JP2008260691A

JP2008260691A - 殺虫性アリールイソオキサゾリン誘導体

Info

Publication number: JP2008260691A
Application number: JP2007102395A
Authority: JP
Inventors: Jun Mihara; 純三原; Tetsuya Murata; 哲也村田; Hirotoshi Yamazaki; 大鋭山崎; Yasushi Yoneda; 靖米田; Katsuhiko Shibuya; 克彦渋谷; Hidekazu Shimojo; 英一下城; Ulrich Goergens; ウルリヒ・ゲルゲンス
Original assignee: Bayer CropScience AG
Current assignee: Bayer CropScience AG
Priority date: 2007-04-10
Filing date: 2007-04-10
Publication date: 2008-10-30
Also published as: CN101652354B; CN101652354A

Abstract

【課題】殺虫剤として優れた殺虫効果を示す新規なアリールイソオキサゾリン誘導体を提供すること。
【解決手段】式：

で表わされるアリールイソオキサゾリン誘導体及びそれの殺虫剤としての利用。
【選択図】なし

Description

本発明は新規なアリールイソオキサゾリン誘導体及びその殺虫剤としての利用に関する。

特許文献１には、イソオキサゾリン置換ベンズアミド化合物が有害生物防除剤として有用であることが記載されている。
ＷＯ２００５／０８５２１６（国際公開番号）

本発明者らは殺虫剤として、より高い効果を示し、且つスペクトルの広い新規化合物を創製すべく鋭意研究を行った結果、この度、高活性で、スペクトルの広い、且つ安全性を示し、さらに、有機リン剤やカーバメート剤に抵抗性のある害虫に対しても有効な下記式（Ｉ）で表わされる新規なアリールイソオキサゾリン誘導体を見出した。
式：

式中、ＡはＣ又はＮを示し、
Ｒはアルキル又はハロアルキルを示し、
Ｘは同一でも異なっていてもよい、ハロゲン、ハロアルキル、ニトロ、アルキル、アルコキシ、シアノ、ハロアルコキシ、アルキルスルフィニル、アルキルスルフェニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフェニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ又はメルカプトを示し、
Ｙは同一でも異なっていてもよい、ハロゲン、ハロアルキル、ニトロ、アルキル、アルコキシ、シアノ、ハロアルコキシ、アルキルスルフィニル、アルキルスルフェニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフェニル、ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ又はハロアルキルスルホニルアミノを示し、
ｌは０、１、２、３、４又は５を示し、
ｍは０、１、２、３又は４を示し、
ｎは１、２又は３を示し、
Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、ハロアルキル、シアノ、アルコキシカルボニル、アルケニル又はアルキニルを示し、またＲ^１とＲ^２は、一緒になって、Ｃ_２−５アルキレンを示し、
Ｒ^３は水素、アルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、ハロアルキル、シアノ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル又はＣＨ_２−Ｒ^５を示し、ここでＲ^５は置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘテロ環式基を示し、そして
Ｒ^４はホルミル、シアノ、アルキルカルボニル、アルキルチオカルボニル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルキルチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、アルコキシアミノカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アルコキシアミノチオカルボニル、アルコキシカルボニル、チオアルコキシカルボニル、チオアルコキシチオカルボニル、

アルキルスルホニル又はハロアルキルスルホニルを示し、ここでＲ^５は前記と同じであり、
また、Ｒ^３とＲ^４は、結合するＮ原子と一緒になって、３〜６員の環を形成してもよく、該環はＮ原子に加え、更にＮ、Ｏ、Ｓより任意に選ばれるヘテロ原子を１〜２個含んでもよく、また環を構成するＣ原子はケト又はチオケトで置換されてもよい。

本発明の式（Ｉ）の化合物は、例えば下記の製法（ａ）〜（ｄ）の方法により得ることができる。

製法（ａ）
式：

式中、Ａ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は前記と同義であり、そしてＨａｌはハロゲンを示す、
で表わされる化合物を、
式：

式中、Ｒ、Ｘ及びｌは前記と同義である、
で表わされる化合物と反応させる方法。

製法（ｂ）
式：

式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は前記と同義である、
で表わされる化合物を、
式：

式中、Ｒ^４は前記と同義であり、そしてＬはハロゲン、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ又はアルキルカルボニルオキシを示す、
で表わされる化合物と反応させる方法。

製法（ｃ）
式：

式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^４は前記と同義である、
で表わされる化合物を、
式：

式中、Ｒ^３は前記と同義であり、そしてＬはハロゲン、アルキルスルホニルオキシ、アリールスルホニルオキシ又はアルキルカルボニルオキシを示す、
で表わされる化合物と反応させる方法。

製法（ｄ）
式：

式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ、ｎ及びＬは前記と同義である、
で表わされる化合物を、
式：

式中、Ｒ^３及びＲ^４は前記と同義である、
で表わされる化合物を反応させる方法。

本発明によれば、前記式（Ｉ）のアリールイソオキサゾリン誘導体は強力な殺虫作用を示す。

本明細書において、
「アルキル」は、例えば、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉｓｏ−プロピル、ｎ−、ｉｓｏ−、ｓｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル等の直鎖状又は分枝状のＣ_１−１２アルキルを示し、好ましくはＣ_１−６アルキルを示す。

また、アルキルを構成の一部として有している各基における各アルキル部分は、上記「アルキル」で説明したものと同様のものを例示することができる。

「アシルアミノ」は、例えば、アルキルカルボニルアミノ、シクロアルキルカルボニルアミノ及びベンゾイルアミノを示し、ここでアルキル部分は、上記「アルキル」で説明したものと同義のものを例示することができる。また、シクロアルキル部分は後記に説明するものと同義のものを例示することができる。

「ハロゲン」及びハロゲン置換の各基におけるハロゲン部分は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を示す。

「シクロアルキル」は、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルのＣ_３−８シクロアルキルを示し、好ましくは、Ｃ_３−７シクロアルキルを示す。

「アルケニル」は、ビニル、アリル、１−プロペニル、１−（又は２−、又は３−）ブテニル、１−ペンテニル等のＣ_２−５アルケニルを示し、好ましくはＣ_２−４アルケニルを示す。

「アルキニル」は、エチニル、プロパルギル、１−プロピニル、ブタン−３−イニル、ペンタン−４−イニル等のＣ_２−５アルキニルを示し、好ましくはＣ_２−４アルキニルを示す。

「ヘテロ環式基」は、ヘテロ原子として、Ｎ、Ｏ、Ｓの少なくとも１個を含む、５員又は６員のヘテロ環式基を示し、更に該環はベンゾ縮合されてもよい縮合へテロ環式基を示す。

ヘテロ環式基の具体例としては、フリル、チエニル、ピロリル、イソキサゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、オキサチアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、ベンゾオキサゾリル、キノリル等を挙げることができる。

本発明の式（Ｉ）の化合物において、
ＡがＣ又はＮを示し、
ＲがＣ_１−６アルキル又はＣ_１−６ハロアルキルを示し、
Ｘが同一でも異なっていてもよい、ハロゲン、Ｃ_１−６ハロアルキル、ニトロ、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、シアノ、Ｃ_１−６ハロアルコキシ、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル、Ｃ_１−６アルキルスルフェニル、Ｃ_１−６アルキルスルホニル、Ｃ_１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ_１−６ハロアルキルスルホニル、アミノ、Ｃ_１−６アルキルカルボニル、Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ_１−６ハロアルキル−カルボニルアミノ、Ｃ_１−６ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ_１−６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ_１−６ハロアルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ又はメルカプトを示し、
Ｙが同一でも異なっていてもよい、ハロゲン、Ｃ_１−６ハロアルキル、ニトロ、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、シアノ、Ｃ_１−６ハロアルコキシ、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル、Ｃ_１−６アルキルスルフェニル、Ｃ_１−６アルキルスルホニル、Ｃ_１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ_１−６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ_１−４アルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ_１−６ハロアルキル−カルボニルアミノ、Ｃ_１−６ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ_１−６アルキルスルホニルアミノ又はＣ_１−６ハロアルキルスルホニルアミノを示し、
ｌは０、１、２又は３を示し、
ｍは０、１又は２を示し、
ｎは１を示し、
Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立して、水素、Ｃ_１−６アルキル、置換されていてもよいＣ_３−７シクロアルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、シアノ、Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ_２−４アルケニル、又はＣ_２−４アルキニルを示し、またＲ^１とＲ^２は一緒になってＣ_２−５アルキレンを示し、
Ｒ^３は水素、Ｃ_１−６アルキル、置換されていてもよいＣ_３−７シクロアルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、シアノ、Ｃ_２−４アルケニル、Ｃ_２−４アルキニル、Ｃ_１−６アルキニル−カルボニル又はＣＨ_２−Ｒ^５を示し、ここでＲ^５が置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘテロ環式基を示し、そして
Ｒ^４は、ホルミル、シアノ、Ｃ_１−６アルキル−カルボニル、Ｃ_１−６アルキルチオ−カルボニル、Ｃ_１−６ハロアルキル−カルボニル、Ｃ_１−６ハロアルキルチオ−カルボニル、Ｃ_１−６アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ_１−６アルキルアミノチオ−カルボニル、Ｃ_２−８（総炭素数）ジアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ_２−８（総炭素数）ジアルキルアミノチオ−カルボニル、Ｃ_１−６アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ_１−６アルコキシチオ−カルボニル、Ｃ_１−６アルコキシアミノチオ−カルボニル、Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル、チオ−Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル、チオ−Ｃ_１−６アルコキシチオ−カルボニル、

Ｃ_１−６アルキルスルホニル又はＣ_１−６ハロアルキル−スルホニルを示し、ここでＲ^５が前記と同じであり、
また、Ｒ^３とＲ^４が結合するＮ原子と一緒になって、４又は５員の環を形成してもよく、該環はＮ原子に加え、更にＮ、Ｏ、Ｓより任意に選ばれるへテロ原子を１〜２個含んでもよく、また環を構成するＣ原子はケト又はチオケトで置換されてもよい、
場合の化合物を好適なものとして挙げることができる。

中でも、式（Ｉ）の化合物において、
ＡがＣ又はＮを示し、
ＲがＣ_１−４アルキル又はＣ_１−４ハロアルキルを示し、
Ｘが同一でも異なっていてもよい、ハロゲン、Ｃ_１−４ハロアルキル、ニトロ、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコキシ、シアノ、Ｃ_１−４ハロアルコキシ、Ｃ_１−４アルキルスルフィニル、Ｃ_１−４アルキルスルフェニル、Ｃ_１−４アルキルスルホニル、Ｃ_１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−４ハロアルキルスルフェニル、Ｃ_１−４ハロアルキルスルホニル、アミノ、Ｃ_１−４アルキルカルボニル、Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ_１−４ハロアルキル−カルボニルアミノ、Ｃ_１−４ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ_１−４アルキルスルホニルアミノ、Ｃ_１−４ハロアルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ又はメルカプトを示し、
Ｙが同一でも異なっていてもよい、ハロゲン、Ｃ_１−４ハロアルキル、ニトロ、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコキシ、シアノ、Ｃ_１−４ハロアルコキシ、Ｃ_１−４アルキルスルフィニル、Ｃ_１−４アルキルスルフェニル、Ｃ_１−４アルキルスルホニル、Ｃ_１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−４ハロアルキルスルフェニル、Ｃ_１−４ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ_１−４アルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ_１−４ハロアルキル−カルボニルアミノ、Ｃ_１−４ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ_１−４アルキルスルホニルアミノ又はＣ_１−４ハロアルキルスルホニルアミノを示し、
ｌは０、１、２又は３を示し、
ｍは１を示し、
ｎは１を示し、
Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立して、水素、Ｃ_１−４アルキル、置換されていてもよいＣ_３−６シクロアルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル、シアノ、Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニル、Ｃ_２−３アルケニル、又はＣ_２−３アルキニルを示し、またＲ^１とＲ^２は一緒になってＣ_２−５アルキレンを示し、
Ｒ^３は水素、Ｃ_１−４アルキル、置換されていてもよいＣ_３−６シクロアルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル、シアノ、Ｃ_２−３アルケニル、Ｃ_２−３アルキニル、Ｃ_１−４アルキル−カルボニル又はＣＨ_２−Ｒ^５を示し、ここでＲ^５が置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘテロ環式基を示し、そして
Ｒ^４は、ホルミル、シアノ、Ｃ_１−４アルキル−カルボニル、Ｃ_１−４アルキルチオ−カルボニル、Ｃ_１−４ハロアルキル−カルボニル、Ｃ_１−４ハロアルキルチオ−カルボニル、Ｃ_１−４アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ_１−４アルキルアミノチオ−カルボニル、Ｃ_２−６（総炭素数）ジアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ_２−６（総炭素数）ジアルキルアミノチオ−カルボニル、Ｃ_１−４アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ_１−４アルコキシチオ−カルボニル、Ｃ_１−４アルコキシアミノチオ−カルボニル、Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニル、チオ−Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニル、チオ−Ｃ_１−４アルコキシチオ−カルボニル、

Ｃ_１−４アルキルスルホニル又はＣ_１−４ハロアルキル−スルホニルを示し、ここでＲ^５が前記と同じであり、
また、Ｒ^３とＲ^４が結合するＮ原子と一緒になって、４又は５員の環を形成してもよく、該環はＮ原子に加え、更にＮ、Ｏ、Ｓより任意に選ばれるヘテロ原子を１〜２個含んでもよく、また環を構成するＣ原子はケト又はチオケトで置換されていてもよい、
場合の化合物が特に好適である。

本発明の式（Ｉ）の化合物は、不斉炭素を有しており、従って、該化合物は、光学異性体を包含するものである。

前記製法（ａ）は、原料として例えば、４−（アセタミドメチル）−Ｎ−ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイルクロライドと、１，３−ジクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼンを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。

前記製法（ｂ）は、原料として例えば、
１−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝−メタンアミンとアセチルクロライドを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる。

前記製法（ｃ）は原料として例えば、Ｎ−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］ベンジル｝アセトアミドとヨードメタンを用いると、下記の反応式で表わされる。

前記製法（ｄ）は原料として例えば、３−［３−ブロモー４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾールとチオアセトアミドを用いると、下記反応式で表わされる。

製法（ａ）における原料の式（ＩＩ）の化合物は、新規化合物であり、下記式：

式中、Ａ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は前記と同義である、
で表わされる化合物をハロゲン化剤と反応させることにより、得ることができる。

上記式（Ｘ）の化合物は、その多くが新規化合物であり、下記式：

式中、Ａ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は前記と同義である、
で表わされる化合物をヒドロキシルアミン又はその塩と反応させることにより、得ることができる。

上記式（ＸＩ）の化合物は、その多くが新規化合物であるが，例えば、ＷＯ２００４／０６７５２２に記載される方法に準じて、得ることができる。下記にその反応スキームを具体例をもって示す。

上記反応式中、Ａ、Ｙ及びｍは前記と同義である。

上記反応式の出発物質である４−シアノベンズアルデヒド類の例としては、次のものを例示することができる。
４−シアノベンズアルデヒド、
４−シアノ−２−フルオロベンズアルデヒド、
２−クロロ−４−シアノベンズアルデヒド、
２−ブロモ−４−シアノベンズアルデヒド、
４−シアノ−２−ヨードベンズアルデヒド、
５−ホルミルピリジン−２−カルボニトリル。

また、上記式（ＸＩ）の化合物は、別法として下記反応式で表わされる方法によっても、合成することができる。

上記反応式中、Ａ、Ｙ及びｍは前記と同義である。

上記反応式の出発物質である４−メチルベンズアルデヒド類の例としては、次のものを例示することができる。
３−フルオロ−４−メチルベンズアルデヒド、
３−クロロ−４−メチルベンズアルデヒド、
３−ブロモ−４−メチルベンズアルデヒド、
４−メチル−３−ヨードベンズアルデヒド、
３−メトキシ−４−メチルベンズアルデヒド、
４−メチル−３−ニトロベンズアルデヒド、
６−メチルニコチンアルデヒド。

また、前記式（ＩＩ）の化合物の製造におけるハロゲン化剤としては、例えば、塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ−クロロコハク酸イミド、Ｎ−ブロモコハク酸イミド、Ｎ−ヨードコハク酸イミド、１，３−ジクロロ−５，５−ジメチルヒダントイン、１，３−ジブロモ−５，５−ジメチルヒダントイン、ベンジルトリメチルアンモニウムテトラクロロヨウ素酸塩、次亜塩素酸ナトリウム等を挙げることができる。

製法（ａ）の原料の式（ＩＩ）の化合物の代表例としては、下記のものを挙げることができる。
４−（アセトアミドメチル）−Ｎ−ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、
４−（アセトアミドメチル）−Ｎ−ヒドロキシ−３−メチルベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、
４−（アセトアミドメチル）−３−フルオロ−Ｎ−ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、
４−（アセトアミドメチル）−３−クロロ−Ｎ−ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、
４−（アセトアミドメチル）−３−ブロモ−Ｎ−ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、
４−（アセトアミドメチル）−Ｎ−ヒドロキシ−３−ヨードベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、
４−（アセトアミドメチル）−Ｎ−ヒドロキシ−３−ニトロベンゼンカルボキシイミドイルクロライド。

製法（ａ）におけるもう一つの原料の式（ＩＩＩ）の化合物は、例えば、ＴｈｅＪｏｕｒｎａｌｏｆＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ、１９９１年、５６巻、７３３６−７３４０頁、同、１９９４年、５９巻、２８９８−２９０１頁、ＪｏｕｒｎａｌｏｆＦｌｕｏｒｉｎｅＣｈｅｍｉｓｔｒｙ、１９９９年、９５巻、１６７−１７０頁、ＷＯ２００５／０５０８５２１６Ａ等に記載の既知の化合物を包含する。また、これら刊行物に記載される方法により合成することができる。式（ＩＩＩ）の化合物の代表例として、下記のものを挙げることができる。
［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、
１，３−ジフルオロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、
１−クロロ−３−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、
１，３−ジクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、
１−トリフルオロメチル−３−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、
１−トリフルオロメチル−４−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、
１，３−ビス（トリフルオロメチル）−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、
１，３−ジブロモ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、
１，２，３−トリクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン、
１−フルオロ−２−（トリフルオロメチル）−４−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン。

製法（ａ）は、ＷＯ２００４／０１８４１０Ａ、同２００５／０８５２１６Ａ、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、２０００年、５６巻、１０５７−１０６４頁等に記載される方法に従って、実施することができる。

製法（ａ）の反応は、適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、その他）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、その他）、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロパノール、その他）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン、ジオキサン、その他）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセタミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、その他）、ニトリル類（アセトニトリル、プロピオニトリル、その他）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、水、あるいは、これらの混合溶媒等を挙げることができる。

製法（ａ）の反応は、塩基として
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム，酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属塩基、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロオクタン、イミダゾール等の有機塩基等を用いて実施することができる。

製法（ａ）の反応は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−７８〜約２００℃、好ましくは、−１０〜約１５０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧又は減圧下で操作することもできる。反応時間は、０．１から７２時間であり、好ましくは、１から２４時間である。

製法（ａ）を実施するにあたっては、例えば、式（ＩＩ）の化合物１モルに対し、希釈剤、例えばＤＭＦ中、１から２モル量の式（ＩＩＩ）の化合物及び１モル量乃至若干の過剰量の塩基を反応させることにより式（Ｉ）の目的化合物を得ることができる。

製法（ｂ）における原料の式（ＩＶ）の化合物は新規化合物であり、例えば下記の方法（ｅ）〜（ｋ）で得ることができる。

製法（ｅ）｛式（ＩＶ）においてＲ^３が水素を示し、且つｎが１を示す場合｝：
式：

式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ、Ｒ^１及びＲ^２は前記と同義である、
で表わされる化合物を、ハロゲン化剤と反応させて、式

式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ、Ｒ^１及びＲ^２は前記と同義であり、またＨａｌはハロゲンを示す、
で表わされる化合物を得、
次いで、これをフタルイミドカリウムと反応させて、
式：

式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ、Ｒ^１及びＲ^２は前記と同義であり、
で表わされる化合物を得、次いで加水分解する方法。

製法（ｆ）
前記式（ＸＩＩＩ）の化合物を、式

式中、Ｒ^３は前記と同義を示す、
で表わされる化合物と反応させる方法。

製法（ｇ）｛式（ＩＶ）において、ｎが１を示し、Ｒ^１及びＲ^２が水素を示す場合｝：
式：

式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ及びｍは前記と同義であり、そしてＲ^５はアルキルを示す、
で表わされる化合物を還元して、式

式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ及びｍは前記と同義であり、
で表わされる化合物を得、次いでメタンスルホニルクロライド又はハロゲン化剤と反応させて、式

式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ及びＬは前記と同義である、
で表わされる化合物を得、更に前記式（ＸＶ）の化合物と反応させる方法。

製法（ｈ）｛式（ＩＶ）において、Ｒ^３が水素を示す場合｝：
式：

式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｒ^１及びＲ^２は前記と同義を示す、
で表わされる化合物を還元する方法。

製法（ｅ）における前記式（ＸＩＩ）の化合物は、一部、ＷＯ２００５／０８５２１６に記載される化合物であり、例えば下記の方法（ｉ）又は（ｋ）で得ることができる。

製法（ｉ）
前記式（ＩＩＩ）の化合物を、式

式中、Ａ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＨａｌは前記と同義を示す、
で表わされる化合物と反応させる方法。

製法（ｊ）
式：

式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ、Ｒ^１及びＲ^２は前記と同義を示す、
で表わされる化合物を分子内脱水環化反応させる方法。

製法（ｋ）
式：

式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ、Ｒ^１及びＲ^２は前記と同義を示す、
で表わされる化合物をヒドロキシアミン塩酸塩と反応させる方法。

上記製法（ｉ）における、式（ＸＸ）の化合物は、一部新規であり、例えば前記製法（ａ）における式（ＩＩ）の化合物の製法と同様の方法により得ることができる。

式（ＸＸ）の化合物の代表例としては、
Ｎ−ヒドロキシ−４−メチルベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、
３−フルオロ−Ｎ−ヒドロキシ−４−メチルベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、
３−クロロ−Ｎ−ヒドロキシ−４−メチルベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、
３−ブロモ−Ｎ−ヒドロキシ−４−メチルベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、
Ｎ−ヒドロキシ−３−ヨード−４−メチルベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、
Ｎ−ヒドロキシ−４−メチル−３−ニトロベンゼンカルボキシイミドクロライド。

上記製法（ｊ）は、例えば、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．、１６巻、１９８３年、８７３−８７５頁、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．、１２巻、１９６４年、１１８９−１１９２頁等に記載される方法によって、行うことができる。

上記式（ＸＸＩ）の化合物は、その多くが新規化合物であり、式

式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ，ｍ、Ｒ^１及びＲ^２は前記と同義を示す、
で表わされる化合物をヒドロキシアミン又はその塩と反応させることにより得られる。

また、上記式（ＸＸＩＩＩ）の化合物は多くが新規な化合物であり、例えば、ＺｈｕｒｎａｌＯｒｇａｎｉｃｈｅｓｋｏｉＫｈｉｍｉｉ、２８巻（Ｎｏ．３）、５１８−５２６頁に記載の方法に従って、合成することができる。すなわち、
式：

式中、Ｘ、ｌ及びＲは前記と同義を示す、
で表わされる化合物を、式

式中、Ａ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｒ^１及びＲ^２は前記と同義を示す、
で表わされる化合物と反応させることにより、式（ＸＸＩＩＩ）の化合物を得ることができる。

上記式（ＸＸＩＶ）の化合物の具体例としては，下記のものを挙げることができる。
トリフルオロアセトフェノン、
３’，５’−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン、
３’、４’−ジクロロ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン、
３’，４’，５’−トリクロロ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン、
３’−フルオロ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン、
３’−クロロ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン、
３’−ブロモ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン、
３’−ヨード−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン、
３’−ニトロ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン、
３’−シアノ−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン、
３’−（トリフルオロメチル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン、
３’５’−ビス（トリフルオロメチル）−２，２，２−トリフルオロアセトフェノン。

上記式（ＸＸＶ）の化合物の具体例としては、下記のものを挙げることができる。
４−メチルアセトフェノン、
２−フルオロ−４−メチルアセトフェノン、
２−クロロ−４−メチルアセトフェノン、
２−ブロモ−４−メチルアセトフェノン、
２−ヨード−４−メチルアセトフェノン、
４−メチル−２−ニトロアセトフェノン、
メチル４−アセチルベンゾエート、
メチル４−アセチル−２−ニトロベンゾエート、
メチル４−アセチル−２−ヨードベンゾエート、
４−アセチルベンゾニトリル。

前記式（ＸＸＩＩＩ）の化合物の代表例としては、下記のものを挙げることができる。
３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）ブタン−１−オン、
３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−１−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−３−ヒドロキシブタン−１−オン、
１−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタン−１−オン、
１−（３−ブロモ−４−メチルフェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシブタン−１−オン、
３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−１−（３−ヨード−４−メチルフェニル）ブタン−１−オン、
３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−１−（４−メチル−３−ニトロフェニル）ブタン−１−オン、
４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ブタン−１−オン。

上記製法（ｋ）における式（ＸＸＩＩ）の化合物は、新規化合物であり、前記式（ＸＸＩＩＩ）の化合物をチオニルクロライドと反応させることにより得られる。

式（ＸＸＩＩ）の化合物の代表例としては、例えば下記のものを挙げることができる。
４，４，４−トリフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ブテ−２−エン−１−オン、
３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−１−（４−メチルフェニル）ブテ−２−エン−１−オン、
３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−１−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）ブテ−２−エン−１−オン、
１−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブテ−２−エン−１−オン、
１−（３−ブロモ−４−メチルフェニル）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロブテ−２−エン−１−オン、
３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−１−（３−ヨード−４−メチルフェニル）ブテ−２−エン−１−オン、
３−（３，５−ジクロロフェニル）−４，４，４−トリフルオロ−１−（４−メチル−３−ニトロフェニル）ブテ−２−エン−１−オン。

製法（ｆ）における前記式（ＸＶ）の化合物はよく知られた化合物であり、例えば下記の化合物を挙げることができる。

アンモニア水、メチルアミン，エチルアミン，ｎ−プロピルアミン、イソプロピルアミン、シクロプロピルアミン、アリールアミン、プロパルギルアミン、ベンジルアミン、１−ピリジン−２−イルメタンアミン、１−ピリジン−３−イルメタンアミン、１−ピリジン−４−イルメタンアミン。

製法（ｇ）における前記式（ＸＶＩ）の化合物は、下記の方法（ｌ）又は（ｍ）により得ることができる。

製法（ｌ）
前記式（ＩＩＩ）化合物を、式

式中、Ａ、Ｙ、ｍ、Ｈａｌ及びＲ^５は前記と同義を示す、
で表わされる化合物と反応させる方法。

製法（ｍ）
式：

式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ及びＲ^５は前記と同義を示す、
で表わされる化合物を分子内脱水環化反応させる方法。

上記製法（ｌ）における式（ＸＸＶＩ）の化合物は一部新規であり、例えば前記製法（ａ）における式（ＩＩ）の化合物の製法と同様の方法により、得ることができる。

式（ＸＸＶＩ）の化合物の代表例としては、
メチル４−［クロロ（ヒドロキシイミノ）メチル］ベンゾエート、
メチル４−［クロロ（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−メチルベンゾエート、
メチル４−［クロロ（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−フルオロベンゾエート、
メチル２−クロロ−４−［クロロ（ヒドロキシイミノ）メチル］ベンゾエート、
メチル２−ブロモ−４−［クロロ（ヒドロキシイミノ）メチル］ベンゾエート、
メチル４−［クロロ（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−ヨードベンゾエート、
メチル４−［クロロ（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−ニトロベンゾエート
等を挙げることができる。

上記製法（ｍ）は、前記製法（ｊ）と同様の方法により行うことができる。そして上記式（ＸＸＶＩＩ）の化合物は、式

式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ及びＲ^５は前記と同義を示す、
で表わされる化合物をヒドロキシアミン又はその塩と反応させることにより得られる。

上記式（ＸＸＶＩＩＩ）の化合物は新規化合物であり、前記式（ＸＸＩＶ）の化合物を式

式中、Ａ、Ｙ、ｍ及びＲ^５は前記と同義を示す、
で表わされる化合物と反応させることにより得られる。

上記式（ＸＸＩＸ）の化合物はよく知られたものであり、例えば、
メチル４−アセチルベンゾエート、
メチル４−アセチル−２−メチルベンゾエート、
メチル４−アセチル−２−フルオロベンゾエート、
メチル４−アセチル−２−クロロベンゾエート、
メチル４−アセチル−２−ブロモベンゾエート、
メチル４−アセチル−２−ヨードベンゾエート、
メチル４−アセチル−２−ニトロベンゾエート、
等を挙げることができる。

前記製法（ｈ）における式（ＸＩＸ）の化合物は、公知化合物を包含し、例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．、１９９９年、６４巻、３１７１−３１７７頁に記載の方法に準じて合成することができる。

前記製法（ｅ）における式（ＸＩＩ）の化合物の代表例としては、例えば下記のものを挙げることができる。
５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（４−メチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール、
５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（３−フルオロ−４−メチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール、
３−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール、
３−（３−ブロモ−４−メチルフェニル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール、
５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（３−ヨード−４−メチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール、
５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（４−メチル−３−ニトロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール。

製法（ｇ）における式（ＸＶＩ）の化合物の代表例としては、例えば下記のものを挙げることができる。
メチル４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］ベンゾエート、
メチル４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾエート、
メチル４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］２−フルオロベンゾエート、
メチル２−クロロ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］ベンゾエート、
メチル２−ブロモ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］ベンゾエート、
メチル４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−ヨードベンゾエート、
メチル４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−ニトロベンゾエート。

製法（ｈ）における式（ＸＩＸ）の化合物の代表例としては、例えば下記のものを挙げることができる。
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］ベンゾニトリル、
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾニトリル、
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−フルオロベンゾニトリル、
２−クロロ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］ベンゾニトリル、
２−ブロモ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］ベンゾニトリル、
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−ヨードベンゾニトリル、
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］−２−ニトロベンゾニトリル、
｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝アセトニトリル、
｛２−ブロモ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾール−３−イル］フェニル｝アセトニトリル。

製法（ｂ）における原料の式（Ｖ）の化合物は、有機化学の分野でよく知られた化合物であり例えば、下記の化合物を挙げることができる。

アセチルクロライド、プロピオニルクロライド、ピバロイルクロライド、アクリロクロライド、メチルクロロホルメート、Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルクロライド、シクロプロピルカルボニルクロライド、Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカルバモイルクロライド、ベンゾイルクロライド、ニコチニルクロライド、無水酢酸、無水トリフルオロ酢酸、メタンスルホニルクロライド。

製法（ｂ）の反応は適当な希釈剤中で実施することができ、その際に使用される希釈剤の例としては、
脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、その他）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、その他）、エーテル類（ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、テトラヒドロフラン、ジオキサン、その他）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセタミド（ＤＭＡ）、Ｎ−メチルピロリドン、その他）、ニトリル類（アセトニトリル、プロピオニトリル、その他）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、水、あるいは、これらの混合溶媒等を挙げることができる。

製法（ｂ）の反応は、塩基として
水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属塩基、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ピコリン、ルチジン、ジアザビシクロウンデセン、ジアザビシクロオクタン、イミダゾール等の有機塩基等を用いて実施することができる。

製法（ｂ）は、実質的に広い温度範囲内において実施することができる。一般には、約−７８〜約２００℃、好ましくは、−１０〜約１５０℃の間で実施できる。また、該反応は常圧の下で行うことが望ましいが、加圧又は減圧下で操作することもできる。反応時間は、０．１から７２時間であり、好ましくは、０．１から２４時間である。

製法（ｂ）を実施するにあたっては、例えば、式（ＩＶ）の化合物１モルに対し、希釈剤、例えばＤＭＦ中、１モルから３モル量の塩基の存在下、１モルから３モル量の式（Ｖ）の化合物を反応させることにより，式（Ｉ）の目的化合物を得ることができる。

製法（ｃ）における原料の式（ＶＩ）の化合物は新規化合物であり、例えば下記の方法（ｎ）〜（ｐ）で得ることができる。

製法（ｎ）
式：

式中、Ａ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４及びＨａｌは前記と同義を示す、
で表わされる化合物を、前記式（ＩＩＩ）の化合物と反応させる方法。

製法（ｏ）
式：

式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｒ^１及びＲ^２は前記と同義である、
で表わされる化合物を、前記式（ＶＩＩ）の化合物と反応させる方法。

製法（ｐ）
前記式（ＶＩＩＩ）の化合物を、式

式中、Ｒ^４は前記と同義を示す、
で表わされる化合物と反応させる方法。

上記製法（ｎ）における式（ＸＸＸ）の化合物は新規化合物であり、前記製法（ａ）の式（ＩＩ）の化合物の製法と同様の方法により得ることができる。

式（ＸＸＸ）の化合物の代表例としては、例えば下記のものを挙げることができる。
４−（ホルムアミドメチル）−Ｎ−ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、
４−（アセトアミドメチル）−Ｎ−ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、
４−（アセトアミドメチル）−Ｎ−ヒドロキシ−３−メチルベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、
４−（アセトアミドメチル）−３−フルオロ−Ｎ−ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、
４−（アセトアミドメチル）−３−クロロ−Ｎ−ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、
４−（アセトアミドメチル）−３−ブロモ−Ｎ−ヒドロキシベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、
４−（アセトアミドメチル）−Ｎ−ヒドロキシ−３−ヨードベンゼンカルボキシイミドイルクロライド、
４−（アセトアミドメチル）−Ｎ−ヒドロキシ−３−ニトロベンゼンカルボキシイミドイルクロライド。

上記製法（ｏ）における式（ＸＸＸＩ）の化合物は、前記式（ＩＶ）の化合物のＲ^３が水素に相当するものである。

また製法（ｐ）における式（ＸＸＸＩＩ）の化合物はよく知られた化合物であり、例えば下記のものを挙げることができる。

ホルムアミド、アセトアミド、プロピオンアミド、２，２，２−トリフルオロアセトアミド、ベンズアミド、エチルカーバメート、エタンチオアミド。

製法（ｃ）の反応は、前記の製法（ｂ）と同様の条件で実施することができる。

製法（ｄ）における原料の式（ＶＩＩＩ）の化合物は、前記式（ＸＩＩＩ）及び式（ＸＶＩＩＩ）の化合物に一部相当するものである。

また前記式（ＩＸ）のアミド化合物は公知化合物であり、例えば下記のものを挙げることができる。

アセトアミド、２，２，２−トリフルオロアセトアミド、２，２，２−トリフルオロ−Ｎ−メチルアセトアミド、ピロリジン−２−オン、ピペリジン−２−オン、Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミド。

製法（ｄ）の反応は、前記製法（ｂ）と同様の条件で実施することができる。

本発明の式（Ｉ）の化合物は強力な殺虫作用を現す。従って、本発明の式（Ｉ）の化合物は殺虫剤として使用することができる。そして、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、栽培植物に対し薬害を与えることなく、有害昆虫に対し的確な防除効果を発揮する。また、本発明の化合物は、広範な種々の害虫、例えば、有害な吸汁性昆虫、咀しゃく性昆虫及びその他の植物寄生害虫、貯蔵害虫、衛生害虫等の防除のために使用することができ、それらの駆除撲滅のために適用することができる。

そのような害虫類の例としては、以下の如き害虫類を例示することができる。

昆虫類として、鞘翅目害虫、例えば、アズキゾウムシ（ＣａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓＣｈｉｎｅｎｓｉｓ）、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓｚｅａｍａｉｓ）、コクヌストモドキ（ＴｒｉｂｏｌｉｕｍＣａｓｔａｎｅｕｍ）、オオニジユウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｍａｃｕｌａｔａ）、トビイロムナボソコメツキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓｆｕｓｃｉｃｏｌｌｉｓ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｌａｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、コロラドポテトビートル（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ジアブロテイカ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａｓｐｐ．）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓｂｒｕｎｅｕｓ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａｆｅｍｏｒａｌｉｓ）；
鱗翅目害虫、例えば、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａｄｉｓｐａｒ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａｎｅｕｓｔｒｉａ）、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓｒａｐａｅ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｌｉｔｕｒａ）、ヨトウ（Ｍａｍｅｓｔｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ニカメイチユウ（Ｃｈｉｌｏｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、アワノメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、コナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａｃａｕｔｅｌｌａ）、コカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓｏｒａｎａ）、コドリンガ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓｆｕｃｏｓａ）、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ヘリオティス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓｃｉｔｒｅｌｌａ）；
半翅目害虫、例えば、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａｌｕｇｅｎｓ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓｐｅｒｓｉｃａｓ）、リンゴアブラムシ（Ａｐｈｉｓｐｏｍｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｐｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｓ）、ナシグンバイイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓｎａｓｈｉ）、アオカメムシ（Ｎａｚａｒａｓｐｐ．）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓｖａｐｏｒａｒｉｏｒｍ）、キジラミ（Ｐｓｈｙｌｌａｓｐｐ．）；
アザミウマ目害虫、例えば、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓｐａｌｍｉ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｅｌｌａｏｃｃｉｄｅｎｔａｌ）；
直翅目害虫、例えば、チヤバネゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａａｍｅｒｉｃａｎａ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａａｆｒｉｃａｎａ）、バツタ（Ｌｏｃｕｓｔａｍｉｇｒａｔｏｒｉａｍｉｇｒａｔｏｒｉａｏｄｅｓ）；
等翅目害虫、例えば、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓｓｐｅｒａｔｕｓ）、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）；
双翅目害虫、例えば、イエバエ（Ｍｕｓｃａｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ネツタイシマカ（Ａｅｄｅｓａｅｇｙｐｔｉ）、タネバエ（Ｈｙｌｅｍｉａｐｌａｔｕｒａ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘｐｉｐｉｅｎｓ）、シナハマダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓｓｉｎｅｎｓｉｓ）、コガタアカイエカ（Ｃｕｌｅｘｔｒｉｔａｅｎｉｏｒｈｙｃｈｕｓ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａｔｒｉｆｏｌｉｉ）等を挙げることができる。

また、ダニ類として、例えば、ニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｕｒｔｉｃａｅ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓｃｉｔｒｉ）、ミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、ホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓｓｐｐ．）等を挙げることができる。

さらに、センチュウ類として、例えば、サツマイモコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、マツノザイセンチュウ（ＢｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓｌｉｇｎｉｃｏｌｕｓＭａｍｉｙａｅｔＫｉｙｏｈａｒａ）、イネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓｂｅｓｓｅｙｉ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａｇｌｙｃｉｎｅｓ）、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓｓｐｐ．）等を挙げることができる。

さらに、獣医学の分野において、本発明の新規化合物を種々の有害な動物寄生虫（内部及び外部寄生虫）、例えば、昆虫類及びぜん虫に対して有効に使用することができる。

そのような動物寄生虫の例としては、以下の如き害虫を例示することができる。

昆虫類としては、例えば、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓｓｐｐ．）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓｓｐｐ．）、ハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓｓｐｐ．）、サシガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓｓｐｐ．）、イヌノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓｃａｎｉｓ）、トコジラミ（Ｃｉｍｘｌｅｃｔｕｒｉｕｓ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓｆｅｌｉｓ）、ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａｃｕｐｒｉｎａ）等を挙げることができる。

ダニ類としては、例えば、カズキダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓｓｐｐ．）、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓｓｐｐ．）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｓｐｐ．）等を挙げることができる。

本発明ではこれらすべてを包含する害虫類に対する殺虫作用を有する物質を殺虫剤と呼ぶ。

本発明の活性化合物は、殺虫剤として使用する場合、通常の製剤形態にすることができる。製剤形態としては、例えば、液剤、エマルジョン、水和剤、粒状水和剤、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペースト、錠剤、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤 − 天然及び合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を備えた製剤（例えば、燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧カートリッジ、かん、コイルなど）、ＵＬＶ［コールドミスト（ｃｏｌｄｍｉｓｔ）、ウォームミスト（ｗａｒｍｍｉｓｔ）］等を挙げることができる。

これらの製剤はそれ自体既知の方法で製造することができる。例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体の希釈剤又は担体；液体ガス希釈剤又は担体；固体の希釈剤又は担体と、そして場合によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成剤と共に混合することによって製造することができる。

展開剤として水を用いる場合には、例えば有機溶媒をまた補助溶媒として使用することができる。

液体希釈剤又は担体としては、例えば、芳香族炭化水素類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチレン類）、脂肪族炭化水素類（例えば、シクロヘキサン等、パラフィン類（例えば鉱油留分類）、アルコール類（例えば、ブタノール、グルコ−ル及びそれらのエーテル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等）、水などを挙げることができる。

液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧ではガスであるもの、例えば、ブラン、プロパン、窒素ガス、二酸化炭素、ハロゲン化炭化水素類のようなエアゾール噴射剤を挙げることができる。

固体希釈剤としては、例えば、粉砕天然鉱物（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイト、モンモリロナイト又は珪藻土等）、粉砕合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等）などを挙げることができる。

粒剤のための固体担体としては、例えば、粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機又は有機物粉の合成粒、有機物質（例えば、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂軸、タバコの茎等）の細粒体などを挙げることができる。

乳化剤及び／又は泡沫剤としては、例えば、非イオン及び陰イオン乳化剤［例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル）、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン酸塩等］、アルブミン加水分解生成物などを挙げることができる。

分散剤としては、例えば、リグニンサルファイト廃液、メチルセルロースが包含される。

固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することができ、該固着剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、天然又は合成ポリマー（例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等）などを挙げることができる。

着色剤を使用することもでき、該着色剤としては、例えば、無機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーなど）、アリザリン染料、アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような有機染料、そしてさらに、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛の塩のような微量要素を挙げることができる。

該製剤は、一般には、前記活性成分を０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の範囲内の量で含有することができる。

本発明の式（Ｉ）活性化合物は、それらの商業上有用な製剤形態で及びそれらの製剤から調製された使用形態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺菌剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤、殺カビ剤、生長調整剤、除草剤などとの混合剤として存在することもできる。ここで、上記殺虫剤としては、例えば、有機リン剤、カーバメート剤、カーボキシレート系薬剤、クロル化炭化水素系薬剤、微生物より生産される殺虫性物質などを挙げることができる。

さらに、本発明の式（Ｉ）の活性化合物は、協力剤との混合剤としても存在することができ、かかる製剤及び使用形態は商業上有用なものを挙げることができる。該協力剤はそれ自体活性である必要はなく、活性化合物の作用を増強する化合物である。

本発明の式（Ｉ）の活性化合物の商業上有用な使用形態における含有量は広い範囲内で変えることができる。

本発明の式（Ｉ）の活性化合物の実際の使用上の濃度は、例えば、０．００００００１〜１００重量％、好ましくは、０．００００１〜１重量％の範囲内とすることができる。

本発明の式（Ｉ）の化合物は使用形態に適合した通常の方法で使用することができる。

本発明の活性化合物は、衛生害虫、貯蔵物に対する害虫に使用するに際して、石灰物質上のアルカリに対する有効な安定性を有しており、しかも木材及び土壌における優れた残効性を示す。

次に、実際例により本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。

合成例１
Ｎ−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾ−ル−３−イル］ベンジル｝アセトアミド（Ｎｏ．１−１）

合成例１−１
４−メチルベンズアルデヒドオキシムの合成

４−メチルベンズアルデヒド（５ｇ）、ヒドロキシルアミン塩酸塩（４．３４ｇ）および酢酸ナトリウム（６．２３ｇ）のエタノール、水の溶液を、室温にて１時間攪拌した。反応液を、ｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、４−メチルベンズアルデヒドオキシム（５ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．３７（３Ｈ，ｓ），７．１９（２Ｈ，ｄ），７．４６（２Ｈ，ｄ），８．１２（１Ｈ，ｓ）．

合成例１−２
５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（４−メチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾールの合成

４−メチルベンズアルデヒドオキシム（２ｇ）とＮ−クロロスクシミド（２．１７ｇ）のジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）の溶液を５５度にて１時間攪拌した。反応液を、ｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、Ｎ−ヒドロキシ−４−メチルベンゼンカルボキシイミドイルクロライド（２ｇ）を得た。得られたＮ−ヒドロキシ−４−メチルベンゼンカルボキシイミドイルクロライドと１，３−ジクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン（５．３ｇ）のトルエン溶液（５０ｍｌ）を８時間加熱還流した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（４−メチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール（５．０ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．３７（３Ｈ，ｓ），３．８７（２Ｈ，ｄｄ），７．２２−７．２５（３Ｈ，ｍ），７．５１−７．５６（４Ｈ，ｍ）．

合成例１−３
３−［４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾールの合成

５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（４−メチルフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール（５．３ｇ）、Ｎ−ブロモスクシミド（３．７ｇ）及び２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（０．１ｇ）のジクロロエタン溶液（４０ｍｌ）を、３時間加熱還流した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、３−［４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール（２．５ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．６６−４．１０（２Ｈ，ｍ），４．４９（２Ｈ，ｓ），７．２６−７．６９（７Ｈ，ｍ）．

合成例１−４
２−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］ベンジル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオンの合成

３−［４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５− （トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール（１．５ｇ）とフタルイミドカリウム（０．６１ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）溶液を室温にて、８時間攪拌した。反応液を、ｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、３−［４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール（０．８ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．８５（２Ｈ，ｄｄ），４．８７（２Ｈ，ｓ），７．４０−７．８９（１３Ｈ，ｍ）．

合成例１−５
１−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］フェニル｝メタンアミンの合成

２−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］ベンジル｝−１Ｈ−イソインドール−１，３（２Ｈ）−ジオン（０．６５ｇ）とヒドラジン水溶液（０．０７ｇ）のメタノール溶液（５ｍｌ）を１時間加熱還流した。反応液を、ｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、１−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］フェニル｝メタンアミン（０．２ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．８９（２Ｈ，ｄｄ），４．４７（２Ｈ，ｓ），７．３９−７．４０（３Ｈ，ｍ），７．５２−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．６１−７．６３（２Ｈ，ｍ）．

合成例１−６
Ｎ−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾ−ル−３−イル］ベンジル｝アセトアミドの合成

１−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］フェニル｝メタンアミン（０．２ｇ）とトリエチルアミン（０．０８ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍｌ）へアセチルクロライド（０．０５ｇ）を滴下し、室温にて１時間攪拌した。反応液をｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、Ｎ−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾ−ル−３−イル］ベンジル｝アセトアミド（０．０５ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．０４（３Ｈ，ｓ），３．８８（２Ｈ，ｄｄ），４．４５（２Ｈ，ｄ），６．０６（１Ｈ，ｓ），７．３２（２Ｈ，ｄ），７．４２−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．５９−７．６２（２Ｈ，ｍ）．

合成例２
Ｎ−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾ−ル−３−イル］ベンジル｝アセトアミド（Ｎｏ．１−１）

合成例２−１
Ｎ−｛４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］ベンジル｝アセトアミドの合成

Ｎ−（４−ホルミルベンジル）アセトアミド（１．７ｇ）、ヒドロキシルアミン塩酸塩（１．０ｇ）および酢酸ナトリウム（１．０ｇ）のエタノール（１０ｍｌ）、水（６ｍｌ）の溶液を、室温にて１時間攪拌した。反応液を、ｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、粗製の４Ｎ−｛４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］ベンジル｝アセトアミド（１．８ｇ）を得た。

合成例２−２
Ｎ−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］ベンジル]｝アセトアミドの合成

Ｎ−｛４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］ベンジル｝アセトアミド（０．５ｇ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）に溶解し、Ｎ−クロロスクシンイミド（０．３８ｇ）を加え、室温で２時間攪拌した。反応用液に１，３−ジクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン（０．７５ｇ）を加え、０℃に冷却後、トリエチルアミン（０．５８ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（２ｍｌ）溶液を滴下し、室温で８時間攪拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィにて精製し、Ｎ−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］ベンジル]｝アセトアミド（０．３ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．０４（３Ｈ，ｓ），３．８８（２Ｈ，ｄｄ），４．４５（２Ｈ，ｄ），６．０６（１Ｈ，ｓ），７．３２（２Ｈ，ｄ），７．４２−７．４２（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．５９−７．６２（２Ｈ，ｍ）

合成例３
Ｎ−｛２−ブロモ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾ−ル−３−イル］ベンジル｝−Ｎ−（ピロジン−２−イルメチル）アセトアミド（Ｎｏ．１−１５）

合成例３−１
３−［３−ブロモ−４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾールの合成

３−（３−ブロモ−４−メチルフェニル）−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール（１．２ｇ）、Ｎ−ブロモスクシミド（０．５４ｇ）及び２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（０．０５ｇ）のジクロロエタン溶液（２０ｍｌ）を、３時間加熱還流した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、３−［３−ブロモ−４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール（１．０ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．８６（２Ｈ，ｄｄ），４．５９（２Ｈ，ｓ），７．４６−７．６１（５Ｈ，ｍ），７．８５−７．８６（１Ｈ，ｍ）．

合成例３−２
１−｛２−ブロモ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］フェニル｝−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）メタンアミンの合成

３−［３−ブロモ−４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール（１．８ｇ）、２−アミノメチルピリジン（０．３８ｇ）と炭酸カリウム（０．９７ｇ）のアセトニトリル（２０ｍｌ）溶液を３時間加熱還流した。反応液を、ｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、１−｛２−ブロモ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］フェニル｝−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）メタンアミン（１．０ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．６７（１Ｈ，ｄ），３．９５−３．９６（４Ｈ，ｍ），４．０３−４．０９（１Ｈ，ｍ），７．１７−７．１９（１Ｈ，ｍ），７．３１−７．３４（１Ｈ，ｍ），７．４３−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．５７−７．５８（２Ｈ，ｍ），７．６２−７．６９（１Ｈ，ｍ），７．８２−７．８５（１Ｈ，ｍ），８．５６−８．５８（１Ｈ，ｍ）．

合成例３−３
Ｎ−｛２−ブロモ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾ−ル−３−イル］ベンジル｝−Ｎ−（ピロジン−２−イルメチル）アセトアミドの合成

１−｛２−ブロモ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］フェニル｝−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）メタンアミン（０．２２ｇ）とトリエチルアミン（０．０６ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍｌ）へアセチルクロライド（０．０４ｇ）を滴下し、室温にて１時間攪拌した。反応液をｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、Ｎ−｛２−ブロモ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾ−ル−３−イル］ベンジル｝−Ｎ−（ピロジン−２−イルメチル）アセトアミド（０．１５ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．１０−２．２２（３Ｈ，ｍ），３．６３−４．１３（２Ｈ，ｍ），４．６３−４．７４（４Ｈ，ｍ），７．１４−７．９０（９Ｈ，ｍ），８．５１−８．５９（１Ｈ，ｍ）．

合成例４
Ｎ−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２−ニトロベンジル｝アセトアミドの合成

合成例４−１
４−メチル−３−ニトロベンズアルデヒドの合成

４−メチル−３−ニトロベンゾイルクロライド（５．５ｇ）のジオキサン（３０ｍｌ）溶液を、水（３０ｍｌ）、ジオキサン（３０ｍｌ）、水素化ホウ素ナトリウム（２．５ｇ）の溶液に氷冷下滴下して加えた。反応液を１時間加熱還流を行い、冷却後、セライトを用いて濾過した。濾液に水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し（４−メチル−３−ニトロフェニル）メタノール粗精製物（４ｇ）を得た。

この粗精製物をジクロロメタン（２００ｍｌ）に溶かし、二酸化マンガン（２０ｇ）を加え、室温にて１０時間攪拌した。反応液を吸引濾過した後、減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、４−メチル−３−ニトロベンズアルデヒド（３．５ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．７０（３Ｈ，ｓ），７．５５（１Ｈ，ｄ），８．０３（１Ｈ，ｄｄ），８．４６（１Ｈ，ｄ），１０．０４（１Ｈ，ｓ）．

合成例４−２
５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（４−メチル−３−ニトロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾールの合成

４−メチル−３−ニトロベンズアルデヒド（３．５ｇ）のテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）溶液を、ヒドロキシルアミン塩酸塩（３．０ｇ）、酢酸ナトリウム（４．０ｇ）のテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）、水（５０ｍｌ）の溶液に氷冷下滴下して加え、滴下終了後、室温にて１時間攪拌した。反応液を水で希釈後、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、４−メチル−３−ニトロベンズアルデヒドオキシム粗精製物（３．５ｇ）を得た。

この粗精製物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）に溶かし、Ｎ−クロロスクシミド（１．４ｇ）を加え５５度にて１時間攪拌した。攪拌終了後、氷冷下にて１，３−ジクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン（２．５ｇ）、トリエチルアミン（１．２ｇ）を加え、その後室温にて１０時間攪拌した。反応液を水で希釈後、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（４−メチル−３−ニトロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）− ４，５−ジヒドロイソキサゾール（２．１ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．６３（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｄ），４．１０（１Ｈ，ｄ），７．４３−７．５１（４Ｈ，ｍ），７．８８−７．９１（１Ｈ，ｍ），８．１５−８．１６（１Ｈ，ｍ）．

合成例４−３
３−［４−（ブロモメチル）−３−ニトロフェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾールの合成

５−（３，５−ジクロロフェニル）−３−（４−メチル−３−ニトロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール（１．９ｇ）、Ｎ−ブロモスクシミド（０．９ｇ）及び２，２’−アゾビスイソブチロニトリル（０．１ｇ）のジクロロエタン溶液（４０ｍｌ）を、３時間加熱還流した。反応液を水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、３−［４−（ブロモメチル）−３−ニトロフェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール（１．２ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．７３（１Ｈ，ｄ），４．１１（１Ｈ，ｄ），４．８４（２Ｈ，ｓ），７．４４−７．６８（４Ｈ，ｍ），７．９７−８．００（１Ｈ，ｍ），８．２４−８．２４（１Ｈ，ｍ）．

合成４−４
１−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２−ニトロフェニル｝メタンアミンの合成

３−［４−（ブロモメチル）−３−ニトロフェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール（１．０ｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液を、２８％アンモニア（水５ｍｌ）、テトラブチルアンモニウムヨージド（０．０５ｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）、メタノール（２０ｍｌ）溶液に氷冷下滴下して加え、その後室温にて１０時間攪拌した。反応液を水で希釈後、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、１−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２−ニトロフェニル｝メタンアミン（０．８ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．７４（１Ｈ，ｄ），３．９４−４．１８（３Ｈ，ｍ），７．４３−７．５２（３Ｈ，ｍ），７．７７−７．７９（１Ｈ，ｍ），７．９７−８．００（１Ｈ，ｍ），８．２０−８．２４（１Ｈ，ｍ）．

合成例４−５
Ｎ−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾ−ル−３−イル］−２−ニトロベンジル｝アセトアミドの合成

１−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２−ニトロフェニル｝メタンアミン（０．３ｇ）と無水酢酸（０．１ｇ）のジクロロメタン（５０ｍｌ）溶液にトリエチルアミン（０．１ｇ）のジクロロメタン溶液（５ｍｌ）を氷冷下滴下して加え、その後室温にて１時間攪拌した。反応液を水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、Ｎ−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾ−ル−３−イル］−２−ニトロベンジル｝アセトアミド（０．２ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．０４（３Ｈ，ｓ），３．７２（１Ｈ，ｄ），４．１１（１Ｈ，ｄ），４．６９（２Ｈ，ｄ），６．２７−６．２９（１Ｈ，ｍ），７．４５−７．４９（３Ｈ，ｍ），７．８０−７．９１（２Ｈ，ｍ），８．２９（１Ｈ，ｄ）．

合成例５
Ｎ−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾ−ル−３−イル］−２−メチルベンジル｝アセトアミド（Ｎｏ．１−６３）

合成例５−１
メチル４−ホルミル−２−メチルベンゾエートの合成

４−ブロモ−２−メチル安息香酸（１０ｇ）のテトラヒドロフラン１００ｍｌ溶液に、ノルマルブチルリチウム１．６Ｍヘキサン溶液（６０ｍｌ）を−７０度にて加えた。反応液を−４０度で１時間攪拌した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液を−７０度にて加えた。−７０度にて１時間攪拌した後、室温に戻し反応液を氷にあけて水で希釈した。水層をヘキサンで洗浄した後、濃塩酸にて酸性とし、析出物を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、４−ホルミル−２−メチル安息香酸（５ｇ）の粗精製物を得た。

この粗精製物をジクロロメタン（５０ｍｌ）に溶かし、メタノール（１５．０ｇ）、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（１２．０ｇ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン（８．０ｇ）を加え室温にて１０時間攪拌した。反応液を２Ｎ塩酸で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、メチルメチル４−ホルミル−２−メチルベンゾエート（１．３ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．６４（３Ｈ，ｓ），３．９０（３Ｈ，ｓ），７．７３−７．７６（２Ｈ，ｍ），７．９８−８．０２（１Ｈ，ｍ），１０．０７（１Ｈ，ｓ）．

合成例５−２
メチル４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾエートの合成

メチル４−ホルミル−２−メチルベンゾエート（１．３ｇ）のテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）溶液を、ヒドロキシルアミン塩酸塩（１．０ｇ）、酢酸ナトリウム（１．２ｇ）のテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）、水（５０ｍｌ）の溶液に氷冷下滴下して加え、滴下終了後、室温にて１時間攪拌した。反応液を水で希釈後、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、メチル４−［（ヒドロキシイミノ）メチル］−２−メチルベンゾエート粗精製物（１．３ｇ）を得た。

この粗精製物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（３０ｍｌ）に溶かし、Ｎ−クロロスクシミド（１．０ｇ）を加え５５度にて１時間攪拌した。攪拌終了後、氷冷下にて１，３−ジクロロ−５−［１−（トリフルオロメチル）ビニル］ベンゼン（１．７ｇ）、トリエチルアミン（０．８ｇ）を加え、その後室温にて１０時間攪拌した。反応液を水で希釈後、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、メチル４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾエート（１．９ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．６３（３Ｈ，ｓ），３．６８（１Ｈ，ｄ），３．９１（３Ｈ，ｓ），４．１１（２Ｈ，ｄ），７．４２−７．５４（５Ｈ，ｍ），７．９５−７．９６（１Ｈ，ｍ）．

合成例５−３
１−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２−メチルフェニル｝メタンアミンの合成の合成

メチル４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２−メチルベンゾエート（１．０ｇ）のテトラヒドロフラン（３０ｍｌ）溶液を、水素化リチウムアルミニウム（０．１ｇ）のテトラヒドロフラン（５０ｍｌ）溶液に氷冷下滴下して加え、滴下終了後、室温にて１時間攪拌した。反応液を氷にあけて２Ｎ塩酸３０ｍｌを少しずつ加えた。酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２−メチルフェニル｝メタノール粗精製物（０．９ｇ）を得た。

この粗精製物をジクロロメタン５０ｍｌに溶かし、トリエチルアミン（０．３ｇ）を加え、氷冷下メタンスルホン酸クロライド（０．３ｇ）のジクロロメタン（１０ｍｌ）溶液を滴下して加え、その後室温にて１時間攪拌した。反応液を水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２−メチルベンジルメタンスルフォネート粗精製物（１．０ｇ）を得た。

この粗精製物のテトラヒドロフラン１０ｍｌ溶液を、２８％アンモニア水５ｍｌ、テトラブチルアンモニウムヨージド（０．０５ｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）、メタノール（２０ｍｌ）溶液に氷冷下滴下して加え、その後室温にて１０時間攪拌した。反応液を水で希釈後、酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、１−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２−メチルフェニル｝メタンアミン（０．４ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．３９（３Ｈ，ｄ），３．６９（１Ｈ，ｄ），３．８９（２Ｈ，ｓ），４．１１（１Ｈ，ｄ），７．４２−７．４９（６Ｈ，ｍ）．

合成例５−４
Ｎ−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾ−ル−３−イル］−２−メチルベンジル｝アセトアミドの合成

１−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］−２−メチルフェニル｝メタンアミン（０．２ｇ）と無水酢酸（０．１ｇ）のジクロロメタン（５０ｍｌ）溶液にトリエチルアミン（０．１ｇ）のジクロロメタン溶液（５ｍｌ）を氷冷下滴下して加え、その後室温にて１時間攪拌した。反応液を水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、Ｎ−｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾ−ル−３−イル］−２−ニトロベンジル｝アセトアミド（０．２ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．０４（３Ｈ，ｓ），３．６８（１Ｈ，ｄ），４．０７（１Ｈ，ｄ），４．４５（２Ｈ，ｄ），５．６１−５．６４（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．２７（３Ｈ，ｍ），７．４３−７．５０（３Ｈ，ｍ）．

合成例６
Ｎ−（シアノ｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］フェニル｝メチル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミドの合成（Ｎｏ．１−１１）

合成例６−１
４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］ベンズアルデヒド

｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］フェニル｝メタノール（１ｇ）の塩化メチレン（３０ｍｌ）溶液中へ、活性化酸化マンガン（１．８ｇ）を加えて、４０度にて３時間加熱攪拌した。反応液をセライトでろ過した後、得られたろ液を減圧下、濃縮して、４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］ベンズアルデヒド（０．８ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．７９−４．０７（２Ｈ，ｍ），７．４３−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．５１−７．５２（２Ｈ，ｍ），７．８３−７．８５（２Ｈ，ｍ），７．９４−７．９６（２Ｈ，ｍ），１０．０６（１Ｈ，ｓ）．

合成例６−２
｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］フェニル｝［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］アセトニトリルの合成

４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］ベンズアルデヒド（０．３０ｇ）、２−アミアノメチルピリジン（０．０９ｇ）とトリメチルシリルシアニド（０．０８ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍｌ）へ過塩素酸リチウム（０．８ｇ）を滴下し、室温にて１時間攪拌した。反応液をｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］フェニル｝［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］アセトニトリル（０．１５ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．６５−３．８３（５Ｈ，ｍ），７．０５−７．５７（１１Ｈ，ｍ）．

合成例６−３
Ｎ−（シアノ｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］フェニル｝メチル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミド

｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］フェニル｝［（ピリジン−２−イルメチル）アミノ］アセトニトリル（０．１５ｇ）とトリエチルアミン（０．０５ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（５ｍｌ）へアセチルクロライド（０．０３ｇ）を滴下し、室温にて１時間攪拌した。反応液をｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水及び飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、Ｎ−（シアノ｛４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］フェニル｝メチル）−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミド（０．１０ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．２８（３Ｈ，ｓ），３．８６（２Ｈ，ｄｄ），４．５４−４．６４（２Ｈ，ｍ），６．９９−７．０１（１Ｈ，ｍ），７．１３−７．１６（２Ｈ，ｍ），７．４３−７．６１（８Ｈ，ｍ），８．４８−８．５０（１Ｈ，ｍ）．

合成例７
Ｎ−｛２−ブロモ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］ベンジル｝エタンチオアミドの合成

３−［３−ブロモ−４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール（０．３ｇ）およびチオアセトアミド（０．０４ｇ）を混合し、８０oＣで１時間半攪拌した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、Ｎ−｛２−ブロモ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］ベンジル｝エタンチオアミド（０．０９ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．６０（３Ｈ，ｓ），３．６６−４．０９（２Ｈ，ｍ），４．９７（２Ｈ，ｄ），７．４３−７．６０（６Ｈ，ｍ），７．８７（１Ｈ，ｄ）．

合成例８
１−｛２−ブロモ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］ベンジル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−テトラゾール−５−オンの合成（Ｎｏ．１−５５）

３−［３−ブロモ−４−（ブロモメチル）フェニル］−５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール（０．３ｇ）、１−メチル−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−テトラゾール−５−オン（０．０６ｇ）と炭酸カリウム（０．１６ｇ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）溶液を３時間室温で攪拌した。反応液を、ｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、１−｛２−ブロモ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］ベンジル｝−４−メチル−１，４−ジヒドロ−５Ｈ−テトラゾール−５−オン（０．１ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．６５−４．０８（５Ｈ，ｍ），５．２４（２Ｈ，ｓ），７．２８−７．３０（１Ｈ，ｍ），７．４２−７．４３（１Ｈ，ｍ），７．４９−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．６０−７．６２（１Ｈ，ｍ），７．８９−７．８９（１Ｈ，ｍ）．

合成例９
Ｎ−｛２−シアノ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］ベンジル｝−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミドの合成

Ｎ−｛２−ブロモ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾ−ル−３−イル］ベンジル｝−Ｎ−（ピロジン−２−イルメチル）アセトアミド（０．７５ｇ）のジメチルホルムアミド（２０ｍｌ）溶液中へアルゴン雰囲気下、シアン化亜鉛（０．１１ｇ）とパラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（０．２９ｇ）加えて、４時間８０度で攪拌した。反応液を、ｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、Ｎ−｛２−シアノ−４−［５−（３，５−ジクロロフェニル）−５−（トリフルオロメチル）−４，５−ジヒドロイソキサゾール−３−イル］ベンジル｝−Ｎ−（ピリジン−２−イルメチル）アセトアミド（０．６ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．２７−２．３１（３Ｈ，ｍ），３．７５−４．０６（２Ｈ，ｍ），４．６８−４．８７（４Ｈ，ｍ），７．１７−７．９６（９Ｈ，ｍ），８．４９−８．５７（１Ｈ，ｍ）．

合成例１０
３−（４−メチルフェニル）−５−（トリフルオロフェニル）−５−［３−（トルフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロイソキサゾールの合成

合成例１０−１
４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ブタン−１−オン

２，２，２−トリフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］エタノン（３．０ｇ）、４−メチルアセトフェノン（１．１ｇ）及び水素化リチウム（０．１３ｇ）のテトラヒドロフラン溶液（３０ｍｌ）を、３時間６０度にて攪拌した。反応液をｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ブタン−１−オン（３．０ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．４４（３Ｈ，ｓ），３．６７−３．９４（２Ｈ，ｍ），５．９６（１Ｈ，ｓ），７．３９−７．７８（８Ｈ，ｍ）．

合成例１０−２
４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ブタン−１−オンオキシム

４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ブタン−１−オン（１．０ｇ）、ヒドロキシルアミン塩酸塩（０．２８ｇ）およびピリジン（０．４２ｇ）のエタノール（１０ｍｌ）溶液を、５時間加熱還流した。反応液を、ｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ブタン−１−オンオキシム（１．０ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．３０（３Ｈ，ｓ），３．３９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），４．０２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１３．６Ｈｚ），５．２５（１Ｈ，ｓ），６．９４−７．６９（８Ｈ，ｍ）．

合成例１０−３
３−（４−メチルフェニル）−５−（トリフルオロフェニル）−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロイソキサゾール

４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−１−（４−メチルフェニル）−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］ブタン−１−オンオキシム（０．４５ｇ）とトリフェニルホスフィン（０．６０ｇ）のテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）溶液へ、ジエチルアゾジカルボキシレート（０．４４ｇ）を加え、室温にて２４時間攪拌した。反応液を、ｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水、飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、３−（４−メチルフェニル）−５−（トリフルオロフェニル）−５−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−４，５−ジヒドロイソキサゾール（０．１１ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：２．３８（３Ｈ，ｓ），３．７３（１Ｈ，ｄ），４．１３（１Ｈ，ｄ），７．２２−７．２５（２Ｈ，ｍ），７．６１−７．８２（６Ｈ，ｍ）．

合成例１１
メチル４−（４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−３−フェニルブタノイル）ベンゾエートの合成

２，２，２−トリフルオロ−１−フェニルエタノン（２．０ｇ）、メチル４−アセチルベンゾエート（１．０２ｇ）及び水素化リチウム（０．１３ｇ）のヘキサン溶液（３０ｍｌ）を、３時間、４０度にて攪拌した。反応液をｔ−ブチルメチルエーテルで希釈した後、溶液を水、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。減圧下、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィにて精製し、４メチル４−（４，４，４−トリフルオロ−３−ヒドロキシ−３−フェニルブタノイル）ベンゾエート（１．２ｇ）を得た。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ：３．６８（１Ｈ，ｄ），３．９６（３Ｈ，ｓ），４．０６（１Ｈ，ｄ），５．４３（１Ｈ，ｓ），７．３４−７．３７（４Ｈ，ｍ），７．５８−７．６１（３Ｈ，ｍ），７．９６−８．１６（２Ｈ，ｍ）．

上記合成例と同様の方法により、また前記に詳細に説明した方法に従って、得られる本発明の式（Ｉ）の化合物及び中間体、並びに物性値を第１表〜第７表に示す。また上記合成例で得られた各化合物も、夫々対応する表に示す。

生物試験例１：ハスモンヨトウ幼虫に対する試験
供試薬液の調製
溶剤：ジメチルホルムアミド３重量部
乳化剤：ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル１重量部
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１重量部を上記量の乳化剤を含有する上記量の溶剤と混合し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。

試験方法
サツマイモの葉を所定濃度の水希釈した供試薬液に浸漬し、薬液の風乾後、直径９ｃｍのシャーレに入れ、ハスモンヨトウ３令幼虫を１０頭放ち、２５℃の定温室に置き、２日及び４日後にサツマイモの葉を追加し、７日後に死虫数を調べ殺虫率を算出した。

本試験では１区２シャーレの結果を平均した。

試験結果
上記生物試験例１において、代表例として、前記化合物Ｎｏ．１−１、１−２、１−４、１−６、１−１１、１−１２、１−１３、１−１５、１−１６、１−１７、１−１９、１−２０、１−２１、１−２３、１−２４、１−２５、１−２６、１−２７、１−２８、１−３１、１−３２、１−３４、１−３５、１−３６、１−３８、１−４０、１−４１、１−４３、１−４４、１−４６、１−５６、１−５７、１−５８、１−５９、１−６０、１−６１、１−６２、１−６３、１−９０、１−９４、１−９７、１−９８、１−９９、１−１００、１−１０１の化合物が有効成分濃度１００ｐｐｍで殺虫率１００％の防除効果を現した。

生物試験例２：ナミハダニに対する試験（散布試験）

試験方法
直径６ｃｍのポットに栽培した本葉２枚展開期のインゲンの葉に、ナミハダニの成虫を５０〜１００頭接種し、１日後に上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液を、スプレーガンを用いて充分量散布した。散布後温室内に置いて７日後に殺ダニ率を算出した。

試験結果
代表例として、前記化合物Ｎｏ．１−１、１−２、１−６、１−１１、１−１２、１−１３、１−１５、１−１６、１−１７、１−１９、１−２０、１−２１、１−２４、１−２６、１−２７、１−２８、１−３１、１−３３、１−３４、１−３５、１−３６、１−３８、１−４０、１−４１、１−４４、１−４６、１−５７、１−５８、１−５９、１−６１、１−６２、１−６３、１−９０、１−９３、１−９４、１−９９、１−１０１、１−１０２の化合物が有効成分濃度１００ｐｐｍで殺ダニ率９８％以上の防除効果を現した。

生物試験例３：ウリハムシに対する試験（散布試験）

試験方法
キュウリ葉を上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液に浸漬し、薬液の風乾後、滅菌消毒した黒土土壌を入れたプラスチックカップに入れ、ウリハムシ２令幼虫を５頭放虫した。７日後に死虫数を調べ、殺虫率を算出した。

試験結果
代表例として、前記化合物Ｎｏ．１−１、１−２、１−６、１−１１、１−１２、１−１３、１−１５、１−１６、１−１７、１−１９、１−２０、１−２１、１−２３、１−２４、１−２６、１−２７、１−２８、１−３１、１−３２、１−３３、１−３４、１−３５、１−３６、１−３８、１−４０、１−４１、１−４４、１−４６、１−５７、１−５８、１−５９、１−６０、１−６１、１−６２、１−６３、１−９３、１−９４、１−９７、１−９８、１−９９、１−１００、１−１０１、１−１０２、１−１０６の化合物が、有効成分濃度１００ｐｐｍで殺虫率１００％の防除効果を現した。

生物試験例４：有機リン剤、及びカーバメート剤抵抗性モモアカアブラムシに対する試験

試験方法
直径６ｃｍのポットに栽培した本葉２枚展開のナスの葉に飼育した有機リン剤、及びカーバメート剤抵抗性モモアカアブラムシを１苗当り約３０〜５０頭接種し、接種１日後に、上記で調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いて、充分量散布した。散布後２８℃の温室に放置し、散布７日後に殺虫率を算出した。尚、試験は２回反復で行った。

試験結果
代表例として、前記化合物Ｎｏ．１−３１、１−６１の化合物が、有効成分濃度５００ｐｐｍで殺虫率１００％の防除効果を現した。

生物試験例５：ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓｆｅｌｉｓ）に対する試験
供試薬液の調製
溶剤：ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶剤０．５ｍｌに溶解し、その混合物を家畜の血液で所定濃度まで希釈する。

試験方法
約１０から１５匹の成虫ネコノミをノミ用専用容器内に準備する。上記で調製された化合物を含む血液溶液を入れた専用の容器をパラフィルで覆い、逆にしてこれをノミ用容器の上に設置する。これにより、ネコノミは容器内の血液を吸汁することができる。血液の溶液を３７度に保温し、ノミの容器は室温とする。一定時間経過した後、ネコノミの致死率の割合を測定する。その際、１００％は、すべてのネコノミが死んだことを意味して、０％はすべて生存していることを意味する。

試験結果
上記生物試験において、１−６４の化合物が、有効成分濃度１００ｐｐｍで８０％以上の殺虫活性を示した。

生物試験例６：オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）に対する試験
供試薬液の調製
溶剤：ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶剤０．５ｍｌに溶解し、その混合物を水で所定濃度まで希釈する。

試験方法
５匹の満腹状態の雌成虫オウシマダニの腹部へ、上記で調製された化合物溶液を注射する。オウシマダニをレプリカ皿に移し、一定期間、飼育器の中で飼育する。

一定時間経過した後、オウシマダニの致死率の割合を測定する。その際、１００％は、すべてのオウシマダニが死んだことを意味して、０％はすべて生存していることを意味する。

試験結果
上記生物試験において、１−６４の化合物が、有効成分濃度２０μｇ／ａｎｉｍａｌで８０％以上の殺虫活性を示した。

生物試験例７：ヒツジキンバエ（Ｌｕｃｉｌｌｉａｃｕｐｒｉｎａ）に対する試験
供試薬液の調製
溶剤：ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶剤０．５ｍｌに溶解し、その混合物を水で所定濃度まで希釈する。

試験方法
１立方センチメートルのミンチされた馬肉と上記で調製された化合物水溶液０．５ｍｌの入っている試験管へ、約２０から３０匹のヒツジキンバエの幼虫を入れる。

一定時間経過した後、ヒツジキンバエの致死率の割合を測定する。その際、１００％は、すべてのヒツジキンバエが死んだことを意味して、０％はすべて生存していることを意味する。

生物試験例８：イエバエ（Ｍｕｓｃａｄｏｍｅｓｔｉｃａ）に対する試験
供試薬液の調製
溶剤：ジメチルスルホキシド
適当な活性化合物の調合物を作るために、活性化合物１０ｍｇを上記溶剤０．５ｍｌに溶解し、その混合物を水で所定濃度まで希釈する。

試験方法
試験の準備段階として、一定の大きさのスポンジに砂糖と上記で調製された化合物水溶液の混合物を染み込ませて、試験容器中に置く。１０匹のイエバエの成虫を容器へ入れて、ミシン目の入った蓋をする。

一定時間経過した後、イエバエの致死率の割合を測定する。その際、１００％は、すべてのイエバエが死んだことを意味して、０％はすべて生存していることを意味する。

製剤例１（粒剤）
本発明化合物（Ｎｏ．１−１）１０部、ベントナイト（モンモリロナイト）３０部、タルク（滑石）５８部及びリグニンスルホン酸塩２部の混合物に、水２５部を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により１０〜４０メッシュの粒状とし、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。

製剤例２（粒剤）
０．２〜２ｍｍの範囲内の粒径分布を有する粘土鉱物粒９５部を回転混合機に入れ、回転下、液体希釈剤とともに本発明化合物（Ｎｏ．１−２）５部を噴霧し均等にしめらせた後、４０〜５０℃で乾燥して粒剤とする。

製剤例３（乳剤）
本発明化合物（Ｎｏ．１−１２）３０部、キシレン５５部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル８部及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム７部を混合撹拌して乳剤とする。

製剤例４（水和剤）
本発明化合物（Ｎｏ．１−１３）１５部、ホワイトカーボン（含水無晶形酸化ケイ素微粉末）と粉末クレーとの混合物（１：５）８０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物３部を粉砕混合し、水和剤とする。

製剤例５（水和顆粒）
本発明化合物（Ｎｏ．１−１）２０部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩３０部及びベントナイト１５部、焼成ケイソウ土粉末３５部を充分に混合し、水を加え、０．３ｍｍのスクリーンで押し出し乾燥して、水和顆粒とする。

本発明の新規なアリールイソオキサゾリン誘導体は前記の実施例に示したとおり、殺虫剤として優れた殺虫作用を有する。

Claims

式：

式中、ＡはＣ又はＮを示し、
Ｒはアルキル又はハロアルキルを示し、
Ｘは同一でも異なっていてもよい、ハロゲン、ハロアルキル、ニトロ、アルキル、アルコキシ、シアノ、ハロアルコキシ、アルキルスルフィニル、アルキルスルフェニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフェニル、ハロアルキルスルホニル、アミノ、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ又はメルカプトを示し、
Ｙは同一でも異なっていてもよい、ハロゲン、ハロアルキル、ニトロ、アルキル、アルコキシ、シアノ、ハロアルコキシ、アルキルスルフィニル、アルキルスルフェニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルフィニル、ハロアルキルスルフェニル、ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、アシルアミノ、アルコキシカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、ハロアルコキシカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ又はハロアルキルスルホニルアミノを示し、
ｌは０、１、２、３、４又は５を示し、
ｍは０、１、２、３又は４を示し、
ｎは１、２又は３を示し、
Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立して、水素、アルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、ハロアルキル、シアノ、アルコキシカルボニル、アルケニル又はアルキニルを示し、またＲ^１とＲ^２は、一緒になって、Ｃ_２−５アルキレンを示し、
Ｒ^３は水素、アルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、ハロアルキル、シアノ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル又はＣＨ_２−Ｒ^５を示し、ここでＲ^５は置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘテロ環式基を示し、そして
Ｒ^４は、ホルミル、シアノ、アルキルカルボニル、アルキルチオカルボニル、ハロアルキルカルボニル、ハロアルキルチオカルボニル、アルキルアミノカルボニル、アルキルアミノチオカルボニル、ジアルキルアミノカルボニル、ジアルキルアミノチオカルボニル、アルコキシアミノカルボニル、アルコキシチオカルボニル、アルコキシアミノチオカルボニル、アルコキシカルボニル、チオアルコキシカルボニル、チオアルコキシチオカルボニル、

アルキルスルホニル又はハロアルキルスルホニルを示し、ここでＲ^５は前記と同じであり、
また、Ｒ^３とＲ^４は、結合するＮ原子と一緒になって、３〜６員の環を形成してもよく、該環はＮ原子に加え、更にＮ、Ｏ、Ｓより任意に選ばれるヘテロ原子を１〜２個含んでもよく、また環を構成するＣ原子はケト又はチオケトで置換されてもよい、
で表わされるアリールイソオキサゾリン誘導体。
ＡがＣ又はＮを示し、
ＲがＣ_１−６アルキル又はＣ_１−６ハロアルキルを示し、
Ｘが同一でも異なっていてもよい、ハロゲン、Ｃ_１−６ハロアルキル、ニトロ、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、シアノ、Ｃ_１−６ハロアルコキシ、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル、Ｃ_１−６アルキルスルフェニル、Ｃ_１−６アルキルスルホニル、Ｃ_１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ_１−６ハロアルキルスルホニル、アミノ、Ｃ_１−６アルキルカルボニル、Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ_１−６ハロアルキル−カルボニルアミノ、Ｃ_１−６ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ_１−６アルキルスルホニルアミノ、Ｃ_１−６ハロアルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ又はメルカプトを示し、
Ｙが同一でも異なっていてもよい、ハロゲン、Ｃ_１−６ハロアルキル、ニトロ、Ｃ_１−６アルキル、Ｃ_１−６アルコキシ、シアノ、Ｃ_１−６ハロアルコキシ、Ｃ_１−６アルキルスルフィニル、Ｃ_１−６アルキルスルフェニル、Ｃ_１−６アルキルスルホニル、Ｃ_１−６ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−６ハロアルキルスルフェニル、Ｃ_１−６ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ_１−４アルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ_１−６ハロアルキル−カルボニルアミノ、Ｃ_１−６ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ_１−６アルキルスルホニルアミノ又はＣ_１−６ハロアルキルスルホニルアミノを示し、
ｌは０、１、２又は３を示し、
ｍは０、１又は２を示し、
ｎは１を示し、
Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立して、水素、Ｃ_１−６アルキル、置換されていてもよいＣ_３−７シクロアルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、シアノ、Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル、Ｃ_２−４アルケニル又はＣ_２−４アルキニルを示し、またＲ^１とＲ^２は一緒になってＣ_２−５アルキレンを示し、
Ｒ^３は水素、Ｃ_１−６アルキル、置換されていてもよいＣ_３−７シクロアルキル、Ｃ_１−６ハロアルキル、シアノ、Ｃ_２−４アルケニル、Ｃ_２−４アルキニル、Ｃ_１−６アルキル−カルボニル又はＣＨ_２−Ｒ^５を示し、ここでＲ^５が置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘテロ環式基を示し、そして
Ｒ^４は、ホルミル、シアノ、Ｃ_１−６アルキル−カルボニル、Ｃ_１−６アルキルチオ−カルボニル、Ｃ_１−６ハロアルキル−カルボニル、Ｃ_１−６ハロアルキルチオ−カルボニル、Ｃ_１−６アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ_１−６アルキルアミノチオ−カルボニル、Ｃ_２−８（総炭素数）ジアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ_２−８（総炭素数）ジアルキルアミノチオ−カルボニル、Ｃ_１−６アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ_１−６アルコキシチオ−カルボニル、Ｃ_１−６アルコキシアミノチオ−カルボニル、Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル、チオ−Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニル、チオ−Ｃ_１−６アルコキシチオ−カルボニル、

Ｃ_１−６アルキルスルホニル又はＣ_１−６ハロアルキル−スルホニルを示し、ここでＲ^５が前記と同じであり、
また、Ｒ^３とＲ^４が結合するＮ原子と一緒になって、４又は５員の環を形成してもよく、該環はＮ原子に加え、更にＮ、Ｏ、Ｓより任意に選ばれるヘテロ原子を１〜２個含んでもよく、また環を構成するＣ原子はケト又はチオケトで置換されてもよい、
である請求項１に記載の化合物。
ＡがＣ又はＮを示し、
ＲがＣ_１−４アルキル又はＣ_１−４ハロアルキルを示し、
Ｘが同一でも異なっていてもよい、ハロゲン、Ｃ_１−４ハロアルキル、ニトロ、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコキシ、シアノ、Ｃ_１−４ハロアルコキシ、Ｃ_１−４アルキルスルフィニル、Ｃ_１−４アルキルスルフェニル、Ｃ_１−４アルキルスルホニル、Ｃ_１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−４ハロアルキルスルフェニル、Ｃ_１−４ハロアルキルスルホニル、アミノ、Ｃ_１−４アルキルカルボニル、Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ_１−４ハロアルキル−カルボニルアミノ、Ｃ_１−４ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ_１−４アルキルスルホニルアミノ、Ｃ_１−４ハロアルキルスルホニルアミノ、ヒドロキシ又はメルカプトを示し、
Ｙが同一でも異なっていてもよい、ハロゲン、Ｃ_１−４ハロアルキル、ニトロ、Ｃ_１−４アルキル、Ｃ_１−４アルコキシ、シアノ、Ｃ_１−４ハロアルコキシ、Ｃ_１−４アルキルスルフィニル、Ｃ_１−４アルキルスルフェニル、Ｃ_１−４アルキルスルホニル、Ｃ_１−４ハロアルキルスルフィニル、Ｃ_１−４ハロアルキルスルフェニル、Ｃ_１−４ハロアルキルスルホニル、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、Ｃ_１−４アルキル−カルボニルアミノ、ベンゾイルアミノ、Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ_１−４ハロアルキル−カルボニルアミノ、Ｃ_１−４ハロアルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ_１−４アルキルスルホニルアミノ又はＣ_１−４ハロアルキルスルホニルアミノを示し、
ｌは０、１、２又は３を示し、
ｍは１を示し、
ｎは１を示し、
Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立して、水素、Ｃ_１−４アルキル、置換されていてもよいＣ_３−６シクロアルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル、シアノ、Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニル、Ｃ_２−３アルケニル、又はＣ_２−３アルキニルを示し、またＲ^１とＲ^２は一緒になってＣ_２−５アルキレンを示し、
Ｒ^３は水素、Ｃ_１−４アルキル、置換されていてもよいＣ_３−６シクロアルキル、Ｃ_１−４ハロアルキル、シアノ、Ｃ_２−３アルケニル、Ｃ_２−３アルキニル、Ｃ_１−４アルキル−カルボニル又はＣＨ_２−Ｒ^５を示し、ここでＲ^５が置換されていてもよいフェニル又は置換されていてもよいヘテロ環式基を示し、そして
Ｒ^４は、ホルミル、シアノ、Ｃ_１−４アルキル−カルボニル、Ｃ_１−４アルキルチオ−カルボニル、Ｃ_１−４ハロアルキル−カルボニル、Ｃ_１−４ハロアルキルチオ−カルボニル、Ｃ_１−４アルキルアミノ−カルボニル、Ｃ_１−４アルキルアミノチオ−カルボニル、Ｃ_２−６（総炭素数）ジアルキルアミノ−カルボニル、Ｃ_２−６（総炭素数）ジアルキルアミノチオ−カルボニル、Ｃ_１−４アルコキシアミノ−カルボニル、Ｃ_１−４アルコキシチオ−カルボニル、Ｃ_１−４アルコキシアミノチオ−カルボニル、Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニル、チオ−Ｃ_１−４アルコキシ−カルボニル、チオ−Ｃ_１−４アルコキシチオ−カルボニル、

Ｃ_１−４アルキルスルホニル又はＣ_１−４ハロアルキル−スルホニルを示し、ここでＲ^５が前記と同じであり、
また、Ｒ^３とＲ^４が結合するＮ原子と一緒になって、４又は５員の環を形成してもよく、該環はＮ原子に加え、更にＮ、Ｏ、Ｓより任意に選ばれるヘテロ原子を１〜２個含んでもよく、また環を構成するＣ原子はケト又はチオケトで置換されてもよい、
である請求項１又は２に記載の化合物。
請求項１〜３のいずれかに記載の化合物を有効成分として含有する殺虫剤。
請求項１〜３のいずれかに記載の化合物を有効成分として含有する動物寄生虫防除剤。
式：

式中、Ａ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^４は請求項１に記載と同義であり、そしてＨａｌはハロゲンを示す、
で表わされる化合物。
式：

式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^３は請求項１に記載と同義である、
で表わされる化合物。
式：

式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^４は請求項１に記載と同義である、
で表わされる化合物。
式：

式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ、Ｒ^１及びＲ^２は請求項１に記載と同義である、
で表わされる化合物。
式：

式中、Ａ、Ｒ、Ｘ、ｌ、Ｙ、ｍ及びＲ^５は請求項１に記載と同義である、
で表わされる化合物。
式：

式中、Ａ、Ｙ、ｍ、ｎ、Ｒ^１、Ｒ^２及びＲ^４は請求項１に記載と同義であり、そしてＨａｌはハロゲンを示す、
で表わされる化合物。