JP5899110B2 - ジアリール誘導体の製造方法、新規ビナフチル誘導体、アレーン誘導体の製造方法、及び新規アレーン誘導体 - Google Patents
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Description
(S)−4,4’−ビス[[(トリフルオロメチル)スルホニル]オキシ]−2,2’−ジホルミル−1,1’−ビナフチルの合成
1H NMR(CDCl3)δ7.31(d,J=8.6Hz,2H),7.59(dd,J=7.3,7.6Hz,2H),7.88(dd,J=7.6,7.3Hz,2H),8.18(s,2H),8.32(d,J=8.6Hz,2H),9.58(s,2H);
13C NMR(CDCl3)δ114.42,118.63(q,JC-F=319.5Hz),121.98,127.38,128.88,129.88,131.59,133.09,134.80,137.87,146.99,188.30.
1H NMR(CDCl3)δ3.74(br,2H),3.99(d,J=12.2Hz,2H),4.29(d,J=11.9Hz,2H),7.00(d,J=8.6Hz,2H),7.38(dd,J=7.3,7.4Hz,2H),7.64(dd,J=8.5,7.0Hz,2H),7.72(s,2H),8.16(d,J=8.6Hz,2H);
13C NMR(CDCl3)δ61.97,118.7(q,JC-F=319.2Hz),118.81,121.15,125.93,126.26,128.25,128.46,133.20,134.07,137.28,145.95.
1H NMR(CDCl3)δ6.98(d,J=8.6Hz,2H),7.34(dd,J=6.8,8.4Hz,2H),7.72(dd,J=7.8,7.6Hz,2H),8.12(s,2H),8.23(d,J=8.1Hz,2H),11.57(br,2H);
13C NMR(CDCl3)δ118.40,118.8(Q,JC-F=319.9Hz),121.23,124.75,127.28,128.56,130.39,133.79,141.52,145.36,170.19.
DIHを添加しない以外は前記の(S)−4,4’−ビス[[(トリフルオロメチル)スルホニル]オキシ]−2,2’−ジホルミル−1,1’−ビナフチルの合成と同様に反応を試みた。しかしながら反応は進行せず、それぞれの原料が回収された。
3−トリフルオロメチルスルホニルオキシ−5,7,8−トリヨード−2−ナフトアルデヒドの合成
1H NMR(CDCl3)δ7.31(d,J=8.6Hz,2H),7.59(dd,J=7.3,7.6Hz,2H),7.88(dd,J=7.6,7.3Hz,2H),8.18(s,2H),8.32(d,J=8.6Hz,2H),9.58(s,2H);
13C NMR(CDCl3)δ111.61,114.42,116.33,121.03,121.98,125.75,127.38,128.88,129.88,131.59,133.09,134.80,137.87,146.99,188.30.
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ10.52(s,1H,OH),10.20(s,1H,CHO),8.58(s,1H),8.51(s,1H),7.59(s,1H);
13C NMR(100MHz,DMSO−d6):δ190.4(C=O),158.8,147.5,138.4,137.2,130.3,127.1,117.7,117.0,108.2,100.3
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ11.07(s,2H),10.13(s,2H),8.82(s,2H),8.67(s,2H)
Claims (10)
- N,N’−ジヨード−5,5−ジメチルヒダントインの存在下でトリフルオロメタンスルホン酸を2,2’−ジホルミル−1,1’−ジアリールのS体又はR体又はそれらの混合物に反応させて4,4’−ビス[[(トリフルオロメチル)スルホニル]オキシ]−2,2’−ジホルミル−1,1’−ジアリールのS体又はR体又はそれらの混合物を得る、4,4’−ビス[[(トリフルオロメチル)スルホニル]オキシ]−2,2’−ジホルミル−1,1’−ジアリールの製造方法。
- 前記ジアリールがビナフチルであることを特徴とする請求項1に記載の4,4’−ビス[[(トリフルオロメチル)スルホニル]オキシ]−2,2’−ジホルミル−1,1’−ジアリールの製造方法。
- N,N’−ジヨード−5,5−ジメチルヒダントインの存在下でトリフルオロメタンスルホン酸を2,2’−ジホルミル−1,1’−ジアリールのS体又はR体又はそれらの混合物に反応させて4,4’−ビス[[(トリフルオロメチル)スルホニル]オキシ]−2,2’−ジホルミル−1,1’− ジアリールのS体又はR体又はそれらの混合物を得る
工程と、
得られた4,4’−ビス[[(トリフルオロメチル)スルホニル]オキシ]−2,2’−ジホルミル−1,1’− ジアリールのS体又はR体又はそれらの混合物のホルミル基
を反応させて4,4’−ビス[[(トリフルオロメチル)スルホニル]オキシ]−2,2’−ジホルミル−1,1’−ジアリールのS体又はR体又はそれらの混合物の2,2’位の一方又は両方に、ホルミル基から誘導される、ホルミル基以外の基を導入する工程とを含む、4,4’−ビス[[(トリフルオロメチル)スルホニル]オキシ]−1,1’−
ジアリール誘導体の製造方法であって、
前記4,4’−ビス[[(トリフルオロメチル)スルホニル]オキシ]−1,1’−ジアリール誘導体は、
ホルミル基から誘導される、ホルミル基以外の基をジアリールの2,2’位の一方又は両方に独立して有するジトリフラートジアリール誘導体A、または、
二つのホルミル基から誘導されてジアリールの2,2’位を含む環状基を有するジトリフラートジアリール誘導体Bであり、
前記ジトリフラートジアリール誘導体Aにおけるホルミル基から誘導される、ホルミル基以外の基は、ヒドロキシアルキル基、カルボキシル基、アルコキシル基、イミノ基、アルキル基、アルケニル基、アミノ基、アミノアルキル基、ハロアルキル基、アルキニル基、アルキルシリル基、アルケニルシリル基、アルキニルシリル基、ホスホニル基、ホスフィニル基、スルホニル基、スルフィニル基、アシル基、下記式(1)で表されるケテン基、または下記式(2)で表されるアレン基であり、
前記の基におけるアルコキシル、アルキル、アルケニル、及びアルキニルの炭素数は20以下であり、ホルミル基から誘導される基は、6個以下の芳香族環やヘテロ芳香族環を置換基として含んでもよく、これらの芳香族基の炭素数は16以下であり、下記式(1)及び(2)中、Rは独立して水素、メチル基、又はフェニル基を表し、
- 前記ジアリールがビナフチルであることを特徴とする請求項3に記載の4,4’−ビス[[(トリフルオロメチル)スルホニル]オキシ]−1,1’−ジアリール誘導体の製造方法。
- S体又はR体又はそれらの混合物の4,4’−ビス[[(トリフルオロメチル)スルホニル]オキシ]−2,2’−ジホルミル−1,1’−ビナフチル。
- S体又はR体又はそれらの混合物の4,4’−ビス[[(トリフルオロメチル)スルホニル]オキシ]−2,2’−ビス(ヒドロキシメチル)−1,1’−ビナフチル。
- S体又はR体又はそれらの混合物の4,4’−ビス[[(トリフルオロメチル)スルホニル]オキシ]−2,2’−ジカルボキシル−1,1’−ビナフチル。
- N,N’−ジヨード−5,5−ジメチルヒダントイン及びトリフルオロメタンスルホン酸をホルミルアレーンに反応させてヨウ化[[(トリフルオロメチル)スルホニル]オキシ]ホルミルアレーンを得る、ヨウ化[[(トリフルオロメチル)スルホニル]オキシ]ホルミルアレーンの製造方法。
- 前記ホルミルアレーンが2−ナフトアルデヒドであることを特徴とする請求項8に記載のヨウ化[[(トリフルオロメチル)スルホニル]オキシ]ホルミルアレーンの製造方法。
- 3−トリフルオロメチルスルホニルオキシ−5,7,8−トリヨード−2−ナフトアルデヒド。
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