JP6026461B2 - 殺害虫剤として使用されるヘテロ環式化合物 - Google Patents

殺害虫剤として使用されるヘテロ環式化合物 Download PDF

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Description

本出願は、節足動物を包含する害虫(animal pest)、特に、昆虫類を防除するための、ヘテロ環式化合物(その一部は既知である)の使用に関し、さらに、新規ヘテロ環式化合物及びそれらを調製する方法にも関する。
特定のチアゾリル化合物は既に知られている。しかしながら、害虫を防除するためにそれらを使用するということは、これまで記載されていない(cf. WO 2003/015776)。
チアジアゾール化合物も知られている。CH 411906及びEP 0288432A1には、そのような化合物の蛍光増白剤としての使用について記載されている。CH 409511には、線虫類を防除するのに適したチアジアゾール類が開示されている。DE 3641184には、害虫(pest)を防除するための特定のフェニル置換チアジアゾール類が記載されている。
WO 1998/056785及びWO 1996/032938には、ピラゾール化合物が開示されており、また、それらに関して、製薬用途が示されている。
現代の作物保護剤は、例えば、それらの作用の効力、作用の持続性及び作用スペクトル並びに潜在的な用途などに関して、多くの要求を満たさなくてはならない。毒性の問題、別の活性化合物又は製剤助剤との適合性についての問題、及び、活性化合物の合成に必要とされる費用の問題は、ある種の役割を果たす。さらに、抵抗性も生じ得る。これら全ての理由により、新規作物保護剤の探求は、既に完結したものとは考えられず、既知化合物と比較して少なくとも個々の性質に関して改善されている特性を有する新規化合物が絶えず求められている。
国際公開第2003/015776号 CH 411906 欧州特許出願公開第0288432号 CH 409511 独国特許出願公開第3641184号 国際公開第1998/056785号 国際公開第1996/032938号
本発明の目的は、さまざまな局面下において殺害虫剤(pesticide)のスペクトルを拡大させる化合物を提供することであった。
上記目的、及び、明記はされていないが本明細書中で論じられている文脈から誘導され得るか若しくは推定され得るさらなる目的は、部分的に、式(I):
Figure 0006026461
〔上記式中、
(Ia)
は、N、CH又はC−ハロゲンを表し;
は、
Figure 0006026461
を表し;
ここで、
は、水素又はアルキルを表し;及び、
は、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表すか、又は、場合により置換されていてもよいヘテロアリールを表すか、又は、場合により置換されていてもよいアリールを表す;
又は、
(Ib)
は、をN又はC−ハロゲン表し;
は、
Figure 0006026461
を表し;
ここで、
は、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表すか、又は、場合により置換されていてもよいヘテロアリールを表すか、又は、場合により置換されていてもよいアリールを表す;
又は、
(Ic)
は、CHを表し;
は、
Figure 0006026461
を表し;
ここで、
は、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表すか、又は、置換されているフラニルを表すか、又は、チエニル[ここで、該チエニルは、ハロゲン、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、ビス(アルコキシ)アルキル、アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノアルコキシカルボニルメチル、α−アルコキシイミノアルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は黄硫を表し、Rは、水素又はアルキルを表し、及び、Rは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はアリールアルキルを表す;又は、RとRは、それらが結合している窒素原子と一緒に、環を形成する)、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ヘテロシクリル、アリール(ここで、該アリールは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリール(ここで、該ヘテロアリールは、それに関する限り、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル又はシクロアルキルで置換されていてもよい)又はヘテロアリールアルキル(ここで、該ヘテロアリールアルキルは、それに関する限り、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル又はシクロアルキルで置換されていてもよい)で置換されている]を表すか、又は、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニルからなる群から選択される何れの場合にも場合により置換されていてもよいヘタリールを表すか、又は、シアノ−、ニトロ−、ハロアルコキシ−若しくはヘテロシクリル−で置換されているアリールを表す;
又は、
(Id)
は、N、CH又はC−ハロゲンを表し;
は、
Figure 0006026461
を表し;
ここで、
は、水素又はアルキルを表し;及び、
は、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表すか、又は、場合により置換されていてもよいヘテロアリールを表すか、又は、場合により置換されていてもよいアリールを表す〕
で表される新規化合物並びに式(I)で表される化合物の塩、金属錯体及びN−オキシドによって達成され、ここで、これらは、害虫を防除するために使用することができる。
式(I)で表される化合物が、顕著な生物学的特性を有しており、特に、農業において、森林内で、貯蔵生産物及び材料物質の保護において、並びに、衛生学の分野で見られる害虫〔特に、昆虫類、クモ形類動物及び線虫類〕を防除するのに適しているということが分かった。
式(I)で表される既知化合物は、上記刊行物の中に記載されている調製方法によって得ることができる。
上記化合物(Ia)、化合物(Ib)、化合物(Ic)及び化合物(Id)において挙げられているラジカルの好ましい置換基及び範囲について、以下で例示する。
好ましくは、式(I)
Figure 0006026461
〔上記式中、
(Ia)
は、N、CH又はC−ハロゲンを表し;
は、
Figure 0006026461
を表し;
ここで、
は、水素又はアルキルを表し;及び、
は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、アルキルシクロアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニル(特に、ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル及びオキサゾリル)からなる群から選択されるヘタリール[ここで、該ヘタリールは、ハロゲン、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、ビス(アルコキシ)アルキル、アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノアルコキシカルボニルメチル、α−アルコキシイミノアルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は黄硫を表し、Rは、水素又はアルキルを表し、及び、Rは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はアリールアルキルを表す;又は、RとRは、それらが結合している窒素原子と一緒に、環を形成する)、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルカンジイル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル及びシクロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールアルキルラジカル(トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル又はオキサジアゾリルアルキル)(ここで、これらは、それらに関する限り、アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−、シアノ−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−、ジオキソラニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す;
又は、
(Ib)
は、N又はC−ハロゲンを表し;
は、
Figure 0006026461
を表し;
ここで、
は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、アルキルシクロアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニル(特に、ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル及びオキサゾリル)からなる群から選択されるヘタリール[ここで、該ヘタリールは、ハロゲン、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、ビス(アルコキシ)アルキル、アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノアルコキシカルボニルメチル、α−アルコキシイミノアルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はアルキルを表し、及び、Rは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はアリールアルキルを表す;又は、RとRは、それらが結合している窒素原子と一緒に、環を形成する)、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル及びシクロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールアルキルラジカル(トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル又はオキサジアゾリルアルキル)(ここで、これらは、それらに関する限り、アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−、シアノ−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−、ジオキソラニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す;
又は、
(Ic)
は、CHを表し;
は、
Figure 0006026461
を表し;
ここで、
は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、アルキルシクロアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
フラニル[ここで、該フラニルは、ハロゲン、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、ビス(アルコキシ)アルキル、アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノアルコキシカルボニルメチル、α−アルコキシイミノアルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はアルキルを表し、及び、Rは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はアリールアルキルを表す;又は、RとRは、それらが結合している窒素原子と一緒に、環を形成する)、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル及びシクロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールアルキルラジカル(トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル又はオキサジアゾリルアルキル)(ここで、これらは、それらに関する限り、アルキルで置換されていてもよい)で置換されている]を表すか、
又は、
チエニル[ここで、該チエニルは、ハロゲン、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、ビス(アルコキシ)アルキル、アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノアルコキシカルボニルメチル、α−アルコキシイミノアルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はアルキルを表し、及び、Rは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はアリールアルキルを表す;又は、RとRは、それらが結合している窒素原子と一緒に、環を形成する)、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(モルホリニル、トリアゾリノニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル及びシクロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールアルキルラジカル(トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル又はオキサジアゾリルアルキル)(ここで、これらは、それらに関する限り、アルキルで置換されていてもよい)で置換されている]を表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル若しくはインドリジニル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、ビス(アルコキシ)アルキル、アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノアルコキシカルボニルメチル、α−アルコキシイミノアルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はアルキルを表し、及び、Rは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はアリールアルキルを表す;又は、RとRは、それらが結合している窒素原子と一緒に、環を形成する)、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル及びシクロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールアルキルラジカル(トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル又はオキサジアゾリルアルキル)(ここで、これらは、それらに関する限り、アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表すか、
又は、
シアノ−、ニトロ−、ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されているフェニルを表す;
又は、
(Id)
は、N、CH又はC−ハロゲンを表し;
は、
Figure 0006026461
を表し;
ここで、
は、水素又はアルキルを表し;及び、
は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、アルキルシクロアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニル(特に、ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル及びオキサゾリル)からなる群から選択されるヘタリール[ここで、該ヘタリールは、ハロゲン、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、ビス(アルコキシ)アルキル、アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノアルコキシカルボニルメチル、α−アルコキシイミノアルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はアルキルを表し、及び、Rは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はアリールアルキルを表す;又は、RとRは、それらが結合している窒素原子と一緒に、環を形成する)、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル及びシクロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールアルキルラジカル(トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル又はオキサジアゾリルアルキル)(ここで、これらは、それらに関する限り、アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−、シアノ−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−、ジオキソラニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す〕
で表される化合物並びに式(I)で表される化合物の塩及びN−オキシドを使用する。
特に好ましくは、式(I)
Figure 0006026461
〔上記式中、
(Ia)
は、N、CH又はC−ハロゲンを表し;
は、
Figure 0006026461
を表し;
ここで、
R1は、水素又はC−C−アルキルを表し;及び、
は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−シクロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ(C−C−アルキル)アミノ−、C−C−アルキルカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−アルケニル−、C−C−アルキニル−、C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル−、C−C−アルキルカルボニル−、C−C−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニル(特に、ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル又はオキサゾリル)[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、α−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はC−C−アルキルを表し、及び、Rは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルキルを表す
)、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルカンジイル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールアルキルラジカル(トリアゾリル−C−C−アルキル、ピリジル−C−C−アルキル、ピリミジル−C−C−アルキル又はオキサジアゾリル−C−C−アルキル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−、シアノ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す;
又は、
(Ib)
は、N又はC−ハロゲンを表し;
は、
Figure 0006026461
を表し;
ここで、
は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−シクロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ(C−C−アルキル)アミノ−、C−C−アルキルカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−アルケニル−、C−C−アルキニル−、C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル−、C−C−アルキルカルボニル−、C−C−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニル(特に、ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル又はオキサゾリル)[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、α−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はC−C−アルキルを表し、及び、Rは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルキルを表す)、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールアルキルラジカル(トリアゾリル−C−C−アルキル、ピリジル−C−C−アルキル、ピリミジル−C−C−アルキル又はオキサジアゾリル−C−C−アルキル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−、シアノ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す;
(Ic)
は、CHを表し;
は、
Figure 0006026461
を表し;
ここで、
は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−シクロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ(C−C−アルキル)アミノ−、C−C−アルキルカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−アルケニル−、C−C−アルキニル−、C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル−、C−C−アルキルカルボニル−、C−C−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
フラニル[ここで、該フラニルは、ハロゲン、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、α−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はC−C−アルキルを表し、及び、Rは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−シアノアルキル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルキルを表す)、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル及びC−C−シクロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールアルキルラジカル(トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル又はオキサジアゾリルアルキル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキルで置換されていてもよい)で置換されている]を表すか、
又は、
チエニル[ここで、該チエニルは、ハロゲン、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、α−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はC−C−アルキルを表し、及び、Rは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−シアノアルキル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルキルを表す)、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールアルキルラジカル(トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル又はオキサジアゾリルアルキル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキルで置換されていてもよい)で置換されている]を表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニル(特に、ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル又はオキサゾリル)[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、α−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はC−C−アルキルを表し、及び、Rは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルキルを表す)、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−アルキルチオ、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールアルキルラジカル(トリアゾリル−C−C−アルキル、ピリジル−C−C−アルキル、ピリミジル−C−C−アルキル又はオキサジアゾリル−C−C−アルキル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表すか、
又は、
シアノ−、ニトロ−、C−C−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されているフェニルを表す;
又は、
(Id)
は、N、CH又はC−ハロゲンを表し;
は、
Figure 0006026461
を表し;
ここで、
は、水素又はC−C−アルキルを表し;及び、
は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−シクロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ(C−C−アルキル)アミノ−、C−C−アルキルカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−アルケニル−、C−C−アルキニル−、C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル−、C−C−アルキルカルボニル−、C−C−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジルで置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニル(特に、ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル又はオキサゾリル)[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、α−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はC−C−アルキルを表し、及び、Rは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルキルを表す)、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールアルキルラジカル(トリアゾリル−C−C−アルキル、ピリジル−C−C−アルキル、ピリミジル−C−C−アルキル又はオキサジアゾリル−C−C−アルキル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−、シアノ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す〕
で表される化合物並びに式(I)で表される化合物の塩及びN−オキシドを使用する。
極めて特に好ましくは、式(I)
Figure 0006026461
〔上記式中、
(Ia)
は、N、CH又はC−ハロゲンを表し;
は、
Figure 0006026461
を表し;
ここで、
は、水素又はC−C−アルキル(特に、メチル)を表し;及び、
は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−シクロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ(C−C−アルキル)アミノ−、C−C−アルキルカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−アルケニル−、C−C−アルキニル−、C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル−、C−C−アルキルカルボニル−、C−C−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジルで置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル若しくはインドリジニル(特に、ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル又はオキサゾリル)[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、α−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はC−C−アルキルを表し、及び、Rは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルキルを表す)、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルカンジイル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールアルキルラジカル(トリアゾリル−C−C−アルキル、ピリジル−C−C−アルキル、ピリミジル−C−C−アルキル又はオキサジアゾリル−C−C−アルキル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−、シアノ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す;
又は、
(Ib)
は、N又はC−ハロゲンを表し;
は、
Figure 0006026461
を表し;
ここで、
は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−シクロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ(C−C−アルキル)アミノ−、C−C−アルキルカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−アルケニル−、C−C−アルキニル−、C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル−、C−C−アルキルカルボニル−、C−C−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル若しくはインドリジニル(特に、ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル又はオキサゾリル)[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、α−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はC−C−アルキルを表し、及び、Rは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオC−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルキルを表す)、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールアルキルラジカル(トリアゾリル−C−C−アルキル、ピリジル−C−C−アルキル、ピリミジル−C−C−アルキル又はオキサジアゾリル−C−C−アルキル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−、シアノ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−置換されていてもよいフェニルを表す;
又は、
(Ic)
は、CHを表し;
は、
Figure 0006026461
を表し;
ここで、
は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−シクロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ(C−C−アルキル)アミノ−、C−C−アルキルカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−アルケニル−、C−C−アルキニル−、C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル−、C−C−アルキルカルボニル−、C−C−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
フラニル[ここで、該フラニルは、ハロゲン、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、α−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はC−C−アルキルを表し、及び、Rは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−シアノアルキル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルキルを表す)、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールアルキルラジカル(トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル又はオキサジアゾリルアルキル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキルで置換されていてもよい)で置換されている]を表すか、
又は、
チエニル[ここで、該チエニルは、ハロゲン、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、α−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はC−C−アルキルを表し、及び、Rは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−シアノアルキル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルキルを表す)、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールアルキルラジカル(トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル又はオキサジアゾリルアルキル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキルで置換されていてもよい)で置換されている]を表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル若しくはインドリジニル(特に、ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル又はオキサゾリル)[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、α−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はC−C−アルキルを表し、及び、Rは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルキルを表す)、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールアルキルラジカル(トリアゾリル−C−C−アルキル、ピリジル−C−C−アルキル、ピリミジル−C−C−アルキル又はオキサジアゾリル−C−C−アルキル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表すか、
又は、
シアノ−、ニトロ−、C−C−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されているフェニルを表す;
又は、
(Id)
は、N、CH又はC−ハロゲンを表し;
は、
Figure 0006026461
を表し;
ここで、
は、水素又はC−C−アルキル(特に、メチル)を表し;及び、
は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−シクロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ(C−C−アルキル)アミノ−、C−C−アルキルカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−アルケニル−、C−C−アルキニル−、C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル−、C−C−アルキルカルボニル−、C−C−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジルで置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル若しくはインドリジニル(特に、ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル又はオキサゾリル)[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、α−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はC−C−アルキルを表し、及び、Rは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルキルを表す)、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールアルキルラジカル(トリアゾリル−C−C−アルキル、ピリジル−C−C−アルキル、ピリミジル−C−C−アルキル又はオキサジアゾリル−C−C−アルキル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−、シアノ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す〕
で表される化合物並びに式(I)で表される化合物の塩及びN−オキシドを使用する。
極めて特に重要には、式(I)
Figure 0006026461
〔上記式中、
(Ia)
は、N、CH又はC−ハロゲン(特に、CF)を表し;
は、
Figure 0006026461
を表し;
ここで、
は、水素又はメチルを表し;及び、
は、何れの場合にも場合によりピリジル−若しくはピリミジニル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピラゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、1,3,5−トリアジニル、トリアジニル若しくはオキサジアゾリル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン(特に、塩素、臭素)、ニトロ、アミノ、C−C−ハロアルキル(特に、CF、CFCH、CFCF、CFCl、CFCFCF、CHCHF)、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル(特に、シクロプロピルメチル)、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル(特に、メトキシメチル)、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル(特に、(CHO)CH)、C−C−アルコキシカルボニル(特に、メトキシカルボニル)、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素を表し、及び、Rは、C−C−アルキル(特に、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、イソブチル、tert−ブチル、(CHC(CHを表す)、C−C−ハロアルキル(特に、CFCH)、C−C−アルコキシ(特に、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ)、シアノ−C−C−アルキル(特に、NCCHCH(C))、C−C−シクロアルキル(特に、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル)、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル(特に、シクロプロピルメチル)、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル(特に、CHOCH、CHOCHCH(CH)、CHCHCHOCHCH(CH)、CHCHOCHCH、CHOCHCHCH、CHOCHCHC、CHCHOCHCH(CH)、CHCHOCHCHCH、CHOC(CH)、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル(特に、CHSCHCH)、フェニル−C−C−アルキル(特に、CHSCH(CH))、C−C−アルキルチオ(特に、メチルチオ)、C−C−アルキルスルホニル(特に、CHSO)、ヘテロシクリルラジカル(モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキル(特に、メチル)又はC−C−ハロアルキル(特に、CF)で置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン(特に、フッ素、塩素)で置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジニル、ピラゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル及びイソキノリニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン(特に、フッ素、塩素)、ニトロ、C−C−アルキル(特に、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、tert−ブチル)、C−C−ハロアルキル(特に、CF、CHF、CFClH)、C−C−アルカンジイル(特に、CHCHCH)、C−C−アルコキシ(特に、メトキシ、エトキシ)、C−C−シクロアルキル(特に、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル))、ヘテロアリールアルキルラジカル(トリアゾリル−C−C−アルキル(特に、トリアゾリルメチル)、ピリジル−C−C−アルキル(特に、ピリジルメチル)、ピリミジニル−C−C−アルキル(特に、ピリミジニルメチル)又はオキサジアゾリル−C−C−アルキル(特に、オキサジアゾリルメチル))(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキル(特に、メチル)で置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−(特に、塩素−)、C−C−ハロアルキル−(特に、CF−)、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−置換されていてもよいフェニルを表す;
(Ib)
は、N又はC−ハロゲン(特に、CF)を表し;
は、
Figure 0006026461
を表し;
ここで、
は、場合によりピロリル−又はピリミジニル−で置換されていてもよいピリジルを表す;
又は、
(Ic)
は、CHを表し;
は、
Figure 0006026461
を表し;
ここで、
は、何れの場合にも場合によりピロリル−若しくはピリミジニル−置換されていてもよいピラゾリル、ピリジル若しくはピリミジニルを表すか、
又は、
−C−ハロアルコキシ−(特に、CFO−)で置換されているフェニルを表す;
又は、
(Id)
は、CHを表し;
は、
Figure 0006026461
を表し;
ここで、
は、C−C−アルキル(特に、メチル)を表し;及び、
は、場合によりピリミジル−で置換されていてもよいジヒドロオキサジアジニルを表すか、
又は、
何れの場合にも場合によりC−C−アルコキシ−C−C−アルキル−(特に、メトキシメチル−)、ピリジル−若しくはピリジル−C−C−アルキル−(特に、ピリジルメチル−)で置換されていてもよいピラゾリル若しくはピリミジニルを表す〕
で表される化合物並びに式(I)で表される化合物の塩及びN−オキシドを使用する。
ハロゲン(「ハロ」とも略記される)で置換されているラジカル(例えば、ハロアルキル)は、1置換されているか又は置換基の可能な最大数まで多置換されている。ポリハロゲン化の場合、当該ハロゲン原子は、同一であっても又は異なっていてもよい。ここで、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を表し、特に、フッ素、塩素及び臭素を表し、フッ素及び塩素が重要である。
ラジカル「ピリミジル」は、「ピリミジニル」とも称される。
何れの場合にも、好ましいもの、特に好ましいもの又は極めて特に好ましいものとして挙げられている置換基を有している化合物を使用するのが、好ましい、特に好ましい、又は、極めて特に好ましい。
飽和又は不飽和の炭化水素ラジカル(例えば、アルキル又はアルケニル)は、何れの場合にも、可能である限り、直鎖又は分枝鎖であることができるが、このことは、ヘテロ原子と組み合わされている(例えば、アルコキシにおける)場合を包含する。
場合により置換されていてもよいラジカルは、1置換又は多置換されることが可能であり、ここで、多置換の場合、当該置換基は、同一であっても又は異なっていてもよい。
上記で挙げられているラジカルの一般的な定義若しくは実例又は好ましい定義若しくは実例は、最終生成物にも適用され、並びに、対応して、出発物質及び中間体にも適用される。ラジカルについてのこれらの定義は、必用に応じて、互いに組み合わせることが可能である。即ち、個々の好ましい範囲の間の組合せを包含する。
好ましいのは、本発明によれば、好ましいものとして上記で挙げられている意味の組合せを含んでいる式(I)の化合物を使用することである。
特に好ましいのは、本発明によれば、特に好ましいものとして上記で挙げられている意味の組合せを含んでいる式(I)の化合物を使用することである。
極めて特に好ましいのは、本発明によれば、極めて特に好ましいものとして上記で挙げられている意味の組合せを含んでいる式(I)の化合物を使用することである。
本発明に従って使用するための重要な化合物の群は、(Ia)のもとで定義されている化合物である。
本発明に従って使用するための重要な化合物のさらなる群は、(Ib)のもとで定義されている化合物である。
本発明に従って使用するための重要な化合物のさらなる群は、(Ic)のもとで定義されている化合物である。
本発明に従って使用するための重要な化合物のさらなる群は、(Id)のもとで定義されている化合物である。
本発明に従って使用する化合物(Ia)の重要なさらなる群においては、Gは、CHを表す。
本発明に従って使用する化合物(Ia)の重要なさらなる群においては、Gは、Nを表す。
本発明に従って使用する化合物(Ia)の重要なさらなる群においては、Gは、C−ハロゲンを表す。
本発明に従って使用する化合物(Ib)の重要なさらなる群においては、Gは、Nを表す。
本発明に従って使用する化合物(Ib)の重要なさらなる群においては、Gは、C−ハロゲンを表す。
本発明に従って使用する化合物(Id)の重要なさらなる群においては、Gは、CHを表す。
本発明に従って使用する化合物(Id)の重要なさらなる群においては、Gは、Nを表す。
本発明に従って使用する化合物(Id)の重要なさらなる群においては、Gは、C−ハロゲンを表す。
本発明に従って使用する化合物(Ia)の重要なさらなる群においては、Gは、CHを表し、及び、Rは、水素を表す。
本発明に従って使用する化合物(Ia)の重要なさらなる群においては、Gは、Nを表し、及び、Rは、水素を表す。
本発明に従って使用する化合物(Ia)の重要なさらなる群においては、Gは、C−ハロゲンを表し、及び、Rは、水素を表す。
本発明に従って使用する化合物(Ia)の重要なさらなる群においては、Gは、CHを表し、及び、Rは、メチルを表す。
本発明に従って使用する化合物(Ia)の重要なさらなる群においては、Gは、Nを表し、及び、Rは、メチルを表す。
本発明に従って使用する化合物(Ia)の重要なさらなる群においては、Gは、C−ハロゲンを表し、及び、Rは、メチルを表す。
本発明に従って使用する化合物(Id)の重要なさらなる群においては、Gは、CHを表し、及び、Rは、水素を表す。
本発明に従って使用する化合物(Id)の重要なさらなる群においては、Gは、Nを表し、及び、Rは、水素を表す。
本発明に従って使用する化合物(Id)の重要なさらなる群においては、Gは、C−ハロゲンを表し、及び、Rは、水素を表す。
本発明に従って使用する化合物(Id)の重要なさらなる群においては、Gは、CHを表し、及び、Rは、メチルを表す。
本発明に従って使用する化合物(Id)の重要なさらなる群においては、Gは、Nを表し、及び、Rは、メチルを表す。
本発明に従って使用する化合物(Id)の重要なさらなる群においては、Gは、C−ハロゲンを表し、及び、Rは、メチルを表す。
適切な場合には、式(I)で表される化合物は、種々の多形形態で存在し得るか、又は、種々の多形形態の混合物として存在し得る。本発明は、純粋な多形体と多形体混合物の両方とも提供し、そして、その両方とも本発明に従って使用することができる。
本発明は、さらにまた、式(IA)
Figure 0006026461
〔上記式中、
は、N、CH又はC−ハロゲンを表し;
は、水素を表し;及び、
は、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表すか、又は、場合により置換されていてもよいヘテロアリールを表すか、又は、場合により置換されていてもよいアリールを表す〕
で表される新規化合物にも関する。
式(IA)で表される好ましい新規化合物においては、
は、N、CH又はC−ハロゲンを表し;
は、水素を表し;及び、
は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、アルキルシクロアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニル(特に、ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル又はオキサゾリル)からなる群から選択されるヘタリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、ビス(アルコキシ)アルキル、アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノアルコキシカルボニルメチル、α−アルコキシイミノアルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はアルキルを表し、及び、Rは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はアリールアルキルを表す)、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル又はシクロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールアルキルラジカル(トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル又はオキサジアゾリルアルキル)(ここで、これらは、それらに関する限り、アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−、シアノ−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す。
式(IA)で表される特に好ましい新規化合物においては、
は、N、CH又はC−ハロゲンを表し;
は、水素を表し;及び、
は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−シクロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ(C−C−アルキル)アミノ−、C−C−アルキルカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−アルケニル−、C−C−アルキニル−、C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル−、C−C−アルキルカルボニル−、C−C−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニル(特に、ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル又はオキサゾリル)[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、α−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はC−C−アルキルを表し、及び、Rは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオC−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルキルを表す)、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールアルキルラジカル(トリアゾリル−C−C−アルキル、ピリジル−C−C−アルキル、ピリミジル−C−C−アルキル又はオキサジアゾリル−C−C−アルキル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−、シアノ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す。
式(IA)で表される極めて特に好ましい新規化合物においては、
は、N、CH又はC−ハロゲンを表し;
は、水素を表し;及び、
は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−シクロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ(C−C−アルキル)アミノ−、C−C−アルキルカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−アルケニル−、C−C−アルキニル−、C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル−、C−C−アルキルカルボニル−、C−C−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル若しくはインドリジニル(特に、ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル又はオキサゾリル)[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、α−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はC−C−アルキルを表し、及び、Rは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルキルを表す)、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールアルキルラジカル(トリアゾリル−C−C−アルキル、ピリジル−C−C−アルキル、ピリミジル−C−C−アルキル又はオキサジアゾリル−C−C−アルキル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−、シアノ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す。
式(IA)で表される極めて特に重要な新規化合物においては、
は、N、CH又はC−ハロゲン(特に、CF)を表し;
は、水素を表し;及び、
は、何れの場合にも場合によりピリジル−若しくはピリミジニル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピラゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、1,3,5−トリアジニル、トリアジニル若しくはオキサジアゾリル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン(特に、塩素、臭素)、ニトロ、アミノ、C−C−ハロアルキル(特に、CF、CFCH、CFCF、CFCl、CFCFCF、CHCHF)、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル(特に、シクロプロピルメチル)、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル(特に、メトキシメチル)、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル(特に、(CHO)CH)、C−C−アルコキシカルボニル(特に、メトキシカルボニル)、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素を表し、及び、Rは、C−C−アルキル(特に、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、イソブチル、tert−ブチル、(CHC(CH)、C−C−ハロアルキル(特に、CFCH)、C−C−アルコキシ(特に、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ)、シアノ−C−C−アルキル(特に、NCCHCH(C))、C−C−シクロアルキル(特に、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル)、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル(特に、シクロプロピルメチル)、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル(特に、CHOCHCH(CH)、CHCHCHOCHCH(CH)、CHCHOCHCH、CHOCHCHCH、CHOCHCHC、CHCHOCHCH(CH)、CHCHOCHCHCH、CHOC(CH)、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル(特に、CHSCHCH)、フェニル−C−C−アルキル(特に、CCH(CH))、C−C−アルキルチオ(特に、メチルチオ)、C−C−アルキルスルホニル(特に、CHSO)、ヘテロシクリルラジカル(モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキル(特に、メチル)又はC−C−ハロアルキル(特に、CF)で置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン(特に、フッ素、塩素)で置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジニル、ピラゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル及びイソキノリニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン(特に、フッ素、塩素)、ニトロ、C−C−アルキル(特に、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、tert−ブチル)、C−C−ハロアルキル(特に、CF、CHF、CFClH)、C−C−アルカンジイル、(特に、CHCHCH)、C−C−アルコキシ(特に、メトキシ、エトキシ)、C−C−シクロアルキル(特に、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル)で置換されていてもよい)、ヘテロアリールアルキルラジカル(トリアゾリル−C−C−アルキル(特に、トリアゾリルメチル)、ピリジル−C−C−アルキル(特に、ピリジルメチル)、ピリミジニル−C−C−アルキル(特に、ピリミジニルメチル)又はオキサジアゾリル−C−C−アルキル(特に、オキサジアゾリルメチル))(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキル(特に、メチル)で置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−(特に、塩素−)、C−C−ハロアルキル−(特に、CF−)、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されているフェニルを表す。
本発明は、さらにまた、式(IB−1)
Figure 0006026461
〔上記式中、
は、N又はC−ハロゲンを表し;
は、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表すか、又は、場合により置換されていてもよいヘテロアリールを表すか、又は、場合により置換されていてもよいフェニルを表す〕
で表される新規化合物にも関する。
式(IB−1)で表される好ましい新規化合物においては、
は、N又はC−ハロゲンを表し;
は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、アルキルシクロアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニル(特に、ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル又はオキサゾリル)からなる群から選択されるヘタリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、ビス(アルコキシ)アルキル、アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノアルコキシカルボニルメチル、α−アルコキシイミノアルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はアルキルを表し、及び、Rは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はアリールアルキルを表す)、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル又はシクロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールアルキルラジカル(トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル又はオキサジアゾリルアルキル)(ここで、これらは、それらに関する限り、アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−、シアノ−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す。
式(IB−1)で表される特に好ましい新規化合物においては、
は、N又はC−ハロゲンを表し;
は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−シクロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ(C−C−アルキル)アミノ−、C−C−アルキルカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−アルケニル−、C−C−アルキニル−、C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル−、C−C−アルキルカルボニル−、C−C−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニル(特に、ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル又はオキサゾリル)[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、α−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はC−C−アルキルを表し、及び、Rは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオC−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルキルを表す)、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールアルキルラジカル(トリアゾリル−C−C−アルキル、ピリジル−C−C−アルキル、ピリミジル−C−C−アルキル又はオキサジアゾリル−C−C−アルキル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−、シアノ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す。
式(IB−1)で表される極めて特に好ましい新規化合物においては、
は、N又はC−ハロゲンを表し;
は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−シクロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ(C−C−アルキル)アミノ−、C−C−アルキルカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−アルケニル−、C−C−アルキニル−、C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル−、C−C−アルキルカルボニル−、C−C−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル若しくはインドリジニル(特に、ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル又はオキサゾリル)[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、α−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はC−C−アルキルを表し、及び、Rは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオC−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルキルを表す)、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールアルキルラジカル(トリアゾリル−C−C−アルキル、ピリジル−C−C−アルキル、ピリミジル−C−C−アルキル又はオキサジアゾリル−C−C−アルキル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−、シアノ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す。
式(IB−1)で表される極めて特に重要な新規化合物においては、
は、N又はC−ハロゲン(特に、CF)を表し;
及び、
は、場合によりピリミジニル−で置換されていてもよいピリジルを表す。
本発明は、さらにまた、式(IB−2)
Figure 0006026461
〔上記式中、
は、C−Hを表し;及び、
は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、アルキルシクロアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
フラニル、チエニル若しくはピリジル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、ビス(アルコキシ)アルキル、アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノアルコキシカルボニルメチル、α−アルコキシイミノアルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はアルキルを表し、及び、Rは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はアリールアルキルを表す)、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル及びシクロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールアルキルラジカル(トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル又はオキサジアゾリルアルキル)(ここで、これらは、それらに関する限り、アルキルで置換されていてもよい)で置換されている]を表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル若しくはインドリジニル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、ビス(アルコキシ)アルキル、アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノアルコキシカルボニルメチル、α−アルコキシイミノアルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はアルキルを表し、及び、Rは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はアリールアルキルを表す)、アルキルスルホニル、アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル又はシクロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールアルキルラジカル(トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル又はオキサジアゾリルアルキル)(ここで、これらは、それらに関する限り、アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表すか、
又は、
シアノ−、ニトロ−、ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されているフェニルを表す〕
で表される新規化合物にも関する。
式(IB−2)で表される特に好ましい化合物においては、
は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−シクロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ(C−C−アルキル)アミノ−、C−C−アルキルカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−アルケニル−、C−C−アルキニル−、C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル−、C−C−アルキルカルボニル−、C−C−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジルで置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
フラニル、チエニル若しくはピリジル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、α−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はC−C−アルキルを表し、及び、Rは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−シアノアルキル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルキルを表す)、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールアルキルラジカル(トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル又はオキサジアゾリルアルキル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキルで置換されていてもよい)で置換されている]を表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル若しくはインドリジニル(特に、ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル又はオキサゾリル)[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、α−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はC−C−アルキルを表し、及び、Rは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキニル、 −C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルキルを表す)、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールアルキルラジカル(トリアゾリル−C−C−アルキル、ピリジル−C−C−アルキル、ピリミジル−C−C−アルキル又はオキサジアゾリル−C−C−アルキル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表すか、
又は、
シアノ−、ニトロ−、C−C−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されているフェニルを表す。
式(IB−2)で表される極めて特に好ましい化合物においては、
は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−シクロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ(C−C−アルキル)アミノ−、C−C−アルキルカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−アルケニル−、C−C−アルキニル−、C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル−、C−C−アルキルカルボニル−、C−C−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
フラニル、チエニル若しくはピリジル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、α−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はC−C−アルキルを表し、及び、Rは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルキルを表す)、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールアルキルラジカル(トリアゾリル−C−C−アルキル、ピリジル−C−C−アルキル、ピリミジル−C−C−アルキル又はオキサジアゾリル−C−C−アルキル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキルで置換されていてもよい)で置換されている]を表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル若しくはインドリジニル(特に、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル又はオキサゾリル)[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、α−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はC−C−アルキルを表し、及び、Rは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−Cシクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルキルを表す)、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールアルキルラジカル(トリアゾリル−C−C−アルキル、ピリジル−C−C−アルキル、ピリミジル−C−C−アルキル又はオキサジアゾリル−C−C−アルキル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表すか、
又は、
シアノ−、ニトロ−、C−C−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されているフェニルを表す。
式(IB−2)で表される極めて特に重要な新規化合物においては、
は、CHを表し;
及び、
は、何れの場合にも場合によりピロリル−若しくはピリミジニル−で置換されていてもよいピラゾリル、ピリジル若しくはピリミジニルを表すか、
又は、
−C−ハロアルコキシ−(特に、CFO−)で置換されているフェニルを表す。
本発明は、さらにまた、式(IC−1)
Figure 0006026461
〔上記式中、
は、C−Hを表し;
は、アルキル(特に、メチル)を表し;及び、
は、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表すか、又は、場合により置換されていてもよいヘテロアリールを表すか、又は、場合により置換されていてもよいフェニルを表す〕
で表される新規化合物にも関する。
式(IC−1)で表される好ましい新規化合物においては、
は、C−Hを表し;
は、アルキル(特に、メチル)を表し;及び、
は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、アルキルシクロアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニル(特に、ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル又はオキサゾリル)からなる群から選択されるヘタリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、ビス(アルコキシ)アルキル、アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノアルコキシカルボニルメチル、α−アルコキシイミノアルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はアルキルを表し、及び、Rは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はアリールアルキルを表す)、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル又はシクロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールアルキルラジカル(トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル又はオキサジアゾリルアルキル)(ここで、これらは、それらに関する限り、アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−、シアノ−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す。
式(IC−1)で表される特に好ましい新規化合物においては、
は、C−Hを表し;
は、メチルを表し;及び、
は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−シクロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ(C−C−アルキル)アミノ−、C−C−アルキルカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−アルケニル−、C−C−アルキニル−、C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル−、C−C−アルキルカルボニル−、C−C−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジルで置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニル(特に、ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル又はオキサゾリル)[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、α−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はC−C−アルキルを表し、及び、Rは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルキルを表す)、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールアルキルラジカル(トリアゾリル−C−C−アルキル、ピリジル−C−C−アルキル、ピリミジル−C−C−アルキル又はオキサジアゾリル−C−C−アルキル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−、シアノ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す。
式(IC−1)で表される極めて特に好ましい新規化合物においては、
は、C−Hを表し;
は、メチルを表し;及び、
は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−シクロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ(C−C−アルキル)アミノ−、C−C−アルキルカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−アルケニル−、C−C−アルキニル−、C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル−、C−C−アルキルカルボニル−、C−C−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル若しくはインドリジニル(特に、ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル又はオキサゾリル)[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、α−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はC−C−アルキルを表し、及び、Rは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルキルを表す)、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールアルキルラジカル(トリアゾリル−C−C−アルキル、ピリジル−C−C−アルキル、ピリミジル−C−C−アルキル又はオキサジアゾリル−C−C−アルキル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−、シアノ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す。
式(IC−1)で表される極めて特に重要な新規化合物においては、
は、CHを表し、
及び、
は、C−C−アルキル(特に、メチル)を表し;及び、
は、場合によりピリミジル−で置換されていてもよいジヒドロオキサジアジニルを表すか、
又は、
何れの場合にも場合によりC−C−アルコキシ−C−C−アルキル−(特に、メトキシメチル)−、ピリジル−若しくはピリジル−C−C−アルキル−(特に、ピリジルメチル−)で置換されていてもよいピラゾリル若しくはピリミジニルを表す。
本発明は、さらにまた、式(IC−2)
Figure 0006026461
〔上記式中、
は、C−Hを表し;
は、水素を表し;及び、
は、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表すか、又は、場合により置換されていてもよいヘテロアリールを表すか、又は、場合によりアルキル−、ハロアルキル−、ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す〕
で表される新規化合物にも関する。
式(IC−2)で表される好ましい新規化合物においては、
は、C−Hを表し;
は、水素を表し;及び、
は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、アルキルシクロアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル若しくはオキサゾリル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、ビス(アルコキシ)アルキル、アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノアルコキシカルボニルメチル、α−アルコキシイミノアルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はアルキルを表し、及び、Rは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はアリールアルキルを表す)、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル及びシクロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールアルキルラジカル(トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル又はオキサジアゾリルアルキル)(ここで、これらは、それらに関する限り、アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表すか、
又は、
場合によりアルキル−、ハロアルキル−、ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す。
式(IC−2)で表される特に好ましい新規化合物においては、
は、C−Hを表し;
は、水素を表し;及び、
は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−シクロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ(C−C−アルキル)アミノ−、C−C−アルキルカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−アルケニル−、C−C−アルキニル−、C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル−、C−C−アルキルカルボニル−、C−C−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル若しくはインドリジニル(特に、ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル又はオキサゾリル)[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、α−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はC−C−アルキルを表し、及び、Rは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルキルを表す)、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールアルキルラジカル(トリアゾリル−C−C−アルキル、ピリジル−C−C−アルキル、ピリミジル−C−C−アルキル又はオキサジアゾリル−C−C−アルキル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表すか、
又は、
場合によりC−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す。
式(IC−2)で表される極めて特に好ましい新規化合物においては、
は、C−Hを表し;
は、水素を表し;及び、
は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−シクロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ(C−C−アルキル)アミノ−、C−C−アルキルカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−アルケニル−、C−C−アルキニル−、C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル−、C−C−アルキルカルボニル−、C−C−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニル(特に、ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル又はオキサゾリル)[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、α−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はC−C−アルキルを表し、及び、Rは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルキルを表す)、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル及びC−C−シクロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールアルキルラジカル(トリアゾリル−C−C−アルキル、ピリジル−C−C−アルキル、ピリミジル−C−C−アルキル又はオキサジアゾリル−C−C−アルキル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表すか、
又は、
場合によりC−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す。
本発明は、さらにまた、式(IC−3)
Figure 0006026461
〔上記式中、
は、N又はC−ハロゲンを表し;
は、水素又はアルキル(特に、メチル)を表し;及び、
は、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表すか、又は、場合により置換されていてもよいヘテロアリール
を表すか、又は、場合により置換されていてもよいフェニルを表す〕
で表される新規化合物にも関する。
式(IC−3)で表される好ましい新規化合物においては、
は、N又はC−ハロゲンを表し;
は、水素又はアルキル(特に、メチル)を表し;及び、
は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、アルキルシクロアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル若しくはオキサゾリル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、ビス(アルコキシ)アルキル、アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノアルコキシカルボニルメチル、α−アルコキシイミノアルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はアルキルを表し、及び、Rは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はアリールアルキルを表す)、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル及びシクロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールアルキルラジカル(トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル又はオキサジアゾリルアルキル)(ここで、これらは、それらに関する限り、アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−、シアノ−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す。
式(IC−3)で表される特に好ましい新規化合物においては、
は、N又はC−ハロゲンを表し;
は、水素又はメチルを表し;及び、
は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−シクロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ(C−C−アルキル)アミノ−、C−C−アルキルカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−アルケニル−、C−C−アルキニル−、C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル−、C−C−アルキルカルボニル−、C−C−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニル(特に、ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル又はオキサゾリル)[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、α−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はC−C−アルキルを表し、及び、Rは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルキルを表す)、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル及びC−Cシクロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールアルキルラジカル(トリアゾリル−C−C−アルキル、ピリジル−C−C−アルキル、ピリミジル−C−C−アルキル又はオキサジアゾリル−C−C−アルキル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−、シアノ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−置換されていてもよいフェニルを表す。
式(IC−3)で表される極めて特に好ましい新規化合物においては、
は、N又はC−ハロゲンを表し;
は、水素又はメチルを表し;及び、
は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−シクロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ(C−C−アルキル)アミノ−、C−C−アルキルカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−アルケニル−、C−C−アルキニル−、C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル−、C−C−アルキルカルボニル−、C−C−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
又は、
ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニル(特に、ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル又は
オキサゾリル)[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、α−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はC−C−アルキルを表し、及び、Rは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルキルを表す)、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニル)(ここで、これらは、それらに関する限り、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル及びC−C−シクロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールアルキルラジカル(トリアゾリル−C−C−アルキル、ピリジル−C−C−アルキル、ピリミジル−C−C−アルキル又はオキサジアゾリル−C−C−アルキル)(ここで、これらは、それらに関する限り、C−C−アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表すか、
又は、
場合によりハロゲン−、シアノ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す。
ハロゲン(「ハロ」とも略記される)で置換されているラジカル(例えば、ハロアルキル)は、1置換されているか又は置換基の可能な最大数まで多置換されている。ポリハロゲン化の場合、当該ハロゲン原子は、同一であっても又は異なっていてもよい。ここで、ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素を表し、特に、フッ素、塩素及び臭素を表し、フッ素及び塩素が重要である。
ラジカル「ピリミジル」は、「ピリミジニル」とも称される。
何れの場合にも、好ましいもの、特に好ましいもの又は極めて特に好ましいものとして挙げられている置換基を有している化合物を使用するのが、好ましい、特に好ましい、又は、極めて特に好ましい。
飽和又は不飽和の炭化水素ラジカル(例えば、アルキル又はアルケニル)は、何れの場合にも、可能である限り、直鎖又は分枝鎖であることができるが、このことは、ヘテロ原子と組み合わされている(例えば、アルコキシにおける)場合を包含する。
場合により置換されていてもよいラジカルは、1置換又は多置換されることが可能であり、ここで、多置換の場合、当該置換基は、同一であっても又は異なっていてもよい。
上記で挙げられているラジカルの一般的な定義若しくは実例又は好ましい定義若しくは実例は、最終生成物にも適用され、並びに、対応して、出発物質及び中間体にも適用される。ラジカルについてのこれらの定義は、必用に応じて、互いに組み合わせることが可能である。即ち、個々の好ましい範囲の間の組合せを包含する。
好ましいのは、本発明によれば、好ましいものとして上記で挙げられている意味の組合せを含んでいる式(I)の化合物である。
特に好ましいのは、本発明によれば、特に好ましいものとして上記で挙げられている意味の組合せを含んでいる式(I)の化合物である。
極めて特に好ましいのは、本発明によれば、極めて特に好ましいものとして上記で挙げられている意味の組合せを含んでいる式(I)の化合物である。
化合物の重要な群は、式(IA)で表される化合物である。
化合物の重要なさらなる群は、式(IB−1)で表される化合物である。
化合物の重要なさらなる群は、式(IB−2)で表される化合物である。
化合物の重要なさらなる群は、式(IC−1)で表される化合物である。
化合物の重要なさらなる群は、式(IC−2)で表される化合物である。
化合物の重要なさらなる群は、式(IC−3)で表される化合物である。
式(IA)で表される化合物の重要なさらなる群においては、Gは、CHを表す。
式(IA)で表される化合物の重要なさらなる群においては、Gは、Nを表す。
式(IA)で表される化合物の重要なさらなる群においては、Gは、C−ハロゲンを表す。
式(IB−1)で表される化合物の重要なさらなる群においては、Gは、Nを表す。
式(IB−1)で表される化合物の重要なさらなる群においては、Gは、C−ハロゲンを表す。
式(IC−3)で表される化合物の重要なさらなる群においては、Gは、C−ハロゲンを表す。
式(IC−3)で表される化合物の重要なさらなる群においては、Gは、Nを表す。
式(IA)で表される化合物の重要なさらなる群においては、Gは、CHを表し、及び、Rは、水素を表す。
式(IA)で表される化合物の重要なさらなる群においては、Gは、Nを表し、及び、Rは、水素を表す。
式(IA)で表される化合物の重要なさらなる群においては、Gは、C−ハロゲンを表し、及び、Rは、水素を表す。
式(IB−1)で表される化合物の重要なさらなる群においては、Gは、Nを表し、及び、Gは、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表す。
式(IB−1)で表される化合物の重要なさらなる群においては、Gは、Nを表し、及び、Gは、場合により置換されていてもよいヘテロアリールを表す。
式(IB−1)で表される化合物の重要なさらなる群においては、Gは、Nを表し、及び、Gは、場合により置換されていてもよいフェニルを表す。
式(IB−1)で表される化合物の重要なさらなる群においては、Gは、C−ハロゲンを表し、及び、Gは、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表す。
式(IB−1)で表される化合物の重要なさらなる群においては、Gは、C−ハロゲンを表し、及び、Gは、場合により置換されていてもよいヘテロアリールを表す。
式(IB−1)で表される化合物の重要なさらなる群においては、Gは、C−ハロゲンを表し、及び、Gは、場合により置換されていてもよいフェニルを表す。
式(I)、式(IA)、式(IB)及び式(IC)で表される化合物は、その置換基の種類に応じて、適切な場合には、幾何異性体及び/若しくは光学活性異性体として存在し得るか、又は、さまざまな組成の対応する異性体混合物として存在し得る。本発明は、純粋な異性体と異性体混合物の両方に関する。
例証として、及び、補足的に、式(I)で表される化合物の調製について、下記化学式スキームにおいて説明する。ここで、調製実施例を参照することもできる。該スキームにおいて、ラジカルGは、「G」としても示されている。
下記化学式スキームにおいて、ラジカルRは、種々の意味を有し得る。しかしながら、特に別途示されていない場合は、それらの意味は、それぞれの文脈から導き出すことができる。
Figure 0006026461
式(II)〔式中、R=アルキル〕で表される化合物の調製は、原則として知られている方法を使用して、式(III)で表されるチオアミドから出発し、α−ハロカルボニル化合物と反応させることにより(例えば、「Helvetica Chimica Acta 1945, 820」及びDE 2221647と同様にして)実施する。R=Hである化合物は、既知方法を用いて、例えば、「Helvetica Chimica Acta 1957, 554」と同様にして、合成することができるが、好ましくは、調製実施例5に記載されているようにして合成することができる。式(IV)で表される化合物は、式(II)で表される化合物から、ジクロロメタンなどの希釈剤の中で臭素と反応させることにより、得ることができる。式(VI)で表されるボロン酸は、LDA(リチウムジイソプロピルアミド)などの強塩基を用いて式(II)で表される化合物を脱保護することによって得ることができるか、又は、臭化物(IV)を金属化した後、ボロン酸エステル(R=アルキル)と反応させ、次いで、加水分解することによって得ることができる。本発明による式(I)で表される化合物は、化学式スキーム1に従い、式(VI)で表されるボロン酸からスズキ反応によって得られるか、又は、直接的に、式(II)で表されるチアゾールから、希釈剤(例えば、酢酸パラジウム(II)、トリ−o−トリルホスファン、炭酸カリウム及びDMF)の中での錯化リガンド(例えば、PR(ここで、Rは、例えば、o−トリルである))と補助塩基の存在下における遷移金属介在カップリングに付すことによって、ヘック反応により、得られる。式(V)で表される臭化物は、既知であるか、又は、原則として知られている方法によって得ることができる。式(V)〔式中、R=2−ピリミジル〕で表される臭化物の調製については、例えば、「Tetrahedron Letters, 2000, 1653」に記載されている;「Tetrahedron Letters 1996, 2537」に記載されている所見を考慮して得られた改善された調製方法;調製実施例5を参照されたい。
Figure 0006026461
本発明による式(I)〔式中、Gは、Nで結合しているピラゾールである〕で表される化合物は、式(IV)で表される臭化物から、希釈剤(例えば、ヨウ化銅(I)、炭酸カリウム及びDMF)の中での補助塩基の存在下におけるピラゾール類との遷移金属介在反応によって、調製することができる(「Journal of Organic Chemistry 2004, 5578」を参照されたい)。適切なピラゾール類は、既知であるか、又は、原則として知られている方法によって、例えば、「Chemische Berichte, 125, 3, 1992」、「Chemical Communications, 24, 1994, 2751」、「Tetrahedron Letters, 1999, 4779」と同様にして、調製することができる。
Figure 0006026461
式(VII)〔式中、R=アルキル〕で表される化合物の調製は、DE2221647に従い、式(III)で表されるチオアミドをα−ハロカルボニル化合物と反応させて式(VII)で表されるアセチル化合物を生成させることによって実施する。式(VII)〔式中、Rは、水素を表す〕で表される化合物は、「Helvetica Chimica Acta 1944, 1432−1436」に記載されている方法に基づいて調製することができる。この参照文献において使用されているクロロホルミルエステルは、「Chemische Berichte, 1910, 3528−3533」に記載されているようにして調製することができる。しかしながら、好ましくは、塩基を添加せずに、式(III)で表されるチオアミドとの反応に、該クロロホルミルエステルのナトリウム塩(これは、該参照文献に記載されているカリウム塩と同様にして調製することができる)を直接的に使用して、式(IX)で表されるエステルを生成させる。反応スキーム3において示されている標準的な方法を使用して(cf. DE 2221647)、式(IX)で表されるエステルを、最初に、式(X)で表される酸に変換し、次いで、式(XI)で表される酸塩化物に変換することができる。希釈剤(例えば、ジクロロメタン又はテトラヒドロフラン)の中で、塩基(例えば、トリエチルアミン又はジイソプロピルエチルアミン)の存在下に、O,N−ジメチルヒドロキシルアミンとさらに反応させることによって、式(XII)で表される化合物が得られる。この式(XII)で表される化合物は、メチル金属化合物(例えば、臭化メチルマグネシウム)と反応させることにより、式(VII)で表されるケトンに変換することができる。式(VII)で表される化合物をジメチルホルムアミドジメチルアセタールと反応させることにより、式(VIII)で表されるエナミノンが得られる。「Heterocycles, 43, 1, 1996, 221」及び「Journal of Heterocyclic Chemistry 24, 1987, 837」を参照されたい。さらに、調製実施例1も参照されたい。補助塩基(例えば、トリエチルアミン)の存在下に、希釈剤(例えば、ジオキサン)の中でのヒドロキシアミジンとの反応によって、式(XI)で表される酸塩化物から、本発明による式(I)で表されるオキサジアゾールを得ることができる。
Figure 0006026461
希釈剤(例えば、エタノール)の中でのヒドラジン水和物との反応によって、式(VIII)で表されるエナミノンから式(I)で表されるNH−ピラゾールが生成される。希釈剤(例えば、DMF)の中でのアルキル化剤又は(ヘタ)アリール化剤及び補助塩基(例えば、水素化ナトリウム)との反応によって、これらのピラゾールを本発明による式(I)で表されるN−置換されているピラゾールに変換することができる。式(VIII)で表されるエナミノンを置換されているヒドラジンと反応させることによって、同様に、、式(I)で表されるN−置換されているピラゾールを得ることが可能である。必要とされる当該置換されているヒドラジン類は、既知であるか、又は、原則として知られている方法で調製することができる(例えば、「Journal of Medicinal Chemistry 2005, 141」を参照されたい)。本発明による式(I)で表されるN−置換されているピラゾールは、異性体形態(異性体1及び異性体2)で形成される。ここで、異性体1への好ましい経路は、式(I)で表されるNH−ピラゾールを経由するものである。式(VIII)で表されるエナミノンを、補助塩基(例えば、ナトリウムエトキシド)の存在下に、希釈剤(例えば、エタノール)の中でアミジンと反応させることによって、本発明による式(I)で表されるピリミジンを得ることができる。必要とされるアミジン類は、既知であるか、又は、原則として知られている方法で調製することができる。調製実施例1も参照されたい。
Figure 0006026461
化学式スキーム5によれば(調製実施例7も参照されたい)、本発明による式(I)で表される化合物は、最初に2−ヒドラジノエタノールをアルキル化剤又は(ヘタ)アリール化剤R−Xと反応させて式(XIV)で表される化合物を生成させることによって得られる。このタイプの反応は、「Khim. Geterosikl. Soedin 1990, 8, 1065」に記載されている。これらの化合物から、希釈剤(例えば、DMF)の中で補助塩基(例えば、トリエチルアミン)の存在下に、式(X)で表される酸及び活性化剤(例えば、BOP−Cl)を用いて、式(XV)で表されるヒドラジドを得ることが可能であり、この式(XV)で表されるヒドラジドは、「Heterocycles 37, 3, 1994, 1645」に記載されているように、例えばミツノブ反応によって、本発明による式(I)で表される化合物に変換することができる。
Figure 0006026461
本発明による式(I)で表されるチアジアゾールは、化学式スキーム6に従い、式(XVI)で表されるニコチン酸ヒドラジドを例えば塩化カルボニルと反応させて式(XVII)で表される化合物を生成させ、次いで、希釈剤を用いないで(cf. Youji Huaxue(2004), 24(5), 502)又は希釈剤(例えば、トルエン又はアニソール)の中で、硫化剤(例えば、ローソン試薬)の存在下で環化させることによって得られる。式(XVI)で表されるヒドラジドは、例えば、「Journal of Medicinal Chemistry, 32, 3, 1989, 583−593」の中に記載されており、対応するカルボン酸エステルを加ヒドラジン分解に付すことによって得ることができる。
Figure 0006026461
化学式スキーム6に記載されている調製方法の代替として、本発明による式(I)で表されるチアジアゾールは、化学式スキーム(I)に記載されている調製方法と同様にしてヘック反応によって得ることもできる(調製実施例10を参照されたい)。必要とされる式(XIX)で表されるチアジアゾールは、式(XVI)で表されるニコチン酸ヒドラジドから出発して、「Bull. Soc. Chim. Belg. Vol. 106, No 2, 1997, 109」と同様にして、ギ酸と反応させて式(XVIII)で表されるホルミルヒドラジドを生成させ、次いで、希釈剤(例えば、トルエン又はアニソール)の中で硫化剤(例えば、ローソン試薬)と反応させることによって得ることができる(「Journal of Indian Chemistry 8,1970,509」を参照されたい)。
Figure 0006026461
化学式スキーム8には、式(XXII)で表されるケトンの調製について記載されている。調製実施例9も参照されたい。式(XVI)で表されるヒドラジドは、希釈剤(例えば、ジメチルホルムアミド(DMF))の中で、塩基(例えば、トリエチルアミン)の存在下に、エチル塩化オキサリルを用いて、式(XX)で表されるジアシルヒドラジン化合物に変換される。この式(XX)で表されるジアシルヒドラジン化合物は、次いで、硫化剤(例えば、ローソン試薬)と反応させて、式(XXI)で表されるチアジアゾールを生成させる(「Liquid Crystals Today, Volume 14, 1, 2005, 15−18」を参照されたい)。金属メチル化合物(例えば、メチルリチウム)との反応によって、エステル(XXI)からケトン(XXII)を得ることができる(「Journal of Organic Chemistry 1997, 4774」を参照されたい)。
Figure 0006026461
化学式スキーム9に関し、調製実施例9も参照されたい。式(XXII)で表されるケトンをDMFアセタールと反応させることにより、化学式スキーム3と同様にして、式(XXIII)で表されるエナミノンが得られる。化学式スキーム4に記載されている調製方法に従い、式(XXIII)で表されるエナミノンから、ヒドラジン水和物との反応によって式(I)で表されるNH−ピラゾールが生成される(ここで、この式(I)で表されるNH−ピラゾールは、式(I)で表されるN−置換されているピラゾールにさらに変換することができる)か、又は、置換されているヒドラジンとの反応によって式(I)で表されるN−置換されているピラゾールが直接的に生成される。式(I)で表される化合物は、異性体形態(異性体1及び異性体2)で形成される。ここで、異性体1への好ましい経路は、式(I)で表されるNH−ピラゾールを経由するものである。式(XXIII)で表されるエナミノンをアミジンと反応させることによって、本発明による式(I)で表されるピリミジンを得ることが可能である。
Figure 0006026461
化学式スキーム10に関し、合成実施例11も参照されたい。式(XXV)で表されるアセチル化合物から、希釈剤(例えば、トルエン又はエタノール)の中での塩基(例えば、ナトリウムエトキシド)の存在下におけるシュウ酸エステルとの反応(cf. Journal of the American Chemical Society 1948, 4265)によって、式(XXVI)で表されるエステルが生成される。この式(XXVI)で表されるエステルは、ヒドラジンとの反応によって、式(XXVII)で表されるピラゾールに変換される。これに関して、及び、これ続く反応段階に関して、調製実施例11も参照されたい。式(XXVII)で表されるピラゾールは、異性体形態(異性体1及び異性体2)で形成される。式(XXVII)で表されるピラゾールの異性体1から、希釈剤(例えば、エタノール/水)の中でアルカリ金属水酸化物(例えば、水酸化ナトリウム)を用いて、式(XXVIII)で表される酸が調製される。化学式スキーム3に記載されている調製方法に従って、この式(XXVIII)で表される酸から、式(XXIX)で表されるアミド及び式(XXX)で表されるケトンが得られる。
Figure 0006026461
化学式スキーム11に関し、調製実施例11も参照されたい。本発明による式(I)で表される化合物の調製は、化学式スキーム3及び化学式スキーム4に記載されている調製方法に対応する。式(XXX)で表されるケトンをDMFアセタールと反応させることによって、式(XXXI)で表されるエナミノンが得られる。これらの化合物から、アミジンとの反応によって、本発明による式(I)で表されるピリミジンを得ることができる。ヒドラジンとの反応によって、式(I)で表されるNH−ピラゾールが得られ、この化合物から、式(I)で表されるN−置換されているピラゾールが異性体形態(異性体1及び異性体2)で形成される。本発明による式(I)で表されるN−置換されているピラゾールへの好ましい経路は、式(I)で表されるN−ピラゾールを経由するものである。
本発明による活性化合物は、植物が良好な耐性を示すこと及び温血動物に対する毒性が望ましい程度であること及び環境が良好な耐性を示すことと相まって、植物及び植物の器官を保護するのに適しており、収穫高を増大させるのに適しており、収穫物の質を向上させるのに適しており、また、農業において、園芸において、畜産業において、森林で、庭園やレジャー施設で、貯蔵生産物や材料物質の保護において、及び、衛生学の分野において遭遇する害虫(animal pest)、特に、昆虫類、クモ形類動物、蠕虫類、線虫類及び軟体動物を防除するのに適している。それらは、好ましくは、植物保護剤として使用することができる。それらは、通常の感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての発育段階又は一部の発育段階に対して活性を示す。上記害虫(pest)としては、以下のものを挙げることができる:
シラミ目(Anoplura)(Phthiraptera)の、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.);
クモ綱(Arachnida)の、例えば、アカルス・シロ(Acarus siro)、アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アクロプス属種(Aculops spp.)、アクルス属種(Aculus spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、アルガス属種(Argas spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、ブレビパルプス属種(Brevipalpus spp.)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エオテトラニクス属種(Eotetranychus spp.)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、エウテトラニクス属種(Eutetranychus spp.)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、ヘミタルソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、ラトロデクツス・マクタンス(Latrodectus mactans)、メタテトラニクス属種(Metatetranychus spp.)、オリゴニクス属種(Oligonychus spp.)、オルニトドロス属種(Ornithodoros spp.)、パノニクス属種(Panonychus spp.)、フィロコプトルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・ラツス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ステノタルソネムス属種(Stenotarsonemus spp.)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、テトラニクス属種(tetranychus spp.)、バサテス・リコペルシシ(Vasates lycopersici);
ニマイガイ綱(Bivalva)の、例えば、ドレイセナ属種(Dreissena spp.);
キロポーダ目(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)、スクチゲラ属種(Scutigera spp.);
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、アドレツス属種(Adoretus spp.)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、アンフィマロン・ソルスチチアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロホラ属種(Anoplophora spp.)、アントノムス属種(Anthonomus spp.)、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アポゴニア属種(Apogonia spp.)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、ブルクス属種(Bruchus spp.)、セウトリンクス属種(Ceuthorhynchus spp.)、クレオヌス・メンジクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、クリプトリンクス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属種(Diabrotica spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、ファウスチヌス・クバエ(Faustinus cubae)、ジビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスチカ(Hypera postica)、ヒポテネムス属種(Hypothenemus spp.)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、リソロプトルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、リキスス属種(Lixus spp.)、リクツス属種(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、ミゴドルス属種(Migdolus spp.)、モノカムス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・キサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィルス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オチオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ベントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス属種(Sitophilus spp.)、スフェノホルス属種(Sphenophorus spp.)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、シンフィレテス属種(Symphyletes spp.)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チキウス属種(Tychius spp.)、キシロトレクス属種(Xylotrechus spp.)、ザブルス属種(Zabrus spp.);
トビムシ目(Collembola)の、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus);
ハサミムシ目(Dermaptera)の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia);
ジプローダ目(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus);
ハエ目(Diptera)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリホラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、コクリオミイア属種(Cochliomyia spp.)、コルジオビア・アントロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、クレキス属種(Culex spp.)、クテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガストロフィルス属種(Gastrophilus spp.)、ヒレミイア属種(Hylemyia spp.)、ヒポボスカ属種(Hyppobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、ペゴミイア・ヒオシアミ(Pegomyia hyoscyami)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、タンニア属種(Tannia spp.)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、ウォールファールチア属種(Wohlfahrtia spp.);
マキガイ綱(Gastropoda)の、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、ビオムファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デロセラス属種(Deroceras spp.)、ガルバ属種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属種(Oncomelania spp.)、スクシネア属種(Succinea spp.);
ゼンチュウ綱(Helminths)の、例えば、アンシロストマ・ズオデナレ(Ancylostoma duodenale)、アンシロストマ・セイラニクム(Ancylostoma ceylanicum)、アンシロストマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、アスカリス・ルブリコイデス(Ascaris lubricoides)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、ブルギア・マライ(Brugia malayi)、ブルギア・チモリ(Brugia timori)、ブノストムム属種(Bunostomum spp.)、カベルチア属種(Chabertia spp.)、クロノルキス属種(Clonorchis spp.)、コオペリア属種(Cooperia spp.)、ジクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp)、ジクチオカウルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、ジフィロボトリウム・ラツム(Diphyllobothrium latum)、ドラクンクルス・メジネンシス(Dracunculus medinensis)、エキノコックス・グラヌロスス(Echinococcus granulosus)、エキノコックス・ムルチロクラリス(Echinococcus multilocularis)、エンテロビウス・ベルミクラリス(Enterobius vermicularis)、ファシオラ属種(Faciola spp.)、ハエモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.)、ヒメノレピス・ナナ(Hymenolepis nana)、ヒオストロングルス属種(Hyostrongulus spp.)、ロア・ロア(Loa Loa)、ネマトジルス属種(Nematodirus spp.)、オエソファゴストムム属種(Oesophagostomum spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、オンコセルカ・ボルブルス(Onchocerca volvulus)、オステルタギア属種(Ostertagia spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、シストソメン属種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercoralis)、ストロニロイデス属種(Stronyloides spp.)、タエニア・サギナタ(Taenia saginata)、タエニア・ソリウム(Taenia solium)、トリキネラ・スピラリス(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナチバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトビ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・プセウドプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属種(Trichostrongulus spp.)、トリクリス・トリクリア(Trichuris trichuria)、ウケレリア・バンクロフチ(Wuchereria bancrofti)。
さらにまた、エイメリア(Eimeria)などの原生動物も防除することができる。
ヘテロプテラ目(Heteroptera)の、例えば、アナサ・トリスチス(Anasa tristis)、アンテスチオプシス属種(Antestiopsis spp.)、ブリスス属種(Blissus spp.)、カロコリス属種(Calocoris spp.)、カムピロンマ・リビダ(Campylomma livida)、カベレリウス属種(Cavelerius spp.)、シメキス属種(Cimex spp.)、クレオンチアデス・ジルツス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジコノコリス・ヘウェチ(Diconocoris hewetti)、ジスデルクス属種(Dysdercus spp.)、エウシスツス属種(Euschistus spp.)、エウリガステル属種(Eurygaster spp.)、ヘリオペルチス属種(Heliopeltis spp.)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属種(Leptocorisa spp.)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス属種(Lygus spp.)、マクロペス・エキスカバツス(Macropes excavatus)、ミリダエ(Miridae)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエバルス属種(Oebalus spp.)、ペントミダエ(Pentomidae)、ピエスマ・クワドラタ(Piesma quadrata)、ピエゾドルス属種(Piezodorus spp.)、プサルス・セリアツス(Psallus seriatus)、プセウダシスタ・ペルセア(Pseudacysta persea)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、サールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スコチノホラ属種(Scotinophora spp.)、ステファニチス・ナシ(Stephanitis nashi)、チブラカ属種(Tibraca spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.);
ホモプテラ目(Homoptera)の、例えば、アシルトシポン属種(Acyrthosipon spp.)、アエネオラミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノセナ属種(Agonoscena spp.)、アレウロデス属種(Aleurodes spp.)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリキスス属種(Aleurothrixus spp.)、アムラスカ属種(Amrasca spp.)、アヌラフィス・カルズイ(Anuraphis cardui)、アオニジエラ属種(Aonidiella spp.)、アファノスチグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属種(Aphis spp.)、アルボリジア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アスピジエラ属種(Aspidiella spp.)、アスピジオツス属種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミシア属種(Bemisia spp.)、ブラキカウズス・ヘリクリシイ(Brachycaudus helichrysii)、ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カリジポナ・マルギナタ(Calligypona marginata)、カルネオセファラ・フルギダ(Carneocephala fulgida)、セラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、セルコピダエ(Cercopidae)、セロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、カエトシホン・フラガエホリイ(Chaetosiphon fragaefolii)、キオナスピス・テガレンシス(Chionaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキイ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ジュグランジコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソムファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、シカズリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、コッコミチルス・ハリイ(Coccomytilus halli)、コックス属種(Coccus spp.)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ジアレウロデス属種(Dialeurodes spp.)、ジアホリナ属種(Diaphorina spp.)、ジアスピス属種(Diaspis spp.)、ドラリス属種(Doralis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ジサフィス属種(Dysaphis spp.)、ジスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ属種(Empoasca spp.)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、エリトロネウラ属種(Erythroneura spp.)、エウセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ゲオコックス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、ホマロジスカ・コアグラタ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、イセリア属種(Icerya spp.)、イジオセルス属種(Idiocerus spp.)、イジオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ラオデルファキス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、マハナルバ・フィムブリオラタ(Mahanarva fimbriolata)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiella spp.)、メトポロフィウム・ジロズム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネホテッチキス属種(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、パラベムシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ属種(Paratrioza spp.)、パルラトリア属種(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、ペレグリヌス・マイジス(Peregrinus maidis)、フェナコックス属種(Phenacoccus spp.)、フロエオミズス・パセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、ホロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属種(Phylloxera spp.)、ピンナスピス・アスピジストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコックス属種(Planococcus spp.)、プロトプルビナリア・ピリホルミス(Protopulvinaria pyriformis)、プセウダウラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、プセウドコックス属種(Pseudococcus spp.)、プシラ属種(Psylla spp.)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピジオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコックス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシフム属種(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属種(Saissetia spp.)、スカホイデス・チタヌス(Scaphoides titanus)、シザフィス・グラミヌム(Schizaphis graminum)、セレナスピズス・アルチクラツス(Selenaspidus articulatus)、ソガタ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フルシフェラ(Sogatella furcifera)、ソガトデス属種(Sogatodes spp.)、スチクトセファラ・フェスチナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マラエンシス(Tenalaphara malayensis)、チノカリス・カリアエホリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオザ属種(Trioza spp.)、チフロシバ属種(Typhlocyba spp.)、ウナスピス属種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビチホリイ(Viteus vitifolii);
ハチ目(Hymenoptera)の、例えば、ジプリオン属種(Diprion spp.)、ホプロカンパ属種(Hoplocampa spp.)、ラシウス属種(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、ベスパ属種(Vespa spp.);
ワラジムシ目(Isopoda)の、例えば、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.)、オドントテルメス属種(Odontotermes spp.);
チョウ目(Lepidoptera)の、例えば、アクロニクタ・マジョル(Acronicta major)、アエジア・レウコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンチカルシア属種(Anticarsia spp.)、バラトラ・ブラシカエ(Barathra brassicae)、ブックラトリキス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、ケイマトビア・ブルマタ(Cheimatobia brumata)、キロ属種(Chilo spp.)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロセルス属種(Cnaphalocerus spp.)、エアリアス・インスラナ(Earias insulana)、エフェスチア・クエーニエラ(Ephestia kuehniella)、エウプロクチス・クリソルホエア(Euproctis chrysorrhoea)、エウキソア属種(Euxoa spp.)、フェルチア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、ヘリオチス属種(Heliothis spp.)、ホフマノフィラ・プセウドスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモナ・マグナニマ(Homona magnanima)、ヒポノメウタ・パデラ(Hyponomeuta padella)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファネ・アンテンナタ(Lithophane antennata)、ロキサグロチス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、マラコソマ・ネウストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、モシス・レパンダ(Mocis repanda)、ミチムナ・セパラタ(Mythimna separata)、オリア属種(Oria spp.)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、ペクチノホラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス属種(Pieris spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、プセウダレチア属種(Pseudaletia spp.)、プセウドプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、スポドプテラ属種(Spodoptera spp.)、テルメシア・ゲンマタリス(Thermesia gemmatalis)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリキス・ビリダナ(Tortrix viridana)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.);
バッタ目(Orthoptera)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロクスタ属種(Locusta spp.)、メラノプルス属種(Melanoplus spp.)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、シストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
コムカデ目(Symphyla)の、例えば、スクチゲレラ・インマクラタ(Scutigerella immaculata);
アザミウマ目(Thysanoptera)の、例えば、バリオトリプス・ビホルミス(Baliothrips biformis)、エンネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエラ属種(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノトリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、カコトリプス属種(Kakothrips spp.)、リピホロトリプス・クルエンタツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、シルトトリプス属種(Scirtothrips spp.)、タエニオトリプス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、トリプス属種(Thrips spp.);
シミ目(Thysanura)の、例えば、レピスマ・サカリナ(Lepisma saccharina)。
植物寄生性線虫としては、例えば、以下のものを挙げることができる:アングイナ属種(Anguina spp.)、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)、ベロノアイムス属種(Belonoaimus spp.)、ブルサフェレンクス属種(Bursaphelenchus spp.)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、グロボデラ属種(Globodera spp.)、ヘリオコチレンクス属種(Heliocotylenchus spp.)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp.)、ロンギドルス属種(Longidorus spp.)、メロイドギネ属種(Meloidogyne spp.)、プラチレンクス属種(Pratylenchus spp.)、ラドホルス・シミリス(Radopholus similis)、ロチレンクス属種(Rotylenchus spp.)、トリコドルス属種(Trichodorus spp.)、チレンコリンクス属種(Tylenchorhynchus spp.)、チレンクルス属種(Tylenchulus spp.)、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、キシフィネマ属種(Xiphinema spp.)。
適切な場合には、本発明の化合物は、特定の濃度又は特定の施用量において、除草剤、薬害軽減剤、成長調節剤若しくは植物の特性を改善する作用薬としても使用し得るか、又は、殺微生物剤(microbiocide)として、例えば、殺菌剤(fungicide)、抗真菌剤(antimycotic)、殺細菌剤若しくは殺ウイルス剤(これは、ウイロイドに対する作用薬も包含する)としても使用し得るか、又は、MLO(マイコプラズマ様生物)及びRLO(リケッチア様生物)に対する作用薬としても使用し得る。適切な場合には、本発明の化合物は、別の活性化合物を合成するための中間体又は前駆物質としても使用することができる。
上記活性化合物は、溶液剤、エマルション剤、水和剤、水性懸濁液剤、油性懸濁液剤、粉末剤(powders)、粉剤(dusts)、ペースト剤、可溶性粉末剤、可溶性顆粒剤、ばらまき用顆粒剤、サスポエマルション製剤、活性化合物を含浸させた天然物質、活性化合物を含浸させた合成物質、肥料及びポリマー物質中にマイクロカプセル化したもののような慣習的な製剤に変換することができる。
これらの製剤は、既知方法で、例えば、場合により界面活性剤(即ち、乳化剤及び/又は分散剤及び/又は泡形成剤)を使用して、上記活性化合物を増量剤(即ち、液体溶媒及び/又は固体担体)と混合させることにより製造する。そのような製剤は、適切なプラントで調製するか、又は、施用前若しくは施用中に調製する。
補助剤として使用するのに適しているものは、当該組成物自体及び/又はそれから誘導された調製物(例えば、散布液、種子粉衣)に、特定の特性、例えば、特定の技術的特性及び/又特定の生物学的特性などを付与するのに適している物質である。典型的な適する補助剤は、増量剤、溶媒及び担体である。
適切な増量剤は、例えば、水、並びに、極性及び非極性の有機化学的液体、例えば、以下の種類から選択されるものである:芳香族及び非芳香族の炭化水素類(例えば、パラフィン類、アルキルベンゼン類、アルキルナフタレン類、クロロベンゼン類)、アルコール類及びポリオール類(これらは、適切な場合には、置換されていてもよく、エーテル化されていてもよく、及び/又は、エステル化されていてもよい)、ケトン類(例えば、アセトン、シクロヘキサノン)、エステル類(これは、脂肪類及び油類を包含する)及び(ポリ)エーテル類、置換されていない及び置換されているアミン類、アミド類、ラクタム類(例えば、N−アルキルピロリドン類)及びラクトン類、スルホン類及びスルホキシド類(例えば、ジメチルスルホキシド)。
使用する増量剤が水である場合、例えば有機溶媒を補助溶媒として使用することもできる。適する液体溶媒は、本質的に、芳香族化合物、例えば、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類、塩素化芳香族化合物又は塩素化脂肪族炭化水素、例えば、クロロベンゼン類、クロロエチレン類又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えば、シクロヘキサン又はパラフィン類、例えば、石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコールとそれらのエーテル及びエステル、ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強極性溶媒、例えば、ジメチルスルホキシドなどであり、さらに、水も適している。
適切な固体担体は、例えば、アンモニウム塩、及び、粉砕された天然鉱物、例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリロナイト又はケイ藻土、及び、粉砕された合成鉱物、例えば、微粉砕シリカ、アルミナ及びシリケートなどであり; 粒剤に適する固体担体は、例えば、粉砕して分別した天然石、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び苦灰岩、並びに、さらに、無機及び有機の粗挽き粉からなる合成顆粒や、有機材料、例えば、紙、おがくず、ココナッツ殻、トウモロコシ穂軸及びタバコの葉柄などからなる顆粒などであり; 適切な乳化剤及び/又は泡形成剤は、例えば、非イオン性及びアニオン性の乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、アルキルスルホネート類、アルキルスルフェート類、アリールスルホネート類、及び、さらに、タンパク質加水分解物などであり; 適切な分散剤は、非イオン性及び/又はイオン性の物質、例えば、アルコール−POE−及び/又は−POP−エーテル類、酸及び/又はPOP−POEエステル類、アルキルアリール及び/又はPOP−POEエーテル類、脂肪−及び/又はPOP−POE付加体、POE−及び/又はPOP−ポリオール誘導体、POE−及び/又はPOP−ソルビタン若しくは糖付加体、アルキルスルフェート類若しくはアリールスルフェート類、アルキルスルホネート類若しくはアリールスルホネート類及びアルキルホスフェート類若しくはアリールホスフェート類又はそれらの対応するPOエーテル付加体の類から選ばれたものである。さらに、適切なオリゴマー又はポリマー、例えば、ビニルモノマーから誘導されたもの、アクリル酸から誘導されたもの、EO及び/又はPOの単独又は例えば(ポリ)アルコール類若しくは(ポリ)アミン類と組み合わせたものから誘導されたもの。さらに、リグニン及びそのスルホン酸誘導体、未変性セルロース及び変性セルロース、芳香族及び/又は脂肪族スルホン酸並びにそれらのホルムアルデヒドとの付加体なども使用することができる。
上記製剤において、粘着付与剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、粉末又は顆粒又はラテックスの形態にある天然ポリマー及び合成ポリマー、例えば、アラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル、並びに、天然のリン脂質、例えば、セファリン及びレシチン、及び、合成リン脂質などを使用することができる。
着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー(Prussian Blue)、並びに、有機染料、例えば、アリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、並びに、微量栄養素、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などを使用することができる。
可能な別の添加剤は、芳香物質、場合により改質されていてもよい鉱油及び植物油、蝋、並びに、栄養素(微量栄養素を包含する)、例えば、鉄塩、マンガン塩、ホウ素塩、銅塩、コバルト塩、モリブデン塩及び亜鉛塩などである。
安定剤(例えば、低温安定剤)、防腐剤、酸化防止剤、光安定剤、又は、化学的及び/若しくは物理的安定性を向上させる別の作用剤も存在させることができる。
上記製剤は、一般に、0.01〜98重量%の活性化合物、好ましくは、0.5〜90重量%の活性化合物を含有する。
本発明による活性化合物は、その市販製剤中において、及び、そのような製剤から調製した使用形態中において、殺虫剤、誘引剤、不妊剤、殺細菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、成長調節物質、除草剤、薬害軽減剤、肥料又は情報化学物質などの他の活性化合物との混合物として使用することが可能である。
別の既知活性化合物、例えば、除草剤、肥料、成長調節剤、薬害軽減剤、情報化学物質との混合物も可能であり、又は、植物の特性を改善する作用薬との混合物も可能である。
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物は、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された使用形態中においても、協力剤との混合物として存在させることができる。協力剤は、本発明の活性化合物の効果を増大させる化合物であり、その際、加えられる協力剤自体は必ずしも活性を有する必要はない。
殺虫剤として使用する場合、本発明の活性化合物は、さらにまた、それらの市販されている製剤中においても、及び、それらの製剤から調製された使用形態中においても、抑制剤(inhibitor)との混合物として存在させることも可能であり、ここで、該抑制剤は、使用された後で、植物の周辺又は植物の部分の表面又は植物の組織内において該活性化合物の分解を低減する。
市販されている製剤から調製した使用形態の上記活性化合物の含有量は、広い範囲内でさまざまであることができる。使用形態における上記活性化合物の濃度は、0.00000001重量%〜95重量%の活性化合物、好ましくは、0.00001重量%〜1重量%の活性化合物であることができる。
当該化合物は、その使用形態に適した慣習的な方法で使用する。
本発明に従って、全ての植物及び植物の全ての部分を処理することができる。本発明に関連して、植物は、望ましい野生植物及び望ましくない野生植物又は作物植物(天然に発生している作物植物を包含する)のような全ての植物及び植物個体群を意味するものと理解される。作物植物は、慣習的な植物育種法と最適化法によって得ることができる植物であり得るか、又は、生物工学的方法と遺伝子工学的方法によって得ることができる植物であり得るか、又は、前記方法の組合せによって得ることができる植物であることができる。そのような作物植物には、トランスジェニック植物も包含され、また、植物育種家の権利によって保護され得る植物品種又は保護され得ない植物品種も包含される。植物の部分は、苗条、葉、花及び根などの、植物の地上部及び地下部の全ての部分及び器官を意味するものと理解され、その例として挙げることができるのは、葉、針状葉、葉柄、茎、花、子実体、果実、種子、根、塊茎及び根茎である。収穫物、並びに、栄養繁殖器官(vegetative propagation material)及び生殖繁殖器官(generative propagation material)、例えば、挿穂、塊茎、根茎、側枝及び種子なども、植物の部分に包含される。
該活性化合物を用いた植物及び植物の部分の本発明による処理は、慣習的な処理方法によって、例えば、浸漬、散布、気化、噴霧、ばらまき、塗布又は注入などによって、直接的に行うか、又は、化合物を植物及び植物の部分の周囲、生息環境若しくは貯蔵空間に作用させることにより行い、また、繁殖器官(propagation material)の場合、特に種子の場合は、さらに、1以上のコーティングを施すことによっても行う。
上記で既に述べたように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することができる。好ましい実施形態では、野生の植物種及び植物品種、又は、交雑若しくはプロトプラスト融合のような慣習的な生物学的育種法により得られた植物種及び植物品種、並びに、それらの部分を処理する。好ましいさらに別の実施形態では、適切な場合には慣習的な方法と組み合わせた遺伝子工学的方法により得られたトランスジェニック植物及び植物品種(遺伝子組換え生物)及びそれらの部分を処理する。用語「部分(parts)」及び「植物の部分(parts of plants)」及び「植物の部分(plant parts)」については、既に上記で説明した。
特に好ましくは、本発明に従って、いずれの場合も市販されているか又は使用されている植物品種の植物を処理する。植物品種は、慣習的な育種又は突然変異誘発又は組換えDNA技術によって得られた、新しい特性(「形質」)を有する植物を意味するものと理解される。これらは、品種、生物型及び遺伝子型であることができる。
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件(土壌、気候、生育期、養分)に応じて、本発明に従う処理により、相加効果を超える効果(「相乗効果」)が生じることもあり得る。かくして、例えば、本発明に従って使用し得る物質及び組成物の施用量の低減及び/又は活性スペクトルの拡大及び/又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、より早い成熟、収穫量の増加、収穫された生産物の品質の向上及び/又は栄養価の増加、収穫された生産物の貯蔵安定性の向上及び/又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超えるものである。
特に有利で有益な形質を植物に付与する遺伝物質を遺伝子修飾により受け取った全ての植物は、本発明に従って処理するのが好ましいトランスジェニック植物又は植物品種(遺伝子工学により得られたもの)に包含される。そのような形質の例は、植物の向上した生育、高温又は低温に対する向上した耐性、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する向上した耐性、向上した開花能力、向上した収穫の容易性、向上した成熟速度、増加した収穫量、収穫された生産物の向上した品質及び/又は向上した栄養価、収穫された生産物の向上した貯蔵安定性及び/又は向上した加工性などである。そのような形質のさらに別の特に重要な例は、害虫及び有害微生物に対する植物の向上した防御、例えば、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類及び/又はウイルス類に対する植物の向上した防御、並びに、特定の除草活性化合物に対する植物の向上した耐性である。挙げることができるトランスジェニック植物の例は、重要な作物植物、例えば、穀類(コムギ、イネ)、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、テンサイ、トマト、エンドウ及び他の野菜種、ワタ、タバコ、ナタネ、並びに、果実植物(果実のリンゴ、ナシ、柑橘類果実及びグレープを有する果実植物)などであり、トウモロコシ、ダイズ、ジャガイモ、ワタ、タバコ及びナタネは特に重要である。重要な形質は、特に、植物体内で形成された毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した防御であり、特に、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)からの遺伝物質〔例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb及びCryIF並びにそれらの組合せ〕により植物体内で形成された毒素による、昆虫類、クモ形類動物、線虫類並びにナメクジ類及びカタツムリ類に対する植物の向上した防御である(以下、「Bt植物」と称する)。同様に特に重要な形質は、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン(systemin)、フィトアレキシン、誘導因子並びに抵抗性遺伝子及びそれにより発現されるタンパク質及び毒素による、菌類、細菌類及びウイルスに対する植物の向上した防御である。特に重要であるさらに別の形質は、特定の除草活性化合物、例えば、イミダゾリノン系、スルホニル尿素系、グリホセート又はホスフィノトリシンなどに対する植物の向上した耐性である(例えば、「PAT」遺伝子)。望まれる当該形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物内で、互いに組み合わせて存在させることも可能である。挙げることができる「Bt植物」の例は、YIELD GARD(登録商標)(例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、KnockOut(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、StarLink(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Bollgard(登録商標)(ワタ)、Nucotn(登録商標)(ワタ)、及び、NewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種、ダイズ品種及びジャガイモ品種である。挙げることができる除草剤耐性植物の例は、Roundup Ready(登録商標)(グリホセートに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、Liberty Link(登録商標)(ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ)、IMI(登録商標)(イミダゾリノン系に対する耐性)、及び、STS(登録商標)(スルホニル尿素系に対する耐性、例えば、トウモロコシ)の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種及びダイズ品種である。挙げることができる除草剤抵抗性植物(除草剤耐性に関して慣習的な方法で品種改良された植物)としては、Clearfield(登録商標)(例えば、トウモロコシ)の商品名で販売されている品種などがある。もちろん、ここで述べたことは、これらの遺伝形質又は今後開発される遺伝形質を有し、将来において開発及び/又は販売されるであろう植物品種にも適用される。
上記で挙げた植物は、一般式(I)で表される化合物及び/又は本発明による活性化合物混合物を用いて、本発明に従って特に有利に処理することができる。該活性化合物又は混合物について上記で述べた好ましい範囲は、これらの植物の処理にも同様に適用される。特に重要なのは、本明細書内で具体的に言及されている化合物又は混合物による上記植物の処理である。
本発明による活性化合物は、植物、衛生及び貯蔵生産物の害虫(pest)に対してのみではなく、マダニ類(hard ticks)、ヒメダニ類(soft ticks)、疥癬ダニ類(mange mites)、ハダニ類(leaf mites)、ハエ類(刺咬性(biting)及び舐性(licking))、寄生性のハエ幼虫、シラミ類、ケジラミ類(hair lice)、ハネジラミ類(feather lice)及びノミ類などの獣医学の分野における動物寄生虫(外部寄生虫及び内部寄生虫)に対しても有効である。これらの寄生虫としては、以下のものを挙げることができる。
アノプルリダ目(Anoplurida)の、例えば、ハエマトピヌス属種(Haematopinus spp.)、リノグナツス属種(Linognathus spp.)、ペジクルス属種(Pediculus spp.)、フチルス属種(Phtirus spp.)、ソレノポテス属種(Solenopotes spp.);
マロファギダ目(Mallophagida)並びにアンブリセリナ亜目(Amblycerina)及びイスクノセリナ亜目(Ischnocerina)の、例えば、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ属種(Werneckiella spp.)、レピケントロン属種(Lepikentron spp.)、ダマリナ属種(Damalina spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)、フェリコラ属種(Felicola spp.);
ハエ目(Diptera)並びにネマトセリナ亜目(Nematocerina)及びブラキセリナ亜目(Brachycerina)の、例えば、アエデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、クレキス属種(Culex spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、エウシムリウム属種(Eusimulium spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ルトゾミイヤ属種(Lutzomyia spp.)、クリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリソプス属種(Chrysops spp.)、ヒボミトラ属種(Hybomitra spp.)、アチロツス属種(Atylotus spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、ハエマトポタ属種(Haematopota spp.)、フィリポミイア属種(Philipomyia spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ヒドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、ハエマトビア属種(Haematobia spp.)、モレリア属種(Morellia spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、グロシナ属種(Glossina spp.)、カリフォラ属種(Calliphora spp.)、ルシリア属種(Lucilia spp.)、クリソミイア属種(Chrysomyia spp.)、ウォールファールチア属種(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガ属種(Sarcophaga spp.)、オエストルス属種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、ガステロフィルス属種(Gasterophilus spp.)、ヒポボスカ属種(Hippobosca spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)、メロファグス属種(Melophagus spp.);
シフォナプテリダ目(Siphonapterida)の、例えば、プレキス属種(Pulex spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)(クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis))、キセノプシラ属種(Xenopsylla spp.)、セラトフィルス属種(Ceratophyllus spp.);
ヘテロプテリダ目(Heteropterida)の、例えば、シメキス属種(Cimex spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)、ロドニウス属種(Rhodnius spp.)、パンストロンギルス属種(Panstrongylus spp.);
ブラッタリダ目(Blattarida)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattela germanica)、スペラ属種(Supella spp.);
アカリ亜綱(Acari(Acarina))並びにメタスチグマタ目(Metastigmata)及びメソスチグマタ目(Mesostigmata)の、例えば、アルガス属種(Argas spp.)、オルニトドルス属種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、ボオフィルス属種(Boophilus spp.)、デルマセントル属種(Dermacentor spp.)、ハエモフィサリス属種(Haemophysalis spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、デルマニスス属種(Dermanyssus spp.)、ライリエチア属種(Raillietia spp.)、プネウモニスス属種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属種(Sternostoma spp.)、バロア属種(Varroa spp.);
アクチネジダ目(Actinedida(Prostigmata))及びアカリジダ目(Acaridida(Astigmata))の、例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、プソレルガテス属種(Psorergates spp.)、デモデキス属種(Demodex spp.)、トロムビクラ属種(Trombicula spp.)、リストロホルス属種(Listrophorus spp.)、アカルス属種(Acarus spp.)、チロファグス属種(Tyrophagus spp.)、カログリフス属種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、プテロリクス属種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.)。
本発明による式(I)で表される活性化合物は、さらにまた、農業生産性家畜(例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、スイギュウ、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ及びミツバチなど)、他のペット類(例えば、イヌ、ネコ、籠のトリ及び水槽のサカナなど)及びいわゆる実験動物(例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウスなど)に寄生する節足動物を防除するのにも適している。これらの節足動物を防除することにより、上記動物の死亡事例が低減し、また、生産性(肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜などに関する生産性)の低下が軽減される。従って、本発明の活性化合物を使用することにより、より経済的で且つより容易な畜産業が可能である。
本発明による活性化合物は、獣医学の分野において、また、畜産業において、既知方法で、例えば、錠剤、カプセル剤、頓服水剤(potion)、水薬(drench)、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬、フィードスルー法及び坐剤などの形態で腸内投与することにより、並びに、例えば、注射(筋肉内注射、皮下注射、静脈内注射、腹腔内注射など)及びインプラントなどにより非経口投与することにより、並びに、鼻内投与することにより、並びに、例えば、浸漬(dipping)又は薬浴(bathing)、スプレー、ポアオン及びスポットオン、洗浄及び散粉(powdering)の形態で経皮使用することにより、並びに、当該活性化合物を含有する成形品、例えば、首輪、耳標、尾標、肢バンド(limb bands)、端綱、マーキング装置などを用いて、使用する。
家畜、家禽及びペットなどに使用する場合、式(I)で表される活性化合物は、1〜80重量%の量の該活性化合物を含有する製剤(例えば、粉末剤、エマルション剤、易流動性組成物など)として、直接的に使用することができるか、又は、100倍〜10000倍に稀釈した後で使用することができるか、又は、それらは、薬浴として使用することができる。
さらに、本発明の化合物は、工業材料を破壊する昆虫に対しても強い殺虫作用を示すことが見いだされた。
以下に示す昆虫を、例として、及び、好ましいものとして挙げることができるが、何ら限定するものではない:
甲虫類(beetles)、例えば、ヒロトルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、キセストビウム・ルフォビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネキス(Dendrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、リクツス・ブルネウス(Lyctus brunneus)、リクツス・アフリカヌス(Lyctus africanus)、リクツス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、リクツス・リネアリス(Lyctus linearis)、リクツス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンテス・ルギコリス(Minthes rugicollis)、キシレボルス属種(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン属種(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン属種(Sinoxylon spec.)、ジノデルス・ミヌツス(Dinoderus minutus);
膜翅類(hymenopterons)、例えば、シレキス・ジュベンクス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・アウグル(Urocerus augur);
シロアリ類(termites)、例えば、カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インジコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus);
シミ類(bristletails)、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
本発明に関連して、工業材料は、非生物材料、例えば、好ましくは、プラスチック、接着剤、サイズ、紙及び厚紙、皮革、木材及び加工木材製品、並びに、塗料などを意味するものと理解される。
即時使用可能な(ready−to−use)組成物には、適切な場合には、別の殺虫剤も含ませることができ、また、適切な場合には、1種類以上の殺菌剤も含ませることができる。
可能な付加的な添加剤に関しては、上記で挙げた殺虫剤及び殺菌剤を参照することができる。
本発明による化合物は、さらに、海水又は淡海水と接触するもの、特に、船体、スクリーン、網、建造物、係船設備及び信号システムなどを、付着物から保護するために使用することもできる。
さらに、本発明による化合物は、単独で、又は、別の活性化合物と組み合わせて、汚れ止め剤として用いることができる。
家庭、衛生及び貯蔵生産物の保護において、該活性化合物は、住居、工場の通路、オフィス及び車両の客室などの密閉空間で見られる害虫(animal pest)、特に、昆虫類、クモ形類動物及びダニ類を防除するのにも適している。それらは、単独で使用することもできるし、又は、上記害虫を防除するための家庭用殺虫剤製品中において、別の活性化合物及び補助剤と組み合わせて使用することもできる。それらは、感受性種及び抵抗性種に対して有効であり、さらに、全ての成育段階に対して有効である。これらの害虫としては、以下のものを挙げることができる。
スコルピオニデア目(Scorpionidea)の、例えば、ブツス・オッシタヌス(Buthus occitanus);
ダニ目(Acarina)の、例えば、アルガス・ペルシクス(Argas persicus)、アルガス・レフレキスス(Argas reflexus)、ブリオビア属種(Bryobia ssp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、グリシファグス・ドメスチクス(Glyciphagus domesticus)、オルニトドルス・モウバト(Ornithodorus moubat)、リピセファルス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、トロムビクラ・アルフレズゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ネウトロムビクラ・アウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニシムス(Dermatophagoides pteronissimus)、デルマトファゴイデス・ホリナエ(Dermatophagoides forinae);
クモ目(Araneae)の、例えば、アビクラリイダエ(Aviculariidae)、アラネイダエ(Araneidae);
ザトウムシ目(Opiliones)の、例えば、プセウドスコルピオネス・ケリフェル(Pseudoscorpiones chelifer)、プセウドスコルピオネス・ケイリジウム(Pseudoscorpiones cheiridium)、オピリオネス・ファランギウム(Opiliones phalangium);
等脚目(Isopoda)の、例えば、オニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber);
倍脚目(Diplopoda)の、例えば、ブラニウルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)、ポリデスムス属種(Polydesmus spp.);
唇脚目(Chilopoda)の、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.);
シミ目(Zygentoma)の、例えば、クテノレピスマ属種(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レピスモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus);
ゴキブリ目(Blattaria)の、例えば、ブラッタ・オリエンタリエス(Blatta orientalies)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラッテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、レウコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ属種(Panchlora spp.)、パルコブラッタ属種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ・アウストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa);
サルタトリア目(Saltatoria)の、例えば、アケタ・ドメスチクス(Acheta domesticus);
ハサミムシ目(Dermaptera)の、例えば、ホルフィクラ・アウリクラリア(Forficula auricularia);
シロアリ目(Isoptera)の、例えば、カロテルメス属種(Kalotermes spp.)、レチクリテルメス属種(Reticulitermes spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)の、例えば、レピナツス属種(Lepinatus spp.)、リポセリス属種(Liposcelis spp.);
コウチュウ目(Coleoptera)の、例えば、アントレヌス属種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ラテチクス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィルス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィルス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィルス・ゼアマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum);
双翅目(Diptera)の、例えば、アエデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、アエデス・アルボピクツス(Aedes albopictus)、アエデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、カリフォラ・エリトロセファラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、クレキス・クインクエファシアツス(Culex quinquefasciatus)、クレキス・ピピエンス(Culex pipiens)、クレキス・タルサリス(Culex tarsalis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、ファンニア・カニクラリス(Fannia canicularis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ストモキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa);
鱗翅目(Lepidoptera)の、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、プロジア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、チネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、チネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella);
ノミ目(Siphonaptera)の、例えば、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、プレキス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、キセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis);
膜翅目(Hymenoptera)の、例えば、カムポノツス・ヘルクレアヌス(Camponotus herculeanus)、ラシウス・フリギノスス(Lasius fuliginosus)、ラシウス・ニゲル(Lasius niger)、ラシウス・ウムブラツス(Lasius umbratus)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、パラベスプラ属種(Paravespula spp.)、テトラモリウム・カエスピツム(Tetramorium caespitum);
シラミ目(Anoplura)の、例えば、ペジクルス・フマヌス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ペジクルス・フマヌス・コルポリス(Pediculus humanus corporis)、ペムフィグス属種(Pemphigus spp.)、フィロエラ・バスタトリキス(Phylloera vastatrix)、フチルス・プビス(Phthirus pubis);
異翅目(Heteroptera)の、例えば、シメキス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメキス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ロジヌス・プロリキスス(Rhodinus prolixus)、トリアトマ・インフェスタンス(Triatoma infestans)。
家庭用殺虫剤の分野においては、それらは、単独で使用するか、又は、別の適切な活性化合物(例えば、リン酸エステル系、カーバメート系、ピレスロイド系、ネオニコチノイド系、成長調節剤又は別の既知の種類の殺虫剤から選択される活性化合物など)と組み合わせて使用する。
それらは、エーロゾル、非加圧スプレー製品、例えば、ポンプスプレー及び噴霧スプレー、自動霧化システム(automatic fogging system)、噴霧器(fogger)、泡、ゲル、セルロース製又はポリマー製のエバポレーター錠剤を有するエバポレーター製品、液体エバポレーター、ゲル及び膜エバポレーター、プロペラ駆動エバポレーター、エネルギーフリー型蒸発システム又は受動型蒸発システム、防虫紙(moth papers)、防虫バッグ(moth bags)及び防虫ゲル(moth gels)において使用されるか、又は、粒剤若しくは粉剤として、ばらまき用の餌(baits for scattering)に入れて使用されるか、又は、ベイトステーションで使用される。
調製実施例
実施例1
段階1: 3−(5−アセチル−4−メチルチアゾール−2−イル)ピリジニウムクロリド
Figure 0006026461
頭上撹拌機を使用して、0.5Lのエタノールの中の65g(470.3mmol)のチオニコチンアミドと140mL(1174.6mmol)のクロロアセチルアセトンを還流しながら8時間加熱した。冷却後、形成された沈澱物を吸引濾過し、ジエチルエーテルで洗浄し、ロータリーエバポレーター内で乾燥させた。
収量:109.2g(理論値の91%)、logP(HCOOH)1.48
1H−NMR(D6−DMSO): 2.6(s,3H),2.75(s,3H),7.65(dd,1H),8.45(d,1H),8.75(d,1H),9.2(s,1H)。
段階2: 1−(4−メチル−2−ピリジン−3−イルチアゾール−5−イル)エタノン
Figure 0006026461
撹拌しながら、109.2g(428.6mmol)の3−(5−アセチル−4−メチルチアゾール−2−イル)ピリジニウムクロリドを約0.5Lの水に溶解させ、70mL(936.7mmol)の25%アンモニア水をゆっくりと添加した。しばらく撹拌した後、油状物が分離し、固化した。氷浴中で撹拌を10分間継続し、その混合物を吸引濾過し、沈澱物を希アンモニア水で洗浄し、乾燥させた。
収量:97.51g(理論値の104%)、logP(HCOOH)1.5;
1H−NMR(D6−DMSO): 2.6(s,3H),2.75(s,3H),7.55(dd,1H),8.3(d,1H),8.7(d,1H),9.15(s,1H)。
段階3: 3−ジメチルアミノ−1−(4−メチル−2−ピリジン−3−イルチアゾール−5−イル)プロペノン
Figure 0006026461
非常に短い蒸留ブリッジの上で、33.53g(153.6mmol)の1−(4−メチル−2−ピリジン−3−イルチアゾール−5−イル)エタノンと35mL(261.4mmol)のDMF−DMAを95℃で1時間撹拌した。その1時間の間に、多少の蒸留物が除去された。その残渣を蒸発させることによって濃縮し、冷却して結晶化させた。それを、ベンゾトリフルオリドから再結晶化させた。
収量:30.52g(理論値の69%)、logP(HCOOH)1.35
1H−NMR(D6−DMSO): 2.65(s,3H),3.2(s,6H),5.45(d,1H),7.5(dd,1H),7.65(d,1H),8.25(d,1H),8.65(d,1H),9.1(s,1H)。
段階4: ピリミジン−2−カルボキシアミジン塩酸塩
Figure 0006026461
80mLのメタノールの中の15.76g(150mmol)の2−ピリジンカルボニトリルに、2.8mL(15mmol)のナトリウムメトキシド30%強度メタノール溶液を添加した。2日間経過した後、8g(150mmol)の塩化アンモニウムを添加し、撹拌をさらに1日間継続した。その混合物を濾過し、濾液を蒸発させることによって濃縮した。その残渣を、80mLのジエチルエーテルを用いて摩砕し、吸引濾過し、乾燥させた。
収量:20.2g(理論値の84%)
1H−NMR(D6−DMSO): 7.9(t,1H),9.1(d,2H),9.7(br,4H)。
段階5: 4−(4−メチル−2−ピリジン−3−イルチアゾール−5−イル)−[2,2’]ビピリミジニル
Figure 0006026461
20mLのエタノールの中の20.04g(7.46mmol)の3−ジメチルアミノ−1−(4−メチル−2−ピリジン−3−イルチアゾール−5−イル)プロペノンと1.22g(7.69mmol)のピリミジン−2−カルボキシアミジン塩酸塩と3mL(7.96mmol)のナトリウムエトキシド21%強度エタノール溶液を還流しながら16時間加熱した。その混合物を蒸発させることによって濃縮し、水性クエン酸、水性塩化ナトリウム及び希水酸化ナトリウム水溶液を添加してpH=12とした。その混合物をクロロホルム/イソプロパノールで4回抽出し、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、蒸発させることによって濃縮した。その残渣をベンゾトリフルオリドから再結晶化させることによって精製した(ここで、該再結晶化は、沸点まで活性炭と一緒に短時間加熱すること及び熱濾過することを含んでいた)。
収量:1.91g(理論値の75%)、logP(HCOOH)1.17
1H−NMR(D6−DMSO): 2.75(s,3H),7.55(m,1H),7.65(m,1H),7.95(d,1H),8.75(m,1H),8.7(m,1H),9.15(m,3H),9.2(s,1H)。
実施例2
段階1: 3−[4−メチル−5−(1H−ピラゾール−3−イル)チアゾール−2−イル]ピリジン
Figure 0006026461
80mLのエタノールの中の5.04g(18.4mmol)の3−ジメチルアミノ−1−(4−メチル−2−ピリジン−3−イルチアゾール−5−イル)プロペノン及び2mL(41.1mmol)のヒドラジン水和物を還流しながら0.5時間加熱した。その混合物を蒸発させることによって濃縮し、その残渣をジオキサンから再結晶化させた。
収量:3.75g(理論値の83%)、logP(HCOOH)1.31
1H−NMR(D6−DMSO): 2.6(s,3H),6.6(s,1H),7.5(dd,1H),7.8(s,1H),8.25(d,1H),8.65(m,1H),9.1(s,1H),13(s,1H)。
段階2: 2−[3−(4−メチル−2−ピリジン−3−イルチアゾール−5−イル)ピラゾール−1−イル]ピラジン
Figure 0006026461
50mLのDMFの中の0.85g(3.5mmol)の3−[4−メチル−5−(1H−ピラゾール−3−イル)チアゾール−2−イル]ピリジンと1.2g(10.4mmol)の2−クロロピラジンに、0.5mLの15−クラウン−5及び約0.5gの水素化ナトリウムを添加した。その混合物を75℃で1.5時間撹拌し、冷却後、希リン酸を添加した。その混合物を蒸発させることによって濃縮した。その残渣に、水性塩化ナトリウムと酢酸エチルと希水酸化ナトリウム水溶液(pH=7まで)を添加した。その混合物を、酢酸エチルで3回抽出し、イソプロパノールでさらに2回抽出した。その有機相を合してMgSOで脱水し、蒸発させることによって濃縮し、その残渣をジオキサンから再結晶化させた(ここで、該再結晶化は、熱濾過することを含んでいた)。
収量:0.87g(理論値の77%)、logP(HCOOH)2.3
1H−NMR(D6−DMSO): 2.7(s,3H),7(s,1H),7.55(dd,1H),8.3(d,1H),8.6(m,1H),8.65(m,2H),8.7(m,1H),9.15(m,1H),9.2(s,1H)。
実施例3
段階1: 3−(5−ブロモ−4−メチルチアゾール−2−イル)ピリジン
Figure 0006026461
氷浴で冷却しながら、200mLのジクロロメタンの中の16.8g(95.5mmol)の3−(4−メチルチアゾール−2−イル)ピリジンに15mL(292mmol)の臭素を添加した。その沈澱物を吸引濾過し、ジクロロメタンで洗浄し、水に懸濁させ、次いで、水性炭酸カリウムと希水酸化ナトリウム水溶液と水性重亜硫酸ナトリウムとMTBE(メチルtert−ブチルエーテル)を添加した。その混合物をMTBEで3回抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、蒸発させることによって濃縮した。
収量:17.35g(理論値の71%)、logP(HCOOH)2.3
1H−NMR(CD3CN): 2.45(s,3H),7.45(dd,1H),8.15(d,1H),8.75(d,1H),9(s,1H)。
段階2: 3−ジメチルアミノ−1−ピリミジン−2−イルプロペノン
Figure 0006026461
非常に短い蒸留ブリッジの上で、11g(90mmol)の2−アセチルピリミジン及び23g(193mmol)のDMF−DMAを100℃で1時間撹拌した。その1時間の間に、多少の蒸留物が除去された。その混合物を蒸発させることによって濃縮し、その残渣をベンゾトリフルオリドから再結晶化させた。
収量:11.4g(理論値の70%)
1H−NMR(D6−DMSO): 3.1(s,6H),6(d,1H),7.5(t,1H),7.7(d,1H),8.9(d,2H)。
段階3: 2−(1H−ピラゾール−3−イル)ピリミジン
Figure 0006026461
200mLのEtOHの中の11.2g(63.2mmol)の3−ジメチルアミノ−1−ピリミジン−2−イルプロペノンと4.5mL(92.5mmol)のヒドラジン水和物を還流しながら2時間加熱した。その混合物を蒸発させることによって濃縮し、その残渣をベンゾトリフルオリドから再結晶化させた。
収量:8.72g(理論値の94%)、logP(HCOOH)0.1
1H−NMR(D6−DMSO): 9.65(s,1H),7.4(s,1H),7.6−7.8(br,1H),8.85(m,2H),13−13.5(br,1H)。
段階4: 2−[1−(4−メチル−2−ピリジン−3−イルチアゾール−5−イル)−1H−ピラゾール−3−イル]ピリミジン
Figure 0006026461
アルゴン下、1.96g(7.6mmol)の3−(5−ブロモ−4−メチルチアゾール−2−イル)ピリジンと0.96g(6.5mmol)の2−(1H−ピラゾール−3−イル)ピリミジンと0.15g(0.78mmol)のヨウ化銅(I)と0.15g(1mmol)の8−ヒドロキシキノリンと3g(21mmol)の炭酸カリウムを、20mLのDMFと数滴の水の中で、120℃で16時間撹拌した。その混合物を蒸発させることによって濃縮し、水性クエン酸と水性塩化ナトリウムとリン酸緩衝溶液とNa EDTAと酢酸エチルを添加してpH=6とした。その混合物を酢酸エチルで4回抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、蒸発させることによって濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(シクロヘキサン/アセトン)で精製し、次いで、RP−18シリカゲルクロマトグラフィー(水/アセトニトリル)で精製した。
収量:0.06g(理論値の2%)、logP(HCOOH)1.48
1H−NMR(CD3CN): 2.5(s,3H),7.15(d,1H),7.3(t,1H),7.45(dd,1H),8(d,1H),8.2(d,1H),8.75(m,1H),8.8(d,2H),9.7(s,1H)。
実施例4
段階1: 2−クロロ−6−(4−メチル−2−ピリジン−3−イルチアゾール−5−イル)ピリジン
Figure 0006026461
アルゴン下、45mg(0.2mmol)の酢酸パラジウム(II)を10mLのDMFに溶解させ、2mL(0.7mmol)のトリ−tert−ブチルホスファン10%強度ヘキサン溶液を添加した。減圧下にその混合物からヘキサンを除去し、2g(13.6mmol)の2,6−ジクロロピリジンと1.98g(11.2mmol)の3−(4−メチルチアゾール−2−イル)ピリジンと約1gのテトラブチルアンモニウムブロミド(DMF中の溶液として)と3.1g(22.5mmol)の炭酸カリウムを添加した。その混合物を135℃で1時間撹拌した。その混合物を蒸発させることによって濃縮し、その残渣に、酢酸エチルと水性クエン酸と希水酸化ナトリウム水溶液(pH=9まで)と水性塩化ナトリウムを添加した。その混合物を酢酸エチルで3回抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、蒸発させることによって濃縮し、その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した(シクロヘキサン/アセトン)。
収量:0.93g(理論値の22%)、logP(HCOOH)2.66
1H−NMR(D6−DMSO): 2.7(s,3H),7045(d,1H),7.55(m,1H),7.75(d,1H),7.95(t,1H),8.3(d,1H),8.65(m,1H),9.15(s,1H)。
段階2: 6−(4−メチル−2−ピリジン−3−イルチアゾール−5−イル)ピリジン−2−カルボニトリル
Figure 0006026461
アルゴン下、25mLのDMFの中の0.5g(3mmol)のパラジウム(II)クロリドと1.6g(6.1mmol)のトリフェニルホスファンを100℃で10分間撹拌し、7.5g(15.3mmol)の2−クロロ−6−(4−メチル−2−ピリジン−3−イルチアゾール−5−イル)ピリジンと33.8g(91mmol)のヘキサシアノ鉄(II)酸カリウムの混合物を添加した。得られた混合物を125℃で16時間撹拌し、次いで、溶解していない物資を吸引濾過した。その濾液を蒸発させることによって濃縮し、その残渣を酢酸エチル/水に溶解させ、再度、溶解していない物質を吸引濾過によって除去した。その水相を酢酸エチルで3回抽出し、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、蒸発させることによって濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(シクロヘキサン/アセトン)で精製した。
収量:1.6g(理論値の35%)、logP(HCOOH)2.11
1H−NMR(D6−DMSO): 2.7(s,3H),7.35(m,1H),7.5(m,1H),7.75(m,1H),7.9(m,1H),8.3(m,1H),8.65(m,1H),9.15(s,1H)。
段階3: 6−(4−メチル−2−ピリジン−3−イルチアゾール−5−イル)ピリジン−2−カルボチオアミド
Figure 0006026461
5mLのピリジンの中の0.36g(1.3mmol)の6−(4−メチル−2−ピリジン−3−イルチアゾール−5−イル)ピリジン−2−カルボニトリルと0.2mLのトリエチルアミンと0.24mL(1.4mmol)の硫化アンモニウム40%強度水溶液を50℃で3時間撹拌した。次いで、その混合物を蒸発させることによって濃縮し、5mLの氷−水と一緒に撹拌した。その沈澱物を吸引濾過し、乾燥させ、沸騰酢酸エチルで抽出し、冷却後、吸引濾過し、乾燥させた。
収量:0.22g(理論値の51%)、logP(HCOOH)2.13
1H−NMR(D6−DMSO): 2.7(s,3H),7.55(m,1H),7.95(m,1H),8.1(m,1H),8.35(m,1H),8.4(d,1H),8.7(m,1H),9.15(m,1H),9.5(br,1H),10.5(s,1H)。
段階4: 3−[6−(4−メチル−2−ピリジン−3−イルチアゾール−5−イル)ピリジン−2−イル]−[1,2,4]トリアジン
Figure 0006026461
65mLの温エタノールの中の0.23g(0.7mmol)の6−(4−メチル−2−ピリジン−3−イルチアゾール−5−イル)ピリジン−2−カルボチオアミドと0.15mL(2.9mmol)のヒドラジン水和物を還流温度で1.5時間撹拌し、次いで、0.3mLのグリオキサール40%強度水溶液を添加した。その混合物を還流しながらさらに15分間加熱した。その混合物を蒸発させることによって濃縮し、その残渣をRP−18シリカゲルクロマトグラフィー(水/アセトニトリル)で精製した。
収量:0.043g(理論値の17%)、logP(HCOOH)1.58
1H−NMR(D6−DMSO): 2.8(s,3H),7.55(m,1H),8.05(d,1H),8.2(t,1H),8.4(m,2H),8.7(d,1H),9.1(m,1H),9.2(m,1H),9.55(m,1H)。
実施例5
段階1: 3−チアゾール−2−イルピリジン
Figure 0006026461
31.4g(227mmol)のチオニコチンアミドを150mLの酢酸に溶解させ、28mL(238mmol)のクロロアセトアルデヒド(水中55%)及び110mL(1171mmol)の無水酢酸を添加した。その混合物を70℃で約16時間撹拌した。冷却したその混合物をNaClで飽和した氷/アンモニア水の中に注ぎ入れ、3時間撹拌した。溶解していない物質をデカントして除去した。その混合物をガラスウールを用いて濾過し、メチルtert−ブチルエーテルで4回抽出した。その有機相を合してMgSOで脱水し、蒸発させることによって濃縮した。その残渣を、減圧下に、クーゲルロール蒸留に付した。
収量(2つのバッチについて比例的に計算した):17g(理論値の46%)、logP(HCOOH)0.62
1H−NMR(CD3CN): 7.45(m,1H),7.55(m,1H),7.9(m,1H),8.25(m,1H),8.6(m,1H),9.15(m,1H)。
段階2: 2−(6−ブロモピリジン−2−イル)ピリミジン
Figure 0006026461
アルゴン下、70mLのTHFの中のN−BuLiの2.5モル溶液54.5mL(137.1mmol)を70mLのTHFで希釈した。−70℃未満で、150mLのTHFに溶解させた32.5g(137.1mmol)の2,6−ジブロモピリジンを滴下して加えた。その混合物を15分間撹拌し、次いで、やはり−70℃未満で、ジエチルエーテル中の塩化亜鉛の5.6モル溶液19.2mL(107mmol)を添加した。その混合物を昇温させ、50mLのTHFの中の17.4g(109mmol)のブロモピリミジンの溶液と50mLのTHFの中の3.9g(3.4mmol)のテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムの懸濁液を添加した。その混合物を還流温度で4時間沸騰させた。冷却後、水中のNa EDTA及び希水酸化ナトリウム水溶液(pH=10まで)を添加した。その混合物を吸引濾過して未溶解物質を除去した。その水相を酢酸エチルで3回抽出し、その有機相を合してMgSOで脱水し、蒸発させることによって濃縮した。その残渣を60mLのベンゾトリフルオリドから再結晶化させた(ここで、該再結晶化は、沸点まで活性炭と一緒に短時間加熱すること及び熱濾過することを含んでいた)。
収量:14.82g(理論値の52%)、logP(HCOOH)1.3
1H−NMR(CD3CN): 7.4(t,1H),7.65(d,1H),7.8(dd,1H),8.4(d,1H),8.9(m,2H)。
段階3: 2−[6−(2−ピリジン−3−イルチアゾール−5−イル)ピリジン−2−イル]ピリミジン
Figure 0006026461
アルゴン下、0.53g(3mmol)の塩化パラジウム(II)と1.88g(6mmol)のトリ−o−トリルホスファンと1.87gのテトラブチルアンモニウムクロリドを55mLのDMFと一緒に95℃で5分間撹拌し、次いで、9.73g(60mmol)の3−チアゾール−2−イルピリジンと12.74g(54mmol)の2−(6−ブロモピリジン−2−イル)ピリミジン(DMF中の溶液として)と16.28g(116mmol)の炭酸カリウムを添加した。その混合物を130℃で4時間撹拌した。その混合物を蒸発させることによって濃縮し、酢酸エチルと水性塩化ナトリウムと水性クエン酸と希水酸化ナトリウム水溶液(pH=10まで)を添加した。その混合物をクロロホルム/イソプロパノール(10%)と一緒に撹拌し、未溶解物質を吸引濾過した。その水相クロロホルム/イソプロパノール(10%)でさらに2回抽出し、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、蒸発させることによって濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(シクロヘキサン/アセトン)で精製した。得られた生成物は、ベンゾトリフルオリド/ジオキサンから再結晶化させることによってさらに精製することができる。
収量:9g(理論値の44%)、logP(HCOOH)1.53
1H−NMR(D6−DMSO): 7.55(m,2H),8.1(m,1H),8.15(m,1H),8.3(m,1H),8.35(m,1H),8.7(m,2H),9.0(d,2H),9.2(s,1H)。
実施例6: 2−[6−(4−メチル−2−ピリジン−3−イルチアゾール−5−イル)ピリジン−2−イル]ピリミジン
Figure 0006026461
アルゴン下、13mg(0.059mmol)の酢酸パラジウム を5mLのDMFに溶解させ、0.6mL(0.23mmol)のトリ−tert−ブチルホスファン10%強度ヘキサン溶液を添加した。そのヘキサンを減圧下に蒸発させ、0.26g(1.45mmol)の3−(4−メチルチアゾール−2−イル)ピリジンと0.38g(1.62mmol)の2−(6−ブロモピリジン−2−イル)ピリミジンと0.4g(2.92mmol)の炭酸カリウムと約0.5gのテトラブチルアンモニウムクロリドを添加した。得られた混合物を、アルゴン下、130℃で48時間撹拌した。次いで、その混合物を蒸発させることによって濃縮し、酢酸エチルと水性NaClと水性クエン酸と希水酸化ナトリウム水溶液(pH=8まで)に溶解させた。その混合物を酢酸エチルで3回抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、蒸発させることによって濃縮し、その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(シクロヘキサン/アセトン)で精製した。さらに精製するために、当該物質をベンゾトリフルオリドから再結晶化させた。
収量:0.175g(理論値の35%)、logP(HCOOH)1.75
1H−NMR(CD3CN): 2.75(s,3H),7.45(m,2H),7.4(m,1H),8.0(m,1H),8.3(m,2H),8.6(m,1H),8.9(m,2H),9.2(m,1H)。
実施例7
段階1: 2−(N−ピリミジン−2−イルヒドラジノ)エタノール
Figure 0006026461
100mLのエタノールの中の4.8g(41.9mmol)の2−クロロピリミジンと3.6g(47mmol)のヒドラジノエタノールと9g(64.2mmol)の炭酸カリウムを還流しながら5時間加熱した。その混合物を吸引濾過し、その濾液を蒸発させることによって濃縮した。
収量:5.98g(理論値の87%)
1H−NMR(D6−DMSO): 3.65(m,2H),3.75(t,2H),4.35(br,1H),4.65(br,2H),6.55(t,1H),8.3(d,2H)。
段階2: 4−メチル−2−ピリジン−3−イルチアゾール−5−カルボン酸 N’−(ヒドロキシエチル)−N’−ピリミジン−2−イルヒドラジド
Figure 0006026461
0.8g(3.7mmol)の4−メチル−2−ピリジン−3−イルチアゾール−5−カルボン酸を150mLのDMF/アセトニトリルに溶解させ、6mLのトリエチルアミンと0.4mL(4mmol)のクロロギ酸エチルを添加した。その混合物を10分間撹拌し、0.6g(4mmol)の2−(N−ピリミジン−2−イルヒドラジノ)エタノールを添加した。その混合物を20分間撹拌し、蒸発させることによって濃縮した。その残渣に、酢酸エチルと水性クエン酸と希水酸化ナトリウム水溶液(pH=8まで)と水性塩化ナトリウムを添加した。その混合物を酢酸エチルで3回抽出し、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、蒸発させることによって濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(シクロヘキサン/アセトン)で精製した。
収量:0.42g(理論値の31%)、logP(HCOOH)1.08
1H−NMR(D6−DMSO): 2.7(s,3H),3.7(m,2H),3.95(m,2H),4.45(m,1H),6.8(m,1H),7.55(m,1H),8.35(d,1H),8.45(d,2H),8.7(m,1H),9.15(s,1H),10.5(s,1H)。
段階3: 2−(4−メチル−2−ピリジン−3−イルチアゾール−5−イル)−4−ピリミジン−2−イル−5,6−ジヒドロ−4H−[1,3,4]オキサジアジン
Figure 0006026461
0.46g(1.3mmol)の4−メチル−2−ピリジン−3−イルチアゾール−5−カルボン酸 N’−(ヒドロキシエチル)−N’−ピリミジン−2−イルヒドラジドと0.4g(1.5mmol)のトリフェニルホスファンと0.3mLのDIADを5mLのアセトニトリルの中で16時間撹拌した。次いで、その混合物を蒸発させることによって濃縮し、その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(シクロヘキサン/アセトン)に付した。
収量:0.1g(理論値の23%)、logP(HCOOH)1.56
1H−NMR(D6−DMSO): 2.7(s,3H),4.2(t,2H),4.6(t,2H),6.9(t,1H),7.5(dd,lH),8.3(d,1H),8.55(d,2H),8.65(m,1H),9.1(s,1H)。
実施例8
段階1: 6−ブロモピリジン−2−カルボン酸ヒドロキシアミド
Figure 0006026461
10.2g(50.5mmol)のブロモピコリン酸に、40mLのトリエチルアミンを添加し、次いで、氷浴で冷却しながら、6mL(63mmol)のクロロギ酸エチルを添加し、10分間撹拌した後、6mL(101mmol)のヒドロキシアミン50%強度水溶液を添加した。その混合物を室温で1時間撹拌し、蒸発させた。その残渣に、水性クエン酸及び酢酸エチルを添加した。その混合物を酢酸エチルで繰り返し抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、蒸発させることによって濃縮した。
収量:11.8g(純度22%)、logP(HCOOH)0.69。
段階2: 3−(6−ブロモピリジン−2−イル)−5,6−ジヒドロ−[1,4,2]ジオキサジン
Figure 0006026461
100mLのエタノールの中の11.8g(前の段階からの粗製生成物)の6−ブロモピリジン−2−カルボン酸ヒドロキシアミドと6mL(69mmol)の1,2−ジブロモエタンと18g(128mmol)の炭酸カリウムを還流しながら3時間加熱した。その混合物を吸引濾過し、蒸発させることによって濃縮した。その残渣をジクロロメタン/エタノールに溶解させ、MTBEを使用してシリカゲル上で吸引濾過し、その濾液を蒸発させることによって濃縮した。
収量:3.03g、logP(HCOOH)1.37
1H−NMR(CD3CN): 4.15(m,2H),4.45(m,2H),7.6(d,1H),7.7(t,1H),7.8(d,1H)。
段階3: 3−[6−(4−メチル−2−ピリジン−3−イルチアゾール−5−イル)ピリジン−2−イル]−5,6−ジヒドロ−[1,4,2]ジオキサジン
Figure 0006026461
アルゴン下、23mg(0.1mmol)の酢酸パラジウム(II)を15mLのDMFに溶解させ、0.25mL(0.25mmol)のトリ−tert−ブチルホスファン1モル溶液を添加し、次いで、0.18g(1mmol)の3−(4−メチルチアゾール−2−イル)ピリジンと0.24g(1mmol)の3−(6−ブロモピリジン−2−イル)−5,6ジヒドロ−[1,4,2]ジオキサジンと0.2gのテトラブチルアンモニウムクロリド(DMF中の溶液として)と1mLの炭酸カリウム2モル水溶液を添加した。その混合物を130℃de5時間撹拌した。その混合物を蒸発させることによって濃縮し、その残渣に、酢酸エチルと希水酸化ナトリウム水溶液と水性クエン酸(pH=7まで)と水性塩化ナトリウムを添加した。その混合物を酢酸エチルで3回抽出し、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、蒸発させることによって濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(シクロヘキサン/アセトン)で精製した。
収量:0.06g(理論値の17%)、logP(HCOOH)1.81
1H−NMR(CD3CN): 2.75(s,3H),4.2(dd,2H),4.55(dd,2H),7.45(m,1H),7.8(m,2H),7.9(t,1H),8.3(d,1H),8.65(m,1H),9.2(s,1H)。
本発明によるさらなる化合物は、同様にして調製した(表を参照されたい)。
実施例9
段階1: オキソ−[N’−(ピリジン−3−カルボニル)ヒドラジノ]酢酸エチル
Figure 0006026461
穏やかに加温しながら、20.5g(149.4mmol)のニコチン酸ヒドラジドを400mLのDMFに溶解させ、50mL(346mmol)のトリエチルアミンを添加した。氷浴で冷却しながら、滴下漏斗を用いて、40mLのジクロロメタンの中の18mL(160mmol)のエチル塩化オキサリルを添加した。その混合物を室温でさらに15分間撹拌し、次いで、蒸発させることによって濃縮した。その残渣に、水性クエン酸と希水酸化ナトリウム水溶液と水性塩化ナトリウム(pH=7まで)を添加した。その混合物を酢酸メチルで10回抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、蒸発させることによって濃縮した。
収量:32.5g(理論値の91%)、logP(HCOOH)−0.13。
段階2: 5−ピリジン−3−イル−[1,3,4]チアジアゾール−2−カルボン酸エチル
Figure 0006026461
500mLのトルエンの中の38.1g(160.6mmol)のオキソ−[N−(ピリジン−3−カルボニル)ヒドラジノ]酢酸エチルと37g(91mmol)のローソン試薬を還流しながら1時間加熱した。冷却後、その混合物を蒸発させることによって濃縮し、酢酸エチルとクエン酸緩衝液(pH=6まで)を添加し、未溶解物質を濾過した。その混合物を酢酸エチルで4回抽出し、その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、蒸発させることによって濃縮した。その残渣をベンゾトリフルオリドから再結晶化させた(ここで、該再結晶化は、沸点まで活性炭と一緒に短時間加熱すること及び熱濾過することを含んでいた)。
収量:16.2g(理論値の42%)、logP(HCOOH)1.41
1H−NMR(D6−DMSO): 1.4(t,3H),4.5(m,2H),7.65(m,1H),8.45(m,1H),8.7(m,1H),9.25(s,1H)。
段階3: 1−(5−ピリジン−3−イル−[1,3,4]チアジアゾール−2−イル)エタノン
Figure 0006026461
4g(17mmol)の5−ピリジン−3−イル−[1,3,4]チアジアゾール−2−カルボン酸エチルを500mLのTHFに溶解させ、ドライアイス浴で冷却しながら、11.35mL(34mmol)のメチルリチウム3モル溶液を添加した。その混合物を0.5時間撹拌した。その冷混合物に、酢酸エチルを添加し、次いで、水性クエン酸を添加した。解凍後、その混合物を酢酸エチルで合計で3回抽出した。その有機相を合して硫酸マグネシウムで脱水し、蒸発させることによって濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(シクロヘキサン/アセトン)で精製した。
収量:1.66g(2つのバッチから比例的に計算した理論値の45%)、logP(HCOOH)1.16
1H−NMR(D6−DMSO): 2.75(s,3H),7.6(m,1H),8.45(d,1H),8.8(d,1H),9.2(s,1H)。
段階4: (3−ジメチルアミノ−1−(5−ピリジン−3−イル−[1,3,4]チアジアゾール−2−イル)プロペノン
Figure 0006026461
非常に短い蒸留ブリッジの上で、3.48g(17mmol)の1−(5−ピリジン−3−イル−[1,3,4]チアジアゾール−2−イル)エタノンと26.6mL(199mmol)のDMF−DMAを、105℃で2時間撹拌し、次いで、沸点で2時間撹拌した。その混合物を蒸発させることによって濃縮し、その残渣をシリカゲルクロマトグラフィー(シクロヘキサン/アセトン)に付した。
収量:1.4g(理論値の25%)、logP(HCOOH)1.05
1H−NMR(CD3CN): 3.0(s,3H),3.2(s,3H),6.1(d,1H),7.5(m,1H),8.0(m,1H),8.3(m,1H),8.7(m,1H),9.2(s,1H)。
段階5: 4−(5−ピリジン−3−イル−[1,3,4]チアジアゾール−2−イル)−[2,2’]ビピリミジニル
Figure 0006026461
8mLのエタノールの中の0.3g(1.1mmol)の(3−ジメチルアミノ−1−(5−ピリジン−3−イル−[1,3,4]チアジアゾール−2−イル)プロペノンと0.18g(1.2mmol)の2−アミジニウムピリミジン塩酸塩と0.4mL(1.2mmol)のナトリウムエトキシド21%強度エタノール溶液を還流しながら16時間加熱した。その混合物を蒸発させることによって濃縮し、水性クエン酸と水性塩化ナトリウムと希水酸化ナトリウム水溶液(pH=12まで)を添加した。その混合物をクロロホルム/イソプロパノール(10%)で繰り返し抽出し、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、蒸発させることによって濃縮した。その残渣をDMSO/アセトニトリルに懸濁させ、吸引濾過した。その残渣をMTBEで洗浄し、乾燥させた。
収量:0.2g(理論値の54%)、logP(HCOOH)1.07
1H−NMR(D6−DMSO): 7.65(m,1H),7.7(m,1H),8.45(m,1H),8.55(m,1H),8.8(m,1H),9.1(m,2H),9.3(m,2H)。
実施例10
段階1: N−ホルミルニコチン酸ヒドラジド
Figure 0006026461
25g(182mmol)のニコチン酸ヒドラジドを50mL(1325mmol)のギ酸の中で16時間撹拌し、500mLのジエチルエーテルを添加した。形成された沈澱物を吸引濾過した。フィルター残渣をジエチルエーテルで洗浄し、乾燥させた。
収量:28.1g(理論値の93%)
1H−NMR(D6−DMSO): 7.5(m,1H),8−8.3(m,2H),8.75(m,1H),9(s,1H),10(s,1H),10.5(s,1H)。
段階2: 3−[1,3,4]チアジアゾール−2−イルピリジン
Figure 0006026461
数滴のピリジンを含んでいる500mLのアニソールの中の26g(151.3mmol)のホルミルニコチン酸ヒドラジドと45.9g(113.5mmol)のローソン試薬を120℃で16時間撹拌した。その混合物を蒸発させることによって濃縮し、水性クエン酸と希水酸化ナトリウム水溶液(pH=10まで)を添加した。その混合物を1時間撹拌し、酢酸エチルで3回抽出した。その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、濃縮した。その残渣をベンゾトリフルオリド/ジオキサン(5:1)から再結晶化させた(ここで、該再結晶化は、沸点まで活性炭と一緒に加熱すること及び熱濾過することを含んでいた)。
収量:7.6g(理論値の30%)、logP(HCOOH)0.15
1H−NMR(CD3CN): 7.5(ddd,1H),8.35(m,1H),8.7(d,1H),9.15(m,1H),9.3(s,1H)。
段階3: 2−[6−(5−ピリジン−3−イル−[1,3,4]チアジアゾール−2−イル)ピリジン−2−イル]ピリミジン
Figure 0006026461
アルゴン下、60mLのDMFの中の0.25g(1.1mmol)の酢酸パラジウム(II)に、10.8mL(4.59mmol)のトリ−t−ブチルホスファン10%強度ヘキサン溶液を添加した。そのヘキサンを減圧下に除去し、次いで、1.5g(9.1mmol)の3−[1,3,4]チアジアゾール−2−イルピリジンと2.38g(10.1mmol)の2−(6−ブロモピリジン−2−イル)ピリミジンと2.54g(18.3mmol)の炭酸カリウムと約0.5gのテトラブチルアンモニウムクロリドを添加した。その混合物を130℃で16じ環撹拌した。その混合物を蒸発させることによって濃縮し、水性クエン酸と希水酸化ナトリウム水溶液と水性塩化ナトリウムと酢酸エチルを添加してpH=8とした。その混合物を酢酸エチルで3回抽出し、その有機相を合して硫酸ナトリウムで脱水し、蒸発させることによって濃縮した。その残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製した。
収量:0.35g(理論値の11%)、logP(HCOOH)1.54
1H−NMR(D6−DMSO): 7.6(m,2H),8.25(t,1H),8.45(m,2H),8.55(m,1H),8.75(m,1H),9.05(d,2H),9.3(s,1H)。
本発明によるさらなる化合物は、同様の方法で調製した(表)。
実施例11
段階1
Figure 0006026461
300mLのエタノールの中の15.0g(72.4mmol)のジケトエステルと3.34g(72.4mmol)のメチルヒドラジンを還流温度で2時間加熱し、次いで、溶媒を減圧下に除去した。その残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル;移動相 シクロヘキサン/酢酸エチル)で精製した。
収量:
6.55g(理論値の41%)異性体1、logP(HCOOH)=0.84
2.23g(理論値の14%)異性体2、logP(HCOOH)=0.77。
段階2
Figure 0006026461
6.55g(30.15mmol)の該メチルエステルを400mLのテトラヒドロフランと250mLの水に溶解させ、150mLの水の中の2.53g(60.30mmol)の水酸化リチウム水和物の溶液を添加した。その混合物を室温で12時間撹拌した。後処理のために、その混合物を1N塩酸で酸性化し、テトラヒドロフランを減圧下に除去したが、それにより、生成物の沈澱が生じた。その生成物を吸引濾過し、乾燥させた。
収量:6.08g(理論値の99%)。
段階3
Figure 0006026461
50mLの塩化チオニルの中の2.00g(9.843mmol)の該酸を還流温度で2時間加熱し、次いで、溶媒を減圧化に除去した。
収量:2.12g(理論値の90%)。
段階4
Figure 0006026461
100mLのジオキサンの中に1.584g(16.24mmol)のジメチルヒドロキシルアミン塩酸塩と6.98g(54.14mmol)のジイソプロピルエチルアミンを最初に入れ、少量のジオキサンの中の3.00g(13.53mmol)の該酸塩化物の溶液を滴下して加えた。その混合物を室温で12時間撹拌した。後処理のために、減圧下に溶媒を除去し、その残渣をカラムクロマトグラフィー(シリカゲル;移動相 シクロヘキサン/酢酸エチル)で精製した。
収量:1.927g(理論値の56%)、logP(HCOOH)=0.49。
段階5
Figure 0006026461
トルエン/THFの中の臭化メチルマグネシウムの1.4M溶液8.05mL(11.27mmol)を最初に入れ、ジクロロメタン中の1.85g(7.512mmol)の該メトキシメチルアミドの溶液を滴下して加えた。その混合物を室温で12時間撹拌した。後処理のために、塩化アンモニウム溶液を添加し、30分間経過した後、有機相を分離し、硫酸ナトリウムで脱水し、ロータリーエバポレーターを用いて濃縮した。
収量:1.387g(理論値の90%)、logP(HCOOH)=0.61
段階6
Figure 0006026461
1.00g(4.969mmol)の該アセチルピラゾールと0.77g(6.46mmol)のDMFアセタールを100℃で12時間撹拌し、過剰な試薬を減圧下に除去した。
収量:1.27g(理論値の99.7%)、logP(HCOOH)=0.60。
段階7
Figure 0006026461
40mLのエタノールの中の700mg(2.731mmol)の該ピラゾール誘導体と301mg(6.008mmol)のヒドラジン水和物を還流しながら1時間沸騰させ、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した。
収量:624mg(理論値の99%)、logP(HCOOH)=0.42
1H−NMR(d6−DMSO)= 4.1(s,3H),6.65(m,1H),7.08(m,1H),7.42(m,1H),7.82(m,1H),8.15(m,1H),8.50(m,1H),9.03(m,1H)ppm。
段階8
Figure 0006026461
5mLのジメチルホルムアミドの中の120mg(0.533mmol)の該ピラゾール誘導体と61mg(0.533mmol)の2−クロロピリミジンと32mg(0.799mmol)の水素化ナトリウム(60%)を80℃で12時間撹拌し、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した。その粗製生成物をクロマトグラフィー(シリカゲル;移動相 シクロヘキサン/酢酸エチル)で精製した。
収量:113mg(理論値の70%)、logP(HCOOH)=1.00
1H−NMR(d6−DMSO)= 4.25(s,3H),7.03(m,1H),7.29(m,1H),7.45(m,1H),7.50(m,1H),8.18(m,1H),8.53(m,3H),8.78(m,1H),8.92(m,2H),9.05(m,1H)ppm。
実施例12
Figure 0006026461
5mLのエタノールの中の100mg(0.39mmol)の上記ピラゾール誘導体と69mg(0.43mmol)の該アミジンと153mg(0.47mmol)のナトリウムエトキシドを還流温度で12時間加熱し、ロータリーエバポレーターで溶媒を除去した。その粗製生成物をクロマトグラフィー(シリカゲル;移動相 シクロヘキサン/酢酸エチル)で精製した。
収量:70mg(理論値の57%)、logP(HCOOH)=0.65
1H−NMR(d6−DMSO)= 4.42(s,3H),7.45(m,1H),7.65(m,1H),7.70(m,1H),8.05(m,1H),8.20(m,1H),8.55(m,1H),9.05−9.13(m,4H)ppm。
本発明によるさらなる新規化合物について下記表に記載する。
Figure 0006026461
Figure 0006026461
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1) logP値を求めるための方法(ギ酸法)についての記述
表中に記載されているlogP値は、EEC Directive 79/831 Annex V.A8に従い、逆相カラム(C 18)でのHPLC(高性能液体クロマトグラフィー)により測定した。
温度:55℃。
酸性範囲(pH3.4)において測定するための移動相:
移動相A:アセトニトリル+1リットル当たり1mLのギ酸;
移動相B:水+1リットル当たり0.9mLのギ酸;
勾配:4.25分間で、10%移動相A/90%移動相Bから95%移動相A/5%移動相Bまで。
較正は、logP値が知られている非分枝鎖アルカン−2−オン(3個〜16個の炭素原子含有)を用いて実施した(logP値は、連続する2種類のアルカノンの間の線形補間を用いて、保持時間により測定)。ラムダマックス値は、200nm〜400nmの紫外線スペクトルを使用し、クロマトグラフシグナルの最大値で決定した。
Figure 0006026461
Figure 0006026461
生物学的実施例
実施例No.1
ミズス(Myzus)試験(噴霧処理)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
全ての成育段階のモモアカアブラムシ(Myzus persicae)が重度に発生しているハクサイ(Brassica pekinensis)の葉のディスクに、所望濃度の活性化合物調製物を噴霧する。
所望の期間が経過した後、効果(%)を求める。100%は、全てのアブラムシが死んだことを意味し、0%は、死んだアブラムシが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、500g/haの施用量で80%以上の活性を示す:
実施例番号 1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、90、91、92、93、94、95、96、97、98、99、100、101、102、103、104、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、117、118、119、120、121、122、123、124、125、126、127、128、129、130、131、132、133、134、135、136、137、138、139、141、142、143、144、145、146、147、148、149、150、151、152、153、154、155、156、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、171。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100g/haの施用量で80%以上の活性を示す:
実施例番号 140。
実施例No.2
ネコブセンチュウ(Meloidogyne)試験(噴霧処理)
溶媒: 80重量部のアセトン
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
容器に、砂、活性化合物の溶液、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)の卵/幼虫の懸濁液及びレタス種子を入れる。レタス種子が発芽し、植物が生育する。根では、こぶが生じる。
所望の期間が経過した後、こぶの形成を尺度として用いて殺線虫効果(%)を求める。100%は、こぶが見られなかったことを意味し、0%は、処理された植物におけるこぶの数が未処理対照におけるこぶの数に相当することを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、20ppmの施用量で80%以上の活性を示す:
実施例番号 5、57、58、61、104、135。
実施例No.3
テトラニクス(Tetranychus)試験;OP抵抗性(噴霧処理)
溶媒: 78.0重量部のアセトン
1.5重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤: 0.5重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を乳化剤を含有している水で稀釈して所望の濃度とする。
全ての成育段階のナミハダニ(greenhouse red spidermite)(Tetranychus urticae)が発生しているインゲンマメ(Phaseolus vulgaris)の葉のディスクに、所望濃度の活性化合物調製物を噴霧する。
所望の期間が経過した後、効果(%)を求める。100%は、全てのナミハダニが死んだことを意味し、0%は、死んだナミハダニが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、100g/haの施用量で80%以上の活性を示す:
実施例番号 27。
実施例No.4
オウシマダニ(Boophilus microplus)試験(注入)
溶媒: ジメチルスルホキシド
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、得られた濃厚物を水で稀釈して所望の濃度とする。
活性化合物の該溶液を腹部(オウシマダニ(Boophilus microplus))に注入し、その動物を皿に移し、気候が制御された(climatized)部屋の中で保存する。当該活性は、受精卵の産卵試験によって確認する。
所望の期間が経過した後、効果(%)を求める。100%は、受精卵を産んだマダニが無かったことを意味する。
この試験において、例えば、調製実施例の下記化合物は、動物1匹当たり20μgの施用量で80%以上の活性を示す:
実施例番号 49。

Claims (25)

  1. 害虫を防除するための、式(I):
    Figure 0006026461


    〔上記式中、
    (Ib)
    は、N又はC−ハロゲンを表し;
    は、
    Figure 0006026461


    を表し;
    ここで、
    は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、アルキルシクロアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
    又は、
    ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニルからなる群から選択されるヘタリール[ここで、該ヘタリールは、ハロゲン、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、ビス(アルコキシ)アルキル、アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノアルコキシカルボニルメチル、α−アルコキシイミノアルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はアルキルを表し、及び、Rは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はアリールアルキルを表す;又は、RとRは、それらが結合している窒素原子と一緒に、環を形成する)、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニルからなる群から選択され、さらに、該ヘテロシクリルラジカルは、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ここで、該ヘテロアリールラジカルは、ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニルからなる群から選択され、さらに、該ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル及びシクロアルキルで置換されていてもよい)又はヘテロアリールアルキルラジカル(ここで、該ヘテロアリールアルキルラジカルは、トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル及びオキサジアゾリルアルキルからなる群から選択され、さらに、該ヘテロアリールアルキルラジカルは、アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表すか、
    又は、
    場合によりハロゲン−、シアノ−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−、ジオキソラニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す;
    又は、
    (Ic)
    は、CHを表し;
    は、
    Figure 0006026461


    を表し;
    ここで、
    は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、アルキルシクロアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
    又は、
    フラニル[ここで、該フラニルは、ハロゲン、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、ビス(アルコキシ)アルキル、アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノアルコキシカルボニルメチル、α−アルコキシイミノアルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はアルキルを表し、及び、Rは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はアリールアルキルを表す;又は、RとRは、それらが結合している窒素原子と一緒に、環を形成する)、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニルからなる群から選択され、さらに、該ヘテロシクリルラジカルは、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ここで、該ヘテロアリールラジカルは、ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニルからなる群から選択され、さらに、該ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル及びシクロアルキルで置換されていてもよい)又はヘテロアリールアルキルラジカル(ここで、該ヘテロアリールアルキルラジカルは、トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル及びオキサジアゾリルアルキルからなる群から選択され、さらに、該ヘテロアリールアルキルラジカルは、アルキルで置換されていてもよい)で置換されている]を表すか、
    又は、
    ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル若しくはインドリジニル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、ビス(アルコキシ)アルキル、アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノアルコキシカルボニルメチル、α−アルコキシイミノアルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はアルキルを表し、及び、Rは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はアリールアルキルを表す;又は、RとRは、それらが結合している窒素原子と一緒に、環を形成する)、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニルからなる群から選択され、さらに、該ヘテロシクリルラジカルは、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ここで、該ヘテロアリールラジカルは、ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル及びシクロアルキルで置換されていてもよい)又はヘテロアリールアルキルラジカル(ここで、該ヘテロアリールアルキルラジカルは、トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル及びオキサジアゾリルアルキルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールアルキルラジカルは、アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表すか、
    又は、
    ピリジル[ここで、該ピリジルは、ハロゲン、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、ビス(アルコキシ)アルキル、アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノアルコキシカルボニルメチル、α−アルコキシイミノアルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はアルキルを表し、及び、Rは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はアリールアルキルを表す;又は、RとRは、それらが結合している窒素原子と一緒に、環を形成する)、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロシクリルラジカルは、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ここで、該ヘテロアリールラジカルは、ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル及びシクロアルキルで置換されていてもよい)又はヘテロアリールアルキルラジカル(ここで、該ヘテロアリールアルキルラジカルは、トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル及びオキサジアゾリルアルキルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールアルキルラジカルは、アルキルで置換されていてもよい)で置換されている]を表す;
    又は、
    (Id)
    は、N、CH又はC−ハロゲンを表し;
    は、
    Figure 0006026461


    を表し;
    ここで、
    は、水素又はアルキルを表し;及び、
    は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、アルキルシクロアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
    又は、
    ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニルからなる群から選択されるヘタリール[ここで、該ヘタリールは、ハロゲン、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、ビス(アルコキシ)アルキル、アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノアルコキシカルボニルメチル、α−アルコキシイミノアルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はアルキルを表し、及び、Rは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はアリールアルキルを表す;又は、RとRは、それらが結合している窒素原子と一緒に、環を形成する)、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロシクリルラジカルは、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ここで、該ヘテロアリールラジカルは、ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル及びシクロアルキルで置換されていてもよい)又はヘテロアリールアルキルラジカル(ここで、該ヘテロアリールアルキルラジカルは、トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル及びオキサジアゾリルアルキルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールアルキルラジカルは、アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表すか、
    又は、
    場合によりハロゲン−、シアノ−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−、ジオキソラニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す〕
    で表される化合物、式(I)で表される化合物の塩又はN−オキシドの使用。
  2. (Ib)
    が、N又はC−ハロゲンを表し;

    Figure 0006026461


    を表し;
    ここで、
    が、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−シクロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ(C−C−アルキル)アミノ−、C−C−アルキルカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−アルケニル−、C−C−アルキニル−、C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル−、C−C−アルキルカルボニル−、C−C−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
    又は、
    ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル若しくはインドリジニル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、α−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はC−C−アルキルを表し、及び、Rは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルキルを表す)、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロシクリルラジカルは、−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ここで、該ヘテロアリールラジカルは、ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキルで置換されていてもよい)又はヘテロアリールアルキルラジカル(ここで、該ヘテロアリールアルキルラジカルは、トリアゾリル−C−C−アルキル、ピリジル−C−C−アルキル、ピリミジル−C−C−アルキル及びオキサジアゾリル−C−C−アルキルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールアルキルラジカルは、−C−アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表すか、
    又は、
    場合によりハロゲン−、シアノ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す;
    又は、
    (Ic)
    が、CHを表し;

    Figure 0006026461


    を表し;
    ここで、
    が、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−シクロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ(C−C−アルキル)アミノ−、C−C−アルキルカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−アルケニル−、C−C−アルキニル−、C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル−、C−C−アルキルカルボニル−、C−C−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
    又は、
    フラニル[ここで、該フラニルは、ハロゲン、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、α−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はC−C−アルキルを表し、及び、Rは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−シアノアルキル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルキルを表す)、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロシクリルラジカルは、−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ここで、該ヘテロアリールラジカルは、ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル及びC−C−シクロアルキルで置換されていてもよい)又はヘテロアリールアルキルラジカル(ここで、該ヘテロアリールアルキルラジカルは、トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル及びオキサジアゾリルアルキルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールアルキルラジカルは、−C−アルキルで置換されていてもよい)で置換されている]を表すか、
    又は、
    ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル若しくはインドリジニル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、α−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はC−C−アルキルを表し、及び、Rは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルキルを表す)、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロシクリルラジカルは、−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ここで、該ヘテロアリールラジカルは、ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C −アルキルチオ、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキルで置換されていてもよい)又はヘテロアリールアルキルラジカル(ここで、該ヘテロアリールアルキルラジカルは、トリアゾリル−C−C−アルキル、ピリジル−C−C−アルキル、ピリミジル−C−C−アルキル及びオキサジアゾリル−C−C−アルキルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールアルキルラジカルは、−C−アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表すか、
    又は、
    ピリジル[ここで、該ピリジンは、ハロゲン、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、α−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はC−C−アルキルを表し、及び、Rは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルキルを表す)、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロシクリルラジカルは、−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ここで、該ヘテロアリールラジカルは、ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−アルキルチオ、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキルで置換されていてもよい)又はヘテロアリールアルキルラジカル(ここで、該ヘテロアリールアルキルラジカルは、トリアゾリル−C−C−アルキル、ピリジル−C−C−アルキル、ピリミジル−C−C−アルキル及びオキサジアゾリル−C−C−アルキルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールアルキルラジカルは、−C−アルキルで置換されていてもよい)で置換されている]を表す;
    又は、
    (Id)
    が、N、CH又はC−ハロゲンを表し;

    Figure 0006026461


    を表し;
    ここで、
    が、水素又はC−C−アルキルを表し;及び、
    が、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−シクロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ(C−C−アルキル)アミノ−、C−C−アルキルカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−アルケニル−、C−C−アルキニル−、C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル−、C−C−アルキルカルボニル−、C−C−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジルで置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
    又は、
    ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル若しくはインドリジニル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、α−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はC−C−アルキルを表し、及び、Rは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルキルを表す)、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロシクリルラジカルは、−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ここで、該ヘテロアリールラジカルは、ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキルで置換されていてもよい)又はヘテロアリールアルキルラジカル(ここで、該ヘテロアリールアルキルラジカルは、トリアゾリル−C−C−アルキル、ピリジル−C−C−アルキル、ピリミジル−C−C−アルキル及びオキサジアゾリル−C−C−アルキルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールアルキルラジカルは、−C−アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表すか、
    又は、
    場合によりハロゲン−、シアノ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す、
    請求項1に記載の式(I)の化合物、式(I)で表される化合物の塩又はN−オキシドの使用。
  3. (Ib)
    が、N又はC−ハロゲンを表し;

    Figure 0006026461


    を表し;
    ここで、
    が、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−シクロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ(C−C−アルキル)アミノ−、C−C−アルキルカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−アルケニル−、C−C−アルキニル−、C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル−、C−C−アルキルカルボニル−、C−C−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
    又は、
    ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル若しくはインドリジニル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、α−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はC−C−アルキルを表し、及び、Rは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルキルを表す)、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロシクリルラジカルは、−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ここで、該ヘテロアリールラジカルは、ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキルで置換されていてもよい)又はヘテロアリールアルキルラジカル(ここで、該ヘテロアリールアルキルラジカルは、トリアゾリル−C−C−アルキル、ピリジル−C−C−アルキル、ピリミジル−C−C−アルキル及びオキサジアゾリル−C−C−アルキルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールアルキルラジカルは、−C−アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表すか、
    又は、
    場合によりハロゲン−、シアノ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−置換されていて
    もよいフェニルを表す;
    又は、
    (Ic)
    が、CHを表し;

    Figure 0006026461


    を表し;
    ここで、
    が、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−シクロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ(C−C−アルキル)アミノ−、C−C−アルキルカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−アルケニル−、C−C−アルキニル−、C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル−、C−C−アルキルカルボニル−、C−C−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
    又は、
    フラニル[ここで、該フラニルは、ハロゲン、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、α−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はC−C−アルキルを表し、及び、Rは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−シアノアルキル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルキルを表す)、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロシクリルラジカルは、−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ここで、該ヘテロアリールラジカルは、ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキルで置換されていてもよい)又はヘテロアリールアルキルラジカル(ここで、該ヘテロアリールアルキルラジカルは、トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル及びオキサジアゾリルアルキルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールアルキルラジカルは、−C−アルキルで置換されていてもよい)で置換されている]を表すか、
    又は、
    ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル若しくはインドリジニル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、α−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はC−C−アルキルを表し、及び、Rは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルキルを表す)、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロシクリルラジカルは、−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ここで、該ヘテロアリールラジカルは、ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキルで置換されていてもよい)又はヘテロアリールアルキルラジカル(ここで、該ヘテロアリールアルキルラジカルは、トリアゾリル−C−C−アルキル、ピリジル−C−C−アルキル、ピリミジル−C−C−アルキル及びオキサジアゾリル−C−C−アルキルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールアルキルラジカルは、−C−アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表すか、
    又は、
    ピリジル[ここで、該ピリジルは、ハロゲン、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、α−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はC−C−アルキルを表し、及び、Rは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルキルを表す)、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロシクリルラジカルは、−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ここで、該ヘテロアリールラジカルは、ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキルで置換されていてもよい)又はヘテロアリールアルキルラジカル(ここで、該ヘテロアリールアルキルラジカルは、トリアゾリル−C−C−アルキル、ピリジル−C−C−アルキル、ピリミジル−C−C−アルキル及びオキサジアゾリル−C−C−アルキルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールアルキルラジカルは、−C−アルキルで置換されていてもよい)で置換されている]を表す;
    又は、
    (Id)
    が、N、CH又はC−ハロゲンを表し;

    Figure 0006026461


    を表し;
    ここで、
    が、水素又はC−C−アルキルを表し;及び、
    が、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−シクロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ(C−C−アルキル)アミノ−、C−C−アルキルカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−アルケニル−、C−C−アルキニル−、C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル−、C−C−アルキルカルボニル−、C−C−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジルで置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
    又は、
    ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル若しくはインドリジニル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、α−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はC−C−アルキルを表し、及び、Rは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルキルを表す)、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロシクリルラジカルは、−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ここで、該ヘテロアリールラジカルは、ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキルで置換されていてもよい)又はヘテロアリールアルキルラジカル(ここで、該ヘテロアリールアルキルラジカルは、トリアゾリル−C−C−アルキル、ピリジル−C−C−アルキル、ピリミジル−C−C−アルキル及びオキサジアゾリル−C−C−アルキルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールアルキルラジカルは、−C−アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表すか、
    又は、
    場合によりハロゲン−、シアノ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す、
    請求項1に記載の式(I)の化合物、式(I)で表される化合物の塩又はN−オキシドの使用。
  4. (Ib)
    が、N又はC−ハロゲンを表し;

    Figure 0006026461


    を表し;
    ここで、
    が、場合によりピロリル−又はピリミジニル−で置換されていてもよいピリジルを表す;
    又は、
    (Ic)
    が、CHを表し;

    Figure 0006026461


    を表し;
    ここで、
    が、何れの場合にも場合によりピロリル−若しくはピリミジニル−で置換されていてもよいピラゾリル、ピリジル若しくはピリミジニルを表す;
    又は、
    (Id)
    が、CHを表し;

    Figure 0006026461


    を表し;
    ここで、
    が、C−C−アルキルを表し;及び、
    が、場合によりピリミジル−で置換されていてもよいジヒドロオキサジアジニルを
    表すか、
    又は、
    何れの場合にも場合によりC−C−アルコキシ−C−C−アルキル−、ピリジル−若しくはピリジル−C−C−アルキル−で置換されていてもよいピラゾリル若しくはピリミジニルを表す、
    請求項1に記載の式(I)の化合物、式(I)で表される化合物の塩又はN−オキシドの使用。
  5. 式(IB−1)
    Figure 0006026461


    〔上記式中、
    は、N又はC−ハロゲンを表し;
    は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、アルキルシクロアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
    又は、
    ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニルからなる群から選択されるヘタリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、ビス(アルコキシ)アルキル、アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノアルコキシカルボニルメチル、α−アルコキシイミノアルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はアルキルを表し、及び、Rは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はアリールアルキルを表す)、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロシクリルラジカルは、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ここで、該ヘテロアリールラジカルは、ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル又はシクロアルキルで置換されていてもよい)又はヘテロアリールアルキルラジカル(ここで、該ヘテロアリールアルキルラジカルは、トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル及びオキサジアゾリルアルキルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールアルキルラジカルは、アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表すか、
    又は、
    場合によりハロゲン−、シアノ−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す〕
    で表される化合物。
  6. が、N又はC−ハロゲンを表し;
    が、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−シクロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ(C−C−アルキル)アミノ−、C−C−アルキルカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−アルケニル−、C−C−アルキニル−、C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル−、C−C−アルキルカルボニル−、C−C−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
    又は、
    ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル若しくはインドリジニル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、α−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はC−C−アルキルを表し、及び、Rは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルキルを表す)、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロシクリルラジカルは、−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ここで、該ヘテロアリールラジカルは、ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキルで置換されていてもよい)又はヘテロアリールアルキルラジカル(ここで、該ヘテロアリールアルキルラジカルは、トリアゾリル−C−C−アルキル、ピリジル−C−C−アルキル、ピリミジル−C−C−アルキル及びオキサジアゾリル−C−C−アルキルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールアルキルラジカルは、−C−アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表すか、
    又は、
    場合によりハロゲン−、シアノ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す、
    請求項5に記載の式(IB−1)の化合物。
  7. が、N又はC−ハロゲンを表し;
    が、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−シクロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ(C−C−アルキル)アミノ−、C−C−アルキルカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−アルケニル−、C−C−アルキニル−、C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル−、C−C−アルキルカルボニル−、C−C−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
    又は、
    ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル若しくはインドリジニル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、α−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はC−C−アルキルを表し、及び、Rは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルキルを表す)、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロシクリルラジカルは、−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ここで、該ヘテロアリールラジカルは、ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキルで置換されていてもよい)又はヘテロアリールアルキルラジカル(ここで、該ヘテロアリールアルキルラジカルは、トリアゾリル−C−C−アルキル、ピリジル−C−C−アルキル、ピリミジル−C−C−アルキル及びオキサジアゾリル−C−C−アルキルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールアルキルラジカルは、−C−アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表すか、
    又は、
    場合によりハロゲン−、シアノ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す、
    請求項5に記載の式(IB−1)の化合物。
  8. が、N又はC−ハロゲンを表し;
    及び、
    が、場合によりピリミジニル−で置換されていてもよいピリジルを表す、
    請求項5に記載の式(IB−1)の化合物。
  9. 式(IB−2)
    Figure 0006026461


    〔上記式中、
    は、C−Hを表し;及び、
    は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、アルキルシクロアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
    又は、
    フラニル若しくはピリジル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、ビス(アルコキシ)アルキル、アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノアルコキシカルボニルメチル、α−アルコキシイミノアルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はアルキルを表し、及び、Rは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はアリールアルキルを表す)、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロシクリルラジカルは、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ここで、該ヘテロアリールラジカルは、ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル及びシクロアルキルで置換されていてもよい)又はヘテロアリールアルキルラジカル(ここで、該ヘテロアリールアルキルラジカルは、トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル及びオキサジアゾリルアルキルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールアルキルラジカルは、アルキルで置換されていてもよい)で置換されている]を表すか、
    又は、
    ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル若しくはインドリジニル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、ビス(アルコキシ)アルキル、アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノアルコキシカルボニルメチル、α−アルコキシイミノアルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はアルキルを表し、及び、Rは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はアリールアルキルを表す)、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロシクリルラジカルは、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ここで、該ヘテロアリールラジカルは、ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル又はシクロアルキルで置換されていてもよい)又はヘテロアリールアルキルラジカル(ここで、該ヘテロアリールアルキルラジカルは、トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル及びオキサジアゾリルアルキルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールアルキルラジカルは、アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表す〕
    で表される化合物。
  10. が、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−シクロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ(C−C−アルキル)アミノ−、C−C−アルキルカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−アルケニル−、C−C−アルキニル−、C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル−、C−C−アルキルカルボニル−、C−C−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジルで置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
    又は、
    フラニル若しくはピリジル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、α−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はC−C−アルキルを表し、及び、Rは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−シアノアルキル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルキルを表す)、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロシクリルラジカルは、−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ここで、該ヘテロアリールラジカルは、ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキルで置換されていてもよい)又はヘテロアリールアルキルラジカル(ここで、該ヘテロアリールアルキルラジカルは、トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル及びオキサジアゾリルアルキルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールアルキルラジカルは、−C−アルキルで置換されていてもよい)で置換されている]を表すか、
    又は、
    ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル若しくはインドリジニル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、α−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はC−C−アルキルを表し、及び、Rは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキニル、 −C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルキルを表す)、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロシクリルラジカルは、−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ここで、該ヘテロアリールラジカルは、ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキルで置換されていてもよい)又はヘテロアリールアルキルラジカル(ここで、該ヘテロアリールアルキルラジカルは、トリアゾリル−C−C−アルキル、ピリジル−C−C−アルキル、ピリミジル−C−C−アルキル及びオキサジアゾリル−C−C−アルキルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールアルキルラジカルは、−C−アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表す、
    請求項9に記載の式(IB−2)の化合物。
  11. が、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−シクロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ(C−C−アルキル)アミノ−、C−C−アルキルカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−アルケニル−、C−C−アルキニル−、C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル−、C−C−アルキルカルボニル−、C−C−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
    又は、
    フラニル若しくはピリジル[ここで、これらは、それぞれ、フッ素、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ−C−C−アルキルアミノ、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキルアルキル、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、α−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はC−C−アルキルを表し、及び、Rは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルキルを表す)、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロシクリルラジカルは、−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ここで、該ヘテロアリールラジカルは、ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキルで置換されていてもよい)又はヘテロアリールアルキルラジカル(ここで、該ヘテロアリールアルキルラジカルは、トリアゾリル−C−C−アルキル、ピリジル−C−C−アルキル、ピリミジル−C−C−アルキル及びオキサジアゾリル−C−C−アルキルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールアルキルラジカルは、−C−アルキルで置換されていてもよい)で置換されている]を表すか、
    又は、
    ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル若しくはインドリジニル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、α−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はC−C−アルキルを表し、及び、Rは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルキルを表す)、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロシクリルラジカルは、−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ここで、該ヘテロアリールラジカルは、ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキルで置換されていてもよい)又はヘテロアリールアルキルラジカル(ここで、該ヘテロアリールアルキルラジカルは、トリアゾリル−C−C−アルキル、ピリジル−C−C−アルキル、ピリミジル−C−C−アルキル及びオキサジアゾリル−C−C−アルキルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールアルキルラジカルは、−C−アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表す、
    請求項9に記載の式(IB−2)の化合物。
  12. が、CHを表し;
    及び、
    が、何れの場合にも場合によりピロリル−若しくはピリミジニル−で置換されていてもよいピラゾリル若しくはピリミジニルを表すか、又は、ピロリル−若しくはピリミジニル−で置換されているピリジルを表す、
    請求項9に記載の式(IB−2)の化合物。
  13. 式(IC−1)
    Figure 0006026461


    〔上記式中、
    は、C−Hを表し;
    は、アルキルを表し;及び、
    は、場合により置換されていてもよいヘテロシクリルを表すか、又は、場合により置換されていてもよいヘテロアリールを表すか、又は、場合により置換されていてもよいフェニルを表す〕
    で表される化合物。
  14. が、C−Hを表し;
    が、アルキルを表し;及び、
    が、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、アルキルシクロアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
    又は、
    ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル及びインドリジニルからなる群から選択されるヘタリール[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、ビス(アルコキシ)アルキル、アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノアルコキシカルボニルメチル、α−アルコキシイミノアルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はアルキルを表し、及び、Rは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はアリールアルキルを表す)、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロシクリルラジカルは、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ここで、該ヘテロアリールラジカルは、ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル又はシクロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールアルキルラジカル(ここで、該ヘテロアリールアルキルラジカルは、トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル及びオキサジアゾリルアルキルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールアルキルラジカルは、アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表すか、
    又は、
    場合によりハロゲン−、シアノ−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す、
    請求項13に記載の式(IC−1)の化合物。
  15. が、C−Hを表し;
    が、メチルを表し;及び、
    が、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−シクロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ(C−C−アルキル)アミノ−、C−C−アルキルカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−アルケニル−、C−C−アルキニル−、C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル−、C−C−アルキルカルボニル−、C−C−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジルで置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
    又は、
    ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル若しくはインドリジニル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、α−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はC−C−アルキルを表し、及び、Rは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルキルを表す)、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロシクリルラジカルは、−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ここで、該ヘテロアリールラジカルは、ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキルで置換されていてもよい)又はヘテロアリールアルキルラジカル(ここで、該ヘテロアリールアルキルラジカルは、トリアゾリル−C−C−アルキル、ピリジル−C−C−アルキル、ピリミジル−C−C−アルキル及びオキサジアゾリル−C−C−アルキルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールアルキルラジカルは、−C−アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表すか、
    又は、
    場合によりハロゲン−、シアノ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す、
    請求項13に記載の式(IC−1)の化合物。
  16. が、C−Hを表し;
    が、メチルを表し;及び、
    は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−シクロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ(C−C−アルキル)アミノ−、C−C−アルキルカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−アルケニル−、C−C−アルキニル−、C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル−、C−C−アルキルカルボニル−、C−C−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
    又は、
    ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル若しくはインドリジニル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、α−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はC−C−アルキルを表し、及び、Rは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルキルを表す)、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロシクリルラジカルは、−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ここで、該ヘテロアリールラジカルは、ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキルで置換されていてもよい)又はヘテロアリールアルキルラジカル(ここで、該ヘテロアリールアルキルラジカルは、トリアゾリル−C−C−アルキル、ピリジル−C−C−アルキル、ピリミジル−C−C−アルキル及びオキサジアゾリル−C−C−アルキルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールアルキルラジカルは、−C−アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表すか、
    又は、
    場合によりハロゲン−、シアノ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す、
    請求項13に記載の式(IC−1)の化合物。
  17. が、CHを表し、
    及び、
    が、C−C−アルキルを表し;及び、
    が、場合によりピリミジル−で置換されていてもよいジヒドロオキサジアジニルを
    表すか、
    又は、
    何れの場合にも場合によりC−C−アルコキシ−C−C−アルキル−、ピリジル−若しくはピリジル−C−C−アルキル−で置換されていてもよいピラゾリル若しくはピリミジニルを表す、
    請求項13に記載の式(IC−1)の化合物。
  18. 式(IC−2)
    Figure 0006026461


    〔上記式中、
    は、C−Hを表し;
    は、水素を表し;及び、
    は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、アルキルシクロアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
    又は、
    ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル若しくはオキサゾリル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、ビス(アルコキシ)アルキル、アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノアルコキシカルボニルメチル、α−アルコキシイミノアルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はアルキルを表し、及び、Rは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はアリールアルキルを表す)、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロシクリルラジカルは、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ここで、該ヘテロアリールラジカルは、ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル及びシクロアルキルで置換されていてもよい)又はヘテロアリールアルキルラジカル(ここで、該ヘテロアリールアルキルラジカルは、トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル及びオキサジアゾリルアルキルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールアルキルラジカルは、アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表すか、
    又は、
    ピリジル[ここで、該ピリジルは、ハロゲン、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、ビス(アルコキシ)アルキル、アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノアルコキシカルボニルメチル、α−アルコキシイミノアルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はアルキルを表し、及び、Rは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はアリールアルキルを表す)、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロシクリルラジカルは、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ここで、該ヘテロアリールラジカルは、ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル及びシクロアルキルで置換されていてもよい)又はヘテロアリールアルキルラジカル(ここで、該ヘテロアリールアルキルラジカルは、トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル及びオキサジアゾリルアルキルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールアルキルラジカルは、アルキルで置換されていてもよい)で置換されている]を表すか、
    又は、
    アルキル−、ハロアルキル−、ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されているフェニルを表す〕
    で表される化合物。
  19. が、C−Hを表し;
    が、水素を表し;及び、
    が、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−シクロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ(C−C−アルキル)アミノ−、C−C−アルキルカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−アルケニル−、C−C−アルキニル−、C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル−、C−C−アルキルカルボニル−、C−C−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
    又は、
    ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル若しくはインドリジニル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、α−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はC−C−アルキルを表し、及び、Rは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルキルを表す)、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロシクリルラジカルは、−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ここで、該ヘテロアリールラジカルは、ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキルで置換されていてもよい)又はヘテロアリールアルキルラジカル(ここで、該ヘテロアリールアルキルラジカルは、トリアゾリル−C−C−アルキル、ピリジル−C−C−アルキル、ピリミジル−C−C−アルキル及びオキサジアゾリル−C−C−アルキルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールアルキルラジカルは、−C−アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表すか、
    又は、
    ピリジル[ここで、該ピリジルは、ハロゲン、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、α−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はC−C−アルキルを表し、及び、Rは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルキルを表す)、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロシクリルラジカルは、−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ここで、該ヘテロアリールラジカルは、ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はC−C−シクロアルキルで置換されていてもよい)又はヘテロアリールアルキルラジカル(ここで、該ヘテロアリールアルキルラジカルは、トリアゾリル−C−C−アルキル、ピリジル−C−C−アルキル、ピリミジル−C−C−アルキル及びオキサジアゾリル−C−C−アルキルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールアルキルラジカルは、−C−アルキルで置換されていてもよい)で置換されている]を表すか、
    −C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されているフェニルを表す、
    請求項18に記載の式(IC−2)の化合物。
  20. が、C−Hを表し;
    が、水素を表し;及び、
    が、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−シクロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ(C−C−アルキル)アミノ−、C−C−アルキルカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−アルケニル−、C−C−アルキニル−、C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル−、C−C−アルキルカルボニル−、C−C−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
    又は、
    ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル若しくはインドリジニル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、α−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はC−C−アルキルを表し、及び、Rは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルキルを表す)、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロシクリルラジカルは、−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ここで、該ヘテロアリールラジカルは、ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニルからなる群から選択され、さらに、該ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル及びC−C−シクロアルキルで置換されていてもよい)又はヘテロアリールアルキルラジカル(ここで、該ヘテロアリールアルキルラジカルは、トリアゾリル−C−C−アルキル、ピリジル−C−C−アルキル、ピリミジル−C−C−アルキル及びオキサジアゾリル−C−C−アルキルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールアルキルラジカルは、−C−アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表すか、
    又は、
    ピリジル[ここで、該ピリジルは、ハロゲン、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、α−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はC−C−アルキルを表し、及び、Rは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルキルを表す)、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロシクリルラジカルは、−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ここで、該ヘテロアリールラジカルは、ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル及びC−C−シクロアルキルで置換されていてもよい)又はヘテロアリールアルキルラジカル(ここで、該ヘテロアリールアルキルラジカルは、トリアゾリル−C−C−アルキル、ピリジル−C−C−アルキル、ピリミジル−C−C−アルキル及びオキサジアゾリル−C−C−アルキルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールアルキルラジカルは、−C−アルキルで置換されていてもよい)で置換されている]を表すか、
    又は、
    −C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されているフェニルを表す、
    請求項18に記載の式(IC−2)の化合物。
  21. 式(IC−3)
    Figure 0006026461


    〔上記式中、
    は、N又はC−ハロゲンを表し;
    は、水素又はアルキルを表し;及び、
    は、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、アルキル−、ハロアルキル−、シクロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、アルキルチオ−、ハロアルキルチオ−、アルキルスルフィニル−、アルキルスルホニル−、ハロアルキルスルフィニル−、ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、アルキルアミノ−、ジアルキルアミノ−、アルキルカルボニルアミノ−、アルコキシカルボニルアミノ−、アルコキシアルキル−、ハロアルコキシアルキル−、アルケニル−、アルキニル−、アルキルシクロアルキル−、アルキルカルボニル−、アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
    又は、
    ピリジル、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサジアゾリル若しくはオキサゾリル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルキルチオ、アルコキシアルキル、ビス(アルコキシ)アルキル、アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノアルコキシカルボニルメチル、α−アルコキシイミノアルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はアルキルを表し、及び、Rは、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、シアノアルキル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル又はアリールアルキルを表す)、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロシクリルラジカルは、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル又はハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ここで、該ヘテロアリールラジカルは、ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ニトロ、アルキル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシアルキル、アルキルチオ、アルキルチオアルキル及びシクロアルキルで置換されていてもよい)又はヘテロアリールアルキルラジカル(ここで、該ヘテロアリールアルキルラジカルは、トリアゾリルアルキル、ピリジルアルキル、ピリミジルアルキル及びオキサジアゾリルアルキルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールアルキルラジカルは、アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表すか、
    又は、
    場合によりハロゲン−、シアノ−、アルキル−、ハロアルキル−、アルコキシ−、ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す〕
    で表される化合物。
  22. が、N又はC−ハロゲンを表し;
    が、水素又はメチルを表し;及び、
    が、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−シクロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ(C−C−アルキル)アミノ−、C−C−アルキルカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−アルケニル−、C−C−アルキニル−、C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル−、C−C−アルキルカルボニル−、C−C−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
    又は、
    ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル若しくはインドリジニル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、α−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はC−C−アルキルを表し、及び、Rは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルキルを表す)、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロシクリルラジカルは、−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ここで、該ヘテロアリールラジカルは、ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル及びC−Cシクロアルキルで置換されていてもよい)又はヘテロアリールアルキルラジカル(ここで、該ヘテロアリールアルキルラジカルは、トリアゾリル−C−C−アルキル、ピリジル−C−C−アルキル、ピリミジル−C−C−アルキル及びオキサジアゾリル−C−C−アルキルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールアルキルラジカルは、−C−アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表すか、
    又は、
    場合によりハロゲン−、シアノ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−置換されていてもよいフェニルを表す、
    請求項21に記載の式(IC−3)の化合物。
  23. が、N又はC−ハロゲンを表し;
    が、水素又はメチルを表し;及び、
    が、何れの場合にも場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−シクロアルキル−、C−C−アルコキシ−、C−C−ハロアルコキシ−、C−C−アルキルチオ−、C−C−ハロアルキルチオ−、C−C−アルキルスルフィニル−、C−C−アルキルスルホニル−、C−C−ハロアルキルスルフィニル−、C−C−ハロアルキルスルホニル−、アミノ−、C−C−アルキルアミノ−、ジ(C−C−アルキル)アミノ−、C−C−アルキルカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシカルボニルアミノ−、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル−、C−C−アルケニル−、C−C−アルキニル−、C−C−アルキル−C−C−シクロアルキル−、C−C−アルキルカルボニル−、C−C−アルコキシカルボニル−、アミノカルボニル−、ピリジル−若しくはピリミジル−で置換されていてもよいオキサゾリニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジヒドロジオキサジニル若しくはヒドロキシピリジルを表すか、
    又は、
    ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、ベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチエニル、ベンゾイソチエニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾイミダゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾール、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル若しくはインドリジニル[ここで、これらは、それぞれ、ハロゲン、ニトロ、アミノ、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、ビス(C−C−アルコキシ)−C−C−アルキル、C−C−アルコキシカルボニル、α−ヒドロキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、α−C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルコキシカルボニルメチル、C(X)NR(ここで、Xは、酸素又は硫黄を表し、Rは、水素又はC−C−アルキルを表し、及び、Rは、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、シアノ−C−C−アルキル、C−C−アルキニル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル又はフェニル−C−C−アルキルを表す)、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、ヘテロシクリルラジカル(ここで、該ヘテロシクリルラジカルは、モルホリニル、トリアゾリノニル、ジヒドロジオキサジニル、ジヒドロオキサジアジニル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ピペリジノニル、ピロリジノニル及びピラゾリノニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロシクリルラジカルは、−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、フェニル(ここで、該フェニルは、それに関する限り、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C−C−アルキル又はC−C−ハロアルキルで置換されていてもよい)、ヘテロアリールラジカル(ここで、該ヘテロアリールラジカルは、ピロリル、ピリジル、ピリジルN−オキシド、ピリミジル、イミダゾリル、ピラゾリル、オキサゾリル、チアゾリル、フラニル、チエニル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル及びイソキノリニルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールラジカルは、ハロゲン、ニトロ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルチオ−C−C−アルキル及びC−C−シクロアルキルで置換されていてもよい)又はヘテロアリールアルキルラジカル(ここで、該ヘテロアリールアルキルラジカルは、トリアゾリル−C−C−アルキル、ピリジル−C−C−アルキル、ピリミジル−C−C−アルキル及びオキサジアゾリル−C−C−アルキルからなる群から選択され、さらに該ヘテロアリールアルキルラジカルは、−C−アルキルで置換されていてもよい)で場合により置換されていてもよい]を表すか、
    又は、
    場合によりハロゲン−、シアノ−、C−C−アルキル−、C−C−ハロアルキル−、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ−、ジオキソラニル−、ピペリジノニル−、ピロリジノニル−若しくはジヒドロジオキサジニル−で置換されていてもよいフェニルを表す、
    請求項21に記載の式(IC−3)の化合物。
  24. 害虫防除用組成物であって、請求項1〜23のいずれか1項に記載少なくとも1種類の化合物を含んでいることを特徴とする、前記組成物。
  25. 害虫を防除する方法であって、請求項1〜23のいずれか1項に記載化合物又は請求項24に記載の組成物を当該害虫及び/又はそれらの生息環境に作用させることを特徴とする、前記方法。
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