CN101466702B - 具有杂芳族和杂环族取代基的邻氨基苯甲酰二胺衍生物 - Google Patents

具有杂芳族和杂环族取代基的邻氨基苯甲酰二胺衍生物 Download PDF

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CN101466702B CN200780021364.6A CN200780021364A CN101466702B CN 101466702 B CN101466702 B CN 101466702B CN 200780021364 A CN200780021364 A CN 200780021364A CN 101466702 B CN101466702 B CN 101466702B
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Abstract

本发明涉及新的式(I)的杀虫剂，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A、Q和n可具有说明书中所述含义；涉及所述杀虫剂的多种制备方法；及所述杀虫剂用作活性成分的用途，特别是所述杀虫剂用作害虫防治剂的用途。

Description

具有杂芳族和杂环族取代基的邻氨基苯甲酰二胺衍生物
本发明涉及新的杀虫剂、涉及其多种制备方法及其用作活性化合物的用途，更具体而言涉及其用作害虫防治剂的用途。
已知某些邻氨基苯甲酰胺(例如WO 01/70671、WO 03/015519、WO03/016284、WO 03/015518、WO 03/024222、WO 03/016282、WO 03/016283、WO 03/062226、WO 03/027099、WO 04/027042、WO 04/033468、WO2004/046129、WO 2004/067528、WO 2005/118552、WO 2005/077934、WO 2005/085234、WO 2006/023783、WO 2006/000336、WO 2006/040113、WO 2006/111341、WO 2007/006670、WO 2007/024833、WO 2007/020877)具有杀虫特性。
这些化合物的活性虽然良好，但是在某些情况下仍有不足。
现已发现新的式(I)的邻氨基苯甲酰胺，并且通式(I)的化合物还包含N-氧化物及盐
Figure G2007800213646D00011
其中
R1代表氢、氨基或羟基，或者代表各自未被取代或者被相同或不同的取代基取代一次或多次的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或C3-C6环烷基，所述取代基相互独立地可选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、(C1-C4烷氧基)羰基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基或(C1-C4烷基)C3-C6环烷基氨基，
R2代表氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基、C2-C6烷氧基羰基或C2-C6烷基羰基，
R3代表氢，或代表各自任选被相同或不同的取代基取代一次或多次的C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基，所述取代基相互独立地可选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基硫亚氨基(C1-C4-alkylsulphimino)、C1-C4烷基硫亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基硫亚氨基-C2-C5烷基羰基、C1-C4烷基磺肟基(C1-C4-alkylsulphoximino)、C1-C4烷基磺肟基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺肟基-C2-C5烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基，
R3还代表各自任选被相同或不同的取代基取代一次或多次的C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基，所述取代基相互独立地可选自氨基、C3-C6环烷基氨基或者5元或6元杂芳环，
R3同样还代表C3-C12环烷基、C3-C12环烷基-C1-C6烷基和C4-C12双环烷基，所述取代基相互独立地可选自：卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基氨基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基硫亚氨基、C1-C4烷基硫亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基硫亚氨基-C2-C5烷基羰基、C1-C4烷基磺肟基、C1-C4烷基磺肟基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺肟基-C2-C5烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基、C3-C6三烷基甲硅烷基或者5元或6元杂芳环，
R2和R3可通过两至六个碳原子相互连接在一起而形成一个环，该环如果合适另外还含有一个氮、硫或氧原子并且如果合适可被C1-C2烷基、卤素、氰基、氨基或C1-C2烷氧基取代一至四次，
R2和R3还一起代表＝S(C1-C4烷基)2或＝S(O)(C1-C4烷基)2，
R4代表氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、SF5、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C4烷氧基)亚氨基、(C1-C4烷基)(C1-C4烷氧基)亚氨基、(C1-C4卤代烷基)(C1-C4烷氧基)亚氨基或C3-C6三烷基甲硅烷基，或者
两个R4通过相邻的碳原子形成代表-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-(CH＝CH-)2-、-OCH2O-、-O(CH2)2O-、-OCF2O-、-(CF2)2O-、-O(CF2)2O-、-(CH＝CH-CH＝N)-或-(CH＝CH-N＝CH)-的环，
两个R4还通过相邻的碳原子形成以下稠环，所述稠环如果合适被相同或不同的相互独立地可选自以下基团的取代基取代一次或多次：氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6卤代环烷基、卤素、C1-C6烷氧基、C1-C4烷硫基(C1-C6烷基)、C1-C4烷基亚磺酰基(C1-C6烷基)、C1-C4烷基磺酰基(C1-C6烷基)、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基或C3-C6环烷基氨基，
Figure G2007800213646D00031
n代表0至3，
R5代表C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、卤素、氰基、硝基或C3-C6三烷基甲硅烷基，
R6代表氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基，或
Figure G2007800213646D00032
R6还代表C3-C6环烷氧基，
R7各自独立地代表氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、氰基、硝基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷硫基，
m代表0至4，
X代表N、CH、CF、CCl、CBr或CI，
A代表-CH2-、-CH2O-、-CH2OCH2-、-CH2S-、-CH2SCH2-、-CH2N(C1-C6烷基)-、-CH2N(C1-C6烷基)CH2-、-CH[CO2(C1-C6烷基)]-、-CH(CN)-、-CH(C1-C6烷基)-、-C(二C1-C6烷基)-、-CH2CH2-或-C＝NO(C1-C6烷基)-，
Q代表5元或6元杂芳环或者8元、9元或10元的芳香族稠合杂双环体系，该环或该环体系未被取代或者被相同或不同的取代基取代一次或多次，所述取代基相互独立地可选自氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、CO2H、CO2NH2、NO2、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基、三(C1-C2烷基)甲硅烷基、(C1-C4烷基)(C1-C4烷氧基)亚氨基，
Q还代表5元或6元杂芳环或杂环，或者8元、9元或10元的芳香族稠合杂双环体系，所述环或环体系未被取代或者被相同或不同的取代基取代一次或多次，所述取代基相互独立地可选自氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、CO2H、CO2NH2、NO2、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)氨基羰基、二(C1-C4烷基)氨基羰基、三(C1-C2烷基)甲硅烷基和(C1-C4烷基)(C1-C4烷氧基)亚氨基，
或者所述取代基相互独立地可选自苯基或者5元或6元杂芳环，该苯基或该环可未被取代或者被相同或不同的以下取代基取代一次或多次：C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、NO2、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基。
最后还发现，本发明的式(I)化合物具有极好的杀虫特性，不仅可用在作物保护中而且可用在材料保护中以防治不想要的害虫，例如昆虫。
本发明的化合物如果合适可为不同的可能异构体形式的混合物，更特别是立体异构体，例如E和Z异构体、苏型和赤型异构体，及旋光异构体；以及如果合适，为互变异构体。本发明要求保护的是E和Z异构体、苏型和赤型异构体，及旋光异构体、这些异构体的任何所需混合物，以及可能的互变异构体形式。
本发明的邻氨基苯甲酰胺的宽泛定义通过式(I)给出。以上及以下给出的结构式的优选的基团定义在以下进行说明。这些定义同样适用于式(I)终产物以及所有中间体。
R1 优选代表氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、氰基(C1-C6烷基)、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷基亚磺酰基-C1-C4烷基或C1-C4烷基磺酰基-C1-C4烷基。
R1 更优选代表氢、甲基、环丙基、氰甲基、甲氧基甲基、甲硫基甲基、甲基亚磺酰基甲基或甲基磺酰基甲基。
R1 非常优选代表氢。
R2 优选代表氢或C1-C6烷基。
R2 更优选代表氢或甲基。
R2 非常优选代表氢。
R3 优选代表氢，或者代表各自未被取代或被相同或不同的取代基取代一次或多次的C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基或C2-C6炔基，所述取代基相互独立地可选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基硫亚氨基、C1-C4烷基硫亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基硫亚氨基-C2-C5烷基羰基、C1-C4烷基磺肟基、C1-C4烷基磺肟基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺肟基-C2-C5烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基，
R3还优选代表C3-C12环烷基和C4-C10双环烷基，所述取代基相互独立地可选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基硫亚氨基、C1-C4烷基硫亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基硫亚氨基-C2-C5烷基羰基、C1-C4烷基磺肟基、C1-C4烷基磺肟基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺肟基-C2-C5烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基，
R3 更优选代表氢，或代表各自未被取代或者被相同或不同的取代基取代一次或多次的C1-C6烷基、C1-C6烷氧基，所述取代基相互独立地可选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基硫亚氨基，C1-C4烷基硫亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基硫亚氨基-C2-C5烷基羰基、C1-C4烷基磺肟基，C1-C4烷基磺肟基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺肟基-C2-C5烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基，
R3还更优选代表未被取代或者被相同或不同的取代基取代一次或多次的C3-C6环烷基，所述取代基相互独立地可选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基硫亚氨基、C1-C4烷基硫亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4烷基硫亚氨基-C2-C5烷基羰基、C1-C4烷基磺肟基，C1-C4烷基磺肟基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺肟基-C2-C5烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基，
R3 非常优选代表C1-C4烷基(甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基)或氰基-C1-C3烷基(氰甲基、1-氰乙基、2-氰乙基、1-氰基正丙基、2-氰基正丙基、3-氰基正丙基、1-氰基异丙基、2-氰基异丙基)。
R3 特别优选代表甲基、异丙基或氰甲基。
R4 优选代表氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷硫基。
此外优选两个相邻的基团R4代表-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-(CH＝CH-)2-、-OCH2O-、-O(CH2)2O-、-OCF2O-、-(CF2)2O-、-O(CF2)2O-、-(CH＝CH-CH＝N)-或-(CH＝CH-N＝CH)-。
R4 更优选代表氢、C1-C4烷基、C1-C2卤代烷基、卤素、氰基或C1-C2卤代烷氧基。
此外更优选两个相邻的基团R4代表-(CH2)4-、-(CH＝CH-)2-、-O(CH2)2O-、-O(CF2)2O-、-(CH＝CH-CH＝N)-或-(CH＝CH-N＝CH)-。
R4 非常优选代表氢、甲基、三氟甲基、氰基、氟、氯、溴、碘或三氟甲氧基。此外非常优选两个相邻的基团R4代表-(CH2)4-或-(CH＝CH-)2-。
R4 特别优选代表氯或溴，
R4还特别优选代表碘或氰基。此外特别优选两个相邻的基团R4代表-(CH＝CH-)2-。
R5 优选代表C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C6卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、卤素、氰基、硝基或C3-C6三烷基甲硅烷基。
R5 更优选代表C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C6卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基或C3-C6三烷基甲硅烷基。
R5 非常优选代表甲基、氟、氯、溴或碘。
R5特别优选代表甲基或氯。
R6优选代表C1-C6烷基或
Figure G2007800213646D00071
R6还优选代表C3-C6环烷氧基。
R6更优选代表甲基或
Figure G2007800213646D00081
R7各自独立地优选代表氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基或(C1-C4烷基)C1-C4烷氧基亚氨基，
R7各自独立地更优选代表氢、卤素或C1-C4卤代烷基，
R7非常优选代表氟、氯或溴，
R7特别优选代表氯。
m优选代表1、2或3，
m更优选代表1或2，
m非常优选代表1，
X优选代表N、CH、CF、CCl、CBr或CI，
X更优选代表N、CH、CF、CCl或CBr，
X非常优选代表N、CCl或CH。
A优选代表-CH2-、-CH2O-、-CH2OCH2-、-CH2S-、-CH2SCH2-、-CH2N(C1-C6烷基)-、-CH2N(C1-C6烷基)CH2-、-CH(CN)-、-CH(C1-C6烷基)-、-C(二C1-C6烷基)-、-CH2CH2-或-C＝NO(C1-C6烷基)-，
A更优选代表-CH2-、-CH(CH3)、C(CH3)2或CH2CH2，
A还更优选代表-CH(CN)-，
A非常优选代表CH2或CH(CH3)，
A特别优选代表CH2。
Q优选代表任选被单取代或多取代的Q-1至Q-53系列的5元或6元芳族杂环，或9元的芳族稠合杂双环体系Q-54至Q-56，所述取代基相互独立地可选自C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C2烷氧基、卤素、氰基、羟基、硝基或C1-C2卤代烷氧基。
Q还优选代表任选被单取代或多取代的Q-1至Q-53和Q-58至Q-59系列的5元或6元芳族杂环、9元的芳族稠合杂双环体系Q-54至Q-56，还代表5元杂环Q-60至Q-61，所述取代基相互独立地可选自C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C2烷氧基、卤素、氰基、羟基、硝基或C1-C2卤代烷氧基，
或所述取代基相互独立地可选自苯基或者5元或6元杂芳环，该苯基或该环如果合适可以被相同或不同的以下取代基取代一次或多次：C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、NO2、OH、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基，
Q更优选代表任选被单取代或多取代的Q-36至Q-40系列的5元或6元芳族杂环，或9元的芳族稠合杂双环体系Q-54至Q-56，所述取代基相互独立地选自C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C2烷氧基、卤素、氰基、羟基、硝基或C1-C2卤代烷氧基。
Q还更优选代表任选被单取代或多取代的Q-36至Q-40和Q-58至Q-59系列的5元或6元芳族杂环、9元的芳族稠合杂双环体系Q-54至Q-56，还代表5元杂环Q-60至Q-61，所述取代基相互独立地可选自C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C2烷氧基、卤素、氰基、羟基、硝基或C1-C2卤代烷氧基，
或者所述取代基相互独立地可选自苯基或者5元或6元杂芳环，该苯基或该环可未被取代或者被相同或不同的以下取代基取代一次或多次：C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、NO2、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基，
Q非常优选代表任选被单取代或多取代的Q-37、Q-38、Q-39、Q-40、Q-58和Q-59系列的芳族杂环，还代表5元杂环Q-60，所述取代基相互独立地可选自C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C2烷氧基、卤素、氰基、羟基、硝基或C1-C2卤代烷氧基，
或者所述取代基相互独立地可选自苯基或者5元或6元杂芳环，该苯基或该环可未被取代或者被相同或不同的以下取代基取代一次或多次：C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、NO2、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基，
Q还非常优选代表任选被单取代或多取代的Q-37、Q-38、Q-39、Q-40、Q-58和Q-59系列的芳族杂环，还代表5元杂环Q-60，所述取代基相互独立地可选自C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、卤素、氰基、硝基或C1-C2卤代烷氧基，
或者所述取代基相互独立地可选自苯基或者5元或6元杂芳环，该苯基或该环可未被取代或者被相同或不同的以下取代基取代一次或多次：C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、NO2、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基，
Q特别优选代表未被取代或者碳原子被取代一次、两次或三次的芳族杂环Q-37、Q-40、Q-58和Q-59，还代表5元杂环Q-60，所述取代基相互独立地可选自氯、氟、碘、溴、氰基、三氟甲基和五氟乙基，
或者所述取代基相互独立地可选自苯基，该苯基环可未被取代或者被相同或不同的以下取代基取代一次或多次：C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、NO2或C1-C4卤代烷氧基，
Q还特别优选代表任选被单取代或多取代的Q-37、Q-40、Q-58和Q-59系列的芳族杂环，还代表5元杂环Q-60，所述取代基相互独立地可选自氯、氟、碘、氰基、三氟甲基和五氟乙基，
或者所述取代基相互独立地可选自苯基，该苯基环可未被取代或者被相同或不同的以下取代基取代一次或多次：氯、氟、碘、溴、氰基、三氟甲基和五氟乙基，
强调式(I-1)的化合物
Figure G2007800213646D00121
其中R1、R2、R3、R4、R5、R7、A、Q和X具有以上指出的宽泛的、优选的、更优选的、非常优选的和特别优选的定义。
被卤素取代的基团，例如卤代烷基，是被卤代一次或多次直至具有可能的最大数目的取代基。在多卤代的情况下，卤素原子可以相同或不同。此处卤素代表氟、氯、溴或碘，特别是氟、氯或溴。
优选、更优选、非常优选和特别优选的是各自带有作为优选、更优选、非常优选和特别优选所描述的取代基的化合物。
饱和或不饱和的烃基例如烷基或烯基——单独的以及与杂原子相结合的，例如烷氧基——如果可能可各自为直链的或支链的。
未被取代的或被取代的基团可被取代一次或多次，并且在多取代的情况下，取代基可以相同或不同。
但是，以上宽泛给出的或优选范围内的基团定义和说明也可以相互任意组合，换言之，可在各范围和优选范围之间组合。这既适用于终产物也相应地适用于前体和中间体。
此外发现，式(I)的邻氨基苯甲酰胺可通过以下方法之一获得。
式(I)的邻氨基苯甲酰胺
Figure G2007800213646D00122
其中A、R1、R2、R3、R4、R5、R6、Q和n具有以上所述定义
可通过以下方法获得：
(A)在一种酸结合剂的存在下，使式(II)的苯胺与式(III)的酰氯反应
Figure G2007800213646D00131
其中A、R1、R2、R3、R4、R5和n具有以上所述定义
Figure G2007800213646D00132
其中R6、A和Q具有以上所述定义，
(B)在一种缩合剂的存在下，使式(II)的苯胺与式(IV)的羧酸反应
Figure G2007800213646D00133
其中A、R1、R2、R3、R4、R5和n具有以上所述定义
Figure G2007800213646D00134
其中R6、A和Q具有以上所述定义，或者
(C)通过在一种稀释剂的存在下使式(V)的苯并噁嗪酮与式(XV)的胺反应来合成其中R1代表氢的式(I)的邻氨基苯甲酰胺
Figure G2007800213646D00135
其中R4、R5、R6、A、Q和n具有以上所述定义
Figure G2007800213646D00141
其中R2和R3具有以上所述定义。
所述方法及中间体的说明
方法(A)
使用例如2-氨基-5-氯-3，N-二甲基苯甲酰胺和5-(3，5-双三氟甲基吡唑-1-基甲基)-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-甲酰氯作为原料，本发明方法(A)的过程可通过下式方案进行说明。
Figure G2007800213646D00142
作为实施本发明方法(A)时所需原料的氨基苯甲酰胺的宽泛定义通过式(II)给出。在该式(II)中，A、R1、R2、R3、R4、R5和n优选、更优选、非常优选和特别优选代表那些已在关于本发明式(I)化合物的描述中作为优选、更优选等给出的这些基团的定义。
本发明方法(A)在一种酸结合剂的存在下进行。常规用于这类偶联反应的所有有机或无机碱均适于该目的。优选可使用碱金属或碱土金属的氢化物、氢氧化物、氨基化物、醇盐、乙酸盐、碳酸盐或碳酸氢盐，例如氢化钠、氨基钠、二异丙基氨基锂、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、乙酸钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠或碳酸铵，以及叔胺，例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、二异丙基乙胺、N，N-二甲基苯胺、N，N-二甲基苄胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基吗啉、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮杂双环辛烷(DABCO)、二氮杂双环壬烯(DBN)或二氮杂双环十一碳烯(DBU)。如果合适也可使用聚合物负载的酸结合剂，例如聚合物结合的二异丙胺和聚合物结合的二甲基氨基吡啶。
如果合适本发明方法(A)可在一种常规用于这类反应的惰性有机稀释剂的存在下进行。这些稀释剂优选包括脂族烃、脂环烃或芳香烃，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷；卤代烃，例如，氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚类，例如乙醚、二异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；酮类，例如丙酮、丁酮、甲基异丁基酮或环己酮；腈类，例如乙腈、丙腈、正丁腈或异丁腈或者苄腈；酰胺类，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰胺；它们与水的混合物，或者纯水。特别优选可使用甲苯、四氢呋喃和N，N-二甲基甲酰胺。
实施本发明方法(A)的反应温度可在相对宽的范围内变化。通常在0℃至150℃的温度、优选20℃至100℃的温度下实施。
本发明方法通常在大气压下实施。但是，也可在提高或降低的压力下——通常在0.1巴和10巴之间——实施本发明方法。
式(II)的氨基苯甲酰胺为已知的(参见，例如M.J.Kornet，J.Heterocyl.Chem.1992，29，103-105；G.P.Lahm等人，Bioorg.Med.Chem.Letters 2005，15，4898-4906；WO 2003/016284，WO2006/062978)。
式(III)的吡唑甲酰氯为新的。它们可通过例如以下方法制备：
(D)使式(IV)的吡唑羧酸衍生物与一种氯化剂(例如亚硫酰氯和草酰氯)在一种惰性稀释剂(例如甲苯和二氯甲烷)的存在下和在一种催化量的N，N-二甲基甲酰胺的存在下进行反应
Figure G2007800213646D00151
其中A、Q和R6具有以上所述定义。
式(IV)的吡唑羧酸衍生物是新的。它们可通过例如以下方法制备：
(E)使式(VI)的吡唑羧酸酯与一种碱金属氢氧化物(例如氢氧化钠或氢氧化钾)在一种惰性稀释剂(例如二噁烷/水或乙醇/水)的存在下进行反应
Figure G2007800213646D00161
其中A、Q和R6具有以上所述定义并且R代表C1-C6烷基。
式(VI)的吡唑羧酸酯是新的。它们可通过例如以下方法制备：
(F)使式(VII)的吡唑羧酸酯衍生物与式(VIII)的杂芳族化合物或与式(IX)的硼酸和/或硼酸酯，在一种过渡金属(例如四(三苯基膦)合钯(O))和一种碱(例如碳酸钾或碳酸钠)的存在下在一种溶剂(例如四氢呋喃、乙腈或二噁烷)的存在下，进行反应
Figure G2007800213646D00162
其中A、R6和R具有以上所述定义，并且Z代表氯、溴、碘、甲磺酰基或甲苯磺酰基
Q-H    (VIII)           
其中式(IX)中R’代表H、CH3、C2H5或R’-R’代表C(CH3)2C(CH3)2，并且Q具有以上所述定义。
式(VIII)的杂芳族化合物和杂环化合物为已知的，在某些情况下确实市售可得，或可通过已知方法获得(参见，例如H.V.Dias等人，Organometallics 1996，15，5374-5379；M.D.Threadgill等人，J.Fluorine Chem.1993，65，21-23；M.Abdul-Ghani等人，J.FluorineChem.1990，48，149-152；T.Kitazaki，Chem.Pharm.Bull.1996，44，314-327；DE 1995-19504627；WO 2004080984，WO 2005095351)。
式(IX)的杂环硼酸或硼酸盐为已知的，在某些情况下确实市售可得，或可通过已知方法获得(参见，例如W.Li，D.P.Nelson，M.S.Jensen，R.S.Hoerrner，D.Cai，R.D.Larsen，P.J.Reider，J.Org.Chem.2002，67，5394-5397)。
式(VII)的吡唑羧酸酯衍生物可通过例如以下方法制备：
(G)使式(X)的醇与一种磺酰氯(例如甲基磺酰氯或甲苯磺酰氯)或一种卤化剂(例如亚硫酰氯)，如果合适在一种溶剂(例如二氯甲烷)的存在下并且如果合适在一种碱(例如三乙胺或吡啶)的存在下，进行反应
Figure G2007800213646D00171
其中R、R6和A具有以上所述定义。
实施本发明方法(G)时的反应温度可在相对宽的范围内变化。通常在0℃至150℃的温度、优选在0℃至60℃的温度下实施。
式(X)的醇可通过例如以下方法制备：
(H)使式(XI)的吡唑二羧酸酯与一种还原剂(例如氢化铝锂或氢化二异丁基铝)在一种溶剂(例如四氢呋喃或乙醚)的存在下进行反应
Figure G2007800213646D00172
其中R和R6具有以上所述定义。
实施本发明方法(H)时的反应温度可在相对宽的范围内变化。通常在-100℃至20℃的温度、优选在-78℃至0℃的温度下实施。
式(XI)的吡唑二羧酸酯可通过例如以下方法制备：
(I)使式(XII)的肼或其相应的盐与一种式(XIII)的三酮在一种溶剂(例如甲醇或乙醇)的存在下进行反应
其中R6具有以上所述定义
Figure G2007800213646D00174
其中R具有以上所述定义，R”代表甲基或乙基或者R”-R”代表(CH2)4或(CH2)2O(CH2)2。
式(XII)的肼或其相应的盐为已知的，在某些情况下市售可得，或可通过一般合成方法制备(参见，例如Advanced OrganicChemistry，第四版，Jerry March，John Wiley & Sons，Inc.纽约，1992，第1288页)。
式(XIII)的三酮为已知的并且可通过一般合成方法制备(参见，例如Cvetovich，Raymond J.；Pipik，Brenda；Hartner，Frederick W.；Grabowski，Edward J.J.；Tetrahedron Lett.2003，44，5867-5870)。
实施本发明方法(I)时的反应温度可在相对宽的范围内变化。通常在0℃至80℃的温度、优选在40℃至60℃的温度下实施。
方法(B)
使用例如2-氨基-5-氯-3，N-二甲基苯甲酰胺和5-(3，5-双三氟甲基-吡唑-1-基甲基)-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羧酸作为原料，本发明方法(B)的过程可用下式方案说明。
作为实施本发明方法(B)时所需原料的式(II)的邻氨基苯甲酰胺已在有关本发明方法(A)的描述中予以说明。
作为实施本发明方法(B)时另外所需原料的杂环羧酸的宽泛定义通过式(IV)给出。在该式(IV)中，R6、A和Q优选、更优选、非常优选和特别优选代表那些已在有关本发明式(I)化合物的描述中作为优选、更优选等所述的这些基团的定义。
本发明方法(B)在缩合剂的存在下实施。所有常规用于这类偶联反应的试剂均适于该目的。可提及的实例有酰基卤形成物例如光气、三溴化磷、三氯化磷、五氯化磷、磷酰氯或亚硫酰氯；酸酐形成物例如氯甲酸乙酯、氯甲酸甲酯、氯甲酸异丙酯、氯甲酸异丁酯或甲磺酰氯；碳二亚胺，例如N，N′-二环己基碳二亚胺(DCC)；或其它常规缩合剂，例如五氧化二磷、多磷酸、1，1′-羰基二咪唑、2-乙氧基-N-乙氧基羰基-1，2-二氢喹啉(EEDQ)、三苯基膦/四氯化碳、六氟磷酸-溴代三吡咯烷基鏻、双(2-氧基-3-唑烷基)氯化膦或六氟磷酸-苯并三唑-1-基氧基三(二甲氨基)鏻。也可使用聚合物负载的反应试剂，例如聚合物结合的环己基碳二亚胺。
本发明方法(B)如果合适在一种催化剂的存在下进行。可提及的实例有4-二甲基氨基吡啶、1-羟基苯并三唑或二甲基甲酰胺。
本发明方法(B)如果合适可在一种常用于这类反应的惰性有机稀释剂的存在下进行。所述稀释剂优选包括脂族烃、脂环烃或芳香烃，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷；卤代烃，例如，氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯甲烷、二氯乙烷或三氯乙烷；醚类，例如乙醚、二异丙醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；酮类，例如丙酮、丁酮、甲基异丁基酮或环己酮；腈类，例如乙腈、丙腈、正丁腈或异丁腈或者苄腈；酰胺类，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲基磷酰胺；它们与水的混合物，或纯水。特别优选可使用二氯甲烷和N，N-二甲基甲酰胺。
实施本发明方法(B)的反应温度可在相对宽的范围内变化。通常在0℃至150℃的温度、优选在0℃至80℃的温度下实施。
本发明方法通常在大气压下实施。但是，也可在提高或降低的压力下——通常在0.1巴和10巴之间——实施本发明方法。
方法(C)
使用2-[3-{[3，5-双(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]甲基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]-6-氯-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-酮和甲胺，本发明方法(C)的过程可用下式方案说明。
Figure G2007800213646D00201
作为实施本发明方法(C)时所需原料的苯并噁嗪酮的宽泛定义通过式(V)给出。在式(V)中，R4、R5、R6、A、Q和n优选、更优选、非常优选和特别优选代表那些已在以上有关本发明式(I)化合物的描述中作为优选、更优选等给出的这些基团的定义。
式(V)的苯并噁嗪酮是新的。它们可通过例如以下方法获得：
(J)使式(IV)的吡唑羧酸衍生物与式(XIV)的邻氨基苯甲酸，在一种碱(例如三乙胺或吡啶)的存在下并在一种磺酰氯(例如甲磺酰氯)的存在下且如果合适在一种稀释剂(例如乙腈)的存在下，进行反应
Figure G2007800213646D00202
其中R6、A和Q具有以上所述定义
Figure G2007800213646D00203
其中R4、R5和n具有以上所述定义。
作为实施本发明方法(J)时所需原料的式(IV)的吡唑羧酸衍生物已在以上有关本发明方法(A)的描述中进行了说明。
作为实施本发明方法(J)时所需其它原料的邻氨基苯甲酸的宽泛定义已通过式(XIV)给出。在该式(XIV)中，R4、R5和n优选、更优选、非常优选和特别优选代表那些已在以上有关本发明式(I)化合物的描述中作为优选、更优选等给出的那些基团的定义。
式(XIV)的邻氨基苯甲酸为已知的并且可通过一般合成方法制备(参见，例如Baker等人，J.Org.Chem.1952，149-153；G.Reissenweber等人，Angew.Chem 1981，93，914-915，P.J.Montoya-Pelaez，J.Org.Chem.2006，71，5921-5929；F.E.Sheibley，J.Org.Chem.1938，3，414-423，WO 2006023783)。
式(I)化合物如果合适可以不同的多晶型物或作为不同多晶型物的混合物而存在。纯的多晶型物和多晶型物混合物均是本发明的主题并可根据本发明使用。
本发明的活性化合物——具有良好的植物耐受性和对温血动物有利的毒性及良好的环境耐受性——适于保护植物及植物器官、提高采收产率、改善采收物的品质和防治动物类害虫，特别是农业、园艺、畜牧业、森林、园林和休闲设施、贮存产品保护和材料保护及卫生领域中遇到的昆虫、蛛形纲动物、蠕虫、线虫和软体动物。它们可优选用作植物保护剂。它们对通常敏感及抗性物种及所有或一些发育阶段具有活性。上述害虫包括：
虱目(Anoplura，Phthiraptera)，例如，畜虱属(Damalinia spp.)、血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculus spp.)、嚼虱属(Tr ichodectes spp.)。
蛛形纲(Arachnida)，例如，粗脚粉螨(Acarus siro)、柑橘瘤瘿螨(Aceria sheldoni)、刺皮瘿螨属(Aculops spp.)、针刺瘿螨属(Aculus spp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、锐缘蜱属(Argasspp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、短须螨属(Brevipalpus spp.)、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、皮螨属(Chorioptes spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、始叶螨属(Eotetranychus spp.)、梨上瘿螨(Epitrimerus pyri)、真叶螨属(Eutetranychus spp.)、瘿螨属(Eriophyes spp.)、半跗线螨属(Hemitarsonemus spp.)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、黑寡妇蜘蛛(Latrodectus mactans)、Metatetranychus spp.、小爪螨属(Oligonychus spp.)、钝缘蜱属(Ornithodoros spp.)、全爪螨属(Panonychus spp.)、桔芸锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)、痒螨属(Psoroptes spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、根螨属(Rhizoglyphus spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、中东金蝎(Scorpio maurus)、Stenotarsonemus spp.、跗线螨属(Tarsonemus spp.)、叶螨属(Tetranychus spp.)、Vasates lycopersici。
双壳软体动物(Bivalva)纲，例如，饰贝属(Dreissena spp.)。
唇足目(Chilopoda)，例如，地蜈蚣属(Geophilus spp.)、Scutigera spp.。
鞘翅目(Coleoptera)，例如，菜豆象(Acanthoscelidesobtectus)、喙丽金龟属(Adoretus spp.)、杨树萤叶甲(Agelasticaalni)、叩甲属(Agriotes spp.)、马铃薯鳃角金龟(Amphimallonsolstitialis)、家具窃蠹(Anobium punctatum)、星天牛属(Anoplophora spp.)、花象属(Anthonomus spp.)、圆皮蠹属(Anthrenus spp.)、阿鳃金龟属(Apogonia spp.)、Atomaria spp.、毛皮蠹属(Attagenus spp.)、恶条豆象(Bruchidius obtectus)、豆象属(Bruchus spp.)、龟象属(Ceuthorhynchus spp.)、Cleonusmendicus、宽胸叩头虫属(Conoderus spp.)、根颈象属(Cosmopolitesspp.)、褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytra zealandica)、象虫属(Curculio spp.)、杨干隐喙象(Cryptorhynchus lapathi)、皮蠹属(Dermestes spp.)、叶甲属(Diabrotica spp.)、食植瓢虫属(Epilachna spp.)、烟草钻孔虫(Faustinus cubae)、裸蛛甲(Gibbiumpsylloides)、黑异爪蔗金龟(Heteronychus arator)、Hylamorphaelegans、北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、紫苜蓿叶象(Hyperapostica)、Hypothenemus spp.、甘蔗大褐齿爪鳃金龟(Lachnosternaconsanguinea)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、稻根象(Lissorhoptrus oryzophilus)、筒喙象属(Lixus spp.)、粉蠹属(Lyctus spp.)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、西方五月鳃角金龟(Melolontha melolontha)、Migdolus spp.、墨天牛属(Monochamus spp.)、Naupactus xanthographus、黄蛛甲(Niptushololeucus)、椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros)、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、黑葡萄耳象(Otiorrhynchussulcatus)、小青花金龟(Oxycetonia jucunda)、辣根猿叶甲(Phaedoncochleariae)、食叶鳃金龟属(Phyllophaga spp.)、日本弧丽金龟(Popillia japonica)、象甲属(Premnotrypes spp.)、油菜金头跳甲(Psylliodes chrysocephala)、蛛甲属(Ptinus spp.)、暗色瓢虫(Rhizobius ventralis)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、谷象属(Sitophilus spp.)、尖隐喙象属(Sphenophorus spp.)、茎干象属(Sternechus spp.)、Symphyletes spp.、黄粉虫(Tenebriomolitor)、拟谷盗属(Tribolium spp.)、斑皮蠹属(Trogoderma spp.)、籽象属(Tychius spp.)、脊虎天牛属(Xylotrechus spp.)、距步甲属(Zabrus spp.)。
弹尾目(Collembola)，例如，武装棘跳虫(Onychiurus armatus)。
革翅目(Dermaptera)，例如，欧洲球螋(Forficula auricularia)。
倍足目(Diplopoda)，例如，Blaniulus guttulatus。
双翅目(Diptera)，例如，伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anophelesspp.)、花园毛蚊(Bibio hortulanus)、红头丽蝇(Calliphoraerythrocephala)、地中海蜡实蝇(Ceratitis capitata)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、锥蝇属(Cochliomyia spp.)、人皮蝇(Cordylobiaanthropophaga)、库蚊属(Culex spp.)、黄蝇属(Cuterebra spp.)、橄榄大实蝇(Dacus oleae)、人肤蝇(Dermatobia hominis)、果蝇属(Drosophila spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、胃蝇属(Gastrophilusspp.)、黑蝇属(Hylemyia spp.)、Hyppobosca spp.、皮蝇属(Hypodermaspp.)、斑潜蝇属(Liriomyza spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、家蝇属(Musca spp.)、绿蝽属(Nezara spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、瑞典麦秆蝇(Oscinella frit)、藜泉蝇(Pegomyia hyoscyami)、草种蝇属(Phorbia spp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、虻属(Tabanusspp.)、Tannia spp.、欧洲大蚊(Tipula paludosa)、污蝇属(Wohlfahrtia spp.)。
腹足纲(Gastropoda)，例如，Arion spp.、双脐螺属(Biomphalariaspp.)、小泡螺属(Bulinus spp.)、野蛞蝓属(Deroceras spp.)、土蜗属(Galba spp.)、椎实螺属(Lymnaea spp.)、钉螺属(Oncomelaniaspp.)、琥珀螺属(Succinea spp.)。
蠕虫纲(Helminths)，例如，十二指肠钩口线虫(Ancylostomaduodenale)、斯里兰卡钩口线虫(Ancylostoma ceylanicum)、巴西钩口线虫(Acylostoma braziliensis)、钩口线虫属(Ancylostoma spp.)、似引蛔线虫(Ascaris lubricoides)、蛔虫属(Ascaris spp.)、马来布鲁线虫(Brugia malayi)、帝汶布鲁线虫(Brugia timori)、仰口线虫属(Bunostomum spp.)、夏柏特线虫属(Chabertia spp.)、枝睾吸虫属(Clonorchis spp.)、古柏线虫属(Cooperia spp.)、双腔吸虫属(Dicrocoelium spp.)、丝状网尾线虫(Dictyocaulus filaria)、阔节裂头绦虫(Diphyllobothrium latum)、麦地那龙线虫(Dracunculus medinensis)、细粒棘球绦虫(Echinococcusgranulosus)、多房棘球绦虫(Echinococcus multilocularis)、蠕形住肠蛲虫(Enterobius vermicularis)、Faciola spp.、血毛线虫属(Haemonchus spp.)、异刺线虫属(Heterakis spp.)、矮小啮壳绦虫(Hymenolepis nana)、猪圆线虫属(Hyostrongulus spp.)、罗阿罗阿线虫(Loa Loa)、细颈线虫属(Nematodirus spp.)、结节线虫属(Oesophagostomum spp.)、后睾吸虫属(Opisthorchis spp.)、旋盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)、奥斯脱线虫属(Ostertagia spp.)、并殖吸虫属(Paragonimus spp.)、Schistosomen spp.、富氏类圆线虫(Strongyloides fuelleborni)、粪类圆线虫(Strongyloidesstercoralis)、粪圆线虫属(Stronyloides spp.)、牛带绦虫(Taeniasaginata)、猪带绦虫(Taenia solium)、旋毛形线虫(Trichinellaspiralis)、本地毛形线虫(Trichinell anativa)、株布氏旋毛虫(Trichinella britovi)、南方旋毛虫(Trichinella nelsoni)、Trichinella pseudopsiralis、毛圆线虫属(Trichostrongulus spp.)、毛首鞭形线虫(Trichuris trichuria)、班氏吴策线虫(Wuchereriabancrofti)。
此外也可防治原生动物，例如艾美虫(Eimeria)。
异翅目(Heteroptera)，例如，南瓜缘蝽(Anasa tristis)、拟丽蝽属(Antestiopsis spp.)、土长蝽属(Blissus spp.)、俊盲蝽属(Calocoris spp.)、Campylomma livida、异背长蝽属(Caveleriusspp.)、臭虫属(Cimex spp.)、Creontiades dilutus、胡椒缘蝽(Dasynuspiperis)、Dichelops furcatus、厚氏长棒网蝽(Diconocorishewetti)、棉红蝽属(Dysdercus spp.)、美洲蝽属(Euschistus spp.)、扁盾蝽属(Eurygaster spp.)、Heliopeltis spp.、Horciasnobilellus、稻缘蝽属(Leptocorisa spp.)、叶喙缘蝽(Leptoglossusphyllopus)、草盲蝽属(Lygus spp.)、蔗黑长蝽(Macropes excavatus)、盲蝽科(Miridae)、绿蝽属、Oebalus spp.、Pentomidae、方背皮蝽(Piesma quadrata)、壁蝽属(Piezodorus spp.)、棉伪斑腿盲蝽(Psallus seriatus)、Pseudacysta persea、红猎蝽属(Rhodniusspp.)、可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis)、黑蝽属(Scotinophora spp.)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、Tibracaspp.、锥猎蝽属(Triatoma spp.)。
同翅目(Homoptera)，例如，无网长管蚜属(Acyrthosipon spp.)、Aeneolamia spp.、隆脉木虱属(Agonoscena spp.)、Aleurodes spp.、蔗粉虱属(Aleurolobus barodensis)、Aleurothrixus spp.、杧果叶蝉属(Amrasca spp.)、Anuraphis cardui、肾圆盾蚧属(Aonidiellaspp.)、苏联黄粉蚜(Aphanostigma piri)、蚜属(Aphis spp)、葡萄叶蝉(Arboridia apicalis)、小圆盾蚧属(Aspidiella spp.)、圆盾蚧属(Aspidiotus spp.)、Atanus spp.、茄沟无网蚜(Aulacorthumsolani)、粉虱属(Bemisia spp.)、李短尾蚜(Brachycaudushelichrysii)、Brachycolus spp.、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、小褐稻虱(Calligypona marginata)、丽黄头大叶蝉(Carneocephalafulgida)、甘蔗粉角蚜(Ceratovacuna lanigera)、沫蝉科(Cercopidae)、蜡蚧属(Ceroplastes spp.)、草莓钉蚜(Chaetosiphonfragaefolii)、蔗黄雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)、茶绿叶蝉(Chlorita onukii)、核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalus ficus)、玉米叶蝉(Cicadulina mbila)、Coccomytilus halli、软蚧属(Coccus spp.)、茶藨隐瘤蚜(Cryptomyzusribis)、Dalbulus spp.、Dialeurodes spp.、Diaphorina spp.、白背盾蚧属(Diaspis spp.)、Doralis spp.、履绵蚧属(Drosicha spp.)、西圆尾蚜属(Dysaphis spp.)、灰粉蚧属(Dysmicoccus spp.)、小绿叶蝉属(Empoasca spp.)、绵蚜属(Eriosoma spp.)、Erythroneuraspp.、Euscelis bilobatus、咖啡地粉蚧(Geococcus coffeae)、假桃病毒叶蝉(Homalodis cacoagulata)、梅大尾蚜(Hyalopterusarundinis)、吹绵蚧属(Icerya spp.)、片角叶蝉属(Idiocerus spp.)、扁喙叶蝉属(Idioscopus spp.)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、Lecanium spp.、蛎盾蚧属(Lepidosaphes spp.)、萝卜蚜(Lipaphiserysimi)、长管蚜属(Macrosiphum spp.)、Mahanarva fimbriolata、高粱蚜(Melanaphis sacchari)、Metcalfiella spp.、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、黑缘平翅斑蚜(Monellia costalis)、Monelliopsis pecanis、瘤蚜属(Myzus spp.)、莴苣衲长管蚜(Nasonovia ribisnigri)、黑尾叶蝉属(Nephotettix spp.)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、Oncometopia spp.、Orthezia praelonga、杨梅缘粉虱(Parabemisia myricae)、Paratrioza spp.、片盾蚧属(Parlatoria spp.)、瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)、玉米蜡蝉(Peregrinus maidis)、绵粉蚧属(Phenacoccus spp.)、杨平翅绵蚜(Phloeomyzus passerinii)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、葡萄根瘤蚜属(Phylloxera spp.)、苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspisaspidistrae)、臀纹粉蚧属(Planococcus spp.)、梨形原绵蚧(Protopulvinaria pyriformis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspispentagona)、粉蚧属(Pseudococcus spp.)、木虱属(Psylla spp.)、金小蜂属(Pteromalus spp.)、Pyrilla spp.、笠圆盾蚧属(Quadraspidiotus spp.)、Quesada gigas、平刺粉蚧属(Rastrococcusspp.)、缢管蚜属(Rhopalosiphum spp.)、黑盔蚧属(Saissetia spp.)、Scaphoides titanus、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、苏铁刺圆盾蚧(Selenaspidus articulatus)、长唇基飞虱属(Sogata spp.)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、Sogatodes spp.、Stictocephalafestina、Tenalaphara malayensis、Tinocallis caryaefoliae、广胸沫蝉属(Tomaspis spp.)、声蚜属(Toxoptera spp.)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、个木虱属(Trioza spp.)、小叶蝉属(Typhlocyba spp.)、尖盾蚧属(Unaspis spp.)、葡萄根瘤虱(Viteusvitifolii)。
膜翅目(Hymenoptera)，例如，松叶蜂属(Diprion spp.)、实叶蜂属(Hoplocampa spp.)、毛蚁属(Lasius spp.)、小家蚁(Monomoriumpharaonis)、胡蜂属(Vespa spp.)。
等足目(Isopoda)，例如，鼠妇(Armadillidium vulgare)、栉水虱(Oniscus asellus)、球鼠妇(Porcellio scaber)。
等翅目(Isoptera)，例如，散白蚁属(Reticulitermes spp.)、土白蚁属(Odontotermes spp.)。
鳞翅目(Lepidoptera)，例如，桑剑纹夜蛾(Acronicta major)、烦夜蛾(Aedia leucomelas)、地老虎属(Agrotis spp.)、棉叶波纹夜蛾(Alabama argillacea)、干煞夜蛾属(Anticarsia spp.)、Barathrabrassicae、棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、松尺蠖(Bupaluspiniarius)、亚麻黄卷蛾(Cacoecia podana)、Capua reticulana、苹果小卷蛾(Carpocapsa pomonella)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、禾草螟属(Chilo spp.)、枞色卷蛾(Choristoneura fumiferana)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、Cnaphalocerus spp.、埃及金刚钻(Earias insulana)、地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella)、黄毒蛾(Euproctis chrysorrhoea)、切根虫属(Euxoa spp.)、脏切夜蛾属(Feltia spp.)、大蜡螟(Galleria mellonella)、棉铃虫属(Helicoverpa spp.)、实夜蛾属(Heliothis spp.)、褐织蛾(Hofmannophila pseudospretella)、茶长卷蛾(Homona magnanima)、苹果巢蛾(Hyponomeuta padella)、贪夜蛾属(Laphygma spp.)、苹细蛾(Lithocolletis blancardella)、绿果冬夜蛾(Lithophaneantennata)、豆白隆切根虫(Loxagrotis albicosta)、毒蛾属(Lymantria spp.)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、稻毛胫夜蛾(Mocis repanda)、粘虫(Mythimna separata)、Oria spp.、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)、桔潜蛾(Phyllocnistis citrella)、菜粉蝶属(Pieris spp.)、小菜蛾(Plutella xylostella)、斜纹夜蛾属(Prodenia spp.)、Pseudaletia spp.、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、灰翅夜蛾属(Spodoptera spp.)、Thermesiagemmatalis、袋谷蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾(Tineolabisselliella)、栎绿卷蛾(Tortrix viridana)、粉夜蛾属(Trichoplusia spp.)。
直翅目(Orthoptera)，例如，家蟋(Acheta domesticus)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)、德国蠊(Blattella germanica)、蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、飞蝗属(Locusta spp.)、黑蝗属(Melanoplus spp.)、美洲大蠊(Periplanetaamericana)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)。
蚤目(Siphonaptera)，例如，角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)。
综合目(Symphyla)，例如，白松虫(Scutigerella immaculata)。
缨翅目(Thysanoptera)，例如，稻蓟马(Baliothrips biformis)、Enneothrips flavens、花蓟马属(Frankliniella spp.)、网蓟马属(Heliothrips spp.)、温室条篱蓟马(Hercinothrips femoralis)、卡蓟马属(Kakothrips spp.)、葡萄蓟马(Rhipiphorothripscruentatus)、硬蓟马属(Scirtothrips spp.)、Taeniothripscardamoni、蓟马属(Thrips spp.)。
缨尾目(Thysanura)，例如，衣鱼(Lepisma saccharina)。
植物寄生线虫包括，例如，鳗线虫属(Anguina spp.)、滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)、刺线虫属(Belonoaimus spp.)、伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus spp.)、起绒草茎线虫(Ditylenchusdipsaci)、球异皮线虫属(Globodera spp.)、螺旋线虫属(Heliocotylenchus spp.)、异皮线虫属(Heterodera spp.)、长针线虫属(Longidorus spp.)、根结线虫属(Meloidogyne spp.)、短体线虫属(Pratylenchus spp.)、相似穿孔线虫(Radopholussimilis)、小盘旋线虫属(Rotylenchus spp.)、毛刺线虫属(Trichodorus spp.)、矮化线虫属(Tylenchorhynchus spp.)、小垫刃线虫属(Tylenchulus spp.)、半穿刺线虫(Tylenchulussemipenetrans)、剑线虫属(Xiphinema spp.)。
如果合适，本发明化合物也可以某些浓度或施用率用作除草剂、安全剂、生长调节剂或改善植物特性的药剂，或用作杀微生物剂，例如用作杀真菌剂、抗霉菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包括对抗类病毒的药剂)或用作对抗MLO(类支原体生物)和RLO(类立克次氏体生物)的药剂。如果合适，它们也可用作合成其它活性化合物的中间体或前体。
所述活性化合物可转化为常规制剂，例如溶液、乳剂、可湿性粉剂、水基和油基悬浮剂、粉剂、粉末剂、膏剂、可溶性粉剂、可溶性颗粒剂、撒播颗粒剂、悬乳浓缩剂、经活性化合物浸渍的天然材料、经活性化合物浸渍的合成材料、肥料，以及聚合物中的微胶囊剂。
这些制剂以已知方式制备，例如将活性化合物与填充剂混合，即与液体溶剂和/或固体载体混合，任选使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂。所述制剂既可在适合的工厂中制备，也可在施用之前或施用过程中制备。
适宜用作助剂的为适于将特别的特性例如某些工艺特性和/或特定生物特性赋予组合物本身和/或由其制得的制剂(例如喷雾液、种子包衣剂)的物质。通常适合的助剂为：填充剂、溶剂和载体。
适宜的填充剂有，例如水；极性和非极性有机化学液体，例如芳烃和非芳烃类(例如石蜡、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇和多元醇(如果合适，其也可被取代、醚化和/或酯化)、酮(例如丙酮、环己酮)、酯(包括脂肪和油)以及(聚)醚，未被取代的和被取代的胺、酰胺、内酰胺(例如N-烷基吡咯烷酮)以及内酯、砜和亚砜(例如二甲亚砜)。
如果所用填充剂为水，还可使用例如有机溶剂作为助溶剂。适宜的液体溶剂主要有：芳族化合物，例如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳族化合物和氯代脂族烃，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，例如环己烷或石蜡，如石油馏分、矿物油和植物油；醇，例如丁醇或乙二醇，及其醚和酯；酮，例如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，例如二甲亚砜；以及水。
适宜的固体载体有：
例如，铵盐和粉碎的天然矿物如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、凹凸棒石、蒙脱石或硅藻土，及粉碎的合成矿物如细分散的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐；适用于颗粒剂的固体载体有：例如粉碎并分级的天然岩石，如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石；及合成的无机及有机粉颗粒；及有机物颗粒，例如纸、锯屑、椰壳、玉米穗轴和烟草茎。适宜的乳化剂和/或发泡剂为：例如非离子及阴离子乳化剂，例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，如烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐，以及蛋白质水解产物。适宜的分散剂为非离子和/或离子物质，例如醇-POE-和/或-POP-醚类、酸和/或POP-POE酯类、烷基芳基和/或POP-POE醚类、脂肪和/或POP-POE加合物类、POE-和/或POP-多元醇衍生物类、POE-和/或POP-脱水山梨糖或-蔗糖加合物类、烷基或芳基硫酸盐类、烷基-或芳基磺酸盐类，及烷基或芳基磷酸酯类，或者相应的PO-醚加合物类。此外，适宜的低聚物或聚合物，例如那些由乙烯单体、丙烯酸、由EO和/或PO单独地或与例如(多元)醇或(多元)胺相结合而得到的低聚物或聚合物。也可使用木质素及其磺酸衍生物、未改性的和改性的纤维素、芳族和/或脂族磺酸以及它们与甲醛的加合物。
制剂中可使用增粘剂，例如羧甲基纤维素；粉末、颗粒或胶乳形式的天然及合成聚合物，例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯；及天然磷脂，例如脑磷脂和卵磷脂，及合成磷脂。
可使用着色剂，例如无机颜料，如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝；及有机染料，例如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料；及微量营养物质，例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
其它可用的添加剂为香料、任选改性的矿物油或植物油、蜡和营养物质(包括微量营养物质)，例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
还可存在稳定剂，例如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或其它改进化学和/或物理稳定性的试剂。
制剂通常含有0.01和98重量％之间、优选0.5和90重量％之间的活性化合物。
本发明活性化合物可在其市售制剂中以及由所述制剂制备的使用形式中作为与其它活性化合物的混合物而使用，所述其它活性化合物例如杀昆虫剂、引诱剂、消毒剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂、安全剂、肥料或化学信息物质。
特别有利的混合组分为例如以下化合物：
杀真菌剂：
核酸合成抑制剂
苯霜灵(benalaxyl)、精苯霜灵(benalaxyl-M)、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、chiralaxyl、clozylacon、二甲嘧酚(dimethirimol)、乙嘧酚(ethirimol)、呋霜灵(furalaxyl)、恶霉灵(hymexazol)、甲霜灵(metalaxyl)、高效甲霜灵(metalaxyl-M)、呋酰胺(ofurace)、噁霜灵(oxadixyl)、喹菌酮(oxolinic acid)
有丝分裂和细胞分裂抑制剂
苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、乙霉威(diethofencarb)、麦穗宁(fuberidazole)、戊菌隆(pencycuron)、噻菌灵(thiabendazole)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、苯酰菌胺(zoxamide)
呼吸链复合物I的抑制剂
氟嘧菌胺(diflumetorim)
呼吸链复合物II的抑制剂
啶酰菌胺(boscalid)、萎锈灵(carboxin)、甲呋酰胺(fenfuram)、氟酰胺(flutolanil)、呋吡菌胺(furametpyr)、灭锈胺(mepronil)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、溴氟唑菌(thifluzamide)
呼吸链复合物III的抑制剂
嘧菌酯(azoxystrobin)、氰霜唑(cyazofamid)、醚菌胺(dimoxystrobin)、enestrobin、噁唑菌酮(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、肟菌酯(trifloxystrobin)
解偶联剂(decoupler)
敌螨普(dinocap)、氟啶胺(fluazinam)
ATP生成抑制剂
三苯基乙酸锡(fentin acetate)、三苯锡氯(fentin chloride)、毒菌锡(fentin hydroxide)、硅噻菌胺(silthiofam)
氨基酸生物合成和蛋白质生物合成抑制剂
胺扑灭(andoprim)、灭瘟素(blasticidin-S)、嘧菌环胺(cyprodinil)、春雷霉素(kasugamycin)、春雷霉素一水合盐酸盐(kasugamycin hydrochloride hydrate)、嘧菌胺(mepanipyrim)、嘧霉胺(pyrimethanil)
信号转导抑制剂
拌种咯(fenpiclonil)、咯菌腈(fludioxonil)、苯氧喹啉(quinoxyfen)
脂质和膜合成抑制剂
乙菌利(chlozolinate)、异菌脲(iprodione)、腐霉利(procymidone)、乙烯菌核利(vinclozolin)
氨丙膦酸(ampropylfos)、氨丙膦酸钾(potassium-ampropylfos)、敌瘟磷(edifenphos)、异稻瘟净(iprobenfos，IBP)、稻瘟灵(isoprothiolane)、吡菌磷(pyrazophos)
甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、联苯
iodocarb、霜霉威(propamocarb)、霜霉威盐酸盐(propamocarbhydrochloride)
麦角甾醇生物合成抑制剂
环酰菌胺(fenhexamid)，
氧环唑(azaconazole)、联苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、环丙唑醇(cyproconazole)、苄氯三唑醇(diclobutrazole)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、R-烯唑醇(diniconazole-M)、氟环唑(epoxiconazole)、乙环唑(etaconazole)、腈苯唑(fenbuconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、呋菌唑(furconazole)、呋醚唑(furconazole-cis)、己唑醇(hexaconazole)、亚胺唑(imibenconazole)、种菌唑(ipconazole)、叶菌唑(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、多效唑(paclobutrazole)、戊菌唑(penconazole)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、硅氟唑(simeconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、四氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、灭菌唑(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、伏立康唑(voriconazole)、抑霉唑(imazalil)、烯菌灵(imazalil sulphate)、恶咪唑(oxpoconazole)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、呋嘧醇(flurprimidole)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、啶斑肟(pyrifenox)、嗪氨灵(triforine)、稻瘟酯(pefurazoate)、咪鲜胺(prochloraz)、氟菌唑(triflumizole)、烯霜苄唑(viniconazole)，
4-十二烷基-2，6-二甲基吗啉(aldimorph)、十二环吗啉(dodemorph)、吗菌灵(dodemorph acetate)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、十三吗啉(tridemorph)、苯锈啶(fenpropidin)、螺环菌胺(spiroxamine)，
萘替芬(naftifine)、稗草丹(pyributicarb)、特比萘芬(terbinafine)
细胞壁合成抑制剂
苯噻菌胺(benthiavalicarb)、双丙氨膦(bialaphos)、烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)、异丙菌胺(iprovalicarb)、多抗霉素(polyoxins)、多氧霉素(polyoxorim)、有效霉素A(validamycin A)
黑色素生物合成抑制剂
环丙酰菌胺(capropamid)、双氯氰菌胺(diclocymet)氰菌胺(fenoxanil)、四氯苯酞(phthalid)、咯喹酮(pyroquilon)、三环唑(tricyclazole)
抗性诱导剂
苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、烯丙苯噻唑(probenazole)、噻酰菌胺(tiadinil)
多位点
敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、百菌清(chlorothalonil)、铜盐例如：氢氧化铜、环烷酸铜、氯氧化铜(copper oxychloride)、硫酸铜、一氧化铜、喹啉铜(oxine-copper)和波尔多液(Bordeauxmixture)、苯氟磺胺(dichlofluanid)、二氰蒽醌(dithianon)、多果定(dodine)、多果定游离碱(dodine free base)、福美铁(ferbam)、灭菌丹(folpet)、氟灭菌丹(fluorofolpet)、双胍辛盐(guazatine)、双胍辛乙酸盐(guazatine acetate)、双胍辛胺(iminoctadine)、双胍辛烷基苯磺酸盐(iminoctadinealbesilate)、双胍辛胺乙酸盐(iminoctadine triacetate)、代森锰铜(mancopper)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、代森联(metiram，metiramzinc)、丙森锌(propineb)、硫及硫制剂包括多硫化钙、福美双(thiram)、甲苯氟磺胺(tolylfluanid)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)
未知机理
amibromdol、苯噻硫氰(benthiazole)、bethoxazin、卡巴西霉素(capsimycin)、香芹酮(carvone)、灭螨猛(chinomethionat)、氯化苦(chloropicrin)、硫杂灵(cufraneb)、环氟菌胺(cyflufenamid)、霜脲氰(cymoxanil)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、哒菌酮(diclomezine)、双氯酚(dichlorophen)、氯硝胺(dicloran)、野燕枯(difenzoquat)、苯敌快(difenzoquatmethyl sulphate)、二苯胺(diphenylamine)、噻唑菌胺(ethaboxam)、嘧菌腙(ferimzone)、氟酰菌胺(flumetover)、磺菌胺(flusulphamide)、氟吡菌胺(fluopicolide)、氟氯菌核利(fluoroimide)、六氯苯(hexachlorobenzene)、8-羟基喹啉(8-hydroxyquinoline sulphate)、人间霉素(irumamycin)、磺菌威(methasul phocarb)、苯菌酮(metrafenone)、异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、米多霉素(mildiomycin)、多马霉素(natamycin)、福美镍(nickel dimethyl dithiocarbamate)、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、辛噻酮(octhilinone)、oxamocarb、oxyfenthiin、五氯苯酚(pentachlorophenol)及其盐、2-苯基苯酚及其盐、病花灵(piperalin)、propanosine-sodium、丙氧喹啉(proquinazid)、硝吡咯菌素(pyrrolenitrin)、五氯硝基苯(quintozene)、叶枯酞(tecloftalam)、四氯硝基苯(tecnazene)、咪唑嗪(triazoxide)、水杨菌胺(trichlamide)、氰菌胺(zarilamid)及2，3，5，6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶、N-(4-氯-2-硝基苯基)-N-乙基-4-甲基苯磺酰胺、2-氨基-4-甲基-N-苯基-5-噻唑甲酰胺、2-氯-N-(2，3-二氢-1，1，3-三甲基-1H-茚-4-基)-3-吡啶甲酰胺、3-[5-(4-氯苯基)-2，3-二甲基异噁唑烷-3-基]吡啶、顺-1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)环庚醇、2，4-二氢-5-甲氧基-2-甲基-4-[[[[1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基]氨基]氧基]甲基]苯基]-3H-1，2，3-三唑-3-酮(185336-79-2)、1-(2，3-二氢-2，2-二甲基-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯、3，4，5-三氯-2，6-吡啶二腈、2-[[[环丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基]硫基]甲基]-α-(甲氧基亚甲基)苯乙酸甲酯、4-氯-α-丙炔氧基-N-[2-[3-甲氧基-4-(2-丙炔氧基)苯基]乙基]苯乙酰胺、(2S)-N-[2-[4-[[3-(4-氯苯基)-2-丙炔基]氧基]-3-甲氧基苯基]乙基]-3-甲基-2-[(甲基磺酰基)氨基]丁酰胺、5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶、5-氯-6-(2，4，6-三氟苯基)-N-[(1R)-1，2，2-三甲基丙基][1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-胺、5-氯-N-[(1R)-1，2-二甲基丙基]-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑并[1，5-a]嘧啶-7-胺、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2，4-二氯烟酰胺、N-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基-2，4-二氯烟酰胺、2-丁氧基-6-碘-3-丙基苯并吡喃-4-酮、N-{(Z)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2，3-二氟苯基]甲基}-2-苯乙酰胺、N-(3-乙基-3，5，5-三甲基环己基)-3-甲酰基氨基-2-羟基苯甲酰胺、2-[[[[1-[3-(1-氟-2-苯基乙基)氧基]苯基]亚乙基]氨基]氧基]甲基]-α-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-αE-苯乙酰胺、N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基]乙基}-2-(三氟甲基)苯甲酰胺、N-(3′，4′-二氯-5-氟联苯基-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(6-甲氧基-3-吡啶基)环丙甲酰胺、1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-2，2-二甲基丙基-1H-咪唑-1-羧酸、0-[1-[(4-甲氧基苯氧基)甲基]-2，2-二甲基丙基]-1H-咪唑-1-硫代羟酸、2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺
杀细菌剂：
溴硝醇(bronopol)、双氯酚、三氯甲基吡啶(nitrapyrin)、福镁镍、春雷霉素、辛噻酮、羧酸呋喃(furancarboxylic acid)、土霉素(oxytetracycline)、烯丙苯噻唑、链霉素(streptomycin)、叶枯酞、硫酸铜及其它铜制剂。
杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：
乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂
氨基甲酸酯类，
例如，棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、涕灭砜威(aldoxycarb)、除害威(allyxycarb)、灭害威(aminocarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、合杀威(bufencarb)、畜虫威(butacarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、除线威(cloethocarb)、敌蝇威(dimetilan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、苯硫威(fenothiocarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、威百亩(metam-sodium)、甲硫威(methiocarb)、灭多威(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、猛杀威(promecarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、混杀威(trimethacarb)、灭除威(XMC)、灭杀威(xylylcarb)、唑蚜威(triazamate)
有机磷酸酯类，
例如，乙酰甲胺磷(acephate)、甲基吡恶磷(azamethiphos)、保棉磷(azinphos-methyl)、益棉磷(azinphos-ethyl)、乙基溴硫磷(bromophos-ethyl)、溴苯烯磷(bromfenvinfos(-methyl))、特嘧硫磷(butathiofos)、硫线磷(cadusafos)、三硫磷(carbophenothion)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、毒死蜱(chlorpyrifos-ethyl)、蝇毒磷(coumaphos)、苯腈磷(cyanofenphos)、杀螟腈(cyanophos)、毒虫畏、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、砜吸磷(demeton-S-methylsulphone)、氯亚胺硫磷(dialifos)、二嗪农(diazinon)、除线磷(dichlofenthion)、敌敌畏(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、蔬果磷(dioxabenzofos)、乙拌磷(disulfoton)、苯硫磷(EPN)、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、乙嘧硫磷(etrimfos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟硫磷(fenitrothion)、丰索磷(fensulfothion)、倍硫磷(fenthion)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、地虫硫磷(fonofos)、安硫磷(formothion)、丁苯硫磷(fosmethilan)、噻唑磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、碘硫磷(iodofenphos)、异稻瘟净、氯唑磷(isazofos)、异柳磷(isofenphos)、O-水杨酸异丙酯、恶唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、虫螨畏(methacrifos)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧化乐果(omethoate)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、甲基对硫磷(parathion-methyl)、对硫磷(parathion-ethyl)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、乙丙磷威(phosphocarb)、辛硫磷(phoxim)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、嘧啶磷(pirimiphos-ethyl)、丙溴磷(profenofos)、丙虫磷(propaphos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、发硫磷(prothoate)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、哒硫磷(pyridathion)、喹硫磷(quinalphos)、硫线磷(sebufos)、治螟磷(sulphotep)、硫丙磷(sulprofos)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(triclorfon)、蚜灭磷(vamidothion)
钠通道调节剂/电位依赖性钠通道阻断剂
拟除虫菊酯类，
例如，氟丙菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(d-顺-反，d-反)(allethrin(d-cis-trans，d-trans))、高效氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、联苯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物烯丙菊酯-S-环戊基异构体、bioethanomethrin、生物氯菊酯(biopermethrin)、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、二氯炔戊菊酯(chlovaporthrin)、顺-氯氰菊酯(cis-cypermethrin)、顺-苄呋菊酯(cis-resmethrin)、顺-氯菊酯(cis-permethrin)、功夫菊酯(clocythrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氰菊酯(α-、β-、θ-、ζ-)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、右旋烯炔菊酯(1R异构体)(empenthrin(1R isomer))、S-氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、五氟苯菊酯(fenfluthrin)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、吡氯氰菊酯(fenpyrithrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、溴氟菊酯(flubrocythrinate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、三氟醚菊酯(flufenprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、fubfenprox、γ-氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、咪炔菊酯(imiprothrin)、噻嗯菊酯(kadethrin)、高效氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、氯菊酯(顺-、反-)、苯醚菊酯(1R-反式异构体)(phenothrin(1R-trans-isomer)、右旋炔丙菊酯(prallethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、protrifenbute、反灭虫菊(pyresmethrin)、苄呋菊酯、噻嗯菊酯(RU 15525)、氟硅菊酯(silafluofen)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、七氟菊酯(tefluthrin)、环戊烯丙菊酯(terallethrin)、胺菊酯(1R异构体)(tetramethrin(1R isomer))、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、溴氟菊酯(ZX I8901)、除虫菊素(pyrethrins，pyrethrum)
DDT
噁二嗪类，
例如茚虫威(indoxacarb)
缩氨基脲类，
例如氰氟虫胺(metaflumizone，BAS3201)
乙酰胆碱受体激动剂/拮抗剂
氯烟碱基类(chloronicotinyls)，
例如，啶虫脒(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、硝虫噻嗪(nithiazine)、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)
烟碱(nicotine)、杀虫磺(bensultap)、杀螟丹(cartap)
乙酰胆碱受体调节剂
多杀霉素类(spinosyns)，
例如多杀菌素(spinosad)
GABA受控氯离子通道拮抗剂
有机氯类，
例如，毒杀芬(camphechlor)、氯丹(chlordane)、硫丹(endosulfan)、林丹(gamma-HCH)、六六六(HCH)、七氯(heptachlor)、林丹(lindane)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)
fiprol类，
例如，acetoprole、乙虫腈(ethiprole)、氟虫腈(fipronil)、pyrafluprole、pyriprole、氟吡唑虫(vaniliprole)
氯离子通道激活剂类
Mectin类，
例如，阿维菌素(abamectin)、埃玛菌素(emamectin)、埃玛菌素苯甲酸盐(emamectin-benzoate)、齐墩螨素(ivermectin)、lepimectin、米尔倍霉素(milbemycin)
保幼激素模拟物类，
例如，苯虫醚(diofenolan)、保幼醚(epofenonane)、苯氧威(fenoxycarb)、烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)、烯虫酯(methoprene)、吡丙醚(pyriproxifen)、烯虫硫酯(triprene)
蜕皮激素激动剂/干扰剂类，
二酰基肼类，
例如，环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)、虫酰肼(tebufenozide)
几丁质生物合成抑制剂类
苯甲酰脲类，
例如，双三氟虫脲(bistrifluron)、氟啶脲(chlofluazuron)、除虫脲(diflubenzuron)、啶蜱脲(fluazuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、氟酰脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟幼脲(penfluron)、氟苯脲(teflubenzuron)、杀铃脲(triflumuron)
噻嗪酮(buprofezin)
灭蝇胺(cyromazine)
氧化磷酸化抑制剂类，ATP干扰剂类
丁醚脲(diafenthiuron)
有机锡化合物类，
例如三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)、苯丁锡(fenbutatin-oxide)
通过间断H-质子梯度而起作用的氧化磷酸化解偶联剂类
吡咯类，
例如虫螨腈(chlorfenapyr)
二硝基酚类，
例如乐杀螨(binapacyrl)、消螨通(dinobuton)、敌螨普(dinocap)、二硝甲酚(DNOC)
位点-I电子转移抑制剂类
METI类，
例如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨灵(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)
伏蚁腙(hydramethylnon)
三氯杀螨醇(dicofol)
位点-II电子转移抑制剂类
鱼藤酮(rotenone)
位点-III电子转移抑制剂类
灭螨醌(acequinocyl)、嘧螨酯(fluacrypyrim)
昆虫肠道膜微生物干扰剂类
苏云金杆菌(Bacillus thuringiensis)菌株
脂质合成抑制剂类
特窗酸类，
例如，螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)
特特拉姆酸类(tetramic acids)，
例如，螺虫乙酯(spirotetramat)、顺-3-(2，5-二甲基苯基)-4-羟基-8-甲氧基-1-氮杂螺[4.5]癸-3-烯-2-酮
甲酰胺类，
例如氟啶虫酰胺(flonicamid)
章鱼胺能激动剂类，
例如双甲脒(amitraz)
镁刺激的ATP酶抑制剂类，
炔螨特(propargite)
沙蚕毒素类似物类，
例如杀虫环草酸盐(thiocyclam hydrogen oxalate)、杀虫双(thiosultap-sodium)
兰诺定(ryanodine)受体激动剂类
苯甲酸二甲酰胺类，
例如氟虫酰胺(flubendiamid)
邻氨基苯甲酰胺类，
例如rynaxypyr(3-溴-N-{4-氯-2-甲基-6-[(甲氨基)羰基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺)
生物制剂类、激素类或信息素类
印楝素(azadirachtin)、芽孢杆菌属种(Bacillus spec.)、僵菌属种(Beauveria spec.)、十二碳二烯醇(codlemone)、绿僵菌属种(Metarrhizium spec.)、拟青霉属种(Paecilomyces spec.)、敌贝特(thuringiensin)、轮枝菌属种(Verticillium spec.)具有未知或未确定作用机理的活性化合物类
熏蒸剂类，
例如，磷化铝、溴甲烷(methyl bromide)、硫酰氟(sulphurylfluoride)
拒食剂类，
例如，冰晶石(cryolite)、氟啶虫酰胺、吡蚜酮(pymetrozine)
螨生长抑制剂类，
例如，四螨嗪(clofentezine)、乙螨唑(etoxazole)、噻螨酮(hexythiazox)
amidoflumet、benclothiaz、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、溴螨酯(bromopropylate)、噻嗪酮(buprofezin)、灭螨锰、杀虫脒(chlordimeform)、乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)、氯化苦、clothiazoben、cycloprene、cyflumetofen、环虫腈(dicyclanil)、fenoxacrim、氟硝二苯胺(fentrifanil)、噻唑螨(flubenzimine)、flufenerim、氟螨嗪(flutenzin)、诱虫十六酯(gossyplure)、伏蚁腙(hydramethylnone)、japonilure、恶虫酮(metoxadiazone)、石油、增效醚(piperonyl butoxide)、油酸钾、啶虫丙醚(pyridalyl)、氟虫胺(sulfluramid)、三氯杀螨砜(tetradifon)、杀螨硫醚(tetrasul)、苯螨噻(triarathene)、增效炔醚(verbutin)
还可与其它已知活性化合物例如除草剂、肥料、生长调节剂、安全剂、化学信息素相混合，或者与改善植物特性的药剂相混合。
本发明的活性化合物用作杀虫剂时，还可在其市售制剂中和由所述制剂制备的使用形式中作为与增效剂的混合物形式而存在。增效剂为提高活性化合物的作用、而所添加的增效剂本身不必具有活性的化合物。为增加活性，特别是可以添加铵盐或鏻盐和/或渗透促进剂。
本发明的活性化合物用作杀虫剂时，还可在其市售制剂中和由所述制剂制备的使用形式中作为与这样一种抑制剂的混合物而存在，所述抑制剂可减少活性化合物在用于植物的环境中、植物部位的表面或植物组织中之后的降解。
由市售制剂制备的使用形式的活性化合物含量可在较宽的范围内变化。使用形式的活性化合物浓度可为0.00000001至95重量％、优选0.00001和1重量％之间的活性化合物。
所述化合物以适合于使用形式的常规方式使用。
所有植物及植物部位均可依据本发明处理。本发明中植物的含义应理解为所有的植物及植物种群，例如需要的及不需要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。作物植物可为可通过常规植物育种和优选法或通过生物技术和遗传工程方法或通过前述方法的结合而获得的植物，包括转基因植物并包括受植物种苗权(plantbreeders’rights)保护或不受其保护的植物栽培种。植物部位的含义应理解为植物所有的地上及地下部位及植物器官，例如芽、叶、花和根，可提及的实例有叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实、种子、根、块茎和根茎。植物部位还包括采收物，及无性与有性繁殖物，例如插枝、块茎、根茎、分枝和种子。
根据本发明用活性化合物对植物及植物部位的处理，通过常规处理方法直接进行或将该化合物作用于环境、生境或贮存空间而进行，所述常规处理方法例如浸液、喷雾、蒸发、弥雾、撒播、涂抹、注射，以及对于繁殖物特别是对于种子，还可施用一层或多层包衣。
如上所提及，可依据本发明处理所有植物及其部位。在一个优选的实施方案中，处理野生植物种和植物栽培种，或由常规生物育种方法例如杂交或原生质体融合而获得的植物种和植物栽培种，及它们的部位。在另一个优选的实施方案中，处理了由基因工程方法——如果合适，与常规方法相结合——获得的转基因植物和植物栽培种(遗传修饰生物)及其部位。术语“部位”、“植物的部位”和“植物部位”解释如上。
特别优选地，依据本发明对各自市售或正在使用的植物栽培种的植物进行处理。植物栽培种的含义理解为具有通过常规育种、诱变或重组DNA技术而获得的新特性(“特征”)的植物。它们可以是栽培种、生物型或基因型。
依据植物种或植物栽培种、其种植地点和生长条件(土壤、气候、营养生长期、营养(diet))，本发明的处理也可产生超加和(“协同”)效应。由此可取得例如以下超过实际预期的效果，即，降低可依据本发明使用的物质和组合物的施用率和/或加宽其作用谱和/或提高其活性、改善植物生长状况、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或对水或土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高采收产率、提高采收产品的品质和/或提高其营养价值、改善采收产品的贮存稳定性和/或其加工性能。
优选依据本发明处理的(通过遗传工程获得的)转基因植物或植物栽培种包括通过基因修饰而接受了遗传物质的所有植物，所述遗传物质赋予所述植物特别有利的有用特征。所述特征的实例有改善植物生长状况、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或对水或土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高采收产率、提高采收产品的品质和/或提高其营养价值、改善采收产品的贮存稳定性和/或其加工性能。特别强调的所述特征的其它实例有改善植物对动物类害虫和微生物有害物的抵抗力，例如对昆虫、螨虫、植物致病真菌、细菌和/或病毒的抵抗力，以及提高植物对某些除草活性化合物的耐受性。可提及的转基因植物的实例为重要的作物植物，例如谷物(小麦、稻)、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、西红柿、豌豆及其它蔬菜品种、棉花、烟草、油菜以及果实植物(果实为苹果、梨、柑橘类的水果及葡萄)，特别强调的是玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和油菜。特别强调的特征为通过在植物体内形成的毒素，特别是由苏云金杆菌的遗传物质(例如基因Cry I A(a)、Cry I A(b)、Cry I A(c)、Cry II A、Cry IIIA、Cry III B2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和Cry I F及其结合)在植物体内形成的毒素，来提高植物对昆虫、蛛形纲动物、线虫和蛞蝓以及蜗牛的抵抗力(以下简称为“Bt植物”)。还特别强调的特征为通过系统获得性抗性(SAR)、系统素、植物抗毒素、引发物(elicitor)和抗性基因以及相应的表达蛋白质和毒素来提高植物对真菌、细菌和病毒的抵抗力。此外特别强调的特征为提高植物对某些除草活性化合物的耐受性，例如对咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦(glyphosate)或草丁膦
(phosphinotricin)的耐受性(例如“PAT”基因)。赋予所述需要的特征的基因也可在转基因植物体内相互结合而存在。可提及的“Bt植物”的实例有市售的商品名称为YIELD 
Figure G2007800213646D00461
(例如玉米、棉花、大豆)、(例如玉米)、(例如玉米)、
Figure G2007800213646D00464
(棉花)、
Figure G2007800213646D00465
(棉花)和
Figure G2007800213646D00466
(马铃薯)的玉米品种、棉花品种、大豆品种和马铃薯品种。可提及的除草剂耐受性植物的实例有市售的商品名称为Roundup 
Figure G2007800213646D00467
(具有草甘膦耐受性，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty 
Figure G2007800213646D00468
(具有草丁膦耐受性，例如油菜)、
Figure G2007800213646D00469
(具有咪唑啉酮耐受性)和
Figure G2007800213646D004610
(具有磺酰脲耐受性，例如玉米)的玉米品种、棉花品种和大豆品种。可提及的除草剂抗性植物(以常规的除草剂耐受性方式育种的植物)包括市售的名称为
Figure G2007800213646D004611
(例如玉米)的品种。当然，以上叙述也适用于具有所述基因特征或待开发基因特征的植物栽培种，所述植物栽培种将在未来进行开发和/或上市。
所列植物可特别有利地依据本发明用本发明的通式I化合物和/或活性化合物混合物进行处理。上述活性化合物或混合物的优选范围也适用于所述植物的处理。特别强调用本说明书中具体提及的化合物或混合物处理植物。
本发明活性化合物不仅对植物害虫、卫生害虫和贮存产品害虫具有活性，而且对兽医领域中的动物寄生虫(体外寄生虫和体内寄生虫)例如硬蜱、软蜱、疥螨、叶螨、蝇(叮咬和吸食)、寄生蝇幼虫、虱、毛虱、羽虱和蚤也具有活性。所述寄生虫包括：
虱目(Anoplurida)，例如，血虱属、毛虱属、虱属、Phtirus spp.、管虱属(Solenopotes spp.)。
食毛目(Mallophagida)及钝角亚目(Amblycerina)和细角亚目(Ischnocerina)，例如，毛羽虱属(Trimenopon spp.)、禽虱属(Menopon spp.)、巨羽虱属(Trinoton spp.)、牛羽虱属(Bovicolaspp.)、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱属(Damalinaspp.)、嚼虱属、猫羽虱属(Felicola spp.)。
双翅目及长角亚目(Nematocerina)和短角亚目(Brachycerina)，例如，伊蚊属、按蚊属、库蚊属、蚋属(Simulium spp.)、真蚋属(Eusimulium spp.)、白蛉属(Phlebotomus spp.)、罗蛉属(Lutzomyiaspp.)、库蠓属(Culicoides spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、瘤虻属(Hybomitra spp.)、黄虻属(Atylotus spp.)、虻属、麻虻属(Haematopota spp.)、Philipomyia spp.、蜂虱蝇属(Braula spp.)、家蝇属、齿股蝇属(Hydrotaea spp.)、螫蝇属、黑角蝇属(Haematobiaspp.)、莫蝇属(Morellia spp.)、厕蝇属、舌蝇属(Glossina spp.)、丽蝇属(Calliphora spp.)、绿蝇属、金蝇属、污蝇属、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、狂蝇属、皮蝇属、胃蝇属(Gasterophilus spp.)、虱蝇属(Hippobosca spp.)、羊虱蝇属(Lipoptena spp.)、蜱蝇属(Melophagus spp.)。
蚤目(Siphonapterida)，例如，蚤属(Pulex spp.)、栉首蚤属(Ctenocephalides spp.)、客蚤属(Xenopsylla spp.)、角叶蚤属。
异翅目(Heteropterida)，例如，臭虫属、锥猎蝽属、红猎蝽属、锥蝽属(Panstrongylus spp.)。
蜚蠊目(Blattarida)，例如，东方蜚蠊、美洲大蠊、德国蠊、夏柏拉蟑螂属(Supella spp.)。
蜱螨(Acari或Acarina)亚纲及后气门目(Metastigmate)和中气门目(Mesostigmata)，例如，锐缘蜱属、钝缘蜱属(Ornithodorusspp.)、残喙蜱属(Otobius spp.)、硬蜱属、花蜱属、牛蜱属、革蜱属(Dermacentor spp.)、Haemophysalis spp.、璃眼蜱属、扇头蜱属、皮刺螨属(Dermanyssus spp.)、刺利螨属(Raillietia spp.)、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、胸刺螨属(Sternostoma spp.)、蜂螨属(Varroa spp.)。
轴螨目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))和粉螨目(Acaridida)(无气门亚目(Astigmata))，例如，蜂盾螨属(Acarapisspp.)、姬螯螨属(Cheyletiella spp.)、禽螯螨属(Ornithocheyletiaspp.)、肉螨属(Myobia spp.)、疮螨属(Psorergates spp.)、蠕形螨属(Demodex spp.)、恙螨属(Trombicula spp.)、Listrophorusspp.、粉螨属(Acarus spp.)、食酪螨属(Tyrophagus spp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、颈下螨属(Hypodectes spp.)、翅螨属(Pterolichus spp.)、痒螨属、皮螨属、耳疥螨属(Otodectes spp.)、疥螨属、耳螨属(Notoedres spp.)、疙螨属(Knemidocoptes spp.)、气囊螨属(Cytodites spp.)、鸡雏螨属(Laminosioptes spp.)。
本发明式(I)活性化合物也适于防治侵扰以下动物的的节肢动物：农业生产性家畜例如黄牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、家鸡、火鸡、鸭、鹅和蜜蜂；其它玩赏动物类例如，狗、猫、笼鸟及观赏鱼；以及所谓的试验动物，例如，仓鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通过防治这些节肢动物，将会减少死亡和(肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等)生产量降低的情况，从而可通过使用本发明活性化合物使畜牧更经济和更简便。
本发明活性化合物以已知方式通过以下形式用于兽医领域和畜牧业中：通过例如片剂、胶囊剂、饮剂、灌服药、颗粒剂、膏剂、丸剂、喂服(feed-through)法和栓剂的方式进行肠内给药；通过例如注射(肌内、皮下、静脉内、腹膜内等)、植入进行肠胃外给药；通过鼻部给药；通过例如浸渍或沐浴、喷雾、浇注(pouring on)和点滴、清洗和撒粉的方式进行皮肤给药，以及借助于含有活性化合物的模型制品例如颈圈、耳标、尾标、肢体缚带(limb band)、笼头、标识器等。
用于家畜、家禽、玩赏动物等时，式(I)活性化合物可作为含有1-80重量％活性化合物的制剂(例如粉剂、乳剂、流动性组合物)直接使用或稀释100-10 000倍后使用，或者它们可作为化学浴剂使用。
此外已发现本发明化合物对破坏工业材料的昆虫也具有强杀虫作用。
以下昆虫可作为无任何限制性的实例优选提及：
甲虫，例如北美家天牛、Chlorophorus pilosis、家具窃蠹、报死窃蠹(Xestobium rufovillosum)、梳角细脉窃蠹(Ptilinuspecticornis)、Dendrobium pertinex、松窃蠹(Ernobius mollis)、Priobium carpini、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、非洲粉蠹(Lyctusafricanus)、南方粉蠹(Lyctus planicollis)、栎粉蠹(Lyctuslinearis)、柔毛粉蠹(Lyctus pubescens)、Trogoxylon aequale、鳞毛粉蠹(Minthes rugicollis)、材小蠹种(Xyleborus spec.)、Tryptodendron spec.、咖啡黑长蠹(Apate monachus)、槲长蠹(Bostrychus capucins)、褐异翅长蠹(Heterobostrychus brunneus)、棘长蠹种(Sinoxylon spec.)、竹长蠹(Dinoderus minutus)；
膜翅目昆虫(Hymenopteron)，例如大树蜂(Sirex juvencus)、枞大树蜂(Urocerus gigas)、泰加大树蜂(Urocerus gigas taignus)、Urocerus augur；
白蚁，例如欧洲木白蚁(Kaloterme sflavicollis)、麻头堆砂白蚁(Cryptotermes brevis)、灰点异白蚁(Heterotermes indicola)、欧美散白蚁(Reticulitermes flavipes)、桑特散白蚁(Reticulitermes santonensis)、南欧网纹白蚁(Reticulitermeslucifugus)、达尔文澳白蚁(Mastotermes darwiniensis)、内华达古白蚁(Zootermopsis nevadensis)、家白蚁(Coptotermesformosanus)；
蠹虫(Bristletail)，例如衣鱼。
此处所述工业材料的含义应理解为非活体材料，例如，优选塑料、粘合剂、胶料、纸张和纸板、皮革、木材，以及加工的木制产品和涂料组合物。
即用组合物如果合适可含有其它杀虫剂，并且如果合适还可含有一种或多种杀菌剂。
关于可用的其它添加剂，可参见以上提及的杀虫剂和杀菌剂。
本发明化合物同样可用于保护与咸水或微咸水接触的物体，特别是船体、筛、网、建筑物、系泊设备及信号系统，以防产生污垢。
此外，本发明化合物可单独地或与其它活性化合物结合用作防污剂。
在家用、卫生和贮存产品保护中，所述活性化合物还适于防治密闭空间内发现的动物类害虫，特别是昆虫、蛛形纲动物和螨虫；所述密闭空间例如住所、工厂车间、办公室、交通工具舱室等。它们可单独或与其它活性化合物和助剂相结合用于家用杀虫产品中以防治所述害虫。它们对敏感的及抗性物种以及对全部发育阶段均具有活性。所述害虫包括：
蝎目(Scorpionidea)，例如地中海黄蝎(Buthus occitanus)。
蜱螨目，例如波斯锐缘蜱(Argas persicus)、鸽锐缘蜱(Argasreflexus)、苔螨亚种(Bryobia ssp.)、鸡皮刺螨、家嗜甜螨(Glyciphagus domesticus)、非洲钝缘蜱(Ornithodorus moubat)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、阿氏真恙螨(Trombiculaalfreddugesi)、Neutrombicula autumnalis、特嗜皮螨(Dermatophagoides pteronissimus)、法嗜皮螨(Dermatophagoidesforinae)。
蜘蛛目(Araneae)，例如捕鸟蛛(Aviculariidae)、圆蛛(Araneidae)。
盲蛛目(Opiliones)，例如螯蝎(Pseudoscorpiones chelifer)、Pseudoscorpiones cheiridium、长踦盲蛛(Opiliones phalangium)。
等足目，例如栉水虱、球鼠妇。
倍足目，例如Blaniulus guttulatus、山蛩虫属(Polydesmusspp.)。
唇足目，例如地蜈蚣属。
衣鱼目(Zygentoma)，例如栉衣鱼属(Ctenolepisma spp.)、衣鱼、盗火虫(Lepismodes inquilinus)。
蜚蠊目，例如东方蜚蠊、德国蠊、亚洲蠊(Blattella asahinai)、马德拉蜚蠊、角腹蠊属(Panchlora spp.)、木蠊属(Parcoblatta spp.)、澳洲大蠊(Periplaneta australasiae)、美洲大蠊、大褐大蠊(Periplaneta brunnea)、烟色大蠊(Periplaneta fuliginosa)、棕带蜚蠊(Supella longipalpa)。
跳跃目(Saltatoria)，例如家蟋。
革翅目，例如欧洲球螋。
等翅目，例如木白蚁属(Kalotermes spp.)、散白蚁属。
啮虫目(Psocoptera)，例如Lepinatus spp.、粉啮虫属(Liposcelis spp.)。
鞘翅目(Coleptera)，例如圆皮蠹属、毛皮蠹属、皮蠹属、长头谷盗(Latheticus oryzae)、隐跗郭公虫属(Necrobia spp.)、蛛甲属、谷蠹、谷象(Sitophilus granarius)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)、药材甲(Stegobium paniceum)。
双翅目，例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedesalbopictus)、带喙伊蚊(Aedes taeniorhynchus)、按蚊属、红头丽蝇、高额麻虻(Chrysozona pluvialis)、五带淡色库蚊(Culexquinquefasciatus)、尖音库蚊(Culex pipiens)、环喙库蚊(Culextarsalis)、果蝇属、夏厕蝇(Fannia canicularis)、家蝇(Muscadomestica)、白蛉属、肉蝇(Sarcophaga carnaria)、蚋属、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、欧洲大蚊。
鳞翅目，例如小蜡螟(Achroia grisella)、大蜡螟、印度谷螟(Plodia interpunctella)、木塞谷蛾(Tinea cloacella)、袋谷蛾、幕谷蛾。
蚤目，例如犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)、印鼠客蚤。
膜翅目，例如广布弓背蚁(Camponotus herculeanus)、黑臭蚁(Lasius fuliginosus)、黑蚁(Lasius niger)、Lasius umbratus、小家蚁、Paravespula spp.、铺道蚁(Tetramorium caespitum)。
虱目(Anoplura)，例如头虱(Pediculus humanus capitis)、体虱(Pediculus humanus corporis)、瘿棉蚜属(Pemphigus spp.)、Phylloera vastatrix、阴虱(Phthirus pubis)。
异翅目，例如热带臭虫(Cimexhemipterus)、温带臭虫(Cimexlectularius)、长红猎蝽(Rhodinus prolixus)、侵扰锥猎蝽(Triatomainfestans)。
在家用杀虫剂领域中，它们可单独地或与其它适宜的活性化合物结合使用，所述适宜的活性化合物例如磷酸酯类、氨基甲酸酯类、拟除虫菊酯类、新烟碱类、生长调节剂或其它已知杀虫剂类活性化合物。
它们用于气雾剂、无压喷雾产品，例如泵喷雾和雾化器喷雾、自动雾化系统、雾化剂、泡沫剂、凝胶剂；用于具有由纤维素或聚合物制得的蒸发片的蒸发剂产品、液态蒸发剂、凝胶和膜蒸发剂、推进器驱动的蒸发剂，无动力或无源蒸发系统中；用于捕蛾纸、捕蛾袋和捕蛾胶中；作为颗粒剂或粉末剂用于抛撒的饵料中或毒饵站(baitstation)中。
下面以制备和应用实施例对本发明进行说明，而非意欲限制本发明。
制备实施例
实施例
5-(3，5-双-三氟甲基吡唑-1-基甲基)-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑 -3-羧酸4-氯-2-甲基-6-甲基氨基甲酰基苯基酰胺(I-1-1)：
先将300mg(509μmol)2-[5-(3，5-双三氟甲基吡唑-1-基甲基)-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-基]-6-氯-8-甲基-苯并[d][1，3]噁嗪-4-酮引入3.3ml四氢呋喃中并向该初始进料中逐滴混合764μl(1.53mmol)2M的甲胺的四氢呋喃溶液。将该混合物在50℃下搅拌1h，然后冷却，真空下除去溶剂并将剩余物在硅胶上(环己烷/乙酸乙酯＝2:1→1:1)进行纯化。
产率：200mg(logP：3.67)
类似于以上所给实例(I-1-1)及总的描述，得到以下式(I-1)的化合物。
Figure G2007800213646D00521
表1
Figure G2007800213646D00522
Figure G2007800213646D00531
Figure G2007800213646D00541
Figure G2007800213646D00561
Figure G2007800213646D00581
Figure G2007800213646D00591
Figure G2007800213646D00601
Figure G2007800213646D00611
Figure G2007800213646D00621
Figure G2007800213646D00631
Figure G2007800213646D00641
Figure G2007800213646D00651
Figure G2007800213646D00661
Figure G2007800213646D00691
Figure G2007800213646D00701
Figure G2007800213646D00711
Figure G2007800213646D00721
Figure G2007800213646D00731
Figure G2007800213646D00741
Figure G2007800213646D00751
Figure G2007800213646D00761
Figure G2007800213646D00771
Figure G2007800213646D00791
Figure G2007800213646D00801
Figure G2007800213646D00811
Figure G2007800213646D00821
Figure G2007800213646D00831
类似于以上所给实例及总的描述，得到以下式(I-2)的化合物。
Figure G2007800213646D00851
表2
Figure G2007800213646D00861
Figure G2007800213646D00871
类似于以上所给实例及总的描述，得到以下式(I-3)的化合物。
Figure G2007800213646D00872
表3
Figure G2007800213646D00873
所选化合物的1H NMR数据：
I-1-21(400MHz，DMSO)：1.11(d，6H)，2.14(s，3H)，3.91(m，1H)，5.55(s，2H)，7.12(s，1H)，7.28(s，1H)，7.39(s，1H)，7.55(dd，1H)，7.76(d，1H)，7.99(s，1H)，8.08(d，1H)，8.43(d，1H)，8.61(s，1H)，10.12(s，1H).
I-1-22(400MHz，DMSO)：1.18(d，6H)，2.14(s，3H)，3.90(m，1H)，5.87(s，2H)，7.24(s，1H)，7.42(s，1H)，7.53(s，1H)，7.55(dd，1H)，7.80(d，1H)，8.08(d，1H)，8.44(d，1H)，10.07(s，1H).
I-1-26(400MHz，DMSO)：2.14(s，3H)，2.67(d，3H)，5.93(s，2H)，7.21(s，1H)，7.33(s，1H)，7.40(s，1H)，7.55(dd，1H)，8.00(d，1H)，8.08(d，1H)，8.45(d，1H)，10.12(s，1H).
I-1-48(400MHz，DMSO)：2.13(s，3H)，5.69(s，2H)，7.18(s，1H)，7.41(s，2H)，7.55(dd，1H)，8.10(d，1H)，8.45(d，1H)，8.80(s，1H)，10.19(s，1H).
I-1-65(400MHz，DMSO)：1.06(d，6H)，2.17(s，3H)，3.95(m，1H)，5.58(s，2H)，7.15(s，1H)，7.31(s，1H)，7.42(s，1H)，7.58(dd，1H)，7.78(d，1H)，7.92(s，1H)，8.09(d，1H)，8.46(d，1H)，8.47(s，1H)，10.04(s，1H).
I-1-75(400MHz，DMSO)：1.09(d，6H)，2.00(s，3H)，2.15(s，3H)，2.44(dd，1H)，2.53(dd，1H)，3.99(m，1H)，5.86(s，2H)，7.23(s，1H)，7.33(s，1H)，7.42(s，1H)，7.55(dd，1H)，7.92(d，1H)，8.09(d，1H)，8.44(d，1H)，10.04(s，1H).
I-1-88(400MHz，DMSO)：2.14(s，3H)，2.67(d，3H)，5.38(s，2H)，7.28(s，1H)，7.33(s，1H)，7.40(s，1H)，7.55(dd，1H)，7.96(d，2H)，8.00(d，1H)，8.08(d，1H)，8.17(d，2H)，8.46(d，1H)，10.10(s，1H).
I-1-104(400MHz，DMSO)：2.13(s，3H)，2.64(d，3H)，6.18(s，2H)，7.28(s，1H)，7.32(s，1H)，7.40(s，1H)，7.55(dd，1H)，7.92(d，2H)，8.00(d，1H)，8.09(d，1H)，8.30(d，2H)，8.45(d，1H)，10.10(s，1H).
I-1-117(400MHz，DMSO)：1.02(d，6H)，2.15(s，3H)，3.34(s，3H)，3.92(m，1H)，5.10(s，2H)，7.17(s，1H)，7.29(s，1H)，7.39(s，1H)，7.55(dd，1H)，7.78(d，1H)，8.09(d，1H)，8.44(d，1H)，10.01(s，1H).
I-1-126(400MHz，DMSO)：0.99-1.10(m，4H)，1.03(d，6H)，2.15(s，3H)，3.00-3.08(m，1H)，3.92(m，1H)，5.05(s，2H)，7.16(s，1H)，7.29(s，1H)，7.40(s，1H)，7.55(dd，1H)，7.78(d，1H)，8.09(d，1H)，8.44(d，1H)，10.01(s，1H).
I-1-139(400MHz，DMSO)：1.38(s，6H)，2.14(s，3H)，2.89(s，3H)，3.68(s，2H)，5.87(s，2H)，7.21(s，1H)，7.31(s，1H)，7.40(s，1H)，7.55(dd，1H)，7.79(s，1H)，8.09(d，1H)，8.44(d，1H)，9.93(s，1H).
I-1-148(400MHz，DMSO)：2.14(s，3H)，2.66(d，3H)，6.18(s，2H)，7.29(s，1H)，7.32(s，1H)，7.40(s，1H)，7.55(dd，1H)，7.70(d，1H)，8.09(d，1H)，8.11(d，1H)，8.45(s，1H)，8.46(d，1H)，9.07(s，1H)，10.10(s，1H).
I-1-161(400MHz，DMSO)：1.04(d，6H)，1.31(s，9H)，2.14(s，3H)，3.90(m，1H)，5.46(s，2H)，7.11(s，1H)，7.29(s，1H)，7.39(s，1H)，7.55(dd，1H)，7.78(d，1H)，8.09(d，1H)，8.40(s，1H)，8.44(d，1H)，10.10(s，1H).
I-1-172(400MHz，DMSO)：1.04(d，6H)，2.15(s，3H)，3.90(m，1H)，5.58(s，2H)，7.16(s，1H)，7.55(dd，1H)，7.70(s，1H)，7.78(s，1H)，7.93(d，1H)，8.09(d，1H)，8.38(s，1H)，8.45(d，1H)，10.32(s，1H).
I-1-175(400MHz，DMSO)：2.21(s，3H)，4.16(d，1H)，5.57(s，2H)，7.16(s，1H)，7.55(dd，1H)，7.70(s，1H)，7.78(s，1H)，7.86(d，1H)，8.09(d，1H)，8.37(s，1H)，8.46(d，1H)，10.32(s，1H).
I-1-176(400MHz，DMSO)：2.19(s，3H)，2.68(d，1H)，5.88(s，2H)，7.25(s，1H)，7.55(dd，1H)，7.80(s，1H)，7.97(s，1H)，8.09(d，1H)，8.15(d，1H)，8.44(d，1H)，10.40(s，1H).
I-1-180(400MHz，DMSO)：2.21(s，3H)，4.16(d，1H)，5.87(s，2H)，7.27(s，1H)，7.55(dd，1H)，7.77(s，1H)，7.86(s，1H)，8.09(d，1H)，8.46(d，1H)，8.96(d，1H)，10.34(s，1H).
I-1-182(400MHz，DMSO)：1.04(d，6H)，2.19(s，3H)，3.92(m，1H)，5.57(s，2H)，6.74(s，1H)，7.15(s，1H)，7.55(dd，1H)，7.70(s，1H)，7.78(s，1H)，7.91(d，1H)，8.06(s，1H)，8.09(d，1H)，8.45(d，1H)，10.30(s，1H).
I-1-190(400MHz，DMSO)：2.21(s，3H)，4.15(d，1H)，5.69(s，2H)，7.18(s，1H)，7.53(s，1H)，7.55(dd，1H)，7.76(s，1H)，7.85(s，1H)，8.07(d，1H)，8.45(d，1H)，8.95(s，1H)，10.30(s，1H).
I-1-195(400MHz，DMSO)：1.11(d，6H)，2.00(s，3H)，2.15(s，3H)，2.44(dd，1H)，2.53(dd，1H)，4.02(m，1H)，5.57(s，2H)，7.08(d，1H)，7.15(s，1H)，7.20(d，1H)，7.55(dd，1H)，7.84(d，1H)，8.09(d，1H)，8.37(s，1H)，8.45(d，1H)，10.30(s，1H).
I-1-196(400MHz，DMSO)：2.15(s，3H)，4.34(d，1H)，5.57(s，2H)，6.19(d，1H)，6.29(d，1H)，7.10(s，1H)，7.13(d，1H)，7.22(d，1H)，7.43(s，1H)，7.55(dd，1H)，8.08(d，1H)，8.38(s，1H)，8.46(d，1H)，8.55(t，1H)，10.30(s，1H).
I-1-201(400MHz，DMSO)：2.14(s，3H)，4.33(d，1H)，5.57(s，2H)，6.19(d，1H)，6.29(d，IH)，7.10(s，1H)，7.33(s，1H)，744(2d，2H)，7.55(dd，1H)，8.08(d，1H)，8.37(s，1H)，8.45(d，1H)，8.55(t，1H)，10.34(s，1H).
I-1-208(400MHz，DMSO)：2.14(s，3H)，4.33(d，1H)，5.57(s，2H)，6.19(d，1H)，6.29(d，1H)，7.13(s，1H)，7.45(s，1H)，7.55(dd，1H)，7.75(s，1H)，7.80(s，1H)，8.08(d，1H)，8.38(s，1H)，8.69(brs，1H)，8.55(t，1H)，10.34(s，1H).
I-1-241(400MHz，DMSO)：1.02(d，3H)，2.11(s，3H)，3.91(m，1H)，5.57(s，2H)，7.12(s，1H)，7.55(dd，1H)，7.57(s，1H)，7.69(s，1H)，7.76(d，1H)，8.08(d，1H)，8.37(s，1H)，8.45(d，1H)，10.02(s，1H).
I-1-243(400MHz，DMSO)：2.10(s，3H)，2.67(d，3H)，3.07(q，2H)，5.57(s，2H)，7.13(s，1H)，7.55(dd，1H)，7.60(s，1H)，7.70(s，1H)，7.98(d，1H)，8.10(d，1H)，8.38(s，1H)，8.45(d，1H)，10.09(s，1H).
I-1-244(400MHz，DMSO)：0.99(t，3H)，2.11(s，3H)，3.07(q，2H)，5.87(s，2H)，7.21(s，1H)，7.55(dd，1H)，7.59(s，1H)，7.70(s，1H)，7.98(s，1H)，8.09(d，1H)，8.45(d，1H)，10.05(s，1H).
I-1-248(400MHz，DMSO)：1.01(d，6H)，2.10(s，3H)，3.89(m，1H)，5.56(s，2H)，6.73(s，1H)，7.11(s，1H)，7.55(dd，1H)，7.56(s，1H)，7.76(s，1H)，7.75(d，1H)，8.04(s，1H)，8.09(d，1H)，8.45(d，1H)，10.01(s，1H).
I-1-274(400MHz，DMSO)：0.99(t，3H)，2.10(s，3H)，3.07(q，2H)，5.68(s，2H)，7.15(s，1H)，7.55(dd，1H)，7.60(s，1H)，7.97(s，1H)，8.08(d，IH)，8.45(d，1H)，10.09(s，1H).
I-1-275(400MHz，DMSO)：0.40-0.47(m，2H)，0.55-0.60(m，2H)，2.10(s，3H)，2.65-2.71(m，1H)，5.69(s，2H)，7.17(s，1H)，7.55(dd，1H)，7.56(s，1H)，7.69(s，1H)，8.00(d，1H)，8.08(d，1H)，8.45(s，1H)，8.79(d，1H)，10.05(s，1H).
I-1-276(400MHz，DMSO)：0.41-0.45(m，2H)，0.56-0.61(m，2H)，2.10(s，3H)，2.65-2.71(m，1H)，5.57(s，2H)，7.14(s，1H)，7.55(dd，1H)，7.55(s，1H)，7.69(s，1H)，8.01(d，1H)，8.08(d，1H)，8.38(s，1H)，8.46(d，1H)，10.02(s，1H).
I-1-279(400MHz，DMSO)：1.34-1.60(m，6H)，1.71-1.78(m，2H)，2.10(s，3H)，4.01-4.08(m，1H)，5.87(s，2H)，7.21(s，1H)，7.55(dd，1H)，7.57(s，1H)，7.70(s，1H)，7.85(d，1H)，8.07(d，1H)，8.43(s，1H)，10.02(s，1H).
I-1-280(400MHz，DMSO)：1.13-1.51(m，20H)，1.71-1.78(m，2H)，2.07(s，3H)，3.93-3.96(m，1H)，5.83(s，2H)，7.13(s，1H)，7.55(dd，1H)，7.61(s，1H)，7.68(d，1H)，8.02(s，1H)，8.07(d，1H)，8.43(s，1H)，10.02(s，1H).
I-1-282(400MHz，DMSO)：1.36(s，2H)，1.56-1.65(m，2H)，1.84-1.94(m，2H)，2.07(s，3H)，4.18-4.24(m，1H)，5.87(s，2H)，7.18(s，1H)，7.55(dd，1H)，7.59(s，1H)，7.70(d，1H)，8.07(s，1H)，8.19(d，1H)，8.43(s，1H)，10.02(s，1H).
I-1-290(400MHz，CDCl3)：2.90(d，3H)，5.74(s，2H)，6.10(d，1H)，7.23(s，1H)，7.23(s，1H)，7.28(s，1H)，7.40(dd，1H)，7.87(d，1H)，8.46(d，1H)，9.74(s，1H).
I-1-296(400MHz，CDCl3)：5.54(s，2H)，5.62(s，1H)，6.11(s，1H)，7.12(s，1H)，7.39(s，1H)，7.40(dd，1H)，7.48(s，1H)，7.90(d，1H)，7.94(s，1H)，8.48(d，1H)，9.45(s，1H).
I-1-310(400MHz，CDCl3)：4.18(d，2H)，5.48(s，2H)，6.74(t，1H)，7.08(s，1H)，7.32(s，1H)，7.43(dd，1H)，7.48(s，1H)，7.92(d，1H)，7.94(s，1H)，8.50(d，1H)，8.93(s，1H).
I-1-314(400MHz，CDCl3)：1.10(d，6H)，4.08(m，1H)，5.50(s，2H)，5.92(d，1H)，6.57(s，1H)，7.15(s，IH)，7.28(s，1H)，7.39(s，1H)，7.40(dd，1H)，7.57(s，1H)，7.87(d，1H)，8.48(d，1H)，9.65(s，1H).
I-1-324(400MHz，CDCl3)：1.24(d，3H)，2.10(s，3H)，2.60(m，2H)，4.22(m，1H)，5.51(d，1H)，5.58(d，1H)，6.13(d，1H)，7.17(s，1H)，7.35(s，1H)，7.39(s，1H)，7.40(dd，1H)，7.87(d，1H)，7.90(s，1H)，8.48(d，1H)，9.60(s，1H).
I-1-331(400MHz，CDCl3)：0.55(m，2H)，0.85(m，2H)，2.16(s，3H)，2.77(m，1H)，5.57(s，2H)，6.18(d，1H)，7.12(s，1H)，7.18(s，1H)，7.24(s，1H)，7.41(dd，1H)，7.88(d，1H)，8.35(s，1H)，8.48(d，1H)，10.15(s，1H).
I-1-334(400MHz，CDCl3)：1.24(d，6H)，2.23(s，3H)，4.18(m，1H)，5.58(s，2H)，5.99(d，1H)，7.12(s，1H)，7.28(s，1H)，7.40(dd，1H)，7.58(d，1H)，7.88(d，1H)，8.36(s，1H)，8.48(d，1H)，10.62(s，1H).
I-1-340(400MHz，CDCl3)：1.24(d，6H)，4.08(m，1H)，5.58(s，2H)，5.92(d，1H)，7.21(s，1H)，7.30(s，1H)，7.32(s，1H)，7.40(dd，1H)，7.77(d，1H)，8.36(s，1H)，8.48(d，1H)，10.06(s，1H).
I-1-345(400MHz，CDCl3)：0.55(m，2H)，0.85(m，2H)，2.77(m，1H)，5.58(s，2H)，6.20(d，1H)，7.14(s，1H)，7.20(s，1H)，7.22(s，1H)，7.40(dd，1H)，7.88(d，1H)，8.32(s，1H)，8.45(d，1H)，10.12(s，1H).
I-1-354(400MHz，CDCl3)：1.21(d，6H)，4.15(m，1H)，5.58(s，2H)，7.16(s，1H)，7.18(s，1H)，7.40(dd，IH)，7.58(s，1H)，7.75(s，1H)，7.84(d，1H)，8.38(s，1H)，8.48(d，1H)，10.95(s，1H).
I-2-4(400MHz，CDCl3)：1.74(m，3H)，2.16(m，2H)，2.40(m，1H)，2.86(d，3H)，3.70(m，1H)，3.88(m，1H)，5.75(s，2H)，5.80(m，1H)，6.45(s，1H)，6.80(s，1H)，7.16(s，1H)，7.42(s，1H)，7.56(s，1H)，9.08(s，1H).
I-2-7(400MHz，CDCl3)：1.24(m，6H)，1.74(m，3H)，2.20(m，2H)，2.40(m，1H)，3.70(m，1H)，3.88(m，1H)，4.10(m，1H)，5.80(m，3H)，6.25(s，1H)，6.80(s，1H)，7.40(s，1H)，7.52(s，1H)，8.85(s，1H).
以上给出的1H NMR数据使用装有BEST系统(60μl体积单元)的Bruker Avance 400或使用Bruker Avance 400以四甲基硅烷作基准(0.0ppm)并使用溶剂CDCl3在298开尔文或d6-DMSO在304开尔文进行测定。信号裂分表征为s＝单峰，d＝双峰，t＝三重峰，q＝四重峰，m＝多重峰，dd＝两组双重峰(doublet of doublet)。
上述表中和制备实例中所述的logP值按照EEC手册79/831附录V.A8(EEC Directive 79/831Annex V.A8)通过反相柱(C18)HPLC(高效液相色谱法)进行测定。温度：43℃。
酸性范围内的LC-MS测定在pH 2.7时使用0.1％甲酸水溶液和乙腈(含0.1％甲酸)作洗脱液进行；线性梯度从10％乙腈至95％乙腈。
用具有已知logP值的无支链的烷-2-酮(具有3-16个碳原子)进行校准(logP值通过在两个连续的烷酮之间进行线性内插由保留时间进行测定)。
λ最大值由200nm至400nm的UV光谱在色谱信号的最大值处测定。
式(V)原料的制备
实施例2
2-[5-(3，5-双三氟甲基吡唑-1-基甲基)-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡 唑-3-基]-6-氯-8-甲基苯并[d][1，3]噁嗪-4-酮：
在氩气中将3ml乙腈中的0.12ml(1.60mmol)甲磺酰氯冷却至0℃，随后逐滴加入540mg(1.228mmol)5-(3，5-双三氟甲基吡唑-1-基甲基)-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羧酸的0.17ml(2.09mmol)吡啶和6ml乙腈的溶液。将该混合物在此温度下搅拌15分钟，然后添加228mg(1.228mmol)2-氨基-5-氯-3，N-二甲基苯甲酰胺的0.35ml(4.30mmol)吡啶和6ml乙腈的溶液。在0℃再过15分钟之后，将混合物与0.12ml(1.60mmol)甲磺酰氯混合并缓慢升温至室温过夜。在真空下除去溶剂，加入15ml水并将形成的晶体抽滤出。
产量：500mg(logP：5.11)
式(IV)原料的制备
实施例3
5-(3，5-双三氟甲基吡唑-1-基甲基)-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑 -3-羧酸：
向610mg(1.34mmol)5-(3，5-双三氟甲基吡唑-1-基甲基)-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑-3-羧酸甲酯的9ml乙醇溶液逐滴混合699mg(1.78mmol)氢氧化钠的7ml水溶液。将混合物在室温下搅拌2小时，并在旋转蒸发仪上浓缩至约5ml。将剩余物与5ml叔丁基甲醚混合，随后将有机相用水洗涤。将合并的水相用浓盐酸调至pH约3，用冰冷却，并用50ml乙酸乙酯萃取三次。将合并的有机相用硫酸镁干燥，然后在旋转蒸发仪上除去溶剂。
产量：560mg(logP：2.86)
式(IV)原料的制备
实施例4
5-(3，5-双三氟甲基吡唑-1-基甲基)-2-(3-氯吡啶-2-基)-2H-吡唑 -3-羧酸甲酯：
将700mg(2.03mmol)2-(3-氯吡啶-2-基)-5-甲磺酰基氧基甲基-2H-吡唑-3-羧酸甲酯的15ml乙腈的溶液依次与336mg(2.43mmol)碳酸钾和413mg(2.03mmol)3，5-双(三氟甲基)吡唑进行混合，随后将该混合物在60℃搅拌1h。混合物冷却至室温后，在旋转蒸发仪上浓缩溶剂，加入水，并用50ml乙酸乙酯萃取三次。将合并的有机相用硫酸镁干燥，然后在旋转蒸发仪上除去溶剂。
产量：970mg(logP：3.71)
式(VII)原料的制备
实施例5
2-(3-氯吡啶-2-基)-5-甲磺酰基氧基甲基-2H-吡唑-3-羧酸甲酯：
在氩气下将2.10g(7.85mmol)2-(3-氯吡啶-2-基)-5-羟甲基-2H-吡唑-3-羧酸甲酯引入13ml二氯甲烷中，将该初始进料冷却至0℃并向其中依次逐滴混合1.64ml(11.8mmol)三乙胺和0.67ml(8.63mmol)甲磺酰氯。将该混合物在此温度下搅拌30分钟，用50ml二氯甲烷稀释，接着依次用饱和硫酸氢钠水溶液、10％浓度的盐酸水溶液和饱和氯化钠水溶液各50ml进行洗涤。用硫酸镁干燥有机相，然后在旋转蒸发仪上除去溶剂。
产率：2.65g(logP：1.55)
式(X)原料的制备
实施例6
2-(3-氯吡啶-2-基)-5-羟甲基-2H-吡唑-3-羧酸甲酯：
在氩气下将12.3g(41.7mmol)1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-3，5-二羧酸二甲酯引入430ml四氢呋喃中，将该起始进料冷却至-72℃并向其中逐滴混合100ml(100mmol的1M己烷溶液)二异丁基氢化铝。将该混合物升温至0℃过夜并小心地加入65ml水。在旋转蒸发仪上除去溶剂并将剩余物用甲醇在索格利特抽提器萃取至干。除去溶剂后，在硅胶上纯化剩余物(环己烷/乙酸乙酯＝2:1→1:1)。
产量：9.26g(logP：1.26)
式(XI)原料的制备
实施例7
1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-3，5-二羧酸二甲酯：
将一匙尖甲苯磺酸加入至15.6g(64.8mmol)2-吡咯烷基-4-氧基-2-戊烯二羧酸二甲酯和20.4g(64.8mmol)3-氯-2-吡啶-2-基肼的甲苯磺酸盐的84ml甲醇溶液中，将该混合物在50℃下加热5h。然后将其与12.3g(64.8mmol)甲苯磺酸一水合物混合，初始时先在50℃下搅拌1h然后回流搅拌1h。混合物冷却至0℃之后，将沉淀的晶体抽滤出并且在硅胶上进行过滤(环己烷/乙酸乙酯＝1:1)。
产量：8.56g(logP：1.97)
关于本发明化合物的生物活性的实施例
实施例1
烟芽夜蛾试验
溶剂：1％ N-甲基吡咯烷酮(NMP)
      1％ 双丙酮醇
染料：Brilliant sulphoflavine以使水着色
通过将活性化合物与所述量的溶剂混合并用着色的水将该浓液稀释至所需浓度来制备合适的活性化合物制剂。
将烟芽夜蛾(Heliothis virescens)卵用所需浓度的活性化合物制剂处理。
经所需时间后，确定以％计的药效。100％意指所有的卵/幼虫均被杀死；0％意指没有卵/幼虫被杀死。
本试验中通过例如以下制备实例的化合物表现出高活性：见表
Figure G2007800213646D00961
实施例2
桃蚜试验
溶剂：1％ N-甲基吡咯烷酮(NMP)
      1％ 双丙酮醇
染料：Brilliant sulphoflavine以使水着色
通过将活性化合物与所述量的溶剂混合并用着色的水将该浓液稀释至所需浓度来制备合适的活性化合物制剂。
将所需浓度的活性化合物制剂提供给桃蚜(Myzus persicae)摄入。
经所需时间后，确定以％计的药效。100％意指所有蚜虫被杀死；0％意指没有蚜虫被杀死。
本试验中通过例如以下制备实例的化合物表现出高活性：见表
Figure G2007800213646D00971
实施例3
埃及伊蚊试验
溶剂：1％ N-甲基吡咯烷酮(NMP)
      1％ 双丙酮醇
染料：Brilliant sulphoflavine以使水着色
通过将活性化合物与所述量的溶剂混合并用着色的水将该浓液稀释至所需浓度来制备合适的活性化合物制剂。
将埃及伊蚊(Aedes aegypti)幼虫用所需浓度的活性化合物制剂进行处理。
经所需时间后，确定以％计的药效。100％意指所有埃及伊蚊被杀死；0％意指没有埃及伊蚊被杀死。
本试验中通过例如以下制备实例的化合物表现出高活性：见表
实施例4
黄瓜十一星叶甲试验
溶剂：1％ N-甲基吡咯烷酮(NMP)
      1％ 双丙酮醇
染料：Brilliant sulphoflavine以使水着色
通过将活性化合物与所述量的溶剂混合并用着色的水将该浓液稀释至所需浓度来制备合适的活性化合物制剂。
将黄瓜十一星叶甲(Diabrotica undecimpunctata)的卵用所需浓度的活性化合物制剂进行处理。
经所需时间后，确定以％计的药效。100％意指所有卵/幼虫被杀死；0％意指没有卵/幼虫被杀死。
本试验中通过例如以下制备实例的化合物表现出高活性：见表
Figure G2007800213646D00982
Figure G2007800213646D00991
实施例5
猿叶甲试验(喷雾处理)
溶剂：  78.0重量份丙酮
        1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
通过将1 重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合并将该浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度来制备合适的活性化合物制剂。
将白菜(Brassica pekinensis)的圆叶片用所需浓度的活性化合物制剂进行喷雾，并在变干之后，接种辣根猿叶甲(Phaedoncochleariae)的幼虫。
经所需时间后，确定以％计的药效。100％意指所有该甲虫的幼虫被杀死；0％意指没有甲虫幼虫被杀死。
本试验中通过例如以下制备实例的化合物在100g/ha的施用率下表现出≥80％的药效：
实例序号I-1-2，I-1-3，I-1-4，I-1-5，I-1-6，I-1-10，I-1-11，I-1-12，I-1-13，I-1-14，I-1-15，I-1-16，I-1-17，I-1-18，I-1-19，I-1-22，I-1-23，I-1-24，I-1-25，I-1-28，I-1-29，I-1-30，I-1-31，I-1-32，I-1-33，I-1-34，I-1-35，I-1-36，I-1-37，I-1-38，I-1-39，I-1-40，I-1-217，I-1-218，I-1-219，I-1-220，I-1-222，I-1-223，I-1-224，I-1-225，I-1-226，I-1-38，I-1-42，I-1-43，I-1-44，I-1-45，I-1-46，I-1-47，I-1-48，I-1-49，I-1-50，I-1-51，I-1-52，I-1-53，I-1-54，I-1-55，I-1-56，I-1-57，I-1-58，I-1-59，I-1-60，I-1-61，I-1-62，I-1-63，I-1-64，I-1-65，I-1-66，I-1-68，I-1-69，I-1-70，I-1-71，I-1-72，I-1-73，I-1-74，I-1-75，I-1-76，I-1-77，I-1-78，I-1-79，I-1-80，I-1-81，I-1-82，I-1-83，I-1-84，I-1-85，I-1-86，I-1-87，I-1-92，I-1-93，I-1-97，I-1-99，I-1-100，I-1-101，I-1-113，I-1-120，I-1-121，I-1-125，I-1-128，I-1-129，I-1-130，I-1-131，I-1-134，I-1-135，I-1-137，I-1-138，I-1-139，I-1-140，I-1-141，I-1-142，I-1-144，I-1-145，I-1-146，I-1-147，I-1-148，I-1-149，I-1-150，I-1-151，I-1-152，I-1-155，I-1-156，I-1-157，I-1-158，I-1-163，I-1-165，I-1-166，I-1-167，I-1-168，I-1-169，I-1-170，I-1-171，I-1-172，I-1-173，I-1-174，I-1-175，I-1-176，I-1-177，I-1-178，I-1-179，I-1-180，I-1-181，I-1-182，I-1-183，I-1-184，I-1-185，I-1-186，I-1-187，I-1-188，I-1-189，I-1-190，I-1-191，I-1-192，I-1-193，I-1-195，I-1-196，I-1-199，I-1-201，I-1-203，I-1-204，I-1-206，I-1-207，I-1-208，I-1-209，I-1-210，I-1-211，I-1-212，I-1-213，I-1-214，I-1-215，I-1-216，I-1-227，I-1-228，I-1-230，I-1-231，I-1-233，I-1-234，I-1-235，I-1-236，I-1-237，I-1-238，I-1-239，I-1-240，I-1-241，I-1-242，I-1-243，I-1-244，I-1-245，I-1-246，I-1-247，I-1-248，I-1-251，I-1-252，I-1-253，I-1-255，I-1-258，I-1-259，I-1-260，I-1-267，I-1-272，I-1-273，I-1-274，I-1-275，I-1-276，I-1-277，I-1-279，I-1-282，I-1-283，I-1-284，I-1-285，I-1-286，I-1-287，I-1-288，I-1-289，I-1-290，I-1-291，I-1-292，I-1-293，I-1-294，I-1-295，I-1-296，I-1-297，I-1-298，I-1-299，I-1-300，I-1-302，I-1-303，I-1-304，I-1-305，I-1-307，I-1-308，I-1-309，I-1-310，I-1-312，I-1-313，I-1-324，I-1-326，I-1-327，I-1-328，I-1-329，I-1-330，I-1-331，I-1-332，I-1-333，I-1-334，I-1-335，I-1-336，I-1-337，I-1-338，I-1-339，I-1-340，I-1-342，I-1-343，I-1-346，I-1-347，I-1-348，I-1-349，I-1-350，I-1-352，I-1-353，I-1-354，I-1-355，I-2-2。
实施例6
草地贪夜蛾试验
溶剂：   7重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：    2重量份烷基芳基聚乙二醇醚
通过将1 重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合并将该浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度来制备合适的活性化合物制剂。
将甘蓝(Brassica oleracea)叶片通过浸入所需浓度的活性化合物制剂中进行处理，并在叶片仍湿润时接种草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)的幼虫。
经所需时间后，确定以％计的药效。100％意指所有该幼虫被杀死；0％意指没有该幼虫被杀死。
本试验中通过例如以下制备实例的化合物表现出高活性：见表
Figure G2007800213646D01011
实施例7
甜菜夜蛾试验
溶剂：  7重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：2重量份烷基芳基聚乙二醇醚
通过将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合并将该浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度来制备合适的活性化合物制剂。如果需要加入铵盐、渗透剂、或铵盐和渗透剂，可将其在稀释之后以1000ppm的浓度通过移液管分别向已制得的产品的溶液中加入。对实例I-1-3、I-1-5、I-1-6、I-1-8和I-1-22的试验未添加铵盐或渗透剂。
将甘蓝植株通过用所需浓度的活性化合物制剂进行喷雾来处理，并在叶片仍湿润时接种甜菜夜蛾(Spodoptera exigua)的幼虫。
经所需时间后，确定以％计的死亡率。100％意指所有该幼虫被杀死；0％意指没有该幼虫被杀死。
本试验中通过例如以下制备实例的化合物在4ppm的施用率下表现出≥80％的药效：
实例序号I-1-3，I-1-5，I-1-6，I-1-8，I-1-22，I-1-31，I-1-35，I-1-47，I-1-48，I-1-52，I-1-53，I-1-55，I-1-57，I-1-170，I-1-291，I-1-295，I-1-296，I-1-297，I-1-299，I-1-54。
实施例8
小菜蛾试验
溶剂：  7重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：2重量份烷基芳基聚乙二醇醚
通过将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合并将该浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度来制备合适的活性化合物制剂。如果需要加入铵盐、渗透剂、或铵盐和渗透剂，可将其在稀释之后以1000ppm的浓度通过移液管分别向已制得的产品的溶液中加入。对实例I-1-3、I-1-5、I-1-6、I-1-8和I-1-22的试验未添加铵盐或渗透剂。
将甘蓝叶片通过用所需浓度的活性化合物制剂进行喷雾来处理，并在叶片仍湿润时接种小菜蛾(Plutella xylostella)的幼虫。
经所需时间后，确定以％计的死亡率。100％意指所有该幼虫被杀死；0％意指没有该幼虫被杀死。
本试验中通过例如以下制备实例的化合物在20ppm的施用率下表现出≥80％的药效：
实例序号I-1-3，I-1-5，I-1-6，I-1-8，I-1-22，I-1-65，I-1-239，I-1-240，I-1-245，I-1-217，I-1-220，I-1-223，I-1-224，I-1-31，I-1-55，I-1-56，I-1-57，I-1-63，I-1-66，I-1-68，I-1-69，I-1-76，I-1-92，I-1-97，I-1-98，I-1-101，I-1-113，I-1-121，I-1-147，I-1-170，I-1-192，I-1-195，I-1-204，I-1-206，I-1-209，I-1-210，I-1-212，I-1-215，I-1-238，I-1-244，I-1-247，I-1-248，I-1-249，I-1-250，I-1-251，I-1-274，I-1-275，I-1-276，I-1-291，I-1-295，I-1-296，I-1-297，I-1-299，I-1-25，I-1-35，I-1-36，I-1-38，I-1-43，I-1-46，I-1-47，I-1-48，I-1-52，I-1-53，I-1-54，I-1-104，I-1-106，I-1-107，I-1-108，I-1-143，I-1-88，I-1-139。
实施例9
草地贪夜蛾试验
溶剂：  7重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：2重量份烷基芳基聚乙二醇醚
通过将1 重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合并将该浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度来制备合适的活性化合物制剂。
将甘蓝叶片通过浸入所需浓度的活性化合物制剂中进行处理，并在叶片仍湿润时接种草地贪夜蛾的幼虫。
经所需时间后，确定以％计的药效。100％意指所有该幼虫被杀死；0％意指没有该幼虫被杀死。
本试验中通过例如以下制备实例的化合物表现出高活性：见表
Figure G2007800213646D01041
Figure G2007800213646D01051
实施例10
棉铃虫试验
溶剂：  7重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：2重量份烷基芳基聚乙二醇醚
通过将1 重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合并将该浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度来制备合适的活性化合物制剂。如果需要加入铵盐、渗透剂、或铵盐和渗透剂，可将其在稀释之后以1000ppm的浓度通过移液管分别向已制得的产品的溶液中加入。对实例I-1-3、I-1-5、I-1-6、I-1-8和I-1-22的试验未添加铵盐或渗透剂。
将陆地棉(Gossypium hirsutum)植株通过用所需浓度的活性化合物制剂喷雾进行处理，并在叶片仍湿润时接种棉铃虫(Heliothisarmigera)的幼虫。
经所需时间后，确定以％计的死亡率。100％意指所有该幼虫被杀死；0％意指没有该幼虫被杀死。
本试验中通过例如以下制备实例的化合物在20ppm的施用率下表现出≥80％的药效：
实例序号I-1-3，I-1-5，I-1-6，I-1-8，I-1-22，I-1-63，I-1-65，I-1-66，I-1-68，I-1-69，I-1-192，I-1-240，I-1-245，I-1-217，I-1-220，I-1-223，I-1-224，I-1-31，I-1-35，I-1-36，I-1-38，I-1-43，I-1-46，I-1-47，I-1-48，I-1-52，I-1-53，I-1-54，I-1-55，I-1-56，I-1-57，I-1-76，I-1-88，I-1-131，I-1-139，I-1-92，I-1-97，I-1-98，I-1-100，I-1-101，I-1-113，I-1-121，I-1-147，I-1-170，I-1-195，I-1-204，I-1-206，I-1-212，I-1-215，I-1-238，I-1-244，I-1-247，I-1-248，I-1-249，I-1-250，I-1-251，I-1-274，I-1-275，I-1-276，I-1-291，I-1-295，I-1-296，I-1-297，I-1-299，I-1-104，I-1-106，I-1-107，I-1-108，I-1-143。
实施例11
甜菜夜蛾试验；抗性品系
溶剂：  7重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：2重量份烷基芳基聚乙二醇醚
通过将1 重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合并将该浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度来制备合适的活性化合物制剂。如果需要加入铵盐、渗透剂、或铵盐和渗透剂，可将其在稀释之后以1000ppm的浓度通过移液管分别向已制得的产品的溶液中加入。对实例I-1-5、I-1-6和I-1-22的试验未添加铵盐或渗透剂。
将甘蓝植株通过用所需浓度的活性化合物制剂喷雾进行处理，并在叶片仍湿润时接种甜菜夜蛾(抗性品系)的幼虫。
经所需时间后，确定以％计的死亡率。100％意指所有该幼虫被杀死；0％意指没有该幼虫被杀死。
本试验中通过例如以下制备实例的化合物在4ppm的施用率下表现示出≥80％的药效：
实例序号I-1-5，I-1-6，I-1-22，I-1-31，I-1-35，I-1-38，I-1-46，I-1-47，I-1-48，I-1-52，I-1-53，I-1-54，I-1-56，I-1-57，I-1-170，I-1-295，I-1-296，I-1-297，I-1-299。
实施例12
三叶斑潜蝇
溶剂：   78重量份丙酮
         1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂： 0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
通过将1 重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合并将该浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度来制备合适的活性化合物制剂。
将被三叶斑潜蝇(Liriomyza trifolii)的幼虫侵扰的菜豆(Phaseolus vulgaris)圆叶片用所需浓度的活性化合物制剂进行喷雾。
经所需时间后，确定以％计的药效。100％意指所有三叶斑潜蝇被杀死；0％意指没有三叶斑潜蝇被杀死。
本试验中通过例如以下制备实例的化合物表现出高活性：见表
实施例13
铜绿蝇试验
溶剂：二甲亚砜
通过将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合并将该浓液用水稀释至所需浓度来制备合适的活性化合物制剂。
将含经所需浓度的活性化合物制剂处理的马肉的容器接种铜绿蝇(Lucilia cuprina)幼虫。
经所需时间后，确定以％计的死亡率。100％意指所有幼虫被杀死；0％意指没有幼虫被杀死。
本试验中通过例如以下制备实例的化合物在100ppm的施用率下表现出≥80％的药效：
实例序号I-1-1，I-1-2，I-1-3，I-1-4，I-1-5，I-1-6，I-1-7，I-1-8，I-1-9，I-1-12，I-1-14，I-1-15，I-1-16，I-1-17，I-1-18，I-1-19，I-1-21，I-1-22，I-1-29，I-1-30，I-1-31，I-1-217，I-1-220，I-1-223，I-1-224，I-1-42，I-1-43，I-1-46，I-1-47，I-1-48，I-1-52，I-1-53，I-1-54，I-1-55，I-1-56，I-1-57，I-1-64，I-1-65，I-1-66，I-1-67，I-1-68，I-1-74，I-1-88，I-1-92，I-1-97，I-1-104，I-1-107，I-1-108，I-1-109，I-1-111，I-1-114，I-1-122，I-1-123，I-1-192，I-1-238，I-1-239，I-1-240，I-1-244，I-1-247，I-1-274，I-1-275，I-1-291，I-1-295，I-1-296，I-1-297，I-1-299，I-1-323。
实施例14
微小牛蜱试验(注射)
溶剂：二甲亚砜
通过将1 重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合并将该浓液用溶剂稀释至所需浓度来制备合适的活性化合物制剂。
将活性化合物溶液注射到微小牛蜱(Boophilus microplus)腹中，并且将该动物转移至器皿中并保存在气候调节室内。
经所需时间后，确定以％计的药效。100％意指无蜱虫产受精卵。
本试验中通过例如以下制备实例的化合物在20μg/动物的施用率下表现出≥80％的药效：
实例序号I-1-1，I-1-2，I-1-3，I-1-4，I-1-5，I-1-6，I-1-7，I-1-8，I-1-9，I-1-12，I-1-14，I-1-15，I-1-16，I-1-17，I-1-18，I-1-19，I-1-21，I-1-29，I-1-30，I-1-31，I-1-217，I-1-222，I-1-223，I-1-224，I-1-42，I-1-43，I-1-46，I-1-47，I-1-48，I-1-52，I-1-53，I-1-54，I-1-55，I-1-56，I-1-57，I-1-64，I-1-65，I-1-66，I-1-67，I-1-68，I-1-74，I-1-88，I-1-92，I-1-97，I-1-104，I-1-107，I-1-108，I-1-109，I-1-111，I-1-114，I-1-122，I-1-123，I-1-192，I-1-238，I-1-239，I-1-240，I-1-244，I-1-247，I-1-274，I-1-275，I-1-291，I-1-295，I-1-296，I-1-297，I-1-299，I-1-323。
实施例15
家蝇试验
溶剂：二甲亚砜
通过将1 重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合并将该浓液用水稀释至所需浓度来制备合适的活性化合物制剂。
将含经所需浓度的活性化合物制剂处理的海绵的容器接种家蝇(Musca domestica)成虫。
经所需时间后，确定以％计的死亡率。100％意指所有蝇被杀死；0％意指没有蝇被杀死。在实例I-1-16、I-1-19和I-1-30的情况下，所述药效为击倒药效。
本试验中通过例如以下制备实例的化合物在100ppm的施用率下表现出≥80％的药效：
实例序号I-1-16，I-1-19，I-1-30，I-1-217，I-1-42，I-1-43，I-1-46，I-1-47，I-1-48，I-1-52，I-1-53，I-1-55，I-1-64，I-1-66，I-1-107，I-1-114，I-1-192，I-1-274，I-1-275，I-1-296，I-1-297，I-1-299。
实施例16
草地贪夜蛾试验(喷雾处理)
溶剂：     78.0重量份丙酮
           1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：   0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
通过将1 重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合并将该浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度来制备合适的活性化合物制剂。
将玉米(Zea mays)的圆叶片用所需浓度的活性化合物制剂进行喷雾，并在变干后接种草地贪夜蛾的幼虫。
经所需时间后，确定以％计的药效。100％意指所有该幼虫被杀死；0％意指没有该幼虫被杀死。
本试验中通过例如以下制备实例的化合物在100g/ha的施用率下表现出≥80％的药效：
实例序号I-1-217，I-1-218，I-1-219，I-1-220，I-1-221，I-1-222，I-1-223，I-1-224，I-1-38，I-1-42，I-1-43，I-1-44，I-1-45，I-1-46，I-1-47，I-1-48，I-1-49，I-1-50，I-1-51，I-1-52，I-1-53，I-1-54，I-1-55，I-1-56，I-1-57，I-1-58，I-1-59，I-1-60，I-1-61，I-1-62，I-1-63，I-1-64，I-1-65，I-1-66，I-1-68，I-1-69，I-1-70，I-1-71，I-1-72，I-1-73，I-1-74，I-1-75，I-1-76，I-1-77，I-1-78，I-1-79，I-1-80，I-1-81，I-1-82，I-1-83，I-1-84，I-1-85，I-1-86，I-1-87，I-1-92，I-1-93，I-1-97，I-1-99，I-1-100，I-1-101，I-1-102，I-1-103，I-1-113，I-1-116，I-1-117，I-1-118，I-1-119，I-1-120，I-1-121，I-1-125，I-1-126，I-1-127，I-1-128，I-1-129，I-1-130，I-1-131，I-1-134，I-1-135，I-1-136，I-1-137，I-1-138，I-1-139，I-1-140，I-1-141，I-1-142，I-1-144，I-1-145，I-1-146，I-1-147，I-1-148，I-1-149，I-1-150，I-1-151，I-1-152，I-1-153，I-1-154，I-1-155，I-1-156，I-1-157，I-1-158，I-1-160，I-1-161，I-1-163，I-1-165，I-1-166，I-1-167，I-1-168，I-3-1，I-1-169，I-1-170，I-1-171，I-1-172，I-1-173，I-1-174，I-1-175，I-1-176，I-1-177，I-1-178，I-1-179，I-1-180，I-1-181，I-1-182，I-1-183，I-1-184，I-1-185，I-1-186，I-1-187，I-1-188，I-1-189，I-1-190，I-1-191，I-1-192，I-1-193，I-1-195，I-1-196，I-1-199，I-1-200，I-1-201，I-1-202，I-1-203，I-1-204，I-1-205，I-1-206，I-1-207，I-1-208，I-1-209，I-1-210，I-1-211，I-1-212，I-1-213，I-1-214，I-1-215，I-1-216，I-1-225，I-1-226，I-1-227，I-1-228，I-1-231，I-1-233，I-1-234，I-1-235，I-1-237，I-1-238，I-1-239，I-1-240，I-1-241，I-1-242，I-1-243，I-1-244，I-1-245，I-1-246，I-1-247，I-1-248，I-1-249，I-1-250，I-1-251，I-1-252，I-1-253，I-1-255，I-1-257，I-1-258，I-1-259，I-1-260，I-1-261，I-1-262，I-1-263，I-1-264，I-1-266，I-1-267，I-1-268，I-1-269，I-1-270，I-1-271，I-1-272，I-1-273，I-1-274，I-1-275，I-1-276，I-1-277，I-1-279，I-1-282，I-1-283，I-1-284，I-1-285，I-1-286，I-1-287，I-1-289，I-2-8，I-2-12，I-2-17，I-2-19，I-1-290，I-1-291，I-1-292，I-1-293，I-1-294，I-1-295，I-1-296，I-1-297，I-1-298，I-1-299，I-1-300，I-1-301，I-1-302，I-1-303，I-1-304，I-1-305，I-1-307，I-1-308，I-1-309，I-1-310，I-1-311，I-1-312，I-1-313，I-1-314，I-1-315，I-1-318，I-1-324，I-1-326，I-1-327，I-1-328，I-1-329，I-1-330，I-1-331，I-1-332，I-1-333，I-1-334，I-1-335，I-1-336，I-1-337，I-1-338，I-1-339，I-1-341，I-1-343，I-1-344，I-1-346，I-1-347，I-1-348，I-1-349，I-1-350，I-1-351，I-1-352，I-1-353，I-1-354，I-1-355，I-2-2，I-2-3。
实施例17
桃蚜试验(喷雾处理)
溶剂：  78.0重量份丙酮
        1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
通过将1 重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合并将该浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度来制备合适的活性化合物制剂。
将被所有阶段的桃蚜侵扰的白菜的圆叶片用所需浓度的活性化合物制剂进行喷雾。
经所需时间后，确定以％计的药效。100％意指所有蚜虫被杀死；0％意指没有蚜虫被杀死。
本试验中通过例如以下制备实例的化合物在100g/ha的施用率下表现出≥80％的药效：
实例序号I-1-64，I-1-68，I-1-74，I-1-75，I-1-76，I-1-77，I-1-78，I-1-80，I-1-81，I-1-83，I-1-84，I-1-92，I-1-97，I-1-99，I-1-100，I-1-101，I-1-113，I-1-116，I-1-117，I-1-118，I-1-120，I-1-121，I-1-126，I-1-127，I-1-128，I-1-130，I-1-131，I-1-134，I-1-135，I-1-36，I-1-137，I-1-138，I-1-139，I-1-142，I-1-144，I-1-145，I-1-146，I-1-150，I-1-152，I-1-163，I-1-174，I-1-176，I-1-177，I-1-178，I-1-179，I-1-180，I-1-184，I-1-185，I-1-186，I-1-198，I-1-203，I-1-207，I-1-209，I-1-211，I-1-212，I-1-216，I-1-272，I-2-10，I-1-308，I-1-326，I-1-327，I-1-329，I-1-330，I-1-331，I-1-332，I-1-333，I-1-336，I-1-338，I-1-339，I-1-354。
实施例18
棉蚜试验
溶剂：  7重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：2重量份烷基芳基聚乙二醇醚
通过将1 重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合并将该浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度来制备合适的活性化合物制剂。如果需要加入铵盐、渗透剂、或铵盐和渗透剂，可将其在稀释之后以1000ppm的浓度通过移液管分别向已制得的产品的溶液中加入。
将被棉蚜(Aphis gossypii)严重侵扰的陆地棉棉叶用所需浓度的活性化合物制剂进行喷雾。
经所需时间后，确定以％计的死亡率。100％意指所有蚜虫被杀死；0％意指没有蚜虫被杀死。
本试验中通过例如以下制备实例的化合物在100ppm的施用率下表现出≥80％的药效：
实例序号I-1-68，I-1-75，I-1-76，I-1-88，I-1-98，I-1-99，I-1-104，I-1-108，I-1-113，I-1-131，I-1-139，I-1-143，I-1-176，I-1-251。

Claims (13)

1.式（I）的化合物以及它们的盐
Figure FDA0000419463360000011
其中
R1代表氢，
R2代表氢、或C1-C6烷基，
R3代表氢，或代表各自任选被相同或不同的取代基取代一次或多次的C1-C6烷基、C3-C12环烷基、C3-C12环烷基-C1-C6烷基、或C4-C12双环烷基，所述取代基相互独立地选自卤素、氰基、羟基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基硫亚氨基、或者C1-C4烷基硫亚氨基-C1-C4烷基，
R2和R3可通过两至六个碳原子相互连接在一起而形成一个环，该环如果合适可被氨基取代一至四次，或者
R2和R3还一起代表=S(C1-C4烷基)2，
R4代表氢、卤素、或氰基，
n代表0至3，
R5代表C1-C6烷基、或卤素，
R6代表C1-C6烷基、C3-C6环烷氧基或
R7各自独立地代表氢、C1-C6卤代烷基、或卤素，
m代表0至4，
X代表N、CH、CF、CCl、CBr或CI，
A代表-CH2-、或-C=NO(C1-C6烷基)-，
Q代表任选被单取代或多取代的Q-1至Q-53和Q-58至Q-59系列的5元或6元芳族杂环或者5元杂环Q-60至Q-61，所述取代基相互独立地选自C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C2烷氧基、卤素、氰基、羟基、硝基或C1-C2卤代烷氧基，
或所述取代基相互独立地选自苯基或者5元或6元杂芳环，该苯基或该环如果合适可以被相同或不同的以下取代基取代一次或多次：C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、NO2、OH、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基，
Figure FDA0000419463360000031
。
2.权利要求1的式（I）化合物以及它们的盐，其中
R1代表氢，
R2代表氢、或C1-C6烷基，
R3代表氢，或代表各自任选被相同或不同的取代基取代一次或多次的C1-C6烷基、或C3-C6环烷基，所述取代基相互独立地选自卤素、氰基、羟基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基硫亚氨基、或C1-C4烷基硫亚氨基-C1-C4烷基，
R4代表氢、卤素、或氰基，
n代表0至3，
R5代表C1-C6烷基、或卤素，
R6代表C1-C6烷基、或
Figure FDA0000419463360000041
R7各自独立地代表氢、C1-C6卤代烷基、或卤素，
m代表0至4，
X代表N、CH、CF、CCl、CBr或CI，
A代表CH2。
3.式（I-1）的化合物以及它们的盐
Figure FDA0000419463360000042
其中
R1代表氢，
R2代表氢，
R3代表C1-C4烷基或氰基-C1-C3烷基，
R4代表氢、氰基、氟、氯、溴、或碘，
R5代表甲基、氟、氯、溴或碘，
R7代表氟、氯或溴，
X代表N、CCl或CH，
A代表CH2，
Q代表任选被单取代或多取代的Q-37、Q-38、Q-39、Q-40、Q-58和Q-59系列的芳族杂环，还代表5元杂环Q-60，所述取代基相互独立地选自C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C2烷氧基、卤素、氰基、或硝基，
或者所述取代基相互独立地选自苯基或者5元或6元杂芳环，该苯基或该环可未被取代或者被相同或不同的以下取代基取代一次或多次：C1-C6卤代烷基、或卤素，
Figure FDA0000419463360000051
4.权利要求3的式（I-1）的化合物以及它们的盐，其中C1-C4烷基选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。
5.权利要求3的式（I-1）的化合物以及它们的盐，其中氰基-C1-C3烷基选自氰甲基、1-氰乙基、2-氰乙基、1-氰基正丙基、2-氰基正丙基、3-氰基正丙基、1-氰基异丙基和2-氰基异丙基。
6.式（I-1）化合物，选自如下结构：
Figure FDA0000419463360000061
Figure FDA0000419463360000062
7.式（IV）的吡唑羧酸衍生物，
Figure FDA0000419463360000071
其中A、Q和R6具有权利要求1或2中所述定义。
8.权利要求1或2的式（I）化合物用于防治动物类害虫的非治疗目的的用途。
9.防治动物类害虫的非治疗目的的方法，其特征在于将权利要求1或2的式（I）化合物作用于动物类害虫和/或植物致病真菌和/或它们的生境和/或种子。
10.制备农用化学组合物的方法，其特征在于将权利要求1或2的式（I）化合物与填充剂和/或表面活性物质混合。
11.权利要求1或2的式（I）化合物用于处理种子的用途。
12.权利要求1或2的式（I）化合物用于处理转基因植物的用途。
13.权利要求1或2的式（I）化合物用于处理转基因植物的种子的用途。
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