JPWO2011111762A1 - ジアリール誘導体の製造方法、新規ビナフチル誘導体、アレーン誘導体の製造方法、及び新規アレーン誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
(S)−4,4’−ビス[[(トリフルオロメチル)スルホニル]オキシ]−2,2’−ジホルミル−1,1’−ビナフチルの合成
1H NMR(CDCl3)δ7.31(d,J=8.6Hz,2H),7.59(dd,J=7.3,7.6Hz,2H),7.88(dd,J=7.6,7.3Hz,2H),8.18(s,2H),8.32(d,J=8.6Hz,2H),9.58(s,2H);
13C NMR(CDCl3)δ114.42,118.63(q,JC-F=319.5Hz),121.98,127.38,128.88,129.88,131.59,133.09,134.80,137.87,146.99,188.30.
1H NMR(CDCl3)δ3.74(br,2H),3.99(d,J=12.2Hz,2H),4.29(d,J=11.9Hz,2H),7.00(d,J=8.6Hz,2H),7.38(dd,J=7.3,7.4Hz,2H),7.64(dd,J=8.5,7.0Hz,2H),7.72(s,2H),8.16(d,J=8.6Hz,2H);
13C NMR(CDCl3)δ61.97,118.7(q,JC-F=319.2Hz),118.81,121.15,125.93,126.26,128.25,128.46,133.20,134.07,137.28,145.95.
1H NMR(CDCl3)δ6.98(d,J=8.6Hz,2H),7.34(dd,J=6.8,8.4Hz,2H),7.72(dd,J=7.8,7.6Hz,2H),8.12(s,2H),8.23(d,J=8.1Hz,2H),11.57(br,2H);
13C NMR(CDCl3)δ118.40,118.8(Q,JC-F=319.9Hz),121.23,124.75,127.28,128.56,130.39,133.79,141.52,145.36,170.19.
DIHを添加しない以外は前記の(S)−4,4’−ビス[[(トリフルオロメチル)スルホニル]オキシ]−2,2’−ジホルミル−1,1’−ビナフチルの合成と同様に反応を試みた。しかしながら反応は進行せず、それぞれの原料が回収された。
3−トリフルオロメチルスルホニルオキシ−5,7,8−トリヨード−2−ナフトアルデヒドの合成
1H NMR(CDCl3)δ7.31(d,J=8.6Hz,2H),7.59(dd,J=7.3,7.6Hz,2H),7.88(dd,J=7.6,7.3Hz,2H),8.18(s,2H),8.32(d,J=8.6Hz,2H),9.58(s,2H);
13C NMR(CDCl3)δ111.61,114.42,116.33,121.03,121.98,125.75,127.38,128.88,129.88,131.59,133.09,134.80,137.87,146.99,188.30.
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ10.52(s,1H,OH),10.20(s,1H,CHO),8.58(s,1H),8.51(s,1H),7.59(s,1H);
13C NMR(100MHz,DMSO−d6):δ190.4(C=O),158.8,147.5,138.4,137.2,130.3,127.1,117.7,117.0,108.2,100.3
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ11.07(s,2H),10.13(s,2H),8.82(s,2H),8.67(s,2H)
Claims (11)
- N,N’−ジヨード−5,5−ジメチルヒダントインの存在下でトリフルオロメタンスルホン酸を2,2’−ジホルミル−1,1’−ジアリールのS体又はR体又はそれらの混合物に反応させて4,4’−ビス[[(トリフルオロメチル)スルホニル]オキシ]−2,2’−ジホルミル−1,1’−ジアリールのS体又はR体又はそれらの混合物を得る、4,4’−ビス[[(トリフルオロメチル)スルホニル]オキシ]−2,2’−ジホルミル−1,1’−ジアリールの製造方法。
- 前記ジアリールがビナフチルであることを特徴とする請求項1に記載の4,4’−ビス[[(トリフルオロメチル)スルホニル]オキシ]−2,2’−ジホルミル−1,1’−ジアリールの製造方法。
- N,N’−ジヨード−5,5−ジメチルヒダントインの存在下でトリフルオロメタンスルホン酸を2,2’−ジホルミル−1,1’−ジアリールのS体又はR体又はそれらの混合物に反応させて4,4’−ビス[[(トリフルオロメチル)スルホニル]オキシ]−2,2’−ジホルミル−1,1’−ジアリールのS体又はR体又はそれらの混合物を得る工程と、
得られた4,4’−ビス[[(トリフルオロメチル)スルホニル]オキシ]−2,2’−ジホルミル−1,1’−ジアリールのS体又はR体又はそれらの混合物のホルミル基を反応させて4,4’−ビス[[(トリフルオロメチル)スルホニル]オキシ]−2,2’−ジホルミル−1,1’−ジアリールのS体又はR体又はそれらの混合物の2,2’位の一方又は両方に、ホルミル基から誘導される、ホルミル基以外の基を導入する工程とを含む、4,4’−ビス[[(トリフルオロメチル)スルホニル]オキシ]−1,1’−ジアリール誘導体の製造方法。 - 前記ジアリールがビナフチルであることを特徴とする請求項3に記載の4,4’−ビス[[(トリフルオロメチル)スルホニル]オキシ]−1,1’−ジアリール誘導体の製造方法。
- S体又はR体又はそれらの混合物の4,4’−ビス[[(トリフルオロメチル)スルホニル]オキシ]−2,2’−ジホルミル−1,1’−ビナフチル。
- 4,4’−ビス[[(トリフルオロメチル)スルホニル]オキシ]−2,2’−ジホルミル−1,1’−ビナフチルのS体又はR体又はそれらの混合物のホルミル基を反応させて得られるS体又はR体又はそれらの混合物の4,4’−ビス[[(トリフルオロメチル)スルホニル]オキシ]−1,1’−ビナフチル誘導体。
- 4,4’−ビス[[(トリフルオロメチル)スルホニル]オキシ]−2,2’−ビス(ヒドロキシメチル)−1,1’−ビナフチルのS体又はR体又はそれらの混合物である、請求項6に記載のS体又はR体又はそれらの混合物の4,4’−ビス[[(トリフルオロメチル)スルホニル]オキシ]−1,1’−ビナフチル誘導体。
- 4,4’−ビス[[(トリフルオロメチル)スルホニル]オキシ]−2,2’−ジカルボキシル−1,1’−ビナフチルのS体又はR体又はそれらの混合物である、請求項6に記載のS体又はR体又はそれらの混合物の4,4’−ビス[[(トリフルオロメチル)スルホニル]オキシ]−1,1’−ビナフチル誘導体。
- N,N’−ジヨード−5,5−ジメチルヒダントイン及びトリフルオロメタンスルホン酸をホルミルアレーンに反応させてヨウ化[[(トリフルオロメチル)スルホニル]オキシ]ホルミルアレーンを得る、ヨウ化[[(トリフルオロメチル)スルホニル]オキシ]ホルミルアレーンの製造方法。
- 前記ホルミルアレーンが2−ナフトアルデヒドであることを特徴とする請求項9に記載のヨウ化[[(トリフルオロメチル)スルホニル]オキシ]ホルミルアレーンの製造方法。
- 3−トリフルオロメチルスルホニルオキシ−5,7,8−トリヨード−2−ナフトアルデヒド。
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