CN103068242A - 有害生物防除剂 - Google Patents

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Abstract

本发明提供使用至少一种下述化学式（I）所示的亚氨基衍生物的有害生物防除剂。

Description

有害生物防除剂
发明领域
本发明涉及利用亚氨基衍生物的新的有害生物防除剂。
现有技术
目前为止虽发现了多种有害生物防除剂，但因药剂感受性的降低、效果的持续性、使用时的安全性等问题而现在仍然追求新的药剂。
关于亚氨基衍生物在有害生物防除中的使用，有关于农业领域中作为杀虫剂使用的报告（专利文献1~3、非专利文献1）。
然而，这些文献中，并无关于用于动物寄生性害虫防除或卫生害虫防除的使用的具体记载。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开昭63-150275号公报
专利文献2：日本特表2007-506674号公报
专利文献3：国际公开2010-001922号公报
非专利文献
非专利文献1：Chemical Research in Toxicology,2009,22（3）,476-482
发明内容
发明所要解决的课题
本发明以提供新的有害生物防除剂为课题。
解决课题的手段
为了解决上述课题，本发明者们提供使用至少1种下述化学式（I）所示的亚氨基衍生物的有害生物防除剂。
Figure BDA00002708173200021
式(I)
即根据本发明，提供使用至少1种化学式（I）所示的亚氨基衍生物的有害生物防除剂（式中，Ar表示环上可以具有取代基的杂环基，X表示硫原子或CH2、NR，Y表示COR1、CONR3R4、CONHCOR5、或CO2R9。R表示氢原子或烷基。
Y为COR1的情况下，R1表示氢原子或C1~C18的烷基、C1~C18的卤代烷基、C2~C18的烯基、C2~C18的卤代烯基、C2~C18的炔基、C2~C18的卤代炔基、取代或无取代C6~C10的芳基、取代或无取代（C6~C10）芳基（C1~C8）烷基、取代或无取代（C6~C10）芳基（C2~C8）烯基、取代或无取代（C6~C10）芳基（C2~C8）炔基、取代或无取代（C1~C4）烷氧基（C1~C5）烷基、取代或无取代（C1~C4）烷氧基（C2~C5）烯基、取代或无取代（C1~C4）烷氧基（C2~C5）炔基、C1~C3的烷氧基羰基、（C1~C3）烷基磺酰基（C1~C3）烷基、（C1~C4）烷基硫基（C1~C5）烷基、C3~C12的取代或无取代环烷基、3元环~7元环的取代或无取代杂环烷基、3元环~7元环的取代或无取代杂环烷基（C1~C8）烷基、3元环~7元环的取代或无取代杂环烷基（C2~C8）烯基、3元环~7元环的取代或无取代杂环烷基（C2~C8）炔基、氰基（C1~C3）烷基、取代或无取代苯氧基（C1~C8）烷基、取代或无取代苯氧基（C2~C8）烯基、取代或无取代苯氧基（C2~C8）炔基、取代或无取代杂环（C1~C8）烷基、取代或无取代杂环（C2~C8）烯基、取代或无取代杂环（C2~C8）炔基、取代或无取代杂环氧基（C1~C8）烷基、取代或无取代杂环氧基（C2~C8）烯基、取代或无取代杂环氧基（C2~C8）炔基、呋喃基、吗啉基、降冰片烯基、金刚烷基、异硫氰基甲基、绕丹宁基、或者取代或无取代的杂环或芳香环、（C1~C5）烷基羰基氨基（C1~C3）烷基、（C1~C5）烷基氧基羰基氨基氧基甲基、（C1~C5）烷基氧基羰基氨基甲基、（C1~C5）烷基羰基氧基甲基，
Y为CONR3R4的情况下，R3与R4分别表示氢原子或C1~C5的烷基、C1~C5的卤代烷基、C2~C5的烯基、C2~C5的卤代烯基、C2~C5的炔基、C2~C5的卤代炔基、C1~C3的烷氧基、烯基氧基、取代或无取代C6~C10的芳基、取代或无取代（C6~C10）芳基（C1~C8）烷基、取代或无取代（C6~C10）芳基（C2~C8）烯基、取代或无取代（C6~C10）芳基（C2~C8）炔基、（C1~C4）烷氧基（C1~C5）烷基、（C1~C4）烷氧基（C2~C5）烯基、（C1~C4）烷氧基（C2~C5）炔基、C1~C3的烷氧基羰基甲基、（C1~C4）烷基硫基（C1~C5）烷基、C3~C12的取代或无取代环烷基、3元环~7元环的取代或无取代杂环烷基、取代或无取代吡啶基甲基、取代或无取代苯磺酰基、（C1~C5）烷基氨基、取代或无取代苯基氨基、（C1~C5）烷基羰基氨基、取代或无取代苯甲酰基氨基。NR3R4也可以形成环。
Y为CONHCOR5的情况下，R5表示氢原子或C1~C5的烷基、C1~C5的卤代烷基、C2~C5的烯基、C2~C5的卤代烯基、取代或无取代C6~C10的芳基、取代或无取代（C6~C10）芳基（C1~C5）烷基，
Y为CO2R9的情况下，R9表示氢原子或C1~C18的烷基、C1~C18的卤代烷基、C2~C18的烯基、C2~C18的卤代烯基、C2~C18的炔基、C2~C18的卤代炔基、取代或无取代C6~C10的芳基、取代或无取代（C6~C10）芳基（C1~C8）烷基、取代或无取代（C6~C10）芳基（C2~C8）烯基、取代或无取代（C6~C10）芳基（C2~C8）炔基、取代或无取代（C1~C4）烷氧基（C1~C5）烷基、取代或无取代（C1~C4）烷氧基（C2~C5）烯基、取代或无取代（C1~C4）烷氧基（C2~C5）炔基、（C1~C4）烷基硫基（C1~C5）烷基、三（C1~C3烷基）甲硅烷基（C1~C3）烷基、C3~C12的取代或无取代环烷基、3元环~7元环的取代或无取代杂环烷基、3元环~7元环的取代或无取代杂环烷基（C1~C8）烷基、3元环~7元环的取代或无取代杂环烷基（C2~C8）烯基、3元环~7元环的取代或无取代杂环烷基（C2~C8）炔基、（C1~C4）烷基硫基（C1~C5）烷基、（C1~C3）烷基磺酰基（C1~C3）烷基、取代或无取代苯氧基（C1~C8）烷基、取代或无取代苯氧基（C2~C8）烯基、取代或无取代苯氧基（C2~C8）炔基、取代或无取代杂环（C1~C8）烷基、取代或无取代杂环（C2~C8）烯基、取代或无取代杂环（C2~C8）炔基、取代或无取代杂环氧基（C1~C8）烷基、取代或无取代杂环氧基（C2~C8）烯基、取代或无取代杂环氧基（C2~C8）炔基、琥珀酰亚胺基、18-冠-6-甲基。并且，以上的碳链可以被卤素取代。）。
作为优选方案，提供含有至少一种化学式（I）（式中，Ar以下述化学式（II）或（III）表示，X、Y表示与上述相同的定义。）所示的化合物而成的有害生物防除剂。
Figure BDA00002708173200041
式(II)
Figure BDA00002708173200042
式(III)
作为另外的优选方案，提供上述化学式（I）所表示的亚氨基衍生物为下表所示的化合物的有害生物防除剂。
[表1]
作为另外的优选方案，提供有害生物为动物寄生性害虫的有害生物防除剂。
作为特别优选的方案，提供有害生物为动物寄生性蜱螨类的有害生物防除剂。
作为本发明的第二方案，提供化学式（Ia）所示的化合物。
Figure BDA00002708173200061
式(Ia)
（式中，Ar’表示环上可以具有取代基的杂环基，X’表示硫原子，Y’表示COR1’、或CO2R9’。
Y’为COR1’的情况下，R1’表示取代苯基（C2~C4）烷基、3元环~7元环的取代或无取代杂环烷基（C2~C3）烷基、取代或无取代杂环（C2~C3）烷基、取代或无取代（C1~C4）烷氧基甲基、3元环~7元环的杂环烷基、取代或无取代杂环，
Y’为CO2R9’的情况下，R9’表示取代或无取代苯基（C2~C4）烷基、3元环~7元环的取代或无取代杂环烷基（C2~C3）烷基、取代或无取代杂环（C2~C3）烷基。）
Figure BDA00002708173200062
式(II)
Figure BDA00002708173200063
式(III)
作为本发明的第三方案，提供使用上述有害生物防除剂来防除有害生物的方法。
发明的效果
根据本发明，可以有效防除动物寄生性害虫等有害生物。
具体实施方式
本发明提供的有害生物防除剂是指农业领域以外可使用的有害生物防除剂。例如动物寄生性害虫、卫生害虫、不愉快害虫、储谷、储藏食品害虫、居家害虫等的防除剂，优选为动物寄生性害虫的防除剂，更优选为动物寄生性杀蜱螨剂。
化学式（I）中，Ar表示环上可以具有取代基的杂环。作为5元或6元环的杂环的具体例，可举出吡啶、噻唑、四氢呋喃、呋喃等。特别优选为3-吡啶基、5-噻唑基、3-四氢呋喃基。
并且，作为杂环的取代基，并无特别限定，可举出例如卤素原子（氟、氯、溴、碘的任意都可以）、C1~C4的烷基、C1~C4的卤代烷基、C1~C4的烷氧基、二（C1~C4的烷基）氨基、硝基等。
化学式（I）中，X表示硫原子或CH2、NR，R表示氢原子、烷基。烷基为C1~C4的烷基且伯、仲、叔烷基的任意都可以，可举出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。优选X表示硫原子。
R1、R9表示的C1~C18的烷基、及R1、R9表示的C1~C18的卤代烷基的烷基为伯、仲、叔烷基的任意都可以，可举出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正癸基、正十七烷基等。R1优选为C1~C4、更优选为C1~C3卤代烷基，R9优选为C1~C6、更优选为C3、C4的卤代烷基。
R3、R4、R5表示的C1~C5烷基、及R3、R4、R5表示的C1~C5卤代烷基的烷基为伯、仲、叔烷基的任意都可以，可举出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等。优选为C1~C3的烷基。
R1、R9表示的C2~C18的烯基、及R1、R9表示的C2~C18的卤代烯基的烯基为伯、仲、叔烯基的任意都可以，可举出例如乙烯基、2-丙烯基、3-丁烯基、4-戊烯基、5-己烯基、9-癸烯基、16-十七碳烯基等。R1优选为C2~C6烯基、更优选为C4~C6烯基，R9优选为C3~C6烯基，更优选为C5~C6烯基。
R3、R4、R5表示的C2~C5的烯基、及R3、R4、R5表示的C2~C5的卤代烯基的烯基为伯、仲、叔烯基的任意都可以，可举出例如乙烯基、2-丙烯基、3-丁烯基。
R1、R9表示的C2~C18的炔基、及R1、R9表示的C2~C18的卤代炔基的炔基为伯、仲、叔炔基的任意都可以，可举出例如1-丙炔基、2-丙炔基、3-丁炔基、4-戊炔基、5-己炔基、9-癸炔基、16-十七碳炔基等。R1优选为C3~C6炔基、更优选为C4~C6炔基，R9优选为C3~C6的炔基，更优选为C3、C4的炔基。
R3、R4表示的C2~C5的炔基、及R3、R4表示的C2~C5的卤代炔基的炔基为伯、仲、叔炔基的任意都可以，可举出例如1-丙炔基、2-丙炔基、3-丁炔基、4-戊炔基等。
R3、R4表示的C1~C3烷氧基为伯或仲烷氧基的任意都可以，可举出例如甲氧基、乙氧基等。优选为C1~C2的烷氧基。
R1、R3、R4、R5、R9表示的取代或无取代C6~C10的芳基，具体而言表示苯基、萘基。作为也可以取代的取代基，可举出卤素原子、可以被卤素取代的C1~C4的烷基、可以被卤素取代的C1~C4烷基氧基、C3~C6的环状烷基、甲基磺酰基、甲氧基、硝基、氰基等，并且在相邻碳上取代的取代基可以在一起而表示-O-(CH2)n-O-（在此n表示1或2）。
R1、R3、R4、R5、R9表示的取代或无取代（C6~C10）芳基（C1~C8）烷基的（C6~C10）芳基，具体而言表示苯基、萘基，（C1~C8）烷基可以具有直链、分支、或环。作为也可以取代的取代基，可举出卤素原子、可以被卤素取代的C1~C4的烷基、可以被卤素取代的C1~C4烷基氧基、C3~C6的环状烷基、甲基磺酰基、甲氧基、硝基、氰基等，并且在相邻碳上取代的取代基可以在一起而表示-O-(CH2)n-O-（在此n表示1或2）。作为取代或无取代（C6~C10）芳基（C1~C8）烷基的例子，可举出苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基-2-甲基丙基、苯基环丙基、3-苯基环丁基、1-苯基-1-甲基乙基、2-（3-甲氧基苯基）乙基等，R1优选为取代或无取代苯基（C1~C4）烷基，更优选为取代苯基（C2~C4）烷基，具体而言为苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基-1-甲基乙基、1-苯基环丙基、2-（2-甲氧基苯基）乙基、2-（3-甲氧基苯基）乙基、2-（4-甲氧基苯基）乙基、2-（3,5-二甲氧基苯基）乙基、2-（2,3-二氢苯并[b][1,4]二氧杂环己烯-6-基）乙基、2-（苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基）乙基、2-（2-甲氧基苯基）丙基等，更优选为2-（2-甲氧基苯基）乙基、2-（3-甲氧基苯基）乙基2-（4-甲氧基苯基）乙基、2-（3,5-二甲氧基苯基）乙基、2-（2,3-二氢苯并[b][1,4]二氧杂环己烯-6-基）乙基、2-（苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基）乙基等，R9优选为取代或无取代苯基（C1~C4）烷基，具体而言为3-甲氧基苄基、2-（3-甲氧基苯基）乙基等。
R1、R3、R4、R9表示的取代或无取代（C6~C10）芳基（C2~C8）烯基的（C6~C10）芳基，具体而言表示苯基、萘基，（C2~C8）烯基可以具有直链、分支、或环。作为也可以取代的取代基，可举出卤素原子、可以被卤素取代的C1~C4的烷基、可以被卤素取代的C1~C4烷基氧基、C3~C6的环状烷基、甲基磺酰基、甲氧基、硝基、氰基等，并且在相邻碳上取代的取代基可以在一起而表示-O-(CH2)n-O-（在此n表示1或2）。作为取代或无取代（C6~C10）芳基（C1~C5）烯基的例子，可举出2-苯基乙烯基、3-苯基-2-丙烯基、苯基环丙烯基、4-苯基-3-丁烯基等。R1优选为2-苯基乙烯基，R9优选为3-苯基-2-丙烯基。
R1、R3、R4、R9表示的取代或无取代（C6~C10）芳基（C2~C8）炔基的（C6~C10）芳基，具体而言表示苯基、萘基，（C2~C8）炔基可以具有直链、分支、或环。作为也可以取代的取代基，可举出卤素原子、可以被卤素取代的C1~C4的烷基、可以被卤素取代的C1~C4烷基氧基、C3~C6的环状烷基、甲基磺酰基、甲氧基、硝基、氰基等，并且在相邻碳上取代的取代基可以在一起而表示-O-(CH2)n-O-（在此n表示1或2）。作为取代或无取代（C6~C10）芳基（C1~C5）炔基的例子，可举出2-苯基乙炔基等。
R1、R3、R4、R9表示的取代或无取代（C1~C4）烷氧基（C1~C5）烷基的、（C1~C4）烷氧基表示具有直链、分支、或环的（C1~C4）烷基氧基、烯基氧基、或炔基氧基，作为也可以取代的取代基，可举出卤素原子、C3~C6的环状烷基、苯基、3元环~7元环的杂环烷基、取代或无取代杂环等。苯基可以被卤素原子、可被卤素取代的C1~C4的烷基、可被卤素取代的C1~C4烷基氧基、C3~C6的环状烷基、甲基磺酰基、甲氧基、硝基、氰基所取代，并且在相邻碳上取代的取代基可以在一起而表示-O-(CH2)n-O-（在此n表示1或2）。杂环烷基可以被卤素取代。并且，杂环可以被卤素取代。取代或无取代（C1~C4）烷氧基（C1~C5）烷基的（C1~C5）烷基可以具有直链、分支、或环。作为（C1~C4）烷氧基（C1~C5）烷基的例子，可举出甲基氧基甲基、乙基氧基甲基、甲基氧基乙基、乙基氧基乙基、异丙基氧基甲基、叔丁基氧基甲基等，R1表示的取代或无取代（C1~C4）烷氧基（C1~C5）烷基，优选为取代或无取代（C1~C4）烷氧基（C1~C3）烷基，更优选为取代或无取代（C1~C4）烷氧基甲基，具体而言可举出甲氧基甲基、乙氧基甲基、乙炔基氧基甲基、（3,3,3-三氟丙基氧基）甲基、（4,4,4-三氟丁基氧基）甲基、（2-呋喃基甲基氧基）甲基、（3-呋喃基甲基氧基）甲基、（2-四氢呋喃基甲基氧基）甲基、（3-四氢呋喃基甲基氧基）甲基、2-（2-甲氧基苯基）乙基氧基甲基、2-（2-氟苯基）乙基氧基甲基、更优选为甲氧基甲基、乙氧基甲基、乙炔基氧基甲基、（3,3,3-三氟丙基氧基）甲基、（4,4,4-三氟丁基氧基）甲基、（2-呋喃基甲基氧基）甲基、（3-呋喃基甲基氧基）甲基等，R9优选为甲氧基（C3~C4）烷基。
R1、R3、R4、R9表示的取代或无取代（C1~C4）烷氧基（C2~C5）烯基的（C1~C4）烷氧基表示具有直链、分支、或环的（C1~C4）烷基氧基、烯基氧基、或炔基氧基，作为也可以取代的取代基，可举出卤素原子、C3~C6的环状烷基、苯基、3元环~7元环的杂环烷基、取代或无取代杂环等。苯基可以被卤素原子、可被卤素取代的C1~C4的烷基、可被卤素取代的C1~C4烷基氧基、C3~C6的环状烷基、甲基磺酰基、甲氧基、硝基、氰基所取代，并且在相邻碳上取代的取代基可以在一起而表示-O-(CH2)n-O-（在此n表示1或2）。杂环烷基可以被卤素取代。并且，杂环可以被卤素取代。取代或无取代（C1~C4）烷氧基（C2~C5）烯基的（C2~C5）烯基可以具有直链、分支、或环。作为取代或无取代（C1~C4）烷氧基（C2~C5）烯基的例子，可举出2-甲氧基乙烯基、2-乙氧基乙烯基、3-甲氧基-2-丙烯基、3-乙氧基-2-丙烯基、（2-呋喃基甲基氧基）乙烯基、（3-呋喃基甲基氧基）乙烯基、（2-四氢呋喃基甲基氧基）乙烯基、（3-四氢呋喃基甲基氧基）乙烯基等。
R1、R3、R4、R9表示的取代或无取代（C1~C4）烷氧基（C2~C5）炔基的（C1~C4）烷氧基表示具有直链、分支、或环的（C1~C4）烷基氧基、烯基氧基、或炔基氧基，作为也可以取代的取代基，可举出卤素原子、C3~C6的环状烷基、苯基、3元环~7元环的杂环烷基、取代或无取代杂环等。苯基可以被卤素原子、可被卤素取代的C1~C4的烷基、可被卤素取代的C1~C4烷基氧基、C3~C6的环状烷基、甲基磺酰基、甲氧基、硝基、氰基所取代，并且在相邻碳上取代的取代基可以在一起而表示-O-(CH2)n-O-（在此n表示1或2）。杂环烷基可以被卤素取代。并且，杂环可以被卤素取代。取代或无取代（C1~C4）烷氧基（C2~C5）炔基的（C2~C5）炔基可以具有直链、分支、或环。作为取代或无取代（C1~C4）烷氧基（C2~C5）炔基的例子，可举出2-甲氧基乙炔基、2-乙氧基乙炔基、3-甲氧基-2-丙炔基、3-乙氧基-2-丙炔基、（2-呋喃基甲基氧基）乙炔基、（3-呋喃基甲基氧基）乙炔基、（2-四氢呋喃基甲基氧基）乙炔基、（3-四氢呋喃基甲基氧基）乙炔基等。
关于R1表示的C1~C3的烷氧基羰基，烷氧基的烷基表示C1~C3的具有直链、分支、或环的烷基。可举出例如乙基氧基羰基等。
关于R3、R4表示的C1~C3的烷氧基羰基甲基，烷氧基的烷基表示C1~C3的具有直链、或分支、环的烷基。可举出例如甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、正丙基氧基羰基甲基、异丙基氧基羰基甲基、环丙基氧基羰基甲基等。
R1表示的（C1~C3）烷基磺酰基（C1~C3）烷基的（C1~C3）烷基磺酰基表示具有直链、分支、或环的（C1~C3）烷基磺酰基、烯基磺酰基、或炔基磺酰基，（C1~C3）烷基表示具有直链、分支、或环的（C1~C3）烷基。可举出例如甲基磺酰基乙基等。
R1、R3、R4、R9表示的（C1~C4）烷基硫基（C1~C5）烷基的（C1~C4）烷基硫基表示具有直链、分支、或环的（C1~C4）烷基硫基、烯基硫基、或炔基硫基，（C1~C5）烷基表示具有直链、分支、或环的（C1~C5）烷基。可举出例如甲基硫基甲基、甲基硫基乙基、乙基硫基甲基、异丙基硫基甲基、三氟甲基硫基甲基等。优选为甲基硫基甲基、甲基硫基乙基。
R1、R3、R4、R9表示的C3~C12的取代或无取代环烷基表示含有1个以上的环烷基的C3~C12的烷基，环上或链上烷基部分可以含有烯基或炔基。可举出例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环丙基甲基、环己基甲基、环戊烯基等。作为取代基，并无特别限定，可举出例如卤素原子（氯、溴、氟、碘的任意都可以）、C1~C3的烷基。R1优选为环丙基、环戊基、环己基、更优选为环己基、R9优选为环丁基、环戊基、环己基等，更优选为环丁基。
R1、R3、R4、R9表示的3元环~7元环的取代或无取代杂环烷基表示含有1个~2个氧原子、硫原子、或氮原子等杂原子的杂环烷基，可举出例如环氧乙烷基、氮杂环丁烷基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基、氧杂环丁烷基、硫杂环丁烷基、四氢呋喃基、四氢吡喃基等。R1优选为2-环氧乙烷基、3-氮杂环丁烷基、1-吗啉基、四氢呋喃基，更优选为四氢呋喃基，R9优选为3-氧杂环丁烷基、3-硫杂环丁烷基等，更优选为3-氧杂环丁烷基等。作为也可以取代的取代基，可举出卤素原子、可以被卤素取代的C1~C4的烷基、可以被卤素取代的C1~C4烷基氧基、C3~C6的环状烷基、甲基磺酰基、甲氧基、硝基、氰基等。
R1、R9表示的3元环~7元环的取代或无取代杂环烷基（C1~C8）烷基、3元环~7元环的取代或无取代杂环烷基（C2~C8）烯基、3元环~7元环的取代或无取代杂环烷基（C2~C8）炔基的3元环~7元环的取代或无取代杂环烷基表示含有1个~2个氧原子、硫原子、或氮原子等杂原子的杂环烷基，可举出例如环氧乙烷基、氮杂环丁烷基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基、氧杂环丁烷基、硫杂环丁烷基、四氢呋喃基、四氢吡喃基等。R1优选为3元环~7元环的取代或无取代杂环烷基（C1~C3）烷基、3元环~7元环的取代或无取代杂环烷基（C2~C3）烯基，更优选为3元环~7元环的取代或无取代杂环烷基（C2~C3）烷基、3元环~7元环的取代或无取代杂环烷基（C2~C3）烯基，具体而言为吗啉基甲基、2-（2-四氢呋喃基）乙基、3-四氢呋喃基甲基，R9优选为3元环~7元环的取代或无取代杂环烷基（C1~C3）烷基，更优选为3元环~7元环的取代或无取代杂环烷基（C2~C3）烷基，具体而言可举出2-环氧乙烷基甲基、2-四氢呋喃基甲基、2-四氢吡喃基甲基、3-（2-四氢呋喃基）丙基、2-（3-四氢呋喃基）乙基等。作为也可以取代的取代基，可举出卤素原子、可以被卤素取代的C1~C4的烷基、可以被卤素取代的C1~C4烷基氧基、C3~C6的环状烷基、甲基磺酰基、甲氧基、硝基、氰基等。
R1表示的氰基（C1~C3）烷基的（C1~C3）烷基表示具有直链、分支、或环的（C1~C3）烷基。作为氰基（C1~C3）烷基的例子，可举出氰基甲基等。
作为R1、R9表示的取代或无取代苯氧基（C1~C8）烷基、取代或无取代苯氧基（C2~C8）烯基、取代或无取代苯氧基（C2~C8）炔基的苯氧基上可以取代的取代基，可举出卤素原子、可以被卤素取代的C1~C4的烷基、可以被卤素取代的C1~C4烷基氧基、C3~C6的环状烷基、甲基磺酰基、甲氧基、硝基、氰基等。取代或无取代苯氧基（C1~C8）烷基的（C1~C8）烷基、取代或无取代苯氧基（C2~C8）烯基的（C2~C8）烯基、取代或无取代苯氧基（C2~C8）炔基的（C2~C8）炔基可以具有直链、分支、或环。可举出例如苯氧基甲基、1-苯氧基乙基、2-苯氧基乙基、2-苯氧基乙烯基、2-苯氧基乙炔基、1-苯氧基-1-甲基乙基、1-苯氧基环丙基、2-（3-甲氧基苯氧基）乙基、3-苯氧基-2-丙烯基等，R1优选为苯氧基甲基。
R1、R9表示的取代或无取代杂环（C1~C8）烷基、取代或无取代杂环（C2~C8）烯基、取代或无取代杂环（C2~C8）炔基的杂环表示具有氧原子、硫原子、或氮原子等杂原子的3~10元的芳香族杂环，可举出例如呋喃基、噻吩基、吡唑基、噻唑基、咪唑基、三唑基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基等。作为杂环上可以取代的取代基，可举出卤素原子、可以被卤素取代的C1~C4的烷基、可以被卤素取代的C1~C4烷基氧基、C3~C6的环状烷基、甲基磺酰基、甲氧基、硝基、氰基等。取代或无取代杂环（C1~C8）烷基的（C1~C8）烷基、取代或无取代杂环（C2~C8）烯基的（C2~C8）烯基、取代或无取代杂环（C2~C8）炔基的（C2~C8）炔基可以具有直链、分支、或环。作为取代或无取代杂环（C1~C8）烷基、取代或无取代杂环（C2~C8）烯基、取代或无取代杂环（C2~C8）炔基的例子，可举出2-呋喃基甲基、2-（2-呋喃基）乙基、2-（3-呋喃基）乙基、1-吡唑基甲基、2-（1-吡唑基）乙基、1-咪唑基甲基、2-咪唑基乙基、2-噻吩基甲基、1-三唑基甲基、2-（4-噻唑基）乙基，R1优选为取代或无取代杂环（C1~C3）烷基、取代或无取代杂环（C2~C3）烯基，更优选为取代或无取代杂环（C2~C3）烷基，具体而言为2-呋喃基甲基、1-吡唑基甲基、1-咪唑基甲基、2-噻吩基甲基、1-三唑基甲基，更优选为1-吡唑基甲基、2-呋喃基甲基、2-噻吩基甲基、2-（3-呋喃基）乙基、2-（2-呋喃基）乙烯基，R9优选为取代或无取代杂环（C2~C3）烷基，具体而言为2-呋喃基、3-吡啶基甲基、4-吡啶基甲基、3-（2-呋喃基）丙基、3-（2-噻吩基）丙基。
R1、R9表示的取代或无取代杂环氧基（C1~C8）烷基、取代或无取代杂环氧基（C2~C8）烯基、取代或无取代杂环氧基（C2~C8）炔基的杂环表示具有氧原子、硫原子、或氮原子等杂原子的3~10元的芳香族杂环，可举出例如呋喃基、噻吩基、吡唑基、噻唑基、咪唑基、三唑基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基等。作为杂环上可以取代的取代基，可举出卤素原子、可以被卤素取代的C1~C4的烷基、可以被卤素取代的C1~C4烷基氧基、C3~C6的环状烷基、甲基磺酰基、甲氧基、硝基、氰基等。取代或无取代杂环氧基（C1~C8）烷基的（C1~C8）烷基、取代或无取代杂环氧基（C2~C8）烯基的（C2~C8）烯基、取代或无取代杂环氧基（C2~C8）炔基的（C2~C8）炔基可以具有直链、分支、或环，作为取代或无取代杂环氧基（C1~C8）烷基、取代或无取代杂环氧基（C2~C8）烯基、取代或无取代杂环氧基（C2~C8）炔基的例子，可举出2-呋喃基氧基甲基、2-（2-呋喃基）氧基乙基、2-（3-呋喃基）氧基乙基、1-吡唑基氧基甲基、2-（1-吡唑基）氧基乙基、1-咪唑基氧基甲基、2-咪唑基氧基乙基、2-噻吩基氧基甲基、1-三唑基氧基甲基、2-（4-噻唑基）氧基乙基。
作为R3、R4表示的取代吡啶基甲基的吡啶环上可以取代的取代基，可举出卤素原子、可以被卤素取代的C1~C4的烷基、可以被卤素取代的C1~C4烷基氧基、C3~C6的环状烷基、甲基磺酰基、甲氧基、硝基、氰基等。
R1表示的取代或无取代的杂环表示5~10元的杂芳香环，作为具体例，可举出喹啉环、苯并呋喃环、吲哚环、咪唑啉环、吡啶环、吡嗪环、哒嗪环、嘧啶环、噻吩环、噻唑环、四氢呋喃环、呋喃环等。优选为2,6-二氯-3-吡啶基、2,6-二氯-4-吡啶基、2-苯并呋喃基、2-咪唑基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-喹啉基、3-噻吩基、4-哒嗪基、5-嘧啶基、3-四氢呋喃基，特别优选为2-噻吩基、3-噻吩基。
R1表示的取代或无取代的芳香环与C6~C10芳基同义。
R1表示的（C1~C5）烷基羰基氨基（C1~C3）烷基为具有直链、或分支的（C1~C5）烷基的羰基氨基（C1~C3）烷基，且具体而言可举出甲基羰基氨基乙基等。
R1表示的（C1~C5）烷基氧基羰基氨基氧基甲基为具有直链、或分支的（C1~C5）烷基氧基的羰基氨基氧基甲基，具体而言可举出乙氧基羰基氨基氧基甲基等。
R1表示的（C1~C5）烷基氧基羰基氨基甲基为具有直链、或分支的（C1~C5）烷基氧基的羰基氨基甲基，具体而言可举出叔丁基氧基羰基氨基甲基等。R1表示的（C1~C5）烷基羰基氧基甲基为具有直链、或分支的（C1~C5）烷基的羰基氧基甲基，具体而言可举出甲基羰基氧基甲基等。
作为R3、R4表示的取代或无取代的苯磺酰基的苯环上可以取代的取代基，可举出卤素原子、可以被卤素取代的C1~C4的烷基、可以被卤素取代的C1~C4烷基氧基、C3~C6的环状烷基、甲基磺酰基、甲氧基、硝基、氰基等。
R3、R4表示的（C1~C5）烷基氨基为具有直链、或分支的（C1~C5）烷基的氨基，具体而言可举出甲基氨基等。
作为R3、R4表示的取代或无取代苯基氨基的苯基上可以取代的取代基，可举出卤素原子、可以被卤素取代的C1~C4的烷基、可以被卤素取代的C1~C4烷基氧基、C3~C6的环状烷基、甲基磺酰基、甲氧基、硝基、氰基等。
R3、R4表示的（C1~C5）烷基羰基氨基为具有直链、或分支的（C1~C5）烷基的氨基，具体而言可举出甲基羰基氨基等。
作为R3、R4表示的取代或无取代苯甲酰基氨基的苯环上可以取代的取代基，可举出卤素原子、可以被卤素取代的C1~C4的烷基、可以被卤素取代的C1~C4烷基氧基、C3~C6的环状烷基、甲基磺酰基、甲氧基、硝基、氰基等。
NR3R4形成的环，可举出例如氮杂环丁烷环、吡咯烷环、哌啶环、吗啉环等。
只要未特别指明，上述烷基、烯基、炔基可以被卤素原子所取代。
作为式（I）所示的化合物的更优选组合例，Ar表示环上可以具有取代基的杂环基，X表示硫原子，Y表示COR1或CO2R9。
Y为COR1的情况下，R1表示C1~C4卤代烷基、C2~C6烯基、C3~C6炔基、取代或无取代苯基（C1~C4）烷基、取代或无取代苯基（C2~C3）烯基、取代或无取代（C1~C4）烷氧基（C1~C3）烷基、3元环~7元环的取代或无取代杂环烷基（C1~C3）烷基、3元环~7元环的取代或无取代杂环烷基（C1~C3）烯基、取代或无取代杂环（C1~C3）烷基、取代或无取代杂环（C2~C3）烯基，
Y为CO2R9的情况下，R9表示C1~C6的卤代烷基、更优选为C3~C4的卤代烷基，C3~C6烯基、更优选为C5~C6烯基，C3~C6炔基、更优选为C3~C4炔基，取代或无取代苯基（C1~C4）烷基、取代或无取代苯基（C1~C4）烯基、更优选为取代或无取代苯基（C2~C4）烷基、取代或无取代苯基（C2~C4）烯基，甲氧基（C3~C4）烷基，3元环~7元环的取代或无取代杂环烷基（C1~C3）烷基、更优选为3元环~7元环的取代或无取代杂环烷基（C2~C3）烷基，取代或无取代杂环（C2~C3）烷基。）
作为更优选组合例，Ar表示式（II）或式（III）所示的杂环基，X表示硫原子，Y表示COR1或CO2R9。
Y为COR1的情况下，R1表示C1~C3卤代烷基、C4~C6烯基、C4~C6炔基、取代苯基（C2~C4）烷基、取代或无取代苯基（C2~C3）烯基、取代或无取代（C1~C4）烷氧基甲基、3元环~7元环的取代或无取代杂环烷基（C2~C3）烷基、3元环~7元环的取代或无取代杂环烷基（C2~C3）烯基、取代或无取代杂环（C2~C3）烷基、取代或无取代杂环（C2~C3）烯基，
Y为CO2R9的情况下，R9表示C3~C4的卤代烷基、C5~C6烯基、C3~C4炔基、取代或无取代苯基（C2~C4）烷基、取代或无取代苯基（C2~C4）烯基、甲氧基（C3~C4）烷基、3元环~7元环的取代或无取代杂环烷基（C2~C3）烷基、取代或无取代杂环（C2~C3）烷基。）
本发明的化合物的具体例如表2~8所示。
表2
化合物编号 Y X Ar
2 COCH2CF3 S (II)
3 COCMe3 S (II)
4 COCMe(CF3)2 S (II)
5 COCCl3 S (II)
6 CO-苯基 S (II)
7 CO-4-氯苯基 S (II)
8 CO-4-甲基苯基 S (II)
9 CO-环己基 S (II)
10 CO-苄基 S (II)
11 CO-3-喹啉基 S (II)
12 CO-3-吲哚基 S (II)
13 CO-3-吡啶基 S (II)
14 CO-2-吡嗪基 S (II)
15 CO-(6-氯-3-吡啶基) S (II)
15 CO-6-Cl-3-Py S (II)
16 CO-(5-氯-2-吡嗪基) S (II)
17 CO-(2，6-二氯-4-吡啶基) S (II)
18 CO-2-哒嗪基 S (II)
20 CO-(5-溴-3-吡啶基) S (II)
21 CO-(4-三氟甲基-3-吡啶基) S (II)
22 CO-(5，6-二氯-3-吡啶基) S (II)
23 CO-(2，6-二氯-3-吡啶基) S (II)
24 CO-(2，3，4，5，6-五氟苯基) S (II)
28 CONH2 S (II)
29 CONHMe S (II)
32 CONHCOPh S (II)
34 CONHCHMe2 S (II)
35 CO-4-吗啉基 S (II)
36 CONH-苯基 S (II)
37 CONH-环己基 S (II)
42 COOMe S (II)
43 COOC3H7-n S (II)
44 COOC3H7-i S (II)
45 COOCH2CH2Cl S (II)
46 COOCH2CH2OMe S (II)
47 COOCH2-苯基 S (II)
48 COO-4-氯苯基 S (II)
49 COO-2-氯苯基 S (II)
51 COO-苯基 S (II)
51 COO-苯基 S (II)
52 COO-环己基 S (II)
53 COO-3-萘 S (II)
57 COPh S (III)
58 CHO S (II)
59 CHO CH2 (II)
61 CHO S (III)
62 CHO CH2 (III)
63 CO-2-吡嗪基 CH2 (II)
64 CO-(4-三氟甲基-3-吡啶基) CH2 (II)
65 CO-2-吡嗪基 NH (II)
66 CO-4-三氟甲基-3-吡啶基 NH (II)
67 COCH(CF3)2 S (II)
70 CO-6-降冰片-2-烯基 S (II)
71 CO-(1-金刚烷基) S (II)
72 COMe S (II)
73 COCH2Cl S (II)
74 COCHCl2 S (II)
75 COCH2Br S (II)
76 COCHF2 S (II)
77 COCClF2 S (II)
78 COCH2OMe S (II)
79 COCH2CN S (II)
80 COCH2O-苯基 S (II)
81 COCH2CH2OMe S (II)
82 COCH2NCS S (II)
83 COCH＝CH2 S (II)
表3
化合物编号 Y X Ar
84 COCCl＝CCl2 S (II)
85 COCH2CH＝CHMe S (II)
88 COCO2CH2CH3 S (II)
89 COCH2SMe S (II)
90 COCH2CH2SMe S (II)
93 CO-2-甲基环丙基 S (II)
94 CO-1-甲基环丙基 S (II)
96 CO-2-呋喃基 S (II)
100 COCH2-3-吡啶基 S (II)
104 COCH2-1-咪唑基 S (II)
106 CONHOMe S (II)
107 CONHOEt S (II)
110 CONHCH2-2-吡啶基 S (II)
111 COO-4-甲氧基苯基 S (II)
111 CONHCH2CH2OMe S (II)
113 COOC2H5 S (II)
113 COOEt S (II)
114 COOCH2CH2F S (II)
115 COOCH2CHF2 S (II)
116 COOCH2CF3 S (II)
117 COOCH2CCl3 S (II)
119 COOCH2CH2SMe S (II)
120 COOCH2CH2SiMe3 S (II)
121 COOCH2CH2OCH2CF3 S (II)
122 COOCH2CH2CH2F S (II)
123 COOCH(CH2F)2 S (II)
124 COOCH(Me)CF3 S (II)
125 COOGH(CF3)2 S (II)
126 COOCH2CH＝CH S (II)
127 COOCH2CCl=CCl2 S (II)
128 COO-正丁基 S (II)
129 COOCH2CHMe2 S (II)
130 COOCH(Me)CH2CH3 S (II)
131 COO-叔丁基 S (II)
132 COOCH2CH2CH2CH2F S (II)
133 COOCH2CH2CH2CF3 S (II)
134 COOCH2CF2CF2CF3 S (II)
135 COOCH2CH＝CMe2 S (II)
139 COO-CH2-环丙基 S (II)
140 COOCH2-2-环氧乙烷基 S (II)
141 COO-环丁基 S (II)
142 COO-3-氧杂环丁烷基 S (II)
143 COO-环戊基 S (II)
144 COOCH2-3-四氢呋喃基 S (II)
145 COOCH2-(2，2-二甲基-1，3-二氧戊环-4-基) S (II)
147 COOCH2-2-四氢吡喃基 S (II)
148 COO-4-硝基苯基 S (II)
149 COO-2-甲氧基苯基 S (II)
150 COOCH2-3-吡啶基 S (II)
151 COOCH2-4-吡啶基 S (II)
152 COOCH2-2-呋喃基 S (II)
153 COCH2-3-呋喃基 S (II)
154 COCH2-2-噻吩基 S (II)
155 COCH2-3-噻吩基 S (II)
156 COO-3-吡啶基 S (II)
163 COO-苯基 S (III)
160 COO-异丙基 S (III)
167 COOCHMe2 CH2 (II)
169 COOMe NH (II)
170 COOMe N-Me (II)
171 COOCH2C≡CH S (II)
173 COOCH2CH2CH＝CH2 S (II)
174 CO-(2，4，6-三甲基苯基) S (II)
175 CO-4-联苯基 S (II)
176 COCH2tBu S (II)
177 CO-(4-叔丁基苯基) S (II)
表4
化合物编号 Y X Ar
178 CO-2-联苯基 S (II)
179 CO-2-萘基 S (II)
180 CO-3-萘基 S (II)
181 CO-（2-硝基-3-氯苯基) S (II)
182 CO-(2-碘苯基) S (II)
183 CO-3-喹啉基 S (II)
184 COCH2OEt S (II)
185 CO-4-氟苯基 S (II)
186 CO-环戊基 S (II)
187 CO-1-环戊烯基 S (II)
188 CO-3-环戊烯基 S (II)
189 CO(CH2)16CH3 S (II)
190 CO-CH2-1-吡唑基 S (II)
191 CO-CH2-(4-氧代-2-硫氧代噻唑烷-3-基) S (II)
192 CO-CH2-绕丹宁 S (II)
193 CO-CH2-(3-甲基-5-氧代-1，2，4-恶二唑-5(4H)-基) S (II)
194 COO-CH2-1-环戊基 S (II)
195 COO-CH2-3-环戊基 S (II)
196 COCH(Br)-t-Bu S (II)
197 COCH2tBu S (III)
198 CO-4-叔丁基苯基 S (III)
199 CO-3-碘苯基 S (II)
200 COO-4-三氟甲基苯基 S (II)
201 COCH2-环己基 S (II)
202 CO-3，5-二甲基苯基 S (II)
203 CO-2，3-二甲基苯基 S (II)
204 COCH(Me)-苯基 S (II)
205 COCH(Me)-苯基 S (III)
206 COOCH2-2-四氢呋喃基 S (II)
207 COCH2CH2OEt S (II)
208 COOCH2-3-四氢呋喃基 S (III)
209 COO-3-硫杂环丁烷基 S (II)
210 COO-3-硫杂环丁烷基 S (III)
211 COO-正戊基 S (II)
212 COOCH2CH2SOOMe S (II)
213 CO-2，2-二氟环丙基 S (II)
214 CONMeOMe S (II)
215 CONHOCH2CH＝CH2 S (II)
216 COCH2CH2CF3 S (II)
217 COCH2CH2NHCOMe S (II)
218 COOCH2CH2OMe S (III)
219 COO-3-氧杂环丁烷基 S (III)
220 COOCH2C≡CMe S (II)
221 COC≡CMe S (II)
222 COCH＝CHCH3 S (II)
223 COCH2CH＝CH2 S (II)
224 COO-(2，5-二氧代吡咯烷-1-基) S (II)
225 CONHCH2COOEt S (II)
226 COO-正己基 S (II)
227 COOCH2t-Bu S (II)
228 COO-CH2-冠醚(18-C-6) S (II)
229 COCH2-2-呋喃基 S (II)
230 COCH2OCOMe S (II)
231 COCH2-4-吗啉基 S (II)
232 COCH2-1-(1，2，4三唑基) S (II)
233 COCH2ONHCOOEt S (II)
234 CO-（2-氧代-2H-吡喃-5-基) S (II)
235 COCH2-4-咪唑基 S (II)
236 COCH2-(2，4-二氧代噻唑烷-3-基) S (II)
237 COCH2-(2，5二氧代咪唑烷-1-基) S (II)
238 COOMe CH2 (II)
239 COCF3 NH (III)
240 COCF3 S (II)
241 COCF3 S (III)
242 CONHCH2-3-吡啶基 S (II)
243 CONHCH2CH2SMe S (II)
表5
化合物编号 Y X Ar
244 COO-3-甲氧基苯基 S (II)
245 COCH＝CH-苯基 S (II)
246 COOCH2CH＝CH-苯基 S (II)
247 CO-（2-乙酰氨基苯基) S (II)
248 CO-（2-乙酰氨基-3-甲基苯基) S (II)
249 CO-3-四氢呋喃基 S (II)
250 COCF3 NH (II)
251 COOCH2CH2CH2NO2 S (II)
252 CO-4-碘苯基 S (II)
253 CO-C(Me)2-O-(4氯苯基) S (II)
254 COOCH2CH2SiMe3 S (II)
255 COOCH2CH2吗啉基 S (II)
256 CO-2-甲氧基苯基 S (II)
257 CO-4-甲氧基苯基 S (II)
258 CO-3-噻吩基 S (II)
259 CO-2-氯苯基 S (II)
260 CO-2-噻吩基 S (II)
261 CO-4环己基苯基 S (II)
262 CO-2-苯并呋喃基 S (II)
263 COC≡C-苯基 S (II)
264 CO-3-甲氧基苯基 S (II)
265 CO-4-乙基苯基 S (II)
266 CO-4-氰基苯基 S (II)
267 CO-3-甲基苯基 S (II)
268 CO-2-氟苯基 S (II)
269 CO-3-氰基苯基 S (II)
270 CO-2-甲基苯基 S (II)
271 CO-(2，3-二氢-1H-茚基) S (II)
272 CO-4-甲基磺酰基苯基 S (II)
273 CO-3-氯苯基 S (II)
274 COCH2CH(Me)2 S (II)
275 CO-3-硝基苯基 S (II)
276 CO-4-硝基苯基 S (II)
277 COCH2OCH(Me)2 S (II)
278 CO-{3-(1，2，3，4-四氢萘基)] S (II)
279 CO-CH2O-t-Bu S (II)
280 CO-3-氟苯基 S (II)
281 CO-1-苯基环丙基 S (II)
282 CO-C(Me)2-苯基 S (II)
283 CO(CH2CH2)-苯基 S (II)
284 CO-3-嘧啶基 S (II)
285 COCH2NHCOO-t-Bu S (II)
286 CO-2-环氧乙烷 S (II)
287 CO-3-溴苯基 S (II)
288 CO-3-氮杂环丁烷 S (II)
289 CO-2-吡啶基 S (II)
290 CO-4-吡啶基 S (II)
291 CO-5-氯-2-噻吩基 S (II)
292 CO-2-氟苯基 S (III)
293 CO-苯基 NH (II)
294 CO-2-氟苯基 NH (II)
295 CO-苯基 S 4CF3-3pyr
296 CO-2-氟苯基 S 4CF3-3pyr
297 COO-苯基 S 4CF3-3pyr
298 CO-2-三氟甲基苯基 S (II)
299 CO-苯基 S 4，5-二氯-3pyr
300 CO-苯基 S 4F-3pyr
301 CO-苯基 S 4Cl5F3pyr
302 CO-苯基 S 4Br-3pyr
303 COOCH2CH2C≡CH S (II)
304 COCH2CH2-2-甲氧基苯基 S (II)
305 COCH2CH2-2-甲氧基苯基 S (III)
306 COOCH2CH2CH2C≡CH S (II)
307 COOCH2CH2CH2CH2C≡CH S (II)
308 COCH2CH2C≡CH S (II)
309 COCH2CH2CH2C≡CH S (II)
表6
化合物编号 Y X Ar
310 COOCH2CH2CH2CH2CH＝CH2 S (II)
311 COOCH2CH2CH2CH2CH＝CH2 S (III)
312 COCH2CH2CH2CH2C≡CH S (II)
313 COCH2CH2CH2CH2C≡CH S (III)
314 COOCH2CH2CH2CH＝CH2 S (II)
315 COOCH2CH2CH2CH＝CH2 S (III)
316 COCH2CH2CH2CH2CH＝CH2 S (II)
317 COCH2CH2CH2CH2CH＝CH2 S (III)
318 COCH2CH2CH2CH＝CH2 S (II)
319 COCH2CH2CH2CH＝CH2 S (III)
320 COCH2CH2CH＝CH2 S (II)
321 COCH2CH2CH＝CH2 S (III)
322 COOCHCH3CF3 S (III)
323 COCH＝CH-(3-噻吩基) S (II)
324 COCH＝CH-(4-(2-噻吩基)-2-噻吩基) S (II)
325 COOCH2CH＝CH-(3-噻吩基) S (II)
326 COCH2-（2-四氢呋喃基) S (II)
327 COCH＝CH-(2-呋喃基) S (II)
328 COCH2CH2-(2-噻吩基) S (II)
329 COOCH2CH2-(2-四氢呋喃基) S (II)
330 COOCH2CH2CH2-（2-噻吩基) S (II)
331 COCH＝CH-(2-噻吩基) S (II)
332 COCH2CH2-(2-呋喃基) S (II)
333 COCH2CH2CF3 S (II)
334 COCH2CH2CH2OCH3 S (II)
335 COCH2-(3-四氢呋喃基) S (II)
336 COCH2CH2-(2-四氢呋喃基) S (II)
337 COOCH2CH2CH2-(2-呋喃基) S (II)
338 COOCH2CH2-(3-四氢呋喃基) S (II)
339 COCH＝CH-(3-呋喃基) S (II)
340 COO-CH2CH2CH2-(2-四氢呋喃基) S (II)
341 CO-CH2CH2-(3-呋喃基) S (II)
342 COOCH2CH2CH2CF3 S (II)
343 COCH2CH2-(4-甲氧基苯基) S (II)
344 COOCH2CH2CH2OCH3 S (II)
345 COCH2CH2-（3，5-二甲氧基苯基) S (II)
346 COOCH2CH2CH2CH2OCH3 S (II)
347 COOCH2-(3-甲氧基苯基) S (II)
348 COOCH2CH2-(3-甲氧基苯基) S (II)
349 COOCH2CH2CH2-(3-呋喃基) S (II)
350 COCH2CH2-(3-四氢呋喃基) S (II)
351 COO-CH2CH2CH2-(3-四氢呋喃基) S (II)
352 COOCH2CH2-(2-噻吩基) S (II)
353 COCH2CH2CH2-(2,3-二氢苯并[b][1,4]二氧杂环己烯-6-基) S (II)
354 COOCH2CH2-(3-噻吩基) S (II)
355 COCH2CH2-(苯并[d][1，3]二氧杂环戊烯-5-基) S (II)
356 COOCH2CH2CF3 S (II)
357 COCH2CH2-(2，3-二氢苯并[b][1，4]二氧杂环己烯-6-基) S (I)
358 COCH2CH2-(3-甲氧基苯基) S (II)
359 COOCH2CH2-(2-呋喃基) S (II)
360 COOCH2CH2-(3-呋喃基) S (II)
361 COCH2Br S (II)
362 COCH2I S (II)
363 COCHF2 S (II)
364 COCF2Cl S (II)
365 COCCl3 S (II)
366 COOCH2-(2-噻吩基) S (II)
367 COOCH2-(3-噻吩基) S (II)
368 COCF3 NMe (II)
369 COCF3 S 3-四氢呋喃基
370 COCF3 NMe (II)
371 CO-(6-Cl-3-吡啶基) S (II)
372 COCH＝CHCF3 S (II)
373 COOCH2CH2CN S (II)
374 COCH2OCH2C≡CH S (II)
375 COCH2CH＝CH-(2-呋喃基) S (II)
表7
化合物编号 Y X Ar
376 COCH2CH＝CH-(2-噻吩基) S (II)
377 COCH2CH＝CH-(3-呋喃基) S (II)
378 COCH2CH＝CH-(3-噻吩基) S (II)
379 COCH2CH2-（3-噻吩基) S (II)
380 COCH2CH2CH＝CH-（2-呋喃基) S (II)
381 COCH2CH2CH＝CH-（2-噻吩基) S (II)
382 COCH2CH2CH＝CH-（3-呋喃基) S (II)
383 COCH2CH2CH=CH-（3-噻吩基) S (II)
384 COCH2CH2CH2-(2-呋喃基) S (II)
385 COCH2CH2CH2-(2-甲氧基苯基) S (II)
386 COCH2CH2CH2-(2-四氢呋喃基) S (II)
387 COCH2CH2CH2-(2-噻吩基) S (II)
388 COCH2CH2CH2-(3-呋喃基) S (II)
389 COCH2CH2CH2-(3-甲氧基苯基) S (II)
390 COCH2CH2CH2-(3-四氢呋喃基) S (II)
391 COCH2CH2CH2-(3-噻吩基) S (II)
392 COCH2CH2CH2CF3 S (II)
393 COCH2CH2CH2CH2-（2-呋喃基) S (II)
394 COCH2CH2CH2CH2-（2-四氢呋喃基) S (II)
395 COCH2CH2CH2CH2-(2-噻吩基) S (II)
396 COCH2CH2CH2CH2-(3-呋喃基) S (II)
397 COCH2CH2CH2CH2-（3-四氢呋喃基) S (II)
398 COCH2CH2CH2CH2-(3-噻吩基) S (II)
399 COCH2CH2CH2CH2CF3 S (II)
400 COCH2CH2CH2CH2CH2OMe S (II)
401 COCH2CH2CH2CH2OMe S (II)
402 COOCH2CH2CH＝CH-（2-呋喃基) S (II)
403 COOCH2CH2CH＝CH-（2-噻吩基) S (II)
404 COOCH2CH2CH＝CH-（3-呋喃基) S (II)
405 COOCH2CH2CH＝CH-(3-噻吩基) S (II)
406 COOCH2CH2CH2-(3-噻吩基) S (II)
407 COOCH2CH2CH2CH=CH-（2-呋喃基) S (II)
408 COOCH2CH2CH2CH＝CH-（2-噻吩基) S (II)
409 COOCH2CH2CH2CH＝CH-(3-呋喃基) S (II)
410 COOCH2CH2CH2CH＝CH-(3-噻吩基) S (II)
411 COOCH2CH2CH2CH2-(2-呋喃基) S (II)
412 COOCH2CH2CH2CH2-(2-四氢呋喃基) S (II)
413 COOCH2CH2CH2CH2-(2-噻吩基) S (II)
414 COOCH2CH2CH2CH2-(3-呋喃基) S (II)
415 COOCH2CH2CH2CH2-(3-四氢呋喃基) S (II)
416 COOCH2CH2CH2CH2-(3-噻吩基) S (II)
417 COOCH2CH2CH2CH2CF3 S (II)
418 COOCH2CH2CH2CH2CH2-(2-呋喃基) S (II)
419 COOCH2CH2CH2CH2CH2-(2-四氢呋喃基) S (II)
420 COOCH2CH2CH2CH2CH2-（2-噻吩基) S (II)
421 COOCH2CH2CH2CH2CH2-(3-呋喃基) S (II)
422 COOCH2CH2CH2CH2CH2-(3-四氢呋喃基) S (II)
423 COOCH2CH2CH2CH2CH2-(3-噻吩基) S (II)
424 COOCH2CH2CH2CH2CH2CF3 S (II)
425 COOCH2CH2CH2CH2CH2CH2OMe S (II)
426 COOCH2CH2CH2CH2CH2OMe S (II)
427 COCH2OCH2CH2CF3 S (II)
428 COCH2OCH2CH2C≡CH S (II)
429 COCH2OCH2CH2CH2CF3 S (II)
430 COCH2OCH2-(2-呋喃基) S (II)
431 COCH2OCH2-(3-呋喃基) S (II)
432 CO-(4-乙炔基苯基) S (II)
433 CO-CH2OCH2CH2CH＝CH2 S (II)
434 CO-CH2OCH2CH＝CH2 S (II)
435 COOCH2CH2CH2-(2-甲氧基苯基) S (II)
436 CO-CH2OCH2-(2-四氢呋喃基) S (II)
437 CO-CH2OCH2-(3-四氢呋喃基) S (II)
438 CO-CH2OCH2-(2-噻吩基) S (II)
439 CO-CH2OCH2-(3-噻吩基) S (II)
440 CO-CH2OCH2-苯基 S (II)
441 CO-CH2OCH2-(2-氟苯基) S (II)
表8
化合物编号 Y X Ar
442 CO-CH2OCH2-(3-氟苯基) S (II)
443 CO-CH2OCH2-(2-甲氧基苯基) S (II)
444 CO-CH2OCH2-(3-甲氧基苯基) S (II)
445 CO-CH2OCH2-(2-三氟甲氧基苯基) S (II)
446 CO-CH2CH2-（2-氟苯基) S (II)
447 CO-CH2CH2-（3-氟苯基) S (II)
作为式（Ia）中的R1’表示的取代苯基（C2~C4）烷基上可以取代的取代基，可举出卤素原子、可以被卤素取代的C1~C4的烷基、可以被卤素取代的C1~C4烷基氧基、C3~C6的环状烷基、甲基磺酰基、甲氧基、硝基、氰基等，并且在相邻碳上取代的取代基可以在一起而表示-O-(CH2)n-O-（在此n表示1或2）。作为优选取代基，为从卤素原子、可以被卤素取代的C1~C4的烷基、可以被卤素取代的C1~C4烷基氧基所选出的基团，并且在相邻碳上取代的取代基可以在一起而表示-O-(CH2)n-O-（在此n表示1或2）。更优选为甲氧基、或在相邻碳上取代的取代基可以在一起而表示-O-(CH2)n-O-（在此n表示1或2）。
作为R1’表示的3元环~7元环的取代或无取代杂环烷基（C2~C3）烷基上可以取代的取代基，可举出卤素原子、可以被卤素取代的C1~C4的烷基、可以被卤素取代的C1~C4烷基氧基、C3~C6的环状烷基、甲基磺酰基、甲氧基、硝基、氰基等，
作为R1’表示的取代或无取代杂环（C2~C3）烷基上可以取代的取代基，可举出卤素原子、可以被卤素取代的C1~C4的烷基、可以被卤素取代的C1~C4烷基氧基、C3~C6的环状烷基、甲基磺酰基、甲氧基、硝基、氰基等，
作为R1’表示的取代或无取代（C1~C4）烷氧基甲基上可以取代的取代基，可举出卤素原子、C3~C6的环状烷基、苯基、3元环~7元环的杂环烷基、取代或无取代杂环等，优选为卤素原子、3元环~7元环的杂环烷基、杂环等。苯基可以被卤素原子、可被卤素取代的C1~C4的烷基、可被卤素取代的C1~C4烷基氧基、C3~C6的环状烷基、甲基磺酰基、甲氧基、硝基、氰基所取代，并且在相邻碳上取代的取代基可以在一起而表示-O-(CH2)n-O-（在此n表示1或2）。杂环烷基可以被卤素取代。并且，杂环可以被卤素取代。
作为R9’表示的取代或无取代苯基（C2~C4）烷基上可以取代的取代基，可举出卤素原子、可以被卤素取代的C1~C4的烷基、可以被卤素取代的C1~C4烷基氧基、C3~C6的环状烷基、甲基磺酰基、甲氧基、硝基、氰基等，优选可举出卤素原子，可以被卤素取代的C1~C4的烷基、可以被卤素取代的C1~C4烷基氧基。并且在相邻碳上取代的取代基可以在一起而表示-O-(CH2)n-O-（在此n表示1或2），
作为R9’表示的3元环~7元环的取代或无取代杂环烷基（C2~C3）烷基上可以取代的取代基，可举出卤素原子、可以被卤素取代的C1~C4的烷基、可以被卤素取代的C1~C4烷基氧基、C3~C6的环状烷基、甲基磺酰基、甲氧基、硝基、氰基等，
作为R9’表示的取代或无取代杂环（C2~C3）烷基上可以取代的取代基，可举出卤素原子、可以被卤素取代的C1~C4的烷基、可以被卤素取代的C1~C4烷基氧基、C3~C6的环状烷基、甲基磺酰基、甲氧基、硝基、氰基等。
作为式（Ia）所示的化合物的优选组合例，Ar’表示式（II）或式（III）所示的杂环基，X’表示硫原子，Y’表示COR1’、或CO2R9’。
Y为COR1’的情况下，R1’表示取代苯基（C2~C4）烷基、3元环~7元环的无取代杂环烷基（C2~C3）烷基、无取代杂环（C2~C3）烷基、取代或无取代（C1~C4）烷氧基甲基，
Y’为CO2R9’的情况下，R9’表示取代或无取代苯基（C2~C4）烷基、3元环~7元环的无取代杂环烷基（C2~C3）烷基、无取代杂环（C2~C3）烷基，
作为式（Ia）所示的化合物的更优选组合例，
Ar’表示式（II）或式（III）所示的杂环基，X’表示硫原子，Y’表示COR1’、或CO2R9’。
Y为COR1’的情况下，R1’表示苯基乙基（在此，苯基被1~2个甲氧基取代、或在相邻碳上取代的取代基可以在一起而表示-O-(CH2)n-O-（在此n表示1或2））、四氢呋喃基（C2~C3）烷基、呋喃基（C2~C3）烷基、噻吩基（C2~C3）烷基、呋喃基甲基氧基甲基、卤代（C1~4）烷基氧基甲基，
Y’为CO2R9’的情况下，R9’表示取代或无取代苯基（C2~C4）烷基（在此，作为也可以取代的取代基，可举出卤素原子、可以被卤素取代的C1~C4的烷基、可以被卤素取代的C1~C4烷基氧基，并且在相邻碳上取代的取代基可以在一起而表示-O-(CH2)n-O-（在此n表示1或2））、3元环~7元环的无取代杂环烷基（C2~C3）烷基、无取代杂环（C2~C3）烷基。
本发明的有害生物防除剂包含的化学式（I）所示的化合物可以通过国际公开2010-001922号公报（专利文献3）记载的方法得到。
作为适用本发明的有害生物防除剂的动物寄生性害虫，可举出真蜱类（例如美洲花蜱、墨西哥湾蜱、微小牛蜱、落基山革蜱、西海岸蜱、美洲狗蜱、何氏血蜱、褐黄血蜱、长角血蜱、巨棘血蜱、达内家达硬蜱（ixodesnipponensis）、卵形硬蜱、西部太平洋硬蜱、全沟硬蜱、绵羊蜱、黑脚硬蜱、森林硬蜱、血红扇头蜱）、肉食螨类（例如猫螨、狗螨）、毛囊虫类（例如狗毛囊虫、猫毛囊虫）、痒螨类（例如牛痒螨）、疥虫类（例如牛痒螨、犬耳螨）、巨刺螨类（例如林禽刺螨）、皮刺螨类、羽螨类（例如鸡羽蜱、鸡翼羽蜱）、恙螨类（例如宫川恙螨、红恙螨）、蚤类（例如猫蚤、人蚤）、羽虱类（例如犬羽虱、鸡羽虱）、虱类（例如猪虱、狗虱、体虱、头虱、阴虱）、蝇类（例如牛蝇、厩刺蝇）、虻类、吸虫类、棘头虫类、绦虫类、线虫类、原虫类、胞子虫类等。优选为动物寄生性的蚤类、蜱螨类，更优选为动物寄生性的蜱螨类。作为适用本发明的有害生物防除剂的卫生害虫、不愉快害虫、储谷害虫、储藏食品害虫、及居家害虫，可举出蚊类（例如白线斑蚊、淡色库蚊）、蜚蠊类（黑胸大蠊、大和蜚蠊、德国姬蠊）、粉螨类（例如腐食酪螨）、蝇类（例如家蝇、肉蝇、蛾蚋类、果蝇、摇蚊类）、蚋类、蠓类、膜翅目昆虫（例如日本弓背蚁、火蚁等蚁类、中华大虎头蜂等蜂类）、等脚目的节肢动物（例如鼠妇、海蟑螂、卷甲虫）、半翅目昆虫（例如温带臭虫）、多足亚门节肢动物（例如蜈蚣类、蚰蜓类、马陆类）、蜘蛛目的节肢动物（例如白额高脚蛛）、鞘翅目昆虫（例如步行虫）、跳虫目节肢动物（例如白跳虫）、革翅目昆虫（例如蠼螋）、直翅目昆虫（例如沙螽类）、鞘翅目昆虫（例如绿豆象、玉米象、大谷盗、拟谷盗、蛛甲、食骸虫、小蠹虫、鲣节虫、槐绿虎天牛、鳞翅目昆虫（例如螟蛾类、衣蛾类）、半鞘甲类、等翅目昆虫（例如家白蚁、小楹白蚁、黑翅土白蚁）、缨尾目（例如绒毛衣鱼）等。
本发明的有害生物防除剂中除化学式（I）所示的化合物外，也可以混合已有药剂来调制。
本发明的有害生物防除剂中除化学式（I）所示的化合物外，也可以使用与使用法对应的载体来调制。
作为可使用的载体，可举出例如液体载体、固体载体、气体状载体、表面活性剂、分散剂、其它制剂用辅助剂等。
作为固体载体，可举出例如粘土类（卡力欧粘土、硅藻土、膨润土、酸性白土等）、合成含水氧化硅、滑石、陶瓷、其它无机矿物（亚硒酸盐、石英、硫、活性碳、碳酸钙、水合二氧化硅等）等微粉末、粒状物、淀粉、乳糖、纤维素、氯化乙烯基系聚合物、聚氨酯等合成聚合物、食物及动物饲料（饲料用粕、油粕、谷类粉、谷类粗粉等）。
作为液体载体，可举出例如醇类（甲醇、乙醇、异丙醇、聚乙二醇、丙二醇、二丙二醇、三丙二醇、甘油等）、酮类（丙酮、甲基乙基酮等）、芳香族烃类（苄基醇、苯、甲苯、二甲苯、乙基苯、甲基萘等）、脂肪族烃类（石蜡、正己烷、环己烷、煤油、灯油等）、醚类（二乙二醇单乙基醚、二乙二醇单甲基醚、二异丙基醚、二乙基醚、二烷、四氢呋喃等）、酯类（碳酸亚丙酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、苯甲酸苄酯、肉豆蔻酸异丙酯、丙二醇的脂肪酸酯等）、腈类（乙腈、异丁腈等）、酰胺类（二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮等）、卤代烃类（二氯甲烷、三氯乙烷、四氯化碳等）、大豆油、棉籽油等动植物油类、二甲基亚砜、硅油、高级脂肪酸、甘油缩甲醛、水等。
作为气体状载体，可举出例如LPG、空气、氮、二氧化碳、二甲基醚等。
作为用于乳化、分散、展着等的表面活性剂、分散剂，可举出例如烷基硫酸酯类、烷基（芳基）磺酸盐类、聚氧化烯烷基（芳基）醚类、多元醇酯类、木质素磺酸盐等。
进而，作为用于改善制剂性状的辅助剂，可举出例如羧基甲基纤维素、阿拉伯胶、聚乙二醇、硬脂酸钙等。
上述载体、表面活性剂、分散剂、及辅助剂根据需要可各自单独或组合使用。
本发明的有害生物防除剂可以以可溶液体制剂、可湿性粉剂、乳剂、粒剂、可湿性颗粒剂、液化滴剂（spot-on剂、pour-on剂）、喷雾剂、泡状制剂、气溶胶剂、锭剂、颗粒剂、细粒剂、粉剂、胶囊剂、咀嚼剂、注射剂、栓剂、乳霜剂、洗发剂、洗涤剂、树脂剂、熏烟剂、毒饵剂等多种剂型提供。
本发明的有害生物防除剂为动物寄生性害虫的防除剂时，可溶液体制剂、乳剂、液化滴剂（spot-on剂、pour-on剂）、喷雾剂、泡状制剂、气溶胶剂、锭剂、颗粒剂、细粒剂、粉剂、胶囊剂、咀嚼剂、注射剂、栓剂、乳霜剂、洗发剂、洗涤剂、树脂剂、熏烟剂、毒饵剂等是优选的，可溶液体制剂、液化滴剂（spot-on剂、pour-on剂）是特别优选的。
在可溶液体制剂中，进一步也可以配合一般乳化剂、分散剂、展着剂、湿润剂、悬浮化剂、稳定化剂、保存剂、喷射剂等制剂用辅助剂等，进一步，也可以配合一般涂膜形成剂。作为用于乳化、分散、展着等的表面活性剂，可举出例如皂类、聚氧化烯烷基（芳基）醚类、聚氧乙烯烷基烯丙基醚类、聚氧乙烯脂肪酸酯、高级醇类、烷基芳基磺酸盐等。作为分散剂，可举出例如酪蛋白、明胶、多糖类、木质素衍生物、糖类、合成水溶性高分子等。作为展着、湿润剂，可举出例如甘油、聚乙二醇等。作为悬浮化剂，可举出例如酪蛋白、明胶、羟基丙基纤维素、阿拉伯胶等，作为稳定化剂，可举出例如酚系抗氧化剂（BHT、BHA等）、胺系抗氧化剂（二苯基胺等）、有机硫系抗氧化剂等。作为保存剂，可举出例如对羟基苯甲酸甲酯、对羟基苯甲酸乙酯、对羟基苯甲酸丙酯、对羟基苯甲酸丁酯等。上述载体、表面活性剂、分散剂、及辅助剂根据需要可各自单独或组合使用。进而也可以含有香料、增效剂等。本发明的有害生物防除剂中的有效成分的含量在可溶液体制剂时通常以1-75重量%为合适。
液化滴剂（spot-on剂、pour-on剂）为可使本发明的有效成分在可涂布于皮肤的液体载体，例如醇类、石蜡等脂肪族烃类、丙二醇的脂肪酸酯等酯类、动植物油类、水等中溶解、悬浮、或乳化，根据需要添加吸收促进剂、着色剂、保存剂等来调剂。
锭剂、颗粒剂、细粒剂、粉剂、胶囊剂、咀嚼剂可通过将本发明的有效成分适当地分成小分，与淀粉、乳糖等赋形剂混合，根据需要加入纤维素那样的崩解剂、阿拉伯胶、羟基丙基纤维素等结合剂、硬脂酸镁、滑石等润滑剂，根据剂型进行打锭、成型、造粒、整粒、胶囊充填来调剂。本发明的有害生物防除剂中的有效成分的含量通常以0.1~50重量%为合适。
作为用于调制注射剂的载体，需要做成无菌溶液的调制，但在其中也可以含有其它物质，例如使该溶液与血液等渗用的充分的盐或葡萄糖。作为可使用的载体，可举出甘油酯、苯甲酸苄酯、肉豆蔻酸异丙酯及丙二醇的脂肪酸衍生物等酯、N-甲基吡咯烷酮、甘油缩甲醛那样的有机溶剂。本发明的有害生物防除剂中的有效成分的含量在注射剂时通常以0.01-10重量%为合适。
作为用于调制乳霜剂所使用的载体，可举出例如非挥发性烃类（液态石蜡等）、羊毛脂氢化油脂类、高级脂肪酸、脂肪酸酯、动植物油、硅油、水等，进一步，乳化剂、保湿剂、抗氧化剂、香料、硼砂、紫外线吸收剂也根据需要可各自单独或组合使用。作为乳化剂，可举出例如脂肪酸失水山梨糖醇、聚氧乙烯烷基醚、脂肪酸聚氧乙烯酯等。本发明的有害生物防除剂中的有效成分的含量在乳霜剂时通常以0.5-70重量%为合适。
作为用于调制树脂剂的载体，可举出例如氯化乙烯基系聚合物、聚氨酯等。在这些基材中根据需要可添加苯二甲酸酯类、己二酸酯类、硬脂酸等增塑剂。在该基材中混炼本有效成分后通过射出成型、挤出成型、加压成型等进行成型。进而也可以经过适当成型、裁断等工序而做成动物用耳标、动物用防虫颈圈。
作为毒饵剂用的载体，可举出例如食物、动物饲料及诱引物质（小麦粉、玉米粉等谷粉、玉米淀粉、马铃薯淀粉等淀粉、砂糖、麦芽糖、蜂蜜等糖类、甘油、洋葱香料、牛奶香料等食品香料、蛹粉、鱼粉等动物性粉末、各种信息素）等。本发明的有害生物防除剂的有效成分的含量在毒饵剂时通常以0.0001-90重量%为合适。
本发明的有害生物防除剂可通过经口或注射而投与适用动物的体内、投与适用动物的体表的全体或部分、被覆预想到害虫的侵入、寄生、移动的场所来防除有害生物。
本发明的有害生物防除剂虽可直接使用，但根据情况可以在水、液状的载体、市售的洗发精、洗涤剂、饵、饲育屋舍地垫等稀释后适用。
实施例
以下举出实施例对本发明具体说明，但本发明不限定于这些实施例。
[合成例]
合成例1：化合物编号345
Figure BDA00002708173200301
将以Journal of Medicinal Chemistry42（12）,2227,（1999）记载的方法合成的3-（2-氯-5-吡啶基甲基）-2-亚氨基噻唑烷114mg（0.50mmol）、1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺盐酸盐（EDC-HCl）96mg（0.50mmol）、4-二甲基氨基吡啶（DMAP）65mg（0.53mmol）溶于无水二氯甲烷3ml，加入3-（3,5-二甲氧基苯基）丙酸105mg（0.50mmol），在室温进行一晚搅拌。反应完成后，使反应液以二氯甲烷稀释，依次以1%NaOH aq.、1%HCl aq.洗涤后，以无水硫酸镁进行干燥，蒸馏除去溶剂。将其以分取用TLC板（0.5mm板2片、己烷：乙酸乙酯=1：1进行2次展开）进行精制而得到目的物。收量134mg（收率63%）。
合成例2：化合物编号309
Figure BDA00002708173200311
将5-己炔酸15mg（0.13mmol）溶于无水二氯甲烷3ml，依次添加3-（2-氯-5-吡啶基甲基）-2-亚氨基噻唑烷30mg（0.13mmol）、EDC-HCl29mg（0.15mmol）、DMAP20mg（0.16mmol），在室温进行1小时搅拌。反应完成后，使反应液以二氯甲烷稀释，依次以1%NaOH aq.、1%HCl aq.洗涤后，以无水硫酸镁进行干燥，蒸馏除去溶剂。将其以分取用TLC板（0.5mm板1片、乙酸乙酯100%进行展开）进行精制而得到目的物。收量16mg（收率40%）。
合成例3：化合物编号340
Figure BDA00002708173200312
将3-（四氢呋喃-2-基）丙烷-1-醇104mg（0.80mmol）溶于无水二氯甲烷10ml，依次添加三乙基胺132μl（96mg,0.96mmol）、氯甲酸4-硝基苯酯190mg（0.80mmol），在室温进行1小时搅拌。反应完成后，使反应液以二氯甲烷稀释，以1%HCl aq.洗涤后，以无水硫酸镁干燥、进行减压浓缩，以硅胶柱层析法（己烷：乙酸乙酯=1：4）进行精制得到4-硝基苯基3-（四氢呋喃-2-基）丙基碳酸酯54mg（收率34%）。
另外，将3-（2-氯-5-吡啶基甲基）-2-亚氨基噻唑烷28mg（0.12mmol）溶于无水乙腈7ml，依次加入以前述的方法得到的4-硝基苯基3-（四氢呋喃-2-基）丙基碳酸酯36mg（0.12mmol）、碳酸钾20mg（0.14mmol），在60℃进行6小时搅拌。反应完成后，使不溶物通过使用硅藻土进行抽滤而除去，使滤液减压浓缩后，溶于乙酸乙酯后依次以1%NaOH aq.、1%HCl aq.洗涤。以无水硫酸镁干燥后减压浓缩，以分取用TLC板（0.5mm1片、己烷：乙酸乙酯=1：3进行展开）进行精制而得到目的物。收量16mg（收率35%）。
合成例4：化合物编号346
Figure BDA00002708173200321
使4-甲氧基丁烷-1-醇92mg（0.88mmol）溶于无水二氯甲烷1.0ml，加入三乙基胺122μl（89mg,0.88mmol），在0℃进行30分钟搅拌。在其中，使氯甲酸4-硝基苯酯161mg（0.80mmol）溶于无水二氯甲烷2ml后加入，在室温进行1天搅拌。反应完成后，使反应液注入到水25ml中，以氯仿进行3次萃取。使有机层以饱和小苏打水进行2次、以饱和食盐水进行1次洗涤后，以无水硫酸钠干燥，蒸馏除去溶剂而得到4-甲氧基丁基4-硝基苯基碳酸酯188mg（收率79%）。
使得到的4-甲氧基丁基4-硝基苯基碳酸酯148mg（0.50mmol）溶于无水乙腈7ml，依次加入3-（2-氯-5-吡啶基甲基）-2-亚氨基噻唑烷114mg（0.50mmol）、碳酸钾80mg（0.58mmol），在50℃进行14小时、在室温进行90小时搅拌。反应完成后，将反应液注入到30ml水中，并以乙酸乙酯进行2次萃取。将乙酸乙酯层以水、饱和食盐水各1次洗涤后，以无水硫酸钠干燥、减压浓缩后得到粗生成物222mg。将其中163mg以分取用TLC板（0.25mm板2片、己烷：乙酸乙酯=1：1进行展开）精制得到目的物102mg（收率78%）。
合成例5：化合物编号257
Figure BDA00002708173200331
使3-（2-氯-5-吡啶基甲基）-2-亚氨基噻唑烷100mg（0.44mmol）溶于无水乙腈10ml，依次添加三乙基胺87μl（61mg,0.57mmol）、4-甲氧基苯甲酰氯82mg（0.48mmol），在室温进行一晚搅拌。反应完成后，使乙腈减压蒸馏除去，加入甲醇则结晶析出。滤集结晶，以甲醇充分洗涤，使干燥而得到目的物。收量112mg（收率71%）。
合成例6：化合物编号215
Figure BDA00002708173200332
使3-（2-氯-5-吡啶基甲基）-2-亚氨基噻唑烷486mg（2.0mmol）溶解于乙腈15ml，加入三乙基胺260mg（2.5mmol），使氯甲酸4-硝基苯酯406mg（2.0mmol）溶于二氯甲烷5ml而得的物质在冰冷下滴下，进行10小时加热回流。反应完成后，使乙腈减压蒸馏除去，加入1%HCl aq.与乙酸乙酯，滤集得到的结晶。滤液依次以1%HCl aq.、水、饱和小苏打水、水洗涤，以无水硫酸镁干燥后使乙酸乙酯蒸馏除去，加入醚则结晶析出，滤集并与前述的结晶合并，而得到（Z）-4-硝基苯基3-（（6-氯吡啶-3-基）甲基）噻唑烷-2-亚基氨基甲酸酯。收量624mg（收率82%）。
使以前述的方法得到的（Z）-4-硝基苯基3-（（6-氯吡啶-3-基）甲基）噻唑烷-2-亚基氨基甲酸酯395mg（1mmol）与乙酸钠164mg（2.0mmol）溶于乙腈20ml，边在冰冷下搅拌边使O-烯丙基羟基胺盐酸盐以乙腈溶解而得的物质滴下，进行3小时加热回流。反应完成后，使溶剂减压蒸馏除去，使残渣溶于乙酸乙酯后以1%HCl aq.、水、饱和小苏打水、水洗涤后，以无水硫酸镁干燥、减压浓缩后结晶析出，将其滤集。收量203mg（收率65%）。
合成例7：化合物编号230
Figure BDA00002708173200341
使3-（2-氯-5-吡啶基甲基）-2-亚氨基噻唑烷400mg（1.76mmol）溶于无水乙腈20ml，加入三乙基胺290μl（211mmol、2.11mg），在冰冷下加入溴乙酰氯152μl（1.76mmol、354mg），在室温进行一晚搅拌。反应完成后，使反应液减压浓缩，将残渣溶于二氯甲烷，以1%NaOH aq.、1%HClaq.洗涤后，以无水硫酸镁进行干燥、浓缩，以硅胶柱层析法（己烷：乙酸乙酯=2:3）精制得到（Z）-2-溴-N-（3-（（6-氯吡啶-3-基）甲基）噻唑烷-2-亚基）乙酰胺。收量321mg（收率53%）。
将以前述的方法得到的（Z）-2-溴-N-（3-（（6-氯吡啶-3-基）甲基）噻唑烷-2-亚基）乙酰胺66mg（0.19mmol）溶于无水乙腈2ml，加入乙酸钾20mg（0.22mmol）、四丁基溴化铵32mg（0.10mmol）进行13小时加热回流。反应完成后，使溶剂减压蒸馏除去后结晶化。加入氯仿滤集不溶物，而得到目的物。再将滤液以水洗涤后，以无水硫酸镁干燥、进行减压浓缩、加入己烷则结晶化，滤集，与前述的结晶合并。收量43mg（收率66%）。
同样地操作，合成表2～表8的化合物。其合成结果与物性值一并记载于表9~19。
表9
Figure BDA00002708173200351
表10
Figure BDA00002708173200361
表11
Figure BDA00002708173200371
表12
Figure BDA00002708173200381
表13
表14
表15
Figure BDA00002708173200411
表16
Figure BDA00002708173200421
表17
Figure BDA00002708173200431
表18
Figure BDA00002708173200441
表19
[制剂例]
制剂例1〔粒剂〕
Figure BDA00002708173200452
使上述成分均一粉碎混合，加入水充分混合后，进行造粒干燥而得到粒剂。
制剂例2〔可湿性粉剂〕
Figure BDA00002708173200453
使上述成分均一混合，进行粉碎而得到可湿性粉剂。
制剂例3〔可湿性颗粒剂〕
Figure BDA00002708173200462
使上述成分均一粉碎混合，加入水充分混合后，进行造粒干燥而得到可湿性颗粒剂。
制剂例4〔乳剂〕
Figure BDA00002708173200463
使上述成分均一混合，进行溶解而得到乳剂。
制剂例5〔粉剂〕
Figure BDA00002708173200464
使上述成分均一混合而得到粉剂。
制剂例6〔液化滴剂〕
化合物6                             24重量%
乙醇                                76重量%
使上述成分均一混合而得到液化滴剂。
制剂例7〔液化滴剂〕
化合物6                            48重量%
乙醇                               52重量%
使上述成分均一混合而得到液化滴剂。
[试验例]
试验例1（长角血蜱防除试验）
将化合物的200ppm、10ppm、1.7ppm的丙酮溶液30μL放入4mL容积玻璃瓶，使其放置于振荡机，在瓶内壁形成化合物的干膜。24小时以上、使瓶干燥后，在其中饲养长角血蜱幼蜱10只并加盖。瓶在25℃、湿度85%、全暗条件的恒温室中静置。饲养1天后观察生死，按照下式算出死虫率。试验以2连制进行。
死虫率（%）={死亡数/（生存数十死亡数）}×100
其结果，以下的化合物以200ppm的药液形成的干膜上显示60%以上的死虫率。
2、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、18、21、28、29、42、43、44、45、46、47、48、51、52、53、57、58、59、61、62、64、67、70、72、73、75、76、77、78、81、83、88、89、90、93、100、104、106、107、113、114、115、117、119、120、121、122、123、124、125、126、127、128、129、131、132、133、134、135、139、140、141、142、143、144、145、147、150、151、153、154、155、156、163、167、171、173、175、176、177、179、180、182、184、185、189、190、197、198、199、200、201、202、203、204、205、206、207、208、209、210、211、213、214、215、216、217、218、219、220、221、222、226、227、228、229、230、231、232、233、234、235、239、240、241、242、243、244、247、248、249、251、252、254、255、256、258、259、260、263、264、265、267、268、270、271、273、274、277、278、279、283、284、287、289、290、291、292、299、300、301、302、303、304、305、306、307、308、309、310、311、312、313、314、315、316、317、318、319、320、321、322、326、327、328、329、330、332、333、334、335、336、337、338、339、340、341、342、343、344、345、346、347、348、349、350、353、354、357、358、359、360、361、362、366、367、372、373、374、427、428、429、430、431
以下的化合物以10ppm的药液形成的干膜上显示60%以上的死虫率。
2、5、6、7、8、9、10、12、18、42、43、44、45、47、51、53、57、58、59、61、70、72、75、76、81、83、88、106、107、113、114、115、122、123、124、125、126、128、129、132、134、135、139、141、142、144、145、149、155、167、171、173、184、185、189、190、197、198、199、201、203、210、211、213、214、215、216、219、220、226、227、228、229、230、233、240、241、244、246、248、249、251、254、255、256、258、259、260、267、268、283、284、292、299、300、301、302、303、304、305、306、307、308、309、310、311、312、313、314、315、316、318、321、322、326、328、331、333、334、335、336、337、338、339、340、341、342、343、344、345、346、348、349、350、354、355、356、357、358、359、361、362、366、367、373、374、427、429、430、431
以下的化合物以1.7ppm的药液形成的干膜上显示60%以上的死虫率。
6、42、43、44、45、57、61、72、76、81、83、106、107、113、114、115、122、123、124、125、128、132、134、135、139、141、144、145、155、167、171、198、211、213、216、226、227、228、230、233、240、241、244、251、255、267、268、283、292、299、302、303、308、309、313、326、328、329、336、337、338、341、343、345、349、351、352、354、355、358、359、366、374、430、431
试验例2（小鼠体表上的长角血蜱防除试验）
使小鼠（ICR、雄、5周龄）的背面体毛剪除直径约2cm，在这里使切取成高约1.5cm的15mL聚苯乙烯锥形管以瞬间粘接剂粘接。
将与制剂例7同样地操作而调制的有害生物防除剂的1000倍稀释液20μL滴下于粘接了的管内的小鼠体表。使充分干燥后，将长角血蜱幼蜱10只以上饲养于管内并加盖。饲养3天后观察长角血蜱的生死，按照下式算出死虫率。
死虫率（%）={死亡数/（生存数十死亡数）}×100
其结果，以下的化合物显示60%以上的死虫率。
81、173、283
试验例3（腐食酪螨防除试验）
使化合物的50ppm的丙酮溶液30μL放入4mL容积玻璃瓶。使其放置于振荡机，在瓶内壁形成化合物的干膜。24小时以上、使瓶干燥后，在其中饲养腐食酪螨成螨5只，以脱脂棉加盖。瓶静置于25℃、湿度85%、16小时明期、8小时暗期条件的恒温室中。饲养1天后观察生死，按照下式算出死虫率。试验以2连制进行。
死虫率（%）={死亡数/（生存数十死亡数）}×100
其结果，以下的化合物以50ppm的药液形成的干膜上显示90%以上的死虫率。
2、42
试验例4（对犬恶丝虫（Dirofilaria immitis）的微丝蚴的效果；试验管内试验）
通过D.immitis的微丝蚴的运动性的变化评价化合物的活性。使本发明化合物以化合物浓度为12.5ppm、6.25ppm、及3.13ppm的方式以RPMI1640液体培养基溶解后，D.immitis微丝蚴每1培养液放入约20只，在37℃进行培养。培养开始后48小时观察D.immitis微丝蚴的运动性，将对90%以上的虫体有影响或1/3以上的虫体死亡了的化合物判定为有效。
其结果，以下的化合物在12.5ppm为有效。
6、28、36、48、49、52、53、57、73、75、83、111、120、154、177、196、197、198、199、201、202、203、205、226、253、254、261、262、263、267、271、299、308、309
以下的化合物在6.25ppm为有效。
28、48、52、53、73、75、83、84、111、120、196、198、199、202、203、205、221、226、253、261、262、263、267、271、299、308、309、357、372
以下的化合物在3.13ppm为有效。
52、53、73、75、83、84、111、203、226、261、262、263、267、271、299、308、309、372
试验例5对鸡蛔虫（Ascaridia galli）的成虫的效果（试验管内试验）
通过A.galli的成虫的运动性的变化评价化合物的活性。使本发明化合物以二甲基亚砜溶解后，以化合物浓度成为50ppm的方式加入到以林格液溶解的A.galli的培养液。将A.galli成虫每1培养液各加入6只，在41℃进行培养。培养开始后24小时观察A.galli成虫的运动性，并评价化合物的活性。
培养开始后24小时观察A.galli成虫的运动性，将显示自动运动停止虫体数4只以上的化合物设为有效。其结果，以下的化合物为有效。
142
试验例6（家蝇防除试验）
使化合物溶于5%蔗糖溶液而调整为7.5ppm的药液。在敷有滤纸的200mL容积塑料杯中放入羽化24小时的家蝇雌成虫5只，同时放入含有含化合物的5%蔗糖溶液4mL的脱脂棉，在25℃、16小时明期、8小时暗期条件下静置。饲养1天后观察生死，按照下式算出死虫率。试验以2连制进行。
死虫率（%）={死亡数/（生存数十死亡数）}×100
其结果，以下的化合物显示90%以上的死虫率。
42
试验例7（家蝇防除试验）
使化合物的丙酮溶液1μL局部施用于羽化24小时以内的家蝇雌成虫的背面胸部。在敷有滤纸的200mL容积塑料杯中放入家蝇雌成虫，并且放入含5%蔗糖溶液4mL的脱脂棉，在25℃、16小时明期、8小时暗期条件下静置。饲养1天后观察生死，按照下式算出死虫率。试验以2连制进行。
死虫率（%）={死亡数/（生存数十死亡数）}×100
其结果，以下的化合物以0.1μg/只处理药量显示70%以上的死虫率。
240
试验例8（淡色库蚊防除试验）
调整含化合物的0.1%丙酮溶液1mL。在溶液中少量加入混合了作为饵的干燥酵母与粉末化了的小鼠固形饲料的混合物。在其中饲养淡色库蚊孵化幼虫10只，在25℃、16小时明期、8小时暗期条件下静置。饲养1天后观察生死，按照下式算出死虫率。试验以2连制进行。
死虫率（%）={死亡数/（生存数十死亡数）}×100
其结果，以下的化合物以1ppm处理药量显示60%以上的死虫率。
240
由试验例1~8，本发明的化合物对动物寄生性害虫及卫生害虫显示优异的防除效果，该防除效果与迄今为止报告的对农业领域的害虫的防除效果相比更加优异。
产业上的利用可能性
如以上说明，本发明尤其在动物寄生性害虫、卫生害虫的防除领域中可作出大贡献。

Claims (10)

1.一种有害生物防除剂，其含有一种以上下述化学式（I）所表示的亚氨基衍生物而成，
Figure FDA00002708173100011
式(I)
式中，Ar表示环上可以具有取代基的杂环基，X表示硫原子或CH2、NR，Y表示COR1、CONR3R4、CONHCOR5、或CO2R9，R表示氢原子或烷基，
Y为COR1的情况下，R1表示氢原子或C1~C18的烷基、C1~C18的卤代烷基、C2~C18的烯基、C2~C18的卤代烯基、C2~C18的炔基、C2~C18的卤代炔基、取代或无取代C6~C10的芳基、取代或无取代（C6~C10）芳基（C1~C8）烷基、取代或无取代（C6~C10）芳基（C2~C8）烯基、取代或无取代（C6~C10）芳基（C2~C8）炔基、（C1~C4）烷氧基（C1~C5）烷基、（C1~C4）烷氧基（C2~C5）烯基、（C1~C4）烷氧基（C2~C5）炔基、C1~C3的烷氧基羰基、（C1~C3）烷基磺酰基（C1~C3）烷基、（C1~C4）烷基硫基（C1~C5）烷基、C3~C12的取代或无取代环烷基、3元环~7元环的取代或无取代杂环烷基、3元环~7元环的取代或无取代杂环烷基（C1~C8）烷基、3元环~7元环的取代或无取代杂环烷基（C2~C8）烯基、3元环~7元环的取代或无取代杂环烷基（C2~C8）炔基、氰基（C1~C3）烷基、取代或无取代苯氧基（C1~C8）烷基、取代或无取代苯氧基（C2~C8）烯基、取代或无取代苯氧基（C2~C8）炔基、取代或无取代杂环（C1~C8）烷基、取代或无取代杂环（C2~C8）烯基、取代或无取代杂环（C2~C8）炔基、取代或无取代杂环氧基（C1~C8）烷基、取代或无取代杂环氧基（C2~C8）烯基、取代或无取代杂环氧基（C2~C8）炔基、呋喃基、吗啉代基、降冰片烯基、金刚烷基、异硫氰基甲基、绕丹宁基、或者取代或无取代的杂环或芳香环、（C1~C5）烷基羰基氨基（C1~C3）烷基、（C1~C5）烷基氧基羰基氨基氧基甲基、（C1~C5）烷基氧基羰基氨基甲基、（C1~C5）烷基羰基氧基甲基，
Y为CONR3R4的情况下，R3与R4分别表示氢原子或C1~C5的烷基、C1~C5的卤代烷基、C2~C5的烯基、C2~C5的卤代烯基、C32~C5的炔基、C2~C5的卤代炔基、C1~C3的烷氧基、烯基氧基、取代或无取代C6~C10的芳基、取代或无取代（C6~C10）芳基（C1~C8）烷基、取代或无取代（C6~C10）芳基（C2~C8）烯基、取代或无取代（C6~C10）芳基（C2~C8）炔基、（C1~C4）烷氧基（C1~C5）烷基、（C1~C4）烷氧基（C2~C5）烯基、（C1~C4）烷氧基（C2~C5）炔基、C1~C3的烷氧基羰基甲基、（C1~C4）烷基硫基（C1~C5）烷基、C3~C12的取代或无取代环烷基、3元环~7元环的取代或无取代杂环烷基、取代或无取代吡啶基甲基、取代或无取代苯磺酰基、（C1~C5）烷基氨基、取代或无取代苯基氨基、（C1~C5）烷基羰基氨基、取代或无取代苯甲酰基氨基，NR3R4也可以形成环，
Y为CONHCOR5的情况下，R5表示氢原子或C1~C5的烷基、C1~C5的卤代烷基、C2~C5的烯基、C2~C5的卤代烯基、取代或无取代C6~C10的芳基、取代或无取代（C6~C10）芳基（C1~C5）烷基，
Y为CO2R9的情况下，R9表示氢原子或C1~C18的烷基、C1~C18的卤代烷基、C2~C18的烯基、C2~C18的卤代烯基、C2~C18的炔基、C2~C18的卤代炔基、取代或无取代C6~C10的芳基、取代或无取代（C6~C10）芳基（C1~C8）烷基、取代或无取代（C6~C10）芳基（C2~C8）烯基、取代或无取代（C6~C10）芳基（C2~C8）炔基、（C1~C4）烷氧基（C1~C5）烷基、（C1~C4）烷氧基（C2~C5）烯基、（C1~C4）烷氧基（C2~C5）炔基、（C1~C4）烷基硫基（C1~C5）烷基、三（C1~C3烷基）甲硅烷基（C1~C3）烷基、C3~C12的取代或无取代环烷基、3元环~7元环的取代或无取代杂环烷基、3元环~7元环的取代或无取代杂环烷基（C1~C8）烷基、3元环~7元环的取代或无取代杂环烷基（C2~C8）烯基、3元环~7元环的取代或无取代杂环烷基（C2~C8）炔基、（C1~C3）烷基磺酰基（C1~C3）烷基、取代或无取代苯氧基（C1~C8）烷基、取代或无取代苯氧基（C2~C8）烯基、取代或无取代苯氧基（C2~C8）炔基、取代或无取代杂环（C1~C8）烷基、取代或无取代杂环（C2~C8）烯基、取代或无取代杂环（C2~C8）炔基、取代或无取代杂环氧基（C1~C8）烷基、取代或无取代杂环氧基（C2~C8）烯基、取代或无取代杂环氧基（C2~C8）炔基、琥珀酰亚胺基、18-冠-6-甲基，
并且，以上的碳链可以被卤素取代。
2.如权利要求1所述的有害生物防除剂，其中，上述化学式（I）中，Ar以下述化学式（II）或（III）表示，
Figure FDA00002708173100031
式(II)
Figure FDA00002708173100032
式(III)。
3.如权利要求1或2所述的有害生物防除剂，其中，
上述化学式（I）中，X表示硫原子，Y表示COR1或CO2R9，
Y为COR1的情况下，R1表示C1~C4卤代烷基、C2~C6烯基、C3~C6炔基、取代或无取代苯基（C1~C4）烷基、取代或无取代苯基（C2~C3）烯基、（C1~C2）烷氧基（C1~C3）烷基、3元环~7元环的取代或无取代杂环烷基（C1~C3）烷基、3元环~7元环的取代或无取代杂环烷基（C1~C3）烯基、取代或无取代杂环（C1~C3）烷基、取代或无取代杂环（C2~C3）烯基，
Y为CO2R9的情况下，R9表示C1~C6的卤代烷基、更优选为C3~C4的卤代烷基，C3~C6烯基、更优选为C5~C6烯基，C3~C6炔基、更优选为C3~C4炔基，取代或无取代苯基（C1~C4）烷基、取代或无取代苯基（C1~C4）烯基、优选为取代或无取代苯基（C2~C4）烷基、取代或无取代苯基（C2~C4）烯基，甲氧基（C3~C4）烷基，3元环~7元环的取代或无取代杂环烷基（C1~C3）烷基、更优选为3元环~7元环的取代或无取代杂环烷基（C2~C3）烷基，取代或无取代杂环（C2~C3）烷基。
4.如权利要求1或2所述的有害生物防除剂，其中，
上述化学式（I）中，X表示硫原子，Y表示COR1或CO2R9，
Y为COR1的情况下，R1表示C1~C3卤代烷基、C4~C6烯基、C4~C6炔基、取代苯基（C2~C4）烷基、取代或无取代苯基（C2~C3）烯基、（C1~C2）烷氧基（C1~C3）烷基、3元环~7元环的取代或无取代杂环烷基（C2~C3）烷基、3元环~7元环的取代或无取代杂环烷基（C2~C3）烯基、取代或无取代杂环（C2~C3）烷基、取代或无取代杂环（C2~C3）烯基，
Y为CO2R9的情况下，R9表示C3~C4的卤代烷基、C5~C6烯基、C3~C4炔基、取代或无取代苯基（C2~C4）烷基、取代或无取代苯基（C2~C4）烯基、甲氧基（C3~C4）烷基、3元环~7元环的取代或无取代杂环烷基（C2~C3）烷基、取代或无取代杂环（C2~C3）烷基。
5.如权利要求1所述的有害生物防除剂，其中，上述化学式（I）所表示的亚氨基衍生物为下表所示的化合物，
[表1]
Figure FDA00002708173100051
6.下式（Ia）所示的化合物，
式(Ia)
式中，Ar’表示环上可以具有取代基的杂环基，X’表示硫原子，Y’表示COR1’、或CO2R9’，
Y为COR1’的情况下，R1’表示取代苯基（C2~C4）烷基、3元环~7元环的取代或无取代杂环烷基（C2~C3）烷基、取代或无取代杂环（C2~C3）烷基、取代或无取代（C1~C4）烷氧基甲基、3元环~7元环的杂环烷基、取代或无取代杂环，
Y’为CO2R9’的情况下，R9’为3元环~7元环的取代或无取代杂环烷基（C2~C3）烷基、取代或无取代杂环（C2~C3）烷基。
7.如权利要求6所述的化合物，其中，上述化学式（Ia）中，Ar’以下述化学式（II）或（III）表示，
Figure FDA00002708173100061
式(II)
Figure FDA00002708173100062
式(III)。
8.如权利要求1~5所述的有害生物防除剂，其中，有害生物为动物寄生性害虫。
9.如权利要求1~5所述的有害生物防除剂，其中，有害生物为动物寄生性蜱螨。
10.一种有害生物的防除方法，将权利要求1~5、权利要求9中任一项所述的有害生物防除剂以有效量进行处理。
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