JPH07267806A - 新規ヘテロ環化合物、その製造法および用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】優れた抗菌・抗カビ作用を有する新規化合物の
提供。 【構成】一般式 【化１】 〔式中、Ｒは置換基を有していても良いアルキル基，ア
ルケニル基またはシクロアルキル基を、Ａは酸素原子ま
たはＮＲ'(Ｒ'は水素または置換基を示す)を、Ｘおよび
Ｙは水素またはハロゲンを示し、ＸおよびＹの少なくと
も一方はハロゲンを示す〕で表される化合物またはその
塩。 【効果】本発明の化合物またはその塩は広く細菌類、カ
ビ類に対し優れた抗菌・抗カビ活性を有しており、人、
動物、魚類、植物等の各種細菌およびカビに起因する疾
病、病害の予防薬、治療薬として有用である。また、病
院等における外用消毒剤としても有用である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規なオキサゾリジン
-２,４-ジオンおよびイミダゾリジン-２,４-ジオン化合
物、該化合物の製造法および該化合物を含有する抗菌・
抗カビ剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】５位にエキソメチレン基を有するオキサ
ゾリジン-２,４-ジオン化合物またはイミダゾリジン-
２,４-ジオン化合物に除草活性があることは、いくつか
知られている（米国特許第４９１１７４８号、ヨーロッ
パ特許公開公報第３００８８２および３３８５３３
号）。特開昭４６−６２４８号にはエキソメチレン基上
にハロゲン置換基を有するものは、農業用殺菌剤として
Ｎ-アリールオキサゾリジン-２,４-ジオン誘導体が記載
されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、優れた抗菌
・抗カビ作用を有する新規オキサゾリジン-２,４-ジオ
ンまたはイミダゾリジン-２,４-ジオン化合物を提供す
ることを目的とする。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の目
的を達成するために種々検討を行い、優れた抗菌・抗カ
ビ活性を有する新規なオキサゾリジン-２,４-ジオンお
よびイミダゾリジン-２,４-ジオン化合物を創製し、さ
らに研究を重ね本発明を完成した。

【０００５】すなわち、本発明は、（１）一般式（Ｉ）

【化２】 〔式中、Ｒは置換基を有していても良いアルキル基，ア
ルケニル基またはシクロアルキル基を、Ａは酸素原子ま
たはＮＲ'(Ｒ'は水素または置換基を示す)を、Ｘおよび
Ｙは水素またはハロゲンを示し、ＸおよびＹの少なくと
も一方はハロゲンを示す〕で表される化合物またはその
塩、（２）Ｒが置換基を有していても良いＣ_1-10アルキ
ル基である上記（１）記載の化合物、（３）Ａが酸素原
子である上記（１）記載の化合物、（４）ハロゲンがヨ
ウ素または臭素である上記（１）記載の化合物、（５）
化合物３-ブチル-５-（ヨードメチレン）-２,４-オキサ
ゾリジンジオンまたはその塩、（６）化合物３-ブチル-
５-（ジヨードメチレン）-２,４-オキサゾリジンジオン
またはその塩、（７）上記（１）記載の化合物またはそ
の塩を含有してなる抗菌剤および（８）上記（１）記載
の化合物またはその塩を含有してなる抗カビ剤に関す
る。

【０００６】一般式（Ｉ）においてＲで表される置換基
を有していてもよいアルキル基におけるアルキル基とし
ては、例えば炭素数１〜２４の直鎖状または分枝状のア
ルキル基が好ましく、具体例としては、例えばメチル、
エチル、ｎ-プロピル、イソプロピル、ｎ-ブチル、イソ
ブチル、ｓｅｃ-ブチル、ｔｅｒｔ-ブチル、ｎ-ペンチ
ル、イソアミル、ｔｅｒｔ-アミル、ｎ-ヘキシル、イソ
ヘキシル、ｎ-ヘプチル、ｎ-オクチル、ｎ-ノニル、ｎ-
デシル、ｎ-ウンデシル、ｎ-ドデシル、ｎ-トリデシ
ル、ｎ-テトラデシル、ｎ-ペンタデシル、ｎ-ヘキサデ
シル、ｎ-ヘプタデシル、ｎ-オクタデシル、ｎ-エイコ
シル、ｎ-ドコシル、ｎ-テトラコシルなどが挙げられ
る。ここでアルキル基としては炭素数１〜１８の直鎖状
または分枝状のアルキル基がより好ましい。なかでも炭
素数１〜１０の直鎖状または分枝状のアルキル基（例、
メチル，エチル，ｎ-プロピル，イソプロピル，ｎ-ブチ
ル，イソブチル，ｓｅｃ-ブチル，ｔｅｒｔ-ブチル，ｎ
-ペンチル，イソアミル，ｔｅｒｔ-アミル，ｎ-ヘキシ
ル，イソヘキシル，ｎ-ヘプチル，ｎ-オクチル，ｎ-ノ
ニル，ｎ-デシルなど）が最も好ましい。これらのアル
キル基が有していてもよい置換基としては、例えばＣ
_3-6シクロアルキル（例、シクロプロピル，シクロペン
チル，シクロヘキシルなど）、ハロゲン（フッ素，塩
素，臭素，ヨウ素）、シアノ、ヒドロキシル、モノ-ま
たはジ-C_1-6アルキルアミノ（例、メチルアミノ，エチ
ルアミノ，プロピルアミノ，ジメチルアミノ，ジエチル
アミノ等）、Ｃ_1-4アルコキシ（例、メトキシ，エトキ
シ，プロポキシ，ブトキシなど）、カルボキシル、Ｃ
_1-4アルコキシカルボニル（例、メトキシカルボニル，
エトキシカルボニル，プロポキシカルボニル，ブトキシ
カルボニルなど）、オキソ、ニトロ、アミノ、カルバモ
イル、Ｃ_1-4アルカノイル（例、アセチル，プロピオニ
ル、ブチリルなど）、芳香族炭化水素基（例、フェニ
ル，ナフチルなど）、芳香族複素環基（例、フリル（２
-,３-），チエニル（２-,３-），ピリジル（２-,３-,４
-），チアゾリル、イミダゾリル，ベンゾチアゾリル，
ベンゾイミダゾリルなど）などが挙げられる。これらの
中で、ハロゲン（フッ素，塩素，臭素，ヨウ素）、シア
ノ、ヒドロキシル、ジ-Ｃ_1-6アルキルアミノ（例、ジメ
チルアミノ，ジエチルアミノ等）、Ｃ_1-4アルコキシ
（例、メトキシ，エトキシ，プロポキシ，ブトキシな
ど）、カルボキシル、Ｃ_1-4アルコキシカルボニル
（例、メトキシカルボニル，エトキシカルボニル，プロ
ポキシカルボニル，ブトキシカルボニルなど）、ニト
ロ、アミノ、カルバモイル、芳香族炭化水素基（例、フ
ェニル，ナフチルなど）が好ましい。置換基の数は１か
ら５、好ましくは１から３である。さらに上記置換基と
しての芳香族炭化水素基、芳香族複素環基は、Ｃ_1-4ア
ルキル（例、メチル，エチル，プロピル，ブチルな
ど）、シクロアルキル（例、シクロペンチル，シクロヘ
キシルなど）、ハロゲン（フッ素，塩素，臭素，ヨウ
素）、シアノ、ヒドロキシル、Ｃ_1-4アルコキシ（例、
メトキシ，エトキシ，プロポキシ，ブトキシなど）、カ
ルボキシル、Ｃ_1-4アルコキシカルボニル（例、メトキ
シカルボニル，エトキシカルボニル，プロポキシカルボ
ニル，ブトキシカルボニルなど）、ニトロ、アミノ、カ
ルバモイル、Ｃ_1-4アルカノイル（例、アセチル，プロ
ピオニル、ブチリルなど）などで、好ましくは、ハロゲ
ン（フッ素，塩素，臭素，ヨウ素）、シアノ、ヒドロキ
シル、Ｃ_1-4アルコキシ（例、メトキシ，エトキシ，プ
ロポキシ，ブトキシなど）、カルボキシル、Ｃ_1-4アル
コキシカルボニル（例、メトキシカルボニル，エトキシ
カルボニル，プロポキシカルボニル，ブトキシカルボニ
ルなど）、ニトロ、アミノ、カルバモイルで置換可能な
位置に１〜３個置換されていてもよい。

【０００７】一般式（Ｉ）においてＲで表される置換基
を有していてもよいアルケニル基におけるアルケニル基
としては、例えば炭素数２ないし１０の直鎖状または分
枝状のアルケニル基（例、ビニル，アリル，イソプロペ
ニル，２-メタリル，３-メタリル，３-ブテニル，３-オ
クテニル等）が挙げられる。これらの中で、炭素数２な
いし４の直鎖状または分枝状のアルケニル基（例、ビニ
ル，アリル，イソプロペニル，２-メタリル，３-メタリ
ル，３-ブテニル等）が好ましい。これらのアルケニル
基が有していてもよい置換基としては、例えばヒドロキ
シル、アミノ、モノ-またはジ-Ｃ_1-6アルキルアミノ
（例、メチルアミノ，エチルアミノ，プロピルアミノ，
ジメチルアミノ，ジエチルアミノ等）、Ｃ_1-6アルコキ
シ（例、メトキシ，エトキシ，プロポキシ，ヘキシルオ
キシ等）、１ないし４個のハロゲン（フッ素，塩素，臭
素，ヨウ素）で置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基
（例、メチル，エチル，ｎ-プロピル，トリフルオロメ
チル等）、Ｃ_1-4アシルアミノ（例、アセチルアミノ
等）、カルボキシル、ニトロ、Ｃ_1-6アルキル-カルボニ
ルオキシ（例、アセトキシ，エチルカルボニルオキシ
等）及びハロゲン（フッ素，塩素，臭素，ヨウ素）等が
挙げられる。これらの中で、ジ-Ｃ_1-6アルキルアミノ
（例、ジメチルアミノ，ジエチルアミノ等）、Ｃ_1-6ア
ルコキシ（例、メトキシ，エトキシ，プロポキシ，ヘキ
シルオキシ等）、１ないし４個のハロゲン（フッ素，塩
素，臭素，ヨウ素）で置換されていてもよいＣ_1-6アル
キル基（例、メチル，エチル，ｎ-プロピル，トリフル
オロメチル等）、Ｃ_1-4アシルアミノ（例、アセチルア
ミノ等）、カルボキシル、ニトロ、Ｃ_1-6アルキル-カル
ボニルオキシ（例、アセトキシ，エチルカルボニルオキ
シ等）及びハロゲン（フッ素，塩素，臭素，ヨウ素）が
好ましい。置換基の数は、１ないし５、好ましくは１か
ら３である。

【０００８】一般式（Ｉ）において、Ｒで表される置換
基を有していてもよいシクロアルキル基におけるシクロ
アルキル基としては、炭素数３〜８のシクロアルキル基
が好ましく、具体例としては、例えばシクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シク
ロヘプチル、シクロオクチルが挙げられ、炭素数５〜７
のシクロアルキル基（例、シクロペンチル，シクロヘキ
シル，シクロヘプチルなど）がより好ましい。これらの
シクロアルキル基が有していてもよい置換基としては、
Ｃ_1-4アルキル（例、メチル，エチル，プロピル，ブチ
ルなど）、ハロゲン（フッ素，塩素，臭素，ヨウ素）、
シアノ、ヒドロキシル、Ｃ_1-4アルコキシ（例、メトキ
シ，エトキシ，プロポキシ，ブトキシなど）、カルボキ
シル、Ｃ_1-4アルコキシカルボニル（例、メトキシカル
ボニル，エトキシカルボニル，プロポキシカルボニル，
ブトキシカルボニルなど）、オキソ、ニトロ、アミノ、
カルバモイル、Ｃ_1-4アルカノイル（例、アセチル，プ
ロピオニル、ブチリルなど）などが挙げられる。これら
の中で、ハロゲン（フッ素，塩素，臭素，ヨウ素）、シ
アノ、ヒドロキシル、Ｃ_1-4アルコキシ（例、メトキ
シ，エトキシ，プロポキシ，ブトキシなど）、カルボキ
シル、ニトロ、アミノ、カルバモイルが好ましい。置換
基の数は１から５、好ましくは１から３である。Ｒは、
置換基を有していてもよいＣ_1-10アルキル基が好まし
い。

【０００９】上記Ｒ'で表される置換基としては、例え
ば置換基を有していてもよいアルキル基，シクロアルキ
ル基，アルケニル基，アリール基等が挙げられる。これ
らの中で、置換基を有していてもよいアルキル基，シク
ロアルキル基，アルケニル基は、前記Ｒで表される置換
基を有していてもよいアルキル基，シクロアルキル基，
アルケニル基と同意義を有する。上記置換基を有してい
てもよいアリール基におけるアリール基としては、例え
ばＣ_6-18アリール基（例、フェニル，トリル，キシリ
ル，ビフェニル，ナフチルアントラセニル，フェナント
リル等）が挙げられる。これらの中でＣ_6-14アリール基
（例、フェニル，トリル，キシリル，ビフェニル，ナフ
チル，アントラセニル等）が好ましい。このようなアリ
ール基が有していてもよい置換基としては、例えばヒド
ロキシル、アミノ、モノ-またはジ-Ｃ_1-6アルキルアミ
ノ（例、メチルアミノ，エチルアミノ，プロピルアミ
ノ，ジメチルアミノ，ジエチルアミノ等）、Ｃ_1-6アル
コキシ（例、メトキシ，エトキシ，プロポキシ，ヘキシ
ルオキシ等）、１ないし４個のハロゲン（フッ素，塩
素，臭素，ヨウ素）で置換されていてもよいＣ_1-6アル
キル基（例、メチル，エチル，ｎ-プロピル，トリフル
オロメチル等）、Ｃ_1-4アシルアミノ（例、アセチルア
ミノ等）、カルボキシル、ニトロ、Ｃ_1-6アルキル-カル
ボニルオキシ（例、アセトキシ，エチルカルボニルオキ
シ等）およびハロゲン（フッ素，塩素，臭素，ヨウ素）
等が挙げられる。これらの中で、ヒドロキシル、アミ
ノ、モノ-またはジ-Ｃ_1-6アルキルアミノ（例、メチル
アミノ，エチルアミノ，プロピルアミノ，ジメチルアミ
ノ，ジエチルアミノ等）、１ないし４個のハロゲン（フ
ッ素，塩素，臭素，ヨウ素）で置換されていてもよいＣ
_1-6アルキル基（例、メチル，エチル，ｎ-プロピル，ト
リフルオロメチル等）、Ｃ_1-4アシルアミノ（例、アセ
チルアミノ等）、カルボキシル、ニトロ、Ｃ_1-6アルキ
ル-カルボニルオキシ（例、アセトキシ，エチルカルボ
ニルオキシ等）およびハロゲン（フッ素，塩素，臭素，
ヨウ素）が好ましい。置換基の数は、１ないし５、好ま
しくは１から３である。一般式（Ｉ）において、Ａは酸
素原子であることが好ましい。一般式（Ｉ）において、
ＸおよびＹで表されるハロゲンは、ヨウ素または臭素で
あることが好ましい。

【００１０】本発明の一般式（Ｉ）でＡが酸素である化
合物またはその塩は、一般式（II） Ｚ−Ｃ≡Ｃ−ＣＯＮＨＲ （II） 〔式中、Ｚは水素またはハロゲンを、Ｒは前記と同意義
を有する〕で表される化合物またはその塩と二酸化炭素
とを塩基の存在下反応させることにより製造することが
できる。反応は反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行わ
れる。該溶媒としては、例えばアルコール類（例、メタ
ノール，エタノール等）、エーテル類（例、エチルエー
テル，テトラヒドロフラン，ジオキサン等）、ニトリル
類（例、アセトニトリル等）、ハロゲン化炭化水素類
（例、クロロホルム，ジクロロメタン，ジクロロエタン
等）、アミド類（例、ジメチルホルムアミド，アセトア
ミド等）、スルホキシド類（例、ジメチルスルホキシド
等）などが用いられる。二酸化炭素源としては、例えば
気体，液体もしくは固体の二酸化炭素、アルカリ金属炭
酸塩（例、炭酸ナトリム，炭酸水素ナトリウム等）、ア
ルカリ土類金属炭酸塩（例、炭酸カルシウム，炭酸マグ
ネシウム）などが用いられる。塩基としては、水酸化ア
ルカリ金属（例、水酸化ナトリウム，水酸化カリウム
等）、水素化アルカリ金属（例、水素化ナトリウム
等）、炭酸アルカリ金属（例、炭酸ナトリウム，炭酸カ
リウム等）、炭酸水素アルカリ金属（例、炭酸水素ナト
リウム，炭酸水素カリウム等）、アルカリ金属アミド
（例、ナトリウムアミド等）、酸化銀、炭酸銀などの無
機塩基；アルカリ金属アルコキシド（例、ナトリウムメ
トキシド，ｔ-ブトキシカリウム等）、アルキルアルカ
リ金属（例、ｎ-ブチルリチウム，メチルリチウム等）
などの有機金属化合物；酢酸アルカリ金属（例、酢酸カ
リウム等）、アルキルアミン類（例、トリエチルアミ
ン，ジイソプロピルエチルアミン等）、芳香族複素環塩
基類（例、ピリジン，ジメチルアミノピリジン等）など
の有機塩基が用いられる。

【００１１】反応は所望により、ハロゲン化剤〔例、臭
素、ヨウ素、塩素、Ｎ-ハロゲン化スクシイミド（例、
Ｎ-ヨードスクシイミド，Ｎ-ブロモスクシイミド，Ｎ-
クロロスクシイミド等）、四ハロゲン化炭素（例、四塩
化炭素，四臭化炭素，四ヨウ化炭素等）、ＤＢＨ、ハロ
ゲン化金属（例、臭化亜鉛，臭化銅等）、ハロゲン化ス
ルホニル（例、スルホニルクロリド等）、ハロゲン化有
機酸（例、塩化オキザリル，塩化アセチル，臭化アセチ
ル等）など〕を添加して行ってもよい。二酸化炭素は、
化合物（II）またはその塩１モルに対し、通常過剰量を
用いるが、好ましくは約２〜１０モル、特に好ましくは
約２〜５モルを用いる。塩基は、化合物（II）またはそ
の塩１モルに対し、約１〜１０モル、好ましくは約１〜
５モルを用いる。ハロゲン化剤は、化合物（II）または
その塩１モルに対し、約１〜１０モル、好ましくは約１
〜５モルを用いる。反応温度は、約−７８℃〜反応溶媒
の沸点、好ましくは約−７８〜６０℃、特に好ましくは
約−２０〜３５℃である。反応時間は、約１時間〜５
日、好ましくは約２時間〜２日である。

【００１２】本発明の一般式（Ｉ）でＡが置換基を有し
ていてもよい窒素である化合物またはその塩は、化合物
（II）またはその塩と一般式（III） Ｏ＝Ｃ＝ＮＲ’ （III） 〔式中、Ｒ'は前記と同意義を有する〕で表される化合
物またはその塩とを塩基の存在下反応させることにより
製造することができる。化合物〔III〕またはその塩の
好ましい具体例としては、例えばアルキルイソシアネー
ト（例、エチルイソシアネート，ｎ-プロピルイソシア
ネート，イソプロピルイソシアネート，ｎ-ブチルイソ
シアネート，ｔ-ブチルイソシアネート，ｎ-ヘキシルイ
ソシアネート，ｎ-デシルイソシアネート，ｎ-オクタデ
シルイソシアネート等）、ハロゲン化アルキルイソシア
ネート（例、クロロメチルイソシアネート，クロロエチ
ルイソシアネート等）、シクロアルキルイソシアネート
（例、シクロプロピルイソシアネート，シクロヘキシル
イソシアネート等）、アリールイソシアネート（例、フ
ェニルイソシアネート，１-ナフチルイソシアネート
等）、ハロゲン化アリールイソシアネート（例、ｐ-ク
ロロフェニルイソシアネート等）、アルコキシアリール
イソシアネート（例、４-メトキシフェニルイソシアネ
ート等）、ハロゲン化アルキル-アリールイソシアネー
ト（例、２-トリフルオロメチルフェニルイソシアネー
ト等）、アラルキルイソシアネート（例、ベンジルイソ
シアネート等）およびそれらの塩などが挙げられる。反
応は反応に悪影響を及ぼさない溶媒中で行われる。該溶
媒としては、例えばアルコール類（例、メタノール，エ
タノール等）、エーテル類（例、エチルエーテル，テト
ラヒドロフラン，ジオキサン等）、ニトリル類（例、ア
セトニトリル等）、ハロゲン化炭化水素類（例、クロロ
ホルム，ジクロロメタン，ジクロロエタン等）、アミド
類（例、ジメチルホルムアミド，アセトアミド等）、ス
ルホキシド類（例、ジメチルスルホキシド等）などが用
いられる。塩基としては、水酸化アルカリ金属（例、水
酸化ナトリウム，水酸化カリウム等）、水素化アルカリ
金属（例、水素化ナトリウム等）、炭酸アルカリ金属
（例、炭酸ナトリウム，炭酸カリウム等）、炭酸水素ア
ルカリ金属（例、炭酸水素ナトリウム，炭酸水素カリウ
ム等）、アルカリ金属アミド（例、ナトリウムアミド
等）、酸化銀、炭酸銀などの無機塩基；アルカリ金属ア
ルコキシド（例、ナトリウムメトキシド，ｔ-ブトキシ
カリウム等）、アルキルアルカリ金属（例、ｎ-ブチル
リチウム，メチルリチウム等）などの有機金属化合物；
酢酸アルカリ金属（例、酢酸カリウム等）、アルキルア
ミン類（例、トリエチルアミン，ジイソプロピルエチル
アミン等）、芳香族複素環塩基類（例、ピリジン，ジメ
チルアミノピリジン等）などの有機塩基が用いられる。

【００１３】反応は所望により、前記のハロゲン化剤を
添加して行ってもよい。化合物（III）またはその塩
は、化合物（II）またはその塩１モルに対し、約１〜５
モル、好ましくは約１〜３モル、特に好ましくは約１〜
２モル用いる。塩基は、化合物（II）またはその塩１モ
ルに対し、約１〜１０モル、好ましくは約１〜５モルを
用いる。ハロゲン化剤は、化合物（II）またはその塩１
モルに対し、約１〜１０モル、好ましくは約１〜５モル
を用いる。反応温度は、約−７８℃〜反応溶媒の沸点、
好ましくは約−７８〜６０℃、特に好ましくは約−７８
〜３５℃である。反応時間は、約１時間〜５日、好まし
くは約２時間〜２日である。反応後は通常の精製法、例
えば溶媒抽出、蒸留、カラムクロマトグラフィー、液体
クロマトグラフィー、再結晶などを組み合わせて、反応
液から目的の化合物（Ｉ）を単離することができる。本
発明の化合物（Ｉ）またはその塩の好ましい具体例とし
て、例えば（i）３-ブチル-５-（ヨードメチレン）-２,
４-オキサゾリジンジオン、（ii）３-ブチル-５-（ジヨ
ードメチレン）-２,４-オキサゾリジンジオン、（iii）
３-（ｐ-クロロフェニル）-５-（ジヨードメチレン）-
２,４-オキサゾリジンジオン、（iv）３-オクチル-５-
（ブロモメチレン）-２,４-オキサゾリジンジオン、
（v）３-オクチル-５-（ジブロモメチレン）-２,４-オ
キサゾリジンジオン、（vi）１-フェニル-３-ブチル-５
-（ヨードメチレン）-２,４-イミダゾリジンジオン、
（vii）１-フェニル-３-ブチル-５-（ジヨードメチレ
ン）-２,４-イミダゾリジンジオン、（viii）１-フェニ
ル-３-ヘキシル-５-（ジヨードメチレン）-２,４-イミ
ダゾリジンジオンまたはこれらの塩が挙げられる。これ
らの中で、３-ブチル-５-（ヨードメチレン）-２,４-オ
キサゾリジンジオン、３-ブチル-５-（ジヨードメチレ
ン）-２,４-オキサゾリジンジオンまたはこれらの塩が
特に好ましい。

【００１４】原料化合物（II）でＺが水素である化合物
（II'）またはその塩は市販のもの、あるいは公知の方
法、もしくはそれに準ずる方法で製造することができ
る。該公知の方法としては、たとえば、プロピオール酸
とアミンを縮合させる方法（薬学雑誌、102巻、278頁
(1982年); 特公昭60-58885）、プロピオール酸ハライド
またはプロピオール酸無水物とアミンとを反応させる方
法、プロピオール酸のエステルとアミンとを反応させる
方法（J. Org. Chem.、 30巻、 2660頁 (1965年)）、シア
ノアセチレンとアルコール類とのリッター反応による方
法〔ジャーナル・オブ・ケミカル・ソサイエテイ(J. Ch
em. Soc.)(C)、 406頁 (1969年)）などがあげられる。ま
た、アクリル酸アミドを原料として、次式に示す工程に
より原料化合物（II）でＺが水素である化合物またはそ
の塩を製造することもできる。 〔式中、Ｘ'はハロゲンを、Ｒは前記と同意義をゆうす
る〕すなわち、アクリル酸アミド（Ａ）またはその塩に
塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲンを付加させて化合物
（Ｂ）またはその塩とし、次いで、脱ハロゲン化水素化
することにより化合物（Ｃ）またはその塩を経由して、
化合物（II'）またはその塩を得る方法である。アクリ
ル酸アミド（Ａ）またはその塩は、アクリル酸、アクリ
ル酸のエステル、アクリル酸クロリド、またはアクリロ
ニトリルまたはそれらの塩を原料として慣用の方法によ
り容易に製造できる。

【００１５】アクリル酸アミド（Ａ）またはその塩への
ハロゲン付加は、クロロホルム、ジクロロメタン、エチ
ルエーテル、ジオキサン、ベンゼン、トルエンなどの、
本反応を阻害しない有機溶媒中で当モルのハロゲン（塩
素、臭素、ヨウ素）を反応させることにより行われる。
化合物（Ｂ）またはその塩の脱ハロゲン化水素化は、化
合物（Ｂ）またはその塩を溶媒に溶解したのち、塩基を
反応させることにより達成される。中間体（Ｃ）または
その塩を単離したのち、さらに塩基を反応させて化合物
（II'）またはその塩を製造しても良いし、中間体
（Ｃ）またはその塩を単離することなく、化合物（Ｂ）
またはその塩から一段階で化合物（II'）またはその塩
を製造してもよい。溶媒としては特に制限はないが、ク
ロロホルム、ジクロロメタン、エチルエーテル、ジオキ
サン、ベンゼン、トルエン、アセトニトリル、石油エー
テルなどの有機溶媒や、水単独または有機溶媒と水の混
合溶媒が使用される。塩基としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウ
ム、酢酸カリウム、酢酸アンモニウム、三級アミン（ト
リエチルアミン、ピリジンなど）、ｔｅｒｔ−ブトキシ
カリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、フッ
化ナトリウム、フッ化カリウム、塩基性陰イオン交換樹
脂などが使用される。また反応液に、テトラブチルアン
モニウム ブロミド、テトラオクチルアンモニウム ブロ
ミド、ベンジルトリエチルアンモニウム クロリド、オ
クタデシルトリメチルアンンモニウムクロリド、テトラ
ブチルアンモニウム 硫酸水素塩などの相間移動触媒を
添加すると、反応が加速される場合がある。

【００１６】原料化合物（II）でＺがハロゲンである化
合物（II''）またはその塩は、例えば以下の〜の方
法で製造することができる。 〔式中、Ｚ’はハロゲンを、Ｒは前記と同意義を有す
る〕 本法は上述のプロピオール酸アミド化合物（II'）また
はその塩をハロゲン化して化合物（II''）またはその塩
を製造する方法である。より詳しくは、化合物（II'）
またはその塩を有機溶媒に溶解したのち、ハロゲン化剤
を反応させて化合物（II''）またはその塩を製造する方
法である。該有機溶媒としてはハロゲン化剤と反応しな
い有機溶媒が選ばれ、メタノール、エタノールなどのア
ルコール系溶媒、エチルエーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒などが好んで使用
される。中でもアルコール系溶媒が最適である。溶媒は
無水がよいが、含水の溶媒でよい結果が得られる場合も
ある。ハロゲン化剤としてはハロゲン（例、ヨウ素，臭
素，等）、ハロゲン−モルホリン錯体、ハロゲン−次亜
塩素酸ナトリウム、ハロゲン化カリウム−次亜塩素酸ナ
トリウム、ハロゲン化第１銅、ハロゲン化亜鉛などが用
いられ、ハロゲンが最もよい。ハロゲン化剤の量は化合
物（II'）１モルに対して１．０〜１．５モルの範囲が
適当であり、１．０〜１．１モルの範囲がより好まし
い。 本ハロゲン化反応には水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、炭酸
カリウム、三級アミン（トリエチルアミン、ピリジンな
ど）、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、
ｎ−ブチルリチウムなどの塩基を使用すると反応が容易
に進行する場合が多い。塩基の量は化合物（II'）１モ
ルに対して通常１．０〜１．５モル程度使用する。 反
応は冷却下、室温(約25〜35℃)または加熱下に行うが、
室温で行うのが普通である。反応時間はハロゲン化剤の
種類や反応温度によって異なるが、通常５分〜３時間で
ある。反応後は通常の精製法、たとえば、溶媒抽出・蒸
留・カラムクロマトグラフィー・液体クロマトグラフィ
ー・再結晶などを組み合わせて反応液から目的の化合物
（II''）またはその塩を単離することができる。

【００１７】 〔式中、Ｚ'およびＲは前記と同意義を有する〕 本法はヨードプロピオール酸（IV），その塩またはその
ハロゲニド（クロリド、ブロミド、ヨージドなど）（I
V'）をアミン（V）またはその塩と反応させてアミド化
することにより化合物（II''）またはその塩を製造する
方法である。 ヨードプロピオール酸またはその塩（I
V）を使用する場合は、化合物（IV）を有機溶媒に溶解
したのち、アミンまたはその塩（V）を反応させて化合
物（II''）またはその塩を製造する。該有機溶媒として
はエチルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル
系溶媒、ジクロロメタン、クロロホルムなどのハロゲン
化炭化水素系溶媒が好んで使用される。使用する有機溶
媒は無水でも含水でもよい。アミン（V）の量は化合物
（IV）１モルに対して１．０〜１．５モルの範囲が適当
であり、１．０〜１．２モルの範囲がより好ましい。
本アミド化反応はＮ，Ｎ−ジシクロヘキシルカルボジイ
ミド、シアノリン酸ジエチル、カルボニルジイミダゾー
ルなどの脱水縮合剤を使用すると反応が容易に進行する
場合が多い。脱水縮合剤の量は化合物（IV）１モルに対
して通常１．０〜１．５モル程度使用する。反応は室温
(約25〜35℃)または加熱下に行うが、０℃〜室温程度の
温度で行うのが普通である。反応時間は通常１〜３時間
である。ヨードプロピオール酸ハロゲニド（IV'）を使
用する場合は、化合物（IV'）を無水の有機溶媒に溶解
したのち、アミン（V）またはその塩を反応させて化合
物（II''）またはその塩を製造する。有機溶媒としては
ジクロロメタン、クロロホルムなどのハロゲン化炭化水
素系溶媒、エチルエーテル、テトラヒドロフランなどの
エーテル系溶媒が好んで使用される。アミン（V）の量
は化合物（IV'）１モルに対して１．０〜１．５モルの
範囲が適当であり、１．０〜１．２モルの範囲がより好
ましい。本アミド化反応にピリジン、トリエチルアミン
などの脱酸剤を使用すると反応が容易に進行する場合が
多い。該脱酸剤は化合物（IV'）１モルに対して通常
１．０〜１．５モル程度使用する。反応は冷却下、室温
(約25〜35℃)または加熱下に行うが、−１０〜１０℃程
度の温度で行うのが普通である。反応時間は通常１〜３
時間である。化合物（IV）として酸またはその塩を使用
する場合もハロゲニド（IV'）を使用する場合も反応後
は、溶媒抽出・蒸留・カラムクロマトグラフィー・液体
クロマトグラフィー・再結晶などを組み合わせて反応液
から目的の化合物（II''）を単離することができる。化
合物（IV）またはその塩は公知の方法（例、Ann. Appli
ed Biol.、 36巻、 250頁 (1949年); Chem. Pharm. Bul
l.、 14巻、 1122頁 (1966年)などに記載の方法）もしく
はそれに準ずる方法により製造できる。ハロゲニド（II
I'）もハロゲン化試薬を用いる常用の方法により化合物
（IV）またはその塩から製造できる。

【００１８】 〔式中、Ｘ''は水素またはヨウ素を、Ｙ'は水素または
ハロゲンを示し、Ｚ'およびＲは前記と同意義を有し、
Ｘ''がヨウ素の場合、Ｙ'はヨウ素をである］ 本法は、３，３−ジヨード−または２−ハロゲノ−３−
ヨードアクリル酸アミド（VI）またはその塩の脱ハロゲ
ン化水素化反応により、化合物（II''）またはその塩を
製造する方法である。より詳しくは、化合物（VI）また
はその塩を溶媒に溶解したのち、塩基を反応させて化合
物（II''）またはその塩を製造する方法である。該溶媒
としては、特に制限はないが、メタノール、エタノー
ル、アセトニトリル、酢酸エチルなどの有機溶媒や、水
単独または有機溶媒と水の混合溶媒が好んで使用され
る。塩基としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸水素カリウム、三級アミン（トリエチルアミ
ン、ピリジンなど）などが使用される。塩基の量は化合
物（VI）１モルに対して通常１．０〜１．５モル程度使
用する。反応は冷却下、室温(約25〜35℃)または加熱下
に行う。反応時間は通常１〜５時間である。反応後、溶
媒抽出・蒸留・カラムクロマトグラフィー・液体クロマ
トグラフィー・再結晶などを組み合わせて反応液から目
的の化合物（II'）を単離することができる。

【００１９】化合物（VI）またはその塩はジハロゲノア
クリル酸またはそのエステルから公知の方法（例、薬学
雑誌、54巻、25頁 (1934年)に記載の方法）またはそれ
に準ずる方法で製造して得たものを用いることができ
る。本発明の化合物（Ｉ）の塩としては、化合物（Ｉ）
が酸性基（例、カルボキシル基等）を有する場合、塩基
との塩が挙げられる。該塩基としては、例えばナトリウ
ム，カリウムなどのアルカリ金属、カルシウム，マグネ
シウムなどのアルカリ土類金属、トリエチルアミン，ピ
リジン，ピペリジン等の有機塩基が挙げられる。さらに
本発明の化合物（Ｉ）の塩として、化合物（Ｉ）が塩基
性基（例、アミノ基等）を有する場合、酸との塩が挙げ
られる。該酸としては、例えば無機酸（例、塩酸，硫
酸，リン酸等）、有機酸（例、酢酸，プロピオン酸，ク
エン酸，パラトルエンスルホン酸等）などが挙げられ
る。化合物（Ｉ）の塩は、自体公知の方法により製造す
ることができる。上記化合物（II），（Ａ），（Ｂ），
（Ｃ），（II'），（II''），（III），（IV），（V）
及び（VI）の塩も化合物（Ｉ）の塩と同様な塩が用いら
れる。

【００２０】以上のようにして得られる本発明の化合物
（Ｉ）またはその塩は、優れた抗菌・抗カビ活性を有し
ているので、抗菌・抗カビ剤、特に抗真菌剤、殺菌消毒
剤、農園芸用殺菌剤として用いることができる。また、
本発明の化合物（Ｉ）またはその塩は、植物に対する薬
害も少なく、かつ魚類に対する毒性も低いなど、抗菌・
抗カビ剤として安全かつ有利な性質を合わせ持ってい
る。 （１）抗真菌剤 上記の一般式（Ｉ）で表される化合物またはその塩は、
各種真菌類に対し強い抗菌力を有しており、人間の真菌
症に有用である。皮膚刺激性も少ないので、特に皮膚お
よび皮膚付属器官における白癬菌症、カンジダ症、癜風
菌症（白ナマス，黒ナマス）などの真菌症を処置するの
に極めて有用である。 （２）殺菌消毒剤 上記の一般式（Ｉ）で表される化合物またはその塩は、
グラム陽性菌・陰性菌に広範囲な抗菌スペクトルを有
し、とりわけメチシリン耐性黄色ブドウ球菌（ＭＲＳ
Ａ）および緑膿菌の両者に対し強い有効性を示す。近
年、免疫力が低下した患者から難治性感染症の起炎菌と
してＭＲＳＡがしばしば分離され大きな社会問題となっ
ているが、本発明の化合物は、これら感染症の治療薬、
および手術用器具、病室、飲料水などの外用殺菌消毒剤
として極めて有用である。また、（１）に記したように
広く真菌類に対し抗菌力を有している上に低毒性である
ので、工場等の衛生管理分野、家庭用品、環境用の防カ
ビ剤としても使用できる。 （３）農園芸用殺菌剤 上記の一般式（Ｉ）で表される化合物またはその塩は、
広い範囲にわたる植物病害に対して防除効果を示すが、
特に、イネいもち病、イネ紋枯病、オオムギうどんこ
病、キュウリ灰色かび病、トマト疫病、キュウリべと
病、リンゴはん点落葉病、ブドウべと病に対して顕著な
予防・治療効果を示す。

【００２１】本発明の化合物（Ｉ）またはその塩を抗菌
・抗カビ剤（例えば、抗真菌剤，殺菌消毒剤，農園芸用
殺菌剤）として使用するにあたっては、一般の抗菌・抗
カビ剤の取り得る形態、すなわち化合物（Ｉ）またはそ
の塩の一種または二種以上を単独で、あるいは使用目的
によって適当な液体の担体に溶解させるか分散させ、ま
たは適当な固体担体と混合させるか吸着させ、乳剤、油
剤、水和剤、粉剤、粒剤、錠剤、クリーム剤、噴霧剤、
軟膏等の剤型として使用する。また、本発明の抗菌・抗
カビ剤には化合物（Ｉ）またはその塩以外に他の殺虫剤
（ピレスロイド系殺虫剤，有機リン系殺虫剤，カルバメ
ート系殺虫剤，天然殺虫剤など）、殺ダニ剤、殺線虫
剤、除草剤、植物ホルモン剤、植物成長調節物質、殺菌
剤（例えば銅系殺菌剤，有機塩素系殺菌剤，有機硫黄系
殺菌剤，フェノール系殺菌剤など）、防腐剤、共力剤、
誘引剤、忌避剤、色素、肥料等とを配合し、適宜使用す
ることも可能である。これらの製剤は、必要ならば、例
えば界面活性剤、乳化剤、懸濁剤、展着剤、浸透剤、湿
潤剤、粘漿剤、安定剤等を添加してもよく、自体公知の
方法で調製することができる。

【００２２】本発明の抗菌・抗カビ剤中の化合物（Ｉ）
またはその塩の含有割合は使用目的によって異なるが、
通常約０.１〜９０重量％、好ましくは約１〜８０重量
％、より好ましくは約１〜５０重量％程度である。さら
に具体的には、通常、乳剤、水和剤等は約１〜９０重量
％程度、好ましくは約５〜７０重量％程度が適当であ
り、油剤、粉剤等としては約０.１〜１０重量％程度が
適当であるが、使用目的によっては、これらの濃度を適
宜変更してもよい。乳剤、水和剤等は使用に際して、水
などで適宜希釈増量（例えば約１００〜１００,０００
倍）して散布する。本発明の抗菌・抗カビ剤の具体的な
組成物として次のものが挙げられる。 〔組成〕 ・化合物（Ｉ）またはその塩 約０.１〜９０重量％ （好ましくは約１.０〜８０重量％） ・他の殺虫剤など 約１.０〜８０重量％ （好ましくは約１.０〜５０重量％） ・界面活性剤 約１.０〜１５重量％ ・担体 約１０.０〜９０重量％ 使用する液体担体（溶剤）としては、例えば水、例えば
メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノ
ール、エチレングリコール等のアルコール類、例えばア
セトン、メチルエチルケトン等のケトン類、例えばジオ
キサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノ
メチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエー
テル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のエ
ーテル類、例えばケロシン、灯油、燃料油、機械油等の
脂肪族炭化水素類、例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン、ソルベントナフサ、メチルナフタレン等の芳香族炭
化水素類、例えばジクロロメタン、クロロホルム、四塩
化炭素等のハロゲン化炭化水素類、例えばＮ,Ｎ-ジメチ
ルホルムアミド、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセトアミド等の酸ア
ミド類、例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、脂肪酸グリセ
リンエステル等のエステル類、例えばアセトニトリル、
プロピオニトリル等のニトリル類等の溶媒が適当であ
り、これらは一種または二種以上を適当な割合で混合し
て適宜使用することができる。固体担体（希釈・増量
剤）としては、例えば大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉
等の植物性粉末、例えばカオリン、ベントナイト、酸性
白土等のクレイ類、滑石粉、ロウ石粉等のタルク類、珪
藻土、雲母粉等のシリカ類等の鉱物性粉末、炭酸カルシ
ウム、アルミナ、硫黄粉末、活性炭等が用いられ、これ
らは一種または二種以上を適当な割合で混合して適宜使
用することができる。

【００２３】また軟膏基剤としては、例えばポリエチレ
ングリコール、ペクチン、例えばモノステアリン酸グリ
セリンエステル等の高級脂肪酸の多価アルコールエステ
ル、例えばメチルセルロース等のセルロース誘導体、ア
ルギン酸ナトリウム、ベントナイト、高級アルコール、
例えばグリセリン等の多価アルコール、ワセリン、白色
ワセリン、流動パラフィン、豚脂、各種植物油、ラノリ
ン、脱水ラノリン、硬化油、樹脂類等の一種または二種
以上、あるいはこれらに下記に示す各種界面活性剤を添
加したもの等が適宜使用される。乳化剤、展着剤、浸透
剤、分散剤等として使用される界面活性剤としては、必
要に応じて石鹸類、ポリオキシエチレンアルキルアリー
ルエーテル類〔例、ノイゲン（商品名）、イー・エー14
2（E・A142（商品名）)；第一工業製薬（株）製、ノナー
ル（商品名）；東邦化学（株）製〕、アルキル硫酸塩類
〔例、エマール１０（商品名）、エマール４０（商品
名）；花王（株）製〕、アルキルスルホン酸塩類〔例、
ネオゲン（商品名）、ネオゲンＴ（商品名）；第一工業
製薬（株）製、ネオペレックス；花王（株）製〕、ポリ
エチレングリコールエーテル類〔例、ノニポール８５
（商品名）、ノニポール１００（商品名）、ノニポール
１６０（商品名）；三洋化成（株）製〕、多価アルコー
ルエステル類〔例、トゥイーン２０（商品名）、トゥイ
ーン８０（商品名）；花王（株）製〕等の非イオン系お
よびアニオン系界面活性剤が適宜用いられる。

【００２４】本発明化合物と混合して使用できる殺虫
剤、殺ダニ剤、殺菌剤の代表例を以下に示す。プロポク
スル（propoxur）、イソプロカルブ（isoprocarb）、Ｂ
ＰＭＣ、キシリルカルブ（xylylcarb）、メトルカルブ
（metolcarb）、ＸＭＣ、エチオフェンカルブ（ethiofe
ncarb）、カルバリル（carbaryl）、ピリミカーブ（pir
imicarb）、ベンジオカルブ（bendiocarb）、カルボフ
ラン（carbofuran）、フラチオカルブ（furathiocar
b）、カルボスルファン（carbosulfan）、アミノスルフ
ラン（aminosulfulan）、メソミル（methomyl）、フェ
ンチオン（fenthion）、フェニトロチオン（fenitrothi
on）、プロパホス（propaphos）、シアノホス（cyanoph
os）、プロチオホス（prothiofos）、スルプロホス（su
lprofos）、プロフェノホス（profenofos）、ＥＰＮ、
シアノフェンホス（cyanofenphos）、アセフェート（ac
ephate）、オキシデプロホス（oxydeprofos）、ジスル
ホトン（disulfoton）、チオメトン（thiometon）、フ
ェントエート（phenthoate）、マラソン（malathio
n）、ジメトエート（dimethoate）、バミドチオン（vam
idothion）、メカルバム（mecarbam）、トリクロルホン
（trichlorphon）、ネイルド（naled）、ジクロルホス
（dichlorvos）、クロロフェンビンホス（chlorofenvin
phos）、テトラクロルビンホス（tetrachlorvinpho
s）、モノクロトホス（monocrotophos）、ホサロン（ph
osalone）、ジアリホス（dialifos）、クロルピリホス
−メチル（chlorpyrifos-methyl）、クロルピリホス（c
hlorpyrifos）、ピリミホス−メチル（pirimiphos-meth
yl）、ダイアジノン（diazinon）、エトリムホス（etri
mfos）、ピリダフェンチオン（pyridaphenthion）、キ
ナルホス（quinalphos）、イソキサチオン（isoxathio
n）、メチダチオン（methidathion）、サリチオン（sal
ithion）、シフルスリン（cyfluthrin）、パーメスリン
（permethrin）、サイパーメスリン（cypermethrin）、
デルタメスリン（deltamethrin）、シハロスリン（cyha
lothrin）、フェンプロパスリン（fenpropathrin）、フ
ェンバレレート（fenvalerate）、フルシスリネート（f
lucythrinate）、フルバリネート（flubalinate）、カ
ルタップ（cartap）、チオシクラム（thiocyclam）、ブ
プロフェジン（buprofezin）、ジフルベンズロン（difu
lbenzuron）、エトフェンプロックス（etofenprox）、
フサライド（fthalide）、バリダマイシンＡ（validamy
cin A）、メプロニル（mepronil）、フルトラニル（flu
tolanil）、ジクロメジン（商品名diclomezine）、ペン
シクロン（pencycuron）、エジフェンホス（edifenpho
s）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、トリシク
ラゾール（tricyclazole）、プロベナゾール（probenaz
ole）、カスガマイシン（kasugamycin）、ＩＢＰ、ベン
スルタップ（bensultap）、ピラクロホス（pyraclopho
s）、フェリムゾン（ferimzon）、イミダクロプリド（i
midacloprid）、ニテンピラム（nitenpyram）、シグマ
−サイパーメスリン（sigma-cypermethrin）、フィプロ
ニル（fipronil）、シラネオファン（silaneophane）、
ノバリュロン（novaluron）、ハイドロプレン（hydropr
ene）、フルフェンプロックス（flufenprox）、テブフ
ェンピラド（tebufenpyrad）、フェノキシカーブ（feno
xycarb）、フェナザキン（fenazaquin）、クロルフルア
ズロン（chlorfluazuron）、ジラルベンズロン（diflub
enzuron）テフルベンズロン（teflubenzuron）、ヘキサ
フルムロン（hexaflumuron）、フルフェノクスロン（fl
ufenoxuron）、アラニカルブ（alanycarb）、ジアフェ
ンチウロン（diafenthiuron）、クロフェンテジン（clo
fentezine）、フェンプロパトリン（fenpropahtrin）、
トラロメトリン（tralomethrin）、メトキサジアゾン
（methoxadiazone）、フルアジナム（fluazinam）、オ
キメラノルア（okimeranolure）、クロルチオホス（chl
orthiophos）、フォートレス（fortress）、レバミゾー
ル（levamisol）、ジェノクロル（dienochlor）、クロ
エトカルブ（cloethocarb）、シクロプロトリン（cyclo
prothrin）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、イソフ
ェンホス（isofenphos）、アベルメクチン（avermecti
n）、ミルベマイシン（milbemycin）、フェノチオカル
ブ（fenothiocarb）、シロマジン（cyromazine）、フル
シクロクスロン（flucycloxuron）、ブタチオホス（but
athiofos）、フェンピロキシメート（fenpyroximat
e）、アクリナスリン（acrinathrin）、ベンフルスリン
（benfluthrin）、ピリダベン（pyridaben）、ピリプロ
キシフェン（pyriproxyfen）、ヘキシチアゾクス（hexy
thiazox）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、チェ
リトルア（cherrytlure）、スルフラミド（sulflurami
d）、ダイアモルアー（diamolure）、チオジカルブ（th
iodicarb）、フェンプロパスリン（fenpropathrin）、
ディアフェンチウロン（diafenthiuron）、フェナリモ
ール（fenarimol）、フルピリミドール（flurprimido
l）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、トリアジ
メホン（triadimefone）、トリアジメノール（triadime
nol）、ジクロブタゾール（diclobutazol）、パクロブ
タゾール（paclobutazol）、ジニコナゾール（dinicona
zole）、ウニコナゾール（uniconazole）、トリフルミ
ゾール（triflumizole）、プロピコナゾール（propicon
azole）、フルトリアホル（flutriafol）、フルシラゾ
ール（flusilazole）、ペンコナゾール（penconazol
e）、ブチオベート（butiobate）、プロクロラズ（proc
hloraz）、トリアペンセノール（triapenthenol）、Ｅ
ＤＤＰ、ピロキュロン（pyroquilon）、クロベンチアゾ
ン（chlobenthiazone）、ジネブ（zineb）、マネブ（ma
neb）、ＴＰＮ、キャプタン（captan）、キャプタフォ
ル（captafol）、ホルペット（folpet）、ジクロルフル
アニド（dichlorfluanid）、カルボキシン（carboxi
n）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、ピラカルボ
リド（pyracarbolid）、メベニル（mebenil）、フルカ
ルバニル（furcarbanil）、シクラフラミド（cyclafura
mid）、ベノダニル（benodanil）、グラノバックス（gr
anovax）、チアベンダゾール（thiabendazole）、フベ
リダゾール（fuberidazole）、ベノミル（benomyl）、
チオファネート−メチル（thioptanate-methyl）、サイ
ペンダゾール（cypendazole）、カーベンダジン（carbe
ndazin）、ジクロゾリン（dichlozoline）、イプロジオ
ン（iprodione）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、プ
ロシミドン（procymidone）、ミクロゾリン（myclozoli
n）、フタラキシル（ftalaxyl）、メタラキシル（metal
axyl）、オフレース（ofrace）、ベナラキシル（benala
xyl）、オキサデキシル（oxadixyl）、シプロフラム（c
yprofuram）、トリデモルフ（tridemorph）、フェンプ
ロピモルフ（fenpropimorph）、トリフォリン（trifori
ne）、トリアリモル（triarimol）、フェナリモル（fen
arimol）、ビイテタノール（bitetanol）、イマザリル
（imazalil）、エタコナゾール（etaconazole）、パク
ロブトラゾール（paclobutrazol）、フェナプロニル（p
henapronil）、ビニコナゾール（viniconazole）、エチ
リモル（ehtirimol）、ジメチリモル（dimethirimo
l）、フルオロイミド（fluoroimide）、ヒメキサゾール
（hymexazol）、エタゾール（ethazol）、プロキシクロ
ル（proxychlor）、ピラゾホス（pyrazophos）、プロチ
オカーブ（prothiocarb）、アリエッティ（aliette）、
フェンプロピディン（fenpropidin）、フラペナゾール
（flapenazole）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ジ
エトフェンカルブ（diethofencarb）、ピパニピリム（p
ipanipirim）、クロジラコン（clozylacon）、ジフェノ
コナゾール（difenoconazole）、ジメトモルフ（dimeth
omorph）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、チシオ
フェン（thicyofen）、ブロムコナゾール（bromuconazo
le）、オプス（商品名，opus）、イプコナゾール（ipco
nazole）、ジメトコナゾール（dimetconazole）、ミク
ロブタニル（myclobutanil）、ミソチアゾール（myxoth
iazol）、チオイミコナゾール（thioimiconazole）、ザ
リラミド（zarilamid）、メトスルホバックス（metsulf
ovax）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、クインコ
ナゾール（quinconazole）、テクロフタラム（teclofta
lam）、トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）、フ
ェンプロピディン（fenpropidin）、トリクラミド（tri
clamide）、フルスルファミド（flusulfamide）、ベフ
ラン（befran）、シプロコナゾール（cyproconazol
e）、テクロフタラム（tecloftalam）、フルコナゾール
−シス（furconazole-cis）、フェネサニル（fenethani
l）、ジメフルアゾール（dimefluazole）、エチルトリ
アノール（ethyltrianol）、テブコナゾール（tebucona
zole）、オキソリニック酸（oxolinic acid）、ピリミ
ディフェン（pyrimidifen）、テブフェノジド（tebufen
ozide）、ピメトロジン（pymetrozine）、ＡＣ３０３，
６０３、チフルザミド（thifluzamide）、ＢＣ７２３、
ピリメタニル（pyrimethanil）、フルキンコナゾール
（fluquinconazole）、フェンブコナゾール（fenbucona
zole）、Ｒo１５−２４０５、アムプロピルホス（ampro
pylfos）、メパニペリム（mepanipyrim）、メトコナゾ
ール（metconazole）、テトラコナゾール（tetraconazo
le）、ペニルピロール（penylpyrrole）、トリアゾキシ
ド（triazoxide）、テブコナゾール（tebuconazole）、
デバカーブ（debacarb）、ミソチアゾール（myxothiazo
l）、テフルスリン（tefluthrin）、ＮＣ−１７０，Ｎ
Ｃ−１８４、ドラウイン（drawin）、フルメスリン（fl
umethrin）、クロルエトキシホス（chlorethoxyfos）、
フォスチアゼート（fosthiazate）、ゼーターメサイン
（zetamethain）、チューリンギエンシン（thuringiens
in）、ベータ−シフルスリン（beta-cyfluthrin）、シ
ラフルオフェン（silafluofen）、フルプロキシフェン
（fluproxyfen）、アルテミシディン（altemicidin）、
プラレスリン（prallethrin）、ピリプロキシフェン（p
yriproxyfen）、イミプロスリン（imiprothrin）、ルフ
ェンウロン（lufenuron）など。

【００２５】このようにして得られる本発明の抗菌・抗
カビ剤は、毒性が極めて少なく安全で、優れた製剤であ
る。そして本発明の抗菌・抗カビ剤は、従来の抗菌・抗
カビ剤と同様の方法で用いることができ、その結果、従
来品に比べ優れた効果を発揮することができる。例え
ば、本発明の化合物（Ｉ）またはその塩を農園芸用殺菌
剤として用いる場合は、対象の害虫に対して、例えば育
苗箱処理、作物の茎葉散布、虫体散布、水田の水中施用
あるいは土壌処理などにより使用することができる。そ
してその施用量は、施用時期、施用場所、施用方法等に
応じて広範囲に変えることができるが、一般的にはヘク
タール当たり有効成分（化合物（Ｉ）またはその塩）
が、約０.３〜３,０００ｇ、好ましくは約１０〜１,０
００ｇ、より好ましくは約１０〜１００ｇとなるように
施用することが望ましい。また、該農園芸用殺菌剤が水
和剤である場合には、有効成分の最終濃度が約０.１〜
１,０００ｐｐｍ、好ましくは約１０〜５００ｐｐｍの
範囲となるように希釈して使用すればよい。本発明の化
合物（Ｉ）またはその塩およびその製剤は、上記したよ
うに種々の細菌類および真菌類の発育阻止効果を有する
ほか、熱および光に対する安定性が高い、毒性が低く副
作用・薬害の恐れがない、着色しにくい、耐候性が高い
などの好ましい性質を有している。

【００２６】

【実施例】以下に参考例、実施例、試験例を挙げて本発
明をさらに具体的に説明するが、これによって本発明が
限定されるものではない。¹Ｈ-ＮＭＲスペクトルは内部
基準としてテトラメチルシランを用いてバリアンGEMINI
200（２００ＭＨｚ）型スペクトルメーターで測定し、
全δ値をppmで示した。また、本明細書中で用いる記号
は次のような意味を有する。 s：シングレット，d：ダブレット，t：トリプレット，d
t：ダブルトリプレット，m：マルチプレット，br：幅広
い 参考例１ Ｎ-(ｎ-ブチル)-３-ヨードプロピオール酸ア
ミド 水酸化ナトリウム(純度９３％，１．１g)をメタノール
(５０ml)に溶解し、Ｎ-(ｎ-ブチル)プロピオール酸アミ
ド(２．９９g)を加えて、室温(２５℃)撹拌しつつ、ヨ
ウ素(６．０５g)を少量づつ加えた。反応液を１％チオ
硫酸ナトリウム水溶液(１２０ml)に注入し、ジクロルメ
タンで３回抽出した。抽出液を脱水、濃縮した。残渣を
カラムクロマトグラフィー[坦体：シリカゲル，溶出溶
媒：酢酸エチル−n-ヘキサン(1:3, v/v)]を用いて精製
した。次いで酢酸エチル−ｎ-ヘキサン[１：５(v/v)]か
ら再結晶して、Ｎ-(ｎ-ブチル)-３-ヨードプロピオール
酸アミド２．９８gを製造した。 融点：１０９．５−１１１℃¹ Ｈ−ＮＭＲ(CDCl₃) δ：0.93 (t, 3H, J=7 Hz), 1.27-1.60 (m, 4H),3.30
(dt, 2H, J=7, 6 Hz), 5.82 (br, 1H) ＩＲ（KBr）cm^-1：3330，2160，1640．

【００２７】参考例２ Ｎ-(p-クロロフェニル)-３-ヨ
ードプロピオール酸アミド 参考例１と同様にして、Ｎ-(p-クロロフェニル)プロピ
オール酸アミド(２．５g)から、Ｎ-(p-クロロフェニル)
-３-ヨードプロピオール酸アミド１．２gを製造した。
なお、カラムクロマトグラフィーの溶出溶媒は酢酸エチ
ル／n-ヘキサン(1/9, v/v)を使用した。 融点：１２５−１２６℃¹ Ｈ−ＮＭＲ(CDCl₃) δ：7.24-7.35 (m, 2H), 7.4-7.58 (d, 2H) 元素分析値（Ｃ₉Ｈ₅ＮＯＣlＩとして） 計算値：C，35.38：H，1.65：N，4.58 実測値：C，35.46：H，1.61：N，4.54

【００２８】参考例３ Ｎ-(n-オクチル)-３-ブロムプ
ロピオール酸アミド アセトニトリル(１０ml)に、Ｎ-(n-オクチル)プロピオ
ール酸アミド(０．７２g)、Ｎ-ブロモスクシイミド
(１．４２g)、水酸化ナトリウム(０．３２g)、テトラブ
チルアンモニウムブロミド(０．０３g)を加え、室温(２
５℃)で１８時間撹拌した。反応液を水に注入し、酢酸
エチルで抽出した。抽出液を脱水後、濃縮した。残留物
をカラムクロマトグラフィー[坦体：シリカゲル，溶出
溶媒：酢酸エチル−n-ヘキサン(1:3, v/v)]を用いて精
製した。次いでヘキサン／酢酸エチルから再結晶してＮ
-(n-オクチル)-３-ブロモプロピオール酸アミド１．２g
を製造した。 融点：６８．２−７０．０℃¹ Ｈ−ＮＭＲ(CDCl₃) δ：0.88 (t, 3H), 1.28-1.30 (m, 10H), 1.49-1.55
(m, 2H), 3.29 (dt,2H), 5.80 (br, 1H) 元素分析値（Ｃ₁₁Ｈ₁₈ＮＯＢｒとして） 計算値：C，50.78：H，6.97：N，5.38 実測値：C，50.66：H，7.06：N，5.22

【００２９】実施例１ ３-ブチル-５-(ヨードメチレ
ン)-２,４-オキサゾリジンジオン(化合物１) Ｎ-(ｎ-ブチル)-３-ヨードプロピオール酸アミド(３.５
ｇ，０.０１４mol)をジメチルスルホキシド(４０ml)に
溶解し、炭酸水素ナトリウム（ＮａＨＣＯ₃）(７.０
ｇ，０.０８３mol)を加えて室温(２５℃)で撹拌した。
４８時間後にＮａＨＣＯ₃(７.０ｇ)、６０時間後にモル
キュラーシーブス４Ａ(２０ｇ)を加え、７２時間撹拌し
た。反応液を濾過し、濾液にジエチルエーテル、水を加
えて分液しジエチルエーテル層を濃縮後、残留物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー[展開溶媒：酢酸エチ
ル／ヘキサン＝５／９５(V/V)]にて精製し薄黄色油状の
化合物１(１.６０ｇ，収率３７.５％)を得た。 化合物１のスペクトルデータ¹ Ｈ-ＮＭＲ（200MHz,CDCl₃） δ：0.95（t,3H），1.25-1.45（m,2H），1.55-1.75(m,2
H), 3.60（t,2H),7.05（s,1H）． ＩＲ（neat）cm^-1：2960，1826，1739，1652，1398．

【００３０】実施例２ ３-ブチル-５-(ジヨードメチレ
ン)-２,４-オキサゾリジンジオン(化合物２) Ｎ-(ｎ-ブチル)-３-ヨードプロピオール酸アミド(１０
０mg，０.４mmol)をジメチルスルホキシド(５ml)に溶解
し、炭酸ナトリウム(４２.４mg，０.４mmol)、Ｎ-ヨー
ドスクシイミド(３６０mg，１.６mmol)を加えて室温(２
５℃)で７時間撹拌した。反応液に水、ジエチルエーテ
ルを加え分液し、ジエチルエーテル層を濃縮、残留物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー[展開溶媒：酢酸
エチル／ヘキサン＝７／９３(V/V)]にて精製し、化合物
２を無色油状物として１００mg（収率５９.４％）得
た。 化合物２のスペクトルデータ¹ Ｈ-ＮＭＲ（200MHz,CDCl₃） δ：0.95（t,3H），1.25-1.45（m,2H），1.55-1.75(m,2
H)，3.60（t,2H).ＩＲ（cm^-1）：2956，2871，1839，17
45，1610． 元素分析値（Ｃ₈Ｈ₉Ｎ₁Ｏ₃Ｉ₂として） 計算値：C，22.83：H，2.15：N，3.33：I，60.29 実測値：C，23.03：H，2.13：N，3.32：I，60.07

【００３１】実施例３ ３-(p-クロロフェニル)-５-(ジ
ヨードメチレン)-２,４-オキサゾリジンジオン(化合物
３) Ｎ-(p-クロロフェニル)-３-ヨードプロピオール酸アミ
ド(４００mg，１.３mmol)、炭酸水素ナトリウム(６６５
mg，７.９mmol)、四ヨウ化炭素(６７６mg，１.３mmol)
から実施例２と全く同様の方法で化合物３(４８０mg，
収率７７.６％）を白色結晶として得た。 化合物３のスペクトルデータ¹ Ｈ-ＮＭＲ（200MHz,CDCl₃） δ：7.42（d,2H），7.50（d,2H）. ＩＲ（cm^-1）：2360，1793，1732，1493，1396． 元素分析値（Ｃ₁₀Ｈ₄Ｎ₁Ｏ₃Ｃｌ₁Ｉ₂として） 計算値：C，25.26：H，0.85：N，2.95：Cl, 7.46：I，5
3.39 実測値：C，25.94：H，1.06：N，2.85：Cl, 7.44：I，5
3.48

【００３２】実施例４ ３-オクチル-５-(ブロモメチレ
ン)-２,４-オキサゾリジンジオン(化合物４)および３-
オクチル-５-(ジブロモメチレン)-２,４-オキサゾリジ
ンジオン(化合物５) Ｎ-(n-オクチル)-３-ブロムプロピオール酸アミド(３０
０mg，１.１５mmol)、炭酸水素ナトリウム(９６６mg，
１１.５mmol)、Ｎ-ブロモスクシイミド(６１６mg，３.
４６mmol)から実施例２と全く同様の方法で、化合物５
(１００mg, 収率２２.７％、白色結晶)、化合物４(１８
０mg, 収率５１.５％、無色油状物)を得た。 化合物５のスペクトルデータ¹ Ｈ-ＮＭＲ（200MHz,CDCl₃） δ：0.88（t,3H），1.10-1.40（m,10H)，1.50-1.80（m,
2H)，3.60(t,2H). ＩＲ（cm^-1）：2916，2848，1828，1717，1633． 元素分析値（Ｃ₁₂Ｈ₁₇Ｎ₁Ｏ₃Ｂｒ₂として） 計算値：C，37.62：H，4.47：N，3.66：Br, 41.72 実測値：C，37.88：H，4.47：N，3.87：Br, 41.90 化合物４のスペクトルデータ¹ Ｈ-ＮＭＲ（200MHz,CDCl₃） δ：0.88（t,3H），1.10-1.40（m,10H)，1.50-1.80（m,
2H)，3.60(t,2H)，6.83(s,1H）. ＩＲ（cm^-1）：2927，2858，1830，1743，1666． 元素分析値（Ｃ₁₂Ｈ₁₈Ｎ₁Ｏ₃Ｂｒ₁として） 計算値：C，47.38：H，5.96：N，4.60：Br, 26.27 実測値：C，47.18：H，5.92：N，4.89：Br, 26.31

【００３３】実施例５ １-フェニル-３-ブチル-５-(ヨ
ードメチレン)-２,４-イミダゾリジンジオン(化合物６)
および１-フェニル-３-ブチル-５-(ジヨードメチレン)-
２,４-イミダゾリジンジオン(化合物７) Ｎ-(n-ブチル)プロピオール酸アミド(２５０mg，２mmo
l)を乾燥テトラヒドロフラン(１５ml)に溶解し、−７８
℃冷却下、１.６mol/l ｎ-ブチルリチウム／ヘキサン溶
液(２.７５ml，４.４mmol)を加え１０分間撹拌した。ヨ
ウ素(１.５２ｇ，６mmol)を加えた後−３０℃まで昇温
し、フェニルイソシアネート(２６２mg，２.２mmol)を
加えて室温(２５℃)まで自然昇温した。反応液に水とジ
エチルエーテルを加え分液し、ジエチルエーテル層を炭
酸ナトリウム水溶液で洗浄後濃縮し、残留物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー[展開溶媒：酢酸エチル／
ヘキサン＝５／９５(V/V)]にて分離精製し、化合物７
(１４０mg，収率１４.１％、白色結晶)、化合物６(８０m
g，収率１０.８％、無色油状物)を得た。 化合物７のスペクトルデータ¹ Ｈ-ＮＭＲ（200MHz,CDCl₃） δ：0.95（t,3H），1.25-1.50（m,2H），1.60-1.80(m,2
H)，3.65（t,2H),7.25-7.60（m,5H）. ＩＲ（cm^-1）：2964，2913，1770，1726，1577． 元素分析値（Ｃ₁₄Ｈ₁₄Ｎ₂Ｏ₂Ｉ₂として） 計算値：C，33.90：H，2.84：N，5.65：I，51.16 実測値：C，33.99：H，2.90：N，5.57：I，51.19 化合物６のスペクトルデータ¹ Ｈ-ＮＭＲ（200MHz,CDCl₃） δ：0.95（t,3H），1.25-1.50（m,2H），1.60-1.80(m,2
H)，3.65（t,2H),6.82（s,1H），7.25-7.60（m,5H）. ＩＲ（cm^-1）：2958，2933，1776，1728，1635． 元素分析値（Ｃ₁₄Ｈ₁₅Ｎ₂Ｏ₂Ｉ₁として） 計算値：C，45.42：H，4.08：N，7.57：I，34.28 実測値：C，45.77：H，4.16：N，7.44：I，33.74

【００３４】実施例６ １-フェニル-３-ヘキシル-５-
(ジヨードメチレン)-２,４-イミダゾリジンジオン(化合
物８) Ｎ-(n-ヘキシル)プロピオール酸アミド(３０６mg，２mm
ol)、１.６mol/l ｎ-ブチルリチウム／ヘキサン(２.７
５ml，４.４mmmol)、フェニルイソシアネート(３５７m
g，３mmol)、四ヨウ化炭素(５２０mg，１mmol)、ヨウ素
(５０８mg，２mmol)から実施例５と同様にして化合物８
(１８０mg，収率１７.２％)を白色結晶として得た。 化合物８のスペクトルデータ¹ Ｈ-ＮＭＲ（200MHz,CDCl₃） δ：0.90（t,3H），1.20-1.45（m,6H），1.60-1.80(m,2
H)，3.65（t,2H),7.25-7.55（m,5H）. ＩＲ（cm^-1）：2962，2931，1770，1714，1575, 1406． 元素分析値（Ｃ₁₆Ｈ₁₈Ｎ₂Ｏ₂Ｉ₂として） 計算値：C，36.67：H，3.46：N，5.34：I，48.42 実測値：C，36.54：H，3.50：N，5.16：I，48.20

【００３５】試験例１ 抗菌・抗カビ活性の測定 活性試験は通常のペーパーディスク法により行った。す
なわち、直径８mmのペーパーディスクを本発明の化合物
の水またはメタノール溶液（濃度１０００μg／ml）に
浸漬処理した後、乾燥して使用した。試験菌として、細
菌はスタフィロコッカス・オーレウス（Staphylococcus
aureus）IFO-12732〔以後 Sta．と略記する。〕、バ
チルス・ズブチリス（Bacillus subtilis）IFO-13719
〔Bac.〕およびエッシェリッシェ・コリ（Escherichia
coli） IFO-3301〔Esc.〕を、酵母はサッカロミセス・
セレビジエ（Saccharomyces cerevisiae） IFO-0210〔S
ac.〕およびカンジダ・アルビカンス（Candida albican
s） IFO-0583〔Can.〕を、カビはアスペルギルス・ニガ
ー（Aspergillus niger） IFO-4407〔Asp.〕、ペニシリ
ウム・シトリナム（Penicillium citrinum） IFO-7784
〔Pen.〕、チロミセス・パルストリス（Tyromyces palu
stris）IFO-30339〔Tyr.〕およびコリオラス・ベルシカ
ラー（Coriolus versicolor） IFO-30340〔Cor.〕を用
いた。なお、Tyr.およびCor.は木材腐朽菌である。試験
培地は以下に示す寒天培地を用いた。すなわち、Sta.、
Bac.および Esc.には TSA（Trypticase Soy Agar）培
地を、Sac.および Can.には YNB（YeastNitorogen Bas
e）寒天培地を、Asp. および Pen. には SDA(Sabouraud
DextroseAgar）培地を、Try. および Cor.には PDA（P
otato Dextrose Agar）培地をそれぞれ用いた。抗菌・
抗カビ活性の測定は、ペーパーディスク周辺にできた発
育阻止円の直径の計測により行った。結果を以下の〔表
１〕に示す。なお、活性を示す表示は次のとおりであ
る。 − ：発育阻止円が認められない。 ＋ ：発育阻止円が９〜２０mm ＋＋ ：発育阻止円が２１〜４０mm ＋＋＋ ：発育阻止円が４１mm以上

【表１】

【００３６】

【発明の効果】本発明の化合物（Ｉ）またはその塩は広
く細菌類、カビ類に対し優れた抗菌・抗カビ活性を有し
ており、人、動物、魚類、植物等の各種細菌およびカビ
に起因する疾病、病害の予防薬、治療薬として有用であ
る。また、病院等における外用消毒剤としても有用であ
る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 263/44 (72)発明者 松村 興一 大阪府茨木市寺田町12番９号

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 【化１】 〔式中、Ｒは置換基を有していても良いアルキル基，ア
   ルケニル基またはシクロアルキル基を、Ａは酸素原子ま
   たはＮＲ'(Ｒ'は水素または置換基を示す)を、Ｘおよび
   Ｙは水素またはハロゲンを示し、ＸおよびＹの少なくと
   も一方はハロゲンを示す〕で表される化合物またはその
   塩。
2. 【請求項２】Ｒが置換基を有していても良いＣ_1-10アル
   キル基である請求項１記載の化合物。
3. 【請求項３】Ａが酸素原子である請求項１記載の化合
   物。
4. 【請求項４】ハロゲンがヨウ素または臭素である請求項
   １記載の化合物。
5. 【請求項５】化合物３-ブチル-５-（ヨードメチレン）-
   ２,４-オキサゾリジンジオンまたはその塩。
6. 【請求項６】化合物３-ブチル-５-（ジヨードメチレ
   ン）-２,４-オキサゾリジンジオンまたはその塩。
7. 【請求項７】請求項１記載の化合物またはその塩を含有
   してなる抗菌剤。
8. 【請求項８】請求項１記載の化合物またはその塩を含有
   してなる抗カビ剤。