CN102993138A - 反式含三氟甲基磺酰基二氢呋喃衍生物及其制备方法 - Google Patents

反式含三氟甲基磺酰基二氢呋喃衍生物及其制备方法 Download PDF

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CN102993138A CN2012105090749A CN201210509074A CN102993138A CN 102993138 A CN102993138 A CN 102993138A CN 2012105090749 A CN2012105090749 A CN 2012105090749A CN 201210509074 A CN201210509074 A CN 201210509074A CN 102993138 A CN102993138 A CN 102993138A
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喻海刚
曹卫国
张慧
陈杰
韩靖
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Abstract

本发明涉及一种反式含三氟甲基磺酰基二氢呋喃衍生物的合成方法，该方法具有如下步骤：以二氯甲烷作为溶剂，碳酸铯作碱，将各种取代的含三氟甲基的不饱和羰基化合物与不同鉮盐按1.6-2.0:0.8-1.0:1.0-1.2的摩尔比混合，加热到30-40℃后搅拌3-24h，TLC跟踪至反应体系中没有含三氟甲基的不饱和羰基化合物的原料并且有新点产生；反应结束后，过滤、洗涤，并用旋转蒸发仪旋去溶剂，柱层析得到反式含三氟甲基磺酰基二氢呋喃衍生物。本发明操作大大简化，原子经济性高，绿色环保。反应区域选择性高，产率良好。因此本方法是合成反式含三氟甲基磺酰基二氢呋喃衍生物的有效新方法。

Description

反式含三氟甲基磺酰基二氢呋喃衍生物及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种反式含三氟甲基磺酰基二氢呋喃衍生物的制备方法。
背景技术
二氢呋喃结构片段是一类非常重要的化合物结构片段，表现出很重要的生理活性并且在药物合成中得到了广泛的应用。鉴于二氢呋喃结构在生物医药及有机化学中的重要作用，化学工作者很早就开始对它的合成进行研究。
然而，从目前很多已经发表的研究成果来看，虽然有很多不同结构且新颖的二氢呋喃类化合物被合成，但是关于含磺酰基类二氢呋喃的研究则较少，而将氟原子引入其中更是零。本方法则利用胂叶立德与含三氟甲基的α，β-不饱和羰基化合物进行[1+4]反应，可高产率、高立体选择性地合成含三氟甲基磺酰基二氢呋喃衍生物。
本方法采用具有含三氟甲基的α，β-不饱和羰基化合物，在碱存在的条件下与溴化三苯基鉮盐反应，得到所需的产物，且三苯胂可回收利用，相对原有报道的方法更加具有原子经济性，具有环境友好、操作简便、条件温和的优势。除此之外，得到的产物含三氟甲基磺酰基二氢呋喃衍生物具有高度的区域选择性，并且产率良好。
近几年来，关于二氢呋喃的报道也有很多：
（1）乙烯基环氧丙烷的重排合成呋喃衍生物：
Figure 580229DEST_PATH_IMAGE001
（2）Knoevenagel反应
1982年，Roland Verhe[50]提供了这种简便的合成2,3-二氢呋喃衍生物的方法，缩合产物在酸性条件下较高产率地得到2,3-二氢呋喃衍生物．但是，此反应要求Rl、R2基团是除了H以外的基团，否则反应将按其他途径进行
Figure 761812DEST_PATH_IMAGE002
（3）周环反应
1985年，Rick L. Danheiser[52]等人把硅烷基取代的联烯与醛的[3+2]加成反应运用到合成杂环化合物上，第三个碳上有取代的丙二烯硅与非手性的醛立体选择性地生成2,3-二氢呋喃衍生物
Figure 951485DEST_PATH_IMAGE003
根据以上的一些合成方法，我们不难看出，在以往的合成方法中，合成二氢呋喃的方法多种多样，而合成含氟二氢呋喃的方法却少之又少。因此，我们在此提出一种具有原子经济性、环境友好、操作简便、原料易得的制备方法，制备一系列含三氟甲基磺酰基二氢呋喃衍生物。 
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种反式含三氟甲基磺酰基二氢呋喃衍生物的制备方法。本发明方法以易得的3-溴-1,1,1-三氟丙酮与对甲苯亚磺酸钠在聚乙二醇（PEG-400）中室温下反应合成1,1,1-三氟甲基-3-对甲苯磺酰基-2-酮，该反应选择性高，产物全部为E构型。该物质再与各种取代的苯甲醛在甲苯中，哌啶和醋酸共同催化回流下合成一系列含三氟甲基及磺酰基的α,β-不饱和羰基化合物。最后，将此类不饱和羰基化合物在碱存在下与鉮盐反应，即可合成反式含三氟甲基磺酰基二氢呋喃衍生物，操作大大简化，原子经济性高，绿色环保。反应区域选择性高，产率良好。因此本方法是合成反式含三氟甲基磺酰基二氢呋喃衍生物的有效新方法。
为达到上述目的，本发明方法采用的反应式为：
Figure 851307DEST_PATH_IMAGE004
具体实施方式
根据上述反应机理，本发明采用如下技术方案及具体实施例。
实施例一
制备2-苯甲酰基-3-对甲苯基-5-三氟甲基-4-对甲苯磺酰基-反-2,3-二氢呋喃。具体步骤为：
    在25毫升的圆底烧瓶中加入E-1,1,1-三氟甲基-4-对甲苯基-3-对甲苯磺酰基-3-烯-2-酮 (110.5 mg, 0.3 mmol)、溴化苯基羰基甲基三苯基鉮(181.8 mg, 0.36 mmol)以及碳酸铯(195.5 mg, 0.6 mmol)，二氯甲烷(5-10 mL)，在30 ℃~40 ℃下回流搅拌，TLC跟踪反应完全后，柱层析分离，即可得到2-苯甲酰基-3-对甲苯基-5-三氟甲基-4-对甲苯磺酰基-反-2,3-二氢呋喃。
Figure 479735DEST_PATH_IMAGE005
分子式：C26H21F3O4S
中文命名：2-苯甲酰基-3-对甲苯基-5-三氟甲基-4-对甲苯磺酰基-反-2,3-二氢呋喃
英文命名：
(3-p-Tolyl-4-tosyl-5-(trifluoromethyl)-trans-2,3-dihydrofuran-2-yl)(phenyl)methanone
分子量：486.50
熔点：169.9°C -170.9 °C  
外观：淡黄色固体
核磁共振氢谱(500 MHz, CDCl3, 内标: TMS)：2.35 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 4.74 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 5.79 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 7.01-7.09 (m, 6H), 7.21 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.45-7.48 (m, 2H), 7.62-7.65 (m, 1H), 7.80 (d, J = 7.5 Hz, 2H) ppm;
核磁共振碳谱(125 MHz, CDCl3, 内标: TMS)：21.1, 21.5, 30.9, 53.4, 89.9, 117.4 (q, 1 J C-F = 272.5 Hz), 127.8, 128.0, 129.0, 129.0, 129.2, 129.9, 132.5, 134.5, 137.7, 138.6, 144.4, 150.1 (q, 2 J C-F = 40.0 Hz), 190.6 ppm;
核磁共振氟谱(470 MHz, CDCl3, 外标: C6F6)：-63.20 (s, CF3) ppm。
 
实施例二
2-腈基-3-对甲苯基-5-三氟甲基-4-对甲苯磺酰基-反-2,3-二氢呋喃。具体步骤为：
    在25毫升的圆底烧瓶中加入E-1,1,1-三氟甲基-4-对甲苯基-3-对甲苯磺酰基-3-烯-2-酮 (110.5 mg, 0.3 mmol)、溴化腈基甲基三苯基鉮(153.4 mg, 0.36 mmol)以及碳酸铯(195.5 mg, 0.6 mmol)，二氯甲烷(5-10 mL)，在30 ℃~40 ℃下回流搅拌，TLC跟踪反应完全后，柱层析分离，即可得到2-腈基-3-对甲苯基-5-三氟甲基-4-对甲苯磺酰基-反-2,3-二氢呋喃。
Figure 781403DEST_PATH_IMAGE006
分子式：C20H16F3NO3S
中文命名：2-腈基-3-对甲苯基-5-三氟甲基-4-对甲苯磺酰基-反-2,3-二氢呋喃
英文命名：
3-p-Tolyl-4-tosyl-5-(trifluoromethyl)-trans-2,3-dihydrofuran-2-carbonitrile
分子量：407.41
熔点：110.9 ℃-111.3 ℃
外观：淡黄色固体
核磁共振氢谱(500 MHz, CDCl3, 内标: TMS)：2.35 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 4.83 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 5.15 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 6.94 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.05-7.08 (m, 4H), 7.24 (d, J = 8.0 Hz, 2H) ppm;
核磁共振碳谱(125 MHz, CDCl3, 内标: TMS)：21.1, 21.6, 30.9, 56.4, 75.6, 114.8, 117.4 (q, 1 J C-F = 272.5 Hz), 127.6, 128.0, 129.5, 130.1, 132.4, 136.9, 139.5, 145.1, 148.4 (q, 2 J C-F = 42.5 Hz) ppm;
核磁共振氟谱(470 MHz, CDCl3, 外标: C6F6)：-63.08 (s, CF3) ppm。
 
实施例三
2-甲氧羰基-3-对甲苯基-5-三氟甲基-4-对甲苯磺酰基-反-2,3-二氢呋喃。具体步骤为：
    在25毫升的圆底烧瓶中加入E-1,1,1-三氟甲基-4-对甲苯基-3-对甲苯磺酰基-3-烯-2-酮 (110.5 mg, 0.3 mmol)、溴化甲氧羰基甲基三苯基鉮(165.3 mg, 0.36 mmol)以及碳酸铯(195.5 mg, 0.6 mmol)，二氯甲烷(5-10 mL)，在30 ℃~40 ℃下回流搅拌，TLC跟踪反应完全后，柱层析分离，即可得到。
Figure 453562DEST_PATH_IMAGE007
分子式：C21H19F3O5S
中文命名：2-甲氧羰基-3-对甲苯基-5-三氟甲基-4-对甲苯磺酰基-反-2,3-二氢呋喃英文命名：
Methyl 3-p-tolyl-4-tosyl-5-(trifluoromethyl)-trans-2,3-dihydrofuran-2-carboxylate
分子量：440.43
熔点：77.0 ℃-77.6 ℃
外观：淡黄色固体
核磁共振氢谱(500 MHz, CDCl3, 内标: TMS)：2.33 (s, 3H), 2.35 (s, 3H), 3.84 (s, 3H), 4.69 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 4.97 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 6.96 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.00-7.03 (m, 4H), 7.20 (d, J = 8.0 Hz, 2H) ppm
核磁共振碳谱(125 MHz, CDCl3, 内标: TMS)：21.0, 21.5, 30.8, 53.2, 54.6, 86.4, 117.4 (q, 1 J C-F = 272.5 Hz), 127.7, 127.8, 129.2, 129.7, 134.6, 137.5, 138.5, 144.5, 149.7 (q, 2 J C-F = 40.0 Hz), 168.2 ppm;
核磁共振氟谱(470 MHz, CDCl3, 外标: C6F6)：-63.39 (s, CF3) ppm。
 
实施例四
2-苯甲酰基-3-苯基-5-三氟甲基-4-对甲苯磺酰基-反-2,3-二氢呋喃。具体步骤为：
  在25毫升的圆底烧瓶中加入E-1,1,1-三氟甲基-4-苯基-3-对甲苯磺酰基-3-烯-2-酮 (106.3 mg, 0.3 mmol)、溴化苯基羰基甲基三苯基鉮(181.8 mg, 0.36 mmol)以及碳酸铯(195.5 mg, 0.6 mmol)，二氯甲烷(5-10 mL)，在30 ℃~40 ℃下回流搅拌，TLC跟踪反应完全后，柱层析分离，即可得到2-苯甲酰基-3-苯基-5-三氟甲基-4-对甲苯磺酰基-反-2,3-二氢呋喃。
Figure 840681DEST_PATH_IMAGE008
分子式：C25H19F3O4S
中文命名：2-苯甲酰基-3-苯基-5-三氟甲基-4-对甲苯磺酰基-反-2,3-二氢呋喃
英文命名：
(3-Phenyl-4-tosyl-5-(trifluoromethyl)-trans-2,3-dihydrofuran-2-yl)(phenyl)methanone
分子量：472.48
熔点：108.9 ℃-109.8 ℃
外观：淡黄色固体
核磁共振氢谱(500 MHz, CDCl3, 内标: TMS)：2.34 (s, 3H), 4.82 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 5.81 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 7.01-7.02 (m, 2H), 7.14-7.20 (m, 4H), 7.27-7.35 (m, 3H), 7.46-7.49 (m, 2H), 7.62-7.65 (m, 1H), 7.81 (d, J = 7.5 Hz, 2H) ppm;
核磁共振碳谱(125 MHz, CDCl3, 内标: TMS)：21.5, 30.9, 53.7, 89.8, 117.4 (q, 1 J C-F = 272.5 Hz), 127.8, 128.2, 128.6, 129.0, 129.0, 129.3, 129.4, 132.5, 134.6, 137.6, 137.7, 144.5, 150.0 (q, 2 J C-F = 40.0 Hz), 190.6 ppm;
核磁共振氟谱(470 MHz, CDCl3, 外标: C6F6)：-63.28 (s, CF3) ppm。
 
实施例五
2-腈基-3-苯基-5-三氟甲基-4-对甲苯磺酰基-反-2,3-二氢呋喃。具体步骤为：
    在25毫升的圆底烧瓶中加入E-1,1,1-三氟甲基-4-苯基-3-对甲苯磺酰基-3-烯-2-酮 (106.3 mg, 0.3 mmol)、溴化腈基甲基三苯基鉮(153.4 mg, 0.36 mmol)以及碳酸铯(195.5 mg, 0.6 mmol)，二氯甲烷(5-10 mL)，在30 ℃~40 ℃下回流搅拌，TLC跟踪反应完全后，柱层析分离，即可得到2-腈基-3-苯基-5-三氟甲基-4-对甲苯磺酰基-反-2,3-二氢呋喃。
Figure 210482DEST_PATH_IMAGE009
分子式：C19H14F3NO3S
中文命名：2-腈基-3-苯基-5-三氟甲基-4-对甲苯磺酰基-反-2,3-二氢呋喃
英文命名：3-Phenyl-4-tosyl-5-(trifluoromethyl)-trans-2,3-dihydrofuran-2-carbonitrile
分子量：393.38
外观：黄色液体
核磁共振氢谱(500 MHz, CDCl3, 内标: TMS)：2.35 (s, 3H), 4.89 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 5.19 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 7.04-7.08 (m, 4H), 7.21-7.30 (m, 4H), 7.41-7.44 (m, 1H) ppm;
核磁共振碳谱(125 MHz, CDCl3, 内标: TMS)：21.6, 30.9, 56.7, 75.5, 114.8, 116.0 (q, 1 J C-F = 272.5 Hz), 127.7, 128.0, 128.7, 129.3 , 129.6, 130.4, 135.4, 136.8, 145.2, 148.6 (q, 2 J C-F = 40.0 Hz) ppm;
核磁共振氟谱(470 MHz, CDCl3, 外标: C6F6)：-63.08 (s, CF3) ppm。
 
实施例六
2-甲氧羰基-3-苯基-5-三氟甲基-4-对甲苯磺酰基-反-2,3-二氢呋喃。具体步骤为：
    在25毫升的圆底烧瓶中加入E-1,1,1-三氟甲基-4-苯基-3-对甲苯磺酰基-3-烯-2-酮 (106.3 mg, 0.3 mmol)、溴化甲氧羰基甲基三苯基鉮(165.3 mg, 0.36 mmol)以及碳酸铯(195.5 mg, 0.6 mmol)，二氯甲烷(5-10 mL)，在30 ℃~40 ℃下回流搅拌，TLC跟踪反应完全后，柱层析分离，即可得到2-甲氧羰基-3-苯基-5-三氟甲基-4-对甲苯磺酰基-反-2,3-二氢呋喃。
Figure 163395DEST_PATH_IMAGE010
分子式：C20H17F3O5S
中文命名：2-甲氧羰基-3-苯基-5-三氟甲基-4-对甲苯磺酰基-反-2,3-二氢呋喃
英文命名：
Methyl 3-phenyl-4-tosyl-5-(trifluoromethyl)-trans-2,3-dihydrofuran-2-carboxylate
分子量：426.41
外观：淡黄色液体
核磁共振氢谱(500 MHz, CDCl3, 内标: TMS)：2.34 (s, 3H), 3.86 (s, 3H), 4.72 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 4.96 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 7.01 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.09-7.11 (m, 2H), 7.19 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.22-7.29 (m, 3H) ppm;
核磁共振碳谱(125 MHz, CDCl3, 内标: TMS)：21.5, 30.9, 55.0, 62.6, 86.4, 117.40 (q, 1 J C-F = 273.5 Hz), 127.8, 127.9, 128.5, 129.2, 129.3, 137.5, 137.8, 144.5, 150.0 (q, 2 J C-F = 41.3 Hz), 167.7 ppm;
核磁共振氟谱(470 MHz, CDCl3, 外标: C6F6)：-63.57 (s, CF3) ppm.
实施例七
2-苯甲酰基-3-(4-氯苯基)-5-三氟甲基-4-对甲苯磺酰基-反-2,3-二氢呋喃。具体步骤为：
    在25毫升的圆底烧瓶中加入E-1,1,1-三氟甲基-4-(4-氯苯基)-3-对甲苯磺酰基-3-烯-2-酮 (116.6 mg, 0.3 mmol)、溴化苯基羰基甲基三苯基鉮(181.8 mg, 0.36 mmol)以及碳酸铯(195.5 mg, 0.6 mmol)，二氯甲烷(5-10 mL)，在30 ℃~40 ℃下回流搅拌，TLC跟踪反应完全后，柱层析分离，即可得到2-苯甲酰基-3-(4-氯苯基)-5-三氟甲基-4-对甲苯磺酰基-反-2,3-二氢呋喃。
Figure 960450DEST_PATH_IMAGE011
分子式：C25H18ClF3O4S
中文命名：2-苯甲酰基-3-(4-氯苯基)-5-三氟甲基-4-对甲苯磺酰基-反-2,3-二氢呋喃
英文命名：
(3-(4-Chlorophenyl)-4-tosyl-5-(trifluoromethyl)-trans-2,3-dihydrofuran-2-yl)(phenyl)methanone
分子量：506.92   
熔点：149.7 ℃-150.5 ℃
外观：淡黄色固体
核磁共振氢谱(500 MHz, CDCl3, 内标: TMS)： 2.38 (s, 3H), 4.81 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 5.75 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 7.04-7.08 (m, 4H), 7.21-7.26 (m, 4H), 7.46-7.49 (m, 2H), 7.63-7.64 (m, 1H), 7.78-7.79 (m, 2H) ppm;
核磁共振碳谱(125 MHz, CDCl3, 内标: TMS)： 21.6, 30.9, 52.8, 89.5, 117.3 (q, 1 J C-F = 272.5 Hz), 127.7, 129.0, 129.1, 129.4, 129.5, 129.5, 132.5, 134.7, 134.7, 136.2, 137.5, 144.9, 150.2 (q, 2 J C-F = 41.3 Hz), 190.3 ppm;
核磁共振氟谱(470 MHz, CDCl3, 外标: C6F6)：-63.03 (s, CF3) ppm。
 
实施例八
2-腈基-3-(4-氯苯基)-5-三氟甲基-4-对甲苯磺酰基-反-2,3-二氢呋喃。具体步骤为：
    在25毫升的圆底烧瓶中加入E-1,1,1-三氟甲基-4-(4-氯苯基)-3-对甲苯磺酰基-3-烯-2-酮 (116.6 mg, 0.3 mmol)、溴化腈基甲基三苯基鉮(153.4 mg, 0.36 mmol)以及碳酸铯(195.5 mg, 0.6 mmol)，二氯甲烷(5-10 mL)，在30 ℃~40 ℃下回流搅拌，TLC跟踪反应完全后，柱层析分离，即可得到2-腈基-3-(4-氯苯基)-5-三氟甲基-4-对甲苯磺酰基-反-2,3-二氢呋喃。
Figure 569285DEST_PATH_IMAGE012
分子式：C19H13ClF3NO3S 
中文命名：2-腈基-3-(4-氯苯基)-5-三氟甲基-4-对甲苯磺酰基-反-2,3-二氢呋喃
英文命名：
3-(4-Chlorophenyl)-4-tosyl-5-(trifluoromethyl)-trans-2,3-dihydrofuran-2-carbonitrile
分子量：427.82
外观：淡黄色液体
核磁共振氢谱(500 MHz, CDCl3, 内标: TMS)：2.40 (s, 3H), 4.85 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 5.13 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.11 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.23-7.29 (m, 4H) ppm;
核磁共振碳谱(125 MHz, CDCl3, 内标: TMS)：21.6, 30.9, 53.1, 74.5, 114.9, 117.0 (q, 1 J C-F = 272.5 Hz), 128.0, 129.4, 129.4, 129.4, 135.3, 135.7, 136.4, 145.6, 149.0 (q, 2 J C-F = 40.0 Hz) ppm;
核磁共振氟谱(470 MHz, CDCl3, 外标: C6F6)：-62.97 (s, CF3) ppm。
 
实施例九
2-甲氧羰基-3-(4-氯苯基)-5-三氟甲基-4-对甲苯磺酰基-反-2,3-二氢呋喃。具体步骤为：
   在25毫升的圆底烧瓶中加入E-1,1,1-三氟甲基-4-(4-氯苯基)-3-对甲苯磺酰基-3-烯-2-酮 (116.6 mg, 0.3 mmol)、溴化甲氧羰基甲基三苯基鉮(165.3 mg, 0.36 mmol)以及碳酸铯(195.5 mg, 0.6 mmol)，二氯甲烷(5-10 mL)，在30 ℃~40 ℃下回流搅拌，TLC跟踪反应完全后，柱层析分离，即可得到2-甲氧羰基-3-(4-氯苯基)-5-三氟甲基-4-对甲苯磺酰基-反-2,3-二氢呋喃。
分子式：C20H16ClF3O5S 
中文命名：2-甲氧羰基-3-(4-氯苯基)-5-三氟甲基-4-对甲苯磺酰基-反-2,3-二氢呋喃
英文命名：
Methyl 3-(4-chlorophenyl)-4-tosyl-5-(trifluoromethyl)-trans-2,3-dihydrofuran-2-carboxylate
分子量：460.85
外观：淡黄色液体
核磁共振氢谱(500 MHz, CDCl3, 内标: TMS)：2.37 (s, 3H), 3.85 (s, 3H), 4.71 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 4.93 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 6.99 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.06 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.17 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.24 (d, J = 8.5 Hz, 2H); 
核磁共振碳谱(125 MHz, CDCl3, 内标: TMS)：21.7, 31.0, 53.5, 54.7, 86.2, 117.4 (q, 1 J C-F = 272.5 Hz), 128.0, 129.3, 129.4, 129.6, 134.7, 136.2, 137.5, 145.1, 150.3 (q, 2 J C-F = 40.0 Hz), 168.0 ppm;
核磁共振氟谱(470 MHz, CDCl3, 外标: C6F6)：-63.27 (s, CF3) ppm;。
 
实施例十
2-苯甲酰基-3-(4-甲氧基苯基)-5-三氟甲基-4-对甲苯磺酰基-反-2,3-二氢呋喃。具体步骤为：
    在25毫升的圆底烧瓶中加入E-1,1,1-三氟甲基-4-(4-甲氧基苯基)-3-对甲苯磺酰基-3-烯-2-酮 (115.3 mg, 0.3 mmol)、溴化苯基羰基甲基三苯基鉮(181.8 mg, 0.36 mmol)以及碳酸铯(195.5 mg, 0.6 mmol)，二氯甲烷(5-10 mL)，在30 ℃~40 ℃下回流搅拌，TLC跟踪反应完全后，柱层析分离，即可得到2-苯甲酰基-3-(4-甲氧基苯基)-5-三氟甲基-4-对甲苯磺酰基-反-2,3-二氢呋喃。
 
Figure 566508DEST_PATH_IMAGE014
分子式：C26H21F3O5S
中文命名：2-苯甲酰基-3-(4-甲氧基苯基)-5-三氟甲基-4-对甲苯磺酰基-反-2,3-二氢呋喃
英文命名：
(3-(4-Methoxyphenyl)-4-tosyl-5-(trifluoromethyl)-trans-2,3-dihydrofuran-2-yl)(phenyl)methanone
分子量：502.50
熔点：157.9 ℃-158.4 ℃
外观：淡黄色固体
核磁共振氢谱(500 MHz, CDCl3, 内标: TMS)：2.35 (s, 3H), 3.83 (s, 3H), 4.74 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 5.77 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 6.79 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.04-7.05 (m, 4H), 7.21-7.23 (m, 2H), 7.46-7.48 (m, 2H), 7.62-7.65 (m, 1H), 7.80 (d, J = 7.5 Hz, 2H) ppm;
核磁共振碳谱(125 MHz, CDCl3, 内标: TMS)：21.5, 30.9, 53.1, 55.4, 89.90 114.6,117.4 (q, 1 J C-F = 272.5 Hz), 120.7, 127.8, 129.0, 129.2, 129.3, 129.3, 132.6, 133.9, 134.5, 137.8, 144.3, 149.8 (q, 2 J C-F = 40.0 Hz), 159.9, 190.6 ppm;
核磁共振氟谱(470 MHz, CDCl3, 外标: C6F6)：-63.25 (s, CF3) ppm。
 
实施例十一
2-腈基-3-(4-甲氧基苯基)-5-三氟甲基-4-对甲苯磺酰基-反-2,3-二氢呋喃。具体步骤为：
    在25毫升的圆底烧瓶中加入E-1,1,1-三氟甲基-4-(4-甲氧基苯基)-3-对甲苯磺酰基-3-烯-2-酮 (115.3 mg, 0.3 mmol)、溴化腈基甲基三苯基鉮(153.4 mg, 0.36 mmol)以及碳酸铯(195.5 mg, 0.6 mmol)，二氯甲烷(5-10 mL)，在30 ℃~40 ℃下回流搅拌，TLC跟踪反应完全后，柱层析分离，即可得到2-腈基-3-(4-甲氧基苯基)-5-三氟甲基-4-对甲苯磺酰基-反-2,3-二氢呋喃。
Figure 534464DEST_PATH_IMAGE015
分子式：C20H16F3NO4S 
中文命名：2-腈基-3-(4-甲氧基苯基)-5-三氟甲基-4-对甲苯磺酰基-反-2,3-二氢呋喃
英文命名：
3-(4-Methoxyphenyl)-4-tosyl-5-(trifluoromethyl)-trans-2,3-dihydrofuran-2-carbonitrile
分子量：423.41
熔点：83.1 ℃- 84.2 ℃
外观：淡黄色固体
核磁共振氢谱(500 MHz, CDCl3, 内标: TMS)：2.37 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 4.83 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 5.14 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 6.78 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 6.97 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.08 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.22 (d, J = 8.0 Hz, 2H) ppm; 
核磁共振碳谱(125 MHz, CDCl3, 内标: TMS)：21.6, 31.0, 53.3, 55.5, 90.0, 114.8, 117.6 (q, 1 J C-F = 272.5 Hz), 120.8, 127.9, 129.2, 129.5, 134.6, 137.9, 144.5, 149.9 (q, 2 J C-F = 41.25 Hz), 160.0 ppm;
核磁共振氟谱(470 MHz, CDCl3, 外标: C6F6)：-63.15 (s, CF3) ppm。
 
实施例十二
2-甲氧羰基-3-(4-甲氧基苯基)-5-三氟甲基-4-对甲苯磺酰基-反-2,3-二氢呋喃。具体步骤为：
    在25毫升的圆底烧瓶中加入E-1,1,1-三氟甲基-4-(4-甲氧基苯基)-3-对甲苯磺酰基-3-烯-2-酮 (115.3 mg, 0.3 mmol)、溴化甲氧羰基甲基三苯基鉮(165.3 mg, 0.36 mmol)以及碳酸铯(195.5 mg, 0.6 mmol)，二氯甲烷(5-10 mL)，在30 ℃~40 ℃下回流搅拌，TLC跟踪反应完全后，柱层析分离，即可得到2-甲氧羰基-3-(4-甲氧基苯基)-5-三氟甲基-4-对甲苯磺酰基-反-2,3-二氢呋喃。
Figure 630596DEST_PATH_IMAGE016
分子式：C21H19F3O6S
中文命名：2-甲氧羰基-3-(4-甲氧基苯基)-5-三氟甲基-4-对甲苯磺酰基-反-2,3-二氢呋喃。
英文命名：
Methyl 3-(4-methoxyphenyl)-4-tosyl-5-(trifluoromethyl)-trans-2,3-dihydrofuran-2-carboxylate
分子量：456.43
外观：淡黄色液体
核磁共振氢谱(500 MHz, CDCl3, 内标: TMS)：2.32 (s, 3H), 3.77 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 4.73 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 4.93 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 6.71 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 6.96 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.01 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.19 (d, J = 8.0 Hz, 2H) ppm;
核磁共振碳谱(125 MHz, CDCl3, 内标: TMS)：21.5, 30.9, 53.2, 54.3, 55.4, 86.4, 114.5, 117.4 (q, 1 J C-F = 272.5 Hz), 127.8, 129.0, 129.3, 129.6, 133.7, 137.6, 144.5, 149.5 (q, 2 J C-F = 40.0 Hz), 159.8, 168.2 ppm;
核磁共振氟谱(470 MHz, CDCl3, 外标: C6F6)：-63.41 (s, CF3) ppm。
 
实施例十三
2-苯甲酰基-3-(4-二甲胺基苯基)-5-三氟甲基-4-对甲苯磺酰基-反-2,3-二氢呋喃。具体步骤为：
    在25毫升的圆底烧瓶中加入E-1,1,1-三氟甲基-4-(4-二甲胺基苯基)-3-对甲苯磺酰基-3-烯-2-酮 (119.2 mg, 0.3 mmol)、溴化苯基羰基甲基三苯基鉮(181.8 mg, 0.36 mmol)以及碳酸铯(195.5 mg, 0.6 mmol)，二氯甲烷(5-10 mL)，在30 ℃~40 ℃下回流搅拌，TLC跟踪反应完全后，柱层析分离，即可得到2-苯甲酰基-3-(4-二甲胺基苯基)-5-三氟甲基-4-对甲苯磺酰基-反-2,3-二氢呋喃。
Figure 342201DEST_PATH_IMAGE017
分子式：C27H24F3NO4S
中文命名：2-苯甲酰基-3-(4-二甲胺基苯基)-5-三氟甲基-4-对甲苯磺酰基-反-2,3-二氢呋喃
英文命名：
(3-(4-(Dimethylamino)phenyl)-4-tosyl-5-(trifluoromethyl)-trans-2,3-dihydrofuran-2-yl)(phenyl)methanone
分子量：515.54
熔点：129.8 ℃- 130.1 ℃
外观：褐色固体
核磁共振氢谱(500 MHz, CDCl3, 内标: TMS)：2.33 (s, 3H), 2.98 (s, 6H), 4.66 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 5.79 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 6.58 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 6.98 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.00 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.21 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.45-7.48 (m, 2H), 7.61-7.64 (m, 1H), 7.80-7.82 (m, 2H) ppm; 
核磁共振碳谱(125 MHz, CDCl3, 内标: TMS)：21.5, 30.9, 40.4, 53.4, 90.0, 112.8, 117.5 (q, 1 J C-F = 272.5 Hz), 124.7, 127.8, 128.9, 129.0, 129.2, 131.5, 132.5, 134.4, 138.0, 143.8, 149.4 (q, 2 J C-F = 40.0 Hz), 150.7, 190.8 ppm;
核磁共振氟谱(470 MHz, CDCl3, 外标: C6F6)：-63.26 (s, CF3) ppm。
 
实施例十四
2-腈基-3-(4-二甲胺基苯基)-5-三氟甲基-4-对甲苯磺酰基-反-2,3-二氢呋喃。具体步骤为：
    在25毫升的圆底烧瓶中加入E-1,1,1-三氟甲基-4-(4-二甲胺基苯基)-3-对甲苯磺酰基-3-烯-2-酮 (119.2 mg, 0.3 mmol)、溴化腈基甲基三苯基鉮(153.4 mg, 0.36 mmol)以及碳酸铯(195.5 mg, 0.6 mmol)，二氯甲烷(5-10 mL)，在30 ℃~40 ℃下回流搅拌，TLC跟踪反应完全后，柱层析分离，即可得到2-腈基-3-(4-二甲胺基苯基)-5-三氟甲基-4-对甲苯磺酰基-反-2,3-二氢呋喃。
Figure 269705DEST_PATH_IMAGE018
分子式：C21H19F3N2O3S
中文命名：2-腈基-3-(4-二甲胺基苯基)-5-三氟甲基-4-对甲苯磺酰基-反-2,3-二氢呋喃
英文命名：
3-(4-(Dimethylamino)phenyl)-4-tosyl-5-(trifluoromethyl)-trans-2,3-dihydrofuran-2-carbonitrile
分子量：436.45
熔点：143.4 ℃- 143.7 ℃
外观：褐色固体
核磁共振氢谱(500 MHz, CDCl3, 内标: TMS)：2.15 (s, 3H), 2.94 (s, 6H), 4.76 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 5.11 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 6.51 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 6.84 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.03 (d, J = 7.0 Hz, 2H), 7.23 (d, J = 7.0 Hz, 2H) ppm; 
核磁共振碳谱(125 MHz, CDCl3, 内标: TMS)：21.6, 30.9, 40.3, 56.2, 75.6, 112.6, 115.2, 117.2 (q, 1 J C-F = 273.5 Hz), 120.4, 124.8, 128.0, 128.5, 129.4, 137.1, 144.6, 147.7 (q, 2 J C-F = 41.3 Hz), 151.1 ppm;
核磁共振氟谱(470 MHz, CDCl3, 外标: C6F6)：-63.11 (s, CF3) ppm。
 
实施例十五
2-甲氧羰基-3-(4-二甲胺基苯基)-5-三氟甲基-4-对甲苯磺酰基-反-2,3-二氢呋喃。具体步骤为：
    在25毫升的圆底烧瓶中加入E-1,1,1-三氟甲基-4-(4-二甲胺基苯基)-3-对甲苯磺酰基-3-烯-2-酮 (119.2 mg, 0.3 mmol)、溴化甲氧羰基甲基三苯基鉮(165.3 mg, 0.36 mmol)以及碳酸铯(195.5 mg, 0.6 mmol)，二氯甲烷(5-10 mL)，在30 ℃~40 ℃下回流搅拌，TLC跟踪反应完全后，柱层析分离，即可得到2-甲氧羰基-3-(4-二甲胺基苯基)-5-三氟甲基-4-对甲苯磺酰基-反-2,3-二氢呋喃。
Figure 408563DEST_PATH_IMAGE019
分子式：C22H22F3NO5S
中文命名：2-甲氧羰基-3-(4-二甲胺基苯基)-5-三氟甲基-4-对甲苯磺酰基-反-2,3-二氢呋喃。
英文命名：
Methyl 3-(4-(dimethylamino)phenyl)-4-tosyl-5-(trifluoromethyl)-trans-2,3-dihydrofuran-2-carboxylate
分子量：469.47
熔点：124.5 ℃- 125.3 ℃
外观：褐色固体
核磁共振氢谱(500 MHz, CDCl3, 内标: TMS)：2.32 (s, 3H), 2.93 (s, 6H), 3.82 (s, 3H), 4.63 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 4.94 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 6.51 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.89 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.00 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.20 (d, J = 8.0 Hz, 2H) ppm; 
核磁共振碳谱(125 MHz, CDCl3, 内标: TMS)：21.5, 30.9, 40.5, 53.1, 54.4, 86.5, 112.7, 117.4 (q, 1 J C-F = 272.5 Hz), 120.7, 124.8, 127.9, 128.5, 129.2, 137.8, 144.0, 149.1 (q, 2 J C-F = 41.3 Hz), 150.6, 168.4 ppm;
核磁共振氟谱(470 MHz, CDCl3, 外标: C6F6)：-63.41 (s, CF3) ppm。
 
实施例十六
2-苯甲酰基-3-(3-氯苯基)-5-三氟甲基-4-对甲苯磺酰基-反-2,3-二氢呋喃。具体步骤为：
    在25毫升的圆底烧瓶中加入E-1,1,1-三氟甲基-4-(3-氯苯基)-3-对甲苯磺酰基-3-烯-2-酮 (116.6 mg, 0.3 mmol)、溴化苯基羰基甲基三苯基鉮(181.8 mg, 0.36 mmol)以及碳酸铯(195.5 mg, 0.6 mmol)，二氯甲烷(5-10 mL)，在30 ℃~40 ℃下回流搅拌，TLC跟踪反应完全后，柱层析分离，即可得到2-苯甲酰基-3-(3-氯苯基)-5-三氟甲基-4-对甲苯磺酰基-反-2,3-二氢呋喃。
Figure 991991DEST_PATH_IMAGE020
分子式：C25H18ClF3O4S
中文命名：2-苯甲酰基-3-(3-氯苯基)-5-三氟甲基-4-对甲苯磺酰基-反-2,3-二氢呋喃。
英文命名：
(3-(3-Chlorophenyl)-4-tosyl-5-(trifluoromethyl)-trans-2,3-dihydrofuran-2-yl)(phenyl)methanone
分子量：506.92
外观：淡黄色液体
核磁共振氢谱(500 MHz, CDCl3, 内标: TMS)：2.39 (s, 3H), 4.79 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 5.74 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 6.97 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.07 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.24-7.26 (m, 2H), 7.36-7.37 (m, 2H), 7.46-7.49 (m, 2H), 7.63-7.66 (m, 1H), 7.79-7.81 (m, 2H) ppm; 
核磁共振碳谱(125 MHz, CDCl3, 内标: TMS)：21.7, 31.1, 53.0, 89.6, 117.4 (q, 1 J C-F = 272.5 Hz), 127.8, 128.7, 128.7, 128.8, 129.2, 129.2, 129.6, 129.9, 132.5, 132.6, 134.8, 136.8, 137.6, 145.0, 150.3 (q, 2 J C-F = 41.3 Hz), 190.4 ppm;
核磁共振氟谱(470 MHz, CDCl3, 外标: C6F6)：-63.00 (s, CF3) ppm。
 
实施例十七
2-甲氧羰基-3-(3-氯苯基)-5-三氟甲基-4-对甲苯磺酰基-反-2,3-二氢呋喃。具体步骤为：
    在25毫升的圆底烧瓶中加入E-1,1,1-三氟甲基-4-(3-氯苯基)-3-对甲苯磺酰基-3-烯-2-酮 (116.6 mg, 0.3 mmol)、溴化甲氧羰基甲基三苯基鉮(165.3 mg, 0.36 mmol)以及碳酸铯(195.5 mg, 0.6 mmol)，二氯甲烷(5-10 mL)，在30 ℃~40 ℃下回流搅拌，TLC跟踪反应完全后，柱层析分离，即可得到2-甲氧羰基-3-(3-氯苯基)-5-三氟甲基-4-对甲苯磺酰基-反-2,3-二氢呋喃。
Figure 241706DEST_PATH_IMAGE021
分子式：C20H16ClF3O5S
中文命名：2-甲氧羰基-3-(3-氯苯基)-5-三氟甲基-4-对甲苯磺酰基-反-2,3-二氢呋喃
英文命名：
Methyl 3-(3-chlorophenyl)-4-tosyl-5-(trifluoromethyl)-trans-2,3-dihydrofuran-2-carboxylate
分子量：460.85
外观：淡黄色液体
核磁共振氢谱(500 MHz, CDCl3, 内标: TMS)：2.36 (s, 3H), 3.86 (s, 3H), 4.72 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 4.92 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 6.87-6.88 (m, 1H), 7.01-7.06 (m, 3H), 7.16-7.28 (m, 4H) ppm; 
核磁共振碳谱(125 MHz, CDCl3, 内标: TMS)：21.5, 30.9, 53.4, 54.5, 86.0, 117.2 (q, 1 J C-F = 272.5 Hz), 126.2, 127.7, 127.8, 128.6, 129.5, 130.4, 135.1, 137.1, 139.3, 145.0, 150.4 (q, 2 J C-F = 41.3 Hz), 167.8 ppm;
核磁共振氟谱(470 MHz, CDCl3, 外标: C6F6)：-63.17 (s, CF3) ppm。
 
实施例十八
2-苯甲酰基-3-(4-溴苯基)-5-三氟甲基-4-对甲苯磺酰基-反-2,3-二氢呋喃。具体步骤为：
    在25毫升的圆底烧瓶中加入E-1,1,1-三氟甲基-4-(4-溴苯基)-3-对甲苯磺酰基-3-烯-2-酮 (130.0 mg, 0.3 mmol)、溴化苯基羰基甲基三苯基鉮(181.8 mg, 0.36 mmol)以及碳酸铯(195.5 mg, 0.6 mmol)，二氯甲烷(5-10 mL)，在30 ℃~40 ℃下回流搅拌，TLC跟踪反应完全后，柱层析分离，即可得到2-苯甲酰基-3-(4-溴苯基)-5-三氟甲基-4-对甲苯磺酰基-反-2,3-二氢呋喃。
Figure 538564DEST_PATH_IMAGE022
分子式： C25H18BrF3O4S
中文命名：2-苯甲酰基-3-(4-溴苯基)-5-三氟甲基-4-对甲苯磺酰基-反-2,3-二氢呋喃
英文命名：
(3-(4-Bromophenyl)-4-tosyl-5-(trifluoromethyl)-trans-2,3-dihydrofuran-2-yl)(phenyl)methanone
分子量：551.37
熔点：166.3-167.2 °C
外观：淡黄色固体
核磁共振氢谱(500 MHz, CDCl3, 内标: TMS)：2.39 (s, 3H), 4.80 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 5.74 (d, J = 5.0 Hz, 1H), 6.98 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.08 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.25-7.27 (m, 2H), 7.37 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 7.47-7.50 (m, 2H), 7.63-7.66 (m, 1H), 7.80 (d, J = 8.0 Hz, 2H) ppm;
核磁共振碳谱(125 MHz, CDCl3, 内标: TMS)：21.6, 30.9, 52.9, 89.5, 117.3 (q, 1 J C-F = 272.5 Hz), 122.8, 127.7, 129.1, 129.1, 129.5, 129.8, 132.4, 132.5, 134.7, 136.8, 137.5, 144.8, 150.2 (q, 2 J C-F = 41.3 Hz), 190.3 ppm;
核磁共振氟谱(470 MHz, CDCl3, 外标: C6F6)：-62.97 (s, CF3) ppm。

Claims (2)

1.一种反式含三氟甲基磺酰基二氢呋喃衍生物，其特征在于，该化合物的结构为：
反式含三氟甲基磺酰基二氢呋喃衍生物。
2. 一种根据权利要求1所述的反式含三氟甲基磺酰基二氢呋喃衍生物的合成方法，其特征在于，该方法具有如下步骤：以二氯甲烷作为溶剂，碳酸铯作碱，将各种取代的含三氟甲基的不饱和羰基化合物与不同鉮盐按1.6-2.0:0.8-1.0:1.0-1.2的摩尔比混合，加热到30-40 ℃后搅拌3-24 h，TLC跟踪至反应体系中没有含三氟甲基的不饱和羰基化合物的原料并且有新点产生；反应结束后，过滤、洗涤，并用旋转蒸发仪旋去溶剂，柱层析得到反式含三氟甲基磺酰基二氢呋喃衍生物。
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US20050026902A1 (en) * 2003-01-31 2005-02-03 Timothy Maziasz Methods and compositions for the treatment or prevention of human immunodeficiency virus and related conditions using cyclooxygenase-2 selective inhibitors and antiviral agents
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