JP5823398B2 - 農薬としての新規なアミド類およびチオアミド類 - Google Patents
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Description
GはN、CH、C−ハロゲン、C−ニトロ、C−シアノ、C−アルキル、C−ハロアルキル、C−シクロアルキル、C−アルコキシ、C−ハロアルコキシであり、
R1は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはチオアルキルであり、
Xは酸素または硫黄であり、
R2は、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、アルコキシアルキル、ハロゲン置換されていても良いアルキルカルボニル、ハロゲン置換されていても良いアルコキシカルボニルおよびハロゲン置換されていても良いシクロアルキルカルボニルからなる群からの基であり、および
R3は、水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロゲン置換されていても良いアルコキシアルキル、ハロゲン置換されていても良いビス(アルコキシ)アルキル、ハロゲン置換されていても良いアルキルチオアルキル、ハロゲン置換されていても良いアルキルカルボニルアルキル、ハロゲン置換されていても良いアルキルスルフィニルアルキル、ハロゲン置換されていても良いアルキルスルホニルアルキル、ハロゲン置換されていても良いアルコキシカルボニルアルキル、窒素上でアルキル置換されていても良いアルコキシカルボニルアミノ、アルキニルオキシ、アルキニルオキシカルボニル、置換されていても良いシクロアルキル、置換されていても良いシクロアルキルカルボニル、置換されていても良いシクロアルキルアルキル、置換されていても良い複素環、置換されていても良い複素環アルキル、置換されていても良いアリールアルキル、ハロゲン置換されていても良いアリールオキシアルキル、置換されていても良いヘタリールアルキルおよびNR4R5からなる群からの基であり、ここでR4およびR5はそれぞれ独立に水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ヘタリールおよび複素環のからなる群からの基であるか、またはR4およびR5はそれらが結合している窒素原子とともに、置換されていても良い複素環を形成しており、
あるいは
R2およびR3はそれらが結合している窒素原子とともに、置換されていても良い環を形成している(ここで、当該環は更なるヘテロ原子を含んでいても良い)。
GがN、CH、C−ハロゲン、C−ニトロ、C−シアノ、C−アルキル、C−ハロアルキル、C−シクロアルキル、C−アルコキシ、C−ハロアルコキシであり、
R1が水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはチオアルキルであり、
Xが酸素または硫黄であり、
R2が水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、アルコキシアルキル、ハロゲン置換されていても良いアルキルカルボニル、ハロゲン置換されていても良いアルコキシカルボニルおよびハロゲン置換されていても良いシクロアルキルカルボニルからなる群からの基であり、そして
R3が、水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロゲン置換されていても良いアルコキシアルキル、ハロゲン置換されていても良いビス(アルコキシ)アルキル、ハロゲン置換されていても良いアルキルチオアルキル、ハロゲン置換されていても良いアルキルカルボニルアルキル、ハロゲン置換されていても良いアルキルスルフィニルアルキル、ハロゲン置換されていても良いアルキルスルホニルアルキル、ハロゲン置換されていても良いアルコキシカルボニルアルキル、窒素上でアルキル置換されていても良いアルコキシカルボニルアミノ、アルキニルオキシ、アルキニルオキシカルボニル、ハロゲン−、シアノ−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルコキシカルボニル−、ハロアルコキシカルボニル−もしくはヘタリール−置換されていても良い(ここで、ヘタリール自体がアルキルまたはハロゲンによって置換されていても良い)シクロアルキル、ハロゲン−、シアノ−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルコキシカルボニル−、ハロアルコキシカルボニル−もしくはヘタリール−置換されていても良い(ここで、ヘタリール自体がアルキルまたはハロゲンによって置換されていても良い)シクロアルキルカルボニル、ハロゲン−、シアノ−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルコキシカルボニル−、ハロアルコキシカルボニル−もしくはヘタリール−置換されていても良い(ここで、ヘタリール自体がアルキルまたはハロゲンによって置換されていても良い)シクロアルキルアルキル、置換されていても良い複素環、ハロゲン−、シアノ−(アルキル部分でのものを含む)、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキルアルキル−、シクロアルキルアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−もしくはアミノカルボニル−置換されていても良くベンゾ縮合していても良い複素環アルキル、ハロゲン−、シアノ−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−またはハロアルコキシ−置換されていても良いアリールアルキル、ハロゲン置換されていても良いアリールオキシアルキル、ハロゲン−、シアノ−(アルキル部分でのものを含む)、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、シクロアルキルアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−もしくはアミノカルボニル−置換されていても良いヘタリールアルキルおよびNR4R5からなる群からの基であり、ここでR4およびR5はそれぞれ独立に水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ヘタリールおよび複素環からなる群からの基であるか、R4およびR5は、それらが結合している窒素原子とともに、置換されていても良い複素環を形成しており、
あるいは
R2およびR3が、それらが結合している窒素原子とともに、置換されていても良い環を形成している(ここで当該環は更なるヘテロ原子を含んでいても良い)、上記の式(I)の新規化合物ならびに式(I)の化合物の塩およびN−オキシドによって達成される。
あるいは
R2およびR3が、それらが結合している窒素原子とともに、C1−C6−アルキル−またはC1−C6−アルコキシ−置換されていても良く、酸素、窒素および硫黄の群からの1個もしくは2個の更なるヘテロ原子を含んでいても良い3から7員環を形成している。
R2およびR3が、それらが結合している窒素原子とともに、C1−C4−アルキル−またはC1−C4−アルコキシ−置換されていても良く、酸素、窒素および硫黄からなる群からの1個もしくは2個の更なるヘテロ原子を含んでいても良い3から7員環を形成しており、R2およびR3が一体となって、例えばCH2CH2CH2またはCH2CH2CH2Oである。
R2およびR3が、それらが結合している窒素原子とともに、C1−C4−アルキル−またはC1−C4−アルコキシ−置換されていても良く、酸素、窒素および硫黄からなる群からの1個もしくは2個の更なるヘテロ原子を含んでいても良い3から7員環を形成しており、例えば、R2およびR3が一体となってCH2CH2CH2またはCH2CH2CH2Oである。
ハロゲン(またはハロ)は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素からなる群から、次に好ましくはフッ素、塩素および臭素からなる群から選択され、
アリール(大きい方の単位の一部として含む、例えばアリールアルキル)は、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルの群から選択され、次に好ましくはフェニルであり、
ヘタリール(大きい方の単位の一部として含む、例えばヘタリールアルキル)は、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、(例えば、1,3−オキサゾル−4−イル)、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキザリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニルおよびインドリジニルの群から選択され、
複素環(大きい方の単位の一部として含む、例えば複素環アルキル)は、2−テトラヒドロフラニル、3−テトラヒドロフラニル、2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフル−2−イル、2−テトラヒドロチエニル、3−テトラヒドロチエニル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、3−イソオキサゾリジニル、4−イソオキサゾリジニル、5−イソオキサゾリジニル、3−イソチアゾリジニル、4−イソチアゾリジニル、5−イソチアゾリジニル、3−ピラゾリジニル、4−ピラゾリジニル、5−ピラゾリジニル、2−オキサゾリジニル、4−オキサゾリジニル、5−オキサゾリジニル、2−チアゾリジニル、4−チアゾリジニル、5−チアゾリジニル、2−イミダゾリジニル、4−イミダゾリジニル、1,2,4−オキサジアゾリジン−3−イル、1,2,4−オキサジアゾリジン−5−イル、1,2,4−チアジアゾリジン−3−イル、1,2,4−チアジアゾリジン−5−イル、1,2,4−トリアゾリジン−3−イル、1,3,4−オキサジアゾリン−2−イル、1,3,4−チアジアゾリジン−2−イル、1,3,4−トリアゾリジン−2−イル、2,3−ジヒドロフル−2−イル、2,3−ジヒドロフル−3−イル、2,4−ジヒドロフル−2−イル、2,3−ジヒドロチエン−2−イル、2,3−ジヒドロチエン−3−イル、2,4−ジヒドロチエン−2−イル、2−ピロリン−2−イル、2−ピロリン−3−イル、3−ピロリン−2−イル、3−ピロリン−3−イル、2−イソオキサゾリン−3−イル、3−イソオキサゾリン−3−イル、4−イソオキサゾリン−3−イル、2−イソオキサゾリン−4−イル、3−イソオキサゾリン−4−イル、4−イソオキサゾリン−4−イル、2−イソオキサゾリン−5−イル、3−イソオキサゾリン−5−イル、4−イソオキサゾリン−5−イル、2−イソチアゾリン−3−イル、3−イソチアゾリン−3−イル、4−イソチアゾリン−3−イル、2−イソチアゾリン−4−イル、3−イソチアゾリン−4−イル、4−イソチアゾリン−4−イル、2−イソチアゾリン−5−イル、3−イソチアゾリン−5−イル、4−イソチアゾリン−5−イル、2,3−ジヒドロピラゾル−1−イル、2,3−ジヒドロピラゾル−2−イル、2,3−ジヒドロピラゾル−3−イル、2,3−ジヒドロピラゾル−4−イル、2,3−ジヒドロピラゾル−5−イル、3,4−ジヒドロピラゾル−1−イル、3,4−ジヒドロピラゾル−3−イル、3,4−ジヒドロピラゾル−4−イル、3,4−ジヒドロピラゾル−5−イル、4,5−ジヒドロピラゾル−1−イル、4,5−ジヒドロピラゾル−3−イル、4,5−ジヒドロピラゾル−4−イル、4,5−ジヒドロピラゾル−5−イル、2,3−ジヒドロオキサゾル−2−イル、2,3−ジヒドロオキサゾル−3−イル、2,3−ジヒドロオキサゾル−4−イル、2,3−ジヒドロオキサゾル−5−イル、3,4−ジヒドロオキサゾル−2−イル、3,4−ジヒドロオキサゾル−3−イル、3,4−ジヒドロオキサゾル−4−イル、3,4−ジヒドロオキサゾル−5−イル、3,4−ジヒドロオキサゾル−2−イル、3,4−ジヒドロオキサゾル−3−イル、3,4−ジヒドロオキサゾル−4−イル、2−ピペリジニル、3−ピペリジニル、4−ピペリジニル、1,3−ジオキサン−5−イル、1,4−ジオキサン−2−イル、1,3−ジオキソラン−2−イル、1,3−ジオキソラン−5−イル、2−テトラヒドロピラニル、4−テトラヒドロピラニル、2−テトラヒドロチエニル、3−ヘキサヒドロピリダジニル、4−ヘキサヒドロピリダジニル、2−ヘキサヒドロピリミジニル、4−ヘキサヒドロピリミジニル、5−ヘキサヒドロピリミジニル、2−ピペラジニル、1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン−2−イルおよび1,2,4−ヘキサヒドロトリアジン−3−イルからなる群から選択される。
ハロゲン(またはハロ)は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素からなる群から、好ましくは次にフッ素、塩素および臭素からなる群から選択され、
アリール(大きい方の単位の一部として含む、例えばアリールアルキル)は、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルからなる群から選択され、次に好ましくはフェニルであり、
ヘタリール(大きい方の単位の一部として含む、例えばヘタリールアルキル)は、ピリミジル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、イミダゾリル、チアゾリルおよびフラニルの群から選択され、
複素環(大きい方の単位の一部として含む、例えば複素環アルキル)は、2−テトラヒドロフラニル、3−テトラヒドロフラニル、2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフル−2−イル、2−テトラヒドロチエニル、3−テトラヒドロチエニル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、3−イソオキサゾリジニル、4−イソオキサゾリジニル、5−イソオキサゾリジニル、3−イソチアゾリジニル、4−イソチアゾリジニル、5−イソチアゾリジニル、3−ピラゾリジニル、4−ピラゾリジニル、5−ピラゾリジニル、2−オキサゾリジニル、4−オキサゾリジニル、5−オキサゾリジニル、2−チアゾリジニル、4−チアゾリジニル、5−チアゾリジニル、2−イミダゾリジニル、4−イミダゾリジニル、1,2,4−オキサジアゾリン−3−イル、1,2,4−オキサジアゾリン−5−イル、1,2,4−チアジアゾリジン−3−イル、1,2,4−チアジアゾリジン−5−イル、1,2,4−トリアゾリジン−3−イル、1,3,4−オキサジアゾリン−2−イル、1,3,4−チアジアゾリジン−2−イル、1,3,4−トリアゾリジン−2−イル、2,3−ジヒドロフル−2−イル、2,3−ジヒドロフル−3−イル、2,4−ジヒドロフル−2−イル、2,3−ジヒドロチエン−2−イル、2,3−ジヒドロチエン−3−イル、2,4−ジヒドロチエン−2−イル、2−ピロリン−2−イル、2−ピロリン−3−イル、3−ピロリン−2−イル、3−ピロリン−3−イル、2−イソオキサゾリン−3−イル、3−イソオキサゾリン−3−イル、4−イソオキサゾリン−3−イル、2−イソオキサゾリン−4−イル、3−イソオキサゾリン−4−イル、4−イソオキサゾリン−4−イル、2−イソオキサゾリン−5−イル、3−イソオキサゾリン−5−イル、4−イソオキサゾリン−5−イル、2−イソチアゾリン−3−イル、3−イソチアゾリン−3−イル、4−イソチアゾリン−3−イル、2−イソチアゾリン−4−イル、3−イソチアゾリン−4−イル、4−イソチアゾリン−4−イル、2−イソチアゾリン−5−イル、3−イソチアゾリン−5−イル、4−イソチアゾリン−5−イル、2,3−ジヒドロピラゾル−1−イル、2,3−ジヒドロピラゾル−2−イル、2,3−ジヒドロピラゾル−3−イル、2,3−ジヒドロピラゾル−4−イル、2,3−ジヒドロピラゾル−5−イル、3,4−ジヒドロピラゾル−1−イル、3,4−ジヒドロピラゾル−3−イル、3,4−ジヒドロピラゾル−4−イル、3,4−ジヒドロピラゾル−5−イル、4,5−ジヒドロピラゾル−1−イル、4,5−ジヒドロピラゾル−3−イル、4,5−ジヒドロピラゾル−4−イル、4,5−ジヒドロピラゾル−5−イル、2,3−ジヒドロオキサゾル−2−イル、2,3−ジヒドロオキサゾル−3−イル、2,3−ジヒドロオキサゾル−4−イル、2,3−ジヒドロオキサゾル−5−イル、3,4−ジヒドロオキサゾル−2−イル、3,4−ジヒドロオキサゾル−3−イル、3,4−ジヒドロオキサゾル−4−イル、3,4−ジヒドロオキサゾル−5−イル、3,4−ジヒドロオキサゾル−2−イル、3,4−ジヒドロオキサゾル−3−イル、3,4−ジヒドロオキサゾル−4−イル、2−ピペリジニル、3−ピペリジニル、4−ピペリジニル、1,3−ジオキサン−5−イル、1,4−ジオキサン−2−イル、1,3−ジオキソラン−2−イル、1,3−ジオキソラン−5−イル、2−テトラヒドロピラニル、4−テトラヒドロピラニル、2−テトラヒドロチエニル、3−ヘキサヒドロピリダジニル、4−ヘキサヒドロピリダジニル、2−ヘキサヒドロピリミジニル、4−ヘキサヒドロピリミジニル、5−ヘキサヒドロピリミジニル、2−ピペラジニル、1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン−2−イルおよび1,2,4−ヘキサヒドロトリアジン−3−イルからなる群から選択される。
一般名によってここで確認される有効成分は公知であり、農薬ハンドブック(「The Pesticide Manual」, 14th Ed., British Crop Protection Council 2006)に記載されているか、インターネット(例えば、http://www.alanwood.net/pesticides)から分かる。
カーバメート系、例えば、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、XMCおよびキシリルカルブ;または
有機リン酸エステル系、例えば、アセフェート、アザメチホス、アジンホス(−メチル、−エチル)、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス(−メチル)、クマホス、シアノフェンホス、デメトン−S−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス/DDVP、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イソフェンホス、O−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチル酸イソプロピル、イソオキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン(−メチル)、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス(−メチル)、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオン。
有機塩素系、例えば、クロルデンおよびエンドスルファン(α−)、または
フィプロール系(フェニルピラゾール類)、例えばエチプロール、フィプロニル、ピラフルプロールおよびピリプロール。
ピレスロイド系、例えばアクリナトリン、アレスリン(d−シス−トランス、d−トランス)、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−S−シクロペンテニル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン(β−)、シハロトリン(γ−、λ−)、シペルメトリン(α−、β−、θ−、ζ−)、シフェノトリン[(1R)−トランス異性体]、デルタメトリン、ジメフルトリン、エムペントリン[(EZ)−(1R)異性体]、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート(τ−)、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン[(1R)−トランス異性体]、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン類(除虫菊)、レスメトリン、RU15525、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン[(1R)−異性体]、トラロメトリン、トランスフルトリンおよびZXI8901、または
DDT;またはメトキシクロル。
ネオニコチノイド系、例えば、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム;または
ニコチン。
スピノシン系、例えば、スピネトラムおよびスピノサド。
エバーメクチン系/ミルベマイシン系、例えば、アバメクチン、安息香酸エマメクチン、レピメクチンおよびミルベメクチン。
燻蒸剤、例えば、臭化メチルおよび他のハロゲン化アルキル類;または
クロロピクリン;フッ化スルフリル;硼砂;吐酒石。
ジアフェンチウロン;または
有機スズ系化合物、例えば、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタチン;または
プロパルギット、テトラジホン。
ジアシルヒドラジン系、例えば、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドおよびテブフェノジド。
ロテノン(デリス)。
1−[2−フルオロ−4−メチル−5−[(2,2,2−トリフルオロエチル)スルフィニル]フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−5−アミン(WO2006/043635から公知)、
[(3S,4aR,12R,12aS,12bS)−3−[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]−6,12−ジヒドロキシ−4,12b−ジメチル−11−オキソ−9−(ピリジン−3−イル)−1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b−デカヒドロ−2H,11H−ベンゾ[f]ピラノ[4,3−b]クロメン−4−イル]メチルシクロプロパンカルボキシレート(WO2006/129714から公知)、
2−シアノ−3−(ジフルオロメトキシ)−N,N−ジメチルベンゼンスルホンアミド(WO2006/056433から公知)、
2−シアノ−3−(ジフルオロメトキシ)−N−メチルベンゼンスルホンアミド(WO2006/100288から公知)、2−シアノ−3−(ジフルオロメトキシ)−N−エチルベンゼンスルホンアミド(WO2005/035486から公知)、4−(ジフルオロメトキシ)−N−エチル−N−メチル−1,2−ベンゾチアゾール−3−アミン1,1−ジオキシド(WO2007/057407から公知)および
N−[1−(2,3−ジメチルフェニル)−2−(3,5−ジメチルフェニル)エチル]−4,5−ジヒドロ−1,3−チアゾール−2−アミン(WO2008/104503から公知)。
膜翅類(hymenopterons)、例えば、シレキス・ジュベンクス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・アウグル(Urocerus augur);
シロアリ類(termites)、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus);
シミ類(bristletails)、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
唇脚目(Chilopoda)から、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)。
コウチュウ目(Coleoptera)から、例えば、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ラテチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)。
実施例A
段階1:1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボニトリル
段階1:3−メチル−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−カルボン酸エチル
1−(ピリジン−3−イル)−N−(2,2,2−トリフルオロエチル)−1H−ピラゾール−4−カルボチオアミド
表中で報告のlogP値は、逆相カラム(C18)でのHPLC(高速液体クロマトグラフィー)によってEEC−Directive79/831 Annex V.A8に従って測定した。温度:55℃。
溶離液A:アセトニトリル+ギ酸1mL/リットル。溶離液B:水+ギ酸0.9mL/リットル。
NMRスペクトラムは、
a)フロープローブヘッド(体積60μL)を搭載したBruker Avance 400で測定。使用した溶媒はCD3CNまたはd6−DMSOであり、使用した基準はテトラメチルシラン(0.00ppm)であった。
実施例1:オウシマダニ(Boophilus microplus)試験(注射)
溶媒:ジメチルスルホキシド
適切な有効成分製剤を製造するため、有効成分10mgを、記載の溶媒0.5mLと混合し、濃縮液を溶媒によって希釈して所望の濃度とする。その有効成分溶液を腹部に注射し(オウシマダニ)、その動物をシャーレに移し、温度・湿度調節を行った部屋で保存する。受精卵の産卵によって作用をモニタリングする。
溶媒:78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル。
溶媒:78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル。
Claims (7)
- 下記式(I)の化合物。
GはN、CH、C−ハロゲン、C−ニトロ、C−シアノ、C−C 1 −C 6 −アルキル、C−C 1 −C 6 −ハロアルキル、C−C 3 −C 6 −シクロアルキル、C−C 1 −C 6 −アルコキシまたはC−C 1 −C 6 −ハロアルコキシであり、
R1は、水素、C 1 −C 6 −アルキル、C 1 −C 6 −ハロアルキル、C 3 −C 6 −シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、C 1 −C 6 −アルコキシ、C 1 −C 6 −ハロアルコキシ、アミノ、C 1 −C 6 −アルキルアミノ、ジ(C 1 −C 6 )−アルキルアミノまたはC 1 −C 6 −チオアルキルであり、
Xは酸素または硫黄であり、
R2は、水素、C 1 −C 6 −アルキル、C 1 −C 6 −ハロアルキル、C 1 −C 4 −アルコキシ、C 1 −C 4 −ハロアルコキシ、C 2 −C 4 −アルケニル、C 1 −C 4 −アルコキシ−C 1 −C 4 −アルキル、ハロゲン置換されていても良いC 1 −C 4 −アルキルカルボニル、ハロゲン置換されていても良いC 1 −C 4 −アルコキシカルボニルおよびハロゲン置換されていても良いC 3 −C 6 −シクロアルキルカルボニルからなる群からの基であり、
R3は、水素、C 1 −C 6 −アルキル、C 1 −C 6 −ハロアルキル、シアノ−C 1 −C 6 −アルキル、C 2 −C 4 −アルケニル、C 2 −C 4 −ハロアルケニル、C 2 −C 4 −アルキニル、C 2 −C 4 −ハロアルキニル、C 1 −C 6 −アルコキシ、C 1 −C 6 −ハロアルコキシ、ハロゲン置換されていても良いC 1 −C 6 −アルコキシ−C 1 −C 6 −アルキル、ハロゲン置換されていても良いビス(C 1 −C 6 −アルコキシ)−C 1 −C 6 −アルキル、ハロゲン置換されていても良いC 1 −C 6 −アルキルチオ−C 1 −C 6 −アルキル、ハロゲン置換されていても良いC 1 −C 4 −アルキルカルボニル−C 1 −C 4 −アルキル、ハロゲン置換されていても良いC 1 −C 6 −アルキルスルフィニル−C 1 −C 6 −アルキル、ハロゲン置換されていても良いC 1 −C 6 −アルキルスルホニル−C 1 −C 6 −アルキル、ハロゲン置換されていても良いC 1 −C 6 −アルコキシカルボニル−C 1 −C 6 −アルキル、窒素上でC 1 −C 6 −アルキル置換されていても良いC 1 −C 6 −アルコキシカルボニルアミノ、C 2 −C 4 −アルキニルオキシ、C 2 −C 4 −アルキニルオキシカルボニル、ハロゲン−、シアノ−、C 1 −C 6 −アルキル−、C 1 −C 6 −ハロアルキル−、C 1 −C 6 −アルコキシ−、C 1 −C 6 −ハロアルコキシ−、C 1 -C 6 −アルコキシカルボニル−、C 1 −C 6 −ハロアルコキシカルボニル−またはヘタリール−置換されていても良い(ここで、ヘタリール自体はC 1 −C 6 −アルキルまたはハロゲンによって置換されていても良い。)C 3 −C 6 −シクロアルキル、ハロゲン−、シアノ−、C 1 -C 6 −アルキル−、C 1 −C 6 −ハロアルキル−、C 1 −C 6 −アルコキシ−、C 1 −C 6 −ハロアルコキシ−、C 1 −C 6 −アルコキシカルボニル−、C 1 −C 6 −ハロアルコキシカルボニル−もしくはヘタリール−置換されていても良い(ここで、ヘタリール自体はC 1 −C 6 −アルキルまたはハロゲンによって置換されていても良い。)C 3 −C 6 −シクロアルキルカルボニル、ハロゲン−、シアノ−、C 1 −C 6 −アルキル−、C 1 −C 6 −ハロアルキル−、C 1 −C 6 −アルコキシ−、C 1 −C 6 −ハロアルコキシ−、C 1 −C 6 −アルコキシカルボニル−、C 1 −C 6 −ハロアルコキシカルボニル−もしくはヘタリール−置換されていても良い(ここで、ヘタリール自体はC 1 −C 6 −アルキルま
たはハロゲンによって置換されていても良い。)C 3 −C 6 −シクロアルキル−C 1 −C 6 −アルキル、ハロゲン−、シアノ−(アルキル部分でのものも含む)、ニトロ−、C 1 −C 6 −アルキル−、C 1 −C 6 −ハロアルキル−、C 3 −C 6 −シクロアルキル−、C 1 −C 6 −アルコキシ−、C 1 −C 6 −ハロアルコキシ−、C 1 −C 6 −アルキルチオ−、C 1 −C 6 −ハロアルキルチオ−、C 1 −C 6 −アルキルスルフィニル−、C 1 −C 6 −アルキルスルホニル−、C 1 −C 6 −ハロアルキルスルフィニル−、C 1 −C 6 −ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、C 1 −C 6 −アルキルアミノ−、ジ(C 1 −C 6 −アルキル)アミノ−、C 1 −C 6 −アルキルカルボニルアミノ−、C 1 −C 6 −アルコキシカルボニルアミノ−、C 1 −C 6 −アルコキシ−C 1 −C 6 −アルキル−、C 1 −C 6 −ハロアルコキシ−C 1 −C 6 −アルキル−、C 2 −C 6 −アルケニル−、C 2 −C 6 −アルキニル−、C 1 −C 6 −アルキル−C 3 −C 6 −シクロアルキル−、C 3 −C 6 −シクロアルキル−C 1 −C 6 −アルキル−、C 1 −C 6 −アルキルカルボニル−、C 1 −C 6 −アルコキシカルボニル−もしくはアミノカルボニル−置換されていても良くベンゾ縮合していても良い複素環−C 1 −C 6 −アルキル、アリール部分でハロゲン−、シアノ−、C 1 −C 6 −アルキル−、C 1 −C 6 −ハロアルキル−、C 1 −C 6 −アルコキシ−もしくはC 1 −C 6 −ハロアルコキシ−置換されていても良いアリール−C 1 −C 6 −アルキル、ハロゲン−置換されたアリールオキシ−C 1 −C 6 −アルキル、ハロゲン−、シアノ−(アルキル部分でのものも含む)、ニトロ−、C 1 −C 6 −アルキル−、C 1 −C 6 −ハロアルキル−、C 3 −C 6 −シクロアルキル−、C 1 −C 6 −アルコキシ−、C 1 −C 6 −ハロアルコキシ−、C 1 −C 6 −アルキルチオ−、C 1 −C 6 −ハロアルキルチオ−、C 1 −C 6 −アルキルスルフィニル−、C 1 −C 6 −アルキルスルホニル−、C 1 −C 6 −ハロアルキルスルフィニル−、C 1 −C 6 −ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、C 1 −C 6 −アルキルアミノ−、ジ(C 1 −C 6 −アルキル)アミノ−、C 1 −C 6 −アルキルカルボニルアミノ−、C 1 −C 6 −アルコキシカルボニルアミノ−、C 1 −C 6 −アルコキシ−C 1 −C 6 −アルキル−、C 1 −C 6 −ハロアルコキシ−C 1 −C 6 −アル
キル−、C 2 −C 6 −アルケニル−、C 2 −C 6 −アルキニル−、C 1 −C 6 −アルキル−C 3 −C 6 −シクロアルキル−、C 3 −C 6 −シクロアルキル−C 1 −C 6 −アルキル−、C 1 −C 6 −アルキルカルボニル−、C 1 −C 6 −アルコキシカルボニル−もしくはアミノカルボニル−置換されていても良いヘタリール−C 1 −C 6 −アルキルおよびNR 4 R 5 からなる群からの基であり、ここでR 4 およびR 5 はそれぞれ独立して水素、C 1 −C 6 −アルキル、C 1 −C 6 −ハロアルキル、C 3 −C 6 −シクロアルキル、C 1 −C 6 −アルコキシ、C 1 −C 6 −アルキルカルボニルおよびC 1 −C 6 −アルコキシカルボニルからなる群からの基であり、
あるいは
R2およびR3が、それらが結合している窒素原子とともに、C 1 −C 6 −アルキル−またはC 1 −C 6 −アルコキシ−置換されていても良く、酸素、窒素および硫黄の群からの1個もしくは2個の更なるヘテロ原子を含んでいても良い3から7員環を形成しており、
ここで、
アリールは、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルの群から選択され、
ヘタリールは、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキザリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニルおよびインドリジニルの群から選択され、
複素環は、2−テトラヒドロフラニル、3−テトラヒドロフラニル、2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフル−2−イル、2−テトラヒドロチエニル、3−テトラヒドロチエニル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、3−イソオキサゾリジニル、4−イソオキサゾリジニル、5−イソオキサゾリジニル、3−イソチアゾリジニル、4−イソチアゾリジニル、5−イソチアゾリジニル、3−ピラゾリジニル、4−ピラゾリジニル、5−ピラゾリジニル、2−オキサゾリジニル、4−オキサゾリジニル、5−オキサゾリジニル、2−チアゾリジニル、4−チアゾリジニル、5−チアゾリジニル、2−イミダゾリジニル、4−イミダゾリジニル、1,2,4−オキサジアゾリジン−3−イル、1,2,4−オキサジアゾリジン−5−イル、1,2,4−チアジアゾリジン−3−イル、1,2,4−チアジアゾリジン−5−イル、1,2,4−トリアゾリジン−3−イル、1,3,4−オキサジアゾリン−2−イル、1,3,4−チアジアゾリジン−2−イル、1,3,4−トリアゾリジン−2−イル、2,3−ジヒドロフル−2−イル、2,3−ジヒドロフル−3−イル、2,4−ジヒドロフル−2−イル、2,3−ジヒドロチエン−2−イル、2,3−ジヒドロチエン−3−イル、2,4−ジヒドロチエン−2−イル、2−ピロリン−2−イル、2−ピロリン−3−イル、3−ピロリン−2−イル、3−ピロリン−3−イル、2−イソオキサゾリン−3−イル、3−イソオキサゾリン−3−イル、4−イソオキサゾリン−3−イル、2−イソオキサゾリン−4−イル、3−イソオキサゾリン−4−イル、4−イソオキサゾリン−4−イル、2−イソオキサゾリン−5−イル、3−イソオキサゾリン−5−イル、4−イソオキサゾリン−5−イル、2−イソチアゾリン−3−イル、3−イソチアゾリン−3−イル、4−イソチアゾリン−3−イル、2−イソチアゾリン−4−イル、3−イソチアゾリン−4−イル、4−イソチアゾリン−4−イル、2−イソチアゾリン−5−イル、3−イソチアゾリン−5−イル、4−イソチアゾリン−5−イル、2,3−ジヒドロピラゾル−1−イル、2,3−ジヒドロピラゾル−2−イル、2,3−ジヒドロピラゾル−3−イル、2,3−ジヒドロピラゾル−4−イル、2,3−ジヒドロピラゾル−5−イル、3,4−ジヒドロピラゾル−1−イル、3,4−ジヒドロピラゾル−3−イル、3,4−ジヒドロピラゾル−4−イル、3,4−ジヒドロピラゾル−5−イル、4,5−ジヒドロピラゾル−1−イル、4,5−ジヒドロピラゾル−3−イル、4,5−ジヒドロピラゾル−4−イル、4,5−ジヒドロピラゾル−5−イル、2,3−ジヒドロオキサゾル−2−イル、2,3−ジヒドロオキサゾル−3−イル、2,3−ジヒドロオキサゾル−4−イル、2,3−ジヒドロオキサゾル−5−イル、3,4−ジヒドロオキサゾル−2−イル、3,4−ジヒドロオキサゾル−3−イル、3,4−ジヒドロオキサゾル−4−イル、3,4−ジヒドロオキサゾル−5−イル、3,4−ジヒドロオキサゾル−2−イル、3,4−ジヒドロオキサゾル−3−イル、3,4−ジヒドロオキサゾル−4−イル、2−ピペリジニル、3−ピペリジニル、4−ピペリジニル、1,3−ジオキサン−5−イル、1,4−ジオキサン−2−イル、1,3−ジオキソラン−2−イル、1,3−ジオキソラン−5−イル、2−テトラヒドロピラニル、4−テトラヒドロピラニル、2−テトラヒドロチエニル、3−ヘキサヒドロピリダジニル、4−ヘキサヒドロピリダジニル、2−ヘキサヒドロピリミジニル、4−ヘキサヒドロピリミジニル、5−ヘキサヒドロピリミジニル、2−ピペラジニル、1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン−2−イルおよび1,2,4−ヘキサヒドロトリアジン−3−イルからなる群から選択される。] - Gが、N、CH、C−ハロゲン、C−ニトロ、C−シアノ、C−C 1 −C 4 −アルキル、C−C 1 −C 4 −ハロアルキル、C−C 3 −C 6 −シクロアルキル、C−C 1 −C 4 −アルコキシまたはC−C 1 −C 4 −ハロアルコキシであり、
R 1 が、水素、C 1 −C 4 −アルキル、C 1 −C 4 −ハロアルキル、C 3 −C 6 −シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、C 1 −C 4 −アルコキシ、C 1 −C 4 −ハロアルコキシ、アミノ、C 1 −C 4 −アルキルアミノ、ジ(C 1 −C 4 )−アルキルアミノまたはC 1 −C 4 −チオアルキルであり、
Xが酸素または硫黄である。
R 2 が、水素、C 1 −C 4 −アルキル、C 1 −C 4 −ハロアルキル、C 1 −C 4 −アルコキシ、C 2 −C 3 −アルケニル、C 1 −C 2 −アルコキシ−C 1 −C 2 −アルキル、C 1 −C 2 −アルキルカルボニル、C 1 −C 2 −アルコキシカルボニルおよび各場合でハロゲン置換されていても良いシクロプロピルカルボニル、シクロペンチルカルボニルまたはシクロヘキシルカルボニルからなる群からの基であり、
R 3 が、水素、C 1 −C 4 −アルキル、C 1 −C 5 −ハロアルキル、シアノ−C 1 −C 4 −アルキル、C 2 −C 4 −アルケニル、C 2 −C 4 −ハロアルケニル、C 2 −C 4 −アルキニル、C 2 −C 4 −ハロアルキニル、C 1 −C 4 −アルコキシ、C 1 −C 4 −ハロアルコキシ、ハロゲン置換されていても良いC 1 −C 2 −アルコキシ−C 1 −C 4 −アルキル、ハロゲン置換されていても良いビス(C 1 −C 2 −アルコキシ)−C 1 −C 4 −アルキル、ハロゲン置換されていても良いC 1 −C 4 −アルキルチオ−C 1 −C 4 −アルキル、ハロゲン置換されていても良いC 1 −C 4 −アルキルカルボニル−C 1 −C 4 −アルキル、ハロゲン置換されていても良いC 1 −C 4 −アルキルスルフィニル−C 1 −C 4 −アルキル、ハロゲン置換されていても良いC 1 −C 4 −アルキルスルホニル−C 1 −C 4 −アルキル、ハロゲン置換されていても良いC 1 −C 4 −アルコキシカルボニル−C 1 −C 4 −アルキル、窒素上でC 1 −C 4 −アルキル−置換されていても良いC 1 −C 4 −アルコキシカルボニルアミノ、C 2 −C 4 −アルキニルオキシ、C 2 −C 4 −アルキニルオキシカルボニル、ハロゲン−、シアノ−、C 1 −C 4 −アルキル−、C 1 −C 4 −ハロアルキル−、C 1 −C 4 −アルコキシ−、C 1 −C 4 −ハロアルコキシ−、C 1 −C 4 −アルコキシカルボニル−、C 1 −C 4 −ハロアルコキシカルボニル−もしくはピリジル−置換されていても良い(ここで、ピリジル自体がC 1 −C 4 −アルキルまたはハロゲンによって置換されていても良い。)C 3 −C 6 −シクロアルキル、ハロゲン−、シアノ−、C 1 −C 4 −アルキル−、C 1 −C 4 −ハロアルキル−、C 1 −C 4 −アルコキシ−、C 1 −C 4 −ハロアルコキシ−、C 1 −C 4 −アルコキシカルボニル−、C 1 −C 4 −ハロアルコキシカルボニル−またはピリジル−置換されていても良い(ここで、ピリジル自体がC 1 −C 4 −アルキルまたはハロゲンによって置換されていても良い。)C 3 −C 6 −シクロアルキルカルボニル、ハロゲン−、シアノ−、C 1 −C 4 −アルキル−、C 1 −C 4 −ハロアルキル−、C 1 −C 4 −アルコキシ−、C 1 −C 4 −ハロアルコキシ−、C 1 −C 4 −アルコキシカルボニル−、C 1 −C 4 −ハロアルコキシカルボニル−またはピリジル−置換されていても良い(ここで、ピリジル自体がC 1 −C 4 −アルキルまたはハロゲン
によって置換されていても良い。)C 3 −C 6 −シクロアルキル−C 1 −C 4 −アルキル、ハロゲン−、シアノ−(アルキル部分でのものを含む)、ニトロ−、C 1 −C 4 −アルキル−、C 1 −C 4 −ハロアルキル−、C 3 −C 6 −シクロアルキル−、C 1 −C 4 −アルコキシ−、C 1 −C 4 −ハロアルコキシ−、C 1 −C 4 −アルキルチオ−、C 1 −C 4 −ハロアルキルチオ−、C 1 −C 4 −アルキルスルフィニル−、C 1 −C 4 −アルキルスルホニル−、C 1 −C 4 −ハロアルキルスルフィニル−、C 1 −C 4 −ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、C 1 −C 4 −アルキルアミノ−、ジ(C 1 −C 4 −アルキル)アミノ−、C 1 −C 4 −アルキルカルボニルアミノ−、C 1 −C 4 −アルコキシカルボニルアミノ−、C 1 −C 4 −アルコキシ−C 1 −C 4 −アルキル−、C 1 −C 4 −ハロアルコキシ−C 1 −C 4 −アルキル−、C 2 −C 4 −アルケニル−、C 2 −C 4 −アルキニル−、C 1 −C 4 −アルキル−C 3 −C 6 −シクロアルキル−、C 3 −C 6 −シクロアルキル−C 1 −C 4 −アルキル−、C 1 −C 4 −アルキルカルボニル−、C 1 −C 4 −アルコキシカルボニル−もしくはアミノカルボニル−置換されていても良くベンゾ縮合していても良い複素環−C 1 −C 4 −アルキル、ハロゲン−、シアノ−、C 1 −C 4 −アルキル−、C 1 −C 4 −ハロアルキル−、C 1 −C 4 −アルコキシ−またはC 1 −C 4 −ハロアルコキシ−置換されていても良いアリール−C 1 −C 4 −アルキル、アリール部分でハロゲン置換されていても良いアリールオキシ−C 1 −C 4 −アルキル、ハロゲン−、シアノ−(アルキル部分でのものを含む)、ニトロ−、C 1 −C 4 −アルキル−、C 1 −C 4 −ハロアルキル−、C 3 −C 6 −シクロアルキル−、C 1 −C 4 −アルコキシ−、C 1 −C 4 −ハロアルコキシ−、C 1 −C 4 −アルキルチオ−、C 1 −C 4 −ハロアルキルチオ−、C 1 −C 4 −アルキルスルフィニル−、C 1 −C 4 −アルキルスルホニル−、C 1 −C 4 −ハロアルキルスルフィニル−、C 1 −C 4 −ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、C 1 −C 4 −アルキルアミノ−、ジ(C 1 −C 4 −アルキル)アミノ−、C 1 −C 4 −アルキルカルボニルアミノ−、C 1 −C 4 −アルコキシカルボニルアミノ−、C 1 −C 4 −アルコキシ−C 1 −C 4 −アルキル−、C 1 −C 4 −ハロアルコキシ−C 1 −C 4 −アルキル−
、C 2 −C 4 −アルケニル−、C 2 −C 4 −アルキニル−、C 1 −C 4 −アルキル−C 3 −C 6 −シクロアルキル−、C 3 −C 6 −シクロアルキル−C 1 −C 4 −アルキル−、C 1 −C 4 −アルキルカルボニル−、C 1 −C 4 −アルコキシカルボニル−またはアミノカルボニル−置換されていても良いヘタリール−C 1 −C 4 −アルキルからなる群からの基であるか、
あるいは
R 2 およびR 3 が、それらが結合している窒素原子とともに、C 1 −C 4 −アルキル−またはC 1 −C 4 −アルコキシ−置換されていても良く、酸素、窒素および硫黄からなる群からの1個もしくは2個の更なるヘテロ原子を含んでいても良い3から7員環を形成しており、
ここで、
アリールは、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントレニルからなる群から選択され、
ヘタリールは、ピリミジル、オキサジアゾリル、オキサゾリル、ピラジニル、イミダゾリル、チアゾリルおよびフラニルの群から選択され、
複素環は、2−テトラヒドロフラニル、3−テトラヒドロフラニル、2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフル−2−イル、2−テトラヒドロチエニル、3−テトラヒドロチエニル、2−ピロリジニル、3−ピロリジニル、3−イソオキサゾリジニル、4−イソオキサゾリジニル、5−イソオキサゾリジニル、3−イソチアゾリジニル、4−イソチアゾリジニル、5−イソチアゾリジニル、3−ピラゾリジニル、4−ピラゾリジニル、5−ピラゾリジニル、2−オキサゾリジニル、4−オキサゾリジニル、5−オキサゾリジニル、2−チアゾリジニル、4−チアゾリジニル、5−チアゾリジニル、2−イミダゾリジニル、4−イミダゾリジニル、1,2,4−オキサジアゾリン−3−イル、1,2,4−オキサジアゾリン−5−イル、1,2,4−チアジアゾリジン−3−イル、1,2,4−チアジアゾリジン−5−イル、1,2,4−トリアゾリジン−3−イル、1,3,4−オキサジアゾリン−2−イル、1,3,4−チアジアゾリジン−2−イル、1,3,4−トリアゾリジン−2−イル、2,3−ジヒドロフル−2−イル、2,3−ジヒドロフル−3−イル、2,4−ジヒドロフル−2−イル、2,3−ジヒドロチエン−2−イル、2,3−ジヒドロチエン−3−イル、2,4−ジヒドロチエン−2−イル、2−ピロリン−2−イル、2−ピロリン−3−イル、3−ピロリン−2−イル、3−ピロリン−3−イル、2−イソオキサゾリン−3−イル、3−イソオキサゾリン−3−イル、4−イソオキサゾリン−3−イル、2−イソオキサゾリン−4−イル、3−イソオキサゾリン−4−イル、4−イソオキサゾリン−4−イル、2−イソオキサゾリン−5−イル、3−イソオキサゾリン−5−イル、4−イソオキサゾリン−5−イル、2−イソチアゾリン−3−イル、3−イソチアゾリン−3−イル、4−イソチアゾリン−3−イル、2−イソチアゾリン−4−イル、3−イソチアゾリン−4−イル、4−イソチアゾリン−4−イル、2−イソチアゾリン−5−イル、3−イソチアゾリン−5−イル、4−イソチアゾリン−5−イル、2,3−ジヒドロピラゾル−1−イル、2,3−ジヒドロピラゾル−2−イル、2,3−ジヒドロピラゾル−3−イル、2,3−ジヒドロピラゾル−4−イル、2,3−ジヒドロピラゾル−5−イル、3,4−ジヒドロピラゾル−1−イル、3,4−ジヒドロピラゾル−3−イル、3,4−ジヒドロピラゾル−4−イル、3,4−ジヒドロピラゾル−5−イル、4,5−ジヒドロピラゾル−1−イル、4,5−ジヒドロピラゾル−3−イル、4,5−ジヒドロピラゾル−4−イル、4,5−ジヒドロピラゾル−5−イル、2,3−ジヒドロオキサゾル−2−イル、2,3−ジヒドロオキサゾル−3−イル、2,3−ジヒドロオキサゾル−4−イル、2,3−ジヒドロオキサゾル−5−イル、3,4−ジヒドロオキサゾル−2−イル、3,4−ジヒドロオキサゾル−3−イル、3,4−ジヒドロオキサゾル−4−イル、3,4−ジヒドロオキサゾル−5−イル、3,4−ジヒドロオキサゾル−2−イル、3,4−ジヒドロオキサゾル−3−イル、3,4−ジヒドロオキサゾル−4−イル、2−ピペリジニル、3−ピペリジニル、4−ピペリジニル、1,3−ジオキサン−5−イル、1,4−ジオキサン−2−イル、1,3−ジオキソラン−2−イル、1,3−ジオキソラン−5−イル、2−テトラヒドロピラニル、4−テトラヒドロピラニル、2−テトラヒドロチエニル、3−ヘキサヒドロピリダジニル、4−ヘキサヒドロピリダジニル、2−ヘキサヒドロピリミジニル、4−ヘキサヒドロピリミジニル、5−ヘキサヒドロピリミジニル、2−ピペラジニル、1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン−2−イルおよび1,2,4−ヘキサヒドロトリアジン−3−イルからなる群から選択される、
請求項1に記載の式(I)の化合物。 - Gが、N、CH、C−ハロゲン、C−シアノ、C−CH 3 、C−CF 3 、C−シクロプロピル、C−OCH 3 、またはC−OCF 3 であり、
R 1 が、水素、メチル、トリフルオロメチル、シクロプロピル、ハロゲン、シアノ、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アミノ、メチルアミノ、またはジメチルアミノであり、
Xが、酸素または硫黄である。
R 2 は、水素、メチル、エチル、CH 2 CF 3 、CH 2 CF 2 CH 3 、CH 2 CHF 2 、CH 2 CF 2 CHF 2 、CH 2 CH 2 F、CH 2 −CHFCH 3 、CH 2 CF 2 Br、CH 2 CFCl 2 、CH(CH 3 )CH 2 F、CH 2 CCl 3 、CH 2 CClF 2 、CH 2 CH 2 CH 2 F、CH 2 CH(CH 3 )Cl、CHCF 3 CH(CH 3 ) 2 、CH(CF 3 ) 2 、CH 2 CH 2 Cl、CHCF 3 CH 2 CH 2 CH 3 、CH 2 CF 2 CF 3 、メトキシ、エトキシ、ビニル、CH 2 OCH 3 、CH 2 OCH 2 CH 3 、メチルカルボニル、エチルカルボニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、シクロプロピルカルボニルおよびフルオロシクロプロピルカルボニルからなる群からの基であり、
R 3 が、水素、メチル、エチル、CH 2 CF 3 、CH 2 CH 2 CF 3 、CH 2 CF 2 CH 3 、CH 2 CHF 2 、CH 2 CF 2 CHF 2 、CH 2 CH 2 F、CH 2 −CHFCH 3 、CH 2 CF 2 Br、CH 2 CFCl 2 、CH(CH 3 )CH 2 F、CH 2 CCl 3 、CH 2 CClF 2 、CH 2 CH 2 CH 2 F、CH 2 CH(CH 3 )Cl、CHCF 3 CH(CH 3 ) 2 、CH(CF 3 ) 2 、CH 2 CH 2 Cl、CHCF 3 CH 2 CH 2 CH 3 、CH 2 CF 2 CF 3 、C(CH 3 ) 2 CN、CH(CN)CH(CH 3 ) 2 、CH 2 CN、CH 2 CH 2 CN、ビニル、C(CH 3 ) 2 CCH、CH 2 CCCH 3 、メトキシ、エトキシ、CH 2 CH(OCH 3 ) 2 、CH 2 CH(CH 3 )(OCH 3 )、CH 2 C(CH 3 ) 2 (OCH 3 )、CH(CH 3 )CH(OCH 3 ) 2 、CH 2 C(CH 3 )(OCH 3 ) 2 、C(CH 3 ) 2 −CH 2 SCH 3 、CH 2 CH 2 SCH 3 、CHCH 3 CH 2 SCH 3 、ハロゲン置換されていても良いC 1 −C 4 −アルキルカルボニル−C 1 −C 4 −アルキル、CH 3 SO 2 CH 2 C(CH 3 ) 2 、CH 3 SO 2 CH 2 CHCH 3 、プロパルギルオキシ、シクロプロピル、シアノシクロプロピル、フルオロシクロプロピル、トリフルオロメチルシクロプロピル、トリフルオロメチルシクロヘキシル、メトキシカルボニルシクロプロピル、フルオロシクロプロピルカルボニル、シクロプロピルメチル、1−シクロプロピルエチル、シクロヘキシルメチル、1−シアノ−1−シクロプロピルエト−1−イル、1,3−ジオキソラン−2−イルメチル、4−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イルメチル、テトラヒドロフリルメチル、テトラヒドロピラニルメチル、2,2−ジメチル−1,3−ジオキソラン−5−イルメチル、2−メチルテトラヒドロフル−2−イルメチル、α−メチル−3,5−ジメチルトリアゾル−1−イル−エチル、1,5−ジメチル−1,3−オキサゾル−4−イルメチル、ハロゲン−、シアノ−、メチル−、エチル−、メトキシ−またはエトキシ−置換されていても良いベンジルまたはハロゲン−、シアノ−、メチル−、メトキシ−またはエトキシ−置換されていても良いピリミジルメチル、オキサジアゾリルメチル、オキサゾリルメチル、5−メチルピラジン−2−イル、α−メチルピリド−2−イルメチル、イミダゾリルメチル、6−クロロピリジン−3−イルメチ
ル、チアゾリルメチル、フラニルメチル、1,5−ジメチルピラゾル−3−イルメチル、3−シクロプロピル−1,2,4−オキサジアゾル−5−イルメチル、6−ブロモピリド−2−イルメチル、(2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフル−2−イル)メチル、(1,4−ジオキサン−2−イル)メチル、1,3−ジオキソラン−2−イルメチル、メトキシカルボニルエチル(メチルアラニネート)、メトキシカルボニルアミノ、4,6−ジメトキシピリミド−2−イルメチル、2−(2,5−ジクロロフェノキシ)エチルおよびN−メチル−N−メトキシカルボニル−アミノからなる群からの基であるか、
あるいは
R 2 およびR 3 が、それらが結合している窒素原子とともに、C 1 −C 4 −アルキル−またはC 1 −C 4 −アルコキシ−置換されていても良く、酸素、窒素および硫黄からなる群からの1個もしくは2個の更なるヘテロ原子を含んでいても良い3から7員環を形成している、
請求項1に記載の式(I)の化合物。 - 有効成分として少なくとも一つの請求項1に記載の式(I)の化合物、および増量剤および/または界面活性剤を含有する、有害生物を防除するための組成物。
- 下記式(I)の化合物、または当該式(I)の化合物を含む組成物を有害生物および/またはその生物の生息場所に作用させる有害生物の防除方法。
GはN、CH、C−ハロゲン、C−ニトロ、C−シアノ、C−アルキル、C−ハロアルキル、C−シクロアルキル、C−アルコキシ、C−ハロアルコキシであり、
R 1 は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、またはチオアルキルであり、
Xは酸素または硫黄であり、
R 2 は、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、アルコキシアルキル、ハロゲン置換されていても良いアルキルカルボニル、ハロゲン置換されていても良いアルコキシカルボニル、およびハロゲン置換されていても良いシクロアルキルカルボニルからなる群からの基であり、
R 3 は、水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロゲン置換されていても良いアルコキシアルキル、ハロゲン置換されていても良いビス(アルコキシ)アルキル、ハロゲン置換されていても良いアルキルチオアルキル、ハロゲン置換されていても良いアルキルカルボニルアルキル、ハロゲン置換されていても良いアルキルスルフィニルアルキル、ハロゲン置換されていても良いアルキルスルホニルアルキル、ハロゲン置換されていても良いアルコキシカルボニルアルキル、窒素上でアルキル置換されていても良いアルコキシカルボニルアミノ、アルキニルオキシ、アルキニルオキシカルボニル、置換されていても良いシクロアルキル、置換されていても良いシクロアルキルカルボニル、置換されていても良いシクロアルキルアルキル、置換されていても良い複素環、置換されていても良い複素環アルキル、置換されていても良いアリールアルキル、ハロゲン置換されていても良いアリールオキシアルキル、置換されていても良いヘタリールアルキル、およびNR 4 R 5 からなる群からの基であり(ここで、R 4 およびR 5 はそれぞれ独立に水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ヘタリールおよび複素環からなる群からの基であるか、または、R 4 およびR 5 が、それらが結合している窒素原子とともに、置換されていても良い複素環を形成しており)、
あるいは
R 2 およびR 3 が、それらが結合している窒素原子とともに、置換されていても良い環を形成し、当該環は更なるヘテロ原子を含んでいても良い。] - 有害生物を防除するための下記式(I)の化合物、または当該式(I)の化合物を含む組成物の使用。
GはN、CH、C−ハロゲン、C−ニトロ、C−シアノ、C−アルキル、C−ハロアルキル、C−シクロアルキル、C−アルコキシ、C−ハロアルコキシであり、
R 1 は、水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、アルコキシ、ハロアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、またはチオアルキルであり、
Xは酸素または硫黄であり、
R 2 は、水素、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルケニル、アルコキシアルキル、ハロゲン置換されていても良いアルキルカルボニル、ハロゲン置換されていても良いアルコキシカルボニル、およびハロゲン置換されていても良いシクロアルキルカルボニルからなる群からの基であり、
R 3 は、水素、アルキル、ハロアルキル、シアノアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル、ハロアルキニル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ハロゲン置換されていても良いアルコキシアルキル、ハロゲン置換されていても良いビス(アルコキシ)アルキル、ハロゲン置換されていても良いアルキルチオアルキル、ハロゲン置換されていても良いアルキルカルボニルアルキル、ハロゲン置換されていても良いアルキルスルフィニルアルキル、ハロゲン置換されていても良いアルキルスルホニルアルキル、ハロゲン置換されていても良いアルコキシカルボニルアルキル、窒素上でアルキル置換されていても良いアルコキシカルボニルアミノ、アルキニルオキシ、アルキニルオキシカルボニル、置換されていても良いシクロアルキル、置換されていても良いシクロアルキルカルボニル、置換されていても良いシクロアルキルアルキル、置換されていても良い複素環、置換されていても良い複素環アルキル、置換されていても良いアリールアルキル、ハロゲン置換されていても良いアリールオキシアルキル、置換されていても良いヘタリールアルキル、およびNR 4 R 5 からなる群からの基であり(ここで、R 4 およびR 5 はそれぞれ独立に水素、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、ヘタリールおよび複素環からなる群からの基であるか、または、R 4 およびR 5 が、それらが結合している窒素原子とともに、置換されていても良い複素環を形成しており)、
あるいは
R 2 およびR 3 が、それらが結合している窒素原子とともに、置換されていても良い環を形成し、当該環は更なるヘテロ原子を含んでいても良い。]
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