JP2013510815A - 新規なジアジニルピラゾリル化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
(式中、
Xは、置換アリールまたはヘテロアリール、好ましくはフェニル、2-ピリジルまたは3-ピリジルを表し、これらは各々、置換基Yによる少なくとも一置換であり、ここで、
Yは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、ベンジルオキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルコキシ、ハロ-C1〜C6-アルコキシ、ハロ-C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルキルスルファニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C6-アルキル、カルボキシル、カルボキサミド、ジ-C1〜C6-アルキルカルボキサミド、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルスルホニルアミノ、ホルミル、-CH=NO-H、-CH=NO-C1〜C6-アルキル、-CH=NO-ハロ-C1〜C6-アルキル、-C(CH3)=NO-H、-C(CH3)=NO-C1〜C6-アルキルもしくは-C(CH3)=NO-ハロ-C1〜C6-アルキルを表し、置換基Yが2つ存在し、これらが2つのビシナルC1〜C6-アルキル-、ハロ-C1〜C6-アルキル-、C1〜C6-アルコキシ-および/またはハロ-C1〜C6-アルコキシ基を表す場合、該置換基は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、0〜2個の酸素または窒素原子を含む5員または6員の環式の系を形成しており、該環式の系の炭素原子は、1つ以上のハロゲン原子および/またはC1〜C6-アルキル原子団で置換されていてもよく;Yは、好ましくは、ハロゲン、ハロ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、特に好ましくはF、Cl、Br、I、CF3、メチル、エチル、イソプロピル、n-プロピル、n-ブチル、イソブチル、s-ブチル、t-ブチル、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシまたはイソプロポキシを表し;
R1は、C1〜C6-アルキルまたは置換C1〜C6-アルキル(C1〜C6-アルコキシ、ハロ-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシルおよびC3〜C6-シクロアルキルからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)を表すか、C2〜C6-アルケニルもしくは置換C2〜C6-アルケニル(ハロゲン、C1〜C6-アルコキシ、ハロ-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニルおよびC3〜C6-シクロアルキルからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)を表すか、C3〜C6-シクロアルキルもしくは置換C3〜C6-シクロアルキル(C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびハロゲンからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)を表すか、ハロ-C1〜C6-アルキルもしくは置換ハロ-C1〜C6-アルキル(C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルホニルならびにフェニル(所望により、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-アルコキシによる一置換もしくは互いに独立して多置換されていてもよい)からなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)を表すか、フェニルもしくは置換フェニル(ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-アルコキシからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)を表すか、ベンジルもしくは置換ベンジル(ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-アルコキシからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)を表すか、または、シアノ、ホルミル、C1〜C6-アルキルカルボニル、-CH=NO-H、-CH=NO-C1〜C6-アルキル、-CH=NO-ハロ-C1〜C6-アルキル、-C(CH3)=NO-H、-C(CH3)=NO-C1〜C6-アルキルもしくは-C(CH3)=NO-ハロ-C1〜C6-アルキルを表し;R1は、好ましくは、ハロ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルキルまたはC3〜C6-シクロアルキル、特に好ましくはCF3、C2F5、CF2Cl、CF2Br、n-C3F7、i-C3F7、CH(F)CH3、メチル、エチル、イソプロピル、n-プロピル、n-ブチル、イソブチル、s-ブチル、t-ブチルまたはシクロプロピルを表し;
R2は、水素を表すか、あるいはC1〜C6-アルキルもしくは置換C1〜C6-アルキル(C1〜C6-アルコキシ、ハロ-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシルおよびC3〜C6-シクロアルキルからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)を表すか、C2〜C6-アルケニルもしくは置換C2〜C6-アルケニル(ハロゲン、C1〜C6-アルコキシ、ハロ-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニルおよびC3〜C6-シクロアルキルからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)を表すか、C3〜C6-シクロアルキルもしくは置換C3〜C6-シクロアルキル(C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびハロゲンからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)を表すか、ハロ-C1〜C6-アルキルもしくは置換ハロ-C1〜C6-アルキル(C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルホニルならびにフェニル(所望により、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよび/またはC1〜C6-アルコキシによる一置換もしくは互いに独立して多置換されていてもよい)からなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)を表すか、フェニルもしくは置換フェニル(ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、ヒドロキシルおよびC1〜C6-アルコキシからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)を表すか、ヘテロアリールもしくは置換ヘテロアリール(-OH、-SH、-NH2、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、モノ-C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、ニトロもしくはシアノからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)を表すか、ヘテロシクリルもしくは置換ヘテロシクリル(-OH、=O、-SH、=S、-NH2、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、モノ-C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、ニトロおよびシアノからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)を表すか、ベンジルもしくは置換ベンジル(ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-アルコキシからなる群より選択される置換基の1つ以上で置換されている)を表すか、ヘテロアリール-C1〜C3-アルキルもしくは置換ヘテロアリール-C1〜C3-アルキル(-OH、-SH、-NH2、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、モノ-C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、ニトロおよびシアノからなる群より選択される置換基の1つ以上で置換されている)を表すか、ヘテロシクリル-C1〜C3-アルキルもしくは置換ヘテロアリール-C1〜C3-アルキル(-OH、=O、-SH、=S、-NH2、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、モノ-C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、ニトロおよびシアノからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)を表すか、または、塩素、シアノ、ホルミル、C1〜C6-アルキルカルボニル、-CH=NO-H、-CH=NO-C1〜C6-アルキル、-CH=NO-ハロ-C1〜C6-アルキル、-C(CH3)=NO-H、-C(CH3)=NO-C1〜C6-アルキルもしくは-C(CH3)=NO-ハロ-C1〜C6-アルキルを表し;R2は、好ましくは、水素またはC1〜C6-アルキル、特に好ましくは水素またはメチルを表し;
R3は、C1〜C6-アルキルを表すか、または置換C1〜C6-アルキル(C1〜C6-アルコキシ、ハロ-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシルおよびC3〜C6-シクロアルキルからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)を表すか、C2〜C6-アルケニルもしくは置換C2〜C6-アルケニル(ハロゲン、C1〜C6-アルコキシ、ハロ-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニルおよびC3〜C6-シクロアルキルからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)を表すか、C3〜C6-シクロアルキルもしくは置換C3〜C6-シクロアルキル(C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびハロゲンからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)を表すか、ハロ-C1〜C6-アルキルもしくは置換ハロ-C1〜C6-アルキル(C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルホニルならびにフェニル(所望により、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-アルコキシによる一置換もしくは互いに独立して多置換されていてもよい)からなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)を表すか、フェニルもしくは置換フェニル(ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、ヒドロキシルおよびC1〜C6-アルコキシからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)を表すか、ヘテロアリールもしくは置換ヘテロアリール(-OH、-SH、-NH2、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、モノ-C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、ニトロおよびシアノからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)を表すか、ヘテロシクリルもしくは置換ヘテロシクリル(-OH、=O、-SH、=S、-NH2、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、モノ-C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、ニトロおよびシアノからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)を表すか、ベンジルもしくは置換ベンジル(ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-アルコキシからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)を表すか、ヘテロアリール-C1〜C3-アルキルもしくは置換ヘテロアリール-C1〜C3-アルキル(-OH、-SH、-NH2、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、モノ-C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、ニトロおよびシアノからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)を表すか、ヘテロシクリル-C1〜C3-アルキルもしくは置換ヘテロシクリル-C1〜C3-アルキル(OH、=O、SH、=S、NH2、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、モノ-C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、ニトロおよびシアノからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)を表すか、または、塩素、シアノ、ホルミル、C1〜C6-アルキルカルボニル、-CH=NO-H、-CH=NO-C1〜C6-アルキル、-CH=NO-ハロ-C1〜C6-アルキル、-C(CH3)=NO-H、-C(CH3)=NO-C1〜C6-アルキルもしくは-C(CH3)=NO-ハロ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルコキシ、ハロ-C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシを表すか、ベンジルオキシもしくは置換ベンジルオキシ(ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-アルコキシからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)を表すか、C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニルを表すか、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニルもしくはフェニルスルホニルもしくはフェニルスルファニル、フェニルスルフィニルもしくはフェニルスルホニル(各々は、フェニル基が、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-アルコキシからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)を表すか、置換アミノ(C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、ベンジル(所望により、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルおよび/またはC1〜C6-アルコキシによる一置換もしくは互いに独立して多置換である)、フェニルもしくは置換フェニル(OH、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-アルコキシからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよい)からなる群より選択される1つ以上の置換基による一置換もしくは二置換である)を表すか、5員もしくは6員の複素環式の環の成分としてのアミノ(そのアミノ窒素を介して結合されており、さらなるヘテロ原子として酸素および/または窒素を含んでいてもよい)を表し;R3は、好ましくは、フェニルまたはOH、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-アルコキシからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されているフェニル、C1〜C6-アルコキシならびにC1〜C6-アルキルによる二置換である置換アミノを表し、特に好ましくは、フェニルまたはOH、F、Cl、Br、CF3、メチルおよびメトキシからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されているフェニルを表し、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブトキシ、N,N-ジメチルアミノまたはN-エチル-N-メチルアミノを表し;
Qは、化学基Q1またはQ2を表し、
R4は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、シアノ、ホルミル、C1〜C6-アルキルカルボニル、-CH=NO-H、-CH=NO-C1〜C6-アルキル、-CH=NO-ハロ-C1〜C6-アルキル、-C(CH3)=NO-H、-C(CH3)=NO-C1〜C6-アルキル、-C(CH3)=NO-ハロ-C1〜C6-アルキル、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、SH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニルまたはハロ-C1〜C6-アルキルスルホニルを表し;R4は、好ましくは、ニトロ、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、アミノを表し、特に好ましくは、FおよびClを表し;
nは、0、1、2または3を表し;好ましくは0または1を表し、特に好ましくは0を表し;
R5は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、ヒドロキシル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、ベンジルオキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルコキシ、ハロ-C1〜C6-アルコキシ、ハロ-C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、-SH、C1〜C6-アルキルスルファニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C6-アルキル、カルボキシル、カルボキサミド、ジ-C1〜C6-アルキルカルボキサミド、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、ニトロ、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルスルホニルアミノ、ホルミル、-CH=NO-H、-CH=NO-C1〜C6-アルキル、-CH=NO-ハロ-C1〜C6-アルキル、-C(CH3)=NO-H、-C(CH3)=NO-C1〜C6-アルキル、-C(CH3)=NO-ハロ-C1〜C6-アルキルを表すか、または、ヘテロアリールもしくは置換ヘテロアリール(ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-アルコキシからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)を表し;R5は、好ましくは、ハロゲン、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-ハロアルキルを表し、特に好ましくは、F、Cl、Br、I、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、n-プロポキシおよびCF3を表す)
の新規なジアジニルピラゾリル化合物ならびにその塩およびN-オキシドに関する。
の化合物、および動物害虫を防除するための化合物(IA)の使用に関する。
軟体動物門のもの、例えば、弁鰓綱のもの、例えば、ゼブラガイ属種
マキガイ綱のもの、例えば、アリオン属種、ビオンファラリア属種、ブリナス属種、デロセラス種、ガルバ種、リムナエア種、片山貝属種、ポマケア種、スキネア種
節足動物門のもの、例えば、等脚目のもの、例えば、ダンゴムシ、ホンワラジムシ、ワラジムシ
クモ形綱のもの、例えば、コナダニ属種、フシダニ科、アクロプス属種、アクルス属種、アンブリオンマー属種、オウトウハダニ、アルガス属種、ボオフィルス属種、ブレビパルプス属、クローバーハダニ、セントルロイデス属種、コリオプテス属種、ワクモ、ヤケヒョウヒダニ、コナヒョウヒダニ、カクマダニ属種、エオテトラニクス属、ナシサビダニ、エウテトラニクス属種、エリオフェス属種、ハロチデウスデストラクター、ヘミタルソネムス属種、ヒアロンマ属種、イクソデス属種、ゴケグモ属種、イトグモ属種、メタテトラニクス属種、Nuphersa種、オリグニクス種、オルニトドルス種、オルニソニッスス属種、パノニカス種、フィロコプツルタオレイボラ、チャノホコリダニ、キュウセンヒゼンダニ属種、コイタマダニ属種、ネダニ属種、サルコプテス属種、イスラエルゴールドスコーピオ、ステノタルソムネス種、ホコリダニ属種、テトラニクス種、Vaejovis種、ヴァサテスリコペルシキ
コムカデ綱目のもの、例えば、ミゾコムカデ種
ムカデ綱目のもの、例えば、ジムカデ属種、スクティゲラ属種
トビムシ目のもの、例えば、オニキウラスアルマタス
倍脚綱目のもの、例えば、ブラニウラスグツラタス
シミ目のもの、例えば、セイヨウシミ、マダラシミ
直翅目のもの、例えば、アケタドメスチクス、ブラッタオリエンタリス、チャバネゴキブリ、Dichroplus種、ケラ種、マデイラゴキブリ、トノサマバッタ種、トビバッタ種、ワモンゴキブリ属種、ヒトノミ、サバクトビバッタ、チャオビゴキブリ
シロアリ目のもの、例えば、イエシロアリ種、コルニテルメスクムランス、クリプトテルメス種、インシシテルメス種、ミクロテルメス・オベシ、タイワンシロアリ種、ヤマトシロアリ属種、
ヘテロプテラ属目のもの、例えば、アナサトリスチス、アンテスチオプシス種、ボイセア種、コバネナガカメ種、カロコリス種、カムピロンマリビダ、カベレリウス種、トコジラミ、コラリア種、クレオンチアデスジルツス、ダシヌスピペリス、ディケロプスフルカツス、ジコノコリスヘウェチ、ディスデルカス種、ユーシツスツ種、ユーリガステル種、ヘリオペルチス種、ホルシアスノビレルス、レプトコリサ種、レプトグロッサスフィロパス、リガス種、マクロペスイクスカバツス、ミリダエ、Monalonion atratum、ネザラ種、オエバルス種、ペントミダエ、ピエスマクワドラータ、ピエゾドラス種、プサルス種、プセウドアシスタペルセア、ロドニウス属種、サールベルゲラシングラリス、スカプトコリスカスタネア、スコチノフォラ種、ナシグンバイ、チブラカ種、サシガメ属種
シラミ目(アノプルラ/プチラプテラ)のもの、例えば、ダマリニア種、ブタジラミ種、ケモノホソジラミ種、ペディキュルス種、ケジラミ、ケモノハジラミ種
同翅目のもの、例えば、アシルトシポン種、アクロゴニア種、アエネオラミア種、アゴノセナ種、アレウロデス種、アレウロロブスバロデンシス、アレウロスリクス種、アムラスカ種、アヌラフィスカルドゥイ、アオニディエラ種、アファノスチグマピリ、アフィス種、フタテンヒメヨコバイ、アスピディエラ種、アスピディオツス種、アタヌス種、ジャガイモヒゲナガアブラムシ、ベミシア種、ブラキカデゥスヘルクルシ、ブラキカロス種、ダイコンアブラムシ、カリジポナマルギナタ、カルネオセファラフルギダ、サトウキビコナフキツノアブラムシ、アワフキ、セロプラステス種、イチゴケナガアブラムシ、キオナスピステガレンシス、クロリタオヌキイ、クロマフィスジュグランジコラ、アカホシマルカイアガラムシ、シカデュリナムビラ、コッコミチルスハリイ、コックス種、クリプトミズスリビス、ダルブルス種、ディアロイローデス種、ジアホリナ種、ディアスピス種、ドロシカ種、ジサフィス種、ジスミコックス種、エムポアスカ種、エリオソマ種、エリトロニュラ種、ユースセリスビロバッス、フェリシア種、ゲオコックスコフェアエ、ヒエログリフス種、ホマロディスカコアグラタ、モモコフキアブラムシ、イセリア種、イジオセルス種、イジオスコプス種、アオデルファクスストリアテルス、レカニウム種、レピドサフェス種、リパフィスエリシミ、マクロシフム種、マナルナバ種、メラナフィスサッカリ、メトカルフィエラ種、メトポフィウムジロズム、モネリアコスタリス、モネリオプシスペカニス、マイズス種、ナソノビアリビスニグリ、ネオテッチキス種、ニラパルバタルゲンス、オンコメトピア種、アルテジアプラエロンガ、パラベムシアミリカエ、パラトリオザ種、パラルラトリア種、ペムフィグス種、ペレグリヌスマイジス、フェナコックス種、フロエオミズスパセリニイ、ホロドンフムリ、フィロキセラ種、ピンナスピスアスピジストラエ、プランコックス種、プロトプルビナリアピリホルミス、クワシロカイガラムシ、プセウドコックス種、プシラ種、プテロマルス種、ピリラ種、クアドラスピジオツス種、クエサダ・ギガス、ラストコックス種、ロパロシフム種、サイセチア種、スカイホイデスチタヌス、シザフィスグラミヌム、セレナスピズスアルチクラツス、ソガタ種、セジロウンカ、ソガトデス種、スチクトセファラフェスチナ、テナラファラマラエンシス、チノカリスカリアエホリアエ、トマスピス種、トキソプテラ種、トリアレウロデス種、トリオザ種、チフロシバ種、ウナスピス種、ブドウネアブラムシ、ジギナ種
甲虫目のもの、例えば、Acalymma vittatum、インゲンマメゾウムシ、アドレツス種、アゲラスチカアルニ、アグリオテス種、ガイマイゴミムシダマシ、アンフィマロンソルスチチアリス、アノビウムプンクタツム、アノプロホラ種、アントノムス種、アントレヌス種、アピオン種、アポゴニア種、アトマリア種、アタゲヌス種、ブルキジウスオブテクツス、ブルクス種、カシダ種、セロトマトリフルカタ、セウトリンクス種、カエトクネマ種、クレオヌスメンジクス、コノデルス種、コスモポリテス種、コステリトラゼアランジカ、クテニセラ種、クルクリオ種、ヤナギシリジロゾウムシ、シリンドコプツルス種、デルメテス種、ジアブロチカ種、Dichocrocis種、ジロボデルス種、エピラクナ種、エピトリクス種、ファウスチヌス種、ジビウムプシロイデス、ハイマダラノメイガ、ヘテロニクスアラトル、ヘテロニクス種、ヒラモルファエレガンス、ヒロトルペスバジュルス、アルファルファタコゾウムシ、ヒポテネムス種、ラクノステルナコンサングイネア、レマ種、コロラドハムシ、レウコプテラ種、イネミズゾウムシ、リックス種、Luperodes種、リクツス種、メガセリス種、メラノツス種、メリゲテスアエネウス、メロンタ種、ミゴドルス種、モノカムス種、ナウパクツスキサントグラフス、ニプツスホロレウクス、サイカブト、ノコギリヒラタムシ、Oryzaphagus oryzae、オチオリンクス種、コアオハナムグリ、ファエドン・コクレアリアエ、フィロファガ種、フィロトレタ種、マメコガネ、プレムノトリペス種、オオコナナガシンクイ、フィリオデス種、プチヌス種、リゾビウスベントラリス、コナナガシンクイムシ、シトフィルス種、スフェノホルス種、ジンサンシバンムシ、ステルネクス種、シンフィレテス種、タニメクス種、チャイロコメノゴミムシダマシ、トリボリウム種、トロゴデルマ種、チキウス種、キシロトレクス種、ザブルス種
膜翅目のもの、例えば、アクロミルメクス種、アタリア種、アッタ種、ジプリオン種、ホプロカンパ種、ラシウス種、イエヒメアリ、ヒアリ、タピノマ種、ウェスパ種
鱗翅目のもの、例えば、オオケンモン、アドキソフィエス種、ナカジロシタバ、アグロチス種、アラバマ種、アミエロイストランシテラ、アナルシア種、アンチカルシア種、アルギロプロセ種、ヨトウガ、ボルボシンナラ、ブックラトリクスツルベリエラ、ブパルスピニアリウス、ブセオラ種、カコエシア種、チャノハマキホソガ、カプアレチクラナ、カルポカプサポモネラ、カルポシナニポネンシス、ケイマトビアブルマタ、キロ種、コリストネウラ種、クリシアアンビグエラ、クナファロセルス種、クネファシア種、コノモルファ種、コノトラケルス種、Copitarsia種、シディア種、Dalaca noctuides、ディアファニア種、ジアトラエアサッカラリス、エアリアス種、Ecdytolopha aurantium、エラスモパルプスリグノセルス、エルダナサッカリナ、エフェスチア種、エピノチア種、リンゴウスチャイロハマキ、エチエラ種、エウリア種、ブドウホソハマキ、ユプロチクス種、ユキソア種、フェルチア種、ハチノスツヅリガ、グラシアリア種、グラフォリタ種、ヘディレプタ種、ヘリコヴェルパ種、ヘリオチス種、ホフマノフィラプセウドスプレテラ、ホモエオソマ種、ホモナ種、ヒポノメウタパデラ、カキノヘタムシガ、ラフィグマ種、ラスペイレシアモレスタ、ロイシノデスオルボナリス、レウコプテラ種、リソコレチス種、リトファネアンテンナタ、ロベシア種、ロキサグロチスアルビコスタ、リマントリア種、リオネチア種、マラコソマ・ネウストリア、マルカテスツラリス、マメストラブラシカエ、モシス種、ミチムナセパラタ、ニムフラ種、オイケチカス種、オリア種、Orthaga種、オストリニア種、イネドロオイムシ、パノリスフランメア、パルナラ種、ペクチノフォラ種、ペリレウコプテラ種、フトリマエア種、ミカンハモグリガ、フィロノリクテル種、ピエリス種、プラチノタストルターナ、ノシメマダラメイガ、プルシア種、コナガ、Prays種、プロデニア種、Protoparce種、プセウダレチア種、プセウドプルシアインクルデンス、ピラウスタヌビラリス、ラキプルシアヌ、Schoenobius種、スクリポファガ種、Scotia segetum、セサミア種、スパルガノチス種、スポドプテラ種、スタスモポダ種、Stomopteryx subsecivella、シナンテドン種、Tecia solanivora、テルメシアゲンマタリス、チネアペリオネラ、チネラビセリエラ、トルトリクス種、Trichophaga tapetzella、トリコプルシア種、トマトガ、Virachola種
双翅目のもの、例えば、アエデス種、アグロミザ種、アナストレファ種、ハマダラカ属種、アスフォンディリア種、バクトロセラ種、ビビオホルツラヌス、カリホラエリトロセファラ、セラチチスカピタタ、キロノムス種、クリソミイア種、クリソプス種、コクリオミイア種、コンタリニア種、コルジオビアアントロポファガ、クレクス種、クリコイデス種、クリセタ種、ウサギヒフバエ種、オリーブミバエ、ダシネウラ種、デリア種、ヒトヒフバエ、ショウジョウバエ属種、エキノクネムス種、ファンニア種、ガストロフィルス種、グロッシナ種、ハエマトポタ種、ヒドレリア種、ヒレミア種、ヒポボスカ種、ヒポデルマ種、リリオミザ種 ルシリア種、ルツォミイア種、マンソニア種、ムスカ種、ネザラ種、オエストルス種、オシネラフリト、ペゴミイア種、サシチョウバエ属種、ホルビア種、ホルミア種、プロディプロシス種、プシラロサエ、ラゴレチス種、サルコファガ種、ブユ属種、ストモキシス種、タバヌス種、タンニア種、テタノプス種、チプラ種
アザミウマ目のもの、例えば、Anaphothrips obscurus、バリオトリプスビホルミス、Drepanothris reuteri、エンネオトリプスフラベンス、フランクリニエラ種、ヘリオトリプス種、ヘルシノトリプスフェモラリス、リピホロトリプスクルエンタツス、シツトトリプス種、タエニオトリプスカルダモニ、トリプス種
ノミ目のもの、例えば、ナガノミ属種、イヌノミ属種、スナノミ、ペストノミ
動物寄生虫としての扁形動物門および線虫門のもの、例えば、蠕虫綱のもの、例えば、ズビニ鉤虫、セイロン鉤虫、ブラジル鉤虫、十二指腸虫属種、カイチュウ、カイチュウ種、マレー糸状虫、チモール糸状虫、ブノストムム属種、シャベルチア種、肝吸虫種、クーペリア属種、槍形吸虫属種、糸状肺虫、広節裂頭条虫、メジナ虫、単包条虫、多包条虫、蟯虫、ファシオラ種、捻転胃虫属種、ヘテラキス属種、矮小条虫、ヒオストロングルス種、ロア糸状虫、ネマトジルス属種、腸結節虫属種、オピストルキス属種、回旋線糸状虫、オステルタジア属種、肺吸虫属種、住血吸虫種、ストロンギロイデス・フエレボルニ、糞線虫、ストロンギロイデス属種、無鉤条虫、有鉤条虫、旋毛虫、トリキネラ・ナチバ、トリキネラ・ブリトビ、トリキネラ・ネルソニ、トリキネラ・プセウドプシ、トリコストロングルス種、鞭虫、バンクロフト糸状虫
植物害虫としての線虫門のもの、例えば、アフェレンコイデス属種、ブルサフェレンカス種、ジチレンカス種、グロボデラ種、ヘテロデラ種、ロンギドルス種、ネコブセンチュウ種、ネグサレセンチュウ種、バナナネモグリセンチュウ、トリコドルス種、ミカンネセンチュウ、キシフィネマ種
原生動物亜門のもの、例えば、アイメリア属
膜翅類、例えば、シレックスジュベンカス、ウロセラスギガス、ウロセルスギガスタイヌス、ウロセラスアウガー;
シロアリ、例えば、カロテルメスフラビコリス、クリプトテルメスブレビス、ヘテロテルメスインジコラ、キアシシロアリ、レチクリテルメスサントネンシス、レチクリテルメスルシフグス、マストテルメスダルウィニエンシス、ズーテルモプシスネバデンシス、イエシロアリ;
シミ類、例えば、セイヨウシミ
サソリ目のもの、例えば、ブサスオキタヌス
壁目のもの、例えば、ナガヒメダニ、アルガスレフレクスス、ブリオビア亜種、ワクモ、イエニクダニ、オルニソドラスモウバタ、クリイロコイタマダニ、アメリカツツガムシ、秋ダニ、デルマトファゴイデスプテロニシムス、デルマトファゴイデスフォリナエ
クモ目のもの、例えば、オオツチグモ科、コガネグモ科
ザトウムシ目のもの、例えば、プセウドスコルピオネスケリフェル、プセウドスコルピオネスケイリディウム、オピリオネスパランギウム
ワラジムシ目のもの、例えば、ホンワラジムシ、ワラジムシ
ヤスデ綱目のもの、例えば、ブラニウルスグッツラツス、ポリデスムス種
唇脚綱目のもの、例えば、ジムカデ属種
シミ亜目のもの、例えば、ヤマトシミ種、セイヨウシミ、レピスモデスインクウィリヌス
ゴキブリ目のもの、例えば、ブラッタオリエンタリエス、チャバネゴキブリ、オキナワチャバネゴキブリ、マデイラゴキブリ、パンクロラ種、パルコブラッタ種、コワモンゴキブリ、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ、クロゴキブリ、チャオビゴキブリ
サルタトリア目のもの、例えば、アケタドメスチクス
ハサミムシ目のもの、例えば、フォルフィクラアウリクラリア
シロアリ目のもの、例えば、カロテルメス種、ヤマトシロアリ属種
チャタテムシ目のもの、例えば、レピナツス種、リポセリス種
甲虫目のもの、例えば、アントレヌス種、アタゲヌス種、デルメテス種、ラテチクスオリザエ、ネクロビア種、プチヌス種、コナナガシンクイムシ、シトフィルスグラナリウス、シトフィルスオリザエ、シトフィルスゼアマイス、ジンサンシバンムシ
双翅目のもの、例えば、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ、アエデスタエニオリュンクス、ハマダラカ属種、カリホラエリトロセファラ、クリソゾナプルビアリス、ネッタイイエカ、アカイエカ、クレクスラルサリス、ショウジョウバエ属種、ヒメイエバエ、イエバエ、サシチョウバエ属種、サルコファガカルナリア、ブユ属種、サシバエ、チプラパルドサ
鱗翅目のもの、例えば、コハチノスツヅリガ、ハチノスツヅリガ、ノシメマダラメイガ、チネアクロアセラ、チネアペリオネラ、チネアビセリエラ
ノミ目のもの、例えば、イヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ、スナノミ、ペストノミ
膜翅目のもの、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス、クロクサアリ、ラシウスニーガー、アメイロケアリ、イエヒメアリ、パラベスプラ種、テトラモリウムカエスピツム
シラミ目のもの、例えば、アタマジラミ、コロモジラミ、ペムフィグス種、フィロエラバスタトリクス、ケジラミ
ヘテロプテラ属目のもの、例えば、ネッタイトコジラミ、トコジラミ、ベネズエラサシガメ、ブラジルサシガメ
シラミ目のもの、例えば、ブタジラミ種、ケモノホソジラミ種、ペディキュルス種、フィチルス種、ソレノポテス種;具体手例は:リノグナサスセトサス、リノグナサスビツリ、リノグナサスオビラス、リノグナサスオビフォルミス、リノグナサスペダリス、リノグナサスステノプシス、ハエマトピヌスアシニマクロセファルス、ハエマトピヌスユールステルヌス、ハエマトピヌススイス、アタマジラミ、コロモジラミ、フィロエラバスタトリクス、ケジラミ、ソレノポテスカピラツスである;
ハジラミ目ならびにアムブリセリナ亜目ならびにイシュノセリナ亜目のもの、例えば、トリメノポン種、メノポン種、トリノトン種、ボビコラ種、ウェルネキエラ種、レピケントロン種、ダマリナ種、ケモノハジラミ種、フェリコラ種;具体例は:ボビコラボビス、ボビコラオビス、ボビコラリンバタ、ダマリナボビス、イヌハジラミ、ネコハジラミ、ヤギハジラミ、レピケントロンオビス、ウェルネキエラエクィである;
双翅目ならびにカ亜目および短角亜目のもの、例えば、アエデス種、ハマダラカ属種、クレクス種、ブユ属種、ユーシムリウム種、サシチョウバエ属種、ルツオミイヤ種、Culicoides種、クリソプス種、オダグミア種、ウィルヘルミア種、ヒボミトラ種、アチロツス種、タバヌス種、ハエマトポタ種、フィリポミイア種、ブラウラ種、ムスカ種、ヒドロタエア種、ストモキシス種、ハエマトビア種、モレリア種、ファンニア種、グロッシナ種、カリホラ種、ルシリア種、クリソミイア種、ウォルファルチア種、サルコファガ種、オエストルス種、ヒポデルマ種、ガストロフィルス種、ヒッポボスカ種、リポプテナ種、メロファグス種、リノエストルス種、チプラ種;具体例は:ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ、アエデスタエニオリュンクス、アノフェレスガンビエ、アノフェレスマクリペニス、カリホラエリトロセファラ、クリソゾナプルビアリス、ネッタイイエカ、アカイエカ、クレクスラルサリス、ヒメイエバエ、サルコファガカルナリア、サシバエ、チプラパルドサ、ヒツジキンバエ、ヒロズキンバエ、シムリウムレプタンス、フレボトムスパパタシ、フレボトムスロンギパピルス、オダグミアオルナタ、ウィルヘルミアエクイナ、ブーフトラエリトロセファラ、タバヌスブロミウス、タバヌススポドプテルス、タバヌスアトラツス、タバヌススデチクス、ヒボミトラシウレア、クリソプスカエクチエンス、クリソプスレリクツス、ハエマトポタプルビアリス、ハエマトポタイタリカ、ムスカオータムナリス、イエバエ、ハエマトビアイリタンスイリタンス、ハエマトビアイリタンスエクシグア、ハエマトビアスチムランス、ヒドロタエアイリタンス、ヒドロタエアアルビプンクタ、クリソミアクロロピガ、クリソミアベッジアナ、ヒツジバエ、ヒポデルマボビス、ヒポデルマリネアツム、プルジェバルスキアナシレヌス、ヒトヒフバエ、ヒツジシラミバエ、リポプテナカプレオリ、リポプテナセルビ、ヒッポボスカバリエガタ、ヒッポボスカエクイナ、ガステロフィルスインテスティナリス、ガステロフィルスハエモロイダリス、ガステロフィルスインテルニス、ガステロフィルスナザリス、ガステロフィルスニグリコルニス、ガステロフィルスペコルム、ブラウラコエカである;
ノミ目のもの、例えば、ヒトノミ属種、イヌノミ属種、Tunga種、Xenopsylla種、ナガノミ属種;具体例は:イヌノミ、ネコノミ、ヒトノミ、スナノミ、ペストノミである;
ヘテロプテリダ属目のもの、例えば、キメクス属種、サシガメ属種、ロドニウス属種、パンストロンギルス属種
ゴキブリ目のもの、例えば、ブラッタオリエンタリス、ワモンゴキブリ、チャバネゴキブリ、スペラ種(例えば、チャオビゴキブリ);
アカリ(壁蝨目)亜網ならびにマダニおよびトゲダニ目のもの、例えば、アルガス種、オルニトドルス種、オトビウス種、イクソデス種、アンブリオンマー種、コイタマダニ属(ブーフィルス)種 カクマダニ属種、ハエモフィサリス種、ヒアロムマ種、デルマニスス種、コイタマダニ属種(元の属はマルチホストダニ)オルニソニッスス属種、プネウモニスス種、ライリエチア種、プネウモニスス種、ステルノストマ種、バロア種、アカラピス種;具体例は:ナガヒメダニ、アルガスレフレクスス、マダニ、オトビウスメグニニ、リピセファルス(ブーフィルス)ミクロプラス、リピセファルス(ブーフィルス)デコラツス、リピセファルス(ブーフィルス)アンヌラツス、リピセファルス(ブーフィルス)カルセラツス、ヒアロンマアナトリクム、ヒアロンマアエジプチクム、ヒアロンママルギナツム、ヒアロンマトランシエンス、リピセダルスエベルチ、イクソデスリシヌス、イクソデスヘキサゴヌス、イクソデスカスニガ、イクソデスピロスス、イクソデスルビクンズス、イクソデススカプラリス、イクソデスホロシクルス、ハエマフィサリスコンシンナ、ハエマフィサリスプンクタタ、ハエマフィサリスシンナバリナ、ハエマフィサリスオトフィラ、ハエマフィサリスリーチ、ハエマフィサリスロンギルコルニ、デルマセントルマツギナツス、デルマセントルレチクラツス、デルマセントルピクツス、デルマセントルアルビピクツス、デルマセントルアンデルソニ、デルマセントルバリアビリス、ヒアロンママウリタニクム、クリイロコイタマダニ、リピセファルスブルサ、リピセファルスアッペンジクラツス、リピセファルスカペンシス、リピセファルスツラニクス、リピセファルスザンベジエンシス、アンブリオンマーアメリカヌム、アンブリオンマーバリエガツム、アンブリオンマーマクラツム、アンブリオンマーヘブレウム、アンブリオンマーカジェネンセ、ワクモ、オルニトニススブルサ、オルニトススシルビアルム、ミツバチヘギイタダニである;
アクチネディダ(ケダニ)目のものおよびアカリディダ(コナダニ)目のもの、例えば、アカラピス種、ケイレチエラ種、オルニトケイレチア種、ミオビア種、プソレルガテス種、デモデクス種、トロムビクラ種、リストロホルス種、コナダニ属種、チロファグス種、カログリフス種、ヒポデクテス種、プテロリチュス種、キュウセンヒゼンダニ属種、コリオプテス種、オトデクテス種、サルコプテス属種、ノトエドレス種、クネミドコプテス種、シトディテス種、ラミノシオプテス種;具体例は:ケイレチエラヤスグリ、ケイレチエラブラケイ、デモデクスカニス、デモデクスボビス、デモデクスオビス、デモデクスカプラエ、デモデクスエクイ、デモデクスカバッリ、デモデクススイス、ネオトロンビクラアウツムナリ、ネオトロンビクラデサレリ、Neoschoengastia xerothermobia、トロンビクラアカムシ、オトデクテスシノチス、ノトエドレスカチ、サルコプチスカニス、サルコプテスボビス、サルコプテスオビス、サルコプテスルピカプラエ(=S. カプラエ)、サルコプテスエクイ、サルコプテススイス、プソロプテスオビス、プソロプテスクニクニ、プソロプテスエクイ、コリオプテスボビス、プソエルガテスオビス、ニューモニソイディックマンゲ、ニューモニソイディックカニヌム、アカラピスウォオジである。
上記との関連において、用語「活性化合物」は、 活性化合物の組合せも包含する。
A.1 N'-[4-(3-ブロモ-5-クロロフェニル)-1-(ピリミジン-2-イル)-3-(トリフルオロメチル)-1H-ピラゾル-5-イル]-N,N-ジメチルイミドホルムアミド(化合物1-9)の調製
LC-MS*:MH+ = 473.0;474.9;logP = 3.71
1H-NMR(400 MHz,d6-DMSO),δ 8.94(d,2H),7.64 - 7.61(m,3H),7.55(s,1H),7.45(s,1H),2.86(br s,3H),2.78(br s,3H).
LC-MS**:MH+ = 478.1;logP = 4.88
1H-NMR(400 MHz,CD3CN),δ 8.86(d,2H),7.76 - 7.64(3 x s,1 br s,4H),7.48(t,1H),5.06 - 4.99(br m,1H),1.19(br s,6 H).
LC-MS**:MH+ = 526.0;528.0;lgP = 6.03
1H-NMR(400 MHz,d6-DMSO),δ 8.56(s,1H),8.54(d,1H),8.35(d,1H),7,77(s,2H),7.65 - 7.44(m,5H),3.90(s,3H).
B.1 オウシマダニ試験(BOOPMI注射)
溶媒:ジメチルスルホキシド
活性化合物の適当な調製物を作製するため、10mgの活性化合物を0.5mlの溶媒と混合し、この濃縮液を水で所望の濃度に希釈する。この活性化合物溶液を腹部(オウシマダニ)に注射し、動物を皿に移し、馴化室内で保存する。活性を、受精卵の産み付け量でモニタリングする。7日後、活性(単位:%)を調べる。100%は、産卵したダニはいなかったことを意味する。
溶媒:1重量部のジメチルスルホキシド
活性化合物の適当な調製物を作製するため、10mgの活性化合物を0.5mlのジメチルスルホキシドと混合する。1部の濃縮液を家畜のクエン酸血で希釈し、所望の濃度に調製する。
溶媒:ジメチルスルホキシド
活性化合物の適当な調製物を作製するため、10mgの活性化合物を0.5mlのジメチルスルホキシドと混合し、この濃縮液を水で所望の濃度に希釈する。所望の濃度の活性化合物調製物で処理した馬肉を入れた容器にヒツジキンバエの幼虫を生息させる。
溶媒:78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調製物を作製するため、1重量部の活性化合物を記載の量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮液を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。円板状の白菜(ブラシカペキネンシス)の葉に所望の濃度の活性化合物調製物を噴霧した後、乾燥させ、マスタードビートル(ファエドンコクレアリア)の幼虫を生息させる。
溶媒:78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調製物を作製するため、1重量部の活性化合物を記載の量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮液を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。円板状のトウモロコシの葉に所望の濃度の活性化合物調製物を噴霧した後、乾燥させ、ヨトウガツマジロクサヨトウ(ツマジロクサヨトウ)の毛虫を生息させる。
溶媒:78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調製物を作製するため、1重量部の活性化合物を記載の量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮液を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤:0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適当な調製物を作製するため、1重量部の活性化合物を記載の量の溶媒および乳化剤と混合し、この濃縮液を乳化剤含有水で所望の濃度に希釈する。あらゆる段階の温室アカハダニ(クモダニ)に感染させた円板状の豆類の葉(インゲンマメ)に所望の濃度の活性化合物調製物を噴霧する。
本発明による化合物の好都合な生物学的活性は、既知化合物との比較によっても実証され得る。したがって、WO2008/077483に記載の一般式(I)に包含される下記の化合物(XX)〜(XXIII)を、該文献に記載のようにして合成し、試験する。
試験は、実施例B.4に記載のようにして行ない、評価した。
試験は、実施例B.5に記載のようにして行ない、評価した。
試験は、実施例B.7に記載のようにして行ない、評価した。
溶媒:ジメチルスルホキシド
活性化合物の適当な調製物を調製するため、10mgの活性成分を0.5mlのジメチルスルホキシドと混合し、この濃縮液を水で所望の濃度に希釈する。所望の濃度の活性化合物調製物で処理しておいたスポンジを入れた槽に成虫イエバエを生息させる。
試験動物:食物を与えた成体雌オウシマダニパークハースト株(SP抵抗性)
溶媒:ジメチルスルホキシド
10mgの活性化合物を0.5mlのジメチルスルホキシドに溶解させる。適当な配合剤を作製するため、活性化合物溶液を水で具体的な所望の濃度に希釈する。この活性化合物調製物をチューブ内にピペッティングする。8〜10匹のダニを、穴を設けたさらなるチューブに移す。このチューブを活性化合物調製物中に浸漬させ、すべてのダニを完全に湿らせる。液を完全に流し出した後、ダニをプラスチック皿の中のディスクフィルターに移し、馴化室内で維持する。所望の期間後、活性を受精卵の産み付け量で確認する。受精能が外側から見えない卵は、馴化棚にガラスチューブ内で幼虫の孵化下に維持する。100%の活性は、受精卵を生んだダニはいなかったことを意味する。
Claims (6)
- 式(I)
Xは、置換アリールまたはヘテロアリールを表し;
R1は、C1〜C6-アルキルもしくは置換C1〜C6-アルキル(C1〜C6-アルコキシ、ハロ-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシルおよびC3〜C6-シクロアルキルからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)を表すか、C2〜C6-アルケニルもしくは置換C2〜C6-アルケニル(ハロゲン、C1〜C6-アルコキシ、ハロ-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニルおよびC3〜C6-シクロアルキルからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)を表すか、C3〜C6-シクロアルキルもしくは置換C3〜C6-シクロアルキル(C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびハロゲンからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)を表すか、ハロ-C1〜C6-アルキルもしくは置換ハロ-C1〜C6-アルキル(C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルホニルならびにフェニル(所望により、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-アルコキシによる一置換もしくは互いに独立して多置換されていてもよい)からなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)を表すか、フェニルもしくは置換フェニル(ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-アルコキシからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)を表すか、ベンジルもしくは置換ベンジル(ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-アルコキシからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)を表すか、または、シアノ、ホルミル、C1〜C6-アルキルカルボニル、-CH=NO-H、-CH=NO-C1〜C6-アルキル、-CH=NO-ハロ-C1〜C6-アルキル、-C(CH3)=NO-H、-C(CH3)=NO-C1〜C6-アルキルもしくは-C(CH3)=NO-ハロ-C1〜C6-アルキルを表し;
R2は、水素を表すか、あるいはC1〜C6-アルキルもしくは置換C1〜C6-アルキル(C1〜C6-アルコキシ、ハロ-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシルおよびC3〜C6-シクロアルキルからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)を表すか、C2〜C6-アルケニルもしくは置換C2〜C6-アルケニル(ハロゲン、C1〜C6-アルコキシ、ハロ-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニルおよびC3〜C6-シクロアルキルからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)を表すか、C3〜C6-シクロアルキルもしくは置換C3〜C6-シクロアルキル(C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびハロゲンからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)を表すか、ハロ-C1〜C6-アルキルもしくは置換ハロ-C1〜C6-アルキル(C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルホニルならびにフェニル(所望により、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-アルコキシによる一置換もしくは互いに独立して多置換されていてもよい)からなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)を表すか、フェニルもしくは置換フェニル(ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、ヒドロキシルおよびC1〜C6-アルコキシからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)を表すか、ヘテロアリールもしくは置換ヘテロアリール(-OH、-SH、-NH2、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、モノ-C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、ニトロもしくはシアノからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)を表すか、ヘテロシクリルもしくは置換ヘテロシクリル(-OH、=O、-SH、=S、-NH2、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、モノ-C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、ニトロおよびシアノからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)を表すか、ベンジルもしくは置換ベンジル(ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-アルコキシからなる群より選択される置換基の1つ以上で置換されている)を表すか、ヘテロアリール-C1〜C3-アルキルもしくは置換ヘテロアリール-C1〜C3-アルキル(-OH、-SH、-NH2、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、モノ-C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、ニトロおよびシアノからなる群より選択される置換基の1つ以上で置換されている)を表すか、ヘテロシクリル-C1〜C3-アルキルもしくは置換ヘテロアリール-C1〜C3-アルキル(-OH、=O、-SH、=S、-NH2、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、モノ-C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、ニトロおよびシアノからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)を表すか、または、塩素、シアノ、ホルミル、C1〜C6-アルキルカルボニル、-CH=NO-H、-CH=NO-C1〜C6-アルキル、-CH=NO-ハロ-C1〜C6-アルキル、-C(CH3)=NO-H、-C(CH3)=NO-C1〜C6-アルキルもしくは-C(CH3)=NO-ハロ-C1〜C6-アルキルを表し;
R3は、C1〜C6-アルキルを表すか、または置換C1〜C6-アルキル(C1〜C6-アルコキシ、ハロ-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、ヒドロキシルおよびC3〜C6-シクロアルキルからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)を表すか、C2〜C6-アルケニルもしくは置換C2〜C6-アルケニル(ハロゲン、C1〜C6-アルコキシ、ハロ-C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニルおよびC3〜C6-シクロアルキルからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)を表すか、C3〜C6-シクロアルキルもしくは置換C3〜C6-シクロアルキル(C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびハロゲンからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)を表すか、ハロ-C1〜C6-アルキルもしくは置換ハロ-C1〜C6-アルキル(C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルホニルならびにフェニル(所望により、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-アルコキシによる一置換もしくは互いに独立して多置換されていてもよい)からなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)を表すか、フェニルもしくは置換フェニル(ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、ヒドロキシルおよびC1〜C6-アルコキシからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)を表すか、ヘテロアリールもしくは置換ヘテロアリール(-OH、-SH、-NH2、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、モノ-C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、ニトロおよびシアノからなる群の1つ以上の置換基で置換されている)を表すか、ヘテロシクリルもしくは置換ヘテロシクリル(-OH、=O、-SH、=S、-NH2、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、モノ-C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、ニトロおよびシアノからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)を表すか、ベンジルもしくは置換ベンジル(ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-アルコキシからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)を表すか、ヘテロアリール-C1〜C3-アルキルもしくは置換ヘテロアリール-C1〜C3-アルキル(-OH、-SH、-NH2、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、モノ-C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、ニトロおよびシアノからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)を表すか、ヘテロシクリル-C1〜C3-アルキルもしくは置換ヘテロシクリル-C1〜C3-アルキル(OH、=O、-SH、=S、-NH2、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、モノ-C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、ニトロおよびシアノからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)を表すか、または、塩素、シアノ、ホルミル、C1〜C6-アルキルカルボニル、-CH=NO-H、-CH=NO-C1〜C6-アルキル、-CH=NO-ハロ-C1〜C6-アルキル、-C(CH3)=NO-H、-C(CH3)=NO-C1〜C6-アルキルもしくは-C(CH3)=NO-ハロ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルコキシ、ハロ-C1〜C6-アルコキシ、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシを表すか、ベンジルオキシもしくは置換ベンジルオキシ(ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-アルコキシからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)を表すか、C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニルを表すか、フェニルスルファニル、フェニルスルフィニルもしくはフェニルスルホニルもしくはフェニルスルファニル、フェニルスルフィニルもしくはフェニルスルホニル(各々は、フェニル基が、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-アルコキシからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)を表すか、置換アミノ(C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、C2〜C6-アルケニル、C2〜C6-アルキニル、ベンジル(所望により、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C1〜C6-ハロアルキルおよび/またはC1〜C6-アルコキシによる一置換もしくは互いに独立して多置換されていてもよい)、フェニルもしくは置換フェニル(OH、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-アルコキシからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)からなる群より選択される1つ以上の置換基による一置換もしくは二置換である)を表すか、5員もしくは6員の複素環式の環の成分としてのアミノ(そのアミノ窒素を介して結合されており、さらなるヘテロ原子として酸素および/または窒素を含んでいてもよい)を表し;
Qは、化学基Q1またはQ2を表し、
R4は、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、C3〜C6-シクロアルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、シアノ、ホルミル、C1〜C6-アルキルカルボニル、-CH=NO-H、-CH=NO-C1〜C6-アルキル、-CH=NO-ハロ-C1〜C6-アルキル、-C(CH3)=NO-H、-C(CH3)=NO-C1〜C6-アルキル、-C(CH3)=NO-ハロ-C1〜C6-アルキル、ニトロ、アミノ、ヒドロキシル、SH、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルキルスルファニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニルまたはハロ-C1〜C6-アルキルスルホニルを表し;
nは、0、1、2または3を表し;
R5は、水素、ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、ヒドロキシル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、ベンジルオキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルコキシ、ハロ-C1〜C6-アルコキシ、ハロ-C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、-SH、C1〜C6-アルキルスルファニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C6-アルキル、カルボキシル、カルボキサミド、ジ-C1〜C6-アルキルカルボキサミド、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、ニトロ、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルスルホニルアミノ、ホルミル、-CH=NO-H、-CH=NO-C1〜C6-アルキル、-CH=NO-ハロ-C1〜C6-アルキル、-C(CH3)=NO-H、-C(CH3)=NO-C1〜C6-アルキル、-C(CH3)=NO-ハロ-C1〜C6-アルキルを表すか、または、ヘテロアリールもしくは置換ヘテロアリール(ハロゲン、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキルおよびC1〜C6-アルコキシからなる群より選択される1つ以上の置換基で置換されている)を表す)
のジアジニルピラゾリル化合物ならびにその塩およびN-オキシド。 - Xが、フェニル 2-ピリジルまたは3-ピリジルを表し、これらは各々、置換基Yによる少なくとも一置換であり、
ここで、
Yは、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1〜C6-アルキル、ハロ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルコキシ、C3〜C6-シクロアルキル、C2〜C6-アルケニルオキシ、C2〜C6-アルキニルオキシ、ベンジルオキシ、C3〜C6-シクロアルキル-C1〜C6-アルコキシ、ハロ-C1〜C6-アルコキシ、ハロ-C1〜C6-アルコキシ-C1〜C6-アルキル、C1〜C6-アルキルスルファニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルファニル、C1〜C6-アルキルスルフィニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルフィニル、C1〜C6-アルキルスルホニル、ハロ-C1〜C6-アルキルスルホニル、C1〜C6-アルキルカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル、C1〜C6-アルコキシカルボニル-C1〜C6-アルキル、カルボキシル、カルボキサミド、ジ-C1〜C6-アルキルカルボキサミド、トリ-C1〜C6-アルキルシリル、アミノ、C1〜C6-アルキルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルアミノ、C1〜C6-アルキルスルホニルアミノ、ジ-C1〜C6-アルキルスルホニルアミノ、ホルミル、-CH=NO-H、-CH=NO-C1〜C6-アルキル、-CH=NO-ハロ-C1〜C6-アルキル、-C(CH3)=NO-H、-C(CH3)=NO-C1〜C6-アルキルもしくは-C(CH3)=NO-ハロ-C1〜C6-アルキルを表し、ここで、置換基Yが2つ存在し、これらが2つのビシナルC1〜C6-アルキル-、ハロ-C1〜C6-アルキル-、C1〜C6-アルコキシ-および/またはハロ-C1〜C6-アルコキシ基を表す場合、該置換基は、これらが結合している炭素原子と一緒になって、0〜2個の酸素または窒素原子を含む5員または6員の環式の系を形成しており、該環式の系の炭素原子は、1つ以上のハロゲン原子および/またはC1〜C6-アルキル原子団で置換されていてもよいことを特徴とする、請求項1に記載のジアジニルピラゾリル化合物。 - 不要な植物害虫を防除するための、請求項1または2に記載の少なくとも1種類のジアジニルピラゾリル化合物を含む組成物。
- 不要な植物害虫を防除するための、請求項1または2に記載の少なくとも1種類のジアジニルピラゾリル化合物の使用。
- トランスジェニック種子または通常の種子ならびに該種子から発生する植物を害虫による攻撃から保護するための方法であって、該種子を請求項1または2に記載の少なくとも1種類のジアジニルピラゾリル化合物で処理することを特徴とする方法。
- 請求項1または2に記載のジアジニルピラゾリル化合物を害虫および/またはその生息場所に対して作用させることを特徴とする、害虫の防除方法。
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