WO2012005216A1 - 有害生物防除剤 - Google Patents

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WO2012005216A1
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unsubstituted
alkyl group
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伸三 利部
正明 三冨
繁輝 橘田
野村　昌弘
中村　哲
山本　一美
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Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社
国立大学法人岐阜大学
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Definitions

  • the present invention relates to a novel pest control agent using an imino derivative.
  • Non-Patent Document 1 reports on their use as insecticides in the agricultural field (Patent Documents 1 to 3, Non-Patent Document 1).
  • An object of the present invention is to provide a novel pest control agent.
  • the present inventors provide a pest control agent using at least one imino derivative represented by the following chemical formula (I).
  • a pest control agent using at least one imino derivative represented by the chemical formula (I) (wherein Ar is a heterocyclic ring optionally having a substituent on the ring). represents a group, X represents a sulfur atom or CH 2, NR, Y is .R representing the COR 1, CONR 3 R 4, CONHCOR 5 or CO 2 R 9, represents a hydrogen atom or an alkyl group.
  • R 1 is a hydrogen atom or a C1 to C18 alkyl group, a C1 to C18 halogenated alkyl group, a C2 to C18 alkenyl group, a C2 to C18 halogenated alkenyl group, a C2 to C18 alkynyl.
  • R 5 is a hydrogen atom or a C1-C5 alkyl group, a C1-C5 halogenated alkyl group, a C2-C5 alkenyl group, a C2-C5 halogenated alkenyl group, a substituted or unsubstituted C6 Represents a C10 aryl group, a substituted or unsubstituted (C6 to C10) aryl (C1 to C5) alkyl group,
  • R 9 is a hydrogen atom or a C1-C18 alkyl group, a C1-C18 halogenated alkyl group, a C2-C18 alkenyl group, a C2-C18 halogenated alkenyl group, a C2-C18 Alkynyl group, C2-C18 halogenated alkynyl group, substituted or unsubstituted C6-C10 aryl group, substituted
  • a preferred embodiment includes at least one compound represented by the chemical formula (I) (wherein Ar is represented by the following chemical formula (II) or (III), and X and Y have the same definitions as above)).
  • a pest control agent is provided.
  • a pest control agent in which the imino derivative represented by the chemical formula (I) is a compound shown in the following table.
  • a pest control agent in which the pest is an animal parasitic pest is provided.
  • a pest control agent in which the pest is an animal parasitic mite is provided.
  • Ar ′ represents a heterocyclic group which may have a substituent on the ring
  • X ′ represents a sulfur atom
  • Y ′ represents COR 1 ′ or CO 2 R 9 ′.
  • R 1 ′ is a substituted phenyl (C2-C4) alkyl group, a 3-membered to 7-membered substituted or unsubstituted heterocycloalkyl (C2-C3) alkyl group, substituted or unsubstituted Represents a heterocycle (C2-C3) alkyl group, a substituted or unsubstituted (C1-C4) alkoxymethyl group, a 3- to 7-membered heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted heterocycle,
  • R 9 ′ is a substituted or unsubstituted phenyl (C2 to C4) alkyl group, a 3- to 7-membered substituted or unsubstituted heterocycloalkyl (C2 to C3) alkyl group Represents a substituted or unsubstituted heterocyclic (C2-C3) alkyl
  • the present invention makes it possible to effectively control pests such as animal parasitic pests.
  • the pest control agent provided by the present invention means a pest control agent used outside the agricultural field.
  • animal parasitic pests sanitary pests, unpleasant pests, grains, stored food pests, house pests and the like, preferably animal parasitic pests, more preferably animal parasitic acaricides. is there.
  • Ar represents a heterocycle which may have a substituent on the ring.
  • Specific examples of the 5-membered or 6-membered heterocyclic ring include pyridine, thiazole, tetrahydrofuran, furan and the like.
  • a 3-pyridyl group, 5-thiazolyl group, and 3-tetrahydrofuranyl group are desirable.
  • the substituent of the heterocyclic ring is not particularly limited, and for example, a halogen atom (which may be fluorine, chlorine, bromine, or iodine), a C1-C4 alkyl group, or a C1-C4 halogenated alkyl group.
  • a halogen atom which may be fluorine, chlorine, bromine, or iodine
  • a C1-C4 alkyl group or a C1-C4 halogenated alkyl group.
  • X represents a sulfur atom, CH 2 or NR
  • R represents a hydrogen atom or an alkyl group.
  • the alkyl group is a C1-C4 alkyl group, and may be any of primary, secondary, and tertiary, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group , Sec-butyl group, tert-butyl group and the like.
  • X represents a sulfur atom.
  • Alkyl group of the halogenated alkyl group of R 1, alkyl groups R 9 represents C1 ⁇ C18, and R 1, shown is R 9 C1 ⁇ C18 may primary, be any of a tertiary For example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-decanyl group And n-heptadecanyl group.
  • R 1 is preferably a C1-C4, more preferably C1-C3 halogenated alkyl group
  • R 9 is preferably a C1-C6, more preferably C3, C4 halogenated alkyl group.
  • R 3 an alkyl group of R 4, R 5 is C1 ⁇ C5 alkyl group shown, and R 3, R 4, R 5 is C1 ⁇ C5 halogenated alkyl group represented, a primary, any of tertiary Examples thereof include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an isobutyl group, a sec-butyl group, and a tert-butyl group.
  • a C1-C3 alkyl group is preferred.
  • Alkenyl groups of the halogenated alkenyl group of R 1, alkenyl radicals of R 9 represents C2 ⁇ C18, and R 1, R 9 represents C2 ⁇ C18 may primary, be any of a tertiary Examples thereof include a vinyl group, 2-propenyl group, 3-butenyl group, 4-pentenyl group, 5-hexenyl group, 9-decenyl group, 16-heptadecenyl group and the like.
  • R 1 is preferably a C2-C6 alkenyl group, more preferably a C4-C6 alkenyl group
  • R 9 is preferably a C3-C6 alkenyl group, more preferably a C5-C6 alkenyl group.
  • R 3 R 4, R 5 represents C2 ⁇ C5 alkenyl group, and R 3, an alkenyl group having a halogenated alkenyl group R 4, R 5 represents C2 ⁇ C5 are primary, secondary, tertiary Any of them may be used, and examples thereof include a vinyl group, a 2-propenyl group, and a 3-butenyl group.
  • Alkynyl halogenated alkynyl group of R 1, an alkynyl group of R 9 represents C2 ⁇ C18, and R 1, R 9 represents C2 ⁇ C18 may primary, be any of a tertiary Examples thereof include 1-propynyl group, 2-propynyl group, 3-butynyl group, 4-pentynyl group, 5-hexynyl group, 9-decynyl group, 16-heptadecynyl group and the like.
  • R 1 is preferably a C3-C6 alkynyl group, more preferably a C4-C6 alkynyl group
  • R 9 is preferably a C3-C6 alkynyl group, more preferably a C3, C4 alkynyl group.
  • Alkynyl halogenated alkynyl group R 3, an alkynyl group of R 4 represents C2 ⁇ C5, and R 3, R 4 represents C2 ⁇ C5 may primary, be any of a tertiary Examples thereof include 1-propynyl group, 2-propynyl group, 3-butynyl group, 4-pentynyl group and the like.
  • the C1-C3 alkoxy group represented by R 3 and R 4 may be either primary or secondary, and examples thereof include a methoxy group and an ethoxy group.
  • a C1-C2 alkoxy group is preferred.
  • the substituted or unsubstituted C6 to C10 aryl group represented by R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 9 specifically represents a phenyl group or a naphthyl group.
  • substituent which may be substituted include a halogen atom, a C1-C4 alkyl group which may be substituted with a halogen, a C1-C4 alkyloxy group which may be substituted with a halogen, and a C3-C6 cyclic alkyl group.
  • the substituted or unsubstituted (C6-C10) aryl (C1-C8) alkyl group (C6-C10) aryl represented by R 1 , R 3 , R 4 , R 5 , R 9 is specifically a phenyl group, naphthyl A (C1-C8) alkyl group may have a straight chain, a branched chain, or a ring.
  • the substituent which may be substituted include a halogen atom, a C1-C4 alkyl group which may be substituted with a halogen, a C1-C4 alkyloxy group which may be substituted with a halogen, and a C3-C6 cyclic alkyl group.
  • substituted or unsubstituted (C6-C10) aryl (C1-C8) alkyl groups include benzyl, 1-phenylethyl, 2-phenylethyl, 1-phenyl-2-methylpropyl, phenylcyclopropyl Group, 3-phenylcyclobutyl group, 1-phenyl-1-methylethyl group, 2- (3-methoxyphenyl) ethyl group, etc., and R 1 is preferably substituted or unsubstituted phenyl (C1 to C4).
  • An alkyl group more preferably a substituted phenyl (C2-C4) alkyl group, specifically, a benzyl group, a 1-phenylethyl group, a 2-phenylethyl group, a 1-phenyl-1-methylethyl group 1-phenylcyclopropyl group, 2- (2-methoxyphenyl) ethyl group, 2- (3-methoxyphenyl) ethyl group, 2- (4-methoxyphenyl) ethyl group, 2- (3,5-dimethoxyphenyl) ) Ethyl group, 2- (2,3-dihydrobenzo [b] [1,4] dioxy 6-yl) ethyl group, 2- (benzo [d] [1,3] dioxol-5-yl) ethyl group, 2- (2-methoxyphenyl) propyl group, etc., more preferably 2- ( 2-methoxyphenyl) ethyl group, specifically,
  • the substituted or unsubstituted (C6-C10) aryl (C2-C8) alkenyl group (C6-C10) aryl represented by R 1 , R 3 , R 4 , R 9 specifically represents a phenyl group or a naphthyl group.
  • the (C2-C8) alkenyl group may have a straight chain, a branched chain, or a ring.
  • the substituent which may be substituted include a halogen atom, a C1-C4 alkyl group which may be substituted with a halogen, a C1-C4 alkyloxy group which may be substituted with a halogen, and a C3-C6 cyclic alkyl group.
  • Examples of substituted or unsubstituted (C6-C10) aryl (C1-C5) alkenyl groups include 2-phenylethenyl, 3-phenyl-2-propenyl, phenylcyclopropenyl, 4-phenyl-3-butenyl Etc.
  • R 1 is preferably a 2-phenylethenyl group
  • R 9 is preferably a 3-phenyl-2-propenyl group.
  • the substituted or unsubstituted (C6-C10) aryl (C2-C8) alkynyl (C6-C10) aryl represented by R 1 , R 3 , R 4 , R 9 specifically represents a phenyl group or a naphthyl group.
  • the (C2-C8) alkynyl group may have a straight chain, a branched chain, or a ring.
  • Examples of the substituent which may be substituted include a halogen atom, a C1-C4 alkyl group which may be substituted with a halogen, a C1-C4 alkyloxy group which may be substituted with a halogen, and a C3-C6 cyclic alkyl group.
  • Examples of substituted or unsubstituted (C6-C10) aryl (C1-C5) alkynyl groups include 2-phenylethynyl groups.
  • the substituted or unsubstituted (C1-C4) alkoxy (C1-C5) alkyl group represented by R 1 , R 3 , R 4 , R 9 has (C1-C4) alkoxy having a straight chain, branched chain, or ring ( C1-C4) represents alkyloxy, alkenyloxy, or alkynyloxy, and examples of the substituent which may be substituted include a halogen atom, a C3-C6 cyclic alkyl group, a phenyl group, and a 3-membered to 7-membered heterocyclo An alkyl group, a substituted or unsubstituted heterocycle, etc. are mentioned.
  • the phenyl group is a halogen atom, a C1-C4 alkyl group which may be substituted with a halogen, a C1-C4 alkyloxy group which may be substituted with a halogen, a C3-C6 cyclic alkyl group, a methylsulfonyl group, a methoxy group Which may be substituted by a group, a nitro group or a cyano group, and the substituents substituted on adjacent carbons together represent -O- (CH2) nO- (where n represents 1 or 2). May be.
  • the heterocycloalkyl group may be substituted with a halogen.
  • the heterocycle may be substituted with halogen.
  • the (C1 to C5) alkyl group of the substituted or unsubstituted (C1 to C4) alkoxy (C1 to C5) alkyl group may have a straight chain, a branch, or a ring.
  • Examples of (C1-C4) alkoxy (C1-C5) alkyl groups include methyloxymethyl, ethyloxymethyl, methyloxyethyl, ethyloxyethyl, isopropyloxymethyl, t-butyloxymethyl, etc.
  • the substituted or unsubstituted (C1 to C4) alkoxy (C1 to C5) alkyl group represented by R1 is preferably a substituted or unsubstituted (C1 to C4) alkoxy (C1 to C3) alkyl group, and more preferably Is a substituted or unsubstituted (C1-C4) alkoxymethyl group, specifically a methoxymethyl group, an ethoxymethyl group, an ethynyloxymethyl group, a (3,3,3-trifluoropropyloxy) methyl group, (4 , 4,4-trifluorobutyloxy) methyl group, (2-furanylmethyloxy) methyl group, (3-furanylmethyloxy) methyl group, (2-tetrahydrofuranylmethyloxy) methyl group, (3-teto Hydrofuranylmethyloxy) methyl group, 2- (2-methoxyphenyl) ethyloxymethyl group, 2- (2-fluorophenyl) ethy
  • the substituted or unsubstituted (C1-C4) alkoxy (C2-C5) alkenyl group (C1-C4) alkoxy represented by R 1 , R 3 , R 4 , R 9 has a straight chain, branched or ring (C1 -C4) represents alkyloxy, alkenyloxy, or alkynyloxy, and examples of the substituent that may be substituted include a halogen atom, a C3-C6 cyclic alkyl group, a phenyl group, and a 3-membered to 7-membered heterocycloalkyl Group, substituted or unsubstituted heterocycle and the like.
  • the phenyl group is a halogen atom, a C1-C4 alkyl group which may be substituted with a halogen, a C1-C4 alkyloxy group which may be substituted with a halogen, a C3-C6 cyclic alkyl group, a methylsulfonyl group, a methoxy group Which may be substituted by a group, a nitro group or a cyano group, and the substituents substituted on adjacent carbons together represent -O- (CH2) nO- (where n represents 1 or 2). May be.
  • the heterocycloalkyl group may be substituted with a halogen.
  • the heterocycle may be substituted with halogen.
  • the (C2 to C5) alkenyl group of the substituted or unsubstituted (C1 to C4) alkoxy (C2 to C5) alkenyl group may have a straight chain, a branch, or a ring.
  • substituted or unsubstituted (C1-C4) alkoxy (C2-C5) alkenyl groups include 2-methoxyethenyl group, 2-ethoxyethenyl group, 3-methoxy-2-propenyl group, 3-ethoxy-2 -Propenyl group, (2-furanylmethyloxy) ethenyl group, (3-furanylmethyloxy) ethenyl group, (2-tetrahydrofuranylmethyloxy) ethenyl group, (3-tetrahydrofuranylmethyloxy) ethenyl group, etc. Can be mentioned.
  • the substituted or unsubstituted (C1-C4) alkoxy (C2-C5) alkynyl group (C1-C4) alkoxy represented by R 1 , R 3 , R 4 , R 9 has a straight chain, a branched chain, or a ring (C1 -C4) represents alkyloxy, alkenyloxy, or alkynyloxy, and examples of the substituent that may be substituted include a halogen atom, a C3-C6 cyclic alkyl group, a phenyl group, and a 3-membered to 7-membered heterocycloalkyl Group, substituted or unsubstituted heterocycle and the like.
  • the phenyl group is a halogen atom, a C1-C4 alkyl group which may be substituted with a halogen, a C1-C4 alkyloxy group which may be substituted with a halogen, a C3-C6 cyclic alkyl group, a methylsulfonyl group, a methoxy group Which may be substituted by a group, a nitro group or a cyano group, and the substituents substituted on adjacent carbons together represent -O- (CH2) nO- (where n represents 1 or 2). May be.
  • the heterocycloalkyl group may be substituted with a halogen.
  • the heterocycle may be substituted with halogen.
  • the (C2-C5) alkynyl group of the substituted or unsubstituted (C1-C4) alkoxy (C2-C5) alkynyl group may have a straight chain, branched chain, or ring.
  • substituted or unsubstituted (C1-C4) alkoxy (C2-C5) alkynyl groups include 2-methoxyethynyl group, 2-ethoxyethynyl group, 3-methoxy-2-propynyl group, 3-ethoxy-2-propynyl Group, (2-furanylmethyloxy) ethynyl group, (3-furanylmethyloxy) ethynyl group, (2-tetrahydrofuranylmethyloxy) ethynyl group, (3-tetrahydrofuranylmethyloxy) ethynyl group, etc. .
  • the C1-C3 alkoxycarbonyl group represented by R 1 represents an alkyl group in which the alkoxy alkyl group is a C1-C3 linear, branched, or ring. For example, an ethyloxycarbonyl group etc. are mentioned.
  • the C1-C3 alkoxycarbonylmethyl group represented by R 3 and R 4 represents an alkyl group in which the alkoxy alkyl group is a C1-C3 straight chain or branched or ring.
  • methoxycarbonylmethyl group, ethoxycarbonylmethyl group, n-propyloxycarbonylmethyl group, isopropyloxycarbonylmethyl group, cyclopropyloxycarbonylmethyl group and the like can be mentioned.
  • (C1-C3) alkylsulfonyl of (C1-C3) alkylsulfonyl (C1-C3) alkyl group represented by R 1 is (C1-C3) alkylsulfonyl, alkenylsulfonyl, or alkynyl having a straight chain, branched chain, or ring Represents a sulfonyl, and the (C1-C3) alkyl group represents a linear, branched, or ring (C1-C3) alkyl group.
  • a methylsulfonylethyl group etc. are mentioned.
  • the (C1-C4) alkylthio of (C1-C4) alkylthio represented by R 1 , R 3 , R 4 , R 9 is a (C1-C4) alkylthio having a straight chain, branched chain, or ring.
  • Alkenylthio, or alkynylthio, the (C1-C5) alkyl group represents a linear, branched, or ring-containing (C1-C5) alkyl group.
  • a methylthiomethyl group, a methylthioethyl group, an ethylthiomethyl group, an isopropylthiomethyl group, a trifluoromethylthiomethyl group, and the like can be given.
  • a methylthiomethyl group and a methylthioethyl group are preferred.
  • the C3-C12 substituted or unsubstituted cycloalkyl group represented by R 1 , R 3 , R 4 , or R 9 represents a C3-C12 alkyl group containing one or more cycloalkyl groups, and is an alkyl group on the ring or chain.
  • the moiety may contain alkenyl or alkynyl. Examples thereof include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cyclopropylmethyl group, a cyclohexylmethyl group, and a cyclopentenyl group.
  • the substituent is not particularly limited, and examples thereof include a halogen atom (which may be chlorine, bromine, fluorine, or iodine) or a C1-C3 alkyl group.
  • R 1 is preferably a cyclopropyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, more preferably a cyclohexyl group, and R 9 is preferably a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and more preferably a cyclobutyl group.
  • the 3-membered to 7-membered substituted or unsubstituted heterocycloalkyl group represented by R 1 , R 3 , R 4 , or R 9 has 1 to 2 heteroatoms such as an oxygen atom, a sulfur atom, or a nitrogen atom And includes oxiranyl group, azetidinyl group, pyrrolidinyl group, piperidinyl group, piperazinyl group, morpholinyl group, oxetanyl group, thietanyl group, tetrahydrofuranyl group, tetrahydropyranyl group and the like.
  • R 1 is preferably a 2-oxiranyl group, a 3-azetidinyl group, a 1-morpholinyl group, a tetrahydrofuranyl group, more preferably a tetrahydrofuranyl group, and R 9 is preferably a 3-oxetanyl group, 3-thietanyl. Group, and more preferably a 3-oxetanyl group.
  • substituent which may be substituted include a halogen atom, a C1-C4 alkyl group which may be substituted with a halogen, a C1-C4 alkyloxy group which may be substituted with a halogen, and a C3-C6 cyclic alkyl group.
  • Methylsulfonyl group methoxy group, nitro group, cyano group and the like.
  • 3- or 7-membered substituted or unsubstituted heterocycloalkyl (C1 to C8) alkyl group represented by R 1 or R 9 , 3 to 7-membered substituted or unsubstituted heterocycloalkyl (C2 to C8)
  • An alkenyl group, a 3-membered to 7-membered substituted or unsubstituted heterocycloalkyl (C2-C8) alkynyl group, a 3-membered to 7-membered substituted or unsubstituted heterocycloalkyl is an oxygen atom, a sulfur atom, or
  • a heterocycloalkyl group containing 1 to 2 heteroatoms such as a nitrogen atom, such as an oxiranyl group, azetidinyl group, pyrrolidinyl group, piperidinyl group, piperazinyl group, morpholinyl group, oxetanyl group, thietanyl group, tetra
  • R 1 is preferably a 3-membered to 7-membered substituted or unsubstituted heterocycloalkyl (C1-C3) alkyl group, a 3-membered to 7-membered substituted or unsubstituted heterocycloalkyl (C2-C3) alkenyl. More preferably a 3-membered to 7-membered substituted or unsubstituted heterocycloalkyl (C2-C3) alkyl group, a 3-membered to 7-membered substituted or unsubstituted heterocycloalkyl (C2-C3).
  • An alkenyl group specifically a morpholinylmethyl group, a 2- (2-tetrahydrofuranyl) ethyl group, or a 3-tetrahydrofuranylmethyl group
  • R 9 is preferably a 3-membered to 7-membered ring
  • a substituted or unsubstituted heterocycloalkyl (C1-C3) alkyl group more preferably a 3-membered to 7-membered substituted or unsubstituted heterocycloalkyl (C2-C3) alkyl group, specifically 2 -Oxiranylmethyl group, 2-tetrahydrofuranylmethyl Group, 2-tetrahydropyranylmethyl group, 3- (2-tetrahydrofuranyl) propyl, 2- (3-tetrahydrofuranyl) ethyl, and the like.
  • substituents which may be substituted include a halogen atom, a C1-C4 alkyl group which may be substituted with a halogen, a C1-C4 alkyloxy group which may be substituted with a halogen, and a C3-C6 cyclic alkyl group.
  • a halogen atom a C1-C4 alkyl group which may be substituted with a halogen
  • a C1-C4 alkyloxy group which may be substituted with a halogen
  • C3-C6 cyclic alkyl group a C3-C6 cyclic alkyl group.
  • the (C1 to C3) alkyl group of the cyano (C1 to C3) alkyl group represented by R 1 represents a (C1 to C3) alkyl group having a straight chain, branched chain, or ring.
  • Examples of the cyano (C1 to C3) alkyl group include a cyanomethyl group.
  • substituents include a halogen atom, a C1-C4 alkyl group that may be substituted by halogen, a C1-C4 alkyloxy group that may be substituted by halogen, a C3-C6 cyclic alkyl group, Examples thereof include a methylsulfonyl group, a methoxy group, a nitro group, and a cyano group.
  • (C1 to C8) alkyl group of substituted or unsubstituted phenoxy (C1 to C8) alkyl group, (C2 to C8) alkenyl group of substituted or unsubstituted phenoxy (C2 to C8) alkenyl group, substituted or unsubstituted phenoxy (C2 to The (C2 to C8) alkynyl group of the C8) alkynyl group may have a straight chain, a branch, or a ring.
  • R1 is preferably a phenoxymethyl group.
  • R 1 or R 9 represents a substituted or unsubstituted heterocycle (C1 to C8) alkyl group, a substituted or unsubstituted heterocycle (C2 to C8) alkenyl group, a substituted or unsubstituted heterocycle (C2 to C8) alkynyl
  • the heterocycle of the group represents a 3- to 10-membered aromatic heterocycle having a heteroatom such as an oxygen atom, a sulfur atom, or a nitrogen atom, such as furanyl, thienyl, pyrazolyl, thiazolyl, imidazolyl, triazolyl, pyridyl, pyrimidinyl And quinolinyl.
  • Examples of the substituent that may be substituted on the heterocycle include a halogen atom, a C1-C4 alkyl group that may be substituted with halogen, a C1-C4 alkyloxy group that may be substituted with halogen, and a C3-C6 Examples thereof include a cyclic alkyl group, a methylsulfonyl group, a methoxy group, a nitro group, and a cyano group.
  • the (C2 to C8) alkynyl group of the hetero ring (C2 to C8) alkynyl group may have a straight chain, a branched chain, or a ring.
  • substituted or unsubstituted heterocyclic (C1 to C8) alkyl groups substituted or unsubstituted heterocyclic (C2 to C8) alkenyl groups, substituted or unsubstituted heterocyclic (C2 to C8) alkynyl groups
  • substituted or unsubstituted heterocyclic (C2 to C8) alkynyl groups include 2 -Furanylmethyl group, 2- (2-furanyl) ethyl group, 2- (3-furanyl) ethyl group, 1-pyrazolylmethyl group, 2- (1-pyrazolyl) ethyl group, 1-imidazolylmethyl group, 2-imidazolylethyl Group, 2-thienylmethyl group, 1-triazolylmethyl group, 2- (4-thiazolyl) ethyl group, and R 1 is preferably a substituted or unsubstituted heterocyclic (C1 to C3) alkyl group, A substituted or unsubstituted heterocyclic (
  • R 1 or R 9 represents a substituted or unsubstituted heterocyclic oxy (C1 to C8) alkyl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic oxy (C2 to C8) alkenyl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic oxy (C2 to C8) Heterocycle of alkynyl group represents a 3- to 10-membered aromatic heterocycle having a heteroatom such as an oxygen atom, a sulfur atom, or a nitrogen atom, and examples thereof include furanyl, thienyl, pyrazolyl, thiazolyl, imidazolyl, triazolyl, Examples include pyridyl, pyrimidinyl, quinolinyl and the like.
  • Examples of the substituent that may be substituted on the heterocycle include a halogen atom, a C1-C4 alkyl group that may be substituted with halogen, a C1-C4 alkyloxy group that may be substituted with halogen, and a C3-C6 Examples thereof include a cyclic alkyl group, a methylsulfonyl group, a methoxy group, a nitro group, and a cyano group.
  • the (C2 to C8) alkynyl group of the unsubstituted heterocyclic oxy (C2 to C8) alkynyl group may have a straight chain, a branched chain, or a ring, and a substituted or unsubstituted heterocyclic oxy (C1 to C8
  • Examples of alkyl groups, substituted or unsubstituted heterocyclic oxy (C2 to C8) alkenyl groups, substituted or unsubstituted heterocyclic oxy (C2 to C8) alkynyl groups include 2-furanyloxymethyl group, 2- (2-furanyl) oxyethyl group, 2- (3-furany
  • Examples of the substituent that may be substituted on the pyridine ring of the substituted pyridylmethyl group represented by R 3 and R 4 include a halogen atom, a C1-C4 alkyl group that may be substituted with halogen, and a substituent that may be substituted with halogen. Examples thereof include a C1-C4 alkyloxy group, a C3-C6 cyclic alkyl group, a methylsulfonyl group, a methoxy group, a nitro group, and a cyano group.
  • the substituted or unsubstituted heterocycle represented by R 1 represents a 5- to 10-membered heteroaromatic ring, and specific examples include a quinoline ring, a benzofuran ring, an indole ring, an imidazoline ring, a pyridine ring, a pyrazine ring, a pyridazine ring, Examples include a pyrimidine ring, a thiophene ring, a thiazole ring, a tetrahydrofuran ring, and a furan ring.
  • the substituted or unsubstituted aromatic ring represented by R 1 represents the same as C6-C10 aryl.
  • the (C1-C5) alkylcarbonylamino (C1-C3) alkyl group represented by R 1 is a carbonylamino (C1-C3) alkyl group having a linear or branched (C1-C5) alkyl, specifically, Examples thereof include a methylcarbonylaminoethyl group.
  • the (C1-C5) alkyloxycarbonylaminooxymethyl group represented by R 1 is a carbonylaminooxymethyl group having a linear or branched (C1-C5) alkyloxy group, specifically, ethoxycarbonylaminooxy A methyl group etc. are mentioned.
  • the (C1-C5) alkyloxycarbonylaminomethyl group represented by R 1 is a carbonylaminomethyl group having a linear or branched (C1-C5) alkyloxy group, specifically, t-butyloxycarbonylamino. A methyl group etc. are mentioned.
  • the (C1-C5) alkylcarbonyloxymethyl group represented by R 1 is a carbonyloxymethyl group having a linear or branched (C1-C5) alkyl group, and specific examples thereof include a methylcarbonyloxymethyl group. It is done.
  • Examples of the substituent which may be substituted on the benzene ring of the substituted or unsubstituted benzenesulfonyl group represented by R 3 and R 4 include a halogen atom, a C1-C4 alkyl group which may be substituted with halogen, and halogen. Examples thereof include an optionally substituted C1-C4 alkyloxy group, a C3-C6 cyclic alkyl group, a methylsulfonyl group, a methoxy group, a nitro group, and a cyano group.
  • the (C1 to C5) alkylamino group represented by R 3 and R 4 is an amino group having a linear or branched (C1 to C5) alkyl, and specific examples include a methylamino group.
  • Examples of the substituent that may be substituted on the phenyl group of the substituted or unsubstituted phenylamino group represented by R 3 and R 4 include a halogen atom, a C1-C4 alkyl group that may be substituted with halogen, and a halogen group. Examples thereof include C1-C4 alkyloxy group, C3-C6 cyclic alkyl group, methylsulfonyl group, methoxy group, nitro group, cyano group and the like.
  • the (C1-C5) alkylcarbonylamino group represented by R 3 and R 4 is an amino group having a linear or branched (C1-C5) alkyl, and specific examples include a methylcarbonylamino group.
  • Examples of the substituent which may be substituted on the benzene ring of the substituted or unsubstituted benzoylamino group represented by R 3 and R 4 include a halogen atom, a C1-C4 alkyl group which may be substituted by halogen, and halogen. Examples thereof include C1-C4 alkyloxy group, C3-C6 cyclic alkyl group, methylsulfonyl group, methoxy group, nitro group, cyano group and the like.
  • Examples of the ring formed by NR 3 R 4 include an azetidine ring, a pyrrolidine ring, a piperidine ring, and a morpholine ring.
  • alkyl group, alkenyl group, and alkynyl group may be substituted with a halogen atom.
  • Ar represents a heterocyclic group which may have a substituent on the ring
  • X represents a sulfur atom
  • Y represents COR 1 or CO 2 R. 9 is represented.
  • R 1 is a C1-C4 halogenated alkyl group, a C2-C6 alkenyl group, a C3-C6 alkynyl group, a substituted or unsubstituted phenyl (C1-C4) alkyl group, a substituted or unsubstituted phenyl (C2 -C3) Alkenyl group, substituted or unsubstituted (C1-C4) alkoxy (C1-C3) alkyl group, 3-membered to 7-membered substituted or unsubstituted heterocycloalkyl (C1-C3) alkyl group, 3-membered ring A substituted or unsubstituted heterocycloalkyl (C1-C3) alkenyl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic (C1-C3) alkyl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic (C2-C3) alkenyl
  • Ar represents
  • R 1 is a C1-C3 halogenated alkyl group, a C4-C6 alkenyl group, a C4-C6 alkynyl group, a substituted phenyl (C2-C4) alkyl group, a substituted or unsubstituted phenyl (C2-C3) Alkenyl group, substituted or unsubstituted (C1-C4) alkoxymethyl group, 3-membered to 7-membered substituted or unsubstituted heterocycloalkyl (C2-C3) alkyl group, 3-membered to 7-membered ring substituted or unsubstituted A substituted heterocycloalkyl (C2-C3) alkenyl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic (C2-C3) alkyl group, a substituted or unsubstituted heterocyclic (C2-C3) alkenyl group,
  • Y is CO 2 R 9 ,
  • Examples of the substituent which may be substituted on the substituted phenyl (C2 to C4) alkyl group represented by R 1 ′ in formula (Ia) include a halogen atom, a C1 to C4 alkyl group which may be substituted with halogen, halogen And C1-C4 alkyloxy group, C3-C6 cyclic alkyl group, methylsulfonyl group, methoxy group, nitro group, cyano group, etc., which may be substituted with May represent —O— (CH 2) n O— (where n represents 1 or 2).
  • Preferred substituents are a halogen atom, a C1-C4 alkyl group optionally substituted by halogen, a group selected from a C1-C4 alkyloxy group optionally substituted by halogen, and adjacent carbon atoms.
  • the substituents to be substituted together may represent —O— (CH 2) n O— (where n represents 1 or 2). More preferably, a methoxy group or a substituent substituted on adjacent carbon together represents —O— (CH 2) n O— (where n represents 1 or 2).
  • Examples of the substituent which may be substituted by the substituted or unsubstituted heterocycloalkyl (C2 to C3) alkyl group represented by R 1 ′ as a 3-membered to 7-membered ring include a halogen atom and a C1 optionally substituted by a halogen -C4 alkyl group, C1-C4 alkyloxy group optionally substituted by halogen, C3-C6 cyclic alkyl group, methylsulfonyl group, methoxy group, nitro group, cyano group, etc.
  • Examples of the substituent which may be substituted on the substituted or unsubstituted heterocyclic (C2 to C3) alkyl group represented by R 1 ′ include a halogen atom, a C1 to C4 alkyl group which may be substituted with halogen, and halogen. And optionally substituted C1-C4 alkyloxy group, C3-C6 cyclic alkyl group, methylsulfonyl group, methoxy group, nitro group, cyano group, etc.
  • Examples of the substituent that may be substituted on the substituted or unsubstituted (C1 to C4) alkoxymethyl group represented by R 1 ′ include a halogen atom, a C3 to C6 cyclic alkyl group, a phenyl group, and a 3-membered to 7-membered ring.
  • Examples include a heterocycloalkyl group, a substituted or unsubstituted heterocycle, and preferably a halogen atom, a 3- to 7-membered heterocycloalkyl group, a heterocycle, and the like.
  • the phenyl group is a halogen atom, a C1-C4 alkyl group which may be substituted with a halogen, a C1-C4 alkyloxy group which may be substituted with a halogen, a C3-C6 cyclic alkyl group, a methylsulfonyl group, a methoxy group Which may be substituted by a group, a nitro group or a cyano group, and the substituents substituted on adjacent carbons together represent -O- (CH2) nO- (where n represents 1 or 2). May be.
  • the heterocycloalkyl group may be substituted with a halogen.
  • the heterocycle may be substituted with halogen.
  • Examples of the substituent that may be substituted on the substituted or unsubstituted phenyl (C2 to C4) alkyl group represented by R 9 ′ include a halogen atom, a C1 to C4 alkyl group that may be substituted with a halogen, and a halogen substituted
  • a C1-C4 alkyloxy group, a C3-C6 cyclic alkyl group, a methylsulfonyl group, a methoxy group, a nitro group, a cyano group and the like, which may be substituted, are preferably substituted with a halogen atom or halogen
  • Examples thereof include C1-C4 alkyl groups and C1-C4 alkyloxy groups optionally substituted by halogen.
  • substituents substituted on adjacent carbons may be taken together to represent —O— (CH 2) n O— (where n represents 1 or 2).
  • the 3-membered to 7-membered ring represented by R 9 ′ The substituted or unsubstituted heterocycloalkyl (C2 to C3) alkyl group may be substituted with a halogen atom, a C1 to C4 alkyl group which may be substituted with a halogen, or a halogen.
  • C1-C4 alkyloxy group, C3-C6 cyclic alkyl group, methylsulfonyl group, methoxy group, nitro group, cyano group and the like may be mentioned.
  • Examples of the substituent that may be substituted on the substituted or unsubstituted heterocyclic (C2 to C3) alkyl group represented by R 9 ′ include a halogen atom, a C1 to C4 alkyl group that may be substituted with halogen, and halogen. Examples thereof include an optionally substituted C1-C4 alkyloxy group, a C3-C6 cyclic alkyl group, a methylsulfonyl group, a methoxy group, a nitro group, and a cyano group.
  • Ar ′ represents a heterocyclic group represented by the formula (II) or the formula (III), X ′ represents a sulfur atom, and Y ′ represents COR. It represents a 1 ', or CO 2 R 9'.
  • R 1 ′ is a substituted phenyl (C2 to C4) alkyl group, a 3 to 7 membered unsubstituted heterocycloalkyl (C2 to C3) alkyl group, an unsubstituted heterocycle (C2 To C3) represents an alkyl group, a substituted or unsubstituted (C1 to C4) alkoxymethyl group
  • R 9 ′ is a substituted or unsubstituted phenyl (C2-C4) alkyl group, a 3-membered to 7-membered unsubstituted heterocycloalkyl (C2-C3) alkyl group, A substituted heterocycle (C2-C3) alkyl group
  • Ar ′ represents a heterocyclic group represented by formula (II) or formula (III)
  • X ′ represents a sulfur atom
  • R 1 ′ is a phenylethyl group (wherein the phenyl group is substituted with 1 to 2 methoxy groups, or a substituent substituted with an adjacent carbon is combined— O- (CH2) nO- (wherein n represents 1 or 2), tetrahydrofuranyl (C2-C3) alkyl group, furanyl (C2-C3) alkyl group, thienyl (C2-C3) alkyl group, Furanylmethyloxymethyl group, halogenated (C1-4) alkyloxymethyl group,
  • R 9 ′ is a substituted or unsubstituted phenyl (C2 to C4) alkyl group (wherein the substituent that may be substituted is a halogen atom or a halogen-substituted group).
  • a C1-C4 alkyl group which may be substituted with a halogen atom, a C1-C4 alkyloxy group which may be substituted with a halogen atom, and a substituent group which substitutes on adjacent carbons are combined together to form -O- (CH2) nO- (wherein n represents 1 or 2), a 3-membered to 7-membered unsubstituted heterocycloalkyl (C2-C3) alkyl group, an unsubstituted heterocycle (C2-C3) alkyl group Indicates.
  • the compound represented by the chemical formula (I) contained in the pest control agent of the present invention can be obtained by the method described in International Publication No. 2010-001922 (Patent Document 3).
  • ticks for example, lone star ticks, Gulf of Mexico ticks, mushroom ticks, rocky mountain ticks, west coast ticks, American dog ticks, ticks, ticks
  • Tick, Tick, Tick, Tick, Western mite Schulze mite, Sheep mite, Black mite, Tiger mite, Cray mite, Tick mites (e.g., Mites, Mites, Mites Mites (for example, bovine cucumber mite mites), mites (for example, mushroom mites, mite mites), prickly mites (for example, mite mites), spiders Mites (e.g., chicken mites, echinoid mites), tsutsugamushi (e.g.
  • fleas e.g., cat fleas, human fleas
  • lice e.g., dog lice, chicken lice
  • lice E.g., pig lice, dog lice, body lice, head lice, whiteflies
  • flies e.g., bull flies, horn flies
  • flukes bald insects, tapeworms, nematodes, protozoa, spores Etc.
  • animal parasitic fleas and mites and more preferred are animal parasitic fleas.
  • Examples of sanitary pests, unpleasant pests, stored grain pests, stored food pests, and house pests to which the pest control agent of the present invention is applied include mosquitoes (eg, Aedes albopictus, Culex), cockroaches (black roaches, Japanese cockroaches, German cockroaches) Acarids (for example, mites), flies (for example, houseflies, mosquitoes, butterflies, drosophila, chironomids), flyfish, mosquitoes, hymenopterous insects (for example, Ants such as the crocodile and fire ant, giant hornet Bees, etc.), Paramecium arthropods (eg, Paramecium, Funabushi, Dangamushi), Hemiptera insects (eg, bed bugs), polypods of arthropods (eg, centipedes, geese, millipede) ), Arachnid arthropods (eg,
  • the pest control agent of the present invention can be prepared by mixing an existing drug in addition to the compound represented by the chemical formula (I).
  • the pest control agent of the present invention can be prepared using a carrier corresponding to the method of use in addition to the compound represented by the chemical formula (I).
  • Examples of the carrier that can be used include a liquid carrier, a solid carrier, a gaseous carrier, a surfactant, a dispersant, and other formulation adjuvants.
  • solid support examples include clays (carion clay, diatomaceous earth, bentonite, acidic clay), synthetic hydrous silicon oxide, talc, ceramic, and other inorganic minerals (selenite, quartz, sulfur, activated carbon, calcium carbonate, hydrated silica) Etc.), etc., starch, lactose, cellulose, vinyl chloride polymers, synthetic polymers such as polyurethane, food and animal feed (feed straw, oil cake, cereal flour, cereal flour, etc.) .
  • liquid carrier examples include alcohols (methanol, ethanol, isopropanol, polyethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, tripropylene glycol, glycerin, etc.), ketones (acetone, methyl ethyl ketone, etc.), aromatic hydrocarbons (benzyl).
  • alcohols methanol, ethanol, isopropanol, polyethylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, tripropylene glycol, glycerin, etc.
  • ketones acetone, methyl ethyl ketone, etc.
  • aromatic hydrocarbons benzyl
  • Alcohol Alcohol, benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, methylnaphthalene, etc.), aliphatic hydrocarbons (paraffin, n-hexane, cyclohexane, kerosene, kerosene, etc.), ethers (diethylene glycol monoethyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diisopropyl ether, Diethyl ether, dioxane, tetrahydrofuran, etc.), esters (propylene carbonate, ethyl acetate, butyl acetate, benzyl benzoate, Isopropyl styrene, fatty acid esters of propylene glycol, etc.), nitriles (acetonitrile, isobutyronitrile, etc.), amides (dimethylformamide, dimethylacetamide, N-methylpyrrolidone, etc.),
  • gaseous carrier examples include LPG, air, nitrogen, carbon dioxide gas, dimethyl ether and the like.
  • surfactants and dispersants for emulsification, dispersion, spreading, etc. include alkyl sulfates, alkyl (aryl) sulfonates, polyoxyalkylene alkyl (aryl) ethers, polyhydric alcohol esters, Examples include lignin sulfonate.
  • examples of the adjuvant for improving the properties of the preparation include carboxymethyl cellulose, gum arabic, polyethylene glycol, calcium stearate and the like.
  • the above carriers, surfactants, dispersants, and adjuvants may be used alone or in combination as necessary.
  • the pest control agent of the present invention includes liquids, wettable powders, emulsions, granules, granule wettable powders, liquefied drops (spot-on agents, pour-on agents), sprays, foam preparations, aerosols, tablets, granules. , Fine granules, powders, capsules, chewables, injections, suppositories, creams, shampoos, rinse agents, resin agents, smoke agents, poison baits and the like.
  • the pest control agent of the present invention is an animal parasitic pest control agent
  • it is a solution, emulsion, liquefied drop (spot-on agent, pour-on agent), spray, foam preparation, aerosol, tablet, granule , Fine granules, powders, capsules, chewables, injections, suppositories, creams, shampoos, rinse agents, resin agents, smoke agents, poison baits, etc., liquid agents, liquefied drops (spot-on agents) And pour-on agents) are particularly preferred.
  • the liquid preparation can further contain formulation emulsifiers such as ordinary emulsifiers, dispersants, spreading agents, wetting agents, suspending agents, stabilizers, preservatives, propellants, and the like.
  • formulation emulsifiers such as ordinary emulsifiers, dispersants, spreading agents, wetting agents, suspending agents, stabilizers, preservatives, propellants, and the like.
  • a normal film-forming agent can also be blended.
  • the surfactant for emulsification, dispersion, spreading, etc. include soaps, polyoxyalkylene alkyl (aryl) ethers, polyoxyethylene alkyl allyl ethers, polyoxyethylene fatty acid esters, higher alcohols, alkyls. Examples thereof include aryl sulfonates.
  • dispersant include casein, gelatin, polysaccharides, lignin derivatives, saccharides, and synthetic water-soluble polymers.
  • Examples of the spreading / wetting agent include glycerin and polyethylene glycol.
  • Examples of the suspending agent include casein, gelatin, hydroxypropylcellulose, and gum arabic.
  • Examples of the stabilizing agent include phenolic antioxidants (BHT, BHA, etc.), amine antioxidants ( Diphenylamine, etc.) and organic sulfur-based antioxidants.
  • Examples of the preservative include methyl paraoxybenzoate, ethyl paraoxybenzoate, propyl paraoxybenzoate, and butyl paraoxybenzoate.
  • the above carriers, surfactants, dispersants, and adjuvants may be used alone or in combination as necessary. Furthermore, you may contain a fragrance
  • the content of the active ingredient in the pest control agent of the present invention is usually 1 to 75% by weight in the liquid form.
  • Liquefied drops are liquid carriers capable of applying the active ingredient of the present invention to the skin, for example, aliphatic hydrocarbons such as alcohols and paraffins, and esters such as fatty acid esters of propylene glycol. It can be dissolved, suspended, or emulsified in animal and vegetable oils, water, etc., and added with an absorption promoter, coloring agent, preservative, etc. as necessary.
  • excipients such as starch and lactose, and disintegrate like cellulose as necessary
  • binders such as gum arabic and hydroxypropyl cellulose
  • lubricants such as magnesium stearate, talc, etc.
  • the content of the active ingredient in the pest control agent of the present invention is usually 0.1 to 50% by weight.
  • Carriers for preparing injections must be prepared as sterile solutions, which include other substances, for example, enough salts or glucose to make the solution isotonic with blood. May be.
  • Carriers that can be used include glycerides, benzyl benzoate, isopropyl myristate and esters such as fatty acid derivatives of propylene glycol, organic solvents such as N-methylpyrrolidone, glycerol formal.
  • the content of the active ingredient in the pest control agent of the present invention is usually 0.01 to 10% by weight for injections.
  • Examples of the carrier used for preparing the cream include non-volatile hydrocarbons (liquid paraffin, etc.), lanolin-added oils and fats, higher fatty acids, fatty acid esters, animal and vegetable oils, silicone oils, water and the like. Furthermore, emulsifiers, moisturizers, antioxidants, fragrances, borax, and ultraviolet absorbers may be used alone or in combination as required. Examples of the emulsifier include fatty acid sorbitan, polyoxyethylene alkyl ether, fatty acid polyoxyethylene, and the like. The content of the active ingredient in the pest control agent of the present invention is usually 0.5 to 70% by weight for creams.
  • Examples of the carrier for preparing the resin agent include vinyl chloride polymers and polyurethane. If necessary, plasticizers such as phthalates, adipates, and stearic acid can be added to these substrates.
  • the active ingredient is kneaded in the base material and then molded by injection molding, extrusion molding, press molding or the like. Furthermore, it can be made into an animal ear tag and an animal insect repellent collar through processes such as proper molding and cutting.
  • Carriers for poisonous baits include, for example, food, animal feed and attractants (flour such as wheat flour and corn flour, starch such as corn starch and potato starch, sugar such as granulated sugar, maltose and honey, glycerin, onion flavor, milk Food flavors such as flavors, animal powders such as rice flour and fish meal, and various pheromones).
  • the content of the active ingredient of the pest control agent of the present invention is usually 0.0001-90% by weight for poison baits.
  • the pest control agent of the present invention is administered orally or by injection into the body of an applied animal, administered to the whole or a part of the body surface of the applied animal, and covers places where pest invasion, parasitism, and migration are expected. By doing so, pests can be controlled.
  • the pest control agent of the present invention may be used as it is, but depending on the case, it can be diluted with water, a liquid carrier, a commercially available shampoo, rinse, bait, a breeding house underlay or the like.
  • 4-methoxybutan-1-ol 92 mg (0.88 mmol) was dissolved in anhydrous dichloromethane 1.0 ml, triethylamine 122 ⁇ l (89 mg, 0.88 mmol) was added, and the mixture was stirred at 0 ° C. for 30 minutes.
  • 161 mg (0.80 mmol) of 4-nitrophenyl chloroformate dissolved in 2 ml of anhydrous dichloromethane was added and stirred at room temperature for 1 day. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into 25 ml of water and extracted three times with chloroform.
  • Formulation Example 1 [Granule] Compound 6 5% by weight Bentonite 40% by weight Talc 10% by weight 43% by weight of clay 2% by weight calcium lignin sulfonate The above components were pulverized and mixed uniformly, kneaded well with water, and granulated and dried to obtain granules.
  • Formulation Example 2 [wettable powder] Compound 6 30% by weight 50% by weight of clay 2% white carbon Diatomaceous earth 13% by weight Calcium lignin sulfonate 4% by weight Sodium lauryl sulfate 1% by weight The above ingredients were mixed uniformly and pulverized to obtain a wettable powder.
  • Formulation Example 3 [Granule wettable powder] Compound 6 30% by weight 60% clay Dextrin 5% by weight Alkyl maleic acid copolymer 4% by weight Sodium lauryl sulfate 1% by weight The above components were uniformly pulverized and mixed, water was added and kneaded well, and then granulated and dried to obtain a granular wettable powder.
  • Formulation Example 4 Compound 51 15% by weight N, N-dimethylformamide 20% by weight Solvesso 150 (ExxonMobil Co., Ltd.) 55% by weight 10% by weight of polyoxyethylene alkyl aryl ether The above ingredients were uniformly mixed and dissolved to obtain an emulsion.
  • Formulation Example 5 [powder] Compound 51 2% by weight 60% clay Talc 37% by weight Calcium stearate 1% by weight The said component was mixed uniformly and the powder agent was obtained.
  • Test Example 1 (Spot mite control test) 30 ⁇ L of a 200 ppm, 10 ppm, and 1.7 ppm acetone solution of the compound was placed in a 4 mL glass vial. This was placed on a shaker to form a dry film of the compound on the inner wall of the vial. After the vial was dried for 24 hours or more, 10 young mite ticks were released and capped. The vial was placed in a temperature-controlled room at 25 ° C., 85% humidity and all dark conditions. Life and death were observed one day after release, and the death rate was calculated according to the following formula. The test was conducted by a two-run system.
  • Mortality (%) ⁇ Number of deaths / (Several tens of deaths) ⁇ x 100
  • the following compounds showed a death rate of 60% or more on a dry film formed with a 200 ppm chemical. 2, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 18, 21, 28, 29, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 51, 52, 53, 57, 58, 59, 61, 62, 64, 67, 70, 72, 73, 75, 76, 77, 78, 81, 83, 88, 89, 90, 93, 100, 104, 106, 107, 113, 114, 115, 117, 119, 120, 121, 122, 123, 124, 125, 126, 127, 128, 129, 131, 132, 133, 134, 135, 139, 140, 141, 142, 143, 144, 145, 147, 150, 151, 153, 154, 155
  • Test Example 2 (Spot mite control test on mouse body surface) A mouse (ICR, male, 5 weeks old) back hair was cut about 2 cm in diameter, and a 15 mL polystyrene conical tube cut to a height of about 1.5 cm was bonded thereto using an instantaneous adhesive.
  • Mortality (%) ⁇ Number of deaths / (Several tens of deaths) ⁇ x 100 As a result, the following compounds showed a death rate of 60% or more. 81, 173, 283
  • Test Example 3 (Kenagakonadani control test) 30 ⁇ L of a 50 ppm acetone solution of the compound was placed in a 4 mL glass vial. This was placed on a shaker to form a dry film of the compound on the inner wall of the vial. After the vial was dried for 24 hours or more, five adult mites were released and capped with absorbent cotton. The vial was placed in a temperature-controlled room at 25 ° C., 85% humidity, 16 hours light period, and 8 hours dark period. Life and death were observed one day after release, and the mortality was calculated according to the following formula. The test was conducted by a two-run system.
  • Mortality (%) ⁇ Number of deaths / (Several tens of deaths) ⁇ x 100 As a result, the following compounds showed a death rate of 90% or more on a dry film formed with a 50 ppm chemical solution. 2, 42
  • Test Example 4 (Effect of Dirofilaria immitis on microfilariae; in vitro test) The activity of the compounds was evaluated by the change of motility of microfilariae of D. immitis. After dissolving the compound of the present invention in a RPMI1640 liquid medium so that the compound concentrations are 12.5 ppm, 6.25 ppm, and 3.13 ppm, about 20 mice each of D. immitis microfilariae are added per culture solution at 37 ° C. In culture. Forty-eight hours after the start of the culture, the motility of D. immitis microfilariae was observed, and a compound in which 90% or more of the worms had some effect or 1/3 or more of the worms died was determined to be effective.
  • Test Example 5 Effects of Ascaridia galli on adults (in vitro test) The activity of the compounds was evaluated by changing the motility of adult A. galli.
  • the compound of the present invention was dissolved in dimethyl sulfoxide, and then added to a culture solution of A. galli dissolved in Ringer's solution so that the compound concentration was 50 ppm.
  • Six A. galli adults were added per culture and cultured at 41 ° C. 24 hours after the start of culture, the motility of A. galli adults was observed to evaluate the activity of the compounds.
  • Test Example 6 (housefly control test) The compound was dissolved in a 5% sucrose solution to prepare a 7.5 ppm chemical solution. In a 200 mL plastic cup with filter paper, put absorbent cotton containing 4 mL of 5% sucrose solution containing the compound along with 5 adult female flies of 24 hours after emergence, 25 ° C., 16 hours light period, 8 hours It was allowed to stand under dark conditions. Life and death were observed one day after release, and the death rate was calculated according to the following formula. The test was conducted by a two-run system.
  • Mortality (%) ⁇ Number of deaths / (Several tens of deaths) ⁇ x 100 As a result, the following compounds showed a death rate of 90% or more. 42
  • Test Example 7 (housefly control test) 1 ⁇ L of the compound in acetone was applied topically to the dorsal thorax of adult houseflies within 24 hours of emergence. Absorbent cotton containing 4 mL of a 5% sucrose solution was placed in a 200 mL plastic cup laid with filter paper, together with a female housefly, and allowed to stand under conditions of 25 ° C., 16 hours light period, and 8 hours dark period. Life and death were observed one day after release, and the death rate was calculated according to the following formula. The test was conducted by a two-run system.
  • Mortality (%) ⁇ Number of deaths / (Several tens of deaths) ⁇ x 100 As a result, the following compounds showed a death rate of 70% or more at a treatment dose of 0.1 ⁇ g / head. 240
  • Test Example 8 (Acaeka control test) 1 mL of 0.1% acetone solution containing the compound was prepared. A small amount of a mixture of dry yeast and powdered mouse chow was added to the solution. Ten larvae of the mosquito hatched were released to this and allowed to stand under conditions of 25 ° C., 16 hours light period and 8 hours dark period. Life and death were observed one day after release, and the death rate was calculated according to the following formula. The test was conducted by a two-run system.
  • Mortality (%) ⁇ Number of deaths / (Several tens of deaths) ⁇ x 100
  • the following compounds showed a death rate of 60% or more at a treatment dose of 1 ppm.
  • the compounds of the present invention showed excellent control effects against animal parasitic pests and sanitary pests, and this control effect was compared with the control effects against agricultural pests reported so far. The advantage was high.
  • the present invention can greatly contribute to the field of controlling animal parasitic pests and sanitary pests.

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Abstract

　次の化学式（Ｉ）で示されるイミノ誘導体を少なくとも１種使用した有害生物防除剤を提供する。

Description

有害生物防除剤
　本発明は、イミノ誘導体を利用した新規有害生物防除剤に関するものである。
　これまでに多くの有害生物防除剤が見出されてきているが、薬剤感受性の低下、効果の持続性、使用時の安全性等の問題により、いまなお新規の薬剤が求められている。
　イミノ誘導体の有害生物防除への使用に関しては、農業分野における殺虫剤としての使用について報告がある（特許文献１から３、非特許文献１）。
　しかしながら、これら文献においては、動物寄生性害虫防除あるいは衛生害虫防除のための使用に関する具体的な記載はされていない。
特開昭６３－１５０２７５号公報 特表２００７－５０６６７４号公報 国際公開２０１０－００１９２２号公報
Chemical　Research　in　Toxicology,2009,22(3),476-482
　本発明は、新規な有害生物防除剤を提供することを課題とする。
　上記課題を解決するため、本発明者らは、次の化学式（Ｉ）で示されるイミノ誘導体を少なくとも１種使用した有害生物防除剤を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　すなわち本発明によれば、化学式（Ｉ）で示されるイミノ誘導体を少なくとも1種使用した有害生物防除剤が提供される（式中、Ａｒは、環上に置換基を有しても良いヘテロ環基を表し、Ｘは、硫黄原子又はＣＨ２、ＮＲを表し、ＹはＣＯＲ１、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＣＯＮＨＣＯＲ５、またはＣＯ２Ｒ９を表す。Ｒは水素原子又はアルキル基を表す。
　ＹがＣＯＲ1の場合、Ｒ１は水素原子又はC1～C18のアルキル基、C1～C18のハロゲン化アルキル基、C2～C18のアルケニル基、C2～C18のハロゲン化アルケニル基、C2～C18のアルキニル基、C2～C18のハロゲン化アルキニル基、置換又は無置換C6～C10のアリール基、置換又は無置換（C6～C10）アリール（C1～C8）アルキル基、置換又は無置換（C6～C10）アリール（C2～C8）アルケニル基、置換又は無置換（C6～C10）アリール（C2～C8）アルキニル基、置換又は無置換（C1～C4）アルコキシ（C1～C5）アルキル基、置換又は無置換（C1～C4）アルコキシ（C2～C5）アルケニル基、置換又は無置換（C1～C4）アルコキシ（C2～C5）アルキニル基、C1～C3のアルコキシカルボニル基、（C1～C3）アルキルスルホニル（C1～C3）アルキル基、（C1～C4）アルキルチオ（C1～C5）アルキル基、C3～C12の置換又は無置換シクロアルキル基、3員環～7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、3員環～7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C1～C8）アルキル基、3員環～7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2～C8）アルケニル基、3員環～7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2～C8）アルキニル基、シアノ(C1～C3)アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（C1～C8）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（C2～C8）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（C2～C8）アルキニル基、置換又は無置換へテロ環（C1～C8）アルキル基、置換又は無置換へテロ環（C2～C8）アルケニル基、置換又は無置換へテロ環（C2～C8）アルキニル基、置換又は無置換へテロ環オキシ（C1～C8）アルキル基、置換又は無置換へテロ環オキシ（C2～C8）アルケニル基、置換又は無置換へテロ環オキシ（C2～C8）アルキニル基、フラニル基、モルホリニル基、ノルボルネニル基、アダマンチル基、イソチオシアナトメチル基、ロダニン基、あるいは置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環、（C1～C5）アルキルカルボニルアミノ（C1～C3）アルキル基、（C1～C5）アルキルオキシカルボニルアミノオキシメチル基、（C1～C5）アルキルオキシカルボニルアミノメチル基、（C1～C5）アルキルカルボニルオキシメチル基を表し、
　ＹがＣＯＮＲ３Ｒ４の場合、Ｒ３とＲ４はそれぞれ水素原子又はC1～C5のアルキル基、C1～C5のハロゲン化アルキル基、C2～C5のアルケニル基、C2～C5のハロゲン化アルケニル基、C2～C5のアルキニル基、C2～C5のハロゲン化アルキニル基、C1～C3のアルコキシ基、アルケニルオキシ基、置換又は無置換C6～C10のアリール基、置換又は無置換(C6～C10)アリール(C1～C8)アルキル基、置換又は無置換（C6～C10）アリール（C2～C8）アルケニル基、置換又は無置換（C6～C10）アリール（C2～C8）アルキニル基、（C1～C4）アルコキシ（C1～C5）アルキル基、（C1～C4）アルコキシ（C2～C5）アルケニル基、（C1～C4）アルコキシ（C2～C5）アルキニル基、C1～C3のアルコキシカルボニルメチル基、（C1～C4）アルキルチオ（C1～C5）アルキル基、C3～C12の置換又は無置換シクロアルキル基、3員環～7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換または無置換ベンゼンスルホニル基、（C1～C5）アルキルアミノ基、置換または無置換フェニルアミノ基、（C1～C5）アルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換ベンゾイルアミノ基を表す。ＮＲ３Ｒ４は環を形成しても良い。
　ＹがＣＯＮＨＣＯＲ５の場合、Ｒ５は水素原子又はC1～C5のアルキル基、C1～C5のハロゲン化アルキル基、C2～C5のアルケニル基、C2～C5のハロゲン化アルケニル基、置換又は無置換C6～C10のアリール基、置換又は無置換(C6～C10)アリール(C1～C5)アルキル基を表し、
　ＹがＣＯ２Ｒ９の場合、Ｒ９は水素原子又はC1～C18のアルキル基、C1～C18のハロゲン化アルキル基、C2～C18のアルケニル基、C2～C18のハロゲン化アルケニル基、C2～C18のアルキニル基、C2～C18のハロゲン化アルキニル基、置換又は無置換C6～C10のアリール基、置換又は無置換(C6～C10)アリール(C1～C8)アルキル基、置換又は無置換（C6～C10）アリール（C2～C8）アルケニル基、置換又は無置換（C6～C10）アリール（C2～C8）アルキニル基、置換又は無置換（C1～C4）アルコキシ（C1～C5）アルキル基、置換又は無置換（C1～C4）アルコキシ（C2～C5）アルケニル基、置換又は無置換（C1～C4）アルコキシ（C2～C5）アルキニル基、（C1～C4）アルキルチオ（C1～C5）アルキル基、トリ(C1～C3アルキル)シリル(C1～C3)アルキル基、C3～C12の置換又は無置換シクロアルキル基、3員環～7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、3員環～7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C1～C8）アルキル基、3員環～7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2～C8）アルケニル基、3員環～7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2～C8）アルキニル基、（C1～C4）アルキルチオ（C1～C5）アルキル基、（C1～C3）アルキルスルホニル（C1～C3）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（C1～C8）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（C2～C8）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（C2～C8）アルキニル基、置換又は無置換へテロ環（C1～C8）アルキル基、置換又は無置換へテロ環（C2～C8）アルケニル基、置換又は無置換へテロ環（C2～C8）アルキニル基、置換又は無置換へテロ環オキシ（C1～C8）アルキル基、置換又は無置換へテロ環オキシ（C2～C8）アルケニル基、置換又は無置換へテロ環オキシ（C2～C8）アルキニル基、スクシンイミド基、18-クラウン－6－メチル基を表す。また、以上の炭素鎖はハロゲンで置換されても良い。)。
　好ましい態様としては、化学式（Ｉ）（式中、Ａｒが次の化学式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）で表され、Ｘ、Ｙは上記と同じ定義を表す。）で示される化合物を少なくとも１つ含んでなる有害生物防除剤が提供される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　別の好ましい態様としては、上記化学式（Ｉ）で表されるイミノ誘導体が以下の表に示された化合物である、有害生物防除剤が提供される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
　別の好ましい態様としては、有害生物が動物寄生性害虫である有害生物防除剤が提供される。
　特に好ましい態様としては、有害生物が動物寄生性ダニ類である有害生物防除剤が提供される。
　本発明の第二の態様としては、化学式（Ia）で示される化合物が提供される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
（式中、Ａｒ’は、環上に置換基を有しても良いヘテロ環基を表し、Ｘ’は、硫黄原子を表し、Ｙ’はＣＯＲ１’、またはＣＯ２Ｒ９’を表す。
　Ｙ’がＣＯＲ１’の場合、Ｒ１’は置換フェニル（C2～C4）アルキル基、3員環～7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2～C3）アルキル基、置換又は無置換へテロ環（C2～C3）アルキル基、置換又は無置換(C1～C4)アルコキシメチル基、3員環～7員環のヘテロシクロアルキル基、置換又は無置換ヘテロ環を表し、
　Ｙ’がＣＯ２Ｒ９’の場合、Ｒ９’は置換又は無置換フェニル(C2～C4)アルキル基、3員環～7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2～C3）アルキル基、置換又は無置換へテロ環（C2～C3）アルキル基を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　本発明の第三の態様としては、上記有害生物防除剤を用いて、有害生物を防除する方法が提供される。
　本発明により、動物寄生性害虫などの有害生物を効果的に防除することが可能となった。
　本発明により提供される有害生物防除剤とは、農業分野以外で用いられる有害生物防除剤を意味する。例えば、動物寄生性害虫、衛生害虫、不快害虫、貯穀、貯蔵食品害虫、家屋害虫等の防除剤であり、好ましくは動物寄生性害虫の防除剤であり、より好ましくは動物寄生性殺ダニ剤である。
　化学式(Ｉ)において、Ａｒは、環上に置換基を有しても良いヘテロ環を表す。5員又は6員環のヘテロ環の具体例としては、ピリジン、チアゾール、テトラヒドロフラン、フラン等が挙げられる。特に、3-ピリジル基、5-チアゾリル基、3-テトラヒドロフラニル基が望ましい。
　また、ヘテロ環の置換基としては、特に限定されず、例えば、ハロゲン原子(フッ素、塩素、臭素、ヨウ素のいずれであってもよい)、C1～C4のアルキル基、C1～C4のハロゲン化アルキル基、C1～C4のアルコキシ基、ジ(C1～C4のアルキル)アミノ基、ニトロ基等が挙げられる。
　化学式(Ｉ)において、Ｘは、硫黄原子又はＣＨ２、ＮＲを表し、Ｒは水素原子、アルキル基を表す。アルキル基はC1～C4のアルキル基で、1級、2級、3級のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基等が挙げられる。好ましくはＸは硫黄原子を表す。
　Ｒ１、Ｒ９が示すC1～C18のアルキル基、およびＲ１、Ｒ９が示すC1～C18のハロゲン化アルキル基のアルキル基は、1級、2級、3級のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、n-へキシル基、n-デカニル基、n-ヘプタデカニル基等が挙げられる。Ｒ1は好ましくはC1～C4、より好ましくはC1～C3ハロゲン化アルキル基であり、Ｒ９は好ましくはC1～C6、より好ましくはC3、C4のハロゲン化アルキル基である。
　Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５が示すC1～C5アルキル基、およびＲ３、Ｒ４、Ｒ５が示すC1～C5ハロゲン化アルキル基のアルキル基は、1級、2級、3級のいずれであってもよく、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基等が挙げられる。好ましくはC1～C3のアルキル基である。
　Ｒ１、Ｒ９が示すC2～C18のアルケニル基、およびＲ１、Ｒ９が示すC2～C18のハロゲン化アルケニル基のアルケニル基は、1級、2級、3級のいずれであってもよく、例えば、ビニル基、2-プロペニル基、3-ブテニル基、4-ペンテニル基、5-へキセニル基、9-デセニル基、16-ヘプタデセニル基等が挙げられる。Ｒ１は好ましくはC2～C6アルケニル基、より好ましくはC4～C6アルケニル基であり、Ｒ９は好ましくはC3～C6アルケニル基であり、より好ましくはC5～C6アルケニル基である。
　Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５が示すC2～C5のアルケニル基、およびＲ３、Ｒ４、Ｒ５が示すC2～C5のハロゲン化アルケニル基のアルケニル基は、1級、2級、3級のいずれであってもよく、例えば、ビニル基、2-プロペニル基、3-ブテニル基が挙げられる。
　Ｒ１、Ｒ９が示すC2～C18のアルキニル基、およびＲ１、Ｒ９が示すC2～C18のハロゲン化アルキニル基のアルキニル基は、1級、2級、3級のいずれであってもよく、例えば、1-プロピニル基、2-プロピニル基、3-ブチニル基、4-ペンチニル基、5-ヘキシニル基、9-デシニル基、16-ヘプタデシニル基等が挙げられる。Ｒ１は、好ましくはC3～C6アルキニル基、より好ましくはC4～C6アルキニル基であり、Ｒ９は、好ましくはC3～C6のアルキニル基であり、より好ましくはC3、C4のアルキニル基である。
　Ｒ３、Ｒ４が示すC2～C5のアルキニル基、およびＲ３、Ｒ４が示すC2～C5のハロゲン化アルキニル基のアルキニル基は、1級、2級、3級のいずれであってもよく、例えば、1-プロピニル基、2-プロピニル基、3-ブチニル基、4-ペンチニル基等が挙げられる。
　Ｒ３、Ｒ４が示すC1～C3アルコキシ基は、1級または2級のいずれであってもよく、例えばメトキシ基、エトキシ基等が挙げられる。好ましくはC1～C2のアルコキシ基である。
　Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ９が示す置換又は無置換C6～C10のアリール基は、具体的にはフェニル基、ナフチル基を示す。置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1～C4のアルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1～C4アルキルオキシ基、C3～C6の環状アルキル基、メチルスルフォニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられ、また隣り合う炭素に置換する置換基が一緒になって－O-(CH2)n-O-(ここでnは1または2を示す)を示しても良い。
　Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ９が示す置換又は無置換(C6～C10)アリール(C1～C8)アルキル基の(C6～C10)アリールは、具体的にはフェニル基、ナフチル基を示し、(C1～C8)アルキル基は直鎖、分岐、又は環を有していてもよい。置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1～C4のアルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1～C4アルキルオキシ基、C3～C6の環状アルキル基、メチルスルフォニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられ、また隣り合う炭素に置換する置換基が一緒になって－O-(CH2)n-O-(ここでnは1または2を示す)を示しても良い。置換又は無置換(C6～C10)アリール(C1～C8)アルキル基の例としては、ベンジル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニル-2-メチルプロピル基、フェニルシクロプロピル基、3-フェニルシクロブチル基、1-フェニル-1-メチルエチル基、2-（3-メトキシフェニル）エチル基、等が挙げられ、Ｒ１は、好ましくは置換または無置換フェニル（C1～C4）アルキル基であり、より好ましくは置換フェニル（C2～C4）アルキル基であり、具体的には、ベンジル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニル-1-メチルエチル基、1-フェニルシクロプロピル基、2-(2-メトキシフェニル)エチル基、2-（3-メトキシフェニル）エチル基、2-（4-メトキシフェニル）エチル基、2-（3,5-ジメトキシフェニル）エチル基、2-（2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イル）エチル基、2-（ベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イル）エチル基、2-(2-メトキシフェニル)プロピル基等であり、より好ましくは2-(2-メトキシフェニル)エチル基、2-（3-メトキシフェニル）エチル基2-（4-メトキシフェニル）エチル基、2-（3,5-ジメトキシフェニル）エチル基、2-（2,3-ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン-6-イル）エチル基、2-（ベンゾ[d][1,3]ジオキソール-5-イル）エチル基等であり、Ｒ９は、好ましくは置換または無置換フェニル（C1～C4）アルキル基であり、具体的には、3-メトキシベンジル基、2-（3-メトキシフェニル）エチル基等である。
　Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ９が示す置換又は無置換(C6～C10)アリール(C2～C8)アルケニル基の(C6～C10)アリールは、具体的にはフェニル基、ナフチル基を示し、(C2～C8)アルケニル基は直鎖、分岐、又は環を有していてもよい。置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1～C4のアルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1～C4アルキルオキシ基、C3～C6の環状アルキル基、メチルスルフォニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられ、また隣り合う炭素に置換する置換基が一緒になって－O-(CH2)n-O-(ここでnは1または2を示す)を示しても良い。置換又は無置換(C6～C10)アリール(C1～C5)アルケニル基の例としては、2-フェニルエテニル、3-フェニル-2-プロペニル基、フェニルシクロプロペニル基、4-フェニル-3-ブテニル基等が挙げられる。Ｒ１は、好ましくは2-フェニルエテニル基であり、Ｒ９は、好ましくは3-フェニル-2-プロペニル基である。
　Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ９が示す置換又は無置換(C6～C10)アリール(C2～C8)アルキニル基の(C6～C10)アリールは、具体的にはフェニル基、ナフチル基を示し、(C2～C8)アルキニル基は直鎖、分岐、又は環を有していてもよい。置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1～C4のアルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1～C4アルキルオキシ基、C3～C6の環状アルキル基、メチルスルフォニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられ、また隣り合う炭素に置換する置換基が一緒になって－O-(CH2)n-O-(ここでnは1または2を示す)を示しても良い。置換又は無置換(C6～C10)アリール(C1～C5)アルキニル基の例としては、2-フェニルエチニル基等が挙げられる。
　Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ９が示す置換又は無置換(C1～C4)アルコキシ(C1～C5)アルキル基の、(C1～C4)アルコキシは、直鎖、分岐、又は環を有する(C1～C4)アルキルオキシ、アルケニルオキシ、又はアルキニルオキシを示し、置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、C3～C6の環状アルキル基、フェニル基、3員環～7員環のヘテロシクロアルキル基、置換又は無置換ヘテロ環等が挙げられる。フェニル基は、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1～C4のアルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1～C4アルキルオキシ基、C3～C6の環状アルキル基、メチルスルフォニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基により置換されていてもよく、また隣り合う炭素に置換する置換基が一緒になって－O-(CH2)n-O-(ここでnは1または2を示す)を示しても良い。ヘテロシクロアルキル基は、ハロゲンにより置換されていても良い。また、ヘテロ環は、ハロゲンにより置換されていても良い。置換又は無置換(C1～C4)アルコキシ(C1～C5)アルキル基の(C1～C5)アルキル基は、直鎖、分岐、又は環を有していてもよい。(C1～C4)アルコキシ(C1～C5)アルキル基の例としては、メチルオキシメチル基、エチルオキシメチル基、メチルオキシエチル基、エチルオキシエチル基、イソプロピルオキシメチル基、t-ブチルオキシメチル基等が挙げられ、Ｒ１が示す置換又は無置換(C1～C4)アルコキシ(C1～C5)アルキル基は、好ましくは置換又は無置換(C1～C4)アルコキシ（C1～C3）アルキル基であり、より好ましくは置換又は無置換(C1～C4)アルコキシメチル基であり、具体的にはメトキシメチル基、エトキシメチル基、エチニルオキシメチル基、（3,3,3-トリフルオロプロピルオキシ）メチル基、（4,4,4-トリフルオロブチルオキシ）メチル基、（2-フラニルメチルオキシ）メチル基、（3-フラニルメチルオキシ）メチル基、（2-テトラヒドロフラニルメチルオキシ）メチル基、（3-テトラヒドロフラニルメチルオキシ）メチル基、2-（2-メトキシフェニル）エチルオキシメチル基、2-（2-フルオロフェニル）エチルオキシメチル基、より好ましくはメトキシメチル基、エトキシメチル基、エチニルオキシメチル基、（3,3,3-トリフルオロプロピルオキシ）メチル基、（4,4,4-トリフルオロブチルオキシ）メチル基、（2-フラニルメチルオキシ）メチル基、（3-フラニルメチルオキシ）メチル基等が挙げられ、Ｒ９は、好ましくはメトキシ(C3～C4)アルキル基である。
　Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ９が示す置換又は無置換(C1～C4)アルコキシ(C2～C5)アルケニル基の(C1～C4)アルコキシは、直鎖、分岐、又は環を有する(C1～C4)アルキルオキシ、アルケニルオキシ、又はアルキニルオキシを示し、置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、C3～C6の環状アルキル基、フェニル基、3員環～7員環のヘテロシクロアルキル基、置換又は無置換ヘテロ環等が挙げられる。フェニル基は、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1～C4のアルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1～C4アルキルオキシ基、C3～C6の環状アルキル基、メチルスルフォニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基により置換されていてもよく、また隣り合う炭素に置換する置換基が一緒になって－O-(CH2)n-O-(ここでnは1または2を示す)を示しても良い。ヘテロシクロアルキル基は、ハロゲンにより置換されていても良い。また、ヘテロ環は、ハロゲンにより置換されていても良い。置換又は無置換(C1～C4)アルコキシ(C2～C5)アルケニル基の(C2～C5)アルケニル基は、直鎖、分岐、又は環を有していてもよい。置換又は無置換(C1～C4)アルコキシ(C2～C5)アルケニル基の例としては、2-メトキシエテニル基、2-エトキシエテニル基、3-メトキシ-2-プロペニル基、3-エトキシ-2-プロペニル基、（2-フラニルメチルオキシ）エテニル基、（3-フラニルメチルオキシ）エテニル基、（2-テトラヒドロフラニルメチルオキシ）エテニル基、（3-テトラヒドロフラニルメチルオキシ）エテニル基、等が挙げられる。
　Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ９が示す置換又は無置換(C1～C4)アルコキシ(C2～C5)アルキニル基の(C1～C4)アルコキシは、直鎖、分岐、又は環を有する(C1～C4)アルキルオキシ、アルケニルオキシ、又はアルキニルオキシを示し、置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、C3～C6の環状アルキル基、フェニル基、3員環～7員環のヘテロシクロアルキル基、置換又は無置換ヘテロ環等が挙げられる。フェニル基は、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1～C4のアルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1～C4アルキルオキシ基、C3～C6の環状アルキル基、メチルスルフォニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基により置換されていてもよく、また隣り合う炭素に置換する置換基が一緒になって－O-(CH2)n-O-(ここでnは1または2を示す)を示しても良い。ヘテロシクロアルキル基は、ハロゲンにより置換されていても良い。また、ヘテロ環は、ハロゲンにより置換されていても良い。置換又は無置換(C1～C4)アルコキシ(C2～C5)アルキニル基の(C2～C5)アルキニル基は、直鎖、分岐、又は環を有していてもよい。置換又は無置換(C1～C4)アルコキシ(C2～C5)アルキニル基の例としては、2-メトキシエチニル基、2-エトキシエチニル基、3-メトキシ-2-プロピニル基、3-エトキシ-2-プロピニル基、（2-フラニルメチルオキシ）エチニル基、（3-フラニルメチルオキシ）エチニル基、（2-テトラヒドロフラニルメチルオキシ）エチニル基、（3-テトラヒドロフラニルメチルオキシ）エチニル基、等が挙げられる。
　Ｒ１が示すC1～C3のアルコキシカルボニル基は、アルコキシのアルキル基がC1～C3の直鎖、分岐、又は環を有するアルキル基を示す。例えば、エチルオキシカルボニル基等が挙げられる。
　Ｒ３、Ｒ４が示すC1～C3のアルコキシカルボニルメチル基は、アルコキシのアルキル基がC1～C3の直鎖、または分岐、環を有するアルキル基を示す。例えば、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、n-プロピルオキシカルボニルメチル基、イソプロピルオキシカルボニルメチル基、シクロプロピルオキシカルボニルメチル基等が挙げられる。
　Ｒ１が示す(C1～C3)アルキルスルホニル(C1～C3)アルキル基の(C1～C3)アルキルスルホニルは、直鎖、分岐、又は環を有する(C1～C3)アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、又はアルキニルスルホニルを示し、(C1～C3)アルキル基は、直鎖、分岐、又は環を有する(C1～C3)アルキル基を示す。例えば、メチルスルホニルエチル基等が挙げられる。
　Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ９が示す(C1～C4)アルキルチオ(C1～C5)アルキル基の（C1～C4）アルキルチオは、直鎖、分岐、又は環を有する(C1～C4)アルキルチオ、アルケニルチオ、又はアルキニルチオを示し、(C1～C5)アルキル基は、直鎖、分岐、又は環を有する(C1～C5)アルキル基を示す。例えば、メチルチオメチル基、メチルチオエチル基、エチルチオメチル基、イソプロピルチオメチル基、トリフルオロメチルチオメチル基等が挙げられる。好ましくはメチルチオメチル基、メチルチオエチル基である。
　Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ９が示すC3～C12の置換又は無置換シクロアルキル基は、1つ以上のシクロアルキル基を含むC3～C12のアルキル基を示し、環上又は鎖上アルキル部分にアルケニル又はアルキニルを含んでいてもよい。例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロプロピルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロペンテニル基等が挙げられる。置換基としては、特に限定されず、例えば、ハロゲン原子(塩素、臭素、フッ素、ヨウ素のいずれであってもよい)やC1～C3のアルキル基が挙げられる。Ｒ１は、好ましくはシクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、より好ましくはシクロヘキシル基、Ｒ９は、好ましくはシクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等であり、より好ましくはシクロブチル基である。
　Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ９が示す3員環～7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基は、酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子等のヘテロ原子が1個～2個を含むヘテロシクロアルキル基を示し、例えば、オキシラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、オキセタニル基、チエタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基等が挙げられる。Ｒ１は、好ましくは2-オキシラニル基、3-アゼチジニル基、1-モルホリニル基、テトラヒドロフラニル基であり、より好ましくはテトラヒドロフラニル基であり、Ｒ９は、好ましくは3-オキセタニル基、3-チエタニル基等であり、より好ましくは3-オキセタニル基等である。置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1～C4のアルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1～C4アルキルオキシ基、C3～C6の環状アルキル基、メチルスルフォニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。
　Ｒ１、Ｒ９が示す3員環～7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C1～C8）アルキル基、3員環～7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2～C8）アルケニル基、3員環～7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2～C8）アルキニル基の3員環～7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキルは、酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子等のヘテロ原子が1個～2個を含むヘテロシクロアルキル基を示し、例えば、オキシラニル基、アゼチジニル基、ピロリジニル基、ピペリジニル基、ピペラジニル基、モルホリニル基、オキセタニル基、チエタニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基等が挙げられる。Ｒ１は、好ましくは3員環～7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C1～C3）アルキル基、3員環～7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2～C3）アルケニル基であり、より好ましくは3員環～7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2～C3）アルキル基、3員環～7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2～C3）アルケニル基であり、具体的には、モルホリニルメチル基、2-(2-テトラヒドロフラニル)エチル基、3-テトラヒドロフラニルメチル基であり、Ｒ９は、好ましくは3員環～7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C1～C3）アルキル基であり、より好ましくは3員環～7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2～C3）アルキル基であり、具体的には2-オキシラニルメチル基、2-テトラヒドロフラニルメチル基、2-テトラヒドロピラニルメチル基、3-(2-テトラヒドロフラニル)プロピル基、2-(3-テトラヒドロフラニル)エチル基等が挙げられる。置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1～C4のアルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1～C4アルキルオキシ基、C3～C6の環状アルキル基、メチルスルフォニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。
　Ｒ１が示すシアノ(C1～C3)アルキル基の(C1～C3)アルキル基は、直鎖、分岐、又は環を有する(C1～C3)アルキル基を示す。シアノ(C1～C3)アルキル基の例としてはシアノメチル基等が挙げられる。
　Ｒ１、Ｒ９が示す置換又は無置換フェノキシ(C1～C8)アルキル基、置換又は無置換フェノキシ(C2～C8)アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ(C2～C8)アルキニル基のフェノキシ基に置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1～C4のアルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1～C4アルキルオキシ基、C3～C6の環状アルキル基、メチルスルフォニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。置換又は無置換フェノキシ(C1～C8)アルキル基の(C1～C8)アルキル基、置換又は無置換フェノキシ(C2～C8)アルケニル基の(C2～C8)アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ(C2～C8)アルキニル基の(C2～C8)アルキニル基は、直鎖、分岐、又は環を有していてもよい。例えばフェノキシメチル基、1-フェノキシエチル基、2-フェノキシエチル基、2-フェノキシエテニル基、2-フェノキシエチニル基、1-フェノキシ-1-メチルエチル基、1-フェノキシシクロプロピル基、2-（3-メトキシフェノキシ）エチル基、3-フェノキシ-2-プロペニル基等が挙げられ、Ｒ１は好ましくはフェノキシメチル基である。
　Ｒ１、Ｒ９が示す置換又は無置換へテロ環(C1～C8)アルキル基、置換又は無置換へテロ環(C2～C8)アルケニル基、置換又は無置換へテロ環(C2～C8)アルキニル基のヘテロ環は、酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子等のヘテロ原子を有する3～10員の芳香族ヘテロ環を示し、例えば、フラニル、チエニル、ピラゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、キノリニル等が挙げられる。ヘテロ環に置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1～C4のアルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1～C4アルキルオキシ基、C3～C6の環状アルキル基、メチルスルフォニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。置換又は無置換へテロ環(C1～C8)アルキル基の(C1～C8)アルキル基、置換又は無置換へテロ環(C2～C8)アルケニル基の(C2～C8)アルケニル基、置換又は無置換へテロ環(C2～C8)アルキニル基の(C2～C8)アルキニル基は、直鎖、分岐、又は環を有していてもよい。置換又は無置換へテロ環(C1～C8)アルキル基、置換又は無置換へテロ環(C2～C8)アルケニル基、置換又は無置換へテロ環(C2～C8)アルキニル基の例としては、2-フラニルメチル基、2-（2-フラニル）エチル基、2-（3-フラニル）エチル基、1-ピラゾリルメチル基、2-（1-ピラゾリル）エチル基、1-イミダゾリルメチル基、2-イミダゾリルエチル基、2-チエニルメチル基、1-トリアゾリルメチル基、2-（4-チアゾリル）エチル基が挙げられ、Ｒ１は、好ましくは置換又は無置換へテロ環(C1～C3)アルキル基、置換又は無置換へテロ環(C2～C3)アルケニル基であり、より好ましくは置換又は無置換へテロ環(C2～C3)アルキル基、具体的には2-フラニルメチル基、1-ピラゾリルメチル基、1-イミダゾリルメチル基、2-チエニルメチル基、1-トリアゾリルメチル基であり、より好ましくは1-ピラゾリルメチル基、2-フラニルメチル基、2-チエニルメチル基、2-(3-フラニル)エチル基、2-(2-フラニル)エテニル基であり、Ｒ９は、好ましくは置換又は無置換へテロ環(C2～C3)アルキル基であり、具体的には2-フラニル基、3-ピリジルメチル基、4-ピリジルメチル基、3-(2-フラニル)プロピル基、3-(2-チエニル)プロピル基である。
　Ｒ１、Ｒ９が示す置換又は無置換へテロ環オキシ(C1～C8)アルキル基、置換又は無置換へテロ環オキシ(C2～C8)アルケニル基、置換又は無置換へテロ環オキシ(C2～C8)アルキニル基のヘテロ環は、酸素原子、硫黄原子、又は窒素原子等のヘテロ原子を有する3～10員の芳香族ヘテロ環を示し、例えば、フラニル、チエニル、ピラゾリル、チアゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、キノリニル等が挙げられる。ヘテロ環に置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1～C4のアルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1～C4アルキルオキシ基、C3～C6の環状アルキル基、メチルスルフォニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。置換又は無置換へテロ環オキシ(C1～C8)アルキル基の(C1～C8)アルキル基、置換又は無置換へテロ環オキシ(C2～C8)アルケニル基の(C2～C8)アルケニル基、置換又は無置換へテロ環オキシ(C2～C8)アルキニル基の(C2～C8)アルキニル基は、直鎖、分岐、又は環を有していてもよく、置換又は無置換へテロ環オキシ(C1～C8)アルキル基、置換又は無置換へテロ環オキシ(C2～C8)アルケニル基、置換又は無置換へテロ環オキシ(C2～C8)アルキニル基の例としては、2-フラニルオキシメチル基、2-（2-フラニル）オキシエチル基、2-（3-フラニル）オキシエチル基、1-ピラゾリルオキシメチル基、2-（1-ピラゾリル）オキシエチル基、1-イミダゾリルオキシメチル基、2-イミダゾリルオキシエチル基、2-チエニルオキシメチル基、1-トリアゾリルオキシメチル基、2-（4-チアゾリル）オキシエチル基が挙げられる。
　Ｒ３、Ｒ４が示す置換ピリジルメチル基のピリジン環に置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1～C4のアルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1～C4アルキルオキシ基、C3～C6の環状アルキル基、メチルスルフォニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。
　Ｒ１が示す置換又は無置換のヘテロ環は、5～10員のヘテロ芳香環を示し、具体例としては、キノリン環、ベンゾフラン環、インドール環、イミダゾリン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、チオフェン環、チアゾール環、テトラヒドロフラン環、フラン環等が挙げられる。好ましくは、2,6-ジクロロ-3-ピリジル基、2,6-ジクロロ-4-ピリジル基、2-ベンゾフラニル基、2-イミダゾリル基、2-ピリジル基、3-ピリジル基、4-ピリジル基、3-キノリニル基、3-チエニル基、4-ピリダジニル基、5-ピリミジニル基、3-テトラヒドロフラニル基であり、特に好ましくは2-チエニル基、3-チエニル基である。
　Ｒ１が示す置換又は無置換の芳香環はC6～C10アリールと同意を表す。
　Ｒ１が示す（C1～C5）アルキルカルボニルアミノ（C1～C3）アルキル基は、直鎖、または分岐の(C1～C5)アルキルを有するカルボニルアミノ（C1～C3）アルキル基で、具体的にはメチルカルボニルアミノエチル基等が挙げられる。
　Ｒ１が示す（C1～C5）アルキルオキシカルボニルアミノオキシメチル基は、直鎖、または分岐の(C1～C5)アルキルオキシ基を有するカルボニルアミノオキシメチル基であり、具体的にはエトキシカルボニルアミノオキシメチル基等が挙げられる。
　Ｒ１が示す（C1～C5）アルキルオキシカルボニルアミノメチル基は、直鎖、または分岐の(C1～C5)アルキルオキシ基を有するカルボニルアミノメチル基であり、具体的にはｔ－ブチルオキシカルボニルアミノメチル基等が挙げられる。　Ｒ１が示す（C1～C5）アルキルカルボニルオキシメチル基は、直鎖、または分岐の(C1～C5)アルキル基を有するカルボニルオキシメチル基であり、具体的にはメチルカルボニルオキシメチル基等が挙げられる。
　Ｒ３、Ｒ４が示す置換または無置換のベンゼンスルホニル基のベンゼン環上に置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1～C4のアルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1～C4アルキルオキシ基、C3～C6の環状アルキル基、メチルスルフォニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。
　Ｒ３、Ｒ４が示す（C1～C5）アルキルアミノ基は、直鎖、または分岐の(C1～C5)アルキルを有するアミノ基であり、具体的にはメチルアミノ基等が挙げられる。
　Ｒ３、Ｒ４が示す置換または無置換フェニルアミノ基のフェニル基に置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1～C4のアルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1～C4アルキルオキシ基、C3～C6の環状アルキル基、メチルスルフォニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。
　Ｒ３、Ｒ４が示す（C1～C5）アルキルカルボニルアミノ基は、直鎖、または分岐の(C1～C5)アルキルを有するアミノ基であり、具体的にはメチルカルボニルアミノ基等が挙げられる。
　Ｒ３、Ｒ４が示す置換または無置換ベンゾイルアミノ基のベンゼン環上に置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1～C4のアルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1～C4アルキルオキシ基、C3～C6の環状アルキル基、メチルスルフォニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。
　ＮＲ３Ｒ４が形成する環は、例えば、アゼチジン環、ピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環等が挙げられる。
　特段の指定がない限り、上記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基は、ハロゲン原子により置換されていてもよい。
　式（I）で示される化合物の好ましい組合せ例としては、Ａｒは、環上に置換基を有しても良いヘテロ環基を表し、Ｘは硫黄原子を表し、ＹはＣＯＲ１またはＣＯ２Ｒ９を表す。
　ＹがＣＯＲ１の場合、Ｒ１はC1～C4ハロゲン化アルキル基、C2～C6アルケニル基、C3～C6アルキニル基、置換または無置換フェニル（C1～C4）アルキル基、置換又は無置換フェニル（C2～C3）アルケニル基、置換又は無置換(C1～C4)アルコキシ（C1～C3）アルキル基、3員環～7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C1～C3）アルキル基、3員環～7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C1～C3）アルケニル基、置換又は無置換へテロ環（C1～C3）アルキル基、置換又は無置換へテロ環（C2～C3）アルケニル基、
　ＹがＣＯ２Ｒ９の場合、Ｒ９はC1～C6のハロゲン化アルキル基より好ましくはC3～C4のハロゲン化アルキル基、C3～C6アルケニル基より好ましくはC5～C6アルケニル基、C3～C6アルキニル基より好ましくはC3～C4アルキニル基、置換又は無置換フェニル(C1～C4)アルキル基、置換又は無置換フェニル（C1～C4）アルケニル基、好ましくは置換又は無置換フェニル(C2～C4)アルキル基、置換又は無置換フェニル（C2～C4）アルケニル基、メトキシ(C3～C4)アルキル基、3員環～7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C1～C3）アルキル基、より好ましくは3員環～7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2～C3）アルキル基、置換又は無置換へテロ環（C2～C3）アルキル基を表す。）
より好ましい組合せ例としては、Ａｒは、式（ＩＩ）又は式（ＩＩＩ）で示されるヘテロ環基を表し、Ｘは硫黄原子を表し、ＹはＣＯＲ１またはＣＯ２Ｒ９を表す。
　ＹがＣＯＲ１の場合、Ｒ１はC1～C3ハロゲン化アルキル基、C4～C6アルケニル基、C4～C6アルキニル基、置換フェニル（C2～C4）アルキル基、置換又は無置換フェニル（C2～C3）アルケニル基、置換又は無置換(C1～C4)アルコキシメチル基、3員環～7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2～C3）アルキル基、3員環～7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2～C3）アルケニル基、置換又は無置換へテロ環（C2～C3）アルキル基、置換又は無置換へテロ環（C2～C3）アルケニル基、
　ＹがＣＯ２Ｒ９の場合、Ｒ９はC3～C4のハロゲン化アルキル基、C5～C6アルケニル基、C3～C4アルキニル基、置換又は無置換フェニル(C2～C4)アルキル基、置換又は無置換フェニル（C2～C4）アルケニル基、メトキシ(C3～C4)アルキル基、3員環～7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2～C3）アルキル基、置換又は無置換へテロ環（C2～C3）アルキル基を表す。）
　本発明の化合物の具体例を表２～８に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
　式（Ｉａ）中のＲ１’が示す置換フェニル（C2～C4）アルキル基に置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1～C4のアルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1～C4アルキルオキシ基、C3～C6の環状アルキル基、メチルスルフォニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられ、また隣り合う炭素に置換する置換基が一緒になって－O-(CH2)n-O-(ここでnは1または2を示す)を示しても良い。好ましい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1～C4のアルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1～C4アルキルオキシ基から選択される基であり、また隣り合う炭素に置換する置換基が一緒になって－O-(CH2)n-O-(ここでnは1または2を示す)を示しても良い。より好ましくはメトキシ基、または隣り合う炭素に置換する置換基が一緒になって－O-(CH2)n-O-(ここでnは1または2を示す)を示す。
　Ｒ１’が示す3員環～7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2～C3）アルキル基に置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1～C4のアルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1～C4アルキルオキシ基、C3～C6の環状アルキル基、メチルスルフォニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる、
　Ｒ１’が示す置換又は無置換へテロ環（C2～C3）アルキル基に置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1～C4のアルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1～C4アルキルオキシ基、C3～C6の環状アルキル基、メチルスルフォニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる、
　Ｒ１’が示す置換又は無置換(C1～C4)アルコキシメチル基に置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、C3～C6の環状アルキル基、フェニル基、3員環～7員環のヘテロシクロアルキル基、置換又は無置換ヘテロ環等が挙げられ、好ましくは、ハロゲン原子、3員環～7員環のヘテロシクロアルキル基、ヘテロ環等が挙げられる。フェニル基は、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1～C4のアルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1～C4アルキルオキシ基、C3～C6の環状アルキル基、メチルスルフォニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基により置換されていてもよく、また隣り合う炭素に置換する置換基が一緒になって－O-(CH2)n-O-(ここでnは1または2を示す)を示しても良い。ヘテロシクロアルキル基は、ハロゲンにより置換されていても良い。また、ヘテロ環は、ハロゲンにより置換されていても良い。
　Ｒ９’が示す置換又は無置換フェニル(C2～C4)アルキル基に置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1～C4のアルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1～C4アルキルオキシ基、C3～C6の環状アルキル基、メチルスルフォニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられ、好ましくは、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1～C4のアルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1～C4アルキルオキシ基が挙げられる。また隣り合う炭素に置換する置換基が一緒になって－O-(CH2)n-O-(ここでnは1または2を示す)を示しても良い
　Ｒ９’が示す3員環～7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2～C3）アルキル基に置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1～C4のアルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1～C4アルキルオキシ基、C3～C6の環状アルキル基、メチルスルフォニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる、
　Ｒ９’が示す置換又は無置換へテロ環（C2～C3）アルキル基に置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1～C4のアルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1～C4アルキルオキシ基、C3～C6の環状アルキル基、メチルスルフォニル基、メトキシ基、ニトロ基、シアノ基等が挙げられる。
　式（Ia）で示される化合物の好ましい組合せ例としては、Ａｒ’は、式（II）又は式（III）で示されるヘテロ環基を表し、Ｘ’は、硫黄原子を表し、Ｙ’はＣＯＲ１’、またはＣＯ２Ｒ９’を表す。
　ＹがＣＯＲ１’の場合、Ｒ１’は置換フェニル（C2～C4）アルキル基、3員環～7員環の無置換ヘテロシクロアルキル（C2～C3）アルキル基、無置換へテロ環（C2～C3）アルキル基、置換又は無置換(C1～C4)アルコキシメチル基を表し、
　Ｙ’がＣＯ２Ｒ９’の場合、Ｒ９’は置換又は無置換フェニル(C2～C4)アルキル基、3員環～7員環の無置換ヘテロシクロアルキル（C2～C3）アルキル基、無置換へテロ環（C2～C3）アルキル基を示す、
　式（Ia）で示される化合物のより好ましい組合せ例としては、
Ａｒ’は、式（II）又は式（III）で示されるヘテロ環基を表し、Ｘ’は、硫黄原子を表し、Ｙ’はＣＯＲ１’、またはＣＯ２Ｒ９’を表す。
　ＹがＣＯＲ１’の場合、Ｒ１’はフェニルエチル基（ここで、フェニル基は１～２個のメトキシ基に置換されたもの、または隣り合う炭素に置換する置換基が一緒になって－O-(CH2)n-O-(ここでnは1または2を示す)を示す）、テトラヒドロフラニル（C2～C3）アルキル基、フラニル（C2～C3）アルキル基、チエニル（C2～C3）アルキル基、フラニルメチルオキシメチル基、ハロゲン化（C1～4）アルキルオキシメチル基を示し、
　Ｙ’がＣＯ２Ｒ９’の場合、Ｒ９’は置換又は無置換フェニル(C2～C4)アルキル基（ここで、置換してもよい置換基としては、ハロゲン原子、ハロゲンにより置換されていてもよいC1～C4のアルキル基、ハロゲンにより置換されていてもよいC1～C4アルキルオキシ基が挙げられ、また隣り合う炭素に置換する置換基が一緒になって－O-(CH2)n-O-(ここでnは1または2を示す)を示しても良い）、3員環～7員環の無置換ヘテロシクロアルキル（C2～C3）アルキル基、無置換へテロ環（C2～C3）アルキル基を示す。
　本発明の有害生物防除剤に含まれる化学式（Ｉ）で示される化合物は、国際公開２０１０－００１９２２号公報（特許文献３）に記載の方法で得ることができる。
　本発明の有害生物防除剤を適用する動物寄生性害虫としては、マダニ類（例えば、ローン・スターマダニ、メキシコ湾岸マダニ、オウシマダニ、ロッキー山脈森林マダニ、西海岸マダニ、アメリカンドッグティック、ツリガネチマダニ、キチマダニ、フタトゲチマダニ、オオトゲチマダニ、タネガタマダニ、ヤマトマダニ、西部クロアシダニ、シュルツェマダニ、ヒツジダニ、クロアシダニ、カズキダニ、クリイロコイタマダニ）、ツメダニ類（例えば、ネコツメダニ、イヌツメダニ）、ニキビダニ類（例えば、イヌニキビダニ、ネコニキビダニ）、キュウセンダニ類（例えば、ウシキュウセンヒゼンダニ）、ヒゼンダニ類（例えば、ウシショクヒヒゼンダニ、イヌミミヒゼンダニ）、オオサシダニ類（例えば、トリサシダニ）、ワクモ類、ウモウダニ類（例えば、ニワトリウモウダニ、ヒシガタウモウダニ）、ツツガムシ類（例えば、ミヤガワタマツツガムシ、アカツツガムシ）、ノミ類（例えば、ネコノミ、ヒトノミ）、ハジラミ類（例えば、イヌハジラミ、ニワトリハジラミ）、シラミ類（例えば、ブタジラミ、イヌジラミ、コロモジラミ、アタマジラミ、ケジラミ）、ハエ類（例えば、ウシバエ、サシバエ）、アブ類、吸虫類、鉤頭虫類、条虫類、線虫類、原虫類、胞子虫類等が挙げられる。好ましくは動物寄生性のノミ類、ダニ類であり、さらに好ましくは、動物寄生性のダニ類である。本発明の有害生物防除剤を適用する衛生害虫、不快害虫、貯穀害虫、貯蔵食品害虫、および家屋害虫としては、カ類（例えば、ヒトスジシマカ、アカイエカ）、ゴキブリ類（クロゴキブリ、ヤマトゴキブリ、チャバネゴキブリ）、コナダニ類（例えば、ケナガコナダニ）、ハエ類（例えば、イエバエ、ニクバエ、チョウバエ類、ショウジョウバエ、ユスリカ類）、ブユ類、ヌカカ類、膜翅目昆虫（例えば、クロオオアリ、ファイヤーアント等のアリ類、オオスズメバチ等のハチ類）、ワラジムシ目の節足動物(例えば、ワラジムシ、フナムシ、ダンゴムシ)、半翅目昆虫（例えば、トコジラミ）、多足亜門の節足動物(例えば、ムカデ類、ゲジ類、ヤスデ類)、クモ目の節足動物(例えば、アシダカグモ)、鞘翅目昆虫（例えば、ゴミムシ）、トビムシ目の節足動物(例えば、トゲナシシロトビムシ)、ハサミムシ目昆虫（例えば、オオハサミムシ）、バッタ目昆虫（例えば、カマドウマ類）、コウチュウ目昆虫（例えば、アズキゾウムシ、コクゾウムシ、コクヌスト、コクヌストモドキ、ヒョウホンムシ、シバンムシ、キクイムシ、カツオブシムシ、クロトラカミキリ）、チョウ目昆虫(例えば、メイガ類、イガ類)、ヒラタムシ類、シロアリ目昆虫(例えば、イエシロアリ、アメリカカンザイシロアリ、タイワンシロアリ)、シミ目(例えば、ヤマトシミ)等が挙げられる。
　本発明の有害生物防除剤には、化学式（Ｉ）で示される化合物のほか、既存の薬剤を混合して調製することもできる。
　本発明の有害生物防除剤は、化学式（Ｉ）で示される化合物のほか、使用法に応じた担体を用いて調製することもできる。
　使用可能な担体としては、例えば、液体担体、固体担体、ガス状担体、界面活性剤、分散剤、その他の製剤用補助剤等が挙げられる。
　固体担体としては、例えば、粘土類（カリオンクレー、珪藻土、ベントナイト、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セレナイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）等の微粉末や粒状物、でんぷん、乳糖、セルロース、塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等の合成ポリマー、食物及び動物飼料（飼料用粕、油粕、穀類粉、穀類粗粉等）が挙げられる。
　液体担体としては、例えば、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロパノール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、グリセリン等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンジルアルコール、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（パラフィン、n－ヘキサン、シクロヘキサン、ケロシン、灯油等）、エーテル類（ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等）、エステル類（炭酸プロピレン、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、ミスチリン酸イソプロピル、プロピレングリコールの脂肪酸エステル等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、アミド類（ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン等）、ハロゲン化炭化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化炭素等）、ダイズ油、綿実油等の動植物油類、ジメチルスルホキシド、シリコーンオイル、高級脂肪酸、グリセロールホルマール、水等が挙げられる。
　ガス状担体としては、例えば、LPG、空気、窒素、炭酸ガス、ジメチルエーテル等が挙げられる。
　乳化、分散、展着等のための界面活性剤、分散剤としては、例えば、アルキル硫酸エステル類、アルキル（アリール）スルホン酸塩類、ポリオキシアルキレンアルキル（アリール）エーテル類、多価アルコールエステル類、リグニンスルホン酸塩等が挙げられる。
　更に、製剤の性状を改善するための補助剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロース、アラビアガム、ポリエチレングリコール、ステアリン酸カルシウム等が挙げられる。
　上記の担体、界面活性剤、分散剤、及び補助剤は、必要に応じて各々単独で、あるいは組み合わせて用いられる。
　本発明の有害生物防除剤は、液剤、水和剤、乳剤、粒剤、顆粒水和剤、液化滴剤（スポットオン剤、ポアオン剤）、噴霧剤、泡状製剤、エアゾール剤、錠剤、顆粒剤、細粒剤、粉剤、カプセル剤、チュアブル剤、注射剤、座剤、クリーム剤、シャンプー剤、リンス剤、樹脂剤、燻煙剤、毒餌剤等の多様な剤形で提供される。
　本発明の有害生物防除剤が動物寄生性害虫の防除剤であるときは、液剤、乳剤、液化滴剤（スポットオン剤、ポアオン剤）、噴霧剤、泡状製剤、エアゾール剤、錠剤、顆粒剤、細粒剤、粉剤、カプセル剤、チュアブル剤、注射剤、座剤、クリーム剤、シャンプー剤、リンス剤、樹脂剤、燻煙剤、毒餌剤等が好ましく、液剤、液化滴剤（スポットオン剤、ポアオン剤）が特に好ましい。
　液剤には、さらに、通常の乳化剤、分散剤、展着剤、湿潤剤、懸濁化剤、安定化剤、保存剤、噴射剤等の製剤用補助剤等も配合することができ、さらに、通常の塗膜形成剤も配合することができる。乳化、分散、展着等のための界面活性剤としては、例えば、石鹸類、ポリオキシアルキレンアルキル（アリール）エーテル類、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、高級アルコール類、アルキルアリールスルホン酸塩等が挙げられる。分散剤としては、例えば、カゼイン、ゼラチン、多糖類、リグニン誘導体、糖類、合成水溶性高分子等が挙げられる。展着・湿潤剤としては、例えば、グリセリン、ポリエチレングリコール等が挙げられる。懸濁化剤としては、例えば、カゼイン、ゼラチン、ヒドロキシプロピルセルロース、アラビアゴム等が挙げられ、安定化剤としては、例えば、フェノール系酸化防止剤（BHT、BHA等）、アミン系酸化防止剤（ジフェニルアミン等）、有機硫黄系酸化防止剤等が挙げられる。保存剤としては、例えば、パラオキシ安息香酸メチル、パラオキシ安息香酸エチル、パラオキシ安息香酸プロピル、パラオキシ安息香酸ブチル等が挙げられる。上記の担体、界面活性剤、分散剤、及び補助剤は、必要に応じて各々単独で、あるいは組み合わせて用いられる。さらに香料、共力剤等を含有しても良い。本発明の有害生物防除剤中の有効成分の含有量は、液剤で通常1-75重量％が適当である。
　液化滴剤（スポットオン剤、ポアオン剤）は、本発明の有効成分を皮膚に塗布可能な液体担体、例えば、アルコール類、パラフィン等の脂肪族炭化水素類、プロピレングリコールの脂肪酸エステル等のエステル類、動植物油類、水等に溶解、懸濁、または乳化し、必要に応じて吸収促進剤、着色剤、保存剤等を添加し調剤することができる。
　錠剤、顆粒剤、細粒剤、粉剤、カプセル剤、チュアブル剤は、本発明の有効成分を適当に小分けし、でんぷん、乳糖等の賦形剤と混合し、必要に応じてセルロースのような崩壊剤、アラビアゴム、ヒドロキシプロピルセルロース等の結合剤、ステアリン酸マグネシウム、タルク等の滑沢剤を加え、剤形に応じて打錠、成型、造粒、整粒、カプセル充填することで調剤することができる。本発明の有害生物防除剤中の有効成分の含有量は、通常０．１～５０重量％が適当である。
　注射剤を調製するための担体としては、無菌溶液としての調製が必要であるが、これには他の物質、例えば、その溶液を血液と等張にさせるために十分な塩またはブドウ糖が含まれていても良い。使用可能な担体としては、グリセリド、安息香酸ベンジル、ミリスチン酸イソプロピルおよびプロピレングリコールの脂肪酸誘導体等のエステル、Ｎ-メチルピロリドン、グリセロールホルマールのような有機溶媒が挙げられる。本発明の有害生物防除剤中の有効成分の含有量は、注射剤では通常０．０１－１０重量％が適当である。
　クリーム剤を調製するために使用する担体としては、例えば、非揮発性炭化水素類（流動パラフィン等）、ラノリン水添加油脂類、高級脂肪酸、脂肪酸エステル、動植物油、シリコーンオイル、水等が挙げられ、さらに、乳化剤、保湿剤、酸化防止剤、香料、ホウ砂、紫外線吸収剤も必要に応じて各々単独で、あるいは組み合わせて用いられる。乳化剤としては、例えば、脂肪酸ソルビタン、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、脂肪酸ポリオキシエチレン等が挙げられる。本発明の有害生物防除剤中の有効成分の含有量は、クリーム剤では通常０．５－７０重量％が適当である。
　樹脂剤を調製するための担体としては、例えば、塩化ビニル系重合体、ポリウレタン等が挙げられる。これらの基材には、必要によりフタル酸エステル類、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤を添加することができる。該基材中に本有効成分を混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型する。さらに適宣成型、裁断等の工程を経て動物用イヤータッグ、動物用防虫首輪とすることもできる。
　毒餌剤用の担体としては、例えば、食物、動物飼料および誘引物質（小麦粉、トウモロコシ粉等の穀粉、コーンスターチ、ポテトスターチ等の澱粉、グラニュー糖、麦芽糖、蜂蜜等の糖類、グリセリン、オニオンフレーバー、ミルクフレーバー等の食品フレーバー、蛹粉、魚粉等の動物性粉末、各種フェロモン）等が挙げられる。本発明の有害生物防除剤の有効成分の含有量は、毒餌剤では通常０．０００１－９０重量％が適当である。
　本発明の有害生物防除剤は、経口または注射により適用動物の体内へ投与すること、適用動物の体表の全体又は部分へ投与すること、害虫の侵入、寄生、移動が予想される場所を被覆すること等により、有害生物を防除することができる。
　本発明の有害生物防除剤は、そのまま用いても良いが、場合によっては水、液状の担体、市販のシャンプー、リンス、餌、飼育舎下敷き等で希釈して適用することができる。
　以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
 [合成例]
合成例１：化合物番号345
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　Journal　of　Medicinal　Chemistry　42(12),2227,(1999)に記載の方法で合成した3-(2-クロロ-5-ピリジニルメチル)-2-イミノチアゾリジン114mg(0.50mmol)、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩（EDC－HCl）96mg(0.50mmol)、4-ジメチルアミノピリジン（DMAP）65mg(0.53mmol)を無水ジクロロメタン3mlに溶解し、3-(3,5-ジメトキシフェニル)プロピオン酸105mg(0.50mmol)を加えて室温で一晩攪拌した。反応終了後、反応液をジクロロメタンで薄め、1%　NaOH　aq.、1%　HCl　aq.の順で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。これを分取用TLCプレート（0.5mmプレート２枚、ヘキサン：酢酸エチル＝１：１で２回展開）で精製して目的物を得た。収量134mg（収率６３％）。
合成例２：化合物番号309
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　5－ヘキシン酸　15mg(0.13mmol)を無水ジクロロメタン3mlに溶解し、3-(2-クロロ-5-ピリジニルメチル)-2-イミノチアゾリジン30mg(0.13mmol)、EDC-HCl　29mg(0.15mmol)、DMAP　20mg(0.16mmol)の順に加えて、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液をジクロロメタンで薄め、1%　NaOH　aq.、1%　HCl　aq.の順で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。これを分取用TLCプレート（0.5mmプレート１枚、酢酸エチル100％で展開）で精製して目的物を得た。収量16mg(収率４０%)。
合成例３：化合物番号340
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　3-(テトラヒドロフラン-2-イル)プロパン-1-オール104mg(0.80mmol)を無水ジクロロメタン10mlに溶解し、トリエチルアミン132μl(96mg,0.96mmol)、クロロギ酸4-ニトロフェニル190mg(0.80mmol)の順に加えて、室温で１時間攪拌した。反応終了後、反応液をジクロロメタンで薄め、1%　HCl　aq.で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝1：４）で精製して4-ニトロフェニル　3-(テトラヒドロフラン-2-イル)プロピルカーボネート54mg(収率34%)を得た。
　別途、3-(2-クロロ-5-ピリジニルメチル)-2-イミノチアゾリジン28mg(0.12mmol)を無水アセトニトリル7mlに溶解し、前述の方法で得られた4-ニトロフェニル　3-(テトラヒドロフラン-2-イル)プロピルカーボネート36mg(0.12mmol)、炭酸カリウム20mg（0.14mmol）の順に加え、60℃で６時間攪拌した。反応終了後、不溶物をセライトを用いて吸引ろ過することによって取り除き、ろ液を減圧濃縮後、酢酸エチルに溶解して1%　NaOH　aq.,1%　HCl　aq.の順で洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮し、分取用ＴＬＣプレート（0.5mm１枚、ヘキサン：酢酸エチル＝1：3で展開）で精製して目的物を得た。収量16mg(収率35%)。
合成例４：化合物番号346
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　4-メトキシブタン-1-オール92mg(0.88mmol)を無水ジクロロメタン1.0mlに溶解し、トリエチルアミン122μl(89mg,0.88mmol)を加えて、０℃で30分攪拌した。これに、クロロギ酸4-ニトロフェニル161mg(0.80mmol)を無水ジクロロメタン2mlに溶解して加え、室温で１日攪拌した。反応終了後、反応液を水25mlに注ぎ込み、クロロホルムで３回抽出した。有機層を飽和重曹水で２回、飽和食塩水で１回洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去して4-メトキシブチル　4-ニトロフェニルカーボネート188mg（収率79%）を得た。
　得られた4-メトキシブチル　4-ニトロフェニルカーボネート148mg(0.50mmol)を無水アセトニトリル7mlに溶解し、3-(2-クロロ-5-ピリジニルメチル)-2-イミノチアゾリジン114mg(0.50mmol)、炭酸カリウム80mg(0.58mmol)の順に加えて、50℃で１４時間、室温で９０時間攪拌した。反応終了後、反応液を30mlの水に注ぎ込み、酢酸エチルで２回抽出した。酢酸エチル層を水、飽和食塩水で１回ずつ洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥、減圧濃縮して組生成物222mgを得た。このうち163mgを分取用TLCプレート（0.25mmプレート２枚、ヘキサン：酢酸エチル＝１：１で展開）で精製して目的物102mg（収率７８％）を得た。
合成例５：化合物番号257
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　3-(2-クロロ-5-ピリジニルメチル)-2-イミノチアゾリジン100mg(0.44mmol)を無水アセトニトリル10mlに溶かし、トリエチルアミン87μl(61mg,0.57mmol)、4-メトキシベンゾイルクロリド82mg(0.48mmol)の順に加えて室温で一晩攪拌した。反応終了後、アセトニトリルを減圧留去し、メタノールを加えると結晶が析出した。結晶をろ集し、メタノールでよく洗い、乾燥させて目的物を得た。収量112mg（収率71%）。
合成例６：化合物番号215
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　3-(2-クロロ-5-ピリジニルメチル)-2-イミノチアゾリジン486mg(2.0mmol)をアセトニトリル15mlに溶解し、トリエチルアミン260mg(2.5mmol)を加え、クロロギ酸4-ニトロフェニル406mg(2.0mmol)をジクロロメタン5mlに溶解したものを氷冷下で滴下し、10時間加熱還流した。反応終了後、アセトニトリルを減圧留去し、1%　HCl　aq.と酢酸エチルを加えて、得られた結晶をろ集した。ろ液は1%　HCl　aq.、水、飽和重曹水、水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後酢酸エチルを留去し、エーテルを加えると結晶が析出したので、ろ集し、前述の結晶と合一し、(Z)-4-ニトロフェニル　3-((6-クロロピリジン-3-イル)メチル)チアゾリジン-2-イリデンカーバメートを得た。収量624mg(収率82%)。
　前述の方法で得られた(Z)-4-ニトロフェニル　3-((6-クロロピリジン-3-イル)メチル)チアゾリジン-2-イリデンカーバメート395mg(1mmol)と酢酸ナトリウム164mg(2.0mmol)をアセトニトリル20mlに溶解し、氷冷下で攪拌させながらO-アリルヒドロキシルアミン塩酸塩をアセトニトリルで溶かしたものを滴下し、3時間加熱還流した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、残渣を酢酸エチルに溶かして、1%　HCl　aq.、水、飽和重曹水、水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮したところ、結晶が析出したのでろ集した。収量203mg(収率65%)。
合成例７：化合物番号230
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　3-(2-クロロ-5-ピリジニルメチル)-2-イミノチアゾリジン400mg(1.76mmol)を無水アセトニトリル20mlに溶解し、トリエチルアミン290μl(211mmol、2.11mg)を加え、氷冷下でブロモアセチルクロリド152μl(1.76mmol、354mg)を加えて、室温で一晩攪拌した。反応終了後、反応液を減圧濃縮し、残渣をジクロロメタンに溶解して、1%　NaOH　aq.、1%　HCl　aq.で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル＝2:3)で精製して(Z)-2-ブロモ-N-(3-((6-クロロピリジン-3-イル)メチル)チアゾリジン-2-イリデン)アセトアミドを得た。収量321mg（収率53%）。
　前述の方法で得られた(Z)-2-ブロモ-N-(3-((6-クロロピリジン-3-イル)メチル)チアゾリジン-2-イリデン)アセトアミド66mg(0.19mmol)を無水アセトニトリル2mlに溶解し、酢酸カリウム20mg(0.22mmol)、テトラブチルアンモニウムブロミド32mg(0.10mmol)を加えて13時間加熱還流した。反応終了後、溶媒を減圧留去したところ、結晶化した。クロロホルムを加えて不溶物をろ集し、目的物を得た。またろ液を水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮し、ヘキサンを加えたら結晶化したのでろ集し、前述の結晶と合一した。収量43mg(収率66%)。
　同様にして、表２～表８の化合物を合成した。その合成結果と物性値を併せて表９～１９に記した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000039
 [製剤例]
製剤例１〔粒剤〕
　化合物　６　　　　　　　　　　　　　　　　　５重量％
　ベントナイト　　　　　　　　　　　　　　　４０重量％
　タルク　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０重量％
　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　４３重量％
　リグニンスルホン酸カルシウム　　　　　　　　２重量％
　上記成分を均一に粉砕混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して粒剤を得た。
製剤例２〔水和剤〕
　化合物　６　　　　　　　　　　　　　　　　３０重量％
　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　５０重量％
　ホワイトカーボン　　　　　　　　　　　　　　２重量％
　ケイソウ土　　　　　　　　　　　　　　　　１３重量％
　リグニンスルホン酸カルシウム　　　　　　　　４重量％
　ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　　　　　　　１重量％
　上記成分を均一に混合し、粉砕して水和剤を得た。
製剤例３〔顆粒水和剤〕
　化合物　６　　　　　　　　　　　　　　　　３０重量％
　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　６０重量％
　デキストリン　　　　　　　　　　　　　　　　５重量％
　アルキルマレイン酸共重合物　　　　　　　　　４重量％
　ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　　　　　　　１重量％
　上記成分を均一に粉砕混合し、水を加えてよく練合した後、造粒乾燥して顆粒水和剤を得た。
製剤例４〔乳剤〕
　化合物　５１　　　　　　　　　　　　　　　　　１５重量％
　Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド　　　　　　　　　２０重量％
　ソルベッソ１５０（エクソンモービル有限会社）　５５重量％
　ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル　　１０重量％
　上記成分を均一に混合、溶解して乳剤を得た。
製剤例５〔粉剤〕
　化合物　５１　　　　　　　　　　　　　　　　　　２重量％
　クレー　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６０重量％
　タルク　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３７重量％
　ステアリン酸カルシウム　　　　　　　　　　　　　１重量％
　上記成分を均一に混合して粉剤を得た。
製剤例６〔液化滴剤〕
　化合物　６　　　　　　　　　　　　　　　　　　２４重量％
　エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　７６重量％
　上記成分を均一に混合して液化滴剤を得た。
製剤例７〔液化滴剤〕
　化合物　６　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４８重量％
　エタノール　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５２重量％
　上記成分を均一に混合して液化滴剤を得た。
 [試験例]
試験例１　（フタトゲチマダニ防除試験）
　化合物の２００ｐｐｍ、１０ｐｐｍ、１．７ｐｐｍのアセトン溶液３０μＬを、４ｍＬ容ガラスバイアルに入れた。これをシェーカーに載せて、バイアル内壁に化合物のドライフィルムを形成させた。２４時間以上、バイアルを乾燥させた後、これにフタトゲチマダニ幼ダニ１０頭を放飼して、蓋をした。バイアルは、２５℃、湿度８５％、全暗条件の恒温室に静置した。放飼1日後に生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は、２連制により行った。
　死虫率（％）＝{死亡数／（生存数十死亡数）}×１００
　その結果、以下の化合物は、２００ｐｐｍの薬液で形成したドライフィルム上で６０％以上の死虫率を示した。
２、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１８、２１、２８、２９、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、５１、５２、５３、５７、５８、５９、６１、６２、６４、６７、７０、７２、７３、７５、７６、７７、７８、８１、８３、８８、８９、９０、９３、１００、
１０４、１０６、１０７、１１３、１１４、１１５、１１７、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２７、１２８、１２９、１３１、１３２、１３３、１３４、１３５、１３９、１４０、１４１、１４２、１４３、１４４、１４５、１４７、１５０、１５１、１５３、１５４、１５５、１５６、１６３、１６７、１７１、１７３、１７５、１７６、１７７、１７９、１８０、１８２、１８４、１８５、１８９、１９０、１９７、１９８、１９９、２００、２０１、２０２、２０３、２０４、２０５、２０６、２０７、２０８、２０９、２１０、２１１、２１３、２１４、２１５、２１６、２１７、２１８、２１９、２２０、２２１、２２２、２２６、２２７、２２８、２２９、２３０、２３１、２３２、２３３、２３４、２３５、２３９、２４０、２４１、２４２、２４３、２４４、２４７、２４８、２４９、２５１、２５２、２５４、２５５、２５６、２５８、２５９、２６０、２６３、２６４、２６５、２６７、２６８、２７０、２７１、２７３、２７４、２７７、２７８、２７９、２８３、２８４、２８７、２８９、２９０、２９１、２９２、２９９、３００、３０１、３０２、３０３、３０４、３０５、３０６、３０７、３０８、３０９、３１０、３１１、３１２、３１３、３１４、３１５、３１６、３１７、３１８、３１９、３２０、３２１、３２２、３２６、３２７、３２８、３２９、３３０、３３２、３３３、３３４、３３５、３３６、３３７、３３８、３３９、３４０、３４１、３４２、３４３、３４４、３４５、３４６、３４７、３４８、３４９、３５０、３５３、３５４、３５７、３５８、３５９、３６０、３６１、３６２、３６６、３６７、３７２、３７３、３７４、４２７、４２８、４２９、４３０、４３１
　以下の化合物は、１０ｐｐｍの薬液で形成したドライフィルム上で６０％以上の死虫率を示した。
２、５、６、７、８、９、１０、１２、１８、４２、４３、４４、４５、４７、５１、５３、５７、５８、５９、６１、７０、７２、７５、７６、８１、８３、８８、１０６、１０７、１１３、１１４、１１５、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１２８、１２９、１３２、１３４、１３５、１３９、１４１、１４２、１４４、１４５、１４９、１５５、１６７、１７１、１７３、１８４、１８５、１８９、１９０、１９７、１９８、１９９、２０１、２０３、２１０、２１１、２１３、２１４、２１５、２１６、２１９、２２０、２２６、２２７、２２８、２２９、２３０、２３３、２４０、２４１、２４４、２４６、２４８、２４９、２５１、２５４、２５５、２５６、２５８、２５９、２６０、２６７、２６８、２８３、２８４、２９２、２９９、３００、３０１、３０２、３０３、３０４、３０５、３０６、３０７、３０８、３０９、３１０、３１１、３１２、３１３、３１４、３１５、３１６、３１８、３２１、３２２、３２６、３２８、３３１、３３３、３３４、３３５、３３６、３３７、３３８、３３９、３４０、３４１、３４２、３４３、３４４、３４５、３４６、３４８、３４９、３５０、３５４、３５５、３５６、３５７、３５８、３５９、３６１、３６２、３６６、３６７、３７３、３７４、４２７、４２９、４３０、４３１
　以下の化合物は、１．７ｐｐｍの薬液で形成したドライフィルム上で６０％以上の死虫率を示した。
６、４２、４３、４４、４５、５７、６１、７２、７６、８１、８３、１０６、１０７、１１３、１１４、１１５、１２２、１２３、１２４、１２５、１２８、１３２、１３４、１３５、１３９、１４１、１４４、１４５、１５５、１６７、１７１、１９８、２１１、２１３、２１６、２２６、２２７、２２８、２３０、２３３、２４０、２４１、２４４、２５１、２５５、２６７、２６８、２８３、２９２、２９９、３０２、３０３、３０８、３０９、３１３、３２６、３２８、３２９、３３６、３３７、３３８、３４１、３４３、３４５、３４９、３５１、３５２、３５４、３５５、３５８、３５９、３６６、３７４、４３０、４３１
試験例２　（マウス体表上でのフタトゲチマダニ防除試験）
　マウス（ＩＣＲ、雄、５週令）の背面体毛を直径約２ｃｍ刈り、そこに高さ約１．５ｃｍに切取った１５ｍLポリスチレンコニカルチューブを、瞬間接着剤を用いて接着した。
　製剤例７と同様にして調製した有害生物防除剤の１０００倍希釈液２０μLを、接着したチューブ内のマウス体表に滴下した。十分に乾燥させた後、フタトゲチマダニ幼ダニ１０頭以上をチューブ内に放飼して蓋をした。放飼３日後にフタトゲチマダニの生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。
　死虫率（％）＝{死亡数／（生存数十死亡数）}×１００
　その結果、以下の化合物は６０％以上の死虫率を示した。
８１、１７３、２８３
試験例３　（ケナガコナダニ防除試験）
　化合物の５０ｐｐｍのアセトン溶液３０μＬを、４ｍＬ容ガラスバイアルに入れた。これをシェーカーに載せて、バイアル内壁に化合物のドライフィルムを形成させた。２４時間以上、バイアルを乾燥させた後、これにケナガコナダニ成ダニ５頭を放飼して、脱脂綿にて蓋をした。バイアルは、２５℃、湿度８５％、１６時間明期、８時間暗期条件の恒温室に静置した。放飼１日後に生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は、２連制により行った。
　死虫率（％）＝{死亡数／（生存数十死亡数）}×１００
　その結果、以下の化合物は、５０ｐｐｍの薬液で形成したドライフィルム上で９０％以上の死虫率を示した。
２、４２
試験例４　（犬糸条虫（Dirofilaria　immitis）のミクロフィラリアに対する効果；試験管内試験）
　D.　immitisのミクロフィラリアの運動性の変化により化合物の活性を評価した。本発明化合物を化合物濃度が１２．５ｐｐｍ、６．２５ｐｐｍ、および３．１３ｐｐｍとなるようＲＰＭＩ１６４０液体培地にて溶解後、D.　immitisのミクロフィラリアを１培養液あたり、約２０匹ずつ入れ、３７℃で培養した。培養開始後４８時間に、D.　immitisミクロフィラリアの運動性を観察し、９０％以上の虫体に何らかの影響または１／３以上の虫体が死亡した化合物を有効と判定した。
　その結果、以下の化合物は１２．５ｐｐｍで有効であった。
６、２８、３６、４８、４９、５２、５３、５７、７３、７５、８３、１１１、１２０、１５４、１７７、１９６、１９７、１９８、１９９、２０１、２０２、２０３、２０５、２２６、２５３、２５４、２６１、２６２、２６３、２６７、２７１、２９９、３０８、３０９
　以下の化合物は６．２５ｐｐｍで有効であった。
２８、４８、５２、５３、７３、７５、８３、８４、１１１、１２０、１９６、１９８、１９９、２０２、２０３、２０５、２２１、２２６、２５３、２６１、２６２、２６３、２６７、２７１、２９９、３０８、３０９、３５７、３７２
　以下の化合物は３．１３ｐｐｍで有効であった。
５２、５３、７３、７５、８３、８４、１１１、２０３、２２６、２６１、２６２、２６３、２６７、２７１、２９９、３０８、３０９、３７２
試験例５　鶏回虫（Ascaridia　galli）の成虫に対する効果（試験管内試験）
　A.　galliの成虫の運動性の変化により化合物の活性を評価した。本発明化合物をジメチルスルホキシドにて溶解後、化合物濃度が５０ppmとなるようリンゲル液にて溶解したA.　galliの培養液に加えた。A.　galli成虫を１培養液あたり、６隻ずつ入れ、４１℃で培養した。培養開始後24時間に、A.　galli成虫の運動性を観察し、化合物の活性を評価した。
　培養開始後24時間に、A.　galli成虫の運動性を観察し、自動運動停止虫体数４隻以上を示した化合物を有効とした。その結果以下の化合物は有効であった。
１４２
試験例６　（イエバエ防除試験）
　化合物を５％ショ糖溶液に溶解して７．５ｐｐｍの薬液を調整した。濾紙を敷いた２００ｍＬ容プラスチックカップ中に、羽化２４時間のイエバエ雌成虫５頭とともに、化合物を含んだ５％ショ糖溶液４ｍＬを含ませた脱脂綿を入れ、２５℃、１６時間明期、８時間暗期条件下に静置した。放飼1日後に生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は２連制により行った。
　死虫率（％）＝{死亡数／（生存数十死亡数）}×１００
　その結果、以下の化合物は、９０％以上の死虫率を示した。
４２
試験例７　（イエバエ防除試験）
　化合物のアセトン溶液１μLを、羽化２４時間以内のイエバエ雌成虫の背面胸部に局所施用した。濾紙を敷いた２００ｍＬ容プラスチックカップ中に、イエバエ雌成虫とともに、５％ショ糖溶液４ｍＬを含ませた脱脂綿を入れ、２５℃、１６時間明期、８時間暗期条件下に静置した。放飼1日後に生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は２連制により行った。
　死虫率（％）＝{死亡数／（生存数十死亡数）}×１００
　その結果、以下の化合物は、０．１μg/頭の処理薬量で、７０％以上の死虫率を示した。
２４０
試験例８　（アカイエカ防除試験）
　化合物を含む０．１％アセトン溶液１ｍLを調整した。溶液中には餌として乾燥酵母と粉末化したマウス固形飼料を混ぜたものを少量加えた。これにアカイエカ孵化幼虫１０頭を放飼し、２５℃、１６時間明期、８時間暗期条件下に静置した。放飼1日後に生死を観察し、次式に従って死虫率を算出した。試験は２連制により行った。
　死虫率（％）＝{死亡数／（生存数十死亡数）}×１００
　その結果、以下の化合物は、１ppmの処理薬量で６０％以上の死虫率を示した。
２４０
　試験例１～８により、本発明の化合物は、動物寄生性害虫および衛生害虫に対し優れた防除効果を示し、この防除効果は、これまで報告されている農業分野の害虫に対する防除効果と比較して、優位に高かった。
　以上説明したように、本発明は、特に、動物寄生性害虫や衛生害虫の防除の分野において、大きく貢献し得るものである。

Claims (10)

  1. 　次の化学式(Ｉ)で表されるイミノ誘導体を1つ以上含んでなる有害生物防除剤。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ａｒは、環上に置換基を有しても良いヘテロ環基を表し、Ｘは、硫黄原子又はＣＨ２、ＮＲを表し、ＹはＣＯＲ１、ＣＯＮＲ３Ｒ４、ＣＯＮＨＣＯＲ５、またはＣＯ２Ｒ９を表す。Ｒは水素原子又はアルキル基を表す。
    　ＹがＣＯＲ1の場合、Ｒ１は水素原子又はC1～C18のアルキル基、C1～C18のハロゲン化アルキル基、C2～C18のアルケニル基、C2～C18のハロゲン化アルケニル基、C2～C18のアルキニル基、C2～C18のハロゲン化アルキニル基、置換又は無置換C6～C10のアリール基、置換又は無置換（C6～C10）アリール（C1～C8）アルキル基、置換又は無置換（C6～C10）アリール（C2～C8）アルケニル基、置換又は無置換（C6～C10）アリール（C2～C8）アルキニル基、（C1～C4）アルコキシ（C1～C5）アルキル基、（C1～C4）アルコキシ（C2～C5）アルケニル基、（C1～C4）アルコキシ（C2～C5）アルキニル基、C1～C3のアルコキシカルボニル基、（C1～C3）アルキルスルホニル（C1～C3）アルキル基、（C1～C4）アルキルチオ（C1～C5）アルキル基、C3～C12の置換又は無置換シクロアルキル基、3員環～7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、3員環～7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C1～C8）アルキル基、3員環～7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2～C8）アルケニル基、3員環～7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2～C8）アルキニル基、シアノ(C1～C3)アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（C1～C8）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（C2～C8）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（C2～C8）アルキニル基、置換又は無置換へテロ環（C1～C8）アルキル基、置換又は無置換へテロ環（C2～C8）アルケニル基、置換又は無置換へテロ環（C2～C8）アルキニル基、置換又は無置換へテロ環オキシ（C1～C8）アルキル基、置換又は無置換へテロ環オキシ（C2～C8）アルケニル基、置換又は無置換へテロ環オキシ（C2～C8）アルキニル基、フラニル基、モルホリノ基、ノルボルネニル基、アダマンチル基、イソチオシアナトメチル基、ロダニン基、あるいは置換又は無置換のヘテロ環又は芳香環、（C1～C5）アルキルカルボニルアミノ（C1～C3）アルキル基、（C1～C5）アルキルオキシカルボニルアミノオキシメチル基、（C1～C5）アルキルオキシカルボニルアミノメチル基、（C1～C5）アルキルカルボニルオキシメチル基を表し、
    　ＹがＣＯＮＲ３Ｒ４の場合、Ｒ３とＲ４はそれぞれ水素原子又はC1～C5のアルキル基、C1～C5のハロゲン化アルキル基、C2～C5のアルケニル基、C2～C5のハロゲン化アルケニル基、C32～C5のアルキニル基、C2～C5のハロゲン化アルキニル基、C1～C3のアルコキシ基、アルケニルオキシ基、置換又は無置換C6～C10のアリール基、置換又は無置換(C6～C10)アリール(C1～C8)アルキル基、置換又は無置換（C6～C10）アリール（C2～C8）アルケニル基、置換又は無置換（C6～C10）アリール（C2～C8）アルキニル基、（C1～C4）アルコキシ（C1～C5）アルキル基、（C1～C4）アルコキシ（C2～C5）アルケニル基、（C1～C4）アルコキシ（C2～C5）アルキニル基、C1～C3のアルコキシカルボニルメチル基、（C1～C4）アルキルチオ（C1～C5）アルキル基、C3～C12の置換又は無置換シクロアルキル基、3員環～7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、置換又は無置換ピリジルメチル基、置換又は無置換ベンゼンスルホニル基、（C1～C5）アルキルアミノ基、置換または無置換フェニルアミノ基、（C1～C5）アルキルカルボニルアミノ基、置換または無置換ベンゾイルアミノ基、を表す。ＮＲ３Ｒ４は環を形成しても良い。
    　ＹがＣＯＮＨＣＯＲ５の場合、Ｒ５は水素原子又はC1～C5のアルキル基、C1～C5のハロゲン化アルキル基、C2～C5のアルケニル基、C2～C5のハロゲン化アルケニル基、置換又は無置換C6～C10のアリール基、置換又は無置換(C6～C10)アリール(C1～C5)アルキル基を表し、
    　ＹがＣＯ２Ｒ９の場合、Ｒ９は水素原子又はC1～C18のアルキル基、C1～C18のハロゲン化アルキル基、C2～C18のアルケニル基、C2～C18のハロゲン化アルケニル基、C2～C18のアルキニル基、C2～C18のハロゲン化アルキニル基、置換又は無置換C6～C10のアリール基、置換又は無置換(C6～C10)アリール(C1～C8)アルキル基、置換又は無置換（C6～C10）アリール（C2～C8）アルケニル基、置換又は無置換（C6～C10）アリール（C2～C8）アルキニル基、（C1～C4）アルコキシ（C1～C5）アルキル基、（C1～C4）アルコキシ（C2～C5）アルケニル基、（C1～C4）アルコキシ（C2～C5）アルキニル基、（C1～C4）アルキルチオ（C1～C5）アルキル基、トリ(C1～C3アルキル)シリル(C1～C3)アルキル基、C3～C12の置換又は無置換シクロアルキル基、3員環～7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル基、3員環～7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C1～C8）アルキル基、3員環～7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2～C8）アルケニル基、3員環～7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2～C8）アルキニル基、（C1～C3）アルキルスルホニル（C1～C3）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（C1～C8）アルキル基、置換又は無置換フェノキシ（C2～C8）アルケニル基、置換又は無置換フェノキシ（C2～C8）アルキニル基、置換又は無置換へテロ環（C1～C8）アルキル基、置換又は無置換へテロ環（C2～C8）アルケニル基、置換又は無置換へテロ環（C2～C8）アルキニル基、置換又は無置換へテロ環オキシ（C1～C8）アルキル基、置換又は無置換へテロ環オキシ（C2～C8）アルケニル基、置換又は無置換へテロ環オキシ（C2～C8）アルキニル基、スクシンイミド基、18-クラウン－6－メチル基を表す。
    　また、以上の炭素鎖はハロゲンで置換されても良い。)。
  2. 　上記化学式(Ｉ)中、Ａｒが下記化学式（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で示される、請求項１に記載の有害生物防除剤。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
  3. 　上記化学式（Ｉ）中、Ｘは硫黄原子を表し、ＹはＣＯＲ１またはＣＯ２Ｒ９を表し、
    　ＹがＣＯＲ１の場合、Ｒ１はC1～C4ハロゲン化アルキル基、C2～C6アルケニル基、C3～C6アルキニル基、置換または無置換フェニル（C1～C4）アルキル基、置換又は無置換フェニル（C2～C3）アルケニル基、(C1～C2)アルコキシ(C1～C3)アルキル基、3員環～7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C1～C3）アルキル基、3員環～7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C1～C3）アルケニル基、置換又は無置換へテロ環（C1～C3）アルキル基、置換又は無置換へテロ環（C2～C3）アルケニル基、
    　ＹがＣＯ２Ｒ９の場合、Ｒ９はC1～C6のハロゲン化アルキル基より好ましくはC3～C4のハロゲン化アルキル基、C3～C6アルケニル基より好ましくはC5～C6アルケニル基、C3～C6アルキニル基より好ましくはC3～C4アルキニル基、置換又は無置換フェニル(C1～C4)アルキル基、置換又は無置換フェニル（C1～C4）アルケニル基、好ましくは置換又は無置換フェニル(C2～C4)アルキル基、置換又は無置換フェニル（C2～C4）アルケニル基、メトキシ(C3～C4)アルキル基、3員環～7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C1～C3）アルキル基、より好ましくは3員環～7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2～C3）アルキル基、置換又は無置換へテロ環（C2～C3）アルキル基を表す、請求項１または２に記載の有害生物防除剤。
  4. 　上記化学式（Ｉ）中、Ｘは硫黄原子を表し、ＹはＣＯＲ１またはＣＯ２Ｒ９を表し、
    　ＹがＣＯＲ１の場合、Ｒ１はC1～C3ハロゲン化アルキル基、C4～C6アルケニル基、C4～C6アルキニル基、置換フェニル（C2～C4）アルキル基、置換又は無置換フェニル（C2～C3）アルケニル基、(C1～C2)アルコキシ(C1～C3)アルキル基、3員環～7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2～C3）アルキル基、3員環～7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2～C3）アルケニル基、置換又は無置換へテロ環（C2～C3）アルキル基、置換又は無置換へテロ環（C2～C3）アルケニル基、
    　ＹがＣＯ２Ｒ９の場合、Ｒ９はC3～C4のハロゲン化アルキル基、C5～C6アルケニル基、C3～C4アルキニル基、置換又は無置換フェニル(C2～C4)アルキル基、置換又は無置換フェニル（C2～C4）アルケニル基、メトキシ(C3～C4)アルキル基、3員環～7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2～C3）アルキル基、置換又は無置換へテロ環（C2～C3）アルキル基を表す請求項１または２に記載の有害生物防除剤。
  5. 　上記化学式（Ｉ）で表されるイミノ誘導体が以下の表に示された化合物である、請求項１に記載の有害生物防除剤。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
  6. 次式（Ia）で示される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式中、Ａｒ’は、環上に置換基を有しても良いヘテロ環基を表し、Ｘ’は、硫黄原子を表し、Ｙ’はＣＯＲ１’、またはＣＯ２Ｒ９’を表す。
    　ＹがＣＯＲ１’の場合、Ｒ１’は置換フェニル（C2～C4）アルキル基、3員環～7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2～C3）アルキル基、置換又は無置換へテロ環（C2～C3）アルキル基、置換又は無置換(C1～C4)アルコキシメチル基、3員環～7員環のヘテロシクロアルキル基、置換又は無置換ヘテロ環を表し
    　Ｙ’がＣＯ２Ｒ９’の場合、Ｒ９’は3員環～7員環の置換又は無置換ヘテロシクロアルキル（C2～C3）アルキル基、置換又は無置換へテロ環（C2～C3）アルキル基を表す。）
  7. 上記化学式（Ｉa）、式中、Ａｒ’が次の化学式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）で表される、請求項６に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
  8. 　有害生物が動物寄生性害虫である、請求項１～５に記載の有害生物防除剤。
  9. 　有害生物が動物寄生性ダニである、請求項１～５に記載の有害生物防除剤。
  10. 　請求項１～５、請求項９のいずれかに記載の有害生物防除剤の有効量を処理することでなる、有害生物の防除方法。
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