JPWO2012029672A1 - 有害生物防除剤 - Google Patents
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Abstract
Description
R1は、水素原子、またはC1〜6アルキル基を示し
R2は、アルキル部分がハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜6アルキルカルボニル基、アルキル部分がハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜6アルキルオキシカルボニル基、アルキル部分がハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜6アルキルスルホニル基、CONR6R7、アルキル部分がハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜6 O,O’-アルキルホスホリル基、シアノ基、ホルミル基またはニトロ基を示し、
R3は、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜8アルキレン基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC2〜8アルケニレン基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC2〜8アルキニレン基、置換されていてもよいフェニレン基、または置換されていてもよい5〜6員のヘテロ環二価基を示し、
R4は、水素原子、シアノ基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよい3〜8員の環状アルキル基、置換されていてもよい3〜8員のヘテロ環、ハロゲン原子、OR5、OCOR5、OCOOR5、COR5、COOR5、SR5、SOR5、SO2R5、N-CO-OR8、N-CO-SR8、N-CS-OR8、N-CS-SR8、N-O-CO-R8、O-CO-R8、O-CO-OR8、O-CO-SR8、O-CS-OR8、O-CS-SR8、S-CS-OR8、S-CS-SR8、S-CO-OR8、S-CO-SR8、S-CS-R8、またはNR9R10、O-CO-NR9R10、O-CS-NR9R10、S-CO-NR9R10、S-CS-NR9R10を示す
ここでR5はハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜6アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいアリール基、ハロゲン原子により置換されていてもよいアラルキル基を示す。
(2)化学式(I)中のArが6-クロロ-3-ピリジル基または5-クロロ-3-チアゾリル基である、(1)に記載の有害生物防除剤。
R1は、水素原子、またはC1〜6アルキル基を示し
R2は、アルキル部分がハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜6アルキルカルボニル基、アルキル部分がハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜6アルキルオキシカルボニル基、アルキル部分がハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜6アルキルスルホニル基、CONR6R7、アルキル部分がハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜6 O,O’-アルキルホスホリル基、シアノ基、ホルミル基またはニトロ基を示し、
R3は、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜8アルキレン基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC2〜8アルケニレン基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC2〜8アルキニレン基、置換されていてもよいフェニレン基、または置換されていてもよい5〜6員のヘテロ環二価基を示し、
R4は、水素原子、シアノ基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよい3〜8員の環状アルキル基、置換されていてもよい3〜8員のヘテロ環、ハロゲン原子、OR5、OCOR5、OCOOR5、COR5、COOR5、SR5、SOR5、SO2R5、N-CO-OR8、N-CO-SR8、N-CS-OR8、N-CS-SR8、N-O-CO-R8、O-CO-R8、O-CO-OR8、O-CO-SR8、O-CS-OR8、O-CS-SR8、S-CS-OR8、S-CS-SR8、S-CO-OR8、S-CO-SR8、S-CS-R8、またはNR9R10、O-CO-NR9R10、O-CS-NR9R10、S-CO-NR9R10、S-CS-NR9R10を示す
ここでR5はハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜6アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいアリール基、ハロゲン原子により置換されていてもよいアラルキル基を示す。
(13)化学式(I)中のArが6-クロロ-3-ピリジル基または5-クロロ-3-チアゾリル基である、(12)に記載のアミン誘導体またはその塩。
(16)化学式(Ie’)中のR4eが、ハロゲン原子により置換されたC1〜6アルキル基である、(15)に記載のアミン誘導体またはその塩。
R9、R10が示す「ハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜6アルキル基」としては、具体的にはメチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基、2-トリフルオロエチル基、2-クロロエチル基が挙げられ、好ましくはメチル基、エチル基である。
Arは、4-ニトロフェニル基、4-シアノフェニル基、3,5-ジブロモフェニル基、2,4-ジブロモフェニル基、6-クロロ-3-ピリジル基、5-クロロ-3-チアゾリル基、6-クロロ-5-フルオロ-3-ピリジル基、6-ブロモ-3-ピリジル基、6-フルオロ-3-ピリジル基、5,6-ジクロロ-3-ピリジル基、または6-トリフルオロメチル-3-ピリジル基を示し、
R1は、水素原子、またはメチル基を示し、
R2は、アルキル部分がハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜6アルキルカルボニル基、アルキル部分がハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜6アルキルスルホニル基、またはシアノ基を示し、
R3は、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、または1-プロピニレン基を示し、
R4は、水素原子、シアノ基、SR5(R5は、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜6アルキル基を示す)、S-CS-OR8、S-CS-SR8(R8は、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜6アルキル基を示す)を示す。
R1は、水素原子を示し、
R2は、トリフルオロメチルスルホニル基を示し、
R3は、メチレン基、エチレン基、1-プロピニレン基を示し、
R4は、水素原子またはシアノ基を示す化合物、
(ii)Arは、6-クロロ-3-ピリジル基、5-クロロ-3-チアゾリル基、または6-トリフルオロメチル-3-ピリジル基を示し、
R1は、水素原子またはメチル基を示し、
R2は、シアノ基、またはトリフルオロメチルカルボニル基を示し、
R3は、エチレン基を示し、
R4は、水素原子、SR5(R5は、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜6アルキル基を示す)、S-CS-OR8、S-CS-SR8(R8は、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜6アルキル基を示す)を示す化合物、
(iii)式(Ie)で示される化合物
特に好ましい化合物の例は下記(i)から(iii)の化合物である。
R1は、水素原子を示し、
R2は、トリフルオロメチルスルホニル基を示し、
R3は、メチレン基、エチレン基、1-プロピニレン基を示し、
R4は、水素原子を示す化合物、
(ii)Arは、6-クロロ-3-ピリジル基、5-クロロ-3-チアゾリル基、または6-トリフルオロメチル-3-ピリジル基を示し、
R1は、水素原子またはメチル基を示し、
R2は、シアノ基、またはトリフルオロメチルカルボニル基を示し、
R3は、エチレン基を示し、
R4は、SR5(R5は、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜6アルキル基を示す)、S-CS-OR8、S-CS-SR8(R8は、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜6アルキル基を示す)を示す化合物、
(iii)式(Ie)で示される化合物
式(Ie)で示される化合物の好ましい態様は、
Arは、3-ピリジル基、6-クロロ-3-ピリジル基、5-クロロ-3-チアゾリル基、6-クロロ-5-フルオロ-3-ピリジル基、6-ブロモ-3-ピリジル基、6-フルオロ-3-ピリジル基、5,6-ジクロロ-3-ピリジル基、6-トリフルオロメチル-3-ピリジル基、2-クロロ-5-ピリミジル基を示し、
R1は、水素原子またはメチル基、エチル基を示し、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、メチル基を示し、
R4eは、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、クロロメチル基、ペンタフルオロエチル基を示す化合物であり、
より好ましくは
Arは、6-クロロ-3-ピリジル基、6-フルオロ-3-ピリジル基、6-クロロ-5-フルオロ-3-ピリジル基、6-ブロモ-3-ピリジル基、2-クロロ-5-ピリミジル基を示し、
R1は、水素原子、またはメチル基を示し、
Yは、水素原子を示し
R4eは、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、クロロメチル基、ペンタフルオロエチル基を示す化合物である。
化合物番号212:N−〔1−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2,2−トリフルオロアセタミド、
化合物番号227:N−〔1−((6−クロロ−5−フルオロピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2,2−トリフルオロアセタミド、
化合物番号229:N−〔1−((6−フルオロピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2,2−トリフルオロアセタミド、
化合物番号231:N−〔1−((6−ブロモピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2,2−トリフルオロアセタミド、
化合物番号237:N−〔1−(1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2,2−トリフルオロアセタミド、
化合物番号238:N−〔1−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2−ジフルオロアセタミド、
化合物番号239:2−クロローN−〔1−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2−ジフルオロアセタミド
化合物番号242:N−〔1−((6−クロロピリジンー3−イル)メチル)ピリジンー2(1H)−イリデン〕−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパナミド
化合物番号243:N−〔1−((2−クロロピリミジン−5−イル)メチル)ピリジンー2(1H)−イリデン〕−2,2,2−トリフルオロアセタミド
である。
(a)粉末X線回折において、少なくとも下記回折角(2θ)に回折角ピークを有する。
回折角:8.6±0.2°、14.2±0.2°、17.5±0.2°、18.3±0.2°、19.7±0.2°、22.3±0.2°、30.9±0.2°、35.3±0.2°
(b)示差走査熱量分析(DSC)において、融点が155〜158℃を示す。
これらの適用は、害虫の侵入の前および後に行うことができる。
(1)次の化学式(Ia)で表される化合物は、
R2は、アルキル部分がハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜6アルキルカルボニル基、アルキル部分がハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜6アルキルオキシカルボニル基、アルキル部分がハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜6アルキルスルホニル基、CONR6R7(ここでR6、R7は互いに独立して、水素原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜6アルキル基)、アルキル部分がハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜6 O,O’-アルキルホスホリル基、シアノ基、ホルミル基またはニトロ基を示し、
R3は、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜8アルキレン基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC2〜8アルケニレン基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC2〜8アルキニレン基、置換されていてもよいフェニレン基、置換されていてもよい5〜6員のヘテロ環二価基を示し、
R4は、水素原子、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよい3〜8員の炭素およびヘテロ環、ハロゲン原子、OR5、OCOR5、OCOOR5、COR5、COOR5、SR5、SOR5、SO2R5(ここでR5はハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C6アルキル基、アリール基、アラルキル基を示す)、N-CO-OR8、N-CO-SR8、N-CS-OR8、N-CS-SR8、N-O-CO-R8、O-CO-R8、O-CO-OR8、O-CO-SR8、O-CS-OR8、O-CS-SR8、S-CS-OR8、S-CS-SR8、S-CO-OR8、S-CO-SR8(ここでR8は、置換されていてもよいC1〜6アルキル基を示し、置換基は、ハロゲン、C1〜4アルキルオキシカルボニル基、C1〜4アルキルカルボニル基、ハロゲンまたはハロゲンにより置換されていてもよいC1〜4アルキル基に置換されていてもよいベンゾイル基、C1〜4アルキルオキシ基、C1〜4アルキルチオ基である)、NR9R10(ここでR9、R10は互いに独立して、水素原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜6アルキル基、アルキル部分がハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜6アルキルカルボニル基、アルキル部分がハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜6アルキルカルボニルオキシ基を示す)を示す。
次の化学式(II)で表される化合物に、R2[R2は上記化学式(I)で定義されている意味と同じ]のハロゲン化物、無水物、エステルなどを、塩基存在下あるいは非存在下で反応させて得ることができる。
R2のハロゲン化物、無水物、エステルとしては、カルボン酸ハライド、カルボアルキルオキシハライド、スルホニルハライド、O,O’-アルキルホスホリルハライド、無水カルボン酸、ジアルキルジカーボネート、カルボン酸エステル、炭酸エステルなどを用いることができるが、具体的には、アセチルクロリド、クロロギ酸エチル、メタンスルホニルクロリド、クロロリン酸ジエチル、無水トリフルオロ酢酸、ギ酸エチルなどを用いることが好ましい。
(IIIa)で表される化合物から合成する場合、(IIIa)で表される化合物に、次の化学式(IVa)で表される化合物を、塩基存在下または非存在下で反応させて得ることができる。
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミンなどの第3級アミン類、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジンなどの無置換または置換基を有するピリジン類などを用いることができる。
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミンなどの第3級アミン類、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジンなどの無置換または置換基を有するピリジン類を用いることができる。
反応は、溶媒を用いることが好ましく、溶媒はメタノール、エタノールなどの低級アルコール、アセトニトリル、ジクロロメタン、ジクロロエタンなどを用いることができるが、メタノール、エタノールなどを用いることが好ましい。
(Va)で表される化合物と、X-R3R4[R3R4は上記化学式(I)で定義されている意味と同じ、Xはハロゲン原子を表す]を、塩基存在下または非存在下で反応させて得ることができる。
(Vb)で表される化合物と、Ar-CH2-X[Arは上記化学式(I)で定義されている意味と同じ、Xはハロゲン原子またはOTs、OMs等を表す]で表される化合物を、塩基存在下または非存在下で反応させて得ることができる。
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミンなどの第3級アミン類、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジンなどの無置換または置換基を有するピリジン類を用いることができる。
次の化学式(VIa)で表される化合物に、R2[R2は上記化学式(I)で定義されている意味と同じ]の、ハロゲン化物、無水物、エステルなどを、塩基存在下あるいは非存在下で反応させて得ることができる。
R2のハロゲン化物、無水物、エステルとしては、カルボン酸ハライド、カルボアルキルオキシハライド、スルホニルハライド、O,O’-アルキルホスホリルハライド、無水カルボン酸、ジアルキルジカーボネート、カルボン酸エステル、炭酸エステルなどを用いることができるが、例えばアセチルクロリド、クロロギ酸エチル、メタンスルホニルクロリド、クロロリン酸ジエチル、無水トリフルオロ酢酸、ギ酸エチルなどを用いることが好ましい。
酸存在下、または非存在下で、H2N-R3R4[R3、R4は上記化学式(I)で定義されている意味と同じ]で表される化合物を加えてイミンを形成させたのち、還元反応を実施することによって得ることができる。
反応温度は、通常20℃から100℃の範囲で行うことができる。
文献(Journal of Medicinal Chemistry 1999, 42(12), 2227-2234)に記載の方法で合成できる次の化学式(VIII)で表される化合物に、塩基存在下、二硫化炭素、R8-Xで表される化合物[R8は上記化学式(I)で定義されている意味と同じ、Xはハロゲン原子を表す]を反応させることで得ることができる。
塩基としては、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、炭酸カリウムや炭酸銅などの炭酸塩、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物、酸化銅や酸化マグネシウムなどの金属酸化物、トリエチルアミンなどの第3級アミン類、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジンなどの無置換または置換基を有するピリジン類を用いることができるが、カリウムt-ブチレートなどの強塩基を用いることが好ましい。
次の式中(IX)で表される化合物と、ArCH(R1)X[Ar、R1の定義は前述と同じ、XはハロゲンまたはOTs、OMs等を示す]で表される化合物とを、塩基存在下、または非存在下で反応させることで得ることができる。
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミンなどの第3級アミン類、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジンなどの無置換または置換基を有するピリジン類を用いることができる。
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミンなどの第3級アミン類、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジンなどの無置換、または置換基を有するピリジン類を用いることができる。
塩基存在下で反応を行う場合、塩基としては、例えば、水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、炭酸カリウムや炭酸ナトリウムなどの炭酸塩、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物、トリエチルアミンなどの第3級アミン類、ピリジン、4-ジメチルアミノピリジンなどの無置換、または置換基を有するピリジン類を用いることができる。
2−メチルチオ−エチルアミン3.0g(33mmol)を無水ジメチルホルムアミド25mlに溶かし、2−クロロ−5−クロロメチルピリジン5.3g(33mmol)、水素化ナトリウム(60%)1.6g(正味950mg,40mmol)の順に加え、70℃で90分攪拌した。反応液を0℃に冷却し、水約30mlを少量ずつ加えて反応を終了し、ジクロロメタン約50mlで2回抽出した。ジクロロメタン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1→酢酸エチル→ジクロロメタン:メタノール=1:19→ ジクロロメタン:メタノール= 1:10)で精製した。収量4.6g(収率64%)
ブロモシアン123mg(1.16mmol)に無水ジエチルエーテル4mlを加え、0℃に冷却した。これに、無水ジエチルエーテル3mlに溶解した2-クロロ-5-[N-(2-メチルチオエチル)]アミノメチルピリジン(参考例1)(250mg;1.16mmol)、酢酸ナトリウム95mg(1.16mmol)の順に加え、室温で一晩攪拌した。反応液に1%水酸化ナトリウム水溶液約10mlを加えて1時間攪拌し、ジエチルエーテル約20mlを加えて分液した。ジエチルエーテル層を水約10ml、1%塩酸.約10mlの順で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。収量209mg(収率75%).
2-クロロ-5-[N-(2-メチルチオ)エチル]アミノメチルピリジン(参考例1)132mg(0.61mmol)に、ギ酸エチル10mlを加え、3時間還流した。反応液を室温に戻したのち、溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=7:3→1:1)で精製して目的物を得た。収量159mg(収率81%)。
無水トリフロオロ酢酸(140mg;0.67mmol)を5mlの無水ジクロロメタンに溶かした溶液を、US2009306041に記載の方法で合成したエチル−(2−クロロ−5−ピリジルメチル)アミン(120mg;070mmol)とトリエチルアミン(101mg;1mmol)を5mlの無水ジクロロメタンに溶かした溶液に、氷冷しながら滴下した。滴下後室温で一晩攪拌した後、反応液を氷冷した1%水酸化ナトリウム水溶液、水、1%塩酸、つづいて水の順序で洗浄し無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去することにより目的物が得られた。収量107mg(収率78%)。
2−クロロ−5−アミノエチルピリジン50mg(0.26mmol)にアセトン2ml、メタノール1mlを加え、酢酸ナトリウム43mg(0.52mmol)を加えて、室温で4時間攪拌した。続いて水素化ホウ素ナトリウム30mg(0.78mmol)を加え、室温で1時間攪拌した。反応液をろ過後濃縮し、酢酸エチルと水を加えて分液した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、分取用TLCプレートで精製し、2−クロロ−5−[N−(2−イソプロピルアミノメチル)]ピリジンを得た。収量17mg(収率36%)
得られた2−クロロ−5−[N−(2−イソプロピルアミノメチル)]ピリジン57mgを用いて、合成例1に記載の方法で目的物が得られた。収量54mg(収率47%)。
2−クロロ−5−アミノエチルピリジン1.50g(10.6mmol)を無水ジメチルホルムアミド10mlに溶かし、水素化ナトリウム(60%)486mg(正味292mg,12.7mmol),プロパルギルブロミド1.25g(10.6mmol)の順に加え、70℃で3時間半攪拌した。反応液を室温に戻し、水をゆっくり加えて反応を停止し、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)で精製して2−クロロ−5−[N−(2−プロパルギル)]アミノメチルピリジンを得た。収量892mg(収率47%)
得られた2−クロロ−5−[N−(2−プロパルギル)]アミノメチルピリジン60mgを用いて、合成例1に記載の方法で目的物が得られた。収量20mg(収率30%)。
6-クロロ-3-クロロメチルピリジン(648mg,4mmol),50%アンモニウムシアニド水溶液(100mg),炭酸カリウム(590mg,5mmol)をアセトニトリル(20ml)に懸濁し、40時間加熱還流した。熱時濾過し、濾液を濃縮し、残渣をエーテルと水で洗った。粘稠な混合物を少量のメタノールから結晶化することにより、目的物を得た。収量28mg
1H-NMR(CDCl3,δ,ppm):4.17(4H,s),7.40(2H,d),7.68(2H,dd),8.31(2H,d)
IR:2207(CN)
MS:m/z=293(M+H)
合成例6と同様の方法で、4-クロロベンジルクロリド1.61gより標記化合物を得た。収量450mg(収率15%)。
1H-NMR(CDCl3,δ,ppm):4.10(2H,s),7.23(2H,d),7.36(2H,d)
MS:m/z=291(M+H)
6−クロロ-3-アセチルピリジン(1.03g,0.3mmol)と30%エチルアミンメタノール溶液(1.0ml)を8mlのクロロホルムに混ぜ、還流した。8時間後に30%エチルアミンメタノール溶液を1ml追加し、さらに12時間同温度で攪拌を続けた。クロロホルムを留去し、残渣を10mlのメタノール溶かし、氷冷した。水素化ホウ素ナトリウム(1g)を少しづつ加え、一晩攪拌した。メタノールを留去し、残渣をアセトニトリルで抽出した。抽出液を減圧濃縮した。アセトニトリル抽出と減圧濃縮をさらに2回繰り返した後、残渣をクロロホルムに溶かし、1% NaOHaqで洗浄し、クロロホルム相を固体KOHで乾燥した。クロロホルムを減圧留去し、N-[1-(6-クロロ-3-ピリジル)エチル]-N-エチルアミンの粗生成物(純度薬80%)が790mg得られた。
得られたN-[1-(6-クロロ-3-ピリジル)エチル]-N-エチルアミンの粗生成物100mgを用いて、合成例1に記載の方法で目的物が得られた。収量55mg(収率60%)
1H-NMR(CDCl3,δ,ppm):1.25(3H,t),1.66(3H,d),2.91(2H,m),4.14(1H,q),7.37(1H,d),7.73(1H,dd),8.30(1H,d)
IR:2211(CN):2206(CN)
文献(Journal of Medicinal Chemistry 1999, 42(12), 2227)に記載の方法で合成した(6-クロロ-3-ピリジルメチル)-2-イミノ-1,3-チアゾリジン(228mg,1mmol)を15mlのテトラヒドロフランに溶かした溶液に、カリウムt-ブチレート(112mg,1mmol)を加え、30分間室温で攪拌した後、二硫化炭素(228mg,3mmol)を少しずつ加えてからさらに1時間攪拌を続けた。ヨウ化メチル(142mg,1mmol)を滴下し、2時間攪拌した。不溶固体を、セライトを通して濾去し、濾液を減圧で濃縮した。粘稠な残渣から、酢酸エチル/ヘキサン(1:1,容量比)を展開溶媒に用いたシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより、黄色油状の目的物を単離した。収量130mg(41%)
1H-NMR(CDCl3,δ,ppm):2.76(3H,s),3.31(2H,t),3.63(2H,t),4.28(2H,s),7.38(1H,d),7.73(1H,dd),8.35(1H,d)
IR:2211(CN)
合成例5に記載の方法で得られた2−クロロ−5−[N−(2−プロピニル)]アミノメチルピリジン104mg(0.58mmol)を無水ジクロロメタン10mlに溶解し、無水トリフルオロスルホン酸191μl(1.16mmol,326mg)を加えて室温で2時間攪拌した。反応終了後、反応液にジクロロメタンを加えて薄め、1%水酸化ナトリウム水溶液、1%塩酸水溶液の順で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=2:8)で精製して目的物を得た。収量55mg(収率30%)
比較例の方法で合成したN−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]シアナミド30mg(0.18mmol)を無水DMF3mlに溶解し、水素化ナトリウム(60%)10mg(正味6mg,0.26mmol)を加えて室温で20分攪拌した。続いて(クロロメチル)シクロプロパン52μg(0.57mmol)、ヨウ化カリウム5mgの順に加えて、室温で20時間攪拌した。反応終了後、反応液に少量の水を加えて反応を停止し、1%塩酸と酢酸エチルで分液した。有機層を1%塩酸で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮し、分取用TLCプレート(0.5mmプレート1枚、ヘキサン:酢酸エチル=1:1で展開)で精製して目的物を得た。収量18mg(収率45%)
1、2−ビス(トシルオキシ)エタン8.86g(24.0mmol)を無水DMF100mlに溶解し、氷冷下で比較例の方法で合成したN−[(6−クロロピリジン−3−イル)メチル]シアナミド2.00g(12.0mmol)、NaH(60%)500mg(正味300mg,13.2mmol)、KI44mgの順に加えて、室温で80分攪拌した。反応終了後、0℃でメタノールを少しずつ加え、続いて水を加えて反応を停止した。これに酢酸エチルと1%塩酸を加えて分液を行い、有機層を1%塩酸で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=2:8→6:4)で精製した。目的物を含むフラクションを集めて濃縮したところ、DMFが残っていたため、少量の酢酸エチルを加えて、1%塩酸で2回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮することによってDMFを除き、2−[N−(6−クロロ-3-ピリジルメチル)シアナミド]エチル 4−メチルベンゼンスルホネート(化合物84)を得た。収量1.43g(収率33%)。
ベンジルエチルアミン55mg(0.41mmol)を無水THF5mlに溶解し、カリウムt-ブチレート46mg(0.41mmol)を加えて室温で20分攪拌した。続いて二硫化炭素49μg(62mg,0.41mmol)、合成例12の方法で合成した2−[N−(6−クロロ-3-ピリジルメチル)シアナミド]エチル 4−メチルベンゼンスルホネート(化合物84)50mg(0.14mmol)を無水THF3mlに溶かしたもの、ヨウ化カリウム5mgの順に加え、40℃で1時間攪拌した。反応終了後、少量の水を加えて反応を停止し、セライトを用いて反応液をろ過し、ろ液を濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=7:3)で精製して目的物を得た。収量41mg(収率72%)。
A:合成例1〜5、10と同様の方法
B:合成例6、7と同様の方法
C:合成例8と同様の方法
D:合成例9と同様の方法
E:合成例11と同様の方法
F:合成例12、13と同様の方法
(1)2−アミノピリジン25g(270mmol)を無水ジクロロメタン200mlに溶解し、トリエチルアミン41ml(30g,300mmol)を加えて0℃に冷却した。ここに無水トリフルオロ酢酸38ml(57g,270mmol)を15分間かけて滴下し、室温で2時間攪拌した。反応終了後、反応液を約100mlの氷水に注ぎ込み、10分間攪拌した。分液ロートに移して分液を行い、有機層を150mlの水で2回、150mlの1%HCL水溶液で2回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮して2,2,2−トリフルオローN−(ピリジン−2(1H)−イリデン)アセタミド36g(収率71%)を得た。
1H-NMR(CDCl3,δ,ppm):7.20(1H,ddd),7.83(1H,td),8.20(1H,d),8.35(1H,d),10.07(1H,brs)
13C-NMR(CDCl3,δ,ppm):115.3,115.5(q),121.6,139.1,147.9,149.5,155.3(q)
MS:m/z=191(M+H)
(2)2−クロロー5−クロロメチルピリジン20g(126mmol)を無水アセトニトリル200mlに溶解し、前述の方法で得られた2,2,2−トリフルオローN−(ピリジン−2(1H)−イリデン)アセタミド24g(126mmol)、炭酸カリウム21g(151mmol)を加えて、6時間加熱還流したのち、室温で10時間攪拌した。反応終了後、反応液をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。これにジエチルエーテルを加えて結晶化し、得られた結晶をろ集し、ジエチルエーテルと水でよく洗浄した。得られた結晶を60℃で1時間減圧乾燥し、目的物を得た。収量26g(収率66%)。
1H-NMR(CDCl3,δ,ppm):5.57(2H,s),6.92(1H,td),7.31(1H,d),7.80(1H,td),7.87(1H,dd),7.99(1H,dd),8.48(2H,m)
13C-NMR(CDCl3,δ,ppm):53.8,115.5,117.2(q),122.1,124.7,130.0,139.2,140.0,142.5,149.7,151.8,158.9,163.5(q)
MS:m/z=316(M+H)
(3)粉末X線結晶解析
粉末X線回折においては、以下の条件で測定した。
装置名:RINT−2200(株式会社リガク)
X線:Cu−Kα(40kV、20mA)
走査範囲:4〜40° サンプリング幅:0.02° 走査速度:1°/分
結果は、以下の通りである(図1)。
回折角(2θ)8.7°、14.2°、17.5°、18.3°、19.8°、22.4°、30.9°、35.3°
(4)示差走査熱量分析(DSC)
示差走査熱量分析においては、以下の条件で測定した。
装置名:DSC−60
試料セル:アルミニウム
温度範囲:50℃〜250℃(昇温:10℃/分)
結果を、図2に示した。
化合物212(700mg)にヘキサン約25ml、酢酸エチル約25mlを加えて、湯浴で65℃に加熱して完全に溶解させた。これをゆっくり室温に戻して一晩放置した。析出した結晶をろ集し、少量のヘキサン:酢酸エチル=95:5の溶液で結晶を洗浄した。これをデシケーターに入れて2時間減圧下で乾燥させて、白色結晶349mgを得た。
回折角(2θ)8.5°、14.0°、17.3°、18.1°、19.6°、22.2°、30.8°、35.2°
示差走査熱量分析の結果は、図4に示した。
化合物212(1.0g)に2−プロパノール28mlを加え、湯浴で65℃に加熱して完全に溶解させた。これをゆっくり室温に戻して一晩放置した。析出した結晶をろ集し、少量の2−プロパノールで洗浄後、デシケーターに入れて2時間減圧下で乾燥させて、白色結晶695mgを得た。
化合物212(700mg)にトルエン約30mlを加え、湯浴で65℃に加熱して完全に溶解させた。これをゆっくり室温に戻して一晩放置した。析出した結晶をろ集し、少量のトルエンで洗浄後、デジケーターに入れて2時間減圧下で乾燥させて、白色結晶440mgを得た。
回折角(2θ)8.6°、14.2°、17.5°、18.3°、19.7°、22.3°、30.9°、35.3°
示差走査熱量分析の結果は、図7に示した。
化合物212(50mg)にメタノール約2ml、水約2mlを加え、湯浴で65℃に加熱して溶解させた。これを室温に戻して一晩放置した。析出した結晶をろ集して白色結晶16mgを得た。
2−アミノピリジン1.0g(10.6mmol)を酢酸エチル10mlに溶解し、トリエチルアミン1.78ml(1.2eq)を加えて、氷冷下、無水トリフルオロ酢酸1.62ml(1.1eq)を添加した。その後室温で2時間攪拌後、酢酸エチル10mlと水10mlを加えて攪拌後分液した。酢酸エチル層をさらに水10mlで二回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮して、2,2,2−トリフルオロ−N−(ピリジン−2(1H)−イリデン)アセタミド 1.56g(77.2%)を得た。
2-アミノピリジン0.94g(10mmol)をTHF 20mLに溶解した。これにトリフルオロ酢酸エチルエステル2.84g(20mmol)及びジメチルアミノピリジン1.22g(10mmol)を加え、22時間還流した。THFを留去後、シリカゲルカラム(展開溶媒:ヘキサン/酢酸エチル 4/1)で精製し、2,2,2−トリフルオロ−N−(ピリジン−2(1H)−イリデン)アセタミド0.26g(収率13.7%)を得た。
2−クロロー5−クロロメチルピリジン3.00g(18.6mmol)を無水DMF20mlに溶解し、2−アミノピリジン1.75g(18.6mmol)を加えて80℃で8時間、室温で5時間攪拌した。反応終了後、DMFを減圧留去し、アセトニトリルを加えたところ固体が析出したので、ろ集し、アセトニトリルでよく洗浄後乾燥して1−〔(6−クロロピリジン−3−イル)メチル〕ピリジン−2(1H)−イミン塩酸塩2.07g(収率44%)を得た。
1H-NMR(DMSO-d6,δ,ppm):5.65(2H,s),6.96(1H,t),7.23(1H,m),7.57(1H,d),7.80(1H,m),7.91(1H,m),8.28(1H,m),8.49(1H,d),9.13(2H,brs)
前述の方法で得られた1−〔(6−クロロピリジン−3−イル)メチル〕ピリジン−2(1H)−イミン塩酸塩50mg(0.20mmol)を無水ジクロロメタン5mlに溶解し、氷冷下でDMAP122mg(1.00mmol)、無水トリフルオロ酢酸50mg(0.24mmol)の順に加えて、室温で1時間攪拌した。反応終了後、反応液をジクロロメタンで薄め、1%塩酸で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ジクロロメタンを減圧留去することで目的物を得た。収量42mg(収率67%)。NMRは前述の方法のものと一致した。
合成例14の別法に記載の方法で得られた1−〔(6−クロロピリジン−3−イル)メチル〕ピリジン−2(1H)−イミン塩酸塩200mg(0.78mmol)、DMAP238mg(1.95mmol)、EDC-HCl224mg(1.17mmol)を無水ジクロロメタン10mlに溶解し、ジブロモ酢酸101μl(202mg,1.17mmol)を加えて室温で一晩攪拌した。反応終了後、反応液をジクロロメタンで薄め、水で1回、1%HCl水溶液で2回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮して目的物を得た。収量50mg(収率15%)
1H-NMR(CDCl3,δ,ppm):5.56(2H,s),5.99(1H,s),6.78(1H,td),7.33(1H,d),7.69(1H,td),7.76(1H,dd),7.93(1H,dd),8.39(1H,d),8.50(1H,d)
13C-NMR(CDCl3,δ,ppm):44.6,53.1,113.7,121.9,124.8,130.1,138.2,139.7,141.2,149.5,152.0,159.4,172.2
2−クロロ−3−フルオロ−5−メチルピリジン4.00g(27.6mmol)を四塩化炭素80mlに溶かし、N−ブロモスクシンイミド7.37g(41.4mmol)、過酸化ベンゾイル20mgを加えて一晩加熱還流した。反応終了後、反応液を室温に戻して減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=19:1)で精製して5−(ブロモメチル)ー2−クロロー3−フルオロピリジン3.06g(収率51%)を得た。
1H-NMR(CDCl3,δ,ppm):4.45(2H,s),7.54(1H,dd),8.23(1H,s)
上記の方法で得た5−(ブロモメチル)−2−クロロ−3−フルオロピリジン50mg(0.22mmol)を無水アセトニトリル5mlに溶かし、合成例14の(1)に記載の方法で得られた2,2,2−トリフルオローN−(ピリジンー2(1H)−イリデン)アセタミド42mg(0.22mmol)、炭酸カリウム36mg(0.26mmol)の順に加えて7時間加熱還流した。反応終了後、反応液を室温に戻して不溶物をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。これにジエチルエーテルを加えたところ固体が析出したので、ろ集し、ジエチルエーテルで洗浄後デシケーターで減圧乾燥して目的物を得た。収量29mg(収率40%)。
1H-NMR(CDCl3,δ,ppm):5.54(2H,s),6.89(1H,td),7.76(1H,dd),7.80(1H,td),7.85(1H,d),8.29(1H,d),8.57(1H,d)
MS:m/z=334(M+H)
2−フルオロ−5−メチルピリジン500mg(4.50mmol)を四塩化炭素50mlに溶解し、N−ブロモスクシンイミド1.20g(6.76mmol)、過酸化ベンゾイル20mgを加えて2.5時間加熱還流した。反応終了後、反応液を室温に戻して溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=19:1)で精製して5−ブロモメチル−2−フルオロピリジン300mg(収率35%)を得た。
1H-NMR(CDCl3,δ,ppm):5.56(2H,s),6.89(1H,td),6.94(1H,d),7.79(1H,td),7.87(1H,d),8.03(1H,m),8.31(1H,s),8.54(1H,d)
MS:m/z=300(M+H)
2−ブロモ−5−メチルピリジン500mg(2.92mmol)を四塩化炭素15mlに溶解し、N−ブロモスクシンイミド623mg(3.50mmol)、過酸化ベンゾイル10mgを加えて19時間加熱還流した。反応終了後、反応液を室温に戻して減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン;酢酸エチル=19:1)で精製して2−ブロモ−5−ブロモメチルピリジン143mg(収率20%)を得た。
1H-NMR(CDCl3,δ,ppm):4.42(2H,s),7.47(1H,d),7.59(1H,dd),8.38(1H,d)
上記の方法で得た2−ブロモ−5−ブロモメチルピリジン70mg(0.28mmol)を無水アセトニトリル10mlに溶かし、合成例14の(1)に記載の方法で合成した2,2,2−トリフルオロ−N−(ピリジン−2(1H)−イリデン)アセタミド54mg(0.28mmol)、炭酸カリウム46mg(0.34mmol)の順に加えて、6時間加熱還流した。反応終了後、反応液を室温に戻して不溶物をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。これにジエチルエーテルを加えたところ固体が析出したので、ろ集し、ジエチルエーテルで洗浄後デシケーターで減圧乾燥して目的物を得た。収量81mg(収率82%)。
1H-NMR(CDCl3,δ,ppm):5.52(2H,s),6.88(1H,t),7.48(1H,d),7.78(2H,m),7.84(1H,d),8.44(1H,d),8.53(1H,d)
MS:m/z=360(M+H)
合成例14の別法に記載の方法で得られた1−〔(6−クロロピリジン−3−イル)メチル〕ピリジン−2(1H)−イミン塩酸塩70mg(0.27mmol)を無水ジクロロメタン4mlに溶解し、DMAP82mg(0.67mmol)、クロロ酢酸25mg(0.27mmol)、EDC-HCl 62mg(0.32mmol)の順に加えて、室温で一晩攪拌した。反応終了後、ジクロロメタンを加えて薄め、水、1% HClaq.で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮して目的物を得た。収量4mg(収率5%)。
1H-NMR(CDCl3,δ,ppm):4.17(2H,s),5.46(2H,s),6.64(1H,td),7.31(1H,d),7.60(1H,td),7.64(1H,dd),7.80(1H,dd),8.32(1H,d),8.45(1H,d)
MS:m/z=296(M+H)
合成例14の(1)に記載の方法で得られた2,2,2−トリフルオロ−N−(ピリジン−2(1H)−イリデン)アセタミド44mg(0.23mmol)を無水アセトニトリル8mlに溶解し、Biosci. Biotechnol. Biochem., 67(5), 980-988, 2003に記載の方法で合成した1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル 4−メチルベンゼンスルホネート72mg(0.23mmol)、炭酸カリウム38mgを加えて、100分加熱還流した。反応終了後、反応液を室温に戻して不溶物をろ過して取り除き、ろ液を減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=3:1)で精製して目的物を得た。収量24mg(収率32%)。
1H-NMR(CDCl3,δ,ppm):1.89(3H,d),6.89(1H,td),7.08(1H,q),7.32(1H,d),7.66(1H,dd),7.76(2H,m),8.44(1H,d),8.50(1H,d)
13C-NMR(CDCl3,δ,ppm):19.2,55.1,115.1,117.4(q),122.0,124,8,133.7,135.2,138.4,141.4,148.6,151.9,159.1,163.9(q)
MS:m/z=330(M+H)
2−アミノピリジン400mg(4.26mmol)を無水ジクロロメタン10mlに溶解し、ジフルオロ酢酸322μl(490mg、5.11mmol)、EDC-HCl 982mg(5.10mmol)、DMAP 622mg(5.11mmol)を加えて、室温で61時間攪拌した。反応終了後、反応液をジクロロメタンで薄め、水で1回、1%HClaq.で2回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮して2,2−ジフルオロ−N−(ピリジン−2(1H)−イリデン)アセタミド 102mg(収率14%)を得た。
1H-NMR(CDCl3,δ,ppm):6.03(1H,t),7.15(1H,m),7.78(1H,td),8.20(1H,d),8.34(1H,dd),8.72(1H,brs)
上記の方法で得られた2,2−ジフルオロ−N−(ピリジン−2(1H)−イリデン)アセタミド100mg(0.58mmol)を無水アセトニトリル10mlに溶解し、2−クロロ−5−クロロメチルピリジン94mg(0.58mmol)を無水アセトニトリル5mlに溶解して加え、続いて炭酸カリウム84mg(0.63mmol)を加えて140分加熱還流した。反応終了後、反応液を室温に戻し、不溶物をろ過して取り除いて減圧濃縮した。これにエーテルを加えると固体が析出したので、ろ集し、よく乾燥して目的物を得た。収量63mg(収率37%)。
1H-NMR(CDCl3,δ,ppm):5.52(2H,s),5.90(1H,t),6.79(1H,td),7.33(1H,d),7.71(1H,m),7.77(1H,dd),7.85(1H,dd),8.45(1H,d),8.50(1H,d)
13C-NMR(DMSO-d6,δ,ppm):53.0,111.0(t),115.2,120.7,124.7,131.7,140.6,141.6,143.2,150.4,150.9,158.3,169.4(t)
MS:m/z=298(M+H)
2−アミノピリジン200mg(2.13mmol)をジクロロメタン5mlに溶解し、EDC-HCl 491mg(2.55mmol)、DMAP 311mg(2.55mmol)、クロロジフルオロ酢酸187μl(2.23mmol、290mg)の順に加えて一晩攪拌した。反応終了後、反応液をジクロロメタンで薄め、水、1%塩酸で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥して2−クロロ−2,2−ジフルオロ−N−(ピリジン−2(1H)−イリデン)アセタミド105mg(収率24%)を得た。
1H-NMR(CDCl3,δ,ppm):7.19(1H,dd),7.82(1H,m),8.18(1H,d),8.36(1H,d),9.35(1H,brs)
上記の方法で合成した2−クロロ−2,2−ジフルオロ−N−(ピリジン−2(1H)−イリデン)アセタミド68mg(0.33mmol)に、無水アセトニトリル6mlに溶解した2−クロロ−5−クロロメチルピリジン53mg(0.33mmol)を加え、続いて炭酸カリウム50mg(0.36mmol)を加えて1時間加熱還流した。反応終了後、反応液を室温に戻してから減圧濃縮した。これに字エチルエーテルを加えたところ固体が析出したので、ろ集し、乾燥することで目的物を得た。収量49mg(収率45%)。
1H-NMR(CDCl3,δ,ppm):5.56(2H,s),6.92(1H,t),7.33(1H,d),7.82(1H,m),7.91(1H,dd),8.02(1H,d),8.45(1H,d),8.48(1H,d)
13C-NMR(CDCl3,δ,ppm):53.8,115.2,120.1(t),122.1,124.8,139.0,140.0,142.3,150.0,151.9,159.1,159.1,165.8(t)
MS:m/z=332(M+H)
合成例14の別法に記載の方法で得られた1−〔(6−クロロピリジン−3−イル)メチル〕ピリジン−2(1H)−イミン塩酸塩70mg(0.27mmol)を無水ジクロロメタン4mlに溶解し、トリエチルアミン94μl(0.68mmol、68mg)、トリクロロアセチルクロリド33μg(0.27mmol、49mg)の順に加えて室温で1時間攪拌した。反応終了後、水を加えて反応停止し、ジクロロメタンと水で分液した。有機層を水で1回、1%塩酸で2回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮した。これにジエチルエーテルを加えたところ、固体が析出したので、ろ集、乾燥して目的物を得た。収量61mg(収率62%)。
1H-NMR(CDCl3,δ,ppm):5.59(2H,s),6.86(1H,t),7.32(1H,d),7.78(1H,td),7.91(2H,m),8.43(1H,d),8.50(1H,d)
MS:m/z=364(M+H)
2−アミノピリジン300mg(3.19mmol)を無水ジクロロメタン15mlに溶解し、EDC-HCl 919mg(4.78mmol)、DMAP 583mg(4.78mmol)、ペンタフルオロプロピオン酸397μl(628mg、3.83mmol)の順に加えて室温で一晩攪拌した。反応終了後、反応液をジクロロメタンで薄め、水で1回、1%塩酸で2回洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮して2,2,3,3,3−ペンタフルオロ−N−(ピリジン−2(1H)−イリデン)プロパナミド85mg(収率11%)を得た。
1H-NMR(CDCl3,δ,ppm):5.56(2H,s),6.90(1H,td),7.32(1H,d),7.79(2H,m),7.84(1H,d),8.43(1H,d),8.56(1H,d)
MS:m/z=366(M+H)
2−クロロ−5−メチルピリミジン1.04g(8.13mmol)を四塩化炭素30mlに溶かし、N−ブロモスクシンイミド1.73g(9.75mmol)、過酸化ベンゾイル20mgを加えて、6時間加熱還流した。反応終了後、反応液を室温に戻して減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=3:1)で精製して5−ブロモメチル−2−クロロピリジン641mg(収率38%)を得た。
1H-NMR(CDCl3,δ,ppm):4.42(2H,s),8.66(2H,s)
上記の方法で得た5−ブロモメチル−2−クロロピリジン104mg(0.50mmol)を無水アセトニトリル6mlに溶解し、合成例14の(1)に記載の方法で得られた2,2,2−トリフルオロ−N−(ピリジン−2(1H)−イリデン)アセタミド96mg(0.50mmol)、炭酸カリウム76mg(0.55mmol)を加えて1時間加熱還流した。反応終了後、反応液を室温に戻して不溶物をろ過して取り除き、ろ液を減圧濃縮した。これにジエチルエーテルを加えたところ固体が析出したので、ろ集し、ジエチルエーテルで洗浄後デシケーターに入れて減圧乾燥して目的物を得た。収量92mg(収率58%)。
1H-NMR(CDCl3,δ,ppm):5.54(2H,s),6.98(1H,m),7.87(1H,m),8.18(1H,m),8.48(1H,m),8.83(2H,m)
13C-NMR(CDCl3,δ,ppm):60.0,115.6,117.1(q),122.1,127.5,139.2,142.9,158.8,160.3(2C),161.4,163.8(q)
MS:m/z=317(M+H)
合成例14〜25と同様の方法で得られた化合物のスペクトルデータを表10から11に示す。
ブロモシアン220mg(2.09mmol)を無水クロロホルム10mlに溶解し、0℃に冷却した。これに、2−クロロ−5−アミノメチルピリジン500mg(3.49mmol)を無水クロロホルム10mlに溶解させたものを滴下し、0℃で1時間攪拌した。反応液をろ過し、水を加えて分液後、クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1)で精製して標題化合物122mg(収率35%)を得た。
1H-NMR(CDCl3,δ,ppm):4.21(2H,s),5.74(1H,brs),7.36(1H,d),7.71(1H,dd),8.30(1H,d)
13C-NMR(CDCl3,δ,ppm):46.5,116.1,124.8,131.5,138.9,148.9,151.4
MS:m/z=166(M-H)
1N-NMR(CDCl3,δ,ppm):5.28(2H,s),6.55(1H,m),7.33(2H,m),7.56(2H,m),7.75(1H,dd),8.40(1H,d)
1N-NMR(CDCl3,δ,ppm):2.21(3H,s),5.35(2H,s),6.46(1H,m),7.32(1H,d),7.48(2H,m),7.75(1H,d),8.10(1H,dd),8.45(1H,dd)
MS:m/z=262(M+H)
1N-NMR(CDCl3,δ,ppm):2.56(3H,s),2.58(2H,s),6.25(1H,s)
また、2−クロロー5−クロロメチルピリジン2.0g(12.4mmol)にエチレンジアミン20mlを加えて、一晩攪拌した。反応終了後、減圧濃縮し、アセトニトリルを加えて不溶物をろ過して取り除いた。これを減圧濃縮してN−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)エタンー1,2−ジアミン2.45g(収率:100%)を得た。
1N-NMR(CDCl3,δ,ppm):3.49(2H,t),3.78(2H,t),4.40(2H,s),5.13(1H,s),7.37(1H,d),7.56(1H,dd),8.31(1H,d),9.34(1H,brs)
m/z=306(M+H)
1N-NMR(CDCl3,δ,ppm):3.35(2H,m),4.02(2H,m),5.61(1H,s),10.40(1H,brs)
上記の方法で得た1,1,1−トリフルオロ−3−(チアゾリジン−2−イリデン)プロパン−2−オン65mg(0.33mmol)に、無水アセトニトリル8mlに溶解した2−クロロ−5−クロロメチルピリジン80mg(0.50mmol)、炭酸カリウム69mg(0.50mmol)を加え、2時間加熱還流した。反応終了後、反応液を室温に戻して、不溶物をろ過して取り除いた後、減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル=1:1→1:3)で精製して目的物を得た。収量53mg(収率50%)
1N-NMR(CDCl3,δ,ppm):3.20(2H,t),3.73(2H,t),4.61(2H,s),5.80(1H,s),7.36(1H,d),7.53(1H,dd),8.31(1H,d)
MS:m/z=323(M+H)
1N-NMR(CD3OD,δ,ppm):3.87(4H,m),4.51(2H,s),7.50(1H,d),7.82(1H,dd),8.35(1H,d)
MS:m/z=402(M+H)
比較例4に記載の方法で、N−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)エタン−1,2−ジアミン4.61g(24.9mmol)を合成した。これを無水アセトニトリル40mlに溶解し、上記の方法で得たジメチル(2,2,2−トリフルオロアセチル)カルボニミドジチオエート4.60g(21.3mmol)を加え、90分間加熱還流した。反応終了後、反応液を室温に戻してから溶媒を減圧留去し、析出した固体をろ集し、少量のアセトニトリルで洗浄することで目的物を得た。収量2.17g(収率33%)。
1N-NMR(CDCl3,δ,ppm):3.50(2H,m),3.76(2H,m),4.60(2H,s),7.34(1H,d)7.70(1H,dd)8.33(1H,d)
融点;168-170℃
1N-NMR(CDCl3,δ,ppm):3.27(2H,m),3.73(2H,m),4.86(2H,s),7.36(1H,d)7.72(1H,dd)8.36(1H,d)
融点:96℃
製剤例1〔粒剤〕
化合物1 5重量%
ベントナイト 40重量%
タルク 10重量%
クレー 43重量%
リグニンスルホン酸カルシウム 2重量%
上記成分を均一に粉砕混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して粒剤を得た。
化合物212 2重量%
サンエキスP―252 5重量%
結合剤 1.5重量%
造粒性改良剤 0.5重量%
クレー 91重量%
上記成分を均一に粉砕混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して粒剤を得た。
化合物3 30重量%
クレー 50重量%
ホワイトカーボン 2重量%
ケイソウ土 13重量%
リグニンスルホン酸カルシウム 4重量%
ラウリル硫酸ナトリウム 1重量%
上記成分を均一に混合し、粉砕して水和剤を得た。
化合物212 30重量%
クレー 60重量%
デキストリン 5重量%
アルキルマレイン酸共重合物 4重量%
ラウリル硫酸ナトリウム 1重量%
上記成分を均一に粉砕混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して顆粒水和剤を得た。
化合物8 25重量%
POEポリスチリルフェニルエーテル硫酸塩 5重量%
プロピレングリコール 6重量%
ベントナイト 1重量%
キサンタンガム1%水溶液 3重量%
PRONAL EX−300(東邦化学工業株式会社)0.05重量%
ADDAC 827(ケイ・アイ化成株式会社) 0.02重量%
水 加えて100重量%
上記配合からキサンタンガム1%水溶液と適当量の水を除いた全量を予備混合した後、湿式粉砕機にて粉砕した。その後、キサンタンガム1%水溶液と残りの水を加え100重量%としてフロアブル剤を得た。
化合物1 15重量%
N,N−ジメチルホルムアミド 20重量%
ソルベッソ150(エクソンモービル有限会社) 55重量%
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 10重量%
上記成分を均一に混合、溶解して乳剤を得た。
化合物14 2重量%
クレー 60重量%
タルク 37重量%
ステアリン酸カルシウム 1重量%
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。
化合物1 2重量%
DLクレー 94.5重量%
ホワイトカーボン 2重量%
ステアリン酸カルシウム 1重量%
軽質流動パラフィン 0.5重量%
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。
化合物3 2重量%
キャリヤー 94重量%
ホワイトカーボン 2重量%
ハイゾールSAS−296 2重量%
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。
化合物1 10重量%
ベンジルアルコール 74.9重量%
プロピレンカーボネート 15重量%
BHT 0.1重量%
上記成分を均一に攪拌、溶解して液化滴剤を得た。
化合物212 48重量%
エタノール 52重量%
上記成分を均一に混合して液化滴剤を得た。
化合物212 2重量%
プロベナゾール
24重量%
結合剤 3.0重量%
造粒性改良剤 0.5重量%
クレー 70.5重量%
上記成分を均一に粉砕混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して粒剤を得た。
<茎葉散布処理試験>
試験例1-1 コナガ防除試験
ポット栽培のキャベツから直径5.0cmのリーフディスクを切り抜き、これに50%アセトン水(0.05%Tween20加用)となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を散布した。風乾後、これに2令幼虫を放飼した。その後、これを25℃の恒温室(16時間明期-8時間暗期)に放置した。放飼3日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。2連制試験。
が死虫率80%以上の殺虫活性を示した。
ポット栽培のキャベツから直径5.0cmのリーフディスクを切り抜き、これに50%アセトン水(0.05%Tween20加用)となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を散布した。風乾後、これに2令幼虫を放飼した。その後、これを25℃の恒温室(16時間明期-8時間暗期)に放置した。放飼3日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。2連制試験。
が死虫率80%以上の殺虫活性を示した。
ポット栽培のキャベツから直径5.0cmのリーフディスクを切り抜き、これに50%アセトン水(0.05%Tween20加用)となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を散布した。風乾後、これに3令幼虫を放飼した。その後、これを25℃の恒温室(16時間明期-8時間暗期)に放置した。放飼3日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。2連制試験。
ポット栽培のキュウリから直径2.0cmのリーフディスクを切り抜き、これに50%アセトン水(0.05%Tween20加用)となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を散布した。風乾後、これに1令幼虫を放飼した。その後、これを25℃の恒温室(16時間明期-8時間暗期)に放置した。放飼3日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。2連制試験。
ポット栽培のキュウリから直径2.0cmのリーフディスクを切り抜き、これに50%アセトン水(0.05%Tween20加用)となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を散布した。風乾後、これに1令幼虫を放飼した。その後、これを25℃の恒温室(16時間明期-8時間暗期)に放置した。放飼3日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。2連制試験。
ポット栽培のキュウリから直径2.0cmのリーフディスクを切り抜き、これに50%アセトン水(0.05%Tween20加用)となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を散布した。風乾後、これに1令幼虫を放飼した。その後、これを25℃の恒温室(16時間明期-8時間暗期)に放置した。放飼3日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。2連制試験。
ポット栽培のキャベツから直径2.8cmのリーフディスクを切り抜き、これにアブラムシ成虫を4頭放飼した。その1日後、成虫を取り除いて、リーフディスクに産下された1令幼虫の数を10頭に調整した。その後、この孵化幼虫の寄生するリーフディスクに、50%アセトン水(0.05%Tween20加用)となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を散布した。風乾後、シャーレに蓋をして、25℃の恒温室(16時間明期-8時間暗期)に放置した。放飼3日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。2連制試験。
ポット栽培のイネ苗に、50%アセトン水(0.05%Tween20加用)となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を茎葉散布処理した。風乾後、これに2令幼虫を放飼した。その後、25℃の恒温室(16時間明期-8時間暗期)に放置した。放飼3日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。2連制試験。
ポット栽培のイネ苗に、50%アセトン水(0.05%Tween20加用)となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を茎葉散布処理した。風乾後、これに2令幼虫を放飼した。その後、25℃の恒温室(16時間明期-8時間暗期)に放置した。放飼6日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。2連制試験。
ポット栽培のイネ苗に、50%アセトン水(0.05%Tween20加用)となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を茎葉散布処理した。風乾後、これに2令幼虫を放飼した。その後、25℃の恒温室(16時間明期-8時間暗期)に放置した。放飼4日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。2連制試験。
ポット栽培のイネ苗に、50%アセトン水(0.05%Tween20加用)となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を茎葉散布処理した。風乾後、これに2令幼虫を放飼した。その後、25℃の恒温室(16時間明期-8時間暗期)に放置した。放飼4日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。2連制試験。
ポット栽培のキュウリにオンシツコナジラミ成虫を放飼し、1晩産卵させた。産卵開始1日後、成虫を除去し、これを25℃の恒温室(16時間明期-8時間暗期)に放置した。産卵終了3日後に、キュウリより直径2.0cmのリーフディスクを切り抜き、産卵を確認した後、これに50%アセトン水(0.05%Tween20加用)となるように調製した所定濃度の薬液を散布した。散布後、これを25℃の恒温室(16時間明期-8時間暗期)に放置した。散布14日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。2連制試験。
ポット栽培のインゲンから直径2.8cmのリーフディスクを切り抜き、これに50%アセトン水(0.05%Tween20加用)となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を散布した。風乾後、これに1令幼虫を放飼した。その後、これを25℃の恒温室(16時間明期-8時間暗期)に放置した。放飼3日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。2連制試験。
ポット栽培のインゲンから直径2.8cmのリーフディスクを切り抜き、これに50%アセトン水(0.05%Tween20加用)となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を散布した。風乾後、これに1令幼虫を放飼した。その後、これを25℃の恒温室(16時間明期-8時間暗期)に放置した。放飼3日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。2連制試験。
50%アセトン水(0.05%Tween20加用)となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液に、播種4日後のコムギ苗茎葉部を30秒間浸漬した。風乾後、これをガラス筒に入れて、さらに、同じガラス筒中にアカヒゲホソミドリカスミカメ2令幼虫2頭を放飼した。放虫後、筒に蓋をして25℃の恒温室(16時間明期-8時間暗期)にて放置した。試験中コムギに給水するため、ガラス筒下からコムギに水を吸わせた。処理3日後に幼虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。
死虫率(%)={死亡虫数/(生存虫数十死亡虫数)}×100
野外において採集したリンゴ幼果に、50%アセトン水(0.05%Tween20加用)となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を散布した。風乾後、これをプラスチックカップに入れ、さらに、チャバネアオカメムシ成虫2頭を放飼した。放虫後、25℃の恒温室(16時間明期-8時間暗期)にて放置した。放飼6日後に成虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。
野外採集した成虫の背面に、アセトンにて所定濃度に調製した本発明化合物の薬剤液1μL(/1頭)をマイクロシリンジにより局所施用処理した。薬剤処理後、1株当たり5頭となるように、成虫をイネ苗へ移して、25℃の恒温室(16時間明期-8時間暗期)に放置した。処理48時間後に、成虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。
室内にて飼育している雌成虫の背面に、アセトンにて所定濃度に調製した本発明化合物の薬剤液を1μL(/1頭)処理した。薬剤処理後、カップ当たり5頭となるように、成虫をプラスチックカップへ移して、25℃の恒温室(16時間明期-8時間暗期)に放置した。処理24時間後に、成虫の苦悶状況を観察し、次式に従って苦悶虫率を算出した。試験は、2連制により行った。
試験例15 ヒメトビウンカ防除試験
播種48時間後のコムギ苗根部を、10%アセトン水となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を処理した。72時間根部より薬剤を吸収させた後、これにヒメトビウンカ2令幼虫を10頭ずつ放飼した。その後、25℃の恒温室(16時間明期-8時間暗期)に放置した。放飼4日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は2連制により行った。
試験例16 ヒメトビウンカ防除試験
ポット栽培のイネ苗に、10%アセトン水となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を土壌潅注処理した。処理3日後、これにヒメトビウンカ2令幼虫を10頭ずつ放飼した。その後、25℃の恒温室(16時間明期-8時間暗期)に放置した。放飼3日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は2連制により行った。
ポット栽培のイネ苗に、10%アセトン水となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を土壌潅注処理した。処理3日後、これにセジロウンカ2令幼虫を10頭ずつ放飼した。その後、25℃の恒温室(16時間明期一8時間暗期)に放置した。放飼3日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は2連制により行った。
ポット栽培のイネ苗に、10%アセトン水となるように調製した薬液を土壌潅注処理した。処理2日後、これにイネミズゾウムシ成虫を5頭ずつ放飼した。その後、25℃の恒温室(16時間明期-8時間暗期)に放置した。放飼3日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は2連制により行った。
試験例19 トビイロウンカ防除試験
ポット栽培のイネ苗に、10%アセトン水となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を土壌潅注処理した。処理3日後、これに薬剤低感受性トビイロウンカ2令幼虫を10頭ずつ放飼した。その後、25℃の恒温室(16時間明期-8時間暗期)に放置した。放飼3日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は2連制により行った。
ポット栽培のイネ苗に、10%アセトン水となるように調製した所定濃度の本発明化合物の薬液を土壌潅注処理した。処理3日後、これに薬剤低感受性ヒメトビウンカ2令幼虫を10頭ずつ放飼した。その後、25℃の恒温室(16時間明期-8時間暗期)に放置した。放飼3日後に虫の生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は2連制により行った。
Pest Management Science(2003),59(3),347-352、およびJournal of Pesticide Science(2004),29(2),110-116に記載されているように、イミダクロプリドは酸化的な代謝を受け、不活化されることが知られており、抵抗性獲得の機構のひとつとしても考えられている。このような抵抗性を獲得した害虫に対する効果を確認するために以下の実験を行った。
化合物のDMSO溶液:5uL
グルコース6リン酸溶液:5uL
NADP+溶液:5uL
グルコース6リン酸デヒドロゲナーゼ溶液:5uL
リン酸カリウム緩衝液(pH7.4, 1mM EDTA含有):180uL
カラム:カプセルパックC18MG
移動相組成:
0〜3分:85%水、5%アセトニトリル、10%ギ酸水溶液(0.1v/v%)
3〜30分:85→25%水、5→65%アセトニトリル、10%ギ酸水溶液(0.1v/v%)
30.1〜36分:90%アセトニトリル、10%ギ酸水溶液(0.1v/v%)
カラム温度:40℃ 流速:0.35mL/分 注入量:100uL
UV波長:化合物212:325nm
:イミダクロプリド:300nm
試験例21 フタトゲチマダニ防除試験
化合物の200ppm、10ppmのアセトン溶液30μLを、4mL容ガラスバイアルに入れた。これをシェーカーに載せて、回転させながら風乾してバイアル内壁に化合物のドライフィルムを形成させた。24時間以上、バイアルを乾燥させた後、これにフタトゲチマダニ幼ダニ10頭を放飼して、蓋をした。バイアルは、25℃、湿度85%、全暗条件の恒温室に静置した。放飼1日後に生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は、2連制により行った。
マウス(ICR、雄、5週令)の背面体毛を直径約2cm刈り、そこに高さ約1.5cmに切取った15mLポリスチレンコニカルチューブを、瞬間接着剤を用いて接着した。
犬糸状虫のミクロフィラリアの運動性の変化により活性を評価した。化合物濃度が3.13ppmとなるようRPMI1640液体培地にて溶解後、犬糸状虫のミクロフィラリアを1培養液あたり、約20匹ずつ入れ、37℃で培養した。培養開始後48時間に、犬糸状虫ミクロフィラリアの運動性を観察し、以下の評価基準により活性を評価した。
B:ほとんどの虫体に何らかの影響または1/3以上の虫体が死亡
C:影響なし〜1/3未満の虫体が死亡
Claims (24)
- 下記化学式(I)で示される化合物およびその塩を少なくとも1種以上含んでなる有害生物防除剤。
R1は、水素原子、またはC1〜6アルキル基を示し
R2は、アルキル部分がハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜6アルキルカルボニル基、アルキル部分がハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜6アルキルオキシカルボニル基、アルキル部分がハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜6アルキルスルホニル基、CONR6R7、アルキル部分がハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜6 O,O’-アルキルホスホリル基、シアノ基、ホルミル基またはニトロ基を示し、
R3は、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜8アルキレン基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC2〜8アルケニレン基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC2〜8アルキニレン基、置換されていてもよいフェニレン基、または置換されていてもよい5〜6員のヘテロ環二価基を示し、
R4は、水素原子、シアノ基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよい3〜8員の環状アルキル基および置換されていてもよい3〜8員のヘテロ環、ハロゲン原子、OR5、OCOR5、OCOOR5、COR5、COOR5、SR5、SOR5、SO2R5、N-CO-OR8、N-CO-SR8、N-CS-OR8、N-CS-SR8、N-O-CO-R8、O-CO-R8、O-CO-OR8、O-CO-SR8、O-CS-OR8、O-CS-SR8、S-CS-OR8、S-CS-SR8、S-CO-OR8、S-CO-SR8、S-CS-R8、またはNR9R10、O-CO-NR9R10、O-CS-NR9R10、S-CO-NR9R10、S-CS-NR9R10を示す
ここでR5はハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜6アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいアリール基、ハロゲン原子により置換されていてもよいアラルキル基を示す。
R6、R7は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜6アルキル基を示す。
R8は、置換されていてもよいC1〜6アルキル基を示し、置換されていてもよい置換基は、ハロゲン原子、C1〜4アルキルオキシカルボニル基、C1〜4アルキルカルボニル基、ハロゲン原子またはハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜4アルキル基に置換されていてもよいベンゾイル基、C1〜4アルキルオキシ基、C1〜4アルキルチオ基を示す。
R9、R10は互いに独立して、水素原子、ホルミル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜6アルキル基、アルキル部分がハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜6アルキルカルボニル基、アルキル部分がハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜6アルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいフェニル基(置換されていてもよい置換基としては、ハロゲン原子またはハロゲン原子に置換されていてもよいC1-4アルキル基、ハロゲン原子に置換されていてもよいC1-4アルキルオキシ基)、置換されていてもよいベンジル基(置換されていてもよい置換基としては、ハロゲンまたはハロゲンに置換されていてもよいC1-4アルキル基、ハロゲンに置換されていてもよいC1-4アルキルオキシ基)を示すか、R9、R10が環を形成して1つ以上の窒素原子を含む3-10員のヘテロシクロアルキル基を示すか、またはN、R9、R10が環を形成して1つ以上の窒素原子を含む5-6員の芳香族ヘテロ環を示す。
また、N、R2、R3、R4が一緒になって式(E)で示される基を示してもよい。
ただし、Arが2,6-ジクロロ-4-ピリジル基を示すとき、R2はアルキル部分がハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜6アルキルオキシカルボニル基を示さない] - 化学式(I)中のArが、6-クロロ-3-ピリジル基または5-クロロ-3-チアゾリル基である、請求項1に記載の有害生物防除剤。
- 化学式(I)中のR2が、アルキル部分がハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜6アルキルカルボニル基、アルキル部分がハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜6アルキルスルホニル基またはシアノ基である、請求項1または2に記載の有害生物防除剤。
- 化学式(I)で示される化合物が下記化学式(Ie)で示される化合物である、請求項1に記載の有害生物防除剤。
- 化学式(Ie)中のR4eが、ハロゲン原子により置換されたC1〜6アルキル基である、請求項4に記載の有害生物防除剤。
- 化学式(Ie)中のYが、水素原子またはハロゲン原子である、請求項4に記載の有害生物防除剤。
- 化学式(Ie)中のR4eが、ハロゲン原子により置換されたC1〜6アルキル基であり、Yが、水素原子またはハロゲン原子である、請求項4に記載の有害生物防除剤。
- 化学式(Ie)で示される化合物が、N−〔1−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2,2−トリフルオロアセタミド、N−〔1−((6−クロロ−5−フルオロピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2,2−トリフルオロアセタミド、N−〔1−((6−フルオロピリジンー3−イル)メチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2,2−トリフルオロアセタミド、N−〔1−((6−ブロモピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2,2−トリフルオロアセタミド、N−〔1−(1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2,2−トリフルオロアセタミド、N−〔1−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2−ジフルオロアセタミド、2−クロロ−N−〔1−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2−ジフルオロアセタミド、N−〔1−((2−クロロピリミジン−5−イル)メチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2,2−トリフルオロアセタミドおよびN−〔1−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパナミドからなる群より選択される化合物である、請求項4に記載の有害生物防除剤。
- 鱗翅目害虫、半翅目害虫、アザミウマ目害虫、双翅目害虫、鞘翅目害虫、動物寄生性のノミ類やダニ類、犬糸状虫からなる群より選択される少なくとも1つの虫種に対して防除活性を有する、請求項1から8のいずれかに記載の有害生物防除剤。
- 有害生物が、農園芸上の害虫または動物寄生性害虫である、請求項1から9のいずれかに記載の有害生物防除剤。
- 有害生物が、薬剤抵抗性の有害生物である、請求項1から9のいずれかに記載の有害生物防除剤。
- 下記化学式(I)で示されるアミン誘導体またはその塩。
R1は、水素原子、またはC1〜6アルキル基を示し
R2は、アルキル部分がハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜6アルキルカルボニル基、アルキル部分がハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜6アルキルオキシカルボニル基、アルキル部分がハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜6アルキルスルホニル基、CONR6R7、アルキル部分がハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜6 O,O’-アルキルホスホリル基、シアノ基、ホルミル基またはニトロ基を示し、
R3は、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜8アルキレン基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC2〜8アルケニレン基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC2〜8アルキニレン基、置換されていてもよいフェニレン基、または置換されていてもよい5〜6員のヘテロ環二価基を示し、
R4は、水素原子、シアノ基、置換されていてもよいフェニル基、置換されていてもよい3〜8員の環状アルキル基、置換されていてもよい3〜8員のヘテロ環、ハロゲン原子、OR5、OCOR5、OCOOR5、COR5、COOR5、SR5、SOR5、SO2R5、N-CO-OR8、N-CO-SR8、N-CS-OR8、N-CS-SR8、N-O-CO-R8、O-CO-R8、O-CO-OR8、O-CO-SR8、O-CS-OR8、O-CS-SR8、S-CS-OR8、S-CS-SR8、S-CO-OR8、S-CO-SR8、S-CS-R8、またはNR9R10、O-CO-NR9R10、O-CS-NR9R10、S-CO-NR9R10、S-CS-NR9R10を示す。
ここでR5はハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜6アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいアリール基、ハロゲン原子により置換されていてもよいアラルキル基を示す。
R6、R7は互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜6アルキル基を示す。
R8は、置換されていてもよいC1〜6アルキル基を示し、置換されていてもよい置換基は、ハロゲン原子、C1〜4アルキルオキシカルボニル基、C1〜4アルキルカルボニル基、ハロゲン原子またはハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜4アルキル基に置換されていてもよいベンゾイル基、C1〜4アルキルオキシ基、C1〜4アルキルチオ基を示す。
R9、R10は互いに独立して、水素原子、ホルミル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜6アルキル基、アルキル部分がハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜6アルキルカルボニル基、アルキル部分がハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜6アルキルカルボニルオキシ基、置換されていてもよいフェニル基(置換されていてもよい置換基としては、ハロゲン原子またはハロゲン原子に置換されていてもよいC1-4アルキル基、ハロゲン原子に置換されていてもよいC1-4アルキルオキシ基)、置換されていてもよいベンジル基(置換されていてもよい置換基としては、ハロゲンまたはハロゲンに置換されていてもよいC1-4アルキル基、ハロゲンに置換されていてもよいC1-4アルキルオキシ基)を示すか、R9、R10が環を形成して1つ以上の窒素原子を含む3-10員のヘテロシクロアルキル基を示すか、またはN、R9、R10が環を形成して1つ以上の窒素原子を含む5-6員の芳香族ヘテロ環を示す。
また、Arが置換されていてもよいピリジル基、置換されていてもよいピリミジル基を示すとき、N、R2、R3、R4が一緒になって式(E)で示される基を示してもよい。
ただし、Arが2,6-ジクロロ-4-ピリジル基を示すとき、R2はアルキル部分がハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜6アルキルオキシカルボニル基を示さず、Arが6-クロロ-3-ピリジル基を示すとき、R1が水素原子かつYが5-メチル基かつR4eがトリフルオロメチル基を示さない] - 化学式(I)中のArが6-クロロ-3-ピリジル基または5-クロロ-3-チアゾリル基である、請求項12に記載のアミン誘導体またはその塩。
- 化学式(I)中のR2が、アルキル部分がハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜6アルキルカルボニル基、アルキル部分がハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜6アルキルスルホニル基またはシアノ基である、請求項12または13に記載のアミン誘導体またはその塩。
- 化学式(I)で示される化合物が下記化学式(Ie’)で示される化合物である、請求項12に記載のアミン誘導体またはその塩。
ただし、Ar’が6-クロロ-3-ピリジル基を示すとき、R1が水素原子かつYが5-メチル基かつR4eがトリフルオロメチル基を示さない] - 化学式(Ie’)中のR4eが、ハロゲン原子により置換されたC1〜6アルキル基である、請求項15に記載のアミン誘導体またはその塩。
- 化学式(Ie’)中のYが、水素原子またはハロゲン原子である、請求項15に記載のアミン誘導体またはその塩。
- 化学式(Ie’)中のR4eが、ハロゲン原子により置換されたC1〜6アルキル基であり、Yが、水素原子またはハロゲン原子である、請求項15に記載のアミン誘導体またはその塩。
- 上記式(Ie’)で示される化合物が、N−〔1−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2,2−トリフルオロアセタミド、N−〔1−((6−クロロ−5−フルオロピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2,2−トリフルオロアセタミド、N−〔1−((6−フルオロピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2,2−トリフルオロアセタミド、N−〔1−((6−ブロモピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2,2−トリフルオロアセタミド、N−〔1−(1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2,2−トリフルオロアセタミド、N−〔1−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2−ジフルオロアセタミド、2−クロロ−N−〔1−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2−ジフルオロアセタミド、N−〔1−((2−クロロピリミジン−5−イル)メチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2,2−トリフルオロアセタミドおよびN−〔1−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロパナミドからなる群より選択される化合物である、請求項15に記載のアミン誘導体またはその塩。
- 鱗翅目害虫、半翅目害虫、アザミウマ目害虫、双翅目害虫、鞘翅目害虫、動物寄生性のノミ類やダニ類、犬糸状虫からなる群より選択される少なくとも1つの虫種に対して防除活性を有する、請求項12から19のいずれかに記載のアミン誘導体またはその塩。
- 請求項1から9のいずれかに記載の有害生物防除剤、または請求項12から20のいずれかに記載のアミン誘導体もしくはその塩を用いる、有害生物を防除する方法。
- 請求項1から9のいずれかに記載の有害生物防除剤、または請求項12から20のいずれかに記載のアミン誘導体もしくはその塩を、植物の種子、根、塊茎、球根、根茎、土壌、養液栽培における養液、養液栽培における固形培地、または植物を生育させる担体に処理して化合物を植物内に浸透移行させることを含んでなる、農園芸上の害虫の防除方法。
有害生物を防除する方法。 - 有害生物が、農園芸上の害虫または動物寄生性害虫である、請求項21に記載の方法。
- 有害生物が、薬剤抵抗性の有害生物である、請求項21に記載の方法。
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