CN102438984A - 杀虫用芳基吡咯啉 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及式(I)表示的新型芳基吡咯啉化合物
Description
本发明涉及新型的芳基吡咯啉及其作为杀虫剂的应用，还涉及芳基吡咯啉的制备方法。
WO 2009/072621、日本专利申请公开No.2009-32354和WO2009/000559中描述了一些芳基吡咯啉化合物。其中描述了这些化合物中的一部分具有杀虫活性。
由于对现代植物处理剂的生态学和经济学的要求不断提高，特别是在用量、残留物形成、选择性、毒性和良好的生产方法学方面，还因为例如可能发生的抗性问题，因此正在进行的任务是开发至少在某些领域能够表现出比已知试剂更具优势的新型植物处理剂。
本发明的发明人致力于研究制备出具有高效、广谱的新型化合物作为杀虫剂。结果，他们发现了新型的芳基吡咯啉化合物，其具有高效的生物活性，广谱且安全。
因此，本发明涉及式(I)的芳基吡咯啉化合物
其中
Q表示吡啶基或苯基，每个基团可以被至少一个取代基X或X1取代；
X和X1各自独立地表示氟、氯、溴、碘、C1-12卤代烷基、硝基、C1-12烷基，或C1-12烷氧基、氰基、C1-12卤代烷氧基、C1-12烷基硫基(alkylsulfenyl)、C1-12烷基亚磺酰基(alkylsulfinyl)、C1-12烷基磺酰基、C1-12卤代烷基硫基、C1-12卤代烷基亚磺酰基，或C1-12卤代烷基磺酰基、羟基、巯基、氨基、C1-12酰氨基、C1-12烷氧羰基氨基、C1-12卤代烷氧羰基氨基、C1-12烷氧亚氨基、C1-12卤代烷氧亚氨基，或C1-12烷基磺酰基氨基，或五氟化硫，优选地表示氟、氯、溴、C1-6卤代烷基、C1-6卤代烷氧基和氰基，更优选地表示氟、氯、溴、CF3和OCF3；
A1、A2、A3和A4各自独立地表示可以被取代基Y取代的碳原子，而两个相邻的取代基Y可以和与其相连的碳原子一起形成5-或6-元芳环，或
A1、A2、A3和A4各自独立地表示氮原子，但条件是化学基团A1、A2、A3和A4中只有2个能同时表示氮原子；
Y表示氟、氯、溴、碘、C1-12卤代烷基、硝基、C1-12烷基、C3-8环烷基、C3-8环卤代烷基、C1-12烷氧基、氰基、C1-12卤代烷氧基、C1-12烷基硫基、C1-12烷基亚磺酰基、C1-12烷基磺酰基、C1-12卤代烷基硫基、C1-12卤代烷基亚磺酰基、C1-12卤代烷基磺酰基、C1-12烷基磺酰氧基、C1-12卤代烷基磺酰氧基、C1-12烷氨基磺酰基、C1-12卤代烷氨基磺酰基、二(C1-12)烷氨基磺酰基，或二((C1-12)卤代烷基)氨基磺酰基、羟基、巯基、氨基、C1-12烷氨基、二(C1-12)烷氨基、C1-12酰氨基、C1-12烷氧羰基氨基、C1-12卤代烷氧羰基氨基、C1-12烷基磺酰基氨基、C1-12卤代烷基磺酰基氨基、C1-12三烷基甲硅烷基、C1-12烷氧亚氨基、C1-12卤代烷氧亚氨基、C1-12烷氧亚氨基烷基、C1-12卤代烷氧亚氨基(C1-12)烷基、C1-12烷基亚磺酰亚氨基、C1-12烷基亚磺酰亚氨基(C1-12)烷基、C1-12烷基亚磺酰亚氨基(C1-12)烷基羰基、C1-12烷基亚砜基亚氨基(alkylsulfoxyimino)、C1-12烷基亚砜基亚氨基(C1-12)烷基、C1-12烷氧羰基、C1-12烷基羰基、氨基羰基、C1-12烷氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-12烷氨基硫代羰基、二(C1-12)烷氨基羰基，或二(C1-12)烷氨基硫代羰基，优选地表示氟、氯、溴、碘、C1-6卤代烷基、硝基、C1-6烷基、C1-6卤代烷氧基和氰基，更优选地表示氟、氯、溴、氰基、硝基、甲基、CF3和OCF3；以及
G表示下式所示的杂环基团G1-G9之一
其可以被选自氟、氯、溴、碘、C1-6卤代烷基、硝基、C1-6烷氧基、氰基、C1-6卤代烷氧基、C1-6烷基硫基、C1-6烷基亚磺酰基、C1-6烷基磺酰基、C1-6卤代烷基硫基、C1-6卤代烷基亚磺酰基、C1-6卤代烷基磺酰基、羟基和巯基的取代基Z取代，
或表示以下式表征的化学基团G10：
其中
R1和R2各自独立地表示氢、C1-12烷基、C3-8环烷基、C1-12卤代烷基、C3-8环卤代烷基、C2-12烯基、C2-12炔基、C2-12卤代烯基、C2-12卤代炔基、氰基、C1-12烷氧羰基，或C1-12烷氧基硫代羰基，或R1和R2和与其相连的碳原子一起形成3-至6-元碳环，优选地R1或R2至少一个表示氢或R1或R2中一个表示氢另一个表示C1-6烷基；
R3表示氢、氨基、羟基、C1-12烷氧基、C1-12烷基羰基氨基、C1- 12烷基亚氨基、C1-12烷基、C3-8环烷基，或C1-12卤代烷基、氰基、C2-12烯基、C2-12炔基，或C1-12烷基羰基，或选自下组CH2-R5、C(＝O)R5、C(＝S)R5，
R4表示选自如下的化学基团：氢、氰基、羰基、硫代羰基，C1- 12烷基羰基、C1-12烷基硫代羰基、C1-12卤代烷基羰基、C1-12卤代烷基硫代羰基、C1-12烷氨基羰基、C1-12烷氨基硫代羰基、二(C1-12)烷氨基羰基、二(C1-12)烷氨基硫代羰基、C1-12烷氧氨基羰基、C1-12烷氧氨基硫代羰基、C1-12烷氧羰基、C1-12烷氧基硫代羰基、C1-12硫代烷氧羰基、C1-12硫代烷氧基硫代羰基、C1-12烷基磺酰基、C1-12卤代烷基磺酰基、C3-8环烷基羰基、C2-12烯基羰基、C2-12炔基羰基、C3-8环烷基-(C1-12)烷基羰基、C1-12烷基硫基(C1-12)烷基羰基、C1-12烷基亚磺酰基(C1-12)烷基羰基、C1-12烷基磺酰基(C1-12)烷基羰基、C1-12烷基羰基(C1-12)烷基羰基、C3-8环烷氨基羰基、C2-12烯氨基羰基、C2-12炔氨基羰基、C1-12烷氧基(C1-12)烷基，或选自基团C(＝O)R5和C(＝S)R5，或者
R3和R4和与其相连的氮原子一起形成可以被取代基X或X1取代，或者被酮基、硫代酮基或硝基亚氨基取代的3-至6-元杂环；
R5表示任选取代的苯基，或任选取代的杂环。
化合物优选其中式(I)中基团
表示选自P1-P4的基团
其中Y如本文所定义，k表示0、1、2、3或4；和/或
其中Q表示可以被至少一个取代基X或X1取代的2-吡啶基、3-吡啶基，或4-吡啶基。
本发明不包括日本专利申请公开No.2009-32354中已知的下列化合物：
式(I)的化合物，其中A1、A2、A4表示未取代的碳原子而A3表示被Y取代的碳原子，其中G表示G10基团，该基团中R1和R2表示氢，R3或R4中的一个表示氢而另一个表示乙基羰基，以及(i)其中Q表示2-位被CF3取代的4-嘧啶基和Y为氯，或(ii)Q表示2-和6-位被氯取代的4-吡啶基和Y为氯，或(iii)Q表示6-位被CF3取代的3-吡啶基和Y为CF3或氯，(iv)Q表示4-和6-位被CF3取代的2-吡啶基和Y为氯，(v)Q表示6-位被氯取代的3-吡啶基和Y为氯，(vi)Q表示6-位被甲基取代的3-吡啶基和Y为CF3，或(vii)Q表示5-位被CF3取代的2-吡啶基和Y为氯，和
式(I)的化合物，其中A1、A2、A4表示未取代的碳原子而A3表示被Y取代的碳原子，其中G表示G10基团，该基团中R1和R2表示氢，R3或R4中的一个表示乙酰基而另一个表示乙基羰基，Q表示2-位被CF3取代的4-嘧啶基和Y为OCF3，和
式(I)的化合物，其中A1、A2、A4表示未取代的碳原子而A3表示被Y取代的碳原子，其中G表示G10基团，该基团中R1和R2表示甲基，R3或R4中的一个表示氢而另一个表示异-丙基羰基，Q表示5-位被CF3取代的2-吡啶基和Y为氯，和
式(I)的化合物，其中A1、A2、A4表示未取代的碳原子而A3表示被Y取代的碳原子，其中G表示G10基团，该基团中R1或R2中的一个表示氯而另一个表示甲基，R3或R4中的一个表示氢而另一个表示叔-丁基羰基，Q表示4-和6-位被CF3取代的2-吡啶基和Y为氯，和
式(I)的化合物，其中A1、A2、A4表示未取代的碳原子而A3表示被Y取代的碳原子，其中G表示G10基团，该基团中R1或R2中的一个表示氢而另一个表示羟基，R3或R4中的一个表示氢而另一个表示正-丁基羰基，Q表示6-位被氯取代的3-吡啶基和Y为CF3，和
式(I)的化合物，其中A1、A2、A4表示未取代的碳原子而A3表示被Y取代的碳原子，其中G表示G10基团，该基团中R1或R2中的一个表示氢而另一个表示二甲氨基，R3或R4中的一个表示氢而另一个表示异-丁基羰基，Q表示6-位被甲基取代的3-吡啶基和Y为氯。
本发明的化合物含有不对称的碳，因此，该化合物还包括旋光(optically active)物质。此外，本发明还包括本发明化合物的盐。
本发明的化合物显示出强力杀虫效果。
除非另有定义，无论是单独使用还是包含在其它术语如″氨基烷基″或″卤代烷基″中使用，术语″烷基″均包括具有1-12个碳原子的直链或支链的烷基，诸如甲基、乙基、正-或异-丙基；正-、异-、仲-或叔丁基；正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基或正十二烷基，优选地表示具有1-6个碳原子的烷基。所述烷基可以被取代基″J″任选取代。
除非另有定义，无论是单独使用还是包含在其它术语如″卤代烷基″中使用，术语″卤素″或″卤代″均包括氟、氯、溴或碘。
除非另有定义，无论是单独使用还是包含在其它术语中使用，术语″卤代烷基″是指被相同或不同卤素原子部分或完全取代的烷基。″卤代烷基″的实例包括CF3、CH2F、CHF2、CH2CHF2、CCl3、CH2Cl、CHCl2、CF2CF3、CH2CF3、CH2CH2Cl、CH2CH2F、CHClCH3、CHFCH3、CH2CHFCl、CHCl2、CF2CF2H、CH2CF3。
除非另有定义，无论是单独使用还是与其它术语结合使用，术语″环烷基″优选地表示具有3-8个碳原子的环烷基，诸如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基或环辛基，优选地表示具有3-7个碳原子的环烷基。所述环烷基可以被取代基″J″任选取代。
除非另有定义，无论是单独使用还是与其它术语结合使用，术语″烯基″优选地表示具有2-12个碳原子的烯基，优选地2-5个碳原子。其实例包括乙烯基、烯丙基、1-丙烯基、1-、2-或3-丁烯基或1-戊烯基。更优选地其表示具有2-4个碳原子的烯基。所述烯基可以被取代基″J″任选取代。
除非另有定义，无论是单独使用还是与其它术语结合使用，术语″炔基″优选地表示具有2-12个碳原子的炔基，优选地2-5个碳原子。其实例包括乙炔基、炔丙基、1-丙炔基、丁-3-炔基或戊-4-炔基。更优选地其表示具有2-4个碳原子的炔基。所述炔基可以被取代基″J″任选取代。
除非另有定义，无论是单独使用还是与其它术语结合使用，术语″杂环基团″″杂原子环″或″杂环″优选地表示含有N、O和S中至少一个作为杂原子的5-或6-元杂环基团。典型的杂环基团含有不超过4个氮原子、不超过2个氧原子和/或不超过2个硫原子。环状基团或环可以是饱和的、不饱和的或部分饱和的。除非另有提及，杂环基团可以通过杂环基团上任意可用的碳原子或杂原子连接到主要部分。该术语进一步包括稠合的杂环基团，可以是苯并缩合的。所述杂环基团包括，例如，呋喃基、噻吩基、吡咯基、异噁唑基、吡唑基、噁唑基、噁噻唑基、咪唑基、三唑基、噁二唑基、噻二唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、吲哚基、苯并噁唑基或喹啉基。所述杂环基团可以被取代基″J″任选取代。
除非另有定义，术语″碳环″优选地表示饱和的、不饱和的或部分饱和的3-至6-元碳环。碳环的实例包括环丙基、环丁基、环戊基和环己基。所述碳环基团可以被取代基″J″任选取代。
除非另有定义，术语″酰氨基″包括的基团如烷基羰基氨基、环烷基羰基氨基或苯甲酰氨基。
除非另有定义，术语″被取代基J任选取代″是指未取代的，或被至少一个取代基″J″取代，取代基″J″选自C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、C3-6环烷基、氯、氟、溴、碘、NO2、NRxRy、N3、CN、SCN、ORx、SH、SF5、COORx、C(O)Rx、CONRxRy、N＝C(Rx)ORy、SO2NRxRy、苯基、5-或6-元杂环，其中Rx和Ry各自独立地表示H、C1-6烷基或C1-6卤代烷基。取代基J优选地表示甲基、乙基、异-丙基、C3-环烷基、氯、氟、溴、碘、NO2、NH2、NMe2、NHMe、CN、SCN、OH、OMe、SH、SF5、COOH、COOMe、C(O)H、COMe、CONH2、COMe2、N＝CHOH、N＝CHOMe、N＝CMeOH、SO2NHMe、SO2NH2、SO2NMe2、苯基、本文所定义的G1-G9基团或吡啶。
除非另有定义，术语″氟试剂″是指″含氟的试剂″。这些试剂是本领域已知的，包括例如HF以及氟化钾、四甲基氟化铵、四乙基氟化铵或四丁基氟化铵。
除非另有定义，术语″烷基卤化物″表示卤代烷，诸如具有1-6个碳原子的氟代烷、氯代烷、溴代烷和碘代烷。
在本发明的一方面，式(A-1)至(A-9)的化合物优选地具有如下结构式
其中X、Y和k如本文所定义，X1-1、X2-1、X3-1和X4-1如本文对X1的定义，Y3如本文对Y的定义，其中G表示如本文所定义的基团，优选选自G1-G9的基团。
在本发明的另一方面，式(B-1)的化合物优选地具有下式的结构
其中X、Y、k、R1、R2、R3和R4如本文所定义，Y3如本文对Y的定义，X4-1如本文对X1的定义，其中X1-1或X3-1中的一个表示C1-4卤代烷基而另一个表示卤素或C1-4卤代烷基。
在本发明的另一方面，式(C-1)至(C-6)的化合物优选地具有下式的结构
其中X、Y、k、R1、R2、R3和R4如本文所定义，其中X1-1、X2-1、X3-1和X4-1如本文对X1的定义，Y3如本文对Y的定义。
在本发明的另一方面，式(D-1)至(D-3)的化合物优选地具有下式的结构
其中X、Y、k、R1、R2、R3和R4如本文所定义，其中X1-1、X2-1、X3-1和X4-1如本文对X1的定义。
本发明的化合物可以通过WO 2009/000559中描述的制备方法获得，因此WO2009/000559中描述的方法，特别是制备方法(a)-(g)和(p)通过引用的方式并入于此；并通过下面的反应式来举例说明：
因此，本发明还涉及用于制备本发明化合物的制备方法(a)，包括在碱的存在下使式(II)化合物中亚氨基双键移位(shifting)的步骤：
其中A1-A4、Q和G与本文定义的相同。
本发明进一步涉及用于制备本发明化合物的制备方法(b)，其中G表示G1、G6或G8，包括使式(III)的化合物与二烷氧基四氢呋喃(如，二甲氧基四氢呋喃)、1，2-二甲酰肼，或叠氮化钠和三烷基原甲酸酯反应：
其中A1-A4和q与本文定义的相同。
本发明还涉及用于制备本发明化合物的制备方法(c)，其中G表示G2，包括使式(IV)化合物与1，1，3，3-四烷氧基丙烷(如，1，1，3，3-四乙氧基丙烷)反应：
A1-A4、Q和R与本文定义的相同。
本发明还涉及用于制备本发明化合物的制备方法(d)，其中G表示G2、G3、G4、G5、G6、G8或G9、包括使式(V)化合物与化学基团G2-H、G3-H、G4-H、G5-H、G6-H、G8-H或G9-H反应：
其中A1-A4和G与本文定义的相同，其中L1表示卤素，或具有1-4个碳原子的卤代烷基磺酰氧基。
本发明还涉及用于制备本发明化合物的制备方法(e)，包括使式(VI)化合物与式(VII)化合物反应：
其中A1-A4、Q和R1-R3与本文定义的相同；
R4-L (VII)
其中R4与本文定义的相同；L表示卤素、烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基或烷基羰基氧基。
本发明还涉及用于制备本发明化合物的制备方法(f)，包括使式(VIII)化合物与式(IX)化合物反应：
其中A1-A4、Q和R1、R2、R4与本文定义的相同；
R3-L (IX)
其中R3与本文定义的相同；L表示卤素、烷基磺酰氧基、芳基磺酰氧基或烷基羰基氧基。
本发明还涉及用于制备本发明化合物的制备方法(g)，包括使式(X)化合物与式(XI)化合物反应：
其中A1-A4、Q、R1、R2和L与本文定义的相同；
其中R3和R4与本文定义的相同。
本发明进一步涉及用于制备本发明化合物的制备方法(p)，包括使式(XII)化合物与式(XXXVI)化合物反应，适当时，在氟化物试剂和烷基化试剂(R4′表示氢时，优选碘甲烷)的存在下进行反应：
其中Q与本文定义的相同；
其中R1′、R2′和R3′各自独立地表示任选取代的烷基，优选地C1- 12烷基，或任选取代的苯基；R4′表示氢；或者选自任选取代的烷基优选地C1-12烷基，任选取代的烯基优选地C2-12烯基，任选取代的炔基优选地C2-12炔基或任选取代的苄基；A1-A4和G与本文定义的相同。
本发明还涉及用于制备本发明化合物的制备方法(h)，包括使式(XX)化合物与式(XII)化合物反应，得到式(XXI)化合物，然后在碱性条件下按照例如制备方法(a)的描述进行亚氨基双键移位的步骤：
其中A1-A4、Q和R1-R3与本文定义的相同。
本发明还涉及制备方法(i)用于制备本发明化合物的，包括使式(XXII)化合物与式(IX)化合物反应：
其中A1-A4、Q和R1和R2与本文定义的相同。
本发明进一步涉及用于制备本发明化合物的制备方法(j)，包括使式(X)化合物与式(XXIII)化合物反应：
R3-NH2 (XXIII)
其中R3如本文所定义。
制备方法(a)-(g)和(p)可以通过下面的反应式举例说明
反应式1-制备方法(a)：
此处，5-[4-(2，6-二氯吡啶-4-基)-4-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-2-基]-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)苄腈作为起始原料。
反应式2-制备方法(b)：
此处，2-氨基-5-[3-(2，6-二氯吡啶-4-基)-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基]苄腈和2，5-二甲氧基四氢呋喃作为起始原料。
反应式3-制备方法(c)：
此处，2，6-二氯-4-[5-(4-肼基苯基)-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-3-基]吡啶和1，1，3，3-四乙氧基丙烷作为起始原料。
反应式4-制备方法(d)：
此处，5-[3-(2，6-二氯吡啶-4-基)-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基]-2-氟苄腈和1H-1，2，4-三唑作为起始原料。
反应式5-制备方法(e)：
此处，1-(4-{3-[2，6-双(三氟甲基)吡啶-4-基]-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基}苯基)甲胺和乙酰氯作为起始原料。
反应式6-制备方法(f)：
此处，N-(4-{3-[2，6-双(三氟甲基)吡啶-4-基]-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基}苄基)乙酰胺和碘甲烷作为起始原料。
反应式7-制备方法(g)：
此处，4-{5-[3-溴-4-(溴甲基)苯基]-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-3-基}-2，6-双(三氟甲基)吡啶和硫代乙酰胺作为起始原料。
反应式8-制备方法(p)：
此处，2，6-二氯-4-(3，3，3-三氟丙-1-烯-2-基)吡啶和3-氰基-4-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-N-[(三甲基甲硅烷基)甲基]苯甲酰亚胺硫代甲酯作为起始原料。
制备方法(a)中用作起始原料的式(II)化合物为新型化合物，可以采用EP-A-1538138描述的相似或相同的方法合成。
制备式(II)化合物可通过使式(XII)化合物与式(XIII)化合物反应制备，优选地，在金属催化剂的存在下：
其中A1-A4和G与本文定义的相同。
式(II)化合物为，例如，5-[4-(2，6-二氯吡啶-4-基)-4-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-2-基]-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)苄腈、5-{4-[6-氯-4-(三氟甲基)吡啶-2-基]-4-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-2-基}-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)苄腈、5-[4-(嘧啶-5-基)-4-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-2-基]-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)苄腈、6-[4-(2，6-二氯吡啶-4-基)-4-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-2-基]-3-(1H-1，2，4-三唑-1-基)吡啶-2-甲腈、5-[4-(2，6-二氯吡啶-4-基)-4-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-2-基]-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)烟酰腈(nicotinonitrile)、2-[4-(2，6-二氯吡啶-4-基)-4-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-2-基]-5-(1H-1，2，4-三唑-1-基)异烟酰腈、2-{4-[2，6-双(三氟甲基)吡啶-4-基]-4-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-2-基}-5-(1H-1，2，4-三唑-1-基)异烟酰腈、5-{4-[4，6-双(三氟甲基)吡啶-2-基]-4-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-2-基}-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)烟酰腈、2-{4-[4，6-双(三氟甲基)吡啶-2-基]-4-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-2-基}-5-(1H-1，2，4-三唑-1-基)异烟酰腈、2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-5-{4-(三氟甲基)-4-[5-(三氟甲基)吡啶-3-基]-3，4-二氢-2H-吡咯-2-基}苄腈、5-{4-[2-氯-6-(三氟甲基)吡啶-4-基]-4-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-2-基}-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)苄腈、4-{2-[3-溴-4-(1H-1，2，4-三唑-1-基)苯基]-4-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-4-基}-2，6-双(三氟甲基)吡啶、5-{4-[2，6-双(三氟甲基)吡啶-4-基]-4-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-2-基}-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)苄腈、3-氯-5-[4-(2，6-二氯吡啶-4-基)-4-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-2-基]-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)吡啶、N-[4-{4-[2，6-双(三氟甲基)吡啶-4-基]-4-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-2-基}-2-(三氟甲基)苄基]乙酰胺、N-(4-{4-[2，6-双(三氟甲基)吡啶-4-基]-4-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-2-基}-2-氯苄基)-2-(甲基磺酰基)乙酰胺、N-[1-(4-{4-[2，6-双(三氟甲基)吡啶-4-基]-4-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-2-基}苯基)乙基]丙酰胺、5-[4-(7-氯-2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-4-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-2-基]-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)苄腈、N-[(6-{4-[2，6-双(三氟甲基)吡啶-4-基]-4-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-2-基}-4-氯吡啶-3-基)甲基]丙酰胺、N-[(4-{4-[2，6-双(三氟甲基)吡啶-4-基]-4-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-2-基}-1-萘基)甲基]丙酰胺和N-{[6-{4-[2，6-双(三氟甲基)吡啶-4-基]-4-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-2-基}-2-(三氟甲基)吡啶-3-基]甲基}丙酰胺。
有机化学杂志56卷，7336-7340页(1991)；出处同上59卷，2898-2901页(1994)；氟化学杂志，95卷，167-170页(1999)或WO2005/5085216中均描述了式(XII)化合物。这类化合物为，例如，[1-(三氟甲基)乙烯基]苯、1，3-二氟-5-[1-(三氟甲基)乙烯基]苯、1-氯-3-[1-(三氟甲基)乙烯基]苯、1，3-二氯-5-[1-(三氟甲基)乙烯基]苯、1-三氟甲基-3-[1-(三氟甲基)乙烯基]苯、1-三氟甲基-4-[1-(三氟甲基)乙烯基]苯、1，3-双(三氟甲基)-5-[1-(三氟甲基)乙烯基]苯、1，3-二溴-5-[1-(三氟甲基)乙烯基]苯、1，2，3-三氯-5-[1-(三氟甲基)乙烯基]苯、1-氟-2-(三氟甲基)-4-[1-(三氟甲基)乙烯基]苯、2，6-二氯-4-(3，3，3-三氟丙-1-烯-2-基)吡啶、4-氯-2，2-二氟-6-(3，3，3-三氟丙-1-烯-2-基)-1，3-苯并间二氧杂环戊烯、2-氯-6-(三氟甲基)-4-(3，3，3-三氟丙-1-烯-2-基)吡啶、2-溴-6-(三氟甲基)-4-(3，3，3-三氟丙-1-烯-2-基)吡啶、2，4-双(三氟甲基)-6-(3，3，3-三氟丙-1-烯-2-基)吡啶和2，6-双(三氟甲基)-4-(3，3，3-三氟丙-1-烯-2-基)吡啶。
式(XIII)化合物可以通过Chem.Lett.，697-698页(1977)描述的方法合成和/或通过使式(XIV)化合物与甲酸乙酯反应得到式(XV)化合物，然后通过卤代作用、脱卤代作用和氢化作用获得：
其中A1-A4和G与本文定义的相同。
式(XIV)化合物，其中G如本文所定义，可以通过WO2009/097992描述的方法制备。
式(XV)化合物为，例如，N-[3-溴-4-(1H-1，2，4-三唑-1-基)苄基]甲酰胺、N-{2-溴-4-[(甲酰氨基)甲基]苄基}乙酰胺、{[4-(甲酰胺基甲基)-1-萘基]甲基}氨基甲酸叔丁酯和N-{[4-(甲酰胺基甲基)-1-萘基]甲基}环丙烷甲酰胺。
此外，制备方法(a)可以按照日本专利申请公开号No.2007-91708和Chem.Lett.，1601-1604页(1985)中描述的方法进行。
制备方法(a)的反应可以在适当的稀释剂中进行，通过采用碱金属的碱诸如碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、乙酸钠、乙酸钾、甲醇钠、乙醇钠或叔丁醇钾；有机碱诸如三乙胺、二异丙基乙胺、三丁胺、N-甲基吗啉、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、4-叔丁基-N，N-二甲基苯胺、吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、二氮杂双环十一烯、二氮杂双环辛烷或咪唑；作为碱；在温度约-78℃至约200℃，优选地-10℃至约100℃下反应。此外，反应可以在不同压力下进行，诸如常压，即1013mbar，或在低压下即低于1013mbar下反应。反应时间可以从0.1-72小时不等，优选地1-24小时。
制备方法(a)中适当的稀释剂包括，例如脂肪族、环脂肪族和芳香烃(可选地，可以被氯化)，如戊烷、己烷、环己烷、石油醚、轻汽油(ligroin)、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、氯苯、二氯苯等；醚，如乙醚、甲乙醚、异丙基醚、丁醚、二噁烷、二甲氧基乙烷(DME)、四氢呋喃(THF)、二甘醇二甲醚(DGM)等；酮，如丙酮、甲基乙基酮(MEK)、甲基异丙基酮、甲基异丁基酮(MIBK)等；腈，如乙腈、丙腈、丙烯腈等；醇，如甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、乙基烯乙二醇等；酯，如乙酸乙酯、戊乙酸酯等；酰胺，如二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(MDA)、N-甲基吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、六甲基磷酸三胺(HMPA)等；砜和亚砜，如二甲基砜(DMSO)、环丁砜等；以及碱，如吡啶等。
在制备方法(a)中，例如，当1摩尔式(II)化合物与1摩尔或稍微过量的碱在稀释剂诸如THF中反应，可以获得本发明的化合物。
制备方法(b)中用作起始原料的式(III)化合物为新的化合物，可以根据下面的制备方法和反应式合成。式(III)化合物可以通过使式(XII)化合物与式(XVI)化合物反应，得到式(XVII)化合物，然后通过在碱性条件下(例如在碱金属的碱存在下)使亚氨基双键移位并还原-NO2基团制备得到：
其中A1-A4与本文定义的相同。
式(XVI)化合物为，例如，2-氟-4-异氰酸基甲基-1-硝基苯、2-溴-4-异氰酸基甲基-1-硝基苯、2-碘-4-异氰酸基甲基-1-硝基苯、2-甲基-4-异氰酸基甲基-1-硝基苯和2-氰基-4-异氰酸基甲基-1-硝基苯。
代表性的式(III)化合物为，例如，4-[3-(3，5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基]苯胺、2-溴-4-[3-(3，5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基]苯胺、2-氨基-5-[3-(2，6-二氯吡啶-4-基)-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基]苄腈、2-溴-4-[3-(3，4，5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基]苯胺、4-{3-[3，5-双(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基}-2-(三氟甲基)苯胺、2-溴-4-[3-(2，6-二氯吡啶-4-基)-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基]苯胺和4-{3-[2，6-双(三氟甲基)吡啶-4-基]-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基}-2-溴苯胺。
二烷氧基四氢呋喃为例如2，5-二甲氧基四氢呋喃和2，5-二乙氧基四氢呋喃。
制备方法(b)的反应可以在适当的稀释剂中进行，温度为从0℃至约200℃，优选地从室温即约20℃至约150℃。此外，反应可以在不同的压力下进行，诸如常压，即1013mbar，或高于或低于(减压)常压下进行。反应时间可以从0.1-72小时不等，优选地从1-24小时。
制备方法(b)中适当的稀释剂包括，例如，脂肪烃(正己烷、环己烷、苯、甲苯、二甲苯和其它)、酸类(乙酸、丙酸)、芳香烃(苯、甲苯、二甲苯、氯苯和其它)、醚类(二乙醚、二丁醚、二甲氧基乙烷(DME)、四氢呋喃、二噁烷和其它)、酰胺(二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基乙酰胺(DME)、N-甲基吡咯烷酮和其它)、酸类(乙酸、丙酸)、腈类(乙腈、丙腈和其它)、二甲基亚砜(DMSO)和其混合溶剂。
在制备方法(b)中，例如，当1摩尔式(III)化合物与1-5摩尔2，5-二甲氧基四氢呋喃在稀释剂诸如乙酸中反应，得到本发明的化合物。
在制备方法(b)中在与1，2-二甲酰肼进行反应的情况下，反应可以在碱的存在下进行，诸如有机碱(例如三乙胺、二异丙基乙胺、三丁胺、N-甲基吗啉、N，N-二甲基苯胺、N，N-二乙基苯胺、4-叔-丁基-N，N-二甲基苯胺、吡啶、甲基吡啶、二甲基吡啶、二氮杂双环十一烯、二氮杂双环辛烷和咪唑、和三烷基卤代硅烷)和三烷基卤代硅烷，诸如三甲基氯硅烷、三乙基氯硅烷和三甲基溴硅烷。
在实施制备方法中，当1摩尔式(III)化合物与1-5摩尔1，2-二甲酰肼、1-10摩尔碱和1-25摩尔三烷基卤代硅烷，在大过量的吡啶中反应时，可以得到本发明的化合物。
在制备方法(b)中，叠氮化钠与原甲酸三烷基酯反应，三烷基原甲酸酯的实例包括原甲酸三甲酯和原甲酸三乙酯。
在实施制备方法中，当1摩尔式(III)化合物与1-3摩尔叠氮化钠和1-10摩尔原甲酸三烷基酯在适当的稀释剂诸如乙酸中反应时，得到本发明的化合物。
在制备方法(c)中作为起始原料的式(IV)化合物为新的化合物，可以通过使式(III)化合物进行已知的“桑德迈尔”(Sandmeyer)反应，然后经过还原反应合成得到。
代表性的式(IV)化合物为，例如，3-(3，5-二氯苯基)-1-(4-肼基苯基)-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯、3-(3，5-二氯苯基)-1-(4-肼基-3-甲基苯基)-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯、2，6-二氯-4-[5-(4-肼基苯基)-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-3-基]吡啶、5-(4-肼基苯基)-3-(3，4，5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯、3-[3，5-双(三氟甲基)苯基]-5-[4-肼基-3-(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯、4-[5-(3-溴-4-肼基苯基)-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-3-基]-2-氯-6-(三氟甲基)吡啶和4-[5-(3-溴-4-肼基苯基)-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-3-基]-2，6-双(三氟甲基)吡啶。
适当的1，1，3，3-四烷氧基丙烷为，例如，1，1，3，3-四甲氧基丙烷和1，1，3，3-四乙氧基丙烷。
制备方法(c)的反应可以在适当的稀释剂中进行，温度和压力如制备方法(b)所描述。
在进行制备方法(c)中，例如，当1摩尔式(IV)化合物与1-5摩尔1，1，3，3-四烷氧基丙烷在稀释剂诸如乙醇中反应，以及必要时在催化量的酸诸如硫酸的存在下进行反应，得到本发明的化合物。
在制备方法(d)中作为起始原料的式(V)化合物为已知化合物，可以通过使式(XII)化合物与式(XVIII)化合物反应，得到式(XIX)化合物，然后通过在碱性条件下使亚氨基双键移位的步骤合成获得：
其中A1-A4和L1与本文定义的相同。
式(XVIII)化合物可以根据制备式(XIII)化合物的方法合成。式(XVIII)的具体化合物为，例如，2-氟-5-异氰酸基甲基-硝基苯和2-氟-5-异氰酸基甲基-苄腈。
制备方法(d)中使用的代表性的式(V)化合物为，例如，5-[3-(3，5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基]-2-氟苄腈和5-{3-[3，5-双(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基}-2-氟苄腈、5-[3-(2，6-二氯吡啶-4-基)-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基]-2-氟苄腈、2-氟-5-[3-(3，4，5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基]苄腈、3-[3，5-双(三氟甲基)苯基]-5-[4-氟-3-(三氟甲基)苯基]-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯、5-[3-(7-氯-2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基]-2-氟苄腈、5-{3-[2-氯-6-(三氟甲基)吡啶-4-基]-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基}-2-氟苄腈、5-{3-[2，6-双(三氟甲基)吡啶-4-基]-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基}-2-氟苄腈、4-[5-(3-溴-4-氟苯基)-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-3-基]-2，6-二氯吡啶、4-[5-(3-溴-4-氟苯基)-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-3-基]-2-氯-6-(三氟甲基)吡啶、4-[5-(3-溴-4-氟苯基)-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-3-基]-2，6-双(三氟甲基)吡啶、5-(3-溴-4-氟苯基)-3-(7-氯-2，2-二氟-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-5-基)-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯、2-氯-5-[3-(2，6-二氯吡啶-4-基)-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基]烟酰腈、5-{3-[2，6-双(三氟甲基)吡啶-4-基]-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基}-2-氯烟酰腈、6-{3-[2，6-双(三氟甲基)吡啶-4-基]-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基}-3-氯吡啶-2-甲腈、3-氯-6-[3-(2，6-二氯吡啶-4-基)-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基]吡啶-2-甲腈、6-{3-[4，6-双(三氟甲基)吡啶-2-基]-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基}-3-氯吡啶-2-甲腈和5-{3-[4，6-双(三氟甲基)吡啶-2-基]-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基}-2-氯烟酰腈。
制备方法(d)中作为起始原料的由式G2-H、G3-H、G4-H、G5-H、G6-H、G8-H和G9-H表示的许多化合物是已知化合物，其具体实例包括1H-咪唑、1H-吡唑、4-甲基-1H-吡唑、4-氟-1H-吡唑、4-氯-1H-吡唑、4-溴-1H-吡唑、4-碘代-1H-吡唑、4-硝基-1H-吡唑、3-三氟甲基-1H-吡唑、4-三氟甲基-1H-吡唑、4-氰基-1H-吡唑、1H-1，2，3-三唑、1H-1，2，4-三唑、1H-四唑、5-甲基-1H-四唑和5-(甲硫基)-1H-四唑。
制备方法(d)的反应可以在适当的稀释剂中，在制备方法(a)描述的反应条件(温度、压力、反应时间)下通过采用反应方法(a)中示例的碱金属的碱进行。
在制备方法(d)中，例如，当1摩尔式(V)化合物与1-3摩尔G6-H在稀释剂诸如DMF中，在1-3摩尔碱的存在下反应，获得本发明的化合物。
在制备方法(e)中作为起始原料的式(VI)化合物可以通过本文描述的方法(g)和(h)-(j)获得。
制备方法(h)中使用的式(XX)化合物可以根据制备式(XIII)化合物描述的方法合成，例如，1-[2-溴-4-(异氰基甲基)苯基]-N-甲基甲胺、N-苄基-1-[2-溴-4-(异氰基甲基)苯基]甲胺。
式(XXI)化合物可以根据制备式(II)化合物描述的方法合成。式(XXI)化合物为，例如，1-{2-溴-4-[4-(3，5-二氯苯基)-4-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-2-基]苯基}-N-甲基甲胺、N-苄基-1-{2-溴-4-[4-(3，5-二氯苯基)-4-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-2-基]苯基}甲胺、1-(4-{4-[2，6-双(三氟甲基)吡啶-4-基]-4-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-2-基}-2-氯苯基)甲胺、1-[4-{4-[2，6-双(三氟甲基)吡啶-4-基]-4-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-2-基}-2-(三氟甲基)苯基]甲胺、1-(4-{4-[2，6-双(三氟甲基)吡啶-4-基]-4-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-2-基}苯基)乙胺和1-(4-{4-[2-氯-6-(三氟甲基)吡啶-4-基]-4-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-2-基}苯基)乙胺、1-{4-[4-(2，6-二氯吡啶-4-基)-4-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-2-基]-1-萘基}甲胺和1-(4-{4-[2，6-双(三氟甲基)吡啶-4-基]-4-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-2-基}-1-萘基)甲胺。
式(XXII)化合物可以根据制备式(I)化合物描述的方法合成。式(XXII)化合物为，例如，1-{2-溴-4-[3-(3，5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基]苯基}甲胺、1-(4-{3-[2，6-双(三氟甲基)吡啶-4-基]-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基}-2-氯苯基)甲胺、1-(4-{3-[2，6-双(三氟甲基)吡啶-4-基]-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基}-2-甲基苯基)甲胺、1-[4-{3-[2，6-双(三氟甲基)吡啶-4-基]-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基}-2-(三氟甲基)苯基]甲胺、1-(4-{3-[2，6-双(三氟甲基)吡啶-4-基]-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基}苯基)乙胺、1-(4-{3-[2，6-双(三氟甲基)吡啶-4-基]-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基}-1-萘基)甲胺、1-{4-[3-(2，6-二氯吡啶-4-基)-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基]-1-萘基}甲胺和2-(氨基甲基)-5-[3-(3，5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基]苄腈。
制备方法中使用的合适的式(VII)化合物为，例如，乙酰氯、丙酰氯、特戊酰氯、丙烯酰氯、氯甲酸甲酯、N，N-二甲基氨基甲酰氯、环丙基甲酰氯、N，N-二甲基氨基硫甲酰氯、苯甲酰氯、烟酰氯、无水乙酸、无水三氟乙酸或甲烷磺酰氯。
制备方法(e)的反应可以在适当的稀释剂中，在制备方法(a)描述的反应条件(温度、压力、反应时间)下通过采用制备方法(a)中示例的碱金属的碱进行。
在制备方法(e)中，例如，当1摩尔式(VI)化合物与1-3摩尔式(VII)化合物在稀释剂诸如DMF中，在1-3摩尔碱的存在下进行反应，得到本发明的化合物。
制备方法(f)中使用的合适的式(VIII)化合物可以通过制备方法(g)和(k)-(m)获得。
制备方法(k)
制备式(VIII)化合物的方法包括步骤(a)使式(XXIV)化合物与式(XII)化合物反应，得到式(XXV)化合物；以及步骤(b)在碱性条件下使亚氨基双键移位：
其中A1-A4、Q、R1、R2和R4与本文定义的相同。
制备方法(l)
使式(XXII)化合物与式(VII)化合物进行反应的方法。
制备方法(m)
使式(X)化合物与下面式(XXVI)化合物进行反应的方法：
R4-NH2(XXVI)
其中R4与本文定义的相同。
式(XXIV)化合物可以根据制备式(XIII)化合物描述的方法合成。代表性的式(XXIV)化合物为，例如，N-[2-氟-4-(异氰酸基甲基)苄基]乙酰胺、N-[2-溴-4-(异氰酸基甲基)苄基]乙酰胺、N-[2-碘代-4-(异氰酸基甲基)苄基]乙酰胺、N-[2-甲基-4-(异氰酸基甲基)苄基]乙酰胺、N-[2-氰基-4-(异氰酸基甲基)苄基]乙酰胺和1-[4-(异氰基甲基)-1-萘基]甲胺。
式(XXV)化合物可以根据制备式(II)化合物描述的方法进行。其代表性的实例为，例如，N-{2-溴-4-[4-(3，5-二氯苯基)-4-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-2-基]苄基}乙酰胺、N-{2-溴-4-[4-(3，5-二氯苯基)-4-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-2-基]苄基}苯甲酰胺、N-(4-{4-[2，6-双(三氟甲基)吡啶-4-基]-4-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-2-基}-2-溴苄基)乙酰胺、N-(4-{4-[2，6-双(三氟甲基)吡啶-4-基]-4-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-2-基}-2-氯苄基)丙酰胺、N-[4-{4-[2，6-双(三氟甲基)吡啶-4-基]-4-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-2-基}-2-(三氟甲基)苄基]-2-(甲基磺酰基)乙酰胺和N-[1-(4-{4-[2，6-双(三氟甲基)吡啶-4-基]-4-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-2-基}苯基)乙基]丙酰胺。
前述制备方法(l)中的式(XXII)化合物与式(VI)化合物相对应，其中R3表示氢。
制备方法(m)中使用的合适的式(XXVI)化合物为，例如，甲酰胺、乙酰胺、丙酰胺、2，2，2-三氟乙酰胺、苯甲酰胺、氨基甲酸乙酯或硫代乙酰胺。
制备方法(f)可以与制备方法(e)所描述的相同的方法进行。
制备方法(g)中使用的合适的式(X)化合物可以通过制备方法(n)或(o)获得。
制备方法(n)
将下式化合物与卤化试剂反应的方法：
其中A1-A4、Q、R1和R2与本文定义的相同。
制备方法(o)
制备本发明化合物的方法，包括还原式(XXVIII)化合物得到式(XXIX)化合物，然后将化合物(XXIX)与甲烷磺酰氯或卤化试剂反应：
其中A1-A4与本文定义的相同；其中R5表示烷基；
其中A1-A4、Q、R1和R2与本文定义的相同。
式(XXVII)化合物可以通过例如使式(XXX)化合物与式(XII)化合物反应得到式(XXXI)化合物，然后通过在碱性条件下使亚氨基双键移位的步骤获得：
其中A1-A4、R1和R2与本文定义的相同；
其中A1-A4、Q、R1和R2与本文定义的相同。
式(XXVIII)化合物可以通过使式(XXXII)化合物与式(XII)化合物反应得到式(XXXIII)化合物，然后通过在碱性条件下使亚氨基双键移位的步骤获得：
其中A1-A4和R5与本文定义的相同；
其中A1-A4、Q和R5与本文定义的相同。
代表性的式(XXX)化合物为，例如，2-溴-4-(异氰基甲基)-1-甲苯、2-氰基-4-(异氰基甲基)-1-甲苯、2-溴-4-(异氰基甲基)-1-乙苯、(4-甲基-1-萘基)甲基异腈、4-[2-(4-甲基-1-萘基)-4-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-4-基]-2，6-双(三氟甲基)吡啶和1-乙基-4-(异氰基甲基)苯。
此外，式(XXXVIII)化合物可以通过使式(XXXVII)化合物与式(XII)化合物进行反应合成获得，适当时在氟化试剂和烷基化试剂(R4′表示氢时，优选碘甲烷)的存在下进行反应：
其中A1-A4、Q、R1、R2和R5′与本文定义的相同；
其中R1、R2和A1-A4与本文定义的相同，且其中R1′、R2′和R3′各自独立地表示任选取代的烷基或任选取代的苯基；R4′表示氢；或选自任选取代的烷基、烯基或炔基的化学基团；或任选取代的苄基；R5′表示氢、任选取代的烷基或任选取代的苯基。
式(XXIX)化合物可以通过已知方法对式(XXXVIII)化合物进行水解合成得到：
然后使式(XXIX)化合物与甲烷磺酰氯或卤化试剂反应得到本发明的化合物。
式(XXXVII)化合物可以根据WO2009/097992中描述的反应方法得到。
式(XXXVII)化合物为，例如，2-溴-4-[(甲基硫烷基(methylsulfanyl)){[(三甲基甲硅烷基)甲基]亚氨基}甲基]苄基乙酸酯、2-氯-4-[(甲基硫烷基)-{[(三甲基甲硅烷基)甲基]亚氨基}甲基]苄基乙酸酯、2-三氟甲基-4-[(甲基硫烷基)-{[(三甲基甲硅烷基)甲基]亚氨基}甲基]苄基乙酸酯、{6-[(甲基硫烷基)-{[(三甲基甲硅烷基)甲基]亚氨基}甲基]-2-(三氟甲基)吡啶-3-基}甲基乙酸酯、{6-[(甲基硫烷基)-{[(三甲基甲硅烷基)甲基]亚氨基}甲基]-4-(三氟甲基)吡啶-3-基}甲基乙酸酯、4-[5-(4-甲基-1-萘基)-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-3-基]-2，6-双(三氟甲基)吡啶和1-{4-[(甲基硫烷基){[(三甲基甲硅烷基)甲基]亚氨基}甲基]苯基}乙基乙酸酯。
另外，制备式(XXXVIII)化合物的制备方法可以根据有机化学杂志(The Journal of Organic Chemistry)，Vol.52，p.1027-1035(1987)中描述的方法进行。
如果R4′不表示氢，制备式(XXXVIII)化合物的制备方法可以在适当的稀释剂中进行，采用氟化试剂诸如氟化钾，或四甲基氟化铵、四乙基氟化铵或四丁基氟化铵。如果R4′表示氢，反应可以通过一锅法(one pot reaction)进行，首先向反应体系中加入烷基化试剂诸如碘甲烷，然后加入适当的氟化试剂。反应可以在约-78℃至约100℃的温度下进行，优选-10℃至约50℃。此外，理想的是在常压下进行反应，即1013mbar，但也可以在压力即高于1013mbar或低压即低于1013mbar下进行反应。反应时间从0.1至10小时，优选地为1-5小时。
在进行式(XXXVIII)化合物的制备方法时，例如，当1摩尔式(XXXVII)化合物与1摩尔式(XII)化合物在稀释剂诸如THF中反应，在0.1摩尔氟化试剂诸如四丁基氟化铵的存在下，可以获得式(XXXVIII)化合物。
式(XXXVIII)化合物为，例如，2-溴-4-[3-(3，5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基]苄基乙酸酯、2-氯-4-[3-(3，5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基]苄基乙酸酯、2-氰基-4-[3-(3，5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基]苄基乙酸酯、2-三氟甲基-4-[3-(3，5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基]苄基乙酸酯、2-溴-4-[3-(3，5-二溴苯基)-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基]苄基乙酸酯、2-氯-4-[3-(3，5-二溴苯基)-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基]苄基乙酸酯、2-氰基-4-[3-(3，5-二溴苯基)-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基]苄基乙酸酯、2-三氟甲基-4-[3-(3，5-二溴苯基)-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基]苄基乙酸酯、2-溴-4-[3-(3，5-双三氟甲基苯基)-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基]苄基乙酸酯、2-氯-4-[3-(3，5-双三氟甲基苯基)-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基]苄基乙酸酯、2-氰基-4-[3-(3，5-双三氟甲基苯基)-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基]苄基乙酸酯、2-三氟甲基-4-[3-(3，5-双三氟甲基苯基)-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基]苄基乙酸酯、2-溴-4-[3-(3，4，5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基]苄基乙酸酯、2-氯-4-[3-(3，4，5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基]苄基乙酸酯、2-氰基-4-[3-(3，4，5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基]苄基乙酸酯、2-三氟甲基-4-[3-(3，4，5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基]苄基乙酸酯、{6-[3-(3，5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基]-2-(三氟甲基)吡啶-3-基}甲基乙酸酯、{6-[3-(3，5-二氯苯基)-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基]-4-(三氟甲基)吡啶-3-基}甲基乙酸酯、4-[3-(2，6-二氯吡啶-4-基)-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基]-2-(三氟甲基)苄基乙酸酯、2-(三氟甲基)-4-{3-(三氟甲基)-3-[2-(三氟甲基)吡啶-4-基]-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基}苄基乙酸酯、4-{3-[2，6-双(三氟甲基)吡啶-4-基]-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基}-2-(三氟甲基)苄基乙酸酯、2-(三氟甲基)-4-{3-(三氟甲基)-3-[6-(三氟甲基)吡啶-2-基]-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基}苄基乙酸酯、4-{3-[4，6-双(三氟甲基)吡啶-2-基]-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基}-2-(三氟甲基)苄基乙酸酯、2-溴-4-[3-(2，6-二氯吡啶-4-基)-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基]苄基乙酸酯、2-氰基-4-[3-(2，6-二氯吡啶-4-基)-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基]苄基乙酸酯、2-氯-4-[3-(2，6-二氯吡啶-4-基)-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基]苄基乙酸酯、2-氯-4-{3-(三氟甲基)-3-[2-(三氟甲基)吡啶-4-基]-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基}苄基乙酸酯、4-{3-[2，6-双(三氟甲基)吡啶-4-基]-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基}-2-氯苄基乙酸酯、2-氯-4-{3-(三氟甲基)-3-[6-(三氟甲基)吡啶-2-基]-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基}苄基乙酸酯、4-{3-[4，6-双(三氟甲基)吡啶-2-基]-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基}-2-氯苄基乙酸酯、4-{3-[2，6-双(三氟甲基)吡啶-4-基]-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基}-2-氯苄基乙酸酯、4-{3-[2，6-双(三氟甲基)吡啶-4-基]-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基}-2-溴苄基乙酸酯、4-{3-[2，6-双(三氟甲基)吡啶-4-基]-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基}-2-(三氟甲基)苄基乙酸酯、4-{3-[2，6-双(三氟甲基)吡啶-4-基]-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基}-1-萘甲酸甲酯和1-(4-{3-[2，6-双(三氟甲基)吡啶-4-基]-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基}苯基)乙基乙酸酯。
制备方法(g)中合适的式(XI)的酰胺化合物为，例如，乙酰胺、2，2，2-三氟乙酰胺、2，2，2-三氟-N-甲基乙酰胺、吡咯烷-2-酮、哌啶-2-酮和N-(吡啶-2-基甲基)乙酰胺。
制备方法(g)可以在与制备方法(e)描述的相同的条件下进行。
反应式13显示用于制备式(XXXVI)化合物的合成方法，其中G表示G10。
其中Boc2O表示二碳酸二叔丁酯，Bu-t表示叔丁基，THF表示四氢呋喃，以及劳森试剂(Lawesson’s reagent)表示2，4-双(4-甲氧基苯基)-1，3-二硫-2，4-二膦烷-2，4-二硫化物。
式(XXXVI)化合物可以根据WO2009/097992描述的反应方法进行。
式(XXXVI)化合物为，例如，3-溴-4-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-N-[(三甲基甲硅烷基)甲基]苯甲酰亚胺硫代甲酯、3-氯-4-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-N-[(三甲基甲硅烷基)甲基]苯甲酰亚胺硫代甲酯、3-三氟甲基-4-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-N-[(三甲基甲硅烷基)甲基]苯甲酰亚胺硫代甲酯、3-氰基-4-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-N-[(三甲基甲硅烷基)甲基]苯甲酰亚胺硫代甲酯、3-溴-4-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-N-[(三甲基甲硅烷基)甲基]苯甲酰亚胺硫代乙酯、3-溴-4-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-N-[(三乙基甲硅烷基)甲基]苯甲酰亚胺硫代甲酯、3-溴-4-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-N-[(叔丁基二甲基甲硅烷基)甲基]苯甲酰亚胺硫代甲酯、4-{[(叔丁氧羰基)氨基]-甲基}-3-(三氟甲基)-N-[(三甲基甲硅烷基)甲基]苯甲酰亚胺硫代甲酯、4-{[(叔丁氧羰基)氨基]甲基}-3-氯-N-[(三甲基甲硅烷基)甲基]苯甲酰亚胺硫代甲酯、4-{[(叔丁氧羰基)氨基]甲基}-3-甲基-N-[(三甲基甲硅烷基)甲基]苯甲酰亚胺硫代甲酯、4-{[(叔丁氧羰基)氨基]甲基}-N-[(三甲基甲硅烷基)甲基]-苯甲酰亚胺硫代甲酯、4-{1-[(叔丁氧羰基)氨基]乙基}-N-[(三甲基甲硅烷基)甲基]苯甲酰亚胺硫代甲酯、4-(1-乙酰氨基乙基)-N-[(三甲基甲硅烷基)甲基]苯甲酰亚胺硫代甲酯、4-[1-(丙酰氨基)乙基]-N-[(三甲基甲硅烷基)甲基]苯甲酰亚胺硫代甲酯、4-{1-[(环丙基羰基)氨基]乙基}-N-[(三甲基甲硅烷基)甲基]苯甲酰亚胺硫代甲酯和4-(1-{[(甲基硫烷基)乙酰基]氨基}乙基)-N-[(三甲基甲硅烷基)甲基]苯甲酰亚胺硫代甲酯。
制备方法(p)可以在与式(XXXVIII)化合物制备方法描述的相同的条件下进行。
式(XXXVI)和(XXXVII)化合物由通式(XXXIX)表示：
其中T3表示卤素，诸如氟、氯、溴或碘，或化学基团G1-G9之一或表示下述化学基团之一：
其中R1、R2、R3、R4和R5′与上文定义的相同，且R1′、R2′、R3′、R4′和A1-A4与本文定义的相同。
通式(XXXIX)的化合物是制备本发明化合物常用的中间体。也就是说，如果R4′不表示H，在氟化试剂的存在下，使式(XII)化合物与式(XXXIX)化合物反应，可以制备本发明的化合物。如果R4′表示氢，反应可以通过一锅法进行，首先向反应体系中加入烷基化试剂诸如碘甲烷，然后加入氟化试剂进行。
式(XXXIX)化合物为，例如，下文表中提及的那些以及3-氰基-4-氟-N-[(三甲基甲硅烷基)甲基]苯甲酰亚胺硫代甲酯。
本发明的活性化合物可以与合适的增效剂或其它活性化合物组合使用，例如杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生物控制剂和杀细菌剂。这些组合也可以产生协同效应，即这些组合的生物活性是协同增加的。这些组合搭档(partner)的实例为以下的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂：
本文以“通用名称”描述的活性成分是已知的，且描述于例如农药手册(“农药手册”，第14版，英国作物保护委员会2006)(“ThePesticide Manual”，14th Ed.，British Crop Protection Council 2006)，或可以在互联网上检索到(例如http://www.alanwood.net/pesticides)。
(1)乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂，例如氨基甲酸酯，如棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、西维因(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、杀虫丹(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、叶蝉散(isoprocarb)、灭虫威(methiocarb)、灭多威(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、三甲威(trimethacarb)、灭除威(XMC)和灭杀威(xylylcarb)；或
有机磷类，例如甲胺磷(acephate)、甲基吡啶磷(azamethiphos)、谷硫磷(azinphos)(-甲基、-乙基)、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、杀螟威(chlorfenvinphos)、杀螟威(chlorfenvinphos)、氯甲磷(chlormephos)、毒死蜱(chlorpyrifos)(-甲基)、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、内吸磷(demeton)-S-甲基、二嗪农(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos)/DDVP、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、苯硫磷(EPN)、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟松(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、噻唑磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、异柳磷(isofenphos)、O-(甲氧基氨基硫代磷酰基)水杨酸异丙酯、异噁唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧化乐果(omethoate)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、对硫磷(parathion)(-甲基)、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、辛硫磷(phoxim)、虫螨磷(pirimiphos)(-甲基)、丙溴磷(profenofos)、烯虫磷(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(triclorfon)、和蚜灭多(vamidothion)。
(2)GABA-门控性氯离子通道拮抗剂，例如有机氯，如氯丹(chlordane)、硫丹(endosulfan)(α-)；或芬普尼(fiproles)(苯基吡唑)，例如乙虫腈(ethiprole)、氟虫腈(fipronil)、吡嗪氟虫腈(pyrafluprole)和吡啶氟虫腈(pyriprole)。
(3)钠通道调节剂/电压依赖性钠通道阻断剂，例如拟除虫菊酯类，如氟丙菊酯(acrinathrin)、丙烯菊酯(acrinathrin)(d-顺-反、d-反)、联苯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)S-环戊烯、除虫菊酯(bioresmethrin)、乙腈菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)(β-)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)(γ-、λ-)、氯氰菊酯(cypermethrin)(α-、β-、θ-、ζ-)、赛酚宁(cyphenothrin)[(1R)-反式异构体]、溴氰菊酯(deltamethrin)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、烯炔菊酯(empenthrin)[(EZ)-(1R)异构体]、氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)(τ-)、苄螨醚(halfenprox)、炔咪菊酯(imiprothrin)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)[(1R)-反式异构体]、炔丙菊脂(prallethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、除虫菊素(pyrethrin)(除虫菊(pyrethrum))、灭虫菊(resmethrin)、RU 15525氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)[(1R)-异构体)]、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)和ZXI8901；或滴滴涕(DDT)；或甲氧氯(methoxychlor)。
(4)烟碱能乙酰胆碱受体激动剂，例如氯代烟碱类(chloronicotinyls)，如啶虫脒(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)；或尼古丁。
(5)变构乙酰胆碱受体调节剂(激动剂)，例如多杀霉素(spinosyns)，如乙基多杀霉素(spinetoram)和杀菌素(spinosad)。
(6)氯离子通道激活剂，例如阿维菌素/米尔贝霉素，如阿维菌素(abamectin)、甲维盐(emamectin benzoate)、杀螨菌素杀虫剂(lepimectin)和密灭汀(milbemectin)。
(7)保幼激素类似物(mimics)，例如、烯虫乙酯(hydroprene)、丙诺保幼素(kinoprene)；或苯氧威(fenoxycarb)；吡丙醚(pyriproxyfen)。
(8)多种类非特异性(多点)抑制剂，例如毒气剂，如溴化甲烷和其它烷基卤化物或氯化苦(chloropicrin)；硫酰氟；硼砂；吐酒石(tartar emetic)。
(9)选择性同翅目喂养阻断剂(feeding blocker)，例如吡蚜酮(pymetrozine)或氟啶虫酰胺(flonicamid)。
(10)螨虫生长抑制剂，例如四螨嗪(clofentezine)、氟螨嗪(diflovidazin)、噻螨酮(hexythiazox)、乙螨唑(etoxazole)。
(11)昆虫中肠膜的微生物干扰物，例如苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)、球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus)、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种(Bacillus thuringiensissubspecies aizawai)、苏云金芽孢杆菌库斯塔克亚种亚种(Bacillusthuringiensis subspecies kurstaki)、苏云金芽孢杆菌拟步甲亚种(Bacillus thuringiensis subspecies kurstaki)和BT作物蛋白：Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1。
(12)线粒体ATP合酶抑制剂，例如丁醚脲酶；或有机锡杀螨剂，例如三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)和苯丁锡(fenbutatin oxide)或克螨特(propargite)、四氟杀螨砜(tetradifon)。
(13)通过破坏质子梯度的氧化磷酸化解偶联剂，例如溴虫腈(chlorfenapyr)和二硝甲酚(DNOC)。
(14)烟酸乙酰胆碱受体通道阻断剂，例如杀虫磺(bensultap)、盐酸杀螟丹(cartap hydrochloride)、杀虫环(thiocyclam)和杀虫双(thiosultap-sodium)。
(15)几丁质生物合成抑制剂，0型，例如苯甲酰脲，如双三氟虫脲(bistrifluron)、抑太保(chlorfluazuron)、除虫脲(diflubenzuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、敌草胺(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟幼脲(penfluron)、伏虫隆(teflubenzuron)和杀铃脲(triflumuron)。
(16)几丁质生物合成的抑制剂，1型，例如噻嗪酮(buprofezin)。
(17)蜕皮干扰物，例如灭蝇胺(cyromazine)。
(18)蜕皮激素受体激动剂/干扰物，例如二芳甲酰基肼类(diacylhydrazines)，如环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)和虫酰肼(tebufenozide)。
(19)章鱼胺受体激动剂，例如双甲脒(amitraz)。
(20)线粒体复合物III电子传递抑制剂，例如氟蚁腙(hydramethylnon)、灭螨醌(acequinocyl)或嘧螨酯(fluacrypyrim)。
(21)线粒体复合物I电子传递抑制剂，例如METI杀螨剂，如喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨灵(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)或鱼藤酮(rotenone)(鱼藤(Derris))。
(22)电压依赖性钠通道阻断剂，例如茚虫威(indoxacarb)；氰氟虫腙(metaflumizone)。
(23)乙酰辅酶A羧化酶抑制剂，例如季酮酸衍生物，如螺螨酯(spirodiclofen)和螺甲螨酯(spiromesifen)；或四胺酸衍生物，如螺虫乙酯(spirotetramat)。
(24)线粒体复合物IV电子抑制剂，例如膦类，如磷化铝、磷化钙、磷化氢和磷化锌或氰化物。
(25)线粒体复合物Ⅱ电子传递抑制剂，例如苯腈吡螨酯(cyenopyrafen)。
(28)兰尼碱受体调节剂，例如二酰胺类(diamides)，如氯虫酰胺(chlorantraniliprole)(商品名Rynaxypyr)、氰虫酰胺(Cyantraniliprole)(商品名Cyazypyr)和氟虫酰胺(flubendiamide)。
具有未知或不确定作用模式的其它活性成分包括，例如印楝素(azadirachtin)、磺胺螨酯(amidoflumet)、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、灭螨猛(chinomethionat)、冰晶石(cryolite)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、三氯杀螨醇(dicofol)、氟噻虫砜(fluensulfone)(5-氯-2-[(3，4，4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基]-1，3-噻唑)、嘧虫胺(flufenerim)、啶虫丙醚(pyridalyl)和氟虫吡喹(pyrifluquinazon)；以及基于芽孢杆菌(I-1582，BioNeem，Votivo)的产品或以下已知活性化合物之一：
4-{[(6-溴吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(见WO2007/115644)、4-{[(6-氟吡啶-3-基)甲基](2，2-二氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(见WO 2007/115644)、4-{[(2-氯-1，3-噻唑-5-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(见WO 2007/115644)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(见WO 2007/115644)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2，2-二氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(见WO2007/115644)、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(见WO 2007/115643)、4-{[(5，6-二氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(见WO 2007/115646)、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(见WO 2007/115643)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(见EP-A-0 539 588)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(见EP-A-0 539 588)、[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氧化-λ4-硫酮单氰胺(sulfanylidencyanamid)(见WO 2007/149134)、[1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧化-λ4-硫酮单氰胺(见WO 2007/149134)及其非对映体(A)和(B)
进一步的组合配伍的实例有如下杀真菌剂：
(1)麦角甾醇生物合成抑制剂，例如十二吗啉(aldimorph)、阿扎康唑(azaconazole)、联苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、环唑醇(cyproconazole)、苄氯三唑醇(diclobutrazole)、噁醚唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇(diniconazole)-M、吗菌灵(dodemorph)、吗菌灵乙酸酯(dodemorph acetate)、氟环唑(epoxiconazole)、乙环唑(etaconazole)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、分菌氰唑(fenbuconazole)、环酰菌胺(fenhexamid)、苯锈啶(fenpropidin)、粉锈啉(fenpropimorph)、氟喹唑(fluquinconazole)、呋密醇(flurprimidol)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、呋菌唑(furconazole)、呋醚唑(furconazole-cis)、己唑醇(hexaconazole)、抑霉唑(imazalil)、抑霉唑硫酸盐(imazalil sulfate)、亚胺唑(imibenconazole)、种菌唑(ipconazole)、叶菌唑(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、萘替芬(naftifine)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、噁咪唑(oxpoconazole)、多效唑(paclobutrazol)、稻瘟酯(pefurazoate)、戊菌唑(penconazole)、粉病灵(piperalin)、咪酰胺(prochloraz)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、稗草畏(pyributicarb)、啶斑肟(pyrifenox)、氯苯喹唑(quinconazole)、硅氟唑(simeconazole)、螺环菌胺(spiroxamine)、戊唑醇(tebuconazole)、特比萘芬(terbinafine)、氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、十三吗啉(tridemorph)、氟菌唑(triflumizole)、嗪氨灵(triforine)、灭菌唑(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、单克素(uniconazole-p)、烯霜苄唑(viniconazole)、伏立康唑(voriconazole)、1-(4-氯苯基)-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)环庚醇、1-(2，2-二甲基-2，3-二氢-1H-inden-1-基)-1H-咪唑-5-甲酸甲酯、N′-{5-(二氟甲基)-2-甲基-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨甲酰胺、N-乙基-N-甲基-N′-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}亚氨甲酰胺和O-[1-(4-甲氧基苯氧基)-3，3-二甲基丁烷-2-基]1H-咪唑-1-硫代甲酸酯。
(2)复合物I或II的呼吸链抑制剂，例如联苯吡菌胺(bixafen)、啶酰菌胺(boscalid)、萎锈灵(carboxin)、二氟林(diflumetorim)、甲呋酰胺(fenfuram)、氟吡菌酰胺(fluopyram)、氟酰胺(flutolanil)、氟苯吡菌胺(fluxapyroxad)、福拉比(furametpyr)、拌种胺(furmecyclox)、萘吡菌胺(isopyrazam)(同侧-差向异构外消旋体1RS，4SR，9RS和异侧-差向异构外消旋体1RS，4SR，9SR的混合物)、萘吡菌胺(isopyrazam)(异侧-差向异构外消旋体1RS，4SR，9SR)、萘吡菌胺(isopyrazam)(异侧-差向异构对映体1R，4S，9S)、萘吡菌胺(isopyrazam)(异侧-差向异构对映体1S，4R，9R)、萘吡菌胺(isopyrazam)(同侧-差向异构外消旋体1RS，4SR，9RS)、萘吡菌胺(isopyrazam)(同侧-差向异构对映体1R，4S，9R)、萘吡菌胺(isopyrazam)(同侧-差向异构对映体1S，4R，9S)、担菌宁(mepronil)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、戊苯吡菌胺(penflufen)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、环丙吡菌胺(sedaxane)、噻氟菌胺(thifluzamide)、1-甲基-N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-(1，1，2，3，3，3-己氟丙氧基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-[1-(2，4-二氯苯基)-1-甲氧基丙烷-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺及其盐。
(3)复合物III的呼吸链的抑制剂，例如辛唑嘧菌胺(ametoctradin)、唑磺菌胺(amisulbrom)、嘧菌酯(azoxystrobin)、赛座灭(cyazofamid)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌酯(enestroburin)、噁唑酮菌(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、苯氧菌胺(metominostrobin)、醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、百克敏(pyraclostrobin)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、吡菌苯威(pyribencarb)、肟菌酯(trifloxystrobin)、(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧基}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)乙酰胺、(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-{2-[(E)-({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亚氨基)甲基]苯基}乙酰胺、(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧基}苯基)亚乙基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(2E)-2-{2-[({[(2E，3E)-4-(2，6-二氯苯基)丁-3-烯-2-基亚基]氨基}氧基)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、2-氯-N-(1，1，3-三甲基-2，3-二氢-1H-茚-4-基)吡啶-3-甲酰胺、5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧基]甲基}苯基)-2，4-二氢-3H-1，2，4-三唑-3-酮、(2E)-2-{2-[({环丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基}硫烷基)甲基]苯基}-3-甲氧基丙-2-烯酸甲酯、N-(3-乙基-3，5，5-三甲基环己基)-3-(甲酰氨基)-2-羟基苯甲酰胺、2-{2-[(2，5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺、(2R)-2-{2-[(2，5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺及其盐。
(4)有丝分裂和细胞分化抑制剂，例如苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、氯苯咪唑(chlorfenazole)、乙霉威(diethofencarb)、噻唑菌胺(ethaboxam)、氟吡菌胺(fluopicolide)、麦穗宁(fuberidazole)、戊菌隆(pencycuron)、噻苯咪唑(thiabendazole)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、硫菌灵(thiophanate)、苯酰菌胺(zoxamide)、5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2，4，6-三氟苯基)[1，2，4]三唑[1，5-a]嘧啶、3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2，4，6-三氟苯基)哒嗪及其盐。
(5)具有多位点作用的化合物，例如波尔多混合物(bordeauxmixture)、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、百菌清(chlorothalonil)、氢氧化铜(copper hydroxide)、环烷酸铜(coppernaphthenate)、氧化铜(copper oxide)、氧氯化铜(copper oxychloride)、硫酸铜(copper(2+)sulfate)、抑菌灵(dichlofluanid)、二噻农(dithianon)、多果定(dodine)、多果定自由基(dodine free base)、福美铁(ferbam)、N-邻苯二甲酰亚胺(fluorofolpet)、灭菌丹(folpet)、双胍盐(guazatine)、双胍辛乙酸盐(guazatine acetate)、双胍辛胺(iminoctadine)、双胍辛胺苯磺酸盐(iminoctadine albesilate)、双胍辛胺三乙酸盐(iminoctadine triacetate)、代森锰铜(mancopper)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、代森联(metiram)、代森联锌(metiram zinc)、喹啉铜(oxine-copper)、普罗帕脒(propamidine)、甲基代森锌(propineb)，包括多硫化钙(calcium polysulphide)、福美双(thiram)、对甲抑菌灵(tolylfluanid)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)的硫和硫制剂，及其盐。
(6)能够诱导宿主防御的化合物，例如阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、异噻菌胺(isotianil)、噻菌灵(probenazole)、噻酰菌胺(tiadinil)及其盐。
(7)氨基酸和/或蛋白生合成抑制剂，例如胺扑灭(andoprim)、灭瘟素(blasticidin-S)、嘧菌环胺(cyprodinil)、春日霉素(kasugamycin)，春雷霉素盐酸盐(kasugamycin hydrochloride hydrate)、嘧菌胺(mepanipyrim)、嘧霉胺(pyrimethanil)及其盐。
(8)ATP生产抑制剂，例如薯瘟锡(fentinacetate)、三苯锡氯(fentin cloroide)、毒菌锡(fentin hydroxide)和硅噻菌胺(silthiofam)。
(9)细胞壁合成抑制剂，例如苯并噻菌威(benthiavalicarb)、烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)、缬霉威(iprovalicarb)、双炔酰菌胺(mandipropamid)、多氧霉素(polyoxins)、多抗霉素(polyoxorim)、井冈霉素(validamycin A)和霜霉灭(valifenalate)。
(10)脂质和膜合成抑制剂，例如联二苯、地茂散(chloroneb)、氯硝胺(dicloran)、克瘟散(edifenphos)、依得利(etridiazole)、3-碘代-2-丙炔基丁基氨基甲酸酯(iodocarb)、异稻瘟净(iprobenfos)、稻瘟灵(isoprothiolane)、霜霉威(propamocarb)、盐酸霜霉威(propamocarbhydrochloride)、胺丙威(prothiocarb)、定菌磷(pyrazophos)、五氯硝基苯(quintozene)、四氧硝基苯(tecnazene)和甲基立枯磷(tolclofos-methyl)。
(11)黑色素生物合成抑制剂，例如加普胺(carpropamid)、双氯氰菌胺(diclocymet)、稻瘟酰胺(fenoxanil)、四氯苯酞(phthalide)、乐喹酮(pyroquilon)和三环唑(tricyclazole)。
(12)核酸合成抑制剂，例如苯霜灵(benalaxyl)、精苯霜灵(benalaxyl-M)(kiralaxyl)、布瑞莫(bupirimate)、clozylacon、甲菌定(dimethirimol)、乙菌定(ethirimol)、呋霜灵(furalaxyl)、噁霉灵(hymexazol)、甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(metalaxyl-M)(mefenoxam)、甲呋酰胺(ofurace)、噁霜灵(oxadixyl)和噁喹酸(oxolinic acid)。
(13)信号转导抑制剂，例如乙菌利(chlozolinate)、拌种咯(fenpiclonil)、咯菌腈(fludioxonil)、异菌脲(iprodione)、腐霉利(procymidone)、喹氧灵(quinoxyfen)和乙烯菌核利(vinclozolin)。
(14)能作为解偶联剂的化合物，例如乐杀螨(binapacryl)、阿乐丹(dinocap)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)和消螨多(meptyldinocap)。
(15)进一步的化合物，例如苯噻硫氰(benthiazole)、3-苯并[b]噻吩-2-基-5，6-二氢-1，4，2-噻嗪4-氧化物(bethoxazin)、卡巴西霉素(capsimycin)、香芹酮(carvone)、灭螨猛(chinomethionat)、chlazafenone、硫杂灵(cufraneb)、环氟菌胺(cyflufenamid)、霜脲氰(cymoxanil)、啶酰菌胺(cyprosulfamide)、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、二氯芬(dichlorophen)、哒菌清(diclomezine)、野燕枯(difenzoquat)、野燕枯甲基硫酸盐(difenzoquat methylsulphate)、二苯胺(diphenylamine)、ecomate、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、氟酰菌胺(flumetover)、氯亚氨赶醌(chlorimide)、磺菌胺(flusulfamide)、氟噻菌净(flutianil)、三乙膦酸铝(fosetyl-aluminium)、三乙膦酸钙(fosetyl-calcium)、三乙膦酸钠(fosetyl-sodium)、六氯苯(hexachlorobenzene)、人间霉素(irumamycin)、磺菌威(methasulfocarb)、异硫氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、苯菌酮(metrafenone)、灭粉霉素(mildiomycin)、游霉素(natamycin)、福美镍(nickeldimethyldithiocarbamate)、酞菌酯(nitrothalisopropyl)、辛噻酮(octhilinone)、oxamocarb、oxyfenthiin、五氯苯酚(pentachlorophenol)和盐、苯氧司林(phenothrin)、亚磷酸(phosphorous acid)及其盐、霜霉威-三乙磷酸酯(propamocarb-fosetylate)、丙醇菌素钠(propanosine-sodium)、碘喹唑酮(proquinazid)、硝吡咯菌素(pyrrolnitrine)、异丁乙氧喹啉(tebufloquin)、叶枯酞(tecloftalam)、甲磺菌胺(tolnifanide)、咪唑嗪(triazoxide)、酰菌胺(trichlamide)、氰菌胺(zarilamid)、1-(4-{4-[(5R)-5-(2，6-二氟苯基)-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、1-(4-{4-[(5S)-5-(2，6-二氟苯基)-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、1-(4-{4-[5-(2，6-二氟苯基)-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、1-(4-甲氧基苯氧基)-3，3-二甲基丁-2-基1H-咪唑-1-甲酸酯、2，3，5，6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶、2，3-二丁基-6-氯噻吩[2，3-d]嘧啶-4(3H)-酮、2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5R)-5-苯基-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5S)-5-苯基-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-{4-[4-(5-苯基-4，5-二氢-1，2-噁唑-3-基)-1，3-噻唑-2-基]哌啶-1-基}乙酮、2-丁氧-6-碘代-3-丙基-4H-色满-4-酮、2-氯-5-[2-氯-1-(2，6-二氟-4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-基]吡啶、2-苯基苯酚和盐、3，4，5-三氯吡啶-2，6-二甲腈、3-[5-(4-氯苯基)-2，3-二甲基-1，2-噁唑烷-3-基]吡啶、3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2，6-二氟苯基)-6-甲基哒嗪、4-(4-氯苯基)-5-(2，6-二氟苯基)-3，6-二甲基哒嗪、5-氨基-1，3，4-噻二唑-2-硫醇、5-氯-N′-苯基-N′-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-噻吩磺酰肼、5-甲基-6-辛基[1，2，4]三唑[1，5-a]嘧啶-7-胺、(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙-2-烯酸乙酯、N-(4-氯苄基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧)苯基]丙酰胺、N-[(4-氯苯基)(氰基)甲基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧)苯基]丙酰胺、N-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2，4-二氯吡啶-3-甲酰胺、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2，4-二氯吡啶-3-甲酰胺、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氟-4-碘代吡啶-3-甲酰胺、N-{(E)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2，3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、N-{(Z)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2，3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-(1，2，3，4-四氢化萘-1-基)-1，3-噻唑-4-甲酰胺、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1R)-1，2，3，4-四氢化萘-1-基]-1，3-噻唑-4-甲酰胺、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1S)-1，2，3，4-四氢化萘-1-基]-1，3-噻唑-4-甲酰胺、{6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸戊酯、吩嗪-1-甲酸、8-羟基喹啉和8-羟基喹啉硫酸盐(2∶1)。
(16)进一步的化合物，例如1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2′-(三氟甲基)二苯基-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(4′-氯二苯基-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2′，4′-二氯二苯基-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4′-(三氟甲基)二苯基-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2′，5′-二氟二苯基-2-基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4′-(丙-1-炔-1-基)二苯基-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、5-氟-1，3-二甲基-N-[4′-(丙-1-炔-1-基)二苯基-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、2-氯-N-[4′-(丙-1-炔-1-基)二苯基-2-基]吡啶-3-甲酰胺、3-(二氟甲基)-N-[4′-(3，3-二甲基丁-1-炔-1-基)二苯基-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-[4′-(3，3-二甲基丁-1-炔-1-基)二苯基-2-基]-5-氟-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-N-(4′-乙炔基二苯基-2-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(4′-乙炔基二苯基-2-基)-5-氟-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、2-氯-N-(4′-乙炔基二苯基-2-基)吡啶-3-甲酰胺、2-氯-N-[4′-(3，3-二甲基丁-1-炔-1-基)二苯基-2-基]吡啶-3-甲酰胺、4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4′-(三氟甲基)二苯基-2-基]-1，3-噻唑-5-甲酰胺、5-氟-N-[4′-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)二苯基-2-基]-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、2-氯-N-[4′-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)二苯基-2-基]吡啶-3-甲酰胺、3-(二氟甲基)-N-[4′-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)二苯基-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、5-氟-N-[4′-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)二苯基-2-基]-1，3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、2-氯-N-[4′-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)二苯基-2-基]吡啶-3-甲酰胺、(5-溴-2-甲氧基-4-甲基吡啶-3-基)(2，3，4-三甲氧基-6-甲基苯基)甲酮和N-[2-(4-{[3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基]氧}-3-甲氧基苯基)乙基]-N2-(甲基磺酰基)缬氨酰胺。
本发明的化合物显示出有效的杀虫活性，因此能用作杀虫剂。此外，本发明的化合物对有害的动物害虫具有较强的控制效果，尤其是对节肢动物和/或昆虫，特别是农业害虫，而且药物不会给动物或栽培植物带来任何有害的副作用。因此本发明的化合物可以用于控制大范围的害虫种类，例如，有害的吸血昆虫、咀嚼昆虫，以及其它植物寄生害虫、仓储昆虫、卫生害虫等，可应用于灭虫及其灭绝之目的。
本发明的活性化合物及活性化合物组合物，具有良好的植物耐受性以及对于温血动物有利的的毒性且能够被环境很好地耐受，适用于保护植物和植物器官，以提高作物产量，改善收割作物的质量以及控制在农业、园艺、畜牧业、林业、园林和娱乐场所中所遭受的害虫，尤其是昆虫类、蛛形类、蠕虫类、线虫类和软体动物类，用于保护储存的产品和材料以及卫生场所。本发明的化合物优选用作植物保护剂。它们对于通常敏感的抗性物种及对全部或某些发育阶段具有活性。上述害虫包括：
目：节肢动物门：
蛛形纲(Arachnida)，如粉螨属(Acarus spp.)、柑桔芽螨(Aceriasheldoni)、刺皮瘿螨属(Aculops spp.)、瘿螨属(Aculus spp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、山楂叶螨(Amphitetranychus viennensis)、锐缘蜱属(Argas spp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、短须螨属(Brevipalpus spp.)、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、刺尾蝎属(Centruroides spp.)、足螨属(Chorioptes spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、屋尘螨(Dermatophagoides pteronyssius)、粉尘螨(Dermatophagoidesfarinae)、矩头蝉属(Dermacentor spp.)、始叶螨属(Eotetranychus spp.)、梨上瘿螨(Epitrimerus pyri)、真叶螨属(Eutetranychus spp.)、瘿螨属(Eriophyes spp.)、红足海镰螯螨(Halotydeus destructor)、半跗线螨属(Hemitarsonemus spp.)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodesspp.)、寇蛛属(Latrodectus spp.)、斜蛛属(Loxosceles spp.)、瘤叶螨属(Metatetranychus spp.)、Nuphersa spp.、小爪螨属(Oligonychusspp.)、钝喙蜱属(Ornithodoros spp.)、禽刺螨属(Ornithonyssus spp.)、全爪螨属(Panonychus spp.)、柑桔锈蜱(Phyllocoptruta oleivora)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)、痒蜱螨(Psoroptes spp.)、扇头蜱螨属(Rhipicephalus spp.)、根螨属(Rhizoglyphus spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、东方金蝎(Scorpio maurus)、细螨属(Stenotarsonemusspp.)、跗线螨属(Tarsonemus spp.)、叶螨属(Tetranychus spp.)、Vaejovis spp.、背瘤瘿螨(Vasates lycopersici)。
虱目(Anoplura)(虱毛目(Phthiraptera)，例如毛虱属(Damaliniaspp.)、血虱属(Haematopinus spp.)、长颚虱属(Linognathus spp.)、人虱属(Pediculus spp.)、耻阴虱(Ptirus pubis)、啮毛虱属(Trichodectesspp.)。
唇足纲(Chilopoda)，如地蜈蚣属(Geophilus spp.)、蚰蜒属(Scutigera spp.)。
鞘翅目(Coleoptera)，如条纹叶甲(Acalymma vittatum)、菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、丽金龟属(Adoretus spp.)、杨荧叶甲(Agelastica alni)、金针虫属(Agriotes spp.)、拟步甲虫(Alphitobiusdiaperinus)、鳃金龟(Amphimallon solstitialis)、家具窃蠹(Anobiumpunctatum)、星天牛属(Anoplophora spp.)、象虫属(Anthonomusspp.)、皮蠹属(Anthrenus spp.)、梨象属(Apion spp.)、鳃金龟属(Apogonia spp.)、Atomaria spp.、黑皮蠹属(Attagenus spp.)、豆象(Bruchidius obtectus)、豌豆象属(Bruchus spp.)、龟甲属(Cassidaspp.)、豆叶甲(Cerotoma trifurcata)、象甲属(Ceutorrhynchus spp.)、跳甲属(Chaetocnema spp.)、Cleonus mendicus、叩头甲属(Conoderusspp.)、茎象甲属(Cosmopolites spp.)、新西兰肋翅腮金龟(Costelytrazealandica)、Ctenicera spp.、实象属(Curculio spp.)、杨干象(Cryptorhynchus lapathi)、Cylindrocopturus spp.、皮蠹属(Dermestesspp.)、玉米根虫属(Diabrotica spp.)、桃蛀野螟(Dichocrocis spp.)、(蛴螬)Diloboderus spp.、墨西哥瓢虫属(Epilachna spp.)、马铃薯跳甲属(Epitrix spp.)、Faustinus spp.、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、菜螟(Hellula undalis)、黑异爪蔗金龟(Heteronychus arator)、寡节鳃金龟属(Heteronyx spp.)、Hylamorpha elegans、家天牛(Hylotrupesbajulus)、苜蓿叶象甲(Hypera postica)、咖啡果小蠹属(Hypothenemusspp.)、Lachnosterna consanguinea、合爪负泥虫属(Lema spp.)、马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)、苹果潜叶蛾属(Leucoptera spp.)、稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus)、筒喙象属(Lixus spp.)、Luperodes spp.、粉蠹属(Lyctus spp.)、(Megascelis spp.)、金针虫属(Melanotus spp.)、油菜露尾甲(Meligethes aeneus)、金龟属(Melolontha spp.)、Migdolus spp.、墨天牛属(Monochamus spp.)、葡萄短须螨(Naupactus xanthographus)、黄蛛甲(Niptus hololeucus)、犀角金龟(Oryctes rhinoceros)、锯胸粉扁虫(Oryzaephilussurinamensis)、Oryzaphagus oryzae、Otiorrhynchus spp.、小青花金龟(Oxycetonia jucunda)、辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)、鳃角金龟属(Phyllophaga spp.)、条跳甲属(Phyllotreta spp.)、豆金龟(Popilliajaponica)、象甲属(Premnotrypes spp.)、大谷蠹(Prostephanustruncatus)、油菜蚤跳甲属(Psylliodes spp.)、蛛甲属(Ptinus spp.)、Rhizobius ventralis、谷蠹(Rhizopertha dominica)、象虫属(Sitophilusspp.)、蒲草楔象(Sphenophorus spp.)、药材甲(Stegobiumpaniceum)、Sternechus spp.、Symphyletes spp.、黄褐纤毛象属(Tanymecus spp.)、黄粉虫(Tenebrio molitor)、拟谷盗属(Triboliumspp.)、斑皮蠹属(Trogoderma spp.)、花象虫属(Tychius spp.)、脊虎天牛属(Xylotrechus spp.)、模距步甲属(Zabrus spp.)。
弹尾目(Collembola)，如具刺棘跳虫(Onychiurus armatus)。
倍足目(Diplopoda)，如千足虫(Blaniulus guttulatus)。
双翅目(Diptera)，如伊蚊属(Aedes spp.)、潜叶蝇属(Agromyzaspp.)、按实蝇属(Anastrepha spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)、瘿蚊属(Asphondylia spp.)、果实蝇属(Bactrocera spp.)、毛蚊(Bibiohortulanus)、丽蝇(Calliphora erythrocephala)、地中海果实蝇(Ceratitiscapitata)、摇蚊属(Chironomus spp.)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、螺旋蝇属(Cochliomyia spp.)、瘿蚊属(Contariniaspp.)、人皮蝇(Cordylobia anthropophaga)、库蚊属(Culex spp.)、库蠓属(Culicoides spp.)、脉毛蚊属(Culiseta spp.)、黄蝇属(Cuterebraspp.)、油榄实蝇(Dacus oleae)、瘿蚊属(Dasyneura spp.)、地种蝇属(Delia spp.)、人肤蝇(Dermatobia hominis)、果蝇属(Drosophila spp.)、象甲属(Echinocnemus spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、胃蝇属(Gasterophilus spp.)、舌蝇属(Glossina spp.)、麻虻属(Haematopotaspp.)、水蝇属(Hydrellia spp.)、种蝇属(Hylemyia spp.)、Hyppoboscaspp.、皮蝇属(Hypoderma spp.)、潜蝇属(Liriomyza spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、罗蛉属(Lutzomia spp.)、曼蚊属(Mansonia spp.)、苍蝇属(Musca spp.)、绿椿属(Nezara spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、瑞典麦秆蝇(Oscinella frit)、花蝇属(Pegomyia spp.)、白蛉属(Phlebotomusspp.)、草种蝇属(Phorbia spp.)、伏蝇属(Phormia spp.)、Prodiplosisspp.、萝卜蝇(Psila rosae)、绕实蝇属(Rhagoletis spp.)、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、蚋属(Simulium spp.)、厩蝇属(Stomoxys spp.)、虻属(Tabanus spp.)、Tannia spp.、、直斑蝇属(Tetanops spp.)、大蚊属(Tipula spp.)。
半翅目(Heteroptera)，如南瓜缘蝽(Anasa tristis)、花斑丽蝽属(Antestiopsis spp.)、Boisea spp.、长蝽属(Blissus spp.)、赤条盲蝽属(Calocoris spp.)、斑腿微刺盲蝽(Campylomma livida)、异背长蝽属(Cavelerius spp.)、臭虫属(Cimex spp.)、温带臭虫(Cimexlectularius)、热带臭虫(Cimex hemipterus)、Collaria spp.、绿盲蝽(Creontiades dilutus)、Dasynus piperis、Dichelops furcatus、胡椒网蝽(Diconocoris hewetti)、棉红蝽属(Dysdercus spp.)、褐蝽属(Euschistus spp.)、扁盾蝽属(Eurygaster spp.)、角盲椿(Heliopeltisspp.)、Horcias nobilellus、稻缘椿属(Leptocorisa spp.)、叶足缘蝽(Leptoglossus phyllopus)、草盲蝽属(Lygus spp.)、Macropesexcavatus、盲蝽科(Miridae)、Monalonion atratum、稻绿蝽属(Nezaraspp.)、稻蝽属(Oebalus spp.)、乌叶蝉科(Pentomidae)、方背皮蝽(Piesma quadrata)、腹刺蝽属(Piezodorus spp.)、杂盲蝽属(Psallusspp.)、Pseudacysta persea、猎蝽属(Rhodnius spp.)、可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis)、Scaptocoris castanea、黑蝽属(Scotinophoraspp.)、梨花网蝽(Stephanitis nashi)、Tibraca spp.、锥蝽属(Triatomaspp.)。
同翅目(Homoptera)，如蚜属(Acyrthosipon spp.)、Acrogoniaspp.、沫蝉属(Aeneolamia spp.)、木虱属(Agonoscena spp.)、粉虱属(Aleurodes spp.)、甘蔗粉虱(Aleurolobus barodensis)、丝绒粉虱属(Aleurothrixus spp.)、小叶蝉属(Amrasca spp.)、Anuraphis cardui、蹄盾蚧属(Aonidiella spp.)、梨根瘤蚜(Aphanostigma piri)、点蚜(Aphis spp.)、葡萄阿小叶蝉(Arboridia apicalis)、圆蚧属(Aspidiella spp.)、盾蚧属(Aspidiotus spp.)、Atanus spp.、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、小粉虱属(Bemisia spp.)、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysii)、微管蚜属(Brachycolus spp.)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、Calligypona marginata、红头大叶蝉(Carneocephala fulgida)、甘蔗绵蚜(Ceratovacuna lanigera)、沫蝉科(Cercopidae)、蜡蚧属(Ceroplastes spp.)、草莓毛管蚜(Chaetosiphonfragaefolii)、雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)、Chlorita onukii、核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、茶褐圆蚧(Chrysomphalus ficus)、Cicadulina mbila、Coccomytilus halli、软蚧属(Coccus spp.)、Cryptomyzus ribis、角顶叶蝉属(Dalbulus spp.)、粉虱属(Dialeurodesspp.)、木虱属(Diaphorina spp.)、盾蚧属(Diaspis spp.)、草履蚧属(Drosicha spp.)、圆尾蚜属(Dysaphis spp.)、灰粉蚧属(Dysmicoccusspp.)、微叶蝉属(Empoasca spp.)、棉蚜属(Eriosoma spp.)、斑叶蝉属(Erythroneura spp.)、Euscelis bilobatus、腺刺粉蚧属(Ferrisiaspp.)、咖啡荒粉蚧(Geococcus coffeae)、蔗蝗属(Hieroglyphusspp.)、琉璃叶蝉(Homalodisca coagulata)、桃大尾蚜(Hyalopterusarundinis)、吹绵蚧属(Icerya spp.)、片角叶蝉属(Idiocerus spp.)、叶蝉属(Idioscopus spp.)、稻灰飞虱(Laodelphax striatellus)、蜡蚧属(Lecanium spp.)、蛎蚧属(Lepidosaphes spp.)、萝卜蚜(Lipaphiserysimi)、长管蚜属(Macrosiphum spp.)、突眼长蝽属(Mahanarvaspp.)、高粱蚜(Melanaphis sacchari)、Metcalfiella spp.、麦无网长管蚜(Metopolophium dirhodum)、Monellia costalis、Monelliopsispecanis、瘤蚜属(Myzus spp.)、莴苣蚜(Nasonovia ribisnigri)、黑尾夜蝉属(Nephotettix spp.)、褐稻虱(Nilaparvata lugens)、Oncometopiaspp.、Orthezia praelonga、杨梅粉虱(Parabemisia myricae)、枸杞木虱属(Paratrioza spp.)、黑点蚧属(Parlatoria spp.)、瘿绵蚜属(Pemphigusspp.)、菲岛玉米蜡蝉(Peregrinus maidis)、粉蚧属(Phenacoccus spp.)、杨平翅绵蚜(Phloeomyzus passerinii)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、根瘤蚜属(Phylloxera spp.)、柑橘并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)、臂纹粉蚧属(Planococcus spp.)、梨形原绵腊蚧(Protopulvinariapyriformis)、桑白蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、粉蚧属(Pseudococcus spp.)、木虱属(Psylla spp.)、金小蜂属(Pteromalusspp.)、蔗飞虱属(Pyrilla spp.)、圆蚧属(Quadraspidiotus spp.)、Quesada gigas、平刺粉蚧属(Rastrococcus spp.)、益管蚜属(Rhopalosiphum spp.)、盔蚧属(Saissetia spp.)、葡萄带叶蝉(Scaphoides titanus)、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、刺盾蚧(Selenaspidus articulatus)、白背飞虱属(Sogata spp.)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、Sogatodes spp.、Stictocephala festina、Tenalaphara malayensis、美洲山核桃长斑蚜(Tinocalliscaryaefoliae)、蔗沫蝉属(Tomaspis spp.)、二叉蚜属(Toxopteraspp.)、温室白粉虱属(Trialeurodes spp.)、樟木虱属(Trioza spp.)、小叶蝉属(Typhlocyba spp.)、矢尖蚧属(Unaspis spp.)、葡萄根瘤蚜(Viteusvitifolii)、斑叶蝉属(Zygina spp.)。
膜翅目(Hymenoptera)，如顶切叶蚁属(Acromyrmex spp.)、叶蜂属(Athalia spp.)、切叶白蚁属(Atta spp.)、松叶蜂属(Diprion spp.)、实叶蜂属(Hoplocampa spp.)、蚁属(Lasius spp.)、小家蚁(Monomoriumpharaonis)、红火蚁(Solenopsis invicta)、酸臭蚁属(Tapinoma spp.)、胡蜂属(Vespa spp.)。
等足目(Isopoda)，如普通卷甲虫(Armadillidium vulgare)、壁潮虫(Oniscus asellus)、鼠妇(Porcellio scaber)。
等翅目(Isoptera)，如家白蚁属(Coptotermes spp.)、白蚁(Cornitermes cumulans)、堆沙白蚁(Cryptotermes spp.)、楹白蚁(Incisitermes spp.)、甘蔗白蚁(Microtermes obesi)、土白蚁属(Odontotermes spp.)、散白蚁属(Reticulitermes spp.)。
鳞翅目(Lepidoptera)，如大剑纹夜蛾(Acronicta major)、卷蛾属(Adoxophyes spp.)、白斑烦夜蛾(Aedia leucomelas)、地老虎属(Agrotis spp.)、Alabama spp.、脐橙螟(Amyelois transitella)、麦蛾属(Anarsia spp.)、干煞夜蛾属(Anticarsia spp.)、黄螟属(Argyroplocespp.)、甘蓝夜蛾(Barathra brassicae)、籼弄蝶(Borbo cinnara)、棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、松尺蠖(Bupalus piniarius)、启夜蛾属(Busseola spp.)、卷蛾属(Cacoecia spp.)、茶细蛾(Caloptilia theivora)、Capua reticulana、苹果蠹蛾(Carpocapsa pomonella)、桃蛀果蛾(Carposina niponensis)、Cheimatobia brumata、禾草螟属(Chilo spp.)、卷叶蛾属(Choristoneura spp.)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、纵卷叶野螟属(Cnaphalocerus spp.)、云卷蛾属(Cnephasia spp.)、细蛾属(Conopomorpha spp.)、鳄梨象属(Conotrachelus spp.)、Copitarsiaspp.、小卷蛾属(Cydia spp.)、Dalaca noctuides、绢野螟属(Diaphaniaspp.)、小蔗杆草螟(Diatraea saccharalis)、金刚钻属(Earias spp.)、Ecdytolopha aurantium、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、茎螟(Eldana saccharina)、粉螟(Ephestia spp.)、叶小卷蛾属(Epinotiaspp.)、苹浅褐卷蛾(Epiphyas postvittana)、荚螟属(Etiella spp.)、棕卷蛾属(Eulia spp.)、女贞细卷蛾(Eupoecilia ambiguella)、黄毒蛾属(Euproctis spp.)、切叶蛾属(Euxoa spp.)、线虫属(Feltia spp.)、大蜡螟(Galleria mellonella)、Gracillaria spp.、蠹蛾属(Grapholitha spp.)、蚀叶野螟属(Hedylepta spp.)、铃叶蛾属(Helicoverpa spp.)、夜蛾属(Heliothis spp.)、拟衣蛾(Hofmannophila pseudospretella)、葵蛾属(Homoeosoma spp.)、长卷蛾属(Homona spp.)、苹果巢蛾(Hyponomeuta padella)、柿蒂虫(Kakivoria flavofasciata)、贪夜蛾属(Laphygma spp.)、梨小蠹螟(Laspeyresia molesta)、茄白翅野螟(Leucinodes orbonalis)、潜叶蛾属(Leucoptera spp.)、潜叶细蛾属(Lithocolletis spp.)、绿果夜蛾(Lithophane antennata)、花翅小卷蛾属(Lobesia spp.)、Loxagrotis albicosta、毒蛾属(Lymantria spp.)、潜蛾属(Lyonetia spp.)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、豆荚野螟(Maruca testulalis)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、毛胫夜蛾属(Mocis spp.)、粘虫(Mythimna separate)、稻筒螟属(Nymphula spp.)、Oiketicus spp.、巫夜蛾属(Oria spp.)、瘤丛螟(Orthaga spp.)、秆野螟属(Ostrinia spp.)、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、松叶哦(Panolisflammea)、稻弄蝶属(Parnara spp.)、棉红铃虫属(Pectinophora spp.)、潜跳甲属(Perileucoptera spp.)、Phthorimaea spp.、柑桔潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)、细蛾(Phyllonorycter spp.)、白粉蝶属(Pierisspp.)、荷兰石竹小卷蛾(Platynota stultana)、印度谷螟(Plodiainterpunctella)、银纹夜蛾属(Plusia spp.)、小菜蛾(Plutellaxylostella)、伪巢蛾属(Prays spp.)、斜纹夜蛾属(Prodenia spp.)、烟草天蛾属(Protoparce spp.)、拟粘叶蛾属(Pseudaletia spp.)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includes)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、薄荷灰夜蛾(Rachiplusia nu)、禾螟属(Schoenobius spp.)、白禾螟属(Scirpophaga spp.)、黄地老虎(Scotia segetum)、大螟属(Sesamiaspp.)、长须卷蛾属(Sparganothis spp.)、粘虫属(Spodoptera spp.)、展足蛾属(Stathmopoda spp.)、花生卷叶麦蛾(Stomopteryxsubsecivella)、兴透翅蛾属(Synanthedon spp.)、安第斯马铃薯块茎蛾(Tecia solanivora)、Thermesia gemmatalis、带壳衣蛾(Tineapellionella)、衣蛾(Tineola bisselliella)、卷叶蛾属(Tortrix spp.)、毛毡衣蛾(Trichophaga tapetzella)、粉纹夜蛾(Trichoplusia spp.)、番茄斑潜蝇(Tuta absoluta)、小灰蝶属(Virachola spp.)。
直翅目(Orthoptera)，如家蟋蟀(Acheta domesticus)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)、德国小蠊(Blattella germanica)、Dichroplus spp.、蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、飞蝗属(Locusta spp.)、黑蝗属(Melanoplus spp.)、大蠊属(Periplaneta spp.)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)、棕带蟑螂(Supella longipalpa)。
蚤目(Siphonaptera)，如角叶属(Ceratophyllus spp.)、栉首蚤属(Ctenocephalides spp.)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)、开皇客蚤(Xenopsylla cheopis)。
综合目(Symphyla)，如么蚰属(Scutigerella spp.)。
缨翅目(Thysanoptera)，如玉米黄呆蓟马(Anaphothripsobscures)、稻蓟马(Baliothrips biformis)、Drepanothris reuteri、Enneothrips flavens、花蓟马属(Frankliniella spp.)、阳蓟马属(Heliothrips spp.)、温室条蓟马(Hercinothrips femoralis)、腹钩蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus)、硬蓟马属(Scirtothrips spp.)、Taeniothrips cardamoni、牧草虫属(Thrips spp.)。
衣鱼目(＝缨尾目)(Zygentoma(＝Thysanura))，如衣鱼(Lepismasaccharina)、小灶衣鱼(Thermobia domestica)。
目：软体动物门(Mollusca)：
双壳纲(Bivalvia)，例如，饰贝属(Dreissena spp.)。
腹足纲(Gastropoda)，例如，灰蝶属(Arion spp.)、双脐螺属(Biomphalaria spp.)、水泡螺属(Bulinus spp.)、野蛞蝓属(Derocerasspp.)、土蜗属(Galba spp.)、椎实螺属(Lymnaea spp.)、钉螺属(Oncomelania spp.)、福寿螺属(Pomacea spp.)、琥珀螺属(Succineaspp.)。
目：扁形动物门(Plathelminthes)、线虫类(Nematodes)(动物寄生虫)
蠕虫(Helminths)，例如，十二指肠钩口线虫(Ancylostomaduodenale)、锡兰钩虫(Ancylostoma ceylanicum)、巴西钩虫(Acylostoma braziliensis)、钩虫属(Ancylostoma spp.)、蛔虫属(Ascarisspp.)、马来布鲁线虫(Brugia malayi)、帝纹丝虫(Brugia timori)、仰口属(Bunostomum spp.)、夏伯特属(Chabertia spp.)、支睾属(Clonorchisspp.)、古柏属(Cooperia spp.)、双腔属(Dicrocoelium spp)、丝状网尾线虫(Dictyocaulus filaria)、阔节裂头绦虫(Diphyllobothrium latum)、麦地那龙线虫(Dracunculus medinensis)、细粒棘球绦虫(Echinococcusgranulosus)、多房棘球绦虫(Echinococcus multilocularis)、蠕形住肠线虫(Enterobius vermicularis)、片吸虫属(Faciola spp.)、血矛线虫属(Haemonchus spp.)、异刺属(Heterakis spp.)、微小膜壳绦虫(Hymenolepis nana)、猪圆属(Hyostrongulus spp.)、罗阿丝虫(Loa Loa)、细颈线虫属(Nematodirus spp.)、食道口属(Oesophagostomum spp.)、华支罩吸虫属(Opisthorchis spp.)、盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)、奥斯特线虫(Ostertagia spp.)、并殖吸虫属(Paragonimus spp.)、裂体吸虫属(Schistosomen spp)、福氏类圆线虫属(Strongyloides fuelleborni)、粪类圆线虫属(Strongyloides stercoralis)、类圆线虫属(Stronyloidesspp.)、牛肉绦虫(Taenia saginata)、猪肉绦虫(Taenia solium)、旋毛形线虫(Trichinella spiralis)、本地毛形线虫(Trichinella nativa)、布氏旋毛虫(Trichinella britovi)、纳氏旋毛虫(Trichinella nelsoni)、伪旋毛虫(Trichinella pseudopsiralis)、毛圆线虫属(Trichostrongulus spp.)、鞭子蠕虫(Trichuris trichuria)、班氏吴策线虫(Wuchereria bancrofti)。
目：线虫(植物寄生虫，寄生植物)
植物线虫，如滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)、伞滑刃属(Bursaphelenchus spp.)、双垫刃属(Ditylenchus spp.)、胞囊属(Globodera spp.)、异皮线虫属(Heterodera spp.)、长针线虫(Longidorus spp.)、根结线虫属(Meloidogyne spp.)、线虫属(Pratylenchus spp.)、香蕉穿孔线虫(Radopholus similis)、毛刺线虫属(Trichodorus spp.)、柑橘半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans)、剑线虫属(Xiphinema spp.)。
亚门：原生动物：
可以进一步控制原生动物，如艾美耳球虫属。
本发明的所有植物和植物部分均可以被处理。植物应理解为在本文上下文中所有的植物和植物种群，诸如需要的和不需要的野生植物或作物(包括天然作物)。作物可以是通过传统的植物育种和优化方法或生物技术和基因工程的方法或这些方法的组合获得的植物，其包括受植物品种权保护或未保护的转基因植物和植物栽培品种。植物部分应理解为上述和下述的整个植物或地上或地下的植物器官，如芽、叶、花和根，可提及的实例有叶、针叶、秆、茎、花、子实体、果实、种子、根、块茎及根茎。植物部分还包括收获的材料和无性繁殖和有性繁殖材料，例如插条、块茎、根茎、侧枝和种子。
本发明的采用活性化合物处理植物和植物部分，直接进行或通过常规处理方法使化合物作用于它们的周围环境、生境或存储空间，例如，通过浸泡、喷洒、蒸发、雾化、散射、涂布、注射以及在繁殖材料的情况下，特别是在种子的情况下，也通过进行一层或多层涂覆。
本发明的化合物显示出内吸作用(systemic action)，这意味着化合物能渗透植物体，从植物的地下部分转移到植物的地上部分。
如上所述，可处理本发明的所有植物及其部分。在一个优选实施方式中，处理野生植物物种和植物栽培品种或由传统的生物育种方法诸如杂交或原生质体融合获得的那些植物及其部分。在另一个优选实施方式中，如果合适，与常规方法(转基因生物)适当结合，处理通过基因工程的方法获得的转基因植物和植物栽培品种及其部分。“部分”、“植物的部分”和“植物部分”在上文已作出解释。
尤其优选地，本发明可在各种条件下对市售的或使用中的植物栽培品种进行处理。植物栽培品种应理解为是指具有新颖特征(“性状”)的植物，其通过常规育种、诱变或重组DNA技术获得。这些可为栽培品种、生物型或基因型。
根据植物物种或植物品种、其位置和生长条件(土壤、气候、生长期、营养状况)，本发明的处理也可产生超加“协同”作用。因此，例如，可能出现下列超过实际预期的效应：减少施用率和/或扩大活性范围和/或提高本发明使用的物质和组合物的活性、植物生长得更好、提高对高温或低温的耐受性、提高对干旱或水或土壤盐含量的耐受性、提高开花性能、更易于收获、加速成熟、收获产品的更高的产量、更高的质量和/或更高的营养价值、更好的贮存稳定性和/或收获产品的可加工性。
本发明优选处理的转基因植物或植物栽培品种(由基因工程获得)包括所有的通过遗传改良获得赋予这些植物有益、有利特性的遗传物质的植物。这种性状的实例为更好的植物生长、高温和低温耐受性、提高的干旱或水或土壤盐分含量耐受性、提高开花性能、更易于收获、加速成熟、收获产品的更高的产量、更高的质量和/或更高的营养价值、更好的贮存稳定性和/或收获产品的可加工性。此外，这些性状中并尤其被强调的实例是对动物和微生物害虫的更好防御性，如对昆虫、螨类、植物病原真菌、细菌和/或病毒，以及增加的对某些杀虫活性化合物的耐受性。可提及的转基因植物的实例为重要的作物，如谷物(小麦、大米)、玉米、大豆、土豆、甜菜、西红柿、豌豆及其它蔬菜品种、棉花、烟草、油菜以及水果植物(水果苹果、梨、柑橘类水果和葡萄)，并且尤其强调的是玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和油菜。特别强调的性状是凭借在植物形成的毒素来提高植物对昆虫、蜘蛛，线虫和蛞蝓以及蜗牛的防御性，尤其是那些在植物中利用从苏云金芽孢杆菌的遗传物质形成的(例如，通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其组合)(下文称为“Bt植物”)。另外特别强调的性状是植物通过全身获得抗性(SAR)、系统素，植物抗毒素，诱导子和抗性基因以及相应表达的蛋白和毒素来提高对真菌、细菌和病毒的防御性。此外，特别强调的性状是提高植物对某些杀虫活性化合物的耐受性，例如咪唑啉酮、磺脲类、草甘膦或草胺膦(例如“PAT”基因)。使植物具有所需的性状的基因也可在转基因植物中相互结合存在。可提到的“Bt植物”的实例是目前以商品名称包括YIELDgARD
(例如玉米、棉花、大豆等)、KnockOut
(例如玉米)、StarLink
(例如玉米)、Bollgard
(棉花)、Nucotn
(棉花)和NewLeaf
(马铃薯)销售的玉米品种、棉花品种、大豆品种和马铃薯品种。可提及的除草剂耐受性植物的实例为玉米品种、棉花品种和大豆品种，其目前销售的商品名称包括Roundup Ready(耐草甘膦，如玉米、棉花、大豆)、LIBERTY LINK
(耐草胺膦，例如油菜)、IMI(耐咪唑啉酮)和STS
(耐磺脲类，例如玉米)。可提及的除草剂抗性植物(以除草剂耐受性的传统方式繁殖的植物)包括以Clearfield(例如玉米)的名称销售的品种。当然，这些说明也适用于包含这些遗传性状或遗传性状待开发的植物栽培品种，这些植物栽培品种将在以后开发出来和/或上市销售。
可以以特别有利的方式使用本发明的化合物并以适合的浓度来处理本发明所列的植物。
此外，在兽药领域，本发明的新型化合物可以有效地用于对抗各种有害的动物寄生虫(体内寄生虫或体外寄生虫)。例如，昆虫和蠕虫。这些动物寄生虫的实例包括如下描述的害虫。这类昆虫包括胃蝇属(Gasterophilus spp.)、厩蝇属(Stomoxys spp.)、啮毛虱属(Trichodectes spp.)、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、温带臭虫(Cimx lecturius)、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)、丝光绿蝇(Lucilia cuprina)等。壁虱(acari)的实例包括钝缘蜱属(Ornithodoros spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)等。
在兽医领域，即兽药领域中，本发明的活性化合物能有效地控制动物寄生虫，特别是体内寄生虫或体外寄生虫。术语体内寄生虫包括蠕虫，如绦虫、线虫或吸虫和原生动物如球虫等。体外寄生虫典型地且优选地包括节肢动物，尤其是昆虫如苍蝇(刺痛和舔)、寄生蝇的幼虫、虱、蟹虱、咬虱、跳蚤等；或螨类如蜱，例如，硬蜱或软蜱，或蜱螨如疥螨、恙螨、鸟螨等。
这些寄生虫包括：
虱目(Anoplurida)，如血虱属(Haematopinus spp.)、虱属(Linognathus spp.)、人虱属(Pediculus spp.)、Phtirus spp.、管虱属(Solenopotes spp.)；尤其如：棘颚虱(Linognathus setosus)、牛颚虱(Linognathus vituli)、绵羊颚虱(Linognathus ovillus)、Linognathus oviformis、羊足虱(Linognathus pedalis)、狭颚虱(Linognathus stenopsis)、巨额驴血虱(Haematopinus asinimacrocephalus)、阔胸血虱(Haematopinus eurysternus)、猪血虱(Haematopinus suis)、头虱(Pediculus humanus capitis)、人体虱(Pediculus humanus corporis)、Phylloera vastatrix、阴虱(Phthiruspubis)、水牛盲虱(Solenopotes capillatus)；
食毛目(Mallophagida)及亚目，钝角亚目(Amblycerina)和丝角亚目(Ischnocerina)，例如Trimenopon spp.、鸡虱属(Menopon spp.)、苏鸭巨羽(Trinoton spp.)、牛鸟虱属(Bovicola spp.)、毛虱属(Werneckiella spp.)、Lepikentron spp.、Damalina spp.、啮毛虱属(Trichodectes spp.)猫毛虱属(Felicola spp.)；尤其如：牛毛虱(Bovicola bovis)、绵羊虱(Bovicola ovis)、Bovicola limbata、Damalina bovis、犬毛虱(Trichodectes canis)、猫羽虱(Felicolasubrostratus)、山羊毛虱(Bovicola caprae)、Lepikentron ovis、咬虱(Werneckiella equi)；
双翅目(Diptera)及亚目，长角亚目(Nematocerina)和短角亚目(Brachycerina)，如伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anopheles ssp.)、库蚊属(Culex spp.)、蚋属(Simulium spp.)、真蚋亚属(Eusimuliumspp.)、白蛉属(Phlebotomus spp.)、长须白蛉属(Lutzomyia spp.)、库蠓属(Culicoides spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、短蚋亚属(Odagmiaspp.)、桐柏山维蚋(Wilhelmia spp.)、瘤虻属(Hybomitra spp.)、黄虻属(Atylotus spp.)、虻属(Tabanus spp.)、麻虻属(Haematopotaspp.)、Philipomyia spp.、蜂虱蝇属(Braula spp.)、蝇属(Musca spp.)、齿股蝇属(Hydrotaea spp.)、厩蝇属(Stomoxys spp.)、黑角蝇属(Haematobia spp.)、莫蝇属(Morellia spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、舌蝇属(Glossina spp.)、丽蝇属(Calliphora spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、污蝇属(Wohlfahrtia spp.)、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、皮蝇属(Hypoderma spp.)、胃蝇属(Gasterophilus spp.)、虱蝇属(Hippobosca spp.)、虱蝇属(Lipoptena spp.)、蜱蝇属(Melophagus spp.)、鼻狂蝇属(Rhinoestrusspp.)、牧场大蚊(Tipula spp.)；尤其如：埃及伊蚊(Aedesaegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、带喙伊蚊(Aedestaeniorhynchus)、甘比亚疟蚊(Anopheles gambiae)、斑翅疟蚊(Anopheles maculipennis)、红头丽蝇(Calliphoraerythrocephala)、两麻翅虻属(Chrysozona pluvialis)、热带家蚊(Culex quinquefasciatus)、尖音库蚊(Culex pipiens)、环跗库蚊(Culex tarsalis)、夏厕蝇(Fannia canicularis)、肉蝇(Sarcophagacarnaria)、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、沼泽大蚊(Tipulapaludosa)、丝光绿蝇(Lucilia cuprina)、丝光绿蝇(Luciliasericata)、爬蚋(Simulium reptans)、巴浦白蛉(Phlebotomuspapatasi)、长须白蛉(Phlebotomus longipalpis)、Odagmia ornata、Wilhelmia equina、红头厌蚋(Boophthora erythrocephala)、吵扰虻(Tabanus bromius)、Tabanus spodopterus、北美黑虻(Tabanusatratus)、马闸(Tabanus sudeticus)、Hybomitra ciurea、黑尾斑虻(Chrysops caecutiens)、弃斑虻(Chrysops relictus)、飞行虻(Haematopota pluvialis)、Haematopota italica、秋家蝇(Muscaautumnalis)、家蝇(Musca domestica)、角蝇(Haematobia irritansirritans)、角蝇(Haematobia irritans exigua)、牛角血蝇(Haematobia stimulans)、头蝇(Hydrotaea irritans)、白斑齿股蝇(Hydrotaea albipuncta)、Chrysomya chloropyga、蛆症金蝇(Chrysomya bezziana)、羊狂蝇(Oestrus ovis)、牛皮蝇(Hypoderma bovis)、纹皮蝇(Hypoderma lineatum)、Przhevalskiana silenus、人皮蝇侵染(Dermatobia hominis)、羊蜱蝇(Melophagus ovinus)、Lipoptena capreoli、Lipoptena cervi、Hippobosca variegata、马虱蝇(Hippobosca equina)、肠道胃蝇(Gasterophilus intestinalis)、红尾胃蝇(Gasterophilushaemorroidalis)、肠胃蝇(Gasterophilus interrnis)、鼻胃蝇(Gasterophilus nasalis)、黑角胃蝇(Gasterophilus nigricornis)、穿孔胃蝇(Gasterophilus pecorum)、蜂虱蝇(Braula coeca)；
蚤目(Siphonapterida)，例如人蚤(Pulex spp.)、栉首蚤属(Ctenocephalides spp.)，如潜蚤(Tunga spp.)、客蚤属(Xenopsylla spp.)、角叶属(Ceratophyllus spp.)；尤其如：犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)、致痒蚤(Pulex irritans)、钻潜蚤(Tunga penetrans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)；
半翅目(Heteropterida)，例如臭虫属(Cimex spp.)、锥蝽(Triatoma spp.)、长红锥蝽(Rhodnius spp.)、大锥蝽(Panstrongylus spp.)；
纲翅目(Blattarida)，例如东方蜚蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、德国小蠊(Blattela germanica)、棕带蟑螂属(Supella spp.)(例如Suppella longipalpa)；
蜱螨亚纲(Acari(Acarina))、后气门亚目(Metastigmata)和中气门亚目(Mesostigmata)，包括，例如锐缘蜱属(Argas spp.)、偶由软蜱(Ornithodorus spp.)、耳疥癣虫属(Otobius spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus(Boophilus)spp.)、革蜱属(Dermacentor spp.)、血蜱(Haemophysalis spp.)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、皮刺螨属(Dermanyssus spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)(多宿主蜱的原始种类)、禽刺螨属(Ornithonyssus spp.)、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、赖利属(Raillietia spp.)、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、胸骨肉瘤属(Sternostoma spp.)、蜂螨(Varroa spp.)、气管螨(Acarapis spp.)；特别地，典型地如：波斯锐缘蜱(Argas persicus)、翘缘锐缘蜱(Argas reflexus)、非洲钝缘蜱(Ornithodorus moubata)、麦氏钝缘蜱(Otobius megnini)、微小牛蜱(Rhipicephalus(Boophilus)microplus)、消色牛蜱(Rhipicephalus(Boophilus)decoloratus)、环形牛蜱(Rhipicephalus(Boophilus)annulatus)、有矩牛蜱(Rhipicephalus(Boophilus)calceratus)、小亚璃眼蜱(Hyalomma anatolicum)、埃及璃眼蜱(Hyalomma aegypticum)、边缘璃眼蜱(Hyalomma marginatum)、Hyalomma transiens、外翻扇头蜱(Rhipicephalus evertsi)、蓖子硬蜱(Ixodes ricinus)、六角形硬蜱(Ixodes hexagonus)、犬硬蜱(Ixodes canisuga)、多毛硬蜱(Ixodes pilosus)、浅红硬蜱(Ixodesrubicundus)、肩突硬蜱(Ixodes scapularis)、全环硬蜱(Ixodesholocyclus)、嗜群血蜱(Haemaphysalis concinna)、长棘血蜱(Haemaphysalis punctata)、Haemaphysalis cinnabarina、鼠耳血蜱(Haemaphysalis otophila)、犬血蜱(Haemaphysalis leachi)、长角血蜱(Haemaphysalis longicorni)、边缘革蜱(Dermacentormarginatus)、网状矩头壁虱(Dermacentor reticulatus)、革蜱(Dermacentor pictus)、棕色皮刺蜱(Dermacentor albipictus)、安氏革蜱(Dermacentor andersoni)、变异革蜱(Dermacentorvariabilis)、Hyalomma mauritanicum、红扇头蜱(Rhipicephalussanguineus)、囊状扇头蜱(Rhipicephalus bursa)、附尾扇头蜱(Rhipicephalus appendiculatus)、好望角扇头蜱(Rhipicephaluscapensis)、图兰扇头蜱(Rhipicephalus turanicus)、赞比西扇头蜱(Rhipicephalus zambeziensis)、美洲钝眼蜱(Amblyommaamericanum)、彩饰花蜱(Amblyomma variegatum)、斑点钝眼蜱(Amblyomma maculatum)、希伯来钝眼蜱(Amblyommahebraeum)、卡延钝眼蜱(Amblyomma cajennense)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、囊禽刺螨(Ornithonyssus bursa)、林禽刺螨(Ornithonyssus sylviarum)、蜜蜂对雅氏瓦螨(Varroajacobsconi)；
辐螨目(Actinedida(Prostigmata))和粉螨亚目(Acaridida(Astigmata))，例如气管螨(Acarapis spp.)、恙虫(Cheyletiellaspp.)、禽螯螨属(Ornithocheyletia spp.)、鼠螨属(Myobia spp.)、疮螨属(Psorergates spp.)、蠕形螨属(Demodex spp.)、恙螨属(Trombicula spp.)、囊凸牦螨(Listrophorus spp.)、粉螨属(Acarus spp.)、食酪螨属(Tyrophagus spp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、大脚颈下螨(Hypodectes spp.)、迟钝翅螨(Pterolichus spp.)、痒螨属(Psoroptes spp.)、足螨属(Chorioptesspp.)、耳痒螨属(Otodectes spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、背肛螨属(Notoedres spp.)、膝螨属(Knemidocoptes spp.)、胞螨属(Cytodites spp.)、鸡雏螨属(Laminosioptes spp.)；特别地，例如：牙氏姬螯螨(Cheyletiella yasguri)、布氏姬螯螨(Cheyletiellablakei)、犬蠕形螨(Demodex canis)、牛脂螨(Demodex bovis)、绵羊蠕形螨(Demodex ovis)、山羊蠕形螨(Demodex caprae)、马蠕形螨(Demodex equi)、Demodex caballi、猪毛囊虫(Demodexsuis)、秋收恙螨(Neotrombicula autumnalis)、Neotrombiculadesaleli、Neoschonegastia xerothermobia、红恙螨(Trombiculaakamushi)、耳疥癣症(Otodectes cynotis)、猫耳螨(Notoedrescati)、犬疥螨(Sarcoptis canis)、牛疥螨(Sarcoptes bovis)、羊疥螨(Sarcoptes ovis)、山羊疥螨(Sarcoptesrupicaprae(＝S.caprae))、猪疥螨(Sarcoptes equi)、猪穿孔疥癣虫(Sarcoptes suis)、绵羊痒螨(Psoroptes ovis)、兔痒螨(Psoroptescuniculi)、马痒螨(Psoroptes equi)、牛癣蛀疥癣虫(Chorioptesbovis)、绵羊痒螨(Psoergates ovis)、Pneumonyssoidic mange、鼻螨(Pneumonyssoides caninum)、武氏蜂盾螨(Acarapis woodi)。
本发明的活性化合物也适于控制攻击动物的节肢动物、蠕虫和原生动物。这些受攻击的动物包括，例如农业家畜，如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、鸡、火鸡、鸭、鹅、养殖鱼和蜜蜂。此外，所述动物包括家养动物(又指伴侣动物)，如狗、猫、笼养鸟、观赏鱼以及实验动物(例如仓鼠、豚鼠、大鼠和小鼠)。
通过使用本发明的活性化合物控制这些节肢动物、蠕虫和/或原生动物，将降低宿主动物的死亡率且改善生产率(肉、奶、羊毛、兽皮、鸡蛋、蜂蜜等)和宿主动物的健康，因此可实现更经济和更简单的动物养殖。
举例来说，希望防止或干扰(在适用情况下)寄生虫从宿主中获得血液。此外，对寄生虫的控制有助于预防传染性物质的感染比率。
本文在兽医领域使用的术语“控制”是指活性化合物能有效减少这些寄生虫在感染的动物中的发生率，将这些寄生虫降低至无害水平。更具体地，本文所使用的“控制”指活性化合物有效地杀灭各种寄生虫，抑制其生长或抑制其繁殖。
在一般情况下，当用于处理动物时，可将本发明的活性化合物直接应用于动物。优选地，它们作为药物组合物应用，这些组合物可包含本领域熟知的药用赋形剂和/或佐剂。
在兽医和动物饲养领域，该活性化合物可通过已知方式来应用(＝施用)，采用以下形式进行肠道给药：例如片剂、胶囊、饮料、灌药、颗粒剂、膏剂、丸剂、推注(feed-through process)和栓剂；或肠外给药，例如注射(肌肉注射、皮下注射、静脉注射、腹腔注射等)、植入、鼻内给予，或例如洗浴或浸渍、喷涂、倾洒和点涂、冲洗和洒粉形式的透皮给药，还可借助于含有活性化合物的一定形状的物品，如项圈、耳标、尾标、肢带、笼头、打号机等。可将活性化合物配制成香波(shampoo)或可用的气溶胶制剂，或常压的喷雾剂，例如泵喷雾和喷雾器。
当用于牲畜、家禽和宠物等时，本发明的活性化合物可以作为制剂施用(例如，粉剂、可湿性粉剂[“WP”]、乳液、浓缩乳液[“EC”]、流动剂、均质溶液、浓缩悬浮剂[“SC”])，其含有的活性化合物的量为1-80重量％，直接或在稀释后(例如100-10000倍稀释)或通过化学浴应用。
在兽医领域使用时，本发明的活性化合物可与合适的增效剂或其它活性化合物联合使用，诸如杀螨剂、杀虫剂、驱虫药、或抗原虫剂。
在本发明中，具有杀虫作用的能抵抗包括所有这些害虫的物质被称为杀虫剂。
本发明的活性化合物当作为杀虫剂使用时可制备成传统的制剂形式。剂型的实例包括溶液、乳剂、可湿性粉剂、水分散粒剂、悬浮液、散剂、泡沫剂、膏剂、片剂、颗粒剂、气雾剂、活性化合物浸渍的天然和合成材料、微胶囊、种子包埋剂、与燃烧装置(例如熏蒸和吸烟盒、罐、线圈或类似的燃烧装置)一起使用的制剂或ULV(冷雾、暖雾)等。
可以通过本领域已知的方法来制备这些制剂。例如，通过将活性化合物与展开剂(developer)混合来制备制剂，其中展开剂为液体稀释剂或载体；液化气稀释剂或载体；或固体稀释剂或载体；且任选地与表面活性剂(其为乳化剂和/或分散和/或发泡剂)一起应用。
在水作为展开剂使用的情况下，例如，有机溶剂也可用来作为助剂。
液体的稀释剂或载体的实例包括芳香烃(例如二甲苯、甲苯、烷基萘等)、氯代芳香烃或氯代脂肪烃(例如氯苯、二氯乙烯、二氯甲烷)、脂肪烃(例如环己烷)、石蜡(例如矿物油馏分)、醇类(例如丁醇、乙二醇及其醚、酯等)、酮类(例如丙酮、甲乙酮、甲基异丁基酮、环己酮等)、强极性溶剂(例如二甲基甲酰胺、二甲基亚砜和)、水等。
液化气稀释剂或载体可能是在常温和常压下是气态的那些，例如气溶胶喷射剂，诸如丁烷、丙烷、氮气、二氧化碳和卤代烃。
固体稀释剂的实例包括粉碎的天然矿物(例如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、凹凸棒石、蒙脱石、硅藻土等)、粉碎的合成矿物(例如高度分散的硅酸、氧化铝、硅酸盐等)等。
用于颗粒剂的颗粒固体载体的实例包括粉碎且过筛的天然矿物(例如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石等)、有机和无机粉末的合成颗粒、有机材料(例如锯末、椰子壳、玉米棒、烟草秆等)的细颗粒等。
乳化剂和/或发泡剂的实例包括非离子和阴离子乳化剂[例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪酸醇醚(例如烷基芳基聚乙二醇醚)、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐等]、白蛋白水解物等。
分散剂的实例包括木质素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
还可在制剂(散剂、颗粒剂或乳剂)中使用固定剂，固色剂的实例包括羧甲基纤维素、天然和合成聚合物(例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇、聚醋酸乙烯酯等)等。
也可以使用着色剂，着色剂的实例包括无机颜料(例如氧化铁、二氧化钛、普鲁士蓝等)、有机染料，诸如茜素染料、偶氮染料或金属酞菁染料，此外还包括微量元素，诸如如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐等。
通常制剂所包含的活性成分的量为0.1-95重量％，优选地为0.5％-90重量％。
本发明的化合物也可以商业上有用的制剂形式以及由这些制剂制备的使用形式，与其它活性化合物例如杀虫剂、诱毒剂、杀菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀菌剂、生长调节剂、除草剂等一起作为混合物存在。
在本发明的化合物在商业中有用的使用形式的含量可在较大范围内变化。
例如，本发明的活性化合物在实际应用中的浓度为在0.0000001-100重量％的范围，优选地0.00001-1重量％。
可通过适于使用形式的常规方法来使用本发明的化合物。
当针对卫生害虫和与贮存产品有关的害虫使用时，本发明的活性化合物对于石灰物质的碱具有有效的稳定性，也在木材和土壤中显示出优异的残留效能。
下面，通过以下实施例举例说明本发明，但本发明不限于此。
另外，实施例中Me表示甲基、Ac表示乙酰基和Ms表示甲烷磺酰基。关于室温是指约18℃至约30℃的温度。
实施例A：5-[3-(2，6-二氯吡啶-4-基)-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-
吡咯-5-基]-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)苄腈(No.1-1)的合成
步骤1.2，6-二氯-4-(3，3，3-三氟丙-1-烯-2-基)吡啶的合成。
将2，6-二氯-4-碘代吡啶(0.87g)、(3，3，3-三氟丙-1-烯-2-基)硼酸(纯度：65％，0.75g)和碳酸钾(0.96g)溶解于THF和水的混合溶剂中，然后脱气三次。向该溶液中加入二氯双(三苯基膦)钯(II)(0.04g)，将该混合物在氩气氛下加热回流3小时。将混合物冷却至室温，接着倾入水中，然后用己烷萃取两次。合并有机层，然后用水洗涤并用无水硫酸镁干燥。过滤掉干燥剂后，减压蒸馏溶剂，残余物经硅胶层析纯化得到2，6-二氯-4-(3，3，3-三氟丙-1-烯-2-基)吡啶(0.70g)，收率为82％。
lH-NMR(CDCl3)δ：6.03(1H，s)，6.21(1H，s)，7.34(2H，s)
步骤2.5-[3-(2，6-二氯吡啶-4-基)-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡
咯-5-基]-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)苄腈的合成。
向3-氰基-4-(1H-1，2，4-三唑-1-基)-N-[(三甲基甲硅烷基)甲基]苯甲酰亚胺硫代甲酯(日本专利申请JP2008-143120)的粗溶液中加入2，6-二氯-4-(3，3，3-三氟丙-1-烯-2-基)吡啶(0.15g)，将所得混合物冷却至-10℃。另外，在氩气氛下用10分钟加入四丁基氟化铵(1.0M 0.70mL溶于THF)的THF溶液。在相同温度下搅拌反应混合物30分钟，逐步恢复至室温，然后搅拌3小时。向反应液中加入水，用乙酸乙酯萃取水层。合并有机层，用饱和盐水溶液洗涤，随后用硫酸镁干燥。过滤反应混合物后，减压蒸馏除去溶剂，所得混合物经硅胶层析纯化，得到5-[3-(2，6-二氯吡啶-4-基)-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基]-2-(1H-1，2，4-三唑-1-基)苄腈(0.14g)，收率为46％。
1H-NMR(CDCl3)δ：3.47(1H，d)，3.83(1H，d)，4.49(1H，d)，4.96(1H，d)，7.25(2H，s)，7.95(1H，d)，8.23-8.31(3H，m)，8.91(1H，s)。
实施例B：N-(4-{3-[2，6-双(三氟甲基)吡啶-4-基]-3-(三氟甲基)-
3，4-二氢-2H-吡咯-5-基}-2-溴苄基)丙酰胺(No.2-2733)的合成
步骤1.2，6-双(三氟甲基)-4-(3，3，3-三氟丙-1-烯-2-基)吡啶的合
成。
将4-溴-2，6-双(三氟甲基)吡啶(1.53g)、(3，3，3-三氟丙-1-烯-2-基)硼酸(纯度：40％，2.00g)和碳酸钾(1.58g)溶解于THF和水的混合溶剂中，然后脱气三次。向该溶液中加入二氯双(三苯基膦)钯(II)(0.07g)，将该混合物在氩气氛下加热回流3小时。将混合物冷却至室温，然后倾入水中，然后用戊烷萃取两次。合并有机层，然后用水洗涤并用无水硫酸镁干燥。过滤掉干燥剂后，减压蒸馏溶剂，残余物经硅胶层析纯化得到2，6-双(三氟甲基)-4-(3，3，3-三氟丙-1-烯-2-基)吡啶(1.59g)，收率为98％。
1H-NMR(CDCl3)δ：6.17(1H，s)，6.35(1H，s)，7.92(2H，s)
步骤2.4-{3-[2，6-双(三氟甲基)吡啶-4-基]-3-(三氟甲基)-3，4-二
氢-2H-吡咯-5-基}-2-溴苄基乙酸酯的合成。
在氩气氛下，在-10℃将t-BuOK(0.36g)缓慢加入到2-溴-4-{[(三甲基甲硅烷基)甲基]氨基硫代甲酰基}苄基乙酸酯(1.0g)和碘甲烷(0.45g)的THF溶液中，所得混合物在相同温度下搅拌30分钟。将2，6-双(三氟甲基)-4-(3，3，3-三氟丙-1-烯-2-基)吡啶(1.1g)加入到反应混合物中，然后在氩气氛下在-10℃向混合物中缓慢加入n-Bu4NF的THF溶液(0.25ml，1M溶液)。在相同温度下搅拌所得混合物30分钟后，将混合物缓慢加热至室温。该混合物在室温下搅拌过夜。混合物用t-BuOMe稀释，用1N HCl和盐水洗涤。用MgSO4干燥有机层。减压蒸馏除去溶剂，残余物经柱层析纯化得到目标产物(0.58g)。
1H-NMR(CDCl3)δ：2.18(3H，s)，3.47(1H，d)，3.90(1H，dd)，4.51(1H，d)，5.01(1H，dd)，5.23(2H，s)，7.51(1H，d)，7.80(1H，dd)，7.85(2H，s)，8.09(1H，d)
步骤3.(4-{3-[2，6-双(三氟甲基)吡啶-4-基]-3-(三氟甲基)-3，4-二
氢-2H-吡咯-5-基}-2-溴苯基)甲醇的合成。
将4-{3-[2，6-双(三氟甲基)吡啶-4-基]-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基}-2-溴苄基乙酸酯(0.5g)和于MeOH(10ml)中的甲醇钠(0.005g)在室温下搅拌30分钟。用t-BuOMe稀释混合物，用盐水洗涤，有机层经MgSO4干燥。减压蒸馏除去溶剂后，得到目标产物(0.4g)。
1H-NMR(CDCl3)δ：2.07(1H，t)，3.48(1H，d)，3.91(1H，dd)，4.51(1H，d)，4.81(2H，d)，5.01(1H，dd)，7.63(1H，d)，7.81(1H，dd)，7.85(2H，s)，8.07(1H，d)
步骤4.1-(4-{3-[2，6-双(三氟甲基)吡啶-4-基]-3-(三氟甲基)-3，4-二
氢-2H-吡咯-5-基}-2-溴苯基)甲胺的合成。
在-10℃下将甲烷磺酰氯(0.17g)加入到(4-{3-[2，6-双(三氟甲基)吡啶-4-基]-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基}-2-溴苯基)甲醇(0.46g)和三乙胺(0.26g)的THF中，搅拌所得混合物30min。将混合物倾入氨水(10ml)、THF(10ml)和MeOH(10ml)中，所得物在室温下搅拌过夜。减压蒸馏除去溶剂后，用t-BuOMe和H2O稀释残余物，有机层经MgSO4干燥。减压蒸馏除去溶剂后，残余物经柱层析纯化，得到目标产物(0.4g)。
1H-NMR(CDCl3)δ：3.47(1H，d)，3.90(1H，dd)，3.98(2H，s)，4.51(1H，d)，5.00(1H，dd)，7.53(1H，d)，7.79(1H，dd)，7.85(2H，s)，8.06(1H，d)
步骤5.N-(4-{3-[2，6-双(三氟甲基)吡啶-4-基]-3-(三氟甲基)-3，4-二
氢-2H-吡咯-5-基}-2-溴苄基)丙酰胺的合成。
将1-(4-{3-[2，6-双(三氟甲基)吡啶-4-基]-3-(三氟甲基)-3，4-二氢-2H-吡咯-5-基}-2-溴苯基)甲胺(0.1g)、吡啶(0.15g)和丙酸酐(0.029g)的THF(5ml)在室温下搅拌1小时。减压蒸馏除去溶剂后，残余物经柱层析纯化，得到目标产物(0.06g)。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.18(3H，t)，2.27(2H，q)，3.46(1H，d)，3.88(1H，d)，4.47-4.56(3H，m)，5.00(1H，d)，5.97(1H，br s)，7.50(1H，d)，7.74(1H，dd)，7.84(2H，s)，8.08(1H，d)
根据上述合成实施例A和B及制备方法(a)-(g)和(p)得到的本发明的化合物以及中间体列于下面的表中。
在下面的表中，缩写词的含义如下。Me：甲基、Et：乙基、Pr：丙基、Bu：丁基、Ph：苯基、py：吡啶基、n-Pr：正丙基、iso-Pr：异丙基、tert-Bu：叔丁基、cyc-Pr：环丙基。
生物实施例
除非另有规定，按如下方法制备试验溶液：
含有：二甲基甲酰胺，3重量份作为溶剂；含有：聚氧乙烯烷基苯基醚，1重量份作为乳化剂。将1重量份活性化合物与含有上述量乳化剂的上述量的溶剂混合，将混合物用水稀释至所需浓度，制备试验溶液。
生物试验实施例1：对烟草夜蛾(斜纹夜蛾，Spodoptera
litura)幼虫的试验
将甘薯的叶子浸在适当浓度的试验溶液中，将叶子在空气中风干。然后将叶子放置在直径9cm的培养皿中，将10只烟草夜蛾三龄幼虫放入其中。将培养皿放置在25℃的恒温箱内。第2天和第4天后加入更多的甘薯叶。7天后，计算死亡幼虫的数量来计算杀虫活性。100％的杀虫活性是指所有的幼虫都被杀死，而0％的杀虫活性是指没有幼虫被杀死。在目前的试验中，结果以两个培养皿的平均值计。
在生物试验实施例1中，化合物编号1-1、1-2、1-4、1-10、1-13、1-15、1-19、1-20、1-21、1-22、1-25、1-27、1-29、1-30、1-31、1-34、1-35、1-52、1-66、1-84、1-110、1-126、1-156、1-481、1-482、1-485、1-488、1-489、1-490、1-491、1-492、1-494、1-496、1-497、1-506、2-76、2-168、2-169、2-170、2-547、2-548、2-647、2-648、2-2151、2-2732、2-2733、2-2737、2-2739和2-2872在100ppm的活性化合物浓度下显示了100％的杀虫活性。
生物试验实施例2：对二斑叶螨(two-spotted spider mite)
(Tetranychus urticae)的试验
将50-100只成年二斑叶螨接种到两片真叶期的芸豆叶上，该植物已在直径6cm的盆中经过栽培。1天后，用喷洒枪将足量适当浓度的试验溶液喷洒在叶片上。喷洒后，将植物盆放在温室中，7天后计算杀螨活性。100％的杀螨活性是指所有的螨虫都被杀死，而0％的杀螨活性是指没有螨虫被杀死。
在生物试验实施例2中，化合物编号1-1、1-2、1-4、1-10、1-13、1-15、1-19、1-20、1-21、1-22、1-27、1-30、1-31、1-35、1-52、1-84、1-110、1-156、1-174、1-180、1-480、1-482、1-483、1-484、1-485、1-488、1-492、1-496、1-506、2-168、2-169、2-170、2-548、2-647、2-648、2-21512-2732、2-2733、2-2737和2-2739在100ppm的浓度下显示了100％的杀螨活性。
生物试验实施例3：对瓜叶甲虫(黄守瓜，Aulacophora
femoralis)的试验
将黄瓜的叶子浸在适当浓度的试验溶液中，将叶子在空气中风干。然后将叶子放置在含有无菌黑土的塑料杯中，向杯中放入五只黄守瓜二龄幼虫。将杯子放置在25℃的恒温箱内。7天后，计算死亡幼虫的数量，然后计算杀虫活性。100％的杀虫活性是指所有的幼虫都被杀死，而0％的杀虫活性是指没有幼虫被杀死。
化合物编号1-1、1-2、1-4、1-10、1-13、1-15、1-19、1-20、1-21、1-22、1-25、1-27、1-29、1-30、1-31、1-34、1-35、1-52、1-66、1-84、1-110、1-126、1-156、1-480、1-481、1-482、1-483、1-484、1-485、1-488、1-490、1-491、1-492、1-494、1-496、1-497、1-506、2-168、2-169、2-170、2-548、2-647、2-648、2-2151、2-2732、2-2733、2-2737、2-2739在100ppm的活性化合物浓度下显示了100％的杀虫活性。
生物试验实施例4：对烟草夜蛾(斜纹夜蛾，Spodoptera
litura)幼虫的试验：根系统性
将1.2叶期的西兰花(broccoli)幼苗的根浸在适当浓度的试验溶液中。3天后，剪下叶子，放置在直径9cm的培养皿中。然后将5只烟草夜蛾二龄幼虫放入其中。将培养皿放置在25℃的恒温箱内。4天后计算死亡幼虫的数量来计算杀虫活性。100％的杀虫活性是指所有的幼虫都被杀死，而0％的杀虫活性是指没有幼虫被杀死。在生物试验实施例4中，化合物编号1-1、1-2、1-4、1-10、1-13、1-20、1-21、1-22、1-25、1-66、1-84、1-126、1-485、1-492、1-497、2-647、2-648、2-2872在100ppm的活性化合物浓度下显示了100％的杀虫活性。
生物试验实施例5：对烟草夜蛾(斜纹夜蛾，Spodoptera
litura)幼虫的试验：土壤浸液的系统性试验
用20ml适当浓度的试验溶液处理2-3叶期盆栽西兰花幼苗的土壤表面。7天后，剪下叶子，放置在直径9cm的培养皿中。然后将10只烟草夜蛾三龄幼虫放入其中。将培养皿放置在25℃的恒温箱内。7天后计算死亡幼虫的数量来计算杀虫活性。100％的杀虫活性是指所有的幼虫都被杀死，而0％的杀虫活性是指没有幼虫被杀死。在生物试验实施例5中，化合物编号1-1、1-21和1-22在250ppm的活性化合物浓度下显示了100％的杀虫活性。另一方面，对比化合物A在250ppm的活性化合物浓度下显示了10％的杀虫活性。对比化合物A为WO2009/097992中的No.1-72。
生物试验实施例6：对稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)幼
虫的试验：种子处理
将1重量份活性化合物与8份丙酮混合，然后与20mg微粉矿物混合，制备试验溶液。然后加入1g干稻种子和50ul水并混合均匀，风干。在直径12cm的盆中播种经处理的种子。播种28天后剪下叶子，放置在直径9cm的培养皿中。然后将5只稻纵卷叶螟三龄幼虫放入其中。将培养皿放置在25℃的恒温箱内。7天后计算死亡幼虫的数量来计算杀虫活性。100％的杀虫活性是指所有的幼虫都被杀死，而0％的杀虫活性是指没有幼虫被杀死。在生物试验实施例6中，化合物编号1-1、1-22在活性化合物重量8g/1kg干种子下显示了100％的杀虫活性。另一方面，对比化合物B在活性化合物重量8g/1kg于种子下显示了100％的杀虫活性。对比化合物B为WO2009/097992中的No.1-79。
生物试验实施例6：希伯来钝眼蜱(Amblyomma hebraeum)-试
验(AMBYHE)
溶剂：二甲亚砜
将10mg活性化合物溶解于0.5ml溶剂，将该浓溶液用水稀释至所需浓度，以制备合适的活性化合物制剂。将蜱虫(Amblyommahebraeum)的蛹放在有孔的塑料烧杯中，浸在化合物水溶液里1分钟。将蜱虫转移至平皿中的滤纸上，在人工气候室培养42天。
42天后测定死亡率％。100％表示所有的蜱虫都被杀死，而0％表示没有蜱虫被杀死。
在本试验中，在应用率为100ppm时，例如制备实施例中的下列化合物显示了100％的良好活性：1-10、1-13、1-20。
生物试验实施例7：微小牛蜱(Boophilus microplus)(浸蘸)
溶剂：二甲亚砜
将10mg活性化合物溶解于0.5ml溶剂，将该浓溶液用水稀释至所需浓度，以制备合适的活性化合物制剂。8-10只成年饱食雌性微小牛蜱在有孔的塑料烧杯中，浸在化合物水溶液里1分钟。将蜱虫转移至平托盘中的滤纸上。然后监测受精卵的产卵情况。7天后测定死亡率％。100％表示所有的蜱虫都被杀死，而0％表示没有蜱虫被杀死。
在本试验中，在应用率为100ppm时，例如制备实施例中的下列化合物显示了80％的良好活性：1-489。
在本试验中，在应用率为100ppm时，例如制备实施例中的下列化合物显示了90％的良好活性：1-52、1-485。
在本试验中例如，制备实施例中的下列化合物显示的良好活性95％在应用率为时100ppm：1-29.
在本试验中，在应用率为100ppm时，例如制备实施例中的下列化合物显示了100％的良好活性：1-1、1-3、1-4、1-10、1-13、1-20、1-22、1-27、1-30、1-31、1-34、1-35、1-84、1-482、1-488、1-492、2-168、2-169、2-170、2-647、2-648、2-2151。
生物试验实施例8：猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)-试验
(CTECFE)
溶剂：二甲亚砜
将10mg活性化合物溶解于0.5ml溶剂，将该浓溶液用水稀释至所需浓度，以制备合适的活性化合物制剂。将约20只成年未进食的猫栉首蚤(Ctenocepahlides felis)放在跳蚤室中。用保鲜膜将血液室的底部密封，向其中注入含有化合物溶液的牛血，放在跳蚤室的顶部，这样跳蚤就能够吸吮血液。将血液室加热到37℃，跳蚤室保持在室温。2天后测定死亡率％。100％表示所有跳蚤均被杀死。0％表示没有跳蚤被杀死。
在本试验中，在应用率为100ppm时，例如制备实施例中的下列化合物显示了90％的良好活性：1-30、1-126、1-480、1-483。
在本试验中，在应用率为100ppm时，例如制备实施例中的下列化合物显示了95％的良好活性：1-3、1-19、1-21、1-25、1-110、1-481、1-484、1-489。
在本试验中，在应用率为100ppm时，例如制备实施例中的下列化合物显示了100％的良好活性：1-1、1-2、1-4、1-10、1-13、1-20、1-22、1-27、1-29、1-31、1-34、1-35、1-52、1-66、1-84、1-174、1-482、1-485、1-488、2-168、2-169、2-170、2-647、2-648、2-2151。
生物试验实施例9：铜绿蝇(Lucilia cuprina)(48h)
物种：铜绿蝇1龄幼虫(虫龄24小时)
溶剂：二甲亚砜
将10mg活性化合物溶解于0.5ml二甲亚砜中。进行连续稀释得到所需比例。将约20只铜绿蝇1龄幼虫转移至含有1cm3碎马肉和0.5ml试验化合物水稀释液的试验管中。48小时后记录幼虫死亡百分率。100％效力＝所有幼虫均被杀死，效力％＝48小时后正常发育的幼虫。
在本试验中，在应用率为100ppm时，例如制备实施例中的下列化合物显示了90％的良好活性：1-25。
在本试验中，在应用率为100ppm时，例如制备实施例中的下列化合物显示了100％的良好活性：1-1、1-2、1-3、1-4、1-10、1-13、1-19、1-20、1-21、1-22、1-27、1-29、1-30、1-31、1-34、1-35、1-52、1-66、1-84、1-110、1-126、1-482、1-484、1-485、1-489、2-168、2-169、2-170、2-647、2-648、2-2151。
生物试验实施例10：家蝇(Musca domestica)-试验
溶剂：二甲亚砜
将10mg活性化合物溶解于0.5ml溶剂，将该浓溶液用水稀释至所需浓度，以制备合适的活性化合物制剂。进行分析前，将一片厨房用海绵吸收糖和化合物溶液的混合物，放在容器中。将10只成年家蝇放在容器中，用有孔的盖封闭。2天后测定死亡率％。100％表示所有家蝇均被杀死。0％表示没有家蝇被杀死。
在本试验中，在应用率为100ppm时，例如制备实施例中的下列化合物显示了80％的良好活性：1-21、1-66、1-489。
在本试验中，在应用率为100ppm时，例如制备实施例中的下列化合物显示了90％的良好活性：1-2、1-19、1-25、1-126。
在本试验中，在应用率为100ppm时，例如制备实施例中的下列化合物显示了100％的良好活性：1-1、1-41-10、1-13、1-20、1-22、1-27、1-29、1-30、1-31、1-34、1-35、1-52、1-84、1-110、1-482、1-485、2-168、2-169、2-170、2-647、2-648、2-2151。
生物试验实施例11：辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)-试
验；(PHAECO喷施应用)
溶剂：78.0重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
将1重量份活性化合物与规定量的溶剂和乳化剂混合，将该浓溶液用含水的乳化剂稀释至所需浓度，以制备合适的活性化合物制剂。
向大白菜(Brassica pekinesis)叶盘喷洒所需浓度的活性成分的制剂。干燥后，用芥末甲虫幼虫(Phaedon cochleariae)感染叶盘。
7天后测定死亡率％。100％表示所有甲虫幼虫均被杀死。0％表示没有甲虫幼虫被杀死。
在本试验中，在应用率为100g/ha时，例如制备实施例中的下列化合物显示了100％的良好活性：1-3。
生物试验实施例12：草地夜蛾(Spodoptera frugiperda)-试验
(SPODFR喷施应用)
溶剂：78.0重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
将1重量份活性化合物与规定量的溶剂和乳化剂混合，将该浓溶液用含水的乳化剂稀释至所需浓度，以制备合适的活性化合物制剂。向玉米(Zea mais)叶部分喷洒所需浓度的活性成分的制剂。干燥后，用草地夜蛾幼虫(Spodoptera frugiperda)感染叶部分。
7天后测定死亡率％。100％表示所有毛毛虫均被杀死。0％表示没有毛毛虫被杀死。
在本试验中，在应用率为100g/ha时，例如制备实施例中的下列化合物显示了83％的良好活性：1-3。
生物试验实施例13：二斑叶螨(Tetranychus urticae)-试验；
OP-抗性(TETRUR喷施应用)
溶剂：78.0重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
将1重量份活性化合物与规定量的溶剂和乳化剂混合，将该浓溶液用含水的乳化剂稀释至所需浓度，以制备合适的活性化合物制剂。向被大量各种阶段的二斑叶螨(Tetranychus urticae)严重感染的四季豆(Phaseolus vulgaris)喷洒所需浓度的活性成分的制剂。
6天后测定死亡率％。100％表示所有蜘蛛螨均被杀死。0％表示没有蜘蛛螨被杀死。
在本试验中，在应用率为100g/ha时，例如制备实施例中的下列化合物显示了100％的良好活性：1-3。
生物试验实施例14：蚜虫(Myzus)-试验；经口(MYZUPE O)
溶剂：80重量份丙酮
将1重量份活性化合物与规定量的溶剂和乳化剂混合，将该浓溶液用含水的乳化剂稀释至所需浓度，以制备合适的活性化合物制剂。在容器中布满桃蚜(Myzus persicae)的混合种群，使蚜虫吮吸所需浓度的活性化合物制剂。
5天后测定死亡率％。100％表示所有蚜虫均被杀死。0％表示没有蚜虫被杀死。
在本试验中，在应用率为100g/ha时，例如制备实施例中的下列化合物显示了100％的良好活性：1-3。
制剂实施例
制剂实施例1(颗粒剂)
向含有10份本发明化合物编号1-1、30份膨润土(蒙脱石)、58份滑石和2份木质素磺酸盐的混合物中添加25份水。充分捏合混合物。将产品通过挤压式造粒机挤压制成10-40目颗粒，在40-50℃下干燥得到颗粒剂。
制剂实施例2(颗粒剂)
将粒径分布范围在0.2-2mm之间的95份粘土矿物颗粒放入旋转式搅拌机，在旋转条件下将5份化合物编号1-1和液体稀释剂一起喷洒，以均匀润湿颗粒。然后，在40-50℃下干燥颗粒得到颗粒剂。
制剂实施例3(乳剂)
将30份化合物编号1-1、55份二甲苯、8份聚氧乙烯烷基苯基醚和7份烷基苯磺酸钙一起混合，搅拌，得到乳剂。
制剂实施例4(可湿性粉末)
将15份化合物编号1-1、80份白炭黑(水合无定形二氧化硅微粉末)与粘土粉末(1∶5)的混合物、2份烷基苯磺酸钠和3份烷基萘磺酸钠的福尔马林浓缩物一起粉碎并混合，得到可湿性制剂。
制剂实施例5(可湿性颗粒剂)
将20份化合物编号1-1、30份木质素磺酸钠、15份膨润土和35份煅烧的硅藻土粉末充分混合，然后加入水。将混合物通过0.3mm的筛挤出，干燥，得到可湿性颗粒剂。
本发明的新型芳基吡咯啉衍生物具有优异的杀虫作用，如实施例所示可以用作杀虫剂。
Claims (7)
1.式(I)的芳基吡咯啉化合物
其中
Q表示吡啶基或苯基，每个基团可以被至少一个取代基X或X1取代；
X和X1各自独立地表示氟、氯、溴、碘、C1-12卤代烷基、硝基、C1-12烷基，或C1-12烷氧基、氰基、C1-12卤代烷氧基、C1-12烷基硫基(alkylsulfenyl)、C1-12烷基亚磺酰基、C1-12烷基磺酰基、C1-12卤代烷基硫基、C1-12卤代烷基亚磺酰基，或C1-12卤代烷基磺酰基、羟基、巯基、氨基、C1-12酰氨基、C1-12烷氧羰基氨基、C1-12卤代烷氧羰基氨基、C1-12烷氧亚氨基、C1-12卤代烷氧亚氨基，或C1-12烷基磺酰基氨基，或五氟化硫；
A1、A2、A3和A4各自独立地表示可以被取代基Y取代的碳原子，而两个相邻的取代基Y可以和与其相连的碳原子一起形成5-或6-元芳环，或
A1、A2、A3和A4各自独立地表示氮原子，但条件是化学基团A1、A2、A3和A4中只有2个能同时表示氮原子；
Y表示氟、氯、溴、碘、C1-12卤代烷基、硝基、C1-12烷基、C3-8环烷基、C3-8环卤代烷基、C1-12烷氧基、氰基、C1-12卤代烷氧基、C1-12烷基硫基、C1-12烷基亚磺酰基、C1-12烷基磺酰基、C1-12卤代烷基硫基、C1-12卤代烷基亚磺酰基、C1-12卤代烷基磺酰基、C1-12烷基磺酰氧基、C1-12卤代烷基磺酰氧基、C1-12烷氨基磺酰基、C1-12卤代烷氨基磺酰基、二(C1-12)烷氨基磺酰基，或二((C1-12)卤代烷基)氨基磺酰基、羟基、巯基、氨基、C1-12烷氨基、二(C1-12)烷氨基、C1-12酰氨基、C1-12烷氧羰基氨基、C1-12卤代烷氧羰基氨基、C1-12烷基磺酰基氨基、C1-12卤代烷基磺酰基氨基、C1-12三烷基甲硅烷基、C1-12烷氧亚氨基、C1-12卤代烷氧亚氨基、C1-12烷氧亚氨基烷基、C1-12卤代烷氧亚氨基(C1-12)烷基、C1-12烷基亚磺酰亚氨基、C1-12烷基亚磺酰亚氨基(C1-12)烷基、C1-12烷基亚磺酰亚氨基(C1-12)烷基羰基、C1-12烷基亚砜基亚氨基(alkylsulfoxyimino)、C1-12烷基亚砜基亚氨基(C1-12)烷基、C1-12烷氧羰基、C1-12烷基羰基、氨基羰基、C1-12烷氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-12烷氨基硫代羰基、二(C1-12)烷氨基羰基，或二(C1-12)烷氨基硫代羰基；
G表示下式所示的杂环基团G1-G9之一
其可以被选自氟、氯、溴、碘、C1-6卤代烷基、硝基、C1-6烷氧基、氰基、C1-6卤代烷氧基、C1-6烷基硫基、C1-6烷基亚磺酰基、C1-6烷基磺酰基、C1-6卤代烷基硫基、C1-6卤代烷基亚磺酰基、C1-6卤代烷基磺酰基、羟基和巯基的取代基Z取代，
或表示以下式表征的化学基团G10：
其中
R1和R2各自独立地表示氢、C1-12烷基、C3-8环烷基、C1-12卤代烷基、C3-8环卤代烷基、C2-12烯基、C2-12炔基、C2-12卤代烯基、C2-12卤代炔基、氰基、C1-12烷氧羰基，或C1-12烷氧基硫代羰基，或R1和R2和与其相连的碳原子一起形成3-至6-元碳环；
R3表示氢、氨基、羟基、C1-12烷氧基、C1-12烷基羰基氨基、C1- 12烷基亚氨基、C1-12烷基、C3-8环烷基，或C1-12卤代烷基、氰基、C2-12烯基、C2-12炔基，或C1-12烷基羰基，或选自下组CH2-R5、C(＝O)R5、C(＝S)R5；
R4表示选自下组的化学基团：氢、氰基、羰基、硫代羰基，C1- 12烷基羰基、C1-12烷基硫代羰基、C1-12卤代烷基羰基、C1-12卤代烷基硫代羰基、C1-12烷氨基羰基、C1-12烷氨基硫代羰基、二(C1-12)烷氨基羰基、二(C1-12)烷氨基硫代羰基、C1-12烷氧氨基羰基、C1-12烷氧氨基硫代羰基、C1-12烷氧羰基、C1-12烷氧基硫代羰基、C1-12硫代烷氧羰基、C1-12硫代烷氧基硫代羰基、C1-12烷基磺酰基、C1-12卤代烷基磺酰基、C3-8环烷基羰基、C2-12烯基羰基、C2-12炔基羰基、C3-8环烷基-(C1-12)烷基羰基、C1-12烷基硫基(C1-12)烷基羰基、C1-12烷基亚磺酰基(C1-12)烷基羰基、C1-12烷基磺酰基(C1-12)烷基羰基、C1-12烷基羰基(C1-12)烷基羰基、C3-8环烷氨基羰基、C2-12烯氨基羰基、C2-12炔氨基羰基、C1-12烷氧基(C1-12)烷基，或选自基团C(＝O)R5和C(＝S)R5，或者
R3和R4和与其相连的氮原子一起形成可以被取代基X或X1取代，或者被酮基、硫代酮基或硝基亚氨基取代的3-至6-元杂环；以及
R5表示任选取代的苯基，或任选取代的杂环。
2.根据权利要求1所述的芳基吡咯啉化合物，其中式(I)中基团
表示选自P1-P4的基团
其中Y如本文所定义，k表示0、1、2、3或4。
3.根据权利要求1或2所述的芳基吡咯啉化合物，其中Q表示可以被至少一个取代基X或X1取代的2-吡啶基、3-吡啶基，或4-吡啶基。
4.组合物，其包括至少一种如权利要求1-3任一项所述的化合物用于控制动物害虫。
5.控制动物害虫的方法，其特征在于，将如权利要求1-3任一项所述的化合物应用于动物害虫和/或其生境。
6.至少一种如权利要求1-3任一项所述的化合物在制备用于控制节肢动物的组合物中的应用。
7.如权利要求1-3任一项所述的化合物在处理常规或转基因植物种子中的应用。
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