JP2009539902A - 複素芳香族及び複素環置換基を有するアントラニル酸ジアミド誘導体 - Google Patents

複素芳香族及び複素環置換基を有するアントラニル酸ジアミド誘導体 Download PDF

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Abstract

本発明は、式(I)の新規殺虫剤
Figure 2009539902

(R、R、R、R、R、R、A、Q及びnは本文中に記載されている意味を有し得る。)、前記殺虫剤を製造するための複数の方法及び活性成分としての前記殺虫剤の使用、特に、有害生物駆除剤としての前記殺虫剤の使用に関する。

Description

本発明は、新規殺虫剤、それらの多数の調製法及び活性化合物としてのそれらの使用、より具体的には、有害生物駆除剤としてのそれらの使用に関する。
ある種のアントラニルアミド(例えば、WO01/70671、WO03/015519、WO03/016284、WO03/015518、WO03/024222、WO03/016282、WO03/016283、WO03/062226、WO03/027099、WO04/027042、WO04/033468、WO2004/046129、WO2004/067528、WO2005/118552、WO2005/077934、WO2005/085234、WO2006/023783、WO2006/000336、WO2006/040113、WO2006/111341、WO2007/006670、WO2007/024833、WO2007/020877)が殺虫特性を有することは、既に公知である。
WO01/70671 WO03/015519 WO03/016284 WO03/015518 WO03/024222 WO03/016282 WO03/016283 WO03/062226 WO03/027099 WO04/027042 WO04/033468 WO2004/046129 WO2004/067528 WO2005/118552 WO2005/077934 WO2005/085234 WO2006/023783 WO2006/000336 WO2006/040113 WO2006/111341 WO2007/006670 WO2007/024833 WO2007/020877
これらの化合物の活性は良好であるが、ある種の事例では、十分でないことが明らかとなっている。
式(I)の新規アントラニルアミドがここに見出され、
Figure 2009539902
(式中、
は、水素、アミノ若しくはヒドロキシルを表し、又はC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル若しくはC−C−シクロアルキル(各々は置換されておらず、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ若しくは(C−C−アルキル)C−C−シクロアルキルアミノから互いに独立に選択可能な同一若しくは別異の置換基によって1回若しくはそれ以上置換されている。)を表し、
は、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、C−C−アルコキシカルボニル又はC−C−アルキルカルボニルを表し、
は、水素を表し、又はC−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル(各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルスルフィミノ、C−C−アルキルスルフィミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルフィミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルキルスルホキシミノ、C−C−アルキルスルホキシミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルホキシミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニル又はC−C−トリアルキルシリルから互いに独立に選択可能な同一又は別異の置換基によって1回又はそれ以上場合によって置換されている。)を表し、
は、さらに、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル(各々は、アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ又は5員若しくは6員の複素芳香環から互いに独立に選択可能な同一又は別異の置換基によって1回又はそれ以上場合によって置換されている。)を表し、
は、同様に、さらに、C−C12−シクロアルキル、C−C12−シクロアルキル−C−C−アルキル及びC−C12−ビシクロアルキル(置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−アミノ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルスルフィミノ、C−C−アルキルスルフィミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルフィミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルキルスルホキシミノ、C−C−アルキルスルホキシミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルホキシミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−トリアルキルシリル又は5員若しくは6員の複素芳香環から互いに独立に選択可能である。)を表し、
及びRは、2から6個の炭素原子を介して互いに連結されることができ、並びにさらなる窒素、硫黄又は酸素原子を適宜さらに含有し、及びC−C−アルキル、ハロゲン、シアノ、アミノ若しくはC−C−アルコキシによって1から4回適宜置換され得る環を形成することができ、
及びRは、さらに、両者で、=S(C−C−アルキル)又は=S(O)(C−C−アルキル)を表し、
は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C1−C−ハロアルコキシ、SF、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルコキシ)イミノ、(C−C−アルキル)(C−C−アルコキシ)イミノ、(C−C−ハロアルキル)(C−C−アルコキシ)イミノ若しくはC−C−トリアルキルシリルを表し、又は
2つのRは、隣接する炭素原子を介して、−(CH−、−(CH−、−(CH−、−(CH=CH−)−、−OCHO−、−O(CHO−、−OCFO−、−(CFO−、−O(CFO−、−(CH=CH−CH=N)−若しくは−(CH=CH−N=CH)−を表す環を形成し、
さらに、2つのRは、隣接する炭素原子を介して、水素、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ(C−C−アルキル)、C−C−アルキルスルフィニル(C−C−アルキル)、C−C−アルキルスルホニル(C−C−アルキル)、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ若しくはC−C−シクロアルキルアミノから互いに独立に選択可能な同一又は別異の置換基によって1回又はそれ以上適宜置換されている以下の縮合環を形成し、
Figure 2009539902
nは、0から3を表し、
は、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はC−C−トリアルキルシリルを表し、
は、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル又は
Figure 2009539902
を表し、
は、さらに、C−C−シクロアルコキシを表し、
は、出現ごとに独立に、水素、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ又はC−C−ハロアルキルチオを表し、
mは、0から4を表し、
Xは、N、CH、CF、CCl、CBr又はCIを表し、
Aは、−CH−、−CHO−、−CHOCH−、−CHS−、−CHSCH−、−CHN(C−C−アルキル)−、−CHN(C−C−アルキル)CH−、−CH[CO(C−C−アルキル)]−、−CH(CN)−、−CH(C−C−アルキル)−、−C(ジ−C−C−アルキル)−、−CHCH−又は−C=NO(C−C−アルキル)−を表し、
Qは、5員若しくは6員の複素芳香環又は8員、9員若しくは10員の芳香族縮合複素二環式環系(該環系は、置換されておらず又は水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、COH、CONH、NO、OH、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、(C−C−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C−C−アルキル)アミノカルボニル、トリ(C−C−アルキル)シリル及び(C−C−アルキル)(C−C−アルコキシ)イミノから互いに独立に選択可能な同一若しくは別異の置換基によって1回若しくはそれ以上置換されており、
さらに、Qは、5員若しくは6員の複素芳香環若しくは複素環又は8員、9員若しくは10員の芳香族縮合複素二環式環系(前記環又は環系は、置換されておらず又は水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、COH、CONH、NO、OH、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、(C−C−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C−C−アルキル)アミノカルボニル、トリ(C−C−アルキル)アルキルシリル及び(C−C−アルキル)(C−C−アルコキシ)イミノから互いに独立に選択可能な同一若しくは別異の置換基によって1回若しくはそれ以上置換されており、
又は前記置換基は、フェニル若しくは5員若しくは6員の複素芳香環から互いに独立に選択可能である(フェニル又は前記環は、置換されないことができ、又は同一若しくは別異の、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO、OH、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ置換基によって1回若しくはそれ以上置換されることができる。)。)を表す。)
一般式(I)の化合物は、N−オキシド及び塩も包含する。
最後に、本発明の式(I)の化合物は極めて優れた殺虫特性を有しており、昆虫などの望ましくない有害生物を駆除するために、作物保護においてのみならず、資材保護においても使用できることが見出された。
本発明の化合物は、異なる可能な異性体形態、より具体的には、例えば、E及びZ異性体、スレオ及びエリスロ異性体などの立体異性体、並びに光学異性体、並びに、適宜、互変異性体の混合物の形態を適宜採り得る。E及びZ異性体、スレオ及びエリスロ異性体並びに光学異性体、これらの異性体のあらゆる所望の混合物並びに可能な互変異性体形態は、全て特許請求される。
本発明のアントラニルアミドの一般的定義は、式(I)によって与えられる。上記及び下記の式に対する好ましい基の定義は以下に明記されている。これらの定義は、全ての中間体に対するように、式(I)の最終産物に対しても同様に適用される。
は、好ましくは、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、シアノ(C−C−アルキル)、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルフィニル−C−C−アルキル又はC−C−アルキルスルホニル−C−C−アルキルを表す。
は、より好ましくは、水素、メチル、シクロプロピル、シアノメチル、メトキシメチル、メチルチオメチル、メチルスルフィニルメチル又はメチルスルホニルメチルを表す。
は、極めて好ましくは、水素を表す。
は、好ましくは、水素又はC−C−アルキルを表す。
は、より好ましくは、水素又はメチルを表す。
は、極めて好ましくは、水素を表す。
は、好ましくは、水素を表し、又はC−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニル(各々は、置換されておらず又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルスルフィミノ、C−C−アルキルスルフィミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルフィミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルキルスルホキシミノ、C−C−アルキルスルホキシミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルホキシミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニル若しくはC−C−トリアルキルシリルから選択可能な同一若しくは別異の置換基によって1回若しくはそれ以上置換されている。)を表し、
は、さらに好ましくは、C−C12−シクロアルキル及びC−C10−ビシクロアルキル(置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルスルフィミノ、C−C−アルキルスルフィミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルフィミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルキルスルホキシミノ、C−C−アルキルスルホキシミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルホキシミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニル又はC−C−トリアルキルシリルから互いに独立に選択可能である。)を表し、
は、より好ましくは、水素を表し、又はC−C−アルキル、C−C−アルコキシ(各々は置換されておらず、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルスルフィミノ、C−C−アルキルスルフィミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルフィミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルキルスルホキシミノ、C−C−アルキルスルホキシミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルホキシミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニル又はC−C−トリアルキルシリルから互いに独立に選択可能な同一又は別異の置換基によって1回又はそれ以上置換されている。)を表し、
は、さらに、より好ましくは、置換されていない又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C1−4−アルキルスルフィミノ、C−C−アルキルスルフィミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルフィミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルキルスルホキシミノ、C−C−アルキルスルホキシミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルホキシミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニル又はC−C−トリアルキルシリルから互いに独立に選択可能な同一又は別異の置換基によって1回又はそれ以上置換されたC−C−シクロアルキルを表し、
は、極めて好ましくは、C−C−アルキル(メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル又はtert−ブチル)又はシアノ−C−C−アルキル(シアノメチル、1−シアノエチル、2−シアノエチル、1−シアノ−n−プロピル、2−シアノ−n−プロピル、3−シアノ−n−プロピル、1−シアノイソプロピル、2−シアノイソプロピル)を表す。
は、特に好ましくは、メチル、イソプロピル又はシアノメチルを表す。
は、好ましくは、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ又はC−C−ハロアルキルチオを表す。
好ましくは、さらに、2つの隣接する基Rは、−(CH−、−(CH−、−(CH−、−(CH=CH−)−、−OCHO−、−O(CHO−、−OCFO−、−(CFO−、−O(CFO−、−(CH=CH−CH=N)−若しくは−(CH=CH−N=CH)−を表す。
は、より好ましくは、水素、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ又はC−C−ハロアルコキシを表す。
より好ましくは、さらに、2つの隣接する基Rは、−(CH−、−(CH=CH−)−、−O(CHO−、−O(CFO−、−(CH=CH−CH=N)−又は−(CH=CH−N=CH)−を表す。
は、極めて好ましくは、水素、メチル、トリフルオロメチル、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメトキシを表す。極めて好ましくは、さらに、2つの隣接する基Rは、−(CH−又は−(CH=CH−)−を表す。
は、特に好ましくは、塩素又は臭素を表し、
は、さらに、特に好ましくは、ヨウ素又はシアノを表す。特に好ましくは、さらに、2つの隣接する基Rは、−(CH=CH−)−を表す。
は、好ましくは、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はC−C−トリアルキルシリルを表す。
は、より好ましくは、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ又はC−C−トリアルキルシリルを表す。
は、極めて好ましくは、メチル、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表す。
は、特に好ましくは、メチル又は塩素を表す。
は、好ましくは、C−C−アルキル又は
Figure 2009539902
を表す。
は、さらに好ましくは、C−C−シクロアルコキシを表す。
は、より好ましくは、メチル又は
Figure 2009539902
を表す。
は、出現ごとに独立に、好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−ハロアルキルスルホニル又は(C−C−アルキル)C−C−アルキルイミノを表し、
は、出現ごとに独立に、より好ましくは、水素、ハロゲン又はC−C−ハロアルキルを表し、
は、極めて好ましくは、フッ素、塩素又は臭素を表し、
は、特に好ましくは、塩素を表す。
mは、好ましくは、1、2又は3を表し、
mは、より好ましくは、1又は2を表し、
mは、極めて好ましくは、1を表し、
Xは、好ましくは、N、CH、CF、CCl、CBr又はCIを表し、
Xは、より好ましくは、N、CH、CF、CCl又はCBを表し、
Xは、極めて好ましくは、N、CCl又はCHを表す。
Aは、好ましくは、−CH−、−CHO−、−CHOCH−、−CHS−、−CHSCH−、−CHN(C−C−アルキル)−、−CHN(C−C−アルキル)CH−、−CH(CN)−、−CH(C−C−アルキル)−、−C(ジ−C−C−アルキル)−、−CHCH−又は−C=NO(C−C−アルキル)−を表し、
Aは、さらに好ましくは、−CH−、−CH(CH)−、C(CH又はCHCHを表し、
Aは、さらに、より好ましくは、−CH(CN)−を表し、
Aは、極めて好ましくは、CH又はCH(CH)を表し、
Aは、特に好ましくは、CHを表す。
Qは、好ましくは、場合によって一置換又は多置換された、系列Q−1からQ−53の5員若しくは6員の芳香族複素環又は9員の芳香族縮合複素二環式環系Q−54からQ−56(置換基は、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ又はC−C−ハロアルコキシから互いに独立に選択可能である。)を表す。
Qは、さらに好ましくは、場合によって一置換又は多置換された、系列Q−1からQ−53及びQ−58からQ−59の5員若しくは6員の芳香族複素環、9員の芳香族縮合複素二環式環系Q−54からQ−56を表し、及び5員の複素環Q−60からQ−61も表し(置換基は、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ又はC−C−ハロアルコキシから互いに独立に選択可能であり、
又は前記置換基は、フェニル若しくは5員若しくは6員の複素芳香環から互いに独立に選択可能であり(フェニル又は前記環は、同一又は別異の、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO、OH、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ置換基によって1回若しくはそれ以上適宜置換されることができる。)。)、
Qは、より好ましくは、場合によって一置換又は多置換された、系列Q−36からQ−40の5員若しくは6員の芳香族複素環又は9員の芳香族縮合複素二環式環系Q−54からQ−56を表す(置換基は、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ又はC−C−ハロアルコキシから互いに独立に選択可能である。)。
Qは、さらに、より好ましくは、場合によって一置換又は多置換された、系列Q−36からQ−40及びQ−58からQ−59の5員若しくは6員の芳香族複素環、9員の芳香族縮合複素二環式環系Q−54からQ−56を表し、5員の複素環Q−60からQ−61も表し(置換基は、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ又はC−C−ハロアルコキシから互いに独立に選択可能であり、
又は前記置換基は、フェニル若しくは5員若しくは6員の複素芳香環から互いに独立に選択可能である(フェニル又は前記環は、置換されないことができ、又は同一若しくは別異の、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO、OH、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシ置換基によって1回若しくはそれ以上置換されることができる。)。)、
Qは、極めて好ましくは、系列Q−37、Q−38、Q−39、Q−40、Q−58及びQ−59の場合によって一置換又は多置換された芳香族複素環式環を表し、及び5員の複素環Q−60も表し(置換基はC−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ又はC−C−ハロアルコキシから互いに独立に選択可能であり、
又は前記置換基は、フェニル若しくは5員若しくは6員の複素芳香環から互いに独立に選択可能であり(フェニル又は前記環は、置換されないことができ、又は同一若しくは別異の、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシ置換基によって1回若しくはそれ以上置換されることができる。)。)、
Qは、さらに、極めて好ましくは、系列Q−37、Q−38、Q−39、Q−40、Q−58及びQ−59の場合によって一置換又は多置換された芳香族複素環を表し、及び5員の複素環Q−60も表し(置換基は、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ又はC−C−ハロアルコキシから互いに独立に選択可能であり、
又は前記置換基は、フェニル若しくは5員若しくは6員の複素芳香環から互いに独立に選択可能であり(フェニル又は前記環は、置換されないことができ、又は同一若しくは別異の、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシ置換基によって1回若しくはそれ以上置換されることができる。)。)、
Qは、特に好ましくは、置換されていない又は炭素原子上で一回、二回若しくは三回置換された芳香族複素環Q−37、Q−40、Q−58及びQ−59、並びに5員の複素環Q−60も表し(置換基は、塩素、フッ素、ヨウ素、臭素、シアノ、トリフルオロメチル及びペンタフルオロエチルから互いに独立に選択可能であり、
又は置換基は、フェニルから互いに独立に選択可能であり(フェニル環は、置換されないことができ、又は同一若しくは別異の、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO若しくはC−C−ハロアルコキシ置換基によって1回若しくはそれ以上置換されることができる。)。)、
Qは、さらに特に好ましくは、場合によって一置換又は多置換された系列Q−37、Q−40、Q−58及びQ−59の芳香族複素環を表し、並びに5員の複素環Q−60も表す(置換基は、塩素、フッ素、ヨウ素、シアノ、トリフルオロメチル及びペンタフルオロエチルから互いに独立に選択可能であり、
又は前記置換基は、フェニルから互いに独立に選択可能である(フェニル環は、置換されないことができ、又は同一若しくは別異の、塩素、フッ素、ヨウ素、臭素、シアノ、トリフルオロメチル及びペンタフルオロエチル置換基によって1回若しくはそれ以上置換されることができる。)。)。
Figure 2009539902
式(I−1)の化合物が強調される。
Figure 2009539902
(R、R、R、R、R、R、A、Q及びXは、上記の一般的な、好ましい、より好ましい、極めて好ましい及び特に好ましい定義を有する。)
ハロゲンによって置換された基(例えば、ハロアルキル)は、置換基の可能な最大数まで1回又はそれ以上ハロゲン化される。複数のハロゲン化の場合には、ハロゲン原子は同一又は別異であり得る。本明細書において、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素、特に、フッ素、塩素又は臭素を表す。
好ましい、より好ましい、極めて好ましい及び特に好ましいのは、各事例において、好ましい、より好ましい、極めて好ましい及び特に好ましいとして記載されている置換基を担持する化合物である。
アルキル又はアルケニルなどの飽和又は不飽和炭化水素基は、単独で及びヘテロ原子と組み合わせて(例えば、アルコキシにおけるように)、可能な場合には、各事例において、直鎖又は分岐であり得る。
置換されていない又は置換された基は1回又はそれ以上置換され得、複数の置換の場合には、置換基は同一又は別異であることができる。
しかしながら、一般的に与えられた又は上の好ましい範囲の基の定義及び説明は、互いに任意に組み合わせることができ、換言すれば、各範囲及び好ましい範囲間で組み合わされ得る。それらは、最終産物に対して、並びに、対応して、前駆体及び中間体に対しても当てはまる。
式(I)のアントラニルアミドは、以下の方法の1つによって得られることがさらに見出された。
式(I)のアントラニルアミド
Figure 2009539902
(A、R、R、R、R、R、R、Q及びnは、上記定義を有する。)
は、
(A)式(II)のアニリン
Figure 2009539902
(A、R、R、R、R、R及びnは、上記定義を有する。)
を、式(III)の塩化カルボニル
Figure 2009539902
(R、A及びQは、上記定義を有する。)
と、酸結合剤の存在下で反応させること、
(B)式(II)のアニリン
Figure 2009539902
(A、R、R、R、R、R及びnは、上記定義を有する。)
を、式(IV)のカルボン酸
Figure 2009539902
(R、A及びQは、上記定義を有する。)
と、縮合剤の存在下で反応させることによって、又は
(C)式(V)のベンゾオキサジノン
Figure 2009539902
(式中、R、R、R、A、Q及びnは、上記定義を有する。)
を、式(XV)のアミン
Figure 2009539902
(R及びRは、上記定義を有する。)
と、希釈剤の存在下で反応させることによって、Rが水素を表す式(I)のアントラニルアミドを合成することによって得られる。
方法及び中間体の説明
方法(A)
例えば、2−アミノ−5−クロロ−3,N−ジメチル−ベンゾアミド及び5−(3,5−ビストリフルオロメチル−ピラゾール−1−イルメチル)−2−(3−クロロピリジン−2−イル)−2H−ピラゾール−3−カルボニルクロリドを出発材料として用いて、本発明の方法(A)の過程は、以下の式スキームによって表すことが可能である。
Figure 2009539902
本発明の方法(A)を実施する場合に出発材料として必要とされるアミノベンゾアミドの一般的な定義は、式(II)によって与えられる。この式(II)において、A、R、R、R、R、R及びnは、好ましくは、より好ましくは、極めて好ましくは、特に好ましくは、本発明の式(I)の化合物の記述に関して、これらの基に対して、好ましい、より好ましいなどとして既に与えられた定義を表す。
本発明の方法(A)は、酸結合剤の存在下で実施される。この目的に適しているのは、このようなカップリング反応に対して慣用されている全ての有機又は無機塩基である。好ましくは、例えば、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert−ブトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸アンモニウムなどのアルカリ土類金属又はアルカリ金属の水素化物、水酸化物、アミド、アルコキシド、アセタート、カルボナート又はバイカーボナート、及びトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン,ジイソプロピルエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチルベンジルアミン、ピリジン、N−メチルピペリジン、N−メチルモルホリン、N,N−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(DBN)又はジアザビシクロウンデセン(DBU)などの三級アミンも使用することができる。例えば、ポリマーに結合されたジイソプロピルアミン及びポリマーに結合されたジメチルアミノピリジンなどのポリマーに担持された酸結合剤を適宜使用することも可能である。
本発明の方法(A)は、このような反応のために慣用される不活性な有機希釈剤の存在下で適宜実施され得る。これらの希釈剤には、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリンなどの脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素;例えば、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン又はトリクロロエタンなどのハロゲン化された炭化水素;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、メチル−tert−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン又はアニソールなどのエーテル;アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケトン;アセトニトリル、プロピオニトリル、n−若しくはイソブチロニトリル又はベンゾニトリルなどのニトリル;N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドン又はヘキサメチルホスホルアミドなどのアミド;これらの水との混合物又は純水が好ましく含まれる。特に好ましくは、トルエン、テトラヒドロフラン及びN,N−ジメチルホルムアミドを使用することが可能である。
本発明の方法(A)を実施する場合、反応温度は、相対的に幅広い範囲内を変動することが可能である。0℃から150℃の温度、好ましくは20℃から100℃の温度で実施するのが通常である。
本発明の方法は、一般的に、大気圧下で実施される。しかしながら、増圧下又は減圧下で(一般的には、0.1バール及び10バールの間)、本発明の方法を実施することも可能である。
式(II)のアミノベンゾアミドは公知である(例えば、M.J.Kornet,J.Heterocyl.Chem.1992,29,103−105;G.P.Lahm et al.,Bioorg.Med.Chem.Letters2005,15,4898−4906;WO2003/016284、WO2006/062978参照)。
式(III)のピラゾールカルボニルクロリドは新規である。式(III)のピラゾールカルボニルクロリドは、例えば、
(D)式(IV)のピラゾールカルボン酸の誘導体
Figure 2009539902
(A、Q及びRは、上記定義を有する。)
を、塩素化剤(例えば、塩化チオニル及び塩化オキサリル)と、不活性希釈剤(例えば、トルエン及びジクロロメタン)の存在下で、N,N−ジメチルホルムアミドの触媒量の存在下で反応させることによって調製することができる。
式(VI)のピラゾールカルボン酸誘導体は新規である。式(VI)のピラゾールカルボン酸誘導体は、例えば、
(E)式(VI)のピラゾールカルボン酸エステル
Figure 2009539902
(A、Q及びRは上記定義を有し、並びにRはC−Cアルキルを表す。)
を、アルカリ金属水酸化物(例えば、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム)と、不活性な希釈剤(例えばジオキサン/水又はエタノール/水)の存在下で反応させることによって調製することができる。
式(VI)のピラゾールカルボン酸エステルは新規である。式(VI)のピラゾールカルボン酸エステルは、例えば、
(F)式(VII)のピラゾールカルボン酸エステル誘導体
Figure 2009539902
(A、R及びRは上記定義を有し、並びにZは塩素、臭素、ヨウ素、メチルスルホニル又はトルエンスルホニルを表す。)
を、式(VIII)の複素芳香族と、又はR’がH、CH、Cを表し、若しくはR’−R’がC(CHC(CHを表し、及びQが上記定義を有する式(IX)のボロン酸及び/又はボロン酸エステルと、溶媒(例えば、テトラヒドフラン、アセトニトリル又はジオキサン)の存在下の、遷移金属(例えば、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0))及び塩基(例えば、炭酸カリウム又は炭酸ナトリウム)の存在下で反応させることによって調製することができる。
Figure 2009539902
式(VIII)の複素芳香族及び複素環は公知であり、幾つかの事例では、実際に市販されており、又は公知の方法によって取得することができる(例えば、H.V.Dias et al.,Organometallics 1996,15,5374−5379;M.D.Threadgill et al.,J.Fluorine Chem.1993,65,21−23;M.Abdul−Ghani et al.,J.Fluorine Chem.1990,48,149−152;T.Krtazaki,Chem.Pharm.Bull.1996,44,314−327;DE1995−19504627;WO2004080984,WO2005095351参照)。
式(IX)の複素環式ボロン酸又はボロナートは公知であり、幾つかの事例では、実際に市販されており、又は公知の方法によって取得することができる(例えば、W.Li,D.P.Nelson,M.S.Jensen,R.S.Hoerrner,D.Cai,R.D.Larsen,P.J.Reider,J.Org.Chem.2002,67,5394−5397参照)。
式(VII)のピラゾールカルボン酸エステル誘導体は、例えば、
(G)式(X)のアルコール
Figure 2009539902
(R、R及びAは上記定義を有する。)
を、塩化スルホニル(例えば、塩化メチルスルホニル又は塩化トルエンスルホニル)又はハロゲン化剤(例えば、塩化チオニル)と、適宜溶媒(例えば、ジクロロメタン)の存在下で、及び適宜塩基(例えば、トリエチルアミン又はピリジン)の存在下で反応させることによって調製することができる。
本発明の方法(G)を実施する場合の反応温度は、相対的に幅広い範囲内を変動することが可能である。0℃から150℃の温度、好ましくは0℃から60℃の温度で実施するのが通常である。
式(X)のアルコールは、例えば、
(H)式(XI)のピラゾールジカルボン酸エステル
Figure 2009539902
(R及びRは上記定義を有する。)
を、溶媒(例えば、テトラヒドロフラン又はジエチルエーテル)の存在下で、還元剤(例えば、水素化アルミニウムリチウム又は水素化ジイソブチルアルミニウム)と、反応させることによって調製することができる。
本発明の方法(H)を実施する場合の反応温度は、相対的に幅広い範囲内を変動することが可能である。−100℃から20℃の温度、好ましくは−78℃から0℃の温度で実施するのが通常である。
式(XI)のピラゾールジカルボン酸エステルは、例えば、
(I)式(XII)のヒドラジン又はそれらの対応する塩
Figure 2009539902
(Rは上記定義を有する。)
を、式(XIII)のトリケトン
Figure 2009539902
(Rは上記定義を有し、R’’はメチル若しくはエチルを表し、又はR’’−R’’は(CH又は(CHO(CHを表す。)
と、溶媒(例えば、メタノール又はエタノール)の存在下で反応させることによって調製することができる。
式(XII)のヒドラジン又はそれらの対応する塩は公知であり、幾つかの事例では市販されており、又は合成の一般的な方法によって調製することができる(例えば、Advanced Organic Chemistry, Fourth Edition, Jerry March, John Wiley &Sons, Inc.New York, 1992, page 1288参照)。
式(XIII)のトリケトンは公知であり、一般的な合成方法によって調製することができる(例えば、Cvetovich,Raymond J.;Pipik,Brenda;Hartner,Frederick W.;Grabowski,EdwardJ.J.;Tetrahedron Lett.2003,44,5867−5870参照)。
本発明の方法(I)を実施する場合の反応温度は、相対的に幅広い範囲内を変動することが可能である。0℃から80℃の温度、好ましくは40℃から60℃の温度で実施するのが通常である。
方法(B)
例えば、2−アミノ−5−クロロ−3,N−ジメチルベンゾアミド及び5−(3,5−ビストリフルオロメチル−ピラゾール−1−イルメチル)−2−(3−クロロピリジン−2−イル)−2H−ピラゾール−3−カルボン酸を出発材料として用いて、本発明の方法(B)の過程は、以下の式スキームによって表すことが可能である。
Figure 2009539902
本発明の方法(B)を実施する場合に出発材料として必要とされる式(II)のアントラニルアミドは、本発明の方法(A)に関連して既に記載されている。
本発明の方法(B)を実施する場合に出発材料としてさらに必要とされる複素環式カルボン酸の一般的な定義は、式(IV)によって与えられる。この式(IV)において、R、A及びQは、好ましくは、より好ましくは、極めて好ましくは、特に好ましくは、本発明の式(I)の化合物の記述に関して、これらの基に対して、好ましい、より好ましいなどとして既に記載されている定義を表す。
本発明の方法(B)は、縮合剤の存在下で実施される。このようなカップリング反応に対して慣用されている全ての因子は、この目的に対する適合性を有する。ホスゲン、三臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、オキシ塩化リン又は塩化チオニルなどの酸ハロゲン化物形成物質、クロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル又は塩化メタンスルホニルなどの無水物形成物質、N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)などのカルボジイミド又は五酸化リン、ポリリン酸、1,1’−カルボニルジイミダゾール、2−エトキシ−N−エトキシカルボニル−1,2−ジヒドロキノリン(EEDQ)、トリフェニルホスフィン/四塩化炭素、ブロモトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロリン酸、ビス(2−オキソ−3−オキサゾリジニル)ホスフィンクロリド又はベンゾトリアゾール−1−イルオキシトリス(ジメチルアミノ)ホスホニウム、ヘキサフルオロリン酸などの他の慣用の縮合剤を例として挙げることができる。例えば、ポリマーに結合されたシクロヘキシルカルボジイミドなどのポリマーに担持された反応物質を同様に使用し得る。
本発明の方法(B)は、適宜触媒の存在下で実施される。例として、4−ジメチルアミノピリジン、1−ヒドロキシベンゾトリアゾール又はジメチルホルムアミドを挙げることができる。
本発明の方法(B)は、このような反応に関して典型的な不活性有機希釈剤の存在下で適宜実施され得る。これらの希釈剤には、例えば、石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又はデカリンなどの脂肪族、脂環式又は芳香族炭化水素;例えば、クロロベンゼン、ジクロロべンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン、ジクロロエタン又はトリクロロエタンなどのハロゲン化された炭化水素;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、メチル−tert−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,2−ジエトキシエタン又はアニソールなどのエーテル、アセトン、ブタノン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンなどのケトン;アセトニトリル、プロピオニトリル、n−若しくはイソブチロニトリル又はベンゾニトリルなどのニトリル;N,N−、ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドン又はヘキサメチルホスホルアミドなどのアミド;これらの水との混合物又は純水が好ましく含まれる。特に好ましくは、ジクロロメタン及びN,N−ジメチルホルムアミドを使用することが可能である。
本発明の方法(B)を実施する場合の反応温度は、相対的に幅広い範囲内を変動することが可能である。0℃から150℃の温度、好ましくは0℃から80℃の温度で実施するのが通常である。
本発明の方法は、一般的に、大気圧下で実施される。しかしながら、増圧下又は減圧下で(一般的には、0.1バール及び10バールの間)、本発明の方法を実施することも可能である。
方法(C)
2−[3−{[3,5−ビス(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]メチル}−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−6−クロロ−8−メチル−4H−3,1−ベンゾオキサジン−4−オン及びメチルアミンを用いて、本発明の方法(C)の過程は、以下の反応スキームを用いて表すことが可能である。
Figure 2009539902
本発明の方法(C)を実施する場合の出発材料として必要とされるベンゾオキサジノンの一般的な定義は式(V)によって与えられる。この式(V)において、R、R、R、A、Q及びnは、好ましくは、より好ましくは、極めて好ましくは、特に好ましくは、本発明の式(I)の化合物の記述に関して、これらの基に対して、好ましい、より好ましいなどとして既に上に与えられている定義を表す。
式(V)のベンゾオキサジノンは新規である。式(V)のベンゾオキサジノンは、例えば、
(J)式(IV)のピラゾールカルボン酸誘導体
Figure 2009539902
(R、A及びQは、上記定義を有する。)
を、式(XIV)のアントラニル酸
Figure 2009539902
(R、R及びnは上記定義を有する。)
と、塩基(例えば、トリエチルアミン又はピリジン)の存在下で及び塩化スルホニル(例えば、塩化メタンスルホニル)の存在下で、並びに、適宜希釈剤(例えば、アセトニトリル)の存在下で反応させることによって得られる。
本発明の方法(J)を実施する場合に出発材料として必要とされる式(IV)のピラゾールカルボン酸誘導体は、本発明の方法(A)に関連して既に上記されている。
本発明の方法(J)を実施する場合に出発材料としてさらに必要とされるアントラニル酸の一般的な定義は、式(XIV)によって与えられる。この式(XIV)において、R、R及びnは、好ましくは、より好ましくは、極めて好ましくは、特に好ましくは、本発明の式(I)の化合物の記述に関して、これらの基に対して、好ましい、より好ましいなどとして既に上で与えられている定義を表す。
式(XIV)のアントラニル酸は公知であり、一般的な合成方法によって調製することができる(例えば、Baker et al.J.Org.Chem.1952;149−153;G.Reissenweber et al.,Angew.Chem 1981,93,914−915,P.J.Montoya−Pelaez,J.Org.Chem.2006,71,5921−5929;F.E.Sheibley,J.Org.Chem.1938,5,414−423,WO 2006023783参照)。
式(I)の化合物は、異なる同質多形形態で適宜存在し得、又は異なる多形形態の混合物として存在し得る。純粋な同質多形のみならず、同質多形混合物も本発明の主題であり、本発明に従って使用することが可能である。
優れた植物耐容性及び温血動物に対する好ましい毒性を併有し、並びに環境によって良好に耐容される、本発明の活性化合物は、植物及び植物器官を保護するため、収穫量を増加するため、収穫された材料の品質を向上するため、保存された製品の保護及び資材の保護において、並びに衛生分野において、農業、園芸、畜産、森林、庭及び娯楽施設で遭遇する、動物有害生物、特に昆虫、クモ形動物、蠕虫、線虫及び軟体動物を駆除するために適している。本発明の活性化合物は、好ましくは、植物保護剤として使用され得る。本発明の活性化合物は、正常に感受性の種及び耐性種に対して、並びに発育の全て又は幾つかの段階に対して活性を有する。上記有害生物には、以下ものが含まれる。
シラミ目(Anoplura)(Phthiraptera)からは、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、ヘマトピナス属種(Haematopinus)、リノグナサス属種(Linognathus spp.)、ペディキュラス属種(Pediculus spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)。
クモ綱(Arachnida)からは、例えば、アカルス・シロ(Acarus siro)、アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)。アキュロプス属種(Aculops spp.),アカルス属種(Aculus spp.)、アムブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、アルガス属種(Argas spp.)、ボーフィラス属種(Boophilus spp.)、ブレビパルパス属種(Brevipalpus spp.)、ブリオビア・パラエチオサ(Bryobia praetiosa)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、デルマニッサス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エオテトラニカス属種(Eotetranychus spp.)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、ユーテトラニカス属種(Eutetranyctus spp.)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、ヘミタルソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イクソデス属種(Ixodes spp.)、ラトロデクタス・マクタンス(Latrodectus mactans)、メタテトラニカス属種(Metatetranychus)、オリゴニクス属種(Oligonychus spp.)、オルニトドロス属種(Ornithodoros spp.)、パノニカス属種(Panonyshus spp.)、フィロコプトルタ・オレイヴォラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・レイタス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属種(Psoroptes spp)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリファス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio Maurus)、ステノタルソネムス属種(Stenotarsonemus spp.)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、テトラニカス属種(Tetranychus spp.)、ヴァサテス・リコペルシキ(Vasates lycopersici)。
ニマイガイ綱(Bivalva)からは、例えばドレイセナ属種(Dreissena spp.)。
ムカデ目(Chilopoda)からは、例えばゲオフィラス属種(Geophilus spp.)、スクティゲラ属種(Scutigera spp.)。
鞘翅目(Coleoptera)からは、例えば、アカントセリデス・オブテクタス(Acanthoscelides obtectus)、アドレタス属種(Adoretus spp.)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、アンフィマロン・ソルスティティアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロフォラ属種(Anoplophora spp.)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、アンスレナス属種(Anthrenus spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、ブルチディウス・オブテクタス(Bruchidius obtectus)、ブルチャス属種(Bruchus spp.)、ケウトリンクス属種(Ceuthorhynchus spp.)、クレオヌス・メンディクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ジーランディカ(Costelytra zealandica)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、クリプトリンカス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロティカ属種(Diabrotica spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、ファウスティヌス・クバエ(Faustinus cubae)、ギビウム・シロイデス(Gibbium psylloides)、ヘテロニクス・アラター(Heteronychus arator)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュラス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスティカ(Hypera postica)、ハイポセネムス属種(Hypothenemus spp.)、ラクノステルナ・コンサンギニア(Lachnosterna consanguinea)、レプティノタルサ・デケムリネアータ(Leptinotarsa decemlineata)、リソロプトラス・オリゾフィラス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リクサス属種(Lixus spp.)、リクタス属種(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンサ・メロロンサ(Melolontha melolontha)、ミグドルス属種(Migdolus spp.)、モノチャムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプトゥス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィラス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オティオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクェリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プシィリオデス・クリソケファラ(Psylliodes chrysocephala)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ヴェントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルサ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィラス属種(Sitophilus spp.)、スフェノフォラス属種(Sphenophorus spp.)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)。シンフィレテス種(Symphyletes spp.)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チチウス属種(Tychius spp.)、キシロトレカス属種(Xylotrechus spp.)、ザブラス属種(Zabrus spp.)。
トビムシ目(Collembola)からは、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus)。
ハサミムシ目(Dermaptera)からは、例えば、フォルフィキュラ・オーリキュラリア(Forficula auricularia)。
ヤスデ目(Diplopoda)からは、例えば、ブラニルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)。
ハエ目(Diptera)からは、例えば、イーデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、セラティティス・キャピタータ(Ceratitis capitata)、クリソミア属種(Chrysomyia spp.)、コクリオミア属種(Cochliomyia spp.)、コルディロビア・アンスロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、キュレックス属種(Culex spp.)、キュテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガストロフィラス属種(Gastrophilus spp.)、ヒレミア属種(Hylemyia spp.)、ヒッポボスカ属種(Hyppobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、ルチリア属種(Lucilia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエストラス属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミイア・ヒオスキアミ(Pegomyia hyoscyami)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、タニア属種(Tannia spp.)、ティプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、ウォルファルチア属種(Wohlfahrtia spp.)。
腹足網(Gastropoda)からは、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、ビオムファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デロセラス属種(Deroceras spp.)、ガルバ種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属種(Oncomelania spp.)、スクシネア属種(Succinea spp.)。
蠕虫綱(helminths)、例えば、アンキロストマ・ドゥオデナレ(Ancylostoma duodenale)、アンキロストマ・セイラニカム(Ancylostoma ceylanicum)、アシロストマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンキロストマ属種(Ancylostoma spp.)、アスカリス・ルブリコイデス(Ascaris lubricoides)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、ブルギア・マレイ(Brugia malayi)、ブルギア・ティモリ(Brugia timori)、ブノストマム属種(Bunostomum spp.)、カベルティア属種(Chabertia spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、コオペリア属種(Cooperia spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp.)、ジクチオルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、ジフィロボスリウム・レイタム(Diphyllobothrium latum)、ドラカンキュラス・メデイネンシス(Dracunculus medeinensis)、エチノコッカス・グラニュロサス(Echinococcus granulosis)、エチノコッカス・マルチオキュラリス(Echinococcus multiocularis)、エンテロビウス・ヴェルミクラリス(Enterobius vermicularis)、ファキオラ属種(Faciola spp.)、ヘモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、ヒメノレプシス・ナナ(Hymenolepsis nana)、ヒョストロングス属種(Hyostrongulus spp.)、ロア・ロア(Loa loa),ネマトディルス属種(Nematodirus spp.)、エソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、オピスソルキス属種(Opisthorchis spp.)、オンコセルカ・ボブバルス(Onchocerca volvulus)、オステルタギア属種(Ostertagi spp.)、パラゴニウムス属種(Paragonimus spp.)、スキスオソメン属種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercoralis)、ストロニロイデス属種(Stronyloides spp.)、タエニア・サギナータ(Taenia saginata)、タエニア・ソリウム(Taenia solium),トリキネラ・スピラリス(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナティバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトーヴィ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソーニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・シュードプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属種(Trichostrongulus spp.)、トリキュリス・トリキュリア(Trichuris trichuria)、バンクロフト糸条虫(Wuchereria bancrofti)。
さらに、アイメリア(Eimeria)などの原虫を駆除することが可能である。
カメムシ目(Heteroptera)からは、例えば、アナサ・トリスティス(Anasa tristis)、アンテスティオプシス属種(Antestiopsis spp.)、ブリッサス属種(Blissus spp.)、カロコリス属種(Calocoris spp.)、キャンピロンマ・リビダ(Campylomma livida )、キャベレリウス属種(Cavelerius spp.)、シメックス属種(Cimex spp.)、クレオンティアデス・ディルタス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ディケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ディコノコリス・ヘウエッティ(Diconocoris hewetti)、ディスデルカス属種(Dysdercus,spp.)、ユースキスツス属種(Euschistus spp.)、ユーリガステル属種(Eurygaster spp.)、ヘリオペルティス属種(Heliopeltis spp.)、ホルキアス・ノビレルス(Horchias nobiellus)、レプトコリサ属種(Leptocorisa spp.)、レプトグロサス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、ライガス属種(Lygus spp.)、マクロペス・エクスキャバタス(Macropes excavatus)、ミリダエ(Miridae)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエバルス属種(Oebalus spp.)、ペントミダエ(Pentomidae)、ピエズマ・クアドラータ(Piesma quadrata)、ピエゾドラス属種(Piezodorus spp.)、サルス・セリアツス(Psallus seriatus)、シューダシスタ・ぺルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス属種(Rhodonius spp.)、サールベルゲラ・シンギュラリス(Sahlbergella singularis)、スコチノフォラ属種(Scotinophora spp.)、ステファニティス・ナシ(Stephanitis nashi)、ティブラカ属種(Tibraca spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)。
同翅目(Homoptera)からは、例えば、アキルトシポン属種(Acyrthosipon spp.)、アエネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノスケナ属種(Agonoscena spp.)、アレウローデス属種(Aleurodes spp.)、アウレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロスリンクス属種(Aleurothrixus spp.)アムラスカ属種(Amrasca spp.)、アヌラフィス・カルドゥイ(Anuraphis cardui)、アオニディエラ属種(Aonidiella spp.)、アファノスティグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属種(Aphis spp.)、アルボリディア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アスピディエラ属種(Aspidiella spp.)アスピディオトゥス属種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルサム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア属種(Bemisia spp.)、ブラキカウデゥス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysii)、ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カリギポナ・マルギナータ(Calligypona marginata)、カルネオセファラ・フルギーダ(Carneocephala fulgida)、ケラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、ケルコピダエ(Cercopidae)、ケロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、カエトシフォン・フラガエフォリ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピシス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランディコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカルデュリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、ココミティルス・ハリ(Coccomytilus halli)、コクス属種(Coccus spp.)、クリプトミズス・リビス(Chryptomyzus ribis)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ディアロイローデス属種(Dialeurodes spp.)、ディアフォリーナ属種(Diaphorina spp.)ディアスピス属種(Diaspis spp.)、ドラリス属種(Doralis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ディサフィス属種(Dysaphis spp.)、ディスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ属種(Empoasca spp.)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、エリスロニューラ属種(Erythroneura spp.)、ユーセリス・ビロバタス(Euscelis bilobatus)、ゲオコッカス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、ホマロディスカ・コアグラータ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンディニス(Hyalopterus arundinis)、イセリア属種(Icerya spp.)、イディオケルス属種(Idiocerus spp.)、イディオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、マハナルヴァ・フィムブリオラタ(Mahanarva fimbriolata)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiella spp.)、メトポロフィウム・ディロヅム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネホテティクス属種(Nephotettix spp.)、ニラパルバータ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、パラベミシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオーザ属種(Paratorioza spp.)、パルラトリア属種(Parlatoria spp),ペンフィガス属種(Pemphigus spp.)、ペレグリヌス・マイディス(Peregrinus maidis)、フェナコッカス属種(Phenacoccus spp.)、フロエオミズス・パセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、フォロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロクセラ属種(Phylloxera spp.)、ピナスピス・アスピディストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコッカス属種(Planococcus spp.)、プロトパルビナリア・ピリフォルミス(Protopulvinaria pyriformis)、シュードオーラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、シュードコッカス属種(Pseudococcus spp)、プシラ属種(Psylla spp.)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピディオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、ケサーダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコッカス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシファム属種(Rhopalosiphum spp.)、サイセティア属種(Saissetia spp.)、スカホイデス・ティタヌス(Scaphoides titanus)、スキザフィス・グラミナム(Schizaphis graminum)、セレナスピヅス・アルティキュラツス(Selenaspidus articulatus)、ソガータ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フリシフェラ(Sogatella furcifera)、スガトーデス属種(Sogatodes spp.)、スティクトセファラ・フェスティナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マレイエンシス(Tenalaphara malayensis)、チノカリス・カリアエフォリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、トリアロイロデス・バポラリオラム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオーザ属種(Trioza spp)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ユナプシス属種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビティフォリ(Viteus vitifolii)。
ハチ目(Hymenoptera)からは、例えば、ディプリオン属種(Diprion spp.)、ホプロキャンパ属種(Hoplocampa spp.)、ラシウス属種(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニイス(Monomorium pharaonis)及びベスパ属種(Vespa spp.)。
等脚目(Isopoda)からは、例えば、アルマジリジウム・バルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber)。
シロアリ目(Isoptera)からは、例えば、レティキュリテルメス属種(Reticulitermes spp.)、オドントテルメス属種(Odontotermes spp.)。
チョウ目(Lepidoptera)からは、例えば、アクロニクタ・メジャー(Acronicta major)、アエディア・リューコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンティカルシア属種(Anticarsia spp.)、バラスラ・ブラッシカエ(Barathra brassicae)、ブキュラトリクス・スルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レティクラーナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、ケイマトビア・ブルマータ(Cheimatobia brumata)、チロ属種(Chilo spp.)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロケルス属種(Cnaphalocerus spp.)、エアリアス・インシュラナ(Earias insulana)、エフェスチア・クエフニエラ(Ephestia kuehniella)、ユープロクティス・クリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、ユークソア属種(Euxoa spp.)、フェルティア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、ヘリオシス属種(Heliothis spp.)、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモナ・マグナニマ(Homona magnanima)、ヒポノメウタ・パデラ、(Hyponomeuta padella)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、リソコレティス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファン・アンテナータ(Lithophane antennata)、ロクサグロティス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、マラコソマ・ニューストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラッシカエ(Mamestra brassicae)、モキス・レパンダ(Mocis repanda)、ミチムナ・セパラータ(Mythimna separata)、オリア属種(Oria spp.)、オウレマ・オリゼア(Oulema oryzae)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、ペクチノフォラ・ゴッシピエラ(Pectinophora gossypiella)、フィロクニスティス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス属種(Pieris spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、シュードアレティア属種(Pseudaletia spp.)、シュードプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、スポドプテラ種(Spodoptera spp.)、テルメシア・ゲマタリス(Thermesia gemmatalis)、ティネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ティネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリクス・ビリダーナ(Tortix viridana)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.)。
バッタ目(Orthoptera)からは、例えば、アケタ・ドメスティカス(Acheta domesticus)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、ロイコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロカスタ属種(Locusta spp.)、メラノプラス属種(Melanoplus spp.)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、スキストケルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)。
ノミ目(Siphonaptera)からは、例えば、セラトフィラス属種(Ceratophyllus spp.)、ゼノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)。
コムカデ目(Symphyla)からは、例えば、スクティゲレラ・イマキュラータ(Scutigerella immaculata)。
アザミウマ目(Thynsanoptera)からは、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス(Baliothrips biformis)、エネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエッラ属種(Frankliniella spp.)、ヘリオスリップス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノスリップス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、カコスリップス属種(Kakothrips spp.)、リピフォロスリップス・クルエンタッツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、スキルトスリップス属種(Scirtothrips spp.)、タエニオスリップス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、スリップス属種(Thrips spp.)、
シミ目(Thysanura)からは、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
植物寄生性線虫には、例えば、アングイナ属種(Anguina spp.)、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)、ベロノアイムス属種(Belonoaimus spp.)、ブルサフェレンカス属種(Bursaphelenchus spp.)、ディチレンカス・ディプサシ(Ditylenchus dipsaci)、グロボデラ属種(Globodera spp.)、ヘリオコチレンカス属種(Heliocotylenchus spp.)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、ロンギドラス属種(Longidorus spp.)、メロイドジン属種(Meloidogyne spp.)、プラティレンカス属種(Pratylenchus spp.)、ラドフォラス属種(Radopholus similis)、ロチレンカス属種(Rotylenchus spp.)、トリコドラス属種(Trichodorus spp.)、チレンコリンカス属種(Tylenchorhynchus spp.)、チレンキュラス属種(Tylenchulus spp.)、チレンキュラス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、キフィネマ属種(Xiphinerma spp.)が含まれる。
適宜、本発明の化合物は、ある種の濃度又は付与速度で、除草剤、安全化剤、成長制御剤若しくは植物特性を改善するための薬剤、又は、殺微生物剤として、例えば、殺真菌剤、抗真菌剤、殺菌剤、殺ウイルス剤(ウイロイドに対する薬剤を含む。)、又はMLO(マイコプラズマ様生物)及びRLO(リケッチア様生物)に対する薬剤として使用することも可能である。適切であれば、それらは、他の活性化合物を合成するための中間体又は前駆体としても使用することが可能である。
活性化合物は、溶液、エマルジョン、湿潤可能粉末、水及び油をベースとした懸濁液、粉末、粉塵、ペースト、可溶性粉末、可溶性顆粒、散布用顆粒、懸濁液−エマルジョン濃縮物、活性化合物が含浸された天然物質、活性化合物が含浸された合成物質、肥料並びにポリマー物質中のマイクロカプセル封入などの慣用の製剤へ転化することができる。
これらの製剤は、公知の様式、例えば、活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒及び/又は固体担体と混合し、場合によって、界面活性剤、すなわち乳化剤及び/又は分散剤及び/又は発泡剤を使用することによって製造される。製剤は、適切な植物中で、あるいは、付与前又は付与中に調製される。
補助剤としての使用に適しているのは、組成物そのものに、及び/又は活性化合物組成物から得られた調製物(例えば、噴霧液、種子粉衣)に、ある種の技術的特性及び/又は特定の生物学的特性などの特定の特性を付与するのに適した物質である。典型的な適切な補助剤は、増量剤、溶媒及び担体である。
適切な増量剤は、例えば、水、例えば、芳香族及び非芳香族炭化水素(パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼンなど)、アルコール及びポリオール(適宜、置換され、エーテル化され、及び/又はエステル化され得る。)、ケトン(アセトン、シクロヘキサノンなど)、エステル(脂肪及び油を含む。)及び(ポリ)エーテル、置換されていない及び置換されたアミン、アミド、ラクタム(N−アルキルピロリドンなど)及びラクトン、スルホン及びスルホキシド(ジメチルスルホキシドなど)のクラスから得られる極性及び非極性有機化学液である。
使用される増量剤が水の場合には、補助溶媒として、例えば有機溶媒を使用することも可能である。適切な液体溶媒は、本質的に、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレンなどの芳香族、クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレンなどの塩素化された芳香族又は塩素化された脂肪族炭化水素、シクロヘキサン又はパラフィンなどの脂肪族炭化水素、例えば、石油留分、鉱物油及び植物油、ブタノール又はグリコールなどのアルコール及びそれらのエーテル及びエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルスルホキシドなどの強い極性溶媒並びに水である。
適切な固体担体は、以下のとおりである。
例えば、アンモニウム塩、並びにカオリン、クレイ、タルク、胡粉、石英、アタパルガイト、モントモリロナイト又は珪藻土などの土壌の天然ミネラル、並びに細かく砕かれたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩などの土壌の合成ミネラルであり;顆粒用の適切な固体担体は、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石などの砕かれ、分画された天然の岩のほか、無機及び有機穀粉の合成顆粒、並びに紙、おがくず、椰子の実、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎などの有機素材の顆粒であり;適切な乳化剤及び/又は発泡剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホナート、アルキルサルファート、アリールスルホナート及びタンパク質の加水分解物などの、非イオン性及び陰イオン性乳化剤であり;適切な分散剤は、アルコール−POE及び/又はPOP−エーテル、酸及び/又はPOP−POEエステル、アルキルアリール及び/又はPOP−POEエーテル、脂肪−及び/又はPOP−POE付加物、POE−及び/又はPOP−ポリオール誘導体、POE−及び/又はPOP−ソルビタン−又は糖付加物、アルキル又はアリールサルファート、アルキル又はアリールスルホナート及びアルキル又はアリールホスファート又は対応するPO−エーテル付加物のクラスから得られる非イオン性及び/又はイオン性物質である。さらに、単独で、又は例えば、(ポリ)アルコール若しくは(ポリ)アミンと組み合わせた、適切なオリゴマー又はポリマー、例えば、ビニルモノマー、アクリル酸、EO及び/又はPOから得られるオリゴマー又はポリマー。リグニン及びそのスルホン酸誘導体、修飾されていない及び修飾されたセルロース、芳香族及び/又は脂肪族スルホン酸並びにホルムアルデヒドとのそれらの付加物を使用することも可能である。
カルボキシメチルセルロース、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒又はラテックスの形態の天然及び合成ポリマーなどの結合剤の他に、セファリン及びレシチンなどの天然リン脂質及び合成リン脂質のような結合剤を、前記製剤中で使用することもできる。
着色剤、例えば、無機染料、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアン・ブルーなど、並びに有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料など、並びに、微量栄養素、例えば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などを使用することが可能である。
他の可能な添加物は、香料、場合によって修飾された鉱物油又は植物油、蝋並びに、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの栄養素(微量栄養素を含む。)である。
低温安定化剤、防腐剤、抗酸化剤、光安定化剤又は化学的及び/又は物理的安定性を改善する他の薬剤などの安定化剤も存在し得る。
前記製剤は、一般に、活性化合物の0.01と98重量%の間、好ましくは0.5と90重量%の間を含む。
本発明の活性化合物は、市販の製剤中で、及びこれらの製剤から調製された使用形態中で、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤(sterilant)、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、増殖制御物質、除草剤、安全化剤(safener)、肥料又は情報物質などの他の活性化合物との混合物として使用することが可能である。
特に好ましい混合成分は、例えば、以下の化合物である。
殺真菌剤:
核酸合成の阻害剤
ベナラキシル、ベナラキシル−M、ブピリメート(bupirimate)、キララキシル(chiralaxyl)、クロジラコン(clozylacon)、ジメトリモール(dimethirimol)、エトリモール(ethirimol)、フララキシル(furalaxyl)、ヒメキサゾール(hymexazol)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル−M、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキソリン酸(oxolinic acid)
有糸分裂及び細胞分裂の阻害剤
ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、フベリダゾール(fuberidazol)、ペンシクロン(pencycuron)、チアベンダゾール(thiabendazol)、チオファナート−メチル(thiophanat−methyl)、ゾキサミド(zoxamid)
呼吸鎖複合体Iの阻害剤
ジフルメトリム(diflumetorim)
呼吸鎖複合体IIの阻害剤
ボスカリド(Boscalid)、カルボキシン(Carboxin)、フェンフラム(Fenfuram)、フルトラニル(Flutolanil)、フラメトピル(Furametpyr)、メプロニル(Mepronil)、オキシカルボキシン(Oxycarboxi)、ペンチオピラド(Pentbiopyrad)、チフルザミド(Thifluzamid)
呼吸鎖複合体IIIの阻害剤
アゾキシストロビン(azoxystrobin)、シアゾファミド(cyazofamid)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、エネストロビン(enestrobin)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシム−メチル(kresoxim−methyl)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)
脱共役剤
ジノキャプ(dinocap)、フルアジナム(fluazinam)
ATP産生の阻害剤
酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、シルチオファム(silthiofam)
アミノ酸生合成及びタンパク質生合成の阻害剤
アンドプリム(andoprim)、ブラスチシジン−S(blasticidin−S)、シプロジニル(cyprodinil)、カスガマイシン(kasugamycin)、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム(mepanipyrim)、ピリメタニル(pyrimethanil)
シグナル伝達の阻害剤
フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)、キノキシフェン(quinoxyfen)
脂質及び膜合成の阻害剤
クロゾリナート(chlozolinate)、イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)
アムプロピルフォス(ampropylfos)、カリウム−アムプロピルフォス、エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos(IBP))、イソプロチオラン(isoprothiolan)、ピラザホス(pyrazophos)
トルクロホス−メチル(tolclofos−methyl)、ビフェニル
ヨードカルブ(iodocarb)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochloride)
エルゴステロール生合成の阻害剤
フェンキサミド、
アザコナゾール(azaconazol)、ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジクロブトラゾール(diclobutrazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−M(diniconazole−M)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアフォール(flutriafol)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス(furconazole−cis)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリチコナゾール(triticonazole)、ユニコナゾール(uniconazole)、ボリコナゾール(voriconazole)、イマザリル(imazalil)、イマザリルサルファート(imazalil sulphate)、オキスポコナゾール(oxpoconazol)、フェナリモール(fenarimol)、フルルプリミドール(flurprimidol)、ヌアリモール(nuarimol)、ピリフェノックス(pyrifenox)、トリフォリン(triforin)、ペフラゾアート(pefurazoate)、プロクロラズ(prochloraz)、トリフルミゾール(triflumizol)、ビニコナゾール(viniconazole)
アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、ドデモルフ・アセタート(dodemorph acetate)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、スピロキサミン(spiroxamine)、
ナフチフィン(naftifine)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、テルビナフィン(terbinafine)
細胞壁合成の阻害剤
ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、ビアラホス(bialaphos)、ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ポリオキシン(polyoxin)、ポリオキソリム(polyoxorim)、バリダマイシンA(validamycin A)
メラニン生合成の阻害剤
カプロパミド(capropamid)、ジクロシメト(diclocymet)、フェノキサニル(fenoxanil)、フタリド(phtalide)、ピロキロン(pyroquilon)、トリシクラゾール(tricyclazole)
耐性誘導剤
アシベンゾラール−S−メチル(acibenzolar−S−methyl)、プロベナゾール(probenazol)、チアジニル(tiadinil)
複数部位
カプタフォール(captafol)、カプタン(captan)、クロロサロニル(chlorothalonil)、水酸化銅;ナフテン酸銅;オキシ塩化銅;硫酸銅;酸化銅;オキシン−銅及びボルドー混合物(Bordeaux mixture)などの銅塩、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジチアノン(dithianon)、ドジン(dodine)、ドジン遊離塩基(dodine free base)、フェルバム(ferbam)、フォルペット(folpet)、フルオロフォルペット(fluorofolpet)、グアザチン(guazatine)、グアザチンアセタート(guazatin acetate)、イミノクタジン(iminoctadin)、イミノクタジン・アルベシラート(iminoctadine albesilate)、イミノクタジン・トリアセタート(iminoctadine triacetate)、マンコッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メチラム(metiram)、メチラム亜鉛(metiram zinc)、プロピネブ(propineb)、硫黄及びカルシウム多硫化物を含む硫黄調製物)、チラム(thiram)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)
未知の機序
アミブロムドール(amibromdol)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベトキサジン(bethoxazin)、キャプシマイシン(capsimycin)、カルボン(carvon)、チノメチオナート(chinomethionat)、クロロピクリン(chloropicrin)、キュフラネブ(cufraneb)、シフルフェナミド(cyflufenamide)、シモキサニル(cymoxanil)、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ(debacarb)、ジクロメジン(diclomezin)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロラン(dicloran)、ジフェンゾクアート(difenzoquat)、ジフェンゾクアート・メチルサルファート(difenzoquat methyl sulphate)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、エタボキサム(ethaboxam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルメトバール(flumetover)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルオピコリド(fluopicolide)、フルオロイミド(fluoroimide)、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、8−ヒドロキシキノリンサルファート(8−hydroxychinolinsulfate)、イルママイシン(irumamycin)、メタサルフォカルブ(methasulphocarb)、メトラフェノン(metrafenone)、メチルイソチオシアナート(methyl isothiocyanate)、ミルジオマイシン(mildiomycin)、ナタマイシン(natamycin)、ニッケルジメチルジチオカルバマート(nickel dimethyldithiocarbamate)、ニトロサール−イソプロピル(nitrothal−isopropyl)、オクチリノン(octhilinone)、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol)及び塩、2−フェニルフェノール(2−phenylphenol)及び塩、ピペラリン(piperalin)、プロパノシン−ナトリウム(propanosin−sodium)、プロキナジド(proquinazid)、ピロルニトリン(pyrrolnitrin)、キントゼン(quintozen)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(tecnazen)、トリアゾキシド(triazoxid)、トリクラミド(trichlamid)、ザリラミド(zarilamid)及び2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、N−(4−クロロ−2−ニトロフェニル)−N−エチル−4−メチルベンゼンスルホンアミド、2−アミノ−4−メチル−N−フェニル−5−チアゾールカルボキサミド、2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド、3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチルイソオキサゾリジン−3−イル]ピリジン、シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール、2,4−ジヒドロ−5−メトキシ−2−メチル−4−[[[[1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]−3H−1,2,3−トリアゾール−3−オン(185336−79−2)、メチル1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボキシラート、3,4,5−トリクロロ−2,6−ピリジンジカルボニトリル、メチル2−[[[シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル]チオ]メチル]フェニル−α−(メトキシメチレン)ベンゾアセタート、4−クロロ−α−プロピニルオキシ−N−[2−[3−メトキシ−4−(2−プロピニルオキシ)フェニル]エチル]ベンゾアセトアミド、(2S)−N−[2−[4−[[3−(4−クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ]−3−メトキシフェニル]エチル]−3−メチル−2−[(メチルスルホニル)アミノ]ブタンアミド、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、5−クロロ−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−N−[(1R)−1,2,2−トリメチルプロピル]−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、5−クロロ−N−[(1R)−1,2−ジメチルプロピル]−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジミン−7−アミン、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、N−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル−2,4−ジクロロニコチンアミド、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピルベンゾピラノン−4−オン、N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−ベンゾアセトアミド、N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−ホルミルアミノ−2−ヒドロキシベンズアミド、2−[[[[1−[3(1−フルオロ−2−フェニルエチル)オキシ]フェニル]エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]−α−(メトキシイミノ)−N−メチル−α−ベンゾアセトアミド、N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]エチル}−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、N-(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロビフェニル−2−イル−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル−1H−イミダゾール1−カルボン酸、O−[1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル]−1H−イミダゾ1−1−カルボチオ酸、2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−アセトアミド。
殺菌剤:
ブロノポール(bronopol)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ニッケル−ジメチルジチオカルバマート(nickel−dimethyldithiocarbamate)、カスガマイシン(kasugamycin)、オクチリノン(octhilinon)、フランカルボン酸(furancarboxylic acid)、オキシテトラサイクリン(oxytetracyclin)、プロベナゾール(probenazol)、ストレプトマイシン(streptomycin)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅及びその他の銅調製物。
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤:
アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤
カルバマート、
例えば、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アリキシカルブ(allyxycarb)、アミノカルブ(aminocarb)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブタカルブ(butacarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボサルファン(carbosulphan)、クロエトカルブ(chloethocarb)、ジメチラン(dimetilan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フォルメタナート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isocarb)、メタム−ナトリウム(metam−sodium)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロメカルブ(promecarb)、プロポクスール(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリメタカルブ(trimethacarb)、XMC、キシリルカルブ(xylylcarb)、トリアザマート
有機リン酸塩、
例えば、アセファート(acephate)、アザメチフォス(azamethiphos)、アジンフォス(azinphos)(−メチル、−エチル)、ブロモフォス−エチル(bromophos−ethyl)、ブロムフェンビンフォス(bromfenvinfos)(−メチル)、ブタチオフォス(butathiofos)、カヅサフォス(cadusafos)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、クロレトキシフォス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンフォス(chlorfenvinphos)、クロルメフォス(chlormephos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)(−メチル/−エチル)、クマフォス(coumaphos)、シアノフェンフォス(cyanofenphos)、シアノフォス(cyanophos)、クロロフェンビンフォス(chlorofenvinphos)、デメトン(demeton)−S−メチル、デメトン(demeton)−S−メチルスルフォン、ダイアライフォス(dialifos)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、ジクロルボス(dichlorvos)/DDVP、ジクロトフォス(dicrotophos)、ジメトアート(dimethoate)、ジメチルビンフォス(dimethylvinphos)、ジオキサベンゾフォス(dioxabenzofos)、ジスルフォトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロフォス(ethoprophos)、エトリンフォス(etrimfos)、ファムフール(famphur)、フェナミフォス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンスルフォチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion)、フルピラゾフォス(flupyrazofos)、フォノフォス(fonofos)、フォルモチオン(formothion)、フォスメチラン(fosmethilan)、フォスチアザート(fosthiazate)、ヘプテノフォス(heptenophos)、ヨードフェンフォス(iodofenphos)、イプロベンフォス(iprobenfos)、イサゾフォス(isazofos)、イソフェンフォス(isofenphos)、o−サリチル酸イソプロピル(isopropyl o−salicylate)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタクリフォス(methacrifos)、メタミドフォス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンフォス(mevinphos)、モノクロトフォス(monocrotophos)、ネイルド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシデメトン(oxydemeton)−メチル、パラチオン(parathion)(−メチル/−エチル)、フェントエート(phenthoate)、フォラート(phorate)、フォサロン(phosalone)、フォスメト(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォスフォカルブ(phosphocarb)、フォキシム(phoxim)、ピリミフォス(pirimiphos)(−メチル/−エチル)、プロフェノフォス(profenofos)、プロパフォス(propaphos)、プロペタンフォス(propetamphos)、プロチオフォス(prothiofos)、プロトエート(prothoate)、ピラクロフォス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリダチオン(pyridathion)、キナルフォス(quinalphos)、セブフォス(sebufos)、スルフォテプ(sulfotep)、スルプロフォス(sulprofos)、テブピリンフォス(tebupirimfos)、テメフォス(temephos)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロロビンフォス(tetrachlorovinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾフォス(triazophos)、トリクロルフォン(triclorfon)、バミドチオン(vamidothion)
ナトリウムチャンネル調節物質/電圧依存性ナトリウムチャンネル遮断剤
ピレトロイド(pyrethroid)、
例えば、アクリナトリン(acrinathrin)、アレトリン(allethrin)(d−シス−トランス、d−トランス)、β−サイフルトリン(cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオアレトリン(bioallethrin)、ビオアレトリン(bioallethrin)−S−シクロペンチル(cyclopentyl)異性体、ビオエタノメトリン(bioethanomethrin)、ビオペルメトリン(biopermethrin)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、クロバポルトリン(chlovaporthrin)、シス−サイペルメトリン(cys−cypermethrin)、シス−レスメトリン(cis−resmethrin)、シス−ペルメトリン(cis−permethrin)、クロサイトリン(clocythrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、サイフルトリン(cyfluthrin)、サイハロトリン(cyhalothrin)、サイペルメトリン(cypermethrin)(α−、β−、θ−、ζ−)、サイフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エムペントリン(empenthrin)(1R−異性体)、エスフェンバレラート(esfenvalerate)、エトフェンプロクス(etofenprox)、フェンフルトリン(fenfluthrin)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンピリトリン(fenpyrithrin)、フェンバレラート(fenvalerate)、フルブロサイトリナート(flubrocythrinate)、フルサイトリナート(flucythrinate)、フルフェンプロクス(flufenprox)、フルメトリン(flumethrin)、フルバリナート(fluvalinate)、フブフェンプロクス(fubfenprox)、γ−サイハロトリン(gamma−cyhalothrin)、イミプロトリン(imiprothrin)、カデトリン(kadethrin)、λ−サイハロトリン(lambda−cyhalothrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、ペルメトリン(permethrin)(シス−、トランス−)、フェノトリン(phenothrin)(1R−トランス異性体)、プラレトリン(prallethrin)、プロフルトリン(profluthrin)、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、ピレスメトリン(pyresmethrin)、レスメトリン(resmethrin)、RU15525、シラフルオフェン(silafluofen)、τ−フルバリナート(tau−fluvalinate)、テフルトリン(tefluthrin)、テラレトリン(terallethrin)、テトラメトリン(tetramethrin)(1R−異性体)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、ZXI8901、ピレトリン(pyrethrin)(ピレトラム(pyrethrum)
DDT
オキサジアジン、
例えば、インドキサカルブ(indoxacarb)
セミカルバゾン、
例えば、メタフルミゾン(BAS3201)
アセチルコリン受容体アゴニスト/アンタゴニスト
クロロニコチニル、
例えば、アセトアミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)
ニコチン、ベンサルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)
アセチルコリン受容体調節物質
スピノシン、
例えば、スピノサド(spinosad)
GABA調節型塩化物チャンネルアンタゴニスト
有機塩素、
例えば、カムフェクロール(camphechlor)、クロロダン(chlorodane)、エンドスルファン(endosulfan)、γ−HCH、HCH、ヘプタクロル(heptachlor)、リンデイン(lindane)、メトキシクロル(methoxychlor)
フィプロール(fiprol)、
例えば、アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、バニリプロール(vaniliprole)
塩化物チャンネル活性化因子
メクチン(mectin)、
例えば、アバルメクチン(abarmectin)、エマメクチン(emamectin)、エマメクチン−ベンゾアート(emamectin−benzoate)、イベルメクチン(ivermectin)、レピメクチン(lepimectin)、ミルベマイシン(milbemycin)
幼若ホルモン類似体、
例えば、ジオフェノラン(diofenolan)、エポフェノナン(epofenonane)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ハイドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)、メトプレン(methoprene)、ピリプロキシフェン(pyriproxifen)、トリプレン(triprene)
エクジソンアゴニスト/撹乱物質
ジアシルヒドラジン(diacylhydrazine)、
例えば、クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)
キチン生合成阻害剤
ベンゾイル尿素(benzoilurea)、
例えば、ビストリフルロン(bistrifluron)、クロフルアズロン(chlofluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルサイクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ペンフルロン(penfluron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron))
ブプロフェジン(buprofezin)
シロマジン(cyromazine)
酸化的リン酸化の阻害剤、ATP撹乱剤
ジアフェンチウロン(diafenthiuron)
有機スズ(organotin)化合物、
例えば、アゾサイクロチン(azocyclotin)、サイヘキサチン(cyhexatin)、酸化フェンブタチン(fenbutatin−oxide)
Hプロトン勾配を崩壊させることによって作用する酸化的リン酸化の脱共役剤
ピロール、
例えばクロルフェナピル(chlorfenapyr)
ジニトロフェノール(dinitrophenol)、
例えば、ビナパクリル(binapacryl)、ジノブトン(dinobuton)、ジノキャプ(dinocap)、DNOC
部位I電子輸送阻害剤
METI、
例えば、フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリダベン(pyridaben)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)
ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、
ジコフォール(dicofol)
部位II電子輸送阻害剤
ロテノン
部位III電子輸送阻害剤
アセキノシル(acequinocyl)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)
昆虫の腸膜の微生物撹乱物質;
バチルス・チューリンゲンシス(bacillus thuringiensis)株
脂質合成阻害剤
テトロン酸、
例えば、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)
テトラミン酸、
例えば、スピロテトラマート(Spirotetramat)、シス−3−(2,5−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−8−メトキシ−1−アザスピロ[4.5]デク−3−エン−2−オン
カルボキサミド、
例えば、フロニカミド(flonicamid)
オクトパミン作動性アゴニスト、
例えば、アミトラズ(amitraz)
マグネシウムによって刺激されるATPアーゼの阻害剤、
プロパルギット
ネライストキシン(nereistoxin)類縁体、
例えば、チオシクラム水素オキシラート(thiocyclam hydrogen oxalate)、チオサルタップナトリウム(thiosultap−sodium))
リアノジン受容体のアゴニスト、
安息香酸ジカルボキサミド、
例えば、フルベンジアミド(flubendiamid)
アンスロニラミド(anthronilamide)
例えば、リナキシピル(rynaxypyr)(3−ブロモ−N−{4−クロロ−2−メチル−6−[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル}−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド)
生物製剤、ホルモン及びフェロモン
アザジラクチン(azadirachtin)、バチルス種、ビューベリア(Beauveria)種、コドルモン(codlemone)、メタリジウム(Metarrhizium)種、ペシロマイセス(Paecilomyces)種、チューリンゲンシン(thuringiensin)、ベルチシリウム(Verticillium)種)
不明な作用機序又は特定されない作用機序を有する活性化合物
燻蒸剤、
例えば、リン化アルミニウム(aluminum phosphide)、臭化メチル、フッ化スルフリル
摂食阻害剤、
例えば、氷晶石(cryolite)、フロニカミド(flonicamid)、ピメトロジン(pymetrozine)
ダニ増殖阻害剤、
例えば、クロフェンテジン(clofentezine)、エトキサゾール(etoxazole)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)
アミドフルメト(amidoflumet)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンゾキシマート(benzoximate)、ビフェナザート(bifenazate)、ブロモプロピラート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、キノメチオナート(chinomethionat)、クロルジメフォルム(chlordimeform)、クロロベンジラート(chlorobenzilate)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロチアゾベン(clothiazoben)、シクロプレン(cycloprene)、サイフルメトフェン(cyflumetofen)、ジシクラニル(dicyclanil)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェントリファニル(fentrifanil)、フルベンジミン(flubenzimine)、フルフェネリム(flufenerim)、フルテンジン(flutenzin)、ワタキバガ幼虫分泌性性誘引物質(gossyplure)、ヒドラメチルノン(hydramethylnone)、ジャポニルレ(japonilure)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、石油、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、オレイン酸カリウム、ピリダリル(pyridalyl)、スルフルラミド(sulfluramid)、テトラジフォン(tetradifon)、テトラサル(tetrasul)、トリアラテン(triarathene)、ベルブチン(verbutin)。
除草剤、肥料、成長調節物質、安全化剤、情報化学物質等の他の公知の活性化合物との、あるいは、植物特性を改善するための薬剤との混合物も可能である。
それらの市販の製剤及びこれらの製剤から調製される使用形態中で殺虫剤として使用される場合には、本発明の活性化合物は、相乗効果剤との混合物として、さらに存在することができる。相乗効果剤とは、添加される相乗効果剤自体は活性を有する必要なしに、活性化合物の作用を増加させる化合物である。活性を増加させるために、アンモニウム又はホスホニウム塩及び/又は浸透促進物質を特に添加することができる。
それらの市販の製剤及びこれらの製剤から調製される使用形態中で殺虫剤として使用するときには、本発明の活性化合物は、植物の環境、植物部分の表面上又は植物組織中で使用した後に前記活性化合物の分解を低下させる阻害剤との混合物としてさらに存在することが可能である。
市販の製剤から調製された使用形態の活性化合物含量は、広い範囲限界内を変動することが可能である。使用形態の活性化合物濃度は、活性化合物の重量に対して0.00000001%から95%まで、好ましくは0.00001重量%と1重量%の間とすることが可能である。
化合物は、使用形態に適した慣用の様式で使用される。
本発明に従って、あらゆる植物及び植物の部分を処理することができる。本発明において、植物とは、望ましい及び望ましくない野生の植物又は穀物植物(自然に発生する穀物植物を含む。)などの全ての植物及び植物集団を意味するものとして理解しなければならない。穀物植物は、慣用的な植物品種改良と最適化法によって又はバイオテクノロジー及び遺伝子工学法によって又はこれらの方法の組み合わせによって取得できる植物であり得、トランスジェニック植物が含まれ、植物育種家の権利によって保護され得る又は保護され得ない植物品種が包含される。植物の部分とは、芽、葉、花及び根など、地上及び地下にある植物のあらゆる部分及び器官を意味するものとして理解しなければならず、例としては、葉、針状葉(needle)、茎、幹、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び地下茎を挙げることもできる。植物の部分には、採取された物質、並びに無性及び生殖により増殖する物質、例えば、苗木、塊茎、地下茎、切り枝及び種子も含まれる。
本発明による、活性化合物での植物及び植物の部分の処理は、直接実施されるか、又は、慣用的な処理法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、微粒化、散乱、塗布、注入によって、増殖物質の場合、特に種子の場合には、1つ又はそれ以上のコーティングを与えることによって、それらの周囲、生息環境又は保存場所に化合物を作用させることにより実施される。
既に上記されているように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種及び植物変種、又は異種交配若しくはプロトプラスト融合など、伝統的な生物育種方法によって得られたもの並びにそれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、遺伝子工学法を、適宜慣用法と組み合わせることによって得られたトランスジェニック植物及び植物品種(遺伝的改変生物)並びにそれらの部分が処理される。「部分」、「植物の部分」及び「植物部分」という用語は、上で説明したとおりである。
特に好ましくは、各事例において、市販されているか、又は使用されている植物品種の植物が、本発明に従って処理される。植物品種とは、従来的な品種改良、突然変異導入又は組換えDNA技術によって得られた、新しい特性(「形質」)を有する植物を意味するものとして理解される。これらは、植物品種、生物型又は遺伝子型であり得る。
植物種又は植物品種、それらの場所及び増殖条件(土壌、天候、生育期間、栄養)に応じて、本発明による処理は、超加算的(「相乗」)効果をもたらすこともあり得る。従って、例えば、実際に予想された効果を超えて、付与速度の低下及び/又は活性スペクトルの拡大及び/又は本発明に従って使用可能な物質及び組成物の活性の増加、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐容性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び/又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び/又は加工性の向上が生じる可能性がある。
本発明に従って好ましく処理されるトランスジェニック植物又は植物品種(遺伝子工学によって得られる。)には、遺伝的修飾を用いて、これらの植物に極めて有利で有用な形質を付与する遺伝物質が与えられた全ての植物が含まれる。このような特性の例は、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び/又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び/又は加工性の向上である。このような形質の特に強調されるさらなる例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び/又はウイルスなどの動物有害生物及び有害微生物に対する植物の防御力の向上、並びにある種の除草活性を有する化合物に対する植物の耐容性の増加である。トランスジェニック植物の例としては、穀物(麦、米)、トウモロコシ、大豆、芋、サトウダイコン、トマト、豆及び他の植物変種、綿、タバコ、菜種などの重要な穀物植物及び果物植物(リンゴ、ナシ、かんきつ類の果物及びブドウなどの果物がなるもの)を挙げることができるが、特に、トウモロコシ、大豆、芋、綿、タバコ及び菜種が重要である。重視される形質は、特に、植物中で形成される毒素、特に、バチルス・チューリンゲンシス由来の遺伝物質によって(例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb及びCryIF並びにそれらの組み合わせによって)植物中で形成される毒素による、昆虫、クモ形類動物、線虫、ナメクジおよびカタツムリに対する植物の防御力の増大である(以下、「Bt植物」と称する。)。同じく特に重視される形質は、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン、フィトアレキシン、エリシター及び耐性遺伝子並びに発現された対応するタンパク質及び毒素による真菌、細菌及びウイルスに対する植物の防御力の増大である。さらに特に重視される形質は、除草活性を有するある種の活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサート又はホスフィノトリシンに対する植物の耐容性の増大である(例えば、「PAT」遺伝子)。所望の対象形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物中で相互に組み合わせて存在させることも可能である。「Bt植物」の例としては、YIELD GARD(R)(例えばトウモロコシ、綿、大豆)、KnockOut(R)(例えばトウモロコシ)、StarLink(R)(例えばトウモロコシ)、Bollgard(R)(綿)、Nucotn(R)(綿)及びNewLeaf(R)(芋)の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種、大豆の変種及び芋の変種を挙げることができる。除草剤耐性のある植物の例としては、Roundup Ready(R)(グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆)、Liberty Link(R)(ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば菜種)、IMI(R)(イミダゾリノン類に対する耐性)及びSTS(R)(スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ)の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種及び大豆の変種を挙げることができる。除草剤に抵抗性のある植物(除草剤耐性を与えるために従来の方式で品種改良された植物)として挙げられるものには、Clearfield(R)(例えばトウモロコシ)の商品名で販売されている変種が含まれる。もちろん、これらの記述は、これらの遺伝的形質又は将来開発される遺伝的形質を有する植物品種についても当てはまり、このような植物品種が将来開発され及び/又は市場に出回ることになるであろう。
列記されている植物は、本発明に従って、一般式Iの化合物及び/又は活性化合物の混合物で、特に有利に処理することが可能である。活性化合物又は混合物に対する上記好ましい範囲は、これらの植物の処理についても当てはまる。本明細書に特に列記されている活性化合物又は混合物による植物の処理は、特に重要である。
本発明の活性化合物は、植物、衛生及び貯蔵製品に対する有害生物に対して作用するだけでなく、獣医薬の分野において、マダニ、軟ダニ、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ(咬みバエ及び舐めバエ)、寄生性のハエの幼虫、シラミ、毛ジラミ、羽ジラミ及びノミなどの動物の寄生生物(外部及び内部寄生虫)に対して作用する。これらの寄生生物には下記のものがある。
シラミ目(Anoplurida)からは、例えば、ヘマトピナス属種(Haematopinus spp.)、リノグナサス属種(Linognathus spp.)、ペディキュラス属種(Pediculus spp.)、フィチラス属種(Phtirus spp.)及びソレノポテス属種(Solenopotes spp.)、
ハジラミ(Mallophagida)目並びにマルツノハジラミ(Amblycerina)亜目及びホソツノハジラミ(Ischnocerina)亜目からは、例えば、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ウェルネッキエラ属種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、ダマリナ属種(Damalina spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、フェリコラ属種(Felicola spp.)、
双翅目(Diptera)、及び並びにネマトセリナ亜目(Nematocerina)及びブラキセリナ亜目(Brachycerina)からは、例えば、イーデス属種(Aedes spp.)、アノフレス属種(Anopheles spp.)、キュレックス属種(Culex spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ユーシムリウム属種(Eusimulium spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ルツゾミヤ属種(Lutzomyia spp.)、キュリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリソップス属種(Chrysops spp.)、ヒボミトラ属種(Hybomitra spp.)、アチロータス属種(Atylotus spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、ヘマトポタ属種(Haematopota spp.)、フィリポミア属種(Philipomyia spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ヒドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、ヘマトビア属種(Haematobia spp.)、モレリア属種(Morellia spp.)、ファニア属種(Fannia spp.)、グロッシナ属種(Glossina spp.)、カリホラ属種(Calliphora spp.)、ルチリア属種(Lucilia spp.)、クリソミア属種(Chrysomyia spp.)、ウォールファルチア属種(Wohlfahrtia spp.)、サルコフォガ属種(Sarcophaga spp.)、エストラス属種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、ガステロフィラス属種(Gasterophilus spp.)、ヒッポボスカ属種(Hippobosca spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)、メロファガス属種(Melophagus spp.)、
ノミ目(Siphonapterida)からは、例えば、ピューレクス属種(Pulex spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、ゼノプシラ属種(Xenopsylla spp.)、セラトフィラス属種(Ceratophyllus spp.)、
カメムシ目(Heteropterida)からは、例えば、シメックス属種(Cimex spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)、ロードニウス属種(Rhodnius spp.)、パンストロンギラス属種(Panstrongylus spp.)、
ゴキブリ目(Blattarida)からは、例えば、ブラタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、スペラ種(Supella spp.)
アカリ亜綱(Acari)(Acarina)並びにメタスチグマタ目(Metastigmata及びメソスチグマタ目(Mesostigmata)からは、例えば、アルガス属種(Argas spp.)、オーニソドラス属種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、ブーフィラス属種(Boophilus spp.)、デルマセントール属種(Dermacentor spp.)、ヘモフィサリス属種(Haemophysalis spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、リピセファラス属種(Rhipicephalus spp.)、デルマニサス属種(Dermanyssus spp.)、ライリエチア属種(Raillietia spp.)、ニューモニサス属種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストーマ属種(Sternostoma spp.)、バロア属種(Varroa spp.)、
ケダニ目(Actinedida)(プロスチグマタ(Prostigmata))及びコナダニ目(Acaridida)(アスチグマタ(Astigmata))からは、例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、オルニソケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、プソレルゲーツ属種(Psorergates spp.)、デモデックス属種(Demodex spp.)、トロンビキュラ属種(Trombicula spp.)、リストロホラス属種(Listrophorus spp.)、アカラス属種(Acarus spp.)、チロファガス属種(Tyrophagus spp.)、カログリファス属種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、プテロリカス属種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.)。
本発明の式(I)の活性化合物は、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ及びミツバチ等の農業用家畜、例えば、イヌ、ネコ、愛玩鳥及び観賞魚等のその他ペット、例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウス等のいわゆる実験動物に群がる節足動物の駆除にも適している。これらの節足動物を駆除することによって、死亡例及び生産性の減少(肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜂蜜等)が抑えられるはずであり、このように、本発明の活性化合物を使用することによって、さらに経済的且つ簡易に動物を飼育することが可能となる。
例えば、錠剤、カプセル、頓服、水薬、顆粒、ペースト、ボーラス、飼料を介した方法及び坐剤の形で腸内投与により、例えば、注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等)、経鼻投与によるインプラント等の非経口投与により、例えば、浸漬又は液浸、噴霧、滴下(pouring on)及び点投与(spotting on)、洗浄及び粉末散布の形での皮膚使用によって、また、首輪、耳標、尾標、足輪、端綱、印付け用具等、活性化合物を含有する成形品の補助を得て、本発明の活性化合物は、獣医学部門で、及び畜産で、公知の様式で使用される。
ウシ、家禽、ペット等に使用する場合には、式(I)の活性化合物は、活性化合物を1から80重量%の量で含む製剤(例えば、粉末、エマルジョン、流動性製剤)として、直接若しくは100から10,000倍に希釈した後に付与することが可能であり、又はそれらは薬浴として使用できる。
さらに、本発明の活性化合物は、産業資材を破壊する昆虫に対して強力な殺虫作用を有することも明らかとなった。
次の昆虫を、例として及び好ましいものとして挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
甲虫類、例えば、ヒロツルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロフォラス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、ゼストビウム・ルフォビロサム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネクス(Dendrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、リクタス・ブルネウス(Lyctus brunneus)、リクタス・アフリカナス(Lyctus africanus)、リクタス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、リクタス・リネアリス(Lyctus linearis)、リクタス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシリン・アエクエール(Trogoxylon aequale)、ミンテス・ルギコリス(Minthes rugicollis)、キシレボラス種(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン種(Tryptodendron spec.)、アパテ・マナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンズ(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン種(Sinoxylon spec.)、ディノデルス・ミヌタス(Dinoderus minutus)、
膜翅類、例えば、シレックス・ジュベンカス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・オウガー(Urocerus augur)、
シロアリ類、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インディコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルチフガス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus)、
シミ類、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
本明細書において産業資材とは、好ましくは、プラスチック、接着剤、糊、紙及びボール紙、皮革、木及び加工された木製品並びにコーティング組成物等の非生物材料を意味するものとして理解される。
適切な場合には、即時使用可能な組成物は、さらなる殺虫剤を含み得、適切な場合には1つ又はそれ以上の殺真菌剤を含み得る。
可能なさらなる添加物に関しては、上記の殺虫剤及び殺真菌剤を挙げ得る。
同様に、本発明の化合物は、船体、スクリーン、ネット、建物、係留及び信号システム等の塩水又は汽水と接触した物体を汚損から保護するために使用することが可能である。
さらに、本発明の化合物は、単独で、又は他の活性化合物と組み合わせて、抗汚損剤として使用され得る。
住居、衛生及び保存される産物の保護において、前記活性化合物は、例えば、住居、工場の建物、職場、乗り物の部屋などの閉鎖空間で発見される動物有害生物、特に昆虫、クモ形類動物及びダニの駆除にも適している。活性化合物の組み合わせは、単独で、又はこれらの有害生物を駆除するための家庭用殺虫製品中の他の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用することが可能である。活性化合物の組み合わせは、感受性及び耐性種に対して活性であり、並びに全ての発達段階に対して活性である。これらの有害生物には、以下ものが含まれる。
サソリ目(Scorpionidea)からは、例えば、ブサス・オキタヌス(Buthus occitanus)、
ダニ目(Acarina)からは、例えば、アルガス・ペルシカス(Argas persicus)、アルガス・リフレクサス(Argas reflexus)、ブリオビア属種(Bryobia spp.)、デルマニサス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、グリシファガス・ドメスティカス(Glyciphagus domesticus)、オルニトドラス・モウバット(Ornithodorus moubat)、ライピセファラス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、トロンビキュラ・アルフレドヅゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ニュートロンビキュラ・オウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニシムス(Dermatophagoides pteronissimus)、デルマトファゴイデス・フォリナエ(Dermatophagoides forinae)、
クモ目(Aranaeae)からは、例えば、アビキュラリイダエ(Aviculariidae)、アラネイダエ(Araneidae)、
ザトウムシ目(Opiliones)からは、例えば、シュードスコルピオネス・チェリファー(Pseudoscorpiones chelifer)、シュードスコルピオネス・チェイリジウム(Pseudoscorpiones cheiridium)、オピリオネス・ファランジウム(Opiliones phalangium)、
ワラジムシ目(Isopoda)からは、例えば、オニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカバー(Porcellio scaber)、
ヤスデ目(Diplopoda)からは、例えば、ブラニルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)、ポリデスムス属種(Polydesmus spp.)、
ムカデ目(Chilopoda)からは、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)、
シミ目(Zygentoma)からは、例えば、クテノレピスマ属種(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レピスモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus)、
ゴキブリ目(Blattaria)からは、例えば、ブラタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、ロイコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ属種(Panchlora spp.)、パルコブラッタ属種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ・オーストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa)、
直翅目(Saltatoria)からは、例えば、アキータ・ドメスティカス(Acheta domesticus)、
ハサミムシ目(Dermaptera)からは、フォルフィキュラ・オーリキュラリア(Forficula auricularia)、
シロアリ目(Isoptera)からは、例えば、カロテルメス属種(Kalotermes spp.)、レチキュリテルメス属種(Reticulitermes spp.)、
チャタテムシ目(Psocoptera)からは、例えば、レピナツス属種(Lepinatus spp.)、リポセリス属種(Liposcelis spp.)、
コウチュウ目(Coleoptera)からは、例えば、アンスレヌス属種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ラテチカス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、ライゾペルサ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィラス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィラス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィラス・ジーマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)、
ハエ目(Diptera)からは、例えば、イーデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、イーデス・アルビオピクタス(Aedes albopictus)、イーデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、キュレックス・クインクファスシアタス(Culex quinquefasciatus)、キュレックス・ピピエンズ(Culex pipiens)、キュレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、ファンニア・カニキュラリス(Fannia canicularis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ストモキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、
チョウ目(Lepidoptera)からは、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、プロディア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、ティネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、ティネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ティネオラ・ビッセリエラ(Tineola bisselliella)。
ノミ目(Siphonaptera)からは、例えば、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、ピュレクス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、ゼノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)。
膜翅目(Hymenoptera)からは、例えば、カンポノツス・ヘルキュレアヌス(Camponotus herculeanus)、ラシウス・フリギノサス(Lasius fuliginosus)、ラシウス・ニガー(Lasius niger)、ラシウス・ウンブラツス(Lasius umbratus)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、パラベスピュラ種(Paravespula spp)、テトラモリウム・カエスピツム(Tetramorium caespitum)。
シラミ目(Anoplura)からは、例えば、ペディキュラス・フーマナス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ぺディキュラス・フーマナス・コルポリス(Pediculus humanus croporis)、ペムフィガス属種(Pemphigus spp.)、フィロエラ・バスタトリックス(Phylloera vastatrix)、フチルス・ピュービス(Phthirus pubis)。
カメムシ目(Heteroptera)からは、例えば、シメックス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメックス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ロドニウス・プロリクサス(Rhodnius prolixus)、トリアトマ・インフェスタンス(Triatoma infestans)。
家庭用殺虫剤の分野では、活性化合物の組み合わせは、単独で、又はリン酸エステル、カルバマート、ピレスロイド、ネオニコチノイド、成長調節物質若しくは殺虫剤のその他の既知のクラス由来の活性化合物等の他の適切な活性化合物と組み合わせて使用される。
それらは、エアロゾル、無圧スプレー製品、例えばポンプ及びアトマイザースプレー、自動噴霧システム、噴霧器、泡、ジェル、セルロース又はポリマー製の蒸発錠剤を用いた蒸発製品、液体蒸発器、ゲル及び膜蒸発器、プロペラ駆動式蒸発装置、無エネルギー又は受動蒸発システム、蛾取り紙、蛾袋及び蛾除けジェル、散布のための餌又はおとり餌の置き場に入れられる粒剤又は粉剤中で使用される。
以下の調製及び使用例は、本発明を限定することなく、本発明の例示を与える。
調製実施例
(実施例)
5−(3,5−ビス−トリフルオロメチルピラゾール−1−イルメチル)−2−(3−クロロピリジン−2−イル)−2H−ピラゾール−3−カルボン酸4−クロロ−2−メチル−6−メチルカルバモイルフェニルアミド(I−1−1):
まず、2−[5−(3,5−ビストリフルオロメチルピラゾール−1−イルメチル)−2−(3−クロロピリジン−2−イル)−2H−ピラゾール−3−イル]−6−クロロ−8−メチル−ベンゾ[d][1,3]オキサジン−4−オン300mg(509μmol)をテトラヒドロフラン3.3mL中に導入し、この最初の充填物をテトラヒドロフラン中のメチルアミンの2M溶液764μL(1.53mmol)と滴下混合する。混合物を50℃で1時間撹拌し、次いで冷却し、真空中で溶媒を除去し、シリカゲル上で残留物を精製する(シクロヘキサン/酢酸エチル=2:1−>1:1)。
収量:200mg(logP:3.67)
上記実施例(I−1−1)及び一般的な記述と同様にして、式(I−1)の以下の化合物を得る。
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上記実施例及び一般的な記述と同様にして、式(I−2)の以下の化合物を得る。
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上記実施例及び一般的な記述と同様にして、式(I−3)の以下の化合物を得る。
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選択された化合物のHNMRデータ:
1−1−21(400MHz,DMSO):1.11(d,6H),2.14(s,3H),3.91(m,1H),5.55(s,2H),7.12(s,1H),7.28(s,1H),7.39(s,1H),7.55(dd,1H),7.76(d,1H),7.99(s,1H),8.08(d,1H),8.43(d,1H),8.61(s,1H),10.12(s,1H)。
1−1−22(400MHz,DMSO):1.18(d,6H),2.14(s,3H),3.90(m,1H),5.87(s,2H),7.24(s,1H),7.42(s,1H),7.53(s,1H),7.55(dd,1H),7.80(d,1H),8.08(d,1H),8.44(d,1H),10.07(s,1H)。
1−1−26(400MHz,DMSO):2.14(s,3H),2.67(d,3H),5.93(s,2H),7.21(s,1H),7.33(s,1H),7.40(s,1H),7.55(dd,1H),8.00(d,1H),8.08(d,1H),8.45(d,1H),10.12(s,1H)。
I−1−48(400MHz,DMSO):2.13(s,3H),5.69(s,2H),7.18(s,1H),7.41(s,2H),7.55(dd,1H),8.10(d,1H),8.45(d,1H),8.80(s,1H),10.19(s,1H)。
I−1−65(400MHz,DMSO):1.06(d,6H),2.17(s,3H),3.95(m,1H),5.58(s,2H),7.15(s,1H),7.31(s,1H),7.42(s,1H),7.58(dd,1H),7.78(d,1H),7.92(s,1H),8.09(d,1H),8.46(d,1H),8.47(s,1H),10.04(s,1H)。
I−1−75(400MHz,DMSO):1.09(d,6H),2.00(s,3H),2.15(s,3H),2.44(dd,1H),2.53(dd,1H),3.99(m,1H),5.86(s,2H),7.23(s,1H),7.33(s,1H),7.42(s,1H),7.55(dd,1H),7.92(d,1H),8.09(d,1H),8.44(d,1H),10.04(s,1H)。
I−1−88(400MHz,DMSO):2.14(s,3H),2.67(d,3H),5.38(s,2H),7.28(s,1H),7.33(s,1H),7.40(s,1H),7.55(dd,1H),7.96(d,2H),8.00(d,1H),8.08(d,1H),8.17(d,2H),8.46(d,1H),10.10(s,1H)。
I−1−104(400MHz,DMSO):2.13(s,3H),2.64(d,3H),6.18(s,2H),7.28(s,1H),7.32(s,1H),7.40(s,1H),7.55(dd,1H),7.92(d,2H),8.00(d,1H),8.09(d,1H),8.30(d,2H),8.45(d,1H),10.10(s,1H)。
I−1−117(400MHz,DMSO):1.02(d,6H),2.15(s,3H),3.34(s,3H),3.92(m,1H),5.10(s,2H),7.17(s,1H),7.29(s,1H),7.39(s,1H),7.55(dd,1H),7.78(d,1H),8.09(d,1H),8.44(d,1H),10.01(s,1H)。
I−1−126(400MHz,DMSO):0.99−1.10(m,4H),1.03(d,6H),2.15(s,3H),3.00−3.08(m,1H),3.92(m,1H),5.05(s,2H),7.16(s,1H),7.29(s,1H),7.40(s,1H),7.55(dd,1H),7.78(d,1H),8.09(d,1H),8.44(d,1H),10.01(s,1H)。
I−1−139(400MHz,DMSO):1.38(s,6H),2.14(s,3H),2.89(s,3H),3.68(s,2H),5.87(s,2H),7.21(s,1H),7.31(s,1H),7.40(s,1H),7.55(dd,1H),7.79(s,1H),8.09(d,1H),8.44(d,1H),9.93(s,1H)。
I−1−148(400MHz,DMSO):2.14(s,3H),2.66(d,3H),6.18(s,2H),7.29(s,1H),7.32(s,1H),7.40(s,1H),7.55(dd,1H),7.70(d,1H),8.09(d,1H),8.11(d,1H),8.45(s,1H),8.46(d,1H),9.07(s,1H),10.10(s,1H)。
I−1−161(400MHz,DMSO):1.04(d,6H),1.31(s,9H),2.14(s,3H),3.90(m,1H),5.46(s,2H),7.11(s,1H),7.29(s,1H),7.39(s,1H),7.55(dd,1H),7.78(d,1H),8.09(d,1H),8.40(s,1H),8.44(d,1H),10.10(s,1H)。
I−1−172(400MHz,DMSO):1.04(d,6H),2.15(s,3H),3.90(m,1H),5.58(s,2H),7.16(s,1H),7.55(dd,1H),7.70(s,1H),7.78(s,1H),7.93(d,1H),8.09(d,1H),8.38(s,1H),8.45(d,1H),10.32(s,1H)。
I−1−175(400MHz,DMSO):2.21(s,3H),4.16(d,1H),5.57(s,2H),7.16(s,1H),7.55(dd,1H),7.70(s,1H),7.78(s,1H),7.86(d,1H),8.09(d,1H),8.37(s,1H),8.46(d,1H),10.32(s,1H)。
I−1−176(400MHz,DMSO):2.19(s,3H),2.68(d,1H),5.88(s,2H),7.25(s,1H),7.55(dd,1H),7.80(s,1H),7.97(s,1H),8.09(d,1H),8.15(d,1H),8.44(d,1H),10.40(s,1H)。
I−1−180(400MHz,DMSO):2.21(s,3H),4.16(d,1H),5.87(s,2H),7.27(s,1H),7.55(dd,1H),7.77(s,1H),7.86(s,1H),8.09(d,1H),8.46(d,1H),8.96(d,1H),10.34(s,1H)。
I−1−182(400MHz,DMSO):1.04(d,6H),2.19(s,3H),3.92(m,1H),5.57(s,2H),6.74(s,1H),7.15(s,1H),7.55(dd,1H),7.70(s,1H),7.78(s,1H),7.91(d,1H),8.06(s,1H),8.09(d,1H),8.45(d,1H),10.30(s,1H)。
I−1−190(400MHz,DMSO):2.21(s,3H),4.15(d,1H),5.69(s,2H),7.18(s,1H),7.53(s,1H),7.55(dd,1H),7.76(s,1H),7.85(s,1H),8.07(d,1H),8.45(d,1H),8.95(s,1H),10.30(s,1H)。
I−1−195(400MHz,DMSO):1.11(d,6H),2.00(s,3H),2.15(s,3H),2.44(dd,1H),2.53(dd,1H),4.02(m,1H),5.57(s,2H),7.08(d,1H),7.15(s,1H),7.20(d,1H),7.55(dd,1H),7.84(d,1H),8.09(d,1H),8.37(s,1H),8.45(d,1H),10.30(s,1H)。
I−1−196(400MHz,DMSO):2.15(s,3H),4.34(d,1H),5.57(s,2H),6.19(d,1H),6.29(d,1H),7.10(s,1H),7.13(d,1H),7.22(d,1H),7.43(s,1H),7.55(dd,1H),8.08(d,1H),8.38(s,1H),8.46(d,1H),8.55(t,1H),10.30(s,1H)。
I−1−201(400MHz,DMSO):2.14(s,3H),4.33(d,1H),5.57(s,2H),6.19(d,1H),6.29(d,1H),7.10(s,1H),7.33(s,1H),7.44(2 d,2H),7.55(dd,1H),8.08(d,1H),8.37(s,1H),8.45(d,1H),8.55(t,1H),10.34(s,1H)。
I−1−208(400MHz,DMSO):2.14(s,3H),4.33(d,1H),5.57(s,2H),6.19(d,1H),6.29(d,1H),7.13(s,1H),7.45(s,1H),7.55(dd,1H),7.75(s,1H),7.80(s,1H),8.08(d,1H),8.38(s,1H),8.69(brs,1H),8.55(t,1H),10.34(s,1H)。
I−1−241(400MHz,DMSO):1.02(d,3H),2.11(s,3H),3.91(m,1H),5.57(s,2H),7.12(s,1H),7.55(dd,1H),7.57(s,1H),7.69(s,1H),7.76(d,1H),8.08(d,1H),8.37(s,1H),8.45(d,1H),10.02(s,1H)。
I−1−243(400MHz,DMSO):2.10(s,3H),2.67(d,3H),3.07(q,2H),5.57(s,2H),7.13(s,1H),7.55(dd,1H),7.60(s,1H),7.70(s,1H),7.98(d,1H),8.10(d,1H),8.38(s,1H),8.45(d,1H),10.09(s,1H)。
I−1−244(400MHz,DMSO):0.99(t,3H),2.11(s,3H),3.07(q,2H),5.87(s,2H),7.21(s,1H),7.55(dd,1H),7.59(s,1H),7.70(s,1H),7.98(s,1H),8.09(d,1H),8.45(d,1H),10.05(s,1H)。
I−1−248(400MHz,DMSO):1.01(d,6H),2.10(s,3H),3.89(m,1H),5.56(s,2H),6.73(s,1H),7.11(s,1H),7.55(dd,1H),7.56(s,1H),7.76(s,1H),7.75(d,1H),8.04(s,1H),8.09(d,1H),8.45(d,1H),10.01(s,1H)。
I−1−274(400MHz,DMSO):0.99(t,3H),2.10(s,3H),3.07(q,2H),5.68(s,2H),7.15(s,1H),7.55(dd,1H),7.60(s,1H),7.97(s,1H),8.08(d,1H),8.45(d,1H),10.09(s,1H)。
I−1−275(400MHz,DMSO):0.40−0.47(m,2H),0.55−0.60(m,2H),2.10(s,3H),2.65−2.71(m,1H),5.69(s,2H),7.17(s,1H),7.55(dd,1H),7.56(s,1H),7.69(s,1H),8.00(d,1H),8.08(d,1H),8.45(s,1H),8.79(d,1H),10.05(s,1H)。
I−1−276(400MHz,DMSO):0.41−0.45(m,2H),0.56−0.61(m,2H),2.10(s,3H),2.65−2.71(m,1H),5.57(s,2H),7.14(s,1H),7.55(dd,1H),7.55(s,1H),7.69(s,1H),8.01(d,1H),8.08(d,1H),8.38(s,1H),8.46(d,1H),10.02(s,1H)。
I−1−279(400MHz,DMSO):1.34−1.60(m,6H),1.71−1.78(m,2H),2.10(s,3H),4.01−4.08(m,1H),5.87(s,2H),7.21(s,1H),7.55(dd,1H),7.57(s,1H),7.70(s,1H),7.85(d,1H),8.07(d,1H),8.43(s,1H),10.02(s,1H)。
I−1−280(400MHz,DMSO):1.13−1.51(m,20H),1.71−1.78(m,2H),2.07(s,3H),3.93−3.96(m,1H),5.83(s,2H),7.13(s,1H),7.55(dd,1H),7.61(s,1H),7.68(d,1H),8.02(s,1H),8.07(d,1H),8.43(s,1H),10.02(s,1H)。
I−1−282(400MHz,DMSO):1.36(s,2H),1.56−1.65(m,2H),1.84−1.94(m,2H),2.07(s,3H),4.18− 4.24(m,1H),5.87(s,2H),7.18(s,1H),7.55(dd,1H),7.59(s,1H),7.70(d,1H),8.07(s,1H),8.19(d,1H),8.43(s,1H),10.02(s,1H)。
I−1−290(400MHz,CDCl):2.90(d,3H),5.74(s,2H),6.10(d,1H),7.23(s,1H),7.23(s,1H),7.28(s,1H),7.40(dd,1H),7.87(d,1H),8.46(d,1H),9.74(s,1H)。
I−1−296(400MHz,CDCl):5.54(s,2H),5.62(s,1H),6.11(s,1H),7.12(s,1H),7.39(s,1H),7.40(dd,1H),7.48(s,1H),7.90(d,1H),7.94(s,1H),8.48(d,1H),9.45(s,1H)。
I−1−310(400MHz,CDCl):4.18(d,2H),5.48(s,2H),6.74(t,1H),7.08(s,1H),7.32(s,1H),7.43(dd,1H),7.48(s,1H),7.92(d,1H),7.94(s,1H),8.50(d,1H),8.93(s,1H)。
I−1−314(400MHz,CDCl):1.10(d,6H),4.08(m,1H),5.50(s,2H),5.92(d,1H),6.57(s,1H),7.15(s,1H),7.28(s,1H),7.39(s,1H),7.40(dd,1H),7.57(s,1H),7.87(d,1H),8.48(d,1H),9.65(s,1H)。
I−1−324(400MHz,CDCl):1.24(d,3H),2.10(s,3H),2.60(m,2H),4.22(m,1H),5.51(d,1H),5.58(d,1H),6.13(d,1H),7.17(s,1H),7.35(s,1H),7.39(s,1H),7.40(dd,1H),7.87(d,1H),7.90(s,1H),8.48(d,1H),9.60(s,1H)。
I−1−331(400MHz,CDCl):0.55(m,2H),0.85(m,2H),2.16(s,3H),2.77(m,1H),5.57(s,2H),6.18(d,1H),7.12(s,1H),7.18(s,1H),7.24(s,1H),7.41(dd,1H),7.88(d,1H),8.35(s,1H),8.48(d,1H),10.15(s,1H)。
I−1−334(400MHz,CDCl):1.24(d,6H),2.23(s,3H),4.18(m,1H),5.58(s,2H),5.99(d,1H),7.12(s,1H),7.28(s,1H),7.40(dd,1H),7.58(d,1H),7.88(d,1H),8.36(s,1H),8.48(d,1H),10.62(s,1H)。
I−1−340(400MHz,CDCl):1.24(d,6H),4.08(m,1H),5.58(s,2H),5.92(d,1H),7.21(s,1H),7.30(s,1H),7.32(s,1H),7.40(dd,1H),7.77(d,1H),8.36(s,1H),8.48(d,1H),10.06(s,1H)。
1−1−345(400MHz,CDCl):0.55(m,2H),0.85(m,2H),2.77(m,1H),5.58(s,2H),6.20(d,1H),7.14(s,1H),7.20(s,1H),7.22(s,1H),7.40(dd,1H),7.88(d,1H),8.32(s,1H),8.45(d,1H),10.12(s,1H)。
I−1−354(400MHz,CDCl):1.21(d,6H),4.15(m,1H),5.58(s,2H),7.16(s,1H),7.18(s,1H),7.40(dd,1H),7.58(s,1H),7.75(s,1H),7.84(d,1H),8.38(s,1H),8.48(d,1H),10.95(s,1H)。
I−2−4(400MHz,CDCl):1.74(m,3H),2.16(m,2H),2.40(m,1H),2.86(d,3H),3.70(m,1H),3.88(m,1H),5.75(s,2H),5.80(m,1H),6.45(s,1H),6.80(s,1H),7.16(s,1H),7.42(s,1H),7.56(s,1H),9.08(s,1H)。
I−2−7(400MHz,CDCl):1.24(m,6H),1.74(m,3H),2.20(m,2H),2.40(m,1H),3.70(m,1H),3.88(m,1H),4.10(m,1H),5.80(m,3H),6.25(s,1H),6.80(s,1H),7.40(s,1H),7.52(s,1H),8.85(s,1H)。
上記HNMRは、基準物質(0.0ppm)としてテトラメチルシランを使用し、及び298ケルビンで溶媒CDCl又は304ケルビンで溶媒d6−DMSOを使用して、BESTシステム(60μL容量のセル)又はBrukerAvance400を搭載したBrukerAvance400を用いて測定される。シグナルの分裂は、s=一重線、d=二重線、t=三重線、q=四重線、m=多重線、dd=二重線の二重線によって特徴付けられる。
先述の表中に掲載されているlogP値及び調製実施例は、EEC指令79/831付属書類V.A8に従って、逆相カラム(C18)上でのHPLC(高性能液体クロマトグラフィー)によって測定される。温度:43℃。
酸性域でのLC−MSによる測定は、0.1%ギ酸水溶液及びアセトニトリル(0.1%ギ酸を含有する。)を溶出液として使用し、10%アセトニトリルから95%アセトニトリルへの線形グラジエントを用いて、pH2.7で行う。
公知のlogPの非分岐アルカン−2−オン(3から16個の炭素原子を有する)を用いて、較正を行う(2つの連続するアルカノン間の線形内挿によって保持時間からlogP値を求める。)。
200nmから400nmのUVスペクトルから、クロマトグラフィーシグナルの極大において、λmax値を求めた。
式(V)の出発材料の調製
(実施例2)
2−[5−(3,5−ビストリフルオロメチルピラゾール−1−イルメチル)−2−(3−クロロピリジン−2−イル)−2H−ピラゾール−3−イル]−6−クロロ−8−メチルベンゾ[d][1,3]オキサジン−4−オン;
アルゴン下で、アセトニトリル3mL中の塩化メタンスルホニル0.12mL(1.60mmoL)を0℃まで冷却し、続いて、ピリジン0.17mL(2.09mmol)及びアセトニトリル6mL中の5−(3,5−ビストリフルオロメチルピラゾール−1−イルメチル)−2−(3−クロロピリジン−2−イル)−2H−ピラゾール−3−カルボン酸540mg(1.228mmol)の溶液を滴加する。混合物をこの温度で15分間撹拌し、次いで、ピリジン0.35mL(4.30mmol)及びアセトニトリル6mL中の2−アミノ−5−クロロ−3,N−ジメチルベンゾアミド228mg(1.228mmol)の溶液を添加する。0℃でさらに15分後、混合物を塩化メタンスルホニル0.12mL(1.60mmol)と混合し、室温まで一晩ゆっくり加温する。真空中で溶媒を除去し、水15mLを添加し、形成された結晶を吸引しながらろ別する。
収量:500mg(logP:5.11)
式(IV)の出発材料の調製
(実施例3)
5−(3,5−ビストリフルオロメチルピラゾール−1−イルメチル)−2−(3−クロロピリジン−2−イル)−2H−ピラゾール−3−カルボン酸:
エタノール9mL中のメチル5−(3,5−ビストリフルオロメチルピラゾール−1−イルメチル)−2−(3−クロロピリジン−2−イル)−2H−ピラゾール−3−カルボキシラート610mg(1.34mmol)の溶液を、水7mL中の水酸化ナトリウム699mg(1.78mmol)の溶液と滴下混合する。室温で2時間、混合物を撹拌し、回転式蒸発装置上で約5mLまで濃縮する。この残留物をtert−ブチルメチルエーテル5mLと混合し、続いて、有機相を水で洗浄する。合わせた水相を、氷冷しながら、濃塩酸で約3のpHになるように調整し、酢酸エチル50mLで3回抽出する。合わせた有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、次いで、回転式蒸発装置上で溶媒を除去する。
収量:560mg(logP:2.86)
式(IV)の出発材料の調製
(実施例4)
メチル5−(3,5−ビストリフルオロメチルピラゾール−1−イルメチル)−2−(3−クロロピリジン−2−)−2H−ピラゾール−3−カルボキシラート:
アセトニトリル15mL中のメチル2−(3−クロロピリジン−2−イル)−5−メタンスルホニルオキシメチル−2H−3−カルボキシラート700mg(2.03mmol)の溶液を、炭酸カリウム336mg(2.43mmol)及び3,5−ビス(トリフルオロメチル)ピラゾール413mg(2.03mmol)と連続して混合し、続いて、60℃で1時間、混合物を撹拌する。混合物が室温まで冷却した後、回転式蒸発装置上で溶媒を濃縮し、水を添加し、酢酸エチル50mLで3回、抽出を行う。合わせた有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、次いで、回転式蒸発装置上で溶媒を除去する。
収量:970mg(logP:3.71)
式(VII)の出発材料の調製
(実施例5)
メチル2−(3−クロロピリジン−2−イル)−5−メタンスルホニルオキシメチル−2H−ピラゾール−3−カルボキシラート:
アルゴン下で、ジクロロメタン13mL中に、メチル2−(3−クロロピリジン−2−イル)−5−ヒドロキシメチル−2H−ピラゾール−3−カルボキシラート2.10g(7.85mmol)を導入し、この最初の充填物を0℃まで冷却し、トリエチルアミン1.64mL(11.8mmol)及び塩化メタンスルホニル0.67mL(8.63mmol)と連続して滴加混合する。この温度で30分間撹拌し、ジクロロメタン50mLで希釈し、飽和硫酸水素ナトリウム水溶液、10%強度の塩酸水溶液及び飽和塩化ナトリウム水溶液の各50mLで連続して洗浄する。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、次いで、回転式蒸発装置上で溶媒を除去する。
収量:2.65g(logP:1.55)
式(X)の出発材料の調製
(実施例6)
メチル2−(3−クロロピリジン−2−イル)−5−ヒドロキシメチル−2H−ピラゾール−3−カルボキシラート:
アルゴン下で、テトラヒドロフラン430mL中に、ジメチル1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボキシラート12.3g(41.7mmol)を導入し、この最初の充填物を−72℃まで冷却し、水素化ジイソブチルアルミニウム100mL(ヘキサン中の1M溶液の100mmol)と滴加混合する。混合物を、一晩、0℃まで加温させ、水65mLを慎重に添加する。回転式蒸発装置上で溶媒を除去し、Soxhlet装置上で、メタノールを用いて、残留物を枯渇するまで抽出する。溶媒の除去後、シリカゲル上で残留物を精製する(シクロヘキサン/酢酸エチル=2:1−>1:1)。
収量:9.26g(logP:1.26)
式(XI)の出発材料の調製
(実施例7)
ジメチル1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボキシラート:
トルエンスルホン酸の1さじを、メタノール84mL中の、ジメチル2−ピロリジノ−4−オキソ−2−ペンテンジカルボキシラート15.6g(64.8mmol)及び3−クロロ−2−ピリジン−2−イルヒドラジンのトルエンスルホン酸塩20.4g(64.8mmol)の溶液に添加し、50℃で5時間、混合物を加熱する。次いで、トルエンスルホン酸一水和物12.3g(64.8mmol)と混合し、まず、50℃で1時間撹拌し、還流下で1時間撹拌する。混合物が0℃まで冷却した後、沈殿した結晶を吸引しながらろ別し、シリカゲル(シクロヘキサン/酢酸エチル=1:1)上でろ過を実施する。
収量:8.56g(logP:1.97)
本発明の化合物の生物活性に関連する実施例
(実施例1)
ヘリオシス・ビレセンス(Heliothis virescens)試験
溶媒:1%N−メチルピロリドン(NMP)
1%ジアセトンアルコール
染料:水を染色するためのブリリアントスルホフラビン
活性化合物を、溶媒の表記量と混合し、染色された水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。
ヘリオシス・ビレセンスの卵を、所望の濃度の活性化合物の調製物で処理する。
所望の時間後、%で表した効果を測定する。100%は全ての卵/幼虫が死滅したことを意味し、0%は卵/幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物によって高い活性が示される。表参照。
Figure 2009539902
(実施例2)
ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)試験
溶媒:1%N−メチルピロリドン(NMP)
1%ジアセトンアルコール
染料:水を染色するためのブリリアントスルホフラビン
活性化合物を溶媒の表記量と混合し、染色された水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。
消費のために所望の濃度の活性化合物の調製物をミズス・ペルシカエに与える。
所望の時間後、%で表した効果を測定する。100%は全てのアブラムシが死滅したことを意味し、0%はアブラムシが全く死滅しなかったことを意味する。
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物によって、高い活性が示される。表参照。
Figure 2009539902
(実施例3)
アエデス・アエジプティ(Aedes Aegypti)試験
溶媒:1%N−メチルピロリドン(NMP)
1%ジアセトンアルコール
染料:水を染色するためのブリリアントスルホフラビン
活性化合物を、溶媒の表記量と混合し、染色された水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。
アエデス・アエジプティの幼虫を、所望の濃度の活性化合物の調製物で処理する。
所望の時間後、%で表した効果を測定する。100%は全てのアエデス・アエジプティが死滅したことを意味し、0%はアエデス・アエジプティが全く死滅しなかったことを意味する。
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物によって、高い活性が示される。表参照。
Figure 2009539902
(実施例4)
ディアブロティカ・ウンデシムパンクタータ(Diabrotica undecimpunctata)試験
溶媒:1%N−メチルピロリドン(NMP)
1%ジアセトンアルコール
染料:水を染色するためのブリリアントスルホフラビン
活性化合物を、溶媒の表記量と混合し、染色された水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。
ディアブロティカ・ウンデシムパンクタータの卵を、所望の濃度の活性化合物の調製物で処理する。
所望の時間後、%で表した効果を測定する。100%は全ての卵/幼虫が死滅したことを意味し、0%は卵/幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物によって、高い活性が示される。表参照。
Figure 2009539902
(実施例5)
フェドン(Phaedon)試験(噴霧処理)
溶媒:アセトン78.0重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.5重量部
活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。
所望の濃度の活性化合物の調製物を中国キャベツ(Brassica pekinensis)の葉盤に噴霧し、乾燥後、カラシムシ(Phaedon cochleariae)の幼虫を群がらせる。
所望の時間後、%で表した効果を測定する。100%は全てのカラシムシの幼虫が死滅したことを意味し、0%はカラシムシの幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
本試験において、100g/haの付与割合で、例えば、調製実施例の以下の化合物によって80%以上の効果が示される。
実施例番号I−1−2、I−1−3、I−1−4、I−1−5、I−1−6、I−1−10、I−1−11、I−1−12、I−1−13、I−1−14、I−1−15、I−1−16、I−1−17,I−1−18、I−1−19、I−1−22、I−1−23、I−1−24、I−1−25、I−1−28、I−1−29、I−1−30、I−1−31、I−1−32、I−1−33、I−1−34、I−1−35、I−1−36、I−1−37、I−1−38、I−1−39、I−1−40、I−1−217、I−1−218、I−1−219、I−1−220、I−1−222、I−1−223、I−1−224、I−1−225、I−1−226、I−1−38、I−1−42、I−1−43、I−1−44、I−1−45、I−1−46、I−1−47、I−1−48、I−1−49、I−1−50、I−1−51、I−1−52、I−1−53、I−1−54、I−1−55、I−1−56、I−1−57、I−1−58、I−1−59、I−1−60、I−1−61、I−1−62、I−1−63、I−1−64、I−1−65、I−1−66、I−1−68、I−1−69、I−1−70、I−1−71、I−1−72、I−1−73、I−1−74、I−1−75、I−1−76、I−1−77、I−1−78、I−1−79、I−1−80、I−1−81、I−1−82、I−1−83、I−1−84、I−1−85、I−1−86、I−1−87、I−1−92、I−1−93、I−1−97、I−1−99、I−1−100、I−1−101、I−1−113、I−1−120、I−1−121、I−1−125、I−1−128、I−1−129、I−1−130、I−1−131、I−1−134、I−1−135、I−1−137、I−1−138、I−1−139、I−1−140、I−1−141、I−1−142、I−1−144、I−1−145、I−1−146、I−1−147、I−1−148、I−1−149、I−1−150、I−1−151、I−1−152、I−1−155、I−1−156、I−1−157、I−1−158、I−1−163、I−1−165、I−1−166、I−1−167、I−1−168、I−1−169、I−1−170、I−1−171、I−1−172、I−1−173、I−1−174、I−1−175、I−1−176、I−1−177、I−1−178、I−1−179、I−1−180、I−1−181、I−1−182、I−1−183、I−1−184、I−1−185、I−1−186、I−1−187、I−1−188、I−1−189、I−1−190、I−1−191、I−1−192、I−1−193、I−1−195、I−1−196、I−1−199、I−1−201、I−1−203、I−1−204、I−1−206、I−1−207、I−1−208、I−1−209、I−1−210、I−1−211、I−1−212、I−1−213、I−1−214、I−1−215、I−1−216、I−1−227、I−1−228、I−1−230、I−1−231、I−1−233、I−1−234、I−1−235、I−1−236、I−1−237、I−1−238、I−1−239、I−1−240、I−1−241、I−1−242、I−1−243、I−1−244、I−1−245、I−1−246、I−1−247、I−1−248、I−1−251、I−1−252、I−1−253、I−1−255、I−1−258、I−1−259、I−1260、I−1−267、I−1−272,1−1−273、I−1−274、I−1−275、I−1−276、I−1−277、I−1−279、I−1−282、I−1−283、I−1−284、I−1−285、I−1−286、I−1−287、I−1−288、I−1−289、I−1−290、I−1−291、I−1−292、I−1−293、I−1−294、I−1−295、I−1−296、I−1−297、I−1−298、I−1−299、I−1−300、I−1−302、I−1−303、I−1−304、I−1−305、I−1−307、I−1−308、I−1−309、I−1−310、I−1−312、I−1−313、I−1−324、I−1−326、I−1−327、I−1−328、I−1−329、I−1−330、I−1−331、I−1−332、I−1−333、I−1−334、I−1−335、I−1−336、I−1−337、I−1−338、I−1−339、I−1−340、I−1−342、I−1−343、I−1−346、I−1−347、I−1−348、I−1−349、I−1−350、I−1−352、I−1−353、I−1−354、I−1−355、1−2−2。
(実施例6)
スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)試験
溶媒:ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル2重量部
活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。
所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することによって、キャベツの葉(Brassica oleracea)を処理し、葉がまだ湿っている間に、アオヨトウ(スポドプテラ・エクシグア)の幼虫を群がらせる。
所望の時間後、%で表した効果を測定する。100%は全ての毛虫が死滅したことを意味し、0%は毛虫が全く死滅しなかったことを意味する。
例えば、この試験では、調製実施例の以下の化合物によって高い活性が示される。表参照。
Figure 2009539902
Figure 2009539902
(実施例7)
スポドプテラ・エクシグア(Spodoptera exigua)試験
溶媒:ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル2重量部
活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。アンモニウム塩、浸透剤又はアンモニウム塩と浸透剤を添加する必要があれば、希釈後に1000ppmの濃度で、ピペットによって、それらを添加し、添加は、各事例において、産物の完成した溶液に対して行われる。実施例I−1−3、I−1−5、I−1−6、I−1−8及びI−1−22は、アンモニウム塩又は浸透剤の添加なしに検査される。
所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧することによって、キャベツの葉(Brassica oleracea)を処理し、葉がまだ湿っている間に、シロイチモジヨトウ(スポドプテラ・エクシグア)の毛虫を群がらせる。
所望の時間後、%で表した死滅率を測定する。100%は全ての毛虫が死滅したことを意味し、0%は毛虫が全く死滅しなかったことを意味する。
本試験において、4ppmの付与割合で、例えば、調製実施例の以下の化合物によって、80%以上の効果が示される。
実施例番号I−1−3、I−1−5、I−1−6、I−1−8、I−1−22、I−1−31、I−1−35、I−1−47、I−1−48、I−1−52、I−1−53、I−1−55、I−1−57、I−1−170、I−1−291、I−1−295、I−1−296、I−1−297、I−1−299、I−1−54。
(実施例8)
プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)試験
溶媒:ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル2重量部
活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。アンモニウム塩、浸透剤又はアンモニウム塩と浸透剤を添加する必要があれば、希釈後に1000ppmの濃度で、ピペットによって、それらを添加し、添加は、各事例において、産物の完成した溶液に対して行われる。実施例I−1−3、I−1−5、I−1−6、I−1−8及びI−1−22は、アンモニウム塩又は浸透剤の添加なしに検査される。
所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧することによって、キャベツの葉(Brassica oleracea)を処理し、葉がまだ湿っている間に、コナガ(プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella))の毛虫を群がらせる。
所望の時間後、%で表した死滅率を測定する。100%は全ての毛虫が死滅したことを意味し、0%は毛虫が全く死滅しなかったことを意味する。
本試験において、20ppmの付与割合で、例えば、調製実施例の以下の化合物によって、80%以上の効果が示される。
実施例1−1−3、I−1−5、I−1−6、I−1−8、I−1−22、I−1−65、I−1−239、I−1−240、I−1−245、I−1−217、I−1−220、I−1−223、I−1−224、I−1−31、I−1−55、I−1−56、I−1−57、I−1−63、I−1−66、I−1−68、I−1−69、I−1−76、I−1−92、I−1−97、I−1−98、I−1−101、I−1−113、I−1−121、I−1−147、I−1−170、I−1−192、I−1−195、I−1−204、I−1−206、I−1−209、I−1−210、I−1−212、I−1−215、I−1−238、I−1−244、I−1−247、I−1−248、I−1−249、I−1−250、I−1−251、I−1−274、I−1−275、I−1−276、I−1−291、I−1−295、I−1−296、I−1−297、I−1−299、I−1−25、I−1−35、I−1−36、I−1−38、I−1−43、I−1−46、I−1−47、I−1−48、I−1−52、I−1−53、I−1−54、I−1−104、I−1−106、I−1−107、I−1−108、I−1−143、I−1−88、I−1−139。
(実施例9)
スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)試験
溶媒:ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル2重量部
活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。
所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することによって、キャベツの葉(Brassica oleracea)を処理し、葉がまだ湿っている間に、アオヨトウ(スポドプテラ・フルギペルダ)の毛虫を群がらせる。
所望の時間後、%で表した効果を測定する。100%は全ての毛虫が死滅したことを意味し、0%は毛虫が全く死滅しなかったことを意味する。
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物によって、高い活性が示される。表参照。
Figure 2009539902
(実施例10)
ヘリオシス・アルミゲラ(Heliothis armigera)試験
溶媒:ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル2重量部
活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。アンモニウム塩、浸透剤又はアンモニウム塩と浸透剤アンモニウム塩、浸透剤又はアンモニウム塩と浸透剤を添加する必要があれば、希釈後に1000ppmの濃度で、ピペットによって、それらを添加し、添加は、各事例において、産物の完成した溶液に対して行われる。実施例I−1−3、I−1−5、I−1−6、I−1−8及びI−1−22は、アンモニウム塩又は浸透剤の添加なしに検査される。
所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧することによって、綿植物(Gossypium hirsutum)を処理し、葉がまだ湿っている間に、オオタバコガ(ヘリオシス・アルミゲラ)の毛虫を群がらせる。
所望の時間後、%で表した死滅率を測定する。100%は全ての毛虫が死滅したことを意味し、0%は毛虫が全く死滅しなかったことを意味する。
本試験において、20ppmの付与割合で、例えば、調製実施例の以下の化合物によって、80%以上の効果が示される。
実施例番号I−1−3、I−1−5、I−1−6、I−1−8、I−1−22、I−1−63、I−1−65、I−1−66、I−1−68、I−1−69、I−1−192、I−1−240,I−1−245,I−1−217、I−1−220、I−1−223、I−1−224、I−1−31、I−1−35、I−1−36、I−1−38、I−1−43、I−1−46,I−1−47、I−1−48,I−1−52、I−1−53、I−1−54、I−1−55、I−1−56、I−1−57、I−1−76、I−1−88、I−1−131、I−1−139、I−1−92、I−1−97、I−1−98、I−1−100、I−1−101、I−1−113、I−1−121、I−1−147、I−1−170、I−1−195、I−1−204、I−1−206、I−1−212、I−1−215、I−1−238、I−1−244、I−1−247、I−1−248、I−1−249、I−1−250、I−1−251、I−1−274、I−1−275、I−1−276、I−1−291、I−1−295、I−1−296、I−1−297、I−1−299、I−1−104、I−1−106、I−1−107、I−1−108、I−1−143。
(実施例11)
スポドプテラ・エクシグア(Spodoptera exiguai)試験;耐性株
溶媒:ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル2重量部
活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。アンモニウム塩、浸透剤又はアンモニウム塩と浸透剤を添加する必要があれば、希釈後に1000ppmの濃度で、ピペットによって、それらを添加し、添加は、各事例において、産物の完成した溶液に対して行われる。実施例I−1−5、I−1−6及びI−1−22は、アンモニウム塩又は浸透剤を添加せずに検査する。
所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧することによって、キャベツの葉(Brassica oleracea)を処理し、葉がまだ湿っている間に、シロイチモジヨトウ(スポドプテラ・エクシグア、耐性株)の毛虫を群がらせる。
所望の時間後、%で表した死滅率を測定する。100%は全ての毛虫が死滅したことを意味し、0%は毛虫が全く死滅しなかったことを意味する。
本試験において、4ppmの付与割合で、例えば、調製実施例の以下の化合物によって、80%以上の効果が示される。
実施例番号I−1−5、I−1−6、I−1−22、I−1−31、I−1−35、I−1−38、I−1−46、I−1−47、I−1−48、I−1−52、I−1−53、I−1−54、I−1−56、I−1−57、I−1−170、I−1−295、I−1−296、I−1−297、I−1−299。
(実施例12)
リリオミザ・トリフォリイ(Liriomyza trifolii)
溶媒:アセトン78重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.5重量部
活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。
ハモグリバエ(leafminer fly)(リリオミザ・トリフォリイ(Liriomyza trifolii))の幼虫を群がらせた豆(Phaseolus vulgaris)の葉盤に、所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧させる。
所望の時間後、%で表した効果を測定する。100%はすべてのハモグリバエが死滅したことを意味し、0%はハモグリバエが全く死滅しなかったことを意味する。
本試験において、例えば、調製実施例の以下の化合物によって、高い活性が示される。表参照。
Figure 2009539902
(実施例13)
ルチリア・キュプリナ試験
溶媒:ジメチルスルホキシド
活性化合物の1重量部を、溶媒の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。
所望の濃度の活性化合物の調製物で処理された馬肉を含有する容器に、ルチリア・キュプリナの幼虫を群がらせる。
所望の時間後、%で表した死滅率を測定する。100%はすべての幼虫が死滅したことを意味し、0%は幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
本試験において、100ppmの付与割合で、例えば、調製実施例の以下の化合物によって、80%以上の効果が示される。
実施例番号I−1−1、I−1−2、I−1−3、I−1−4、I−1−5、I−1−6、I−1−7、I−1−8、I−1−9、I−1−12、I−1−14、I−1−15、I−1−16、I−1−17、I−1−18、I−1−19、I−1−21、I−1−22、I−1−29、I−1−30、I−1−31、I−1−217、I−1−220、I−1−223、I−1−224、I−1−42、I−1−43、I−1−46、I−1−47、I−1−48、I−1−52、I−1−53、I−1−54、I−1−55、I−1−56、I−1−57、I−1−64、I−1−65、I−1−66、I−1−67、I−1− 68、I−1−74、I−1−88、I−1−92、I−1−97、I−1−104、I−1−107、I−1−108、I−1−109、I−1−111、I−1−114、I−1−122、I−1−123、I−1−192、I−1−238、I−1−239、I−1−240、I−1−244、I−1−247、I−1−274、I−1−275、I−1−291、I−1−295、I−1−296、I−1−297、I−1−299、I−1−323。
(実施例14)
ボーフィラス・ミクロプラス試験(注射)
溶媒:ジメチルスルホキシド
活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、溶媒を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。
活性化合物の溶液を、腹部(Boophilus microplus)の中に注入し、動物を皿に移し、温度を制御した部屋の中に保つ。
所望の時間後、%で表した効果を測定する。100%の活性は、ダニが受精卵を全く産まなかったことを意味する。
本試験において、20μg/動物の付与割合で、例えば、調製実施例の以下の化合物によって、80%以上の効果が示される。
実施例番号I−1−1、I−1−2、I−1−3、I−1−4、I−1−5、I−1−6、I−1−7、I−1−8、I−1−9、I−1−12、I−1−14、I−1−15、I−1−16、I−1−17、I−1−18、I−1−19、I−1−21、I−1−29、I−1−30、I−1−31、I−1−217、I−1−222、I−1−223、I−1−224、I−1−42、I−1−43、I−1−46、I−1−47、I−1−48、I−1−52、I−1−53、I−1−54、I−1−55、I−1−56、I−1−57、I−1−64、I−1−65、I−1−66、I−1−67、I−1−68、I−1−74、I−1−88、I−1−92、I−1−97、I−1−104、I−1−107、I−1−108、I−1−109、I−1−111、I−1−114、I−1−122、I−1−123、I−1−192、I−1−238、I−1−239、I−1−240、I−1−244、I−1−247、I−1−274、I−1−275、I−1−291、I−1−295、I−1−296、I−1−297、I−1−299、I−1−323。
(実施例15)
ムスカ・ドメスティカ(Musca domestica)試験
溶媒:ジメチルスルホキシド
活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。
所望の濃度の活性化合物の調製物で処理されたスポンジを含有する容器にムスカ・ドメスティカの成体を群がらせる。
所望の時間後、%で表した死滅率を測定する。100%は全てのハエが死滅したことを意味し、0%はハエが全く死滅しなかったことを意味する。実施例I−1−16、I−1−19及びI−1−30の場合には、対象となる効果はノックダウン効果である。
本試験において、100ppmの付与割合で、例えば、調製実施例の以下の化合物によって、80%以上の効果が示される。
実施例番号I−1−16、1−1−19、I−1−30、I−1−217、I−1−42、I−1−43、I−1−46、I−1−47、I−1−48、I−1−52、I−1−53、I−1−55、I−1−64、I−1−66、I−1−107、I−1−114、I−1−192、I−1−274、I−1−275、I−1−296、I−1−297、I−1−299。
(実施例16)
スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)試験(噴霧処理)
溶媒:アセトン78.0重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.5重量部
活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。
所望の濃度の活性化合物の調製物をトウモロコシ(Zea mays)の葉盤に噴霧し、乾燥後、ヨトウガ(armyworm)(スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda))の幼虫を群がらせる。
所望の時間後、%で表した効果を測定する。100%は全ての毛虫が死滅したことを意味し、0%は毛虫が全く死滅しなかったことを意味する。
本試験において、100g/haの付与割合で、例えば、調製実施例の以下の化合物によって、80%以上の効果が示される。
実施例番号I−1−217、I−1−218、I−1−219、I−1−220、I−1−221、I−1−222、I−1−223、I−1−224、I−1−38、I−1−42、I−1−43、I−1−44、I−1−45、I−1−46、I−1−47、I−1−48、I−1−49、I−1−50、I−1−51、I−1−52、I−1−53、I−1−54、I−1−55、I−1−56、I−1−57、I−1−58、I−1−59、I−1−60、I−1−61、I−1−62、I−1−63、I−1−64、I−1−65、I−1−66、I−1−68、I−1−69、I−1−70、I−1−71、I−1−72、I−1−73、I−1−74、I−1−75、I−1−76、I−1−77、I−1−78、I−1−79、I−1−80、I−1−81、I−1−82、I−1−83、I−1−84、I−1−85、I−1−86、I−1−87、I−1−92、I−1−93、I−1−97、I−1−99、I−1−100、I−1101、I−1−102、I−1−103、I−1−113、I−1−116、I−1−117、I−1−118、I−1−119、I−1−120、I−1−121、I−1−125、I−1−126、I−1−127、I−1−128、I−1−129、I−1−130、I−1−131、I−1−134、I−1−135、I−1−136、I−1−137、I−1−138、I−1−139、I−1−140、I−1−141、I−1−142、I−1−144、I−1−145、I−1−146、I−1−147、I−1−148、I−1−149、I−1−150、I−1−151、I−1−152、I−1−153、I−1−154、I−1−155、I−1−156、I−1−157、I−1−158、I−1−160、I−1−161、I−1−163、I−1−165、I−1−166、I−1−167、I−1−168、I−3−1、I−1−169、I−1−170、I−1−171、I−1−172、I−1−173、I−1−174、I−1−175、I−1−176、I−1−177、I−1−178、I−1−179、I−1−180、I−1−181、I−1−182、I−1−183、I−1−184、I−1−185、I−1−186、I−1−187、I−1−188、I−1−189、I−1−190、I−1−191、I−1−192、I−1−193、I−1−195、I−1−196、I−1−199、I−1−200、I−1−201、I−1−202、I−1−203、I−1−204、I−1−205、I−1−206、I−1−207、I−1−208、I−1−209、I−1−210、I−1−211、I−1−212、I−1−213、I−1−214、I−1−215、I−1−216、I−1−225、I−1−226、I−1−227、I−1−228、I−1−231、I−1−233、I−1−234、I−1−235、I−1−237、I−1−238、I−1−239、I−1−240、I−1−241、I−1−242、I−1−243、I−1−244、I−1−245、I−1−246、I−1−247、I−1−248、I−1−249、I−1−250、I−1−251、I−1−252、I−1−253、I−1−255、I−1−257、I−1−258、I−1−259、I−1−260、I−1−261、I−1−262、I−1−263、I−1−264、I−1−266、I−1−267、I−1−268、I−1−269、I−1−270、I−1−271、I−1−272、I−1−273、I−1−274、I−1−275、I−1−276、I−1−277、I−1−279、I−1−282、I−1−283、I−1−284、I−1−285、I−1−286、I−1−287、I−1−289、I−2−8、I−2−12、I−2−17、I−2−19、I−1−290、I−1−291、I−1−292、I−1−293、I−1−294、I−1−295、I−1−296、I−1−297、I−1−298、I−1−299、I−1−300、I−1−301、I−1−302、I−1−303、I−1−304、I−1−305、I−1−307、I−1−308、I−1−309、I−1−310、I−1−311、I−1−312、I−1−313、I−1−314、I−1−315、I−1−318、I−1−324、I−1−326、I−1−327、I−1−328、I−1−329、I−1−330、I−1−331、I−1−332、I−1−333、I−1−334、I−1−335、I−1−336、I−1−337、I−1−338、I−1−339、I−1−341、I−1−343、I−1−344、I−1−346、I−1347、I−1−348、I−1−349、I−1−350、I−1−351、I−1−352、I−1−353、I−1−354、I−1−355、I−2−2、I−2−3。
(実施例17)
ミズス(Myzus)試験(噴霧処理)
溶媒:アセトン78.0重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.5重量部
活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。
ミドリモモアブラムシ(green peach aphid)(ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae))の全ての段階に感染させた中国キャベツの葉盤(Brassica pekinensis)に、所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧させる。
所望の時間後、%で表した効果を測定する。100%は全てのアブラムシが死滅したことを意味し、0%はアブラムシが全く死滅しなかったことを意味する。
本試験において、100g/haの付与割合で、例えば、調製実施例の以下の化合物によって、80%以上の効果が示される。
実施例番号I−1−64、I−1−68、I−1−74、I−1−75、I−1−76、I−1−77、I−1−78、I−1−80、I−1−81、I−1−83、I−1−84、I−1−92、I−1−97、I−1−99、I−1−100、I−1−101、I−1−113、I−1−116、I−1−117、I−1−118、I−1−120、I−1−121、I−1−126、I−1−127、I−1−128、I−1−130、I−1−131、I−1−134、I−1−135、I−1−36、I−1−137、I−1−138、I−1−139、I−1−142、I−1−144、I−1−145、I−1−146、I−1−150、I−1−152、I−1−163、I−1−174、I−1−176、I−1−177、I−1−178、I−1−179、I−1−180、I−1−184、I−1−185、I−1−186、I−1−198、I−1−203、I−1−207、I−1−209、I−1−211、I−1−212、I−1−216、I−1−272、I−2−10、I−1−308、I−1−326、I−1−327、I−1−329、I−1−330、I−1−331、I−1−332、I−1−333、I−1−336、I−1−338、I−1−339、I−1−354。
(実施例18)
アフィス・ゴシッピ試験
溶媒:ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル2重量部
活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。アンモニウム塩、浸透剤又はアンモニウム塩と浸透剤を添加する必要があれば、希釈後に1000ppmの濃度で、ピペットによって、それらを添加し、添加は、各事例において、産物の完成した溶液に対して行われる。
ワタアブラムシ(アフィス・ゴシッピイ(Aphis gossypii))に著しく感染した綿植物の葉(Gossypium hirsutum)に、所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧する。
所望の時間後、%で表した死滅率を測定する。100%は全てのアブラムシが死滅したことを意味し、0%はアブラムシが全く死滅しなかったことを意味する。
本試験において、100ppmの付与割合で、例えば、調製実施例の以下の化合物によって、80%以上の効果が示される。
実施例番号I−1−68、I−1−75、I−1−76、I−1−88、I−1−98、I−1−99、I−1−104、I−1−108、I−1−113、I−1−131、I−1−139、I−1−143、I−1−176、I−1−251。

Claims (13)

  1. 式(I)の化合物並びにそれらのN−オキシド及び塩
    Figure 2009539902
    (式中、
    は、水素、アミノ若しくはヒドロキシルを表し、又はC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル若しくはC−C−シクロアルキル(各々は置換されておらず、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ若しくは(C−C−アルキル)C−C−シクロアルキルアミノから互いに独立に選択可能な同一若しくは別異の置換基によって1回若しくはそれ以上置換されている。)を表し、
    は、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、C−C−アルコキシカルボニル又はC−C−アルキルカルボニルを表し、
    は、水素を表し、又はC−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C12−シクロアルキル、C−C12−シクロアルキル−C−C−アルキル及びC−C12−ビシクロアルキル(各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルアミノ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルスルフィミノ、C−C−アルキルスルフィミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルフィミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルキルスルホキシミノ、C−C−アルキルスルホキシミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルホキシミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニル、C−C−トリアルキルシリル又は5員若しくは6員の複素芳香環から互いに独立に選択可能な同一又は別異の置換基によって1回又はそれ以上場合によって置換されている。)を表し、
    及びRは、2から6個の炭素原子を介して互いに連結されることができ、並びにさらなる窒素、硫黄又は酸素原子を適宜さらに含有し、及びC−C−アルキル、ハロゲン、シアノ、アミノ若しくはC−C−アルコキシによって1から4回適宜置換され得る環を形成することができ、又は
    及びRは、さらに、両者で、=S(C−C−アルキル)又は=S(O)(C−C−アルキル)を表し、
    は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、SF、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルコキシ)イミノ、(C−C−アルキル)(C−C−アルコキシ)イミノ、(C−C−ハロアルキル)(C−C−アルコキシ)イミノ若しくはC−C−トリアルキルシリルを表し、又は
    2つのRは、隣接する炭素原子を介して、−(CH−、−(CH−、−(CH−、−(CH=CH−)−、−OCHO−、−O(CHO−、−OCFO−、−(CFO−、−O(CFO−、−(CH=CH−CH=N)−若しくは−(CH=CH−N=CH)−を表す環を形成し、又は
    2つのRは、隣接する炭素原子を介して、水素、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ(C−C−アルキル)、C−C−アルキルスルフィニル(C−C−アルキル)、C−C−アルキルスルホニル(C−C−アルキル)、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ若しくはC−C−シクロアルキルアミノから互いに独立に選択可能な同一又は別異の置換基によって1回又はそれ以上適宜置換されている以下の縮合環を形成し、
    Figure 2009539902
    nは、0から3を表し、
    は、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はC−C−トリアルキルシリルを表し、
    は、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルコキシ、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル又は
    Figure 2009539902
    を表し、
    は、出現ごとに独立に、水素、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ又はC−C−ハロアルキルチオを表し、
    mは、0から4を表し、
    Xは、N、CH、CF、CCl、CBr又はCIを表し、
    Aは、−CH−、−CHO−、−CHOCH−、−CHS−、−CHSCH−、−CHN(C−C−アルキル)−、−CHN(C−C−アルキル)CH−、−CH[CO(C−C−アルキル)]−、−CH(CN)−、−CH(C−C−アルキル)−、−C(ジ−C−C−アルキル)−、−CHCH−又は−C=NO(C−C−アルキル)−を表し、
    Qは、5員若しくは6員の複素芳香環又は8員、9員若しくは10員の芳香族縮合複素二環式環系(該環系は、置換されておらず又は水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、COH、CONH、NO、OH、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、(C−C−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C−C−アルキル)アミノカルボニル、トリアルキル)シリル及び(C−C−アルキル)(C−C−アルコキシ)イミノから互いに独立に選択可能な同一若しくは別異の置換基によって1回若しくはそれ以上置換されている。)を表し、又は
    さらに、Qは、5員若しくは6員の複素芳香環若しくは複素環又は8員、9員若しくは10員の芳香族縮合複素二環式環系(前記環又は環系は、置換されておらず又は水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、COH、CONH、NO、OH、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、(C−C−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C−C−アルキル)アミノカルボニル、トリアルキル)シリル及び(C−C−アルキル)(C−C−アルコキシ)イミノから互いに独立に選択可能な同一若しくは別異の置換基によって1回若しくはそれ以上置換されており、
    又は前記置換基は、フェニル若しくは5員若しくは6員の複素芳香環から互いに独立に選択可能である(フェニル又は前記環は、置換されないことができ、又は同一若しくは別異の、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO、OH、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ置換基によって1回若しくはそれ以上置換されることができる)。)
    を表す。)。
  2. が、水素、アミノ若しくはヒドロキシルを表し、又はC−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル若しくはC−C−シクロアルキル(各々は置換されておらず、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ若しくは(C−C−アルキル)C−C−シクロアルキルアミノから互いに独立に選択可能な同一若しくは別異の置換基によって1回若しくはそれ以上置換されている。)を表し、
    が、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、C−C−アルコキシカルボニル又はC−C−アルキルカルボニルを表し、
    が、水素を表し、又はC−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル(各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−アルキルスルフィミノ、C−C−アルキルスルフィミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルフィミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルキルスルホキシミノ、C−C−アルキルスルホキシミノ−C−C−アルキル、C−C−アルキルスルホキシミノ−C−C−アルキルカルボニル、C−C−アルコキシカルボニル、C−C−アルキルカルボニル又はC−C−トリアルキルシリルから互いに独立に選択可能な同一又は別異の置換基によって1回又はそれ以上場合によって置換されている。)を表し、
    が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、SF、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルコキシ)イミノ、(C−C−アルキル)(C−C−アルコキシ)イミノ、(C−C−ハロアルキル)(C−C−アルコキシ)イミノ若しくはC−C−トリアルキルシリルを表し、又は
    2つのRが、隣接する炭素原子を介して、−(CH−、−(CH−、−(CH−、−(CH=CH−)−、−OCHO−、−O(CHO−、−OCFO−、−(CFO−、−O(CFO−、−(CH=CH−CH=N)−若しくは−(CH=CH−N=CH)−を表す環を形成し、
    nが、0から3を表し、
    が、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロシクロアルキル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はC−C−トリアルキルシリルを表し、
    が、水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル又は
    Figure 2009539902
    を表し、
    が、出現ごとに独立に、水素、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ又はC−C−ハロアルキルチオを表し、
    mが、0から4を表し、
    Xが、N、CH、CF、CCl、CBr又はCIを表し、
    Aが、−CH2、CH(CH)C(CH又はCHCHを表し、
    Qが、5員若しくは6員の複素芳香環又は8員、9員若しくは10員の芳香族縮合複素二環式環系(前記環又は環系は、置換されておらず又は水素、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、COH、CONH、NO、OH、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)アミノ、C−C−シクロアルキルアミノ、(C−C−アルキル)カルボニル、(C−C−アルコキシ)カルボニル、(C−C−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C−C−アルキル)アミノカルボニル、トリアルキル)シリル及び(C−C−アルキル)(C−C−アルコキシ)イミノから互いに独立に選択可能な同一若しくは別異の置換基によって1回若しくはそれ以上置換されている。)を表す、
    請求項1に記載の式(I)の化合物並びにそれらのN−オキシド及び塩。
  3. 式(I−1)の化合物並びにそれらのN−オキシド及び塩
    Figure 2009539902
    (式中、
    が、水素を表し、
    が、水素を表し、
    が、C−C−アルキル(メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル又はtert−ブチル)又はシアノ−C−C−アルキル(シアノメチル、1−シアノエチル、2−シアノエチル、1−シアノ−n−プロピル、2−シアノ−n−プロピル、3−シアノ−n−プロピル、1−シアノ−イソプロピル、2−シアノ−イソプロピル)を表し、
    が、水素、メチル、トリフルオロメチル、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメトキシを表し、
    が、メチル、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表し、
    が、フッ素、塩素又は臭素を表し、
    Xが、N、CCl又はCHを表し、
    Aが、CH又はCH(CH)を表し、
    Qが、系列Q−37、Q−38、Q−39、Q−40、Q−58及びQ−59の場合によって一置換又は多置換された芳香族複素環を表し、及び5員の複素環式環Q−60も表す(置換基はC−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ又はC−C−ハロアルコキシから互いに独立に選択可能であり、
    又は置換基は、フェニル若しくは5員若しくは6員の複素芳香環から互いに独立に選択可能である(フェニル又は前記環は、置換されないことができ、又は同一若しくは別異の、C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO、C−C−アルコキシ又はC−C−ハロアルコキシ置換基によって1回若しくはそれ以上置換されることができる。)。)。)
  4. 式(IV)のピラゾールカルボン酸誘導体
    Figure 2009539902
    (A、Q及びRは、請求項1から2に記載されている定義を有する。)。
  5. 式(VI)のピラゾールカルボン酸エステル
    Figure 2009539902
    (A、Q及びRは、請求項1から2に記載されている定義を有し、並びにRはC−Cアルキルを表す。)。
  6. 式(X)のアルコール
    Figure 2009539902
    (A及びRは、請求項1から2に記載されている定義を有し、並びにRはC−Cアルキルを表す。)。
  7. 動物有害生物を駆除するための、請求項1から2に記載の式(I)の化合物の使用。
  8. 請求項1から2に記載の式(I)の化合物を、動物有害生物及び/又は植物病原性真菌及び/又はこれらの生息環境及び/又は種子に作用させることを特徴とする、動物有害生物を駆除する方法。
  9. 請求項1から2に記載の式(I)の化合物が増量剤及び/又は界面活性物質と混合されることを特徴とする、農薬組成物を製造する方法。
  10. 種子を処理するための、請求項1から2に記載の式(I)の化合物の使用。
  11. トランスジェニック植物を処理するための、請求項1から2に記載の式(I)の化合物の使用。
  12. トランスジェニック植物の種子を処理するための、請求項1から2に記載の式(I)の化合物の使用。
  13. 請求項1から2に記載の式(I)の化合物で処理された種子。
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