JP2016534076A - 相乗的有害生物防除組成物および関連する方法 - Google Patents

相乗的有害生物防除組成物および関連する方法 Download PDF

Info

Publication number
JP2016534076A
JP2016534076A JP2016525943A JP2016525943A JP2016534076A JP 2016534076 A JP2016534076 A JP 2016534076A JP 2016525943 A JP2016525943 A JP 2016525943A JP 2016525943 A JP2016525943 A JP 2016525943A JP 2016534076 A JP2016534076 A JP 2016534076A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
pest control
composition
receptor modulator
spp
ryanodine receptor
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2016525943A
Other languages
English (en)
Inventor
ゴメス,ルイス・イー
ハンター,リツキー
シヨー,マイク
トラリンガー,トニー・ケイ
クビツアク,メアリー・イー
ハーバート,ジヨン
Original Assignee
ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー
ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー, ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー filed Critical ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー
Publication of JP2016534076A publication Critical patent/JP2016534076A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/561,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond

Abstract

有害生物防除組成物は、相乗的に有効な量のリアノジン受容体モジュレーター化合物およびN−(3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N−エチル−3−((3,3,3−トリフルオロプロピル)チオ)プロパンアミド(I)、N−(3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N−エチル−3−((3,3,3−トリフルオロプロピル)スルフィニル)プロパンアミド(II)、またはそれらの農業的に許容され得る塩から選択される有害生物防除剤を含んでなる。有害生物の防除法は、有害生物の集団の付近に有害生物防除組成物を散布することを含んでなる。植物を昆虫の発生および攻撃から保護する方法は、植物を相乗的な有害生物防除組成物と接触させることを含んでなる。【化1】

Description

優先権の主張
本出願は、2013年10月22日に「相乗的有害生物防除組成物および関連する方法」という名称で出願された米国特許仮出願第61/894,016号の出願日遡及の特典を主張する。
本開示は、線形動物門、節足動物門および/または軟体動物門の有害生物に対して有害生物防除の用途を有する化合物、そのような化合物の製造法、およびそのような方法に使用する中間体に関する。これらの化合物は、例えば殺線虫剤、殺ダニ(acaricide)、殺ダニ(miticide)および/またはナメクジ駆除剤(molluscicide)として使用することができる。
有害生物集団を防除することは、ヒトの健康、現代農業、食料の貯蔵および衛生に必須である。農業に損失をもたらす10000種以上の有害生物が存在し、そして世界規模での農業的損失は毎年、米ドルで数十億ドルにも上る。したがって新規な有害生物防除剤およびそのような有害生物防除剤の製造および使用法について絶え間ない必要性が存在する。
殺虫剤抵抗性対策委員会(IRAC)は、殺虫剤をその殺虫剤の作用機構の最も入手可能な証拠に基づきカテゴリーに分類する。IRAC作用機構グループ28の殺虫剤はリアノジン受容体モジュレーターであり、これは影響を受ける昆虫の神経および筋肉を標的とする。このクラスの殺虫剤は、筋肉のリアノジン受容体を活性化し、影響を受けた昆虫に収縮および麻痺を引き起こすと考えられている。このクラスの殺虫剤の例は、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、シクラニリプロールおよびフルベンジアミドのようなジアミドである。
クロラントラニリプロール(3−ブロモ−N−[4−クロロ−2−メチル−6−[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル]−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド)は、アントラニルジアミン系殺虫剤である。これは鱗翅目(Lepidoptera)および数種の甲虫目(Coleoptera)、双翅目(Diptera)およびシロアリ目(Isoptera)の種に属する広範な有害生物を防除する殺虫剤として報告されてきた。
シアントラニリプロール(3−ブロモ−1−(3−クロロ−2−ピリジニル)−N−[4−シアノ−2−メチル−6−[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル]−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド)は、アントラニルジアミン系殺虫剤である。これは鱗翅目、甲虫目、双翅目およびシロアリ目に属する広範の昆虫に殺虫活性を有すると考えられている。
異なる作用機構を有する有害生物防除剤をローテーションで散布することは、良好な有害生物の管理プラクティスに適合するかもしれないが、この方法で満足な有害生物の防除が必ずしも行えるわけではない。さらにたとえ有害生物防除剤の組み合わせが研究されてきていても、常に高い相乗的作用が見出されてきたわけでもない。
本明細書で使用する用語「相乗効果(synergistic effect)」また
はその文法上の変形は、2以上の活性化合物を合わせた活性が、各活性化合物単独の活性の和を超える2以上の活性化合物の組み合わせで遭遇する協同的作用(cooperative action)を意味し、そして含む。
本明細書で使用する用語「相乗的に有効な量(synergistic effective amount)」は、上記定義の相乗効果を提供する2以上の活性化合物の量を意味し、そして含む。
本明細書で使用する用語「有害生物の防除に有効な量(pesticidally effective amount)」は、少なくとも1つの有害生物に有害性(adverse effect)を引き起こす活性な有害生物防除剤の量を意味し、そして含み、ここで有害性とは自然の発生、死、制御(regulation)等からの逸脱(deviation)を含むことができる。
本明細書で使用する用語「防除(control)」およびその文法上の変形は、生存している有害生物の数を制御すること、または有害生物の生存可能な卵の数を制御すること、またはその両方を意味し、そして含む。
本明細書で使用する用語「リアノジン受容体モジュレーター化合物」は、作用機構の最も入手可能な証拠に基づいて、殺虫剤抵抗性対策委員会(IRAC)によりIRAC作用機構グループ28に分類される任意の殺虫剤を意味し、そして含む。
一つの特定の態様では、有害生物防除組成物は、相乗的に有効な量の、リアノジン受容体モジュレーター化合物とN−(3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N−エチル−3−((3,3,3−トリフルオロプロピル)チオ)プロパンアミド(I)、N−(3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N−エチル−3−((3,3,3−トリフルオロプロピル)スルフィニル)プロパンアミド(II)またはそれらの農業的に許容され得る塩から選択される有害生物防除剤との組み合わせを含んでなる。
Figure 2016534076
N−(3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N−エチル−3−((3,3,3−トリフルオロプロピル)チオ)プロパンアミド(I)、N−(3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N−エチル−3−((3,3,3−トリフルオロプロピル)スルフィニル)プロパンアミド(II)またはそれらの農業的に許容され得る塩から選択される有害生物防除剤は、酸素の存在下で対応するスルホンに酸化できると考えられる。
実施例で示すように、相乗効果の存在はColby S.R.,“Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations,”Weeds,1967,15,20−22に記載されている方法を使用して測定される。
驚くことに、本開示の有害生物防除組成物は、リアノジン受容体モジュレーター化合物および有害生物防除剤(I)、(II)またはそれらの農業的に許容され得る塩が単独で散布された場合に達成できるよりも、低いレベルで合わせた濃度のリアノジン受容体モジュレーター化合物および有害生物防除剤(I)、(II)またはそれらの農業的に許容され得る塩を使用して、優れた有害生物の防除を有することが見出された。換言すると、相乗的な有害生物防除組成物は、組成物中で使用する活性化合物の特性を合わせた2つの化合物の単なる混合物ではない。
幾つかの態様では、有害生物防除組成物は、相乗的に有効な量の、(I)、(II)またはそれらの農業的に許容され得る塩から選択される有害生物防除剤とシアントラニリプロールとの組み合わせを含んでなることができる。他の態様では、有害生物防除組成物は、相乗的に有効な量の、(I)、(II)またはそれらの農業的に許容され得る塩から選択される有害生物防除剤とクロラントラニリプロールとの組み合わせを含んでなることができる。
Figure 2016534076
表1Aは、相乗的な有害生物防除組成物中の有害生物防除剤(I)、(II)またはそれらの農業的に許容され得る塩 対 リアノジン受容体モジュレーターの重量比を表す。幾つかの態様では、有害生物防除剤 対 リアノジン受容体モジュレーター化合物の重量比は、約20:1から約1:20の間であることができる。幾つかの態様では、有害生物防除剤 対 リアノジン受容体モジュレーター化合物の重量比は、約15:1から約1:15の間であることができる。幾つかの態様では、有害生物防除剤 対 リアノジン受容体モジュレーター化合物の重量比は、約10:1から約1:10の間であることができる。幾つかの態様では、有害生物防除剤 対 リアノジン受容体モジュレーター化合物の重量比は、約5:1から約1:5の間であることができる。幾つかの態様では、有害生物防除剤 対 リアノジン受容体モジュレーター化合物の重量比は、約4:1から約1:4の間であることができる。幾つかの態様では、有害生物防除剤 対 リアノジン受容体モジュレーター化合物の重量比は、約3:1から約1:3の間であることができる。幾つかの態様では、有害生物防除剤 対 リアノジン受容体モジュレーター化合物の重量比は、約2:1から約1:2の間であることができる。幾つかの態様では、有害生物防除剤 対 リアノジン受容体モジュレーター化合物の重量比は、約1:1であることができる。さらに前記態様の有害生物防除剤 対 リアノジン受容体モジュレーター化合物の重量比の限界は相互変換が可能である。非限定的例として、有害生物防除剤 対 リアノジン受容体モジュレーター化合物の重量比は、約1:3から約20:1の間であることができる。
相乗的な有害生物防除組成物になると想定される有害生物防除剤(I)、(II)またはそれらの農業的に許容され得る塩 対 リアノジン受容体モジュレーターの重量比は、X:Yとして表示することができ、ここでXは有害生物防除剤(I)、(II)またはそれらの農業的に許容され得る塩の重量部であり、そしてYはリアノジン受容体モジュレーターの重量部である。表1Bに図で表すように、Xの重量部の数値範囲は0<X20であり、そしてYの重量部の数値範囲は0<Y20である。非限定的例として、有害生物防除剤 対 リアノジン受容体モジュレーター化合物の重量比は、約20:1であることができる。
Figure 2016534076
相乗的な有害生物防除組成物になると想定される有害生物防除剤(I)、(II)またはそれらの農業的に許容され得る塩 対 リアノジン受容体モジュレーターの重量比の範囲は、X1:Y1〜X2:Y2で表すことができ、ここでXおよびYは上記定義の通りである。一つの特定の態様では、重量比の範囲はX1:Y1〜X2:Y2であることができ、ここでX1>Y1かつX2<Y2である。非限定的例では、有害生物防除剤 対 リアノジン受容体モジュレーター化合物の重量比の範囲は、約3:1から約1:3の間であることができる。幾つかの態様では、重量比の範囲はX1:Y1〜X2:Y2であることができ、ここでX1>Y1かつX2>Y2である。非限定的例として有害生物防除剤 対 リアノジン受容体モジュレーター化合物の重量比の範囲は、約15:1から約3:1の間であることができる。さらなる態様では、重量比の範囲はX1:Y1〜X2:Y2であることができ、ここでX1<Y1かつX2<Y2である。非限定的例として、有害生物防除剤 対 リアノジン受容体モジュレーター化合物の重量比の範囲は、約1:3から約1:20の間であることができる。
表1Cは、本開示の特定の態様に従い、相乗的な有害生物防除組成物中の有害生物防除剤(I)、(II)またはそれらの農業的に許容され得る塩 対 リアノジン受容体モジュレーター化合物の重量比を表す。幾つかの特定の態様では、有害生物防除剤(I)、(II)またはそれらの農業的に許容され得る塩 対 リアノジン受容体モジュレーター化合物の重量比は、約256:1以下であることができる。さらなる態様では、有害生物防除剤 対 リアノジン受容体モジュレーター化合物の重量比は、約72:1以下であることができる。さらなる態様では、有害生物防除剤 対 リアノジン受容体モジュレーター化合物の重量比は、約32:1以下であることができる。さらなる態様では、有害生物防除剤 対 リアノジン受容体モジュレーター化合物の重量比は、約16:1以下であることができる。さらなる態様では、有害生物防除剤 対 リアノジン受容体モジュレーター化合物の重量比は、約8:1以下であることができる。さらなる態様では、有害生物防除剤 対 リアノジン受容体モジュレーター化合物の重量比は、約6:1以下であることができる。さらなる態様では、有害生物防除剤 対 リアノジン受容体モジュレーター化合物の重量比は、約4:1以下であることができる。さらなる態様では、有害生物防除剤 対 リアノジン受容体モジュレーター化合物の重量比は、約2:1以下であることができる。
Figure 2016534076
相乗的な有害生物防除組成物中の有害生物防除剤(I)、(II)またはそれらの農業的に許容され得る塩 対 リアノジン受容体モジュレーター化合物の重量比は、表1A、表1Bおよび表1Cに記載した範囲で変動しても、または異なってもよい。当業者は、相乗的に有効な量の活性化合物の組み合わせが、様々な優勢条件(prevailing conditions)によって変動し得ることを認識している。そのような優勢条件の非限定的例には、有害生物の種類、作物の種類、散布様式、散布時期、気候条件、土壌条件、地理的特性などを含むことができる。当業者は、相乗的に有効な量のリアノジン受容体モジュレーター化合物および有害生物防除剤(I)、(II)またはそれらの農業的に許容され得る塩を、優勢条件に従い容易に決定することができると考えられる。
幾つかの態様では、有害生物防除組成物は相乗的に有効な量の、シアントラニリプロールとN−(3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N−エチル−3−((3,3,3−トリフルオロプロピル)チオ)プロパンアミド(I)、N−(3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N−エチル−3−((3,3,3−トリフルオロプロピル)スルフィニル)プロパンアミド(II)、またはそれらの農業的に許容され得る塩から選択される有害生物防除剤との組み合わせを含んでなることができる。
他の態様では、有害生物防除組成物は相乗的に有効な量の、クロラントラニリプロールとN−(3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N−エチル−3−((3,3,3−トリフルオロプロピル)チオ)プロパンアミド(I)、N−(3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N−エチル−3−((3,3,3−トリフルオロプロピル)スルフィニル)プロパンアミド(II)、またはそれらの農業的に許容され得る塩から選択される有害生物防除剤との組み合わせを含んでなることができる。
別の態様では、有害生物防除組成物は相乗的に有効な量の、リアノジン受容体モジュレーター化合物とN−(3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N−エチル−3−((3,3,3−トリフルオロプロピル)チオ)プロパンアミド(I)、N−(3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−
イル)−N−エチル−3−((3,3,3−トリフルオロプロピル)スルフィニル)プロパンアミド(II)、またはそれらの農業的に許容され得る塩から選択される有害生物防除剤との組み合わせ、および植物学的に許容され得る不活性担体(例えば固体担体または液体担体)を含んでなることができる。
さらなる態様では有害生物防除組成物は、界面活性剤、安定化剤、催吐剤、崩壊剤、消泡剤、湿潤剤、分散剤、結合剤、染料、充填剤またはそれらの組み合わせから選択される少なくとも一つの添加剤をさらに含んでなることができる。
特定の態様では、各有害生物防除剤(リアノジン受容体モジュレーター化合物、およびN−(3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N−エチル−3−((3,3,3−トリフルオロプロピル)チオ)プロパンアミド(I)、N−(3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N−エチル−3−((3,3,3−トリフルオロプロピル)スルフィニル)プロパンアミド(II)またはそれらの農業的に許容され得る塩から選択される有害生物防除剤)は、水和剤(wettable powder)、乳剤(emulsifiable concentrate)、水性もしくは液体フロワブル剤、SC(suspension concentrate)剤または有害生物防除剤として使用される従来の製剤の任意の一つとして別々に配合されることができ、次いで液体噴霧混合物として散布するために水または他の液体と現場でタンク混合されることができる。所望により、別々に配合された有害生物防除剤を順次散布することもできる。
幾つかの態様では、相乗的な有害生物防除組成物は、より濃縮された一次組成物に配合され、これは次いで水または他の希釈剤で使用前に希釈される。そのような態様では、相乗的有害生物防除組成物はさらに表面活性剤を含むことができる。
一つの特定の態様では、昆虫の発生(infestation)および攻撃から植物を保護する方法は、相乗的に有効な量の、リアノジン受容体モジュレーター化合物とN−(3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N−エチル−3−((3,3,3−トリフルオロプロピル)チオ)プロパンアミド(I)、N−(3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N−エチル−3−((3,3,3−トリフルオロプロピル)スルフィニル)プロパンアミド(II)またはそれらの農業的に許容され得る塩から選択される有害生物防除剤との組み合わせを含んでなる有害生物防除組成物を植物に接触させることを含んでなる。
幾つかの態様では、有害生物防除組成物は固体の形態であることができる。固体形態の非限定的例は、散剤(powder)、粉剤または粒剤の製剤を含むことができる。
他の態様では、有害生物防除組成物は液体製剤の形態であることができる。液体形態の例には、限定するわけではないが、適切な液体担体中の分散物、懸濁物、乳液または溶液を含むことができる。特定の態様では、相乗的な有害生物防除組成物は、液状分散物の形態であることができ、ここで相乗的な有害生物防除組成物は、水または他の農業的に適切な液体担体に分散されることができる。
特定の態様では、相乗的な有害生物防除組成物は適切な有機溶媒中の溶液の形態であることができる。一つの態様では、農業化学で広く使用されているスプレーオイルを相乗的な有害生物防除組成物の有機溶媒として使用することができる。
一つの特定の態様では、有害生物の防除法は有害生物の集団付近に有害生物防除組成物を散布することを含んでなり、ここで有害生物防除組成物は相乗的に有効な量の、リアノ
ジン受容体モジュレーター化合物とN−(3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N−エチル−3−((3,3,3−トリフルオロプロピル)チオ)プロパンアミド(I)、N−(3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N−エチル−3−((3,3,3−トリフルオロプロピル)スルフィニル)プロパンアミド(II)またはそれらの農業的に許容され得る塩から選択される有害生物防除剤との組み合わせを含んでなる。
有害生物の防除は、有害生物の防除に有効な量の相乗的な有害生物防除組成物を、スプレー、局所処理、ゲル、種子のコーティング、マイクロカプセル化、浸透性摂取(systemic uptake)、ベイト剤(baits)、イヤータグ(eartags)、食塊(boluses)、噴霧剤(foggers)、燻蒸剤 エアゾル、粉剤(dusts)等の形態で散布することにより達成することができる。
このような開示する有害生物防除組成物は、例えば殺線虫剤、殺ダニ、殺ダニおよび/またはナメクジ駆除剤として使用することができる。
本開示の有害生物防除組成物は、広い様々な昆虫を防除するために使用することができる。1もしくは複数の態様において非限定的例として、有害生物防除組成物は節足動物門(Phylum Arthropoda)、線形動物門(Phylum Nematoda)、鋏角亜門(Subphylum Chelicerata)、多足亜門(Subphylum Myriapoda)、六脚亜門(Subphylum Hexapoda)、昆虫綱(Class Insecta)、クモ綱(Class Arachnida)およびコムカデ綱(Class Symphyla)の少なくとも1つの1もしくは複数の員を防除するために使用することができる。少なくとも幾つかの態様では、本開示の方法は、昆虫綱およびクモ綱の少なくとも1つの1もしくは複数の員を防除するために使用することができる。
1もしくは複数の態様において非限定的例として、本開示の方法は節足動物門、線形動物門、鋏角亜門、多足亜門、六脚亜門、昆虫綱、クモ綱およびコムカデ綱の少なくとも1つの1もしくは複数の員を防除するために使用することができる。少なくとも幾つかの態様では、本開示の方法は、昆虫綱およびクモ綱の少なくとも1つの1もしくは複数の員を防除するために使用することができる。
さらなる態様では、本開示の方法は甲虫目(甲虫)の員を防除するために使用することができ、それらには限定するわけではないが、アカントセリデス種(Acanthoscelides spp.)(ゾウムシ)、Acanthoscelides obtectus(インゲンマメゾウムシ)、Agrilus planipennis(アオナガタマムシ)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)(コメツキムシ)、Anoplophora glabripennis(ツヤハダゴマダラカミキリ)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)(ゾウムシ)、Anthonomus grandis(ワタミハナゾウムシ)、アフィジウス属種(Aphidius spp.)、アピオン属種(Apion spp.)(ゾウムシ)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)(ウジ)、Ataenius spretulus(クソコガネの一種(Black Turfgrass Ataenius))、Atomari linearis(ピグミー・マンゴールド・ビートル(pygmy mangold beetle))、オーラコホア属種(Aulacophore spp.)、Bothynoderes punctiventris(ビート・ルート・ウィービル(beet root weevil))、ブルクス属種(Bruchus spp.)(ゾウムシ)、Bruchus pisorum(エンドウゾウムシ)、カコエシア属種(Cacoesia spp.)、Callosobruchus maculatus(ヨツモンマ
メゾウムシ)、Carpophilus hemipteras(クリヤケシキスイ)、Cassida vittata(カッシダ ヴィッタータ)、セロステルナ属種(Cerosterna spp.)、セロトーマ属種(Cerotoma spp.)(ハムシ)、Cerotoma trifurcata(ビーン・リーフ・ビートル(bean
leaf beetle))、ソートリンクス属種(Ceutorhynchus spp.)(ゾウムシ)、Ceutorhynchus assimilis(キャベツ・シードポッド・ウィービル(cabbage seedpod weevil))、Ceutorhynchus napi(キャベツ・クルクリオ(cabbage curculio))、シャエトクネマ属種(Chaetocnema spp.)(ハムシ)、コラスピス属種(Colaspis spp.)(土壌甲虫)、Conoderus scalaris(コノデリス スカラリス)、Conoderus stigmosus(コノデリス スチグモサス)、Conotrachelus nenuphar(スモモゾウムシ)、Cotinus nitidis(アオコフキコガネ)、Crioceris asparagi(アスパラガスクビナガハムシ)、Cryptolestes ferrugineus(サビカクムネヒラタムシ)、Cryptolestes pusillus(カクムネヒラタムシ)、Cryptolestes turcicus(トルコカクムネヒラタムシ)、クテニセラ属種(Ctenicera spp.)(ハリガネムシ)、クルクリオ属種(Curculio spp.)(ゾウムシ)、シクロセファラ属種(Cyclocephala spp.)(ウジ)、Cylindrocpturus adspersus(サンフラワー・ステム・ウィービル(sunflower
stem weevil))、Deporaus marginatus(マンゴー・リーフ―カッティング・ウィービル(mango leaf−cutting weevil))、Dermestes lardarius(オビカツオブシムシ)、Dermestes maculates(ハラジオカツオブシムシ)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)(ハムシ)、Epilachna varivestis(インゲンテントウ)、Faustinus cubae(ファウスチヌス キューバー)、Hylobius pales(パレス・ウィービル(pales weevil))、ハイペラ属種(Hypera spp.)(ゾウムシ)、Hypera postica(アルファルファタコゾウムシ)、ハイペルドーズ属種(Hyperdoes spp.)(オサゾウムシ)、Hypothenemus hampei(コーヒーノミキクイムシ)、イプス属種(Ips spp.)(キクイムシ)、Lasioderma serricorne(タバコシバンムシ)、Leptinotarsa decemlineata(コロラドハムシ)、Liogenys fuscus(リオゲネス フスクス)、Liogenys suturalis(リオゲネス スチュラリス)、Lissorhoptrus oryzophilus(イネミズゾウムシ)、リクツス属種(Lyctus spp.)(キクイムシ/ヒラタキクイムシ)、Maecolaspis joliveti(マコラスピス ヨリヴェチ)、メガスセリス属種(Megascelis spp.)、Melanotus communis(メラノツス コンムニス)、メリゲテス属種(Meligethes spp.)、Meligethes aeneus(ブロッサム・ビートル(blossom beetle))、Melolontha melolontha(ヨーロッパコフキコガネ)、Oberea brevis(オベレアブレビス)、Oberea linearis(オベレア リネアリス)、Oryctes rhinoceros(タイワンカブトムシ)、Oryzaephilus mercator(オオメノコギリヒラタムシ)、Oryzaephilus surinamensis(ノコギリヒラタムシ)、オチオリンクス属種(Otiorhynchus spp.)(ゾウムシ)、Oulema melanopus(クビアカクビホソハムシ)、Oulema oryzae(イネクビホソハムシ)、パントモルス属種(Pantomorus spp.)(ゾウムシ)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)(フキコガネ)、Phyllophaga cuyabana(ハムシ)、フィンチテス属種(Phynchites spp.)、Popillia j
aponica(マメコガネ)、Prostephanus truncates(オオコナガナガシンクイムシ)、Rhizopertha dominica(コナナガシンクイムシ)、リゾトログス属種(Rhizotrogus spp.)(ヨーロッパコフキコガネムシ)、リンクホフォルス属種(Rhynchophorus spp.)(ゾウムシ)、スコリツス属種(Scolytus spp.)(キクイムシ)、シェノフォルス属種(Shenophorus spp.)(オサゾウムシ)、Sitona lineatus(アカアシチビコフキゾウムシ)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)(コクゾウムシ)、Sitophilus granaries(グラナリアコクゾウムシ)、Sitophilus oryzae(イネゾウムシ)、Stegobium paniceum(ジンサンシバンムシ)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)(コクヌストモドキ)、Tribolium castaneum(コクヌストモドキ)、Tribolium confusum(ヒラタコクヌスドモドキ)、Trogoderma variabile(キマダラカツオブシムシ)およびZabrus tenebioide(ザブルス テネビオイデス)が含まれる。
他の態様では、本開示の方法は革翅目(ハサミムシ)の員を防除するために使用することができる。
さらなる態様では、本開示の方法は網翅目(ゴキブリ)の員を防除するために使用することができ、それらには限定するわけではないが、Blattella germanica(チャバネゴキブリ)、Blatta orientalis(トウヨウゴキブリ)、Parcoblatta pennylvanica(ペンシルバニアの森のゴキブリ)、Peiplaneta americana(ワモンゴキブリ)、Periplaneta australoasiae(コワモンゴキブリ)、Periplaneta brunnea(トビイロゴキブリ)、Periplaneta fuliginosa(クロゴキブリ)、Pyncoselus suninamensis(オガサワラゴキブリ)およびSupella longipalpa(チャオビゴキブリ)がある。
さらなる態様では、本開示の方法は双翅目(ハエ)の員を防除するために使用することができ、それらには限定するわけではないが、アエデス属種(Aedes spp.)(カ)、Agromyza frontella(アルファルファ・ブロッチ・リーフマイナー(alfalfa blotch leafminer))、アグロマイザ属種(Agromyza spp.)(ハモグリバエ)、アナストレファ属種(Anastrepha spp.)(ミバエ)、Anastrepha suspensa(カリブカイミバエ)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)(カ)、バクトロセラ属種(Bactrocera spp.)(ミバエ)、Bactrocera cucurbitae(ウリミバエ)、Bactrocera dorsalis(ミカンコミバエ)、セラチチス属種(Ceratitis spp.)(ミバエ)、Ceratitis capitata(チチュウカイミバエ)、クリソプス属種(Chrysops spp.)(メクラアブ)、コクリオマイア属種(Cochliomyia spp.)(ラセンウジバエ)、コンタリニア属種(Contarinia spp.)(タマバエ)、クレックス属種(Culex spp.)(カ)、ダシネウラ属種(Dasineura spp.)(タマバエ)、Dasineura brassicae(キャベツタマバエ)、デリア属種(Delia spp.)、Delia platura(タネバエ)、ドロソフィア属種(Drosophila spp.)(ショウジョウバエ)、ファンニア属種(Fannia spp.)(オブツバエ)、Fannia canicularis(ヒメイエバエ)、Fannia scalaris(ベンジョバエ)、Gasterophilus intestinalis(ウマバエ)、Gracillia perseae(ガラシリア ペルセアエ)、Haematobia irritans(ノサシバエ)、ハイレマイア属種(Hylemyia spp.)(ネクイムシ)、Hyp
oderma lineatum(キスジウシバエ)、リリオマイザ属種(Liriomyza spp.)(ハモグリバエ)、Liriomyza brassica(マメハモグリバエ)、Liriomyza sativae(トマトハモグリバエ)、Melophagus ovinus(ヒツジシラミバエ)、ムスカ属種(Musca spp.)(イエバエ)、Musca autumnalis(イエバエ(face fly))、Musca domestica(イエバエ)、Oestrus ovis(ヒツジバエ)、Oscinella frit(キモグリバエ)、Pegomyia betae(ビート・リーフマイナー(beet leafminer))、フォルビア属種(Phorbia spp.)、Psila rosae(ニンジンサビバエ)、Rhagoletis cerasi(オウトウミバエ)、Rhagoletis pomonella(リンゴミバエ)、Sitodiplosis mosellana(ムギアカタマバエ)、Stomoxys calcitrans(サシバエ)、タバヌス属種(Tabanus spp.)(ウマバエ)およびチプラ属種(Tipula spp.)(ガガンボ)がある。
他の態様では、本開示の方法は半翅目の亜目である異翅目(カメムシ)の員を防除するために使用することができ、それらには限定するわけではないが、Acrosternum hilare(アオクサカメムシ)、Blissus leucopterus(アメリカコバネナガカメムシ)、Bragada hilaris(ブラガータ ヒラリス)、Calocoris norvegicus(ポテト・リミド(potato mirid))、Cimex hemipterus(ネッタイトコジラミ)、Cimex lectularius(トコジラミ)、Dagbertus fasciatus(ダグベルツス ファシアツス)、Dichelops furcatus(ジケロプス フルツカス)、Dysdercus suturellus(コットン・ステイナー(cotton stainer))、Edessa meditabunda(エデッサ メジタブンダ)、Eurygaster maura(シリアルバグ(cereal bug))、Euschistus heros(オイキスツス ヘロス)、Euschistus servus(クサギカメムシ)、Helopeltis antonii(ヘロペルティス アントニー)、Helopeltis theivora(ティー・ブライト・プラントバグ(tea blight plantbug))、ラギノトムス属種(Lagynotomus spp.)(カメムシ)、Leptocorisa oratorius(レプトコリサ オラトリウス)、Leptocorisa varicornis(レプトコリサ ヴァリコルニス)、リグス属種(Lygus spp.)(メクラカメムシ)、Lygus hesperus(サビイロカスミカメ)、Lygus lineolaris(サビイロメクラガメ)、Maconellicoccus hirsutus(マコネリコックス ヒルスツス)、Neurocolpus longirostris(ノイロコルプス ロンギロストリス)、Nezara viridula(ミナミオアカメムシ)、フィトコリス属種(Phytocoris spp.)(メクラカメムシ)、Phytocoris californicus(フィトコリス カリホルニクス)、Phytocoris relativus(フィトコリス レラチブス)、Piezodorus guildinii(レッドバンデッド・スティック・バグ(redbanded stink bug))、Poecilocapsus lineatus(フォーラインド・プラント・バグ(fourlined plant bug))、Psallus vaccinicola(プサルス バッシニコラ)、Pseudacysta perseae(プソイダシスタ ペルセアエ)、Scaptocoris castanea(スカプトコリス カスタネア)およびトリアトア属種(Triatoma spp.)(オオサシガメ/サシガメ)がある。
さらなる態様では、本開示の方法は半翅目の亜目である頸吻群(Auchenorrhyncha)(自由生活性半翅類(Free−living Hemipterans)
)および腹吻群(Sternorrhyncha)(植物寄生性半翅類(Plant−parasitic Hemipterans))(アブラムシ、カイガラムシ、コナジラミ、ヨコバイ)の員を防除するために使用することができ、それらには限定するわけではないが、Acrythosiphon pisum(エンドウヒゲナガアブラムシ)、アデルゲス属種(Adelges spp.)(カサアブラムシ)、Aleurodes proletella(タマコナジラミ)、Aleurodicus disperses(アレウロイディクス ディスペルサス)、Aleurothrixus floccosus(ウーリーコナジラミ)、アルアカスピス属種(Aluacaspis spp.)、Amrasca bigutella bigutella(アムラスカ ビグッツラ ビグッツラ)、アフロフォラ属種(Aphrophora spp.)(ヨコバイ)、Aonidiella aurantii(アカマルカイガラムシ)、アフィス属種(Aphis spp.)(アブラムシ)、Aphis gossypii(ワタアブラムシ)、Aphis pomi(リンゴアブラムシ)、Aulacorthum solani(ジャガイモヒゲナガアブラムシ)、ベミシア属種(Bemisia spp.)(コナジラミ)、Bemisia argentifolii(シルバーリーフコナジラミ)、Bemisia tabaci(タバココナジラミ)、Brachycolus noxius(ロシアアブラムシ(Russian aphid)、Brachycorynella asparagi(アスパラガスアブラムシ(asparagus aphid))、Brevennia rehi(ブレヴェンニア レヒ)、Brevicoryne brassicae(ダイコンアブラムシ)、セロプラステス属種(Ceroplastes spp.)(カイガラムシ)、Ceroplastes rubens(ルビーロウカイガラムシ)、チオナスピス属種(Chionaspis spp.)(カイガラムシ)、クリソムファルス属種(Chrysomphalus spp.)(カイガラムシ)、Chrysomphalus aonidum(アカホシマルカイガラムシ)、コッカス属種(Coccus spp.)(カイガラムシ)、Coccus pseudomagnoliarum(カンキツカタカイガラムシ)、Dysaphis plantaginea(オオバコアブラムシ)、エンポアスカ属種(Empoasca spp.)(オオバコアブラムシ)、Eriosoma lanigerum(リンゴワタムシ)、Icerya purchasi(ワタフキカイガラムシ)、Idioscopus nitidulus(マンゴーヨコバイ)、Laodelphax striatellus(ヒメトビウンカ)、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、Macrosiphum euphorbiae(ジャガイモヒゲナガアブラムシ)、Macrosiphum granarium(ムギヒゲナガアブラムシ)、Macrosiphum rosae(ムギヒゲナガアブラムシ)、Macrosteles quadrilineatus(ヨツテンヨコバイ)、Mahanarva frimbiolata(マハナルバ フリンビオラタ)、Metopolophium dirhodum(ムギウスイロブラムシ)、Mictis longicornis(ミクチス ロンギコルニス)、ミズス属種(Myzus spp.)、Myzus persicae(モモアカアブラムシ)、ネフォテッチクス属種(Nephotettix spp.)(ヨコバイ)、Nephotettix cinctipes(ツマグロヨコバイ)、Nilaparvata lugens(トビイロウンカ)、Paratrioza cockerelli(トマトキジラミ(tomato psyllid))、Parlatoria pergandii(マルクロホシカイガラ)、Parlatoria ziziphi(ヒメクロカイガラムシ)、Peregrinus maidis(トウモロコシウンカ)、フィラエヌス属種(Philaenus spp.)(アワフキムシ)、Phylloxera vitifoliae(ブドウネアブラムシ)、Physokermes piceae(スプルース・バド・スケール(spruce bud scale))、プラノコッカス属種(Planococcus spp.)(コナカイガラムシ)、Planococcus citri(ミカンコナカイガラムシ)、Planococcus fic
us(ブドウコナカイガラムシ)、シュードコッカス(Pseudococcus spp.)(コナカイガラムシ)、Pseudococcus brevipes(パイナップルコナカイガラムシ)、Quadraspidiotus perniciosus(サンホーゼカイガラムシ)、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)(アブラムシ)、Rhopalosiphum maidis(トウモロコシアブラムシ)、hapalosiphum padi(ムギクビレアブラムシ)、サイスセチア属種(Saissetia spp.)(カイガラムシ)、Saissetia oleae(クロカイガラムシ)、Schizaphis graminum(ムギミドリアブラムシ)、Sitobion avenae(イングリッシュ・グレイン・アフィド(English grain ahid))、Sogatella furcifera(セジロウンカ)、テリオアフィス属種(Therioaphis spp.)(アブラムシ)、トウメイエッラ属種(Toumeyella spp.)(カイガラムシ)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)(アブラムシ)、トリアレウロデス属種(Trialeurodes spp.)(コナジラミ)、Trialeurodes vaporariorum(オンシツコナジラミ)、Trialeurodes abutiloneus(バンデットウイング・ホワイトフライ(bandedwing whitefly))、ウナスピス属種(Unaspis spp.)(カイガラムシ)、Unaspis yanonensis(ヤノネカイガラムシ)およびZulia entreriana(ズリア エントレリアナ)がある。少なくとも幾つかの態様では、本開示の方法はMyzus persicae(モモアカアブラムシ)を防除するために使用することができる。
他の態様では、本開示の方法は膜翅目(アリ、スズメバチおよびハバチ)の員を防除するために使用することができ、それらには限定するわけではないが、アクロミルメックス属種(Acromyrrmex spp.)、Athalia rosae(カブラハバチ)、アッタ属種(Atta spp.)(ハキリアリ)、カンポノツス属種(Camponotus spp.)(オオアリ)、ジプリオン属種(Diprion spp.)(ハバチ)、フォルミカ属種(Formica spp.)(アリ)、Iridomyrmex humilis(アルゼンチンアリ)、モノモリウム属種(Monomorium spp.)、Monomorium minumum(イエヒメアリ)、Monomorium pharaonis(ファアラオアリ)、ネオジプリオン属種(Neodiprion spp.)(ハバチ)、ポゴノミルメックス属種(Pogonomyrmex spp.)(シュウカクアリ)、ポリステス属種(Polistes spp.)(アシナガバチ)、ソレノプシス属種(Solenopsis spp.)(カミアリ)、Tapoinoma sessile(オドラス・ハウス・アント(odorous house ant))、テトラノモリウム属種(Tetranomorium spp.)(シワアリ)、ベスプラ属種(Vespula spp.)(スズメバチ)およびキシロコパ属種(Xylocopa spp.)(クマバチ)がある。
特定の態様では、本開示の方法はシロアリ目(シロアリ)の員を防除するために使用することができ、それらには限定するわけではないが、コプトテルメス属種(Coptotermes spp.)、Coptotermes curvignathus(チカシロアリ)、Coptotermes frenchii(コプトテルメスフレンチイ)、Coptotermes formosanus(イエシロアリ)、コルニテルメス属種(Cornitermes spp.)(オオシロアリ)、クリプトテルメス属種(Cryptotermes spp.)(カンザイシロアリ)、ヘテロテルメス属種(Heterotermes spp.)(サバクチカシロアリ)、Heterotermes aureus(サバクチチュウシロアリ)、カロテルメス属種(Kalotermes spp.)(カンザイシロアリ)、インシスチテルメス属種(Incistitermes spp.)(カンザイシロアリ)、マクロテルメス属種(Macrotermes
spp.)(キノコシロアリ)、マルギニテルメス属種(Marginitermes spp.)(カンザイシロアリ)、ミクロセロテルメス属種(Microcerotermes spp.)(シュウカクシロアリ(harvester termites))、Microtermes obesi(ミクロテルメス オベシ)、プロコルニテルメス属種(Procornitermes spp.)、レティキュリテルメス属種(Reticulitermes spp.)(チカシロアリ)、Reticulitermes banyulensis(レティキュリテルメス バニュレンシス)、Reticulitermes grassei(レティキュリテルメス グラッセイ)、Reticulitermes flavipes(トウブチカシロアリ)、Reticulitermes hageni(レティキュリテルメス ハゲニ)、Reticulitermes hesperus(セイブチカシロアリ)、Reticulitermes santonensis(レティキュリテルメス サントネンシス)、Reticulitermes speratus(ヤマトシロアリ)、Reticulitermes tibialis(レティキュリテルメス ティビアリス)、Reticulitermes
virginicus(レティキュリテルメス ヴィルジニカス)、スケドリノテルメス属種(Schedorhinotermes spp.)およびゾーテルモプシス属種(Zootermopsis spp.)(シツザイシロアリ)がある。
さらなる態様では、本開示の方法は鱗翅目(ガおよびチョウ)の員を防除するために使用することができ、それらには限定するわけではないが、Achoea janata(アコエア ヤナタ)、アドキソフィエス属種(Adoxophyes spp.)、Adoxophyes orana(コカクモンハマキ)、アグロチス属種(Agrotis
spp.)(ヨトウムシ)、Agrotis ipsilon(タマナヤガ)、Alabama argillacea(アメリカワタノミガ)、Amorbia cuneana(アモルビア クネアナ)、Amyelosis transitella(ネーブル・オレンジワーム(navel orangeworm))、Anacamptodes defectaria(アナカンプトデス デフェクタリア)、Anarsia lineatella(モモキバガ)、Anomis sabulifera(ジュード・ルーパー(jute looper))、Anticarsia gemmatalis(ベルベットビーン・キャタピラー(velvetbean caterpillar))、Archips argyrospila(フルーツツリー・リーフローラー(fruittree leafroller))、Archips rosana(ローズ・リーフ・ローラー(rose leaf roller))、アルギロタエニア属種(Argyrotaenia spp.)(ハマキガ)、Argyrotaenia citrana(オレンジハマキガ)、Autographa gamma(ガンマキンウワバ)、Bonagota cranaodes(ボナゴタ クラナオデス)、Borbo cinnara(コブノメイガ)、Bucculatrix thurberiella(コットン・リーフパーホレーター(cotton leafperforator))、カロプチリア属種(Caloptilia spp.)(ハモグリムシ)、Capua
reticulana(カプラ レチクラナ)、Carposina niponensis(モモシンクイガ)、チロ属種(Chilo spp.)、Chlumetia transversa(マンゴーフサヤガ)、Choristoneura rosaceana(ハスオビハマキ)、クリソデイキシス属種(Chrysodeixis spp.)、Cnaphalocerus medinalis(コブノメイガ)、コリアス属種(Colias spp.)、Conpomorpha cramerella(コンポモルファ クラメレラ)、Cossus cossus(オオボクトウガ)、クランブス属種(Crambus spp.)(ソッド・ウェブワーム(Sod webworms))、Cydiafunebrana(スモモヒメハマキ)、Cydia molesta(ナシヒメシンクイガ)、Cydia nignicana(エンドウシンクイ)、Cydia pomonella(コドリンガ)、Darna diducta(ダル
ナ ジズクタ)、ジアファニア属種(Diaphania spp.)(ズイムシ)、ジアトラエア属種(Diatraea spp.)(ジククイムシ)、Diatraea saccharalis(カンショジククイムシ)、Diatraea graniosella(ナンセイブアワノメイガ)、エアリアス属種(Earias spp.)(ワタキバガ)、Earias insulata(エジプトタバコガ)、Earias vitella(クサビオビリンガ)、Ecdytopopha aurantianum(エクジトポファ アウランチアヌム)、Elasmopalpus lignosellus(モロコシマダラメイガ)、Epiphysias postruttana(淡褐色リンゴガ)、エフェスチア属種(Ephestia spp.)(フラワー・モス(flour moths))、Ephestia cautella(スジマダラメイガ)、Ephestia elutella(チャマダラメイガ)、Ephestia kuehniella(スジコナマダラメイガ)、エピメセス属種(Epimeces spp.)、Epinotia aporema(エピノチア アポレマ)、Erionota thrax(トガリバナナセセリ)、Eupoecilia ambiguella(ブドウホソハマキ)、Euxoa auxiliaris(アーミー・カットワーム(army cutworm))、フェルチア属種(Feltia spp.)(ネキリムシ)、ゴルチナ属種(Gortyna spp.)(ズイムシ)、Grapholita molesta(ナシヒメシンクイ)、Hedylepta indicata(マエウスキノメイガ)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)(ヤガ)、Helicoverpa armigera(オオタバコガ)、Helicoverpa zea(オオタバコガ(bollworm/corn earworm))、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)(ヤガ)、Heliothis virescens(オオタバコガ)、Hellula undalis(ハイマダラノメイガ)、インダルベラ属種(Indarbela spp.)(ネクイムシ)、Keiferia
lycopersicella(トマトギョウチュウ)、Leucinodes orbonalis(ナスノメイガ)、Leucoptera malifoliella(ロイコプテラ マリホリエラ)、リトコレクチス属種(Lithocollectis spp.)、Lobesia botrana(グレープ・フルーツ・モス(grape
fruit moth))、ロクサグロチス属種(Loxagrotis spp.)(ヤガ)、Loxagrotis albicosta(ウエスタン・ビーン・カットワーム(western bean cutworm))、Lymantria dispar(マイマイガ)、Lyonetia clerkella(リンゴハモグリムシ)、Mahasena corbetti(アブラヤシミノムシ)、マラコソマ属種(Malacosoma spp.)(テンマクケムシ)、Mamestra brassicae(ヨトウガ)、Maruca testulalis(マメノメイガ)、Metisa
plana(ミノガ)、Mythimna unipuncta(アワヨトウ)、Neoleucinodes elegantalis(スモール・トマト・ボーラー(small tomato borer))、Nymphula depunctalis(イネミズメイガ)、Operophthera brumata(フユシャク)、Ostrinia nubilalis(ヨーロッパアワノメイガ)、Oxydia vesulia(オキシジア ベスリア)、Pandemis cerasana(ヤマトビハマキ)、Pandemis heparana(トビハマキ)、Papilio demodocus(アフリカオナシアゲハ)、Pectinophora gossypiella(ワタアカミムシガ)、ペリドロマ属種(Peridroma spp.)(ヨトウムシ)、Peridroma saucia(ニセタマナヤガ)、Perileucoptera coffeella(ホワイト・コーヒー・リーフマイナー(white coffee leafminer))、Phthorimaea operculella(ジャガイモキバガ)、Phyllocnisitis citrella(ミカンコハモグリガ)、フィロノリクテル属種(Phyllonorycter spp.)(ハモグリムシ)、Pieris rapae(モンシロチョウ)、Plathypena
scabra(プラチペナ スカブラ)、Plodia interpunctella(ノシメマダラメイガ)、Plutella xylostella(コナガ)、Polychrosis viteana(ブドウヒメハマキ)、Prays endocarpa(プライス エンドカルパ)、Prays oleae(オリーブガ)、シューダレチア属種(Pseudaletia spp.)(ヤガ)、Pseudaletia unipunctata(ヨトウムシ)、Pseudoplusia includens(ダイズ・ルーパー(soybean looper))、Rachiplusia nu(ラキプルシア ヌ)、Scirpophaga incertulas(シルポファガ インセルツラス)、セサミア属種(Sesamia spp.)(ズイムシ)、Sesamia inferens(イネヨトウ)、Sesamia nonagrioides(セサミア ノナグリオイデス)、Setora nitens(セトラ ニテンス)、Sitotroga cerealella(バクガ)、Sparganothis
pilleriana(テングハマキ)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)(アワヨトウ)、Spodoptera exigua(シロイチモンジヨトウ)、Spodoptera fugiperda(アキアワヨトウ)、Spodoptera oridania(サザン・アーミーワーム(southern armyworm))、シナンテドン属種(Synanthedon spp.)(ネクイムシ)、Thecla basilides(テクラ バシリデス)、Thermisia gemmatalis(テルミシア ゲンマタリス)、Tineola bisselliella(コイガ)、Trichoplusia ni(イラクサギンウワバ)、Tuta absoluta(トマトキバガ)、イポノメウテア属種(Yponomeuta spp.)、Zeuzera coffeae(コーヒーゴマフボクトウ)およびZeuzera pyrina(ヒョウマダラボクトウ)がある。少なくとも幾つかの態様では、本開示の方法はシロイチモンジヨトウを防御するために使用することができる。
本開示の方法は、ハジラミ目(ハジラミ)の員を防除するために使用することができ、それらには限定するわけではないが、Bovicola ovis(ヒツジハジラミ)、Menacanthus stramineus(ニワトリオオハジラミ)およびMenopon gallinea(ニワトリハジラミ)がある。
さらなる態様では、本開示の方法は直翅目(バッタ、イナゴおよびコオロギ)の員を防御するために使用することができ、それらにはAnabrus simplex(モルモンコオロギ)、Gryllotalpidae(ケラ)、Locusta migratoria(トノサマバッタ)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)(バッタ)、Microcentrum retinerve(アンギュラーウイングド・カティディッド(angularwinged katydid))、プテロフィラ属種(Pterophylla spp.)(キリギリス)、Scistocerca gregaria(サバクトビバッタ)、Scudderia furcata(フォークテイルド・ブッシュ・カティディッド(forktailed bush katydid))、およびValanga nigricorni(バランガ ニグリコルニ)がある。
他の態様では、本開示の方法はシラミ目(シラミ)の員を防除するために使用することができ、それらには限定するわけではないが、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)(ウシおよびブタシラミ)、Linognathus ovillus(ヒツジシラミ)、Pediculus humanus capitis(アタマジラミ)、Pediculus humanus humanus(ヒトジラミ)およびPthirus pubis(ケジラミ)がある。
特定の態様では、本開示の方法はノミ目(ノミ)の員を防除するために使用することが
でき、それらには限定するわけではないが、Ctenocephalides canis(イヌノミ)、Ctenocephalides felis(ネコノミ)およびPulex irritans(ヒトノミ)がある。
さらなる態様では、本開示の方法はアザミウマ目(アザミウマ)の員を防除するために使用することができ、それらには限定するわけではないが、Caliothrips fasciatus(マメアザミウマ)、Caliothrips phaseoli(ミカンキイロアザミウマ)、Frankliniella fusca(タバコアザイウマ)、Frankliniella occidentalis(ミカンキイロアザミウマ)、Frankliniella shultzei(フランクリニエラ シュルツエイ)、Frankliniella williamsi(トウモロコシアザミウマ)、Heliothrips haemorrhaidalis(クロトンアザミウマ)、Riphiphorothrips cruentatus(リフィホロトリプス クルエンタツス)、(シルトスリップス属種(Scirtothrips spp.)、Scirtothrips citri(カンキツアザミウア)、Scirtothrips dorsalis(チャノキイロアザミウマ)、Taeniothrips rhopalantennalis(タエニオトリプス ローパランテンナリス)、トリプス属種(Thrips spp.)、Thrips tabaci(ネギアザミウマ)およびThrips hawaiiensis(ハナアザミウマ)がある。
本開示の方法は、シミ目(シミ)の員を防除するために使用することができ、それらには限定するわけではないが、レピスマ属種(Lepisma spp.)(シミ)およびテルモビア属種(Thermobia spp.)(マダラシミ)がある。
さらなる態様では、本開示の方法はダニ目(ダニおよびマダニ)の員を防除するために使用することができ、それらには限定するわけではないが、Acarapsis woodi(ミツバチの気管ダニ)、アカルス属種(Acarus spp.)(食品ダニ)、Acarus siro(コナダニ)、Aceria mangiferae(マンゴー・バド・マイト(mango bud mite))、アクロプス属種(Aculops
spp.)、Aculops lycopersici(トマトサビダニ)、Aculops pelekasi(アクルス ペルカッシイ)、Aculus pelekassi(ミカンサビダニ)、Aculus schlechtendali(リンゴサビダニ)、Amblyomma americanum(アメリカアムブリオマ)、ボーフィルス属種(Boophilus spp.)(マダニ)、Brevipalpus obovatus(チャノヒメダニ)、Brevipalpus phoenicis(レッド・アンド・ブラック・フラット・マイト)、デモデックス属種(Demodex spp.)(ヒゼンダニ)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)(カタダニ)、Dermacentor variabilis(アメリカイヌダニ)、Dermatophagoides pteronyssinus(チリダニ)、エオテラニクス属種(Eotetranycus spp.)、Eotetranychus carpini(キイロハダニ)、エピチメラス属種(Epitimerus spp.)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、イキソデス属種(Ixodes
spp.)(マダニ)、メタテトラニクス属種(Metatetranycus spp.)、Notoedres cati(ネコショウセンコウヒゼンダニ)、オリゴニクス属種(Oligonychus spp.)、Oligonychus coffee(マンゴーハダニ)、Oligonychus ilicus(チビコブハダニ)、パノニクス属種(Panonychus spp.)、Panonychus citri(ミカンハダニ)、Panonychus ulmi(リンゴハダニ)、Phyllocoptruta oleivora(ミカンサビダニ)、Polyphagotarsonemun latus(チャノホコリダニ)、Rhipicephalus sangu
ineus(クリイロコイタマダニ)、リゾグリフス属種(Rhizoglyphus spp.)(ネダニ)、Sarcoptes scabiei(ヒゼンダニ)、Tegolophus perseaflorae、テトラニカス属種(Tetranychus
spp.)、Tetranychus urticae(ナミハダニ)およびVarroa destructor(ミツバチダニ)がある。
さらなる態様では、本開示の方法は線虫目(線虫)の員を防除するために使用することができ、それらには限定するわけではないが、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)(芽および葉ならびにマツノザイセンチュウ)、ベロノライムス属種(Belonolaimus spp.)(刺咬センチュウ)、クリコネメッラ属種(Criconemella spp.)(ワセンチュウ)、Dirofilaria immitis(犬糸線虫)、ジチレンクス属種(Ditylenchus spp.)(茎および球根センチュウ)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)(シストセンチュウ)、Heterodera zeae(トウモロコシシストセンチュウ)、ヒルスクマンニエラ属種(Hirschmanniella spp.)(ネセンチュウ)、ホプロライムス属種(Hoplolaimus spp.)(ヤリセンチュウ)、メロイドギネ属種(Meloidogyne spp.)(ネコブセンチュウ)、Meloidogyne incognita(ネコブセンチュウ)、Onchocerca volvulus(回施糸状虫)、プラチレンクス種(Pratylenchus spp.)(ネグサレセンチュウ)、ラドフォルス属種(Radopholus spp.)(ネモグリセンチュウ)およびRotylenchus reniformis(ニセフウロセンチュウ)がある。
少なくとも幾つかの態様では、本開示の方法は鱗翅目、甲虫目、半翅目、アザミウマ目、シロアリ目、直翅目、双翅目、膜翅目およびノミ目の1もしくは複数の少なくとも1つの昆虫、およびダニ目の少なくとも1つのダニを防除するために使用することができる。
幾つかの態様では、昆虫を防除する方法は昆虫の集団付近に有害生物防除組成物を散布することを含んでなることができ、ここで有害生物防除組成物は、相乗的に有効な量の、リアノジン受容体モジュレーター化合物とN−(3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N−エチル−3−((3,3,3−トリフルオロプロピル)チオ)プロパンアミド(I)、N−(3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N−エチル−3−((3,3,3−トリフルオロプロピル)スルフィニル)プロパンアミド(II)またはそれらの農業的に許容され得る塩から選択される有害生物防除剤との組み合わせを含んでなり、そしてここで昆虫は樹液を餌にしているカメムシ(Euschistus servus(Say))、鱗翅目のコナガ(Plutella xylostella(Linnaeus))およびそれらの組み合わせから選択される。
一つの態様では、昆虫を防除する方法は昆虫の集団付近に有害生物防除組成物を散布することを含んでなることができ、ここで有害生物防除組成物は、相乗的に有効な量の、シアントラニリプロールとN−(3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N−エチル−3−((3,3,3−トリフルオロプロピル)チオ)プロパンアミド(I)、N−(3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N−エチル−3−((3,3,3−トリフルオロプロピル)スルフィニル)プロパンアミド(II)またはそれらの農業的に許容され得る塩から選択される有害生物防除剤との組み合わせを含んでなり、そしてここで昆虫は樹液を餌にしているカメムシ(Euschistus servus(Say))、鱗翅目のコナガ(Plutella xylostella(Linnaeus))およびそれらの組み合わせから選択される。
別の態様では、昆虫を防除する方法は昆虫の集団付近に有害生物防除組成物を散布することを含んでなることができ、ここで有害生物防除組成物は、相乗的に有効な量の、クロラントラニリプロールとN−(3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N−エチル−3−((3,3,3−トリフルオロプロピル)チオ)プロパンアミド(I)、N−(3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N−エチル−3−((3,3,3−トリフルオロプロピル)スルフィニル)プロパンアミド(II)またはそれらの農業的に許容され得る塩から選択される有害生物防除剤との組み合わせを含んでなり、そしてここで昆虫は樹液を餌にしているカメムシ(Euschistus servus(Say))、鱗翅目のコナガ(Plutella xylostella(Linnaeus))およびそれらの組み合わせから選択される。
本開示の特定の態様では、有害生物防除組成物は、殺ダニ性、殺藻性、殺鳥性、殺バクテリア性、殺菌・殺カビ性、除草性、殺虫性、ナメクジ駆除性、殺線虫性、殺鼠性および/または殺ウイルス性を有する1もしくは複数の化合物と併せて(例えば組成物の混合物で、または同時に、または順次に散布)使用することができる。
本開示の特定の態様では、有害生物防除組成物は、摂食阻害物質、鳥類忌避剤、不妊剤、除草剤薬害軽減剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交尾攪乱剤、植物活性化剤、植物成長調整物質および/または相乗剤(synergist)である1もしくは複数の化合物と併せて(例えば組成物の混合物で、または同時に、または順次に散布)使用することができる。
本開示の有害生物防除組成物は相乗的効果を表し、リアノジン受容体モジュレーター化合物またはN−(3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N−エチル−3−((3,3,3−トリフルオロプロピル)チオ)プロパンアミド(I)、N−(3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N−エチル−3−((3,3,3−トリフルオロプロピル)スルフィニル)プロパンアミド(II)またはそれらの農業的に許容され得る塩から選択される有害生物防除剤が、単独で使用される場合よりも低い有害生物の防除に有効な量で組み合わせた活性化合物で優れた有害生物の防除を提供する。
本開示の有害生物防除組成物は、高い相乗的な有害生物の防除を有することができ、そしてより低い有効薬量率(effective dosage rate)、高くなった環境的安全性、そして有害生物の抵抗性の発生の低下を可能にすることができる。
以下の実施例は本発明の態様をより詳細に説明するために役立つ。これらの実施例は本開示の範囲に関して包括的または排他的と解釈されるべきではない。
実施例
3−((3,3,3−トリフルオロプロピル)チオ)プロパノイル クロライドの調製
Figure 2016534076
磁気撹拌子、窒素導入口、還流冷却器および温度計を備えた乾燥した5リットルの丸底フラスコに、ジクロロメタン(CH2Cl2)(3L)中の3−((3,3,3−トリフルオロプロピル)チオ)プロパン酸(Niyaz et al.への国際公開第WO2013/062981号パンフレットに記載されたように調製)(188g,883ミリモル)を投入した。チオニル クロライド(525g,321Ml,4.42モル)を50 分にわたって滴下した。反応混合物を2時間、加熱還流し(約36℃)、次いで室温に冷却した(約22℃)。生じた混合物を真空下、ロータリーエバポレーターで濃縮し、続いて蒸留により(40トル,生成物は約123℃から約127℃の温度で集めた)、表題化合物を透明な無色の液体として得た(177.3g,86%):1H NMR(400MHz,CDCl3)δ 3.20(t,J=7.1Hz,2H),2.86(t,J=7.1Hz,2H),2.78−2.67(m,2H),2.48−2.31(m,2H);19F NMR(376MHz,CDCl3)δ −66.42,−66.43,−66.44,−66.44。
N−(3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N−エチル−3−((3,3,3−トリフルオロプロピル)チオ)プロパンアミド(I)の調製
Figure 2016534076
CH2Cl2(100mL)中の3−クロロ−N−エチル−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−アミン(Yap et al.への米国特許出願第2012/0110702号明細書に記載されたように調製)(10.0g,44.9ミリモル)溶液に、約0℃の温度およびN2下で、ピリジン(5.45mL,67.4ミリモル)、4−ジメチルアミノピリジン(DMAP)(2.74g,22.45ミリモル)および3−((3,3,3−トリフルオロプロピル)チオ)プロパノイル クロライド(9.91g,44.9ミリモル)を順次加えた。反応物を室温に温め、そして1時間撹拌した。反応混合物を水(100mL)に注ぎ、そして生じた混合物を5分間撹拌した。混合物を分液漏斗に移し、そして層を分離した。水性相をCH2Cl2(3x50mL)で抽出し、そして合わせた有機抽出物を硫酸ナトリウム(Na2SO4)で乾燥し、濾過し、そして真空下で濃縮した。粗生成物を順相フラッシュクロマトグラフィー(0%から100%のEtOAc/CH2Cl2)により精製して、所望の生成物を淡黄色の固体として得た(17.21g,89%):IR(薄膜)1659cm-11H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.95(d,J=2.6Hz,1H),8.63(dd,J=4.7,1.3Hz,1H),8.05(ddd,J=8.3,2.7,1.4Hz,1H),7.96(s,1H),7.47(dd,J=8.3,4.8Hz,1H),3.72(q,J=7.1Hz,2H),2.84(t,J=7.2Hz,2H),2.66(m,2H),237(t,J=7.2Hz,2H),2.44(m,2H),1.17(t,J=7.2Hz,3H);ESIMS m/z 409([M+2H]+)。
N−(3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N−エチル−3−((3,3,3−トリフルオロプロピル)スルフィニル)プロパンアミド(II)の調製
Figure 2016534076
室温で撹拌しているヘキサフルオロイソプロパノール(5mL)中のN−(3−クロロ−1−(22イリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N−エチル−3−((3,3,3−トリフルオロプロピル)チオ)プロパンアミド(I)(500mg,1.229ミリモル)溶液に、30%過酸化水素(523mg,4.92ミリモル)を加えた。溶液を室温で15分間撹拌した。これを飽和亜硫酸ナトリウム溶液でクエンチし、そしてCH2Cl2で抽出した。シリカゲルクロマトグラフィー(0%〜10%MeOH/CH2Cl2)は、表題化合物を白色の半固体で与えた(495mg,95%):IR(薄膜)1660cm-11H NMR(400MHz,CDCl3)δ 8.96(d,J=2.4Hz,1H),8.64(dd,J=4.7,1.4Hz,1H),8.07−8.00(m,2H),7.46(ddd,J=8.3,4.8,0.7Hz,1H),3.85−3.61(m,2H),3.23−3.08(m,1H),3.03−2.76(m,3H),2.74−2.52(m,4H),1.18(t,J=7.2Hz,3H);ESIMS m/z 423([M+H]+)。
相乗効果の存在の測定
Colby S.R.,“Calculating Synergistic and
Antagonistic Responses of Herbicide Combinations,”Weeds,1967,15,20−22に記載されている方法を、配合された有害生物防除組成物中のリアノジン受容体モジュレーター化合物と有害生物防除剤(I)、(II)またはそれらの農業的に許容され得る塩との間の相乗効果の存在を測定するために使用した。この方法では、実験で観察された配合された有害生物防除組成物の昆虫の防除パーセントを、以下の式(1)(今後“Colbyの式”と言う)により算出される「予測」防除パーセント(E)と比較した。
Figure 2016534076
式中、
Xは、所定の率(p)で第一の有害生物防除剤での防除パーセントであり、
Yは、所定の率(q)で第二の有害生物防除剤での防除パーセントであり、そして
Eは、p+qの率での第一および第二の有害生物防除剤により予測される防除である。
配合された有害生物防除性で観察された防除パーセントが、Eより高い場合、配合された有害生物防除組成物中のリアノジン受容体モジュレーター化合物と有害生物防除剤(I)、(II)またはそれらの農業的に許容され得る塩との間に相乗効果が存在する。配合された有害生物防除性で観察された防除パーセントが、Eに等しいか、またはそれより低い場合、配合された有害生物防除組成物中のリアノジン受容体モジュレーター化合物および有害生物防除剤(I)、(II)またはそれらの農業的に許容され得る塩との間に相乗効果は存在しない。
カメムシ(Euschistus heros)に対するN−(3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N−エチル−3−((3,3,3−トリフルオロプロピル)スルフィニル)プロパンアミド(II)およびシアントラニリプロールの相乗効果
有害生物防除組成物は、約0.04重量%のN−(3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N−エチル−3−((3,3,3−トリフルオロプロピル)スルフィニル)プロパンアミド(今後「化合物II」と言う)を、約0.000156重量%のシアントラニリプロールと徹底的に混合することにより調製した。
バイオアッセイを行い、ここでは異なる活性化合物を5匹のカメムシ(Euschistus heros)の第二齢若虫(second−instar nymphs)の餌に適用した。食餌処理から6日後に測定した防除パーセントを表2に示した。カメムシに対する有害生物防除組成物の防除パーセントは、「観察」された作用として測定され、そして約0.04重量%の化合物IIを使用して、そして約0.000156重量%のシアントラニリプロールを単独で使用して得られたパーセントと比較した。この「Colbyの予測作用」は、すでに検討したColbyの式を使用して算出した。
Figure 2016534076
表2に示すように、カメムシに対する有害生物防除組成物の観察された防除パーセント(25%)は、Colbyの式に従う予測防除パーセント(7%)よりほぼ4倍高かった。この有害生物防除組成物中の化合物IIとシアントラニリプロールとの間にはカメムシに対する相乗効果があるだけでなく、そのような相乗効果の規模の大きさは驚きであり、しかも予測されなかった。有害生物防除組成物はカメムシに対して、Colybyの予測作用より257%の改善を表した。
コナガ(Plutella xylostella)に対するN−(3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N−エチル−3−((3,3,3−トリフルオロプロピル)スルフィニル)プロパンアミド(II)およびクロラントラニリプロールの相乗効果
実施例6A
有害生物防除組成物は、約0.0025重量%の化合物IIを約0.0003125重量%クロラントラニリプロールと徹底的に混合することにより調製した。
バイオアッセイは異なる活性化合物について行った。約2〜3枚の新たに成長した本葉を有する段階のキャベツ植物を、400L/Haのスプレー容量でトラックスプレイヤー散布を使用して異なる有害生物防除剤で処理した。3匹の第二齢のコナガ(Plutella xylostella)を各葉の面にはびこらせた。処理から3日後に測定した防除パーセントを表3に示した。
Figure 2016534076
表3に示したように、コナガに対して観察された有害生物防除組成物の防除パーセント(87.5%)は、Colbyの式に従い予測された防除パーセント(72.2%)より高かった。これはColbyの予測作用より21%改善した。したがって0.0025重量%の化合物IIおよび約0.0003125重量%のクロラントラニリプロールを含んでなる有害生物防除組成物は、コナガに対して相乗効果を表した。
実施例6B
有害生物防除組成物は、約0.0025重量%の化合物IIを約0.0000347重量%のクロラントラニリプロールと徹底的に混合することにより調製した。
バイオアッセイは、異なる活性化合物について実施例6Aに記載したものと同じ手順を使用してコナガに対して行った。処理から3日後に測定した防除パーセントを表4に示した。
表4に示すように、コナガに対して観察された有害生物防組成物の防除パーセント(50%)は、Colbyの式により予測された防除パーセント(37.5%)より高かった。これはColbyの予測作用より33%改善した。したがって0.0025重量%の化合物IIおよび約0.0000347重量%のクロラントラニリプロールを含んでなる有害生物防除組成物は、コナガに対して相乗効果を表した。
Figure 2016534076
実施例6C
有害生物防除組成物は、約0.0025重量%の化合物IIを約0.000156重量%のクロラントラニリプロールと徹底的に混合することにより調製した。
バイオアッセイは、異なる活性化合物について実施例6Aに記載したものと同じ手順を使用してコナガに対して行った。処理から3日後に測定した防除パーセントを表5に示した。
Figure 2016534076
表5に示すように、コナガに対して観察された有害生物防除組成物の防除パーセント(79.17%)は、Colbyの式に従い予測された防除パーセント(12.5%)より有意に高かった。これはColbyの予測作用より533%改善した。したがって0.0025重量%の化合物IIおよび約0.000156重量%のクロラントラニリプロールを含んでなる有害生物防除組成物は、コナガに対して相乗効果を表した。
実施例6D
有害生物防除組成物は、約0.0025重量%の化合物IIを約0.0000781重量%のクロラントラニリプロールと徹底的に混合することにより調製した。
バイオアッセイは、異なる活性化合物について実施例6Aに記載したものと同じ手順を使用してコナガに対して行った。処理から3日後に測定した防除パーセントを表6に示した。
Figure 2016534076
表6に示すように、コナガに対して観察された有害生物防除組成物の防除パーセント(41.67%)は、Colbyの式に従い予測された防除パーセント(4.2%)より有意に高かった。これはColbyの予測作用より892%改善した。したがって0.0025重量%の化合物IIおよび約0.0000781重量%のクロラントラニリプロールを含んでなる有害生物防除組成物は、コナガに対して相乗効果を表した。
実施例6E
有害生物防除組成物は、約0.000625重量%の化合物IIを約0.000104重量%のクロラントラニリプロールと徹底的に混合することにより調製した。
バイオアッセイは、異なる活性化合物について実施例6Aに記載したものと同じ手順を使用してコナガに対して行った。処理から3日後に測定した防除パーセントを表7に示した。
Figure 2016534076
表7に示すように、コナガに対して観察された有害生物防除組成物の防除パーセント(95.83%)は、Colbyの式に従い予測された防除パーセント(68.8%)より有意に高かった。これはColbyの予測作用より39%改善した。したがって0.000625重量%の化合物IIおよび約0.000104重量%のクロラントラニリプロールを含んでなる有害生物防除組成物は、コナガに対して相乗効果を表した。
実施例6F
有害生物防除組成物は、約0.000625重量%の化合物IIを約0.000156重量%のクロラントラニリプロールと徹底的に混合することにより調製した。
バイオアッセイは、異なる活性化合物について実施例6Aに記載したものと同じ手順を使用してコナガに対して行った。処理から3日後に測定した防除パーセントを表8に示した。
表8に示すように、コナガに対して観察された有害生物防除組成物の防除パーセント(66.67%)は、Colbyの式に従い予測された防除パーセント(16.1%)より実質的に高かった。これはColbyの予測作用より314%改善した。したがって0.000625重量%の化合物IIおよび約0.000156重量%のクロラントラニリプロールを含んでなる有害生物防除組成物は、コナガに対して相乗効果を表した。
Figure 2016534076
実施例6G
有害生物防除組成物は、約0.000625重量%の化合物IIを約0.0000781重量%のクロラントラニリプロールと徹底的に混合することにより調製した。
バイオアッセイは、異なる活性化合物について実施例6Aに記載したものと同じ手順を使用してコナガに対して行った。処理から3日後に測定した防除パーセントを表9に示した。
表9に示すように、コナガに対して観察された有害生物防除組成物の防除パーセント(50%)は、Colbyの式に従い予測された防除パーセント(8.2%)より実質的に高かった。これはColbyの予測作用より510%改善した。したがって0.000625重量%の化合物IIおよび約0.000781重量%のクロラントラニリプロールを含んでなる有害生物防除組成物は、コナガに対して相乗効果を表した。
Figure 2016534076
コナガ(Plutella xostella)に対するN−(3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N−エチル−3−((3,3,3−トリフルオロプロピル)スルフィニル)プロパンアミド(II)およびシアントラニリプロールの相乗効果
実施例7A
有害生物防除組成物は、約0.0025重量%の化合物IIを約0.0003125重量%のシアントラニリプロールと徹底的に混合することにより調製した。
バイオアッセイは、異なる活性化合物について実施例6Aに記載したものと同じ手順を使用してコナガに対して行った。処理から3日後に測定した防除パーセントを表10に示した。
表10に示すように、コナガに対して観察された有害生物防除組成物の防除パーセント(79.17)は、Colbyの式に従い予測された防除パーセント(29.2%)より実質的に高かった。これはColbyの予測作用より171%改善した。したがって0.0025重量%の化合物IIおよび約0.0003125重量%のシアントラニリプロールを含んでなる有害生物防除組成物は、コナガに対して相乗効果を表した。
Figure 2016534076
実施例7B
有害生物防除組成物は約0.0025重量%の化合物IIを約0.000156重量%
のシアントラニリプロールと徹底的に混合することにより調製した。
バイオアッセイは、異なる活性化合物について実施例6Aに記載したものと同じ手順を使用してコナガに対して行った。処理から3日後に測定した防除パーセントを表11に示した。
Figure 2016534076
表11に示すように、コナガに対して観察された有害生物防除組成物の防除パーセント(70.83%)は、Colbyの式に従い予測された防除パーセント(25%)より実質的に高かった。これはColbyの予測作用より183%改善した。したがって0.0025重量%の化合物IIおよび約0.000156重量%のシアントラニリプロールを含んでなる有害生物防除組成物は、コナガに対して相乗効果を表した。
実施例7C
有害生物防除組成物は、約0.0025重量%の化合物IIを約0.0000781重量%のシアントラニリプロールと徹底的に混合することにより調製した。
バイオアッセイは、異なる活性化合物について実施例6Aに記載したものと同じ手順を使用してコナガに対して行った。処理から3日後に測定した防除パーセントを表12に示した。
Figure 2016534076
表12に示すように、コナガに対して観察された有害生物防除組成物の防除パーセント(66.67%)は、Colbyの式に従い予測された防除パーセント(25%)より高
かった。これはColbyの予測作用より167%改善した。したがって0.0025重量%の化合物IIおよび約0.0000781重量%のシアントラニリプロールを含んでなる有害生物防除組成物は、コナガに対して相乗効果を表した。
実施例7D
有害生物防除組成物は、約0.000625重量%の化合物IIを約0.0003125重量%のシアントラニリプロールと徹底的に混合することにより調製した。
バイオアッセイは、異なる活性化合物について実施例6Aに記載したものと同じ手順を使用してコナガに対して行った。処理から3日後に測定した防除パーセントを表13に示した。
Figure 2016534076
表13に示すように、コナガに対して観察された有害生物防除組成物の防除パーセント(100%)は、Colbyの式に従い予測された防除パーセント(32.1%)より高かった。これはColbyの予測作用より212%改善した。したがって0.000625重量%の化合物IIおよび約0.0003125重量%のシアントラニリプロールを含んでなる有害生物防除組成物は、コナガに対して相乗効果を表した。
コナガ(Plutella xylostella)に対するN−(3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N−エチル−3−((3,3,3−トリフルオロプロピル)チオ)プロパンアミド(I)およびクロラントラニリプロールの相乗効果
実施例8A
有害生物防除組成物は、約0.0025重量%のN−(3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N−エチル−3−((3,3,3−トリフルオロプロピル)チオ)プロパンアミド(今後「化合物I」と言う)を約0.0000781重量%のクロラントラニリプロールを徹底的に混合することにより調製した。
バイオアッセイは異なる活性化合物について行った。約2〜3枚の新たに成長した本葉を有する段階のキャベツ植物を、400L/Haの率でトラックスプレイヤーを使用して異なる有害生物防除剤で処理した。3匹の第二齢のコナガ(Plutella xylostella)を各葉の面にはびこらせた。処理から3日後に測定した防除パーセントを表14に示した。
Figure 2016534076
表14に示すように、コナガに対して観察された有害生物防除組成物の防除パーセント(82.61%)は、Colbyの式に従い予測された防除パーセント(30.43%)より高かった。これはColbyの予測作用より約147%改善した。したがって0.0025重量%の化合物Iおよび約0.0000781重量%のクロラントラニリプロールを含んでなる有害生物防除組成物は、コナガ(Plutella xylostella)に対して有意な相乗効果を表した。
実施例8B
有害生物防除組成物は、約0.000625重量%の化合物Iを約0.000156重量%のクロラントラニリプロールと徹底的に混合することにより調製した。
バイオアッセイは、異なる活性化合物について実施例8Aに記載した手順に従いコナガ(Plutella xylostella)に対して行った。処理から3日後に測定した防除パーセントを表15に示した。
Figure 2016534076
表15に示すように、コナガに対して観察された有害生物防除組成物の防除パーセント(91.30%)は、Colbyの式に従い予測された防除パーセント(73.91%)より高かった。これはColbyの予測作用より約23.5%改善した。したがって0.000625重量%の化合物Iおよび約0.000156重量%のクロラントラニリプロールを含んでなる有害生物防除組成物は、コナガ(Plutella xylostella)に対して相乗効果を表した。
実施例8C
有害生物防除組成物は、約0.000625重量%の化合物Iを約0.0000781重量%のクロラントラニリプロールと徹底的に混合することにより調製した。
バイオアッセイは、異なる活性化合物について実施例8Aに記載した手順に従いコナガ(Plutella xylostella)に対して行った。処理から3日後に測定した防除パーセントを表16に示した。
Figure 2016534076
表16に示すように、コナガに対して観察された有害生物防除組成物の防除パーセント(69.56%)は、Colbyの式に従い予測された防除パーセント(30.43%)より高かった。これはColbyの予測作用より約128.6%改善した。したがって0.000625重量%の化合物Iおよび約0.0000781重量%のクロラントラニリプロールを含んでなる有害生物防除組成物は、コナガ(Plutella xylostella)に対して有意な相乗効果を表した。
コナガ(Plutella xylostella)に対するN−(3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N−エチル−3−((3,3,3−トリフルオロプロピル)チオ)プロパンアミド(I)およびシアントラニリプロールの相乗効果
実施例9A
有害生物防除組成物は、約0.0025重量%の化合物Iを約0.000156重量%のシアントラニリプロールと徹底的に混合することにより調製した。
バイオアッセイは異なる活性化合物について行った。約2〜3枚の新たに成長した本葉を有する段階のキャベツ植物を、400L/Haの率でトラックスプレイヤーを使用して種々の有害生物防除剤で処理した。3匹の第二齢のコナガ(Plutella xylostella)を各葉の面にはびこらせた。処理から3日後に測定した防除パーセントを表17に示した。
Figure 2016534076
表17に示すように、コナガに対して観察された有害生物防除組成物の防除パーセント(91.3%)は、Colbyの式に従い予測された防除パーセント(75.04%)より高かった。これはColbyの予測作用より約21.67%改善した。したがって0.0025重量%の化合物IIおよび約0.000156重量%のシアントラニリプロールを含んでなる有害生物防除組成物は、コナガに対して相乗効果を表した。
実施例9B
有害生物防除組成物は、約0.000625重量%の化合物Iを約0.0003125重量%のシアントラニリプロールと徹底的に混合することにより調製した。
バイオアッセイは、異なる活性化合物について実施例9Aに記載した手順に従いコナガ(Plutella xylostella)に対して行った。処理から3日後に測定した防除パーセントを表18に示した。
表18に示すように、コナガに対して観察された有害生物防除組成物の防除パーセント(100%)は、Colbyの式に従い予測された防除パーセント(91.30%)より高かった。これはColbyの予測作用より約9.53%改善した。したがって0.000625重量%の化合物IIおよび約0.0003125重量%のシアントラニリプロールを含んでなる有害生物防除組成物は、コナガに対して相乗効果を表した。
Figure 2016534076
コナガ(Plutella xylostella)に対するN−(3−クロロ−1−(
ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N−エチル−3−((3,3,3−トリフルオロプロピル)チオ)プロパンアミド(I)およびフルベンジアミドの相乗効果
有害生物防除組成物は、約0.000625重量%の化合物Iを約0.0003125重量%のフルベンジアミドと徹底的に混合することにより調製した。
バイオアッセイは、異なる活性化合物について実施例9Aに記載した手順に従いコナガ(Plutella xylostella)に対して行った。処理から3日後に測定した防除パーセントを表19に示した。
表19に示すように、コナガに対して観察された有害生物防除組成物の防除パーセント(17.39%)は、Colbyの式に従い予測された防除パーセント(8.70%)より高かった。これはColbyの予測作用よりほぼ100%改善した。したがって0.0025重量%の化合物Iおよび0.0003125重量%のフルベンジアミドを含んでなる有害生物防除組成物は、コナガ(Plutella xylostella)に対して有意な相乗効果を表した。
Figure 2016534076
仮想例PE−11
N−(3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N−エチル−3−((3,3,3−トリフルオロプロピル)チオ)プロパンアミド(I)またはN−(3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N−エチル−3−((3,3,3−トリフルオロプロピル)スルフィニル)プロパンアミド(II)、およびシアントラニリプロール、クロラントラニリプロールまたはフルベンジアミドの相乗効果
有害生物防除組成物は、化合物I(重量%)または化合物II(重量%)を、シアントラニリプロール、クロラントラニリプロールまたはフルベンジアミド(重量%)と徹底的に混合することにより調製することができる。
バイオアッセイは、異なる活性化合物について実施例5に記載したものと同じ手順を使用して、カメムシ(Euschistus heros)に対して行うことができる。防除パーセントは処理後、ある時期に測定することができる。
バイオアッセイは、異なる活性化合物について実施例6Aに記載したものと同じ手順を使用して、コナガ(Plutella xylostella)に対して行った。防除パーセントは処理後、ある時期に測定することができる。
カメムシに対して観察された有害生物防除組成物の防除パーセントは、Colbyの式に従い予測される防除パーセントより高くなると予測される。したがって化合物I(重量%)または化合物II(重量%)およびシアントラニリプロール、クロラントラニリプロールまたはフルベンジアミド(重量%)を含んでなる有害生物防除組成物は、カメムシに対して相乗効果を示すと予測される。
コナガに対して観察された有害生物防除組成物の防除パーセントは、Colbyの式に従い予測される防除パーセントより高くなると予測される。したがって化合物I(重量%)または化合物II(重量%)およびシアントラニリプロール、クロラントラニリプロールまたはフルベンジアミド(重量%)を含んでなる有害生物防除組成物は、コナガに対して相乗効果を示すと予測される。
本開示は様々な変更形態および代替形態の影響を受ける可能性があるが、本明細書には具体的な態様を例として詳細に記載してきた。しかし本開示は本明細書に開示した特定の形態に限定することを意図していないと理解すべきである。むしろ本開示は、以下に添付する請求の範囲およびそれらの法的均等物により定められるように、本開示の範囲に入る全ての変更態様、均等物および代替物を網羅するものである。

Claims (25)

  1. 相乗的に有効な量の:
    リアノジン受容体モジュレーター化合物;および
    N−(3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N−エチル−3−((3,3,3−トリフルオロプロピル)チオ)プロパンアミド(I),N−(3−クロロ−1−(ピリジン−3−イル)−1H−ピラゾール−4−イル)−N−エチル−3−((3,3,3−トリフルオロプロピル)スルフィニル)プロパンアミド(II)、
    Figure 2016534076
    またはそれらの農業的に許容され得る塩から選択される有害生物防除剤;
    を含んでなる有害生物防除組成物。
  2. リアノジン受容体モジュレーター化合物が、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、またはそれらの組み合わせを含んでなる請求項1に記載の組成物。
  3. リアノジン受容体モジュレーター化合物が、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、フルベンジアミドまたはそれらの混合物を含んでなる、請求項1に記載の組成物。
  4. さらに植物学的に許容され得る不活性担体を含んでなる請求項1に記載の組成物。
  5. さらに界面活性剤、安定化剤、催吐剤、崩壊剤、消泡剤、湿潤剤、分散剤、結合剤、染料、充填剤およびそれらの組み合わせから選択される添加剤を含んでなる請求項1に記載の組成物。
  6. さらに殺ダニ性、殺藻性、殺鳥性、殺バクテリア性、殺菌・殺カビ性、除草性、殺虫性、ナメクジ駆除性、殺線虫性、殺鼠性、殺ウイルス性、またはそれらの特性の組み合わせ
    を有する1もしくは複数の化合物を含んでなる請求項1に記載の組成物。
  7. さらに摂食阻害物質、鳥類忌避剤、不妊剤、除草剤薬害軽減剤、昆虫誘引剤、昆虫忌避剤、哺乳動物忌避剤、交尾攪乱剤、植物活性化剤、植物成長調整物質、相乗剤またはそれらの組み合わせである1もしくは複数の化合物を含んでなる請求項1に記載の組成物。
  8. (I)、(II)またはそれらの農業的に許容され得る塩から選択される有害生物防除剤 対 リアノジン受容体モジュレーター化合物の重量比が約256:1以下である請求項1に記載の組成物。
  9. (I)、(II)またはそれらの農業的に許容され得る塩から選択される有害生物防除剤 対 リアノジン受容体モジュレーター化合物の重量比が約72:1以下である請求項1に記載の組成物。
  10. (I)、(II)またはそれらの農業的に許容され得る塩から選択される有害生物防除剤 対 リアノジン受容体モジュレーター化合物の重量比が約32:1以下である請求項1に記載の組成物。
  11. (I)、(II)またはそれらの農業的に許容され得る塩から選択される有害生物防除剤 対 リアノジン受容体モジュレーター化合物の重量比が約16:1以下である請求項1に記載の組成物。
  12. (I)、(II)またはそれらの農業的に許容され得る塩から選択される有害生物防除剤 対 リアノジン受容体モジュレーター化合物の重量比が約8:1以下である請求項1に記載の組成物。
  13. (I)、(II)またはそれらの農業的に許容され得る塩から選択される有害生物防除剤 対 リアノジン受容体モジュレーター化合物の重量比が約6:1以下である請求項1に記載の組成物。
  14. (I)、(II)またはそれらの農業的に許容され得る塩から選択される有害生物防除剤 対 リアノジン受容体モジュレーター化合物の重量比が約4:1以下である請求項1に記載の組成物。
  15. (I)、(II)またはそれらの農業的に許容され得る塩から選択される有害生物防除剤 対 リアノジン受容体モジュレーター化合物の重量比が約2:1以下である請求項1に記載の組成物。
  16. 有害生物防除剤(I)、(II)またはそれらの農業的に許容され得る塩とリアノジン受容体モジュレーターの重量比がX:Yであり;ここで
    Xが有害生物防除剤(I)、(II)またはそれらの農業的に許容され得る塩の重量部であり、そして数値範囲が0<X20であり;
    Yがリアノジン受容体モジュレーターの重量部であり、そして数値範囲が0<Y20である、
    請求項1に記載の組成物。
  17. 有害生物防除剤(I)、(II)またはそれらの農業的に許容され得る塩とリアノジン受容体モジュレーターの重量比の範囲がX1:Y1〜X2:Y2であり;ここで以下の条件:(a) X1>Y1かつX2<Y2;または
    (b) X1>Y1かつX2>Y2;または
    (c) X1<Y1かつX2<Y2
    の一つが満たされる、請求項16に記載の組成物。
  18. 請求項1に記載の有害生物防除組成物を、有害生物の集団付近に有害生物を防除するために十分な量で散布することを含んでなる有害生物の防除法。
  19. 有害生物がカメムシ(Euschistus heros)、コナガ(Plutella xylostella)またはそれらの組み合わせである請求項18に記載の方法。
  20. 有害生物が鱗翅目(Lepidoptera)、甲虫目(Coleoptera)、双翅目(Diptera)、シロアリ目(Isopteran)の種およびそれらの組み合わせから選択される員を含む請求項18に記載の方法。
  21. リアノジン受容体モジュレーター化合物が、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、またはそれらの混合物を含んでなる請求項18に記載の方法。
  22. リアノジン受容体モジュレーター化合物が、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、フルベンジアミドまたはそれらの混合物を含んでなる、請求項18に記載の方法。
  23. 有害生物の発生および攻撃から植物を保護する方法であって、植物を請求項1に記載の有害生物防除組成物と接触させることを含んでなる方法。
  24. リアノジン受容体モジュレーター化合物が、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、またはそれらの混合物を含んでなる請求項23に記載の方法。
  25. リアノジン受容体モジュレーター化合物が、クロラントラニリプロール、シアントラニリプロール、シクラニリプロール、フルベンジアミドまたはそれらの混合物を含んでなる、請求項23に記載の方法。
JP2016525943A 2013-10-22 2014-10-17 相乗的有害生物防除組成物および関連する方法 Pending JP2016534076A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201361894016P 2013-10-22 2013-10-22
US61/894,016 2013-10-22
PCT/US2014/060993 WO2015061140A1 (en) 2013-10-22 2014-10-17 Synergistic pesticidal compositions and related methods

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2016534076A true JP2016534076A (ja) 2016-11-04

Family

ID=52826663

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2016525943A Pending JP2016534076A (ja) 2013-10-22 2014-10-17 相乗的有害生物防除組成物および関連する方法

Country Status (14)

Country Link
US (2) US9282740B2 (ja)
EP (1) EP3060055A4 (ja)
JP (1) JP2016534076A (ja)
KR (1) KR20160074585A (ja)
CN (1) CN105658062A (ja)
AR (1) AR098088A1 (ja)
AU (1) AU2014340407B2 (ja)
CA (1) CA2925898A1 (ja)
MX (1) MX2016005327A (ja)
NZ (1) NZ719541A (ja)
RU (1) RU2016119553A (ja)
TW (1) TW201519769A (ja)
WO (1) WO2015061140A1 (ja)
ZA (1) ZA201603225B (ja)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9708288B2 (en) * 2012-04-27 2017-07-18 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
US9282739B2 (en) * 2012-04-27 2016-03-15 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
EP3060055A4 (en) * 2013-10-22 2017-03-29 Dow AgroSciences LLC Synergistic pesticidal compositions and related methods
WO2017140563A1 (en) 2016-02-19 2017-08-24 Basf Se Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds
US20180055055A1 (en) * 2016-08-26 2018-03-01 Dow Agrosciences Llc Foliar applications for controlling lepidopteran pests for fruits and/or fruit trees
BR112021003324A2 (pt) * 2018-09-19 2021-05-11 Basf Se misturas de pesticidas, composições, métodos de combate ou controle de pragas invertebradas, de proteção de plantas em crescimento e de proteção de material de propagação vegetal, uso de mistura de pesticidas e semente

Family Cites Families (131)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA962269A (en) 1971-05-05 1975-02-04 Robert E. Grahame (Jr.) Thiazoles, and their use as insecticides
FR2517176A1 (fr) 1981-12-01 1983-06-03 Rhone Poulenc Agrochimie Association insecticide et acaricide a base de pyrethroide
US4528291A (en) 1982-06-22 1985-07-09 Schering Corporation 2-(4'-Pyridinyl)-thiazole compounds and their use in increasing cardiac contractility
DE3520328A1 (de) 1985-06-07 1986-12-11 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 5-amino-4-heterocyclyl-1-pyridyl-pyrazole
DE3618717A1 (de) 1986-06-04 1987-12-10 Bayer Ag 5- acylamino-pyrazol-derivate
DE3936622A1 (de) 1989-11-03 1991-05-08 Bayer Ag Halogenierte sulfonylaminocarbonyltriazolinone
US5599944A (en) 1987-03-24 1997-02-04 Bayer Aktiengesellschaft Intermediates for herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having substituents which are bonded via sulphur
US5241074A (en) 1988-05-09 1993-08-31 Bayer Aktiengesellschaft Sulphonylaminocarbonyltriazolinones
US5541337A (en) 1989-04-13 1996-07-30 Bayer Aktiengesellschaft Substituted 5-alkoxy-1,2,4-triazol-3-(thi)ones
US5300480A (en) 1989-04-13 1994-04-05 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyltriazolinones having two substituents bonded via oxygen
GB8813121D0 (en) 1988-06-03 1988-07-06 Shell Int Research Novel crystalline aluminophosphates & related compounds
US5534486A (en) 1991-04-04 1996-07-09 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal sulphonylaminocarbonyl triazolinones having substituents bonded via oxygen
US5366987A (en) 1991-08-22 1994-11-22 Warner-Lambert Company Isoxazolyl-substituted alkyl amide ACAT inhibitors
TW336932B (en) 1992-12-17 1998-07-21 Pfizer Amino-substituted pyrazoles
JPH11513382A (ja) 1995-10-20 1999-11-16 ドクトル カルル トーマエ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 5員複素環化合物、これらの化合物を含む医薬品、それらの使用及びそれらの調製方法
JP2000507592A (ja) 1996-04-03 2000-06-20 メルク エンド カンパニー インコーポレーテッド ファルネシル―タンパク質トランスフェラーゼ阻害剤
US5854265A (en) 1996-04-03 1998-12-29 Merck & Co., Inc. Biheteroaryl inhibitors of farnesyl-protein transferase
US5854264A (en) 1996-07-24 1998-12-29 Merck & Co., Inc. Inhibitors of farnesyl-protein transferase
JP2001503762A (ja) 1996-11-12 2001-03-21 ノバルティス アクチェンゲゼルシャフト 除草剤として有用なピラゾール誘導体
AR012117A1 (es) 1997-03-21 2000-09-27 Novartis Ag Compuestos herbicidas, proceso para su preparacion, compuestos intermediarios para su exclusivo uso en dicho proceso, composicion herbicidae inhibidora del crecimiento de las plantas, metodo para controlar el crecimiento indeseado de plantas y uso de dicha composicion en el control de
IL132276A0 (en) 1997-04-25 2001-03-19 Pfizer Pyrazolopyrimidinones which inhibit type 5 cyclic guanosine 3',5'-monophosphate phosphodiesterase (cgmp pde5) for the treatment of sexual dysfunction
DE19725450A1 (de) 1997-06-16 1998-12-17 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 4-Haloalkyl-3-heterocyclylpyridine und 4-Haloalkyl-5-heterocyclylpyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
US6271237B1 (en) 1997-12-22 2001-08-07 Dupont Pharmaceuticals Company Nitrogen containing heteromatics with ortho-substituted P1s as factor Xa inhabitors
GB9827882D0 (en) 1998-12-17 1999-02-10 Smithkline Beecham Plc Novel compounds
AP2002002442A0 (en) 1999-08-12 2002-03-31 Pharmacia Italia Spa 3(5)-Amino-pyrazole derivatives, process for their preparation and their preparation and their use as antitumor agents.
CA2382676A1 (en) 1999-11-05 2001-05-17 Warner-Lambert Company Prevention of plaque rupture by acat inhibitors
KR100724676B1 (ko) 2000-02-16 2007-06-07 이시하라 산교 가부시끼가이샤 페나실아민 유도체, 이들의 제조 방법 및 이들을 함유하는유해 생물 방제제
GB0011095D0 (en) 2000-05-08 2000-06-28 Black James Foundation astrin and cholecystokinin receptor ligands (III)
US6645990B2 (en) 2000-08-15 2003-11-11 Amgen Inc. Thiazolyl urea compounds and methods of uses
WO2002023986A1 (fr) 2000-08-25 2002-03-28 Sankyo Company, Limited Derives de 4-acylaminopyrazole
US20020134012A1 (en) 2001-03-21 2002-09-26 Monsanto Technology, L.L.C. Method of controlling the release of agricultural active ingredients from treated plant seeds
CN100540538C (zh) 2001-04-16 2009-09-16 田边三菱制药株式会社 高传导率钙-活化k通道开启剂
ES2254611T3 (es) 2001-05-11 2006-06-16 Pfizer Products Inc. Derivados de tiazol.
ATE298749T1 (de) 2001-07-05 2005-07-15 Pfizer Prod Inc Heterocyclo-alkylsulfonyl pyrazole als entzündungshemmende/analgetische mittel
FR2827603B1 (fr) 2001-07-18 2003-10-17 Oreal Composes derives de diaminopyrazole substitues par un radical heteroaromatique et leur utilisation en teinture d'oxydation des fibres keratiniques
GB0123589D0 (en) 2001-10-01 2001-11-21 Syngenta Participations Ag Organic compounds
EP1464642B1 (en) 2001-12-20 2007-08-29 SDS Biotech K.K. Novel substituted pyrazole derivative, process for producing the same, and herbicidal composition containing the same
DE60221627D1 (de) 2001-12-21 2007-09-20 Virochem Pharma Inc Thiazolderivate und ihre Verwendung zur Behandlung oder Vorbeugung von Infektionen durch Flaviviren
US6878196B2 (en) 2002-01-15 2005-04-12 Fuji Photo Film Co., Ltd. Ink, ink jet recording method and azo compound
JP2003212864A (ja) 2002-01-24 2003-07-30 Sankyo Co Ltd 5−(m−シアノベンジルアミノ)チアゾール誘導体
EP1480642B1 (en) 2002-02-25 2008-11-26 Eli Lilly And Company Peroxisome proliferator activated receptor modulators
JP2004051628A (ja) 2002-05-28 2004-02-19 Ishihara Sangyo Kaisha Ltd ピリジン系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する除草剤
US6737382B1 (en) 2002-10-23 2004-05-18 Nippon Soda Co. Ltd. Insecticidal aminothiazole derivatives
AR043057A1 (es) 2002-10-30 2005-07-13 Vertex Pharma Compuestos derivados de piridintiazoles como inhibidores de la quinasa rock y otras proteinas quinasa
US7429581B2 (en) 2002-12-23 2008-09-30 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Pyrazole-derivatives as factor Xa inhibitors
JP4397615B2 (ja) 2003-03-27 2010-01-13 富士フイルム株式会社 インクジェット用インクおよびインクセット
GB0312654D0 (en) 2003-06-03 2003-07-09 Glaxo Group Ltd Therapeutically useful compounds
US7514464B2 (en) 2003-12-18 2009-04-07 Pfizer Limited Substituted arylpyrazoles
US7319108B2 (en) 2004-01-25 2008-01-15 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Aryl-substituted heterocycles, process for their preparation and their use as medicaments
DE102004003812A1 (de) 2004-01-25 2005-08-11 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Arylsubstituierte Heterozyklen, Verfahren ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
US7297168B2 (en) 2004-02-02 2007-11-20 The Procter & Gamble Company Keratin dyeing compounds, keratin dyeing compositions containing them, and use thereof
AU2005223483B2 (en) 2004-03-18 2009-04-23 Zoetis Llc N-(1-arylpyrazol-4l)sulfonamides and their use as parasiticides
US20070167426A1 (en) 2004-06-02 2007-07-19 Schering Corporation Compounds for the treatment of inflammatory disorders and microbial diseases
GT200500179A (es) 2004-07-01 2006-02-23 Mezclas sinergistas de agentes de antranilamida para el control de plagas de invertebrados
CA2577061C (en) 2004-08-23 2014-02-18 Eli Lilly And Company Histamine h3 receptor agents, preparation and therapeutic uses
US20080076771A1 (en) 2004-09-23 2008-03-27 Reiter Lawrence A Thrombopoietin Receptor Agonists
EP1806332A4 (en) 2004-10-27 2010-03-31 Daiichi Sankyo Co Ltd BENZENE COMPOUND HAVING TWO OR MORE TWO SUBSTITUENTS
EP2942349A1 (en) 2004-12-23 2015-11-11 Deciphera Pharmaceuticals, LLC Enzyme modulators and treatments
ATE474839T1 (de) 2005-01-14 2010-08-15 Hoffmann La Roche Thiazol-4-carboxamid-derivate als mglur5- antagonisten
JP2008534542A (ja) 2005-03-31 2008-08-28 ユセベ ファルマ ソシエテ アノニム オキサゾール部分又はチアゾール部分を含む化合物、それらの製造方法及びそれらの使用
US7608592B2 (en) 2005-06-30 2009-10-27 Virobay, Inc. HCV inhibitors
BRPI0706610A2 (pt) 2006-01-18 2011-04-05 Siena Biotech Spa moduladores de receptores alfa 7 nicotìnico acetilcolina e usos terapêuticos destes
US8455658B2 (en) 2006-01-25 2013-06-04 Synta Pharmaceuticals Corp. Thiazole and thiadiazole compounds for inflammation and immune-related uses
WO2008005457A2 (en) 2006-06-30 2008-01-10 Sunesis Pharmaceuticals Pyridinonyl pdk1 inhibitors
AU2007271089A1 (en) 2006-07-07 2008-01-10 Boehringer Ingelheim International Gmbh Phenyl substituted heteroaryl-derivatives and use thereof as anti-tumor agents
WO2008044767A1 (fr) 2006-10-13 2008-04-17 Takeda Pharmaceutical Company Limited Dérivé d'amine aromatique et utilisation de celui-ci
JP2010513519A (ja) 2006-12-22 2010-04-30 ミレニアム・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド キナーゼインヒビター活性を有するある種のピラゾリン誘導体
GB0701426D0 (en) 2007-01-25 2007-03-07 Univ Sheffield Compounds and their use
CL2008000376A1 (es) 2007-02-09 2008-08-18 Du Pont Compuestos derivados de n-oxidos de piridina; composicion herbicida; y metodo para controlar el crecimiento de vegetacion indeseada.
US8242150B2 (en) 2007-06-13 2012-08-14 Merck Sharp & Dohme Corp. Triazole derivatives for treating alzheimer'S disease and related conditions
US20090069288A1 (en) 2007-07-16 2009-03-12 Breinlinger Eric C Novel therapeutic compounds
CN101918389A (zh) 2007-11-02 2010-12-15 梅特希尔基因公司 组蛋白脱乙酰酶抑制剂
US8389567B2 (en) 2007-12-12 2013-03-05 Calcimedica, Inc. Compounds that modulate intracellular calcium
AU2009274454A1 (en) 2008-04-21 2010-01-28 Merck Sharp & Dohme Corp. Inhibitors of janus kinases
EP2725023A1 (de) 2008-06-13 2014-04-30 Bayer CropScience AG Neue heteroaromatische Amide als Schädlingsbekämpfungsmittel
TW201004941A (en) 2008-07-16 2010-02-01 Wyeth Corp Alpha7 nicotinic acetylcholine receptor inhibitors
KR20110030700A (ko) 2008-07-17 2011-03-23 바이엘 크롭사이언스 아게 살해충제로 사용되는 헤테로사이클릭 화합물
JP2010030970A (ja) 2008-07-31 2010-02-12 Bayer Cropscience Ag 殺虫性ベンゼンジカルボキサミド誘導体
CA2735773A1 (en) 2008-09-02 2010-03-11 Neurosearch A/S Triazole derivatives and their use as nicotinic acetylcholine receptor modulators
US20110201649A1 (en) 2008-09-19 2011-08-18 Sumitomo Chemical Company, Limited agricultural composition
WO2010033360A1 (en) 2008-09-19 2010-03-25 1/3 Absolute Science, Inc. Methods of treating a botulinum toxin related condition in a subject
BRPI0920237A2 (pt) 2008-10-21 2015-12-29 Metabolex Inc agonistas do receptor aril gpr120 e suas respectivas utilizações
CN101747276B (zh) 2008-11-28 2011-09-07 中国中化股份有限公司 具有含氮五元杂环的醚类化合物及其应用
ES2567047T3 (es) 2008-12-23 2016-04-19 Abbvie Inc. Derivados de pirimidina anti-virales
AU2010213749B2 (en) 2009-02-11 2015-01-22 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions
US8785468B2 (en) 2009-02-13 2014-07-22 Amgen Inc. Phenylalanine amide derivatives useful for treating insulin-related diseases and conditions
UA107791C2 (en) 2009-05-05 2015-02-25 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions
WO2010133336A1 (en) 2009-05-19 2010-11-25 Bayer Cropscience Ag Insecticidal arylpyrrolines
FI20095678A0 (fi) 2009-06-16 2009-06-16 Biotie Therapies Oy Ureasubstituoituja sulfoniamidijohdannaisia
UA110324C2 (en) 2009-07-02 2015-12-25 Genentech Inc Jak inhibitory compounds based on pyrazolo pyrimidine
JP2012254939A (ja) 2009-10-07 2012-12-27 Astellas Pharma Inc オキサゾール化合物
EP2488030B1 (de) 2009-10-12 2015-01-07 Bayer CropScience AG 1-(pyrid-3-yl)-pyrazole und 1-(pyrimid-5-yl)-pyrazole als schädlingsbekämpfungsmittel
CN102574833B (zh) 2009-10-12 2014-08-20 拜尔农作物科学股份公司 用作杀虫剂的酰胺和硫代酰胺
WO2011091153A1 (en) 2010-01-25 2011-07-28 Chdi, Inc. Certain kynurenine-3-monooxygenase inhibitors, pharmaceutical compositions, and methods of use thereof
CN102770419A (zh) 2010-02-22 2012-11-07 先正达参股股份有限公司 作为杀虫化合物的二氢呋喃衍生物
MX355038B (es) 2010-03-30 2018-03-28 Verseon Corp Compuestos aromáticos multisustituidos como inhibidores de trombina.
BR112012026530B1 (pt) 2010-04-16 2018-03-20 Bayer Intellectual Property Gmbh Compostos heterocíclicos como pesticidas, composição os compreendendo e suas utilizações, bem como método para controle de pragas de pragas
EP2382865A1 (de) 2010-04-28 2011-11-02 Bayer CropScience AG Synergistische Wirkstoffkombinationen
ES2494716T3 (es) 2010-05-05 2014-09-16 Bayer Intellectual Property Gmbh Derivados de Tiazol como pesticidas
EP2585467B1 (en) 2010-06-24 2016-03-02 Gilead Sciences, Inc. Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and -triazines as antiviral agents
EP2585451B1 (de) 2010-06-28 2017-03-01 Bayer Intellectual Property GmbH Heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
JP2013530199A (ja) 2010-07-06 2013-07-25 ノバルティス アーゲー キナーゼ阻害剤として有用な環状エーテル化合物
CN104086528A (zh) 2010-07-15 2014-10-08 拜耳知识产权有限责任公司 作为杀虫剂的新杂环化合物
NZ606849A (en) 2010-08-31 2014-08-29 Dow Agrosciences Llc Substituted amino thiadiazole pesticidal compositions
JP2012082186A (ja) 2010-09-15 2012-04-26 Bayer Cropscience Ag 殺虫性アリールピロリジン類
WO2012052412A1 (de) 2010-10-22 2012-04-26 Bayer Cropscience Ag Neue heterocylische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
CA2815832A1 (en) 2010-11-03 2012-05-10 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
ES2775125T3 (es) * 2010-11-03 2020-07-23 Dow Agrosciences Llc Composiciones plaguicidas y procedimientos relacionados
WO2012070114A1 (ja) 2010-11-24 2012-05-31 塩野義製薬株式会社 Npy y5受容体拮抗作用を有するスルファミド誘導体
JPWO2012102387A1 (ja) 2011-01-27 2014-07-03 日産化学工業株式会社 ピラゾール誘導体及び有害生物防除剤
WO2012108511A1 (ja) 2011-02-09 2012-08-16 日産化学工業株式会社 ピラゾール誘導体および有害生物防除剤
JP2012188418A (ja) 2011-02-22 2012-10-04 Nissan Chem Ind Ltd トリアゾ−ル誘導体及び有害生物防除剤
TW201238487A (en) 2011-02-25 2012-10-01 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
JP2013107867A (ja) 2011-04-21 2013-06-06 Nissan Chem Ind Ltd ピラゾール誘導体及び有害生物防除剤
EP2532661A1 (en) 2011-06-10 2012-12-12 Syngenta Participations AG Novel insecticides
WO2012175474A1 (en) 2011-06-20 2012-12-27 Syngenta Participations Ag 1,2,3 triazole pesticides
EP2540718A1 (en) 2011-06-29 2013-01-02 Syngenta Participations AG. Novel insecticides
BR112014000880A2 (pt) 2011-07-15 2016-09-13 Basf Se método para combater ou controlar pragas invertebradas, método para proteger safras, método para tratar, controlar, prevenir ou proteger animais ; compostos;composição veterinária ou agrícola e semente
JP2013082699A (ja) 2011-09-30 2013-05-09 Nissan Chem Ind Ltd ピラゾール誘導体および有害生物防除剤
JP2013075871A (ja) 2011-09-30 2013-04-25 Nissan Chem Ind Ltd チアゾール誘導体および有害生物防除剤
JP2013082704A (ja) 2011-09-30 2013-05-09 Nissan Chem Ind Ltd チアゾール誘導体および有害生物防除剤
US8937083B2 (en) 2011-10-26 2015-01-20 DowAgroSciences, LLC Pesticidal compositions and processes related thereto
CA2852776A1 (en) 2011-10-26 2013-05-02 Dow Agrosciences Llc Pesticidal compositions and processes related thereto
JP2013129651A (ja) 2011-11-22 2013-07-04 Nissan Chem Ind Ltd チアゾール誘導体および有害生物防除剤
JP2013129653A (ja) 2011-11-22 2013-07-04 Nissan Chem Ind Ltd トリアゾ−ル誘導体および有害生物防除剤
WO2013156433A1 (en) 2012-04-17 2013-10-24 Syngenta Participations Ag Insecticidally active thiazole derivatives
WO2013156431A1 (en) 2012-04-17 2013-10-24 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyridyl- and pyrimidyl- substituted thiazole and thiadiazole derivatives
JP6189937B2 (ja) 2012-04-27 2017-08-30 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 農薬組成物およびそれらに関する方法
PL2855467T3 (pl) 2012-06-04 2017-06-30 Dow Agrosciences Llc Sposoby wytwarzania pewnych 2-(pirydyn-3-ylo)tiazoli
DK2855466T3 (en) 2012-06-04 2017-02-20 Dow Agrosciences Llc Process for preparing certain 2- (pyridin-3-yl) thiazoles
EP3060055A4 (en) * 2013-10-22 2017-03-29 Dow AgroSciences LLC Synergistic pesticidal compositions and related methods

Also Published As

Publication number Publication date
MX2016005327A (es) 2016-08-08
CA2925898A1 (en) 2015-04-30
CN105658062A (zh) 2016-06-08
US9282740B2 (en) 2016-03-15
EP3060055A1 (en) 2016-08-31
ZA201603225B (en) 2017-09-27
EP3060055A4 (en) 2017-03-29
TW201519769A (zh) 2015-06-01
US20160150784A1 (en) 2016-06-02
AU2014340407A1 (en) 2016-05-19
RU2016119553A (ru) 2017-12-04
US20150111736A1 (en) 2015-04-23
AR098088A1 (es) 2016-05-04
KR20160074585A (ko) 2016-06-28
WO2015061140A1 (en) 2015-04-30
AU2014340407B2 (en) 2017-05-04
NZ719541A (en) 2017-11-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6262860B2 (ja) ピラゾリルピリミジンアミン化合物及びその適用
JP2016536304A (ja) 相乗的有害生物防除組成物および関連する方法
CN103772369B (zh) 胡椒乙胺类化合物及其用途
JP2016534073A (ja) 相乗的有害生物防除組成物および関連する方法
US9282740B2 (en) Synergistic pesticidal compositions and related methods
AU2014340415B2 (en) Synergistic pesticidal compositions and related methods
JP2016535024A (ja) 相乗的有害生物防除組成物および関連する方法
JP2016534068A (ja) 相乗的有害生物防除組成物および関連する方法
JP2016534086A (ja) 相乗的有害生物防除組成物および関連する方法
CN103772293B (zh) 含氟嘧啶类化合物及用途
JP2016535026A (ja) 相乗的有害生物防除組成物および関連する方法
JP2016534075A (ja) 相乗的有害生物防除組成物および関連する方法
JP2016538266A (ja) 相乗的有害生物防除組成物および関連する方法
JP2016538265A (ja) 相乗的有害生物防除組成物および関連する方法
JP2016535025A (ja) 相乗的有害生物防除組成物および関連する方法

Legal Events

Date Code Title Description
A524 Written submission of copy of amendment under section 19 (pct)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A525

Effective date: 20160601