CN106467538A - 一种取代的四氢异喹啉化合物与用途 - Google Patents

一种取代的四氢异喹啉化合物与用途 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种取代的四氢异喹啉化合物与用途，化合物的结构如通式I所示：

Description

一种取代的四氢异喹啉化合物与用途
技术领域
本发明属农用杀虫剂领域，涉及一种取代的取代的四氢异喹啉化合物与用途。
背景技术
自20世纪80年代中期由拜耳公司成功开发的第一个新烟碱类杀虫剂吡虫啉于1991年投放市场以来，一直受到全球市场用户的青睐，问世二十多年来销售额不断增长经久不衰，但是近年来由于害虫对其抗性的日趋严重以及其对蜜蜂的高毒，正在遭遇禁用的风险。拜耳公司于2011年推出了对抗吡虫啉害虫有效且对蜜蜂低毒的吡虫啉的替代产品flupyradifurone，另外日本曹达株式会社公开了CK-1、CK-2(EP0539588说明书16页，化合物编号分别为84、88)化合物也具有一定的杀虫活性。
现有技术中，公开的化合物虽与本发明化合物有一定的相似之处，但本发明通式所示的化合物与现有技术是有显著区别的，且均具有很好的杀虫活性。
发明内容
本发明的目的在于提供一种结构新颖的杀虫活性优异的取代的四氢异喹啉化合物与用途。
为实现上述目的，本发明的技术方案如下：
本发明提供一种结构如通式I所示的化合物：
式中：
X选自C或N；
----为任意键；如果X为N，则所述的任意键不存在；
Q选自Q1、Q2、Q3或Q4；
R1选自氢、卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6卤代烯氧基、C2-C6炔氧基、C2-C6卤代炔氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基磺酰基或C1-C6卤代烷基磺酰基；
R2、R4选自O、S、CH2、NR6；
R3选自氢、C1-C6烷基、S(O)nR6、OR6、N(R7)R6；
R5选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6卤代烷氧基羰基；
n＝0、1或2；
R6选自C1-C6烷基、C3-C6环烷基或C1-C6卤代烷基；
R7选自氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基或C1-C6卤代烷基；
环A通过q处的碳原子与r处的X相连成环，环A为C6-C10芳基或包含碳原子和选自1-3个N、NR6、O和S(O)n的5-6元杂环；所述的芳基或杂环被0-3个R8取代；
R8选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6卤代烷氧基羰基、S(O)nR6、OR6或NHR5；
本发明较为优选的化合物为：通式I中
X选自C或N；
----为任意键；如果X为N，则所述的任意键不存在；
Q选自Q1、Q2、Q3或Q4；
R1选自氢、氟、氯、溴、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C4烯氧基、C2-C4卤代烯氧基、C2-C4炔氧基、C2-C4卤代炔氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基磺酰基或C1-C4卤代烷基磺酰基；
R2、R4选自O、S、CH2、NR6；
R3选自氢、C1-C4烷基、S(O)nR6、N(R7)R6；
R5选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基；
n＝0、1或2；
R6选自C1-C4烷基、环丙基、环戊基、环己基或C1-C4卤代烷基；
R7选自氢或C1-C4烷基；
环A为苯基或包含碳原子和选自1-3个N、NR6、O和S(O)n的5-6元杂环；所述的苯基和杂环被0-3个R8取代；
R8选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、S(O)nR6、OR6或NHR5；
进一步优选的化合物为：通式I中
X选自C或N；
----为任意键；如果X为N，则所述的任意键不存在；
Q选自Q1、Q2、Q3或Q4；
R1选自氢、氯或溴；
R2、R4选自O、CH2、NR6；
R3选自C1-C4烷基；
R5选自氢、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基或C1-C4烷氧基羰基；
R6选自C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
环A为苯基或包含碳原子和选自1-2个N、NR6、O和S的5-6元杂环；所述的苯基和杂环被0-3个R8取代；
R8选自氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、环丙基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基羰基、S(O)nR6、OR6或NHR5；n＝0、1或2。
更进一步优选的化合物为：通式I中
X选自C或N；
----为任意键；如果X为N，则所述的任意键不存在；
Q选自Q1或Q2；
R1选自氢、氯或溴；
R2选自O或CH2；
R3选自甲基；
R5选自氢、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基或C1-C4烷氧基羰基；
R6选自C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
环A选自吡啶环、嘧啶环、吡咯环、呋喃环、噻吩环、咪唑环、噻唑环、恶唑环、异恶唑环、异噻唑环、三唑环、吡唑环；所述的杂环被0-3个R8取代；
R8选自氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、CHF2、CF3、CF3CH2、(CF3)2CHF、环丙基、CO2CH3、CO2C2H5、S(O)nR6、OR6或NHR5；n＝0、1或2。
再进一步优选的化合物为：通式I中
X选自C或N；
----为任意键；如果X为N，则所述的任意键不存在；
Q选自Q1或Q2；
R1选自氢、氯或溴；
R2选自O或CH2；
R3选自甲基；
环A选自A-1(吡啶环)、A-2(噻唑环)或A-3(三唑环)
所述的A-1、A-2或A-3被0-2个R8取代；
R8选自氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、NH2、CHF2、CH2F、CF3、CH2CF3、(CF3)2CHF、环丙基、OCH3、OC2H5、OCH(CH3)2、OC(CH3)3、OCHF2、OCF3、OCH2CF3、O(CF3)2CHF、CO2CH3、CO2C2H5、NHCOCH3、NHCOCF3、NHCO2CH3、NHCO2C2H3、NHCO2CH(CH3)2、NHCO2C(CH3)3；
最为优选的化合物为：通式I中
X选自C；
Q选自Q1或Q2；
R1选自氢、氯或溴；
R2选自O或CH2；
R3选自甲基；
环A可选自A-1或A-2；
所述的A-1或A-2被0-2个R8取代；
R8选自氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、CHF2、CF3、CF3CH2、(CF3)2CHF、环丙基、OCH3、OC2H5、OCH(CH3)2、OC(CH3)3、OCHF2、OCF3、OCH2CF3、O(CF3)2CHF、CO2CH3、CO2C2H5、NHCOCH3、NHCOCF3、NHCO2CH3、NHCO2C2H3、NHCO2CH(CH3)2、NHCO2C(CH3)3。
上面给出的通式I化合物的定义中，汇集所用术语一般代表如下取代基：
卤素：指氟、氯、溴或碘。烷基：直链或支链烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基或不同的丁基、戊基或己基异构体。环烷基：具有3至8个碳原子的单环饱和烃基，例如环丙基、环丁基、环戊基或环己基等。卤代烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基或七氟异丙基。烷氧基：直链或支链烷基，经氧原子键连接到结构上，例如甲氧基、乙氧基、叔丁氧基等。卤代烷氧基：直链或支链烷氧基，在这些烷氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、三氟乙氧基等。烯氧基：直链或支链烯基，经氧原子键连接到结构上，例如丙烯氧基。炔氧基：直链或支链炔基，经氧原子键连接到结构上，例如丙炔氧基。卤代烯氧基：直链或支链烯氧基，在这些烯氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。卤代炔氧基：直链或支链炔氧基，在这些炔氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。烷基羰基：烷基经羰基连接到结构上，如CH3CO-，CH3CH2CO-。卤代烷基羰基：烷基羰基的烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，如CF3CO-。烷氧基羰基：烷氧基经羰基连接到结构上。如CH3OCO-，CH3CH2OCO-。卤代烷氧基羰基：烷氧基羰基的烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。如ClCH2CH2OCO-。烷硫基：直链或支链烷基，经硫原子键连接到结构上。卤代烷硫基：直链或支链烷硫基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。例如二氯甲硫基、三氯甲硫基、三氟乙硫基等。烷基磺酰基：直链或支链烷基经磺酰基(-SO2-)连接到结构上，如甲基磺酰基。卤代烷基磺酰基：直链或支链烷基磺酰基，其烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。芳基是指单环或多环芳烃，包括例如苯基、萘基和菲基。杂环指稳定的3、4、5、6或7元单环或二环或7、8、9、10、11、12、13或14元多环杂环，其为饱和的、部分饱和的或完全不饱和的，并且含有碳原子和独立选自N、O和S的1、2、3或4个杂原子；以及包含其中任何上文定义的杂环与苯环稠合的任何多环基团。所述的硫杂原子可以被氧化为亚砜(SO)或砜(SO2)。
本发明通式Ⅰ化合物中部分优选的环A及具体取代基R8例举见表1-表9：
式中其他各基团定义同前。
环A选自苯环时(通式I-1)，苯环上取代基R8见表1；当A选自吡啶环时(通式I-2、I-3)，环上的取代基R8见表2-3；当A选自嘧啶环时(通式I-4、I-5)，环上的取代基R8见表4；当A选自吡咯环时(通式I-6、I-7)，环上的取代基R8见表5；当A选自呋喃环(通式I-8、I-10)、噻吩环(通式I-9、I-11)时，环上的取代基R8见表6；当A选自咪唑环时(通式I-12)，环上的取代基R8见表7；当A选自噻唑环(通式I-13)、恶唑环(通式I-14)、异恶唑环(通式I-15、I-16、I-17、I-18)、异噻唑环(通式I-19、I-20、I-21、I-22)、三唑环(通式I-23)时，环上的取代基R8见表8；当A选自吡唑环时(通式I-24、I-25、I-26、I-27)，环上的取代基R8见表9。
通式I-1如下所示：
表1
R8 R8 R8 R8 R8 R8 R8 R8 R8
- 1-C2H5 2-CN 3-Br 4-F 4-CF3 2-CO2CH3 3-CO2CH3 2,4-2OCH3
1-F 1-NO2 2-CH3 3-CN 4-Cl 4-NO2 2-CO2C2H5 2,3-2CH3 2,4-2OC2H5
1-Cl 1-CF3 2-C2H5 3-CH3 4-Br 1-OCH3 2-OC2H5 2,3-2OCH3 1-CO2CH3-3-CF3
1-Br 2-F 2-CF3 3-OCH3 4-CN 2-OCH3 2-OCH(CH3)2 2,3-2Cl 1-I-3-CF3
1-I 2-Cl 2-NO2 3-C2H5 4-CH3 1-C(CH3)3 3-OC2H5 2,4-2Cl 1-CN-3-CF3
1-CN 2-Br 3-F 3-CF3 4-OCH3 2-C(CH3)3 3-OCH(CH3)2 2,3-2OC2H5 1-Cl-3-CF3
1-CH3 2-I 3-Cl 3-NO2 4-C2H5 3-C(CH3)3 1-CO2CH3 2,4-2CH3 1-F-3-CF3
“-”表示未有取代基，即R8为H，下同。
通式I-2如下所示：
表2
R8 R8 R8 R8 R8 R8 R8
- 2-CHF2 3-OCF3 2-OC2H5 2-OCH(CH3)2 2-OCH3-3-Cl 2-CH2CH2CH3
2-F 2-CF3 3-NO2 3-OCHF2 3-CO2CH3 2-OCH3-3-CN 2-CH2CH(CH3)2
2-Cl 3-CF3 3-OCH3 4-CO2CH3 2-Cl-3-CN 2-CH(CH3)C2H5 2-CH(C2H5)2
2-Br 3-CN 3-CHF2 2-CO2CH3 2-CH3-3-CN 3-Br-4-CO2CH3 2-OCH2CH(CH3)2
2-I 3-F 4-CF3 2-CO2C2H5 2-Cl-3-OCH3 2-Cl-3-CO2CH3 2-OCH3-4-CO2CH3
2-CN 3-Cl 2-OCF3 3-CH2CF3 3-OCH(CH3)2 2-CH3-3-CO2CH3 3-SCH3
2-CH3 3-Br 2,3-2F 2-Cl-3-Br 2-F-3-CN 2-Cl-4-CO2CH3
2-OC2H5 3-I 2-C(CH3)3 2-Cl-3-Br 2-Cl-4-CN 2-CH(CH3)2
2-OCH3 3-CH3 3-C(CH3)3 2-Cl-4-CH3 2-Br-3-CN 2-c-Pr
2-C2H5 4-Br 2-SO2CH3 2-OC(CH3)3 2-OCH3-3-Br 3-SO2CH3
2-SCH3 4-CN 2-OCHF2 2,3-2-Cl 2-Cl-4-F 2-SO2CF3
c-Pr表示cyclopropyl，下同。
通式I-3如下所示：
表3
R8 R8 R8 R8 R8 R8 R8
- 2-Br 3-CN 2-OCH3 3-CO2CH3 2,6-2Cl 2-CF3-6-OCH3
2-Cl 3-Cl 6-Cl 6-OCH3 2-CH3 2,6-2OCH3 2,6-2OCH3-3-CN
2-F 3-Br 6-CH3 2-CF3 6-CF3 2-CF3-6-Cl
通式I-4、I-5如下所示：
表4
R8 R8 R8 R8 R8 R8 R8
- 2-OCH3 4-Br 2-CH2CF3 4-CH(CH3)2 2-CH2CH(CH3)2 2-c-Pr
2-Cl 2-SCH3 4-F 2-CH(CH3)2 4-(CH2)2CH3 2-CH(CH3)CH2CH3 4-c-Pr
2-F 2-CF3 4-CN 2-(CH2)2CH3 4-(CH2)3CH3 2-CH2C(CH3)3 2-CH3-4-Cl
2-Br 2-CN 4-OCH3 2-SO2CH3 2-(CH2)3CH3 4-OCH(CH3)2 2-c-Pr-4-CH3
2-CH3 4-CH3 4-OC2H5 2-C(CH3)3 4-(CH2)4CH3 2-OCH(CH3)2
2-C2H5 4-Cl 2,4-2Cl 4-C(CH3)3 2,4-2CH3 2-Cl-4-CH3
通式I-6、I-7如下所示：
表5
R8 R8 R8 R8 R8 R8
- 1-H-2-CH3 1-H-2-C2H5 1-H-2-CO2CH3 1,2-2CH3 2-CH3-3-Br
1-CH3 1-H-2-CF3 1-H-2-CH(CH3)2 1-H-2-CO2C2H5 2,3-2CH3 2-CF3-3-CO2CH3
1-H-2-Cl 1-SO2CH3 1-H-2-C(CH3)3 1-H-3-CO2CH3 1,2,3-3CH3 1-CH3-2-CO2CH3
1-H-2-Br 1-H-3-CH3 1-H-2-c-Pr 1-CH3-2-C2H5 1-CH3-2-Cl 1,3-2CH3-2-C2H5
通式I-8、I-9、I-10、I-11如下所示：
表6
R8 R8 R8 R8 R8 R8
- 2-CF3 3-CN 2-c-Pr 2-CO2CH3-3-Br 2-C2H5-3-CO2CH3
2-CH3 2-CN 3-CF3 2-CO2CH3 2-CH3-3-Br 2-CH3-3-CO2CH3
2-F 2-Br 3-Cl 3-CO2CH3 2-C2H5-3-Br 2-c-Pr-3-CN
2-I 3-Br 2-CH(CH3)3 2-Br-3-CN 2-Br-3-CO2CH3 2-CH(CH3)3-3-Br
通式I-12如下所示：
表7
R8 R8 R8 R8 R8 R8
- 1-H-2-Cl 1-H-2-SCH3 1-c-Pr 1-H-2-CO2CH3 1-C2H5-2-CH3
1-CH3 1-H-2-Br 1-H-2-CH(CH3)2 1-CH2CH(CH3)2 1-H-2-CO2C2H5 1-C2H5-2-Br
1-C2H5 1-H-2-CH3 1-H-2-SO2CH3 1-CH3-2-Cl 1-H-2-C(CH3)3 1-C(CH3)3-2-Cl
1-CH(CH3)2 1-H-2-C2H5 1,2-2CH3 1-CH3-2-Br 1-H-2-c-Pr 1-CH3-2-C(CH3)3
1-CH2CF3 1-H-2-CF3 1-CH3-2-I 1-CH3-2-CF3 1-H-2-CH2CH2CH3 1-CH3-2-SCH3
1-H-2-F 1-H-2-CHF2 1-CH2CH2CH3 1-C2H5-2-CF3 1-CH3-2-C2H5
通式I-13、I-14、I-15、I-16、I-17、I-18、I-19、I-20、I-21、I-22、I-23如下所示：
表8
R8 R8 R8 R8 R8 R8 R8 R8
- NH2 CHF2 OC2H5 CH2CH2CF3 NHCOCF3 c-Pr NHC2H5
F CH3 SCH3 CO2CH3 SO2CH3 NHCO2CH3 NH-c-Pr OCHF2
Cl C2H5 CN CHF2CH3 SO2CF3 NHCO2C2H5 NHCH(CH3)2 CF(CF3)2
Br CF3 OCH3 CH(CH3)2 CO2C2H5 NHCO2CH(CH3)2 NHC(CH3)3 OCF(CF3)2
I CH2F OCF3 C(CH3)3 NHCOCH3 NHCO2C(CH3)3 N(CH3)2 OCH(CH3)2
通式I-24、I-25、I-26、I-27如下所示：
表9
R8 R8 R8 R8 R8
- 1-H-5-NH2 1-H-3-C2H5 1-CH3-5-CHF2 1-H-5-CO2C2H5
1-CH3 1-H-5-CH2F 1-H-3-OCH3 1-H-5-C(CH3)3 1-H-3-CH(CH3)2
1-C2H5 1-H-5-CH3 1-H-3-SCH3 1-H-5-CH(CH3)2 1-CH3-5-CO2CH3
1-CHF2 1-H-5-CHF2 1-H-3-CHF2 1-H-5-N(CH3)2 1-C(CH3)3-5-CH3
1-C(CH3)3 1-H-5-CF3 1-C2H5-5-Br 1-CH2CH2CH3 1-CH3-5-N(CH3)2
1-CH2CF3 1,5-2CH3 1-C2H5-5-CN 1-CH3-5-OCH3 1-CH3-5-OCH(CH3)2
1-CH(CH3)2 1-H-5-SCH3 1-CH3-5-NH2 1-H-3-CO2CH3 1-CH3-5-OC(CH3)3
1-H-5-Cl 1-H-5-OCH3 1-C2H5-5-NH2 1-H-3-CO2C2H5 1-C(CH3)3-5-NH2
1-H-5-F 1-H-3-CF3 1-CH3-5-CN 1-H-5-CO2CH3 1-CH(CH3)2-5-Br
1-H-3-F 1-H-3-CH3 1-C2H5-5-CN 1-C(CH3)3-5-Br 1-CH(CH3)2-5-Cl
1-H-3-Cl 1-H-3-c-Pr 1-CH3-5-SCH3 1-CH2CH(CH3)2 1-CH(CH3)2-5-NH2
1-H-3-Br 1-H-5-c-Pr 1-H-3-C(CH3)3 1-C(CH3)3-5-Cl 1-CH(CH3)2-5-CN
1-H-3-CN 1-CH3-5-Br 1-H-5-SO2CH3 1-C(CH3)3-5-CN 1-CH3-3-OCHF2
1-H-5-CN 1-CH3-5-Cl 1-C2H5-5-CH3 1-CH3-5-OCHF2 1-CH3-3-OC(CH3)3
本发明中的部分化合物可以用表10-13中列出的具体化合物来说明，但并不限定本发明。
表10：Q选自Q1；所选通式、R1、R2、R8具体见下表。
编号 通式 R1 R2 R8 编号 通式 R1 R2 R8
1 I-1 H CH2 - 2 I-7 Br O 1-CH3-2-Cl
3 I-1 H O - 4 I-7 H NH 1-CH3-2-Cl
5 I-1 Cl O - 6 I-7 H N(CH3) 1-CH3-2-Cl
7 I-1 Br O - 8 I-8 H CH2 2-CF3
9 I-1 H NH - 10 I-8 H O 2-CF3
11 I-1 H N(CH3) - 12 I-8 Cl O 2-CF3
13 I-1 H CH2 2-Cl 14 I-8 Br O 2-CF3
15 I-1 H O 2-Cl 16 I-8 H NH 2-CF3
17 I-1 Cl O 2-Cl 18 I-8 H N(CH3) 2-CF3
19 I-1 Br O 2-Cl 20 I-8 H CH2 2-Cl
21 I-1 H NH 2-Cl 22 I-8 H O 2-Cl
23 I-1 H N(CH3) 2-Cl 24 I-8 Cl O 2-Cl
25 I-1 H CH2 2-CF3 26 I-8 Br O 2-Cl
27 I-1 H O 2-CF3 28 I-8 H NH 2-Cl
29 I-1 Cl O 2-CF3 30 I-8 H N(CH3) 2-Cl
31 I-1 Br O 2-CF3 32 I-9 H CH2 2-CF3
33 I-1 H NH 2-CF3 34 I-9 H O 2-CF3
35 I-1 H N(CH3) 2-CF3 36 I-9 Cl O 2-CF3
37 I-1 H CH2 2,3-2OCH3 38 I-9 Br O 2-CF3
39 I-1 H O 2,3-2OCH3 40 I-9 H NH 2-CF3
41 I-1 Cl O 2,3-2OCH3 42 I-9 H N(CH3) 2-CF3
43 I-1 Br O 2,3-2OCH3 44 I-9 H CH2 2-Cl
45 I-1 H NH 2,3-2OCH3 46 I-9 H O 2-Cl
47 I-1 H N(CH3) 2,3-2OCH3 48 I-9 Cl O 2-Cl
49 I-2 H CH2 - 50 I-9 Br O 2-Cl
51 I-2 H O - 52 I-9 H NH 2-Cl
53 I-2 Cl O - 54 I-9 H N(CH3) 2-Cl
55 I-2 Br O - 56 I-10 H CH2 2-CF3
57 I-2 H NH - 58 I-10 H O 2-CF3
59 I-2 H N(CH3) - 60 I-10 Cl O 2-CF3
61 I-2 H CH2 2-Cl 62 I-10 Br O 2-CF3
63 I-2 H O 2-Cl 64 I-10 H NH 2-CF3
65 I-2 Cl O 2-Cl 66 I-10 H N(CH3) 2-CF3
67 I-2 Br O 2-Cl 68 I-10 H CH2 2-Cl
69 I-2 H NH 2-Cl 70 I-10 H O 2-Cl
71 I-2 H N(CH3) 2-Cl 72 I-10 Cl O 2-Cl
73 I-2 H CH2 2-CN 74 I-10 Br O 2-Cl
75 I-2 H O 2-CN 76 I-10 H NH 2-Cl
77 I-2 Cl O 2-CN 78 I-10 H N(CH3) 2-Cl
79 I-2 Br O 2-CN 80 I-11 H CH2 2-CF3
81 I-2 H NH 2-CN 82 I-11 H O 2-CF3
83 I-2 H N(CH3) 2-CN 84 I-11 Cl O 2-CF3
85 I-2 H CH2 2-CF3 86 I-11 Br O 2-CF3
87 I-2 H O 2-CF3 88 I-11 H NH 2-CF3
89 I-2 Cl O 2-CF3 90 I-11 H N(CH3) 2-CF3
91 I-2 Br O 2-CF3 92 I-11 H CH2 2-Cl
93 I-2 H NH 2-CF3 94 I-11 H O 2-Cl
95 I-2 H N(CH3) 2-CF3 96 I-11 Cl O 2-Cl
97 I-2 H CH2 2-CHF2 98 I-11 Br O 2-Cl
99 I-2 H O 2-CHF2 100 I-11 H NH 2-Cl
101 I-2 Cl O 2-CHF2 102 I-11 H N(CH3) 2-Cl
103 I-2 Br O 2-CHF2 104 I-12 H CH2 1-H-2-CF3
105 I-2 H NH 2-CHF2 106 I-12 H O 1-H-2-CF3
107 I-2 H N(CH3) 2-CHF2 108 I-12 Cl O 1-H-2-CF3
109 I-2 H CH2 2-CH3 110 I-12 Br O 1-H-2-CF3
111 I-2 H O 2-CH3 112 I-12 H NH 1-H-2-CF3
113 I-2 Cl O 2-CH3 114 I-12 H N(CH3) 1-H-2-CF3
115 I-2 Br O 2-CH3 116 I-12 H CH2 1-CH3-2-Cl
117 I-2 H NH 2-CH3 118 I-12 H O 1-CH3-2-Cl
119 I-2 H N(CH3) 2-CH3 120 I-12 Cl O 1-CH3-2-Cl
121 I-2 H CH2 2-OCH3 122 I-12 Br O 1-CH3-2-Cl
123 I-2 H O 2-OCH3 124 I-12 H NH 1-CH3-2-Cl
125 I-2 Cl O 2-OCH3 126 I-12 H N(CH3) 1-CH3-2-Cl
127 I-2 Br O 2-OCH3 128 I-13 H CH2 CF3
129 I-2 H NH 2-OCH3 130 I-13 H O CF3
131 I-2 H N(CH3) 2-OCH3 132 I-13 Cl O CF3
133 I-2 H CH2 3-Br 134 I-13 Br O CF3
135 I-2 H O 3-Br 136 I-13 H NH CF3
137 I-2 Cl O 3-Br 138 I-13 H N(CH3) CF3
139 I-2 Br O 3-Br 140 I-13 H CH2 Cl
141 I-2 H NH 3-Br 142 I-13 H O Cl
143 I-2 H N(CH3) 3-Br 144 I-13 Cl O Cl
145 I-2 H CH2 3-CN 146 I-13 Br O Cl
147 I-2 H O 3-CN 148 I-13 H NH Cl
149 I-2 Cl O 3-CN 150 I-13 H N(CH3) Cl
151 I-2 Br O 3-CN 152 I-13 H CH2 Br
153 I-2 H NH 3-CN 154 I-13 H O Br
155 I-2 H N(CH3) 3-CN 156 I-13 Cl O Br
157 I-2 H CH2 3-CF3 158 I-13 Br O Br
159 I-2 H O 3-CF3 160 I-13 H NH Br
161 I-2 Cl O 3-CF3 162 I-13 H N(CH3) Br
163 I-2 Br O 3-CF3 164 I-14 H CH2 CF3
165 I-2 H NH 3-CF3 166 I-14 H O CF3
167 I-2 H N(CH3) 3-CF3 168 I-14 Cl O CF3
169 I-2 H CH2 3-CH3 170 I-14 Br O CF3
171 I-2 H O 3-CH3 172 I-14 H NH CF3
173 I-2 Cl O 3-CH3 174 I-14 H N(CH3) CF3
175 I-2 Br O 3-CH3 176 I-14 H CH2 Cl
177 I-2 H NH 3-CH3 178 I-14 H O Cl
179 I-2 H N(CH3) 3-CH3 180 I-14 Cl O Cl
181 I-3 H CH2 2-Cl 182 I-14 Br O Cl
183 I-3 H O 2-Cl 184 I-14 H NH Cl
185 I-3 Cl O 2-Cl 186 I-14 H N(CH3) Cl
187 I-3 Br O 2-Cl 188 I-14 H CH2 Br
189 I-3 H NH 2-Cl 190 I-14 H O Br
191 I-3 H N(CH3) 2-Cl 192 I-14 Cl O Br
193 I-3 H CH2 2-CN 194 I-14 Br O Br
195 I-3 H O 2-CN 196 I-14 H NH Br
197 I-3 Cl O 2-CN 198 I-14 H N(CH3) Br
199 I-3 Br O 2-CN 200 I-15 H CH2 CF3
201 I-3 H NH 2-CN 202 I-15 H O CF3
203 I-3 H N(CH3) 2-CN 204 I-15 Cl O CF3
205 I-3 H CH2 3-CF3 206 I-15 Br O CF3
207 I-3 H O 3-CF3 208 I-15 H NH CF3
209 I-3 Cl O 3-CF3 210 I-15 H N(CH3) CF3
211 I-3 Br O 3-CF3 212 I-15 H CH2 Cl
213 I-3 H NH 3-CF3 214 I-15 H O Cl
215 I-3 H N(CH3) 3-CF3 216 I-15 Cl O Cl
217 I-3 H CH2 3-CH3 218 I-15 Br O Cl
219 I-3 H O 3-CH3 220 I-15 H NH Cl
221 I-3 Cl O 3-CH3 222 I-15 H N(CH3) Cl
223 I-3 Br O 3-CH3 224 I-16 H CH2 Cl
225 I-3 H NH 3-CH3 226 I-16 H O Cl
227 I-3 H N(CH3) 3-CH3 228 I-16 Cl O Cl
229 I-3 H CH2 6-Cl 230 I-16 Br O Cl
231 I-3 H O 6-Cl 232 I-16 H NH Cl
233 I-3 Cl O 6-Cl 234 I-16 H N(CH3) Cl
235 I-3 Br O 6-Cl 236 I-17 H CH2 Cl
237 I-3 H NH 6-Cl 238 I-17 H O Cl
239 I-3 H N(CH3) 6-Cl 240 I-17 Cl O Cl
241 I-3 H CH2 6-CN 242 I-17 Br O Cl
243 I-3 H O 6-CN 244 I-17 H NH Cl
245 I-3 Cl O 6-CN 246 I-17 H N(CH3) Cl
247 I-3 Br O 6-CN 248 I-18 H CH2 Cl
249 I-3 H NH 6-CN 250 I-18 H O Cl
251 I-3 H N(CH3) 6-CN 252 I-18 Cl O Cl
253 I-3 H CH2 6-CF3 254 I-18 Br O Cl
255 I-3 H O 6-CF3 256 I-18 H NH Cl
257 I-3 Cl O 6-CF3 258 I-18 H N(CH3) Cl
259 I-3 Br O 6-CF3 260 I-19 H CH2 Cl
261 I-3 H NH 6-CF3 262 I-19 H O Cl
263 I-3 H N(CH3) 6-CF3 264 I-19 Cl O Cl
265 I-4 H CH2 - 266 I-19 Br O Cl
267 I-4 H O - 268 I-19 H NH Cl
269 I-4 Cl O - 270 I-19 H N(CH3) Cl
271 I-4 Br O - 272 I-20 H CH2 Cl
273 I-4 H NH - 274 I-20 H O Cl
275 I-4 H N(CH3) - 276 I-20 Cl O Cl
277 I-4 H CH2 2-Cl 278 I-20 Br O Cl
279 I-4 H O 2-Cl 280 I-20 H NH Cl
281 I-4 Cl O 2-Cl 282 I-20 H N(CH3) Cl
283 I-4 Br O 2-Cl 284 I-21 H CH2 Cl
285 I-4 H NH 2-Cl 286 I-21 H O Cl
287 I-4 H N(CH3) 2-Cl 288 I-21 Cl O Cl
289 I-4 H CH2 2-CF3 290 I-21 Br O Cl
291 I-4 H O 2-CF3 292 I-21 H NH Cl
293 I-4 Cl O 2-CF3 294 I-21 H N(CH3) Cl
295 I-4 Br O 2-CF3 296 I-22 H CH2 Cl
297 I-4 H NH 2-CF3 298 I-22 H O Cl
299 I-4 H N(CH3) 2-CF3 300 I-22 Cl O Cl
301 I-4 H CH2 2-CN 302 I-22 Br O Cl
303 I-4 H O 2-CN 304 I-22 H NH Cl
305 I-4 Cl O 2-CN 306 I-22 H N(CH3) Cl
307 I-4 Br O 2-CN 308 I-23 H CH2 CF3
309 I-4 H NH 2-CN 310 I-23 H O CF3
311 I-4 H N(CH3) 2-CN 312 I-23 Cl O CF3
313 I-4 H CH2 2,4-2Cl 314 I-23 Br O CF3
315 I-4 H O 2,4-2Cl 316 I-23 H NH CF3
317 I-4 Cl O 2,4-2Cl 318 I-23 H N(CH3) CF3
319 I-4 Br O 2,4-2Cl 320 I-23 H CH2 Cl
321 I-4 H NH 2,4-2Cl 322 I-23 H O Cl
323 I-4 H N(CH3) 2,4-2Cl 324 I-23 Cl O Cl
325 I-5 H CH2 - 326 I-23 Br O Cl
327 I-5 H O - 328 I-23 H NH Cl
329 I-5 Cl O - 330 I-23 H N(CH3) Cl
331 I-5 Br O - 332 I-24 H CH2 1-CH3-5-Cl
333 I-5 H NH - 334 I-24 H O 1-CH3-5-Cl
335 I-5 H N(CH3) - 336 I-24 Cl O 1-CH3-5-Cl
337 I-6 H CH2 1-H-2-CF3 338 I-24 Br O 1-CH3-5-Cl
339 I-6 H O 1-H-2-CF3 340 I-24 H NH 1-CH3-5-Cl
341 I-6 Cl O 1-H-2-CF3 342 I-24 H N(CH3) 1-CH3-5-Cl
343 I-6 Br O 1-H-2-CF3 344 I-25 H CH2 1-CH3-5-Cl
345 I-6 H NH 1-H-2-CF3 346 I-25 H O 1-CH3-5-Cl
347 I-6 H N(CH3) 1-H-2-CF3 348 I-25 Cl O 1-CH3-5-Cl
349 I-6 H CH2 1-CH3-2-Cl 350 I-25 Br O 1-CH3-5-Cl
351 I-6 H O 1-CH3-2-Cl 352 I-25 H NH 1-CH3-5-Cl
353 I-6 Cl O 1-CH3-2-Cl 354 I-25 H N(CH3) 1-CH3-5-Cl
355 I-6 Br O 1-CH3-2-Cl 356 I-26 H CH2 1-H-3-CF3
357 I-6 H NH 1-CH3-2-Cl 358 I-26 H O 1-H-3-CF3
359 I-6 H N(CH3) 1-CH3-2-Cl 360 I-26 Cl O 1-H-3-CF3
361 I-7 H CH2 1-H-2-CF3 362 I-26 Br O 1-H-3-CF3
363 I-7 H O 1-H-2-CF3 364 I-26 H NH 1-H-3-CF3
365 I-7 Cl O 1-H-2-CF3 366 I-26 H N(CH3) 1-H-3-CF3
367 I-7 Br O 1-H-2-CF3 368 I-27 H CH2 1-H-3-CF3
369 I-7 H NH 1-H-2-CF3 370 I-27 H O 1-H-3-CF3
371 I-7 H N(CH3) 1-H-2-CF3 372 I-27 Cl O 1-H-3-CF3
373 I-7 H CH2 1-CH3-2-Cl 374 I-27 Br O 1-H-3-CF3
375 I-7 H O 1-CH3-2-Cl 376 I-27 H NH 1-H-3-CF3
377 I-7 Cl O 1-CH3-2-Cl 378 I-27 H N(CH3) 1-H-3-CF3
“-”表示无取代，下同。
表11：Q选自Q2，R3＝CH3；所选通式、R8具体见下表。
编号 通式 R8 编号 通式 R8 编号 通式 R8
1 I-1 - 2 I-3 6-CF3 3 I-13 CF3
4 I-1 2-Cl 5 I-4 - 6 I-13 Cl
7 I-1 2-CF3 8 I-4 2-Cl 9 I-13 Br
10 I-1 2,3-2OCH3 11 I-4 2-CF3 12 I-14 CF3
13 I-2 - 14 I-4 2-CN 15 I-14 Cl
16 I-2 2-Cl 17 I-4 2,4-2Cl 18 I-14 Br
19 I-2 2-CN 20 I-5 - 21 I-15 CF3
22 I-2 2-CF3 23 I-6 1-H-2-CF3 24 I-15 Cl
25 I-2 2-CHF2 26 I-6 1-CH3-2-Cl 27 I-16 Cl
28 I-2 2-CH3 29 I-7 1-H-2-CF3 30 I-17 Cl
31 I-2 2-OCH3 32 I-7 1-CH3-2-Cl 33 I-18 Cl
34 I-2 3-Br 35 I-8 2-CF3 36 I-19 Cl
37 I-2 3-CN 38 I-8 2-Cl 39 I-20 Cl
40 I-2 3-CF3 41 I-9 2-CF3 42 I-21 Cl
43 I-2 3-CH3 44 I-9 2-Cl 45 I-22 Cl
46 I-3 2-Cl 47 I-10 2-CF3 48 I-23 CF3
49 I-3 2-CN 50 I-10 2-Cl 51 I-23 Cl
52 I-3 3-CF3 53 I-11 2-CF3 54 I-24 1-CH3-5-Cl
55 I-3 3-CH3 56 I-11 2-Cl 57 I-25 1-CH3-5-Cl
58 I-3 6-Cl 59 I-12 1-H-2-CF3 60 I-26 1-H-3-CF3
61 I-3 6-CN 62 I-12 1-CH3-2-Cl 63 I-27 1-H-3-CF3
表12：Q选自Q3；所选通式、R4、R8具体见下表。
编号 通式 R4 R8 编号 通式 R4 R8
1 I-1 O - 2 I-7 N(CH3) 1-CH3-2-Cl
3 I-1 N(CH3) - 4 I-8 O 2-CF3
5 I-1 O 2-Cl 6 I-8 N(CH3) 2-CF3
7 I-1 N(CH3) 2-Cl 8 I-8 O 2-Cl
9 I-1 O 2-CF3 10 I-8 N(CH3) 2-Cl
11 I-1 N(CH3) 2-CF3 12 I-9 O 2-CF3
13 I-1 O 2,3-2OCH3 14 I-9 N(CH3) 2-CF3
15 I-1 N(CH3) 2,3-2OCH3 16 I-9 O 2-Cl
17 I-2 O - 18 I-9 N(CH3) 2-Cl
19 I-2 N(CH3) - 20 I-10 O 2-CF3
21 I-2 O 2-Cl 22 I-10 N(CH3) 2-CF3
23 I-2 N(CH3) 2-Cl 24 I-10 O 2-Cl
25 I-2 O 2-CN 26 I-10 N(CH3) 2-Cl
27 I-2 N(CH3) 2-CN 28 I-11 O 2-CF3
29 I-2 O 2-CF3 30 I-11 N(CH3) 2-CF3
31 I-2 N(CH3) 2-CF3 32 I-11 O 2-Cl
33 I-2 O 2-CHF2 34 I-11 N(CH3) 2-Cl
35 I-2 N(CH3) 2-CHF2 36 I-12 O 1-H-2-CF3
37 I-2 O 2-CH3 38 I-12 N(CH3) 1-H-2-CF3
39 I-2 N(CH3) 2-CH3 40 I-12 O 1-CH3-2-Cl
41 I-2 O 2-OCH3 42 I-12 N(CH3) 1-CH3-2-Cl
43 I-2 N(CH3) 2-OCH3 44 I-13 O CF3
45 I-2 O 3-Br 46 I-13 N(CH3) CF3
47 I-2 N(CH3) 3-Br 48 I-13 O Cl
49 I-2 O 3-CN 50 I-13 N(CH3) Cl
51 I-2 N(CH3) 3-CN 52 I-13 O Br
53 I-2 O 3-CF3 54 I-13 N(CH3) Br
55 I-2 N(CH3) 3-CF3 56 I-14 O CF3
57 I-2 O 3-CH3 58 I-14 N(CH3) CF3
59 I-2 N(CH3) 3-CH3 60 I-14 O Cl
61 I-3 O 2-Cl 62 I-14 N(CH3) Cl
63 I-3 N(CH3) 2-Cl 64 I-14 O Br
65 I-3 O 2-CN 66 I-14 N(CH3) Br
67 I-3 N(CH3) 2-CN 68 I-15 O CF3
69 I-3 O 3-CF3 70 I-15 N(CH3) CF3
71 I-3 N(CH3) 3-CF3 72 I-15 O Cl
73 I-3 O 3-CH3 74 I-15 N(CH3) Cl
75 I-3 N(CH3) 3-CH3 76 I-16 O Cl
77 I-3 O 6-Cl 78 I-16 N(CH3) Cl
79 I-3 N(CH3) 6-Cl 80 I-17 O Cl
81 I-3 O 6-CN 82 I-17 N(CH3) Cl
83 I-3 N(CH3) 6-CN 84 I-18 O Cl
85 I-3 O 6-CF3 86 I-18 N(CH3) Cl
87 I-3 N(CH3) 6-CF3 88 I-19 O Cl
89 I-4 O - 90 I-19 N(CH3) Cl
91 I-4 N(CH3) - 92 I-20 O Cl
93 I-4 O 2-Cl 94 I-20 N(CH3) Cl
95 I-4 N(CH3) 2-Cl 96 I-21 O Cl
97 I-4 O 2-CF3 98 I-21 N(CH3) Cl
99 I-4 N(CH3) 2-CF3 100 I-22 O Cl
101 I-4 O 2-CN 102 I-22 N(CH3) Cl
103 I-4 N(CH3) 2-CN 104 I-23 O CF3
105 I-4 O 2,4-2Cl 106 I-23 N(CH3) CF3
107 I-4 N(CH3) 2,4-2Cl 108 I-23 O Cl
109 I-5 O - 110 I-23 N(CH3) Cl
111 I-5 N(CH3) - 112 I-24 O 1-CH3-5-Cl
113 I-6 O 1-H-2-CF3 114 I-24 N(CH3) 1-CH3-5-Cl
115 I-6 N(CH3) 1-H-2-CF3 116 I-25 O 1-CH3-5-Cl
117 I-6 O 1-CH3-2-Cl 118 I-25 N(CH3) 1-CH3-5-Cl
119 I-6 N(CH3) 1-CH3-2-Cl 120 I-26 O 1-H-3-CF3
121 I-7 O 1-H-2-CF3 122 I-26 N(CH3) 1-H-3-CF3
123 I-7 N(CH3) 1-H-2-CF3 124 I-27 O 1-H-3-CF3
125 I-7 O 1-CH3-2-Cl 126 I-27 N(CH3) 1-H-3-CF3
表13：Q选自Q4，R4＝O，R5＝CH3；所选通式、R8具体见下表。
编号 通式 R8 编号 通式 R8 编号 通式 R8
1 I-1 - 2 I-3 6-CF3 3 I-13 CF3
4 I-1 2-Cl 5 I-4 - 6 I-13 Cl
7 I-1 2-CF3 8 I-4 2-Cl 9 I-13 Br
10 I-1 2,3-2OCH3 11 I-4 2-CF3 12 I-14 CF3
13 I-2 - 14 I-4 2-CN 15 I-14 Cl
16 I-2 2-Cl 17 I-4 2,4-2Cl 18 I-14 Br
19 I-2 2-CN 20 I-5 - 21 I-15 CF3
22 I-2 2-CF3 23 I-6 1-H-2-CF3 24 I-15 Cl
25 I-2 2-CHF2 26 I-6 1-CH3-2-Cl 27 I-16 Cl
28 I-2 2-CH3 29 I-7 1-H-2-CF3 30 I-17 Cl
31 I-2 2-OCH3 32 I-7 1-CH3-2-Cl 33 I-18 Cl
34 I-2 3-Br 35 I-8 2-CF3 36 I-19 Cl
37 I-2 3-CN 38 I-8 2-Cl 39 I-20 Cl
40 I-2 3-CF3 41 I-9 2-CF3 42 I-21 Cl
43 I-2 3-CH3 44 I-9 2-Cl 45 I-22 Cl
46 I-3 2-Cl 47 I-10 2-CF3 48 I-23 CF3
49 I-3 2-CN 50 I-10 2-Cl 51 I-23 Cl
52 I-3 3-CF3 53 I-11 2-CF3 54 I-24 1-CH3-5-Cl
55 I-3 3-CH3 56 I-11 2-Cl 57 I-25 1-CH3-5-Cl
58 I-3 6-Cl 59 I-12 1-H-2-CF3 60 I-26 1-H-3-CF3
61 I-3 6-CN 62 I-12 1-CH3-2-Cl 63 I-27 1-H-3-CF3
本发明通式I化合物可由如下方法制备，除另有注明外，反应式中各基团定义同前。
通式I化合物Ia、Ib、Ic及Id可分别由通式IIa、IIb、IIc及IId与中间体III反应得到。
IIa中的Y为离去基团，选自OH、OCH3、SCH3、氯或溴。
通式IIb中的Z、IIc中的U及IId中的V均是离去基团，选自OCH3、SCH3、SO2CH3、SO2CF3、氟、氯或溴。
当Y选自OH时，反应需在酸性条件下反应，酸可以选自对甲苯磺酸或乙酸。所用溶剂可以选自甲苯、二甲苯、苯、溴苯、氯苯或者硝基苯等。反应温度可在室温至溶剂沸点温度之间，通常为20～200℃。反应时间为30分钟至20小时，通常1～10小时。
当Y选自OCH3、SCH3、氯或溴；Z、U及V选自OCH3、SCH3、SO2CH3、SO2CF3、氟、氯或溴时，反应需要在碱性条件下反应，适宜的碱选自选自如氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、三乙胺、DBU(8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯)、吡啶、DMAP(N,N-二甲基吡啶)、氢化钠、氢化钾、氨基钠、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠或叔丁醇钾等。反应在适宜的溶剂中进行，适宜的溶剂可选自如四氢呋喃、乙腈、甲醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇、甲苯、二甲苯、苯、N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、三氯甲烷、丙酮或丁酮等。反应温度可在室温至溶剂沸点温度之间，通常为20～130℃。反应时间为30分钟至20小时，通常1～10小时。
通式IIa、IIb、IIc及IId所示的化合物部分由市售，也可通过已知方法制得，具体参见CN10180193、DE19838138、WO2010005692、EP2163549、JP09255674、EP409147、EP189097；Synthesis,2007,12,1887-1889；Journal of Medicinal Chemistry,2011,54(20),7138-7149等。
通式III所示的化合物部分由市售，也可通过已知方法制得，具体参见US20130129677、WO2013010453、WO2012027564、CN102093356、WO2003076427、US20120258947、US20060167023、WO2004069162、US20130237537、WO2010135568、WO2009121812、WO2004039774、EP1334972、US20050020645、WO2012031024、WO2012029070；Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters,2008,18(14),4204-4209；Heterocycles,2002,56(1-2),257-264；Heterocycles,2004,63(7),1555-1561等。
本发明的通式I化合物对农业或其他领域中的多种害虫都显示出优异的活性。因此，本发明还包括通式I化合物在农业和其他领域中用作制备杀虫剂药物的用途。
下面提及的病虫害的例子仅用来说明本发明，但绝不限定本发明。
通I化合物可用于防治下列害虫：
鞘翅目(Coleoptera)(甲虫)：豆象属种(Acanthoscelides spp.)(象虫)、菜豆象(Acanthoscelidesobtectus)(普通豌豆象)、白蜡窄吉丁(Agrilus planipennis)(花曲柳窄吉丁)、金针虫属种(Agriotesspp.)(金针虫)、光肩星天牛(Anoplophora glabripennis)(亚洲长角天牛)、棉铃象属种(Anthonomus spp.)(象甲科)、墨西哥棉铃象(Anthonomus grandis)(棉铃虫)、茧蜂属种(Aphidiusspp.)、象甲属种(Apion spp.)(象虫)、甘蔗金龟属种(Apogonia spp.)(蛴螬)、黑绒金龟(Atacniussprctulus)(黑绒金龟子)、甜菜隐食甲(Atomaria linearis)(小甜菜甲虫(pygmy mangold beetle)、守瓜属种(Aulacophore spp.)、甜菜象(Bothynoderes punctiventris)(甜菜根象虫)、豆象属种(Bruchus spp.)(象虫)、豌豆象(Bruchus pisorum)(豌豆象虫)、Cacoesia属种(Cacoesia spp.)、四纹豆象(Callosobruchus maculatus)(南方豇豆象虫)、黄斑露尾甲(Carpophilus hemipteras)(干果甲虫)、甜菜龟甲(Cassida vittata)、天牛属种(Ccrostcrna spp.),Ccrotoma属种(Ccrotoma spp.)(金滴虫(chrysomcids))、豆叶甲(Cerotoma trifur cata)(豆叶甲虫)、龟象属种(Ceutorhynchusspp.)(象虫)、白菜籽龟象(Ceutorhynchus assimilis)(白菜象鼻虫(cabbage seedpod weevil))、芜菁龟象(Ceutorhynchus napi)(卷心菜象虫(cabbage curculio))、跳甲属种(Chaetocnema spp.)(金滴虫)、Colaspis属种(Colaspis spp.)(土甲虫)、Conoderus scalaris、Conoderus stigmosus、李象(Conotrachelus nenuphar)(梅锥象甲),Cotinus nitidis(绿花金龟(Green June beetle))、石刁柏负泥虫(Crioceris asparagi)(石刁柏甲虫)、锈赤扁谷盗(Cryptolestes ferrugincus)(锈谷甲虫(rustygrainbeetle))、长角扁谷盗(Cryptolestes pusillus)(扁谷盗)、土耳其扁谷盗(Cryptolestesturcicus)(土耳其谷甲虫(Turkish grain beetle))、Ctenicera属种(Ctenicera spp.)(线虫)、象虫属种(Curculio spp.)(象虫)、圆头犀金龟属种(Cyclocephala spp.)(蛴螬)、密点细枝象(Cylindrocpturusadspersus)(向日葵草象虫(sunflower stem weevil))、芒果剪叶象(Deporaus marginatus)(芒果剪叶象虫(mango leaf-cutting weevil))、火腿皮蠢(Dermestes lardarius)(火腿皮蠢)、白腹皮蠢(Dermestes maculates)(白腹皮蠢)、叶甲属种(Diabrotica spp.)(叶甲)、墨西哥豆瓢虫(Epilachnavarivcstis)(墨西哥豆甲虫)、蛀茎象甲(raustinus cubae)、苍白根颈象(Hylobius pales)(好斗象甲(pales weevil))、叶象属种(Hypera spp.)(象虫)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)(紫苜蓿象鼻虫)、Hyperdoes属种(Hyperdoes spp.)(阿根廷茎象甲(Hyperodes weevil))、咖啡果小蠢(Hypothenemus hampei)(咖啡果甲虫)、齿小蠢属种(Ips spp.)(棘胫小蠢(engravers))、烟草甲(Lasioderma serricorne)(烟草甲虫)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)(科罗拉多马铃薯甲虫)、Liogenys fuscus、Liogenys suturalis、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)(稻水象甲)、粉蠢属种(Lyctus spp.)(木蠢蛾/粉蠢甲虫(powder post beetles))、Maecolaspis joliveti,Megascelis属种(Megascelis spp.)、玉米叩甲(Melanotus communis)、露尾甲属种(Meligethes spp.)、油菜露尾甲(Meligethes aeneus)(花金龟(blossom beetle))、五月金龟子(Melolontha melolontha)(普通欧洲金龟子)、Oberea brevis、线形筒天牛(Oberea linearis)、椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros)(椰枣甲虫(date palm beetle))、贸易锯谷盗(Oryzaephilus mercator)(市场锯谷盗(merchant grainbeetle))、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)(锯齿谷甲虫(sawtoothcd grain bcctlc))、喙象甲属种(Otiorhynchus spp.)(象虫)、黑角负泥虫(Oulema melanopus)(橙足负泥虫(cereal leafbeetle))、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、玫瑰短喙象属种(Pantomorus spp.)(象虫)、食叶鳃金龟属种(Phyllophaga spp.)(五月/六月金龟子),Phvllophaga cuyabana、黄条跳甲属种(Phyllotreta spp.)(金滴虫)、苹虎象属种(Phynchites spp.)、日本弧丽金龟(Popillia japonica)(日本金龟子)、大谷蠢(Prostephanus truncates)(大谷长蠢(larger grain borer))、谷蠢(Rhizopertha dominica)(谷小蛀虫(lesser grain borer))、根鳃金龟属种(Rhizotrogus spp.)(欧洲金龟子(Eurpoean chafer))、隐喙象属种(Rhynchophorus spp.)(象虫)、小蠢属种(Scolytus spp.)(木蠢蛾)、Shenophorus属种(Shenophorus spp.)(谷象)、豌豆叶象(Sitona lincatus)(豌豆叶象甲(pca leaf weevil))、米象属种(Sitophilus spp.)(谷象甲)、谷象(Sitophilus granaries)(谷虫(granary weevil))、米象(Sitophilusoryzae)(米象甲(rice weevil))、药材谷盗(Stegobium paniceum)(药材甲(drugstore beetle))、拟谷盗属种(Tribolium spp.)(面象虫)、赤拟谷盗(Tribolium castaneum)(赤拟谷盗(red flour beetle))、杂拟谷濡(Tribolium confusum)(杂拟谷盗(confused flour beetle))、花斑皮蠢(Trogodermavariabile)(仓库皮蠢(warehouse beetle))和Zabrus tenebioides。
革翅目(Dcrmaptcra)(蠼螋)。
脉翅目(Dictyoptera)(蟑螂)：德国小蠊(Blattella germanica)(德国小蠊(German cockroach))、东方蜚蠊(Blatta orientalis)(东方蠊)、宾夕法尼亚木蠊(Parcoblatta pennylvanica)、美洲大蠊(Periplaneta americana)(美洲蜚痨(American cockroach))、澳洲大蠊(Periplaneta australoasiae)(澳洲大蠊(Australian cockroach))、褐色大蠊(Pcriplancta brunnca)(褐色大蠊(brown cockroach))、烟色大蠊(Periplaneta fuliginosa)(黑胸大蠊(smokybrown cockroach))、蔗绿蜚蠊(Pyncoselussuninamensis)(蔗蠊(Surinam cockroach))和长须蜚蠊(Supella longipalpa)(褐带蜚蠊(brownbanded cockroach))。
双翅目(Diptera)(苍蝇)：伊蚊属种(Aedes spp.)(蚊)、紫苜蓿潜蝇(Agromyza frontella)(紫苜蓿潜蝇(alfalfa blotch leafminer))、潜蝇属种((Agromyza spp.)(潜叶蝇)、按实蝇属种(Anastrepha spp.)(果蝇)、加勒比按实蝇(Anastrepha suspensa)(加勒比按实蝇(Caribbean fruitfly))、疟蚊属种(Anopheles spp.)(蚊)、果实蝇属种(Batrocera spp.)(果蝇)、瓜实蝇(Bactroceracucurbitae)(瓜蝇)、桔小实蝇(Bactrocera dorsalis)(桔实蝇)、小条实蝇属种(Ceratitis spp.)(果蝇)、地中海小条实蝇(Ceratitis capitata)(地中海果蝇)、斑虻属种(Chrysops spp.)(鹿虻)、锥蝇属种(Cochliomyia spp.)(旋丽蝇幼虫)、廮蚊属种(Contarinia spp.)(廮蚊)、库蚊属种(Culexspp.)(蚊)、叶廮蚊属种(Dasineura spp.)(廮蚊)、油菜叶廮蚊(Dasineura brassicae)(卷心菜廮蚊)、地种蝇属种(Delia spp.)、灰地种蝇(Delia platura)(根蛆(seedcorn maggot))、果蝇属种(Drosophila spp.)(醋蝇)、厕蝇属种(Fannia spp.)(家蝇)、黄腹厕蝇(Fannia canicularis)(夏厕蝇(little house fly))、灰腹厕蝇(Fannia scalaris)(灰腹厕蝇)、大马胃蝇(Gasterophilusintestinalis)(马胃蝇)、Gracillia perseae、扰血蝇(Haematobia irritans)(角蝇)、黑蝇属种(Hylemyiaspp.)(根蛆(root maggot))、纹皮蝇(Hypoderma lineatum)(普通纹皮蝇(common cattle grub))、斑潜蝇属种(Liriomyza spp.)(潜叶蝇)、甘蓝斑潜蝇(Liriomyza brassica)(蛇行潜叶蝇(serpentineleafminer))、绵羊虱蝇(Melophagus ovinus)(绵羊蜱)、蝇属种(Musca spp.)(家蝇(muscid fly))、秋家蝇(Musca autumnalis)(秋家蝇(face fly))、家蝇(Vusca domestica)(家蝇(house fly))、羊狂蝇(Oestrus ovis)(羊鼻蝇(sheep bot fly))、欧洲麦秆蝇(Oscinella frit)(瑞典麦秆蝇)、甜菜泉蝇(Pegomyia betae)(菠菜潜叶蝇(beet leafminer))、麦蝇属种(Phorbia spp.)、胡萝卜茎蝇(Psilarosae)(胡萝卜锈蝇(carrotrust fly))、樱桃果蝇(Rhagoletis cerasi)(樱桃果蝇(cherry fruit fly))、苹果实蝇(Rhagoletis pomonella)(苹果蛆(apple maggot))、麦红吸浆虫(Sitodiplosismosellana)(橙色小麦花蚊(orange wheat blossom midge))、厩螫蝇(stomoxys calcitruns)(厩螫蝇(stable fly))、牛虻属种(Tahanus spp.)(马蝇)和大蚊属种(Tipula spp.)(大蚊)。
半翅目(Hemiptera)(蝽)：拟绿蝽(Acrosternum hilare)(绿蝽(green stink bug))、美洲谷长蝽(Blissus leucopterus)(长蝽(chinch bug))、马铃薯俊盲蝽(Calocoris norvegicus)(马铃薯盲蝽(potato mirid))、热带臭虫(Cimex hemipterus)(热带臭虫(tropical bed bug))、臭虫(Cimexlectularius)(臭虫(bed hug))、Daghertus fasciatus、Dichelops furcatus、棉黑翅红蝽(Dysdercussuturellus)(棉红蝽(cotton stainer))、Edessa meditabunda、欧扁盾蝽(Eurygaster maura)(谷虫(cereal bug))、Euschistus heros、褐臭蝽(Euschistus servus)(褐蝽(brown stink bug))、安氏角盲蝽(Helopeltis antonii)、茶角盲蝽(Helopeltis theivora)(tea blight plantbug)、蝽属种(Lagynotomusspp.)(蝽)、大稻缘蝽(Leptocorisa oratorius)、异稻缘蝽(Leptocorisa varicornis)、草盲蝽属种(Lygus spp.)(盲蝽(plant bug))、豆荚草盲蝽(Lygus hesperus)(western tarnished plant bug)、木槿曼粉蝽(Maconellicoccus hirsutus)、Neurocolpus longirostris、稻绿蝽(Nezara viridula)(southerngreen stink bug)、植盲蝽属种(PhyLocoris spp.)(盲蝽)、加利福尼亚植盲蝽(Phytocoriscalifornicus)、Phytocoris relativus,、Piezodorus guildingi、四线盲蝽(Poecilocapsuslineatus)(fourlined plant bug)、Psallus vaccinicola、Pseudacysta perseae、Scaptocoris castanea和锥蝽属种(Triatoma spp.)(吸血锥鼻虫(bloodsuckingconenose bug)/猎蝽(kissing bug))。
同翅目(Homoptera)(蚜虫、蚧、粉虱、叶蝉)：豌豆蚜(Acrythosiphonpisum)(豌豆蚜(peaaphid))、球蚜属种(Adelges spp.)(adelgids)、甘蓝粉虱(Aleurodes proletella)(卷心菜粉虱)、螺旋粉虱(Aleurodicus disperses)、丝绒粉虱(Aleurothrixus flccosus)(棉粉虱(woolly whitefly))、白轮盾蚧属种(Aluacaspis spp.)、Amrasca bigutella bigutella、沫蝉属种(Aphrophora spp.)(叶蝉(leafhopper))、红圆蚧(Aonidiella aurantii)(加利福尼亚红蚧(California red scale))、蚜虫属种(Aphis spp.)(蚜虫)、棉蚜(Aphis gossypii)(cotton aphid)、苹果蚜(Aphis pomi)(apple aphid)、茄无网蚜(Aulacorthitm solani)(毛地黄蚜(foxglove aphid))、粉虱属种(Bemisia spp.)(粉虱)、银叶粉虱(Bemisia argentifolii)、甘薯粉虱(Bemisia tabaci)(sweetpotato whitefly)、麦双尾蚜(Brachycolus noxius)(俄罗斯蚜(Russian aphid))、石刁柏小管蚜(Brachycorynclia asparagi)(石刁柏蚜(asparagus aphid))、Brevennia rehi、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)(卷心菜蚜)、蜡蚧属种(Ceroplastes spp.)(蚧)、红蜡蚧(Ceroplastes rubens)(red wax scale)、雪盾蚧属种(Chionaspisspp.)(蚧)、圆盾蚧属种(Chrysomphalus spp.)(蚧)、软蜡蚧属种(Coccus spp.)(蚧)、苹粉红劣蚜(Dysaphis plantaginea)(rosy apple aphid)、绿小叶蝉属种(Empoasca spp.)(叶蝉)、苹果棉蚜(Eriosoma lanigerum)(woolly apple aphid)、吹棉蚧(Icerya purchasi)(cottony cushion scale)、芒果黄线叶蝉(Idioscopus nitidulus)(mango leafhopper)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)(smallerbrown planthopper)、蛎盾蚧属种(Lepidosaphes spp.)、长管蚜属种(Macrosiphum spp.)、大戟长管蚜(Macrosiphum euphorbiae)(马铃薯蚜(potato aphid))、麦长管蚜(Macrosiphumgranarium)(英国麦蚜(English grain aphid))、蔷薇长管蚜(Macrosiphum rosae)(蔷薇蚜(roseaphid))、四线叶蝉(Macrosteles quadrilineatus)(紫莞叶蝉(aster leafhopper))、Mahanarvafrimbiolata、麦无网长管蚜(Metopolophium dirhodum)(蔷薇麦蚜(rose grain aphid))、Midislongicornis、桃蚜(Myzus persicae)(桃蚜(green peach aphid))、黑尾叶蝉属种(Nephotettix spp.)(叶蝉)、黑尾叶蝉(Nephotettix cinctipes)(绿叶蝉(green leafhopper))、褐飞虱(Nilaparvatalugens)(brown planthopper)、糠片盾蚧(Parlatoria pergandii)(chaff scale)、黑檀盾蚧(Parlatoriaziziphi)(ebony scale)、玉米花翅飞虱(Peregrinus maidis)(corn delphacid)、沫蝉属种(Philaenusspp.)(吹沫虫)、葡萄根瘤蚜(Phylloxera vitifoliae)(grape phylloxera)、去杉球蚧(Physokermespiceae)(spruce bud scale)、臀纹粉蚧属种(Planococcus spp.)(粉蚧)、粉蚧属种(Pseudococcusspp.)(粉蚧)、菠萝洁粉蚧(Pscudococcus brcvipcs)(pinc apple mcalybug)、梨园盾蚧(Quadraspidiotus perniciosus)(圣约瑟虫(San Jose scale))、蚜蚧属种(Rhapalosiphum spp.)(蚜虫)、玉米叶蚜(Rhapalosiphum maida)(玉米蚜(corn leaf aphid))、禾谷缢管蚜(Rhapalosiphumpadi)(oatbird-cherry aphid)、珠蜡蚧属种(Saissetia spp.)(蚧)、榄珠蜡蚧(Saissetia oleae)(黑蚧)、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)(麦二叉蚜(gr eenbug))、麦长管蚜(Sitobion avenge)(英国麦蚜)、白背飞虱(Sogatella furcifera)(white-backed planthopper)、彩斑蚜属种(Therioaphis spp.)(蚜虫)、纹蜡蚧属种(Toumeyella spp.)(蚧)、声蚜属种(Toxoptera spp.)(蚜虫)、白粉虱属种(Trialeurodes spp.)(粉虱)、温室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)(温室粉虱(greenhousewhitefly))、结翅白粉虱(Trialeurodes abutiloneus)(bandedwing whitefly)、尖盾蚧属种(Unaspisspp.)(蚧)、矢尖蛤(Unaspis yanonensis)(箭头蚧(arrowhead scale))和Zulia entreriana。
膜翅目(Hymenoptera)(蚂蚁、黄蜂和蜜蜂)：切叶蚁属种(Acromyrrmex spp.)、新疆菜叶蜂(Athalia rosae)、叶蚁属种(Atta spp.)(Ieafcutting ants)、黑蚁属种(Camponotus spp.)(木蚁(carpenter ant))、松叶蜂属种(Diprion spp.)(叶蜂(sawfly))、蚁属种(Formica spp.)(蚂蚁)、阿根廷蚁(Iridomyrmex humilis)(Argentineant)、厨蚁属亚种(Monomorium ssp.)、小家蚁(Monomorium minumum)(little black ant)、厨蚁(Monomorium pharaonis)(法老蚁(Pharaoh ant))、新松叶蜂属种(Neodiprion spp.)(叶蜂)、收获蚁属种(Pogonomyrmex spp.)(收获蚁)、马蜂属种(Polistes spp.)(胡蜂(paper wasp))、火蚁属种(Solenopsis spp.)(火蚁)、香家蚁(Tapoinomasessile)(香家蚁(odorous house ant))、铺道蚁属种(Tetranomorium spp.)(铺道蚁(pavement ant))、黄胡蜂属种(Vespula spp.)(小黄蜂(yellow jacket))和木蜂属种(Xylocopa spp.)(木蜂(carpenterbee))。
等翅目(Isoptera)(白蚁)：乳白蚁属种(Coptotcrmcs spp.)、曲颚白蚁(Coptotermescurvignathus)、法国白蚁(Coptotermes frenchii)、家白蚁(Coptotermes formosanus)(Formosansubterranean termite)、角白蚁属种(Cornitermes spp.)(长鼻白蚁(nasute termite))、砂白蚁属种(Cryptotermes spp.)(干木白蚁)、异白蚁属种(Heterotermes spp.)(沙漠土栖白蚁(desertsubterranean termite))、金黄异白蚁((IIeterotermes aureus)、木白蚁属种(Kalotermes spp.)(干木白蚁)、楹白蚁属种(Incistitermes spp.)(干木白蚁)、大白蚁属种(Macrotermes spp.)(培菌白蚁(fungus growing termite))、缘木白蚁属种((Marginitermes spp.)(干木白蚁)、锯白蚁属种(Microcerotermes spp.)(草白蚁(harvester termite))、稻麦小白蚁(Microtermes obesi)、原角白蚁属种(Procornitermes spp.)、散白蚁属种(Reticulitermes spp.)(土栖白蚁)、Reticulitermesbanyulensis、草地散白蚁(Reticulitermes grassei)、黄肢散白蚁(Reticulitermes flavipes)(东方土栖白蚁)、美小黄散白蚁(Reticulitermes hageni)、西方散白蚁(Reticulitermes hesperus)(西方土栖白蚁)、桑特散白蚁(Reticulitermes santonensis)、栖北散白蚁(Reticulitermes speratus)、美黑胫散白蚁(Reticulitermes tibialis)、美小黑散白蚁(Reticulitermes virginicus)、长鼻散白蚁属种(Schedorhinotermes spp.)和古白蚁属种(Zootermopsis spp.)(腐木白蚁)。
鳞翅目(Lepidoptera)(蛾和蝶)：Achoea janata,褐带卷蛾属种(Adoxophyes spp.)、棉褐带卷蛾(Adoxophyes orana)、地虎属种(Agrotis spp.)(切根虫)、小地蚕((Agrotis ipsilon)(黑切根虫)、棉叶波纹夜蛾(Alabama argillacea)(棉叶虫(cotton leafworm))、Amorbia cuneana,Amyelosistransitella(navel orangeworm)、Anacamptodes defectaria、棉条麦蛾(Anarsia lineatella)(peachtwig borer)、黄麻桥夜峨(Anomis sabulijera)(jute looper)、黎豆夜蛾(Anticarsiagemmatalis)(velvetbean caterpillar)、果树卷叶蛾(Archips argyrospila)(fruit tree leafroller)、蔷薇卷叶蛾(Archips rosana)(rose leaf roller)、卷蛾属种(Ar gyrotaenia spp.)(tortricid moths)、桔带卷蛾(Argyrotaenia citrana)(柑桔卷叶蛾(orange tortrix))、Autographa gamma、Bonagotacranaodcs、稻纵卷叶螟(Borbo cinnara)(rice leaf folder)、棉叶潜蛾(Bucculatrixthurberiella)(cotton leafperforator)、细蛾属种(Caloptilia spp.)(潜叶蛾)、Capua reticulana、桃蛀果蛾(Carposina niponensis)(桃果蛾(peach fruit moth))、禾草螟属种(Chilo spp.)、芒果横线尾夜蛾(Chlumetia transversa)(mango shoot borer)、玫瑰色卷蛾(Choristoneura rosaceana)(obliquebanded leaf roller)、夜蛾属种(Chrysodeixis spp.)、稻纵卷叶野螟(Cnaphalocerus medinalis)(草地卷叶蛾(grass leafroller))、豆粉蝶属种(Colias spp.)、荔枝爻纹细蛾(Conpomorpha cramerella)、芳香木蠢蛾(Cossus cossus)(木蠢蛾)、草螟属种(Crambus spp.)(Sod webworms)、李小食心虫(Cydia funebrana)(李果蛾(plum fruit moth))、梨小食心虫(Cydia molesta)(东方食心虫(orientalfruit moth))、豌豆蛀荚峨(Cydia nignicana)(pea moth)、苹果蠢蛾(Cydia pomonella)(苹果小卷蛾(codling moth)),Darna diducta、绢野螟属种(Diaphania spp.)(蛀茎虫(stem borer)),螟属种(Diatr aea spp.)(蛀茎虫(stalk bor er))、小蔗螟(Diatraea saccharalis)(sugarcane borer)、西南玉米杆草螟(Diatraea graniosella)(southwester corn borer)、金刚钻属种(Earias spp.)(棉铃虫)、埃及金刚钻(Earias insulata)(Egyptian bollworm)、翠纹金刚钻(Earias vitella)(rough northernbollworm)、Ecdytopopha aurantianum、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)(lessercornstalk borer)、浅褐苹果蛾(Epiphysias postruttana)(light brown apple moth)、粉斑螟属种(Ephestia spp.)(粉螟)、粉斑螟(Ephestia cautella)(almond moth)、烟草粉斑螟(Ephestiaelutella)(烟草螟(tobbaco moth))、地中海粉螟(Ephestia kuehniella)(Mediterranean flour moth)、Epimeces属种(Epimeces spp.)、夜小卷蛾(Epinotia aporema)、香蕉弄蝶(Erionota thrax)(bananaskipper)、女贞细卷蛾(Eupoecilia ambiguella)(葡萄浆果蛾(grape berry moth))、原切根虫(Euxoaauxiliaris)(army cutworm)、地老虎属种(Feltia spp.)(切根虫)、角剑夜蛾属种(Gortyna spp.)(蛀茎虫)、东方蛀果蛾(Grapholita molesta)(桃(杏)子食心虫(oriental fruit moth))、三纹螟蛾(Hedylepta indicata)(豆卷叶螟(bean leaf webber))、青虫属种(Helicoverpa spp.)(夜蛾)、棉铃虫(Helicoverpa armigera)(cotton bollworm)、谷实夜蛾(Helicoverpa zea)(玉米螟岭(螟岭虫/棉铃虫))、实夜蛾属种(Heliothis spp.)(夜蛾)、烟芽夜蛾(Heliothis virescens)(tobacco budworm)、菜心野螟(Hellula undalis)(cabbage webworm)、Indarbela属种(Indarbela spp.)(根蛀虫)、番茄蠢蛾(Keiferia lycopersicella)(tomato pinworm)、茄白翅野螟(Leucinodes orbonalis)(eggplant fruitborer)、旋纹潜蛾(Leucoptera malifoliella)、细蛾属种(Lithocollectis spp.),葡萄小卷叶蛾(Lobesiabotrana)(grape fruit moth)、Loxagrotis属种(Loxagrotis spp.)(夜蛾)、豆白线切根虫(Loxagrotisalbicosta)(western bean cutworm)、舞毒蛾(Lymantria dispar)(gypsy moth)、桃潜蛾(Lyonetiaclerkella)(苹果潜叶蛾(apple leafminer))、油棕榈袋蛾(Mahasena corbetti)(oil palmbagworm)、天幕毛虫属种(Malacosoma spp.)(tent caterpillars)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)(菜行军蛾(cabbage armyworm))、豆荚野螟(Maruca testulalis)(豆野螟)、袋蛾(Metisa plana)(结草虫)、Mythimna unipuncta(true armyworm)、Neoleucinodes elegantalis(小番茄蛀虫(small tomatoborer))、三点水螟(Nymphula depunctalis)(稻纵卷叶螟(rice caseworm))、冬尺蠖(Operophtherabrumata)(winter moth)、欧洲玉米螟(Ostrinia nubilalis)(欧洲玉米螟(European corn borer))、Oxydia vesulia、疆褐卷蛾(Pandemis cerasana)(普通葡萄卷叶蛾(common currant tortrix))、苹褐卷蛾(Pandemis heparana)(brown apple tortrix)、非洲达摩凤蝶(Papilio demodocus)、红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)(红铃虫(pink bollworm))、疆夜蛾属种(Peridroma spp.)(切根虫)、杂色地老虎(Peridroma saucia)(variegated cutworm)、咖啡潜叶蛾(Perileucoptera coffeella)(whitecoffee leafminer)、马铃薯块茎蛾(Phthorimaea operculella)(potato tuber moth)、柑桔叶潜蛾(Phyllocnisitis citrella)、细蛾属种(Phyllonorycter spp.)(潜叶蛾)、菜粉蝶(Pieris rapae)(外来菜青虫(imported cabbageworm))、首藉绿夜蛾(Plathypena scabra)、印度谷斑蛾(Plodiainterpunctella)(Indian meal moth)、菜蛾(Plutella xylostella)(diamondback moth)、葡萄浆果蛾(Polychrosis viteana)(grape berry moth)、桔果巢蛾(Prays endocarps)、油橄榄巢蛾(Prsys oleae)(olive moth)、粘虫属种(Pseudaletia spp.)(夜蛾)、Pseudaletia unipunctata(行军虫)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)(soybean looper)、尺蠖(Rachiplusia nu)、三化螟(Scirpophagaincertulas)、蛀茎夜峨属种(Sesamia spp.)(蛀茎虫)、稻蛀茎夜蛾(Sesamia inferens)(pink ricestemborer)、粉茎螟(Sesamia nonagrioides)、铜斑褐刺蛾(Setora nitens)、麦蛾(Sitotrogacerealella)(Angoumois grain moth)、葡萄长须卷蛾(Sparganothis pilleriana)、灰翅夜蛾属种(Spodoptera spp.)(行军虫)、甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)(甜菜行军虫(beet armyworm))、草地贪夜蛾(Spodoptcra fugipcrda)(秋季行军虫(fall armyworm))、南方灰翅夜蛾(Spodopteraoridania)(南方行军虫(southern armyworm))、兴透夜蛾属种(Synanthedon spp.)(根蛀虫)、Theclabasilides、Thermisia gemmatalis、衣蛾(Tineola bisselliella)(webbing clothes moth)、粉斑夜蛾(Trichoplusia ni)(cabbage looper)、番茄斑潜蝇(Tuts absoluta)、巢蛾属种(Yponomeuta spp.)、咖啡豹蠢蛾(Zeuzeracoffeae)(red branch borer)和Zeuzera pyrina(梨豹蠢蛾(leopard moth))。
食毛目((Mallophaga)羽虱(chewing lice))：羊羽虱(Bovicola ovis)(sheep biting louse)、火鸡短角羽虱(Menacanthus stramineus)(雏鸡羽虱(chicken body louse))和鸡羽虱(Menopongallinea)(普通鸡舍(common hen house))。
直翅目(Orthoptera)(蚱蜢、蝗虫和蟋蟀)：黑斑阿纳螽(Anabrus simplex)(摩门螽斯(Mormoncricket))、蝼蛄(Gryllotalpidae)(蝼蛄(mole cricket))、东亚飞蝗(Locusta migratoria)、蚱蜢属种(Melanoplus spp.)(蚱蜢)、纲翅细刺螽(Microcentrum retinerve)(角翅螽斯(angular wingedkatydid))、Pterophylla属种(Pterophylla spp.)(螽斯)、chistocerca gregaria、叉尾螽斯(Scudderiafurcata)(叉尾灌丛树螽(fork tailed bush katydid))和黑角隆脊蝗(Valanga nigricorni)。
虱目(Phthiraptera)(吸吮虱(sucking louse))：吸血虱属种(Haematopinus spp.)(牛虱和猪虱)、绵羊颚虱(Linognathus ovillus)(羊虱(sheep louse))、头虱(Pediculus humanus capitis)(体虱)、人体虱(Pediculus humanus humanus)(体虱)和阴虱(Pthirus pubis)(阴虱(crab louse))。
蚤目(Siphonaptera)(跳蚤)：犬栉首蚤(Ctenocephal ides canis)(dog flea)、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)(cat flea)和人蚤(Pulex irritans)(human flea)。
缨翅目(蓟马)：烟褐蓟马(Frankliniella fusca)(tobacco thrip)、西方花蓟马(Frankliniellaoccidentalis)(western flower thrips)、Frankliniella shultzei、威廉斯花蓟马(Frankliniellawilliamsi)(玉米蓟马(corn thrip))、温室蓟马(IIeliothrips haemorrhaidalis)(greenhouse thrip)、Riphiphorothrips cruentatus、硬蓟马属种(Scirtothrips spp)、桔梗蓟马(Scirtothrips cirri)(citrusthrip)、茶黄蓟马(Scirtothrips dorsalis)(yellow tea thrips)、Taeniothrips rhopalantennalis和蓟马属种(Thrips spp.)。
缨尾目(Thysanura)(蛀虫(bristletail))：衣鱼属种(Lepisma spp.)(蠢虫(silverfish))和小灶衣鱼属种(Thermobia spp.)(小灶鱼)。
螨目(Acarina)(螨(mite)和蝉(tick))：伍氏蜂盾螨(Acarapsis woodi)(蜜蜂气管内寄生螨(tracheal mite of honeybee))、粉螨属种(Acarus spp.)(食物螨)、粗脚粉螨(Acarus siro)(谷螨(grainmite))、芒果芽螨(Aceria mangiferae)(mango bud mite)、刺皮瘿螨属种(Aculops spp.)、番茄刺皮瘿螨(Aculops lycopersici)(tomato russet mite)、Aculops pelekasi、桔刺皮瘿螨(Aculuspelekassi)、斯氏刺瘿螨(Aculus schlechtendali)(苹刺瘿螨(apple rust mite))、美洲花蜱(Amblyomma amcricanum)(lone star tick)、牛蜱属种(Boophilus spp.)(蜱)、卵形短须蜱(Brevipalpus obovatus)(privet mite)、紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)(red and black flatmite)、脂蜱属种(Demodex spp.)(mange mites)、革蜱属种(Dermacentorspp.)(硬蜱)、美洲狗蜱(Dermacentor variabilis)(american dog tick)、屋尘螨(Dermatophagoides pteronyssinus)(housedust mite)、始叶螨属种(Eotetranycus spp.)、鹅耳枥始叶螨(Eotetranychus carpini)(黄蜘蛛螨(yellow spider mite))、上瘿螨属种(Epitimerus spp.)、瘿螨属种(Eriophyes spp.)、硬蜱属种(工；odes spp.)(蜱)、全爪螨属种((Metatetranycus spp.)、猫耳螨(Notoedres cati)、小爪螨属种(Oligonychus spp.)、咖啡小爪螨(Oligonychus coffee)、冬青小爪螨(Oligonychus ilicus)(southernred mite)、全爪螨属种(Panonychus spp.)、桔全爪螨(Panonychus cirri)(桔红蜘蛛(citrusred mite))、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)(欧洲红蜘蛛(European red mite))、桔皱叶刺瘿(Phyllocoptruta oleivora)(citrus rust mite)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemun latus)(广明螨(broad mite))、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)(褐狗蜱(brown dog tick))、根螨属种(Rhizoglyphus spp.)(根螨(bulb mite))、疥螨(Sarcoptes scabiei)(itch mite)、鳄梨顶冠瘿螨(Tegolophus perseaflorae)、叶螨属种(Tetranychus spp.)、二点叶螨(Tetranychus urticae)(二点蜘蛛螨(twospotted spider mite))和狄氏瓦螨(Varroa destructor)(蜜蜂螨)。
线虫纲(线虫)：滑刃线虫属种(Aphelenchoides spp.)(芽和叶以及松材线虫(bud and leaf&pine wood nematode))、刺线虫属种(Belonolaimus spp.)(sting nematodes)、小环线虫属种(Criconemella spp.)(ring nematodes)、犬恶丝虫(Dirofilaria immitis)(dog heartworm)、茎线虫属种(Ditylenchus spp.)(茎和球茎线虫)、棘皮线虫属种(Heterodera spp.)(cyst nematode)、玉米胞囊线虫(Heterodera zeae)(corn cyst nematode)、潜根线虫属种(Hirschmanniella spp.)(rootnematodes)、纽带线虫属种(Hoplolaimus spp.)(lance nematodes)、根结线虫属种(Meloidogynespp.)(根结线虫)、南方根结线虫((Meloidogyne incognita)(根结线虫)、旋盘尾丝虫(Onchocercavolvulus)(hook-tail worm)、短体线虫属种(PraLylenchus spp.)(腐线虫(lesion nematode))、穿孔线虫属种(Radopholus spp.)(穿孔线虫(burrowing nematode))和香蕉肾状线虫(Rotylenchusreniformis)(kidney-shaped nematode)。
综合纲(综合虫类)：白松虫(Scutigerella immaculata)。
特别地，对桃蚜、小菜蛾、粘虫，在较低剂量下仍具有很好的防治效果。
由于其积极的特性，上述化合物可有利地用于保护农业和园艺业重要的作物、家畜和种畜，以及人类常去的环境免于害虫的伤害。
为获得理想效果，化合物的用量因各种因素而改变，例如所用化合物、预保护的作物、有害生物的类型、感染程度、气候条件、施药方法、采用的剂型。
每公顷10克-5公斤的化合物剂量能提供充分的防治。
本发明还包括以通式I化合物作为活性组分的杀虫组合物。该杀虫组合物中活性组分的重量百分含量为0.1-99％。该组合物中还包括农业、林业、卫生上可接受的载体。
本发明的组合物可以制剂的形式施用。通式I化合物作为活性组分溶解或分散于载体中或配制成制剂以便作为杀虫使用时更易于分散。例如：这些化学制剂可被制成可湿性粉剂、油悬剂、水悬剂、水乳剂、水剂或乳油等。在这些组合物中，至少加入一种液体或固体载体，并且当需要时可以加入适当的表面活性剂。
本发明的技术方案还包括防治害虫的方法：将本发明有效量的杀虫组合物施于所述的害虫或其生长介质上。通常选择的较为适宜有效量为每公顷10克到1000克，优选有效量为每公顷20克到500克。
对于某些应用，例如在农业上可在本发明的杀虫组合物中加入一种或多种其它的杀菌剂、杀虫杀螨剂、除草剂、植物生长调节剂或肥料等，由此可产生附加的优点和效果。
应明确的是，在本发明的权利要求所限定的范围内，可进行各种变换和改动。
具体实施方式
以下具体的实例用来进一步说明本发明，但并不限制本发明。
合成实施例
实施例1：表10-63化合物的合成
(1)1-苄基-4-(吡咯林-1-基)-1,2,3,6-四氢吡啶的合成
将75.6g(0.4mol)N-苄基哌啶酮、四氢吡咯42.6g(0.6mol)依次加入到装有100mL甲苯的反应瓶中，反应体系用分水器连接，加入0.21g对甲苯磺酸，升温至回流，反应3小时，分出生成的水，减压浓缩干溶剂，得到褐色的油状物97g，未经提纯直接用于下一步。
(2)6-苄基-3,4,5,6,7,8-六氢-1,6-萘啶-2(1H)-酮的合成
将1-苄基-4-(吡咯林-1-基)-1,2,3,6-四氢吡啶48.4g(0.2mol)、丙烯酰胺45g(0.63mol)、对甲苯磺酸1.14g(0.006mol)加入到反应瓶中，升温至130℃，形成橙红色浑浊物，在此温度下搅拌反应2小时后，降温至100℃，小心加入100mL1,4-二氧六环，升温至120℃搅拌反应1小时，冷至室温搅拌30分钟，有大量固体析出，过滤，滤饼用100ml乙酸乙酯洗，得白色固体6-苄基-3,4,5,6,7,8-六氢-1,6-萘啶-2(1H)-酮，烘干得41g，未经进一步提纯直接用于下一步。
(3)6-苄基-5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶-2(1H)-酮的合成
将上面得到的41g 6-苄基-3,4,5,6,7,8-六氢-1,6-萘啶-2(1H)-酮加入到250mL的三口瓶中，随后加入乙酸125mL，搅拌下滴加9mL溴素以及50mL乙酸的混合溶液，溶液逐渐变为澄清。随后另取一个反应瓶加入50mL乙酸，并升温至回流，在此状态下滴加上述的溶液，经1小时滴加完毕，并在回流状态下保持1小时，将至室温，蒸除溶剂，用碳酸钠调节pH为8-9，并在冰浴下搅拌30分钟，过滤固体，烘干后得到28.8g 6-苄基-5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶-2(1H)-酮，纯度96％。
(4)6-苄基-2-氯-5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶的合成
将10.3g 6-苄基-5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶-2(1H)-酮加入到装有50ml三氯氧磷的反应瓶中，升温至回流反应6小时，冷至室温，减压蒸除多余的三氯氧磷，倒入冰水中，用碳酸钠调节pH为6-7，有固体析出，过滤，干燥得到浅黄色固体6-苄基-2-氯-5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶8.81g，熔点80.4℃。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm 2.85(t,J＝6.0Hz,2H),3.03(t,J＝6.0Hz,2H),3.61(s,2H),3.72(s,2H),7.08(d,J＝8.1Hz,1H),7.33-7.38(m,6H)。
(5)2-氯-5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶盐酸盐的合成
将10.3g(0.073mol)6-苄基-2-氯-5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶加入到装有150mL的500mL反应瓶中，室温搅拌下，滴加13.6g(0.095mol)1-氯乙基氯甲酸甲酯到反应液中，15分钟滴加完毕后，升温至回流反应，20小时后将至室温，减压蒸除溶剂后加入200ml甲醇，升温至回流反应3小时，减压蒸除溶剂后加入200mL乙酸乙酯，有白色固体析出，搅拌30分钟后过滤干燥得白色固体5.1g，熔点>300℃。
(6)表10-63化合物的合成
将1.23g(0.006mol)2-氯-5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶盐酸盐以及0.6g(0.006mol)特窗酸依次加入到装有30mL乙酸的反应瓶中，室温搅拌过夜。TLC监测反应完全后，减压蒸除溶剂，加入150mL二氯甲烷，依次加入150mL饱和碳酸氢钠的水溶液和150mL饱和食盐水洗，无水硫酸镁干燥，减压浓缩，随后通过柱层析(乙酸乙酯：石油醚＝1：3～1：1)得到浅黄色固体0.15g，熔点117.4℃。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm 2.99(t,J＝5.7Hz,2H),3.58(t,J＝5.7Hz,2H),4.67(s,2H),4.78(s,1H),4.89(s,2H),7.29(d,J＝8.1Hz,1H),7.63(d,J＝8.1Hz,1H)。
实施例2：表10-67化合物的合成
将0.4g(0.002mol)2-氯-5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶盐酸盐、0.53g(0.0022mol)3,4-二溴呋喃-2(5H)-酮(synthesis,2007,12,1887-1889，下同)、0.42g(0.003mol)无水碳酸钾依次加入到装有20mL N,N-二甲基甲酰胺的反应瓶中，室温搅拌3小时，TLC监测反应完全，倒入水中，用100ml乙酸乙酯萃取，随后用100ml饱和食盐水洗，无水硫酸镁干燥，减压浓缩，随后通过柱层析(乙酸乙酯：石油醚＝1：3～1：1)得到浅黄色固体0.13g，熔点148.5℃。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm 3.03(t,J＝5.7Hz,2H),3.94(t,J＝5.7Hz,2H),4.85(s,2H),5.07(s,2H),7.41(d,J＝8.1Hz,1H),7.72(d,J＝8.1Hz,1H)。
实施例3：表10-87化合物的合成
(1)(E)-4-乙氧基-1,1,1-三氟-3丁烯-2-酮的合成
将0.75g(0.006mol)DAMP加入到装有300mL二氯甲烷的反应瓶中，降至-10℃，将三氟乙酸酐110g(0.524mol)慢慢滴加入到反应瓶中，保持在-10℃经30分钟滴加完毕，缓慢升温至0℃，继续反应8小时。依次用300mL饱和碳酸氢钠水溶液和300mL饱和食盐水洗，无水硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩得到83.2g浅黄色油状物，未经进一步提纯，直接用于下一步。
(2)6-苄基-2-三氟甲基-5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶的合成
将48.4g(0.2mol)1-苄基-4-(吡咯林-1-基)-1,2,3,6-四氢吡啶(实施例1-(1))加入到装有100mL1,4-二氧六环的反应瓶中，冷至10℃，搅拌下滴加33.6g(0.2mol)(E)-4-乙氧基-1,1,1-三氟-3丁烯-2-酮和50mL二氧六环的混合溶液，20分钟滴加完毕，升至室温搅拌过夜。加入34g(0.44mol)乙酸铵，加热至回流反应，在此温度下反应3小时，冷至室温，减压脱溶，残留物溶于乙醚150mL，依次用水(200mL)、饱和食盐水(200mL)洗，无水硫酸镁干燥，减压浓缩，随后通过柱层析(乙酸乙酯：石油醚＝1：10)得到浅黄色固体6-苄基-2-三氟甲基-5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶21.3g，熔点66.2℃。1H NMR(300MHz,CDCl3)δppm2.89(t,J＝5.7Hz,2H),3.12(t,J＝5.7Hz,2H),3.67(s,2H),3.73(s,2H),7.29-7.40(m,5H),7.42(s,2H)。
(3)2-三氟甲基-5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶盐酸盐的合成
将21.3g(0.073mol)6-苄基-2-三氟甲基-5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶加入到装有200mL的500mL反应瓶中，室温搅拌下，滴加13.6g(0.095mol)1-氯乙基氯甲酸甲酯到反应液中，15分钟滴加完毕后，升温至回流反应，20小时后将至室温，减压蒸除溶剂后加入200ml甲醇，升温至回流反应3小时，减压蒸除溶剂后加入200mL乙酸乙酯，有白色固体析出，搅拌30分钟后过滤干燥得白色固体10.8g，熔点241.1℃。
(4)表10-87化合物的合成
按照实施例1第6)步所述的方法，由1.19g(0.005mol)2-三氟甲基-5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶盐酸盐与0.5g(0.005mol)特窗酸反应，制得0.25g油状物。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm 3.23(t,J＝5.7Hz,2H),3.61(t,J＝5.7Hz,2H),4.49(s,2H),4.84(s,1H),4.86(s,2H),7.61(m,2H)。
实施例4：表10-89化合物的合成
按照实施例2所述的方法，由0.48g(0.002mol)2-三氟甲基-5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶盐酸盐与0.34g(0.0022mol)3,4-二氯呋喃-2(5H)-酮(synthesis,2007,12,1887-1889，下同)，制得0.16g浅黄色固体，熔点155.5℃。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm 3.27(t,J＝5.7Hz,2H),3.89(t,J＝5.7Hz,2H),4.84(s,2H),4.98(s,2H),7.63(m,2H)。
实施例5：表10-91化合物的合成
按照实施例2所述的方法，由0.48g(0.002mol)2-三氟甲基-5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶盐酸盐与0.53g(0.0022mol)3,4-二溴呋喃-2(5H)-酮，制得0.19g浅黄色固体，熔点138.2℃。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm 3.25(t,J＝5.7Hz,2H),3.92(t,J＝5.7Hz,2H),4.86(s,2H),5.02(s,2H),7.63(m,2H)。
实施例6：表10-142化合物的合成
(1)N-叔丁氧羰基-4-(吡咯林-1-基)-1,2,3,6-四氢吡啶的合成
将59.7g(0.3mol)N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮、四氢吡咯22.7g(0.32mol)依次加入到装有100mL甲苯的反应瓶中，反应体系用分水器连接，加入0.16g对甲苯磺酸，升温至回流，反应3小时，分出生成的水，减压浓缩干溶剂，得到褐色的油状物98g，未经提纯直接用于下一步。
(2)2-氨基-6,7-二氢噻唑[5,4-c]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯的合成
将N-叔丁氧羰基-4-(吡咯林-1-基)-1,2,3,6-四氢吡啶98.8g(0.39mol)溶于100mL甲醇中，室温搅拌下滴加16.5g(0.39mol)单氰胺和30mL甲醇的混合液，经30分钟滴加完毕，随后分批加入12.5g(0.39mol)硫磺，在室温下搅拌2小时，TLC监测反应完全。过滤，甲醇洗得浅黄色固体86g，熔点208℃。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm1.42(s,9H),2.46(t,J＝5.4Hz,2H),3.57(t,J＝5.4Hz,2H),4.28(s,2H),6.72(s,2H)。
(3)2-氯-6,7-二氢噻唑[5,4-c]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯的合成
将11.6g(0.086mol)氯化亚铜溶于100mL N,N-二甲基甲酰胺中，冰浴下将11.5g(0.11mol)亚硝酸叔丁酯滴加到反应液中，随后小心分批将18.4g(0.072mol)2-氨基-6,7-二氢噻唑[5,4-c]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯加入到反应液中，升温至50℃反应。3小时后，TLC监测反应完全。倒入水中，用200mL乙酸乙酯萃取，分别用碳酸氢钠饱和水溶液(200mL)和饱和食盐水(200mL)洗，无水硫酸镁干燥，减压浓缩，随后通过柱层析(乙酸乙酯：石油醚＝1：5)得到白色固体8.78g，熔点89.1℃。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm1.49(s,9H),2.83(t,J＝5.4Hz,2H),3.74(t,J＝5.4Hz,2H),4.56(s,2H)。
(4)2-氯-4,5,6,7-四氢噻唑[5,4-c]吡啶三氟乙酸盐的合成
将8.3g(0.03mol)2-氯-6,7-二氢噻唑[5,4-c]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯溶于100ml二氯甲烷中，加入15ml三氟乙酸，在室温下搅拌反应4小时，TLC反应完全，减压蒸除溶剂，加入50mL乙醚室温搅拌有白色固体析出，过滤得白色固体7.2g，熔点96.5℃。
(5)表10-142化合物的合成
按照实施例1第6)步所述的方法，由1.45g(0.005mol)2-氯-4,5,6,7-四氢噻唑[5,4-c]吡啶三氟乙酸盐与0.5g(0.005mol)特窗酸反应，制得0.95g浅黄色固体，熔点170.2℃。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm 2.85(t,J＝5.4Hz,2H),3.57(t,J＝5.4Hz,2H),4.47(s,2H),4.81(s,1H),4.86(s,2H)。
实施例7：表10-154化合物的合成
(1)2-溴-6,7-二氢噻唑[5,4-c]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯的合成
按照实施例6第3)步所述的方法，由20g(0.078mol)2-氨基-6,7-二氢噻唑[5,4-c]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯与21g(0.094mol)溴化亚铜、12.4g(0.12mol)亚硝酸叔丁酯反应得到8.78g白色固体，熔点100.5℃。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm 1.47(s,9H),2.85(t,J＝5.4Hz,2H),3.72(t,J＝5.4Hz,2H),4.55(s,2H)。
(2)2-溴-4,5,6,7-四氢噻唑[5,4-c]吡啶三氟乙酸盐的合成
按照实施例6第4)步所述的方法，将8.78g(0.027mol)2-溴-6,7-二氢噻唑[5,4-c]吡啶-5(4H)-羧酸叔丁酯与15ml三氟乙酸反应得到白色固体6.29g，熔点139.3℃。
(3)表10-154化合物的合成3253
按照实施例1第6)步所述的方法，由1.67g(0.005mol)2-溴-4,5,6,7-四氢噻唑[5,4-c]吡啶三氟乙酸盐与0.5g(0.005mol)特窗酸反应，制得1.32g浅黄色固体，熔点224.5℃。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm 2.86(t,J＝6.0Hz,2H),3.56(t,J＝6.0Hz,2H),4.47(s,2H),4.79(s,1H),4.85(s,2H)。
实施例8：表10-158化合物的合成
按照实施例2所述的方法，由0.66g(0.002mol)2-氯-4,5,6,7-四氢噻唑[5,4-c]吡啶三氟乙酸盐与0.53g(0.0022mol)3,4-二溴呋喃-2(5H)-酮，制得0.11g浅黄色固体，熔点156.5℃。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm 2.89(t,J＝6.0Hz,2H),3.88(t,J＝6.0Hz,2H),4.47(s,2H),5.03(s,2H)。
实施例9：表10-310化合物的合成
按照实施例1第6)步所述的方法，由0.57g 3-三氟甲基-5,6,7,8-四氢[1,2,4]三唑[4,3-a]吡嗪盐酸盐(2.493mmol)与0.25g(2.498mmol)特窗酸反应，制得0.12g浅黄色固体，熔点224.5℃。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm 2.49(t,J＝6.0Hz,2H),3.45(t,J＝6.0Hz,2H),4.41(s,2H),4.75(s,1H),4.91(s,2H)。
实施例10：表10-312化合物的合成
按照实施例2所述的方法，由0.57g(2.493mmol)3-三氟甲基-5,6,7,8-四氢[1,2,4]三唑[4,3-a]吡嗪盐酸盐与3,4-二氯呋喃-2(5H)-酮(0.46g，3.01mmol)反应，制得0.16g土黄色固体，熔点224.5℃。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm 2.49(t,J＝6.0Hz,2H),3.35(t,J＝6.0Hz,2H),4.39(s,2H),4.97(s,2H)。
实施例11：表10-314化合物的合成
按照实施例2所述的方法，由0.57g(2.49mmol)3-三氟甲基-5,6,7,8-四氢[1,2,4]三唑[4,3-a]吡嗪盐酸盐与0.71g,(2.94mmol)3,4-二溴呋喃-2(5H)-酮反应，制得0.1g浅黄色固体，熔点224.5℃。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm 249(t,J＝6.0Hz,2H),3.37(t,J＝6.0Hz,2H),4.32(s,2H),4.89(s,2H)。
实施例12：表11-6化合物的合成
将1.2g(0.004mol)2-氯-4,5,6,7-四氢噻唑[5,4-c]吡啶三氟乙酸盐、0.67g(0.006mol)N-氰基乙酯加入到装有30ml甲醇的反应瓶中，加入0.73g(0.0048mol)DBU，升温至回流反应，2小时后TLC监测反应完全，冷却有白色固体析出，过滤即得白色固体0.49g，熔点149.4℃。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm 2.44(s,3H),2.89(t,J＝6.0Hz,2H),3.78(t,J＝6.0Hz,2H),4.83(s,2H)。
实施例13：表11-9化合物的合成
按照实施例12所述的方法，由1.33g(0.004mol)2-氯-4,5,6,7-四氢噻唑[5,4-c]吡啶三氟乙酸盐与0.67g,(0.006mmol)N-氰基乙酯反应，制得0.98g白色固体，熔点183.4℃。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm 2.44(s,3H),2.92(t,J＝6.0Hz,2H),3.88(t,J＝6.0Hz,2H),4.83(s,2H)。
实施例14：表11-16化合物的合成
按照实施例12所述的方法，由1.03g(0.005mol)2-氯-5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶盐酸盐与0.84g,(0.0075mmol)N-氰基乙酯反应，制得0.8g白色固体，熔点142.5℃。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm 2.47(s,3H),2.99(m,2H),3.86(m,2H),4.79(s,2H),7.28(m,1H),7.68(m,1H)。
实施例15：表11-22化合物的合成
按照实施例12所述的方法，由1.19g(0.005mol)2-三氟甲基-5,6,7,8-四氢-1,6-萘啶盐酸盐与0.85g,(0.0075mmol)N-氰基乙酯反应，制得1.1g白色固体，熔点152.7℃。1H-NMR(300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)δppm 2.48(s,3H),3.12(m,2H),3.94(m,2H),4.91(s,2H),7.69(m,1H),7.93(m,1H)。
生物活性测定
实施例16：杀虫活性测定
用本发明化合物对几种昆虫进行了杀虫活性测定试验。测定方法如下：
待测化合物用丙酮/甲醇(1：1)的混合溶剂溶解后，用含有0.1％(wt)吐温80的水稀释至所需的浓度。
以小菜蛾、粘虫和桃蚜为靶标，采用airbrush喷雾法进行杀虫活性测定。
(1)、对小菜蛾的活性测定
测定方法：将甘蓝叶片用打孔器打成直径2cm的叶碟，airbrush喷雾处理的压力为10psi(约合0.7kg/cm2)，每叶碟正反面喷雾，喷液量为0.5ml。阴干后每处理接入10头2龄试虫，每处理3次重复。处理后放入25℃、相对湿度60～70％观察室内培养，72小时后调查存活虫数，计算死亡率。
对小菜蛾的部分测试结果如下：药液浓度为600mg/L时，表10中化合物87等对小菜蛾致死率为100％。
(2)、对粘虫的活性测定
测定方法：将玉米叶片剪成长2cm的叶段，airbrush喷雾处理的压力为10psi(约合0.7kg/cm2)，每叶段正反面喷雾，喷液量为0.5ml。阴干后每处理接入10头2龄试虫，每处理3次重复。处理后放入25℃、相对湿度60～70％观察室内培养，72小时后调查存活虫数，计算死亡率。
对粘虫的部分测试结果如下：药液浓度为600mg/L时，表10中化合物87等对粘虫致死率为100％。
(3)、对桃蚜的活性测定
测定方法：取直径6cm培养皿，皿底覆一层滤纸，并滴加适量自来水保湿。从培养桃蚜的甘蓝植株上剪取大小适宜(直径约3cm)且长有15～30头蚜虫的甘蓝叶片，去除有翅蚜及叶片正面的蚜虫，叶背向上置于培养皿内。airbrush喷雾处理的压力为10psi(约合0.7kg/cm2)，喷液量为0.5ml，每处理3次重复。处理后放入25℃、相对湿度60～70％观察室内培养，48小时后调查存活虫数，计算死亡率。
对桃蚜的部分测试结果如下：
药液浓度为600mg/L时，表10中化合物67、87、89、158，以及表11中化合物6、9、16等对桃蚜致死率为100％。
(4)部分化合物与已知化合物的生物活性对比
表14.表10化合物87与已知化合物的杀虫活性比较

Claims (9)

1.一种取代的四氢异喹啉化合物，其特征在于：化合物结构如通式I所示，
式中：
X选自C或N；
----为任意键；
Q选自Q1、Q2、Q3或Q4；
R1选自氢、卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6卤代烯氧基、C2-C6炔氧基、C2-C6卤代炔氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C1-C6烷基磺酰基或C1-C6卤代烷基磺酰基；
R2、R4选自O、S、CH2、NR6；
R3选自氢、C1-C6烷基、S(O)nR6、OR6、N(R7)R6；
R5选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6卤代烷氧基羰基；
n＝0、1或2；
R6选自C1-C6烷基、C3-C6环烷基或C1-C6卤代烷基；
R7选自氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基或C1-C6卤代烷基；
环A为C6-C10芳基或包含碳原子和选自1-3个N、NR6、O和S(O)m的5-6元杂环；所述的芳基或杂环被0-3个R8取代；
R8选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6卤代烷氧基羰基、S(O)nR6、OR6或NHR5；
m＝0、1或2。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：通式I中
X选自C或N；
----为任意键；
Q选自Q1、Q2、Q3或Q4；
R1选自氢、氟、氯、溴、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C2-C4烯氧基、C2-C4卤代烯氧基、C2-C4炔氧基、C2-C4卤代炔氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4烷基磺酰基或C1-C4卤代烷基磺酰基；
R2、R4选自O、S、CH2、NR6；
R3选自氢、C1-C4烷基、S(O)nR6、N(R7)R6；
R5选自氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基；
n＝0、1或2；
R6选自C1-C4烷基、环丙基、环戊基、环己基或C1-C4卤代烷基；
R7选自氢或C1-C4烷基；
环A为苯基或包含碳原子和选自1-3个N、NR6、O和S(O)m的5-6元杂环；所述的苯基和杂环被0-3个R8取代；
R8选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4卤代烷氧基羰基、S(O)nR6、OR6或NHR5；
m＝0、1或2。
3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于：通式I中
X选自C或N；
----为任意键；
Q选自Q1、Q2、Q3或Q4；
R1选自氢、氯或溴；
R2、R4选自O、CH2、NR6；
R3选自C1-C4烷基；
R5选自氢、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基或C1-C4烷氧基羰基；
R6选自C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
环A为苯基或包含碳原子和选自1-2个N、NR6、O和S的5-6元杂环；所述的苯基和杂环被0-3个R8取代；
R8选自氟、氯、溴、氰基、硝基、C1-C4烷基、环丙基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基羰基、S(O)nR6、OR6或NHR5；
n＝0、1或2。
4.根据权利要求3所述的化合物，其特征在于：通式I中
X选自C或N；
----为任意键；
Q选自Q1或Q2；
R1选自氢、氯或溴；
R2选自O或CH2；
R3选自甲基；
R5选自氢、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基或C1-C4烷氧基羰基；
R6选自C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
环A选自吡啶环、嘧啶环、吡咯环、呋喃环、噻吩环、咪唑环、噻唑环、恶唑环、异恶唑环、异噻唑环、三唑环、吡唑环；所述的杂环被0-3个R8取代；
R8选自氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、CHF2、CF3、CF3CH2、(CF3)2CHF、环丙基、CO2CH3、CO2C2H5、S(O)nR6、OR6或NHR5；
n＝0、1或2。
5.根据权利要求4所述的化合物，其特征在于：通式I中
X选自C或N；
----为任意键；
Q选自Q1或Q2；
R1选自氢、氯或溴；
R2选自O或CH2；
R3选自甲基；
环A选自A-1、A-2或A-3
所述的A-1、A-2或A-3被0-2个R8取代；
R8选自氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、NH2、CHF2、CH2F、CF3、CH2CF3、(CF3)2CHF、环丙基、OCH3、OC2H5、OCH(CH3)2、OC(CH3)3、OCHF2、OCF3、OCH2CF3、O(CF3)2CHF、CO2CH3、CO2C2H5、NHCOCH3、NHCOCF3、NHCO2CH3、NHCO2C2H3、NHCO2CH(CH3)2、NHCO2C(CH3)3。
6.根据权利要求5所述的化合物，其特征在于：通式I中
X选自C；
----为任意键；
Q选自Q1或Q2；
R1选自氢、氯或溴；
R2选自O或CH2；
R3选自甲基；
环A可选自A-1或A-2；
所述的A-1或A-2被0-2个R8取代；
R8选自氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、CHF2、CF3、CF3CH2、(CF3)2CHF、环丙基、OCH3、OC2H5、OCH(CH3)2、OC(CH3)3、OCHF2、OCF3、OCH2CF3、O(CF3)2CHF、CO2CH3、CO2C2H5、NHCOCH3、NHCOCF3、NHCO2CH3、NHCO2C2H3、NHCO2CH(CH3)2、NHCO2C(CH3)3。
7.一种按照权利要求1所述的通式I取代的四氢异喹啉化合物用于制备农用杀虫剂的用途。
8.一种杀虫组合物，其特征在于：含有作为活性组分的如权利要求1所述的通式I化合物和农业上可接受的载体，组合物中活性组分的重量百分含量为0.5-90％。
9.一种按照权利要求7所述的组合物作为农用杀虫剂的用途。
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