-алкіл), С(5О)О(С.1-Св-алкіл), с(О)(С:-Св-галогеналкіл), С(:О)О(С1-Св-галогеналкіл), С(-О)(Сз-Св-циклоалкіл), С(-О)О(Сз-Св- циклоалкіл), С(2О)(С2-Св-алкеніл), С(-О)О(С2-Св-алкеніл), (С1-Св-алкіл)О(С1-Св-алкіл), (С1-Св- алкіл)5(С1-Св-алкіл), С(2О)(С1-Св-алкіл)С(50)О(С1-Св-алкіл), феніл і феноксигрупу, де кожний алкіл, циклоалкіл, циклоалкоксигрупа, алкоксигрупа, алкеніл, алкініл, феніл і феноксигрупа необов'язково заміщені одним або більше замісниками, незалежно вибраними з
ОН, РЕ, СІ, Вт, І, СМ, МО», оксогрупи, С1-Св-алкілу, Сі-Св-галогеналкілу, Сі-Св-гідроксіалкілу, Сз-
Св-циклоалкілу, Сз-Св-галогенциклоалкілу, Сз-Св-гідроксициклоалкілу, Сз-Све-циклоалкоксигрупи,
Сз-Св-галогенциклоалкоксигрупи, Сз-Св-гідроксициклоалкоксигрупи, С1-Св-алкоксигрупи, С1-Св- галогеналкоксигрупи, С2-Св-алкенілу, Со-Св-алкінілу, З(-О)(Сі-Св-алкіл), 5(-О)4(С1-Св- галогеналкіл),, О5О»2(С1-Св-алкіл),, О5О»2(С1-Св-галогеналкіл), С(-О)пАхВу, (С1-Св-алкіл/МЕхВу,
С(-О)(С:-Св-алкіл), С(О)О(С1-Св-алкіл), С(О)(С1-Св-галогеналкіл), С(-О)О(С-Св-галогеналкіл),
С(5О)(Сз-Св-циклоалкіл), С(5О)О(Сз-Св-циклоалкіл), С(5О)(С2-Св-алкеніл), /С(5О)О(С2-Св- алкеніл), (С1-Св-алкіл)/О(С1-Св-алкіл), (С1-Св-алкіл)/5(С1-Св-алкіл), С(5О)(С1-Св-алкіл)уС(50)О(С1-
Зо Св-алкіл), фенілу і феноксигрупи; (94) К5 означає Н, СМ, РЕ, СІ, Вг, І, Сі-Св-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкоксигрупу, С1-
Св-алкоксигрупу, Сг-Св-алкеніл, С2-Св-алкініл, 5(5О)4(С1-Св-алкіл), О5О»(С:1-Св-алкіл), О505(С:1-
Св-галогеналкіл), С(-О)0АхВу, (Сі-Св-алкіл/МЕхНу, С(5О)(С1-Св-алкіл), С(5О)О(С.1-Св-алкіл), с(О)(С:-Св-галогеналкіл), С(:О)О(С1-Св-галогеналкіл), С(-О)(Сз-Св-циклоалкіл), С(О)О(Сз-Св- циклоалкіл), С(О)(С2-Св-алкеніл),, С(О)О(С2-Св-алкеніл), (С1-Св-алкіл)уО(С:-Св-алкіл), (С1-Св- алкіл)5(С1-Св-алкіл), С(О)(С1-Св-алкіл)(50)О(С:-Св-алкіл), Неї, феніл і феноксигрупу, де кожний алкіл, циклоалкіл, циклоалкоксигрупа, алкоксигрупа, алкеніл, алкініл, Неї, феніл і феноксигрупа необов'язково заміщені одним або більше замісниками, незалежно вибраними з
ОН, РЕ, СІ, Вт, І, СМ, МО», оксогрупи, С1-Св-алкілу, Сі-Св-галогеналкілу, Сі-Св-гідроксіалкілу, Сз-
Се-циклоалкілу, Сз-Св-галогенциклоалкілу, Сз-Св-гідроксициклоалкілу, Сз-Св-циклоалкоксигрупи,
Сз-Св-галогенциклоалкоксигрупи, Сз-Св-гідроксициклоалкоксигрупи, С1-Св-алкоксигрупи, С1-Св- галогеналкоксигрупи, С2-Св-алкенілу, С2-Св-алкінілу, З(2О)(Сі-Св-алкіл), 5(2О)(С1-Св- галогеналкіл), О502(С1-Св-алкіл), О5О»2(С1-Св-галогеналкіл), С(-О)пАхВу, (С1-Св-алкіл/МЕхВу,
С(-О)(С:-Св-алкіл), С(О)О(С1-Св-алкіл), С(О)(С1-Св-галогеналкіл), С(-О)О(С-Св-галогеналкіл), Сб(5О)(Сз-Се-циклоалкіл)у, С(5О)О(Сз-Сев-циклоалкіл), С(5О)(С2о-Св-алкеніл), С(5О)О(С2-Св- алкеніл), (С1-Св-алкіл)/О(С1-Св-алкіл), (С1-Св-алкіл)/5(С1-Св-алкіл), С(5О)(С1-Св-алкіл)уС(50)О(С1-
Св-алкіл), МЕХВу, фенілу і феноксигрупи; (п) Кб означає Н, СМ, РЕ, СІ, Вг, І, Сі-Св-алкіл, Сз-Св-циклоалкіл, Сз-Св-циклоалкоксигрупу, С1-
Св-алкоксигрупу, Сг-Св-алкеніл, С2-Св-алкініл, 5(5О)4(С1-Св-алкіл), О5О»(С:1-Св-алкіл), О505(С:1-
Се-галогеналкіл), С(5О)0АхВу, (Сі-Св-алкіл/МЕхНу, С(О)(С1-Св-алкіл), С(хО)О(С:1-Св-алкіл), с(О)(С:-Св-галогеналкіл), С(:О)О(С1-Св-галогеналкіл), С(-О)(Сз-Св-циклоалкіл), С(-О)О(Сз-Св- циклоалкіл), С(2О)(С2-Св-алкеніл), С(-О)О(С2-Св-алкеніл), (С1-Св-алкіл)О(С1-Св-алкіл), (С1-Св- алкіл)5(С1-Св-алкіл), С(2О)(С1-Св-алкіл)С(50)О(С1-Св-алкіл), феніл і феноксигрупу, де кожний алкіл, циклоалкіл, циклоалкоксигрупа, алкоксигрупа, алкеніл, алкініл, феніл і феноксигрупа необов'язково заміщені одним або більше замісниками, незалежно вибраними з
ОН, РЕ, СІ, Вт, І, СМ, МО», оксогрупи, С1-Св-алкілу, Сі-Св-галогеналкілу, Сі-Св-гідроксіалкілу, Сз-
Св-циклоалкілу, Сз-Св-галогенциклоалкілу, Сз-Св-гідроксициклоалкілу, Сз-Све-циклоалкоксигрупи,
Сз-Св-галогенциклоалкоксигрупи, Сз-Св-гідроксициклоалкоксигрупи, С1-Св-алкоксигрупи, С1-Св- галогеналкоксигрупи, С2-Св-алкенілу, С2-Св-алкінілу, З(2О)(Сі-Св-алкіл), 5(2О)(С1-Св- 60 галогеналкіл), О5О»(С1-Св-алкіл),,ї О5О»(С1-Св-галогеналкіл), С(-О)0АхВу, (С1-Св-алкіл)/МЕхВу,
С(-О)(С:-Св-алкіл), С(О)О(С1-Св-алкіл), С(О)(С1-Св-галогеналкіл), С(-О)О(С-Св-галогеналкіл),
С(5О)(Сз-Св-циклоалкіл), С(5О)О(Сз-Св-циклоалкіл), С(5О)(С2-Св-алкеніл), /С(5О)О(С2-Св- алкеніл), (С1-Св-алкіл)/О(С1-Св-алкіл), (С1-Св-алкіл)/5(С1-Св-алкіл), С(5О)(С1-Св-алкіл)уС(50)О(С1-
Св-алкіл), Неї, фенілу і феноксигрупи; () К7 означає Н, СМ, Е, СІ, Вг, І, Сі-Св-алкіл, Сз-Све-циклоалкіл, Сз-Свєе-циклоалкоксигрупу, С1-
Св-алкоксигрупу, Сг-Св-алкеніл, С2-Св-алкініл, 5(О)(С1-Св-алкіл), О5О»(С:1-Св-алкіл), О505(С:1-
Св-галогеналкіл), С(-О)0АхВу, (Сі-Св-алкіл/МЕхНу, С(5О)(С1-Св-алкіл), С(5О)О(С.1-Св-алкіл), с(О)(С:-Св-галогеналкіл), С(:О)О(С1-Св-галогеналкіл), С(-О)(Сз-Св-циклоалкіл), С(-О)О(Сз-Св- циклоалкіл), С(2О)(С2-Св-алкеніл), С(-О)О(С2-Св-алкеніл), (С1-Св-алкіл)О(С1-Св-алкіл), (С1-Св- алкіл/ОС(-О)(С1-Св-алкіл), (С1-Св-алкіл)/5(Сі-Св-алкіл), С(-5О)(С1-Св-алкіл)С(-0)О(С1-Св-алкіл), феніл і феноксигрупу, де кожний алкіл, циклоалкіл, циклоалкоксигрупа, алкоксигрупа, алкеніл, алкініл, феніл і феноксигрупа необов'язково заміщені одним або більше замісниками, незалежно вибраними з
ОН, РЕ, СІ, Вт, І, СМ, МО», оксогрупи, С1-Св-алкілу, Сі-Св-галогеналкілу, Сі-Св-гідроксіалкілу, Сз- Се-циклоалкілу, Сз-Св-галогенциклоалкілу, Сз-Св-гідроксициклоалкілу, Сз-Св-циклоалкоксигрупи,
Сз-Св-галогенциклоалкоксигрупи, Сз-Св-гідроксициклоалкоксигрупи, С1-Св-алкоксигрупи, С1-Св- галогеналкоксигрупи, С2-Св-алкенілу, С2-Св-алкінілу, З(2О)(Сі-Св-алкіл), 5(2О)(С1-Св- галогеналкіл),, О5О»2(С1-Св-алкіл),, О5О»2(С1-Св-галогеналкіл), С(-О)пАхВу, (С1-Св-алкіл/МЕхВу,
С(-О)(С:-Св-алкіл), С(О)О(С1-Св-алкіл), С(О)(С1-Св-галогеналкіл), С(-О)О(С-Св-галогеналкіл),
Ф(5О)(Сз-Се-циклоалкіл), С(5О)О(Сз-Сев-циклоалкіл), С(5О)(С2о-Св-алкеніл), С(5О)О(С2-Св- алкеніл), (С1-Св-алкіл)/О(С1-Св-алкіл), (С1-Св-алкіл)/5(С1-Св-алкіл), С(5О)(С1-Св-алкіл)уС(50)О(С1-
Св-алкіл), фенілу і феноксигрупи; (Ї) Х1 означає 5 або 0; (К) п-:0, 1 або 2 (кожний незалежно); і (І) Ах і Бу незалежно вибрані з Н, Сі-Св-алкілу, Сі-Св-галогеналкілу, Сі-Се-гідроксіалкілу, Сз-
Св-циклоалкілу, Сз-Св-галогенциклоалкілу, Сз-Св-гідроксициклоалкілу, С2-Св-алкенілу, С2-Св- алкінілу, 5(5О)п(Сі-Св-алкіл), 5(О)4(С1-Св-галогеналкіл), О5О»(С1-Св-алкіл), О505(С1-Св- галогеналкілу, С(-О)Н, С(5О)(Сі-Св-алкіл), С(-О)О(С1-Св-алкіл), С(5О)(С1-Св-галогеналкіл), с(хФО(С:1-Св-галогеналкіл),, С(5О)(Сз-Св-циклоалкіл),, С(-О)О(Сз-Св-циклоалкіл),, С(О)(С2-Св- алкеніл), С(5О)О(С2-Св-алкеніл), /(Сі-Св-алкіл)/уО(С:і-Св-алкіл), (Сі-Св-алкіл)5(С1-Св-алкіл),
С(2О)(С:1-Св-алкіл/С(50)О(С:-Св-алкіл) і фенілу.
У іншому варіанті здійснення Аг: являє собою заміщений феніл, де вказаний заміщений феніл, містить один або більше кількість замісників, незалежно вибраних з числа С1-Св- галогеналкоксигруп.
У іншому варіанті здійснення Неї означає триазоліл. У іншому варіанті здійснення Неї означає 1,2,4-триазоліл. У іншому варіанті здійснення Неї означає 1,2,4-триазоліл, в якому один кільцевий атом азоту пов'язаний з Аг; і один кільцевий атом вуглецю пов'язаний з Аг».
У іншому варіанті здійснення Аг означає феніл.
У іншому варіанті здійснення КІ означає Н.
У іншому варіанті здійснення К2 означає Н.
У іншому варіанті здійснення КІ, К2 і атомах вуглецю, до яких вони приєднані, утворюють циклопропільну структуру і в цьому випадку КІ і К2 означають місточковий атом вуглецю.
У іншому варіанті здійснення КЗ означає Н.
У іншому варіанті здійснення КА означає Н. В іншому варіанті здійснення КА означає феніл, необов'язково заміщений одним або більше замісниками, незалежно вибраними з С:і-Св-алкілу.
У іншому варіанті здійснення К5 означає Неї або феніл, де кожний необов'язково заміщені одним або більше замісниками, незалежно вибраними з Е, СІ, Сі-Св-алкілу, Сі--Свє-галогеналкілу,
Сі-Св-алкоксигрупи або МЕХВУ.
У іншому варіанті здійснення Кб означає С:і-Св-алкіл або феніл, де кожний необов'язково
БО заміщені одним або більше замісниками, незалежно вибраними з Е, СІ, Сі-Св-алкілу, С1-Св- галогеналкілу, Сз-Св-циклоалкілу, Сі-Св-алкоксигрупи, Неї або фенілу.
У іншому варіанті здійснення К7 означає (С1-Св-алкії./лОС(О)(С1-Св-алкіл).
Хоча описані ці варіанти здійснення, можливі інші варіанти здійснення і комбінації цих описаних варіантів здійснення і інших варіантів здійснення.
Сполуки формули 1, 2, З і 4 звичайно мають молекулярну масу, що дорівнює від приблизно 100 Да до приблизно 1200 Да. Однак звичайно переважно, якщо молекулярна маса дорівнює від приблизно 120 Да до приблизно 900 Да і звичайно ще більш переважно, якщо молекулярна маса дорівнює від приблизно 140 Да до приблизно 600 Да.
ПРИКЛАДИ
Приклади приведені для ілюстрації і їх не треба розглядати як ті, що обмежують винахід, розкритий в цьому документі, тільки варіантами здійснення, розкритими в цих прикладах.
Вихідні речовини, реагенти і розчинники, які отримували з комерційних джерел, використовували без додаткового очищення, якщо не вказано інше. Безводні розчинники придбали у вигляді Зиге/5еа!"М у фірми Аїагісй і використовували в тому вигляді, в якому вони були отримані. Температури плавлення вимірювали за допомогою капілярного апарату для визначення температури плавлення Тпота5 Ноомег Опітек або за допомогою автоматичної системи для визначення температури плавлення ОріїМеїї, що випускається фірмою Кезеагсп зЗузіет5, і вони є не скоректованими. Сполуки представлені своїми відомими назвами, отриманими за допомогою програм, включених в програми ІЗІЗ Огам, СпетОгам або АСО Мате
Рго. Якщо такі програми не змогли виробити назву сполуки, то назву сполуки отримували відповідно до звичайних правил номенклатури. Дані спектрів "Н ЯМР приведені в част./млн (б) і реєстрували при 300, 400 або 600 МГЦ ії дані спектрів "30 ЯМР приведені в част./млн (05) і реєстрували при 75, 100 або 150 МГц, якщо не вказано інше.
Сполуки, що пропонуються в даному винаході, можна отримати шляхом синтезу триарильного проміжного продукту, Агі-Неї-Аг2г з подальшим його зв'язуванням з необхідним проміжним продуктом з отриманням шуканої сполуки. Для отримання сполук, що пропонуються в даному винаході, можна використовувати самі різні триарильні проміжні продукти при умові, що такі триарильні проміжні продукти містять в Аг прийнятну функціональну групу, до якої можна приєднати необхідний проміжний продукт. Прийнятні функціональні групи включають оксоалкільну або формільну групу. Ці триарильні проміжні продукти можна отримати по методиках, описаних раніше в хімічній літературі, включаючи Стгоизе еї аІ. РСТ Іпі. Аррі. Рибі.
МО2009/102736 АТ.
ОТРИМАННЯ СПОЛУК, ЗВ'ЯЗАНИХ З ЦИКЛОПРОПІЛОМ
Пов'язані з циклопропілом сполуки формули 1 можна отримати з відповідних арилальдегідів по реакції з трет-бутилдіетилфосфоноацетатом і основою, такою як гідрид натрію (Ман), в тетрагідрофурані (ТГФ) при 0 "С. Ненасичений складний ефір перетворюють в циклопропільний складний ефір за допомогою триметилсульфоксоніййодиду в диметилсульфоксиді (ДМСО) при температурі навколишнього середовища. Циклопропілацилазид А можна отримати зі складного
Зо ефіру-попередника в 2 стадії по реакції спочатку з трифтороцтовою кислотою (ТФК) в дихлорметані (СНоСіг) при температурах від 0 до 25 "С і потім з дифенілфосфорилазидом (ДФФА) і основою, такою як триетиламін, в толуолі при температурі навколишнього середовища. Ацилазид А перетворюють в трет-бутилкарбамат за допомогою перегрупування
Курціуса з використанням трет-бутилового спирту (-ВИОН) в толуолі при 90"С. Трет- бутилкарбамат видаляють за допомогою ТФК в дихлорметані при температурах від 0 до 25 "С і отримують трифторацетат аміну В. Тіосечовини можна отримати з солі В за допомогою відповідним чином заміщеного ізотіоціанату (К5-МСХ1, де Х1-5) в присутності основи, такої як триетиламін, в ТГФ при 80 "С, або по двостадійній методиці спочатку по реакції солі В з тіофосгеном з отриманням ізотіоціанату, який вводять в реакцію з відповідним чином заміщеним аміном (КА4К5МН). Аналогічним чином, сечовини можна отримати за допомогою відповідним чином заміщеного ізоціанату (К5-МСХ1, де Х1-О) в присутності основи, такої як триєтиламін, в ТГФ при 80 "С.
ОБ. | ; шу
В. мн ОБ я лаві Де ро ох МеВ ОЇ дома Мих В яко АБ 00 пенонототетотоютсовоссосоосоососессоуь
Манлттв від бле ис Ман, дМСОо 25 що а 1 1 тек СбСьні бла зо | о о, фея шинка Мч - й
Аг Аг ш 2 пийд шк в ЕЙ «ук овех Ага м-н ! я а. ДеА БМ. РВСНУ, ЗВ і Кз
А
БВУОН, РНСНІ. ОО дае ве в тек, сном ло ЗО
КАК КАК ААКЮККККК КАК ДУ роЗД ги т кий жна КК КК АЖ КИЖКН А ТАЛА л Аг НАЕК ж наї й Ва МесеКі БМ. ТВО На «7 З ке ни МВ ет, ям и яю іа ах КО
Ак Аку ЗНЯТО нн нтнннінстоттнн др Ай Аг й М ен збо КО
ВЕ | хх | Й Що хі Ма і Фекнвостемо. Нею, чанссь а Є 2 МВаНВ-МИ, дірксан 25 Формува
Сполуки формули 2 можна синтезувати за допомогою перегрупування Курціуса ацилазиду А і інших спиртів (Кб)ОН) з використанням або без використання основи, такої як триетиламін, при 100 "С. Альтернативно, трифторацетат аміну В можна ввести в реакцію із заміщеними (Кб) хлорформіатами в присутності основи з отриманням сполук формул 2.
Неї їй (КОН, РИСН», 10070 з З
Ат как - - - зЛ ж - - А -- - -- 3
А Неї Н
Ат ЗК ло, б в)
Формула 2
Неї КООС(ОСІ, СНЬСІ», ЕБМ, 4-ОМАР, 25 7С
А б ди мно ЛТЕА (КОС) 2СІ» Ев 1 2 --62626Ш6КТ ЧНО ОО в
Сполуки формули 3 можна отримати шляхом алкілування сполук формули 1 алкілгалогенідом (К7) в нереакційноздатному розчиннику, такому як хлороформ (СНСІ»), при 100 76.
ВІ. й о. мія я ка
На -І ві Бе авкіжеюгевій шТЬОНнеьЬ, 00 Неї. ре т
Ас ду у-т, Мт ттетесеох дО 7 - ок | й и хі не дії ка формула формула З
Сполуки формули 4 можна отримати по реакції ДФФА циклопропілкарбонової кислоти і основи, такої як триетиламін, в -ВиОН при 90 "С.
яз яз 6) о М М
ДФФА, ЕБМ, ЕВИОН, 902С ря А кл он Ш- - 5 :5:555522202030323030-- ДСА їй А
ГаНеї
Аг Х
Формула 4 Аг
Приклад 1: Отримання трет-бутилового ефіру «(Е)-3-14-П1-(4--трифторметоксифеніл)-1 Н-
П1,2,4)гриазол-З3-іл|феніліакрилової кислоти (в) вах (в)
У Ду
Ж М
Б Е
Гідрид натрію (ман, 60 95 суспензію в мінеральному маслі; 440 міліграмів (мг), 11,0 мілімоля (ммоля)) суспендували в ТГФ (20 мілілітрів (мл)), і суміш охолоджували до 0 "с. трет-
Бутилдіетилфосфоноацетат (2,57 мл; 11,0 ммоля) додавали протягом 2 хвилин (хв). Суміш перемішували при 0 "С протягом ще 15 хв і за цей час протягом 5 хв сіра завись ставала прозорою. 4-11-(4-Трифторметоксифеніл)-1 Н-(1,2,4Згриазол-З3-іл|- бензальдегід (3,04 грами (г); 9,13 ммоля) суспендували в ТГФ (20 мл) і потім по краплях додавали через канюлю до отриманого вище розчину. Потім суміш нагрівали при 25 "С, виливали в насичений водний розчин хлориду амонію (МНАСІ; 200 мл) і екстрагували за допомогою 5095 етилацетату (ЕЮОАсу/гексани (З3х100 мл). Потім об'єднані органічні екстракти сушили над сульфатом натрію (Маг2504) і концентрували у вакуумі. Твердий жовтий залишок розчиняли в дихлорметані (СНеСІ»; 10 мл) і при енергійному перемішуванні протягом 30 хв по краплях додавали гексани (100 мл). Світло-жовті кристали збирали на лійці Бюхнера і сушили у вакуумі і отримували шукану сполуку (2,93 г, 74 95. Фільтрат концентрували у вакуумі і очищали за допомогою хроматографії на силікагелі (елюювання в градієнтному режимі від 15 95 до 40 95 до 80 95 ЕТОАс в гексанах) і отримували додаткову кількість продукту (0,215 г, 5 95): т. пл. 167-169 "С; 'Н ЯМР (400 МГу, СОСІ»,) б 8,58 (с, 1Н), 8,20 (д, 9У-8,3 Гц, 2Н), 7,80 (д, 9У-8,9 Гц, 2Н), 7,63 (д, 9У-15,8 Гу, 1Н), 7,62 (д, 9У-8,5 Гц, 2Н), 7,39 (д, У-8,6 Гц, 2Н), 6,44 (д, 9-16,0 Гу, 1Н), 1,54 (с, 9Н); МСВР-ІЕР (мас-спектрометрія високого розрізнення-іонізація електророзпиленням) (т/2) МІ" розраховано для Сг2НгоЕзМзОз, 431,146; знайдено, 431,1457.
Приклад 2: Отримання трет-бутилового ефіру 2-4-П1-(4--трифторметоксифеніл)-1 Н-
П1,2,4Ігриазол-3-ілІфенілуциклопропанкарбонової кислоти (о) ої» пак онй т -н
Ман (6095 суспензію в мінеральному маслі; 400 мг, 101 ммоля) БІБ триметилсульфоксоніййодид (2,22 г, 10 ммоля) вміщували в круглодонну колбу зі стрижнем для
Зо перемішування і вміщували в баню з льодом. При енергійному перемішуванні протягом 10 хв додавали ДМСО (20 мл) і потім отриману сіру завись нагрівали при 25 "С і перемішували протягом 1 год. і за цей час завись ставала прозорою. Еноат, отриманий в прикладі 1, розчиняли в ДМСО (20 мл) і додавали до отриманого вище розчину через канюлю протягом 30 хв. ДМСО (5 мл) використовували для перенесення речовини, що залишилася з колби.
Отриманий жовто-оранжевий розчин перемішували при 25 "С протягом 2 год., потім нагрівали при 507С і перемішували протягом З год. Потім розчин повторно охолоджували до 25 С, перемішували протягом ще 12 год. і виливали на лід з водою (300 мл). Суміш екстрагували сумішшю 50 95 ЕАс/гексани (3х150 мл) і об'єднані органічні екстракти промивали розсолом, сушили над Маг50О5, і концентрували у вакуумі і отримували блідо-оранжеву тверду речовину.
Очищення за допомогою хроматографії на силікагелі (елюювання в градієнтному режимі з використанням від 15 95 до 40 95 до 80 95 ЕТОАсС в гексанах) давало продукт (2,19 г, 73 95) у вигляді світло-рожевої твердої речовини: т. пл. 100-101 "С; "Н ЯМР (300 МГц, СОСІ»,) 6 8,55 (с, 1Н), 8,10 (д, 9У-8,4 Гц, 2Н), 7,79 (д, 9-91 Гц, 2Н), 7,38 (дд, У-9,0, 0,68 Гц, 2Н), 7,19 (д, 9У-8,3 Гц, 2Н), 2,49 (ддд, уУ-9,2, 6,4, 4,2 Гц, 1Н), 1,90 (ддд, у-8,4, 5,4, 4,2 Гц, 1Н), 1,57 (ддд, 9У-9,9, 9,2, 4,6
Гц, ТТН), 1,48 (с, 9Н), 1,29 (ддд, 9У-8,4, 6,4, 4,5 Гц, 1Н); МСІЕР (мас-спектрометрія з іонізацією електророзпиленням) Іт/2 446 (М'-Н).)
Приклад З: Отримання 2--4-1-(4-трифторметоксифеніл)-1Н-ГП1,2,4|гриазол-3- іл|Іренілуциклопропанкарбонілазиду (о) ду о т МА
Стадія 1. До розчину трет-бутилового ефіру, отриманого в прикладі 2 (0,562 г; 1,26 ммоля) в
СНеаСіг (8,0 мл), при 25"С додавали трифтороцтову кислоту (ТФК; 4,0 мл). Розчин перемішували при 25 "С протягом 18 год. і потім концентрували у вакуумі і отримували сіль карбонової кислоти з ТФК (665 мг) у вигляді світло-рожевої твердої речовини.
Стадія 2. Без додаткового очищення порцію цієї твердої речовини (558 мг, 1,11 ммоля) диспергували в толуолі (РАСН»; 3,2 мл). Додавали триетиламін (ЕМ; 0,368 мл, 2,66 ммоля) і завись ставала прозорою і отримували жовтий розчин. Потім однією порцією додавали дифенілфосфорилазид (ДФФА; 0,287 мл, 1,33 ммоля). Суміш перемішували протягом 2 год. при 25 "С, потім аналіз аліквоти за допомогою рідинної хроматографії-мас-спектрометрії (РХ-МС) вказував на повне перетворення в продукт. Неочищену реакційну суміш вносили безпосередньо в колонку з силікагелем і очищали (елюювання в градієнтному режимі з використанням від 15 Фо до 30 95 ЕІОАсС в гексанах) і отримували продукт (0,356 г, 78 95) у вигляді білої твердої речовини:
ІН ЯМР (300 МГц, СОСІ»,) б 8,54 (с, 1Н), 8,10 (д, У-8,3 Гц, 2Н), 7,78 (д, 9У-9,0 Гц, 2Н), 7,37 (д, 98,6 Гц, 2Н), 7,18 (д, 9У-8,2 Гц, 2Н), 2,68 (ддд, 9У-9,4, 6,8, 4,1 Гц, 1Н), 2,03-1,90 (м, 1Н), 1,83-1,70 (м, 1Н), 1,52 (ддд, у-8,3, 6,8, 4,7 Гц, 1Н); МСІЕР т/: 387 (МН).
Приклад 4: Отримання трет-бутилового ефіру (2-4-П1-(4--трифторметоксифеніл)-1 Н-
П1,2,4Ігриазол-3-ілІфеніл)уциклопропіл)карбамінової кислоти нН
М. ,о поко т МА 2--А4-1-(4-трифторметоксифеніл)-1Н-Г1 ,2,4|гриазол-3-ілІфенілуциклопропанкарбонілазид (0,301 г, 0,727 ммоля) диспергували в РиСНз (2,0 мл). Додавали трет-бутиловий спирт (-ВИиОН; 0,250 мл, 2,64 ммоля) і отриману суміш нагрівали при 90 "С протягом 24 год. За цей час завись ставала гомогенною і утворювався жовтий розчин. Суміш охолоджували до 25 "С і спостерігали утворення майже білого осаду. Завись розбавляли гексанами (3 мл) і фільтрували на лійці
Бюхнера і отримували продукт (0,252 г, 75 95) у вигляді майже білої твердої речовини. Фільтрат концентрували у вакуумі і очищали за допомогою хроматографії на силікагелі (елюювання в градієнтному режимі з використанням від 15 95 до 40 95 до 80 95 ЕОАсС в гексанах) і отримували
Ко) додаткову кількість продукту (0,0154 г, 5 95): т. пл. 169-172 "С; "Н ЯМР (300 МГц, СОСІ»,) б 8,54 (с, 1Н), 8,07 (д, 9-81 Гц, 2Н), 7,78 (д, У-8,9 Гц, 2Н), 7,37 (д, 9У-8,6 Гц, 2Н), 7,21 (д, 9-81 Гц, 2Н), 4,91 (с, У-0,9 Гц, 1Н), 2,86-2,72 (м, 1Н), 2,15-2,03 (м, 1Н), 1,46 (с, 9Н), 1,29-1,15 (м, 2Н); МСІЕР т/2 461 (МАН).
Приклад 5: Отримання 2-14-/1-(4--трифторметоксифеніл)-1Н-І(1,2,4)триазол-3- іл|реніл)уциклопропіламіну
МН, о т -к
Карбамат, отриманий в прикладі 4 (0,249 г, 0,541 ммоля), диспергували в СНесСі» (3,5 мл) при 25"С і додавали ТФК (1,5 мл). Тверда речовина розчинялася і отримували оранжевий розчин. Суміш перемішували при 25 "С протягом 2 год. і потім концентрували у вакуумі і отримували оранжеве масло. Потім цю речовину використали без додаткового очищення.
Зразок для аналізу отримували шляхом розчинення приблизно 20 мг масла в СНесіг (0,4 мл) і додатки ЕїВМ (0,007 мл, 0,05 ммоля). Через 1 год. спостерігали утворення білого осаду. Тверду речовину збирали на лійці Бюхнера і сушили у вакуумі і отримували чистий амін в формі вільної основи (10,5 мг) у вигляді білої твердої речовини: т. пл. 149-152 "С; "Н ЯМР (300 МГц, метанол- а69,15 (с, 1Н), 8,09 (д, 9У-8,4 Гц, 2Н), 8,02 (д, У-9,2 Гц, 2Н), 7,50 (дд, 9-91, 0,68 Гц, 2Н), 7,30 (д, 928,3 Гу, 2Н), 2,93 (ддд, 9У-7,9, 4,5, 3,6 Гц, 1Н), 2,43 (ддд, 9У-10,1, 6,7, 3,6 Гц, 1Н), 1,54-1,34 (м, 2Н); МСІЕР т/ 361 (МН).
Приклад 6: Отримання 1-феніл-3-(2-14-П1-(4-трифторметоксифеніл)-1Н-ГП1,2,4|триазол-3- іл|фенілуциклопропіл)тіосечовини (сполука 1) нн
М. М ло
Е т хаМ
Амінтрифторацетат, отриманий в прикладі 5 (0,064 г, 0,135 ммоля), розчиняли в ТГФ (0,5 мл). Додавали ЕМ (0,037 мл, 0,27 ммоля), потім фенілізотіоціанат (0,020 мл, 0,15 ммоля).
Отриманий темно-жовтий розчин нагрівали при 80 "С і перемішували протягом 4 год. Розчин охолоджували до 25 "С, завантажували безпосередньо в колонку з силікагелем і очищали (елюювання в градієнтному режимі з використанням від 15 905 до 40 95 до 80 95 ЕІАсС в гексанах) і отримували продукт (0,0222 г, 33 95) у вигляді жовтого масла: ІЧ (інфрачервона спектроскопія)
Мтах 3380, 3218 (шир.), 1617, 1598, 1518, 1497, 1448, 1356, 1326, 1264, 1221, 1168, 1111, 1065, 986, 910, 851, 756, 732, 694 см"; "Н ЯМР (300 МГц, СОСІ»,) б 8,56 (с, 1Н), 8,11 (д, 9У-8,3 Гц, 2Н), 7,90 (шир. с, 1Н), 7,78 (д, 9У-9,0 Гц, 2Н), 7,46-7,32 (м, 5Н), 7,31-7,21 (м, 5Н), 3,10 (шир. с, 1Н), 2,25 (шир. с, 1Н), 1,51-1,30 (м, 28); МСВР-ІЕР (іт/2) (М розраховано для Сг25НгоЄзМ5О5, 495,134; знайдено, 495,1341.
Наступні сполуки синтезували відповідно до прикладу 6, приведеного вище. 1-(-2,6-Дихлорфеніл)-3-(2-14-(1-(4-трифторметоксифеніл)-1 Н-(1,2,4|триазол-3- іл|реніл)уциклопропіл)тіосечовина (сполука 2) н н СІ 7 шк ще т -й
Продукт виділяли у вигляді жовтої твердої речовини (0,021 г, 28 95): т. пл. 118-123 С; Н
ЯМР (300 МГц, СОСІ»з,) б 8,56 (с, 1Н), 8,10 (д, 9-8,3 Гц, 2Н), 7,78 (д, 9-91 Гу, 2Н), 7,47-7,33 (м,
БН), 7,29-7,16 (м, 4Н), 3,00 (шир. с, 1Н), 2,42 (шир. с, 1Н), 1,57-1,42 (м, 2Н); МСВР-ІЕР (іті/з) (МІ розраховано для С25НівСіІ2ЕзМ5О5, 563,056; знайдено, 563,0562. 1--4-Метокси-2-метилфеніл)-3-(2-14-1-(4--трифторметоксифеніл)-1Н-І(1,2,4)триазол-3- іл|фенілуциклопропіл)тіосечовина (сполука 3) нн
М.М
ВІЙ
2-0 ут 8 о7 дк М й
Продукт виділяли у вигляді жовтої твердої речовини (0,013 г, 18 95): ІЧ мтах 3377, 3220 (шир.), 2928, 2854, 1612, 1517, 1446, 1247, 1162, 1113, 1047, 986, 909, 850, 731 см"; "Н ЯМР (300
МГц, СОСІ»,) 6 8,55 (с, 1Н), 8,09 (д, 9У-8,3 Гц, 2Н), 7,79 (д, 9У-9,1 Гц, 2Н), 7,44 (шир. с, 1Н), 7,38 (м, 2Н), 7,28 (шир. с, 2Н), 7,17 (шир. с, 1Н), 6,81 (шир. с, 1Н), 6,78 (д, 9У-8,6, 2,7 Гц, 1Н), 5,80 (шир. с,
Зо 1Н), 3,81 (с, ЗН), 3,20 (шир. с, 1Н), 2,25 (с, ЗН), 2,17 (шир. с, 1Н), 1,29-1,22 (м, 2Н); МСВР-ІЕР (т/2) (МІ розраховано для С27НгаЕзМ5О»5, 539,16; знайдено, 539,1602. 1--4-Хлор-2-метилфеніл)-3-(2-14-(1-(4-трифторметоксифеніл)-1Н-1П1,2,4|гриазол-3- іл|фенілуциклопропіл)тіосечовина (сполука 4) нн
М. М т о
Е т хе
Продукт виділяли у вигляді майже білої маслоподібної спіненої речовини (53,4 мг, 82 90): ІЧ
Мтах 3210 (шир.), 3029, 2978, 1728, 1518, 1492, 1446, 1354, 1327, 1264 см"; "Н ЯМР (300 МГц,
СОбсІ»,) 6 8,55 (с, 1Н), 8,11 (д, 9У-8,3 Гц, 2Н), 7,78 (д, 9У-9,0 Гц, 2Н), 7,51 (шир. с, 1Н), 7,42-7,35 (м, 2Н), 7,30-7,08 (м, 6Н), 3,10 (шир. с, 1Н), 2,38-2,09 (прил. с, 4Н), 1,55-1,29 (м, 2Н); МСВР-ІЕР (іт/2)
ІЇМІ розраховано для СгвНаї СІЕзМ5О5, 543,1107; знайдено, 543,1109. 1--2-Хлорфеніл)-3-(2-14-П1-(4-трифторметоксифеніл)-1 Н-(1,2,4|триазол-3- іл|фенілуциклопропіл)тіосечовина (сполука 5)
п похо т М
Продукт виділяли у вигляді білої твердої речовини (49,0 мг, 78 95): т. пл. 176-179 "С; Н ЯМР (300 МГц, СОСІ»,) б 8,56 (с, 1Н), 8,12 (д, 9У-8,3 Гц, 2Н), 8,02 (шир. с, 1Н), 7,79 (д, У-9,0 Гц, 2Н), 7,А3-7,35 (м, ЗН), 7,31 (тд, 9У-7,9, 1,4 Гц, 1Н), 7,25-7,10 (м, 4Н), 6,81 (шир. с, 1Н), 3,04 (шир. с, 1Н), 2,49-2,28 (м, 1Н), 1,62-1,39 (м, 2Н); МСВР-ЕР (Ітп/2) (МІ розраховано для С25НізСІЕзМ5ОБ, 529,0951; знайдено, 529,0950. 1-(2,6-Діетилфеніл)-3-(2-14-П1-(4-трифторметоксифеніл)-1Н-/1,2,4гриазол-3- іл|фенілуциклопропіл)тіосечовина (сполука 6)
М.
ВІЙ поки
Е т хм
Продукт виділяли у вигляді світло-жовтого масла (24,5 мг, 36 95): ІЧ млах 3375, 3180 (шир.), 2971, 2937, 2876, 1518, 1326, 1264, 1168, 1111, 1064, 986, 910, 851, 731 см"; "Н ЯМР (400 МГц,
СОбсІ»,) б 8,55 (с, 1Н), 8,09 (д, У-8,2 Гц, 2Н), 7,79 (д, У-9,0 Гц, 2Н), 7,41-7,36 (м, 2Н), 7,35-7,28 (м,
ЗН), 7,24-7,12 (м, ЗН), 5,55 (с, 1Н), 3,29-3,22 (м, 1Н), 2,73-2,52 (м, 4Н), 2,13-2,05 (м, 1Н), 1,41-1,09 (м, 8Н); МСВР-ЕР (т/2) МІ" розраховано для СгоНгвЕзМ505, 551,197; знайдено, 551,1967. 1--4-Диметиламінофеніл)-3-(2-14-(1-(4-трифторметоксифеніл)-1Н-П1,2,4Ігриазол-3- іл|фенілуциклопропіл)тіосечовина (сполука 7) нн
М. М ло
Е т х-М
Продукт виділяли у вигляді жовто-оранжевої твердої речовини (47,8 мг, 75 95): т. пл. 190,5- 192,5 "С; "Н ЯМР (300 МГц, СОСІ»,) б 8,54 (с, 1Н), 8,09 (д, 9У-8,3 Гц, 2Н), 7,79 (д, У-9,0 Гц, 2Н), 7,58 (с, 1Н), 7,37 (д, 9У-9,0 Гц, 2Н), 7,27 (д, 9У-9,4 Гц, 2Н), 7,10 (шир. д, 9У-7,5 Гц, 2Н), 6,70 (д, 3-9,0 Гц, 2Н), 6,10 (шир. с, 1Н), 3,30-3,10 (м, 1Н), 2,98 (с, 6Н), 2,25-2,12 (м, 1Н), 1,47-1,18 (м, 2Н);
МСВР-ЕР (т/2) МІ" розраховано для С27Но5ЕзМвО5, 538,1763; знайдено, 538,17 54. 1-(2--4-П1-(4-Трифторметоксифеніл)-1Н-(1,2,4)гриазол-з-іл|феніл)-циклопропіл)-3-(4- трифторметилфеніл)тіосечовина (сполука 8) нн
М. М
ВІЙ
Е т ек щі
Продукт виділяли у вигляді білої спіненої речовини (50,5 мг, 73 95): ІЧ мтах 3377, 3217 (шир.), 3027, 1617, 1518, 1446, 1417, 1327, 1267, 1223, 1167, 1126, 1067, 1018, 987, 909, 841, 732 см";
ІН ЯМР (300 МГц, СОСІ»,) б 8,57 (с, 1Н), 8,15 (д, 9У-8,3 Гц, 2Н), 7,94 (шир. с, 1Н), 7,79 (д, 9У-9,0
Гц, 2Н), 7,67-7,56 (м, 4Н), 7,39 (д, 9У-8,5 Гц, 2Н), 7,24 (д, 9У-9,5 Гц, 2Н), 6,82 (шир. с, 1Н), 2,98 (шир. с, 1Н), 2,41-2,25 (м, 1Н), 1,70-1,539 (м, 28); МОСВР-ІЕР (іт/2) (МІ розраховано для
СгвНіоБеМ5ОЗ5, 563,122; знайдено, 563,1217. 1-(2--4-1-(4-Трифторметоксифеніл)-1Н-(1,2,4)гриазол-з-іл|Іфеніл)-циклопропіл)-3-(2,4,6- триметилфеніл)тіосечовина (сполука 9)
М. ло чу т -
Продукт виділяли у вигляді білої спіненої речовини (55,0 мг, 78 95): ІЧ мтах 3373, 3205 (шир.), 3025, 2922, 1616, 1517, 1492, 1262, 1221, 1166, 986, 910, 852, 731 см"; "Н ЯМР (300 МГц, СОСІз,) б 8,54 (с, 1Н), 8,09 (д, 9У-7,8 Гц, 2Н), 7,78 (д, У-9,0 Гц, 2Н), 7,37 (д, 9У-8,5 Гц, 2Н), 7,33-7,27 (м, 2Н), 724-713 (м, 1Н), 6,96 (прил. с, 2Н), 5,59 (с, 1Н), 3,26 (шир. с, 1Н), 2,30 (с, ЗН), 2,22 (с, 6Н),
2,17-2,06 (м, 1), 1,42-1,04 (м, 2Н); МСВР-ІЕР (т/2) (МІ розраховано для СгвНовЕзМ5О5, 537,181; знайдено, 537,1812. 1-(-2,4-Диметоксифеніл)-3-(2-14-(/1-(4-трифторметоксифеніл)-1 Н-(1,2,4|триазол-3- іл|фенілуциклопропіл)тіосечовина (сполука 10) нн
М. М дню ТИХ р
МО о о в т х-М
Продукт виділяли у вигляді світло-жовтої спіненої речовини (58,2 мг, 69 95): ІЧ мтах 3357, 3204 (шир.), 2976, 2838, 1619, 1549, 1517, 1495, 1460, 1262, 1208, 1182, 1159, 1047, 1031, 985 см"; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІз»,) 6 8,56 (с, 1Н), 8,50-7,60 (шир., 2Н), 8,11 (д, 9-8,3 Гц, 2Н), 7,79 (д, 35-91 Гц, 2Н), 7,38 (д, 9У-8,9 Гц, 2Н), 7,24 (д, 9У-7,8 Гц, 1Н), 6,40-6,90 (шир. м, 2Н), 6,50 (дд, 9-8,8, 102,6 Гц, 1Н), 6,44 (с, 1Н), 3,79 (с, ЗН), 3,62 (шир. с, ЗН), 3,05 (шир. с, 1Н), 2,29 (шир. с, 1Н), 1,50- 1,35 (м, 2Н); МСВР-ІЕР (т/2) (МІ" розраховано для С27НгаЕзМ5Оз5 555,1552; знайдено, 555,156.
Приклад 7: Отримання 3-(4-(2-ізотіоціанатоциклопропіл)феніл)-1-(4- (трифторметокси)феніл)-1 Н-1,2,4-триазолу
М--в о
Е М
Дня 15 Тіофосген (0,173 мл, 2,256 ммоля) при енергійному перемішуванні додавали до суміші
СНесСіІ2 (11 мл) і насиченого водного розчину МаНСОз (11 мл) при 25 "С. Потім додавали амінтрифторацетат, отриманий в прикладі 5 (1,07 г, 2,256 ммоля), і перемішування продовжували протягом 10 хв і за цей час тверда речовина повністю розчинялася. Шари розділяли, водну фазу екстрагували за допомогою СНеоСі» і об'єднані органічні екстракти 20 концентрували і отримували ізотіоціанат у вигляді жовтої твердої речовини (0,86 г, 95 905): т. пл. 99-104 "С; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІЗ»,) б 8,55 (с, 1Н), 8,12 (д, 9У-8,4 Гц, 2Н), 7,79 (д, 9-91 Гц, 2Н), 7,38 (дд, У-9,0, 0,7 Гц, 2Н), 7,16 (д, 9-82 Гц, 2Н), 3,05 (ддд, 9-7,5, 4,3, 3,3 Гц, 1Н), 2,49 (ддд,
У-10,1, 7,0, 3,2 Гц, 1Н), 1,56 (ддд, 9У-10,0, 6,3, 4,3 Гц, 1Н), 1,47-1,37 (м, 1Н); МСІЕР т/: 403 (МН). 25 Приклад 8: Отримання 1-(2,4-Диметилфеніл)-3-(2-(4-(1-(4-«трифторметокси)феніл)-1 Н-1,2,4- триазол-3-іл)уфеніл)циклопропіл)тіосечовини (сполука 11) нн
М. М 7 9 у у 5 т хи
Ізотіоціанат, отриманий в прикладі 7 (50 мг, 0,124 ммоля), розчиняли в діоксані (0,35 мл) при 257 і однією порцією додавали 2,4-диметиланілін (16,6 мг, 0,137 ммоля). Суміш перемішували
Зо при 25"7С протягом 20 год. і потім концентрували у вакуумі. Хроматографія на силікагелі (елюювання в градієнтному режимі з використанням від 1095 до 5095 до 10095 ЕЮАсС в гексанах) давала шукану сполуку (43,3 мг, 67 95) у вигляді світло-жовтого масла: ІЧ мтах 3379, 3215, 3025, 1616, 1446, 1517, 1326, 1262, 1165, 1111, 1064, 986, 909, 850, 731 см"; "Н ЯМР (400
МГц, СОСІ»,) б 8,55 (с, 1Н), 8,10 (д, 9У-8,3 Гц, 2Н), 7,79 (д, У-9,0 Гц, 2Н), 7,46 (с, 1Н), 7,38 (дд, 35 9У-9,0, 0,7 Гц, 2Н), 7,33-7,22 (м, 2Н), 7,21-7,01 (м, ЗН), 3,19 (шир. с, 1Н), 2,34 (с, ЗН), 2,24 (с, ЗН), 2,20 (шир. с, 1Н), 1,40 (шир. с, 1Н), 1,34-1,21 (м, 2Н); МСВР-ІЕР (іт/:) (МІ" розраховано для
С27НаЕзМ5О5, 523,1654; знайдено, 523,1653.
Наступні сполуки синтезували відповідно до прикладу 8. 1--2,6-Диметилфеніл)-3-(2-(4-(1-(4-"-трифторметокси)феніл)-1Н-1,2,4-триазол-3- 40 іл)/феніл)циклопропіл)тіосечовина (сполука 12)
М.М
ВІЙ те 5
Е т хем
Реакційну суміш нагрівали при 100 "С протягом 12 год., і продукт виділяли у вигляді жовтувато-коричневої спіненої речовини (26,9 мг, 41 96): ІЧ Ммтах 3372, 3208, 3032, 2976, 2916, 2143, 1617, 1517, 1493, 1445, 1326, 1262, 1167, 1111, 1064 см"; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ», дані для головного поворотного ізомеру) б 8,55 (с, 1Н), 8,08 (д, 9-74 Гц, 2Н), 7,78 (д, 9У-9,0 Гц, 2Н), 7,58 (шир. с, 1Н), 7,37 (д, У-8,3 Гц, 2Н), 7,34-7,08 (м, 5Н), 5,58 (шир. с, 1Н), 3,26 (шир., 1Н), 2,28 (с, 6Н), 2,11 (шир. с, 1Н), 1,34 (с, 1Н), 1,18 (с, 1Н); МСВР-ІЕР (т/2) МІ" розраховано для
С27НаЕзМ5О5, 523,1654; знайдено, 523,1653. 1-(2-Ізопропіл-4-метоксифеніл)-3-(2-(4-(1-(4-"-трифторметокси)феніл)-1 Н-1,2,4-триазол-3- іл/уфеніл)циклопропіл)тіосечовина (сполука 13)
М. Ж ло у у 5 97 т й
Реакційну суміш перемішували при 25 "С протягом 4 год. і продукт виділяли фільтруванням реакційної суміші у вигляді блідо-бузкової твердої речовини (43 мг, 51 95): т. пл. 130-134 "СИН
ЯМР (400 МГц, СОСІ»,) б 8,54 (с, 1Н), 8,10 (д, 9У-8,3 Гц, 2Н), 7,79 (д, 9У-9,0 Гц, 2Н), 7,44-7,34 (м,
ЗН), 7,28 (д, 9У-7,9 Гц, 2Н), 7,21-7,10 (м, 1Н), 6,89 (д, У-2,6 Гц, 1Н), 6,78 (дд, У-8,6, 2,9 Гц, 1Н), 5,78 (шир., 1Н), 3,83 (с, ЗН), 3,21 (шир. с, 1Н), 3,14-3,03 (м, 1Н), 2,16 (шир. с, 1Н), 1,42-1,32 (м, 1Н), 1,30-1,17 (м, 1), 1,20 (д, 9У-6,9 Гц, ЗН), 1,19 (д, У-6,9 Гц, ЗН); МСВР-ІЕР (т/7) МІ" розраховано для СгоНгвЕзМ5О25, 567,1916; знайдено, 567,1928. 1-(6-Метокси-2,4-диметилпіридин-З-іл)-3-(2-(4-(1-(4-"-трифторметокси)феніл)-1 Н-1,2,4- триазол-3-ілуфеніл)циклопропіл)тіосечовина (сполука 14) нн
М. М
М лу г о т як
Реакційну суміш перемішували протягом 20 год. при 25 "С, і продукт виділяли у вигляді майже білої твердої речовини (59,6 мг, 72 95): т. пл. 182-188 "С; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ», суміш поворотних ізомерів) б 8,54 (с, 1Н), 8,10 (шир. д, У-6,1 Гц, 2Н), 7,78 (д, 9У-9,0 Гу, 2Н), 7,38 (д, 3-8,3 Гц, 2Н), 7,35-7,05 (м, 4Н), 6,51 (шир. с, 1Н), 5,57 (шир. с, 0,5 Н), 3,91 (с, ЗН), 3,48-3,21 (м, 0,5 Н), 2,93 (дд, У-8,6, 5,1 Гц, 0,5 Н), 2,39 (шир. с, ЗН), 2,21 (шир. с, ЗН), 2,12 (шир., 0,5 Н), 1,64- 1,46 (шир., 1Н), 1,43-1,32 (шир., 0,5 Н), 1,25-1,10 (шир., 0,5 НУ; МСВР-ІЕР (т/2) МІ" розраховано для С27Наг5ЕзМеО»25, 554,1712; знайдено, 554,1727.
Приклад 9: Отримання (2)-(М'Є«2,6-диметилфеніл)-М-(2-(4-(1-(4-"-трифторметокси)феніл)-1 Н- 1,2,4-триазол-3-іл/уфеніл)циклопропіл)карбамімідоїлтіо)метилізобутирату (сполука 15) нН
М
-М а ощу пає т ем в
До розчину 1-(2,6-диметилфеніл)-3-(2-(4-(1-(4--трифторметокси)-феніл)-1Н-1,2,4-триазол-3- іл)феніл)циклопропіл)тіосечовини (75 мг, 0,143 ммоля) в хлороформі (СНСІ»; 0,72 мл) додавали
Зо хлорметилізобутират (31,1 мг, 0,172 ммоля). Суміш нагрівали при 100 "С протягом 1 год. Суміш охолоджували до 25 "С і залишок очищали за допомогою хроматографії на силікагелі (ЕКОАс- гексани, градієнтний режим) і отримували шукану сполуку (17,3 мг, 19 95) у вигляді жовтого масла: ІЧ мтах 3332 (шир.), 3124, 2976, 2939, 1739, 1631, 1590, 1518, 1264, 1171, 986 см"; НН
ЯМР (400 МГц, СОСІ»,) б 8,54 (с, 1Н), 8,09 (д, У-8,3 Гц, 2Н), 7,79 (д, У-9,0 Гц, 2Н), 7,37 (д, 9У-8,3
Гц, 2Н), 7,20 (д, 9-7,2 Гц, 2Н), 7,02 (д, 9У-7,5 Гц, 2Н), 6,88 (т, У-7,5 Гц, 1Н), 5,65 (шир. с, 2Н), 2,88 (шир. с, 1Н), 2,68-2,52 (м, 1Н), 2,10 (с, 6Н), 1,82-1,46 (м, 2Н), 1,46-1,22 (м, 2Н), 1,22-1,18 (м, 6Н);
МСІЕР п/з: 624 (МН).
Наступну сполуку синтезували відповідно до прикладу 9. (2)-(М'-Мезитил-М-(2-(4-(1-(4-"трифторметокси)феніл)-1 Н-1,2,4-триазол-3- іл/уфеніл)циклопропіл)карбамімідоїлтіо)метилізобутират (сполука 16) нН
М
М ню тд
Е М т хм ве
Продукт виділяли у вигляді червонувато-коричневої спіненої речовини (48,3 мг, 20 90): ІЧ
Мтах 2974, 2921, 1739, 1612, 1515, 1298, 1205, 1163, 1053, 1025, 1006, 985, 852, 818, 755 см; Н
ЯМР (600 МГц, ДМСО-ав, 100 "С) б 9,22 (с, 1Н), 8,03 (д, 929,0 Гц, 2Н), 7,99 (д, 9У-8,2 Гц, 2Н), 7,55 (д, 9-8,9 Гц, 2Н), 7,24 (д, У-8,0 Гц, 2Н), 6,78 (с, 2Н), 5,55 (с, 2Н), 2,60-2,52 (м, 1Н), 2,26-2,12 (м, 1Н), 2,18 (с, ЗН), 2,04 (с, 6Н), 1,55-1,34 (м, 1Н), 1,32-1,22 (м, 1Н), 1,13 (д, 9У-7,0 Гц, ЗН), 1,12 (д,
У-7,0 Гц, ЗН); МСІЕР іп/:2 638 (МН).
Приклад 10: трет-Бутил-2-(4-(1-(4-"-трифторметокси)феніл)-1Н-1,2,4-триазол-3-іл)феніл)- циклопропілкарбамат (сполука 17) нН
М. Йо ту ох ко
Е т хем 2--А4-1-(4-Трифторметоксифеніл)-1Н-(1,2,4|гриазол-3-ілфенілуциклопропанкарбонілазид (0,301 г, 0,727 ммоля) диспергували в РиСНз (2,0 мл). Додавали трет-бутиловий спирт (-ВИиОН; 0,250 мл, 2,64 ммоля) і отриману суміш нагрівали при 90 "С протягом 24 год. За цей час завись ставала гомогенною і утворювався жовтий розчин. Суміш охолоджували до 25 "С і спостерігали утворення майже білого осаду. Завись розбавляли гексанами (3 мл) і фільтрували на лійці
Бюхнера і отримували шукану сполуку (0,252 г, 75 95) у вигляді майже білої твердої речовини.
Фільтрат концентрували у вакуумі і очищали за допомогою хроматографії на силікагелі (елюювання в градієнтному режимі з використанням від 15 о до 40 95 до 80 96 ЕЮАсС в гексанах) і отримували додаткову кількість продукту (0,0154 г, 5 95): т. пл. 169-172 "С; Н ЯМР (300 МГц
СОбсІ»,) б 8,54 (с, 1Н), 8,07 (д, 9-81 Гц, 2Н), 7,78 (д, 9У-8,9 Гц, 2Н), 7,37 (д, У-8,6 Гц, 2Н), 7,21 (д, 20. 9-81 Гц, 2Н), 4,91 (с, У-0,9 Гц, 1Н), 2,86-2,72 (м, 1Н), 2,15-2,03 (м, 1Н), 1,46 (с, 9Н), 1,29-1,15 (м, 2Н); МСІЕР п/з 461 (МН).
Наступні сполуки синтезували відповідно до прикладу 10.
Метил-2-(4-(1-(4-"«трифторметокси)феніл)-1 Н-1,2,4-триазол-3-ілуфеніл)циклопропілкарбамат (сполука 18)
М о ж лу 5 дк х-к
Й
Продукт виділяли у вигляді майже білої твердої речовини (43,6 мг, 74 95): т. пл. 227-228,5 76;
І"Н ЯМР (400 МГц, ДМСО-ав) б 9,38 (с, 1Н), 8,06 (д, 9У-9,0 Гц, 2Н), 7,99 (д, 9-8,2 Гц, 2Н), 7,61 (д, 3У-8,6 Гц, 2Н), 7,24 (д, 9У-8,3 Гц, 2Н), 3,54 (с, ЗН), 2,82-2,38 (м, 1Н), 2,00 (тд, 9У-7,7, 2,5 Гц, 1Н), 1,26-1,13 (м, 28); МСВР-ІЕР (т/2) (МІ розраховано для СгоНі7ЕзМаОз, 418,125; знайдено, 0 418,1252. 1-Фенілетил-2-(4-(1-(4-"трифторметокси)феніл)-1 Н-1,2,4-триазол-3-ілуфеніл)- циклопропілкарбамат (сполука 19)
Н
М. ,о ло пока т х--
Продукт очищали за допомогою хроматографії на силікагелі (Е(ОАс-гексани, градієнтний режим) і виділяли у вигляді світло-жовтої твердої речовини (73,7 мг, 66 95): т. пл. 125-137 "СН
ЯМР (400 МГу, СОС», 1:1 аг) 6 8,55 (с, 1Н), 8,08 (д, 9У-8,3 Гц, 2Н), 7,79 (д, У-9,0 Гц, 2Н), 7,44-7 12 (м, 9Н), 5,85 (кв., 9У-6,6 Гу, 1), 5,08 (с, 1Н), 2,87-2,77 (м, 1Н), 2,20-2,05 (м, 1Н), 1,56 (діастереоізомер А, д, 9У-4,7 Гц, 1,5 Н), 1,54 (діастереоізомер В, д, 9У-4,7 Гу, 1,5 Н), 1,41-1,15 (м, 2Н); МСІЕР т/я 510 (МАН). 1-(Піридин-2-іл)етил-2-(4-(1-(4--трифторметокси)феніл)-1Н-1,2,4-триазол-з-іл)феніл)- циклопропілкарбамат (сполука 20)
Н
М. ,0 дит т ММ | Хр
Продукт очищали за допомогою хроматографії на силікагелі (Е(ОАс-гексани, градієнтний режим) і виділяли у вигляді світло-жовтої твердої речовини (83,6 мг, 73 95). т. пл. 122-130 "СН
ЯМР (400 МГц, СОСІ», 3:2 аг, дані для головного діастереоізомера) б 8,59 (д, 9У-3,4 Гц, 1Н), 8,55 (с, 1Н), 8,08 (д, 9У-8,3 Гц, 2Н), 7,79 (д, У-8,9 Гц, 2Н), 7,67 (с, 1Н), 7,43-7,35 (м, 2Н), 7,35-7,29 (м, 1Н), 7,25-7,13 (м, ЗН), 5,88 (кв., У-6,6 Гц, 1Н), 5,22 (шир. с, 1Н), 2,84 (шир. с, 1Н), 2,28-2,06 (м, 1Н), 1,61 (д, У-6,2 Гц, ЗН), 1,40-1,15 (м, 2Н); МСІЕР пт/ 511 (М'-Н).
Приклад 11: Феніл-2-(4-(1-(4-"-«трифторметокси)феніл)-1 Н-1,2,4-триазол-3- іл)феніл)уциклопропілкарбамат (сполука 21) нН фе г
Е зн 2--А4-1-(4-трифторметоксифеніл)-1Н-/1,2,4|гриазол-3-ілІфенілуциклопропанкарбонілазид (75 мг, 0,18 ммоля, 1,0 екв.) диспергували в РиСНз (0,52 мл, 0,35 М). Фенол (18,7 мг, 0,199 ммоля, 11 екв.) додавали, і отриману суміш нагрівали при 100 "С протягом 2 год. За цей час завись ставала гомогенною і утворювався жовтий розчин. Потім суміш охолоджували до 25 С і ЕївМ (32,8 мкл, 0,235 ммоля, 1,3 екв.) додавали. Спостерігали утворення майже білого осаду. Суміш розбавляли за допомогою 20 95 ЕІОАсС в гексанах і продукт збирали за допомогою вакуумного фільтрування і отримували шукану сполуку (62,9 мг, 72 95) у вигляді майже білої твердої речовини: т. пл. 171-173 "С; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІз,) 6 8,54 (с, 1Н), 8,09 (д, 9У-8,3 Гц, 2Н), 7,79 (д, У-9,0 Гц, 2Н), 7,44-7,31 (м, 4Н), 7,28 (д, 9-7,7 Гц, 2Н), 7,21 (т, У-7,4 Гц, 1Н), 7,15 (д, 9У-7,9 Гу, 2Н), 5,42 (с, 1Н), 2,90 (с, 1Н), 2,27 (ддд, 9У-9,6, 6,6, 3,2 Гц, 1Н), 1,27-1,04 (м, 2Н); МСІЕР т/ 480 (МН).
Наступні сполуки синтезували відповідно до прикладу 11. 4-Фтор-2-метилфеніл-2-(4-(1-(4-"трифторметокси)феніл)-1 Н-1,2,4-триазол-3-іл)- феніл)циклопропілкарбамат (сполука 22)
Н
М. ,о
ВІЙ
5 У у о Е
Е яна
Продукт виділяли у вигляді майже білої твердої речовини (58,7 мг, 63 95): т. пл. 172-175 7;
І"Н ЯМР (400 МГц, СОСІ»,) б 8,55 (с, 1Н), 8,09 (д, 9У-8,3 Гц, 2Н), 7,78 (д, 9У-9,0 Гц, 2Н), 7,44-7,35 (м, 2Н), 7,35-7,21 (м, 2Н), 7,04 (дд, У-8,1, 5,0 Гц, 1Н), 6,95-6,81 (м, 2Н), 5,46 (с, 1Н), 3,16-2,67 (м, 1Н), 2,28 (дд, У-6,4, 3,2 Гц, 1Н), 2,21 (с, ЗН), 1,46-1,23 (м, 2Н); МСІЕР т/л 513 (М--Н). 2-Циклопентілфеніл-2-(4-(1-(4--трифторметокси)феніл)-1Н-1,2,4-триазол-з-іл)феніл)- циклопропілкарбамат (сполука 23)
М. ло
ВІЙ пахне т хх
Зо Продукт очищали за допомогою хроматографії на силікагелі (Е(Ас-гексани, градієнтний режим) і виділяли у вигляді білої твердої речовини (64,9 мг, 63 96): т. пл. 187-189 "С; '"Н ЯМР (400 МГц, СОС», дані для головного поворотного ізомеру) б 8,54 (с, 1Н), 8,09 (д, 9-8,3 Гц, 2Н), 7,79 (д, 9У-9,0 Гц, 2Н), 7,41-7,34 (м, 2Н), 7,33-7,27 (м, ЗН), 7,22-7,14 (м, 2Н), 7,11-7,04 (м, 1Н), 5,44 (шир. с, 1Н), 3,26-3,10 (м, 1Н), 2,91 (шир. с, 1Н), 2,26 (ддд, У-9,5, 6,6, 3,2 Гц, 1Н), 2,01 (шир. с, 2Н), 1,79 (шир. с, 2Н), 1,72-1,53 (м, 4Н), 1,41-1,28 (м, 2Н); МСІЕР т/л 550 (М--Н). 2-Бутилфеніл-2-(4-(1-(4-"-трифторметокси)феніл)-1Н-1,2,4-триазол-З3-іл)феніл)- циклопропілкарбамат (сполука 24)
Мо ло поке ай
Е
Он
Продукт очищали за допомогою хроматографії на силікагелі (Е(ОАс-гексани, градієнтний режим) і виділяли у вигляді білої твердої речовини (70,5 мг, 67 95): т. пл. 143,5-145,0 "С; Н ЯМР (400 МГц, СОС», дані для головного поворотного ізомеру) б 8,54 (с, 1Н), 8,09 (д, У-8,2 Гц, 2Н), 7,79 (д, 9У-9,0 Гц, 2Н), 7,42-7,36 (м, ЗН), 7,29 (д, 9-7,7 Гц, 2Н), 7,23 (тд, 9У-7,6, 1,6 Гц, 1Н), 7,15
(тд, У-7,6, 1,5 Гц, 1Н), 7,09 (д, У-7,6 Гу, 1Н), 5,46 (с, 1Н), 2,93 (с, 1Н), 2,32-2,21 (м, 1Н), 1,42-1,28 (м, 2Н), 1,39 (с, 9Н); МСІЕР іп/: 538 (МН). 2-«Трифторметіл)феніл-2-(4-(1-(4-"-трифторметокси)феніл)-1 Н-1,2,4-триазол-З-іл)- феніл)циклопропілкарбамат (сполука 25)
ЕЕ
Н Е
М. ЙО
ВІЙ
2-0 у о т Х-
Продукт виділяли у вигляді майже білої твердої речовини (66,9 мг, 46 95). Фільтрат концентрували у вакуумі і очищали за допомогою хроматографії на силікагелі (ЕКАс-гексани, градієнтний режим) і отримували додаткову кількість продукту (26,2 мг, 20 95): т. пл. 183-187 "С;
І"Н ЯМР (400 МГц, СОСІ», дані для головного поворотного ізомеру) б 8,54 (с, 1Н), 8,09 (д, 9-83
Гц, 2Н), 7,79 (д, У-9,0 Гц, 2Н), 7,65 (д, 9У-7,7 Гц, 1Н), 7,61-7,53 (м, 1Н), 7,45-7,06 (м, 6Н), 5,59 (с, 1Н), 3,03-2,80 (м, 1Н), 2,37-2,21 (м, 1Н), 1,43-1,29 (м, 2Н); МСІЕР т/ 549 (М.Н).
Приклад 12: Мезитил-2-(4-(1-(4-"-трифторметокси)феніл)-1 Н-1,2,4-триазол-3- іл)феніл)уциклопропілкарбамат (сполука 26)
М. ло
ВІЙ пак о т х-
Стадія 1. 2,4,6-Триметилфенол (272 мг, 2,00 ммоля, 1,0 екв.) розчиняли в СНеосСіг (3,33 мл, 0,3 М) в атмосфері азоту (Мг) і охолоджували до 0 "С. Трифосген (208 мг, 0,700 ммоля, 0,35 екв.) розчиняли в СНеосСіг (3,33 мл) і по краплях додавали, потім додавали піридин (0,162 мл, 2,00 ммоля, 1,0 екв.). Суміші давали нагріватися до 25 "С протягом 18 год., потім реакцію зупиняли за допомогою 10 мл 1-нормальної (н.) хлористоводневої кислоти (НС; водний розчин) і екстрагували за допомогою ЕІОАс. Органічний шар промивали за допомогою 1 н. НСІ (водний розчин), сушили над Маг50 і концентрували і отримували мезитилхлорформіат у вигляді масла (по даних "Н ЯМР спектроскопії чистота дорівнює 88 95). Отриманим таким чином хлорформіат використовували безпосередньо на наступній стадії без додаткового очищення.
Стадія 2. 2-14-(11--4-Трифторметоксифеніл)-1 Н-/(1,2,4|гриазол-3-іл|феніл)уциклопропіламін (46,0 мг, 0,13 ммоля, 1,0 екв.) розчиняли в СНеСі» (0,55 мл) в атмосфері М». Додавали 4- диметиламінопіридин (ДМАП; 0,8 мг, 0,006 ммоля, 0,05 екв.) і Е83М (27 мкл, 0,19 ммоля, 1,5 екв.), потім мезитилхлорформіат, отриманий вище (33 мг, 0,17 ммоля, 1,2 екв.). Реакційну суміш перемішували протягом 5 хв і потім реакцію зупиняли за допомогою МанНсСоОз (водний розчин).
Шари розділяли і водний шар ще двічі екстрагували за допомогою СНеоСі». Об'єднані органічні
Зо екстракти концентрували і неочищений продукт очищали за допомогою хроматографії на силікагелі (ЕАс-гексани, градієнтний режим) і отримували шукану сполуку у вигляді білої твердої речовини (53,0 мг, 79 95): т. пл. 199-202 "С; "Н ЯМР (400 МГц, СОСІ», дані для головного поворотного ізомеру) б 8,54 (с, 1Н), 8,08 (д, 9У-8,3 Гц, 2Н), 7,78 (д, 9У-9,0 Гц, 2Н), 7,39 (д, 9У-0,7
Гц, 2Н), 7,32-7,21 (м, 2Н), 6,86 (с, 2Н), 5,71-5,36 (м, 0,7 Н), 5,22-4,82 (м, 0,3 Н), 3,09-2,81 (м, 1Н), 2,26 (с, АН), 2,17 (с, 6Н), 1,43-1,26 (м, 2Н); МСІЕР т/ 523 (М.-Н).
Наступні сполуки синтезували відповідно до прикладу 12. 4-Метоксифеніл-2-(4-(1-(4-"-трифторметокси)феніл)-1 Н-1,2,4-триазол-З-ілуфеніл)- циклопропілкарбамат (сполука 27)
Н
М. ,0 7 ке й 97
Е т хем
Продукт виділяли у вигляді білої твердої речовини (60,0 мг, 66 95): т. пл. 163-164 "С; 'Н ЯМР (400 МГц, СОСІ»,) б 8,54 (с, 1Н), 8,09 (д, У-8,3 Гц, 2Н), 7,79 (д, 9У-9,0 Гц, 2Н), 7,38 (дд, 9У-9,0, 0,7
Гц, 2Н), 7,29 (д, 9У-7,9 Гц, 2Н), 7,06 (д, 9У-8,9 Гц, 2Н), 6,88 (д, 9-91 Гц, 2Н), 5,35 (с, 1Н), 3,80 (с,
ЗН), 2,89 (с, 1Н), 2,27 (ддд, 9-9,6, 6,6, 3,2 Гц, 1Н), 1,40-1,26 (м, 2Н); МСІЕР т/: 511 (Ман), 509 (М-Н). 2,6-Дихлорфеніл-2-(4-(1-(4-"трифторметокси)феніл)-1 Н-1,2,4-триазол-З-іл)феніл)- циклопропілкарбамат (сполука 28)
ВІЙ
9-0 у ще т -
Продукт виділяли у вигляді білої твердої речовини (26,1 мг, 33 95): т. пл. 160-162 "С; 'Н ЯМР (400 МГц, СОС», дані для головного поворотного ізомеру) б 8,54 (с, 1Н), 8,09 (д, 9У-8,3 Гц, 2Н), 7,79 (д, У-9,0 Гц, 2Н), 7,38 (д, 9У-8,1 Гц, 2Н), 7,35 (д, 9У-8,2 Гц, 2Н), 7,28 (д, 9У-8,0 Гц, 2Н), 7,13 (т, уУ81 Гц, 1Н), 5,62 (с, 1Н), 2,94 (с, 1Н), 2,31 (с, 1Н), 1,46-1,28 (м, 2Н); МСІЕР т/л 550 (М--Н). 2-Ізопропілфеніл-2-(4-(1-(4-"трифторметокси)феніл)-1Н-1,2,4-триазол-З3-іл)феніл)- циклопропілкарбамат (сполука 29)
М. ло
В й 2 у у о т Х-
Продукт виділяли у вигляді білої твердої речовини (52,8 мг, 63 95): т. пл. 186-188 "С; Н ЯМР (400 МГц, СОС», дані для головного поворотного ізомеру) б 8,54 (с, 1Н), 8,09 (д, 9У-8,3 Гц, 2Н), 7,79 (д, 9У-9,0 Гц, 2Н), 7,44-7,34 (м, 2Н), 7,33-7,26 (м, 2Н), 7,23-7,16 (м, 2Н), 7,13-7,05 (м, 1Н), 5,43 (шир. с, 1Н), 3,19-3,07 (м, 1Н), 2,91 (шир. с, 1Н), 2,27 (ддд, 9У-9,5, 6,7, 3,1 Гц, 1Н), 1,42-1,33 (м, 2Н), 1,22 (шир. д, У-6,1 Гц, ЗН); МСІЕР т/: 523 (Ма-Н).
Приклад 13: 1-Мезитил-3-(2-(4-(1-(4-«трифторметокси)феніл)-1Н-1,2,4-триазол-З-ілуфеніл)- циклопропіл)сечовина (сполука 30)
М. 7 пох ко т - 2-14-(1-(4-трифторметоксифеніл)-1 Н-(1,2,4|триазол-3- ілІфренілуциклопропіламінтрифторацетат (58 мг, 0,12 ммоля, 1,0 екв.) розчиняли в ТГФ (0,60 мл, 0,20 М) при 25 "С в атмосфері М2. Однією порцією додавали ізоціанат (22 мг, 0,13 ммоля, 1,1 екв.), потім ЕБМ (19 мкл, 0,13 ммоля, 1,1 екв.). Суміш перемішували при 25 "С протягом 1 год. і потім додавали суміш метиловий спирт-вода (1:11). Осад збирали за допомогою вакуумного фільтрування і промивали метиловим спиртом і отримували шукану сполуку у вигляді білої твердої речовини (41,3 мг, 65 95): т. пл. 254-256 "С; "Н ЯМР (300 МГц, ДМСО-ав) б 9,35 (с, 1Н), 8,04 (д, У-9,0 Гц, 2Н), 7,97 (д, У-8,3 Гц, 2Н), 7,59 (д, 9У-8,5 Гц, 2Н), 7,32 (с, 1Н), 7,22 (д, 9-83 Гц, 2Н), 6,82 (с, 2Н), 6,48 (с, 1Н), 2,87-2,73 (м, 1Н), 2,19 (с, ЗН), 2,10 (с, 6Н), 2,06-1,95 (м, 1Н), 1,28- 1,11 (м, 2Н); МСІЕР т/ 522 (МАН).
Наступну сполуку синтезували відповідно до прикладу 13. 1-(-2,6-Дихлорфеніл)-3-(2-(4-(1-(4-"трифторметокси)феніл)-1 Н-1,2,4-триазол-3- іл)уфеніл)циклопропіл)сечовина (сполука 31) ї ї сі ве 5у у 9 с дк х-
Зо Й
Продукт виділяли у вигляді білої твердої речовини (44,6 мг, 80 95): т. пл. 215,5-217,5 С; Н
ЯМР (300 МГц, ДМСО-дв) б 9,35 (с, 1Н), 8,05 (д, 9-91 Гц, 2Н), 7,98 (прил. д, У-8,1 Гц, ЗН), 7,61 (с, 2Н), 7,47 (д, У-8,0 Гц, 2Н), 7,32-7,22 (м, ЗН), 6,87 (д, 9У-3,2 Гц, 1Н), 2,88-2,66 (м, 1Н), 2,13-1,96 (м, 1Н), 1,31-1,14 (м, 2Н); МСІЕР т/: 549 (МАН), 547 (М-Н).
Приклад 14: Отримання 1,3-біс(2-(4-(1-(4-(трифторметокси)феніл)-1Н-1,2,4-триазол-3- іл)уфеніл)циклопропіл)сечовини (сполука 32) нн Ме
М. М веи ут 1 (в) М (в) Е п о
ЕВ хм
Стадію 2 в прикладі З проводили з використанням як розчинник трет-бутилового спирту замість РиСН»з. Суміш нагрівали при 90 "С протягом З год., охолоджували до 25 "С і розбавляли сумішшю 1:1 трет-бутиловий спирт-вода. Потім суміш фільтрували і отримували шукану сполуку (202,2 мг, 9395) у вигляді майже білої твердої речовини. Передбачуваний продукт (трет- бутилкарбамат) не виділяли: т. пл. 232-234 "С з розкладанням; "Н ЯМР (300 МГц, ДМСО-ав) б 9,37 (с, 2Н), 8,06 (д, 9У-9,0 Гц, 4Н), 7,99 (д, 9У-8,2 Гу, 4Н), 7,61 (д, 9У-8,8 Гц, 4Н), 7,23 (д, 9У-8,3 Гу,
АН), 6,39 (д, 9-3,0 Гц, 2Н), 2,89-2,66 (м, 2Н), 2,12-1,89 (м, 2Н), 1,25-1,07 (м, 4Н); МСІЕР т/; 747 (МН).
Приклад 15: Біологічні дослідження з використанням совки малої ("ВАМУ") і совки бавовняної ("СЕМ/")
Для ВАМУ є небагато ефективних паразитів, хвороб або хижаків, які зменшують її популяцію.
ВАМУ заражає багато які бур'яни, дерева, трави, бобові і польові культури. У різних місцевостях вона приводить до економічного збитку, поряд з іншими рослинами, для спаржі, бавовнику, кукурудзи, сої, тютюну, люцерни, цукрового буряка, перців, томатів, картоплі, цибулі, гороху, соняшника і цитрусових. Відомо, що СЕМ/ вражає кукурудзу і томата, але вона, нащо наряду з іншими рослинами, також вражає артишок, спаржу, капусту, канталупу, браунколь, коров'ячий горох, огірки, баклажани, латук, лимську квасолю, диню, бамію, горох, перці, картопля, гарбуз, лущильні сорти квасолі, шпинат, гарбуз великоплідний, батат і диню. Також відомо, що СЕМУ/ стійка відносно деяких інсектицидів. Внаслідок вказаних вище факторів важливо боротися з цими шкідниками. Крім того, сполуки, які забезпечують боротьбу з цими шкідниками, застосовні для боротьби з іншими шкідниками.
Деякі сполуки, розкриті в цьому документі, досліджені для боротьби з ВАММ і СЕМУ/ по методиках, описаних в приведених нижче прикладах. При описі результатів використовували "Таблицю показників для ВАМУ і СЕМУ" (див. Розділ таблиць).
Біологічні дослідження з використанням ВАМУМ (5родорієга ехідчца)
Біологічні дослідження з використанням ВАМУ проводили за допомогою дослідження живлення за допомогою 128-ямкового планшета. Від 1 до 5 личинок ВАМУ другої личинкової стадії вміщували в кожну ямку планшета для дослідження живлення (3 мл), в яку попередньо вміщували 1 мл штучного поживного середовища, до якого додавали 50 мкг/см? досліджуваної
Зо сполуки (розчиненої в 50 мкл суміші 90:10 ацетон-вода) (в кожну з 8 ямок) і потім їй давали висохти. Лотки закривали прозорою самоклейкою кришкою і витримували при 25 "С протягом 5- 7 днів в циклі освітлення: затемнення 14:10. Для кожної ямки реєстрували смертність личинок в процентах; потім дані по активності для 8 ямки усереднювали. Результати приведені в таблиці під назвою: "результати біологічних досліджень" (див. Розділ таблиць).
Біологічні дослідження з використанням СЕМУ (Неїїсомегра 2еа)
Біологічні дослідження з використанням СЕМУ проводили за допомогою дослідження живлення за допомогою 128-ямкового планшета. Від 1 до 5 личинок СЕМ/ другої личинкової стадії вміщували в кожну ямки планшета для дослідження живлення (3 мл), в яку попередньо вміщували 1 мл штучних поживного середовища, до якого додавали 50 мкг/см? досліджуваної сполуки (розчиненої в 50 мкл суміші 90:10 ацетон-вода) (в кожну з 8 ямки) і потім їй давали висохти. Лотки закривали прозорою самоклейкою кришкою і витримували при 25 "С протягом 5- 7 днів в циклі освітлення: затемнення 14:10. Для кожної ямки реєстрували смертність личинок в процентах; потім дані по активності для 8 ямки усереднювали. Результати приведені в таблиці під назвою: "результати біологічних досліджень" (див. Розділ таблиць).
Приклад 16: Біологічні дослідження з використанням попелиці персикової зеленої ("РА") (Мугиз регвзісає)
СРА є найбільш значним шкідником-попелицею персикових дерев, що спричиняють зменшення росту, в'янення листя і загибель різних тканин. Вони також є небезпечними, оскільки виступають як вектор для перенесення вірусів рослин, таких як вірус М картоплі і вірус скручування листя картоплі, на представників пасльонових/картоплі сімейства з5оіапасеає, і різних вірусів мозаїки на багато інших продовольчих культур. ОРА нарівні з іншими рослинами вражає такі рослини, як броколі, лопух, капуста, морква, цвітна капуста, дайкон, баклажан, зелена квасоля, латук, макадамія, папайя, перці, батат, томати, крес водяний і цукіні. РА також вражає багато декоративних культур, таких як гвоздика, хризантема, квітуча білокачанна капуста, пуансетія і троянди. У СРА розвинулася стійкість до багатьох пестицидів.
Деякі сполуки, розкриті в цьому документі, досліджені для боротьби з СРА по методиках, описаних в приведеному нижче прикладі. При описі результатів використовували "Таблицю показників для СРА" (див. Розділ таблиць).
Для дослідження використовували розсаду капусти, вирощену в З-дюймових горщиках, з 2-3 бо невеликим (3-5 см) справжнім листям. За 1 день до нанесення хімікату розсаду заражали за допомогою 20-50 СРА (безкрилі дорослі і комахи на стадії лялечок). Для кожної обробки використовували по 4 горщики, що містять по одному екземпляру розсади. Досліджувані сполуки (2 мг) розчиняли в 2 мл розчинник ацетон/метанол (1:1), отримуючи вихідні розчини, що містять 1000 част./млн досліджуваної сполуки. Вихідні розчини розбавляли 5Х за допомогою 0,025 95 Тууееп 20 в НО і отримували розчин, що містить 200 част./млн досліджуваної сполуки.
Для обприскування розчином обох сторін листя капусти до стікання використовували ручний обприскувальний пристрій типу аспіратора. Контрольні рослини (перевірка розчинника) обприскували тільки розріджувачем, що містить 20 об.95 суміші ацетон/метанол (1:1).
Оброблені рослини до обстеження витримували в камері для зберігання протягом З днів приблизно при 25"С і відносної вогкості (ОВ) навколишнього середовища. Обстеження проводили шляхом підрахунку кількості живих лялечок на одній рослині за допомогою мікроскопа. Міру знищення в процентах розраховували по скоректованій формулі Абботта (УМ.5.
Аррой, "А Меїпой ої Сотршиїйпд (пе ЕПесіїмепе55 ої ап Іпзесіісіде" У. Есоп. Епіотої. 18 (1925), рр, 265-267) таким чином.
Скоректований ступінь знищення, бо - 100(Х-М)/Х, де
Х « кількість живих лялечок на контрольних рослинах, оброблених тільки розчинником, і
У кількість живих лялечок на оброблених рослинах.
Результати приведені в таблиці під назвою: "результати біологічних досліджень" (див.
Розділ таблиць).
ПЕСТИЦИДНО ПРИЙНЯТНІ СОЛІ ПРИЄДНАННЯ 3 КИСЛОТАМИ, ПОХІДНІ СОЛЕЙ,
СОЛЬВАТИ, СКЛАДНОЕФІРНІ ПОХІДНІ, ПОЛІМОРФНІ ФОРМИ, ІЗОТОПИ І РАДІОНУКЛІДИ
Сполуки формули 1, 2, З і 4 можна приготувати у вигляді солей приєднання з пестицидно прийнятними кислотами. Як необмежувальні приклади можна зазначити, що аміни можуть утворити солі з хлористоводневою, бромистоводневою, сірчаною, фосфорною, оцтовою, бензойною, лимонною, малоновою, саліциловою, яблучною, фумаровою, щавлевою, бурштиновою, винною, молочною, глюконовою, аскорбіновою, малеїновою, аспарагіновою, бензолсульфоновою, метансульфоновою, етансульфоновою, гідроксиметансульфоновою (і гідроксіетансульфоновою кислотами. Крім того, як необмежувальні приклади можна відмітити,
Зо що кислоти можуть утворити солі, включаючи солі лужних або лужноземельних металів і солі з аміаком і амінами. Приклади переважних катіонів включають катіони натрію, калію і магнію.
Сполуки формули 1, 2, З і 4 можна приготувати у вигляді солей. Як необмежувальні приклади можна зазначити, що сіль можна отримати шляхом взаємодії вільної основи з достатньою кількістю необхідної кислоти з отриманням солі. Вільну основу можна регенерувати шляхом обробки солі розбавленим водним розчином відповідної основи, таким як розбавлений водний розчин гідроксиду натрію (Маон), карбонату калію, аміаку і бікарбонату натрію.
Наприклад, в багатьох випадках пестицид, такий як 2,4-О, краще розчиняється у воді при перетворенні в сіль з диметиламіном.
Сполуки формули 1, 2, З і 4 можна приготувати у вигляді стабільних комплексів з розчинником, так, що комплекс не змінюється після видалення розчинника, який не включений в комплекс. Ці комплекси часто називають "сольватами". Однак особливо переважно отримувати стабільні гідрати з водою як розчинник.
Сполуки формули 1, 2, З і 4 можна приготувати у вигляді скланоефірних похідних. Потім ці складноефірні похідні можна використовувати таким же чином, як використовується даний винахід, розкритий в цьому документі.
Сполуки формули 1, 2, З і 4 можна приготувати у вигляді різних поліморфних кристалічних форм. Поліморфізм важливий для розробки сільськогосподарських хімікатів, оскільки різні поліморфні кристалічні форми або структури однієї сполуки можуть мати фізичні характеристики, що сильно відрізняються, і біологічну активність.
Сполуки формули 1, 2, З ії 4 можна приготувати з різними ізотопами. Особливо важливі сполуки, що містять Н (також відомий, як дейтерій) замість "Н.
Сполуки формули 1, 2, З і 4 можна приготувати з різними радіонуклідами. Особливо важливі сполуки, що містять 776.
СТЕРЕОІЗОМЕРИ
Сполуки формули 1, 2, 3 і 4 можуть існувати у вигляді однієї або більшої кількості стереоізомерів. Таким чином, деякі сполуки можна отримати у вигляді рацемічних сумішей.
Фахівці в даній галузі техніки повинні розуміти, що один стереоіїзомер може бути більш активним, ніж інші стереоізомери. Окремі стереоїзомери можна отримати по відомих методиках селективного синтезу з використанням розділених вихідних речовин або по звичайних 60 методиках розділення.
ІНСЕКТИЦИДИ
Сполуки формули 1, 2, 3 і 4 також можна використовувати в комбінації (такій як композиційна суміш, або шляхом одночасного або послідовного внесення) з одним або більшою кількістю наступних інсектицидів - 1,2-дихлорпропан, абамектин, ацефат, ацетаміприд, ацетіон, ацетопрол, акринатрин, акрилонітрил, аланікарб, альдикарб, альдоксикарб, альдрин, алетрин, алосамідин, алілоксикарб, альфа-циперметрин, альфа-екдизон, альфа-ендосульфан, амідитіон, амінокарб, амітон, амітон оксалат, амітраз, анабазин, атидатіон, азадирахтин, азаметифос, азинфос-етил, азинфос-метил, азотоат, гексафторсилікат барію, бартрин, бендіокарб, бенфуракарб, бенсултап, бета-цифлутрин, бета-циперметрин, біфентрин, біоалетрин, біоетанометрин, біоперметрин, бістрифлурон, бура, борна кислота, бромфенвінфос, бромоциклен, бром-ДДТ, бромофос, бромофос-етил, буфенкарб, бупрофезин, бутакарб, бутатіофос, бутокарбоксим, бутонат, бутоксикарбоксим, ВМУ1І-02960, кадусафос, арсенат кальцію, полісульфід кальцію, камфехлор, карбанолат, карбарил, карбофуран, дисульфід вуглецю, тетрахлорид вуглецю, карбофенотіон, карбосульфан, картап, картапгідрохлорид, хлорантраніліпрол, хлорбіциклен, хлордан, хлордекон, хлордимеформ, гідрохлорид хлордимеформа, хлоретоксифос, хлорфенапір, хлорфенвінфос, хлорфлуазурон, хлормефос, хлороформ, хлорпікрин, хлорфоксим, хлорпразофос, хлорпірифос, хлорпірифос-метил, хлортіофос, хромафенозид, цинерин І, цинерин ЇЇ, цинерини, цисметрин, клоетокарб, клозантел, клотіанідин, ацетоарсеніт міді, арсенат міді, нафтенат міді, олеат міді, кумафос, кумітоат, кротамітон, кротоксифос, круфомат, кріоліт, ціанофенфос, ціанофос, ціантоат, ціантраніліпрол, циклетрин, циклопротрин, цифлутрин, цигалотрин, циперметрин, цифенотрин, циромазин, цитіоат, ДДТ, декарбофуран, дельтаметрин, демефіон, демефіон-О, демефіон-5, деметон, деметон-метил, деметон-О, деметон-О-метил, деметон-5, деметон-5-метил, деметон-5- метилсульфон, діафентіурон, діаліфос, діатомова земля, діазинон, дикаптон, дихлофентіон, дихлорвос, дикрезил, дикротофос, дицикланіл, діельдрин, дифлубензурон, дилор, димефлутрин, димефокс, диметан, диметоат, диметрин, диметилвінфос, диметилан, динекс, динекс-диклексин, динопроп, диносам, динотефуран, діофенолан, діоксабензофос, діоксакарб, діоксатіон, дисульфотон, дитикрофос, а-лимонен, ОМОС, ЮМОсС-амоній, ОМОС-калій, ОМОС- натрій, дорамектин, екдилстерон, емамектин, емамектинбензоат, ЕМРС, емпентрин, ендосульфан, ендотіон, ендрин, ЕРМ, епофенонан, еприномектин, есдепалетрин, есфенвалерат, етафос, етіофенкарб, етіон, етипрол, етоат-метил, етопрофос, етилформіат, етил-ЮОО, етилендибромід, етилендихлорид, етиленоксид, етофенпрокс, етримфос, ЕХО, фампур, фенаміфос, феназафлор, фенхлорфос, фенетакарб, фенфлутрин, фенітротіон, фенобукарб, феноксакрим, феноксикарб, фенпіритрин, фенпропатрин, фенсульфотіон, фентіон, фентіон-етил, фенвалерат, фіпроніл, флонікамід, флубендіамід (додатково його розділені ізомери), рлукофурон, флуциклоксурон, флуцитринат, Флуфенерим, флуфеноксурон, флуфенпрокс, флувалінат, фонофос, форметанат, гідрохлорид форметанату, формотіон, формпаранат, гідрохлорид формпаранату, фосметилан, фоспірат, фостіетан, фуфенозид, фуратіокарб, фуретрин, гамма-цигалотрин, гамма-НСН, галфенпрокс, галофенозид, НСН,
НЕОБ, гептахлор, гептенофос, гетерофос, гексафлумурон, ННОМ, гідраметилнон, ціанід водню, гідропрен, хіквінкарб, імідаклоприд, іміпротрин, індоксакарб, йодметан, ІР5Р, ізазофос, ізобензан, ізокарбофос, ізодрин, ізофенфос, ізофенфос-метил, ізопрокарб, ізопротіолан, ізотіоат, ізоксатіон, івермектин, жасмолін І. жасмолін Ії, йодфенфос, ювенільний гормон Ї, ювенільний гормон ІЇ, ювенільний гормон І, келеван, кінопрен, лямбда-цигалотрин, арсенат свинцю, лепімектин, лептофос, ліндан, ліримфос, луфенурон, літидатіон, малатіон, малонобен, мазидокс, мекарбам, мекарфон, меназон, меперфлутрин, мефосфолан, хлорид ртуті(ї), месульфенфос, метафлумізон, метакрифос, метамідофос, метидатіон, метіокарб, метокротофос, метоміл, метопрен, метотрин, метоксихлор, метоксифенозид, метилбромід, метилізотіоціанат, метилхлороформ, метиленхлорид, метофлутрин, метолкарб, метоксадіазон,
БО мевінфос, мексакарбат, мілбемектин, мілбеміциноксим, міпафокс, мірекс, молосултап, монокротофос, мономегіпо, моносултап, морфотіон, моксидектин, нафталофос, налед, нафталін, нікотин, ніфлуридид, нітенпірам, нітіазин, нітрилакарб, новалурон, новіфлумурон, ометоат, оксаміл, оксидеметон-метил, оксидепрофос, оксидисульфотон, пара-дихлорбензол, паратіон, паратіон-метил, пенфлурон, пентахлорфенол, перметрин, фенкаптон, фенотрин, фентоат, форат, фозалон, фосфолан, фосмет, фосніхлор, фосфамідон, фосфин, фоксим, фоксим-метил, піриметафос, піримікарб, піриміфос-етил, піриміфос-метил, арсеніт калію, тіоціанат калію, рр'-ДДТ, пралетрин, прекоцен І, прекоцен ІІ, прекоцен І, примідофос, профенофос, профлуралін, профлутрин, промацил, промекарб, пропафос, пропетамфос, пропоксур, протидатіон, протіофос, протоат, протрифенбут, піметрозин, піраклофос, бо пірафлупрол, піразофос, піресметрин, піретрин І, піретрин Ії, піретрини, піридабен, піридаліл,
піридафентіон, пірифлуквіназон, піримідифен, піримітат, пірипрол, пірипроксифен, касія, хіналфос, хіналфос-метил, хінотіон, рафоксанід, ресметрин, ротенон, ріанія, сабадилу, шрадан, селамектин, силафлуофен, силікагель, арсеніт натрію, фторид натрію, гексафторсилікат натрію, тіоціанат натрію, софамід, спінеторам, спіносад, спіромезифен, спіротетрамат, сулкофурон, сулкофурон-натрій, сульфлурамід, сульфотеп, сульфоксафлор, сульфурилфторид, сульпрофос, тау-флувалінат, тазимкарб, ТОЕ, тебуфенозид, тебуфенпірад, тебупіримфос, тефлубензурон, тефлутрин, темефос, ТЕРР, тералетрин, тербуфос, тетрахлоретан, тетрахлорвінфос, тетраметрин, тетраметилфлутрин, тета-циперметрин, тіаклоприд, тіаметоксам, тикрофос, тіокарбоксим, тіоциклам, тіоциклам оксалат, тіодикарб, тіофанокс, тіометон, тіосултап, тіосултап-динатрій, тіосултап-мононатрій, турингенсин, толфенпірад, тралометрин, трансфлутрин, трансперметрин, триаратен, триазамат, триазофос, трихлорфон, трихлорметафос-3, трихлоронат, трифенофос, трифлумурон, триметакарб, трипрен, вамідотіон, ваніліпрол, ХМС, ксилілкарб, зета-циперметрин і золапрофос (спільно їх звичайно називають інсектицидами, визначеними, як "Інсектицидна група").
АКАРИЦИДИ
Сполуки формули 1, 2, 3 і 4 також можна використовувати в комбінації (такій як композиційна суміш, або шляхом одночасного або послідовного внесення) з одним або більшою кількістю наступних акарицидів - ацехіноцил, амідофлумет, триоксид миш'яку, азобензол, азоциклотин, беноміл, беноксафос, бензоксимат, бензилбензоат, біфеназат, бінапакрил, бромпропілат, хінометіонат, хлорбензид, хлорфенетол, хлорфенсон, хлорфенсульфід, хлорбензилат, хлоромебуформ, хлорометіурон, хлорпропілат, клофентезин, цієнопірафен, цифлуметофен, цигексатин, дихлофлуанід, дикофол, дієнохлор, дифловідазин, динобутон, динокап, динокап-4, динокап-б, диноктон, динопентон, диносульфон, динотербон, дифенілсульфон, дисульфірам, дофенапін, етоксазол, феназахін, фенбутатиноксид, фенотіокарб, фенпіроксимат, фензон, фентрифаніл, флуакрипірим, флуазурон, флубензимін, флуенетил, флуметрин, фторбензид, гекситіазокс, месульфен, ММАБЕ, нікоміцини, проклонол, пропаргіт, хінтіофос, спіродиклофен, сульфірам, сіра, тетрадифон, тетранактин, тетрасул і тіохінокс (спільно їх звичайно називають акарицидами, визначеними, як "Акарицидна група").
НЕМАТОЦИДИ
Зо Сполуки формули 1, 2, 3 і 4 також можна використовувати в комбінації (такій як композиційна суміш, або шляхом одночасного або послідовного внесення) з одним або більшою кількістю наступних нематоцидів - 1,3-дихлорпропен, бенклотіаз, дазомет, дазомет-натрій,
ОВСР, ОСІР, діамідафос, флуенсульфон, фостіазат, фурфураль, іміціафос, ізамідофос, ізазофос, метам, метам-амоній, метам-калій, метам-натрій, фосфокарб і тіоназин (спільно їх звичайно називають нематоцидами, визначеними, як "Нематоцидна група").
ФУНГІЦИДИ
Сполуки формули 1, 2, 3 і 4 також можна використовувати в комбінації (такій як композиційна суміш, або шляхом одночасного або послідовного внесення) з одним або більшою кількістю наступних фунгіцидів - (З-етоксипропіл)умеркурбромід, 2-метоксіетилмеркурхлорид, 2- фенілфенол, 8-гідроксихінолінсульфат, 8-фенілмеркуроксихінолін, ацибензолар, ацибензолар-
З-метил, аципетакс, аципетакс-мідь, аципетакс-цдинк, альдиморф, аліловий спирт, аметоктрадин, амісулбром, ампропілфос, анілазин, ауреофунгін, азаконазол, азитирам, азоксистробін, полісульфід барію, беналаксил, беналаксил-М, беноданіл, беноміл, бенхінокс, бенталурон, бентіавалікарб, бентіавалікарб-ізопропіл, бензалконійхлорид, бензамакрил, бензамакрилізобутил, бензаморф, бензогідроксамова кислота, бетоксазин, бінапакрил, біфеніл, бітертанол, бітіонол, біксафен, бластицидин-5, бордоська рідина, боскалід, бромуконазол, бупіримат, бургундська рідина, бутіобат, бутиламін, полісульфід кальцію, каптафол, каптан, карбаморф, карбендазим, карбоксин, карпропамід, карвон, суміш СВпезпипі, хінометіонат, хлобентіазон, хлораніформетан, хлораніл, хлорфеназол, хлординітронафталін, хлоронеб, хлорпікрин, хлороталоніл, хлорхінокс, хлозолінат, клімбазол, клотримазол, ацетат міді, основний карбонат міді, гідроксид міді, нафтенат міді, олеат міді, оксихлорид міді, силікат міді, сульфат міді, хромат міді-цинку, крезол, куфранеб, купробам, оксид міді(І), ціазофамід, циклафурамід, циклогексимід, цифлуфенамід, цимоксаніл, ципендазол, ципроконазол, ципродиніл, дазомет, дазомет-натрій, ОВСР, дебакарб, декафентин, дегідрооцтова кислота, дихлофлуанід, дихлон, дихлорофен, дихлозолін, диклобутразол, диклоцимет, дикломезин, дикломезин-натрій, диклоран, діетофенкарб, діетилпірокарбонат, дифеноконазол, дифлуметорим, диметиримол, диметоморф, димоксистробін, диніконазол, диніконазол-М, динобутон, динокап, динокап-4, динокап-б, диноктон, динопентон, диносульфон, динотербон, дифенілумін, дипіритіон, дисульфірам, диталімфос, дитіанон, ОМОС, ЮМОсС-амоній, ЮОМОС- 60 калій, ОМОС-натрій, додеморф, додеморфацетат, додеморфбензоат, додицин, додицин-натрій,
додин, дразоксолон, едифенфос, епоксиконазол, етаконазол, етем, етабоксам, етиримол, етоксихін, етилмеркур-2,3-дигідроксипропілмеркаптид, етилмеркурацетат, етилмеркурбромід, етилмеркурхлорид, етилмеркурфосфат, етридіазол, фамоксадон, фенамідон, фенаміносульф, фенапаніл, фенаримол, фенбуконазол, фенфурам, фенгексамід, фенітропан, феноксаніл, фенпіклоніл, фенпропідин, фенпропіморф, фентин, фентинхлорид, фентингідроксид, фербам, феримзон, флуазинам, флудіоксоніл, флуметовер, флуморф, флуопіколід, флуопірам, фторимід, флуотримазол, флуоксастробін, флухінконазол, флусилазол, флусульфамід, флутаніл, флутоланіл, флутриафол, флуксапіроксад, фолпет, формальдегід, фосетил, фосетилалюміній, фуберидазол, фуралаксил, фураметпір, фуркарбаніл, фурконазол, фурконазол-цис, фурфураль, фурмециклокс, фурофанат, гліодин, гризеофульвін, гуазатин, галакринат, гексахлорбензол, гексахлорбутадієн, гексаконазол, гексилтіофос, гідраргафен, гимексазол, імазаліл, імазалілнітрат, імазалілсульфат, імібенконазол, іміноктадин, іміноктадинтриацетат, іміноктадинтриальбезилат, йодметан, іпконазол, іпробенфос, іпродіон, іпровалікарб, ізопротіолан, ізопіразам, ізотіаніл, ізоваледіон, касугаміцин, крезоксим-метил, манкопер, манкозеб, мандипропамід, манеб, мебеніл, мекарбінзид, мепаніпірим, мепроніл, мептилдинокап, хлорид ртуті(І!), оксид ртуті(ІЇ), хлорид ртуті(І), металаксил, металаксил-М, метам, метам-амоній, метам-калій, метам-натрій, метазоксолон, метконазол, метасульфокарб, метфуроксам, метилбромид, метилізотіоціанат, метилмеркурбензоат, метилмеркурдиціандіамід, метилмеркурпентахлорфеноксид, метирам, метоміностробін, метрафенон, метсульфовакс, мільнеб, міклобутаніл, міклозолін, М-(етилмеркур)-п- толуолсульфонанілід, набам, натаміцин, нітростирол, нітротал-ізопропіл, нуаримол, ОСН, октилінон, офурац, орисастробін, оксадиксил, оксин-мідь, окспоконазол, окспоконазол фумарат, оксикарбоксин, перфуразоат, пенконазол, пенцикурон, пенфлуфен, пентахлорфенол, пентіопірад, фенілмеркурсечовина, фенілмеркурацетат, фенілмеркурхлорид, фенілмеркурпохідне пірокатехіну, фенілмеркурнітрат, фенілмеркурсаліцилат, фосдифен, фталід, пікоксистробін, піпералін, полікарбамат, поліоксини, поліоксорим, поліоксорим-цинк, азид калію, полісульфід калію, тіоціанат калію, пробеназол, прохлораз, процимідон, пропамокарб, пропамокарбгідрохлорид, пропіконазол, пропінеб, проквіназид, протіокарб, протіокарбгідрохлорид, протіоконазол, піракарболід, піраклостробін, піраклостробін,
Зо піраметостробін, піраоксистробін, піразофос, пірибенкарб, піридинітрил, пірифенокс, піриметаніл, піріофенон, пірохілон, піроксихлор, піроксифур, хінацетол, хінацетолсульфат, хіназамід, хінконазол, хіноксифен, квінтоцен, рабензазол, саліциланілід, седаксан, силтіофам, симеконазол, азид натрію, ортофенілфеноксид натрію, пентахлорфеноксид натрію, полісульфід натрію, спіроксамін, стрептоміцин, сірка, сультропен, ТСМТВ, тебуконазол, тебуфлохін, теклофталам, текназен, текорам, тетраконазол, тіабендазол, тіадифтор, тиціофен, тифлузамід, тіохлорфенфім, тіомерсал, тіофанат, тіофанат-метил, тіохінокс, тирам, тіадиніл, тіоксимід, толклофос-метил, толілфлуанід, толілмеркурацетат, триадимефон, триадименол, триаміфос, триаримол, триазбутил, триазоксид, трибутилоловооксид, трихламід, трициклазол, тридеморф, трифлоксистробін, трифлумізол, трифорин, тритиконазол, уніконазол, уніконазол-Р, валідаміцин, валіфеналат, вінклозолін, зариламід, нафтенат цинку, зинеб, зирам, зоксамід (спільно їх звичайно називають фунгіцидами, визначеними, як "Фунгіцидна група").
ГЕРБІЦИДИ
Сполуки формули 1, 2, З і 4 також можна використовувати в комбінації (такий як композиційна суміш, або шляхом одночасного або послідовного внесення) з одним або більшою кількістю наступних гербіцидів - 2,3,6-ТВА, 2,3,6-ТВА-диметиламоній, 2,3,6-ТВА-натрій, 2,4,5-Т, 2,4,5-Т-2-бутоксипропіл, 2,4,5-Т-2-етилгексил, 2,4,5-Т-З-бутоксипропіл, 2,4,5-ТВ, 2,4,5-1- бутометил, 2,4,5-Т-бутотил, 2,4,5-Т-бутил, 2,4,5-Т-ізобутил, 2,4,5-Т-ізоктил, 2,4,5-Т-ізопропіл, 2,4,5-Т-метил, 2,4,5-Т-пентил, 2,4,5-Т-натрій, 2,4,5-Т-триетиламоній, 2,4,5-Т-троламін, 2,4-О, 2,4- р-2-бутоксипропіл, 2,4-0-2-етилгексил, 2,4-0-3-бутоксипропіл, 2,4-ЮО-амоній, 2,4-08, 2,4-О8- бутил, 2,4-ЮОВ-диметиламоній, 2,4-ОВ-ізоктил, 2,4-ОВ-калій, 2,4-ОВ-натрій, 2,4-О-бутотил, 2,4-0- бутил, 2,4-О-діеєтиламоній, 2,4-О-диметиламоній, 2,4-О-діоламін, 2,4-О-додециламоній, 2,4-ОЕВ, 2,А-ОЕР, 2,4-ЮО-етил, 2,4-О-гептиламоній, 2,4-О-ізобутил, 2,4-О-ізоктил, 2,4-О-ізопропіл, 2,4-0- ізопропіламоній, 2,4-Ю-літій, 2,4-О-мептил, 2,4-О-метил, 2,4-О-октил, 2,4-О-пентил, 2,4-Ю-калій, 2,А-О-пропіл, 2,4-Ю-натрій, 2,4-О-тефурил, 2,4-О-тетрадециламоній, 2,4-О-триетиламоній, 2,4-0- тріс(2-гідроксипропіл)ламоній, 2,4-О-троламін, 3,4-0А, 3,4-0О8, 3,4-ОР, 4-СРА, 4-СРВ, 4-СРР, ацетохлор, адифлюорфен, ацифлюорфен-метил, ацифлюорфен-натрій, аклоніфен, акролеїн, алахлор, алідохлор, алоксидим, алоксидим-натрій, аліловий спирт, алорак, аметридіон, аметрин, амбузин, амікарбазон, амідосульфурон, аміноциклопірахлор, аміноциклопірахлорметил, аміноциклопірахлор-калій, амінопіралід, амінопіралід-калій, бо амінопіралід-тріс(2-гідроксипропіл)амоній, аміпрофос-метил, амітрол, сульфамат амонію,
анілофос, анісурон, асулам, асулам-калий, асулам-натрій, атратон, атразин, азафенідин, азимсульфурон, азипротрин, барбан, ВСРС, бефлубутамід, беназолін, беназоліндиметиламоній, беназолін-етил, беназолін-калій, бенкарбазон, бенфлуралін, бенфуресат, бенсульфурон, бенсульфурон-метил, бенсулід, бентазон, бентазон-натрій, бензадокс, бензадокс-амоній, бензфендизон, бензипрам, бензобіциклон, бензофенап, бензофтор, бензоїлпроп, бензоїлпроп-етил, бензтіазурон, біциклопірон, біфенокс, біланафос, біланафос-натрій, біспірибак, біспірибак-натрій, буру, бромацил, бромацил-літій, бромацилнатрій, бромбоніл, бромобутид, бромфеноксим, бромоксиніл, бромоксинілбутират, бромоксинілгептаноат, бромоксинілоктаноат, бромоксинілкалій, бромпіразон, бутахлор, бутафенацил, бутаміфос, бутенахлор, бутидазол, бутіурон, бутралін, бутроксидим, бутурон, бутилат, какодилова кислота, кафенстрол, хлорат кальцію, ціанамід кальцію, камбендихлор, карбасулам, карбетамід, карбоксазол, карфентразон, карфентразон-етил, СОЕА, СЕРС, хлометоксифен, хлорамбен, хлорамбенамоній, хлорамбен-діоламін, хлорамбен-метил, хлорамбен-метиламоній, хлорамбен-натрій, хлоранокрил, хлоразифоп, хлоразифоп-пропаргіл, хплоразин, хлорбромурон, хлорбуфам, хлоретурон, хлорфенак, хлорфенак-натрій, хлорфенпроп, хлорфенпроп-метил, хлорфлуразол, хлорфлуренол, хлорфлуренол-метил, хлоридазон, хлоримурон, хлоримурон-етил, хлорнітрофен, хлоропон, хлортолурон, хлороксурон, хлороксиніл, хлорпрокарб, хлорпрофам, хлорсульфурон, хлортал, хлортал-диметил, хлортал- монометил, хлортіамід, цинідон-етил, цинметилін, циносульфурон, цисанілід, клетодим, кліодинат, клодинафоп, клодинафоп-пропаргіл, клофоп, клофоп-ізобутил, кломазон, кломепроп, клопроп, клопроксидим, клопіралід, клопіралід-метил, клопіралід-оламін, клопіралід-калій, клопіралід-тріс(2-гідроксипропіл)амоній, клорансулам, клорансулам-метил, СМА, сульфат меди,
СРМЕ, СРРС, кредазин, крезол, кумілурон, ціанамід, ціанатрин, ціаназин, циклоат, циклосульфамурон, циклоксидим, циклурон, цигалофоп, цигалофоп-бутил, циперкват, циперкватхлорид, ципразин, ципразол, ципромід, даімурон, далапон, далапон-кальцій, далапон- магній, далапон-натрій, дазомет, дазомет-натрій, делахлор, десмедифам, десметрин, діалат, дикамба, дикамба-диметиламоній, дикамба-діоламін, дикамба-ізопропіламоній, дикамба-метил, дикамба-оламін, дикамба-калій, дикамба-натрій, дикамба-троламін, дихлобенил, дихлоральсечовина, дихлормат, дихлорпроп, дихлорпроп-2-етилгексил, дихлорпроп-бутотил, дихлорпроп-диметиламоній, дихлорпроп-етиламоній, дихлорпроп-ізоктил, дихлорпроп-метил, дихлорпроп-Р, дихлорпроп-Р-Диметиламоній, дихлорпроп-калій, дихлорпроп-натрій, диклофоп, диклофоп-метил, диклосулам, діетамкват, дієтамкватдихлорид, дієтатил, діетатилетил, дифенопентен, дифенопентен-етил, дифеноксурон, дифензокват, дифензокват метилсульфат, дифлуфенікан, дифлубензопір, дифлубензопір-натрій, димефурон, димепіперат, диметахлор, диметаметрин, диметенамід, диметенамід-Р, димексано, димідазон, динітрамін, динофенат, динопроп, диносам, диносеб, диносебацетат, диносеб-амоній, диносеб-диоламін, диносеб- натрій, диносеб-троламін, динотерб, динотербацетат, дифацинон-натрій, дифенамід, дипропетрин, дикват, дикват дибромід, дисул, дисул-натрій, дитіопір, діурон, ОМРА, ОМОС,
ОМОсС-амоній, ОМОС-калій, ОМОС-натрій, ОБМА, ЕВЕР, егліназин, егліназин-етил, ендотал, ендотал-діамоній, ендотал-дикалій, ендотал-динатрій, епроназ, ЕРТС, ербон, еспрокарб, еталфлуралін, етаметсульфурон, етаметсульфурон-метил, етидимурон, етіолат, етофумезат, етоксифен, етоксифен-етил, етоксисульфурон, етинофен, етніпромід, етобензанід, ЕХО, фенасулам, фенопроп, фенопроп-3-бутоксипропіл, фенопроп-бутометил, фенопроп-бутотил, фенопроп-бутил, фенопроп-ізоктил, фенопроп- метил, фенопроп-калій, феноксапроп, феноксапроп-етил, феноксапроп-Р, феноксапроп-Р-етил, феноксасульфон, фентеракол, фентіапроп, фентіапроп-етил, фентразамід, фенурон, фенурон-ТСА, сульфат залізацІї), флампроп, флампроп-ізопропіл, флампроп-М, флампроп-метил, флампроп-М-ізопропіл, флампроп-М-метил, флазасульфурон, флорасулам, флуазифоп, флуазифоп-бутил, флуазифоп-метил, флуазифоп-Р, флуазифоп-Р-бутіл, флуазолат, флукарбазон, флукарбазон- натрій, флуцетосульфурон, флухлоралін, флуфенацет, флуфенікан, флуфенпір, флуфенпір- етил, флуметсулам, флумезин, флуміклорак, флуміклорак-пентил, флуміоксазин, флуміпропін, флуометурон, фтордифен, фторглікофен, фторглікофен-етил, фтормідин, фторнітрофен, флуотіурон, флупоксам, флупропацил, флупропанат, флупропанат-натрій, флупірсульфурон, флупірсульфурон-метил, флуридон, флурохлоридон, флуроксипир, флуроксипір-бутометил, флуроксипір-мептил, флуртамон, флутіацет, флутіацет-метил, фомесафен, фомесафен-натрій, форамсульфурон, фосамін, фосамінамоній, фурилоксифен, глуфосинат, глуфосинат-амоній, глуфосинат-Р, глуфосинат-Р-амоній, глуфосинат-Р-натрій, гліфосат, гліфосат-диамоній, гліфосат-диметиламоній, гліфосат-ізопропіламоній, гліфосат-моноамоній, гліфосат-калій, гліфосат-сесквінатрій, гліфосат-тримезій, галосафен, галосульфурон, галосульфурон-метил, 60 галоксидин, галоксифоп, галоксифоп-етотил, галоксифоп-метил, галоксифоп-Р, галоксифоп-Р-
етотіл, галоксифоп-Р-метил, галоксифоп-натрій, гексахлорацетон, гексафлурат, гексазинон, імазаметабенз, імазаметабенз-метил, імазамокс, імазамокс-амоній, імазапік, імазапік-амоній, імазапір, імазапір-ізопропіламоній, імазахін, імазахінамоній, імазахін-метил, імазахін-натрій, імазетапір, імазетапір-амоній, імазосульфурон, інданофан, індазифлам, йодобоніл, йодметан, йодосульфурон, йодосульфурон-метилнатрій, йоксиніл, йоксинілоктаноат, йоксиніл-літій, йоксинілнатрій, іпазин, іпфенкарбазон, іпримідам, ізокарбамід, ізоцил, ізометіозин, ізонорурон, ізополінат, ізопропалін, ізопротурон, ізоурон, ізоксабен, ізоксахлортол, ізоксафлутол, ізоксапірифоп, карбутилат, кетоспірадокс, лактофен, ленацил, лінурон, МАА, МАМА, МСОРА,
МСОСРА-2-етилгексил, МСРА-бутотил, МСРА-бутил, МСОРА-диметиламоній, МеСРА-діоламін,
МСОСРА-етил, МСРА-ізобутил, МСРА-ізоктил, МСРА-ізопропіл, МСОСРА-метил, МСОРА-оламін,
МСОСРА-калій, МСРА-натрій, МСРА-тіоетил, МСРА-троламін, МСРВ, МСРВ-етил, МСРВ-метил,
МСОРВ-натрій, мекопроп, мекопроп-2-етилгексил, мекопроп-диметиламоній, мекопроп-діоламін, мекопроп-етадил, мекопроп-ізоктил, мекопроп-метил, мекопроп-Р, мекопроп-Р-Диметиламоній, мекопроп-Р-ізобутил, мекопроп-калій, мекопроп-Р-калій, мекопроп-натрій, мекопроп-троламін, мединотерб, мединотербацетат, мефенацет, мефлуїдид, мефлуїдид-діоламін, мефлуїдид- калій, мезопразин, мезосульфурон, мезосульфурон-метил, мезотрион, метам, метам-амоній, метаміфоп, метамітрон, метам-калій, метам-натрій, метазахлор, метазосульфурон, метфлуразон, метабензтіазурон, металпропалін, метазол, метіобенкарб, метіозолін, метіурон, метометон, метопротрин, метилбромід, метилізотіоціанат, метилдимрон, метобензурон, метолахлор, метосулам, метоксурон, метрибузин, метсульфурон, метсульфурон-метил, молінат, моналід, монісоурон, монохлороцтова кислота, монолінурон, монурон, монурон-ТСА, морфамкват, морфамкватдихлорид, ММА, напроанілід, напропамід, напталам, напталам- натрій, небурон, нікосульфурон, ніпіраклофен, нітралін, нітрофен, нітрофторфен, норфлуразон, норурон, ОСН, орбенкарб, орто-дихлорбензол, ортосульфамурон, оризалін, оксадіаргіл, оксадіазон, оксапіразон, оксапіразон-димоламін, оксапіразон-натрій, оксасульфурон, оксазикломефон, оксифлуорфен, парафлурон, паракват, паракватдихлорид, паракватдиметилсульфат, пебулат, пеларгонова кислота, пендиметалін, феноксулам, пентахлорфенол, пентанохлор, пентоксазон, перфлуїдон, пентоксамід, фенізофам, фенмедифам, фенмедифам-етил, фенобензурон, фенілмеркурацетат, піклорам, піклорам-2- етилгексил, піклорам-ізоктил, піклорам-метил, піклорам-оламін, піклорам-калій, піклорам- триетиламоній, піклорам-тріс(2-гідроксипропіл)амоній, піколінафен, піноксаден, піперофос, арсеніт калію, азид калію, ціанат калію, претилахлор, примісульфурон, примісульфурон-метил, проціазин, продіамін, профлуазол, профлуралін, профоксидим, прогліназин, прогліназин-етил, прометон, прометрин, пропахлор, пропаніл, пропахізафоп, пропазин, профам, пропізохлор, пропоксикарбазон, пропоксикарбазон-натрій, пропірисульфурон, пропізамід, просульфалін, просульфокарб, просульфурон, проксан, проксан-натрій, принахлор, піданон, піраклоніл, пірафлуфен, пірафлуфен-етил, пірасульфотол, піразолінат, піразосульфурон, піразосульфурон- етил, піразоксифен, пірибензоксим, пірибутикарб, піриклор, піридафол, піридат, пірифталід, пирімінобак, піримінобак-метил, піримісульфан, піритіобак, піритіобак-натрій, піроксасульфон, піроксулам, хінклорак, хінмерак, хінокламін, хінонамід, хізалофоп, хізалофоп-етил, хізалофоп-Р, хізалофоп-Р-етил, хізалофоп-Р-тефурил, родетаніл, римсульфурон, сафлуфенацил, себутилазин, секбуметон, сетоксидим, сидурон, симазин, симетон, симетрин, 5МА, 5- метолахлор, арсеніт натрію, азид натрію, хлорат натрію, сулкотрион, сульфалат, сульфентразон, сульфометурон, сульфометурон-метил, сульфосульфурон, сірчана кислота, сулглікапін, свеп, ТСА, ТСА-амоній, ТСА-кальцій, ТСА-етадил, ТСА-магній, ТСА-натрій, тебутам, тебутіурон, тефурилтрион, темботрион, тепралоксидим, тербацил, тербукарб, тербухлор, тербуметон, тербутилазін, тербутрин, тетрафлурон, тенілхлор, тіазафлурон, тіазопір, тидіазимін, тидіазурон, тієнкарбазон, тієнкарбазон-метил, тифенсульфурон, тифенсульфурон- метил, тіобенкарб, тіокарбазил, тіоклорим, топрамезон, тралкоксидим, три-алат, триасульфурон, триазифлам, трибенурон, трибенурон-метил, трикамба, триклопір, триклопір- бутотил, триклопір-етил, триклопір-триетиламоній, тридифан, триетазин, трифлоксисульфурон, трифлоксисульфурон-натрій, трифлуралін, трифлусульфурон, трифлусульфурон-метил, трифоп, трифоп-метил, трифопсим, тригідрокситриазин, триметурон, трипропіндан, тритак, тритосульфурон, вернолат, ксилахлор (спільно їх звичайно називають гербіцидами, визначеними, як "Гербіцидна група").
БІОПЕСТИЦИДИ
Сполуки формули 1, 2, 3 і 4 також можна використовувати в комбінації (такій як композиційна суміш, або шляхом одночасного або послідовного внесення) з одним або більшою кількістю біопестицидів. Термін "біопестицид" використовують для позначення мікробіологічних 60 засобів для боротьби зі шкідниками, які застосовують по методиках, аналогічних використовуваним для хімічних пестицидів. Звичайно вони є бактеріальними, але є приклади грибкових засобів боротьби, включаючи Ттгісподегпта 5рр. і Атреїотусе5 адпиіздпцаїйв5 (засіб боротьби зі справжньою борошнистою росою винограду). Васійив5 5МиБійб5 використовують для боротьби з патогенами рослин. За допомогою мікробіологічних засобів також борються з бур'янами і гризунами. Одним добре відомим прикладом інсектициду є ВасШив «Пигіпдіепвів, засіб боротьби з бактерійним захворюванням лускокрилих, твердокрилих і двокрилих. Оскільки він мало впливає на інші організми, його вважають екологічно більш прийнятним, ніж синтетичні пестициди. Біологічні інсектициди включають продукти, основані на: 1. ентомопатогенних грибах (наприклад, Меїагтігічт апізорііає); 2. ентомопатогенних нематодах (наприклад, 5іеіпегпета Тешає); і 3. ентомопатогенних вірусах (наприклад, Суаіа ротопеїЇа дгапиоміги5).
Інші приклади ентомопатогенних мікроорганізмів включають, але не обмежуються тільки ними, бакуловіруси, бактерії і інші прокаріотні мікроорганізми, гриби, найпростіші і мікроспоридії.
Біологічно освічені інсектициди включають, але не обмежуються тільки ними, ротенон, вератридин, а також мікробні токсини; стійкі або резистентні до комах сорти рослин; і мікроорганізми, модифіковані за допомогою технології рекомбінантної ДНК, так, що вони виробляють інсектициди або надають генетично модифікованому мікроорганізму стійкості до комах. У одному варіанті здійснення сполуки формули 1, 2, З і 4 можна використовувати з одним або більшою кількістю біопестицидів для обробки насіння і поліпшення грунту. У публікації Те
Мапиа! ої Віосопігої Адепіх приведений огляд біологічних інсектицидних (і основаних на біологічних речовинах систем боротьби) продуктів, що є. Сорріпа І... (ва.) (2004). Тне Мапиаї ої
Віосопігтої Адепів (Соптепу Ше Віоревіїсіде Мапиа!) За Еайіоп. Війїви Стор Ргодисіп СоипсіїЇ (ВСРС), Ратнат, Зшитеу ОК.
ІНШІ АКТИВНІ СПОЛУКИ
Сполуки формули 1, 2, 3 і 4 також можна використовувати в комбінації (такій як композиційна суміш, або шляхом одночасного або послідовного внесення) з однією або більшою кількістю наступних сполук: 1. 3-(4-Хлор-2,6-диметилфеніл)-4-гідрокси-8-окса-1-азаспіро|4,5|дец-3-ен-2-він; 2. 3-(4-хлор-2,4-диметилі1,1"-біфеніл|-3-іл)-4-гідроксі-8-окса-1-азаспіро|4,5|дец-3-ен-2-он;
Зо 3. А-І(б-хлор-3-піридиніл)метил|метиламіно|-2(5Н)-фуранон; 4. А-ІЇ(б-хлор-3-піридиніл)уметил|циклопропіламіно|-2(5Н)-фуранон; 5. З-хлор-М2-((15)-1-метил-2-(метилсульфоніл)етил/|-М1-(2-метил-4-(1,2,2,2-тетрафтор-1- (трифторметил)етиліфеніл|-1,2-бензолдикарбоксамід; 6. 2-ціано-М-етил-4-фтор-3-метоксибензолсульфонамід; 7. 2-ціано-М-етил-З3-метоксибензолсульфонамід; 8. 2-ціано-3-дифторметокси-М-етил-4-фторбензолсульфонамід; 9. 2-ціано-3-фторметокси-М-етилбензолсульфонамід; 10. 2-ціано-6-фтор-3-метокси-М,М-диметилбензолсульфонамід; 11. 2-ціано-М-етил-6-фтор-3-метокси-М-метилбензолсульфонамід; 12. 2-ціано-3-дифторметокси-М,М-диметилбензолсульфонамід; 13. З-(дифторметил)-М-(2-(3,3-диметилбутил)феніл|-1-метил-1 Н-піразол-4-карбоксамід; 14. М-етил-2,2-диметилпропіонамід-2-(2,6-дихлор-а,а,а-трифтор-п-толіл) гідразон; 15. М-етил-2,2-дихлор-1-метилциклопропан-карбоксамід-2-(2,6-дихлор-а,а,а-трифтор-п- толіл)гідразонікотин; 16. О-(Е-)-(2-(4-хлорфеніл)-2-ціано-1-(2-трифторметилфеніл)-вініл)|)-5-метил тіокарбонат; 17. (Е)- М1-К(2-хлор-1,3-тіазол-5-ілметил)|- М2-ціано-М1-метилацетамід; 18. 1-(6б-хлорпіридин-3-ілметил)-7-метил-8-нітро-1,2,3,5,6,7-гексагідроіїмідазо!|1,2-а|пірідин-5- ол; 19. 4-(4-Хлорфеніл-(2-бутилідингідразоно)метил)у|феніл мезилат; і 20. М-Етил-2,2-дихлор-1-метилциклопропанкарбоксамід-2-(2,6-дихлор-альфа, альфа, альфа-трифтор-п-толіл)гідразон.
Сполуки формули 1, 2, 3 і 4 також можна використовувати в комбінації (такій як композиційна суміш, або шляхом одночасного або послідовного внесення) з однією або більшою кількістю сполук наступних груп: альгіциди, антифіданти, авіциди, бактерициди, засоби для відлякування птахів, хемостерилізатори, антидоти гербіцидів, приманки для комах, репеленти для комах, репеленти для ссавців, засоби, перешкоджаючі спаровуванню, молюскоциди, активатори рослин, регулятори росту рослин, родентициди і/або вірициди (спільно їх звичайно називають групами, визначеними, як "група А!"). Потрібно зазначити, що сполуки, які потрапляють в групу АЇ, інсектицидну групу, фунгіцидну групу, гербіцидну групу, 60 акарицидну групу або нематоцидну групу, можуть входити більше ніж в одну групу, оскільки сполука може виявляти декілька типів активності. Додаткова інформація приведена в публікації "Сотрепаїйт Гой Ребзіїісіде Соттоп Матев", що знаходиться за адресою
Нпер/Лумлу.аїапжоса. пеу/резіїсідез/іпаех.піті. Також див. публікацію "Те Ребвіїсіде Мапиа!" 14
Еайоп, еайейа ру СО Тотіїп, соругідвї 2006 Бу Вій Стор Ргодисійоп Соипсії, або її попередні або наступні видання.
СИНЕРГЕТИЧНІ СУМІШІ І СИНЕРГЕТИКИ
Сполуки формули 1, 2, З і 4 можна використовувати зі сполуками інсектицидної групи з утворенням синергетичних сумішей, де тип впливу таких сполук в порівнянні з типом впливу сполук формули 1, 2, 3 і 4 може бути таким же, схожим або іншим. Приклади впливів, включають, але не обмежуються тільки ними: інгібітор ацетилхолінестерази; модулятор натрієвого каналу; інгібітор біосинтез хітину; регульований за допомогою ГАМК (гамма- аміномасляна кислота) антагоніст хлоридного каналу; регульований за допомогою ГАМК і глутамату агоніст хлоридного каналу; агоніст ацетилхолінового рецептора; інгібітор МЕТ І; стимульований за допомогою Ма інгібітор АТФази (аденозинтрифосфатаза); нікотиновий ацетилхоліновий рецептор; засіб, що руйнує мембрану середньої кишки; засіб, що порушує окиснювальне фосфорилування, і ріаанодиновий рецептор (КУуКз5). Крім того, сполуки формули 1,2, 3 ії 4 можна використовувати із сполуками фунгіцидної групи, акарицидної групи, гербіцидної групи або нематоцидної групи з утворенням синергетичних сумішей. Крім того, сполуки формули 1, 2, З ії 4 можна використовувати з іншими активними сполуками, такими як сполуки, вказані в розділі "ІНШІ АКТИВНІ СПОЛУКИ", альгіциди, авіциди, бактерициди, молюскоциди, родентициди, вірициди, антидоти гербіцидів, допоміжні речовини і/або поверхнево-активні речовини з утворенням синергетичних сумішей. Звичайно масові відношення сполук формули 1, 2, З і 4 в синергетичній суміші з іншою сполукою складають від приблизно 10:11 до приблизно 1:10, переважно від приблизно 5:1 до приблизно 1:5 і більш переважно від приблизно 3:1, і ще більш переважно приблизно 1:1. Крім того, наступні сполуки відомі, як синергетики, і їх можна використовувати із сполуками, розкритими в формулі 1: піперонілбутоксид, піпротал, пропілізом, сезамекс, сезамолін, сульфоксид і трибуфос (спільно ці синергетики визначені, як "Група синергетиків").
ПРЕПАРАТИ
Пестицид рідко застосуємо для використання в чистому вигляді. Звичайно необхідно додавати інші речовини, так, щоб пестицид можна було використовувати при необхідній концентрації і у відповідній формі, що забезпечує легке застосування, звертання, транспортування, зберігання і максимальну активність пестициду. Таким чином, пестициди готують, наприклад, як приманки, концентровані емульсії, дусти, емульговані концентрати, фуміганти, гелі, гранули, мікрокапсульовані препарати, засоби для обробки насіння, концентрати суспензій, суспоемульсії, таблетки, розчинні у воді рідини, дисперговані у воді гранули або сухі сипучі суміші, змочувані порошки і надмалооб'ємні розчини. Додаткова інформація про типи препаратів приведена в публікації "Сагаіоюдие ої Резіїсіде Боптціайоп Турев5 апа Іпіегпайопа! Содіпд Зузіет" Тесппіса! Моподгарй п"2, 5Іп Еайіоп Бу Стор їїе Іпгегпайопаї (2002).
Пестициди частіше за все використовують у вигляді водних суспензій або емульсій, отриманих з концентрованих препаратів таких пестицидів. Такі розчинні у воді, препарати, які суспендуються або емульгуються у воді, являють собою тверді речовини, звичайно відомі, як змочувані порошки або дисперговані у воді гранули, або рідини, звичайно відомі, як емульговані концентрати, або водні суспензії. Змочувані порошки, які можна спресувати у дисперговані у воді гранули, являють собою однорідну суміш пестициду, носія і поверхнево-активних речовин.
Концентрація пестициду звичайно дорівнює від приблизно 10 95 до приблизно 90 мас. 95. Носій звичайно вибирають з групи включаючої атапульгітові глини, монтморилонітові глини, діатомові землі або очищені силікати. Ефективні поверхнево-активні речовини, що містять від приблизно 0,5 956 до приблизно 10 95 змочуваного порошку, включають сульфовані лігніни, конденсовані нафталінсульфонати, нафталінсульфонати, алкілбензолсульфонати, алкілсульфати. |і неіоногенні поверхнево-активні речовини, такі як аддукти етиленоксиду з алкілфенолами.
Емульговані концентрати пестицидів містять пестицид в звичайній концентрації, такій як від приблизно 50 до приблизно 500 г/л рідини, розчинений в носії, яким є розчинник, що змішується з водою, або суміш незмішуваного з водою органічного розчинника і емульгаторів. Прийнятні органічні розчинники включають ароматичні сполуки, особливо ксилоли і фракції нафти, особливо висококиплячі нафталінові і олефінові фракції нафти, такі як важка ароматична нафта. Також можна використовувати інші органічні розчинники, такі як терпенові розчинники, включаючи похідні каніфолі, аліфатичні кетони, такі як циклогексанон, і складні спирти, такі як 2-
етоксіетанол. Прийнятні емульгатори для емульгованих концентратів вибирають з числа звичайних аніоногенних і неїоногенних поверхнево-активних речовин.
Водні суспензії включають суспензії нерозчинних у воді пестицидів, диспергованих у водному носії при концентрації в діапазоні від приблизно 5 95 до приблизно 50 мас. 95. Суспензії отримують шляхом тонкого помелу пестициду і його енергійного змішування з носієм, що включає воду і поверхнево-активні речовини. Для збільшення щільності і в'язкості водного носія також можна додати такі інгредієнти, як неорганічні солі і синтетичні або натуральні камеді.
Часто найбільш ефективно розмелювати і змішувати пестицид одночасно шляхом приготування водної суміші і її гомогенізації в апараті, такому як пісочний млин, кульовий млин або гомогенізатор поршневого типу.
Пестициди також можна використовувати у вигляді гранульованих композицій, які є особливо прийнятними для внесення в грунту. Гранульовані композиції звичайно містять від приблизно 0,5 95 до приблизно 10 мас. 95 пестициду, диспергованого в носії, який включає глину або аналогічну речовину. Такі композиції звичайно отримують шляхом розчинення пестициду у відповідному розчиннику і його нанесення на гранульований носій, який заздалегідь сформований в частинки відповідного розміру, що знаходиться в діапазоні від приблизно 0,5 до приблизно З мм. Такі композиції також можна отримати шляхом приготування тесту або пасти з носія і сполуки і подрібнення і сушіння з отриманням гранул необхідного розміру.
Дусти, що містять пестицид, отримують шляхом ретельного змішування пестициду в порошкоподібному вигляді з відповідним пилоподібним сільськогосподарським носієм, таким як каолінова глина, розмолота вулканічна порода і т. п. Дусти переважно можуть містити від приблизно 195 до приблизно 1095 пестициду. Їх можна використовувати як засіб для протравлення насіння або для некореневого внесення за допомогою обпилювача.
Також доцільно використовувати пестицид у вигляді розчину у відповідному органічному розчиннику, звичайно нафтовому маслі, такому як інсектицидні масла, які широко використовують в агрохімії.
Пестициди також можна використовувати у вигляді аерозольних композиції. У таких композиціях пестицид розчинений або диспергований в носії, яким є створююча тиск суміш пропелентів. Аерозольна композиція упакована в контейнер, з якого суміш дозується через
Зо розпилюючий клапан.
Пестицидні приманки отримують, коли пестицид змішують з кормом або атрактантом або з ними обома. Коли шкідники поїдають приманку, вони також споживають пестицид. Приманки можуть знаходитися в формі гранул, гелів, сипучих порошків, рідин або твердих речовин. Їх можна використовувати в місцях укриття шкідників.
Фуміганти являють собою пестициди, які мають відносно високий тиск пар, і тому можуть знаходиться у вигляді газу в концентраціях, достатніх для знищення шкідників в грунті або закритих просторах. Токсичність фуміганта пропорційна його концентрації і тривалості впливу.
Вони характеризуються хорошою здатністю до дифузії і діють шляхом проникнення в дихальну систему шкідника або вбирання через кутикулу шкідника. Фуміганти використовують для боротьби зі шкідниками продуктів, що зберігаються з використанням листового матеріалу, що захищає від виходу газу, в герметизованих приміщеннях або будовах або в спеціальних камерах.
Пестициди можна мікрокапсулувати шляхом суспендування частинок або крапель пестициду в полімерах різних типів. Шляхом зміни хімічної будови полімеру або зміни характеристик обробки можна сформувати мікрокапсули різних розмірів, розчинності, з різною товщиною стінок зі ступенем проникнення. Ці чинники визначають швидкість, 3 якою вивільняється активний інгредієнт, що там знаходиться, що, в свою чергу, впливає на залишковий вплив, швидкість дії і запах продукту.
Концентрати масляних розчинів отримують шляхом розчинення пестициду в розчиннику, який утримує пестицид в розчині. Масляні розчини пестициду звичайно забезпечують швидше руйнування і знищення шкідників, ніж інші препарати, оскільки самі розчинники мають пестицидний вплив і розчинення воскоподібного покриття зовнішнього покривала збільшує швидкість надходження пестициду. Інші переваги масляних розчинів включають кращу стабільність при зберіганні, краще проникнення через тріщини і кращу адгезію до жирних поверхонь.
Іншим варіантом здійснення є емульсія типу масло-в-воді, де емульсія містить масляні кульки, на яких знаходиться шарувате рідкокристалічне покриття і які дисперговані у водній фазі, де кожна кулька містить щонайменше одну сполуку, яка сільськогосподарсько активна, і окремо покрита моноламелярним або оліголамелярним шаром, що включає: (1) щонайменше бо одну неіоногенну ліпофільну поверхнево-активну речовину, (2) щонайменше одну неіоногенну гідрофільну поверхнево-активну речовину і (3) щонайменше одну іоногенну поверхнево-активну речовину, де кульки мають середній діаметр, що дорівнює менше ніж 800 нм. Додаткова інформація про цей варіант здійснення розкрита в публікації патенту 0.5. 20070027034, опублікованій 1 лютого 2007 р., що володіє номером заявки на патент 11/495228. Для зручності використання цей варіант здійснення позначений, як "ОЇММЕ".
Додаткова інформація приведена в публікації "Іпбзесі Реб5ії Мападетепі" 2пй4 Еайоп Бу 0.
Оепі, соругідні САВ Іпіегпайопа! (2000). Крім того, більш докладна інформація приведена в публікації "Напабоок ої Ревзі СопігоІ-Тне ВеНаміог, І Те Нізюгу, апа Сопіт! ої Ноизепоїа Ревів" Бу
Агтоїа Маїїв, 9 Еайіоп, соругідні 2004 ру СЕ Медіа Іпс.
ІНШІ КОМПОНЕНТИ ПРЕПАРАТІВ
Звичайно, коли сполуки, розкриті в формулі 1, використовують в препараті, такий препарат також може містити інші компоненти. Ці компоненти включають, але не обмежуються тільки ними (цей перелік не є вичерпним і взаємовиключним), пом'ягшувачі, розподіляючі засоби, клеючі засоби, засоби, що забезпечують проникність, буфери, комплексоутворювальні сполуки, агенти, що зменшують зношування, агенти, що забезпечують сумісність, протиспінювачі, очищаючі агенти і емульгатори. Деякі компоненти описані нижче.
Змочувальний агент є речовиною, яка при додаванні до рідини посилює розтікання або проникну здатність рідини шляхом зменшення міжфазного натягнення між рідиною і поверхнею, по якій вона розтікається. Змочувальні агенти використовуються в агрохімічних препаратах для двох основних цілей: під час обробки і виготовлення для підвищення ступеня змочування порошків у воді при приготуванні концентратів рідин, що розчиняються або концентратів суспензій; і під час змішування продукту з водою в баку для обприскування для зменшення часу змочування змочуваних порошків і для поліпшення проникнення води в дисперговані у воді гранули. Прикладами змочувальних агентів, що використовуються в препаратах змочуваних порошків концентратів суспензій і гранул, що диспергуються у воді, є: лаурилсульфат натрію; діоктилсульфосукцинат натрію; алкілфенолетоксилати; і етоксилати аліфатичних спиртів.
Диспергуючий агент є речовиною, яка адсорбується на поверхні частинок і сприяє збереженню частинок в диспергованому стані і попереджує їх повторну агрегацію. Диспергуючі агенти додають до агрохімічних препаратів для полегшення диспергування і суспендування при
Зо виготовленні і для забезпечення повторного диспергування у воді в баку для обприскування.
Вони широко використовуються у змочуваних порошках, концентратах суспензій і гранулах, що диспергуються у воді. Поверхнево-активні речовини, які використовують як диспергуючі агенти, можуть мати здатність до міцної адсорбції на поверхні частинки і створювати зарядовий або стеричний бар'єр для повторної агрегації частинок. Поверхнево-активні речовини, що частіше за все використовуються, є аніоногенними, неїоногенними або сумішами цих двох типів. Для препаратів змочуваних порошків частіше за все диспергуючими агентами, що використовуються, є лігносульфонати натрію. Для концентратів суспензій дуже хороша адсорбція і стабілізація забезпечуються при використанні поліелектролітів, таких як продукти конденсації нафталінсульфонату натрію з формальдегідом. Також використовують тристирилфенолетоксилатфосфати. Неіїоногенні сполуки, такі як продукти конденсації алкіларилетиленоксиду з блок-співполімерами ЕО-ПО (етиленоксид-пропіленоксид) іноді об'єднують з аніоногенними сполуками як диспергуючі агенти для концентратів суспензій. У останні роки для використання як диспергуючі агенти розроблені нові типи маючих дуже велику молекулярну масу полімерних поверхнево-активних речовин. Вони мають дуже довгі гідрофобні основні ланцюги і велику кількість етиленоксид ланцюгів, утворюючих "зубці" "гребінки" поверхнево-активної речовини. Ці полімери, що мають дуже велику молекулярну масу, можуть додати концентратам суспензій дуже тривалу стабільність, оскільки гідрофобні основні ланцюги мають здатність закріплятися в багатьох положеннях на поверхнях частинок. Прикладами диспергуючих агентів, що використовуються в агрохімічних препаратах, є: лігносульфонати натрію; продукти конденсації нафталінсульфонату натрію З формальдегідом; тристирилфенолетоксилатфосфати; етоксилати аліфатичних спиртів; алкілетоксилати; блок- співполімери ЕО-ПО; і прищеплені співполімери.
Емульгуючий агент є речовиною, яка стабілізує суспензію краплинок рідкої фази в іншій рідкій фазі. Без емульгуючого агента дві рідини розділяються на дві незмішувані рідкі фази.
Суміші емульгаторів, що частіше за все використовуються, містять алкілфенол або аліфатичний спирт, що містить 12 або більшу кількість етиленоксидних ланок і маслорозчинну кальцієву сіль додецилбензолсульфонової кислоти. У діапазоні значень показника ліпофільно-гідрофільного балансу ("ЛГБ"), що складає від 8 до 18 звичайно утворюються емульсії, що мають хорошу стабільність. Стабільність емульсії іноді можна поліпшити шляхом додавання невеликої бо кількості блок-співполімерної поверхнево-активної речовини ЕО-ПО.
Солюбілізуючий агент є поверхнево-активною речовиною, яка утворює у воді міцели при концентраціях, що перевищують критичну концентрацію міцелоутворення. Потім міцели можуть розчиняти або солюбілізувати нерозчинні у воді речовини всередині гідрофобної частини міцели. Типами поверхнево-активних речовин, що звичайно використовуються для солюбілізації, є неіоногенні речовини, сорбітанмоноолеати, сорбітанмоноолеатетоксилати і метилолеати.
Поверхнево-активні речовини іноді використовують окремо або разом з іншими добавками, такими як мінеральні або рослинні олії, як допоміжні речовини в бакових сумішах для обприскування з метою поліпшення біологічного впливу пестициду на мішень. Типи поверхнево- активних речовин, що використовуються для посилення біологічного впливу, звичайно залежать від природи і типу впливу пестициду. Однак вони часто є неіїоногенними, такими як: алкілетоксилати; етоксилати лінійних аліфатичних спиртів; аліфатичні амінетоксилати.
Носій або розріджувач в сільськогосподарському препараті є речовиною, що додається до пестициду для отримання продукту необхідної концентрації. Носії звичайно є речовинами, що мають високу абсорбційну ємність, а розріджувачі звичайно є речовинами, що мають низьку абсорбційну ємність. Носії і розріджувачі використовують в таких препаратах, як дусти, змочувані порошки, гранули і дисперговані у воді гранули.
Органічні розчинники використовують переважно в препаратах емульговані концентрати, емульсії масло-в-воді, суспоемульсії і надмалооб'ємні препарати і в меншій мірі в гранульованих препаратах. Іноді використовують суміші розчинників. Першими головними групами розчинників є аліфатичні парафінові масла, такі як гас або рафіновані парафіни. Друга головна група (і сама поширена) включає ароматичні розчинники, такі як ксилол і маючі вищу молекулярну масу фракції СУ ї С1О ароматичних розчинників. Хлоровані вуглеводні застосовні як співрозчинники для попередження кристалізації пестицидів, коли препарат емльгують у воді.
Спирти іноді використовують як співрозчинники для збільшення розчинювальної здатності. Інші розчинники можуть включати рослинні олії, олії з насіння рослин і складні ефіри рослинних олій і олій з насіння рослин.
Загусники або гелеутворювальні агенти використовують переважно в препаратах концентрати суспензій, емульсії і суспоемульсії для зміни реологічних характеристик або
Зо характеристик текучості рідини і для попередження розділення і осадження диспергованих частинок або краплинок. Загущувальні, гелеутворювальні і перешкоджаючі осадженню агенти звичайно поділяються на дві категорії, а саме, нерозчинні у воді подрібнені частинки і розчинні у воді полімери. Препарати концентратів суспензій можна отримати з використанням глин і діоксидів кремнію. Приклади матеріалів цих типів включають, але не обмежуються тільки ними, монтморилоніт, бентоніт, алюмосилікат магнію і атапульгіт. Розчинні у воді полісахариди протягом багатьох років використовують як загущувальні-гелеутворювальні агенти. Цими частіше за все використовуваними типами полісахаридів є натуральні екстракти насіння і морських водоростей або синтетична похідна целюлоза. Приклади матеріалів цих типів включають, але не обмежуються тільки ними, гуарову камедь; камедь плодів ріжкового дерева; карагенан; альгінати; метилцелюлозу; натрієву сіль карбоксиметилцелюлози (НКМЦ); гідроксіегилцелюлозу (ГЕЦ). Інші типи перешкоджаючих осадженню агентів основані на модифікованому крохмалі, поліакрилатах, полівініловому спирті і поліетиленоксиді. Іншим хорошим перешкоджаючим осадженню агентом є ксантанова камедь.
Мікроорганізми можуть зіпсувати готові продукти. Тому для усунення або зменшення їх впливу використовують консервуючі агенти. Приклади таких агентів включають, але не обмежуються тільки ними: пропіонову кислоту і її натрієву сіль; сорбінову кислоту і її натрієву або калієву солі; бензойну кислоту і її натрієву сіль; натрієву сіль п-гідроксибензойної кислоти; метил п-гідроксибензоат; і 1,2-бензизотіазолін-3-он (БІТ).
Наявність поверхнево-активних речовин часто приводить до спінення препаратів на водній основі під час операцій приготування і застосування за допомогою бака для обприскування. Для зменшення схильності до спінення протиспінювачі часто додають на стадії виготовлення або до розфасування в пляшки. Звичайно є два типи протиспінювачів, а саме, силікони і які не є силіконами. Силікони звичайно являють собою водні емульсії диметилполісилоксану, несиліконові протиспінювачі являють собою нерозчинні у воді масла, такі як октанол і нонанол, або діоксид кремнію. У обох випадках призначенням протиспінювача є зміщення поверхнево- активної речовини з межі розділення повітря-вода. "Зелені" агенти (наприклад, допоміжні речовини, поверхнево-активні речовини, розчинники) можуть зменшити загальний вплив засобів захисту рослин на навколишнє середовище. "Зелені" агенти є біологічно такими, що розкладаються, і звичайно їх отримують з природних і/або 60 стабільних джерел, наприклад, з рослинних і тваринних джерел. Конкретними прикладами є:
Зо рослинні олії, олії з насіння рослин і їх складні ефіри, а також алкоксилування алкілполіглюкозиди.
Додаткова інформація приведена в публікації "Спетізігу апа Тесппоїоду ої Адгоспетіса
Еоптиїацнопве" еайеа ру О.А. Кпоулевз, соругідчні 1998 ру Кішуег Асадетіс Рибіїзпег5. Див. також "Іпзесіїсідев іп Адгісийиге апа Епмігоптепі-Неїгозресів апа Ргозресів" Бу А.5. Реїту, І. Мататою,
І. Ізпаауа, апа В. Регїту, соругідні 1998 ру Зргіпдег-Мепад.
ШКІДНИКИ
Звичайно сполуки формули 1, 2, З і 4 можна використовувати для боротьби зі шкідниками, наприклад, жуками, шкірястокрилими, таргановими, мухами, тлями, щитівками, білокрилками, цикадками, мурашками, осами, термітами, молями, метеликами, вошами, кониками, сараною, цвіркунами, блохами, трипсами, щетинохвостками, кліщами, іксодовими кліщами, нематодами і багатоніжками.
У іншому варіанті здійснення сполуки формули 1, 2, З і 4 можна використовувати для боротьби зі шкідниками типів нематоди і/або членистоногі.
У іншому варіанті здійснення сполуки формули 1, 2, З ії 4 можна використовувати для боротьби зі шкідниками підтипів хеліцерові, міріаподи і/або гексаподи.
У іншому варіанті здійснення сполуки формули 1, 2, З і 4 можна використовувати для боротьби зі шкідниками класів павукоподібні, багатоніжки і/або комахи.
У іншому варіанті здійснення сполуки формули 1, 2, З і 4 можна використовувати для боротьби зі шкідниками ряду воші. Невичерпний перелік конкретних родів включає, але не обмежується тільки ними, Наептаїйоріпих 5рр., Норіорієнцга 5рр., Гіподпайивх 5рр., Редісшив» 5рр. і
Роїуріах 5рр. Невичерпний перелік конкретних видів включає, але не обмежується тільки ними,
Наетаїйоріпив авіпі, Наетаїйоріпи5 5йці5, ІГіподпаїйив 5еїо5и5, І іподпаїйив омПШив5, Редісшив
Ппитапиз саріїїз, Редісшив питапив Ппитапиз і Рійіги5 рибів.
У іншому варіанті здійснення сполуки формули 1, 2, З ії 4 можна використовувати для боротьби зі шкідниками ряду твердокрилі. Невичерпний перелік конкретних родів включає, але не обмежується тільки ними, Асапійозсеїїде5 5рр., Адгіоїе5 5рр., Апіпопоти» 5рр., Аріоп 5рр.,
Ародопіа 5рр., Ашасорнога врр., Вгиспив 5рр., Сегозієтпа 5рр., Сегоїота з5рр., Сешогппупспив 5рр., Спаєїюспета зрр., СоїЇазрів 5рр., Сіепісега 5рр., Сигсиційо 5рр., Сусіосернаїа 5рр., Оіабгоїїса
Зо 5рр., Нурега врр., Ір5 5рр., Гусіи5 5рр., Медазсеїїв 5рр., Меїїдеїйевз врр., Обйоптупснив 5рр.,
Рапіотогив 5рр., РПупорпада 5рр., РНиуПоїтеїа в5рр., АВПігоїйодиб5 врр., ННупспійевз 5рр.,
Апупспоріогиз о5рр., Зсоїуїнв врр., Зрпепорпогиз 5рр., ЗЙйОорпйше оврр. і Тгіроїйчт 5рр. невичерпний перелік конкретних видів включає, але не обмежується тільки ними,
Асапіпозсеїїде5 обіесійиб5, Адпшв5 ріапіреппі5, Апоріорпога діабгіреппі5х, Апійопотив5 дгапаїв,
Атаепіиз5 зргешійив, Аютагіа Іпеєагі5, Воїпуподегев рипсіїмепігіз, Вгиспи5 різотит, СаПоворгисНив тасиіаїшв5, Сагрорпйшй5 Петіріеги5, Саззіда мінага, Сегоїота іпигсаїа, Сешотупснив авзітіїв,
Сешоптупспив парі, Соподегив зсаїагіх, Соподегив5 5іїдто5ив, Сопоїгаспеіїшбе пепирпаг, Соїїпів пійда, Стіосегіз азрагаді, Стгуріоіезівв Тетидіпеив, Стуріоієвієз ризШив, Стуріоіевіє5 Штгсісив,
Суїїпагосоріигиз адврегвзив, ЮОерогайб5 тагдіпаї5, ЮОептевіє5 Іагдагіи5, Оєптевієз тасшіайив,
Ерпаснпа магімевії5, Райвіїпи5 сирає, Нуобіи5 раїе5, Нурега ровіїса, Нуроїйепетив Натреї,
І азіодента 5етісоте, І ерііпоїагза десетіїпеаїйа, І іодепуз Тизсив, І іодепуз зшишгаїїв, І ієвотпоріги5
Огу2орпйи5, Маесоїазрів |оїїмеїії, Меїапоїй5 соттипів, МеїїдеШшев5 аепеи5, Меіоіопіпа теїІоІопіва,
Орегеа Бгемі5, ОбБегеа Ііпеагі5, Огусіев пПіпосего5, Огугаерній5 тегсаїйог, Огугаернішв зипіпатепвзіз, Оціета теїапорих, Оцієта огулає, РпуПорпада сиуарапа, Роріїйа |іаропіса,
Ргозіерпапив ігипсаїшб5, ВПугорепйна аотіпіса, 5пйопа Іпеайв5, ЗйЙорнішв5 дгапагив, ЗПЙОорпїи5 огулає, ЗйЙОрНйи5 76атаів, 5ієдобішт рапісейт, Тіроїйшт савіапеит, Тироїйшт сопійвит,
Тгододепта магіабіве і 2абгиз Тепебгіоідев5.
У іншому варіанті здійснення сполуки формули 1, 2, З і 4 можна використовувати для боротьби зі шкідниками ряду шкірястокрилі.
У іншому варіанті здійснення сполуки формули 1, 2, З і 4 можна використовувати для боротьби зі шкідниками ряду тарганові. Невичерпний перелік конкретних видів включає, але не обмежується тільки ними, Віацейа дегтапіса, Віанца огієпіарй5, Рагсоріаца реппвзуїмапіса,
Регіріапеїа атегісапа, Регіріапеїа айвзігаіазіає, Регіріапега Бргиппеа, Регіріапеїа ПШіїдіпоза,
Руспозсеїи5 зигіпатепвів і З,иреїІа Іопдіра!ра.
У іншому варіанті здійснення сполуки формули 1, 2, З ії 4 можна використовувати для боротьби зі шкідниками ряду двокрилі. Невичерпний перелік конкретних родів включає, але не обмежується тільки ними, Аеде5 5рр., Адготула 5рр., Апазігерпа 5рр., Апорпеїе5 5рр.,
Васігосега з5рр., Сегаїйів в5рр., Спгузор5 в5рр., СосПіотуіа в5рр., Сопіагпіа 5рр., Сех врр.,
Равіпецга 5рр., Оєїйа 5рр., Огозорніа 5рр., Раппіа 5рр., НуіІетуїа 5рр., Піотула 5рр., Мизса 5рр., бо Ріогбіа 5рр., Табапиз 5рр. і Тірша 5рр. Невичерпний перелік конкретних видів включає, але не обмежується тільки ними, Лдготула ігопіеМйа, Апазігерпа зиврепза, Апазігерпа Індепв,
Апазітерна обіїда, Васігтосега сисигпойає, Васітосега догзаї5, Васіюосега іпладеп5, Васігосега 2опаїа, Сегаїййів саріїаза, Оазіпецга Бгазвзісає, Оеєїїа ріаїшга, Раппіа сапісціагі5, Раппіа зсаїагів,
Савзіегорпіїив5 іпіевіїпаїїв, Стасіййа регзеаеє, Наетаїйобіа іпігап5, Нуродегта Ііпеайшт, І ігіотуа
Бгаззісає, Меіорпадив оміпих, Мизса ашитпаїйв, Мивса дотевіїса, Оевзігив омів, Овсіпейа їні,
Редотуа бБеїає, Рбзіїа гозає, ННадоїеїї5 сегаві, НПадо!вї5 ротопейПа, НПадоїеїв5 тепаах, зподіріозіз тозеїПапа і отохух саІсйгапв.
У іншому варіанті здійснення сполуки формули 1, 2, З і 4 можна використовувати для боротьби зі шкідниками ряду напівтвердокрилі. Невичерпний перелік конкретних родів включає, але не обмежується тільки ними, АдеїЇде5 5рр., Ашасазріб5 5рр., Арпгорпога 5рр., Арпі5 5рр.,
Ветівіа зрр., Сегоріазієв 5рр., Спіопаврів 5рр., СпгузотрНаив5 5рр., Соссив 5рр., Етроавзса 5рр.,
І ерідозарпе5 5рр., І адупоїотив в5рр., Гуди5 5рр., Мастозірпит 5рр., Мерпоїейіх 5рр., Мегага 5рр., Рпйаєпив 5рр., РНуїосогіб5 5рр., Ріе2одогив 5рр., Ріапососсив 5рр., Рзепдососсив в5рр.,
АПораїозірпит зврр., Заївзеїйа 5рр., Пнегіоарнів 5рр., Тоитеуеіа 5рр., Тохорієга 5рр., ТПіаІейгодев5 5рр., ТПіаєта зрр. ії Опазріз зрр. Невичерпний перелік конкретних видів включає, але не обмежується тільки ними, Асговіегпит пійаге, Асуппозірпоп різит, АїІеугодевз ргоїіеїейа,
АІводісив аізрегзив, АІеигоїйгіхи5 Поссози5, Атгазса Бідшниїа рідиниїа, Аопідієїа ацгапіїй, Арпів доззурії, Арпі5 діусіпе5, Арпі5 роті, АшасопНит 5оїапі, Ветівіа агдепійоїї, Ветівіа їабасі, Віїз5и5
Іеисорієгив, ВгаспусоВупеїїа азрагацді, Вгемеппіа гепі, Вгемісогупе Бгаззісає, Саосогів погуедісив,
Сегоріазіез пирепв, Сітех Нетірієгив, Сітех Іесішатлпив, Оадрепив Тазсіайшв5, Ріспеіорз Тигсаїшв5, рішктарні5 похіа, Оіарногіпа сіїі, бузарні5 ріапіадіпеа, Сузаетсив зшигеїїш5, Едезза теаійарипоа,
Епозота Іапідегит, Ешигудабієї ташйга, Еиб5спібіи5 Ппего5, Еивспібіи5 5егмив5, Неорейів5 апіопії,
НеїІорейіє (Неїмога, Ісегуа ригсНаві, Ідіовсориє пйашіи5, Іаодеїрнах зіпаїейнйив5, Іеріосогіза огайїгіиб5, Іеріосогіза магісогпіх, Гудиб Ппезреги5, Масопеїїсосси5 Пігши5, Масгозірпит ецимрпоібіає, Масгозірпит дгапатит, Масговірпит го5зає, Масговієїе5 диааніїпеайцв5, Мапапагма
ТітбБіоіаїа, Меїороіорпішт аігподит, Місії Іопдісотів, Мугив регзісає, Мерпоїеніх сіпсіїрев,
Мепгосоїрив Іопдіковігі5, Мегага міпдашіа, Міарагчаїа Ішдепв, Раїпайогіа регдапайї, Рапаюгіа 7ігірні,
Регедгіпи5 таїдіє, РНуїПохега мійШоїйає, РпузоКептев5 рісеає, Рпуюсогі5 саїПотісив, Рнуїосогів геІаймив, Ріе2одогив диїйаінпії, Роесіосарзив Іпеаїи5, Рзаїїй5 массіпісоіїа, Рзейдасувіа регзеавє,
Коо) Рзейдососсив Бгеміре5, Оцаайгазріаіотшв репісіовив, Впора!овзірпит таїдів, Апора!озірнит раді,
Заївзейа оІеає, Зсаріосогіз сазіапеа, 5спігарні агатіпит, ЗПобріоп ахепає, бБодаїеїІа Гигсітега,
ТпаІєшодез марогагіопт, Тгіаєенигоде5 арийопеив5, Опазрі5 уапопепвіз і 2иа епігеггіапа.
У іншому варіанті здійснення сполуки формули 1, 2, З і 4 можна використовувати для боротьби зі шкідниками ряду перетинчастокрилі. Невичерпний перелік конкретних родів включає, але не обмежується тільки ними, Асгоптугтех 5рр., АНа 5рр., Сатропоїиз5 5рр., Оіргіоп 5рр., Еогптіса 5рр., Мопотогішт в5рр., Меодіргоп взрр., Родопотуптех 5рр., Роїїбіє5 5рр., зоІепорзі5 5рр., Мезршїа 5рр. і Хуіосора 5рр. Невичерпний перелік конкретних видів включає, але не обмежується тільки ними, АїПаїйа гозає, Айа їехапа, Ігідотуптех Ппитії5, Мопотогійт тіпітит, Мопотогішт рНагаопівх, бБоіІепорвів іпмісїа, 5оієпорвів детіпайа, боієепорвів тоїевіа, зоІепорзів гісптегу, ЗоЇІепорзів хуЇопі і Таріпота 5ез5іЇв.
У іншому варіанті здійснення сполуки формули 1, 2, З і 4 можна використовувати для боротьби зі шкідниками ряду термітів. Невичерпний перелік конкретних родів включає, але не обмежується тільки ними, Соріоїепте5 5рр., Согпйептев 5рр., Сгуріоїегте5 5рр., Негегоїегте5 5рр., Каїоїептез 5рр., Іпсівйегтев 5рр., Масгоїегтевз 5рр., Магдіпіегтез 5рр., Містосегоїеттев 5рр., Ргосогпіегтевз зрр., Кеїїсційегтев5 зрр., Зспедогпіпоїегте5 5рр. і 2оо0їепторзів 5рр.
Невичерпний перелік конкретних видів включає, але не обмежується тільки ними, Соріоїегте5 сигуідпаїнив, Соріоїєптев їепспі, Соріоїептев Топтозапи5, Неїегоїептев ашцгеив, Містоїептев орезі, Неїїсційептев Бапушіепвів, Неїїсцйептев дгавзеї, Неїїсційептев5 Памірев5, Неїїсцйептев5
Надепі, Неїйсцйентев Пезрегив, Неси Шептев5 запіопепвів, Неїїсцйетптез 5регаїшз5, Неїїсийегптев5 тіріаїї5 і Кейси йегтез мігдіпісив5.
У іншому варіанті здійснення сполуки формули 1, 2, З і 4 можна використовувати для боротьби зі шкідниками ряду лускокрилі. Невичерпний перелік конкретних родів включає, але не обмежується тільки ними, Адохорпуе5 5рр., Адгоїї5 5рр., Агдугоїаепіа 5рр., Сасоесіа 5рр.,
Саіорійа 5рр., Снію врр., СпРузодеїхів врр., Соїїаз 5рр., Статрив в5рр., Ріарнапіа 5рр., Оіайгаєа 5рр., Еапаз 5рр., Ерпезійа 5рр., Ерітесів 5рр., ГеШа 5рр., Сопупа 5рр., Неїїсомегра з5рр., Неїотів 5рр., Іпдагтеїа 5рр., І йпосоїПеїййв врр., І охадгоїїє 5рр., Маїасозвота 5рр., Регідгоота 5рр.,
РпуПопоНусіег зрр., Рзецйда|єйа з5рр., Зезатіа 5рр., Зродорієга 5рр., Зупапіпедоп 5зрр. і
Уропотеша 5рр. Невичерпний перелік конкретних видів включає, але не обмежується тільки ними, Аспаєа |апаїа, Адохорпуе5 огапа, Адгоїї5 ірзйоп, АіІарата агудйШасеа, Атогріа сипеапа, 60 Атуеє!оії5 МапзіїєПа, Апасатріоде5 аегїесіагіа, Апагвіа ІпеаїєЇйа, Апотів зариїйїега, Апіісагвіа деттаїгаї5, Агспір5 агдугозріїа, Агопір5 гозапа, Агудугоїаєпіа сігапа, Ашодгарпа гамма, Вопадоїа сгапаодез5, Вогро сіппага, Виссціайіх іпитбегіейа, Сара геїйсшіапа, Сагрозіпа піропепвів,
СНіІштеїйа ігапеуєтвза, СПогізіопецга гозасєапа, Спарпаостгосіз теаіпаїв, Сопоротогріна статегеїЇа, Со5501и5 со551и5, Судіа сагуапа, Суадіа типебгапа, Судіа тоїіевіа, Судіа підгісапа, Судіа ротопеїа, бага дідисіа, Оіаїгаєа зассНагаїі5, Оіаїгаєа дгапаїозеїйа, Еагіаз іпзціапа, Еагаз мШеїПа,
Есадуїюіорна ашгапіапит, ЕІазтораїрив Ідпо5зеПив5, Ерпевійа сашеПа, Ерпевзійа єІшеїйМа, Ерпезійа
Киеппієїїа, Еріпоїйа арогета, Ерірпуах розімШапа, Епопоїа ІШгах, Еироєсіїйа атбріднеПа, Еихоа ацйхіїагів, Старноїйа тоїевіа, Недуеріа іпадісавга, Неїїсомегра агтідега, Неїїсомегра 2єа, Неїоїпів мігезсеп5, Неїїша ипааїйв5, Кеїїегіа ІусорегзісеМПа, І еисіподе5 оропаїйв, І ейсорієга сопйевеа,
І еисорієга таїйоїїеїа, Гобевзіа Боїгапа, І охадгоїї5 аїБісовіа, І утапійа аїізраг, Гуопейа сіеКеїПа,
Мапазепа согбейці, Матевзіга Бгазвісає, Магиса їезіціаїйв, Меїїза ріапа, МуїШітпа ипірипсіа,
МеоіІеисіподе5 єіІедапіаїйв, Мутриша аерипсіаїз, Орегорніега Бгитаїйа, Овігіпіа пибіїаійв, Охуаїа мезціа, Рапаетів сегазапа, Рапаеєтів Перагапа, Рарійо детодосивх, Ресіїпорпога доззурієїа,
Регідоота зайсіа, РепіІеисорієга соПееййа, Ріїйогітаєа орегсшіейПа, РпуПоспівіїв сіїтейПа, Рієгі5 гарає, Ріаїйурепа з5сабрга, Ріодіа іпієгрипсієІа, РішейПа хуїозієЇа, Роїуснго5і5 міїєапа, Ргаув5 епдосагра, Ргау5 ооЇІєає, Рвзтецда|єйа ипірипсіа, Рбецдоріивіа іпсішдепе5, аспПіріибіа пи, зЗсігрорнада іпсепіціав, Зезатіа іпієгепв, Зезатіа попадгіоїде5, Зеїюга піїеп5, Зйоїода сегеаїпейа,
Зрагаапоїнів рійПегпапа, 5родорієга ехідча, Зродорієга Пидірегда, Зродорієга егідапіа, Тнесіа
Бавзіїдев, Тіпеоїа рівзеїІейПа, Гііспорішивіа пі, Та арзоЇша, 2ецгега соїеає і 7ец?ега ругіпа.
У іншому варіанті здійснення сполуки формули 1, 2, З ії 4 можна використовувати для боротьби зі шкідниками ряду пухоїди. Невичерпний перелік конкретних родів включає, але не обмежується тільки ними, Апаїїсоїа 5рр., Вомісоїа 5рр., СПепІорібіез врр., Сюопіодев5 5рр.,
Мепасапійив5 5рр. і Тгісподесіе5 5рр. Невичерпний перелік конкретних видів включає, але не обмежується тільки ними, Вомісоїа ромі5, Вомісоїа саргає, ВомісоЇїа омі5, СпеіІорієїте5 те!їеаднгіаїв,
Сюопіодез діввітіїв, Сопіоде5 діда5, Мепасапіпи5 5ігатіпеи5, Мепороп даїййпає і Тгісподесієе5 сапів.
У іншому варіанті здійснення сполуки формули 1, 2, З і 4 можна використовувати для боротьби зі шкідниками ряду прямокрилі. Невичерпний перелік конкретних родів включає, але не обмежується тільки ними, Меїапоріив 5рр. і РіегорпуїЇа 5рр. Невичерпний перелік конкретних
Зо видів включає, але не обмежується тільки ними, Апабги5 5ітріех, СгуїІоїаІра аїісапа, СгуПогаІра айвзігайй5, СтуПоїаїра Бгаспурієга, СРУПоїаіїра Нехадасіуїа, Іосивіа тідгаюгта, Місгосепігит гейіпегме, Зспізіосегса дгедагіа і зсцадегіа Тигсаца.
У іншому варіанті здійснення сполуки формули 1, 2, З і 4 можна використовувати для боротьби зі шкідниками ряду блохи. Невичерпний перелік конкретних видів включає, але не обмежується тільки ними, СегаїорпуїЇЇи5 дайпае, СегарпуПйи5 підег, СтіепосерпВаїїде5 сапів,
Степосерпаїїаез Теїї5 і Ршех іп йапв.
У іншому варіанті здійснення сполуки формули 1, 2, З і 4 можна використовувати для боротьби зі шкідниками ряду бахромчатокрилі. Невичерпний перелік конкретних родів включає, але не обмежується тільки ними, Саїіоїйгір5 5рр., ЕгапкКіїпіена 5рр., Зсіпоїпгір5 5рр. і Тигір5 5рр.
Невичерпний перелік конкретних видів включає, але не обмежується тільки ними, ЕгапкКіїпів!а їибса, ЕтапКіїпівНа оссідепіаїй5, ЕгапКіїпієйа 5спицйгеї, ЕгапкКіїпієйа уміПатві, Неїїоїйгірв
Ппаетоггвоїдаїйв5, КПірірпогоїйгір5 сгиепіай5, Зсіпоїйгір5 сійгі, зЗсіпоїйгір5 догзаїї5 і Таепіоїйгір5 пораїапіеппаї5, ГНгір5 памайепвів, Гигір5 підгоріюзив, ТНгірз5 огіепіаїйв5, ТНгірз їабасі.
У іншому варіанті здійснення сполуки формули 1, 2, З і 4 можна використовувати для боротьби зі шкідниками ряду щетинохвістки. Невичерпний перелік конкретних родів включає, але не обмежується тільки ними, І еріхта 5рр. і Тпегтобіа 5рр.
У іншому варіанті здійснення сполуки формули 1, 2, З і 4 можна використовувати для боротьби зі шкідниками ряду кліщі. Невичерпний перелік конкретних родів включає, але не обмежується тільки ними, Асаги5 5рр., Асціор5 5рр., Воорпйи5 5рр., Юетодех 5рр., Оегтасепіог в5рр., Ерішітегив 5рр., Епорпуеб5 зврр., Їходе5 врр., Оіїдопуспи5 в5рр., Рапопуспив5 врр.,
КПпігодіурпи5 5рр. і Темйгапуспи5 5рр. Невичерпний перелік конкретних видів включає, але не обмежується тільки ними, Асагаріб5 моді, Асаги5 5іго, Асепіа тапдігегає, Асціорв Іусорегвісі,
Асши5 реїеКаб55і, Асшив5 5спіІеспіепда|й, Атбріуотта атегісапит, ВгеміраІриє обБомаїсв,
Вгеміраіриє ріоеєпісіх5, Юептасепіог маїгіаріїб5, Юептагюрнадоїде5 ріегопуввзіпив5, Еоїеігтапуспив5 сагріпі, Моювєагез саїї, ОІїдопуснив сойеає, Оїіїдопуспивз іЇсів, Рапопуснив сіїгі, Рапопуснив цїті,
РпуПосорігша оіеімога, Роїурпадоїатгзопетив ав, ВНірісернаів запдиіпеий5, Загсорієвз з5сарбівї,
Тедоіорпих регзеайогає, Теїігапуспиз игпісає і Магтоа девігисіог.
У іншому варіанті здійснення сполуки формули 1, 2, З і 4 можна використовувати для боротьби зі шкідниками ряду багатоніжки. Невичерпний перелік конкретних видів включає, але бо не обмежується тільки ними, Зсціідегеїа іттасшіаїа.
У іншому варіанті здійснення сполуки формули 1, 2, З і 4 можна використовувати для боротьби зі шкідниками типу нематоди. Невичерпний перелік конкретних родів включає, але не обмежується тільки ними, АрпеІепспоїде5 5рр., ВеІопоїайтивх 5рр., Стісопетеїа 5рр., Ойкуєпспи5 5рр., Неїегодега 5рр., Ніг5сптаппієїЇа 5рр., Норіоіаітизх 5рр., МеІоідодупе 5рр., Ргагуіепсвиз 5рр. і
Кадорпоїн5 5рр. Невичерпний перелік конкретних видів включає, але не обмежується тільки ними, Оігойагіа іттійй5, Неїгегодега 7еае, МеїіІоідодупе іпсодпіга, МеіІоідодупе іамапіса, Опспосегса моїмишїи5, Кадорпоїиз 5ітіїї5 і КоїуїІепспии5 тепітогтів.
Додаткова інформація приведена в публікації "Напдроок ої Рехії СопігоІ-Тне ВеНаміог, І е
Нівіогу, апа Сопігої ої Ноизеноїй Резів" Бу Атоїа Маїїв, 9(й Еайіоп, соругічні 2004 ру СІЕ Медіа
Іпс.
ЗАСТОСУВАННЯ
Сполуки формули 1, 2, З і 4 для забезпечення боротьби звичайно використовують в кількостях, що дорівнюють від приблизно 0,01 г/га до приблизно 5000 г/га. Кількості, що дорівнюють від приблизно 0,1 г/га до приблизно 500 г/га, звичайно є переважними і кількості, що дорівнюють від приблизно 1 г/га до приблизно 50 г/га, звичайно є більш переважними.
Ділянкою, на яку наносять сполуку формули 1, може бути будь-яка ділянка, на якій мешкають (або можуть мешкати, або яку перетинають) шкідники, наприклад, на якій виростають: сільськогосподарські культури, дерева, фрукти, злаки, кормові культури, виноград, трав'яний покрив і декоративні рослини; на якій постійно знаходяться одомашнені тварини; внутрішні або зовнішні поверхні будівель (таких як приміщення, в яких зберігають зерно), будівельні матеріали, що використовуються в будівлях (такі як просочена деревина) і грунт навколо будівель. Переважні ділянки для використання сполуки формули 1 включають ділянки, на яких виростають яблуні, кукурудза, соняшник, бавовник, соя, канола, пшениця, рис, сорго, ячмінь, овес, картопля, апельсини, люцерна, латук, суниці, томати, перці, хрестоцвіті, груші, тютюн, мигдаль, цукровий буряк, квасоля і інші цінні культури або на яких мають намір висівати їх насіння. При вирощуванні різних рослин також переважно використовувати сульфат алюмінію разом зі сполукою формули 1.
Боротьба зі шкідниками звичайно означає, що на ділянці зменшують популяції шкідника, активність шкідника або їх обидві. Це можливо, коли: популяції шкідника видаляють з ділянки; коли шкідників роблять недієздатними на ділянці або навколо ділянки; або шкідників повністю або частково знищують на ділянці або навколо ділянки. Зрозуміло, може відбуватися поєднання цих результатів. Звичайно популяції шкідника, активність або їх обидві бажано зменшити більше ніж на 50 95, переважно більше ніж на 90 95. Звичайно ділянка не знаходитися в або на людині; отже, місцеположенням звичайно не є ділянка, зайнята людьми.
Сполуки формули 1, 2, З і 4 можна використовувати в суміші, використовувати одночасно або послідовно, окремо або з іншими сполуками для збільшення потужності рослини (наприклад, для вирощування кращої кореневої системи, кращого перенесення скрутних умов зростання). Такими іншими сполуками є, наприклад, сполуки, які модулюють етиленові рецептори рослини, найбільш примітним є 1-метилциклопропен (що також позначається, як 1-
МЦП).
Сполуки формули 1, 2, З і 4 можна використовувати для боротьби зі шкідниками на листяних і плодових частинах рослин. Сполуки або приходять в безпосередню взаємодію зі шкідником, або шкідник споживає пестицид при поїданні листя, плодової маси або при висмоктуванні соку, який містить пестицид. Сполуки формули 1, 2, З і 4 також можна вносити в грунт і при використанні таким чином боротьбу можуть забезпечити коріння і стебла, що поїдаються шкідниками. Коріння може поглинати сполуку, передаючи її в листяні частини рослини для боротьби зі вказаними грунтовими шкідниками, що жують і висмоктують сік.
Звичайно у випадку приманок їх розміщують на грунті, де, наприклад, терміти можуть стикатися з приманкою і/або притягуватися до приманки. Приманки також можна наносити на поверхню будівлі (горизонтальну, вертикальну або похилу поверхню), на якій, наприклад, мурашки, терміти, тарганові і мухи, можуть стикатися з приманкою і/або притягуватися до приманки. Приманки можуть включати сполуку формули 1.
Сполуки формули 1, 2, З і 4 можна капсулювати всередині капсули або вміщувати на поверхню капсули. Розмір капсули може бути від нанометрового (діаметром приблизно 100-900 нм) до мікрометрового (діаметром приблизно 10-900 мкм).
Внаслідок специфічної стійкості яєць деяких шкідників відносно деяких пестицидів, для боротьби з личинками, що з'явилися, може бути бажане нанесення сполук формули 1,2, 314.
Системне переміщення пестицидів в рослинах можна використовувати для боротьби зі шкідниками в одній частині рослини шляхом нанесення (наприклад, шляхом обприскування бо ділянки) сполук формули 1, 2, З і 4 на різні ділянки рослини. Наприклад, боротьбу з комахами,
що поїдають листя, можна забезпечити за допомогою краплинного зрошування або внесення в борозни шляхом обробки грунту, наприклад, шляхом зрошування грунту до або після висівання або шляхом обробки насіння рослини до висівання.
Обробку насіння можна проводити для всіх типів насіння, включаючи ті, з яких зростають рослини, генетично модифіковані для експресування спеціальних ознак. Типові приклади включають насіння, яке експресує білки, токсичні для безхребетних шкідників, таких як Васійи5
Іигіпдіепві5, або інші інсектицидні токсини, що виробляють стійкість до гербіциду, такого як "Коипдир Кеаду" для насіння, або що мають послідовність сторонніх генів, які експресують інсектицидні токсини, що забезпечують стійкість до гербіциду, посилене живлення, посухостійкість або будь-які інші сприятливі ознаки. Крім того, така обробка насіння сполуками формули 1, 2, З і 4 може додатково посилити здатність рослини краще перенести скрутні умови зростання. Це приводить до більш здорових, більш сильних рослин, що може привести до більшої врожайності в період збирання. Звичайно до сприятливих результатів приблизно приводить приблизно від 1 грама сполук формули 1, 2, З і 4 до приблизно 500 г на 100000 насіння, кількості, що дорівнюють від приблизно 10 г до приблизно 100 г на 100000 насінин приблизно приводять до кращих результатів і кількості, що дорівнюють від приблизно 25 г до приблизно 75 г на 100000 насіння, приблизно приводять до ще кращих результатів.
Повинно бути очевидно, що сполуки формули 1, 2, З і 4 можна використовувати на, в або навколо рослин, генетично модифікованих для експресування спеціальних ознак, таких як
ВасшШив игіпдіепзі5 або інші інсектицидні токсини, або вироблення стійкості до гербіциду, або що мають послідовність сторонніх генів, які експресують інсектицидні токсини, що забезпечують стійкість до гербіциду, посилене живлення або будь-які інші сприятливі ознаки.
Сполуки формули 1, 2, З і 4 можна використовувати для боротьби з ендопаразитами і ектопаразитами у ветеринарії або в галузі утримування тварин, що не є людьми. Сполуки формули 1, 2, З і 4 використовують, наприклад, шляхом перорального введення у вигляді, наприклад, таблеток, капсул, пиття, гранул, шляхом нанесення на шкіру за допомогою, наприклад, занурення, обприскування, поливання, нанесення на ділянки і опилення і за допомогою парентерального введення, наприклад, за допомогою ін'єкції.
Сполуки формули 1, 2, З і 4 також ефективно можна використовувати при утримуванні
Зо худоби, наприклад, великої рогатої худоби, овець, свиней, курчат і гусей. Їх також ефективно можна використовувати для домашніх тварин, таких як, коні, собаки і кішки. Особливо важливо проводити боротьбу з такими шкідниками, як блохи і іксодові кліщі, які непокоять таких тварин.
Прийнятні препарати вводять тваринним перорально з питною водою або кормом. Дози і те, які препарати є прийнятними, залежить від виду.
Сполуки формули 1, 2, З і 4 також можна використовувати для боротьби з паразитичними черв'яками, особливо в кишечнику перерахованих вище тварин.
Сполуки формули 1, 2, З і 4 також можна використовувати в терапевтичних методиках лікування людей. Такі методики включають, але не обмежуються тільки ними, пероральне введення у вигляді, наприклад, таблеток, капсул, пиття, гранул і шляхом нанесення на шкіру.
У всьому світі шкідники мігрують на нові (для такого шкідника) території і потім перетворюються в нові інвазивні види на такій новій території. Сполуки формули 1, 2, З і 4 також можна використовувати для боротьби з такими новими інвазивними видами на такій новій території.
Сполуки формули 1, 2, З і 4 також можна використовувати на ділянці, на якій виростають рослини, такі як сільськогосподарські культури, (наприклад, до висадки, після висадки, до збирання), і на якій є невелика кількість шкідників (або навіть вони відсутні), які можуть привести до великомасштабного пошкодження таких рослин. Застосування таких сполук на такій ділянці також сприятливе для рослин, що виростають на ділянці. Такі сприятливі фактори можуть включати, але не обмежуються тільки ними, поліпшення стану рослини, підвищення врожайності рослини (наприклад, збільшення біомаси і/або збільшення вмісту цінних компонентів), поліпшення потужності рослини (наприклад, поліпшення росту рослини і/або утворення більш зеленого листя), поліпшення якості рослини (наприклад, збільшення вмісту або поліпшення складу деяких компонентів) і поліпшення стійкості рослини до абіотичного і/або біотичного стресу.
Перш ніж стає можливим використання або випуск в продаж пестициду, різні державні органи (місцеві, регіональні, штатні, національні і міжнародні) проводять тривалі процедури дослідження такого пестициду. Регламентуючі органи визначають численні вимоги, і вони повинні дотримуватися при отриманні даних і наданні продукту реєструючою особою або третьою стороною від імені реєструючої особи, часто з використанням комп'ютера, під'єднаного бо до інтернету. Потім ці державні органи розглядають такі дані і, якщо зроблений висновок про безпеку, надають можливому споживачеві або продавцеві продукту постанову про реєстрацію.
Потім такий споживач або продавець може використовувати або продавати такий пестицид в районі, в якому проведена і затверджена реєстрація продукту.
Сполуку формули 1, 2, З і 4 можна дослідити для визначення її ефективності для боротьби зі шкідниками. Крім того, можна провести дослідження типу впливу для визначення того, чи має вказана сполука тип впливу, відмінний від впливу інших пестицидів. Потім ці отримані дані можна надіслати третім сторонам, наприклад, за допомогою інтернету.
Заголовки цього документа приведені тільки для зручності і їх не треба використовувати для інтерпретації якого-небудь його розділу.
РОЗДІЛ ТАБЛИЦЬ
Таблиця показників для ВАМУ і СЕМУ/
Більшеб-менше5о /-/-/-///111111111111111111111111111111111ВСсС (У цьому біологічному дослідженніактивністьневиявлена.д -/-:// |ІО0 СС
Таблиця показників для СРА
Більшеб-меншевої 11111111 ІВ СС (У цьому біологічному дослідженні активністьневиявлена.д -/-:/ |0 ::о:С(С
Таблиця
Результати біологічних досліджень 50 мкг/сме 50 мкг/сме 200 част./млн т А11111111111Г111111А111111Ї1116 а 11ГА1111111111Г11111А111111Ї111в' 8 111ГА111111111Г1111А11111 111 в'Ї 74 11ГА111111111171ЇГ111111А111111Ї1116 5 1111А1111111Г111А111 1116 76 Її 1171 А11111111171Г11111711А11111 1111 в' 7 А11111111111ЇГ111111А1111111Ї11116 8 1ГА111111111Г1111А11111 ЇЇ в'Ї 8 1ГА111111111Г1111А11111 1116 270 ГСА111111111Ї11111А11111 ЇЇ в'Ї
М А1111111111171ЇГ11111А11111 ЇВ 712 111СГА111111111Ї11111А11111 ЇЇ в' ши ЕЛ ПО Я ПО ОО КО » ТО 74 1ГСГА11111111111Ї111111А11111 ЇЇ в' 215 1с111111Г11111с11111їєгв' пи ГО ПО с ОНИ ОО о ЗОН КОН » ТО 27 А1111111111Ї111111А111111Ї1116 78 1111611111111171Ї111111в' 111110 719 11111601 А1111111 111 в'Ї 111111СГА111111111Ї11111А11111 ЇЇ в'Ї а 1СССА1111111111Ї11111А11111Ї116 22111111 А111111111Ї1111111А111111Ї1116 23 11111111111601111111111171Ї11111А111111 ЇЇ в' 24111111 А111111111Ї1111116о111ї1111в' її 1111111111160111111111111Ї1111110о111їЇ1111в'' г щЩ 26 Її 1717 А111111111Ї1111в' 1111116 шли ж нн ннишишши ши 28 1111116011111111111171Ї1111110111їЇ1111в' г Щ 29 11111111 А11111111Ї1111А11111 11116 80 111111601111111111171Ї111111116111їЇ1111в' г щЩ шити о: Я ПО з ПОЛЯ ПО » ПОД 82 17711170 ЇЇ А11111Ї111в'Ї

Claims (5)

ФОРМУЛА ВИНАХОДУ
1. Пестицидна композиція, яка містить сполуку формули 1, 2, З або 4: Кк, В. Кк, Неї М М а и зр с х, "формула 1",
Кк. В. Неї М (в) АТ у Мій ся Кк 2 х, «формула 2", Кк, Ва Кк, Неї М 2М А у йо Кк х й я е » формула 3" або Кк, В. Ва Кк, Неї М М Неї -к що а Се МІЙ н Ку Аг. Р, Х. Я «формула 4, в якій (а) Аг означає (кожний незалежно) заміщений феніл, що містить один або декілька замісників, вибраних з Сі-Св-галогеналкоксигрупи; (Б) Неї означає (кожний незалежно) 1,2,4-триазоліл, що містить один кільцевий атом азоту, зв'язаний з Аг! і один кільцевий атом вуглецю, зв'язаний з Аг»; (с) Аг» означає (кожний незалежно) феніл; (а) А; ї К2 разом з атомами вуглецю, до яких вони приєднані, утворюють циклопропільну групу, причому вищевказані атоми вуглецю являють собою місточкові атоми; (є) Кз означає Н; (І) Ва означає Н; (9) В5 означає піридиніл або феніл, де вказаний піридиніл або феніл необов'язково заміщений одним або декількома замісниками, незалежно вибраними з РЕ, СІ, Вг, І. Сі-Св-алкілу, С1-Св- галогеналкілу, Сі-Св-алкоксигрупи і МЕХВу; (п) Ве означає Н, С:і-Св-алкіл або феніл, де кожний алкіл або феніл необов'язково заміщений одним або декількома замісниками, незалежно вибраними з РЕ, СІ, Вг, І, Сі-Св-алкілу, С--Све-галогеналкілу, Сз-Св-циклоалкілу, С1-Св- алкоксигрупи, піридинілу і фенілу; () К7 означає (С1-Св-алкії;/лОС(-О)(С1-Св-алкіл); Зо (Ї) Х: означає 5 або 0;
(К) Ах ї Ку незалежно вибрані з Сі-Св-алкілу, і її пестицидно прийнятні кислотно-адитивні солі, похідні солей, сольвати або похідні складні ефіри.
2. Пестицидна композиція за п. 1, в якій у вказаній сполуці вказаний К5 означає феніл, необов'язково заміщений одним або декількома замісниками, незалежно вибраними з РЕ, СІ, С1- Св-алкілу, Сі-Св-галогеналкілу, Сі-Св-алкоксигрупи або МЕХВу.
3. Пестицидна композиція за п. 1, в якій у вказаній сполуці вказаний Кеє означає С:-Св-алкіл, необов'язково заміщений одним або декількома замісниками, незалежно вибраними з РЕ, СІ, С1- Св-алкілу, Сі-Св-галогеналкілу, Сз-Све-циклоалкілу, Сі-Св-алкоксигрупи і фенілу.
4. Пестицидна композиція за п. 1, в якій вказана сполука має одну з наступних структур: Н Н ва (сполука 1) Е о М 5 і ,/ ХЕ: Ж ! Е Е Мем СІ ці ці М М (сполука 2) о ЩІ Ж І І /-н- СІ М Е Е Хдем Н Н ва (сполука 3) о М 8 Х в че 5 Е Е Хм н н М М сполука 4 й і ука 5) Е о М 5 хо рай м сі г ь Хом СІ ці ці М М (сполука 5) о ІЙ Е м З , М є Хм ці ці М М (сполука 6) й (в) Е М 5 ,/ рай ! ше Хм
Н Н ва (сполука 7) Е о М З Фі Мт ра МОЗ Ї Е Е Мах Н Н ва (сполука 8) Е о М 5 Е рай 7 Е Н Н М М (сполука 9) о МІЙ М Е Е М- Н Н ва сполука 10 о 5 Фі (сполука 10) ж АК о 7 Е Е Хм Н Н ва (сполука 11) Е о М 5 ее рай з Е Е Хм Н Н М М (сполука 12) о МІЙ М Е Е Хл- Н Н М М (сполука 13) о й й З Р Е Мах
Мо й й М (сполука 14) Ге! М З ж в че 5 ше Хелм Н виш (сполука 17) Е о М о ле М г Мак Н ва (в) сполука 20 М ів) ши Ж но т | "тк г Мк -д Н ва (сполука 21) Е о М (в) сі ля М є Ме Н ва (сполука 22) Е о М (в) ее Ж з і М ше Ме Н М (в) (сполука 29) Вій (в) Е М щі ле М ше Х-м
5. Спосіб боротьби зі шкідником, який включає нанесення пестицидної композиції, що містить сполуку за п. 1, на ділянку для боротьби з шкідником в кількості, достатній для боротьби з таким шкідником.
UAA201310731A 2011-02-09 2012-08-02 Пестицидні композиції і пов'язані з ними способи UA112175C2 (uk)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201161440910P 2011-02-09 2011-02-09
PCT/US2012/024217 WO2012109292A1 (en) 2011-02-09 2012-02-08 Pesticidal compositions and processes related thereto

Publications (1)

Publication Number Publication Date
UA112175C2 true UA112175C2 (uk) 2016-08-10

Family

ID=46601038

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
UAA201310731A UA112175C2 (uk) 2011-02-09 2012-08-02 Пестицидні композиції і пов'язані з ними способи

Country Status (24)

Country Link
US (2) US8748340B2 (uk)
EP (1) EP2672827B9 (uk)
JP (1) JP6054307B2 (uk)
KR (1) KR20140048090A (uk)
CN (1) CN103491782B (uk)
AP (1) AP3448A (uk)
AR (1) AR085153A1 (uk)
AU (1) AU2012214538B2 (uk)
BR (1) BR102012002852B1 (uk)
CA (1) CA2826198A1 (uk)
CL (1) CL2013002307A1 (uk)
CO (1) CO6741218A2 (uk)
DK (1) DK2672827T5 (uk)
ES (1) ES2662569T3 (uk)
HK (1) HK1192696A1 (uk)
IL (1) IL227724B (uk)
MA (1) MA34951B1 (uk)
MX (1) MX2013009252A (uk)
PL (1) PL2672827T3 (uk)
RU (1) RU2592542C2 (uk)
TW (1) TWI570110B (uk)
UA (1) UA112175C2 (uk)
WO (1) WO2012109292A1 (uk)
ZA (1) ZA201305749B (uk)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104356177A (zh) 2008-02-12 2015-02-18 陶氏益农公司 杀虫组合物
ES2571327T3 (es) 2009-08-07 2016-05-24 Dow Agrosciences Llc Composiciones plaguicidas
BR102012002852B1 (pt) 2011-02-09 2018-05-29 Dow Agrosciences Llc Composições pesticidas e processos relacionados das mesmas
AU2012282693B2 (en) 2011-07-12 2015-11-05 Corteva Agriscience Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
US8916183B2 (en) 2012-02-02 2014-12-23 Dow Agrosciences, Llc. Pesticidal compositions and processes related thereto
AU2014244197B2 (en) * 2013-03-14 2017-01-19 Corteva Agriscience Llc Molecules having certain pesticidal utilities, and intermediates, compositions, and processes related thereto
US10246452B2 (en) 2013-03-14 2019-04-02 Dow Agrosciences Llc Molecules having certain pesticidal utilities, and intermediates, compositions, and processes related thereto
TW201625564A (zh) * 2014-07-23 2016-07-16 陶氏農業科學公司 具有某些殺蟲效用之分子及與其相關之中間物、組成物及方法（二）
TWI677491B (zh) * 2014-08-26 2019-11-21 美商陶氏農業科學公司 具有一定殺蟲效用之分子，及與其相關之中間物、組成物暨方法
US10212936B2 (en) 2014-12-15 2019-02-26 Dow Agrosciences Llc Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
KR20180108682A (ko) * 2016-01-25 2018-10-04 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 살충 유용성을 갖는 분자, 및 그와 관련된 중간체, 조성물 및 방법
WO2018089348A1 (en) * 2016-11-09 2018-05-17 Dow Agrosciences Llc Molecules having certain pesticidal utilities, and intermediates, compositions, and processes related thereto
WO2018118551A1 (en) * 2016-12-21 2018-06-28 Dow Agrosciences Llc Molecules having certain pesticidal utilities, and intermediates, compositions, and processes related thereto
JP7163357B2 (ja) 2017-06-28 2022-10-31 コルテバ アグリサイエンス エルエルシー 農薬的効用性を有する分子並びにそれに関連する中間体、組成物及びプロセス
ES2927008T3 (es) * 2020-07-03 2022-10-31 Ivoclar Vivadent Ag Materiales compuestos con esfuerzo de contracción por polimerización reducido
CN116406231A (zh) 2020-12-14 2023-07-07 科迪华农业科技有限责任公司 具有一定杀有害生物效用的分子以及与其相关的中间体、组合物和方法

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE788704A (fr) * 1971-09-16 1973-01-02 Du Pont Allophanimidates utiles comme herbicides
US4017529A (en) * 1972-07-03 1977-04-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal allophanimidates
DE3869167D1 (de) * 1987-03-27 1992-04-23 Kumiai Chemical Industry Co Phenyltriazol-derivate und insectizid.
JPH01230562A (ja) * 1987-03-27 1989-09-14 Kumiai Chem Ind Co Ltd フェニルトリアゾール誘導体及び殺虫剤
GB8815882D0 (en) * 1988-07-04 1988-08-10 Shell Int Research Benzoylthiourea compounds
GB8911387D0 (en) * 1989-05-18 1989-07-05 Schering Agrochemicals Ltd Triazole insecticides
US5593993A (en) * 1991-08-02 1997-01-14 Medivir Ab Method for inhibition of HIV related viruses
TW226993B (uk) * 1992-05-29 1994-07-21 Kumiai Chemical Industry Co
EP0609459B1 (en) * 1992-07-24 1996-10-09 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Triazole derivative, process for producing the same, pest control agent, and pest control method
JP3682075B2 (ja) * 1993-04-16 2005-08-10 クミアイ化学工業株式会社 トリアゾール誘導体及び殺虫、殺ダニ剤
US6136335A (en) * 1998-12-31 2000-10-24 Hughes Institute Phenethyl-5-bromopyridylthiourea (PBT) and dihydroalkoxybenzyloxopyrimidine (DABO) derivatives exhibiting spermicidal activity
JP2001106673A (ja) * 1999-07-26 2001-04-17 Banyu Pharmaceut Co Ltd ビアリールウレア誘導体
KR101142649B1 (ko) * 2003-12-23 2012-05-11 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 트리아졸로피리미딘의 제조 방법
ATE459252T1 (de) * 2005-06-03 2010-03-15 Basf Se Derivate eines 1-phenyltriazols als antiparasitika
TWI402034B (zh) 2005-07-28 2013-07-21 Dow Agrosciences Llc 具有被層狀液晶覆膜包覆之油球之水包油乳化劑之農用組成物
ES2344027T3 (es) * 2006-03-10 2010-08-16 Nissan Chemical Industries, Ltd. Compuesto de isoxazolina sustituido y agente de control de plagas.
JP2010116389A (ja) * 2008-10-17 2010-05-27 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
EP2019095A1 (en) * 2007-07-06 2009-01-28 Bayer CropScience AG Iminooxazole and iminothiazole compounds as pesticides
PE20091370A1 (es) * 2008-02-07 2009-09-26 Bayer Cropscience Ag Arilpirrolinas insecticidas
CN104356177A (zh) * 2008-02-12 2015-02-18 陶氏益农公司 杀虫组合物
JP2009286773A (ja) * 2008-03-14 2009-12-10 Bayer Cropscience Ag 殺虫性縮環式アリール類
BR102012002852B1 (pt) 2011-02-09 2018-05-29 Dow Agrosciences Llc Composições pesticidas e processos relacionados das mesmas

Also Published As

Publication number Publication date
WO2012109292A1 (en) 2012-08-16
AU2012214538B2 (en) 2015-11-19
BR102012002852A2 (pt) 2014-01-07
CN103491782B (zh) 2016-02-24
RU2013141171A (ru) 2015-03-20
EP2672827A1 (en) 2013-12-18
EP2672827B9 (en) 2018-12-19
US20120202688A1 (en) 2012-08-09
DK2672827T3 (en) 2018-04-30
AP2013007079A0 (en) 2013-08-31
ES2662569T3 (es) 2018-04-09
TWI570110B (zh) 2017-02-11
IL227724B (en) 2018-01-31
BR102012002852A8 (pt) 2018-04-10
MX2013009252A (es) 2013-08-29
AU2012214538A1 (en) 2013-08-15
US20140228215A1 (en) 2014-08-14
CL2013002307A1 (es) 2014-03-28
PL2672827T3 (pl) 2018-09-28
JP2014505104A (ja) 2014-02-27
ZA201305749B (en) 2014-10-29
CN103491782A (zh) 2014-01-01
JP6054307B2 (ja) 2016-12-27
NZ613711A (en) 2014-09-26
ES2662569T9 (es) 2019-02-19
US9107410B2 (en) 2015-08-18
IL227724A0 (en) 2013-09-30
CO6741218A2 (es) 2013-08-30
DK2672827T5 (en) 2019-04-23
TW201249815A (en) 2012-12-16
AP3448A (en) 2015-10-31
RU2592542C2 (ru) 2016-07-20
BR102012002852B1 (pt) 2018-05-29
MA34951B1 (fr) 2014-03-01
CA2826198A1 (en) 2012-08-16
AR085153A1 (es) 2013-09-11
EP2672827A4 (en) 2015-08-26
HK1192696A1 (zh) 2014-08-29
EP2672827B1 (en) 2018-01-31
KR20140048090A (ko) 2014-04-23
US8748340B2 (en) 2014-06-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
UA112175C2 (uk) Пестицидні композиції і пов&#39;язані з ними способи
JP7245268B2 (ja) 農薬の効用を有する分子、並びにそれに関連する組成物及び方法
CN108812681B (zh) 杀虫组合物和与其相关的方法
CN108697091B (zh) 具有杀虫效用的分子，以及与其相关的中间体、组合物和方法
UA112761C2 (uk) Пестицидні композиції
UA110035C2 (xx) Пестицидні композиції
CN107573295B (zh) 具有一定农药效用的分子和中间体、组合物及其相关方法
TWI537264B (zh) 殺蟲組成物及與其相關之方法
CN108697081B (zh) 具有杀虫效用的分子，以及与其相关的中间体、组合物和方法
TR201910940T4 (tr) Pestisit işlevine sahip moleküller ve bunlarla ilişkili ara maddeler, bileşimler ve işlemler.
CN107105657B (zh) 具有杀虫效用的分子、以及与其相关的中间体、组合物、和方法
CN108699022B (zh) 具有杀虫效用的分子，以及与这些分子相关的中间体、组合物和方法
UA120784C2 (uk) Протигрибкові сполуки
UA113501C2 (uk) Пестицидні композиції і пов&#39;язані з ними способи
CN106535637B (zh) 具有某些杀虫效用的分子、以及与其相关的中间体、组合物、和方法
TW201223449A (en) Pesticidal compositions and processes related thereto
CN108290832B (zh) 有杀虫效用的分子，以及与其相关的中间体、组合物和方法
UA126308C2 (uk) Сполуки, які характеризуються пестицидною дією, композиції та спосіб контролю шкідників, пов&#39;язані з ними
CN108137489B (zh) 具有杀虫效用的分子，以及与其相关的中间体、组合物和方法
CN108025189B (zh) 具有杀虫效用的分子，以及与其相关的中间体、组合物和方法
CN108349881B (zh) 具有杀虫效用的分子，以及与其相关的中间体、组合物和方法
CN105828610A (zh) 杀虫组合物和与其相关的方法
CN109152363B (zh) 具有杀虫效用的分子，以及与这些分子相关的中间体、组合物和方法
CN105658059A (zh) 杀虫组合物和与其相关的方法
CN110505874B (zh) 具有杀虫效用的分子、以及与其相关的中间体、组合物和方法