JP2016216474A - ヒドラジンで置換されているアントラニル酸誘導体 - Google Patents
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Abstract
【課題】害虫を防除するための殺虫剤及び殺ダニ剤の提供。【解決手段】式(I)で表される新規ヒドラジン置換アントラニル酸誘導体。〔R1はH、アミノ、ヒドロキシル、置換/非置換のアルキル、等;R2及びR3は各々独立にH、アミノカルボニル、置換/非置換のアルキル等、置換/非置換のフェニル、等;R2及びR3は互いに連続して更にヘテロ原子も含んで環形成しても良い;R4はC(=S)R8,C(=O)R8等;R5はH、ニトロ、置換/非置換のアルキル等;R6はアルキル、等;Qxは芳香環又は5/6員複素芳香環;Aは置換/非置換のアルキレン、アルケニレン等;Qyは5/6員の飾和/部分飽和/芳香複素環或いは縮合環;Xは0〜3の整数;nは0〜3の整数〕【選択図】なし
Description
本発明は、新規ヒドラジン置換アントラニル酸誘導体、害虫を防除するための殺虫剤及
び殺ダニ剤としてのそれらの単独での使用及び活性を増強するためのさらなる作用剤との
組合せにおけるそれらの使用、並びに、それらを調製するための多くの方法に関する。
び殺ダニ剤としてのそれらの単独での使用及び活性を増強するためのさらなる作用剤との
組合せにおけるそれらの使用、並びに、それらを調製するための多くの方法に関する。
殺虫特性を有しているアントラニル酸誘導体は、文献中に、例えば、WO 01/70
671、WO 03/015519、WO 03/016284、WO 03/0155
18、WO 03/024222、WO 03/016282、WO 03/01628
3、WO 03/062226、WO 03/027099、WO 04/027042
、WO 04/033468、WO 2004/046129、WO 2004/067
528、WO 2005/118552、WO 2005/077934、WO 200
5/085234、WO 2006/023783、WO 2006/000336、W
O 2006/040113、WO 2006/111341、WO 2007/006
670、WO 2007/024833、WO 2007/020877、WO 200
7/144100、WO 2007/043677、WO 2008/126889、W
O 2008/126890、WO 2008/126933などに、既に記載されてい
る。
671、WO 03/015519、WO 03/016284、WO 03/0155
18、WO 03/024222、WO 03/016282、WO 03/01628
3、WO 03/062226、WO 03/027099、WO 04/027042
、WO 04/033468、WO 2004/046129、WO 2004/067
528、WO 2005/118552、WO 2005/077934、WO 200
5/085234、WO 2006/023783、WO 2006/000336、W
O 2006/040113、WO 2006/111341、WO 2007/006
670、WO 2007/024833、WO 2007/020877、WO 200
7/144100、WO 2007/043677、WO 2008/126889、W
O 2008/126890、WO 2008/126933などに、既に記載されてい
る。
しかしながら、上記で特定されている特許明細書によって既に知られている活性成分は
、それらの施用において、幾つかの点で不利である(適用範囲が狭い、又は、殺虫活性若
しくは殺ダニ活性が不充分である)。
、それらの施用において、幾つかの点で不利である(適用範囲が狭い、又は、殺虫活性若
しくは殺ダニ活性が不充分である)。
既知化合物と比較して有利点(例えば、良好な生物学的特性又は環境に関する特性、広
範な施用方法、向上した殺虫活性又は殺ダニ活性、及び、さらに、作物植物との高い適合
性など)を有している新規ヒドラジン置換アントラニル酸誘導体が見いだされた。該ヒド
ラジン置換アントラニル酸誘導体は、活性を増強するためのさらなる作用剤(特に、防除
が困難な昆虫類に対する活性を増強するためのさらなる作用剤)と組合せて使用すること
が可能である。
範な施用方法、向上した殺虫活性又は殺ダニ活性、及び、さらに、作物植物との高い適合
性など)を有している新規ヒドラジン置換アントラニル酸誘導体が見いだされた。該ヒド
ラジン置換アントラニル酸誘導体は、活性を増強するためのさらなる作用剤(特に、防除
が困難な昆虫類に対する活性を増強するためのさらなる作用剤)と組合せて使用すること
が可能である。
従って、本発明は、式(I)
R1は、水素、アミノ若しくはヒドロキシルであるか、又は、C1−C6−アルキル、
C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル若しくはC3−C6−シクロアルキル
(ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換さ
れていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒ
ドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキ
ルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、(C1−C4−アルコキシ)カルボ
ニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−
シクロアルキルアミノ又は(C1−C4−アルキル)C3−C6−シクロアルキルアミノ
から選択され得る)であり;
R2、R3は、互いに独立して、水素、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C
6−アルキルカルボニル、C2−C6−アルキルアミノカルボニル若しくはC2−C6−
ジアルキルアミノカルボニルであるか、又は、C1−C6−アルキル、C1−C6−アル
コキシ、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル若しくはC3−C6−シクロ
アルキル(ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で1回以
上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニ
トロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4
−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−
アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルスルフ
イミノ、C1−C4−アルキルスルフイミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アル
キルスルフイミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C1−C4−アルキルスルホキシ
イミノ、C1−C4−アルキルスルホキシイミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−
アルキルスルホキシイミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシ
カルボニル、C2−C6−アルキルカルボニル又はC3−C6−トリアルキルシリルから
選択され得る)であり;又は、
R2、R3は、互いに独立して、フェニル環又は5員若しくは6員の不飽和若しくは部
分的飽和若しくは飽和のヘテロ環(ここで、該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか
又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに
独立して、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキ
ニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアル
ケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、C
N、(C=O)OH、(C=O)NH2、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ、C1
−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニ
ル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハ
ロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキル
アミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C
1−C6−アルキル)カルボニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C
6−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1−C4−アルキル)アミノカルボニル、トリ
(C1−C2)アルキルシリル、(C1−C4−アルキル)(C1−C4−アルコキシ)
イミノから選択され得る)であり;又は、
R2とR3は、2〜6個の炭素原子を介して互いに連結されて、環(ここで、該環は、
付加的に、さらなる窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を含んでいてもよく、及び、C1−
C2−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、アミノ、C1−C2−
アルコキシ又はC1−C2−ハロアルコキシで1〜4回置換されていてもよい)を形成す
ることができ;
R4は、−C(=S)−R8、−C(=O)−R8、−C(=O)−OR9、−C(=
S)−OR9、−C(=O)−SR10、−C(=S)−SR10、−C(=O)−NR
11R12、−C(=S)−NR11R12、−S(O)2−R13及び−S(O)2−
NR14R15から選択される基であり;又は、
R2とR3が2〜6個の炭素原子を介して互いに連結されておらず、そして、環を形成
していない場合、R3とR4は一緒に、=CR16であり;
R5は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロ
アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキ
ニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、SF5、C1−C4−ア
ルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C
1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハ
ロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミ
ノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C4−アルコキシ)イミノ、(C1−
C4−アルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノ、(C1−C4−ハロアルキル)(
C1−C4−アルコキシ)イミノ又はC3−C6−トリアルキルシリルであり;又は、
2つのラジカルR5は、隣接する炭素原子を介して、環(ここで、該環は、−(CH2
)3−、−(CH2)4−、−(CH2)5−、−(CH=CH−)2−、−OCH2O
−、−O(CH2)2O−、−OCF2O−、−(CF2)2O−、−O(CF2)2O
−、−(CH=CH−CH=N)−又は−(CH=CH−N=CH)−である)を形成し
;又は、
2つのラジカルR5、さらに、隣接する炭素原子を介して、下記縮合環
もよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、シアノ、C1−C6−アルキル、
C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−ハロシクロアル
キル、ハロゲン、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ(C1−C6−ア
ルキル)、C1−C4−アルキルスルフィニル(C1−C6−アルキル)、C1−C4−
アルキルスルホニル(C1−C6−アルキル)、C1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1
−C4−アルキル)アミノ又はC3−C6−シクロアルキルアミノから選択され得る)を
形成し;
nは、0〜3であり;
Xは、O又はSであり;
R6は、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアル
キル、C1−C6−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロア
ルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、C1−C4−アルコ
キシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキル
スルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1
−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、
シアノ、ニトロ又はC3−C6−トリアルキルシリルであり;
Qxは、芳香族又はヘテロ芳香族の5〜6員の環(ここで、該環は、同一であるか又は
異なっている置換基R7で1回以上置換されていてもよく、並びに、該環は、N、S及び
Oから選択される1〜3個のヘテロ原子を含み得る)であり;
Aは、一置換又は多置換されていてもよい−(C1−C6−アルキレン)−、−(C1
−C6−アルケニレン)−、−(C1−C6−アルキニレン)−、−R17−(C3−C
6−シクロアルキル)−R17−、−R17−O−R17−、−R17−S−R17−、
−R17−S(=O)−R17−、−R17−S(=O)2−R17−、−R17−NH
−(C1−C6−アルキル)−、−R17−N(C1−C6−アルキル)−R17−、−
R17−C=NO(C1−C6−アルキル)、−CH[CO2(C1−C6−アルキル)
]−、−R17−C(=O)−R17、−R17−C(=O)NH−R17、R17−C
(=O)N(C1−C6−アルキル)−R17、−R17−C(=O)NHNH−R17
−、−R17−C(=O)N(C1−C6−アルキル)−NH−R17−、−R17−C
(=O)NHN(C1−C6−アルキル)−R17、−R17−O(C=O)−R17、
−R17−O(C=O)NH−R17、−R17−O(C=O)N(C1−C6−アルキ
ル)−R17、−R17−S(=O)2NH−R17、−R17−S(=O)2N(C1
−C6−アルキル)−R17、−R17−S(C=O)−R17、−R17−S(C=O
)NH−R17、−R17−S(C=O)N(C1−C6−アルキル)−R17、−R1
7−NHNH−R17、−R17−NHN(C1−C6−アルキル)−R17、−R17
−N(C1−C6−アルキル)−NH−R17、−R17−N(C1−C6−アルキル)
−N(C1−C6−アルキル)−R17、−R17−N=CH−O−R17、−R17−
NH(C=O)O−R17、−R17−N(C1−C6−アルキル)−(C=O)O−R
17、−R17−NH(C=O)NH−R17、−R17−NH(C=S)NH−R17
、−R17−NHS(=O)2−R17又は−R17−N(C1−C6−アルキル)S(
=O)2−R17(ここで、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、
ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ及びハロ−C1−C6−
アルキルから選択され得る)であり;
ここで、該環内の−(C3−C6−シクロアルキル)−は、N、S及びOから選択され
る1個又は2個のヘテロ原子を含んでいてもよく;
R17は、直鎖若しくは分枝鎖の−(C1−C6−アルキレン)−であるか、又は、直
接結合であり;及び、
2つ以上のラジカルR17は、互いに独立して、直鎖又は分枝鎖の−(C1−C6−ア
ルキレン)−であるか、又は、直接結合であり;
例えば、R17−O−R17−は、−(C1−C6−アルキレン)−O−(C1−C6
−アルキレン)−、−(C1−C6−アルキレン)−O−、−O−(C1−C6−アルキ
レン)−又は−O−であり;
Qyは、5員若しくは6員の部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環式環若しくはヘテロ芳
香族環又は8員、9員若しくは10員の縮合ヘテロ二環式環系又はフェニル(ここで、該
環又は環系は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、
その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アル
ケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアル
キル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシ
クロアルキル、ハロゲン、CN、CO2H、CO2NH2、NO2、OH、C1−C4−
アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ア
ルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ
、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1
−C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアル
キルアミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボ
ニル、(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ
カルボニル、トリ(C1−C2)アルキルシリル及び(C1−C4−アルキル)(C1−
C4−アルコキシ)イミノから選択され得るか、又は、該置換基は、互いに独立して、フ
ェニル又は5員若しくは6員のヘテロ芳香族環(ここで、フェニル又は該環は、同一であ
るか又は異なっているC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ア
ルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロ
アルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン
、CN、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−ハロアルコキシ置換基
で1回以上置換されていてもよい)から選択され得る)であり;
R7は、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキ
ニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアル
ケニル、C3−C6−シクロアルコキシ又は
Rは、その存在毎に独立して、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアル
キル、C1−C6−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルコキシ
、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキル
チオ、C1−C4−ハロアルキルスルホニル又は(C1−C4−アルキル)C1−C4−
アルコキシイミノであり;
mは、0〜4であり;
Zは、N、CH、CF、CCl、CBr又はCIであり;
R8は、水素であるか、又は、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2
−C6−アルキニル、C3−C12−シクロアルキル、C3−C12−シクロアルキル−
C1−C6−アルキル若しくはC4−C12−ビシクロアルキル(ここで、これらは、そ
れぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際
、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6
−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロ
アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C
4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルスルフイミノ、C1−C4−アルキルス
ルフイミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルフイミノ−C2−C5−
アルキルカルボニル、C1−C4−アルキルスルホキシイミノ、C1−C4−アルキルス
ルホキシイミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルホキシイミノ−C2
−C5−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキ
ルカルボニル、C3−C6−トリアルキルシリル、アミノ、C1−C4−アルキルアミノ
、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、フェニル環
又は3員〜6員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環(ここで、該フェニ
ル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていても
よく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6
−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハ
ロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−
ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、(C=O)OH、CONH2、NO2、OH、C
1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1
−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロア
ルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホ
ニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−
シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニル、(C1−C6−アルコキ
シ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1−C4−アルキ
ル)アミノカルボニル、トリ(C1−C2)アルキルシリル又は(C1−C4−アルキル
)(C1−C4−アルコキシ)イミノから選択され得る)から選択され得る)であり;
R8は、さらに、フェニル環又は3員〜6員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和
のヘテロ環(ここで、ヘテロ原子は、N、S及びOから選択され;該フェニル環又はヘテ
ロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際
、該置換基は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル
、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、
C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロア
ルキル、ハロゲン、CN、(C=O)OH、CONH2、NO2、OH、C1−C4−ア
ルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アル
キルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、
C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−
C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキ
ルアミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニ
ル、(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1−C4−アルキル)アミノカ
ルボニル、トリ(C1−C2)アルキルシリル又は(C1−C4−アルキル)(C1−C
4−アルコキシ)イミノから選択され得る)であり;
R9、R10、R13、R14及びR15は、互いに独立して、C1−C6−アルキル
、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C12−シクロアルキル、
C3−C12−シクロアルキル−C1−C6−アルキル又はC4−C12−ビシクロアル
キル(ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置
換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ
、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ア
ルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アル
キルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルスルフイミ
ノ、C1−C4−アルキルスルフイミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキル
スルフイミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C1−C4−アルキルスルホキシイミ
ノ、C1−C4−アルキルスルホキシイミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アル
キルスルホキシイミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカル
ボニル、C2−C6−アルキルカルボニル、C3−C6−トリアルキルシリル、アミノ、
C1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロ
アルキルアミノ、フェニル環又は3員若しくは6員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは
飽和のヘテロ環(ここで、該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている
置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6
−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C
6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、(C=O)O
H、CONH2、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ
、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキ
ルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル
、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4
−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)カ
ルボニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノカ
ルボニル、ジ(C1−C4−アルキル)アミノカルボニル、トリ(C1−C2)アルキル
シリル又は(C1−C4−アルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノから選択され得
る)から選択され得る)であり;
R9、R10、R13、R14及びR15は、互いに独立して、さらに、フェニル環又
は3員〜6員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環(ここで、ヘテロ原子
は、N、S及びOから選択され;該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっ
ている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、
水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3
−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C
2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、(C=
O)OH、CONH2、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアル
コキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−
アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフ
ィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1
−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキ
ル)カルボニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)ア
ミノカルボニル、ジ(C1−C4−アルキル)アミノカルボニル、トリ(C1−C2)ア
ルキルシリル又は(C1−C4−アルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノから選択
され得る)であり;
R11、R12は、互いに独立して、水素又はR9であり;
R16は、フェニル環又は5員若しくは6員のヘテロ芳香族環(ここで、ヘテロ原子は
、N、S及びOから選択され;該環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上
置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C1−C6−アル
キル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル
、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニ
ル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、(C=O)OH、CONH2、
NO2、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ア
ルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C
1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハ
ロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミ
ノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニル、(C1
−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C
1−C4−アルキル)アミノカルボニル、トリ(C1−C2)アルキルシリル又は(C1
−C4−アルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノから選択され得る)である〕
で表される新規ヒドラジン置換アントラニル酸誘導体を提供する(一般式(I)で表され
る化合物は、さらに、N−オキシド及び塩も包含する)。
式(I)で表される化合物は、場合により、種々の多形形態で存在し得るか、又は、種
々の多形形態の混合物として存在し得る。純粋な多形と多形混合物の両方が、本発明によ
って提供され、そして、本発明に従って使用され得る。
々の多形形態の混合物として存在し得る。純粋な多形と多形混合物の両方が、本発明によ
って提供され、そして、本発明に従って使用され得る。
式(I)で表される化合物は、場合により、ジアステレオマー又はエナンチオマーを包
含する。
含する。
本発明の化合物の一般的な定義は、式(I)によって与えられる。好ましい、さらに好
ましい及び極めて好ましいのは、式(I)〔式中、
R1は、好ましくは、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−
C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、シアノ(C1−C6−アルキル)、C
1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、
C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C
4−アルキル、C1−C4−アルキルスルフィニル−C1−C4−アルキル又はC1−C
4−アルキルスルホニル−C1−C4−アルキルであり;
R1は、さらに好ましくは、水素、メチル、エチル、シクロプロピル、シアノメチル、
メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル又はメチルスルホニルメ
チルであり;
R1は、極めて好ましくは、水素であり;
R2及びR3は、互いに独立して、好ましくは、水素であるか、又は、C1−C6−ア
ルキル若しくはC3−C6−シクロアルキル(ここで、これらは、同一であるか又は異な
っている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して
、ハロゲン、シアノ、C2−C6−アルコキシカルボニル又はC2−C6−アルキルカル
ボニルから選択され得る)であり;
R2、R3は、互いに独立して、さらに好ましくは、水素、メチル、エチル、イソプロ
ピル、tert−ブチルであり;
R4は、好ましくは、−C(=O)−R8、−C(=O)−OR9、−C(=O)−S
R10、−C(=O)−NR11R12、−S(O)2−R13、−S(O)2−NR1
4R15であり;
R4は、さらに好ましくは、−C(=O)−R8又は−C(=O)−OR9であり;
R5は、好ましくは、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、ハロ
ゲン、シアノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ア
ルキルチオ又はC1−C4−ハロアルキルチオであり;
2つの隣接するラジカルR5は、また、好ましくは、−(CH2)3−、−(CH2)
4−、−(CH2)5−、−(CH=CH−)2−、−OCH2O−、−O(CH2)2
O−、−OCF2O−、−(CF2)2O−、−O(CF2)2O−、−(CH=CH−
CH=N)−又は−(CH=CH−N=CH)−であり;
R5は、さらに好ましくは、水素、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキル
、ハロゲン、シアノ又はC1−C2−ハロアルコキシであり;
2つの隣接するラジカルR5は、さらに好ましくは、−(CH2)4−、−(CH=C
H−)2−、−O(CH2)2O−、−O(CF2)2O−、−(CH=CH−CH=N
)−又は−(CH=CH−N=CH)−であり;
R5は、極めて好ましくは、水素、メチル、トリフルオロメチル、シアノ、フルオロ、
クロロ、ブロモ、ヨード又はトリフルオロメトキシであり;
2つの隣接するラジカルR5は、また、極めて好ましくは、−(CH2)4−又は−(
CH=CH−)2−であり;
R5は、さらに特に好ましくは、クロロ、フルオロ又はブロモであり;
R5は、また、さらに特に好ましくは、ヨード又はシアノであり;
2つの隣接するラジカルR5は、さらに特に好ましくは、−(CH=CH−)2であり
;
nは、好ましくは、0〜2であり;
nは、さらに好ましくは、1又は2であり;
nは、極めて好ましくは、2であり;
Xは、好ましくは、O又はSであり;
Xは、さらに好ましくは、及び、極めて好ましくは、Oであり;
R6は、好ましくは、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C
4−ハロアルキル、C1−C6−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−
C4−ハロアルケニル、C2−C4−アルキニル、C2−C4−ハロアルキニル、C1−
C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C
4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキ
ルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル
、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はC3−C6−トリアルキルシリルであり;
R6は、さらに好ましくは、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C
1−C4−ハロアルキル、C1−C6−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、
C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−アルキニル、C2−C4−ハロアルキニル、
C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨ
ード、シアノ、ニトロ又はC3−C6−トリアルキルシリルであり;
R6は、極めて好ましくは、メチル、フルオロ、クロロ、ブロモ又はヨードであり;
R6は、さらに特に好ましくは、メチル又はクロロであり;
Qxは、好ましくは、ヘテロ芳香族5員環(ここで、該環は、同一であるか又は異なっ
ている置換基R7で1回以上置換されていてもよく、並びに、該環は、N、O及びSから
選択される1〜3個のヘテロ原子を含み得る)、ヘテロ芳香族6員環(ここで、該環は、
同一であるか又は異なっている置換基R7で1回以上置換されていてもよく、及び、該環
は、1〜3個の窒素原子を含み得る)又はフェニルであり;
Qxは、さらに好ましくは、5員又は6員の環(ここで、該環は、同一であるか又は異
なっている置換基R7で1回以上置換されていてもよく、そして、フラン、チオフェン、
ピラゾール、トリアゾール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、イソオキサゾー
ル、イソチアゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、ピロール、ピリジン、ピリミ
ジン、ピリダジン及びピラジンからなる群から選択される)であり;
Qxは、極めて好ましくは、ピラゾール、チアゾール又はピリミジン(ここで、これら
は、基
ましい及び極めて好ましいのは、式(I)〔式中、
R1は、好ましくは、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−
C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、シアノ(C1−C6−アルキル)、C
1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、
C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C
4−アルキル、C1−C4−アルキルスルフィニル−C1−C4−アルキル又はC1−C
4−アルキルスルホニル−C1−C4−アルキルであり;
R1は、さらに好ましくは、水素、メチル、エチル、シクロプロピル、シアノメチル、
メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル又はメチルスルホニルメ
チルであり;
R1は、極めて好ましくは、水素であり;
R2及びR3は、互いに独立して、好ましくは、水素であるか、又は、C1−C6−ア
ルキル若しくはC3−C6−シクロアルキル(ここで、これらは、同一であるか又は異な
っている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して
、ハロゲン、シアノ、C2−C6−アルコキシカルボニル又はC2−C6−アルキルカル
ボニルから選択され得る)であり;
R2、R3は、互いに独立して、さらに好ましくは、水素、メチル、エチル、イソプロ
ピル、tert−ブチルであり;
R4は、好ましくは、−C(=O)−R8、−C(=O)−OR9、−C(=O)−S
R10、−C(=O)−NR11R12、−S(O)2−R13、−S(O)2−NR1
4R15であり;
R4は、さらに好ましくは、−C(=O)−R8又は−C(=O)−OR9であり;
R5は、好ましくは、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、ハロ
ゲン、シアノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ア
ルキルチオ又はC1−C4−ハロアルキルチオであり;
2つの隣接するラジカルR5は、また、好ましくは、−(CH2)3−、−(CH2)
4−、−(CH2)5−、−(CH=CH−)2−、−OCH2O−、−O(CH2)2
O−、−OCF2O−、−(CF2)2O−、−O(CF2)2O−、−(CH=CH−
CH=N)−又は−(CH=CH−N=CH)−であり;
R5は、さらに好ましくは、水素、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキル
、ハロゲン、シアノ又はC1−C2−ハロアルコキシであり;
2つの隣接するラジカルR5は、さらに好ましくは、−(CH2)4−、−(CH=C
H−)2−、−O(CH2)2O−、−O(CF2)2O−、−(CH=CH−CH=N
)−又は−(CH=CH−N=CH)−であり;
R5は、極めて好ましくは、水素、メチル、トリフルオロメチル、シアノ、フルオロ、
クロロ、ブロモ、ヨード又はトリフルオロメトキシであり;
2つの隣接するラジカルR5は、また、極めて好ましくは、−(CH2)4−又は−(
CH=CH−)2−であり;
R5は、さらに特に好ましくは、クロロ、フルオロ又はブロモであり;
R5は、また、さらに特に好ましくは、ヨード又はシアノであり;
2つの隣接するラジカルR5は、さらに特に好ましくは、−(CH=CH−)2であり
;
nは、好ましくは、0〜2であり;
nは、さらに好ましくは、1又は2であり;
nは、極めて好ましくは、2であり;
Xは、好ましくは、O又はSであり;
Xは、さらに好ましくは、及び、極めて好ましくは、Oであり;
R6は、好ましくは、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C
4−ハロアルキル、C1−C6−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−
C4−ハロアルケニル、C2−C4−アルキニル、C2−C4−ハロアルキニル、C1−
C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C
4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキ
ルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル
、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はC3−C6−トリアルキルシリルであり;
R6は、さらに好ましくは、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C
1−C4−ハロアルキル、C1−C6−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、
C2−C4−ハロアルケニル、C2−C4−アルキニル、C2−C4−ハロアルキニル、
C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨ
ード、シアノ、ニトロ又はC3−C6−トリアルキルシリルであり;
R6は、極めて好ましくは、メチル、フルオロ、クロロ、ブロモ又はヨードであり;
R6は、さらに特に好ましくは、メチル又はクロロであり;
Qxは、好ましくは、ヘテロ芳香族5員環(ここで、該環は、同一であるか又は異なっ
ている置換基R7で1回以上置換されていてもよく、並びに、該環は、N、O及びSから
選択される1〜3個のヘテロ原子を含み得る)、ヘテロ芳香族6員環(ここで、該環は、
同一であるか又は異なっている置換基R7で1回以上置換されていてもよく、及び、該環
は、1〜3個の窒素原子を含み得る)又はフェニルであり;
Qxは、さらに好ましくは、5員又は6員の環(ここで、該環は、同一であるか又は異
なっている置換基R7で1回以上置換されていてもよく、そして、フラン、チオフェン、
ピラゾール、トリアゾール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、イソオキサゾー
ル、イソチアゾール、チアジアゾール、オキサジアゾール、ピロール、ピリジン、ピリミ
ジン、ピリダジン及びピラジンからなる群から選択される)であり;
Qxは、極めて好ましくは、ピラゾール、チアゾール又はピリミジン(ここで、これら
は、基
ましい定義を有し得る]
で一回置換されている)であり;
Aは、好ましくは、一置換又は多置換されていてもよい−(C1−C4−アルキレン)
−、−(C1−C4−アルケニレン)−、−(C1−C4−アルキニレン)−、−R17
−(C3−C6−シクロアルキル)−R17−、−R17−O−R17−、−R17−S
−R17−、−R17−S(=O)−R17−、−R17−S(=O)2−R17−、−
R17−NH−(C1−C4−アルキル)−、−R17−N(C1−C4−アルキル)−
R17、−R17−C=NO(C1−C4−アルキル)、−R17−C(=O)−R17
、−R17−C(=S)−R17、−R17−C(=O)NH−R17、R17−C(=
O)N(C1−C4−アルキル)−R17、−R17−S(=O)2NH−R17、−R
17−S(=O)2N(C1−C4−アルキル)−R17、−R17−NH(C=O)O
−R17、−R17−N(C1−C4−アルキル)−(C=O)O−R17、−R17−
NH(C=O)NH−R17、−R17−NHS(=O)2−R17又は−R17−N(
C1−C4−アルキル)S(=O)2−R17(ここで、該置換基は、互いに独立して、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコ
キシ又はハロ−C1−C6−アルキルから選択され得る)であり;
Aは、さらに好ましくは、−CH2−、−CH2O−、−CH2OCH2−、−CH2
S−、−CH2SCH2−、−CH2N(C1−C4−アルキル)−、−CH2N(C1
−C4−アルキル)CH2−、−CH(ハロゲン)−、−C(ハロゲン)2−、−CH(
CN)−、CH2(CO)−、CH2(CS)−、CH2CH(OH)−、−シクロプロ
ピル−、CH2(CO)CH2−、−CH(C1−C4−アルキル)−、−C(ジ−C1
−C6−アルキル)−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−又は−C=NO
(C1−C6−アルキル)であり;
Aは、極めて好ましくは、−CH2−、−CH(CH3)、C(CH3)2、−CH2
CH2−、−CH(CN)−又は−CH2O−であり;
Aは、さらに特に好ましくは、CH2、CH(CH3)又は−CH2O−であり;
R7は、好ましくは、C1−C6−アルキルであるか、又は、ラジカル
Rは、その存在毎に独立して、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−ア
ルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコ
キシ、C1−C4−ハロアルキルスルホニル又は(C1−C4−アルキル)C1−C4−
アルコキシイミノであり;
Rは、その存在毎に独立して、さらに好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ又はC1−
C4−ハロアルキルであり;
Rは、その存在毎に独立して、極めて好ましくは、フルオロ、クロロ又はブロモであり
;
Rは、さらに特に好ましくは、クロロであり;
mは、好ましくは、1、2又は3であり;
mは、さらに好ましくは、1又は2であり;
mは、極めて好ましくは、1であり;
Zは、好ましくは、N、CH、CF、CCl、CBr又はCIであり;
Zは、さらに好ましくは、N、CH、CF、CCl又はCBrであり;
Zは、極めて好ましくは、N、CCl又はCHであり;
R8は、好ましくは、水素であるか、又は、同一であるか若しくは異なっている置換基
で一置換若しくは多置換されているC1−C6−アルキル若しくはC3−C6−シクロア
ルキル(ここで、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、フェニル環又は3員
若しくは6員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環(ここで、該フェニル
環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよ
く、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−
ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、NO2、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハ
ロアルコキシから選択され得る)から選択され得る)であり;
R8は、また、好ましくは、フェニル環又は3員〜6員の不飽和若しくは部分的飽和若
しくは飽和のヘテロ環(ここで、ヘテロ原子は、N、S及びOから選択され;該フェニル
環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよ
く、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−
ハロアルキル、ハロゲン又はシアノから選択され得る)であり;
R8は、さらに好ましくは、水素であるか、又は、同一であるか若しくは異なっている
置換基で一置換若しくは多置換されていてもよいメチル、エチル、イソプロピル若しくは
tert−ブチル(ここで、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、フェニル
又はピリジル(ここで、フェニル又はピリジルは、同一であるか又は異なっている水素、
トリフルオロメチル、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ又はトリフルオロメトキシ置換
基で1回以上置換されていてもよい)から選択され得る)であり;
R8は、また、さらに好ましくは、フェニル、ピリジル又は3員〜6員の飽和ヘテロ環
(ここで、該ヘテロ環は、N、S及びOから選択される1〜2個のヘテロ原子を含んでお
り;該フェニル環又はピリジル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基
で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C1−
C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ハロゲン又はシアノから選択され得る)で
あり;
R9、R10、R13、R14及びR15は、互いに独立して、好ましくは、同一であ
るか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されているC1−C6−アルキル又はC
3−C6−シクロアルキル(ここで、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、
フェニル環又は3員〜6員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環(ここで
、該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換さ
れていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、
C1−C6−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、NO2、C1−C4−アルコキシ又はC
1−C4−ハロアルコキシから選択され得る)から選択され得る)であり;
R9、R10、R13、R14、R15は、互いに独立して、また、好ましくは、フェ
ニル環又は3員〜6員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環(ここで、ヘ
テロ原子は、N、S及びOから選択され;該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又
は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独
立して、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ハロゲン又はシアノ
から選択され得る)であり;
R9、R10、R13、R14及びR15は、互いに独立して、さらに好ましくは、同
一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよいメチル、エチル
、イソプロピル又はtert−ブチル(ここで、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン
、シアノ、フェニル又はピリジル(ここで、該フェニル又はピリジルは、同一であるか又
は異なっているトリフルオロメチル、シアノ、フルオロ、クロロ又はトリフルオロメトキ
シ置換基で1回以上置換されていてもよい)から選択され得る)であり;
R9、R10、R13、R14及びR15は、互いに独立して、また、さらに好ましく
は、フェニル、ピリジル又は3員〜6員の飽和ヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、N、S
及びOから選択される1〜2個のヘテロ原子を含んでおり;該フェニル環又はピリジル環
又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく
、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハ
ロアルキル、ハロゲン又はシアノから選択され得る)であり;
R11及びR12は、互いに独立して、好ましくは、水素又はR9であり;
R16は、好ましくは、フェニル環又は5員若しくは6員のヘテロ芳香族環(ここで、
ヘテロ原子は、N、S及びOから選択され;該環は、同一であるか又は異なっている置換
基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C1
−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、NO2、C1−C4
−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシから選択され得る)であり;
R16は、さらに好ましくは、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、フラン又はチオフ
ェン(ここで、これらは、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されてい
てもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、トリフルオロメチル、シアノ、
フルオロ、クロロ又はトリフルオロメトキシから選択され得る)であり;
R17は、好ましくは、直鎖若しくは分枝鎖の−(C1−C4−アルキレン)−である
か、又は、直接結合であり;
R17は、さらに好ましくは、メチレン、エチレン、プロピレン、イソプロピレン、n
−ブチレン、sec−ブチレン、イソブチレン又は直接結合であり;
R17は、極めて好ましくは、メチレン、エチレン又は直接結合であり;
Qyは、好ましくは、5員若しくは6員の部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環式環若し
くはヘテロ芳香族環又は8員、9員若しくは10員の縮合ヘテロ二環式環系(ここで、ヘ
テロ原子は、N、S及びOから選択されることができ;該環又は環系は、同一であるか又
は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独
立して、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニ
ル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケ
ニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN
、CO2H、CO2NH2、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロ
アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C
4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルス
ルフィニル及びC1−C4−ハロアルキルスルホニルから選択され得るか、又は、該置換
基は、互いに独立して、フェニル又は5員若しくは6員のヘテロ芳香族環(ここで、フェ
ニル又は該環は、同一であるか又は異なっているC1−C6−アルキル、C2−C6−ア
ルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロア
ルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロ
シクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ又はC1−C
4−ハロアルコキシ置換基で1回以上置換されていてもよい)から選択され得る)であり
;
Qyは、さらに好ましくは、同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換
されていてもよい5員若しくは6員のヘテロ芳香族環(ここで、該ヘテロ芳香族環は、Q
−1〜Q−53、Q−58〜Q−59、Q−62〜Q−63から選択される)又は芳香族
9員縮合ヘテロ二環式環系(Q−54〜Q−56)又は5員ヘテロ環式環(Q−60〜Q
−61)(ここで、該置換基は、互いに独立して、C1−C4−アルキル、C1−C3−
ハロアルキル、C1−C2−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ又は
C1−C2−ハロアルコキシから選択され得るか、又は、該置換基は、互いに独立して、
フェニル又は5員若しくは6員のヘテロ芳香族環(ここで、フェニル又は該環は、同一で
あるか又は異なっているC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−
アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハ
ロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲ
ン、CN、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシ置換
基で1回以上置換されていてもよい)から選択され得る)であり;
Qyは、極めて好ましくは、同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換
されていてもよい5員若しくは6員のヘテロ芳香族環(ここで、該ヘテロ芳香族環は、Q
−36〜Q−40、Q−43、Q−58〜Q−59、Q−62、Q−63から選択される
)又は芳香族9員縮合ヘテロ二環式環系(Q−54〜Q−56)又は5員ヘテロ環式環(
Q−60〜Q−61)(ここで、該置換基は、互いに独立して、C1−C4−アルキル、
C1−C3−ハロアルキル、C1−C2−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル
、ニトロ又はC1−C2−ハロアルコキシから選択され得るか、又は、該置換基は、互い
に独立して、フェニル又は5員若しくは6員のヘテロ芳香族環(ここで、フェニル又は該
環は、同一であるか又は異なっているC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、
C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C
2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアル
キル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ
置換基で1回以上置換されていてもよい)から選択され得る)であり;
Qyは、さらに特に好ましくは、同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多
置換されていてもよいヘテロ芳香族環(ここで、該ヘテロ芳香族環は、Q−37、Q−3
8、Q−39、Q−40、Q43、Q−58、Q−59、Q−62、Q−63から選択さ
れる)又は5員ヘテロ環式環(Q−60)(ここで、該置換基は、互いに独立して、メチ
ル、エチル、シクロプロピル、tert−ブチル、クロロ、フルオロ、ヨード、ブロモ、
シアノ、ニトロ、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、n−
ヘプタフルオロプロピル又はイソヘプタフルオロプロピルから選択され得るか、又は、該
置換基は、互いに独立して、フェニル又は5員若しくは6員のヘテロ芳香族環(ここで、
該置換基は、互いに独立して、メチル、エチル、シクロプロピル、tert−ブチル、ク
ロロ、フルオロ、ヨード、ブロモ、シアノ、ニトロ、ジフルオロメチル、トリフルオロメ
チル、ペンタフルオロエチル、n−ヘプタフルオロプロピル及びイソヘプタフルオロプロ
ピルから選択され得る)である〕
で表される化合物である。
挙げられているラジカルの一般的な定義及び説明は、互いに任意に組み合わせることがが
可能であり、即ち、それぞれの範囲と好ましい範囲の間の組合せを包含する。それらは、
最終生成物に適用され、そして、それに応じて、前駆物質及び中間体にも適用される。
本発明によれば、上記で好ましいものとして挙げられている定義の組合せが存在してい
る式(I)の化合物は、好ましい。
る式(I)の化合物は、好ましい。
本発明によれば、上記でさらに好ましいものとして挙げられている定義の組合せが存在
している式(I)の化合物は、特に好ましい。
している式(I)の化合物は、特に好ましい。
本発明によれば、上記で極めて好ましいものとして挙げられている定義の組合せが存在
している式(I)の化合物は、極めて好ましい。
している式(I)の化合物は、極めて好ましい。
式(I)で表される化合物は、より詳細には、種々の位置異性体の形態で存在し得る:
例えば、定義Q−62及び/若しくは定義Q−63を有する化合物の混合物の形態で、又
は、Q−58とQ−59の混合物の形態で、存在することができる。従って、本発明は、
式中のQyが定義Q−62及び定義Q−63を有している式(I)の化合物の混合物も包
含し、さらにまた、式中のQyが定義Q−58及び定義Q−59を有している式(I)の
化合物の混合物も包含し、そして、それらの化合物は、種々の比率で存在し得る。本発明
に関連して、式(I)〔式中、ラジカルQyはQ−62である〕又は式(I)〔式中、ラ
ジカルQyはQ−58である〕で表される化合物と式(I)〔式中、ラジカルQyはQ−
63である〕又は式(I)〔式中、ラジカルQyはQ−59である〕で表される化合物の
比率は、好ましくは、60:40〜99:1であり、さらに好ましくは、70:30〜9
7:3であり、極めて好ましくは、80:20〜95:5である。式(I)〔式中、Qy
は定義Q−62を有する〕又は式(I)〔式中、Qyは定義Q−58を有する〕で表され
る化合物と式(I)〔式中、Qyは、定義Q−63を有する〕又は式(I)〔式中、Qy
は、定義Q−59を有する〕で表される化合物に関して、以下の比率がさらに特に好まし
い:80:20、81:19、82:18、83:17、84:16、85:15、86
:14、87:13、88:12、89:11、90:10、91:9、92:8、93
:7、96:6、95:5。
例えば、定義Q−62及び/若しくは定義Q−63を有する化合物の混合物の形態で、又
は、Q−58とQ−59の混合物の形態で、存在することができる。従って、本発明は、
式中のQyが定義Q−62及び定義Q−63を有している式(I)の化合物の混合物も包
含し、さらにまた、式中のQyが定義Q−58及び定義Q−59を有している式(I)の
化合物の混合物も包含し、そして、それらの化合物は、種々の比率で存在し得る。本発明
に関連して、式(I)〔式中、ラジカルQyはQ−62である〕又は式(I)〔式中、ラ
ジカルQyはQ−58である〕で表される化合物と式(I)〔式中、ラジカルQyはQ−
63である〕又は式(I)〔式中、ラジカルQyはQ−59である〕で表される化合物の
比率は、好ましくは、60:40〜99:1であり、さらに好ましくは、70:30〜9
7:3であり、極めて好ましくは、80:20〜95:5である。式(I)〔式中、Qy
は定義Q−62を有する〕又は式(I)〔式中、Qyは定義Q−58を有する〕で表され
る化合物と式(I)〔式中、Qyは、定義Q−63を有する〕又は式(I)〔式中、Qy
は、定義Q−59を有する〕で表される化合物に関して、以下の比率がさらに特に好まし
い:80:20、81:19、82:18、83:17、84:16、85:15、86
:14、87:13、88:12、89:11、90:10、91:9、92:8、93
:7、96:6、95:5。
調製方法
一般式(I)で表される化合物は、
(A) 式(II)
一般式(I)で表される化合物は、
(A) 式(II)
で表されるカルボン酸と反応させて、本発明の式(I)で表される化合物を生成させるこ
とによる方法;又は、
(C) 式(I)〔式中、R1は水素である〕で表されるアントラニルイミド類を合成
するために、例えば、式(V)
ているとおりである〕
で表されるアントラニル酸ヒドラジドを、単位Y−R4〔ここで、R4は、上記で定義さ
れているとおりであり、及び、Yは、適切な脱離基(例えば、ハロゲン又はアルコキシ)
を表す〕と反応させて、本発明の式(I)で表される化合物を生成させることによる方法
;又は、
(E) 式(VII)
ているとおりである〕
で表されるアントラニル酸ヒドラジドを、一般式(C(=O)−R8)2O若しくは(C
(=O)−OR9)2Oで表される酸無水物又は式O=C=NR11R12で表されるイ
ソシアネート〔ここで、上記式中、R8、R9、R11及びR12は、上記で定義されて
いるとおりである〕と反応させて、本発明の式(I)で表される化合物を生成させること
による方法;
によって得ることができる。
より特定的には、一般式(I)〔式中、Qxは、
で表されるカルボン酸と反応させて、本発明の式(I)で表される化合物を生成させるこ
とによる方法;又は、
(C−1) 式(I)〔式中、R1は水素である〕で表されるアントラニルアミド類を
合成するために、式(V−1)
れているとおりであり、及び、Yは、適切な脱離基(例えば、ハロゲン又はアルコキシ)
を表す〕と反応させて、本発明の式(I)で表される化合物を生成させることによる方法
;又は、
(E) 式(VII−1)
とおりである〕
で表されるアントラニル酸ヒドラジドを、一般式(C(=O)−R8)2O若しくは(C
(=O)−OR9)2Oで表される酸無水物又は式O=C=NR11R12で表されるイ
ソシアネート〔ここで、上記式中、R8、R9、R11及びR12は、上記で定義されて
いるとおりである〕と反応させて、本発明の式(I)で表される化合物を生成させること
による方法;
によって得ることができる。
より特定的には、一般式(I)〔式中、Qxは、
式(IV−2)で表されるカルボン酸は、新規である。それらは、式(VIII)で表
される化合物から、下記反応スキーム〔ここで、下記反応スキームにおいて、R7、A及
びQyは、上記で定義されているとおりであり、並びに、Rは、C1−C6−アルキルで
あり、及び、Halは、ハロゲンである〕によって調製することができる。式(VIII
)で表される化合物は、知られている(例えば、「J. Med. Chem. 49,
2006, 4721−4736」)。(VIII)から(IX)へと至る反応は、既
知方法によって実施することができる(例えば、WO 2005/113506)。式(
X)で表される化合物を介した式(IV−2)で表される化合物へと至るさらなる反応は
、既知方法によって実施することができる(例えば、WO 2007/144100)。
される化合物から、下記反応スキーム〔ここで、下記反応スキームにおいて、R7、A及
びQyは、上記で定義されているとおりであり、並びに、Rは、C1−C6−アルキルで
あり、及び、Halは、ハロゲンである〕によって調製することができる。式(VIII
)で表される化合物は、知られている(例えば、「J. Med. Chem. 49,
2006, 4721−4736」)。(VIII)から(IX)へと至る反応は、既
知方法によって実施することができる(例えば、WO 2005/113506)。式(
X)で表される化合物を介した式(IV−2)で表される化合物へと至るさらなる反応は
、既知方法によって実施することができる(例えば、WO 2007/144100)。
式(IV−3)で表されるカルボン酸は、新規である。それらは、(XI)から、下記
反応スキーム〔ここで、下記反応スキームにおいて、R7、A及びQyは、上記で定義さ
れているとおりであり、並びに、Rは、C1−C6−アルキルであり、及び、Halは、
ハロゲンである〕によって調製することができる。式(XI)で表される化合物は、知ら
れている(例えば、「J. Med. Chem. 49, 2006, 4721−4
736」)。(XI)から(XII)へと至る反応は、既知方法によって実施することが
できる(例えば、WO 2005/113506)。(XIII)を介した式(IV−3
)で表されるカルボン酸へと至るさらなる反応は、既知方法によって実施することができ
る(例えば、WO 2007/144100)。
反応スキーム〔ここで、下記反応スキームにおいて、R7、A及びQyは、上記で定義さ
れているとおりであり、並びに、Rは、C1−C6−アルキルであり、及び、Halは、
ハロゲンである〕によって調製することができる。式(XI)で表される化合物は、知ら
れている(例えば、「J. Med. Chem. 49, 2006, 4721−4
736」)。(XI)から(XII)へと至る反応は、既知方法によって実施することが
できる(例えば、WO 2005/113506)。(XIII)を介した式(IV−3
)で表されるカルボン酸へと至るさらなる反応は、既知方法によって実施することができ
る(例えば、WO 2007/144100)。
ましい程度であること及び環境が良好な耐性を示すことと相まって、植物及び植物の器官
を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させ
るのに適しており、また、農業において、園芸において、畜産業において、森林で、庭園
やレジャー施設で、貯蔵生産物や材料物質の保護において、及び、衛生学の分野において
遭遇する害虫、特に、昆虫類、クモ形類動物、蠕虫類、線虫類及び軟体動物を防除するの
に適している。それらは、好ましくは、植物保護剤として使用することができる。それら
は、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての発育段階又は一部
の発育段階に対して活性を示す。上記害虫としては、以下のものを挙げることができる:
シラミ目(Anoplura)(Phthiraptera)の、例えば、ダマリニア
属種(Damalinia spp.)、ハエマトピヌス属種(Haematopinu
s spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス
属種(Pediculus spp.)、トリコデクテス属種(Trichodecte
s spp.);
クモ綱(Arachnida)の、例えば、アカルス属種(Acarus spp.)
、アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクロプス属種(Acu
lops spp.)、アクルス属種(Aculus spp.)、アンブリオンマ属種
(Amblyomma spp.)、アムフィテトラニクス・ビエネンシス(Amphi
tetranychus viennensis)、アルガス属種(Argas spp
.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属種(Br
evipalpus spp.)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia pra
etiosa)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、デルマニスス
・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エオテトラニクス属種(E
otetranychus spp.)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimeru
s pyri)、エウテトラニクス属種(Eutetranychus spp.)、エ
リオフィエス属種(Eriophyes spp.)、ハロチデウス・デストルクトル(
Halotydeus destructor)、ヘミタルソネムス属種(Hemita
rsonemus spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イキ
ソデス属種(Ixodes spp.)、ラトロデクツス・マクタンス(Latrode
ctus mactans)、メタテトラニクス属種(Metatetranychus
spp.)、ヌフェルサ属種(Nuphersa spp.)、オリゴニクス属種(O
ligonychus spp.)、オルニトドロス属種(Ornithodoros
spp.)、パノニクス属種(Panonychus spp.)、フィロコプトルタ・
オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネ
ムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス
属種(Psoroptes spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephal
us spp.)、リゾグリフス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコ
プテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio
maurus)、ステノタルソネムス属種(Stenotarsonemus spp
.)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、テトラニクス属種(te
tranychus spp.)、バサテス・リコペルシシ(Vasates lyco
persici);
ニマイガイ綱(Bivalva)の、例えば、ドレイセナ属種(Dreissena
spp.);
キロポーダ目(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophil
us spp.)、スクチゲラ属種(Scutigera spp.);
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アカリンマ・ビタツム(Acal
ymma vittatum)、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthosc
elides obtectus)、アドレツス属種(Adoretus spp.)、
アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス属種(Agr
iotes spp.)、アンフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon
solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punc
tatum)、アノプロホラ属種(Anoplophora spp.)、アントノムス
属種(Anthonomus spp.)、アントレヌス属種(Anthrenus s
pp.)、アピオン属種(Apion spp.)、アポゴニア属種(Apogonia
spp.)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、アタゲヌス属種(At
tagenus spp.)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius o
btectus)、ブルクス属種(Bruchus spp.)、カッシダ属種(Cas
sida spp.)、セロトマ・トリフルカタ(Cerotoma trifurca
ta)、セウトリンクス属種(Ceuthorhynchus spp.)、カエトクネ
マ属種(Chaetocnema spp.)、クレオヌス・メンジクス(Cleonu
s mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポ
リテス属種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ゼアランジカ(C
ostelytra zealandica)、クテニセラ属種(Ctenicera
spp.)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、クリプトリンクス・ラパ
チ(Cryptorhynchus lapathi)、シリンドロコプツルス属種(C
ylindrocopturus spp.)、デルメステス属種(Dermestes
spp.)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、ジコクロシス属
種(Dichocrocis spp.)、ジロボデルス属種(Diloboderus
spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、エピトリキス属種(
Epitrix spp.)、ファウスチヌス属種(Faustinus spp.)、
ジビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、ヘルラ・ウンダリ
ス(Hellula undalis)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronyc
hus arator)、ヘテロニキス属種(Heteronyx spp.)、ヒラモ
ルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュ
ルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera p
ostica)、ヒポテネムス属種(Hypothenemus spp.)、ラクノス
テルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、
レマ属種(Lema spp.)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinot
arsa decemlineata)、レウコプテラ属種(Leucoptera s
pp.)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzo
philus)、リキスス属種(Lixus spp.)、ルペロデス属種(Luper
odes spp.)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メガセリス属種(M
egascelis spp.)、メラノツス属種(Melanotus spp)、メ
リゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ属種(Me
lolontha spp.)、ミグドルス属種(Migdolus spp.)、モノ
カムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(N
aupactus xanthographus)、ニプツス・ホロレウクス(Nipt
us hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhino
ceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus sur
inamensis)、オリザファグス・オリザエ(Oryzaphagus oryz
ae)、オチオリンクス属種(Otiorrhynchus spp.)、オキシセトニ
ア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリア
エ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phylloph
aga spp.)、フィロトレタ属種(Phyllotreta spp.)、ポピリ
ア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Pr
emnotrypes spp.)、プシリオデス属種(Psylliodes spp
.)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhiz
obius ventralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha
dominica)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)、スフェノ
ホルス属種(Sphenophorus spp.)、ステルネクス属種(Sterne
chus spp.)、シンフィレテス属種(Symphyletes spp.)、タ
ニメクス属種(Tanymecus spp.)、テネブリオ・モリトル(Tenebr
io molitor)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、トロゴ
デルマ属種(Trogoderma spp.)、チキウス属種(Tychius sp
p.)、キシロトレクス属種(Xylotrechus spp.)、ザブルス属種(Z
abrus spp.);
トビムシ目(Collembola)の、例えば、オニキウルス・アルマツス(Ony
chiurus armatus);
ジプローダ目(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Bla
niulus guttulatus);
ハエ目(Diptera)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アグ
ロミザ属種(Agromyza spp.)、アナストレファ属種(Anastreph
a spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、アスホンジリア
属種(Asphondylia spp.)、バクトロセラ属種(Bactrocera
spp.)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリホラ
・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、セラチ
チス・カピタタ(Ceratitis capitata)、キロノムス属種(Chir
onomus spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、コ
クリオミイア属種(Cochliomyia spp.)、コンタリニア属種(Cont
arinia spp.)、コルジオビア・アントロポファガ(Cordylobia
anthropophaga)、クレキス属種(Culex spp.)、クテレブラ属
種(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、
ダシネウラ属種(Dasyneura spp.)、デリア属種(Delia spp.
)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ
属種(Drosophila spp.)、エキノクネムス属種(Echinocnem
us spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガストロフィルス属種
(Gastrophilus spp.)、ヒドレリア属種(Hydrellia sp
p.)、ヒレミイア属種(Hylemyia spp.)、ヒポボスカ属種(Hyppo
bosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリオミ
ザ属種(Liriomyza spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)
、ムスカ属種(Musca spp.)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエ
ストルス属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリト(Oscinella
frit)、ペゴミイア属種(Pegomyia spp.)、ホルビア属種(Phor
bia spp.)、プロジプロシス属種(Prodiplosis spp.)、プシ
ラ・ロサエ(Psila rosae)、ラゴレチス属種(Rhagoletis sp
p.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Taban
us spp.)、タンニア属種(Tannia spp.)、テタノプス属種(Tet
anops spp.)、チプラ属種(Tipula spp.);
マキガイ綱(Gastropoda)の、例えば、アリオン属種(Arion spp
.)、ビオムファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(
Bulinus spp.)、デロセラス属種(Deroceras spp.)、ガル
バ属種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オン
コメラニア属種(Oncomelania spp.)、ポマセア属種(Pomacea
spp.)、スクシネア属種(Succinea spp.);
ゼンチュウ綱(Helminths)の、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ(An
cylostoma duodenale)、アンシロストマ・セイラニクム(Ancy
lostoma ceylanicum)、アシロストマ・ブラジリエンシス(Acyl
ostoma braziliensis)、アンシロストマ属種(Ancylosto
ma spp.)、アスカリス・ルブリコイデス(Ascaris lubricoid
es)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、ブルギア・マライ(Brugi
a malayi)、ブルギア・チモリ(Brugia timori)、ブノストムム
属種(Bunostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia sp
p.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、コオペリア属種(Co
operia spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp
)、ジクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、ジ
フィロボトリウム・ラツム(Diphyllobothrium latum)、ドラク
ンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis)、エキノコ
ックス・グラヌロスス(Echinococcus granulosus)、エキノコ
ックス・ムルチロクラリス(Echinococcus multilocularis
)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermiculari
s)、ファシオラ属種(Faciola spp.)、ハエモンクス属種(Haemon
chus spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、ヒメノレピ
ス・ナナ(Hymenolepis nana)、ヒオストロングルス属種(Hyost
rongulus spp.)、ロア・ロア(Loa Loa)、ネマトジルス属種(N
ematodirus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagos
tomum spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)
、オンコセルカ・ボルブルス(Onchocerca volvulus)、オステルタ
ギア属種(Ostertagia spp.)、パラゴニムス属種(Paragonim
us spp.)、シストソメン属種(Schistosomen spp.)、ストロ
ンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)
、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercor
alis)、ストロニロイデス属種(Stronyloides spp.)、タエニア
・サギナタ(Taenia saginata)、タエニア・ソリウム(Taenia
solium)、トリキネラ・スピラリス(Trichinella spiralis
)、トリキネラ・ナチバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリ
トビ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trich
inella nelsoni)、トリキネラ・プセウドプシラリス(Trichine
lla pseudopsiralis)、トリコストロングルス属種(Trichos
trongulus spp.)、トリクリス・トリクリア(Trichuris tr
ichuria)、ウケレリア・バンクロフチ(Wuchereria bancrof
ti)。
さらにまた、エイメリア(Eimeria)などの原生動物も防除することができる。
ヘテロプテラ目(Heteroptera)の、例えば、アナサ・トリスチス(Ana
sa tristis)、アンテスチオプシス属種(Antestiopsis spp
.)、ブリスス属種(Blissus spp.)、カロコリス属種(Calocori
s spp.)、カムピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、カベ
レリウス属種(Cavelerius spp.)、シメキス属種(Cimex spp
.)、コラリア属種(Collaria spp.)、クレオンチアデス・ジルツス(C
reontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus pi
peris)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジ
コノコリス・ヘウェチ(Diconocoris hewetti)、ジスデルクス属種
(Dysdercus spp.)、エウシスツス属種(Euschistus spp
.)、エウリガステル属種(Eurygaster spp.)、ヘリオペルチス属種(
Heliopeltis spp.)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias no
bilellus)、レプトコリサ属種(Leptocorisa spp.)、レプト
グロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス属種
(Lygus spp.)、マクロペス・エキスカバツス(Macropes exca
vatus)、ミリダエ(Miridae)、モナロニオン・アトラツム(Monalo
nion atratum)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエバルス属種
(Oebalus spp.)、ペントミダエ(Pentomidae)、ピエスマ・ク
ワドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス属種(Piezodoru
s spp.)、プサルス・セリアツス(Psallus seriatus)、プセウ
ダシスタ・ペルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス属種(Rh
odnius spp.)、サールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella
singularis)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris c
astanea)、スコチノホラ属種(Scotinophora spp.)、ステフ
ァニチス・ナシ(Stephanitis nashi)、チブラカ属種(Tibrac
a spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.);
ホモプテラ目(Homoptera)の、例えば、アシルトシポン属種(Acyrth
osipon spp.)、アクロゴニア属種(Acrogonia spp.)、アエ
ネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属種(Agonosc
ena spp.)、アレウロデス属種(Aleurodes spp.)、アレウロロ
ブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリ
キスス属種(Aleurothrixus spp.)、アムラスカ属種(Amrasc
a spp.)、アヌラフィス・カルズイ(Anuraphis cardui)、アオ
ニジエラ属種(Aonidiella spp.)、アファノスチグマ・ピリ(Apha
nostigma piri)、アフィス属種(Aphis spp.)、アルボリジア
・アピカリス(Arboridia apicalis)、アスピジエラ属種(Aspi
diella spp.)、アスピジオツス属種(Aspidiotus spp.)、
アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacort
hum solani)、ベミシア属種(Bemisia spp.)、ブラキカウズス
・ヘリクリシイ(Brachycaudus helichrysii)、ブラキコルス
属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevic
oryne brassicae)、カリジポナ・マルギナタ(Calligypona
marginata)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala
fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanige
ra)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステス属種(Ceropla
stes spp.)、カエトシホン・フラガエホリイ(Chaetosiphon f
ragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis teg
alensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、クロマフ
ィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソ
ムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビ
ラ(Cicadulina mbila)、コッコミチルス・ハリイ(Coccomyt
ilus halli)、コックス属種(Coccus spp.)、クリプトミズス・
リビス(Cryptomyzus ribis)、ダルブルス属種(Dalbulus
spp.)、ジアレウロデス属種(Dialeurodes spp.)、ジアホリナ属
種(Diaphorina spp.)、ジアスピス属種(Diaspis spp.)
、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ジサフィス属種(Dysaphis
spp.)、ジスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ
属種(Empoasca spp.)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)
、エリトロネウラ属種(Erythroneura spp.)、エウセリス・ビロバツ
ス(Euscelis bilobatus)、フェリシア属種(Ferrisia s
pp.)、ゲオコックス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、ヒエロ
グリフス属種(Hieroglyphus spp.)、ホマロジスカ・コアグラタ(H
omalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hya
lopterus arundinis)、イセリア属種(Icerya spp.)、
イジオセルス属種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属種(Idios
copus spp.)、ラオデルファキス・ストリアテルス(Laodelphax
striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、レピドサ
フェス属種(Lepidosaphes spp.)、リパフィス・エリシミ(Lipa
phis erysimi)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)
、マハナルバ属種(Mahanarva spp.)、メラナフィス・サッカリ(Mel
anaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiell
a spp.)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirh
odum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオ
プシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myz
us spp.)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnig
ri)、ネホテッチキス属種(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ・ル
ゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncome
topia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelo
nga)、パラベムシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラ
トリオザ属種(Paratrioza spp.)、パルラトリア属種(Parlato
ria spp.)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、ペレグリヌ
ス・マイジス(Peregrinus maidis)、フェナコックス属種(Phen
acoccus spp.)、フロエオミズス・パセリニイ(Phloeomyzus
passerinii)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィ
ロキセラ属種(Phylloxera spp.)、ピンナスピス・アスピジストラエ(
Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックス属種(Planoco
ccus spp.)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvina
ria pyriformis)、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudau
lacaspis pentagona)、プセウドコックス属種(Pseudococ
cus spp.)、プシラ属種(Psylla spp.)、プテロマルス属種(Pt
eromalus spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラス
ピジオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Q
uesada gigas)、ラストロコックス属種(Rastrococcus sp
p.)、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属種
(Saissetia spp.)、スカホイデス・チタヌス(Scaphoides
titanus)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum
)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulat
us)、ソガタ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogat
ella furcifera)、ソガトデス属種(Sogatodes spp.)、
スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、テナ
ラファラ・マラエンシス(Tenalaphara malayensis)、チノカリ
ス・カリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピ
ス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera sp
p.)、トリアレウロデス属種(Trialeurodes spp.)、トリオザ属種
(Trioza spp.)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ウ
ナスピス属種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビチホリイ(Viteus v
itifolii)、ジギナ属種(Zygina spp.);
ハチ目(Hymenoptera)の、例えば、アタリア属種(Athalia sp
p.)、ジプリオン属種(Diprion spp.)、ホプロカンパ属種(Hoplo
campa spp.)、ラシウス属種(Lasius spp.)、モノモリウム・フ
ァラオニス(Monomorium pharaonis)、ベスパ属種(Vespa
spp.);
ワラジムシ目(Isopoda)の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ(Arma
dillidium vulgare)、オニスクス・アセルス(Oniscus as
ellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、アクロミルメキス属種(Acromyr
mex spp.)、アッタ属種(Atta spp.)、コルニテルメス・クムランス
(Cornitermes cumulans)、ミクロテルメス・オベシ(Micro
termes obesi)、オドントテルメス属種(Odontotermes sp
p.)、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.);
チョウ目(Lepidoptera)の、例えば、アクロニクタ・マジョル(Acro
nicta major)、アドキソフィレス属種(Adoxophyes spp.)
、アエジア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(A
grotis spp.)、アラバマ属種(Alabama spp.)、アミエロイス
・トランシテラ(Amyelois transitella)、アナルシア属種(An
arsia spp.)、アンチカルシア属種(Anticarsia spp.)、ア
ルギロプロセ属種(Argyroploce spp.)、バラトラ・ブラシカエ(Ba
rathra brassicae)、ボルボ・シンナラ(Borbo cinnara
)、ブックラトリキス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiel
la)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ブセオラ属
種(Busseola spp.)、カコエシア属種(Cacoecia spp.)、
カロプチリア・テイボラ(Caloptilia theivora)、カプア・レチク
ラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpoca
psa pomonella)、カルポシナ・ニポネンシス(Carposina ni
ponensis)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumat
a)、キロ属種(Chilo spp.)、コリストネウラ属種(Choristone
ura spp.)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)
、クナファロセルス属種(Cnaphalocerus spp.)、クネファシア属種
(Cnephasia spp.)、コノポモルファ属種(Conopomorpha
spp.)、コノトラケルス属種(Conotrachelus spp.)、コピタル
シア属種(Copitarsia spp.)、シジア属種(Cydia spp.)、
ダラカ・ノクツイデス(Dalaca noctuides)、ジアファニア属種(Di
aphania spp.)、ジアトラエア・サッカラリス(Diatraea sac
charalis)、エアリアス属種(Earias spp.)、エクジトロファ・ア
ウランチウム(Ecdytolopha aurantium)、エラスモパルプス・リ
グノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、エルダナ・サッカ
リナ(Eldana saccharina)、エフェスチア・クエーニエラ(Ephe
stia kuehniella)、エピノチア属種(Epinotia spp.)、
エピフィアス・ポストビタナ(Epiphyas postvittana)、エチエラ
属種(Etiella spp.)、エウリア属種(Eulia spp.)、エウポエ
シリア・アムビグエラ(Eupoecilia ambiguella)、エウプロクチ
ス属種(Euproctis spp.)、エウキソア属種(Euxoa spp.)、
フェルチア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria
mellonella)、グラシラリア属種(Gracillaria spp.)、グ
ラホリタ属種(Grapholitha spp.)、ヘジレプタ属種(Hedylep
ta spp.)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、ヘリオチ
ス属種(Heliothis spp.)、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ(Ho
fmannophila pseudospretella)、ホモエオソマ属種(Ho
moeosoma spp.)、ホモナ属種(Homona spp.)、ヒポノメウタ
・パデラ(Hyponomeuta padella)、カキボリア・フラボファシアタ
(Kakivoria flavofasciata)、ラフィグマ属種(Laphyg
ma spp.)、ラスペイレシア・モレスタ(Laspeyresia molest
a)、レウシノデス・オルボナリス(Leucinodes orbonalis)、レ
ウコプテラ属種(Leucoptera spp.)、リトコレチス属種(Lithoc
olletis spp.)、リトファネ・アンテンナタ(Lithophane an
tennata)、ロベシア属種(Lobesia spp.)、ロキサグロチス・アル
ビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lyma
ntria spp.)、リオネチア属種(Lyonetia spp.)、マラコソマ
・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マルカ・テスツラリス(
Maruca testulalis)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra
brassicae)、モシス属種(Mocis spp.)、ミチムナ・セパラタ(M
ythimna separata)、ニンフラ属種(Nymphula spp.)、
オイケチクス属種(Oiketicus spp.)、オリア属種(Oria spp.
)、オルタガ属種(Orthaga spp.)、オストリニア属種(Ostrinia
spp.)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、パノリス・フラン
メア(Panolis flammea)、パルナラ属種(Parnara spp.)
、ペクチノホラ属種(Pectinophora spp.)、ペリレウコプテラ属種(
Perileucoptera spp.)、フトリマエア属種(Phthorimae
a spp.)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citr
ella)、フィロノリクテル属種(Phyllonorycter spp.)、ピエ
リス属種(Pieris spp.)、プラチノタ・スツルタナ(Platynota
stultana)、プルシア属種(Plusia spp.)、プルテラ・キシロステ
ラ(Plutella xylostella)、プライス属種(Prays spp.
)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、プロトパルセ属種(Protop
arce spp.)、プセウダレチア属種(Pseudaletia spp.)、プ
セウドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、
ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、ラチプルシア・ヌ
(Rachiplusia nu)、スコエノビウス属種(Schoenobius s
pp.)、シルポファガ属種(Scirpophaga spp.)、スコチア・セゲツ
ム(Scotia segetum)、セサミア属種(Sesamia spp.)、ス
パルガノチス属種(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属種(Spo
doptera spp.)、スタトモポダ属種(Stathmopoda spp.)
、ストモプテリキス・スブセシベラ(Stomopteryx subsecivell
a)、シナンテドン属種(Synanthedon spp.)、テシア・ソラニボラ(
Tecia solanivora)、テルメシア・ゲンマタリス(Thermesia
gemmatalis)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella
)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリキ
ス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア属種(Trich
oplusia spp.)、ツタ・アブソルタ(Tuta absoluta)、ビラ
コラ属種(Virachola spp.);
バッタ目(Orthoptera)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta
domesticus)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orienta
lis)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ジク
ロプルス属種(Dichroplus spp.)、グリロタルパ属種(Gryllot
alpa spp.)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea mader
ae)、ロクスタ属種(Locusta spp.)、メラノプルス属種(Melano
plus spp.)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta amer
icana)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregari
a);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、セラトフィルス属種(Cerato
phyllus spp.)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla che
opis);
コムカデ目(Symphyla)の、例えば、スクチゲレラ属種(Scutigere
lla spp.);
アザミウマ目(Thysanoptera)の、例えば、アナホトリプス・オブスクル
ス(Anaphothrips obscurus)、バリオトリプス・ビホルミス(B
aliothrips biformis)、ドレパノトリス・レウテリ(Drepan
othris reuteri)、エンネオトリプス・フラベンス(Enneothri
ps flavens)、フランクリニエラ属種(Frankliniella spp
.)、ヘリオトリプス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノトリプス・
フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、リピホロトリプス
・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シル
トトリプス属種(Scirtothrips spp.)、タエニオトリプス・カルダモ
ニ(Taeniothrips cardamoni)、トリプス属種(Thrips
spp.);
シミ目(Thysanura)の、例えば、レピスマ・サカリナ(Lepisma s
accharina)。
sa tristis)、アンテスチオプシス属種(Antestiopsis spp
.)、ブリスス属種(Blissus spp.)、カロコリス属種(Calocori
s spp.)、カムピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、カベ
レリウス属種(Cavelerius spp.)、シメキス属種(Cimex spp
.)、コラリア属種(Collaria spp.)、クレオンチアデス・ジルツス(C
reontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus pi
peris)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジ
コノコリス・ヘウェチ(Diconocoris hewetti)、ジスデルクス属種
(Dysdercus spp.)、エウシスツス属種(Euschistus spp
.)、エウリガステル属種(Eurygaster spp.)、ヘリオペルチス属種(
Heliopeltis spp.)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias no
bilellus)、レプトコリサ属種(Leptocorisa spp.)、レプト
グロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス属種
(Lygus spp.)、マクロペス・エキスカバツス(Macropes exca
vatus)、ミリダエ(Miridae)、モナロニオン・アトラツム(Monalo
nion atratum)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエバルス属種
(Oebalus spp.)、ペントミダエ(Pentomidae)、ピエスマ・ク
ワドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス属種(Piezodoru
s spp.)、プサルス・セリアツス(Psallus seriatus)、プセウ
ダシスタ・ペルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス属種(Rh
odnius spp.)、サールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella
singularis)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris c
astanea)、スコチノホラ属種(Scotinophora spp.)、ステフ
ァニチス・ナシ(Stephanitis nashi)、チブラカ属種(Tibrac
a spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.);
ホモプテラ目(Homoptera)の、例えば、アシルトシポン属種(Acyrth
osipon spp.)、アクロゴニア属種(Acrogonia spp.)、アエ
ネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属種(Agonosc
ena spp.)、アレウロデス属種(Aleurodes spp.)、アレウロロ
ブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリ
キスス属種(Aleurothrixus spp.)、アムラスカ属種(Amrasc
a spp.)、アヌラフィス・カルズイ(Anuraphis cardui)、アオ
ニジエラ属種(Aonidiella spp.)、アファノスチグマ・ピリ(Apha
nostigma piri)、アフィス属種(Aphis spp.)、アルボリジア
・アピカリス(Arboridia apicalis)、アスピジエラ属種(Aspi
diella spp.)、アスピジオツス属種(Aspidiotus spp.)、
アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacort
hum solani)、ベミシア属種(Bemisia spp.)、ブラキカウズス
・ヘリクリシイ(Brachycaudus helichrysii)、ブラキコルス
属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevic
oryne brassicae)、カリジポナ・マルギナタ(Calligypona
marginata)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala
fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanige
ra)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステス属種(Ceropla
stes spp.)、カエトシホン・フラガエホリイ(Chaetosiphon f
ragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis teg
alensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、クロマフ
ィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソ
ムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビ
ラ(Cicadulina mbila)、コッコミチルス・ハリイ(Coccomyt
ilus halli)、コックス属種(Coccus spp.)、クリプトミズス・
リビス(Cryptomyzus ribis)、ダルブルス属種(Dalbulus
spp.)、ジアレウロデス属種(Dialeurodes spp.)、ジアホリナ属
種(Diaphorina spp.)、ジアスピス属種(Diaspis spp.)
、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ジサフィス属種(Dysaphis
spp.)、ジスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ
属種(Empoasca spp.)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)
、エリトロネウラ属種(Erythroneura spp.)、エウセリス・ビロバツ
ス(Euscelis bilobatus)、フェリシア属種(Ferrisia s
pp.)、ゲオコックス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、ヒエロ
グリフス属種(Hieroglyphus spp.)、ホマロジスカ・コアグラタ(H
omalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hya
lopterus arundinis)、イセリア属種(Icerya spp.)、
イジオセルス属種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属種(Idios
copus spp.)、ラオデルファキス・ストリアテルス(Laodelphax
striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、レピドサ
フェス属種(Lepidosaphes spp.)、リパフィス・エリシミ(Lipa
phis erysimi)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)
、マハナルバ属種(Mahanarva spp.)、メラナフィス・サッカリ(Mel
anaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiell
a spp.)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirh
odum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオ
プシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myz
us spp.)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnig
ri)、ネホテッチキス属種(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ・ル
ゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncome
topia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelo
nga)、パラベムシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラ
トリオザ属種(Paratrioza spp.)、パルラトリア属種(Parlato
ria spp.)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、ペレグリヌ
ス・マイジス(Peregrinus maidis)、フェナコックス属種(Phen
acoccus spp.)、フロエオミズス・パセリニイ(Phloeomyzus
passerinii)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィ
ロキセラ属種(Phylloxera spp.)、ピンナスピス・アスピジストラエ(
Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックス属種(Planoco
ccus spp.)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvina
ria pyriformis)、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudau
lacaspis pentagona)、プセウドコックス属種(Pseudococ
cus spp.)、プシラ属種(Psylla spp.)、プテロマルス属種(Pt
eromalus spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラス
ピジオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Q
uesada gigas)、ラストロコックス属種(Rastrococcus sp
p.)、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属種
(Saissetia spp.)、スカホイデス・チタヌス(Scaphoides
titanus)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum
)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulat
us)、ソガタ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogat
ella furcifera)、ソガトデス属種(Sogatodes spp.)、
スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、テナ
ラファラ・マラエンシス(Tenalaphara malayensis)、チノカリ
ス・カリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピ
ス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera sp
p.)、トリアレウロデス属種(Trialeurodes spp.)、トリオザ属種
(Trioza spp.)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ウ
ナスピス属種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビチホリイ(Viteus v
itifolii)、ジギナ属種(Zygina spp.);
ハチ目(Hymenoptera)の、例えば、アタリア属種(Athalia sp
p.)、ジプリオン属種(Diprion spp.)、ホプロカンパ属種(Hoplo
campa spp.)、ラシウス属種(Lasius spp.)、モノモリウム・フ
ァラオニス(Monomorium pharaonis)、ベスパ属種(Vespa
spp.);
ワラジムシ目(Isopoda)の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ(Arma
dillidium vulgare)、オニスクス・アセルス(Oniscus as
ellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、アクロミルメキス属種(Acromyr
mex spp.)、アッタ属種(Atta spp.)、コルニテルメス・クムランス
(Cornitermes cumulans)、ミクロテルメス・オベシ(Micro
termes obesi)、オドントテルメス属種(Odontotermes sp
p.)、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.);
チョウ目(Lepidoptera)の、例えば、アクロニクタ・マジョル(Acro
nicta major)、アドキソフィレス属種(Adoxophyes spp.)
、アエジア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(A
grotis spp.)、アラバマ属種(Alabama spp.)、アミエロイス
・トランシテラ(Amyelois transitella)、アナルシア属種(An
arsia spp.)、アンチカルシア属種(Anticarsia spp.)、ア
ルギロプロセ属種(Argyroploce spp.)、バラトラ・ブラシカエ(Ba
rathra brassicae)、ボルボ・シンナラ(Borbo cinnara
)、ブックラトリキス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiel
la)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ブセオラ属
種(Busseola spp.)、カコエシア属種(Cacoecia spp.)、
カロプチリア・テイボラ(Caloptilia theivora)、カプア・レチク
ラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpoca
psa pomonella)、カルポシナ・ニポネンシス(Carposina ni
ponensis)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumat
a)、キロ属種(Chilo spp.)、コリストネウラ属種(Choristone
ura spp.)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)
、クナファロセルス属種(Cnaphalocerus spp.)、クネファシア属種
(Cnephasia spp.)、コノポモルファ属種(Conopomorpha
spp.)、コノトラケルス属種(Conotrachelus spp.)、コピタル
シア属種(Copitarsia spp.)、シジア属種(Cydia spp.)、
ダラカ・ノクツイデス(Dalaca noctuides)、ジアファニア属種(Di
aphania spp.)、ジアトラエア・サッカラリス(Diatraea sac
charalis)、エアリアス属種(Earias spp.)、エクジトロファ・ア
ウランチウム(Ecdytolopha aurantium)、エラスモパルプス・リ
グノセルス(Elasmopalpus lignosellus)、エルダナ・サッカ
リナ(Eldana saccharina)、エフェスチア・クエーニエラ(Ephe
stia kuehniella)、エピノチア属種(Epinotia spp.)、
エピフィアス・ポストビタナ(Epiphyas postvittana)、エチエラ
属種(Etiella spp.)、エウリア属種(Eulia spp.)、エウポエ
シリア・アムビグエラ(Eupoecilia ambiguella)、エウプロクチ
ス属種(Euproctis spp.)、エウキソア属種(Euxoa spp.)、
フェルチア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria
mellonella)、グラシラリア属種(Gracillaria spp.)、グ
ラホリタ属種(Grapholitha spp.)、ヘジレプタ属種(Hedylep
ta spp.)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、ヘリオチ
ス属種(Heliothis spp.)、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ(Ho
fmannophila pseudospretella)、ホモエオソマ属種(Ho
moeosoma spp.)、ホモナ属種(Homona spp.)、ヒポノメウタ
・パデラ(Hyponomeuta padella)、カキボリア・フラボファシアタ
(Kakivoria flavofasciata)、ラフィグマ属種(Laphyg
ma spp.)、ラスペイレシア・モレスタ(Laspeyresia molest
a)、レウシノデス・オルボナリス(Leucinodes orbonalis)、レ
ウコプテラ属種(Leucoptera spp.)、リトコレチス属種(Lithoc
olletis spp.)、リトファネ・アンテンナタ(Lithophane an
tennata)、ロベシア属種(Lobesia spp.)、ロキサグロチス・アル
ビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lyma
ntria spp.)、リオネチア属種(Lyonetia spp.)、マラコソマ
・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マルカ・テスツラリス(
Maruca testulalis)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra
brassicae)、モシス属種(Mocis spp.)、ミチムナ・セパラタ(M
ythimna separata)、ニンフラ属種(Nymphula spp.)、
オイケチクス属種(Oiketicus spp.)、オリア属種(Oria spp.
)、オルタガ属種(Orthaga spp.)、オストリニア属種(Ostrinia
spp.)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、パノリス・フラン
メア(Panolis flammea)、パルナラ属種(Parnara spp.)
、ペクチノホラ属種(Pectinophora spp.)、ペリレウコプテラ属種(
Perileucoptera spp.)、フトリマエア属種(Phthorimae
a spp.)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citr
ella)、フィロノリクテル属種(Phyllonorycter spp.)、ピエ
リス属種(Pieris spp.)、プラチノタ・スツルタナ(Platynota
stultana)、プルシア属種(Plusia spp.)、プルテラ・キシロステ
ラ(Plutella xylostella)、プライス属種(Prays spp.
)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、プロトパルセ属種(Protop
arce spp.)、プセウダレチア属種(Pseudaletia spp.)、プ
セウドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、
ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、ラチプルシア・ヌ
(Rachiplusia nu)、スコエノビウス属種(Schoenobius s
pp.)、シルポファガ属種(Scirpophaga spp.)、スコチア・セゲツ
ム(Scotia segetum)、セサミア属種(Sesamia spp.)、ス
パルガノチス属種(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属種(Spo
doptera spp.)、スタトモポダ属種(Stathmopoda spp.)
、ストモプテリキス・スブセシベラ(Stomopteryx subsecivell
a)、シナンテドン属種(Synanthedon spp.)、テシア・ソラニボラ(
Tecia solanivora)、テルメシア・ゲンマタリス(Thermesia
gemmatalis)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella
)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリキ
ス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア属種(Trich
oplusia spp.)、ツタ・アブソルタ(Tuta absoluta)、ビラ
コラ属種(Virachola spp.);
バッタ目(Orthoptera)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta
domesticus)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orienta
lis)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ジク
ロプルス属種(Dichroplus spp.)、グリロタルパ属種(Gryllot
alpa spp.)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea mader
ae)、ロクスタ属種(Locusta spp.)、メラノプルス属種(Melano
plus spp.)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta amer
icana)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregari
a);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、セラトフィルス属種(Cerato
phyllus spp.)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla che
opis);
コムカデ目(Symphyla)の、例えば、スクチゲレラ属種(Scutigere
lla spp.);
アザミウマ目(Thysanoptera)の、例えば、アナホトリプス・オブスクル
ス(Anaphothrips obscurus)、バリオトリプス・ビホルミス(B
aliothrips biformis)、ドレパノトリス・レウテリ(Drepan
othris reuteri)、エンネオトリプス・フラベンス(Enneothri
ps flavens)、フランクリニエラ属種(Frankliniella spp
.)、ヘリオトリプス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノトリプス・
フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、リピホロトリプス
・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シル
トトリプス属種(Scirtothrips spp.)、タエニオトリプス・カルダモ
ニ(Taeniothrips cardamoni)、トリプス属種(Thrips
spp.);
シミ目(Thysanura)の、例えば、レピスマ・サカリナ(Lepisma s
accharina)。
植物寄生性線虫としては、例えば、以下のものを挙げることができる:アフェレンコイ
デス属種(Aphelenchoides spp.)、ブルサフェレンクス属種(Bu
rsaphelenchus spp.)、ジチレンクス属種(Ditylenchus
spp.)、グロボデラ属種(Globodera spp.)、ヘテロデラ属種(H
eterodera spp.)、ロンギドルス属種(Longidorus spp.
)、メロイドギネ属種(Meloidogyne spp.)、プラチレンクス属種(P
ratylenchus spp.)、ラドホルス・シミリス(Radopholus
similis)、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、チレンク
ルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、キ
シフィネマ属種(Xiphinema spp.)。
デス属種(Aphelenchoides spp.)、ブルサフェレンクス属種(Bu
rsaphelenchus spp.)、ジチレンクス属種(Ditylenchus
spp.)、グロボデラ属種(Globodera spp.)、ヘテロデラ属種(H
eterodera spp.)、ロンギドルス属種(Longidorus spp.
)、メロイドギネ属種(Meloidogyne spp.)、プラチレンクス属種(P
ratylenchus spp.)、ラドホルス・シミリス(Radopholus
similis)、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、チレンク
ルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、キ
シフィネマ属種(Xiphinema spp.)。
適切な場合には、本発明の化合物は、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、
薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、又
は、殺微生物剤(microbicide)として、例えば、殺菌剤(fungicid
e)、抗真菌剤(antimycotic)、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤(これは、
ウイロイドに対する作用薬も包含する)としても使用し得るか、又は、MLO(マイコプ
ラズマ様生物)及びRLO(リケッチア様生物)に対する作用薬としても使用し得る。適
切な場合には、本発明の化合物は、別の活性成分を合成するための中間体又は前駆物質と
しても使用することができる。
薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、又
は、殺微生物剤(microbicide)として、例えば、殺菌剤(fungicid
e)、抗真菌剤(antimycotic)、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤(これは、
ウイロイドに対する作用薬も包含する)としても使用し得るか、又は、MLO(マイコプ
ラズマ様生物)及びRLO(リケッチア様生物)に対する作用薬としても使用し得る。適
切な場合には、本発明の化合物は、別の活性成分を合成するための中間体又は前駆物質と
しても使用することができる。
上記活性成分は、溶液剤、エマルション剤、水和剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉
末剤(powders)、粉剤(dusts)、ペースト剤、可溶性粉末剤、可溶性顆粒
剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション製剤、活性成分を含浸させた天然物質、活性
成分を含浸させた合成物質、肥料及びポリマー物質中にマイクロカプセル化したもののよ
うな慣習的な製剤に変換することができる。
末剤(powders)、粉剤(dusts)、ペースト剤、可溶性粉末剤、可溶性顆粒
剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション製剤、活性成分を含浸させた天然物質、活性
成分を含浸させた合成物質、肥料及びポリマー物質中にマイクロカプセル化したもののよ
うな慣習的な製剤に変換することができる。
これらの製剤は、既知方法で、例えば、場合により界面活性剤(即ち、乳化剤及び/又
は分散剤及び/又は泡形成剤)を使用して、上記活性成分を増量剤(即ち、液体溶媒及び
/又は固体担体)と混合させることにより製造する。そのような製剤は、適切な装置で調
製するか、又は、施用前若しくは施用中に調製する。
は分散剤及び/又は泡形成剤)を使用して、上記活性成分を増量剤(即ち、液体溶媒及び
/又は固体担体)と混合させることにより製造する。そのような製剤は、適切な装置で調
製するか、又は、施用前若しくは施用中に調製する。
補助剤として使用するのに適しているものは、当該組成物自体及び/又はそれから誘導
された調製物(例えば、散布液、種子粉衣)に、特定の特性、例えば、特定の技術的特性
及び/又は特定の生物学的特性などを付与するのに適している物質である。典型的な適す
る補助剤は、増量剤、溶媒及び担体である。
された調製物(例えば、散布液、種子粉衣)に、特定の特性、例えば、特定の技術的特性
及び/又は特定の生物学的特性などを付与するのに適している物質である。典型的な適す
る補助剤は、増量剤、溶媒及び担体である。
適切な増量剤は、例えば、水、並びに、極性及び非極性の有機化学的液体、例えば、以
下の種類から選択されるものである:芳香族及び非芳香族の炭化水素類(例えば、パラフ
ィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類)、アルコール
類及びポリオール類(これらは、適切な場合には、置換されていてもよく、エーテル化さ
れていてもよく、及び/又は、エステル化されていてもよい)、ケトン類(例えば、アセ
トン、シクロヘキサノン)、エステル類(これは、脂肪類及び油類を包含する)及び(ポ
リ)エーテル類、置換されていない及び置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類
(例えば、N−アルキルピロリドン類)及びラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類
(例えば、ジメチルスルホキシド)。
下の種類から選択されるものである:芳香族及び非芳香族の炭化水素類(例えば、パラフ
ィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類)、アルコール
類及びポリオール類(これらは、適切な場合には、置換されていてもよく、エーテル化さ
れていてもよく、及び/又は、エステル化されていてもよい)、ケトン類(例えば、アセ
トン、シクロヘキサノン)、エステル類(これは、脂肪類及び油類を包含する)及び(ポ
リ)エーテル類、置換されていない及び置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類
(例えば、N−アルキルピロリドン類)及びラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類
(例えば、ジメチルスルホキシド)。
使用する増量剤が水である場合、例えば、有機溶媒を補助溶媒として使用することもで
きる。本質的に、適する液体溶媒は、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はア
ルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベ
ンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサ
ン又はパラフィン類、例えば、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタ
ノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例え
ば、ジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。
きる。本質的に、適する液体溶媒は、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はア
ルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベ
ンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサ
ン又はパラフィン類、例えば、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタ
ノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例え
ば、ジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。
適切な固体担体は、例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カ
オリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケ
イ藻土、及び、粉砕された合成鉱物、例えば、微粉砕シリカ、アルミナ及びシリケートな
どであり; 粒剤に適する固体担体は、例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解
石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩、並びに、さらに、無機及び有機の粗挽き粉からな
る合成顆粒や、有機材料、例えば、紙、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及び
タバコの葉柄などからなる顆粒などであり; 適切な乳化剤及び/又は泡形成剤は、例え
ば、非イオン性及びアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類
、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコ
ールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネ
ート類、及び、さらに、タンパク質加水分解物などであり; 適切な分散剤は、非イオン
性及び/又はイオン性の物質、例えば、アルコール−POE及び/又は−POPエーテル
類、酸及び/又はPOP−POEエステル類、アルキルアリール及び/又はPOP−PO
Eエーテル類、脂肪及び/又はPOP−POE付加体、POE−及び/又はPOP−ポリ
オール誘導体、POE−及び/又はPOP−ソルビタン若しくは−糖付加体、アルキルス
ルフェート類若しくはアリールスルフェート類、アルキルスルホネート類若しくはアリー
ルスルホネート類及びアルキルホスフェート類若しくはアリールホスフェート類又はそれ
らの対応するPO−エーテル付加体の類から選ばれたものである。さらに、適切なオリゴ
マー又はポリマー、例えば、ビニルモノマーから誘導されたもの、アクリル酸から誘導さ
れたもの、EO及び/又はPOの単独又は例えば(ポリ)アルコール類若しくは(ポリ)
アミン類と組み合わせたものから誘導されたもの。さらに、リグニン及びそのスルホン酸
誘導体、未変性セルロース及び変性セルロース、芳香族及び/又は脂肪族スルホン酸並び
にそれらのホルムアルデヒドとの付加体なども使用することができる。
オリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケ
イ藻土、及び、粉砕された合成鉱物、例えば、微粉砕シリカ、アルミナ及びシリケートな
どであり; 粒剤に適する固体担体は、例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解
石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩、並びに、さらに、無機及び有機の粗挽き粉からな
る合成顆粒や、有機材料、例えば、紙、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及び
タバコの葉柄などからなる顆粒などであり; 適切な乳化剤及び/又は泡形成剤は、例え
ば、非イオン性及びアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類
、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコ
ールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネ
ート類、及び、さらに、タンパク質加水分解物などであり; 適切な分散剤は、非イオン
性及び/又はイオン性の物質、例えば、アルコール−POE及び/又は−POPエーテル
類、酸及び/又はPOP−POEエステル類、アルキルアリール及び/又はPOP−PO
Eエーテル類、脂肪及び/又はPOP−POE付加体、POE−及び/又はPOP−ポリ
オール誘導体、POE−及び/又はPOP−ソルビタン若しくは−糖付加体、アルキルス
ルフェート類若しくはアリールスルフェート類、アルキルスルホネート類若しくはアリー
ルスルホネート類及びアルキルホスフェート類若しくはアリールホスフェート類又はそれ
らの対応するPO−エーテル付加体の類から選ばれたものである。さらに、適切なオリゴ
マー又はポリマー、例えば、ビニルモノマーから誘導されたもの、アクリル酸から誘導さ
れたもの、EO及び/又はPOの単独又は例えば(ポリ)アルコール類若しくは(ポリ)
アミン類と組み合わせたものから誘導されたもの。さらに、リグニン及びそのスルホン酸
誘導体、未変性セルロース及び変性セルロース、芳香族及び/又は脂肪族スルホン酸並び
にそれらのホルムアルデヒドとの付加体なども使用することができる。
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに、粉末
又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに、天然のリン脂質、例えば、セ
ファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。
又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに、天然のリン脂質、例えば、セ
ファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー(Pr
ussian Blue)、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び
金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、
銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
ussian Blue)、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び
金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、
銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
可能な別の添加剤は、芳香物質、場合により改質されていてもよい鉱油又は植物油、蝋
、並びに、栄養素(微量栄養素を包含する)、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅
塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などである。
、並びに、栄養素(微量栄養素を包含する)、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅
塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などである。
安定剤(例えば、低温安定剤)、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、又は、化学的及び/
若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤も存在させることができる。
若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤も存在させることができる。
上記製剤は、一般に、0.01〜98重量%の活性成分、好ましくは、0.5〜90重
量%の活性成分を含有する。
量%の活性成分を含有する。
本発明の活性成分は、その商業用の製剤の中において、及び、それらの製剤から調製さ
れた適切な形態の中において、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤
、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、薬害軽減剤、肥料及び情報化学物質などの別の活性成分
との混合物の中に存在させることができる。特に、本発明の活性成分は、活性を増強する
ためのさらなる作用剤(補助剤)と組合せて使用することができる。
れた適切な形態の中において、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤
、殺菌剤、成長調節剤、除草剤、薬害軽減剤、肥料及び情報化学物質などの別の活性成分
との混合物の中に存在させることができる。特に、本発明の活性成分は、活性を増強する
ためのさらなる作用剤(補助剤)と組合せて使用することができる。
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性成分は、さらにまた、それらの市販されてい
る製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された施用形態中においても、協力剤
との混合物として存在させることができる。協力剤は、本発明の活性成分の効果を増大さ
せる化合物であり、その際、加えられる協力剤自体は必ずしも活性を有する必要はない。
る製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された施用形態中においても、協力剤
との混合物として存在させることができる。協力剤は、本発明の活性成分の効果を増大さ
せる化合物であり、その際、加えられる協力剤自体は必ずしも活性を有する必要はない。
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性成分は、さらにまた、それらの市販されてい
る製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された施用形態中においても、抑制剤
(inhibitor)との混合物として存在させることも可能であり、ここで、該抑制
剤は、使用された後で、植物の周囲又は植物の部分の表面又は植物の組織内において該活
性成分の分解を低減する。
る製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された施用形態中においても、抑制剤
(inhibitor)との混合物として存在させることも可能であり、ここで、該抑制
剤は、使用された後で、植物の周囲又は植物の部分の表面又は植物の組織内において該活
性成分の分解を低減する。
市販されている製剤から調製した施用形態の上記活性成分の含有量は、広い範囲内でさ
まざまであることができる。施用形態における上記活性成分の濃度は、0.000000
01重量%〜95重量%の活性成分、好ましくは、0.00001重量%〜1重量%の活
性成分であることができる。
まざまであることができる。施用形態における上記活性成分の濃度は、0.000000
01重量%〜95重量%の活性成分、好ましくは、0.00001重量%〜1重量%の活
性成分であることができる。
当該化合物は、その施用形態に適した慣習的な方法で使用する。
本発明に従って、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。本発明に
関連して、植物は、望ましい野生植物及び望ましくない野生植物又は作物植物(天然に発
生している作物植物を包含する)のような全ての植物及び植物個体群を意味するものと理
解される。作物植物は、慣習的な植物育種法と最適化法によって得ることができる植物で
あり得るか、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物で
あり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる
。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権
利によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分
は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味す
るものと理解され、その例として挙げることができるのは、葉、針状葉、葉柄、茎、花、
子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎である。収穫物、並びに、栄養繁殖器官(veg
etative propagation material)及び生殖繁殖器官(ge
nerative propagation material)、例えば、挿穂、塊茎
、根茎、側枝及び種子なども、植物の部分に包含される。
関連して、植物は、望ましい野生植物及び望ましくない野生植物又は作物植物(天然に発
生している作物植物を包含する)のような全ての植物及び植物個体群を意味するものと理
解される。作物植物は、慣習的な植物育種法と最適化法によって得ることができる植物で
あり得るか、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物で
あり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる
。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権
利によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分
は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味す
るものと理解され、その例として挙げることができるのは、葉、針状葉、葉柄、茎、花、
子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎である。収穫物、並びに、栄養繁殖器官(veg
etative propagation material)及び生殖繁殖器官(ge
nerative propagation material)、例えば、挿穂、塊茎
、根茎、側枝及び種子なども、植物の部分に包含される。
該活性成分を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によ
って、例えば、浸漬、散布、気化、噴霧、ばらまき、塗布又は注入などによって、直接的
に行うか、又は、該活性成分を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に
作用させることにより行い、また、繁殖器官(propagation materia
l)の場合、特に種子の場合は、さらに、1以上のコーティングを施すことによっても行
う。
って、例えば、浸漬、散布、気化、噴霧、ばらまき、塗布又は注入などによって、直接的
に行うか、又は、該活性成分を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に
作用させることにより行い、また、繁殖器官(propagation materia
l)の場合、特に種子の場合は、さらに、1以上のコーティングを施すことによっても行
う。
上記で既に述べたように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理するこ
とができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプ
ロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、
並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣
習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び
植物品種(遺伝子組換え生物)及びそれらの部分を処理する。用語「部分(parts)
」、「植物の部分(parts of plants)」及び「植物の部分(plant
parts)」については、既に上記で説明した。
とができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプ
ロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、
並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣
習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び
植物品種(遺伝子組換え生物)及びそれらの部分を処理する。用語「部分(parts)
」、「植物の部分(parts of plants)」及び「植物の部分(plant
parts)」については、既に上記で説明した。
特に好ましくは、本発明に従って、いずれの場合も市販されているか又は使用されてい
る植物品種の植物を処理する。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えD
NA技術によって得られた、新しい特性(「形質」)を有する植物を意味するものと理解
される。これらは、品種、生物型及び遺伝子型であることができる。
る植物品種の植物を処理する。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えD
NA技術によって得られた、新しい特性(「形質」)を有する植物を意味するものと理解
される。これらは、品種、生物型及び遺伝子型であることができる。
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件(土壌、気候、生育期、養分)に
応じて、本発明に従う処理により、相加効果を超える効果(「相乗効果」)が生じること
もあり得る。かくして、例えば、本発明に従って使用し得る物質及び組成物の施用量の低
減及び/又は活性スペクトルの拡大及び/又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は
低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向
上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、より早い成熟、収穫量の増加、収穫された生
産物の品質の向上及び/又は栄養価の増加、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び/
又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものであ
る。
応じて、本発明に従う処理により、相加効果を超える効果(「相乗効果」)が生じること
もあり得る。かくして、例えば、本発明に従って使用し得る物質及び組成物の施用量の低
減及び/又は活性スペクトルの拡大及び/又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は
低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向
上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、より早い成熟、収穫量の増加、収穫された生
産物の品質の向上及び/又は栄養価の増加、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び/
又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものであ
る。
特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を遺伝子修飾により受け取った全ての
植物は、本発明に従って処理するのが好ましいトランスジェニック植物又は植物品種(遺
伝子工学により得られたもの)に包含される。そのような形質の例は、植物の向上した生
育、高温又は低温に対する向上した耐性、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に
対する向上した耐性、向上した開花能力、向上した収穫の容易性、向上した成熟速度、増
加した収穫量、収穫された生産物の向上した品質及び/又は向上した栄養価、収穫された
生産物の向上した貯蔵安定性及び/又は向上した加工性などである。そのような形質のさ
らに別の特に重要な例は、害虫及び有害微生物に対する植物の向上した防御、例えば、昆
虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類及び/又はウイルス類に対する植物の向上した
防御、並びに、特定の除草活性成分に対する植物の向上した耐性である。挙げることがで
きるトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば、穀類(コムギ、イネ)、
トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、トマト、エンドウ及び他の野菜種、ワタ
、タバコ、ナタネ、並びに、果実植物(果実のリンゴ、ナシ、柑橘類果実及びグレープを
有する果実植物)などであり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びナ
タネは特に重要である。特に重要な形質は、植物体内で形成された毒素による、昆虫類、
クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した防御で
あり、特に、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiens
is)に由来する遺伝物質〔例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、Cr
yIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry
2Ab、Cry3Bb及びCryIF並びにそれらの組合せ〕により植物体内で形成され
た毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対す
る植物の向上した防御である(以下、「Bt植物」と称する)。同様に特に重要な形質は
、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン(systemin)、フィトアレキシン、誘
導因子並びに抵抗性遺伝子及びそれにより発現されるタンパク質及び毒素による、菌類、
細菌類及びウイルスに対する植物の向上した防御である。特に重要であるさらに別の形質
は、特定の除草活性成分、例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート
又はホスフィノトリシンなどに対する植物の向上した耐性である(例えば、「PAT」遺
伝子)。望まれる当該形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物内で、互いに組
み合わせて存在させることも可能である。挙げることができる「Bt植物」の例は、YI
ELD GARD(登録商標)(例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、KnockO
ut(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、StarLink(登録商標)(例えば、
トウモロコシ)、Bollgard(登録商標)(ワタ)、Nucotn(登録商標)(
ワタ)、及び、NewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)の商品名で販売されているト
ウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種及びジャガイモ品種である。挙げることができる
除草剤耐性植物の例は、Roundup Ready(登録商標)(グリホセートに対す
る耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、Liberty Link(登録商標
)(ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ)、IMI(登録商標)(イミダ
ゾリノン系に対する耐性)、及び、STS(登録商標)(スルホニル尿素系に対する耐性
、例えば、トウモロコシ)の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種及びダ
イズ品種である。挙げることができる除草剤抵抗性植物(除草剤耐性に関して慣習的な方
法で品種改良された植物)としては、Clearfield(登録商標)(例えば、トウ
モロコシ)の商品名で販売されている品種などがある。もちろん、ここで述べたことは、
これらの遺伝形質又は今後開発される遺伝形質を有し、将来において開発及び/又は販売
されるであろう植物品種にも適用される。
植物は、本発明に従って処理するのが好ましいトランスジェニック植物又は植物品種(遺
伝子工学により得られたもの)に包含される。そのような形質の例は、植物の向上した生
育、高温又は低温に対する向上した耐性、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に
対する向上した耐性、向上した開花能力、向上した収穫の容易性、向上した成熟速度、増
加した収穫量、収穫された生産物の向上した品質及び/又は向上した栄養価、収穫された
生産物の向上した貯蔵安定性及び/又は向上した加工性などである。そのような形質のさ
らに別の特に重要な例は、害虫及び有害微生物に対する植物の向上した防御、例えば、昆
虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類及び/又はウイルス類に対する植物の向上した
防御、並びに、特定の除草活性成分に対する植物の向上した耐性である。挙げることがで
きるトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば、穀類(コムギ、イネ)、
トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、トマト、エンドウ及び他の野菜種、ワタ
、タバコ、ナタネ、並びに、果実植物(果実のリンゴ、ナシ、柑橘類果実及びグレープを
有する果実植物)などであり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びナ
タネは特に重要である。特に重要な形質は、植物体内で形成された毒素による、昆虫類、
クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した防御で
あり、特に、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiens
is)に由来する遺伝物質〔例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、Cr
yIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry
2Ab、Cry3Bb及びCryIF並びにそれらの組合せ〕により植物体内で形成され
た毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対す
る植物の向上した防御である(以下、「Bt植物」と称する)。同様に特に重要な形質は
、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン(systemin)、フィトアレキシン、誘
導因子並びに抵抗性遺伝子及びそれにより発現されるタンパク質及び毒素による、菌類、
細菌類及びウイルスに対する植物の向上した防御である。特に重要であるさらに別の形質
は、特定の除草活性成分、例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート
又はホスフィノトリシンなどに対する植物の向上した耐性である(例えば、「PAT」遺
伝子)。望まれる当該形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物内で、互いに組
み合わせて存在させることも可能である。挙げることができる「Bt植物」の例は、YI
ELD GARD(登録商標)(例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、KnockO
ut(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、StarLink(登録商標)(例えば、
トウモロコシ)、Bollgard(登録商標)(ワタ)、Nucotn(登録商標)(
ワタ)、及び、NewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)の商品名で販売されているト
ウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種及びジャガイモ品種である。挙げることができる
除草剤耐性植物の例は、Roundup Ready(登録商標)(グリホセートに対す
る耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、Liberty Link(登録商標
)(ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ)、IMI(登録商標)(イミダ
ゾリノン系に対する耐性)、及び、STS(登録商標)(スルホニル尿素系に対する耐性
、例えば、トウモロコシ)の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種及びダ
イズ品種である。挙げることができる除草剤抵抗性植物(除草剤耐性に関して慣習的な方
法で品種改良された植物)としては、Clearfield(登録商標)(例えば、トウ
モロコシ)の商品名で販売されている品種などがある。もちろん、ここで述べたことは、
これらの遺伝形質又は今後開発される遺伝形質を有し、将来において開発及び/又は販売
されるであろう植物品種にも適用される。
上記で挙げた植物は、一般式(I)で表される化合物及び/又は本発明による活性成分
混合物を用いて、本発明に従って特に有利に処理することができる。該活性成分又は混合
物について上記で述べた好ましい範囲は、これらの植物の処理にも同様に適用される。特
に重要なのは、本明細書内で具体的に言及されている化合物又は混合物による上記植物の
処理である。
混合物を用いて、本発明に従って特に有利に処理することができる。該活性成分又は混合
物について上記で述べた好ましい範囲は、これらの植物の処理にも同様に適用される。特
に重要なのは、本明細書内で具体的に言及されている化合物又は混合物による上記植物の
処理である。
本発明による活性成分は、植物の害虫、衛生害虫及び貯蔵生産物の害虫に対してのみで
はなく、マダニ類(hard ticks)、ヒメダニ類(soft ticks)、疥
癬ダニ類(scab mites)、ツツガムシ類(harvest mites)、ハ
エ類(刺咬性(stinging)及び舐性(licking))、寄生性のハエ幼虫、
シラミ類、ケジラミ類(hair lice)、ハジラミ類(bird lice)及び
ノミ類などの獣医学の分野における動物寄生虫(外部寄生虫及び内部寄生虫)に対しても
活性を示す。これらの寄生虫としては、以下のものを挙げることができる:
アノプルリダ目(Anoplurida)の、例えば、ハエマトピヌス属種(Haem
atopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.
)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、フチルス属種(Phtirus
spp.)、ソレノポテス属種(Solenopotes spp.);
マロファギダ目(Mallophagida)並びにアンブリセリナ亜目(Ambly
cerina)及びイスクノセリナ亜目(Ischnocerina)の、例えば、トリ
メノポン属種(Trimenopon spp.)、メノポン属種(Menopon s
pp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ボビコラ属種(Bovic
ola spp.)、ウェルネキエラ属種(Werneckiella spp.)、レ
ピケントロン属種(Lepikentron spp.)、ダマリナ属種(Damali
na spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、フェ
リコラ属種(Felicola spp.);
ハエ目(Diptera)並びにネマトセリナ亜目(Nematocerina)及び
ブラキセリナ亜目(Brachycerina)の、例えば、アエデス属種(Aedes
spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、クレキス属種(C
ulex spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、エウシムリウ
ム属種(Eusimulium spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomu
s spp.)、ルトゾミイヤ属種(Lutzomyia spp.)、クリコイデス属
種(Culicoides spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.
)、ヒボミトラ属種(Hybomitra spp.)、アチロツス属種(Atylot
us spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、ハエマトポタ属種(H
aematopota spp.)、フィリポミイア属種(Philipomyia s
pp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、ムスカ属種(Musca spp
.)、ヒドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ストモキシス属種(Sto
moxys spp.)、ハエマトビア属種(Haematobia spp.)、モレ
リア属種(Morellia spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)
、グロシナ属種(Glossina spp.)、カリフォラ属種(Calliphor
a spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、クリソミイア属種(Ch
rysomyia spp.)、ウォールファールチア属種(Wohlfahrtia
spp.)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、オエストルス属種
(Oestrus spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、ガ
ステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、ヒポボスカ属種(Hi
ppobosca spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)、メ
ロファグス属種(Melophagus spp.);
シフォナプテリダ目(Siphonapterida)の、例えば、プレキス属種(P
ulex spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides s
pp.)、キセノプシラ属種(Xenopsylla spp.)、セラトフィルス属種
(Ceratophyllus spp.);
ヘテロプテリダ目(Heteropterida)の、例えば、シメキス属種(Cim
ex spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)、ロドニウス属種(
Rhodnius spp.)、パンストロンギルス属種(Panstrongylus
spp.);
ブラッタリダ目(Blattarida)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(B
latta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplane
ta americana)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattela germa
nica)、スペラ属種(Supella spp.);
アカリ亜綱(Acari(Acarina))並びにメタスチグマタ目(Metast
igmata)及びメソスチグマタ目(Mesostigmata)の、例えば、アルガ
ス属種(Argas spp.)、オルニトドルス属種(Ornithodorus s
pp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、イキソデス属種(Ixode
s spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、ボオフィルス
属種(Boophilus spp.)、デルマセントル属種(Dermacentor
spp.)、ハエモフィサリス属種(Haemophysalis spp.)、ヒア
ロンマ属種(Hyalomma spp.)、リピセファルス属種(Rhipiceph
alus spp.)、デルマニスス属種(Dermanyssus spp.)、ライ
リエチア属種(Raillietia spp.)、プネウモニスス属種(Pneumo
nyssus spp.)、ステルノストマ属種(Sternostoma spp.)
、バロア属種(Varroa spp.);
アクチネジダ目(Actinedida(Prostigmata))及びアカリジダ
目(Acaridida(Astigmata))の、例えば、アカラピス属種(Aca
rapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、
オルニトケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属
種(Myobia spp.)、プソレルガテス属種(Psorergates spp
.)、デモデキス属種(Demodex spp.)、トロムビクラ属種(Trombi
cula spp.)、リストロホルス属種(Listrophorus spp.)、
アカルス属種(Acarus spp.)、チロファグス属種(Tyrophagus
spp.)、カログリフス属種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属
種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属種(Pterolichus
spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(
Chorioptes spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.
)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属種(Noto
edres spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp
.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス属種(La
minosioptes spp.)。
はなく、マダニ類(hard ticks)、ヒメダニ類(soft ticks)、疥
癬ダニ類(scab mites)、ツツガムシ類(harvest mites)、ハ
エ類(刺咬性(stinging)及び舐性(licking))、寄生性のハエ幼虫、
シラミ類、ケジラミ類(hair lice)、ハジラミ類(bird lice)及び
ノミ類などの獣医学の分野における動物寄生虫(外部寄生虫及び内部寄生虫)に対しても
活性を示す。これらの寄生虫としては、以下のものを挙げることができる:
アノプルリダ目(Anoplurida)の、例えば、ハエマトピヌス属種(Haem
atopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.
)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、フチルス属種(Phtirus
spp.)、ソレノポテス属種(Solenopotes spp.);
マロファギダ目(Mallophagida)並びにアンブリセリナ亜目(Ambly
cerina)及びイスクノセリナ亜目(Ischnocerina)の、例えば、トリ
メノポン属種(Trimenopon spp.)、メノポン属種(Menopon s
pp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ボビコラ属種(Bovic
ola spp.)、ウェルネキエラ属種(Werneckiella spp.)、レ
ピケントロン属種(Lepikentron spp.)、ダマリナ属種(Damali
na spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、フェ
リコラ属種(Felicola spp.);
ハエ目(Diptera)並びにネマトセリナ亜目(Nematocerina)及び
ブラキセリナ亜目(Brachycerina)の、例えば、アエデス属種(Aedes
spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、クレキス属種(C
ulex spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、エウシムリウ
ム属種(Eusimulium spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomu
s spp.)、ルトゾミイヤ属種(Lutzomyia spp.)、クリコイデス属
種(Culicoides spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.
)、ヒボミトラ属種(Hybomitra spp.)、アチロツス属種(Atylot
us spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、ハエマトポタ属種(H
aematopota spp.)、フィリポミイア属種(Philipomyia s
pp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、ムスカ属種(Musca spp
.)、ヒドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ストモキシス属種(Sto
moxys spp.)、ハエマトビア属種(Haematobia spp.)、モレ
リア属種(Morellia spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)
、グロシナ属種(Glossina spp.)、カリフォラ属種(Calliphor
a spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、クリソミイア属種(Ch
rysomyia spp.)、ウォールファールチア属種(Wohlfahrtia
spp.)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、オエストルス属種
(Oestrus spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、ガ
ステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、ヒポボスカ属種(Hi
ppobosca spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)、メ
ロファグス属種(Melophagus spp.);
シフォナプテリダ目(Siphonapterida)の、例えば、プレキス属種(P
ulex spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides s
pp.)、キセノプシラ属種(Xenopsylla spp.)、セラトフィルス属種
(Ceratophyllus spp.);
ヘテロプテリダ目(Heteropterida)の、例えば、シメキス属種(Cim
ex spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)、ロドニウス属種(
Rhodnius spp.)、パンストロンギルス属種(Panstrongylus
spp.);
ブラッタリダ目(Blattarida)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(B
latta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplane
ta americana)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattela germa
nica)、スペラ属種(Supella spp.);
アカリ亜綱(Acari(Acarina))並びにメタスチグマタ目(Metast
igmata)及びメソスチグマタ目(Mesostigmata)の、例えば、アルガ
ス属種(Argas spp.)、オルニトドルス属種(Ornithodorus s
pp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、イキソデス属種(Ixode
s spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、ボオフィルス
属種(Boophilus spp.)、デルマセントル属種(Dermacentor
spp.)、ハエモフィサリス属種(Haemophysalis spp.)、ヒア
ロンマ属種(Hyalomma spp.)、リピセファルス属種(Rhipiceph
alus spp.)、デルマニスス属種(Dermanyssus spp.)、ライ
リエチア属種(Raillietia spp.)、プネウモニスス属種(Pneumo
nyssus spp.)、ステルノストマ属種(Sternostoma spp.)
、バロア属種(Varroa spp.);
アクチネジダ目(Actinedida(Prostigmata))及びアカリジダ
目(Acaridida(Astigmata))の、例えば、アカラピス属種(Aca
rapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、
オルニトケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属
種(Myobia spp.)、プソレルガテス属種(Psorergates spp
.)、デモデキス属種(Demodex spp.)、トロムビクラ属種(Trombi
cula spp.)、リストロホルス属種(Listrophorus spp.)、
アカルス属種(Acarus spp.)、チロファグス属種(Tyrophagus
spp.)、カログリフス属種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属
種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属種(Pterolichus
spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(
Chorioptes spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.
)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属種(Noto
edres spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp
.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス属種(La
minosioptes spp.)。
本発明による式(I)で表される活性成分は、さらにまた、農業用家畜(例えば、ウシ
、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメン
チョウ、アヒル、ガチョウ及びミツバチなど)、他のペット類(domestic an
imal)(例えば、イヌ、ネコ、籠のトリ及び水槽のサカナなど)及び実験動物として
知られているもの(例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウスなど)に寄生す
る節足動物を防除するのにも適している。これらの節足動物を防除することにより、上記
動物の死亡が低減され、また、生産力(肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などの場合に
おける生産力)が改善される。従って、本発明の活性成分を使用することにより、より経
済的で且つより容易な動物飼育が可能となる。
、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメン
チョウ、アヒル、ガチョウ及びミツバチなど)、他のペット類(domestic an
imal)(例えば、イヌ、ネコ、籠のトリ及び水槽のサカナなど)及び実験動物として
知られているもの(例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウスなど)に寄生す
る節足動物を防除するのにも適している。これらの節足動物を防除することにより、上記
動物の死亡が低減され、また、生産力(肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などの場合に
おける生産力)が改善される。従って、本発明の活性成分を使用することにより、より経
済的で且つより容易な動物飼育が可能となる。
獣医学の分野において、また、動物飼育において、本発明による活性成分は、既知方法
で、例えば、錠剤、カプセル剤、飲み薬(drink)、水薬(drench)、顆粒剤
、ペースト剤、大型丸薬、フィードスルー法及び坐剤などの形態で腸内投与することによ
り、並びに、例えば、注射(筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射など)及び
インプラントなどにより非経口投与することにより、並びに、鼻内投与することにより、
並びに、例えば、薬浴(bathing)又は浸漬(dipping)、スプレー、ポア
オン及びスポットオン、洗浄及び散粉(dusting)の形態で経皮投与することによ
り、並びに、当該活性成分を含有する成形品、例えば、首輪、耳標、尾標、肢バンド(l
imb bands)、端綱、マーキング装置などを用いて、投与する。
で、例えば、錠剤、カプセル剤、飲み薬(drink)、水薬(drench)、顆粒剤
、ペースト剤、大型丸薬、フィードスルー法及び坐剤などの形態で腸内投与することによ
り、並びに、例えば、注射(筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射など)及び
インプラントなどにより非経口投与することにより、並びに、鼻内投与することにより、
並びに、例えば、薬浴(bathing)又は浸漬(dipping)、スプレー、ポア
オン及びスポットオン、洗浄及び散粉(dusting)の形態で経皮投与することによ
り、並びに、当該活性成分を含有する成形品、例えば、首輪、耳標、尾標、肢バンド(l
imb bands)、端綱、マーキング装置などを用いて、投与する。
家畜、家禽及びペット(domestic animal)などに使用する場合、式(
I)で表される活性成分は、1〜80重量%の量の該活性成分を含有する製剤(例えば、
粉末剤、エマルション剤、フロアブル剤など)として、直接的に投与することができるか
、又は、100倍〜10000倍に稀釈した後で投与することができるか、又は、それら
は、薬浴として使用することができる。
I)で表される活性成分は、1〜80重量%の量の該活性成分を含有する製剤(例えば、
粉末剤、エマルション剤、フロアブル剤など)として、直接的に投与することができるか
、又は、100倍〜10000倍に稀釈した後で投与することができるか、又は、それら
は、薬浴として使用することができる。
さらに、本発明の化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対しても強い殺虫作用を示すこ
とが見いだされた。
とが見いだされた。
以下の昆虫を、例として、及び、好ましいものとして挙げることができるが、何ら限定
するものではない:
甲虫類(beetles)、例えば、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupe
s bajulus)、クロロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilo
sis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、キセス
トビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリ
ヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム
・ペルチネキス(Dendrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(
Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium ca
rpini)、リクツス・ブルネウス(Lyctus brunneus)、リクツス・
アフリカヌス(Lyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(Lyc
tus planicollis)、リクツス・リネアリス(Lyctus linea
ris)、リクツス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロ
ン・アエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンテス・ルギコリス(M
inthes rugicollis)、キシレボルス属種(Xyleborus sp
ec.)、トリプトデンドロン属種(Tryptodendron spec.)、アパ
テ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bost
rychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルネウス(Heterob
ostrychus brunneus)、シノキシロン属種(Sinoxylon s
pec.)、ジノデルス・ミヌツス(Dinoderus minutus);
膜翅類(hymenopterons)、例えば、シレキス・ジュベンクス(Sire
x juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロ
セルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロ
セルス・アウグル(Urocerus augur);
シロアリ類(termites)、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Kalot
ermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptot
ermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes
indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes
flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticuliterm
es santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulit
ermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Masto
termes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zoo
termopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Co
ptotermes formosanus);
シミ類(bristletails)、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepism
a saccharina)。
するものではない:
甲虫類(beetles)、例えば、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupe
s bajulus)、クロロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilo
sis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、キセス
トビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリ
ヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム
・ペルチネキス(Dendrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(
Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium ca
rpini)、リクツス・ブルネウス(Lyctus brunneus)、リクツス・
アフリカヌス(Lyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(Lyc
tus planicollis)、リクツス・リネアリス(Lyctus linea
ris)、リクツス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロ
ン・アエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンテス・ルギコリス(M
inthes rugicollis)、キシレボルス属種(Xyleborus sp
ec.)、トリプトデンドロン属種(Tryptodendron spec.)、アパ
テ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bost
rychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルネウス(Heterob
ostrychus brunneus)、シノキシロン属種(Sinoxylon s
pec.)、ジノデルス・ミヌツス(Dinoderus minutus);
膜翅類(hymenopterons)、例えば、シレキス・ジュベンクス(Sire
x juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロ
セルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロ
セルス・アウグル(Urocerus augur);
シロアリ類(termites)、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Kalot
ermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptot
ermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes
indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes
flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticuliterm
es santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulit
ermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Masto
termes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zoo
termopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Co
ptotermes formosanus);
シミ類(bristletails)、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepism
a saccharina)。
本発明に関連して、工業材料は、非生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接
着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材及び加工木材製品、並びに、塗料などを意味する
ものと理解される。
着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材及び加工木材製品、並びに、塗料などを意味する
ものと理解される。
即時使用可能な(ready−to−use)組成物には、適切な場合には、別の殺虫
剤も含ませることができ、また、適切な場合には、1種類以上の殺菌剤も含ませることが
できる。
剤も含ませることができ、また、適切な場合には、1種類以上の殺菌剤も含ませることが
できる。
可能な付加的な混合相手剤に関しては、上記で挙げた殺虫剤及び殺菌剤が参照される。
本発明による化合物は、さらに、海水又は淡海水と接触するもの、特に、船体、スクリ
ーン、網、建造物、係船設備及び信号システムなどを、付着物から保護するために使用す
ることもできる。
ーン、網、建造物、係船設備及び信号システムなどを、付着物から保護するために使用す
ることもできる。
さらに、本発明による化合物は、単独で、又は、別の活性成分と組み合わせて、汚れ止
め剤として用いることができる。
め剤として用いることができる。
家庭、衛生及び貯蔵生産物の保護において、該活性成分は、密閉空間、例えば、住居、
工場の通路、オフィス及び車両の客室などの中で見られる害虫、特に、昆虫類、クモ形類
動物及びダニ類を防除するのにも適している。それらは、単独で使用することもできるし
、又は、上記害虫を防除するための家庭用殺虫剤製品中において、別の活性成分及び補助
剤と組み合わせて使用することもできる。それらは、感受性種及び抵抗性種に対して有効
であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。これらの害虫としては、以下のも
のを挙げることができる:
スコルピオニデア目(Scorpionidea)の、例えば、ブツス・オッシタヌス
(Buthus occitanus);
ダニ目(Acarina)の、例えば、アルガス・ペルシクス(Argas pers
icus)、アルガス・レフレキスス(Argas reflexus)、ブリオビア属
種(Bryobia ssp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus
gallinae)、グリシファグス・ドメスチクス(Glyciphagus dom
esticus)、オルニトドルス・モウバト(Ornithodorus mouba
t)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguin
eus)、トロムビクラ・アルフレズゲシ(Trombicula alfreddug
esi)、ネウトロムビクラ・アウツムナリス(Neutrombicula autu
mnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニシムス(Dermatophagoi
des pteronissimus)、デルマトファゴイデス・ホリナエ(Derma
tophagoides forinae);
クモ目(Araneae)の、例えば、アビクラリイダエ(Aviculariida
e)、アラネイダエ(Araneidae);
ザトウムシ目(Opiliones)の、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェ
ル(Pseudoscorpiones chelifer)、プセウドスコルピオネス
・ケイリジウム(Pseudoscorpiones cheiridium)、オピリ
オネス・ファランギウム(Opiliones phalangium);
等脚目(Isopoda)の、例えば、オニスクス・アセルス(Oniscus as
ellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
倍脚目(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniu
lus guttulatus)、ポリデスムス属種(Polydesmus spp.
);
唇脚目(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus
spp.);
シミ目(Zygentoma)の、例えば、クテノレピスマ属種(Ctenolepi
sma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)
、レピスモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus);
ゴキブリ目(Blattaria)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス(Bla
tta orientalies)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella g
ermanica)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai
)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ
属種(Panchlora spp.)、パルコブラッタ属種(Parcoblatta
spp.)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta aust
ralasiae)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta ameri
cana)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペ
リプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa)、スペラ・
ロンギパルパ(Supella longipalpa);
サルタトリア目(Saltatoria)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Ach
eta domesticus);
ハサミムシ目(Dermaptera)の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア(
Forficula auricularia);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、カロテルメス属種(Kaloterme
s spp.)、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)の、例えば、レピナツス属種(Lepina
tus spp.)、リポセリス属種(Liposcelis spp.);
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アントレヌス属種(Anthre
nus spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、デルメステス
属種(Dermestes spp.)、ラテチクス・オリザエ(Latheticus
oryzae)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、プチヌス属種(P
tinus spp.)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha domin
ica)、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)
、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼ
アマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(St
egobium paniceum);
双翅目(Diptera)の、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegy
pti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス
・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、アノフェレス属種
(Anopheles spp.)、カリフォラ・エリトロセファラ(Callipho
ra erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozo
na pluvialis)、クレキス・クインクエファシアツス(Culex qui
nquefasciatus)、クレキス・ピピエンス(Culex pipiens)
、クレキス・タルサリス(Culex tarsalis)、ドロソフィラ属種(Dro
sophila spp.)、ファンニア・カニクラリス(Fannia canicu
laris)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、フレボトムス
属種(Phlebotomus spp.)、サルコファガ・カルナリア(Sarcop
haga carnaria)、シムリウム属種(Simulium spp.)、スト
モキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、チプラ・パル
ドサ(Tipula paludosa);
鱗翅目(Lepidoptera)の、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroi
a grisella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonell
a)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)
、チネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Ti
nea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola biss
elliella);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、クテノセファリデス・カニス(Ct
enocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Cten
ocephalides felis)、プレキス・イリタンス(Pulex irri
tans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ
・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
膜翅目(Hymenoptera)の、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス(Ca
mponotus herculeanus)、ラシウス・フリギノスス(Lasius
fuliginosus)、ラシウス・ニゲル(Lasius niger)、ラシウ
ス・ウムブラツス(Lasius umbratus)、モノモリウム・ファラオニス(
Monomorium pharaonis)、パラベスプラ属種(Paravespu
la spp.)、テトラモリウム・カエスピツム(Tetramorium caes
pitum);
シラミ目(Anoplura)の、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Ped
iculus humanus capitis)、ペジクルス・フマヌス・コルポリス
(Pediculus humanus corporis)、ペムフィグス属種(Pe
mphigus spp.)、フィロエラ・バスタトリキス(Phylloera va
statrix)、フチルス・プビス(Phthirus pubis);
異翅目(Heteroptera)の、例えば、シメキス・ヘミプテルス(Cimex
hemipterus)、シメキス・レクツラリウス(Cimex lectular
ius)、ロジヌス・プロリキスス(Rhodinus prolixus)、トリアト
マ・インフェスタンス(Triatoma infestans)。
工場の通路、オフィス及び車両の客室などの中で見られる害虫、特に、昆虫類、クモ形類
動物及びダニ類を防除するのにも適している。それらは、単独で使用することもできるし
、又は、上記害虫を防除するための家庭用殺虫剤製品中において、別の活性成分及び補助
剤と組み合わせて使用することもできる。それらは、感受性種及び抵抗性種に対して有効
であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。これらの害虫としては、以下のも
のを挙げることができる:
スコルピオニデア目(Scorpionidea)の、例えば、ブツス・オッシタヌス
(Buthus occitanus);
ダニ目(Acarina)の、例えば、アルガス・ペルシクス(Argas pers
icus)、アルガス・レフレキスス(Argas reflexus)、ブリオビア属
種(Bryobia ssp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus
gallinae)、グリシファグス・ドメスチクス(Glyciphagus dom
esticus)、オルニトドルス・モウバト(Ornithodorus mouba
t)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguin
eus)、トロムビクラ・アルフレズゲシ(Trombicula alfreddug
esi)、ネウトロムビクラ・アウツムナリス(Neutrombicula autu
mnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニシムス(Dermatophagoi
des pteronissimus)、デルマトファゴイデス・ホリナエ(Derma
tophagoides forinae);
クモ目(Araneae)の、例えば、アビクラリイダエ(Aviculariida
e)、アラネイダエ(Araneidae);
ザトウムシ目(Opiliones)の、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェ
ル(Pseudoscorpiones chelifer)、プセウドスコルピオネス
・ケイリジウム(Pseudoscorpiones cheiridium)、オピリ
オネス・ファランギウム(Opiliones phalangium);
等脚目(Isopoda)の、例えば、オニスクス・アセルス(Oniscus as
ellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
倍脚目(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniu
lus guttulatus)、ポリデスムス属種(Polydesmus spp.
);
唇脚目(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus
spp.);
シミ目(Zygentoma)の、例えば、クテノレピスマ属種(Ctenolepi
sma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)
、レピスモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus);
ゴキブリ目(Blattaria)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス(Bla
tta orientalies)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella g
ermanica)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai
)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ
属種(Panchlora spp.)、パルコブラッタ属種(Parcoblatta
spp.)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta aust
ralasiae)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta ameri
cana)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペ
リプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa)、スペラ・
ロンギパルパ(Supella longipalpa);
サルタトリア目(Saltatoria)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Ach
eta domesticus);
ハサミムシ目(Dermaptera)の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア(
Forficula auricularia);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、カロテルメス属種(Kaloterme
s spp.)、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)の、例えば、レピナツス属種(Lepina
tus spp.)、リポセリス属種(Liposcelis spp.);
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アントレヌス属種(Anthre
nus spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、デルメステス
属種(Dermestes spp.)、ラテチクス・オリザエ(Latheticus
oryzae)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、プチヌス属種(P
tinus spp.)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha domin
ica)、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)
、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼ
アマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(St
egobium paniceum);
双翅目(Diptera)の、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegy
pti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス
・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、アノフェレス属種
(Anopheles spp.)、カリフォラ・エリトロセファラ(Callipho
ra erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozo
na pluvialis)、クレキス・クインクエファシアツス(Culex qui
nquefasciatus)、クレキス・ピピエンス(Culex pipiens)
、クレキス・タルサリス(Culex tarsalis)、ドロソフィラ属種(Dro
sophila spp.)、ファンニア・カニクラリス(Fannia canicu
laris)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、フレボトムス
属種(Phlebotomus spp.)、サルコファガ・カルナリア(Sarcop
haga carnaria)、シムリウム属種(Simulium spp.)、スト
モキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、チプラ・パル
ドサ(Tipula paludosa);
鱗翅目(Lepidoptera)の、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroi
a grisella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonell
a)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)
、チネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Ti
nea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola biss
elliella);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、クテノセファリデス・カニス(Ct
enocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Cten
ocephalides felis)、プレキス・イリタンス(Pulex irri
tans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ
・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
膜翅目(Hymenoptera)の、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス(Ca
mponotus herculeanus)、ラシウス・フリギノスス(Lasius
fuliginosus)、ラシウス・ニゲル(Lasius niger)、ラシウ
ス・ウムブラツス(Lasius umbratus)、モノモリウム・ファラオニス(
Monomorium pharaonis)、パラベスプラ属種(Paravespu
la spp.)、テトラモリウム・カエスピツム(Tetramorium caes
pitum);
シラミ目(Anoplura)の、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Ped
iculus humanus capitis)、ペジクルス・フマヌス・コルポリス
(Pediculus humanus corporis)、ペムフィグス属種(Pe
mphigus spp.)、フィロエラ・バスタトリキス(Phylloera va
statrix)、フチルス・プビス(Phthirus pubis);
異翅目(Heteroptera)の、例えば、シメキス・ヘミプテルス(Cimex
hemipterus)、シメキス・レクツラリウス(Cimex lectular
ius)、ロジヌス・プロリキスス(Rhodinus prolixus)、トリアト
マ・インフェスタンス(Triatoma infestans)。
家庭用殺虫剤の分野においては、それらは、単独で使用するか、又は、別の適切な活性
成分(例えば、リン酸エステル系、カーバメート系、ピレスロイド系、ネオニコチノイド
系、成長調節剤又は別の既知の種類の殺虫剤から選択される活性成分など)と組み合わせ
て使用する。
成分(例えば、リン酸エステル系、カーバメート系、ピレスロイド系、ネオニコチノイド
系、成長調節剤又は別の既知の種類の殺虫剤から選択される活性成分など)と組み合わせ
て使用する。
それらは、エーロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレー及び噴霧スプレ
ー、自動霧化システム(automatic fogging system)、噴霧器
(fogger)、泡、ゲル、セルロース製又はポリマー製のエバポレーター錠剤を有す
るエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲル及び膜エバポレーター、プロペラ駆動
エバポレーター、無エネルギー型(non−energized)蒸発システム又は受動
型蒸発システム、防虫紙(moth papers)、防虫バッグ(moth bags
)及び防虫ゲル(moth gels)において使用されるか、又は、粒剤若しくは粉剤
として、ばらまき用の餌(baits for scattering)に入れて使用さ
れるか、又は、ベイトステーションで使用される。
ー、自動霧化システム(automatic fogging system)、噴霧器
(fogger)、泡、ゲル、セルロース製又はポリマー製のエバポレーター錠剤を有す
るエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲル及び膜エバポレーター、プロペラ駆動
エバポレーター、無エネルギー型(non−energized)蒸発システム又は受動
型蒸発システム、防虫紙(moth papers)、防虫バッグ(moth bags
)及び防虫ゲル(moth gels)において使用されるか、又は、粒剤若しくは粉剤
として、ばらまき用の餌(baits for scattering)に入れて使用さ
れるか、又は、ベイトステーションで使用される。
調製方法及び中間体に関する記述
式(II)で表されるアニリンは、既知である(例えば、WO 2007/04367
7、WO 2008/126858、WO 2008/126933)、又は、既知方法
で調製することができる。
式(II)で表されるアニリンは、既知である(例えば、WO 2007/04367
7、WO 2008/126858、WO 2008/126933)、又は、既知方法
で調製することができる。
式(III)〔式中、Qxは、ピラゾールである〕で表される塩化カルボニルは、既知
である(例えば、WO 2007/144100)、又は、既知方法で調製することがで
きる。
である(例えば、WO 2007/144100)、又は、既知方法で調製することがで
きる。
式(IV)〔式中、Qxは、ピラゾールである〕で表されるカルボン酸は、既知である
(例えば、WO 2007/144100)、又は、既知方法で調製することができる。
(例えば、WO 2007/144100)、又は、既知方法で調製することができる。
式(V)〔式中、Qxは、ピラゾールである〕で表されるベンゾオキサジノンは、既知
である(例えば、WO 2007/144100)、又は、既知方法で調製することがで
きる。
である(例えば、WO 2007/144100)、又は、既知方法で調製することがで
きる。
式(VI)で表されるヒドラジンは、既知である(例えば、WO 2007/0436
77、WO 2008/126858、WO 2008/126933)、又は、既知方
法で調製することができる。
77、WO 2008/126858、WO 2008/126933)、又は、既知方
法で調製することができる。
式(VII)で表されるアントラニル酸ヒドラジドは、新規である。それらは、調製方
法Cに準じて調製することができる。
法Cに準じて調製することができる。
調製実施例(式(IV−2)で表されるカルボン酸の合成)
実施例A:(IX)
2−(ブロモメチル)−4−(2−クロロフェニル)ピリミジン−5−カルボン酸エチ
ルの合成
18mLの四塩化炭素に820mg(2.96mmol)の4−(2−クロロフェニル
)−2−メチルピリミジン−5−カルボン酸エチルと633mg(3.55mmol)の
N−ブロモスクシンイミドを溶解させ、撹拌しながら加熱して沸騰させた。沸騰温度で、
49mg(0.29mmol)の2,2’−アゾビス−2−メチルプロパンニトリルを5
時間かけて少量ずつ添加した後、さらに1時間還流した。室温まで冷却した後、その反応
溶液を濾過し、減圧下にその母液から溶媒を除去した。所望の生成物をクロマトグラフィ
ー精製によって単離した。
(logP:3.32; MH+:357; 1H−NMR(400MHz,DMSO,
δppm):1.00(t,3H),4.12(q,2H),4.80(s,2H),7
.50(m,4H),9.30(s,1H))。
実施例A:(IX)
2−(ブロモメチル)−4−(2−クロロフェニル)ピリミジン−5−カルボン酸エチ
ルの合成
18mLの四塩化炭素に820mg(2.96mmol)の4−(2−クロロフェニル
)−2−メチルピリミジン−5−カルボン酸エチルと633mg(3.55mmol)の
N−ブロモスクシンイミドを溶解させ、撹拌しながら加熱して沸騰させた。沸騰温度で、
49mg(0.29mmol)の2,2’−アゾビス−2−メチルプロパンニトリルを5
時間かけて少量ずつ添加した後、さらに1時間還流した。室温まで冷却した後、その反応
溶液を濾過し、減圧下にその母液から溶媒を除去した。所望の生成物をクロマトグラフィ
ー精製によって単離した。
(logP:3.32; MH+:357; 1H−NMR(400MHz,DMSO,
δppm):1.00(t,3H),4.12(q,2H),4.80(s,2H),7
.50(m,4H),9.30(s,1H))。
実施例B:(X)
4−(2−クロロフェニル)−2−{[5−(トリフルオロメチル)−2H−テトラゾ
ール−2−イル]メチル}ピリミジン−5−カルボン酸エチルの合成
200mg(1.45mmol)のトリフルオロメチルテトラゾールを10mLのアセ
トニトリルに溶解させた溶液に、345mg(0.97mmol)の2−(ブロモメチル
)−4−(2−クロロフェニル)ピリミジン−5−カルボン酸エチルを添加した。次いで
、その反応溶液に174mg(1.26mmol)炭酸カリウムを添加し、60℃で6時
間撹拌した。室温まで冷却した後、その反応溶液を濾過し、減圧下にその母液から溶媒を
除去した。その残渣を10mLの水と混合させ、酢酸エチル(3×20mL)で抽出した
。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧下に除去し、その残渣をク
ロマトグラフィーで精製した。
(logP:3.56; MH+:413; 1H−NMR(400MHz,DMSO,
δppm):0.99(t,3H),4.13(q,2H),6.62(s,2H),7
.50(m,4H),9.28(s,1H))。
4−(2−クロロフェニル)−2−{[5−(トリフルオロメチル)−2H−テトラゾ
ール−2−イル]メチル}ピリミジン−5−カルボン酸エチルの合成
200mg(1.45mmol)のトリフルオロメチルテトラゾールを10mLのアセ
トニトリルに溶解させた溶液に、345mg(0.97mmol)の2−(ブロモメチル
)−4−(2−クロロフェニル)ピリミジン−5−カルボン酸エチルを添加した。次いで
、その反応溶液に174mg(1.26mmol)炭酸カリウムを添加し、60℃で6時
間撹拌した。室温まで冷却した後、その反応溶液を濾過し、減圧下にその母液から溶媒を
除去した。その残渣を10mLの水と混合させ、酢酸エチル(3×20mL)で抽出した
。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を減圧下に除去し、その残渣をク
ロマトグラフィーで精製した。
(logP:3.56; MH+:413; 1H−NMR(400MHz,DMSO,
δppm):0.99(t,3H),4.13(q,2H),6.62(s,2H),7
.50(m,4H),9.28(s,1H))。
実施例C:(IV−2)
4−(2−クロロフェニル)−2−{[5−(トリフルオロメチル)−2H−テトラゾ
ール−2−イル]メチル}ピリミジン−5−カルボン酸の合成
1.74g(4.21mmol)の4−(2−クロロフェニル)−2−{[5−(トリ
フルオロメチル)−2H−テトラゾール−2−イル]メチル}ピリミジン−5−カルボン
酸エチルを12mLのエタノールに溶解させ、その溶液を0℃で滴下して45%強度水酸
化ナトリウム水溶液(5.05mmol)と混合させた。その反応物をさらに1時間撹拌
し、室温まで昇温させた。次いで、減圧下にエタノールを除去し、その残渣を氷−水(1
0mL)と混合させた。その水相を酢酸エチルで抽出した。その有機相を廃棄した。次い
で、水相を塩酸を用いてpH3に調節し、酢酸エチル(3×20mL)で再度抽出した。
その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水した。
(logP:2.50; MH+:385; 1H−NMR(400MHz,DMSO,
δppm):6.59(s,2H),7.48(m,4H),9.27(s,1H))。
4−(2−クロロフェニル)−2−{[5−(トリフルオロメチル)−2H−テトラゾ
ール−2−イル]メチル}ピリミジン−5−カルボン酸の合成
1.74g(4.21mmol)の4−(2−クロロフェニル)−2−{[5−(トリ
フルオロメチル)−2H−テトラゾール−2−イル]メチル}ピリミジン−5−カルボン
酸エチルを12mLのエタノールに溶解させ、その溶液を0℃で滴下して45%強度水酸
化ナトリウム水溶液(5.05mmol)と混合させた。その反応物をさらに1時間撹拌
し、室温まで昇温させた。次いで、減圧下にエタノールを除去し、その残渣を氷−水(1
0mL)と混合させた。その水相を酢酸エチルで抽出した。その有機相を廃棄した。次い
で、水相を塩酸を用いてpH3に調節し、酢酸エチル(3×20mL)で再度抽出した。
その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水した。
(logP:2.50; MH+:385; 1H−NMR(400MHz,DMSO,
δppm):6.59(s,2H),7.48(m,4H),9.27(s,1H))。
調製実施例
上記調製方法を用いて、式(I)で表される化合物、例えば、式(I)で表される以下
の化合物を、生成させることができる。
上記調製方法を用いて、式(I)で表される化合物、例えば、式(I)で表される以下
の化合物を、生成させることができる。
実施例1:
N’−(5−クロロ−2−{[2−(3−クロロピリジン−2−イル)−5−(5−ヘ
プタフルオロプロピルテトラゾール−2−イルメチル)−2H−ピラゾール−3−カルボ
ニル]アミノ}−3−メチルベンゾイル)−N−メチルヒドラジンカルボン酸メチルの合
成
250mg(0.40mmol)の6−クロロ−2−[2−(3−クロロピリジン−2
−イル)−5−(5−ヘプタフルオロプロピルテトラゾール−2−イルメチル)−2H−
ピラゾール−3−イル]−8−メチル−3,1−ベンゾオキサジン−4−オンを20mL
のテトラヒドロフランに溶解させ、209mg(2.06mmol)のN−メチルヒドラ
ジンカルボン酸メチルと混合させた。その混合物を最初に室温で3時間撹拌し、次いで、
還流下に16時間加熱した。
N’−(5−クロロ−2−{[2−(3−クロロピリジン−2−イル)−5−(5−ヘ
プタフルオロプロピルテトラゾール−2−イルメチル)−2H−ピラゾール−3−カルボ
ニル]アミノ}−3−メチルベンゾイル)−N−メチルヒドラジンカルボン酸メチルの合
成
250mg(0.40mmol)の6−クロロ−2−[2−(3−クロロピリジン−2
−イル)−5−(5−ヘプタフルオロプロピルテトラゾール−2−イルメチル)−2H−
ピラゾール−3−イル]−8−メチル−3,1−ベンゾオキサジン−4−オンを20mL
のテトラヒドロフランに溶解させ、209mg(2.06mmol)のN−メチルヒドラ
ジンカルボン酸メチルと混合させた。その混合物を最初に室温で3時間撹拌し、次いで、
還流下に16時間加熱した。
冷却後、その反応混合物から減圧下に溶媒を除去した。その残渣をクロマトグラフィー
で精製して、所望の生成物を単離した。
(logP:3.66; MH+:727; 1H−NMR(400MHz,DMSO,
δppm):2.07(s,3H),2.88(s,3H),3.45(brs,3H)
,6.35(s,2H),7.29(bs,1H),7.38(s,1H),7.54(
d,1H),7.58(dd,1H),8.13(dd,1H),8.45(dd,1H
),10.24(s,1H),10.46(s,1H))。
で精製して、所望の生成物を単離した。
(logP:3.66; MH+:727; 1H−NMR(400MHz,DMSO,
δppm):2.07(s,3H),2.88(s,3H),3.45(brs,3H)
,6.35(s,2H),7.29(bs,1H),7.38(s,1H),7.54(
d,1H),7.58(dd,1H),8.13(dd,1H),8.45(dd,1H
),10.24(s,1H),10.46(s,1H))。
実施例2:
N’−(2−{[2−(3−クロロピリジン−2−イル)−5−(5−ヘプタフルオロ
プロピルテトラゾール−2−イルメチル)−2H−ピラゾール−3−カルボニル]アミノ
}−5−ヨード−3−メチルベンゾイル)ヒドラジンカルボン酸メチル
583mg(0.78mmol)のN−(2−ヒドラジノカルボニル−4−ヨード−6
−メチルフェニル)−2−(3−クロロピリジン−2−イル)−5−(5−ヘプタフルオ
ロプロピルテトラゾール−2−イルメチル)−2H−ピラゾール−3−カルボキサミドを
25mLのピリジンに溶解させ、その溶液を滴下して84mg(0.89mmol)のク
ロロギ酸メチルと混合させた。その混合物を室温で2時間撹拌し、減圧下に溶媒を除去し
た。その残渣をクロマトグラフィーで精製して、所望の生成物を単離した。
(logP:3.58; MH+:805; 1H−NMR(400MHz,DMSO,
δppm):2.10(s,3H),3.59(brs,3H),6.34(s,2H)
,7.34(s,1H),7.58(dd,1H),7.68(brs,1H),7.8
1(d,1H),8.14(dd,1H),8.47(dd,1H),9.24(bs,
1H),10.08(s,1H),10.18(s,1H))。
N’−(2−{[2−(3−クロロピリジン−2−イル)−5−(5−ヘプタフルオロ
プロピルテトラゾール−2−イルメチル)−2H−ピラゾール−3−カルボニル]アミノ
}−5−ヨード−3−メチルベンゾイル)ヒドラジンカルボン酸メチル
583mg(0.78mmol)のN−(2−ヒドラジノカルボニル−4−ヨード−6
−メチルフェニル)−2−(3−クロロピリジン−2−イル)−5−(5−ヘプタフルオ
ロプロピルテトラゾール−2−イルメチル)−2H−ピラゾール−3−カルボキサミドを
25mLのピリジンに溶解させ、その溶液を滴下して84mg(0.89mmol)のク
ロロギ酸メチルと混合させた。その混合物を室温で2時間撹拌し、減圧下に溶媒を除去し
た。その残渣をクロマトグラフィーで精製して、所望の生成物を単離した。
(logP:3.58; MH+:805; 1H−NMR(400MHz,DMSO,
δppm):2.10(s,3H),3.59(brs,3H),6.34(s,2H)
,7.34(s,1H),7.58(dd,1H),7.68(brs,1H),7.8
1(d,1H),8.14(dd,1H),8.47(dd,1H),9.24(bs,
1H),10.08(s,1H),10.18(s,1H))。
以下の実施例は、同様にして得ることができる。
下記表には、実施例1に関しては、完全なNMRシグナルが記載されており、別の実施
例に関しては、logPと質量(MH+)と調製方法の最後に導入された分子の部分に関
するNMRシグナルの組合せが記載されている。
例に関しては、logPと質量(MH+)と調製方法の最後に導入された分子の部分に関
するNMRシグナルの組合せが記載されている。
実施例1:
ミズス(Myzus)試験(MYZUPE噴霧処理)
溶媒: 78重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含
有している水で稀釈して所望の濃度とすることにより、活性成分の適切な調製物を調製す
る。全ての成育段階のモモアカアブラムシ(Myzus persicae)が発生して
いるハクサイ(Brassica pekinensis)の葉のディスクに、所望の濃
度を有する活性成分の調製物を噴霧する。
6日後、活性(%)を求める。ここで、100%は、全てのモモアカアブラムシが死ん
だことを意味し、0%は、死んだモモアカアブラムシが無かったことを意味する。
だことを意味し、0%は、死んだモモアカアブラムシが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100g/haの施用量で8
0%の活性を示す:Ex.:39、65、77、81。
0%の活性を示す:Ex.:39、65、77、81。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100g/haの施用量で9
0%の活性を示す:Ex.:11、20、21、32、47、54、61、78。
0%の活性を示す:Ex.:11、20、21、32、47、54、61、78。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100g/haの施用量で1
00%の活性を示す:Ex.:1、3、4、5、6、7、8、12、16、17、22、
23、25、26、27、28、29、30、31、33、34、35、36、37、3
8、41、42、45、46、48、49、50、51、52、53、60、63、66
、68、69、72、73、74、75、79、82、83、84、85、86。
00%の活性を示す:Ex.:1、3、4、5、6、7、8、12、16、17、22、
23、25、26、27、28、29、30、31、33、34、35、36、37、3
8、41、42、45、46、48、49、50、51、52、53、60、63、66
、68、69、72、73、74、75、79、82、83、84、85、86。
実施例2:
ファエドン(Phaedon)試験(PHAECO噴霧処理)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含
有している水で稀釈して所望の濃度とすることにより、活性成分の適切な調製物を調製す
る。ハクサイ(Brassica pekinensis)の葉のディスクに所望の濃度
を有する活性成分の調製物を噴霧し、乾燥後、マスタードビートル(mustard b
eetle)(Phaedon cochleariae)の幼虫を寄生させる。
ファエドン(Phaedon)試験(PHAECO噴霧処理)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含
有している水で稀釈して所望の濃度とすることにより、活性成分の適切な調製物を調製す
る。ハクサイ(Brassica pekinensis)の葉のディスクに所望の濃度
を有する活性成分の調製物を噴霧し、乾燥後、マスタードビートル(mustard b
eetle)(Phaedon cochleariae)の幼虫を寄生させる。
7日後、活性(%)を求める。ここで、100%は、全てのマスタードビートル幼虫が
死んだことを意味し、0%は、死んだマスタードビートル幼虫が無かったことを意味する
。
死んだことを意味し、0%は、死んだマスタードビートル幼虫が無かったことを意味する
。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100g/haの施用量で1
00%の活性を示す:Ex.:1、2、3、4、5、6、7、8、11、12、13、1
4、16、17、19、20、22、23、25、26、27、28、29、30、31
、32、33、34、35、36、37、38、41、42、45、46、47、48、
49、50、51、52、53、54、59、60、61、63、66、68、69、7
2、73、74、75、79、81、82、83、84、85、86。
00%の活性を示す:Ex.:1、2、3、4、5、6、7、8、11、12、13、1
4、16、17、19、20、22、23、25、26、27、28、29、30、31
、32、33、34、35、36、37、38、41、42、45、46、47、48、
49、50、51、52、53、54、59、60、61、63、66、68、69、7
2、73、74、75、79、81、82、83、84、85、86。
実施例3:
ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)試験(SPOD
FR噴霧処理)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含
有している水で稀釈して所望の濃度とすることにより、活性成分の適切な調製物を調製す
る。トウモロコシ(Zea mays)の葉のディスクに所望の濃度を有する活性成分の
調製物を噴霧し、乾燥後、ツマジロクサヨトウ(army worm)(Spodopt
era frugiperda)の幼虫を寄生させる。
ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)試験(SPOD
FR噴霧処理)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含
有している水で稀釈して所望の濃度とすることにより、活性成分の適切な調製物を調製す
る。トウモロコシ(Zea mays)の葉のディスクに所望の濃度を有する活性成分の
調製物を噴霧し、乾燥後、ツマジロクサヨトウ(army worm)(Spodopt
era frugiperda)の幼虫を寄生させる。
7日後、活性(%)を求める。ここで、100%は、全てのツマジロクサヨトウ幼虫が
死んだことを意味し、0%は、死んだツマジロクサヨトウ幼虫が無かったことを意味する
。
死んだことを意味し、0%は、死んだツマジロクサヨトウ幼虫が無かったことを意味する
。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100g/haの施用量で8
3%の活性を示す:Ex.:77。
3%の活性を示す:Ex.:77。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100g/haの施用量で1
00%の活性を示す:Ex.:1、2、3、4、5、6、7、8、11、12、13、1
4、15、16、17、19、20、21、23、25、26、27、28、29、30
、31、32、33、34、35、36、37、38、41、42、45、46、47、
48、49、50、51、52、53、54、59、60、61、62、63、65、6
6、68、69、72、73、74、75、79、81、82、83、84、85、86
。
00%の活性を示す:Ex.:1、2、3、4、5、6、7、8、11、12、13、1
4、15、16、17、19、20、21、23、25、26、27、28、29、30
、31、32、33、34、35、36、37、38、41、42、45、46、47、
48、49、50、51、52、53、54、59、60、61、62、63、65、6
6、68、69、72、73、74、75、79、81、82、83、84、85、86
。
実施例4:
テトラニクス(Tetranychus)試験;OP抵抗性(TETRUR噴霧処理)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含
有している水で稀釈して所望の濃度とすることにより、活性成分の適切な調製物を調製す
る。全ての成育段階のナミハダニ(greenhouse red spider mi
te)(Tetranychus urticae)が発生しているインゲンマメ(Ph
aseolus vulgaris)の葉のディスクに所望の濃度を有する活性成分の調
製物を噴霧する。6日後、活性(%)を求める。ここで、100%は、全てのナミハダニ
が死んだことを意味し、0%は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
テトラニクス(Tetranychus)試験;OP抵抗性(TETRUR噴霧処理)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部の活性成分を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含
有している水で稀釈して所望の濃度とすることにより、活性成分の適切な調製物を調製す
る。全ての成育段階のナミハダニ(greenhouse red spider mi
te)(Tetranychus urticae)が発生しているインゲンマメ(Ph
aseolus vulgaris)の葉のディスクに所望の濃度を有する活性成分の調
製物を噴霧する。6日後、活性(%)を求める。ここで、100%は、全てのナミハダニ
が死んだことを意味し、0%は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100g/haの施用量で9
0%の活性を示す:83。
0%の活性を示す:83。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100g/haの施用量で1
00%の活性を示す:59。
00%の活性を示す:59。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で1
00%の活性を示す:67。
00%の活性を示す:67。
分析方法
上記表及び調製実施例において記載されているlogP値は、「EEC Direct
ive 79/831 Annex V.A8」に従い、下記方法を用いて、逆相カラム
(C18)でのHPLC(高性能液体クロマトグラフィー)により測定した:
[a] 測定は、0.1%水性リン酸及びアセトニトリル〔10%アセトニトリルから9
5%アセトニトリルまでの直線勾配〕を溶離剤として用いて、pH2.3の酸性範囲内で
実施する。
[b] 測定は、0.1%水性ギ酸及びアセトニトリル(0.1%ギ酸含有)〔10%ア
セトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配〕を溶離剤として用いて、pH2
.7の酸性範囲内でLC−MSによって実施する。
上記表及び調製実施例において記載されているlogP値は、「EEC Direct
ive 79/831 Annex V.A8」に従い、下記方法を用いて、逆相カラム
(C18)でのHPLC(高性能液体クロマトグラフィー)により測定した:
[a] 測定は、0.1%水性リン酸及びアセトニトリル〔10%アセトニトリルから9
5%アセトニトリルまでの直線勾配〕を溶離剤として用いて、pH2.3の酸性範囲内で
実施する。
[b] 測定は、0.1%水性ギ酸及びアセトニトリル(0.1%ギ酸含有)〔10%ア
セトニトリルから95%アセトニトリルまでの直線勾配〕を溶離剤として用いて、pH2
.7の酸性範囲内でLC−MSによって実施する。
校正は、logP値が知られている非分枝鎖アルカン−2−オン(3〜16個の炭素原
子を有している)を用いて実施した(logP値は、連続する2種類のアルカノンの間の
線形補間により、保持時間から決定)。
子を有している)を用いて実施した(logP値は、連続する2種類のアルカノンの間の
線形補間により、保持時間から決定)。
ラムダマックス値は、200nm〜400nmの紫外線スペクトルに基づいて、クロマ
トグラフシグナルの最大値において決定した。
トグラフシグナルの最大値において決定した。
MH+シグナルは、ESI及びポジティブイオン化又はネガティブイオン化を用いるA
gilent MSDシステムを使用して測定した。
gilent MSDシステムを使用して測定した。
NMRスペクトルは、
(a) フローサンプルヘッド(flow sample head)(60μL容積)
が付いている「Bruker Avance 400」を用いて測定した。使用した溶媒
はCD3CN又はd6−DMSOであり、テトラメチルシラン(0.00ppm)を基準
として使用した。
(b) 「Bruker Avance II 600」を用いて測定した。使用した溶
媒はCD3CN又はd6−DMSOであり、テトラメチルシラン(0.00ppm)を基
準として使用した。
(a) フローサンプルヘッド(flow sample head)(60μL容積)
が付いている「Bruker Avance 400」を用いて測定した。使用した溶媒
はCD3CN又はd6−DMSOであり、テトラメチルシラン(0.00ppm)を基準
として使用した。
(b) 「Bruker Avance II 600」を用いて測定した。使用した溶
媒はCD3CN又はd6−DMSOであり、テトラメチルシラン(0.00ppm)を基
準として使用した。
シグナルの分離は、以下のように記載した:s(一重線)、d(二重線)、t(三重線
)、q(四重線)、quin(五重線)、m(多重線)。
)、q(四重線)、quin(五重線)、m(多重線)。
Claims (11)
- 一般式(I)
R1は、水素、アミノ若しくはヒドロキシルであるか、又は、C1−C6−アルキル、
C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル若しくはC3−C6−シクロアルキル
(ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換さ
れていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒ
ドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキ
ルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、(C1−C4−アルコキシ)カルボ
ニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−
シクロアルキルアミノ又は(C1−C4−アルキル)C3−C6−シクロアルキルアミノ
から選択され得る)であり;
R2、R3は、互いに独立して、水素、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C
6−アルキルカルボニル、C2−C6−アルキルアミノカルボニル若しくはC2−C6−
ジアルキルアミノカルボニルであるか、又は、C1−C6−アルキル、C1−C6−アル
コキシ、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル若しくはC3−C6−シクロ
アルキル(ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で1回以
上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニ
トロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4
−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−
アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルスルフ
イミノ、C1−C4−アルキルスルフイミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アル
キルスルフイミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C1−C4−アルキルスルホキシ
イミノ、C1−C4−アルキルスルホキシイミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−
アルキルスルホキシイミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシ
カルボニル、C2−C6−アルキルカルボニル又はC3−C6−トリアルキルシリルから
選択され得る)であり;又は、
R2、R3は、互いに独立して、フェニル環又は5員若しくは6員の不飽和若しくは部
分的飽和若しくは飽和のヘテロ環(ここで、該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか
又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに
独立して、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキ
ニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアル
ケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、C
N、(C=O)OH、(C=O)NH2、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ、C1
−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニ
ル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハ
ロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキル
アミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C
1−C6−アルキル)カルボニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C
6−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1−C4−アルキル)アミノカルボニル、トリ
(C1−C2)アルキルシリル、(C1−C4−アルキル)(C1−C4−アルコキシ)
イミノから選択され得る)であり;又は、
R2とR3は、2〜6個の炭素原子を介して互いに連結されて、環(ここで、該環は、
付加的に、さらなる窒素原子、硫黄原子又は酸素原子を含んでいてもよく、及び、C1−
C2−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、アミノ、C1−C2−
アルコキシ又はC1−C2−ハロアルコキシで1〜4回置換されていてもよい)を形成す
ることができ;
R4は、−C(=S)−R8、−C(=O)−R8、−C(=O)−OR9、−C(=
S)−OR9、−C(=O)−SR10、−C(=S)−SR10、−C(=O)−NR
11R12、−C(=S)−NR11R12、−S(O)2−R13及び−S(O)2−
NR14R15から選択される基であり;又は、
R2とR3が2〜6個の炭素原子を介して互いに連結されておらず、そして、環を形成
していない場合、R3とR4は一緒に、=CR16であり;
R5は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロ
アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキ
ニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、SF5、C1−C4−ア
ルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C
1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハ
ロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミ
ノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C4−アルコキシ)イミノ、(C1−
C4−アルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノ、(C1−C4−ハロアルキル)(
C1−C4−アルコキシ)イミノ又はC3−C6−トリアルキルシリルであり;又は、
2つのラジカルR5は、隣接する炭素原子を介して、環(ここで、該環は、−(CH2
)3−、−(CH2)4−、−(CH2)5−、−(CH=CH−)2−、−OCH2O
−、−O(CH2)2O−、−OCF2O−、−(CF2)2O−、−O(CF2)2O
−、−(CH=CH−CH=N)−又は−(CH=CH−N=CH)−である)を形成し
;又は、
2つのラジカルR5、さらに、隣接する炭素原子を介して、下記縮合環
もよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、シアノ、C1−C6−アルキル、
C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−ハロシクロアル
キル、ハロゲン、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ(C1−C6−ア
ルキル)、C1−C4−アルキルスルフィニル(C1−C6−アルキル)、C1−C4−
アルキルスルホニル(C1−C6−アルキル)、C1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1
−C4−アルキル)アミノ又はC3−C6−シクロアルキルアミノから選択され得る)を
形成し;
nは、0〜3であり;
Xは、O又はSであり;
R6は、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアル
キル、C1−C6−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロア
ルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、C1−C4−アルコ
キシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキル
スルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1
−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、
シアノ、ニトロ又はC3−C6−トリアルキルシリルであり;
Qxは、芳香族又はヘテロ芳香族の5〜6員の環(ここで、該環は、同一であるか又は
異なっている置換基R7で1回以上置換されていてもよく、並びに、該環は、N、S及び
Oから選択される1〜3個のヘテロ原子を含み得る)であり;
Aは、一置換又は多置換されていてもよい−(C1−C6−アルキレン)−、−(C1
−C6−アルケニレン)−、−(C1−C6−アルキニレン)−、−R17−(C3−C
6−シクロアルキル)−R17−、−R17−O−R17−、−R17−S−R17−、
−R17−S(=O)−R17−、−R17−S(=O)2−R17−、−R17−NH
−(C1−C6−アルキル)−、−R17−N(C1−C6−アルキル)−R17−、−
R17−C=NO(C1−C6−アルキル)、−CH[CO2(C1−C6−アルキル)
]−、−R17−C(=O)−R17、−R17−C(=O)NH−R17、R17−C
(=O)N(C1−C6−アルキル)−R17、−R17−C(=O)NHNH−R17
−、−R17−C(=O)N(C1−C6−アルキル)−NH−R17−、−R17−C
(=O)NHN(C1−C6−アルキル)−R17、−R17−O(C=O)−R17、
−R17−O(C=O)NH−R17、−R17−O(C=O)N(C1−C6−アルキ
ル)−R17、−R17−S(=O)2NH−R17、−R17−S(=O)2N(C1
−C6−アルキル)−R17、−R17−S(C=O)−R17、−R17−S(C=O
)NH−R17、−R17−S(C=O)N(C1−C6−アルキル)−R17、−R1
7−NHNH−R17、−R17−NHN(C1−C6−アルキル)−R17、−R17
−N(C1−C6−アルキル)−NH−R17、−R17−N(C1−C6−アルキル)
−N(C1−C6−アルキル)−R17、−R17−N=CH−O−R17、−R17−
NH(C=O)O−R17、−R17−N(C1−C6−アルキル)−(C=O)O−R
17、−R17−NH(C=O)NH−R17、−R17−NH(C=S)NH−R17
、−R17−NHS(=O)2−R17又は−R17−N(C1−C6−アルキル)S(
=O)2−R17(ここで、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、
ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ及びハロ−C1−C6−
アルキルから選択され得る)であり;
ここで、該環内の−(C3−C6−シクロアルキル)−は、N、S及びOから選択され
る1個又は2個のヘテロ原子を含んでいてもよく;
R17は、直鎖若しくは分枝鎖の−(C1−C6−アルキレン)−であるか、又は、直
接結合であり;及び、
2つ以上のラジカルR17は、互いに独立して、直鎖又は分枝鎖の−(C1−C6−ア
ルキレン)−であるか、又は、直接結合であり;
Qyは、5員若しくは6員の部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環式環若しくはヘテロ芳
香族環又は8員、9員若しくは10員の縮合ヘテロ二環式環系又はフェニル(ここで、該
環又は環系は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、
その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アル
ケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアル
キル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシ
クロアルキル、ハロゲン、CN、CO2H、CO2NH2、NO2、OH、C1−C4−
アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ア
ルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ
、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1
−C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアル
キルアミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボ
ニル、(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ
カルボニル、トリ(C1−C2)アルキルシリル及び(C1−C4−アルキル)(C1−
C4−アルコキシ)イミノから選択され得るか、又は、該置換基は、互いに独立して、フ
ェニル又は5員若しくは6員のヘテロ芳香族環(ここで、フェニル又は該環は、同一であ
るか又は異なっているC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ア
ルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロ
アルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン
、CN、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ及びC1−C4−ハロアルコキシ置換基
で1回以上置換されていてもよい)から選択され得る)であり;
R7は、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキ
ニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアル
ケニル、C3−C6−シクロアルコキシ又は
Rは、その存在毎に独立して、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアル
キル、C1−C6−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルコキシ
、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−ハロアルキル
チオ、C1−C4−ハロアルキルスルホニル又は(C1−C4−アルキル)C1−C4−
アルコキシイミノであり;
mは、0〜4であり;
Zは、N、CH、CF、CCl、CBr又はCIであり;
R8は、水素であるか、又は、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2
−C6−アルキニル、C3−C12−シクロアルキル、C3−C12−シクロアルキル−
C1−C6−アルキル若しくはC4−C12−ビシクロアルキル(ここで、これらは、そ
れぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際
、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6
−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロ
アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C
4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルスルフイミノ、C1−C4−アルキルス
ルフイミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルフイミノ−C2−C5−
アルキルカルボニル、C1−C4−アルキルスルホキシイミノ、C1−C4−アルキルス
ルホキシイミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルホキシイミノ−C2
−C5−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキ
ルカルボニル、C3−C6−トリアルキルシリル、アミノ、C1−C4−アルキルアミノ
、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、フェニル環
又は3員〜6員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環(ここで、該フェニ
ル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていても
よく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6
−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハ
ロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−
ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、(C=O)OH、CONH2、NO2、OH、C
1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1
−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロア
ルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホ
ニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−
シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニル、(C1−C6−アルコキ
シ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1−C4−アルキ
ル)アミノカルボニル、トリ(C1−C2)アルキルシリル又は(C1−C4−アルキル
)(C1−C4−アルコキシ)イミノから選択され得る)から選択され得る)であり;
R8は、さらに、フェニル環又は3員〜6員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和
のヘテロ環(ここで、ヘテロ原子は、N、S及びOから選択され;該フェニル環又はヘテ
ロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際
、該置換基は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル
、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、
C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロア
ルキル、ハロゲン、CN、(C=O)OH、CONH2、NO2、OH、C1−C4−ア
ルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アル
キルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、
C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−
C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキ
ルアミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニ
ル、(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1−C4−アルキル)アミノカ
ルボニル、トリ(C1−C2)アルキルシリル又は(C1−C4−アルキル)(C1−C
4−アルコキシ)イミノから選択され得る)であり;
R9、R10、R13、R14及びR15は、互いに独立して、C1−C6−アルキル
、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C12−シクロアルキル、
C3−C12−シクロアルキル−C1−C6−アルキル又はC4−C12−ビシクロアル
キル(ここで、これらは、それぞれ、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置
換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、ニトロ
、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ア
ルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アル
キルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルスルフイミ
ノ、C1−C4−アルキルスルフイミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキル
スルフイミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C1−C4−アルキルスルホキシイミ
ノ、C1−C4−アルキルスルホキシイミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アル
キルスルホキシイミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカル
ボニル、C2−C6−アルキルカルボニル、C3−C6−トリアルキルシリル、アミノ、
C1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロ
アルキルアミノ、フェニル環又は3員若しくは6員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは
飽和のヘテロ環(ここで、該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている
置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、
C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6
−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C
6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、(C=O)O
H、CONH2、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ
、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキ
ルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル
、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4
−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)カ
ルボニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノカ
ルボニル、ジ(C1−C4−アルキル)アミノカルボニル、トリ(C1−C2)アルキル
シリル又は(C1−C4−アルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノから選択され得
る)から選択され得る)であり;
R9、R10、R13、R14及びR15は、互いに独立して、さらに、フェニル環又
は3員〜6員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環(ここで、ヘテロ原子
は、N、S及びOから選択され;該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっ
ている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、
水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3
−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C
2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、(C=
O)OH、CONH2、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアル
コキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−
アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフ
ィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1
−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキ
ル)カルボニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)ア
ミノカルボニル、ジ(C1−C4−アルキル)アミノカルボニル、トリ(C1−C2)ア
ルキルシリル又は(C1−C4−アルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノから選択
され得る)であり;
R11、R12は、互いに独立して、水素又はR9であり;
R16は、フェニル環又は5員若しくは6員のヘテロ芳香族環(ここで、ヘテロ原子は
、N、S及びOから選択され;該環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上
置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C1−C6−アル
キル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル
、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニ
ル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、(C=O)OH、CONH2、
NO2、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−ア
ルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C
1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハ
ロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミ
ノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニル、(C1
−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C
1−C4−アルキル)アミノカルボニル、トリ(C1−C2)アルキルシリル又は(C1
−C4−アルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノから選択され得る)である〕
で表されるアントラニル酸誘導体(一般式(I)で表される化合物は、さらに、N−オキ
シド及び塩も包含する)。 - R1が、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキ
ニル、C3−C6−シクロアルキル、シアノ(C1−C6−アルキル)、C1−C6−ハ
ロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C1−C4−
アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C4−アルキル
、C1−C4−アルキルスルフィニル−C1−C4−アルキル又はC1−C4−アルキル
スルホニル−C1−C4−アルキルであり;
R2、R3が、互いに独立して、水素であるか、又は、C1−C6−アルキル若しくは
C3−C6−シクロアルキル(ここで、これらは、同一であるか又は異なっている置換基
で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シ
アノ、C2−C6−アルコキシカルボニル又はC2−C6−アルキルカルボニルから選択
され得る)であり;
R4が、−C(=O)−R8、−C(=O)−OR9、−C(=O)−SR10、−C
(=O)−NR11R12、−S(O)2−R13又は−S(O)2−NR14R15で
あり;
R5が、水素、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ
、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ又
はC1−C4−ハロアルキルチオであり;
2つの隣接するラジカルR5が、また、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−(C
H2)5−、−(CH=CH−)2−、−OCH2O−、−O(CH2)2O−、−OC
F2O−、−(CF2)2O−、−O(CF2)2O−、−(CH=CH−CH=N)−
又は−(CH=CH−N=CH)−であり;
nが、0〜2であり;
Xが、O又はSであり;
R6が、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアル
キル、C1−C6−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C4−ハロア
ルケニル、C2−C4−アルキニル、C2−C4−ハロアルキニル、C1−C4−アルコ
キシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキル
スルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1
−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、
シアノ、ニトロ又はC3−C6−トリアルキルシリルであり;
Qxが、ヘテロ芳香族5員環(ここで、該環は、同一であるか又は異なっている置換基
R7で1回以上置換されていてもよく、並びに、該環は、N、O及びSから選択される1
〜3個のヘテロ原子を含み得る)、ヘテロ芳香族6員環(ここで、該環は、同一であるか
又は異なっている置換基R7で1回以上置換されていてもよく、及び、該環は、1〜3個
の窒素原子を含み得る)又はフェニルであり;
Aが、一置換又は多置換されていてもよい−(C1−C4−アルキレン)−、−(C1
−C4−アルケニレン)−、−(C1−C4−アルキニレン)−、−R17−(C3−C
6−シクロアルキル)−R17−、−R17−O−R17−、−R17−S−R17−、
−R17−S(=O)−R17−、−R17−S(=O)2−R17−、−R17−NH
−(C1−C4−アルキル)−、−R17−N(C1−C4−アルキル)−R17、−R
17−C=NO(C1−C4−アルキル)、−R17−C(=O)−R17、−R17−
C(=S)−R17、−R17−C(=O)NH−R17、R17−C(=O)N(C1
−C4−アルキル)−R17、−R17−S(=O)2NH−R17、−R17−S(=
O)2N(C1−C4−アルキル)−R17、−R17−NH(C=O)O−R17、−
R17−N(C1−C4−アルキル)−(C=O)O−R17、−R17−NH(C=O
)NH−R17、−R17−NHS(=O)2−R17又は−R17−N(C1−C4−
アルキル)S(=O)2−R17(ここで、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シ
アノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ又はハロ
−C1−C6−アルキルから選択され得る)であり;
R7が、C1−C6−アルキルであるか、又は、ラジカル
R7が、また、C3−C6−シクロアルコキシであり;
Rが、その存在毎に独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1−C4−アルキル、C1
−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルキル、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−
C4−ハロアルキルスルホニル又は(C1−C4−アルキル)C1−C4−アルコキシイ
ミノであり;
mが、1、2又は3であり;
R8が、水素であるか、又は、同一であるか若しくは異なっている置換基で一置換若し
くは多置換されているC1−C6−アルキル若しくはC3−C6−シクロアルキル(ここ
で、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、フェニル環又は3員若しくは6員
の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環(ここで、該フェニル環又はヘテロ
環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、
該置換基は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル
、ハロゲン、シアノ、NO2、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシ
から選択され得る)から選択され得る)であり;
R8が、また、フェニル環又は3員〜6員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和の
ヘテロ環(ここで、ヘテロ原子は、N、S及びOから選択され;該フェニル環又はヘテロ
環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、
該置換基は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル
、ハロゲン又はシアノから選択され得る)であり;
Zが、N、CH、CF、CCl、CBr又はCIであり;
R9、R10、R13、R14及びR15が、互いに独立して、同一であるか又は異な
っている置換基で一置換又は多置換されているC1−C6−アルキル又はC3−C6−シ
クロアルキル(ここで、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、フェニル環又
は3員〜6員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環(ここで、該フェニル
環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよ
く、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−
ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、NO2、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハ
ロアルコキシから選択され得る)から選択され得る)であり;
R9、R10、R13、R14、R15が、互いに独立して、また、フェニル環又は3
員〜6員の不飽和若しくは部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環(ここで、ヘテロ原子は、
N、S及びOから選択され;該フェニル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なってい
る置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素
、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ハロゲン又はシアノから選択され
得る)であり;
R11及びR12が、互いに独立して、水素又はR9であり;
R16が、フェニル環又は5員若しくは6員のヘテロ芳香族環(ここで、ヘテロ原子は
、N、S及びOから選択され;該環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上
置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C1−C6−アル
キル、C1−C6−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、NO2、C1−C4−アルコキシ
又はC1−C4−ハロアルコキシから選択され得る)であり;
R17が、直鎖若しくは分枝鎖の−(C1−C4−アルキレン)−であるか、又は、直
接結合であり;
Qyが、5員若しくは6員の部分的飽和若しくは飽和のヘテロ環式環若しくはヘテロ芳
香族環又は8員、9員若しくは10員の縮合ヘテロ二環式環系(ここで、ヘテロ原子は、
N、S及びOから選択されることができ;該環又は環系は、同一であるか又は異なってい
る置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素
、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C
6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−
C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、CO2H、
CO2NH2、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、
C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキル
スルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル及
びC1−C4−ハロアルキルスルホニルから選択され得るか、又は、該置換基は、互いに
独立して、フェニル又は5員若しくは6員のヘテロ芳香族環(ここで、フェニル又は該環
は、同一であるか又は異なっているC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C
2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2
−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキ
ル、ハロゲン、CN、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアル
コキシ置換基で1回以上置換されていてもよい)から選択され得る)である;
請求項1に記載の一般式(I)で表されるアントラニル酸誘導体。 - R1が、水素、メチル、エチル、シクロプロピル、シアノメチル、メトキシメチル、メ
チルチオメチル、メチルスルフィニルメチル又はメチルスルホニルメチルであり;
R2及びR3が、互いに独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、tert−
ブチルであり;
R4が、−C(=O)−R8又は−C(=O)−OR9であり;
R5が、水素、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ
又はC1−C2−ハロアルコキシであり;
2つの隣接するラジカルR5が、−(CH2)4−、−(CH=CH−)2−、−O(
CH2)2O−、−O(CF2)2O−、−(CH=CH−CH=N)−又は−(CH=
CH−N=CH)−であり;
nが、1又は2であり;
Xが、Oであり;
R6が、C1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−ハロアル
キル、C1−C6−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C4−ハロア
ルケニル、C2−C4−アルキニル、C2−C4−ハロアルキニル、C1−C4−アルコ
キシ、C1−C4−ハロアルコキシ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、シアノ、ニト
ロ又はC3−C6−トリアルキルシリルであり;
Qxが、5員又は6員の環(ここで、該環は、同一であるか又は異なっている置換基R
7で1回以上置換されていてもよく、そして、フラン、チオフェン、ピラゾール、トリア
ゾール、イミダゾール、チアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、イソチアゾール
、チアジアゾール、オキサジアゾール、ピロール、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン及
びピラジンからなる群から選択される)であり;
Aが、−CH2−、−CH2O−、−CH2OCH2−、−CH2S−、−CH2SC
H2−、−CH2N(C1−C4−アルキル)−、−CH2N(C1−C4−アルキル)
CH2−、−CH(ハロゲン)−、−C(ハロゲン)2−、−CH(CN)−、CH2(
CO)−、CH2(CS)−、CH2CH(OH)−、−シクロプロピル−、CH2(C
O)CH2−、−CH(C1−C4−アルキル)−、−C(ジ−C1−C6−アルキル)
−、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−又は−C=NO(C1−C6−アル
キル)であり;
R7が、メチルであるか、又は、ラジカル
Rが、その存在毎に独立して、水素、ハロゲン、シアノ又はC1−C4−ハロアルキル
であり;
mが、1又は2であり;
Zが、N、CH、CF、CCl又はCBrであり;
R8が、水素であるか、又は、同一であるか若しくは異なっている置換基で一置換若し
くは多置換されていてもよいメチル、エチル、イソプロピル若しくはtert−ブチル(
ここで、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、フェニル又はピリジル(ここ
で、フェニル又はピリジルは、同一であるか又は異なっている水素、トリフルオロメチル
、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ又はトリフルオロメトキシ置換基で1回以上置換さ
れていてもよい)から選択され得る)であり;
R8が、また、フェニル、ピリジル又は3員〜6員の飽和ヘテロ環(ここで、該ヘテロ
環は、N、S及びOから選択される1〜2個のヘテロ原子を含んでおり;該フェニル環又
はピリジル環又はヘテロ環は、同一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換され
ていてもよく、その際、該置換基は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C
1−C6−ハロアルキル、ハロゲン又はシアノから選択され得る)であり;
R9、R10、R13、R14及びR15が、互いに独立して、同一であるか又は異な
っている置換基で一置換又は多置換されていてもよいメチル、エチル、イソプロピル又は
tert−ブチル(ここで、該置換基は、互いに独立して、ハロゲン、シアノ、フェニル
又はピリジル(ここで、該フェニル又はピリジルは、1以上の同一であるか又は異なって
いるトリフルオロメチル、シアノ、フルオロ、クロロ又はトリフルオロメトキシ置換基で
置換されていてもよい)から選択され得る)であり;
R9、R10、R13、R14及びR15が、互いに独立して、また、フェニル、ピリ
ジル又は3員〜6員の飽和ヘテロ環(ここで、該ヘテロ環は、N、S及びOから選択され
る1〜2個のヘテロ原子を含んでおり;該フェニル環又はピリジル環又はヘテロ環は、同
一であるか又は異なっている置換基で1回以上置換されていてもよく、その際、該置換基
は、互いに独立して、水素、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロアルキル、ハロゲ
ン又はシアノから選択され得る)であり;
R11及びR12が、互いに独立して、水素又はR9であり;
R16が、フェニル、ピリジル、ピリミジニル、フラン又はチオフェン(ここで、これ
らは、1以上の同一であるか又は異なっている置換基で置換されていてもよく、その際、
該置換基は、互いに独立して、水素、トリフルオロメチル、シアノ、フルオロ、クロロ又
はトリフルオロメトキシから選択され得る)であり;
R17が、メチレン、エチレン、プロピレン、イソプロピレン、n−ブチレン、sec
−ブチレン、イソブチレン又は直接結合であり;
Qyが、同一であるか又は異なっている置換基で一置換又は多置換されていてもよい5
員若しくは6員のヘテロ芳香族環(ここで、該ヘテロ芳香族環は、Q−1〜Q−53、Q
−58〜Q−59、Q−62〜Q−63から選択される)又は芳香族9員縮合ヘテロ二環
式環系(Q−54〜Q−56)又は5員ヘテロ環式環(Q−60〜Q−61)(ここで、
該置換基は、互いに独立して、C1−C4−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C1
−C2−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ又はC1−C2−ハロア
ルコキシから選択され得るか、又は、該置換基は、互いに独立して、フェニル又は5員若
しくは6員のヘテロ芳香族環(ここで、フェニル又は該環は、同一であるか又は異なって
いるC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−
C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2
−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、
OH、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシ置換基で1回以上置換さ
れていてもよい)から選択され得る)である;
- 請求項1〜3のいずれかに記載の一般式(I)で表される化合物を調製する方法であっ
て、
(A) 式(II)
りである〕
で表されるアニリンを、例えば、酸結合剤の存在下で、式(III)
で表される塩化カルボニルと反応させて、本発明の式(I)で表される化合物を生成させ
ること;又は、
(B) 式(II)
りである〕
で表されるアニリンを、例えば、縮合剤の存在下で、式(IV)
で表されるカルボン酸と反応させて、本発明の式(I)で表される化合物を生成させるこ
と;又は、
(C) 式(I)〔式中、R1は水素である〕で表されるアントラニルアミド類を合成
するために、例えば、式(V)
で表されるベンゾオキサジノン類を、希釈剤の存在下で、式(VI)
で表されるヒドラジンと反応させて、本発明の式(I)で表される化合物を生成させるこ
と;又は、
(D) 式(VII)
ているとおりである〕
で表されるアントラニル酸ヒドラジドを、単位Y−R4〔ここで、R4は、上記で定義さ
れているとおりであり、及び、Yは、適切な脱離基(例えば、ハロゲン又はアルコキシ)
を表す〕と反応させて、本発明の式(I)で表される化合物を生成させること;又は、
(E) 式(VII)
ているとおりである〕
で表されるアントラニル酸ヒドラジドを、一般式(C(=O)−R8)2O若しくは(C
(=O)−OR9)2Oで表される酸無水物又は式O=C=NR11R12で表されるイ
ソシアネート〔ここで、上記式中、R8、R9、R11及びR12は、上記で示されてい
る一般的な定義を有する〕と反応させて、本発明の式(I)で表される化合物を生成させ
ること;
を特徴とする、前記方法。 - 請求項1〜3のいずれかに記載の一般式(I)で表される化合物の混合物であって、Q
yがQ62及びQ63であり、式(I)〔式中、QyはQ62である〕で表される化合物
と式(I)〔式中、QyはQ63である〕で表される化合物の比率が60:40〜99:
1である、前記混合物。 - 請求項1〜3のいずれかに記載の一般式(I)で表される化合物の混合物であって、Q
yがQ58及びQ59であり、式(I)〔式中、QyはQ58である〕で表される化合物
と式(I)〔式中、QyはQ59である〕で表される化合物の比率が60:40〜99:
1である、前記混合物。 - 農薬組成物であって、請求項1〜3若しくは5若しくは6のいずれかに記載の式(I)
で表される少なくとも1種類の化合物又は式(I)で表される化合物の混合物、並びに、
さらに、増量剤及び/又は界面活性剤物質を含んでいる、前記組成物。 - 農薬組成物を製造する方法であって、請求項1〜3若しくは5若しくは6のいずれかに
記載の一般式(I)で表される少なくとも1種類の化合物又は一般式(I)で表される化
合物の混合物を増量剤及び/又は界面活性剤と混合させることを特徴とする、前記方法。 - 害虫を防除するための、請求項1〜3のいずれかに記載の一般式(I)で表される化合
物又は請求項5若しくは6に記載の化合物の混合物又は請求項8に記載の組成物の使用。 - 害虫を防除する方法であって、請求項1〜3のいずれかに記載の一般式(I)で表され
る化合物又は請求項5若しくは6に記載の一般式(I)で表される化合物の混合物又は請
求項8に記載の組成物を、害虫及び/又は植物病原性菌類及び/又はそれらの生息環境及
び/又は種子に作用させることを特徴とする、前記方法。
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