JPH10152476A - １−アリールピラゾール誘導体、その製造法および用途 - Google Patents

１−アリールピラゾール誘導体、その製造法および用途

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JPH10152476A
JPH10152476A JP9015036A JP1503697A JPH10152476A JP H10152476 A JPH10152476 A JP H10152476A JP 9015036 A JP9015036 A JP 9015036A JP 1503697 A JP1503697 A JP 1503697A JP H10152476 A JPH10152476 A JP H10152476A
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Yasuyuki Kando
康行 貫洞
Toshiyuki Kiji
俊之 木地
Atsuo Sekiyama
敦夫 赤山
Makoto Noguchi
誠 野口
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Takeda Pharmaceutical Co Ltd
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Takeda Chemical Industries Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】優れた殺虫活性を有し、植物毒や魚毒性が低い
新規化合物の提供。 【解決手段】式 【化１】 〔式中、Ａｒは芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基、
ＲはＨ、ハロゲン又はＣ，Ｎ，Ｏ，Ｓ若しくはＰを介す
る基、Ｗはハロゲン又はＣ，Ｎ，Ｏ，Ｓ若しくはＰを介
する基、ＸはＨ、Ｃ，Ｎ，Ｏ若しくはＳを介する基を、
ＹはＨ又はＣ，Ｎ，Ｏ，Ｓ若しくはＰを介する基を示す
か、あるいはＸとＹとが合わさって含窒素複素環基を示
す〕で表わされる化合物またはその塩、その製造法およ
び該化合物（Ｉ）を含有する殺虫剤。 【効果】本発明の化合物（Ｉ）またはその塩は、衛生害
虫、動植物寄生昆虫の防除に有効であって、害虫の寄生
する動植物に散布することによって強い殺虫作用を示
す。また、本発明の化合物（Ｉ）またはその塩は、植物
に対する薬害も少なく、かつ魚類に対する毒性も低いな
ど、衛生用、園芸用、農業用害虫防除剤として安全かつ
有利な性質を併せ持っている。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な１−アリー
ルピラゾール誘導体またはその塩、その製造法およびそ
れを含有してなる農薬に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から多数の有害生物防除効果を有す
る合成化合物が殺虫剤として使用されているが、その大
部分のものは有機リン酸エステル、カルバミン酸エステ
ル、有機含塩素化合物あるいはピレスロイド系化合物に
属している。一方、ピラゾール環の３位が水素原子、ア
ルキル基、シクロアルキル基、ハロゲノアルキル、シア
ノ基、ニトロ基、ハロゲン原子、カルバモイル基または
チオカルバモイル基である１−アリールピラゾール誘導
体が殺虫活性を示すことが報告されている（特開昭６２
−２２８０６５、特開昭６２−２０７２５９、特開平５
−１４８２４０、特開平２−２８２３６６、特開平５−
８６０５４、特表平７−５００３１９など）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、これらのピラ
ゾール誘導体は殺虫力が大きくても、人畜毒性や魚毒性
が高く、時には害虫の天敵に対しても毒性を表したり、
また土壌等への残留性が強すぎるなど、実用上は必ずし
も満足できる効果が得られていないのが現状である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決すべく、従来使用されてきた殺虫剤とは全く構造
の異なった殺虫剤を見いだすため長年鋭意研究を続けて
きた。その結果、新規ピラゾール誘導体またはその塩
が、意外にも非常に強い殺虫活性を有することを知見
し、しかも植物に対する薬害がほとんどなく、さらに人
畜毒性、魚毒性、天敵などに対する毒性が低く、安全で
あることも知見した。さらに、本発明者らは、これらの
知見に基づいて、鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成
するに至った。
【０００５】すなわち、本発明は（１）式
【化１３】 〔式中、Ａｒは置換されていてもよい芳香族炭化水素基
または置換されていてもよい芳香族複素環基を、Ｒは水
素原子、ハロゲン原子または炭素原子、窒素原子、酸素
原子、硫黄原子もしくはリン原子を介する基を、Ｗはハ
ロゲン原子または炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄
原子もしくはリン原子を介する基を（ただし、式
【化１４】 （Ｘ1は置換されていてもよいハロアルキル基を、Ｘ2は
水素原子または炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原
子もしくはリン原子を介する基を、Ｙ1は窒素原子、酸
素原子、硫黄原子もしくはリン原子を介する基、置換さ
れていてもよいアリール基、置換されていてもよい炭素
原子で結合する複素環基またはシアノ基，ニトロ基，ア
ルコキシカルボニル基もしくは置換されていてもよいカ
ルバモイル基で置換されたアルキル基を示し、Ｘ2とＹ1
でチオキソ基、ヒドロキシイミノ基またはオキシラン環
を形成してもよく、ＲとＹ1とで、置換されていてもよ
く、酸素原子、窒素原子、硫黄原子もしくはリン原子か
ら選ばれる少なくとも一つのヘテロ原子で構成炭素原子
が置換されたＣ2-4アルキレン基またはＣ2-4アルケニレ
ン基を形成してもよい）で表わされる基を除く）、Ｘは
水素原子または炭素原子、窒素原子、酸素原子もしくは
硫黄原子を介する基を、Ｙは水素原子または炭素原子、
窒素原子、酸素原子、硫黄原子もしくはリン原子を介す
る基を示すか、あるいはＸとＹとが合わさって、式
【化１５】 で表わされる基が、置換されていてもよく、さらに窒素
原子、酸素原子、硫黄原子および／またはリン原子を有
していてもよい含窒素複素環基を示す〕で表わされる化
合物またはその塩、
【０００６】（２）(i)式
【化１６】 〔式中の記号は上記と同意義を示す〕で表わされる化合
物またはその塩と、式 Ｑ−ＮＨ2 〔III〕 〔式中、Ｑは炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子
またはリン原子を介する基を示す〕で表わされる化合物
とを反応させ、式
【化１７】 〔式中の記号は上記と同意義を示す〕で表わされる化合
物またはその塩を製造するか、
【０００７】(ii)式
【化１８】 〔式中、ＡｒおよびＷは上記と同意義を、Ｊは酸素原子
または−ＮＲ16−（Ｒ16は水素原子または炭素原子を介
する基を示す）で表わされる基を示す〕で表わされる化
合物またはその塩と、式 Ｒ17Ｃ(ＯＲ18)3 〔VI〕 〔式中、Ｒ17は水素原子またはＣ1-6アルキル基を、Ｒ
18はＣ1-6アルキル基を示す〕で表わされる化合物とを
反応させ、式
【化１９】 〔式中の記号は上記と同意義を示す〕で表わされる化合
物またはその塩を製造するか、
【０００８】(iii)式
【化２０】 〔式中、Ａｒ、ＲおよびＱは上記と同意義を、Ｒ6は置
換されていてもよい炭化水素基または置換されていても
よい複素環基を示す〕で表わされる化合物またはその塩
を酸化し、式
【化２１】 〔式中、ｎ'は１または２を、その他の記号は上記と同
意義を示す〕で表わされる化合物またはその塩を製造す
るか、または
【０００９】(iv)式
【化２２】 〔式中の記号は上記と同意義を示す〕で表わされる化合
物またはその塩と、式 Ｙ−ＮＨ2 〔XVIII〕 〔式中、Ｙは上記と同意義を示す〕で表わされる化合物
またはその塩とを反応させて第（１）項記載の化合物ま
たはその塩を製造する第（１）項記載の化合物またはそ
の塩の製造法、（３）第（１）項記載の化合物またはそ
の塩を含有してなる農薬、および（４）第（１）項記載
の化合物またはその塩の殺虫剤としての使用に関する。
【００１０】上記式〔Ｉ〕で表される本発明の化合物ま
たはその塩は、幾何異性体および／または立体異性体が
存在する場合があるが、本発明はそれらすべての異性体
を包含する。上記式中、Ａｒは置換されていてもよい芳
香族炭化水素基または置換されていてもよい芳香族複素
環基を示す。Ａｒで示される置換されていてもよい芳香
族炭化水素基における芳香族炭化水素基としては、例え
ば、フェニル，ナフチル，ビフェニリル，アントリル，
フェナントリル等のＣ6-14芳香族炭化水素基などが用い
られる。
【００１１】該芳香族炭化水素基が有していてもよい置
換基としては、例えば、(1)ヒドロキシ，アミノ，モノ
−もしくはジ−Ｃ1-6アルキルアミノ（例、メチルアミ
ノ，エチルアミノ，プロピルアミノ，ジメチルアミノ，
ジエチルアミノ等），Ｃ1-6アルコキシ（例、メトキ
シ，エトキシ，プロポキシ，イソプロポキシ，ブトキ
シ，ペンチルオキシ，ヘキシルオキシ等）またはハロゲ
ン原子（フッ素，塩素，臭素，ヨウ素）で１ないし４個
置換されていてもよいＣ1-6アルキル基（例、メチル，
エチル，ｎ−プロピル，イソプロピル，ｎ−ブチル，イ
ソブチル，sec−ブチル，tert−ブチル，ｎ−ペンチ
ル，sec−ペンチル，イソペンチル，ｎ−ヘキシル
等）、(2)Ｃ1-6アルキルもしくはＣ1-6アルカノイルで
モノ−もしくはジ−置換されていてもよいアミノ基
（例、メチルアミノ，エチルアミノ，プロピルアミノ，
ジメチルアミノ，ジエチルアミノ，アセチルアミノ，プ
ロピオニルアミノ等）、(3)ヒドロキシル基、(4)カルボ
キシル基、(5)ニトロ基、(6)ＳＦ5、(7)Ｃ1-6アルコキ
シ基（上記と同意義）、(8)Ｃ1-6アルカノイルオキシ基
（例、ホルミルオキシ，アセチルオキシ，プロピオニル
オキシ，n-ブチリルオキシ，iso-ブチリルオキシ等）、
(9)シアノ基および(10)ハロゲン原子（上記と同意義）
などが用いられる。置換の数は、置換可能な範囲内で１
ないし６、好ましくは１ないし４、より好ましくは１な
いし３である。また、特に置換基がハロゲン原子である
場合は、置換可能な最大範囲まで置換されていてもよ
い。
【００１２】Ａｒで示される置換されていてもよい芳香
族複素環基における芳香族複素環基としては、例えば、
炭素原子以外に例えば酸素原子，硫黄原子，窒素原子な
どのヘテロ原子を１ないし４個含む５ないし８員芳香族
複素環基またはその縮合環基（例えば、Ｃ5-10環状炭化
水素（例、シクロペンタン、シクロヘキサン、ベンゼ
ン、ナフタレン等）または酸素原子，硫黄原子，窒素原
子などのヘテロ原子を１ないし４個含む５もしくは６員
複素環との縮合環基）などが用いられる。具体的には、
例えば、炭素原子以外に酸素原子，硫黄原子，窒素原子
等から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む５員環芳
香族複素環基（例、２−または３−チエニル，２−また
は３−フリル，２−、４−または５−オキサゾリル，２
−、４−または５−チアゾリル，３−、４−または５−
ピラゾリル，２−、４−または５−イミダゾリル，３
−、４−または５−イソオキサゾリル，３−、４−また
は５−イソチアゾリル，１,２,５−チアジアゾリル，
１,２,３−トリアゾリル，１,２,４−トリアゾリル
等）、炭素原子以外に酸素原子，硫黄原子，窒素原子等
から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む６員環芳香
族複素環基（例、２−、３−または４−ピリジルもしく
はそのＮ−オキシド，２−、４−または５−ピリミジニ
ルもしくはそのＮ−オキシド，３−または４−ピリダジ
ニルもしくはそのＮ−オキシド，ピラジニル等）、炭素
原子以外に酸素原子，硫黄原子，窒素原子等から選ばれ
るヘテロ原子を１ないし４個含む２環性または３環性縮
合芳香族複素環基（例、ベンゾフリル，ベンゾチアゾリ
ル，ベンゾオキサゾリル，テトラゾロ〔１,５−ｂ〕ピ
リダジニル，トリアゾロ〔４,５−ｂ〕ピリダジニル，
イミダゾ〔１,２−ａ〕ピリジニル，ベンゾイミダゾリ
ル，キノリル，イソキノリル，シンノリニル，フタラジ
ニル，キナゾリニル，キノキサリニル，インドリジニ
ル，キノリジニル，１，８−ナフチリジニル，プリニ
ル，プテリジニル，ジベンゾフラニル，カルバゾリル，
アクリジニル，フェナントリジニル，クロマニル，ベン
ゾオキサジニル，フェナジニル，フェノチアジニル，フ
ェノキサジニル等）などが用いられる。
【００１３】該芳香族複素環基が有していてもよい置換
基としては、例えば、上記したＡｒで示される芳香族炭
化水素基が有していてもよい置換基と同様のものが用い
られる。置換の数は、置換可能な範囲内で１ないし６、
好ましくは１ないし４で、最も好ましくは１ないし３で
ある。
【００１４】ＷまたはＲで示されるハロゲン原子として
は、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素などが用いら
れる。なかでも、塩素などが好ましい。Ｗ、Ｒ、Ｘまた
はＹで示される炭素原子を介する基としては、炭素原子
を介して結合するすべての有機残基が該当するが、例え
ば、置換されていてもよい炭化水素基、置換されていて
もよいアシル基、シアノ基、置換されていてもよいカル
バモイル基、アミジノ基または置換されていてもよい、
炭素原子に結合手を有する複素環基などが用いられる。
該炭化水素基としては、例えば、アルキル基、アルケニ
ル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アリール基、
アラルキル基などが用いられ、なかでもＣ1-24炭化水素
基などが好ましい。
【００１５】アルキル基としては、例えば、Ｃ1-15アル
キル基（例、メチル，エチル，プロピル，イソプロピ
ル，ブチル，イソブチル，sec−ブチル，tert−ブチ
ル，ペンチル，ヘキシル，ヘプチル，オクチル，ノニ
ル，デシル，ウンデシル，ドデシル，トリデシル，テト
ラデシル，ペンタデシル等）などが用いられ、なかで
も、メチル，エチル，プロピル，イソプロピル，ブチ
ル，ｔ−ブチル，ペンチル，ヘキシル等のＣ1-6アルキ
ル基などが好ましい。アルケニル基としては、例えば、
Ｃ2-10アルケニル基（例、ビニル，アリル，２−メチル
アリル，２−ブテニル，３−ブテニル，３−オクテニル
等）などが用いられ、なかでも、ビニル，ブタジエニ
ル，ヘキサトリエニル等のＣ2-6アルケニル基などが好
ましい。アルキニル基としては、例えば、Ｃ2-10アルキ
ニル基（例、エチニル，２−プロピニル，イソプロピニ
ル，ブチニル、ｔ−ブチニル，３−ヘキシニル等）など
が用いられ、なかでもＣ2-6アルキニル基などが好まし
い。シクロアルキルとしては、例えば、シクロプロピ
ル，シクロペンチル，シクロヘキシル等のＣ3-6シクロ
アルキル基などが好ましい。アリール基としては、例え
ば、フェニル，ナフチル，アントラセニル等のＣ6-14ア
リール基などが用いられる。アラルキルとしては、例え
ば、ベンジル，フェニルエチル，ベンツヒドリル，トリ
チル等のＣ7-20アラルキル基などが用いられ、なかでも
Ｃ7-15アラルキルなどが好ましい。
【００１６】これら炭化水素基は後述する置換基で置換
されていてもよく、このような置換された炭化水素基と
しては、例えば、アルコキシアルキル基（例、メトキシ
メチル，エトキシメチル，エトキシブチル，プロポキシ
メチル，プロポキシヘキシル等のＣ1-3アルコキシＣ1-6
アルキル基）、ヒドロキシアルキル基（例、ヒドロキシ
メチル，ヒドロキシエチル，ヒドロキシブチル，ヒドロ
キシプロピル等のヒドロキシＣ1-6アルキル基）、ハロ
ゲン化アルキル基（例、クロロメチル，フルオロメチ
ル，ブロモメチル，クロロエチル，ジクロロメチル，ト
リクロロメチル，トリフルオロメチル等のモノ−，ジ−
もしくはトリ−ハロゲン化Ｃ1-6アルキル基）などが好
ましい。
【００１７】該置換されていてもよいアシル基における
アシル基としては、Ｃ1-24脂肪族カルボン酸から誘導さ
れるアシル基などが用いられる。具体的には、例えば、
ホルミル，アセチル，エチルカルボニル，プロピルカル
ボニル，tert−ブチルカルボニル等のＣ1-6アルカノイ
ル基；アセトキシ，エトキシカルボニル等のＣ1-6アル
コキシ−カルボニル基；ベンゾイル等のＣ6-14アリール
−カルボニル基、ベンズオキシカルボニル等のＣ6-14ア
リールオキシ−カルボニル基；ベンジルカルボニル等の
Ｃ7-15アラルキル−カルボニル基；ベンジルオキシカル
ボニル等のＣ7-15アラルキルオキシ−カルボニル基など
が用いられる。該置換されていてもよいカルバモイル基
としては、例えば、置換されていてもよいＣ1-20炭化水
素基（例えば、Ｃ1-15アルキル，Ｃ2-10アルケニル，Ｃ
2-10アルキニル，Ｃ7-14アリール，Ｃ7-20アラルキルな
ど）で置換されていてもよいカルバモイル基などが用い
られる。具体的には、モノ−もしくはジ−Ｃ1-15アルキ
ル−カルバモイル基（例、メチルカルバモイル，エチル
カルバモイル，ヘキシルカルバモイル，ジメチルカルバ
モイル，メチルエチルカルバモイル等のモノ−もしくは
ジ−Ｃ1-6アルキル−カルバモイル基）などが好まし
い。
【００１８】該置換されていてもよい炭素原子に結合手
を有する複素環基における複素環基としては、炭素原子
以外に、窒素原子、酸素原子、硫黄原子などから選ばれ
る１ないし４個のヘテロ原子を含む３ないし８員環基ま
たはその縮合環基（該縮合環基は上記と同意義）などが
用いられる。具体的には、例えば、２−または３−チエ
ニル，２−または３−フリル，２−または３−ピロリ
ル，２−，３−または４−ピリジル，２−，４−または
５−オキサゾリル，２−，４−または５−チアゾリル，
３−，４−または５−ピラゾリル，２−，４−または５
−イミダゾリル，３−，４−または５−イソオキサゾリ
ル，３−，４−または５−イソチアゾリル，３−または
５−(１,２,４−オキサジアゾリル)，１,３,４−オキサ
ジアゾリル，３−または５−(１,２,４−チアジアゾリ
ル)，１,３,４−チアジアゾリル，４−または５−（１,
２,３−チアジアゾリル），１,２,５−チアジアゾリ
ル，１,２,３−トリアゾリル，１,２,４−トリアゾリ
ル，１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾリル等の炭素原子以外
に酸素原子，硫黄原子，窒素原子から選ばれるヘテロ原
子を１ないし４個含む５員環基；例えば、Ｎ−オキシド
−２−，３−または４−ピリジル，２−，４−または５
−ピリミジニル，Ｎ−オキシド−２−，４−または５−
ピリミジニル，２−または３−チオモルホリニル，２−
または３−モルホリニル，オキソトリアジニル，ジオキ
ソトリアジニル，ピロリジニル，ピペリジニル，ピラニ
ル，チオピラニル，１,４−オキサジニル，１,４−チア
ジニル，１,３−チアジニル，２−または３−ピペラジ
ニル，トリアジニル，オキソトリアジニル，３−または
４−ピリダジニル，ピラジニル，Ｎ−オキシド−３−ま
たは４−ピリダジニル等の炭素原子以外に酸素原子，硫
黄原子，窒素原子等から選ばれるヘテロ原子１ないし４
個含む６員環基；例えば、ベンゾフリル，ベンゾチアゾ
リル，ベンゾオキサゾリル，テトラゾロ〔１,５−ｂ〕
ピリダジニル，トリアゾロ〔４,５−ｂ〕ピリダジニ
ル，イミダゾ〔１,２−ａ〕ピリジニル，ベンズイミダ
ゾリル，キノリル，イソキノリル，シンノリニル，フタ
ラジニル，キナゾリニル，キノキサリニル，インドリジ
ニル，キノリジニル，１,８−ナフチリジニル，プリニ
ル，プテリジニル，ジベンゾフラニル，カルバゾリル，
アクリジニル，フェナントリジニル，クロマニル，ベン
ゾオキサジニル，フェナジニル，フェノチアジニル，フ
ェノキサジニル等の炭素原子以外に酸素原子，硫黄原
子，窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個
含む２環性または３環性縮合環基などが用いられる。
【００１９】これら炭化水素基、アシル基、Ｃ1-20炭化
水素基で置換されたカルバモイル基、炭素原子に結合手
を有する複素環基は置換基を有していてもよく、該置換
基としては、例えば、(1)ニトロ基、(2)ヒドロキシル
基、(3)オキソ基、(4)チオキソ基、(5)シアノ基、(6)カ
ルバモイル基、(7)カルボキシル基、(8)Ｃ1-15アシル基
［例えば、Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル（例、メトキ
シカルボニル，エトキシカルボニル，n-プロポキシカル
ボニル，iso-プロポキシカルボニル，n-ブトキシカルボ
ニル，イソブトキシカルボニル，tert-ブトキシカルボ
ニル等）、Ｃ1-6アルカノイル（例、ホルミル，アセチ
ル，プロピオニル，n-ブチリル，iso-ブチリル等）、Ｃ
6-14アリール−カルボニル（例、ベンゾイル等）等］、
(9)スルホ基、(10)ハロゲン原子（上記と同意義）、(1
1)モノ−，ジ−もしくはトリ−ハロゲン化されていても
よいＣ1-14炭化水素オキシ基［例えば、Ｃ1-6アルコキ
シ（上記と同意義）、Ｃ6-14アリールオキシ（例、フェ
ノキシ，ナフチルオキシ等）等］（例えば、ｏ−、ｍ−
またはｐ−クロロフェノキシ，ｏ−、ｍ−またはｐ−ブ
ロモフェノキシ等のモノ−，ジ−もしくはトリ−ハロゲ
ン化フェニルオキシ等）、(12)−Ｓ(Ｏ)ｎ''Ｒa〔式
中、ｎ''は０、１または２を、ＲaはＣ1-6アルキル，Ｃ
6-14アリールなどのＣ1-14炭化水素基を示す。〕［例え
ば、Ｃ1-6アルキルチオ（例、メチルチオ，エチルチ
オ，プロピルチオ，イソプロピルチオ，n-ブチルチオ，
sec-ブチルチオ，tert-ブチルチオ等）、Ｃ6-14アリー
ルチオ（例、フェニルチオ等）、Ｃ1-6アルキルスルフ
ィニル（例、メチルスルフィニル，エチルスルフィニ
ル，プロピルスルフィニル，ブチルスルフィニル等）、
Ｃ6-14アリールスルフィニル（例、フェニルスルフィニ
ル）、Ｃ1-6アルキルスルホニル（例、メチルスルホニ
ル，エチルスルホニル，プロピルスルホニル，ブチルス
ルホニル等）、Ｃ6-14アリールスルホニル（例、フェニ
ルスルホニル等）等］，(13)Ｃ1-6アルキルもしくはＣ
1-6アルキル−カルボニルでモノ−もしくはジ−置換さ
れていてもよいアミノ（例えば、アセチルアミノ，プロ
ピオニルアミノ等），(14)Ｃ1-6アルキル，ヒドロキシ
もしくはＣ1-6アルコキシで置換されていてもよいイミ
ノ（例えば、メチルイミノ，エチルイミノ，プロピルイ
ミノ，ブチルイミノ，メトキシイミノ，エトキシイミ
ノ，ｎ−プロポキシイミノ等），(15)Ｃ1-4アルキルで
モノ−もしくはジ−置換されていてもよいヒドラゾノ
（例えば、メチルヒドラゾノ，エチルヒドラゾノ，ジメ
チルヒドラゾノ等）および(16)(a)ハロゲン原子（上記
と同意義），(b)Ｃ1-4アルキル（例、メチル，エチル，
プロピル，イソプロピル等）および(c)モノ−，ジ−も
しくはトリ−ハロゲン化フェノキシ（例えば、ｏ−、ｍ
−またはｐ−クロロフェノキシ，ｏ−、ｍ−またはｐ−
ブロモフェノキシ等）などから選ばれる１ないし４個の
置換基を有していてもよい、炭素原子以外に酸素原子，
硫黄原子および窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１な
いし４個含む５または６員複素環基（例、２−または３
−チエニル，２−または３−フリル，３−、４−または
５−ピラゾリル，２−、４−または５−チアゾリル，３
−、４−または５−イソチアゾリル，２−、４−または
５−オキサゾリル，３−、４−または５−イソオキサゾ
リル，２−、４−または５−イミダゾリル，１,２,３−
または１,２,４−トリアゾリル，１Ｈまたは２Ｈ−テト
ラゾリル，２−、３−または４−ピリジル，２−、４−
または５−ピリミジル，３−または４−ピリダジニル，
キノリル，イソキノリル，インドリル等）などが用いら
れる。置換の数は、置換可能な範囲内で１ないし５、好
ましくは１ないし３である。
【００２０】Ｗ、Ｒ、ＸまたはＹで示される窒素原子を
介する基としては、窒素原子を介して結合するすべての
有機残基が該当する。例えば、ニトロ基、−ＮＲ1
Ｒ2〔式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ水素原子、置換さ
れていてもよい炭化水素基、置換されていてもよいアシ
ル基、置換されていてもよいカルバモイル基、置換され
ていてもよい複素環基、ヒドロキシル基、置換されてい
てもよい炭化水素オキシ基または−ＳＯｐＲ8（Ｒ8は水
素原子または置換されていてもよい炭化水素基を、ｐは
１〜２の整数示す）で表される基を示す〕で表わされる
基、置換されていてもよい窒素原子に結合手を有する
複素環基、または−Ｎ＝Ｃ(Ｒ3)Ｒ4〔式中、Ｒ3およ
びＲ4はそれぞれ水素原子、置換されていてもよい炭化
水素基、置換されていてもよい炭化水素オキシ基または
−ＮＲ9Ｒ10（Ｒ9およびＲ10はそれぞれ水素原子、ヒド
ロキシル基、置換されていてもよい炭化水素基を示す）
で表わされる基を示す〕で表わされる基などが用いられ
る。
【００２１】Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ8、Ｒ9またはＲ10
で示される置換されていてもよい炭化水素基としては、
前記の炭素原子で介する基としての置換されていてもよ
い炭化水素基と同様のものが用いられる。Ｒ1、Ｒ2、Ｒ
3またはＲ4で示される置換されていてもよい炭化水素オ
キシ基の置換されていてもよい炭化水素基としては、前
記の炭素原子を介する基で定義された置換されていても
よい炭化水素基と同様のものが用いられる。Ｒ1または
Ｒ2で示される置換されていてもよいアシル基、置換さ
れていてもよいカルバモイル基としては、前記の炭素原
子を介する基で定義された置換されていてもよいアシル
基、置換されていてもよいカルバモイル基と同様のもの
が用いられる。Ｒ1またはＲ2で示される置換されていて
もよい複素環基における複素環基としては、前記の炭素
原子に結合手を有する置換されていてもよい複素環基お
いて定義された複素環基と同様のものが用いられる。
【００２２】Ｗ、Ｒ、ＸまたはＹで示される窒素原子を
介する基において定義された窒素原子に結合手を有する
複素環基としては、例えば、炭素原子および１個の窒素
原子以外に、窒素原子、酸素原子、硫黄原子などから選
ばれる１ないし４個のヘテロ原子を含んでいてもよい３
ないし８員環基またはその縮合環基（該縮合環基は上記
と同意義）であって窒素原子に結合手を有する基が用い
られる。具体的には、例えば、１Ｈ−１−ピロリル，１
−イミダゾリル，１−トリアゾリル，１−ピラゾリル，
１−インドリル，１Ｈ−１−インダゾリル，７−プリニ
ル，１−アジリジニル，１−ピロリジニル，１−ピロリ
ニル，１−イミダゾリジニル，２−イソキサゾリジニ
ル，ピラゾリジニル，ピペラジニル，ピラゾリニル，１
−ピペリジニル，４−モルフォリニル，４−チオモルフ
ォリニルなどが用いられる。
【００２３】Ｒ1またはＲ2で示される置換されていても
よい複素環基および上記置換されていてもよい窒素原子
に結合手を有する複素環基における複素環基の置換基と
しては、例えば1)モノ−，ジ−もしくはトリ−ハロゲン
化されていてもよいＣ1-20炭化水素基［例、Ｃ1-6アル
キル基（上記と同意義），Ｃ2-6アルケニル基（上記と
同意義），Ｃ2-6アルキニル基（上記と同意義），Ｃ3-6
シクロアルキル基（上記と同意義），Ｃ5-7シクロアル
ケニル基（例、シクロペンテニル，シクロヘキセニル
等），Ｃ7-20アラルキル基（上記と同意義），Ｃ6-14ア
リール基（上記と同意義）等］、2)Ｃ1-14炭化水素オキ
シ基［例、Ｃ1-6アルコキシ基（上記と同意義），Ｃ
6-14アリールオキシ基（上記と同意義）等］、3)Ｃ1-15
アシル基［例、Ｃ1-6アルカノイル基（上記と同意
義），Ｃ6-14アリール−カルボニル基（上記と同意
義），Ｃ1-6アルコキシ−カルボニル基（上記と同意
義）等］、4)Ｃ1-15アシルオキシ基［例、Ｃ1-6アルカ
ノイルオキシ基（上記と同意義），Ｃ6-14アリール−カ
ルボニルオキシ基（例、ベンゾイルオキシ等）］、5)カ
ルボキシル基、6)Ｃ1-4アルキルでモノ−もしくはジ−
置換されていてもよいカルバモイル基（例、Ｎ−メチル
カルバモイル，Ｎ−エチルカルバモイル，Ｎ−プロピル
カルバモイル，Ｎ−イソプロピルカルバモイル，Ｎ−ブ
チルカルバモイル，Ｎ,Ｎ−ジメチルカルバモイル，Ｎ,
Ｎ−ジエチルカルバモイル，Ｎ,Ｎ−ジプロピルカルバ
モイル，Ｎ,Ｎ−ジブチルカルバモイル等）、7)環状ア
ミノカルボニル基（例、１−アジリジニルカルボニル，
１−アゼチジニルカルボニル，１−ピロリジニルカルボ
ニル，１−ピペリジニルカルボニル，Ｎ−メチルピペラ
ジニルカルボニル，モルホリノカルボニル等）、8)ハロ
ゲン原子（上記と同意義）、9)オキソ基、10)アミジノ
基、11)Ｃ1-6アルキルで置換されていてもよいイミノ基
（上記と同意義）、12)Ｃ1-6アルキル，カルバモイルも
しくはＮ−モノ−もしくはＮ,Ｎ−ジ−Ｃ1-4アルキル−
カルバモイルでモノ−もしくはジ−置換されていてもよ
いアミノ基（例、Ｎ−メチルカルバモイルアミノ，Ｎ−
エチルカルバモイルアミノ，Ｎ−プロピルカルバモイル
アミノ，Ｎ−イソプロピルカルバモイルアミノ，Ｎ−ブ
チルカルバモイルアミノ，Ｎ,Ｎ−ジメチルカルバモイ
ルアミノ，Ｎ,Ｎ−ジエチルカルバモイルアミノ，Ｎ,Ｎ
−ジプロピルカルバモイルアミノ，Ｎ,Ｎ−ジブチルカ
ルバモイルアミノ等）、13)炭素原子と１個の窒素原子
以外に酸素原子，硫黄原子，窒素原子等から選ばれたヘ
テロ原子を１ないし３個含んでいてもよい３ないし６員
の環状アミノ基（例、アジリジニル，アゼチジニル，ピ
ロリジニル，ピロリニル，ピロリル，イミダゾリル，ト
リアゾリル，ピラゾリル，イミダゾリジニル，ピペリジ
ノ，モルホリノ，ジヒドロピリジル，ピリジル，Ｎ−メ
チルピペラジニル，Ｎ−エチルピペラジニル等）、14)
Ｃ1-6アルカノイルアミド基（例、ホルムアミド，アセ
タミド，トリフルオロアセタミド，プロピオニルアミ
ド，ブチリルアミド，イソブチリルアミド等）、15)ベ
ンツアミド、16)Ｃ1-3アルキレンジオキシ基（例、メチ
レンジオキシ，エチレンジオキシ等）、17)−Ｂ(Ｏ
Ｈ)2、18)ヒドロキシル基、19)ニトロ基、20)シアノ
基、21)−Ｓ(Ｏ)ｎ''Ｒb〔式中、ｎ''は０，１または２
を、Ｒbは水素原子またはＣ1-14炭化水素基を示す。〕
［例えば、メルカプト基，スルホ基，スルフィノ基，Ｃ
1-6アルキルチオ基（上記と同意義），Ｃ6-14アリール
チオ基（上記と同意義），Ｃ1-6アルキルスルフィニル
基（上記と同意義），Ｃ6-14アリールスルフィニル基
（上記と同意義），Ｃ1-6アルキルスルホニル基（上記
と同意義），Ｃ6-14アリールスルホニル基（上記と同意
義）等］および22)Ｃ1-6アルキルでモノ−もしくはジ−
置換されていてもよいスルファモイル基（例、Ｎ−メチ
ルスルファモイル，Ｎ−エチルスルファモイル，Ｎ−プ
ロピルスルファモイル，Ｎ−イソプロピルスルファモイ
ル，Ｎ−ブチルスルファモイル，Ｎ,Ｎ−ジメチルスル
ファモイル，Ｎ,Ｎ−ジエチルスルファモイル，Ｎ,Ｎ−
ジプロピルスルファモイル，Ｎ,Ｎ−ジブチルスルファ
モイル等）などが用いられる。置換の数は、置換可能な
範囲内で１ないし６、好ましくは１ないし３である。
【００２４】上記した窒素原子を介する基のなかでも、
例えば、−ＮＲ1aＲ2a〔Ｒ1aは水素原子、置換されて
いてもよいアルキル基、置換されていてもよいアラルキ
ル基、置換されていてもよいアシル基、置換されていて
もよいカルバモイル基、置換されていてもよいシクロア
ルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換され
ていてもよいアルコキシ基、置換されていてもよいアラ
ルキルオキシ基、ヒドロキシ基、置換されていてもよい
複素環基または−ＳＯｐＲ8a（ｐは１または２を、Ｒ8a
は置換されていてもよいアルキル基または置換されてい
てもよいアリール基を示す）を、Ｒ2aは水素原子、置換
されていてもよいアルキル基または置換されていてもよ
いアラルキル基を示す〕で表される基、例えば、１Ｈ
−１−ピロリル，１−イミダゾリル，１−トリアゾリ
ル，ピラゾリル，インドリル，１Ｈ−１−インダゾリ
ル，７−プリニル，１−アジリジニル，１−ピロリジニ
ル，１−ピロリニル，１−イミダゾリジニル，２−イソ
キサゾリジニル，ピラゾリジニル，ピペラジニル，ピラ
ゾリニル，１−ピペリジニル，４−モルフォリニル，４
−チオモルフォリニル等の窒素原子に結合手を有する複
素環基、−Ｎ＝Ｃ(Ｒ3a)Ｒ4a〔Ｒ3aおよびＲ4aはそれ
ぞれ水素原子、置換されていてもよいアルキル基、置換
されていてもよいアリール基、置換されていてもよいア
ルコキシ基、モノ−もしくはジ−アルキルアミノ基また
はヒドロキシアミノ基を示す〕で表わされる基などが好
ましい。
【００２５】Ｒ1a、Ｒ2a、Ｒ3a、Ｒ4aまたはＲ8aで示さ
れる置換されていてもよいアルキル基におけるアルキル
基としては、例えば、メチル，エチル，プロピル，イソ
プロピル，ブチル，ｔ−ブチル，ペンチル，ヘキシル等
のＣ1-6アルキル基などが用いられる。Ｒ1aまたはＲ2a
で示される置換されていてもよいアラルキル基における
アラルキル基としては、例えば、ベンジル，フェニルエ
チル等のＣ7-15アラルキル基などが用いられる。Ｒ1aで
示される置換されていてもよいシクロアルキル基におけ
るシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピ
ル，シクロペンチル，シクロヘキシル等のＣ3-6シクロ
アルキル基などが用いられる。Ｒ1a、Ｒ3a、Ｒ4aまたは
Ｒ8aで示されるアリール基としては、例えば、フェニ
ル，ナフチル，アントラセニル等のＣ6-14アリール基な
どが用いられる。Ｒ1a、Ｒ3aまたはＲ4aで示される置換
されていてもよいアルコキシ基におけるアルコキシ基と
しては、例えば、メトキシ，エトキシ，プロポキシ，ブ
トキシ等のＣ1-6アルコキシ基などが用いられる。Ｒ1a
で示される置換されていてもよいアラルキルオキシ基に
おけるアラルキルオキシ基としては、例えば、ベンジル
オキシ，フェネチルオキシ等のＣ7-14アラルキルオキシ
基などが用いられる。Ｒ1aで示される置換されていても
よいアシル基におけるアシル基としては、例えば、ホル
ミル，アセチル，プロピオニル等のＣ1-6アシル基など
が用いられる。Ｒ1aで示される置換されていてもよいカ
ルバモイル基としては、前記の炭素原子を介する基で定
義された置換されていてもよいカルバモイル基と同様の
ものが用いられる。Ｒ3aまたはＲ4aで示されるモノ−も
しくはジ−アルキルアミノ基としては、例えば、メチル
アミノ，エチルアミノ，ジメチルアミノ，ジエチルアミ
ノ等のモノ−もしくはジ−Ｃ1-4アルキルアミノ基など
が用いられる。これらアルキル、アラルキル、シクロア
ルキル、アリール、アルコキシ、アラルキルオキシ、ア
シル、カルバモイル、モノ−もしくはジ−アルキルアミ
ノの置換基としては、前記の炭素原子を介する基として
示された炭化水素基の置換基と同様のものが用いられ
る。Ｒ1aで示される置換されていてもよい複素環基とし
ては、前記のＲ1またはＲ2で示される置換されていても
よい複素環基と同様のものが用いられる。
【００２６】Ｗ、Ｒ、ＸまたはＹで示される酸素原子を
介する基としては、酸素原子を介して結合するすべての
有機残基が該当する。例えば、−ＯＲ5〔Ｒ5は水素原
子、置換されていてもよい炭化水素基、置換されて
いてもよい複素環基、置換されていてもよいアシル
基、置換されていてもよいカルバモイル基、−ＮＲ
11Ｒ12〔式中、Ｒ11およびＲ12はそれぞれ水素原子、置
換されていてもよい炭化水素基または置換されていても
よい複素環基を示す〕で表わされる基、または−Ｓｉ
Ｒ13 3（Ｒ13は置換されていてもよい炭化水素基を示
す）で表わされる基を示す〕で表わされる基などが用い
られる。Ｒ5、Ｒ11、Ｒ12またはＲ13で示される置換さ
れていてもよい炭化水素基としては、前記の炭素原子を
介する基としての置換されていてもよい炭化水素基と同
様のものが用いられる。Ｒ5、Ｒ11またはＲ12で示され
る置換されていてもよい複素環基としては、前記のＲ1
またはＲ2で示される置換されていてもよい複素環基と
同様のものが用いられる。Ｒ5で示される置換されてい
てもよいアシル基、置換されていてもよいカルバモイル
基としては、前記の炭素原子を介する基としての置換さ
れていてもよいアシル基、換されていてもよいカルバモ
イル基と同様のものが用いられる。
【００２７】上記の酸素原子を介する基のなかでも、例
えば、−ＯＲ5a〔式中、Ｒ5aは水素原子、置換されてい
てもよいアルキル基、置換されていてもよいアシル基、
置換されていてもよいシクロアルキル基、置換されてい
てもいアリール基、置換されていてもよい複素環基、置
換されていてもよいアリールカルボニル基、置換されて
いてもよいアルコキシカルボニル基、置換されていても
よいアリールオキシカルボニル基、置換されていてもよ
いカルバモイル基、−ＮＲ11aＲ12a（Ｒ11aおよびＲ12a
はそれぞれ前記Ｒ1aおよびＲ2aと同意義を示す）で表わ
される基、ＳｉＲ13a 3（Ｒ13aはアルキル基を示す）で
表わされる基）などが好ましい。Ｒ5aで示される置換さ
れていてもよい、アルキル，アシル，カルバモイル，シ
クロアルキル，アリールまたは複素環基は、前記のＲ1a
で示される置換されていてもよい、アルキル，アシル，
カルバモイル，シクロアルキル，アリールまたは複素環
基と同意義を示す。Ｒ5aで示される置換されていてもよ
いアリールカルボニル基におけるアリールカルボニル基
としては、例えばベンゾイルなどのＣ6-14アリール−カ
ルボニル基などが用いられる。Ｒ5aで示される置換され
ていてもよいアルコキシカルボニル基におけるアルコキ
シカルボニル基としては、例えばメトキシカルボニル，
エトキシカルボニルなどのＣ1-6アルコキシ−カルボニ
ル基などが用いられる。Ｒ5aで示される置換されていて
もよいアリールオキシカルボニル基におけるアリールオ
キシカルボニル基としては、例えばフェノキシカルボニ
ルなどのＣ6-14アリールオキシ−カルボニル基などが用
いられる。これらアリールカルボニル、アルコキシカル
ボニルおよびアリールオキシカルボニルの置換基として
は、前記の炭素原子を介する基として示された炭化水素
基の置換基と同様のものが用いられる。
【００２８】Ｗ、Ｒ、ＸまたはＹで示される硫黄原子を
介する基としては、硫黄原子を通して結合するすべての
有機残基が該当する。−Ｓ(Ｏ)ｎＲ6（Ｒ6は置換されて
いてもよい炭化水素基または置換されていてもよい複素
環基を、ｎは０〜２の整数を示す）で表わされる基など
が用いられる。Ｒ6で示される置換されていてもよい炭
化水素基としては、前記の炭素原子を介する基としての
置換されていてもよい炭化水素基と同様のものが用いら
れる。Ｒ6で示される置換されていてもよい複素環基と
しては、前記のＲ1またはＲ2で示される置換されていて
もよい複素環基と同様のものが用いられる。上記の硫黄
原子を介する基のなかでも、例えば、置換されていても
よいアルキルチオ基、置換されていてもよいシクロアル
キルチオ基、置換されていてもよいアリールチオ基、置
換されていてもよいアラルキルチオ基、置換されていて
もよい複素環チオ基、置換されていてもよいアルキルス
ルフィニル基、置換されていてもよいアルキルスルホニ
ル基、置換されていてもよいアリールスルホニル基など
が好ましい。該置換されていてもよいアルキルチオ基、
シクロアルキルチオ基、アリールチオ基、複素環チオ
基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基ま
たはアリールスルホニル基における置換されていてもよ
いアルキル、シクロアルキル、アリール、アラルキルま
たは複素環基としては、前記のＲ1aと同様のものが用い
られる。該置換されていてもよいアラルキルチオ基にお
けるアラルキル基としては、例えば、ベンジル、フェニ
ルエチルなどのＣ7-15アラルキル基などが用いられる。
アラルキル基の置換基としては、前記の炭素原子を介す
る基として示された炭化水素基の置換基と同様のものが
用いられる。
【００２９】Ｗ、ＲまたはＹで示されるリン原子を介す
る基としては、リン原子を通して結合するすべての基が
該当する。例えば、−ＰＯ(ＯＲ7)2（Ｒ7は水素原子ま
たはアルキル基を示す）で表わされる基などが用いられ
る。Ｒ7で示されるアルキル基としては、例えば、メチ
ル，エチル，プロピル，イソプロピル，ブチル，イソブ
チル，sec−ブチル，tert−ブチル，ペンチル，ヘキシ
ル，ヘプチル，オクチル，ノニル，デシル，ウンデシ
ル，ドデシル，トリデシル，テトラデシル，ペンタデシ
ル等のＣ1-15アルキル基などが用いられる。上記のリン
原子を介する基のなかでも、例えば、ジエチルホスホノ
基，ジメチルホスホノ基等のＣ2-12ジアルキルホスホノ
基などが好ましい。
【００３０】ＸとＹとが合わさって、式
【化２３】 で表わされる基が形成する、置換されていてもよい、さ
らに窒素原子、酸素原子，硫黄原子および／リン原子を
有していてもよい含窒素複素環基の含窒素複素環基とし
ては、１個の窒素原子以外に、窒素原子、酸素原子，硫
黄原子またはリン原子などから選ばれる１ないし３個の
ヘテロ原子を含有していてもよい５ないし８員の含窒素
複素環基などが用いられる。
【００３１】具体的には、
【化２４】 〔式中、Ｒ14は水素原子または置換されていてもよい炭
化水素基を、Ｌは酸素原子またはＣ1-3アルキレン基
（例、メチレン，エチレン等）を、Ｚは酸素原子または
−ＮＲ15−（Ｒ15は水素原子または置換されていてもよ
い炭化水素基を示す）で表わされる基を示す〕で表わさ
れる基などが用いられる。Ｒ14またはＲ15で示される置
換されていてもよい炭化水素基としては、前記の炭素原
子を介する基としての置換されていてもよい炭化水素基
と同様のものが用いられる。なかでも、メチル，エチ
ル，プロピルなどのＣ1-6アルキル基などが好ましい。
【００３２】より具体的には、ＸとＹとが合わさって形
成する含窒素複素環基としては、
【化２５】 〔式中の記号は前記と同意義を示す〕で表わされる基な
どが用いられる。
【００３３】上記式において、Ａｒは置換されていても
よい芳香族炭化水素基が好ましい。芳香族炭化水素基
は、好ましくは、Ｃ6-14芳香族炭化水素基（例、フェニ
ル、ナフチル、アントリルなど）、より好ましくはＣ
6-12芳香族炭化水素基（例、フェニルなど）である。置
換基としては、例えば、ハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル
基、モノ−，ジ−もしくはトリ−ハロゲン化Ｃ1-6アル
キル基が好ましい。置換基の数は１ないし４個が好まし
い。特に、Ｃ1-6アルキル基および／またはモノ−，ジ
−もしくはトリ−ハロゲン化Ｃ1-6アルキル基で置換さ
れた２，６−ジハロゲノフェニル基などが好適である。
Ａｒとしては２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニルが最も好ましい。Ｒは窒素原子を介する基が
好ましい。なかでも、−ＮＲ1bＲ2b〔式中、Ｒ1bおよび
Ｒ2bはそれぞれ水素原子、置換されていてもよいＣ1-20
炭化水素基（例、Ｃ1-15アルキル，Ｃ6-14アリール，Ｃ
7-20アラルキル等）、置換されていてもよいモノ−もし
くはジ−Ｃ1-4アルキル−カルバモイル基または置換さ
れていてもよいＣ1-7アシル基（例、Ｃ1-6アルカノイ
ル，ベンゾイル等）を示す。〕で表わされる基または−
Ｎ＝Ｃ(Ｒ3b)Ｒ4b〔式中、Ｒ3bおよびＲ4bはそれぞれ水
素原子；Ｃ1-15アルキル基；Ｃ1-4アルコキシおよび／
またはヒドロキシルで置換されていてもよいＣ6-14アリ
ール基；Ｃ1-15アルコキシ基；モノ−もしくはジ−Ｃ
1-15アルキルアミノ基またはヒドロキシアミノ基を示
す。〕で表わされる基などが好ましい。Ｒ1b、Ｒ2bで示
されるＣ1-20炭化水素基、モノ−もしくはジ−Ｃ1-4ア
ルキル−カルバモイル基、Ｃ1-7アシル基の置換基とし
ては、前記の炭素原子を介する基として示した炭化水素
基の置換基と同様のものが用いられる。置換基の数は１
ないし３個、好ましくは１または２個である。このう
ち、Ｒ1b、Ｒ2bはそれぞれ水素原子、Ｃ1-6アルキル
基、Ｃ7-15アラルキル基、モノ−もしくはジ−Ｃ1-4ア
ルキル−カルバモイル基またはＣ1-7アシル基、Ｒ3bは
水素原子またはＣ1-6アルキル基、Ｒ4bはＣ1-4アルコキ
シ基、Ｃ6-14アリール基、モノ−もしくはジ−Ｃ1-4ア
ルキルアミノ基またはヒドロキシアミノ基がより好まし
い。Ｒとしては、特に、アミノ基、モノ−もしくはジ−
Ｃ1-4アルキルアミノ基、−Ｎ＝ＣＨＯＣＨ3基、−Ｎ＝
ＣＨＯＣＨ2ＣＨ3基などが好適である。
【００３４】Ｗで示される炭素原子を介する基は、式
【化２６】 （Ｘ1は置換されていてもよいハロアルキル基を、Ｘ2は
水素原子または炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原
子もしくはリン原子を介する基を、Ｙ1は窒素原子、酸
素原子、硫黄原子もしくはリン原子を介する基、置換さ
れていてもよいアリール基、置換されていてもよい炭素
原子で結合する複素環基またはシアノ，ニトロ，アルコ
キシカルボニルもしくは置換されていてもよいカルバモ
イルで置換されたアルキル基を示し、Ｘ2とＹ1でチオキ
ソ基、ヒドロキシイミノ基またはオキシラン環を形成し
てもよく、ＲとＹ1とで、置換されていてもよく、酸素
原子、窒素原子、硫黄原子もしくはリン原子から選ばれ
る少なくとも一つのヘテロ原子で構成炭素原子が置換さ
れたＣ2-4アルキレン基またはＣ2-4アルケニレン基を形
成してもよい）で表わされる基を含まない。
【００３５】Ｗは、好ましくは、ハロゲン原子または窒
素原子，酸素原子，硫黄原子もしくはリン原子を介する
基である。特に好ましくは、−Ｓ(Ｏ)ｎＲ6（Ｒ6および
ｎは前記と同意義を示す）で表わされる基である。Ｒ6
で示される炭化水素基としては、例えばＣ1-24炭化水素
基などが好ましく、なかでもＣ1-15アルキル基などがよ
り好ましい。さらに具体的には、Ｒ6は１ないし４個の
ハロゲン原子などで置換されていてもよいＣ1-6アルキ
ル基などが好適である。Ｒ6はトリフルオロメチルが最
も好ましい。Ｘは、好ましくは窒素原子を介する基であ
る。なかでも、−ＮＲ1cＲ2c〔式中、Ｒ1cおよびＲ2cは
それぞれ水素原子、ヒドロキシル基、置換されていても
よいＣ1-20炭化水素基（例、Ｃ1-15アルキル，Ｃ6-14ア
リール，Ｃ7-20アラルキル等）、置換されていてもよい
Ｃ1-15アシル基を示す。〕で表わされる基などがより好
ましい。Ｒ1c、Ｒ2cで示されるＣ1-20炭化水素基、Ｃ
1-15アシル基の置換基としては、前記の炭素原子を介す
る基として示した炭化水素基の置換基と同様のものが用
いられる。置換基の数は１ないし３個、好ましくは１ま
たは２個である。Ｒ1cおよびＲ2cは好ましくはそれぞれ
水素原子、ヒドロキシル基、Ｃ1-6アルキル基、Ｃ1-6ア
シル基などが好ましい。特に、Ｘはアミノ基、モノ−も
しくはジ−メチルアミノ基、アセチルアミノ基、Ｎ−ヒ
ドロキシ−Ｎ−メチルアミノ基などが好適である。Ｙは
好ましくは水素原子または炭素原子、窒素原子もしくは
酸素原子を介する基である。なかでも、水素原子、ヒド
ロキシル基、置換されていてもよいＣ1-15アシルオキシ
基、置換されていてもよいモノ−もしくはジ−Ｃ1-4ア
ルキル−カルバモイル基、置換されていてもよいＣ1-15
アルコキシ基、置換されていてもよいＣ1-15アシル基ま
たは−ＮＲ1dＲ2d〔式中、Ｒ1dおよびＲ2dはそれぞれ水
素原子、置換されていてもよいＣ1-20炭化水素基（例、
Ｃ1-15アルキル，Ｃ6-14アリール，Ｃ7-20アラルキル
等）または置換されていてもよいＣ1-15アシル基を示
す。〕で表わされる基などが好適である。該Ｃ1-15アシ
ルオキシ基、モノ−もしくはジ−Ｃ1-4アルキル−カル
バモイル基、Ｃ1-15アルコキシ基、Ｃ1-15アシル基、Ｃ
1-20炭化水素基の置換基としては、前記の炭素原子を介
する基として示した炭化水素基の置換基と同様のものが
用いられる。置換基の数は１ないし３個、好ましくは１
または２個である。より具体的には、Ｙは水素原子；ヒ
ドロキシル基，Ｃ1-15アルコキシ基（好ましくはＣ1-4
アルコキシでモノ−もしくはジ−置換されていてもよい
Ｃ1-6アルコキシ基），Ｃ1-15アシルオキシ基（好まし
くはハロゲン原子でモノ−，ジ−もしくはトリ−置換さ
れていてもよいＣ1-6アルカノイルオキシ基、モノ−も
しくはジ−Ｃ1-4アルキル−カルバモイルオキシ基、Ｃ
1-6アルコキシ−カルボニルオキシ基、Ｃ1-6アルキルで
置換されていてもよいＣ6-14アリール−カルボニルオキ
シ基）などの酸素を介する基；式−ＮＲ1d'Ｒ2d'（式
中、Ｒ1d'およびＲ2d'はそれぞれ水素原子、Ｃ1-6アル
キル基、Ｃ1-6アルカノイル基またはＣ1-6アルコキシ−
カルボニル基を示す。）で表される基などの窒素原子を
介する基；Ｃ1-15アルキル基（好ましくはＣ1-6アルキ
ル基）などの炭素原子を介する基などが好ましい。
【００３６】なお、Ｗが硫黄原子を介する基、ハロゲン
原子またはニトロ基である場合において、Ｘがヒドロキ
シル基またはチオール基である場合は、Ｙとしては水素
原子以外の基、すなわち、炭素原子、窒素原子、酸素原
子、硫黄原子またはリン原子を介する基が好ましい。こ
の場合、より好ましくは、Ｙとしては、置換されたアル
キル基を除く炭素原子を介する基、窒素原子を介する
基、酸素原子を介する基、硫黄原子を介する基またはリ
ン原子を介する基が用いられる。具体的には、例えば、
Ｗが硫黄原子を介する基、ハロゲン原子またはニトロ基
である場合は、Ｘはヒドロキシル基およびチオール基以
外の基を示す。
【００３７】ＸとＹとが合わさって形成する含窒素複素
環基としては、具体的には、例えば、
【化２７】 （Ｒ14aは水素原子またはＣ1-6アルキル基を示す）が好
適である。
【００３８】式
【化２８】 で表される基としては、１，２，４−オキサジアゾール
−３−イルが最も好ましい。
【００３９】
【発明の実施の形態】本発明の化合物〔Ｉ〕またはその
塩は、次のような方法によって製造することができる。
下記の製造法によって化合物〔Ｉ〕が遊離の化合物で得
られる場合は、上記したような塩に、また塩の形で得ら
れる場合は遊離の化合物に、それぞれ常法に従って変換
することができる。また、化合物〔Ｉ〕に含まれる化合
物が、他種の化合物〔Ｉ〕を製造する原料に用いられる
時は、遊離のまま、または塩として用いてもよい。その
他の原料が上記したような塩となりうる場合も同様に遊
離のままのみならず塩として用いることができる。従っ
て、下記の製造法に用いられる原料化合物および生成物
については、その塩（例えば、上記化合物〔Ｉ〕で述べ
たような酸との塩等）も含めるものとする。
【００４０】〔反応式（Ａ）〕
【化２９】
【００４１】〔反応式（Ｂ）〕
【化３０】
【００４２】〔反応式（Ｃ）〕
【化３１】
【００４３】〔反応式（Ｄ）〕
【化３２】
【００４４】〔反応式（Ｅ）〕
【化３３】
【００４５】〔反応式（Ｆ）〕
【化３４】
【００４６】〔反応式（Ｇ）〕
【化３５】
【００４７】〔反応式（Ｈ）〕
【化３６】
【００４８】〔反応式（Ｉ）〕
【化３７】
【００４９】〔反応式（Ｊ）〕
【化３８】
【００５０】〔反応式（Ｋ）〕
【化３９】
【００５１】〔反応式（Ｌ）〕
【化４０】
【００５２】〔反応式（Ｍ）〕
【化４１】
【００５３】〔反応式（Ｎ）〕
【化４２】
【００５４】〔反応式（Ｏ）〕
【化４３】
【００５５】〔反応式（Ｐ）〕
【化４４】
【００５６】〔反応式（Ｑ）〕
【化４５】
【００５７】〔反応式（Ｒ）〕
【化４６】
【００５８】〔反応式（Ｓ）〕
【化４７】
【００５９】〔反応式（Ｔ）〕
【化４８】
【００６０】〔反応式（Ｕ）〕
【化４９】
【００６１】〔反応式（Ｖ）〕
【化５０】
【００６２】〔反応式（Ｗ）〕
【化５１】
【００６３】上記反応式（Ａ）〜（Ｗ）中、Ａｒ、Ｒ、
Ｘ、Ｙ、Ｗ、Ｒ6、Ｒ17、Ｒ18，ｎ'、ＱおよびＪは前記
と同意義を示す。反応式（Ｃ）、（Ｄ）および（Ｔ）
中、Ｘ3、Ｘ4およびＸ5はそれぞれハロゲン原子を示
す。反応式（Ｇ）、（Ｈ）、（Ｊ）、（Ｋ）、（Ｌ），
（Ｐ）および（Ｗ）中、Ｒ19、Ｒ20、Ｒ24およびＲ26は
それぞれ水素原子またはＣ1-6アルキル基を示す。反応
式（Ｈ）、（Ｋ）、（Ｍ）および（Ｖ）中、Ｒ21および
Ｒ25はそれぞれＣ1-6アルキル基を、Ｒ23はＣ1-6アルキ
ル基、Ｃ1-6アルコキシ基、Ｃ6-14アリール基、モノ−
もしくはジ−Ｃ1-4アルキルアミノ基を示す。反応式
（Ｊ）および（Ｌ）中、Ｒ22は水素原子、Ｃ1-6アルキ
ル基またはヒドロキシル基を示す。反応式（Ｄ）および
（Ｒ）中、Ｍk+はｋ価の金属陽イオンを示す。Ｍk+とし
ては、例えばＮａ+、Ｋ+、Ｍｇ2+などが用いられる。反
応式（Ｄ）、（Ｔ）および（Ｕ）中、ＲｆはＣ1-6ペル
フルオロアルキル基を示す。
【００６４】反応式（Ａ）において、原料化合物〔II〕
は、文献〔例えば、特開昭６３−３１６７７１〕等に記
載の公知方法に準じた方法によって製造することができ
る。化合物〔II〕を式〔III〕で表されるアミン類と反
応させて、化合物〔IV〕を製造することができる。本反
応は、例えば“コンプリヘンシブ・オルガニック・ケミ
ストリー（Comprehensive Organic Chemistry）”， Pe
rgamon Press（1979），543頁に記載の方法あるいはそ
れに準じた方法によって合成を行うことができる。本反
応に用いるアミン類〔III〕は、そのままあるいは後述
する酸との塩の形で反応に供される。用いるアミン類
〔III〕の量は特に限定されず、溶媒として大過剰量用
いてもよいが、好ましくは約０.８〜５当量である。反
応を促進させ、副生成物を少なくする目的で、酸または
塩基を共存させるあるいは反応の前後に作用させること
により好結果が得られる場合がある。かかる酸触媒とし
ては、例えば、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、リン
酸、硫酸などの無機プロトン酸、例えば、ギ酸、酢酸、
酒石酸、リンゴ酸、クエン酸、シュウ酸、コハク酸、安
息香酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸な
どの有機プロトン酸、塩化アルミニウム、塩化第二鉄、
塩化亜鉛、四塩化チタン、三フッ化ホウ素等のルイス酸
などが用いられる。反応に用いられるかかる酸触媒の量
は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば特に限定され
ないが、好ましくは、約０.１〜２.５当量である。触媒
として用いられる塩基としては、例えば、例えばナトリ
ウムエチラート，ナトリウムメチラート，カリウム te
rt-ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート、例え
ばトリエチルアミン，ジイソプロピルエチルアミン，ピ
リジン，Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン等のアミン等の有機
塩基、例えば炭酸カリウム，炭酸ナトリウム，水酸化ナ
トリウム，水酸化カリウム，炭酸水素ナトリウム，炭酸
水素カリウム，水素化ナトリウム等の無機塩基を用いる
ことができる。用いる塩基の量は反応に悪影響を及ぼさ
ない量であれば特に限定されず、例えば、ピリジンの場
合のように溶媒を兼ねて大過剰量用いることもできる。
【００６５】本反応は適当な溶媒を使用して行うことが
できる。かかる溶媒としては、反応基質、反応試薬およ
び生成物と反応して副生成物を与えないものであれば特
に限定されないが、反応基質および反応試薬の両者を溶
解するものが望ましい。かかる溶媒としては、例えばペ
ンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル等の脂肪族
炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、酢酸メチル、酢酸エチル、ギ酸エチル、プ
ロピオン酸エチル等のエステル類、アセトン、メチルエ
チルケトン等のケトン類、ジエチルエーテル、ジプロピ
ルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル類、
アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等の酸アミ
ド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、スル
ホラン等のスルホン類、ヘキサメチルホスホルアミド等
のリン酸アミド類、ジクロロメタン、クロロホルム、
１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハロゲン化炭
化水素類、ピリジン、ピコリン、ルチジン、キノリン等
の芳香族アミン類、およびこれらの混合溶媒、水、さら
にはこれらと水との混合溶媒が用いられる。反応に用い
られる温度は、通常約−５０〜２００℃であり、好まし
くは約−３０〜１５０℃である。反応時間は一般には約
０.１〜７２時間、好ましくは約０.１〜２４時間であ
る。得られた化合物はそれ自体公知の手段、例えば濃
縮、減圧濃縮、液性変換、転溶、溶媒抽出、蒸留、結晶
化、再結晶、クロマトグラフィー等により分離、精製
後、あるいは反応混合物のまま次の反応の原料に供され
てもよい。
【００６６】反応式（Ｂ）において、式〔Ｖ〕で示され
る原料化合物は、前記反応式（Ａ）に従って製造するこ
とができる。化合物〔Ｖ〕を式〔VI〕で表されるオルト
酸エステルと反応させ、化合物〔VII〕および〔VIII〕
を製造することができる。本反応は、用いる化合物
〔Ｖ〕の種類、反応条件等によって、〔VII〕または〔V
III〕のいずれか一方、または両者の混合物として生成
物が得られる。本反応は、例えば“コンプリヘンシブ・
ヘテロサイクリック・ケミストリー（Comprehensive He
terocyclic Chemistry)", Pergamon Press （1985), 10
8頁に記載の方法あるいはそれに準じた方法によって合
成を行うことができる。本反応に用いるオルト酸エステ
ル〔VI〕の量は特に限定されず、溶媒として大過剰量用
いることもできる。本反応は無触媒でも行うことができ
るが、適当な酸触媒の存在下に行うことが望ましい。か
かる酸触媒の種類と使用量は、反応式（Ａ）において上
記したものと同様である。
【００６７】反応式（Ｃ）において、〔IX〕→〔XI〕の
反応は、例えば“ザ・ケミストリー・オブ・スルフェニ
ック・アシッズ・アンド・ゼア・デリバティブス（The
Chemistry of the Sulfenic Acids and their Derivati
ves)”, John Wiley & Sons(1990), Chapter 10に記載
の方法あるいはそれに準じた方法で合成を行うことがで
きる。本反応に用いるスルフェン酸ハライド〔Ｘ〕の量
は特に限定されないが、好ましくは約０.８〜２.５当量
である。反応を促進させ、副生成物を少なくする目的
で、塩基を共存させるあるいは反応の前後に作用させる
ことにより好結果が得られる場合がある。かかる塩基の
種類と使用量は、反応式（Ａ）において上記したものと
同様である。〔XI〕→〔XII〕の反応は、例えば“オル
ガニック・ファンクショナル・グループ・プレパレーシ
ョンズ（Organic Functional Group Preparations)" 2n
d Edition, Academic Press (1983), Chapter 19 & Cha
pter 20に記載の方法あるいはそれに準じた方法で合成
を行うことができる。本反応に用いられる酸化剤として
は、例えば、過酸化水素、オゾン、過酸類（例、ｍ−ク
ロロ過安息香酸）、ヒドロペルオキシド類（例、ｔ−ブ
チルヒドロペルオキシド）、メタ過ヨウ素酸塩類（例、
メタ過ヨウ素酸ナトリウム）、ハロゲン（例、塩素、臭
素）、Ｎ−ハロ酸アミド（イミド）類（例、Ｎ−ブロモ
アセトアミド、Ｎ−クロロコハク酸イミド）などが例と
して挙げられる。反応に用いられる酸化剤の量は特に限
定されないが、好ましくは約０.８〜５当量である。
【００６８】反応式（Ｄ）において、〔IX〕→〔XIV〕
の反応は、例えば“ザ・ケミストリー・オブ・サイアネ
ーツ・アンド・ゼア・デリバティブス（The Chemistry
of Cyanates and their Derivatives)” Part 1, John
Wiley & Sons (1977), Chapter 18に記載の方法あるい
はそれに準じた方法で合成を行うことができる。本反応
に用いられるハロゲン化剤としては、例えば、塩素、臭
素などが用いられるが、特に臭素が好ましい。反応に用
いられる〔XIII〕およびハロゲン化剤の量は特に限定さ
れないが、好ましくは約０.８〜５当量である。〔XIV〕
→〔XV〕の反応は、チオシアネート〔XIV〕を加水分解
し、生じたチオールの自動酸化によってジスルフィド
〔XV〕を得る反応である。本反応における加水分解は、
例えば“サーベイ・オブ・オルガニック・シンセシス
（Survey of Organic Syntheses ）”Vol.1 およびVol.
2，Willey-Interscience(1970および1977）、新実験化
学講座14−III巻、1363頁、1978年、丸善（東京）等に
記載の公知の酸性加水分解、塩基性加水分解、中性加水
分解等によって行うことができる。かかる反応に用いら
れる酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素
酸、リン酸、硫酸などの無機酸、例えばギ酸、酢酸、ト
リフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸などの有機酸
などが挙げられる。かかる反応に用いられる塩基として
は、例えば炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭
酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸
化カリウム、水酸化カルシウム、フェニルリチウム、ブ
チルリチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナ
トリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等の無機塩
基、例えばトリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ,
Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ルチジン、コリジ
ン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、ＤＢＵ（１，８
−ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデセン−７）等の
有機塩基を用いることができる。本反応における自動酸
化は特別な操作は特に必要なく、上記の加水分解反応と
同時に自動的に進行するが、反応を促進する目的で空気
を吹き込む、あるいは弱い酸化剤（例えばヨウ素など）
を添加すると好結果が得られる場合がある。〔XV〕→
〔XVI〕の反応は、ジスルフィド〔XV〕をＲｆＸ4または
ＲｆＳＯ2Ｘ5で示されるペルフルオロアルキルラジカル
発生剤と、ラジカル開始剤の存在下で反応させ、ペルフ
ルオロアルキルスルフィド〔XVI〕を製造する工程を示
す。本反応に用いられるＲｆＸ4あるいはＲｆＳＯ2Ｘ5
の好ましい例としては、例えば、ＣＦ3Ｂｒ，ＣＦ3ＣＦ
2Ｂｒ，ＣＦ3Ｉ，ＣＦ3ＳＯ2Ｃｌなどが挙げられる。用
いる量は特に限定されないが、好ましくは約０.８〜５
当量である。本反応に用いられるラジカル開始剤の好ま
しい例としては、例えば、過酸化ベンゾイル（ＢＰ
Ｏ），アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）等の有
機系ラジカル発生剤、Ｎａ2Ｓ2Ｏ4，ＳｍＩ2などの無機
系ラジカル発生剤などが挙げられる。用いる量は特に限
定されないが、好ましくは約０.１〜２.５当量である。
〔XVI〕→〔XII〕の反応は、反応式（Ｃ）における〔X
I〕→〔XII〕の場合に準じて行うことができる。
【００６９】反応式（Ｅ）において、〔XVII〕→〔XI
X〕の反応は、例えば“オルガニック・ファンクショナ
ル・グループ・プレパレーションズ（Organic Function
al Group Preparations）” 2nd Edition, Volume II,
Academic Press (1986), Chapter 12 に記載の方法ある
いはそれに準じた方法で反応を行うことができる。本反
応に用いる原料化合物〔XVII〕は、例えば、特開昭６３
−３１６７７１等に記載の方法あるいはそれに準じた方
法で製造できる。本反応に用いられる〔XVII〕の量は特
に限定されないが、好ましくは約０.８〜２.５当量であ
る。
【００７０】反応式（Ｆ）において、〔XX〕→〔XXI〕
の反応は、例えば“オルガニック・ファンクショナル・
グループ・プレパレーションズ（Organic Functional G
roupPreparations）” 2nd Edition, Volume Ｉ, Acade
mic Press (1983), Chapter11 に記載の方法あるいはそ
れに準じた方法で行うことができる。本反応に用いる原
料化合物〔XX〕は、例えば、特開昭６３−３１６７７１
等に記載の方法あるいはそれに準じた方法で製造でき
る。本反応においてＲ'''は、水素原子または前記した
炭素原子を介する基を示すが、Ｒ'''が水素原子を表わ
す場合は、適当な縮合剤の存在下で反応を行うのが好ま
しい。かかる縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシ
ルカルボジイミド，カルボニルジイミダゾール，塩化チ
オニルなどの公知の脱水縮合剤が用いられる。本反応に
用いられる〔XVIII〕または脱水縮合剤の量は特に限定
されないが、好ましくは約０.８〜２.５当量である。
〔XXI〕→〔XXII〕の反応は、例えば“リエージェンツ
・フォア・オルガニック・シンセシス（Reagents for O
rganic Synthesis)”, John Wiley & Sons (1967), p.8
68 あるいは“コンプリヘンシブ・オルガニック・ケミ
ストリー（Comprehensive Organic Chemistry）”， Vo
lume 2, Part 8, Pergamon Press（1979），p.469 等に
記載の方法あるいはそれに準じた方法によって反応を行
うことができる。本反応に用いられるトリフェニルホス
フィンあるいは五塩化リンの量は特に限定されないが、
好ましくは０.８〜２.５当量である。また、本反応に用
いられる四塩化炭素の量も特に限定されず、好ましくは
０.８〜大過剰量であり、溶媒として用いてもよい。〔X
XII〕→〔XXIV〕の反応は、例えば“コンプリヘンシブ
・オルガニック・ケミストリー（Comprehensive Organi
c Chemistry）”， Volume 2, Part 8, Pergamon Press
（1979），p474 等に記載の方法あるいはそれに準じた
方法によって反応を行うことができる。本反応に用いら
れるＸＨの量は特に限定されないが、好ましくは約０.
８〜１０当量である。反応を促進させ、副生成物を少な
くする目的で、塩基を共存させるあるいは反応の前後に
作用させることにより好結果が得られる場合がある。か
かる塩基の種類と使用量は、反応式（Ａ）において上記
したものと同様である。
【００７１】反応式（Ｇ）において、〔XXV〕→〔XXVI
I〕の反応は、例えば“プロテクティブ・グループス・
イン・オルガニック・シンセシス（Protective Groups
in Organic Synthsis)”, John Wiley & Sons (1981),
147頁に記載の方法あるいはそれに準じた方法で合成を
行うことができる。本反応に用いる〔XXV〕の量は特に
限定されず、溶媒として大過剰量用いてもよいが、好ま
しくは約０.８〜１０当量である。本反応は無触媒でも
行うことができるが、適当な酸触媒の存在下に行うこと
が望ましい。かかる酸触媒の種類と使用量は、反応式
（Ａ）において上記したものと同様である。反応式
（Ｈ）および（Ｉ）の反応は、いずれも反応式（Ｂ）の
場合に準じた方法によって行うことができる。反応式
（Ｊ）において、〔XXVIII〕→〔XXX〕の反応は、例え
ば“オルガニック・ファンクショナル・グループ・プレ
パレーションズ（Organic Functional Group Preparati
ons）” 2nd Edition, Volume III, Academic Press (1
989), Chapter 6 に記載の方法あるいはそれに準じた方
法で反応を行うことができる。本反応に用いる原料化合
物〔XXVIII〕は、例えば、反応式（Ｂ）、反応式（Ｈ）
に記載した方法により製造することができる。本反応に
用いるアミン類Ｒ22ＮＨ2は、そのままあるいは後述す
る酸との塩の形で反応に供される。用いるアミン類Ｒ22
ＮＨ2の量は特に限定されず、溶媒として大過剰量用い
てもよいが、好ましくは約０.８〜５当量である。
【００７２】反応式（Ｋ）および（Ｌ）において、原料
化合物〔XXVIII〕および〔XXX〕はそれぞれ反応式
（Ｈ）、反応式（Ｊ）に記載した方法により製造するこ
とができる。これらの反応で用いられる酸触媒の種類と
使用量は、反応式（Ａ）において上記したものと同様で
ある。反応式（Ｍ）において、化合物〔XXXII〕を式
（Ｒ23ＣＯ）2Ｏ（式中、Ｒ23は前記と同意義を示す）
で表される酸無水物あるいは式Ｒ23ＣＯＣｌ（式中、Ｒ
２３は前記と同意義を示す）で表される酸クロライドと
反応させることにより、化合物〔ＸＸＸＩＩＩ〕を製造
することができる。本反応に用いる上記の酸無水物、酸
クロライドの量は特に限定されないが、好ましくは約
０.８〜大過剰量であり、溶媒として用いることもでき
る。反応を促進させ、副生成物を少なくする目的で、塩
基を共存させるあるいは反応の前後に作用させることに
より好結果が得られる場合がある。かかる塩基の種類と
使用量は、反応式（Ａ）において上記したものと同様で
ある。反応式（Ｎ）は、化合物〔XXV〕とホスゲン（あ
るいはその等価体であるジホスゲンあるいはトリホスゲ
ン）を反応させ、化合物〔XXXIV〕を製造する工程であ
る。本反応において用いられるホスゲン、ジホスゲンあ
るいはトリホスゲンの量は特に限定されないが、好まし
くは約０.８〜大過剰量であり、ジホスゲンの場合は溶
媒として用いることもできる。反応を促進させ、副生成
物を少なくする目的で、塩基を共存させるあるいは反応
の前後に作用させることにより好結果が得られる場合が
ある。かかる塩基の種類と使用量は、反応式（Ａ）にお
いて上記したものと同様である。
【００７３】反応式（Ｏ）の反応は、例えば“コンプリ
ヘンシブ・オルガニック・ケミストリー（Comprehensiv
e Organic Chemistry）”，Pergamon Press（1984），V
ol．5, §4.08, 471頁に記載の方法あるいはそれに準じ
た方法によって反応を行うことができる。本反応に用い
るエチレンジアミンの量は特に限定されず、溶媒として
大過剰量用いることもできる。本反応は無触媒でも行う
ことができるが、適当な酸触媒を使用して行うことが望
ましい。かかる酸触媒の種類と使用量は、反応式（Ａ）
において上記したものと同様である。反応式（Ｐ）にお
いて、〔XXXVI〕→〔XXXVII〕の反応は、反応式（Ａ）
に記載した方法に準じて行うことができる。本反応で得
られる化合物〔XXXVII〕は、Ｒ24が水素原子を示す場
合、式中に示したように化合物〔XXXVIII〕と互変異性
体の関係にあり、〔XXXVII〕あるいは〔XXXVIII〕いず
れの構造をも取り得る。反応式（Ｑ）において、〔XXXI
X〕→〔XL〕の反応は、反応式（Ｂ）に記載した方法に
準じて行うことができる。また、〔XL〕→〔XLI〕の反
応は、反応式（Ｋ）に記載した酸加水分解に準じた方法
で行うことができる。反応式（Ｒ）、（Ｓ）、（Ｔ）、
（Ｕ）の反応は、反応式（Ｄ）の反応に準じて行なうこ
とができる。反応式（Ｓ）の反応に用いられる還元剤は
特に限定されないが、好ましくは水素化ホウ素ナトリウ
ムが用いられる。反応式（Ｖ）の反応は反応式（Ａ）
に、反応式（Ｗ）の反応は反応式（Ｇ）にそれぞれ準じ
て行なうことができる。中間体化合物〔XXXVII〕、〔XX
XVIII〕、〔XL〕、〔XLI〕、〔XLII〕および〔XLIII〕
は新規化合物である。反応式（Ｂ）〜（Ｗ）の各反応は
適当な溶媒を使用して行うこともできる。かかる溶媒と
しては、反応式（Ａ）において上記したものと同様のも
のが用いられる。反応式（Ｂ）〜（Ｗ）の各反応に用い
られる温度は、通常約−５０〜２００℃であり、好まし
くは約−３０〜１５０℃である。反応時間は一般には約
０.１〜７２時間、好ましくは約０.１〜２４時間であ
る。反応式（Ｂ）〜（Ｗ）の各反応で得られた化合物
は、反応式（Ａ）で記載したそれ自体公知の手段により
分離、精製後、あるいは反応混合物のまま次の反応の原
料に供されてもよい。
【００７４】本発明の化合物〔Ｉ〕の塩としては、農薬
化学上許容可能な塩であればよい。すなわち、分子内に
カルボキシル基、スルホ基などの酸性基を有している場
合、塩基との塩を形成させてもよく、この塩基としては
例えばナトリウム，カリウム，リチウム等のアルカリ金
属、カルシウム，マグネシウム等のアルカリ土類金属、
アンモニアなどの無機塩基、例えばピリジン、コリジ
ン、トリエチルアミン、トリエタノールアミンなどの有
機塩基などが用いられる。また、例えば塩酸、臭化水素
酸、ヨウ化水素酸、リン酸、硫酸、過塩素酸等の無機酸
の塩または、例えばギ酸、酢酸、酒石酸、リンゴ酸、ク
エン酸、シュウ酸、コハク酸、安息香酸、ピクリン酸、
メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸
の塩などが用いられてもよい。また化合物は分子内塩を
形成する場合もあり、その場合も本発明に含まれる。
【００７５】本発明の化合物〔Ｉ〕およびその塩は、衛
生害虫、動植物寄生昆虫の防除に有効であって、害虫の
寄生する動植物に処理することによって強い殺虫作用を
示す。また、本発明の化合物〔Ｉ〕およびその塩は、植
物に対する薬害も少なく、かつ魚類に対する毒性も低い
など、衛生用、園芸用、農業用害虫防除剤として安全か
つ有利な性質を併せ持っている。化合物〔Ｉ〕またはそ
の塩を農薬、特に殺虫剤として使用するにあたっては、
一般の農薬の取り得る形態、すなわち化合物〔Ｉ〕また
はその塩の一種または二種以上を有効成分として使用目
的によって適当な液体の担体に溶解させるか分散させ、
または適当な固体担体と混合させるか吸着させ、乳剤、
液剤、マイクロエマルジョン、フロアブル剤、油剤、水
和剤、粉剤、粒剤、微粒剤、種子コーティング剤、燻煙
剤、錠剤、マイクロカプセル、噴霧剤、ＥＷ、軟膏、毒
餌等の剤型として使用する。これらの製剤は必要ならば
例えば乳化剤、懸濁剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、粘漿
剤、安定剤等を添加してもよく、自体公知の方法で調製
することができる。
【００７６】使用する液体担体（溶剤）としては、例え
ば水、アルコール類（例えばメチルアルコール、エチル
アルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルア
ルコール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えば
アセトン、メチルエチルケトン等）、エーテル類（例え
ばジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコー
ルモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチ
ルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル
等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、灯油、燃料
油、機械油等）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、
トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタ
レン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素等）、酸アミド類（例え
ばＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセト
アミド等）、エステル類（例えば酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、脂肪酸グリセリンエステル等）、ニトリル類（例え
ばアセトニトリル、プロピオニトリル等）等の溶媒が適
当であり、これらは一種または二種以上を適当な割合で
混合して適宜使用することができる。固体担体（希釈・
増量剤）としては、植物性粉末（例えば大豆粉、タバコ
粉、小麦粉、木粉等）、鉱物性粉末（例えばカオリン、
ベントナイト、酸性白土等のクレイ類、滑石粉、ロウ石
粉等のタルク類、珪藻土、雲母粉等のシリカ類等）、ア
ルミナ、硫黄粉末、活性炭等が用いられ、これらは一種
または二種以上を適当な割合で混合して適宜使用するこ
とができる。
【００７７】また、軟膏基剤としては、例えばポリエチ
レングリコール、ペクチン、例えばモノステアリン酸グ
リセリンエステル等の高級脂肪酸の多価アルコールエス
テル、例えばメチルセルロース等のセルロース誘導体、
アルギン酸ナトリウム、ベントナイト、高級アルコー
ル、例えばグリセリン等の多価アルコール、ワセリン、
白色ワセリン、流動パラフィン、豚脂、各種植物油、ラ
ノリン、脱水ラノリン、硬化油、樹脂類等の一種または
二種以上、あるいはこれらに下記に示す各種界面活性剤
を添加したもの等が適宜使用される。乳化剤、展着剤、
浸透剤、分散剤等として使用される界面活性剤として
は、必要に応じて石鹸類、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル類〔例、ノイゲン（商品名）、イー・
エー142（E・A142（商品名）)；第一工業製薬（株）製、
ノナール（商品名）；東邦化学（株）製〕、アルキル硫
酸塩類〔例、エマール１０（商品名）、エマール４０
（商品名）；花王（株）製〕、アルキルスルホン酸塩類
〔例、ネオゲン（商品名）、ネオゲンＴ（商品名）；第
一工業製薬（株）製、ネオペレックス；花王（株）
製〕、ポリエチレングリコールエーテル類〔例、ノニポ
ール８５（商品名）、ノニポール１００（商品名）、ノ
ニポール１６０（商品名）；三洋化成（株）製〕、多価
アルコールエステル類〔例、トゥイーン２０（商品
名）、トゥイーン８０（商品名）；花王（株）製〕等の
非イオン系およびアニオン系界面活性剤が適宜用いられ
る。また、化合物〔Ｉ〕またはその塩と、例えば他種の
殺虫剤（ピレスロイド系殺虫剤、有機リン系殺虫剤、カ
ルバメート系殺虫剤、ネオニコチノイド系殺虫剤、天然
殺虫剤等）、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物ホルモ
ン剤、植物成長調節物質、殺菌剤（例えば銅系殺菌剤、
有機塩素系殺菌剤、有機硫黄系殺菌剤、フェノール系殺
菌剤など）、共力剤、誘引剤、忌避剤、色素、肥料等と
を配合し、適宜使用することも可能である。
【００７８】本発明の殺虫組成物における化合物〔Ｉ〕
またはその塩の含有割合は、組成物全量に対して、通常
約０．１〜８０重量％、好ましくは約１〜２０重量％程
度である。具体的には、乳剤、液剤、水和剤（例えば、
顆粒水和剤）などで用いる場合は、通常約１〜８０重量
％程度、好ましくは約１〜２０重量％程度が適当であ
る。油剤、粉剤などで用いる場合は、通常約０．１〜５
０重量％程度、好ましくは約０．１〜２０重量％程度が
適当である。粒剤などで用いる場合は、通常約５〜５０
重量％程度、好ましくは約１〜２０重量％程度が適当で
ある。本発明の組成物において配合される他の農薬活性
成分（例、殺虫剤、除草剤、殺ダニ剤および（または）
殺菌剤）は製剤全量に対して、通常約１〜８０重量％程
度、好ましくは約１〜２０重量％程度の範囲で使用され
る。上記有効成分以外の添加剤の含量は、農薬活性成分
の種類または含量、あるいは製剤の剤形などによって異
なるが、通常約０．００１〜９９．９重量％程度、好ま
しくは約１〜９９重量％程度である。より具体的には、
組成物全量に対して、界面活性剤を通常約１〜２０重量
％程度、好ましくは約１〜１５重量％、流動助剤を約１
〜２０重量％程度、担体を約１〜９０重量％、好ましく
は約１〜７０重量％を添加するのが好ましい。具体的に
は、液剤を製造する場合は、界面活性剤を通常約１〜２
０重量％程度、好ましくは１〜１０重量％程度と、水を
約２０〜９０重量％添加するのが好ましい。乳剤、水和
剤（例えば、顆粒水和剤）などは使用に際して、水など
で適宜希釈増量（例えば、約１００〜５，０００倍）し
て散布するのがよい。
【００７９】本発明の化合物〔Ｉ〕またはその塩と混合
して使用できる殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤の代表例を以
下に示す。ＥＰＮ（EPN）、アセフェート（acephat
e）、イソキサチオン（isoxathion）、イソフェンホス
（isofenphos）、イソプロカルブ（isoprocarb）、エト
リムホス（etrimfos）、オキシデプロホス（oxydeprofo
s）、キナルホス（quinalphos）、キャドサホス（cadus
afos）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）、クロ
ルピリホス（chlorpyrifos）、クロルピリホス−メチル
（chlorpyrifos-methyl）、クロロフェンビンホス（chl
orofenvinphos）、サリチオン（salithion）、シアノホ
ス（cyanophos）、ジスルホトン（disulfoton）、ジメ
トエート（dimethoate）、スルプロホス（sulprofo
s）、ダイアジノン（diazinon）、チオメトン（thiomet
on）、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinphos）、
テブピリムホス（tebupirimfos）、トリクロルホン（tr
ichlorphon）、ネイルド（naled）、バミドチオン（vam
idothion）、ピラクロホス（pyraclophos）、ピリダフ
ェンチオン（pyridafenthion）、ピリミホス−メチル
（pirimiphos-methyl）、フェニトロチオン（fenitroth
ion）、フェンチオン（fenthion）、フェントエート（p
henthoate）、フォスチアゼート（fosthiazate）、ブタ
チオホス（butathiofos）、プロチオホス（prothiofo
s）、プロパホス（propaphos）、プロフェノホス（prof
enofos）、ホサロン（phosalone）、ホスチアゼート（f
osthiazate）、マラソン（malathion）、メチダチオン
（methidathion）、メトルカルブ（metolcarb）、モノ
クロトホス（monocrotophos）、ＢＰＭＣ（BPMC）、Ｘ
ＭＣ（XMC）、アラニカルブ（alanycarb）、エチオフェ
ンカルブ（ethiofencarb）、カルバリル（carbaryl）、
カルボスルファン（carbosulfan）、カルボフラン（car
bofuran）、キシリルカルブ（xylylcarb）、クロエトカ
ルブ（cloethocarb）、チオジカルブ（thiodicarb）、
トリアゼメイト（triazamate）、ピリミカーブ（pirimi
carb）、フェノキシカーブ（fenoxycarb）、フェノチオ
カルブ（fenothiocarb）、フラチオカルブ（furathioca
rb）、プロポクスル（propoxur）、ベンダイオカルブ
（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、メ
ソミル（methomyl）、アクリナトリン（acrinathri
n）、イミプロトリン（imiprothrin）、エトフェンプロ
ックス（ethofenprox）、シクロプロトリン（cycloprot
hrin）、シグマ−サイパーメスリン（sigma-cypermethr
in）、シハロトリン（cyhalothrin）、シフルトリン（c
yfluthrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、シラ
フルオフェン（silafluofen）、テフルトリン（tefluth
rin）、デルタメトリン（deltamethrin）、
【００８０】トラロメトリン（tralomethrin）、フェン
バレレート（fenvalerate）、フェンプロパトリン（fen
propathrin）、フルシスリネート（flucythrinate）、
フルバリネート（fluvalinate）、フルフェンプロック
ス（flufenoprox）、フルプロキシフェン（fluproxyfe
n）、フルメスリン（flumethrin）、プラレトリン（pra
llethrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthri
n）、ベンフルスリン（benfluthrin）、ペルメトリン
（permethrin）、アセタミプリド（acetamiprid）、イ
ミダクロプリド（imidacloprid）、カルタップ（carta
p）、チオシクラム（thiocyclam）、ニテンピラム（nit
enpyram）、ベンスルタップ（bensultap）、アベルメク
チン（avermectin）、エマメクチンベンゾエート（emam
ectin-benzoate）、クロフェンテジン（clofentezin
e）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、シロマ
ジン（cyromazine）、ジアフェンチウロン（diafenthiu
ron）、ジエノクロル（dienochlor）、ジクロルボス（d
ichlorvos）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、ス
ピノシン（spynosyn）、スルフラミド（sulflurami
d）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テブフェノ
ジド（tebufenozide）、テブフェンピラド（tebufenpyr
ad）、ハイドロプレン（hydroprene）、バニリプロール
（vaniliprole）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリ
ダベン（pyridaben）、ピリプロキシフェン（pyriproxy
fen）、ピリミディフェン（pyrimidifen）、フィプロニ
ル（fipronil）、フェナザキン（fenazaquin）、フェン
ピロキシメート（fenpyroximate）、フルアズロン（flu
azuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フ
ルフェノクスロン（flufenoxuron）、ブプロフェジン
（buprofezin）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、
ヘキシチアゾックス（hexythiazox）、ミルベマイシン
（milbemycin）、メトキサジアゾン（metoxadiazon
e）、ルフェヌロン（lufenuron）、レバミゾール（leva
misol）、ＡＣ−３０３，６３０（AC-303,630）、ＮＣ
−１８４（NC-184）、ＹＩ−５３０１（YI-5301）、
【００８１】ＩＢＰ（IBP）、アムプロピルホス（ampro
pylfos）、エジフェンホス（edifenphos）、クロルチオ
ホス（chlorthiophos）、トルクロホス−メチル（tolcl
ofos-methyl）、ホセチル（fosetyl）、イプコナゾール
（ipconazole）、イマザリル（imazalil）、イミベンコ
ナゾール（imibenconazole）、エタコナゾール（etacon
azole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、シプ
ロコナゾール（cyproconazole）、ジニコナゾール（din
iconazole）、ジフェノコナゾール（difenoconazol
e）、テトラコナゾール（tetraconazole）、テブコナゾ
ール（tebuconazole）、トリアジメノール（triadimeno
l）、トリアジメホン（triadimefon）、トリチコナゾー
ル（triticonazole）、トリフォリン（triforine）、ビ
テルタノール（bitertanol）、ビニコナゾール（vinico
nazole）、フェナリモル（fenarimol）、フェンブコナ
ゾール（fenbuconazole）、フルオトリマゾール（fluot
rimazole）、フルコナゾール-シス（furconazole-ci
s）、フルシラゾール（flusilazole）、フルトリアホル
（flutriafol）、ブロムコナゾール（bromuconazol
e）、プロピコナゾール（propiconazole）、ヘキサコナ
ゾール（hexaconazole）、ペフラゾエート（pefurazoat
e）、ペンコナゾール（penconazole）、ミクロブタニル
（myclobutanil）、メトコナゾール（metconazole）、
カルベンダジン（cabendazin）、デバカルブ（debacar
b）、プロチオカーブ（prothiocarb）、ベノミル（beno
myl）、マネブ（maneb）、ＴＰＮ（TPN）、イソプロチ
オラン（isoprothiolane）、イプロジオン（iprodion
e）、イミノクタジン（iminoctadine-albesil）、イミ
ノクタジン酢酸塩（iminoctadine-triacetate）、エチ
リモル（ethirimol）、エトリジアゾール（etridiazol
e）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキシカルボキシ
ン（oxycarboxin）、オキソリニック酸（oxolinic aci
d）、オフレース（ofurace）、カスガマイシン（kasuga
mycin）、カルボキシン（carboxin）、キャプタン（cap
tan）、クロジラコン（clozylacon）、クロベンチアゾ
ン（chlobenthiazone）、シプロジニル（cyprodini
l）、シプロフラム（cyprofuram）、ジエトフェンカル
ブ（diethofencarb）、ジクロフルアニド（dichlofluan
id）、
【００８２】ジクロメジン（diclomezine）、ジネブ（z
ineb）、ジメチリモル（dimethirimol）、ジメトモルフ
（dimethomorph）、ジメフルアゾール（dimefluazol
e）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオフェネ
ート−メチル（thiophanate-methyl）、チフルザミド
（thifluzamide）、テクロフタラム（tecloftalam）、
トリアゾキシド（triazoxide）、トリクラミド（tricla
mide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモ
ルフ（tridemorph）、トリフルミゾール（triflumizol
e）、バリダマイシンＡ（validamycin A）、ヒメキサゾ
ール（hymexazol）、ピラカルボリド（pyracarboli
d）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリフェノックス（p
yrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキロ
ン（pyroquilon）、フェリムゾン（ferimzone）、フェ
ンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fen
propidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、
フサライド（fthalide）、フラメトピル（furametpy
r）、フララキシル（furalaxyl）、フルアジナム（flua
zinam）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルキンコ
ナゾール（fluquinconazole）、フルジオキソニル（flu
dioxonil）、フルスルファミド（flusulfamide）、フル
トラニル（flutolanil）、ブチオベート（butiobat
e）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（pro
cymidone）、プロベナゾール（probenazole）、ベナラ
キシル（benalaxyl）、ベノダニル（benodanil）、ペン
シクロン（pencycuron）、ミクロゾリン（myclozoli
n）、メタラキシル（metalaxyl）、メトスルホバックス
（metsulfovax）、メトフロキサム（methfuroxam）、メ
パニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（meproni
l）、ＢＡＳ−４９０Ｆ（kresoxim）、アゾキシストロ
ビン（azoxystrobin）、ＳＳＦ−１２６（SSF-126）、
カルプロパミド（carpropamid）
【００８３】本発明の化合物〔Ｉ〕またはその塩を含有
する製剤は、具体的には、例えばナガメ(Eurydema rugo
sum)、イネクロカメムシ(Scotinophara lurida)、ホソ
ヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、ナシグンバイ(Ste
phanitis nashi)、ヒメトビウンカ(Laodelphax stritel
lus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、ツマグロ
ヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、ヤノネカイガラム
シ(Unaspis yanonensis)、ダイズアブラムシ(Aphis gly
cines)、ニセダイコンアブラムシ(Lipaphiserysimi)、
ダイコンアブラムシ(Brevicorynebrassicae)、ワタアブ
ラムシ(Aphisgossypii)、モモアカアブラムシ(Myzus pe
rsicae)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum
solani)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis spiraecola)、
タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、オンシツコナジラ
ミ(Trialeurodes vaporariorum)、セジロウンカ(Sogate
lla furcifera)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoascao
nukii)、クワコナカイガラムシ(Pseudococus comstock
i)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、イ
セリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、チャバネアオ
カメムシ(Plautia stali)、トゲジラホシカメムシ(Eysa
rcoris parvus)等の半翅目害虫、例えばハスモンヨトウ
(Spodoptera litura)、コナガ(Plutella xylostella)、
モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、ニカメイガ
(Chilo supppressalis)、タマナギンウワバ(Autographa
nigrisigna)、タバコガ(Helicoverpaassulta)、アワヨ
トウ(Pseudaletia separata)、ヨトウガ(Mamestra bras
sicae)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fa
sciata)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、コブノメ
イガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ジャガイモガ(Phtho
rimaeaoperculella)、ネッタイメイチュウ(Chilo polyc
hrysus)、サンカメイガ(Typoryza incertulas)、シロイ
チモジヨトウ(Spodoptera exigua)、カブラヤガ(Agroti
s segetum)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、オオタバ
コガ(Heliothis armigera)、タバコバッドワーム(Helio
this virescens)、ボールワーム(Heliothis zea)、フタ
オビコヤガ(Naranga aenescens)、ヨーロピアンコーン
ボーラー(Ostrinia nubilalis)、アワノメイガ(Ostrini
a furnacalis)、イネツトムシ(Parnara guttata)、チャ
ノコカクモンハマキ(Adoxophyes sp.)、チャノホソガ(C
aloptilia theivora)、キンモンホソガ(Phyllonorycter
ringoneella)、モモシンクイガ(Carposina niponensi
s)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)等の鱗翅目
害虫、例えばニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigin
tioctopunc tata)、ウリハムシ(Aulacophorafemorali
s)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、イネ
ドロオイムシ(Oulema oryzae)、イネゾウムシ(Echinocn
emus squameus)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus ory
zophilus)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、ア
ズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、シバオサゾ
ウムシ(Sphenophorus venatus)、マメコガネ(Popillia
japonica)、ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、コー
ンルートワームの仲間(Diabrotica spp.)、コロラドハ
ムシ(Leptinotarsa decemlineata)、コメツキムシの仲
間(Agriotes spp.)、タバコシバンムシ(Lasioderma ser
ricorne)、ヒメマルカツオブシムシ(Anthrenusverbasc
i)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ヒラタ
キクイムシ(Lyctus brunneus)、ゴマダラカミキリ(Anop
lophora malasiaca)、マツノキクイムシ(Tomicus pinip
erda)等の甲虫目害虫、例えばイエバエ(Musca domestic
a)、アカイエカ(Culex popiens pallens)、ウシアブ(Ta
banus trigonus)、タマネギバエ(Delia antiqua)、タネ
バエ(Delia platura)、シナハマダラカ(Anopheles sine
nsis)、イネハモグリバエ(Agromyza oryzae)、イネヒメ
ハモグリバエ(Hydrellia griseola)、イメキモグリバエ
(Chlorops oryzae)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、
チチョウカイミバエ(Ceratitis capitata)、マメハモグ
リバエ(Liriomyza trifolii)等の双翅目害虫、例えばト
ノサマバッタ(Locusta migratoria)、ケラ(Gryllotalpa
africana)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、ハネナガ
イナゴ(Oxya japonica)等の直翅目害虫、例えばネギア
ザミウマ(Thrips tabaci)、ミナミキイロアザミウマ(Th
rips parmi)、ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella
occidentalis)、イネアザミウマ(Baliothrips biformi
s)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)
等の総翅目害虫、例えばカブラハバチ(Athalia rosae)
等の膜翅目害虫、例えばチャバネゴキブリ(Blattella g
ermanica)、クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、
ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、ワモンゴキブ
リ(Periplaneta americana)等のゴキブリ科害虫、例え
ばナミハダニ(Tetranychus urticae)、ミカンハダニ(Pa
nonychus citri)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzaw
ai)、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、リ
ンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ミカンサビダニ(Aculop
s pelekassi)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus
latus)、ネダニ(Rhizoglyphus echinopus)等のダニ目
害虫、例えばイネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides
besseyi)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne i
ncognita)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus pen
etrans)、イチゴメセンチュウ(Nothotylenchus acris)
等の線虫類、イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、
ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、タイワン
シロアリ(Odontotermes formosanus)、ダイコクシロア
リ(Cryptotermes domesticus)等のシロアリ類などの防
除に特に有効である。
【００８４】本発明の化合物〔Ｉ〕またはその塩を含有
する殺虫組成物は、優れた殺虫活性を有し、毒性が極め
て少なく安全で、優れた殺虫組成物として用いることが
できる。そして、本発明の殺虫組成物は、従来の殺虫組
成物と同様の方法で用いることができ、その結果従来品
に比べ優れた効果を発揮することができる。例えば、本
発明の殺虫組成物は、対象の害虫に対して例えば種子処
理、育苗箱処理、植穴処理、株元処理、土壌混和処理、
茎葉散布、くん煙、灌注、水田の水中施用などにより使
用することができる。そしてその施用量は、施用時期、
施用場所、施用方法等に応じて広範囲に変えることがで
きるが、一般的にはヘクタール当たり有効成分（化合物
〔Ｉ〕またはその塩）が約０.３ｇ〜３,０００ｇ好まし
くは約５０ｇ〜１,０００ｇとなるように施用すること
が望ましい。また本発明の殺虫剤が水和剤である場合に
は、有効成分の最終濃度が約０.１〜１,０００ｐｐｍ好
ましくは約１０〜５００ｐｐｍの範囲となるように希釈
して使用すればよい。
【００８５】
【実施例】次に、実施例を挙げて、本発明をさらに詳し
く説明する。実施例および参考例のカラムクロマトグラ
フィーにおける溶出は、ＴＬＣ（Thin Layer Chromatog
raphy、薄層クロマトグラフィー）による観察下に行わ
れた。ＴＬＣ観察においては、ＴＬＣプレートとしてメ
ルク（Merck）社製のキーゼルゲル６０Ｆ２５４（７０
〜２３０メッシュ）を、展開溶媒としてはカラムクロマ
トグラフィーで溶出溶媒として用いた溶媒を、検出法と
してＵＶ検出器を採用した。カラム用シリカゲルは同じ
くメルク社製のキーゼルゲル６０（７０〜２３０メッシ
ュ）を用いた。ＮＭＲスペクトルはプロトンＮＭＲを示
し、内部基準としてテトラメチルシランを用いて、VARI
AN EM390（90MHz）型、またはブルカーＡＣ−２００Ｐ
（200MHz）型スペクトロメーターで測定し、全δ値をpp
mで示した。展開溶媒として混合溶媒を用いる場合に
（ ）内に示した数値は各溶媒の容量混合比である。な
お、下記実施例、参考例および表で用いる略号は、次の
ような意義を有する。Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル
基、Ｐｈ：フェニル基、ｓ：シングレット、ｂｒ：ブロ
ード（幅広い）、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、
ｑ：クワルテット、ｍ：マルチプレット、ｄｄ：ダブル
ダブレット、Ｊ：カップリング定数、Ｈｚ：ヘルツ、
％：重量％、mp：融点、また室温とあるのは約１５〜２
５℃を意味する。
【００８６】
【参考例１】５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）−３−ピラゾールカル
ボキサミドオキシム ５−アミノ−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）ピラゾール１０.０ｇ
（３１.１mmol）を乾燥ジオキサン１５０mlに溶解し、
室温で撹拌しながらヒドロキシルアミン塩酸塩３.３５
ｇ（４６.８mmol）及びトリエチルアミン６.６ml（４
７.４mmol）を加えた。これを室温で７４時間撹拌した
後、反応液を氷水３００mlに注ぎ入れた。これを３０分
間撹拌した後、析出した結晶をろ取した。結晶を水で洗
浄後、減圧乾燥し、８.３０ｇ（２３.４mmol）の題記化
合物を無色結晶として得た。また、先のろ液と洗浄液を
一緒にした水層を酢酸エチル１５０mlで３回抽出した。
抽出液を飽和食塩水５００mlで３回洗浄後、有機層を無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮後、生じた結
晶にクロロホルム−ヘキサン（１：１）５０mlを加えて
洗浄し、ろ取すると、さらに１.１９ｇ（３.３６mmol）
の題記化合物が淡褐色結晶として得られた。収率８６
％。 mp. 235-238℃（分解） NMR（DMSO-d6,δ) 5.28(2H,brs), 5.51(2H,brs), 5.55
(1H,s), 8.12(2H,s), 9.51(1H,s)
【００８７】
【参考例２】１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−５−メトキシメチリデンアミノ−
３−（１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）ピラ
ゾール ５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−３−ピラゾールカルボキサミドオ
キシム４.００ｇ（１１.３mmol）とオルトギ酸トリエチ
ル２.４５ｇ（２２.６mmol）を乾燥アセトニトリル４０
ml に溶解し、室温で攪拌しながらｐ−トルエンスルホ
ン酸一水和物０.０２ｇを加えた。これを６０℃で６時
間撹拌した後、反応液を室温まで放冷した。反応液を減
圧濃縮後、濃縮残渣に酢酸エチル５０mlを加えた。それ
から有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５０mlで２
回及び飽和食塩水５０mlで３回の順で洗浄した。有機層
を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧濃縮した。得ら
れた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し［溶出：酢酸エチル：ヘキサン混合溶媒(容量比＝
１：３）］、題記化合物３.２１ｇ（７.９１mmol）を淡
黄色結晶として得た。収率７０％。 mp. 113-114℃ NMR（CDCl3,δ）3.70(3H,s), 6.70(1H,s), 7.72(2H,s),
8.19(1H,s), 8.82(1H,s)
【００８８】
【参考例３】５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）−３−（１，２，４−
オキサジアゾール−３−イル）ピラゾール １−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−メトキシメチリデンアミノ−３−（１，
２，４−オキサジアゾール−３−イル）ピラゾール２.
８０ｇ（６.８９mmol）をアセトン５０ml及び水５mlの
混合溶媒に溶解し、室温で撹拌しながら濃硫酸０.７０
ｇ（６.９２mmol）を加えた。これを室温で４８時間撹
拌した後、反応液を減圧濃縮した。残渣に飽和炭酸水素
ナトリウム水溶液を加えてｐＨを約８に調節し、酢酸エ
チル３０mlで３回抽出した。有機層を水１００mlで３回
洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、減圧濃縮し
た。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し［溶出：酢酸エチル：ヘキサン混合溶媒（容量比＝
１：２）］、題記化合物１.９６ｇ（５.４０mmol）を無
色結晶として得た。収率７８.１％。 mp．197-198℃ NMR（CDCl3,δ）3.78(2H,brs), 6.30(1H,s), 7.76(2H,
m), 8.77(1H,s)
【００８９】
【参考例４】５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）−３−（１，２，４−
オキサジアゾール−３−イル）−４−チオシアナートピ
ラゾール チオシアン酸カリウム１.４５ｇ（１４.９mmol）を乾燥
メタノール２０mlに溶解し、−７８℃下で撹拌しながら
臭素０.２８ml（５.４４mmol）のメタノール５ml溶液を
８分間かけて滴下した（内温−６５℃以下）。滴下後−
７８℃下で１０分間撹拌した後、５−アミノ−１−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−３−（１，２，４−オキサジアゾール−３−イ
ル）ピラゾール１.８０ｇ（４.９４mmol）のメタノール
１５ml溶液を１５分間かけて滴下した。これを−７８℃
で２時間撹拌した後、室温まで昇温し、同温で２時間撹
拌した。その後、反応液を氷水１００mlに注ぎ入れた。
これを３０分間撹拌した後、析出した結晶をろ取した。
結晶を水で洗浄後、減圧乾燥し、題記化合物２.０４ｇ
（４.８５mmol）を無色結晶として得た。収率９８.０
％。 mp. 195-198℃ NMR（CDCl3,δ）4.50(2H,brs), 7.79(2H,m), 8.87(1H,
s)
【００９０】
【参考例５】ビス｛５−アミノ−１−（２，６−ジクロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（１，
２，４−オキサジアゾール−３−イル）ピラゾール−４
−イル｝ジスルフィド ５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−３−（１，２，４−オキサジアゾ
ール−３−イル）−４−チオシアナートピラゾール１.
００ｇ（２.３７mmol）を乾燥メタノール２０mlに溶解
し、氷冷下で撹拌しながら、９０％水素化ホウ素ナトリ
ウム２１０mg（５.００mmol）を加えた。これを０℃で
３.５時間撹拌した後、反応液を氷水８０mlにあけ、析
出した結晶をろ取した。減圧乾燥後、得られた黄色粗結
晶を酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒で再結晶し、５１２
mg（０.６５mmol）の題記化合物を黄色結晶として得
た。収率５５％。 mp．226〜228℃ NMR（DMSO,δ) 6.18(4H,brs);8.15(4H,s); 9.59(2H,s)
【００９１】
【実施例１】５−アミノ−１−（２,６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）−４−メチルスルホニ
ル−３−ピラゾールカルボキサミドオキシム（化合物N
o. 1-2） ５００mg（１.３mmol）の５−アミノ−３−シアノ−１
−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−メチルスルホニルピラゾールおよび８７mg
（１.３mmol）のヒドロキシルアミン塩酸塩を５mlのジ
オキサンに溶解し、１３０mg（１.３mmol）のトリエチ
ルアミンを室温下に加えた。室温で５時間撹拌した後、
反応液を１００mlの氷水にあけ、１００mlの酢酸エチル
で抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮する
と、４７０mg（１.１mmol）の標記化合物が淡桃色結晶
として得られた。収率８７％。 mp．132-134℃ NMR（CDCl3,δ）3.45(3H,s), 5.18(2H,br), 5.32(3H,b
r), 7.79(2H,s)
【００９２】
【実施例２】５−アミノ−１−（２,６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）−４−トリフルオロメ
チルスルフィニル−３−ピラゾールカルボキサミドオキ
シム（化合物No. 1-4） ５００mg（１.１mmol）の５−アミノ−３−シアノ−１
−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール
および７９mg（１.１mmol）のヒドロキシルアミン塩酸
塩を５mlのジオキサンに溶解し、１１５mg（１.１mmo
l）のトリエチルアミンを室温下に加えた。室温で６時
間撹拌した後、さらに７９mg（１.１mmol）のヒドロキ
シルアミン塩酸塩および１１５mg（１.１mmol）のトリ
エチルアミンを追加し、室温で２時間撹拌した。１００
mlの氷水にあけ、１００mlの酢酸エチルで抽出した。無
水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮すると、褐色油状物が
得られた。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー
に付し〔溶出：ｎ−ヘキサン：酢酸エチル混合溶媒（容
量比３：１）〕、３４０mg（０.７２mmol）の標記化合
物が無色結晶として得られた。収率６３％。 mp．203-205℃ NMR（CDCl3,δ）5.03(2H,br), 5.20(2H,br), 7.34(1H,b
r), 7.82(2H,s)
【００９３】
【実施例３】５−アミノ−１−（２,６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）−４−メチルチオ−３
−ピラゾールカルボキサミドオキシム（化合物No．1-
1） ５−アミノ−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）−４−メチルチオピラ
ゾール７.５ｇ（２０.４mmol）および塩酸ヒドロキシル
アミン１.８３ｇ（２５.５mmol）をジオキサン７５mlに
溶解し、トリエチルアミン２.５ｇ（２４.５mmol）を室
温下に加えた。室温で２９時間撹拌後、塩酸ヒドロキシ
ルアミン７２０mg（１０.１mmol）、トリエチルアミン
１.０ｇ（１０.２mmol）を追加し、室温でさらに２２時
間撹拌した。反応液を２００mlの氷水にあけ、２５０ml
の酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾
燥、濃縮すると黄色結晶が得られた。これをシリカゲル
カラムクロマトグラフィーに付し〔溶出：ｎ−ヘキサ
ン：クロロホルム混合溶媒（容量比１：１）〕、６.９
８ｇ（１７.４mmol）の標記化合物が無色結晶として得
られた。収率８５％。 mp．201-203℃ NMR(DMSO−d6,δ）2.20(3H,s), 5.29(2H,br), 5.80(2H,
br), 8.12(2H,s), 9.78(1H,s)
【００９４】
【実施例４】１−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−５−メトキシメチリデンアミノ−
４−メチルチオ−３−（１,２,４−オキサジアゾール−
３−イル）ピラゾール（化合物No. 2-1） １.７７ｇ（４.４mmol）の５−アミノ−１−（２,６−
ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−４−メ
チルチオ−３−ピラゾールカルボキサミドオキシムを２
５mlのオルトギ酸トリメチルに溶解し、ｐ−トルエンス
ルホン酸一水和物１３０mgを加え、加熱還流下２時間反
応させた。オルトギ酸トリメチルを減圧下に留去し、残
渣を酢酸エチル６０mlに溶解した。１２０mlの飽和食塩
水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒を留去
すると黄色結晶が得られ、これをｎ−ヘキサンで洗浄す
ると、１.４７ｇ（３.３mmol）の標記化合物が淡黄色結
晶として得られた。収率７４％。 mp．119-121℃ NMR(重アセトン,δ）２．４１（３Ｈ，ｓ）， ３．７
３（３Ｈ，ｓ）， ７．９９（２Ｈ，ｓ）， ８．６７
（１Ｈ，ｓ）， ９．４２（１Ｈ，ｓ）
【００９５】
【実施例５】５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）−３−（Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアミジノ）−４−トリフルオロメチルスルフィニル
ピラゾール（化合物Ｎｏ． １−３６） ５−アミノ−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）−４−トリフルオロメ
チルスルフィニルピラゾール０.９７ｇ（２.２２mmol）
を１,４−ジオキサン１０mlに溶解し、ジメチルアミン
（５０％水溶液）１.２０ml（１１.４mmol）を加え室温
で５日間撹拌した。撹拌後水２０ml、飽和食塩水２０ml
を加え酢酸エチル３０mlで２回抽出した。無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、溶媒を留去すると黄色アモルファス
が得られた。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し［溶出：酢酸エチル：メタノール混合溶媒（容
量比４：１）］得られたアモルファスに少量のエーテル
を加えると結晶化した。これを濾取し、０.２９ｇ（０.
６０mmol）の題記化合物が無色結晶として得られた。収
率２７％。 mp. 123-126 ℃ NMR（CDCl3,δ）3.01(6H,s), 5.21(3H,br), 7.80(2H,s)
【００９６】
【実施例６】５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）−３−（Ｎ−ヒドロキ
シ−Ｎ−メチルアミジノ）−４−トリフルオロメチルス
ルフィニルピラゾール（化合物No. 1-37） ５−アミノ−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）−４−トリフルオロメ
チルスルフィニルピラゾール１.００ｇ（２.２９mmol）
を１,４−ジオキサン１０mlに溶解しＮ−メチルヒドロ
キシルアミン塩酸塩０.３８ｇ（４.５５mmol）、トリエ
チルアミン０.６５ml（４.６８mmol）を加え室温で３時
間撹拌した。水３０ml、酢酸エチル６０ml、飽和食塩水
３０mlを加えて振盪し、酢酸エチル層を分取した。酢酸
エチル層を飽和食塩水５０mlで２回洗浄し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後溶媒を留去すると結晶が得られた。
この結晶をクロロホルムで洗浄し、さらにエタノール−
ヘキサンで再結晶すると０.５９ｇ（１.２２mmol）の題
記化合物が無色結晶として得られた。収率５３％。 mp. 187-191℃ NMR（DMSO-d6,δ）3.38(3H,s), 6.90-7.00(4H,br), 8.2
1(2H,s)
【００９７】
【実施例７】１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−５−メトキシメチリデンアミノ−
３−（１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４
−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール（化合物
No. 2-15） ５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−４−トリフルオロメチルスルフィ
ニル−３−ピラゾールカルボキサミドオキシム１.８１
ｇ（３.８５mmol）をオルトギ酸トリメチル２５mlに溶
解し、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物０.０８ｇを加
え６時間加熱還流した。加熱後オルトギ酸トリメチルを
留去し、残部に酢酸エチル８０mlを加えた。酢酸エチル
層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液５０mlで３回、飽和
食塩水５０mlで洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥
後溶媒を留去すると無色オイルが得られた。これをシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し［溶出：酢酸エ
チル：クロロホルム混合溶媒(容量比＝１：２０）］、
得られた結晶をヘキサンで洗浄して、１.０３ｇ（１.９
７mmol）の題記化合物が無色結晶として得られた。収率
５１％。 mp. 137-139 ℃ NMR（CDCl3,δ）3.71(3H,s), 7.76(2H,m), 8.62(1H,s),
8.87(1H,s)
【００９８】
【実施例８】５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）−４−トリフルオロメ
チルスルホニル−３−ピラゾールカルボキサミドオキシ
ム（化合物No. 1-29） ５−アミノ−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）−４−トリフルオロメ
チルスルホニルピラゾール０.８６ｇ（１.９０mmol）を
１，４−ジオキサン１０mlに溶解し、塩酸ヒドロキシア
ミン０.２２ｇ（３.１７mmol）、トリエチルアミン０.
４５ml（３.２４mmol）を加え室温で撹拌した。撹拌１
０時間後、塩酸ヒドロキシアミン０.０８ｇ（１.２mmo
l）、トリエチルアミン０.１４ml（１.０１mmol）を追
加した。追加後さらに室温で２３時間撹拌した。水３０
ml、飽和食塩水１５mlを加え、酢酸エチル３０mlで２回
抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩水２０mlで洗浄し無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去すると無色
結晶が得られた。この結晶をヘキサン−酢酸エチル混合
溶媒（容量比＝１：１）で洗浄し、０.８２ｇ（１.６８
mmol）の題記化合物を無色結晶として得た。収率８９
％。 mp. 205-206 ℃ NMR（DMSO-d6,δ）5.51(2H,s), 7.28(2H,s), 8.22(2H,
s), 9.91(1H,s)
【００９９】
【実施例９】５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）−３−（１，２，４−
オキサジアゾール−３−イル）−４−トリフルオロメチ
ルスルホニルピラゾール（化合物No. 2-7） ５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−４−トリフルオロメチルスルホニ
ル−３−ピラゾールカルボキサミドオキシム０.５１ｇ
（１.８７mmol）をオルトギ酸トリメチル１２mlに溶解
し、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物を０.０５ｇ加え
１時間加熱還流した。加熱後オルトギ酸トリメチルを留
去し、酢酸エチル８０mlを加え、酢酸エチル層を飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液５０mlで２回、飽和食塩水５０
mlで１回洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒
を留去すると無色結晶が得られた。これをヘキサン−ク
ロロホルム混合溶媒（容量比＝２：１）で洗浄し、０.
８６ｇ（１.７３mmol）の題記化合物を無色結晶として
得た。収率９３％。 mp. 205-208℃ NMR（DMSO-d6,δ）7.66(2H,br), 8.26(2H,s), 9.82(1H,
s)
【０１００】
【実施例１０】１−（２，６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルフェニル）−５−メトキシメチリデンアミノ
−３−（１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−
４−トリフルオロメチルスルホニルピラゾール（化合物
No. 2-16） ５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−３−（１，２，４−オキサジアゾ
ール−３−イル）−４−トリフルオロメチルスルホニル
ピラゾール１.００ｇ（２.０２mmol) とオルトギ酸トリ
メチル１０mlに室温で攪拌しながらｐ−トルエンスルホ
ン酸一水和物を０.０５ｇ加えた。これを加熱還流下で
５９時間撹拌した。反応液を室温まで放冷後、減圧濃縮
した。残渣をトルエン５０mlに溶解した後、減圧濃縮し
た。この操作をもう一度繰り返した後、得られた濃縮残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し［溶
出：酢酸エチル：クロロホルム混合溶媒（容量比＝１：
２０）］で分離精製した。得られた結晶をヘキサンで洗
浄し、結晶をろ取すると、１２４mg（０.４６mmol）の
題記化合物 が無色結晶として得られた。収率２３.０
％。 mp. 157.5-158.5℃ NMR（CDCl3,δ）3.79(3H,d,J=0.7Hz), 7.77(2H,m), 8.1
2(2H,m), 8.89(1H,s)
【０１０１】
【実施例１１】１−（２，６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルフェニル）−５−ジメチルアミノメチリデン
アミノ−３−（１，２，４−オキサジアゾール−３−イ
ル）−４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール
（化合物No．2-19） ５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−３−（１，２，４−オキサジアゾ
ール−３−イル）−４−トリフルオロメチルスルフィニ
ルピラゾール５００mg（１.０４mmol）とＮ,Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドジメチルアセタール（９０％）２８０mg
（２.１２mmol）を乾燥トルエン２０mlに懸濁した。こ
れを加熱還流下で５時間撹拌した。反応液を室温まで放
冷後、減圧濃縮した。残渣をトルエン５０mlに溶解した
後、再度減圧濃縮した。得られた濃縮残渣をシリカゲル
分取ＴＬＣ［展開溶媒：ヘキサン：酢酸エチル混合溶媒
（容量比＝３：１）］で分離精製し、題記化合物３５０
mg（０.６５mmol）を無色結晶として得た。収率６２.５
％。 mp. 140-140.5℃ NMR（CDCl3,δ）2.81(3H,s), 3.10(3H,s), 7.68-7.75(2
H,m), 8.65(1H,brs), 8.84(1H,s)
【０１０２】
【実施例１２】３−（Ｎ−アセトキシアミジノ）−５−
アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメ
チルフェニル）−４−トリフルオロメチルスルフィニル
ピラゾール（化合物No．1-12） ５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−４−トリフルオロメチルスルフィ
ニル−３−ピラゾールカルボキサミドオキシム０.５０
ｇ（１.０６mmol）をジクロロエタン８mlに溶解しピリ
ジン０.１０ml（１.２mmol）を加え、ジクロロエタン２
mlに溶解した塩化アセチル９９mg（１.２６mmol）を室
温で滴下した。滴下後室温で２時間撹拌し、溶媒を留去
した。酢酸エチル５０mlを加え、水１５ml、飽和食塩水
１５mlを加えた。酢酸エチル層を分取し、０.５Ｎ塩酸
３０mlで１回、次いで飽和食塩水３０mlで３回洗浄し
た。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去する
と、０.５４ｇ（１.０６mmol）の題記化合物を無色アモ
ルファスとして得た。 収率９９％。 NMR（DMSO-d6,δ）2.13(3H,s), 6.74(4H,br), 8.20(2H,
s)
【０１０３】
【実施例１３】５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（５−オキソ
−４Ｈ−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）−
４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール（化合
物No．4-1） ５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−４−トリフルオロメチルスルフィ
ニル−３−ピラゾールカルボキサミドオキシム０.７８
ｇ（１.６６mmol）をトルエン２０ml、ＴＨＦ１０mlに
溶解し、トリホスゲン０.２５ｇ（０.８４mmol）を加え
た。室温で４時間撹拌し、反応後酢酸エチル５０mlを加
え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３０mlで３回、飽和
食塩水３０mlで２回洗浄した。無水硫酸マグネシウムで
乾燥後溶媒を留去すると黄色アモルファスが得られた。
これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し［溶
出：酢酸エチル：クロロホルム混合溶媒（容量比＝１：
１）］、得られたアモルファスにクロロホルムを加える
と結晶化した。結晶をクロロホルム：酢酸エチル＝１
０：１混合溶媒で洗浄し、３０４ｍｇ（０.６１ｍmol）
の題記化合物を無色結晶として得た。収率３７％。 mp. 270-273℃(分解) NMR（DMSO-d6,δ）７．０６（２Ｈ，ｂｒ）， ８．２
２（２Ｈ，ｓ）， １３．２２（１Ｈ，ｂｒ）
【０１０４】
【実施例１４】１−（２，６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルフェニル）−５−ヒドロキシアミノメチリデ
ンアミノ−３−（１，２，４−オキサジアゾール−３−
イル）−４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾー
ル（化合物Ｎｏ．2-14） １−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−メトキシメチリデンアミノ−３−（１，
２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４−トリフル
オロメチルスルフィニルピラゾール７２０mg（１.３８m
mol）に塩酸ヒドロキシルアミン２４０mg（３.４５mmo
l）、ジオキサン２.０ml、トリエチルアミン０.４０ml
（２.９０mmol）を加え室温で撹拌した。撹拌５時間後
にトリエチルアミン０.４ml（２.９０mmol）、ジオキサ
ン１.０mlを追加し、さらに室温で６６時間撹拌した。
酢酸エチル４０mlを加え、有機層を飽和食塩水３０mlで
３回洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を
留去すると淡黄色オイルが得られた。これをシリカゲル
分取ＴＬＣ［展開溶媒：クロロホルム：酢酸エチル混合
溶媒（容量比＝１０：１）］により単離精製を行い、２
８４mg（０.５４mmol）の題記化合物を無色結晶として
得た。収率５５％。 mp. 112-114℃ NMR（CD3CN,δ）6.57(1H,br), 8.02-8.05(2H,m), 8.6(1
H,br), 9.14(1H,s), 9.20(1H,br)
【０１０５】
【実施例１５】１−（２，６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルフェニル）−５−ホルミルアミノ−３−
（１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４−ト
リフルオロメチルスルフィニルピラゾール（化合物No．
2-21） １−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−ヒドロキシアミノメチリデンアミノ−３−
（１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４−ト
リフルオロメチルスルフィニルピラゾール３.５０ｇ
（６.６９mmol）をアセトン３０mlに溶解し１.２Ｎ塩酸
１２ml（１４.４mmol）を加え室温で３日間撹拌した。
水２０mlを加え、重曹(粉末)で中和した。中和後溶媒を
留去し、水２０ml、酢酸エチル１００mlを加えて分液し
た。水層をさらに酢酸エチル３０mlで抽出し、酢酸エチ
ル層を合わせて飽和重曹水５０ml、つづいて飽和食塩水
５０mlで洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒
を留去すると無色アモルファスが得られた。これをシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し［溶出：酢酸エ
チル：クロロホルム混合溶媒（容量比＝１：１０）］、
４５３mg（０.８９mmol）の題記化合物を無色結晶とし
て得た。収率１３％。 mp. 182-184℃1 H-NMR（CD3CN,δ）7.94(1H,s), 7.97(1H,s), 8.14(1H,
br), 9.00(1H,br), 9.16(1H,s) また同時にこの反応により、５−アミノ−１−（２，６
−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−
（１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４−ト
リフルオロメチルスルフィニルピラゾール１.９８ｇ
（４.１２mmol）を得た。収率６２％。 mp. 200-202℃ NMR（DMSO-d6,δ) 6.98(2H,br), 8.23(2H,s), 9.79(1H,
s)
【０１０６】
【実施例１６】５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（１，２，４
−オキサジアゾール−３−イル）−４−トリフルオロメ
チルスルフィニルピラゾール（化合物No．2-2） １−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−メトキシメチリデンアミノ−３−（１，
２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４−トリフル
オロメチルスルフィニルピラゾール１５１mg（０.２９m
mol）をアセトン５mlに溶解し１.２Ｎ塩酸０.１２ml
（０.１４mmo）を加え室温で撹拌した。７時間後に１.
２Ｎ塩酸０.１２ml（０.１４mmol）を追加し室温で３日
間撹拌を行った。さらに１.２Ｎ塩酸０.１２ml（０.１
４mmol）を加え５０℃に加熱し撹拌を９時間行った。水
５ml、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を２ml加え、アセ
トンを留去した後、酢酸エチルを４０ml加えて抽出し
た。酢酸エチル層を飽和食塩水３０mlで２回洗浄した。
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去すると、１
３６mg（０.２９mmol）の題記化合物が微黄色結晶とし
て得られた。 mp. 200-202℃ NMR（DMSO-d6,δ) 6.98(2H,br), 8.23(2H,s), 9.79(1H,
s)
【０１０７】
【実施例１７】５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（４Ｈ−１，
２，４−オキサジアゾリン−３−イル）−４−トリフル
オロメチルスルフィニルピラゾール（化合物No．3-5） ５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−４−トリフルオロメチルスルフィ
ニル−３−ピラゾールカルボキサミドオキシム１.００
ｇ（２.１３mmol）をアセトニトリル１０mlに溶解しホ
ルムアルデヒド水溶液（３７％）０.８０ml（１０.７mm
ol）、酢酸５滴を加え、５０℃に加熱し９時間撹拌し
た。アセトニトリル３ml、ホルムアルデヒド水溶液（３
７％aq.）０.８０ml（１０.７mmol）、酢酸３滴を追加
し、さらにその後還流を１０時間行った。溶媒を留去
し、残部に酢酸エチル５０mlを加え、飽和食塩水３０ml
で２回、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液３０mlで２回、
さらに飽和食塩水３０mlで２回洗浄した。無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、溶媒を留去すると無色アモルファス
が得られた。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し［溶出：酢酸エチル：ヘキサン混合溶媒（容量
比＝１：２）］、得られた結晶をヘキサン：クロロホル
ム＝１０：１の混合溶媒で洗浄して０.４１ｇ（０.８５
mmol）の題記化合物を無色結晶として得た。収率４０
％。 mp. 126-130℃ NMR（CDCl3,δ）5.01(1H,br), 5.19(2H,br), 5.43(1H,
s); 5.47(1H,s); 7.82(2H,s)
【０１０８】
【実施例１８】５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（２−イミダ
ゾリン−２−イル）−４−トリフルオロメチルスルフィ
ニルピラゾール（化合物No．3-1） ５−アミノ−３−シアノ−１−（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）−４−トリフルオロメ
チルスルフィニルピラゾール０.８１ｇ（１.８５mmol）
をＴＨＦ８mlに溶解し、エチレンジアミン０.４０ml
（５.９８mmol）を加え、室温で１時間撹拌後、５０℃
に加熱して２４時間撹拌した。エチレンジアミン０.４
０ml（５.９８mmol）、ＴＨＦ３mlを追加し、さらに１
４時間撹拌した。反応後水２０mlを加え、ＴＨＦを留去
し、水をさらに１０mlおよび飽和食塩水を２０ml加え
た。酢酸エチル４０mlで２回抽出し、酢酸エチル層を飽
和食塩水３０mlで２回洗浄した。無水硫酸マグネシウム
で乾燥、濃縮すると黄色アモルファスが得られた。これ
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し［溶出：
酢酸エチル：ヘキサン混合溶媒（容量比＝１：２）］、
０.３４ｇ（０.７１mmol）の題記化合物を淡黄色アモル
ファスとして得た。収率３８％。 NMR（CDCl3,δ）3.75(4H,br); 5.22(3H,br); 7.80(2H,
s)
【０１０９】
【実施例１９】５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（２，５−ジ
ヒドロ−２−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−
３−イル）−４−トリフルオロメチルスルフィニルピラ
ゾール（化合物No．5-11） ５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−３−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチ
ルアミジノ）−４−トリフルオロメチルスルフィニルピ
ラゾール１.００ｇ（２.０７mmol）をアセトニトリル１
０mlに溶解し、３７％ホルムアルデヒド水溶液８４０mg
（１０.３mmol）及び酢酸５滴を加え、５０℃で５時間
撹拌した。さらに３７％ホルムアルデヒド水溶液８４０
mg（１０.３mmol）、酢酸５滴を加え、５０℃で５時間
撹拌した。反応液を減圧濃縮し、濃縮残渣に酢酸エチル
を加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で２回、飽和食
塩水で１回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。
濃縮後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
付し［溶出：酢酸エチル：ヘキサン混合溶媒（容量比
１：２)]、２６０mg（０.５２mmol）の題記化合物を無
色結晶として得た。収率２５％。 mp．165〜167℃ NMR（CDCl3,δ) 3.31(3H,s), 5.20(2H,brs), 5.66(2H,b
rs), 7.81(2H,s)
【０１１０】
【実施例２０】１−（２，６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルフェニル）−５−ジメチルアミノ−３−
（１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４−ト
リフルオロメチルスルフィニルピラゾール（化合物No．
2-32） １−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−ジメチルアミノ−４−トリフルオロメチル
スルフィニル−３−ピラゾールカルボキサミドオキシム
０.５９ｇ（１.１８mmol）をオルトキ゛酸トリメチル５ml
に溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物５mgを加
え、室温で３時間撹拌した。オルトギ酸トリメチルを留
去し、酢酸エチル４０mlを加え、酢酸エチル層を飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液１５mlで２回、飽和食塩水１５
mlで１回洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶
媒を留去すると、５８３mg（１.１５mmol）の題記化合
物が無色結晶として得られた。収率９７％。 mp．82〜84℃ NMR(CDCl3,δ) 2.87(6H,s), 7.79（2H,s), 8.86(1H,s)
【０１１１】
【実施例２１】１−（２，６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルフェニル）−５−メチルアミノ−３−（１，
２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４−トリフル
オロメチルスルホニルピラゾール（化合物No．2-40） １−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−メチルアミノ−４−トリフルオロメチルス
ルホニル−３−ピラゾールカルボキサミドオキシム５０
０mg（１.００mmol）をオルトキ゛酸トリメチル５mlに溶
解し、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物５mgを加え、室
温で6時間撹拌した。反応液を減圧濃縮した後、残渣に
酢酸エチル２０mlを加え、これを飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液３０mlで１回、飽和食塩水３０mlで４回洗浄し
た。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮し、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し［溶
出：クロロホルム]、３２０mg（０.６３mmol）の題記化
合物を無色結晶として得た。収率６３％。 mp. 156〜157.5℃ NMR(CDCl3,δ) 2.63(3H,d,J=5.5Hz), 6.48(1H,q,J=5.5H
z)，７．７８（２Ｈ，ｓ）， ８．８５（１Ｈ，ｓ）
【０１１２】
【実施例２２】５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（１，２，４
−オキサジアゾール−３−イル）−４−トリフルオロメ
チルスルフェニルピラゾール（化合物Ｎｏ．2-12） ビス｛５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）−３−（１，２，４−オキサ
ジアゾール−３−イル）ピラゾール−４−イル｝ジスル
フィド１.００ｇ（１.２７mmol）、乾燥１，４−ジオキ
サン１０ml、トリフルオロメタンスルホニルクロリド
０.４１ml（３.８５mmol）、アゾビスイソブチロニトリ
ル０.２１ｇ（１.２５mmol）を封管中に仕込み、これを
１２０℃で７時間撹拌した。室温まで放冷後、反応液を
減圧濃縮した。残渣に酢酸エチル５０mlを加え、５０ml
の１Ｎ塩酸で１回、５０mlの水で１回、飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液５０mlで１回、飽和食塩水５０mlで３回
洗浄した。酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し［溶出：酢酸エチル：ヘキサン混合溶媒
（容量比１：２)]、８３mg（０.１８mmol）の題記化合
物を赤色結晶として得た。収率７％。 mp．190〜192℃ NMR(CDCl3,δ) 4.42(2H,br)，7.79（2H,s), 8.83(1H,s)
【０１１３】実施例１〜２２と同様にして得られる本発
明化合物の例を、上記実施例で得られる化合物も含め下
記の〔表１〕〜〔表１３〕に示す。
【表１】
【０１０３】
【表２】
【０１０４】
【表３】
【０１０５】
【表４】
【０１０６】
【表５】
【０１０７】
【表６】
【０１０８】
【表７】
【０１０９】
【表８】
【０１１０】
【表９】
【０１１１】
【表１０】
【０１１２】
【表１１】
【０１１３】
【表１２】
【０１１４】
【表１３】
【０１１５】
【実施例２３】化合物Ｎｏ.１−１（２０重量％）、キ
シレン（７５重量％）、ポリオキシエチレングリコール
エーテル（ノニポール８５（商品名））（５重量％）を
よく混合して、乳剤を製造した。
【実施例２４】化合物Ｎｏ.１−１（３０重量％）、リ
グニンスルホン酸ナトリウム（５重量％）、ポリオキシ
エチレングリコールエーテル（ノニポール８５（商品
名））（５重量％）、ホワイトカーボン（３０重量
％）、クレイ（３０重量％）をよく混合して、水和剤を
製造した。
【実施例２５】化合物Ｎｏ.１−１（３重量％）、ホワ
イトカーボン（３重量％）、クレイ（９４重量％）をよ
く混合して、粉剤を製造した。
【実施例２６】化合物Ｎｏ.１−１（１０重量％）、リ
グニンスルホン酸ナトリウム（５重量％）、クレイ（８
５重量％）をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わ
せた後、造粒乾燥して粒剤を製造した。
【実施例２７】化合物Ｎｏ.１−１（１.２７５重量
％）、カルタップ（２.２重量％）、ホワイトカーボン
（０.５重量％）、クレイ（９６.０２５重量％）をよく
混合して、殺虫剤粉剤を製造した。
【実施例２８】化合物Ｎｏ.１−１（１.２７５重量
％）、バリダマイシン（０.３３重量％）、ホワイトカ
ーボン（０.５重量％）、クレイ（９７.８９５重量％）
をよく混合して、殺虫殺菌剤粉剤を製造した。
【０１１６】
【試験例１】ニカメイガ（Chilo suppressalis)に対す
る殺虫効果 育苗箱で育てた２〜３葉期イネ稚苗（６，７本／株植
え）の茎葉に、供試化合物（上記実施例で得られる化合
物のＮｏ．で示す。）５mgをトウィーン（ｔｗｅｅｎ）
２０（商品名）を含む０．５mlのアセトンで溶解し、３
０００倍希釈のダイン水で所定濃度（１００ppm）とし
てスプレーガンで薬液２０ml／ポットを散布した。薬液
が乾いた後、イネ稚苗を試験官（φ：３cm，ｈ：２０c
m）に水道水５mlと共に入れ、ニカメイガの３令幼虫１
０頭を放飼し、インキュベータ（２７℃）中に置き、５
日後に死亡虫数を数え食害程度を観察した。死亡率は次
の式により計算し、イネ稚苗の食害程度は以下の基準に
従って判定し、結果を〔表１４〕に示した。 死亡率(％)＝(死亡虫数／供試虫数)×１００ 食害程度 ０：ほとんど食害が認められない １：ごく僅かに（無処理区の約１／１０以下）食害が認められる ２：無処理区の約１／２未満の食害が認められる ３：無処理区の約１／２以上の食害が認められる ４：無処理区と同レベルの食害が認められる
【０１１７】
【表１４】 〔表１４〕より、本発明の化合物（Ｉ）は優れた殺虫作
用を有し、かつ、食害のない優れた化合物であることが
分かった。
【０１１８】
【発明の効果】本発明の１−アリールピラゾール誘導体
（Ｉ）またはその塩は、優れた殺虫作用を有し、かつ魚
毒性が極めて低い。したがって、本発明の誘導体（Ｉ）
またはその塩を含有してなる殺虫組成物は、農作物等を
有害生物より保護し、農業の発展に寄与し得る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 413/04 ２３１ Ａ０１Ｎ 43/82 １０４ //(Ｃ０７Ｄ 403/04 231:44 233:24） (Ｃ０７Ｄ 403/04 231:44 249:08） (Ｃ０７Ｄ 403/04 231:44 239:06） (Ｃ０７Ｄ 413/04 231:44 271:06） (72)発明者 野口 誠 茨城県つくば市松代３丁目12番地１ 武田 松代レジデンス406号

Claims (23)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式 【化１】 〔式中、Ａｒは置換されていてもよい芳香族炭化水素基
    または置換されていてもよい芳香族複素環基を、Ｒは水
    素原子、ハロゲン原子または炭素原子、窒素原子、酸素
    原子、硫黄原子もしくはリン原子を介する基を、Ｗはハ
    ロゲン原子または炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄
    原子もしくはリン原子を介する基を（ただし、式 【化２】 （Ｘ1は置換されていてもよいハロアルキル基を、Ｘ2は
    水素原子または炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原
    子もしくはリン原子を介する基を、Ｙ1は窒素原子、酸
    素原子、硫黄原子もしくはリン原子を介する基、置換さ
    れていてもよいアリール基、置換されていてもよい炭素
    原子で結合する複素環基またはシアノ，ニトロ，アルコ
    キシカルボニルもしくは置換されていてもよいカルバモ
    イルで置換されたアルキル基を示し、Ｘ2とＹ1とでチオ
    キソ基、ヒドロキシイミノ基またはオキシラン環を形成
    してもよく、ＲとＹ1とで、置換されていてもよい、酸
    素原子、窒素原子、硫黄原子もしくはリン原子から選ば
    れる少なくとも一つのヘテロ原子で構成炭素原子が置換
    されたＣ2-4アルキレン基またはＣ2-4アルケニレン基を
    形成してもよい）で表わされる基を除く）、Ｘは水素原
    子または炭素原子、窒素原子、酸素原子もしくは硫黄原
    子を介する基を、Ｙは水素原子または炭素原子、窒素原
    子、酸素原子、硫黄原子もしくはリン原子を介する基を
    示すか、あるいはＸとＹとが合わさって、式 【化３】 で表わされる基が、置換されていてもよく、さらに窒素
    原子、酸素原子、硫黄原子および／またはリン原子を有
    していてもよい含窒素複素環基を示す〕で表わされる化
    合物またはその塩。
  2. 【請求項２】Ａｒが、(1)ヒドロキシ，アミノ，モノ−
    もしくはジ−Ｃ1-6アルキルアミノ，Ｃ1-6アルコキシま
    たはハロゲン原子で１ないし４個置換されていてもよい
    Ｃ1-6アルキル基、(2)Ｃ1-6アルキルもしくはＣ1-6アル
    カノイルでモノ−もしくはジ−置換されていてもよいア
    ミノ基、(3)ヒドロキシル基、(4)カルボキシル基、(5)
    ニトロ基、(6)ＳＦ5、(7)Ｃ1-6アルコキシ基、(8)Ｃ1-6
    アルカノイルオキシ基、(9)シアノ基および(10)ハロゲ
    ン原子から選ばれる基で１ないし６個置換されていても
    よい、Ｃ6-14芳香族炭化水素基または炭素原子以外に窒
    素原子、酸素原子および硫黄原子から選ばれる１ないし
    ４個のヘテロ原子を含む５ないし８員の芳香族複素環基
    もしくはその縮合環基、 Ｒが、(i)水素原子、 (ii)ハロゲン原子、 (iii)(a)(1)ニトロ，(2)ヒドロキシル，(3)オキソ，(4)
    チオキソ，(5)シアノ，(6)カルバモイル，(7)カルボキ
    シル，(8)Ｃ1-15アシル，(9)スルホ，(10)ハロゲン原
    子，(11)モノ−，ジ−もしくはトリ−ハロゲン化されて
    いてもよいＣ1-14炭化水素オキシ，(12)−Ｓ(Ｏ)ｎ''Ｒ
    a〔式中、ｎ''は０、１または２を、ＲaはＣ1-14炭化水
    素基を示す。〕，(13)Ｃ1-6アルキルもしくはＣ1-6アル
    キル−カルボニルでモノ−もしくはジ−置換されていて
    もよいアミノ，(14)Ｃ1-6アルキル，ヒドロキシもしく
    はＣ1-6アルコキシで置換されていてもよいイミノ，(1
    5)Ｃ1-4アルキルでモノ−もしくはジ−置換されていて
    もよいヒドラゾノおよび(16)ハロゲン原子，Ｃ1-4アル
    キルもしくはモノ−，ジ−もしくはトリ−ハロゲン化フ
    ェノキシで１ないし４個置換されていてもよい、炭素原
    子以外に酸素原子，硫黄原子および窒素原子から選ばれ
    るヘテロ原子を１ないし４個含む５または６員複素環基
    から成る群(A)から選ばれる基で１ないし５個で置換さ
    れていてもよい、Ｃ1-24炭化水素基、 (b)上記群(A)から選ばれる基で１ないし５個置換されて
    いてもよいＣ1-24アシル基、 (c)シアノ基、 (d)上記群(A)から選ばれる基を１ないし５個有していて
    もよいＣ1-20炭化水素基で置換されていてもよいカルバ
    モイル基、 (e)アミジノ基または (f)上記群(A)から選ばれる基で１ないし５個置換されて
    いてもよい、炭素原子に結合手を有する、炭素原子以外
    に、窒素原子，酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘ
    テロ原子を１ないし４個含む３ないし８員複素環基また
    はその縮合環基から選ばれる炭素原子を介する基、 (iv)(a)ニトロ基、 (b)−ＮＲ1Ｒ2〔式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ(1)水素
    原子、(2)上記群(A)から選ばれる基で１ないし５個置換
    されていてもよいＣ1-20炭化水素基、(3)上記群(A)から
    選ばれる基で１ないし５個置換されていてもよいＣ1-24
    アシル基、(4)上記群(A)から選ばれる基を１ないし５個
    有していてもよいＣ1-20炭化水素基で置換されていても
    よいカルバモイル基、(5)1)モノ−，ジ−もしくはトリ
    −ハロゲン化されていてもよいＣ1-20炭化水素基，2)Ｃ
    1-14炭化水素オキシ基，3)Ｃ1-15アシル基，4)Ｃ1-15ア
    シルオキシ基，5)カルボキシル基，6)Ｃ1-4アルキルで
    モノ−もしくはジ−置換されていてもよいカルバモイル
    基，7)環状アミノカルボニル基，8)ハロゲン原子，9)オ
    キソ基，10)アミジノ基，11)Ｃ1-6アルキルで置換され
    ていてもよいイミノ基，12)Ｃ1-6アルキル，カルバモイ
    ルもしくはＮ−モノ−もしくはＮ,Ｎ−ジ−Ｃ1-4アルキ
    ル−カルバモイルでモノ−もしくはジ−置換されていて
    もよいアミノ基，13)炭素原子と１個の窒素原子以外に
    酸素原子，硫黄原子および窒素原子から選ばれるヘテロ
    原子を１ないし３個含んでいてもよい３ないし６員の環
    状アミノ基，14)Ｃ1-6アルカノイルアミド基，15)ベン
    ツアミド基，16)Ｃ1-3アルキレンジオキシ基，17)−Ｂ
    (ＯＨ)2，18)ヒドロキシル基，19)ニトロ基，20)シアノ
    基，21)−Ｓ(Ｏ)ｎ''Ｒb（ｎ''は０，１または２を、Ｒ
    bは水素原子またはＣ1-14炭化水素基を示す。）および2
    2)Ｃ1-6アルキルでモノ−もしくはジ−置換されていて
    もよいスルファモイル基から成る群(B)から選ばれる基
    で１ないし６個置換されていてもよい、炭素原子以外に
    窒素原子，酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ
    原子を１ないし４個含む３ないし８員複素環基またはそ
    の縮合環基、(6)ヒドロキシル基、(7)上記群(A)から選
    ばれる基で１ないし５個置換されていてもよい、Ｃ1-20
    炭化水素オキシ基、または(8)−ＳＯｐＲ8（Ｒ8は水素
    原子、または上記群(A)から選ばれる基で１ないし５個
    置換されていてもよいＣ1-20炭化水素基を、ｐは１また
    は２を示す。）で表される基を示す。〕で表わされる
    基、 (c)上記群(B)から選ばれる基で１ないし６個置換されて
    いてもよい、窒素原子に結合手を有する、炭素原子と１
    個の窒素原子以外に、窒素原子，酸素原子および硫黄原
    子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む３ないし
    ８員複素環基またはその縮合環基、および (d)−Ｎ＝Ｃ(Ｒ3)Ｒ4〔式中、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ
    (1)水素原子、(2)上記群(A)から選ばれる基で１ないし
    ５個置換されていてもよいＣ1-20炭化水素基、(3)上記
    群(A)から選ばれる基で１ないし５個置換されていても
    よい、Ｃ1-20炭化水素オキシ基または(4)−ＮＲ9Ｒ
    10（Ｒ9およびＲ10はそれぞれ水素原子、ヒドロキシル
    基、または上記群(A)から選ばれる基で１ないし５個置
    換されていてもよいＣ1-20炭化水素基を示す。）で表わ
    される基を示す。〕で表わされる基から選ばれる窒素原
    子を介する基、 (v)−ＯＲ5〔式中、Ｒ5は(a)水素原子、(b)上記群(A)か
    ら選ばれる基で１ないし５個置換されていてもよいＣ
    1-20炭化水素基、(c)上記群(B)から選ばれる基で１ない
    し６個置換されていてもよい、炭素原子以外に、窒素原
    子，酸素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を
    １ないし４個含む３ないし８員複素環基またはその縮合
    環基、(d)上記群(A)から選ばれる基で１ないし５個置換
    されていてもよいＣ1-24アシル基、(e)上記群(A)から選
    ばれる基を１ないし５個有していてもよいＣ1-20炭化水
    素基で置換されていてもよいカルバモイル基、(f)−Ｎ
    Ｒ11Ｒ12〔式中、Ｒ11およびＲ12はそれぞれ(1)水素原
    子、(2)上記群(A)から選ばれる基で１ないし５個置換さ
    れていてもよいＣ1-20炭化水素基または(3)上記群(B)か
    ら選ばれる基で１ないし６個置換されていてもよい、炭
    素原子以外に窒素原子，酸素原子および硫黄原子から選
    ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む３ないし８員複素
    環基またはその縮合環基を示す。〕で表わされる基、ま
    たは(g)−ＳｉＲ13 3（Ｒ13は上記群(A)から選ばれる基
    で１ないし５個置換されていてもよいＣ1-20炭化水素基
    を示す。）で表わされる基を示す。〕で表わされる酸素
    原子を介する基、 (vi)−Ｓ(Ｏ)ｎＲ6〔式中、Ｒ6は(1)上記群(A)から選ば
    れる基で１ないし５個置換されていてもよいＣ1-20炭化
    水素基または(2)上記群(B)から選ばれる基で１ないし６
    個置換されていてもよい、炭素原子以外に窒素原子，酸
    素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を１ない
    し４個含む３ないし８員複素環基またはその縮合環基
    を、ｎは０〜２の整数を示す。〕で表わされる硫黄原子
    を介する基、または (vii)−ＰＯ(ＯＲ7)2〔式中、Ｒ7は水素原子またはアル
    キル基を示す。〕で表わされるリン原子を介する基、 Ｗがハロゲン原子または上記した炭素原子，窒素原子，
    酸素原子，硫黄原子もしくはリン原子を介する基、 Ｘが水素原子または上記した炭素原子，窒素原子，酸素
    原子もしくは硫黄原子を介する基、 Ｙが水素原子または上記した炭素原子，窒素原子，酸素
    原子，硫黄原子もしくはリン原子を介する基、 あるいはＸとＹとが合わさって、式 【化４】 で表わされる基が、上記群(B)から選ばれる基で１ない
    し６個置換されていてもよく、さらに環構成原子として
    窒素原子、酸素原子、硫黄原子および／またはリン原子
    を有していてもよい含窒素複素環基を示す〕である請求
    項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】Ａｒがハロゲン原子、Ｃ1-6アルキル基お
    よびモノ−，ジ−もしくはトリ−ハロゲン化Ｃ1-6アル
    キル基から選ばれる基で１ないし４個置換されていても
    よいＣ6-14芳香族炭化水素基である請求項１記載の化合
    物。
  4. 【請求項４】Ｒが(i)−ＮＲ1bＲ2b〔式中、Ｒ1bおよび
    Ｒ2bはそれぞれ(a)水素原子、(b)(1)ニトロ，(2)ヒドロ
    キシル，(3)オキソ，(4)チオキソ，(5)シアノ，(6)カル
    バモイル，(7)カルボキシル，(8)Ｃ1-15アシル，(9)ス
    ルホ，(10)ハロゲン原子，(11)モノ−，ジ−もしくはト
    リ−ハロゲン化されていてもよいＣ1-14炭化水素オキ
    シ，(12)−Ｓ(Ｏ)ｎ''Ｒa（ｎ''は０、１または２を、
    ＲaはＣ1-14炭化水素基を示す。），(13)Ｃ1-6アルキル
    もしくはＣ1-6アルキル−カルボニルでモノ−もしくは
    ジ−置換されていてもよいアミノ，(14)Ｃ1-6アルキ
    ル，ヒドロキシもしくはＣ1-6アルコキシで置換されて
    いてもよいイミノ，(15)Ｃ1-4アルキルでモノ−もしく
    はジ−置換されていてもよいヒドラゾノおよび(16)ハロ
    ゲン原子，Ｃ1-4アルキルもしくはモノ−，ジ−もしく
    はトリ−ハロゲン化フェノキシで１ないし４個置換され
    ていてもよい、炭素原子以外に酸素原子，硫黄原子およ
    び窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む
    ５または６員複素環基から成る群(A)から選ばれる基で
    １ないし５個置換されていてもよいＣ1-20炭化水素基、
    (c)上記群(A)から選ばれる基で１ないし３個置換されて
    いてもよいＣ1-7アシル基または(d)上記群(A)から選ば
    れる基で１ないし３個置換されていてもよいモノ−もし
    くはジ−Ｃ1-4アルキル−カルバモイル基を示す。〕で
    表わされる基または(ii)−Ｎ＝Ｃ(Ｒ3b)Ｒ4b〔式中、Ｒ
    3bおよびＲ4bはそれぞれ水素原子；Ｃ 1-15アルキル基；
    Ｃ1-4アルコキシおよび／またはヒドロキシルで置換さ
    れていてもよいＣ6-14アリール基；Ｃ1-15アルコキシ
    基；モノ−もしくはジ−Ｃ1-15アルキルアミノ基または
    ヒドロキシアミノ基を示す。〕で表わされる基である請
    求項１記載の化合物。
  5. 【請求項５】Ｒ1bおよびＲ2bがそれぞれ水素原子、Ｃ
    1-6アルキル基、Ｃ7-15アラルキル基、モノ−もしくは
    ジ−Ｃ1-4アルキル−カルバモイル基またはＣ1-7アシル
    基で、Ｒ3bが水素原子またはＣ1-6アルキル基で、Ｒ4b
    がＣ1-4アルコキシ基、Ｃ6-14アリール基、モノ−もし
    くはジ−Ｃ1-4アルキルアミノ基またはヒドロキシアミ
    ノ基である請求項４記載の化合物。
  6. 【請求項６】Ｗが−Ｓ(Ｏ)ｎＲ6〔式中、Ｒ6は置換され
    ていてもよい炭化水素基または置換されていてもよい、
    炭素原子以外に窒素原子，酸素原子および硫黄原子から
    選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む３ないし８員複
    素環基またはその縮合環基を、ｎは０〜２の整数を示
    す。〕で表わされる基である請求項１記載の化合物。
  7. 【請求項７】Ｒ6が１ないし４個のハロゲン原子で置換
    されていてもよいＣ1-6アルキル基である請求項６記載
    の化合物。
  8. 【請求項８】Ｘが−ＮＲ1cＲ2c〔式中、Ｒ1cおよびＲ2c
    はそれぞれ(a)水素原子、(b)ヒドロキシル基または(c)
    それぞれ(1)ニトロ，(2)ヒドロキシル，(3)オキソ，(4)
    チオキソ，(5)シアノ，(6)カルバモイル，(7)カルボキ
    シル，(8)Ｃ1-15アシル，(9)スルホ，(10)ハロゲン原
    子，(11)モノ−，ジ−もしくはトリ−ハロゲン化されて
    いてもよいＣ1-14炭化水素オキシ，(12)−Ｓ(Ｏ)ｎ''Ｒ
    a（ｎ''は０、１または２を、ＲaはＣ1-14炭化水素基を
    示す。），(13)Ｃ1-6アルキルもしくはＣ1-6アルキル−
    カルボニルでモノ−もしくはジ−置換されていてもよい
    アミノ，(14)Ｃ1-6アルキル，ヒドロキシもしくはＣ1-6
    アルコキシで置換されていてもよいイミノ，(15)Ｃ1-4
    アルキルでモノ−もしくはジ−置換されていてもよいヒ
    ドラゾノおよび(16)ハロゲン原子，Ｃ1-4アルキルもし
    くはモノ−，ジ−もしくはトリ−ハロゲン化フェノキシ
    で１ないし４個置換されていてもよい、炭素原子以外に
    酸素原子，硫黄原子および窒素原子から選ばれるヘテロ
    原子を１ないし４個含む５または６員複素環基から選ば
    れる基で１ないし３個置換されていてもよい、Ｃ1-20炭
    化水素基またはＣ1-15アシル基を示す。〕で表わされる
    基である請求項１記載の化合物。
  9. 【請求項９】Ｒ1cおよびＲ2cがそれぞれ水素原子、ヒド
    ロキシル基、Ｃ1-6アルキル基またはＣ1-6アシル基であ
    る請求項８記載の化合物。
  10. 【請求項１０】Ｙが(a)水素原子、(b)ヒドロキシル基、
    (c)それぞれ(1)ニトロ，(2)ヒドロキシル，(3)オキソ，
    (4)チオキソ，(5)シアノ，(6)カルバモイル，(7)カルボ
    キシル，(8)Ｃ1-15アシル，(9)スルホ，(10)ハロゲン原
    子，(11)モノ−，ジ−もしくはトリ−ハロゲン化されて
    いてもよいＣ1-14炭化水素オキシ，(12)−Ｓ(Ｏ)ｎ''Ｒ
    a（ｎ''は０、１または２を、ＲaはＣ1-14炭化水素基を
    示す。），(13)Ｃ1-6アルキルもしくはＣ1-6アルキル−
    カルボニルでモノ−もしくはジ−置換されていてもよい
    アミノ，(14)Ｃ1-6アルキル，ヒドロキシもしくはＣ1-6
    アルコキシで置換されていてもよいイミノ，(15)Ｃ1-4
    アルキルでモノ−もしくはジ−置換されていてもよいヒ
    ドラゾノおよび(16)ハロゲン原子，Ｃ1-4アルキルもし
    くはモノ−，ジ−もしくはトリ−ハロゲン化フェノキシ
    で１ないし４個置換されていてもよい、炭素原子以外に
    酸素原子，硫黄原子および窒素原子から選ばれるヘテロ
    原子を１ないし４個含む５または６員複素環基から成る
    群(A)から選ばれる基で１ないし３個置換されていても
    よい、Ｃ1-15アルコキシ，モノ−もしくはジ−Ｃ1-4ア
    ルキル−カルバモイルオキシ，Ｃ1-15アシルオキシもし
    くはＣ1-15アシル基、または(d)−ＮＲ1dＲ2d〔式中、
    Ｒ1dおよびＲ2dはそれぞれ水素原子、またはそれぞれ上
    記群(A)から選ばれる基で１ないし３個置換されていて
    もよい、Ｃ1-20炭化水素基またはＣ1-15アシル基を示
    す。〕で表わされる基である請求項１記載の化合物。
  11. 【請求項１１】Ｙが(1)水素原子、(2)ヒドロキシル基、
    (3)Ｃ1-4アルコキシでモノ−もしくはジ−置換されてい
    てもよいＣ1-6アルコキシ基、(4)ハロゲン原子でモノ
    −，ジ−もしくはトリ−置換されていてもよいＣ1-6ア
    ルカノイルオキシ基、(5)モノ−もしくはジ−Ｃ1-4アル
    キル−カルバモイルオキシ基、(6)Ｃ1-6アルコキシ−カ
    ルボニルオキシ基、(7)Ｃ1-6アルキルで置換されていて
    もよいＣ6-14アリール−カルボニルオキシ基、(8)−Ｎ
    Ｒ1d'Ｒ2d'（Ｒ1d'およびＲ2d'はそれぞれ水素原子、Ｃ
    1-6アルキル基、Ｃ1-6アルカノイル基またはＣ1-6アル
    コキシ−カルボニル基を示す）で表わされる基または
    (9)Ｃ1-6アルキル基である請求項１記載の化合物。
  12. 【請求項１２】ＸとＹとが合わさって形成する、置換さ
    れていてもよく、さらに窒素原子、酸素原子、硫黄原子
    および／またはリン原子を有していてもよい含窒素複素
    環基が、式 【化５】 〔式中、Ｒ14は水素原子または(1)ニトロ，(2)ヒドロキ
    シル，(3)オキソ，(4)チオキソ，(5)シアノ，(6)カルバ
    モイル，(7)カルボキシル，(8)Ｃ1-15アシル，(9)スル
    ホ，(10)ハロゲン原子，(11)モノ−，ジ−もしくはトリ
    −ハロゲン化されていてもよいＣ1-14炭化水素オキシ，
    (12)−Ｓ(Ｏ)ｎ''Ｒa（ｎ''は０、１または２を、Ｒaは
    Ｃ1-14炭化水素基を示す。），(13)Ｃ1-6アルキルもし
    くはＣ1-6アルキル−カルボニルでモノ−もしくはジ−
    置換されていてもよいアミノ，(14)Ｃ1-6アルキル，ヒ
    ドロキシもしくはＣ1-6アルコキシで置換されていても
    よいイミノ，(15)Ｃ1-4アルキルでモノ−もしくはジ−
    置換されていてもよいヒドラゾノおよび(16)ハロゲン原
    子，Ｃ1-4アルキルもしくはモノ−，ジ−もしくはトリ
    −ハロゲン化フェノキシで１ないし４個置換されていて
    もよい、炭素原子以外に酸素原子，硫黄原子および窒素
    原子から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む５また
    は６員複素環基から成る群(A)から選ばれる基で１ない
    し５個置換されていてもよいＣ1-20炭化水素基を、Ｌは
    酸素原子またはＣ1-3アルキレン基を、Ｚは酸素原子ま
    たは−ＮＲ15−（Ｒ15は水素原子または上記群(A)から
    選ばれる基で１ないし５個で置換されていてもよいＣ
    1-20炭化水素基を示す。）で表わされる基を示す。〕で
    表わされる基である請求項１記載の化合物。
  13. 【請求項１３】Ｒ14またはＲ15がそれぞれ水素原子また
    はＣ1-6アルキル基である請求項１２記載の化合物。
  14. 【請求項１４】５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−
    ４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（Ｎ−ヒドロ
    キシ−Ｎ−メチルアミジノ）−４−トリフルオロメチル
    スルフィニルピラゾールまたはその塩である請求項１記
    載の化合物。
  15. 【請求項１５】１−（２，６−ジクロロ−４−トリフル
    オロメチルフェニル）−５−メトキシメチリデンアミノ
    −３−（１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−
    ４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾールまたは
    その塩である請求項１記載の化合物。
  16. 【請求項１６】５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−
    ４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（１，２，４
    −オキサジアゾール−３−イル）−４−トリフルオロメ
    チルスルホニルピラゾールまたはその塩である請求項１
    記載の化合物。
  17. 【請求項１７】５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−
    ４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（１，２，４
    −オキサジアゾール−３−イル）−４−トリフルオロメ
    チルスルフィニルピラゾールまたはその塩である請求項
    １記載の化合物。
  18. 【請求項１８】１−（２，６−ジクロロ−４−トリフル
    オロメチルフェニル）−５−エトキシメチリデンアミノ
    −３−（１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−
    ４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾールまたは
    その塩である請求項１記載の化合物。
  19. 【請求項１９】１−（２，６−ジクロロ−４−トリフル
    オロメチルフェニル）−５−ジメチルアミノ−３−
    （１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−４−ト
    リフルオロメチルスルフィニルピラゾールまたはその塩
    である請求項１記載の化合物。
  20. 【請求項２０】(1)式 【化６】 〔式中の記号は請求項１記載と同意義を示す〕で表わさ
    れる化合物またはその塩と、式 Ｑ−ＮＨ２ 〔式中、Ｑは炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子
    またはリン原子を介する基を示す〕で表わされる化合物
    とを反応させ、 【化７】 〔式中の記号は前記と同意義を示す〕で表わされる化合
    物またはその塩を製造するか、（２）式 【化８】 〔式中、ＡｒおよびＷは請求項１記載と同意義を、Ｊは
    酸素原子または−ＮＲ16−（Ｒ16は水素原子または炭素
    原子を介する基を示す）で表わされる基を示す〕で表わ
    される化合物またはその塩と、式 Ｒ17Ｃ(ＯＲ18)3 〔式中、Ｒ17は水素原子またはＣ1-6アルキル基を、Ｒ
    18はＣ1-6アルキル基を示す〕で表わされる化合物とを
    反応させ、式 【化９】 〔式中の記号は前記と同意義を示す〕で表わされる化合
    物またはその塩を製造するか、(3)式 【化１０】 〔式中、ＡｒおよびＲは請求項１記載と同意義を、Ｑは
    炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子またはリン原
    子を介する基を、Ｒ6は置換されていてもよい炭化水素
    基または置換されていてもよい複素環基を示す〕で表わ
    される化合物またはその塩を酸化し、式 【化１１】 〔式中、ｎ'は１または２を、Ａｒ、Ｒ、Ｒ6およびＱは
    前記と同意義を示す〕で表わされる化合物またはその塩
    を製造するか、または(4)式 【化１２】 〔式中の記号は請求項１記載と同意義を示す〕で表わさ
    れる化合物またはその塩と、式 Ｙ−ＮＨ2 〔式中、Ｙは請求項１記載と同意義を示す〕で表わされ
    る化合物またはその塩とを反応させて請求項１記載の化
    合物またはその塩を製造する請求項１記載の化合物また
    はその塩の製造法。
  21. 【請求項２１】請求項１記載の化合物またはその塩を含
    有してなる農薬。
  22. 【請求項２２】農薬が殺虫剤である請求項２１記載の農
    薬。
  23. 【請求項２３】請求項１記載の化合物またはその塩の殺
    虫剤としての使用。
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