TWI522041B - 經肼取代之鄰胺基苯甲酸衍生物 - Google Patents

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Description

經肼取代之鄰胺基苯甲酸衍生物
本發明係關於新穎經肼取代之鄰胺基苯甲酸衍生物，其本身及結合供增強活性的其他藥劑作為殺昆蟲劑及殺蟎劑用於控制動物害蟲之用途，及多種其等製備方法。
鄰胺基苯甲酸衍生物具有殺昆蟲性質已經揭示在文獻中，例如在WO 01/70671、WO 03/015519、WO 03/016284、WO 03/015518、WO 03/024222、WO 03/016282、WO 03/016283、WO 03/062226、WO 03/027099、WO 04/027042、WO 04/033468、WO 2004/046129、WO 2004/067528、WO 2005/118552、WO 2005/077934、WO 2005/085234、WO 2006/023783、WO 2006/000336、WO 2006/040113、WO 2006/111341、WO 2007/006670、WO 2007/024833、WO2007/020877、WO 2007/144100、WO2007/043677、WO2008/126889、WO2008/126890、WO2008/126933。
但是在其應用中，根據上面指出的說明中已知之活性成份在某些方面有缺點，不論是其展現狹窄的應用範圍或其不具有滿意的殺昆蟲或殺蟎活性。
現經發現新穎經肼取代之鄰胺基苯甲酸衍生物具有超越目前已知的化合物之優點，例如較佳的生物或環境性質、更廣泛的應用方法、改進的殺昆蟲或殺蟎活性，以及與農作物更高的相容性。該經肼取代之鄰胺基苯甲酸衍生物可以結合其他藥劑使用供增強活性，特別是對抗很難控制的昆蟲。
據此，本發明提供式(I)新穎經肼取代之鄰胺基苯甲酸衍生物
其中R1　是氫、胺基或羥基或是C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基或C3-C6-環烷基，其各隨意地經相同或不同的取代基取代一或多次，該取代基是彼此獨立地選自鹵基、氰基、硝基、羥基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亞磺醯基、C1-C4-烷基磺醯基、(C1-C4-烷氧基)羰基、C1-C4-烷基胺基、二(C1-C4-烷基)胺基、C3-C6-環烷基胺基或(C1-C4-烷基)C3-C6-環烷基胺基，R2、R3　彼此獨立地是氫、C2-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烷基羰基、C2-C6-烷基胺基羰基、C2-C6-二烷基胺基羰基或是C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基或C3-C6-環烷基，其各隨意地經相同或不同的取代基取代一或多次，該取代基是彼此獨立地選自鹵基、氰基、硝基、羥基、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亞磺醯基、C1-C4-烷基磺醯基、C1-C4-烷基硫亞胺基、C1-C4-烷基硫亞胺基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基硫亞胺基-C2-C5-烷基羰基、C1-C4-烷基亞碸亞胺基、C1-C4-烷基亞碸亞胺基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基亞碸亞胺基-C2-C5-烷基羰基、C2-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烷基羰基或C3-C6-三烷基矽烷基，或R2、R3　彼此獨立地是苯環或5-或6-員不飽和、部份飽和或飽和的雜環，該苯環或雜環隨意地經相同或不同的取代基取代一或多次，且該取代基是彼此獨立地選自氫、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C2-C6-鹵烯基、C2-C6-鹵炔基、C3-C6-鹵環烷基、鹵基、CN、(C=O)OH、(C=O)NH2、NO2、OH、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亞磺醯基、C1-C4-烷基磺醯基、C1-C4-鹵烷硫基、C1-C4-鹵烷基亞磺醯基、C1-C4-鹵烷基磺醯基、C1-C4-烷基胺基、二(C1-C4-烷基)胺基、C3-C6-環烷基胺基、(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C1-C6-烷基)胺基羰基、二(C1-C4-烷基)胺基羰基、三(C1-C2)烷基矽烷基、(C1-C4-烷基)(C1-C4-烷氧基)亞胺基，或R2及R3可以經由二至六個碳原子彼此連結並形成一個環，其隨意地另外含有一個其他氮、硫或氧原子且可隨意地經C1-C2-烷基、C1-C2-鹵烷基、鹵基、氰基、胺基、C1-C2-烷氧基或C1-C2-鹵烷氧基取代一至四次，R4　是選自-C(=S)-R8、-C(=O)-R8、-C(=O)-OR9、-C(=S)-OR9、-C(=O)-SR10、-C(=S)-SR10、-C(=O)-NR11R12、-C(=S)-NR11R12、-S(O)2-R13及-S(O)2-NR14R15，或如果R2及R3不是經由二至六個碳原子彼此連結且不形成一個環，則R3及R4一起是=CR16，R5　是氫、鹵基、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-鹵烯基、C2-C6-炔基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、SF5、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亞磺醯基、C1-C4-烷基磺醯基、C1-C4-鹵烷硫基、C1-C4-鹵烷基亞磺醯基、C1-C4-鹵烷基磺醯基、C1-C4-烷基胺基、二(C1-C4-烷基)胺基、C3-C6-環烷基胺基、(C1-C4-烷氧基)亞胺基、(C1-C4-烷基)(C1-C4-烷氧基)亞胺基、(C1-C4-鹵烷基)(C1-C4-烷氧基)亞胺基或C3-C6-三烷基矽烷基，或兩個R5經由相鄰的碳原子形成一個環其是-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-(CH=CH-)2-、-OCH2O-、-O(CH2)2O-、-OCF2O-、-(CF2)2O-、-O(CF2)2O-、-(CH=CH-CH=N)-或-(CH=CH-N=CH)-，或兩個R5經由相鄰的碳原子另外形成下面稠合的環，其隨意地經相同或不同的取代基取代一或多次，該取代基是彼此獨立地選自氫、氰基、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C3-C6-鹵環烷基、鹵基、C1-C6-烷氧基、C1-C4-烷硫基-(C1-C6-烷基)、C1-C4-烷基亞磺醯基(C1-C6-烷基)、C1-C4-烷基磺醯基(C1-C6-烷基)、C1-C4-烷基胺基、二(C1-C4-烷基)胺基或C3-C6-環烷基胺基，
n是0至3，X　是O或S，R6　是C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C1-C6-鹵環烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-鹵烯基、C2-C6-炔基、C2-C6-鹵炔基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亞磺醯基、C1-C4-烷基磺醯基、C1-C4-鹵烷硫基、C1-C4-鹵烷基亞磺醯基、C1-C4-鹵烷基磺醯基、鹵基、氰基、硝基或C3-C6-三烷基矽烷基，QX　是芳族或雜芳族的5-至6-員環，其隨意地經相同或不同的取代基R7取代一或多次且其可含有1-3個選自N、S及O的雜原子，A　是隨意地單或多取代之-(C1-C6-伸烷基)-、-(C1-C6-伸烯基)-、-(C1-C6-伸炔基)-、-R17-(C3-C6-環烷基)-R17-、-R17-O-R17-、-R17-S-R17-、-R17-S(=O)-R17-、-R17-S(=O)2-R17-、-R17-NH-(C1-C6-烷基)-、-R17-N(C1-C6-烷基)-R17-、-R17-C=NO(C1-C6-烷基)、-CH[CO2(C1-C6-烷基)-、-R17-C(=O)-R17、-R17-C(=O)NH-R17、R17-C(=O)N(C1-C6-烷基)-R17、-R17-C(=O)NHNH-R17-、-R17-C(=O)N(C1-C6-烷基)-NH-R17-、-R17-C(=O)NHN(C1-C6-烷基)-R17、-R17-O(C=O)-R17、-R17-O(C=O)NH-R17、-R17-O(C=O)N(C1-C6-烷基)-R17、-R17-S(=O)2NH-R17、-R17-S(=O)2N(C1-C6-烷基)-R17、-R17-S(C=O)-R17、-R17-S(C=O)NH-R17、-R17-S(C=O)N(C1-C6-烷基)-R17、-R17-NHNH-R17、-R17-NHN(C1-C6-烷基)-R17、-R17-N(C1-C6-烷基)-NH-R17、-R17-N(C1-C6-烷基)-N(C1-C6-烷基)-R17、-R17-N=CH-O-R17、-R17-NH(C=O)O-R17、-R17-N(C1-C6-烷基)-(C=O)O-R17、-R17-NH(C=O)NH-R17、-R17-NH(C=S)NH-R17、-R17-NHS(=O)2-R17或-R17-N(C1-C6-烷基)S(=O)2-R17，該取代基是彼此獨立地選自鹵基、氰基、硝基、羥基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基及鹵基-C1-C6-烷基，其中在環中的-(C3-C6-環烷基)可隨意地含有1至2個選自N、S及O的雜原子，R17是直鏈或支鏈的-(C1-C6-伸烷基)-或是一個直接鍵，且二或多個R17彼此獨立地是直鏈或支鏈的-(C1-C6-伸烷基)-或是一個直接鍵，例如，R17-O-R17-是-(C1-C6-伸烷基)-O-(C1-C6-伸烷基)-、-(C1-C6-伸烷基)-O-、-O-(C1-C6-伸烷基)-或-O-，QY　是5-或6-員部份飽和或飽和的雜環族或雜芳族環或是芳族8-、9-或10-員稠合的雜二環族環系統或是苯基，該環或環系統隨意地經相同或不同的取代基取代一或多次，且該取代基是彼此獨立地選自氫、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C2-C6-鹵烯基、C2-C6-鹵炔基、C3-C6-鹵環烷基、鹵基、CN、CO2H、CO2NH2、NO2、OH、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亞磺醯基、C1-C4-烷基磺醯基、C1-C4-鹵烷硫基、C1-C4-鹵烷基亞磺醯基、C1-C4-鹵烷基磺醯基、C1-C4-烷基胺基、二(C1-C4-烷基)胺基、C3-C6-環烷基胺基、(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C1-C6-烷基)胺基羰基、二(C1-C4-烷基)胺基羰基、三(C1-C2)烷基矽烷基及(C1-C4-烷基)(C1-C4-烷氧基)亞胺基，或該取代基是彼此獨立地選自苯基或5-或6-員雜芳族環，其中苯基或環可隨意地經相同或不同的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C2-C6-鹵烯基、C2-C6-鹵炔基、C3-C6-鹵環烷基、鹵基、CN、NO2、OH、C1-C4-烷氧基及C1-C4-鹵烷氧基取代基取代一或多次，R7　是氫、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C2-C6-鹵烯基、C3-C6-環烷氧基或
R每次出現獨立地是氫、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、鹵基、氰基、硝基,C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-鹵烷硫基、C1-C4-鹵烷基磺醯基或(C1-C4-烷基)C1-C4-烷氧基亞胺基，m　是0至4，Z是N、CH、CF、CCl、CBr或CI，R8　是氫或是C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C12-環烷基、C3-C12-環烷基-C1-C6-烷基或C4-C12-二環烷基，其各隨意地經相同或不同的取代基取代一或多次，該取代基是彼此獨立地選自鹵基、氰基、硝基、羥基、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亞磺醯基、C1-C4-烷基磺醯基、C1-C4-烷基硫亞胺基、C1-C4-烷基硫亞胺基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基硫亞胺基-C2-C5-烷基羰基、C1-C4-烷基亞碸亞胺基、C1-C4-烷基亞碸亞胺基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基亞碸亞胺基-C2-C5-烷基羰基、C2-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烷基羰基、C3-C6-三烷基矽烷基、胺基、C1-C4-烷基胺基、二(C1-C4-烷基)胺基、C3-C6-環烷基胺基、苯環或3-至6-員不飽和、部份飽和或飽和的雜環，該苯環或雜環隨意地經相同或不同的取代基取代一或多次，且該取代基是彼此獨立地選自氫、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C2-C6-鹵烯基、C2-C6-鹵炔基、C3-C6-鹵環烷基、鹵基、CN、(C=O)OH、CONH2、NO2、OH、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亞磺醯基、C1-C4-烷基磺醯基、C1-C4-鹵烷硫基、C1-C4-鹵烷基亞磺醯基、C1-C4-鹵烷基磺醯基、C1-C4-烷基胺基、二(C1-C4-烷基)胺基、C3-C6-環烷基胺基、(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C1-C6-烷基)胺基羰基、二(C1-C4-烷基)胺基羰基、三(C1-C2)烷基矽烷基或(C1-C4-烷基)(C1-C4-烷氧基)亞胺基，R8　另外是苯環或3-至6-員不飽和、部份飽和或飽和的雜環，該雜原子是選自N、S及O，其中該苯環或雜環隨意地經相同或不同的取代基取代一或多次，且該取代基是彼此獨立地選自氫、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C2-C6-鹵烯基、C2-C6-鹵炔基、C3-C6-鹵環烷基、鹵基、CN、(C=O)OH、CONH2、NO2、OH、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亞磺醯基、C1-C4-烷基磺醯基、C1-C4-鹵烷硫基、C1-C4-鹵烷基亞磺醯基、C1-C4-鹵烷基磺醯基、C1-C4-烷基胺基、二(C1-C4-烷基)胺基、C3-C6-環烷基胺基、(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C1-C6-烷基)胺基羰基、二(C1-C4-烷基)胺基羰基、三(C1-C2)烷基矽烷基或(C1-C4-烷基)(C1-C4-烷氧基)亞胺基，R9、R10、R13、R14及R15　彼此獨立地是C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C12-環烷基、C3-C12-環烷基-C1-C6-烷基或C4-C12-二環烷基，其各隨意地經相同或不同的取代基取代一或多次，該取代基是彼此獨立地選自鹵基、氰基、硝基、羥基、C1-C6-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亞磺醯基、C1-C4-烷基磺醯基、C1-C4-烷基硫亞胺基、C1-C4-烷基硫亞胺基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基硫亞胺基-C2-C5-烷基羰基、C1-C4-烷基亞碸亞胺基、C1-C4-烷基亞碸亞胺基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基亞碸亞胺基-C2-C5-烷基羰基、C2-C6-烷氧基羰基、C2-C6-烷基羰基、C3-C6-三烷基矽烷基、胺基、C1-C4-烷基胺基、二(C1-C4-烷基)胺基、C3-C6-環烷基胺基、苯環或3-或6-員不飽和、部份飽和或飽和的雜環，該苯環或雜環隨意地經相同或不同的取代基取代一或多次，且該取代基是彼此獨立地選自氫、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C2-C6-鹵烯基、C2-C6-鹵炔基、C3-C6-鹵環烷基、鹵基、CN、(C=O)OH、CONH2、NO2、OH、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亞磺醯基、C1-C4-烷基磺醯基、C1-C4-鹵烷硫基、C1-C4-鹵烷基亞磺醯基、C1-C4-鹵烷基磺醯基、C1-C4-烷基胺基、二(C1-C4-烷基)胺基、C3-C6-環烷基胺基、(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C1-C6-烷基)胺基羰基、二(C1-C4-烷基)胺基羰基、三(C1-C2)烷基矽烷基或(C1-C4-烷基)(C1-C4-烷氧基)亞胺基，R9、R10、R13、R14及R15彼此獨立地另外是苯環或是3-至6-員不飽和、部份飽和或飽和的雜環，該雜原子是選自N、S及O，該苯環或雜環隨意地經相同或不同的取代基取代一或多次，且該取代基是彼此獨立地選自氫、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C2-C6-鹵烯基、C2-C6-鹵炔基、C3-C6-鹵環烷基、鹵基、CN、(C=O)OH、CONH2、NO2、OH、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亞磺醯基、C1-C4-烷基磺醯基、C1-C4-鹵烷硫基、C1-C4-鹵烷基亞磺醯基、C1-C4-鹵烷基磺醯基、C1-C4-烷基胺基、二(C1-C4-烷基)胺基、C3-C6-環烷基胺基、(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C1-C6-烷基)胺基羰基、二(C1-C4-烷基)胺基羰基、三(C1-C2)烷基矽烷基或(C1-C4-烷基)(C1-C4-烷氧基)亞胺基，R11、R12　彼此獨立地是氫或是R9，R16是苯環或是5-或6-員雜芳族環，該雜原子是選自N、S及O，該環隨意地經相同或不同的取代基取代一或多次，且該取代基是彼此獨立地選自氫、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C2-C6-鹵烯基、C2-C6-鹵炔基、C3-C6-鹵環烷基、鹵基、CN、(C=O)OH、CONH2、NO2、OH、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亞磺醯基、C1-C4-烷基磺醯基、C1-C4-鹵烷硫基、C1-C4-鹵烷基亞磺醯基、C1-C4-鹵烷基磺醯基、C1-C4-烷基胺基、二(C1-C4-烷基)胺基、C3-C6-環烷基胺基、(C1-C6-烷基)羰基、(C1-C6-烷氧基)羰基、(C1-C6-烷基)胺基羰基、二(C1-C4-烷基)胺基羰基、三(C1-C2)烷基矽烷基或(C1-C4-烷基)(C1-C4-烷氧基)亞胺基，通式(I)化合物還包括N-氧化物及鹽類。
式(I)化合物可能存在不同的多晶型形式或是不同的多晶型形式之混合物。本發明提供純的多晶型及多晶型混合物且可以根據本發明使用。
式(I)化合物隨意地包括非對掌異構物及對掌異構物。
本發明化合物之一般定義是經由式(I)提供。較宜、更宜及非常更宜是式(I)化合物其中R1　較宜是氫、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、氰基(C1-C6-烷基)、C1-C6-鹵烷基、C2-C6-鹵烯基、C2-C6-鹵炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷基亞磺醯基-C1-C4-烷基或C1-C4-烷基磺醯基-C1-C4-烷基，R1　更宜是氫、甲基、乙基、環丙基、氰基甲基、甲氧基甲基、甲硫基甲基、甲基亞磺醯基甲基或甲基磺醯基甲基，R1　非常較宜是氫，R2及R3彼此獨立地較宜是氫或是C1-C6-烷基或C3-C6-環烷基，其隨意地經相同或不同的取代基取代一或多次，該取代基是彼此獨立地選自鹵基、氰基、C2-C6-烷氧基羰基或C2-C6-烷基羰基，R2、R3彼此獨立地更宜是氫、甲基、乙基、異丙基、第三丁基，R4　較宜是-C(=O)-R8、-C(=O)-OR9、-C(=O)-SR10，-C(=O)-NR11R12、-S(O)2-R13、-S(O)2-NR14R15，R4　更宜是-C(=O)-R8或-C(=O)-OR9，R5　較宜是氫、C1-C4-烷基、C1-C4-鹵烷基、鹵基、氰基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基或C1-C4-鹵烷硫基，兩個相鄰的R5也較宜是-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-(CH=CH-)2-、-OCH2O-、-O(CH2)2O-、-OCF2O-、-(CF2)2O-、-O(CF2)2O-、-(CH=CH-CH=N)-或-(CH=CH-N=CH)-，R5　更宜是氫、C1-C4-烷基、C1-C2-鹵烷基、鹵基、氰基或C1-C2-鹵烷氧基，兩個相鄰的R5更宜是-(CH2)4-、-(CH=CH-)2-、-O(CH2)2O-、-O(CF2)2O-、-(CH=CH-CH=N)-或-(CH=CH-N=CH)-，R5　非常較宜是氫、甲基、三氟甲基、氰基、氟、氯、溴、碘或三氟甲氧基，兩個相鄰的R5另外非常較宜是-(CH2)4-或-(CH=CH-)2-，R5　更特別較宜是氯、氟或溴，R5　另外更特別較宜是碘或氰基，兩個相鄰的R5更特別較宜是-(CH=CH-)2，n較宜是0至2，n更宜是1或2，n非常較宜是2，X　較宜是O或S，X　更宜且非常較宜是O，R6　較宜是C1-C4-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C6-鹵環烷基、C2-C6-烯基、C2-C4-鹵烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-鹵炔基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亞磺醯基、C1-C4-烷基磺醯基、C1-C4-鹵烷硫基、C1-C4-鹵烷基亞磺醯基、C1-C4-鹵烷基磺醯基、鹵基、氰基、硝基或C3-C6-三烷基矽烷基，R6　更宜是C1-C4-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C6-鹵環烷基、C2-C6-烯基、C2-C4-鹵烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-鹵炔基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基或C3-C6-三烷基矽烷基，R6　非常較宜是甲基、氟、氯、溴或碘，R6　更特別較宜是甲基或氯，QX　較宜是雜芳族5-員環，其隨意地經相同或不同的取代基R7取代一或多次且其可含有1-3個選自N、S及O之雜原子，是雜芳族6-員環，其隨意地經相同或不同的取代基R7取代一或多次且其可含有1-3個氮原子，或是苯基，QX　更宜是5-或6-員環，其隨意地經相同或不同的取代基R7取代一或多次且是選自包括呋喃、噻吩、吡唑、三唑、咪唑、噻唑、唑、異唑、異噻唑、噻二唑、二唑、吡咯、吡啶、嘧啶、嗒及吡，QX　非常較宜是吡唑、噻唑或嘧啶其係經下式基團單取代
其中Z、R及m可以具有所述的一般定義或較宜或更宜的定義，A　較宜是隨意地單或多取代之-(C1-C4-伸烷基)-、-(C1-C4-伸烯基)-、-(C1-C4-伸炔基)-、-R17-(C3-C6-環烷基)-R17-、-R17-O-R17-、-R17-S-R17-、-R17-S(=O)-R17-、-R17-S(=O)2-R17-、-R17-NH-(C1-C4-烷基)-、-R17-N(C1-C4-烷基)-R17、-R17-C=NO(C1-C4-烷基)、-R17-C(=O)-R17、-R17-C(=S)-R17、-R17-C(=O)NH-R17、R17-C(=O)N(C1-C4-烷基)-R17、-R17-S(=O)2NH-R17、-R17-S(=O)2N(C1-C4-烷基)-R17、-R17-NH(C=O)O-R17、-R17-N(C1-C4-烷基)-(C=O)O-R17、-R17-NH(C=O)NH-R17、-R17-NHS(=O)2-R17或-R17-N(C1-C4-烷基)S(=O)2-R17，該取代基是彼此獨立地選自鹵基、氰基、硝基、羥基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基或鹵基-C1-C6-烷基，A　更宜是-CH2-、-CH2O-、-CH2OCH2-、-CH2S-、-CH2SCH2-、-CH2N(C1-C4-烷基)-、-CH2N(C1-C4-烷基)CH2-、-CH(Hal)-、-C(Hal)2-、-CH(CN)-、CH2(CO)-、CH2(CS)-、CH2CH(OH)-、-環丙基-、CH2(CO)CH2-、-CH(C1-C4-烷基)-、-C(二-C1-C6-烷基)-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-或-C=NO(C1-C6-烷基)，A　非常較宜是-CH2-、-CH(CH3)、C(CH3)2、-CH2CH2-、-CH(CN)-或-CH2O-，A　更特別較宜是CH2、CH(CH3)或-CH2O-，R7　較宜是C1-C6-烷基或是下式之基團
R7　另外較宜是C3-C6-環烷氧基，R7　更宜是甲基或是下式之基團
R每次出現獨立地較宜是氫、鹵基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-鹵烷基磺醯基或(C1-C4-烷基)C1-C4-烷氧基亞胺基，R每次出現獨立地更宜是氫、鹵基、氰基或C1-C4-鹵烷基，R每次出現獨立地非常較宜是氟、氯或溴，R　更特別較宜是氯，m　較宜是1、2或3，m　更宜是1或2，m　非常較宜是1，Z較宜是N、CH、CF、CCl、CBr或CI，Z更宜是N、CH、CF、CCl或CBr，Z非常較宜是N、CCl或CH，R8　較宜是氫或經單一或多重相同或不同取代之C1-C6-烷基或C3-C6-環烷基，該取代基是彼此獨立地選自鹵基、氰基、苯環或3-或6-員不飽和、部份飽和或飽和的雜環，該苯環或雜環隨意地經相同或不同的取代基取代一或多次，且該取代基是彼此獨立地選自氫、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基、鹵基、氰基、NO2、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵烷氧基，R8　另外較宜是苯環或3-至6-員不飽和、部份飽和或飽和的雜環，該雜原子是選自N、S及O，且該苯環或雜環隨意地經相同或不同的取代基取代一或多次，且該取代基是彼此獨立地選自氫、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基、鹵基或氰基，R8　更宜是氫、甲基、乙基、異丙基或第三丁基，其隨意地經單一或多重相同或不同取代，該取代基是彼此獨立地選自鹵基、氰基、苯基或吡啶基，其中苯基或吡啶基是隨意地經相同或不同的氫、三氟甲基、氰基、氟、氯、溴或三氟甲氧基取代基取代一或多次，R8　另外更宜是苯基、吡啶基或是3-至6-員飽和的雜環，含有1-2個選自N、S及O之雜原子，該苯基或吡啶基環或雜環隨意地經相同或不同的取代基取代一或多次，且該取代基是彼此獨立地選自氫、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基、鹵基或氰基，R9、R10、R13、R14及R15彼此獨立地較宜是經單一或多重相同或不同取代之C1-C6-烷基或C3-C6-環烷基，該取代基是彼此獨立地選自鹵基、氰基、苯環或3-至6-員不飽和、部份飽和或飽和的雜環，該苯環或雜環隨意地經相同或不同的取代基取代一或多次，且該取代基是彼此獨立地選自氫、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基、鹵基、氰基、NO2、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵烷氧基，R9、R10、R13、R14、R15　彼此獨立地另外較宜是苯環或3-至6-員不飽和、部份飽和或飽和的雜環，該雜原子是選自N、S及O，該苯環或雜環隨意地經相同或不同的取代基取代一或多次，且該取代基是彼此獨立地選自氫、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基、鹵基或氰基，R9、R10、R13、R14及R15彼此獨立地更宜是隨意地經單一或多重相同或不同取代之甲基、乙基、異丙基或第三丁基，該取代基是彼此獨立地選自鹵基、氰基、苯基或吡啶基，其中苯基或吡啶基是隨意地經相同或不同的三氟甲基、氰基、氟、氯或三氟甲氧基取代基取代一或多次，R9、R10、R13、R14及R15彼此獨立另外更宜是苯基、吡啶基或是含有1-2個選自N、S及O之雜原子之3-至6-員飽和的雜環，該苯基或吡啶基環或雜環隨意地經相同或不同的取代基取代一或多次，且該取代基是彼此獨立地選自氫、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基、鹵基或氰基，R11及R12彼此獨立地較宜是氫或R9，R16較宜是苯環或是5-或6-員雜芳族環，其中該雜原子是選自N、S及O，該環隨意地經相同或不同的取代基取代一或多次，且該取代基是彼此獨立地選自氫、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基、鹵基、氰基、NO2、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵烷氧基，R16　更宜是苯基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基或噻吩基其隨意地經相同或不同的取代基取代一或多次，該取代基是彼此獨立地選自氫、三氟甲基、氰基、氟、氯或三氟甲氧基，R17　較宜是直鏈或支鏈的-(C1-C4-伸烷基)-或是一個直接鍵，R17　更宜是亞甲基、伸乙基、伸丙基、亞異丙基、伸正丁基、伸第二丁基、伸異丁基或直接鍵，R17　非常較宜是亞甲基、伸乙基或直接鍵，QY　較宜是5-或6-員部份飽和或飽和的雜環族或雜芳族環或芳族8-、9-或10-員稠合的雜二環族環系統，該雜原子是選自N、S及O，該環或環系統隨意地經相同或不同的取代基取代一或多次，且該取代基是彼此獨立地選自氫、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C2-C6-鹵烯基、C2-C6-鹵炔基、C3-C6-鹵環烷基、鹵基、CN、CO2H、CO2NH2、NO2、OH、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、C1-C4-烷硫基、C1-C4-烷基亞磺醯基、C1-C4-烷基磺醯基、C1-C4-鹵烷硫基、C1-C4-鹵烷基亞磺醯基及C1-C4-鹵烷基磺醯基，或該取代基是彼此獨立地選自苯基或5-或6-員雜芳族環，其中苯基或環可隨意地經相同或不同的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C2-C6-鹵烯基、C2-C6-鹵炔基、C3-C6-鹵環烷基、鹵基、CN、NO2、OH、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵烷氧基取代基取代一或多次，QY更宜是從Q-1至Q-53、Q-58至Q-59、Q-62至Q-63系列之隨意地經單一或多重取代之5-或6-員雜芳族環、Q-54至Q-56之芳族9-員稠合的雜二環族環系統或Q-60至Q-61之5-員雜環族環，該取代基是彼此獨立地選自C1-C4-烷基、C1-C3-鹵烷基、C1-C2-烷氧基、鹵基、氰基、羥基、硝基或C1-C2-鹵烷氧基，或該取代基是彼此獨立地選自苯基或5-或6-員雜芳族環，其中苯基或環可隨意地經相同或不同的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C2-C6-鹵烯基、C2-C6-鹵炔基、C3-C6-鹵環烷基、鹵基、CN、NO2、OH、C1-C4-烷氧基或C1-C4-鹵烷氧基取代基取代一或多次，QY非常較宜是Q-36至Q-40、Q-43、Q-58至Q-59、Q-62、Q-63系列之隨意地經單一或多重取代之5-或6-員雜芳族環、Q-54至Q-56之芳族9-員稠合的雜二環族環系統或Q-60至Q-61之5-員雜環族環，該取代基是彼此獨立地選自C1-C4-烷基、C1-C3-鹵烷基、C1-C2-烷氧基、鹵基、氰基、羥基、硝基或C1-C2-鹵烷氧基，或該取代基是彼此獨立地選自苯基或5-或6-員雜芳族環，其中苯基或環可隨意地經相同或不同的C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-環烷基、C1-C6-鹵烷基、C2-C6-鹵烯基、C2-C6-鹵炔基、C3-C6-鹵環烷基、鹵基、CN、NO2、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基取代基取代一或多次，QY　更特別較宜是從Q-37、Q-38、Q-39、Q-40、Q43、Q-58、Q-59、Q-62、Q-63系列之隨意地經單一或多重相同或不同取代之雜芳族環或Q-60之5-員雜環族環，該取代基是彼此獨立地選自甲基、乙基、環丙基、第三丁基、氯、氟、碘、溴、氰基、硝基、二氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、正七氟丙基或異七氟丙基，或該取代基是彼此獨立地選自苯基或5-或6-員雜芳族環，該取代基是彼此獨立地選自甲基、乙基、環丙基、第三丁基、氯、氟、碘、溴、氰基、硝基、二氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、正七氟丙基或異七氟丙基，
上述一般基團定義及闡述或在較佳範圍中所提到者可以彼此任意組合，換言之包括各範圍及較佳範圍之間的組合。其適用至最終產物以及據此之前驅物及中間物。
根據本發明較佳的式(I)化合物是其中上述的定義是較佳(較宜)之組合。
根據本發明特別較佳的式(I)化合物是其中上述的定義是更佳之組合。
根據本發明非常較佳的式(I)化合物是其中上述的定義是非常較佳之組合。
式(I)化合物可以存在更特定的不同配向異構物之形式：例如，在定義Q-62及/或Q-63化合物的混合物之形式，或在Q-58及59的混合物之形式。本發明因此也包括式(I)化合物的混合物其中QY具有定義Q-62及Q-63，以及Q-58及Q-59，且該化合物可以存在不同的比例。
關於此點，式(I)化合物(其中QY是Q-62或是Q-58)相對於式(I)化合物(其中QY是Q-63或是Q-59)之比例較宜是60:40至99:1，更宜是70:30至97:3，非常較宜是80:20至95:5。更特別較宜是式(I)化合物其中QY具有定義Q-62或Q-58相對於式(I)化合物其中QY具有定義Q-63或Q-59是下列之比例：80:20、81:19、82:18、83:17、84:16、85:15、86:14、87:13、88:12、89:11、90:10、91:9、92:8、93:7、96:6、95:5。
製備方法
通式(I)化合物可以經由下列方法獲得，其中(A)式(II)之苯胺類
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X及n是根據上述之定義，與例如式(III)之羰醯氯
其中Qx、A及Qy是根據上述之定義，在酸結合劑存在下反應；或(B)式(II)之苯胺類
其中R1、R2、R3、R4、R、R6、X及n是根據上述之定義，與例如式(IV)之羧酸
其中Qx、A及Qy是根據上述之定義，在縮合劑存在下反應；或(C)對於合成其中R1是氫之式(I)之鄰胺基苯甲亞醯胺(anthranilimides)，例如式(V)之苯并酮類(benzoxazinones)
其中R5、R6、Qx、A、Qy及n是根據上述之定義，與式(VI)之肼
其中R2、R3及R4是根據上述之定義，在稀釋劑存在下反應；或(D)式(VII)之鄰胺基苯甲酸醯肼(anthranilic hydrazides)
其中R1、R2、R3、R5、R6、X、n、Qx、A及Qy是根據上述之定義，與Y-R4反應，其中R4是根據上述之定義且Y代表合適的釋離基例如鹵基或烷氧基；或(E)式(VII)之鄰胺基苯甲酸醯肼
其中R1、R2、R3、R5、R6、X、n、Qx、A及Qy是根據上述之定義，與通式(C(=O)-R8)2O或(C(=O)-OR9)2O之酸酐或與式O=C=NR11R12之異氰酸酯反應，其中R8、R9、R11及R12是根據上述之定義，得到本發明之式(I)化合物。
更特定地說，通式(I)化合物其中Qx是，其中*標示鍵結至A，可以得自以下方法，其中(A-1)式(II)之苯胺類
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X及n是根據上述之定義，與式(III-1)之羰醯氯
其中R7、A及Qy是根據上述之定義，在酸結合劑存在下反應；或(B-1)式(II)之苯胺類
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X及n是根據上述之定義，與例如式(IV-1)之羧酸
其中R7、A及Qy是根據上述之定義，在縮合劑存在下反應；或(C-1)對於合成式(I)之鄰胺基苯甲亞醯胺(其中R1是氫)，式(V-1)之苯并酮類
其中R5、R6、R7、A、Qy及n是根據上述之定義，與式(VI)之肼
其中R2、R3及R4是根據上述之定義，在稀釋劑存在下反應；或(D)式(VII-1)之鄰胺基苯甲酸醯肼
與Y-R4反應，其中R4是根據上述之定義且Y代表合適的釋離基例如鹵基或烷氧基，或(E)式(VII-1)之鄰胺基苯甲酸醯肼
其中R1、R2、R3、R5、R6、X、n、A及Qy是根據上述之定義，與通式(C(=O)-R8)2O或(C(=O)-OR9)2O之酸酐或與式O=C=NR11R12之異氰酸酯反應，其中R8、R9、R11及R12是根據上述之定義，得到本發明之式(I)化合物。
更特定地說，通式(I)化合物其中Qx是，其中*標示鍵結至A，可以經由以下方法製備，其中(B-2)式(II)之苯胺類
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X及n是根據上述之定義，與例如式(IV-2)之羧酸
其中R7、A及Qy是根據上述之定義，在縮合劑存在下反應。
式(IV-2)之羧酸是新的化合物。其可以經由下面的反應圖式從式(VIII)化合物製備，其中R7、A及Qy是根據上述之定義且R是C1-C6烷基且Hal是鹵基。式(VIII)化合物是已知(例如J. Med. Chem. 49,2006,4721-4736)。(VIII)至(IX)之反應可以經由已知的方法進行(例如WO2005/113506)。經由式X化合物至式(IV-2)化合物之其他反應可以經由已知的方法進行(例如WO2007/144100)。
更特定地說，通式(I)化合物其中Qx是，其中*標示鍵結至A，可以經由以下方法製備，其中(B-3)式(II)之苯胺類
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X及n是根據上述之定義，與式(IV-3)之羧酸
其中R7、A及Qy是根據上述之定義，在縮合劑存在下反應。
式(IV-3)之羧酸是新的化合物。其可以經由下面的反應圖式從式(XI)化合物製備，其中R7、A及Qy是根據上述之定義且R是C1-C6烷基且Hal是鹵基。式(XI)化合物是已知(例如J. Med. Chem. 49,2006,4721-4736)。(XI)至(XII)之反應可以經由已知的方法進行(例如WO2005/113506)。經由XIII至式(IV-3)羧酸之其他反應可以經由已知的方法進行(例如WO2007/144100)。
根據本發明之活性成份，結合良好的植物耐受性及對溫血動物之合適的毒性並對環境有良好的相容性，合適用於保護植物及植物器官，用於增加收穫量，用於改良收穫穀物之品質及用於控制動物害蟲，特別是昆蟲、蟎、蠕蟲、線蟲及軟體動物，其係在農業、園藝、動物飼養、森林、花園及休閒設施、在儲存的產品及原料之保護、及在衛生部門中發現。其可以較宜作為植物保護劑使用。其可以活性對抗通常是敏性及抗藥性的物種及對抗全部或個別的發育階段。上述動物害蟲包括：從虱目例如恙蟲屬(Damalinia spp.)、血虱屬(Haematopinus spp.)、長顎虱屬(Linognathus spp.)、虱屬(Pediculus spp.)、虱蝨(Ptirus pubis)、犬毛蝨屬(Trichodectes spp.)。
從蛛形綱例如粉蟎屬(Acarus spp.)、瘤癭蟎(Aceria sheldoni)、刺皮癭蟎屬(Aculops spp.)、Aculus屬、長吻蜱屬(Amblyomma spp.)、山楂葉蟎(Amphitetranychus viennensis)、銳緣蜱屬(Argas spp.)、牛壁蝨屬(Boophilus spp.)、短鬚蟎屬(Brevipalpus spp.)、苜蓿苔蟎(Bryobia praetiosa)、食皮疥癬蟎屬(Chorioptes spp.)、雞皮刺皮蟎(Dermanyssus gallinae)、始葉蟎屬(Eotetranychus spp.)、梨上癭蟎(Epitrimerus pyri)、褐葉蟎屬(Eutetranychus spp.)、癭蟎屬(Eriophyes spp.)、赤足葉蟎(Halotydeus destructor)、茶塵蟎屬(Hemitarsonemus spp.)、璃眼蜱屬(Hyalomma spp.)、壁蝨屬(Ixodes spp.)、黑寡婦蜘蛛屬(Latrodectus spp.)、瘤葉蟎屬(Metatetranychus spp.)、Nuphersa屬、小爪蟎屬(O1igonychus spp.)、Ornithodors屬、全爪蟎屬(Panonychus spp.)、銹癭蟎(Phyllocoptruta oleivora)、茶細蟎(Polyphagotarsonemus latus)、耳恙蟲屬(Psoroptes spp.)、扇頭蜱屬(Rhipicephalus spp.)、根蟎屬(Rhizoglyphus spp.)、疥蟎屬(Sarcoptes spp.)、中東金蝎(scorpio maurus)、細蟎屬(Stenotarsonemus spp.)、跗線蟎屬(Tarsonemus spp.)、瓜菜類葉蟎屬(Tetranychus spp.)、瘤癭蟎屬(Vasates lycopersici)。
從雙殼目例如貽貝屬。
從唇足目例如Geophilus屬、蚰蜒屬(Scutigera spp.)。
從鞘翅目例如金花蟲(Acalymma vittatum)、大豆象(Acanthoscelides obtectus)、金龜子屬(Adoretus spp.)、蘭毛臀螢葉甲(Agelastica alni)、叩頭蟲屬(Agriotes spp.)、鰓金龜(Amphimallon solstitialis)、傢具甲蟲(Anobium punctatum)、星天牛屬(Anoplophora spp.)、象甲屬(Anthonomus spp.)、皮蠹屬(Anthrenus spp.)、Apion屬、Apogonia屬、穀類蚜蟲屬(Atomaria spp.)、黑皮蠹屬(Attagenus spp.)、白帶長角天牛(Bruchidius obtectus)、豆象屬(Bruchus spp.)、Cassida屬、紅足黑葉甲(Cerotoma trifurcate)、Ceuthorrynchus屬、Chaetocnema屬、Cleonusmendicus、Conoderus屬、象鼻蟲屬(Cosmopolites spp.)、草地蠐螬(Costelytra zealandica)、Ctenicera屬、麻櫟果實象鼻蟲屬(Curculio spp.)、柳小隱喙象甲(Cryptorhynchus lapathi)、皮蠹屬(Cylindrocopturus spp.)、Dermestes屬、Diabrotica屬、Dichocrocis屬、Diloboderus屬、Epilachna屬、蛀莖象甲屬(Epitrix spp.)、麥珠甲屬(Faustinus spp.)、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、菜螟(Hellula undalis)、非洲獨腳仙(Heteronychus arator)、Heteronyx屬、Hylamorpha elegans、家天牛(Hylotrupes bajulus)、苜蓿象鼻蟲(Hypera postica)、Hypothenemus屬、Lachnosterna consanguinea、科羅拉多金花蟲屬(Lema spp.)、稻象甲(Leptinotarsa decemlineata)、Leucoptera屬、水稻水象鼻蟲(Lissorhoptrus oryzophilus)、Lixus屬、Luperodes屬、Lyctus屬、花粉甲蟲屬(Megascelis spp.)、篩胸梳爪叩甲屬(Melanotus spp.)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、大栗鰓角金龜屬(Melolontha spp.)、Migdolus屬、Monochamus屬、葡萄粉蚧(Naupactus xanthographus)、黃蛛甲(Niptus hololeucus)、犀角金龜(Oryctes rhinoceros)、鋸穀盜(Oryzaephilus surinamensis)、葡萄黑耳喙象(Oryzaphagus oryzae)、黑耳喙象屬(Otiorrhynchus spp.)、銀點花金龜(Oxycetonia jucunda)、辣根猿葉蟲(Phaedon cochleariae)、Phyllophaga屬、Phyllotreta屬、日本麗金龜(Popillia japonica)、安第斯馬鈴薯象屬(Premnotrypes spp.)、蚤甲蟲屬(Psylliodes spp.)、Ptinus屬、黑根瓢蟲(Rhizobius ventralis)、穀蠹(Rhizopertha dominica)、倉儲稻穀象鼻蟲屬(Sitophilus spp.)、Sphenophorus屬、Sternechus屬、Symphyletes屬、黃粉甲屬(Tanymecus spp.)、黃粉蟲(Tenebrio molitor)、擬穀盜屬(Tribolium spp.)、斑皮蠹屬(Trogoderma spp.)、Tychius屬、虎天牛屬(Xylotrechus spp.)、Zabrus屬。
從彈尾目例如甜菜跳蟲(Onychiurus armatus)。
從二足目例如Blaniulus guttulatus。
從雙翅目例如伊蚊屬(Aedes spp.)、潛蠅屬(Agromyza spp.)、按實蠅屬(Anastrepha spp.)、瘧蚊屬(Anopheles spp.)、花椒波癭蚊屬(Asphondylia spp.)、實蠅屬(Bactrocera spp.)、毛蚊(Bibio hortulanus)、紅顏紅眼蠅(Calliphora erythrocephala)、地中海果實蠅(Ceratitis capitata)、搖蚊屬(Chironomus spp.)、麗蠅屬(Chrysomyia spp.)、錐蠅屬(Cochliomyia spp.)、癭蚊屬(Contarinia spp.)、芒果蠅(Cordylobia anthropophaga)、家蚊屬(Culex spp.)、黃蠅屬(Cuterebra spp.)、橄欖蠅(Dacus oleae)、棗葉瘿蚊屬(Dasyneura spp.)、地種蠅屬(Delia spp.)、人皮蠅(Dermatobia hominis)、果蠅屬(Drosophila spp.)、象鼻蟲屬(Echinocnemus spp.)、廁蠅屬(Fannia spp.)、胃蠅屬(Gasterophilus spp.)、稻心蠅屬(Hydrellia spp.)、黑蠅屬(Hylemyia spp.)、虱蠅屬(Hyppobosca spp.)、皮蠅屬(Hypoderma spp.)、斑潛蠅屬(Liriomyza spp.)、綠蠅屬(Lucilia spp.)、家蠅屬(Musca spp.)、Nezara屬、羊狂蠅屬(Oestrus spp.)、瑞典蠅(Oscinella frit)、甜菜潛葉蠅屬(Pegomyia spp.)、草種蠅屬(Phorbia spp.)、Prodiplosis屬、胡蘿蔔蠅(Psilarosae)、繞實蠅屬(Rhagoletis spp.)、廄蠅屬(Stomoxys spp.)、牛虻屬(Tabanus spp.)、Tannia屬、直斑蠅屬(Tetanops spp.)、歐洲大蚊屬(Tipula spp.)。
從腹足綱例如黑蛞蝓屬(Arion spp.)、扁蜷屬(Biomphalaria spp.)、血吸蟲屬(Bulinus spp.)、野蛞蝓屬(Deroceras spp.)、土蝸屬(Galba spp.)、淩螺屬(Lymnaea spp.)、釘螺屬(Oncomelania spp.)、福壽螺屬(Pomacea spp.)、琥珀螺屬(Succinea spp.)。
從蠕蟲綱例如十二指腸鉤蟲(Ancylostoma duodenale)、錫蘭鉤蟲(Ancylostoma ceylanicum)、巴西鉤蟲(Acylostoma braziliensis)、阿米巴線蟲屬(Ancylostoma spp.)、蛔蟲(Ascaris lubricoides)、蛔蟲屬(Ascaris spp.)、馬來亞絲蟲(Brugia malayi)、帝汶絲蟲(Brugia timori)、腸道鉤蟲屬(Bunostomum spp.)、羊腸線蟲屬(Chabertia spp.)、支睪屬(Clonorchis spp.)、梳狀古巴毛樣線蟲屬(Cooperia spp.)、肝吸蟲屬(Dicrocoelium spp.)、絲狀網尾線蟲(Dictyocaulus filaria)、廣節裂頭絛蟲(Diphyllobothrium latum)、麥地那線蟲(Dracunculus medinensis)、單房性包蟲(Echinococcus granulosus)、多房性包蟲(Echinococcus multilocularis)、蟯蟲(Enterobius vermicularis)、肝蛭屬(Faciola spp.)、血矛線蟲屬(Haemonchus spp.)、盲腸蟲屬(Heterakis spp.)、短小包膜絛蟲(Hymenolepis nana)、Hyostrongulus屬、眼絲蟲(Loa Loa)、線蟲屬(Nematodirus spp.)、牛腸結節蟲屬(Oesophagostomum spp.)、肝吸蟲屬(Opisthorchis spp.)、蟠尾絲蟲(Onchocerca volvulus)、胃絲蟲屬(Ostertagia spp.)、並殖吸蟲屬(Paragonimus spp.)、血吸蟲屬(Schistosomen spp.)、類圓線蟲(Strongyloides fuelleborni)、糞小桿線蟲(Strongyloides stercoralis)、糞桿線蟲屬(Stronyloides spp.)、無條蟲(Taenia saginata)、有條蟲(Taenia solium)、旋毛蟲(Trichinella spiralis)、旋毛形線蟲(Trichinella nativa)、布氏旋毛蟲(Trichinella britovi)、納氏旋毛蟲(Trichinella nelsoni)、Trichinella pseudopsiralis、毛圓線蟲屬(Trichostrongulus spp.)、鞭蟲(Trichuris trichuria)、班氏絲蟲(Wuchereria bancrofti)。
其還可以控制原蟲，例如艾美球蟲(Eimeria)。
從異翅亞目例如南瓜緣蝽(Anasa tristis)、Antestiopsis屬、Blissus屬、Calocoris屬、盲蝽(Campylomma livida)、Cavelerius屬、臭蟲屬(Cimex spp.)、Collaria屬、綠盲蝽(Creontiades dilutus)、Dasynus piperis、Dichelops furcatus、Diconocoris hewetti、棉紅蝽屬(Dysdercus spp.)、Euschistus屬、褐盾蝽屬(Eurygaster spp.)、蚊子臭蟲(Heliopeltis spp.)、臭蟲(Horcias nobilellus)、Leptocorisa屬、Leptoglossus phyllopus、棉盲蝽屬(Lygus spp.)、Macropes excavatus、盲蝽科(Miridae)、Monalonion atratum、綠椿象屬(Nezara spp.)、Oebalus屬、Pentomidae、蝽象(Piesma quadrata)、壁蝽屬(Piezodorus spp.)、棉跳盲蝽屬(Psallus spp.)、Pseudacysta persea、錐鼻蟲屬(Rhodnius spp.)、可可褐盲(Sahlbergella singularis)、Scaptocoris castanea、黑椿象屬(Scotinophora spp.)、梨冠軍配蟲(Stephanitis nashi)、Tibraca屬、錐鼻蟲屬(Triatoma spp.)。
從同翅目例如Acyrthosipon屬、金花蟲屬(Acrogonia spp.)、稻褐飛虱屬(Aeneolamia spp.)、Agonoscena屬、菸草粉蝨屬(Aleurodes spp.)、甘蔗穴粉蝨(Aleurolobus barodensis)、絲絨粉蝨屬(Aleurothrixus spp.)、小綠葉蟬屬(Amrasca spp.)、李薊圓尾蚜(Anuraphis cardui)、介殼蟲屬(Aonidiella spp.)、梨瘤蚜(Aphanostigma piri)、豆蚜屬(Aphis spp.)、葉蟬(Arboridia apicalis)、小圓盾介殼蟲屬(Aspidiella spp.)、盾介殼蟲屬(Aspidiotus spp.)、Atanus屬、馬鈴薯蚜(Aulacorthum solani)、白粉蝨屬(Bemisia spp.)、光管舌尾蚜(Brachycaudus helichrysii)、Brachycolus屬、甘藍蚜(Brevicoryne brassicae)、Calligypona marginata、紅頭大葉蟬(Carneocephala fulgida)、甘蔗綿蚜(Ceratovacuna lanigera)、沬蟬科(Cercopidae)、角蠟蚧屬(Ceroplastes spp)、草莓釘蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、蔗黃雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)、Chlorita onukii、核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、褐圓介殼蟲(Chrysomphalus ficus)、假眼小綠葉蟬(Cicadulina mbila)、Coccomytilus halli、褐軟蚧屬(Coccus spp.)、黑茶藨隱瘤額蚜(Cryptomyzus ribis)、Dalbulus屬、雙孔粉蝨屬(Dialeurodes spp.)、介殼蟲屬(Diaspis spp.)、草履介殼蟲屬(Drosicha spp.)、圓尾蚜屬(Dysaphis spp.)、嫡粉介殼蟲屬(Dysmicoccus spp.)、棉花小綠葉蟬屬(Empoasca spp.)、蘋果棉蚜屬(Eriosoma spp.)、斑葉蟬屬(Erythroneura spp.)、Euscelis bilobatus、粉絲介殼蟲屬(Ferrisia spp.)、咖啡荒粉蚧(Geococcus coffeae)、蔗蝗屬(Hieroglyphus spp.)、褐透翅尖頭大葉蟬(Homalodisca coagulata)、桃大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、吹棉介殼蟲屬(Icerya spp.)、黑胸葉蟬屬(Idiocerus spp.)、斑飛蝨(Laodelphax striatellus)、蠟蚧屬(Lecanium spp.)、黑絲盾蚧屬(Lepidosaphes spp.)、偽菜蚜(Lipaphis erysimi)、長管蚜屬(Macrosiphum spp.)、Mahanarva屬、高粱蚜(Melanaphis sacchari)、Metcalfiella屬、麥無網長管蚜(Metopolophium dirhodum)、黑緣平翅斑蚜(Monellia costalis)、Monelliopsis pecanis、蚜蟲屬(Myzus spp.)、萵苣蚜(Nasonovia ribisnigri)、黑尾葉蟬屬(Nephotettix spp.)、褐飛蝨(Nilaparvata lugens)、Oncometopia屬、Orthezia praelonga、粉蝨(Parabemisia myricae)、木虱屬(Paratrioza spp.)、黑星蚧屬(Parlatoria spp.)、楊癭棉蚜屬(Pemphigus spp.)、玉米飛蝨(Peregrinus maidis)、棉粉蚧屬(Phenacoccus spp.)、楊平翅棉蚜(Phloeomyzus passerinii)、蛇麻草蚜(Phorodon humuli)、根瘤蚜屬(Phylloxera spp.)、柑桔並盾介殼蟲(Pinnaspis aspidistrae)、粉介殼蟲屬(Planococcus spp.)、厚綠原綿介殼蟲(Protopulvinaria pyriformis)、桑介殼蟲(Pseudaulacaspis pentagona)、禾草粉蚧屬(Pseudococcus spp.)、木虱屬(Psylla spp.)、風蝶金小蜂屬(Pteromalus spp.)、普路沙璐蠟蟬屬(Pyrilla spp.)、圓蚧屬(Quadraspidiotus spp.)、Quesada gigas、平粉介殼蟲屬(Rastrococcus spp.)、縊管蚜屬(Rhopalosiphum spp.)、硬介殼蟲屬(Saissetia spp.)、Scaphoides titanus、綠蚜(Schizaphis graminum)、刺盾蚧(Selenaspidus articulatus)、白背飛虱屬(Sogata spp.)、背飛蝨(Sogatella furcifera)、Sogatodes屬、Stictocephala festina、Tenalaphara malayensis、胡桃黑蚜(Tinocallis caryaefoliae)、沫蟬屬(Tomaspis spp.)、蚜屬(Toxoptera spp.)、銀葉粉虱屬(Trialeurodes spp.)、木虱屬(Trioza spp.)、小葉蟬屬(Typhlocyba spp.)、介殼蟲屬(Unaspis spp.)、蘋果小食心蟲(Viteus vitifolii)、葉蟬屬(Zygina spp.)。
從膜翅目例如葉蜂屬(Athalia spp)、松葉蜂屬(Diprion spp.)、李葉蜂屬(Hoplocampa spp.)、黑螞蟻屬(Lasius spp.)、小黃家蟻(Monomorium pharaonis)、虎頭蜂屬(Vespa spp.)。
從等足目例如Armadium vulgare、寶螺(Oniscus asellus)、鼠婦蟲(Porcellio scaber)。
從等翅目例如Acromyrmex屬、Atta屬、白蟻(Cornitermes cumulans)、白蟻(Microtermes obesi)、黑翅土白蟻屬(Odontotermes spp.)、姬白蟻屬(Reticulitermes spp.)。
從鱗翅目例如桑樹白毛蟲(Acronicta major)、捲葉蛾屬(Adoxophyes spp.)、白斑煩夜蛾(Aedia leucomelas)、小地老虎屬(Agrotis spp.)、Alabama屬、臍橙螟(Amyelois transitella)、麥蛾屬(Anarsia spp.)、斜紋夜蛾屬(Anticarsia spp.)、黃螟屬(Argyroploce spp.)、甘藍夜蛾(Barathra brassicae)、單帶弄蝶(Borbo cinnara)、Bucculatrix thurberiella、松尺蠖(Bupalus piniarius)、Busseola屬、草地螟屬(Cacoecia spp.)、茶細蛾(Caloptilia theivora)、草地螟(Capua reticulana)、蘋果蠹蛾(Carpocapsa pomonella)、桃小食心蟲(Carposina niponensis)、Cheimatobia brumata、玉米螟蟲(Chilo spp.)、松色捲蛾屬(Choristoneura spp.)、葡萄螟蛾(Clysia ambiguella)、Cnaphalocerus屬、Cnephasia屬、荔枝細蛾屬(Conopomorpha spp.)、色捲蛾屬(Conotrachelus spp.)、Copitarsia屬、蠹蛾屬(Cydia spp.)、Dalaca noctuides、野螟屬(Diaphania spp.)、小蔗螟(Diatraea saccharalis)、鑽夜蛾屬(Earias spp.)、Ecdytolopha aurantium、玉米莖蛀蟲(Elasmopalpus lignosellus)、甘蔗非洲莖螟(Eldana saccharina)、粉斑螟屬(Ephestia spp.)、油棕松小捲蛾屬(Epinotia spp.)、蘋果飛蛾(Epiphyas postvittana)、豆夾螟屬(Etiella spp.)、Eulia屬、蘋果捲夜蛾(Eupoecilia ambiguella)、黃毒蛾屬(Euproctis spp.)、夜蛾屬(Euxoa spp.)、Feltia屬、大蠟蛾(Galleria mellonella)、Gracillaria屬、蘋果蠹蛾屬(Grapholitha spp.)、三紋螟蛾屬(Hedykepta spp.)、棉鈴蟲屬(Helicoverpa spp.)、棉鈴蟲屬(Heliothis spp.)、褐家蛾(Hofmannophila pseudospretella)、斑螟屬(Homoeosoma spp.)、茶捲夜蛾屬(Homona spp.)、蘋果巢蛾(Hyponomeuta padella)、柿楴蟲(Kakivoria flavofasciata)、甜菜夜蛾屬(Laphygma spp.)、梨小蠹蛾(Laspeyresia molesta)、茄黃斑螟(Leucinodes orbonalis)、潛夜蛾屬(Leucoptera spp.)、柳細蛾屬(Lithocolletis spp.)、綠果夜蛾(Lithophane antennata)、卷夜蛾屬(Lobesia spp.)、Loxagrotis albicosta、舞毒蛾屬(Lymantria spp.)、潛夜蛾屬(Lyonetia spp.)、天幕枯葉蛾(Malacosoma neustria)、豆莢野螟(Maruca testulalis)、甘藍夜蛾(Mamestra brassicae)、Mocis屬、黏蟲(Mythimna separata)、水螟屬(Nymphula spp.)、Oiketicus屬、Oria屬、Orthaga屬、野螟屬(Ostrinia spp.)、稻負泥蟲(Oulema oryzae)、松夜蛾(Panolis flammea)、稻弄蝶屬(Parnara spp.)、棉紅鈴蟲屬(Pectinophora spp.)、潛葉蛾屬(Perileucoptera spp.)、蠹蛾屬(Phthorimaea spp.)、柑橘潛葉蛾(Phyllocnistis citrella)、Phyllonorycter屬、Pieris屬、荷蘭石足小捲蛾(Platynota stultana)、紋蛾屬(Plusia spp.)、小菜蛾(Plutella xylostella)、巢蛾屬(Prays spp.)、Prodenia屬、煙草天蛾屬(Protoparce spp.)、Pseudaletia屬、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、Rachiplusia nu、三化螟屬(Schoenobius spp.)、稻縱卷夜螟屬(Scirpophaga spp.)、黃地老虎(Scotia segetum)、大螟屬(Sesamia spp.)、捲葉蛾屬(Sparganothis spp.)、葉蛾屬(Spodoptera spp.)、柿楴蟲(Stathmopoda spp.)、花生潛葉麥蛾(Stomopteryx subsecivella)、透翅蛾屬(Synanthedon spp.)、馬鈴薯塊莖蛾(Teciasolanivora)、Thermesia gemmatalis、袋衣蛾(Tinea pellionella)、衣蛾(Tineola bisselliella)、響鈴飛蛾屬(Tortrix spp.)、毛顫蛾(Trichophaga tapetzella)、粉紋葉蛾屬(Trichoplusia spp.)、蕃茄斑潛蠅(Tuta absoluta)、Virachola屬。
從直翅目例如蟋蟀(Acheta domesticus)、東方蜚蠊(Blatta orientalis)、德國姬蠊(Blattella germanica)、Dichroplus屬、螻蛄屬(Gryllotalpa spp.)、馬得拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、東亞飛蝗屬(Locusta spp.)、飛黑蝗屬(Melanoplus spp.)、蟑螂屬(Periplaneta spp.)、沙漠蝗蟲(Schistocerca gregaria)。
從隱翅目例如角葉蚤屬(Ceratophyllus spp.)、東方鼠蚤(Xenopsylla cheopis)。
從綜合綱例如白松蟲屬(Scutigerella spp.)。
從纓翅目例如黃呆薊馬(Anaphothrips obscurus)、稻薊馬(Baliothrips biformis)、Drepanothris reuteri、Enneothrips flavens、花薊馬屬(Frankliniella spp.)、溫室薊馬屬(Heliothrips spp.)、褐帶溫室薊馬(Hercinothrips femoralis)、腹鉤薊馬(Rhipiphorothrips cruentatus)、小黃薊馬屬(Scirtothrips spp.)、Taeniothrips cardamoni、花薊馬屬(Thrips spp.)。
從衣魚目例如西洋衣魚(Lepisma saccharina)。
從植物寄生性線蟲例如葉芽線蟲屬(Aphelenchoides spp.)、松材線蟲屬(Bursaphelenchus spp.)、莖線蟲屬(Ditylenchus spp.)、黃金線蟲屬(Globodera spp.)、包囊線蟲屬(Heterodera spp.)、針線蟲屬(Longidorus spp.)、根瘤線蟲屬(Meloidogyne spp.)、根腐線蟲屬(Pratylenchus spp.)、穿孔線蟲(Radopholus similis)、殘根線蟲屬(Trichodorus spp.)、柑桔線蟲(Tylenchulus semipenetrans)、劍線蟲屬(Xiphinema spp.)。
如果適當時，根據本發明之化合物在某種濃度或使用率下，也可以作為除草劑、安全劑、生長調節劑或改良植物性質的藥劑使用，或作為殺微生物劑，例如作為殺真菌劑、抗黴菌劑、殺菌劑、殺病毒劑(包括抗擬病毒的藥劑)或作為抗MLO(類黴漿菌生物體)及RLO(類立克次體)的藥劑。如果適當時，其也可以作為合成其他活性成份的中間體或前驅物使用。
該活性成份可以轉化成慣用的調配物，例如溶液、乳液、懸浮液、可溼化的粉末、水-及油-基質的懸浮液、粉末、撲粉、糊劑、可溶解的粉末、可溶解的粒劑、用於播撒的粒劑、懸浮液-乳液濃縮劑、浸漬活性成份之泡沫、浸漬活性成份之合成物質、肥料及在聚合物質中的微膠囊化劑。
這些調配物是在已知的方式下生產，例如經由將活性成份與增容劑也就是液體溶劑及/或固體載劑混合，隨意地使用表面活性劑也就是乳化劑及/或分散劑及/或泡沫形成劑。該調配物是在合適的裝置內製備或是在施加前或施加期間製備。
可以使用的輔劑是合適賦予組成物本身及/或從其衍生的製劑(例如噴霧混合物、種子敷料)有特定性質例如某些技術性質及/或特定生物性質之彼等物質。合適的典型輔劑是：增容劑、溶劑及載劑。
合適的增容劑(extender)是例如水、極性及非極性有機化學液體例如從芳族及非芳族烴類(例如烷屬烴、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇及多元醇類(其可隨意地經取代、醚化及/或酯化)、酮類(例如丙酮、環己酮)、酯類(包括脂肪及油類)及(聚)醚類、未經取代及經取代的胺類、醯胺類、內醯胺類(例如N-烷基吡咯啶)及內酯類、碸及亞碸類(例如二甲亞碸)。
如果使用的增容劑是水，也可以使用例如有機溶劑作為輔助溶劑。實質上合適的液體溶劑是：芳族化合物例如二甲苯、甲苯或烷基萘，氯化芳族化合物或氯化脂族烴類例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷，脂族烴類例如環己烷或鏈烷烴例如礦物油餾份、礦物及植物油，醇類例如丁醇或甘醇及其醚類及酯類，酮類例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環己酮，強極性溶劑例如二甲基甲醯胺及二甲亞碸及水。
合適的固體載劑是：例如銨鹽及粉碎的天然礦物例如高嶺土、黏土、滑石、石灰、石英、矽鎂土、蒙脫土或矽藻土，及粉碎的合成礦物例如微細分粒的二氧化矽、氧化鋁及矽酸鹽；用於粒劑之合適的固體載劑是：例如壓碎且分級的天然岩石例如方解石、大理石、浮石、海泡石及白雲石，或是合成的無機及有機食物之顆粒，及有機物質例如鋸木屑、椰子殼、玉米軸及菸草莖之顆粒；合適的乳化劑及/或泡沫形成劑是：例如非離子性及陰離子性乳化劑例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚甘醇醚、磺酸烷酯、硫酸烷酯、磺酸芳酯，或蛋白質水解物；合適的分散劑是：非離子及/或離子性物質，例如從醇-POE及/或-POP醚類、酸及/或POP-POE酯類、烷基芳基及/或POP-POE醚類、脂肪及/或POP-POE加成物、POP-及/或POP-多元醇衍生物、POE-及/或POP-山梨糖醇酐或-糖加合物、硫酸烷酯或硫酸芳酯、磺酸烷酯或磺酸芳酯及磷酸烷酯或磷酸芳酯、或對應的PO-醚加合物。其他合適的是寡-或聚合物，例如衍生自乙烯系單體、丙烯酸、EO及/或PO本身或結合例如(聚)醇類或(聚)胺類。也可以使用木質素及其磺酸衍生物、未經改良及經改良的纖維素、芳族及/或脂族磺酸、及其與甲醛之加合物。
在調配物中可以使用稠化劑例如粉末、顆粒或膠乳形式之羧甲基纖維素、天然與合成的聚合物，例如阿拉伯膠、聚乙烯醇及聚醋酸乙烯酯，以及天然磷脂例如腦磷脂及卵磷脂、及合成的磷脂。
可以使用染劑例如無機顏料例如氧化鐵、氧化鈦及普魯士藍，及有機染劑例如茜素藍染劑、偶氮染劑及金屬酞花青染劑，及微量營養劑例如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬及鋅之鹽類。
其他可能的添加劑是香料、隨意經改良的礦物或植物油、蠟及營養劑(包括微量營養劑)，例如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬及鋅之鹽類。
也可以存在安定劑例如低溫安定劑、防腐劑、抗氧化劑、光安定劑或改良化學及/或物理安定性的其他藥劑。
該調配物通常含有0.01及98重量%之間的活性成份，較宜是0.5及90%之間。
本發明之活性成份可以混合其他活性成份例如殺蟲劑、誘引劑、消毒劑、殺菌劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺真菌劑、生長調節劑、除草劑、安全劑、肥料及/或信息化學物質，存在為其商業化的調配物及從這些調配物製備的適當形式。具體地說，本發明之活性成份可以結合其他(輔助)劑使用以增加活性。
當作為殺蟲劑使用時，根據本發明之活性成份可進一步與協同劑呈混合物於其商業化之調配物及以由這些調配物中製得之施用形式存在。協乘劑可為增加活性成份作用之化合物，而非其對於添加至活性物本身之協同劑為必要。
當作為殺蟲劑使用時，根據本發明之活性成份可以與在環境中用在植物、植物部份的表面上或植物組織中後降低活性成份分解的抑制劑混合，存在為其商業化的調配物及從這些調配物製備的適當形式。
從商業化供應的調配物製備的施加形式之活性成份含量可以在大範圍內變化。施加形式之活性成份濃度是可以從0.00000001至95重量%之間的活性成份，較宜是0.00001及1重量%之間。
該化合物是在合適於施加形式之慣用方法下使用。
全部的植物及植物部份可以根據本發明處理。在本發明中，植物係指全部的植物及植物族群，包括需要及不需要的野生植物或農作物(包括天然出現的農作物)等。農作物可以是植物其係得自傳統的播種改良變化及最適化的方法，或經由生物科技方法及基因工程方法，或經由這些方法之組合，且其包括基因轉殖的植物。此外野包括可以或未經植物播種者保護的植物變種。植物部份係指植物的全部地上及地下部份及器官。其實例包括苗芽、葉子、花及根等。其特定的舉例包括葉子、針狀葉子、莖、幹、花、子實體、果實、種子，根、塊莖及根莖等。植物部份也包括收穫的物質及生長與生殖傳播的物質，例如插條、塊莖、根莖、分株及種子。
根據本發明用活性成份處理植物及植物部份是直接進行或經由慣用的處理方法使活性成份作用在周圍、處所或儲存空間，例如經由浸漬、噴灑、蒸發、霧化、散播、塗覆、注射，以及在播種物質之情形中，特別是在種子之情形，可以經由塗覆一或多個塗層。
如上所述，根據本發明可以處理整株植物或其部份。在一個較佳具體實施例中，是處理野生植物類及植物變種、或經由傳統植物培養方法例如交換或原生質體融合所得者，及其部份。在一個更佳具體實施例中，是處理經由傳統方法在適當時結合基因工程方法所得的基因轉殖植物及植物變種(基因改良的有機物)及其部份。「部份」、「植物的部份」及「植物部份」已在上文定義。
在各情形下商業化供應或使用的植物栽培品種之植物，特別較宜根據本發明處理。植物栽培品種係指經由傳統培養、經由突變形成或經由重組的DNA技術而得到新的性質之植物(「特徵」)。這些可以是栽培品種、生物-或基因品種。
取決於植物種類或植物栽培、其處所及其生長情形(土壤、氣候、生長期、營養等)，根據本發明之處理也可導致超加成(「協同增效」)效應。據此，例如可能有超越實際預期的效應之下列效應：減少施加率及/或擴大活性效應及/或增加可以根據本發明使用的活性物質及組成物之活性，較佳的植物生長、增加對高或低溫之耐受度、增加對乾旱或水或土壤鹽分之耐受度、增加開花表現、容易收成、加速成熟、更高的產量、較大的果實、較大的植物高度、強化葉子的綠色、容易開花、較佳的品質及/或收成產物有更高的營養價值、果實中有較高的糖濃度、收成產物有較佳的儲存能力及/或處理性。
較宜根據本發明處理的基因轉殖植物或植物栽培品種(經由基因工程方法所得)包括全部植物其本質上是經基因改良、接收基因物質其賦予這些植物特別有利、有用的特質。這些特質之實例是較佳的植物生長、增加對高或低溫的耐受、增加對乾旱或水或土壤鹽含量之耐受、增加開花表現、容易收穫、加速成熟、較高的收成產量、較佳的品質及/或收成的產品有較高的營養價值、較佳的儲存安定性及/或收成的產品之加工性。此特質之其他及特別強調的實例是對抗動物及微生物害蟲之較佳防禦力，例如對抗昆蟲、蟎、致病性真菌、細菌及/或病毒，以及增加植物對於某些除草性活性化合物之耐受。可以列舉的基因轉殖植物之實例是重要的農作物，例如穀物(小麥、大米)、玉米、大豆、土豆、甜菜、西紅柿、豌豆和其它蔬菜品種、棉花、煙草、油菜及果樹(例如蘋果、梨、柑橘類水果和葡萄)，且特別強調的是玉米、大豆、馬鈴薯、棉花、煙草和油菜。特別強調的特質是增加植物對抗昆蟲、蟎、線蟲、蛞蝓和蝸牛在植物上形成的毒素之防禦，特別是經由從蘇雲金芽孢桿菌的基因物質(例如基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb及CryIF及其組合)在植物中所形成者(以下稱為「Bt植物」)。也特別強調的特質是經由整體性所得到的抵抗性(SAR)、系統素、植物抗毒素、激發子、抵抗性基因及對應表達的蛋白質及毒素，增加植物對抗真菌、細菌及病毒之防禦。更特別強調的特質是增加植物對於某些除草活性化合物之耐受，例如咪唑啉酮類、磺醯脲類、草甘膦或草胺磷(phosphinotricin)(例如“PAT”基因)。給予所要的特質之基因也可以彼此結合存在於基因轉殖植物內。可以列舉的「Bt植物」之實例是玉米變種、棉花變種、大豆變種及馬鈴薯變種，其係在商標名稱YIELD GARD(例如玉米、棉花、大豆)、KnockOut(例如玉米)、StarLink(例如玉米)、Bollgard(棉花)、Nucotn(棉花)及NewLeaf(馬鈴薯)之下販賣。可以列舉的對除草劑耐受之植物是在商標名稱Roundup Ready(耐受草甘膦，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty Link(耐受草胺磷，例如油菜)、IMI(耐受咪唑啉酮類)及STS(耐受磺醯脲類，例如玉米)之下販賣之玉米變種、棉花變種及大豆變種。可以列舉的對除草劑耐受之植物(在傳統方式下栽培而對除草劑耐受的植物)包括在商標名稱Clearfield(例如玉米)之下販賣之變種。當然，這些說明也適用於具有這些基因特質或仍待發展的基因特質之植物栽培品種，這些植物栽培品種將會在未來發展及/或上市。
列出的植物可以在特別有利的方式下使用根據本發明之通式I化合物及/或活性成份混合物根據本發明處理。上述對於活形成份或混合物之較佳範圍也適用於這些植物之處理。特別強調的是用在本文中特別提到的化合物或混合物處理植物。
根據本發明之活性成份不只可以活性對抗植物害蟲、衛生害蟲及儲存產品的害蟲，還可以在獸醫領域中對抗動物寄生蟲(體外及體內寄生蟲)，例如硬蜱、軟蜱、秋蟎、蒼蠅(刺痛和舔)、寄生蠅的幼蟲、蝨子、髮蝨、禽流蝨及跳蚤。這些寄生蟲包括：從虱目例如血虱屬(Haematopinus spp.)、長顎虱屬(Linognathus spp.)、虱屬(Pediculus spp.)、陰虱屬(Phtirus spp.)、吸吮虱屬(Solenopotes spp.)；從食毛目及Amblycerina與Ischnocerina亞目例如Trimenopon屬、雞虱屬(Menopon spp.)、Trinoton屬、Bovicola屬、Werneckiella屬、Lepikentron屬、Damalina屬、齒毛虱屬(Trichodectes spp.)、Felicola屬；從雙翅目及長角與Brachycerina亞目例如斑蚊屬(Aedes spp.)、按蚊屬(Anopheles spp.)、庫蚊屬(Culex spp.)、蚋屬(Simulium spp.)、真蚋屬(Eusimulium spp.)、白蛉屬(Phlebotomus spp.)、羅蛉屬(Lutzomyia spp.)、庫蠓屬(Culicoides spp.)、斑虻屬(Chrysops spp.)、瘤虻屬(Odagmia spp.)、黃虻屬(Wilhelmia spp.)、原虻屬(Hybomitra spp.)、麻虻屬(Atylotus spp.)、Tabanus屬、Haematopota屬、Philipomyia屬、Braula屬、家蠅屬(Musca spp.)、齒股蠅屬(Hydrotaea spp.)、螫蠅屬(Stomoxys spp.)、血蠅屬(Haematobia spp.)、Morellia屬、廁蠅屬(Fannia spp.)、舌蠅屬(Glossina spp.)、麗蠅屬(Calliphora spp.)、綠蠅屬(Lucilia spp.)、金蠅屬(Chrysomyia spp.)、Wohlfahrtia屬、麻蠅屬(Sarcophaga spp.)、狂蠅屬(Oestrus spp.)、皮蠅屬(Hypoderma spp.)、胃蠅屬(Gasterophilus spp.)、虱蠅屬(Hippobosca spp.)、Lipoptena屬、蜱蠅屬(Melophagus spp.)；從蚤目例如蚤屬(Pulexspp.)、櫛頭蚤屬(Ctenocephalides spp.)、印度鼠蚤屬(Xenopsylla app.)、角葉蚤屬(Ceratophyllus spp.)；從異翅目例如臭蟲屬(Cimex spp.)、錐鼻屬(Triatoma spp.)、紅獵春屬(Rhodnius spp.)、Panstrongylus屬；從蠊目例如蟑螂(Blatta orientalis)、美洲大蠊(Periplanetaam ericana)、德國小蠊(Blattela germanica)、Supella屬；從蟎亞綱(蟎蜱目)及後氣孔目與中胸氣孔目例如銳緣蜱屬(Argas spp.)、鈍緣蜱屬(Ornithodorus spp.)、耳蜱屬(Otobius spp.)、硬蜱屬(Ixodes spp.)、鈍眼蜱屬(Amblyomma spp.)、牛蜱屬(Boophilus spp.)、革蜱屬(Dermacentor spp.)、血蜱屬(Haemophysalis spp.)、璃眼蜱屬(Hyalomma spp.)、皮刺蟎屬(Rhipicephalus spp.)、Dermanyssus屬、Raillietia屬、Pneumonyssus屬、Sternostoma屬、Varroa屬；從輻蟎目(前氣門亞目)及粉蟎目(無氣門亞目)例如蟎屬(Acarapis spp.)、Cheyletiella屬、禽螫蟎屬(Ornithocheyletia spp.)、肉蟎屬(Myobia spp.)、生疥蟎屬(Psorergates spp.)、蠕蟎屬(Demodex spp.)、恙蟎屬(Trombicula spp.)、Listrophorus屬、粉蟎屬(Acarus spp.)、食酪蟎屬(Tyrophagus spp.)、Caloglyphus屬、Hypodectes屬、Pterolichus屬、庠蟎屬(Psoroptes spp.)、皮蟎屬(Chorioptes spp.)、耳蟎屬(Otodectes spp.)、疥蟎屬(Sarcoptes spp.)、Notoedres屬、Knemidocoptes屬、Cytodites屬、雞雛蟎屬(Laminosioptes spp.)。
根據本發明式(1)之活性成份也適用於控制節肢動物，農業動物例如牛、綿羊、山羊、馬、豬、驢、駱駝、牛、兔、雞、火雞、鴨、鵝、飼養魚類、蜜蜂、其他室內動物例如狗、貓、籠養鳥、水族館魚以及稱為實驗動物之例如倉鼠、天竺鼠、大鼠及小鼠。經由使用根據本發明之活性成份控制這些節肢動物，可以降低死亡率並改善生產率(在肉、奶、羊毛、皮革、蛋、蜂蜜等之情形下)，所以可以實現更經濟、更簡單的畜牧業。
在獸醫領域及動物飼養方面，根據本發明之活性成份是以已知方法使用，例如以錠劑、膠囊劑、飲劑、獸用頓服劑、顆粒劑、糊劑、大丸粒、餵食法及栓劑之形式經由腸道用藥，經由非經腸道用藥例如經由注射(肌內、皮下、靜脈內、腹膜內等)、植入法、經由鼻子用藥、以例如浸漬或洗澡、噴灑、沖淋及打點、清洗及灑粉形式經由皮膚用藥，以及也可經由含活性化合物的塑造物品例如頸圈、耳標、尾標、肢足繃帶、韁繩、印記物品等。
當用在家畜、家禽、寵物等時，根據本發明式(I)之活性成份可以作為調配物(例如粉劑、乳液、可流動劑)使用，其中含有從1至80重量%的量之活性成份，不論是直接或稀釋10-至10000倍後，或其可以作為化學浴使用。
還發現根據本發明之化合物對抗破壞工業原料之昆蟲也有強烈的殺蟲作用。
下列的昆蟲可以提出作為實例且較宜-但沒有任何限制性：甲蟲類例如家天牛(Hylotrupes bajulus)、Chlorophorus pilosis、書蟲(Anobium punctatum)、紅毛竊蠹(Xestobium rufovillosum)、Ptilinus pecticornis、Dendrobium pertinex、樹皮鑽孔蟲(Ernobius mollis)、Priobium carpini、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、非洲粉蠹(Lyctus africanus)、南方粉蠹(Lyctus planicollis)、抱扁蠹(Lyctus linearis)、Lyctus pubescens、扁腿粉蠹(Trogoxylon aequale)、Minthes rugicollis、Xyleborus spec.、Tryptodendron spec.、咖啡黑長蠹(Apate monachus)、Bostrychus capucins、棕異翅長蠹(Heterobostrychus brunneus)、Sinoxylon spec.、竹長蠹(Dinoderus minutus)；Hymenopterons例如藍黑樹蜂(Sirex juvencus)、泰加大樹蜂(Urocerus gigas)、Urocerus gigas taignus、Urocerus augur；蟻類例如歐洲木白蟻(Kalotermes flavicollis)、截頭堆砂白蟻(Cryptotermes brevis)、灰點翼白蟻(Heterotermes indicola)、東部地下白蟻(Reticulitermes flavipes)、桑特散白蟻(Reticulitermes santonensis)、歐洲散白蟻(Reticulitermes lucifugus)、巨型北白蟻(Mastotermes darwiniensis)、內華達濕木白蟻(Zootermopsis nevadensis)、台灣家白蟻(Coptotermes formosanus)；蛀蟲例如衣魚(Lepisma saccharina)。
在本發明中的工業原料係指沒有生命的原料，例如較宜是塑膠、黏著劑、漿液、紙及卡片、皮革、木材及加工的木材產品與塗料組成物。
該即可使用的組成物，如果適當時含有其他殺蟲劑，且如果適當時含有一或多種殺真菌劑。
關於可能的其他混合夥伴，較宜是上述的殺昆蟲劑及殺真菌劑。根據本發明之化合物也可以用於保護與海水或苦鹼水接觸的物件，特別是船殼、屏、網、建築物、碼頭及訊號設備對抗污垢。
另外，根據本發明之化合物，單獨或結合其他活性成份，可以作為防污劑使用。
在家中、衛生及儲存產品的保護中，該活性成份也合適用於控制動物害蟲，特別是昆蟲、蜘蛛及蟎，其係在密閉空間中發現，例如住房、廠廳、辦公室、車艙等。其可以單獨或結合室內殺蟲劑產品之其他活性成份及輔劑用於控制這些害蟲。其可以活性對抗敏性及抗藥物種及對抗全部的發育階段。這些害蟲包括：從歇目例如地中海黃蠍。
從蟎蜱目例如波斯銳緣蜱(Argas persicus)、翹緣銳緣蜱(Argas reflexus)、苔蟎屬(Bryobia ssp.)、雞皮刺蟎(Dermanyssus gallinae)、家甜食蟎(Glyciphagus domesticus)、毛白鈍緣蜱(Ornithodorus moubat)、血紅扇頭蜱(Rhipicephalus sanguineus)、阿氏真恙蟎(Trombicula alfreddugesi)、秋收恙蟎(Neutrombicula autumnalis)、歐洲塵蟎(Dermatophagoides pteronissimus)、皮蟎(Dermatophagoides forinae)。
從蜘蛛目例如塔蘭圖拉毒蛛(Aviculariidae,Araneidae)。
從盲蛛目例如螯蠍(Pseudoscorpiones chelifer)、Pseudoscorpiones cheiridium、長踦盲蛛(Opiliones phalangium)。
從等足目例如潮蟲(Oniscus asellus)、鼠婦蟲(Porcellio scaber)。
從倍足綱例如Blaniulus guttulatus、山蛩蟲屬(Polydesmus spp.)。
從唇足綱例如蜈蜙屬(Geophilus spp.)。
從衣魚目例如毛衣魚屬(Ctenolepisma spp.)、衣魚(Lepisma saccharina)、盜火蟲(Lepismodes inquilinus)。
從蟑螂目例如東方蟑螂(Blatta orientalies)、德國蟑螂(Blattella germanica)、亞洲蟑螂(Blattella asahinai)、馬德拉蟑螂(Leucophaea maderae)、古巴蟑螂屬(Panchlora spp.)、樹林蟑螂屬(Parcoblatta spp.)、澳洲蟑螂(Periplaneta australasiae)、美洲蟑螂(Periplaneta Americana)、棕色家蠊(Periplaneta brunnea)、黑胸大蠊(Periplaneta fuliginosa)、棕帶蜚蠊(Supella longipalpa)。
從跳躍亞目例如家蟋蟀(Acheta domesticus)。
從革翅目例如地蜈蜙(Forficula auricularia)。
從白蟻等翅目例如木白蟻屬(Kalotermes spp.)、散白蟻屬(Reticulitermes spp.)。
從嚙蟲目例如Lepinatus屬、書虱屬(Liposcelis spp.)。
從鞘翅目例如圓皮蠹屬(Anthrenus spp.)、黑皮蠹屬(Attagenus spp.)、皮蠹屬(Dermestes spp.)、長首穀盜(Latheticus oryzae)、郭公蟲屬(Necrobia spp.)、蛛甲屬(Ptinus spp.)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、麥象鼻蟲(Sitophilus granaries)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)、麵包甲蟲(Stegobium paniceum)。
從雙翅目例如埃及斑紋(Aedes aegypti)、白線斑紋(Aedes albopictus)、帶喙伊蚊(Aedes taeniorhynchus)、按蚊屬(Anopheles spp.)、紅頭麗蠅(Calliphora erythrocephala)、Chrysozona pluvialis、致倦庫蚊(Culex quinquefasciatus)、地下家蚊(Culex pipiens)、媒斑蚊(Culex tarsalis)、果蠅屬(Drosophila spp.)、夏廁蠅(Fannia canicularis)、家蠅(Musca domestica)、白蛉屬(Phlebotomus spp.)、肉蠅(Sarcophaga carnaria)、蚋屬(Simulium spp.)、螫蠅(Stomoxys calcitrans)、歐洲大蚊(Tipula paludosa)。
從鱗翅目例如大蠟螟(Achroia grisella)、大蠟蛾(Galleria mellonella)、印度谷斑螟(Plodia interpunctella)、網衣蛾(Tinea cloacella)、袋衣蛾(Tinea pellionella)、衣蛾(Tineola bisselliella)。
從蚤目例如狗蚤(Ctenocephalides canis)、貓蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulex irritans)、穿皮潛蚤(Tunga penetrans)、鼠蚤(Xenopsylla cheopis)。
從膜翅目例如弓背蟻(Camponotus herculeanus)、黑草蟻(Lasius fuliginosus)、黑褐毛山蟻(Lasius niger)、黃色樹蔭蟻(Lasius umbratus)、印度小黃家蟻(Monomorium pharaonis)、Paravespula屬、草坪蟻(Tetramorium caespitum)。
從蝨目例如頭蝨(Pediculus humanus capitis)、人蝨(Pediculus humanus corporis)、Pemphigus屬、葡萄根蚜蟲(Phylloera vastatrix)、陰蝨(Phthirus pubis)。
從異翅亞目例如床蝨(Cimex hemipterus)、溫帶臭蟲(Cimex lectularius)、大食蟲椿象(Rhodinus prolixus)、騷擾錐蝽(Triatoma infestans)。
在家用殺蟲劑之領域中，其可以單獨或結合其他合適的活性成份使用，例如磷酯類、胺基甲酸鹽類、擬除蟲菊酯類、新菸鹼類、生長調節劑或從其他已知種類的殺蟲劑之活性成份。
其係在氣溶膠、未加壓的噴霧產品例如泵及霧化器噴霧、自動噴霧系統、噴霧器、泡沫、膠體、配備纖維素或聚合物製成的蒸發器錠劑之蒸發器產品、液體蒸發器、膠體及膜蒸發器、螺旋槳推動之蒸發器、無動能或被動式蒸發系統、黏蛾紙、捕蛾袋或捕蛾膠、粒劑或撲粉、在散播的餌劑或餌站中。
 製備方法及中間物之說明
式(II)之苯胺類是已知(例如WO2007/043677、WO2008/126858、WO2008/126933)或可以經由已知的方法製備。
式(III)之碳醯氯其中Qx是吡唑是已知(例如WO2007/144100)或可以經由已知的方法製備。
式(IV)之羧酸其中Qx是吡唑是已知(例如WO2007/144100)或可以經由已知的方法製備。
式(V)之苯并酮類其中Qx是吡唑是已知(例如WO2007/144100)或可以經由已知的方法製備。
式(VI)之肼類是已知(例如WO2007/043677、WO2008/126858、WO2008/126933)或可以經由已知的方法製備。
式(VII)之鄰胺基苯甲酸肼類是新的化合物。其可以根據方法C製備。
製備實例(合成式(IV-2)之羧酸) 實例A：(IX) 合成2-(溴甲基)-4-(2-氯苯基)嘧啶-5-羧酸乙酯
將820毫克(2.96毫莫耳)的4-(2-氯苯基)-2-甲基嘧啶-5-羧酸乙酯及633毫克(3.55毫莫耳)的N-溴代琥珀醯亞胺溶解在18毫升四氯化碳中並在攪拌下加熱至沸騰。在沸騰加熱下，逐份加入49毫克(0.29毫莫耳)的2,2’-偶氮雙-2-甲基丙腈歷時5小時，隨後再度迴流1小時。冷卻至室溫後，將反應溶液過濾並在減壓下將母液中的溶劑移除。經由層析純化將所要的產物分離。
(logP: 3.32;MH+: 357;1H-NMR(400 MHz,DMSO,δ,ppm): 1.00(t,3H),4.12(q,2H),4.80(s,2H),7.50(m,4H),9.30(s,1H)。
實例B：(X) 合成4-(2-氯苯基)-2-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}嘧啶-5-羧酸乙酯
將345毫克(0.97毫莫耳)的2-(溴甲基)-4-(2-氯苯基)嘧啶-5-羧酸乙酯添加至200毫克(1.45毫莫耳)的三氟甲基四唑在10毫升乙腈的溶液中。然後將174毫克(1.26毫莫耳)的碳酸鉀添加至反應溶液中，其在60℃攪拌6小時。冷卻至室溫後，將反應溶液過濾並在減壓下將母液中的溶劑移除。將殘留物與10水混合並用醋酸乙酯(3 x 20毫升)萃取。將合併的有機層經由硫酸鈉乾燥。在減壓下將將溶劑移除，並將殘留物經由層析法純化。(logP: 3.56;MH+: 413;1H-NMR(400 MHz,DMSO,δ,ppm): 0.99(t,3H),4.13(q,2H),6.62(s,2H),7.50(m,4H),9.28(s,1H)。
實例C：(IV-2) 合成4-(2-氯苯基)-2-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}嘧啶-5-羧酸
將1.74克(4.21毫莫耳)的4-(2-氯苯基)-2-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}嘧啶-5-羧酸乙酯溶解在12毫升乙醇中並將溶液在0℃逐滴與45%強度氫氧化鈉水溶液(5.05毫莫耳)混合。將反應再攪拌1小時並溫熱至室溫。然後在減壓下將乙醇移除並將殘留物與冰水(10毫升)混合。將水層用醋酸乙酯萃取。將有機層丟棄。然後使用氫氯酸將水層調整至pH 3，並再度用醋酸乙酯(3 x 20毫升)萃取。將合併的有機層經由硫酸鈉乾燥。(logP: 2.50;MH+: 385;1H-NMR(400 MHz,DMSO,δ,ppm): 6.59(s,2H),7.48(m,4H),9.27(s,1H)。
製備實例
上述製備方法可以用於得到式(I)化合物-例如下面的式(I)化合物：
實例1： 合成 N '-(5-氯-2-{[2-(3-氯吡啶-2-基)-5-(5-七氟丙基四唑-2-基甲基)-2 H -吡唑-3-羰基]胺基}-3-甲基苯甲醯基)- N -甲基肼羧酸甲酯
將250毫克(0.40毫莫耳)的6-氯-2-[2-(3-氯吡啶-2-基)-5-(5-七氟丙基四唑-2-基甲基)-2H-吡唑-3-基]-8-甲基-3,1-苯并-4-酮溶解在20毫升四氫呋喃中並與209毫克(2.06毫莫耳)的N-甲基肼羧酸甲酯混合。將混合物先在室溫攪拌3小時後在迴流下加熱16小時。
冷卻後，在減壓下將溶劑從反應混合物移除。將殘留物經由層析純化而分離所要的產物(logP: 3.66;MH+: 727;1H-NMR(400 MHz,DMSO,δ,ppm): 2.07(s,3H),2.88(s,3H),3.45(br s,3H),6.35(s,2H),7.29(bs,1H),7.38(s,1H),7.54(d,1H),7.58(dd,1H),8.13(dd,1H),8.45(dd,1H),10.24(s,1H),10.46(s,1H))。
實例2： N '-(2-{[2-(3-氯吡啶-2-基)-5-(5-七氟丙基四唑-2-基甲基)-2 H -吡唑-3-羰基]胺基}-5-碘-3-甲基苯甲醯基)肼羧酸甲酯
將583毫克(0.78毫莫耳)的N-(2-肼基羰基-4-碘-6-甲基苯基)-2-(3-氯吡啶-2-基)-5-(5-七氟丙基四唑-2-基甲基)-2H-吡唑-3-醯胺溶解在25毫升吡啶中並將溶液與84毫克(0.89毫莫耳)的氯甲酸甲酯逐滴混合。將混合物在室溫攪拌2小時並在減壓下將溶液移除。將殘留物經由層析純化而分離所要的產物(logP: 3.58;MH+: 805;1H-NMR(400 MHz,DMSO,δ,ppm): 2.10(s,3H),3.59(br s,3H),6.34(s,2H),7.34(s,1H),7.58(dd,1H),7.68(br s,1H),7.81(d,1H),8.14(dd,1H),8.47(dd,1H),9.24(bs,1H),10.08(s,1H),10.18(s,1H))。
下面的實例可以類似地獲得：
對於實例1，表中提供完整的NMR訊號，且對於其他實例，是與在最後方法中引入的分子相關的logP、質量(MH+)及彼等NMR訊號之組合。
實施實例 實例1： 綠桃蚜測試(MYZUPE噴灑處理)
溶劑：78.0重量組份丙酮
1.5重量組份二甲基甲醯胺
乳化劑：0.5重量組份烷基芳基多元醇醚
經由將1重量組份之活性化合物與所示量之溶劑與乳化劑混合，並將濃縮物用含乳化劑之水稀釋至所要的濃度，製備活性成份之適當製劑。在感染全部發育階段的綠桃蚜(Myzus persicae)之大白菜(Brassica pekinensis)的葉盤噴灑所要濃度的活性化合物製劑。
經6天後，測定活性之%。在此，100%係指殺死全部的桃蚜；0%係指沒有桃蚜被殺死。
在此測試中，例如從製備實例之下列化合物在100克/公頃之使用率下顯現80%之活性：實例39、65、77、81。
在此測試中，例如從製備實例之下列化合物在100克/公頃之使用率下顯現90%之活性：：實例11、20、21、32、47、54、61、78。
在此測試中，例如從製備實例之下列化合物在100克/公頃之使用率下顯現100%之活性：實例1、3、4、5、6、7、8、12、16、17、22、23、25、26、27、28、29、30、31、33、34、35、36、37、38、41、42、45、46、48、49、50、51、52、53、60、63、66、68、69、72、73、74、75、79、82、83、84、85、86。
實例2： 猿葉蟲測試(PHAECO噴灑處理)
溶劑：78.0重量組份丙酮
1.5重量組份二甲基甲醯胺
乳化劑：0.5重量組份烷基芳基多元醇醚
經由將1重量組份之活性化合物與所示量之溶劑與乳化劑混合，並將濃縮物用含乳化劑之水稀釋至所要的濃度，製備活性成份之適當製劑。將大白菜(Brassica pekinensis)的葉盤噴灑所要濃度的活性化合物製劑，乾燥後，植入猿葉蟲幼蟲(Phaedon cochleariae)。
經7天後，測定活性之%。在此，100%係指殺死全部的猿葉蟲幼蟲；0%係指沒有猿葉蟲幼蟲被殺死。
在此測試中，例如從製備實例之下列化合物在100克/公頃之使用率下顯現100%之活性：實例1、2、3、4、5、6、7、8、11、12、13、14、16、17、19、20、22、23、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、41、42、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、59、60、61、63、66、68、69、72、73、74、75、79、81、82、83、84、85、86。
實例3： 秋行軍蟲測試(SPODFR噴灑處理)
溶劑：78.0重量組份丙酮
1.5重量組份二甲基甲醯胺
乳化劑：0.5重量組份烷基芳基多元醇醚
經由將1重量組份之活性化合物與所示量之溶劑與乳化劑混合，並將濃縮物用含乳化劑之水稀釋至所要的濃度，製備活性成份之適當製劑。將玉蜀黍(Zea mays)的葉盤噴灑所要濃度的活性化合物製劑，乾燥後，植入秋行軍蟲(Spodoptera frugiperda)之毛蟲。
經7天後，測定活性之%。在此，100%係指殺死全部的毛蟲；0%係指沒有毛蟲被殺死。
在此測試中，例如從製備實例之下列化合物在100克/公頃之使用率下顯現83%之活性：實例77。
在此測試中，例如從製備實例之下列化合物在100克/公頃之使用率下顯現100%之活性：實例1、2、3、4、5、6、7、8、11、12、13、14、15、16、17、19、20、21、23、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、41、42、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、59、60、61、62、63、65、66、68、69、72、73、74、75、79、81、82、83、84、85、86。
實例4： 棉紅蜘蛛蟎測試，OP-抗藥性(TETRUR噴灑處理)
溶劑：78.0重量組份丙酮
1.5重量組份二甲基甲醯胺
乳化劑：0.5重量組份烷基芳基多元醇醚
經由將1重量組份之活性化合物與所示量之溶劑與乳化劑混合，並將濃縮物用含乳化劑之水稀釋至所要的濃度，製備活性成份之適當製劑。在感染全部發育階段的溫室棉紅蜘蛛蟎(Tetranychus urticae)之白腎豆(Phaseolus vulgaris)的葉盤噴灑所要濃度的活性化合物製劑。
經6天後，測定活性之%。在此，100%係指殺死全部的蜘蛛蟎；0%係指沒有蜘蛛蟎被殺死。
在此測試中，例如從製備實例之下列化合物在100克/公頃之使用率下顯現90%之活性：83。
在此測試中，例如從製備實例之下列化合物在100克/公頃之使用率下顯現100%之活性：59。
在此測試中，例如從製備實例之下列化合物在500克/公頃之使用率下顯現100%之活性：67。
分析方法
在上表及製備實例中報導的logP值是根據EEC Directive 79/831 Annex V.A8經由HPLC(高效能液相層析法)在逆相管柱(C18)使用下面的方法測定：
[a]在pH 2.3的酸性範圍使用0.1%磷酸水溶液及乙腈作為洗提液；線性梯度從10%乙腈至95%乙腈。
[b]在pH 2.7的酸性範圍使用0.1%甲酸水溶液及乙腈(含0.1%甲酸)作為洗提液經由LC-MS測定；線性梯度從10%乙腈至95%乙腈。
使用有已知的logP值(在兩種連續烷酮之間使用線性插入法從滯留時間測定logP值)之直鏈烷-2-酮(含有3至16個碳原子)進行校正。
根據從200毫微米至400毫微米之UV光譜在最大的層析訊號測定λ-max。
使用配備ESI及正或負游離之Agilent MSD系統測定MH+訊號。
NMR光譜是
a)　使用配備流動樣品頭(60微升體積)之Bruker Avance 400測定。使用的溶劑是CD3CN或d6-DMSO，並使用四甲基矽烷(0.00 ppm)作為參考值。
b)　使用Bruker Avance II 600測定。使用的溶劑是CD3CN或d6-DMSO，並使用四甲基矽烷(0.00 ppm)作為參考值。
訊號之分裂性是描述如下：s(單峰)，d(雙裂峰)，t(三裂峰)，q(四裂峰)，quin(五裂峰)，m(多裂峰)。

Claims (10)

  1. 一種通式(I)之鄰胺基苯甲酸衍生物， 其中R1 是氫、甲基、乙基、環丙基、氰基甲基、甲氧基甲基、甲硫基甲基、甲基亞磺醯基甲基或甲基磺醯基甲基，R2、R3 彼此獨立地是氫、甲基、乙基、異丙基、第三丁基，R4 是-C(=O)-R8或-C(=O)-OR9，R5 是氫、C1-C4-烷基、C1-C2-鹵烷基、鹵基、氰基或C1-C2-鹵烷氧基，兩個相鄰的R5是-(CH2)4-、-(CH=CH-)2-、-O(CH2)2O-、-O(CF2)2O-、-(CH=CH-CH=N)-或-(CH=CH-N=CH)-，n 是1或2，X 是O，R6 是C1-C4-烷基、C3-C6-環烷基、C1-C4-鹵烷基、C1-C6-鹵環烷基、C2-C6-烯基、C2-C4-鹵烯基、C2-C4-炔基、C2-C4-鹵炔基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-鹵烷氧基、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基或C3-C6-三烷基矽烷基，QX 是5-或6-員環，其隨意地經相同或不同的取代基R7取代一或多次且是選自包括呋喃、噻吩、吡唑、三唑、咪唑、噻唑、唑、異唑、異噻唑、噻二唑、二 唑、吡咯、吡啶、嘧啶、嗒及吡，A 是-CH2-、-CH2O-、-CH2OCH2-、-CH2S-、-CH2SCH2-、-CH2N(C1-C4-烷基)-、-CH2N(C1-C4-烷基)CH2-、-CH(Hal)-、-C(鹵基)2-、-CH(CN)-、CH2(CO)-、CH2(CS)-、CH2CH(OH)-、-環丙基-、CH2(CO)CH2-、-CH(C1-C4-烷基)-、-C(二-C1-C6-烷基)-、-CH2CH2-、-CH=CH-、-C≡C-或-C=NO(C1-C6-烷基)，R7 是甲基或是下式之基團 R 每次出現獨立地是氫、鹵基、氰基或C1-C4-鹵烷基，m 是1或2，Z 是N、CH、CF、CCl或CBr，R8 是氫、甲基、乙基、異丙基或第三丁基，其隨意地經單一或多重相同或不同取代，該取代基是彼此獨立地選自鹵基、氰基、苯基或吡啶基，其中苯基或吡啶基是隨意地經相同或不同的氫、三氟甲基、氰基、氟、氯、溴或三氟甲氧基取代基取代一或多次，R8 另外是苯基、吡啶基或是含有1-2個選自N、S及O之雜原子之3-至6-員飽和的雜環，該苯基或吡啶基環或雜環隨意地經相同或不同的取代基取代一或多次，且該取代基是彼此獨立地選自氫、C1-C6-烷基、C1-C6-鹵烷基、鹵基或氰基， QY 是從Q-37、Q-38、Q-39、Q-40、Q43、Q-58、Q-59、Q-62、Q-63系列之隨意地經單一或多重取代之雜芳族環、或Q-60之5-員雜環族環，該取代基是彼此獨立地選自甲基、乙基、環丙基、第三丁基、氯、氟、碘、溴、氰基、硝基、二氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、正七氟丙基或異七氟丙基，
  2. 一種用於製備根據申請專利範圍第1項之通式(I)化合物之方法，其特徵是(A)式(II)之苯胺類 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X及n是根據申請專利範 圍第1項之定義，與式(III)之羰醯氯 其中Qx、A及Qy是根據申請專利範圍第1項之定義，在酸結合劑存在下反應；或(B)式(II)之苯胺類 其中R1、R2、R3、R4、R、R6、X及n是根據申請專利範圍第1項之定義，與式(IV)之羧酸 其中Qx、A及Qy是根據申請專利範圍第1項之定義，在縮合劑存在下反應；或(C)對於合成其中R1是氫之式(I)之鄰胺基苯甲亞醯胺，式(V)之苯并酮類 其中R5、R6、Qx、A、Qy及n是根據申請專利範圍第1項之定義，與式(VI)之肼 其中R2、R3及R4是根據申請專利範圍第1項之定義，在稀釋劑存在下反應；或(D)式(VII)之鄰胺基苯甲酸醯肼 其中R1、R2、R3、R5、R6、X、n、Qx、A及Qy是根據申請專利範圍第1項之定義，與Y-R4反應，其中R4是根據申請專利範圍第1項之定義且Y代表釋離基；或(E)式(VII)之鄰胺基苯甲酸醯肼 其中R1、R2、R3、R5、R6、X、n、Qx、A及Qy是根據申請專利範圍第1項之定義，與通式(C(=O)-R8)2O或(C(=O)-OR9)2O之酸酐 或與式O=C=NR11R12之異氰酸酯反應，其中R8、R9、R11及R12是根據申請專利範圍第1項之定義，得到本發明之式(I)化合物。
  3. 根據申請專利範圍第2項之方法，其中Y為鹵基或C1-C4烷氧基。
  4. 一種根據申請專利範圍第1項通式(I)化合物之混合物，其中Qy是Q62及Q63，其中Qy是Q62之式(I)化合物對其中Qy是Q63之式(I)化合物之比例是60：40至99：1。
  5. 一種根據申請專利範圍第1項通式(I)化合物之混合物，其中Qy是Q58及Q59，其中Qy是Q58之式(I)化合物對其中Qy是Q59之式(I)化合物之比例是60：40至99：1。
  6. 一種通式(VII)化合物， 其中R1、R2、R3、R5、R6、X、n、Qx、A及Qy是根據申請專利範圍第1項之定義。
  7. 一種農業化學組成物，其包含至少一種根據申請專利範圍第1、4或5項中任一項之式(I)化合物或式(I)化合物之混合物，以及增容劑及/或表面活性劑。
  8. 一種用於生產農業化學組成物之方法，其特徵是至少一種根據申請專利範圍第1、4或5項中任一項之通式(I)化合物或通式(I)化合物之混合物與增容劑及/或表面活性劑混 合。
  9. 一種根據申請專利範圍第1項之通式(I)化合物、根據申請專利範圍第4或5項之化合物混合物或根據申請專利範圍第7項之組成物之用途，其係用於控制動物害蟲。
  10. 一種控制動物害蟲之方法，其特徵是將根據申請專利範圍第1項之通式(I)化合物、根據申請專利範圍第4或5項之化合物混合物或根據申請專利範圍第7項之組成物作用在動物害蟲及/或植物致病性真菌及/或其住所及/或種子上。
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