CN103435596B - 作为杀虫剂的被四唑取代的邻氨基苯甲酰胺 - Google Patents

Abstract

本发明涉及式(I)的被四唑取代的邻氨基苯甲酰胺，其中R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、n、x和Q按照说明书定义。本发明还涉及所述酰胺用作杀昆虫剂和／或杀螨剂的用途，以及与其它试剂——例如渗透促进剂和／或铵盐或鳞盐——结合的用途。

Description

作为杀虫剂的被四唑取代的邻氨基苯甲酰胺

本申请是申请日为2009年12月9日、申请号为200980156969.5、发明名称为“作为杀虫剂的被四唑取代的邻氢基苯甲酰胺”的中国发明专利申请的分案申请。

本发明涉及被四唑取代的邻氨基苯甲酰胺、涉及其多种制备方法并涉及其用作活性化合物还与其它试剂结合以增强活性的用途，特别是涉及其用作杀虫剂(pesticide)的用途。

文献中已记载了某些邻氨基苯甲酰胺(例如WO 01/70671、WO03/015519、WO 03/016284、WO 03/015518、WO 03/024222、WO03/016282、WO 03/016283、WO 03/062226、WO 03/027099、WO04/027042、WO 04/033468、WO 2004/046129、WO 2004/067528、WO2005/118552、WO 2005/077934、WO 2005/085234、WO 2006/023783、WO 2006/000336、WO 2006/040113、WO 2006/111341、WO 2007/006670、WO 2007/024833、WO2007/020877和WO 07/144100)具有杀虫性质。

文献中还已记载多种活性化合物的活性可通过加入其它试剂——尤其是铵盐——来增加。然而，这些是充当洗涤剂的盐(例如WO 95/017817)或者是含有较长链的烷基和/或芳基取代基、以渗透方式起作用的或者增加活性化合物溶解性的盐(例如EP-A 0 453 086、EP-A 0 664 081、FR-A2 600 494、US 4 844 734、US 5 462 912、US 5 538 937、US-A 03/0224939、US-A 05/0009880、US-A 05/0096386)。此外，现有技术记载的活性只针对特定的活性化合物和/或相应组合物的特定应用。而在其它情况下，这些为磺酸的盐，其中所述的酸本身对昆虫具有麻痹作用(US 2 842 476)。例如，对于除草剂草甘膦(glyphosate)和草丁膦(phosphinothricin)，记载了通过硫酸铵来增强效果(US 6 645 914、EP-A2 0 036 106)。还记载了使用硫酸铵作为配制助剂用于特定的活性化合物和应用(WO 92/16108)，但其在其中的目的是为了稳定制剂，而不是增强效果。此外，铵盐与杀虫活性化合物的结合物描述于WO 07/068356、WO07/068428、WO 07/068355、WO 07/068357和WO 07/068350。这些出版物明确地通过引用的方式纳入本说明书。

现已发现新的邻氨基苯甲酰胺相对于现有技术具有优点，例如由于更好的生物学或生态学性质。其它可举例提及的优点有更广泛的施用方法、更好的杀昆虫和/或杀螨活性以及与有益植物的良好相容性。含四唑的邻氨基苯甲酰胺可与其它试剂结合使用以提高药效，特别是针对难以防治的昆虫的药效。

本发明涉及通式(I)的被四唑取代的邻氨基苯甲酰胺并且还涉及式(I)化合物的盐

其中

R¹代表甲基或氯，

R²代表卤素、氰基、甲基或C₁-C₄烷基磺酰基，

R³代表氢，或代表C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基、C₂-C₆烯基、C₂-C₆炔基、C₃-C₁₂环烷基、C₃-C₁₂环烷基-C₁-C₆烷基，其各自任选地被相同的或不同的取代基单取代或多取代，其中所述取代基彼此独立地可选自：卤素、氨基、氰基、硝基、羟基、C₁-C₆烷基、C₃-C₆环烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷硫基、C₂-C₆烷氧基羰基、C₂-C₆烷基羰基、C₃-C₆环烷基氨基和5或6元杂芳环，

n代表1、2、3或4，

X代表N、CH、CF、CCl、CBr，

R⁴彼此独立地代表氢、氰基、卤代-C₁-C₆烷基、卤素或卤代-C₁-C₄烷氧基，

R⁵代表氢或C₁-C₆烷基，

Q代表选自以下基团Q-1至Q-11的四唑基团之一，其被C₁-C₆烷基、卤代-C₁-C₆烷基、C₃-C₆环烷基单取代，

如果合适，式(I)的化合物可以各种多晶型物形式或者作为不同多晶型物的混合物而存在。纯的多晶型物和多晶型物混合物均为本发明所提供，并且可根据本发明使用。

式(I)提供了本发明的被四唑取代的邻氨基苯甲酰胺的宽泛定义。上下文所示式子的优选基团定义在下文给出。这些定义适用于式(I)的最终产物，也适用于所有中间体。

本发明优选式(I-1)的化合物及式(I-1)化合物的盐

其中

R¹代表甲基或氯，

R²代表卤素、氰基或甲基，

R³代表氢，或代表C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基、C₂-C₆烯基、C₂-C₆炔基、C₃-C₁₂环烷基、C₃-C₁₂环烷基-C₁-C₆烷基，其各自任选地被相同的或不同的取代基单取代或多取代，其中所述取代基彼此独立地可选自：卤素、氨基、氰基、硝基、羟基、C₁-C₆烷基、C₃-C₆环烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷硫基、C₂-C₆烷氧基羰基、C₂-C₆烷基羰基、C₃-C₆环烷基氨基和5或6元杂芳环，

Q代表选自以下基团Q-1至Q-7的四唑基团之一，其被C₁-C₆烷基、C₁-C₆卤代烷基或C₃-C₆环烷基单取代，

特别和极特别优选通式(I-1)的化合物

其中

R¹ 优选地和特别优选地代表甲基，

R² 优选地代表卤素、氰基或甲基，

R² 特别优选地代表氯或氰基，

R² 还特别优选地代表溴、氟、碘或甲基，

R³ 优选地代表氢，或代表C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基、C₂-C₆烯基、C₂-C₆炔基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆环烷基-C₁-C₆烷基，其各自任选地被相同的或不同的取代基单取代或多取代，其中所述取代基彼此独立地可选自：卤素、氰基、氨基、羟基、C₁-C₆烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷硫基、C₃-C₆环烷基和5或6元杂芳环，所述杂芳环含有1个或2个选自N、O和S的杂原子，其中两个氧原子在环中彼此不相邻，

R³ 特别优选地代表以下基团之一

R³ 极特别优选地代表以下基团之一

Q优选地代表基团Q-1、Q-2、Q-6，

Q还优选地代表基团Q-3、Q-4、Q-5、Q-7，

Q特别优选地代表基团Q-2、Q-6，

Q还特别优选地代表基团Q-5、Q-7。

本发明还优选式(I)的化合物，其中基团R¹、R²、R³和Q具有上文给出的优选的、特别优选的和极特别优选的含义，并且其中

R⁴ 优选地代表卤代-C₁-C₆烷基或卤素，特别优选氯或溴，极特别优选氯。

R⁵ 优选地代表氢、甲基、乙基、丙基或异丙基，特别优选氢或甲基，

X优选地代表N、CCl或CH，特别优选N或CH，

n优选地代表1、2或3，特别优选1或2，极特别优选1，

Q还优选地代表基团Q-8、Q-9、Q-1Q、Q-11。

式(I)和(I-1)的化合物可以以各种异构体的形式存在。本发明因此还提供式(I)和(I-1)的化合物的异构体，以及不同异构体形式的混合物。

特别是，式(I)和(I-1)的化合物可以各种区域异构体的形式存在，例如以定义Q2和Q6的化合物的混合物的形式存在。本发明因此还包含式(I)和(I-1)的化合物的混合物，其中Q具有含义Q2和Q6，并且所述化合物可以以各种混合比而存在。在此优选其中基团Q代表Q2的式(I)或(I-1)化合物与其中基团Q代表Q6的式(I)或(I-1)化合物的混合比为60∶40至99∶1，特别优选70∶30至97∶3，极特别优选80∶20至95∶5。特别优选其中Q具有含义Q2的式(I)或(I-1)化合物与其中Q具有含义Q6的式(I)或(I-1)化合物的以下混合比：80∶20；81∶19；82∶18；83∶17；84∶16；85∶15，86∶14；87∶13；88∶12；89∶11；90∶10；91∶9；92∶8；93∶7；96∶6；95∶5。

本发明通式(I)化合物的制备

式(I)的邻氨基苯甲酰胺通过以下方法之一制备。

式(I)的邻氨基苯甲酰胺

其中R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、n、X和Q具有上文给出的含义，通过以下方法获得：

(A)使式(II)的苯胺

其中R¹、R²和R³具有上文给出的含义，

与式(III)的碳酰氯

其中X、Q、R⁴、R⁵和n具有上文给出的含义，在酸结合剂的存在下反应；

(B)使式(II)的苯胺

其中R¹、R²和R³具有上文给出的含义，

与式(IV)的羧酸

其中Q、R⁴、R⁵、n、X具有上文给出的含义，

在缩合剂的存在下反应；或者

(C)使式(V)的苯并噁嗪酮

其中R¹、R²、R⁴、R⁵、n、X和Q具有上文给出的含义，

与式(X)的胺

其中R³具有上文给出的含义，

在稀释剂的存在下反应。

此外，已发现式(I-1)的邻氨基苯甲酰胺通过以下方法之一获得。

式(I-1)的邻氨基苯甲酰胺

其中R¹、R²、R³和Q具有上文给出的含义，

通过以下方法获得：

(A)使式(II)的苯胺

其中R¹、R²和R³具有上文给出的含义，

与式(III)的碳酰氯

其中Q具有上文给出的含义，在酸结合剂的存在下反应；

(B)使式(II)的苯胺

其中R¹、R²和R³具有上文给出的含义，

与式(IV)的羧酸

其中Q具有上文给出的含义，

在缩合剂的存在下反应；或

(C)使式(V-1)的苯并噁嗪酮

其中R¹、R²和Q具有上文给出的含义，

与式(X)的胺

其中R³具有上文给出的含义，

在稀释剂的存在下反应。

本发明的活性化合物兼具良好的植物耐受性和对温血动物的有利毒性和良好的环境耐受性，适于保护植物和植物器官、增加采收产率、改进采收材料的品质和防治农业、园艺业、动物畜牧业、林业、园林和休闲设施中、贮存产品和材料的保护中和卫生领域中遇到的有害动物(animal pest)，特别是昆虫、蛛形纲动物、蠕虫、线虫和软体动物。其可优选地用作作物保护剂。其对普通的敏感性和抗性物种以及对所有或一些发育阶段均具有活性。上述有害生物(pest)包括：

虱目(Anoplura，Phthiraptera)，例如，畜虱属(Damalinia spp.)、血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculusspp.)、嚼虱属(Trichodectes spp.)。

蛛形纲(Arachnida)，例如，粗脚粉螨(Acarus siro.)、柑橘瘤瘿螨(Aceria sheldoni)、刺皮节蜱属(Aculops spp.)、刺瘿螨属(Aculusspp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、锐缘蜱属(Argas spp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、短须螨属(Brevipalpus spp.)、苜蓿苔螨(Bryobiapraetiosa)、皮螨属(Chorioptes spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、始叶螨属(Eotetranychus spp.)、梨上瘿螨(Epitrimerus pyri)、真叶螨属(Eutetranychus spp.)、瘿螨属(Eriophyes spp.)、半跗线螨属(Hemitarsonemus spp.)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodesspp.)、黑寡妇蜘蛛(Latrodectus mactans)、Metatetranychus spp.、小爪螨属(Oligonychus spp.)、钝缘蜱属(Ornithodoros spp.)、全爪螨属(Panonychus spp.)、桔芸锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)、痒螨属(Psoroptes spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、根螨属(Rhizoglyphus spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、中东金蝎(Scorpio maurus)、狭趺线螨种(Stenotarsonemus spp.)、跗线螨属(Tarsonemus spp.)、叶螨属(Tetranychus spp.)、Vasates lycopersici。

双壳软体动物纲(Bivalva)，例如，饰贝属(Dreissena spp.)。

唇足目(Chilopoda)，例如，地蜈蚣属(Geophilus spp.)、Scutigeraspp.。

鞘翅目(Coleoptera)，例如，菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、喙丽金龟属(Adoretus spp.)、杨树萤叶甲(Agelastica alni)、叩甲属(Agriotes spp.)、马铃薯鳃角金龟(Amphimallon solstitialis)、家具窃蠹(Anobium punctatum)、星天牛属(Anoplophora spp.)、花象属(Anthonomus spp.)、圆皮蠹属(Anthrenus spp.)、阿鳃金龟属(Apogoniaspp.)、Atomaria spp.、毛皮蠹属(Attagenus spp.)、恶条豆象(Bruchidiusobtectus)、豆象属(Bruchus spp.)、大麻象属(Ceutorhynchus spp.)、Cleonus mendicus、宽胸叩头虫属(Conoderus spp.)、根颈象属(Cosmopolites spp.)、褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytra zealandica)、象虫属(Curculio spp.)、杨干隐喙象(Cryptorhynchus lapathi)、皮蠹属(Dermestes spp.)、叶甲属(Diabrotica spp.)、食植瓢虫属(Epilachnaspp.)、蛀茎象甲(Faustinus cubae)、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、黑异爪蔗金龟(Heteronychus arator)、Hylamorpha elegans、北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、咪小蠹属(Hypothenemus spp.)、甘蔗大褐齿爪鳃金龟(Lachnosternaconsanguinea)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、稻根象(Lissorhoptrus oryzophilus)、筒喙象属(Lixus spp.)、粉蠹属(Lyctusspp.)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、西方五月鳃角金龟(Melolonthamelolontha)、Migdolus spp.、墨天牛属(Monochamus spp.)、Naupactusxanthographus、黄蛛甲(Niptus hololeucus)、椰蛀犀金龟(Oryctesrhinoceros)、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、黑葡萄耳象(Otiorrhynchus sulcatus)、小青花金龟(Oxycetonia jucunda)、辣根猿叶甲虫(Phaedon cochleariae)、食叶鳃金龟属(Phyllophaga spp.)、日本弧丽金龟(Popillia japonica)、象甲属(Premnotrypes spp.)、Psylliodeschrysocephala、蛛甲属(Ptinus spp.)、暗色瓢虫(Rhizobius ventralis)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、谷象属(Sitophilus spp.)、尖隐喙象属(Sphenophorus spp.)、茎干象属(Sternechus spp.)、Symphyletes spp.、黄粉虫(Tenebrio molitor)、拟谷盗属(Tribolium spp.)、斑皮蠹属(Trogo-derma spp.)、籽象属(Tychius spp.)、脊虎天牛属(Xylotrechusspp.)、距步甲属(Zabrus spp.)。

弹尾目(Collembola)，例如，武装棘跳虫(Onychiurus armatus)。

革翅目(Dermaptera)，例如，欧洲球螋(Forficula aurieularia)。

倍足目(Diplopoda)，例如，Blaniulus guttulatus。

双翅目(Diptera)，例如，伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anophelesspp.)、花园毛蚊(Bibio hortulanus)、红头丽蝇(Calliphoraerythrocephala)、地中海蜡实蝇(Ceratitis capitata)、金蝇属(Chrysomyiaspp.)、锥蝇属(Cochliomyia spp.)、人皮蝇(Cordylobia anthropophaga)、库蚊属(Culex spp.)、黄蝇属(Cuterebra spp.)、橄榄大实蝇(Dacusoleae)、人肤蝇(Dermatobia hominis)、果蝇属(Drosophila spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、胃蝇属(Gastrophilus spp.)、黑蝇属(Hylemyiaspp.)、Hyppobosca spp.、皮蝇属(Hypoderma spp.)、斑潜蝇属(Liriomyzaspp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、家蝇属(Musca spp.)、绿蝽属(Nezaraspp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、瑞典麦秆蝇(Oscinella frit)、Pegomyiahyoscyami、草种蝇属(Phorbia spp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、虻属(Tabanus spp.)、Tannia spp.、欧洲大蚊(Tipula paludosa)、污蝇属(Wohlfahrtia spp.)。

腹足纲(Gastropoda)，例如，Arion spp.、双脐螺属(Biomphalariaspp.)、小泡螺属(Bulinus spp.)、野蛞蝓属(Deroeeras spp.)、土蜗属(Galba spp.)、椎实螺属(Lymnaea spp.)、钉螺属(Oncomelania spp.)、琥珀螺属(Succinea spp.)。

蠕虫纲(Helminths)，例如，十二指肠钩口线虫(Ancylostomaduodenale)、斯里兰卡钩口线虫(Ancylostoma ceylanicum)、巴西钩口线虫(Acylostoma braziliensis)、钩口线虫属(Ancylostoma spp.)、似引蛔线虫(Ascaris lubricoides)、蛔虫属(Ascaris spp.)、马来布鲁线虫(Brugia malayi)、帝汶布鲁线虫(Brugia timori)、仰口线虫属(Bunostomum spp.)、夏柏特线虫属(Chabertia spp.)、枝睾吸虫属(Clonorchis spp.)、古柏线虫属(Cooperia spp.)、双腔吸虫属(Dicrocoelium spp.)、丝状网尾线虫(Dictyocaulus filaria)、阔节裂头绦虫(Diphyllobothrium latum)、麦地那龙线虫(Dracunculusmedinensis)、细粒棘球绦虫(Echinococcus granulosus)、多房棘球绦虫(Echinococcus multilocularis)、蠕形住肠蛲虫(Enterobiusvermicularis)、Faciola spp.、血毛线虫属(Haemonchus spp.)、异刺线虫属(Heterakis spp.)、矮小啮壳绦虫(Hymenolepis nana)、猪圆线虫属(Hyostrongulus spp.)、罗阿罗阿线虫(Loa Loa)、细颈线虫属(Nematodirus spp.)、结节线虫属(Oesophagostomum spp.)、后睾吸虫属(Opisthorchis spp.)、旋盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)、奥斯脱线虫属(Ostertagia spp.)、并殖吸虫属(Paragonimus spp.)、Schistosomen spp.、富氏类圆线虫(Strongyloides fuelleborni)、粪类圆线虫(Strongyloides stercoralis)、粪圆线虫属(Stronyloides spp.)、牛带绦虫(Taenia saginata)、猪带绦虫(Taenia solium)、旋毛形线虫(Trichinella spiralis)、本地毛形线虫(Trichinella nativa)、株布氏旋毛虫(Trichinella britovi)、南方旋毛虫(Trichinella nelsoni)、Trichinellapseudopsiralis、毛圆线虫属(Trichostrongulus spp.)、毛首鞭形线虫(Trichuris trichuria)、班氏吴策线虫(Wuchereria bancrofti)。

此外，还可防治原生动物(Protozoa)，例如，艾美虫属(Eimeria)。

异翅目(Heteroptera)，例如，南瓜缘蝽(Anasa tristis)、拟丽蝽属(Antestiopsis spp.)、土长蝽属(Blissus spp.)、俊盲蝽属(Calocorisspp.)、Campylomma livida、异背长蝽属(Cavelerius spp.)、臭虫属(Cimexspp.)、Creontiades dilutus、胡椒缘蝽(Dasynus piperis)、Dichelopsfurcatus、厚氏长棒网蝽(Diconocoris hewetti)、棉红蝽属(Dysdercusspp.)、美洲蝽属(Euschistus spp.)、扁盾蝽属(Eurygaster spp.)、Heliopeltis spp.、Horcias nobilellus、稻缘蝽属(Leptocorisa spp.)、叶喙缘蝽(Leptoglossus phyllopus)、草盲蝽属(Lygus spp.)、蔗黑长蝽(Macropes excavatus)、盲蝽科(Miridae)、绿蝽属(Nezara spp.)、Oebalus spp.、Pentomidae、方背皮蝽(Piesma quadrata)、壁蝽属(Piezodorus spp.)、杂盲蝽属(Psallus spp.)、Pseudacysta persea、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis)、黑蝽属(Scotinophora spp.)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、Tibraca spp.、锥猎蝽属(Triatoma spp.)。

同翅目(Homoptera)，例如，无网长管蚜属(Acyrthosipon spp.)、Aeneolamia spp.、隆脉木虱属(Agonoscena spp.)、Aleurodes spp.、蔗粉虱属(Aleurolobus barodensis)、Aleurothrixus spp.、杧果叶蝉属(Amrasca spp.)、Anuraphis cardui、肾圆盾蚧属(Aonidiella spp.)、苏联黄粉蚜(Aphanostigma piri)、蚜属(Aphis spp)、葡萄叶蝉(Arboridiaapicalis)、小圆盾蚧属(Aspidiella spp.)、圆盾蚧属(Aspidiotus spp.)、Atanus spp.、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、粉虱属(Bemisia spp.)、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysii)、Brachycolus spp.、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、小褐稻虱(Calligypona marginata)、丽黄头大叶蝉(Carneocephala fulgida)、甘蔗粉角蚜(Ceratovacuna lanigera)、沫蝉科(Cercopidae)、蜡蚧属(Ceroplastes spp.)、草莓钉蚜(Chaetosiphonfragaefolii)、蔗黄雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)、茶绿叶蝉(Chloritaonukii)、核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalus ficus)、玉米叶蝉(Cicadulina mbila)、Coccomytilushalli、软蚧属(Coccus spp.)、茶薦隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、Dalbulusspp.、Dialeurodes spp.、Diaphorina spp.、白背盾蚧属(Diaspis spp.)、Doralis spp.、履绵蚧属(Drosicha spp.)、西圆尾蚜属(Dysaphis spp.)、灰粉蚧属(Dysmicoccus spp.)、小绿叶蝉属(Empoasca spp.)、绵蚜属(Eriosoma spp.)、斑叶蝉属(Erythroneura spp.)、Euscelis bilobatus、咖啡地粉蚧(Geococcus coffeae)、假桃病毒叶蝉(Homalodiscacoagulata)、梅大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、吹绵蚧属(Icerya spp.)、片角叶蝉属(Idiocerus spp.)、扁喙叶蝉属(Idioscopus spp.)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、Lecanium spp.、蛎盾蚧属(Lepidosaphesspp.)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、长管蚜属(Macrosiphum spp.)、Mahanarva fimbriolata、高粱蚜(Melanaphis sacchari)、Metcalfiella spp.、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、黑缘平翅斑蚜(Monellia costalis)、Monelliopsis pecanis、瘤蚜属(Myzus spp.)、莴苣衲长管蚜(Nasonoviaribisnigri)、黑尾叶蝉属(Nephotettix spp.)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、Oncometopia spp.、Orthezia praelonga、杨梅缘粉虱(Parabemisiamyricae)、薯个木虱属(Paratrioza spp.)、片盾蚧属(Parlatoria spp.)、瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)、玉米蜡蝉(Peregrinus maidis)、绵粉蚧属(Phenacoccus spp.)、杨平翅绵蚜(Phloeomyzus passerinii)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、葡萄根瘤蚜属(Phylloxera spp.)、苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)、臀纹粉蚧属(Planococcus spp.)、梨形原绵蚧(Protopulvinaria pyriformis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspispentagona)、粉蚧属(Pseudococcus spp.)、木虱属(Psylla spp.)、金小蜂属(Pteromalus spp.)、Pyrilla spp.、笠圆盾蚧属(Quadraspidiotusspp.)、Quesada gigas、平刺粉蚧属(Rastrococcus spp.)、缢管蚜属(Rhopalosiphum spp.)、黑盔蚧属(Saissetia spp.)、Scaphoides titanus、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、苏铁刺圆盾蚧(Selenaspidusarticulatus)、长唇基飞虱属(Sogata spp.)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、Sogatodes spp.、Stictocephala festina、Tenalaphara malayensis、Tinocalliscaryaefoliae、广胸沫蝉属(Tomaspis spp.)、声蚜属(Toxoptera spp.)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、个木虱属(Trioza spp.)、小叶蝉属(Typhlocyba spp.)、尖盾蚧属(Unaspis spp.)、葡萄根瘤虱(Viteusvitifolii)。

膜翅目(Hymenoptera)，例如，松叶蜂属(Diprion spp.)、实叶蜂属(Hoplocampa spp.)、毛蚁属(Lasius spp.)、小家蚁(Monomoriumpharaonis)、胡蜂属(Vespa spp.)。

等足目(Isopoda)，例如，鼠妇(Armadillidium vulgare)、栉水虱(Oniscus asellus)、球鼠妇(Porcellio scaber)。

等翅目(Isoptera)，例如，散白蚁属(Reticulitermes spp.)、土白蚁属(Odontotermes spp.)。

鳞翅目(Lepidoptera)，例如，桑剑纹夜蛾(Acronicta maior)、烦夜蛾(Aedia leucomelas)、地老虎属(Agrotis spp.)、棉叶波纹夜蛾(Alabama argillacea)、干煞夜蛾属(Anticarsia spp.)、Barathrabrassicae、棉潜蛾(Bucculatrix thurberiella)、松尺蠖(Bupalus piniarius)、亚麻黄卷蛾(Cacoecia podana)、Capua reticulana、苹果小卷蛾(Carpocapsa pomonella)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、禾草螟属(Chilo spp.)、枞色卷蛾(Choristoneura fumiferana)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、Cnaphalocerus spp.、埃及金刚钻(Eariasinsulana)、地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella)、黄毒蛾(Euproctischrysorrhoea)、切根虫属(Euxoa spp.)、脏切夜蛾属(Feltia spp.)、大蜡螟(Galleria mellonella)、棉铃虫属(Helicoverpa spp.)、实夜蛾属(Heliothis spp.)、褐织蛾(Hofmannophila pseudospretella)、茶长卷蛾(Homona magnanima)、苹果巢蛾(Hyponomeuta padella)、贪夜蛾属(Laphygma spp.)、苹细蛾(Lithocolletis blancardella)、绿果冬夜蛾(Lithophane antennata)、豆白隆切根虫(Loxagrotis albicosta)、毒蛾属(Lymantria spp.)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、稻毛胫夜蛾(Mocis repanda)、粘虫(Mythimna separata)、Oria spp.、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、红铃麦蛾(Pectinophora gossypiella)、桔潜蛾(Phyllocnistis citrella)、菜粉蝶属(Pieris spp.)、小菜蛾(Plutellaxylostella)、斜纹夜蛾属(Prodenia spp.)、Pseudaletia spp.、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、玉米螟(Pyrausta nubilalis)、贪夜蛾属(Spodoptera spp.)、Thermesia gemmatalis、袋谷蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)、栎绿卷蛾(Tortrix viridana)、粉夜蛾属(Trichoplusia spp.)。

直翅目(Orthoptera)，例如，家蟋(Acheta domesticus)、东方蜚蠊(Blatta orientalis)、德国蠊(Blattella germanica)、蝼蛄属(Gryllotalpaspp.)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、飞蝗属(Locusta spp.)、黑蝗属(Melanoplus spp.)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)。

蚤目(Siphonaptera)，例如，角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)。

综合目(Symphyla)，例如，Scutigerella immaculata。

缨翅目(Thysanoptera)，例如，稻蓟马(Baliothrips biformis)、Enneothrips flavens、花蓟马属(Frankliniella spp.)、网蓟马属(Heliothripsspp.)、温室条篱蓟马(Hercinothrips femoralis)、卡蓟马属(Kakothripsspp.)、葡萄蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus)、硬蓟马属(scirtothripsspp.)、Taeniothrips cardamoni、蓟马属(Thrips spp.)。

缨尾目(Thysanura)，例如，衣鱼(Lepisma saccharina)。

植物寄生线虫包括，例如，鳗线虫属(Anguina spp.)、滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)、刺线虫属(Belonoaimus spp.)、伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus spp.)、起绒草茎线虫(Ditylenchus dipsaci)、球异皮线虫属(Globodera spp.)、螺旋线虫属(Heliocotylenchus spp.)、异皮线虫属(Heterodera spp.)、长针线虫属(Longidorus spp.)、根结线虫属(Meloidogyne spp.)、短体线虫属(Pratylenchus spp.)、相似穿孔线虫(Radopholus similis)、小盘旋线虫属(Rotylenchus spp.)、毛刺线虫属(Trichodorus spp.)、矮化线虫属(Tylenchorhynchus spp.)、小垫刃线虫属(Tylenchulus spp.)、半穿刺线虫(Tylenchulussemipenetrans)、剑线虫属(Xiphinema spp.)。

式(I)化合物的药效可通过加入铵盐和鳞盐而增强。铵盐和鳞盐由式(XI)定义

其中

D代表氮或磷，

D优选地代表氮，

R¹⁰、R¹¹、R¹²和R¹³彼此独立地代表氢，或各自任选取代的C₁-C₈烷基，或者单不饱和的或多不饱和的、任选取代的C₁-C₈烯基，其中所述取代基可选自卤素、硝基和氰基，

R¹⁰、R¹¹、R¹²和R¹³彼此独立地优选地代表氢或各自任选取代的C₁-C₄烷基，其中所述取代基可选自卤素、硝基和氰基，

R¹⁰、R¹¹、R¹²和R¹³彼此独立地特别优选地代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基，

R¹⁰、R¹¹、R¹²和R¹³极特别优选地代表氢，

m代表1、2、3或4，

m优选地代表1或2，

R¹⁴代表无机的或有机的阴离子，

R¹⁴优选地代表碳酸氢根、四硼酸根、氟离子、溴离子、碘离子、氯离子、磷酸一氢根、磷酸二氢根、硫酸氢根、酒石酸根、硫酸根、硝酸根、硫代硫酸根、硫氰酸根、甲酸根、乳酸根、乙酸根、丙酸根、丁酸根、戊酸根、柠檬酸根或草酸根，

R¹⁴特别优选地代表乳酸根、硫酸根、磷酸一氢根、磷酸二氢根、硝酸根、硫代硫酸根、硫氰酸根、柠檬酸根、草酸根或甲酸根，

R¹⁴极特别优选地代表硫酸根。

式(XI)的铵盐和鳞盐可在宽的浓度范围内使用以增加包含式(I)化合物的作物保护组合物的效果。一般而言，铵盐或鳞盐在即用的作物保护组合物中的使用浓度为0.5至80mmol／L、优选0.75至37.5mmol／L、特别优选1.5至25mmol／L。在配成制剂的产品(formulated product)的情况下，制剂中的铵盐和／或鳞盐浓度选择为在将制剂稀释至所需的活性化合物浓度之后其在上述一般的、优选的或特别优选的范围之内。制剂中盐的浓度在此通常为1-50重量％。

在本发明的一个优选实施方案中，不仅将铵盐和／或鳞盐，还将渗透剂加入至作物保护组合物以增加活性。甚至在这些情况下也可观察到活性增加。本发明因此还提供渗透剂的用途，以及渗透剂与铵盐和／或鳞盐的结合物用于增强作物保护组合物的活性的用途，所述作物保护组合物包含式(I)的杀螨／杀昆虫活性的化合物作为活性化合物。最后，本发明还提供这些组合物用于防治有害昆虫的用途。

在本文中，合适的渗透剂为常用于改进农用化学活性化合物渗入植物的渗透作用的所有那些物质。在上下文中，渗透剂由其从水性喷雾液和／或喷雾层渗入植物的表皮并由此增加活性化合物在表皮中迁移性的能力定义。文献(Baur et a1.，1997，Pesticide Science51，131-152)中记载的方法可用于确定该性质。

合适的渗透剂为例如烷醇烷氧基化物。本发明的渗透剂为下式的烷醇烷氧基化物

R-O-(-AO)_v-R’   (XⅡ)

其中

R代表含有4至20个碳原子的直链或支链烷基，

R’代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基或正己基，

AO代表亚乙氧基基团、亚丙氧基基团、亚丁氧基基团或代表亚乙氧基与亚丙氧基基团或亚丁氧基基团的混合，并且

v代表2至30中的一个数。

一组优选的渗透剂为下式的烷醇烷氧基化物

R-O-(-EO-)_n-R’   (XⅡ-a)

其中

R具有上文给出的含义，

R’具有上文给出的含义，

EO代表-CH₂-CH₂-O-，并且

n代表2至20中的一个数。

另一组优选的渗透剂为下式的烷醇烷氧基化物

R-O-(-EO-)_p-(-PO-)_q-R’   (XII-b)

其中

R具有上文给出的含义，

R’具有上文给出的含义，

EO代表-CH₂-CH₂-O-，

PO代表

p代表1至10中的一个数，并且

q代表1至10中的一个数。

另一组优选的渗透剂为下式的烷醇烷氧基化物

R-O-(-PO-)_r-(EO-)_s-R’   (XII-c)

其中

R具有上文给出的含义，

R’具有上文给出的含义，

EO代表-CH₂-CH₂-O-，

PO代表

r代表1至10中的一个数，并且

s代表1至10中的一个数。

另一组优选的渗透剂为下式的烷醇烷氧基化物

R-O-(-EO-)_p-(-BO-)_q-R’   (XⅡ-d)

其中

R和R’具有上文给出的含义，

EO代表-CH₂-CH₂-O-，

BO代表

p代表1至10中的一个数并且

q代表1至10中的一个数。

另一组优选的渗透剂为下式的烷醇烷氧基化物

R-O-(-BO-)_r-(-EO-)_s-R’   (XII-e)

其中

R和R’具有上文给出的含义，

BO代表

EO代表-CH₂-CH₂-O-，

r代表1至10中的一个数，并且

s代表1至10中的一个数。

另一组优选的渗透剂为下式的烷醇烷氧基化物

CH₃-(CH₂)_t-CH₂-O-(-CH₂-CH₂-O-)_u-R’   (XII-f）

其中

R’具有上文给出的含义，

t代表8至13中的一个数，

u代表6至17中的一个数。

在上文给出的式子中，

R优选地代表丁基、异丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、异己基、正辛基、异辛基、2-乙基己基、壬基、异壬基、癸基、正十二烷基、异十二烷基、月桂基、十四烷基、异十三烷基、三甲基壬基、十六烷基、十八烷基或二十烷基。

作为式(XII-c)的烷醇烷氧基化物的实例，可提及下式的2-乙基己基烷氧基化物

其中

EO代表-CH₂-CH₂-O-，

PO代表并且

数字8和6代表平均值。

作为式(xII-d)的烷醇烷氧基化物的实例，可提及下式

CH₃-(CH₂)_l0-O-(-EO-)₆-(-BO-)₂-CH₃   (XII-d-1)

其中

EO代表-CH₂-CH₂-O-，

BO代表并且

数字10、6和2代表平均值。

特别优选的式(XIl-f)的烷醇烷氧基化物为这样的该式化合物，其中

t代表9至12中的一个数，并且

u代表7至9中的一个数。

可极特别优选地提及式(XII-f-1)的烷醇烷氧基化物

CH₃-(CH₂)_t-CH₂-O-(-CH₂-CH₂-O-)_u-R’   (XII-f-1)

其中

t代表平均值10.5，并且

u代表平均值8.4。

以上的式子提供了烷醇烷氧基化物的宽泛定义。这些物质为具有不同链长的所述类型的物质的混合物。因此附标为也可为非整数的平均值。

所述式子的烷醇烷氧基化物是已知的，并且其中一些市售可得或可通过已知的方法制备(参见WO 98／35553、WO 00／35278和EP-A 0 681 865)。

合适的渗透剂还包括，例如促进喷雾层中式(I)化合物溶解度的物质。这些物质包括例如矿物油和植物油。合适的油为通常可用于农用化学组合物的所有矿物油或植物油(经改性的或未经改性的)。例如，可提及向日葵油、油菜籽油、橄榄油、蓖麻油、菜籽油、玉米子油、棉花籽油和大豆油，或所述油的酯。优选油菜籽油、向日葵油、及其甲酯或乙酯。

渗透剂的浓度可在宽的范围内变化。在配制的作物保护组合物的情况下，其通常为1至95重量％、优选1至55重量％、特别优选15-40重量％。在即用组合物(喷雾液)中，该浓度通常为0.1至10g／L、优选为0.5至5g／L。

本发明强调的活性成分、盐和渗透剂的结合物列举于下表中。在此，“根据试验’’表示在表皮渗透试验(Baur et a1.，1997，Pesticide Science51，131-152)中起渗透剂作用的任何化合物都合适。

#	活性化合物	盐	渗透剂
				1	I	硫酸铵	根据试验
2	I	乳酸按	根据试验
				3	I	硝酸铵	根据试验

#	活性化合物	盐	渗透剂
				4	I	硫代硫酸铵	根据试验
5	I	硫氰酸铵	根据试验
				6	I	柠檬酸铵	根据试验
7	I	草酸铵	根据试验
				8	I	甲酸铵	根据试验
9	I	磷酸一氢铵	根据试验
				10	I	磷酸二氢铵	根据试验
11	I	碳酸铵	根据试验
				12	I	苯甲酸铵	根据试验
13	I	亚硫酸铵	根据试验
				14	I	苯甲酸铵	根据试验
15	I	草酸氢铵	根据试验
				16	I	柠檬酸氢铵	根据试验
17	I	乙酸铵	根据试验
				18	I	四甲基硫酸铵	根据试验
19	I	四甲基乳酸铵	根据试验
				20	I	四甲基硝酸铵	根据试验
21	I	四甲基硫代硫酸铵	根据试验
				22	I	四甲基硫氰酸铵	根据试验
23	I	四甲基柠檬酸铵	根据试验
				24	I	四甲基草酸铵	根据试验
25	I	四甲基甲酸铵	根据试验
				26	I	四甲基磷酸一氢铵	根据试验
27	I	四甲基磷酸二氢铵	根据试验
				28	I	四乙基硫酸铵	根据试验
29	I	四乙基乳酸铵	根据试验
				30	I	四乙基硝酸铵	根据试验
31	I	四乙基硫代硫酸铵	根据试验
				32	I	四乙基硫氰酸铵	根据试验
33	I	四乙基柠檬酸铵	根据试验
				34	I	四乙基草酸铵	根据试验
35	I	四乙基甲酸铵	根据试验
				36	I	四乙基磷酸一氢铵	根据试验
37	I	四乙基磷酸二氢铵	根据试验

如果合适，本发明的化合物还可以某些浓度或施用率用作除草剂、安全剂、生长调节剂或改进植物性质的试剂，或者用作杀微生物剂，例如用作杀真菌剂、抗霉菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包括抗类病毒的药剂)或用作抗MLO(类支原体)和RLO(类立克次氏体)的试剂。如果合适，其还可用作合成其它活性化合物的中间体或前体。

所述活性化合物可转化成常规制剂，例如溶液剂、乳剂、可湿性粉剂、水基和油基悬浮剂、粉剂、粉末剂、膏剂、可溶性粉剂、可溶性颗粒剂、撒播用颗粒剂、悬浮乳油、经活性化合物浸渍的天然化合物、经活性化合物浸渍的合成物质、肥料以及聚合物质中的微胶囊剂。

这些制剂以已知的方式制备，例如通过使所述活性化合物与填充剂(即液体溶剂和／或固体载体)混合、任选地使用表面活性剂(即乳化剂和／或分散剂和／或发泡剂)制备。制剂在合适的设备中制备或者在施用前或施用过程中制备。

适用作助剂的是适于赋予组合物本身和／或由其制得的制剂(例如喷雾液、拌种剂)以特定性质(例如某些技术性质和／或特定生物性质)的物质。通常合适的助剂为：填充剂、溶剂和载体。

合适的填充剂为例如水；极性和非极性有机化学液体，例如选自以下类别：芳香烃和非芳香烃(例如石蜡、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇和多元醇(如果合适其也可被取代、醚化和／或酯化)、酮(例如丙酮、环己酮)、酯(包括脂肪和油)和(聚)醚、未取代和取代的胺、酰胺、内酰胺(例如N-烷基吡咯烷酮)和内酯、砜和亚砜(例如二甲基亚砜)。

如果所用填充剂为水，还可使用例如有机溶剂作为助溶剂。基本上，合适的液体溶剂为：芳香族物质，例如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳香烃和氯代脂族烃，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，例如环己烷或石蜡如石油馏分；矿物油和植物油；醇(例如丁醇或乙二醇)及其醚和酯；酮，例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，例如二甲基亚砜；以及水。

合适的固体载体为：

例如铵盐和粉碎的天然矿物，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土；和粉碎的合成材料，例如高度分散的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐；适用于颗粒剂的固体载体为：例如粉碎并分级的天然岩石，如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石；以无机和有机粉的合成颗粒，以及有机材料(例如纸张、锯末、椰壳、玉米穗轴和烟草茎)的颗粒；合适的乳化剂和/或发泡剂为：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐、以及蛋白质水解产物；合适的分散剂为非离子和/或离子物质，例如选自以下类别：醇-POE和/或-POP醚、酸和/或POP-POE酯、烷基芳基和/或POP-POE醚、脂肪-和/或POP-POE加合物、POE和/或POP多元醇衍生物、POE-和/或POP-脱水山梨醇或糖加合物、烷基硫酸盐或芳基硫酸盐、烷基磺酸盐或芳基磺酸盐和烷基磷酸盐或芳基磷酸盐或相应的PO-醚加合物。此外，合适的低聚物或聚合物，例如由乙烯类单体、由丙烯酸、由EO和/或PO单独地或与例如(聚)醇或(聚)胺结合而得到的那些低聚物或聚合物。还可使用木质素及其磺酸衍生物、未改性的纤维素和改性纤维素、芳香族和/或脂族磺酸及其与甲醛的加合物。

可在所述制剂中使用增粘剂，例如：羧甲基纤维素以及粉末、颗粒或胶乳形式的天然和合成聚合物，如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯；以及天然磷脂，例如脑磷脂和卵磷脂；和合成磷脂。

可使用着色剂，例如：无机颜料，如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝；和有机染料，如茜素着色剂、偶氮着色剂和金属酞菁着色剂；和微量营养素，如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。

其它可能的添加剂为香料、任选改性的矿物油或植物油、蜡和营养素(包括微量营养素)，例如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐。

还可存在稳定剂，例如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或者提高化学和/或物理稳定性的其它试剂。

所述制剂通常包含0.01至98重量％、优选0.5至90重量％的活性化合物。

本发明的活性化合物可以其市售可得制剂和由这些制剂制备的使用形式，作为与其它活性化合物的混合物而存在；所述其它活性化合物例如杀昆虫剂、引诱剂、消毒剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节物质、除草剂、安全剂、肥料或化学信息物质。

也可与其它已知的活性化合物混合，所述活性化合物例如除草剂、肥料、生长调节剂、安全剂、化学信息物质；或可与改进植物性质的试剂混合。

当作为杀虫剂使用时，本发明的活性化合物还可以其市售可得制剂和以由这些制剂制备的使用形式，作为与增效剂的混合物而存在。增效剂为提高活性化合物的效果、而加入的增效剂本身不必具有活性的化合物。

当作为杀虫剂使用时，本发明的活性化合物还可以其市售可得制剂和以由这些制剂制备的使用形式，作为与抑制剂的混合物而存在；所述抑制剂减少活性化合物在用于植物的环境中、植物部位表面上或植物组织中之后的降解。

由市售可得制剂制备的使用形式的活性化合物含量可在宽范围内变化。使用形式的活性化合物浓度可为0.00000001重量％至95重量％的活性化合物，优选0.00001重量％至1重量％。

所述化合物以适于所述使用形式的常规方式使用。

所有植物和植物部位都可根据本发明处理。此处植物应理解为表示所有植物和植物种群，例如需要的和不需要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。作物植物可为可通过常规育种和优化方法或通过生物技术和基因工程方法或通过这些方法的结合而获得的植物，包括转基因植物并包括可受或不受品种物权(varietal propertyrights)保护的植物品种。植物部位应理解为表示所有地上和地下的植物部位和器官，例如芽、叶、花和根，可提及的实例为叶、针叶、茎、干、花、子实体、果实和种子以及根、块茎和根茎。植物部位还包括采收材料以及无性的和有性的繁殖材料，例如插条、块茎、根茎、幼枝和种子。

根据本发明用活性化合物对植物和植物部位进行的处理采用常规处理方法直接地或者通过使所述化合物作用于其周边、环境或贮存空间而进行，所述常规处理方法例如浸渍、喷雾、蒸发、雾化、撒播、涂敷、注射，以及对于繁殖材料，特别是对于种子，还施用一层或多层包衣。

如上文已述及的，可根据本发明处理所有植物及其部位。在一个优选的实施方案中，处理了野生植物物种和植物栽培种、或通过常规生物培育方法(例如杂交或原生质体融合)获得的那些及其部位。在另一个优选的实施方案中，处理了通过基因工程方法——如果合适与常规方式结合——获得的转基因植物和植物栽培种(遗传修饰生物)及其部位。术语“部位”或“植物的部位”或“植物部位”上文已作解释。

特别优选地，根据本发明处理了各自市售可得的或正在使用的植物栽培种的植物。植物栽培种应理解为表示已通过常规育种、通过诱变或通过重组DNA技术而获得的、具有新性质(“特征”)的植物。它们可为栽培种、生物型或遗传型(genotype)。

根据植物物种或植物栽培种、其生长位置和生长条件(土壤、气候、生长期、营养)，本发明的处理还可产生超加和(“协同”)作用。由此可取得如下超过通常预期的效果，例如降低依据本发明使用的化合物和组合物的施用率和/或拓宽其活性谱和/或提高其活性、改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或者水或土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高采收产率、提高采收产品的品质和/或提高其营养价值、提高采收产品的可贮存性和/或其加工性能。

优选地根据本发明处理的转基因植物或植物栽培种(即通过基因工程获得的那些)包括所有在遗传修饰中接受了遗传物质的植物，所述遗传物质赋予这些植物以特别有利的有用的性质(“特征”)。这类性质的实例有改善植物生长、提高高温或低温耐受性、提高对干旱或者对水或土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、使采收更简易、加速成熟、提高采收产率、提高采收产品的品质和/或提高其营养价值、改善采收产品的贮存稳定性和/或其加工性。这类性质的其它的特别强调的实例有改善植物对有害动物和有害微生物的抵抗力，例如对昆虫、螨虫、植物致病真菌、细菌和/或病毒的抵抗力，以及提高植物对某些除草活性化合物的耐受性。可提及的转基因植物的实例为重要的作物植物，例如谷物(小麦、稻)、玉米、大豆、马铃薯、甜菜、番茄、豌豆及其他类型蔬菜、棉花、烟草、油菜以及果树(果实为苹果、梨、柑橘类水果及葡萄)，特别强调的是玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和油菜。强调的特征特别是，通过在植物内形成的毒素，特别是由为苏云金芽孢杆菌(Bacillus thuringiensis)的遗传物质(例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其结合)在植物内形成的那些毒素，来提高植物对昆虫、蛛形纲动物、线虫和软体动物的抵抗力(下文称为“Bt植物”)。还特别强调的特征为通过系统获得抗性(SAR)、系统素、植物抗毒素、引发物(elicitor)和抗性基因以及相应的表达蛋白质和毒素来提高植物对真菌、细菌和病毒的抵抗力。此外特别强调的特征为提高植物对某些除草活性化合物的耐受性，例如对咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦或草丁膦的耐受性(例如“PAT”基因)。赋予所述所需特征的基因也可在转基因植物体内相互结合而存在。可提及的“Bt植物”的实例有市售的商品名为YIELD(例如玉米、棉花、大豆)、(例如玉米)、(例如玉米)、(棉花)、(棉花)和(马铃薯)的玉米品种、棉花品种、大豆品种和马铃薯品种。可提及的除草剂耐受性植物的实例有市售的商品名称为Roundup(具有草甘膦耐受性，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty(具有草丁膦耐受性，例如油菜)、(具有咪唑啉酮耐受性)和(具有磺酰脲耐受性，例如玉米)的玉米品种、棉花品种和大豆品种。可提及的除草剂抗性植物(以常规的除草剂耐受性方式育种的植物)包括名称为(例如玉米)的市售品种。当然，这些叙述也适用于具有这些基因特征或仍待开发的基因特征的植物栽培种，所述植物将在未来进行开发和/或上市。

所述植物可特别有利地根据本发明用本发明的通式I化合物或活性化合物混合物来处理。上述活性化合物或混合物的优选范围也适用于这些植物的处理。特别强调用本文中具体提及的化合物或混合物对植物的处理。

本发明的活性化合物不仅对植物、卫生及贮存产品的有害生物起作用，而且对兽医领域中的动物寄生虫(体外及体内寄生虫)起作用，所述动物寄生虫例如硬蜱、软蜱、疥螨、叶螨、蝇(叮咬和吸食)、寄生蝇幼虫、虱、毛虱、羽虱及蚤。这些寄生虫包括：

虱目(Anoplurida)，例如，血虱属、毛虱属、虱属、Phtirus spp.和管虱属(Solenopotes spp.)。

食毛目(Mallophagida)及钝角亚目(suborder Amblycerina)与细角亚目(suborder Ischnocerina)，例如，毛羽虱属(Trimenopon spp.)、禽虱属(Menopon spp.)、巨羽虱属(Trinoton spp.)、牛羽虱属(Bovicolaspp.)、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱属(Damalina spp.)、嚼虱属和猫羽虱属(Felicola spp.)。

双翅目及长角亚目(suborder Nematocerina)与短角亚目(suborderBrachycerina)，例如，伊蚊属、按蚊属、库蚊属、蚋属(Simulium spp.)、真蚋属(Eusimulium spp.)、白蛉属(Phlebotomus spp.)、罗蛉属(Lutzomyia spp.)、库蠓属(Culicoides spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、瘤虻属(Hybomitra spp.)、黄虻属(Atylotus spp.)、虻属、麻虻属(Haematopota spp.)、Philipomyia spp.、蜂虱蝇属(Braula spp.)、家蝇属、齿股蝇属(Hydrotaea spp.)、螫蝇属、黑角蝇属(Haematobiaspp.)、莫蝇属(Morellia spp.)、厕蝇属、舌蝇属(Glossina spp.)、丽蝇属(Calliphora spp.)、绿蝇属、金蝇属、污蝇属、麻蝇属(Sarcophagaspp.)、狂蝇属、皮蝇属、胃蝇属、虱蝇属(Hippobosca spp.)、羊虱蝇属(Lipoptena spp.)和蜱蝇属(Melophagus spp.)。

蚤目(Siphonapterida)，例如，蚤属(Pulex spp.)、栉首蚤属(Ctenocephalides spp.)、客蚤属(Xenopsylla spp.)和角叶蚤属。

异翅目(Heteropterida)，例如，臭虫属、锥猎蝽属、红猎蝽属和锥蝽属(Panstrongylus spp.)。

蜚蠊目(Blattarida)，例如，东方蜚蠊、美洲大蠊、德国蠊和夏柏拉蟑螂属(Supclla spp.)。

蜱螨(Acari、Acarina)亚纲及后气门目(Metastigmate)与中气门目(Mesostigmata)，例如，锐缘蜱属、钝缘蜱属(Ornithodorus spp.)、残喙蜱属(Otobius spp.)、硬蜱属、花蜱属、牛蜱属、革蜱属(Dermacentorspp.)、Haemophysalis spp.、璃眼蜱属、扇头蜱属、皮刺螨属(Dermanyssus spp.)、刺利螨属(Raillietia spp.)、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、胸刺螨属(Sternostoma spp.)、蜂螨属(Varroaspp.)。

轴螨目(Actinedida)(前气门亚目(prostigmata))及粉螨目(Acaridida)(无气门亚目(Astigmata))，例如，蜂盾螨属(Acarapisspp.)、姬螯螨属(Cheyletiella spp.)、禽螯螨属(Ornithocheyletia spp.)、肉螨属(Myobia spp.)、疮螨属(Psorergates spp.)、蠕形螨属(Demodexspp.)、恙螨属(Trombicula spp.)、Listrophorus spp.、粉螨属(Acarusspp.)、食酪螨属(Tyrophagus spp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、颈下螨属(Hypodectes spp.)、翅螨属(Pterolichus spp.)、瘁螨属、皮螨属、耳疥螨属(Otodectes spp.)、疥螨属、耳螨属(Notoedres spp.)、疙螨属(Knemidocoptes spp.)、气囊螨属(Cytodites spp.)和鸡雏螨属(Laminosioptes spp.)。

本发明的式(I)活性化合物也适用于防治侵扰以下动物的节肢动物：农业生产家畜，例如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、家鸡、火鸡、鸭、鹅及蜜蜂；其它宠物，例如狗、猫、笼鸟及观赏鱼；以及所谓的实验动物，例如仓鼠、豚鼠、大鼠及小鼠。通过对这些节肢动物进行防治，可减少死亡以及(肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等)生产力降低的情况，从而可通过使用本发明的活性化合物使畜牧业更经济更简便。

本发明的活性化合物以已知方式通过下述给药形式用于兽医学领域和畜牧业中：肠内给药，以例如片剂、胶囊剂、饮剂、顿服剂、颗粒剂、膏剂、丸剂、喂服(feed-through)法及栓剂的形式进行；肠胃外给药，可通过例如注射(肌内、皮下、静脉内、腹膜内等)、植入进行；通过鼻部给药；皮肤给药，以例如浸泡或洗浴、喷雾、泼浇和点滴、清洗和撒粉的形式，以及借助含活性化合物的模型制品，例如项圈、耳标、尾标、肢体缚带(limb band)、笼头、标识器等进行。

用于家畜、家禽、宠物(domestic animal)等时，式(I)活性化合物可作为含有1至80重量％活性化合物的制剂(例如粉剂、乳剂、流动剂)直接使用或稀释100至10000倍后使用，或它们可用作化学浴剂。

此外已发现本发明的化合物对破坏工业材料的昆虫也具有强的杀虫作用。

以下昆虫可作为实例优选地、但非限制性地提及：

甲虫，例如，北美家天牛、Chlorophorus pilosis、家具窃蠹、报死窃蠹(Xestobium rufovillosum)、梳角细脉窃蠹(Ptilinus pecticornis)、Dendrobium pertinex、松窃蠹(Ernobius mollis)、Priobium carpini、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、非洲粉蠹(Lyctus africanus)、南方粉蠹(Lyctus planicollis)、栎粉蠹(Lyctus linearis)、柔毛粉蠹(Lyctuspubescens)、Trogoxylon aequale、鳞毛粉蠹(Minthes rugicollis)、材小蠹种(Xyleborus spec.)、Tryptodendron spec.、咖啡黑长蠹(Apatemonachus)、槲长蠹(Bostrychus capucins)、褐异翅长蠹(Heterobostrychus brunneus)、棘长蠹种(Sinoxylon spec.)、竹长蠹(Dinoderus minutus)；

革翅目昆虫(Dermapterans)，例如，大树蜂(Sirex juvencus)、枞大树蜂(Urocerus gigas)、泰加大树蜂(Urocerus gigas taignus)、Urocerus augur；

白蚁，例如，欧洲木白蚁(Kalotermes flavicollis)、麻头堆砂白蚁(Cryptotermes brevis)、灰点异白蚁(Heterotermes indicola)、欧美散白蚁(Reticulitermes flavipes)、桑特散白蚁(Reticulitermessantonensis)、南欧网纹白蚁(Reticulitermes lucifugus)、达尔文澳白蚁(Mastotermes darwiniensis)、内华达古白蚁(Zootermopsisnevadensis)、家白蚁(Coptotermes formosanus)；

蠹虫(Bristletail)，例如衣鱼。

这里工业材料的含义应理解为表示非活体材料，例如，优选地，塑料、粘合剂、胶料、纸张和纸板、皮革、木材和经加工的木材制品及涂料组合物。

如果合适，即用组合物也可包含其他杀虫剂，如果合适还可包含，如果合适，一种或多种杀菌剂。

对于其它混合组分，参见上述杀虫剂和杀菌剂。

本发明的化合物还可同时用于保护与咸水或微咸水接触的物体，例如船体、筛、网、建筑物、系泊用具及信号系统，以防产生污垢。

此外，本发明的化合物可单独地或与其他活性化合物结合而用作防污组合物。

所述活性化合物还适于在家庭领域、卫生及贮存产品保护中防治封闭空间内出现的有害动物，特别是昆虫、蛛形纲动物及螨类，所述封闭空间例如住所、工厂车间、办公室、交通工具舱等。它们可单独地或与其他活性化合物和助剂结合而用于家用杀虫产品中来防治这些有害生物。它们对于敏感的和具有抗性的物种以及对全部发育阶段均有活性。这些有害生物包括：

蝎目(Scorpionidea)，例如，地中海黄蝎(Buthus occitanus)。

蜱螨目(Acarina)，例如，波斯锐缘蜱(Argas persicus)、鸽锐缘蜱(Argas reflexus)、苔螨亚种(Bryobia ssp.)、鸡皮刺螨、家嗜甜螨(Glyciphagus domesticus)、非洲钝缘蜱(Ornithodorus moubat)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、阿氏真恙螨(Trombiculaalfreddugesi)、Neutrombicula autumnalis、特嗜皮螨(Dermatophagoidespteronissimus)、法嗜皮螨(Dermatophagoides forinae)。

蜘蛛目(Araneae)，例如，捕鸟蛛(Aviculariidae)、圆蛛(Araneidae)。

盲蛛目(Opiliones)，例如，螯蝎(Pseudoscorpiones chelifer)、Pseudoscorpiones cheiridium、长畸盲蛛(Opiliones phalangium)。

等足目，例如，栉水虱、球鼠妇。

倍足目，例如，Blaniulus guttulatus、山蛩虫(Polydesmus spp.)。

唇足目，例如，地蜈蚣属。

衣鱼目(Zygentoma)，例如，栉衣鱼属(Ctenolepisma spp.)、衣鱼、盗火虫(Lepismodes inquilinus)。

蜚蠊目(Blattaria)，例如，东方蜚蠊(Blatta orientalies)、德国蠊、亚洲蠊(Blattella asahinai)、马德拉蜚蠊、角腹蠊属(Panchlora spp.)、木蠊属(Parcoblatta spp.)、澳洲大蠊(Periplaneta australasiae)、美洲大蠊、大褐大蠊(Periplaneta brunnea)、烟色大蠊(Periplanetafuliginosa)、棕带蜚蠊(Supella longipalpa)。

跳跃亚目(Saltatoria)，例如，家蟋。

革翅目，例如，欧洲球螋。

等翅目，例如，木白蚁属(Kalotermes spp.)、散白蚁属。

啮虫目(Psocoptera)，例如，Lepinatus spp.、粉啮虫属(Liposcelisspp.)。

鞘翅目，例如，圆皮蠹属、毛皮蠹属、皮蠹属、长头谷盗(Latheticusoryzae)、隐跗郭公虫属(Necrobia spp.)、蛛甲属、谷蠹、谷象(Sitophilusgranarius)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)、药材甲(Stegobium paniceum)。

双翅目，例如，埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedesalbopictus)、带喙伊蚊(Aedes taeniorhynchus)、按蚊属、红头丽蝇、高额麻虻(Chrysozona pluvialis)、五带淡色库蚊(Culexquinquefasciatus)、尖音库蚊(Culex pipiens)、环喙库蚊(Culextarsalis)、果蝇属、夏厕蝇(Fannia canicularis)、家蝇(Muscadomestica)、白蛉属、Sarcophaga carnaria、蚋属、厩螫蝇(Stomoxyscalcitrans)、欧洲大蚊。

鳞翅目，例如，小蜡螟(Achroia grisella)、大蜡螟、印度谷螟(Plodiainterpunctella)、木塞谷蛾(Tinea cloacella)、袋谷蛾、幕谷蛾。

蚤目，例如，犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tungapenetrans)、印鼠客蚤。

膜翅目，例如，广布弓背蚁(Camponotus herculeanus)、黑臭蚁(Lasius fuliginosus)、黑蚁(Lasius niger)、Lasius umbratus、小家蚁、Paravespula spp.、铺道蚁(Tetramorium caespitum)。

虱目，例如，头虱(Pediculus humanus capitis)、体虱(Pediculushumanus corporis)、瘿棉蚜属(Pemphigus spp.)、Phylloera vastatrix、阴虱(Phthirus pubis)。

异翅目，例如，热带臭虫(Cimex hemipterus)、温带臭虫(Cimexlectularius)、长红猎蝽(Rhodinus prolixus)、侵扰锥猎蝽(Triatomainfestans)。

在家用杀虫剂领域中，它们单独使用或与其他适合的活性化合物结合使用，所述其他适合的活性化合物例如磷酸酯类、氨基甲酸酯类、拟除虫菊酯类、新烟碱类、生长调节剂或其他已知杀虫剂类活性化合物。

它们以以下产品形式使用：气雾剂，无压喷雾产品例如泵喷雾剂及雾化器喷雾剂、自动雾化系统、雾化剂、泡沫剂、凝胶剂；具有由纤维素或塑料制成的蒸发片的蒸发产品、液体蒸发剂、凝胶及薄膜蒸发剂、推进器驱动的蒸发剂、无能量的或无源的蒸发系统；捕蛾纸、捕蛾袋和捕蛾胶；作为颗粒剂或粉末剂，用于撒播的饵料中或毒饵站(baitstation)中。

方法和中间体的说明

方法(A)

使用例如2-氨基-5-氯-N-异丙基-3-甲基苯甲酰胺和2-(3-氯吡啶-2-基)-5-(5-七氟丙基四唑-2-基甲基)-2H-吡唑-3-碳酰氯作为起始原料，方法(A)的过程可用下式方案阐明。

式(II)提供了作为实施方法(A)所需起始原料的氨基苯甲酰胺的宽泛定义。

在此式(II)中，R¹、R²和R³具有上文给出的含义。

方法(A)在酸结合剂的存在下实施。适于此目的的是所有常用于此类偶联反应的无机或有机碱。优选使用：碱土金属或碱金属的氢化物、氢氧化物、氨基化物、醇盐、乙酸盐、碳酸盐或碳酸氢盐，例如氢化钠、氨基钠、二异丙基氨基锂、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、乙酸钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠或碳酸铵；以及叔胺，例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、二异丙基乙胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基苄胺、吡啶、N-甲基哌啶、N-甲基吗啉、N,N-二甲基氨基吡啶、二氮杂二环辛烷(DABCO)、二氮杂二环壬烯(DBN)或二氮杂二环十一碳烯(DBU)。也可使用任选地被聚合物负载的酸结合剂，例如，聚合物负载的二异丙胺和聚合物负载的二甲基氨基吡啶。

方法(A)可，如果合适，在常用于此类反应的惰性有机稀释剂的存在下实施。这些稀释剂优选地包括：脂族烃、脂环烃或芳香烃，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷；卤代烃，例如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚，例如乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；酮，例如丙酮、丁酮、甲基异丁基酮或环己酮；腈，例如乙腈、丙腈、正丁腈或异丁腈或苄腈；酰胺，例如N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲替磷酰三胺、或其与水或纯水的混合物。

式(Ⅱ)的氨基苯甲酰胺是已知的或者可用已知的方法制备(参见，例如M.J.Kornet，J.Heterocyl. Chem.1992，29，103-105；G.P.Lahm et al.，Bioorg.Med.Chem.Letters2005，15，4898-4906；WO2003/016284、WO2006/055922、WO2006/062978、WO2008/010897、WO2008/070158)。

式(ⅡⅠ-1)提供了作为实施方法(A)所需原始材料的吡唑碳酰氯的宽泛定义。

在此式(ⅡⅠ-1)中，Q具有上文给出的含义。

式(ⅡⅠ-1)的吡唑碳酰氯是新的。其可例如通过以下方式制备：

使式(IV-1)的吡唑羧酸衍生物

其中Q具有上文给出的含义

与氯化剂(例如亚硫酰氯或草酰氯)在惰性稀释剂(例如甲苯或二氯甲烷)的存在下、在催化量的N,N-二甲基甲酰胺的存在下反应。

式(IV-1)的吡唑羧酸衍生物是新的。其可例如通过以下方式制备：

使式(VI-1)的吡唑羧酸酯

其中Q具有上文给出的含义并且R代表C₁-C₆烷基，

与碱金属氢氧化物(例如氢氧化钠或氢氧化钾)在惰性稀释剂(例如二噁烷/水或乙醇/水)的存在下反应。

式(VI)的吡唑甲酸酯是新的。其可例如通过以下方式制备：

使式(VII-1)的吡唑羧酸酯衍生物

其中R具有上文给出的含义，并且Z代表氯、溴、碘、甲磺酰基或甲苯磺酰基，

与式(VIII)的四唑，

Q-H    (VIII)

其中Q具有上文给出的含义，

在碱(例如氢氧化钠、碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯、甲醇钠、三乙胺或氢化钠)的存在下、在溶剂(例如四氢呋喃、甲苯、丙酮、乙腈、甲醇、二甲基甲酰胺或二噁烷)的存在下反应。

式(VIII)的四唑是已知的，一些甚至是市售可得的，或者可用已知的方法制备(参见，例如W02004/020445；William P.Norris，J.Org.Chem.，1962，27(9)，3248-3251；Henry C.Brown，Robert J.Kassal，J.Org.Chem.，1967，32(6)，1871-1873；Dennis P.Curran，Sabine Hadida，Sun-YoungKim，Tetrahedron，1999，55(29)，8997-9006；L.D.Hansen，E.J.Baca，P.Scheiner，Journal of Heterocyclic Chemistry，1970，7，991-996)。

式(VⅡ)的吡唑羧酸酯衍生物是已知的或者可用已知的方法制备(参见，例如，W02007/144100)。

方法（Ｂ）

使用例如2-氨基-5-氯-N-异丙基-3-甲基苯甲酰胺和2-(3-氯吡啶-2-基)-5-(5-七氟丙基四唑-2-基甲基)-2H-吡唑-3-羧酸作为起始原料，方法(B)的过程可用下式方案阐明。

作为实施方法(B)所需起始原料的式(II)的邻氨基苯甲酰胺已经结合方法(A)进行描述。

式(IV-1)提供了作为实施方法(B)还另外需要的起始原料的吡唑羧酸的宽泛定义。

在此式(IV-1)中，Q具有上文给出的含义。

方法(B)在缩合剂的存在下实施。适于此目的的是所有常用于此类偶联反应的试剂。可通过举例而提及：酰基卤形成剂，例如光气、三溴化磷、三氯化磷、五氯化磷、三氯氧化磷或亚硫酰氯；酸酐形成剂，例如氯甲酸乙酯、氯甲酸甲酯、氯甲酸异丙酯、氯甲酸异丁酯或甲磺酰氯；碳二亚胺，例如N，N’-二环己基碳二亚胺(DCC)；或其它常规缩合剂，例如五氧化二磷、多磷酸、1,1’-羰基二咪唑、2-乙氧基-N-乙氧基羰基-1,2-二氢喹啉(EEDQ)、三苯基膦/四氯化碳、溴代三吡咯烷基鏻六氟磷酸盐、二(2-氧代-3-噁唑烷基)氯化鏻或苯并三唑-1-基氧基三(二甲氨基)鏻六氟磷酸盐。也可采用聚合物负载的试剂，例如，聚合物负载的环己基碳二亚胺。

如果合适，方法(B)在催化剂的存在下实施。可通过举例而提及4-二-甲基氨基吡啶、1-羟基苯并三唑或二甲基甲酰胺。

如果合适，方法(B)可在常用于此类反应的惰性有机稀释剂的存在下实施。这些稀释剂优选地包括：脂族烃、脂环烃或芳香烃，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷；卤代烃，例如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚，例如乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；酮，例如丙酮、丁酮、甲基异丁基酮或环己酮；腈，例如乙腈、丙腈、正丁腈或异丁腈或苄腈；酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲替磷酰三胺、或其与水或纯水的混合物。

方法（C)

使用6-氯-2-[2-(3-氯吡啶-2-基)-5-(5-七氟丙基四唑-2-基甲基)-2H-吡唑-3-基]-8-甲基苯并[d][1，3]噁嗪-4-酮和异丙胺，方法(C)的过程可通过用下式方案阐明。

式(V-1)提供了作为实施方法(C)所需起始原料的苯并噁嗪酮的宽泛定义。

在此式(V-1)中，R¹、R²和Q具有上文给出的含义。

式(V-1)的苯并噁嗪酮是新的。其例如通过以下方式获得：

使式(IV-1)的吡唑羧酸衍生物

其中Q具有上文给出的含义

与式(IX)的邻氨基苯甲酸

其中R¹和R²具有上文给出的含义，

在碱(例如三乙胺或吡啶)的存在下且在磺酰氯(例如甲磺酰氯)的存在下以及，如果合适，在稀释剂(例如乙腈)的存在下反应。

作为实施所述方法所需起始原料的式(IV-1)的吡唑羧酸衍生物已在方法(A)中进行了描述。

式(IX)的邻氨基苯甲酸是已知的或者可用一般的合成方法制备(参见，例如Baker et aI.J.Org.Chem.1952，149-153；G.Reissenweber et al，Angew.Chem1981，93，914-915；P.J.Montoya-Pelaez，J.Org.Chem.2006，71，5921-5929；F.E.Sheibley，J.Org.Chem.1938，3，414-423；WO2006023783)。

方法（D)

使用例如2-氨基-N-叔丁基-5-氯-3-甲基苯甲酰胺和1-(3-氯吡啶-2-基)-3-{1-[5-(三氟甲基)-2H-四唑-2-基]乙基}-1H-吡唑-5-羧酸作为起始原料，方法(D)的过程可用下式方案阐明。

作为实施方法(D)所需起始原料的式(II)的邻氨基苯甲酰胺已在方法(A)中进行了描述。

式(IV)提供了作为实施方法(D)还另外需要的起始原料的吡唑羧酸的宽泛定义。

在此式(IV)中，X、Q、R⁴、R⁵和n具有上文给出的含义。

方法(D)在缩合剂的存在下实施。适于此目的的是所有常用于此类偶联反应的试剂。可通过举例而提及：酰基卤形成剂，例如光气、三溴化磷、三氯化磷、五氯化磷、三氯氧化磷或亚硫酰氯；酸酐形成剂，例如氯甲酸乙酯、氯甲酸甲酯、氯甲酸异丙酯、氯甲酸异丁酯或甲磺酰氯；碳二亚胺，例如N，N’-二环己基碳二亚胺(DCC)；或其它常规缩合剂，例如五氧化磷、多磷酸、1，1’-羰基二咪唑、2-乙氧基-N-乙氧基羰基-1，2-二氢喹啉(EEDQ)、三苯基膦/四氯化碳、溴代三吡咯烷基鏻六氟磷酸盐、二(2-氧代-3-噁唑烷基)氯化膦或苯并三唑-1-基氧基三(二甲氨基)鏻六氟磷酸盐。也可采用聚合物负载的试剂，例如，聚合物负载的环己基碳二亚胺。

如果合适，方法(D)在催化剂的存在下进行。可通过举例而提及4-二甲基氨基吡啶、1-羟基苯并三唑或二甲基甲酰胺。

如果合适，方法(D)可在常用于此类反应的惰性有机稀释剂的存在下实施。这些稀释剂优选地包括：脂族烃、脂环烃或芳香烃，例如石油醚、己烷、庚烷、环己烷、甲基环己烷、苯、甲苯、二甲苯或萘烷；卤代烃，例如氯苯、二氯苯、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、二氯乙烷或三氯乙烷；醚，例如乙醚、二异丙基醚、甲基叔丁基醚、甲基叔戊基醚、二噁烷、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷、1，2-二乙氧基乙烷或苯甲醚；酮，例如丙酮、丁酮、甲基异丁基酮或环己酮；腈，例如乙腈、丙腈、正丁腈或异丁腈或苄腈；酰胺，例如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基吡咯烷酮或六甲替磷酰三胺、或其与水或纯水的混合物。

式(IV)的吡唑羧酸是新的。其可例如通过以下方式制备：

使式(XIII)的吡唑羧酸酯

其中X、Q、R⁴、R⁵和n具有上文给出的含义，并且R代表C₁-C₆烷基，

与碱金属氢氧化物(例如氢氧化钠或氢氧化钾)在惰性稀释剂(例如二噁烷／水或乙醇／水)的存在下反应。

式(XIII)的吡唑羧酸酯是新的。其可例如通过以下方式制备：

使式(XIV)的吡唑羧酸酯衍生物

其中X、Q、R、R⁴、R⁵和n具有上文给出的含义，并且Z代表氯、溴、碘、甲磺酰基或甲苯磺酰基，

与式(XIII)的四唑，

Q-H    (VIII)

其中Q具有上文给出的含义，

在碱(例如氢氧化钠、碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯、甲醇钠、三乙胺或氢化钠)的存在下、在溶剂(例如四氢呋喃、甲苯、丙酮、乙腈、甲醇、二甲基甲酰胺或二噁烷)的存在下反应。

式(VIII)的四唑是已知的，一些甚至市售可得，或者其可用已知的方法制备(参见，例如WO2004／020445；William P.Norris，J.Org.Chem.，1962，27(9)，3248-3251；Henry C.Brown，Robert J.Kassal，J.Org.Chem.，1967，32(6)，1871-1873；Dennis P.Curran，Sabine Hadida，Sun-YoungKim，Tetrahedron，1999，55(29)，8997-9006；L.D.Hansen，E.J.Baca，P.Scheiner，Journal of Heterocyclic Chemistry，1970，7，991-996)。

式(XIV)的吡唑羧酸酯是新的。其可例如通过以下方式制备：

使式(XV)的醇衍生物

其中X、R、R⁴、R⁵和n具有上文给出的含义，

与磺酰氯(例如甲磺酰氯或甲苯磺酰氯)或卤化剂(例如亚硫酰氯)，如果合适，在溶剂(例如二氯甲烷)的存在下，并且，如果合适，在碱(例如三乙胺或吡啶)的存在下反应。

式(XV)的醇衍生物是新的。其可例如通过以下方式制备：

使式(XVI)的酮衍生物

其中X、R、R⁴、R⁵和n具有上文给出的含义，

与合适的还原剂(例如硼氢化钠)在溶剂(例如乙醇)的存在下反应。

式(XVI)的酮衍生物是新的。其可例如通过以下方式制备：

使式(XVII)的吡唑衍生物

其中X、R、R⁴和n具有上文给出的含义并且Y代表氯或溴，

与式(XVIII)的锡衍生物，

其中R⁷代表H或C₁-C₃烷基，

在过渡金属(例如四(三苯基膦)钯(0))和盐(例如氯化锂)的存在下、在溶剂(例如四氢呋喃)的存在下反应。

式(XVIII)的锡衍生物是已知的和／或市售可得的。

式(XVII)的吡唑衍生物是已知的或者可用已知的方法获得(参见，例如，WO2004／033468、WO2003／015518、WO2003／016283)。

制备实施例

化合物：

2-(3-氯吡啶-2-基)-5-(5-七氟丙基四唑-2-基甲基)-2H-吡唑-3-羧酸(4-氯-2-异丙基氨基甲酰基-6-甲基苯基)酰胺的合成(实施例1)

首先在2mL四氢呋喃中投入200mg(0.3mmol)的6-氯-2-[2-(3-氯吡啶-2-基)-5-(5-七氟丙基四唑-2-基甲基)-2H-吡唑-3-基]-8-甲基苯并[d][1，3]噁嗪-4-酮，并加入0.08mL(1mmol)的异丙胺。于50℃搅拌该混合物1小时，并在冷却之后浓缩。用结晶或色谱分离法纯化残留物，得到所需产物(logP：4.23，MH⁺：682，¹H-NMR(400MHz，DMSO，δ，ppm)：1.02(d，6H)，2.14(s，3H)，3.91(m，1H)，6.30(s，2H)，7.30(m，2H)，7.40(d，1H)，7.55(dd，1H)，7.77(d，1H)，8.08(dd，1H)，8.44(dd，1H)，10.07(s，1H)。

以下实施例可以类似的方式获得：

此处，对于实施例1述及的是完整的NMR信号，对于其它实施例述及的是logP值、质量(MH⁺)和涉及在该过程中最后引入的分子部分的NMR信号的结合。

分析方法

上表和制备实施例给出的logP值的确定根据EEC Directive79／831Annex V.A8通过HPLC进行。

用已知logP值(该logP值采用两个连续烷酮之间的线性内插法通过保留时间确定)的无支链的链烷-2-酮(含有3至16个碳原子)进行校准。

测量使用具有50*4.6Zorbax Eclipse C181.8μm柱的Agilent1100LC系统(炉温55℃，流速2.0mL／分钟)进行。

使用了以下流动相：

流动相A：乙腈+1000μL甲酸／L

流动相B：Millipore水+900μL甲酸／L

梯度：

时间／分钟	流动相A／％	流动相B／％：
			0	10	90
4.25	95	5
			5.50	95	5
5.55	10	90
			5.70	10	90

MH⁺信号采用具有ESI和正或负电离作用的Agilent MSD系统确定。

NMR谱图采用装有流动探头(flow probe head)(60μL体积)的Bruker Avance400确定。所用溶剂为CD₃CN或d6-DMSO，采用四甲基硅烷(0.00ppm)为参比。

信号分裂如下描述：s(单峰)、bs(宽的单峰)、d(双重峰)、t(三重峰)、q(四重峰)、m(多重峰)。

应用实施例

实施例A

猿叶甲(Phaedon)试验(PHAECO喷雾处理)

溶剂：  78.0重量份的丙酮

        1.5重量份的二甲基甲酰胺

乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚

为了制备合适的活性化合物制剂，使1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并且用含有乳化剂的水将浓液稀释至所需浓度。

用所需浓度的活性化合物制剂对大白菜(Brassica pekinensis)的圆叶片喷雾，并在变干之后，用辣根猿叶甲虫(Phaedon cochleariae)幼虫接种。

所需时间后，确定以％计的效果。100％意味着所有的甲虫幼虫均被杀死，0％意味着没有甲虫幼虫被杀死。

在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100g／ha时表现出≥80％的效果：

实施例编号

1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、72、73、74、75、76、77、78、84、85、86、87、88、89、91、92、93、95、96、97、98、99、100、101、102、103、104、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、117、119、120、121、122、124、125、126、127、128、129、130、131、132、133、134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、144、145、146、147、148、149、150、151、152、153、154、155、156、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、180、181、182、183、184、185、186、187、188、189、191、192、194、195、196、197、198、199、200、201、202、203、204、205、206、207、208、210、211、212、213、214、215、216、217、218、219、220、221、222、223、224、225、226、227、228、229、230、231、232、233、234、235、236、237、238、239、240、241、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、253、254、255、256、257、258、259、260、261、262、263、264、265、266、267、269、270、271、272、273、277、279、280、281、282、284、286、287、289、290、291、295、296、297、298、300、301、302、304、305、308、309、310、311、312、313、314、315、317、318、319、320、321、322、323、325、327、328、329、330、331、332、333、334、335、336、337、338、339、340、341、342、343、344、345、346、347、348、349、350、351、352、353、354、355、357、358、359、360、361、362、363、364、365、366、367、368、369、370、371、372、373、374、375、376、377、378、379、380、381、382、383、384、385、386、387、388、389、390、391、392、393、394、395、396、397、398、399、400、401、402、403、404、405、406、407、408、410、411、412、413、423、424、425、426、427、428、430、431、432、433、434、435、436、437、438、440、441、442、443、444、445、446、447、448、449、450、452、453、455、456、457、459、460、461、462、463、464、465、466、467、468、469、470、471、472、473、474、475、476、477、478、479、480、481、482、483、484、485、486、487、488、490、491、492、494、495、496、497、498、499、500、501、503、504、505、506、507、508、509、510、511、512、513、514、515、516、517、518、519、520、521、525、526、527、528、529、530、531、532、533、535、537、538、539、540、541、542、543、544

实施例B

草地夜蛾试验(SPODFR喷雾处理)

溶剂：  78.0重量份的丙酮

        1.5重量份的二甲基甲酰胺

乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚

为了制备合适的活性化合物制剂，使1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并用含有乳化剂的水将浓液稀释至所需浓度。

用所需浓度的活性化合物制剂对玉米(Zea mays)叶的圆叶片喷雾，并在变干之后，接种草地夜蛾(Spodoptera frugiperda)的毛虫。

所需时间后，确定以％计的效果。100％意味着所有的毛虫均被杀死，0％意味着没有毛虫被杀死。

在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100g／ha时表现出≥80％的效果：

实施例编号

1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29、30、31、32、33、34、35、36、37、38、39、40、41、42、43、44、45、46、47、48、49、50、51、52、53、54、55、56、57、58、59、60、61、62、63、64、65、66、67、68、69、70、71、73、74、76、77、78、79、80、81、82、83、84、85、86、87、88、89、91、92、95、96、97、98、99、100、101、102、103、104、105、106、107、108、109、110、111、112、113、114、115、116、117、118、119、120、121、122、124、125、126、127、128、129、130、131、132、133、134、135、136、137、138、139、140、141、142、143、144、145、146、147、148、149、150、151、152、153、154、155、156、157、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、182、183、184、185、186、187、189、190、191、192、195、196、197、198、199、200、201、202、203、204、205、206、207、208、210、211、212、213、214、215、216、217、218、219、220、221、222、223、224、225、226、227、228、229、230、231、232、233、234、235、236、237、238、239、240、241、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、253、254、255、256、257、258、259、260、261、262、263、264、265、266、267、268、269、270、271、272、273、274、275、277、278、279、280、281、282、284、285、286、287、288、289、290、291、292、293、294、295、296、297、298、299、300、301、302、303、304、305、306、307、308、309、310、311、312、313、314、315、316、317、318、319、320、321、322、323、324、325、326、327、328、329、330、331、332、333、334、335、336、337、338、339、340、341、342、343、345、346、347、348、349、350、351、352、353、354、355、357、358、359、360、361、362、363、364、365、366、367、368、369、370、371、372、373、374、375、376、377、378、379、380、381、382、383、384、385、386、387、388、389、390、391、392、393、394、395、396、397、398、399、400、401、402、403、404、405、406、407、408、410、411、412、413、423、424、425、426、427、428、430、431、432、433、434、435、436、437、438、440、441、442、443、444、445、446、447、448、449、450、452、453、455、456、457、458、459、460、461、462、463、464、465、466、467、468、469、470、471、472、473、474、475、476、477、478、479、480、481、482、483、484、485、486、487、488、489、490、491、492、494、495、496、497、498、499、500、501、502、503、504、505、506、507、508、509、510、511、513、514、515、516、518、519、520、521、522、523、525、526、527、528、529、530、531、532、533、534、535、536、537、538、539、540、541、542、543、544

实施例C

桃蚜(Myzus)试验(MYZUPE喷雾处理)

溶剂：  78重量份的丙酮

        1.5重量份的二甲基甲酰胺

乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚

为了制备合适的活性化合物制剂，使1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并用含有乳化剂的水将该浓液稀释至所需浓度。

用所需浓度的活性化合物制剂对被所有阶段的桃蚜(Myzus persicae)侵染的大白菜(Brassica pekinensis)圆叶片进行喷雾。

所需时间后，确定以％计的效果。100％意指所有蚜虫均被杀死，0％意指没有蚜虫被杀死。

在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100g/ha时表现出≥80％的效果：

实施例编号：2、5、7、8、11、13、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、26、27、29、30、31、32、41、42、43、44、45、52、53、54、55、59、60、64、65、67、70、74、76、77、78、80、81、82、86、89、91、92、95、96、98、102、104、105、113、114、129、134、136、153、154、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、169、170、171、172、173、174、175、176、177、178、179、180、181、182、183、186、188、189、191、196、200、201、203、211、214、217、219、220、221、222、223、224、236、238、240、241、242、246、255、259、263、264、265、266、269、270、271、272、273、274、280、281、284、286、289、290、295、296、298、304、305、308、309、310、312、313、314、315、316、317、318、320、322、328、330、332、333、334、335、336、337、338、339、340、340、341、342、345、346、349、351、353、354、360、361、367、372、376、377、385、391、397、398、405、406、407、410、411、412、423、424、425、426、427、428、430、432、433、434、435、437、438、440、441、442、443、444、445、446、447、448、449、450、452、455、459、462、463、464、465、466、467、470、471、472、475、476、477、478、479、480、481、483、484、485、486、487、488、491、492、494、495、497、498、500、501、503、504、505、506、507、508、509、510、511、512、513、515、516、517、518、519、521、522、525、526、528、529、530、532、533、540、542、543、544

在本试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为20g/ha时表现出≥80％的效果：

实施例编号：97、301、329、460、461

实施例D

铜绿蝇试验(LUCICU)

溶剂：二甲亚砜

为了制备合适的活性化合物制剂，使1重量份的活性化合物与所述量的溶剂混合，并且用水将该浓液稀释至所需浓度。

将含有用所需浓度的活性化合物制剂处理过的马肉的容器用铜绿蝇(Lucilia cuprina)幼虫接种。

所需时间后，确定以％计的杀灭率。100％意味着所有幼虫均被杀死；0％意味着没有幼虫被杀死。

在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100ppm时表现出≥80％的效果：

实施例编号：2、3、5、6、7、10、11、13、218、220、222、223、229、295

实施例E

微小牛蜱试验(BOOPMI注射)

溶剂：二甲亚砜

为了制备合适的活性化合物制剂，使1重量份的活性化合物与所述量的溶剂混合，并且用水将该浓液稀释至所需浓度。

将该活性化合物溶液注入微小牛蜱(Boophilus microplus)的腹部，并将这些动物转移到培养皿中并在气候室中饲养。活性通过受精卵的产生来评估。

所需时间之后，确定以％计的效果。100％表示没有蜱产下受精卵。

在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在20μg/动物的施用率时表现出≥80％的效果：

实施例编号：2、3、5、6、7、10、11、13、218、220、222、223、229、295

实施例F

家蝇试验(MUSCDO)

溶剂：二甲亚砜

为了制备合适的活性化合物制剂，使1重量份的活性化合物与所述量的溶剂混合，并用水将浓液稀释至所需浓度。

将含有用所需浓度的活性化合物制剂处理过的海绵的容器用家蝇(Musca domestica)成虫接种。

所需时间之后，确定以％计的杀灭率。100％意味着所有的家蝇均被杀死；0％意味着没有家蝇被杀死。

在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物在100ppm的施用率时表现出≥80％的效果：

实施例编号：2、3、5、7、10、11、13、133、136、137、144、151、162、175、178、218、223

实施例G

猿叶甲试验(PHAECO喷雾处理)

溶剂：  78.0重量份的丙酮

        1.5重量份的二甲基甲酰胺

乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚

为了制备合适的活性化合物制剂，使1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并且用含有乳化剂的水将浓液稀释至所需浓度。

用所需浓度的活性化合物制剂对大白菜(Brassica pekinensis)的圆叶片喷雾，并在变干之后，用辣根猿叶甲虫(Phaedon cochleariae)幼虫接种。

所需时间后，确定以％计的效果。100％意味着所有的甲虫幼虫均被杀死，0％意味着没有甲虫幼虫被杀死。

在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物表现出优于现有技术的活性：见表

实施例H

草地夜蛾试验(SPODFR喷雾处理)

溶剂：  78.0重量份的丙酮

        1.5重量份的二甲基甲酰胺

乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚

为了制备合适的活性化合物制剂，使1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并用含有乳化剂的水将浓液稀释至所需浓度。

用所需浓度的活性化合物制剂对玉米(Zea mays)叶的圆叶片喷雾，并在变干之后，接种草地夜蛾(Spodoptera frugiperda)的毛虫。

所需时间后，确定以％计的效果。100％意味着所有的毛虫均被杀死，0％意味着没有毛虫被杀死。

在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物表现出优于现有技术的活性：见表

实施例I

桃蚜试验(MYZUPE喷雾处理)

溶剂：  78.0重量份的丙酮

        1.5重量份的二甲基甲酰胺

乳化剂：0.5重量份的烷基芳基聚乙二醇醚

为了制备合适的活性化合物制剂，使1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并用含有乳化剂的水将该浓液稀释至所需浓度。

用所需浓度的活性化合物制剂对被所有阶段的桃蚜侵染的大白菜(Brassica pekinensis)圆叶片进行喷雾。

所需时间后，确定以％计的效果。100％意指所有蚜虫均被杀死，0％意指没有蚜虫被杀死。

在该试验中，例如，以下制备实施例的化合物表现出优于现有技术的活性：见表

实施例J

二点叶螨试验；OP-抗性(TETRUR喷雾处理)

溶剂：  78.0重量份的丙酮

        1.5重量份的二甲基甲酰胺

乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚

为制备适合的活性化合物制剂，使1重量份的活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并用含有乳化剂的水将浓液稀释至所需浓度。用所需浓度的活性化合物制剂对受到所有阶段的二点叶螨(Tetranychusurticae)严重侵染的四季豆(Phaseolus vulgaris)进行喷雾。

所需时间后，确定以％计的死亡率。100％表示所有叶螨被杀死；0％表示叶螨被杀死。

在本实验中例如，以下制备实施例的化合物在施用率为20g/ha时表现出≥80％的良好活性：363、449

Claims (6)

1.式(I-1)的化合物以及式(I-1)化合物的盐，其中

R¹代表甲基，

R²代表卤素、氰基或甲基，

R³代表氢或代表C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基、C₂-C₆烯基、C₂-C₆炔基、C₃-C₆环烷基、C₃-C₆环烷基-C₁-C₆烷基，其各自任选地被相同的或不同的取代基单取代或多取代，其中所述取代基彼此独立地可选自：卤素、氰基、氨基、羟基、C₁-C₆烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄卤代烷氧基、C₁-C₄烷硫基、C₃-C₆环烷基和5或6元杂芳环，所述杂芳环包含1或2个选自N、O和S的杂原子，其中两个氧原子在环中彼此不相邻，

Q代表基团Q-6

2.组合物，包含至少一种权利要求1的式(I-1)化合物和至少一种式(XI)的盐

其中

D代表氮或磷，

R¹⁰、R¹¹、R¹²和R¹³彼此独立地代表氢，或各自任选取代的C₁-C₈烷基，或者单不饱和的或多不饱和的任选取代的C₁-C₈烯基，其中所述取代基可选自卤素、硝基和氰基，

m代表1、2、3或4，

R¹⁴代表无机或有机阴离子。

3.组合物，包含至少一种权利要求1的式(I-1)化合物和至少一种式(XII)的渗透剂

R-O-(-AO)v-R’   (XII)

其中

R代表含有4至20个碳原子的直链或支链烷基，

R’代表氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基或正己基，

AO代表亚乙氧基基团、亚丙氧基基团、亚丁氧基基团，或者代表亚乙氧基与亚丙氧基基团或亚丁氧基基团的混合，并且

v代表2至30中的一个数。

4.非治疗目的的防治有害动物的方法，其特征在于使权利要求1的式(I-1)化合物或者权利要求2或3的组合物作用于有害动物和/或植物致病菌和/或其生境和/或种子和/或植物繁殖材料和/或由植物繁殖材料之后形成的植物部位。

5.制备农用化学组合物的方法，其特征在于使权利要求1的式(I-1)化合物或者权利要求2或3的组合物与填充剂和/或表面活性剂混合。

6.权利要求1的式(I-1)化合物或者权利要求2或3的组合物用于作物保护、材料保护、卫生领域和/或兽医领域中非治疗目的的防治有害生物的用途。