CN114728977A - 含有两个稠合双环的嘧啶酮衍生物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及式(I)化合物,其中各变量如说明书中所定义。它还涉及包含式(I)化合物的杀害虫混合物;式(I)化合物作为农业化学杀害虫剂的用途;一种防除或防治无脊椎动物害虫的方法;一种保护生长中的植物以防无脊椎动物害虫侵袭或侵染的方法;包含式(I)化合物的种子;式(I)化合物在保护生长中的植物以防无脊椎动物害虫侵袭或侵染中的用途;以及一种处理或保护动物以防无脊椎动物害虫侵染或感染的方法。
Description
本发明涉及式(I)化合物或其可农用或可兽用盐、立体异构体、互变异构体或N-氧化物:
其中各变量如下所定义。本发明还涉及式(I)化合物作为农业化学杀害虫剂的用途;包含式(I)化合物和另一杀害虫成分的杀害虫混合物;一种防除或防治无脊椎动物害虫的方法,该方法包括使所述害虫或其食物供应源、栖息地或繁殖地与杀害虫有效量的至少一种式(I)化合物杀害虫混合物接触;一种保护生长中的植物以防无脊椎动物害虫侵袭或侵染的方法,该方法包括使植物或其中植物生长的土壤或水体与杀害虫有效量的至少一种式(I)化合物或杀害虫混合物接触;和以0.1g-10kg/100kg种子的量包含式(I)化合物或杀害虫组合物的种子;式(I)化合物或杀害虫组合物在保护生长中的植物以防无脊椎动物害虫侵袭或侵染中的用途;以及一种处理或保护动物以防无脊椎动物害虫侵染或感染的方法,该方法包括使动物与杀害虫有效量的式(I)化合物接触。
无脊椎动物害虫以及尤其是昆虫、蜘蛛和线虫破坏生长和收获的作物且袭击木质居住和商业结构体,从而对食物供应和财产造成大的经济损失。因此,仍然需要用于防除无脊椎动物害虫的新试剂。
EP3257853A1公开了稠合杂环化合物及其作为杀害虫剂的用途,该化合物具有两个稠合双环结构部分。WO2017/167832A1公开了双环嘧啶酮化合物及其杀害虫活性。
由于目标害虫能够对杀害虫活性剂产生耐药性,因此仍然需要发现适合防除无脊椎动物害虫如昆虫、蜘蛛和线虫的其他化合物。此外,需要对大量不同的无脊椎动物害虫,尤其是对难以防治的昆虫、蜘蛛和线虫具有高杀害虫活性且显示出宽活性谱的新化合物。
因此,本发明的目的是要发现并提供对无脊椎动物害虫显示出高杀害虫活性且具有宽活性谱的化合物。
已经发现这些目的可以通过如下所示和所定义的式(I)的取代双环化合物,包括其立体异构体,其盐,尤其是其可农用或可兽用盐、其互变异构体及其N-氧化物实现。
因此,在第一方面,本发明涉及式(I)化合物及其N-氧化物、立体异构体、互变异构体和可农用或可兽用盐:
其中
环中的圆圈表示环是完全不饱和的;
Y为C=X,其中X为O或S;
P为N(R3)或C(R4);
Q为N(R5)或C(R6);
R1为H、卤素、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6亚磺酰基或C1-C6磺酰基,所述基团未被取代或被卤代;
R3、R5独立地为C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基或C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,其未被取代或被卤代;
C(=O)ORA、NRBRC、C1-C6亚烷基-NRBRC、O-C1-C6亚烷基-NRBRC、C1-C6亚烷基-CN、NH-C1-C6亚烷基-NRBRC、C(=O)NRBRC、C(=O)RD、C(=S)RD、SO2NRBRC、S(=O)nRE;苯基或苄基,其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代;
R2、R4、R6独立地为H、卤素、N3、CN、NO2、SCN、SF5;C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基、三C1-C6烷基甲硅烷基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,所述基团未被取代或被卤素取代,C(=O)ORA、NRBRC、NORA、ONRBRC、C1-C6亚烷基-NRBRC、O-C1-C6亚烷基-NRBRC、C1-C6亚烷基-CN、NH-C1-C6亚烷基-NRBRC、C(=O)NRBRC、C(=O)RD、C(=S)RD、SO2NRBRC、S(=O)nRE;
苯基或苄基,其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代;
D为下式的稠合双环:
其中“&”符号表示与式(I)的其余部分的连接,其中5员环中的虚线圆圈是指5员环可以是饱和、部分不饱和或完全不饱和的;并且其中
A为N、S、O、CR7或NR8;
E、J独立地为C或N,其中选自E和J的变量中的至少一个为C;
G为5或6员饱和、部分不饱和或完全不饱和碳环或杂环,该碳环或杂环包括作为环成员的原子E和J,并且未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基R9取代,并且其中所述杂环除了可以作为环成员E和J存在的那些外,不包含、包含一个或多个相同或不同的杂原子O、N或S;
R7为H、卤素、OH、CN、NC、NO2、N3、SCN、NCS、NCO、SF5;
C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C3-C6环烯基、C2-C6炔基,所述基团未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RG取代;
3-12员饱和、部分不饱和或完全不饱和杂环或环系,其中所述杂环或环系包含一个或多个相同或不同的杂原子O、N或S,并且未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RH取代,并且其中所述N-和S-原子独立地是氧化的或非氧化的;苯基,其未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RJ取代;
ORK、SRK、OC(=O)RK、OC(=O)ORK、OC(=O)NRLRM、OC(=O)SRK、OC(=S)NRLRM、OC(=S)SRK、OS(=O)mRK、OS(=O)mNRLRM、ONRLRM、ON=CRNRO、NRLRM、NORK、ONRLRM、N=CRNRO、NNRL、N(RL)C(=O)RK、N(RL)C(=O)ORK、S(=O)nRV、SC(=O)SRK、SC(=O)NRLRM、S(=O)mNRLRM、C(=O)RP、C(=S)RP、C(=O)NRLRM、C(=O)ORK、C(=S)NRLRM、C(=S)ORK、C(=S)SRK、C(=NRL)RM、C(=NRL)NRMRR、Si(RS)2RT;
R8为H、卤素、CN;
C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C3-C6环烯基、C2-C6炔基,所述基团未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RG取代;
3-12员饱和、部分不饱和或完全不饱和杂环或环系,其中所述杂环或环系包含一个或多个相同或不同的杂原子O、N或S,并且未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RH取代,并且其中所述N-和S-原子独立地是氧化的或非氧化的;苯基,其未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RJ取代;
ORK、SRK、OC(=O)RK、OC(=O)ORK、OC(=O)NRLRM、OC(=O)SRK、OC(=S)NRLRM、OC(=S)SRK、OS(=O)mRK、OS(=O)mNRLRM、ONRLRM、ON=CRNRO、NRLRM、NORK、ONRLRM、N=CRNRO、NNRL、N(RL)C(=O)RK、N(RL)C(=O)ORK、S(=O)nRV、SC(=O)SRK、SC(=O)NRLRM、S(=O)mNRLRM、C(=O)RP、C(=S)RP、C(=O)NRLRM、C(=O)ORK、C(=S)NRLRM、C(=S)ORK、C(=S)SRK、C(=NRL)RM、C(=NRL)NRMRR、Si(RS)2RT;
R9各自独立地为H、卤素、OH、CN、NC、NO2、N3、SCN、NCS、NCO、SF5;
C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C3-C6环烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基-C1-C3烷基,所述基团未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RG取代;
3-12员饱和、部分不饱和或完全不饱和杂环或环系,其中所述杂环或环系包含一个或多个相同或不同的杂原子O、N或S,并且未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RH取代,并且其中所述N-和S-原子独立地是氧化的或非氧化的;苯基,其未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RJ取代;
ORK、SRK、OC(=O)RK、OC(=O)ORK、OC(=O)NRLRM、OC(=O)SRK、OC(=S)NRLRM、OC(=S)SRK、OS(=O)mRK、OS(=O)mNRLRM、ONRLRM、ON=CRNRO、NRLRM、NORK、ONRLRM、N=CRNRO、NNRL、N(RL)C(=O)RK、N(RL)C(=O)ORK、S(=O)nRV、SC(=O)SRK、SC(=O)NRLRM、S(=O)mNRLRM、C(=O)RP、C(=S)RP、C(=O)NRLRM、C(=O)ORK、C(=S)NRLRM、C(=S)ORK、C(=S)SRK、C(=NRL)RM、C(=NRL)NRMRR、Si(RS)2RT;
或者两个取代基R9与它们所连接的环G的环成员一起形成5或6员饱和、部分不饱和或完全不饱和碳环或杂环,所述碳环或杂环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RJ取代,并且其中所述杂环包含一个或多个相同或不同的杂原子O、N或S;
RA各自独立地为H;
C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,所述基团未被取代或被卤素取代;C1-C6亚烷基-NRbRc、C1-C6亚烷基-CN;或
苯基或苄基,其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同取代基RF取代;
RB各自独立地为H;
C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,所述基团未被取代或被卤素取代;C1-C6亚烷基-CN;
苯基和苄基,所述基团未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代;
RC各自独立地为H;
C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,所述基团未被取代或被卤素取代;C1-C6亚烷基-CN;或
苯基或苄基,其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代;
结构部分NRBRC也可各自形成N-键合的饱和5-8员杂环,其除了氮原子外可具有1或2个选自O、S(=O)m和N-R′的其他杂原子或杂原子结构部分,其中R′为H或C1-C6烷基,并且其中N-键合杂环未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基取代;
RD各自独立地为H;
C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,所述基团未被取代或被卤素取代;
苯基或苄基,其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代;
RE各自独立地为C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基,其未被取代或被卤素取代;或
苯基或苄基,其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代;
RF各自独立地为卤素、N3、OH、CN、NO2、SCN、SF5;
C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,所述基团未被取代或被卤素取代;
RG各自独立地为卤素、OH、CN、NC、NO2;
C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基,所述基团未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、OH、CN、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基和C1-C3烷基羰基的取代基取代;3-12员饱和、部分不饱和或完全不饱和杂环或环系,其中所述杂环或环系包含一个或多个相同或不同的杂原子O、N或S,并且未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、OH、CN、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基和C1-C3烷基羰基的取代基取代,并且其中所述N-和S-原子独立地是氧化的或非氧化的;
苯基,其未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、OH、CN、NO2、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基和C1-C3烷基羰基的取代基取代;
ORK、SRK、OC(=O)RK、OC(=O)ORK、OC(=O)NRLRM、OC(=O)SRK、OC(=S)NRLRM、OC(=S)SRK、OS(=O)mRK、OS(=O)mNRLRM、ONRLRM、ON=CRNRO、NRLRM、NORK、ONRLRM、N=CRNRO、NNRL、N(RL)C(=O)RK、N(RL)C(=O)ORK、S(=O)nRV、SC(=O)SRK、SC(=O)NRLRM、S(=O)mNRLRM、C(=O)RP、C(=S)RP、C(=O)NRLRM、C(=O)ORK、C(=S)NRLRM、C(=S)ORK、C(=S)SRK、C(=NRL)RM、C(=NRL)NRMRR、Si(RS)2RT;
RH各自独立地为卤素、CN、NC、NO2、SCN、NCS、NCO;C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基,所述基团未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、OH、CN、C1-C10烷氧基、C1-C3卤代烷氧基和C1-C3烷基羰基的取代基取代;苯基,其未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、OH、CN、NO2、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、ORK、SRK、OC(=O)RK、OC(=O)ORK、OC(=O)NRLRM、OC(=O)SRK、OC(=S)NRLRM、OC(=S)SRK、OS(=O)mRK、OS(=O)mNRLRM、ONRLRM、ON=CRNRO、NRLRM、NORK、ONRLRM、N=CRNRO、NNRL、N(RL)C(=O)RK、N(RL)C(=O)ORK、S(=O)nRV、SC(=O)SRK、SC(=O)NRLRM、S(=O)mNRLRM、C(=O)RP、C(=S)RP、C(=O)NRLRM、C(=O)ORK、C(=S)NRLRM、C(=S)ORK、C(=S)SRK、C(=NRL)RM、C(=NRL)NRMRR、Si(RS)2RT的取代基取代;或两个成对取代基RH与它们所键合的原子一起形成基团=O、=S或=NRL,
RJ各自独立地为卤素、CN、NC、NO2、SCN、NCS、NCO;C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基,所述基团未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、OH、CN、C1-C10烷氧基、C1-C3卤代烷氧基和C1-C3烷基羰基的取代基取代;苯基,其未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、OH、CN、NO2、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、ORK、SRK、OC(=O)RK、OC(=O)ORK、OC(=O)NRLRM、OC(=O)SRK、OC(=S)NRLRM、OC(=S)SRK、OS(=O)mRK、OS(=O)mNRLRM、ONRLRM、ON=CRNRO、NRLRM、NORK、ONRLRM、N=CRNRO、NNRL、N(RL)C(=O)RK、N(RL)C(=O)ORK、S(=O)nRV、SC(=O)SRK、SC(=O)NRLRM、S(=O)mNRLRM、C(=O)RP、C(=S)RP、C(=O)NRLRM、C(=O)ORK、C(=S)NRLRM、C(=S)ORK、C(=S)SRK、C(=NRL)RM、C(=NRL)NRMRR、Si(RS)2RT的取代基取代;
RK各自独立地为H;
C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,所述基团未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、CN、NRMRN;C(=O)NRMRN、C(=O)RT的取代基取代;或
苯基或苄基,其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RX取代;
RL各自独立地为H;
C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,所述基团未被取代或被卤素取代;C1-C6亚烷基-CN;
苯基和苄基,所述基团未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RX取代;
RM、RR各自独立地为H;
C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,所述基团未被取代或被卤素取代;C1-C6亚烷基-CN;或
苯基或苄基,其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RX取代;
结构部分NRMRR、NRLRM也可各自形成N-键合的饱和5-8员杂环,
其除了氮原子外可具有1或2个选自O、S(=O)m和N-R′的其他杂原子或杂原子结构部分,其中R′为H或C1-C6烷基,并且其中N-键合杂环未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基取代;
RN各自独立地为H、卤素、CN、NO2、SCN;
C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C6链烯基、C3-C6环烯基、C2-C6炔基,所述基团未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基和C1-C6卤代烷氧基的取代基取代;
3-12员饱和、部分不饱和或完全不饱和杂环或环系,其中所述杂环或环系包含一个或多个相同或不同的杂原子O、N或S,并且未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的取代基取代,并且其中所述N-和S-原子独立地是氧化的或非氧化的;
苯基,其未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的取代基取代;
RO各自独立地为H、C1-C4烷基、C1-C6环烷基、C1-C2烷氧基-C1-C2烷基、苯基或苄基;
RP各自独立地为H;
C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,所述基团未被取代或被卤素取代;
苯基或苄基,其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RX取代;
RS、RT各自独立地为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基或苯基;
RV各自独立地为C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基,其未被取代或被卤素取代;或苯基或苄基,其中苯基环未被取代或被RX取代;
RW各自为C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基,其未被取代或被卤素取代;或
苯基或苄基,其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RX取代;
RX各自独立地为卤素、N3、OH、CN、NO2、SCN、SF5;
C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,所述基团未被取代或被卤素取代;
m为0、1或2;
n为0、1、2或3。
式(I)化合物及其可农用盐对动物害虫,即有害的节肢动物和线虫,尤其是难以通过其他手段防治的昆虫和螨科高度有效。
此外,本发明涉及并包括下列实施方案:
-包含至少一种如上所定义的式(I)化合物和液体或固体载体的组合物;
-包含一定量的至少一种如上所定义的式(I)化合物或其对映体、非对映体或盐的农业和兽用组合物;
-防除无脊椎动物害虫、由无脊椎动物害虫引起的侵染或感染的方法,该方法包括使所述害虫或其食物供应源、栖息地或繁殖地与杀害虫有效量的至少一种如上所定义的式(I)化合物或其组合物接触;
-防治无脊椎动物害虫、由无脊椎动物害虫引起的侵染或感染的方法,该方法包括使所述害虫或其食物供应源、栖息地或繁殖地与杀害虫有效量的至少一种如上所定义的式(I)化合物或包含至少一种式(I)化合物的组合物接触;
-防止或保护以防无脊椎动物害虫的方法,包括使无脊椎动物害虫或其食物供应源、栖息地或繁殖地与如上所定义的通式(I)的取代咪唑化合物或包含至少一种如上所定义的式(I)化合物的组合物或包含至少一种式(I)化合物的组合物接触;
-保护作物、植物、植物繁殖材料和/或生长的植物以防无脊椎动物害虫侵袭或侵染的方法,包括使作物、植物、植物繁殖材料和生长的植物或者其中作物、植物、植物繁殖材料储存或植物生长的土壤、材料、表面、空间、区域或水体与杀害虫有效量的至少一种如上所定义的式(I)化合物或包含至少一种式(I)化合物的组合物接触或者用其处理;
-处理被寄生虫侵染或感染的动物或者防止动物被寄生虫感染或侵染或者保护动物以防寄生虫侵染或感染的非治疗方法,包括对动物口服、局部或肠胃外给予或施用杀寄生虫有效量的如上所定义的式(I)化合物或包含至少一种式(I)化合物的组合物;
-通过对动物口服、局部或肠胃外给予或施用如上所定义的通式(I)的化合物或包含至少一种式(I)化合物的组合物处理、控制、防止或保护动物以防寄生虫侵染或感染的方法;
-以0.1g-10kg/100kg种子的量包含如上所定义的式(I)化合物的种子;
-如上所定义的式(I)化合物在保护生长的植物或植物繁殖材料以防无脊椎动物害虫侵袭或侵染中的用途;
-式(I)化合物或其对映体、非对映体或可兽用盐在动物中和动物上防除寄生虫的用途;
-一种制备用于处理、控制、防止或保护动物以防寄生虫侵染或感染的兽用组合物的方法,包括将杀寄生虫有效量的式(I)化合物或其对映体、非对映体和/或可兽用盐加入适合兽用的载体组合物中;
-式(I)化合物或其对映体、非对映体和/或可兽用盐在制备用于处理、控制、防止或保护动物以防寄生虫侵染或感染的药物中的用途。
所有式(I)化合物以及适用的话,其立体异构体、其互变异构体、其盐或其N-氧化物及其组合物对于防治无脊椎动物害虫,尤其是对于防治节肢动物和线虫以及尤其是昆虫特别有用。因此,本发明涉及式(I)化合物作为农业化学杀害虫剂,优选防除或防治无脊椎动物害虫,尤其是选自昆虫、蜘蛛或线虫的无脊椎动物害虫的用途。
本发明所用术语“本发明化合物”或“式(I)化合物”涉及并包括如本文所定义的化合物和/或其立体异构体、盐、互变异构体或N-氧化物。术语“本发明化合物”应理解为等价于术语“根据本发明的化合物”,因此也包括式(I)化合物的立体异构体、盐、互变异构体或N-氧化物。
术语“根据本发明的组合物”或“本发明组合物”包括包含至少一种如上所定义的本发明式(I)化合物—因此也包括式(I)化合物的立体异构体、可农用或可兽用盐、互变异构体或N-氧化物—的组合物。
本发明化合物可以是无定形的或者可以以一种或多种可能具有不同宏观性能如稳定性或显示出不同生物学性能如活性的不同晶态(多晶型)或晶型存在。本发明包括无定形和结晶的式(I)化合物二者、相应化合物I的不同晶态或晶型的混合物及其无定形或结晶盐。
取决于取代方式,式(I)化合物可以具有一个或多个手性中心,此时它们作为对映体或非对映体的混合物存在。本发明提供了式(I)化合物的单一纯对映体或纯非对映体及其混合物二者以及式(I)化合物的纯对映体或纯非对映体或其混合物的本发明用途。合适的式(I)化合物还包括所有可能的几何立体异构体(顺式/反式异构体)及其混合物。就链烯烃、碳-氮双键或酰胺基团而言可能存在顺式/反式异构体。术语“立体异构体”包括光学异构体,如对映体或非对映体,后者由于分子中不止一个手性中心而存在,以及几何异构体(顺式/反式异构体)二者。本发明涉及式(I)化合物的每一可能立体异构体,即单一对映体或非对映体,以及它们的混合物。
取决于取代方式,式(I)化合物可以以其互变异构体形式存在。因此,本发明还涉及式(I)的互变异构体以及所述互变异构体的立体异构体、盐、互变异构体和N-氧化物。
式(I)化合物的盐优选是可农用和可兽用盐。它们可以以常规方法形成,例如若式(I)化合物具有碱性官能团,则通过使该化合物与所述阴离子的酸反应,或者通过使式(I)的酸性化合物与合适碱反应。
合适的可农用盐或可兽用盐尤其为其阳离子和阴离子分别对本发明化合物的作用没有任何不利影响的那些阳离子的盐或那些酸的酸加成盐。合适的阳离子尤其是碱金属离子,优选锂、钠和钾离子;碱土金属离子,优选钙、镁和钡离子;过渡金属离子,优选锰、铜、锌和铁离子;还有铵(NH4 +)和其中1-4个氢原子被C1-C4烷基、C1-C4羟基烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、羟基-C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基或-CH2-苯基替代的取代铵。取代铵离子的实例包括甲基铵、异丙基铵、二甲基铵、二异丙基铵、三甲基铵、四甲基铵、四乙基铵、四丁基铵、2-羟基乙基铵、2-(2-羟基乙氧基)乙基铵、二(2-羟基乙基)铵、苄基三甲基铵和苄基三乙基铵,此外还有离子,锍离子,优选三(C1-C4烷基)锍,以及氧化锍离子,优选三(C1-C4烷基)氧化锍。
有用酸加成盐的阴离子主要是氯离子、溴离子、氟离子、硫酸氢根、硫酸根、磷酸二氢根、磷酸氢根、磷酸根、硝酸根、碳酸氢根、碳酸根、六氟硅酸根、六氟磷酸根、苯甲酸根和C1-C4链烷酸的阴离子,优选甲酸根、乙酸根、丙酸根和丁酸根。它们可以通过使式I化合物与对应阴离子的酸,优选盐酸、氢溴酸、硫酸、磷酸或硝酸反应而形成。
术语“N-氧化物”包括任何具有至少一个被氧化成N-氧化物结构部分的叔氮原子的本发明化合物。
在各变量的上述定义中提到的有机结构部分象术语卤素一样为各基团成员的各次列举的集合性术语。前缀Cn-Cm在每种情况下表示该基团中可能的碳原子数。“卤素”应是指F、Cl、Br和I,优选F。
例如在“部分或完全被……取代”中使用的术语“被……取代”是指给定基团的一个或多个,例如1、2、3、4或5个或全部氢原子已经被一个或多个相同或不同取代基如卤素,尤其是F替代。因此,对于取代的环状结构部分,例如1-氰基环丙基,该环状结构部分的一个或多个氢原子可以被一个或多个相同或不同取代基替代。
本文所用(以及还有在Cn-Cm烷基氨基、二-Cn-Cm烷基氨基、Cn-Cm烷基氨基羰基、二-Cn-Cm烷基氨基羰基、Cn-Cm烷硫基、Cn-Cm烷基亚磺酰基和Cn-Cm烷基磺酰基中的)术语“Cn-Cm烷基”涉及具有n-m个,例如1-10个,优选1-6个碳原子的支化或未支化饱和烃基,例如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基和癸基及其异构体。C1-C4烷基例如是指甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基或1,1-二甲基乙基。
本文所用(以及还有在Cn-Cm卤代烷基亚磺酰基和Cn-Cm卤代烷基磺酰基中的)术语“Cn-Cm卤代烷基”涉及具有n-m个,例如1-10个,尤其是1-6个碳原子的直链或支化烷基(如上所述),其中这些基团中的一些或全部氢原子可以被如上所述的卤原子替代,例如C1-C4卤代烷基,如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基等。术语C1-C10卤代烷基尤其包括C1-C2氟烷基,它与其中1、2、3、4或5个氢原子被氟原子替代的甲基或乙基,如氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基和五氟甲基是同义词。
类似地,“Cn-Cm烷氧基”和“Cn-Cm烷硫基”(或Cn-Cm烷基硫基)涉及在烷基中的任何键处通过氧(或硫键)键合的具有n-m个,例如1-10个,尤其是1-6个或1-4个碳原子的直链或支化烷基(如上所述)。实例包括C1-C4烷氧基如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基和叔丁氧基,此外还有C1-C4烷硫基如甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基和正丁硫基。
因此,术语“Cn-Cm卤代烷氧基”和“Cn-Cm卤代烷硫基”(或Cn-Cm卤代烷基硫基)涉及在烷基中的任何键处通过氧或硫键键合的具有n-m个,例如1-10个,尤其是1-6个或1-4个碳原子的直链或支化烷基(如上所述),其中这些基团中的一些或全部氢原子可以被如上所述的卤原子替代,例如C1-C2卤代烷氧基,如氯甲氧基、溴甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯一氟甲氧基、一氯二氟甲氧基、1-氯乙氧基、1-溴乙氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2,2-二氟乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2,2-二氟乙氧基、2,2-二氯-2-氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基和五氟乙氧基,此外还有C1-C2卤代烷硫基,如氯甲硫基、溴甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯氟甲硫基、二氯一氟甲硫基、一氯二氟甲硫基、1-氯乙硫基、1-溴乙硫基、1-氟乙硫基、2-氟乙硫基、2,2-二氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2,2-二氟乙硫基、2,2-二氯-2-氟乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基和五氟乙硫基等。类似地,术语C1-C2氟烷氧基和C1-C2氟烷硫基分别涉及经由氧原子或硫原子与该分子的其余部分键合的C1-C2氟烷基。
本文所用术语“C2-Cm链烯基”意指具有2-m个,例如2-10个或2-6个碳原子和在任意位置中的双键的支化或未支化不饱和烃基,如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,2-二甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-1-丁烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、2,2-二甲基-3-丁烯基、2,3-二甲基-1-丁烯基、2,3-二甲基-2-丁烯基、2,3-二甲基-3-丁烯基、3,3-二甲基-1-丁烯基、3,3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。
本文所用术语“C2-Cm炔基”涉及具有2-m个,例如2-10个或2-6个碳原子且含有至少一个叁键的支化或未支化不饱和烃基,如乙炔基、丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基等。
本文所用术语“Cn-Cm烷氧基-Cn-Cm烷基”涉及具有n-m个碳原子的烷基,例如上面所提到的具体实例,其中烷基的一个氢原子被Cn-Cm烷氧基替代;其中烷氧基的n和m值独立地为选自烷基的那些。
基团中的后缀“-羰基”或“C(=O)”在每种情况下表示该基团经由羰基C=O基团键合于该分子的其余部分。例如在烷基羰基、卤代烷基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷氧羰基、卤代烷氧羰基中确实如此。
本文所用术语“芳基”涉及单-、二-或三环芳族烃基,如苯基或萘基,尤其是苯基(作为取代基也称为C6H5)。
本文所用术语“C3-Cm环烷基”涉及3-m员饱和脂环族基团的单环,例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基和环癸基。
术语“烷基环烷基”除了术语“可以被环烷基取代的烷基”外表示被环烷基环取代的烷基,其中烷基和环烷基如本文所定义。
术语“环烷基烷基”除了术语“可以被烷基取代的环烷基”外表示被烷基取代的环烷基环,其中烷基和环烷基如本文所定义。
术语“烷基环烷基烷基”除了术语“可以被烷基取代的烷基环烷基”外表示被烷基取代的烷基环烷基,其中烷基和烷基环烷基如本文所定义。
本文所用术语“C3-Cm环烯基”涉及3-m员部分不饱和脂环族基团的单环。
术语“环烷基环烷基”除了术语“可以被环烷基取代的环烷基”外表示被环烷基环取代的环烷基,其中各环烷基独立地具有3-7个碳原子环成员并且环烷基通过一根单键连接或者具有一个共同碳原子。环烷基环烷基的实例包括环丙基环丙基(例如1,1′-双环丙-2-基)、其中两个环通过一个单一共同碳原子连接的环己基环己基(例如1,1′-双环己-2-基)、其中两个环通过一根单键连接的环己基环戊基(例如4-环戊基环己基)及其不同立体异构体如(1R,2S)-1,1′-双环丙-2-基和(1R,2R)-1,1′-双环丙-2-基。除非另有说明,术语“碳环”或“碳环基”通常包括包含3-12个,优选3-8或5-8个,更优选5或6个碳原子的3-12员,优选3-8员或5-8员,更优选5或6员单环。
碳环基团可以是饱和、部分不饱和或完全不饱和的。优选术语“碳环”覆盖如上所定义的环烷基和环烯基,例如环丙烷、环丁烷、环戊烷和环己烷环。当提到“完全不饱和”碳环时,该术语也包括“芳族”碳环。在某些优选实施方案中,完全不饱和碳环是如下所定义的芳族碳环,优选6员芳族碳环。
术语“杂芳基”或“芳族杂环”或“芳族杂环”包括包含1、2、3或4个选自N、O和S的杂原子作为环成员的5或6员单环杂芳族基团。5或6员杂芳族基团的实例包括吡啶基,即2-、3-或4-吡啶基,嘧啶基,即2-、4-或5-嘧啶基,吡嗪基,哒嗪基,即3-或4-哒嗪基,噻吩基,即2-或3-噻吩基,呋喃基,即2-或3-呋喃基,吡咯基,即2-或3-吡咯基,唑基,即2-、3-或5-唑基,异唑基,即3-、4-或5-异唑基,噻唑基,即2-、3-或5-噻唑基,异噻唑基,即3-、4-或5-异噻唑基,吡唑基,即1-、3-、4-或5-吡唑基,即1-、2-、4-或5-咪唑基,二唑基,例如2-或5-[1,3,4]二唑基、4-或5-(1,2,3-二唑)基、3-或5-(1,2,4-二唑)基,2-或5-(1,3,4-噻二唑)基,噻二唑基,例如2-或5-(1,3,4-噻二唑)基、4-或5-(1,2,3-噻二唑)基、3-或5-(1,2,4-噻二唑)基,三唑基,例如1H-、2H-或3H-1,2,3-三唑-4-基、2H-三唑-3-基、1H-、2H-或4H-1,2,4-三唑基以及四唑基,即1H-或2H-四唑基。术语“杂芳基”还包括包含1、2或3个选自N、O和S的杂原子作为环成员的双环8-10员杂芳族基团,其中5或6员杂芳族环与苯基环或5或6员杂芳族基团稠合。与苯基环或5或6员杂芳族基团稠合的5或6员杂芳族环的实例包括苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、吲唑基、苯并咪唑基、苯并氧杂噻唑基、苯并二唑基、苯并噻二唑基、苯并嗪基、喹啉基、异喹啉基、嘌呤基、1,8-二氮杂萘基、蝶啶基、吡啶并[3,2-d]嘧啶基或吡啶并咪唑基等。这些稠合杂芳基可以经由5或6员杂芳族环的任何环原子或者经由该稠合苯基结构部分的碳原子键合于该分子的其余部分。
除非另有指明,术语“杂环”、“杂环基”或“杂环”通常包括3-12员,优选3-8员,3-7员或5-8员,更优选5或6员,尤其是6员单环杂环基团。杂环基团可以是饱和、部分不饱和或完全不饱和的。如该上下文所用,术语“完全不饱和”还包括“芳族的”。因此,在优选实施方案中,完全不饱和杂环是芳族杂环,优选包含一个或多个,例如1、2、3或4个,优选1、2或3个选自N、O和S的杂原子作为环成员的5或6员芳族杂环。芳族杂环的实例在上面就“杂芳基”的定义提供。因此,除非另有指明,术语“杂环”覆盖“杂芳基”。非芳族杂环基团通常包含1、2、3、4或5个,优选1、2或3个选自N、O和S的杂原子作为环成员,其中作为环成员的S原子可以作为S、SO或SO2存在。5或6员杂环基团的实例包括饱和或不饱和非芳族杂环,如环氧乙烷基、氧杂环丁烷基、硫杂环丁烷基,硫杂环丁烷基-S-氧化物(S-氧代硫杂环丁烷基)、硫杂环丁烷基-S-二氧化物(S-二氧代硫杂环丁烷基)、吡咯烷基、吡咯啉基、吡唑啉基、四氢呋喃基、二氢呋喃基、1,3-二氧戊环基、四氢噻吩基、S-氧代四氢噻吩基、S-二氧代四氢噻吩基、二氢噻吩基、S-氧代二氢噻吩基、S-二氧代二氢噻吩基、唑烷基、唑啉基、噻唑啉基、氧杂四氢噻吩基、哌啶基、哌嗪基、吡喃基、二氢吡喃基、四氢吡喃基、1,3-和1,4-二烷基、噻喃基、S-氧代噻喃基、S-二氧代噻喃基、二氢噻喃基、S-氧代二氢噻喃基、S-二氧代二氢噻喃基、四氢噻喃基、S-氧代四氢噻喃基、S-二氧代四氢噻喃基、吗啉基、硫吗啉基、S-氧代硫吗啉基、S-二氧代硫吗啉基、噻嗪基等。还包含1或2个羰基作为环成员的杂环的实例包括吡咯烷-2-酮基、吡咯烷-2,5-二酮基、咪唑烷-2-酮基、唑烷-2-酮基、噻唑烷-2-酮基等。
术语“亚烷基”、“亚链烯基”和“亚炔基”分别涉及如上所定义的烷基、链烯基和炔基,它们经由相应基团的两个原子,优选经由相应基团的两个碳原子与该分子的其余部分键合,因而它们表示该分子的两个结构部分之间的连接基。术语“亚烷基”尤其可以涉及烷基链如CH2CH2、-CH(CH3)-、CH2CH2CH2、CH(CH3)CH2、CH2CH(CH3)、CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2CH2和CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2。类似地,“亚链烯基”和“亚炔基”分别可以涉及链烯基和炔基链。
本文所用术语“5-6员碳环”涉及环戊烷和环己烷。
5或6员饱和杂环的实例包括:2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、2-唑烷基、4-唑烷基、5-唑烷基、3-异唑烷基、4-异唑烷基、5-异唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、1,2,4-二唑烷-3-基、1,2,4-二唑烷-5-基、1,2,4-噻二唑烷-3-基、1,2,4-噻二唑烷-5-基、1,2,4-三唑烷-3-yl,-1,3,4-二唑烷-2-基、1,3,4-噻二唑烷-2-基、1,3,4-三唑烷-2-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、1,3-二烷-5-基、1,4-二烷-2-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基、2-哌嗪基、1,3,5-六氢三嗪-2-基和1,2,4-六氢三嗪-3-基、2-吗啉基、3-吗啉基、2-硫吗啉基、3-硫吗啉基、1-氧代硫吗啉-2-基、1-氧代硫吗啉-3-基、1,1-二氧代硫吗啉-2-基、1,1-二氧代硫吗啉-3-基。
5或6员部分不饱和杂环基或杂环的实例包括:2,3-二氢呋喃-2-基、2,3-二氢呋喃-3-基、2,4-二氢呋喃-2-基、2,4-二氢呋喃-3-基、2,3-二氢噻吩-2-基、2,3-二氢噻吩-3-基、2,4-二氢噻吩-2-基、2,4-二氢噻吩-3-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异唑啉-3-基、3-异唑啉-3-基、4-异唑啉-3-基、2-异唑啉-4-基、3-异唑啉-4-基、4-异唑啉-4-基、2-异唑啉-5-基、3-异唑啉-5-基、4-异唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2,3-二氢吡唑-1-基、2,3-二氢吡唑-2-基、2,3-二氢吡唑-3-基、2,3-二氢吡唑-4-基、2,3-二氢吡唑-5-基、3,4-二氢吡唑-1-基、3,4-二氢吡唑-3-基、3,4-二氢吡唑-4-基、3,4-二氢吡唑-5-基、4,5-二氢吡唑-1-基、4,5-二氢吡唑-3-基、4,5-二氢吡唑-4-基、4,5-二氢吡唑-5-基、2,3-二氢唑-2-基、2,3-二氢唑-3-基、2,3-二氢唑-4-基、2,3-二氢唑-5-基、3,4-二氢唑-2-基、3,4-二氢唑-3-基、3,4-二氢唑-4-基、3,4-二氢唑-5-基、3,4-二氢唑-2-基、3,4-二氢唑-3-基、3,4-二氢唑-4-基、2-、3-、4-、5-或6-二氢-或四氢吡啶基、3-二氢-或四氢哒嗪基、4-二氢-或四氢哒嗪基、2-二氢-或四氢嘧啶基、4-二氢-或四氢嘧啶基、5-二氢-或四氢嘧啶基、二氢-或四氢吡嗪基、1,3,5-二氢-或四氢三嗪-2-基。
5或6员完全不饱和杂环(杂芳基)或杂芳族环的实例是2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1,3,4-三唑-2-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基和2-吡嗪基。
“C2-Cm亚烷基”是具有2-m个,例如2-7个碳原子的二价支化或优选未支化饱和脂族链,例如CH2CH2、-CH(CH3)-、CH2CH2CH2、CH(CH3)CH2、CH2CH(CH3)、CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2、CH2CH2CH2CH2CH2CH2和CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2。
本文所用术语“烷基氨基”涉及具有1-10个,优选1-4个,更优选1-3个碳原子的直链或支化饱和烷基,其经由氮原子,例如-NH-基团键合。
本文所用术语“二烷基氨基”涉及具有1-10个,优选1-4个,更优选1-3个碳原子的直链或支化饱和烷基,其经由被另一具有1-10个,优选1-4个,更优选1-3个碳原子的的饱和烷基取代的氮原子键合,例如甲基氨基或乙基氨基。
本文所用术语“烷硫基(烷基硫基:烷基-S-)”涉及经由硫原子连接的具有1-10个,优选1-4个(=C1-C4烷硫基),更优选1-3个碳原子的直链或支化饱和烷基。实例包括甲硫基、乙硫基、丙硫基、异丙硫基和丁硫基。
本文所用术语“卤代烷硫基”涉及如上所述的烷硫基,其中氢原子部分或全部被氟、氯、溴和/或碘替代。实例包括氯甲硫基、溴甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯氟甲硫基、二氯一氟甲硫基、一氯二氟甲硫基、1-氯乙硫基、1-溴乙硫基、1-氟乙硫基、2-氟乙硫基、2,2-二氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2,2-二氟乙硫基、2,2-二氯-2-氟乙硫基、2,2,2-三氯乙硫基和五氟乙硫基等。
本文所用术语“烷基亚磺酰基”(烷基亚硫酰基:C1-C6烷基-S(=O)-)涉及通过亚磺酰基的硫原子在烷基中的任意位置键合的具有1-10个,优选1-4个(=C1-C4烷基亚磺酰基),更优选1-3个碳原子的直链或支化饱和烷基(如上所述)。
本文所用术语“烷基磺酰基”(烷基-S(=O)2-)涉及经由磺酰基的硫原子在烷基中的任意位置键合的具有1-10个,优选1-4个(=C1-C4烷基磺酰基),更优选1-3个碳原子的直链或支化饱和烷基。
术语“烷基羰基”(C1-C6-C(=O)-)涉及如上所定义的直链或支化烷基,其经由羰基(C=O)的碳原子与该分子的其余部分键合。
术语“烷氧羰基”涉及如上所定义的烷氧基,其经由羰基(C=O)的碳原子与该分子的其余部分键合。
术语“烷基氨基羰基”(C1-C6烷基-NH-C(=O)-)涉及经由羰基(C=O)的碳原子与该分子的其余部分键合的如上所定义的直链或支化烷基氨基。类似地,术语“二烷基氨基羰基”涉及如上所定义的直链或支化饱和烷基,其与被另一如上所定义的直链或支化饱和烷基取代的氮原子键合,该氮原子又经由羰基(C=O)的碳原子与该分子的其余部分键合。
制备方法
式(I)化合物可以通过有机化学的标准方法制备。若某些衍生物不能通过下述方法制备,则它们可以通过衍生可以通过这些方法得到的其他式(I)化合物而得到。
通常可用于制备式(I)化合物的制备方法已经公开在EP3257853A1中,尤其是在第33-57页和实验部分,以及在WO2017/167832A1中,尤其是第4-6页和实验部分。
式(II)化合物,对应于其中Q是C(R6)的式(I)化合物,可如方法1所示通过使式(1)化合物与式(2)化合物反应来制备。
方法1:
式(1)、(2)和(II)中的所有变量具有如式(I)所定义的含义。式(1)化合物和式(2)化合物通常以等摩尔量相互反应。就产率而言,使用过量的式(2)化合物可能是有利的。这类反应已描述在EP3257853A1,第33-34页中。反应通常在50-160℃的升高的温度下在惰性溶剂中进行。合适的溶剂是脂族烃,例如戊烷、己烷、环己烷或石油醚;芳族烃,例如苯,甲苯,邻-、间-和对-二甲苯;卤代烃,或卤代芳族C6-C10烃,例如CH2Cl2、CHCl3、CCl4、CH2ClCH2Cl、CCl3CH3、CHCl2CH2Cl、CCl2CCl2,或氯苯;醚,例如CH3CH2OCH2CH3、(CH3)2CHOCH(CH3)2、CH3OC(CH3)3(MTBE)、CH3OCH3(DME)、CH3OCH2CH2OCH3、CH3OC(CH3)2CH2CH3、二烷、苯甲醚、2-甲基四氢呋喃、四氢呋喃(THF)和二甘醇;腈,例如CH3CN和CH3CH2CN;醇,例如CH3OH、CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3(CH2)3OH和C(CH3)3OH、CH2(OH)CH2(OH)、CH3CH(OH)CH2OH;酰胺和脲衍生物,例如二甲基甲酰胺(DMF)、N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)、二甲基乙酰胺(DMA)、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮(DMI)、1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶酮(DMPU)、六甲基磷酰胺(HMPA);此外还有二甲亚砜(DMSO)、环丁砜和水。上述溶剂的混合物也是可能的。
反应可以在催化剂如酸或碱,优选碱的存在下进行。合适的碱通常为无机碱,例如LiOH、NaOH、KOH和Ca(OH)2;碱金属和碱土金属氧化物,例如Li2O、Na2O、CaO和MgO;碱金属和碱土金属氢化物,例如LiH、NaH、KH和CaH2;碱金属和碱土金属碳酸盐,例如Li2CO3、K2CO3和CaCO3;碱金属碳酸氢盐,例如NaHCO3;有机碱,例如吡咯烷;叔胺,例如二异丙基乙胺、三甲胺、三乙胺、三异丙胺和N-甲基哌啶、咪唑、吡啶;取代的吡啶,例如可力丁、卢剔啶和4-二甲基氨基吡啶,以及多环酰胺和脒,例如1,8-二氮杂双环十一碳-7-烯(DBU)、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO);仲胺的碱金属盐,例如二异丙基氨基碱金属盐、双(三甲基甲硅烷基)氨基碱金属盐、四甲基哌啶碱金属盐;醇盐,例如碱金属甲醇盐、碱金属乙醇盐、碱金属异丙醇盐、碱金属叔丁醇盐;碱金属-烷基和碱金属-芳基盐,例如正丁基锂、叔丁基锂、苯基锂。上述碱的混合物也是可能的。碱通常以催化量使用;然而,它们也可以以等摩尔量、过量使用,或者如果合适的话,作为溶剂使用。
式(2)化合物可以如WO2017/167832A1,例如实施例C-1中所述制备。
式(1)化合物可市购,或者可以如EP3257853A1,例如第51页,反应方案1中所述制备。
因此,式(1a)化合物,其中所有变量具有式(I)中的定义,并且落在式(1)的定义下,可以例如如下制备。
在方法2所述的第一步中,化合物1-溴丁烷-2,3-二酮与式(1b)化合物在升高的温度下反应得到式(1c)的咪唑衍生物:
方法2:
其中所有变量具有如式(I)所定义的含义,并且其中ΔT是指升高的温度。这种转变通常在40-100℃,优选45-60℃的温度下在惰性溶剂中进行。合适的惰性溶剂为脂族烃,优选为脂族C5-C16烃,更优选为C5-C16链烷烃或C5-C16环烷烃,例如戊烷、己烷、环己烷或石油醚;芳族烃,优选为芳族C6-C10烃,例如苯,甲苯,邻-、间-和对-二甲苯;卤代烃,优选为卤代脂族C1-C6链烷烃,或卤代芳族C6-C10烃,例如CH2Cl2、CHCl3、CCl4、CH2ClCH2Cl、CCl3CH3、CHCl2CH2Cl、CCl2CCl2或氯苯;醚,优选为C1-C6环烷基醚、C1-C6烷基-C1-C6烷基醚和C1-C6烷基-C6-C10芳基醚,例如CH3CH2OCH2CH3、(CH3)2CHOCH(CH3)2、CH3OC(CH3)3(MTBE)、CH3OCH3(DME)、CH3OCH2CH2OCH3、二烷、苯甲醚和四氢呋喃(THF);酯,优选为脂族C1-C6醇与脂族C1-C6羧酸的酯,芳族C6-C10醇与芳族C6-C10羧酸的酯,ω-羟基-C1-C6羧酸的环状酯,例如CH3C(O)OCH2CH3、CH3C(O)OCH3、CH3C(O)OCH2CH2CH2CH3、CH3C(O)OCH(CH3)CH2CH3、CH3C(O)OC(CH3)、CH3CH2CH2C(O)OCH2CH3、CH3CH(OH)C(O)OCH2CH3、CH3CH(OH)C(O)OCH3、CH3C(O)OCH2CH(CH3)2、CH3C(O)OCH(CH3)2、CH3CH2C(O)OCH3、苯甲酸苄酯和γ-丁内酯;碳酸酯,例如碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、CH3CH2OC(O)OCH2CH3和CH3OC(O)OCH3;腈,优选为C1-C6腈,例如CH3CN和CH3CH2CN;酮,优选为C1-C6烷基-C1-C6烷基酮,例如CH3C(O)CH3、CH3C(O)CH2CH3、CH3CH2C(O)CH2CH3和CH3C(O)C(CH3)3(MTBK);醇,优选为C1-C4醇,例如CH3OH、CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3(CH2)3OH和C(CH3)3OH;酰胺和脲衍生物,优选为二甲基甲酰胺(DMF)、N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)、二甲基乙酰胺(DMA)、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮(DMI)、1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶酮(DMPU)、六甲基磷酰胺(HMPA);此外还有二甲亚砜(DMSO)、环丁砜及其混合物。反应物通常以等摩尔量使用。然而,1-溴丁烷-2,3-二酮与式(1b)化合物的摩尔比也可以为1:1以上,例如2.1或3:1。
在随后的方法3中,式(1c)化合物然后可以被卤化得到式(1d)化合物:
方法3:
其中变量Hal是指卤原子,例如Cl,并且其中所有其他变量具有如式(I)所定义的含义。这种转变通常在10-40℃的温度下在惰性溶剂中进行。合适的惰性溶剂例如为脂族烃,优选为脂族C5-C16烃,更优选为C5-C16链烷烃或C5-C16环烷烃,例如戊烷、己烷、环己烷或石油醚;卤代烃,优选为卤代脂族C1-C6链烷烃,或卤代芳族C6-C10烃,例如CH2Cl2、CHCl3、CCl4、CH2ClCH2Cl、CCl3CH3、CHCl2CH2Cl、CCl2CCl2或氯苯。
卤化剂是本领域技术人员公知的。典型的实例包括2-氯-1,3-二(甲氧基羰基)胍、N-碘代琥珀酰亚胺、N-溴代琥珀酰亚胺和N-氯代琥珀酰亚胺。反应物通常以等摩尔量使用。然而,卤化剂与式(Ic)化合物的摩尔比也可以为1:1以上,例如2.1或3:1。
随后,式(Id)化合物可以在方法4中与硫醇盐试剂RW-S-反应,其可以其钠盐Na[RW-S]的形式使用,得到式(1e)化合物:
方法4:
其中Hal是指卤素,并且其中所有其他变量具有如式(I)所定义的含义。这种转变通常在-10℃至20℃的温度下在惰性溶剂中进行。合适的惰性溶剂为脂族烃,优选为脂族C5-C16烃,更优选为C5-C16链烷烃或C5-C16环烷烃,例如戊烷、己烷、环己烷或石油醚;芳族烃,优选为芳族C6-C10烃,例如苯,甲苯,邻-、间-和对-二甲苯;醚,优选为C1-C6环烷基醚、C1-C6烷基-C1-C6烷基醚和C1-C6烷基-C6-C10芳基醚,例如CH3CH2OCH2CH3、(CH3)2CHOCH(CH3)2、CH3OC(CH3)3(MTBE)、CH3OCH3(DME)、CH3OCH2CH2OCH3、二烷、苯甲醚和四氢呋喃(THF)。反应物通常以等摩尔量使用。然而,硫醇盐与式(1d)化合物的摩尔比也可以为1:1以上,例如2.1或3:1。
在m>0的情况下,式(1e)化合物可以如方法5所述通过加入氧化剂氧化,得到式(1f)化合物:
方法5:
其中m为1或2,并且其中所有变量具有如式(I)所定义的含义。这种转变通常在-10℃至50℃,优选-5℃至30℃的温度下在惰性溶剂中进行。典型的氧化剂包括间氯过氧苯甲酸和H2O2。或者,O2可在催化剂存在下使用,如Wei,Lian-Qiang;Ye,Bao-Hui,ACS AppliedMaterials&Interfaces,第11卷,第44期,第41448-41457页,DOI 10.1021/acsami.9b15646所述。
合适的惰性溶剂为脂族烃,优选为脂族C5-C16烃,更优选为C5-C16链烷烃或C5-C16环烷烃,例如戊烷、己烷、环己烷或石油醚;芳族烃,优选为芳族C6-C10烃,例如苯,甲苯,邻-、间-和对-二甲苯;卤代烃,优选为卤代脂族C1-C6链烷烃,或卤代芳族C6-C10烃,例如CH2Cl2、CHCl3、CCl4、CH2ClCH2Cl、CCl3CH3、CHCl2CH2Cl、CCl2CCl2或氯苯;醚,优选为C1-C6环烷基醚、C1-C6烷基-C1-C6烷基醚和C1-C6烷基-C6-C10芳基醚,例如CH3CH2OCH2CH3、(CH3)2CHOCH(CH3)2、CH3OC(CH3)3(MTBE)、CH3OCH3(DME)、CH3OCH2CH2OCH3、二烷、苯甲醚和四氢呋喃(THF);酯,优选为脂族C1-C6醇与脂族C1-C6羧酸的酯,芳族C6-C10醇与芳族C6-C10羧酸的酯,ω-羟基-C1-C6羧酸的环状酯,例如CH3C(O)OCH2CH3、CH3C(O)OCH3、CH3C(O)OCH2CH2CH2CH3、CH3C(O)OCH(CH3)CH2CH3、CH3C(O)OC(CH3)、CH3CH2CH2C(O)OCH2CH3、CH3CH(OH)C(O)OCH2CH3、CH3CH(OH)C(O)OCH3、CH3C(O)OCH2CH(CH3)2、CH3C(O)OCH(CH3)2、CH3CH2C(O)OCH3、苯甲酸苄酯和γ-丁内酯;碳酸酯,例如碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、CH3CH2OC(O)OCH2CH3和CH3OC(O)OCH3;腈,优选为C1-C6腈,例如CH3CN和CH3CH2CN;酮,优选为C1-C6烷基-C1-C6烷基酮,例如CH3C(O)CH3、CH3C(O)CH2CH3、CH3CH2C(O)CH2CH3和CH3C(O)C(CH3)3(MTBK)。通常,与式(1e)化合物相比,氧化剂以过量使用,例如以2以上,如3以上的比例使用。
然后,可以如方法6所述溴化式(1f)化合物或式(1e)化合物,得到式(1a)化合物:
方法6:
其中所有变量具有如式(I)所定义的含义。这种转变通常在-10℃至50℃,优选0-30℃的温度下任选在惰性溶剂中在酸的存在下进行。通常,酸用作反应用溶剂。合适的溶剂是脂族烃,例如戊烷、己烷、环己烷或石油醚;醚,例如CH3CH2OCH2CH3、(CH3)2CHOCH(CH3)2、CH3OC(CH3)3(MTBE)、CH3OCH3(DME)、CH3OCH2CH2OCH3、CH3OC(CH3)2CH2CH3、二烷、苯甲醚、2-甲基四氢呋喃、四氢呋喃(THF)和二甘醇。上述溶剂的混合物也是可能的。合适的酸是HBr、HCl或CH3COOH,其在溴化反应中用作催化剂。
作为另一实例,落入式(1)定义的式(1g)化合物可以例如如下制备:
在方法7所述的第一步中,化合物丁-2-炔二酸二甲酯与式(1h)化合物反应得到式(1k)的咪唑衍生物:
方法7:
其中所有变量具有如式(I)所定义的含义。这种转变通常在-10℃至40℃的温度下优选在碱的存在下在惰性溶剂中进行。
合适的溶剂为脂族烃,优选为脂族C5-C16烃,更优选为C5-C16链烷烃或C5-C16环烷烃,例如戊烷、己烷、环己烷或石油醚;芳族烃,优选为芳族C6-C10烃,例如苯,甲苯,邻-、间-和对-二甲苯;卤代烃,优选为卤代脂族C1-C6链烷烃,或卤代芳族C6-C10烃,例如CH2Cl2、CHCl3、CCl4、CH2ClCH2Cl、CCl3CH3、CHCl2CH2Cl、CCl2CCl2或氯苯;醚,优选为C1-C6环烷基醚、C1-C6烷基-C1-C6烷基醚和C1-C6烷基-C6-C10芳基醚,例如CH3CH2OCH2CH3、(CH3)2CHOCH(CH3)2、CH3OC(CH3)3(MTBE)、CH3OCH3(DME)、CH3OCH2CH2OCH3、二烷、苯甲醚和四氢呋喃(THF);酯,优选为脂族C1-C6醇与脂族C1-C6羧酸的酯,芳族C6-C10醇与芳族C6-C10羧酸的酯,ω-羟基-C1-C6羧酸的环状酯,例如CH3C(O)OCH2CH3、CH3C(O)OCH3、CH3C(O)OCH2CH2CH2CH3、CH3C(O)OCH(CH3)CH2CH3、CH3C(O)OC(CH3)、CH3CH2CH2C(O)OCH2CH3、CH3CH(OH)C(O)OCH2CH3、CH3CH(OH)C(O)OCH3、CH3C(O)OCH2CH(CH3)2、CH3C(O)OCH(CH3)2、CH3CH2C(O)OCH3、苯甲酸苄酯和γ-丁内酯;碳酸酯,例如碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、CH3CH2OC(O)OCH2CH3和CH3OC(O)OCH3;腈,优选为C1-C6腈,例如CH3CN和CH3CH2CN;酮,优选为C1-C6烷基-C1-C6烷基酮,例如CH3C(O)CH3、CH3C(O)CH2CH3、CH3CH2C(O)CH2CH3和CH3C(O)C(CH3)3(MTBK);醇,优选为C1-C4醇,例如CH3OH、CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3(CH2)3OH和C(CH3)3OH;酰胺和脲衍生物,优选为二甲基甲酰胺(DMF)、N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)、二甲基乙酰胺(DMA)、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮(DMI)、1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶酮(DMPU)、六甲基磷酰胺(HMPA);此外还有二甲亚砜(DMSO)、环丁砜及其混合物。合适的碱通常为无机碱,例如碱金属和碱土金属氢氧化物,例如LiOH、NaOH、KOH和Ca(OH)2;碱金属和碱土金属氧化物,例如Li2O、Na2O、CaO和MgO;碱金属和碱土金属氢化物,例如LiH、NaH、KH和CaH2;碱金属和碱土金属碳酸盐,例如Li2CO3、K2CO3和CaCO3;以及碱金属碳酸氢盐,例如NaHCO3。
式(1h)化合物和丁-2-炔二酸二甲酯通常以等摩尔量使用,即摩尔比约为1:1。然而,为了优化产率,可以使用过量的两种化合物中的一种。
然后,如方法8所述,可将式(1k)化合物转化为式(1m)化合物:
方法8:
其中所有变量具有如式(I)所定义的含义。这种转变通常在50-150℃,优选100-120℃的升高的温度下在惰性溶剂中在酸作为催化剂存在下进行。合适的溶剂为脂族烃,优选为脂族C5-C16烃,更优选为C5-C16链烷烃或C5-C16环烷烃,例如戊烷、己烷、环己烷或石油醚;芳族烃,优选为芳族C6-C10烃,例如苯,甲苯,邻-、间-和对-二甲苯;卤代烃,优选为卤代脂族C1-C6链烷烃,或卤代芳族C6-C10烃,例如CH2Cl2、CHCl3、CCl4、CH2ClCH2Cl、CCl3CH3、CHCl2CH2Cl、CCl2CCl2或氯苯;醚,优选为C1-C6环烷基醚、C1-C6烷基-C1-C6烷基醚和C1-C6烷基-C6-C10芳基醚,例如CH3CH2OCH2CH3、(CH3)2CHOCH(CH3)2、CH3OC(CH3)3(MTBE)、CH3OCH3(DME)、CH3OCH2CH2OCH3、二烷、苯甲醚、四氢呋喃(THF)和水。合适的酸通常为无机酸,例如HF、HCl、HBr、H2SO4,此外还有有机酸,例如甲酸、乙酸、丙酸、草酸、甲苯磺酸、苯磺酸、樟脑磺酸、柠檬酸和三氟乙酸。
然后,可将式(1m)化合物卤化,并与类似于上述方法3、4和任选5(如果m>0)中所述的硫醇盐试剂反应,得到式(1n)化合物:
其中所有变量如对式(I)所定义。
然后,通过一系列有机化学标准操作步骤,可以将式(1n)化合物转化为式(1g)化合物。首先,如方法9所述,在碱的催化下皂化式(1n)化合物,得到式(1o)化合物:
方法9:
其中所有变量具有如对式(I)所定义的含义。
可以使用的典型的碱是如方法1所述的无机碱。典型的溶剂是水和包含水和另外的惰性溶剂的含水组合物。反应通常在0-150℃,优选60-120℃的温度下进行。
随后,如方法10所述,将式(1o)的羧酸化合物转化为它们相应的式(1p)的Weinreb-酰胺:
方法10:
其中所有变量具有如式(I)所定义的含义。反应通常在-5至30℃的温度下在惰性溶剂中在偶联剂和碱的存在下进行。典型的偶联剂是氮杂苯并三唑四甲基脲六氟磷酸盐(HATU)、3-[双(二甲氨基)甲基]-3H-苯并三唑-1-氧化物六氟磷酸盐(HBTU)、O-(1H-6-氯苯并三唑-1-基)-1,1,3,3-四甲基脲六氟磷酸盐(HCTU)和丙烷膦酸酐。典型的碱是如方法1中所述的有机碱。合适的惰性溶剂为脂族烃,优选为脂族C5-C16烃,更优选为C5-C16链烷烃或C5-C16环烷烃,例如戊烷、己烷、环己烷或石油醚;芳族烃,优选为芳族C6-C10烃,例如苯,甲苯,邻-、间-和对-二甲苯;卤代烃,优选为卤代脂族C1-C6链烷烃,或卤代芳族C6-C10烃,例如CH2Cl2、CHCl3、CCl4、CH2ClCH2Cl、CCl3CH3、CHCl2CH2Cl、CCl2CCl2或氯苯;醚,优选为C1-C6环烷基醚、C1-C6烷基-C1-C6烷基醚和C1-C6烷基-C6-C10芳基醚,例如CH3CH2OCH2CH3、(CH3)2CHOCH(CH3)2、CH3OC(CH3)3(MTBE)、CH3OCH3(DME)、CH3OCH2CH2OCH3、二烷、苯甲醚和四氢呋喃(THF);酯,优选为脂族C1-C6醇与脂族C1-C6羧酸的酯,芳族C6-C10醇与芳族C6-C10羧酸的酯,ω-羟基-C1-C6羧酸的环状酯,例如CH3C(O)OCH2CH3、CH3C(O)OCH3、CH3C(O)OCH2CH2CH2CH3、CH3C(O)OCH(CH3)CH2CH3、CH3C(O)OC(CH3)、CH3CH2CH2C(O)OCH2CH3、CH3CH(OH)C(O)OCH2CH3、CH3CH(OH)C(O)OCH3、CH3C(O)OCH2CH(CH3)2、CH3C(O)OCH(CH3)2、CH3CH2C(O)OCH3、苯甲酸苄酯和γ-丁内酯;碳酸酯,例如碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、CH3CH2OC(O)OCH2CH3和CH3OC(O)OCH3;腈,优选为C1-C6腈,例如CH3CN和CH3CH2CN;酮,优选为C1-C6烷基-C1-C6烷基酮,例如CH3C(O)CH3、CH3C(O)CH2CH3、CH3CH2C(O)CH2CH3和CH3C(O)C(CH3)3(MTBK);醇,优选为C1-C4醇,例如CH3OH、CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3(CH2)3OH和C(CH3)3OH;酰胺和脲衍生物,优选为二甲基甲酰胺(DMF)、N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)、二甲基乙酰胺(DMA)、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮(DMI)、1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶酮(DMPU)、六甲基磷酰胺(HMPA);此外还有二甲亚砜(DMSO)、环丁砜及其混合物。通常,使用过量的偶联剂和Weinreb胺CH3NH-OCH3。
然后,如方法11所述,使式(1p)的Weinreb酰胺与格氏试剂反应生成式(1q)的酮:
方法11:
其中所有变量具有如式(I)所定义的含义。该类反应在-10至30℃的温度下在惰性溶剂,通常极性溶剂中进行。典型的溶剂包括脂族烃,优选为脂族C5-C16烃,更优选为C5-C16链烷烃或C5-C16环烷烃,例如戊烷、己烷、环己烷或石油醚;芳族烃,优选为芳族C6-C10烃,例如苯,甲苯,邻-、间-和对-二甲苯;醚,优选为C1-C6环烷基醚、C1-C6烷基-C1-C6烷基醚和C1-C6烷基-C6-C10芳基醚,例如CH3CH2OCH2CH3、(CH3)2CHOCH(CH3)2、CH3OC(CH3)3(MTBE)、CH3OCH3(DME)、CH3OCH2CH2OCH3、二烷、苯甲醚和四氢呋喃(THF)。
最后,式1q化合物可以在方法12中溴化得到式(1g)化合物:
方法12:
其中所有变量具有如对式(I)所定义的含义。这种类型转化的反应条件已经在上面对方法6描述过。
式(III)化合物,对应于其中Q是N(R5)的式(I)化合物,可如如下方法13所示通过使式(3)化合物与式(4)化合物反应来制备。
方法13:
其中式(3)、(4)和(III)中的所有变量具有如对式(I)所定义的含义。这种反应已描述在EP3257853A1,例如第33-34页,和WO2016162318A1,第90页中,所述段落通过引用并入本文。反应通常在升高的温度,例如60-160℃下在惰性溶剂中任选在酸或偶联剂和碱的存在下进行。合适的溶剂是脂族烃,例如戊烷、己烷、环己烷或石油醚;芳族烃,例如苯,甲苯,邻-、间-和对-二甲苯;卤代烃,或卤代芳族C6-C10烃,例如CH2Cl2、CHCl3、CCl4、CH2ClCH2Cl、CCl3CH3、CHCl2CH2Cl、CCl2CCl2,或氯苯;醚,例如CH3CH2OCH2CH3、(CH3)2CHOCH(CH3)2、CH3OC(CH3)3(MTBE)、CH3OCH3(DME)、CH3OCH2CH2OCH3、CH3OC(CH3)2CH2CH3、二烷、苯甲醚、2-甲基四氢呋喃、四氢呋喃(THF)和二甘醇;腈,例如CH3CN和CH3CH2CN;醇,例如CH3OH、CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3(CH2)3OH和C(CH3)3OH、CH2(OH)CH2(OH)和CH3CH(OH)CH2OH。上述溶剂的混合物也是可能的。
合适的酸通常为无机酸,例如HF、HCl、HBr、H2SO4和HClO4;路易斯酸,例如BF3、AlCl3、FeCl3、SnCl4、TiCl4和ZnCl2,此外还有有机酸,例如HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、草酸、甲苯磺酸、苯磺酸、樟脑磺酸、柠檬酸和CF3COOH。
合适的偶联剂选自碳二亚胺,例如DCC(二环己基碳二亚胺)和DIC(二异丙基碳二亚胺),苯并三唑衍生物,例如HATU(O-(7-氮杂苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-四甲基脲六氟磷酸盐)、HBTU(O苯并三唑-1-基)-N,N,N′,N′-四甲基脲六氟磷酸盐)和HCTU(1H-苯并三唑-1-[双(二甲氨基)亚甲基]-5-氯四氟硼酸盐)和衍生的活化剂,例如BOP((苯并三唑-1-基氧基)三(二甲氨基)六氟磷酸盐)、Py-BOP((苯并三唑-1-基氧基三吡咯烷六氟磷酸盐))和PyBrOP(溴代三吡咯烷六氟磷酸盐)。
或者,式(3)化合物可以被其相应的碳酰卤,例如酰氯代替。在这种情况下,反应通常在碱的存在下进行。合适的碱是上面对方法1所列的那些。
式(3)化合物和式(4)化合物通常以等摩尔量相互反应。就产率而言,使用过量的式(3)化合物可能是有利的。
式(3)化合物可以如EP3257853A1,第51-53页中所述制备。式(4)化合物可以如WO2017/167832A1,实施例C-4,或Bashandy等Journal of Enzyme Inhibition andMedicinal Chemistry,29(5),619-627,2014中所述制备。
除EP3257853A1中所述的那些以外的式(1)和(3)的其他化合物可通过有机化学的常规方法获得或可市购。
或者,式(III)化合物可通过两步反应制备,包括式(5)化合物与式(2)化合物反应得到式(6)化合物,如方法14所示:
方法14:
式(2)、(5)和(6)中的所有变量具有如式(I)所定义的含义。该反应可以在与对上述方法13所述相同的条件下进行。式(5)化合物可市购,或者可以如EP3257853A1,[0247]–[0266]中所述制备。
在第二步中,然后使式(6)化合物与式(7)化合物反应,得到式(III)化合物,落入式(I)化合物的定义,如方法15所示:
方法15:
式(6)、(7)和(III)中的所有变量具有如式(I)所定义的含义。这类反应已描述在WO2016162318A1,第89页中。反应通常在15-60℃的温度下在惰性溶剂中在碱的存在下进行。合适的溶剂是脂族烃,例如戊烷、己烷、环己烷或石油醚;或芳族烃,例如苯,甲苯,邻-、间-和对-二甲苯。上述溶剂的混合物也是可能的。合适的碱通常为无机碱,优选碱金属和碱土金属氢化物,例如LiH、NaH、KH和CaH2;有机碱,优选仲胺,例如吡咯烷;或叔胺,例如二异丙基乙胺、三甲胺、三乙胺、三异丙胺和N-甲基哌啶、咪唑、吡啶;取代的吡啶,例如可力丁、卢剔啶和4-二甲基氨基吡啶,以及多环酰胺和脒,例如1,8-二氮杂双环十一碳-7-烯(DBU)、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO);或仲胺的碱金属盐,例如二异丙基氨基碱金属盐、双(三甲基甲硅烷基)氨基碱金属盐、四甲基哌啶碱金属盐;醇盐,例如碱金属甲醇盐、碱金属乙醇盐、碱金属异丙醇盐、碱金属叔丁醇盐;碱金属-烷基和碱金属-芳基盐,例如正丁基锂、叔丁基锂、苯基锂。碱通常在加入式(6)化合物之前与式(7)化合物反应形成硫醇盐阴离子。碱通常以催化量使用;然而,它们也可以以等摩尔量、过量使用,或者如果合适的话,作为溶剂使用。
或者,式(III)化合物也可如方法16所示,通过式(8)化合物的类似Dimroth的重排来制备:
方法16:
其中式(8)和(III)中的所有变量具有如对式(I)所定义的含义。这类反应已在Potts K.T.,Surapaneni C.R.,1970,Journal of Heterocyclic Chemistry,或NagamatsuT.,Fujita T.,2002,Heterocycles,57(4),631-636中描述。反应通常在催化剂,通常是酸或碱,例如NaOH或甲酸存在下,在惰性有机溶剂或水中,在0-80℃的温度下进行。如果不使用催化剂,反应可以在升高的温度下,例如30-100℃下进行。
式(8)化合物可以通过式(9)的肼化合物与原酸酯反应制备,如方法17所示:
方法17:
其中式(8)和(9)中的所有变量具有如式(I)所定义的含义。这类反应已由Glushkov V.A.等人,1998,Pharmaceutical Chemistry Journal,第32(5)卷,第29-32页,或WO2012148808,第143页描述。反应通常在路易斯酸,例如FeCl3或AlCl3存在下,在50-150℃的升高温度下,在惰性有机溶剂中进行。反应可以在氧化剂,例如H2O2或CuCl2的存在下进行。
式(9)化合物可通过使式(10)的肼化合物与式(11)的醛化合物反应得到,如方法18所示:
方法18:
其中式(9)、(10)和(11)中的变量具有如式(I)所定义的含义。反应通常在酸催化剂,例如甲苯磺酸存在下,在惰性有机溶剂中进行。合适的溶剂是脂族烃,例如戊烷、己烷、环己烷或石油醚;或芳族烃,例如苯,甲苯,邻-、间-和对-二甲苯。上述溶剂的混合物也是可能的。
式(10)的肼衍生物可市购或可衍生自可市购的化合物。或者,式(10)化合物也可通过肼与式(12)化合物反应制备,如方法19所示:
方法19:
其中LG为离去基团,并且其中所有其他变量具有如对式(I)所定义的含义。典型的离去基团是三氟甲磺酸根、碘化物和氯化物。这类反应已描述于Mao,Y等,2014,Journal ofAngiotic Chemistry,51(3),第594-597页中。反应通常在极性溶剂,例如CH3CH2OH中在升高的温度,例如50-100℃下进行。式(12)化合物可市购或可通过有机化学标准方法制备。
反应混合物以常规方式后处理,例如通过与水混合,分离各相,如果合适的话,对粗产物进行色谱提纯。一些中间体和最终产物以无色或略带褐色的粘性油的形式获得,其在减压和适度升高的温度下从挥发性组分中提纯或释放。如果中间体和最终产物以固体获得,则提纯也可以通过重结晶或蒸煮来进行。
N-氧化物可根据常规氧化方法由本发明化合物制备,例如通过用有机过酸如间氯过苯甲酸处理化合物I而制备(参见WO 03/64572或J.Med.Chem.38(11),1892-903,1995);或用无机氧化剂如过氧化氢而制备(参见J.Heterocyc.Chem.18(7),1305-8,1981)或用过硫酸氢钾制剂而制备(参见J.Am.Chem.Soc.123(25),5962-5973,2001)。氧化可导致纯单N-氧化物或不同N-氧化物的混合物,其可通过常规方法如色谱法分离。
如果合成得到异构体的混合物,通常不一定需要分离,因为在某些情况下,在后处理以使用期间或在应用期间(例如,在光、酸或碱的作用下),各异构体可以相互转化。该类转化也可在使用后发生,例如在植物处理中,在被处理的植物中,或在待防除的有害真菌中。
熟练技术人员将容易理解对于在本文中就化合物I而言给出的取代基的优选情形,还特别是在下表中对于相应取代基给出的优选情形相应地适用于中间体。因此,取代基在每种情况下彼此独立地或更优选组合地具有本文中所定义的含义。
优选情形
变量各自独立和组合地具有如下优选含义。
在一个实施方案中,X为O。在式(I)化合物的另一实施方案中,X为S。
在式(I)化合物的一个实施方案中,P为NR3且Q为CR6。在式(I)化合物的另一实施方案中,P为CR4且Q为NR5。
在本发明的一个实施方案中,式(I)化合物为式(I.A)化合物、化合物(I.B)或式(I.C)化合物。
在一个实施方案中,式(I)化合物为式(I.A)化合物。在另一实施方案中,式(I)化合物为式(I.B)化合物。在另一实施方案中,式(I)化合物为式(I.C)化合物。
R1为H、卤素、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6亚磺酰基或C1-C6磺酰基,所述基团未被取代或被卤代。在一个实施方案中,R1为H、C1-C3烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷氧基-C1-C3烷基、C3-C5环烷基、C3-C5环烷氧基,所述基团未被取代或被卤代。在一个实施方案中,R1为H、C1-C3烷基或C1-C3烷氧基,所述基团未被取代或被卤代。在另一实施方案中,R1为H、C1-C3烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基,所述基团未被取代或被卤代。在另一实施方案中,R1为C1-C3烷基、C1-C3烷氧基,所述基团未被取代或被卤代。在另一实施方案中,R1为C1-C3卤代烷基,优选CF3。
R2、R4、R6独立地为H、卤素、N3、CN、NO2、SCN、SF5;C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基、三C1-C6烷基甲硅烷基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,所述基团未被取代或被卤素取代;C(=O)ORA、NRBRC、NORA、ONRBRC、C1-C6亚烷基-NRBRC、O-C1-C6亚烷基-NRBRC、C1-C6亚烷基-CN、NH-C1-C6亚烷基-NRBRC、C(=O)NRBRC、C(=O)RD、C(=S)RD、SO2NRBRC、S(=O)nRE;苯基或苄基,其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代。
在一个实施方案中,R2为H、卤素;C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3链烯基、三C1-C6烷基甲硅烷基、C2-C6炔基、C1-C3烷氧基-C1-C2烷基、C1-C3烷氧基-C1-C2烷氧基、C3-C5环烷基、C3-C5环烷氧基、C3-C5环烷基-C1-C2烷基、C3-C5环烷氧基-C1-C2烷基,所述基团未被取代或被卤素取代。在另一实施方案中,R2为H、卤素;C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3链烯基、C2-C6炔基,所述基团未被取代或被卤素取代。在另一实施方案中,R2为H、卤素;C1-C3烷基、C1-C3烷氧基,所述基团未被取代或被卤素取代。在另一实施方案中,R2为H或C1-C3烷基。
在一个实施方案中,R4为H、卤素;C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3链烯基、三C1-C6烷基甲硅烷基、C2-C6炔基、C1-C3烷氧基-C1-C2烷基、C1-C3烷氧基-C1-C2烷氧基、C3-C5环烷基、C3-C5环烷氧基、C3-C5环烷基-C1-C2烷基、C3-C5环烷氧基-C1-C2烷基,所述基团未被取代或被卤素取代。在另一实施方案中,R4为H、卤素;C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3链烯基、C2-C6炔基,所述基团未被取代或被卤素取代。在另一实施方案中,R4为H、卤素;C1-C3烷基、C1-C3烷氧基,所述基团未被取代或被卤素取代。在另一实施方案中,R4为H;C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。在另一实施方案中,R4为H或C1-C3烷基。在另一实施方案中,R4为H。
在一个实施方案中,R6为H、卤素;C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3链烯基、三C1-C6烷基甲硅烷基、C2-C6炔基、C1-C3烷氧基-C1-C2烷基、C1-C3烷氧基-C1-C2烷氧基、C3-C5环烷基、C3-C5环烷氧基、C3-C5环烷基-C1-C2烷基、C3-C5环烷氧基-C1-C2烷基,所述基团未被取代或被卤素取代。在另一实施方案中,R6为H、卤素;C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3链烯基、C2-C6炔基,所述基团未被取代或被卤素取代。在另一实施方案中,R6为H、卤素;C1-C3烷基、C1-C3烷氧基,所述基团未被取代或被卤素取代。在另一实施方案中,R6为H、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基。在另一实施方案中,R6为H或C1-C3烷基。
R3、R5独立地为C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基或C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,其未被取代或被卤代;C(=O)ORA、NRBRC、C1-C6亚烷基-NRBRC、O-C1-C6亚烷基-NRBRC、C1-C6亚烷基-CN、NH-C1-C6亚烷基-NRBRC、C(=O)NRBRC、C(=O)RD、C(=S)RD、SO2NRBRC、S(=O)nRE;苯基或苄基,其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代。
在一个实施方案中,R3为C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基或C1-C3烷氧基-C1-C3烷基,其未被取代或被卤代;苯基或苄基,其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代。在另一实施方案中,R3为C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C2烷基或C1-C3烷氧基-C1-C3烷基,其未被取代或被卤代;苯基或苄基,其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代。在另一实施方案中,R3为C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C2烷基,其未被取代或被卤代;苯基或苄基,其中苯基环未被取代或被卤代。在另一实施方案中,R3为C1-C3烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C2烷基,其未被取代或被卤代。在另一实施方案中,R3为C1-C3烷基、C2-C3炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C2烷基,其未被取代或被卤代。在另一实施方案中,R3为C1-C3烷基,优选甲基,其未被取代或被卤代。
在一个实施方案中,R5为C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基或C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,其未被取代或被卤代。在另一实施方案中,R5为C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C2烷基,其未被取代或被卤代。在另一实施方案中,R5为C1-C3烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基,其未被取代或被卤代。在另一实施方案中,R5为C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。在另一实施方案中,R5为C1-C3烷基、优选甲基,其未被取代或被卤代。
变量D为下式的稠合双环:
其中“&”符号表示与式(I)的其余部分的连接,其中5员环中的虚线圆圈是指5员环可以是饱和、部分不饱和或完全不饱和的;并且其中变量具有如本文所定义的含义。
变量A为N、S、O、CR7或NR8。在一个实施方案中,A为N、S或NR8。在另一实施方案中,A为N。在另一实施方案中,A为S。在另一实施方案中,A为NRB。在另一实施方案中,A为O。
变量E、J独立地为C或N,其中选自E和J的变量中的至少一个为C。在一个实施方案中,E为N且J为C。在另一实施方案中,E为C且J为N。
因此,在一个实施方案中,E和A为N且J为C。在另一实施方案中,J和A为N且E为C。
R7为H、卤素、OH、CN、NC、NO2、N3、SCN、NCS、NCO、SF5;C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C3-C6环烯基、C2-C6炔基,所述基团未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RG取代;3-12员饱和、部分不饱和或完全不饱和杂环或环系,其中所述杂环或环系包含一个或多个相同或不同的杂原子O、N或S,并且未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RH取代,并且其中所述N-和S-原子独立地是氧化的或非氧化的;
苯基,其未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RJ取代;ORK、SRK、OC(=O)RK、OC(=O)ORK、OC(=O)NRLRM、OC(=O)SRK、OC(=S)NRLRM、OC(=S)SRK、OS(=O)mRK、OS(=O)mNRLRM、ONRLRM、ON=CRNRO、NRLRM、NORK、ONRLRM、N=CRNRO、NNRL、N(RL)C(=O)RK、N(RL)C(=O)ORK、S(=O)nRV、SC(=O)SRK、SC(=O)NRLRM、S(=O)mNRLRM、C(=O)RP、C(=S)RP、C(=O)NRLRM、C(=O)ORK、C(=S)NRLRM、C(=S)ORK、C(=S)SRK、C(=NRL)RM、C(=NRL)NRMRR或Si(RS)2RT。
在一个实施方案中,R7为H、卤素、OH、CN、NC、NO2、N3、SF5;C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基、C2-C3链烯基、C3-C6环烯基、C2-C3炔基,所述基团未被取代或被卤代。在另一实施方案中,R7为H、卤素;C1-C3烷基、C1-C3烷氧基,所述基团未被取代或被卤代。
R8为H、卤素、CN;C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C3-C6环烯基、C2-C6炔基,所述基团未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RG取代;
3-12员饱和、部分不饱和或完全不饱和杂环或环系,其中所述杂环或环系包含一个或多个相同或不同的杂原子O、N或S,并且未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RH取代,并且其中所述N-和S-原子独立地是氧化的或非氧化的;
苯基,其未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RJ取代;
ORK、SRK、OC(=O)RK、OC(=O)ORK、OC(=O)NRLRM、OC(=O)SRK、
OC(=S)NRLRM、OC(=S)SRK、OS(=O)mRK、OS(=O)mNRLRM、ONRLRM、ON=CRNRO、NRLRM、NORK、ONRLRM、N=CRNRO、NNRL、N(RL)C(=O)RK、N(RL)C(=O)ORK、S(=O)nRV、SC(=O)SRK、SC(=O)NRLRM、S(=O)mNRLRM、C(=O)RP、C(=S)RP、C(=O)NRLRM、C(=O)ORK、C(=S)NRLRM、C(=S)ORK、C(=S)SRK、C(=NRL)RM、C(=NRL)NRMRR或Si(RS)2RT。
在一个实施方案中,R8为H、卤素、OH、CN、NC、NO2、N3、SF5;C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基、C2-C3链烯基、C3-C6环烯基、C2-C3炔基,所述基团未被取代或被卤代。在另一实施方案中,R8为H、卤素;C1-C3烷基、C1-C3烷氧基,所述基团未被取代或被卤代。
R9各自独立地为H、卤素、OH、CN、NC、NO2、N3、SCN、NCS、NCO、SF5;C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C3-C6环烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基-C1-C3烷基,所述基团未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RG取代;3-12员饱和、部分不饱和或完全不饱和杂环或环系,其中所述杂环或环系包含一个或多个相同或不同的杂原子O、N或S,并且未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RH取代,并且其中所述N-和S-原子独立地是氧化的或非氧化的;苯基,其未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RJ取代;ORK、SRK、OC(=O)RK、OC(=O)ORK、OC(=O)NRLRM、OC(=O)SRK、OC(=S)NRLRM、OC(=S)SRK、OS(=O)mRK、OS(=O)mNRLRM、ONRLRM、ON=CRNRO、NRLRM、NORK、ONRLRM、N=CRNRO、NNRL、N(RL)C(=O)RK、N(RL)C(=O)ORK、S(=O)nRV、SC(=O)SRK、SC(=O)NRLRM、S(=O)mNRLRM、C(=O)RP、C(=S)RP、C(=O)NRLRM、C(=O)ORK、C(=S)NRLRM、C(=S)ORK、C(=S)SRK、C(=NRL)RM、C(=NRL)NRMRR、Si(RS)2RT;或者两个取代基R9与它们所连接的环G的环成员一起形成5或6员饱和、部分不饱和或完全不饱和碳环或杂环,所述碳环或杂环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RJ取代,并且其中所述杂环包含一个或多个相同或不同的杂原子O、N或S。
在一个实施方案中,R9各自独立地为H、卤素、OH、CN、NO2、SF5;C1-C3烷基、C3-C6环烷基、C2-C3链烯基、C3-C6环烯基、C2-C3炔基、C3-C6环烷基-C1-C2烷基,所述基团未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RG取代;5-6员饱和、部分不饱和或完全不饱和杂环或环系,其中所述杂环或环系包含一个或多个相同或不同的杂原子O、N或S,并且未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RH取代,并且其中所述N-和S-原子独立地是氧化的或非氧化的;苯基,其未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RJ取代;ORK、SRK、OC(=O)RK、OC(=O)ORK、OC(=O)NRLRM、ONRLRM、ON=CRNRO、NRLRM、NORK、ONRLRM、N=CRNRO、NNRL、N(RL)C(=O)RK、N(RL)C(=O)ORK、S(=O)nRV、C(=O)RP、C(=O)NRLRM、C(=O)ORK;或者两个取代基R9与它们所连接的环G的环成员一起形成5或6员饱和、部分不饱和或完全不饱和碳环或杂环,所述碳环或杂环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RJ取代,并且其中所述杂环包含一个或多个相同或不同的杂原子O、N或S。
在另一实施方案中,R9各自独立地为H、卤素、OH、CN;C1-C3烷基、C3-C6环烷基、C2-C3链烯基、C3-C6环烯基、C2-C3炔基、C3-C6环烷基-C1-C2烷基,所述基团未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RG取代;苯基,其未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RJ取代;ORK、SRK、OC(=O)RK、OC(=O)ORK、OC(=O)NRLRM、ONRLRM、ON=CRNRO、NRLRM、NORK、ONRLRM、N=CRNRO、NNRL、N(RL)C(=O)RK、N(RL)C(=O)ORK、S(=O)nRV、C(=O)RP、C(=O)NRLRM或C(=O)ORK。
在另一实施方案中,R9各自独立地为H、卤素、OH、CN;C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3链烯基或C2-C3炔基,所述基团未被取代或被卤代。
在另一实施方案中,R9各自独立地为H、卤素、OH、CN;C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3链烯基或C2-C3炔基,所述基团未被取代或被卤代,其中至少一个取代基R9为C1-C3烷基或C3-C6环烷基,所述基团被CN取代,例如1-氰基环丙基和1-氰基异丙基。在另一实施方案中,R9为H、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
在另一实施方案中,R9各自独立地为H、卤素、OH、CN;C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3链烯基或C2-C3炔基,所述基团未被取代或被卤代,其中至少一个取代基R9为-C(CN)R91R92;或C3-C6环烷基,其被CN取代并且不具有任何另外的取代基,或者其进一步被一个或多个相同或不同的取代基R93取代。
在另一实施方案中,至少一个R9为-C(CN)R91R92;或C3-C6环烷基,其被CN取代并且不具有任何另外的取代基,或者其进一步被一个或多个相同或不同的取代基R93取代。
R91、R92各自独立地为卤素、CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C3烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷基硫基或C1-C4烷氧羰基。在一个实施方案中,R91和R92各自独立地为卤素、CN、C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基。通常,R91和R92都不是H。优选地,R91和R92独立地选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4烷氧基-C1-C4烷基,最优选C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基和C1-C4烷氧基,尤其优选C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基,特别是C1-C3烷基和C1-C3卤代烷基,例如C1-C3烷基。在特别优选的实施方案中,R91和R92都是CH3。
R93各自独立地为卤素、CN、C(=O)H、OH、C3-C6环烷基、C(=O)OH、C(=O)NH2、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷氧羰基、C1-C4卤代烷氧羰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4卤代烷基羰基、二(C1-C4)烷基氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、二(C1-C4)烷基羰基氨基、C1-C4烷氧羰基氨基、C1-C4烷基,其未被取代或被卤代。在一个实施方案中,R93为卤素、CN、C1-C3烷基或C1-C3氰基烷基。
在另一实施方案中,两个取代基R9与它们所连接的环G的环成员一起形成5或6员饱和、部分不饱和或完全不饱和碳环或杂环,所述碳环或杂环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RJ取代,并且其中所述杂环包含一个或多个相同或不同的杂原子O、N或S。
RA各自独立地为H;C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,所述基团未被取代或被卤素取代;C1-C6亚烷基-NRbRc、C1-C6亚烷基-CN;或苯基或苄基,其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同取代基RF取代。
在一个实施方案中,RA各自独立地为H;C1-C3烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基-C1-C2烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C2烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C2烷基,所述基团未被取代或被卤素取代;或苯基或苄基,其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同取代基RF取代。
在一个实施方案中,RA各自独立地为H;C1-C3烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C3-C6环烷基,所述基团未被取代或被卤素取代;或苯基或苄基,其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基和C1-C3卤代烷基的取代基取代。
RB各自独立地为H;C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,所述基团未被取代或被卤素取代;C1-C6亚烷基-CN;苯基和苄基,所述基团未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代。
在一个实施方案中,RB各自独立地为H;C1-C3烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基,所述基团未被取代或被卤素取代;苯基或苄基,所述基团未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代。
在另一实施方案中,RB各自独立地为H;C1-C3烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C3-C6环烷基,所述基团未被取代或被卤素取代;苯基或苄基,所述基团未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基和C1-C3卤代烷基的取代基取代。
RC各自独立地为H;C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,所述基团未被取代或被卤素取代;C1-C6亚烷基-CN;或苯基或苄基,其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代。
在一个实施方案中,RC各自独立地为H;C1-C3烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基,所述基团未被取代或被卤素取代;苯基或苄基,所述基团未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代。
在另一实施方案中,RC各自独立地为H;C1-C3烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C3-C6环烷基,所述基团未被取代或被卤素取代;苯基或苄基,所述基团未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基和C1-C3卤代烷基的取代基取代。或者,结构部分NRBRC也可各自形成N-键合的饱和5-8员杂环,其除了氮原子外可具有1或2个选自O、S(=O)m和N-R′的其他杂原子或杂原子结构部分,其中R′为H或C1-C6烷基,并且其中N-键合杂环未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基取代。在一个实施方案中,结构部分NRBRC也可以形成N-键合的饱和5-6员杂环,其中N-键合杂环未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基和C1-C3卤代烷氧基的取代基取代。
RD各自独立地为H;C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,所述基团未被取代或被卤素取代;苯基或苄基,其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代。
在一个实施方案中,RD各自独立地为C1-C3烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基,所述基团未被取代或被卤素取代;苯基或苄基,所述基团未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代。在另一实施方案中,RD各自独立地为C1-C3烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C3-C6环烷基,所述基团未被取代或被卤素取代;苯基或苄基,所述基团未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基和C1-C3卤代烷基的取代基取代。
RE各自独立地为C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基,其未被取代或被卤素取代;或苯基或苄基,其中苯基环未被取代或被RF取代。
在一个实施方案中,RE各自独立地为C1-C3烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C2烷基,其未被取代或被卤素取代;或苯基或苄基,其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基和C1-C3卤代烷基的取代基取代。在一个实施方案中,RE各自独立地为C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
RF各自独立地为卤素、N3、OH、CN、NO2、SCN、SF5;C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,所述基团未被取代或被卤素取代。在一个实施方案中,RF各自独立地为卤素、OH、CN、NO2;C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C3-C6环烷基,所述基团未被取代或被卤素取代。在另一实施方案中,RF各自独立地为卤素;C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基,所述基团未被取代或被卤素取代。在另一实施方案中,RF各自独立地为卤素、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
RG各自独立地为卤素、OH、CN、NC、NO2;C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基,所述基团未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、OH、CN、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基和C1-C3烷基羰基的取代基取代;3-12员饱和、部分不饱和或完全不饱和杂环或环系,其中所述杂环或环系包含一个或多个相同或不同的杂原子O、N或S,并且未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、OH、CN、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基和C1-C3烷基羰基的取代基取代,并且其中所述N-和S-原子独立地是氧化的或非氧化的;苯基,其未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、OH、CN、NO2、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基和C1-C3烷基羰基的取代基取代;ORK、SRK、OC(=O)RK、OC(=O)ORK、OC(=O)NRLRM、OC(=O)SRK、OC(=S)NRLRM、OC(=S)SRK、OS(=O)mRK、OS(=O)mNRLRM、ONRLRM、ON=CRNRO、NRLRM、NORK、ONRLRM、N=CRNRO、NNRL、N(RL)C(=O)RK、N(RL)C(=O)ORK、S(=O)nRV、SC(=O)SRK、SC(=O)NRLRM、S(=O)mNRLRM、C(=O)RP、C(=S)RP、C(=O)NRLRM、C(=O)ORK、C(=S)NRLRM、C(=S)ORK、C(=S)SRK、C(=NRL)RM、C(=NRL)NRMRR、Si(RS)2RT。
在一个实施方案中,RG各自独立地为卤素、OH、CN;C1-C3烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基,所述基团未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、OH、CN、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基和C1-C3烷基羰基的取代基取代;5-6员饱和、部分不饱和或完全不饱和杂环或环系,其中所述杂环或环系包含一个或多个相同或不同的杂原子O、N或S,并且未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、OH、CN、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基和C1-C3烷基羰基的取代基取代,并且其中所述N-和S-原子独立地是氧化的或非氧化的;苯基,其未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、OH、CN、NO2、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基和C1-C3烷基羰基的取代基取代;ORK、SRK、OC(=O)RK、OC(=O)ORK、OC(=O)NRLRM、ONRLRM、ON=CRNRO、NRLRM、NORK、ONRLRM、NNRL、N(RL)C(=O)RK、N(RL)C(=O)ORK、C(=O)RP、C(=S)RP、C(=O)NRLRM、C(=O)ORK。在一个实施方案中,RG各自独立地为卤素、CN;C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基、C1-C3卤代烷氧基或苯基。在另一实施方案中,RG各自独立地为卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基或C1-C3卤代烷氧基。在另一实施方案中,RG各自独立地为卤素。
RH各自独立地为卤素、CN、NC、NO2、SCN、NCS、NCO;C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基,所述基团未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、OH、CN、C1-C10烷氧基、C1-C3卤代烷氧基和C1-C3烷基羰基的取代基取代;
苯基,其未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、OH、CN、NO2、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、ORK、SRK、OC(=O)RK、OC(=O)ORK、OC(=O)NRLRM、OC(=O)SRK、OC(=S)NRLRM、OC(=S)SRK、OS(=O)mRK、OS(=O)mNRLRM、ONRLRM、ON=CRNRO、NRLRM、NORK、ONRLRM、N=CRNRO、NNRL、N(RL)C(=O)RK、N(RL)C(=O)ORK、S(=O)nRV、SC(=O)SRK、SC(=O)NRLRM、S(=O)mNRLRM、C(=O)RP、C(=S)RP、C(=O)NRLRM、C(=O)ORK、C(=S)NRLRM、C(=S)ORK、C(=S)SRK、C(=NRL)RM、C(=NRL)NRMRR、Si(RS)2RT的取代基取代;或两个成对取代基RH与它们所键合的原子一起形成基团=O、=S或=NRL。在一个实施方案中,RH各自独立地为卤素、CN;C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基。
RJ各自独立地为卤素、CN、NC、NO2、SCN、NCS、NCO;C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基,所述基团未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、OH、CN、C1-C10烷氧基、C1-C3卤代烷氧基和C1-C3烷基羰基的取代基取代;苯基,其未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、OH、CN、NO2、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、ORK、SRK、OC(=O)RK、OC(=O)ORK、OC(=O)NRLRM、OC(=O)SRK、OC(=S)NRLRM、OC(=S)SRK、OS(=O)mRK、OS(=O)mNRLRM、ONRLRM、ON=CRNRO、NRLRM、NORK、ONRLRM、N=CRNRO、NNRL、N(RL)C(=O)RK、N(RL)C(=O)ORK、S(=O)nRV、SC(=O)SRK、SC(=O)NRLRM、S(=O)mNRLRM、C(=O)RP、C(=S)RP、C(=O)NRLRM、C(=O)ORK、C(=S)NRLRM、C(=S)ORK、C(=S)SRK、C(=NRL)RM、C(=NRL)NRMRR或Si(RS)2RT的取代基取代。在一个实施方案中,RJ各自独立地为卤素、CN;C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基或C1-C3卤代烷氧基。
RK各自独立地为H;C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,所述基团未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、CN、NRMRN;C(=O)NRMRN、C(=O)RT的取代基取代;或苯基或苄基,其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同取代基RX取代。
在一个实施方案中,RK各自独立地为C1-C3烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基,所述基团未被取代或被卤素取代;苯基或苄基,所述基团未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RX取代。在另一实施方案中,RK各自独立地为C1-C3烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C3-C6环烷基,所述基团未被取代或被卤素取代;苯基或苄基,所述基团未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基和C1-C3卤代烷基的取代基取代。
RL各自独立地为H;C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,所述基团未被取代或被卤素取代;C1-C6亚烷基-CN;苯基和苄基,所述基团未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RX取代。
在一个实施方案中,RL各自独立地为H;C1-C3烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基,所述基团未被取代或被卤素取代;苯基或苄基,所述基团未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RX取代。在另一实施方案中,RL各自独立地为H;C1-C3烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C3-C6环烷基,所述基团未被取代或被卤素取代;苯基或苄基,所述基团未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基和C1-C3卤代烷基的取代基取代。
RM、RR各自独立地为H;C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,所述基团未被取代或被卤素取代;C1-C6亚烷基-CN;或苯基或苄基,其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RX取代。
在一个实施方案中,RM、RR各自独立地为H;C1-C3烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基,所述基团未被取代或被卤素取代;苯基或苄基,所述基团未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RX取代。在另一实施方案中,RM、RR各自独立地为H;C1-C3烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C3-C6环烷基,所述基团未被取代或被卤素取代;苯基或苄基,所述基团未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基和C1-C3卤代烷基的取代基取代。
或者,结构部分NRMRR或NRLRM也可各自形成N-键合的饱和5-8员杂环,其除了氮原子外可具有1或2个选自O、S(=O)m和N-R′的其他杂原子或杂原子结构部分,其中R′为H或C1-C6烷基,并且其中N-键合杂环未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基取代。在一个实施方案中,结构部分NRMRR或NRLRM也可以形成N-键合的饱和5-6员杂环,其中N-键合杂环未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基和C1-C3卤代烷氧基的取代基取代。
RN各自独立地为H、卤素、CN、NO2、SCN;C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C10链烯基、C3-C8环烯基、C2-C10炔基,所述基团未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基和C1-C6卤代烷氧基的取代基取代;3-12员饱和、部分不饱和或完全不饱和杂环或环系,其中所述杂环或环系包含一个或多个相同或不同的杂原子O、N或S,并且未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的取代基取代,并且其中所述N-和S-原子独立地是氧化的或非氧化的;苯基,其未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的取代基取代。
在一个实施方案中,RN各自独立地为C1-C3烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C3-C6环烷基,所述基团未被取代或被卤素取代;苯基,其未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的取代基取代。在另一实施方案中,RN各自独立地为C1-C3烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C3-C6环烷基,所述基团未被取代或被卤素取代;苯基,其未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的取代基取代。
RO各自独立地为H、C1-C4烷基、C1-C6环烷基、C1-C2烷氧基-C1-C2烷基、苯基或苄基;
在一个实施方案中,RO各自独立地为H或C1-C3烷基。
RP各自独立地为H;C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,所述基团未被取代或被卤素取代;苯基或苄基,其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RX取代。
在一个实施方案中,RP各自独立地为C1-C3烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基,所述基团未被取代或被卤素取代;苯基或苄基,所述基团未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RX取代。在另一实施方案中,RP各自独立地为C1-C3烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C3-C6环烷基,所述基团未被取代或被卤素取代;苯基或苄基,所述基团未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基和C1-C3卤代烷基的取代基取代。
RS、RT各自独立地为H、C1-C10烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C10烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基或苯基。在一个实施方案中,RS、RT各自独立地为H、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
RV各自独立地为C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基,其未被取代或被卤素取代;或苯基或苄基,其中苯基环未被取代或被RX取代。在一个实施方案中,RV各自独立地为C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基;或苯基或苄基,其中苯基环未被取代或被卤代。
RW独立地为C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基,其未被取代或被卤素取代;或苯基或苄基,其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RX取代。在一个实施方案中,RW各自独立地为C1-C3烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C2烷基,其未被取代或被卤素取代;或苯基或苄基,其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基和C1-C3卤代烷基的取代基取代。在一个实施方案中,RW各自独立地为C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
RX各自独立地为卤素、N3、OH、CN、NO2、SCN、SF5;C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,所述基团未被取代或被卤素取代。在一个实施方案中,RX各自独立地为卤素、OH、CN、NO2;C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C3-C6环烷基,所述基团未被取代或被卤素取代。在另一实施方案中,RX各自独立地为卤素;C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基,所述基团未被取代或被卤素取代。在另一实施方案中,RX各自独立地为卤素、C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
指数m为0、1或2。在一个实施方案中,指数m为2。在另一实施方案中,指数m为0。指数n为0、1、2或3。在一个实施方案中,指数n为2。在另一实施方案中,指数n为3。
变量G代表G为5或6员饱和、部分不饱和或完全不饱和碳环或杂环,该碳环或杂环包括作为环成员的原子E和J,并且未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基R9取代,并且其中所述杂环除了可以作为环成员E和J存在的那些外,不包含、包含一个或多个相同或不同的杂原子O、N或S作为环成员。
在一个实施方案中,变量G代表6员饱和、部分不饱和或完全不饱和碳环或杂环,所述碳环或杂环包括作为环成员的原子E和J,并且未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基R9取代,并且其中所述杂环除了可以作为环成员E和J存在的那些外,不包含、包含一个或多个相同或不同的杂原子O、N或S作为环成员。在一个实施方案中,变量G代表6员饱和、部分不饱和或完全不饱和碳环或杂环,所述碳环或杂环包括作为环成员的原子E和J,并且未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基R9取代,并且其中所述杂环除了可以作为环成员E和J存在的那些外,不包含、包含一个或多个相同或不同的杂原子O、N或S作为环成员。
在一个实施方案中,变量G代表6员饱和、部分不饱和或完全不饱和碳环或杂环,所述碳环或杂环包括作为环成员的原子E和J,并且未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基R9取代,并且其中所述杂环除了可以作为环成员E和J存在的那些外,不包含或包含一个或多个N-原子作为环成员。
在另一实施方案中,变量G代表6员部分或完全不饱和碳环,所述碳环包括作为环成员的原子E和J,并且未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基R9取代。
在另一实施方案中,变量G代表6员部分或完全不饱和碳环,所述碳环包括作为环成员的原子E和J,并且未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基R9取代,并且其中所述杂环除了可以作为环成员E和J存在的那些外,不包含、包含一个或多个相同或不同的杂原子O、N或S作为环成员。
在一个实施方案中,变量G代表5员饱和、部分不饱和或完全不饱和碳环或杂环,所述碳环或杂环包括作为环成员的原子E和J,并且未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基R9取代,并且其中所述杂环除了可以作为环成员E和J存在的那些外,不包含、包含一个或多个相同或不同的杂原子O、N或S。在另一实施方案中,变量G代表5员部分或完全不饱和碳环,所述碳环包括作为环成员的原子E和J,并且未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基R9取代。在另一实施方案中,变量G代表5员部分或完全不饱和碳环,所述碳环包括作为环成员的原子E和J,并且未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基R9取代,并且其中所述杂环除了可以作为环成员E和J存在的那些外,不包含、包含一个或多个相同或不同的杂原子O、N或S。
变量A为N、S、O、CR7或NR8。在一个实施方案中,变量A为N。在另一实施方案中,变量A为NR8。在另一实施方案中,变量A为O。在另一实施方案中,变量A为S。
变量E、J独立地为C或N,其中选自E和J的变量中的至少一个为C。在一个实施方案中,E为N且J为C。在另一实施方案中,J为N且E为C。
在另一实施方案中,A和E为N且J为C。在另一实施方案中,A和J为N且E为C。
因此,稠合双环D可由D1-D51表示:
其中指数z为0、1、2、3或4,优选1,并且其中所有变量具有对式(I)所定义的含义。为了避免疑惑:取代基R9与环G的环成员键合。在一个实施方案中,D选自D1、D3、D8和D51。在另一实施方案中,D为D1。在另一实施方案中,D为D3。在另一实施方案中,D为D8。在另一实施方案中,D为D51。
R9的位置可通过以下方案描述:式(D.A)和(D.B)分别显示环G是6员环或5员环的替代方案:
其中数字1、2、3和4各自独立地表示具体环成员的位置,其中所述环成员的确认如本文对式(I)所定义,其中“&”符号表示与式(I)的其余部分的连接,其中5员环中的虚线圆圈是指5员环可以是饱和、部分不饱和或完全不饱和的;并且其中其他变量如本文对式(I)所定义。
因此,环D1-D51的取代基R9的x位由代表性后缀“.x”指明,例如D1.1、D1.2、D1.3或D1.4。
例如,在2位处具有一个取代基R9的稠合双环D1对应于环(D1.2):
其中所有变量具有如对式(I)所定义的含义。
下表1-266对应于作为双环稠环D与双环稠环(I-A)或(I-B)的组合的具体环系:
表1:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D1.1)。
表2:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D1.2)。
表3:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D1.3)。
表4:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D1.4)。
表5:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D2.1)。
表6:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D2.2)。
表7:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D2.3)。
表8:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D2.4)。
表9:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D3.1)。
表10:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D3.2)。
表11:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D3.3)。
表12:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D3.4)。
表13:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D4.1)。
表14:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D4.2)。
表15:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D4.3)。
表16:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D4.4)。
表17:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D5.1)。
表18:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D5.2)。
表19:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D5.3)。
表20:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D5.4)。
表21:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D6.1)。
表22:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D6.2)。
表23:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D6.3)。
表24:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D6.4)。
表25:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D7.1)。
表26:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D7.2)。
表27:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D7.3)。
表28:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D7.4)。
表29:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D8.1)。
表30:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D8.2)。
表31:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D8.3)。
表32:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D9.1)。
表33:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D9.2)。
表34:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D9.3)。
表35:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D10.1)。
表36:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D10.2)。
表37:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D10.3)。
表38:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D11.1)。
表39:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D11.2)。
表40:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D11.3)。
表41:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D11.4)。
表42:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D12.1)。
表43:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D12.2)。
表44:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D12.3)。
表45:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D13.1)。
表46:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D13.2)。
表47:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D13.3)。
表48:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D14.1)。
表49:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D14.2)。
表50:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D14.3)。
表51:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D15.1)。
表52:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D15.2)。
表53:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D15.4)。
表54:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D16.1)。
表55:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D16.2)。
表56:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D16.4)。
表57:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D17.1)。
表58:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D17.2)。
表59:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D17.4)。
表60:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D18.1)。
表61:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D18.2)。
表62:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D18.3)。
表63:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D18.4)。
表64:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D19.1)。
表65:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D19.2)。
表66:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D19.3)。
表67:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D19.4)。
表68:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D20.1)。
表69:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D20.2)。
表70:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D20.3)。
表71:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D20.4)。
表72:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D21.1)。
表73:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D21.2)。
表74:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D21.4)。
表75:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D22.1)。
表76:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D22.3)。
表77:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D22.4)。
表78:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D23.1)。
表79:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D23.3)。
表80:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D23.4)。
表81:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D24.1)。
表82:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D24.3)。
表83:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D24.4)。
表84:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D25.1)。
表85:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D25.2)。
表86:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D25.3)。
表87:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D25.4)。
表88:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D26.1)。
表89:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D26.3)。
表90:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D26.4)。
表91:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D27.1)。
表92:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D27.3)。
表93:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D27.4)。
表94:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D28.1)。
表95:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D28.3)。
表96:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D28.4)。
表97:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D29.2)。
表98:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D29.3)。
表99:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D29.4)。
表100:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D30.2)。
表101:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D30.3)。
表102:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D30.4)。
表103:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D31.2)。
表104:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D31.3)。
表105:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D31.4)。
表106:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D32.1)。
表107:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D32.2)。
表108:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D32.3)。
表109:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D32.4)。
表110:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D33.2)。
表111:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D33.3)。
表112:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D33.4)。
表113:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D34.2)。
表114:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D34.3)。
表115:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D34.4)。
表116:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D35.2)。
表117:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D35.3)。
表118:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D35.4)。
表119:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D36.1)。
表120:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D36.2)。
表121:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D37.1)。
表122:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D37.2)。
表123:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D38.2)。
表124:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D39.2)。
表125:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D40.1)。
表126:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D40.2)。
表127:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D41.1)。
表128:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D41.2)。
表129:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D42.2)。
表130:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D43.2)。
表131:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D44.2)。
表132:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D45.2)。
表133:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D46.2)。
表134:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D47.2)。
表135:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D48.2)。
表136:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D49.2)。
表137:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D50)。
表138:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D51.1)。
表139:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D51.2)。
表140:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D51.3)。
表141:式(I.A)化合物,其中变量D具有式(D51.4)。
表142:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D1.1)。
表143:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D1.2)。
表144:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D1.3)。
表145:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D1.4)。
表146:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D2.1)。
表147:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D2.2)。
表148:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D2.3)。
表149:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D2.4)。
表150:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D3.1)。
表151:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D3.2)。
表152:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D3.3)。
表153:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D3.4)。
表154:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D4.1)。
表155:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D4.2)。
表156:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D4.3)。
表157:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D4.4)。
表158:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D5.1)。
表159:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D5.2)。
表160:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D5.3)。
表161:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D5.4)。
表162:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D6.1)。
表163:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D6.2)。
表164:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D6.3)。
表165:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D6.4)。
表166:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D7.1)。
表167:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D7.2)。
表168:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D7.3)。
表169:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D7.4)。
表170:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D8.1)。
表171:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D8.2)。
表172:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D8.3)。
表173:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D9.1)。
表174:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D9.2)。
表175:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D9.3)。
表176:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D10.1)。
表177:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D10.2)。
表178:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D10.3)。
表179:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D11.1)。
表180:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D11.2)。
表181:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D11.3)。
表182:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D11.4)。
表183:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D12.1)。
表184:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D12.2)。
表185:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D12.3)。
表186:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D13.1)。
表187:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D13.2)。
表188:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D13.3)。
表189:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D14.1)。
表190:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D14.2)。
表191:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D14.3)。
表192:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D15.1)。
表193:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D15.2)。
表194:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D15.4)。
表195:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D16.1)。
表196:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D16.2)。
表197:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D16.4)。
表198:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D17.1)。
表199:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D17.2)。
表200:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D17.4)。
表201:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D18.1)。
表202:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D18.2)。
表203:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D18.3)。
表204:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D18.4)。
表205:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D19.1)。
表206:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D19.2)。
表207:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D19.3)。
表208:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D19.4)。
表209:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D20.1)。
表210:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D20.2)。
表211:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D20.3)。
表212:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D20.4)。
表213:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D21.1)。
表214:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D21.2)。
表215:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D21.4)。
表216:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D22.1)。
表217:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D22.3)。
表218:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D22.4)。
表219:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D23.1)。
表220:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D23.3)。
表221:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D23.4)。
表222:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D24.1)。
表223:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D24.3)。
表224:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D24.4)。
表225:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D25.1)。
表226:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D25.2)。
表227:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D25.3)。
表228:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D25.4)。
表229:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D26.1)。
表230:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D26.3)。
表231:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D26.4)。
表232:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D27.1)。
表333:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D27.3)。
表234:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D27.4)。
表235:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D28.1)。
表236:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D28.3)。
表237:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D28.4)。
表238:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D29.2)。
表239:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D29.3)。
表240:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D29.4)。
表241:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D30.2)。
表242:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D30.3)。
表243:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D30.4)。
表244:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D31.2)。
表245:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D31.3)。
表246:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D31.4)。
表247:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D32.1)。
表248:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D32.2)。
表249:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D32.3)。
表250:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D32.4)。
表251:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D33.2)。
表252:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D33.3)。
表253:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D33.4)。
表254:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D34.2)。
表255:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D34.3)。
表256:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D34.4)。
表257:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D35.2)。
表258:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D35.3)。
表259:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D35.4)。
表260:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D36.1)。
表261:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D36.2)。
表262:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D37.1)。
表263:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D37.2)。
表264:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D38.2)。
表265:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D39.2)。
表266:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D40.1)。
表267:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D40.2)。
表268:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D41.1)。
表269:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D41.2)。
表270:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D42.2)。
表271:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D43.2)。
表272:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D44.2)。
表273:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D45.2)。
表274:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D46.2)。
表275:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D47.2)。
表276:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D48.2)。
表277:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D49.2)。
表278:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D50)。
表279:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D51.1)。
表280:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D51.2)。
表281:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D51.3)。
表282:式(I.B)化合物,其中变量D具有式(D51.4)。
表283:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D1.1)。
表284:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D1.2)。
表285:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D1.3)。
表286:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D1.4)。
表287:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D2.1)。
表288:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D2.2)。
表289:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D2.3)。
表290:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D2.4)。
表291:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D3.1)。
表292:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D3.2)。
表293:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D3.3)。
表294:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D3.4)。
表295:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D4.1)。
表296:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D4.2)。
表297:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D4.3)。
表298:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D4.4)。
表299:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D5.1)。
表300:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D5.2)。
表301:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D5.3)。
表302:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D5.4)。
表303:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D6.1)。
表304:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D6.2)。
表305:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D6.3)。
表306:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D6.4)。
表307:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D7.1)。
表308:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D7.2)。
表309:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D7.3)。
表310:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D7.4)。
表311:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D8.1)。
表312:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D8.2)。
表313:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D8.3)。
表314:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D9.1)。
表315:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D9.2)。
表316:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D9.3)。
表317:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D10.1)。
表318:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D10.2)。
表319:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D10.3)。
表320:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D11.1)。
表321:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D11.2)。
表322:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D11.3)。
表323:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D11.4)。
表324:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D12.1)。
表325:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D12.2)。
表326:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D12.3)。
表327:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D13.1)。
表328:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D13.2)。
表329:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D13.3)。
表330:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D14.1)。
表331:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D14.2)。
表332:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D14.3)。
表333:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D15.1)。
表334:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D15.2)。
表335:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D15.4)。
表336:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D16.1)。
表337:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D16.2)。
表338:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D16.4)。
表339:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D17.1)。
表340:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D17.2)。
表341:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D17.4)。
表342:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D18.1)。
表343:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D18.2)。
表344:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D18.3)。
表345:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D18.4)。
表346:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D19.1)。
表347:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D19.2)。
表348:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D19.3)。
表349:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D19.4)。
表350:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D20.1)。
表351:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D20.2)。
表352:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D20.3)。
表353:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D20.4)。
表354:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D21.1)。
表355:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D21.2)。
表356:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D21.4)。
表357:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D22.1)。
表358:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D22.3)。
表359:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D22.4)。
表360:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D23.1)。
表361:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D23.3)。
表362:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D23.4)。
表363:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D24.1)。
表364:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D24.3)。
表365:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D24.4)。
表366:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D25.1)。
表367:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D25.2)。
表368:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D25.3)。
表369:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D25.4)。
表370:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D26.1)。
表371:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D26.3)。
表372:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D26.4)。
表373:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D27.1)。
表374:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D27.3)。
表375:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D27.4)。
表376:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D28.1)。
表377:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D28.3)。
表378:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D28.4)。
表379:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D29.2)。
表380:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D29.3)。
表381:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D29.4)。
表382:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D30.2)。
表383:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D30.3)。
表384:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D30.4)。
表385:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D31.2)。
表386:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D31.3)。
表387:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D31.4)。
表388:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D32.1)。
表389:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D32.2)。
表390:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D32.3)。
表391:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D32.4)。
表392:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D33.2)。
表393:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D33.3)。
表394:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D33.4)。
表395:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D34.2)。
表396:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D34.3)。
表397:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D34.4)。
表398:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D35.2)。
表399:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D35.3)。
表400:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D35.4)。
表401:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D36.1)。
表402:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D36.2)。
表403:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D37.1)。
表404:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D37.2)。
表405:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D38.2)。
表406:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D39.2)。
表407:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D40.1)。
表408:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D40.2)。
表409:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D41.1)。
表410:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D41.2)。
表411:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D42.2)。
表412:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D43.2)。
表413:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D44.2)。
表414:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D45.2)。
表415:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D46.2)。
表416:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D47.2)。
表417:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D48.2)。
表418:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D49.2)。
表419:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D50)。
表420:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D50.1)。
表421:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D50.2)。
表422:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D50.3)。
表423:式(I.C)化合物,其中变量D具有式(D50.4)。
下表A表示A1-A480行中取代基X、R2、R3和R9的定义的具体组合。每个组合单独地和所有组合共同地表示优选实施方案。
表A:行A1-A480表示变量R1、R2、R3、R9和X的组合的定义。“cPr”是环丙基;“1-CN-cPr”是1-氰基环丙基;“1-CN-iPr”是1-氰基异丙基;“Bn”是苄基;“Cy”是环己基;“cBu”是环丁基。
以下实施方案1-574表示对所有取代基和表的定义的具体组合。每个组合单独地和所有组合共同地表示优选实施方案。
实施方案1:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表1表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案2:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表2表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案3:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表3表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案4:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表4表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案5:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表5表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案6:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表6表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案7:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表7表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案8:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表8表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案9:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表9表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案10:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表10表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案11:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表11表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案12:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表12表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案13:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表13表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案14:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表14表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案15:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表15表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案16:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表16表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案17:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表17表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案18:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表18表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案19:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表19表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案20:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表20表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案21:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表21表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案22:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表22表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案23:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表23表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案24:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表24表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案25:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表25表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案26:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表26表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案27:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表27表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案28:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表28表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案29:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表29表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案30:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表30表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案31:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表31表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案32:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表32表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案33:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表33表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案34:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表34表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案35:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表35表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案36:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表36表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案37:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表37表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案38:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表38表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案39:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表39表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案40:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表40表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案41:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表41表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案42:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表42表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案43:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表43表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案44:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表44表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案45:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表45表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案46:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表46表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案47:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表47表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案48:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表48表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案49:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表49表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案50:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表50表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案51:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表51表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案52:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表52表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案53:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表53表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案54:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表54表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案55:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表55表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案56:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表56表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案57:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表57表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案58:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表58表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案59:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表59表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案60:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表60表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案61:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表61表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案62:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表62表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案63:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表63表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案64:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表64表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案65:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表65表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案66:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表66表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案67:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表67表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案68:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表68表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案69:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表69表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案70:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表70表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案71:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表71表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案72:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表72表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案73:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表73表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案74:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表74表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案75:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表75表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案76:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表76表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案77:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表77表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案78:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表78表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案79:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表79表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案80:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表80表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案81:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表81表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案82:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表82表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案83:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表83表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案84:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表84表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案85:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表85表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案86:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表86表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案87:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表87表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案88:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表88表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案89:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表89表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案90:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表90表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案91:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表91表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案92:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表92表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案93:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表93表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案94:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表94表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案95:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表95表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案96:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表96表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案97:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表97表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案98:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表98表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案99:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表99表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案100:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表100表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案101:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表101表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案102:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表102表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案103:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表103表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案104:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表104表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案105:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表105表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案106:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表106表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案107:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表107表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案108:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表108表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案109:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表109表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案110:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表110表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案111:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表111表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案112:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表112表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案113:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表113表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案114:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表114表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案115:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表115表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案116:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表116表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案117:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表117表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案118:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表118表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案119:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表119表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案120:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表120表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案121:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表121表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案122:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表122表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案123:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表123表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案124:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表124表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案125:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表125表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案126:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表126表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案127:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表127表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案128:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表128表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案129:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表129表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案130:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表130表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案131:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表131表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案132:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表132表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案133:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表133表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案134:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表134表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案135:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表135表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案136:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表136表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案137:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表137表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案138:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表138表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案139:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表139表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案140:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表140表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案141:R1为CF3,R6为CH3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表141表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案142:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表1表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案143:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表2表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案144:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表3表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案145:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表4表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案146:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表5表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案147:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表6表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案148:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表7表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案149:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表8表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案150:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表9表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案151:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表10表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案152:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表11表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案153:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表12表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案154:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表13表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案155:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表14表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案156:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表15表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案157:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表16表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案158:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表17表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案159:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表18表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案160:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表19表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案161:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表20表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案162:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表21表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案163:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表22表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案164:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表23表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案165:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表24表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案166:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表25表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案167:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表26表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案168:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表27表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案169:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表28表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案170:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表29表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案171:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表30表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案172:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表31表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案173:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表32表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案174:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表33表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案175:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表34表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案176:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表35表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案177:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表36表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案178:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表37表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案179:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表38表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案180:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表39表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案181:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表40表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案182:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表41表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案183:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表42表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案184:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表43表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案185:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表44表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案186:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表45表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案187:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表46表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案188:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表47表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案189:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表48表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案190:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表49表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案191:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表50表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案192:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表51表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案193:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表52表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案194:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表53表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案195:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表54表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案196:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表55表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案197:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表56表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案198:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表57表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案199:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表58表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案200:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表59表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案201:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表60表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案202:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表61表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案203:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表62表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案204:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表63表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案205:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表64表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案206:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表65表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案207:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表66表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案208:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表67表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案209:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表68表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案210:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表69表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案211:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表70表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案212:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表71表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案213:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表72表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案214:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表73表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案215:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表74表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案216:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表75表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案217:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表76表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案218:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表77表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案219:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表78表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案220:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表79表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案221:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表80表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案222:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表81表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案223:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表82表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案224:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表83表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案225:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表84表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案226:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表85表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案227:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表86表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案228:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表87表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案229:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表88表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案230:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表89表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案231:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表90表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案232:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表91表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案233:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表92表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案234:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表93表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案235:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表94表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案236:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表95表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案237:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表96表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案238:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表97表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案239:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表98表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案240:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表99表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案241:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表100表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案242:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表101表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案243:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表102表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案244:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表103表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案245:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表104表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案246:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表105表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案247:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表106表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案248:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表107表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案249:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表108表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案250:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表109表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案251:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表110表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案252:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表111表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案253:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表112表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案254:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表113表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案255:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表114表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案256:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表115表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案257:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表116表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案258:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表117表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案259:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表118表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案260:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表119表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案261:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表120表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案262:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表121表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案263:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表122表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案264:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表123表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案265:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表124表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案266:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表125表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案267:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表126表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案268:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表127表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案269:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表128表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案270:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表129表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案271:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表130表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案272:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表131表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案273:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表132表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案274:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表133表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案275:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表134表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案276:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表135表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案277:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表136表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案278:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表137表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案279:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表138表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案280:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表139表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案281:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表140表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案282:R1为CF3,R6为H;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表141表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案283:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为H,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为CH3且环系由表142-282表示。
实施方案284:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为H,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为CH3且环系由表142-282表示。
实施方案285:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为CH3,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为CH3且环系由表142-282表示。
实施方案286:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为CH3,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为CH3且环系由表142-282表示。
实施方案287:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为H,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为CH3且环系由表142-282表示。
实施方案288:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为H,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为CH3且环系由表142-282表示。
实施方案289:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为CH3,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为CH3且环系由表142-282表示。
实施方案290:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为CH3,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为CH3且环系由表142-282表示。
实施方案291:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为H,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为CF3且环系由表142-282表示。
实施方案292:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为H,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为CF3且环系由表142-282表示。
实施方案293:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为CH3,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为CF3且环系由表142-282表示。
实施方案294:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为CH3,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为CF3且环系由表142-282表示。
实施方案295:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为H,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为FH3且环系由表142-282表示。
实施方案296:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为H,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为CF3且环系由表142-282表示。
实施方案297:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为CH3,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为CF3且环系由表142-282表示。
实施方案298:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为CH3,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为CF3且环系由表142-282表示。
实施方案299:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为H,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为F且环系由表142-282表示。
实施方案300:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为H,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为F且环系由表142-282表示。
实施方案301:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为CH3,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为F且环系由表142-282表示。
实施方案302:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为CH3,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为F且环系由表142-282表示。
实施方案303:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为H,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为F且环系由表142-282表示。
实施方案304:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为H,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为F且环系由表142-282表示。
实施方案305:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为CH3,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为F且环系由表142-282表示。
实施方案306:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为CH3,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为F且环系由表142-282表示。
实施方案307:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为H,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为Cl且环系由表142-282表示。
实施方案308:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为H,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为Cl且环系由表142-282表示。
实施方案309:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为CH3,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为Cl且环系由表142-282表示。
实施方案310:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为CH3,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为Cl且环系由表142-282表示。
实施方案311:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为H,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为Cl且环系由表142-282表示。
实施方案312:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为H,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为Cl且环系由表142-282表示。
实施方案313:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为CH3,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为Cl且环系由表142-282表示。
实施方案314:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为CH3,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为Cl且环系由表142-282表示。
实施方案315:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为H,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为Br且环系由表142-282表示。
实施方案316:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为H,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为Br且环系由表142-282表示。
实施方案317:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为CH3,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为Br且环系由表142-282表示。
实施方案318:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为CH3,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为Br且环系由表142-282表示。
实施方案319:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为H,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为Br且环系由表142-282表示。
实施方案320:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为H,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为Br且环系由表142-282表示。
实施方案321:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为CH3,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为Br且环系由表142-282表示。
实施方案322:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为CH3,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为Br且环系由表142-282表示。
实施方案323:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为H,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为1-氰基环丙基且环系由表142-282表示。
实施方案324:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为H,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为1-氰基环丙基且环系由表142-282表示。
实施方案325:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为CH3,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为1-氰基环丙基且环系由表142-282表示。
实施方案326:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为CH3,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为1-氰基环丙基且环系由表142-282表示。
实施方案327:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为H,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为1-氰基环丙基且环系由表142-282表示。
实施方案328:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为H,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为1-氰基环丙基且环系由表142-282表示。
实施方案329:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为CH3,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为1-氰基环丙基且环系由表142-282表示。
实施方案330:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为CH3,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为1-氰基环丙基且环系由表142-282表示。
实施方案331:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为H,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为1-氰基异丙基且环系由表142-282表示。
实施方案332:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为H,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为1-氰基异丙基且环系由表142-282表示。
实施方案333:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为CH3,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为1-氰基异丙基且环系由表142-282表示。
实施方案334:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为CH3,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为1-氰基异丙基且环系由表142-282表示。
实施方案335:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为H,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为1-氰基异丙基且环系由表142-282表示。
实施方案336:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为H,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为1-氰基异丙基且环系由表142-282表示。
实施方案337:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为CH3,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为1-氰基异丙基且环系由表142-282表示。
实施方案338:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为CH3,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为1-氰基异丙基且环系由表142-282表示。
实施方案339:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为H,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为CH2CH3且环系由表142-282表示。
实施方案340:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为H,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为CH2CH3且环系由表142-282表示。
实施方案341:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为CH3,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为CH2CH3且环系由表142-282表示。
实施方案342:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为CH3,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为CH2CH3且环系由表142-282表示。
实施方案343:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为H,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为CH2CH3且环系由表142-282表示。
实施方案344:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为H,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为CH2CH3且环系由表142-282表示。
实施方案345:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为CH3,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为CH2CH3且环系由表142-282表示。
实施方案346:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为CH3,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为CH2CH3且环系由表142-282表示。
实施方案347:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为H,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为cPr且环系由表142-282表示。
实施方案348:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为H,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为cPr且环系由表142-282表示。
实施方案349:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为CH3,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为cPr且环系由表142-282表示。
实施方案350:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为CH3,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为cPr且环系由表142-282表示。
实施方案351:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为H,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为cPr且环系由表142-282表示。
实施方案352:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为H,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为cPr且环系由表142-282表示。
实施方案353:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为CH3,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为cPr且环系由表142-282表示。
实施方案354:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为CH3,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为cPr且环系由表142-282表示。
实施方案355:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为H,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为苄基且环系由表142-282表示。
实施方案356:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为H,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为苄基且环系由表142-282表示。
实施方案357:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为CH3,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为苄基且环系由表142-282表示。
实施方案358:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为CH3,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为氰基异丙基且环系由表142-282表示。
实施方案359:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为H,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为苄基且环系由表142-282表示。
实施方案360:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为H,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为苄基且环系由表142-282表示。
实施方案361:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为CH3,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为苄基且环系由表142-282表示。
实施方案362:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为CH3,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为苄基且环系由表142-282表示。
实施方案363:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为H,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为环丙基甲基且环系由表142-282表示。
实施方案364:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为H,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为环丙基甲基且环系由表142-282表示。
实施方案365:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为CH3,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为环丙基甲基且环系由表142-282表示。
实施方案366:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为CH3,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为环丙基甲基且环系由表142-282表示。
实施方案367:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为H,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为环丙基甲基且环系由表142-282表示。
实施方案368:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为H,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为环丙基甲基且环系由表142-282表示。
实施方案369:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为CH3,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为环丙基甲基且环系由表142-282表示。
实施方案370:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为CH3,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为环丙基甲基且环系由表142-282表示。
实施方案371:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为H,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为2-丙炔基且环系由表142-282表示。
实施方案372:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为H,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为2-丙炔基且环系由表142-282表示。
实施方案373:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为CH3,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为2-丙炔基且环系由表142-282表示。
实施方案374:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为CH3,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为2-丙炔基且环系由表142-282表示。
实施方案375:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为H,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为2-丙炔基且环系由表142-282表示。
实施方案376:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为H,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为2-丙炔基且环系由表142-282表示。
实施方案377:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为CH3,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为2-丙炔基且环系由表142-282表示。
实施方案378:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为CH3,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为2-丙炔基且环系由表142-282表示。
实施方案379:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为H,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为异丁基且环系由表142-282表示。
实施方案380:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为H,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为异丁基且环系由表142-282表示。
实施方案381:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为CH3,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为异丁基且环系由表142-282表示。
实施方案382:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为CH3,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为异丁基且环系由表142-282表示。
实施方案383:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为H,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为异丁基且环系由表142-282表示。
实施方案384:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为H,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为异丁基且环系由表142-282表示。
实施方案385:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为CH3,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为异丁基且环系由表142-282表示。
实施方案386:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为CH3,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为异丁基且环系由表142-282表示。
实施方案387:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为H,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为环己基甲基且环系由表142-282表示。
实施方案388:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为H,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为环己基甲基且环系由表142-282表示。
实施方案389:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为CH3,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为环己基甲基且环系由表142-282表示。
实施方案390:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为CH3,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为环己基甲基且环系由表142-282表示。
实施方案391:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为H,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为环己基甲基且环系由表142-282表示。
实施方案392:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为H,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为环己基甲基且环系由表142-282表示。
实施方案393:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为CH3,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为环己基甲基且环系由表142-282表示。
实施方案394:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为CH3,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为,环己基甲基且环系由表142-282表示。
实施方案395:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为H,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为2-丙烯基且环系由表142-282表示。
实施方案396:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为H,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为2-丙烯基且环系由表142-282表示。
实施方案397:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为CH3,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为2-丙烯基且环系由表142-282表示。
实施方案398:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为CH3,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为2-丙烯基且环系由表142-282表示。
实施方案399:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为H,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为2-丙烯基且环系由表142-282表示。
实施方案400:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为H,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为2-丙烯基且环系由表142-282表示。
实施方案401:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为CH3,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为2-丙烯基且环系由表142-282表示。
实施方案402:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为CH3,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为2-丙烯基且环系由表142-282表示。
实施方案403:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为H,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为CH2CF3且环系由表142-282表示。
实施方案404:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为H,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为CH2CF3且环系由表142-282表示。
实施方案405:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为CH3,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为CH2CF3且环系由表142-282表示。
实施方案406:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为CH3,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为CH2CF3且环系由表142-282表示。
实施方案407:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为H,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为CH2CF3且环系由表142-282表示。
实施方案408:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为H,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为CH2CF3且环系由表142-282表示。
实施方案409:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为CH3,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为CH2CF3且环系由表142-282表示。
实施方案410:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为CH3,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为CH2CF3且环系由表142-282表示。
实施方案411:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为H,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为CH2CH2OCH3且环系由表142-282表示。
实施方案412:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为H,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为CH2CH2OCH3且环系由表142-282表示。
实施方案413:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为CH3,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为CH2CH2OCH3且环系由表142-282表示。
实施方案414:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为CH3,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为CH2CH2OCH3且环系由表142-282表示。
实施方案415:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为H,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为CH2CH2OCH3且环系由表142-282表示。
实施方案416:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为H,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为CH2CH2OCH3且环系由表142-282表示。
实施方案417:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为CH3,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为CH2CH2OCH3且环系由表142-282表示。
实施方案418:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为CH3,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为CH2CH2OCH3且环系由表142-282表示。
实施方案419:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为H,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为环丁基甲基且环系由表142-282表示。
实施方案420:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为H,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为环丁基甲基且环系由表142-282表示。
实施方案421:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为CH3,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为环丁基甲基且环系由表142-282表示。
实施方案422:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为CH3,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为环丁基甲基且环系由表142-282表示。
实施方案423:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为H,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为环丁基甲基且环系由表142-282表示。
实施方案424:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为H,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为环丁基甲基且环系由表142-282表示。
实施方案425:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为CH3,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为环丁基甲基且环系由表142-282表示。
实施方案426:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为CH3,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为环丁基甲基且环系由表142-282表示。
实施方案427:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为H,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为H且环系由表142-282表示。
实施方案428:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为H,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为H且环系由表142-282表示。
实施方案429:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为CH3,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为H且环系由表142-282表示。
实施方案430:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为CH3,X为O,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为H且环系由表142-282表示。
实施方案431:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为H,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为H且环系由表142-282表示。
实施方案432:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为H,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为H且环系由表142-282表示。
实施方案433:R1为CF3,R2为H,R4为H,R5为CH3,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为H且环系由表142-282表示。
实施方案434:R1为CF3,R2为CH3,R4为H,R5为CH3,X为S,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,R9为H且环系由表142-282表示。
实施方案435:R1为CF3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表283表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案436:R1为CF3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表284表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案437:R1为CF3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表285表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案438:R1为CF3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表286表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案439:R1为CF3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表287表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案440:R1为CF3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表288表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案441:R1为CF3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表289表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案442:R1为CF3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表290表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案443:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表291表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案444:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表292表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案445:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表293表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案446:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表294表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案447:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表295表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案448:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表296表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案449:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表297表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案450:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表298表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案451:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表299表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案452:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表300表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案453:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表301表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案454:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表302表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案455:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表303表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案456:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表304表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案457:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表305表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案458:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表306表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案459:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表307表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案460:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表308表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案461:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表309表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案462:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表310表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案463:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表311表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案464:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表312表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案465:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表313表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案466:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表314表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案467:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表315表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案468:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表316表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案469:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表317表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案470:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表318表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案471:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表319表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案472:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表320表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案473:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表321表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案474:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表322表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案475:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表323表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案476:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表324表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案477:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表325表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案478:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表326表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案479:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表327表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案480:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表328表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案481:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表329表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案482:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表330表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案483:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表331表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案484:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表332表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案485:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表333表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案486:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表334表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案487:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表335表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案488:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表336表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案489:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表338表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案490:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表339表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案491:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表340表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案492:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表341表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案493:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表342表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案494:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表343表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案495:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表344表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案496:R1为CF3;RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表345表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案497:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表346表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案498:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表347表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案499:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表348表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案500:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表349表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案501:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表350表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案502:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表351表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案503:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表352表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案504:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表353表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案505:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表354表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案506:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表355表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案507:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表356表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案508:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表357表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案509:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表358表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案510:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表359表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案511:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表360表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案512:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表361表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案513:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表362表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案514:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表363表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案515:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表364表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案516:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表365表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案517:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表366表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案518:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表367表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案519:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表368表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案520:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表369表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案521:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表370表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案522:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表371表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案523:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表372表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案524:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表373表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案525:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表374表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案526:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表375表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案527:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表376表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案528:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表377表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案529:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表378表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案530:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表379表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案531:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表380表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案532:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表381表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案533:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表382表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案534:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表383表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案535:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表384表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案536:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表385表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案537:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表386表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案538:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表387表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案539:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表388表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案540:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表389表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案541:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表390表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案542:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表391表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案543:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表392表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案544:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表393表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案545:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表394表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案546:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表395表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案547:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表396表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案548:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表397表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案549:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表398表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案550:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表399表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案551:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表400表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案552:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表401表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案553:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表402表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案554:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表403表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案555:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表404表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案556:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表405表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案557:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表406表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案558:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表407表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案559:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表408表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案560:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表409表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案561:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表410表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案562:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表411表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案563:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表412表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案564:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表413表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案565:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表414表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案566:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表415表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案567:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表416表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案568:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表417表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案569:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表418表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案570:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表419表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案571:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表420表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案572:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表421表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案573:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表422表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
实施方案574:R1为CF3,RW为CH2CH3,指数m为2,R7和R8-如果存在的话-为H,环系由表423表示且R2、R3、X和R9具有如表A中行A1-A480所定义的含义。
在优选的实施方案中,式(I)化合物为式(I.A)或(I.B)化合物,其中双环稠合环D为选自D1-D51的环,并且其中
R1为C1-C3卤代烷基;
R2为H或C1-C3烷基;
R3为C1-C3烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基-C1-C3烷基、C3-C5环烷基、苯基、苄基、C3-C6环烷基-C1-C3烷基,所述基团未被取代或被卤代;
R4为C1-C3烷基或H;
R5为C1-C3烷基;
R6为H或C1-C3烷基;
R7为H或C1-C3烷基;
R8为H或C1-C3烷基;
R9为C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素;或C3-C4环烷基或C1-C3烷基,所述基团被CN取代,优选1-氰基环丙基或1-氰基异丙基;
X为O或S;
m为0或2;
RW为CH2CH3
在另一优选实施方案中,式(I)化合物为式(I.A)、(I.B)或(I.C)化合物,其中双环稠合环D为选自D1-D51的环,并且其中
R1为C1-C3卤代烷基;
R2为H或C1-C3烷基;
R3为C1-C3烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基-C1-C3烷基、C3-C5环烷基、苯基、苄基、C3-C6环烷基-C1-C3烷基,所述基团未被取代或被卤代;
R4为C1-C3烷基或H;
R5为C1-C3烷基;
R6为H或C1-C3烷基;
R7为H或C1-C3烷基;
R8为H或C1-C3烷基;
R9为C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素;
X为O或S;
m为0或2;
RW为CH2CH3
在另一优选实施方案中,式(I)化合物为式(I.A)化合物,其中双环稠合环D为选自D1-D51的环,并且其中
R1为C1-C3卤代烷基;
R2为H或C1-C3烷基;
R3为C1-C3烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C1-C3烷氧基-C1-C3烷基、C3-C5环烷基、苯基、苄基、C3-C6环烷基-C1-C3烷基,所述基团未被取代或被卤代;
R6为H或C1-C3烷基;
R7为H或C1-C3烷基;
R8为H或C1-C3烷基;
R9为C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素;
X为O或S;
m为0或2;
RW为CH2CH3
在另一优选实施方案中,式(I)化合物为式(I.A)化合物,其中双环稠合环D为选自D1、D3、D8和D51的环,并且其中
R1为C1-C3卤代烷基;
R2为H;
R3为C1-C3烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C3-C5环烷基、C3-C6环烷基-C1-C3烷基,所述基团未被取代或被卤代;
R6为H或C1-C3烷基;
R7为H或C1-C3烷基;
R8为H或C1-C3烷基;
R9为C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C3-C6环烷基,所述基团未被取代或被卤素或CN取代;
X为O或S;
m为0或2;
RW为CH2CH3
在另一优选实施方案中,式(I)化合物为式(I.A)化合物,其中双环稠合环D为选自D1、D3、D8和D51的环,并且其中
R1为C1-C3卤代烷基;
R2为H;
R3为C1-C3烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C3-C5环烷基、C3-C6环烷基-C1-C3烷基,所述基团未被取代或被卤代;
R6为H或C1-C3烷基;
R7为H或C1-C3烷基;
R8为H或C1-C3烷基;
R9为C1-C3烷基,其未被取代或被卤素或CN取代;
X为O或S;
m为0或2;
RW为CH2CH3
在另一优选实施方案中,式(I)化合物为式(I.A)化合物,其中双环稠合环D为选自D1、D3、D8和D51的环,并且其中
R1为C1-C3卤代烷基;
R2为H;
R3为C1-C3烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C3-C5环烷基、C3-C6环烷基-C1-C3烷基,所述基团未被取代或被卤代;
R6为H或C1-C3烷基;
R7为H或C1-C3烷基;
R8为H或C1-C3烷基;
R9为C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素;
X为O或S;
m为0或2;
RW为CH2CH3
在另一优选实施方案中,式(I)化合物为式(I.A)化合物,其中双环稠合环D为环D1,并且其中
R1为C1-C3卤代烷基;
R2为H;
R3为C1-C3烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C3-C5环烷基、C3-C6环烷基-C1-C3烷基,所述基团未被取代或被卤代;
R6为H或C1-C3烷基;
R7为H或C1-C3烷基;
R8为H或C1-C3烷基;
R9为C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基;
X为O或S;
m为0或2;
RW为CH2CH3
混合物
本发明还涉及至少一种本发明化合物与至少一种如本文所定义的混合配对的混合物。优选一种作为化合物I的本发明化合物与一种作为组分II的如本文所定义的混合配对的二元混合物。该类二元混合物的优选重量比为5000:1-1:5000,优选1000:1-1:1000,更优选100:1-1:100,特别是10:1-1:10。在该类二元混合物中,组分I和II可以等量使用或者可以使用过量的组分I或过量的组分II。
混合配对可以选自农药,尤其是杀虫剂、杀线虫剂和杀螨剂,杀真菌剂、除草剂、植物生长调节剂、肥料。优选的混合配对是杀虫剂、杀线虫剂和杀真菌剂。
配制剂
本发明还涉及包含助剂和至少一种本发明化合物或其混合物的农业化学组合物。
农业化学组合物包含杀害虫有效量的本发明化合物或其混合物。术语“杀害虫有效量”定义如下。
本发明化合物或其混合物可以转化成农业化学组合物常用的类型,例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊、颗粒、模压品、胶囊及其混合物。组合物类型的实例是悬浮液(例如SC、OD、FS),可乳化浓缩物(例如EC),乳液(例如EW、EO、ES、ME),胶囊(例如CS、ZC),糊,锭剂,可湿性粉末或粉剂(例如WP、SP、WS、DP、DS),模压品(例如BR、TB、DT),颗粒(例如WG、SG、GR、FG、GG、MG),杀虫制品(例如LN)以及处理植物繁殖材料如种子的凝胶配制剂(例如GF)。这些和其他组合物类型在“Catalogue of pesticide formulation types andinternational coding system”,Technical Monograph,第2期,2008年5月第6版,CropLife International中有定义。
组合物如Mollet和Grubemann,Formulation technology,Wiley VCH,Weinheim,2001;或Knowles,New developments in crop protection product formulation,AgrowReports DS243,T&F Informa,London,2005所述以已知方式制备。
合适的助剂是溶剂,液体载体,固体载体或填料,表面活性剂,分散剂,乳化剂,润湿剂,辅助剂,加溶剂,渗透促进剂,保护性胶体,粘附剂,增稠剂,保湿剂,驱除剂,引诱剂,进食刺激剂,相容剂,杀菌剂,防冻剂,消泡剂,着色剂,增粘剂和粘合剂。
合适的溶剂和液体载体是水和有机溶剂。合适的固体载体或填料是矿土。
合适的表面活性剂是表面活性化合物,如阴离子、阳离子、非离子和两性表面活性剂,嵌段聚合物,聚电解质。该类表面活性剂可以用作乳化剂、分散剂、加溶剂、润湿剂、渗透促进剂、保护性胶体或辅助剂。表面活性剂列于McCutcheon’s,第1卷:Emulsifiers&Detergents,McCutcheon’s Directories,Glen Rock,USA,2008(International或NorthAmerican Ed.)中。合适的阴离子表面活性剂是磺酸、硫酸、磷酸、羧酸的碱金属、碱土金属或铵盐。合适的非离子表面活性剂是烷氧基化物,N-取代的脂肪酸酰胺,胺氧化物,酯类,糖基表面活性剂,聚合物表面活性剂。合适的阳离子表面活性剂是季型表面活性剂。
农业化学组合物通常包含0.01-95重量%,优选0.1-90重量%,尤其是0.5-75重量%活性物质。活性物质以90-100%,优选95-100%的纯度使用。
可以向活性物质或包含它们的组合物中作为预混物加入或者合适的话在紧临使用前加入(桶混合)各种类型的油、润湿剂、辅助剂或肥料。这些试剂可以以1:100-100:1的重量比与本发明组合物混合。
用户通常将本发明组合物用于前剂量装置、小背包喷雾器、喷雾罐、喷雾飞机或灌溉系统。通常将该农业化学组合物用水、缓冲剂和/或其他助剂配制至所需施用浓度,由此得到即用喷雾液或本发明农业化学组合物。每公顷农业利用区通常施用20-2000升即用喷雾液。
式(I)化合物适合用于保护作物、植物、植物繁殖材料如种子或其中植物生长的土壤或水体以防动物害虫侵袭或侵染。因此,本发明还涉及一种植物保护方法,包括使要保护以防止动物害虫侵袭或侵染的作物、植物、植物繁殖材料如种子或其中植物生长的土壤或水体与杀害虫有效量的式(I)化合物接触。
化合物I还适合用于防治或防除动物害虫。因此,本发明还涉及一种防治或防除动物害虫的方法,包括使动物害虫、其栖息地、繁殖地或食物供应源或作物、植物、植物繁殖材料如种子或土壤或者其中动物害虫生长或可能生长的区域、材料或环境与杀害虫有效量的化合物I接触。
化合物I通过接触和摄取二者而对于任何和所有发育阶段,如卵、幼虫、蛹和成虫有效。
化合物I可以直接或者以包含它们的组合物形式施用。
施用在作物、植物、植物繁殖材料被害虫侵染之前和之后均可以进行。
术语“接触”包括直接接触(将化合物/组合物直接施用于动物害虫或植物上)和间接接触(将化合物/组合物施用于场所)二者。
术语“动物害虫”包括节肢动物、腹足动物和线虫。根据本发明优选的动物害虫是节肢动物,优选昆虫和蜘蛛,尤其是昆虫。
术语“植物”包括禾谷类,例如硬粒小麦和其他小麦,黑麦,大麦,小黑麦,燕麦,稻或玉米(青饲玉米和甜玉蜀黍/甜玉米以及大田玉米);甜菜,例如糖用甜菜或饲料甜菜;水果,如仁果、核果或浆果,例如苹果、梨、李、桃、油桃、杏仁、樱桃、木瓜、草莓、悬钩子、黑莓或鹅莓;豆科植物,如菜豆、扁豆、豌豆、苜蓿或大豆;油料植物,例如油菜(油籽油菜)、白菜型油菜、芥菜、橄榄、向日葵、椰子、可可豆、蓖麻油植物、油棕、花生或大豆;葫芦科植物,例如笋瓜、南瓜、黄瓜或甜瓜;纤维植物,例如棉花、亚麻、大麻或黄麻;柑桔类水果,例如橙子、柠檬、葡萄柚或橘;蔬菜,例如茄子、菠菜、莴苣(例如卷心莴苣)、菊苣、卷心菜、芦笋、卷心菜、胡萝卜、洋葱、大蒜、韭葱、西红柿、土豆、葫芦或柿子椒;月桂类植物,例如鳄梨、肉桂或樟脑;能量和原料植物,例如玉米、大豆、油菜籽、甘蔗或油棕;烟草;坚果,例如核桃;开心果;咖啡;茶;香蕉;葡萄藤;啤酒花;甜叶菊(甜菊(Stevia));天然橡胶植物或观赏和森林植物,灌木,阔叶树或常绿树;桉树;草皮;草坪;禾草。优选的植物包括土豆、糖用甜菜、烟草、小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、棉花、大豆、油菜籽、豆科植物、向日葵、咖啡或甘蔗;水果;葡萄藤;观赏植物;或蔬菜,如黄瓜、西红柿、菜豆或笋瓜。
术语“种子”包括种子和植物繁殖体,包括真正的种子、种子切片(seed piece)、吸枝、球茎、鳞茎、果实、块茎、谷粒、插条、伐条(cut shoot),并且优选指真正的种子。
“杀害虫有效量”是指对生长获得可观察到的效果所需的活性成分的量,所述效果包括坏死、死亡、阻滞、预防和去除效果,破坏效果或减少目标生物体的出现和活动的效果。对于在本发明中使用的各种化合物/组合物,杀害虫有效量可以变化。组合物的杀害虫有效量也会根据主要条件如所需杀害虫效果及持续时间、气候、目标物种、场所、施用方式而变化。
为了用于例如通过叶面施用处理农作物,本发明活性成分的施用率可以为0.0001-4000g/ha,例如1-2kg/ha或1-750g/ha,理想的是1-100g/ha。
化合物I还适合用于对抗非作物虫害。为了用于对抗所述非作物虫害,可以将化合物I用作诱饵组合物、凝胶、通用昆虫喷雾剂、气雾剂、超低容量施用和蚊帐(浸渍的或表面施用的)。
术语“非作物虫害”是指对于非作物目标特别相关的害虫,如蚂蚁、白蚁、黄蜂、蝇、蜱、蚊、臭虫、蟋蟀或蟑螂,例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、家蝇(Musca domestica)、拟谷盗属(Tribolium spp.);白蚁,例如黄肢散白蚁(Reticulitermes fIavipes)、Coptotermesformosanus;蟑螂,例如德国小蠊(Blattella germanica)、美洲蟑螂(PeriplanetaAmericana);蚂蚁,例如红火蚁(Solenopsis invicta)、阿根廷蚁(Linepithema humile)和Camponotus pennsylvanicus。
诱饵可以是液体、固体或半固体制剂(例如凝胶)。
为了用于诱饵组合物中,活性成分的典型含量为0.001-15重量%,理想的是0.001-5重量%活性化合物。
化合物I及其组合物可以用于保护木质材料如树木、护栏、枕木、框架、艺术作品等,以及建筑物,还有建筑材料、家具、皮革、纤维、乙烯基制品、电线和电缆等以防蚂蚁、白蚁和/或破坏木材或纺织品的甲虫,并防止蚂蚁和白蚁损害作物或人类(例如当害虫侵入房子和公共设施或在庭院、果园或公园里筑巢时)。
材料保护中的常规施用率例如为0.001-2000g或0.01-1000g活性化合物/m2被处理材料,理想的是0.1-50g活性化合物/m2被处理材料。
用于浸渍材料的杀虫组合物通常含有0.001-95重量%,优选0.1-45重量%,更优选1-25重量%至少一种驱除剂和/或杀虫剂。
害虫
本发明化合物尤其适合有效防除动物害虫如节肢动物和线虫,包括:鳞翅目(Lepidoptera)昆虫,例如小蜡螟(Achroia grisella),长翅卷蛾属(Acleris spp.),如A.fimbriana,西黑头长翅卷蛾(A.gloverana),黑头长翅卷蛾(A.variana);Acrolepiopsisassectella,桑剑纹夜蛾(Acronictamajor),褐带卷蛾属(Adoxophyes spp.),如拟小黄卷叶蛾(A.cyrtosema),苹果小卷叶蛾(A.orana);烦夜蛾(Aedia leucomelas),地夜蛾属(Agrotis spp.),如警纹地老虎(A.exclamationis)、燕青地老虎(A.fucosa)、小地老虎(A.ipsilon)、A.orthogoma、黄地老虎(A.segetum)、A.subterranea;棉叶波纹夜蛾(Alabama argillacea),螺旋粉虱(Aleurodicus disperses),波林尺蛾(Alsophilapometaria),葡萄天蛾(Ampelophaga rubiginosa),Amyelois transitella,Anacampsissarcitella,Anagasta kuehniella,桃条麦蛾(Anarsia lineatella),栎黄条大蚕蛾(Anisota senatoria),柞蚕(Antheraea pernyi),干煞夜蛾属(Anticarsia(=Thermesia)spp.),如黎豆夜蛾(A.gemmatalis);Apamea spp.,Aproaerema modicella,黄卷蛾属(Archips spp.),如果树黄卷蛾(A.argyrospila),杏黄卷蛾(A.fuscocupreanus),玫瑰黄卷蛾(A.rosana),A.xyloseanus;苹果银蛾(Argyresthia conjugella),条小卷蛾属(Argyroploce spp.),带卷蛾属(Argyrotaenia spp.),如短叶松带卷蛾(A.velutinana);Athetis mindara,Austroasca viridigrisea,丫纹夜蛾(Autographa gamma),黑点丫纹夜蛾(Autographa nigrisigna),甘蓝夜蛾(Barathra brassicae),Bedellia spp.,Bonagotasalubricola,籼弄蝶(Borbo cinnara),棉叶穿孔潜蛾(Bucculatrix thurberiella),松尺蠖(Bupalus piniarius),Busseola spp.,卷叶蛾属(Cacoecia spp.),如枞卷叶蛾(C.murinana)、黄尾卷叶蛾(C.podana);穿孔螟(Cactoblastis cactorum),粉斑螟蛾(Cadra cautella),Calingo braziliensis,Caloptilis theivora,Capua reticulana,Carposina spp.,如桃蛀果蛾(C.niponensis),桃小食心虫(C.sasakii);茎蜂属(Cephusspp.),麦茎大跳甲(Chaetocnema aridula),冬尺蛾(Cheimatobia brumata),禾草螟属(Chilo spp.),如C.indicus、二化螟(C.suppressalis)、C.partellus;Choreutispariana,色卷蛾属(Choristoneura spp.),如柳色卷蛾(C.conflictana),云杉色卷蛾(C.fumiferana),苹果大卷叶蛾(C.longicellana),欧洲云杉卷叶蛾(C.murinana),西部云杉色卷蛾(C.occidentalis),C.rosaceana;夜蛾属(Chrysodeixis(=Pseudoplusia)spp.),南方银纹夜蛾如(C.eriosoma),大豆尺蠖(C.includens);粘虫(Cirphisunipuncta),葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella),Cnaphalocerus spp.,稻纵卷叶野螟(Cnaphalocrocis medinalis),云卷蛾属(Cnephasia spp.),向日葵螟(Cochylishospes),鞘蛾属(Coleophora spp.),Colias eurytheme,茶枝尖细蛾属(Conopomorphaspp.),Conotrachelus spp.,Copitarsia spp.,米螟(Corcyra cephalonica),玉米根结网毛虫(Crambus caliginosellus),早熟禾草螟(Crambus teterrellus),Crocidosema(=Epinotia)aporema,Cydalima(=Diaphania)perspectalis,小卷蛾属(Cydia(=Carpocapsa)spp.),如苹果小卷蛾(C.pomonella),坚果卷叶蛾(C.latiferreana);Dalacanoctuides,核桃配片舟蛾(Datana integerrima),Dasychira pinicola,松毛虫属(Dendrolimus spp.),如欧洲松毛虫(D.pini)、赤松毛虫(D.spectabilis),落叶松毛虫(D.sibiricus);葡萄小卷叶野螟(Desmia funeralis),Diaphania spp.,如黄瓜绢野螟(D.nitidalis),甜瓜绢野螟(D.hyalinata);西南玉米杆草螟(Diatraea grandiosella),小蔗螟(Diatraea saccharalis),Diphthera festiva,金刚钻属(Earias spp.),如埃及钻夜蛾(E.insulana),翠纹金刚钻(E.vittella);Ecdytolopha aurantianu,Egira(=Xylomyges)curialis,南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus),甘蔗钻心虫(Eldanasaccharina),葡萄小食心虫(Endopiza viteana),榆秋黄尺蛾(Ennomos subsignaria),墨西哥水稻螟(Eoreuma loftini),粉斑螟属(Ephestia spp.),如干果粉斑螟(E.cautella)、烟草粉斑螟(E.elutella)、地中海粉斑螟(E.kuehniella);夜小卷蛾(Epinotia aporema),苹果褐卷蛾(Epiphyas postvittana),菩提松尺蛾(Erannis tiliaria),蕉弄蝶(Erionotathrax),螟蛾属(Etiella spp.),Eulia spp.,女贞细卷蛾(Eupoecilia ambiguella),黄毒蛾(Euproctis chrysorrhoea),切夜蛾属(Euxoa spp.),Evetria bouliana,Farontaalbilinea,夜蛾属(Feltia spp.),如粒肤地虎(F.subterranean);蜡螟(Galleriamellonella),Gracillaria spp.,食心虫属(Grapholita spp.),如李小食心虫(G.funebrana)、梨小食心虫(G.molesta),苹果小食心虫(G.inopinata);Halysidotaspp.,黑拟蛉蛾(Harrisina americana),Hedylepta spp.,棉铃虫属(Helicoverpa spp.),如棉铃虫(H.armigera(=Heliothis armigera))、美洲棉铃虫(H.zea(=Heliothiszea));实夜蛾属(Heliothis spp.),如烟实夜蛾(H.assulta))、H.subflexa、烟芽夜蛾(H.virescens);Hellula spp.,如菜心野螟(H.undalis)、菜螟(H.rogatalis);Helocoverpa gelotopoeon,Hemileuca oliviae,水稻切叶野螟(Herpetogrammalicarsisalis),Hibernia defoliaria,褐织蛾(Hofmannophila pseudospretella),向日葵同斑螟(Homoeosoma electellum),茶长卷蛾(Homona magnanima),Hypena scabra,美国白蛾(Hyphantria cunea),樱桃巢蛾(Hyponomeuta padella),苹果巢蛾(Hyponomeutamalinellus),柿蒂虫(Kakivoria flavofasciata),番茄虫蛾(Keiferialycopersicella),铁杉尺蠖蛾(Lambdina fiscellaria fiscellaria),西方铁杉尺蠖蛾(Lambdina fiscellaria lugubrosa),豆卷叶螟(Lamprosema indicata),蠹食心虫(Laspeyresia molesta),大豆食心虫(Leguminivora glycinivorella),Lerodea eufala,Leucinodes orbonalis,雪毒蛾(Leucoma salicis),潜叶蛾属(Leucoptera spp.),如咖啡潜叶蛾(L.coffeella)、旋纹潜蛾(L.scitella);Leuminivora lycinivorella,苹果斑幕潜叶蛾(Lithocolletis blancardella),绿果冬夜蛾(Lithophane antennata),Llattiaocto(=Amyna axis),葡萄浆果小卷蛾(Lobesia botrana),Lophocampa spp.,豆白隆切根虫(Loxagrotis albicosta),Loxostege spp.,如甜菜网螟(L.sticticalis),L.cereralis;毒蛾属(Lymantria spp.),如舞毒蛾(L.dispar)、模毒蛾(L.monacha);桃潜蛾(Lyonetia clerkella),Lyonetia prunifoliella,天幕毛虫属(Malacosoma spp.),如苹天幕毛虫(M.americanum)、草原天幕毛虫(M.californicum)、森林天幕毛虫(M.constrictum)、黄褐天幕毛虫(M.neustria);甘蓝夜蛾属(Mamestra spp.),如甘蓝夜蛾(M.brassicae)、蓓带夜蛾(M.configurata);Mamstra brassicae,Manduca spp.,如番茄天蛾(M.quinquemaculata)、烟草天蛾(M.sexta);刷须野螟属(Marasmia spp),Marmaraspp.,豆野螟(Maruca testulalis),Megalopyge lanata,Melanchra picta,暮眼蝶(Melanitis leda),Mocis spp.,如M.lapites,稻毛胫夜蛾(M.repanda);Mocis latipes,Monochroa fragariae,粘虫(Mythimna separata),Nemapogon cloacella,Neoleucinodeselegantalis,伪尺蛾属(Nepytia spp.),Nymphula spp.,Oiketicus spp.,豆啮叶野螟(Omiodes indicata),甘薯茎螟(Omphisa anastomosalis),冬尺蠖蛾(Operophterabrumata),黄杉合毒蛾(Orgyia pseudotsugata),Oria spp.,Orthaga thyrisalis,秆野螟属(Ostrinia spp.),如欧洲玉米螟(O.nubilalis);稻负泥虫(Oulema oryzae),苹尺蛾(Paleacrita vernata),小眼夜蛾(Panolis flammea),稻弄蝶属(Parnara spp.),普通蛀茎夜蛾(Papaipema nebris),大凤蝶(Papilio cresphontes),脐橙螟蛾(Paramyeloistransitella),葡萄透翅蛾(Paranthrene regalis),无棕榈蝶蛾(Paysandisia archon),螟蛉属(Pectinophora spp.),如彩色螟蛉(P.gossypiella);疆夜蛾(Peridroma saucia),潜叶蛾属(Perileucoptera spp.),如咖啡潜叶蛾(P.coffeella);圆掌舟蛾(Phalerabucephala),Phryganidia californica,烟尺蛾属(Phthorimaea spp.),如马铃薯麦蛾(P.operculella);柑桔潜叶蛾(Phyllocnistis citrella),潜叶蛾属(Phyllonorycterspp.),如斑幕潜叶蛾(P.blancardella),山楂潜叶蛾(P.crataegella),P.issikii,金纹细蛾(P.ringoniella);菜粉蝶属(Pieris spp.),如欧洲粉蝶(P.brassicae)、菜粉蝶(P.rapae)、绿脉菜粉蝶(P.napi);Pilocrocis tripunctata,苜蓿绿夜蛾(Plathypenascabra),Platynota spp.,如P.flavedana,P.idaeusalis,P.stultana;荷兰石竹小卷蛾(Platyptilia carduidactyla),豆灰蝶(Plebejus argus),印度谷螟(Plodiainterpunctella),Plusia spp,菜蛾(Plutella maculipennis),小菜蛾(Plutellaxylostella),Pontia protodica,Prays spp.,斜纹夜蛾属(Prodenia spp.),二点委夜蛾(Proxenus lepigone),粘虫属(Pseudaletia spp.),如P.sequax,一星粘虫(P.unipuncta);玉米螟(Pyrausta nubilalis),Rachiplusia nu,Richia albicosta,Rhizobius ventralis,Rhyacionia frustrana,Sabulodes aegrotata,Schizuraconcinna,Schoenobius spp.,Schreckensteinia festaliella,白禾螟属(Scirpophagaspp.),如三化螟(S.incertulas),S.innotata;Scotia segetum,大螟属(Sesamia spp.),如水稻大螟(S.inferens),葡萄修虎蛾(Seudyra subflava),麦蛾(Sitotrogacerealella),葡萄卷叶蛾(Sparganothis pilleriana),Spilonota lechriaspis,苹果小卷蛾(S.ocellana),灰翅夜蛾属(Spodoptera(=Lamphygma)spp.),如S.cosmoides,S.eridania,甜菜夜蛾(S.exigua),草地夜蛾(S.frugiperda)、S.latisfascia,海灰翅夜蛾(S.littoralis)、斜纹夜蛾(S.litura)、黄条粘虫(S.omithogalli);Stigmella spp.,Stomopteryx subsecivella,Strymon bazochii,棉卷叶野螟(Sylepta derogata),Synanthedon spp.,如小桃翅蛾(S.exitiosa),Tecia solanivora,Telehin licus,Thaumatopoea pityocampa,Thaumatotibia(=Cryptophlebia)leucotreta,松异舟蛾(Thaumetopoea pityocampa),Thecla spp.,Theresimima ampelophaga,Thyrinteinaspp,Tildenia inconspicuella,Tinea spp.,如T.cloacella,袋谷蛾(T.pellionella);幕谷蛾(Tineola bisselliella),Tortrix spp.,如栎绿卷蛾(T.viridana);毛颤蛾(Trichophaga tapetzella),粉夜蛾属(Trichoplusia spp.),如粉纹夜蛾(T.ni);Tuta(=Scrobipalpula)absoluta,Udea spp.,如温室结网野螟(U.rubigalis);Virachola spp.,苹果巢蛾(Yponomeuta padella)和Zeiraphera canadensis;
鞘翅目(Coleoptera)昆虫,例如Acalymma vittatum,菜豆象(Acanthoscehdesobtectus),喙丽金龟属(Adoretus spp.),杨树萤叶甲(Agelastica alni),Agrilus spp.,如A.anxius、A.planipennis、梨窄吉丁(A.sinuatus);叩甲属(Agriotes spp.),如细胸叩头虫(A.fuscicollis)、条叩头虫(A.lineatus)、暗色叩头虫(A.obscurus);Alphitobiusdiaperinus,Amphimallus solstitialis,Anisandrus dispar,奥国塞丽金龟(Anisopliaaustriaca),家具窃蠹(Anobium punctatum),铜绿异丽金龟(Anomala corpulenta),红铜丽金龟(Anomala rufocuprea),星天牛属(Anoplophora spp.),如光肩星天牛(A.glabripennis);花象甲属(Anthonomus spp.),如胡椒跳甲(A.eugenii)、棉铃象甲(A.grandis)、苹花象(A.pomorum);圆皮蠹属(Anthrenus spp.),Aphthona euphoridae,梨象属(Apion spp.),阿鳃金龟属(Apogonia spp.),Athous haemorrhoidalis,隐翅甲属(Atomaria spp.),如甜菜隐食甲(A.linearis);毛皮蠹属(Attagenus spp.),黄守瓜(Aulacophora femoralis),纵坑切梢小蠹(Blastophagus piniperda),Blitophagaundata,Bruchidius obtectus,豆象属(Bruchus spp.),如欧洲兵豆象(B.lentis)、豌豆象(B.pisorum)、蚕豆象(B.rufimanus);苹卷象(Byctiscus betulae),Callidiellumrufipenne,Callopistria floridensis,绿豆象(Callosobruchus chinensis),Camerariaohridella,甜菜大龟甲(Cassida nebulosa),豆叶甲(Cerotoma trifurcata),金花金龟(Cetonia aurata),龟象属(Ceuthorhynchus spp.),如白菜籽龟象(C.assimilis)、芫菁龟象(C.napi);甜菜胫跳甲(Chaetocnema tibialis),Cleonus mendicus,宽胸叩头虫属(Conoderus spp.),如烟草金针虫(C.vespertinus);Conotrachelus nenuphar,根颈象属(Cosmopolites spp.),新西兰草地蛴螬(Costelytra zealandica),石刁柏负泥虫(Crioceris asparagi),正锈赤扁谷盗(Cryptolestes ferrugineus),杨干隐喙象(Cryptorhynchus lapathi),Ctenicera spp.,如C.destructor;象虫属(Curculio spp.),Cylindrocopturus spp.,Cyclocephala spp.,玉米铁甲虫(Dactylispa balyi),蛀茎虫(Dectes texanus),皮蠹属(Dermestes spp.),叶甲属(Diabrotica spp.),如对星瓢虫(D.undecimpunctata),南美叶甲(D.speciosa),长角叶甲(D.longicornis),D.semipunctata,玉米根萤叶甲(D.virgifera);柑椐象鼻虫(Diaprepes abbreviates),姓野螟属(Dichocrocis spp.),稻铁甲虫(Dicladispa armigera),阿根廷兜虫(Diloboderusabderus),Diocalandra frumenti(Diocalandra stigmaticollis),Enaphalodesrufulus,食植瓢虫属(Epilachna spp.),如墨西哥豆瓢虫(E.varivestis)、马铃薯瓢虫(E.vigintioctomaculata);毛跳甲属(Epitrix spp.),如烟草跳甲(E.hirtipennis)、E.similaris;Eutheola humilis,棉灰蒙象变种(Eutinobothrus brasiliensis),烟草钻孔虫(Faustinus cubae),Gibbium psylloides,Gnathocerus cornutus,菜螟(Hellulaundalis),非洲独角仙(Heteronychus arator),Hylamorpha elegans,欧洲松树皮象(Hylobius abietis),家天牛(Hylotrupes bajulus),Hypera spp.,如埃及苜蓿叶象(H.brunneipennis)、紫苜蓿叶象(H.postica);绿鳞象甲(Hypomeces squamosus),果小蠹属(Hypothenemus spp.),云杉八齿小蠹(Ips typographus),Lachnosternaconsanguinea,烟草甲(Lasioderma serricorne),Latheticus oryzae,Lathridius spp.,Lema spp.,如烟草负泥虫(L.bilineata),黑角负泥虫(L.melanopus);马铃薯叶甲属(Leptinotarsa spp.),如马铃薯叶甲(L.decemlineata);Leptispa pygmaea,甜菜叩甲(Limonius californicus),稻水象甲(Lissorhoptrus oryzophilus),筒喙象属(Lixusspp.),Luperodes spp.,粉蠹属(Lyctus spp.),如褐粉蠹(L.bruneus);Liogenys fuscus,大趾属(Macrodactylus spp.),如M.subspinosus;玛绢金龟(Maladera matrida),Megaplatypus mutates,Megascelis spp.,Melanotus communis,菜花露尾甲属(Meligethes spp.),如油菜露尾甲(M.aeneus);Melolontha spp.,如大栗鳃金龟(M.hippocastani)、五月鳃金龟(M.melolontha);西印度蔗螟(Metamasius hemipterus),Microtheca spp.,Migdolus spp.,如M.fryanus,墨天牛属(Monochamus spp.),如松墨天牛(M.alternatus);Naupactus xanthographus,黄蛛甲(Niptus hololeucus),Oberiabrevis,Oemona hirta,椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros),锯谷盗(Oryzaephilussurinamensis),Oryzaphagus oryzae,黑葡萄耳象(Otiorrhynchus sulcatus),草莓根象甲(Otiorrhynchus ovatus),黑葡萄耳象(Otiorrhynchus sulcatus),Oulema melanopus,稻负泥虫(Oulema oryzae),小青花金龟(Oxycetonia jucunda),Phaedon spp.,如小猿叶虫(P.brassicae)、辣根猿叶甲(P.cochleariae);Phoracantha recurva,梨树叶象(Phyllobius pyri),庭园发丽金龟(Phyllopertha horticola),食叶鳃金龟属(Phyllophaga spp.),如P.helleri;条跳甲属(Phyllotreta spp.),如P.chrysocephala、大豆淡足跳甲(P.nemorum)、黄曲条菜跳甲(P.striolata)、黄狭条跳甲(P.vittula);庭园发丽金龟(Phyllopertha horticola),日本金龟子(Popillia japonica),小象甲属(Premnotrypes spp.),Psacothea hilaris,油菜蓝跳甲(Psylliodes chrysocephala),大谷蠹(Prostephanus truncates),Psylliodes spp.,蛛甲属(Ptinus spp.),Pulgasaltona,谷蠹(Rhizopertha dominica),红棕属(Rhynchophorus spp.),如R.billineatus,红棕象甲(R.ferrugineus),棕榈象甲(R.palmarum),R.phoenicis,R.vulneratus;Saperda candida,Scolytus schevyrewi,Scyphophorus acupunctatus,豌豆叶象(Sitona lineatus),谷象属(Sitophilus spp.),谷象(S.granaria),米象(S.oryzae),玉米象(S.zeamais);尖隐喙象属(Sphenophorus spp.),如S.levis;Stegobium paniceum,茎干象属(Sternechus spp.),如S.subsignatus;Strophomorphusctenotus,Symphyletes spp.,Tanymecus spp.,黄粉虫(Tenebrio molitor),Tenebrioides mauretanicus;拟谷盗属(Tribolium spp.),如赤拟谷盗(T.castaneum);斑皮蠹属(Trogoderma spp.)、籽象属(Tychius spp.)、脊虎天牛属(Xylotrechus spp.),如X.pyrrhoderus;以及距步甲属(Zabrus spp.),如Z.tenebrioides);
双翅目(Diptera)昆虫,例如Aedes spp.,如埃及伊蚊(A.aegypti)、白纹伊蚊(A.albopictus)、剌扰伊蚊(A.vexans);墨西哥果蝇(Anastrepha ludens);按蚊属(Anopheles spp.),如白足按蚊(A.albimanus)、灾难按蚊(A.crucians)、费氏按蚊(A.freeborni)、冈比亚按蚊(A.gambiae)、白踝按蚊(A.leucosphyrus)、五斑按蚊(A.maculipennis)、微小按蚊(A.minimus)、四斑按蚊(A.quadrimaculatus)、中华按蚊(A.sinensis);Bactrocera invadens,花园毛蚊(Bibio hortulanus),绿头蝇(Calliphoraerythrocephala),红头丽蝇(Calliphora vicina),地中海实蝇(Ceratitiscapitata),金蝇属(Chrysomyia spp.),如蛆症金蝇(C.bezziana),C.hominivorax、腐败金蝇(C.macellaria);Chrysops atlanticus,鹿蝇(Chrysops discalis),静斑虻(Chrysopssilacea),锥蝇属(Cochliomyia spp.),如螺旋蝇(C.hominivorax);瘿蚊属(Contariniaspp.),如高粱瘿蚊(C.sorghicola);嗜人瘤蝇蛆(Cordylobia anthropophaga),库蚊属(Culex spp.),如斑蚊(C.nigripalpus),尖音库蚊(C.pipiens),致倦库蚊(C.quinquefasciatus),媒斑蚊(C.tarsalis),三带喙库蚊(C.tritaeniorhynchus);狂怒库蠓(Culicoides furens),无饰脉毛蚊(Culiseta inornata),黑尾脉毛蚊(Culisetamelanura),黄蝇属(Cuterebra spp.),瓜蝇(Dacus cucurbitae),油橄榄实蝇(Dacusoleae),油菜叶瘿蚊(Dasineura brassicae),Dasineura oxycoccana,地种蝇属(Deliaspp.),如葱蝇(D.antique),麦地种蝇(D.coarctata),灰地种蝇(D.platura),甘蓝地种蝇(D.radicum);人肤皮蝇(Dermatobia hominis),果蝇属(Drosophila spp.),如斑翅果蝇(D.suzukii),厕蝇属(Fannia spp.),如小毛厕蝇(F.canicularis);胃蝇属(Gastraphilusspp.),如马蝇(G.intestinalis);Geomyza tipunctata,Glossina spp.,如G.fuscipes、刺舌蝇(G.morsitans)、须舌蝇(G.palpalis)、胶舌蝇(G.tachinoides),扰血蝇(Haematobiairritans),Haplodiplosis equestris,潜蝇属(Hippelates spp.),黑蝇属(Hylemyiaspp.),如花生田灰地种蝇(H.platura);皮蝇属(Hypoderma spp.),如纹皮蝇(H.lineata);Hyppobosca spp.,水稻菲岛毛眼水蝇(Hydrellia philippina),Leptoconops torrens,Liriomyza spp.,如美洲斑潜蝇(L.sativae)、美国潜叶蝇(L.trifolii);Lucilia spp.,如L.caprina、铜绿蝇(L.cuprina)、丝光绿蝇(L.sericata);Lycoria pectoralis,Mansoniatitillanus,Mayetiola spp.,如麦瘿蚊(M.destructor);Musca spp.,如秋家蝇(M.autumnalis)、家蝇(M.domestica);厩腐蝇(Muscina stabulans);Oestrus spp.,如羊狂蝇(O.ovis);Opomyza florum,Oscinella spp.,如瑞典麦秆蝇(O.frit);稻瘿蚊(Orseolia oryzae),天仙子泉蝇(Pegomyahysocyami),银足白蛉(Phlebotomusargentipes),草种蝇属(Phorbia spp.),如葱蝇(P.antiqua)、萝卜蝇(P.brassicae)、麦地种蝇(P.coarctata);Phytomyza gymnostoma,Prosimulium mixtum,胡萝卜茎蝇(Psilarosae),哥伦比亚鳞蚊(Psorophora columbiae),Psorophora discolor,Rhagoletisspp.,如樱桃实蝇(R.cerasi)、R.cingulate、R.indifferens、R.mendax、苹果实蝇(R.pomonella);Rivellia quadrifasciata,麻蝇属(Sarcophaga spp.),如赤尾麻蝇(S.haemorrhoidalis);带蚋(Simulium vittatum),Sitodiplosis mosellana,螫蝇属(Stomoxys spp.),如厩螫蝇(S.calcitrans);虻属(Tabanus spp.),如北美黑虻(T.atratus)、牛虻(T.bovinus)、红色原虻(T.lineola)、二毛虫(T.similis);Tanniaspp.,Thecodiplosis japonensis,Tipula oleracea,欧洲大蚊(Tipula paludosa)和污蝇属(Wohlfahrtia spp.);
缨翅目(Thysanoptera)昆虫,例如稻蓟马(Baliothrips biformis),兰花蓟马(Dichromothrips corbetti),Dichromothrips ssp.,Echinothrips americanus,Enneothrips flavens,花蓟马属(Frankliniella spp.),如烟褐蓟马(F.fusca)、苜蓿花蓟马(F.occidentalis)、东方花蓟马(F.tritici);阳蓟马属(Heliothrips spp.),温室蓟马(Hercinothrips femoralis),卡蓟马属(Kakothrips spp.),Microcephalothripsabdominalis,Neohydatothrips samayunkur,Pezothrips kellyanus,腹突皱针蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus),硬蓟马属(Scirtothrips spp.),如桔硬蓟马(S.citri),S.dorsalis,S.perseae;Stenchaetothrips spp,Taeniothrips cardamoni,Taeniothrips inconsequens;蓟马属(Thrips spp.),如T.imagines、T.hawaiiensis、稻蓟马(T.oryzae)、棕榈蓟马(T.palmi)、T.parvispinus、烟蓟马(T.tabaci);
半翅目(Hemiptera)昆虫,例如合欢木虱(Acizzia jamatonica),Acrosternumspp.,如拟绿蝽(A.hilare);无网长管蚜属(Acyrthosipon spp.),如A.onobrychis、豌豆蚜(A.pisum);落叶松球蚜(Adelges laricis),Adelges tsugae,Adelphocoris spp.,如A.rapidus,A.superbus;沫蜂属(Aeneolamia spp.),隆脉木虱属(Agonoscena spp.),茄无网蚜(Aulacorthum solani),Aleurocanthus woglumi,白粉虱属(Aleurodes spp.),Aleurodicus disperses,甘蔗穴粉虱(Aleurolobus barodensis),丝绒粉虱属(Aleurothrixus spp.),杧果叶蝉属(Amrasca spp.),南瓜缘蝽(Anasa tristis),拟丽蝽属(Antestiopsis spp.),Anuraphis cardui,肾圆盾蚧属(Aonidiella spp.),梨瘤蚜(Aphanostigma piri),Aphidula nasturtii,蚜属(Aphis spp.),如豆蚜(A.craccivora),甜菜蚜(A.fabae)、草莓根蚜(A.forbesi)、棉蚜(A.gossypii)、北美茶藨子蚜(A.grossulariae)、A.maidiradicis,苹果蚜(A.pomi)、接骨木蚜(A.sambuci)、希奈德蚜(A.schneideri)、卷叶蚜(A.spiraecola);葡萄阿小叶蝉(Arboridia apicalis),轮背猎蝽(Arilus critatus),小圆盾蚧属(Aspidiella spp.),圆盾蚧属(Aspidiotus spp.),Atanus spp.,Aulacaspis yasumatsui,茄无网蚜(Aulacorthum solani),Bactericeracockerelli(Paratrioza cockerelli),粉虱属(Bemisia spp.),如银叶粉虱(B.argentifolii)、烟粉虱(B.tabaci(Aleurodes tabaci));土长蝽属(Blissus spp.),如玉米长蝽(B.leucopterus);Brachycaudus spp.,如飞廉短尾蚜(B.cardui),李短尾蚜(B.helichrysi),桃短尾蚜(B.persicae),B.prunicola;微管蚜属(Brachycolus spp.),Brachycorynella asparagi,甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae),Cacopsylla spp.,如C.fulguralis、C.pyricola(梨木虱(Psylla piri));小褐稻虱(Calligypona marginata),俊盲蝽属(Calocoris spp.),斑腿微刺盲蝽(Campylomma livida),Capitophorus horni,Carneocephala fulgida,异背长蝽属(Cavelerius spp.),Ceraplastes spp.,Ceratovacuna lanigera,Ceroplastes ceriferus,Cerosipha gossypii,Chaetosiphonfragaefolii,Chionaspis tegalensis,Chlorita onukii,Chromaphis juglandicola,Chrysomphalus ficus,Cicadulina mbila,Cimex spp.,如热带臭虫(C.hemipterus)、温带臭虫(C.lectularius);Coccomytilus halli,软蚧属(Coccus spp.),如C.hesperidum、C.pseudomagnoliarum;Corythucha arcuata,Creontiades dilutus,茶藨子隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis),Chrysomphalus aonidum,茶藨隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis),Ctenarytaina spatulata,黑斑烟盲蝽(Cyrtopeltis notatus),Dalbulus spp.,胡椒缘蝽(Dasynus piperis),粉虱(Dialeurades spp.),如D.citrifolii;Dalbulus maidis,木虱属(Diaphorina spp.),如D.citri;白背盾蚧属(Diaspis spp.),如D.bromeliae;Dichelops furcatus,厚氏长棒网蝽(Diconocoris hewetti),Doralis spp.,高加索冷杉椎球蚜(Dreyfusia nordmannianae),云杉椎球蚜(Dreyfusia piceae),履绵蚧属(Drosicha spp.);西圆尾蚜属(Dysaphis spp.),如车前圆尾蚜(D.plantaginea)、梨西圆尾蚜(D.pyri)、居根西圆尾蚜(D.radicola);Dysaulacorthum pseudosolani;棉红蝽属(Dysdercus spp.),如棉红蝽(D.cingulatus)、D.intermedius;灰粉蚧属(Dysmicoccusspp.),Edessa spp.,Geocoris spp.,小绿叶蝉属(Empoasca spp.),如蚕豆微叶蝉(E.fabae)、索拉纳小绿叶蝶(E.solana);Epidiaspis leperii,绵蚜属(Eriosoma spp.),如E.lanigerum,E.pyricola;斑叶蝉属(Erythroneura spp.);扁盾蝽属(Eurygasterspp.),如麦扁盾蝽(E.integriceps);钝鼻叶蝉(Euscelis bilobatus),美洲蝽属(Euschistus spp.),如大豆褐椿(E.heros)、烟草蝽(E.impictiventris)、褐臭蝽(E.servus);Fiorinia theae,咖啡地粉蚧(Geococcus coffeae),Glycaspisbrimblecombei;茶翅蝽属(Halyomorpha spp.),如茶翅蝽(H.halys);角盲椿(Heliopeltisspp.),玻璃叶蝉(Homalodisca vitripennis(=H.coagulata)),Horcias nobilellus,李大尾蚜(Hyalopterus pruni),茶藨苦菜超瘤蚜(Hyperomyzus lactucae),吹绵蚧属(Icerya spp.),如I.purchase;片角叶蝉属(Idiocerus spp.),扁喙叶蝉属(Idioscopusspp.),灰飞虱(Laodelphax striatellus),蜡蚧属(Lecanium spp.),Lecanoideusfloccissimus,蛎盾蚧属(Lepidosaphes spp.),如L.ulmi;稻缘蝽属(Leptocorisa spp.),棉红铃喙缘蝽(Leptoglossus phyllopus),萝卜蚜(Lipaphis erysimi),草盲蝽属(Lygusspp.),如草盲蝽(L.hesperus)、美洲牧草盲蝽(L.lineolaris)、牧草盲蝽(L.pratensis);Maconellicoccus hirsutus,Marchalina hellenica,蔗黑长蝽(Macropes excavatus),长管蚜属(Macrosiphum spp.),如蔷薇长管蚜(M.rosae)、麦长管蚜(M.avenae)、大戟长管蚜(M.euphorbiae);Macrosteles quadrilineatus,Mahanarva fimbriolata,筛豆龟蝽(Megacopta cribraria),巢莱修尾蚜(Megoura viciae),Melanaphis pyrarius,高粱蚜(Melanaphis sacchari);Melanocallis(=Tinocallis)caryaefoliae,Metcafiellaspp.,麦无网蚜(Metopolophium dirhodum),黑缘平翅斑蚜(Monellia costalis),Monelliopsis pecanis;Myzocallis coryli,Murgantia spp.,瘤蚜属(Myzus spp.),如冬葱蚜(M.ascalonicus)、李瘤蚜(M.cerasi)、M.nicotianae、桃蚜(M.persicae)、黄药子瘤蚜(M.varians);黑茶藨子衲长管蚜(Nasonovia ribis-nigri),Neotoxoptera formosana,Neomegalotomus spp,黑尾叶蝉属(Nephotettix spp.),如马来亚黑尾叶蝉(N.malayanus)、二条黑尾叶蝉(N.nigropictus)、细小黑尾叶蝉(N.parvus)、二点黑尾叶蝉(N.virescens);绿蝽属(Nezara spp.),如稻绿蝽(N.viridula);褐飞虱(Nilaparvatalugens),Nysius huttoni,稻蝽属(Oebalus spp.),如稻蝽象(O.pugnax);Oncometopiaspp.,Orthezia praelonga,Oxycaraenus hyalinipennis,杨梅粉虱(Parabemisiamyricae),片盾蚧属(Parlatoria spp.),Parthenolecanium spp.,如P.corni、P.persicae;瘿绵蚜属(Pemphigus spp.),如囊柄瘿绵蚜(P.bursarius)、P.populivenae;玉米蜡蝉(Peregrinus maidis)、蔗飞虱(Perkinsiella saccharicida)、绵粉蚧属(Phenacoccus spp.),如P.aceris,P.gossypii;杨平翅绵蚜(Phloeomyzus passerinii),忽布疣蚜(Phorodon humuli),葡萄根瘤蚜属(Phylloxera spp.),如P.devastatrix;甜菜拟网蝽(Piesma quadrata),壁蝽属(Piezodorus spp.),如P.guildinii;苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae),臀纹粉蚧属(Planococcus spp.),如P.citri、P.ficus;Prosapia bicincta,梨形原绵蚧(Protopulvinaria pyriformis),棉伪斑腿盲蝽(Psallusseriatus),Pseudacysta persea,桑盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona),粉蚧属(Pseudococcus spp.),如康氏粉蚧(P.comstocki);木虱属(Psylla spp.),如苹木虱(P.mali);金小蜂属(Pteromalus spp.),Pulvinaria amygdali,Pyrilla spp.,笠圆盾蚧属(Quadraspidiotus spp.),如Q.perniciosus;Quesada gigas,平刺粉蚧属(Rastrococcus spp.),Reduvius senilis,Rhizoecus americanus,红猎蝽属(Rhodniusspp.),冬葱瘤蛾蚜(Rhopalomyzus ascalonicus);缢管蚜属(Rhopalosiphum spp.),如萝卜蚜(R.pseudobrassicas)、苹草缢管蚜(R.insertum)、玉米蚜(R.maidis)、禾谷缢管蚜(R.padi);Sagatodes spp.,可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis),黑盔蚧属(Saissetia spp.),Sappaphis mala,Sappaphis mali,Scaptocoris spp.,葡萄带叶蝉(Scaphoides titanus),麦二叉蚜(Schizaphis graminum),Schizoneura lanuginosa,稻黑蝽属(Scotinophora spp.),刺盾蚧(Selenaspidus articulatus),禾谷网蚜(Sitobionavenae),长唇基飞虱属(Sogata spp.),白背飞虱(Sogatella furcifera),Solubeainsularis,Spissistilus festinus(=Stictocephala festina),梨冠网蝽(Stephanitisnashi),Stephanitis pyrioides,Stephanitis takeyai,Tenalaphara malayensis,Tetraleurodes perseae,Therioaphis maculate,Thyanta spp.,如T.accerra、T.perditor;Tibraca spp.,广胸沫蝉属(Tomaspis spp.),声蚜属(Toxoptera spp.),如桔二叉蚜(T.aurantii);白粉虱属(Trialeurodes spp.),如T.abutilonea、T.ricini、白粉虱(T.vaporariorum);锥猎蝽属(Triatoma spp.),个木虱属(Trioza spp.),小叶蝉属(Typhlocyba spp.),尖盾蚧属(Unaspis spp.),如U.Citri、矢尖蚧(U.yanonensis);以及葡萄根瘤蚜(Viteus vitifolii);
膜翅目(Hymenoptera)昆虫,例如Acanthomyops interjectus,新疆菜叶蜂(Athalia rosae),Atta spp.,如A.capiguara、切叶蚁(A.cephalotes)、切叶蚁(A.cephalotes)、A.laevigata、A.robusta、A.sexdens、A.texana,熊蜂属(Bombus spp.),Brachymyrmex spp.,Camponotus spp.,如佛罗里达弓背蚁(C.floridanus)、C.pennsylvanicus、C.modoc;Cardiocondyla nuda,Chalibion sp,举腹蚁属(Crematogaster spp.),天鹅绒蚂蚁(Dasymutilla occidentalis),松叶蜂属(Diprionspp.),姬胡蜂(Dolichovespula maculata),Dorymyrmex spp.,Dryocosmus kuriphilus,Formica spp.,实蜂属(Hoplocampa spp.),如H.minuta、苹叶蜂(H.testudinea);Iridomyrmex humilis,毛蚁属(Lasius spp.),如黑毛蚁(L.niger),阿根廷蚁(Linepithema humile),Liometopum spp.,Leptocybe invasa,Monomorium spp.,如小黄家蚁(M.pharaonis),Monomorium,Nylandria fulva,Pachycondyla chinensis,Paratrechina longicornis,Paravespula spp.,如P.germanica、P.pennsylvanica、P.vulgaris;Pheidole spp.,如褐大头蚁(P.megacephala);Pogonomyrmex spp.,如红蚂蚁(P.barbatus)、收割机蚂蚁(P.californicus),胡蜂(Polistes rubiginosa),Prenolepisimpairs,Pseudomyrmex gracilis,Schelipron spp.,Sirex cyaneus,Solenopsis spp.,如热带火蚁(S.geminata)、红火蚁(S.invicta)、S.molesta、黑火蚁(S.richteri)、南方火蚁(S.xyloni);Sphecius speciosus,Sphex spp.,Tapinoma spp.,如T.melanocephalum、T.sessile;Tetramorium spp.,如T.caespitum、T.bicarinatum,大胡蜂属(Vespa spp.),如黄边胡蜂(V.crabro);Vespula spp.,如大黄蜂(V.squamosa);Wasmanniaauropunctata,Xylocopa sp;
直翅目(Orthoptera)昆虫,例如居屋艾蟋(Acheta domestica),意大利蝗(Calliptamus italicus),澳洲草栖蝗(Chortoicetes terminifera),Ceuthophilusspp.,Diastrammena asynamora,摩洛哥戟纹蝗(Dociostaurus maroccanus),Gryllotalpaspp.,如非洲蝼蛄(G.africana)、蝼蛄(G.gryllotalpa);Gryllus spp.,非洲蔗蝗(Hieroglyphus daganensis),印度黄檀蝗(Kraussaria angulifera),Locusta spp.,如飞蝗(L.migratoria)、褐色拟飞蝗(L.pardalina);Melanoplus spp.,如双纹黑蝗(M.bivittatus)、红足黑蝗(M.femurrubrum)、墨西哥黑蝗(M.mexicanus)、迁飞黑蝗(M.sanguinipes)、石栖黑蝗(M.spretus);条纹红蝗(Nomadacris septemfasciata),塞纳加尔小车蝗(Oedaleus senegalensis),Scapteriscus spp.,Schistocerca spp.,如美洲沙漠蝗(S.americana),沙漠蝗(S.gregaria),Stemopelmatus spp.,庭疾灶螽(Tachycinesasynamorus)和Zonozerus variegatus;
蜘蛛纲(Arachnida)害虫,例如蜱螨亚纲(Acari),如软蜱科(Argasidae)、硬蜱科(Ixodidae)和疥螨科(Sarcoptidae),如花蜱属(Amblyomma spp.)(例如长星形壁虱(A.americanum)、热带花蜱(A.variegatum)、斑点钝眼蜱(A.maculatum)),锐缘蜱属(Argasspp.),如波斯锐缘蜱(A.persicu),牛蜱属(Boophilus spp.),如牛壁虱(B.annulatus)、消色牛蜱(B.decoloratus)、微小牛蜱(B.microplus),Dermacentor spp.,如森林革蜱(D.silvarum)、安氏革蜱(D.andersoni)、美洲大革蜱(D.variabilis),璃眼蜱属(Hyalommaspp.),如长喙璃眼蜱(H.truncatum),硬蜱属(Ixodes spp.),如蓖子硬蜱(I.ricinus)、浅红硬蜱(I.rubicundus)、黑脚硬蜱(I.scapularis)、全环硬蜱(I.holocyclus)、太平洋硬蜱(I.pacificus),Rhipicephalus sanguineus,钝缘蜱属(Ornithodorus spp.),如毛白钝缘蜱(O.moubata、赫氏钝缘蜱(O.hermsi)、回归热蜱(O.turicata),柏氏禽刺螨(Ornithonyssus bacoti),刺耳扁虱(Otobius megnini),鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae),痒螨属(Psoroptes spp.),如绵羊疥病(P.ovis),扇头蜱属(Rhipicephalusspp.),如血红扇头蜱(R.sanguineus)、具尾扇头蜱(R.appendiculatus)、外翻扇头蜱(Rhipicephalus evertsi),根螨属(Rhizoglyphus spp.),疥螨属(Sarcoptes spp.),如人疥螨(S.scabiei);以及瘿螨科(Eriophyidae),包括Aceria spp.,如A.sheldoni、A.anthocoptes,Acallitus spp.,刺皮节蜱属(Aculops spp.),如A.lycopersici、桔锈螨(A.pelekassi);刺瘿螨属(Aculus spp.),如苹果刺锈螨(A.schlechtendali);Colomerusvitis,枣叶锈螨(Epitrimerus pyri),桔皱叶刺瘿螨(Phyllocoptruta oleivora);
Eriophytes ribis和瘿螨属(Eriophyes spp.),如柑橘瘿螨(Eriophyessheldoni);跗绒螨科(Tarsonemidae),包括半跗线螨属(Hemitarsonemus spp.),Phytonemus pallidus和侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus),狭跗线螨属(Stenotarsonemus spp.),Steneotarsonemus spinki;细须螨科(Tenuipalpidae),包括短须螨属(Brevipalpus spp.),如紫红短须螨(B.phoenicis);叶螨科(Tetranychidae),包括始叶螨属(Eotetranychus spp.),真叶螨属(Eutetranychus spp.),小爪螨属(Oligonychus spp.),Petrobia latens,Tetranychus spp.,如朱砂叶螨(T.cinnabarinus)、T.evansi、神泽叶螨(T.kanzawai)、太平洋叶螨(T.pacificus)、T.phaseulus、棉叶螨(T.telarius)和二点叶螨(T.urticae);苜蓿苔螨(Bryobiapraetiosa);全爪螨属(Panonychus spp.),如苹果叶螨(P.ulmi)、橘全爪螨(P.citri);Metatetranychus spp.和小爪螨属(Oligonychus spp.),如草地小爪螨(O.pratensis))、O.perseae,Vasates lycopersici;Raoiella indica,果螨科(Carpoglyphidae),包括Carpoglyphus spp.;Penthaleidae spp.,如Halotydeus destructor;蠕形螨科(Demodicidae)数种,如Demodex spp.;Trombicidea,包括Trombicula spp.;巨刺螨科(Macronyssidae),包括Ornothonyssus spp.;蒲螨科(Pyemotidae),包括Pyemotestritici;Tyrophagus putrescentiae;螨科(Acaridae),包括Acarus siro;蜘蛛目(Araneida),例如毒蜘蛛(Latrodectus mactans),Tegenaria agrestis,Chiracanthiumsp,Lycosa sp,Achaearanea tepidariorum和褐丝蛛(Loxosceles reclusa);
线虫动物门(Phylum Nematoda)害虫,例如植物寄生性线虫,如根结线虫,根结线虫属(Meloidogyne),如北方根结线虫(M.hapla)、南方根结线虫(M.incognita)、爪哇根结线虫(M.javanica);胞囊线虫,球胞囊线虫属(Globodera),如马铃薯金线虫(G.rostochiensis);胞囊线虫属(Heterodera),如禾谷胞囊线虫(H.avenae)、大豆胞囊线虫(H.glycines)、甜菜胞囊线虫(H.schachtii)、三叶草胞囊线虫(H.trifolii);种子肿瘿线虫,粒线虫属(Anguina);茎叶线虫,滑刃线虫属(Aphelenchoides),如水稻干尖线虫(A.besseyi);刺线虫,针刺线虫属(Belonolaimus),如杂草刺线虫(B.longicaudatus);松线虫,伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus),如松材线虫(B.lignicolus)、松材线虫(B.xylophilus);环形线虫,环纹线虫属(Criconema),小环线虫属(Criconemella),如C.xenoplax和C.ornata,以及轮线虫属(Criconemoides),如Criconemoides informis,中环线虫属(Mesocriconema);球茎线虫,茎线虫属(Ditylenchus),如腐烂茎线虫(D.destructor)、甘薯茎线虫(D.dipsaci);锥线虫,锥线虫属(Dolichodorus);螺旋形线虫,多带螺旋(Heliocotylenchus multicinctus);鞘线虫和鞘形线虫,鞘线虫属(Hemicycliophora)和Hemicriconemoides属;Hirshmanniella属;冠线虫,纽带线虫(Hoplolaimus)属;假根结线虫,真珠线虫属(Nacobbus);针线虫,长针线虫属(Longidorus)如伸展长针线虫(L.elongatus);根腐线虫,短体线虫属(Pratylenchus),如最短尾短体线虫(P.brachyurus)、疏忽短体线虫(P.neglectus)、穿刺短体线虫(P.penetrans)、P.curvitatus、古迪短体线虫(P.goodeyi);穿孔线虫,穿孔线虫属(Radopholus),如香蕉穿孔线虫(R.similis);Rhadopholus spp.;Rhodopholus spp.;肾形线虫,肾状线虫属(Rotylenchulus spp.),如盘旋线虫(R.robustus)、肾形肾脏线虫(R.reniformis);盾线虫(Scutellonema)属;残根线虫,毛刺线虫属(Trichodorus spp.),如T.obtusus、原始毛刺线虫(T.primitivus);类毛刺属(Paratrichodorus),如P.minor;阻长线虫,矮化线虫属(Tylenchorhynchus),如克莱顿矮化线虫(T.claytoni)、不定矮化线虫(T.dubius);柑桔线虫,小垫刃线虫(Tylenchulus)属,如柑桔半穿刺线虫(T.semipenetrans);剑线虫,剑线虫属(Xiphinema);以及其他植物寄生性线虫种属;
Blattodea目昆虫,例如大白蚁属(Macrotermes spp.),如M.natalensis;Cornitermes cumulans,Procornitermes spp.,Globitermes sulfureus,Neocapritermesspp.,如N.opacus,N.parvus;土白蚁属(Odontotermes spp.),Nasutitermes spp.,如N.corniger;Coptotermes spp.,如C.formosanus、C.gestroi、C.acinaciformis;散白蚁属(Reticulitermes spp.),如R.hesperus、R.tibialis、黄胸散白蚁(R.speratus)、黄肢散白蚁(R.flavipes)、R.grassei、欧洲散白蚁(R.lucifugus)、美小黑散白蚁(R.virginicus);Heterotermes spp.,如金黄异白蚁(H.aureus)、长头异白蚁(H.longiceps)、甘蔗白蚁(H.tenuis);Cryptotermes spp.,如C.brevis、C.cavifrons;Incisitermes spp.,如I.minor、I.Snyder;Marginitermes hubbardi,Kalotermes flavicollis,Neotermesspp.,如栗色新白蚁(N.castaneus),Zootermopsis spp.,如Z.angusticollis、Z.nevadensis,Mastotermes spp.,如M.darwiniensis,Blatta spp.,如东方蜚蠊(B.orientalis)、B.lateralis;Blattella spp.,如B.asahinae、德国小蠊(B.germanica);Rhyparobia maderae,Panchlora nivea,Periplaneta spp.,如美洲大蠊(P.americana)、澳洲蜚蠊(P.australasiae)、棕色蜚蠊(P.brunnea)、黑胸大蠊(P.fuliginosa)、日本大蠊(P.japonica);Supella longipalpa,Parcoblatta pennsylvanica,Eurycotisfloridana,Pycnoscelus surinamensis,
蚤目(Siphonoptera)昆虫,例如Cediopsylla simples,角叶蚤属(Ceratophyllusspp.),Ctenocephalides spp.,如(猫跳蚤(C.felis)、狗跳蚤(C.canis),印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis),致痒蚤(Pulex irritans),Trichodectes canis,穿皮潜蚤(Tungapenetrans)和具带病蚤(Nosopsyllus fasciatus);
缨尾目(Thysanura)昆虫,例如西洋衣鱼(Lepisma saccharina)、Ctenolepismaurbana和斑衣鱼(Thermobia domestica);
唇足纲(Chilopoda)害虫,例如地蜈蚣属(Geophilus spp.)、蚰蜒属(Scutigeraspp.),如Scutigera coleoptrata;
倍足纲(Diplopoda)害虫,例如Blaniulus guttulatus、Julus spp.、Narceusspp.;
综合纲(Symphyla)害虫,例如Scutigerella immaculata,
革翅目(Dermaptera)昆虫,例如欧洲球螋(Forficula auricularia),
弹尾目(Collembola)昆虫,例如棘跳虫属(Onychiurus ssp.),如武装棘跳虫(Onychiurus armatus),
等足目(Isopoda)害虫,例如鼠妇(Armadillidium vulgare)、栉水虱(Oniscusasellus)、球鼠妇(Porcellio scaber);
毛虱目(Phthiraptera)昆虫,例如畜虱属(Damalinia spp.);人虱属(Pediculusspp.),如人头虱(Pediculus humanus capitis)、人体虱(Pediculus humanus corporis),Pediculus humanus humanus;阴虱(Pthirus pubis);血虱属(Haematopinus spp.),如牛血虱(Haematopinus eurysternus)、猪血虱(Haematopinus suis);颚虱属(Linognathusspp.),如犊颚虱(Linognathus vituli);牛虱(Bovicola bovis)、鸡虱(Menopongallinae)、大鸡虱(Menacanthus stramineus)和水牛盲虱(Solenopotes capillatus),嚼虱属(Trichodectes spp.);
可以由式(I)化合物防治的其他害虫品种的实例包括软体动物门(PhylumMollusca),双壳纲(Bivalvia),例如饰贝属(Dreissena spp.);腹足纲(Gastropoda),例如阿勇蛞蝓属(Arion spp.)、双脐螺属(Biomphalaria spp.)、小泡螺属(Bulinus spp.)、Deroceras spp.、土蜗属(Galba spp.)、椎实螺属(Lymnaeas pp.)、钉螺属(Oncomelaniaspp.),福寿螺(Pomacea canaliclata),琥珀螺属(Succinea spp.);蠕虫纲(helminths),例如十二指肠钩口线虫(Ancylostoma duodenale)、斯里兰卡钩口线虫(Ancylostomaceylanicum)、巴西钩口线虫(Acylostoma braziliensis)、钩口线虫属(Ancylostomaspp.)、似引蛔线虫(Ascaris lubricoides)、蛔虫属(Ascaris spp.)、马来布鲁线虫(Brugia malayi)、帝汶布鲁线虫(Brugia timori)、仰口线虫属(Bunostomum spp.)、夏伯特线虫属(Chabertia spp.)、枝睾吸虫属(Clonorchis spp.)、古柏线虫属(Cooperiaspp.)、双腔吸虫属(Dicrocoelium spp.)、丝状网尾线虫(Dictyocaulus filaria)、阔叶裂头绦虫(Diphyllobothrium latum)、麦地那龙线虫(Dracunculus medinensis)、细粒棘球绦虫(Echinococcus granulosus)、多房棘球绦虫(Echinococcus multilocularis)、蠕形住肠蛲虫(Enterobius vermicularis)、片吸虫属(Faciola spp.)、血矛线虫属(Haemonchus spp.)如捻转血矛线虫(Haemonchus contortus);异刺线虫属(Heterakisspp.)、矮小啮壳绦虫(Hymenolepis nana)、猪圆线虫属(Hyostrongulus spp.)、罗阿罗阿线虫(Loa Loa)、细颈线虫属(Nematodirus spp.)、结节线虫属(Oesophagostomum spp.)、后睾吸虫属(Opisthorchis spp.)、旋盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)、奥斯脱线虫属(Ostertagia spp.)、并殖吸虫属(Paragonimus spp.)、血吸虫属(Schistosomen spp.)、富氏类圆线虫(Strongyloides fuelleborni)、粪类圆线虫(Strongyloides stercoralis)、粪圆线虫属(Stronyloides spp.)、牛带绦虫(Taenia saginata)、猪带绦虫(Taeniasolium)、旋毛形线虫(Trichinella spiralis)、本地毛形线虫(Trichinella nativa)、株布氏旋毛虫(Trichinella britovi)、南方旋毛虫(Trichinella nelsoni)、伪方定毛形线虫(Trichinella pseudopsiralis)、毛圆线虫属(Trichostrongulus spp.)、毛首鞭形线虫(Trichuris trichuria)、班氏吴策线虫(Wuchereria bancrofti)。
动物健康
化合物I适合用于处理或保护动物以防寄生虫侵染或感染。因此,本发明还涉及本发明化合物在在制造用于处理或保护动物以防寄生虫侵染或感染的药物中的用途。此外,本发明涉及一种处理或保护动物以防寄生虫侵染和感染的方法,包括对动物口服、局部或胃肠外给予或施用杀寄生虫有效量的化合物I。
本发明还涉及本发明化合物在处理或保护动物以防寄生虫侵染和感染中的非治疗用途。此外,本发明涉及一种处理或保护动物以防寄生虫侵染和感染的非治疗方法,包括对场所施用杀寄生虫有效量的化合物I。
本发明化合物进一步适合用于在动物中和动物上防除或防治寄生虫。此外,本发明涉及一种在动物中和动物上防除或防治寄生虫的方法,包括使寄生虫与杀寄生虫有效量的化合物I接触。
本发明还涉及化合物I在防治或防除寄生虫中的非治疗用途。此外,本发明涉及一种防除或防治寄生虫的非治疗方法,包括对场所施用杀寄生虫有效量的化合物I。
化合物I可以通过接触(经由土壤、玻璃、墙壁、蚊帐、地毯、毛毯或动物部分)和摄取(例如诱饵)二者而有效。此外,化合物I可以施用于任何和所有发育阶段。
化合物I可以直接或者以包含它们的组合物形式施用。
术语“场所”是指栖息地,食物供应源,繁殖地,其中寄生虫在动物之外生长或可能生长的区域、材料或环境。
本文所用术语“寄生虫”包括体内和体外寄生虫。在本发明的一些实施方案中,可能优选体内寄生虫。在其他实施方案中,可能优选体外寄生虫。在温血动物和鱼类中的侵染包括虱、咬虱、蜱、羊鼻蝇蛆、羊蜱蝇、螯蝇、家蝇、蝇、蛆蝇幼虫、恙螨、蚋、蚊和蚤。
本发明化合物尤其可以用于分别防除下列寄生虫:温带臭虫(Cimexlectularius)、Rhipicephalus sanguineus和猫蚤(Ctenocephalides felis)。
本文所用术语“动物”包括温血动物(包括人类)和鱼类。优选哺乳动物,如牛、绵羊、猪、骆驼、鹿、马、小猪、家禽、兔、山羊、狗和猫,水牛、驴、黇鹿和驯鹿,以及还有产皮动物如貂、毛丝鼠和浣熊,禽类如母鸡、鹅、火鸡和鸭以及鱼类如淡水鱼和咸水鱼如鲑鱼、鲤鱼和鳗鱼。特别优选家养动物,如狗或猫。
可以0.5-100mg/kg/天,优选1-50mg/kg/天的总量施用化合物I。
为了对温血动物口服给药,可以将化合物I配制成动物饲料、动物饲料预混物、动物饲料浓缩物、丸剂、溶液、糊、悬浮液、浸液、凝胶、片剂、大丸剂和胶囊。对于口服给药,所选择的剂型应为动物提供0.01-100mg/kg动物体重/天,优选0.5-100mg/kg动物体重/天的化合物I。
或者,化合物I可以肠胃外给药于动物,例如通过腔内、肌内、静脉内或皮下注射。化合物I可以分散或溶于对于皮下注射而言生理上可接受的载体中。或者,化合物I可配制成皮下给药用植入物。此外,化合物I可以透皮给药于动物。对于肠胃外给药,所选剂型应为动物提供0.01-100mg/kg动物体重/天的化合物I。
化合物I还可以浸液、粉剂、粉末、套环、挂牌(medallions)、喷雾剂、香波、滴施(spot-on)和喷淋(pour-on)配制剂形式以及以软膏或水包油或油包水乳液局部给药于动物。对于局部施用,浸液和喷雾剂通常含有0.5-5,000ppm,优选1-3,000ppm化合物I。此外,化合物I可以配制成动物,特别是四足动物如牛和绵羊用耳贴。
口服溶液直接给药。
用于皮肤上的溶液滴施、涂施、擦施、洒施或喷施。
将凝胶施加或涂敷在皮肤上或引入体腔中。
将喷淋配制剂倒在或喷雾在限定的皮肤区域,活性化合物渗透进皮肤并内吸起作用。喷淋配制剂通过将活性化合物在合适的皮肤相容性溶剂或溶剂混合物中溶解、悬浮或乳化而制备。
乳液可以口服、经皮给药或作为注射液给药。
悬浮液可以口服或局部/经皮给药。
半固体制剂可以口服或局部/经皮给药。
为了生产固体制剂,将活性化合物与合适的赋形剂混合,合适的话加入助剂,并且制成所需剂型。
可以用于本发明的组合物通常可以包含约0.001-95%化合物I。
即用制剂以10重量ppm-80重量%,优选0.1-65重量%,更优选1-50重量%,最优选5-40重量%的浓度含有对寄生虫,优选体外寄生虫起作用的化合物。
在使用前稀释的制剂以0.5-90重量%,优选1-50重量%的浓度含有对体外寄生虫起作用的化合物。
此外,制剂以10重量ppm-2重量%,优选0.05-0.9重量%,非常特别优选0.005-0.25重量%的浓度包含对抗体内寄生虫的式I化合物。
可施用在三周内以10-300mg/kg,优选20-200mg/kg,最优选25-160mg/kg被处理动物体重的总量释放本发明化合物的固体配制剂。
下列实施例说明本发明。
A.化合物的制备材料:除非另有指明,试剂和溶剂以最高工业质量购买并且没有进一步提纯地使用。
所有反应通过使用Merck硅胶60F254预涂板(0.25mm)的薄层色谱法(TLC)监测。快速层析用Kanto Chemical硅胶(Kanto Chemical,硅胶60N,中性球形体,0.040-0.050mm,目录号37563-84)进行。1H NMR光谱在JEOL JNM-ECA-500(500MHz)上记录。化学位移以在丙酮-d6(1H;δ=2.05ppm)和CD3OD(1H;δ=3.30ppm)内部溶剂峰前场的ppm表示并且J值以赫兹给出。使用下列缩写解释多重性:s=单峰,d=双峰,t=三重峰,q=四重峰,dd=双双峰,ddd=双重双双峰,dt=双三峰,td=三重双峰,m=多重峰,br=宽,J=耦合常数。高分辨率质谱在JEOL JMS-T100LP上测量。
表征:化合物通过联用的高效液相色谱法/质谱法(HPLC/MS)表征。方法A:在Shimadzu Nexera UHPLC&Shimadzu LCMS 20-20 ESI上的UHPLC-MS。UHPLC分析柱:Phenomenex Kinetex 1.7μm XB-C18 100A;50×2.1mm;移动相:A:水+0.1%TFA;B:乙腈;梯度:在1.50分钟内5-100%B;在0.20分钟内100%B;流速:在60℃下在1.50分钟内0.8-1.0mL/min。MS方法:ESI正性;质量范围(m/z)100-700。
合成实施例A:2-[3-乙基磺酰基-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-6-甲
基-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-5-酮(化合物I.1)
步骤1)2-溴-1-[3-乙硫基-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]乙酮的制备
将185mg 1-[3-乙硫基-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]乙酮(如EP3257853A1,表30,i-6-004中所公开和合成)的溶液溶解在3ml 25%HBr的CH3COOH溶液中,并在室温下加入123mg Br2的3ml CH3COOH溶液,搅拌4小时。加入水,混合物用甲基叔丁基醚萃取两次。干燥合并的有机层并减压浓缩,得到残余物。将残余物通过反相条件下的柱层析纯化,得到130mg 2-溴-1-[3-乙硫基-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]乙酮LC-MS:实测质量366.8;tR=1.215min(tR:保留时间)。
步骤2)2-[3-乙基磺酰基-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-6-甲基-7-
(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-5-酮的制备
步骤2a:将122mg 2-溴-1-[3-乙硫基-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]乙酮和4-氨基-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2-酮(77mg)的混合物溶解在3ml 1,4-二烷中,并在微波反应器中加热至140℃保持4小时。然后将反应冷却至20-25℃并真空浓缩,得到残余物。将残余物通过柱层析在反相条件下纯化,得到51mg 2-[3-乙硫基-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-6-甲基-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-5-酮。LC-MS:对于C18H13N5OF6S的实测质量[M+H]+=461.9;tR=1.186min(tR:保留时间)。
步骤2b:在5℃下,向2-[3-乙硫基-6-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-6-甲基-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-5-酮(51mg)的CH2Cl2(5mL)溶液中加入间氯过氧苯甲酸(63mg),然后使反应混合物升温至20-25℃并搅拌16小时。然后将反应混合物倒入水中,用CH2Cl2萃取。干燥合并的有机层,并在减压下浓缩,得到残余物。将残余物通过柱层析在反相条件下纯化,用水/乙腈洗脱,得到化合物I.1(20.4mg,37%产率)。LC-MS:对于C18H13N5O3F6S的实测质量[M+H]+493.9;tR=1.165min(tR:保留时间)。
合成实施例B:6-环丙基-2-[3-(乙磺酰基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-7-(三氟甲
基)-咪唑并[1,2-c]嘧啶-5-酮(化合物I.2)
步骤1)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯的制备
在20-25℃下,向搅拌的包含2-氨基吡啶(10g)和CH3CH2OH(100mL)的组合物中滴加溴丙酮酸乙酯(24.86g),时间为10分钟。在回流下将所得反应混合物加热至沸腾温度保持5小时。然后减压蒸发溶剂。通过萃取和柱层析对残余物进行后处理,得到咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯(10g,60%产率)。1H-NMR(500MHz,氯仿-d)δ8.17(dt,J=7.0,1.2Hz,1H),7.71(dt,J=9.3,1.1Hz,1H),7.70(S,1H),7.34(ddd,J=9.2,6.7,1.3Hz,1H),7.04(td,J=6.9,1.1Hz,1H),4.52(q,J=7.1Hz,2H),1.48(t,J=7.1Hz,3H)。LC-MS:实测质量(M+1)=190.1。
步骤2:3-氯咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯的制备
将步骤-1得到的咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯(1g)溶解在DMF(10mL)中,然后在20-25℃和氮气气氛下加入N-氯代琥珀酰亚胺(0.913g)。将反应混合物加热至40℃保持4小时。用水淬灭反应混合物,并通过萃取进行后处理,得到棕色油状的3-氯咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯(1.0g,80%产率)。1H-NMR(500MHz,氯仿-d)δ8.22–8.10(m,1H),7.72(d,J=9.0Hz,1H),7.35(ddd,J=9.4,6.8,1.4Hz,1H),7.09–6.98(m,1H),4.58–4.44(m,2H),1.55–1.42(m,3H)。LC-MS:实测质量(M+1)=224.1。
步骤3:3-乙硫基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯的制备
在20-25℃下向搅拌的包含在DMF(40mL)中的来自步骤-2的3-氯咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯(4g)的组合物中加入乙硫醇钠(2.24g)。将所得反应混合物在20-25℃下搅拌2小时。然后将反应混合物用水淬灭并通过萃取进行后处理,得到3-乙硫基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯(3g,70%产率)。1H-NMR(500MHz,氯仿-d)δ8.49(dt,J=7.0,1.2Hz,1H),7.64(dt,J=9.0,1.1Hz,1H),7.30–7.20(m,1H),6.92(td,J=6.8,1.2Hz,1H),4.43(d,J=7.1Hz,2H),2.86(d,J=7.3Hz,2H),1.40(t,J=7.1Hz,3H),1.11(t,J=7.4Hz,3H)。LC-MS:实测质量(M+1)=250.1。
步骤4:3-乙基磺酰基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯的制备
在0℃下向搅拌的包含来自步骤-3的3-乙硫基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯(13g)的组合物中加入间氯过氧苯甲酸(3当量)。然后使反应混合物温热至20-25℃并搅拌16小时。然后用水淬灭反应,在其上加入亚硫酸氢钠溶液。萃取后处理得到黄色固体的3-乙基磺酰基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯(14g,90%产率)。
1H-NMR(500MHz,氯仿-d)δ9.27(dt,J=7.2,1.2Hz,1H),7.85(dt,J=9.0,1.2Hz,1H),7.53(ddd,J=9.1,6.8,1.2Hz,1H),7.13(td,J=7.0,1.3Hz,1H),4.54(q,J=7.1Hz,2H),3.74(q,J=7.4Hz,2H),1.49(t,J=7.1Hz,3H),1.38(t,J=7.4Hz,3H)。LC-MS:实测质量(M+1)=282.1。
步骤5:3-乙基磺酰基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸的制备
在20-25℃下向搅拌的在CH3CH2OH(10mL)中包含来自步骤-4的3-乙硫基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯(1g)的组合物中加入LiOH·H2O(0.250g)。将反应混合物搅拌2小时,在其上通过蒸发除去溶剂。用HCl(1M)水溶液稀释残余物,将pH调节至约2。通过萃取后处理所得组合物,得到3-乙基磺酰基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸(0.7g,80%产率)。
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ8.79(d,J=6.9Hz,1H),7.80(d,J=9.0Hz,1H),7.70(t,J=7.9Hz,1H),7.33(t,J=6.8Hz,1H),2.93(t,J=7.3Hz,2H),1.09(t,J=7.3Hz,3H)。LC-MS:实测质量(M-1)=253.1。
步骤6:3-乙基磺酰基-N-甲氧基-N-甲基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺的制备
在0℃和氮气气氛下,向搅拌的包含在无水DCM(10mL)中的3-乙基磺酰基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸(0.1g)的组合物中加入N,O-二甲基羟胺(0.042g)和二异丙基乙胺(0.203g)。将所得反应混合物在0℃下搅拌10分钟。之后加入丙烷膦酸酐(0.375g),并搅拌过夜时,将反应混合物升温至20-25℃。然后将反应混合物用水淬灭,并通过萃取进行后处理,得到3-乙基磺酰基-N-甲氧基-N-甲基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺(0.08g,70%产率)。
1H-NMR(500MHz,氯仿-d)δ8.89(d,J=7.0Hz,1H),7.70(dt,J=9.1,1.2Hz,1H),7.44(t,J=7.9Hz,1H),7.03(t,J=6.9Hz,1H),3.62(s,3H),3.40(t,J=7.5Hz,2H),3.36(s,3H),1.28(t,J=7.4Hz,3H)。LC-MS:实测质量(M-1)=297.1。
步骤7:1-(3-乙基磺酰基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酮的制备
在0℃和氮气气氛下,向搅拌的包含来自步骤-6的3-乙基磺酰基-N-甲氧基-N-甲基-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酰胺(1g)的THF(15mL)溶液的组合物中加入CH3MgBr的乙醚(3M,0.006mol)溶液。将所得反应混合物在0℃下搅拌30分钟。反应混合物的后处理得到1-(3-乙基磺酰基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酮,为白色固体。(0.84g,产率75%)。1H-NMR(500MHz,氯仿-d)δ9.23(dt,J=7.2,1.2Hz,1H),7.72(dt,J=9.1,1.2Hz,1H),7.44(ddd,J=9.1,6.8,1.2Hz,1H),7.03(td,J=7.0,1.3Hz,1H),3.69(q,J=7.5Hz,2H),2.71(s,3H),1.27(t,J=7.4Hz,3H)。LC-MS:实测质量(M+1)=252.1。
步骤8:2-溴-1-(3-乙基磺酰基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酮的制备
向在0℃下搅拌的在冰CH3COOH(10mL)中包含1-(3-乙基磺酰基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酮(1g)的组合物中加入在乙酸溶液(10mL)中的33重量%HBr,随后在0℃下搅拌10分钟。之后,在5分钟内将Br2(0.04摩尔)的CH2Cl2(10mL)溶液逐滴加入反应混合物中。然后,将反应混合物加热至50℃外部温度保持2小时。然后将反应混合物冷却至20-25℃,然后缓慢倒在冰上,用乙酸乙酯(30mL)稀释该组合物。通过萃取对组合物进行后处理,并通过柱层析纯化,得到2-溴-1-(3-乙基磺酰基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酮(1.0g,76%产率)。1H NMR(500MHz,氯仿-d)δ9.32(dd,J=7.1,1.1Hz,1H),7.82(d,J=9.2Hz,1H),7.56(ddd,J=8.9,6.8,1.2Hz,1H),7.16(td,J=7.0,1.4Hz,1H),4.82(s,2H),3.76(q,J=7.4Hz,2H),1.37(s,3H)。LC-MS:实测质量(M+1)=331.12。
步骤9:6-环丙基-2-[3-(乙磺酰基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-7-(三氟甲基)咪
唑并[1,2-c]嘧啶-5-酮的制备
向搅拌的在(CH3)3COH(2mL)中包含来自步骤-8的2-溴-1-[3-(乙磺酰基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]乙酮(0.113g)的组合物中加入4-氨基-1-环丙基-6-(三氟甲基)-嘧啶-2-酮(0.05g)。将分子筛加入所得反应混合物(0.4g)中,随后将其加热至120℃保持24小时。然后,将反应混合物通过硅藻土床过滤,收集滤液并减压浓缩。将所得残余物通过柱层析纯化,得到6-环丙基-2-[3-(乙磺酰基)咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基]-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-5-酮,91.96%纯度,为黄色固体(0.044g,45%产率)。1H-NMR(500MHz,DMSO-d6)δ9.14–9.02(m,1H),8.31(s,1H),7.86(dd,J=9.0,1.2Hz,1H),7.65(ddd,J=8.8,6.8,1.2Hz,1H),7.48(s,1H),7.27(td,J=7.0,1.3Hz,1H),3.85(q,J=7.4Hz,2H),3.17(s,1H),1.22(t,J=7.4,Hz,3H),1.12(ddt,J=23.1,7.0,2.7Hz,4H)。LC-MS:计算质量452,LC-MS:实测质量(M+1)452。
下表B通过变量R1、R3和D的含义列出了式I.A.1化合物:
该化合物如合成实施例A、B所述或类似方法合成。
表B:具有物理表征数据的化合物I.1-I.10。&表示与式I.A.1分子的其余部分的连接。n.m.表示未测量。
合成实施例C:6-环丙基-2-(3-乙磺酰基吡唑并[1,5-a]吡啶-2-基)-7-(三氟甲
基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-5-酮(化合物I.11)
步骤1:吡唑并[1,5-a]吡啶-2,3-二甲酸二甲酯的制备
在0℃下在10分钟内向在DMF(50mL)中包含吡啶-1--1-胺碘化物(5g)的组合物中分批加入K2CO3(6.21g)。然后,在相同温度下在15分钟内滴加丁-2-炔二酸二甲酯(6.39g)。将所得反应混合物在20-25℃下搅拌12小时。然后用水淬灭反应。通过萃取进行后处理并通过柱层析进行纯化,得到吡唑并[1,5-a]吡啶-2,3-二甲酸二甲酯(2.3g,43.39%产率)。1H-NMR(CDCl3)8.52(d,1H),8.17-8.19(d,1H),7.45-7.49(dd,1H),7.04-7.07(dd.1H),4.05(S,3H),3.95(S,3H)。LC-MS:实测质量(M+1)235。
步骤2:吡唑并[1,5-a]吡啶-2-甲酸的制备
在0℃下向在水(6mL)中包含来自步骤-1的吡唑并[1,5-a]吡啶-2,3-二甲酸二甲酯(2.3g)的组合物中加入H2SO4(3mL)。将所得反应混合物加热至110℃保持24小时。随后,将反应混合物冷却至20-25℃,并在NaOH(10重量%)水溶液中猝灭以将pH调节至8-9。通过萃取进行后处理,得到吡唑并[1,5-a]吡啶-2-甲酸(1.5g,78.6%产率)。1H-NMR(DMSO-d6)13.0(brod S,1H),8.73-8.74(d,1H),7.77-7.79(d,1H),7.29-7.31(dd,1H),7,28(S,1H),7.03-7.06(dd,1H)。LC-MS:实测质量(M+1)=163
步骤3:吡唑并[1,5-a]吡啶-2-甲酸甲酯的制备
在0℃下向包含来自步骤-2的吡唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酸(9g)的CH3OH(150mL)组合物中加入H2SO4(10mL),并将所得反应混合物在回流下加热至80℃保持12小时。随后,通过蒸发溶剂浓缩反应混合物,并将反应在冷水中猝灭。过滤所得沉淀物并用冷水洗涤,得到吡唑并[1,5-a]吡啶-2-甲酸甲酯(8g,81.38%产率)。1HNMR(DMSO-d6)8.76(d,1H),7.79-7.81(d,1H),7.31-7.34(dd,1H),7.13(S,1H),7.07-7.12(dd,1H),3.89(S,3H)。LC-MS:实测质量(M+1)=177
步骤4:3-碘代吡唑并[1,5-a]吡啶-2-甲酸乙酯的制备
在20-25℃下向包含来自步骤-3的吡唑并[1,5-a]吡啶-2-甲酸甲酯(0.25g)的CH3CN(5mL)组合物中加入N-碘代琥珀酰亚胺(0.447g)。将所得反应混合物在40℃下搅拌12小时。用水淬灭反应。通过萃取进行后处理并通过柱层析进行纯化,得到3-碘代吡唑并[1,5-a]吡啶-2-甲酸乙酯(0.36g,84.11%产率)。1H-NMR(CDCl3)8.51(d,1H),7.61-7.63(d,1H),7.28-7.31(dd,1H),6.97-7.0(dd,1H),4.05(S,3H)。LC-MS:实测质量(M+1)=303。
步骤5:3-乙硫基吡唑并[1,5-a]吡啶-2-甲酸甲酯的制备
向包含来自步骤-4的3-碘代吡唑并[1,5-a]吡啶-2-甲酸乙酯(0.4g)的二烷(10mL)组合物中加入N,N-二异丙基乙胺(0.523g),所得反应混合物通过氮气吹扫脱气20分钟。然后,将三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.030g)和4,5-双(二苯基膦基)-9,9-二甲基呫吨(0.038g)加入到反应混合物中,随后通过用氮气吹扫将其再次脱气10分钟。随后,将乙硫醇(0.205g)加入反应混合物中,随后将其加热至90℃保持3小时。然后用水淬灭反应。通过萃取和柱层析对反应混合物进行后处理,得到3-乙硫基-吡唑并[1,5-a]吡啶-2-甲酸甲酯0.29g,92.90%产率。1H-NMR(CDCl3)8.50(d,1H),7.81-7.83(d,1H),7.27-7.30(dd,1H),6.95-6.98(dd,1H),4.05(S,3H),2.85-2.90(q,2H),1.15-1.18(t,3H)。LC-MS:实测质量(M-1)=237。
步骤6:3-乙基磺酰基吡唑并[1,5-a]吡啶-2-甲酸甲酯的制备
在0℃下向搅拌的3-乙硫基吡唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酸甲酯(0.285g,1.20mmol)的DCM(5mL)溶液中加入间氯过氧苯甲酸(3当量)。然后使反应混合物升温至20-25℃并搅拌16小时。然后用饱和NaHCO3水溶液猝灭反应。通过萃取对反应混合物进行后处理,并通过柱层析进行纯化,得到3-乙基磺酰基吡唑并[1,5-a]吡啶-2-羧酸甲酯(0.295g,91.33%产率)。1H-NMR(CDCl3)8.58-8.59(d,1H),8.34-8.36(d,1H),7.50-7.53(dd,1H),7.14-7.17(dd,1H),4.07(S,3H),3.63-3.67(q,2H),1.26-1.35(t,3H)。LC-MS:实测质量(M-1)=269。
步骤7:3-乙基磺酰基吡唑并[1,5-a]吡啶-2-甲酸的制备
在0℃下向在水(100mL)中包含3-乙基磺酰基吡唑并[1,5-a]吡啶-2-甲酸甲酯(8.2g)的组合物中加入LiOH(3.28g)并搅拌10分钟。然后,加入CH3CH2OH(50mL),将所得反应混合物加热至100℃保持2小时。随后,通过加入HCl(2M)将反应混合物的pH调节至pH 2。通过萃取对反应混合物进行后处理,得到3-乙基磺酰基吡唑并[1,5-a]吡啶-2-甲酸纯产物。(6.5g,83.6%产率)。1H-NMR(DMSO-d6)8.96-8.94(d,1H),8.09-8.11(d,1H),7.68-7.71(dd,1H),7.31-7.34(dd,1H),3.54-3.58(q,2H),1.06-1.11(t,3H)。LC-MS:实测质量(M+1)=255。
步骤8:3-乙基磺酰基-N-甲氧基-N-甲基-吡唑并[1,5-a]吡啶-2-甲酰胺的制备
在0℃和氮气气氛下向搅拌的包含在无水CH2Cl2(20mL)中的来自步骤-7的3-乙基磺酰基吡唑并[1,5-a]吡啶-2-甲酸(1g)的组合物中加入N,O-二甲基羟胺盐酸盐(0.496g)、二异丙基乙胺(2.03g)。然后将所得反应混合物在0℃下搅拌10分钟,之后加入丙烷膦酸酐(3.75g)。将所得反应混合物缓慢加热至20-25℃,并搅拌约16小时。然后用水淬灭反应。通过萃取对反应混合物进行后处理,得到3-乙基磺酰基-N-甲氧基-N-甲基-吡唑并[1,5-a]吡啶-2-甲酰胺(1g,85.5%产率)。1H-NMR(CDCl3)8.48(d,1H),8.25-8.26(d,1H),7.42-7.45(dd,1H),7.01-7.04(dd,1H),4.03-4.07(q,2H),3.62(S,3H),3.49(S,3H),1.17-1.19(t,3H)。LC-MS:实测质量(M-1)=298。
步骤9:1-(3-乙基磺酰基吡唑并[1,5-a]吡啶-2-基)乙酮的制备
在0℃和氮气气氛下向搅拌的包含在THF(10mL)中的3-乙基磺酰基-N-甲氧基-N-甲基-吡唑并[1,5-a]吡啶-2-甲酰胺(1g)的组合物中加入CH3MgBr的乙醚溶液(3M,6.73mmol)。然后将所得反应混合物在0℃下搅拌30分钟。然后用1N HCl水溶液(10mL)稀释反应混合物。通过萃取对所得混合物进行后处理,得到灰白色固体1-(3-乙基磺酰基吡唑并[1,5-a]吡啶-2-基)乙酮(0.6g,70.75%产率)。1H-NMR(CDCl3)8.44(d,1H),8.27-8.29(d,1H),7.41-7.43(dd,1H),7.07-7.08(dd,1H),3.58-3.62(q,2H),2.68(S,3H),1.20-1.24(t,3H)。LC-MS:实测质量(M+1)=253。
步骤-10:2-溴-1-(3-乙基磺酰基吡唑并[1,5-a]吡啶-2-基)乙酮的制备
在25℃下向包含在甲苯(50mL)中的来自步骤-9的1-(3-乙基磺酰基吡唑并[1,5-a]吡啶-2-基)乙酮(3.8g)的组合物中在25分钟内滴加33%HBr的CH3COOH(15mL)溶液。在20分钟内向该反应混合物中滴加Br2(2.44g),将反应混合物在25℃下搅拌16小时。然后用水淬灭反应。通过萃取和在庚烷:乙酸乙酯(8:2)中重结晶进行后处理提供纯的2-溴-1-(3-乙基磺酰基吡唑并[1,5-a]吡啶-2-基)乙酮(3.5g,70.10%产率)。1H-NMR(CDCl3)8.58(d,1H),8.39(d,1H),7.5(dd,1H),7.19(dd,1H),4.74(S,2H)3.65-3.67(q,2H),1.31-1.34(t,3H)。LC-MS:实测质量(M+1)=331。
步骤11:6-环丙基-2-(3-乙基磺酰基吡唑并[1,5-a]吡啶-2-基)-7-(三氟甲基)
咪唑并[1,2-c]嘧啶-5-酮(化合物I.11)的合成
向搅拌的包含在(CH3)3COH(20mL)中的1-环丙基-4-亚氨基-6-(三氟甲基)嘧啶-2-酮(2g)的组合物中加入2-溴-1-(3-乙基磺酰基吡唑并[1,5-a]吡啶-2-基)乙酮(3.6g)。将分子筛加入所得反应混合物(2g)中,随后将其加热至120℃保持24小时。然后将反应混合物通过硅藻土床过滤,收集滤液并减压浓缩。通过柱层析纯化所得残余物,得到6-环丙基-2-(3-乙基磺酰基-吡唑并-[1,5-a]吡啶-2-基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-5-酮,为白色固体(1.5g,50%产率)。H1-NMR(500MHz,DMSO-d6):δ8.95(d,1H,J=5Hz),8.40(s,1H),8.13(d,1H,J=5Hz),7.66(dd,1H,J=7Hz),7.49(s,1H),7.26(d,1H,J=5Hz),3.66(t,2H,J=7Hz),3.18(s,1H),1.22(t,3H,J=5Hz),1.13(m,4H)。LC-MS:计算质量[M+1]+452.42,LC-MS:实测质量452.0。
下表C通过变量R1、R3和D的含义列出了式I.A.1的化合物,
该化合物如合成实施例C所述或类似方法合成。
表C:具有物理表征数据的化合物I.11-I.12。&表示与式I.A.1分子的其余部分的连接。
合成实施例D:2-(3-乙基磺酰基-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-6-甲
基-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-5-酮(化合物I.13)
步骤1:5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯的制备
制备包含在THF(100mL)中的合成实施例B步骤-1中获得的咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯(5.2g)、CH3CH2OH(100mL)、CH3COOH(10mL)和碳载钯(10%,1.44g)的组合物。随后,将5巴压力的H2气体施加到组合物16小时。过滤所得组合物,并通过减压蒸发浓缩。萃取后处理得到5,6,7,8-四氢-咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯。(4.61g,86.81%产率)。1H-NMR(CDCl3)7.74(S,1H),4.18-4.21(q,2H),3.97-3.99(t,2H)2.72-2.74(t,2H)1.83-1.89(m,4H),1.23-1.26(t,3H)。LC-MS:实测质量(M+1)195。
步骤2:1-(3-乙基磺酰基-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酮的制备
在类似于合成实施例C步骤-4至步骤-9的方法步骤中,将来自步骤-1的化合物5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯转化为化合物1-(3-乙基磺酰基-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酮。1H-NMR(DMSO-d6)4.22-4.25(t,2H),3.57-3.60(t,2H),2.85-2.88(t,2H),2.51(S,3H)1.92-1.94(t,2H)1.84-1.86(t,2H)1.19(t,3H),LC-MS:实测质量(M+1)257。
步骤3:2-溴-1-(3-乙基磺酰基-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酮的
制备
在25℃下向包含来自步骤-2的1-(3-乙基磺酰基-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酮(2g)的二烷(30mL)溶液中加入三溴吡啶(2.5g),将所得反应混合物加热至105℃保持2小时。用水淬灭,萃取反应混合物,并通过柱层析纯化萃取的粗产物,得到2-溴-1-(3-乙基磺酰基-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酮。(0.9g,35.24%产率)。1H-NMR(DMSO-d6)4.76(s,2H),4.25-4.27(t,2H)3.57-3.61(q,2H),2.87-2.89(t,2H),1.82-1.96(m,4H)1.25(t,3H),LC-MS:实测质量(M+1)335。
步骤4:2-(3-乙基磺酰基-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)-6-甲基-7-
(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-5-酮(化合物I.13)的制备
向搅拌的包含在叔丁醇(2mL)中的4-氨基-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2-酮(0.15g)的组合物中加入来自步骤-3的2-溴-1-(3-乙基磺酰基-5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基)乙酮(0.25g)。向上述反应混合物(0.2g)中加入分子筛,随后将其加热至120℃保持24小时。然后,将反应混合物通过硅藻土床过滤,收集滤液并减压浓缩,得到粗产物。粗产物经柱层析纯化,得到化合物I.12,为黄色固体(0.12g,33.4%产率)。H1 NMR(500MHz,DMSO-d6):8.12(s,1H),7.45(s,1H),4.22(t,2H),3.63(q,2H),3.33(s,3H),2.74(t,2H),1.20(q,2H),1.19(q,2H),1.18(t,3H),LC-MS:计算质量[M+1]429,LC-MS:实测质量(M+1)430.0。
下表D通过变量R1、R3和D的含义列出了式I.A.1的化合物,
该化合物如合成实施例D所述或类似方法合成。
表D:具有物理表征数据的化合物I.13-I.14。&表示与式I.A.1分子的其余部分的连接。
合成实施例E:6-环丙基-2-(3-乙基磺酰基咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-基)-7-(三氟甲
基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-5-酮(化合物I.15)
步骤1:1-咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-基乙酮的制备
在20-25℃下在10分钟内向包含在丙酮(10mL)中的2-氨基嘧啶(1g)的组合物中缓慢滴加1-溴丁烷-2,3-二酮(1.5g)。随后,在回流下加热所得反应混合物2小时。将固体沉淀物溶解在CH3CH2OH:H2O(重量比10:3)混合物中并加热至64℃。在冷却至20-25℃并在减压下浓缩后处理后,得到1-咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-基乙酮(1.0g,60%产率)。1H-NMR(CDCl3)9.01-8.99(dd,1H),8.69-8.68(dd,1H),8.45(S,1H),7.17-7.15(dd,1H),2.58(S,3H),LC-MS:实测质量(M+1)161.1。
步骤2:1-(3-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-基)乙酮的制备
在20-25℃和氮气气氛下向搅拌的包含在CHCl3(10mL)中的来自步骤-1的1-咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-基乙酮(1g)的组合物中加入Palau′chlor(0.913g)。在相同温度下搅拌所得反应混合物约15小时。随后通过添加水淬灭反应,并通过萃取进行后处理,得到1-(3-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-基)乙酮,为白色固体。(1.0g,60%产率)。1H-NMR(d6-CDCl3)8.78-8.75(m,2H),7.32-7.29(m,1H),2.65(S,3H),LC-MS:实测质量(M+1)195.1。
步骤3:1-(3-乙硫基咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-基)乙酮的制备
在0℃下向搅拌的包含在THF(40mL)中的来自步骤-2的1-(3-氯咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-基)乙酮(4g)的组合物中加入乙硫醇钠(2.24g)。将所得反应混合物在0℃下搅拌2小时。然后用水淬灭反应。通过萃取对所得混合物进行后处理,得到1-(3-乙硫基咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-基)乙酮(2.0g,产率:60%)。1H-NMR(d6-CDCl3)9.07-9.06(d,1H),8.78-8.77(dd,1H),7.30-7.27(dd,1H),3.61(S,3H),2.93(q,2H),1.06(t,3H),LC-MS:实测质量(M+1)221.1。
步骤4:1-(3-乙基磺酰基咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-基)乙酮的制备
在0℃下向搅拌的包含在CH2Cl2(100mL)中的3-乙硫基咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲酸乙酯(5g)的组合物中加入间氯过氧苯甲酸(3当量)。然后使所得反应混合物升温至20-25℃,然后搅拌16小时。将反应混合物用水(50mL)稀释,加入亚硫酸氢钠饱和水溶液(50mL)。将反应混合物再搅拌10分钟,在其上加入50ml NaHCO3水溶液(10重量%)。萃取反应混合物得到1-(3-乙磺酰基咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-基)乙酮,为黄色固体。(3g,产率:65%)。
1H-NMR(CDCl3):9.50-9.48(dd,1H),8.99-8.98(d,1H),7.61-7.55(dd,1H),3.70(s,3H),3.76-3.72(q,2H),1.30-1.34(t,3H),LC-MS:实测质量(M+1)254.2
步骤5:2-溴-1-(3-乙基磺酰基咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-基)乙酮的制备
在0℃下制备包含在甲苯(3mL)中的来自步骤-4的1-(3-乙基磺酰基咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-基)乙酮(0.3g)的组合物。随后,在0℃下将33重量%HBr在CH3COOH(1mL)中的组合物加入反应混合物中。然后将反应混合物搅拌10分钟。然后,将Br2(0.004mol)滴加到反应混合物中,然后在20-25℃搅拌约15小时。通过用水淬灭对反应混合物进行后处理,萃取,并经柱层析处理,得到2-溴-1-(3-乙基磺酰基咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-基)乙酮(0.1g,60%产率)。1H-NMR(DMSO-d6)9.96(m,1H),8.97(m,1H),7.50(m,1H),5.02(S,2H),3.74(q,2H),1.26(t,3H),LC-MS:实测质量(M+1)331.12。
步骤6:6-环丙基-2-(3-乙基磺酰基咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-基)-7-(三氟甲基)咪
唑并[1,2-c]嘧啶-5-酮(化合物I.15)的制备
向搅拌的1-环丙基-4-亚氨基-6-(三氟甲基)嘧啶-2-酮(0.15g,6.8mmol)在叔丁醇(2mL)中的组合物中加入2-溴-1-(3-乙基磺酰基咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-基)乙酮(0.23g,6.8mol)。将分子筛加入到上述反应混合物(0.2g)中,并将所得反应混合物加热至120℃保持24小时。随后,将反应混合物通过硅藻土床过滤,收集滤液并减压浓缩。将所得残余物进行柱层析,得到6-环丙基-2-(3-乙基磺酰基咪唑并[1,2-a]嘧啶-2-基)-7-(三氟甲基)咪唑并[1,2-c]嘧啶-5-酮,为黄色固体(0.12g,30.9%产率)。H1 NMR(500MHz,DMSO-d6):δ9.42(q,1H),8.85(q,1H),8.37(s,1H),7.50(s,1H),7.38(q,1H),3.95(t,2H),3.18(s,1H),1.22(t,3H),1.14(s,2H)。1.13(s,2H)。LC-MS:计算质量[M+1]+453.4,LC-MS:实测质量(M+1)453.0。
B.生物学实施例
本发明式(I)化合物的活性可以在下文所述生物学试验中证实和评价。若无其他说明,则按如下制备测试溶液:将活性化合物以所需浓度溶于1:1(体积比)蒸馏水:丙酮的混合物中。在使用当天制备测试溶液。测试溶液通常以2500ppm,1415ppm,828ppm,800ppm和300ppm(重量/体积)的浓度制备。
墨西哥棉铃象(Anthonomus grandis)
为了评价对墨西哥棉铃象的防治,测试单元由含有昆虫膳食和5-10只墨西哥棉铃象卵的96孔微滴定板构成。使用含有75体积%水和25体积%DMSO的溶液配制化合物。使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物以5μl喷雾于昆虫膳食上,重复两次。在施用之后,将微滴定板在约25±1℃和约75±5%相对湿度下温育5天。然后肉眼评价卵和幼虫死亡率。在该测试中,与未处理对照相比,化合物I.2,I.3,I.4,I.5和I.6在828ppm下显示出超过75%的死亡率。在该测试中,与未处理对照相比,化合物I.1,I.8,I.11和I.13在800ppm下显示出超过75%的死亡率。
烟芽夜蛾(Heliothis virescens)
为了评价对烟芽夜蛾的防治,测试单元由含有昆虫膳食和15-25只烟芽夜蛾卵的96孔微滴定板构成。使用含有75体积%水和25体积%DMSO的溶液配制化合物。使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物以10μl喷雾于昆虫膳食上,重复两次。在施用之后,将微滴定板在约28±1℃和约80±5%相对湿度下温育5天。然后肉眼评价卵和幼虫死亡率。在该测试中,与未处理对照相比,化合物I.1,I.3,I.4,I.5和I.6在2500ppm下显示出超过75%的死亡率。在该测试中,与未处理对照相比,化合物I.8和I.11在800ppm下显示出超过75%的死亡率。
蚕豆修尾蚜(Megoura viciae)
为了通过接触或内吸方式评价对蚕豆修尾蚜的防治,测试单元由含有宽菜豆叶片的24孔微滴定板构成。
使用含有75体积%水和25体积%DMSO的溶液配制化合物。使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物以2.5μl喷雾于叶片上,重复两次。在施用之后,将叶片风干并将5-8只蚜虫成虫放在微滴定板孔内的叶片上。然后使蚜虫在被处理叶片上吸食并在约23±1℃和约50±5%相对湿度下温育5天。然后肉眼评价蚜虫死亡率和繁殖力。在该测试中,与未处理对照相比,化合物I.1在2500ppm下显示出超过75%的死亡率。
绿桃蚜(Myzus persicae)
为了通过内吸方式评价对绿桃蚜的防治,测试单元由在人造膜下含有液体人工膳食的96孔微滴定板构成。使用含有75体积%水和25体积%DMSO的溶液配制化合物。使用定制吸移管将不同浓度的配制化合物吸移于蚜虫膳食上,重复两次。在施用之后,将5-8只蚜虫成虫放在微滴定板孔内的人造膜上。然后使蚜虫在被处理蚜虫膳食上吸食并在约23±1℃和约50±5%相对湿度下温育3天。然后肉眼评价蚜虫死亡率和繁殖力。在该测试中,与未处理对照相比,化合物I.1,I.2,I.3,I.4,I.5和I.6在2500ppm下显示出超过75%的死亡率。在该测试中,与未处理对照相比,化合物I.7,I.8,I.11和I.12在800ppm下显示出超过75%的死亡率。
温室白粉虱(Trialeurodes vaporarirorum)
为了评价对温室白粉虱的防治,测试单元由含有带白粉虱卵的茄子叶片的96孔微滴定板构成。使用含有75%水和25%DMSO的溶液配制化合物或混合物。使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物以2.5μl喷雾于昆虫膳食上,重复两次。在施用之后,将微滴定板在23±1℃、65±5%RH下温育6天。然后肉眼评价孵化爬虫的死亡率。在该测试中,与未处理对照相比,化合物I.2和I.6在2500ppm下显示出至少75%的死亡率。在该测试中,与未处理对照相比,化合物I.12在800ppm下显示出至少75%的死亡率。
埃及伊蚊(Aedes aegypti)
为了评价对埃及伊蚊的防治,测试单元由含有每孔200pl自来水和5-15只新鲜孵化的埃及伊蚊5幼虫的96孔微滴定板构成。
使用含有75体积%水和25体积%DMSO的溶液配制活性化合物。使用定制微雾化器将不同浓度的配制化合物或混合物以2.5μl喷雾于昆虫膳食上,重复两次。在施用之后,将微滴定板在约28+1℃、80+5%RH下温育2天。然后肉眼评价幼虫10死亡率。在该测试中,与未处理对照相比,化合物I.1,I.2,I.3,I.4,I.5和I.6在2500ppm下显示出至少75%的死亡率。在该测试中,与未处理对照相比,化合物I.8和I.11在800ppm下显示出至少75%的死亡率。
稻绿蝽(Nezara viridula)
将活性化合物以所需浓度溶于1:1(体积比)的蒸馏水:丙酮混合物中。以0.01体积%的比例加入表面活性剂(KineticR HV)。在使用当天制备试验溶液。将大豆荚放入衬有湿滤纸的90x50mm玻璃陪替式皿中并用10只晚三龄稻绿蝽接种。使用手持雾化器将约2ml溶液喷雾于各陪替式皿。将被处理杯保持于约25-26℃和约65-70%相对湿度下。处理5天后记录死亡百分数。在该测试中,与未处理对照相比,化合物I.6和I.8在300ppm下显示出至少75%的死亡率。
Claims (15)
1.式(I)化合物及其N-氧化物、立体异构体、互变异构体和可农用或可兽用盐:
其中
环中的圆圈表示环是完全不饱和的;
Y为C=X,其中X为O或S;
P为N(R3)或C(R4);
Q为N(R5)或C(R6);
R1为H、卤素、C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6亚磺酰基或C1-C6磺酰基,所述基团未被取代或被卤代;
R3、R5独立地为C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基或C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,其未被取代或被卤代;
C(=O)ORA、NRBRC、C1-C6亚烷基-NRBRC、O-C1-C6亚烷基-NRBRC、C1-C6亚烷基-CN、NH-C1-C6亚烷基-NRBRC、C(=O)NRBRC、C(=O)RD、C(=S)RD、SO2NRBRC、S(=O)nRE;
苯基或苄基,其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代;
R2、R4、R6独立地为H、卤素、N3、CN、NO2、SCN、SF5;
C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基、三C1-C6烷基甲硅烷基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,所述基团未被取代或被卤素取代,
C(=O)ORA、NRBRC、NORA、ONRBRC、C1-C6亚烷基-NRBRC、O-C1-C6亚烷基-NRBRC、C1-C6亚烷基-CN、NH-C1-C6亚烷基-NRBRC、C(=O)NRBRC、C(=O)RD、C(=S)RD、SO2NRBRC、S(=O)nRE;
苯基或苄基,其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代;
D为下式的稠合双环:
其中“&”符号表示与式(I)的其余部分的连接,其中5员环中的虚线圆圈是指5员环可以是饱和、部分不饱和或完全不饱和的;并且其中
A为N、S、O、CR7或NR8;
E、J独立地为C或N,其中选自E和J的变量中的至少一个为C;
G为5或6员饱和、部分不饱和或完全不饱和碳环或杂环,该碳环或杂环包括作为环成员的原子E和J,并且未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基R9取代,并且其中所述杂环除了可以作为环成员E和J存在的那些外,不包含、包含一个或多个相同或不同的杂原子O、N或S;
R7为H、卤素、OH、CN、NC、NO2、N3、SCN、NCS、NCO、SF5;
C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C3-C6环烯基、C2-C6炔基,所述基团未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RG取代;
3-12员饱和、部分不饱和或完全不饱和杂环或环系,其中所述杂环或环系包含一个或多个相同或不同的杂原子O、N或S,并且未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RH取代,并且其中所述N-和S-原子独立地是氧化的或非氧化的;苯基,其未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RJ取代;
ORK、SRK、OC(=O)RK、OC(=O)ORK、OC(=O)NRLRM、OC(=O)SRK、OC(=S)NRLRM、OC(=S)SRK、OS(=O)mRK、OS(=O)mNRLRM、ONRLRM、ON=CRNRO、NRLRM、NORK、ONRLRM、N=CRNRO、NNRL、N(RL)C(=O)RK、N(RL)C(=O)ORK、S(=O)nRV、SC(=O)SRK、SC(=O)NRLRM、S(=O)mNRLRM、C(=O)RP、C(=S)RP、C(=O)NRLRM、C(=O)ORK、C(=S)NRLRM、C(=S)ORK、C(=S)SRK、C(=NRL)RM、C(=NRL)NRMRR、Si(RS)2RT;
R8为H、卤素、CN;
C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C3-C6环烯基、C2-C6炔基,所述基团未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RG取代;
3-12员饱和、部分不饱和或完全不饱和杂环或环系,其中所述杂环或环系包含一个或多个相同或不同的杂原子O、N或S,并且未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RH取代,并且其中所述N-和S-原子独立地是氧化的或非氧化的;
苯基,其未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RJ取代;
ORK、SRK、OC(=O)RK、OC(=O)ORK、OC(=O)NRLRM、OC(=O)SRK、OC(=S)NRLRM、OC(=S)SRK、OS(=O)mRK、OS(=O)mNRLRM、ONRLRM、ON=CRNRO、NRLRM、NORK、ONRLRM、N=CRNRO、NNRL、N(RL)C(=O)RK、N(RL)C(=O)ORK、S(=O)nRV、SC(=O)SRK、SC(=O)NRLRM、S(=O)mNRLRM、C(=O)RP、C(=S)RP、C(=O)NRLRM、C(=O)ORK、C(=S)NRLRM、C(=S)ORK、C(=S)SRK、C(=NRL)RM、C(=NRL)NRMRR、Si(RS)2RT;
R9各自独立地为H、卤素、OH、CN、NC、NO2、N3、SCN、NCS、NCO、SF5;
C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C2-C6链烯基、C3-C6环烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基-C1-C3烷基,所述基团未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RG取代;
3-12员饱和、部分不饱和或完全不饱和杂环或环系,其中所述杂环或环系包含一个或多个相同或不同的杂原子O、N或S,并且未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RH取代,并且其中所述N-和S-原子独立地是氧化的或非氧化的;
苯基,其未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RJ取代;
ORK、SRK、OC(=O)RK、OC(=O)ORK、OC(=O)NRLRM、OC(=O)SRK、OC(=S)NRLRM、OC(=S)SRK、OS(=O)mRK、OS(=O)mNRLRM、ONRLRM、ON=CRNRO、NRLRM、NORK、ONRLRM、N=CRNRO、NNRL、N(RL)C(=O)RK、N(RL)C(=O)ORK、S(=O)nRV、SC(=O)SRK、SC(=O)NRLRM、S(=O)mNRLRM、C(=O)RP、C(=S)RP、C(=O)NRLRM、C(=O)ORK、C(=S)NRLRM、C(=S)ORK、C(=S)SRK、C(=NRL)RM、C(=NRL)NRMRR、Si(RS)2RT;
或者两个取代基R9与它们所连接的环G的环成员一起形成5或6员饱和、部分不饱和或完全不饱和碳环或杂环,所述碳环或杂环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RJ取代,并且其中所述杂环包含一个或多个相同或不同的杂原子O、N或S;
RA各自独立地为H;
C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,所述基团未被取代或被卤素取代;
C1-C6亚烷基-NRbRc、C1-C6亚烷基-CN;或
苯基或苄基,其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同取代基RF取代;
RB各自独立地为H;
C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,所述基团未被取代或被卤素取代;
C1-C6亚烷基-CN;
苯基和苄基,所述基团未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代;
RC各自独立地为H;
C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,所述基团未被取代或被卤素取代;
C1-C6亚烷基-CN;或
苯基或苄基,其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代;
结构部分NRBRC也可各自形成N-键合的饱和5-8员杂环,其除了氮原子外可具有1或2个选自O、S(=O)m和N-R′的其他杂原子或杂原子结构部分,其中R′为H或C1-C6烷基,并且其中N-键合杂环未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基取代;
RD各自独立地为H;
C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,所述基团未被取代或被卤素取代;
苯基或苄基,其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代;
RE各自独立地为C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基,其未被取代或被卤素取代;或
苯基或苄基,其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RF取代;
RF各自独立地为卤素、N3、OH、CN、NO2、SCN、SF5;
C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,所述基团未被取代或被卤素取代;
RG各自独立地为卤素、OH、CN、NC、NO2;
C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基,所述基团未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、OH、CN、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基和C1-C3烷基羰基的取代基取代;
3-12员饱和、部分不饱和或完全不饱和杂环或环系,其中所述杂环或环系包含一个或多个相同或不同的杂原子O、N或S,并且未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、OH、CN、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基和C1-C3烷基羰基的取代基取代,并且其中所述N-和S-原子独立地是氧化的或非氧化的;
苯基,其未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、OH、CN、NO2、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基和C1-C3烷基羰基的取代基取代;ORK、SRK、OC(=O)RK、OC(=O)ORK、OC(=O)NRLRM、OC(=O)SRK、OC(=S)NRLRM、OC(=S)SRK、OS(=O)mRK、OS(=O)mNRLRM、ONRLRM、ON=CRNRO、NRLRM、NORK、ONRLRM、N=CRNRO、NNRL、N(RL)C(=O)RK、N(RL)C(=O)ORK、S(=O)nRV、SC(=O)SRK、SC(=O)NRLRM、S(=O)mNRLRM、C(=O)RP、C(=S)RP、C(=O)NRLRM、C(=O)ORK、C(=S)NRLRM、C(=S)ORK、C(=S)SRK、C(=NRL)RM、C(=NRL)NRMRR、Si(RS)2RT;
RH各自独立地为卤素、CN、NC、NO2、SCN、NCS、NCO;
C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基,所述基团未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、OH、CN、C1-C10烷氧基、C1-C3卤代烷氧基和C1-C3烷基羰基的取代基取代;苯基,其未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、OH、CN、NO2、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、ORK、SRK、OC(=O)RK、OC(=O)ORK、OC(=O)NRLRM、OC(=O)SRK、OC(=S)NRLRM、OC(=S)SRK、OS(=O)mRK、OS(=O)mNRLRM、ONRLRM、ON=CRNRO、NRLRM、NORK、ONRLRM、N=CRNRO、NNRL、N(RL)C(=O)RK、N(RL)C(=O)ORK、S(=O)nRV、SC(=O)SRK、SC(=O)NRLRM、S(=O)mNRLRM、C(=O)RP、C(=S)RP、C(=O)NRLRM、C(=O)ORK、C(=S)NRLRM、C(=S)ORK、C(=S)SRK、C(=NRL)RM、C(=NRL)NRMRR、Si(RS)2RT的取代基取代;或
两个成对取代基RH与它们所键合的原子一起形成基团=O、=S或=NRL,
RJ各自独立地为卤素、CN、NC、NO2、SCN、NCS、NCO;
C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基,所述基团未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、OH、CN、C1-C10烷氧基、C1-C3卤代烷氧基和C1-C3烷基羰基的取代基取代;苯基,其未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、OH、CN、NO2、C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、ORK、SRK、OC(=O)RK、OC(=O)ORK、OC(=O)NRLRM、OC(=O)SRK、OC(=S)NRLRM、OC(=S)SRK、OS(=O)mRK、OS(=O)mNRLRM、ONRLRM、ON=CRNRO、NRLRM、NORK、ONRLRM、N=CRNRO、NNRL、N(RL)C(=O)RK、N(RL)C(=O)ORK、S(=O)nRV、SC(=O)SRK、SC(=O)NRLRM、S(=O)mNRLRM、C(=O)RP、C(=S)RP、C(=O)NRLRM、C(=O)ORK、C(=S)NRLRM、C(=S)ORK、C(=S)SRK、C(=NRL)RM、C(=NRL)NRMRR、Si(RS)2RT的取代基取代;
RK各自独立地为H;
C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,所述基团未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、CN、NRMRN;C(=O)NRMRN、C(=O)RT的取代基取代;或
苯基或苄基,其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RX取代;
RL各自独立地为H;
C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,所述基团未被取代或被卤素取代;
C1-C6亚烷基-CN;
苯基和苄基,所述基团未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RX取代;
RM、RR各自独立地为H;
C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,所述基团未被取代或被卤素取代;
C1-C6亚烷基-CN;或
苯基或苄基,其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RX取代;
结构部分NRMRR或NRLRM也可各自形成N-键合的饱和5-8员杂环,其除了氮原子外可具有1或2个选自O、S(=O)m和N-R′的其他杂原子或杂原子结构部分,其中R′为H或C1-C6烷基,并且其中N-键合杂环未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基和C1-C4卤代烷氧基的取代基取代;
RN各自独立地为H、卤素、CN、NO2、SCN;
C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C6链烯基、C3-C6环烯基、C2-C6炔基,所述基团未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷基和C1-C6卤代烷氧基的取代基取代;
3-12员饱和、部分不饱和或完全不饱和杂环或环系,其中所述杂环或环系包含一个或多个相同或不同的杂原子O、N或S,并且未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的取代基取代,并且其中所述N-和S-原子独立地是氧化的或非氧化的;
苯基,其未被取代或被一个或多个相同或不同的选自卤素、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷基和C1-C3卤代烷氧基的取代基取代;
RO各自独立地为H、C1-C4烷基、C1-C6环烷基、C1-C2烷氧基-C1-C2烷基、苯基或苄基;
RP各自独立地为H;
C1-C6烷基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,所述基团未被取代或被卤素取代;
苯基或苄基,其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RX取代;
RS、RT各自独立地为H、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C3-C6卤代环烷基、C1-C4卤代烷氧基-C1-C4烷基或苯基;
RV各自独立地为C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基,其未被取代或被卤素取代;或
苯基或苄基,其中苯基环未被取代或被RX取代;
RW各自为C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基,其未被取代或被卤素取代;或
苯基或苄基,其中苯基环未被取代或被一个或多个相同或不同的取代基RX取代;
RX各自独立地为卤素、N3、OH、CN、NO2、SCN、SF5;
C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷基、C1-C6烷氧基-C1-C4烷氧基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷氧基、C3-C6环烷基-C1-C4烷基、C3-C6环烷氧基-C1-C4烷基,所述基团未被取代或被卤素取代;
m为0、1或2;
n为0、1、2或3。
2.根据权利要求1的式(I)化合物,其中
R1为H;
C1-C3烷基、C1-C3烷氧基,所述基团未被取代或被卤代;
R2为H、卤素;
C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基,所述基团未被取代或被卤代。
4.根据权利要求3的式(I-A)化合物,其中
R3为C1-C4烷基、C2-C4链烯基、C2-C4炔基、C1-C3烷氧基-C1-C3烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基-C1-C2烷基,所述基团未被取代或被卤代;
苯基或苄基,在所述基团中苯基环未被取代或被RF取代;
R6为H;或
C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
5.根据权利要求3或4的式(I-B)化合物,其中
R4为H;或
C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基;
R5为C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基。
7.根据权利要求1-6中任一项的式(I)化合物,其中R9各自独立地选自H、卤素;和C1-C3烷基、C2-C3链烯基和C2-C3炔基,所述基团未被取代或被卤代。
8.根据权利要求1-7中任一项的式(I)化合物,其中
RW为C1-C3烷基或C1-C3卤代烷基,且
m为0或2。
9.杀害虫混合物,包含如权利要求1-7中任一项所定义的式(I)化合物、其N-氧化物或可农用盐和另一杀害虫成分。
10.如权利要求1-8中任一项所定义的式(I)化合物作为农业化学杀害虫剂的用途。
11.一种防治或防除无脊椎动物害虫的方法,所述方法包括使所述害虫或其食物供应源、栖息地或繁殖地与杀害虫有效量的至少一种根据权利要求1-8中任一项的式(I)化合物或者根据权利要求9的组合物接触。
12.一种保护生长的植物免受无脊椎动物害虫侵袭或侵染的方法,所述方法包括使植物或其中植物生长的土壤或水体与杀害虫有效量的至少一种根据权利要求1-8中任一项的式(I)化合物或者根据权利要求9的组合物接触。
13.种子,以0.1g-10kg/100kg种子的量包含如权利要求1-8中任一项所定义的式(I)化合物或者如权利要求8所定义的组合物。
14.如权利要求1-8中任一项所定义的式(I)化合物或者如权利要求8所定义的组合物在保护生长的植物免受无脊椎动物害虫侵袭或侵染中的用途。
15.一种处理或保护动物免受无脊椎动物害虫侵袭或侵染的方法,包括使动物与杀害虫有效量的如权利要求1-8中任一项所定义的式(I)化合物或者如权利要求8所定义的组合物接触。
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