CN103772369B - 胡椒乙胺类化合物及其用途 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种胡椒乙胺类化合物，结构如通式I所示：

Description

胡椒乙胺类化合物及其用途
技术领域
本发明属于农用杀菌、杀虫领域。具体地涉及一种胡椒乙胺类化合物及其用途。
背景技术
专利EP424125A2公开了如下通式所示的胡椒苄胺类化合物及具体化合物PC-1，部分化合物在50-500ppm剂量下具有一定的杀菌、杀螨活性。
WO2001055143公开了如下结构所示的含有苯并恶唑的苄胺类化合物，作为农用杀菌、杀虫、杀螨剂等的应用：
WO2002094832公开了如下的苄胺类化合物通式及具体化合物：
EP370704，EP543402，JP07070085公开了如下的苄胺类化合物通式及具体化合物：
专利WO2009081112A2公开了如下胡椒苄胺类化合物作为除草剂的用途：
JP10036355公开了如下乙胺类化合物通式及具体化合物的制备方法：
JP54002325公开了如下乙胺类化合物，作为杀菌剂的用途：
杂志Acta Poloniae Pharmaceutica(1966),23(1),1-6公开了如下胡椒乙胺类化合物ACTA-1用作医药：
现有技术中，虽然公开了与本发明结构有一定相似之处的许多胡椒苄胺类、胡椒乙胺类化合物以及含有嘧啶亚结构的苄胺和乙胺类结构，但如本发明通式I所示的胡椒乙胺类化合物未见报道。
发明内容
现代农业生产需要不断开发出结构新颖、性能优异的新农药。本发明的目的在于提供一种在很小的剂量下就可以控制多种病菌、害虫害螨的胡椒乙胺类化合物，它可用于农业或其他领域中制备防治病菌和害虫害螨的药物。
本发明的技术方案如下：
本发明提供一种胡椒乙胺类化合物，化合物结构如通式I所示：
式中：
R1选自卤素、C1-C12烷基、C3-C12环烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C3-C12烯氧基、卤代C3-C12烯氧基、C3-C12炔氧基、卤代C3-C12炔氧基、C1-C12烷基磺酰基氧基、C1-C12烷硫基、C1-C12烷基亚磺酰基、C1-C12烷基磺酰基、羧基、C1-C12烷氧基羰基、CONH2、C1-C12烷基氨基羰基、CONHCN、NHOCH3、N(CH3)NH2、NHN(CH3)2、CONHCH2CN、氨基、C1-C12烷基氨基、二（C1-C12烷基）氨基、氰基C1-C12烷基氨基、C1-C12烷基羰基氨基、C1-C12烷氧基羰基氨基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷硫基C1-C12烷基、C1-C12烷基亚磺酰基C1-C12烷基、C1-C12烷基磺酰基C1-C12烷基、羟基C1-C12烷基或C1-C12烷基羰基氧基C1-C12烷基；
R2选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C12烷基、C1-C12烷氧基或卤代C1-C12烷氧基；
R3选自氢、卤素、C1-C12烷基、C3-C12环烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷硫基、C1-C12烷氧基或卤代C1-C12烷氧基；
R4选自氢、羟基、甲酰基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C3-C12环烷基、C1-C12烷硫基、C2-C12烯基硫基、C2-C12烯基、C2-C12炔基、卤代C2-C12烯基、卤代C2-C12炔基、C1-C12烷氧基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷氧基C1-C12烷基、C1-C12烷硫基C1-C12烷基、卤代C1-C12烷硫基C1-C12烷基、C1-C12烷基亚磺酰基、卤代C1-C12烷基亚磺酰基、C1-C12烷基磺酰基、卤代C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基氨基磺酰基、二（C1-C12烷基）氨基磺酰基、C1-C12烷基磺酰基氨基羰基、C1-C12烷基羰基氨基磺酰基、C3-C12环烷基氧基羰基、C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷基羰基、C1-C12烷氧基羰基、卤代C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷氧基羰基C1-C12烷基、C1-C12烷基氨基羰基、二（C1-C12烷基）氨基羰基、C2-C12烯氧基羰基、C2-C12炔氧基羰基、C1-C12烷氧基C1-C12烷氧基羰基、C1-C12烷基氨基硫基、二（C1-C12烷基）氨基硫基、未取代的或被1-5个如下基团进一步取代的芳基羰基C1-C6烷基、芳基羰基、芳氧基羰基、芳基C1-C6烷基氧基羰基、芳基C1-C6烷基或杂芳基C1-C6烷基：卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基；
R5、R6可相同或不同，分别选自氢、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、卤代C2-C8烯基、卤代C2-C8炔基、C1-C8烷氧基C1-C8烷基、未取代的或被1-3个如下基团进一步取代的芳基C1-C4烷基或杂芳基C1-C4烷基：卤素、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤代C1-C4烷氧基；
CR5R6还可以组成C3-C8的环；
或通式I化合物的盐。
本发明较为优选的化合物为：通式I中
R1选自卤素、C1-C8烷基、多卤代C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C1-C8烷氧基、卤代C1-C8烷氧基、C3-C8烯氧基、卤代C3-C8烯氧基、C3-C8炔氧基、卤代C3-C8炔氧基、C1-C8烷基磺酰基氧基、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基亚磺酰基、C1-C8烷基磺酰基、氨基、C1-C8烷基氨基、二（C1-C8烷基）氨基、氰基C1-C8烷基氨基、C1-C8烷基羰基氨基、C1-C8烷氧基羰基氨基、C1-C8烷氧基C1-C8烷基、C1-C8烷硫基C1-C8烷基、C1-C8烷基亚磺酰基C1-C8烷基、C1-C8烷基磺酰基C1-C8烷基、羟基C1-C8烷基或C1-C8烷基羰基氧基C1-C8烷基；
R2选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基或卤代C1-C8烷氧基；
R3选自氢、卤素或C1-C8烷基；
R4选自氢、羟基、甲酰基、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、卤代C1-C8烷氧基、C3-C8环烷基、C1-C8烷硫基、C2-C8烯基硫基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、卤代C2-C8烯基、卤代C2-C8炔基、C1-C8烷氧基C1-C8烷基、卤代C1-C8烷氧基C1-C8烷基、C1-C8烷硫基C1-C8烷基、卤代C1-C8烷硫基C1-C8烷基、C1-C8烷基亚磺酰基、卤代C1-C8烷基亚磺酰基、C1-C8烷基磺酰基、卤代C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷基氨基磺酰基、二（C1-C8烷基）氨基磺酰基、C1-C8烷基磺酰基氨基羰基、C1-C8烷基羰基氨基磺酰基、C3-C8环烷基氧基羰基、C1-C8烷基羰基、卤代C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧基羰基、卤代C1-C8烷氧基羰基、C1-C8烷基羰基C1-C8烷基、C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷基、C1-C8烷基氨基羰基、二（C1-C8烷基）氨基羰基、C2-C8烯氧基羰基、C2-C8炔氧基羰基、C1-C8烷氧基C1-C8烷氧基羰基、C1-C8烷基氨基硫基、二（C1-C8烷基）氨基硫基、未取代的或被1-5个如下基团进一步取代的芳基羰基C1-C4烷基、芳基羰基、芳氧基羰基、芳基C1-C6烷基氧基羰基、芳基C1-C6烷基或杂芳基C1-C6烷基：卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤代C1-C4烷氧基；
R5、R6可相同或不同，分别选自氢、C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、卤代C2-C8烯基、卤代C2-C8炔基、C1-C8烷氧基C1-C8烷基、未取代的或被1-3个如下基团进一步取代的芳基C1-C4烷基或杂芳基C1-C4烷基：卤素、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤代C1-C4烷氧基；
CR5R6还可以组成C3-C8的环；
或通式I化合物的盐。
进一步优选的化合物为：通式I中
R1选自卤素、C1-C4烷基、多卤代C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C3-C6烯氧基、卤代C3-C6烯氧基、C3-C6炔氧基、卤代C3-C6炔氧基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、氨基、C1-C4烷基氨基、二（C1-C4烷基）氨基、氰基C1-C4烷基氨基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4烷氧基羰基氨基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C1-C4烷硫基C1-C4烷基、C1-C4烷基亚磺酰基C1-C4烷基、C1-C4烷基磺酰基C1-C4烷基、羟基C1-C4烷基或C1-C4烷基羰基氧基C1-C4烷基；
R2选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤代C1-C4烷氧基；
R3选自氢、卤素或C1-C4烷基；
R4选自氢、羟基、甲酰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C4烷硫基、C2-C4烯基硫基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、卤代C2-C4烯基、卤代C2-C4炔基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、卤代C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C1-C4烷硫基C1-C4烷基、卤代C1-C4烷硫基C1-C4烷基、C1-C4烷基亚磺酰基、卤代C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、卤代C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基磺酰基、二（C1-C4烷基）氨基磺酰基、C1-C4烷基磺酰基氨基羰基、C1-C4烷基羰基氨基磺酰基、C3-C6环烷基氧基羰基、C1-C4烷基羰基、卤代C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、卤代C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基C1-C4烷基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、C1-C4烷基氨基羰基、二（C1-C4烷基）氨基羰基、C2-C4烯氧基羰基、C2-C4炔氧基羰基、C1-C4烷氧基C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基氨基硫基、二（C1-C4烷基）氨基硫基、未取代的或被1-5个如下基团进一步取代的芳基羰基C1-C4烷基、芳基羰基、芳氧基羰基、芳基C1-C4烷基氧基羰基、芳基C1-C4烷基或杂芳基C1-C4烷基：卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤代C1-C4烷氧基；
R5、R6可相同或不同，分别选自氢、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、卤代C2-C4烯基、卤代C2-C4炔基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、未取代的或被1-3个如下基团进一步取代的芳基C1-C4烷基或杂芳基C1-C4烷基：卤素、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤代C1-C4烷氧基；
CR5R6还可以组成C3-C6的环；
或通式I化合物与盐酸、硫酸、磷酸、甲酸、乙酸、三氟乙酸、草酸、甲磺酸、对甲苯磺酸、苯甲酸、邻苯二甲酸、马来酸、山梨酸、苹果酸或柠檬酸形成的盐。
更进一步优选的化合物为：通式I中
R1选自卤素、C1-C4烷基、CF3、CHF2、CCl3、CHCl2、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基或C1-C4烷硫基C1-C4烷基；
R2选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤代C1-C4烷氧基；
R3选自氢或C1-C4烷基；
R4选自氢、甲酰基、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、未取代的或被1-3个如下基团进一步取代的芳基羰基C1-C4烷基、芳基羰基、芳氧基羰基、芳基C1-C4烷基氧基羰基、芳基C1-C4烷基或杂芳基C1-C4烷基：卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或卤代C1-C4烷氧基；
R5、R6可相同或不同，分别选自氢或C1-C4烷基；
或通式I化合物与盐酸、硫酸、磷酸、甲酸、乙酸、三氟乙酸、草酸、甲磺酸、对甲苯磺酸、苯甲酸、邻苯二甲酸、马来酸、山梨酸、苹果酸或柠檬酸形成的盐。
再进一步优选的化合物为：通式I中
R1选自卤素、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、CF3或CHF2；
R2选自氢、卤素、氰基、硝基或C1-C4烷基；
R3选自氢；
R4选自氢；
R5、R6选自氢、甲基或乙基；
或通式I化合物与盐酸、硫酸、磷酸、甲酸、乙酸、三氟乙酸、草酸、甲磺酸、对甲苯磺酸、苯甲酸、邻苯二甲酸、马来酸、山梨酸、苹果酸或柠檬酸形成的盐。
本发明中更进一步优选的化合物为：通式I中
R1选自氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环丙基、CF3或CHF2；
R2选自氯；
R3选自氢；
R4选自氢；
R5、R6选自氢、甲基或乙基；
或通式I化合物与盐酸、硫酸、磷酸、甲酸、乙酸、三氟乙酸、草酸、甲磺酸、对甲苯磺酸、苯甲酸、邻苯二甲酸、马来酸、山梨酸、苹果酸或柠檬酸形成的盐。
本发明中最为优选的化合物为：通式I中
R1选自氯、甲基、乙基、CF3或CHF2；
R2选自氯；
R3选自氢；
R4选自氢；
R5、R6选自氢；
或通式I化合物与盐酸、硫酸、磷酸、三氟乙酸、甲磺酸或对甲苯磺酸形成的盐。
上面给出的通式I化合物的定义中，汇集所用术语一般代表如下取代基：
卤素：指氟、氯、溴或碘。烷基：直链或支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基或叔丁基。环烷基：取代或未取代的环状烷基，例如环丙基、环戊基或环己基，取代基如甲基、卤素等。卤代烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如，氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基等。烷氧基：直链或支链烷基，经氧原子键连接到结构上。烯基硫基：直链或支链烯类，经硫原子键连接到结构上。如CH2=CHCH2S-。卤代烷氧基：直链或支链烷氧基，在这些烷氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。例如，氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、三氟乙氧基等。烷硫基：直链或支链烷基，经硫原子键连接到结构上。烯基：直链或支链烯类，例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基和不同的丁烯基、戊烯基和己烯基异构体。烯基还包括多烯类，如1,2-丙二烯基和2,4-己二烯基。卤代烯基：直链或支链烯类，在这些烯基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。炔基：直链或支链炔类，例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基和不同的丁炔基、戊炔基和己炔基异构体。炔基还包括由多个三键组成的基团，如2,5-己二炔基。卤代炔基：直链或支链炔类，在这些炔基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。烯氧基：直链或支链烯类，经氧原子键连接到结构上。卤代烯氧基：直链或支链烯氧基，在这些烯氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。炔氧基：直链或支链炔类，经氧原子键连接到结构上。卤代炔氧基：直链或支链炔氧基，在这些炔氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。烷基氨基：直链或支链烷基，经氮原子键连接到结构上。氰基烷基氨基：烷基氨基的烷基上的氢原子可部分或全部被氰基所取代，例如，CNCH2NH-，CNCH2CH2NH-等。烷基亚磺酰基：直链或支链烷基经亚磺酰基（-SO-）连接到结构上，如甲基亚磺酰基。卤代烷基亚磺酰基：直链或支链烷基亚磺酰基，其烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。烷基磺酰基：直链或支链烷基经磺酰基（-SO2-）连接到结构上，如甲基磺酰基。卤代烷基磺酰基：直链或支链烷基磺酰基，其烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。烷基氨基磺酰基：烷基-NH-SO2-。二烷基氨基磺酰基：(烷基)2-N-SO2-。烷基磺酰基氨基羰基：烷基-SO2-NH-CO-。烷基羰基氨基磺酰基：烷基-CO-NH-SO2-。烷基羰基：烷基经羰基连接到结构上，如CH3CO-，CH3CH2CO-。卤代烷基羰基：烷基羰基的烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，如CF3CO-。烷基羰基烷基：烷基-CO-烷基-。烷基羰基氨基：如CH3CONH-，CH3CH2NHCONH-。烷基磺酰基氧基：烷基-S(O)2-O-。烷氧基羰基：烷基-O-CO-，如CH3OCO-，C2H5OCO-。环烷基氧基羰基：如环丙氧基羰基、环己氧基羰基等。卤代烷氧基羰基：烷氧基羰基的烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，如ClCH2CH2OCO-、CF3CH2OCO-等。烯氧基羰基：如CH2=CHCH2OCO-等。炔氧基羰基：如CH≡CCH2OCO-等。烷氧基烷氧基羰基：如CH3OCH2CH2OCO-等。烷基氨基硫基：如CH3NHS-、C2H5NHS-。二烷基氨基硫基：如(CH3)2NS-、(C2H5)2NS-。烷氧基羰基烷基：烷氧基羰基-烷基-，例如CH3OCOCH2-。烷氧基羰基氨基：烷基-O-CO-NH-。烷氧基烷基：烷基-O-烷基-，例如CH3OCH2-。烷硫基烷基：烷基-S-烷基-，例如CH3SCH2-。卤代烷氧基烷基：烷氧基烷基的烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，如ClCH2CH2OCH2-、CF3CH2OCH2-等。卤代烷硫基烷基：烷硫基烷基的烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，如ClCH2CH2SCH2-、CF3CH2SCH2-等。烷基氨基羰基：烷基-NH-CO-，例如CH3NHCO-，C2H5NHCO-。二烷基氨基羰基：(烷基)2-NH-CO-，例如(CH3)2-N-CO-、(C2H5)2-N-CO-。羟基烷基：如HOCH2-。烷基羰基氧基烷基：如CH3COOCH2-。芳基烷基、芳基羰基、芳基羰基烷基、芳氧基羰基、芳基烷基氧基羰基中的芳基部分包括苯基或萘基等。杂芳基烷基中的杂芳基是含1个或多个N、O、S杂原子的五元环或六元环。例如呋喃基、吡唑基、噻唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基等。芳基烷基：如苯甲基、苯乙基、对氯苯甲基等。杂芳基烷基：如 等。芳基羰基：如苯甲酰基、4-氯苯甲酰基等。芳基羰基烷基：如PhCOCH2-。芳氧基羰基：如苯氧基羰基、4-氯苯氧基羰基、4-硝基苯氧基羰基、萘氧基羰基等。芳基烷基氧基羰基：如苄基氧基羰基、4-氯苄基氧基羰基、4-三氟甲基苄基氧基羰基等。
表1至表5分别列举了通式I中R1、R2、R3、R4、R5、R6的部分具体取代基，但它们并非仅限于这些取代基。
表1 R1取代基
表2 R2取代基
表3 R3取代基
表4 R4取代基
表5 R5（R6）取代基
本发明的部分化合物可以用表6—表23中列出的具体化合物来说明，但本发明并不仅限于这些化合物。
表6：通式I中，R2=Cl，R3=R4=R5=R6=H，R1取代基见表6，代表化合物编号为1-65。
表6
表7：通式I中，R2=Cl，R3=Cl，R4=R5=R6=H，取代基R1与表6一致，代表化合物编号为66-130，依次对应表6的1-65。
表8：通式I中，R2=Cl，R3=CH3，R4=R5=R6=H，取代基R1与表6一致，依次对应表6的1-65，代表化合物编号为131-195。
表9：通式I中，R2=Cl，R4=R5=R6=H，取代基R1与表6一致，依次对应表6的1-65代表化合物编号为196-260。
表10：通式I中，R2=Cl，R4=R5=R6=H，取代基R1与表6一致，依次对应表6的1-65，代表化合物编号为261-325。
表11：通式I中，R2=Cl，R4=R5=R6=H，取代基R1与表6一致，依次对应表6的1-65，代表化合物编号为326-390。
表12：通式I中，R2=Cl，R3=R4=R5=H，R6=CH3，取代基R1与表6一致，依次对应表6的1-65，代表化合物编号为391-455。
表13：通式I中，R2=Cl，R3=Cl，R4=R5=H，R6=CH3，取代基R1与表6一致，依次对应表6的1-65，代表化合物编号为456-520。
表14：通式I中，R2=Cl，R3=CH3，R4=R5=H，R6=CH3时，取代基R1与表6一致，依次对应表6的1-65，代表化合物编号为521-585。
表15：通式I中，R2=Cl，R4=R5=H，R6=CH3，取代基R1与表6一致，依次对应表6的1-65，代表化合物编号为586-650。
表16：通式I中，R2=Cl，R4=R5=H，R6=CH3，取代基R1与表6一致，依次对应表6的1-65，代表化合物编号为651-715。
表17：通式I中，R2=Cl，R4=R5=H，R6=CH3，取代基R1与表6一致，依次对应表6的1-65，代表化合物编号为716-780。
表18：通式I中，R2=Cl，R3=R4=H，R5=R6=CH3，取代基R1与表6一致，依次对应表6的1-65，代表化合物编号为781-845。
表19：通式I中，R2=Cl，R3=Cl，R4=H，R5=R6=CH3，取代基R1与表6一致，依次对应表6的1-65，代表化合物编号为846-910。
表20：通式I中，R2=Cl，R3=CH3，R4=H，R5=R6=CH3，取代基R1与表6一致，依次对应表6的1-65，代表化合物编号为911-975。
表21：通式I中，R2=Cl，R4=H，R5=R6=CH3，取代基R1与表6一致，依次对应表6的1-65，代表化合物编号为976-1040。
表22：通式I中，R2=Cl，R4=H，R5=R6=CH3，取代基R1与表6一致，依次对应表6的1-65，代表化合物编号为1041-1105。
表23：通式I中，R2=Cl，R4=H，R5=R6=CH3时，取代基R1与表6一致，依次对应表6的1-65，代表化合物编号为1106-1170。
通式I中，当R1=CH3、R2=Cl、R3=R5=R6=H时，取代基R4为不同的取代基见表24，代表化合物1171-1310。
表24
表25：通式I中，R1=C2H5，R2=Cl，R3=R5=R6=H，取代基R4与表24一致，依次对应表24的1171-1310，代表化合物编号为1311-1450。
本发明的部分化合物的盐可以用表26中列出的具体化合物的盐来说明，但并不限定本发明。
表26
本发明化合物按照以下方法制备，反应式如下，式中各基团除另有说明外定义同前：
中间体II和III在碱性条件下反应得到通式I化合物。
适宜的碱可选自如氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、三乙胺、吡啶、甲醇钠、乙醇钠、氢化钠、叔丁醇钾或叔丁醇钠等。
反应在适宜的溶剂中进行，适宜的溶剂可选自如四氢呋喃、1,4-二氧六环、乙腈、甲苯、二甲苯、苯、N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜、丙酮或丁酮等。
反应温度可在室温至溶剂沸点温度之间，通常为20-100℃。
反应时间为30分钟至20小时，通常1-10小时。
中间体II参考JP2000007662，US4977264，US6090815，US20040092402，JP09124613，US5468751，US4985426，US4845097，Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas(1978),97(11),Pages288-92描述的方法制备。
中间体Ⅲ根据R5、R6定义不同，有如下三种制备方法：
当R4=R5=R6=H时，有市售，或者参照专利CN1312250A的制备方法；
当R4=H，R5、R6（≠H）为前述其他定义时，制备方法参考Farmaco,Edizione Scientifica(1965),20(6),456-62；JP59204177等；
当R4≠H时，由R4=H的中间体为原料制得，具体操作参见WO2004093800A中描述的方法进行：
式中：X为卤素、甲基磺酰基或对甲苯磺酰基。
通式I化合物盐的制备：
嘧啶胺成盐的制备：
通式I化合物与有机酸或无机酸反应得到对应的盐通式I-1，反应式如下：
此外，通式I化合物中，嘧啶环N上也可成盐，制备方法可参考文献DE19647317、JP2001504473、US5925644、WO9822446、ZA9710187等。
通式I-1与有机酸或无机酸成盐反应通常在室温至溶剂沸点温度范围内进行，较适宜的反应温度为20~100℃。反应时间为30分钟至20小时，通常1~10小时。适宜的溶剂可选自水、甲醇、乙醇、异丙醇、苯、甲苯、二甲苯、丙酮、甲乙酮、甲基异丁酮、氯仿、二氯甲烷、乙酸甲酯、乙酸乙酯、四氢呋喃、二噁烷、N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮或二甲亚砜等。
可以与本发明的通式I-1化合物成盐的酸包括：盐酸、硫酸、磷酸、甲酸、乙酸、三氟乙酸、草酸、甲磺酸、对甲苯磺酸、苯甲酸、邻苯二甲酸、马来酸、山梨酸、苹果酸或柠檬酸等；进一步优选盐酸、硫酸、磷酸、三氟乙酸、甲磺酸或对甲苯磺酸。
虽然本发明的通式I化合物与现有技术中公开的某些化合物都属于胡椒胺类化合物，但结构特征仍存在显著不同。并且由于这些结构上的差异而使得本发明的化合物具有更好的杀菌和/或杀虫杀螨活性。
通式I化合物对农业或其他领域中的多种病菌显示出优异的活性，对害虫害螨也显示出较好的活性。因此，本发明的技术方案还包括通式I化合物在农业或其他领域中用作制备杀菌剂、杀虫杀螨剂药物的用途。
下面提及的病害的例子仅用来说明本发明，但绝不限定本发明。
通式I化合物可用于防治下列病害：卵菌纲病害，如霜霉病（黄瓜霜霉病、油菜霜霉病、大豆霜霉病、甜菜霜霉病、甘蔗霜霉病、烟草霜霉病、豌豆霜霉病、丝瓜霜霉病、冬瓜霜霉病、甜瓜霜霉病、白菜类霜霉病、菠菜霜霉病、萝卜霜霉病、葡萄霜霉病、葱霜霉病），白锈菌（油菜白锈病、白菜类白锈病），猝倒病（油菜猝倒病、烟草猝倒病、番茄猝倒病、辣椒猝倒病、茄子猝倒病、黄瓜猝倒病、棉苗猝倒病），绵腐病（辣椒绵腐病、丝瓜绵腐病、冬瓜绵腐病），疫病（蚕豆疫病、黄瓜疫病、南瓜疫病、冬瓜疫病、西瓜疫病、甜瓜疫病、辣椒疫病、韭菜疫病、大蒜疫病、棉花疫病），晚疫病（马铃薯晚疫病、番茄晚疫病）等；半知菌病害，如枯萎病（甘薯枯萎病、棉花枯萎病、芝麻枯萎病、蓖麻枯萎病、番茄枯萎病、菜豆枯萎病、黄瓜枯萎病、丝瓜枯萎病、南瓜枯萎病、冬瓜枯萎病、西瓜枯萎病、甜瓜枯萎病、辣椒枯萎病、蚕豆枯萎病、油菜枯萎病、大豆枯萎病），根腐病（辣椒根腐病、茄子根腐病、菜豆根腐病、黄瓜根腐病、苦瓜根腐病、棉黑根腐病、蚕豆根腐病），立枯病（棉苗立枯病、芝麻立枯病、辣椒立枯病、黄瓜立枯病、白菜立枯病），炭疽病（高粱炭疽病、棉花炭疽病、红麻炭疽病、黄麻炭疽病、亚麻炭疽病、烟草炭疽病、桑炭疽病、辣椒炭疽病、茄子炭疽病、菜豆炭疽病、黄瓜炭疽病、苦瓜炭疽病、西葫芦炭疽病、冬瓜炭疽病、西瓜炭疽病、甜瓜炭疽病、荔枝炭疽病），黄萎病（棉花黄萎病、向日葵黄萎病、番茄黄萎病、辣椒黄萎病、茄子黄萎病），黑星病（西葫芦黑星病、冬瓜黑星病、甜瓜黑星病），灰霉病（棉铃灰霉病、红麻灰霉病、番茄灰霉病、辣椒灰霉病、菜豆灰霉病、芹菜灰霉病、菠菜灰霉病、猕猴桃灰霉病），褐斑病（棉花褐斑病、黄麻褐斑病、甜菜褐斑病、花生褐斑病、辣椒褐斑病、冬瓜褐斑病、大豆褐斑病、向日葵褐斑病、豌豆褐斑病、蚕豆褐斑病），黑斑病（亚麻假黑斑病、油菜黑斑病、芝麻黑斑病、向日葵黑斑病、蓖麻黑斑病、番茄黑斑病、辣椒黑斑病、茄子黑斑病、菜豆黑斑病、黄瓜黑斑病、芹菜黑斑病、胡萝卜黑腐病、胡萝卜黑斑病、苹果黑斑病、花生黑斑病），斑枯病（番茄斑枯病、辣椒斑枯病、芹菜斑枯病），早疫病（番茄早疫病、辣椒早疫病、茄子早疫病、马铃薯早疫病、芹菜早疫病），轮纹病（大豆轮纹病、芝麻轮纹病、菜豆轮纹病），叶枯病（芝麻叶枯病、向日葵叶枯病、西瓜叶枯病、甜瓜叶枯病），茎基腐病（番茄茎基腐病、菜豆茎基腐病），及其他（玉米圆斑病、红麻腰折病、稻瘟病、栗黑鞘病、甘蔗眼斑病、棉铃曲霉病、花生冠腐病、大豆茎枯病、大豆黑点病、甜瓜大斑病、花生网斑病、茶赤叶斑病、辣椒白星病、冬瓜叶斑病、芹菜黑腐病、菠菜心腐病、红麻叶霉病、红麻斑点病、黄麻茎斑病、大豆紫斑病、芝麻叶斑病、蓖麻灰斑病、茶褐色叶斑病、茄子褐色圆星病、菜豆红斑病、苦瓜白斑病、西瓜斑点病、黄麻枯腐病、向日葵根茎腐病、菜豆炭腐病、大豆靶点病、茄子棒孢叶斑病、黄瓜靶斑病、番茄叶霉病、茄子叶霉病、蚕豆赤斑病等）等；担子菌病害，如锈病（小麦条锈病、小麦杆锈病、小麦叶锈病、花生锈病、向日葵锈病、甘蔗锈病、韭菜锈病、葱锈病、栗锈病、大豆锈病），黑穗病（玉米丝黑穗病、玉米黑粉病、高粱丝黑穗病、高粱散黑穗病、高粱坚黑穗病、高梁柱黑粉病、栗粒黑穗病、甘蔗黑穗病、菜豆锈病）及其他（如小麦纹枯病、水稻纹枯病等）等；子囊菌病害，如白粉病（小麦白粉病、油菜白粉病、芝麻白粉病、向日葵白粉病、甜菜白粉病、茄子白粉病、豌豆白粉病、丝瓜白粉病、南瓜白粉病、西葫芦白粉病、冬瓜白粉病、甜瓜白粉病、葡萄白粉病、蚕豆白粉病），菌核病（亚麻菌核病、油菜菌核病、大豆菌核病、花生菌核病、烟草菌核病、辣椒菌核病、茄子菌核病、菜豆菌核病、豌豆菌核病、黄瓜菌核病、苦瓜菌核病、冬瓜菌核病、西瓜菌核病、芹菜菌核病），黑星病（苹果黑星病、梨黑星病）等。特别地，对玉米锈病、水稻稻瘟病、黄瓜灰霉病和黄瓜霜霉病，在较低剂量下仍具有很好的防治效果。
通式I化合物可用于防治下列害虫：鞘翅目(Coleoptera)(甲虫)：豆象属种(Acanthoscelidesspp.)(象虫)、菜豆象(Acanthoscelides obtectus)(普通豌豆象)、白蜡窄吉丁(Agrilus planipennis)(花曲柳窄吉丁)、金针虫属种(Agriotes spp.)(金针虫)、光肩星天牛(Anoplophora glabripennis)(亚洲长角天牛)、棉铃象属种(Anthonomus spp.)(象甲科)、墨西哥棉铃象(Anthonomus grandis)(棉铃虫)、茧蜂属种(Aphidius spp.)、象甲属种(Apion spp.)(象虫)、甘蔗金龟属种(Apogonia spp.)(蛴螬)、黑绒金龟(Atacnius sprctulus)(黑绒金龟子)、甜菜隐食甲(Atomaria linearis)(小甜菜甲虫(pygmy mangold beetle)、守瓜属种(Aulacophore spp.)、甜菜象(Bothynoderes punctiventris)(甜菜根象虫)、豆象属种(Bruchus spp.)(象虫)、豌豆象(Bruchus pisorum)(豌豆象虫)、Cacoesia属种(Cacoesia spp.)、四纹豆象(Callosobruchus maculatus)(南方豇豆象虫)、黄斑露尾甲(Carpophilushemipteras)(干果甲虫)、甜菜龟甲(Cassida vittata)、天牛属种(Ccrostcrna spp.),Ccrotoma属种(Ccrotoma spp.)(金滴虫(chrysomcids))、豆叶甲(Cerotoma trifur cata)(豆叶甲虫)、龟象属种(Ceutorhynchus spp.)(象虫)、白菜籽龟象(Ceutorhynchus assimilis)(白菜象鼻虫(cabbage seedpodweevil))、芜菁龟象(Ceutorhynchus napi)(卷心菜象虫(cabbage curculio))、跳甲属种(Chaetocnemaspp.)（金滴虫)、Colaspis属种(Colaspis spp.)(土甲虫)、Conoderus scalaris、Conoderus stigmosus、李象(Conotrachelus nenuphar)(梅锥象甲),Cotinus nitidis(绿花金龟(Green June beetle))、石刁柏负泥虫(Crioceris asparagi)(石刁柏甲虫)、锈赤扁谷盗(Cryptolestes ferrugincus)(锈谷甲虫(rustygrainbeetle))、长角扁谷盗(Cryptolestes pusillus)(扁谷盗)、土耳其扁谷盗(Cryptolestesturcicus)(土耳其谷甲虫(Turkish grain beetle))、Ctenicera属种(Ctenicera spp.)(线虫)、象虫属种(Curculio spp.)(象虫)、圆头犀金龟属种(Cyclocephala spp.)(蛴螬)、密点细枝象(Cylindrocpturusadspersus)(向日葵草象虫(sunflower stem weevil))、芒果剪叶象(Deporaus marginatus)(芒果剪叶象虫(mango leaf-cutting weevil))、火腿皮蠢(Dermestes lardarius)(火腿皮蠢)、白腹皮蠢(Dermestes maculates)(白腹皮蠢)、叶甲属种(Diabrotica spp.)(叶甲)、墨西哥豆瓢虫(Epilachnavarivcstis)(墨西哥豆甲虫)、蛀茎象甲(raustinus cubae)、苍白根颈象(Hylobius pales)(好斗象甲(pales weevil))、叶象属种(Hypera spp.)(象虫)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)(紫苜蓿象鼻虫)、Hyperdoes属种(Hyperdoes spp.)(阿根廷茎象甲(Hyperodes weevil))、咖啡果小蠢(Hypothenemushampei)(咖啡果甲虫)、齿小蠢属种(Ips spp.)(棘胫小蠢(engravers))、烟草甲(Lasiodermaserricorne)(烟草甲虫)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)(科罗拉多马铃薯甲虫)、Liogenysfuscus、Liogenys suturalis、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)(稻水象甲)、粉蠢属种(Lyctusspp.)(木蠢蛾/粉蠢甲虫(powder post beetles))、Maecolaspis joliveti,Megascelis属种(Megascelisspp.)、玉米叩甲(Melanotus communis)、露尾甲属种(Meligethes spp.)、油菜露尾甲(Meligethesaeneus)(花金龟(blossom beetle))、五月金龟子(Melolontha melolontha)(普通欧洲金龟子)、Obereabrevis、线形筒天牛(Oberea linearis)、椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros)(椰枣甲虫(date palmbeetle))、贸易锯谷盗(Oryzaephilus mercator)(市场锯谷盗(merchant grain beetle))、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)(锯齿谷甲虫(sawtoothcd grain bcctlc))、喙象甲属种(Otiorhynchusspp.)(象虫)、黑角负泥虫(Oulema melanopus)(橙足负泥虫(cereal leafbeetle))、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、玫瑰短喙象属种(Pantomorus spp.)(象虫)、食叶鳃金龟属种(Phyllophagaspp.)(五月/六月金龟子),Phvllophaga cuyabana、黄条跳甲属种(Phyllotreta spp.)(金滴虫)、苹虎象属种(Phynchites spp.)、日本弧丽金龟(Popillia japonica)(日本金龟子)、大谷蠢(Prostephanustruncates)(大谷长蠢(larger grain borer))、谷蠢(Rhizopertha dominica)(谷小蛀虫(lesser grainborer))、根鳃金龟属种(Rhizotrogus spp.)(欧洲金龟子(Eurpoean chafer))、隐喙象属种(Rhynchophorus spp.)(象虫)、小蠢属种(Scolytus spp.)(木蠢蛾)、Shenophorus属种(Shenophorusspp.)(谷象)、豌豆叶象(Sitona lincatus)(豌豆叶象甲(pca leaf weevil))、米象属种(Sitophilusspp.)(谷象甲)、谷象(Sitophilus granaries)(谷虫(granary weevil))、米象(Sitophilus oryzae)(米象甲(rice weevil))、药材谷盗(Stegobium paniceum)(药材甲(drugstore beetle))、拟谷盗属种(Tribolium spp.)(面象虫)、赤拟谷盗(Tribolium castaneum)(赤拟谷盗(red flour beetle))、杂拟谷濡(Tribolium confusum)(杂拟谷盗(confused flour beetle))、花斑皮蠢(Trogoderma variabile)(仓库皮蠢(warehouse beetle))和Zabrus tenebioides。
革翅目(Dcrmaptcra)（蠼螋)。
脉翅目(Dictyoptera)(蟑螂)：德国小蠊(Blattella germanica)(德国小蠊(German cockroach))、东方蜚蠊(Blatta orientalis)(东方蠊)、宾夕法尼亚木蠊(Parcoblatta pennylvanica)、美洲大蠊(Periplaneta americana)(美洲蜚痨(American cockroach))、澳洲大蠊(Periplaneta australoasiae)(澳洲大蠊(Australian cockroach))、褐色大蠊(Pcriplancta brunnca)(褐色大蠊(brown cockroach))、烟色大蠊（Periplaneta fuliginosa)(黑胸大蠊(smokybrown cockroach))、蔗绿蜚蠊（Pyncoselussuninamensis)(蔗蠊(Surinam cockroach))和长须蜚蠊(Supella longipalpa)(褐带蜚蠊(brownbandedcockroach))。
双翅目(Diptera)(苍蝇)：伊蚊属种(Aedes spp.)(蚊)、紫苜蓿潜蝇(Agromyza frontella)(紫苜蓿潜蝇(alfalfa blotch leafminer))、潜蝇属种((Agromyza spp.)(潜叶蝇)、按实蝇属种(Anastrephaspp.)(果蝇)、加勒比按实蝇(Anastrepha suspensa)(加勒比按实蝇(Caribbean fruit fly))、疟蚊属种(Anopheles spp.)(蚊)、果实蝇属种(Batrocera spp.)(果蝇)、瓜实蝇(Bactrocera cucurbitae)(瓜蝇)、桔小实蝇(Bactrocera dorsalis)(桔实蝇)、小条实蝇属种(Ceratitis spp.)(果蝇)、地中海小条实蝇（Ceratitis capitata）（地中海果蝇）、斑虻属种（Chrysops spp.）（鹿虻）、锥蝇属种(Cochliomyiaspp.)(旋丽蝇幼虫)、廮蚊属种（Contarinia spp.）（廮蚊）、库蚊属种(Culex spp.)(蚊)、叶廮蚊属种（Dasineura spp.）（廮蚊）、油菜叶廮蚊（Dasineura brassicae）（卷心菜廮蚊）、地种蝇属种(Delia spp.)、灰地种蝇(Delia platura)(根蛆(seedcorn maggot))、果蝇属种（Drosophila spp.）（醋蝇）、厕蝇属种(Fannia spp.)(家蝇)、黄腹厕蝇(Fannia canicularis)(夏厕蝇(little house fly))、灰腹厕蝇(Fannia scalaris)(灰腹厕蝇)、大马胃蝇(Gasterophilus intestinalis)(马胃蝇)、Gracillia perseae、扰血蝇(Haematobia irritans)(角蝇)、黑蝇属种(Hylemyia spp.)(根蛆(root maggot))、纹皮蝇(Hypoderma lineatum)(普通纹皮蝇(common cattle grub))、斑潜蝇属种(Liriomyza spp.)(潜叶蝇)、甘蓝斑潜蝇(Liriomyza brassica)(蛇行潜叶蝇(serpentine leafminer))、绵羊虱蝇(Melophagusovinus)(绵羊蜱)、蝇属种(Musca spp.)(家蝇(muscid fly))、秋家蝇(Musca autumnalis)(秋家蝇(facefly))、家蝇(Vusca domestica)(家蝇(house fly))、羊狂蝇(Oestrus ovis)(羊鼻蝇(sheep bot fly))、欧洲麦秆蝇(Oscinella frit)(瑞典麦秆蝇)、甜菜泉蝇(Pegomyia betae)(菠菜潜叶蝇(beetleafminer))、麦蝇属种(Phorbia spp.)、胡萝卜茎蝇(Psila rosae)(胡萝卜锈蝇(carrotrust fly))、樱桃果蝇(Rhagoletis cerasi)(樱桃果蝇(cherry fruit fly))、苹果实蝇(Rhagoletis pomonella)(苹果蛆(apple maggot))、麦红吸浆虫(Sitodiplosis mosellana)(橙色小麦花蚊(orange wheat blossommidge))、厩螫蝇(stomoxys calcitruns)(厩螫蝇(stable fly))、牛虻属种(Tahanus spp.)(马蝇)和大蚊属种(Tipula spp.)(大蚊)。
半翅目(Hemiptera)(蝽)：拟绿蝽(Acrosternum hilare)(绿蝽(green stink bug))、美洲谷长蝽(Blissus leucopterus)(长蝽(chinch bug))、马铃薯俊盲蝽(Calocoris norvegicus)(马铃薯盲蝽(potato mirid))、热带臭虫(Cimex hemipterus)(热带臭虫(tropical bed bug))、臭虫(Cimexlectularius)(臭虫(bed hug))、Daghertus fasciatus、Dichelops furcatus、棉黑翅红蝽(Dysdercussuturellus)(棉红蝽(cotton stainer))、Edessa meditabunda、欧扁盾蝽(Eurygaster maura)(谷虫(cerealbug))、Euschistus heros、褐臭蝽(Euschistus servus)(褐蝽(brown stink bug))、安氏角盲蝽(Helopeltis antonii)、茶角盲蝽(Helopeltis theivora)(tea blight plantbug)、蝽属种(Lagynotomus spp.)（蝽)、大稻缘蝽(Leptocorisa oratorius)、异稻缘蝽(Leptocorisa varicornis)、草盲蝽属种(Lygusspp.)(盲蝽(plant bug))、豆荚草盲蝽(Lygus hesperus)(western tarnished plant bug)、木槿曼粉蝽(Maconellicoccus hirsutus)、Neurocolpus longirostris、稻绿蝽(Nezara viridula)(southern green stinkbug)、植盲蝽属种(PhyLocoris spp.)(盲蝽)、加利福尼亚植盲蝽(Phytocoris californicus)、Phytocoris relativus,、Piezodorus guildingi、四线盲蝽(Poecilocapsus lineatus)(fourlined plant bug)、Psallus vaccinicola、Pseudacysta perseae、Scaptocoris castanea和锥蝽属种(Triatoma spp.)(吸血锥鼻虫(bloodsuckingconenose bug)/猎蝽(kissing bug))。
同翅目(Homoptera)（蚜虫、蚧、粉虱、叶蝉)：豌豆蚜(Acrythosiphonpisum)（豌豆蚜(peaaphid))、球蚜属种(Adelges spp.)(adelgids)、甘蓝粉虱(Aleurodes proletella)(卷心菜粉虱)、螺旋粉虱(Aleurodicus disperses)、丝绒粉虱(Aleurothrixus flccosus)（棉粉虱(woolly whitefly))、白轮盾蚧属种(Aluacaspis spp.)、Amrasca bigutella bigutella、沫蝉属种(Aphrophora spp.)(叶蝉(leafhopper))、红圆蚧(Aonidiella aurantii)(加利福尼亚红蚧(California red scale))、蚜虫属种(Aphis spp.)(蚜虫)、棉蚜(Aphis gossypii)(cotton aphid)、苹果蚜(Aphis pomi)(apple aphid)、茄无网蚜(Aulacorthitm solani)(毛地黄蚜(foxglove aphid))、粉虱属种(Bemisia spp.)(粉虱)、银叶粉虱(Bemisia argentifolii)、甘薯粉虱(Bemisia tabaci)(sweetpotato whitefly)、麦双尾蚜(Brachycolusnoxius)(俄罗斯蚜(Russian aphid))、石刁柏小管蚜(Brachycorynclia asparagi)(石刁柏蚜(asparagusaphid))、Brevennia rehi、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)(卷心菜蚜)、蜡蚧属种(Ceroplastesspp.)(蚧)、红蜡蚧(Ceroplastes rubens)(red wax scale)、雪盾蚧属种(Chionaspis spp.)(蚧)、圆盾蚧属种(Chrysomphalus spp.)(蚧)、软蜡蚧属种(Coccus spp.)(蚧)、苹粉红劣蚜(Dysaphisplantaginea)(rosy apple aphid)、绿小叶蝉属种(Empoasca spp.)(叶蝉)、苹果棉蚜(Eriosomalanigerum)(woolly apple aphid)、吹棉蚧(Icerya purchasi)(cottony cushion scale)、芒果黄线叶蝉(Idioscopus nitidulus)(mango leafhopper)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)(smaller brownplanthopper)、蛎盾蚧属种(Lepidosaphes spp.)、长管蚜属种(Macrosiphum spp.)、大戟长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)(马铃薯蚜(potato aphid))、麦长管蚜(Macrosiphum granarium)(英国麦蚜(English grain aphid))、蔷薇长管蚜(Macrosiphum rosae)(蔷薇蚜(rose aphid))、四线叶蝉(Macrosteles quadrilineatus)(紫莞叶蝉(aster leafhopper))、Mahanarva frimbiolata、麦无网长管蚜(Metopolophium dirhodum)(蔷薇麦蚜(rose grain aphid))、Midis longicornis、桃蚜(Myzuspersicae)(桃蚜(green peach aphid))、黑尾叶蝉属种(Nephotettix spp.)(叶蝉)、黑尾叶蝉(Nephotettix cinctipes)(绿叶蝉(green leafhopper))、褐飞虱(Nilaparvata lugens)(brownplanthopper)、糠片盾蚧(Parlatoria pergandii)(chaff scale)、黑檀盾蚧（Parlatoria ziziphi)(ebonyscale)、玉米花翅飞虱（Peregrinus maidis)(corn delphacid)、沫蝉属种(Philaenus spp.)(吹沫虫)、葡萄根瘤蚜(Phylloxera vitifoliae)(grape phylloxera)、去杉球蚧(Physokermes piceae)(spruce budscale)、臀纹粉蚧属种(Planococcus spp.)(粉蚧)、粉蚧属种(Pseudococcus spp.)(粉蚧)、菠萝洁粉蚧(Pscudococcus brcvipcs)(pinc apple mcalybug)、梨园盾蚧(Quadraspidiotus perniciosus)(圣约瑟虫(San Jose scale))、蚜蚧属种(Rhapalosiphum spp.)(蚜虫)、玉米叶蚜(Rhapalosiphum maida)(玉米蚜(corn leaf aphid))、禾谷缢管蚜(Rhapalosiphum padi)(oatbird-cherry aphid)、珠蜡蚧属种(Saissetia spp.)(蚧)、榄珠蜡蚧(Saissetia oleae)(黑蚧)、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)(麦二叉蚜(gr eenbug))、麦长管蚜(Sitobion avenge)(英国麦蚜)、白背飞虱(Sogatella furcifera)(white-backedplanthopper)、彩斑蚜属种(Therioaphis spp.)(蚜虫)、纹蜡蚧属种(Toumeyella spp.)(蚧)、声蚜属种(Toxoptera spp.)(蚜虫)、白粉虱属种(Trialeurodes spp.)(粉虱)、温室白粉虱(Trialeurodesvaporariorum)(温室粉虱(greenhouse whitefly))、结翅白粉虱(Trialeurodesabutiloneus)(bandedwing whitefly)、尖盾蚧属种(Unaspis spp.)(蚧)、矢尖蛤(Unaspisyanonensis)(箭头蚧(arrowhead scale))和Zulia entreriana。
膜翅目(Hymenoptera)(蚂蚁、黄蜂和蜜蜂)：切叶蚁属种(Acromyrrmex spp.)、新疆菜叶蜂(Athalia rosae)、叶蚁属种(Atta spp.)(Ieafcutting ants)、黑蚁属种(Camponotus spp.)(木蚁(carpenterant))、松叶蜂属种(Diprion spp.)(叶蜂(sawfly))、蚁属种(Formica spp.)(蚂蚁)、阿根廷蚁(Iridomyrmex humilis)(Argentineant)、厨蚁属亚种(Monomorium ssp.)、小家蚁(Monomoriumminumum)(little black ant)、厨蚁(Monomorium pharaonis)(法老蚁(Pharaoh ant))、新松叶蜂属种(Neodiprion spp.)(叶蜂)、收获蚁属种(Pogonomyrmex spp.)(收获蚁)、马蜂属种(Polistes spp.)(胡蜂(paper wasp))、火蚁属种(Solenopsis spp.)(火蚁)、香家蚁(Tapoinoma sessile)(香家蚁(odoroushouse ant))、铺道蚁属种(Tetranomorium spp.)(铺道蚁(pavement ant))、黄胡蜂属种(Vespulaspp.)(小黄蜂(yellow jacket))和木蜂属种(Xylocopa spp.)(木蜂(carpenter bee))。
等翅目(Isoptera)(白蚁)：乳白蚁属种(Coptotcrmcs spp.)、曲颚白蚁(Coptotermescurvignathus)、法国白蚁(Coptotermes frenchii)、家白蚁(Coptotermes formosanus)(Formosansubterranean termite)、角白蚁属种(Cornitermes spp.)(长鼻白蚁(nasute termite))、砂白蚁属种(Cryptotermes spp.)(干木白蚁)、异白蚁属种(Heterotermes spp.)(沙漠土栖白蚁(desertsubterranean termite))、金黄异白蚁((IIeterotermes aureus)、木白蚁属种(Kalotermes spp.)(干木白蚁)、楹白蚁属种(Incistitermes spp.)(干木白蚁)、大白蚁属种(Macrotermes spp.)(培菌白蚁(fungus growing termite))、缘木白蚁属种((Marginitermes spp.)(干木白蚁)、锯白蚁属种(Microcerotermes spp.)(草白蚁(harvester termite))、稻麦小白蚁(Microtermes obesi)、原角白蚁属种(Procornitermes spp.)、散白蚁属种(Reticulitermes spp.)(土栖白蚁)、Reticulitermes banyulensis、草地散白蚁(Reticulitermes grassei)、黄肢散白蚁(Reticulitermes flavipes)(东方土栖白蚁)、美小黄散白蚁(Reticulitermes hageni)、西方散白蚁(Reticulitermes hesperus)(西方土栖白蚁)、桑特散白蚁(Reticulitermes santonensis)、栖北散白蚁(Reticulitermes speratus)、美黑胫散白蚁(Reticulitermes tibialis)、美小黑散白蚁(Reticulitermes virginicus)、长鼻散白蚁属种(Schedorhinotermes spp.)和古白蚁属种(Zootermopsis spp.)(腐木白蚁)。
鳞翅目(Lepidoptera)(蛾和蝶)：Achoea janata,褐带卷蛾属种(Adoxophyes spp.)、棉褐带卷蛾(Adoxophyes orana)、地虎属种(Agrotis spp.)(切根虫)、小地蚕((Agrotis ipsilon)(黑切根虫)、棉叶波纹夜蛾(Alabama argillacea)(棉叶虫(cotton leafworm))、Amorbia cuneana,Amyelosistransitella(navel orangeworm)、Anacamptodes defectaria、棉条麦蛾(Anarsia lineatella)(peach twigborer)、黄麻桥夜峨(Anomis sabulijera)(jute looper)、黎豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)(velvetbeancaterpillar)、果树卷叶蛾(Archips argyrospila)(fruit tree leafroller)、蔷薇卷叶蛾(Archips rosana)(rose leaf roller)、卷蛾属种(Ar gyrotaenia spp.)(tortricid moths)、桔带卷蛾(Argyrotaeniacitrana)(柑桔卷叶蛾(orange tortrix))、Autographa gamma、Bonagota cranaodcs、稻纵卷叶螟(Borbo cinnara)(rice leaf folder)、棉叶潜蛾(Bucculatrix thurberiella)(cotton leafperforator)、细蛾属种(Caloptilia spp.)(潜叶蛾)、Capua reticulana、桃蛀果蛾(Carposina niponensis)(桃果蛾(peachfruit moth))、禾草螟属种(Chilo spp.)、芒果横线尾夜蛾(Chlumetia transversa)(mango shootborer)、玫瑰色卷蛾(Choristoneura rosaceana)(oblique banded leaf roller)、夜蛾属种(Chrysodeixisspp.)、稻纵卷叶野螟(Cnaphalocerus medinalis)(草地卷叶蛾(grass leafroller))、豆粉蝶属种(Coliasspp.)、荔枝爻纹细蛾(Conpomorpha cramerella)、芳香木蠢蛾(Cossus cossus)(木蠢蛾)、草螟属种(Crambus spp.)(Sod webworms)、李小食心虫(Cydia funebrana)(李果蛾(plum fruit moth))、梨小食心虫(Cydia molesta)(东方食心虫(oriental fruit moth))、豌豆蛀荚峨(Cydia nignicana)(peamoth)、苹果蠢蛾(Cydia pomonella)(苹果小卷蛾(codling moth)),Darna diducta、绢野螟属种(Diaphania spp.)(蛀茎虫(stem borer)),螟属种(Diatr aea spp.)(蛀茎虫(stalk bor er))、小蔗螟(Diatraea saccharalis)(sugarcane borer)、西南玉米杆草螟(Diatraea graniosella)(southwester cornborer)、金刚钻属种(Earias spp.)(棉铃虫)、埃及金刚钻(Earias insulata)(Egyptian bollworm)、翠纹金刚钻(Earias vit.ella)(rough northern bollworm)、Ecdytopopha aurantianum、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)(lesser cornstalk borer)、浅褐苹果蛾(Epiphysias postruttana)(lightbrown apple moth)、粉斑螟属种(Ephestia spp.)(粉螟)、粉斑螟(Ephestia cautella)(almond moth)、烟草粉斑螟(Ephestia elutella)(烟草螟(tobbaco moth))、地中海粉螟(Ephestiakuehniella)(Mediterranean flour moth)、Epimeces属种(Epimeces spp.)、夜小卷蛾(Epinotiaaporema)、香蕉弄蝶(Erionota thrax)(banana skipper)、女贞细卷蛾(Eupoecilia ambiguella)(葡萄浆果蛾(grape berry moth))、原切根虫(Euxoa auxiliaris)(army cutworm)、地老虎属种(Feltiaspp.)(切根虫)、角剑夜蛾属种(Gortyna spp.)(蛀茎虫)、东方蛀果蛾(Grapholita molesta)(桃(杏)子食心虫(oriental fruit moth))、三纹螟蛾(Hedylepta indicata)(豆卷叶螟(bean leaf webber))、青虫属种(Helicoverpa spp.)(夜蛾)、棉铃虫(Helicoverpa armigera)(cotton bollworm)、谷实夜蛾(Helicoverpa zea)(玉米螟岭(螟岭虫/棉铃虫))、实夜蛾属种(Heliothis spp.)(夜蛾)、烟芽夜蛾(Heliothis virescens)(tobacco budworm)、菜心野螟(Hellula undalis)(cabbage webworm)、Indarbela属种(Indarbela spp.)(根蛀虫)、番茄蠢蛾(Keiferia lycopersicella)(tomato pinworm)、茄白翅野螟(Leucinodes orbonalis)(eggplant fruit borer)、旋纹潜蛾(Leucoptera malifoliella)、细蛾属种(Lithocollectis spp.),葡萄小卷叶蛾(Lobesia botrana)(grape fruit moth)、Loxagrotis属种(Loxagrotis spp.)(夜蛾)、豆白线切根虫(Loxagrotis albicosta)(western bean cutworm)、舞毒蛾(Lymantria dispar)(gypsy moth)、桃潜蛾(Lyonetiaclerkella)(苹果潜叶蛾(apple leafminer))、油棕榈袋蛾(Mahasena corbetti)(oil palm bagworm)、天幕毛虫属种(Malacosoma spp.)(tentcaterpillars)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)(菜行军蛾(cabbage armyworm))、豆荚野螟(Marucatestulalis)(豆野螟)、袋蛾(Metisa plana)(结草虫)、Mythimna unipuncta(true armyworm)、Neoleucinodes elegantalis(小番茄蛀虫(small tomato borer))、三点水螟(Nymphula depunctalis)(稻纵卷叶螟(rice caseworm))、冬尺蠖(Operophthera brumata)(winter moth)、欧洲玉米螟(Ostrinianubilalis)(欧洲玉米螟(European corn borer))、Oxydia vesulia、疆褐卷蛾(Pandemis cerasana)(普通葡萄卷叶蛾(common currant tortrix))、苹褐卷蛾(Pandemis heparana)(brown apple tortrix)、非洲达摩凤蝶(Papilio demodocus)、红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)(红铃虫(pink bollworm))、疆夜蛾属种(Peridroma spp.)(切根虫)、杂色地老虎(Peridroma saucia)(variegated cutworm)、咖啡潜叶蛾(Perileucoptera coffeella)(white coffee leafminer)、马铃薯块茎蛾(Phthorimaeaoperculella)(potato tuber moth)、柑桔叶潜蛾(Phyllocnisitis citrella)、细蛾属种(Phyllonorycterspp.)(潜叶蛾)、菜粉蝶(Pieris rapae)(外来菜青虫(imported cabbageworm))、首藉绿夜蛾(Plathypena scabra)、印度谷斑蛾(Plodia interpunctella)(Indian meal moth)、菜蛾(Plutellaxylostella)(diamondback moth)、葡萄浆果蛾(Polychrosis viteana)(grape berry moth)、桔果巢蛾(Prays endocarps)、油橄榄巢蛾(Prsys oleae)(olive moth)、粘虫属种(Pseudaletia spp.)(夜蛾)、Pseudaletia unipunctata(行军虫)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)(soybean looper)、尺蠖(Rachiplusia nu)、三化螟(Scirpophaga incertulas)、蛀茎夜峨属种(Sesamia spp.)(蛀茎虫)、稻蛀茎夜蛾(Sesamia inferens)(pink rice stemborer)、粉茎螟(Sesamia nonagrioides)、铜斑褐刺蛾(Setora nitens)、麦蛾(Sitotroga cerealella)(Angoumois grain moth)、葡萄长须卷蛾(Sparganothispilleriana)、灰翅夜蛾属种(Spodoptera spp.)(行军虫)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)(甜菜行军虫(beet armyworm))、草地贪夜蛾(Spodoptcra fugipcrda)(秋季行军虫(fall armyworm))、南方灰翅夜蛾(Spodoptera oridania)(南方行军虫(southern armyworm))、兴透夜蛾属种(Synanthedonspp.)(根蛀虫)、Thecla basilides、Thermisia gemmatalis、衣蛾(Tineola bisselliella)(webbing clothesmoth)、粉斑夜蛾(Trichoplusia ni)(cabbage looper)、番茄斑潜蝇(Tuts absoluta)、巢蛾属种(Yponomeuta spp.)、咖啡豹蠢蛾(Zeuzeracoffeae)(red branch borer)和Zeuzera pyrina(梨豹蠢蛾(leopard moth))。
食毛目((Mallophaga)羽虱(chewing lice))：羊羽虱(Bovicola ovis)(sheep biting louse)、火鸡短角羽虱(Menacanthus stramineus)(雏鸡羽虱(chicken body louse))和鸡羽虱(Menopongallinea)(普通鸡舍(common hen house))。
直翅目(Orthoptera)(蚱蜢、蝗虫和蟋蟀)：黑斑阿纳螽(Anabrus simplex)(摩门螽斯(Mormoncricket))、蝼蛄(Gryllotalpidae)(蝼蛄(mole cricket))、东亚飞蝗(Locusta migratoria)、蚱蜢属种(Melanoplus spp.)(蚱蜢)、纲翅细刺螽(Microcentrum retinerve)(角翅螽斯(angular wingedkatydid))、Pterophylla属种(Pterophylla spp.)(螽斯)、chistocerca gregaria、叉尾螽斯(Scudderiafurcata)(叉尾灌丛树螽(fork tailed bush katydid))和黑角隆脊蝗(Valanga nigricorni)。虱目(Phthiraptera)(吸吮虱(sucking louse))：吸血虱属种(Haematopinus spp.)(牛虱和猪虱)、绵羊颚虱(Linognathus ovillus)(羊虱(sheep louse))、头虱(Pediculus humanus capitis)(体虱)、人体虱(Pediculus humanus humanus)(体虱)和阴虱(Pthirus pubis)(阴虱(crab louse))。蚤目(Siphonaptera)(跳蚤)：犬栉首蚤(Ctenocephal ides canis)(dog flea)、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)(cat flea)和人蚤(Pulex irritans)(human flea)。缨翅目(蓟马)：烟褐蓟马(Frankliniella fusca)(tobacco thrip)、西方花蓟马(Frankliniellaoccidentalis)(western flower thrips)、Frankliniella shultzei、威廉斯花蓟马(Frankliniellawilliamsi)(玉米蓟马(corn thrip))、温室蓟马(IIeliothrips haemorrhaidalis)(greenhouse thrip)、Riphiphorothrips cruentatus、硬蓟马属种(Scirtothrips spp)、桔梗蓟马(Scirtothrips cirri)(citrusthrip)、茶黄蓟马(Scirtothrips dorsalis)(yellow tea thrips)、Taeniothrips rhopalantennalis和蓟马属种(Thrips spp.)。
缨尾目(Thysanura)(蛀虫(bristletail))：衣鱼属种(Lepisma spp.)(蠢虫(silverfish))和小灶衣鱼属种(Thermobia spp.)(小灶鱼)。
螨目(Acarina)（螨(mite)和蝉(tick))：伍氏蜂盾螨(Acarapsis woodi)(蜜蜂气管内寄生螨(tracheal mite of honeybee))、粉螨属种(Acarus spp.)(食物螨)、粗脚粉螨(Acarus siro)(谷螨(grainmite))、芒果芽螨(Aceria mangiferae)(mango bud mite)、刺皮瘿螨属种(Aculops spp.)、番茄刺皮瘿螨(Aculops lycopersici)(tomato russet mite)、Aculops pelekasi、桔刺皮瘿螨(Aculus pelekassi)、斯氏刺瘿螨(Aculus schlechtendali)(苹刺瘿螨(apple rust mite))、美洲花蜱(Amblyommaamcricanum)(lone star tick)、牛蜱属种(Boophilus spp.)（蜱)、卵形短须蜱(Brevipalpusobovatus)(privet mite)、紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)(red and black flat mite)、脂蜱属种(Demodex spp.)(mange mites)、革蜱属种(Dermacentorspp.)(硬蜱)、美洲狗蜱(Dermacentorvariabilis)(american dog tick)、屋尘螨(Dermatophagoides pteronyssinus)(house dust mite)、始叶螨属种(Eotetranycus spp.)、鹅耳枥始叶螨(Eotetranychus carpini)(黄蜘蛛螨(yellow spider mite))、上瘿螨属种(Epitimerus spp.)、瘿螨属种(Eriophyes spp.)、硬蜱属种(工;odes spp.)(蜱)、全爪螨属种((Metatetranycus spp.)、猫耳螨(Notoedres cati)、小爪螨属种(Oligonychus spp.)、咖啡小爪螨(Oligonychus coffee)、冬青小爪螨(Oligonychus ilicus)(southernred mi te)、全爪螨属种(Panonychus spp.)、桔全爪螨(Panonychus cirri)(桔红蜘蛛(citrus red mite))、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)(欧洲红蜘蛛(European red mite))、桔皱叶刺瘿(Phyllocoptruta oleivora)(citrusrust mite)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemun latus)(广明螨(broad mite))、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)(褐狗蜱(brown dog tick))、根螨属种(Rhizoglyphus spp.)(根螨(bulbmite))、疥螨(Sarcoptes scabiei)(itch mite)、鳄梨顶冠瘿螨(Tegolophus perseaflorae)、叶螨属种(Tetranychus spp.)、二点叶螨(Tetranychus urticae)(二点蜘蛛螨(twospotted spider mite))和狄氏瓦螨(Varroa destructor)(蜜蜂螨)。
线虫纲(线虫)：滑刃线虫属种(Aphelenchoides spp.)(芽和叶以及松材线虫(bud and leaf &pine wood nematode))、刺线虫属种(Belonolaimus spp.)(sting nematodes)、小环线虫属种(Criconemella spp.)(ring nematodes)、犬恶丝虫(Dirofilaria immitis)(dog heartworm)、茎线虫属种(Ditylenchus spp.)(茎和球茎线虫)、棘皮线虫属种(Heterodera spp.)(cyst nematode)、玉米胞囊线虫(Heterodera zeae)(corn cyst nematode)、潜根线虫属种(Hirschmanniella spp.)(rootnematodes)、纽带线虫属种(Hoplolaimus spp.)(lance nematodes)、根结线虫属种(Meloidogynespp.)(根结线虫)、南方根结线虫((Meloidogyne incognita)(根结线虫)、旋盘尾丝虫(Onchocercavolvulus)(hook-tail worm)、短体线虫属种(PraLylenchus spp.)(腐线虫(lesion nematode))、穿孔线虫属种(Radopholus spp.)(穿孔线虫(burrowing nematode))和香蕉肾状线虫(Rotylenchusreniformis)(kidney-shaped nematode)。
综合纲(综合虫类)：白松虫(Scutigerella immaculata)。
特别地，对桃蚜、小菜蛾、粘虫、朱砂叶螨，在较低剂量下仍具有很好的防治效果。
由于其积极的特性，上述化合物可有利地用于保护农业和园艺业重要的作物、家畜和种畜，以及人类常去的环境免于病菌、害虫害螨的伤害。
为获得理想效果，化合物的用量因各种因素而改变，例如所用化合物、预保护的作物、有害生物的类型、感染程度、气候条件、施药方法、采用的剂型。
每公顷10克－5公斤的化合物剂量能提供充分的防治。
本发明还包括以通式I化合物作为活性组分的杀菌、杀虫杀螨组合物。该杀菌、杀虫杀螨组合物中活性组分的重量百分含量在0.5-99%之间。该杀菌、杀虫组合物中还包括农业、林业、卫生上可接受的载体。
本发明的组合物可以制剂的形式施用。通式I化合物作为活性组分溶解或分散于载体中或配制成制剂以便作为杀菌、杀虫使用时更易于分散。例如：这些化学制剂可被制成可湿性粉剂、油悬剂、水悬剂、水乳剂、水剂或乳油等。在这些组合物中，至少加入一种液体或固体载体，并且当需要时可以加入适当的表面活性剂。
本发明的技术方案还包括防治病菌、害虫害螨的方法：将本发明的杀菌、杀虫杀螨组合物施于所述的病菌或其生长介质上。通常选择的较为适宜有效量为每公顷10克到1000克，优选有效量为每公顷20克到500克。对于某些应用，例如在农业上可在本发明的杀菌、杀虫杀螨组合物中加入一种或多种其它的杀菌剂、杀虫杀螨剂、除草剂、植物生长调节剂或肥料等，由此可产生附加的优点和效果。
应明确的是，在本发明的权利要求所限定的范围内，可进行各种变换和改动。
具体实施方式
以下具体实施例用来进一步说明本发明，但本发明绝非限于这些例子。（除另有注明外，所用原料均有市售）
合成实施例
实施例1：中间体4,5-二氯-6-甲基嘧啶的制备
1）4-羟基-5-氯-6-甲基嘧啶的制备
室温搅拌下向11.30g（0.11mol）醋酸甲脒的50ml甲醇溶液中缓慢滴加8.80g（0.16mol）甲醇钠的甲醇溶液，滴毕室温继续搅拌2h。然后向上述溶液中滴加11.17g（0.068mol）中间体2-氯乙酰乙酸乙酯，继续室温搅拌反应5-7小时，TLC监测反应完毕后，减压蒸除溶剂，用盐酸调pH=5~6，抽滤得橙黄色固体，水相用（3×50ml）乙酸乙酯萃取，无水硫酸镁干燥、过滤、脱溶。残余物溶于50ml乙酸乙酯中，放置过夜，过滤得橙黄色固体6.48g。收率66%，熔点181~184℃。
2）4,5-二氯-6-甲基嘧啶的制备
将14.5g（0.1mol）4-羟基-5-氯-6-甲基嘧啶溶于50ml甲苯溶液中，搅拌下向反瓶中滴入50ml三氯氧磷，滴毕升温回流反应5-7小时，TLC监测反应完毕后。减压蒸除甲苯和过量的三氯氧磷，搅拌下将反应物倾入冰水中，水相用（3×50ml）乙酸乙酯萃取，合并有机相，无水硫酸镁干燥、过滤、脱溶。残余物柱层析分离得黄色液体14.43g，收率88.5%。
实施例2：中间体4,5-二氯-6-二氟甲基嘧啶的制备
1）4-羟基-5-氯-6-二氟甲基嘧啶的制备
取71.9g（0.70mol）醋酸甲脒于1000ml的三口瓶中，加入150ml甲醇，于5-10℃搅拌，然后将预先配制好的且冷至室温的含有64.6g（1.20mol）甲醇钠的30%甲醇钠的甲醇溶液，倒入反应瓶中，再向反应混合物中加入100g（0.50mol）2-氯-4,4-二氟乙酰乙酸乙酯的100ml甲醇溶液。反应混合物继续搅拌反应3~4小时。TLC监测反应完毕后，减压蒸除溶剂，用盐酸调pH=5~6，抽滤得白色固体65g。收率73%，熔点204~206℃。
2）4,5-二氯-6-二氟甲基嘧啶的制备
将65.0g（0.36mol）4-羟基-5-氯-6-二氟甲基嘧啶溶于150ml甲苯溶液中，搅拌下向反瓶中滴入100ml三氯氧磷，滴毕升温回流3-5小时。TLC监测反应完毕后，减压蒸除甲苯和过量的三氯氧磷，搅拌下将残留物倾入冰水中，水相用（3×50ml）乙酸乙酯萃取，合并有机相，用饱和碳酸氢钠溶液洗涤至中性，无水硫酸镁干燥、过滤、脱溶。残余物柱层析分离得黄色液体64.5g，放置到冰箱中凝固成固体，收率90%。
实施例3：化合物5的制备
向0.16g(1.0mmol)胡椒乙胺的10ml N，N-二甲基甲酰胺溶液中，加入碳酸钾0.21g(1.5mmol)，搅拌下加入4,5-二氯-6-甲基嘧啶0.16g(1.0mmol)，加完后升温至80℃反应2h，TLC监测反应完毕后，将反应液倒入水中，乙酸乙酯萃取，有机相依次经水洗，饱和盐水洗，干燥，过滤，脱溶，残余物柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚（沸程60-90℃），体积比为1:4)纯化得产品0.23g，即化合物5。白色固体，熔点109-110℃。
1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):2.45(3H,s),2.85(2H,t),3.71(2H,q),5.40(1H,s),5.95(2H,s),6.72(3H,m),8.39(1H,s)。
实施例4：化合物6的制备
向0.16g(1.0mmol)胡椒乙胺的10ml N，N-二甲基甲酰胺溶液中，加入碳酸钾0.21g(1.5mmol)，搅拌下加入4,5-二氯-6-乙基嘧啶（制备方法参考实施例1，所不同的是将2-氯乙酰乙酸乙酯替换为2-氯丙酰乙酸乙酯）0.18g(1.0mmol)，加完后升温至80℃反应2h，TLC监测反应完毕后，将反应液倒入水中，乙酸乙酯萃取，有机相依次经水洗，饱和盐水洗，干燥，过滤，脱溶，残余物柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚（沸程60-90℃），体积比为1:4)纯化得产品0.22g，即化合物6。白色固体，熔点116-118℃。
1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):1.26(3H,t),2.77(2H,q),2.84(2H,t),3.71(2H,q),5.42(1H,s),5.95(2H,s),6.73(3H,m),8.44(1H,s)。
实施例5：化合物18的制备
向0.16g(1.0mmol)胡椒乙胺的10ml N，N-二甲基甲酰胺溶液中，加入碳酸钾0.21g(1.5mmol)，搅拌下加入4,5-二氯-6-二氟甲基嘧啶0.20g (10mmol)，加完后升温至80℃反应2h，TLC监测反应完毕后，将反应液倒入水中，乙酸乙酯萃取，有机相依次经水洗，饱和盐水洗，干燥，过滤，脱溶，残余物柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚（沸程60-90℃），体积比为1:4)纯化得产品0.26g，即化合物18。白色固体，熔点104-106℃。
1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):2.843-2.888(t,2H,Ar-CH2),3.731-3.797(q,2H,NH-CH2),5.65(s,1H,NH),5.950（s,1H,O-CH2-O）,6.652-6.784(m,3H,Ar-H),6.667-7.022（t,1H,F2C-H）,8.560(s,1H,pyrimidine-H)。
实施例6：化合物20的制备
向0.16g(1.0mmol)胡椒乙胺的10ml N，N-二甲基甲酰胺溶液中，加入碳酸钾0.21g(1.5mmol)，搅拌下加入4,5-二氯-6-三氟甲基嘧啶（制备方法参考实施例2，所不同的是将2-氯-4,4-二氟乙酰乙酸乙酯替换为2-氯-三氟甲基乙酰乙酸乙酯）0.22g(10mmol)，加完后升温至80℃反应2h，TLC监测反应完毕后，将反应液倒入水中，乙酸乙酯萃取，有机相依次经水洗，饱和盐水洗，干燥，过滤，脱溶，残余物柱层析(洗脱剂为乙酸乙酯与石油醚（沸程60-90℃），体积比为1:4)纯化得产品0.27g，即化合物20。白色固体，熔点99-101℃。
1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):2.850-2.896(t,2H,Ar-CH2),3.742-3.808(q,2H,NH-CH2),5.65(s,1H,NH),5.959（s，1H，O-CH2-O）,6.658-6.792(m,3H,Ar-H),8.564(s,1H,pyrimidine-H)。
实施例7：化合物1451的制备
0.44g（0.015mol）化合物5溶于20mL乙醇中，室温下，滴加10mL浓盐酸溶液，滴毕，加热回流4-10小时，TLC检测反应至终点，减压蒸除溶剂，残余棕色固体用丙酮（3×10mL）洗涤得白色固体0.36g，即化合物1451。收率72.0%，熔点199-200℃。
1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δ(ppm):2.53(3H,s),2.82(2H,t),3.71(2H,m),5.95(2H,s),6.65(1H,m),6.76(2H,m),8.39(1H,s)。
本发明的其他化合物可以参照以上实施例制备。
部分化合物的物性数据及核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，ppm)如下：
化合物2：熔点138-140℃。δppm:2.85(t 2H),3.73(q,2H),5.95(s,2H),6.71(m,3H),8.29(s,1H)。
化合物104：棕色油状物。δppm:2.864(2H,s),3.73-3.79(2H,m),3.96(3H,s),5.68(1H,bs),5.96(2H,s),6.65(1H,d),6.71(1H,s),6.77(1H,d)。
化合物1452：熔点：183-185℃。δ(CDCl3):2.30(3H,s),2.48(3H,s),2.81(2H,m),3.71(2H,m),5.94(2H,s),6.66(1H,m),6.77(2H,m),7.10(2H,d),7.48(2H,d),8.75(1H,s),9.14(2H,s)。
化合物1465：熔点：206-208℃。δ(CDCl3):1.21(3H,t),2.30(3H,s),2.76-2.83(4H,m),3.70(2H,m),5.96(2H,s),6.64(1H,d),6.78-6.80(2H,m),7.10(2H,d),7.46(2H,d),8.75(1H,bs),8.74(1H,s),9.02(1H,bs)。
生物活性测定
本发明化合物对农业领域中的多种病菌都表现出很好的活性，还显示出较好的杀虫活性。参照现有技术文献，合成了如下化合物CK1-CK13（其中CK1-3，5-13均为未知化合物，CK4为专利JP2006008542A和JP2004238380A公开的化合物）和PC-1、ACTA-1作为对照见表27：
表27对照化合物表
实施例8：杀菌活性测定
用本发明化合物样品对植物的多种真菌病害进行了离体抑菌活性或活体保护效果试验。杀菌活性测定结果见以下各实例。
(1)离体杀菌活性测定
测定方法如下：采用高通量筛选方法，即将待测化合物样品用适合的溶剂（溶剂的种类如丙酮、甲醇、DMF等，并且依据其对样品的溶解能力而选择）溶解，配制成所需浓度待测液。在超净工作环境下，将待测液加入到96孔培养板的微孔中，再将病原菌繁殖体悬浮液加入其中，处理后的培养板放置在恒温培养箱中培养。24小时后进行调查，调查时目测病原菌繁殖体萌发或生长情况，并根据对照处理的萌发或生长情况，评价化合物抑菌活性。
部分化合物的离体抑菌活性（以抑制率表示）测试结果如下：
对稻瘟病菌的抑制率：
在25mg/L浓度下，化合物2、18等对稻瘟病菌的抑制率为100%；化合物5等对稻瘟病菌的抑制率为80%；对照化合物CK1、CK2、CK4、CK5、CK6、CK7、CK9、CK10、CK13对稻瘟病菌的抑制率均为0，CK8对稻瘟病菌的抑制率为50%；
在8.3mg/L浓度下，化合物2、18等对稻瘟病菌的抑制率为100%；PC-1的抑制率为0；
在2.8mg/L浓度下，化合物2、18等对稻瘟病菌的抑制率为80%；
在0.9mg/L浓度下，化合物18等对稻瘟病菌的抑制率为80%。
对黄瓜灰霉病菌的抑制率：
在25mg/L浓度下，化合物6等对黄瓜灰霉病菌的抑制率为80%；对照化合物CK3、CK4、CK7、CK8、CK10、CK13对黄瓜灰霉病菌的抑制率均为0；CK11、PC-1、ACTA-1对黄瓜灰霉病菌的抑制率均为50%。
(2)活体保护活性测定
测定方法如下：采用活体盆栽测定方法，即将待测化合物样品用少量溶剂（溶剂的种类如丙酮、甲醇、DMF等，并且依据其对样品的溶解能力而选择，溶剂量与喷液量的体积比等于或小于0.05）溶解，用含有0.1%吐温80的水稀释，配制成所需浓度待测液。在作物喷雾机上，将待测液喷施于病害寄主植物上（寄主植物为在温室内培养的标准盆栽苗），24小时后进行病害接种。依据病害特点，将需要控温保湿培养的病害植物接种后放在人工气候室中培养，待病害完成侵染后，移入温室培养，将不需要保湿培养的病害植物直接在温室内接种并培养。待对照充分发病后（通常为一周时间）进行化合物防病效果评估。
部分化合物的活体保护活性测试结果如下：
对黄瓜霜霉病的保护活性：
在400mg/L浓度下，化合物2、5、18、20、1451等对黄瓜霜霉病防效为100%，化合物104等对黄瓜霜霉病防效为98%，化合物1452等对黄瓜霜霉病防效为95%；
在100mg/L浓度下，化合物2、5、18、20等对黄瓜霜霉病防效为100%，化合物104等对黄瓜霜霉病防效为95%；
在50mg/L浓度下，化合物2、5、18、20等对黄瓜霜霉病防效为100%；
在25mg/L浓度下，化合物2、5、18等对黄瓜霜霉病防效为100%；
在12.5mg/L浓度下，化合物5等对黄瓜霜霉病防效为100%，化合物18等对黄瓜霜霉病防效为80%。
对玉米锈病的保护活性：
在400mg/L浓度下，化合物5、6、18、1465等对玉米锈病防效为100%；
在100mg/L浓度下，化合物5、6、18等对玉米锈病防效为100%；化合物1465等对玉米锈病防效为95%；
在25mg/L浓度下，化合物5、6等对玉米锈病防效为100%；
在6.25mg/L浓度下，化合物5等对玉米锈病防效为100%，化合物18等对玉米锈病防效为98%；化合物6等对玉米锈病防效为90%。
对小麦白粉病的活体保护活性：
在400mg/L浓度下，化合物2、5、6、18等对小麦白粉病防效均为100%；
在100mg/L浓度下，化合物5、18等对小麦白粉病防效为100%，化合物6等对小麦白粉病的防效为95%；
在25mg/L浓度下，化合物18等对小麦白粉病防效为100%，化合物6等对小麦白粉病的防效为90%，化合物5对小麦白粉病防效为85%；
在6.25mg/L浓度下，化合物18等对小麦白粉病防效为100%，化合物6等对小麦白粉病的防效为85%。
(3)部分化合物及对照药剂的测试结果
进行了部分化合物与对照药剂的活性对比试验，测试结果见表28-表31（表中“//”表示未测试）。
表28对黄瓜霜霉病的保护活性
表29对小麦白粉病的保护活性
表30对玉米锈病的保护活性
实施例9：杀虫杀螨活性测定
用本发明化合物对几种昆虫进行了杀虫活性测定试验。测定方法如下：
待测化合物用丙酮/甲醇（1：1）的混合溶剂溶解后，用含有0.1%（wt）吐温80的水稀释至所需的浓度。
以小菜蛾、粘虫、桃蚜、朱砂叶螨为靶标，采用airbrush喷雾法进行杀虫活性测定。
(1)、杀小菜蛾的活性测定
测定方法：将甘蓝叶片用打孔器打成直径2cm的叶碟，airbrush喷雾处理的压力为10psi(约合0.7kg/cm2)，每叶碟正反面喷雾，喷液量为0.5ml。阴干后每处理接入10头2龄试虫，每处理3次重复。处理后放入25℃、相对湿度60～70%观察室内培养，72小时后调查存活虫数，计算死亡率。
对小菜蛾的部分测试结果如下：
在600mg/L剂量下，化合物6、18等对小菜蛾的致死率为100%，化合物1452等对小菜蛾的致死率为80%；对照化合物CK3、CK4、CK8、CK9、CK10、CK11、CK12、CK13、PC-1对小菜蛾的致死率均为0，CK2对小菜蛾的致死率为20%，CK5、ACTA-1对小菜蛾的致死率为40%；
在100mg/L剂量下，化合物6等对小菜蛾的致死率为90%；对照化合物CK2对小菜蛾的致死率为5%，CK5对小菜蛾的致死率为20%，CK6对小菜蛾的致死率为0。
(2)、杀粘虫的活性测定
测定方法：将玉米叶片剪成长2cm的叶段，airbrush喷雾处理的压力为10psi(约合0.7kg/cm2)，每叶段正反面喷雾，喷液量为0.5ml。阴干后每处理接入10头2龄试虫，每处理3次重复。处理后放入25℃、相对湿度60～70%观察室内培养，72小时后调查存活虫数，计算死亡率。
对粘虫的部分测试结果如下：
在600mg/L剂量下，化合物18等对粘虫的致死率为100%，化合物6等对粘虫的致死率为90%；对照化合物CK1、CK3、CK4、CK5、CK6、CK7、CK8、CK9、CK10、CK11、CK12、CK13、PC-1对粘虫的致死率均为0，CK2对粘虫的致死率为14%，ACTA-1对粘虫的致死率为40%；
在100mg/L剂量下，化合物6等对粘虫的致死率为90%；对照化合物CK2对稻瘟病的抑制率为0。
(3)、杀朱砂叶螨的活性测定
测定方法：取两片真叶菜豆苗，接上朱砂叶螨成螨并调查基数后，用airbrush喷雾器进行整株处理，压力为10psi(约合0.7kg/cm2)，喷液量为0.5ml。每处理3次重复，处理后置于标准观察室，72小时后调查存活螨数，计算死亡率。
对朱砂叶螨的部分测试结果如下：
在600mg/L剂量下，化合物18等对朱砂叶螨的致死率为90%；对照化合物CK2、CK3、CK4、CK5、CK6、CK9、CK10、CK12、CK13、ACTA-1对朱砂叶螨的致死率均为0，PC-1对朱砂叶螨的致死率为51%，CK1对朱砂叶螨的致死率为39%，CK11对朱砂叶螨的致死率为25%。
(4)、杀桃蚜的活性测定：
测定方法：取直径6cm培养皿，皿底覆一层滤纸，并滴加适量自来水保湿。从培养桃蚜的甘蓝植株上剪取大小适宜（直径约3cm）且长有15～30头蚜虫的甘蓝叶片，去除有翅蚜及叶片正面的蚜虫，叶背向上置于培养皿内。airbrush喷雾处理的压力为10psi(约合0.7kg/cm2)，喷液量为0.5ml，每处理3次重复。处理后放入25℃、相对湿度60～70%观察室内培养，48小时后调查存活虫数，计算死亡率。
对桃蚜的部分测试结果如下：
在600mg/L剂量下，化合物5、6、18、1451等对桃蚜的致死率为100%，化合物1452等对桃蚜的致死率为90%；
在100mg/L剂量下，化合物6、18等对桃蚜的致死率为100%。
进行了部分化合物与对照药剂的活性对比试验，测试结果见表31（表中“//”表示未测试）。
表31部分化合物与对照药剂的杀桃蚜活性对比试验

Claims (9)

1.一种胡椒乙胺类化合物，结构如通式I所示：
式中：
R1选自卤素、C1-C8烷基或多卤代C1-C8烷基；
R2选自卤素；
R3选自氢或卤素；
或通式I化合物的盐。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：通式I中
R1选自卤素、C1-C4烷基或多卤代C1-C4烷基；
R2选自卤素；
R3选自氢或卤素；
或通式I化合物与盐酸、硫酸、磷酸、甲酸、乙酸、三氟乙酸、草酸、甲磺酸、对甲苯磺酸、苯甲酸、邻苯二甲酸、马来酸、山梨酸、苹果酸或柠檬酸形成的盐。
3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于：通式I中
R1选自卤素、C1-C4烷基、CF3、CHF2、CCl3或CHCl2；
R2选自卤素；
R3选自氢；
或通式I化合物与盐酸、硫酸、磷酸、甲酸、乙酸、三氟乙酸、草酸、甲磺酸、对甲苯磺酸、苯甲酸、邻苯二甲酸、马来酸、山梨酸、苹果酸或柠檬酸形成的盐。
4.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于：通式I中
R1选自卤素、C1-C4烷基、CF3或CHF2；
R2选自卤素；
R3选自氢；
或通式I化合物与盐酸、硫酸、磷酸、甲酸、乙酸、三氟乙酸、草酸、甲磺酸、对甲苯磺酸、苯甲酸、邻苯二甲酸、马来酸、山梨酸、苹果酸或柠檬酸形成的盐。
5.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于：通式I中
R1选自氟、氯、溴、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、CF3或CHF2；
R2选自氯；
R3选自氢；
或通式I化合物与盐酸、硫酸、磷酸、甲酸、乙酸、三氟乙酸、草酸、甲磺酸、对甲苯磺酸、苯甲酸、邻苯二甲酸、马来酸、山梨酸、苹果酸或柠檬酸形成的盐。
6.根据权利要求3所述的化合物，其特征在于：通式I中
R1选自氯、甲基、乙基、CF3或CHF2；
R2选自氯；
R3选自氢；
或通式I化合物与盐酸、硫酸、磷酸、三氟乙酸、甲磺酸或对甲苯磺酸形成的盐。
7.一种按照权利要求1所述的通式I化合物在农业领域中用作制备杀菌剂药物的用途。
8.一种按照权利要求1所述的通式I化合物在农业领域中用作制备杀虫杀螨剂药物的用途。
9.一种杀菌杀虫组合物，其特征在于：含有作为活性组分的如权利要求1所述的通式I化合物和农业上可接受的载体，组合物中活性组分的重量百分含量为0.5-99％。
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