CN102741222A - 作为杀昆虫剂和杀螨剂的卤代烷基取代的酰胺 - Google Patents

作为杀昆虫剂和杀螨剂的卤代烷基取代的酰胺 Download PDF

Info

Publication number
CN102741222A
CN102741222A CN2010800596221A CN201080059622A CN102741222A CN 102741222 A CN102741222 A CN 102741222A CN 2010800596221 A CN2010800596221 A CN 2010800596221A CN 201080059622 A CN201080059622 A CN 201080059622A CN 102741222 A CN102741222 A CN 102741222A
Authority
CN
China
Prior art keywords
alkyl
carbonyl
base
group
amino
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN2010800596221A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102741222B (zh
Inventor
M·海尔
E·K·海尔曼
A·苏道
T·科普菲尔
F·A·穆尔托
P·耶施克
A·沃斯特
U·高根斯
K·拉敏
U·艾宾格斯-金特斯彻
M·德鲁斯
M·亚当切夫斯基
A·贝克尔
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer Pharma AG
Original Assignee
Bayer CropScience AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer CropScience AG filed Critical Bayer CropScience AG
Publication of CN102741222A publication Critical patent/CN102741222A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102741222B publication Critical patent/CN102741222B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D307/84—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D307/85—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the groups —CO—N< and, both being directly attached by their carbon atoms to the same carbon skeleton, e.g. H2N—NH—CO—C6H4—COOCH3; Thio-analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/34—Nitriles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
    • A01N41/06—Sulfonic acid amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings
    • A01N43/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom six-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A01N43/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/12—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C07C233/13—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/65—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/66—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/67—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C233/74—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C07C233/81—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/82—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/83—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C237/20—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C237/22—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton having nitrogen atoms of amino groups bound to the carbon skeleton of the acid part, further acylated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/24—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/57—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and carboxyl groups, other than cyano groups, bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C281/00—Derivatives of carbonic acid containing functional groups covered by groups C07C269/00 - C07C279/00 in which at least one nitrogen atom of these functional groups is further bound to another nitrogen atom not being part of a nitro or nitroso group
    • C07C281/02—Compounds containing any of the groups, e.g. carbazates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/14—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/32—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C323/40—Y being a hydrogen or a carbon atom
    • C07C323/41—Y being a hydrogen or an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/42—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/36—Radicals substituted by singly-bound nitrogen atoms
    • C07D213/40—Acylated substituent nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D213/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/56—Amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D331/00—Heterocyclic compounds containing rings of less than five members, having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D331/04—Four-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/04—Systems containing only non-condensed rings with a four-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/08—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being five-membered, e.g. indane

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Insects & Arthropods (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Toxicology (AREA)

Abstract

本发明涉及通式(I)的卤素取代的酰胺衍生物
Figure DDA00001816373400011
其中R1至R6、Q1至Q8、A、V、W、X、Y、n和m各自如说明书所定义。本发明还涉及其制备方法以及其用作杀昆虫剂和杀螨剂的用途。

Description

作为杀昆虫剂和杀螨剂的卤代烷基取代的酰胺
本发明涉及新的杀虫剂、其制备方法以及其作为活性成分的用途，特别是其用作杀昆虫剂和杀螨剂的用途。
文献记载了特定的肉桂酰胺及其作为药剂的用途；参见例如WO-A-2002/096858。令人吃惊地，现已经发现，特定的酰胺，特别是卤代烷基取代的酰胺，具有强大的杀昆虫和杀螨特性，同时兼具良好的植物耐受性、有利的恒温动物毒性和良好的环境相容性。然而，本发明的新化合物没有公开在WO-A-2002/096858之中。
因此本发明提供了通式(I)的化合物、以及式(I)化合物的盐和N-氧化物，以及其用于防治动物类有害物（animal pest）的用途
Figure GDA00001992391500011
其中
R1是氢、卤素、硝基、氰基、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚硫酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基亚氨基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基羰基、C1-C6二烷基氨基羰基、C1-C6烷基氨基磺酰基、C1-C6烷基磺酰基氨基、三(C1-C6烷基)甲硅烷基、芳基、杂芳基、芳基-C1-C4烷基、或者杂芳基-C1-C4烷基，
其中取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基(C1-C6-alkylsulphenyl)、C1-C6烷基磺酰基、芳基、杂芳基、芳基烷基或者杂芳基烷基，
其中的芳基、杂芳基、芳基烷基、杂芳基烷基取代基为任选地被以下取代基单取代或者被相同或不同地多取代：卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基或者C1-C6烷硫基，或者
R1是一个C1-C4碳链，其任选地含有1-2个选自N、S、O的杂原子，其连接到两个相邻的环位置上，形成一个脂族、芳香族、杂芳族或者杂环族的环，该环任选地被C1-C6烷基或卤素单取代或多取代，在这种情况下n为2，
n为1、2或3，
R2为氢、氰基、羟基、氨基、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的芳基、杂芳基或者任选地被单取代或被相同或不同地多取代的芳基-C1-C6烷基或者杂芳基-C1-C4烷基，
其中取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、氨基、C1-C6烷基氨基、C1-C6二烷基氨基、C1-C4烷基羰基氨基或者C1-C4二烷基羰基氨基，
或者
R2为一个任选地单取代或多取代的C2-C4烷基链，其可被O、S或者N间断，与Q1一起形成一个5-7元环，该环任选地被O、S或者N间断，并且所述取代基各自独立地选自卤素和C1-C6烷基，
R3为氢、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、芳基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷基磺酰基、芳基羰基、杂芳基羰基、C1-C6烷氧基羰基或者芳氧基羰基，
其中取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、芳基、杂芳基、芳基烷基、杂芳基烷基、C1-C4烷氧基羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基或者C1-C4二烷基氨基羰基，
其中芳基、杂芳基、芳基烷基、杂芳基烷基取代基为任选地被以下取代基单取代或者被相同或不同地多取代：卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基或者C1-C6烷硫基，
V为R4，或者
为一种二价的化学部分，其选自-O-、-CH2O-、-S-、
-N(R8)-、-N=C(R9)-、-C(R9)=N-和-C(R9)=C(R10)-，并且其通过一个单键连接到Q4上，其中第二个（右手边）连接位点各自连接到Q4，其中
R4为氢、卤素或者任选地被单取代或被相同或不同地多取代的C1-C6烷基，其中取代基各自独立地选自卤素、C1-C6烷基或者C1-C6烷氧基，
R8为氢、氰基、羟基、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、C1-C6烷氧基羰基、芳基烷基或者C1-C4烷基磺酰基，
其中取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基或者C1-C6烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、氨基、C1-C6烷基氨基、C1-C6二烷基氨基、氨基羰基、C1-C6烷基氨基羰基、C1-C6二烷基氨基羰基和芳基-C1-C6烷氧基，
R9和R10各自独立地为氢、卤素、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的C1-C6烷基或者C3-C6环烷基，
其中取代基各自独立地选自卤素和C1-C6烷基，
R5为氢、卤素或者任选地被单取代或被相同或不同地多取代的C1-C6烷基或者C1-C6烷氧基，
其中取代基各自独立地选自卤素和C1-C6烷基，
R6为氢、卤素、硝基、氰基、氨基、羟基、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷氧基)羰基、C1-C6烷基氨基、甲酰基、(C1-C6烷基)羰基、C1-C6烷氧基亚氨基-C1-C6烷基、C1-C6二烷基氨基、(C1-C6烷基氨基)羰基、(C1-C6二烷基氨基)羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚硫酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基磺酰基、C1-C6烷基磺酰基氨基、芳基、杂芳基、芳基-C1-C4烷基或者杂芳基-C1-C4烷基，
其中取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、芳基、杂芳基、芳基烷基或者杂芳基烷基，
其中芳基、杂芳基、芳基烷基、杂芳基烷基取代基为任选地被以下取代基单取代或者相同或不同地多取代：卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基或者C1-C6烷硫基，
或者
R6为一个C1-C4碳链，其任选地含有1-2个选自N、S、O的杂原子，其连接到两个相邻的环位置Q4至Q8并且形成一个脂族、芳香族或杂芳族的环，该环被C1-C6烷基或者卤素任选地单取代或多取代，在这种情况下m为2，
m为0、1、2、3，
X为C1-C6卤代烷基或者C3-C6卤代环烷基，其任选地另外被单取代至三取代，其中取代基各自独立地选自羟基、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基氨基羰基和C1-C4二烷基氨基羰基，
W为O或者S，
A-Y共同为氰基，或者为任选地单取代或多取代的杂芳基、杂环基或者氧代杂环基，
其中取代基选自卤素、硝基、氰基、氨基、羟基、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的氨基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、芳基、杂芳基、C1-C6芳基烷基、C1-C6杂芳基烷基、芳氧基、杂芳氧基、磺酰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚硫酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷氧基羰基或者C1-C6烷基氨基羰基，其中取代基各自独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚硫酰基、C1-C6烷基磺酰基、(C1-C6烷氧基)羰基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)C3-C6环烷基氨基或者二(C1-C4)烷基氨基，
或者
A为一种二价的化学部分，其选自以下部分：-NR13C(=O)-、-NR13C(=S)-、-C(R11)(R12)NR13C(=O)-、-C(R11)(U)NR13C(＝O)-、-C(R11)(R12)N(U)C(=O)-、-C(R11)(R12)NR13C(=S)-、-C(=O)NR13-、-C(=O)NR13CH2-、-C(=S)NR13-、-C(=S)NR13CH2-、-C(=O)NR13C(R11)=N-O-、-C(R11)=N-O-、-C(NH2)=N-O-、-C(R11)=N-OCH2C(=O)NR13-、-C(R11)(R12)NR13C(=O)NR14-、-C(R11)(R12)NR13C(=O)CH2S-、-NR13(C=O)NR14-、-C(=O)-、-C(=N-O-R13)-、-C(=O)O-、-C(=O)OCH2C(=O)-、-C(=O)OCH2C(=O)NR13-、-C(=O)NR13CH2C(=O)NR14-、-C(＝O)NR13CH2C(=O)-、-C(=O)NR13CH2C(=O)O-、-C(=O)NR13NR14C(=O)-、-C(=O)NR13NR14-、-N(R13)-、-C(R11)(R12)NR13-、-S(=O)p-、-S(=O)2NR13-、-NR13S(=O)2-、-C(R11)(R12)NR13S(=O)2-、-SO(=N-CN)-、-S(=N-CN)-、-C(=O)NHS(=O)2-、-C(=O)N(R13)-O-、-C(=O)CH(CN)-或者-CH(CN)NR13-，其中所述二价化学部分中的第一个（左手边）连接位点连接到环上位置Q4至Q8之一，并且第二个（右手边）连接位点连接至Y，其中
U是一个任选地被取代的C2-C4烷基，其与一个相邻于A与环上位置Q4至Q8的连接位点的碳原子一起形成一个5-7元环，
其中取代基各自独立地选自C1-C3烷基、C1-C3烷氧基和卤素，并且其中
p可以采取数值0、1或者2，并且其中
R11和R12各自独立地为氢、氰基或者任选地被单取代或被相同或不同地多取代的C1-C4烷基、或者C3-C6环烷基，
其中取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基，
或者
R11和R12共同为C2-C5烷基或者C3-C5烯基，其形成一个3-6元环，该环可以任选地含有1至2个双键，
或者
R11和R13共同为C2-C5烷基或者C3-C5烯基，其形成一个3-7元环，该环可以任选地含有1至2个双键，
并且其中
R13和R14各自独立地为氢、任选地被单取代或被相同或不同地多取代的C1-C6烷基或者C3-C6环烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基或者芳氧基羰基，
其中取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基或者C1-C6烷氧基，
或者
R13和R14共同为C2-C5烷基或者C3-C5烯基，其形成一个3-7元环，该环可以任选地含有1至2个双键，
Y为氢、任选地被单取代或被相同或不同地多取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、芳基、杂芳基、杂环基或者氧代杂环基，
其中取代基选自卤素、硝基、氰基、羟基、任选地被单取代或被相同或不同地多取代的氨基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚硫酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基羰基、C1-C6二烷基氨基羰基、C1-C6烷基氨基磺酰基、C1-C6烷基磺酰基氨基、芳基、杂芳基、C1-C6芳基烷基、C1-C6杂芳基烷基、芳氧基、杂芳氧基或者杂环基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、磺酰基、亚硫酰基、C1-C6烷硫基，或者C1-C6烷氧基羰基，
其中取代基各自独立地选自卤素、C1-C6烷基、羟基、氨基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基羰基、氰基、硝基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚硫酰基、C1-C6烷基磺酰基、(C1-C6烷氧基)羰基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)C3-C6环烷基氨基、二(C1-C4)烷基氨基或者C1-C6烷基氨基羰基，
Q1至Q3各自独立地为一个碳原子，其被氢或被R1取代；或为N，其中在Q1至Q3中的氮原子数目不多于2，
Q4是一个碳原子，其被氢或R6取代，或者其连接到V，在这种情况下V不是R4；或者为N，
Q5至Q8各自独立地为一个碳原子，其被氢、R6或者A-Y取代；或者为N，其中在Q4至Q8中的氮原子数目不多于2，其中Q5、Q6、Q7、Q8中仅一个被A-Y取代。
式(I)的化合物可以，如果合适，以不同的多晶型物存在或作为不同的多晶型物的混合物存在。纯的多晶型物和多晶型物的混合物均构成本发明主题的一部分，并且可以根据本发明使用。
式(I)的化合物包括存在的任意非对映异构体或对映异构体，以及E/Z异构体。
被取代的丙烯酰胺由式(I)宽泛地定义。上式中和下文所明确说明的式中的优选基团定义在下文给出。这些定义也同样适用于式(I)的最终产物和所有的中间体。
优选的、更优选的和最优选的式(I)的化合物、以及优选的、更优选的和最优选的使用式(I)的化合物防治有害物的方法，被认为是以下那些，其中：
R1 优选地为氢、卤素、硝基、氰基、任选地被单取代或被相同或不同地多取代的C1-C4烷基、C2-C6烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C3-C4环烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4二烷基氨基羰基或者C1-C4烷基氨基磺酰基，
其中取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C4环烷基、C1-C4卤代烷氧基和C1-C4烷硫基，
n优选地为1、2或者3，
R2 优选地为氢、氰基、羟基、氨基、任选地单取代至相同或不同地三取代的C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基或者C3-C6环烷基，
其中取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基，
R3 优选地为氢、任选地被单取代或被相同或不同地多取代的C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C4环烷基、芳基-C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基磺酰基、芳基羰基、杂芳基羰基、C1-C4烷氧基羰基或者芳氧基羰基，
其中取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C4烷氧基羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基和C1-C4二烷基氨基羰基，
V优选地为R4，
或者为一种二价的化学部分，其选自-O-、-S-、-N(R8)-、-C(R9)=N-、-N=C(R9)-和-C(R9)=C(R10)-，并且通过一个单键连接到Q4，其中第二个（右手边）连接位点各自连接到Q4，其中
R4 优选地为氢、卤素或者任选地被单取代或被相同或不同地多取代的C1-C4烷基，其中取代基各自独立地选自卤素、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基，
R8 优选地为氢、氰基、羟基、任选地被单取代或被相同或不同地多取代的C1-C4烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C6烷氧基羰基、芳基烷基、或者C1-C4烷基羰基，其中取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基或者C1-C4二烷基氨基羰基和芳基-C1-C4烷氧基，
R9和R10 优选地各自独立地为氢、卤素或者任选地被单取代或被相同或不同地多取代的C1-C4烷基，
其中取代基各自独立地选自卤素、氰基和C1-C6烷基，
R5 优选地为氢、卤素或者任选地被单取代或被相同或不同地多取代的C1-C4烷基，其中取代基各自独立地选自卤素、C1-C4烷基或者C1-C4烷氧基，
R6 优选地为氢、卤素、硝基、氰基、氨基、羟基、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C5环烷基、C1-C4烷氧基、(C1-C4烷氧基)羰基、C1-C4烷基氨基、甲酰基、(C1-C4烷基)羰基、C1-C4烷氧基亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4二烷基氨基、(C1-C4烷基氨基)羰基、(C1-C4二烷基氨基)羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基磺酰基或者C1-C4烷基磺酰基氨基，
其中取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷硫基，
或者
R6 优选地为一个C1-C4碳链，其任选地含有1-2个选自N、S、O的杂原子，其连接到两个相邻的环位置Q4至Q8，并且形成一个脂族、芳香族或者杂芳族环，其为被C1-C6烷基或者卤素任选地单取代或多取代的，在这种情况下m为2，
m优选地为0、1、2、3,
X优选地为C1-C4卤代烷基或者C3-C5卤代环烷基，其为任选地另外被羟基、氰基或者C1-C4烷氧基单取代至三取代，
W优选地为O或者S，
A-Y共同优选地为氰基或者为任选地单取代或多取代的选自下列的杂环基或者氧代杂环基：吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、吡咯烷基、异噁唑烷基、吡唑烷基、噁唑烷基、噻唑烷基、咪唑啉基、咪唑烷基、1,2,4-噁二唑烷基、1,2,4-噻二唑烷基、1,2,4-三唑烷基、1,3,4-噁二唑烷基、1,3,4-噻二唑烷基、1,3,4-三唑烷基、吡咯啉基、异噁唑啉基、2,3-二氢吡唑基、3,4-二氢吡唑基、4,5-二氢吡唑基、2,3-二氢噁唑基、3,4-二氢噁唑基、哌啶基、氧代吡咯烷基、3-氧代-1,2,4-三唑烷基、5-氧代-1,2,4-三唑烷基、二氧代吡咯烷基、氧代吗啉基、氧代哌啶基和氧代哌嗪基，
其中取代基选自卤素、硝基、氰基、氨基、羟基、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的氨基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、芳基、杂芳基、C1-C6芳基烷基、C1-C6杂芳基烷基、芳氧基、杂芳氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚硫酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷氧基羰基和C1-C6烷基氨基羰基，
其中取代基各自独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚硫酰基、C1-C6烷基磺酰基、(C1-C6烷氧基)羰基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)C3-C6环烷基氨基或者二(C1-C4)烷基氨基，
或者
A优选地为一种二价的化学部分，其选自以下部分：-NR13C(=O)-、-NR13C(=S)-、-C(R11)(R12)NR13C(=O)-、-C(R11)(U)NR13C(=O)-、-C(R11)(R12)NR13C(=S)-、-C(=O)NR13-、-C(=O)N(R13)-O-、-C(=O)NR13CH2--C(=S)NR13-、-C(=S)NR13CH2-、-C(=O)NR13CH=N-O-、-C(R11)=N-O-、-C(NH2)=N-O-、-C(R11)=N-OCH2C(=O)NR13-、-C(R11)(R12)NR13C(=O)NR14-、-C(R11)-(R12)NR13C(=O)CH2S-、-NR13(C=O)NR14-、-C(=O)-、-C(=N-O-R13)-、-C(=O)O-、-C(=O)OCH2C(=O)NR13-、-C(=O)OCH2C(=O)NH-、-C(=O)NR13CH2C(=O)NR14-、-C(=O)NR13CH2C(=O)-、-C(=O)NR13CH2C(=O)O-、-C(=O)NR13NR14C(=O)-、-C(=O)NR13NR14-、-N(R13)-、-C(R11)(R12)NR13-、-S(=O)p-、-S(=O)2NR13-、-NR13S(=O)2-、-C(R11)(R12)NR13S(=O)2-、-C(=O)CH(CN)-或者-CH(CN)NR13-，其中所述二价化学部分中的第一个（左手边）连接位点连接到环上位置Q4至Q8之一，并且第二个（右手边）连接位点连接至Y，其中
p可以优选地采取数值0、1或者2，并且其中
U优选地为一个任选取代的C2-C4烷基，其与一个相邻于A与环上位置Q4至Q8的连接位点的碳原子一起形成一个5-6元环，
其中取代基各自独立地选自卤素、C1-C3烷基和C1-C3烷氧基，并且其中
R11和R12 优选地各自独立地为氢、氰基或者任选地单取代至相同或不同地三取代的C1-C4烷基或者C3-C6环烷基，
其中取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基或者C1-C6烷氧基，
或者
R11和R12共同为C2-C5烷基或者C3-C5烯基，其形成一个3-6元环，该环可以任选地含有1至2个双键，
或者
R11和R13共同为C2-C5烷基或者C3-C5烯基，其形成一个3-7元环，该环可以任选地含有1至2个双键，
并且其中
R13和R14各自优选地独立地为氢、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的C1-C4烷基或者C3-C6环烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基或者芳氧基羰基，
其中取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基，
或者
R13和R14共同为C2-C5烷基或者C3-C5烯基，其形成一个3-7元环，该环可以任选地含有1至2个双键，
Y优选地为氢或者任选地被单取代或被相同或不同地多取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基，为一个任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的苯基或者为一个任选地被单取代或者多取代的选自下列的杂环：噻吩基、呋喃基、吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、吡咯烷基、异噁唑烷基、吡唑烷基、噁唑烷基、噻唑烷基、咪唑烷基、1,2,4-噁二唑烷基、1,2,4-噻二唑烷基、1,2,4-三唑烷基、1,3,4-噁二唑烷基、1,3,4-噻二唑烷基、1,3,4-三唑烷基、吡咯啉基、异噁唑啉基、2,3-二氢吡唑基、3,4-二氢吡唑基、4,5-二氢吡唑基、2,3-二氢噁唑基、3,4-二氢噁唑基、哌啶基、四氢噻吩基、哌嗪基、吗啉基、硫代吗啉基、二氢吡喃基、四氢吡喃基、四氢噻吩基、1,4-二噁烷基、1,3-二噁烷基、二氧戊环基、间二氧杂环戊烯基、四氢呋喃基、二氢呋喃基、氧杂环丁烷基、硫杂环丁烷基（thietanyl）、氧化硫杂环丁烷基、二氧化硫杂环丁烷基、环氧乙烷基、氮杂环丁烷基、氧杂氮杂环丁烷基、氧杂氮丙啶基、氧杂氮杂环庚烷基（oxazepanyl）、噁嗪烷基(oxazinanyl)、氮杂环庚烷基(azepanyl)、氧代吡咯烷基、二氧代吡咯烷基、氧代吗啉基、氧代哌啶基、氧代哌嗪基或者氧代四氢呋喃基，
其中取代基选自卤素、硝基、氰基、羟基、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的氨基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、芳基、杂芳基、C1-C6芳基烷基、C1-C6杂芳基烷基、芳氧基、杂芳氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚硫酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷氧基羰基或者杂环基，
其中取代基可以各自独立地选自卤素、硝基、羟基、氨基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚硫酰基、C1-C6烷基磺酰基、(C1-C6烷氧基)羰基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)C3-C6环烷基氨基、二(C1-C4)烷基氨基或者C1-C6烷基氨基羰基，
Q1至Q3 优选地各自独立地为一个碳原子，其被氢或者R1取代；或者为N，其中Q1至Q3中氮原子的数目不大于2，
Q4 优选地为一个碳原子，其被氢或者R6取代，或者其连接至V，在这种情况下V不为R4；或者为N，
Q5至Q8 优选地各自独立地为一个碳原子，其被氢、R6或者A-Y取代；或者为N，其中在Q4至Q8中氮原子的数目不大于2，其中Q5、Q6、Q7、Q8中的仅一个被A-Y取代，
R1 更优选地为氢、卤素、硝基、氰基、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4二烷基氨基羰基或者C1-C4烷基氨基磺酰基，
其中取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C4环烷基、C1-C4卤代烷氧基或者C1-C4烷硫基，
n更优选地为1、2或者3，
R2 更优选地为氢、氰基、羟基、任选地单取代至相同或不同地三取代的C1-C4烷基或者C1-C4烷氧基，
其中取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基，
R3 更优选地为氢、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷氧基羰基或者芳氧基羰基，
其中取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或者C1-C4烷氧基羰基，
V更优选地为R4；或为一种二价的化学部分，其选自-O-、S和-N(R8)-，并且通过一个单键连接到Q4上，其中
R4 更优选地为氢或者任选地单取代至相同或不同地三取代的C1-C4烷基，其中取代基各自独立地选自卤素、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基，
R8 更优选地为氢、氰基、羟基、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的C1-C4烷基、C2-C4烯基、C3-C4炔基、芳基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C6烷氧基羰基或者C1-C4烷基羰基，
其中取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4二烷基氨基羰基或者芳基-C1-C4烷氧基，
R5 更优选地为氢、或者任选地单取代至相同或不同地三取代的C1-C4烷基，其中取代基各自独立地选自卤素、C1-C4烷基或者C1-C4烷氧基，
R6 更优选地为氢、卤素、硝基、氰基、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的C1-C4烷基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C4烷基氨基)羰基、(C1-C4二烷基氨基)羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基磺酰基或者C1-C4烷基磺酰基氨基，
其中取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷硫基，
或者
R6 更优选地为-OCH2O-、-OCF2O-、-OCH2CH2O-、-OCF2CF2O-或者-CH=CH-CH=CH-，其中取代基各自通过两个选自Q4至Q8的相邻基团形成一个环，
m更优选地为0、1、2、3，
X更优选地为C1-C4卤代烷基或者C3-C5卤代环烷基，其任选地另外被羟基、氰基或者C1-C4烷氧基单取代至三取代，
W更优选地为O，
A-Y共同更优选地为氰基或者为任选地单取代或多取代的选自下列的杂环基：吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、吡唑基、咪唑基、2-咪唑啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,4-三嗪基和1,3,5-三嗪基，
其中取代基选自卤素、硝基、氰基、羟基、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的氨基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C2-C4炔基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚硫酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基、芳基和杂芳基，
其中取代基各自独立地选自卤素、羟基、氨基、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚硫酰基、C1-C6烷基磺酰基、(C1-C6烷氧基)羰基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)C3-C6环烷基氨基、二(C1-C4)烷基氨基或者C1-C6烷基氨基羰基，
A更优选地为一种选自以下部分的二价化学部分：-NR13C(=O)-、-C(R11)(R12)NR13C(=O)-、-C(=O)O-、-C(R11)(U)NR13C(＝O)-、-C(R11)(R12)N(U)C(=O)-、-C(=O)NR13-、-C(=O)N(R13)-O-、-C(=O)NR13CH2-、-C(=O)NR13CH=N-O-、-C(R11)=N-O-、-C(R11)=N-OCH2C(=O)NR13-、-C(R11)(R12)NR13C(=O)NR14-、-C(R11)(R12)NR13C(=O)CH2S-、-NR13(C=O)NR14-、-C(=O)-、-C(=N-O-R13)-、-C(=O)NR13CH2C(=O)NR14-、-C(=O)NR13CH2C(=O)-、-C(=O)NR13CH2C(=O)O-、-C(＝O)NR13NR14C(=O)-、-C(=O)NR13NR14-、-N(R13)-、-C(R11)(R12)NR13-、-S(=O)p-、-S(=O)2NR13-、-NR13S(=O)2-、-C(R11)(R12)NR13S(=O)2-、C(=O)CH(CN)-或者-CH(CN)NR13-，其中在所述二价化学部分中的第一个（左手边）连接位点连接到环上位置Q4至Q8之一，并且第二个（右手边）连接位点连接至Y，其中
p可以更优选地采取数值0、1或者2；并且其中
U更优选地为一个任选取代的C2-C4烷基，其与一个相邻于A与环上位置Q4至Q8的连接位点的碳原子一起形成一个5-6元环，
其中取代基各自独立地选自C1-C3烷基和卤素，并且其中
R11和R12 更优选地各自独立地为氢、C1-C4烷基或者C1-C4卤代烷基，
或者
R11和R12共同为C2-C5烷基或者C3-C5烯基，其形成一个3-6元环，该环可以任选地含有1至2个双键，
或者
R11和R13共同为C2-C5烷基或者C3-C5烯基，其形成一个3-7元环，该环可以任选地含有1至2个双键，
并且其中
R13和R14 更优选地各自独立地为氢、任选地被单取代或被相同或不同地多取代的C1-C4烷基或者C3-C6环烷基、C1-C4烷基羰基、芳氧基羰基或者C1-C4烷氧基羰基，
其中取代基各自独立地选自卤素、氰基、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基，
或者
R13和R14共同为C2-C5烷基或者C3-C5烯基，其形成一个3-7元环，该环可以任选地含有1至2个双键，
Y更优选地为氢或者任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基，为一个任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的苯基或者为一个任选地单取代或多取代的选自下列的杂环：噻吩基、呋喃基、吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、哌嗪基、吗啉基、四氢吡喃基、1,4-二噁烷基、1,3-二噁烷基、二氧戊环基、间二氧杂环戊烯基、四氢呋喃基、二氢呋喃基、氧杂环丁烷基、硫杂环丁烷基、氧化硫杂环丁烷基、二氧化硫杂环丁烷基、环氧乙烷基、氮杂环丁烷基、氧杂氮杂环丁烷基、氧杂氮杂环庚烷基、噁嗪烷基、氮杂环庚烷基、氧代吡咯烷基、二氧代吡咯烷基、氧代吗啉基、氧代哌啶基、氧代哌嗪基和氧代四氢呋喃基，
其中取代基选自卤素、硝基、氰基、羟基、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的氨基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、芳基、杂芳基、C1-C6芳基烷基、C1-C6杂芳基烷基、芳氧基、杂芳氧基、C1-C6烷基亚硫酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷氧基羰基和杂环基，
其中取代基可以各自独立地选自卤素、硝基、羟基、氨基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚硫酰基、C1-C6烷基磺酰基、(C1-C6烷氧基)羰基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)C3-C6环烷基氨基、二(C1-C4)烷基氨基和C1-C6烷基氨基羰基，
Q1至Q3 更优选地各自独立地为一个碳原子，其被氢或者被R1取代；或者为N，其中在Q1至Q3中氮原子的数目不多于1，
Q4 更优选地为一个碳原子，其被氢或者R6取代或者其连接至V，在这种情况下V不是R4；或者为N，
Q5至Q8 更优选地各自独立地为一个碳原子，其被氢、R6或者A-Y取代；或者为N，其中在Q4至Q8中氮原子的数目不多于1，其中Q5、Q6、Q7、Q8中的仅一个被A-Y取代，
R1 最优选地为氢、硝基、氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正-或者异-丙基、氟甲基、氯甲基、三氯甲基、二氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、氯乙基、二氟乙基、二氯乙基、三氟乙基、氯氟乙基、氯二氟乙基、二氯氟乙基、四氟乙基、五氟乙基、氯四氟乙基、三氯乙基、七氟-正-丙基、七氟异丙基、甲氧基、乙氧基、正-或者异-丙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯二氟甲硫基、甲基亚硫酰基、三氟甲基亚硫酰基、三氟甲基磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、乙酰基、丙酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基或者乙基氨基羰基，
n最优选地为1、2或者3，
R2 最优选地为氢、甲基或者乙基，
R3 最优选地为氢、甲基、乙基、2-乙炔基、2-丙烯基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-丙氧基羰基、异-丙氧基羰基、正-丁氧基羰基、叔-丁氧基羰基或者苯氧基羰基，
V最优选地为R4、或者为-O-或者-N(R8)-，并且通过一个单键连接到Q4，其中
R4 最优选地为氢或者甲基，并且
R8 最优选地为氢、甲基、乙基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、氰基甲基、氰基乙-2-基、丙基、苯基甲基、丙-2-烯-1-基、丙-2-炔-1-基、苄氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、甲氧基羰基乙-2-基、乙氧基羰基乙-2-基、酰氨基甲基、酰氨基乙基或者酰氨基丙-3-基，
R5 最优选地为氢，
R6 最优选地为氢、硝基、氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正-或者异-丙基、正-、异-、仲-或者叔-丁基、乙炔基、丙炔基、氟甲基、氯甲基、三氯甲基、二氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、氯乙基、二氟乙基、二氯乙基、三氟乙基、氯氟乙基、氯二氟乙基、氟二氯乙基、四氟乙基、五氟乙基、氯四氟乙基、三氯乙基、七氟-正-丙基、七氟异丙基、甲氧基、乙氧基、正-或者异-丙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯二氟甲硫基、甲基亚硫酰基、三氟甲基亚硫酰基、三氟甲基磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、乙酰基、丙酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基或者二甲基氨基羰基，
m最优选地为0、1或者2,
X最优选地为三氟甲基、二氟甲基、氟甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、七氟-正-丙基或者九氟-正-丁基，
W最优选地为O，
A-Y共同最优选地为氰基或者为任选地单取代或多取代的杂环基，该杂环基选自1,2,4-噁二唑-3-基、1H-咪唑-1-基、1H-吡唑-1-基、1H-1,2,4-三唑-1-基、1H-1,2,3-三唑-1-基、1H-1,3,4-三唑-1-基、1H-1,2,3,4-四唑-1-基或者2H-1,2,3,4-四唑-1-基，
其中取代基选自氟、氯、氰基、羟基、氨基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、正-或者异-丙基、环丙基、甲氧基、乙氧基、正-或者异-丙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氟乙氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基、甲硫基、甲基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙硫基、乙基亚硫酰基、乙基磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基氨基羰基或者二甲基氨基羰基，
或者
A最优选地为一种选自以下部分的二价化学部分：
-NR13C(=O)-、-C(R11)(R12)NR13C(=O)-、-C(R11)(R12)NR13S(=O)2-、-C(=O)NR13-、-C(=O)N(R13)-O-、-C(=O)NR13CH2-、-S(=O)p-、-S(=O)2NR13-、-C(=O)O-、-C(=O)NR13CH2C(=O)NR14--C(R11)(R12)NR13-、C(R11)(U)NR13C(＝O)-、以及-C(=O)NR13NR14-，其中在所述二价化学部分中的第一个（左手边）连接位点连接到环上位置Q4至Q8之一，并且第二个（右手边）连接位点连接至Y，其中
U最优选地为乙基或者正-丙基，其与一个相邻于A与环上位置Q4至Q8的连接位点的碳原子一起形成一个5或6元环，
p最优选地为0、1、2，并且其中
R11和R12 最优选地各自为氢或者甲基，
R13和R14 最优选地各自为氢、甲基、乙基、环丙基、氰基乙基、2-乙炔基、2-丙烯基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲基羰基、乙基羰基、正-丙基羰基、异-丙基羰基、正-丁基羰基、叔-丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-丙氧基羰基、异-丙氧基羰基、正-丁氧基羰基、叔-丁氧基羰基或者苯氧基羰基，
Y最优选地为氢或者任选地被单取代或被相同或不同地多取代的甲基、乙基、正-或者异-丙基、正-、异-、仲-或者叔-丁基、正-、异-、仲-、叔-或者新-戊基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基或者戊炔基，
其中最高达5个取代基可以选自氟和氯，并且最高达2个取代基可以选自溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基氨基、二甲基氨基、环丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或者异-丙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氟乙氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基甲硫基、甲基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙硫基、乙基亚硫酰基、乙基磺酰基、甲氧基羰基和乙氧基羰基，
并且一个取代基可以选自任选地被单取代至三取代的苯基、吡啶-2-基、吡啶-3-基吡啶-4-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、呋喃-2-基、吡唑-1-基、吡唑-5-基和吡唑-3-基，其中取代基可以选自氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、甲基、乙基、正-或者异-丙基、氨基、甲基氨基、二甲基氨基、环丙基、甲氧基、乙氧基、正-或者异-丙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氟乙氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基、甲硫基、甲基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙硫基、乙基亚硫酰基或者乙基磺酰基，
或者
为一个任选地被单取代至三取代的氧杂环丁烷-3-基、硫杂环丁烷-3-基、1-氧代硫杂环丁烷-3-基、1,1-二氧代硫杂环丁烷-3-基、四氢呋喃-2-基、四氢呋喃-3-基、四氢吡喃-2-基、四氢吡喃-3-基、四氢吡喃-4-基、1,3-二噁烷-2-基、1,3-二噁烷-3-基、1,3-二噁烷-4-基、1,4-二噁烷-2-基、吗啉-1-基、苯基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、哒嗪-3-基、吡嗪-2-基、呋喃-2-基、呋喃-3-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、吡咯-2-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、1,2,4-噻二唑-5-基、噁唑-2-基、噁唑-4-基、噁唑-5-基、异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、1,2,3-噁二唑-4-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1H-咪唑-2-基、1H-咪唑-4-基、1H-咪唑-5-基、1H-吡唑-3-基、1H-吡唑-4-基、1H-吡唑-5-基、1H-1,2,4-三唑-3-基、1H-1,2,4-三唑-5-基、1H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,3-三唑-5-基、2H-1,2,3-三唑-2-基、2H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,3,4-三唑-2-基、1H-1,2,3,4-四唑-5-基、2-氧代哌啶-3-基、2-氧代四氢呋喃-3-基或者5-氧代四氢呋喃-2-基，
其中取代基可以选自氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、正-或者异-丙基、环丙基、甲氧基、乙氧基、正-或者异-丙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氟乙氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基、甲硫基、甲基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙硫基、乙基亚硫酰基、乙基磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基氨基羰基和二甲基氨基羰基，
Q1至Q3 最优选地各自独立地为一个碳原子，其被氢或者被R1取代；或者为N，其中在Q1至Q3中氮原子的数目不多于1，
Q4 最优选地为一个碳原子，其被氢或者R6取代或者连接至V，在这种情况下V不为R4，
Q5至Q8 最优选地各自独立地为一个碳原子，其被氢、R6或者A-Y取代；或者为N，其中在Q5至Q8中氮原子的数目不多于1，并且Q5、Q6、Q7、Q8中仅一个被A-Y取代。
上述对于取代基R1至R6、X、W、A、Y、以及Q1至Q8的各个宽泛的、优选的、更优选的和最优选的定义可以根据本发明视需要彼此结合。
优选的本发明化合物是式(IA)至(ID)的新化合物
Figure GDA00001992391500211
其中
(R1)n、R3、R8、(R6)m、X、A和Y(即A、Y和A-Y)代表上述的宽泛、优选、更优选和最优选的定义。
同样优选的本发明化合物是表1-7中所示的通式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)和(Ig)的化合物，特别是列在表1至7中的具体化合物。
本发明通式(I)的化合物可任选地具有一个手性碳原子。
根据Cahn,Ingold和Prelog的规则(CIP规则)，这些取代基可以具有(R)或者(S)构型。
本发明包括在特定手性碳原子上既具有(S)构型也具有(R)构型的通式(I)的化合物，这意味着本发明涵盖这样的通式(I)的化合物，其中所述碳原子各自独立地具有
（1）(R)构型；或者
（2）(S)构型。
如果在通式(I)或式(IA)至(ID)的化合物中存在多个手性中心，则任意需要的手性中心构型的结合都是可能的，这意味着
（1）一个手性中心可以具有(R)构型，另一个手性中心具有(S)构型；
（2）一个手性中心可以具有(R)构型，另一个手性中心具有(R)构型；以及
（3）一个手性中心可以具有(S)构型，另一个手性中心具有(S)构型。
所述式(I)的化合物同样包含存在的任意的式(I)化合物的非对映异构体或者对映异构体，以及E/Z异构体和盐及N-氧化物，以及它们用于防治动物类有害物的用途。
本发明还涉及本发明的通式(I)的化合物用于制备杀虫剂的用途。
本发明还涉及含有本发明通式(I)的化合物和/或其盐的杀虫剂，所述通式(I)的化合物和/或其盐的生物活性含量>0.00000001重量%，优选地>0.001重量%至95重量%，基于杀虫剂的重量计。
本发明还涉及防治动物类有害物的方法，其中使得本发明通式(I)的化合物作用于动物类有害物和/或其生境。
本发明的活性成分，具有良好的植物耐受性、有利的恒温动物毒性和良好的环境相容性，适合用于保护植物和植物器官、增加采收产率、提高收获材料的品质以及防治在农业、园艺、畜牧业、林业、花园和休闲设施中、在保护存储产品和材料中、以及在卫生领域中遭遇的动物类有害物，特别是昆虫、蛛形纲动物、蠕虫、线虫和软体动物。它们也可以优选地用作作物保护试剂。它们对于通常敏感和具有抗性的物种以及全部或一些发育阶段都具有活性。上述有害物包括：
虱目(Anoplura)(Phthiraptera)，例如畜虱属(Damalinia spp.)、血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculus spp.)、嚼虱属(Trichodectes spp.)。
蛛形纲(Arachnida)，例如，粉螨属(Acarus spp)、柑橘瘤瘿螨(Aceriasheldoni)、刺皮瘿螨属(Aculops spp.)、针刺瘿螨属(Aculus spp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、山楂叶螨（Amphitetranychus viennensis）、锐缘蜱属(Argas spp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、短须螨属(Brevipalpus spp.)、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、皮螨属(Chorioptes spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、始叶螨属(Eotetranychus spp.)、梨上瘿螨(Epitrimerus pyri)、真叶螨属(Eutetranychus spp.)、瘿螨属(Eriophyesspp.)、Halotydeus destructor、半跗线螨属(Hemitarsonemus spp.)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、黑寡妇蜘蛛(Latrodectusmactans)、Metatetranychus spp.、Nuphersa spp.、小爪螨属(Oligonychusspp.)、钝缘蜱属(Ornithodoros spp.)、全爪螨属(Panonychus spp.)、桔芸锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemuslatus)、痒螨属(Psoroptes spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、根螨属(Rhizoglyphus spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、中东金蝎(Scorpiomaurus)、Stenotarsonemus spp.、跗线螨属(Tarsonemus spp.)、叶螨属(Tetranychus spp.)、Vasates lycopersici。
双壳(Bivalva)纲，例如，饰贝属(Dreissena spp.)。
唇足目(Chilopoda)，例如，地蜈蚣属(Geophilus spp.)、Scutigera spp.。
鞘翅目(Coleoptera)，例如，Acalymma vittatum、菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、喙丽金龟属(Adoretus spp.)、杨树萤叶甲(Agelastica alni)、叩甲属(Agriotes spp.)、马铃薯鳃金龟(Amphimallonsolstitialis)、家具窃蠹(Anobium punctatum)、星天牛属(Anoplophoraspp.)、花象属(Anthonomus spp.)、圆皮蠹属(Anthrenus spp.)、长喙小象属(Apion spp.)、阿鳃金龟属(Apogonia spp.)、Atomaria spp.、毛皮蠹属(Attagenus spp.)、恶条豆象(Bruchidius obtectus)、豆象属(Bruchus spp.)、龟甲属(Cassida spp.)、菜豆萤叶甲(Cerotoma trifurcata)、Ceutorrhynchusspp.、凹胫跳甲属(Chaetocnema spp.)、Cleonus mendicus、宽胸叩甲属（Conoderus spp.）、根颈象属(Cosmopolites spp.)、褐新西兰肋翅鳃角金龟属(Costelytra zealandica)、Ctenicera spp.、象鼻虫属(Curculio spp.)、杨干隐喙象(Cryptorhynchus lapathi)、细枝象属(Cylindrocopturus spp.)、皮蠹属(Dermestes spp.)、叶甲属(Diabrotica spp.)、蛀野螟属(Dichocrocisspp.)、Diloboderus spp、食植瓢虫属(Epilachna spp.)、茄跳甲属(Epitrixspp.)、Faustinus spp、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、菜心野螟(Hellulaundalis)、黑异爪蔗金龟(Heteronychus arator)、寡节鳃金龟属(Heteronyxspp.)、Hylamorpha elegans、北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、Hypothenemus spp.、甘蔗大褐齿爪腮金龟(Lachnosterna consanguinea)、合爪负泥虫属（Lema spp.）、马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)、银潜蛾属(Leucoptera spp.)、稻根象(Lissorhoptrus oryzophilus)、筒喙象属(Lixus spp.)、Luperodes spp.、粉蠹属(Lyctus spp.)、Megascelis spp.、梳爪叩头虫属(Melanotus spp.)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、鳃金龟属(Melolontha spp.)、Migdolusspp.、墨天牛属(Monochamus spp.)、Naupactus xanthographus、黄蛛甲(Niptus hololeucus)、椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros)、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、Oryzaphagus oryzae、耳象属(Otiorrhynchus spp.)、小青花金龟(Oxycetonia j ucunda)、辣根猿叶虫(Phaedon cochleariae)、食叶腮金龟属(Phyllophaga spp.)、菜跳甲属(Phyllotreta spp.)、日本弧丽金龟(Popillia japonica)、Premnotrypes spp.、跳甲属(Psylliodes spp.)、蛛甲属(Ptinus spp.)、暗色瓢虫(Rhizobiusventralis)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、谷象属(Sitophilus spp.)、尖隐喙象属(Sphenophorus spp.)、茎干象属(Sternechus spp.)、Symphyletesspp.、纤毛象属(Tanymecus spp.)、黄粉虫(Tenebrio molitor)、拟谷盗属(Tribolium spp.)、斑皮蠹属(Trogoderma spp.)、籽象属(Tychius spp.)、脊虎天牛属(Xylotrechus spp.)、距步甲属(Zabrus spp.)。
弹尾目(Collembola)，例如，武装棘跳虫（Onychiurus armatus）。
倍足目（Diplopoda），例如，Blaniulus guttulatus。
双翅目(Diptera)，例如，伊蚊属(Aedes spp.)、潜蝇属(Agromyza spp.)、按实蝇属(Anastrepha spp.)、Anopheles spp.、瘿蚊属(Asphondylia spp.)、Bactrocera spp、花园毛蚊(Bibio hortulanus)、红头丽蝇(Calliphoraerythrocephala)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、摇蚊属(Chironomusspp.)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、锥蝇属(Cochliomyia spp.)、瘿蚊属(Contarinia spp.)、Cordylobia anthropophaga、库蚊属(Culex spp.)、黄蝇属(Cuterebra spp.)、橄榄大实蝇(Dacus oleae)、Dasyneura spp.、地种蝇属(Delia spp.)、人肤蝇(Dermatobia hominis)、果蝇属(Drosophila spp.)、稻象属(Echinocnemus spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、胃蝇属(Gastrophilusspp.)、毛眼水蝇属(Hydrellia spp.)、黑蝇属(Hylemyia spp.)、Hyppoboscaspp.、皮蝇属(Hypoderma spp.)、斑潜蝇属(Liriomyza spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、家蝇属(Musca spp.)、绿椿属(Nezara spp.)、狂蝇属(Oestrusspp.)、瑞典麦秆蝇(Oscinella frit)、泉蝇属(Pegomyia spp.)、草种蝇属(Phorbia spp.)、Prodiplosis spp、胡萝卜茎蝇(Psila rosae)、绕实蝇属(Rhagoletis spp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、虻属(Tabanus spp.)、Tanniaspp.、根斑蝇属（Tetanops spp.）、大蚊属(Tipula spp.)。
腹足纲(Gastropoda)，例如，Arion spp.、双脐螺属(Biomphalariaspp.)、小泡螺属(Bulinus spp.)、Deroceras spp.、土蜗属(Galba spp.)、椎实螺属(Lymnaea spp.)、钉螺属(Oncomelania spp.)、Pomacea spp.、琥珀螺属(Succinea spp.)。
蠕虫纲(helminths)，例如十二指肠钩虫(Ancylostoma duodenale)、斯里兰卡钩口线虫(Ancylostoma ceylanicum)、巴西钩口线虫(Acylostomabraziliensis)、钩口线虫属(Ancylostoma spp.)、似蚓蛔线虫(Ascarislubricoides)、蛔虫属(Ascaris spp.)、马来布鲁线虫(Brugia malayi)、帝汶布鲁丝虫(Brugia timori)、仰口线虫属(Bunostomum spp.)、夏柏特线虫属(Chabertia spp.)、枝睾吸虫属(Clonorchis spp.)、古柏线虫属(Cooperia spp.)、双腔吸虫属(Dicrocoelium spp)、丝状网尾线虫(Dictyocaulus filaria)、阔节裂头绦虫(Diphyllobothrium latum)、麦地那龙线虫(Dracunculus medinensis)、细粒棘球绦虫(Echinococcusgranulosus)、多房棘球绦虫(Echinococcus multilocularis)、蠕形住肠蛲虫(Enterobius vermicularis)、Faciola spp.、血毛线虫属(Haemonchus spp.)、异刺线虫属(Heterakis spp.)、矮小啮壳绦虫(Hymenolepis nana)、猪圆线虫属(Hyostrongulus spp.)、罗阿罗阿线虫(Loa Loa)、细颈线虫属(Nematodirus spp.)、结节线虫属(Oesophagostomum spp.)、后睾吸虫属(Opisthorchis spp.)、旋盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)、奥斯脱线虫属(Ostertagia spp.)、并殖吸虫属(Paragonimus spp.)、Schistosomen spp.、富氏类圆线虫(Strongyloides fuelleborni)、粪类圆线虫(Strongyloidesstercoralis)、粪圆线虫属(Stronyloides spp.)、牛带绦虫(Taenia saginata)、猪带绦虫(Taenia solium)、旋毛形线虫(Trichinella spiralis)、本地毛形线虫(Trichinella nativa)、株布氏旋毛虫(Trichinella britovi)、南方旋毛虫(Trichinella nelsoni)、Trichinella pseudopsiralis、毛圆线虫属(Trichostrongulus spp.)、毛首鞭形线虫(Trichuris trichuria)、班氏吴策线虫(Wuchereria b ancrofti)。
还可防治原生动物，如艾美虫(Eimeria)。
异翅目(Heteroptera)，例如，南瓜缘蝽(Anasa tristis)、拟丽蝽属(Antestiopsis spp.)、土长蝽属(Blissus spp.)、俊盲蝽属(Calocoris spp.)、Campylomma livida、异背长蝽属(Cavelerius spp.)、臭虫属(Cimex spp.)、Collaria spp、Creontiades dilutus、胡椒缘蝽(Dasynus piperis)、Dichelopsfurcatus、厚氏长棒网蝽(Diconocoris hewetti)、棉红蝽属(Dysdercus spp.)、美洲蝽属(Euschistus spp.)、扁盾蝽属(Eurygaster spp.)、Heliopeltis spp.、Horcias nobilellus、稻缘蝽属(Leptocorisa spp.)、叶足缘蝽(Leptoglossusphyllopus)、草盲蝽属(Lygus spp.)、蔗黑长蝽(Macropes excavatus)、盲蝽科(Miridae)、Monalonion atratum、绿椿属(Nezara spp.)、Oebalus spp.、Pentomidae、方背皮蝽(Piesma quadrata)、璧蝽属(Piezodorus spp.)、Psallus spp.、Pseudacysta persea、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis)、Scaptocoris castanea、黑蝽属(Scotinophoraspp.)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、Tibraca spp.、锥椿属(Triatoma spp.)。
同翅目(Homoptera)，例如，无网长管蚜属(Acyrthosipon spp.)、Acrogonia spp.、Aeneolamia spp.、隆脉木虱属(Agonoscena spp.)、Aleurodes spp.、蔗粉虱属(Aleurolobus b arodensis)、Aleurothrixus spp.、杧果叶蝉属(Amrasca spp.)、Anuraphis cardui、肾圆盾蚧属(Aonidiellaspp.)、苏联黄粉蚜(Aphanostigma piri)、蚜属(Aphis spp.)、葡萄叶蝉(Arboridia apicalis)、小圆盾蚧属(Aspidiella spp.)、圆盾蚧属(Aspidiotusspp.)、Atanus spp.、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、粉虱属(Bemisiaspp.)、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysii)、Brachycolus spp.、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、小褐稻虱(Calligypona marginata)、丽黄头大叶蝉(Carneocephala fulgida)、甘蔗粉角蚜(Ceratovacuna lanigera)、沫蝉科(Cercopidae)、蜡蚧属(Ceroplastes spp.)、草莓钉蚜(Chaetosiphonfragaefolii)、蔗黄雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)、茶绿叶蝉(Chloritaonukii)、核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalus ficus)、玉米叶蝉(Cicadulina mbila)、Coccomytilus halli、软蚧属(Coccus spp.)、茶藨隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、Dalbulus spp.、Dialeurodes spp.、Diaphorina spp.、白背盾蚧属(Diaspis spp.)、履绵蚧属(Drosicha spp.)、西圆尾蚜属(Dysaphis spp.)、灰粉蚧属(Dysmicoccusspp.)、小绿叶蝉属(Empoasca spp.)、绵蚜属(Eriosoma spp.)、Erythroneura spp.、Euscelis bilobatus、Ferrisia spp.、咖啡地粉蚧(Geococcus coffeae)、蔗蝗属(Hieroglyphus spp.)、假桃病毒叶蝉(Homalo-disca coagulata)、梅大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、吹绵蚧属(Iceryaspp.)、片角叶蝉属(Idiocerus spp.)、扁喙叶蝉属(Idioscopus spp.)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、Lecanium spp.、蛎盾蚧属(Lepidosaphesspp.)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、长管蚜属(Macrosiphum spp.)、Mahanarva spp.、高粱蚜(Melanaphis sacchari)、Metcalfiella spp.、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、黑缘平翅斑蚜(Monellia costalis)、Monelliopsis pecanis、瘤蚜属(Myzus spp.)、莴苣衲长管蚜(Nasonoviaribisnigri)、黑尾叶蝉属(Nephotettix spp.)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、Oncometopia spp.、Orthezia praelonga、杨梅缘粉虱(Parabemisiamyricae)、Paratrioza spp.、片盾蚧属(Parlatoria spp.)、瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)、玉米蜡蝉(Peregrinus maidis)、绵粉蚧属(Phenacoccusspp.)、杨平翅棉蚜(Phloeomyzus passerinii)、忽步疣蚜(Phorodonhumuli)、葡萄根瘤蚜属(Phylloxera spp.)、苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspisaspidistrae)、臂纹粉蚧属(Planococcus spp.)、梨形原棉蜡蚧(Proto-pulvinaria pyriformis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、粉蚧属(Pseudococcus spp.)、木虱属(Psylla spp.)、金小蜂属(Pteromalus spp.)、Pyrilla spp.、笠圆盾蚧属(Quadraspidiotus spp.)、Quesada gigas、平刺粉蚧属(Rastrococcus spp.)、缢管蚜属(Rhopalosiphum spp.)黑盔蚧属(Saissetia spp.)、Scaphoides titanus、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、苏铁刺圆盾蚧(Selenaspidus articulatus)、长唇基飞虱属(Sogata spp.)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、Sogatodes spp.、Stictocephala festina、Tenalaphara malayensis、Tinocallis caryaefoliae、广胸沫蝉属(Tomaspisspp.)、声蚜属(Toxoptera spp.)、棘粉虱属(Trialeurodes spp.)、个木虱属(Trioza spp.)、小叶蝉属(Typhlocyba spp.)、尖盾蚧属(Unaspis spp.)、葡萄根瘤虱(Viteus vitifolii)、么叶蝉属(Zygina spp.)。
膜翅目(Hymenoptera)，例如，菜叶蜂属(Athalia spp.)、松叶蜂属(Diprion spp.)、实叶蜂属(Hoplocampa spp.)、毛蚁属(Lasius spp.)、小家蚁属(Monomorium pharaonis)、胡蜂属(Vespa spp.)。
等足目(Isopoda)，例如，鼠妇(Armadillidium vulgare)、栉水虱(Oniscus asellus)、球鼠妇(Porcellio scaber)。
等翅目(Isoptera)，例如，Acromyrmex spp.、切叶蚁属(Atta spp.)、Cornitermes cumulans、Microtermes obesi、土白蚁属(Odontotermesspp)、散白蚁属(Reticulitermes spp.)。
鳞翅目(Lepidoptera)，例如桑剑纹夜蛾(Acronicta major)、卷叶蛾属(Adoxophyes spp.)、烦夜蛾(Aedia leucomelas)、地老虎属(Agrotis spp.)、Alabama spp.、Amyelois transitella、条麦蛾属(Anarsia spp.)、干煞夜蛾属(Anticarsia spp.)、条小卷蛾属(Argyroploce spp.)、Barathra brassicae、台湾籼弄蝶(Borbo cinnara)、棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、松尺蠖(Bupalus piniarius)、蛀褐叶蛾属(Busseola spp.)、黄卷蛾属(Cacoeciaspp.)、茶细蛾(Caloptilia theivora)、Capua reticulana、苹果小卷蛾(Carpocapsa pomonella)、桃蛀果蛾(Carposina niponensis)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、禾草螟属(Chilo spp.)、色卷蛾属(Choristoneuraspp.)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、Cnaphalocerus spp.、云卷蛾属(Cnephasia spp.)、Conopomorpha spp.、球颈象属(Conotrachelus spp.)、Copitarsia spp.、苹果蠹属(Cydia spp.)、Dalaca noctuides、绢野螟属(Diaphania spp.)、小蔗杆草螟(Diatraea saccharalis)、瘤蛾属(Earias spp.)、Ecdytolopha aurantium、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、Eldana saccharina、地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella)、叶小卷蛾属(Epinotia spp.)、Epiphyas postvittana、豆荚斑螟(Etiella spp.)、棕卷蛾属(Eulia spp.)、Eupoecilia ambiguella、黄毒蛾属(Euproctis spp.)、切根虫属(Euxoa spp.)、脏切夜蛾属(Feltia spp.)、大蜡螟(Galleria mellonella)、细蛾属(Gracillaria spp.)、小食心虫属(Grapholitha spp.)、甘蔗螟属(Hedylepta spp.)、棉铃虫属(Helicoverpa spp.)、玉米夜蛾属(Heliothisspp.)、褐织蛾(Hofmannophila pseudospretella)、同斑螟属(Homoeosomaspp.)、长卷蛾属(Homona spp.)、苹果巢蛾(Hyponomeuta padella)、柿举肢蛾(Kakivoria flavofasciata)、贪夜蛾属(Laphygma spp.)、梨小食心虫(Laspeyresia molesta)、茄白翅野螟(Leucinodes orbonalis)、纹潜蛾属（Leucoptera spp.）、潜叶细蛾属(Lithocolletis spp.)、绿果冬夜蛾(Lithophane antennata)、花翅小卷蛾属(Lobesia spp.)、豆白隆切根虫(Loxagrotis albicosta)、毒蛾属(Lymantria spp.)、潜蛾属(Lyonetia spp.)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、豆荚螟(Maruca testulalis)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、毛胫夜蛾属(Mocis spp.)、粘虫(Mythimnaseparata)、水螟属(Nymphula spp.)、Oiketicus spp、Oria spp.、瘤丛螟属(Orthaga spp.)、秆野螟属(Ostrinia spp.)、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、谷弄蝶属(Parnara spp.)、麦蛾属(Pectinophora spp.)、Perileucoptera spp.、茄麦蛾属(Phthorimaea spp.)、潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)、Phyllonorycter spp.、菜粉蝶属(Pieris spp.)、荷兰石竹小卷蛾(Platynota stultana)、金翅夜蛾属(Plusia spp.)、菜蛾(Plutella xylostella)、小白巢蛾属(Prays spp.)、斜纹夜蛾属(Prodenia spp.)、Protoparce spp.、Pseudaletia spp.、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、Rachiplusia nu、禾螟属（Schoenobius spp.）、白禾螟属（Scirpophaga spp.）、Scotia segetum、大螟属(Sesamia spp.)、长须卷蛾属（Sparganothis spp.）、灰翅夜蛾属(Spodoptera spp.)、举肢蛾属（Stathmopoda spp.）、花生麦蛾(Stomopteryx subsecivella)、透翅蛾属(Synanthedon spp.)、Tecia solanivora、Thermesia gemmatalis、袋衣蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)、卷叶蛾属(Tortrixspp.)、粉夜蛾属（Trichoplusia spp.）、番茄斑潜蝇（Tuta absoluta）、灰蝶属（Virachola spp.）。
直翅目(Orthoptera)，例如，家蟋(Acheta domesticus)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)、德国蠊(Blattella germanica)、Dichroplus spp.、蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、飞蝗属(Locustaspp.)、黑蝗属(Melanoplus spp.)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)。
蚤目(Siphonaptera)，例如，角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)。
综合目(Symphyla)，例如，幺蚰属（Scutigerella spp.）。
缨翅目（Thysanoptera），例如，玉米黄呆蓟马(Anaphothripsobscurus)、稻蓟马(Baliothrips biformis)、葡萄镰蓟马(Drepanothrisreuteri)、Enneothrips flavens、花蓟马属(Frankliniella spp.)、网蓟马属(Heliothrips spp.)、温室条篱蓟马(Hercinothrips femoralis)、葡萄蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus)、硬蓟马属(Scirtothrips spp.)、Taeniothripscardamoni、蓟马属(Thrips spp.)。
缨尾目(Thysanura)，例如，衣鱼(Lepisma saccharina)。
植物寄生线虫包括，例如，滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)、伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus spp.)、茎线虫属(Ditylenchus spp.)、球异皮线虫属（Globodera spp.）、异皮线虫属(Heterodera spp.)、长针线虫属(Longidorus spp.)、根结线虫属(Meloidogyne spp.)、短体线虫属(Pratylenchus spp.)、相似穿孔线虫(Radopholus similis)、毛刺线虫属(Trichodorus spp.)、四川柑桔根线虫(Tylenchulus semipenetrans)、剑线虫属(Xiphinema spp.)。
如果合适，式(I)的化合物也可以以某些浓度或者施用率用作除草剂、安全剂、生长调节剂或者改良植物特性的试剂、或者作为杀微生物剂，例如杀真菌剂、抗霉菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂（包括对抗类病毒的试剂）或作为抵抗MLO（类支原体微生物）和RLO（类立克次氏体微生物）的试剂。如果合适，它们也可以用作合成其他活性成分的中间体或前体。
本发明还涉及制剂、以及由制剂制得的施用形式，例如作物保护组合物和/或杀虫剂，如含有至少一种本发明活性成分的浸液灌溉、滴灌和喷洒型液体。施用形式中可以含有其他的作物保护剂和/或杀虫剂，和/或增强活性的助剂，例如：渗透剂，实例为植物油（例如油菜籽油、向日葵油）、矿物油（例如液体石蜡）、植物脂肪酸的烷基酯（例如油菜籽油或大豆油的甲酯）或者烷醇烷氧基化物；和/或展着剂，例如烷基硅氧烷和/或盐，实例为有机或无机铵盐或鏻盐，实例为硫酸铵或磷酸氢二铵；和/或保持力促进剂（retention promoter），例如磺基琥珀酸二辛酯或羟基丙基瓜尔胶聚合物；和/或致湿剂（例如甘油）和/或肥料（例如铵肥、钾肥或磷肥）。
常规剂型的实例包括水溶性液剂(SL)、乳油(EC)、水乳剂（EW）、胶悬剂(SC、SE、FS、OD)、水分散性颗粒剂(WG)、颗粒剂(GR)和胶囊浓缩剂(CS)；这些剂型和其他可能的制剂类型例如，由Crop LifeInternational记载于Pesticide Specifications、Manual on development anduse of FAO and WHO specifications for pesticides、FAO Plant Productionand Protection Papers-173，由FAO/WHO Joint Meeting on PesticideSpecifications,2004，ISBN:9251048576制备。所述制剂中除一种或多种本发明的活性成分之外还可以含有活性农用化学化合物。
所述的制剂或施用形式优选地含有助剂，例如填充剂、溶剂、自发性促进剂、载体、乳化剂、分散剂、防霜剂（frost protectant）、杀生物剂、增稠剂和/或其他的助剂（例如佐剂）。在本文中，佐剂是增强制剂的生物效果的组分，而该组分本身不具有生物效果。佐剂的实例是增强保持力、展着性、对叶子表面的附着力、或者渗透性的试剂。
活性成分可以转化为常规制剂，例如溶液剂、乳剂、可湿性粉剂、水基悬浮液和油基悬浮液、粉剂(powder)、粉末剂(dust)、膏剂、可溶性粉剂、可溶性颗粒剂、撒播颗粒剂、悬乳浓缩剂、经活性成分浸渍的天然物质、经活性成分浸渍的合成物质、肥料和聚合物质中的微胶囊剂。
这些制剂通过已知方法制备，如将所述活性化合物与填充剂混合（即，与液体溶剂和/或固体载体混合），任选地使用表面活性剂（即，乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂）。所述制剂在合适的设备中制备，或者在施用前或施用中制备。
使用的助剂可以是适合给予活性成分的制剂和/或从这些制剂制得的施用形式(例如杀虫剂或作物保护组合物，例如喷雾液剂或拌种剂)以特定性质（如某些技术性质和/或特定生物学性质）的那些物质。通常可用的助剂包括：填充剂、溶剂和载体。
适宜的填充剂为，例如水、极性和非极性有机化学液体，如芳族烃类和非芳族烃类(例如石蜡、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇类和多元醇类(如果合适，其还可被取代、醚化和/或酯化)、酮类(例如丙酮、环己酮)、酯类(包括脂肪和油)以及(聚)醚类，未被取代的和被取代的胺类、酰胺类、内酰胺类(例如N-烷基吡咯烷酮)以及内酯类、砜类和亚砜类(例如二甲基亚砜)。
大体上，可以使用所有的合适溶剂。如果所用填充剂为水，还可使用例如有机溶剂作为助溶剂。适宜的液体溶剂主要有：芳族化合物，例如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯芳族烃和氯脂族烃，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，例如环己烷或石蜡，如石油馏分、矿物油和植物油；醇，例如丁醇或二醇，及其醚和酯；酮，例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，例如二甲基亚砜；以及水。
所有的合适载体原则上都可以使用。合适的固体载体尤其为：
例如铵盐，和粉碎的天然矿物如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、凹凸棒石、蒙脱石或硅藻土，及粉碎的合成矿物如细分散的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐；适用于颗粒剂的固体载体为：例如破碎并分级的天然岩石，例如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石；以及合成的无机及有机粉颗粒；以及有机物颗粒，例如纸、锯屑、椰壳、玉米穗轴和烟草茎。
也可以使用液化气填充剂或溶剂。特别合适的为在标准温度和标准压力下为气体的那些填充剂或载体，例如气溶胶喷射气体，如卤代烃，以及丁烷、丙烷、氮气和二氧化碳。
具有离子或非离子特性的乳化剂和/或发泡剂、分散剂或润湿剂或者这些表面活性物质的混合物的实例为聚丙烯酸的盐、木素磺酸盐、苯酚磺酸盐或者萘磺酸盐、环氧乙烷与脂肪醇或脂肪酸或脂肪胺或与取代的苯酚（优选烷基酚或芳基酚）的缩聚物、磺基琥珀酸酯的盐、牛磺酸衍生物（优选牛磺酸烷基酯）、聚乙氧基化的醇或酚的磷酸酯、多元醇的脂肪酸酯、以及含有硫酸根、磺酸根和磷酸根的化合物的衍生物，例如烷基芳基聚二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐、蛋白质水解产物、木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。如果所述活性成分中的一种和/或惰性载体中的一种是不溶于水的并且如果施用是在水中进行，则表面活性物质的存在是有益的。
可用的乳化剂和/或发泡剂特别是：例如非离子及阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚(如烷基芳基聚二醇醚)、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐，以及蛋白质水解产物；适宜的分散剂为非离子物质和/或离子物质，例如醇-POE和/或POP醚、酸和/或POP-POE酯、烷基芳基和/或POP-POE醚、脂肪-和/或POP-POE加合物、POE-和/或POP-多元醇衍生物、POE-和/或POP-脱水山梨醇或者-糖加合物、烷基或芳基硫酸酯、烷基-或芳基磺酸酯，以及烷基或芳基磷酸酯，或者相应的PO-醚加合物。在本文中，POP指聚氧环氧丙烷，POE指聚氧环氧乙烷，PO指环氧丙烷，EO指环氧乙烷。此外适宜的低聚物或聚合物，例如由乙烯型单体、由丙烯酸、由EO和/或PO单独地或与如(多元)醇或(多)胺相结合而得到的那些低聚物或聚合物。也可使用木质素及其磺酸衍生物、未经改性的和改性的纤维素、芳族和/或脂族磺酸以及它们与甲醛的加合物。
制剂中可使用增粘剂，例如羧甲基纤维素，和粉末、颗粒或胶乳形式的天然及合成聚合物，如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯；及天然磷脂，例如脑磷脂和卵磷脂，及合成磷脂。
可使用染料例如无机颜料，如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝；及有机染料，例如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料；及微量营养物质，例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
如果合适，制剂中和由制剂制得的施用形式中还可以存在其他的添加剂。其他可用的添加剂为香料、任选改性的矿物油或植物油、蜡和营养物质(包括微量营养物质)，例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。其他添加剂为，例如，芳香剂（fragrance）、保护胶体、粘合剂、胶黏剂、增稠剂、触变性物质、渗透剂、保持力促进剂、稳定剂、螯合剂、络合剂、致湿剂、展着剂。通常而言，活性成分可以与任一种常用于制剂目的的固体或液体添加剂结合使用。
还可存在稳定剂，例如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或者其他改进化学和/或物理稳定性的试剂。
合适的保持力促进剂包括降低动力学表面张力的所有那些物质，例如磺基琥珀酸二辛酯，或增加粘弹性的所有那些物质，例如羟基丙基瓜尔胶聚合物。
在本文中合适的渗透剂包括通常用于增强活性农用化学化合物进入植物的渗透性的所有那些物质。在本文中渗透剂被定义为，它们能够从（通常为含水的）施用液剂和/或喷雾涂层渗入植物的表皮从而增加活性化合物在表皮中的迁移性。这个特性可以使用记载于文献(Baur等人，1997，Pesticide Science 51，131-152)中的方法测定。实例包括醇烷氧基化物，例如椰子脂肪乙氧基化物(10)或异十三烷基乙氧基化物(12)；脂肪酸酯，例如油菜籽或大豆油的甲酯；脂肪胺的烷氧基化物，例如牛油脂肪胺乙氧基化物(15)；或者铵盐和/或鏻盐，例如硫酸铵或磷酸氢二铵。
制剂中通常含有0.00000001至98重量%的活性成分，更优选地含有0.01至95重量%的活性成分，最优选地含有0.5至90重量%的活性成分，基于制剂的重量计。
所述活性成分可以以其市售标准制剂形式存在和以由所述制剂与其他活性农用化学成分或与改良植物特性的试剂混合制得的施用形式存在，所述其他活性农用化学成分例如杀昆虫剂、引诱剂、消毒剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂、除草剂、安全剂、肥料、化学信息素。
当用作杀虫剂时，本发明的活性成分还可以其市售标准制剂形式和以由这些制剂与增效剂混合而制得的施用形式存在。增效剂是增加活性成分的活性的化合物，而增效剂本身不必具有活性。
当用作杀虫剂时，本发明的活性成分还可以其市售标准制剂形式和以由这些制剂与抑制剂混合而制得的施用形式存在，所述抑制剂降低活性成分在施用于植物环境中、植物部位表面上或是植物组织中后的降解。
由市售标准制剂制得的施用形式（杀虫剂）中的活性成分含量可以在宽范围内改变。施用形式中的活性成分浓度可以为0.00000001至最高达95重量%的活性成分，优选地在0.00001至1重量%之间，基于施用形式的重量计。
以适用于施用形式的常规方式进行施用。
使用本发明活性成分对植物和植物部位进行的处理通过常规处理方法直接进行或通过作用于环境、生境或储存空间中而进行，所述常规处理方法例如浸渍、喷洒、喷雾、灌溉、蒸发、洒粉、弥雾、撒播、发泡、涂抹、撒布、注射、浇水（浇灌）、滴灌，以及在繁殖材料的情况下，特别是种子的情况下，另外通过干法拌种、湿法拌种、浆液拌种、通过结壳、以一层或多层包衣进行包裹，等等。也可以用超低容量法使用所述活性成分，或将活性成分制剂或活性成分本身注射到土壤中。
一种对植物的优选直接处理是叶面施用，即，将本发明的活性成分施用到叶上，在这种情况下可以根据特定害虫的侵扰压力来调整处理频率和施用率。
在内吸性活性化合物的情况下，本发明的活性成分通过根部结构进入植物。在这种情况下，通过将本发明的活性成分作用于植物的生境而处理植物。这可以通过例如浇灌；或者混入土壤或营养液，即将植物的生长场所（例如土壤或水培系统）用液体形式的本发明活性成分浸渍；或通过土壤施用，即，将本发明的活性成分以固体形式（例如以颗粒的形式）引入植物的生长场所而实现。在水稻作物的情况下，这也可以通过将本发明的化合物以固体施用形式（例如作为颗粒）计量加入淹灌的水稻田中而实现。
本发明的活性成分可以直接使用，或以其制剂形式使用，也可以与已知的杀真菌剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂或杀昆虫剂混合使用，旨在例如拓宽作用谱或阻止抗性发展。在许多情况下，获得协同效应，即，混合物的药效大于单独化合物药效的总和。
可用的混合组分包括，例如，以下化合物：
杀昆虫剂/杀螨剂/杀线虫剂：
本文中以通用名给出的活性成分是已知的，并记载于农药手册中（“The Pesticide Manual”第14版，British Crop Protection Council2006）或者可以在网络上找到（例如http://www.alanwood.net/pesticides）。
(1)乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂，例如
氨基甲酸酯类，如棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、、噁虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、甲硫威(methiocarb)、灭多威(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混杀威(trimethacarb)、灭除威(XMC)和灭杀威(xylylcarb)；或者
有机磷酸酯类，例如，乙酰甲胺磷(acephate)、甲基吡恶磷(azamethiphos)、保棉磷/益棉磷(azinphos(-methyl，-ethyl))、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氯甲硫磷(chlormephos)、毒死蜱(甲基)(chlorpyrifos)(-methyl)、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、甲基内吸磷(demeton-S-methyl)、二嗪农(diazinon)、敌敌畏/DDVP(dichlorvos/DDVP)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、苯硫磷(EPN)、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟硫磷(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、噻唑酮磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、异柳磷(isofenphos)、O-(甲氧基氨基硫代磷酰)水杨酸异丙酯、噁唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧化乐果(omethoate)、亚砜磷(oxydemeton-methyl)、对硫磷、甲基对硫磷(parathion(methyl))、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、辛硫磷(phoxim)、嘧啶磷、甲基嘧啶磷(pirimiphos(-methyl))、丙溴磷(profenofos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹噁磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、杀虫畏(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(triclorfon)和蚜灭磷(vamidothion)。
（2）GABA门控氯离子通道拮抗剂，例如
有机氯类，例如氯丹(chlordane)和硫丹(endosulfan)(α-);或者
fiprole类(苯基吡唑)，例如乙虫腈(ethiprole)、氟虫腈(fipronil)、pyrafluprole和pyriprole。
（3）钠通道调节剂/电位依赖性钠通道阻断剂，例如，
拟除虫菊酯类，例如氟丙菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(d-顺-反，d-反)(allethrin(d-cis-trans，d-trans))、联苯菊酯(bifenthrin)、生物烯丙菊酯(bioallethrin)、生物烯丙菊酯-S-环戊烯基、生物苄呋菊酯(bioresmethrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)(β-)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)(γ-、λ-)、氰氯菊酯(α-、β-、θ-、ζ-)(cypermethrin(alpha-、beta-、theta-、zeta-))、苯醚氯菊酯(cyphenothrin)[(1R)-反式-异构体]、溴氰菊酯(deltamethrin)、四氟甲醚菊酯（dimefluthrin）、右旋烯炔菊酯(empenthrin)((EZ)-(1R)-异构体)、S-氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)(τ-)、卤醚菊酯(halfenprox)、咪炔菊酯(imiprothrin)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)[(1R)-反式异构体])、右旋炔丙菊酯(prallethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、除虫菊酯(pyrethrin(pyrethrum))、苄呋菊酯(resmethrin)、RU 15525、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、胺菊酯(1R异构体)(tetramethrin)[(1R)异构体]、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟菊酯(transfluthrin)和ZXI 8901；或者
DDT；或者甲氧滴滴涕(methoxychlor)。
（4）烟碱能乙酰胆碱受体激动剂，例如，
新烟碱（neonicotinoid）类，例如，啶虫脒(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)；或者
烟碱(nicotine)。
（5）变构乙酰胆碱受体调节剂（激动剂），例如
多杀霉素(spinosyn)类，例如spinetoram和多杀菌素(spinosad)。
（6）氯离子通道活化剂类，例如
avermectins/弥拜菌素(milbemycin)类，例如阿维菌素(abamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin benzoate)、lepimectin和弥拜菌素(milbemycin)。
（7）保幼激素类似物类，例如烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)、烯虫酯(methoprene)；或者苯氧威(fenoxycarb)；吡丙醚(pyriproxyfen)。
（8）作用原理未知或不明确的活性成分，例如
熏蒸剂，例如甲基溴和其他的烷基卤化物；或者
氯化苦(chloropicrin)；磺酰基氟；焦硼酸钠(borax)；吐酒石(tartaremetic)。
（9）选择性拒食剂，例如吡蚜酮(pymetrozine)；或氟啶虫酰胺(flonicamid)。
（10）螨生长抑制剂，例如，四螨嗪(clofentezine)、diflovidazin、噻螨酮(hexythiazox)、乙螨唑(etoxazole)。
（11）昆虫肠道膜微生物干扰剂类，例如苏云金芽孢杆菌以色列亚种(Bacillus thuringiensis subspecies israelensis)、球形芽孢杆菌纺锤变种(Bacillus sphaericus)、苏云金芽孢杆菌鲇泽亚种(Bacillus thuringiensissubspecies aizawai)、苏云金芽孢杆菌库尔斯塔克亚种(Bacillusthuringiensis subspecies kurstaki)、苏云金芽孢杆菌粉虫亚种(Bacillusthuringiensis subspecies tenebrionis)以及BT植物蛋白质，例如Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1。
（12）氧化磷酸化抑制剂、ATP干扰剂类，例如，丁醚脲(diafenthiuron)；或者
有机锡化合物类，例如，三唑锡(azocyclotin)、三环锡(cyhexatin)、苯丁锡(fenbutatin oxide)；或者
炔螨特(propargite)；三氯杀螨砜(tetradifon)。
（13）通过间断H-质子梯度而起作用的氧化磷酸化解偶联剂类，例如，虫螨腈(chlorfenapyr)和DNOC。
（14）烟碱能乙酰胆碱受体拮抗剂，例如，杀虫磺(bensultap)、杀螟丹(cartap)(氢氯化物)、杀虫环(thiocylam)、杀虫双(thiosultap(sodium))。
（15）几丁质生物合成抑制剂，0型，例如，苯甲酰脲类，如双三氟虫脲(bistrifluron)、氟啶脲(chlorfluazuron)、除虫脲(diflubenzuron)、氟环脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、氟酰脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)和杀铃脲(triflumuron)。
（16）几丁质生物合成抑制剂，1型，例如，噻嗪酮(buprofezin)。
（17）蜕皮干扰剂，例如，灭蝇胺(cyromazine)。
（18）蜕皮激素激动剂/干扰剂类(disruptor)，例如，
二酰基肼类，例如环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(methoxyfenozide)和虫酰肼(tebufenozide)。
（19）章鱼胺能激动剂类，例如，双甲脒(amitraz)。
（20）复合体-III电子转移抑制剂，例如，伏蚁腙(hydramethylnone)；灭螨醌(acequinocyl)；嘧螨酯(fluacrypyrim)。
（21）复合体-I电子转移抑制剂，例如选自METI杀螨剂类，例如，喹螨醚(fenazaquin)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨醚(pyrimidifen)、哒螨灵(pyridaben)、吡螨胺(tebufenpyrad)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)；或者
鱼藤酮(rotenone(Derris))。
（22）电位依赖性钠通道阻断剂，例如茚虫威(indoxacarb)；氰氟虫胺(metaflumizone)。
（23）乙酰辅酶A羧化酶抑制剂，例如：特窗酸衍生物，例如螺螨酯(spirodiclofen)和螺甲螨酯(spiromesifen)；或者特特拉姆酸(tetramicacid)衍生物，例如螺虫乙酯(spirotetramat)。
（24）复合体-IV电子转移抑制剂，例如：磷化物（phosphine）类，例如磷化铝、磷化钙、磷化氢(phosphine)、磷化锌；或者氰化物。
（25）复合体-II电子转移抑制剂，例如，腈吡螨酯（cyenopyrafen）。
（28）兰诺定(ryanodin)受体效应物，例如，联氨类，如氟虫酰胺(flubendiamide)、氯虫酰胺(chlorantraniliprole(Rynaxypyr))、氰虫酰胺（cyantraniliprole(Cyazypyr)）以及3-溴-N-{2-溴-4-氯-6-[(1-环丙基乙基)氨基甲酰基]苯基}-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-甲酰胺（已知于WO2005/077934）或2-[3,5-二溴-2-({[3-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡唑-5-基]羰基}氨基)苯甲酰基]-1,2-二甲基肼羧酸甲酯(已知于WO2007/043677)。
其他作用机理未知的活性成分，例如，印楝素(azadirachtin)、amidoflumet、苯螨特(benzoximate)、联苯肼酯(bifenazate)、灭螨猛(chinomethionat)、冰晶石(cryolite)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、三氯杀螨醇(dicofol)、fluensulfone(5-氯-2-[(3,4,4-三氟丁-3-烯-1-基)磺酰基]-1,3-噻唑)、嘧虫胺（flufenerim）、啶虫丙醚(pyridalyl)和pyrifluquinazon；以及基于坚强芽孢杆菌(Bacillus firmus)的产品(I-1582，BioNeem，Votivo)以及下列已知的活性成分
4-{[(6-溴吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115644)、4-{[(6-氟吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO 2007/115644)、4-{[(2-氯-1,3-噻唑-5-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO 2007/115644)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO 2007/115644)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](2,2-二氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO2007/115644)、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO 2007/115643)、4-{[(5,6-二氯吡啶-3-基)甲基](2-氟乙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO 2007/115646)、4-{[(6-氯-5-氟吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于WO 2007/115643)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](环丙基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于EP-A-0 539 588)、4-{[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氨基}呋喃-2(5H)-酮(已知于EP-A-0 539 588)、[(6-氯吡啶-3-基)甲基](甲基)氧代-λ4-亚硫烷基氨腈(sulphanylidenecyanamide)(已知于WO 2007/149134)、[1-(6-氯吡啶-3-基)乙基](甲基)氧代-λ4-亚硫烷基氨腈(已知于WO 2007/149134)以及其非对映体(A)和(B)
Figure GDA00001992391500401
(同样已知于WO 2007/149134)、[(6-三氟甲基吡啶-3-基)甲基](甲基)氧代-λ4-亚硫烷基氨腈(已知于WO 2007/095229)、氟啶虫胺腈（sulfoxaflor）(同样已知于WO 2007/149134)、11-(4-氯-2,6-二甲基苯基)-12-羟基-1,4-二氧杂-9-氮杂二螺[4.2.4.2]十四碳-11-烯-10-酮(已知于WO 2006/089633)、3-(4′-氟-2,4-二甲基联苯基-3-基)-4-羟基-8-氧杂-1-氮杂螺[4.5]十碳-3-烯-2-酮(已知于WO 2008/067911)、1-[2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚硫酰基]苯基]-3-(三氟甲基)-1H-1,2,4-三唑-5-胺(已知于WO 2006/043635)、环丙烷羧酸[(3S,4aR，12R，12aS,12bS)-3-[(环丙基羰基)氧代]-6,12-二羟基-4,12b-二甲基-11-氧代-9-(吡啶-3-基)-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-十氢-2H,11H-苯并[f]吡喃[4,3-b]苯并吡喃-4-基]甲酯(已知于WO 2006/129714)、2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N,N-二甲基苯磺酰胺(已知于WO2006/056433)、2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N-甲基苯磺酰胺(已知于WO2006/100288)、2-氰基-3-(二氟甲氧基)-N-乙基苯磺酰胺(已知于WO2005/035486)、4-(二氟甲氧基)-N-乙基-N-甲基-1,2-苯并噻唑-3-胺1,1-二氧化物(已知于WO2007/057407)以及
N-[1-(2,3-二甲基苯基)-2-(3,5-二甲基苯基)乙基]-4,5-二氢-1,3-噻唑-2-胺(已知于WO2008/104503)。
杀真菌剂
（1）麦角甾醇生物合成抑制剂，例如，4-十二烷基-2,6-二甲基吗啉(aldimorph)、氧环唑(azaconazole)、联苯三唑醇(bitertanol)、糠菌唑(bromuconazole)、环丙唑醇(cyproconazole)、苄氯三唑醇(diclobutrazole)、苯醚甲环唑(difenoconazole)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇M(diniconazole-M)、十二环吗啉(dodemorph)、吗菌灵(dodemorphacetate)、氟环唑(epoxiconazole)、乙环唑(etaconazole)、氯苯嘧啶醇(fenarimol)、腈苯唑(fenbuconazole)、环酰菌胺(fenhexamid)、苯锈啶(fenpropidin)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、氟喹唑(fluquinconazole)、呋嘧醇(flurprimidol)、氟硅唑(flusilazole)、粉唑醇(flutriafol)、呋菌唑(furconazole)、呋醚唑(furconazole-cis)、己唑醇(hexaconazole)、抑霉唑(imazalil)、烯菌灵(imazalil-sulphate)、亚胺唑(imibenconazole)、种菌唑(ipconazole)、叶菌唑(metconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、萘替芬(naftifine)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、恶咪唑(oxpoconazole)、多效唑（paclobutrazol）、稻瘟酯(pefurazoate)、戊菌唑(penconazole)、病花灵(piperalin)、咪鲜胺(prochloraz)、丙环唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、稗草丹(pyributicarb)、啶斑肟(pyrifenox)、唑喹菌酮（quinconazole）、硅氟唑(simeconazole)、螺噁茂胺(spiroxamine)、戊唑醇(tebuconazole)、特比萘芬(terbinafine)、四氟醚唑(tetraconazole)、三唑酮(triadimefon)、三唑醇(triadimenol)、十三吗啉(tridemorph)、氟菌唑(triflumizole)、嗪胺灵(triforine)、灭菌唑(triticonazole)、烯效唑(uniconazole)、精烯效唑(uniconazole-p)、烯霜苄唑(viniconazole)、伏立康唑(voriconazole)、1-(4-氯苯基)-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)环庚醇、1-(2,2-二甲基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)-1H-咪唑-5-羧酸甲酯、N′-{5-(二氟甲基)-2-甲基-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}-N-乙基-N-甲基亚氨基甲酰胺、N-乙基-N-甲基-N′-{2-甲基-5-(三氟甲基)-4-[3-(三甲基甲硅烷基)丙氧基]苯基}亚氨基甲酰胺、O-[1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁烷-2-基]-1H-咪唑-1-硫代羧酸酯。
（2）呼吸抑制剂（呼吸链抑制剂），例如，联苯吡菌胺（bixafen）、啶酰菌胺(boscalid)、萎锈灵(carboxin)、氟嘧菌胺(diflumetorim)、甲呋酰胺(fenfuram)、氟吡菌胺(fluopyram)、氟酰胺(flutolanil)、氟唑菌酰胺（fluxapyroxad）、呋吡菌胺(furametpyr)、拌种胺(furmecyclox)、isopyrazam的顺-差向异构的外消旋物1RS、4SR、9RS和反-差向异构的外消旋物1RS、4SR、9SR的混合物、isopyrazam(反-差向异构的外消旋物)、isopyrazam(反-差向异构的对映体1R、4S、9S)、isopyrazam(反-差向异构的对映体1S、4R、9R)、isopyrazam(顺-差向异构的外消旋物1RS、4SR、9RS)、isopyrazam(顺-差向异构的对映体1R、4S、9R)、isopyrazam(顺-差向异构的对映体1S、4R、9S)、灭锈胺(mepronil)、氧化萎锈灵(oxycarboxin)、氟唑菌苯胺（penflufen）、吡噻菌胺(penthiopyrad)、环丙吡菌胺（sedaxane）、噻氟唑菌(thifluzamide)、1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[2-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-N-[4-氟-2-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、和N-[1-(2,4-二氯苯基)-1-甲氧基丙烷-2-基]-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺。
（3）作用于呼吸链复合体Ⅲ的呼吸抑制剂（呼吸链抑制剂），例如，辛唑嘧菌胺（ametoctradin）、吲唑磺菌胺(amisulbrom)、嘧菌酯(azoxystrobin)、氰霜唑(cyazofamid)、醚菌胺(dimoxystrobin)、烯肟菌酯(enestroburin)、噁唑酮菌(famoxadon)、咪唑菌酮(fenamidon)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、苯氧菌胺(metominostrobin)、肟醚菌胺(orysastrobin)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、唑胺菌酯（pyrametostrobin）、唑菌酯（pyraoxystrobin）、吡菌苯威（pyribencarb）、肟菌酯(trifloxystrobin)、(2E)-2-(2-{[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)-5-氟嘧啶-4-基]氧代}苯基)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧代]甲基}苯基)乙酰胺、(2E)-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基-2-{2-[(E)-({1-[3-(三氟甲基)苯基]乙氧基}亚氨基)甲基]苯基}乙酰胺、(2E)-2-{2-[({[(1E)-1-(3-{[(E)-1-氟-2-苯基乙烯基]氧代}苯基)亚乙基]氨基}氧代)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、(2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2,6-二氯苯基)丁-3-烯-2-亚基]氨基}氧代)甲基]苯基}-2-(甲氧基亚氨基)-N-甲基乙酰胺、2-氯-N-(1,1,3-三甲基-2,3-二氢-1H-茚-4-基)吡啶-3-甲酰胺、5-甲氧基-2-甲基-4-(2-{[({(1E)-1-[3-(三氟甲基)苯基]亚乙基}氨基)氧代]甲基}苯基)-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-酮、(2E)-2-{2-[({环丙基[(4-甲氧基苯基)亚氨基]甲基}硫烷基)甲基]苯基}-3-甲氧基丙-2-烯酸甲酯、N-(3-乙基-3,5,5-三甲基环己基)-3-(甲酰基氨基)-2-羟基苯甲酰胺、2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺和(2R)-2-{2-[(2,5-二甲基苯氧基)甲基]苯基}-2-甲氧基-N-甲基乙酰胺。
（4）有丝分裂和细胞分裂抑制剂，例如，苯菌灵(benomyl)、多菌灵(carbendazim)、苯咪唑菌（chlorfenazole）、乙霉威(diethofencarb)、噻唑菌胺(ethaboxam)、氟吡菌胺(fluopicolide)、麦穗宁(fuberidazole)、戊菌隆(pencycuron)、噻菌灵(thiabendazole)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、硫菌灵(thiophanate)、苯酰菌胺(zoxamide)、5-氯-7-(4-甲基哌啶-1-基)-6-(2,4,6-三氟苯基)[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶和3-氯-5-(6-氯吡啶-3-基)-6-甲基-4-(2,4,6-三氟苯基)哒嗪。
（5）具有多位点活性的化合物，例如，波尔多液(Bordeaux mixture)、敌菌丹(captafol)、克菌丹(captan)、百菌清(chlorothalonil)、铜制剂如氢氧化铜、环烷酸铜、氧化铜、氧氯化铜、硫酸铜、苯氟磺胺(dichlofluanid)、二氰蒽醌(dithianon)、多果定(dodine)、多果定游离碱(dodine free base)、福美铁(ferbam)、氟灭菌丹(fluorofolpet)、灭菌丹(folpet)、双胍盐(guazatine)、双胍辛乙酸盐(guazatine acetate)、双胍辛胺(iminoctadine)、双八胍盐(iminoctadine albesilate)、双胍辛胺乙酸盐(iminoctadinetriacetate)、代森锰铜(mancopper)、代森锰锌(mancozeb)、代森锰(maneb)、代森联(metiram、metiram zinc)、喹啉铜(oxine-copper)、普罗帕脒(propamidine)、丙森锌(propineb)、硫和硫制剂例如多硫化钙、福美双(thiram)、甲苯氟磺胺(tolylfluanid)、代森锌(zineb)、福美锌(ziram)。
（6）抗性诱导剂，例如，苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、异噻菌胺(isotianil)、烯丙苯噻唑(probenazole)、噻酰菌胺(tiadinil)。
（7）氨基酸生物合成和蛋白质生物合成抑制剂，例如，胺扑灭(andoprim)、灭瘟素(blasticidin-S)、嘧菌环胺(cyprodinil)、春雷霉素(kasugamycin)、春雷霉素水合盐酸盐(kasugamycin hydrochloridehydrate)、嘧菌胺(mepanipyrim)、嘧霉胺(pyrimethanil)。
（8）ATP生成抑制剂，例如，三苯基乙酸锡(fentin acetate)、三苯锡氯(fentin chloride)、毒菌锡(fentin hydroxide)、硅噻菌胺(silthiofan)。
（9）细胞壁合成抑制剂，例如，苯噻菌胺(benthiavalicarb)、烯酰吗啉(dimethomorph)、氟吗啉(flumorph)、异丙菌胺(iprovalicarb)、双炔酰菌胺（mandipropamid）、多抗霉素(polyoxins)、多氧霉素(polyoxorim)、有效霉素(validamycin A)、valifenalate。
（10）脂类和膜合成抑制剂，例如，联苯、地茂散(chloroneb)、氯硝胺(dicloran)、敌瘟磷(edifenphos)、氯唑灵(etridiazole)、iodocarb、异稻瘟净(iprobenfos)、稻瘟灵(isoprothiolane)、霜霉威(propamocarb)、霜霉威盐酸盐(propamocarb hydrochloride)、胺丙威(prothiocarb)、吡菌磷(pyrazophos)、五氯硝基苯(quintozene)、四氯硝基苯(tecnazene)、和甲基立枯磷(tolclofos-methyl)。
（11）黑色素生物合成抑制剂，例如，环丙酰菌胺(carpropamid)、双氯氰菌胺(diclocymet)、氰菌胺(fenoxanil)、四氯苯酞(fthalide)、咯喹酮(pyroquilon)、三环唑(tricyclazole)。
（12）核酸合成抑制剂，例如，苯霜灵(benalaxyl)、高效苯霜灵(benalaxyl-M(kiralaxyl))、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、clozylacon、二甲嘧酚(dimethirimol)、乙嘧酚(ethirimol)、呋霜灵(furalaxyl)、恶霜灵(hymexazol)、甲霜灵(metalaxyl)、精甲霜灵(metalaxyl-M(mefenoxam))、呋酰胺(ofurace)、噁霜灵(oxadixyl)、喹菌酮(oxolinic acid)。
（13）信号转导抑制剂，例如，乙菌利(chlozolinate)、拌种咯(fenpiclonil)、咯菌腈(fludioxonil)、异菌脲(iprodione)、腐霉利(procymidon)、苯氧喹啉(quinoxyfen)、乙烯菌核利(vinclozoline)。
（14）解偶联剂(decoupler)，例如，乐杀螨(binapacryl)、敌螨普(dinocap)、嘧菌腙(ferimzone)、氟啶胺(fluazinam)和消螨多（meptyldinocap）。
（15）其他化合物，例如，苯噻硫氰(benthiazole)、bethoxazin、卡巴西霉素(capsimycin)、香芹酮(carvone)、灭螨猛(chinomethionat)、chlazafenon、硫杂灵(cufraneb)、环氟菌胺(cyflufenamid)、霜脲氰(cymoxanil)、环丙磺酰胺（cyprosulfamide）、棉隆(dazomet)、咪菌威(debacarb)、双氯酚(dichlorophen)、哒菌酮(diclomezine)、野燕枯(difenzoquat)、苯敌快(difenzoquat methylsulphate)、二苯胺(diphenylamine)、ecomat、fenpyrazamine、氟酰菌胺(flumetover)、氟氯菌核利(fluoromid)、磺菌胺(flusulfamide)、氟噻菌净（flutianil）、三乙膦酸铝(fosetyl-aluminium)、三乙膦酸钙(fosetyl-calcium)、三乙膦酸钠(fosetyl-sodium)、六氯苯(hexachlorobenzene)、人间霉素(irumamycin)、磺菌威(methasulphocarb)、氰土灵(methyl isothiocyanate)、苯菌酮(metrafenone)、米多霉素(mildiomycin)、多马霉素(natamycin)、福美镍(nickel dimethyldithiocarbamate)、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、辛噻酮(octhilinone)、oxamocarb、oxyfenthiin、五氯酚(pentachlorophenol)及其盐、苯醚菊酯(phenothrin)、磷酸及其盐、霜霉威乙膦酸盐(propamocarb-fosetylate)、propanosine-sodium、丙氧喹啉(proquinazid)、吡咯菌素(pyrrolnitrin)、tebufloquin、叶枯酞(tecloftalam)、tolnifanid、咪唑嗪(triazoxide)、水杨菌胺(trichlamide)、氰菌胺(zarilamide)、1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、1-(4-{4-[5-(2,6-二氟苯基)-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)-2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酮、1-(4-甲氧基苯氧基)-3,3-二甲基丁-2-基1H-咪唑-1-羧酸酯、2,3,5,6-四氯-4-(甲基磺酰基)吡啶、2,3-二丁基-6-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮、2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5R)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-(4-{4-[(5S)-5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基]-1,3-噻唑-2-基}哌啶-1-基)乙酮、2-[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]-1-{4-[4-(5-苯基-4,5-二氢-1,2-噁唑-3-基)-1,3-噻唑-2-基]哌啶-1-基}乙酮、2-丁氧基-6-碘-3-丙基-4H-苯并吡喃-4-酮、2-氯-5-[2-氯-1-(2,6-二氟-4-甲氧基苯基)-4-甲基-1H-咪唑-5-基]吡啶、2-苯基苯酚及其盐、3,4,5三氯吡啶-2,6-二腈、3-[5-(4-氯苯基)-2,3-二甲基-1,2-噁唑烷-3-基]吡啶、3-氯-5-(4-氯苯基)-4-(2,6-二氟苯基)-6-甲基哒嗪、4-(4-氯苯基)-5-(2,6-二氟苯基)-3,6-二甲基哒嗪、5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-硫醇、5-氯-N′-苯基-N′-(丙-2-炔-1-基)噻吩-2-磺酰基酰肼、5-甲基-6-辛基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶-7-胺、(2Z)-3-氨基-2-氰基-3-苯基丙-2-烯酸乙酯、N-(4-氯苄基)-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、N-[(4-氯苯基)(氰基)甲基]-3-[3-甲氧基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基]丙酰胺、N-[(5-溴-3-氯吡啶-2-基)甲基]-2,4-二氯吡啶-3-甲酰胺、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2,4-二氯吡啶-3-甲酰胺、N-[1-(5-溴-3-氯吡啶-2-基)乙基]-2-氟-4-碘吡啶-3-甲酰胺、N-{(E)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、N-{(Z)-[(环丙基甲氧基)亚氨基][6-(二氟甲氧基)-2,3-二氟苯基]甲基}-2-苯基乙酰胺、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-(1,2,3,4-四氢萘-1-基)-1,3-噻唑-4-甲酰胺、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1R)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺、N-甲基-2-(1-{[5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]乙酰基}哌啶-4-基)-N-[(1S)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]-1,3-噻唑-4-甲酰胺、{6-[({[(1-甲基-1H-四唑-5-基)(苯基)亚甲基]氨基}氧基)甲基]吡啶-2-基}氨基甲酸戊酯、吩嗪-1-羧酸、喹啉-8-醇（quinolin-8-ol）和喹啉-8-醇硫酸酯(2:1)。
（16）其他化合物，例如，1-甲基-3-(三氟甲基)-N-[2′-(三氟甲基)联苯基-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(4′-氯联苯基-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2′,4′-二氯联苯基-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4′-(三氟甲基)联苯基-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(2′,5′-二氟联苯基-2-基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-1-甲基-N-[4′-(丙-1-炔-1-基)联苯基-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、5-氟-1,3-二甲基-N-[4′-(丙-1-炔-1-基)联苯基-2-基]-1H-吡唑-4-甲酰胺、2-氯-N-[4′-(丙-1-炔-1-基)联苯基-2-基]吡啶-3-甲酰胺、3-(二氟甲基)-N-[4′-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯基-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-[4′-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯基-2-基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、3-(二氟甲基)-N-(4′-乙炔基联苯基-2-基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-(4′-乙炔基联苯基-2-基)-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、2-氯-N-(4′-乙炔基联苯基-2-基)吡啶-3-甲酰胺、2-氯-N-[4′-(3,3-二甲基丁-1-炔-1-基)联苯基-2-基]吡啶-3-甲酰胺、4-(二氟甲基)-2-甲基-N-[4′-(三氟甲基)联苯基-2-基]-1,3-噻唑-5-甲酰胺、5-氟-N-[4′-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯基-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、2-氯-N-[4′-(3-羟基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯基-2-基]吡啶-3-甲酰胺、3-(二氟甲基)-N-[4′-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯基-2-基]-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、5-氟-N-[4′-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯基-2-基]-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、2-氯-N-[4′-(3-甲氧基-3-甲基丁-1-炔-1-基)联苯基-2-基]吡啶-3-甲酰胺、(5-溴-2-甲氧基-4-甲基吡啶-3-基)(2,3,4-三甲氧基-6-甲基苯基)甲酮和N-[2-(4-{[3-(4-氯苯基)丙-2-炔-1-基]氧基}-3-甲氧基苯基)乙基]-N2-(甲基磺酰基)缬氨酰胺。
所有的上述（1）至（16）类的混合组分可以，如果合适，与适合的碱或酸形成盐类，如果基于它们的官能团能够这样做。
所有的植物和植物部位都可以根据本发明进行处理。在本发明中，植物应被理解为意指所有的植物和植物种群，如需要的和不需要的野生植物或作物植物（包括天然存在的作物植物）。作物植物可以是可通过传统植物培育和优选方法，或通过生物技术和基因工程法，或通过以上方法的结合而获得的植物，包括转基因植物和包括受或不受植物育种者权利保护的植物品种。植物部位的含义应理解为意指植物的所有地上和地下的部位和器官，如芽、叶、花和根，可提及的实例为叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实、种子、根、块茎和根茎。所述植物部位也包括采收物，还有无性繁殖和有性繁殖的材料，如插枝、块茎、根茎、幼枝和种子。
根据本发明用活性成分对植物和植物部位进行的处理可以直接进行或使化合物作用于环境、生境或贮藏空间中而进行，所述处理可通过常用处理方法，例如浸泡、喷洒、蒸发、雾化、撒布、涂覆、注射、倾倒，以及在繁殖材料的情况下，特别是种子的情况下，也可施以单层或多层包衣。
如上文所述，根据本发明可以处理所有的植物及它们的部位。在一个优选的实施方案中，处理野生植物品种和植物栽培种，或者由传统生物培育方法（例如杂交或原生质体融合）获得的植物和植物部位。在另一个优选的实施方案中，处理由基因工程方法——如果合适与传统方法结合——获得的转基因植物和植物栽培种（基因改造生物）以及它们的部位。术语“部位”、“植物的部位”、“植物部位”如上文所述。
更优选地，根据本发明处理各自市售可得或者正在使用中的植物栽培种的植物。植物栽培种应被理解为指由于传统培育、由于突变或者由于重组DNA技术获得的具有新特性（“特征”）的植物。它们可以为栽培种、生物型或基因型。
优选的植物选自有用植物、观赏植物、草皮、在公共和私人领域用作观赏的常用树、以及林业树。林业树包括用于生产木材、纸浆、纸张和由树的一部分制造的产品的树。
在本文中使用的术语有用植物指用作获得食品、饲料、燃料或工业目的的植物的作物植物。
可以使用本发明活性成分处理的有用植物包括，例如，以下类型的植物：草坪、藤本植物、谷物，例如小麦、大麦、黑麦、燕麦、稻、玉米和黍/高粱；甜菜，例如糖用甜菜和饲用甜菜；水果，例如梨果、核果和无核小水果，如苹果、梨、李子、桃、杏、樱桃和浆果（例如草莓、悬钩子、黑莓）；豆类，例如菜豆、小扁豆、豌豆和大豆；油类作物，例如油菜、芥菜、罂粟、橄榄、向日葵、椰子、蓖麻油植物、可可豆和花生；葫芦类，例如南瓜、黄瓜和甜瓜；纤维植物，例如棉花、亚麻、大麻和黄麻；柑橘类水果，例如，橙、柠檬、葡萄柚和橘子；蔬菜，例如菠菜、莴苣、芦笋、甘蓝类、胡萝卜、洋葱、番茄、马铃薯和甜椒；樟科(Lauraceae)，例如鳄梨、樟属(Cinnamomum)、樟脑，或者例如烟草、坚果、咖啡、茄子、甘蔗、茶、胡椒、葡萄、蛇麻草、香蕉、乳胶植物（latex plant）和观赏植物，例如花卉、灌木、落叶树和针叶树的植物。以上列举并不表示任何限制。
以下植物被认为是特别适合用本发明活性成分处理的目标作物：棉花、茄子、草坪、梨果、核果、无核小水果、玉米、小麦、大麦、黄瓜、烟草、藤本植物、稻、谷物、梨、菜豆、大豆、油菜、番茄、甜椒、甜瓜、甘蓝、马铃薯和苹果。
可以根据本发明方法改良的树的实例为：冷杉属(Abies sp.)、桉属(Eucalyptus sp.)、云杉属(Picea sp.)、松属(Pinus sp.)、七叶树属(Aesculus sp.)、悬铃木属(Platanus sp.)、椴树属(Tilia sp.)、槭属(Acersp.)、铁杉属(Tsuga sp.)、梣属(Fraxinus sp.)、花楸属(Sorbus sp.)、桦木属(Betula sp.)、山楂属(Crataegus sp.)、榆属(Ulmus sp.)、栎属(Quercussp.)、山毛榉属(Fagus sp.)、柳属(Salix sp.)、杨属(Populus sp.)。
可以根据本发明方法改良的优选的树的实例为：七叶树属：欧洲七叶树(A.hippocastanum)、A.pariflora、A.carnea；悬铃木属:悬铃木(P.aceriflora)、一球悬铃木(P.occidentalis)、加州悬铃木(P.racemosa)；云杉属：欧洲云杉(P.abies)；松属：辐射松(P.radiate)、西黄松(P.ponderosa)、扭叶松(P.contorta)、P.sylvestre、湿地松(P.elliottii)、P.montecola、美国白皮松（P.albicaulis）、多脂松(P.resinosa)、长叶松(P.palustris)、火炬松(P.taeda)、柔松(P.flexilis)、黑材松(P.jeffregi)、P.baksiana、P.strobes；桉属：大桉(E.grandis)、蓝桉(E.globulus)、E.camadentis、E.nitens、E.obliqua、E.regnans、E.pilularus。
可以根据本发明方法改良的特别优选的树为：松属：辐射松、西黄松、扭叶松、P.sylvestre、P.strobes；桉属：大桉、蓝桉和E.camadentis。
可以根据本发明方法改良的极特别优选的树为：七叶树、悬铃木科、菩提树、枫树。
本发明也可以施用于任意草坪草，包括冷季草坪草和暖季草坪草。
根据植物品种或植物栽培种、其种植地点和生长条件(土壤、气候、生长期、营养)，本发明的处理也可产生超加和(“协同”)效应。例如可取得以下超过实际预期的效果，例如：降低可根据本发明使用的物质和组合物的施用率和/或拓宽其活性谱和/或增加其活性、改善植物生长、提高对高温或低温的耐受性、提高对干旱或水或土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高采收产率、提高采收产品的质量和/或提高其营养价值、改善采收产品的储存稳定性和/或其加工性能。
根据本发明处理的优选转基因植物或植物栽培种(通过遗传工程获得)包括通过遗传修饰而接受了遗传物质的所有植物，所述遗传物质赋予了所述植物特别有利、有用的特征。所述特性的实例为改善植物生长、提高对高温或低温的耐受性、提高对干旱或对水或对土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高采收产率、提高采收产品的质量和/或提高其营养价值、改善采收产品的储存稳定性和/或其加工性能。所述特征的其他的特别强调的实例为改善植物对动物和微生物有害物的抵抗力，例如对昆虫、螨虫、植物致病真菌、细菌和/或病毒的抵抗力，并且提高植物对某些除草活性成分的耐受性。可提及的转基因植物的实例为重要的作物植物，例如谷物(小麦、稻)、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、番茄、豌豆和其他蔬菜品种、棉花、烟草、油菜和水果植物(果实为苹果、梨、柑橘类的水果和葡萄)，特别强调玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和油菜。特别强调的特征是通过在植物中形成的毒素，特别是通过苏云金芽孢杆菌(Bacillus Thuringiensis)的遗传材料(例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF以及其结合)在植物中形成的毒素，来提高植物对昆虫、蛛形纲动物、线虫和蛞蝓和蜗牛的抵抗性(下文称为“Bt植物”)。同样特别强调的特性是通过系统获得性抗性(SAR)、系统素、植物抗毒素、激卫素（elicitor）和抗性基因和相应地表达的蛋白质和毒素而增加植物对真菌、细菌和病毒的抵抗性。还特别强调的特征是提高植物对某些除草活性成分的耐受性，例如对咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦(glyphosate)或草丁膦(phosphinotricin)的耐受性(例如“PAT”基因)。赋予所述所需特征的基因也可以在转基因植物中相互结合而存在。可提及的“Bt植物”的实例为商品名为YIELD GARD
Figure GDA00001992391500501
（例如玉米、棉花、大豆）、Knock Out
Figure GDA00001992391500502
(例如玉米)、StarLink
Figure GDA00001992391500503
(例如玉米)、Bollgard
Figure GDA00001992391500504
(棉花)、Nucotn
Figure GDA00001992391500505
(棉花)和NewLeaf
Figure GDA00001992391500506
(马铃薯)的玉米品种、棉花品种、大豆品种和马铃薯品种。可提及的除草剂耐受性植物的实例为商品名为Roundup Ready
Figure GDA00001992391500507
(具有草甘膦耐受性，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty Link
Figure GDA00001992391500508
(具有草丁膦耐受性，例如油菜)、IMI(具有咪唑啉酮耐受)和STS
Figure GDA000019923915005010
(具有磺酰脲耐受性，例如玉米)的玉米品种、棉花品种和大豆品种。可以提及的除草剂耐受植物(以传统方法培育的具有除草剂耐受性的植物)的例子包括以名称Clearfield
Figure GDA000019923915005011
(例如玉米)出售的品种。当然，这些叙述也适用于具有这些基因特征或仍待开发的基因特征的植物栽培种，所述植物栽培种将在未来进行开发和/或上市。
列出的植物可以根据本发明用一种特别有益的方法用通式I的化合物和/或本发明活性成分混合物处理。上述对于活性成分或混合物所述的优选范围也适用于对这些植物的处理。特别强调的是使用在本文中具体提及的化合物或混合物处理植物。
此外，本发明的化合物可以用来防治多种不同的有害物，包括，例如有害的刺吸式口器昆虫、咀嚼式口器昆虫和其他的植物寄生虫类有害物、储存材料有害物、损害工业材料的有害物，和卫生有害物（包括在动物健康方面的寄生虫），以及对它们的防治，例如消灭和根除。因此本发明还包括防治有害物的方法。
在动物健康方面（即在兽医领域），本发明的活性成分针对动物寄生虫——特别是体外寄生虫或体内寄生虫——起作用。术语“体内寄生虫”特别包括蠕虫例如绦虫、线虫或吸虫，以及原生动物例如双孢子球虫(coccidium)。体外寄生虫通常并优选为节肢动物，特别是昆虫例如蝇（叮咬和舔吸）、寄生蝇幼虫、虱、毛虱、羽虱和蚤等，或者蜱螨例如蜱，例如硬蜱或软蜱，或是螨例如兽疥螨、秋螨、鸟螨等。
这些寄生虫包括：
虱目（Anoplurida），例如血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculus spp.)、Phtirus spp和管虱属（Solenopotes spp.）；具体实例为：犬毛虱(Linognathus setosus)、犊毛虱(Linognathus vituli)、绵羊毛虱(Linognathus ovillus)、Linognathusoviformis、羊足毛虱(Linognathus pedalis)、山羊毛虱(Linognathusstenopsis)、驴血虱(Haematopinus asini macrocephalus)、牛血虱(Haematopinus eurysternus)、猪血虱(Haematopinus suis)、头虱(Pediculushumanus capitis)、体虱(Pediculus humanus corporis)、Phylloeravastatrix、阴虱（Phthirus pubis）、牛管虱(Solenopotes capillatus)；
食毛目（Mallophagida）和其亚目钝角亚目（Amblycerina）和丝角亚目（Ischnocerina），例如，毛羽虱属（Trimenopon spp.）、羽虱属（Menopon spp.）、巨羽虱属（Trinoton spp.）、牛羽虱属（Bovicola spp.）、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱属（Damalina spp.）、嚼虱属（Trichodectes spp.）和猫羽虱属（Felicola spp.）；具体实例为：牛羽虱(Bovicola bovis)、绵羊嚼虱(Bovicola ovis)、安哥拉山羊羽虱(Bovicolalimbata)、牛畜虱(Damalina bovis)、狗嚼虱(Trichodectes canis)、猫羽虱(Felicola subrostratus)、山羊羽虱(Bovicola caprae)、Lepikentron ovis、Werneckiella equi；
双翅目（Diptera）及其长角亚目（Nematocerina）和短角亚目（Brachycerina），例如，伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)、库蚊属(Culex spp.)、蚋属（Simulium spp）、真蚋属（Eusimulium spp.）、白蛉属（Phlebotomus spp.）、罗蛉属（Lutzomyia spp.）、库蠓属（Culicoidesspp.）、斑虻属（Chrysops spp.）、短蚋属(Odagmia spp.)、维蚋属(Wilhelmiaspp.)、瘤虻属（Hybomitra spp.）、黄虻属（Atylotus spp.）、虻属(Tabanusspp.)、麻虻属（Haematopota spp.）、Philipomyia spp.、蜂虱蝇属（Braulaspp.）、家蝇属(Musca spp.)、齿股蝇属（Hydrotaea spp.）、螫蝇属(Stomoxys spp.)、黑角蝇属（Haematobia spp.）、莫蝇属（Morellia spp.）、厕蝇属(Fannia spp.)、舌蝇属（Glossina spp.）、丽蝇属（Calliphora spp.）、绿蝇属(Lucilia spp.)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、污蝇属(Wohlfahrtiaspp.)、麻蝇属（Sarcophaga spp.）、狂蝇属(Oestrus spp.)、皮蝇属（Hypoderma spp.）、胃蝇属（Gasterophilus spp.）、虱蝇属（Hippoboscaspp.）、羊虱蝇属（Lipoptena spp.）、蜱蝇属（Melophagus spp.）、鼻狂蝇属(Rhinoestrus spp.)、大蚊属(Tipula spp.)；具体实例为：埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、Aedes taeniorhynchus、冈比亚按蚊(Anopheles gambiae)、五斑按蚊(Anopheles maculipennis)、红头丽蝇(Calliphora erythrocephala)、Chrysozona pluvialis、五带淡色库蚊(Culex quinquefasciatus)、尖音库蚊(Culex pipiens)、环喙库蚊(Culextarsalis)、夏厕蝇(Fannia canicularis)、Sarcophaga carnaria、厩螯蝇(Stomoxys calcitrans)、欧洲大蚊(Tipula paludosa)、铜绿蝇（Luciliacuprina）、丝光绿蝇(Lucilia sericata)、爬蚋(Simulium reptans)、巴氏白蛉(Phlebotomus papatasi)、Phlebotomus longipalpis、华丽短蚋(Odagmiaornata)、马维蚋(Wilhelmia equina)、红头厌蚋(Boophthoraerythrocephala)、多声虻(Tabanus bromius)、Tabanus spodopterus、黑虻(Tabanus atratus)、猪虻(Tabanus sudeticus)、Hybomitra ciurea、盲斑虻(Chrysops caecutiens)、弧斑虻（Chrysops relictus）、高额麻虻（Haematopota pluvialis）、Haematopota italica、秋家蝇(Muscaautumnalis)、家蝇(Musca domestica)、西方角蝇(Haematobia irritansirritans)、西方角蝇(Haematobia irritans exigua)、刺扰血蝇(Haematobiastimulans)、Hydrotaea irritans、白斑齿股蝇（Hydrotaea albipuncta）、Chrysomya chloropyga、蛆症金蝇(Chrysomya bezziana)、羊狂蝇(Oestrusovis)、牛皮蝇(Hypoderma bovis)、纹皮蝇(Hypoderma lineatum)、Przhevalskiana silenus、人肤蝇(Dermatobia hominis)、羊蜱蝇(Melophagus ovinus)、Lipoptena capreoli、鹿羊虱蝇(Lipoptena cervi)、Hippobosca variegata、马虱蝇(Hippobosca equina)、肠胃蝇(Gasterophilus intestinalis)、赤尾胃蝇(Gasterophilus haemorroidalis)、裸节胃蝇（Gasterophilus inermis）、鼻胃蝇(Gasterophilus nasalis)、黑角胃蝇（Gasterophilus nigricornis）、黑腹胃蝇（Gasterophilus pecorum）、蜂虱蝇(Braula coeca)；
蚤目（Siphonapterida），例如，蚤属（Pulex spp.）、栉首蚤属（Ctenocephalides spp.）、潜蚤属(Tunga spp.)、客蚤属（Xenopsylla spp.）和角叶蚤属（Ceratophyllus spp.）；具体实例为：犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulexirritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)；
异翅目（Heteropterida），例如，臭虫属(Cimex spp.)、锥猎椿属(Triatoma spp.)、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、锥蝽属（Panstrongylus spp.）；
蜚蠊目（Blattarida），例如，东方蜚蠊(Blatta orientalis)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、德国蠊（Blattela germanica）和夏柏拉蟑螂属（Supella spp.）（例如，Suppella longipalpa）；
螨目亚纲（Acari）（Acarina）和后气门目（Metastigmata）和中气门目（Mesostigmata），例如，锐缘蜱属(Argas spp.)、钝缘蜱属（Ornithodorus spp.）、残喙蜱属（Otobius spp.）、硬蜱属(Ixodes spp.)、花蜱属（Amblyomma spp.）、牛蜱属（Rhipicephalus(Boophilus)spp.）、革蜱属（Dermacentor spp.）、Haemophysalis spp.、璃眼蜱属（Hyalommaspp.）、皮刺螨属(Dermanyssus spp.)、扇头蜱属（Rhipicephalus spp.）（多宿主蜱的原属）、禽刺螨属(Ornithonyssus spp.)、肺刺螨属（Pneumonyssus spp.）、刺利螨属（Raillietia spp.）、肺刺螨属、胸刺螨属（Sternostoma spp.）、蜂螨属（Varroa spp.）、蜂盾螨属(Acarapisspp.)；具体实例为：波斯锐缘蜱(Argas persicus)、鸽锐缘蜱(Argasreflexus)、非洲钝缘蜱(Ornithodorus moubata)、耳残喙蜱(Otobiusmegnini)、微小牛蜱(Rhipicephalus(Boophilus)microplus)、Rhipicephalus(Boophilus)decoloratus、具环牛蜱(Rhipicephalus(Boophilus)annulatus)、Rhipicephalus(Boophilus)calceratus、Hyalomma anatolicum、埃及璃眼蜱(Hyalomma aegypticum)、Hyalomma marginatum、Hyalomma transiens、Rhipicephalus evertsi、蓖子硬蜱(Ixodes ricinus)、六角硬蜱(Ixodes hexagonus)、原野硬蜱(Ixodescanisuga)、Ixodes pilosus、Ixodes rubicundus、肩突硬蜱(Ixodesscapularis)、Ixodes holocyclus、嗜群血蜱(Haemaphysalis concinna)、刻点血蜱(Haemaphysalis punctata)、Haemaphysalis cinnabarina、Haemaphysalis otophila、Haemaphysalis leachi、长角血蜱(Haemaphysalislongicorni)、边缘革蜱(Dermacentor marginatus)、网纹革蜱(Dermacentorreticulatus)、Dermacentor pictus、白纹革蜱(Dermacentor albipictus)、安氏革蜱(Dermacentor andersoni)、变异革蜱(Dermacentor variabilis)、Hyalomma mauritanicum、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、囊形扇头蜱(Rhipicephalus  bursa)、非洲扇头蜱(Rhipicephalusappendiculatus)、Rhipicephalus capensis、图兰扇头蜱(Rhipicephalusturanicus)、Rhipicephalus zambeziensis、美洲花蜱(Amblyommaamericanum)、彩饰花蜱(Amblyomma variegatum)、海湾花蜱(Amblyomma maculatum)、Amblyomma hebraeum、卡延花蜱(Amblyomma caj ennense)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、囊禽刺螨(Ornithonyssus bursa)、林禽刺螨(Ornithonyssus sylviarum)、大蜂螨(Varroa j acobsconi)；
轴螨目（Actinedida）（前气门亚目（Prostigmata））和粉螨目（Acaridida）（无气门亚目（Astigmata）），例如，蜂盾螨属（Acarapisspp.）、姬螯螨属（Cheyletiella spp.）、禽螯螨属（Ornithocheyletia spp.）、肉螨属（Myobia spp.）、疮螨属（Psorergates spp.）、蠕形螨属（Demodexspp.）、恙螨属（Trombicula spp.）、Listrophorus spp.、粉螨属（Acarusspp.）、食酪螨属（Tyrophagus spp.）、嗜木螨属（Caloglyphus spp.）、颈下螨属（Hypodectes spp.）、翅螨属（Pterolichus spp.）、痒螨属（Psoroptes spp.）、皮螨属(Chorioptes spp.)、耳疥螨属（Otodectes spp.）、疥螨属(Sarcoptes spp.)、耳螨属（Notoedres spp.）、疙螨属（Knemidocoptes spp.）、气囊螨属（Cytodites spp.）和鸡雏螨属（Laminosioptes spp.）；具体实例为：雅氏姬螯螨（Cheyletiella yasguri）、Cheyletiella blakei、狗蠕形螨(Demodex canis)、牛蠕形螨(Demodexbovis)、羊蠕形螨(Demodex ovis)、山羊蠕形螨(Demodex caprae)、马蠕形螨(Demodex equi)、Demodex caballi、Demodex suis、Neotrombiculaautumnalis、Neotrombicula desaleli、
Figure GDA00001992391500551
xerothermobia、秋收恙螨(Trombicula akamushi)、耳疥螨(Otodectes cynotis)、猫耳螨(Notoedres cati)、狗疥螨(Sarcoptis canis)、牛疥螨(Sarcoptes bovis)、绵羊疥螨(Sarcoptes ovis)、Sarcoptes rupicaprae(=S.caprae)、马疥螨(Sarcoptes equi)、猪疥螨(Sarcoptes suis)、羊痒螨(Psoroptes ovis)、兔耳痒螨(Psoroptes cuniculi)、马痒螨(Psoroptes equi)、牛皮痒螨(Chorioptesbovis)、Psoergates ovis、Pneumonyssoidic mange、Pneumonyssoidescaninum、伍氏蜂盾螨(Acarapis woodi)。
本发明的活性成分也可用于防治侵袭动物的节肢动物、蠕虫和原生动物。所述动物包括农业家畜，例如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、家鸡、火鸡、鸭、鹅、养殖鱼、蜜蜂，等等。所述动物也包括家养动物——也称作伴侣动物，例如，狗、猫、笼鸟、观赏鱼，以及实验动物，例如仓鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。
对这些节肢动物、蠕虫和/或原生动物的防治可降低宿主动物的死亡率，并且改善其生产率（肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等）和其健康，因此使用本发明活性成分能够更经济可行和使动物饲养更简便。
例如，希望防止或中断寄生虫从宿主摄取血液（如果有关的话）。防治寄生虫也可以有助于防止传染物质的传播。
本说明书中使用的关于动物健康领域的术语“防治”指的是活性成分通过将被所述寄生虫侵染的动物中的这类寄生虫的出现率减少到无害的程度而起作用。更具体地，文中所用术语“防治”意为所述活性成分杀灭所述寄生虫、延迟其生长或抑制其繁殖。
通常，当本发明的活性成分用于处理动物时，它们可以直接使用。优选地，它们以药物组合物的形式使用，所述药物组合物中可以包括本领域已知的且药学可接受的赋形剂和/或助剂。
在动物健康领域和畜牧业中，所述活性成分可以通过已知方式使用（=给药）：以片剂、胶囊剂、饮剂、灌剂（drench）、颗粒剂、膏剂、丸剂、喂服法和栓剂进行肠内给药；肠胃外给药，例如注射（尤其是肌肉注射、皮下注射、静脉内注射、腹膜内等）、植入物；鼻部给药；以浸泡或洗浴、喷雾、泼浇和点滴、清洗和撒粉形式以及借助于含有活性成分的模型制品，例如项圈、耳标、尾标、肢体缚带、笼头、标识器等进行皮肤给药。所述活性成分可以制成洗剂或制成适于以气雾剂或无压喷雾剂（例如泵喷雾剂和喷雾器喷雾剂等）的形式施用的制剂。
当用于牲畜、家禽、宠物等等时，本发明的活性成分可以作为一种该活性成分含量为1至80重量%的制剂（例如粉末剂、可湿性粉剂[“WP”]、乳剂、乳油[“EC”]、自由流动组合物、均一溶液和胶悬剂[“SC”]）使用，制剂可以直接使用或在稀释（例如，稀释100至10,000倍）之后使用，或者它们可以作为化学浴剂使用。
当用在动物健康领域中时，本发明的活性成分可以与适合的增效剂或其他活性成分（例如杀螨剂、杀昆虫剂、驱肠虫剂、抗原虫剂等）结合使用。
也已经发现本发明的化合物对损害工业材料的昆虫具有强的杀虫作用。因此，本发明也涉及本发明化合物用于保护工业材料抵抗昆虫的侵染或破坏的用途。
以下昆虫可以作为优选的但无任何限制性的实例提及：
甲虫类，例如北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、Chlorophorus pilosis、家具窃蠹(Anobium punctatum)、抱死材窃蠹(Xestobium rufovillosum)、Ptilinus pecticornis、Dendrobium pertinex、松芽枝窃蠹(Ernobiusmollis)、Priobium carpini、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、Lyctus africanus、南方粉蠹(Lyctus planicollis)、栎粉蠹(Lyctus linearis)、柔毛粉蠹(Lyctuspubescens)、Trogoxylon aequale、鳞毛粉蠹(Minthes rugicollis)、材小蠹种(Xyleborus spec.)、条木小蠹属(Tryptodendron spec.)、咖啡黑长蠹(Apate monachus)、槲长蠹(Bostrychus capucins)、褐异翅长蠹(Heterobostrychus brunneus)、棘长蠹种(Sinoxylon spec.)、竹竿粉长蠹(Dinoderus minutus)；
膜翅目(Hymenopterons)，例如蓝黑树蜂(Sirex juvencus)、云杉大树蜂(Urocerus gigas)、泰加大树蜂(Urocerus gigas taignus)、Urocerusaugur；
白蚁，例如欧洲木白蚁(Kalotermes flavicollis)、麻头堆砂白蚁(Cryptotermes brevis)、印巴结构木异白蚁（Heterotermes indicola）、欧美散白蚁（Reticulitermes flavipes）、桑特散白蚁(Reticulitermessantonensis)南欧网纹白蚁(Reticulitermes lucifugus)、达尔文澳白蚁(Mastotermes darwiniensis)、内华达古白蚁(Zootermopsis nevadensis)、家白蚁(Coptotermes formosanus)；
蛀虫，例如衣鱼(Lepisma saccharina)。
在本文中工业材料应被理解为非活体材料，例如，优选塑料、粘合剂、胶料、纸和纸板、皮革、木材和加工过的木材产品以及涂料组合物。
如果合适，即用型组合物可以含有其他的杀虫剂和如果合适一种或多种杀菌剂。
本发明的化合物也可以用于保护与海水或者微咸水接触的物体不受污损，特别是船体、屏（screen）、网、建筑物、系泊处和信号系统。
此外，本发明的化合物，单独使用或者与其他活性成分结合，可以用作抗污损剂。
在家庭、卫生和储存产品的保护中，所述活性成分也适合用于防治在密闭空间内发现的动物类有害物，特别是昆虫、节肢动物和螨虫，所述空间例如住所、工厂车间、办公室、车舱等。所述活性成分可以单独使用或者在家用杀虫产品中与其他活性成分和助剂结合，来防治这些有害物。它们对敏感和有抗性的物种及对所有发育阶段均有效。所述有害物包括：
蝎目（Scorpionidea），例如，Buthus occitanus。
螨目(Acarina)，例如，波斯锐缘蜱(Argas persicus)、鸽锐缘蜱(Argasreflexus)、苔螨属(Bryobia spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、Glyciphagus domesticus、非洲钝缘蜱(Ornithodorus moubat)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、Trombicula alfreddugesi、Neutrombiculaautumnalis、屋尘螨(Dermatophagoides pteronissimus)、粉尘螨(Dermatophagoides forinae)。
Araneae，例如捕鸟蛛（Aviculariidae）、园蛛科(Araneidae)。
Opiliones，例如，Pseudoscorpiones chelifer、Pseudoscorpionescheiridium、Opiliones phalangium。
等足目(Isopoda)，例如，栉水虱(Oniscus asellus)、球鼠妇(Porcellioscaber)。
倍足目（Diplopoda），例如，Blaniulus guttulatus、Polydesmus spp。
唇足目（Chilopoda），例如，地蜈蚣属（Geophilus spp.）。
Zygentoma，例如栉衣鱼属(Ctenolepisma spp.)、衣鱼(Lepismasaccharina)、Lepismodes inquilinus。
蜚蠊目(Blattaria)，例如，东方蜚蠊(Blatta orientalies)、德国蠊(Blattella germanica)、Blattella asahinai、马德拉蜚蠊(Leucophaeamaderae)、角腹镰属(Panchlora spp.)、木镰属（Parcoblatta spp.）、澳洲大蠊(Periplaneta australasiae)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、褐斑大蠊(Periplaneta brunnea)、黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)、Supellalongipalpa。
跳跃亚目(Saltatoria)，例如，家蟋(Acheta domesticus)。
革翅目（Dermaptera），例如，欧洲球嫂(Forficula auricularia)。
等翅目(Isoptera)，例如，木白蚁属（Kalotermes spp.）、散白蚁属(Reticulitermes spp.)。
啮虫目(Psocoptera)，例如，Lepinatus spp.、粉啮虫属(Liposcelisspp.)。
鞘翅目（Coleoptera），例如，圆皮蠹属(Anthrenus spp.)、毛皮蠹属(Attagenus spp.)、皮蠹属(Dermestes spp.)、长头谷盗(Latheticusoryzae)、隐跗郭公虫属(Necrobia spp.)、蛛甲属(Ptinus spp.)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、谷象(Sitophilus granarius)、米象(Sitophilusoryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)、药材甲(Stegobium paniceum)。
双翅目（Diptera），例如，埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedesalbopictus)、Aedes taeniorhynchus、按蚊属(Anopheles spp.)、红头丽蝇(Calliphora erythrocephala)、Chrysozona pluvialis、五带淡色库蚊(Culexquinquefasciatus)、尖音库蚊(Culex pipiens)、环喙库蚊(Culex tarsalis)、果蝇属(Drosophila spp.)、夏厕蝇(Fannia canicularis)、家蝇(Muscadomestica)、白蛉属（Phlebotomus spp.）、Sarcophaga carnaria、蚋属（Simulium spp）、厩螯蝇(Stomoxys calcitrans)、欧洲大蚊(Tipulapaludosa)。
鳞翅目(Lepidoptera)，例如，小蜡螟(Achroia grisella)、大蜡螟(Galleria mellonella)、印度谷斑螟(Plodia interpunctella)、木塞古蛾（Tineacloacella）、袋衣蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)。
蚤目(Siphonaptera)，例如，犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tungapenetrans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)。
膜翅目(Hymenoptera)，例如，广布弓背蚁(Camponotusherculeanus)、亮毛蚁(Lasius fuliginosus)、黑毛蚁(Lasius niger)、Lasiusumbratus、小家蚁属（Monomorium pharaonis）、Paravespula spp.、铺道蚁(Tetramorium caespitum)。
虱目(Anoplura)，例如，头虱(Pediculus humanus capitis)、体虱(Pediculus humanus corporis)、瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)、Phylloeravastatrix、阴虱。
异翅目（Heteroptera），例如，热带臭虫(Cimex hemipterus)、温带臭虫(Cimex lectularius)、长红猎蝽（Rhodinus prolixus）、侵扰锥猎蝽(Triatoma infestans)。
在家用除虫剂的领域中，它们单独使用或者与其他合适的活性成分（例如磷酸酯、氨基甲酸酯、拟除虫菊酯、新烟碱类、生长调节剂或者其他已知种类杀虫剂的活性成分）结合使用。
它们的使用形式为气雾剂、无压喷雾产品，例如泵喷雾和雾化器喷雾、自动喷雾系统、雾化剂、泡沫、凝胶、具有由纤维素或聚合物制得的蒸发片、液体蒸发剂、凝胶和膜蒸发剂的蒸发器产品、推进剂驱动的蒸发剂、无能量或无源蒸发体系、捕蛾纸、捕蛾袋和捕蛾胶、作为颗粒或粉剂用在撒布的饵料中或者在毒饵站（bait station）中。
对制备方法和中间体的说明
本发明也涉及制备通式(I)化合物的方法
其中Q1至Q8、R1至R6、A、X、Y、V、m和n各自如上文所定义，
其中
a)通式(III)的胺
Figure GDA00001992391500602
与通式(II)的羧酸或碳酰卤反应
Figure GDA00001992391500603
其中L为卤素或者羟基
从而获得通式(I)的化合物，其中W为O(氧原子)，并且
b)任选地，其中W为O(氧原子)的通式(I)的化合物随后与一种硫化试剂（thionating agent）反应，获得其中W为S(硫原子)的通式(I)的化合物。
本发明也涉及通式(I)的化合物，其中V为R4并且R4为氢，并且此外其中R5为氢，并且此外其中W为O。这些化合物对应在下文所示的流程路线3中通式(I-3)的化合物。
本发明也涉及一种用于制备本发明通式(I-3)的化合物的优选的替代方法，其示于流程路线3中，其中
a)通式(III)的胺
Figure GDA00001992391500611
与通式(V)的丙烯酸衍生物反应
Figure GDA00001992391500612
从而获得通式(VI)的丙烯酰胺
Figure GDA00001992391500613
并且
b)通式(VI)的丙烯酰胺随后在钯催化剂的存在下与通式(VII)的卤素化合物反应
Figure GDA00001992391500614
从而获得通式(I-3)的化合物，其中L为卤素或羟基，并且其中L1为氯、溴、碘或者三氟甲磺酸根（triflate）。
本发明还涉及通式(VI)的化合物，其是作为用于制备通式(I-3)化合物的方法中的中间体获得的。一种优选的通式(VI)化合物是N-{2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}丙烯酰胺，其制备方法记载于制备实施例中的合成实施例2的阶段1。
另外地，通过示例的方式，本发明式(I)的化合物和本发明式(I-3)的具体化合物的制备在下面的流程路线中说明。此处还参考制备实施例。
流程路线1至6以通用的形式展示了当W=O时怎样通过本发明方法获得本发明的式(I)的化合物。W=O的通式(I)的化合物在下文中以通式(I-1)标示。W=S的本发明式(I)的化合物可以由此通过与一种硫化试剂反应而制得，例如与劳森试剂(Lawesson’s reagent)、硫化铵或五硫化二磷。
流程路线7至10展示怎样可获得式II的化合物。
流程路线11至21展示怎样可获得通式I的具体化合物。
对于所述流程路线和对它们的解释，下文中的Q1至Q8、R1至R6、A、X、Y、V、m和n分别如上文所定义，除非在对各个流程路线的解释中给出不同的定义。
流程路线1(制备通式I的化合物):
Figure GDA00001992391500621
本发明通式(I-1)的化合物可以根据流程路线1所示通过将结构通式(III)的胺与结构通式（II）的有活性的羧酸衍生物反应获得，其中
L为卤素或羟基。
对于(II)，可以先在一种碱的存在下使用酰基卤(例如L=氯)，所述碱例如是三乙胺或者氢氧化钠。其次，也可以使用羧酸(L=OH)，但是使用偶联剂，例如双环己基碳二亚胺，以及添加剂例如1-羟基苯并三唑[Chem.Ber.1970.788]。也可以使用偶联剂例如1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺、1,1’-羰基-1H-咪唑和类似的化合物。用于实施制备方法的偶联剂可以是所有适合用于制备酯或酰胺键的偶联剂（参见例如Bodansky等人，Peptide Synthesis，第二版，Wiley & Sons，New York，1976；Gross,Meienhofer，The Peptide:Analysis，Synthesis，Biology(AcademicPress,New York,1979)。此外，也可以使用混合的酸酐制备(I)[J.Am.Chem.Soc 1967,5012]。在这个方法中，可以使用不同的氯甲酸酯，例如氯甲酸异丁酯、氯甲酸异丙酯。为此目的也可以使用二乙基乙酰基氯、三甲基乙酰基氯，等等。
流程路线2(制备通式I-2的化合物):
Figure GDA00001992391500631
本发明(I-2)类型的化合物也可以——如流程路线2所示——通过本发明结构通式(I-1)的化合物与一种结构通式(IV)的烷基化试剂或者酰化试剂（例如甲基碘）在一种合适的碱（例如氢化钠）的存在下反应而制得，
其中，在式(I-1)、(IV)和(I-2)中，
L1为氯、溴、碘、甲苯磺酸根或甲磺酸根，并且
R3a  为C1-C4烷基或者C1-C4烷基羰基。
流程路线3(制备通式I-3的化合物)
Figure GDA00001992391500632
式(I)的化合物也可以用两步法获得，如流程路线3所示，其中，在式(VII)中
L1为氯、溴、碘或者三氟甲磺酸根。
在公知的方法中，此处式(III)的胺首先与式(V)的丙烯酸衍生物反应以得到式(VI)的丙烯酰胺。对于此反应合适的反应条件与流程路线1中所列的用于式(II)的羧酸衍生物与式(III)的胺反应的反应条件相对应。
式(VI)的丙烯酰胺可以随后与式(VII)的卤素化合物以文献方法进行钯催化反应得到本发明式(I)的化合物。使用的钯催化剂可以为，例如，在三苯基膦存在下的乙酸钯（参见例如Synlett 2006,18,2969-2972）。
流程路线4(制备通式I-5和I-6的化合物)
Figure GDA00001992391500641
式(I)的化合物也可以通过从其他的式(I)化合物转化官能团获得，如流程路线4所示。
例如，式(I-4)的羧酸酯衍生物（其可以通过流程路线1或3所示的方法合成）可以首先以类似于文献中公知常识的方法在一种碱（例如氢氧化锂）的存在下水解，以得到一种式(I-5)的羧酸（参见例如J.Am.Chem.Soc.1986,108,4603）。
然后式(I-5)的羧酸可以与式(XIII)的胺反应得到式(I-6)的甲酰胺衍生物。对于此反应可能的反应条件已经在流程路线1中的式(II)的羧酸衍生物与式(III)的胺的反应中说明。
流程路线5(制备通式I-8、I-9的化合物)
Figure GDA00001992391500642
另一个通过转化其他式(I)化合物的官能团而转化式(I)化合物的实例列在流程路线5中。
例如，式(I-7)的腈（其可以根据流程路线1或3所列的方法合成）可以首先用类似于文献中公知常识的方法还原得到式(I-8)的胺。可用的还原剂包括例如在一种催化剂的存在下的氢，所述催化剂例如负载于碳上的钯(参见例如J.Am.Chem.Soc.1928,50,3370）或者氢化铝锂（参见例如Org.Reac.1951,6,469）。之后式(I-8)的胺可以与式(XIV)的羧酸衍生物反应得到式(I-9)的甲酰胺衍生物。对于此反应可能的反应条件已经在流程路线1中的式(II)的羧酸衍生物与式(III)的胺的反应中说明。
流程路线6(制备通式I-11、I-12的化合物):
Figure GDA00001992391500651
另一个通过转化其他式(I)化合物的官能团而转化式(I)化合物的实例列在流程路线6中。
式(I-10)的硝基化合物（其可以根据流程路线1或3所列的方法合成）首先用类似于文献中公知常识的方法还原得到式(I-11)的胺。用于所述还原的合适方法特别是金属介导的反应，例如氯化锡(II)、铁粉、锌粉和类似的化合物。所述金属介导的还原(例如以氯化锡(II))，可以通过记载于Organic Syntheses Coll.Vol.(III),453中的方法进行。
之后式(I-11)的胺可以与式(XIV)的羧酸衍生物反应得到式(I-12)的甲酰胺衍生物。对于此反应可能的反应条件已经在流程路线1中的式(II)的羧酸衍生物与式(III)的胺的反应中说明。
流程路线6a(制备通式I-13和I-14的化合物):
Figure GDA00001992391500652
另一个通过转化其他式(I)化合物的官能团而转化式(I)化合物的实例列在流程路线6a中。
式(I-7)的氰基化合物(其可以根据流程路线1或3所列的方法合成)首先用类似于文献中公知常识的方法与羟基胺反应得到式(I-13)的化合物。
之后式(I-13)的化合物可以与式(XIV)的羧酸衍生物（例如碳酰氯）在一种碱（例如吡啶）的存在下反应，得到式(I-14)的1,3,4-噁二唑衍生物。
流程路线6b (制备通式I-15的化合物):
Figure GDA00001992391500661
式(I-15)的Z-肉桂酰胺衍生物可以如流程路线6b所示获得。
在公知方法中，此处首先将式(VII)的化合物与式(XXV)的丙炔酸在一种钯催化剂（例如二(三苯基膦)-二氯化钯）和铜盐（例如碘化亚铜(I)）的存在下反应，得到式(XXVI)的炔酸（文献：WO2006/002981）。之后式(III)的胺可以与式(XXVI)的羧酸衍生物反应得到式(XXVII)的甲酰胺衍生物。对于此反应合适的反应条件与流程路线1中的式(II)的羧酸衍生物与式(III)的胺的反应条件相对应。之后式(XXVII)的化合物可以在一种合适的催化剂（例如Lindlar催化剂）存在下与氢反应，选择性地得到式(I-15)的Z-肉桂酰胺（参见例如Journal of Organic Chemistry 2003,68,2913-2920）。
流程路线6c(制备通式I-17的化合物):
Figure GDA00001992391500671
通式(I-17)的N-取代的吲哚衍生物可以如流程路线6c所示获得，
其中
R8a为除氢之外的R8。
在该方法中，通式(I-16)的吲哚——其可以用流程路线1所示的方法合成——与通式(IVa)的化合物在一种碱（例如碳酸钾）的存在下反应。
通式(II)的羧酸（其中L为OH）是市售可得的或是从文献中已知的，或者可以使用文献中已知的方法合成。
例如，式(IIa)的肉桂酸衍生物
Figure GDA00001992391500672
例如通过Heck反应由公知的溴代-或碘代芳基化合物通过将其与1-丙烯酸衍生物在多种钯催化剂（例如乙酸钯）的存在下反应而获得（以下参考文献在此以示例的方式引用：Russian J.Org.Chem 1995,31,439-444；Synth.Commun 2003,33,361-365；Chinese J.Org.Chem.2004,24,59-62；Synthesis 1997,1997,521）。也可以用相同方式使用公知的苯胺，其首先在一种重氮化试剂（例如亚硝酸钠）的存在下转化成重氮盐，然后与1-丙烯酸衍生物在一种钯催化剂（例如乙酸钯）存在下反应（以下参考文献在此以示例的方式引用：Eur.J.Org.Chem.1999,1357-1366）。式(IIa)的肉桂酸也可以通过将芳香醛与丙二酸反应获得（以下参考文献以示例的方式引用：Org.Synth.1963,IV,731；Synth.Comm.1998,28(20),3811-15）。
通式II(L=OH)的新的羧酸衍生物可以例如通过以下的方法获得。
流程路线7(制备通式II-1的化合物)
Figure GDA00001992391500681
式(II-1)的化合物可以如流程路线7所示获得，其中
烷基为C1-C4烷基，
L2为氯、溴、碘或三氟甲磺酸根，并且
L3为H或者C1-C4烷基，其中两个L3取代基也可以形成一个5-或者6元环。
如流程路线7中所示，式(VII)的化合物首先与式(XV)的硼酸或硼酸酯在一种钯催化剂的存在下反应得到式(XVI)的肉桂酸酯。使用的催化性钯化合物可以为一种钯(II)化合物，例如双(三环己基膦)二氯化钯(II)。
式(XVI)的羧酸酯用公知的方法转化，例如通过以氢氧化钠作为一种碱进行碱性水解，转化为相应的式(II-2)的肉桂酸，或者替代地可以在C-C偶联过程中通过改变反应条件（例如温度或反应时间）作为游离酸获得。
流程路线8(制备通式II-2的化合物)
Figure GDA00001992391500682
式(II-2)的化合物可以如流程路线8所示获得，其中
L4为氟、氯或溴，
Y1-A1-H是一个任选地被取代的三唑、吡唑、四唑或者咪唑，其带有一个游离N-H官能团，其中可用的取代基是宽泛定义A或Y中列出的基团。
此处，类似于已知方法，式(XVII)的醛首先与式(XVIII)的杂环任选地在一种碱的存在下反应，得到式(IXX)的醛，其中一些是已知的（参见WO 2008019760；Tetrahedron(2001),57(22),4781-4785）。
随后式(IXX)的醛可以用类似于文献的方法与丙二酸在一种含氮的碱（例如哌啶）存在下反应，脱羧，得到式(II-2)的肉桂酸（例如，Bioorganic& Medicinal Chemistry Letters(2008),18(5),1663-1667；Journal of theIndian Chemical Society(2007),84(6),612-614;Journal of ChemicalResearch(2005),(6),364-365）。
式(IIb)的苯并呋喃羧酸
Figure GDA00001992391500691
同样是市售可得的或者是文献中已知的，或者可以用文献方法合成。实例包括：
5-氰基-1-苯并呋喃-2-羧酸，(Liebigs Annalen der Chemie 1982，10.1836-1869)
6-氟-1-苯并呋喃-2-羧酸，(US005955495A)
6-氟-1-苯并呋喃-2-羧酸，(JP2002/201193)
6-氰基-1-苯并呋喃-2-羧酸，(WO2003/064411)
6-(三氟甲基)-1-苯并呋喃-2-羧酸，(US005955495A)
5-氯-6-甲基-1-苯并呋喃-2-羧酸(WO2005/080336)。
式(II-3)的新的苯并呋喃羧酸可以如流程路线9所示获得，其中
L5为氯或溴，
ALK为一个C1-C4烷基。
流程路线9(制备通式II-3的化合物)
Figure GDA00001992391500701
这里，类似于已知方法（参见例如DE 10115408），式(XX)的羟基醛首先与式(XXI)的卤代羧酸烷基酯（例如卤代乙酸乙酯）在一种碱（例如碳酸钾）的存在下反应得到式(XXII)的苯并呋喃羧酸酯。式(XXII)的羧酸酯之后以公知方法，例如通过以氢氧化钠作为一种碱进行碱性水解，转化成相应的式(II-3)的苯并呋喃羧酸。
式(IIc)的吲哚羧酸
同样是市售可得的或者是文献中已知的，或者可以用文献方法合成。实例包括：
5-氰基-1H-吲哚-2-羧酸(J.Org.Chem.,1953,18,345-357)
6-氰基-1H-吲哚-2-羧酸(J.Med.Chem.,1997,40.2843-2857),
5-(甲基磺酰基)-1H-吲哚-2-羧酸(WO2001/077101)
5,6-二氟-1H-吲哚-2-羧酸(WO2006/082400)
6-氯-1H-吡咯并[3,2-c]吡啶-2-羧酸(WO2004/104001)
式(II-4)的新的吲哚羧酸可以如流程路线10所示获得。
流程路线10(制备通式II-4的化合物)
Figure GDA00001992391500711
此处，以类似于已知的方法（参见例如Bioorg.Med.Chem.Lett.2003,13,4385-4388），式(XXIII)的苯胺首先转化成式(XXIV)的碘代苯胺然后与丙酮酸在乙酸钯和一种碱（例如1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷DABCO）的存在下反应，得到式(II-4)的苯并呋喃羧酸酯。
碳酰卤，更优选地碳酰氯，也由结构通式(II)(L=卤素)表示，可以通过一种羧酸(L=OH)与卤化剂例如亚硫酰氯、亚硫酰溴、磷酰氯、草酰氯、三氯化磷等反应制得[Houben-Weyl,1952,vol.VIII,第463页及后]。
通式(III)的卤代烷基取代的胺是市售可得的或者从文献中已知的，或者可以通过文献方法合成。例如，芳基卤可以与卤代烷基羧酸酯在镁的存在下以格氏(Grignard)反应进行反应。然后这样形成的酮可以通过还原性胺化转化成相应的胺(DE-A-2723464)。2,2,2-三氟-1-(吡啶-4-基)乙胺是市售可得的，并且可以通过类似于Angew.Chem.1998,110.6,880-881和J.Mol.Cat.B:Enzymatic 30(2004)61-68中的方法合成。
通式(III)的新的卤代烷基取代的胺可以例如通过以下方法制得。
流程路线10a(制备通式III-1的化合物)
Figure GDA00001992391500712
其中
L6为-C1-C4烷氧基或者-N(CH3)-O-C1-C4烷基。
式(III-1)的新的化合物可以如流程路线10a所示获得。此处可以将市售可得的或文献中的式(IIXXX)化合物首先与一种金属化试剂（例如镁，一种格氏化合物(Grignard compound)、正丁基锂或者叔丁基锂）反应，得到一种有机金属中间体，将其随后与一种式(IXXX)的化合物反应以获得式(XXX)的酮。它们可以之后用类似于公知方法的方式通过还原性胺化转化成式(III-1)的胺。通过将酮(XXX)例如与羟基胺反应，此处可以形成肟中间体，然后将其用一种还原剂（例如氢化铝锂）还原成式(III-1)的胺。
式(VII)的(杂)芳基卤化物是已知的或者可以用原理上已知的方法制备（参见例如WO-A-2009055077、EP-A-1445253、EP-A-661258、US-A-6252090，Chemical & Pharmaceutical Bulletin(1992),40(7),1789-92，Chemical & Pharmaceutical Bulletin(1994),42(4),913-16，Compt.rend.(1954),237357）。
通式(VII)的新的(杂)芳基卤可以例如用以下方法制得。
流程路线10b(制备通式VII-1的化合物)
Figure GDA00001992391500721
式(VII-1)的新的化合物可以如流程路线10b所示获得。此处可以将市售可得的或文献中的式(XXXI)羧酸与式(XIII)的胺反应。对于此反应可能的反应条件已经在流程路线1中的式(II)的羧酸衍生物与式(III)的胺的反应中说明。
流程路线10c(制备通式VII-2的化合物)
Figure GDA00001992391500722
如流程路线10c所详细说明的，用类似于已知方法的方式，已知的式(XXXII)的腈衍生物首先与式(XXXIII)的烷基-格氏试剂反应，得到式(XXXIV)的胺。式(XXXIV)的胺之后可以与式(XIV)的羧酸衍生物反应得到式(VII-1)的甲酰胺衍生物。对于此反应可能的反应条件已经在流程路线1中的式(II)的羧酸衍生物与式(III)的胺的反应中说明。
流程路线10d(制备通式(VII-3)的化合物)
如流程路线10d所详细说明的，以类似于已知方法的方式，式(XXXV)的腈衍生物首先与一种还原剂（例如氢化铝锂）反应，得到式(XXXVI)的胺。式(XXXVI)的胺之后可以与式(XIV)的羧酸衍生物反应得到式(VII-3)的甲酰胺衍生物。对于此反应可能的反应条件已经在流程路线1中的式(II)的羧酸衍生物与式(III)的胺的反应中说明。
流程路线10e (制备通式VII-4的化合物)
如流程路线10e所详细说明的，以类似于已知方法的方式，式(XXXVII)的卤素衍生物与一种式(XXXVIII)的Boc-保护的胺在一种碱（例如氢化钠）的存在下反应。之后，除去保护基团以得到式(VII-4)的仲胺。
通式(II)的羧酸（其中L为OH）是市售可得的或者从文献中已知的，或者可以使用文献方法合成(流程路线7至10)。通式(II)的碳酰卤（其中L为卤素）的制备在流程路线10之后说明。
式(IV)、(IVa)、(V)、(XIII)、(XIV)、(XV)、(XVII)、(XVIII)、(XX)、(XXI)、(XXIII)、(XXV)、(IIXXX)、(XXX)、(XXXI)、(XXXII)、(XXXIII)、(XXXVI)、(XXXVII)和(XXXVIII)的化合物是文献中已知的物质或是市售可得的。
通式I-1、I-2、I-4、I-7和I-10的化合物可根据流程路线1获得，通式II-1的化合物可根据流程路线7获得。
本发明制备新的式(I)的化合物的方法优选地使用一种稀释剂进行。用于实施本发明方法的可用的稀释剂，除水之外，可以为所有的惰性溶剂。实例包括：卤代烃（例如氯烃，例如四氯乙烯、四氯乙烷、二氯丙烷、二氯甲烷、二氯丁烷、氯仿、四氯化碳、三氯乙烷、三氯乙烯、五氯乙烷、二氟苯、1,2-二氯乙烷、氯苯、溴苯、二氯苯、氯甲苯、三氯苯)、醇类（例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇）、醚（例如乙基丙基醚、甲基叔丁基醚、正丁基醚、苯甲醚、苯乙醚、环己基甲基醚、二甲基醚、二乙基醚、二丙基醚、二异丙基醚、二正丁基醚、二异丁基醚、二异戊基醚、乙二醇二甲基醚、四氢呋喃、二噁烷、二氯二乙基醚、以及环氧乙烷和/或环氧丙烷的聚醚)、胺(例如三甲基胺、三乙基胺、三丙基胺、三丁基胺、N-甲基吗啉、吡啶和四亚甲基二胺)、硝基烃（例如硝基甲烷、硝基乙烷、硝基丙烷、硝基苯、氯硝基苯、邻-硝基甲苯；腈例如乙腈、丙腈、丁腈、异丁腈、苯甲腈、间氯苯甲腈）、二氧化四氢噻吩、二甲基亚砜、四亚甲基亚砜、二丙基亚砜、苯甲基甲基亚砜、二异丁基亚砜、二丁基亚砜、二异戊基亚砜、砜(例如二甲基砜、二乙基砜、二丙基砜、二丁基砜、二苯基砜、二己基砜、甲基乙基砜、乙基丙基砜、乙基异丁基砜和五亚甲基砜)、脂族、脂环族或芳香族烃(例如戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷和工业级的烃)、以及含有沸点在例如40℃至250℃范围内的组分的“石油溶剂”，甲基异丙基苯、沸点范围为70℃至190℃的石油馏分、环己烷、甲基环己烷、石油醚、溶剂轻油、辛烷、苯、甲苯、氯苯、溴苯、硝基苯、二甲苯、酯(例如乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸异丁酯、碳酸二甲酯、碳酸二丁酯、碳酸亚乙酯)；酰胺（例如环己磷酰胺、甲酰胺、N-甲基甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二丙基甲酰胺、N,N-二丁基甲酰胺、N-甲基吡咯烷、N-甲基己内酰胺、1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶、辛基吡咯烷酮、辛基己内酰胺、1,3-二甲基-2-咪唑啉二酮、N-甲酰基哌啶、N,N’-1,4-二甲酰基哌嗪)、以及酮(例如丙酮、苯乙酮、甲基乙基酮、甲基丁基酮)。
应理解本发明的方法也可以在所述溶剂和稀释剂的混合物中进行。
当进行本发明的方法时，反应温度可以在较宽范围内改变。通常，使用的温度在-30℃和+150℃之间，优选在-10℃和+100℃之间。
本发明的方法通常在标准压力下进行。然而，也可以在升高的压力或降低的压力条件下进行本发明方法——通常在0.1bar和15bar的绝对压力之间。
为进行本发明的方法，起始材料通常以近似等摩尔量使用。然而，也可以将组分中的一种较大幅过量使用。反应通常在一种合适的稀释剂中在一种反应助剂存在下进行，任选地在一种保护气体气氛下（例如在氮气、氩气或氦气环境下）进行，并且所述反应混合物通常在所需的温度下搅拌数个小时。以常规方法进行后处理（workup）（参见制备实施例）。
进行本发明的方法使用的碱性反应助剂可以是所有合适的酸结合剂（acid binder）。实例包括：碱土金属或碱金属化合物（例如锂、钠、钾、镁、钙和钡的氢氧化物、氢化物、氧化物和碳酸盐）、脒碱或胍碱（例如7-甲基-1,5,7-三氮杂-二环(4.4.0)癸-5-烯(MTBD)；二氮杂二环(4.3.0)壬烯(DBN)、二氮杂二环(2.2.2)辛烷(DABCO)、1,8-二氮杂二环(5.4.0)十一烯(DBU)、环己基四丁基胍(CyTBG)、环己基四甲基胍(CyTMG)、N,N,N,N-四甲基-1,8-萘二胺、五甲基哌啶)和胺，特别是叔胺(例如三乙基胺、三甲基胺、三苄基胺、三异丙基胺、三丁基胺、三环己基胺、三戊基胺、三己基胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基甲苯胺、N,N-二甲基-对-氨基吡啶、N-甲基-吡咯烷、N-甲基哌啶、N-甲基咪唑、N-甲基吡唑、N-甲基吗啉、N-甲基六亚甲基二胺、吡啶、4-吡咯烷吡啶、4-二甲基氨基吡啶、喹啉、α-甲基吡啶、β-甲基吡啶、嘧啶、吖啶、N,N,N’,N’-四亚甲基二胺、N,N,N’,N’-四亚乙基二胺、喹喔啉、N-丙基二异丙基胺、N-乙基-二异丙基胺、N,N’-二甲基环己基胺、2,6-二甲基吡啶、2,4-二甲基吡啶或者三乙基二胺)。
进行本发明的方法使用的酸性反应助剂可以是所有的无机酸（例如氢卤酸，例如氢氟酸、氢氯酸、氢溴酸或氢碘酸，以及硫酸、磷酸、亚磷酸（phosphorous acid）、硝酸）、路易斯酸（例如氯化铝(III)、三氟化硼、或它们的醚合物、氯化钛(V)、氯化锡(V)、以及有机酸（例如甲酸、乙酸、丙酸、丙二酸、乳酸、草酸、反丁烯二酸、己二酸、硬脂酸、酒石酸、油酸、甲磺酸、苯甲酸、苯磺酸、或者对甲苯磺酸。
流程路线11-21以示例的方式展示了具体优选的本发明通式I化合物的制备。
流程路线11:
Figure GDA00001992391500761
流程路线11a:
Figure GDA00001992391500762
流程路线12:
Figure GDA00001992391500763
流程路线12a
流程路线12b
Figure GDA00001992391500772
流程路线12c:
Figure GDA00001992391500781
流程路线12d:
Figure GDA00001992391500782
流程路线13:
Figure GDA00001992391500791
流程路线14:
Figure GDA00001992391500792
流程路线15:
Figure GDA00001992391500801
流程路线16:
Figure GDA00001992391500802
流程路线17:
Figure GDA00001992391500811
流程路线18:
Figure GDA00001992391500812
流程路线19:
Figure GDA00001992391500813
流程路线20
Figure GDA00001992391500821
流程路线21
Figure GDA00001992391500822
下面的制备和应用实施例用于说明本发明而非对其限制。
制备实施例
在下面的实施例中，RT指室温，即20℃，表述“1eq”指1当量。
合成实施例1（根据流程路线1和2制备通式I-1和I-2的化合物）
步骤1：
(2E)-3-(4-氰基苯基)-N-{2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}丙烯酰胺(在表1中化合物编号Ia-8)
Figure GDA00001992391500831
首先将280.8mg(1.15mmol)的2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙胺(已知于DE-A-2723464)和128.6mg(1.27mmol)的三乙基胺加入到2ml二氯甲烷中，然后加入221.3mg(1.15mmol)的(2E)-3-(4-氰基苯基)丙烯酰氯(通过将(2E)-3-(4-氰基苯基)丙烯酸与草酰氯反应合成)的溶液。将反应溶液在室温搅拌18小时，之后用二氯甲烷稀释，用水洗涤三次并用硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂，将剩余物与二异丙基醚一起搅拌。
产量：280mg(理论值的59.4%)。
1H NMR(400MHz,d6-DMSO)δ=6.09(m,1H),6.95(d,1H),7.6(d,1H),7.7(m,1H),7.75(m,3H),7.85(m,2H),7.89(m,1H),7.99(m,1H),9.42(d,1H)。
HPLC-MS:logP=3.54;质量(m/z):399.0(M+H)+。
步骤2:
(2E)-3-(4-氰基苯基)-N-甲基-N-{2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]-乙基}丙烯酰胺(在表1中化合物编号Ia-25)
首先将120.0mg(0.30mmol)在合成实施例1的步骤1中制备的(2E)-3-(4-氰基苯基)-N-{2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)-苯基]乙基}丙烯酰胺加入到2ml的N,N-二甲基甲酰胺中并在0℃与19.7mg(0.45mmol)的氢化钠(55%油分散液)混合。在加入64.1mg(0.45mmol)的甲基碘之后，将混合物在室温搅拌18小时。用乙酸乙酯稀释反应混合物，用水洗涤三次并用硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂，剩余物用制备型HPLC纯化（溶剂=水(A)+乙腈(B)；梯度=40min，从10%B至100%B；流量=18ml/min)。
产量：32mg(理论值的25%)。
1H NMR(400MHz,d3-乙腈)δ=3.00(s,3H),6.75(br.m,1H),7.20(d,1H),7.6-7.8(m,9H)。
HPLC-MS:logP=4.01;质量(m/z):413.0(M+H)+。
其他的以类似于合成实施例1的方法制备的通式(I)的化合物列在表1和2中。
合成实施例2(根据流程路线3和4制备通式I-3、I-5和I-6的化合 物)
步骤1
N-{2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}丙烯酰胺
Figure GDA00001992391500842
首先将20.0g(82.2mmol)的2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙胺(文献DE 2723464)与7.80g(98.7mmol)的吡啶一起加入500ml的二氯甲烷中，然后在0℃在其中逐滴加入7.44g(82.2mmol)的丙烯酰氯。将反应混合物留置搅拌另外4小时同时暖至室温。随后，将混合物用水反复洗涤，有机相用硫酸钠干燥并且减压蒸馏除去溶剂。产物在步骤2中使用，无需进一步提纯。
产量：14.2g(理论值的44.6%)
1H NMR(400MHz,d6-DMSO)δ=5.77(m,1H),6.12(m,1H),6.20(m,1H),6.42(m,1H),7.70(m,2H),7.79(m,1H),7.92(m,1H),8.02(s,1H),9.41(d,1H)。
HPLC-MS:logP=2.75;质量(m/z):298.0(M+H)+。
步骤2
4-[(1E)-3-氧代-3-({2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基)丙-1-烯-1-基]-2-(三氟甲基)苯甲酸
在氩气下，首先将来自实施例2的步骤1的3.34g(7.90mmol)的N-{2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}-丙烯酰胺，然后将2.49g(7.90mmol)4-碘-2-(三氟甲基)苯甲酸(市售可得，CAS注册号：954815-11-3)、0.206g(7.90mmol)的三苯基膦、88.4mg(0.39mmol)的乙酸钯(II)和13.5g(133mmol)的三乙基胺加入到67ml的N,N-二甲基甲酰胺中，然后将此反应混合物在100℃搅拌5小时。在加入水后，将溶液用乙酸乙酯萃取，然后用饱和氯化钠溶液洗涤有机相三次，然后用硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂然后将剩余物用乙酸乙酯在硅胶上进行色谱分析。
产量：2.57g(理论值的60%)。
1H NMR(400MHz,d6-DMSO)δ=6.10(m,1H),6.93(d,1H),7.6(m,1H),7.69(m,1H),7.75(m,2H),7.85(m,1H),7.95(m,1H),7.99(m,1H),9.38(d,1H)。
HPLC-MS:logP=3.29;质量(m/z):486.0(M+H)+。
以类似于合成实施例2的步骤2所记载的方法，也获得了下面的通式(I-5)的化合物：
2-甲基-4-[(1E)-3-氧代-3-({2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基)丙-1-烯-1-基]苯甲酸
1H NMR(400MHz,d6-DMSO)δ=2.55(s,3H),6.09(m,1H),6.89(d,1H),7.6(m,1H),7.50(m,3H),7.7-7.9(m,3H),8.00(m,1H),9.34(d,1H)。
HPLC-MS:logP=3.14;质量(m/z):431.1(M+H)+。
2-氯-4-[(1E)-3-氧代-3-({2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基)丙-1-烯-1-基]苯甲酸
1H NMR(400MHz,d6-DMSO)δ=6.09(m,1H),6.90(d,1H),7.6(m,1H),7.50(m,1H),7.60(m,1H),7.71(m,1H),7.79(m,1H),7.90(m,1H),8.00(s,1H),9.37(d,1H)。
HPLC-MS:logP=3.10;质量(m/z):452.0(M+H)+。
2-溴-4-[(1E)-3-氧代-3-({2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基)丙-1-烯-1-基]苯甲酸
1H NMR(400MHz,d6-DMSO)δ=6.09(m,1H),6.91(d,1H),7.6(m,1H),7.50(d,1H),7.62(m,1H),7.70(m,2H),7.79(m,1H),7.90(m,1H),7.99(m,1H),9.36(d,1H)。
HPLC-MS:logP=3.15;质量(m/z):496.0(M+H)+。
步骤3
N-(1-氟丙-2-基)-4-[(1E)-3-氧代-3-({2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]-乙基}氨基)丙-1-烯-1-基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(表1中化合物编号Ia-75)
Figure GDA00001992391500861
将49mg(1eq，0.1mmol)来自实施例2的步骤2的4-[(1E)-3-氧代-3-({2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}-氨基)丙-1-烯-1-基]-2-(三氟甲基)苯甲酸溶解在1ml的二氯甲烷中。之后在其中加入17mg(1.0eq,0.10mmol)的6-氯羟基苯并三唑、23mg(1.2eq,0.12mmol)的N-(3-二甲基氨基丙基)-N’-乙基碳二亚胺盐酸盐和26mg(2eq,0.20mmol)的N-乙基二异丙基胺，然后将此混合物在室温搅拌20分钟。之后，加入11mg(1.0eq,0.10mmol)的1-氟丙-2-胺盐酸盐并将此反应混合物在室温搅拌12小时。在这段时间之后，将反应混合物浓缩，并将得到的粗产物使用制备型HPLC(phenomenex Gemini C18 5μm;110A;AXA 50x21.2mm;梯度:0-2分钟70%水，30%MeOH，2.5-6.0分钟线性梯度至5%水，95%MeOH，6.0-20.00分钟5%水,95%MeOH;改进剂:20%HCOOH，以2ml/min加入)进行纯化。这样得到了27mg(37%)的N-(1-氟丙-2-基)-4-[(1E)-3-氧代-3-({2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基)-丙-1-烯-1-基]-2-(三氟甲基)苯甲酰胺，为一种固体。
HPLC-MS:logP=3.37,质量(m/z):544.96(M+H)+。
1H NMR(400MHz,d6-DMSO):δ=9.51(d，1H),8.60(d，1H),8.05(s,1H),8.00(s,1H),7.95(m,2H),7.80(d,1H),7.72(t,1H),7.66(d,1H,J=16Hz),7.55(d,1H),6.96(d,1H,J=16Hz),6.17(m,1H),4.38(dd,2H,1J(H,F)=47Hz并且J(H,H)=5Hz),4.20(m,1H),1.15(d,3H)。
合成实施例3(根据流程路线6制备通式I-11和I-12的化合物)
步骤1
(2E)-3-(3-硝基苯基)-N-{2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}丙烯酰胺
Figure GDA00001992391500871
首先将300mg(1.23mmol)的2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙胺(文献DE 2723464)和137mg(1.35mmol)的三乙基胺加入到2ml的二氯甲烷中，然后加入261mg(1.23mmol)的(2E)-3-(3-硝基苯基)丙烯酰氯((2E)-3-(3-硝基苯基)丙烯酸与草酰氯反应而合成)的溶液。将反应溶液在室温搅拌18小时，然后用二氯甲烷稀释，用水洗涤三次并用硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂并将剩余物与二异丙基醚一起搅拌。
产量：417mg(理论值的69.5%)。
1H NMR(400MHz,d6-DMSO)δ=6.10(m,1H),7.00(d,1H),7.6(d,1H),7.75(m,1H),7.8(m,3H),7.85(m,2H),7.89(m,1H),7.99(m,1H),9.43(d,1H)。
HPLC-MS:logP=3.81;质量(m/z):419.1(M+H)+。
步骤2
(2E)-3-(3-氨基苯基)-N-{2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}丙烯酰胺
Figure GDA00001992391500881
首先将626mg(3.30mmol)的Sn(II)Cl2加入到5ml的乙醇中，然后加入350mg(0.83mmol)来自实施例3的步骤1的(2E)-3-(3-硝基苯基)-N-{2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}丙烯酰胺。将反应溶液在回流温度搅拌1小时，冷却并与50ml水混合。当用冰冷却时，用浓氢氧化钠溶液将pH调整至9，然后用二氯甲烷萃取混合物。用硫酸钠干燥有机相，减压蒸馏除去溶剂，剩余物与二异丙基醚一起搅拌。
产量：279mg(理论值的74.6%)。
1H NMR(400MHz,d6-DMSO)δ=6.08(m,1H),6.65(m,1H),7.6(d,1H),7.75(m,1H),7.04(m,1H),7.38(m,1H),7.68(m,1H),7.75(m,1H),7.90(m,1H),7.99(m,1H),9.25(m,1H)。
HPLC-MS:logP=2.88;质量(m/z):389.1(M+H)+。
步骤3
2-氯-N-{3-[(1E)-3-氧代-3-({2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基)丙-1-烯-1-基]苯基}烟酰胺(表1中的化合物Ia-5)
Figure GDA00001992391500882
首先将100mg(0.25mmol)来自实施例3的步骤2的(2E)-3-(3-氨基苯基)-N-{2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]-乙基}丙烯酰胺和33.8mg(0.33mmol)的三乙基胺加入到1ml的三氯甲烷中，然后加入49.8mg(0.33mmol)的2-氯烟酰氯在1ml的三氯甲烷中的溶液。将反应溶液在室温搅拌18小时，然后用二氯甲烷稀释，用水洗涤三次并且用硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂，剩余物用制备型HPLC纯化(溶剂=水(A)+乙腈(B)；梯度=40分钟，从10%B至100%B；流量=18ml/min)。
产量：80.0mg(理论值的58.9%)。
1H NMR(400MHz,d6-DMSO)δ=6.08(m,1H),6.83(d,1H),7.36(m,1H),7.40(m,1H),7.52(m,2H),7.72(m,1H),7.75(m,1H),7.89(m,1H),7.99(m,1H),8.05(m,1H),8.12(m,1H),8.52(m,1H),9.38(m,1H)。
HPLC-MS:logP=3.39;质量(m/z):528.1(M+H)+。
合成实施例4(根据流程路线1和7制备通式I-1和II-1的化合物)
步骤1
1-[3-氯-5-(三氟甲基)苯基]-2,2,2-三氟乙胺
Figure GDA00001992391500891
在一个装有低温温度计、滴液漏斗和氩气球的500ml多颈烧瓶中，5.5g(0.228mol,1.3eq)的镁屑(用二溴乙烷活化并用二乙基醚洗涤)用120ml的二乙基醚覆盖。在0℃，缓慢地逐滴加入45.5g的3-溴-5-氯苯并三氟化物(0.175mol,1eq)在120ml的二乙基醚中的溶液。在几分钟后反应自动开始，颜色改变（红-棕）并放热；在加入期间温度保持在大约0℃。溴化物加入完成后，将混合物再搅拌30分钟。
首先在一个装有低温温度计、滴液漏斗和氩气球的单独的2l三颈烧瓶中加入32.4g三氟乙酸乙酯(0.228mol,1.3eq)在250ml二乙基醚中的溶液，然后冷却至-80℃。在这个温度，缓慢地逐滴加入格氏试剂（冷却至-10℃）。加入完成后，将反应混合物在-80℃再搅拌30分钟。此后，将此反应混合物暖至-10℃并用10%盐酸进行酸化。得到的混合物与饱和NaCl溶液混合，相分离并且用200-300ml二乙基醚洗涤水相。合并的含醚相用硫酸镁干燥，之后在旋转蒸发器上除去溶剂。
得到的粗产物用真空蒸馏提纯(71℃，18mbar)。得到37.7g(理论值的78%)的1-[3-氯-5-(三氟甲基)苯基]-2,2,2-三氟乙酮，为一种无色的油。其进一步转化而无需进一步提纯。
向24.5g的1-[3-氯-5-(三氟甲基)苯基]-2,2,2-三氟乙酮(88mmol,1eq)在200ml甲苯中的溶液中，加入13.6g间-(氨基甲基)苯甲基胺(100mmol,1.13eq)。在加入催化用量的对-TsOH.H2O(～100mg)之后，混合物用水分离器回流12小时（大约除去5ml水）。此后，加入另外5.5g的间-(氨基甲基)苯甲基胺(40mmol)，然后将混合物另外煮沸11小时。之后，蒸馏除去甲苯(760Torr)。得到的粗产物在高真空下蒸馏(30-105℃，0.5Torr)。使用Vigreux柱(b.p.105-108℃，25Torr)进一步蒸馏，得到16.0g的1-[3-氯-5-(三氟甲基)苯基]-2,2,2-三氟乙胺(58mmol,65%)，为一种澄清液体。
HPLC-MS:logP=2.94,质量(m/z):277.93(M+H)。
1H NMR(400MHz,d3-CD3CN):δ=7.75(m,3H),4.60(m,1H),2.10(s,2H,br)。
用类似于步骤1记载的制备1-[3-氯-5-(三氟甲基)苯基]-2,2,2-三氟乙胺的方法，也得到了以下的化合物：
2,2,2-三氟-1-(3,4,5-三氯苯基)乙胺
HPLC-MS:logP=3.17;质量(m/z):277.9;279.9(M+H)+。
1H NMR(400MHz,d6-DMSO)δ=7.84(s,2H),4.63(m,1H),2.72ppm(br.s,2H)。
步骤2
4-溴-N-环丙基-2-(三氟甲基)苯甲酰胺
Figure GDA00001992391500901
1.50g(1eq,5.57mmol)的4-溴-2-(三氟甲基)苯甲酸(以类似于EP1445253Yamanouchi Pharmaceutical Co.的方法通过苯甲酸的溴化而合成)溶解在5ml的二氯甲烷之中。之后在其中加入954mg(1.0eq,5.57mmol)的6-氯羟基苯并三唑、1.28g(1.2eq,6.69mmol)的N-(3-二甲基氨基丙基)-N’-乙基碳二亚胺盐酸盐和1.45ml(1.5eq,8.63mmol)的N-乙基二异丙基胺，然后将此混合物在室温搅拌20分钟。之后，在其中加入477mg(1.5eq,8.36mmol)的环丙基胺，然后将此反应混合物在室温搅拌12h。之后，将此混合物减压浓缩，然后将粗产物溶解在乙酸乙酯(EA)中。将溶液用缓冲溶液（0.5M磷酸盐缓冲液，pH=7）洗涤两次然后用MgSO4干燥。使用硅胶色谱法进行提纯，洗脱液为环己烷/乙酸乙酯(EA)(0%EA至100%EA)。这样得到了831mg(48%)的4-溴-N-环丙基-2-(三氟甲基)苯甲酰胺，为一种白色固体。
HPLC-MS:logP=2.13;质量(m/z):309.91(M+H)+。
1H NMR(400MHz,d3-CD3CN):δ=8.26(s,1H,br),7.90(s,1H),7.88(d,1H),7.43(d,1H),2.80(m,1H),0.70(m,2H),0.50(m,2H)。
以类似于合成实施例4的步骤1记载的方法，也制得了以下化合物：
4-溴-N-(吡啶-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺
由4-溴-2-(三氟甲基)苯甲酸制得
HPLC-MS:logP=2.57;质量(m/z):344.92(M+H)+。
1H NMR(400MHz,d3-CD3CN):δ=8.90(s,1H,br),8.30(d,1H),8.15(d,1H),7.95(s,1H),7.85(d,1H),7.80(dd,1H),7.60(d,1H),7.13(m,1H)。
N-苯甲基-4-溴-2-(三氟甲基)苯甲酰胺
由4-溴-2-(三氟甲基)苯甲酸制得
HPLC-MS:logP=2.89;质量(m/z):359.85(M+H)+。
1H NMR(400MHz,d3-CD3CN):δ=7.90(s,1H),7.80(dd,1H),7.45(d,1H),7.35(m,5H),7.30(m,1H),4.50(d,2H)。
4-溴-N-(吡啶-2-基甲基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺
由4-溴-2-(三氟甲基)苯甲酸制得
HPLC-MS:logP=1.56;质量(m/z):360.91(M+H)+。
1H NMR(400MHz,d3-CD3CN):δ=8.50(d,1H),7.90(s,1H),7.85(d,1H),7.73(dd,1H),7.50(d,1H),7.35(d,1H),7.30(s,1H,br),7.23(m,1H),4.60(d,2H)。
4-溴-2-甲基-N-(吡啶-2-基甲基)苯甲酰胺
由4-溴-2-甲基苯甲酸制得。
HPLC-MS:logP=1.40;质量(m/z):306.95(M+H)+。
1H NMR(400MHz,d3-CD3CN):δ=8.50(t,1H),7.73(t,1H),7.45(s,1H),7.40(d,1H),7.35(m,3H),7.20(dd,1H),4.60(d,2H),2.40(s,3H)。
4-溴-N-环丙基-2-甲基苯甲酰胺
由4-溴-2-甲基苯甲酸制得。
1H NMR(400MHz,d3-CD3CN):δ=7.45(s,1H),7.35(d,1H),7.20(d,1H),6.80(s,1H,br),2.80(m,1H),2.40(s,3H),0.70(m,2H),0.55(m,2H)。
步骤3
(2E)-3-[4-(环丙基氨基甲酰基)-3-三氟甲基苯基]丙烯酸
Figure GDA00001992391500921
在一个30ml的微波容器中，将1.18g(1eq,3.84mmol)的4-溴-N-环丙基-2-(三氟甲基)苯甲酰胺和868mg(1eq,3.84mmol)的(2E)-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧环戊硼-2-基)丙烯酸乙酯溶解在8ml的1,4-二噁烷中。在其中加入9ml的Na2CO3(2M，在水中)和283mg(0.1eq,0.38mmol)的二(三环己基膦)-二氯化钯(II)，然后将反应混合物用氩气饱和5分钟。之后将反应混合物用微波(CEM Discover)在150℃(80瓦)加热10分钟。之后，倒出二噁烷溶液，剩余物用1,4-二噁烷洗涤，合并的有机相减压浓缩。剩余物溶解在水中并用少量的二乙基醚洗涤。之后，用1M HCl将此混合物酸化至pH=3，用乙酸乙酯(EA)萃取水溶液。干燥有机相并浓缩之后，得到412mg(35%)的(2E,Z)-3-[4-(环丙基氨基甲酰基)-3-(三氟甲基)苯基]丙烯酸，为一种白色固体。
HPLC-MS:logP=1.34,质量(m/z):300.03(M+H)+。
1H NMR(400MHz,d3-CD3CN):δ=7.90(s,1H),7.80(d,1H),7.70(d,1H,J=16Hz),7.50(d,1H),6.60(s,1H,br),6.55(d,1H,J=16Hz),2.80(m,1H),0.75(m,2H),0.55(m,2H)。
以类似于合成实施例4的步骤2所记载的方法，也得到了以下通式II-1的化合物：
(2E)-3-[4-(吡啶-2-基)氨基甲酰基)-3-三氟甲基苯基]丙烯酸
由4-溴-N-(吡啶-2-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺制得。
HPLC-MS:logP=1.69;质量(m/z):337.04(M+H)+。
1H NMR(400MHz,d3-CD3CN):δ=8.30(d,1H,br),8.15(m,2H),8.00(s,1H),7.90(d,1H),7.80(m,1H),7.60(m,2H),7.10(m,1H),6.60(d,1H,J＝16Hz)。
(2E)-3-[4-(苯基甲基)氨基甲酰基)-3-三氟甲基苯基]丙烯酸
由N-苯甲基-4-溴-2-(三氟甲基)苯甲酰胺制得。
HPLC-MS:logP=2.12,质量(m/z):350.1(M+H)+。
1H NMR(400MHz,d3-CD3CN):δ=7.98(s,1H),7.88(d,1H),7.70(d,1H,J＝16Hz),7.55(d,1H),7.35(m,5H),7.29(m,1H,br),6.60(d,1H,J＝16Hz),4.51(d,2H)。
(2E)-3-[4-(吡啶-2-基甲基)氨基甲酰基)-3-三氟甲基苯基]丙烯酸
由4-溴-N-(吡啶-2-基甲基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺制得。
HPLC-MS:logP=0.91;质量(m/z):350.9(M+H)+。
(2E)-3-[4-(环丙基氨基甲酰基)-3-甲基苯基]丙烯酸
由4-溴-N-环丙基-2-(甲基)苯甲酰胺制得。
HPLC-MS:logP=1.14;质量(m/z):246.09(M+H)+。
1H NMR(400MHz,d3-CD3CN):δ=7.60(d,1H,J=16Hz),7.45(m,2H),7.30(d,1H),7.20(d,1H),6.45(d,1H,J=16Hz),2.90(m,1H),2.35(s,3H),0.75(m,2H),0.55(m,2H)。
步骤4
4-[(1E,Z)-3-({1-[3-氯-5-(三氟甲基)苯基]-2,2,2-三氟乙基}氨基)-3-氧代丙-1-烯-1-基]-N-环丙基-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(表1中化合物编号Ia-40)
Figure GDA00001992391500931
将100mg(1eq,0.29mmol)的(2E,Z)-3-[4-(环丙基氨基甲酰基)-3-(三氟甲基)苯基]-丙烯酸溶解在1ml的二氯甲烷中。之后在其中加入50mg(1.0eq,0.29mmol)的6-氯羟基苯并三唑、73mg(1.3eq,0.38mmol)的N-(3-二甲基氨基丙基)-N’-乙基-碳二亚胺盐酸盐和102μl(2eq,0.58mmol)的N-乙基二异丙基胺，将该混合物在室温搅拌20分钟。之后，在其中加入98mg(1.3eq,0.35mmol)的1-[3-氯-5-(三氟甲基)苯基]-2,2,2-三氟乙胺，然后将反应混合物在室温搅拌12h。之后，将混合物减压浓缩，并将粗产物溶解在乙酸乙酯(EA)中。将溶液用缓冲溶液洗涤两次（0.5M磷酸盐缓冲溶液，pH=7）然后用MgSO4干燥。使用硅胶色谱法进行提纯，洗脱液为环己烷/乙酸乙酯(EA)(0%EA至100%EA)。这样得到61mg(37%)的4-[(1E,Z)-3-({1-[3-氯-5-(三氟甲基)苯基]-2,2,2-三氟乙基}氨基)-3-氧代丙-1-烯-1-基]-N-环丙基-2-(三氟甲基)苯甲酰胺，为一种固体。
HPLC-MS:logP=3.68,质量(m/z):558.97(M+H)+。
1H NMR(400MHz,d6-DMSO):δ=9.51(d,1H),8.55(d,1H),8.12(s,1H),8.08(s,1H),8.03-7.95(m,2H),7.93(d,1H),7.66(d,1H,J=16Hz),7.54(d,1H),6.93(d,1H,J=16Hz),6.26(m,1H),2.79(m,1H),0.70(m,2H),0.50(m,2H)。
合成实施例5(根据流程路线1和8制备通式I-1和II-2的化合物)
步骤1
(2E)-3-[3-氰基-4-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基]丙烯酸
Figure GDA00001992391500941
将2.05g(10.3mmol)的5-甲酰基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基氰(文献:WO-A-2008/019760)、1.60g(16.6mmol)的丙二酸和176mg(2.07mmol)的哌啶于80℃在20ml的吡啶中搅拌48小时。减压蒸馏除去吡啶。剩余物加入冰水中并用浓盐酸调整至pH 1。用乙酸乙酯反复萃取水相并用硫酸钠干燥，并且减压蒸馏除去溶剂。
产量：2.00g(理论值的77%)。
HPLC-MS:logP=0.97;质量(m/z):241.1(M+H)+。
步骤2
(2E)-3-[3-氰基-4-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基]丙烯酸(表1中化合物编号Ia-17)
Figure GDA00001992391500942
首先将100mg(0.41mmol)来自实施例5的步骤1中的2(2E)-3-[3-氰基-4-(1H-1,2,4-三唑-1-基)苯基]丙烯酸和96.0mg(0.50mmol)的EDC加入到2ml的二噁烷中并且搅拌30分钟。之后加入101mg(0.41mmol)的2,2,2-三氟-1-[3,4-二氯苯基]乙胺(CAS注册号:886369-74-0)并将此混合物在室温再搅拌18小时。用旋转蒸发器蒸馏除去二噁烷，将剩余物溶解于水中并用乙酸乙酯反复萃取。用硫酸钠干燥有机相，然后用旋转蒸发器蒸馏除去溶剂。剩余物用硅胶色谱法纯化，洗脱液为环己烷/乙酸乙酯（梯度=2小时，从0%乙酸乙酯至100%乙酸乙酯）。
产量：69.0mg(理论值的62%)。
1H NMR(d6-DMSO)δ=6.05(m,1H),6.95(d,1H),7.62(m,2H),7.71(m,1H),7.94(m,1H),8.08(m,1H),8.29(m,1H),8.35(m,1H),9.18(s,1H),9.35(d,1H)。
HPLC-MS:logP=3.22;质量(m/z):466.0(M+H)+。
合成实施例6(根据流程路线1和5制备通式I-1和I-9的化合物)
步骤1
5-氰基-N-{2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}-1-苯并呋喃-2-甲酰胺(在表3中化合物编号Ic-1)
Figure GDA00001992391500951
将2,2,2-三氟-1-[3-三氟甲基苯基]乙胺(400mg,1.64mmol)在N,N-二甲基甲酰胺(5ml)中的溶液与5-氰基苯并呋喃-2-羧酸(400mg,2.13mmol)、HBTU(811mg,2.13mmol)和N-甲基吗啉(549mg,2.13mmol)混合，然后在室温搅拌过夜。随后，将反应混合物减压浓缩，用乙酸乙酯溶解并且用碳酸氢钠溶液(10%)和饱和氯化钠溶液顺序洗涤。用硫酸钠干燥有机相，过滤并减压浓缩。剩余物用硅胶色谱法纯化，洗脱液为环己烷/乙酸乙酯（梯度=2小时，从0%乙酸乙酯至20%乙酸乙酯）。
产量：467.6mg(理论值的68%)。
HPLC-MS:logP=3.63;质量(m/z):413.0(M+H)+;1H NMR(CD3CN)6.06-6.12(m,1H),7.60(s,1H),7.64-7.68(m,1H),7.73-7.80(m,4H),7.85-7.87(m,1H),7.95(m,1H),8.16(m,1H)。
步骤2
5-(氨基甲基)-N-{2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}-1-苯并呋喃-2-甲酰胺
Figure GDA00001992391500961
5-氰基-N-{2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}-1-苯并呋喃-2-甲酰胺(273mg,0.66mmol)在甲醇(10ml)中的溶液与浓盐酸(0.42ml)和负载于碳上的钯(10%;50mg)混合，并在氢气环境下搅拌2小时。之后将反应混合物用硅藻土（Celite
Figure GDA00001992391500962
）和一种硅胶垫过滤。
产量：297.4mg(理论值的107%)。
HPLC-MS:logP=2.02;质量(m/z):415.1(M-H)-;1H NMR(CD3CN)3.90(s,1H),6.09(m,1H),7.42-7.68(m,6H),7.74-8.07(m,5H)。
步骤3
5-(乙酰氨基甲基)-N-{2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}-1-苯并呋喃-2-甲酰胺(在表3中化合物Ic-10)
Figure GDA00001992391500963
5-(氨基甲基)-N-{2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}-1-苯并呋喃-2-甲酰胺(50mg,0.12mmol)在二氯甲烷(1ml)中的溶液与吡啶(0.01ml)混合并冷却至0℃。之后逐滴加入乙酰氯(9μl,0.12mmol)并将混合物过夜暖至室温。混合物用乙酸乙酯稀释并用盐酸(1M)洗涤。用硫酸钠干燥有机相，过滤并减压浓缩。将剩余物以制备型HPLC进行色谱法纯化，以水/乙腈作为洗脱液(梯度=43分钟，从10%乙腈水溶液至100%乙腈)。
产量：10.8mg(理论值的19%)。
HPLC-MS:logP=2.80;质量(m/z):459.1(M+H)+;1H NMR(CD3CN)2.15(s,3H),4.41(d,2H),6.13(quint,1H),6.88(br.s,1H),7.40-7.42(m,1H),7.51-7.56(m,2H),7.62-7.69(m,2H),7.76-7.78(m,1H),7.88-7.90(m,1H),7.97-7.99(m,1H),8.21-8.23(m,1H)。
合成实施例7(根据流程路线1、4和9制备通式I-6和II-3的化合物)
步骤1
4-甲酰基-3-羟基苯甲酸叔丁酯
Figure GDA00001992391500971
4-甲酰基-3-羟基苯甲酸(1g,6.0mmol)的溶液溶解在四氢呋喃(10ml)中并且加热回流。之后逐滴加入N,N-二甲基甲酰胺二叔丁基乙缩醛(5.77ml,24.0mmol)并将此混合物在此温度搅拌1.5小时。将冷却后的溶液减压浓缩，然后剩余物以硅胶色谱法纯化，以环己烷/乙酸乙酯作为洗脱液(梯度=1小时，从0%乙酸乙酯至5%乙酸乙酯)。
产量：1.13g(理论值的84%)。
HPLC-MS:logP=3.11;质量(m/z):223.1(M+H)+;1H NMR(CD3CN)1.58(s,9H),7.48(s,1H),7.57(d,1H),7.76(d,1H)。
步骤2
1-苯并呋喃-2,6-二羧酸6-叔丁基2-乙基酯
Figure GDA00001992391500972
4-甲酰基-3-羟基苯甲酸叔丁酯(1.2g,5.40mmol)和碳酸钾(1726mg,12.4mmol)在DMF(17ml)中的溶液逐滴地与溴乙酸乙酯(0.56ml,5.0mmol)混合，并在80℃搅拌6h。之后再次添加溴乙酸乙酯((0.28ml,2.5mmol)并将此混合物在80℃搅拌过夜。在冷却至室温后，将此反应混合物加到冰水中，并用乙酸乙酯萃取。用硫酸钠干燥有机相，过滤并在减压下浓缩至干燥。
产量497.3mg(理论值的32%)。
HPLC-MS:logP=4.32;质量(m/z):235.1(M-C4H9+2H)+;1H NMR(CD3CN)1.38(t,3H),1.60(s,9H),4.40(q,2H),7.59(s,1H),7.79(d,1H),7.93(d,1H),8.19(s,1H)。
步骤3
6-(叔丁氧基羰基)-1-苯并呋喃-2-羧酸
Figure GDA00001992391500981
1-苯并呋喃-2,6-二羧酸6-叔丁基2-乙基酯(490mg,1.68mmol)在乙醇(15ml)中的溶液与氢氧化钠溶液(3.36ml,1M)混合，并且加热回流2小时。将冷却后的溶液加到冰冷的盐酸(1M)中，抽滤出沉淀物，用很少的水洗涤并在减压下干燥。
产量：353mg(理论值的80%)。
HPLC-MS:logP=2.58;质量(m/z):261.1(M+H)+;1H NMR(CD3CN)1.60(s,9H),7.60(s,1H),7.79(d,1H),7.92-7.94(m,1H),8.19(s,1H)。
步骤4
2-({2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基甲酰基)-1-苯并呋喃-6-羧酸叔丁酯
Figure GDA00001992391500982
将6-(叔丁氧基羰基)-1-苯并呋喃-2-羧酸(350mg,1.33mmol)和2,2,2-三氟-1-[3-三氟甲基苯基]乙胺(357mg,1.46mmol)在N,N-二甲基甲酰胺(5ml)中的溶液与4-(4,6-二甲氧基[1.3.5]三嗪-2-基)-4-甲基吗啉氯化物水合物(304mg,1.46mmol)混合，并且在密闭容器中于50℃搅拌过夜。冷却后的反应溶液与盐酸(1M)混合，并用乙酸乙酯萃取。有机相用饱和碳酸氢钠溶液和饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥，过滤并在减压下浓缩至干燥。这样留下了453mg的叔丁基酯和游离酸的混合物，其不需进一步提纯而在下一步骤中使用。
步骤5
2-({2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基甲酰基)-1-苯并呋喃-6-羧酸
Figure GDA00001992391500991
2-({2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基甲酰基)-1-苯并呋喃-6-羧酸叔丁酯(450mg,1.04mmol)在二氯甲烷(4.5ml)中的溶液在0℃与三氟乙酸(0.46ml,6.0mmol)混合，然后在室温搅拌过夜。之后，反应混合物用水洗涤，用硫酸镁干燥有机相，过滤并减压浓缩。通过硅胶过滤剩余物，滤饼用乙酸乙酯和甲醇洗涤，然后浓缩滤液。
产量：266mg(理论值的59%)。
HPLC-MS:logP=3.10;质量(m/z):430.1(M-H)-;1H NMR(CD3CN)6.05-6.10(m,1H),7.52-8.19(m,9H)。
步骤6
N6-环丙基-N2-{2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}-1-苯并呋喃-2,6-二甲酰胺(表3中化合物Ic-19)
Figure GDA00001992391500992
2-({2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基甲酰基)-1-苯并呋喃-6-羧酸(100mg,0.21mmol)在N,N-二甲基甲酰胺(1ml)中的溶液与4-(4,6-二甲氧基[1.3.5]三嗪-2-基)-4-甲基吗啉氯化物水合物(100mg,0.46mmol)和环丙基胺(36mg,0.63mmol)混合，并且在一个密闭容器中在50℃搅拌过夜。冷却后的反应溶液与盐酸(1M)混合并用乙酸乙酯萃取。有机相用饱和碳酸氢钠溶液和饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥，过滤并在减压下浓缩至干燥。剩余物用制备型HPLC进行色谱法纯化，用水/乙腈作为洗脱液(梯度=43分钟，从10%乙腈水溶液至100%乙腈)。
产量：18.2mg(理论值的18%)。
HPLC-MS:logP=3.25;质量(m/z):471.1(M+H)+;1H NMR(CD3CN)0.61-0.65(m,2H),0.75-0.79(m,2H),2.85-2.91(m,1H),6.14(quint,1H),7.18(br.s,1H),7.58(s,1H),7.69-7.79(m,4H),7.89-7.91(m,1H),7.97-7.99(m,2H),8.28(d,1H)。
合成实施例8(根据流程路线1、4和10制备通式I-6和II-4的化合 物)
步骤1
4-氨基-2-氯-5-碘苯甲酸乙酯
一种乙醇中的碘溶液与硫酸银(I)和4-氨基-2-氯苯甲酸乙酯混合，之后在室温搅拌45分钟。通过玻璃料（frit）过滤反应混合物，然后将滤液减压浓缩。将剩余物在EtOAc中制成浆状，并与稀的碳酸氢钠溶液混合。当所有物质都溶解入溶液中后，除去水相，并在其中溶解入硫代硫酸钠。再次用水相洗涤有机相，然后用乙酸乙酯萃取水相。用硫酸钠干燥合并的有机相，过滤并减压浓缩。用硅胶进行柱色谱法提纯，用环己烷/乙酸乙酯作为洗脱液(梯度从10%乙酸乙酯至33%乙酸乙酯)。
产量：1.85g(理论值的74%)。
HPLC-MS:logP=2.95;质量(m/z):326.0(M+H)+;1H NMR(CD3CN)1.32(t,3H),4.27(q,2H),5.01(br.s,2H),6.80(s,1H),8.16(s,1H)。
步骤2
6-氯-5-(乙氧基羰基)-1H-吲哚-2-羧酸
Figure GDA00001992391501002
4-氨基-2-氯-5-碘苯甲酸乙酯(1.82g,5.59mmol)在N,N-二甲基甲酰胺(18ml)中的溶液在氩气下与丙酮酸(1.27ml,18.2mmol)和1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷混合，抽去空气并充满氩气。将氩气通入溶液5分钟，之后加入乙酸钯(II)(68mg，0.30mmol)并将混合物加热至100℃保持2小时。冷却后的溶液用C盐(Celite)过滤，滤饼用乙酸乙酯(100ml)冲洗。滤液（悬浮液）用盐酸(2M;2x25ml)和水(2x25ml)洗涤，用硫酸钠干燥并过滤。将滤液在减压下浓缩至干燥，得到一种红棕色固体(1.93g，大约51%产物)，其无需进一步提纯而用于下一步骤。
步骤3
6-氯-2-({2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基甲酰基)-1H-吲哚-5-羧酸乙酯
Figure GDA00001992391501011
粗产物6-氯-5-(乙氧基羰基)-1H-吲哚-2-羧酸(1.9g)和2,2,2-三氟-1-[3-三氟甲基苯基]乙胺(1.12g,4.60mmol)在N,N-二甲基甲酰胺(15ml)中的溶液与4-(4,6-二甲氧基[1.3.5]三嗪-2-基)-4-甲基吗啉氯化物水合物(953mg,4.60mmol)混合，并在室温搅拌4天。反应溶液与盐酸(1M)混合，并用乙酸乙酯萃取。有机相用饱和碳酸氢钠溶液和饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥，过滤并在减压下浓缩至干燥。用硅胶进行柱色谱法提纯，使用环己烷/乙酸乙酯作为洗脱液(梯度从10%乙酸乙酯至25%乙酸乙酯)。
产量：603mg(经两个步骤，为理论值的26%)。
HPLC-MS:logP=4.12;质量(m/z):493.1(M+H)+;1H NMR(CD3CN)1.38(t,3H),4.35(q,2H),6.16(quint,1H),7.36(s,1H),7.58(s,1H),7.65-7.69(m,1H),7.76-7.79(m,1H),7.87-7.89(m,1H),7.98(s,1H),8.07-8.09(m,1H),8.25(s,1H),10.22(s,1H)。
步骤4
6-氯-N5-环丙基-N2-{2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}-1H-吲哚-2,5-二甲酰胺(在表3中化合物Ic-24)
Figure GDA00001992391501012
6-氯-2-({2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基甲酰基)-1H-吲哚-5-羧酸乙酯(590mg,1.18mmol)在甲醇(8ml)中的溶液与氢氧化钠溶液(1M,4.2ml)混合并搅拌回流过夜。将冷却后的溶液加到冰冷的盐酸(1M)中并抽滤出沉淀物，用少量水洗涤并减压干燥。剩余固体(366mg)不需进一步提纯而用于下一步骤。
将由此获得的酸的一部分(121mg)溶解在N,N-二甲基甲酰胺(1.5ml)中并与环丙基胺(12mg,0.20mmol)、HBTU(99mg,0.26mmol)和N-甲基吗啉(67mg,0.66mmol)混合，在室温搅拌过夜。之后，将反应混合物减压浓缩，溶于用乙酸乙酯并且用碳酸氢钠溶液(10%)和饱和氯化钠溶液顺序洗涤，用硫酸钠干燥有机相，过滤并减压浓缩。剩余物在制备型HPLC上进行色谱法纯化，使用水/乙腈作为洗脱液(梯度=43分钟，从10%乙腈水溶液至100%乙腈)。
产量：6.4mg(理论值的3%)。
HPLC-MS:logP=3.08;质量(m/z):504.1(M+H)+;1H NMR(CD3CN)0.56-0.60(m,2H),0.74-0.78(m,2H),2.83-2.87(m,1H),6.14(quint,1H),6.86(s,1H),7.29(s,1H),7.52(s,1H),7.64-7.68(m,1H),7.76-7.77(m,2H),7.88-7.90(m,1H),7.97(s,1H),8.08-8.01(m,1H),10.19(s,1H)。
合成实施例9(根据流程路线6a和19制备通式I-14的化合物)
步骤1
(2E)-3-[4-(N′-羟基甲脒基)-3-(三氟甲基)苯基]-N-{2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}丙烯酰胺
Figure GDA00001992391501021
首先将1.17g(2.51mmol)来自实施例Ia-46的(2E)-3-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-N-{2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}丙烯酰胺加入到11.7ml乙醇和2.9ml水的混合物中，并与209.6mg(3.01mmol)的羟基氯化铵和399.5mg(3.77mmol)的碳酸钠混合。将反应混合物加热回流18小时然后与水混合。用乙酸乙酯反复萃取后，合并的有机相用硫酸镁干燥，减压蒸馏除去溶剂，将剩余物用硅胶进行色谱法纯化，使用环己烷/乙酸乙酯作为洗脱液(梯度从0%乙酸乙酯至100%乙酸乙酯)。
产量：95.0mg(理论值的6.3%)
1H NMR(d6-DMSO)δ=5.87(s,2H),6.15(m,1H),6.93(d,1H),,7.55-7.95(m,7H),8.05(d,1H),8.18(s,1H),9.60(d,1H)。
HPLC-MS:logP=2.55;质量(m/z):498.1(M+H)+。
步骤2
(2E)-3-[4-(5-环丙基-1,2,4-噁二唑-3-基)-3-(三氟甲基)苯基]-N-{2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}丙烯酰胺(在表1中化合物编号Ia-123)
首先将80mg(0.16mmol)来自步骤1的(2E)-3-[4-(N′-羟基甲脒基)-3-(三氟甲基)苯基]-N-{2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}丙烯酰胺加入到2ml的吡啶中，在室温下与16.7mg(0.16mmol)环丙烷碳酰氯混合并且加热回流18小时。大部分吡啶在减压下蒸馏除去，剩余物与水混合并用乙酸乙酯萃取。在用硫酸镁干燥后，减压蒸馏除去溶剂，将剩余物用硅胶进行色谱法纯化，使用环己烷/乙酸乙酯作为洗脱液(梯度从0%乙酸乙酯至100%乙酸乙酯)。
产量：53.0mg(理论值的58.5%)。
1H NMR(d6-DMSO)δ=0.78(m,4H),1.49(m,1H),6,18(m,1H),7.03(d,1H),7.70-7.80(m,3H),7.87(m,2H),7.91(m,1H),8.04(d,1H),8.18(s,1H),9.60(d,1H)。
HPLC-MS:logP=4.53;质量(m/z):548.1(M+H)+。
合成实施例10(根据流程路线18制备亚砜和砜)
2-氯-N-(1,1-二氧代硫杂环丁-3-基)-4-[(1E)-3-氧代-3-({2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基)丙-1-烯-1-基]苯甲酰胺(在表1中化合物编号Ia-166)和2-氯-N-(1-氧代硫杂环丁-3-基)-4-[(1E)-3-氧代-3-({2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基)丙-1-烯-1-基]苯甲酰胺(在表1中化合物编号Ia-167)
Figure GDA00001992391501041
首先将100mg(0.19mmol)的4-[(1E)-3-氧代-3-({2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}-氨基)丙-1-烯-1-基]-N-(硫杂环丁-3-基)-2-(三氟甲基)苯甲酰胺(化合物编号Ia-130，以类似于合成实施例2的方法合成)加入到5ml的二氯甲烷中并与117.8mg(0.47mmol)的间氯过苯甲酸溶液(含量：70%）混合，将此混合物在20℃搅拌5小时。将此溶液与饱和碳酸氢钠溶液混合，然后用乙酸乙酯反复萃取。合并的有机相用硫代硫酸钠溶液和水顺序洗涤，并用硫酸镁干燥，减压蒸馏除去溶剂。剩余物用硅胶进行色谱法纯化。
产量：
28.0mg(26.1%)的2-氯-N-(1,1-二氧代硫杂环丁-3-基)-4-[(1E)-3-氧代-3-({2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基)丙-1-烯-1-基]苯甲酰胺
1H NMR(d6-DMSO)δ=4.20(m,2H),4.53(m,2H),4.63(m,1H),6.15(m,1H),6.90(d,1H),7.45-7.85(m,5H),7.95(m,1H),8.05(s,1H),9.28(d,1H),9.50(d,1H)。
HPLC-MS:logP=2.93;质量(m/z):555.2(M+H)+
19.0mg(18.3%)的2-氯-N-(1-氧代硫杂环丁-3-基)-4-[(1E)-3-氧代-3-({2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基)丙-1-烯-1-基]苯甲酰胺。
1H NMR(d6-DMSO)δ=3.20(m,2H),4.20(m,2H),4.38(m,1H),4.63(m,2H),6.15(m,1H),6.90(d,1H),7.45-7.85(m,5H),7.95(m,1H),8.05(s,1H),9.08(d,1H),9.50(d,1H)。
HPLC-MS:logP=2.63;质量(m/z):539.2(M+H)+
合成实施例11(根据流程路线1和7制备通式I和II-1的化合物)
步骤1
N-环丙基-6-碘-4-(三氟甲基)烟酰胺
Figure GDA00001992391501051
将环丙基胺(862mg,15.1mmol)溶解在4ml的二氯甲烷中，并在氩气环境下逐滴地与三甲基铝在甲苯中的溶液(2M,7.55ml,15.1mmol)混合。将混合物搅拌30分钟，之后逐滴加入6-碘-4-(三氟甲基)烟酸甲酯(500mg,1.51mmol)（以类似于J.Med.Chem.,2008,51,3133-3144的方法通过烟酸酯化而合成）溶解在3ml的二氯甲烷中的溶液。将此混合物加热回流过夜，冷却至室温后，小心地加入水。用乙酸乙酯萃取此混合物，用酒石酸钠钾溶液洗涤有机相，用硫酸镁干燥并过滤，将滤液减压浓缩。使用硅胶色谱法进行提纯，洗脱液为环己烷/乙酸乙酯(EA)(0%EA至30%EA)。
产量：288mg(理论值的53%)。
HPLC-MS:logP=1.92;质量(m/z):357.0(M+H)+;1H NMR(CD3CN)0.54-0.59(m,2H),0.72-0.79(m,2H),2.79-2.82(m,1H),7.07(br.s,1H),8.11(s,1H),8.48(s,1H)。
步骤2
(2E)-3-[5-(环丙基氨基甲酰基)-4-(三氟甲基)吡啶-2-基]丙烯酸
Figure GDA00001992391501052
N-环丙基-6-碘-4-(三氟甲基)烟酰胺(125mg,0.34mmol)和(2E)-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧环戊硼-2-基)丙烯酸乙酯(93mg,0.41mmol)溶解在2ml的1,4-二噁烷中并在氩气下与碳酸钠(180mg,1.72mmol)和二(三环己基膦)二氯化钯(II)混合。将反应混合物用微波(CEMDiscover)在120℃(80W)加热10分钟。之后通过硅藻土过滤反应混合物，滤液溶于乙酸乙酯，用盐酸(1M)洗涤，用硫酸镁干燥，过滤并减压浓缩。剩余物溶于1.5ml的乙醇，与氢氧化钠溶液(1M)混合并在室温搅拌过夜。然后将此反应混合物加到冰冷的稀盐酸中并用乙酸乙酯萃取。用硫酸钠干燥有机相，过滤并减压浓缩至干燥。
产量：72mg(理论值的70%)。
HPLC-MS:logP=1.26;质量(m/z):301.1(M+H)+;1H NMR(CD3CN)0.56-0.58(m,2H),0.76-0.79(m,2H),2.80-2.85(m,1H),6.96(d,1H),7.08(br.s,1H),7.69(d,1H),7.87(s,1H),8.74(s,1H),9.5(br.s,1H)。
步骤3
N-环丙基-6-[(1E)-3-氧代-3-({2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基)-丙-1-烯-1-基]-4-(三氟甲基)烟酰胺(在表6中化合物编号If-2)
Figure GDA00001992391501061
首先将(2E)-3-[5-(环丙基氨基甲酰基)-4-(三氟甲基)吡啶-2-基]丙烯酸(61mg,0.20mmol)和2,2,2-三氟-1-[3-三氟甲基苯基]乙胺(46mg,0.19mmol)加入到N,N-二甲基甲酰胺中并与HBTU(72mg,0.19mmol)和N-甲基吗啉(57mg,0.57mmol)混合，并在室温搅拌过夜。随后，将反应混合物减压浓缩，溶于乙酸乙酯，并用碳酸氢钠溶液(10%)和饱和氯化钠溶液顺序洗涤。用硫酸钠干燥有机相，过滤并减压浓缩。剩余物用制备型HPLC进行色谱法纯化，使用水/乙腈作为洗脱液(梯度=43分钟，从10%乙腈水溶液至100%乙腈)。
产量：17mg(理论值的16%)。
HPLC-MS:logP=3.27;质量(m/z):526.1(M+H)+;1H NMR(CD3CN)0.56-0.58(m,2H),0.76-0.78(m,2H),2.81-2.85(m,1H),6.01(quint,1H),7.08(s,1H),7.28(d,1H),7.65-7.68(m,2H),7.76-7.81(m,3H
合成实施例12(根据流程路线4、6c和17制备通式I-16和I-17的化 合物)
步骤1
6-氯-1-甲基-2-({2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基甲酰基)-1H-吲哚-5-羧酸乙酯
Figure GDA00001992391501071
首先将6-氯-2-({2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基甲酰基)-1H-吲哚-5-羧酸乙酯(1.30g,2.63mmol)(合成实施例8,步骤3)和碳酸钾加入到乙腈(39ml)中，并且与碘甲烷(561mg,3.95mmol)混合。将反应混合物加热回流过夜。冷却至室温后，混合物在减压下浓缩至干燥，然后将剩余物溶于乙酸乙酯，用水洗涤。用硫酸钠干燥有机相，过滤并减压浓缩至干燥。
产量：1.14g(理论值的85%)。
HPLC-MS:logP=4.74;质量(m/z):507.2(M+H)+;1H NMR(CD3CN)1.38(t,3H),3.93(s,3H),4.35(q,2H),6.13(quint,1H),7.25(s,1H),7.59(s,1H),7.65-7.69(m,1H),7.77-7.79(m,1H),7.88-7.90(m,1H),7.98(s,1H),8.08-8.11(m,1H),8.21(s,1H)。
步骤2
N5-烯丙基-6-氯-1-甲基-N2-{2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}-1H-吲哚-2,5-二甲酰胺(在表3中化合物编号Ic-32)
烯丙基胺(156mg,2.73mmol)溶解在3ml的二氯甲烷中，然后在氩气下逐滴与三甲基铝在甲苯中的溶液(2M,1.37ml,2.73mmol)混合。将混合物搅拌30分钟，之后逐滴加入6-氯-1-甲基-2-({2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基甲酰基)-1H-吲哚-5-羧酸乙酯(165mg,0.27mmol)溶解在3ml二氯甲烷中的溶液。将混合物加热回流过夜，冷却至室温后，小心地加入水。将混合物用乙酸乙酯萃取，用酒石酸钠钾溶液洗涤有机相，用硫酸镁干燥并过滤，然后将滤液减压浓缩。使用硅胶色谱法进行提纯，洗脱液为环己烷/乙酸乙酯(EA)(0%EA至30%EA)。
产量：74mg(理论值的52%)。
HPLC-MS:logP=3.68;质量(m/z):518.2(M+H)+;1H NMR(d6-DMSO)3.88-3.90(m,2H),3.95(s,3H),5.11-5.14(m,1H),5.26-5.29(m,1H),5.87-5.94(m,1H),6.30(quint,1H),7.42(s,1H),7.71-7.73(m,1H),7.78(s,1H),7.82-7.83(m,2H),8.07-8.08(m,1H),8.22(s,1H),8.56-8.58(m,1H)9.79(d,1H)。
合成实施例13(根据流程路线6b和20制备通式I-15的化合物)
步骤1
2-氯-N-环丙基-4-碘苯甲酰胺
Figure GDA00001992391501081
2-氯-4-碘苯甲酸(3.31g,11.7mmol)溶解在乙酸乙酯(23ml)中，混入一滴N,N-二甲基甲酰胺和亚硫酰氯(6.96g,59.0mmol)，然后加热回流过夜。将冷却后的悬浮液减压浓缩，并溶于二氯甲烷(60ml)。将溶液冷却至0℃，然后逐滴加入吡啶(925mg,11.7mmol)和环丙基胺(668mg,11.7mmol)。将反应混合物暖至室温并搅拌过夜。之后用盐酸(1M)洗涤，用硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩至干燥。
产量：3.06g(理论值的81%)。
HPLC-MS:logP=2.13;质量(m/z):321.9(M+H)+;1H NMR(CD3CN)0.53-0.57(m,2H),0.72-0.77(m,2H),2.77-2.83(m,1H),6.87(br.s,1H),7.16(d,1H),7.71(d,1H),7.84(s,1H)。
步骤2
2-氯-N-环丙基-4-[3-氧代-3-({2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基)丙-1-炔-1-基]苯甲酰胺
Figure GDA00001992391501082
2-氯-N-环丙基-4-碘苯甲酰胺(1.0g,3.11mmol)和丙炔酸(222mg,3.11mmol)溶解在N,N-二甲基甲酰胺(1.2ml)中并冷却至0℃。之后加入二(三苯基膦)二氯化钯(II)(43mg,0.06mmol)和碘化亚铜(I)(23mg,0.12mmol)，并将混合物冷却至-10℃。在加入二异丙基胺(786mg,7.77mmol)之后，将混合物缓慢地暖至室温并搅拌过夜。反应混合物用乙酸乙酯稀释，依次用盐酸(2M)和饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸镁干燥，过滤并减压浓缩至干燥。将剩余物溶解在N,N-二甲基甲酰胺(1ml)中并与4-(4,6-二甲氧基[1.3.5]三嗪-2-基)-4-甲基吗啉氯化物水合物(973mg,3.52mmol)和2,2,2-三氟-1-[3-三氟甲基苯基]乙胺(780mg,3.20mmol)混合，并在室温搅拌过夜。将反应溶液与盐酸(1M)混合并用乙酸乙酯萃取。有机相用饱和碳酸氢钠溶液和饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩至干燥。剩余物使用硅胶色谱法提纯，洗脱液为环己烷/乙酸乙酯(EA)(0%EA至40%EA)。
产量：462mg(理论值的30%)。
HPLC-MS:logP=3.34;质量(m/z):489.0(M+H)+;1H NMR(CD3CN)0.57-0.59(m,2H),0.74-0.78(m,2H),2.79-2.86(m,1H),5.94(quint,1H),6.93(s,1H),7.45-7.47(m,1H),7.55-7.57(m,1H),7.65-7.69(m,2H),7.74-7.78(m,1H),7.90(s,1H),8.30(d,1H)。
步骤3
2-氯-N-环丙基-4-[(1Z)-3-氧代-3-({2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}-氨基)丙-1-烯-1-基]苯甲酰胺(在表7中化合物编号Ig-1)
Figure GDA00001992391501091
2-氯-N-环丙基-4-[3-氧代-3-({2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基)-丙-1-炔-1-基]苯甲酰胺(110mg,0.20mmol)、喹啉(10mg,0.07mmol)和负载于碳酸钙的钯(5%Pd;10mg)悬浮在甲醇中并搅拌4天，在此过程中每隔24小时再次添加负载于碳酸钙的钯(3x 10mg)。之后将反应混合物用硅藻土过滤，之后减压将滤液浓缩至干燥。剩余物使用硅胶色谱法提纯，洗脱液为环己烷/乙酸乙酯(EA)(0%EA至50%EA)。
产量：72mg(理论值的70%)。
HPLC-MS:logP=3.06;质量(m/z):489.1(M-H)-;1H NMR(CD3CN)0.54-0.57(m,2H),0.73-0.76(m,2H),2.79-2.83(m,1H),5.93(quint,1H),6.17(d,1H),6.81(d,1H),6.87(s,1H),7.27-7.29(m,1H),7.36-7.37(m,1H),7.57(s,1H),7.61-7.64(m,1H),7.70-7.71(m,1H),7.74-7.76(m,1H),7.82-7.86(m,2H)。
合成实施例14(根据流程路线10a和21制备通式I和III-1的化合 物)
步骤1
2,2-二氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]丙-1-酮
Figure GDA00001992391501101
将2-丙基氯化镁在THF(1.3M,7.5ml)中的溶液冷却至-15℃，并与1-碘-3-(三氟甲基)苯(2.80g,10.2mmol)混合。将反应混合物在-15℃搅拌1h，暖至室温并逐滴与2,2-二氟-N-甲氧基-N-甲基丙酰胺(1.43g,9.35mmol，根据Synth.Comm.2008(38),1940-1945制备)溶液混合，并在室温搅拌过夜。之后将此混合物加入到冰冷的稀盐酸中并用乙酸乙酯萃取。合并的有机相用硫酸钠干燥并减压浓缩。剩余物使用硅胶色谱法提纯，洗脱液为环己烷/乙酸乙酯(EA)(0%EA至30%EA)。
产量：1.19g(理论值的53%)。
HPLC-MS:logP=3.61;1H NMR(CD3CN)1.93(t,3H),7.78(t,1H),8.02(d,1H),8.31-8.34(m,2H)。
步骤2
2-氯-N-环丙基-4-[(1E)-3-({2,2-二氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]丙基}氨基)-3-氧代丙-1-烯-1-基]苯甲酰胺(在表4中化合物编号1d-1)
2,2-二氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]丙-1-酮(1.19g,4.99mmol)在乙醇(15ml)中的溶液与水(1.5ml)、羟基胺盐酸盐(695mg,10.0mmol)和乙酸钠(922mg,11.2mmol)混合并在75℃搅拌21小时。将混合物冷却至室温后减压浓缩，溶于盐酸(1M)并用乙酸乙酯萃取。合并的有机相用硫酸钠干燥并且减压浓缩。剩余的固体溶解在四氢呋喃(15ml)中并在氩气下冷却至0℃。之后加入氢化铝锂(362mg,9.08mmol)，然后将混合物首先暖至室温然后加热回流2小时。之后将反应混合物冷却至0℃，然后首先与饱和氯化铵溶液混合，用氢氧化钠溶液(1M)稀释然后用乙酸乙酯萃取。用硫酸钠干燥有机相，过滤并减压浓缩至干燥。将剩余物溶解在N,N-二甲基甲酰胺(7.5ml)中，依次与(2E)-3-[3-氯-4-(环丙基氨基甲酰基)苯基]丙烯酸(250mg,0.94mmol)和4-(4,6-二甲氧基[1.3.5]三嗪-2-基)-4-甲基吗啉氯化物水合物(270mg,0.97mmol)混合，并在室温搅拌过夜。反应溶液与盐酸(1M)混合并用乙酸乙酯萃取。有机相用饱和碳酸氢钠溶液和饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩至干燥。剩余物在制备型HPLC上进行色谱法纯化，以水/乙腈作为洗脱液(梯度=43分钟，从10%乙腈水溶液至100%乙腈)。
产量：108mg(理论值的4%)。
HPLC-MS:logP=3.04;质量(m/z):487.1(M+H)+;1H NMR(CD3CN)0.56-0.59(m,2H),0.73-0.77(m,2H),0.92(t,3H),2.81-2.84(m,1H),4.91-4.92(m,1H),6.65(d,1H),6.93(s,1H),7.16-7.17(m,1H),7.39-7.42(m,2H),7.47-7.65(m,6H)。
合成实施例15(根据流程路线12c制备通式I和II的化合物)
步骤1
(5-溴-2,3-二氢-1H-茚-1-基)氨基甲酸叔丁酯
Figure GDA00001992391501121
16g(75.4mmol)的5-溴茚满-1-胺、12.8g(320mmol)的氢氧化钠水溶液和200ml的THF的混合物在0℃与32.9g(151mmol)的二碳酸二叔丁酯在THF中的溶液混合，并在0℃搅拌直到转化完成。进行萃取后处理和色谱法提纯，得到18g(57.7mmol)的(5-溴-2,3-二氢-1H-茚-1-基)氨基甲酸叔丁酯(77%)。
步骤2
(2E)-3-{1-[(叔-丁氧基羰基)氨基]-2,3-二氢-1H-茚-5-基}丙烯酸甲酯
Figure GDA00001992391501122
25g(80.1mmol)的(5-溴-2,3-二氢-1H-茚-1-基)氨基甲酸叔丁酯、975mg(3.20mmol)的三(2-甲基苯基)膦、179mg(797μmol)的乙酸钯(II)和8.9g(103mmol)的丙烯酸甲酯在150ml的三乙基胺中的混合物在150℃搅拌5小时。滤出沉淀，进行色谱法提纯得到19g(59.9mmol)的(2E)-3-{1-[(叔-丁氧基羰基)氨基]-2,3-二氢-1H-茚-5-基}丙烯酸甲酯(75%)。
步骤3
(2E)-3-{1-[(叔-丁氧基羰基)氨基]-2,3-二氢-1H-茚-5-基}丙烯酸
17g(53.6mmol)的(2E)-3-{1-[(叔-丁氧基羰基)氨基]-2,3-二氢-1H-茚-5-基}丙烯酸甲酯在300ml的稀氢氧化钠溶液中加热回流1小时，滤出得到的沉淀，用二乙醚洗涤并减压干燥。这样得到了13.6g(44.8mmol)的(2E)-3-{1-[(叔-丁氧基羰基)氨基]-2,3-二氢-1H-茚-5-基}丙烯酸(84%)。
1H NMR(400MHz,d6-DMSO)δ=1.43(s,9H),1.82(m,1H),2.35(m,1H),2.77(m,1H),2.89(m,1H),4.98(m,1H),6.46(d,1H),7.21(t,1H),7.48(d,1H),7.52(s,1H),7.56(d,1H),12.22(br.s,1H)。
HPLC-MS:logP=2.47;质量(m/z):248.1(M-tBu)+。
步骤4
{5-[(1E)-3-氧代-3-({2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基)丙-1-烯-1-基]-2,3-二氢-1H-茚-1-基}氨基甲酸叔丁酯
Figure GDA00001992391501131
1.5g(4.95mmol)的(2E)-3-{1-[(叔-丁氧基羰基)氨基]-2,3-二氢-1H-茚-5-基}丙烯酸和1.2g(4.95mmol)的2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙胺溶解在100ml的DMF中，加入1.5g(5.44mmol)的4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉-4-鎓氯化物，然后将反应混合物加热至50℃过夜。用乙酸乙酯稀释反应溶液，用饱和NaHCO3溶液、1N盐酸和饱和氯化钠溶液洗涤，用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。进行色谱法提纯，得到2.3g(4.45mmol)的{5-[(1E)-3-氧代-3-({2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基)丙-1-烯-1-基]-2,3-二氢-1H-茚-1-基}氨基甲酸叔丁酯(87%)。
1H NMR(400MHz,d6-DMSO)δ=1.43(s,9H),1.83(m,1H),2.37(m,1H),2.78(m,1H),2.91(m,1H),4.99(m,1H),6.14(p,1H),6.78d,1H),7.23(m,2H),7.43(m,2H),7.53(d,1H),7.71(t,1H),7.80(d,1H),7.94(d,1H),8.04(s,1H),9.39ppm(d,1H)。
HPLC-MS:logP=4.44;质量(m/z):529.2(M+H)+。
步骤5
(2E)-3-(1-氨基-2,3-二氢-1H-茚-5-基)-N-{2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)-苯基]乙基}丙烯酰胺
Figure GDA00001992391501132
2.2g的{5-[(1E)-3-氧代-3-({2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基)丙-1-烯-1-基]-2,3-二氢-1H-茚-1-基}氨基甲酸叔丁酯溶解在40ml的二噁烷中并与10ml半饱和盐酸混合，并在室温搅拌过夜。将反应混合物与水混合，并用乙酸乙酯萃取。合并的有机相用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。这样得到1.5g的(2E)-3-(1-氨基-2,3-二氢-1H-茚-5-基)-N-{2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}-丙烯酰胺(82%)。
1H NMR(400MHz,d6-DMSO)δ=2.02(m,1H),2.49(m,1H),2.92(m,1H),3.09(m,1H),4.74(m,1H),6.15(p,1H),6.78(d,1H),7.52-7.67(m,4H),7.71(t,1H),7.82(d,1H),7.97(d,1H),8.06(s,1H),8.45(br.S,2H),9.53(d,1H)。
HPLC-MS:logP=1.70;质量(m/z):412.2(M-NH2)+。
步骤6
(2E)-3-(1-乙酰氨基-2,3-二氢-1H-茚-5-基)-N-{2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}丙烯酰胺(在表5中化合物编号Ie-1)
Figure GDA00001992391501141
150mg的(2E)-3-(1-氨基-2,3-二氢-1H-茚-5-基)-N-{2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}丙烯酰胺溶解在5ml的二氯甲烷之中，与71mg的N-甲基吗啉和36mg的乙酸酐混合，并在室温搅拌过夜。反应混合物用旋转蒸发器浓缩，得到165mg的(2E)-3-(1-乙酰氨基-2,3-二氢-1H-茚-5-基)-N-{2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}丙烯酰胺(100%)。
1H NMR(400MHz,d6-DMSO):1.78(m,1H),1.87(s,3H),2.40(m,1H),2.82(m,1H),2.93(m,1H),5.27(q,1H),6.14(m,1H),6.80(d,1H),7.24(d,1H),7.44(d,1H),7.48(s,1H),7.54(d,1H),7.71(t,1H),7.81(d,1H),7.95(d,1H),8.05(s,1H),8.21(d,1H),9.41(d,1H)。
HPLC-MS:logP=3.00;质量(m/z):471.1(M+H)+。
合成实施例16(根据流程路线10d和12d制备通式I-9和VII-3的化 合物)
步骤1
1-[4-溴-2-(三氟甲基)苯基]甲胺
Figure GDA00001992391501151
将18ml的BH3.Me2S(180mmol,10M)的溶液在0℃缓慢加入到10.0g(40.0mmol)的4-溴-2-(三氟甲基)苯基氰(Chem.Pharm.Bull.2005,53,4,402-409)在THF(110ml)中的溶液当中。将混合物在0℃搅拌30分钟，然后暖至25℃并搅拌30分钟。之后，将混合物加热回流30分钟。在冷却至室温后，将反应混合物与1M的NaOH水溶液混合，用乙酸乙酯萃取(3x 150ml)。合并有机相，用Na2SO4干燥，减压浓缩。得到的粗产物在0℃与HCl在乙醇中的溶液混合，将混合物搅拌1小时。将混合物减压浓缩，用二乙醚洗涤固体。得到9.0g(77%)的1-[4-溴-2-(三氟甲基)苯基]甲胺盐酸盐。
HPLC-MS:logP=0.92,质量(m/z):=254.09(M+H)+.
步骤2
[4-溴-2-(三氟甲基)苯甲基]氨基甲酸叔丁酯
Figure GDA00001992391501152
[4-溴-2-(三氟甲基)苯甲基]氨基甲酸叔丁酯通过1-[4-溴-2-(三氟甲基)苯基]甲胺盐酸盐与二碳酸二叔丁酯反应制得，类似于合成实施例15，步骤1中的(5-溴-2,3-二氢-1H-茚-1-基)氨基甲酸叔丁酯的制备。
HPLC-MS:logP=4.13,质量(m/z):297.9(M+-C4H9)+
1H NMR(400MHz,CD3CN):δ=7.83(m,1H),7.78(d,1H),7.45(d,1H),5.85(s,1H,br),4.35(d,2H),1.42(s,9H)。
步骤3
(2E)-3-[4-{[(叔-丁氧基羰基)氨基]甲基}-3-(三氟甲基)苯基]丙烯酸
(2E)-3-[4-{[(叔-丁氧基羰基)氨基]甲基}-3-(三氟甲基)苯基]丙烯酸通过[4-溴-2-(三氟甲基)苯甲基]氨基甲酸叔丁酯与(2E)-3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧环戊硼-2-基)丙烯酸乙酯反应制得，类似于合成实施例4的步骤3中的(2E)-3-[4-(环丙基氨基甲酰基)-3-三氟甲基苯基]丙烯酸的制备。
HPLC-MS:logP=2.67,质量(m/z):290.1(M+-C4H9)+
1H NMR(400MHz,CD3CN):δ=7.90(s,1H),7.84(d,1H),7.68(d,1H,J=16Hz),7.57(d,1H),6.55(d,1H,J=16Hz),5.83(s,1H,br),4.42(d,2H),1.42(s,9H)。
步骤4
{4-[(1E)-3-氧代-3-({2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基)丙-1-烯-1-基]-2-(三氟甲基)苯甲基}氨基甲酸叔丁酯
Figure GDA00001992391501162
向980mg(1eq,2.84mmol)的(2E)-3-[4-{[(叔-丁氧基羰基)氨基]甲基}-3-(三氟甲基)苯基]丙烯酸在10ml的二氯甲烷中的溶液中加入481mg(1eq,2.84mmol)的6-氯羟基苯并三唑和707mg(1.3eq,3.70mmol)的1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐(EDC)和733mg(2eq,5.68mmol,989μl)的Huenig碱。将反应混合物在室温搅拌20分钟。之后加入1.04g(1.5eq,4.26mmol)的2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙胺在1ml的CH2Cl2中的溶液，然后将混合物在室温搅拌16小时。将反应混合物减压浓缩，然后在饱和Na2CO3溶液和乙酸乙酯之间进行分配。在干燥并浓缩溶剂后，得到2.108g的{4-[(1E)-3-氧代-3-({2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}氨基)丙-1-烯-1-基]-2-(三氟甲基)苯甲基}氨基甲酸叔丁酯，为一种油状物，其不需进一步提纯而在下一步骤中进行转化。
HPLC-MS:logP=4.40;质量(m/z):571.40(M+H)+
步骤5
(2E)-3-[4-(氨基甲基)-3-(三氟甲基)苯基]-N-{2,2,2-三氟-1-[3-(三氟-甲基)苯基]乙基}丙烯酰胺
Figure GDA00001992391501171
将2g(1eq,3.6mmol)的N-Boc肉桂酰胺溶解在13.7ml的4M HCl在二噁烷(15eq,55mmol)中的溶液中并在室温搅拌4小时。之后，将粗混合物在<30℃的浴温下减压浓缩。得到的粗产物(1.7g)不需进一步提纯而用作下一步骤中的氢氯化物。
HPLC-MS:logP=1.61,质量(m/z):471.35(M+H)+
步骤6
(2E)-3-{4-[(异丁酰基氨基)甲基]-3-(三氟甲基)苯基}-N-{2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}丙烯酰胺(在表1中化合物Ia-266)
Figure GDA00001992391501172
将30mg(1.2eq,0.28mmol)的异丁酰氯溶解在1ml的二氯甲烷中。向其中加入113mg(1.0eq,0.24mmol)步骤5的(2E)-3-[4-(氨基甲基)-3-(三氟甲基)苯基]-N-{2,2,2-三氟-1-[3-(三氟甲基)苯基]乙基}丙烯酰胺的氢氯化物和93mg(3eq)的Hünig碱。将混合物在室温搅拌16小时之后浓缩。将粗产物使用制备型HPLC纯化(Phenomenex Gemini C185μm；125A；Aqua 50x21.2mm；梯度:0-1.5min 78%水，20%乙腈，1.5-10.0分钟线性梯度至18%水，80%乙腈，10.0-14.00分钟18%水，20%乙腈；改进剂：10% NH4HCO3以2ml/min加入)。这样得到57mg(44%)的(2E)-3-{4-[(异丁酰基氨基)甲基]-3-(三氟甲基)苯基}-N-{2,2,2-三氟-1-[3-(三氟-甲基)苯基]乙基}丙烯酰胺。
HPLC-MS:logP=3.78,质量(m/z):541.2(M+H)+。
1H NMR(400MHz,d6-DMSO):δ=9.48(d，1H),8.55(t,1H),8.05(s,1H),7.90(m,2H),7.88(d,1H),7.80(d,1H),7.70(t,1H),7.61(d,1H,J=16Hz),7.50(d,1H),6.90(d,1H,J=16Hz),6.15(m,1H),4.43(d,2H),2.50(m,1H),1.06(d,6H)。
合成实施例17(根据流程路线11a制备通式I-6、II-1、III-1的化合 物)
2,2,2-三氟-1-[3-氟-5-(三氟甲基)苯基]乙酮
步骤1
Figure GDA00001992391501181
将5.00g(20.57mmol)的3-溴-5-氟苯并三氟（3-bromo-5-fluorobenzotrifluoride）在60ml的干醚中搅拌，并在-78℃在保护气体环境（氩气）下逐滴地与1.33ml(20.75mmol)的叔丁基锂溶液混合[另外参见三氟酰基化：H.K.Nair,D.M.Quinn Bioorganic &Medicinal Chemistry Letters 3(12),2619-22(1993)；G.J.Pork et al.,J.Org.Chem.22,993(1957)]。之后，将反应混合物在-78℃搅拌45分钟，然后借助于注射器，一部分一部分地在-78℃逐滴加入到3.71g(26.17mmol)的三氟乙酸乙酯在40ml干醚中的溶液中。之后，将全部反应混合物首先在-78℃搅拌10分钟，然后在室温搅拌1小时。为进行后处理，将全部反应混合物加入水中然后用醚萃取。除去有机相并在40℃减压（由于化合物的高挥发性，不低于10mbar）干燥。这样制得4.06g(理论值的75.9%)的2,2,2-三氟-1-[3-氟-5-(三氟甲基)苯基]-乙酮，其作为水合物分离出来。
HPLC-MS:logP=2.54,质量(m/z):261.1(M+H)+
步骤2
2,2,2-三氟-1-[3-氟-5-(三氟甲基)苯基]乙酮肟
Figure GDA00001992391501182
将4.00g(15.37mmol)步骤1的2,2,2-三氟-1-[3-氟-5-(三氟甲基)苯基]乙酮水合物在37.3ml吡啶和26.9ml乙醇的混合物中搅拌，然后在回流温度搅拌大约18小时。冷却后，将全部反应混合物与水混合然后减压浓缩。剩余物使用柱色谱法采用硅胶提纯（硅胶60-Merck，颗粒尺寸：0.04至0.063mm；环己烷/丙酮梯度），得到2.18g(理论值的51.5%)2,2,2-三氟-1-[3-氟-5-(三氟甲基)苯基]乙酮肟，为一种顺/反异构体混合物。
HPLC-MS:logP=3.17;3.21;质量(m/z):275(M)+
步骤3
α,3-二(三氟甲基)-5-氟苯甲胺
Figure GDA00001992391501191
将2.18g(7.92mmol)的2,2,2-三氟-1-[3-氟-5-(三氟甲基)苯基]乙酮肟在35.4ml的异丙基醚中搅拌，然后与3.54g(93.35mmol)氢化铝锂一部分一部分地混合[另外参见芳基三氟乙基胺的合成：DE 2723464,1977)]。之后，将反应混合物在回流温度搅拌大约3小时。为进行后处理，将反应混合物冷却至0℃，并小心地与饱和酒石酸溶液混合，以消除过量的氢化铝锂。在剧烈放气结束后，将混合物与2N氢氧化钠溶液（碱性）混合，除去有机相。水相用异丙基醚萃取两次以上。之后，合并的相用硫酸镁干燥并在40℃减压浓缩（不低于50mbar）。这样得到1.55g(理论值的71.7%)α,3-二(三氟甲基)-5-氟苯甲胺，其不需进一步提纯而用于后续反应。
HPLC-MS:logP=2.51;质量(m/z):262.1(M+H)+。
1H NMR(CD3CN,400MHz):δ=4.61(q,1H),7.46,7.52(2d,1Harom.),7.64(s,1H arom.)。
步骤4
N-[α,3-二(三氟甲基)-5-氟苯甲烷]-3-三氟甲基-4-(N-环丙基氨基甲酰 基)肉桂酰胺(在表1中化合物编号Ia-229)
Figure GDA00001992391501201
将95.25mg(0.31mmol)合成实施例4的步骤3的(2E,Z)-3-[4-(环丙基氨基甲酰基)-3-(三氟甲基)苯基]丙烯酸和α,3-二(三氟甲基)-5-氟苯甲胺在7ml二氯甲烷中搅拌，与1-[二(二甲基氨基)亚甲基]-1H-1,2,3-三唑并-[4,5-b]吡啶鎓六氟磷酸盐3-氧化物(HATU)和N，N-二乙基-N-异丙基胺(Hünig碱)混合，然后在室温搅拌30小时。之后，全部反应混合物用1N盐酸洗涤，除去有机相并用硫酸钠干燥。减压浓缩后，留下的剩余物使用柱色谱法用硅胶提纯两次（硅胶60-Merck，颗粒尺寸：0.04至0.063mm；环己烷/丙酮梯度）。这样得到42.3g(理论值的24.5%)N-[α,3-二(三氟甲基)-5-氟苯甲烷]-3-三氟甲基-4-(N-环丙基氨基甲酰基)肉桂酰胺。
HPLC-MS:logP=3.59;质量(m/z)543.2(M)+
合成实施例18(根据流程路线10d和12b制备通式(VII-3)的化合物)
步骤1
1-(4-溴-2-氟苯基)乙胺
Figure GDA00001992391501202
向12g的4-溴-2-氟苯基氰(60mM)在THF(120ml)中的溶液中，在0℃加入75ml(150mM)的甲基溴化镁在二乙基醚中的2M溶液。将反应混合物在0℃搅拌6小时。之后逐渐地将200ml甲醇加到反应混合物中。随后，一部分一部分地加入5.7g(150mM)的硼氢化钠，然后将混合物在室温搅拌16小时。随后，将反应混合物减压浓缩，加入200ml水。用2M HCl将pH调整至pH=～1，然后用氯仿萃取水溶液。随后，用2M NaOH将pH调整至pH=～9，用氯仿进行萃取(2x100ml)。干燥合并的氯仿萃取物，并且减压除去溶剂。得到7.3g(44%)的1-(4-溴-2-氟苯基)乙胺，为一种黄色油状物。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ=1.39(d,3H),1.61(s,2H,br),4.34(m,1H),7.18(m,3H)。
步骤2
N-[1-(4-溴-2-氟苯基)乙基]丙酰胺
Figure GDA00001992391501211
将61mg(1eq,0.24mmol)步骤1的1-(4-溴-2-氟苯基)乙胺溶解在4ml二氯甲烷中，然后加入24mg(1.1eq,23μl,0.264mmol)丙酰氯和70mg(2.2eq,90μl)的Hünig碱。将混合物在室温搅拌5小时之后浓缩。将粗产物溶解在乙酸乙酯中，然后用1M HCl洗涤一次，用饱和碳酸钠溶液洗涤一次，然后用水洗涤，并用硫酸镁干燥。减压浓缩后，将得到的粗产物用硅胶进行色谱法提纯(洗脱液：环己烷/乙酸乙酯)。得到50mg(67%)N-[1-(4-溴-2-氟苯基)乙基]丙酰胺。
HPLC-MS:logP=2.19,质量(m/z):276.1(M+H)+。
1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ=8.25(d,1H,br),7.46(dd,1H),7.39(dd,1H),7.30(t,1H),5.05(m,1H),2.10(q,2H),1.31(d,3H),0.97(t,3H)。
合成实施例19(根据流程路线10e和12a制备通式(VII-4)的化合物)
N-[4-溴-2-(三氟甲基)苯甲基]吡啶-2-胺
Figure GDA00001992391501212
向0.61g吡啶-2-基氨基甲酸叔丁酯(3.2mmol)在10ml的干燥DMF的溶液中，在0℃一部分一部分地加入0.18g的NaH(60%,4.4mmol)，此混合物在0℃搅拌30分钟。之后，在0℃加入1.1g(3.5mmol)的4-溴-1-(溴甲基)-2-(三氟甲基)苯(WO2006/18725)在干燥DMF(5.0ml)中的溶液。将此反应混合物缓慢地暖至室温并搅拌2小时。之后，将其与水混合并用乙酸乙酯萃取。将有机相干燥并减压浓缩。得到的粗产物用硅胶色谱法提纯(正己烷/乙酸乙酯30:1至10:1)，得到1.1g(77%)N-Boc-保护的胺。
将其溶解在20ml的HCl饱和的乙酸乙酯中，然后在室温搅拌过夜。随后，将此溶液用K2CO3水溶液中和，并用乙酸乙酯萃取。在干燥并去除溶剂后，得到0.8g(75%)的N-[4-溴-2-(三氟甲基)苯甲基]吡啶-2-胺，为一种固体。
HPLC-MS:logP=1.57,质量(m/z):333.0(M+H)+。
1H NMR(400MHz,CD3CN):δ=7.96(dd,1H),7.78(m,1H),7.68(m,1H),7.50(d,1H),7.43-7.39(m,1H),6.58-6.56(m,1H),6.50(d,1H),5.68(s,1H,br),4.68(d,2H)。
列在表1至7中的本发明的通式(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)和(Ig)的化合物同样是优选的本发明化合物，它们是根据上述合成实施例中的方法或以类似方法制得的。
表1
其中R2、R4和R5各自为H，X为CF3，并且(R1)n、R3、(R6)m、A和Y各自如表1中定义。数字2至6代表芳香族环上的位置。
Figure GDA00001992391501231
Figure GDA00001992391501241
Figure GDA00001992391501251
Figure GDA00001992391501261
Figure GDA00001992391501271
Figure GDA00001992391501281
Figure GDA00001992391501291
Figure GDA00001992391501301
Figure GDA00001992391501311
Figure GDA00001992391501321
Figure GDA00001992391501331
Figure GDA00001992391501341
Figure GDA00001992391501351
Figure GDA00001992391501361
Figure GDA00001992391501371
Figure GDA00001992391501381
Figure GDA00001992391501391
Figure GDA00001992391501411
Figure GDA00001992391501431
Figure GDA00001992391501441
Figure GDA00001992391501461
Figure GDA00001992391501471
Figure GDA00001992391501481
Figure GDA00001992391501491
Figure GDA00001992391501501
Figure GDA00001992391501511
Figure GDA00001992391501521
Figure GDA00001992391501541
Figure GDA00001992391501551
Figure GDA00001992391501561
Figure GDA00001992391501571
Figure GDA00001992391501581
Figure GDA00001992391501591
Figure GDA00001992391501601
Figure GDA00001992391501611
Figure GDA00001992391501621
表2
Figure GDA00001992391501622
其中R2、R3、R4和R5各自为H，X为CF3，并且Q1、Q2、Q3、(R1)n、(R6)m、A和Y各自在表2中定义。数字2至6表示芳香族环上的位置。
Figure GDA00001992391501623
Figure GDA00001992391501631
表3
Figure GDA00001992391501632
其中R2和R5各自为H，X为CF3并且(R1)n、R3、V、(R6)m、A和Y各自在表3中定义。数字2至6或2至5表示芳香族环上的位置。
Figure GDA00001992391501641
Figure GDA00001992391501651
Figure GDA00001992391501661
表4
Figure GDA00001992391501711
其中R2、R3、R4各自为H，并且X、(R1)n、R5、(R6)m、A和Y各自在表4中定义。数字2至6表示芳香族环上的位置。
表5
Figure GDA00001992391501713
其中R2、R3、R4和R5各自为H，X为CF3，并且(R1)n、R13和Y各自在表5中定义。数字2至6表示芳香族环上的位置。
Figure GDA00001992391501721
表6
其中R2、R3、R4和R5各自为H，X为CF3并且Q4、Q5、(R1)n、(R6)m、A和Y各自在表6中定义。数字2至6表示芳香族环上的位置。
Figure GDA00001992391501731
表7
Figure GDA00001992391501732
其中R2、R3、R4和R5各自为H，X为CF3，并且(R1)n、(R6)m、A和Y各自在表7中定义。数字2至6表示芳香族环上的位置。
Figure GDA00001992391501733
a)M+是通过LC-MS在pH 2.7的酸性范围测定的；乙腈(含有0.1%甲酸)和水作为洗脱液；线性梯度从10%乙腈至95%乙腈；仪器：Agilent1100LC-System，Agilent MSD System，HTS PAL。
上表中和制备实施例中报道的logP数值是根据EEC Directive79/831 Annex V.A8使用HPLC（高效液相色谱法）在反相柱(C18)上测得的。温度43℃。使用无支链的烷-2-酮（具有3至16个碳原子）——其logP数值是已知的——校准。
b)1H NMR数据是使用Bruker Avance 400测得的，使用四甲基硅烷作为参比(0.0)，溶剂为CD3CN、CDCl3、[D6]-DMSO。信号分裂如下表示：s=单峰，br.s=宽单峰，d=双峰，t=三重峰，q=四重峰，quint=五重峰，m=多重峰，dd=双双峰。
应用实施例
以下实施例展示本发明化合物的杀昆虫和杀螨作用。提到的本发明化合物涉及在表1至7中以相应的参考符号（例如Ia-1）列出的化合物；
实施例1:
微小牛蜱(Boophilus microplus)测试(BOOPMI注射)
溶剂:二甲基亚砜
为制备一种活性成分制剂，将10mg的活性成分与0.5ml溶剂混合，将此浓缩物用水稀释至所需浓度。将活性成分溶液注射到微小牛蜱(Boophilus microplus)的腹部，将这些动物转移到盘中并储存在气候调控室(climate-controlled room)中。效果以所产受精卵的数目评价。
在7天后，以%测定效果。100%意味着没有蜱虫产下受精卵。
在这个测试中，以下的本发明化合物展现出所述效果：
在施用率为20μg/动物时，效果为100%：
Ia-5、Ia-8、Ia-22、Ia-23、Ia-24、Ia-29、Ia-30、Ia-31、Ia-32、Ia-40、Ia-41、Ia-42、Ia-43、Ia-44、Ia-45、Ia-46、Ia-58、Ia-60、Ia-73、Ia-76、Ia-77、Ia-80。
实施例2:
猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)口服(CTECFE)
溶剂：1重量份的二甲基亚砜
为制备一种活性成分制剂，将10mg的活性成分与0.5ml二甲基亚砜混合。用柠檬酸盐牛血（citrated cow’s blood）将一部分浓缩物稀释，得到期望的浓度。
将二十只未吸血的成年猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)置于顶部和底部用薄纱封闭的室中。将一个用石蜡膜密封底端的金属圆筒置于该室上。此圆筒中装有血液-活性成分制剂，其可以被蚤通过石蜡膜吃到。
2天之后，以%确定死亡率。100%意味着所有的蚤都被杀死；0%意味着没有蚤被杀死。
在这个测试中，以下的本发明化合物展现出所述效果：
在施用率为20ppm时，效果为95%：
Ia-73；Ia-31
在这个测试中，以下的本发明化合物展现出所述效果：
在施用率为20ppm时，效果为98%：
Ia-45；Ia-58
在这个测试中，以下的本发明化合物展现出所述效果：
在施用率为20ppm时，效果为100%：
Ia-22、Ia-23、Ia-24、Ia-30、Ia-32、Ia-40、Ia-41、Ia-42、Ia-43、Ia-60、Ia-80
实施例3
铜绿蝇（Lucilia cuprina）测试(LUCICU)
溶剂：二甲基亚砜
为制备一种活性成分制剂，将10mg的活性成分与0.5ml二甲基亚砜混合，将此浓缩物用水稀释至所需浓度。在含有用所需浓度的活性成分制剂处理过的马肉的容器中接种铜绿蝇（Lucilia cuprina）的幼虫。
2天之后，以%确定死亡率。100%意味着所有的幼虫都被杀死；0%意味着没有幼虫被杀死。
在这个测试中，以下的本发明化合物展现出所述效果：
在施用率为20ppm时，效果为80%：
Ia-24
在这个测试中，以下的本发明化合物展现出所述效果：
在施用率为20ppm时，效果为90%：
Ia-22、Ia-40、Ia-41、Ia-60
在这个测试中，以下的本发明化合物展现出所述效果：
在施用率为20ppm时，效果为100%：
Ia-23、Ia-30、Ia-42、Ia-43、Ia-45
实施例4
家蝇(Musca domestica)测试(MUSCDO)
溶剂：二甲基亚砜
为制备一种活性成分制剂，将10mg的活性成分与0.5ml二甲基亚砜混合，然后用水将此浓缩物稀释至想要的浓度。在含有用所需浓度的活性成分制剂处理过的海绵的容器中接种家蝇(Musca domestica)的成虫。
2天之后，以%确定死亡率。100%意味着所有的蝇都被杀死；0%意味着没有蝇被杀死。
在这个测试中，以下的本发明化合物展现出所述效果：
在施用率为20ppm时，效果为85%：
Ia-30
实施例5
桃蚜(Myzus)测试(MYZUPE喷雾处理)
溶剂：78重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备一种活性成分制剂，将1重量份的活性成分与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将此浓缩物用含有乳化剂的水稀释至所需浓度。用所需浓度的活性成分制剂喷雾被所有阶段的桃蚜(Myzus persicae)侵染的大白菜(Brassica pekinensis)的圆叶片。
6天之后，以%确定药效。100%意味着所有的蚜虫都被杀死；0%意味着没有蚜虫被杀死。
在这个测试中，以下的本发明化合物展现出所述效果：
在施用率为20g/ha时，效果为80%：
Ia-75
在这个测试中，以下的本发明化合物展现出所述效果：
在施用率为20g/ha时，效果为90%：
Ia-115
在这个测试中，以下的本发明化合物展现出所述效果：
在施用率为20g/ha时，效果为100%：
Ia-41；Ia-112
实施例6
草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)测试(SPODFR喷雾处理)
溶剂：78.0重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备一种活性成分制剂，将1重量份的活性成分与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将此浓缩物用含有乳化剂的水稀释至所需浓度。用所需浓度的活性成分制剂喷雾玉米(Zea mays)的圆叶片，在变干后，接种草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)的毛虫。
7天之后，以%确定药效。100%意味着所有的毛虫都被杀死；0%意味着没有毛虫被杀死。
在这个测试中，以下的本发明化合物展现出所述效果：
在施用率为20g/ha时，效果为83%：
Ia-23；Ia-72；Ia-82
在这个测试中，以下的本发明化合物展现出所述效果：
在施用率为20g/ha时，效果为100%：
Ia-54
实施例7
猿叶甲(Phaedon)测试(PHAECO喷雾处理)
溶剂：78.0重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备一种活性成分制剂，将1重量份的活性成分与所述用量的溶剂和乳化剂混合，并将此浓缩物用含有乳化剂的水稀释至所需浓度。用所需浓度的活性成分制剂喷雾大白菜(Brassica pekinensis)的圆叶片，变干后，接种辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)的幼虫。
7天之后，以%确定药效。100%意味着所有的甲虫幼虫都被杀死；0%意味着没有甲虫幼虫被杀死。
在这个测试中，以下的本发明化合物展现出所述效果：
在施用率为20g/ha时，效果为100%：
Ia-21、Ia-22、Ia-23、Ia-37、Ia-41、Ia-43、Ia-47、Ia-48、Ia-51、Ia-54、Ia-56、Ia-57、Ia-58、Ia-59、Ia-60、Ia-61、Ia-62、Ia-63、Ia-64、Ia-65、Ia-66、Ia-67、Ia-68、Ia-69、Ia-70、Ia-71、Ia-72、Ia-73、Ia-74、Ia-75、Ia-76、Ia-78、Ia-79、Ia-80、Ia-82、Ia-83、Ia-84、Ia-86、Ia-87、Ia-88、Ia-89、Ia-90、Ia-91、Ia-92、Ia-93、Ia-94、Ia-95、Ia-96、Ia-97、Ia-98、Ia-99、Ia-100、Ia-101、Ia-102、Ia-103、Ia-104、Ia-105、Ia-106、Ia-107、Ia-108、Ia-109、Ia-110、Ia-111、Ia-112、Ia-113、Ia-114、Ia-115、Ic-18、Ic-18、Ic-20、Ic-21、Ic-22、Ic-23、Ic-24
实施例8
叶螨(Tetranychus)测试，OP-抗性(TETRUR喷雾处理)
溶剂：78.0重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备一种活性成分制剂，将1重量份的活性成分与所述用量的溶剂和乳化剂混合，并将此浓缩物用含有乳化剂的水稀释至所需浓度。
用所需浓度的活性成分制剂喷雾被所有阶段的二斑叶螨(Tetranychus urticae)侵染的菜豆(Phaseolus vulgaris)的圆叶片。
6天之后，以%确定药效。100%意味着所有的叶螨都被杀死；0%意味着没有叶螨被杀死。
在这个测试中，以下的本发明化合物展现出所述效果：
在施用率为20g/ha时，效果为80%：
Ia-63、Ia-77、Ia-90、Ia-92、Ia-94、Ia-95、Ia-96、Ia-99、Ia-100、Ic-18
在这个测试中，以下的本发明化合物展现出所述效果：
在施用率为20g/ha时，效果为90%：
Ia-23、Ia-47、Ia-48、Ia-49、Ia-51、Ia-57、Ia-58、Ia-60、Ia-65、Ia-66、Ia-74、Ia-78、Ia-79、Ia-93、Ia-115
在这个测试中，以下的本发明化合物展现出所述效果：
在施用率为20g/ha时，效果为100%：
Ia-23、Ia-36、Ia-41、Ia-50、Ia-52、Ia-54、Ia-55、Ia-56、Ia-59、Ia-61、Ia-62、Ia-68、Ia-69、Ia-70、Ia-73、Ia-75、Ia-112、Ia-113、Ia-1
实施例9
希伯来花蜱（Amblyomma hebaraeum）测试(AMBYHE)
溶剂：二甲基亚砜
为制备一种合适的活性成分制剂，将10mg的活性成分与0.5ml二甲基亚砜混合，然后将此浓缩物用水稀释至所需浓度。
将希伯来花蜱(Amblyomma hebraeum)置于多孔的塑料杯中，并以所需的浓度浸泡1分钟。将蜱虫转移到陪替氏培养皿(Petri dish)中的滤纸上，并存储在气候调控室中。
42天之后，以%确定死亡率。100%意味着所有的蜱虫都被杀死；0%意味着没有蜱虫被杀死。
在这个测试中，例如，以下由制备实施例制得的化合物在施用率为100ppm时展现出100%的效果：Ia-161、Ia-162
实施例10
微小牛蜱测试(DIP)
测试动物：SP-抗性Parkhurst品系的成年饱食的雌性微小牛蜱
溶剂：二甲基亚砜
将10mg的活性成分溶解在0.5ml的二甲基亚砜中。为制备一种合适制剂，将活性成分溶液用水稀释至各自需要的浓度。
将活性成分制剂用吸液管移到试管中。将8-10只蜱虫转移到另一个带孔的试管中。将此试管浸入活性成分制剂，令所有的蜱虫被完全润湿。在液体流出后，将蜱虫转移到塑料盘中的滤盘上，并储存在气候调控室中。在7天后以所产受精卵的数目评价效果。繁殖性在外观上不能看出的卵存储在气候调控室中的玻璃管中直到幼虫孵化。效果为100%意味着没有蜱虫产下任何受精卵。
在这个测试中，例如，以下由制备实施例制得的化合物在施用率为100ppm时展现出100%的效果：Ia-112、Ia-162
在这个测试中，例如，以下由制备实施例制得的化合物在施用率为100ppm时展现出98%的效果：Ia-161
在这个测试中，例如，以下由制备实施例制得的化合物在施用率为100ppm时展现出90%的效果：Ia-155
在这个测试中，例如，以下由制备实施例制得的化合物在施用率为100ppm时展现出85%的效果：Ia-114
实施例11
微小牛蜱测试(BOOPMI注射)
溶剂：二甲基亚砜
为制备一种合适的活性成分制剂，将10mg的活性成分与0.5ml溶剂混合，将此浓缩物用溶剂稀释至所需浓度。将所述活性成分溶液注射到微小牛蜱（Boophilus microplus）的腹部，将这些动物转移到盘中并储存在气候调控室中。效果以所产受精卵的数目评价。
在7天后，以%确定效果。100%意味着没有蜱虫产下任何受精卵。
在这个测试中，例如，以下由制备实施例制得的化合物在施用率为20μg/动物时展现出100%的效果：Ia-5、Ia-8、Ia-18、Ia-19、Ia-21、Ia-22、Ia-23、Ia-24、Ia-29、Ia-30、Ia-31、Ia-32、Ia-36、Ia-40、Ia-41、Ia-42、Ia-43、Ia-44、Ia-45，
Ia-46、Ia-54、Ia-57、Ia-58、Ia-60、Ia-73、Ia-75、Ia-76、Ia-77、Ia-80、Ia-82、Ia-94、Ia-112、Ia-114、Ia-121、Ia-122、Ia-123、Ia-124、Ia-125、Ia-126、Ia-127、Ia-128、Ia-129、Ia-130、Ia-132、Ia-134、Ia-135、Ia-136、Ia-138、Ia-139、Ia-140、Ia-141、Ia-142、Ia-143、Ia-144、Ia-145、Ia-146、Ia-147、Ia-148、Ia-149、Ia-150、Ia-151、Ia-152、Ia-153、Ia-154、Ia-155、Ia-156、Ia-157、Ia-158、Ia-159、Ia-161、Ia-162、Ia-163、Ia-164、Ia-237、Ic-18、Ic-24、Ic-25
实施例12
猫栉首蚤口服(CTECFE)
溶剂：1重量份的二甲基亚砜
为制备一种合适的活性成分制剂，将10mg的活性成分与0.5ml二甲基亚砜混合。用柠檬酸盐牛血将一部分浓缩物稀释，确立想要的浓度。
将大约二十只未吸血的成年猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)置于顶部和底部用薄纱封闭的室中。将一个用石蜡膜封底的金属圆筒置于该室上。此圆筒中装有血液-活性成分制剂，其可以被蚤通过石蜡膜吃到。2天之后，以%确定死亡率。100%意味着所有的蚤都被杀死；0%意味着没有蚤被杀死。
在这个测试中，例如，以下由制备实施例制得的化合物在施用率为100ppm时展现出100%的效果：
在这个测试中，例如，以下由制备实施例制得的化合物在施用率为100ppm时展现出98%的效果：Ia-18
在这个测试中，例如，以下由制备实施例制得的化合物在施用率为100ppm时展现出95%的效果：Ia-54
在这个测试中，例如，以下由制备实施例制得的化合物在施用率为100ppm时展现出90%的效果：Ia-146
在这个测试中，例如，以下由制备实施例制得的化合物在施用率为100ppm时展现出80%的效果：Ia-5、Ia-76
实施例13
铜绿蝇测试(LUCICU)
溶剂：二甲基亚砜
为制备一种合适的活性成分制剂，将10mg的活性成分与0.5ml二甲基亚砜混合，将此浓缩物用水稀释至所需浓度。在含有用所需浓度的活性成分制剂处理过的马肉的容器中接种大约20只铜绿蝇（Luciliacuprina）的幼虫。
2天之后，以%确定死亡率。100%意味着所有的幼虫都被杀死；0%意味着没有幼虫被杀死。
在这个测试中，例如，以下由制备实施例制得的化合物在施用率为100ppm时展现出100%的效果：
Figure GDA00001992391501871
在这个测试中，例如，以下由制备实施例制得的化合物在施用率为100ppm时展现出95%的效果：Ia-94
在这个测试中，例如，以下由制备实施例制得的化合物在施用率为100ppm时展现出90%的效果：Ia-31、Ia-128、Ia-134、Ia-142、
Ia-152
在这个测试中，例如，以下由制备实施例制得的化合物在施用率为100ppm时展现出80%的效果：Ia-29、Ia-73、Ia-80、Ia-139、Ia-147
实施例14
家蝇测试(MUSCDO)
溶剂：二甲基亚砜
为制备一种合适的活性成分制剂，将10mg的活性成分与0.5ml二甲基亚砜混合，然后用水将此浓缩物稀释至所需浓度。在含有用所需浓度的活性成分制剂处理过的海绵的容器中接种家蝇的成虫。
2天之后，以%测定死亡率。100%意味着所有的蝇都被杀死；0%意味着没有蝇被杀死。
在这个测试中，例如，以下由制备实施例制得的化合物在施用率为100ppm时展现出100%的效果：Ia-19、Ia-23、Ia-30、Ia-45、Ia-57、Ia-140、Ia-141、Ia-149、Ia-158、Ia-163、Ic-25
在这个测试中，例如，以下由制备实施例制得的化合物在施用率为100ppm时展现出95%的效果：Ia-60
在这个测试中，例如，以下由制备实施例制得的化合物在施用率为100ppm时展现出90%的效果：Ia-18、Ia-122、Ia-142、Ia-148、
Ia-156
在这个测试中，例如，以下由制备实施例制得的化合物在施用率为100ppm时展现出85%的效果：Ia-40
在这个测试中，例如，以下由制备实施例制得的化合物在施用率为100ppm时展现出80%的效果：Ia-151、Ia-161
实施例15
草地贪夜蛾测试(SPODFR喷雾处理)
溶剂：78.0重量份的丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备一种合适的活性成分制剂，将1重量份的活性成分与上述量的溶剂和乳化剂混合，并将此浓缩物用含有乳化剂的水稀释至所需浓度。用所需浓度的活性成分制剂喷洒玉米(Zea mays)的圆叶片，在变干后，接种草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)的毛虫。
7天之后，以%确定药效。100%意味着所有的毛虫都被杀死；0%意味着没有毛虫被杀死。
在这个测试中，例如，以下由制备实施例制得的化合物在施用率为500g/ha时展现出100%的效果：
Figure GDA00001992391501891
在这个测试中，例如，以下由制备实施例制得的化合物在施用率为500g/ha时展现出83%的效果：Ia-7、Ia-15、Ia-28、Ia-32、Ia-47、Ia-55、Ia-56、Ia-58、Ia-59、Ia-64、Ia-70、Ia-235、Ib-2、Ic-4、Ic-43
在这个测试中，例如，以下由制备实施例制得的化合物在施用率为100g/ha时展现出100%的效果：Ia-119、Ia-124、Ia-125、Ia-127、
Ia-129、Ia-131、Ia-137、Ia-138、Ia-140、Ia-141、Ia-143、Ia-146、Ia-147、Ia-148、Ia-149、Ia-156、Ia-158、Ia-161、Ia-165、Ia-168、Ia-172、Ia-176、Ia-178、Ia-190、Ia-195、Ia-200、Ia-203、Ia-204、Ia-205、Ia-206、Ia-207、Ia-208、Ia-210、Ia-211、Ia-212、Ia-213、Ia-214、Ia-215、Ia-219、Ia-225、Ia-226、Ia-239、Ia-247、Ia-248、Ia-251、Ia-251、Ia-252、Ia-253、Ia-256、Ia-257、Ia-258、Ia-259、Ia-260、Ia-264、Ia-266、Ia-267、Ia-270、Ia-271、Ia-272、Ia-273、Ia-274、Ia-275、Ia-276、Ia-277、Ia-278、Ia-278、Ia-279、Ia-280、Ia-281、Ia-282、Ia-282、Ia-284、Ic-26、Ic-27、Ic-29、Ie-1、Ie-2、Ie-3、If-3
在这个测试中，例如，以下由制备实施例制得的化合物在施用率为100g/ha时展现出83%的效果：Ia-155、Ia-170、Ia-175、Ia-179、Ia-183、Ia-196、Ia-198、Ia-209、Ia-223、If-2
实施例16
猿叶甲测试(PHAECO喷雾处理)
溶剂：78.0重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备一种合适的活性成分制剂，将1重量份的活性成分与所述用量的溶剂和乳化剂混合，并将此浓缩物用含有乳化剂的水稀释至所需浓度。用所需浓度的活性成分制剂喷雾大白菜(Brassica pekinensis)的圆叶片，变干后，接种辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)的幼虫。
在所需时间之后，以%确定效果。100%意味着所有的甲虫幼虫都被杀死；0%意味着没有甲虫幼虫被杀死。
在这个测试中，例如，以下由制备实施例制得的化合物在施用率为500g/ha时展现出100%的效果：
Figure GDA00001992391501921
在这个测试中，例如，以下由制备实施例制得的化合物在施用率为500g/ha时展现出83%的效果：Ia-1、Ia-27、Ib-3、Ic-11、Ic-2
在这个测试中，例如，以下由制备实施例制得的化合物在施用率为100g/ha时展现出100%的效果：
Figure GDA00001992391501922
Figure GDA00001992391501931
实施例17
桃蚜测试(MYZUPE喷雾处理)
溶剂：78重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备一种合适的活性成分制剂，将1重量份的活性成分与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将此浓缩物用含有乳化剂的水稀释至所需浓度。用所需浓度的活性成分制剂喷雾被所有阶段的桃蚜(Myzus persicae)侵染的大白菜(Brassica pekinensis)的圆叶片。
6天之后，以%确定效果。100%意味着所有的蚜虫都被杀死；0%意味着没有蚜虫被杀死。
在这个测试中，例如，以下由制备实施例制得的化合物在施用率为500g/ha时展现出100%的效果：Ia-21、Ia-22、Ia-23、Ia-57、Ia-58、Ia-59，
Ia-60、Ia-64、Ia-65、Ia-75、Ia-112
在这个测试中，例如，以下由制备实施例制得的化合物在施用率为500g/ha时展现出90%的效果：Ia-36、Ia-41、Ia-55、Ia-63、Ia-67、Ia-69、Ia-78、Ia-79、Ic-37、Ic-44
在这个测试中，例如，以下由制备实施例制得的化合物在施用率为500g/ha时展现出80%的效果：Ia-36、Ia-43、Ia-61、Ia-62、Ic-12
在这个测试中，例如，以下由制备实施例制得的化合物在施用率为100g/ha时展现出100%的效果：Ia-115、Ia-130、Ia-131、Ia-136，
Ia-141、Ia-142、Ia-143、Ia-150、Ia-153、Ia-155、Ia-156、Ia-160、Ia-162、Ia-163、Ia-164、Ia-169、Ia-170、Ia-174、Ia-175、Ia-184、Ia-190、Ia-195、Ia-252、Ia-256、Ia-276、Ia-277、Ia-278、Ia-279、Ia-280、Ic-26、If-2
在这个测试中，例如，以下由制备实施例制得的化合物在施用率为100g/ha时展现出90%的效果：Ia-127、Ia-140、Ia-154、Ia-161、Ia-179、Ia-180、Ia-194、Ia-197、Ia-239、Ia-242、Ia-282、Ic-44、Id-4
在这个测试中，例如，以下由制备实施例制得的化合物在施用率为100g/ha时展现出80%的效果：Ia-132、Ia-138、Ia-152、Ia-158、Ia-167、Ia-168、Ia-187、Ia-251、Ia-254
实施例18
叶螨测试；OP-抗性(TETRUR喷雾测试)
溶剂：78.0重量份的丙酮
1.5重量份的二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚
为制备一种合适的活性成分制剂，将1重量份的活性成分与所述用量的溶剂和乳化剂混合，并将此浓缩物用含有乳化剂的水稀释至所需浓度。用所需浓度的活性成分制剂喷雾被所有阶段的二斑叶螨(Tetranychusurticae)侵染的菜豆(Phaseolus vulgaris)的圆叶片。
6天之后，以%确定效果。100%意味着所有的叶螨都被杀死；0%意味着没有叶螨被杀死。
在这个测试中，例如，以下由制备实施例制得的化合物在施用率为500g/ha时展现出100%的效果：
Figure GDA00001992391501951
在这个测试中，例如，以下由制备实施例制得的化合物在施用率为500g/ha时展现出90%的效果：
Ia-18 Ia-43 Ia-80 Ia-91 Ia-97  Ia-104 Ia-111 Ia-236 Ic-31
Ia-31 Ia-65 Ia-83 Ia-92 Ia-98  Ia-106 Ia-115 Ia-241
Ia-32 Ia-73 Ia-88 Ia-95 Ia-103 Ia-110 Ia-122 Ia-245
在这个测试中，例如，以下由制备实施例制得的化合物在施用率为500g/ha时展现出80%的效果：
Ia-47 Ia-86 Ia-101 Ia-105 Ia-108 Ia-230
Ia-84 Ia-89 Ia-102 Ia-107 Ia-109 Ia-255
在这个测试中，例如，以下由制备实施例制得的化合物在施用率为100g/ha时展现出100%的效果：
Figure GDA00001992391501961
在这个测试中，例如，以下由制备实施例制得的化合物在施用率为100g/ha时展现出90%的效果：
Ia-137 Ia-189 Ia-205 Ia-251 Ia-284 Ie-2
Ia-175 Ia-199 Ia-215 Ia-266 Ia-66  If-3
Ia-187 Ia-204 Ia-224 Ia-267 Ie-1
在这个测试中，例如，以下由制备实施例制得的化合物在施用率为100g/ha时展现出80%的效果：
Ia-18 Ia-126 Ia-130 Ia-140 Ia-169 Ia-172 Ia-212 Ia-259 Ie-3
Ia-32 Ia-127 Ia-131 Ia-160 Ia-171 Ia-210 Ia-219 Ia-264 Ig-1

Claims (13)

1.通式(I)的化合物和它的非对映异构体、对映体、E/Z异构体及盐
Figure FDA00001816373200011
其中
R1为氢、卤素、硝基、氰基、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚硫酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基亚氨基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基羰基、C1-C6二烷基氨基羰基、C1-C6烷基氨基磺酰基、C1-C6烷基磺酰基氨基、三(C1-C6烷基)甲硅烷基、芳基、杂芳基、芳基-C1-C4烷基、或者杂芳基-C1-C4烷基，
其中取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、芳基、杂芳基、芳基烷基或者杂芳基烷基，
其中芳基、杂芳基、芳基烷基、杂芳基烷基取代基任选地被以下取代基单取代或者被相同或不同地多取代：卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基或者C1-C6烷硫基，
或者
R1为一个C1-C4碳链，其任选地含有1-2个选自N、S、O的杂原子，其连接至两个相邻的环位置并且形成一个脂族、芳香族、杂芳族或者杂环族的环，该环任选地被C1-C6烷基或卤素单取代或多取代，在这种情况下n为2，
n为1、2或者3，
R2为氢、氰基、羟基、氨基、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的芳基、杂芳基或者任选地被单取代或被相同或不同地多取代的芳基-C1-C6烷基或者杂芳基-C1-C4烷基，
其中取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、氨基、C1-C6烷基氨基、C1-C6二烷基氨基、C1-C4烷基羰基氨基或者C1-C4二烷基羰基氨基，
或者
R2为一个任选地单取代或多取代的C2-C4烷基链，其可以被O、S或者N间断，与Q1形成一个任选地被O、S或者N间断的5-7元环，并且所述取代基各自独立地选自卤素和C1-C6烷基，
R3为氢、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、芳基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷基磺酰基、芳基羰基、杂芳基羰基、C1-C6烷氧基羰基或者芳氧基羰基，
其中取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、芳基、杂芳基、芳基烷基、杂芳基烷基、C1-C4烷氧基羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基或者C1-C4二烷基氨基羰基，
其中芳基、杂芳基、芳基烷基、杂芳基烷基取代基任选地被以下取代基单取代或者被相同或不同地多取代：卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基或者C1-C6烷硫基，
V为R4，或者
为一种二价的化学部分，其选自-O-、-CH2O-、-S-、
-N(R8)-、-N=C(R9)-、-C(R9)=N-和-C(R9)=C(R10)-，并且其通过一个单键连接至Q4，其中各自第二个（右手边）连接位点连接至Q4，其中
R4为氢、卤素或者任选地被单取代或被相同或不同地多取代的C1-C6烷基，其中取代基各自独立地选自卤素、C1-C6烷基或者C1-C6烷氧基，
R8为氢、氰基、羟基、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基羰基、芳基羰基、杂芳基羰基、C1-C6烷氧基羰基、芳基烷基或者C1-C4烷基磺酰基，
其中取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基或者C1-C6烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、氨基、C1-C6烷基氨基、C1-C6二烷基氨基、氨基羰基、C1-C6烷基氨基羰基、C1-C6二烷基氨基羰基和芳基-C1-C6烷氧基，
R9和R10各自独立地为氢、卤素、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的C1-C6烷基或者C3-C6环烷基，
其中取代基各自独立地选自卤素和C1-C6烷基，
R5为氢、卤素或者任选地被单取代或被相同或不同地多取代的C1-C6烷基或者C1-C6烷氧基，
其中取代基各自独立地选自卤素和C1-C6烷基，
R6为氢、卤素、硝基、氰基、氨基、羟基、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、(C1-C6烷氧基)羰基、C1-C6烷基氨基、甲酰基、(C1-C6烷基)羰基、C1-C6烷氧基亚氨基-C1-C6烷基、C1-C6二烷基氨基、(C1-C6烷基氨基)羰基、(C1-C6二烷基氨基)羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚硫酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基氨基磺酰基、C1-C6烷基磺酰基氨基、芳基、杂芳基、芳基-C1-C4烷基或者杂芳基-C1-C4烷基，
其中取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、芳基、杂芳基、芳基烷基或者杂芳基烷基，
其中所述芳基、杂芳基、芳基烷基、杂芳基烷基取代基任选地被以下取代基单取代或者被相同或不同地多取代：卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基或者C1-C6烷硫基，或者
R6为一个C1-C4碳链，其任选地含有1-2个选自N、S、O的杂原子，其连接至两个相邻的环位置Q4至Q8并且形成一个脂族、芳香族或者杂芳族的环，该环任选地被C1-C6烷基或卤素单取代或多取代，在这种情况下m为2，
m为0、1、2、3,
X为C1-C6卤代烷基或者C3-C6卤代环烷基其任选地另外被单取代至三取代，其中取代基各自独立地选自羟基、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基氨基羰基和C1-C4二烷基氨基羰基，
W为O或者S，
A-Y共同为氰基，或者为任选地单取代或多取代的杂芳基、杂环基或者氧代杂环基，
其中取代基选自卤素、硝基、氰基、氨基、羟基、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的氨基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、芳基、杂芳基、C1-C6芳基烷基、C1-C6杂芳基烷基、芳氧基、杂芳氧基、磺酰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚硫酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷氧基羰基或者C1-C6烷基氨基羰基，其中取代基各自独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚硫酰基、C1-C6烷基磺酰基、(C1-C6烷氧基)羰基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)C3-C6环烷基氨基或者二(C1-C4)烷基氨基，
或者
A为一种选自以下部分的二价化学部分：–NR13C(=O)-、
-NR13C(=S)-、-C(R11)(R12)NR13C(=O)-、
-C(R11)(U)NR13C(＝O)-、-C(R11)(R12)N(U)C(=O)-、-C(R11)(R12)NR13C(=S)-、-C(=O)NR13-、-C(=O)NR13CH2-、-C(=S)NR13-、-C(=S)NR13CH2-、-C(=O)NR13C(R11)=N-O-、-C(R11)=N-O-、-C(NH2)=N-O-、-C(R11)=N-OCH2C(=O)NR13-、-C(R11)(R12)NR13C(=O)NR14-、-C(R11)(R12)NR13C(=O)CH2S-、-NR13(C=O)NR14-、-C(=O)-、
-C(=N-O-R13)-、-C(=O)O-、
-C(=O)OCH2C(=O)-、-C(=O)OCH2C(=O)NR13-、-C(=O)NR13CH2C(=O)NR14-、-C(＝O)NR13CH2C(=O)-、-C(=O)NR13CH2C(=O)O-、-C(=O)NR13NR14C(=O)-、-C(=O)NR13NR14-、
-N(R13)-、-C(R11)(R12)NR13-、-S(=O)p-、
-S(=O)2NR13-、-NR13S(=O)2-、-C(R11)(R12)NR13S(=O)2-、-SO(=N-CN)-、-S(=N-CN)-、-C(=O)NHS(=O)2-、-C(=O)N(R13)-O-、
-C(=O)CH(CN)-或者-CH(CN)NR13-，其中所述二价化学部分的第一个（左手边）连接位点各自连接到环上位置Q4至Q8之一，第二个（右手边）连接位点各自连接至Y，其中
U是一个任选地被取代的C2-C4烷基，其与一个相邻于A与环上位置Q4至Q8的连接位点的碳原子一起形成一个5-7元环，
其中取代基各自独立地选自C1-C3烷基、C1-C3烷氧基和卤素，并且其中
p可以采取数值0、1或者2，并且其中
R11和R12各自独立地为氢、氰基或者任选地被单取代或被相同或不同地多取代的C1-C4烷基、或者C3-C6环烷基，
其中取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基，
或者
R11和R12共同为C2-C5烷基或者C3-C5烯基，其形成一个3-6元环，该环可以任选地含有1至2个双键，
或者
R11和R13共同为C2-C5烷基或者C3-C5烯基，其形成一个3-7元环，该环可以任选地含有1至2个双键，
并且其中
R13和R14彼此独立地为氢、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的C1-C6烷基或者C3-C6环烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基或者芳氧基羰基，
其中取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基或者C1-C6烷氧基，
或者
R13和R14共同为C2-C5烷基或者C3-C5烯基，其形成一个3-7元环，该环可以任选地含有1至2个双键，
Y为氢、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、芳基、杂芳基、杂环基或者氧代杂环基，
其中取代基选自卤素、硝基、氰基、羟基、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的氨基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚硫酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基羰基、C1-C6二烷基氨基羰基、C1-C6烷基氨基磺酰基、C1-C6烷基磺酰基氨基、芳基、杂芳基、C1-C6芳基烷基、C1-C6杂芳基烷基、芳氧基、杂芳氧基或者杂环基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、磺酰基、亚硫酰基、C1-C6烷硫基、或者C1-C6烷氧基羰基，
其中取代基各自独立地选自卤素、C1-C6烷基、羟基、氨基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基羰基、氰基、硝基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚硫酰基、C1-C6烷基磺酰基、(C1-C6烷氧基)羰基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)C3-C6环烷基氨基、二(C1-C4)烷基氨基或者C1-C6烷基氨基羰基，
Q1至Q3各自独立地为一个碳原子，其被氢或R1取代；或者为N，其中在Q1至Q3中氮原子的数目不多于2，
Q4为一个碳原子，其被氢或者R6取代，或者其连接到V，在这种情况下V不是R4，或者为N，
Q5至Q8各自独立地为一个碳原子，其被氢、R6或者A-Y取代；或者为N，其中在Q4至Q8中氮原子的数目不多于2，其中Q5、Q6、Q7、
Q8中仅有一个被A-Y取代。
2.权利要求1所述的通式(I)的化合物和它的非对映异构体、对映体、E/Z异构体及盐，其中
R1为氢、卤素、硝基、氰基、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的C1-C4烷基、C2-C6烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C3-C4环烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4二烷基氨基羰基或者C1-C4烷基氨基磺酰基，
其中取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C4环烷基、C1-C4卤代烷氧基和C1-C4烷硫基，
n为1、2或者3，
R2为氢、氰基、羟基、氨基、任选地单取代至相同或不同地三取代的C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基或者C3-C6环烷基，
其中取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基，
R3为氢、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C4环烷基、芳基-C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基磺酰基、芳基羰基、杂芳基羰基、C1-C4烷氧基羰基或者芳氧基羰基，
其中取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C4烷氧基羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基和C1-C4二烷基氨基羰基，
V为R4，
或为一个二价的化学部分，其选自-O-、-S-、-N(R8)-、-C(R9)=N-、-N=C(R9)-和-C(R9)=C(R10)-，并且通过一个单键连接到Q4，其中第二个（右手边）连接位点各自连接到Q4，其中
R4为氢、卤素或者任选地被单取代或被相同或不同地多取代的C1-C4烷基，其中取代基各自独立地选自卤素、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基，
R8为氢、氰基、羟基、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的C1-C4烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C6烷氧基羰基、芳基烷基、或者C1-C4烷基羰基，
其中取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基或者C1-C4二烷基氨基羰基和芳基-C1-C4烷氧基，
R9和R10各自独立地为氢、卤素或者任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的C1-C4烷基，
其中取代基各自独立地选自卤素、氰基和C1-C6烷基，
R5为氢、卤素或者任选地被单取代或被相同或不同地多取代的C1-C4烷基、其中取代基各自独立地选自卤素、C1-C4烷基或者C1-C4烷氧基，
R6为氢、卤素、硝基、氰基、氨基、羟基、任选地被单取代或被相同或不同地多取代的C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C5环烷基、C1-C4烷氧基、(C1-C4烷氧基)羰基、C1-C4烷基氨基、甲酰基、(C1-C4烷基)羰基、C1-C4烷氧基亚氨基-C1-C4烷基、C1-C4二烷基氨基、(C1-C4烷基氨基)羰基、(C1-C4二烷基氨基)羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基磺酰基或者C1-C4烷基磺酰基氨基，
其中取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷硫基，
或者
R6为一个C1-C4碳链，其任选地含有1-2个选自N、S、O的杂原子，其连接到两个相邻的环位置Q4至Q8，并且形成一个脂族、芳香族或者杂芳族环，该环被C1-C6烷基或者卤素任选地单取代或多取代，在这种情况下m为2，
m为0、1、2、3，
X为C1-C4卤代烷基或者C3-C5卤代环烷基，其任选地另外被羟基、氰基或者C1-C4烷氧基单取代至三取代，
W为O或者S，
A-Y共同为氰基或者为任选地单取代或多取代的选自以下的杂环基或者氧代杂环基：吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、吡咯烷基、异噁唑烷基、吡唑烷基、噁唑烷基、噻唑烷基、咪唑啉基、咪唑烷基、1,2,4-噁二唑烷基、1,2,4-噻二唑烷基、1,2,4-三唑烷基、1,3,4-噁二唑烷基、1,3,4-噻二唑烷基、1,3,4-三唑烷基、吡咯啉基、异噁唑啉基、2,3-二氢吡唑基、3,4-二氢吡唑基、4,5-二氢吡唑基、2,3-二氢噁唑基、3,4-二氢噁唑基、哌啶基、氧代吡咯烷基、3-氧代-1,2,4-三唑烷基、5-氧代-1,2,4-三唑烷基、二氧代吡咯烷基、氧代吗啉基、氧代哌啶基和氧代哌嗪基，其中取代基选自卤素、硝基、氰基、氨基、羟基、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的氨基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、芳基、杂芳基、C1-C6芳基烷基、C1-C6杂芳基烷基、芳氧基、杂芳氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚硫酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷氧基羰基和C1-C6烷基氨基羰基，
其中取代基各自独立地选自卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚硫酰基、C1-C6烷基磺酰基、(C1-C6烷氧基)羰基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)C3-C6-环烷基氨基或者二(C1-C4)烷基氨基，
或者
A为一种选自以下部分的二价化学部分：-NR13C(=O)-、
-NR13C(=S)-、-C(R11)(R12)NR13C(=O)-、
-C(R11)(U)NR13C(=O)-、-C(R11)(R12)NR13C(=S)-、-C(=O)NR13-、-C(=O)N(R13)-O-、-C(=O)NR13CH2--C(=S)NR13-、-C(=S)NR13CH2-、-C(=O)NR13CH=N-O-、-C(R11)=N-O-、-C(NH2)=N-O-、
-C(R11)=N-OCH2C(=O)NR13-、-C(R11)(R12)NR13C(=O)NR14-、-C(R11)(R12)NR13C(=O)CH2S-、-NR13(C=O)NR14-、-C(=O)-、
-C(=N-O-R13)-、-C(=O)O-、-C(=O)OCH2C(=O)NR13-、-C(=O)OCH2C(=O)NH-、-C(=O)NR13CH2C(=O)NR14-、
-C(=O)NR13CH2C(=O)-、-C(=O)NR13CH2C(=O)O-、-C(=O)NR13NR14C(=O)-、-C(=O)NR13NR14-、-N(R13)-、-C(R11)(R12)NR13-、-S(=O)p-、-S(=O)2NR13-、-NR13S(=O)2-、-C(R11)(R12)NR13S(=O)2-、
-C(=O)CH(CN)-或者-CH(CN)NR13-，其中在所述二价化学部分中的第一个（左手边）连接位点各自连接到环上位置Q4至Q8之一，并且第二个（右手边）连接位点各自连接至Y，其中
p可以采取数值0、1或者2，并且其中
U是一个任选地被取代的C2-C4烷基，其与一个相邻于A与环上位置Q4至Q8的连接位点的碳原子一起形成一个5-6元环，
其中取代基各自独立地选自卤素、C1-C3烷基和C1-C3烷氧基，并且其中
R11和R12各自独立地为氢、氰基或者任选地单取代至被相同或不同地三取代的C1-C4烷基或者C3-C6环烷基，
其中取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基或者C1-C6烷氧基，
或者
R11和R12共同为C2-C5烷基或者C3-C5烯基，其形成一个3-6元环，该环可以任选地含有1至2个双键，
或者
R11和R13共同为C2-C5烷基或者C3-C5烯基，其形成一个3-7元环，该环可以任选地含有1至2个双键，
并且其中
R13和R14各自独立地为氢、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的C1-C4烷基或者C3-C6环烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基或者芳氧基羰基，
其中取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基，
或者
R13和R14共同为C2-C5烷基或者C3-C5烯基，其形成一个3-7元环，该环可以任选地含有1至2个双键，
Y为氢或者任选地被单取代或被相同或不同地多取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基，为一个任选地被单取代或被相同或不同地多取代的苯基或者为一个任选地单取代或多取代的选自下列的杂环：噻吩基、呋喃基、吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、吡咯烷基、异噁唑烷基、吡唑烷基、噁唑烷基、噻唑烷基、咪唑烷基、1,2,4-噁二唑烷基、1,2,4-噻二唑烷基、1,2,4-三唑烷基、1,3,4-噁二唑烷基、1,3,4-噻二唑烷基、1,3,4-三唑烷基、吡咯啉基、异噁唑啉基、2,3-二氢吡唑基、3,4-二氢吡唑基、4,5-二氢吡唑基、2,3-二氢噁唑基、3,4-二氢噁唑基、哌啶基、四氢噻吩基、哌嗪基、吗啉基、硫代吗啉基、二氢吡喃基、四氢吡喃基、四氢噻吩基、1,4-二噁烷基、1,3-二噁烷基、二氧戊环基、间二氧杂环戊烯基、四氢呋喃基、二氢呋喃基、氧杂环丁烷基、硫杂环丁烷基、氧代硫杂环丁烷基、二氧代硫杂环丁烷基、环氧乙烷基、氮杂环丁烷基、氧杂氮杂环丁烷基、氧杂氮丙啶基、氧杂氮杂环庚烷基、噁嗪烷基、氮杂环庚烷基、氧代吡咯烷基、二氧代吡咯烷基、氧代吗啉基、氧代哌啶基、氧代哌嗪基或者氧代四氢呋喃基，
其中取代基选自卤素、硝基、氰基、羟基、任选地被单取代或被相同或不同地多取代的氨基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、芳基、杂芳基、C1-C6芳基烷基、C1-C6杂芳基烷基、芳氧基、杂芳氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚硫酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷氧基羰基或者杂环基，
其中取代基可以各自独立地选自卤素、硝基、羟基、氨基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚硫酰基、C1-C6烷基磺酰基、(C1-C6烷氧基)羰基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)C3-C6环烷基氨基、二(C1-C4)烷基氨基或者C1-C6烷基氨基羰基，
Q1至Q3各自独立地为一个碳原子，其被氢或者R1取代；或者为N，其中Q1至Q3中氮原子的数目不大于2，
Q4为一个碳原子，其被氢或者R6取代，或者其连接至V，在这种情况下V不为R4；或者为N，
Q5至Q8各自独立地为一个碳原子，其被氢、R6或者A-Y取代；或者为N，其中在Q4至Q8中氮原子的数目不大于2，其中Q5、Q6、Q7、Q8中的仅一个被A-Y取代。
3.权利要求1所述的通式(I)的化合物和它的非对映异构体、对映体、E/Z异构体及盐，其中
R1为氢、卤素、硝基、氰基、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4二烷基氨基羰基或者C1-C4烷基氨基磺酰基，其中取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C3-C4环烷基、C1-C4卤代烷氧基或者C1-C4烷硫基，
n为1、2或者3，
R2为氢、氰基、羟基、任选地单取代至相同或不同地三取代的C1-C4烷基或者C1-C4烷氧基，
其中取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基，
R3为氢、任选地被单取代或被相同或不同地多取代的C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷氧基羰基或者芳氧基羰基，
其中取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或者C1-C4烷氧基羰基，
V为R4，或为一个二价的化学部分，该化学部分选自-O-、S和-N(R8)-，并且通过一个单键连接到Q4上，其中
R4为氢或者任选地单取代至相同或不同地三取代的C1-C4烷基，其中取代基各自独立地选自卤素、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基，
R8为氢、氰基、羟基、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的C1-C4烷基、C2-C4烯基、C3-C4炔基、芳基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C6烷氧基羰基或者C1-C4烷基羰基，
其中取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4烷氧基羰基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4二烷基氨基羰基或者芳基-C1-C4烷氧基，
R5为氢、或者任选地单取代至相同或不同地三取代的C1-C4烷基，其中取代基各自独立地选自卤素、C1-C4烷基或者C1-C4烷氧基，
R6为氢、卤素、硝基、氰基、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的C1-C4烷基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、(C1-C4烷基)羰基、(C1-C4烷基氨基)羰基、(C1-C4二烷基氨基)羰基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基磺酰基或者C1-C4烷基磺酰基氨基，
其中取代基各自独立地选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基和C1-C6烷硫基，
或者
R6为-OCH2O-、-OCF2O-、-OCH2CH2O-、-OCF2CF2O-或者
-CH=CH-CH=CH-，其中取代基各自通过两个选自Q4至Q8的相邻基团形成一个环，
m为0、1、2、3，
X为C1-C4卤代烷基或者C3-C5卤代环烷基，其任选地另外被羟基、氰基或者C1-C4烷氧基单取代至三取代，
W为O，
A-Y共同为氰基或者为任选地单取代或多取代的选自以下的杂环基：吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、吡唑基、咪唑基、2-咪唑啉基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,4-三嗪基和1,3,5-三嗪基，
其中取代基选自卤素、硝基、氰基、羟基、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的氨基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C2-C4炔基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚硫酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基、芳基和杂芳基，
其中取代基各自独立地选自卤素、羟基、氨基、硝基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚硫酰基、C1-C6烷基磺酰基、(C1-C6烷氧基)羰基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)C3-C6环烷基氨基、二(C1-C4)烷基氨基或者C1-C6烷基氨基羰基，
A为一种选自以下部分的二价化学部分：
–NR13C(=O)-、-C(R11)(R12)NR13C(=O)-、-C(=O)O-、
-C(R11)(U)NR13C(＝O)-、-C(R11)(R12)N(U)C(=O)-、-C(=O)NR13-、-C(=O)N(R13)-O-、-C(=O)NR13CH2-、-C(=O)NR13CH=N-O-、
-C(R11)=N-O-、
-C(R11)=N-OCH2C(=O)NR13-、-C(R11)(R12)NR13C(=O)NR14-、-C(R11)(R12)NR13C(=O)CH2S-、-NR13(C=O)NR14-、-C(=O)-、
-C(=N-O-R13)-、-C(=O)NR13CH2C(=O)NR14-、-C(=O)NR13CH2C(=O)-、-C(=O)NR13CH2C(=O)O-、-C(=O)NR13NR14C(=O)-、-C(=O)NR13NR14-、-N(R13)-、-C(R11)(R12)NR13-、-S(=O)p-、
-S(=O)2NR13-、-NR13S(=O)2-、-C(R11)(R12)NR13S(=O)2-、
C(=O)CH(CN)-或者-CH(CN)NR13-，其中所述二价化学部分中的第一个（左手边）连接位点各自连接到环上位置Q4至Q8之一，并且第二个（右手边）连接位点各自连接至Y，其中
p可以采取数值0、1或者2；并且其中
U是一个任选地被取代的C2-C4烷基，其与一个相邻于A与环上位置Q4至Q8的连接位点的碳原子一起形成一个5-6元环，
其中取代基各自独立地选自C1-C3烷基和卤素，并且其中
R11和R12各自独立地为氢、C1-C4烷基或者C1-C4卤代烷基，
或者
R11和R12共同为C2-C5烷基或者C3-C5烯基，其形成一个3-6元环，该环可以任选地含有1至2个双键，
或者
R11和R13共同为C2-C5烷基或者C3-C5烯基，其形成一个3-7元环，该环可以任选地含有1至2个双键，
并且其中
R13和R14各自独立地为氢、任选地被单取代或被相同或不同地多取代的C1-C4烷基或者C3-C6环烷基、C1-C4烷基羰基、芳氧基羰基或者C1-C4烷氧基羰基，
其中取代基各自独立地选自卤素、氰基、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基，
或者
R13和R14共同为C2-C5烷基或者C3-C5烯基，其形成一个3-7元环，该环可以任选地含有1至2个双键，
Y为氢或者任选地被单取代或被相同或不同地多取代的C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基，为一个任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的苯基，或者为一个任选地单取代或多取代的选自下列的杂环：噻吩基、呋喃基、吡咯基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、1,2,3-噁二唑基、1,2,4-噁二唑基、1,3,4-噁二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、四唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、哌嗪基、吗啉基、四氢吡喃基、1,4-二噁烷基、1,3-二噁烷基、二氧戊环基、间二氧杂环戊烯基、四氢呋喃基、二氢呋喃基、氧杂环丁烷基、硫杂环丁烷基、氧代硫杂环丁烷基、二氧代硫杂环丁烷基、环氧乙烷基、氮杂环丁烷基、氧杂氮杂环丁烷基、氧杂氮杂环庚烷基、噁嗪烷基、氮杂环庚烷基、氧代吡咯烷基、二氧代吡咯烷基、氧代吗啉基、氧代哌啶基、氧代哌嗪基和氧代四氢呋喃基，
其中取代基选自卤素、硝基、氰基、羟基、任选地被单取代或者被相同或不同地多取代的氨基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、芳基、杂芳基、C1-C6芳基烷基、C1-C6杂芳基烷基、芳氧基、杂芳氧基、C1-C6烷基亚硫酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷氧基羰基和杂环基，
其中取代基可以各自独立地选自卤素、硝基、羟基、氨基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚硫酰基、C1-C6烷基磺酰基、(C1-C6烷氧基)羰基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷基氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)C3-C6环烷基氨基、二(C1-C4)烷基氨基和C1-C6烷基氨基羰基，
Q1至Q3各自独立地为一个碳原子，其被氢或者被R1取代；或者为N，其中在Q1至Q3中氮原子的数目不多于1，
Q4为一个碳原子，其被氢或者R6取代或者其连接至V，在这种情况下V不是R4；或者为N，
Q5至Q8各自独立地为一个碳原子，其被氢、R6或者A-Y取代；或者为N，其中在Q4至Q8中氮原子的数目不多于1，其中Q5、Q6、Q7、Q8中的仅一个被A-Y取代。
4.权利要求1所述的通式(I)的化合物和它的非对映异构体、对映体、E/Z异构体及盐，其中
R1为氢、硝基、氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正-或者异-丙基、氟甲基、氯甲基、三氯甲基、二氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、氯乙基、二氟乙基、二氯乙基、三氟乙基、氯氟乙基、氯二氟乙基、二氯氟乙基、四氟乙基、五氟乙基、氯四氟乙基、三氯乙基、七氟-正丙基、七氟异丙基、甲氧基、乙氧基、正-或者异-丙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯二氟甲硫基、甲基亚硫酰基、三氟甲基亚硫酰基、三氟甲基磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、乙酰基、丙酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基或者乙基氨基羰基，
n为1、2或者3，
R2为氢、甲基或者乙基，
R3为氢、甲基、乙基、2-乙炔基、2-丙烯基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-丙氧基羰基、异-丙氧基羰基、正-丁氧基羰基、叔-丁氧基羰基或者苯氧基羰基，
V为R4、或者为-O-或-N(R8)-，并且通过一个单键连接到Q4，其中
R4为氢或者甲基，并且
R8为氢、甲基、乙基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、氰基甲基、氰基乙-2-基、丙基、苯基甲基、丙-2-烯-1-基、丙-2-炔-1-基、苄氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、甲氧基羰基乙-2-基、乙氧基羰基乙-2-基、酰氨基甲基、酰氨基乙基或者酰氨基丙-3-基、
R5为氢，
R6为氢、硝基、氰基、氟、氯、溴、碘、甲基、乙基、正-或者异-丙基、正-、异-、仲-或者叔-丁基、乙炔基、丙炔基、氟甲基、氯甲基、三氯甲基、二氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、氯乙基、二氟乙基、二氯乙基、三氟乙基、氯氟乙基、氯二氟乙基、氟二氯乙基、四氟乙基、五氟乙基、氯四氟乙基、三氯乙基、七氟-正-丙基、七氟异丙基、甲氧基、乙氧基、正-或者异-丙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯二氟甲硫基、甲基亚硫酰基、三氟甲基亚硫酰基、三氟甲基磺酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、乙酰基、丙酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基氨基羰基、乙基氨基羰基或者二甲基氨基羰基，
m为0、1或者2，
X为三氟甲基、二氟甲基、氟甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,2,2,2-四氟乙基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、1,1-二氟乙基、五氟乙基、七氟-正-丙基或者九氟-正-丁基，
W为O，
A-Y共同为氰基或者为任选地单取代或多取代的杂环基，该杂环基选自1,2,4-噁二唑-3-基、1H-咪唑-1-基、1H-吡唑-1-基、1H-1,2,4-三唑-1-基、1H-1,2,3-三唑-1-基、1H-1,3,4-三唑-1-基、1H-1,2,3,4-四唑-1-基或者2H-1,2,3,4-四唑-1-基，
其中取代基选自氟、氯、氰基、羟基、氨基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、正-或者异-丙基、环丙基、甲氧基、乙氧基、正-或者异-丙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氟乙氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基、甲硫基、甲基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙硫基、乙基亚硫酰基、乙基磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基氨基羰基或者二甲基氨基羰基，
或者
A为一种选自以下部分的二价化学部分：
–NR13C(=O)-、-C(R11)(R12)NR13C(=O)-、-C(R11)(R12)NR13S(=O)2-、-C(=O)NR13-、-C(=O)N(R13)-O-、-C(=O)NR13CH2-、-S(=O)p-、-S(=O)2NR13-、
-C(=O)O-、-C(=O)NR13CH2C(=O)NR14--C(R11)(R12)NR13-、
C(R11)(U)NR13C(＝O)-和-C(=O)NR13NR14-，其中在所述二价化学部分中的第一个（左手边）连接位点各自连接到环上位置Q4至Q8之一，并且第二个（右手边）连接位点各自连接至Y，其中
U为乙基或者正丙基，其与一个相邻于A与环上位置Q4至Q8的连接位点的碳原子一起形成一个5或6元环，
p为0、1、2，并且其中
R11和R12各自为氢或者甲基，
R13和R14各自为氢、甲基、乙基、环丙基、氰基乙基、2-乙炔基、2-丙烯基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲基羰基、乙基羰基、正-丙基羰基、异-丙基羰基、正-丁基羰基、叔-丁基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正-丙氧基羰基、异-丙氧基羰基、正-丁氧基羰基、叔-丁氧基羰基或者苯氧基羰基，
Y为氢或者任选地被单取代或被相同或不同地多取代的甲基、乙基、正-或者异-丙基、正-、异-、仲-或者叔-丁基、正-、异-、仲-、叔-或者新-戊基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基或者戊炔基，
其中最高达5个取代基可以选自氟和氯，并且最高达2个取代基可以选自溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基氨基、二甲基氨基、环丙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、正-或者异-丙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氟乙氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基甲硫基、甲基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙硫基、乙基亚硫酰基、乙基磺酰基、甲氧基羰基和乙氧基羰基，
并且一个取代基可以选自任选地被单取代至三取代的苯基、吡啶-2-基、吡啶-3-基吡啶-4-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、呋喃-2-基、吡唑-1-基、吡唑-5-基和吡唑-3-基，其中取代基可以选自氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、甲基、乙基、正-或者异-丙基、氨基、甲基氨基、二甲基氨基、环丙基、甲氧基、乙氧基、正-或者异-丙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氟乙氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基、甲硫基、甲基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙硫基、乙基亚硫酰基、乙基磺酰基，
或者
为一个任选地被单取代至三取代的氧杂环丁烷-3-基、硫杂环丁烷-3-基、1-氧代硫杂环丁烷-3-基、1,1-二氧代硫杂环丁烷-3-基、四氢呋喃-2-基、四氢呋喃-3-基、四氢吡喃-2-基、四氢吡喃-3-基、四氢吡喃-4-基、1,3-二噁烷-2-基、1,3-二噁烷-3-基、1,3-二噁烷-4-基、1,4-二噁烷-2-基、吗啉-1-基、苯基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、哒嗪-3-基、吡嗪-2-基、呋喃-2-基、呋喃-3-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、吡咯-2-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、1,2,4-噻二唑-5-基、噁唑-2-基、噁唑-4-基、噁唑-5-基、异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、1,2,3-噁二唑-4-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1H-咪唑-2-基、1H-咪唑-4-基、1H-咪唑-5-基、1H-吡唑-3-基、1H-吡唑-4-基、1H-吡唑-5-基、1H-1,2,4-三唑-3-基、1H-1,2,4-三唑-5-基、1H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,3-三唑-5-基、2H-1,2,3-三唑-2-基、2H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,3,4-三唑-2-基、1H-1,2,3,4-四唑-5-基、2-氧代哌啶-3-基、2-氧代四氢呋喃-3-基或者5-氧代四氢呋喃-2-基，
其中取代基可以选自氟、氯、溴、氰基、硝基、羟基、氨基、甲基、乙基、二氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、正-或者异-丙基、环丙基、甲氧基、乙氧基、正-或者异-丙氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氟乙氧基、二氟乙氧基、三氟乙氧基、甲硫基、甲基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙硫基、乙基亚硫酰基、乙基磺酰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲基氨基羰基和二甲基氨基羰基，
Q1至Q3各自独立地为一个碳原子，其被氢或者被R1取代；或者为N，其中在Q1至Q3中氮原子的数目不多于1，
Q4为一个碳原子，其被氢或者R6取代或者连接至V，在这种情况下V不为R4，
Q5至Q8各自独立地为一个碳原子，其被氢、R6或者A-Y取代；或者为N，其中在Q5至Q8中氮原子的数目不多于1，并且Q5、Q6、Q7、
Q8中仅一个被A-Y取代。
5.权利要求4所述的通式(I)的化合物和它的非对映异构体、对映体、E/Z异构体及盐，其中V为R4并且R4为氢，并且其中另外地R5为氢，并且其中另外地W为O。
6.制备权利要求1的通式(I)的化合物的方法，
其中
a)通式(III)的胺
Figure FDA00001816373200201
与通式(II)的羧酸或碳酰卤反应
Figure FDA00001816373200202
其中L为卤素或者羟基，并且其中Q1至Q8、R1至R6、A、X、Y、V、m和n各自如权利要求1至4中的一项所定义，
从而获得其中W为O的通式(I)的化合物，并且
b)任选地，其中W为O的通式(I)的化合物随后与一种硫化试剂反应，获得其中W为S的通式(I)的化合物。
7.制备权利要求5的通式(I)的化合物的方法，其中
a)通式(III)的胺
Figure FDA00001816373200211
与通式(V)的丙烯酸衍生物反应
Figure FDA00001816373200212
从而获得通式(VI)的丙烯酰胺
Figure FDA00001816373200213
并且
b)通式(VI)的丙烯酰胺随后在一种钯催化剂的存在下与通式(VII)的卤素化合物反应
Figure FDA00001816373200214
从而获得通式(I)的化合物，其中L为卤素或羟基，并且其中L1为氯、溴、碘或者三氟甲磺酸根，并且其中Q1至Q8、R1至R6、A、X、Y、m和n各自如权利要求5所定义。
8.通式(VI)的化合物
Figure FDA00001816373200221
其中Q1至Q3、R1、R2、R3、X和n各自如权利要求4所定义，排除其中Q1至Q3各自为–CH且R1、R2、R3各自为H且n为1的化合物。
9.制备杀虫剂的方法，其中将权利要求1的通式(I)的化合物和/或其盐与填充剂和/或表面活性剂混合。
10.权利要求1的通式(I)的化合物和/或其盐用于制备杀虫剂的用途。
11.含有权利要求1的通式(I)的化合物和/或其盐的杀虫剂，所述通式(I)的化合物和/或其盐的生物活性含量，基于所述杀虫剂的重量计，为0.00000001至最高达95重量%。
12.权利要求11的杀虫剂，其中还含有另一种活性农用化学成分。
13.防治动物类有害物的方法，其中将权利要求1的通式(I)的化合物和/或其盐作用于动物类有害物和/或其生境。
CN201080059622.1A 2009-10-27 2010-10-14 作为杀昆虫剂和杀螨剂的卤代烷基取代的酰胺 Expired - Fee Related CN102741222B (zh)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US25522709P 2009-10-27 2009-10-27
EP09174176.9 2009-10-27
US61/255,227 2009-10-27
EP09174176 2009-10-27
PCT/EP2010/006285 WO2011054436A2 (de) 2009-10-27 2010-10-14 Halogenalkyl-substituierte amide als insektizide und akarizide

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102741222A true CN102741222A (zh) 2012-10-17
CN102741222B CN102741222B (zh) 2015-12-02

Family

ID=42102618

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201080059622.1A Expired - Fee Related CN102741222B (zh) 2009-10-27 2010-10-14 作为杀昆虫剂和杀螨剂的卤代烷基取代的酰胺

Country Status (12)

Country Link
US (2) US8889878B2 (zh)
EP (1) EP2493844A2 (zh)
KR (1) KR20120102617A (zh)
CN (1) CN102741222B (zh)
AR (1) AR078641A1 (zh)
BR (1) BR112012010042A2 (zh)
CO (1) CO6531496A2 (zh)
IL (2) IL218986A (zh)
MX (1) MX336183B (zh)
TW (1) TW201136518A (zh)
UY (1) UY32940A (zh)
WO (1) WO2011054436A2 (zh)

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102993138A (zh) * 2012-12-04 2013-03-27 上海大学 反式含三氟甲基磺酰基二氢呋喃衍生物及其制备方法
CN104163791A (zh) * 2013-05-20 2014-11-26 湖南化工研究院 N-吡啶（杂）芳酰胺类化合物及其制备方法与应用
CN104163792A (zh) * 2013-05-20 2014-11-26 湖南化工研究院 N-吡啶酰胺类化合物及其制备方法与应用
CN106232579A (zh) * 2014-02-17 2016-12-14 拜耳作物科学股份公司 作为杀昆虫剂和杀螨剂的吲哚甲酰胺和苯并咪唑甲酰胺
CN107311967A (zh) * 2017-04-25 2017-11-03 西华大学 N‑[3‑(2‑呋喃基)]亚丙烯基‑2‑氰基‑3‑杂环基丙烯酰肼类衍生物及其应用
CN110455962A (zh) * 2019-09-11 2019-11-15 中国检验检疫科学研究院 一种植物食品中消螨多残留量的测定方法
CN112778109A (zh) * 2021-01-15 2021-05-11 杭州臻挚生物科技有限公司 1-[3-氯-5-(三氟甲基)苯基]-2,2,2-三氟乙酮及其衍生物的制备方法
CN113636919A (zh) * 2021-08-23 2021-11-12 上海恩氟佳科技有限公司 一种合成3-氯-5-三氟甲基三氟苯乙酮的方法
CN113929689A (zh) * 2021-11-02 2022-01-14 济南悟通生物科技有限公司 一种鲁卡帕利关键中间体的合成方法

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
UY32940A (es) 2009-10-27 2011-05-31 Bayer Cropscience Ag Amidas sustituidas con halogenoalquilo como insecticidas y acaricidas
AR085509A1 (es) * 2011-03-09 2013-10-09 Bayer Cropscience Ag Indol- y bencimidazolcarboxamidas como insecticidas y acaricidas
CA2839703A1 (en) 2011-06-24 2012-12-27 Amgen Inc. Trpm8 antagonists and their use in treatments
MX2013015274A (es) 2011-06-24 2014-03-31 Amgen Inc Anatagonista trpm8 y su uso en tratamientos.
WO2013149940A1 (en) 2012-04-02 2013-10-10 Basf Se Acrylamide compounds for combating invertebrate pests
BR112014027133A2 (pt) 2012-05-09 2017-06-27 Basf Se compostos, composição agrícola ou veterinária, método para o controle das pragas de invertebrados, material de propagação dos vegetais e método para o tratamento ou proteção de um animal.
US8952009B2 (en) 2012-08-06 2015-02-10 Amgen Inc. Chroman derivatives as TRPM8 inhibitors
EP2885301A1 (de) * 2012-08-17 2015-06-24 Bayer CropScience AG Azaindolcarbonsäure- und -thiocarbonsäureamide als insektizide und akarizide
AR094112A1 (es) * 2012-12-20 2015-07-08 Novartis Tiergesundheit Ag (hetero)arilacrilamidas utiles para controlar ectoparasitos
AR099120A1 (es) 2014-01-20 2016-06-29 Bayer Cropscience Ag Derivados de quinolina como insecticidas y acaricidas
TWI773657B (zh) 2015-12-18 2022-08-11 美商亞德利克斯公司 作爲非全身ｔｇｒ５促效劑之經取代之4-苯基吡啶化合物
US10961213B2 (en) 2017-01-25 2021-03-30 Basf Se Process for preparation of benzylic amides
TWI805601B (zh) 2017-08-11 2023-06-21 南韓商愛茉莉太平洋股份有限公司 醫藥組成物及抑制其形成結晶的方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0513580A2 (de) * 1991-05-17 1992-11-19 BASF Aktiengesellschaft Alpha-Phenylacrylsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen und Schadpilzen
WO2002096858A1 (en) * 2001-05-31 2002-12-05 Bristol-Myers Squibb Company Cinnamide derivatives as kcnq potassium channel modulators
CN101151246A (zh) * 2005-03-21 2008-03-26 欧加农股份有限公司 1-苄基吲哚-2-甲酰胺衍生物
WO2008042571A2 (en) * 2006-09-29 2008-04-10 Smithkline Beecham Corporation Substituted indole compounds

Family Cites Families (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2358890A1 (fr) 1976-05-24 1978-02-17 Science Union & Cie Nouvelles aryl trifluoroethylamines, leurs procedes d'obtention et les compositions pharmaceutiques en renfermant
WO1992000964A1 (en) 1990-07-05 1992-01-23 Nippon Soda Co., Ltd. Amine derivative
FR2713635B1 (fr) 1993-12-15 1996-01-05 Cird Galderma Nouveaux composés propynyl bi-aromatiques, compositions pharmaceutiques et cosmétiques les contenant et utilisations.
US5955495A (en) 1996-05-03 1999-09-21 Hoffmann-La Roche Inc. Method of treating diseases of the CNS
AR033517A1 (es) 2000-04-08 2003-12-26 Astrazeneca Ab Derivados de piperidina, proceso para su preparacion y uso de estos derivados en la fabricacion de medicamentos
US6252090B1 (en) 2000-08-29 2001-06-26 Allergan Sales, Inc. Compounds having activity as inhibitors of cytochrome P450RAI
JP2002201193A (ja) 2000-10-25 2002-07-16 Takeda Chem Ind Ltd 三環性化合物、その製造法および剤
DE10115408A1 (de) 2001-03-29 2002-10-02 Bayer Ag Benzofuran-Derivate
CA2464069A1 (en) 2001-11-16 2003-05-22 Hiroyuki Koshio 4,4-difluoro-1,2,3,4-tetrahydro-5h-1-benzazepine derivative or salt thereof
US7064218B2 (en) * 2001-12-26 2006-06-20 Genelabs Technologies, Inc. Aromatic compounds and poly(oxyalkylene) containing aromatic compounds possessing antibacterial, antifungal or antitumor activity
JP4597524B2 (ja) 2002-02-01 2010-12-15 ハイ・ポイント・ファーマスーティカルズ、エルエルシー アミノアルキル置換されたアゼチジン、ピロリジン、ピペリジン、およびアゼパンのアミド
WO2004101767A2 (en) * 2003-05-13 2004-11-25 The Scripps Research Institute Cbi analogues of the duocarmycins and cc-1065
JP2006528702A (ja) 2003-05-21 2006-12-21 プロシディオン・リミテッド グリコーゲンホスホリラーゼのピロロピリジン−２−カルボン酸アミドインヒビター
UA79404C2 (en) 2003-10-02 2007-06-11 Basf Ag 2-cyanobenzenesulfonamide for controlling pests
PL2256112T3 (pl) 2004-02-18 2016-06-30 Ishihara Sangyo Kaisha Antraniloamidy, sposób ich wytwarzania oraz pestycydy je zawierające
SE0400441D0 (sv) 2004-02-25 2004-02-25 Active Biotech Ab Novel Benzofurans and Indols
DE102004032567A1 (de) 2004-07-05 2006-03-02 Grünenthal GmbH Substituierte 1-Propiolyl-piperazine
RS51794B (en) 2004-08-18 2011-12-31 Pfizer Inc. RNA SUBSTITUTE RNA POLYMERASE INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS AND COMPOSITIONS AND TREATMENTS USING THEM
KR101310073B1 (ko) 2004-10-20 2013-09-24 이하라케미칼 고교가부시키가이샤 3-트리아졸릴페닐설파이드 유도체 및 그것을유효성분으로서 함유하는 살충·살진드기·살선충제
WO2006056433A2 (en) 2004-11-26 2006-06-01 Basf Aktiengesellschaft Novel 2-cyano-3-(halo)alkoxy-benzenesulfonamide compounds for combating animal pests
WO2006082400A1 (en) 2005-02-05 2006-08-10 Astrazeneca Ab Indan-amide derivatives with glycogen phosphorylase inhibitory activity
DE102005008021A1 (de) 2005-02-22 2006-08-24 Bayer Cropscience Ag Spiroketal-substituierte cyclische Ketoenole
AR053834A1 (es) 2005-03-24 2007-05-23 Basf Ag Compuestos de 2- cianobencenosulfonamida para el tratamiento de semillas
TWI388282B (zh) 2005-06-01 2013-03-11 Meiji Seika Pharma Co Ltd 害蟲控制劑
US7491738B2 (en) 2005-06-01 2009-02-17 Meiji Seika Kaisha, Ltd. Pest control agents
EP1937664B1 (en) 2005-10-14 2011-06-15 Sumitomo Chemical Company, Limited Hydrazide compound and pesticidal use of the same
BRPI0618810A2 (pt) 2005-11-21 2016-11-22 Basf Se métodos para combater ou controlar insetos, aracnídeos ou nematódeos e para proteger plantas em crescimento do ataque ou infestação por insetos, aracnídeos ou nematódeos e sementes de insetos do solo e as raízes e ramos de mudas de insetos do solo e foliares, semente e compostos de 3-amino-1, 2-benzisotiazol
TWI398433B (zh) 2006-02-10 2013-06-11 Dow Agrosciences Llc 殺蟲性之ｎ-取代（６-鹵烷基吡啶-３-基）烷基磺醯亞胺
DE102006015470A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
DE102006015468A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
DE102006015467A1 (de) 2006-03-31 2007-10-04 Bayer Cropscience Ag Substituierte Enaminocarbonylverbindungen
TWI381811B (zh) 2006-06-23 2013-01-11 Dow Agrosciences Llc 用以防治可抵抗一般殺蟲劑之昆蟲的方法
US20100292229A1 (en) * 2006-06-30 2010-11-18 The Board Of Regents Of The University Of Texas System Tryphostin-analogs for the treatment of cell proliferative diseases
JP2008044880A (ja) 2006-08-15 2008-02-28 Bayer Cropscience Ag 殺虫性イソオキサゾリン類
DE102006057036A1 (de) 2006-12-04 2008-06-05 Bayer Cropscience Ag Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole
WO2008104503A1 (en) 2007-03-01 2008-09-04 Basf Se Pesticidal active mixtures comprising aminothiazoline compounds
PL2074120T3 (pl) 2007-10-25 2010-08-31 Exelixis Inc Związki tropanu
UY32940A (es) 2009-10-27 2011-05-31 Bayer Cropscience Ag Amidas sustituidas con halogenoalquilo como insecticidas y acaricidas

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0513580A2 (de) * 1991-05-17 1992-11-19 BASF Aktiengesellschaft Alpha-Phenylacrylsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen und Schadpilzen
WO2002096858A1 (en) * 2001-05-31 2002-12-05 Bristol-Myers Squibb Company Cinnamide derivatives as kcnq potassium channel modulators
CN101151246A (zh) * 2005-03-21 2008-03-26 欧加农股份有限公司 1-苄基吲哚-2-甲酰胺衍生物
WO2008042571A2 (en) * 2006-09-29 2008-04-10 Smithkline Beecham Corporation Substituted indole compounds

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
YUE XUYI ET AL.: "Metal-mediated gem-Difluoroallylation of N-Acylhydrazones: Highly Efficient Synthesis of α,α-Difluorohomoallylic Amines", 《CHINESE JOURNAL OF CHEMISTRY》, vol. 27, no. 1, 20 January 2009 (2009-01-20), XP002578982 *

Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102993138A (zh) * 2012-12-04 2013-03-27 上海大学 反式含三氟甲基磺酰基二氢呋喃衍生物及其制备方法
CN104163791A (zh) * 2013-05-20 2014-11-26 湖南化工研究院 N-吡啶（杂）芳酰胺类化合物及其制备方法与应用
CN104163792A (zh) * 2013-05-20 2014-11-26 湖南化工研究院 N-吡啶酰胺类化合物及其制备方法与应用
CN104163791B (zh) * 2013-05-20 2017-05-03 湖南化工研究院 N‑吡啶（杂）芳酰胺类化合物及其制备方法与应用
CN106232579A (zh) * 2014-02-17 2016-12-14 拜耳作物科学股份公司 作为杀昆虫剂和杀螨剂的吲哚甲酰胺和苯并咪唑甲酰胺
CN106232579B (zh) * 2014-02-17 2018-11-23 拜耳作物科学股份公司 作为杀昆虫剂和杀螨剂的吲哚甲酰胺和苯并咪唑甲酰胺
CN107417650A (zh) * 2017-04-25 2017-12-01 西华大学 N‑(2‑呋喃基)亚甲基‑2‑氰基‑3‑杂环基丙烯酰肼类衍生物及其应用
CN107311967A (zh) * 2017-04-25 2017-11-03 西华大学 N‑[3‑(2‑呋喃基)]亚丙烯基‑2‑氰基‑3‑杂环基丙烯酰肼类衍生物及其应用
CN107311967B (zh) * 2017-04-25 2019-07-23 西华大学 N-[3-(2-呋喃基)]亚丙烯基-2-氰基-3-杂环基丙烯酰肼类衍生物及其应用
CN110455962A (zh) * 2019-09-11 2019-11-15 中国检验检疫科学研究院 一种植物食品中消螨多残留量的测定方法
CN112778109A (zh) * 2021-01-15 2021-05-11 杭州臻挚生物科技有限公司 1-[3-氯-5-(三氟甲基)苯基]-2,2,2-三氟乙酮及其衍生物的制备方法
CN113636919A (zh) * 2021-08-23 2021-11-12 上海恩氟佳科技有限公司 一种合成3-氯-5-三氟甲基三氟苯乙酮的方法
CN113636919B (zh) * 2021-08-23 2023-10-24 上海恩氟佳科技有限公司 一种合成3-氯-5-三氟甲基三氟苯乙酮的方法
CN113929689A (zh) * 2021-11-02 2022-01-14 济南悟通生物科技有限公司 一种鲁卡帕利关键中间体的合成方法
CN113929689B (zh) * 2021-11-02 2022-09-27 济南悟通生物科技有限公司 一种鲁卡帕利关键中间体的合成方法

Also Published As

Publication number Publication date
UY32940A (es) 2011-05-31
WO2011054436A3 (de) 2011-07-07
EP2493844A2 (de) 2012-09-05
IL218986A (en) 2016-12-29
TW201136518A (en) 2011-11-01
BR112012010042A2 (pt) 2015-09-29
IL231407A0 (en) 2014-04-30
CN102741222B (zh) 2015-12-02
IL231407A (en) 2014-11-30
WO2011054436A8 (de) 2012-02-16
KR20120102617A (ko) 2012-09-18
AR078641A1 (es) 2011-11-23
MX2012004886A (es) 2012-05-23
US8710242B2 (en) 2014-04-29
MX336183B (es) 2016-01-11
US8889878B2 (en) 2014-11-18
IL218986A0 (en) 2012-06-28
CO6531496A2 (es) 2012-09-28
WO2011054436A2 (de) 2011-05-12
US20110105532A1 (en) 2011-05-05
US20130172390A1 (en) 2013-07-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US8710242B2 (en) Haloalky -substituted amides as insecticides and acaricides
ES2536278T3 (es) Arilpirrolinas insecticidas
JP5813658B2 (ja) 殺虫性アリールピロリジン類
TW201540705A (zh) 做為殺蟲劑之新穎吡唑基雜芳基醯胺類
JP5981948B2 (ja) 殺虫剤および殺ダニ剤としてのインドール−およびベンゾイミダゾールカルボキサミド
CN102548967A (zh) 杀虫的羧酰胺
JP5926253B2 (ja) 有害生物駆除剤としてのアントラニルアミド誘導体
IL231529A (en) A safety rail system for dissipating energy to slow down a colliding vehicle
CN105189483B (zh) 作为农药的烷氧亚氨基取代的邻氨基苯甲酸二酰胺
JP5851998B2 (ja) 殺虫剤および殺ダニ剤としてのハロアルキル置換アミド

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
ASS Succession or assignment of patent right

Owner name: BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH

Free format text: FORMER OWNER: BAYER LANDWIRTSCHAFTLICHE KULTURPFLANZEN SCIENCE AG

Effective date: 20150820

C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
TA01 Transfer of patent application right

Effective date of registration: 20150820

Address after: German Monheim

Applicant after: Bayer Pharma Aktiengesellschaft

Address before: German Monheim

Applicant before: Bayer Landwirtschaftliche Kulturpflanzen Science AG

C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20151202

Termination date: 20171014

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee