JPS63150275A - トリフルオロメチルカルボニル誘導体類 - Google Patents

トリフルオロメチルカルボニル誘導体類

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JPS63150275A JP62285638A JP28563887A JPS63150275A JP S63150275 A JPS63150275 A JP S63150275A JP 62285638 A JP62285638 A JP 62285638A JP 28563887 A JP28563887 A JP 28563887A JP S63150275 A JPS63150275 A JP S63150275A
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ヤン・アビンク
ベネデイクト・ベツカー
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ビルヘルム・シユテンデル
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Bayer AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なトリフルオロメチルカルボニル誘導体
類、それらの製造方法、および有害生物防除剤（ｐｅｓ
ｔｉｃｉｄｅｓ）中での、特に殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉ
ｃｉｄｅｓ）としての、それらの使用に関するものであ
る。さらに、該新規化合物類は非常に進歩した殺外部寄
生体剤（ｅｃｔｏｐａｒａｓｉｔｉｃｉｄａｌ　）活性
も有する。
例えばテトラヒドロ−２−ニトロメチレン−２Ｈ−１，
３−チアジンの如きある種のチアジン類が殺昆虫剤性を
有することはすでに知られている（米国特許明細書３，
９９３，６４８参照）。
式（１） ％式％ ［式中、 Ｈｅｔは任意にモノ置換またはポリ置換されていてもよ
いヘタリールを表わし、 Ｒは水素またはＣＩ　　Ｃ４−アルキルを表わし、Ｘは
酸素、硫黄、窒素または ここでＲ４は水素またはアルキルを表わし、ここでＲ３
は水素または一〇〇−ＣＦ、基を表わし、そして Ｒ１およびＲ２は、隣接窒素原子および基又と一緒にな
って、式 の複素環式基を表わし、 ここでＲ４は上記の意味を有する］ の新規なトリフルオロメチルカルボニル誘導体類を今見
出した。
さらに、 （ａ）式 ［式中、 ＨｅｔおよびＲは上記の意味を有し、 Ｒ５およびＲ６は一緒になって任意にＣ，−Ｃ。
−アルキルにより置換されていてもよい０２Ｃ３アルキ
レン基を表わし、そして の化合物類を製造するなめには、式（ＩＩ）１ｌ Ｈｅｔ−ＣＨ−ＮＨＸ’Ｈ（ＩＩ　） ［式中、 Ｈｅｔ、　Ｒ，Ｒ５、Ｒ６およびＸＩは上記の意味を有
する］ のベタリールメチルアミン類を、適宜希釈剤の存在下で
、式（ＤＩ） ３Ｃ８ の１，１−ビスメチルチオ−４，４，４−）リフルオロ
−１−ブテン−３−オンと反応させるか、或いは （ｂ）式（Ｉｂ） ［式中、 Ｈｅ’ｔ、　Ｒ，Ｒ５、Ｒ６およびＸｌは上記の意味を
有する］ の化合物類を得るためには、式（１ａ）［式中、 Ｈｅｔ、　Ｒ，Ｒ５、Ｒ６およびＸｌは上記の意味を有
する］ のトリフルオロメチルカルボニル誘導体類を、適宜酸受
体の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、２４一 式（ＩＶ） Ｑ−Ｃ−ＣＦ３　　　　　　　（ＩＶ）［式中、 Ｑは弗素、塩素才たは一〇、、−ＣＯ−ＣＦｆｆ基を表
わす］ のトリフルオロメチルカルボン酸誘導体と反応させるか
、或いは （ｅ）式（Ｉｃ） ＼。。−６Ｆ３ ［式中、 Ｈｅｔ、Ｒ，Ｒ’、Ｒ２およびＸは上記の意味を有し、
そして わす］ の化合物類を得るためには、式（Ｖ） ＩＩ ［式中、 Ｒ１、Ｒ２およびＸは上記の意味を有し、そして わす］ の化合物類を、適宜強塩基の存在下でそして適宜希釈剤
の存在下で、式（ＶＩ） ■ Ｈｅｔ−ＣＨ−Ｈａｌ　　　　　　　（ＶＩ　）［式中
、 ＨｅｔおよびＲは上記の意味を有し、そしてＨａｌはハ
ロゲンを表わす］ のハライド類と反応させるか、或いは （ｄ）式（Ｉｄ） ［式中、 Ｈｅｔ、　ＲおよびＹｌは上記の意味を有し、そして Ｒ７およびＲ８は任意にＣｌ−Ｃ１−アルキルにより置
換されていてもよいＣ２Ｃ３−アルキレンまたはアルケ
ニレン基を表わす］ の化合物類を得るためには、式（■） ［式中、 Ｈｅｔ、Ｒ，Ｒ’およびＲ８は上記の意味を有する］ のメチル誘導体類を、 （α）適宜酸受体の存在下でそして適宜希釈剤の存在下
で、２倍モル量の式 ％式％（） ［式中、 Ｑは上記の意味を有する］ のトリフルオロメチルカルボン酸誘導体と反応させて、
式（Ｉｄ−α） ［式中、 Ｈｅｔ、Ｒ，Ｒ’およびＲ８は上記の意味を有する］ ＝２８− のトリフルオロメチルカルボニル誘導体類を生成するか
、または （β）適宜酸受体の存在下でそして適宜希釈剤の存在下
で、３倍モル量の式 ％式％（） ［式中、 Ｑは上記の意味を有する］ のトリフルオロメチルカルボン酸誘導体と反応させて、
式（Ｉｄ−β） ［式中、 Ｈｅｔ、　ＲＨＲ’およびＲ８は上記の意味を有する］ のトリフルオロメチルカルボニル誘導体類を生成するか
、或いは （ｅ）式（Ｉｅ） ［式中、 Ｈｅｔ、Ｒ，Ｒ’、Ｒ２およびＸは上記の意味を有する
］ の化合物類を得るためには、式（■） ［式中、 Ｈｅｔ、Ｒ，Ｒ’、Ｒ２および又は上記の意味を有し、
そして Ｈａｌ’はハロゲンを表わす］ の塩類を、適宜酸受体の存在下でそして適宜希釈剤の存
在下で、式（Ｒ’） Ｑ−ＣＣＦ３　　　　　　（Ｒ’） ［式中、 Ｑは上記の意味を有する］ のトリフルオロメチルカルボン酸誘導体と反応させる 時に、式（１）の新規なトリフルオロメチルカルボニル
誘導体類が得られることも見出された。
驚くべきことに、本発明に従う式（Ｉ）のトリフルオロ
メチルカルボニル誘導体類は殺虫剤および殺外部寄生体
剤としての高い活性により顕著に特徴づけられている。
本発明は好適には、 Ｈｅｔがフリール、チオフェニル、ピラゾリル、イミダ
ゾリル、ピロリル、１，２．４−）リアゾリル、１，２
．３−トリアゾリル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリ
ジル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２．４−
オキサジアゾリル、１゜３．４−オキサジアゾリル、チ
アゾリル、インチアゾリル、１，２．５−チアジアゾリ
ルおよび１゜３．４−チアジアゾリルを表わし、これら
のそれぞれは任意に弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ
、ＣＩＣ４−アルキル、Ｃｌ−０４−アルコキシ、ＣＩ
　Ｃ＜−アルキルチオ、ハロゲノ−ＣＩ　　Ｃ４−アル
キル、ハロゲノ−ＣＩＣ４−アルコキシ、へロゲノーＣ
，−Ｃ４−アルキルチオ、アミノ、０１Ｃ＜−アルキル
アミノまたはジ−ＣＩ　　Ｃ４−アルキルアミノにより
置換されていてもよく、Ｒが水素またはメチルを表わし
、 Ｘが酸素、硫黄、窒素または ここでＲ３が水素または−Ｃｏ−ＣＦ、基を表わし、そ
して Ｒ１およびＲ２が、隣接窒素原子および基又と一緒にな
って、式 の複素環式基を表わし、 ここでＲ４が水素またはＣＩ　　Ｃ４−アルキルを表わ
す 式（Ｉ）の化合物類に関するものである。
特に好適な式（Ｉ）の化合物類は、 Ｈｅｔがチオフェニル、ピラゾリル、１，２．４−トリ
アゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリジル、イソ
オキサゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、１，２．５
−チアジアゾリルまたは１，３゜４−チアジアゾリルを
表わし、これらのそれぞれは任意に弗素、塩素、臭素、
シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチ
オ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリ
フルオロメチルチオ、ジメチルアミノまたはジエチルア
ミノにより置換されていてもよく、 Ｒが水素を表わし、 Ｘが酸素、硫黄、窒素または ここでＲ３は水素または−Ｃｏ−ＣＦ、基を表わし、そ
して ＲＩおよびＲ２が、隣接窒素原子および基Ｘと一緒にな
って、式 の複素環式基を表わし、 ここでＲ４が水素を表わす ものである。
例えば、本発明に従う方法（、）用の出発物質類として
１．１−ビスメチルチオ−４，４，４−トリフルオロ−
１−ブテン−３−オンおよびＮ−（３−ピリジル−メチ
ル）−Ｎ−（アミノエチル）−アミンを使用する場合、
反応は下記の反応式により表わすことができる： 例えば、本発明に従う方法（ｂ）用の出発物質類として
３−（６−クロロ−ピリジ−３−ル）−メチル−２−（
トリフルオロメチルカルボニル−ビニル）−１，３−チ
アゾリジンおよび無水トリフルオロ酢酸を使用する場合
、反応は下記の反応式により表わすことができる： 例えば、本発明に従う方法（ｅ）用の出発物質類として
２−（トリフルオロメチルカルボニル−ビニル）−１，
３−チアゾリジンおよび２−クロロ−５−クロロメチル
−ピリジンを使用する場合、反応は下記の反応式により
表わすことができる：（ｃ） 例えば、本発明に従う方法（’ｃｌ’）用の出発物質類
として、１−（２−クロロ−ピリジ−５−ル）−メチル
−２−メチル−２−イミダシリンと変法（ｄ／α）用に
２倍モル量の無水トリフルオロ酢酸または変法（ｄ／β
）用に３倍モル量の無水トリフルオロ酢酸とを使用する
場合、反応は下記の反応式により表わすことができる： 例えば、本発明に従う方法（ｅ）用の出発物質類として
２−アミノ−３−［（２−クロロ−ビリジ−５−ル）−
メチルコーチアゾリウムクロライドおよび無水トリフル
ロロ酢酸を使用する場合、反応は下記の反応式により表
わすことができる：（ｃ） ♂ 式（Ｉ［）は本発明に従う方法（ａ）における出発物質
として使用されるヘタリールメチルアミン類の一般的な
定義を与えるものである。この式（ＩＩ　’）において
、ＨｅｔおよびＲ′は好適には本発明に従う式（Ｉ）の
物質類の記載に関してこれらの置換基に対して好適であ
るとすでに記されている基を表わす。この式において、
Ｒ５およびＲ６は一＝３９− 緒になって、任意にＣＩ　　０４−アルキルにより置換
されていてもよいＣ２Ｃ３−アルキレン基、好適には任
意にメチルにより置換されていてもよいＣ２Ｃ：＋−ア
ルキレン基、を表わす。この式（ＩＩ）わす。
式（、Ｉ［）の化合物類は公知であるかおよび／または
公知の方法により製造できる（例えばヨーロッパ特許出
願１５４，１７８、ヨーロッパ特許出願１６３．８５５
およびヨーロッパ特許出願１９２゜０６０参照）。
下記のものが式（ＩＩ）のへタリールメチルアミン類の
例として挙げられる： ｕ　　　　　　　　　ｕ　　　　　　　　ｕ　　　　　
　　　Ｌ）　　　　　　　　；Ｉ；（Ｊ　　　　　　（
Ｊ　　　　　　Ｌｌ　　　　　　リ　　　　　−−本発
明に従う方法（ａ）用の出発物質としてその他に使用さ
れる式（Ｉ［［）の１．１−ビスメチルチオ−４，４，
４−）リフルオロ−１−ブテン−３−オンは新規であり
、そして本発明の一部である。それは、１，１．１−ト
リフルオロアセトンを０℃−６０℃の間の温度において
例えば水素化ナトリウムの如き強塩基の存在下でそして
例えばテトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまた
はジメチルスルホキシドの如き不活性溶媒の存在下で二
硫化炭素および例えばヨウ化メチルの如きメチル化剤と
反応させることにより簡単に製造できる。反応生成物は
一般的な方法により処理される。　、 式（Ｉ）の新規なトリフルオロメチルカルボニル誘導体
類を製造するための本発明に従う方法（ａ）は好適には
希釈剤を使用して実施される。
ここで適当な希釈剤は事実上量ての不活性有機溶媒類で
ある。これらには好適には、脂肪族および芳香族の、任
意にハロゲン化されていてもよい、炭化水素類、例えば
ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油
エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン
、キシレン、塩化メチレン２、塩化エチレン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよび。−ジクロロ
ベンセン、エーテル類、例えばジエチルエーテルおよび
ジブチルエーテル、グリコールジメチルエーテルおよび
ジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランお
よびジオキサン、アルコール類、例えばメタノール、エ
タノール、ｎ−プロパツール、１−７０パノール、ｎ−
ブタノール、ニトリル類、例えばアセトニトリルおよび
プロピオニトリル、アミド類、例えばジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミドおよびＮ−メチル−ピロリ
ドン、並びにジメチルスルホキシド、テトラメチレンス
ルホンおよびヘキサメチル燐酸トリアミドが包含される
。
本発明に従う方法（ａ）において、反応温度は比較的広
い範囲において変えることができる。一般に、該方法は
０℃−１８０℃の間の温度において、好適には２０℃−
１６０’Ｃの間の温度において、実施される。本発明に
従う方法（ａ）は一般的に大気圧において実施される。
本発明に従う方法（ａ）を実施するためには、各場合に
必要な出発物質類は一般的にはほぼ等モル量で使用され
る。反応は一般的に適当な希釈剤中で実施され、そして
反応混合物は各場合に必要な温度で数時間撹拌される。
本発明に従う方法（、）では、処理は各場合とも一般的
な方法により行なわれる。
式（Ｉａ）は本発明に従う方法（ｂ）における出発物質
として使用されるトリフルオロメチルカルボニル誘導体
類の一般的な定義を与えるものである。この式（Ｉａ）
において、Ｈｅｔ、Ｒ’およびＲ２は好適には本発明に
従う式（Ｉ）の物質類の記載に関してこれらの置換基に
対して好適であるとすでに記されている基を表わす。こ
の式において、式（Ｉａ）の化合物類は本発明に従う化
合物類であり、そして本発明に従う方法（ａ）　、（ｃ
）および（ｄ／α）により製造できる。
下記のものが式（Ｉａ）の化合物類の例として挙げられ
る： ５Ａ 式（ＩＶ）は本発明に従う方法（ｂ）における出発物質
としてその他に使用されるトリフルオロメチルカルボン
酸誘導体類の一般的な定義を与えるものである。この式
（ＩＶ）において、Ｑは弗素、塩素または−Ｏ−Ｃ〇−
ＣＦ　ｓ基を表わす。Ｑは好適には一〇−ＣＯ−ＣＦ、
基を表わす。
下記のものが式（■）の化合物類の例として挙げられる
： 無水１，１．１−トリフルオロ酢酸、並びに塩化１．１
．１−トリフルオロアセチルフルオライドおよびクロラ
イド。
式（１）の新規な化合物類を製造するための本発明に従
う方法（ｂ）は好適には希釈剤を使用して実施される。
ここで適当な希釈剤は事実土量ての不活性有機溶媒類で
ある。これらには好適には、脂肪族および芳香族の、任
意にハロゲン化されていてもよい、炭化水素類、例えば
ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキザン、石油
エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン
、キ・シレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびＯ−ジクロロ
ベンゼン、並びにニトリル類、例えばアセトニトリルお
よびプロピオニトリル、が包含される。
本発明に従う方法では、そのような反応用に一般的に使
用できる全ての酸−結合剤を使用できる。
アルカリ金属炭酸水素塩類、例えば炭酸水素ナトリウム
および炭酸水素カリウム、アルカリ金属炭酸塩類および
アルカリ土類金属炭酸塩類、例えば炭酸ナトリウム、炭
酸カリウムおよび炭酸カルシウム、並びに脂肪族の、芳
香族のまたは複素環式のアミン類、例えばトリエチルア
ミン□、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、ジメヂ
ルベンジルアミン、ピリジン、１，５−ジアゾ−ビシク
ロ−Ｃ４，３，Ｏ］−タネ−５−ン（ＤＢＮ）、１゜８
−ジアゾ−ビシクロ−［５，４，０］−ウンデセ−７−
ン（ＤＢＵ）および１，４−ジアゾ−ビシクロ−［２，
２，２］−オクタン（ＤＡＢＣＯ＞、が特に適している
。
本発明に従う方法（ｂ）において、反応温度は比較的広
い範囲において変えることができる。一般に、該方法は
０℃−６０℃の間の温度において、好適にはＯ’Ｃ−４
０℃の間の温度において、実施される。本発明に従う方
法（ｂ）は一般的に大気圧において実施される。
本発明に従う方法（ｂ）を実施する時には、１モルの式
（Ｉａ）の化合物光たり２−３モルの、好適には２−２
．２モルの、式（ＩＶ）のトリフルオロメチルカルボン
酸誘導体が使用される。反応は一般的に適当な希釈剤中
でそして酸受体の存在下で実施され、そして反応混合物
は各場合に必要な温度で数時間撹拌される。処理は一般
的な方法により行なわれる。
式（Ｖ）は本発明に従う方法（ｃ）における出発物質と
して使用される化合物類の一般的な定義を与えるもので
ある。この式（Ｖ）において、Ｒ１、Ｒ２およびＸは好
適には本発明に従う式（１）の物質類の記載に関してこ
れらの置換基に対して好適であるとすでに記されている
基を表わす。こ下記のものが式（Ｖ）の化合物類の例と
して挙げられる： 式（Ｖ）の化合物類の一部は公知である（米国特許明細
書４，５５１，４４７参照）。式（Ｖａ）［式中、 わし、 して Ｒ９およびＲ”は、隣接窒素原子および基Ｘ１と一緒に
なって、式 の複素環式環を表わし、 ここでＲ４は水素またはアルキルを表わす］の化合物類
は新規であり、そして本発明の一部である。
式（Ｖａ）の新規４ヒ合物類は公知の方法により、例え
ば式（ｆｆ） ［式中、 Ｒ９、ＲＩＯおよびＸｌは上記の意味を有する］の化合
物類を一１０℃および＋４０℃の間の温度において例え
ばトリエチルアミンまたはピリジンの如き酸受体の存在
下でそして例えばジクロロメタンまたはアセトニトリル
の如き不活性溶媒の存在下で式（■） 〇 Ｑ−Ｃ−ＣＦ３　　　　　　　　　　　（ＩＶ）［式中
、 Ｑは上記の意味を有する］ のトリフルオロメチルカルボン酸誘導体類と反応させる
ことにより、製造できる。
式（Ｖａ）の化合物の製造用に使用される式（ＩＸ）の
出発物質は公知の有機化学化合物である（例えばザ・ジ
ャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリイ（Ｊ　、
　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、　）　、４更、２５２　（１９
７５）参照）。
式（Ｗ）は本発明に従う方法（ｃ）における出発物質と
してその他に使用されるハライド類の一般的な定義を与
えるものである。この式（Ｖｌ）において、Ｈｅｔおよ
びＲは好適には本発明に従う式（Ｉ）の物質類の記載に
関してこれらの置換基に対して好適であるとすでに記さ
れている基を表わす。この式において、Ｈａｌはハロゲ
ン、好適には塩素または臭素、を表わす。
式（Ｖｌ）の化合物類は公知であるかまたは公知の方法
により製造できる（例えばヨーロッパ特許出願１９２，
０６０、ヨーロッパ特許出願１６３゜８５５、ヨーロッ
パ特許出願１５４，１７８、ザ・ジャーナル・オブ・オ
ーガニック・ケミストリイ（Ｊ　、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅ
＋ｏ、）　、３先、３５４７、ザ・ジャーナル・オブ・
メディカル・ケミストリイ（Ｊ。
Ｍｅｄ、　Ｃｈｅｍ、　）　、１４−１２１１−２１３
および５５７−５５８　（１９７１）、米国特許明細書
４゜３３２．９４４およびザ・ジャーナル・オブ・ヘテ
ロサイクリック・ケミストリイ（Ｊ、　Ｈｅｔ、　Ｃｈ
ｅｍ、　）　、１９７９．３３３−３３７参照）。
下記のものが式（Ｖｌ）の化合物類の例として挙げられ
る： Ｈｅｔ−ＣＨ−Ｈａｔ　　　　　　（ＶＩ　）［式中、 Ｈａｌ＝ＣＩまたはＢｒである］ 式（Ｉ）の新規な化合物類を製造するための本発明に従
う方法（ｃ）は好適には希釈剤を使用して実施される。
ここで適当な希釈剤は事実土量ての不活性有機溶媒類で
ある。これらには好適には、エーテル類、例えばジエチ
ルエーテルおよびジブチルエーテル、グリコールジメチ
ルエーテルおよびジグリコールジメチルエーテル、テト
ラヒドロフランおよびジオキサン、ニトリル類、例えば
ア・セトニトリルおよびプロピオニトリル、アミド類、
例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセドア迫ドお
よびＮ−メチル−ピロリドン、並びにジメチルスルホキ
シド、テトラメチレンスルホンおよびヘキザメヂル燐酸
トリアミドが包含される。
本発明に従う方法（ｃ、）では、そのような反応用に一
般的に使用できる全ての酸−結合剤を使用できる。アル
カリ金属炭酸水素化物類、例えば水素化ナトリウムおよ
び水素化カリウム、アルカリ金属炭酸塩類およびアルコ
レート類、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナト
リウムメチレー１〜およびエチレー１へ、並びにカリウ
ムメチレートおよびエチレート、並びに脂肪族の、芳香
族のまたは複素環式のアミン類、例えばトリエチルアミ
ン、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルベ
ンジルアミン、ピリジン、１，５−ジアゾニビシクロ−
［４，３，Ｃ１］−ラネー５−ン（ＤＢＮ）、１．８−
ジアゾ−ビシクロ−［５，４゜０］−ウンデセ−７−ン
（ＤＢＵ）および１，４−ジアゾ−ビシクロ−［’２，
２，２］−オクタン（ＤＡＢＣＣ））　、が好適である
。
本発明に従う方法（ｃ）において、反応温度は比較的広
い範囲において変えることができる。一般に、該方法は
０℃−１６０℃の間の温度において、好適には２０℃−
１２０℃の間の温度において、実施される。本発明に従
う方法（ｅ）は一般的に大気圧において実施される。
本発明に従う方法（ｃ）を実施するためには、各場合に
必要な出発物質類は一般的にほぼ等モル量で使用される
。反応は一般的に適当な希釈剤中でそして酸受体の存在
かで実施され、そして反応混合物は各場合に必要な温度
で数時間撹拌される。
本発明に従う方法（ｃ）では、処理は一般的な方法によ
り行なわれる。
式（■）は本発明に従う方法（ｄ）における出発物質と
して使用されるメチル誘導体類の一般的な定義を与える
ものである。この式（■）において、ＨｅｔおよびＲは
好適には本発明に従う式（Ｉ）の物質類の記載に関して
これらの置換基に対して好適であるとすでに記されてい
る基を表わす。この式において、Ｒ７およびＲ８は一緒
になって、任意にＣ＋　　Ｃ−−アルキルにより置換さ
れていてもよいＣ２Ｃ３−アルキレンまたはアルケニレ
ン基、好適には任意にメチルにより置換されていてもよ
いＣ２Ｃｓ−アルキレンまたはアルケニレン基、を表わ
す。
下記のものが式（■）のメチル誘導体類の例として挙げ
られる： 門　　　　　　　　　　１＋ｌ　　　　　　　　　−〇 式（■）の化合物類は新規であり、そして本発明の一部
である。それらは、式（Ｉｌａ）［式中、 Ｈｅｔ、Ｒ，Ｒ’およびＲ６は上記の意味を有するコ のヘタリールメチルアミン類を、２０℃−１６０℃の間
の温度において、適宜例えばｐ−トルエンスルホン酸の
如き触媒の存在下でそして適宜キシレンまたはトルエン
の如き不活性希釈剤の存在下で、式（Ｘ＞ ［式中、 Ｒ１１はＣＩＣ４−アルキルを表わす］のオルト酢酸エ
ステル類と反応させることにより、簡単に製造できる。
式（Ｉｌａ）の化合物類はすでに式（ＩＩ）（Ｘ’＝式
（Ｘ）のオルト酢酸エステルは公知の有機化学化合物で
ある。
例えば下記のものが式（Ｘ）の化合物の例として挙げら
れる：オルト酢酸トリメチル、トリエチルおよびトリー
ｎ−プロピル。
本発明に従う方法（ｄ、変法αおよび変法β）用の出発
物質としてその他に使用される式（ＩＶ）のトリフルオ
ロメチルカルボニル誘導体類はすでに方法（ｂ）の記載
中に記されている。
本発明に従う方法＜ｄ／変法αおよび変法β）を実施す
るのに適している希釈剤類および酸受体類は本発明に従
う方法（ｂ）の記載中にすでに示されている。
本発明に従う方法（ｄ）において、変法（α）および（
β）の両者用の反応温度は比較的広い範囲において変え
ることができる。一般に、該方法は０°Ｃ−６０℃の間
の温度において一１好適には０℃−４０℃の間の温度に
おいて、実施される。本発明に従う方法（ｄ／αおよび
ｄ／β）は一般的に大気圧において実施される。
本発明に従う方法（ｄ）を変法（ｄ／α）により実施す
る時には、式（、Ｉｃ１−α）の化合物類を製造しよう
とする場合には、１モルの式（■）の化合物当たり２モ
ルの式（ＩＶ）の化合物が使用される。変法（ｄ／β）
によると、式（Ｉｄ−β）の化合物類を製造しようとす
る場合には、１モルの式（■）の化合物当たり３モルの
式（■〉の化合物が使用される。反応生成物は一般的な
方法により処理される。
式（■）は本発明に従う方法（ｅ）における出発物質と
して使用される塩類の一般的な定義を与えるものである
。この式（■）において、Ｈｅｔ、Ｒ，Ｒ’およびＲ２
は好適には本発明に従う式（Ｉ）の物質類の記載に関し
てこれらの置換基に対して好適であるとすでに記されて
いる基を表わす。この式において、Ｈａｌ’はハロゲン
、好適には塩素または臭素、を表わす。
式（■）の化合物類は公知であるかまたは公知の方法に
より製造できる（ケミカル・アブストラクツ（ＣＡ、）
　、６１．６５２ａ−ｅ、ヘミッシｚ・ベリヒテ（Ｃｈ
ｅｍ、　Ｂｅｒｉｃｈｔｅ）　、５４．８１４（１９２
１）および−８８，１１０３（１９５５）　、並びにザ
・ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティ（Ｊ
　、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、）　、　　１９３９．１８
５５、並びに製造実施例を参照のこと）。
下記のものが式（■）の塩類の例として挙げられる： ［式中、 Ｈａｌ＝ＣＩまたはＢｒであり、 Ｒ＝ＨまたはＣＨ，であるコ 本発明に従う方法（ｅ）用の出発物質として他に使用さ
れる式（■）のトリフルオロメチルカルボニル誘導体類
はすでに方法（ｂ）の記載中に記されている。
式（１）の新規化合物類を製造するための本発明に従う
方法（ｅ）は好適には希釈剤を使用して実施される。こ
こで適当な希釈剤は事実下金ての不活性有機溶媒類であ
る。これらには好適には脂肪族および芳香族の、任意に
ハロゲン化されていてもよい、炭化水素類、例えばペン
タン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エー
テル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、
四塩化炭素、クロロベンゼンおよび０−ジクロロベンゼ
ン、並びにニトリル類、例えばアセトニトリルおよびプ
ロピオニトリル、が包含される。
本発明に従う方法（ｅ）では、そのような反応用に一般
的に使用できる全ての酸−結合剤を使用できる。アルカ
リ金属水酸化物類、例えば水酸化ナトリウムおよび水酸
化カリウム、アルカリ土類金属水酸化物類、例えば水酸
化カルシウム、アルカリ金属炭酸塩類およびアルコレー
ト類、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウ
ムメチレートおよびエチレート、並びにカリウムメチレ
ートおよびエチレート、並びに脂肪族の、芳香族のまた
は複素環式のアミン類、例えばトリエチルアミン、トリ
メチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルベンジルア
ミン、ピリジン、１．５−ジアゾ−ビシクロ−［４，３
，Ｏコーノネ−５−ン（ＤＢＮ）、１．８−ジアゾ−ビ
シクロ−［５゜４．０］−ウンデセ−７−ン（ＤＢＵ）
および１゜４−ジアゾ−ビシクロ−［２，２，２］−オ
クタン（ＤＡＢＣＯ）　、が好適である。
本発明に従う方法（ｅ）において、反応温度は比較的広
い範囲において変えることができる。一般に、該方法は
０℃−１００℃の間の温度において、好適には２０℃−
８０℃の間の温度において、実施される。
本発明に従う方法（ｅ）は一般的に大気圧にお＝７７− いて実施される。しかしながら、該方法を加圧下または
減圧下で実施することもできる。
本発明に従う方法（ｅ）を実施するためには、１モルの
式（■）の化合物当たり１モル−１，５モルの、好適に
は１モル−１，２モルの、式（ＩＶ）の化合物が使用さ
れる。反応生成物は一般的な方法により処理される。
活性化合物類は農業、林業、貯蔵製品および材料の保護
において、そして衛生分野において遭遇する動物有害生
物類（ａｎｉｍａｌ　　ｐｅｓｔｓ）　＝特に虫類（ｉ
ｎｓｅｃｔｓ）、の防除用に使用でき、そして良好な植
物耐性および溢血動物に対する好ましい水準の毒性を有
する。それらは通常の敏感性のおよび抵抗性の種並びに
全てのまたはある成長段階に対して活性である。
上記した有害生物には、次のものが包含される：等脚目
（Ｉｓｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカス・アセル
ス（Ｏｎｉｓｃｕｓ　ａｓｅ！１ｕｓ）　、才力ダンゴ
ムシ（＾ｒｍａｎｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　ｖｕｌｇａｒｅ
）、及びボルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ　
５ｃａｂａｒ）　：倍脚綱（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）のも
の、例えば、ブラニウルス・グットラタス（Ｂｌａｎｉ
ｕｌｕｓ　ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）　；チロボダ目（Ｃ
ｈｉｌｏｐｏｄａ）のもの、例えば、ゲオフイルス・カ
ルボファグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ　ｃａｒｐｏｈａｇ
ｕｓ）及びスカチゲラ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａｓｐｐ、）
　；シムフイラ目（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）のもの、例えば
スカチゲレラ・マイキュラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌ
ａ　ｉｍｍａｃｕｌａｔｎ）　　；シミ目（Ｔｈｙｓａ
ｎｕｒａ）のもの、例えばレプシマ・サツカリナ（Ｌｅ
ｐｉｓｍａ　５ａｃｃｈａｒｉｎａ）　；　）とムシ目
（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）のもの、例えばオニチウルス
・アルマラス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ　ａｒｍａｔｕｓ
）　；直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ＞のもの、例えば
ブラック・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ　ｏｒｉｅｎ
ｔａｌｉｓ）　、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅ
ｔａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ）　、ロイコファ工・マデラ
エ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ　ｍａｄｅｒａｅ）、チャバ
ネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃ
ａ）　、アチータ・ドメスチクス（八ｃｈｅｔａ　ｄｏ
ｍｅｓｔｉｃｕｓ）　、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ
　ｓｐｐ、）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍ１
Ｈｒａｔｏｒｉａ　ｍｉｇｒａｔｏｒｉ。
１ｄｅｓ）　、メラノプルス・シフエレンチアリス（Ｍ
ｅｔａｎｏｐｌｕｓ　ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）
及びシストセル力・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒ
ｃａ　ｇｒｅｇａｒｉａ）；ハサミムシ目（Ｄｅｒｍａ
ｐｔｅｒａ）のもの、例えばホルフイキュラ・アウリク
ラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ　ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ
）　　；シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）のもの、例え
ばレチキュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ
　ｓｐｐ、）　　；シラミ目（＾ｎｏｐｌｕｒａ）のも
の、例えばフイロクセラ・バスタリクス（Ｐｈｙｌｌｏ
ｘｅｒａ　ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ペンフィグス（Ｐｅ
ｍｐｈｉｇｕｓ　ｓｐｐ、）及びヒトジラミ（Ｐｅｄｉ
ｃｕｌｕｓ　ｈｕｍａｎｕｓ　ｃｏｒｐｏｒｉＳ）；ケ
モノジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｓｐｐ、）及
びケモノホソジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　ｓｐｐ
、）　；ハジラミ目（Ｍａｌ　Ｉｏｐｈａｇａ）のもの
、例えばケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ　
ｓｐｐ、）及びダマリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ　ｓｐ
ｐ、）；アザミウマ目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ＞の
もの、例えばクリバネアザミウマ（ｌｌｅｒｃｉｎｏｔ
ｂｒｉｐｓ　ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）及びネギアザミウマ
（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａｂａｃｉ）　　；半翅目（Ｈｅｔ
ｅｒｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばチャイロカメムシ（
Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ　ｓｐｐ、）　、ジスデルウス・
インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ　ｉｎｔｅｒｍ
ｅｄｉｕｓ）　、ピエスマ・クワドラタ（Ｐｉｅｓｍａ
　ｑｕａｄｒａｔａ）　、ナンキンムシ（Ｃｉｍｅｘ　
１ｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）　、ロドニウス・プロリクス
（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及びトリアト
マ（Ｔｒｉａｔｏｍａ　ｓｐｐ、）　　；同翅目（Ｉ（
ｏｍｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばアレウロデス・ブラ
シカニ（＾１ｅｕｒｏｄｅｓ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　
、ワタコナジラミ（Ｂｅ＋ｎ１ｓｉａ　ｔａｂａｃｉ）
、トリアレウロデス・バボラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕ
ｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）　、ワタアブ
ラムシ（八ｐｈｉｓ　ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンア
ブラムシ（Ｂｒｅｖｉｏｅｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｉｃ
ａｅ）、クリプトミズス。
リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ　ｒｉｂｉｓ）　、ア
ワィス・ファバエ（＾ｐｈｉｓ　ｆａｂａｅ）　、ドラ
リス・ボミ（Ｄｏｒａｌｉｓ　ｐｏｍｉ）、リンゴワタ
ムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ　Ｉａｎｉｇｅｒｕｍ）、モモ
コフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　ａｒｕｎ
ｄｉｎｉｓ）　、ム゛ギヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒ
ｏｓｉｐｈｕｍ　ａｖｅｎａｅ）、コブアブラムシ（Ｍ
ｙｚｕｓ　ｓｐｐ、）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏ
ｒｏｄｏｎ　ｈｕｍｕｌｉ）　、ムギクビレアブラムシ
（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　ｐａｄｉ）、ヒメヨコ
バイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ　ｓｐｐ、）、ユースセリス・
ビロバツス（Ｅｕｓｅｌｉｓ　ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）　
、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　　ｃｉ
ｎｃｔｉｃｅｐｓ）　、ミズキ力タカイガラムシ（Ｌｅ
ｃａｎｉｕｍ　ｃｏｒｎｉ）、オリーブ力タカイガラム
シ（Ｓａｉｓｓｅｔｉｎ　ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウン
カ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）
、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　１ｕＦｉ
ｅｎｓ）、アカマルカイガラムシ（＾ｏｎｉｄｉｅｌｌ
ａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）　、シロマルカイカラムシ（＾
５ｐｉｄｉｏｔｕｓ　ｈｅｄｅｒａｅ）、プシュードコ
ッカス（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　ｓｐｐ、）及びキ
ジラミ（Ｐｓｙｌｌａ　５ｐｐ−＞　　；鱗翅目（Ｌｅ
ｐｉｄｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばワタアブラムシ（
Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）
、ブパルス・ビニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ　ｐｉｎｉ
ａｒｉｕｓ）、ケイマドビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａ
ｔｏｂｉａ　ｂｒｕｍａｔａ）、リソコレチス・プラン
カルテラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ　ｂｌａｎｃａ
ｒｄｅｌｌａ）、ヒボノミュウタ・バプラ（Ｈｙｐｏｎ
ｏｍｅｕｔａ　ｐａｄｅｌｌａ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅ
ｌｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ウメケムシ（Ｎ
ａｌａｃｏｓｏｍａ　ｎｅｕｓｔｒｉａ）　、クワノキ
ンケムシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ　ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏ
ｅａ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎ−ｔｒｉａ　ｓｐｐ、
）　、ブツカラトリックス・スルベリエラ（Ｂｕｃｅｕ
ｌａｔｒｉｘ　ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハ
モグリガ（Ｐ）＋ｙｌｌｏｃｏｎｉｓｔｉｓ　ｃｉｔｒ
ｅｌｌａ）　、ヤガ（＾ｇｒｏｔｉｓ　　５ｐｐ−）　
、ユークソア（Ｅｕｘｏａ　ｓｐｐ、）、フェルチア（
Ｆｅｌｔｉａ　５ｐｐ−）　、ニアリアス・インスラナ
（Ｅａｒｉａｓ　１ｎｓｕｌａｎａ）　、ヘリオチス（
Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｓｐｐ、）、ヒロイチモジョトウ
（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｅｘｉｇｕａ）　、ヨトウム
シ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パノリ
ス・フラノア（Ｐａｎｏｌｉｓ　ｆｌａｍｍｅａ）　、
ハスモンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ　１ｉｔｕｒａ）　
、シロナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　ｓｐｐ、）、
トリコブルシア・二（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ　ｎｉ
）　、カルボカプサ９ボモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ
　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｓ
ｐｐ、）　、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ　ｓｐｐ。
）、アワツメイガ（Ｐｙｒａｕｓｔａ　ｎｕｂｉｌａｌ
ｉｓ）、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ　ｋ
ｕｅｈｎｉｅｌｌａ）　、ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉ
ａ　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）　、テイネオラ・ビセリエ
ラ（Ｔｉｎｅｏｌａ　ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、テ
ィネア・ペリオネラ（Ｔｉｎｅａ　ｐｅｌｌｉｏｎｅｌ
ｌａ）　、ホフマノフィラ・ブシュ−トスブレテラ（Ｈ
ｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ　ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅ
ｌｌａ）、カコエシア・ボダナ（Ｃａｃｏｅｅｉａ　ｐ
ｏｄａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ　ｒｅ
ｔｉｃｕｌａｎａ）、クリストネウラ・フミフエラナ（
Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ　ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）
、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ　ａｍｂｉＩ
？ｕｅｌｌａ）　、チャバマキ（■ｏｍｏｎａ　ｍａｇ
ｎａｎｉｍａ）、及びトルトリクス・ビリダナ（Ｔｏｒ
ｔｒｉｘ　ｖｉｒｉｄａｎａ）　；鞘翅目（Ｃｏｌｅｏ
ｐｔｅｒａ）のもの、例えばアノビウム・プンクタツム
（＾ｎｏｂｉｕｎ＋　ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）　、＝７ナ
ナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ　ｄｏｍｉ
ｎｉｃａ）、プルキジウス・オブチクラス（Ｂｒｕｃｈ
ｉｄｉｕｓ　ｏｂｔｅｃｔｕｓ）　、インゲンマメゾウ
ムシ（＾ｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ　ｏｂｔｅｃｔ
ｕｓ）、ヒロトルペス・バシュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐ
ｅｓ　ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（へビ
ｅｌａｓｔｉｅａ　ａｌｎｉ）　、レプチノタルサ・デ
セムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅｃｅｍ
ｌｉｎｅａｔａ）　、フエドン・コクレアリアエ（Ｐｈ
ａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）　、ジアブロチ
カ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　ｓｐｐ、）、プシリオデス
・クリソセフアラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ　ｃｈｒｙｓ
ｏｃｅｐｈａｌａ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉ
ｌａｃｈｎａｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（八
ｔｏｍａｒｉａ　ｓｐｐ、）　、ノコギリヒラタムシ（
Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ　ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ
）、ハナゾウムシ（＾ｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　ｓｐｐ、）
　、コクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ、）
　、オチオリンクス・スルカラス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｃ
ｈｕｓ　５ｕｌｃａｔｕｓ）バショウゾウムシ（Ｃｏｓ
ｍｏｐｏｌｉｔｅｓ　５ｏｒｄｉｄｕＳ）　、シュート
リンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕ
ｓ　ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）　、ヒペラ・ボスチカ（Ｈｙ
ｐｅｒａ　ｐｏｓｔｉｃａ）、カツオブシムシ（Ｄｅｒ
ｍｅｓｔｅｓ　ｓｐｐ、）、トロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏ
ｄｅｒｍａ　ｓｐｐ、）、アントレヌス（＾ｎｔｈｒｅ
ｎｕｓ　ｓｐｐ、）、アタゲヌス（八１１ａＨｅｎｕｓ
　ｓｐｐ、）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ　ｓｐ
ｐ、）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅ
ｓ　ａｅｎｅｕｓ）、ヒョウホンムシ（Ｐｔｉｎｕｓ　
ｓｐｐ、）　、ニプツス・ホロレウカス（Ｎｉｐｔｕｓ
　ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）　、セマルヒョウホンムシ（
Ｇｉｂｂｉｕｍ　ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、コクヌスト
モドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　ｓｐｐ、）、チャイロコ
メノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　ｍｏｌｉｔｏ
ｒ）、コメツキムシ（八ｇｒｉｏｔｅｓｓａｐ、）　、
コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ　ｓｐｐ、）、メロロ
ンサ・メＯＤンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　ｍｅｌｏｌ
ｏｎｔｈａ）　、アムフイマロン・ソルスチチアリス（
八ｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ　５ｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）
及びコステリトラ・ゼアランシカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒ
ａ　ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）　　；膜翅目（ｌｌｙｍｅ
ｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばマツハバチ（Ｄｉｐｒ
ｉｏｒｌ　ｓｐｐ、）、ホプロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃａ
ｍｐａ　ｓｐｐ、）　、ラシウス（Ｌａｓｉｕｓ　ｓｐ
ｐ、）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　ｐｈａ
ｒａｏｎｉｓ）及びスズメバチ（Ｖｅｓｐａ　　ｓｐｐ
、）　　；双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）のもの、例えばヤ
ブカ（Ａｅｃｌｅｓ　ｓａｐ、）、ハマダラ力（＾ｎｏ
ｐｈｅｌｅｓ　ｓｐｐ、）、イエ力（Ｃｕｌｅｘ　ｓｐ
ｐ、）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌ
ａ　ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）　、イエバエ（Ｍｕｓ
ｃａ　ｓｐｐ、）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ　ｓｐ
ｐ、）、クロバエ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈ
ｏｒｏ　ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）　、キンバエ
（Ｌｕｃｉｌｉａ　ｓｐｐ、）、オビキンバエ（Ｃｈｒ
ｙｓｏｍｙａ　ｓｐｐ、）、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｂ
ｒａ　ｓｐｐ、）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕ
ｓ　ｓｐｐ、）　、ヒッポボス力（Ｂｙｐｐｏｂｏｓｃ
ａ　ｓｐｐ、）　、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ　ｓｐ
ｐ、）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ　ｓｐｐ、）、ウ
シバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　ｓｐｐ、）、アブ（Ｔａ
ｂａｎｕｓ　ｓｐｐ、）、タニア（Ｔａｎ１ｉａ　ｓｐ
ｐ、）　、ケバエ（Ｂｉｂｉｏ　ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ
）、オスシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ　ｆｒｉ
ｔ）、クロキンバエ（Ｐｈｏｒｍｉａ　ｓｐｐ、）、ア
カザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙａ　ｈｙｏｓｃｙａ
ｍｉ）　、セラチチス・キャピタータ（（：ｅｒａｔｉ
ｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ）、ミバエオレアエ（Ｄａｃ
ｕｓ　ｏｌｅａｅ）及びガガンボ・パルドーサ（Ｔｉｐ
ｕｌａ　ｐａｌｕｄｏｓａ）　　；ノミ目（Ｓｉｐｈｏ
ｎａｐｔｅｒａ）のもの、例えばケオプスネズミノミ（
Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｅｈｅｏｐｉｓ）及びナガノミ
（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ　ｓａｐ、）　　；蜘形綱
（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）のもの、例えばスコルピオ・マ
ウルス（Ｓｃｏｒｐｉｏ　ｍａｕｒｕｓ）及びラトロデ
クタス・マクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　ｍａｃ
ｔａｎｓ）。
本発明に従う式（１）の活性化合物類は優れた殺虫剤活
性により特徴づけられている。特に葉用殺虫剤および土
壌用殺虫剤として使用される時には、それらはセミ目（
ｃｉｃａｄａ）、例えば；ネフオテティックス・シンク
チセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃｅ
ｐｓ）、に対して、甲虫の幼虫、例えばフエドン・コク
レアリアエ（Ｐｈａｅｃｌｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａ
ｅ）　、に対して、並びにアブラムシ類（ａｐｈｉｄｓ
）、例えばミズス・ベルシカエ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓ
ｉｃａｅ）およびアワイス１フアバエ（Ａｐｈｉｓ　ｆ
ａｂａｅ）　、に対して優れた活性を示す。
新規化合物類は従って葉の虫類および土壌虫類の防除に
おいて使用するのに特に良く適している。
活性化合物類は、普通の調合物、例えば液剤、乳剤、水
和剤、懸濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾ
ル、活性化合物を含浸させた天然および合成物質、重合
体物質中の極小カプセル、種子用のコーチティング組成
物および燃焼装置例えばくん黒用カートリッジ、くん黒
用缶およびくん黒用コイルと共に使用される調合物、並
びにＵＬＶ冷ミスミストび温ミスト調金物に変えること
ができる。
これらの調合物は公知の方法により、例えば該物質類を
伸展剤、すなわち任意に界面活性剤、すなわち乳化剤お
よび／または分散剤および／または発泡剤を使用してい
てもよい液体溶媒類および／または固体坦体類、と混合
することにより、製造できる。伸展剤として水を使用す
る場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用できる。
液体の溶媒としては、主として次のものが適当である：
芳香族類、例えばキシレン、トルエンもしくはアルキル
ナフタレン、塩素化芳香族もしくは塩素化脂肪族の炭化
水素類、例えばクロロベンゼン類、クロロエチレン類も
しくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素類、例えばシクロ
ヘキサン、またはパラフィン類、例えば鉱油溜分、アル
コール類、例えばブタノールもしくはグリコール、並び
にそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例
えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトンもしくはシクロヘキサノン、または強い極性の溶
媒類、例えばジメチルホルムアミドおよびジメチルスル
ホキシド、並びに水。常温および常圧では気体である液
化した気体の伸展剤または担体としては、例えばハロゲ
ン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素およ
び二酸化炭素の如きエアロゾル抛射剤が適している。固
体の坦体としては、例えば粉砕した天然鉱物類、例えば
カオリン類、粘土類、滑石、チョーク、石英、アタパル
ジャイト、モントモリロナイトまたは珪藻土、および粉
砕した合成鉱物、例えば高度に分散した珪酸、アルミナ
および珪酸塩が適している。
粒剤用の固体坦体としては、例えば破砕および分別され
た天然の岩石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石お
よびドロマイト、並びに無機および有機の粉末の合成の
粒体、および有機物質の粒体、例えばのこ屑、やし殻、
とうもろこし穂軸およびたばこの茎が適している。乳化
剤および／または発泡剤としては、非イオン性および陰
イオン性の乳化剤類、例えばポリオキシエチレン−脂肪
酸エステル類、ポリエチレン脂肪族アルコールエーテル
類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル類
、アルキルスルホネート類、アルキルサルフェート類、
アリールスルホネート類、並びにアルブミン加水分解生
成物類が適している。分散剤としては、例えばリグニン
−硫酸塩廃液およびメチルセルロースが適している。
接着剤類、例えばカルボキシメチルセルロース、並びに
粉末、粒体およびラテックスの形の天然および合成の重
合体類、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールお
よびポリ酢酸ビニル、を調合物中で使用できる。鉱油類
および植物油類も他の添加物である。
着色剤類、例えば無機顔料類、例えば酸化鉄、酸化チタ
ンおよびプルシアンブルー、並びに有機染料類、例えば
アリザリン染料類、アゾ染料類および金属フタロシアニ
ン染料類、並びに微量栄養素類、例えば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類を
使用できる。
調合物は一般にＯ、，１−９５重量％、好適には０．５
−９０重量％、の活性化合物を含有できる。
本発明に従う活性化合物は、それらの商業的に入手可能
な調合物中およびこれらの調合物から製＝９〇− 造された使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺虫剤
、餌、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤（
ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）　、成長調節用物質または除草剤
との混合物として存在することもできる。
殺昆虫剤には例えば燐酸塩類、カルバミン酸塩類、カル
ボン酸塩、塩素化された炭化水素類、フェニル尿素類お
よび微生物により製造された物質類がとりわけ包含され
る。
本発明に従う活性化合物類はそれらの商業的に入手可能
な調合物中およびこれらの調合物から製造された使用形
態において相乗剤との混合物として存在することもでき
る。相乗剤とは、相乗剤自身は活性である必要はないが
活性化合物の活性を増加させる化合物である。
商業的に入手可能な調合物から製造された使用形態の活
性化合物含有量は広い範囲内で変えることができる。使
用形態の活性化合物濃度は０．００００００１−９５重
量％、好適にはｏ　、ｏ　ｏ　。
１−１重量％の間、の活性化合物である。
化合物類は使用形態に適している一般的な方法で使用さ
れる。
健康に有害な有害生物および貯蔵製品の有害生物に対し
て使用するときには、活性化合物は木材および土壌上に
優れた残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上での
アルカリに対する良好な安定性を有することに特色があ
る。
本発明に従う式（１）の活性化合物類は、農業生産用家
畜類、例えば牛、羊、山羊、馬、豚、ロバ、ラクダ、バ
ッファロー、兎、鶏、七面鳥、アヒルおよびガチョウ、
他のペット類、例えば犬、猫、飼育鳥および観賞魚、並
びにいわゆる試験動物類、例えばハムスター、モルモッ
ト、ネズミおよびハツカネズミ、に感染する節足動物類
を防除するためにも適している。これらの節足動物類の
防除により死亡率および（肉、乳、羊毛、皮、卵、蜜な
どの）生産量減少が少なくなり、その結果、より経済的
で簡単な牧畜業が本発明に従う活性化合物類の使用によ
って可能となる。
本発明に従う活性化合物類は獣医学分野では、公知の方
法で、例えば錠剤、カプセル、浸漬液、トレンチ、粒剤
、ペースト、ポリ（ｂｏｌｉ）　、飼料混入方式および
生薬の形態での経腸投与により、例えば注射（筋肉内、
皮下、静脈内、腹腔内など）や移植物による如き非経口
的投与により、鼻内投与により、例えば浸漬または浸浴
、噴霧、注ぎおよび滴下、洗浄および粉剤散布の如き形
態の皮膚使用により、並びに例えば首環、耳札、尾花、
足バンド、綱、札付は装置などの如き活性化合物含有成
型品を用いて、使用される。
特に殺外部寄生体剤として使用される時には、それらは
例えばルシリア・クプリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ　ｃｕｐｒ
ｉｎａ）の如きハエの幼虫に対して優れた活性を示す。
本発明に従う化合物類の生物学的活性を下記の実施例を
参照しながら説明する。
製造実施例 実施例１ （方法（ａ）） ２．１６ｇ（０，０１モル）の１．１−ジメチルチオ−
４，４，４−トリフルオロ−１−ブテン−３−オンおよ
び１．５ｇ（０，０１モル）（７）Ｎ−［（ピリジ−３
−ル）−メチルコーエチレンジアミンを２０ｍ１のキシ
レン中で２時間還流させた。熱い溶液を濾過し、そして
冷却により結晶化した固体を吸引沢別した。
１．７ｇ（理論値の６３％）の１−（ピリジ−３−ル）
−メチル−２−（トリフルオロメチルカルボニルメチレ
ン）−イミダゾリジンがこのようにして融点が１５７℃
の赤色固体状で得られた。
実施例２ （方法（ｂ）） ６．３ｇ（０，０３モル）の無水トリフルオロ酢酸を４
．８ｇ（０，０１５モル）の３−（６−クロロ−ピリジ
−３−ル）−メチル−２−（トリフルオロメチルカルボ
ニルメチレン）−１，３−チアゾリジンおよび２．４ｇ
（０，０３モル）のピリジンの５０ｍ１のジクロロメタ
ン中溶液に２０−２５℃において滴々添加し、そして混
合物を２０’Ｃにおいて１５時間撹拌しな。溶媒を次に
真空蒸留により除去し、そして水を撹拌しなから残渣に
加えた。沈澱した生成物を吸引炉別し、水で洗浄し、そ
して乾燥した。
５．１ｇ（理論値の８０％）の２−［（ジ−トリフルオ
ロメチル−カルボニル）−メチレン］−３−（６−タロ
ローピリジ−３−ル）−メチル−１゜３−チアゾリジン
がこのようにして分解点が１８０℃のベージュ色固体状
で得られた。
実施例３ （方法（Ｃ）） ０．７２ｇ　（０，０２’４モル）の水素化ナトリウム
（パラフィン中８０％）を一部分ずつ１０ｍ１のテトラ
ヒドロフランおよび２０ｍ１のジメチルホルムアミド中
の３．９ｇ（０，０２モル）の２−トリフルオロメチル
カルボニルメチレン−１，３−チアゾリジンに２５℃に
おいて加え、そして混合物を７０℃で１５分間加熱した
。冷却後に、２０ｍ１のテトラヒドロフラン中の３．２
ｇ（０，０２モル）の２−クロロ−５−クロロメチル−
ピリジンを２５℃において加え、混合物を６０℃で３時
間加熱し、そして１５時間還流させた。混合物を次に濃
縮し、そして残渣を水と共に撹拌した。沈澱した生成物
を吸引沢別し、そして乾燥した。
５．５ｇ（理論値の８５．２％）の融点が１０１℃の３
−（６−クロロ−ピリジ−３−ル）−メチル−２−（ト
リフルオロメチルカルボニルメチレン）−１，３−チア
ゾリジンが得られた。
実施例４ （方法（ｄ／α）） ２５．２ｇ　（０，１２モル）の無水トリフルオロ酢酸
を１２０ｍ１のジクロロメタン中の１２．６ｇ（０，０
６モル）の１−（６−クロロ−ピリジ−３−ル）−メチ
ル−２−メチル−２−イミダシリンおよび９．５ｇ（０
，１２モル）のピリジンに２０℃において滴々添加し、
そして混合物を２５℃で４時間撹拌した。混合物を次に
濃縮し、そして３００ｍ１の水および１５．５ｇ（０，
１８モル）の炭酸水素ナトリウムを加えた。添加が完了
してから混合物をさらに３時間撹拌し、そして沈澱した
＝９７− 生成物を吸引沢別した。
１６．４ｇ（理論値の８９．５％）の融点が１３５℃の
１−（６−クロロ−ピリジ−３−ル）−メチル−２−（
トリフルオロメチルカルボニルメチレン）−イミダゾリ
ジンが得られた。
実施例５ （方法（ｄ／β）） ６．３ｇ（０，０３モル）の無水トリフルオロ酢酸を３
０ｍ１のジクロロメタン中の２．１ｇ（０，０１モル）
の１−（６−クロロ−ピリジ−３−ル）−メチル−２−
メチル−２−イミダシリンおよび０．７９ｇ（０，０１
モル）のピリジンに２０℃において滴々添加し、そして
混合物を２５°Ｃで１５時間撹拌した。反応混合物を濃
縮し、そして１００ｍ１の水および一部分ずつの５．０
ｇ（０，０６モル）の炭酸水素ナトリウムを残渣に加え
た。沈澱した生成物を吸引炉別し、そして乾燥した。
３．０ｇ（理論値の７８％）の融点が１８１℃の２−［
（ジ−トリフルオロメチル−カルボニル）−メチレンコ
−３−（６−クロロ−ピリジ−３−ル）−メチル−イミ
ダゾリジンが得られた。
実施例６ （方法（ｅ）） ２．１ｇ（０，０１モル）の無水トリフルオロ酢酸を２
．６ｇ（０，０１モル）の２−アミノ−３−（６−クロ
ロ−ピリジ−３−ル）−メチル−チアゾリウムクロライ
ドの５０ｍ１のピリジン中懸濁液に２５℃において滴々
添加した。混合物を２０℃で２４時間撹拌し、そして次
に濃縮した。５０ｍ１の水を残渣に加え、混合物をジク
ロロメタンで２回抽出し、−緒にした抽出物を硫酸ナト
リウム上で乾燥し、そして溶媒を真空中で蒸発させた。
油状残渣をシリカゲルカラム（クロロホルム／エタノー
ル＝１９：１）を通して精製しな。
０．６３ｇ　（理論値の１９．５％）の融点が１１４−
１１７℃の３−（６−クロロ−ピリジ−３−ル）−メチ
ル−２−トリフルオロメチルカルボニルイミノ−４−チ
アゾリジンが得られた。
実施例１−６または方法（ａ）　−（ｅ）と同様にして
下記の式（Ｉ）の化合物類を製造できた：表７ ＊はＣＤＣｈ中で記録されたＩＨ−ＮＭＲスペクトルの
δ値である。
ている。
’（Ｉ　　の出　イム物 実施例（Ｉ［［−１） ５．６ｇ（０，０５モル）の１．１．１−）リフルオロ
アセトンを、１００ｎ＋Ｉの無水ジクロロホルムアミド
中に２．４ｇ（０，１モル〉のパラフィン中水素化ナト
リウム（８０％）を含んでいる懸濁液に、５℃−１０℃
において滴々添加した。混合物を冷却せずに２０分間撹
拌し、そして次に２０ｍ１の二硫化炭素を滴々添加した
。すると反応バッチは気体の発生を伴なって暗赤色にな
り、そして内部温度が４５℃に上昇しな。混合物を４５
℃−５０℃で撹拌し、次に０℃−５℃に冷却し、そして
１４．２ｇ（０，１モル）のアイオドメタンを最高５℃
において加えた。２５℃で１６時間撹拌した後に、バッ
チを３００ｍ１の氷水中に加え、そして各場合とも１０
０ｍ１のジクロロメタンで２回抽出した。有気相を硫酸
ナトリウム上で乾燥し、溶媒を真空中で蒸発させ、そし
て残っている残渣をエーテルと共に撹拌した。エーテル
溶液を活性炭と共に２回沸騰させ、濾過し、そして約５
０ｍ１の容量となるまで濃縮した。１００ｍ１の石油エ
ーテルの添加後に、生成物が結晶化した。
３．２ｇ　（理論値の２９．６％）の１．１−ビスメチ
ルチオ−４，４，４−トリフルオロ−１−ブテン−３−
オンが融点が９６℃の薄水色結晶状で得られた。
（Ｖａの　ム 実施例（Ｖａ−１＞ ２５．２ｇ（０，１２モル）の無水トリフルオロ酢酸を
６．１ｇ（０，０６モル）の２−メチル−２−チアゾリ
ンおよび９．５ｇ（０，１２モル）のピリジンの６０ｍ
１のジクロロメタン中溶液に２０℃において滴々添加し
た。混合物を２５℃において４時間撹拌し、溶媒を次に
真空蒸留により除去し、そして約１００ｍ１の水を残渣
に加えた。１５．５ｇ（０，１８モル）の炭酸水素ナト
リウムを少量ずつ撹拌しながら加え、そして沈澱した固
体を吸引フィルター中に集めた。
９．１ｇ（理論値の７７％）の２−トリフルオロメチル
カルボニル−メチレン−チアゾリジンが融点が１２７℃
のベージュ色固体状で得られた。
工　■　の出　　ム 実施例（■−１） １１．１ｇ（０，０６モル）のＮ−［（６−クロロ−ピ
リジ−３−ル）−メチルヨーエチレンジアミン、７．２
ｇ（０，０６モル）のオルト酢酸トリメチルおよび０．
１ｇのｐ−、）ルエンスルホン酸を６０ｍ１のキシレン
中で８時間還流させた。混合物を濾過し、溶媒を真空蒸
留により除去し、そして残渣を真空蒸留した。
１１．０ｇ（理論値の８８％）の沸点が１１０℃−１１
５℃／２０２ヘクトパスカルの１−　（６−クロロ−ピ
リジ−３−ル）−メチル−２−メチル−２−イミダシリ
ンが得られた。
（■　の　　ヒ合物 実施例（■−１） １０ｍｌのメタノール中の３．２ｇの臭化シアノジエン
を５．５５ｇ（０，０３モル）のＮ−［（６−クロロ−
ピリジ−３−ル）−メチルヨーエチレンジアミンの５０
ｍ１のメタノール中溶液に２０℃−２５℃において滴々
添加した。添加が完了してから混合物を５０℃で２時間
撹拌し、次に２０℃に冷却し、そして沈澱した生成物を
吸引フィルター中に集めた。
７．２ｇ（理論値の８３％）の分解点が２２５℃の１−
（６−タロローピリジ−３−ル）−メチル−２−イミノ
−イミダシリン臭化水素塩が得られた。
１０５一 実施例（■−２） ９．６ｇの２−アミノピリジンおよび１６．２ｇの２−
クロロ−５−クロロメチル−ピリジンを１００ｍ１のエ
タノール中で８時間還流させた。冷却後（こ、生成物を
吸引枦別し、エタノールで洗浄し、そして乾燥した。
２０ｇの融点が２２０−２２５℃の２−アミノ−１−（
６−クロロ−ピリジ−３−ル）−メチル−ピリジニウム
クロライドが得られた。
実施例（■−３） １０ｇの２−アミノチアゾールおよび１６．２ｇの２−
クロロ−５−クロロメチル−ピリジンを１００ｍ１のエ
タノール中で８時間還流させた。冷却後に、生成物を吸
引枦別し、エタノールで洗浄し、−１１Ｊｌｊ− そして乾燥した。
２３ｇの融点が２１０−２１５℃の２−アミノ−３−（
６−クロロ−ピリジ−３−ル）−メチル−チアゾリウム
クロライドが得られた。
使用実施例 下記の使用実施例においては、下記の化合物が比較物質
として使用された： 米国特許明細書３．９９３．６４８からのテトラヒドロ
−２−ニトロメチレン−２Ｈ−１，３−チアジン 夾ｍ ネフオテテイックス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ）試験溶
　媒：　７重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：　１
重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合
し、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。
イネの苗（Ｏｒｙｚａ　５ａｔｉｖａ）を希望する濃度
の活性化合物調合物中に浸漬することにより処理し、そ
して苗を湿らせたままそれにグリーン・ライス・リーフ
・ホッパー（Ｎｅｐｈｏ七ｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃ
ｅｐａ）を感染させた。
希望時間後に、死滅の程度（％）を測定した。
１００％は全てのセミ目（ｃｉｃａｄａ）の死滅を、そ
して０％は死滅皆無を意味する。
この試験では、例えば製造実施例（３）および（５）の
化合物は０．０００１％の活性化合物濃度において６日
後に９０％および１００％の活性を示したが、比較物質
（Ａ）は２０％の活性を示した。
表Ａ （植物有害昆虫） Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔ　ｉｘ−試験 活性化合物　６日後の死滅 活性化合物　　　　　濃度（２の度（ｚ）寒１」Ｌも アブラムシ（Ａｐｈｉｓ）試験（全身的活性）溶　媒＝
　７重量部のジメチルホルムアミド乳化剤：　１重量部
のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒および上記量の乳化剤と混合
し、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。
ブラック・ビーン・アワィド（Ａｐｈｉｓ　ｆａｂａｅ
）がたくさん感染している豆植物（Ｖｉｃｉａ　ｆａｂ
ａ）にそれぞれ２０ｍ１の希望濃度の活性化合物の調合
物を、活性化合物の調合物が枝を濡らさずに土壌中に浸
透するような方法で、液剤散布した。活性化合物は根か
ら吸収され、そして枝に送られた。
希望時間後に、死滅の程度（％）を測定した。
１００％は全てのアブラムシの死滅を、そして０％は死
滅皆無を意味する。
この試験では、例えば製造実施例（４）、（５）および
（８）の化合物は０．０１％の活性化合物１ｉｏ− 濃度において４日後に１００％の活性を示したが、比較
物質（Ａ）は５０％の活性を示した。
表Ｂ （植物有害昆虫） ＾ｐｈ　ｉｓ−試験（全身的） 活性化合物　４日後の死滅 公知（＾） 実施例Ｃ 臨界濃度試験／根による全身的活性 試験昆虫：フェドン・コクレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎ　
ｃｏｃｌｅａｒｉａｅ）幼虫 溶　媒二　３重量部のアセトン 乳化剤：　１重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。
活性化合物の調剤を土壌とよく混合しな。調剤中の活性
化合物の濃度は実際に重要ではなく　、ｐｐｍ（＝　ｍ
ｇ／　Ｉ　）で示される単位容量当たりの活性化合物の
重量だけが重要である。処理された土壌を容器中に充填
し、そしてこれらにキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｏｌ
ｅｒａｃｅａ　）を植えた。活性化合物はこの方法で土
壌から植物の根により吸収され、そして葉に送られた。
根による全身的効果を示すため、７日後に葉だけに上記
の試験動物類を感染させた。さらに２日後に、死んだ動
物の数を数えるかまたは推定することにより評価を行な
った。活性化合物の根による全身的活性は死亡率値から
推論された。それは全ての試験動物が死滅したなら１０
０％であり、未処理の対照用の場合と全く同数の試験昆
虫が依然として生きているなら０％である。
この試験では、例えば製造実施例（３）および（８）の
化合物は２０ｐｐｍの活性化合物濃度において１００％
の活性を示したが、比較物質（Ａ）は活性を示さなかっ
た６ 表Ｃ 根の全身的活性 Ｐｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ２０ｐｐｍの
活性化合物濃度 公知（＾） 実施例り 臨界濃度試験／根による全身的活性 試験昆虫：ミズス・ペルシカエ（Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓ
ｉｃａｅ）溶　媒二　３重量部のアセトン 乳化剤：　１重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するなめに、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。
活性化合物の調剤を土壌とよく混合した。調剤中の活性
化合物の濃度は実際に重要ではなく　、ｐｐｍ（−ｍｇ
／Ｉ）で示される単位容量当たりの活性化合物の重量だ
けが重要である。処理された土壌を容器中に充填し、そ
してこれらにキャベツ（１ｌｒａｓｓｉｃａ　ｏｌｅｒ
ａｅｅａ　）を植えた。活性化合物はこの方法で土壌か
ら植物の根により吸収され、そして葉に送られた。
根による全身的効果を示すため、７日後に葉だけに上記
の試験動物類を感染させた。さらに２日後に、死んだ動
物の数を数えるかまたは推定することにより評価を行な
った。活性化合物の根による全身的活性は死亡率値から
推論された。それは全ての試験動物が死滅したなら１０
０％であり、未処理の対照用の場合と全く同数の試験昆
虫が依然として生きているなら０％である。
この試験では、例えば製造実施例（３）、（４）、（５
）および（８）の化合物は２０ｐｐｍの活性化合物濃度
において１００％の活性を示したが、比較物質（Ａ）は
活性を示さなかった。
公知（＾） １１８一 実施例Ｅ ルシリア・クブリナ（Ｌｕｃｉｌｉａ　ｃｕｐｒｉｎａ
）抵抗性幼虫を用いる試験 乳化剤＝３５重量部のエチレングリコールモノメチルエ
ーテル °　３５重量部のノニルフェノールポリグリコールエー
テル 活性化合物の適当な調剤を製造するなめに、３重量部の
活性化合物を７重量部の上記混合物と混合し、そしてこ
のようにして得られた濃厚物を水で希釈して所望の濃度
とした。
約１０ｍ３の馬肉および０．５ｍｌの活性化合物調合物
を含有している試験管中に約２０匹のルシリア・クブリ
ナ抵抗性幼虫を加えた。２４時間後に、死滅の程度を測
定した。
この試験では、例えば製造実施例（４）、（５）、（８
）および（８）の化合物は１００　ｐｐｍの活性化合物
濃度において１００％の死滅の程度を示した。
表一旦 Ｌｕｃｉｌｉａ　ｃｕｐｒｉｎａ抵抗性−幼虫試験死滅
活性、２ 活性化合物Ｌｕｃｉｌｉａ　ｃｕｐｒｉｎａ−Ｌａｒｖ
ｅｎ　（ＯＰ−ｒｅｓ　、Ｇ。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｈｅｔは任意にモノ置換またはポリ置換されていてもよ
    いヘタリールを表わし、 Ｒは水素またはＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルを表わし、Ｘ
    は酸素、硫黄、窒素または ＞ＮＨもしくは▲数式、化学式、表等があります▼基を
    表わし、 ここでＲ＾４は水素またはアルキルを表わし、Ｙは窒素
    または▲数式、化学式、表等があります▼基を表わし、 ここでＲ＾３は水素または−ＣＯ−ＣＦ＿３基を表わし
    、そして Ｒ＾１およびＲ＾２は、隣接窒素原子および基Ｘと一緒
    になって、式 ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼
    ；▲数式、化学式、表等があります▼； ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼
    ；▲数式、化学式、表等があります▼； ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ の複素環式基を表わし、 ここでＲ＾４は上記の意味を有する］ のトリフルオロメチルカルボニル誘導体類。 ２、Ｈｅｔがフリール、チオフェニル、ピラゾリル、イ
    ミダゾリル、ピロリル、１，２，４−トリアゾリル、１
    ，２，３−トリアゾリル、ピリミジニル、ピラジニル、
    ピリジル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、１，２，
    ４−オキサジアゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル
    、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，５−チアジア
    ゾリルおよび１，３，４−チアジアゾリルを表わし、こ
    れらのそれぞれは任意に弗素、塩素、臭素、シアノ、ニ
    トロ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル、Ｃ＿１−Ｃ＿４−ア
    ルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルチオ、ハロゲノ−
    Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル、ハロゲノ−Ｃ＿１−Ｃ＿４
    −アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルチ
    オ、アミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルアミノまたはジ
    −Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルアミノにより置換されてい
    てもよく、Ｒが水素またはメチルを表わし、 Ｘが酸素、硫黄、窒素または ＞ＮＨもしくは▲数式、化学式、表等があります▼基を
    表わし、 Ｙが窒素または▲数式、化学式、表等があります▼基を
    表わし、 ここでＲ＾３が水素または−ＣＯ−ＣＦ＿３基を表わし
    、そして Ｒ＾１およびＲ＾２が、隣接窒素原子および基Ｘと一緒
    になって、式 ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼
    ；▲数式、化学式、表等があります▼； ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼
    ；▲数式、化学式、表等があります▼； ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ の複素環式基を表わし、 ここでＲ＾４が水素またはＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルを
    表わす、 特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）に従うトリフル
    オロメチルカルボニル誘導体類。 ３、Ｈｅｔがチオフェニル、ピラゾリル、１，２，４−
    トリアゾリル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリジル、
    イソオキサゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、１，２
    ，５−チアジアゾリルまたは１，３，４−チアジアゾリ
    ルを表わし、これらのそれぞれは任意に弗素、塩素、臭
    素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチ
    ルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、
    トリフルオロメチルチオ、ジメチルアミノまたはジエチ
    ルアミノにより置換されていてもよく、 Ｒが水素を表わし、 Ｘが酸素、硫黄、窒素または ＞ＮＨもしくは▲数式、化学式、表等があります▼基を
    表わし、 ここでＲ＾４が水素を表わし、 Ｙが窒素または▲数式、化学式、表等があります▼基を
    表わし、 ここでＲ＾３は水素または−ＣＯ−ＣＦ＿３基を表わし
    、そして Ｒ＾１およびＲ＾２が、隣接窒素原子および基Ｘと一緒
    になって、式 ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼
    ；▲数式、化学式、表等があります▼； ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼
    または ▲数式、化学式、表等があります▼ の複素環式基を表わし、 ここでＲ＾４が上記の意味を有する、 特許請求の範囲第１項記載の式 I に従うトリフルオロ
    メチルカルボニル誘導体類。 ４、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、 Ｈｅｔは任意にモノ置換またはポリ置換されていてもよ
    いヘタリールを表わし、 Ｒは水素またはＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルを表わし、Ｘ
    は酸素、硫黄、窒素または ＞ＮＨもしくは▲数式、化学式、表等があります▼基を
    表わし、 Ｙは窒素または▲数式、化学式、表等があります▼基を
    表わし、 ここでＲ＾３は水素または−ＣＯ−ＣＦ＿３基を表わし
    、そして Ｒ＾１およびＲ＾２は、隣接窒素原子および基Ｘと一緒
    になって、式 ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼
    ；▲数式、化学式、表等があります▼； ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼
    ；▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
    式、表等があります▼ を表わし、 ここでＲ＾４は水素またはアルキルを表わす］のトリフ
    ルオロメチルカルボニル誘導体類の製造方法において、 （ａ）式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） ［式中、 ＨｅｔおよびＲは上記の意味を有し、 Ｒ＾５およびＲ＾６は一緒になって任意にＣ＿１−Ｃ＿
    ４−アルキルにより置換されていてもよいＣ＿２−Ｃ＿
    ３アルキレン基を表わし、そして Ｘ＾１は酸素、硫黄または＞ＮＨ基を表わす］の化合物
    類を製造するためには、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ［式中、 Ｈｅｔ、Ｒ、Ｒ＾５、Ｒ＾６およびＸ＾１は上記の意味
    を有する］ のヘタリールメチルアミン類を、適宜希釈剤の存在下で
    、式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） の１，１−ビスメチルチオ−４，４，４−トリフルオロ
    −１−ブテン−３−オンと反応させるか、或いは （ｂ）式（ I ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） ［式中、 Ｈｅｔ、Ｒ、Ｒ＾５、Ｒ＾６およびＸ＾１は上記の意味
    を有する］ の化合物類を得るためには、式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） ［式中、 Ｈｅｔ、Ｒ、Ｒ＾５、Ｒ＾６およびＸ＾１は上記の意味
    を有する］ のトリフルオロメチルカルボニル誘導体類を、適宜酸受
    体の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ［式中、 Ｑは弗素、塩素または−Ｏ−ＣＯ−ＣＦ＿３基を表わす
    ］ のトリフルオロメチルカルボン酸誘導体類と反応させる
    か、或いは （ｃ）式（ I ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） ［式中、 Ｈｅｔ、Ｒ、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＸは上記の意味を有
    し、そして Ｙは▲数式、化学式、表等があります▼または−Ｃ−Ｃ
    Ｏ−ＣＦ＿３基を表わす］ の化合物類を得るためには、式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） ［式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＸは上記の意味を有し、そして Ｙ＾１は▲数式、化学式、表等があります▼または−Ｃ
    −ＣＯ−ＣＦ＿３基を表わす］ の化合物類を、適宜強塩基の存在下でそして適宜希釈剤
    の存在下で、式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） ［式中、 ＨｅｔおよびＲは上記の意味を有し、そしてＨａｌはハ
    ロゲンを表わす］ のハライド類と反応させるか、或いは （ｄ）式（ I ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｄ） ［式中、 Ｈｅｔ、ＲおよびＹ＾１は上記の意味を有し、そして Ｒ＾７およびＲ＾８は任意にＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル
    により置換されていてもよいＣ＿２−Ｃ＿３−アルキレ
    ンまたはアルケニレン基を表わす］ の化合物類を得るためには、式（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） ［式中、 Ｈｅｔ、Ｒ、Ｒ＾７およびＲ＾８は上記の意味を有する
    ］ のメチル誘導体類を、 （α）適宜酸受体の存在下でそして適宜希釈剤の存在下
    で、２倍モル量の式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ［式中、 Ｑは上記の意味を有する］ のトリフルオロメチルカルボン酸誘導体と反応させて、
    式（ I ｄ−α） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｄ−α） ［式中、 Ｈｅｔ、Ｒ、Ｒ＾７およびＲ＾８は上記の意味を有する
    ］ のトリフルオロメチルカルボニル誘導体類を生成するか
    、または （β）適宜酸受体の存在下でそして適宜希釈剤の存在下
    で、３倍モル量の式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ［式中、 Ｑは上記の意味を有する］ のトリフルオロメチルカルボン酸誘導体と反応させて、
    式（ I ｄ−β） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｄ−β） ［式中、 Ｈｅｔ、Ｒ、Ｒ＾７およびＲ＾８は上記の意味を有する
    ］ のトリフルオロメチルカルボニル誘導体類を生成するか
    、或いは （ｅ）式（ I ｅ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｅ） ［式中、 Ｈｅｔ、Ｒ、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＸは上記の意味を有
    する］ の化合物類を得るためには、式（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） ［式中、 Ｈｅｔ、Ｒ、Ｒ＾１、Ｒ＾２およびＸは上記の意味を有
    し、そして Ｈａｌ＾１はハロゲンを表わす］ の塩類を、適宜酸受体の存在下でそして適宜希釈剤の存
    在下で、式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ［式中、 Ｑは上記の意味を有する］ のトリフルオロメチルカルボン酸誘導体と反応させる ことを特徴とする方法。 ５、少なくとも１種の式（ I ）のトリフルオロメチル
    カルボニル誘導体を含有していることを特徴とする、有
    害生物防除剤。 ６、少なくとも１種の式（ I ）のトリフルオロメチル
    カルボニル誘導体を含有していることを特徴とする、殺
    虫剤および殺外部寄生体剤。 ７、式（ I ）のトリフルオロメチルカルボニル誘導体
    を虫類および／または外部寄生体類および／またはそれ
    らの生息地に作用させることを特徴とする、虫類および
    ／または外部寄生体類の防除方法。 ８、虫類および／または外部寄生体類を防除するための
    、式（ I ）のトリフルオロメチルカルボニル誘導体の
    使用。 ９、式（ I ）のトリフルオロメチルカルボニル誘導体
    を伸展剤および／または表面活性剤と混合することを特
    徴とする、有害生物防除剤の製造方法。 １０、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） の１，１−ビスメチルチオ−４，４，４−トリフルオロ
    −１−ブテン−３−オン。 １１、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖａ） ［式中、 Ｙ＾１は▲数式、化学式、表等があります▼または▲数
    式、化学式、表等があります▼を表わ し、 Ｘ＾１は酸素、硫黄または＞ＮＨ基を表わし、そして Ｒ＾９およびＲ＾１＾０は、隣接窒素原子および基Ｘ＾
    １と一緒になって、式 ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼
    ；▲数式、化学式、表等があります▼； ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
    す▼ を表わし、 ここでＲ＾４は水素またはアルキルを表わす］のトリフ
    ルオロメチルカルボニル誘導体類。 １２、式（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） ［式中、 Ｈｅｔは任意にモノ置換またはポリ置換されていてもよ
    いヘタリールを表わし、 Ｒは水素またはＣ＿１−Ｃ＿４−アルキルを表わし、そ
    して Ｒ＾７およびＲ＾８は任意にＣ＿１−Ｃ＿４−アルキル
    により置換されていてもよいＣ＿２−Ｃ＿３−アルキレ
    ンまたはアルケニレン基を表わす］ の化合物類。
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