CN115551857A - 作为杀害虫剂的咪唑并嘧啶酮化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及式(I)化合物，其中各变量如说明书中所定义。它还涉及包含式(I)化合物的杀害虫混合物；式(I)化合物作为农业化学杀害虫剂的用途；一种防除或防治无脊椎动物害虫的方法；一种保护生长中的植物以防无脊椎动物害虫侵袭或侵染的方法；包含式(I)化合物的种子；以及式(I)化合物在保护生长中的植物以防无脊椎动物害虫侵袭或侵染中的用途。
Description
本发明涉及式(I)化合物或其可农用或可兽用盐、立体异构体、互变异构体或N-氧化物：
其中各变量如下所定义。本发明还涉及式(I)化合物作为农业化学杀害虫剂的用途；包含式(I)化合物和另一杀害虫成分的杀害虫混合物；一种防除或防治无脊椎动物害虫的方法，该方法包括使所述害虫或其食物供应源、栖息地或繁殖地与杀害虫有效量的至少一种式(I)化合物或杀害虫混合物接触；一种保护生长中的植物以防无脊椎动物害虫侵袭或侵染的方法，该方法包括使植物或其中植物生长的土壤或水体与杀害虫有效量的至少一种式(I)化合物或杀害虫混合物接触；和以0.1g-10kg/100kg种子的量包含式(I)化合物或杀害虫混合物的种子；式(I)化合物或杀害虫混合物在保护生长中的植物以防无脊椎动物害虫侵袭或侵染中的用途；以及一种处理或保护动物以防无脊椎动物害虫侵染或感染的方法，该方法包括使动物与杀害虫有效量的式(I)化合物或杀害虫混合物接触。
无脊椎动物害虫以及尤其是昆虫、蜘蛛和线虫破坏生长和收获的作物且袭击木质居住和商业结构体，从而对食物供应和财产造成大的经济损失。因此，仍然需要用于防除无脊椎动物害虫的新试剂。
WO2017/167832A1公开了双环嘧啶酮化合物及其杀害虫活性。
由于目标害虫能够对杀害虫活性剂产生耐药性，因此仍然需要发现适合防除无脊椎动物害虫如昆虫、蜘蛛和线虫的其他化合物。此外，需要对大量不同的无脊椎动物害虫，尤其是对难以防治的昆虫、蜘蛛和线虫具有高杀害虫活性且显示出宽活性谱的新化合物。
因此，本发明的目的是要发现并提供对无脊椎动物害虫显示出高杀害虫活性且具有宽活性谱的化合物。
已经发现这些目的可以通过如下所示和所定义的式(I)的取代双环化合物，包括其立体异构体，其盐，尤其是其可农用或可兽用盐、其互变异构体及其N-氧化物实现。
因此，在第一方面，本发明涉及式(I)化合物及其N-氧化物、立体异构体、互变异构体和可农用或可兽用盐：
其中
环A和B是完全不饱和的；
Y为C＝X，其中X为O或S；
E为N(R3)或C(R4)；
Q为N、N(R5)或C(R6)；
R1为H、卤素、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6亚磺酰基或C1-C6磺酰基，这些基团未被取代或被卤代；
R3、R5独立地为C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基或C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基，其未被取代或被卤代；
C(＝O)ORA、NRBRC、C1-C6亚烷基-NRBRC、O-C1-C6亚烷基-NRBRC、C1-C6亚烷基-CN、NH-C1-C6亚烷基-NRBRC、C(＝O)NRBRC、C(＝O)RD、C(＝S)RD、SO2NRBRC、S(＝O)mRE；
苯基或苄基，其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代；
R2、R4、R6独立地为H、卤素、N3、CN、NO2、SCN、SF5；
C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基、三-C1-C6烷基甲硅烷基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基，这些基团未被取代或被卤素取代，
C(＝O)ORA、NRBRC、NORA、ONRBRC、C1-C6亚烷基-NRBRC、O-C1-C6亚烷基-NRBRC、C1-C6亚烷基-CN、NH-C1-C6亚烷基-NRBRC、C(＝O)NRBRC、C(＝O)RD、C(＝S)RD、SO2NRBRC、S(＝O)mRE；
苯基或苄基，其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代；
G为苯基或者5或6员杂芳基；
W为S、S(O)或S(O)2；
RX各自独立地为-C(CN)R7R8、-C(RO)＝N-N(RMRN)、-C(RO)＝N-O(RL)；
C3-C6环烷基，其被CN取代并且没有任何其他取代基或者被一个或多个相同或不同的取代基R9进一步取代；或
式(I.1)的基团：
其中环L为5或6员饱和、部分或完全不饱和的碳环或杂环；
其中环L为饱和、部分或完全饱和的碳环或杂环，所述碳环或杂环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基R10取代，并且其中所述杂环包含一个或多个相同或不同的杂原子N、O或S并且其中所述杂原子N和S被氧化或未被氧化；
其中环J为部分或完全不饱和的且未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基R11取代；和
其中“&”是指与式(I)中RX位置处的分子其余部分的连接；
R7、R8独立地为H、卤素、CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4-烷硫基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷基亚磺酰基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺酰基-C1-C4烷基或C1-C4烷氧羰基；
R9CN、NH2、C(＝O)H、OH、C3-C6环烷基、C(＝O)OH、C(＝O)NH2、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4卤代烷氧羰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、二-C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、二-C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4烷基羰基氨基或基团-C(R91)＝NOR92；
苯基，其未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基和C(＝O)C1-C4卤代烷基的取代基取代；
C1-C4烷基，其未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基R93取代；
R91和R92独立地为H、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
R93为卤素、CN、NH2、C(＝O)H、OH、C3-C6环烷基、羟基羰基、氨基羰基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4卤代烷氧羰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、二-C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、二-C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4烷基羰基氨基、基团-C(R91)＝NOR92；
R10、R11各自独立地为H、卤素、CN、OH；
C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，这些基团未被取代或被卤代；
RA各自独立地为H、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基，这些基团未被取代或被卤素取代；苯基或苄基，其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代；
RB各自独立地为H、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧羰基，这些基团未被取代或被卤素取代；
苯基或苄基，这些基团未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代；
RC各自独立地为H、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧羰基，这些基团未被取代或被卤素取代；
苯基或苄基，其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代；
结构部分NRBRC也可各自形成N-键合的饱和5-8员杂环，其除了氮原子外可具有1或2个选自O、S(＝O)m和N-R’的其他杂原子或杂原子结构部分，其中R’为H或C1-C6烷基，并且其中N-键合杂环未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基取代；
RD各自独立地为H、CN、OH、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基，这些基团未被取代或被卤素取代；
苯基或苄基，其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代；
RE各自独立地为C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基，其未被取代或被卤素取代；或
苯基或苄基，其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代；
RL各自独立地为H、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基，这些基团未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素和CN的取代基取代；
苯基或苄基，其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代；
RM各自独立地为H、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧羰基，这些基团未被取代或被卤素取代；
苯基或苄基，这些基团未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代；
RN各自独立地为H、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧羰基，这些基团未被取代或被卤素取代；
苯基或苄基，其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代；
结构部分NRMRN也可各自形成N-键合的饱和5-8员杂环，其除了氮原子外可具有1或2个选自O、S(＝O)m和N-R’的其他杂原子或杂原子结构部分，其中R’为H或C1-C6烷基，并且其中N-键合杂环未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基取代；
RO各自独立地为H、CN、OH、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基，这些基团未被取代或被卤素取代；
苯基或苄基，其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代；
RF各自独立地为卤素、N3、OH、CN、NO2、SCN、SF5、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基，这些基团未被取代或被卤素取代；
RW为C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基，这些基团被卤代或未被卤代；CH2R6或苯基，其未被取代或被R11取代；
指数n为0、1、2、3或4，如果G为苯基或6员杂芳基；
或0、1、2或3，如果G为5员杂芳基；和
指数m为0、1或2。
式(I)化合物及其可农用盐对动物害虫，即有害的节肢动物和线虫，尤其是难以通过其他手段防治的昆虫和螨科高度有效。
此外，本发明涉及并包括下列实施方案：
-包含至少一种如上所定义的式(I)化合物和液体或固体载体的组合物；
-包含一定量的至少一种如上所定义的式(I)化合物或其对映体、非对映体或盐的农业和兽用组合物；
-防除无脊椎动物害虫、由无脊椎动物害虫引起的侵染或感染的方法，该方法包括使所述害虫或其食物供应源、栖息地或繁殖地与杀害虫有效量的至少一种如上所定义的式(I)化合物或其组合物接触；
-防治无脊椎动物害虫、由无脊椎动物害虫引起的侵染或感染的方法，该方法包括使所述害虫或其食物供应源、栖息地或繁殖地与杀害虫有效量的至少一种如上所定义的式(I)化合物或包含至少一种式(I)化合物的组合物接触；
-防止或保护以防无脊椎动物害虫的方法，包括使无脊椎动物害虫或其食物供应源、栖息地或繁殖地与如上所定义的式(I)化合物或包含至少一种如上所定义的式(I)化合物的组合物接触；
-保护作物、植物、植物繁殖材料和/或生长的植物以防无脊椎动物害虫侵袭或侵染的方法，包括使作物、植物、植物繁殖材料和生长的植物或者其中作物、植物、植物繁殖材料储存或植物生长的土壤、材料、表面、空间、区域或水体与杀害虫有效量的至少一种如上所定义的式(I)化合物或包含至少一种式(I)化合物的组合物接触或者用其处理；
-处理被寄生虫侵染或感染的动物或者防止动物被寄生虫感染或侵染或者保护动物以防寄生虫侵染或感染的非治疗方法，包括对动物口服、局部或肠胃外给予或施用杀寄生虫有效量的如上所定义的式(I)化合物或包含至少一种式(I)化合物的组合物；
-通过对动物口服、局部或肠胃外给予或施用如上所定义的通式(I)的化合物或包含至少一种式(I)化合物的组合物处理、控制、防止或保护动物以防寄生虫侵染或感染的方法；
-以0.1g-10kg/100kg种子的量包含如上所定义的式(I)化合物的种子；
-如上所定义的式(I)化合物在保护生长的植物或植物繁殖材料以防无脊椎动物害虫侵袭或侵染中的用途；
-式(I)化合物或其对映体、非对映体或可兽用盐在动物中和动物上防除寄生虫的用途；
-一种制备用于处理、控制、防止或保护动物以防寄生虫侵染或感染的兽用组合物的方法，包括将杀寄生虫有效量的式(I)化合物或其对映体、非对映体和/或可兽用盐加入适合兽用的载体组合物中；
-式(I)化合物或其对映体、非对映体和/或可兽用盐在制备用于处理、控制、防止或保护动物以防寄生虫侵染或感染的药物中的用途。
所有式(I)化合物以及适用的话，其立体异构体、其互变异构体、其盐或其N-氧化物及其组合物对于防治无脊椎动物害虫，尤其是对于防治节肢动物和线虫以及尤其是昆虫特别有用。因此，本发明涉及式(I)化合物作为农业化学杀害虫剂，优选防除或防治无脊椎动物害虫，尤其是选自昆虫、蜘蛛或线虫的无脊椎动物害虫的用途。
本发明所用术语“本发明化合物”或“式(I)化合物”涉及并包括如本文所定义的化合物和/或其立体异构体、盐、互变异构体或N-氧化物。术语“本发明化合物”应理解为等价于术语“根据本发明的化合物”，因此也包括式(I)化合物的立体异构体、盐、互变异构体或N-氧化物。
术语“根据本发明的组合物”或“本发明组合物”包括包含至少一种如上所定义的本发明式(I)化合物—因此也包括式(I)化合物的立体异构体、可农用或可兽用盐、互变异构体或N-氧化物—的组合物。
本发明化合物可以是无定形的或者可以以一种或多种可能具有不同宏观性能如稳定性或显示出不同生物学性能如活性的不同晶态(多晶型)或晶型存在。本发明包括无定形和结晶的式(I)化合物二者、相应化合物I的不同晶态或晶型的混合物及其无定形或结晶盐。
取决于取代方式，式(I)化合物可以具有一个或多个手性中心，此时它们作为对映体或非对映体的混合物存在。本发明提供了式(I)化合物的单一纯对映体或纯非对映体及其混合物二者以及式(I)化合物的纯对映体或纯非对映体或其混合物的本发明用途。合适的式(I)化合物还包括所有可能的几何立体异构体(顺式/反式异构体)及其混合物。就链烯烃、碳-氮双键或酰胺基团而言可能存在顺式/反式异构体。术语“立体异构体”包括光学异构体，如对映体或非对映体，后者由于分子中不止一个手性中心而存在，以及几何异构体(顺式/反式异构体)二者。本发明涉及式(I)化合物的每一可能立体异构体，即单一对映体或非对映体，以及它们的混合物。
取决于取代方式，式(I)化合物可以以其互变异构体形式存在。因此，本发明还涉及式(I)的互变异构体以及所述互变异构体的立体异构体、盐、互变异构体和N-氧化物。
式(I)化合物的盐优选是可农用和可兽用盐。它们可以以常规方法形成，例如若式(I)化合物具有碱性官能团，则通过使该化合物与所述阴离子的酸反应，或者通过使式(I)的酸性化合物与合适碱反应。
合适的可农用盐或可兽用盐尤其为其阳离子和阴离子分别对本发明化合物的作用没有任何不利影响的那些阳离子的盐或那些酸的酸加成盐。合适的阳离子尤其是碱金属离子，优选锂、钠和钾离子；碱土金属离子，优选钙、镁和钡离子；过渡金属离子，优选锰、铜、锌和铁离子；还有铵(NH4 +)和其中1-4个氢原子被C1-C4烷基、C1-C4羟基烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基或-CH2-苯基替代的取代铵。取代铵离子的实例包括甲基铵、异丙基铵、二甲基铵、二异丙基铵、三甲基铵、四甲基铵、四乙基铵、四丁基铵、2-羟基乙基铵、2-(2-羟基乙氧基)乙基铵、二(2-羟基乙基)铵、苄基三甲基铵和苄基三乙基铵，此外还有
离子，锍离子，优选三(C1-C4烷基)锍，以及氧化锍离子，优选三(C1-C4烷基)氧化锍。
有用酸加成盐的阴离子主要是氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、磷酸根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根和C1-C4链烷酸的阴离子，优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它们可以通过使式(I)化合物与对应阴离子的酸，优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反应而形成。
术语“N-氧化物”包括任何具有至少一个被氧化成N-氧化物结构部分的叔氮原子的本发明化合物。
在各变量的上述定义中提到的有机结构部分象术语卤素一样为各基团成员的各次列举的集合性术语。前缀Cn-Cm在每种情况下表示该基团中可能的碳原子数。“卤素”应是指F、Cl、Br和I，优选F。
例如在“部分或完全被……取代”中使用的术语“被……取代”是指给定基团的一个或多个，例如1、2、3、4或5个或全部氢原子已经被一个或多个相同或不同取代基如卤素，尤其是F替代。因此，对于取代的环状结构部分，例如1-氰基环丙基，该环状结构部分的一个或多个氢原子可以被一个或多个相同或不同取代基替代。
本文所用(以及还有在Cn-Cm烷基氨基、二-Cn-Cm烷基氨基、Cn-Cm烷基氨基羰基、二-Cn-Cm烷基氨基羰基、Cn-Cm烷硫基、Cn-Cm烷基亚磺酰基和Cn-Cm烷基磺酰基中的)术语“Cn-Cm烷基”涉及具有n-m个，例如1-10个，优选1-6个碳原子的支化或未支化饱和烃基，例如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基和癸基及其异构体。C1-C4烷基例如是指甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基或1,1-二甲基乙基。
本文所用(以及还有在Cn-Cm卤代烷基亚磺酰基和Cn-Cm卤代烷基磺酰基中的)术语“Cn-Cm卤代烷基”涉及具有n-m个，例如1-10个，尤其是1-6个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)，其中这些基团中的一些或全部氢原子可以被如上所述的卤原子替代，例如C1-C4卤代烷基，如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基等。术语C1-C10卤代烷基尤其包括C1-C2氟烷基，它与其中1、2、3、4或5个氢原子被氟原子替代的甲基或乙基，如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基和五氟甲基是同义词。
类似地，“Cn-Cm烷氧基”和“Cn-Cm烷硫基”(或Cn-Cm烷基硫基)涉及在烷基中的任何键处通过氧(或硫键)键合的具有n-m个，例如1-10个，尤其是1-6个或1-4个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)。实例包括C1-C4烷氧基如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基和叔丁氧基，此外还有C1-C4烷硫基如甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基和正丁硫基。
因此，术语“Cn-Cm卤代烷氧基”和“Cn-Cm卤代烷硫基”(或Cn-Cm卤代烷基硫基)涉及在烷基中的任何键处通过氧或硫键键合的具有n-m个，例如1-10个，尤其是1-6个或1-4个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)，其中这些基团中的一些或全部氢原子可以被如上所述的卤原子替代，例如C1-C2卤代烷氧基，如氯甲氧基、溴甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯一氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、1-氯乙氧基、1-溴乙氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基和五氟乙氧基，此外还有C1-C2卤代烷硫基，如氯甲硫基、溴甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯氟甲硫基、二氯一氟甲硫基、一氯二氟甲硫基、1-氯乙硫基、1-溴乙硫基、1-氟乙硫基、2-氟乙硫基、2,2-二氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2,2-二氟乙硫基、2,2-二氯-2-氟乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基和五氟乙硫基等。类似地，术语C1-C2氟烷氧基和C1-C2氟烷硫基分别涉及经由氧原子或硫原子与该分子的其余部分键合的C1-C2氟烷基。
本文所用术语“C2-Cm链烯基”意指具有2-m个，例如2-10个或2-6个碳原子和在任意位置中的双键的支化或未支化不饱和烃基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。
本文所用术语“C2-Cm炔基”涉及具有2-m个，例如2-10个或2-6个碳原子且含有至少一个叁键的支化或未支化不饱和烃基，如乙炔基、丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基等。
本文所用术语“Cn-Cm烷氧基-Cn-Cm烷基”涉及具有n-m个碳原子的烷基，例如上面所提到的具体实例，其中烷基的一个氢原子被Cn-Cm烷氧基替代；其中烷氧基的n和m值独立地为选自烷基的那些。
基团中的后缀“-羰基”或“C(＝O)”在每种情况下表示该基团经由羰基C＝O基团键合于该分子的其余部分。例如在烷基羰基、卤代烷基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷氧羰基、卤代烷氧羰基中确实如此。
本文所用术语“芳基”涉及单-、二-或三环芳族烃基，如苯基或萘基，尤其是苯基(作为取代基也称为C6H5)。
本文所用术语“C3-Cm环烷基”涉及3-m员饱和脂环族基团的单环，例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基和环癸基。
术语“烷基环烷基”除了术语“可以被环烷基取代的烷基”外表示被环烷基环取代的烷基，其中烷基和环烷基如本文所定义。
术语“环烷基烷基”除了术语“可以被烷基取代的环烷基”外表示被烷基取代的环烷基环，其中烷基和环烷基如本文所定义。
术语“烷基环烷基烷基”除了术语“可以被烷基取代的烷基环烷基”外表示被烷基取代的烷基环烷基，其中烷基和烷基环烷基如本文所定义。
本文所用术语“C3-Cm环烯基”涉及3-m员部分不饱和脂环族基团的单环。
术语“环烷基环烷基”除了术语“可以被环烷基取代的环烷基”外表示被环烷基环取代的环烷基，其中各环烷基独立地具有3-7个碳原子环成员并且环烷基通过一根单键连接或者具有一个共同碳原子。环烷基环烷基的实例包括环丙基环丙基(例如1,1'-双环丙-2-基)、其中两个环通过一个单一共同碳原子连接的环己基环己基(例如1,1'-双环己-2-基)、其中两个环通过一根单键连接的环己基环戊基(例如4-环戊基环己基)及其不同立体异构体如(1R,2S)-1,1'-双环丙-2-基和(1R,2R)-1,1'-双环丙-2-基。除非另有说明，术语“碳环”或“碳环基”通常包括包含3-12个，优选3-8或5-8个，更优选5或6个碳原子的3-12员，优选3-8员或5-8员，更优选5或6员单环。
碳环基团可以是饱和、部分不饱和或完全不饱和的。优选术语“碳环”覆盖如上所定义的环烷基和环烯基，例如环丙烷、环丁烷、环戊烷和环己烷环。当提到“完全不饱和”碳环时，该术语也包括“芳族”碳环。在某些优选实施方案中，完全不饱和碳环是如下所定义的芳族碳环，优选6员芳族碳环。
术语“杂芳基”或“芳族杂环”或“芳族杂环”包括包含1、2、3或4个选自N、O和S的杂原子作为环成员的5或6员单环杂芳族基团。5或6员杂芳族基团的实例包括吡啶基，即2-、3-或4-吡啶基，嘧啶基，即2-、4-或5-嘧啶基，吡嗪基，哒嗪基，即3-或4-哒嗪基，噻吩基，即2-或3-噻吩基，呋喃基，即2-或3-呋喃基，吡咯基，即2-或3-吡咯基，
唑基，即2-、3-或5-
唑基，异
唑基，即3-、4-或5-异
唑基，噻唑基，即2-、3-或5-噻唑基，异噻唑基，即3-、4-或5-异噻唑基，吡唑基，即1-、3-、4-或5-吡唑基，即1-、2-、4-或5-咪唑基，
二唑基，例如2-或5-[1,3,4]
二唑基、4-或5-(1,2,3-
二唑)基、3-或5-(1,2,4-
二唑)基，2-或5-(1,3,4-噻二唑)基，噻二唑基，例如2-或5-(1,3,4-噻二唑)基、4-或5-(1,2,3-噻二唑)基、3-或5-(1,2,4-噻二唑)基，三唑基，例如1H-、2H-或3H-1,2,3-三唑-4-基、2H-三唑-3-基、1H-、2H-或4H-1,2,4-三唑基以及四唑基，即1H-或2H-四唑基。术语“杂芳基”还包括包含1、2或3个选自N、O和S的杂原子作为环成员的双环8-10员杂芳族基团，其中5或6员杂芳族环与苯基环或5或6员杂芳族基团稠合。与苯基环或5或6员杂芳族基团稠合的5或6员杂芳族环的实例包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、吲唑基、苯并咪唑基、苯并氧杂噻唑基、苯并
二唑基、苯并噻二唑基、苯并
嗪基、喹啉基、异喹啉基、嘌呤基、1,8-二氮杂萘基、蝶啶基、吡啶并[3,2-d]嘧啶基或吡啶并咪唑基等。这些稠合杂芳基可以经由5或6员杂芳族环的任何环原子或者经由该稠合苯基结构部分的碳原子键合于该分子的其余部分。
除非另有指明，术语“杂环”、“杂环基”或“杂环”通常包括3-12员，优选3-8员，3-7员或5-8员，更优选5或6员，尤其是6员单环杂环基团。杂环基团可以是饱和、部分不饱和或完全不饱和的。如该上下文所用，术语“完全不饱和”还包括“芳族的”。因此，在优选实施方案中，完全不饱和杂环是芳族杂环，优选包含一个或多个，例如1、2、3或4个，优选1、2或3个选自N、O和S的杂原子作为环成员的5或6员芳族杂环。芳族杂环的实例在上面就“杂芳基”的定义提供。因此，除非另有指明，术语“杂环”覆盖“杂芳基”。非芳族杂环基团通常包含1、2、3、4或5个，优选1、2或3个选自N、O和S的杂原子作为环成员，其中作为环成员的S原子可以作为S、SO或SO2存在。5或6员杂环基团的实例包括饱和或不饱和非芳族杂环，如环氧乙烷基、氧杂环丁烷基、硫杂环丁烷基，硫杂环丁烷基-S-氧化物(S-氧代硫杂环丁烷基)、硫杂环丁烷基-S-二氧化物(S-二氧代硫杂环丁烷基)、吡咯烷基、吡咯啉基、吡唑啉基、四氢呋喃基、二氢呋喃基、1,3-二氧戊环基、四氢噻吩基、S-氧代四氢噻吩基、S-二氧代四氢噻吩基、二氢噻吩基、S-氧代二氢噻吩基、S-二氧代二氢噻吩基、
唑烷基、
唑啉基、噻唑啉基、氧杂四氢噻吩基、哌啶基、哌嗪基、吡喃基、二氢吡喃基、四氢吡喃基、1,3-和1,4-二
烷基、噻喃基、S-氧代噻喃基、S-二氧代噻喃基、二氢噻喃基、S-氧代二氢噻喃基、S-二氧代二氢噻喃基、四氢噻喃基、S-氧代四氢噻喃基、S-二氧代四氢噻喃基、吗啉基、硫吗啉基、S-氧代硫吗啉基、S-二氧代硫吗啉基、噻嗪基等。还包含1或2个羰基作为环成员的杂环的实例包括吡咯烷-2-酮基、吡咯烷-2,5-二酮基、咪唑烷-2-酮基、
唑烷-2-酮基、噻唑烷-2-酮基等。
术语“亚烷基”、“亚链烯基”和“亚炔基”分别涉及如上所定义的烷基、链烯基和炔基，它们经由相应基团的两个原子，优选经由相应基团的两个碳原子与该分子的其余部分键合，因而它们表示该分子的两个结构部分之间的连接基。术语“亚烷基”尤其可以涉及烷基链如CH2CH2、-CH(CH3)-、CH2CH2CH2、CH(CH3)CH2、CH2CH(CH3)、CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2CH2和CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2。类似地，“亚链烯基”和“亚炔基”分别可以涉及链烯基和炔基链。
本文所用术语“5-6员碳环”涉及环戊烷和环己烷。
5或6员饱和杂环的实例包括：2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、2-
唑烷基、4-
唑烷基、5-
唑烷基、3-异
唑烷基、4-异
唑烷基、5-异
唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、1,2,4-
二唑烷-3-基、1,2,4-
二唑烷-5-基、1,2,4-噻二唑烷-3-基、1,2,4-噻二唑烷-5-基、1,2,4-三唑烷-3-yl,-1,3,4-
二唑烷-2-基、1,3,4-噻二唑烷-2-基、1,3,4-三唑烷-2-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、1,3-二
烷-5-基、1,4-二
烷-2-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基、2-哌嗪基、1,3,5-六氢三嗪-2-基和1,2,4-六氢三嗪-3-基、2-吗啉基、3-吗啉基、2-硫吗啉基、3-硫吗啉基、1-氧代硫吗啉-2-基、1-氧代硫吗啉-3-基、1,1-二氧代硫吗啉-2-基、1,1-二氧代硫吗啉-3-基。
5或6员部分不饱和杂环基或杂环的实例包括：2,3-二氢呋喃-2-基、2,3-二氢呋喃-3-基、2,4-二氢呋喃-2-基、2,4-二氢呋喃-3-基、2,3-二氢噻吩-2-基、2,3-二氢噻吩-3-基、2,4-二氢噻吩-2-基、2,4-二氢噻吩-3-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异
唑啉-3-基、3-异
唑啉-3-基、4-异
唑啉-3-基、2-异
唑啉-4-基、3-异
唑啉-4-基、4-异
唑啉-4-基、2-异
唑啉-5-基、3-异
唑啉-5-基、4-异
唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2,3-二氢吡唑-1-基、2,3-二氢吡唑-2-基、2,3-二氢吡唑-3-基、2,3-二氢吡唑-4-基、2,3-二氢吡唑-5-基、3,4-二氢吡唑-1-基、3,4-二氢吡唑-3-基、3,4-二氢吡唑-4-基、3,4-二氢吡唑-5-基、4,5-二氢吡唑-1-基、4,5-二氢吡唑-3-基、4,5-二氢吡唑-4-基、4,5-二氢吡唑-5-基、2,3-二氢
唑-2-基、2,3-二氢
唑-3-基、2,3-二氢
唑-4-基、2,3-二氢
唑-5-基、3,4-二氢
唑-2-基、3,4-二氢
唑-3-基、3,4-二氢
唑-4-基、3,4-二氢
唑-5-基、3,4-二氢
唑-2-基、3,4-二氢
唑-3-基、3,4-二氢
唑-4-基、2-、3-、4-、5-或6-二氢-或四氢吡啶基、3-二氢-或四氢哒嗪基、4-二氢-或四氢哒嗪基、2-二氢-或四氢嘧啶基、4-二氢-或四氢嘧啶基、5-二氢-或四氢嘧啶基、二氢-或四氢吡嗪基、1,3,5-二氢-或四氢三嗪-2-基。
5或6员完全不饱和杂环(杂芳基)或杂芳族环的实例是2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-
唑基、4-
唑基、5-
唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1,3,4-三唑-2-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基和2-吡嗪基。
“C2-Cm亚烷基”是具有2-m个，例如2-7个碳原子的二价支化或优选未支化饱和脂族链，例如CH2CH2、-CH(CH3)-、CH2CH2CH2、CH(CH3)CH2、CH2CH(CH3)、CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2CH2和CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2。
本文所用术语“烷基氨基”涉及具有1-10个，优选1-4个，更优选1-3个碳原子的直链或支化饱和烷基，其经由氮原子，例如-NH-基团键合。
本文所用术语“二烷基氨基”涉及具有1-10个，优选1-4个，更优选1-3个碳原子的直链或支化饱和烷基，其经由被另一具有1-10个，优选1-4个，更优选1-3个碳原子的的饱和烷基取代的氮原子键合，例如甲基氨基或乙基氨基。
本文所用术语“烷硫基(烷基硫基：烷基-S-)”涉及经由硫原子连接的具有1-10个，优选1-4个(＝C1-C4烷硫基)，更优选1-3个碳原子的直链或支化饱和烷基。实例包括甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基和丁硫基。
本文所用术语“卤代烷硫基”涉及如上所述的烷硫基，其中氢原子部分或全部被氟、氯、溴和/或碘替代。实例包括氯甲硫基、溴甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯氟甲硫基、二氯一氟甲硫基、一氯二氟甲硫基、1-氯乙硫基、1-溴乙硫基、1-氟乙硫基、2-氟乙硫基、2,2-二氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2,2-二氟乙硫基、2,2-二氯-2-氟乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基和五氟乙硫基等。
本文所用术语“烷基亚磺酰基”(烷基亚硫酰基：C1-C6烷基-S(＝O)-)涉及通过亚磺酰基的硫原子在烷基中的任意位置键合的具有1-10个，优选1-4个(＝C1-C4烷基亚磺酰基)，更优选1-3个碳原子的直链或支化饱和烷基(如上所述)。
本文所用术语“烷基磺酰基”(烷基-S(＝O)2-)涉及经由磺酰基的硫原子在烷基中的任意位置键合的具有1-10个，优选1-4个(＝C1-C4烷基磺酰基)，更优选1-3个碳原子的直链或支化饱和烷基。
术语“烷基羰基”(C1-C6-C(＝O)-)涉及如上所定义的直链或支化烷基，其经由羰基(C＝O)的碳原子与该分子的其余部分键合。
术语“烷氧羰基”涉及如上所定义的烷氧基，其经由羰基(C＝O)的碳原子与该分子的其余部分键合。
术语“烷基氨基羰基”(C1-C6烷基-NH-C(＝O)-)涉及经由羰基(C＝O)的碳原子与该分子的其余部分键合的如上所定义的直链或支化烷基氨基。类似地，术语“二烷基氨基羰基”涉及如上所定义的直链或支化饱和烷基，其与被另一如上所定义的直链或支化饱和烷基取代的氮原子键合，该氮原子又经由羰基(C＝O)的碳原子与该分子的其余部分键合。
制备方法
式(I)化合物可以通过有机化学的标准方法制备。若某些衍生物不能通过下述方法制备，则它们可以通过衍生可以通过这些方法得到的其他式(I)化合物而得到。
通常可用于制备式(I)化合物的制备方法已经公开在WO2017/167832A1，尤其是第4-6页和实验部分，国际专利申请号PCT/EP2020/082186和欧洲专利申请号2115353132.2，第21-34页和实验部分中。在以下描述的方法和方案中，如果没有另外描述，式的变量具有如对式(I)所定义的含义。变量“LG”是指离去基团，例如Cl、Br、I、三氟甲磺酸根、甲苯磺酸根等。
落入其中Q是C(R6)的化合物(I)定义下的式(3)化合物可如方法1所示通过使化合物(1)与化合物(2)反应来制备。
方法1：
这类反应已描述在EP3257853A1和WO2018206479中。反应通常在50-160℃的升高的温度下在惰性溶剂中进行。合适的溶剂是脂族烃，例如戊烷、己烷、环己烷或石油醚；芳族烃，例如苯，甲苯，邻-、间-和对-二甲苯；卤代烃，或卤代芳族C6-C10烃，例如CH2Cl2、CHCl3、CCl4、CH2ClCH2Cl、CCl3CH3、CHCl2CH2Cl、CCl2CCl2，或氯苯；醚，例如CH3CH2OCH2CH3、(CH3)2CHOCH(CH3)2、CH3OC(CH3)3(MTBE)、CH3OCH3(DME)、CH3OCH2CH2OCH3、CH3OC(CH3)2CH2CH3、二
烷、苯甲醚、2-甲基四氢呋喃、四氢呋喃(THF)和二甘醇；腈，例如CH3CN和CH3CH2CN；醇，例如CH3OH、CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3(CH2)3OH和C(CH3)3OH、CH2(OH)CH2(OH)、CH3CH(OH)CH2OH；酰胺和脲衍生物，例如二甲基甲酰胺(DMF)、N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)、二甲基乙酰胺(DMA)、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮(DMI)、1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶酮(DMPU)、六甲基磷酰胺(HMPA)；此外还有二甲亚砜(DMSO)、环丁砜和水。上述溶剂的混合物也是可能的。
反应可以在催化剂如酸或碱，优选碱的存在下进行。合适的碱通常为无机碱，例如LiOH、NaOH、KOH和Ca(OH)2；碱金属和碱土金属氧化物，例如Li2O、Na2O、CaO和MgO；碱金属和碱土金属氢化物，例如LiH、NaH、KH和CaH2；碱金属和碱土金属碳酸盐，例如Li2CO3、K2CO3和CaCO3；碱金属碳酸氢盐，例如NaHCO3；有机碱，例如吡咯烷；叔胺，例如二异丙基乙胺、三甲胺、三乙胺、三异丙胺和N-甲基哌啶、咪唑、吡啶；取代的吡啶，例如可力丁、卢剔啶和4-二甲基氨基吡啶，以及多环酰胺和脒，例如1,8-二氮杂双环十一碳-7-烯(DBU)、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)；仲胺的碱金属盐，例如二异丙基氨基碱金属盐、双(三甲基甲硅烷基四甲基哌啶甲基哌啶碱金属盐；醇盐，例如碱金属甲醇盐、碱金属乙醇盐、碱金属异丙醇盐、碱金属叔丁醇盐；碱金属-烷基和碱金属-芳基盐，例如正丁基锂、叔丁基锂、苯基锂。上述碱的混合物也是可能的。碱通常以催化量使用；然而，它们也可以以等摩尔量、过量使用，或者如果合适的话，作为溶剂使用。
化合物(1)可以如WO2017/167832A1，例如实施例C-1中所述制备。
化合物(1)和化合物(2)通常以等摩尔量相互反应。就产率而言，使用过量的化合物(2)可能是有利的。
对应于其中Q是N(R5)的式(I)化合物的式(4)化合物可如如下方法2所示通过使式(5)化合物与式(6)化合物反应来制备。
方法2：
这种反应已描述在EP3257853A1、WO2019/234160和WO2016162318A1中。反应通常在升高的温度，例如60-160℃下在惰性溶剂中任选在酸或偶联剂和碱的存在下进行。合适的溶剂是脂族烃，例如戊烷、己烷、环己烷或石油醚；芳族烃，例如苯，甲苯，邻-、间-和对-二甲苯；卤代烃，或卤代芳族C6-C10烃，例如CH2Cl2、CHCl3、CCl4、CH2ClCH2Cl、CCl3CH3、CHCl2CH2Cl、CCl2CCl2，或氯苯；醚，例如CH3CH2OCH2CH3、(CH3)2CHOCH(CH3)2、CH3OC(CH3)3(MTBE)、CH3OCH3(DME)、CH3OCH2CH2OCH3、CH3OC(CH3)2CH2CH3、二
烷、苯甲醚、2-甲基四氢呋喃、四氢呋喃(THF)和二甘醇；腈，例如CH3CN和CH3CH2CN；醇，例如CH3OH、CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3(CH2)3OH和C(CH3)3OH、CH2(OH)CH2(OH)和CH3CH(OH)CH2OH。上述溶剂的混合物也是可能的。
合适的酸通常为无机酸，例如HF、HCl、HBr、H2SO4和HClO4；路易斯酸，例如BF3、AlCl3、FeCl3、SnCl4、TiCl4和ZnCl2，此外还有有机酸，例如HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、草酸、甲苯磺酸、苯磺酸、樟脑磺酸、柠檬酸和CF3COOH。
合适的偶联剂选自碳二亚胺，例如DCC(二环己基碳二亚胺)和DIC(二异丙基碳二亚胺)，苯并三唑衍生物，例如HATU(O-(7-氮杂苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基脲
六氟磷酸盐)、HBTU(O苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基脲
六氟磷酸盐)和HCTU(1H-苯并三唑
-1-[双(二甲氨基)亚甲基]-5-氯四氟硼酸盐)和
衍生的活化剂，例如BOP((苯并三唑-1-基氧基)三(二甲氨基)
六氟磷酸盐)、Py-BOP((苯并三唑-1-基氧基三吡咯烷
六氟磷酸盐))和PyBrOP(溴代三吡咯烷
六氟磷酸盐)。在施用偶联剂的情况下，合适的溶剂是脂族烃，例如戊烷、己烷、环己烷或石油醚；芳族烃，例如苯，甲苯，邻-、间-和对-二甲苯；卤代烃，或卤代芳族C6-C10烃，例如CH2Cl2、CHCl3、CCl4、CH2ClCH2Cl、CCl3CH3、CHCl2CH2Cl、CCl2CCl2，或氯苯；醚，例如CH3CH2OCH2CH3、(CH3)2CHOCH(CH3)2、CH3OC(CH3)3(MTBE)、CH3OCH3(DME)、CH3OCH2CH2OCH3、CH3OC(CH3)2CH2CH3、二
烷、苯甲醚、2-甲基四氢呋喃、四氢呋喃(THF)和二甘醇；腈，例如CH3CN和CH3CH2CN；醇，例如CH3OH、CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3(CH2)3OH和C(CH3)3OH、CH2(OH)CH2(OH)和CH3CH(OH)CH2OH。上述溶剂的混合物也是可能的。合适的碱是对方法1所列的那些。
或者，化合物(6)可以被其相应的碳酰卤，例如酰氯代替。在这种情况下，反应通常在碱的存在下进行。合适的碱是上面对方法1所列的那些。
在第一步中，由此获得化合物(7)，其在第二步中进行如对方法1所述的缩合反应以产生化合物(4)。
化合物(5)和化合物(6)通常以等摩尔量相互反应。就产率而言，使用过量的化合物(6)可能是有利的。
式(6)化合物可以类似于如EP3257853A1，第51-53页中所述的那些通过改变起始材料或如WO2018/153778第14及后续页和方案4所述制备。式(5)化合物可以如WO2017/167832A1，Bashandy等Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry，29(5)，619-627，2014中所述制备。
或者，式(4)化合物可通过两步反应制备，包括式(8)化合物与式(9)化合物反应得到式(10)化合物，如方法3所示：
方法3：
该反应可以在与对上述方法2所述相同的条件下进行。
在第二步中，然后使式(10)化合物与式(11)化合物反应，得到式(4)化合物，落入式(I)化合物的定义，如方法4所示：
方法4：
这类反应已描述在WO2016162318A1，第89页中。反应通常在15-60℃的温度下在惰性溶剂中在碱的存在下进行。合适的溶剂是脂族烃，例如戊烷、己烷、环己烷或石油醚；或芳族烃，例如苯，甲苯，邻-、间-和对-二甲苯。上述溶剂的混合物也是可能的。合适的碱通常为无机碱，优选碱金属和碱土金属氢化物，例如LiH、NaH、KH和CaH2；有机碱，优选仲胺，例如吡咯烷；或叔胺，例如二异丙基乙胺、三甲胺、三乙胺、三异丙胺和N-甲基哌啶、咪唑、吡啶；取代的吡啶，例如可力丁、卢剔啶和4-二甲基氨基吡啶，以及多环酰胺和脒，例如1,8-二氮杂双环十一碳-7-烯(DBU)、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)；或仲胺的碱金属盐，例如二异丙基氨基碱金属盐、双(三甲基甲硅烷基)氨基碱金属盐、四甲基哌啶碱金属盐；醇盐，例如碱金属甲醇盐、碱金属乙醇盐、碱金属异丙醇盐、碱金属叔丁醇盐；碱金属-烷基和碱金属-芳基盐，例如正丁基锂、叔丁基锂、苯基锂。碱通常在加入式(10)化合物之前与式(11)化合物反应形成硫醇盐阴离子。碱通常以催化量使用；然而，它们也可以以等摩尔量、过量使用，或者如果合适的话，作为溶剂使用。
化合物(4)也可如下文方法5所示在重排反应中由化合物(12)制备：
方法5：
其中环A和B为完全不饱和的。
这类反应已在Potts K.T.,Surapaneni C.R.,1970,Journal of HeterocyclicChemistry,或Nagamatsu T.,Fujita T.,2002,Heterocycles,57(4),631-636中描述。反应通常在催化剂，通常是酸或碱，例如NaOH或甲酸存在下，在惰性有机溶剂或H2O中，在0-80℃的温度下进行。如果不使用催化剂，反应可以在升高的温度下，例如30-100℃下进行。
式(12)化合物可以通过式(13)的肼化合物与路易斯酸反应制备，如方法6所示：
方法6：
其中环A和B为完全不饱和的。这类反应已由Glushkov V.A.等人，1998,Pharmaceutical Chemistry Journal,第32(5)卷,第29-32页，或WO2012148808，第143页描述。反应通常在路易斯酸，例如FeCl3或AlCl3存在下，在50-150℃的升高温度下，在惰性有机溶剂中进行。反应可以在氧化剂，例如H2O2或CuCl2的存在下进行。
式(13)化合物可通过使式(14)的肼化合物与式(15)的醛化合物反应得到，如方法7所示：
方法7：
其中环A为完全不饱和的。
反应通常在酸催化剂，例如甲苯磺酸存在下，在惰性有机溶剂中进行。合适的溶剂是脂族烃，例如戊烷、己烷、环己烷或石油醚；或芳族烃，例如苯，甲苯，邻-、间-和对-二甲苯。上述溶剂的混合物也是可能的。式(10)的肼衍生物可市购或可衍生自可市购的化合物。或者，式(14)化合物也可通过肼与式(16)化合物反应制备，如方法8所示：
方法8：
其中环A为完全不饱和的。
典型的离去基团LG是三氟甲磺酸根、碘化物和氯化物。这类反应已描述于Mao，Y等，2014，Journal of Angiotic Chemistry，51(3)，第594-597页中。反应通常在极性溶剂，例如CH3CH2OH中在升高的温度，例如50-100℃下进行。式(15)化合物可市购或可通过有机化学标准方法制备。
反应混合物以常规方式后处理，例如通过与水混合，分离各相，如果合适的话，对粗产物进行色谱提纯。一些中间体和最终产物以无色或略带褐色的粘性油的形式获得，其在减压和适度升高的温度下从挥发性组分中提纯或释放。如果中间体和最终产物以固体获得，则提纯也可以通过重结晶或蒸煮来进行。
N-氧化物可根据常规氧化方法由本发明化合物制备，例如通过用有机过酸如间氯过苯甲酸处理式(I)化合物而制备(参见WO 03/64572或J.Med.Chem.38(11)，1892-903，1995)；或用无机氧化剂如过氧化氢而制备(参见J.Heterocyc.Chem.18(7)，1305-8，1981)或用过硫酸氢钾制剂而制备(参见J.Am.Chem.Soc.123(25)，5962-5973，2001)。氧化可导致纯单N-氧化物或不同N-氧化物的混合物，其可通过常规方法如色谱法分离。
如果合成得到异构体的混合物，通常不一定需要分离，因为在某些情况下，在后处理以使用期间或在应用期间(例如，在光、酸或碱的作用下)，各异构体可以相互转化。该类转化也可在使用后发生，例如在植物处理中，在被处理的植物中，或在待防除的有害真菌中。
熟练技术人员将容易理解对于在本文中就式(I)化合物而言给出的取代基的优选情形，还特别是在下表中对于相应取代基给出的优选情形相应地适用于中间体。因此，取代基在每种情况下彼此独立地或更优选组合地具有本文中所定义的含义。
在替代的合成路线中，可以如下方式修改方法1、2、5、6和7：使用具有(a)离去基团LG而不是环G上的取代基(RX)n的离析物。下面的方法9-13说明了修改后的方法1、2、5、6和7。
方法9：
方法10：
方法11：
方法12：
方法13：
这类方法9-13可在与对方法1、2、5、6和7所述相同的条件下进行。式(17)和(20)化合物是在交叉偶联反应中产生如下所述式(I)化合物的有价值离析物。式(16)、(18)和(25)化合物可以市购或者可以通过有机化学的标准方法制备。例如式(18)化合物可以如WO2016/026848，第18-19页和方案10b中所述制备。然后可以通过标准合成方法将式(18)化合物转化为式(16)或(25)化合物。
因此，对应于其中RX为-C(CN)R7R8的式(I)化合物的式(26)化合物可以通过下文一般方案1中描述的方法获得。
一般方案1
式(28)化合物可以通过在冷却至20-25℃下在碱如碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯、氢化钠等存在下在有机溶剂如DMF、THF和DMSO中通过与HS-RW的置换反应处理其中X可以是Cl、Br、I、-OTf(三氟甲磺酸根)的式(27)化合物获得。这种方法已在文献如TetrahedronLetters,2014,卷55,#22,第3295–3298页中描述。式(29)化合物可以通过式(28)化合物与格氏试剂MeMgBr在有机溶剂如THF、MTBE或甲苯中在0℃下反应来制备，如WO2018095795、WO2016012395和Tetrahedron Letters 1981,卷22,3815-3818中所述。
式(31)化合物可以通过式(29)化合物与式(30)化合物反应制备，其中RY优选代表乙基、甲基或叔丁基。该反应可以在极性非质子溶剂如二甲亚砜(DMSO)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)或N-甲基吡咯烷酮(NMP)中，在碱如K2CO3或Cs2CO3的存在下，在优选在80-140℃之间的温度下存在或不存在相转移催化剂(“PTC”)而进行。这种方法在Journal of OrganicChemistry,2008,卷73,#4,1643-1645和Chemical&Pharmaceutical Bulletin,1988,卷36,#.5,1664-8的文献中描述。
在100-140℃的温度范围内，使用LiCl或NaCl，使用极性有机溶剂如DMSO，式(31)化合物可以通过Krapcho-脱羧而进一步转化为式(32)化合物。
式(31)化合物也可以通过式(29)化合物与三甲基甲硅烷基-乙腈的钯催化反应来制备，如Angew.Chem Int.Ed.2011,卷50,4470-4474中所述。
式(33)化合物可以通过式(32)化合物与化合物R7-LG和R8-LG的反应来合成。该反应通常在碱如Cs2CO3、K2CO3、Na2CO3、叔丁醇钾、NaH、LiHMDS存在下在0-25℃下使用极性质子溶剂(如DMF、DMSO、THF或N-甲基吡咯烷酮(NMP))进行。这类方法已在文献如WO2013067264A1或Tetrahedron Letters,2018,卷59,#.14,1443-1445中描述。
在式(33)化合物的氧化反应中，式(33)化合物中的硫烷基RW-S-可以进一步氧化成SO(亚砜)和/或SO2(砜)，其中所述氧化反应涉及试剂如间氯过氧苯甲酸、H2O2、过硫酸氢钾制剂、NaIO4、NaOCl或次氯酸叔丁酯并且在包括脂族卤代烃如二氯甲烷和氯仿；和醇类，例如甲醇和乙醇；乙酸；水的有机溶剂中进行。反应中所使用的氧化剂的量通常为1-3摩尔，优选为1-1.2摩尔，相对于生成式(34)的亚砜化合物的1摩尔式(I)的硫化物，优选2-2.2摩尔的氧化剂，相对于1摩尔式(33)的硫化物，如WO2015/091945A1、WO2016107742和WO2018095795中所述。
落入式(2)化合物的定义下的式(35)化合物可以通过将式(34)化合物溶解在极性有机溶剂如乙酸乙酯、氯仿或DCM中并与溴化剂如CuBr、CuBr2、Br2、HBr在乙酸、三甲基苯基三溴化铵中在20-25℃下或加热至60℃反应来制备得到式(35)化合物。这种程序可以在WO2016107742中找到。
用于由式(25)化合物和式(2)化合物合成式(26)化合物的反应条件已针对上述方法1进行了描述。
或者，落入式(I)化合物定义下的式(26)化合物可以由式(36)化合物在与三甲基甲硅烷基乙腈(TMS-ACN)的Pd催化的反应中制备。例如，这类反应已在Angew.ChemInt.Ed.2011,卷50,4470-4474中描述。式(36)化合物可以如以上方法9中所述或如WO2017/167832A1和WO2018/206479A1)中所述制备。在如上述合成式(33)化合物所述的条件下，用式R6-LG和R7-LG化合物进一步烷基化式(26)化合物，得到式(26)化合物。
式(38)化合物可以通过用试剂LG-(CH2)2-5-LG代替试剂R6-LG和R7-LG以类似于一般方案1中所示的顺序或反应制备，其中基团-(CH2)2-5-可以被一个或多个相同或不同的取代基R9取代，其中每个基团LG独立地为卤素或三氟甲磺酸根。该反应通常在极性溶剂如CH3CN、DMSO、THF等中在碱存在下，优选无机碱如K3CO3，在10-40℃的温度下进行。
式(35)化合物落入式(2)化合物的定义下。因此，如权利要求中所定义，其中RX为-C(CN)R7R8或其中RX为取代的C3-C6环烷基的式(6)化合物可以类似于以上一般方案1中所示的制备步骤来制备，通过用氰基的水解代替式(28)化合物的格氏反应，例如在下文的方法14中所示。所得羧酸基团可以酯的形式被保护。
方法14
其中RX为-C(RO)＝N-N(RMRN)或-C(RO)＝N-O(RL)的式(I)化合物可以通过使用具有这些取代基的式(2)、(6)、(8)或(15)的化合物通过上述方法制备，或通过将式(17)或(20)的化合物中的离去基团LG替换为相应取代基RX。
具有基团C(RO)＝N-N(RMRN)或-C(RO)＝N-O(RL)作为取代基RX的式(2)化合物可以如下文一般方案2中所述制备。
一般方案2
其中取代基Z分别为-N(RMRN)或-O(RL)。
式(39)化合物可以通过氧化反应氧化成相应的亚砜或砜，所述氧化反应涉及试剂如间氯过氧苯甲酸、H2O2、过硫酸氢钾制剂、NaIO4、NaOCl或次氯酸叔丁酯并且在惰性溶剂如脂族卤代烃如CHCl3或CH2Cl2；醇如CH3OH和CH3CH2OH；CH3COOH；或H2O中进行。相对于生成式(40)的亚砜化合物的1摩尔式(39)的硫化物，反应中使用的氧化剂的量通常为1-3摩尔，优选为1-1.2摩尔，相对于1摩尔的硫化物或式(39)，更优选2-2.2摩尔的氧化剂，如WO2015/091945A1、WO2016107742和WO2018095795中所述。
然后可以使式(40)化合物与基于锡的乙烯基化试剂如三丁基乙烯基锡在Pd催化的Stille型偶联反应中反应，得到式(41)化合物。该反应在钯催化剂如乙酸钯、四(三苯基膦)钯、二-μ-氯双[5-羟基-2-[1-(羟基亚氨基-κN)乙基]苯基κC]二钯或类似催化剂的存在下在惰性溶剂如芳烃如甲苯或醚如二
烷或二甲氧基乙烷中在70-110℃的典型温度下进行。
式(41)化合物然后可以在0-25℃的温度范围内在OsO4存在下在惰性溶剂如醚如二
烷或MTBE中与过氧化剂如偏过碘酸钠、过硫酸氢钾制剂N-甲基吗啉N-氧化物反应约1小时，如WO2015138220A1和WO2016198908A1中所报道。
式(42)化合物然后可以通过与伯胺H2NZ如羟胺、邻烷基羟胺、肼、N-烷基肼、N-酰基肼在催化剂存在下反应而转化为式(43)的相应亚胺。合适的催化剂是路易斯酸如三氟甲苯磺酸和碱如乙酸钾、吡啶、三乙胺、甲醇钠在惰性溶剂如芳烃如甲苯或醇如CH3OH、CH3CH2OH中在20℃至溶剂的回流温度的温度下进行。这些反应类型的文献报道可在Journalof Medicinal Chemistry(2006),49(24),6987-7001和Organic Letters(2001),3(26),4209-4211,Journal of Organic Chemistry,74(11),4166-4176；2009中找到。
式(43)化合物溴化成式(44)化合物可通过上文一般方案1所述的方法实现，而式(44)化合物转化成式(45)化合物已在上文方法1中描述。
通过改变式(39)的起始化合物对上文一般方案2的修改产生式(46)化合物—分别落入式(6)化合物的定义下，其中RX为基团-C(RO)＝N-N(RMRN)或-C(RO)＝N-O(RL)，如方法15下所示。
方法15：
离去基团LG的置换也可以在式(I)化合物的双环体系已经建立之后发生，如下文的一般方案3中所述。
一般方案3：
上述反应的反应条件已经在上文的一般方案2中对通过式(41)化合物和式(42)化合物将式(40)化合物类似地转化为式(43)化合物而描述。
其中RX为-C(RO)＝N-N(RMRN)、-C(RO)＝N-O(RL)且其中RO不为H的式(I)化合物可以如例如在一般方案5下所述制备：
一般方案5
式(17)化合物可以通过在惰性溶剂如芳烃如二甲苯或甲苯中与三丁基(1-乙氧基乙烯基)锡在80-150℃的温度下进行Pd催化的Stille型交叉偶联反应而转化为式(51)化合物。上文已经对其他Stille型反应如式(40)化合物转化为式(41)化合物提供了典型的Pd基催化剂。
然后可以使式(51)化合物与伯胺H2NZ反应以产生式(52)化合物。这类反应可以通过使用WO2018/084142或WO2018/124129中描述的方法来进行。
在RO是指CN的情况下，各化合物可以通过使式(37)化合物与亚硝酸异戊酯在碱存在下反应来制备，如下文的方法16下所示。
方法16
这类反应已在WO2017/065183和Journal of Medicinal Chemistry,35(12),2274-83；1992中进行了描述。合适的溶剂是例如醇，例如CH3OH或CH3CH2OH。合适的碱是醇化物，例如甲醇钠、异丁醇钠等。
其中RX为基团(I.1)的式(I)化合物可以在如下方法17下制备。
该反应通常在氧化剂(例如NaOCl或NaIO4)存在下，在惰性极性溶剂(例如H2O)、醇(例如CH3OH、CH3CH2OH)或醚(例如二
烷或THF)中在0-50℃的温度下进行。
反应混合物以常规方式后处理，例如通过与水混合，分离各相，如果合适的话，对粗产物进行色谱提纯。一些中间体和最终产物以无色或略带褐色的粘性油的形式获得，其在减压和适度升高的温度下从挥发性组分中提纯或释放。如果中间体和最终产物以固体获得，则提纯也可以通过重结晶或蒸煮来进行。
N-氧化物可根据常规氧化方法由本发明化合物制备，例如通过用有机过酸如间氯过苯甲酸处理式(I)化合物而制备(参见WO 03/64572或J.Med.Chem.38(11)，1892-903，1995)；或用无机氧化剂如过氧化氢而制备(参见J.Heterocyc.Chem.18(7)，1305-8，1981)或用过一硫酸钾而制备(参见J.Am.Chem.Soc.123(25)，5962-5973，2001)。氧化可导致纯单N-氧化物或不同N-氧化物的混合物，其可通过常规方法如色谱法分离。
如果合成得到异构体的混合物，通常不一定需要分离，因为在某些情况下，在后处理以使用期间或在应用期间(例如，在光、酸或碱的作用下)，各异构体可以相互转化。该类转化也可在使用后发生，例如在植物处理中，在被处理的植物中，或在待防除的有害真菌中。
熟练技术人员将容易理解对于在本文中就化合物(I)而言给出的取代基的优选情形，还特别是在下表中对于相应取代基给出的优选情形相应地适用于中间体。因此，取代基在每种情况下彼此独立地或更优选组合地具有本文中所定义的含义。
优选情形
变量各自独立和组合地具有如下优选含义。
一般地，本发明涉及式(I)化合物及其N-氧化物、立体异构体、互变异构体和可农用或可兽用盐：
其中
环A和B是完全不饱和的；
Y为C＝X，其中X为O或S；
E为N(R3)或C(R4)；
Q为N、N(R5)或C(R6)；
R1为H、卤素、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6亚磺酰基或C1-C6磺酰基，这些基团未被取代或被卤代；
R3、R5独立地为C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基，其未被取代或被卤代；
C(＝O)ORA、NRBRC、C1-C6亚烷基-NRBRC、O-C1-C6亚烷基-NRBRC、C1-C6亚烷基-CN、NH-C1-C6亚烷基-NRBRC、C(＝O)NRBRC、C(＝O)RD、C(＝S)RD、SO2NRBRC、S(＝O)mRE；
苯基或苄基，其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代；
R2、R4、R6独立地为H、卤素、N3、CN、NO2、SCN、SF5；
C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基、三-C1-C6烷基甲硅烷基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基，这些基团未被取代或被卤素取代，C(＝O)ORA、NRBRC、NORA、ONRBRC、C1-C6亚烷基-NRBRC、O-C1-C6亚烷基-NRBRC、C1-C6亚烷基-CN、NH-C1-C6亚烷基-NRBRC、C(＝O)NRBRC、C(＝O)RD、C(＝S)RD、SO2NRBRC、S(＝O)mRE；
苯基或苄基，其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代；
G为苯基或者5或6员杂芳基；
W为S、S(O)或S(O)2；
RX为-C(CN)R7R8、-C(RO)＝N-N(RMRN)、-C(RO)＝N-O(RL)；或C3-C6环烷基，其被CN取代并且没有任何其他取代基或者被一个或多个相同或不同的取代基R9进一步取代；或
R7、R8独立地为H、卤素、CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4-烷硫基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷基亚磺酰基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺酰基-C1-C4烷基或C1-C4烷氧羰基；
R9卤素、CN、NH2、C(＝O)H、OH、C3-C6环烷基、C(＝O)OH、C(＝O)NH2、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4卤代烷氧羰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、二-C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、二-C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4烷基羰基氨基或基团-C(R91)＝NOR92；
苯基，其未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基和C(＝O)C1-C4卤代烷基的取代基取代；
C1-C4烷基，其未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基R93取代；
R91和R92独立地为H、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
R93为卤素、CN、NH2、C(＝O)H、OH、C3-C6环烷基、羟基羰基、氨基羰基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4卤代烷氧羰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、二-C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、二-C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4烷基羰基氨基、基团-C(R91)＝NOR92；
RA各自独立地为H、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基，这些基团未被取代或被卤素取代；
苯基或苄基，其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代；
RB各自独立地为H、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧羰基，这些基团未被取代或被卤素取代；
苯基或苄基，这些基团未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代；
RC各自独立地为H、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷基羰基或C1-C6烷氧羰基，这些基团未被取代或被卤素取代；
苯基或苄基，其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代；
结构部分NRBRC也可各自形成N-键合的饱和5-8员杂环，其除了氮原子外可具有1或2个选自O、S(＝O)m和N-R’的其他杂原子或杂原子结构部分，其中R’为H或C1-C6烷基，并且其中N-键合杂环未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基取代；
RD各自独立地为H、CN、OH、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基，这些基团未被取代或被卤素取代；
苯基或苄基，其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代；
RE各自独立地为C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基，其未被取代或被卤素取代；或
苯基或苄基，其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代；
RL各自独立地为H、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基，这些基团未被取代或被卤素取代；
苯基或苄基，其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代；
RM各自独立地为H、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧羰基，这些基团未被取代或被卤素取代；
苯基或苄基，这些基团未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代；
RN各自独立地为H、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧羰基，这些基团未被取代或被卤素取代；
苯基或苄基，其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代；
结构部分NRMRN也可各自形成N-键合的饱和5-8员杂环，其除了氮原子外可具有1或2个选自O、S(＝O)m和N-R’的其他杂原子或杂原子结构部分，其中R’为H或C1-C6烷基，并且其中N-键合杂环未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基取代；
RO各自独立地为H、CN、OH、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基，这些基团未被取代或被卤素取代；
苯基或苄基，其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代；
RF各自独立地为卤素、N3、OH、CN、NO2、SCN、SF5、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基，这些基团未被取代或被卤素取代；
RW为C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基，这些基团被卤代或未被卤代；
苄基或苯基，其未被取代或被RF取代；
指数n为0、1、2、3或4，如果G为苯基或6员杂芳基；
或0、1、2或3，如果G为5员杂芳基；和
指数m为0、1或2。
在一个实施方案中，X为O。在式(I)化合物的另一实施方案中，X为S。
在式(I)化合物的一个实施方案中，E为NR3且Q为CR6。在式(I)化合物的另一实施方案中，E为CR4且Q为NR5。在式(I)化合物的另一实施方案中，E为NR3且Q为N。
在本发明的一个实施方案中，式(I)化合物为式(I.A)化合物、化合物(I.B)或式(I.C)化合物。
在一个实施方案中，式(I)化合物为式(I.A)化合物。在另一实施方案中，式(I)化合物为式(I.B)化合物。在另一实施方案中，式(I)化合物为式(I.C)化合物。在一个实施方案中，式(I)化合物为式(I.A)或(I.B)化合物。
R1为H、卤素、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6亚磺酰基或C1-C6磺酰基，这些基团未被取代或被卤代。在一个实施方案中，R1为H、C1-C3烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷氧基-C1-C3烷基、C3-C5环烷基、C3-C5环烷氧基，这些基团未被取代或被卤代。在一个实施方案中，R1为H、C1-C3烷基或C1-C3烷氧基，这些基团未被取代或被卤代。在另一实施方案中，R1为H、C1-C3烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基，这些基团未被取代或被卤代。在另一实施方案中，R1为C1-C3烷基、C1-C3烷氧基，这些基团未被取代或被卤代。在另一实施方案中，R1为C1-C3卤代烷基，优选CF3。
R2、R4、R6独立地为H、卤素、N3、CN、NO2、SCN、SF5；C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基、三C1-C6烷基甲硅烷基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基，这些基团未被取代或被卤素取代；C(＝O)ORA、NRBRC、NORA、ONRBRC、C1-C6亚烷基-NRBRC、O-C1-C6亚烷基-NRBRC、C1-C6亚烷基-CN、NH-C1-C6亚烷基-NRBRC、C(＝O)NRBRC、C(＝O)RD、C(＝S)RD、SO2NRBRC、S(＝O)nRE；苯基或苄基，其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代。
在一个实施方案中，R2为H、卤素；C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3链烯基、三C1-C6烷基甲硅烷基、C2-C6炔基、C1-C3烷氧基-C1-C2烷基、C1-C3烷氧基-C1-C2烷氧基、C3-C5环烷基、C3-C5环烷氧基、C3-C5环烷基-C1-C2烷基、C3-C5环烷氧基-C1-C2烷基，这些基团未被取代或被卤素取代。在另一实施方案中，R2为H、卤素；C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3链烯基、C2-C6炔基，这些基团未被取代或被卤素取代。在另一实施方案中，R2为H、卤素；C1-C3烷基、C1-C3烷氧基，这些基团未被取代或被卤素取代。在另一实施方案中，R2为H或C1-C3烷基。在另一实施方案中，R2为H。
R4通常为H、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，优选H或C1-C3烷基，最优选H。
R5通常为H、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，优选C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
R6通常为H、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，优选H或C1-C3烷基，最优选H。
在式(I)化合物为式(I.A)化合物的情况下，R3通常为C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基-C1-C3烷基、C3-C6环烷基烷基、C3-C6环烷基烷基-C1-C2烷基，这些基团未被取代或被卤代；
苯基或苄基，在所述基团中苯基环未被取代或被RF取代；
和R6为H或C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
在式(I)化合物为式(I.B)化合物的情况下，R4通常为H或C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；R5为C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
因此，在一个实施方案中，R1为H、C1-C3烷基或C1-C3烷氧基，这些基团未被取代或被卤代；和R2为H、卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3链烯基或C2-C3炔基，这些基团未被取代或被卤代。
在另一实施方案中，R1为H、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；和R2为H。在另一实施方案中，R1为C1-C3卤代烷基；和R2为H。
在另一实施方案中，R1为H、C1-C3烷基或C1-C3烷氧基，这些基团未被取代或被卤代；和R2为H、卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3链烯基或C2-C3炔基，这些基团未被取代或被卤代。
在一个实施方案中，R4为H、卤素；C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3链烯基、三-C1-C6烷基甲硅烷基、C2-C6炔基、C1-C3烷氧基-C1-C2烷基、C1-C3烷氧基-C1-C2烷氧基、C3-C5环烷基、C3-C5环烷氧基、C3-C5环烷基-C1-C2烷基、C3-C5环烷氧基-C1-C2烷基，这些基团未被取代或被卤素取代。在另一实施方案中，R4为H、卤素；C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3链烯基、C2-C6炔基，这些基团未被取代或被卤素取代。在另一实施方案中，R4为H、卤素；C1-C3烷基、C1-C3烷氧基，这些基团未被取代或被卤素取代。在另一实施方案中，R4为H、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。在另一实施方案中，R4为H或C1-C3烷基。在另一实施方案中，R4为H。
在一个实施方案中，R6为H、卤素；C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3链烯基、三-C1-C6烷基甲硅烷基、C2-C6炔基、C1-C3烷氧基-C1-C2烷基、C1-C3烷氧基-C1-C2烷氧基、C3-C5环烷基、C3-C5环烷氧基、C3-C5环烷基-C1-C2烷基、C3-C5环烷氧基-C1-C2烷基，这些基团未被取代或被卤素取代。在另一实施方案中，R6为H、卤素；C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3链烯基、C2-C6炔基，这些基团未被取代或被卤素取代。在另一实施方案中，R6为H、卤素；C1-C3烷基、C1-C3烷氧基，这些基团未被取代或被卤素取代。在另一实施方案中，R6为H、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基。在另一实施方案中，R6为H或C1-C3烷基。在另一实施方案中，R6为H。
R3、R5独立地为C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基或C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基，其未被取代或被卤代；C(＝O)ORA、NRBRC、C1-C6亚烷基-NRBRC、O-C1-C6亚烷基-NRBRC、C1-C6亚烷基-CN、NH-C1-C6亚烷基-NRBRC、C(＝O)NRBRC、C(＝O)RD、C(＝S)RD、SO2NRBRC、S(＝O)nRE；苯基或苄基，其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代。
在一个实施方案中，R3为C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基或C1-C3烷氧基-C1-C3烷基，其未被取代或被卤代；苯基或苄基，其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代。在另一实施方案中，R3为C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C2烷基或C1-C3烷氧基-C1-C3烷基，其未被取代或被卤代；苯基或苄基，其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代。在另一实施方案中，R3为C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C2烷基，其未被取代或被卤代；苯基或苄基，其中苯基环为未被取代或被卤代。在另一实施方案中，R3为C1-C3烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C2烷基，这些基团未被取代或被卤代。在另一实施方案中，R3为C1-C3烷基，优选甲基，其未被取代或被卤代。
因此，在一个实施方案中，R3为C1-C3烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C2烷基，这些基团未被取代或被卤代；和R6为H或C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
在一个实施方案中，R5为C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基或C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基，其未被取代或被卤代。
在另一实施方案中，R5为C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C2烷基，其未被取代或被卤代。
在另一实施方案中，R5为C1-C3烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基，其未被取代或被卤代。在另一实施方案中，R5为C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。在另一实施方案中，R5为C1-C3烷基，优选甲基，其未被取代或被卤代。
R7各自独立地为H、卤素、CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4-烷硫基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷基亚磺酰基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺酰基-C1-C4烷基或C1-C4烷氧羰基。
在一个实施方案中，R7各自独立地为H、卤素、CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基。在另一实施方案中，R7各自独立地为C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4-烷硫基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷基亚磺酰基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺酰基-C1-C4烷基或C1-C4烷氧羰基。在另一实施方案中，R7各自独立地为H或C1-C6烷基。在另一实施方案中，R7各自独立地为C1-C6烷基；优选CH3。
R8各自独立地为H、卤素、CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4-烷硫基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷基亚磺酰基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺酰基-C1-C4烷基或C1-C4烷氧羰基。在一个实施方案中，R8各自独立地为H、卤素、CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或C3-C6环烷基。在另一实施方案中，R8各自独立地为C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4-烷硫基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷基亚磺酰基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺酰基-C1-C4烷基或C1-C4烷氧羰基。在另一实施方案中，R8各自独立地为H或C1-C6烷基。在另一实施方案中，R8各自独立地为C1-C6烷基；优选CH3。
R7和R8通常均不为H。优选R7和R8各自独立地选自卤素、CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4-烷硫基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷基亚磺酰基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺酰基-C1-C4烷基或C1-C4烷氧羰基，更优选选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，最优选选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基和C1-C4烷氧基，尤其优选选自C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基，特别地选自C1-C3烷基和C1-C3卤代烷基，例如选自C1-C3烷基。在特别优选的实施方案中，R7和R8均为CH3。
R9各自独立地为卤素、CN、NH2、C(＝O)H、OH、C3-C6环烷基、C(＝O)OH、C(＝O)NH2、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4卤代烷氧羰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、二-C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、二-C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4烷基羰基氨基或基团-C(R91)＝NOR92；苯基，其未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基取代，所述取代基选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基和C(＝O)C1-C4卤代烷基；C1-C4烷基，其未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基R93取代。
在一个实施方案中，R9各自独立地为卤素、CN、NH2、C(＝O)H、OH、C3-C6环烷基、C(＝O)OH、C(＝O)NH2、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4卤代烷氧羰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、二-C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、二-C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4烷基羰基氨基或基团-C(R91)＝NOR92。
在另一实施方案中，R9各自独立地为卤素、CN、NH2、C(＝O)H、OH、C3-C6环烷基、C(＝O)OH、C(＝O)NH2、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4-烷氧基。在另一实施方案中，R9各自独立地为卤素、CN、NH2或OH。
RA各自独立地为H、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基，这些基团未被取代或被卤素取代；苯基或苄基，其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代。
在一个实施方案中，RA各自独立地为H、C1-C3烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基-C1-C2烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C2烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C2烷基，这些基团未被取代或被卤素取代；或苯基或苄基，其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代。
在一个实施方案中，RA各自独立地为H、C1-C3烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C3-C6环烷基，这些基团未被取代或被卤素取代；或者苯基或苯基，其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基和C1-C3卤代烷基的取代基取代。
RB各自独立地为H、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基，这些基团未被取代或被卤素取代；C1-C6亚烷基-CN；苯基和苄基，这些基团未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代。
在一个实施方案中，RB各自独立地为H、C1-C3烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基，这些基团未被取代或被卤素取代；苯基或苄基，这些基团未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代。
在另一实施方案中，RB各自独立地为H、C1-C3烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C3-C6环烷基，这些基团未被取代或被卤素取代；苯基或苄基，这些基团未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基和C1-C3卤代烷基的取代基取代。
RC各自独立地为H、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基，这些基团未被取代或被卤素取代；苯基或苄基，其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代。
在一个实施方案中，RC各自独立地为H、C1-C3烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基，这些基团未被取代或被卤素取代；苯基或苄基，这些基团未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代。
在另一实施方案中，RC各自独立地为H、C1-C3烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C3-C6环烷基，这些基团未被取代或被卤素取代；苯基或苄基，这些基团未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基和C1-C3卤代烷基的取代基取代。
或者，结构部分NRBRC也可各自形成N-键合的饱和5-8员杂环，其除了氮原子外可具有1或2个选自O、S(＝O)m和N-R’的其他杂原子或杂原子结构部分，其中R’为H或C1-C6烷基，并且其中N-键合杂环未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基取代。在一个实施方案中，结构部分NRBRC也可各自形成N-键合的饱和5-6员杂环，其中N-键合杂环未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基和C1-C3卤代烷氧基的取代基取代。
RD各自独立地为H、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基，这些基团未被取代或被卤素取代；苯基或苄基，其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代。
在一个实施方案中，RD各自独立地为C1-C3烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基，这些基团未被取代或被卤素取代；苯基或苄基，这些基团未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代。在另一实施方案中，RD各自独立地为C1-C3烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C3-C6环烷基，这些基团未被取代或被卤素取代；苯基或苄基，这些基团未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基和C1-C3卤代烷基的取代基取代。
RE各自独立地为C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基，其未被取代或被卤素取代；或者苯基或苯基，其中苯基环未被取代或被RF取代。
在一个实施方案中，RE各自独立地为C1-C3烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C2烷基，其未被取代或被卤素取代；或者苯基或苯基，其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基和C1-C3卤代烷基的取代基取代。在一个实施方案中，RE各自独立地为C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
RF各自独立地为卤素、N3、OH、CN、NO2、SCN、SF5；C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基烷基、C3-C6环烷基烷氧基、C3-C6环烷基烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基烷氧基-C1-C4烷基，这些基团未被取代或被卤素取代。在一个实施方案中，RF各自独立地为卤素、OH、CN、NO2；C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C3-C6环烷基，这些基团未被取代或被卤素取代。在另一实施方案中，RF各自独立地为卤素；C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基，这些基团未被取代或被卤素取代。在另一实施方案中，RF各自独立地为卤素、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
RL各自独立地为H、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基，这些基团未被取代或被卤素取代；苯基或苄基，这些基团未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代。
在一个实施方案中，RL为H、C1-C3烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基，这些基团未被取代或被卤素取代；苯基或苄基，这些基团未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代。
在另一实施方案中，RL各自独立地为H、C1-C3烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C3-C6环烷基，这些基团未被取代或被卤素取代；苯基或苄基，这些基团未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基和C1-C3卤代烷基的取代基取代。
在另一实施方案中，RL各自独立地为H或C1-C3烷基，其中烷基未被取代或被卤素取代。在另一实施方案中，RL各自独立地为H或C1-C3烷基，其中烷基未被取代。在另一实施方案中，RL各自独立地为H或C1-C3烷基，其中烷基被卤素取代。在另一实施方案中，RL各自独立地为C1-C3烷基，其中烷基未被取代或被卤素取代。在另一实施方案中，RL各自独立地为H；C1-C3烷基、C3-C6环烷基或C3-C6环烷基-C1-C2烷基，这些基团未被取代或被卤素或CN取代。在另一实施方案中，RL各自独立地为H；C1-C3烷基或C3-C5环烷基-C1-C2烷基，这些基团未被取代或被卤素或CN取代。
RM各自独立地为H、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧羰基，这些基团未被取代或被卤素取代；苯基或苄基，这些基团未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代。
在一个实施方案中，RM各自独立地为H、C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧羰基，这些基团未被取代或被卤素取代；苯基或苄基，这些基团未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代。
在另一实施方案中，RM各自独立地为H、C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧羰基，这些基团未被取代或被卤素取代；
在另一实施方案中，RM各自独立地为H或C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧羰基，这些基团未被取代或被卤素取代。在另一实施方案中，RM各自独立地为H、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
在另一实施方案中，RM各自为苯基或苄基，这些基团未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基和C1-C3卤代烷基的取代基取代。
RN各自独立地为H、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧羰基，这些基团未被取代或被卤素取代；苯基或苄基，这些基团未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代。
在一个实施方案中，RN各自独立地为H、C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧羰基，这些基团未被取代或被卤素取代；苯基或苄基，这些基团未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代。
在另一实施方案中，RN各自独立地为H、C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧羰基，这些基团未被取代或被卤素取代。在另一实施方案中，RN各自独立地为H、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
在另一实施方案中，RN各自独立地为H或C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧羰基，这些基团未被取代或被卤素取代。
在另一实施方案中，RN为苯基或苄基，这些基团未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基和C1-C3卤代烷基的取代基取代。
或者，结构部分N(RMRN)也可各自形成N-键合的饱和5-8员杂环，其除了氮原子外可具有1或2个选自O、S(＝O)m和N-R’的其他杂原子或杂原子结构部分，其中R’为H或C1-C6烷基，并且其中N-键合杂环未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基取代。
在一个实施方案中，结构部分NRMRN也可各自形成N-键合的饱和5-6员杂环，其中N-键合杂环未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基和C1-C3卤代烷氧基的取代基取代。
RO各自独立地为H、CN、OH、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基，这些基团未被取代或被卤素取代；苯基或苄基，其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代。
在一个实施方案中，RO各自独立地为H、CN或C1-C6烷基。
在另一实施方案中，RO各自独立地为H或CN。
在另一实施方案中，RO各自独立地为H。
在另一实施方案中，RO各自独立地为C1-C6烷基。
在另一实施方案中，RO各自独立地为CN。在一个实施方案中，RO为H、CN或C1-C3烷基(例如CH3)。
RW各自独立地为C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基，这些基团被卤代或未被卤代；苄基或苯基，其未被取代或被RF取代；
在一个实施方案中，RW各自独立地为C1-C3烷基或C3-C6环烷基，其未被取代或被卤素取代；或者苯基或苯基，其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基和C1-C3卤代烷基的取代基取代。
在另一实施方案中，RW各自独立地为C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
在另一实施方案中，RW各自为C1-C3烷基，其未被取代或被卤素取代。在另一实施方案中，RW为C1-C3烷基，其未被取代或被卤素取代。
在另一实施方案中，RW各自为C1-C3烷基，优选乙基，其未被取代；
在另一实施方案中，RW各自为C1-C3烷基，其被卤素取代；
在另一实施方案中，RW各自为苄基或苯基，其未被取代或被RF取代。
RX各自为-C(CN)R7R8、-C(RO)＝N-N(RMRN)、-C(RO)＝N-O(RL)、
C3-C6环烷基，其被CN取代并且没有任何其他取代基或者被一个或多个相同或不同的取代基R9进一步取代；或式(I.1)的基团：
其中环L为5或6员饱和、部分或完全不饱和的碳环或杂环；
其中环L为饱和、部分或完全饱和的碳环或杂环，所述碳环或杂环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基R10取代，并且其中所述杂环包含一个或多个相同或不同的杂原子N、O或S并且其中所述杂原子S和N被氧化或未被氧化；其中环J为部分或完全不饱和的且未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基R11取代；和其中“&”是指与式(I)中RX位置处的分子其余部分的连接。
环L通常为5员饱和碳环，其未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基R10取代。在一个实施方案中，环L为不具有取代基R10的5员饱和碳环。在另一实施方案中，环L为具有一个取代基R10的5员饱和碳环。
环J通常为部分不饱和的且不具有或具有一个取代基R11，优选不具有取代基R11。
R10、R11各自独立地为H、卤素、CN、OH；C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，这些基团未被取代或被卤代。R10、R11通常各自独立地为H、卤素、CN、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
在一个实施方案中，RX为-C(CN)R7R8。在另一实施方案中，RX为-C(RO)＝N-N(RMRN)。
在另一实施方案中，RX为-C(RO)＝N-O(RL)。在另一实施方案中，RX为C3-C6环烷基，其被CN取代并且没有任何其他取代基或者被一个或多个相同或不同的取代基R9进一步取代。在另一实施方案中，RX为如上所定义的基团(I.1)。在另一实施方案中，RX为-C(CN)R7R8或C3-C6环烷基，其被CN取代并且没有任何其他取代基或者被一个或多个相同或不同的取代基R9进一步取代。
在另一实施方案中，RX为C3-C6环烷基，其被CN取代。
在另一实施方案中，RX各自独立地为-C(CN)R7R8或C3-C6环烷基，其被CN取代并且没有任何其他取代基或者被一个或多个相同或不同的取代基R9进一步取代；
R7、R8独立地为C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
R9为卤素、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
在另一实施方案中，RX各自独立地为-C(CN)(CH3)2或环丙基，其被CN取代并且没有任何其他取代基或者被一个或多个相同或不同的取代基R9进一步取代；
R9为卤素、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
在另一实施方案中，RX各自独立地为-C(RO)＝N-O(RL)或-C(RO)＝N-N(RMRN)；
RO各自独立地为H、CN、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
RL各自独立地为H；或C1-C3烷基、C3-C5环烷基、C3-C5环烷基-C1-C3烷基，这些基团未被取代或被卤素或CN取代；
RM、RN各自独立地为H、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
或式(I.1)的基团，其中环J为5员杂环；其中环L为5或6员饱和碳环，其未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C3烷基和C1-C3卤代烷基的取代基取代；并且其中环J未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C3烷基和C1-C3卤代烷基的取代基取代。
在另一实施方案中，RX各自独立地为-C(RO)＝N-O(RL)或-C(RO)＝N-N(RMRN)；
RO各自独立地为H、CN或C1-C3烷基；
RL各自独立地为H；或C1-C3烷基、C3-C5环烷基、C3-C5环烷基-C1-C3烷基，这些基团未被取代或被卤素或CN取代；
RM、RN各自独立地为H或C1-C3烷基；
或式(I.1)的基团，其中环J为5员杂环；其中环L为5员饱和碳环。
在一个实施方案中，W为S、S(O)或S(O)2。在另一实施方案中，W为S、S(O)或S(O)2。
在另一实施方案中，W为S或S(O)2。在另一实施方案中，W为S。在另一实施方案中，W为S(O)2。在另一实施方案中，W为S(O)。
在一个实施方案中，G为苯基或者5或6员杂芳基。在另一实施方案中，G为苯基。在另一实施方案中，G为苯基或6员杂芳基。在另一实施方案中，G为5或6员杂芳基。在另一实施方案中，G为6员杂芳基。在另一实施方案中，G为5员杂芳基。在另一实施方案中，G为6员杂芳基，优选吡啶基或嘧啶基。在另一实施方案中，G为吡啶基、吡嗪基或嘧啶基。在另一实施方案中，G为吡啶基或吡嗪基。在另一实施方案中，G为苯基、吡啶基或吡嗪基。在另一实施方案中，G为苯基或吡啶基。在另一实施方案中，G为吡啶基，通常2-吡啶基。
指数m为0、1或2。在一个实施方案中，指数m为2。在另一实施方案中，指数m为0。
在一个实施方案中，指数n为0、1、2、3或4，如果G为苯基或6员杂芳基；或0、1、2或3，如果G为5员杂芳基。在另一实施方案中，指数n为1或2。在另一实施方案中，指数n为1。
优选式(I)化合物，其中
R1为H、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基，这些基团未被取代或被卤代；
R2为H、卤素；C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基，这些基团未被取代或被卤代，优选H。
优选式(I.A)化合物，其中
R3为C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基-C1-C3烷基、C3-C6环烷基烷基、C3-C6环烷基-C1-C2烷基，这些基团未被取代或被卤代；苯基或苄基，在所述基团中苯基环未被取代或被RF取代；
R6为H或C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
优选式(I.B)化合物，其中
R4为H或C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
R5为C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
优选式(I)化合物，其中
RW为C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，和
m为0或2。
优选式(I)化合物，其中
RO为H、CH3或CN，例如H或CN。
在一个优选实施方案中，式(I)化合物为式I.A、I.B或I.C化合物，其中
R1为H、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基，这些基团未被取代或被卤代；
R2为H、卤素；C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基，这些基团未被取代或被卤代，
R3为C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基-C1-C3烷基、C3-C6环烷基烷基、C3-C6环烷基烷基-C1-C2烷基，这些基团未被取代或被卤代；
苯基或苄基，在所述基团中苯基环未被取代或被RF取代；
R4为H、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
R5为C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
RW为C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，和
m为0或2；
RM为H或C1-C6烷基羰基；
RN为H或C1-C6烷基羰基；
RO为H或CN。
在另一优选实施方案中，式(I)化合物为式I.A化合物，其中
R1为H、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基，这些基团未被取代或被卤代；
R2为H、卤素；C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基，这些基团未被取代或被卤代，
R3 C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基-C1-C3烷基、C3-C6环烷基烷基、C3-C6环烷基烷基-C1-C2烷基，这些基团未被取代或被卤代；
苯基或苄基，在所述基团中苯基环未被取代或被RF取代；
R4为H、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
R5为C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
RW为C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，和
m为0或2；
RM为H或C1-C6烷基羰基；
RN为H或C1-C6烷基羰基；
RO为H或CN。
在一个优选实施方案中，式(I)化合物为式I.A、I.B或I.C化合物，其中
R1为H、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基，这些基团未被取代或被卤代；
R2为H、卤素；C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基，
这些基团未被取代或被卤代，
R3 C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基-C1-C3烷基、C3-C6环烷基烷基、C3-C6环烷基烷基-C1-C2烷基，这些基团未被取代或被卤代；
苯基或苄基，在所述基团中苯基环未被取代或被RF取代；
R4为H、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
R5为C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
RX为-C(CN)R7R8、-C(RO)＝N-O(RL)或C3-C6环烷基，其被CN取代并且没有任何其他取代基或者被一个或多个相同或不同的取代基R9进
一步取代；
RW为C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，和
m为0或2；
RM为H或C1-C6烷基羰基；
RN为H或C1-C6烷基羰基；
RO为H或CN。
在另一优选实施方案中，式(I)化合物为式I.A化合物，其中
R1为H、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基，这些基团未被取代或被卤代；
R2为H、卤素；C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基，这些基团未被取代或被卤代，
R3 C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基-C1-C3烷基、C3-C6环烷基烷基、C3-C6环烷基烷基-C1-C2烷基，这些基团未被取代或被卤代；
苯基或苄基，在所述基团中苯基环未被取代或被RF取代；
R4为H、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
R5为C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
RX为-C(CN)R7R8、-C(RO)＝N-O(RL)，或
C3-C6环烷基，其被CN取代并且没有任何其他取代基或者被一个或多个相同或不同的取代基R9进一步取代；
RW为C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，和
m为0或2；
RM为H或C1-C6烷基羰基；
RN为H或C1-C6烷基羰基；
RO为H或CN。
在另一优选实施方案中，式(I)化合物为式I.A化合物，其中
G为苯基或吡啶基，优选2-吡啶基；
R1为H、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，这些基团未被取代或被卤代，优选CF3；
R2为H、卤素；C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基，这些基团未被取代或被卤代，优选H；
R3为C1-C3烷基、环丙基、环丙基-C1-C2烷基，这些基团未被取代或被卤代，优选未被取代；
R6为H、CH3或CF3，优选H；
RX各自独立地为-C(CN)(CH3)2；
1-氰基-环丙基，其未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基的取代基进一步取代，优选未被取代；
-C(RO)＝N-O(RL)或-C(RO)＝N-N(RMRN)，其中
RO为H、CN、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；优选H、CN或CH3；
RL为H；
C1-C3烷基，其未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素和CN的取代基取代；或
C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C2烷基；
RM、RN各自独立地为H、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
RN
或落入式(I.1)定义下的式(I.2)基团：
其中“&”是指与式(I)中RX位置处的分子其余部分的连接；
其中环J、L均独立地未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、CN、C1-C3烷基和C1-C3卤代烷基的取代基取代，优选未被取代；
RW为C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，和
指数m为0或2；和
指数n为1。
在另一优选实施方案中，式(I)化合物为式I.A化合物，其中
G为苯基或吡啶基，优选2-吡啶基；
R1为H、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，这些基团未被取代或被卤代，优选CF3；
R2为H、卤素；C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基，这些基团未被取代或被卤代，优选H；
R3为C1-C3烷基、环丙基、环丙基-C1-C2烷基，这些基团未被取代或被卤代，优选未被取代；
R6为H、CH3或CF3，优选H；
RX各自独立地为-C(CN)(CH3)2；
1-氰基-环丙基，其未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基的取代基进一步取代，优选未被取代；
-C(RO)＝N-O(RL)，其中
RO为H或CN；
RL为H；
C1-C3烷基，其未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素和CN的取代基取代；或
C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C2烷基，这些基团未被取代或被卤代，优选未被取代；
或落入式(I.1)定义下的式(I.2)基团：
其中“&”是指与式(I)中RX位置处的分子其余部分的连接；
其中环J、L均独立地未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、CN、C1-C3烷基和C1-C3卤代烷基的取代基取代，优选未被取代；
RW为C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基，和
指数m为0或2；和
指数n为1。
式(I)化合物具有式(H)结构部分：
其中所有变量如对式(I)所定义且其中“§”是指与式(I)的双环部分即分子的其余部分的连接。
优选基团H选自下式H-1至H-144的基团；
式(H)结构部分通常具有式H-33至H-41、H-81至H-89,和H-129至H-137，优选具有式H-81至H-89。在另一实施方案中，式(H)结构部分具有式H-33至H-48、H-81至H-96和H-129至H-144。在另一实施方案中，式(H)结构部分具有式H-33至H-48、H-81至H-96、H-129至H-144、H-151至H-153和H-160至H-162，优选H-33至H-48、H-81至H-88、H-91至H-96、H-151、H-152、H-160和H-161，最优选H-33至H-40、H-43至H-48、H-81至H-96、H-151、H-152、H-160和H-161。
根据式(I)化合物的特别优选实施方案，本发明化合物为汇编在表1至表90中的化合物。
表1.式I.A化合物，其中X为O，R3为CH3，R6为H，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表2.式I.A化合物，其中X为O，R3为C2H5，R6为H，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表3.式I.A化合物，其中X为O，R3为c-C3H5，R6为H，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表4.式I.A化合物，其中X为O，R3为c-C3H5-CH2-，R6为H，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表5.式I.A化合物，其中X为O，R3为CH2CF3，R6为H，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表6.式I.A化合物，其中X为O，R3为CH3，R6为CH3，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表7.式I.A化合物，其中X为O，R3为C2H5，R6为CH3，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表8.式I.A化合物，其中X为O，R3为c-C3H5，R6为CH3，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表9.式I.A化合物，其中X为O，R3为c-C3H5-CH2，R6为CH3，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表10.式I.A化合物，其中X为O，R3为CH2CF3，R6为CH3，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表11.式I.A化合物，其中X为S，R3为CH3，R6为H，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表12.式I.A化合物，其中X为S，R3为C2H5，R6为H，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表13.式I.A化合物，其中X为S，R3为c-C3H5，R6为H，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表14.式I.A化合物，其中X为S，R3为c-C3H5-CH2-，R6为H，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表15.式I.A化合物，其中X为S，R3为CH2CF3，R6为H，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表16.式I.A化合物，其中X为S，R3为CH3，R6为CH3，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表17.式I.A化合物，其中X为S，R3为C2H5，R6为CH3，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表18.式I.A化合物，其中X为S，R3为c-C3H5，R6为CH3，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表19.式I.A化合物，其中X为S，R3为c-C3H5-CH2-，R6为CH3，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表20.式I.A化合物，其中X为S，R3为CH2CF3，R6为CH3，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表21.式I.B化合物，其中X为O，R4为CH3，R5为H，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表22.式I.B化合物，其中X为O，R4为H，R5为H，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表23.式I.B化合物，其中X为O，R4为c-C3H5，R5为H，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表24.式I.B化合物，其中X为O，R4为c-C3H5-CH2-，R5为H，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表25.式I.B化合物，其中X为O，R4为CH2CF3，R5为H，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表26.式I.B化合物，其中X为O，R4为CH3，R5为CH3，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表27.式I.B化合物，其中X为O，R4为H，R5为CH3，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表28.式I.B化合物，其中X为O，R4为c-C3H5，R5为CH3，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表29.式I.B化合物，其中X为O，R4为c-C3H5-CH2，R5为CH3，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表30.式I.B化合物，其中X为O，R4为CH2CF3，R5为CH3，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表31.式I.B化合物，其中X为S，R4为CH3，R5为H，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表32.式I.B化合物，其中X为S，R4为H，R5为H，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表33.式I.B化合物，其中X为S，R4为c-C3H5，R5为H，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表34.式I.B化合物，其中X为S，R4为c-C3H5-CH2-，R5为H，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表35.式I.B化合物，其中X为S，R4为CH2CF3，R5为H，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表36.式I.B化合物，其中X为S，R4为CH3，R5为CH3，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表37.式I.B化合物，其中X为S，R4为H，R5为CH3，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表38.式I.B化合物，其中X为S，R4为c-C3H5，R5为CH3，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表39.式I.B化合物，其中X为S，R4为c-C3H5-CH2-，R5为CH3，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表40.式I.B化合物，其中X为S，R4为CH2CF3，R5为CH3，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表41.式I.C化合物，其中X为O，R3为CH3，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表42.式I.C化合物，其中X为O，R3为C2H5，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表43.式I.C化合物，其中X为O，R3为c-C3H5，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表44.式I.C化合物，其中X为O，R3为c-C3H5-CH2-，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表45.式I.C化合物，其中X为O，R3为CH2CF3，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表46.式I.C化合物，其中X为O，R3为CH3，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表47.式I.C化合物，其中X为O，R3为C2H5，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表48.式I.C化合物，其中X为O，R3为c-C3H5，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表49.式I.C化合物，其中X为O，R3为c-C3H5-CH2，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表50.式I.C化合物，其中X为O，R3为CH2CF3，，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表51.式I.C化合物，其中X为O，R3为CH3，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表52.式I.C化合物，其中X为O，R3为C2H5，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表53.式I.C化合物，其中X为O，R3为c-C3H5，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表54.式I.C化合物，其中X为O，R3为c-C3H5-CH2，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表55.式I.C化合物，其中X为O，R3为CH2CF3，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表56.式I.C化合物，其中X为S，R3为CH3，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表57.式I.C化合物，其中X为S，R3为C2H5，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表58.式I.C化合物，其中X为S，R3为c-C3H5，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表59.式I.C化合物，其中X为S，R3为c-C3H5-CH2-，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表60.式I.C化合物，其中X为S，R3为CH2CF3，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表61.式I.C化合物，其中X为S，R3为CH3，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表62.式I.C化合物，其中X为S，R3为C2H5，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表63.式I.C化合物，其中X为S，R3为c-C3H5，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表64.式I.C化合物，其中X为S，R3为c-C3H5-CH2-，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表65.式I.C化合物，其中X为S，R3为CH2CF3，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表66.式I.C化合物，其中X为S，R3为CH3，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表67.式I.C化合物，其中X为S，R3为C2H5，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表68.式I.C化合物，其中X为S，R3为c-C3H5，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表69.式I.C化合物，其中X为S，R3为c-C3H5-CH2-，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表70.式I.C化合物，其中X为S，R3为CH2CF3，并且对于每种单独的化合物，对于R1、R2和式(H)结构部分的组合的含义在每种情况下对应于表A的一行。
表A：R1、R2和式(H)结构部分的组合
还优选对应于如表1至表90中所公开的化合物的式(I)化合物，其中Rw为CH3而不是C2H5。
还优选对应于如表1至表90中所公开的化合物的式(I)化合物，其中Rw为C3H7而不是C2H5。
在优选的实施方案中，式(I)化合物为式(I.A)或(I.B)化合物，其中式(H)结构部分选自H-1至H-9、H-17至H-25、H-33至H-41、H-49至H-57、H-66至H-73、H-81至H-89、H-97至H-105、H-113至H-121和H-129至H-137，且其中
R1为H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6亚磺酰基或C1-C6磺酰基，所述基团未被取代或被卤代；
R2为H或C1-C3-烷基；
R3为C1-C3烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基-C1-C3烷基、C3-C5环烷基、苯基、苄基、C3-C6环烷基-C1-C3烷基，这些基团未被取代或被卤代；
R4为C1-C3烷基或H；
R5为C1-C3-烷基；
R6为H或C1-C3-烷基；
X为O或S。
在另一优选的实施方案中，式(I)化合物为式(I.A)化合物，其中式(H)结构部分选自H-1至H-162，优选H-33至H-48、H-81至H-96、H-160、H-151、H-152、H-161和H-163，且其中
R1为C1-C3烷基，这些基团未被取代或被卤代，优选CF3；
R2 H、卤素；C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基，这些基团未被取代或被卤代，优选H，
R3 C1-C3烷基、环丙基、环丙基-C1-C2烷基，这些基团未被取代或被卤代，优选未被取代；
R6为H或CH3，优选H；
X为O。
本发明还涉及至少一种式(I)化合物与至少一种混合配对的混合物。优选一种作为化合物I的式(I)化合物与一种作为组分II的本文的混合配对的二元混合物。该类二元混合物的优选重量比为5000:1-1:5000，优选1000:1-1:1000，更优选100:1-1:100，特别是10:1-1:10。在该类二元混合物中，组分I和II可以等量使用或者可以使用过量的组分I或过量的组分II。
混合配对可以选自农药，尤其是杀虫剂、杀线虫剂和杀螨剂，杀真菌剂、除草剂、植物生长调节剂、肥料。优选的混合配对是杀虫剂、杀线虫剂和杀真菌剂。
本发明还涉及包含助剂和至少一种式(I)化合物的农业化学组合物。
农业化学组合物包含杀害虫有效量的式(I)化合物。
式(I)化合物可以转化成农业化学组合物常用的类型，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊、颗粒、模压品、胶囊及其混合物。组合物类型的实例是悬浮液(例如SC、OD、FS)，可乳化浓缩物(例如EC)，乳液(例如EW、EO、ES、ME)，胶囊(例如CS、ZC)，糊，锭剂，可湿性粉末或粉剂(例如WP、SP、WS、DP、DS)，模压品(例如BR、TB、DT)，颗粒(例如WG、SG、GR、FG、GG、MG)，杀虫制品(例如LN)以及处理植物繁殖材料如种子的凝胶配制剂(例如GF)。这些和其他组合物类型在“Catalogue of pesticide formulation types and international codingsystem”，Technical Monograph，第2期，2008年5月第6版，CropLife International中有定义。
组合物如Mollet和Grubemann，Formulation technology，Wiley VCH，Weinheim，2001；或Knowles，New developments in crop protection product formulation，AgrowReports DS243，T&F Informa，London，2005所述以已知方式制备。
合适的助剂是溶剂，液体载体，固体载体或填料，表面活性剂，分散剂，乳化剂，润湿剂，辅助剂，加溶剂，渗透促进剂，保护性胶体，粘附剂，增稠剂，保湿剂，驱除剂，引诱剂，进食刺激剂，相容剂，杀菌剂，防冻剂，消泡剂，着色剂，增粘剂和粘合剂。
合适的溶剂和液体载体是水和有机溶剂。合适的固体载体或填料是矿土。
合适的表面活性剂是表面活性化合物，如阴离子、阳离子、非离子和两性表面活性剂，嵌段聚合物，聚电解质。该类表面活性剂可以用作乳化剂、分散剂、加溶剂、润湿剂、渗透促进剂、保护性胶体或辅助剂。表面活性剂列于McCutcheon’s，第1卷：Emulsifiers&Detergents，McCutcheon’s Directories，Glen Rock，USA，2008(International或NorthAmerican Ed.)中。合适的阴离子表面活性剂是磺酸、硫酸、磷酸、羧酸的碱金属、碱土金属或铵盐。合适的非离子表面活性剂是烷氧基化物，N-取代的脂肪酸酰胺，胺氧化物，酯类，糖基表面活性剂，聚合物表面活性剂。合适的阳离子表面活性剂是季型表面活性剂。
农业化学组合物通常包含0.01-95重量％，优选0.1-90重量％，尤其是0.5-75重量％活性物质。活性物质以90-100％，优选95-100％的纯度使用。
可以向活性物质或包含它们的组合物中作为预混物加入或者合适的话在紧临使用前加入(桶混合)各种类型的油、润湿剂、辅助剂或肥料。这些试剂可以以1:100-100:1的重量比与本发明组合物混合。
用户通常将本发明组合物用于前剂量装置、小背包喷雾器、喷雾罐、喷雾飞机或灌溉系统。通常将该农业化学组合物用水、缓冲剂和/或其他助剂配制至所需施用浓度，由此得到即用喷雾液或本发明农业化学组合物。每公顷农业利用区通常施用20-2000升即用喷雾液。
式(I)化合物适合用于保护作物、植物、植物繁殖材料如种子或其中植物生长的土壤或水体以防动物害虫侵袭或侵染。因此，本发明还涉及一种植物保护方法，包括使要保护以防止动物害虫侵袭或侵染的作物、植物、植物繁殖材料如种子或其中植物生长的土壤或水体与杀害虫有效量的式(I)化合物接触。
式(I)化合物还适合用于防治或防除动物害虫。因此，本发明还涉及一种防治或防除动物害虫的方法，包括使动物害虫、其栖息地、繁殖地或食物供应源或作物、植物、植物繁殖材料如种子或土壤或者其中动物害虫生长或可能生长的区域、材料或环境与杀害虫有效量的式(I)化合物接触。
式(I)化合物通过接触和摄取二者而对于任何和所有发育阶段，如卵、幼虫、蛹和成虫有效。
式(I)化合物可以直接或者以包含它们的组合物形式施用。
施用在作物、植物、植物繁殖材料被害虫侵染之前和之后均可以进行。
术语“接触”包括直接接触(将化合物/组合物直接施用于动物害虫或植物上)和间接接触(将化合物/组合物施用于场所)二者。
术语“动物害虫”包括节肢动物、腹足动物和线虫。根据本发明优选的动物害虫是节肢动物，优选昆虫和蜘蛛，尤其是昆虫。
术语“植物”包括禾谷类，例如硬粒小麦和其他小麦，黑麦，大麦，小黑麦，燕麦，稻或玉米(青饲玉米和甜玉蜀黍/甜玉米以及大田玉米)；甜菜，例如糖用甜菜或饲料甜菜；水果，如仁果、核果或浆果，例如苹果、梨、李、桃、油桃、杏仁、樱桃、木瓜、草莓、悬钩子、黑莓或鹅莓；豆科植物，如菜豆、扁豆、豌豆、苜蓿或大豆；油料植物，例如油菜(油籽油菜)、白菜型油菜、芥菜、橄榄、向日葵、椰子、可可豆、蓖麻油植物、油棕、花生或大豆；葫芦科植物，例如笋瓜、南瓜、黄瓜或甜瓜；纤维植物，例如棉花、亚麻、大麻或黄麻；柑桔类水果，例如橙子、柠檬、葡萄柚或橘；蔬菜，例如茄子、菠菜、莴苣(例如卷心莴苣)、菊苣、卷心菜、芦笋、卷心菜、胡萝卜、洋葱、大蒜、韭葱、西红柿、土豆、葫芦或柿子椒；月桂类植物，例如鳄梨、肉桂或樟脑；能量和原料植物，例如玉米、大豆、油菜籽、甘蔗或油棕；烟草；坚果，例如核桃；开心果；咖啡；茶；香蕉；葡萄藤；啤酒花；甜叶菊(甜菊(Stevia))；天然橡胶植物或观赏和森林植物，灌木，阔叶树或常绿树；桉树；草皮；草坪；禾草。优选的植物包括土豆、糖用甜菜、烟草、小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、棉花、大豆、油菜籽、豆科植物、向日葵、咖啡或甘蔗；水果；葡萄藤；观赏植物；或蔬菜，如黄瓜、西红柿、菜豆或笋瓜。
术语“种子”包括种子和植物繁殖体，包括真正的种子、种子切片(seed piece)、吸枝、球茎、鳞茎、果实、块茎、谷粒、插条、伐条(cut shoot)，并且优选指真正的种子。
“杀害虫有效量”是指对生长获得可观察到的效果所需的活性成分的量，所述效果包括坏死、死亡、阻滞、预防和去除效果，破坏效果或减少目标生物体的出现和活动的效果。对于在本发明中使用的各种化合物/组合物，杀害虫有效量可以变化。组合物的杀害虫有效量也会根据主要条件如所需杀害虫效果及持续时间、气候、目标物种、场所、施用方式而变化。
为了用于例如通过叶面施用处理农作物，本发明活性成分的施用率可以为0.0001-4000g/ha，例如1-2kg/ha或1-750g/ha，理想的是1-100g/ha。
式(I)化合物还适合用于对抗非作物虫害。为了用于对抗所述非作物虫害，可以将式(I)化合物用作诱饵组合物、凝胶、通用昆虫喷雾剂、气雾剂、超低容量施用和蚊帐(浸渍的或表面施用的)。
术语“非作物虫害”是指对于非作物目标特别相关的害虫，如蚂蚁、白蚁、黄蜂、蝇、蜱、蚊、臭虫、蟋蟀或蟑螂，例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、家蝇(Musca domestica)、拟谷盗属(Tribolium spp.)；白蚁，例如黄肢散白蚁(Reticulitermes fIavipes)、Coptotermesformosanus；蟑螂，例如德国小蠊(Blattella germanica)、美洲蟑螂(PeriplanetaAmericana)；蚂蚁，例如红火蚁(Solenopsis invicta)、阿根廷蚁(Linepithema humile)和Camponotus pennsylvanicus。
诱饵可以是液体、固体或半固体制剂(例如凝胶)。
为了用于诱饵组合物中，活性成分的典型含量为0.001-15重量％，理想的是0.001-5重量％活性化合物。
式(I)化合物及其组合物可以用于保护木质材料如树木、护栏、枕木、框架、艺术作品等，以及建筑物，还有建筑材料、家具、皮革、纤维、乙烯基制品、电线和电缆等以防蚂蚁、白蚁和/或破坏木材或纺织品的甲虫，并防止蚂蚁和白蚁损害作物或人类(例如当害虫侵入房子和公共设施或在庭院、果园或公园里筑巢时)。
材料保护中的常规施用率例如为0.001-2000g或0.01-1000g活性化合物/m2被处理材料，理想的是0.1-50g活性化合物/m2被处理材料。
用于浸渍材料的杀虫组合物通常含有0.001-95重量％，优选0.1-45重量％，更优选1-25重量％至少一种驱除剂和/或杀虫剂。
害虫
本发明化合物尤其适合有效防除动物害虫如节肢动物和线虫，包括：
选自头喙亚目(Auchenorrhyncha)，例如小绿叶蝉(Amrasca biguttula)，小绿叶蝉属物种(Empoasca spp.)，黑尾叶蝉(Nephotettix virescens)，白背飞虱(Sogatellafurcifera)，沫蝉属物种(Mahanarva spp.)，灰飞虱(Laodelphaxstriatellus)，褐飞虱(Nilaparvata lugens)，柑桔木虱(Diaphorina citri)的昆虫；
鳞翅目(Lepidoptera)，例如棉铃虫属物种(Helicoverpa spp.)，烟芽夜蛾(Heliothis virescens)，葡萄浆果小卷蛾(Lobesia botrana)，玉米螟(Ostrinianubilalis)，小菜蛾(Plutella xylostella)，大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)，正三化螟(Scirpophaga incertulas)，灰翅夜蛾属物种(Spodoptera spp.)，粉纹夜蛾Trichoplusia ni)，番茄潜麦蛾(Tuta absoluta)，稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocismedialis)，苹果蠹蛾(Cydia pomonella)，二化螟(Chilosuppressalis)，黎豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)，小地老虎(Agrotis ipsilon)，大豆尺蠖(Chrysodeixisincludens)；
蝽象，例如草盲蝽属物种(Lygus spp.)，椿象如美洲蝽属物种(Euschistusspp.)，茶翅蝽(Halyomorpha halys)，稻绿蝽(Nezara viridula)，Piezodorus guildinii，Dichelops furcatus；
蓟马，例如花蓟马属物种(Frankliniella spp.)，蓟马属物种(Thrips spp.)，兰花蓟马(Dichromothrips corbettii)；
蚜虫，例如豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)，蚜属物种(Aphis spp.)，桃蚜(Myzuspersicae)，缢管蚜属物种(Rhopalosiphum spp.)，麦二叉蚜(Schizaphis graminum)，巢莱修尾蚜(Megoura viciae)；
粉虱，例如温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)，粉虱属物种(Bemisiaspp.)；
鞘翅目(Coleoptera)，例如条跳甲属物种(Phyllotreta spp.)，梳爪叩头虫属物种(Melanotus spp.)，油菜露尾甲(Meligethes aeneus)，马铃薯叶甲(Leptinotarsadecimlineata)，龟象属物种(Ceutorhynchus spp.)，叶甲属物种(Diabrotica spp.)，棉铃象甲(Anthonomus grandis)，Atomaria linearia，叩甲属物种(Agriotes spp.)，Popilla属物种，食植瓢虫属物种(Epilachna spp.)；
蝇类，例如地种蝇属物种(Delia spp.)，地中海实蝇(Ceratitis capitate)，果实蝇属物种(Bactrocera spp.)，斑潜蝇属物种(Liriomyza spp.)；
蚧总科(Coccoidea)，例如Aonidiella aurantia，Ferrisia virgate；
蜘蛛纲(Arachnida)节肢动物(螨类)，例如麦圆叶爪螨(Penthaleus major)，始叶螨属物种(Tetranychus spp.)；
线虫，例如大豆胞囊线虫(Heterodera glycines)，根结线虫属物种(Meloidogynespp.)，短体线虫属物种(Pratylenchus spp.)，秀丽隐杆线虫(Caenorhabditis elegans)。
式(I)化合物还特别适用于防治蝽科(Pentatomidae)害虫，例如拟绿椿属物种(Acrosternum spp.)、美洲蝽属物种(Euschistus spp.)、Halyomorpha属物种、绿蝽属物种(Nezara spp.)、龟蝽属物种(Megacopta spp.)和壁蝽属物种(Piezodrus spp.)，特别是Euschistus servus(褐椿)，英雄美洲蝽(Euschistus heros)(大豆褐椿)，茶翅蝽(Halyomorpha halys)(褐色恶臭蝽)，稻绿蝽(Nezara viridula)(绿兵象)，筛豆龟蝽(Megacopta cribraria)(圆蝽)，和盖德拟壁蝽(Piezodorus guildinii)以及土壤害虫如日本金龟子(Popilla japonica)。
动物健康
式(I)化合物适合用于处理或保护动物以防寄生虫侵染或感染。因此，本发明还涉及本发明化合物在在制造用于处理或保护动物以防寄生虫侵染或感染的药物中的用途。此外，本发明涉及一种处理或保护动物以防寄生虫侵染和感染的方法，包括对动物口服、局部或胃肠外给予或施用杀寄生虫有效量的式(I)化合物。
本发明还涉及本发明化合物在处理或保护动物以防寄生虫侵染和感染中的非治疗用途。此外，本发明涉及一种处理或保护动物以防寄生虫侵染和感染的非治疗方法，包括对场所施用杀寄生虫有效量的式(I)化合物。
本发明化合物进一步适合用于在动物中和动物上防除或防治寄生虫。此外，本发明涉及一种在动物中和动物上防除或防治寄生虫的方法，包括使寄生虫与杀寄生虫有效量的式(I)化合物接触。
本发明还涉及式(I)化合物在防治或防除寄生虫中的非治疗用途。此外，本发明涉及一种防除或防治寄生虫的非治疗方法，包括对场所施用杀寄生虫有效量的式(I)化合物。
式(I)化合物可以通过接触(经由土壤、玻璃、墙壁、蚊帐、地毯、毛毯或动物部分)和摄取(例如诱饵)二者而有效。此外，式(I)化合物可以施用于任何和所有发育阶段。
式(I)化合物可以直接或者以包含它们的组合物形式施用。
术语“场所”是指栖息地，食物供应源，繁殖地，其中寄生虫在动物之外生长或可能生长的区域、材料或环境。
本文所用术语“寄生虫”包括体内和体外寄生虫。在本发明的一些实施方案中，可能优选体内寄生虫。在其他实施方案中，可能优选体外寄生虫。在温血动物和鱼类中的侵染包括虱、咬虱、蜱、羊鼻蝇蛆、羊蜱蝇、螯蝇、家蝇、蝇、蛆蝇幼虫、恙螨、蚋、蚊和蚤。
本发明化合物尤其可以用于分别防除下列寄生虫：温带臭虫(Cimexlectularius)、Rhipicephalus sanguineus和猫蚤(Ctenocephalides felis)。
本文所用术语“动物”包括温血动物(包括人类)和鱼类。优选哺乳动物，如牛、绵羊、猪、骆驼、鹿、马、小猪、家禽、兔、山羊、狗和猫，水牛、驴、黇鹿和驯鹿，以及还有产皮动物如貂、毛丝鼠和浣熊，禽类如母鸡、鹅、火鸡和鸭以及鱼类如淡水鱼和咸水鱼如鲑鱼、鲤鱼和鳗鱼。特别优选家养动物，如狗或猫。
可以0.5-100mg/kg/天，优选1-50mg/kg/天的总量施用式(I)化合物。
为了对温血动物口服给药，可以将式(I)化合物配制成动物饲料、动物饲料预混物、动物饲料浓缩物、丸剂、溶液、糊、悬浮液、浸液、凝胶、片剂、大丸剂和胶囊。对于口服给药，所选择的剂型应为动物提供0.01-100mg/kg动物体重/天，优选0.5-100mg/kg动物体重/天的式(I)化合物。
或者，式(I)化合物可以肠胃外给药于动物，例如通过腔内、肌内、静脉内或皮下注射。式(I)化合物可以分散或溶于对于皮下注射而言生理上可接受的载体中。或者，式(I)化合物可配制成皮下给药用植入物。此外，式(I)化合物可以透皮给药于动物。对于肠胃外给药，所选剂型应为动物提供0.01-100mg/kg动物体重/天的式(I)化合物。
式(I)化合物还可以浸液、粉剂、粉末、套环、挂牌(medallions)、喷雾剂、香波、滴施(spot-on)和喷淋(pour-on)配制剂形式以及以软膏或水包油或油包水乳液局部给药于动物。对于局部施用，浸液和喷雾剂通常含有0.5-5,000ppm，优选1-3,000ppm式(I)化合物。此外，式(I)化合物可以配制成动物，特别是四足动物如牛和绵羊用耳贴。
口服溶液直接给药。
用于皮肤上的溶液滴施、涂施、擦施、洒施或喷施。
将凝胶施加或涂敷在皮肤上或引入体腔中。
将喷淋配制剂倒在或喷雾在限定的皮肤区域，活性化合物渗透进皮肤并内吸起作用。喷淋配制剂通过将式(I)的活性化合物在合适的皮肤相容性溶剂或溶剂混合物中溶解、悬浮或乳化而制备。
乳液可以口服、经皮给药或作为注射液给药。
悬浮液可以口服或局部/经皮给药。
半固体制剂可以口服或局部/经皮给药。
为了生产固体制剂，将式(I)的活性化合物与合适的赋形剂混合，合适的话加入助剂，并且制成所需剂型。
可以用于本发明的组合物通常可以包含约0.001-95％式(I)化合物。
即用制剂以10重量ppm-80重量％，优选0.1-65重量％，更优选1-50重量％，最优选5-40重量％的浓度含有对寄生虫，优选体外寄生虫起作用的化合物。
在使用前稀释的制剂以0.5-90重量％，优选1-50重量％的浓度含有对体外寄生虫起作用的化合物。
此外，制剂以10重量ppm-2重量％，优选0.05-0.9重量％，非常特别优选0.005-0.25重量％的浓度包含对抗体内寄生虫的式I化合物。
可施用在三周内以10-300mg/kg，优选20-200mg/kg，最优选25-160mg/kg被处理动物体重的总量释放本发明化合物的固体配制剂。
下列实施例说明本发明。
A.化合物的制备
材料：除非另有指明，试剂和溶剂以最高工业质量购买并且没有进一步提纯地使用。
所有反应通过使用Merck硅胶60F254预涂板(0.25mm)的薄层色谱法(TLC)监测。快速层析用Kanto Chemical硅胶(Kanto Chemical，硅胶60N，中性球形体，0.040-0.050mm，目录号37563-84)进行。1H NMR光谱在JEOL JNM-ECA-500(500MHz)上记录。化学位移以在丙酮-d6(1H；δ＝2.05ppm)和CD3OD(1H；δ＝3.30ppm)内部溶剂峰前场的ppm表示并且J值以赫兹给出。使用下列缩写解释多重性：s＝单峰，d＝双峰，t＝三重峰，q＝四重峰，dd＝双双峰，dt＝双三峰，m＝多重峰，br＝宽。高分辨率质谱在JEOL JMS-T100LP上测量。
表征：化合物通过联用的高效液相色谱法/质谱法(HPLC/MS)表征。在ShimadzuLCMS 2020ESI上的UHPLC-MS。UHPLC分析柱：C-18，50mm，4.6mm，5微米；流动相：100mM甲酸铵B：乙腈流速：1.2mL/min，进样量：1μL，在1.50分钟内；梯度：10％B到100％B，在1.5分钟内，保持100％B 1分钟，10％B 2.51分钟运行时间：400℃下3min。MS方法：ESI正性；质量范围(m/z)100-800。
使用的通用缩写：DMF是二甲基甲酰胺；min是分钟；THF是四氢呋喃；DCM是二氯甲烷；mL是毫升
合成例1：2-[5-乙基磺酰基-6-[6-甲基-5-氧代-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-2-基]-3-吡啶基]-2-甲基丙腈(化合物C-5)的制备
步骤1)5-(1-氰基-1-甲基-乙基)-3-乙硫基-N-甲氧基-N-甲基-吡啶-2-甲酰胺的制备：
向2.4mmol 5-(1-氰基-1-甲基-乙基)-3-乙硫基-吡啶-2-甲酸(WO2018/153778第57页)和4.79mmol N,O-二甲基羟胺在15ml DMF中的溶液中加入1.6ml二异丙基乙胺和1.37g HATU并将混合物在20-25℃下搅拌12小时。减压浓缩反应得到粗残余物。将粗残余物吸收在乙酸乙酯中并用H2O洗涤两次。将合并的有机层干燥并减压浓缩，得到残余物。残余物在反相条件下通过柱层析纯化，得到400mg 5-(1-氰基-1-甲基-乙基)-3-乙硫基-N-甲氧基-N-甲基-吡啶-2-甲酰胺。
LC-MS：C14H19N3O2S的实测质量[M+H]+293.8；tR＝0.919min(tR：保留时间)。
步骤2)2-(6-乙酰基-5-乙硫基-3-吡啶基)-2-甲基-丙腈的制备
在0℃和N2气氛下向1.36mmol 5-(1-氰基-1-甲基-乙基)-3-乙硫基-N-甲氧基-N-甲基-吡啶-2-甲酰胺在5ml THF中的溶液中加入0.91ml CH3MgBr在乙醚中的3摩尔溶液。将所得组合物升温至20-25℃并再搅拌60分钟。然后将该组合物用乙酸乙酯和饱和NH4Cl水溶液稀释。分离水层并用乙酸乙酯萃取两次。将合并的有机层干燥并减压浓缩，得到318mg2-(6-乙酰基-5-乙硫基-3-吡啶基)-2-甲基-丙腈。粗产物不经进一步纯化用于下一步。
步骤3)2-[6-(2-溴乙酰基)-5-乙硫基-3-吡啶基]-2-甲基-丙腈的制备：
将1.28mmol 2-(6-乙酰基-5-乙硫基-3-吡啶基)-2-甲基-丙腈溶液溶解在1.5ml25％HBr的CH3COOH乙酸溶液中，然后在20-25℃下加入1.41mmol Br2的1.5ml CH3COOH溶液并搅拌12小时。减压浓缩反应得到粗残余物。将粗残余物吸收在乙酸乙酯中并用H2O洗涤两次。将合并的有机层干燥并减压浓缩，得到粗产物。粗产物不经进一步纯化用于下一步。
步骤4)2-[5-乙硫基-6-[6-甲基-5-氧代-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-2-基]-3-吡啶基]-2-甲基-丙腈的制备：
将1.28mmol 2-[6-(2-溴乙酰基)-5-乙硫基-3-吡啶基]-2-甲基-丙腈和1.07mmol4-氨基-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2-酮的溶液溶解在8ml(CH3)3COH中并加热回流3天。然后将反应冷却至20-25℃并减压浓缩，得到粗残余物。将粗残余物吸收在乙酸乙酯中并用H2O洗涤两次。将有机层干燥并减压浓缩，得到粗残余物。粗残余物通过制备型HPLC纯化，得到46mg 2-[5-乙硫基-6-[6-甲基-5-氧代-7-(三氟甲基)-咪唑并[1,2-c]嘧啶-2-基]-3-吡啶基]-2-甲基-丙腈。
LC-MS：C19H18F3N5OS的实测质量[M+H]+421.8；tR＝1.101min。
步骤5)2-[5-乙基磺酰基-6-[6-甲基-5-氧代-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-2-基]-3-吡啶基]-2-甲基-丙腈的制备：
向2-[5-乙硫基-6-[6-甲基-5-氧代-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-2-基]-3-吡啶基]-2-甲基-丙腈(0.11mmol)在CH3COOH(2mL)中的溶液中加入钨酸钠(0.003mmol)和H2O2(在H2O中的30％溶液，0.22mmol)。将所得反应混合物在20-25℃下搅拌约12小时，然后减压浓缩以获得粗残余物。将粗残余物吸收在乙酸乙酯中并用饱和NaHCO3水溶液洗涤两次。将有机层干燥并减压浓缩，得到残余物。以足够纯度得到2-[5-乙基磺酰基-6-[6-甲基-5-氧代-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-2-基]-3-吡啶基]-2-甲基-丙腈(43mg)。C19H18F3N5O3S的实测质量[M+H]+454.0；tR＝1.063min。
合成例2：1-[6-[6-环丙基-5-氧代-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-2-基]-5-乙基磺酰基-3-吡啶基]环丙烷甲腈(化合物C-6)的制备
步骤1)：5-溴-3-乙硫基-吡啶-2-甲腈的制备
在-40℃和搅拌下制备含有5-溴-3-硝基-吡啶-2-甲腈(0.087mol)在DMF(200mL)中的组合物，同时在30分钟内在N2气氛和保持温度在-40至-50℃之间分批加入乙硫醇钠(0.105mol)。将所得反应混合物在相同温度下搅拌10分钟，然后逐渐使其达到20-25℃，同时继续搅拌1小时。反应完成后，将反应混合物淬灭并用CH3COOCH2CH3萃取。洗涤有机层，干燥并减压浓缩，得到粗残余物。粗残余物通过柱层析纯化，得到呈黄色固体的5-溴-3-乙硫基-吡啶-2-甲腈(17g)。H1-NMR(500MHz,CDCl3):δ8.52(s,1H),7.85(s,1H),3.07(q,2H,J＝10Hz),1.43(t,3H,J＝7.3Hz)。LC-MS：C8H7BrN2S的实测质量[M+H]+244。
步骤2)：1-(5-溴-3-乙硫基-2-吡啶基)乙酮的制备
在0℃和搅拌下制备在THF(170mL)中含有5-溴-3-乙硫基-吡啶-2-甲腈(17g)的组合物，同时在30分钟内在N2气氛下在0℃至-5℃下滴加CH3MgBr(2eq)。将所得反应混合物在0℃下搅拌2小时。反应完成后，将反应混合物淬灭并萃取。洗涤有机层，干燥并减压浓缩，得到粗残余物。通过结晶纯化粗残余物。在-30℃下用CH3COOCH2CH3和庚烷处理后，观察到沉淀。将得到的固体过滤并减压干燥，得到1-(5-溴-3-乙硫基-2-吡啶基)乙酮(14g)。H1 NMR(500MHz,DMSO):δ8.57(s,1H),8.05(s,1H),3.01(q,2H,J＝10Hz),2.59(s,3H),1.26(t,3H,J＝7.3Hz)。LC-MS：C9H10BrNOS的实测质量[M+H]+261。
步骤3)：1-(5-溴-3-乙基磺酰基-2-吡啶基)乙酮的制备
在0℃和搅拌下制备在CH2Cl2(40mL)中含有1-(5-溴-3-乙硫基-2-吡啶基)乙酮(3.9g)的组合物，同时加入间氯过氧苯甲酸(0.039mol)。将所得反应混合物在20-25℃下搅拌3-4小时。反应完成后，将反应混合物淬灭，并用CH2Cl2萃取。洗涤合并的有机层，干燥并减压浓缩，得到1-(5-溴-3-乙基磺酰基-2-吡啶基)乙酮(3.2g)。H1 NMR(500MHz,CDCl3):δ9.12(s,1H),8.55(s,1H),3.55(q,2H J＝12Hz),2.5(s,3H),1.20(t,3H,J＝7Hz)。LC-MS：C9H10BrNO3S的实测质量[M+H]+292。
步骤4：2-溴-1-(5-溴-3-乙基磺酰基-2-吡啶基)乙酮的制备
在0℃和搅拌下制备在CHCl3(30mL)中含有1-(5-溴-3-乙基磺酰基-2-吡啶基)乙酮(0.010mol)的组合物，同时加入CH3COOH(30mL)和CH3COOH中HBr(30mL)并搅拌几分钟。然后，加入在CHCl3中的Br2(0.012mol)。将所得反应混合物加热至60℃并保持1小时。反应完成后，将反应混合物淬灭，并用CH2Cl2萃取。将合并的有机层洗涤、干燥并减压浓缩，得到粗残余物。粗残余物通过柱层析纯化，得到2-溴-1-(5-溴-3-乙基磺酰基-2-吡啶基)乙酮(2.2g)。H1 NMR(500MHz,CDCl3):δ9.17(s,1H),8.63(s,1H),4.92(s,2H),3.59(q,2H J＝12Hz),1.20(t,3H,J＝7Hz)。LC-MS：C9H9Br2NO3S的实测质量[M+H]+372。
步骤5)：2-(5-溴-3-乙基磺酰基-2-吡啶基)-6-环丙基-7-(三氟甲基)-咪唑并[1,2-c]嘧啶-5-酮的制备
在搅拌下制备在(CH3)3COH(4mL)中含有2-溴-1-(5-溴-3-乙基磺酰基-2-吡啶基)乙酮(0.006mol)的组合物，同时加入1-环丙基-4-亚氨基-6-(三氟甲基)嘧啶-2-酮(0.036mol)。将分子筛加入上述反应混合物(2g)中并将所得反应混合物加热至120℃并保持24小时。反应完成后，将反应混合物通过硅藻土床过滤，收集滤液，减压浓缩，得到粗残余物。粗残余物通过柱层析纯化得到2-(5-溴-3-乙基磺酰基-2-吡啶基)-6-环丙基-7-(三氟甲基)-咪唑并[1,2-c]嘧啶-5-酮(1.5g)。H1-NMR(500MHz,DMSO):δ9.10(s,1H),8.53(s,1H),8.28(s,1H),7.52(s,1H),4.06(q,2H,J＝10Hz),3.17(s,1H),1.23(t,3H,J＝7Hz),1.09(dd,4H,J＝4.5Hz)。LC-MS：C17H14BrF3N4O3S的实测质量[M+H]+492。
步骤6)：2-[6-[6-环丙基-5-氧代-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-2-基]-5-乙基磺酰基-3-吡啶基]乙腈的制备
在25℃下制备在DMF(5mL)中含有2-(5-溴-3-乙基磺酰基-2-吡啶基)-6-环丙基-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-5-酮(2.0396mmol)的组合物，同时加入2-三甲基甲硅烷基乙腈(2.4475mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.0510mmol)和xantphos(0.1020mmol)。将所得反应混合物在N2气氛下脱气15分钟，然后加入ZnF2(1.2238mmol)。然后将反应混合物在Radley反应器中加热至120℃并保持12小时。反应完成后，将反应混合物用水淬灭，并用CH3COOCH2CH3萃取。将合并的有机层洗涤、干燥并减压浓缩，得到粗残余物。粗残余物通过柱层析纯化得到2-[6-[6-环丙基-5-氧代-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-2-基]-5-乙基磺酰基-3-吡啶基]乙腈(0.220g)。H1-NMR(500MHz,DMSO-d6):δ9.10(d,J＝2.4Hz,1H),8.45(d,J＝2.4Hz,1H),8.28(s,1H),7.51(s,1H),4.07(q,J＝7.3Hz,2H),3.86(s,2H),3.17(s,1H),1.25(t,J＝7.4Hz,3H),1.19–1.00(m,4H)。LC-MS：C19H16F3N5O3S的实测质量[M+H]+452.0。
步骤7)：1-[6-[6-环丙基-5-氧代-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-2-基]-5-乙基磺酰基-3-吡啶基]环丙烷甲腈的制备
在0℃和搅拌下制备在CH3CN(2mL)中包含2-[6-[6-环丙基-5-氧代-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-2-基]-5-乙基磺酰基-3-吡啶基]乙腈(0.31mmol)和K2CO3(0.624mmol)的组合物，同时滴加1-氯-2-溴乙烷(0.66mmol)。将所得反应混合物在20-25℃下搅拌1-2小时。反应完成后，将反应混合物用水淬灭并用CH3COOCH2CH3萃取。将合并的有机层干燥并减压浓缩，得到粗残余物。粗残余物通过柱层析纯化得到1-[6-[6-环丙基-5-氧代-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]-嘧啶-2-基]-5-乙基磺酰基-3-吡啶基]环丙烷甲腈(0.1g)。1H NMR(500MHz,DMSO-d6):δ8.84(d,J＝2.4Hz,1H),8.35(d,J＝2.4Hz,1H),8.25(s,1H),7.51(s,1H),4.07(q,J＝7.3Hz,2H),3.17(s,1H),2.03–1.87(m,2H),1.87–1.73(m,2H),1.25(t,J＝7.4Hz,3H),1.19–1.00(m,4H)。LC-MS：C21H18F3N5O3S的实测质量[M+H]+478.0。
合成例3：2-[3-乙基磺酰基-5-[(E)-2,2,2-三氟乙氧基亚氨基甲基]-2-吡啶基]-6-甲基-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-5-酮(化合物C-3)：
步骤1)：2-(5-溴-3-乙基磺酰基-2-吡啶基)-6-甲基-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-5-酮的制备：
制备在10ml(CH3)3COH中包含16mmol 2-溴-1-(5-溴-3-乙基磺酰基-2-吡啶基)乙烯酮(WO2016/071214，第78页)和4-氨基-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶的组合物并加热至回流并保持12小时。然后将所得反应混合物冷却至20-25℃并通过过滤收集沉淀以提供2-(5-溴-3-乙基磺酰基-2-吡啶基)-6-甲基-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-5-酮(5g)。
LC-MS：C15H12N4O3F3SBr的实测质量[M+H]+466.9；tR＝1.122min。
步骤2)：2-(3-乙基磺酰基-5-乙烯基-2-吡啶基)-6-甲基-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-5-酮的制备：
制备在200ml甲苯中包含5mmol 2-(5-溴-3-乙基磺酰基-2-吡啶基)-6-甲基-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-5-酮、7.7mmol三丁基(乙烯基)锡和0.42g 1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁二氯化钯(II)的组合物并在100℃下搅拌36小时。然后将组合物冷却至20-25℃并用KF的饱和水溶液洗涤。将合并的有机层干燥，减压浓缩，得到粗残余物。粗残余物通过柱层析纯化，得到1.4g 2-(3-乙基磺酰基-5-乙烯基-2-吡啶基)-6-甲基-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-5-酮。LC-MS：C17H15N4O3F3S的实测质量[M+H]+413.0；tR＝1.067min。
步骤3)：5-乙基磺酰基-6-[6-甲基-5-氧代-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-2-基]吡啶-3-甲醛的制备：
在0℃下向在50ml THF/水(1:1)中含有3.4mmol 2-(3-乙基磺酰基-5-乙烯基-2-吡啶基)-6-甲基-7-(三氟甲基)-咪唑并[1,2-c]嘧啶-5-酮的组合物中加入OsO4在(CH3)3COH(2.5％，1g)中的溶液和6.8mmol NaIO4。将所得反应混合物缓慢升温至20-25℃并搅拌约12小时。反应混合物用饱和硫代硫酸钠水溶液淬灭，并用CH3COOHCH2CH3萃取。将合并的有机层干燥并减压浓缩，得到粗残余物。粗残余物在反相条件下通过柱层析纯化，得到1g 5-乙基磺酰基-6-[6-甲基-5-氧代-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-2-基]吡啶-3-甲醛。LC-MS：C16H13N4O4F3S的实测质量[M+H]+432.9.0(水合物)；tR＝0.976min。
步骤4)：2-[3-乙基磺酰基-5-[(E)-2,2,2-三氟乙氧基亚氨基甲基]-2-吡啶基]-6-甲基-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-5-酮的制备：
将包含0.14mmol 5-乙基磺酰基-6-[6-甲基-5-氧代-7-(三氟甲基)-咪唑并[1,2-c]嘧啶-2-基]吡啶-3-甲醛和2ml CH3CH2OH的组合物中加入0.16mmol2,2,2-三氟乙氧基氯化铵和15mg(CH3CH2)3N。将得到的反应混合物在60℃下搅拌4小时，然后减压浓缩以获得粗残余物。将残余物吸收在H2O中并用CH2Cl2萃取。将合并的有机层干燥并减压浓缩，得到粗残余物。粗残余物在反相条件下通过柱层析纯化，得到18mg 2-[3-乙基磺酰基-5-[(E)-2,2,2-三氟乙氧基亚氨基甲基]-2-吡啶基]-6-甲基-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-5-酮。LC-MS：C18H15N5O4F6S的实测质量[M+H]+511.8；tR＝1.192min。
合成例4：(2Z)-2-[6-[6-环丙基-5-氧代-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-2-基]-5-乙基磺酰基-3-吡啶基]-2-羟基亚氨基-乙腈(化合物C-8)的制备
在0℃下向2-[6-[6-环丙基-5-氧代-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-2-基]-5-乙基磺酰基-3-吡啶基]乙腈(1.77mmol)和甲醇钠(5.3mmol)在CH3CH2OH(8mL)中的搅拌组合物中滴加亚硝酸异戊酯(3.5mmol)。将所得反应混合物在20-25℃下搅拌16小时。反应完成后，将反应混合物用水淬灭并用CH3COOCH2CH3萃取。分离合并的有机层，干燥并浓缩，得到粗残余物。粗残余物通过柱层析纯化得到呈浅黄色固体的(2Z)-2-[6-[6-环丙基-5-氧代-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-2-基]-5-乙基磺酰基-3-吡啶基]-2-羟基亚氨基-乙腈(0.7g，81％产率)。1H-NMR(500MHz,DMSO-d6):δ9.22(s,1H),8.48(s,1H),8.20(d,J＝3.1Hz,1H),7.49(s,1H),5.76(s,2H),3.17(s,1H),1.22(dt,J＝10.8,7.4Hz,3H),1.18–0.94(m,4H)。LC-MS：C19H15F3N6O4S的实测质量[M+H]+481.0。
合成例5：6-环丙基-2-[3-乙基磺酰基-5-(1-氧杂-2-氮杂螺[4.4]壬-2-烯-3-基)-2-吡啶基]-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-5-酮(化合物C-13)的制备
步骤1)：6-环丙基-2-[3-(乙磺酰基)-5-乙烯基吡啶-2-基]-7-(三氟甲基)-咪唑并[1,2-c]嘧啶-5-酮的合成
向在干燥的1,4-二
烷(20ml)中包含2-[5-溴-3-(乙磺酰基)吡啶-2-基]-6-环丙基-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-5-酮(2.036mmol)的组合物中加入三丁基(乙烯基)锡(2.504mmol)并将所得反应混合物用氮气球吹扫5分钟。然后，加入1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯钯(II)(0.3054mmol)并将反应混合物加热18小时至100℃。将反应混合物倒入H2O(30ml)中并加入CH3COOCH2CH3(60ml)。所得混合物通过硅藻土床过滤；收集滤液并萃取。将合并的有机萃取物干燥并减压浓缩，得到粗产物。粗产物通过柱层析纯化得到呈米色固体的6-环丙基-2-[3-(乙磺酰基)-5-乙烯基吡啶-2-基]-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-5-酮(0.75g)。H1-NMR(500MHz,DMSO-d6):δ9.07(d,J＝2.1Hz,1H),8.44(d,J＝2.1Hz,1H),8.26(s,1H),7.51(s,1H),6.97(dd,J＝17.8,11.1Hz,1H),6.20(d,J＝17.8Hz,1H),5.60(d,J＝11.1Hz,1H),4.05(q,J＝7.4Hz,2H),3.18(d,J＝4.5Hz,1H),1.24(t,3H),1.15(m,2H),1.11(m,2H)。LC-MS：C19H17F3N4O3S的实测质量[M+H]+439.0。
步骤2)：6-[6-环丙基-5-氧代-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-2-基]-5-(乙磺酰基)吡啶-3-甲醛的合成
在0℃下向6-环丙基-2-[3-(乙磺酰基)-5-乙烯基吡啶-2-基]-7-(三氟甲基)-咪唑并[1,2-c]嘧啶-5-酮(4.675mmol)在干燥的1,4二
烷(30ml)中的组合物中加入OsO4(1.660mmol)，并将所得反应混合物搅拌5分钟，同时加入NaIO4(23.401mmol)。然后将反应混合物在25℃下搅拌18小时。随后，将反应混合物倒入H2O水(60ml)中并萃取。将合并的有机层干燥并减压浓缩，得到粗产物。粗产物通过柱层析纯化得到6-[6-环丙基-5-氧代-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-2-基]-5-(乙磺酰基)吡啶-3-甲醛(1.5g)。H1 NMR(500MHz,DMSO-d6):δ9.11(d,J＝2.1Hz,1H),8.55(d,J＝2.1Hz,1H),8.31(s,1H),7.43(s,1H),3.83(d,J＝7.4Hz,2H),3.10(d,J＝4.4Hz,1H),1.17(t,J＝7.4Hz,3H),1.14–1.02(m,5H)。LC-MS：C18H15F3N4O4S的实测质量[M+H]+441.0。
步骤3)：(3E)-6-[6-环丙基-5-氧代-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-2-基]-5-乙基磺酰基-吡啶-3-甲醛肟(化合物I.x)的合成
在25℃下向在干燥的CH3OH(5ml)中包含6-[6-环丙基-5-氧代-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-2-基]-5-乙基磺酰基-吡啶-3-甲醛(0.15g，0.340mmol)的组合物中加入[NH3OH]Cl(0.3747mmol)，将所得反应混合物在25℃下搅拌18小时。反应完成后，将反应混合物减压浓缩，得到粗产物。粗产物用(CH3COOCH2CH3:正戊烷，比例为1:4)洗涤，过滤并干燥，得到(3E)-6-[6-环丙基-5-氧代-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-2-基]-5-乙基磺酰基-吡啶-3-甲醛肟(0.122g)。H1 NMR(500MHz,DMSO-d6):12.06(s,1H),9.01(d,J＝2.3Hz,1H),8.59(d,J＝2.1Hz,1H),8.34(s,1H),8.27(s,1H),7.44(s,1H),3.98(d,J＝7.4Hz,2H),3.27–3.09(m,1H),1.19(t,J＝7.5Hz,3H),1.14(m,J＝6.8Hz,2H),1.05(m,2H)。LC-MS：C18H16F3N5O4S的实测质量[M+H]+456。
步骤4)：6-环丙基-2-[3-乙基磺酰基-5-(1-氧杂-2-氮杂螺[4.4]壬-2-烯-3-基)-2-吡啶基]-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-5-酮的制备
在0℃下向在NaClO(10-15重量％水溶液，5mL)和THF(5V，2mL)中包含(3E)-6-[6-环丙基-5-氧代-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-2-基]-5-乙基磺酰基-吡啶-3-甲醛肟(0.21mmol)的搅拌组合物中滴加亚甲基环戊烷(0.018mg，0.21mmol)。将所得反应混合物在20-25℃下搅拌3小时。反应完成后，将反应混合物淬灭并萃取。将合并的有机层干燥并减压浓缩，得到粗产物。粗产物通过柱层析纯化得到呈灰白色固体的6-环丙基-2-[3-乙基磺酰基-5-(1-氧杂-2-氮杂螺[4.4]壬-2-烯-3-基)-2-吡啶基]-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-5-酮(0.55g 45.84％产率)。H1 NMR(500MHz,DMSO-d6):δ9.10(s,1H),8.59(s,1H),8.32(s,1H),7.53(s,1H),4.11(d,J＝7.4Hz,2H),3.52(s,2H),3.17(s,1H),1.97(s,3H),1.86–1.60(m,8H),1.34–1.18(m,2H),1.10(s,2H)。LC-MS：C24H24F3N5O4S的实测质量[M+H]+536.0。
合成例6：6-环丙基-2-[2-乙基磺酰基-4-[(E)-N-羟基-C-甲基-亚氨基]-苯基]-7-(三氟甲基)咪唑[1,2-c]嘧啶-5-酮(化合物C-21)的制备
步骤1)：2-(4-乙酰基-2-乙基磺酰基-苯基)-6-环丙基-7-(三氟甲基)-咪唑并[1,2-c]嘧啶-5-酮的制备
将2-(4-溴-2-乙基磺酰基-苯基)-6-环丙基-7-(三氟甲基)-咪唑并[1,2-c]嘧啶-5-酮(2.03mmol)和三丁基(1-乙氧基乙烯基)锡(2.03mmol)在甲苯(10mL)中的搅拌混合物在N2气氛下脱气10分钟，然后加入四-三苯基膦-钯(1.04mmol)。将所得反应混合物加热至120℃并保持6小时。反应完成后，将反应混合物淬灭并萃取。将合并的有机层干燥并减压浓缩，得到粗产物。粗产物通过柱层析纯化得到2-(4-乙酰基-2-乙基磺酰基-苯基)-6-环丙基-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-5-酮(0.88g)。H1 NMR(500MHz,DMSO-d6):δ8.43–8.32(m,1H),7.99(d,J＝8.0Hz,1H),7.96(dd,J＝8.0,1.8Hz,1H),7.78(d,J＝8.0Hz,1H),7.59(s,1H),4.33(t,J＝7.4Hz,2H),3.41(d,J＝17.5Hz,3H),3.17(s,1H),2.70(s,3H),1.20–1.07(m,4H)。LC-MS：C20H18F3N3O4S的实测质量[M+H]+454.0。
步骤2)：6-环丙基-2-[2-乙基磺酰基-4-[(E)-N-羟基-C-甲基-亚氨基]苯基]-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-5-酮的制备
在0℃下向2-(4-乙酰基-2-乙基磺酰基-苯基)-6-环丙基-7-(三氟甲基)-咪唑并[1,2-c]-嘧啶-5-酮(0.79mmol)在CH3CH2OH(5mL)中的搅拌组合物中加入[NH3OH]Cl(0.95mmol)。将所得反应混合物加热至90℃并保持4小时。反应完成后，将反应混合物淬灭并萃取。将合并的有机层干燥并减压浓缩，得到粗产物。粗品经柱层析纯化得到6-环丙基-2-[2-乙基磺酰基-4-[(E)-N-羟基-C-甲基-碳亚氨基]苯基]-7-(三氟甲基)咪唑[1,2-c]嘧啶-5-酮(0.23g)。H1-NMR(500MHz,DMSO-d6):δ8.43–8.32(m,1H),7.99(d,J＝8.0Hz,1H),7.96(dd,J＝8.0,1.8Hz,1H),7.78(d,J＝8.0Hz,1H),7.59(s,1H),4.33(t,J＝7.4Hz,2H),3.41(d,J＝17.5Hz,3H),3.17(s,1H),2.70(s,3H),1.20–1.07(m,4H)。LC-MS：C20H19F3N4O4S的实测质量[M+H]+469.0。
合成例7：6-环丙基-2-[4-[(E)-N-(二甲氨基)-C-甲基-碳亚氨基]-2-乙基磺酰基-苯基]-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-5-酮(化合物C-24)的制备
在0℃下向2-(4-乙酰基-2-乙基磺酰基-苯基)-6-环丙基-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-5-酮(0.44mmol)在CH3CH2OH(2mL)和CH3COOH(0.05mL)中的搅拌溶液中加入N,N-二甲基肼(0.88mmol)。将所得反应混合物加热至80℃并保持1小时。反应完成后，将反应淬灭并萃取反应混合物。分离有机层，干燥并浓缩，得到粗残余物。粗残余物通过柱层析纯化，得到呈淡黄色固体的6-环丙基-2-[4-[(E)-N-(二甲氨基)-C-甲基-碳亚氨基]-2-乙基磺酰基-苯基]-7-(三氟甲基)咪唑[1,2-c]嘧啶-5-酮(0.05g)。1H-NMR(500MHz,DMSO-d6):δ8.47(s,1H),8.29(s,1H),8.11(dd,J＝8.0,1.8Hz,1H),7.83(d,J＝8.0Hz,1H),7.49(s,1H),3.61(q,J＝7.3Hz,2H),3.17(s,1H),2.60(s,6H),2.37(s,3H),1.24(s,3H),1.20–1.07(m,4H)。LC-MS：C22H24F3N5O3S的实测质量[M+H]+496.0。
通过适当改变起始材料或其中间体，使用如以上制备实施例中所述的程序来获得如下表B所定义的其他化合物。
表B：合成的式(I)化合物和物理表征数据；n.m.表示未测量
B.生物学实施例
本发明式(I)化合物的活性可以在下文所述生物学试验中证实和评价。若无其他说明，则按如下制备测试溶液：将活性化合物以所需浓度溶于1:1(体积比)蒸馏水:丙酮的混合物中。在使用当天制备测试溶液。测试溶液通常以2500ppm，1415ppm和800ppm(重量/体积)的浓度制备。
墨西哥棉铃象(Anthonomus
grandis)
为了评价对墨西哥棉铃象的防治，测试单元由含有昆虫膳食和5-10只墨西哥棉铃象卵的96孔微滴定板构成。使用含有75体积％水和25体积％DMSO的溶液配制化合物。使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物以5μl喷雾于昆虫膳食上，重复两次。在施用之后，将微滴定板在约25±1℃和约75±5％相对湿度下温育5天。然后肉眼评价卵和幼虫死亡率。在该测试中，与未处理对照相比，化合物C-1、C-2、C-3、C-4、C-5在2500ppm下显示出超过75％的死亡率。与未处理对照相比，化合物C-6、C-7、C-9、C-10、C-11、C-12、C-13、C-14、C-15和C-16在800ppm下显示出超过75％的死亡率。
烟芽夜蛾(Heliothis
virescens)
为了评价对烟芽夜蛾的防治，测试单元由含有昆虫膳食和15-25只烟芽夜蛾卵的96孔微滴定板构成。使用含有75体积％水和25体积％DMSO的溶液配制化合物。使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物以10μl喷雾于昆虫膳食上，重复两次。在施用之后，将微滴定板在约28±1℃和约80±5％相对湿度下温育5天。然后肉眼评价卵和幼虫死亡率。在该测试中，与未处理对照相比，化合物C-1、C-2、C-3、C-4、C-5在2500ppm下显示出超过75％的死亡率。与未处理对照相比，化合物C-6、C-7、C-9、C-10、C-11、C-13、C-14、C-15和C-16在800ppm下显示出超过75％的死亡率。绿桃蚜(Myzus persicae)
为了通过内吸方式评价对绿桃蚜的防治，测试单元由在人造膜下含有液体人工膳食的96孔微滴定板构成。使用含有75体积％水和25体积％DMSO的溶液配制化合物。使用定制吸移管将不同浓度的配制化合物吸移于蚜虫膳食上，重复两次。在施用之后，将5-8只蚜虫成虫放在微滴定板孔内的人造膜上。然后使蚜虫在被处理蚜虫膳食上吸食并在约23±1℃和约50±5％相对湿度下温育3天。然后肉眼评价蚜虫死亡率和繁殖力。在该测试中，与未处理对照相比，化合物C-1、C-2、C-3、C-4、C-5在2500ppm下显示出超过75％的死亡率。与未处理对照相比，化合物C-4、C-7、C-8、C-9、C-10、C-11、C-12、C-13、C-14、C-15、C-16和C-23在800ppm下显示出超过75％的死亡率。
蚕豆修尾蚜(Megoura viciae)
为了通过接触或内吸方式评价对蚕豆修尾蚜的防治，测试单元由含有宽菜豆叶片的24孔微滴定板构成。
使用含有75体积％水和25体积％DMSO的溶液配制化合物。使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物以2.5μl喷雾于叶片上，重复两次。在施用之后，将叶片风干并将5-8只蚜虫成虫放在微滴定板孔内的叶片上。然后使蚜虫在被处理叶片上吸食并在约23±1℃和约50±5％相对湿度下温育5天。然后肉眼评价蚜虫死亡率和繁殖力。在该测试中，与未处理对照相比，化合物C-1、C-3、C-4在2500ppm下显示出超过75％的死亡率。温室白粉虱(Trialeurodes vaporarirorum)
为了评价对温室白粉虱的防治，测试单元由含有带白粉虱卵的茄子叶片的96孔微滴定板构成。使用含有75％水和25％DMSO的溶液配制化合物或混合物。使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物以2.5μl喷雾于昆虫膳食上，重复两次。在施用之后，将微滴定板在23±1℃、65±5％RH下温育6天。然后肉眼评价孵化爬虫的死亡率。在该测试中，与未处理对照相比，化合物C-4、C-5在2500ppm下显示出超过75％的死亡率。与未处理对照相比，化合物C-4、C-6、C-11、C-13、C-15和C-16在800ppm下显示出超过75％的死亡率。
埃及伊蚊(Aedes aegypti)
为了评价对埃及伊蚊的防治，测试单元由含有每孔200μl自来水和5-15只新鲜孵化的埃及伊蚊幼虫的96孔微滴定板构成。
使用含有75体积％水和25体积％DMSO的溶液配制活性化合物。使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物或混合物以2.5μl喷雾于昆虫膳食上，重复两次。在施用之后，将微滴定板在约28+1℃、80+5％RH下温育2天。然后肉眼评价幼虫死亡率。在该测试中，与未处理对照相比，化合物C-1、C-3、C-4、C-6、C-7、C-9、C-10、C-11、C-12、C-13和C-14在800ppm下显示出超过75％的死亡率。
稻绿蝽(Nezara viridula)
将活性化合物以所需浓度溶于1:1(体积比)的蒸馏水:丙酮混合物中。以0.01体积％的比例加入表面活性剂(Kinetic)。在使用当天制备试验溶液。将大豆荚放入衬有湿滤纸的90x50mm玻璃陪替式皿中并用10只晚三龄稻绿蝽接种。使用手持雾化器将约2ml溶液喷雾于各陪替式皿。将被处理装置保持于约25-26℃和约65-70％相对湿度下。处理5天后记录死亡百分数。在该测试中，与未处理对照相比，化合物C-1、C-3、C-4、C-5、C-6、C-7、C-9、C-10、C-11、C-14、C-15和C-23在800ppm下显示出超过75％的死亡率。
Claims (15)
1.式(I)化合物及其N-氧化物、立体异构体、互变异构体和可农用或可兽用盐：
其中
环A和B是完全不饱和的；
Y为C＝X，其中X为O或S；
E为N(R3)或C(R4)；
Q为N、N(R5)或C(R6)；
R1为H、卤素、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6亚磺酰基或C1-C6磺酰基，这些基团未被取代或被卤代；
R3、R5独立地为C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基，其未被取代或被卤代；
C(＝O)ORA、NRBRC、C1-C6亚烷基-NRBRC、O-C1-C6亚烷基-NRBRC、C1-C6亚烷基-CN、NH-C1-C6亚烷基-NRBRC、C(＝O)NRBRC、C(＝O)RD、C(＝S)RD、SO2NRBRC、S(＝O)mRE；
苯基或苄基，其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代；
R2、R4、R6独立地为H、卤素、N3、CN、NO2、SCN、SF5；
C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基、三-C1-C6烷基甲硅烷基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基，这些基团未被取代或被卤素取代，
C(＝O)ORA、NRBRC、NORA、ONRBRC、C1-C6亚烷基-NRBRC、O-C1-C6亚烷基-NRBRC、C1-C6亚烷基-CN、NH-C1-C6亚烷基-NRBRC、C(＝O)NRBRC、C(＝O)RD、C(＝S)RD、SO2NRBRC、S(＝O)mRE；
苯基或苄基，其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代；
G为苯基或者5或6员杂芳基；
W为S、S(O)或S(O)2；
RX各自独立地为-C(CN)R7R8、-C(RO)＝N-N(RMRN)、-C(RO)＝N-O(RL)；C3-C6环烷基，其被CN取代并且没有任何其他取代基或者被一个或多个相同或不同的取代基R9进一步取代；或
式(I.1)的基团：
(I.1)
其中环L为5或6员饱和、部分或完全不饱和的碳环或杂环；
其中环L为饱和、部分或完全饱和的碳环或杂环，所述碳环或杂环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基R10取代，并且其中所述杂环包含一个或多个相同或不同的杂原子N、O或S并且其中所述杂原子N和S被氧化或未被氧化；
其中环J为部分或完全不饱和的且未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基R11取代；和
其中“&”是指与式(I)中RX位置处的分子其余部分的连接；
R7、R8独立地为H、卤素、CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4-烷硫基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷基亚磺酰基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺酰基-C1-C4烷基或C1-C4烷氧羰基；
R9卤素、CN、NH2、C(＝O)H、OH、C3-C6环烷基、C(＝O)OH、C(＝O)NH2、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4卤代烷氧羰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、二-C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、二-C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4烷基羰基氨基或基团-C(R91)＝NOR92；
苯基，其未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、CN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基和C(＝O)C1-C4卤代烷基的取代基取代；
C1-C4烷基，其未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基R93取代；
R91和R92独立地为H、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；
R93为卤素、CN、NH2、C(＝O)H、OH、C3-C6环烷基、羟基羰基、氨基羰基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4卤代烷氧羰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、二-C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、二-C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4烷基羰基氨基、基团-C(R91)＝NOR92；
R10、R11各自独立地为H、卤素、CN、OH；
C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4烷氧基-C1-C4烷基，这些基团未被取代或被卤代；
RA各自独立地为H、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基，这些基团未被取代或被卤素取代；
苯基或苄基，其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代；
RB各自独立地为H、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧羰基，这些基团未被取代或被卤素取代；
苯基或苄基，这些基团未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代；
RC各自独立地为H、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷基羰基或C1-C6烷氧羰基，这些基团未被取代或被卤素取代；
苯基或苄基，其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代；
结构部分NRBRC也可各自形成N-键合的饱和5-8员杂环，其除了氮原子外可具有1或2个选自O、S(＝O)m和N-R’的其他杂原子或杂原子结构部分，其中R’为H或C1-C6烷基，并且其中N-键合杂环未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基取代；
RD各自独立地为H、CN、OH、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基，这些基团未被取代或被卤素取代；
苯基或苄基，其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代；
RE各自独立地为C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基，其未被取代或被卤素取代；或
苯基或苄基，其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代；
RL各自独立地为H、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基，这些基团未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素和CN的取代基取代；
苯基或苄基，其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代；
RM各自独立地为H、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧羰基，这些基团未被取代或被卤素取代；
苯基或苄基，这些基团未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代；
RN各自独立地为H、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧羰基，这些基团未被取代或被卤素取代；
苯基或苄基，其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代；
结构部分NRMRN也可各自形成N-键合的饱和5-8员杂环，其除了氮原子外可具有1或2个选自O、S(＝O)m和N-R’的其他杂原子或杂原子结构部分，其中R’为H或C1-C6烷基，并且其中N-键合杂环未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基取代；
RO各自独立地为H、CN、OH、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基，这些基团未被取代或被卤素取代；
苯基或苄基，其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代；
RF各自独立地为卤素、N3、OH、CN、NO2、SCN、SF5、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基，这些基团未被取代或被卤素取代；
RW为C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基，这些基团被卤代或未被卤代；
苄基或苯基，其未被取代或被RF取代；
指数n为0、1、2、3或4，如果G为苯基或6员杂芳基；
或0、1、2或3，如果G为5员杂芳基；和
指数m为0、1或2。
2.根据权利要求1的式(I)化合物，其中
R1为H、C1-C3烷基或C1-C3烷氧基，这些基团未被取代或被卤代；
R2为H、卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3链烯基或C2-C3炔基，这些基团未被取代或被卤代。
3.根据权利要求1或2的式(I)化合物，其中式(I)化合物为式(I.A)、(I.B)或(I.C)化合物：
其中所有变量具有如对式(I)所定义的含义。
4.根据权利要求3的式(I-A)化合物，其中
R3为C1-C3烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C2烷基，这些基团未被取代或被卤代；
R6为H或C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
5.根据权利要求3或4的式(I-B)化合物，其中
R4为H或C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
R5为C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
6.根据权利要求1-5中任一项的式(I)化合物，其中G为苯基或吡啶基。
7.根据权利要求1-6中任一项的式(I)化合物，其中RW为C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
8.根据权利要求1-7中任一项的式(I)化合物，其中RX各自独立地为-C(CN)R7R8或C3-C6环烷基，其被CN取代并且没有任何其他取代基或者被一个或多个相同或不同的取代基R9进一步取代；
R7、R8独立地为C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
R9为卤素、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
9.根据权利要求1-7中任一项的式(I)化合物，其中RX各自独立地为-C(RO)＝N-O(RL)或-C(RO)＝N-N(RMRN)；其中
RO各自独立地为H、CN、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
RL各自独立地为H；或C1-C3烷基、C3-C5环烷基、C3-C5环烷基-C1-C3烷基，这些基团未被取代或被卤素或CN取代；
RM、RN各自独立地为H、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基；
或式(I.1)的基团，其中环J为5员杂环；其中环L为5或6员饱和碳环，其未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C3烷基和C1-C3卤代烷基的取代基取代；并且其中环J未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C3烷基和C1-C3卤代烷基的取代基取代。
10.杀害虫混合物，包含如权利要求1-9中任一项所定义的式(I)化合物和另一杀害虫成分。
11.如权利要求1-9中任一项所定义的式(I)化合物或如权利要求10中所定义的杀害虫混合物作为农业化学杀害虫剂的用途。
12.一种防治或防除无脊椎动物害虫的方法，所述方法包括使所述害虫或其食物供应源、栖息地或繁殖地与杀害虫有效量的至少一种根据权利要求1-9中任一项的式(I)化合物或者根据权利要求10的杀害虫混合物接触。
13.一种保护生长的植物免受无脊椎动物害虫侵袭或侵染的方法，所述方法包括使植物或其中植物生长的土壤或水体与杀害虫有效量的至少一种根据权利要求1-9中任一项的式(I)化合物或者根据权利要求10的杀害虫混合物接触。
14.种子，以0.1g-10kg/100kg种子的量包含如权利要求1-9中任一项所定义的式(I)化合物或者如权利要求10所定义的杀害虫混合物。
15.如权利要求1-9中任一项所定义的式(I)化合物或者如权利要求10所定义的杀害虫混合物在保护生长的植物免受无脊椎动物害虫侵袭或侵染中的用途。
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