JP2009539902A - 複素芳香族及び複素環置換基を有するアントラニル酸ジアミド誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
R1は、水素、アミノ若しくはヒドロキシルを表し、又はC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル若しくはC3−C6−シクロアルキル(各々は置換されておらず、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ若しくは(C1−C4−アルキル)C3−C6−シクロアルキルアミノから互いに独立に選択可能な同一若しくは別異の置換基によって1回若しくはそれ以上置換されている。)を表し、
R2は、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、C2−C6−アルコキシカルボニル又はC2−C6−アルキルカルボニルを表し、
R3は、水素を表し、又はC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル(各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルスルフィミノ、C1−C4−アルキルスルフィミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルフィミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニル又はC3−C6−トリアルキルシリルから互いに独立に選択可能な同一又は別異の置換基によって1回又はそれ以上場合によって置換されている。)を表し、
R3は、さらに、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル(各々は、アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ又は5員若しくは6員の複素芳香環から互いに独立に選択可能な同一又は別異の置換基によって1回又はそれ以上場合によって置換されている。)を表し、
R3は、同様に、さらに、C3−C12−シクロアルキル、C3−C12−シクロアルキル−C1−C6−アルキル及びC4−C12−ビシクロアルキル(置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキル−アミノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルスルフィミノ、C1−C4−アルキルスルフィミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルフィミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニル、C3−C6−トリアルキルシリル又は5員若しくは6員の複素芳香環から互いに独立に選択可能である。)を表し、
R2及びR3は、2から6個の炭素原子を介して互いに連結されることができ、並びにさらなる窒素、硫黄又は酸素原子を適宜さらに含有し、及びC1−C2−アルキル、ハロゲン、シアノ、アミノ若しくはC1−C2−アルコキシによって1から4回適宜置換され得る環を形成することができ、
R2及びR3は、さらに、両者で、=S(C1−C4−アルキル)2又は=S(O)(C1−C4−アルキル)2を表し、
R4は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、SF5、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C4−アルコキシ)イミノ、(C1−C4−アルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノ、(C1−C4−ハロアルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノ若しくはC3−C6−トリアルキルシリルを表し、又は
2つのR4は、隣接する炭素原子を介して、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−(CH2)5−、−(CH=CH−)2−、−OCH2O−、−O(CH2)2O−、−OCF2O−、−(CF2)2O−、−O(CF2)2O−、−(CH=CH−CH=N)−若しくは−(CH=CH−N=CH)−を表す環を形成し、
さらに、2つのR4は、隣接する炭素原子を介して、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ(C1−C6−アルキル)、C1−C4−アルキルスルフィニル(C1−C6−アルキル)、C1−C4−アルキルスルホニル(C1−C6−アルキル)、C1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ若しくはC3−C6−シクロアルキルアミノから互いに独立に選択可能な同一又は別異の置換基によって1回又はそれ以上適宜置換されている以下の縮合環を形成し、
R5は、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はC3−C6−トリアルキルシリルを表し、
R6は、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル又は
R6は、さらに、C3−C6−シクロアルコキシを表し、
R7は、出現ごとに独立に、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ又はC1−C4−ハロアルキルチオを表し、
mは、0から4を表し、
Xは、N、CH、CF、CCl、CBr又はCIを表し、
Aは、−CH2−、−CH2O−、−CH2OCH2−、−CH2S−、−CH2SCH2−、−CH2N(C1−C6−アルキル)−、−CH2N(C1−C6−アルキル)CH2−、−CH[CO2(C1−C6−アルキル)]−、−CH(CN)−、−CH(C1−C6−アルキル)−、−C(ジ−C1−C6−アルキル)−、−CH2CH2−又は−C=NO(C1−C6−アルキル)−を表し、
Qは、5員若しくは6員の複素芳香環又は8員、9員若しくは10員の芳香族縮合複素二環式環系(該環系は、置換されておらず又は水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、CO2H、CO2NH2、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1−C4−アルキル)アミノカルボニル、トリ(C1−C2−アルキル)シリル及び(C1−C4−アルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノから互いに独立に選択可能な同一若しくは別異の置換基によって1回若しくはそれ以上置換されており、
さらに、Qは、5員若しくは6員の複素芳香環若しくは複素環又は8員、9員若しくは10員の芳香族縮合複素二環式環系(前記環又は環系は、置換されておらず又は水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、CO2H、CO2NH2、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1−C4−アルキル)アミノカルボニル、トリ(C1−C2−アルキル)アルキルシリル及び(C1−C4−アルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノから互いに独立に選択可能な同一若しくは別異の置換基によって1回若しくはそれ以上置換されており、
又は前記置換基は、フェニル若しくは5員若しくは6員の複素芳香環から互いに独立に選択可能である(フェニル又は前記環は、置換されないことができ、又は同一若しくは別異の、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ置換基によって1回若しくはそれ以上置換されることができる。)。)を表す。)
一般式(I)の化合物は、N−オキシド及び塩も包含する。
R3は、さらに好ましくは、C3−C12−シクロアルキル及びC4−C10−ビシクロアルキル(置換基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシ、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルスルフィミノ、C1−C4−アルキルスルフィミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルフィミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニル又はC3−C6−トリアルキルシリルから互いに独立に選択可能である。)を表し、
R3は、より好ましくは、水素を表し、又はC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ(各々は置換されておらず、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルスルフィミノ、C1−C4−アルキルスルフィミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルフィミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニル又はC3−C6−トリアルキルシリルから互いに独立に選択可能な同一又は別異の置換基によって1回又はそれ以上置換されている。)を表し、
R3は、さらに、より好ましくは、置換されていない又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−4−アルキルスルフィミノ、C1−C4−アルキルスルフィミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルフィミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニル又はC3−C6−トリアルキルシリルから互いに独立に選択可能な同一又は別異の置換基によって1回又はそれ以上置換されたC3−C6−シクロアルキルを表し、
R3は、極めて好ましくは、C1−C4−アルキル(メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル又はtert−ブチル)又はシアノ−C1−C3−アルキル(シアノメチル、1−シアノエチル、2−シアノエチル、1−シアノ−n−プロピル、2−シアノ−n−プロピル、3−シアノ−n−プロピル、1−シアノイソプロピル、2−シアノイソプロピル)を表す。
R4は、さらに、特に好ましくは、ヨウ素又はシアノを表す。特に好ましくは、さらに、2つの隣接する基R4は、−(CH=CH−)2−を表す。
R7は、出現ごとに独立に、より好ましくは、水素、ハロゲン又はC1−C4−ハロアルキルを表し、
R7は、極めて好ましくは、フッ素、塩素又は臭素を表し、
R7は、特に好ましくは、塩素を表す。
mは、より好ましくは、1又は2を表し、
mは、極めて好ましくは、1を表し、
Xは、好ましくは、N、CH、CF、CCl、CBr又はCIを表し、
Xは、より好ましくは、N、CH、CF、CCl又はCBを表し、
Xは、極めて好ましくは、N、CCl又はCHを表す。
Aは、さらに好ましくは、−CH2−、−CH(CH)3−、C(CH3)2又はCH2CH2を表し、
Aは、さらに、より好ましくは、−CH(CN)−を表し、
Aは、極めて好ましくは、CH2又はCH(CH3)を表し、
Aは、特に好ましくは、CH2を表す。
又は前記置換基は、フェニル若しくは5員若しくは6員の複素芳香環から互いに独立に選択可能であり(フェニル又は前記環は、同一又は別異の、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ置換基によって1回若しくはそれ以上適宜置換されることができる。)。)、
Qは、より好ましくは、場合によって一置換又は多置換された、系列Q−36からQ−40の5員若しくは6員の芳香族複素環又は9員の芳香族縮合複素二環式環系Q−54からQ−56を表す(置換基は、C1−C3−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C1−C2−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ又はC1−C2−ハロアルコキシから互いに独立に選択可能である。)。
又は前記置換基は、フェニル若しくは5員若しくは6員の複素芳香環から互いに独立に選択可能である(フェニル又は前記環は、置換されないことができ、又は同一若しくは別異の、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシ置換基によって1回若しくはそれ以上置換されることができる。)。)、
Qは、極めて好ましくは、系列Q−37、Q−38、Q−39、Q−40、Q−58及びQ−59の場合によって一置換又は多置換された芳香族複素環式環を表し、及び5員の複素環Q−60も表し(置換基はC1−C3−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C1−C2−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ又はC1−C2−ハロアルコキシから互いに独立に選択可能であり、
又は前記置換基は、フェニル若しくは5員若しくは6員の複素芳香環から互いに独立に選択可能であり(フェニル又は前記環は、置換されないことができ、又は同一若しくは別異の、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシ置換基によって1回若しくはそれ以上置換されることができる。)。)、
Qは、さらに、極めて好ましくは、系列Q−37、Q−38、Q−39、Q−40、Q−58及びQ−59の場合によって一置換又は多置換された芳香族複素環を表し、及び5員の複素環Q−60も表し(置換基は、C1−C3−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシ、ニトロ又はC1−C2−ハロアルコキシから互いに独立に選択可能であり、
又は前記置換基は、フェニル若しくは5員若しくは6員の複素芳香環から互いに独立に選択可能であり(フェニル又は前記環は、置換されないことができ、又は同一若しくは別異の、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシ置換基によって1回若しくはそれ以上置換されることができる。)。)、
Qは、特に好ましくは、置換されていない又は炭素原子上で一回、二回若しくは三回置換された芳香族複素環Q−37、Q−40、Q−58及びQ−59、並びに5員の複素環Q−60も表し(置換基は、塩素、フッ素、ヨウ素、臭素、シアノ、トリフルオロメチル及びペンタフルオロエチルから互いに独立に選択可能であり、
又は置換基は、フェニルから互いに独立に選択可能であり(フェニル環は、置換されないことができ、又は同一若しくは別異の、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2若しくはC1−C4−ハロアルコキシ置換基によって1回若しくはそれ以上置換されることができる。)。)、
Qは、さらに特に好ましくは、場合によって一置換又は多置換された系列Q−37、Q−40、Q−58及びQ−59の芳香族複素環を表し、並びに5員の複素環Q−60も表す(置換基は、塩素、フッ素、ヨウ素、シアノ、トリフルオロメチル及びペンタフルオロエチルから互いに独立に選択可能であり、
又は前記置換基は、フェニルから互いに独立に選択可能である(フェニル環は、置換されないことができ、又は同一若しくは別異の、塩素、フッ素、ヨウ素、臭素、シアノ、トリフルオロメチル及びペンタフルオロエチル置換基によって1回若しくはそれ以上置換されることができる。)。)。
方法(A)
例えば、2−アミノ−5−クロロ−3,N−ジメチル−ベンゾアミド及び5−(3,5−ビストリフルオロメチル−ピラゾール−1−イルメチル)−2−(3−クロロピリジン−2−イル)−2H−ピラゾール−3−カルボニルクロリドを出発材料として用いて、本発明の方法(A)の過程は、以下の式スキームによって表すことが可能である。
(D)式(IV)のピラゾールカルボン酸の誘導体
を、塩素化剤(例えば、塩化チオニル及び塩化オキサリル)と、不活性希釈剤(例えば、トルエン及びジクロロメタン)の存在下で、N,N−ジメチルホルムアミドの触媒量の存在下で反応させることによって調製することができる。
(E)式(VI)のピラゾールカルボン酸エステル
を、アルカリ金属水酸化物(例えば、水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム)と、不活性な希釈剤(例えばジオキサン/水又はエタノール/水)の存在下で反応させることによって調製することができる。
(F)式(VII)のピラゾールカルボン酸エステル誘導体
を、式(VIII)の複素芳香族と、又はR’がH、CH3、C2H5を表し、若しくはR’−R’がC(CH3)2C(CH3)2を表し、及びQが上記定義を有する式(IX)のボロン酸及び/又はボロン酸エステルと、溶媒(例えば、テトラヒドフラン、アセトニトリル又はジオキサン)の存在下の、遷移金属(例えば、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0))及び塩基(例えば、炭酸カリウム又は炭酸ナトリウム)の存在下で反応させることによって調製することができる。
(G)式(X)のアルコール
を、塩化スルホニル(例えば、塩化メチルスルホニル又は塩化トルエンスルホニル)又はハロゲン化剤(例えば、塩化チオニル)と、適宜溶媒(例えば、ジクロロメタン)の存在下で、及び適宜塩基(例えば、トリエチルアミン又はピリジン)の存在下で反応させることによって調製することができる。
(H)式(XI)のピラゾールジカルボン酸エステル
を、溶媒(例えば、テトラヒドロフラン又はジエチルエーテル)の存在下で、還元剤(例えば、水素化アルミニウムリチウム又は水素化ジイソブチルアルミニウム)と、反応させることによって調製することができる。
(I)式(XII)のヒドラジン又はそれらの対応する塩
と、溶媒(例えば、メタノール又はエタノール)の存在下で反応させることによって調製することができる。
例えば、2−アミノ−5−クロロ−3,N−ジメチルベンゾアミド及び5−(3,5−ビストリフルオロメチル−ピラゾール−1−イルメチル)−2−(3−クロロピリジン−2−イル)−2H−ピラゾール−3−カルボン酸を出発材料として用いて、本発明の方法(B)の過程は、以下の式スキームによって表すことが可能である。
2−[3−{[3,5−ビス(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]メチル}−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル]−6−クロロ−8−メチル−4H−3,1−ベンゾオキサジン−4−オン及びメチルアミンを用いて、本発明の方法(C)の過程は、以下の反応スキームを用いて表すことが可能である。
(J)式(IV)のピラゾールカルボン酸誘導体
と、塩基(例えば、トリエチルアミン又はピリジン)の存在下で及び塩化スルホニル(例えば、塩化メタンスルホニル)の存在下で、並びに、適宜希釈剤(例えば、アセトニトリル)の存在下で反応させることによって得られる。
シミ目(Thysanura)からは、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
核酸合成の阻害剤
ベナラキシル、ベナラキシル−M、ブピリメート(bupirimate)、キララキシル(chiralaxyl)、クロジラコン(clozylacon)、ジメトリモール(dimethirimol)、エトリモール(ethirimol)、フララキシル(furalaxyl)、ヒメキサゾール(hymexazol)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル−M、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキソリン酸(oxolinic acid)
有糸分裂及び細胞分裂の阻害剤
ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、フベリダゾール(fuberidazol)、ペンシクロン(pencycuron)、チアベンダゾール(thiabendazol)、チオファナート−メチル(thiophanat−methyl)、ゾキサミド(zoxamid)
呼吸鎖複合体Iの阻害剤
ジフルメトリム(diflumetorim)
呼吸鎖複合体IIの阻害剤
ボスカリド(Boscalid)、カルボキシン(Carboxin)、フェンフラム(Fenfuram)、フルトラニル(Flutolanil)、フラメトピル(Furametpyr)、メプロニル(Mepronil)、オキシカルボキシン(Oxycarboxi)、ペンチオピラド(Pentbiopyrad)、チフルザミド(Thifluzamid)
呼吸鎖複合体IIIの阻害剤
アゾキシストロビン(azoxystrobin)、シアゾファミド(cyazofamid)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、エネストロビン(enestrobin)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナミドン(fenamidone)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、クレソキシム−メチル(kresoxim−methyl)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)
脱共役剤
ジノキャプ(dinocap)、フルアジナム(fluazinam)
ATP産生の阻害剤
酢酸フェンチン、塩化フェンチン、水酸化フェンチン、シルチオファム(silthiofam)
アミノ酸生合成及びタンパク質生合成の阻害剤
アンドプリム(andoprim)、ブラスチシジン−S(blasticidin−S)、シプロジニル(cyprodinil)、カスガマイシン(kasugamycin)、カスガマイシン塩酸塩水和物、メパニピリム(mepanipyrim)、ピリメタニル(pyrimethanil)
シグナル伝達の阻害剤
フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)、キノキシフェン(quinoxyfen)
脂質及び膜合成の阻害剤
クロゾリナート(chlozolinate)、イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)
アムプロピルフォス(ampropylfos)、カリウム−アムプロピルフォス、エジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos(IBP))、イソプロチオラン(isoprothiolan)、ピラザホス(pyrazophos)
トルクロホス−メチル(tolclofos−methyl)、ビフェニル
ヨードカルブ(iodocarb)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochloride)
エルゴステロール生合成の阻害剤
フェンキサミド、
アザコナゾール(azaconazol)、ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジクロブトラゾール(diclobutrazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−M(diniconazole−M)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアフォール(flutriafol)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス(furconazole−cis)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペンコナゾール(penconazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリチコナゾール(triticonazole)、ユニコナゾール(uniconazole)、ボリコナゾール(voriconazole)、イマザリル(imazalil)、イマザリルサルファート(imazalil sulphate)、オキスポコナゾール(oxpoconazol)、フェナリモール(fenarimol)、フルルプリミドール(flurprimidol)、ヌアリモール(nuarimol)、ピリフェノックス(pyrifenox)、トリフォリン(triforin)、ペフラゾアート(pefurazoate)、プロクロラズ(prochloraz)、トリフルミゾール(triflumizol)、ビニコナゾール(viniconazole)
アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、ドデモルフ・アセタート(dodemorph acetate)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、スピロキサミン(spiroxamine)、
ナフチフィン(naftifine)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、テルビナフィン(terbinafine)
細胞壁合成の阻害剤
ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、ビアラホス(bialaphos)、ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ポリオキシン(polyoxin)、ポリオキソリム(polyoxorim)、バリダマイシンA(validamycin A)
メラニン生合成の阻害剤
カプロパミド(capropamid)、ジクロシメト(diclocymet)、フェノキサニル(fenoxanil)、フタリド(phtalide)、ピロキロン(pyroquilon)、トリシクラゾール(tricyclazole)
耐性誘導剤
アシベンゾラール−S−メチル(acibenzolar−S−methyl)、プロベナゾール(probenazol)、チアジニル(tiadinil)
複数部位
カプタフォール(captafol)、カプタン(captan)、クロロサロニル(chlorothalonil)、水酸化銅;ナフテン酸銅;オキシ塩化銅;硫酸銅;酸化銅;オキシン−銅及びボルドー混合物(Bordeaux mixture)などの銅塩、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジチアノン(dithianon)、ドジン(dodine)、ドジン遊離塩基(dodine free base)、フェルバム(ferbam)、フォルペット(folpet)、フルオロフォルペット(fluorofolpet)、グアザチン(guazatine)、グアザチンアセタート(guazatin acetate)、イミノクタジン(iminoctadin)、イミノクタジン・アルベシラート(iminoctadine albesilate)、イミノクタジン・トリアセタート(iminoctadine triacetate)、マンコッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メチラム(metiram)、メチラム亜鉛(metiram zinc)、プロピネブ(propineb)、硫黄及びカルシウム多硫化物を含む硫黄調製物)、チラム(thiram)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)
未知の機序
アミブロムドール(amibromdol)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベトキサジン(bethoxazin)、キャプシマイシン(capsimycin)、カルボン(carvon)、チノメチオナート(chinomethionat)、クロロピクリン(chloropicrin)、キュフラネブ(cufraneb)、シフルフェナミド(cyflufenamide)、シモキサニル(cymoxanil)、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ(debacarb)、ジクロメジン(diclomezin)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロラン(dicloran)、ジフェンゾクアート(difenzoquat)、ジフェンゾクアート・メチルサルファート(difenzoquat methyl sulphate)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、エタボキサム(ethaboxam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルメトバール(flumetover)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルオピコリド(fluopicolide)、フルオロイミド(fluoroimide)、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、8−ヒドロキシキノリンサルファート(8−hydroxychinolinsulfate)、イルママイシン(irumamycin)、メタサルフォカルブ(methasulphocarb)、メトラフェノン(metrafenone)、メチルイソチオシアナート(methyl isothiocyanate)、ミルジオマイシン(mildiomycin)、ナタマイシン(natamycin)、ニッケルジメチルジチオカルバマート(nickel dimethyldithiocarbamate)、ニトロサール−イソプロピル(nitrothal−isopropyl)、オクチリノン(octhilinone)、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、ペンタクロロフェノール(pentachlorophenol)及び塩、2−フェニルフェノール(2−phenylphenol)及び塩、ピペラリン(piperalin)、プロパノシン−ナトリウム(propanosin−sodium)、プロキナジド(proquinazid)、ピロルニトリン(pyrrolnitrin)、キントゼン(quintozen)、テクロフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(tecnazen)、トリアゾキシド(triazoxid)、トリクラミド(trichlamid)、ザリラミド(zarilamid)及び2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン、N−(4−クロロ−2−ニトロフェニル)−N−エチル−4−メチルベンゼンスルホンアミド、2−アミノ−4−メチル−N−フェニル−5−チアゾールカルボキサミド、2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド、3−[5−(4−クロロフェニル)−2,3−ジメチルイソオキサゾリジン−3−イル]ピリジン、シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール、2,4−ジヒドロ−5−メトキシ−2−メチル−4−[[[[1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]フェニル]−3H−1,2,3−トリアゾール−3−オン(185336−79−2)、メチル1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボキシラート、3,4,5−トリクロロ−2,6−ピリジンジカルボニトリル、メチル2−[[[シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]メチル]チオ]メチル]フェニル−α−(メトキシメチレン)ベンゾアセタート、4−クロロ−α−プロピニルオキシ−N−[2−[3−メトキシ−4−(2−プロピニルオキシ)フェニル]エチル]ベンゾアセトアミド、(2S)−N−[2−[4−[[3−(4−クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ]−3−メトキシフェニル]エチル]−3−メチル−2−[(メチルスルホニル)アミノ]ブタンアミド、5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、5−クロロ−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−N−[(1R)−1,2,2−トリメチルプロピル]−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン−7−アミン、5−クロロ−N−[(1R)−1,2−ジメチルプロピル]−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリジミン−7−アミン、N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロニコチンアミド、N−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル−2,4−ジクロロニコチンアミド、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピルベンゾピラノン−4−オン、N−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−ベンゾアセトアミド、N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル)−3−ホルミルアミノ−2−ヒドロキシベンズアミド、2−[[[[1−[3(1−フルオロ−2−フェニルエチル)オキシ]フェニル]エチリデン]アミノ]オキシ]メチル]−α−(メトキシイミノ)−N−メチル−α−ベンゾアセトアミド、N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]エチル}−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド、N-(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロビフェニル−2−イル−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル−1H−イミダゾール1−カルボン酸、O−[1−[(4−メトキシフェノキシ)メチル]−2,2−ジメチルプロピル]−1H−イミダゾ1−1−カルボチオ酸、2−(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−アセトアミド。
ブロノポール(bronopol)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ニッケル−ジメチルジチオカルバマート(nickel−dimethyldithiocarbamate)、カスガマイシン(kasugamycin)、オクチリノン(octhilinon)、フランカルボン酸(furancarboxylic acid)、オキシテトラサイクリン(oxytetracyclin)、プロベナゾール(probenazol)、ストレプトマイシン(streptomycin)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅及びその他の銅調製物。
アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤
カルバマート、
例えば、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アリキシカルブ(allyxycarb)、アミノカルブ(aminocarb)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブタカルブ(butacarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボサルファン(carbosulphan)、クロエトカルブ(chloethocarb)、ジメチラン(dimetilan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フォルメタナート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isocarb)、メタム−ナトリウム(metam−sodium)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロメカルブ(promecarb)、プロポクスール(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリメタカルブ(trimethacarb)、XMC、キシリルカルブ(xylylcarb)、トリアザマート
有機リン酸塩、
例えば、アセファート(acephate)、アザメチフォス(azamethiphos)、アジンフォス(azinphos)(−メチル、−エチル)、ブロモフォス−エチル(bromophos−ethyl)、ブロムフェンビンフォス(bromfenvinfos)(−メチル)、ブタチオフォス(butathiofos)、カヅサフォス(cadusafos)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、クロレトキシフォス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンフォス(chlorfenvinphos)、クロルメフォス(chlormephos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)(−メチル/−エチル)、クマフォス(coumaphos)、シアノフェンフォス(cyanofenphos)、シアノフォス(cyanophos)、クロロフェンビンフォス(chlorofenvinphos)、デメトン(demeton)−S−メチル、デメトン(demeton)−S−メチルスルフォン、ダイアライフォス(dialifos)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、ジクロルボス(dichlorvos)/DDVP、ジクロトフォス(dicrotophos)、ジメトアート(dimethoate)、ジメチルビンフォス(dimethylvinphos)、ジオキサベンゾフォス(dioxabenzofos)、ジスルフォトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロフォス(ethoprophos)、エトリンフォス(etrimfos)、ファムフール(famphur)、フェナミフォス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンスルフォチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion)、フルピラゾフォス(flupyrazofos)、フォノフォス(fonofos)、フォルモチオン(formothion)、フォスメチラン(fosmethilan)、フォスチアザート(fosthiazate)、ヘプテノフォス(heptenophos)、ヨードフェンフォス(iodofenphos)、イプロベンフォス(iprobenfos)、イサゾフォス(isazofos)、イソフェンフォス(isofenphos)、o−サリチル酸イソプロピル(isopropyl o−salicylate)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタクリフォス(methacrifos)、メタミドフォス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンフォス(mevinphos)、モノクロトフォス(monocrotophos)、ネイルド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシデメトン(oxydemeton)−メチル、パラチオン(parathion)(−メチル/−エチル)、フェントエート(phenthoate)、フォラート(phorate)、フォサロン(phosalone)、フォスメト(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォスフォカルブ(phosphocarb)、フォキシム(phoxim)、ピリミフォス(pirimiphos)(−メチル/−エチル)、プロフェノフォス(profenofos)、プロパフォス(propaphos)、プロペタンフォス(propetamphos)、プロチオフォス(prothiofos)、プロトエート(prothoate)、ピラクロフォス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリダチオン(pyridathion)、キナルフォス(quinalphos)、セブフォス(sebufos)、スルフォテプ(sulfotep)、スルプロフォス(sulprofos)、テブピリンフォス(tebupirimfos)、テメフォス(temephos)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロロビンフォス(tetrachlorovinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾフォス(triazophos)、トリクロルフォン(triclorfon)、バミドチオン(vamidothion)
ナトリウムチャンネル調節物質/電圧依存性ナトリウムチャンネル遮断剤
ピレトロイド(pyrethroid)、
例えば、アクリナトリン(acrinathrin)、アレトリン(allethrin)(d−シス−トランス、d−トランス)、β−サイフルトリン(cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオアレトリン(bioallethrin)、ビオアレトリン(bioallethrin)−S−シクロペンチル(cyclopentyl)異性体、ビオエタノメトリン(bioethanomethrin)、ビオペルメトリン(biopermethrin)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、クロバポルトリン(chlovaporthrin)、シス−サイペルメトリン(cys−cypermethrin)、シス−レスメトリン(cis−resmethrin)、シス−ペルメトリン(cis−permethrin)、クロサイトリン(clocythrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、サイフルトリン(cyfluthrin)、サイハロトリン(cyhalothrin)、サイペルメトリン(cypermethrin)(α−、β−、θ−、ζ−)、サイフェノトリン(cyphenothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、エムペントリン(empenthrin)(1R−異性体)、エスフェンバレラート(esfenvalerate)、エトフェンプロクス(etofenprox)、フェンフルトリン(fenfluthrin)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンピリトリン(fenpyrithrin)、フェンバレラート(fenvalerate)、フルブロサイトリナート(flubrocythrinate)、フルサイトリナート(flucythrinate)、フルフェンプロクス(flufenprox)、フルメトリン(flumethrin)、フルバリナート(fluvalinate)、フブフェンプロクス(fubfenprox)、γ−サイハロトリン(gamma−cyhalothrin)、イミプロトリン(imiprothrin)、カデトリン(kadethrin)、λ−サイハロトリン(lambda−cyhalothrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、ペルメトリン(permethrin)(シス−、トランス−)、フェノトリン(phenothrin)(1R−トランス異性体)、プラレトリン(prallethrin)、プロフルトリン(profluthrin)、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、ピレスメトリン(pyresmethrin)、レスメトリン(resmethrin)、RU15525、シラフルオフェン(silafluofen)、τ−フルバリナート(tau−fluvalinate)、テフルトリン(tefluthrin)、テラレトリン(terallethrin)、テトラメトリン(tetramethrin)(1R−異性体)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、ZXI8901、ピレトリン(pyrethrin)(ピレトラム(pyrethrum)
DDT
オキサジアジン、
例えば、インドキサカルブ(indoxacarb)
セミカルバゾン、
例えば、メタフルミゾン(BAS3201)
アセチルコリン受容体アゴニスト/アンタゴニスト
クロロニコチニル、
例えば、アセトアミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)
ニコチン、ベンサルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)
アセチルコリン受容体調節物質
スピノシン、
例えば、スピノサド(spinosad)
GABA調節型塩化物チャンネルアンタゴニスト
有機塩素、
例えば、カムフェクロール(camphechlor)、クロロダン(chlorodane)、エンドスルファン(endosulfan)、γ−HCH、HCH、ヘプタクロル(heptachlor)、リンデイン(lindane)、メトキシクロル(methoxychlor)
フィプロール(fiprol)、
例えば、アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、バニリプロール(vaniliprole)
塩化物チャンネル活性化因子
メクチン(mectin)、
例えば、アバルメクチン(abarmectin)、エマメクチン(emamectin)、エマメクチン−ベンゾアート(emamectin−benzoate)、イベルメクチン(ivermectin)、レピメクチン(lepimectin)、ミルベマイシン(milbemycin)
幼若ホルモン類似体、
例えば、ジオフェノラン(diofenolan)、エポフェノナン(epofenonane)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ハイドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)、メトプレン(methoprene)、ピリプロキシフェン(pyriproxifen)、トリプレン(triprene)
エクジソンアゴニスト/撹乱物質
ジアシルヒドラジン(diacylhydrazine)、
例えば、クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)
キチン生合成阻害剤
ベンゾイル尿素(benzoilurea)、
例えば、ビストリフルロン(bistrifluron)、クロフルアズロン(chlofluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルサイクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ペンフルロン(penfluron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron))
ブプロフェジン(buprofezin)
シロマジン(cyromazine)
酸化的リン酸化の阻害剤、ATP撹乱剤
ジアフェンチウロン(diafenthiuron)
有機スズ(organotin)化合物、
例えば、アゾサイクロチン(azocyclotin)、サイヘキサチン(cyhexatin)、酸化フェンブタチン(fenbutatin−oxide)
Hプロトン勾配を崩壊させることによって作用する酸化的リン酸化の脱共役剤
ピロール、
例えばクロルフェナピル(chlorfenapyr)
ジニトロフェノール(dinitrophenol)、
例えば、ビナパクリル(binapacryl)、ジノブトン(dinobuton)、ジノキャプ(dinocap)、DNOC
部位I電子輸送阻害剤
METI、
例えば、フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリダベン(pyridaben)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)
ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、
ジコフォール(dicofol)
部位II電子輸送阻害剤
ロテノン
部位III電子輸送阻害剤
アセキノシル(acequinocyl)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)
昆虫の腸膜の微生物撹乱物質;
バチルス・チューリンゲンシス(bacillus thuringiensis)株
脂質合成阻害剤
テトロン酸、
例えば、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)
テトラミン酸、
例えば、スピロテトラマート(Spirotetramat)、シス−3−(2,5−ジメチルフェニル)−4−ヒドロキシ−8−メトキシ−1−アザスピロ[4.5]デク−3−エン−2−オン
カルボキサミド、
例えば、フロニカミド(flonicamid)
オクトパミン作動性アゴニスト、
例えば、アミトラズ(amitraz)
マグネシウムによって刺激されるATPアーゼの阻害剤、
プロパルギット
ネライストキシン(nereistoxin)類縁体、
例えば、チオシクラム水素オキシラート(thiocyclam hydrogen oxalate)、チオサルタップナトリウム(thiosultap−sodium))
リアノジン受容体のアゴニスト、
安息香酸ジカルボキサミド、
例えば、フルベンジアミド(flubendiamid)
アンスロニラミド(anthronilamide)
例えば、リナキシピル(rynaxypyr)(3−ブロモ−N−{4−クロロ−2−メチル−6−[(メチルアミノ)カルボニル]フェニル}−1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−カルボキサミド)
生物製剤、ホルモン及びフェロモン
アザジラクチン(azadirachtin)、バチルス種、ビューベリア(Beauveria)種、コドルモン(codlemone)、メタリジウム(Metarrhizium)種、ペシロマイセス(Paecilomyces)種、チューリンゲンシン(thuringiensin)、ベルチシリウム(Verticillium)種)
不明な作用機序又は特定されない作用機序を有する活性化合物
燻蒸剤、
例えば、リン化アルミニウム(aluminum phosphide)、臭化メチル、フッ化スルフリル
摂食阻害剤、
例えば、氷晶石(cryolite)、フロニカミド(flonicamid)、ピメトロジン(pymetrozine)
ダニ増殖阻害剤、
例えば、クロフェンテジン(clofentezine)、エトキサゾール(etoxazole)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)
アミドフルメト(amidoflumet)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンゾキシマート(benzoximate)、ビフェナザート(bifenazate)、ブロモプロピラート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、キノメチオナート(chinomethionat)、クロルジメフォルム(chlordimeform)、クロロベンジラート(chlorobenzilate)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロチアゾベン(clothiazoben)、シクロプレン(cycloprene)、サイフルメトフェン(cyflumetofen)、ジシクラニル(dicyclanil)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェントリファニル(fentrifanil)、フルベンジミン(flubenzimine)、フルフェネリム(flufenerim)、フルテンジン(flutenzin)、ワタキバガ幼虫分泌性性誘引物質(gossyplure)、ヒドラメチルノン(hydramethylnone)、ジャポニルレ(japonilure)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、石油、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、オレイン酸カリウム、ピリダリル(pyridalyl)、スルフルラミド(sulfluramid)、テトラジフォン(tetradifon)、テトラサル(tetrasul)、トリアラテン(triarathene)、ベルブチン(verbutin)。
ハジラミ(Mallophagida)目並びにマルツノハジラミ(Amblycerina)亜目及びホソツノハジラミ(Ischnocerina)亜目からは、例えば、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ウェルネッキエラ属種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、ダマリナ属種(Damalina spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、フェリコラ属種(Felicola spp.)、
双翅目(Diptera)、及び並びにネマトセリナ亜目(Nematocerina)及びブラキセリナ亜目(Brachycerina)からは、例えば、イーデス属種(Aedes spp.)、アノフレス属種(Anopheles spp.)、キュレックス属種(Culex spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ユーシムリウム属種(Eusimulium spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ルツゾミヤ属種(Lutzomyia spp.)、キュリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリソップス属種(Chrysops spp.)、ヒボミトラ属種(Hybomitra spp.)、アチロータス属種(Atylotus spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、ヘマトポタ属種(Haematopota spp.)、フィリポミア属種(Philipomyia spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ヒドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、ヘマトビア属種(Haematobia spp.)、モレリア属種(Morellia spp.)、ファニア属種(Fannia spp.)、グロッシナ属種(Glossina spp.)、カリホラ属種(Calliphora spp.)、ルチリア属種(Lucilia spp.)、クリソミア属種(Chrysomyia spp.)、ウォールファルチア属種(Wohlfahrtia spp.)、サルコフォガ属種(Sarcophaga spp.)、エストラス属種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、ガステロフィラス属種(Gasterophilus spp.)、ヒッポボスカ属種(Hippobosca spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)、メロファガス属種(Melophagus spp.)、
ノミ目(Siphonapterida)からは、例えば、ピューレクス属種(Pulex spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、ゼノプシラ属種(Xenopsylla spp.)、セラトフィラス属種(Ceratophyllus spp.)、
カメムシ目(Heteropterida)からは、例えば、シメックス属種(Cimex spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)、ロードニウス属種(Rhodnius spp.)、パンストロンギラス属種(Panstrongylus spp.)、
ゴキブリ目(Blattarida)からは、例えば、ブラタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、スペラ種(Supella spp.)
アカリ亜綱(Acari)(Acarina)並びにメタスチグマタ目(Metastigmata及びメソスチグマタ目(Mesostigmata)からは、例えば、アルガス属種(Argas spp.)、オーニソドラス属種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、ブーフィラス属種(Boophilus spp.)、デルマセントール属種(Dermacentor spp.)、ヘモフィサリス属種(Haemophysalis spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、リピセファラス属種(Rhipicephalus spp.)、デルマニサス属種(Dermanyssus spp.)、ライリエチア属種(Raillietia spp.)、ニューモニサス属種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストーマ属種(Sternostoma spp.)、バロア属種(Varroa spp.)、
ケダニ目(Actinedida)(プロスチグマタ(Prostigmata))及びコナダニ目(Acaridida)(アスチグマタ(Astigmata))からは、例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、オルニソケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、プソレルゲーツ属種(Psorergates spp.)、デモデックス属種(Demodex spp.)、トロンビキュラ属種(Trombicula spp.)、リストロホラス属種(Listrophorus spp.)、アカラス属種(Acarus spp.)、チロファガス属種(Tyrophagus spp.)、カログリファス属種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、プテロリカス属種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.)。
膜翅類、例えば、シレックス・ジュベンカス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・オウガー(Urocerus augur)、
シロアリ類、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インディコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルチフガス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus)、
シミ類、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
ダニ目(Acarina)からは、例えば、アルガス・ペルシカス(Argas persicus)、アルガス・リフレクサス(Argas reflexus)、ブリオビア属種(Bryobia spp.)、デルマニサス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、グリシファガス・ドメスティカス(Glyciphagus domesticus)、オルニトドラス・モウバット(Ornithodorus moubat)、ライピセファラス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、トロンビキュラ・アルフレドヅゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ニュートロンビキュラ・オウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニシムス(Dermatophagoides pteronissimus)、デルマトファゴイデス・フォリナエ(Dermatophagoides forinae)、
クモ目(Aranaeae)からは、例えば、アビキュラリイダエ(Aviculariidae)、アラネイダエ(Araneidae)、
ザトウムシ目(Opiliones)からは、例えば、シュードスコルピオネス・チェリファー(Pseudoscorpiones chelifer)、シュードスコルピオネス・チェイリジウム(Pseudoscorpiones cheiridium)、オピリオネス・ファランジウム(Opiliones phalangium)、
ワラジムシ目(Isopoda)からは、例えば、オニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカバー(Porcellio scaber)、
ヤスデ目(Diplopoda)からは、例えば、ブラニルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)、ポリデスムス属種(Polydesmus spp.)、
ムカデ目(Chilopoda)からは、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)、
シミ目(Zygentoma)からは、例えば、クテノレピスマ属種(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レピスモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus)、
ゴキブリ目(Blattaria)からは、例えば、ブラタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、ロイコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ属種(Panchlora spp.)、パルコブラッタ属種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ・オーストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa)、
直翅目(Saltatoria)からは、例えば、アキータ・ドメスティカス(Acheta domesticus)、
ハサミムシ目(Dermaptera)からは、フォルフィキュラ・オーリキュラリア(Forficula auricularia)、
シロアリ目(Isoptera)からは、例えば、カロテルメス属種(Kalotermes spp.)、レチキュリテルメス属種(Reticulitermes spp.)、
チャタテムシ目(Psocoptera)からは、例えば、レピナツス属種(Lepinatus spp.)、リポセリス属種(Liposcelis spp.)、
コウチュウ目(Coleoptera)からは、例えば、アンスレヌス属種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ラテチカス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、ライゾペルサ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィラス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィラス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィラス・ジーマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)、
ハエ目(Diptera)からは、例えば、イーデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、イーデス・アルビオピクタス(Aedes albopictus)、イーデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、キュレックス・クインクファスシアタス(Culex quinquefasciatus)、キュレックス・ピピエンズ(Culex pipiens)、キュレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、ファンニア・カニキュラリス(Fannia canicularis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ストモキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、
チョウ目(Lepidoptera)からは、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、プロディア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、ティネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、ティネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ティネオラ・ビッセリエラ(Tineola bisselliella)。
(実施例)
5−(3,5−ビス−トリフルオロメチルピラゾール−1−イルメチル)−2−(3−クロロピリジン−2−イル)−2H−ピラゾール−3−カルボン酸4−クロロ−2−メチル−6−メチルカルバモイルフェニルアミド(I−1−1):
まず、2−[5−(3,5−ビストリフルオロメチルピラゾール−1−イルメチル)−2−(3−クロロピリジン−2−イル)−2H−ピラゾール−3−イル]−6−クロロ−8−メチル−ベンゾ[d][1,3]オキサジン−4−オン300mg(509μmol)をテトラヒドロフラン3.3mL中に導入し、この最初の充填物をテトラヒドロフラン中のメチルアミンの2M溶液764μL(1.53mmol)と滴下混合する。混合物を50℃で1時間撹拌し、次いで冷却し、真空中で溶媒を除去し、シリカゲル上で残留物を精製する(シクロヘキサン/酢酸エチル=2:1−>1:1)。
上記実施例(I−1−1)及び一般的な記述と同様にして、式(I−1)の以下の化合物を得る。
1−1−21(400MHz,DMSO):1.11(d,6H),2.14(s,3H),3.91(m,1H),5.55(s,2H),7.12(s,1H),7.28(s,1H),7.39(s,1H),7.55(dd,1H),7.76(d,1H),7.99(s,1H),8.08(d,1H),8.43(d,1H),8.61(s,1H),10.12(s,1H)。
(実施例2)
2−[5−(3,5−ビストリフルオロメチルピラゾール−1−イルメチル)−2−(3−クロロピリジン−2−イル)−2H−ピラゾール−3−イル]−6−クロロ−8−メチルベンゾ[d][1,3]オキサジン−4−オン;
アルゴン下で、アセトニトリル3mL中の塩化メタンスルホニル0.12mL(1.60mmoL)を0℃まで冷却し、続いて、ピリジン0.17mL(2.09mmol)及びアセトニトリル6mL中の5−(3,5−ビストリフルオロメチルピラゾール−1−イルメチル)−2−(3−クロロピリジン−2−イル)−2H−ピラゾール−3−カルボン酸540mg(1.228mmol)の溶液を滴加する。混合物をこの温度で15分間撹拌し、次いで、ピリジン0.35mL(4.30mmol)及びアセトニトリル6mL中の2−アミノ−5−クロロ−3,N−ジメチルベンゾアミド228mg(1.228mmol)の溶液を添加する。0℃でさらに15分後、混合物を塩化メタンスルホニル0.12mL(1.60mmol)と混合し、室温まで一晩ゆっくり加温する。真空中で溶媒を除去し、水15mLを添加し、形成された結晶を吸引しながらろ別する。
収量:500mg(logP:5.11)
(実施例3)
5−(3,5−ビストリフルオロメチルピラゾール−1−イルメチル)−2−(3−クロロピリジン−2−イル)−2H−ピラゾール−3−カルボン酸:
エタノール9mL中のメチル5−(3,5−ビストリフルオロメチルピラゾール−1−イルメチル)−2−(3−クロロピリジン−2−イル)−2H−ピラゾール−3−カルボキシラート610mg(1.34mmol)の溶液を、水7mL中の水酸化ナトリウム699mg(1.78mmol)の溶液と滴下混合する。室温で2時間、混合物を撹拌し、回転式蒸発装置上で約5mLまで濃縮する。この残留物をtert−ブチルメチルエーテル5mLと混合し、続いて、有機相を水で洗浄する。合わせた水相を、氷冷しながら、濃塩酸で約3のpHになるように調整し、酢酸エチル50mLで3回抽出する。合わせた有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、次いで、回転式蒸発装置上で溶媒を除去する。
収量:560mg(logP:2.86)
(実施例4)
メチル5−(3,5−ビストリフルオロメチルピラゾール−1−イルメチル)−2−(3−クロロピリジン−2−)−2H−ピラゾール−3−カルボキシラート:
アセトニトリル15mL中のメチル2−(3−クロロピリジン−2−イル)−5−メタンスルホニルオキシメチル−2H−3−カルボキシラート700mg(2.03mmol)の溶液を、炭酸カリウム336mg(2.43mmol)及び3,5−ビス(トリフルオロメチル)ピラゾール413mg(2.03mmol)と連続して混合し、続いて、60℃で1時間、混合物を撹拌する。混合物が室温まで冷却した後、回転式蒸発装置上で溶媒を濃縮し、水を添加し、酢酸エチル50mLで3回、抽出を行う。合わせた有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、次いで、回転式蒸発装置上で溶媒を除去する。
収量:970mg(logP:3.71)
(実施例5)
メチル2−(3−クロロピリジン−2−イル)−5−メタンスルホニルオキシメチル−2H−ピラゾール−3−カルボキシラート:
アルゴン下で、ジクロロメタン13mL中に、メチル2−(3−クロロピリジン−2−イル)−5−ヒドロキシメチル−2H−ピラゾール−3−カルボキシラート2.10g(7.85mmol)を導入し、この最初の充填物を0℃まで冷却し、トリエチルアミン1.64mL(11.8mmol)及び塩化メタンスルホニル0.67mL(8.63mmol)と連続して滴加混合する。この温度で30分間撹拌し、ジクロロメタン50mLで希釈し、飽和硫酸水素ナトリウム水溶液、10%強度の塩酸水溶液及び飽和塩化ナトリウム水溶液の各50mLで連続して洗浄する。有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥し、次いで、回転式蒸発装置上で溶媒を除去する。
収量:2.65g(logP:1.55)
(実施例6)
メチル2−(3−クロロピリジン−2−イル)−5−ヒドロキシメチル−2H−ピラゾール−3−カルボキシラート:
アルゴン下で、テトラヒドロフラン430mL中に、ジメチル1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボキシラート12.3g(41.7mmol)を導入し、この最初の充填物を−72℃まで冷却し、水素化ジイソブチルアルミニウム100mL(ヘキサン中の1M溶液の100mmol)と滴加混合する。混合物を、一晩、0℃まで加温させ、水65mLを慎重に添加する。回転式蒸発装置上で溶媒を除去し、Soxhlet装置上で、メタノールを用いて、残留物を枯渇するまで抽出する。溶媒の除去後、シリカゲル上で残留物を精製する(シクロヘキサン/酢酸エチル=2:1−>1:1)。
収量:9.26g(logP:1.26)
(実施例7)
ジメチル1−(3−クロロピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−3,5−ジカルボキシラート:
トルエンスルホン酸の1さじを、メタノール84mL中の、ジメチル2−ピロリジノ−4−オキソ−2−ペンテンジカルボキシラート15.6g(64.8mmol)及び3−クロロ−2−ピリジン−2−イルヒドラジンのトルエンスルホン酸塩20.4g(64.8mmol)の溶液に添加し、50℃で5時間、混合物を加熱する。次いで、トルエンスルホン酸一水和物12.3g(64.8mmol)と混合し、まず、50℃で1時間撹拌し、還流下で1時間撹拌する。混合物が0℃まで冷却した後、沈殿した結晶を吸引しながらろ別し、シリカゲル(シクロヘキサン/酢酸エチル=1:1)上でろ過を実施する。
収量:8.56g(logP:1.97)
(実施例1)
ヘリオシス・ビレセンス(Heliothis virescens)試験
溶媒:1%N−メチルピロリドン(NMP)
1%ジアセトンアルコール
染料:水を染色するためのブリリアントスルホフラビン
活性化合物を、溶媒の表記量と混合し、染色された水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。
ミズス・ペルシカエ(Myzus persicae)試験
溶媒:1%N−メチルピロリドン(NMP)
1%ジアセトンアルコール
染料:水を染色するためのブリリアントスルホフラビン
活性化合物を溶媒の表記量と混合し、染色された水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。
アエデス・アエジプティ(Aedes Aegypti)試験
溶媒:1%N−メチルピロリドン(NMP)
1%ジアセトンアルコール
染料:水を染色するためのブリリアントスルホフラビン
活性化合物を、溶媒の表記量と混合し、染色された水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。
ディアブロティカ・ウンデシムパンクタータ(Diabrotica undecimpunctata)試験
溶媒:1%N−メチルピロリドン(NMP)
1%ジアセトンアルコール
染料:水を染色するためのブリリアントスルホフラビン
活性化合物を、溶媒の表記量と混合し、染色された水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。
フェドン(Phaedon)試験(噴霧処理)
溶媒:アセトン78.0重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.5重量部
活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。
スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)試験
溶媒:ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル2重量部
活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。
スポドプテラ・エクシグア(Spodoptera exigua)試験
溶媒:ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル2重量部
活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。アンモニウム塩、浸透剤又はアンモニウム塩と浸透剤を添加する必要があれば、希釈後に1000ppmの濃度で、ピペットによって、それらを添加し、添加は、各事例において、産物の完成した溶液に対して行われる。実施例I−1−3、I−1−5、I−1−6、I−1−8及びI−1−22は、アンモニウム塩又は浸透剤の添加なしに検査される。
プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)試験
溶媒:ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル2重量部
活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。アンモニウム塩、浸透剤又はアンモニウム塩と浸透剤を添加する必要があれば、希釈後に1000ppmの濃度で、ピペットによって、それらを添加し、添加は、各事例において、産物の完成した溶液に対して行われる。実施例I−1−3、I−1−5、I−1−6、I−1−8及びI−1−22は、アンモニウム塩又は浸透剤の添加なしに検査される。
スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)試験
溶媒:ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル2重量部
活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。
ヘリオシス・アルミゲラ(Heliothis armigera)試験
溶媒:ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル2重量部
活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。アンモニウム塩、浸透剤又はアンモニウム塩と浸透剤アンモニウム塩、浸透剤又はアンモニウム塩と浸透剤を添加する必要があれば、希釈後に1000ppmの濃度で、ピペットによって、それらを添加し、添加は、各事例において、産物の完成した溶液に対して行われる。実施例I−1−3、I−1−5、I−1−6、I−1−8及びI−1−22は、アンモニウム塩又は浸透剤の添加なしに検査される。
スポドプテラ・エクシグア(Spodoptera exiguai)試験;耐性株
溶媒:ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル2重量部
活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。アンモニウム塩、浸透剤又はアンモニウム塩と浸透剤を添加する必要があれば、希釈後に1000ppmの濃度で、ピペットによって、それらを添加し、添加は、各事例において、産物の完成した溶液に対して行われる。実施例I−1−5、I−1−6及びI−1−22は、アンモニウム塩又は浸透剤を添加せずに検査する。
リリオミザ・トリフォリイ(Liriomyza trifolii)
溶媒:アセトン78重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.5重量部
活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。
ルチリア・キュプリナ試験
溶媒:ジメチルスルホキシド
活性化合物の1重量部を、溶媒の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。
ボーフィラス・ミクロプラス試験(注射)
溶媒:ジメチルスルホキシド
活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、溶媒を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。
ムスカ・ドメスティカ(Musca domestica)試験
溶媒:ジメチルスルホキシド
活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。
スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)試験(噴霧処理)
溶媒:アセトン78.0重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.5重量部
活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。
ミズス(Myzus)試験(噴霧処理)
溶媒:アセトン78.0重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル0.5重量部
活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。
アフィス・ゴシッピ試験
溶媒:ジメチルホルムアミド7重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテル2重量部
活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を調製する。アンモニウム塩、浸透剤又はアンモニウム塩と浸透剤を添加する必要があれば、希釈後に1000ppmの濃度で、ピペットによって、それらを添加し、添加は、各事例において、産物の完成した溶液に対して行われる。
Claims (13)
- 式(I)の化合物並びにそれらのN−オキシド及び塩
R1は、水素、アミノ若しくはヒドロキシルを表し、又はC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル若しくはC3−C6−シクロアルキル(各々は置換されておらず、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ若しくは(C1−C4−アルキル)C3−C6−シクロアルキルアミノから互いに独立に選択可能な同一若しくは別異の置換基によって1回若しくはそれ以上置換されている。)を表し、
R2は、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、C2−C6−アルコキシカルボニル又はC2−C6−アルキルカルボニルを表し、
R3は、水素を表し、又はC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C12−シクロアルキル、C3−C12−シクロアルキル−C1−C6−アルキル及びC4−C12−ビシクロアルキル(各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキルアミノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルスルフィミノ、C1−C4−アルキルスルフィミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルフィミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニル、C3−C6−トリアルキルシリル又は5員若しくは6員の複素芳香環から互いに独立に選択可能な同一又は別異の置換基によって1回又はそれ以上場合によって置換されている。)を表し、
R2及びR3は、2から6個の炭素原子を介して互いに連結されることができ、並びにさらなる窒素、硫黄又は酸素原子を適宜さらに含有し、及びC1−C2−アルキル、ハロゲン、シアノ、アミノ若しくはC1−C2−アルコキシによって1から4回適宜置換され得る環を形成することができ、又は
R2及びR3は、さらに、両者で、=S(C1−C4−アルキル)2又は=S(O)(C1−C4−アルキル)2を表し、
R4は、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、SF5、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C4−アルコキシ)イミノ、(C1−C4−アルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノ、(C1−C4−ハロアルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノ若しくはC3−C6−トリアルキルシリルを表し、又は
2つのR4は、隣接する炭素原子を介して、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−(CH2)5−、−(CH=CH−)2−、−OCH2O−、−O(CH2)2O−、−OCF2O−、−(CF2)2O−、−O(CF2)2O−、−(CH=CH−CH=N)−若しくは−(CH=CH−N=CH)−を表す環を形成し、又は
2つのR4は、隣接する炭素原子を介して、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ(C1−C6−アルキル)、C1−C4−アルキルスルフィニル(C1−C6−アルキル)、C1−C4−アルキルスルホニル(C1−C6−アルキル)、C1−C4−アルキルアミノ、ジ(C1−C4−アルキル)アミノ若しくはC3−C6−シクロアルキルアミノから互いに独立に選択可能な同一又は別異の置換基によって1回又はそれ以上適宜置換されている以下の縮合環を形成し、
R5は、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はC3−C6−トリアルキルシリルを表し、
R6は、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルコキシ、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル又は
R7は、出現ごとに独立に、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ又はC1−C4−ハロアルキルチオを表し、
mは、0から4を表し、
Xは、N、CH、CF、CCl、CBr又はCIを表し、
Aは、−CH2−、−CH2O−、−CH2OCH2−、−CH2S−、−CH2SCH2−、−CH2N(C1−C6−アルキル)−、−CH2N(C1−C6−アルキル)CH2−、−CH[CO2(C1−C6−アルキル)]−、−CH(CN)−、−CH(C1−C6−アルキル)−、−C(ジ−C1−C6−アルキル)−、−CH2CH2−又は−C=NO(C1−C6−アルキル)−を表し、
Qは、5員若しくは6員の複素芳香環又は8員、9員若しくは10員の芳香族縮合複素二環式環系(該環系は、置換されておらず又は水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、CO2H、CO2NH2、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1−C4−アルキル)アミノカルボニル、トリアルキル)シリル及び(C1−C4−アルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノから互いに独立に選択可能な同一若しくは別異の置換基によって1回若しくはそれ以上置換されている。)を表し、又は
さらに、Qは、5員若しくは6員の複素芳香環若しくは複素環又は8員、9員若しくは10員の芳香族縮合複素二環式環系(前記環又は環系は、置換されておらず又は水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、CO2H、CO2NH、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1−C4−アルキル)アミノカルボニル、トリアルキル)シリル及び(C1−C4−アルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノから互いに独立に選択可能な同一若しくは別異の置換基によって1回若しくはそれ以上置換されており、
又は前記置換基は、フェニル若しくは5員若しくは6員の複素芳香環から互いに独立に選択可能である(フェニル又は前記環は、置換されないことができ、又は同一若しくは別異の、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ置換基によって1回若しくはそれ以上置換されることができる)。)
を表す。)。 - R1が、水素、アミノ若しくはヒドロキシルを表し、又はC1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル若しくはC3−C6−シクロアルキル(各々は置換されておらず、又はハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、(C1−C4−アルコキシ)カルボニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ若しくは(C1−C4−アルキル)C3−C6−シクロアルキルアミノから互いに独立に選択可能な同一若しくは別異の置換基によって1回若しくはそれ以上置換されている。)を表し、
R2が、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、C2−C6−アルコキシカルボニル又はC2−C6−アルキルカルボニルを表し、
R3が、水素を表し、又はC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル(各々は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、ヒドロキシル、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキルスルフィミノ、C1−C4−アルキルスルフィミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルフィミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C1−C4−アルキル、C1−C4−アルキルスルホキシミノ−C2−C5−アルキルカルボニル、C2−C6−アルコキシカルボニル、C2−C6−アルキルカルボニル又はC3−C6−トリアルキルシリルから互いに独立に選択可能な同一又は別異の置換基によって1回又はそれ以上場合によって置換されている。)を表し、
R4が、水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、SF5、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C4−アルコキシ)イミノ、(C1−C4−アルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノ、(C1−C4−ハロアルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノ若しくはC3−C6−トリアルキルシリルを表し、又は
2つのR4が、隣接する炭素原子を介して、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−(CH2)5−、−(CH=CH−)2−、−OCH2O−、−O(CH2)2O−、−OCF2O−、−(CF2)2O−、−O(CF2)2O−、−(CH=CH−CH=N)−若しくは−(CH=CH−N=CH)−を表す環を形成し、
nが、0から3を表し、
R5が、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C1−C6−ハロシクロアルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−アルキニル、C2−C6−ハロアルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ又はC3−C6−トリアルキルシリルを表し、
R6が、水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル又は
R7が、出現ごとに独立に、水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ又はC1−C4−ハロアルキルチオを表し、
mが、0から4を表し、
Xが、N、CH、CF、CCl、CBr又はCIを表し、
Aが、−CH2、CH(CH)3C(CH3)2又はCH2CH2を表し、
Qが、5員若しくは6員の複素芳香環又は8員、9員若しくは10員の芳香族縮合複素二環式環系(前記環又は環系は、置換されておらず又は水素、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、CO2H、CO2NH2、NO2、OH、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロアルキルチオ、C1−C4−ハロアルキルスルフィニル、C1−C4−ハロアルキルスルホニル、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノ、(C1−C6−アルキル)カルボニル、(C1−C6−アルコキシ)カルボニル、(C1−C6−アルキル)アミノカルボニル、ジ(C1−C4−アルキル)アミノカルボニル、トリアルキル)シリル及び(C1−C4−アルキル)(C1−C4−アルコキシ)イミノから互いに独立に選択可能な同一若しくは別異の置換基によって1回若しくはそれ以上置換されている。)を表す、
請求項1に記載の式(I)の化合物並びにそれらのN−オキシド及び塩。 - 式(I−1)の化合物並びにそれらのN−オキシド及び塩
R1が、水素を表し、
R2が、水素を表し、
R3が、C1−C4−アルキル(メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル又はtert−ブチル)又はシアノ−C1−C3−アルキル(シアノメチル、1−シアノエチル、2−シアノエチル、1−シアノ−n−プロピル、2−シアノ−n−プロピル、3−シアノ−n−プロピル、1−シアノ−イソプロピル、2−シアノ−イソプロピル)を表し、
R4が、水素、メチル、トリフルオロメチル、シアノ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素又はトリフルオロメトキシを表し、
R5が、メチル、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を表し、
R7が、フッ素、塩素又は臭素を表し、
Xが、N、CCl又はCHを表し、
Aが、CH2又はCH(CH3)を表し、
Qが、系列Q−37、Q−38、Q−39、Q−40、Q−58及びQ−59の場合によって一置換又は多置換された芳香族複素環を表し、及び5員の複素環式環Q−60も表す(置換基はC1−C3−アルキル、C1−C3−ハロアルキル、C1−C2−アルコキシ、ハロゲン、シアノ、ヒドロキシル、ニトロ又はC1−C2−ハロアルコキシから互いに独立に選択可能であり、
又は置換基は、フェニル若しくは5員若しくは6員の複素芳香環から互いに独立に選択可能である(フェニル又は前記環は、置換されないことができ、又は同一若しくは別異の、C1−C6−アルキル、C2−C6−アルケニル、C2−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−ハロアルキル、C2−C6−ハロアルケニル、C2−C6−ハロアルキニル、C3−C6−ハロシクロアルキル、ハロゲン、CN、NO2、C1−C4−アルコキシ又はC1−C4−ハロアルコキシ置換基によって1回若しくはそれ以上置換されることができる。)。)。) - 動物有害生物を駆除するための、請求項1から2に記載の式(I)の化合物の使用。
- 請求項1から2に記載の式(I)の化合物を、動物有害生物及び/又は植物病原性真菌及び/又はこれらの生息環境及び/又は種子に作用させることを特徴とする、動物有害生物を駆除する方法。
- 請求項1から2に記載の式(I)の化合物が増量剤及び/又は界面活性物質と混合されることを特徴とする、農薬組成物を製造する方法。
- 種子を処理するための、請求項1から2に記載の式(I)の化合物の使用。
- トランスジェニック植物を処理するための、請求項1から2に記載の式(I)の化合物の使用。
- トランスジェニック植物の種子を処理するための、請求項1から2に記載の式(I)の化合物の使用。
- 請求項1から2に記載の式(I)の化合物で処理された種子。
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