JP5704737B1 - ミツバチ寄生性害虫に対する防除剤及びそれらを使用したミツバチ寄生性害虫の防除方法 - Google Patents
ミツバチ寄生性害虫に対する防除剤及びそれらを使用したミツバチ寄生性害虫の防除方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5704737B1 JP5704737B1 JP2014548800A JP2014548800A JP5704737B1 JP 5704737 B1 JP5704737 B1 JP 5704737B1 JP 2014548800 A JP2014548800 A JP 2014548800A JP 2014548800 A JP2014548800 A JP 2014548800A JP 5704737 B1 JP5704737 B1 JP 5704737B1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- halogen atom
- substituted
- optionally substituted
- unsubstituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01M—CATCHING, TRAPPING OR SCARING OF ANIMALS; APPARATUS FOR THE DESTRUCTION OF NOXIOUS ANIMALS OR NOXIOUS PLANTS
- A01M1/00—Stationary means for catching or killing insects
- A01M1/20—Poisoning, narcotising, or burning insects
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
- A01N43/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
- A01N43/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Insects & Arthropods (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
- Cultivation Of Plants (AREA)
- Pretreatment Of Seeds And Plants (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Description
[1]有効成分として、式(I)
Aは窒素原子を1つ以上含む5〜10員の不飽和結合を有するヘテロ環を示し、環上に存在する窒素原子の隣接位に、R基に置換されたイミノ基を有し、
Yは、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C6アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C6アルキルオキシ基、シアノ基、又は、ニトロ基を示し、
Rは、以下の式(a)〜(e)、(y)及び(z)で示される基のいずれかを示し、
R2は、ハロゲン原子により置換されたC1〜C6アルキル基、無置換C3〜C6分岐又は環状アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC2〜C6アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC2〜C6アルキニル基、置換又は無置換(C6〜C10)アリール基、置換又は無置換5〜10員へテロ環、又は、置換又は無置換のベンジル基を示し、
R3は、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C6アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC2〜C6アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC2〜C6アルキニル基、置換又は無置換(C6〜C10)アリール基、置換又は無置換(C6〜C10)アリール(C1〜C6)アルキル基、置換又は無置換(C6〜C10)アリール(C2〜C6)アルケニル基、置換又は無置換(C6〜C10)アリール(C2〜C6)アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ(C1〜C6)アルキル基、置換又は無置換フェノキシ(C2〜C6)アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ(C2〜C6)アルキニル基、置換又は無置換の5〜10員へテロ環、置換又は無置換の5〜10員へテロ環(C1〜C6)アルキル基、置換又は無置換の5〜10員へテロ環(C2〜C6)アルケニル基、置換又は無置換の5〜10員へテロ環(C2〜C6)アルキニル基、(C1〜C4)アルコキシ(C1〜C5)アルキル基、(C1〜C4)アルコキシ(C2〜C5)アルケニル基、(C1〜C4)アルコキシ(C2〜C5)アルキニル基、(C1〜C4)アルキルチオ(C1〜C5)アルキル基、(C1〜C4)アルキルチオ(C2〜C5)アルケニル基、又は、(C1〜C4)アルキルチオ(C2〜C5)アルキニル基を示し、
R4は、水素原子、ホルミル基、置換されていてもよいC1〜C18アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC2〜C6アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC2〜C6アルキニル基、置換又は無置換(C6〜C10)アリール基、置換又は無置換(C6〜C10)アリール(C1〜C6)アルキル基、置換又は無置換(C6〜C10)アリール(C2〜C6)アルケニル基、置換又は無置換(C6〜C10)アリール(C2〜C6)アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ(C1〜C6)アルキル基、置換又は無置換フェノキシ(C2〜C6)アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ(C2〜C6)アルキニル基、置換又は無置換の5〜10員へテロ環、置換又は無置換の5〜10員へテロ環(C1〜C6)アルキル基、置換又は無置換の5〜10員へテロ環(C2〜C6)アルケニル基、置換又は無置換の5〜10員へテロ環(C2〜C6)アルキニル基、(C1〜C4)アルコキシ(C1〜C5)アルキル基、(C1〜C4)アルコキシ(C2〜C5)アルケニル基、(C1〜C4)アルコキシ(C2〜C5)アルキニル基、(C1〜C4)アルキルチオ(C1〜C5)アルキル基、(C1〜C4)アルキルチオ(C2〜C5)アルケニル基、(C1〜C4)アルキルチオ(C2〜C5)アルキニル基、及び、以下の式(f)〜(n)で示される基のうちのいずれかを示し、
R4dは、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C6アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC2〜C6アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC2〜C6アルキニル基、置換又は無置換(C6〜C10)アリール基、又は、置換又は無置換の5〜10員へテロ環を示し、
R4e、R4fは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C6アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC2〜C6アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC2〜C6アルキニル基、置換又は無置換(C6〜C10)アリール基、又は、置換又は無置換の5〜10員へテロ環を示す)を示し、
R5は、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C6アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC2〜C6アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC2〜C6アルキニル基、置換又は無置換(C6〜C10)アリール基、置換又は無置換(C6〜C10)アリール(C1〜C6)アルキル基、置換又は無置換(C6〜C10)アリール(C2〜C6)アルケニル基、置換又は無置換(C6〜C10)アリール(C2〜C6)アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ(C1〜C6)アルキル基、置換又は無置換フェノキシ(C2〜C6)アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ(C2〜C6)アルキニル基、置換又は無置換の5〜10員へテロ環、置換又は無置換の5〜10員へテロ環(C1〜C6)アルキル基、置換又は無置換の5〜10員へテロ環(C2〜C6)アルケニル基、置換又は無置換の5〜10員へテロ環(C2〜C6)アルキニル基、(C1〜C4)アルコキシ(C1〜C5)アルキル基、(C1〜C4)アルコキシ(C2〜C5)アルケニル基、(C1〜C4)アルコキシ(C2〜C5)アルキニル基、(C1〜C4)アルキルチオ(C1〜C5)アルキル基、(C1〜C4)アルキルチオ(C2〜C5)アルケニル基、又は、(C1〜C4)アルキルチオ(C2〜C5)アルキニル基を示し、
R6は、水素原子、ホルミル基、O,O’−C1〜C4アルキルホスホリル基、置換されていてもよいC1〜C18アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC2〜C6アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC2〜C6アルキニル基、置換又は無置換(C6〜C10)アリール基、置換又は無置換(C6〜C10)アリール(C1〜C6)アルキル基、置換又は無置換(C6〜C10)アリール(C2〜C6)アルケニル基、置換又は無置換(C6〜C10)アリール(C2〜C6)アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ(C1〜C6)アルキル基、置換又は無置換フェノキシ(C2〜C6)アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ(C2〜C6)アルキニル基、置換又は無置換の5〜10員へテロ環、置換又は無置換の5〜10員へテロ環(C1〜C6)アルキル基、置換又は無置換の5〜10員へテロ環(C2〜C6)アルケニル基、置換又は無置換の5〜10員へテロ環(C2〜C6)アルキニル基、(C1〜C4)アルコキシ(C1〜C5)アルキル基、(C1〜C4)アルコキシ(C2〜C5)アルケニル基、(C1〜C4)アルコキシ(C2〜C5)アルキニル基、(C1〜C4)アルキルチオ(C1〜C5)アルキル基、(C1〜C4)アルキルチオ(C2〜C5)アルケニル基、(C1〜C4)アルキルチオ(C2〜C5)アルキニル基、及び、以下の式(o)〜(x)で示される基のうちのいずれかを示し、
R6dは、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C6アルキル基、ハロゲン原子により置換されてもよいC2〜C6アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC2〜C6アルキニル基、置換又は無置換(C6〜C10)アリール基、又は、置換又は無置換の5〜10員へテロ環を示し、
R6e、R6fは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C6アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC2〜C6アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC2〜C6アルキニル基、(C1〜C4)アルコキシ(C1〜C5)アルキル基、(C1〜C4)アルキルチオ(C1〜C5)アルキル基、置換又は無置換(C6〜C10)アリール基、置換又は無置換(C6〜C10)アリール(C1〜C6)アルキル基、又は、置換又は無置換の5〜10員へテロ環を示し、
R6g、R6hは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C6アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC2〜C6アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC2〜C6アルキニル基、置換又は無置換(C6〜C10)アリール基、又は、置換又は無置換の5〜10員へテロ環を示し、
R6i、R6j、R6kは、互いに独立して、水素原子、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C6アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC2〜C6アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC2〜C6アルキニル基、又は、置換又は無置換(C6〜C10)アリール基を示す)を示し、
R7は、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C6アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C6アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC2〜C6アルキニル基、置換又は無置換(C6〜C10)アリール基、置換又は無置換(C6〜C10)アリール(C1〜C6)アルキル基、置換又は無置換(C6〜C10)アリール(C2〜C6)アルケニル基、置換又は無置換(C6〜C10)アリール(C2〜C6)アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ(C1〜C6)アルキル基、置換又は無置換フェノキシ(C2〜C6)アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ(C2〜C6)アルキニル基、置換又は無置換の5〜10員へテロ環、置換又は無置換の5〜10員へテロ環(C1〜C6)アルキル基、置換又は無置換の5〜10員へテロ環(C2〜C6)アルケニル基、置換又は無置換の5〜10員へテロ環(C2〜C6)アルキニル基、(C1〜C4)アルコキシ(C1〜C5)アルキル基、(C1〜C4)アルコキシ(C2〜C5)アルケニル基、(C1〜C4)アルコキシ(C2〜C5)アルキニル基、(C1〜C4)アルキルチオ(C1〜C5)アルキル基、(C1〜C4)アルキルチオ(C2〜C5)アルケニル基、又は、(C1〜C4)アルキルチオ(C2〜C5)アルキニル基を示し、
Y1及びY2は、互いに同一でも異なっていても良く、酸素原子又は硫黄原子を示し、
Ryは、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C6アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC2〜C6アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC2〜C6アルキニル基、置換又は無置換(C6〜C10)アリール基、置換又は無置換(C6〜C10)アリール(C1〜C6)アルキル基、置換又は無置換(C6〜C10)アリール(C2〜C6)アルケニル基、置換又は無置換(C6〜C10)アリール(C2〜C6)アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ(C1〜C6)アルキル基、置換又は無置換フェノキシ(C2〜C6)アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ(C2〜C6)アルキニル基、置換又は無置換の5〜10員へテロ環、置換又は無置換の5〜10員へテロ環(C1〜C6)アルキル基、置換又は無置換の5〜10員へテロ環(C2〜C6)アルケニル基、又は、置換又は無置換の5〜10員へテロ環(C2〜C6)アルキニル基を示し、
Rzは、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C6アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC2〜C6アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC2〜C6アルキニル基、置換又は無置換(C6〜C10)アリール基、置換又は無置換(C6〜C10)アリール(C1〜C6)アルキル基、置換又は無置換(C6〜C10)アリール(C2〜C6)アルケニル基、置換又は無置換(C6〜C10)アリール(C2〜C6)アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ(C1〜C6)アルキル基、置換又は無置換フェノキシ(C2〜C6)アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ(C2〜C6)アルキニル基、置換又は無置換の5〜10員へテロ環、置換又は無置換の5〜10員へテロ環(C1〜C6)アルキル基、置換又は無置換の5〜10員へテロ環(C2〜C6)アルケニル基、置換又は無置換の5〜10員へテロ環(C2〜C6)アルキニル基、(C1〜C4)アルコキシ(C1〜C5)アルキル基、(C1〜C4)アルコキシ(C2〜C5)アルケニル基、(C1〜C4)アルコキシ(C2〜C5)アルキニル基、(C1〜C4)アルキルチオ(C1〜C5)アルキル基、(C1〜C4)アルキルチオ(C2〜C5)アルケニル基、又は、(C1〜C4)アルキルチオ(C2〜C5)アルキニル基を示し、nは1又は2を示す。]
で表される化合物、及び、それらの酸付加塩のうちの少なくとも1種を含んでなるミツバチ寄生性害虫防除剤。
Yは、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C6アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C6アルキルオキシ基、シアノ基、又は、ニトロ基を示し、
R1は、ハロゲンにより置換されたC1〜C6アルキル基を示す。]
で表されるアミン誘導体、及び、それらの酸付加塩のうちの少なくとも1種を含んでなる[1]に記載のミツバチ寄生性害虫防除剤。
Yは、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C6アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C6アルキルオキシ基、シアノ基、又は、ニトロ基を示し、
R3は、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C6アルキル基を示す。]
で表されるアミン誘導体、及び、それらの酸付加塩のうちの少なくとも1種を含んでなる、[1]に記載のミツバチ寄生性害虫防除剤。
R4は、置換されていてもよいC1〜C18アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC2〜C6アルケニル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC2〜C6アルキニル基、置換又は無置換(C6〜C10)アリール基、置換又は無置換(C6〜C10)アリール(C1〜C6)アルキル基、置換又は無置換(C6〜C10)アリール(C2〜C6)アルケニル基、置換又は無置換(C6〜C10)アリール(C2〜C6)アルキニル基、置換又は無置換フェノキシ(C1〜C6)アルキル基、置換又は無置換フェノキシ(C2〜C6)アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ(C2〜C6)アルキニル基、置換又は無置換の5〜10員へテロ環、置換又は無置換の5〜10員へテロ環(C1〜C6)アルキル基、置換又は無置換の5〜10員へテロ環(C2〜C6)アルケニル基、置換又は無置換の5〜10員へテロ環(C2〜C6)アルキニル基、(C1〜C4)アルコキシ(C1〜C5)アルキル基、(C1〜C4)アルコキシ(C2〜C5)アルケニル基、(C1〜C4)アルコキシ(C2〜C5)アルキニル基、(C1〜C4)アルキルチオ(C1〜C5)アルキル基、(C1〜C4)アルキルチオ(C2〜C5)アルケニル基、又は、(C1〜C4)アルキルチオ(C2〜C5)アルキニル基を示し、
R5は、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C6アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC2〜C6アルケニル基、又は、ハロゲン原子により置換されていてもよいC2〜C6アルキニル基を示す、[1]又は[4]に記載のミツバチ寄生性害虫防除剤。
式(I)において、R1が示す「置換されたC1〜C6アルキル基」とは、鎖状、分岐状、環状又はそれらの組合せの炭素数1〜6のアルキル基であり、置換された置換基の数の上限はアルキル基が有する水素原子の数である。置換された置換基としては、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、ニトロ基、フェニル基(このフェニル基は、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4アルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4アルコキシ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子により置換されていてもよい)、フェノキシ基(このフェニル基は、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4アルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4アルコキシ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子により置換されていてもよい)、ベンジルオキシ基(このベンジルオキシ基中のフェニル基は、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4アルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1〜C4アルコキシ基、ヒドロキシル基、ハロゲン原子により置換されていてもよい)などが挙げられる。具体的には1,1,1−トリフルオロエチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、クロロメチル基、ジフルオロエチル基、ジクロロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ジフルオロシクロプロピル基、2−シアノエチル基、2−ニトロエチル基等が挙げられる。好ましくは1,1,1−トリフルオロエチル基、トリフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基であり、より好ましくはトリフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基であり、特に好ましくはトリフルオロメチル基である。
Rが、下記の式(a)で示される基
Arは、6−クロロ−3−ピリジル基、2−クロロ−5−チアゾリル基、6−クロロ−5−フルオロ−3−ピリジル基、6−フルオロ−3−ピリジル基、6−ブロモ−3−ピリジル基、2−クロロ−5−ピリミジル基、6−トリフルオロメチル−3−ピリジル基、又は2−クロロ−5−ピリミジル基を示し、
Aは、A−1、A−13、A−14、A−15、A−16、A−23、A−38で表される環を示し、
Yは、水素原子、3−シアノ基を示し、
R1は、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、トリフルオロエチル基、エテニル基、又は2−プロピニル基を示す。
Rが、下記の式(c)で示される基
Arは、6−クロロ−3−ピリジル基、2−クロロ−5−チアゾリル基、6−クロロ−5−フルオロ−3−ピリジル基、6−フルオロ−3−ピリジル基、6−ブロモ−3−ピリジル基、2−クロロ−5−ピリミジル基、又は6−トリフルオロメチル−3−ピリジル基を示し、Aは、A−1で表される環を示し、
Yは、水素原子を示し、
R3は、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、又はペンタフルオロエチル基を示す。
Rが、下記の式(d)で示される基
Arは、6−クロロ−3−ピリジル基、6−クロロ−5−フルオロ−3−ピリジル基、6−フルオロ−3−ピリジル基、6−ブロモ−3−ピリジル基、又は2−クロロ−5−ピリミジル基を示し、
Aは、A−1で表される環を示し、
Yは、水素原子を示し、
R4は、水素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、又はシクロヘキシル基を示し、
R5は、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、又はペンタフルオロエチル基を示す。
Rが、下記式(e)で示される基
Arは、6−クロロ−3−ピリジル基、6−クロロ−5−フルオロ−3−ピリジル基、6−フルオロ−3−ピリジル基、又は6−ブロモ−3−ピリジル基、2−クロロ−5−ピリミジル基を示し、
Aは、A−1で表される環を示し、
Yは、水素原子を示し、
R6は、水素原子、メチル基、エチル基、2−プロペニル基、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、シクロプロピルカルボニル基、エテニルカルボニル基、2−プロピニルカルボニル基、ベンゾイル基、3−ピリジルカルボニル基、メチルオキシカルボニル基、又はフェニルオキシカルボニル基を示し、
R7は、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、又はペンタフルオロエチル基を示す。
N−〔1−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2,2−トリフルオロアセタミド(化合物P212)、
N−〔1−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2,2−トリフルオロエタンチオアミド(化合物1−20)、
N−〔1−((6−クロロピリジン−3−イル)メチル)ピリジン−2(1H)−イリデン〕−2,2,2−トリフルオロ−N’−イソプロピルアセチミダミド(化合物1−45)が挙げられる。
製剤例1〔水和剤〕
化合物P212 10重量%
クレー 70重量%
ホワイトカーボン 2重量%
ケイソウ土 13重量%
リグニンスルホン酸カルシウム 4重量%
ラウリル硫酸ナトリウム 1重量%
上記成分を均一に混合し、粉砕して水和剤を得た。
化合物P212 10重量%
クレー 80重量%
デキストリン 5重量%
アルキルマレイン酸共重合物 4重量%
ラウリル硫酸ナトリウム 1重量%
上記成分を均一に粉砕混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して顆粒水和剤を得た。
化合物1−20 5重量%
POEポリスチリルフェニルエーテル硫酸塩 5重量%
プロピレングリコール 6重量%
ベントナイト 1重量%
キサンタンガム1%水溶液 3重量%
PRONALEX−300(東邦化学工業株式会社) 0.05重量%
ADDAC 827(ケイ・アイ化成株式会社) 0.02重量%
水 加えて100重量%
上記配合からキサンタンガム1%水溶液と適当量の水を除いた全量を予備混合した後、湿式粉砕機にて粉砕した。その後、キサンタンガム1%水溶液と残りの水を加え100重量%としてフロアブル剤を得た。
化合物P212 2重量%
N,N−ジメチルホルムアミド 20重量%
ソルベッソ150(エクソンモービル有限会社) 68重量%
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 10重量%
上記成分を均一に混合、溶解して乳剤を得た。
化合物P212 0.5重量%
クレー 61.5重量%
タルク 37重量%
ステアリン酸カルシウム 1重量%
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。
化合物P212 1重量%
DLクレー 96.5重量%
ホワイトカーボン 2重量%
軽質流動パラフィン 0.5重量%
上記成分を均一に混合して粉剤を得た。
化合物P212 1重量%
キャリヤー 95重量%
ホワイトカーボン 2重量%
ハイゾールSAS−296 2重量%
上記成分を均一に混合して微粒剤Fを得た。
化合物1−20 2重量%
ベントナイト 40重量%
タルク 10重量%
クレー 46重量%
リグニンスルホン酸カルシウム 2重量%
上記成分を均一に粉砕混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して粒剤を得た。
化合物1−20 2重量%
ウレタン樹脂 25重量%
ナフタレンスルフォン酸ホルマリン縮合物ソーダ 5重量%
1,2−ベンズイソチアゾリン−3−オン 0.2重量%
水 67.8重量%
上記成分で界面重合法により、本発明の化合物の粒子の表面にウレタン樹脂の皮膜を形成することによりマイクロカプセル剤を得た。
化合物P212 10重量%
油 10重量%
ポリ塩化ビニル 80重量%
本発明の化合物と油を混合した後、ポリ塩化ビニルの表面へ混合液を浸漬し、シート製剤を得た。
化合物P212 10重量%
フタル酸エステル 30重量%
油 5重量%
ポリ塩化ビニル 55重量%
上記成分を混合し、シート状に成型することにより、シート製剤を得た。
試験例1 ミツバチヘギイタダニ防除試験
ミツバチヘギイタダニの感染したセイヨウミツバチの成虫を、炭酸ガスにより麻酔させた後、腹部に所定濃度の本発明に係る化合物のアセトン溶液をマイクロアプリケーターにより塗布して薬剤処理した。処理後、セイヨウミツバチをプラスチックケース内へ移し、暗黒下、25℃の恒温室に放置した。試験期間中、餌として、脱脂綿に吸わせた50%蔗糖水を与えた。
死亡率(%)={((100−無処理区の生存率)−(100−薬剤処理区の生存率))/(100−無処理区の生存率)}×100
防除価={(無処理区の寄生率−薬剤処理区の寄生率)/(無処理区の寄生率)}×100
その結果、ミツバチヘギイタダニの感染したセイヨウミツバチに、本発明に係る化合物10μgを処理した場合、ミツバチヘギイタダニに対して、高い防除価を示し、また、セイヨウミツバチを死亡させることはなかった。市販のフルバリネートでは、本発明に係る化合物よりも少ない処理量(5μg)であっても、64%と高い死亡率を示した。すなわち、本発明に係る化合物は、ミツバチ寄生性害虫に対する高い有効性とミツバチに対する高い安全性とを兼ね備えた薬剤として作用することが確認された。
巣箱より採集したセイヨウミツバチの成虫を、炭酸ガスにより麻酔させた後、1ケージ当たり10頭〜20頭となるように試験用ケージへ選り分けた。その後、セイヨウミツバチの腹部を所定濃度の本発明に係る化合物のアセトン溶液に浸して薬剤処理した。液剤を風乾させ、セイヨウミツバチの麻酔からの回復を確認した後、ケージに蓋をし、これを暗黒下、25℃の恒温室に放置した。なお、試験期間中、餌として、脱脂綿に吸わせた50%蔗糖水を与えた。
死亡率(%)={((100−無処理区の生存率)−(100−薬剤処理区の生存率))/(100−無処理区の生存率)}×100
寄生率(%)=(ミツバチヘギイタダニの寄生するミツバチの頭数/生存ミツバチ数)×100
その結果、セイヨウミツバチに本発明に係る化合物10ppmを浸漬させることより、ミツバチヘギイタダニの寄生率を十分に低下させることが確認された。
Claims (9)
- 有効成分として、式(Ia)
Yは、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C6アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C6アルキルオキシ基、シアノ基、又は、ニトロ基を示し、
R1は、ハロゲンにより置換されたC1〜C6アルキル基を示す。]
で表されるアミン誘導体、及び、それらの酸付加塩のうちの少なくとも1種を含んでなるミツバチ寄生性害虫防除剤。 - 有効成分として、式(Ic)
Yは、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C6アルキル基、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C6アルキルオキシ基、シアノ基、又は、ニトロ基を示し、
R3は、ハロゲン原子により置換されていてもよいC1〜C6アルキル基を示す。]
で表されるアミン誘導体、及び、それらの酸付加塩のうちの少なくとも1種を含んでなるミツバチ寄生性害虫防除剤。 - Arが、6−クロロ−3−ピリジル基、6−クロロ−5−フルオロ−3−ピリジル基、6−フルオロ−3−ピリジル基、6−ブロモ−3−ピリジル基、又は、2−クロロ−5−ピリミジル基である、請求項1又は2に記載のミツバチ寄生性害虫防除剤。
- 請求項1〜3のうちのいずれかに記載のミツバチ寄生性害虫防除剤を用いるミツバチ寄生性害虫の防除方法。
- ミツバチ寄生性害虫が、ミツバチヘギイタダニ、ミツバチトゲダニ、又はアカリンダニである請求項4に記載のミツバチ寄生性害虫の防除方法。
- ミツバチの巣箱に、有効成分が有効量となるように、ミツバチ寄生性害虫防除剤を希釈せずに又は水で希釈して、噴霧処理する、請求項4又は5に記載のミツバチ寄生性害虫の防除方法。
- 有効成分が有効量となるように、ミツバチ寄生性害虫防除剤を浸漬又は塗布した紙又はテープの資材に、ミツバチを接触させる、請求項4又は5に記載のミツバチ寄生性害虫の防除方法。
- 有効成分が有効量となるように、ミツバチ寄生性害虫防除剤を、水又は飼料に混合する、請求項4又は5に記載のミツバチ寄生性害虫の防除方法。
- 植物に対して、有効成分が有効量となるように、ミツバチ寄生性害虫防除剤を希釈せずに又は水で希釈して、茎葉処理、種子処理、育苗トレイ処理、土壌処理、樹幹注入又は樹幹塗布を行うことによってミツバチ寄生性害虫を防除する、請求項4又は5に記載のミツバチ寄生性害虫の防除方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014548800A JP5704737B1 (ja) | 2013-05-27 | 2014-05-27 | ミツバチ寄生性害虫に対する防除剤及びそれらを使用したミツバチ寄生性害虫の防除方法 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013110778 | 2013-05-27 | ||
JP2013110778 | 2013-05-27 | ||
JP2014548800A JP5704737B1 (ja) | 2013-05-27 | 2014-05-27 | ミツバチ寄生性害虫に対する防除剤及びそれらを使用したミツバチ寄生性害虫の防除方法 |
PCT/JP2014/063916 WO2014192717A1 (ja) | 2013-05-27 | 2014-05-27 | ミツバチ寄生性害虫に対する防除剤及びそれらを使用したミツバチ寄生性害虫の防除方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP5704737B1 true JP5704737B1 (ja) | 2015-04-22 |
JPWO2014192717A1 JPWO2014192717A1 (ja) | 2017-02-23 |
Family
ID=51988746
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014548800A Expired - Fee Related JP5704737B1 (ja) | 2013-05-27 | 2014-05-27 | ミツバチ寄生性害虫に対する防除剤及びそれらを使用したミツバチ寄生性害虫の防除方法 |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9066517B2 (ja) |
EP (1) | EP2907390B1 (ja) |
JP (1) | JP5704737B1 (ja) |
KR (1) | KR20160013925A (ja) |
CN (1) | CN105283074B (ja) |
AU (1) | AU2014271925B2 (ja) |
BR (1) | BR112015027002A2 (ja) |
CA (1) | CA2910879A1 (ja) |
EA (1) | EA029532B1 (ja) |
ES (1) | ES2633497T3 (ja) |
HU (1) | HUE032876T2 (ja) |
MX (1) | MX2015014067A (ja) |
PL (1) | PL2907390T3 (ja) |
TW (1) | TW201536744A (ja) |
WO (1) | WO2014192717A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2999378A1 (en) * | 2015-10-02 | 2017-04-06 | Basf Se | Imino compounds with a 2-chloropyrimidin-5-yl substituent as pest-control agents |
KR20190053705A (ko) | 2017-11-10 | 2019-05-20 | 경기대학교 산학협력단 | 초고속 pcr법을 이용한 벌집꼬마밑빠진벌레의 검출 방법 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59199610A (ja) * | 1983-04-14 | 1984-11-12 | チバ−ガイギ− アクチエンゲゼルシヤフト | ダニ抑制剤及びその使用方法 |
DE3407042A1 (de) * | 1984-02-27 | 1985-09-05 | Ciba-Geigy Ag, Basel | Verfahren zur schaedlingsbekaempfung |
JPS63150275A (ja) * | 1986-11-21 | 1988-06-22 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | トリフルオロメチルカルボニル誘導体類 |
JPH0578323A (ja) * | 1991-03-11 | 1993-03-30 | Nippon Soda Co Ltd | 新規なヘテロ環化合物、その製造方法及び殺虫剤 |
WO2012029672A1 (ja) * | 2010-08-31 | 2012-03-08 | Meiji Seikaファルマ株式会社 | 有害生物防除剤 |
WO2012156344A1 (en) * | 2011-05-18 | 2012-11-22 | Syngenta Participations Ag | Methods for controlling varroa mites |
WO2012156342A1 (en) * | 2011-05-18 | 2012-11-22 | Syngenta Participations Ag | Methods for controlling varroa mites |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5333061B2 (ja) * | 1973-11-09 | 1978-09-12 | ||
JPH07121909B2 (ja) | 1986-09-10 | 1995-12-25 | 日本バイエルアグロケム株式会社 | 新規複素環式化合物及び殺虫剤 |
DE4021439A1 (de) | 1989-12-14 | 1991-06-20 | Bayer Ag | 2-iminopyridin-derivate |
WO1992015564A1 (en) | 1991-03-11 | 1992-09-17 | Nippon Soda Co., Ltd. | Novel heterocyclic compound |
WO2012005216A1 (ja) * | 2010-07-07 | 2012-01-12 | Meiji Seikaファルマ株式会社 | 有害生物防除剤 |
HUE041416T2 (hu) * | 2011-08-26 | 2019-05-28 | Meiji Seika Pharma Co Ltd | Eljárás rovarkártevõ ellenes szer elõállítására |
WO2013129688A1 (en) * | 2012-02-29 | 2013-09-06 | Meiji Seika Pharma Co., Ltd. | Pest control composition including novel iminopyridine derivative |
CN110256336A (zh) * | 2012-02-29 | 2019-09-20 | 明治制果药业株式会社 | 具有2-亚氨基的含氮杂环衍生物以及包含它的害虫防治剂 |
BR112015026357A2 (pt) * | 2013-04-19 | 2017-07-25 | Basf Se | compostos, composição agrícola ou veterinária, métodos para o combate ou controle das pragas, para a proteção de vegetais, para a proteção do material de propagação e para o tratamento de animais e utilização de um composto |
-
2014
- 2014-05-27 BR BR112015027002A patent/BR112015027002A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2014-05-27 MX MX2015014067A patent/MX2015014067A/es unknown
- 2014-05-27 CN CN201480023526.XA patent/CN105283074B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2014-05-27 KR KR1020157036032A patent/KR20160013925A/ko not_active Application Discontinuation
- 2014-05-27 WO PCT/JP2014/063916 patent/WO2014192717A1/ja active Application Filing
- 2014-05-27 CA CA2910879A patent/CA2910879A1/en not_active Abandoned
- 2014-05-27 ES ES14804630.3T patent/ES2633497T3/es active Active
- 2014-05-27 AU AU2014271925A patent/AU2014271925B2/en not_active Ceased
- 2014-05-27 HU HUE14804630A patent/HUE032876T2/hu unknown
- 2014-05-27 EP EP14804630.3A patent/EP2907390B1/en not_active Not-in-force
- 2014-05-27 TW TW103118445A patent/TW201536744A/zh unknown
- 2014-05-27 EA EA201591903A patent/EA029532B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2014-05-27 PL PL14804630T patent/PL2907390T3/pl unknown
- 2014-05-27 JP JP2014548800A patent/JP5704737B1/ja not_active Expired - Fee Related
- 2014-11-10 US US14/537,378 patent/US9066517B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59199610A (ja) * | 1983-04-14 | 1984-11-12 | チバ−ガイギ− アクチエンゲゼルシヤフト | ダニ抑制剤及びその使用方法 |
DE3407042A1 (de) * | 1984-02-27 | 1985-09-05 | Ciba-Geigy Ag, Basel | Verfahren zur schaedlingsbekaempfung |
JPS63150275A (ja) * | 1986-11-21 | 1988-06-22 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | トリフルオロメチルカルボニル誘導体類 |
JPH0578323A (ja) * | 1991-03-11 | 1993-03-30 | Nippon Soda Co Ltd | 新規なヘテロ環化合物、その製造方法及び殺虫剤 |
WO2012029672A1 (ja) * | 2010-08-31 | 2012-03-08 | Meiji Seikaファルマ株式会社 | 有害生物防除剤 |
JP2012140449A (ja) * | 2010-08-31 | 2012-07-26 | Meiji Seikaファルマ株式会社 | 有害生物防除剤 |
WO2012156344A1 (en) * | 2011-05-18 | 2012-11-22 | Syngenta Participations Ag | Methods for controlling varroa mites |
WO2012156342A1 (en) * | 2011-05-18 | 2012-11-22 | Syngenta Participations Ag | Methods for controlling varroa mites |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JPN6014033791; BESARD et al.: 'Compatibility of traditional and novel acaricides with bumblebees (Bombus terrestris): a first labor' PEST MANAGEMENT AND SCIENCE V66, 2010, P786-793 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PL2907390T3 (pl) | 2017-09-29 |
US9066517B2 (en) | 2015-06-30 |
WO2014192717A1 (ja) | 2014-12-04 |
ES2633497T3 (es) | 2017-09-21 |
EA029532B1 (ru) | 2018-04-30 |
AU2014271925B2 (en) | 2017-11-23 |
AU2014271925A1 (en) | 2015-11-26 |
JPWO2014192717A1 (ja) | 2017-02-23 |
EP2907390A4 (en) | 2015-08-19 |
BR112015027002A2 (pt) | 2017-07-25 |
US20150057288A1 (en) | 2015-02-26 |
TW201536744A (zh) | 2015-10-01 |
CN105283074B (zh) | 2017-06-06 |
EP2907390A1 (en) | 2015-08-19 |
CA2910879A1 (en) | 2014-12-04 |
EA201591903A1 (ru) | 2016-04-29 |
HUE032876T2 (hu) | 2017-11-28 |
MX2015014067A (es) | 2015-12-11 |
KR20160013925A (ko) | 2016-02-05 |
EP2907390B1 (en) | 2017-05-03 |
CN105283074A (zh) | 2016-01-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102090345B1 (ko) | 신규한 이미노피리딘 유도체를 포함하는 해충 방제 조성물 | |
BRPI1007622B1 (pt) | composto, composição, método não terapêutico para controlar um nematódeo parasítico e semente revestida | |
BRPI0714572A2 (pt) | compostos, processo para a preparaÇço de compostos, composiÇço agrÍcola, processo para o tratamento de fungos nocivos fitopatogÊnicos, uso de compostos, mÉtodos para combater pestes artràpodes, para proteger colheitas do ataque ou da infestaÇço por pestes artràpodes, para proteger semente da infestaÇço por pestes artràpodes e da infestaÇço de brotos e raÍzes de mudas por pestes artràpodes, e para proteger materiais nço-vivos do ataque ou da infestaÇço por pestes artràpodes, e, semente | |
TW202104197A (zh) | 噁二唑化合物、該噁二唑化合物的應用及該噁二唑化合物的製備方法 | |
TW201927781A (zh) | 吡唑並吡啶類-二醯胺、作為殺蟲劑的用途和其製備方法 | |
TW202120487A (zh) | 稠合雜環化合物及其作為害蟲防治劑的用途 | |
BR112020014474A2 (pt) | novos oxadiazóis | |
TW201934545A (zh) | 新型鄰氨基苯甲醯胺,作為殺蟲劑的用途及其製備方法 | |
TW202104196A (zh) | 噁二唑化合物、該噁二唑化合物之應用及製造該噁二唑化合物之方法 | |
TW202114999A (zh) | 異惡唑啉化合物及其作為害蟲防治劑的用途 | |
BR112018013429B1 (pt) | Compostos, composições, métodos para o controle de um nematoide, uso de uma composição e semente tratada | |
JP5704737B1 (ja) | ミツバチ寄生性害虫に対する防除剤及びそれらを使用したミツバチ寄生性害虫の防除方法 | |
TW202128679A (zh) | 用於控制或預防植物致病性真菌的,包含稠合雜環基環的新型惡二唑化合物 | |
TW202024041A (zh) | 新型惡二唑 | |
TW202216700A (zh) | 異惡唑啉化合物及其作為害蟲防治劑的用途 | |
RU2818085C2 (ru) | Новые соединения на основе оксадиазола для контроля фитопатогенных грибов или предупреждения поражения ими | |
RU2818085C9 (ru) | Новые соединения на основе оксадиазола для контроля фитопатогенных грибов или предупреждения поражения ими | |
TW202104222A (zh) | 噁二唑化合物、該噁二唑化合物的應用及該噁二唑化合物的製備方法 | |
TW201927776A (zh) | 鄰氨基苯甲醯胺作為殺蟲劑的用途和其製備方法 | |
JP2016030742A (ja) | アゾリルオキシム化合物、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤、殺虫もしくは殺ダニ剤、殺菌剤、および外部寄生虫防除剤 | |
TW202115051A (zh) | 用於控制或預防植物致病性真菌的,包含5-元雜芳環的新型惡二唑化合物 | |
TW202409012A (zh) | 雙環化合物及其作為害蟲控制劑的用途 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150128 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150218 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150220 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5704737 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |