CN103068814A - 邻氨基苯甲酸衍生物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及通式(I)的新型邻氨基苯甲酸衍生物，
Figure DDA00002835229600011
其中R1、R2、R3、R4、R5、QX、A、Qy和n的定义如说明书所述，涉及所述衍生物作为杀虫剂和杀螨剂用于防治动物有害物的用途，以及涉及所述衍生物与其他试剂结合以增强所述衍生物作用的用途。本发明还涉及数种制备所述衍生物的方法。

Description

邻氨基苯甲酸衍生物
本发明涉及新型邻氨基苯甲酸衍生物，涉及所述衍生物作为杀虫剂和杀螨剂用于防治动物有害物的用途、还涉及所述衍生物与其他试剂结合以提高活性的的用途、以及涉及数种制备所述衍生物的方法。
具有杀虫特性的邻氨基苯甲酸衍生物在文献中已经有描述，例如在WO 01/70671、WO 03/015519、WO 03/016284、WO 03/015518、WO 03/024222、WO 03/016282、WO 03/016283、WO 03/062226、WO03/027099、WO 04/027042、WO 04/033468、WO 2004/046129、WO2004/067528、WO 2005/118552、WO 2005/077934、WO 2005/085234、WO 2006/023783、WO 2006/000336、WO 2006/040113、WO2006/111341、WO 2007/006670、WO 2007/024833、WO2007/020877、WO 2007/144100、WO2007/043677、WO2008/126889、WO2008/126890和WO2008/126933中。
但是，根据以上所确定的说明书已知的活性化合物在施用时在某些方面具有缺点：或是其表现出施用谱窄，或是其不具有令人满意的杀虫或杀螨活性。
现已发现，新型邻氨基苯甲酸衍生物优于已知化合物，例如具有更好的生物学或环境特性、更广泛的施用方法、改善的杀虫或杀螨活性、以及与有用植物的较高的相容性。所述邻氨基苯甲酸衍生物可与其他试剂结合用于改善效力，特别是抵抗难于防治的昆虫的效力。
因此，本发明提供了式(I)的新型邻氨基苯甲酸衍生物
Figure BDA00002835229500011
其中
R1代表氢、氨基、羟基或代表C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或C3-C6环烷基，其各自任选被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、(C1-C4-烷氧基)羰基、C1-C4烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基和(C1-C4烷基)-C3-C6环烷基氨基，
R2代表氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基氨基、二-(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基、C1-C6烷氧基羰基或C1-C6烷基羰基，
R3代表氢或代表任选被单取代或多取代的C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基，其中所述取代基为相同或不同的且可彼此独立地选自卤素、氰基、(C＝O)OH、(C＝O)NH2、硝基、羟基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基、C3-C6三烷基甲硅烷基或代表苯环或5或6元不饱和、部分饱和或饱和的杂环，其中苯环或杂环任选被相同或不同的取代基单取代或多取代且其中所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、(C＝O)OH、(C＝O)NH2、NO2、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二-(C1-C4-烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)氨基羰基、二-(C1-C4烷基)氨基羰基、三-(C1-C2)烷基甲硅烷基、(C1-C4烷基)(C1-C4烷氧基)亚氨基，或
R3代表C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷基氨基羰基或二(C1-C6)烷基氨基羰基，或
R3代表苯环或5或6元不饱和、部分饱和或饱和的杂环，其中苯环或杂环任选被相同或不同的取代基单取代或多取代且其中所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、(C＝O)OH、(C＝O)NH2、NO2、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二-(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)氨基羰基、二-(C1-C4烷基)氨基羰基、三-(C1-C2)烷基甲硅烷基、(C1-C4烷基)(C1-C4烷氧基)亚氨基，或
R2和R3可通过2-6个碳原子彼此连接并形成一个环，所述环任选额外含有其他的氮、硫或氧原子且可任选被C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、卤素、氰基、氨基、C1-C2烷氧基或C1-C2卤代烷氧基单取代至四取代，
R2、R3还一起代表＝S(C1-C4烷基)2、＝S(O)(C1-C4烷基)2，
R4代表氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、羧基、OCN、SCN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基、SF5、C1-C4烷硫基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基磺酰氧基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二-(C1-C4烷基)氨基、C1-C4烷基羰基氨基、N-甲氧基-N-甲基氨基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4二烷基氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C4烷基氨基硫代羰基、C1-C4二烷基氨基硫代羰基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C4烷氧基)亚氨基、(C1-C4烷基)(C1-C4烷氧基)亚氨基、(C1-C4卤代烷基)(C1-C4烷氧基)亚氨基、C1-C4烷基磺酰基氨基、氨基磺酰基、C1-C4烷基氨基磺酰基、C1-C4二烷基氨基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰亚氨基(C1-C4alkylsulphoximin0)、C3-C6三烷基甲硅烷基或代表3至6元饱和、部分饱和的环或芳环，其可任选含有1-3个选自O、S和N的杂原子且其可任选被相同或不同的下述基团单取代或多取代：卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、羧基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基磺酰氧基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二-(C1-C4烷基)氨基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4二烷基氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C4烷基氨基硫代羰基、C1-C4二烷基氨基硫代羰基、C3-C6环烷基氨基、C1-C4烷基磺酰基氨基、氨基磺酰基、C1-C4烷基氨基磺酰基和C1-C4二烷基氨基磺酰基，
两个基团R4通过毗邻的碳原子形成环，其代表-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-(CH＝CH-)2-、-OCH2O-、-O(CH2)2O-、-OCF2O-、-(CF2)2O-、-O(CF2)2O-、-(CH＝CH-CH＝N)-或-(CH＝CH-N＝CH)-，或
两个基团R4还通过毗邻的碳原子形成下列稠环，所述稠环任选被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中所述取代基可彼此独立地选自氢、氰基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6卤代环烷基、卤素、C1-C6烷氧基、C1-C4烷硫基(C1-C6烷基)、C1-C4烷基亚磺酰基(C1-C6烷基)、C1-C4烷基磺酰基(C1-C6烷基)、C1-C4烷基氨基、二-(C1-C4烷基)氨基和C3-C6环烷基氨基，
Figure BDA00002835229500041
n代表0至3，
R5代表C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、卤素、氰基、硝基或C3-C6三烷基甲硅烷基，
QX代表芳族或杂芳族的5或6元环，其可含有1-3个选自N、S、O的杂原子且其任选被相同或不同的R7取代基单取代或多取代，其中如果所述环是五元环且恰好含有两个毗邻的氮原子，则所述基团R7通过碳连接，
A代表任选被单取代或多取代的-(C1-C6亚烷基)-、-(C2-C6亚烯基)-、-(C2-C6亚炔基)-、-R8-(C3-C6环烷基)-R8-、-R8-O-R8-、-R8-S-R8-、-R8-S(＝O)-R8-、-R8-S(＝O)2-R8-、-R8-N(C1-C6烷基)-R8-、-R8-C＝NO(C1-C6烷基)-R8、-CH[CO2(C1-C6烷基)-、-R8-C(＝O)-R8、-R8-C(＝O)NH-R8、R8-C(＝O)N(C1-C6烷基)-R8、-R8-C(＝O)NHNH-R8-、-R8-C(＝O)N(C1-C6烷基)-NH-R8-、-R8-C(＝O)NHN(C1-C6烷基)-R8、-R8-O(C＝O)-R8、-R8-O(C＝O)NH-R8、-R8-O(C＝O)N(C1-C6烷基)-R8、-R8-S(＝O)2NH-R8、-R8-S(＝O)2N(C1-C6烷基)-R8、-R8-S(C＝O)-R8、-R8-S(C＝O)NH-R8、-R8-S(C＝O)N(C1-C6烷基)-R8、-R8-NHNH-R8、-R8-NHN(C1-C6烷基)-R8、-R8-N(C1-C6烷基)-NH-R8、-R8-N(C1-C6烷基)-N(C1-C6烷基)-R8、-R8-N＝CH-O-R8、-R8-NH(C＝O)O-R8、-R8-N(C1-C6烷基)-(C＝O)O-R8、-R8-NH(C＝O)NH-R8、-R8-NH(C＝S)NH-R8、-R8-NHS(＝O)2-R8、R8-NH-R8、R8-C(＝O)-C(＝O)-R8、R8-C(OH)-R8、R8-NH(C＝O)-R8、R8-Qz-R8、R8-C(＝N-NR’2)-R8、R8-C(＝C-R’2)-R8或-R8-N(C1-C6烷基)S(＝O)2-R8，
其中所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷基、氨基、(C1-C6烷基)氨基、二(C1-C6烷基)氨基、C3-C6环烷基，
其中环中的-(C3-C6环烷基)-可任选含有1个或2个选自N、S、O的杂原子，
R8代表直链或支链的-(C1-C6亚烷基)-或代表直接的键，
其中复数个R8基团彼此独立地代表直链或支链的-(C1-C6亚烷基)-或代表直接的键，
例如，R8-O-R8-代表-(C1-C6亚烷基)-O-(C1-C6亚烷基)-、-(C1-C6亚烷基)-O-、-O-(C1-C6亚烷基)-或-O-，
其中R’代表烷基、烷基羰基、烯基、炔基，其可任选被卤素单取代或多取代，
Qz代表3或4元部分饱和或饱和的环或5或6元部分饱和、饱和的环或芳环或代表6至10元双环环系，
其中所述环或双环环系可任选含有1-3个选自N、S、O的杂原子，
其中所述环或双环环系任选被相同或不同的取代基单取代或多取代，且其中所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、CONH2、NO2、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二-(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)氨基羰基、二-(C1-C4烷基)氨基羰基，
QY代表5或6元部分饱和或饱和的杂环或杂芳环或芳族8、9或10元稠和的杂双环环系，其中所述环或所述环系任选被相同或不同的取代基单取代或多取代，且其中所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、CO2H、CONH2、NO2、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二-(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)氨基羰基、二-(C1-C4烷基)氨基羰基、三-(C1-C2)烷基甲硅烷基、(C1-C4烷基)(C1-C4烷氧基)亚氨基，
或其中所述取代基可彼此独立地选自苯基和5或6元杂芳环，其中苯基或环可任选被相同或不同的下述取代基单取代或多取代：C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、NO2、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基，
R7代表氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C3-C6环烷氧基或
R9独立地代表氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、氰基、硝基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷硫基，
p代表0至4，
Z代表N、CH、CF、CCl、CBr或CI，
通式(I)的化合物还包括N-氧化物和盐。
任选地，式(I)化合物可以多种多晶型形式存在或作为不同多晶型混合物的形式存在。纯的多晶型物和多晶型物混合物均由本发明提供且可根据本发明使用。
式(I)化合物任选包括非对映异构体或对映异构体。
式(I)提供了本发明化合物的宽泛定义。优选地、特别优选地和极特别优选地是在式(I)化合物，其中：
R1 优选代表氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、氰基(C1-C6烷基)、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4-烷基亚磺酰基-C1-C4烷基或C1-C4-烷基磺酰基-C1-C4烷基，
R1 特别优选代表氢、甲基、乙基、环丙基、氰基甲基、甲氧基甲基、甲硫基甲基、甲基亚磺酰基甲基或甲基磺酰基甲基，
R1 极特别优选代表氢，
R2 优选代表氢或C1-C6烷基。
R2 特别优选代表氢或甲基。
R2 极特别优选代表氢，
R3 优选代表氢或各自代表任选被单取代或多取代的C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基，其中所述取代基为相同或不同的且可彼此独立地选自卤素、氰基、(C＝O)OH、(C＝O)NH2、硝基、羟基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基或代表苯环或5或6元不饱和、部分饱和或饱和的杂环，其中所述苯环或杂环任选被相同或不同的取代基单取代或多取代且其中所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、(C＝O)OH、(C＝O)NH2、NO2、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二-(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基或
R3 优选代表C2-C4烷氧基羰基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷基氨基羰基或C2-C4二烷基氨基羰基，或
R3 优选代表苯环或5或6元不饱和、部分饱和或饱和的杂环，其中所述苯环或杂环任选被相同或不同的取代基单取代或多取代且其中所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、(C＝O)OH、(C＝O)NH2、NO2、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二-(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基，
R3 特别优选代表氢或各自代表任选被单取代或多取代的C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C3-C6环烷基，其中所述取代基为相同或不同的且可彼此独立地选自卤素、氰基、(C＝O)OH、(C＝O)NH2、硝基、羟基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基或代表苯环或5或6元不饱和、部分饱和或饱和的杂环，其中所述苯环或杂环任选被相同或不同的取代基单取代或多取代且其中所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二-(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基或
R3 特别优选代表C2-C4烷氧基羰基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷基氨基羰基，或
R3 特别优选代表苯环或5或6元不饱和、部分饱和或饱和的杂环，其中所述苯环或杂环任选被相同或不同的取代基单取代或多取代且其中所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、(C＝O)NH2、NO2、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二-(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基，或
R3 极特别优选代表氢、C1-C4烷基(甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基)、环丙基、环丁基、氰基-C1-C3烷基(氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、1-氰基正丙基、2-氰基正丙基、3-氰基正丙基、1-氰基异丙基、2-氰基异丙基)、苯基、吡啶基，或
R3 尤其优选代表氢、甲基、异丙基、环丙基、叔丁基或氰基甲基。
R4 优选代表氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷硫基，
两个毗邻的基团R4也优选代表-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-(CH＝CH-)2-、-OCH2O-、-O(CH2)2O-、-OCF2O-、-(CF2)2O-、-O(CF2)2O-、-(CH＝CH-CH＝N)-或-(CH＝CH-N＝CH)-，
R4 特别优选代表氢、C1-C4烷基、C1-C2卤代烷基、卤素、氰基或C1-C2卤代烷氧基，
两个毗邻的基团R4 特别优选代表-(CH2)4-、-(CH＝CH-)2-、-O(CH2)2O-、-O(CF2)2O-、-(CH＝CH-CH＝N)-或-(CH＝CH-N＝CH)-，
R4 极特别优选代表氢、甲基、三氟甲基、氰基、氟、氯、溴、碘或三氟甲氧基。此外，两个毗邻的基团R4极特别优选代表-(CH2)4-或-(CH＝CH-)2-。
R4 尤其优选代表氯、氟或溴，
R4还尤其优选代表碘或氰基。
两个毗邻的基团R4 尤其优选代表-(CH＝CH-)2，
R5 优选代表C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C6卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、卤素、氰基、硝基或C3-C6三烷基甲硅烷基，
R5 特别优选代表C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C6卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基或C3-C6三烷基甲硅烷基，
R5 极特别优选代表甲基、氟、氯、溴或碘，
R5 尤其优选代表甲基或氯，
QX 优选代表杂芳族5元环，其可含有1-3个选自N、S、O的杂原子且其可任选被相同或不同的R7取代基单取代或多取代，其中如果所述环是五元环且恰好含有两个毗邻的氮原子，则基团R7通过碳连接，
或代表杂芳族的6元环，其可含有1-3个氮原子，或代表苯基，
QX 特别优选代表5或6元环，其任选被相同或不同的R7取代基单取代或多取代且选自呋喃、噻吩、三唑、咪唑、噻唑、噁唑、异噁唑、异噻唑、噻二唑、噁二唑、吡咯、吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪、苯基或代表吡唑，其中所述基团R7通过碳连接至吡唑，
QX 极特别优选代表噻唑、噁唑、吡咯、咪唑、三唑、嘧啶、苯基或代表吡唑，其中所述基团R7通过碳连接至吡唑，
其被基团R7单取代，
Figure BDA00002835229500101
其中Z、R和p可具有上文给出的宽泛含义或下文给出的优选或特别优选的含义，
A优选代表任选被单取代或多取代的-(C1-C4亚烷基)-、-(C2-C4亚烯基)-、-(C2-C4亚炔基)-、-R8-(C3-C6环烷基)-R8-、-R8-O-R8-、-R8-S-R8-、-R8-S(＝O)-R8-、-R8-S(＝O)2-R8-、-R8-NH-(C1-C4烷基)-、-R8-N(C1-C4烷基)-R8、-R8-C＝NO(C1-C4烷基)、-R8-C(＝O)-R8、-R8-C(＝S)-R8、-R8-C(＝O)NH-R8、R8-C(＝O)N(C1-C4烷基)-R8、-R8-S(＝O)2NH-R8、-R8-S(＝O)2N(C1-C4烷基)-R8、-R8-NH(C＝O)O-R8、-R8-N(C1-C4烷基)-(C＝O)O-R8、-R8-NH(C＝O)NH-R8、-R8-NHS(＝O)2-R8、-R8-N(C1-C4烷基)S(＝O)2-R8、R8-NH-R8、R8-C(＝O)-C(＝O)-R8、R8-C(OH)-R8、R8-Qz-R8，
其中所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和卤代-C1-C6烷基，
其中Qz可具有上文给出的宽泛含义或下文给出的优选或特别优选的含义，
A特别优选代表-CH2-、-CH2O-、-CH2OCH2-、-CH2S-、-CH2SCH2-、-CH2N(C1-C4烷基)-、-CH2N(C1-C4烷基)CH2-、-CH(Hal)-、-C(Hal)2-、-CH(CN)-、CH2(CO)-、CH2(CS)-、CH2CH(OH)-、-环丙基-、CH2(CO)CH2-、-CH(C1-C4烷基)-、-C(二-C1-C6烷基)-、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-C＝NO(C1-C6烷基)、-C(＝O)(C1-C4烷基)-，
A极特别优选代表-CH2-、-CH(CH3)、-C(CH3)2、-CH2CH2-、-CH(CN)-、-CH2O-或-C(＝O)-CH2-，
A尤其优选代表CH2、CH(CH3)、-CH2O-或-C(＝O)-CH2-，
Qz优选代表3或4元部分饱和或饱和的环或代表5或6元部分饱和、饱和的环或芳环，其中所述环可任选含有1-3个选自N、S、O的杂原子，
其中所述环任选被相同或不同的取代基单取代或多取代且其中所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基，
Qz特别优选代表3至4元部分饱和或饱和的环或代表5元部分饱和、饱和的环或芳环，其中所述环可任选含有1-2个选自N、S、O的杂原子，
其中所述环任选被相同或不同的取代基单取代或多取代且其中所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基，
Qz极特别优选代表氮杂环丁烷、氧杂环丁烷或硫杂环丁烷、吡咯烷、吡咯啉、吡唑烷、吡唑啉、咪唑烷、咪唑烷酮、咪唑啉、四氢呋喃、四氢噻吩、噻唑烷、异噻唑烷、异噁唑啉，
其任选被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中所述取代基可彼此独立地选自氢、甲基、乙基、异丙基、羟基、甲氧基、三氟甲氧基、氟、氯、溴、氰基、二氟甲基、三氟甲基，
R7 优选代表C1-C6烷基或代表如下基团
Figure BDA00002835229500121
R7还优选代表C3-C6环烷氧基，
R7 特别优选代表甲基或代表如下基团
Figure BDA00002835229500122
R9独立地优选代表氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基或(C1-C4烷基)-C1-C4烷氧基亚氨基，
R9独立地特别优选代表氢、卤素、CN或C1-C4卤代烷基，
R9独立地极特别优选代表氟、氯或溴，
R9 尤其优选代表氯，
p优选代表1、2或3，
p特别优选代表1或2，
p极特别优选代表1，
Z优选代表N、CH、CF、CCl、CBr或CI，
Z特别优选代表N、CH、CF、CCl或CBr，
Z极特别优选代表N、CCl或CH，
R8 优选代表直链或支链的-(C1-C4亚烷基)-或代表直接的键，
R8 特别优选代表甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基或异丁基或直接的键，
R8 极特别优选代表甲基或乙基或直接的键，
QY 优选代表5或6元部分饱和或饱和的杂环或杂芳环或芳族的8、9或10元的稠和杂双环环系，其中所述杂原子可选自N、S、O，其中所述环或环系任选被相同或不同的取代基单取代或多取代且其中所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、CO2H、CO2NH2、NO2、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基，
或其中所述取代基可彼此独立地选自苯基和5或6元杂芳环，其中苯基或环可任选被相同或不同的下述取代基单取代或多取代：C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、NO2、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基，
QY 特别优选代表任选被单取代或多取代的选自Q-1至Q-53和Q-58至Q-59、Q62至Q63的5或6元杂芳环、芳族9元稠和杂双环环系Q-54至Q-56或5元杂环Q-60至Q-61，其中所述取代基可彼此独立地选自C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C2烷氧基、卤素、氰基、羟基、硝基和C1-C2卤代烷氧基，
或其中所述取代基可彼此独立地选自苯基和5或6元杂芳环，其中苯基或环可任选被相同或不同的下列取代基单取代或多取代：C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、NO2、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基，
QY 极特别优选代表任选被单取代或多取代的选自Q-36至Q-40、Q43、Q-58至Q-59、Q62、Q63的5或6元杂芳环、芳族9元稠和杂双环环系Q-54至Q-56或5元杂环Q-60至Q-61，其中所述取代基可彼此独立地选自C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C2烷氧基、卤素、氰基、羟基、硝基和C1-C2卤代烷氧基，
或其中所述取代基可彼此独立地选自苯基和5或6元杂芳环，其中苯基或环可任选被相同或不同的下列取代基单取代或多取代：C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、NO2、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基，
QY 尤其优选代表任选被单取代或多取代的选自Q-37、Q-38、Q-39、Q-40、Q43、Q-58、Q-59、Q62和Q63的杂芳环或5元杂环Q-60，其中所述取代基为相同或不同的且可彼此独立地选自甲基、乙基、环丙基、叔丁基、氯、氟、碘、溴、氰基、硝基、二氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、正七氟丙基和异七氟丙基，
或其中所述取代基可彼此独立地选自苯基和5或6元杂芳环，其中所述取代基可彼此独立地选自甲基、乙基、环丙基、叔丁基、氯、氟、碘、溴、氰基、硝基、二氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、正七氟丙基和异七氟丙基，
Figure BDA00002835229500151
上文列出的所述环或环系可任选彼此独立地额外被下列基团取代：氧代、硫代、(＝O)＝NH、(＝O)＝N-CN、(＝O)2取代。可提及的实例为二氧化四氢噻吩(tetrahydrothiophene dioxide)、咪唑烷酮。
在这种情况下，作为环碳原子上的取代基的氧代基团表示例如在杂环中的羰基。其也优选包括内酯和内酰胺。所述氧代基团也可存在于环杂原子上，其可以各种氧化水平存在，例如对于氮和硫，在此情况下其形成例如在杂环中的二价基团-N(O)-、-S(O)-(还缩写为SO)和-S(O)2-(还缩写为SO2)。对于-N(O)-和-S(O)-基团，各自包括两种对映异构体。
在杂环中，如果在本方法中骨架氮原子上的氢原子被替代，则除氧代基团之外的取代基也可以与杂原子(例如氮原子)连接。对于氮原子及其他杂原子(例如硫原子)，也可以被进一步取代以形成季铵化合物或硫鎓化合物。
上述宽泛的基团定义和说明或在优选范围内描述的基团定义和说明可相互任意组合，也就是说包括各自的范围和优选范围之间的组合。其对最终产物以及相应的前体和中间体均适用。
本发明优选的是含有上文列出的作为优选含义的组合的式(I)化合物。
本发明特别优选的是含有上文列出的作为特别优选含义的组合的式(I)化合物。
本发明极特别优选的是含有上文列出的作为极特别优选含义的组合的式(I)的化合物。
所述式(I)的化合物可更特别以不同的区域异构体的形式存在：例如以化合物的混合物的形式，其中在每种情况下所述环或环系Qy通过不同的碳或氮原子与基团(A)连接。
此外，例如，以分别具有定义Q62和Q63的化合物的混合物的形式，或以具有定义Q58和Q59的化合物的混合物的形式。因此，本发明还包括式(I)化合物的混合物，其中QY具有Q62和Q63以及Q58和Q59的含义且所述化合物可以各种混合比例存在。本文中优选的是其中基团QY为Q62或Q58的式(I)的化合物与其中基团QY为Q63或Q59的式(I)化合物的混合比例为60∶40至99∶1，特别优选70∶30至98∶2，极特别优选80∶20至97∶3。尤其优选的是其中QY具有定义Q62或Q58的式(I)化合物与其中QY具有定义Q63或Q59的式(I)化合物具有下列混合比例：80∶20、81∶19、82∶18、83∶17、84∶16、85∶15、86∶14、87∶13、88∶12、89∶11、90∶10、91∶9、92∶8、93∶7、94∶6、95∶5、96∶4、97∶3。
制备方法
通式(I)的化合物可如下获得：
(A)在酸结合剂的存在下，式(II)的苯胺类化合物
其中R1、R2、R3、R4、R5和n具有上文给出的含义且X代表O，
与例如式(III)的酰氯反应，
Figure BDA00002835229500172
其中
Qx、A和Qy具有上文给出的含义；
或
(B)在缩合剂的存在下，式(II)的苯胺类化合物
Figure BDA00002835229500173
其中R1、R2、R3、R4、R5和n具有上文给出的含义且X代表O，
与例如式(IV)的羧酸反应，
Figure BDA00002835229500181
其中
Qx、A和Qy具有上文给出的含义；
或
(C)为合成式(I)的邻氨基苯甲酰胺类化合物，其中R1代表氢，
例如在稀释剂的存在下，式(V)的苯并噁嗪酮
Figure BDA00002835229500182
其中R4、R5、Qx、A、Qy和n具有上文给出的含义，
与式(VI)的胺反应以得到本发明的式(I)化合物
Figure BDA00002835229500183
其中R3具有上文给出的含义。
具体地，通式(I)的化合物，
其中Qx代表
Figure BDA00002835229500184
可被如下制备：
(B-1)在缩合剂的存在下，式(II)的苯胺类化合物
其中R1、R2、R3、R4、R5和n具有上文给出的含义，
与例如式(IV-1)的羧酸反应，
Figure BDA00002835229500191
其中R7、A和Qy具有上文给出的定义。
式(IV-1)的羧酸可依照下文的反应方案由式(VIII)化合物制备，其中R7、A和Qy具有上文给出的定义且R代表C1-C6烷基，Hal代表卤素。式(VIII)化合物是已知的(例如J.Med.Chem.49，2006，4721-4736)。(VIII)转化成(IX)可通过已知方法进行(例如WO2005/113506)。通过式X化合物转化为式(IV-1)化合物的进一步反应可通过已知方法进行(例如WO2007/144100)。
Figure BDA00002835229500192
具体地，通式(I)化合物，
其中Qx代表
Figure BDA00002835229500193
可被如下制备：
(B-2)在缩合剂的存在下，式(II)的苯胺类化合物
其中R1、R2、R3、R4、R5、X和n具有上文给出的含义，
与例如式(IV-2)的羧酸反应，
Figure BDA00002835229500195
其中R7、A和Qy具有上文给出的含义。
式(IV-2)的羧酸可依照下文的反应方案由式(XI)的化合物制备，其中R7、A和Qy具有上文给出的定义并且R代表C1-C6烷基，Hal代表卤素。式(XI)化合物是已知的(例如J.Med.Chem.49，2006，4721-4736)。(XI)转化成(XII)可通过已知方法进行(例如WO2005/113506)。通过XIII转化为式(IV-2)的羧酸的进一步反应可通过已知方法进行(例如WO2007/144100)。
Figure BDA00002835229500201
具体地，通式(I)化合物，
其中Qx代表
Figure BDA00002835229500202
可被如下制备：
(B-3)在缩合剂的存在下，式(II)的苯胺类化合物
Figure BDA00002835229500203
其中R1、R2、R3、R4、R5、X和n具有上文给出的含义，
例如与式(IV-3)的羧酸反应，
Figure BDA00002835229500204
其中R7、A和Qy具有上文给出的含义。
式(IV-3)的羧酸是新的。其可根据下文的反应方案由式XIV化合物制备，其中R7和Qy具有上文给出的定义且R代表C1-C6烷基。式(XIV)化合物是已知的(例如WO2003016283)。式XIV化合物转化成式XV化合物可通过已知的方法，例如使用(1-乙氧基乙烯基)三丁基锡烷和钯催化剂进行(例如J.Med.Chem.41，1998，3736)。使用合适的卤化剂进行进一步转化为式XVI化合物的反应(例如Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters，19(4)，1199-1205；2009)。通过已知的方法进行与Qy偶联得到式XVII化合物以及水解为式IV-3的羧酸(例如Bioorganic & Medicinal Chemistry，17(6)，2410-2422；2009和WO2006004903)。
Figure BDA00002835229500211
具体地，通式(I)化合物，
其中Qx代表
Figure BDA00002835229500212
可被如下制备：
(B-4)在缩合剂的存在下，式(II)的苯胺类化合物
其中R1、R2、R3、R4、R5、X和n具有上文给出的含义，
例如与式(IV-4)的羧酸反应，
Figure BDA00002835229500214
其中R7、A和Qy具有上文给出的含义。
式(IV-4)的羧酸可根据下文的反应方案使用(XIX)由式(XVIII)化合物制备，其中R7、A和Qy具有上文给出的定义并且R代表C1-C6烷基，Hal代表卤素。式(XVIII)化合物是已知的(例如WO2007/043677)且市售可得。式(XIX)化合物是市售可得的。(XVIII)与(XIX)的烷基化反应可通过已知的方法进行(例如Bioorg.Med.Chem.2008，16，10165-10171)。式(XX)化合物进一步转化成式(IV-4)化合物可通过已知方法进行(例如WO2007/144100)。
Figure BDA00002835229500221
具体地，通式(I)化合物，
其中Qx代表
可被如下制备：
(B-5)在缩合剂的存在下，式(II)的苯胺类化合物
Figure BDA00002835229500223
其中R1、R2、R3、R4、R5、X和n具有上文给出的含义
例如与式(IV-5)的羧酸反应，
Figure BDA00002835229500224
其中R7、A和Qy具有上文给出的含义。
式(IV-5)的羧酸可根据下文的反应方案由式(XXI)的化合物制备，其中R7、A和Qy具有上文给出的含义且R代表C1-C6烷基，Hal代表卤素。式(XXI)的化合物是已知的并且可通过已知的方法制备(例如J.Med.Chem.2006，49，4721-4736)。(XXI)转化为(XXII)可通过已知的方法进行(例如WO2005/113506)。通过(XXI)进一步转化为式(IV-5)的羧酸的反应可通过已知方法进行(例如WO2007/144100)。
Figure BDA00002835229500231
本发明的活性化合物兼具良好的植物耐受性和对温血动物有利的毒性以及被环境良好地耐受，其适于保护植物和植物器官、提高采收量、改善采收物的品质以及防治动物有害物，特别是在农业、园艺业、动物饲养、林业、园艺和休闲设施、贮存产品保护和材料保护以及卫生领域中遇到的昆虫、蛛形纲动物、蠕虫、线虫和软体动物。它们可优选用作作物保护组合物。它们对通常敏感和抗性物种以及对全部或某些发育期均具有活性。上述害虫包括：
虱目(Anoplura，Phthiraptera)，例如畜虱属(Damalinia spp.)、血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculus spp.)、嚼虱属(Trichodectes spp.)。
蛛形纲(Arachnida)，例如，粗脚粉螨(Acarus siro)、柑橘瘤瘿螨(Aceria sheldoni)、刺皮瘿螨属(Aculops spp.)、针刺瘿螨属(Aculusspp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、锐缘蜱属(Argas spp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、短须螨属(Brevipalpus spp.)、苜蓿苔螨(Bryobiapraetiosa)、皮螨属(Chorioptes spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、始叶螨属(Eotetranychus spp.)、梨上瘿螨(Epitrimeruspyri)、真叶螨属(Eutetranychus spp.)、瘿螨属(Eriophyes spp.)、半跗线螨属(Hemitarsonemus spp.)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、黑寡妇蜘蛛(Latrodectus mactans)、Metatetranychus spp.、小爪螨属(Oligonychus spp.)、钝缘蜱属(Ornithodoros spp.)、全爪螨属(Panonychus spp.)、桔芸锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemuslatus)、痒螨属(Psoroptes spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、根螨属(Rhizoglyphus spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、中东金蝎(Scorpio maurus)、Stenotarsonemus spp.、跗线螨属(Tarsonemusspp.)、叶螨属(Tetranychus spp.)、Vasates lycopersici。
双壳软体动物(Bivalva)纲，例如，饰贝属(Dreissena spp.)。
唇足目(Chilopoda)，例如，地蜈蚣属(Geophilus spp.)、Scutigeraspp.。
鞘翅目(Coleoptera)，例如，菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、喙丽金龟属(Adoretus spp.)、杨树萤叶甲(Agelastica alni)、叩甲属(Agriotes spp.)、马铃薯鳃角金龟(Amphimallon solstitialis)、家具窃蠹(Anobium punctatum)、星天牛属(Anoplophora spp.)、花象属(Anthonomus spp.)、圆皮蠹属(Anthrenus spp.)、阿鳃金龟属(Apogonia spp.)、Atomaria spp.、毛皮蠹属(Attagenus spp.)、恶条豆象(Bruchidius obtectus)、豆象属(Bruchus spp.)、龟象属(Ceuthorhynchus spp.)、Cleonus mendicus、宽胸叩头虫属(Conoderusspp.)、根颈象属(Cosmopolites spp.)、褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytra zealandica)、象虫属(Curculio spp.)、杨干隐喙象(Cryptorhynchus lapathi)、皮蠹属(Dermestes spp.)、叶甲属(Diabrotica spp.)、食植瓢虫属(Epilachna spp.)、烟草钻孔虫(Faustinus cubae)、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、黑异爪蔗金龟(Heteronychus arator)、Hylamorpha elegans、北美家天牛(Hylotrupesbajulus)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、Hypothenemus spp.、甘蔗大褐齿爪鳃金龟(Lachnosterna consanguinea)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、稻根象(Lissorhoptrus oryzophilus)、筒喙象属(Lixus spp.)、粉蠹属(Lyctus spp.)、油菜花露尾甲(Meligethesaeneus)、西方五月鳃角金龟(Melolontha melolontha)、Migdolus spp.、墨天牛属(Monochamus spp.)、Naupactus xanthographus、黄蛛甲(Niptus hololeucus)、椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros)、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、黑葡萄耳象(Otiorrhynchus sulcatus)、小青花金龟(Oxycetonia jucunda)、辣根猿叶虫(Phaedon cochleariae)、食叶鳃金龟属(Phyllophaga spp.)、日本弧丽金龟(Popillia japonica)、象甲属(Premnotrypes spp.)、油菜金头跳甲(Psylliodes chrysocephala)、蛛甲属(Ptinus spp.)、暗色瓢虫(Rhizobius ventralis)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、谷象属(Sitophilus spp.)、尖隐喙象属(Sphenophorus spp.)、茎干象属(Sternechus spp.)、Symphyletes spp.、黄粉虫(Tenebrio molitor)、拟谷盗属(Tribolium spp.)、斑皮蠹属(Trogoderma spp.)、籽象属(Tychius spp.)、脊虎天牛属(Xylotrechusspp.)、距步甲属(Zabrus spp.)。
弹尾目(Collembola)，例如，武装棘跳虫(Onychiurus armatus)。
革翅目(Dermaptera)，例如，欧洲球螋(Forficula auricularia)。
倍足目(Diplopoda)，例如，Blaniulus guttulatus。
双翅目(Diptera)，例如，伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anophelesspp.)、花园毛蚊(Bibio hortulanus)、红头丽蝇(Calliphoraerythrocephala)、地中海蜡实蝇(Ceratitis capitata)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、锥蝇属(Cochliomyia spp.)、人皮蝇(Cordylobiaanthropophaga)、库蚊属(Culex spp.)、黄蝇属(Cuterebra spp.)、橄榄大实蝇(Dacus oleae)、人肤蝇(Dermatobia hominis)、果蝇属(Drosophila spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、胃蝇属(Gastrophilus spp.)、黑蝇属(Hylemyia spp.)、Hyppobosca spp.、皮蝇属(Hypoderma spp.)、斑潜蝇属(Liriomyza spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、家蝇属(Muscaspp.)、绿蝽属(Nezara spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、瑞典麦秆蝇(Oscinella frit)、藜泉蝇(Pegomyia hyoscyami)、草种蝇属(Phorbiaspp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、虻属(Tabanus spp.)、Tannia spp.、欧洲大蚊(Tipula paludosa)、污蝇属(Wohlfahrtia spp.)。
腹足纲(Gastropoda)，例如，Arion spp.、双脐螺属(Biomphalariaspp.)、小泡螺属(Bulinus spp.)、野蛞蝓属(Deroceras spp.)、土蜗属(Galba spp.)、椎实螺属(Lymnaea spp.)、钉螺属(Oncomelania spp.)、琥珀螺属(Succinea spp.)。
蠕虫纲(Helminths)，例如，十二指肠钩口线虫(Ancylostomaduodenale)、斯里兰卡钩口线虫(Ancylostoma ceylanicum)、巴西钩口线虫(Acylostoma braziliensis)、钩口线虫属(Ancylostoma spp.)、似引蛔线虫(Ascaris lubricoides)、蛔虫属(Ascaris spp.)、马来布鲁线虫(Brugia malayi)、帝汶布鲁线虫(Brugia timori)、仰口线虫属(Bunostomum spp.)、夏柏特线虫属(Chabertia spp.)、枝睾吸虫属(Clonorchis spp.)、古柏线虫属(Cooperia spp.)、双腔吸虫属(Dicrocoelium spp.)、丝状网尾线虫(Dictyocaulus filaria)、阔节裂头绦虫(Diphyllobothrium latum)、麦地那龙线虫(Dracunculusmedinensis)、细粒棘球绦虫(Echinococcus granulosus)、多房棘球绦虫(Echinococcus multilocularis)、蠕形住肠蛲虫(Enterobiusvermicularis)、Faciola spp.、血毛线虫属(Haemonchus spp.)、异刺线虫属(Heterakis spp.)、矮小啮壳绦虫(Hymenolepis nana)、猪圆线虫属(Hyostrongulus spp.)、罗阿罗阿线虫(Loa Loa)、细颈线虫属(Nematodirus spp.)、结节线虫属(Oesophagostomum spp.)、后睾吸虫属(Opisthorchis spp.)、旋盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)、奥斯脱线虫属(Ostertagia spp.)、并殖吸虫属(Paragonimus spp.)、Schistosomen spp.、富氏类圆线虫(Strongyloides fuelleborni)、粪类圆线虫(Strongyloides stercoralis)、粪圆线虫属(Stronyloides spp.)、牛带绦虫(Taenia saginata)、猪带绦虫(Taenia solium)、旋毛形线虫(Trichinella spiralis)、本地毛形线虫(Trichinella nativa)、株布氏旋毛虫(Trichinella britovi)、南方旋毛虫(Trichinella nelsoni)、Trichinellapseudopsiralis、毛圆线虫属(Trichostrongulus spp.)、毛首鞭形线虫(Trichuris trichuria)、班氏吴策线虫(Wuchereria bancrofti)。
此外，也可防治原生动物，例如艾美虫(Eimeria)。
异翅目(Heteroptera)，例如，南瓜缘蝽(Anasa tristis)、拟丽蝽属(Antestiopsis spp.)、土长蝽属(Blissus spp.)、俊盲蝽属(Calocorisspp.)、Campylomma livida、异背长蝽属(Cavelerius spp.)、臭虫属(Cimex spp.)、Creontiades dilutus、胡椒缘蝽(Dasynus piperis)、Dichelops furcatus、厚氏长棒网蝽(Diconocoris hewetti)、棉红蝽属(Dysdercus spp.)、美洲蝽属(Euschistus spp.)、扁盾蝽属(Eurygasterspp.)、Heliopeltis spp.、Horcias nobilellus、稻缘蝽属(Leptocorisa spp.)、叶喙缘蝽(Leptoglossus phyllopus)、草盲蝽属(Lygus spp.)、蔗黑长蝽(Macropes excavatus)、盲蝽科(Miridae)、绿蝽属、Oebalus spp.、Pentomidae、方背皮蝽(Piesma quadrata)、壁蝽属(Piezodorus spp.)、棉伪斑腿盲蝽(Psallus seriatus)、Pseudacysta persea、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis)、黑蝽属(Scotinophora spp.)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、Tibraca spp.、锥猎蝽属(Triatoma spp.)。
同翅目(Homoptera)，例如，无网长管蚜属(Acyrthosipon spp.)、Aeneolamia spp.、隆脉木虱属(Agonoscena spp.)、Aleurodes spp.、蔗粉虱属(Aleurolobus barodensis)、Aleurothrixus spp.、杧果叶蝉属(Amrasca spp.)、Anuraphis cardui、肾圆盾蚧属(Aonidiella spp.)、苏联黄粉蚜(Aphanostigma piri)、蚜属(Aphis spp)、葡萄叶蝉(Arboridia apicalis)、小圆盾蚧属(Aspidiella spp.)、圆盾蚧属(Aspidiotus spp.)、Atanus spp.、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、粉虱属(Bemisia spp.)、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysii)、Brachycolus spp.、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、小褐稻虱(Calligypona marginata)、丽黄头大叶蝉(Carneocephala fulgida)、甘蔗粉角蚜(Ceratovacuna lanigera)、沫蝉科(Cercopidae)、蜡蚧属(Ceroplastes spp.)、草莓钉蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、蔗黄雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)、茶绿叶蝉(Chlorita onukii)、核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalus ficus)、玉米叶蝉(Cicadulina mbila)、Coccomytilus halli、软蚧属(Coccus spp.)、茶藨隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、Dalbulus spp.、Dialeurodes spp.、Diaphorina spp.、白背盾蚧属(Diaspis spp.)、Doralis spp.、履绵蚧属(Drosicha spp.)、西圆尾蚜属(Dysaphis spp.)、灰粉蚧属(Dysmicoccusspp.)、小绿叶蝉属(Empoasca spp.)、绵蚜属(Eriosoma spp.)、Erythroneura spp.、Euscelis bilobatus、咖啡地粉蚧(Geococcuscoffeae)、假桃病毒叶蝉(Homalodisca coagulata)、梅大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、吹绵蚧属(Icerya spp.)、片角叶蝉属(Idiocerus spp.)、扁喙叶蝉属(Idioscopus spp.)、灰飞虱(Laodelphaxstriatellus)、Lecanium spp.、蛎盾蚧属(Lepidosaphes spp.)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、长管蚜属(Macrosiphum spp.)、Mahanarvafimbriolata、高粱蚜(Melanaphis sacchari)、Metcalfiella spp.、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、黑缘平翅斑蚜(Monellia costalis)、Monelliopsis pecanis、瘤蚜属(Myzus spp.)、莴苣衲长管蚜(Nasonoviaribisnigri)、黑尾叶蝉属(Nephotettix spp.)、褐飞虱(Nilaparvatalugens)、Oncometopia spp.、Orthezia praelonga、杨梅缘粉虱(Parabemisia myricae)、Paratrioza spp.、片盾蚧属(Parlatoria spp.)、瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)、玉米蜡蝉(Peregrinus maidis)、绵粉蚧属(Phenacoccus spp.)、杨平翅绵蚜(Phloeomyzus passerinii)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、葡萄根瘤蚜属(Phylloxera spp.)、苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)、臀纹粉蚧属(Planococcus spp.)、梨形原绵蚧(Protopulvinaria pyriformis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspispentagona)、粉蚧属(Pseudococcus spp.)、木虱属(Psylla spp.)、金小蜂属(Pteromalus spp.)、Pyrilla spp.、笠圆盾蚧属(Quadraspidiotusspp.)、Quesada gigas、平刺粉蚧属(Rastrococcus spp.)、缢管蚜属(Rhopalosiphum spp.)、黑盔蚧属(Saissetia spp.)、Scaphoides titanus、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、苏铁刺圆盾蚧(Selenaspidusarticulatus)、长唇基飞虱属(Sogata spp.)、白背飞虱(Sogatellafurcifera)、Sogatodes spp.、Stictocephala festina、Tenalapharamalayensis、Tinocallis caryaefoliae、广胸沫蝉属(Tomaspis spp.)、声蚜属(Toxoptera spp.)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、个木虱属(Trioza spp.)、小叶蝉属(Typhlocyba spp.)、尖盾蚧属(Unaspisspp.)、葡萄根瘤虱(Viteus vitifolii)。
膜翅目(Hymenoptera)，例如，松叶蜂属(Diprion spp.)、实叶蜂属(Hoplocampa spp.)、毛蚁属(Lasius spp.)、小家蚁(Monomoriumpharaonis)和胡蜂属(Vespa spp.)。
等足目(Isopoda)，例如，鼠妇(Armadillidium vulgare)、栉水虱(Oniscus asellus)和球鼠妇(Porcellio scaber)。
等翅目(Isoptera)，例如，散白蚁属(Reticulitermes spp.)和土白蚁属(Odontotermes spp.)。
鳞翅目(Lepidoptera)，例如，桑剑纹夜蛾(Acronicta major)、烦夜蛾(Aedia leucomelas)、地老虎属(Agrotis spp.)、棉叶波纹夜蛾(Alabama argillacea)、干煞夜蛾属(Anticarsia spp.)、Barathrabrassicae、棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、松尺蠖(Bupaluspiniarius)、亚麻黄卷蛾(Cacoecia podana)、Capua reticulana、苹果小卷蛾(Carpocapsa pomonella)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、禾草螟属(Chilo spp.)、枞色卷蛾(Choristoneura fumiferana)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、Cnaphalocerus spp.、埃及金刚钻(Eariasinsulana)、地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella)、黄毒蛾(Euproctischrysorrhoea)、切根虫属(Euxoa spp.)、脏切夜蛾属(Feltia spp.)、大蜡螟(Galleria mellonella)、棉铃虫属(Helicoverpa spp.)、实夜蛾属(Heliothis spp.)、褐织蛾(Hofmannophila pseudospretella)、茶长卷蛾(Homona magnanima)、苹果巢蛾(Hyponomeuta padella)、贪夜蛾属(Laphygma spp.)、苹细蛾(Lithocolletis blancardella)、绿果冬夜蛾(Lithophane antennata)、豆白隆切根虫(Loxagrotis albicosta)、毒蛾属(Lymantria spp.)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、稻毛胫夜蛾(Mocis repanda)、粘虫(Mythimna separata)、Oria spp.、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)、桔潜蛾(Phyllocnistis citrella)、菜粉蝶属(Pieris spp.)、菜蛾(Plutellaxylostella)、斜纹夜蛾属(Prodenia spp.)、Pseudaletia spp.、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、灰翅夜蛾属(Spodoptera spp.)、Thermesia gemmatalis、袋谷蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)、栎绿卷蛾(Tortrix viridana)、粉夜蛾属(Trichoplusia spp.)。
直翅目(Orthoptera)，例如，家蟋(Acheta domesticus)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)、德国蠊(Blattella germanica)、蝼蛄属(Gryllotalpaspp.)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、飞蝗属(Locusta spp.)、黑蝗属(Melanoplus spp.)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)。
蚤目(Siphonaptera)，例如，角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)和印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)。
综合目(Symphyla)，例如，白松虫(Scutigerella immaculata)。
缨翅目(Thysanoptera)，例如，稻蓟马(Baliothrips biformis)、Enneothrips flavens、花蓟马属(Frankliniella spp.)、网蓟马属(Heliothrips spp.)、温室条篱蓟马(Hercinothrips femoralis)、卡蓟马属(Kakothrips spp.)、葡萄蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus)、硬蓟马属(Scirtothrips spp.)、Taeniothrips cardamoni和蓟马属(Thripsspp.)。
缨尾目(Thysanura)，例如，衣鱼(Lepisma saccharina)。
植物寄生线虫包括，例如，鳗线虫属(Anguina spp.)、滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)、刺线虫属(Belonoaimus spp.)、伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus spp.)、起绒草茎线虫(Ditylenchus dipsaci)、球异皮线虫属(Globodera spp.)、螺旋线虫属(Heliocotylenchus spp.)、异皮线虫属(Heterodera spp.)、长针线虫属(Longidorus spp.)、根结线虫属(Meloidogyne spp.)、短体线虫属(Pratylenchus spp.)、相似穿孔线虫(Radopholus similis)、小盘旋线虫属(Rotylenchus spp.)、毛刺线虫属(Trichodorus spp.)、矮化线虫属(Tylenchorhynchus spp.)、小垫刃线虫属(Tylenchulus spp.)、半穿刺线虫(Tylenchulussemipenetrans)和剑线虫属(Xiphinema spp.)。
所述式(I)的化合物的效力可通过加入铵盐和鏻盐而提高。铵盐和鏻盐由式(XI)定义
其中
D代表氮或磷，
D优选代表氮，
R10、R11、R12和R13彼此独立地代表氢或各自任选被取代的C1-C8烷基或单饱和或多饱和的、任选被取代的C1-C8亚烷基，其中所述取代基可选自卤素、硝基和氰基，
R10、R11、R12和R13优选彼此独立地代表氢或各自任选被取代的C1-C4烷基，其中所述取代基可选自卤素、硝基和氰基，
R10、R11、R12和R13特别优选彼此独立地代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基，
R10、R11、R12和R13极特别优选代表氢。
m代表1、2、3或4，
m优选代表1或2，
R14代表无机或有机阴离子，
R14优选代表碳酸氢根、四硼酸根、氟离子、溴离子、碘离子、氯离子、磷酸一氢根、磷酸二氢根、硫酸氢根、酒石酸根、硫酸根、硝酸根、硫代硫酸根、硫氰酸根、甲酸根、乳酸根、乙酸根、丙酸根、丁酸根、戊酸根、柠檬酸根或草酸根，
R14特别优选代表乳酸根、硫酸根、磷酸一氢根、磷酸二氢根、硝酸根、硫代硫酸根、硫氰酸根、柠檬酸根、草酸根或甲酸根，
R14极特别优选代表硫酸根。
式(XXIV)的铵盐和鏻盐可以较宽的浓度范围使用从而提高包含式(I)化合物的作物保护组合物的效果。一般来说，用于即用作物保护组合物中的铵盐或鏻盐的浓度为0.5至80mmol/l，优选0.75至37.5mmol/l，特别优选1.5至25mmol/l。对于配制的产品，制剂中铵盐和/或鏻盐的浓度被如此选择：在所述制剂被稀释至需要的活性化合物浓度后，铵盐和/或鏻盐的浓度在这些所述的宽泛、优选或特别优选的范围内。本发明制剂中所述盐的浓度通常为1-50重量％。
在本发明一个优选的实施方案中，不加入铵盐和/或鏻盐，而是将渗透剂加入到作物保护组合物中以提高活性。甚至在这些情况下可观察到活性增加。本发明因此还提供渗透剂的用途，以及渗透剂和铵盐和/或鏻盐的组合物用于增加作物保护组合物的活性的用途，所述作物保护组合物包含作为活性化合物的式(I)的杀螨/杀虫活性化合物。最后，本发明还提供这些组合物防治有害昆虫的用途。
本发明中合适的渗透剂是通常用于改善农用化学活性化合物向植物中的渗透性的所有物质。本文中渗透剂的定义为：具有由水性喷雾液和/或由喷涂渗透进植物的角质层并由此提高活性化合物在角质层中的流动性的能力。文献(Baur et al.，1997，Pesticide Science51，131-152)中描述的方法可用于确定这种性质。
合适的渗透剂为例如烷氧酸烷醇酯。本发明的渗透剂为下式的烷氧酸烷醇酯，
R-O-(-AO)v-R’(XXV)
其中
R代表具有4至20个碳原子的直链或支链烷基，
R′代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基或正己基，
AO代表亚乙基氧基基团、亚丙基氧基基团、亚丁基氧基基团或代表亚乙基氧基基团和亚丙基氧基基团或亚丁基氧基基团的混合物，并且
v代表2至30的数字。
优选的渗透剂为下式的烷氧酸烷醇酯
R-O-(-EO-)n-R’(XXV-a)
其中
R具有上文给出的含义，
R’具有上文给出的含义，
EO代表-CH2-CH2-O-，且
n代表数字2至20。
其它优选的渗透剂为下式的烷氧酸烷醇酯
R-O-(-EO-)p-(-PO-)q-R’(XXV-b)
其中
R具有上文给出的含义，
R’具有上文给出的含义，
EO代表-CH2-CH2-O-，
PO代表
Figure BDA00002835229500321
p代表1至10的数字，且
q代表1至10的数字。
其它优选的渗透剂为下式的烷氧酸烷醇酯
R-O-(-PO-)r-(EO-)s-R’(XXV-c)
其中
R具有上文给出的含义，
R’具有上文给出的含义，
EO代表-CH2-CH2-O-，
PO代表
Figure BDA00002835229500322
r代表1至10的数字，且
s代表1至10的数字。
其它优选的渗透剂为下式的烷氧酸烷醇酯
R-O-(-EO-)p-(-BO-)q-R′(XXV-d)
其中
R和R’具有上文给出的含义，
EO代表-CH2-CH2-O-，
BO代表
Figure BDA00002835229500331
p代表1至10的数字，且
q代表1至10的数字。
其它优选的渗透剂团为下式的烷氧酸烷醇酯
R-O-(-BO-)r-(-EO-)s-R′(XXV-e)
其中
R和R’具有上文给出的含义，
BO代表
Figure BDA00002835229500332
EO代表-CH2-CH2-O-，
r代表1至10的数字，且
s代表1至10的数字。
其它优选的渗透剂为下式的烷氧酸烷醇酯
CH3-(CH2)t-CH2-O-(-CH2-CH2-O-)u-R’(XXV-f)
其中
R’具有上文给出的含义，
t代表8至13的数字。
u代表6至17的数字。
在上文给出的式中，
R优选代表丁基、异丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、异己基、正辛基、异辛基、2-乙基己基、壬基、异壬基、癸基、正十二烷基、异十二烷基、月桂基、肉豆蔻基、异十三烷基、三甲基壬基、棕榈基、硬脂基或二十烷基。
作为式(XXV-c)的烷氧酸烷醇酯的实例，可提及下式的烷氧酸2-乙基己基酯：
Figure BDA00002835229500333
其中
EO代表-CH2-CH2-O-，
PO代表
Figure BDA00002835229500341
且
数字8和6代表平均值。
作为式(XII-d)的烷氧酸烷醇酯的实例，可提及下式：
CH3-(CH2)10-O-(-EO-)6-(-BO-)2-CH3(XXV-d-1)
其中
EO代表-CH2-CH2-O-，
BO代表
Figure BDA00002835229500342
且
数字10、6和2代表平均值。
特别优选的式(XXV-f)的烷氧酸烷醇酯为该式的化合物，其中
t代表9至12的数字且
u代表7至9的数字。
极特别优选的是，可提及式(XXV-f-1)的烷氧酸烷醇酯：
CH3-(CH2)t-CH2-O-(-CH2-CH2-O-)u-R’(XXV-f-1)
其中
t代表平均值10.5且
u代表平均值8.4。
上述式提供了对烷氧酸烷醇酯的宽泛定义。这些物质是不同链长的所述类型物质的混合物。因此，下标的平均值也可以不为整数。
所述式的烷氧酸烷醇酯是已知的，且其中某些是市售的或可通过已知的方法制备(参见WO 98/35 553、WO 00/35 278和EP-A0 681 865)。
合适的渗透剂还包括，例如促进式(I)化合物在喷涂中的溶解度的物质。这些物质包括，例如矿物和植物油。合适的油为所有的矿物油或植物油-改性或未改性的-其通常可用于农用化学组合物中。例如，可提及向日葵油、菜籽油(rapeseed oil)、橄榄油、蓖麻油、菜籽油(colza oil)、玉米籽油、棉花籽油和大豆油或所述油的酯。优选菜籽油(rapeseed oil)、向日葵油及其甲酯或乙酯。
渗透剂的浓度可在较宽范围内变化。对于配制的作物保护组合物，其通常为1至95重量％，优选1至55重量％，特别优选15-40重量％。对于即用组合物(喷雾液)，其浓度通常为0.1至10g/l，优选0.5至5g/l。
本发明所强调的活性化合物、盐和渗透剂的组合列于下表中。其中，“根据测试”表示在角质层渗透性测试(Baur等，1997，PesticideScience51，131-152)中作为渗透剂的任意化合物均是合适的。
# 活性化合物 盐 渗透剂
1 I 硫酸铵 根据测试
2 I 乳酸铵 根据测试
3 I 硝酸铵 根据测试
4 I 硫代硫酸铵 根据测试
5 I 硫氰酸铵 根据测试
6 I 柠檬酸铵 根据测试
7 I 草酸铵 根据测试
8 I 甲酸铵 根据测试
9 I 磷酸氢铵 根据测试
10 I 磷酸二氢铵 根据测试
11 I 碳酸铵 根据测试
12 I 苯甲酸铵 根据测试
13 I 亚硫酸铵 根据测试
14 I 苯甲酸铵 根据测试
15 I 草酸氢铵 根据测试
16 I 柠檬酸氢铵 根据测试
17 I 乙酸铵 根据测试
18 I 四甲基硫酸铵 根据测试
19 I 四甲基乳酸铵 根据测试
20 I 四甲基硝酸铵 根据测试
21 I 四甲基硫代硫酸铵 根据测试
22 I 四甲基硫氰酸铵 根据测试
# 活性化合物 盐 渗透剂
23 I 四甲基柠檬酸铵 根据测试
24 I 四甲基草酸铵 根据测试
25 I 四甲基甲酸铵 根据测试
26 I 四甲基磷酸氢铵 根据测试
27 I 四甲基磷酸二氢铵 根据测试
28 I 四乙基硫酸铵 根据测试
29 I 四乙基乳酸铵 根据测试
30 I 四乙基硝酸铵 根据测试
31 I 四乙基硫代硫酸铵 根据测试
32 I 四乙基硫氰酸铵 根据测试
33 I 四乙基柠檬酸铵 根据测试
34 I 四乙基草酸铵 根据测试
35 I 四乙基甲酸铵 根据测试
36 I 四乙基磷酸氢铵 根据测试
37 I 四乙基磷酸二氢铵 根据测试
如果合适，在某些浓度或施用率下，本发明化合物还可用作除草剂、安全剂、生长调节剂或改善植物特性的试剂、或作为杀微生物剂，例如作为杀真菌剂、抗霉菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包括对抗类病毒的试剂)或作为对抗MLO(类支原体)和RLO(类立克次氏体)的试剂。如果合适，其还可用作合成其他活性化合物的中间体或前体。
所述活性化合物可转化为常规制剂，例如溶液剂、乳剂、可湿性粉剂、水基悬浮剂和油基悬浮剂、粉剂、粉末剂、糊剂、可溶性粉剂、可溶性颗粒剂、撒施颗粒剂、悬乳浓缩剂、经活性化合物浸渍的天然化合物、经活性化合物浸渍的合成物质、肥料，以及聚合物中的微囊剂。
这些制剂以已知的方式制备，例如通过将所述活性化合物与填充剂(即液体溶剂和/或固体载体)、和任选的表面活性剂(即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂)混合。这些制剂可在合适的装置中制备，也可在施用之前或施用期间制备。
适于用作助剂的是适用于赋予组合物本身和/或由其得到的制剂(例如喷雾液、拌种剂)以特定特性例如某些技术特性和/或特定的生物学特性的物质。通常的助剂包括：填充剂、溶剂和载体。
合适的填充剂为，例如，水、极性和非极性有机化学液体如芳香烃类和非芳香烃类(如石蜡、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇类和多元醇类(如果合适，其也可被取代、醚化和/或酯化)、酮类(如丙酮、环己酮)、酯类(包括脂肪和油)以及(聚)醚类、未取代和取代的胺类、酰胺类、内酰胺类(如N-烷基吡咯烷酮)和内酯类、砜类和亚砜类(如二甲亚砜)。
如果所使用的填充剂为水，还可使用例如有机溶剂作为助溶剂。基本上，合适的液体溶剂为：芳族化合物，例如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳烃和氯代脂族烃，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，例如环己烷或石蜡，例如石油馏分、矿物油和植物油；醇类，例如丁醇或乙二醇，以及它们的醚和酯；酮类，例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂如二甲亚砜；以及水。
适合的固体载体为：
例如，铵盐和天然岩粉，例如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、凹凸棒石、蒙脱石或硅藻土，以及合成岩粉，例如细分散的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐；可用于颗粒剂的固体载体为：例如粉碎并分级的天然岩石如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及合成的无机和有机粉末，以及有机物质，例如纸、锯屑、椰壳、玉米穗轴和烟草茎的颗粒；可用的乳化剂和/或发泡剂为：例如非离子和阴离子乳化剂，例如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚(如烷基芳基聚乙二醇醚)、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐及蛋白质水解产物；适合的分散剂为非离子和/或离子物质，例如以下类别的物质：醇-POE-和/或-POP-醚、酸和/或POP POE酯、烷基芳基和/或POP POE醚、脂肪和/或POPPOE加合物、POE-和/或POP-多元醇衍生物、POE-和/或POP-脱水山梨醇加合物或者-糖加合物、烷基硫酸酯或芳基硫酸酯、烷基磺酸酯或芳基磺酸酯，以及烷基磷酸酯或芳基磷酸酯或者相应的PO-醚加合物。此外，合适的低聚物或聚合物，例如得自乙烯单体、丙烯酸、单独的EO和/或PO或其与例如(多元)醇或(多元)胺结合形成的低聚物或聚合物。还可使用木质素及其磺酸衍生物，未经改性的和经改性的纤维素、芳族和/或脂族磺酸及它们与甲醛的加合物。
制剂中可使用增粘剂，例如羧甲基纤维素以及以粉末、颗粒或胶乳形式的天然和合成聚合物，例如阿拉伯树胶、聚乙烯醇及聚乙酸乙烯酯、或天然磷脂，例如脑磷脂和卵磷脂以及合成磷脂。
可使用着色剂，例如无机颜料，如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝；以及有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料；以及微量营养物质，如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
其它可用的添加剂为香料、任选经改性的矿物油或植物油、蜡和营养物(包括微量营养物)，例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
还可存在稳定剂，例如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或者其它改善化学和/或物理稳定性的试剂。
所述制剂通常包含0.01重量％至98重量％、优选0.5重量％至90重量％的活性化合物。
本发明的活性化合物可以其市售制剂以及由所述制剂与其它活性化合物混合而制备的使用形式而存在，所述其它活性化合物例如杀昆虫剂、引诱剂、消毒剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节物质、除草剂、安全剂、肥料或化学信息物质。
与其它已知活性化合物，例如除草剂、肥料、生长调节剂、安全剂、化学信息素，或者改善植物特性的试剂的混合物也是可以的。
当用作杀虫剂时，本发明的活性化合物还可以其市售制剂以及由所述制剂所制备的作为与增效剂的混合物的使用形式存在。增效剂为增强活性化合物的作用的化合物，并且所添加的增效剂本身无需具有活性。
当用作杀虫剂时，本发明的活性化合物还可以其市售制剂以及由所述制剂所制备的作为与抑制剂的混合物的使用形式存在，所述抑制剂可以减少活性化合物用于植物的环境、植物部位表面或植物组织中之后的降解。
由市售制剂制备的使用形式中的活性化合物含量可在较宽的范围内变化。施用形式的活性化合物浓度可以为0.00000001重量％至95重量％的活性化合物，优选0.00001重量％至1重量％的活性化合物。
所述化合物以适于该使用形式的常规方式使用。
所有植物和植物部位均可依据本发明处理。在本文中植物的含义应理解为所有的植物及植物种群，例如需要和不需要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。因此，作物植物可以是通过常规植物育种和最优选的方法或者通过生物技术和基因工程法或者通过这些方法的结合而获得的植物，包括转基因植物并包括受或不受品种权(varietal property rights)保护的植物栽培种。植物部位的含义应理解为植物所有的地上及地下部位及植物器官，例如芽、叶、花和根，可提及的实例为叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实、种子、根、块茎和根茎。植物部位也包括采收物以及无性与有性繁殖物，例如插枝、块茎、根茎、分株及种子。
本发明使用活性化合物对植物及植物部位所进行的处理通过常规的处理方法直接或将该化合物作用于其周围、环境或贮存空间来进行，所述常规的处理方法例如浸液、喷雾、蒸发、弥雾、撒播、涂抹、注入，并且对于繁殖材料，特别是对于种子，还可进行一层或多层包衣。
如上文所提及的，可依据本发明处理所有的植物及其部位。在一个优选实施方案中，处理野生植物种和植物栽培种、或由常规生物育种方法例如杂交或原生质体融合而获得的植物种和植物栽培种及其部位。在另一个优选实施方案中，处理由基因工程——如果合适可与常规方法相结合——而获得的转基因植物和植物栽培种(遗传修饰生物)及其部位。术语“部位”、“植物的部位”和“植物部位”已在上文进行了解释。
更优选的是，依据本发明处理各自市售或在使用中的植物栽培种的植物。植物栽培种的含义应理解为通过常规育种、诱变或重组DNA技术获得的具有新特性(“特征”)的植物。其可以是栽培种、生物型和基因型。
依据植物种或植物栽培种、以及其种植地点和生长条件(土壤、气候、生长期、营养(diet))，本发明的处理也可产生超加和(“协同的”)效应。由此可取得例如以下超过实际预期的效果：降低可依据本发明使用的化合物和组合物的施用率和/或加宽其活性谱和/或提高其活性、改善植物生长状况、提高对高温或低温的耐受性、提高对干旱或者对水或土壤中含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高产率、提高采收产品的品质和/或提高其营养价值、改善采收产品的贮存稳定性和/或其加工性能。
优选依据本发明处理的转基因植物或植物栽培种(通过基因工程而获得的)包括通过基因修饰而接受了遗传物质的所有植物，所述遗传物质将特别有利的、有用的特性(“特征”)赋予所述植物。所述特性的实例有改善植物生长状况、提高对高温或低温的耐受性、提高对干旱或者对水或土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高产率、提高采收产品的品质和/或提高其营养价值、改善采收产品的贮存稳定性和/或其加工性能。需特别强调的所述特征的其它实例为改善植物对动物和微生物有害物的抵抗力，例如对昆虫、螨虫、植物致病真菌、细菌和/或病毒的抵抗力，以及提高植物对某些除草活性化合物的耐受性。可提及的转基因植物的实例为重要的作物植物，例如谷物(小麦、稻)、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、番茄、豌豆以及其它蔬菜品种、棉花、烟草、油菜和果实植物(果实为苹果、梨、柑橘类水果和葡萄)，特别强调的是玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和油菜。特别强调的特征为通过在植物体内形成的毒素，特别是由苏云金杆菌的遗传物质(例如由基因Cry I A(a)、Cry I A(b)、Cry I A(c)、Cry II A、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和Cry I F及其结合)在植物体内形成的毒素，来提高植物对昆虫、蛛形纲动物、线虫、蛞蝓和蜗牛的抵抗力(以下简称为“Bt植物”)。还特别强调的特征为通过系统获得性抗性(SAR)、系统素、植物抗毒素、引发物(elicitor)和抗性基因以及相应的表达蛋白质和毒素来提高植物对真菌、细菌和病毒的抵抗力。还特别强调的特征为提高植物对某些除草活性化合物例如咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦(glyphosate)或草丁膦(phosphinotricin)的耐受性(例如“PAT”基因)。赋予所述所需特征的基因也可在转基因植物体内相互结合而存在。“Bt植物”的实例为市售的商标名为
Figure BDA00002835229500401
(例如玉米、棉花、大豆)、
Figure BDA00002835229500402
(例如玉米)、
Figure BDA00002835229500403
(例如玉米)、(棉花)、
Figure BDA00002835229500405
(棉花)和
Figure BDA00002835229500406
(马铃薯)的玉米品种、棉花品种、大豆品种和马铃薯品种。可提及的除草剂耐受性植物的实例为市售的商标名称为Roundup
Figure BDA00002835229500407
(具有草甘膦耐受性，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty
Figure BDA00002835229500408
(具有草丁膦耐受性，例如油菜)、(具有咪唑啉酮耐受性)和
Figure BDA000028352295004010
(具有磺酰脲耐受性，例如玉米)的玉米品种、棉花品种和大豆品种。可提及的具有除草剂抗性的植物(以常规的除草剂耐受性方式育种的植物)包括名为
Figure BDA000028352295004011
(例如玉米)的市售品种。当然，以上描述也适用于具有所述基因特征或仍待开发基因特征的植物栽培种，所述植物栽培种将在未来进行开发和/或上市。
所述植物可用本发明的通式I化合物和/或活性化合物混合物以特别有利的方式依据本发明进行处理。上述活性化合物或混合物的优选范围也适用于这些植物的处理。特别强调的是用本发明具体提及的化合物或混合物对植物进行处理。
本发明的活性化合物不仅对植物害虫、卫生害虫和贮存产品害虫起作用，而且在兽医领域中的动物寄生虫(体外寄生虫和体内寄生虫)例如硬蜱、软蜱、疥螨、叶螨、蝇(叮咬和吸食)、寄生蝇幼虫、虱、毛虱、羽虱和蚤也起作用。所述寄生虫包括：
虱目(Anoplurida)，例如血虱属、毛虱属、虱属、Phtirus spp.和管虱属(Solenopotes spp.)
食毛目(Mallophagida)及钝角亚目(suborder Amblycerina)和细角亚目(suborder Ischnocerina)，例如毛羽虱属(Trimenopon spp.)、禽虱属(Menopon spp.)、巨羽虱属(Trinoton spp.)、牛羽虱属(Bovicolaspp.)、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱属、嚼虱属和猫羽虱属(Felicola spp.)
双翅目(Diptera)及长角亚目(suborder Nematocerina)和短角亚目(suborder Brachycerina)，例如伊蚊属、按蚊属、库蚊属、蚋属(Simulium spp.)、真蚋属(Eusimulium spp.)、白蛉属(Phlebotomusspp.)、罗蛉属(Lutzomyia spp.)、库蠓属(Culicoides spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、瘤虻属(Hybomitra spp.)、黄虻属(Atylotus spp.)、虻属、麻虻属(Haematopota spp.)、Philipomyia spp.、蜂虱蝇属(Braulaspp.)、家蝇属、齿股蝇属(Hydrotaea spp.)、螫蝇属、黑角蝇属(Haematobia spp.)、莫蝇属(Morellia spp.)、厕蝇属、舌蝇属(Glossinaspp.)、丽蝇属(Calliphora spp.)、绿蝇属、金蝇属、污蝇属、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、狂蝇属、皮蝇属、胃蝇属(Gasterophilus spp.)、虱蝇属(Hippobosca spp.)、羊虱蝇属(Lipoptena spp.)和蜱蝇属(Melophagus spp.)
蚤目(Siphonapterida)，例如蚤属(Pulex spp.)、栉首蚤属(Ctenocephalides spp.)、客蚤属(Xenopsylla spp.)和角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)
异翅目(Heteropterida)，例如臭虫属、锥猎蝽属、红猎蝽属、锥蝽属(Panstrongylus spp.)
蜚蠊目(Blattarida)，例如东方蜚蠊、美洲大蠊、德国蠊和夏柏拉蟑螂属(Supella spp.)
蜱螨(Acar，Acarina)亚纲及后气门目(Metastigmate)和中气门目(Mesostigmata)，例如锐缘蜱属、钝缘蜱属(Ornithodorus spp.)、残喙蜱属(Otobius spp.)、硬蜱属、花蜱属、牛蜱属、革蜱属(Dermacentorspp.)、Haemophysalis spp.、璃眼蜱属、扇头蜱属、皮刺螨属(Dermanyssus spp.)、刺利螨属(Raillietia spp.)、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、胸刺螨属(Sternostoma spp.)和蜂螨属(Varroaspp.)
轴螨目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))和粉螨目(Acaridida)(无气门亚目(Astigmata))，例如蜂盾螨属(Acarapisspp.)、姬螯螨属(Cheyletiella spp.)、禽螯螨属(Ornithocheyletia spp.)、肉螨属(Myobia spp.)、疮螨属(Psorergates spp.)、蠕形螨属(Demodexspp.)、恙螨属(Trombicula spp.)、Listrophorus spp.、粉螨属(Acarusspp.)、食酪螨属(Tyrophagus spp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、颈下螨属(Hypodectes spp.)、翅螨属(Pterolichus spp.)、痒螨属、皮螨属、耳疥螨属(Otodectes spp.)、疥螨属、耳螨属(Notoedres spp.)、疙螨属(Knemidocoptes spp.)、气囊螨属(Cytodites spp.)和鸡雏螨属(Laminosioptes spp.)。
本发明式(I)的活性化合物还适用于防治侵袭以下动物的节肢动物：农用牲畜例如黄牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、家鸡、火鸡、鸭、鹅和蜜蜂；其它玩赏动物，例如狗、猫、笼鸟及观赏鱼；以及试验动物，例如仓鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通过防治这些节肢动物旨在减少死亡和(肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等)产量降低的情况，从而可通过使用本发明的活性化合物使畜牧更经济和更简便。
本发明的活性化合物通过以下形式以已知方式用于兽医领域和畜牧业中：通过例如片剂、胶囊剂、饮剂、灌服剂、颗粒剂、膏剂、丸剂、喂服(feed-through)法和栓剂的方式进行肠内给药；通过例如注射(肌内、皮下、静脉内、腹膜内等)、植入进行肠胃外给药；通过鼻部给药；通过例如浸泡或沐浴、喷雾、泼浇和点滴、清洗和撒粉的形式，以及借助于含活性化合物的模制品例如颈圈、耳标、尾标、肢体缚带、笼头、标识装置等进行皮肤给药。
当用于家畜、家禽、玩赏动物等时，式(I)的活性化合物可作为包含1至80重量％的活性化合物的制剂(例如粉剂、乳剂、可流动剂)直接使用或稀释100至10000倍后使用，或者其可作为化学药浴剂(chemical bath)使用。
已发现本发明的化合物对毁坏工业材料的昆虫也具有强杀虫作用。
优选但非限制性的实例包括以下昆虫：
甲虫，例如北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、Chlorophorus pilosis、家具窃蠹(Anobium punctatum)、报死窃蠹(Xestobium rufovillosum)、梳角细脉窃蠹(Ptilinus pecticornis)、Dendrobium pertinex、松窃蠹(Ernobius mollis)、Priobium carpini、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、非洲粉蠹(Lyctus africanus)、南方粉蠹(Lyctus planicollis)、栎粉蠹(Lyctus linearis)、柔毛粉蠹(Lyctus pubescens)、Trogoxylon aequale、鳞毛粉蠹(Minthes rugicollis)、材小蠹种(Xyleborus spec.)、Tryptodendron spec.、咖啡黑长蠹(Apate monachus)、槲长蠹(Bostrychus capucins)、褐异翅长蠹(Heterobostrychus brunneus)、棘长蠹种(Sinoxylon spec.)、竹长蠹(Dinoderus minutus)；
革翅目昆虫(dermapteran)，例如大树蜂(Sirex juvencus)、枞大树蜂(Urocerus gigas)、泰加大树蜂(Urocerus gigas taignus)、Urocerus augur；
白蚁，例如欧洲木白蚁(Kalotermes flavicollis)、麻头堆砂白蚁(Cryptotermes brevis)、灰点异白蚁(Heterotermes indicola)、欧美散白蚁(Reticulitermes flavipes)、桑特散白蚁(Reticulitermessantonensis)、南欧网纹白蚁(Reticulitermes lucifugus)、达尔文澳白蚁(Mastotermes darwiniensis)、内华达古白蚁(Zootermopsisnevadensis)、家白蚁(Coptotermes formosanus)；
蠹虫(Bristletail)，例如衣鱼(Lepisma saccarina)。
本发明中工业材料的含义应理解为表示非活体(inanimate)材料，例如，优选塑料、粘合剂、胶料、纸张和纸板、皮革、木材、经加工的木材制品和涂料组合物。
即用组合物可以任选还包含其它杀虫剂，和任选的一种或多种杀真菌剂。
对于可用的其他混合配伍物(partners)，参见上文提及的杀虫剂和杀真菌剂。
此外，本发明的化合物可用于保护与盐水或淡盐水接触的物体免于产生污垢，所述物体特别是船体、筛、网、建筑物、系泊设备及信号系统。
此外，本发明的化合物可单独地或与其它活性化合物结合用作防污组合物。
所述活性化合物也适用于防治家庭领域、卫生领域及贮存产品保护中于封闭空间内发现的动物有害物，特别是昆虫、蛛形纲动物及螨类，所述封闭空间例如住所、工厂车间、办公室、交通工具舱室等。它们可单独地或与其它活性化合物和助剂结合用于家用杀虫产品中以防治这些害虫。它们对于敏感和抗性物种及全部发育期均有活性。这些害虫包括：
蝎目(Scorpionidea)，例如，地中海黄蝎(Buthus occitanus)。
蜱螨目(Acarina)，例如，波斯锐缘蜱(Argas persicus)、鸽锐缘蜱(Argas reflexus)、苔螨亚种(Bryobia ssp.)、鸡皮刺螨、家嗜甜螨(Glyciphagus domesticus)、非洲钝缘蜱(Ornithodorus moubat)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、阿氏真恙螨(Trombiculaalfreddugesi)、Neutrombicula autumnalis、特嗜皮螨(Dermatophagoidespteronissimus)、法嗜皮螨(Dermatophagoides forinae)。
蜘蛛目(Araneae)，例如，捕鸟蛛(Aviculariidae)、圆蛛(Araneidae)。
盲蛛目(Opiliones)，例如，螯蝎(Pseudoscorpiones chelifer)、Pseudoscorpiones cheiridium、长踦盲蛛(Opiliones phalangium)。
等足目(Isopoda)，例如，栉水虱(Onisus asellus)、球鼠妇(Porcellioscaber)。
倍足目(Diplopoda)，例如，Blaniulus guttulatus、山蛩虫(Polydesmus spp.)。
唇足目(Chilopoda)，例如，地蜈蚣属(Geophilus spp.)。
衣鱼目(Zygentoma)，例如，栉衣鱼属(Ctenolepisma spp.)、衣鱼、盗火虫(Lepismodes inquilinus)。
蜚蠊目(Blattaria)，例如，东方蜚蠊(Blatta orientalies)、德国蠊(Blattella germanica)、亚洲蠊(Blattella asahinai)、马德拉蜚蠊、角腹蠊属(Panchlora spp.)、木蠊属(Parcoblatta spp.)、澳洲大蠊(Periplaneta australasiae)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、大褐大蠊(Periplaneta brunnea)、烟色大蠊(Periplaneta fuliginosa)、棕带蜚蠊(Supella longipalpa)。
跳跃目(Saltatoria)，例如，家蟋(Acheta domesticus)。
革翅目，例如，欧洲球螋(Forficula auricularia)。
等翅目，例如，木白蚁属(Kalotermes spp.)、散白蚁属(Reticulitermes spp.)。
啮虫目(Psocoptera)，例如，Lepinatus spp.、粉啮虫属(Liposcelisspp.)。
鞘翅目，例如，圆皮蠹属(Anthrenus spp.)、毛皮蠹属(Attagenusspp.)、皮蠹属(Dermestes spp.)、长头谷盗(Latheticus oryzae)、隐跗郭公虫属(Necrobia spp.)、蛛甲属(Ptinus spp.)、谷蠹(Rhizoperthadominica)、谷象(Sitophilus granarius)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)、药材甲(Stegobium paniceum)。
双翅目，例如，埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedesalbopictus)、带喙伊蚊(Aedes taeniorhynchus)、按蚊属、红头丽蝇、高额麻虻(Chrysozona pluvialis)、五带淡色库蚊(Culexquinquefasciatus)、尖音库蚊(Culex pipiens)、环喙库蚊(Culextarsalis)、果蝇属、夏厕蝇(Fannia canicularis)、家蝇(Muscadomestica)、白蛉属、肉蝇(Sarcophaga carnaria)、蚋属(Simuliumspp.)、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、欧洲大蚊(Tipula paludosa)。
鳞翅目，例如，小蜡螟(Achroia grisella)、大蜡螟、印度谷螟(Plodiainterpunctella)、木塞谷蛾(Tinea cloacella)、袋谷蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)。
蚤目，例如，犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tungapenetrans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)。
膜翅目，例如，广布弓背蚁(Camponotus herculeanus)、黑臭蚁(Lasius fuliginosus)、黑蚁(Lasius niger)、Lasius umbratus、小家蚁、Paravespula spp.、铺道蚁(Tetramorium caespitum)。
虱目，例如，头虱(Pediculus humanus capitis)、体虱(Pediculushumanus corporis)、瘿棉蚜属(Pemphigus spp.)、Phylloera vastatrix、阴虱(Phthirus pubis)。
异翅目，例如，热带臭虫(Cimex hemipterus)、温带臭虫(Cimexlectularius)、长红猎蝽(Rhodinus prolixus)、侵扰锥猎蝽(Triatomainfestans)。
在家用杀虫剂领域中，它们可单独地或与其它适合的活性化合物结合使用，所述其它适合的活性化合物例如磷酸酯类、氨基甲酸酯类、拟除虫菊酯类、新烟碱类、生长调节剂或选自其它已知种类杀虫剂的活性化合物。
它们用于气雾剂、无压喷雾产品，例如泵喷雾剂及雾化器喷雾剂、自动弥雾系统、雾化剂、泡沫剂、凝胶剂；用于具有由纤维素或塑料制成的蒸发片剂、液态蒸发剂、凝胶蒸发剂和膜蒸发剂、推进器驱动的蒸发剂，无动力或无源蒸发系统、捕蛾纸、捕蛾袋和捕蛾胶中；作为颗粒剂或粉末剂用于抛撒的饵料中或毒饵站(bait station)中。
制备方法和中间体的说明
式(II)的苯胺类化合物是已知的(例如WO2007/043677、WO2008/126858、WO2008/126933)或可通过已知的方法制备。
式(IV-1)的羧酸的合成
实施例编号(IX)
合成2-(溴代甲基)-4-(2-氯苯基)嘧啶-5-羧酸乙酯
搅拌下将820mg(2.96mmol)4-(2-氯苯基)-2-甲基嘧啶-5-羧酸乙酯和633mg(3.55mmol)N-溴代丁二酰亚胺溶于18ml四氯化碳中并加热至沸腾。在沸点时将49mg(0.29mmol)2，2’-偶氮二-2-甲基丙腈每次加入少许并在5小时内加完，随后再回流一小时。冷却至室温后，过滤反应溶液，减压下从母液中除去溶剂。所需产物通过色谱纯化来分离。
(logP：3.32；MH+：357；1H-NMR(400MHz，DMSO-d6，δ，ppm)：1.00(t，3H)，4.12(q，2H)，4.80(s，2H)，7.50(m，4H)，9.30(s，1H)。
实施例编号(X)
合成4-(2-氯苯基)-2-[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基嘧啶-5-羧酸乙酯
将345mg(0.97mmol)2-(溴代甲基)-4-(2-氯苯基)嘧啶-5-羧酸乙酯加入到200mg(1.45mmol)三氟甲基四唑在10ml乙腈中的溶液。然后将174mg(1.26mmol)碳酸钾加入到反应溶液中，混合物在60℃下搅拌6小时。冷却至室温后，过滤反应溶液且在减压下从母液中除去溶剂。将10ml水加入到残留物中且混合物用乙酸乙酯萃取(3×20ml)。合并的有机相用硫酸钠干燥。在减压下除去溶剂且残留物通过色谱纯化。(logP：3.56；MH+：413；1H-NMR(400MHz，DMSO-d6，δ，ppm)：0.99(t，3H)，4.13(q，2H)，6.62(s，2H)，7.50(m，4H)，9.28(s，1H)。
实施例编号(IV-1)
合成4-(2-氯苯基)-2-[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基嘧啶-5-羧酸
将1.74g(4.21mmol)4-(2-氯苯基)-2-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}嘧啶-5-羧酸乙酯溶于12ml乙醇中且在0℃下滴加浓度为45％的氢氧化钠水溶液(5.05mmol)。将反应继续搅拌一小时并将其升温至室温。随后，减压下除去乙醇并将冰水(10ml)加入到残留物中。水相用乙酸乙酯萃取。舍弃有机相。然后将水相使用盐酸调整至pH为3，再用乙酸乙酯萃取(3×20ml)。合并的有机相用硫酸钠干燥。(logP：2.50；MH+：385；1H-NMR(400MHz，DMSO-d6，δ，ppm)：6.59(s，2H)，7.48(m，4H)，9.27(s，1H)。
合成式IV-2的羧酸
实施例编号XII
合成2-(溴代甲基)-4-(2-氯苯基)-1，3-噻唑-5-羧酸甲酯
搅拌下将5.00g(18.6mmol)4-(2-氯苯基)-2-甲基-1，3-噻唑-5-羧酸甲酯和3.38g(19.0mmol)N-溴代丁二酰亚胺溶于100ml四氯化碳中并加热至沸腾。在沸点时，将170mg(1.00mmol)2，2’-偶氮二-2-甲基丙腈每次加入少许并在5小时内加完，随后再回流一小时。冷却至室温后，过滤反应溶液并在减压下从母液中除去溶剂。所需产物通过色谱纯化来分离。
(logP：4.12；MH+：345；1H-NMR(400MHz，DMSO-d6，δ，ppm)：3.70(s，3H)，5.76(s，2H)，7.40-7.60(m，4H)。
实施例编号XIII
合成4-(2-氯苯基)-2-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}-1，3-噻唑-5-羧酸甲酯
将5.00g(14.4mmol)2-(溴代甲基)-4-(2-氯苯基)-1，3-噻唑-5-羧酸甲酯加入到10.00g(18.7mmol)三氟甲基四唑钠盐在100ml乙腈的溶液中。然后将600mg(4.32mmol)碳酸钾加入到反应溶液中，混合物在60℃下搅拌6小时。冷却至室温后，过滤反应溶液且在减压下从母液中除去溶剂。将10ml水加入到残留物中且混合物用乙酸乙酯萃取(3×20ml)。合并的有机相用硫酸钠干燥。在减压下除去溶剂且残留物通过色谱法纯化。(logP：3.60；MH+：404；1H-NMR(400MHz，DMSO-d6，δ，ppm)：3.71(s，3H)，6.70(s，2H)，7.40-7.60(m，4H)。
实施例编号X(IV-2)
合成4-(2-氯苯基)-2-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}-1，3-噻唑-5-羧酸
将3.60g(8.91mmol)4-(2-氯苯基)-2-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}-1，3-噻唑-5-羧酸甲酯溶于18ml二氧杂环己烷中且在0℃下滴加6ml浓度为45％的氢氧化钠(10.06mmol)的水溶液。将反应再搅拌一个小时并将其升温至室温。然后在减压下移除乙醇并将冰水(10ml)加入到残留物中。水相用乙酸乙酯萃取。舍弃有机相。然后将水相使用盐酸调节至pH为3，并再次用乙酸乙酯萃取(3×20ml)。合并的有机相用硫酸钠干燥。(logP：2.63；MH+：390；1H-NMR(400MHz，DMSO-d6，δ，ppm)：6.65(s，2H)，7.36-7.55(m，4H)。
合成式IV-3的羧酸
实施例编号XV
合成4-乙酰基-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡咯-2-羧酸甲酯
氩气氛下，将5.0g(15.6mmol)4-溴-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡咯-2-羧酸甲酯溶于THF中，然后在室温下加入8.2g(21.9mmol)(1-乙氧基乙烯基)三丁基锡烷、2.1g氯化锂和0.9g(0.8mmol)四(三苯基膦)钯，混合物在回流下搅拌48小时。然后蒸除溶剂，残留物溶解于200ml THF中并在室温下在12ml2N盐酸的存在下再搅拌24小时。再次将溶剂蒸除，残留物溶于120ml甲基叔丁基醚中，且在室温下与120ml饱和氟化钾溶液一起剧烈搅拌1小时。分出有机相并将其浓缩。所需产物通过色谱纯化来分离。
(logP：1.74；MH+：279；1H-NMR(400MHz，DMSO-d6，δ，ppm)：2.42(s，3H)，3.66(s，3H)，7.63-7.66(m，1H)，8.12(s，1H)，8.21(d，1H)，8.54(d，1H)。
实施例编号XVI
合成4-(溴代乙酰基)-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡咯-2-羧酸甲酯
首先将427mg(1.48mmol)4-乙酰基-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡咯-2-羧酸甲酯加入12ml二氧杂环己烷中，然后在室温下滴加284mg(1.78mmol)溴。随后将混合物在回流下搅拌7小时。在减压下蒸除溶剂，得到油状物，其不经纯化直接进行进一步的反应。(logP：2.28；MH+：358)
实施例编号XVII
合成1-(3-氯吡啶-2-基)-4-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]乙酰基}-1H-吡咯-2-羧酸甲酯
首先将890mg(1.61mmol)5-(三氟甲基)-2H-四唑和297mg(2.14mmol)碳酸钾加入到10ml乙腈中并在回流下加热15分钟。加入溶于10ml乙腈的630mg(1.07mmol)4-(溴代乙酰基)-1-(3-氯吡啶-2-基)-1H-吡咯-2-羧酸甲酯，然后反应混合物在70℃下搅拌1小时。蒸除溶剂，将残留物溶解于水中，混合物用二氯甲烷萃取两次。合并的有机相用氯化钠溶液洗涤、硫酸钠干燥然后浓缩。所需产物通过色谱纯化来分离。
(logP：2.97；MH+：415；1H-NMR(400MHz，DMSO-d6，δ，ppm)：3.69(s，3H)，6.65(s，2H)，7.57(s，1H)，7.67-7.70(m，1H)，8.25(d，1H)，8.36(s，1H)，8.57(d，1H)。)
实施例编号IV-3：
合成1-(3-氯吡啶-2-基)-4-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]乙酰基}-1H-吡咯-2-羧酸
将130mg(0.31mmol)1-(3-氯吡啶-2-基)-4-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]乙酰基}-1H-吡咯-2-羧酸甲酯溶于3ml乙醇中，加入19mg(0.47mmol)2N氢氧化钠水溶液，混合物在室温下搅拌4小时。在减压下蒸除溶剂，将残留物溶解于水中且将混合物用甲基叔丁基醚萃取一次。然后水相用2N盐酸酸化并用乙酸乙酯萃取三次。合并的有机相用硫酸钠干燥并浓缩。
(logP：2.24；MH+：401)
制备实施例
上述制备方法可用于得到式(I)化合物-例如以下式(I)化合物：
Figure BDA00002835229500501
合成6-氯代-2-[4-(2-氯苯基)-2-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}嘧啶-5-基]-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-酮
在室温下，首先将385mg(1.30mmol)4-(2-氯苯基)-2-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}嘧啶-5-羧酸加入5ml乙腈中，然后加入0.27ml(2.33mmol)二甲基吡啶。然后在搅拌下将溶液冷却至0℃，滴加溶于2ml乙腈的0.14ml(1.78mmol)甲磺酰氯且将混合物在0℃再搅拌15分钟。然后以每次加入少许的方式将0.53ml(4.54mmol)二甲基吡啶和289mg(1.56mmol)2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸的乙腈悬浮液(3ml)加入到该反应混合物中，继续再搅拌15分钟。将溶于2ml乙腈中的0.14ml(1.78mmol)甲磺酰氯滴加入反应混合物中。反应搅拌过夜，同时温度升至室温。在减压下除去溶剂。然后将残留物倒入冰水中且在超声波浴中混合。滤出残留物，再次溶解于水中并再次进行超声处理。将残留物滤出、用水洗涤并在减压下干燥。分离出708mg的所需产物(理论值的88％；含量86％)。不再进行纯化。
logP：5.16；MH+：534；1H-NMR(400MHz，DMSO-d6，δ，ppm)：1.96(s，3H)，6.67(s，2H)，7.40-7.55(m，5H)，7.83(m，1H)，7.94(m，1H)。
合成N-[4-氯-2-甲基-6-(甲基氨基甲酰基)苯基]-4-(2-氯苯基)-2-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}嘧啶-5-甲酰胺
首先将100mg(0.18mmol)6-氯-2-[4-(2-氯苯基)-2-{[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]甲基}嘧啶-5-基]-8-甲基-4H-3，1-苯并噁嗪-4-酮加入3ml THF中，然后在室温下加入0.234ml(0.46mmol)的2摩尔甲胺/THF溶液。然后反应混合物在45℃下搅拌15分钟。冷却后，将混合物浓缩并使用环己烷/乙酸乙酯经硅胶柱色谱纯化。分离出48mg所需产物(理论值的40％；含量89％)。
logP：3.13；MH+：566；1H-NMR(400MHz，DMSO-d6，δ，ppm)：2.05(s，3H)，2.69(m，3H)，6.60(s，2H)，7.35(s，1H)，7.40-7.55(m，4H)，8.32(m，1H)；9.13(s，1H)。
Figure BDA00002835229500531
Figure BDA00002835229500541
Figure BDA00002835229500551
Figure BDA00002835229500571
Figure BDA00002835229500591
Figure BDA00002835229500601
Figure BDA00002835229500611
Figure BDA00002835229500621
Figure BDA00002835229500631
Figure BDA00002835229500651
Figure BDA00002835229500661
Figure BDA00002835229500671
Figure BDA00002835229500681
Figure BDA00002835229500691
Figure BDA00002835229500701
Figure BDA00002835229500711
Figure BDA00002835229500721
Figure BDA00002835229500731
Figure BDA00002835229500741
Figure BDA00002835229500751
分析方法：
上表中以及制备实施例中报道的log P值是根据EEC Directive79/831Annex V.A8通过在反相柱(C18)上进行HPLC(高效液相色谱)并使用以下方法测定：
酸性范围内的LC-MS测定在pH2.7下进行，其使用的流动相为0.1％的甲酸水溶液和乙腈(含0.1％甲酸)，线性梯度为10％乙腈至95％乙腈。
使用非支链的烷-2-酮(具有3至16个碳原子)进行标定，其具有已知的logP值(通过使用两个连续烷酮间的线性插值的保留时间测定logP值)。
使用200nm至400nm的UV光谱的色谱信号的最大值来测定λ最大值。
使用具有ESI电离源以及正电离源或负电离源的Agilent MSD系统测定MH+信号。
使用装有流探头(体积60μl)的Bruker Avance400测定NMR谱。使用的溶剂为d6-DMSO，并使用四甲基硅烷(0.00ppm)作为对照。上表中的实施例以d6-DMSO作为溶剂进行记录。测量温度为303K。
在个别的情况下，使用Bruker Avance II600或III600测量样品。
用途实施例
实施例1：
草地贪夜蛾试验(SPODFR喷雾处理)
溶剂：78.0重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。将玉米叶(Zea mays)用所需浓度的活性化合物制剂喷雾，干燥后，引入夜蛾(Spodoptera frugiperda)的毛虫。7天后确定以百分比计的效力。100％表示所有毛虫均被杀死；0％表示无毛虫被杀死。
该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在100g/ha的施用率下显示出83％的效力：11
该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在100g/ha的施用率下显示出100％的活性：
13、14、25、26、27、30、31、32、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44。
实施例2：
猿叶虫(Phaedon)试验(PHAECO喷雾处理)
溶剂：78.0重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。将大白菜(Brassica pekinensis)叶片用所需浓度的活性化合物制剂喷雾，干燥后，引入辣根猿叶虫(Phaedon cochleariae)的幼虫。
7天后，确定以百分比计的活性。100％表示所有甲虫幼虫被杀死；0％表示无甲虫幼虫被杀死。
该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在100g/ha的施用率下显示出83％的活性：11、12
该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在100g/ha的施用率下显示出100％的活性：
10、13、25、26、27、30、32、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44。
实施例3：
叶螨试验，OP-抗性(TETRUR喷雾处理)
溶剂：78.0重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。将受到所有阶段棉红叶螨(Tetranychus urticae)侵染的菜豆(Phaseolusvulgaris)叶片用所需浓度的活性化合物制剂喷雾。
6天后，确定以百分比计的活性。100％表示所有叶螨被杀死；0％表示无叶螨被杀死。
该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在100g/ha的施用率下显示出80％的活性：8
该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在100g/ha的施用率下显示出100％的活性：3。
实施例4：
桃蚜试验(MYZUPE喷雾处理)
溶剂：78重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并将浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。
将受到所有阶段桃蚜(Myzus persicae)侵染的大白菜(Brassicapekinensis)叶片用所需浓度的活性化合物制剂喷雾。
6天后，确定以百分比计的效力。100％表示所有蚜虫被杀死；0％表示无蚜虫被杀死。
该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在100g/ha的施用率下显示出80％的活性：42
该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在100g/ha的施用率下显示出100％的活性：43。
实施例5：
微小牛蜱试验(BOOPMI注射)
溶剂：二甲基亚砜
为制备合适的活性化合物制剂，将10mg活性化合物与0.5ml溶剂混合，并将浓液用溶剂稀释至所需浓度。将活性化合物溶液注入微小牛蜱(Boophilus microplus)的腹部，并将所述动物移至盘中并存放于气候受控室内。通过受精卵的位置评价活性。
7天后，确定以百分比计的效力。100％表示无蜱虫产任何受精卵。
该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在20μg/只动物的施用率下显示出100％的活性：34、37、38、39、40、41
该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在20μg/只动物的施用率下显示出98％的活性：35。
实施例6：
家蝇试验(MUSCDO)
溶剂：二甲基亚砜
为制备合适的活性化合物制剂，将10mg活性化合物与0.5ml二甲基亚砜混合，并将浓液用水稀释至所需浓度。在含有经所需浓度活性化合物制剂处理的海绵的容器中引入家蝇(Musca domestica)成虫。
2天后，确定以百分比计的杀灭率。100％表示所有蝇被杀死；0％表示无蝇被杀死。
该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在100ppm施用率下显示出100％的功效：37。
实施例7：
铜绿蝇试验(LUCICU)
溶剂：二甲基亚砜
为制备合适的活性化合物制剂，将10mg活性化合物与0.5ml二甲基亚砜混合，并将浓液用水稀释至所需浓度。在含有经所需浓度活性化合物制剂处理的马肉的容器中引入约20个铜绿蝇(Lucilia cuprina)幼虫。
2天后，确定以百分比计的杀灭率。100％表示所有幼虫被杀死；0％表示无幼虫被杀死。
该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在100ppm施用率下显示出100％的功效：3、34、35、37、38、39、40、41。

Claims (12)

1.式(I)的邻氨基苯甲酸衍生物
其中
R1代表氢、氨基、羟基或代表C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或C3-C6环烷基，其各自任选被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、(C1-C4烷氧基)羰基、C1-C4烷基氨基、二-(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基和(C1-C4烷基)-C3-C6环烷基氨基，
R2代表氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基氨基、二-(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基、C1-C6烷氧基羰基或C1-C6烷基羰基，
R3代表氢或代表任选被单取代或多取代的C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基，其中所述取代基为相同或不同的且可彼此独立地选自卤素、氰基、(C＝O)OH、(C＝O)NH2、硝基、羟基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基、C3-C6三烷基甲硅烷基或代表苯环或5或6元不饱和、部分饱和或饱和的杂环，其中苯环或杂环任选被相同或不同的取代基单取代或多取代且其中所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、(C＝O)OH、(C＝O)NH2、NO2、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二-(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)氨基羰基、二-(C1-C4烷基)氨基羰基、三-(C1-C2)烷基甲硅烷基、(C1-C4烷基)(C1-C4烷氧基)亚氨基，或
R3代表C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷基氨基羰基或二(C1-C6)烷基氨基羰基，或
R3代表苯环或5或6元不饱和、部分饱和或饱和的杂环，其中苯环或杂环任选被相同或不同的取代基单取代或多取代且其中所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、(C＝O)OH、(C＝O)NH2、NO2、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二-(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)氨基羰基、二-(C1-C4烷基)氨基羰基、三-(C1-C2)烷基甲硅烷基、(C1-C4烷基)(C1-C4烷氧基)亚氨基，或
R2和R3可通过2-6个碳原子彼此连接并形成一个环，所述环任选额外含有其他的氮、硫或氧原子且可任选被C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、卤素、氰基、氨基、C1-C2烷氧基或C1-C2卤代烷氧基单取代至四取代，
R2、R3还一起代表＝S(C1-C4烷基)2、＝S(O)(C1-C4烷基)2，
R4代表氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、羧基、OCN、SCN、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4卤代烷氧基、SF5、C1-C4烷硫基、C1-C4烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基磺酰氧基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二-(C1-C4烷基)氨基、C1-C4烷基羰基氨基、N-甲氧基-N-甲基氨基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷氧基羰基-C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4二烷基氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C4烷基氨基硫代羰基、C1-C4二烷基氨基硫代羰基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C4烷氧基)亚氨基、(C1-C4烷基)(C1-C4烷氧基)亚氨基、(C1-C4卤代烷基)(C1-C4烷氧基)亚氨基、C1-C4烷基磺酰基氨基、氨基磺酰基、C1-C4烷基氨基磺酰基、C1-C4二烷基氨基磺酰基、C1-C4烷基亚磺酰亚氨基、C3-C6三烷基甲硅烷基或代表3至6元饱和、部分饱和的环或芳环，其可任选含有1-3个选自O、S和N的杂原子且其可任选被相同或不同的下述基团单取代或多取代：卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、羧基、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基磺酰氧基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二-(C1-C4烷基)氨基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、氨基羰基、C1-C4烷基氨基羰基、C1-C4二烷基氨基羰基、氨基硫代羰基、C1-C4烷基氨基硫代羰基、C1-C4二烷基氨基硫代羰基、C3-C6环烷基氨基、C1-C4烷基磺酰基氨基、氨基磺酰基、C1-C4烷基氨基磺酰基和C1-C4二烷基氨基磺酰基，
两个基团R4通过毗邻的碳原子形成环，其代表-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-(CH＝CH-)2-、-OCH2O-、-O(CH2)2O-、-OCF2O-、-(CF2)2O-、-O(CF2)2O-、-(CH＝CH-CH＝N)-或-(CH＝CH-N＝CH)-，或
两个基团R4通过毗邻的碳原子形成下列稠环，所述稠环任选被相同或不同的取代基单取代或多取代，其中所述取代基可彼此独立地选自氢、氰基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6卤代环烷基、卤素、C1-C6烷氧基、C1-C4烷硫基(C1-C6烷基)、C1-C4烷基亚磺酰基(C1-C6烷基)、C1-C4烷基磺酰基(C1-C6烷基)、C1-C4烷基氨基、二-(C1-C4烷基)氨基和C3-C6环烷基氨基，
Figure FDA00002835229400041
n代表0至3，
R5代表C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、卤素、氰基、硝基或C3-C6三烷基甲硅烷基，
QX代表芳族或杂芳族的5或6元环，其可含有1-3个选自N、S、O的杂原子且其任选被相同或不同的R7取代基单取代或多取代，其中如果所述环是五元环且恰好含有两个毗邻的氮原子，则基团R7通过碳连接，
A代表任选被单取代或多取代的-(C1-C6亚烷基)-、-(C2-C6亚烯基)-、-(C2-C6亚炔基)-、-R8-(C3-C6环烷基)-R8-、-R8-O-R8-、-R8-S-R8-、-R8-S(＝O)-R8-、-R8-S(＝O)2-R8-、-R8-N(C1-C6烷基)-R8-、-R8-C＝NO(C1-C6烷基)-R8、-CH[CO2(C1-C6烷基)-、-R8-C(＝O)-R8、-R8-C(＝O)NH-R8、R8-C(＝O)N(C1-C6烷基)-R8、-R8-C(＝O)NHNH-R8-、-R8-C(＝O)N(C1-C6烷基)-NH-R8-、-R8-C(＝O)NHN(C1-C6烷基)-R8、-R8-O(C＝O)-R8、-R8-O(C＝O)NH-R8、-R8-O(C＝O)N(C1-C6烷基)-R8、-R8-S(＝O)2NH-R8、-R8-S(＝O)2N(C1-C6烷基)-R8、-R8-S(C＝O)-R8、-R8-S(C＝O)NH-R8、-R8-S(C＝O)N(C1-C6烷基)-R8、-R8-NHNH-R8、-R8-NHN(C1-C6烷基)-R8、-R8-N(C1-C6烷基)-NH-R8、-R8-N(C1-C6烷基)-N(C1-C6烷基)-R8、-R8-N＝CH-O-R8、-R8-NH(C＝O)O-R8、-R8-N(C1-C6烷基)-(C＝O)O-R8、-R8-NH(C＝O)NH-R8、-R8-NH(C＝S)NH-R8、-R8-NHS(＝O)2-R8、R8-NH-R8、R8-C(＝O)-C(＝O)-R8、R8-C(OH)-R8、R8-NH(C＝O)-R8、R8-Qz-R8、R8-C(＝N-NR’2)-R8、R8-C(＝C-R’2)-R8或-R8-N(C1-C6烷基)S(＝O)2-R8，
其中所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代-C1-C6烷基、氨基、(C1-C6烷基)氨基、二(C1-C6烷基)氨基、C3-C6环烷基，
其中环中的-(C3-C6环烷基)-可任选含有1个或2个选自N、S、O的杂原子，
R8代表直链或支链的-(C1-C6亚烷基)-或代表直接的键，
其中复数个R8基团彼此独立地代表直链或支链的-(C1-C6亚烷基)-或代表直接的键，
例如，R8-O-R8-代表-(C1-C6亚烷基)-O-(C1-C6亚烷基)-、-(C1-C6亚烷基)-O-、-O-(C1-C6亚烷基)-或-O-，
其中R’代表烷基、烷基羰基、烯基、炔基，其可任选被卤素单取代或多取代，
Qz代表3或4元的部分饱和或饱和的环或5或6元部分饱和、饱和的环或芳环或代表6至10元双环环系，
其中所述环或双环环系可任选含有1-3个选自N、S、O的杂原子，
其中所述环或双环环系任选被相同或不同的取代基单取代或多取代，且其中所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、CONH2、NO2、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二-(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)氨基羰基、二-(C1-C4烷基)氨基羰基，
QY代表5或6元部分饱和或饱和的杂环或杂芳环或芳族8、9或10元稠和的杂双环环系，其中所述环或所述环系任选被相同或不同的取代基单取代或多取代，且其中所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、CO2H、CONH2、NO2、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二-(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)氨基羰基、二-(C1-C4烷基)氨基羰基、三-(C1-C2)烷基甲硅烷基、(C1-C4烷基)(C1-C4烷氧基)亚氨基，
或其中所述取代基可彼此独立地选自苯基和5或6元杂芳环，其中苯基或环可任选被相同或不同的下述取代基单取代或多取代：C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、NO2、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基，
R7代表氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C3-C6环烷氧基或
Figure FDA00002835229400061
R9独立地代表氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、卤素、氰基、硝基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷硫基，
p代表0至4，
Z代表N、CH、CF、CCl、CBr或CI，
通式(I)的化合物还包括N-氧化物和盐。
2.根据权利要求1的通式(I)的化合物，其中
R1代表氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、氰基(C1-C6烷基)、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C1-C4-烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4-烷硫基-C1-C4烷基、C1-C4烷基亚磺酰基-C1-C4烷基或C1-C4-烷基磺酰基-C1-C4烷基，
R2代表氢或C1-C6烷基，
R3代表氢或各自代表任选被单取代或多取代的C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基，其中所述取代基为相同或不同的且可彼此独立地选自卤素、氰基、(C＝O)OH、(C＝O)NH2、硝基、羟基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基或代表苯环或5或6元不饱和、部分饱和或饱和的杂环，其中所述苯环或杂环任选被相同或不同的取代基单取代或多取代且其中所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、(C＝O)OH、(C＝O)NH2、NO2、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二-(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基，或
R3代表C2-C4烷氧基羰基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷基氨基羰基或C2-C4二烷基氨基羰基，或
R3代表苯环或5或6元不饱和、部分饱和或饱和的杂环，其中所述苯环或杂环任选被相同或不同的取代基单取代或多取代且其中所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、(C＝O)OH、(C＝O)NH2、NO2、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二-(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基，
R4代表氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、卤素、氰基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基或C1-C4卤代烷硫基，
两个毗邻的基团R4还代表-(CH2)3-、-(CH2)4-、-(CH2)5-、-(CH＝CH-)2-、-OCH2O-、-O(CH2)2O-、-OCF2O-、-(CF2)2O-、-O(CF2)2O-、-(CH＝CH-CH＝N)-或-(CH＝CH-N＝CH)-，
R5代表C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C6卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、卤素、氰基、硝基或C3-C6三烷基甲硅烷基，
QX代表杂芳族5元环，其可含有1-3个选自N、S、O的杂原子且其可任选被相同或不同的R7取代基单取代或多取代，其中如果所述环是五元环且恰好含有两个毗邻的氮原子，则基团R7通过碳连接，
或代表杂芳族的6元环，其可含有1-3个氮原子，或代表苯基，
A代表任选被单取代或多取代的-(C1-C4亚烷基)-、-(C2-C4亚烯基)-、-(C2-C4亚炔基)-、-R8-(C3-C6环烷基)-R8-、-R8-O-R8-、-R8-S-R8-、-R8-S(＝O)-R8-、-R8-S(＝O)2-R8-、-R8-NH-(C1-C4烷基)-、-R8-N(C1-C4烷基)-R8、-R8-C＝NO(C1-C4烷基)、-R8-C(＝O)-R8、-R8-C(＝S)-R8、-R8-C(＝O)NH-R8、R8-C(＝O)N(C1-C4烷基)-R8、-R8-S(＝O)2NH-R8、-R8-S(＝O)2N(C1-C4烷基)-R8、-R8-NH(C＝O)O-R8、-R8-N(C1-C4烷基)-(C＝O)O-R8、-R8-NH(C＝O)NH-R8、-R8-NHS(＝O)2-R8、-R8-N(C1-C4烷基)S(＝O)2-R8、R8-NH-R8、R8-C(＝O)-C(＝O)-R8、R8-C(OH)-R8、R8-Qz-R8，
其中所述取代基可彼此独立地选自卤素、氰基、硝基、羟基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基和卤代-C1-C6烷基，
Qz代表3或4元部分饱和或饱和的环或代表5或6元部分饱和、饱和的环或芳环，其中所述环可任选含有1-3个选自N、S、O的杂原子，
其中所述环任选被相同或不同的取代基单取代或多取代且其中所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基，
R7代表C1-C6烷基或代表如下基团
Figure FDA00002835229400091
R7还代表C3-C6环烷氧基，
R9独立地代表氢、卤素、氰基、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4卤代烷基磺酰基或(C1-C4烷基)-C1-C4烷氧基亚氨基，
p代表1、2或3，
Z代表N、CH、CF、CCl、CBr或CI，
R8代表直链或支链的-(C1-C4亚烷基)-或代表直接的键，
QY代表5或6元部分饱和或饱和的杂环或杂芳环或芳族的8、9或10元的稠和杂双环环系，其中所述杂原子可选自N、S、O，其中所述环或环系任选被相同或不同的取代基单取代或多取代且其中所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、CO2H、CO2NH2、NO2、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基，
或其中所述取代基可彼此独立地选自苯基及5或6元杂芳环，其中苯基或环可任选被相同或不同的下述取代基单取代或多取代：C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、NO2、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基。
3.根据权利要求1或2的通式(I)的化合物，其中
R1代表氢、甲基、乙基、环丙基、氰基甲基、甲氧基甲基、甲硫基甲基、甲基亚磺酰基甲基或甲基磺酰基甲基，
R2代表氢或甲基，
R3代表氢或各自代表任选被单取代或多取代的C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C3-C6环烷基，其中所述取代基为相同或不同的且可彼此独立地选自卤素、氰基、(C＝O)OH、(C＝O)NH2、硝基、羟基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基或代表苯环或5或6元不饱和、部分饱和或饱和的杂环，其中所述苯环或杂环任选被相同或不同的取代基单取代或多取代且其中所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、羟基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二-(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基，或
R3代表C2-C4烷氧基羰基、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷基氨基羰基，或
R3代表苯环或5或6元不饱和、部分饱和或饱和的杂环，其中所述苯环或杂环任选被相同或不同的取代基单取代或多取代且其中所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、(C＝O)NH2、NO2、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二-(C1-C4烷基)氨基、C3-C6环烷基氨基、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基，或
R4代表氢、C1-C4烷基、C1-C2卤代烷基、卤素、氰基或C1-C2卤代烷氧基，
两个毗邻的基团R4代表-(CH2)4-、-(CH＝CH-)2-、-O(CH2)2O-、-O(CF2)2O-、-(CH＝CH-CH＝N)-或-(CH＝CH-N＝CH)-，
R5代表C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C6卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、氟、氯、溴、碘、氰基、硝基或C3-C6三烷基甲硅烷基，
QX代表5或6元环，其任选被相同或不同的R7取代基单取代或多取代且选自呋喃、噻吩、三唑、咪唑、噻唑、噁唑、异噁唑、异噻唑、噻二唑、噁二唑、吡咯、吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪、苯基或代表吡唑，其中所述基团R7通过碳连接至吡唑，
A代表-CH2-、-CH2O-、-CH2OCH2-、-CH2S-、-CH2SCH2-、-CH2N(C1-C4烷基)-、-CH2N(C1-C4烷基)CH2-、-CH(Hal)-、-C(Hal)2-、-CH(CN)-、CH2(CO)-、CH2(CS)-、CH2CH(OH)-、-环丙基-、CH2(CO)CH2-、-CH(C1-C4烷基)-、-C(二-C1-C6烷基)-、-CH2CH2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-C＝NO(C1-C6烷基)、-C(＝O)(C1-C4烷基)-，
Qz代表3至4元部分饱和或饱和的环或代表5元部分饱和、饱和的环或芳环，其中所述环可任选含有1-2个选自N、S、O的杂原子，
其中所述环任选被相同或不同的取代基单取代或多取代且其中所述取代基可彼此独立地选自氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4卤代烷硫基、C1-C4卤代烷基亚磺酰基、C1-C4卤代烷基磺酰基，
R7代表甲基或代表如下基团
Figure FDA00002835229400111
R9独立地代表氢、卤素、CN或C1-C4卤代烷基，
p代表1或2，
Z代表N、CH、CF、CCl或CBr，
R8代表甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基或异丁基或直接的键，
QY代表任选被单取代或多取代的选自Q-1至Q-53和Q-58至Q-59、Q62至Q63的5或6元杂芳环、芳族9元稠和杂双环环系Q-54至Q-56或5元杂环Q-60至Q-61，其中所述取代基可彼此独立地选自C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C2烷氧基、卤素、氰基、羟基、硝基和C1-C2卤代烷氧基，
或其中所述取代基可彼此独立地选自苯基和5或6元杂芳环，其中苯基或环可任选被相同或不同的下述取代基单取代或多取代：C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C1-C6卤代烷基、C2-C6卤代烯基、C2-C6卤代炔基、C3-C6卤代环烷基、卤素、CN、NO2、OH、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基，
4.权利要求1至3中任一项的通式(I)化合物的混合物，其中Qy为Q62和Q63，其中Qy为Q62的式(I)化合物与其中Qy为Q63的式(I)化合物的比例为60∶40至99∶1。
5.权利要求1至3中任一项的通式(I)化合物的混合物，其中Qy为Q58和Q59，其中Qy为Q58的式(I)化合物与其中Qy为Q59的式(I)化合物的比例为60∶40至99∶1。
6.制备权利要求1至3中任一项的通式(I)化合物的方法，其特征在于
(A)在酸结合剂的存在下，式(II)的苯胺类化合物
Figure FDA00002835229400131
其中R1、R2、R3、R4、R5和n具有上文给出的含义且X代表O，
与例如式(III)的酰氯反应，
Figure FDA00002835229400132
其中
Qx、A和Qy具有上文给出的含义；或
(B)在缩合剂的存在下，式(II)的苯胺类化合物
Figure FDA00002835229400133
其中R1、R2、R3、R4、R5和n具有上文给出的含义且X代表O，
与例如式(IV)的羧酸反应，
Figure FDA00002835229400141
其中
Qx、A和Qy具有上文给出的含义；或
(C)为合成式(I)的邻氨基苯甲酰胺类化合物，其中R1代表氢，
例如在稀释剂的存在下，式(V)的苯并噁嗪酮
Figure FDA00002835229400142
其中R4、R5、Qx、A、Qy和n具有上文给出的含义，
与式(VI)的胺反应
Figure FDA00002835229400143
其中R3具有上文给出的含义。
7.组合物，其包含权利要求1至5中任一项的至少一种式(I)化合物或式(I)化合物的混合物以及至少一种式(XXIV)的盐
Figure FDA00002835229400144
其中
D代表氮或磷，
R10、R11、R12和R13彼此独立地代表氢或各自任选被取代的C1-C8烷基或单取代或多取代的、任选被取代的C1-C8亚烷基，其中所述取代基可选自卤素、硝基和氰基，
m代表1、2、3或4，
R14代表无机或有机阴离子。
8.组合物，其包含权利要求1至5中任一项的至少一种式(I)化合物或式(I)化合物的混合物以及至少一种式(XXV)的渗透剂
R-O-(-AO)v-R’(XXV)
其中
R代表具有4至20个碳原子的直链或支链烷基，
R′代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基或正己基，
AO代表环氧乙烷基团、环氧丙烷基团、环氧丁烷基团或代表环氧乙烷与环氧丙烷基团或环氧丁烷基团的混合物，和
v代表2至30的数字。
9.农用化学组合物，其包含权利要求1至5中任一项的至少一种式(I)化合物或式(I)化合物的混合物或权利要求7或8的组合物，以及填充剂和/或表面活性剂。
10.制备农用化学组合物的方法，其特征在于将权利要求1至5中任一项的至少一种通式(I)化合物或通式(I)化合物的混合物或权利要求7或8的组合物与填充剂和/或表面活性剂混合。
11.权利要求1至5中任一项的通式(I)的化合物或化合物的混合物或权利要求7至9中任一项的组合物用于防治动物有害物的用途。
12.防治动物有害物的方法，其特征在于将权利要求1至5中任一项的通式(I)化合物或通式(I)化合物的混合物或权利要求7至9中任一项的组合物施用于动物有害物和/或植物致病真菌和/或其生境和/或种子。
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