JPH0618761B2 - 粒状農薬の製造方法 - Google Patents
粒状農薬の製造方法Info
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- JPH0618761B2 JPH0618761B2 JP61165301A JP16530186A JPH0618761B2 JP H0618761 B2 JPH0618761 B2 JP H0618761B2 JP 61165301 A JP61165301 A JP 61165301A JP 16530186 A JP16530186 A JP 16530186A JP H0618761 B2 JPH0618761 B2 JP H0618761B2
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- pesticide
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-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
-
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/12—Powders or granules
- A01N25/14—Powders or granules wettable
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は粒状農薬の製造方法に関し、更に詳しくは生物
効力増強剤を含有してなる粒状農薬の製造方法に関す
る。
効力増強剤を含有してなる粒状農薬の製造方法に関す
る。
殺虫剤、殺菌剤、除草剤、殺ダニ剤、植物生長調節剤を
はじめとする農薬は、乳剤、水和剤、フロアブル剤、粒
剤、水溶剤などの剤型にて使用されている。中でも、水
和剤及び水溶剤が製品の貯蔵面、コスト面、環境汚染面
及び作物に対する薬害発生面で有利な剤型である。
はじめとする農薬は、乳剤、水和剤、フロアブル剤、粒
剤、水溶剤などの剤型にて使用されている。中でも、水
和剤及び水溶剤が製品の貯蔵面、コスト面、環境汚染面
及び作物に対する薬害発生面で有利な剤型である。
他方、農薬の活性を十分にひきだすために、各種界面活
性剤からなる生物効力増強剤の配合が検討されている。
今日、農薬の開発が一層困難な情況であるため、特に既
存農薬の活性を一層増強させることは大いに意味のある
ことである。
性剤からなる生物効力増強剤の配合が検討されている。
今日、農薬の開発が一層困難な情況であるため、特に既
存農薬の活性を一層増強させることは大いに意味のある
ことである。
ところが、各種界面活性剤からなる生物効力増強剤を配
合した農薬水和剤又は水溶剤を製造する場合、従来の造
粒機による方法あるいは併流噴霧乾燥法では満足なもの
が得られない。即ち、造粒時における起泡、あるいは製
造品の粘着性、噴霧乾燥品の崩壊性不良、溶解性不良、
水和性不良、更には発塵といった問題があることが判明
した。
合した農薬水和剤又は水溶剤を製造する場合、従来の造
粒機による方法あるいは併流噴霧乾燥法では満足なもの
が得られない。即ち、造粒時における起泡、あるいは製
造品の粘着性、噴霧乾燥品の崩壊性不良、溶解性不良、
水和性不良、更には発塵といった問題があることが判明
した。
そこで、本発明者らは上記問題点を解決すべく鋭意研究
した結果、各種界面活性剤からなる生物効力増強剤を含
有する農薬濃厚水溶液あるいは水性スラリーを、特定の
条件下に向流噴霧乾燥することにより上記目的が達成さ
れることを見い出し本発明を完成した。
した結果、各種界面活性剤からなる生物効力増強剤を含
有する農薬濃厚水溶液あるいは水性スラリーを、特定の
条件下に向流噴霧乾燥することにより上記目的が達成さ
れることを見い出し本発明を完成した。
即ち本発明は、 (a) 農薬と、 (b) ４級アンモニウム塩径陽イオン性界面活性剤(b-1)
、ベタイン系、アミノ有機酸系、アミンオキサイド系
又はイミダゾリン系両イオン性界面活性剤(b-2) からな
る群から選ばれる１種又は２種以上の界面活性剤とを、 (a)：(b)の割合（重量比）が1 ：0.5 〜1 ：20となる範
囲で含有する農薬濃厚水溶液又は水性スラリーを、噴霧
ノズル口径0.5 〜4.0mm 、噴霧圧力5 〜250 kg／cm2(加
圧ノズル)、熱風入口温度150 〜300 ℃、排風温度60〜1
20 ℃の条件下に向流噴霧乾燥を行うことを特徴とする
粒状農薬の製造方法を提供するものである。
、ベタイン系、アミノ有機酸系、アミンオキサイド系
又はイミダゾリン系両イオン性界面活性剤(b-2) からな
る群から選ばれる１種又は２種以上の界面活性剤とを、 (a)：(b)の割合（重量比）が1 ：0.5 〜1 ：20となる範
囲で含有する農薬濃厚水溶液又は水性スラリーを、噴霧
ノズル口径0.5 〜4.0mm 、噴霧圧力5 〜250 kg／cm2(加
圧ノズル)、熱風入口温度150 〜300 ℃、排風温度60〜1
20 ℃の条件下に向流噴霧乾燥を行うことを特徴とする
粒状農薬の製造方法を提供するものである。
本発明に用いられる(b-1) 成分の４級アンモニウム塩系
陽イオン性界面活性剤の例としては、下記のものが挙げ
られる。
陽イオン性界面活性剤の例としては、下記のものが挙げ
られる。
アルキル又はアルケニル（炭素数８〜22：直鎖及び分
枝型を含む）トリメチルアンモニウムクロライド ジアルキル又はアルケニル（炭素数８〜22：直鎖及び
分枝型を含む）ジメチルアンモニウムクロライド ジアルキル又はジアルケニル（炭素数８〜22：直鎖及
び分枝型を含む）ジポリオキシアルキレンアンモニウム
ブロマイド N −アルキル（炭素数８〜22：直鎖及び分枝型を含
む）アミノエチル−N,N −ジメチル−N −ヒドロキシエ
チルアンモニウムクロライド アルキル（炭素数８〜22：直鎖及び分枝型を含む）ジ
メチルベンジルアンモニウムクロライド アルキロイル（炭素数８〜22：直鎖及び分枝型を含
む）プロピル−N,N −ジメチル−N −ベンジルアンモニ
ウムクロライド 又、(b-2) 成分の両イオン性界面活性剤の例としては下
記のものがある。
枝型を含む）トリメチルアンモニウムクロライド ジアルキル又はアルケニル（炭素数８〜22：直鎖及び
分枝型を含む）ジメチルアンモニウムクロライド ジアルキル又はジアルケニル（炭素数８〜22：直鎖及
び分枝型を含む）ジポリオキシアルキレンアンモニウム
ブロマイド N −アルキル（炭素数８〜22：直鎖及び分枝型を含
む）アミノエチル−N,N −ジメチル−N −ヒドロキシエ
チルアンモニウムクロライド アルキル（炭素数８〜22：直鎖及び分枝型を含む）ジ
メチルベンジルアンモニウムクロライド アルキロイル（炭素数８〜22：直鎖及び分枝型を含
む）プロピル−N,N −ジメチル−N −ベンジルアンモニ
ウムクロライド 又、(b-2) 成分の両イオン性界面活性剤の例としては下
記のものがある。
(1) ベタイン系両イオン性界面活性剤として例えば次
のものが挙げられる。
のものが挙げられる。
アルキル又はアルケニル（炭素数８〜22：直鎖及び分
枝型を含む）ジメチルベタイン N −アルキロイド（炭素数８〜22：直鎖及び分枝型を
含む）アミノエチル−N −ヒドロキシエチル−N,N −ジ
カルボキシメチルアンモニウムベタイン N −アルキロイド（炭素数８〜22：直鎖及び分枝型を
含む）アミノエチル−N,N −ジメチル−N −スルホエチ
ルアンモニウムベタイン N,N,N −トリアルキル（炭素数８〜22：直鎖及び分枝
型を含む）−N −スルホエチルポリオキシエチレンアン
モニウムベタイン (2) アミノ有機酸系両イオン性界面活性剤として例え
ば次のものが挙げられる。
枝型を含む）ジメチルベタイン N −アルキロイド（炭素数８〜22：直鎖及び分枝型を
含む）アミノエチル−N −ヒドロキシエチル−N,N −ジ
カルボキシメチルアンモニウムベタイン N −アルキロイド（炭素数８〜22：直鎖及び分枝型を
含む）アミノエチル−N,N −ジメチル−N −スルホエチ
ルアンモニウムベタイン N,N,N −トリアルキル（炭素数８〜22：直鎖及び分枝
型を含む）−N −スルホエチルポリオキシエチレンアン
モニウムベタイン (2) アミノ有機酸系両イオン性界面活性剤として例え
ば次のものが挙げられる。
N −β−ヒドロキシアルキル又はアルケニル（炭素数
８〜22：直鎖及び分枝型を含む）イミノ−N,N −ビスエ
トキシ酢酸及びその塩 N −β−ヒドロキシアルキル又はアルケニル（炭素数
６〜22：直鎖及び分枝型を含む）グリシン塩 N −β−ヒドロキシアルキル又はアルケニル（炭素数
６〜22：直鎖及び分枝型を含む）イミノジ酢酸塩 N −アルキル又はアルケニル（炭素数６〜22：直鎖及
び分枝型を含む）−N,N −ジポリオキシアルキレンジ硫
酸エステル塩 (3) アミンオキサイド系両イオン性界面活性剤として
例えば次のものが挙げられる。
８〜22：直鎖及び分枝型を含む）イミノ−N,N −ビスエ
トキシ酢酸及びその塩 N −β−ヒドロキシアルキル又はアルケニル（炭素数
６〜22：直鎖及び分枝型を含む）グリシン塩 N −β−ヒドロキシアルキル又はアルケニル（炭素数
６〜22：直鎖及び分枝型を含む）イミノジ酢酸塩 N −アルキル又はアルケニル（炭素数６〜22：直鎖及
び分枝型を含む）−N,N −ジポリオキシアルキレンジ硫
酸エステル塩 (3) アミンオキサイド系両イオン性界面活性剤として
例えば次のものが挙げられる。
アルキル又はアルケニル（炭素数８〜22：直鎖及び分
枝型を含む）ジメチルアミンオキサイド アルキル又はアルケニル（炭素数８〜22：直鎖及び分
枝型を含む）ジエチレンオキシドアミンオキサイド (4) イミダゾリン系両イオン性界面活性剤として例え
ば次のものが挙げられる。
枝型を含む）ジメチルアミンオキサイド アルキル又はアルケニル（炭素数８〜22：直鎖及び分
枝型を含む）ジエチレンオキシドアミンオキサイド (4) イミダゾリン系両イオン性界面活性剤として例え
ば次のものが挙げられる。
２−アルキル又はアルケニル（炭素数８〜22：直鎖及
び分枝型を含む）−N −カルボキシメチル−N −ヒドロ
キシエチル−イミダゾリニウムベタイン ２−アルキル又はアルケニル（炭素数６〜22：直鎖及
び分枝型を含む）イミダゾリルポリオキシエチレンスル
ホン酸及びその塩 又、陽イオン性界面活性剤(b-1) と両イオン性界面活性
剤(b-2) を併用すると農薬の生物効力が一層増強され
る。併用割合は(b-1)／(b-2)（重量比）が１／0.2 〜
0.2／１の範囲が好ましい。
び分枝型を含む）−N −カルボキシメチル−N −ヒドロ
キシエチル−イミダゾリニウムベタイン ２−アルキル又はアルケニル（炭素数６〜22：直鎖及
び分枝型を含む）イミダゾリルポリオキシエチレンスル
ホン酸及びその塩 又、陽イオン性界面活性剤(b-1) と両イオン性界面活性
剤(b-2) を併用すると農薬の生物効力が一層増強され
る。併用割合は(b-1)／(b-2)（重量比）が１／0.2 〜
0.2／１の範囲が好ましい。
又、本発明に係る農薬としては、次に示すものがある。
例えば殺虫剤の場合、ピレスロイド系殺虫剤としてはフ
エンバレレート｛α−シアノ−３−フェノキシベンジル
−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルバレレー
ト｝、バイスロイド｛シアノ（４−フルオロ−３−フェ
ノキシフェニルメチル−３−（2,2 −ジクロロエテニ
ル）−2,2 −ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト｝、有機リン系殺虫剤としてはDDVP｛2,2 −ジクロル
ビニルジメチルホスフェート｝、スミチオン｛ジメチル
−４−ニトロ−m-トリル−ホスホロチオネート｝、マラ
ソン｛S −〔1,2 −ビス（エトキシカルボニル）エチ
ル〕ジメチルホスホロチオールチオネート｝、ジメトエ
ート｛ジメチル−S −(N−メチルカルバモイルメチル)
ホスホロチオールチオネート｝、エルサン（S −〔α−
（エトキシカルボニル）ベンジル〕ジメチルホスホロチ
オールチオネート｝、バイジット｛0,0 −ジメチル−０
−（３−メチル−４−メチルメルカプトフェニルチオホ
スフェート）｝、カーバメート系殺虫剤としては、バツ
サ｛0 −ブチルフェニルメチルカーバメート｝、MTMC
｛m-トリルメチルカーバメート｝、メオバール｛3,4 −
ジメチルフェニル−N −メチルカーバメート｝、 NAC
｛１−ナフチル−N −メチル−カーバメート｝、他にメ
ソミル｛メチル−N −〔（メチルカルバモイル）オキ
シ〕チオアセトイミド｝、カルタップ｛1,3 −ビス（カ
ルバモイルチオ）−２−（N,N −ジメチルアミノ）プロ
パンハイドロクロライド｝などが挙げられる。
エンバレレート｛α−シアノ−３−フェノキシベンジル
−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルバレレー
ト｝、バイスロイド｛シアノ（４−フルオロ−３−フェ
ノキシフェニルメチル−３−（2,2 −ジクロロエテニ
ル）−2,2 −ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト｝、有機リン系殺虫剤としてはDDVP｛2,2 −ジクロル
ビニルジメチルホスフェート｝、スミチオン｛ジメチル
−４−ニトロ−m-トリル−ホスホロチオネート｝、マラ
ソン｛S −〔1,2 −ビス（エトキシカルボニル）エチ
ル〕ジメチルホスホロチオールチオネート｝、ジメトエ
ート｛ジメチル−S −(N−メチルカルバモイルメチル)
ホスホロチオールチオネート｝、エルサン（S −〔α−
（エトキシカルボニル）ベンジル〕ジメチルホスホロチ
オールチオネート｝、バイジット｛0,0 −ジメチル−０
−（３−メチル−４−メチルメルカプトフェニルチオホ
スフェート）｝、カーバメート系殺虫剤としては、バツ
サ｛0 −ブチルフェニルメチルカーバメート｝、MTMC
｛m-トリルメチルカーバメート｝、メオバール｛3,4 −
ジメチルフェニル−N −メチルカーバメート｝、 NAC
｛１−ナフチル−N −メチル−カーバメート｝、他にメ
ソミル｛メチル−N −〔（メチルカルバモイル）オキ
シ〕チオアセトイミド｝、カルタップ｛1,3 −ビス（カ
ルバモイルチオ）−２−（N,N −ジメチルアミノ）プロ
パンハイドロクロライド｝などが挙げられる。
例えば、殺ダニ剤の場合、スミイト｛2− 〔2−(p-tert
-ブチルフェノキシ）イソプロポキシ〕イソプロピル−
２−クロロエチルサルファイド｝、アクリシッド｛2,4
−ジニトロ−６−セカンダリ−ブチルフェニルジメチル
アクリレート｝、クロルマイト｛イソプロピル−4,4 −
ジクロルベンジレート｝、アカール｛エチル−4,4 −ジ
クロルベンジレート｝、ケルセン｛1,1 −ビス（p-クロ
ルフェニル）−2,2,2 −トリクロルエタノール｝、シト
ラゾン｛エチル−０−ベンゾイル−３−クロル−2,6 −
ジメトキシベンゾハイドロキシメイト｝、プリクトラン
｛トリシクロヘキシルチンハイドロオキサイド｝、オマ
イト｛２−(p-tert-ブチルフェノキシ）−シクロヘキシ
ル−２−プロピニルスルファイト｝などが挙げられる。
-ブチルフェノキシ）イソプロポキシ〕イソプロピル−
２−クロロエチルサルファイド｝、アクリシッド｛2,4
−ジニトロ−６−セカンダリ−ブチルフェニルジメチル
アクリレート｝、クロルマイト｛イソプロピル−4,4 −
ジクロルベンジレート｝、アカール｛エチル−4,4 −ジ
クロルベンジレート｝、ケルセン｛1,1 −ビス（p-クロ
ルフェニル）−2,2,2 −トリクロルエタノール｝、シト
ラゾン｛エチル−０−ベンゾイル−３−クロル−2,6 −
ジメトキシベンゾハイドロキシメイト｝、プリクトラン
｛トリシクロヘキシルチンハイドロオキサイド｝、オマ
イト｛２−(p-tert-ブチルフェノキシ）−シクロヘキシ
ル−２−プロピニルスルファイト｝などが挙げられる。
例えば殺菌剤の場合、有機イオウ系殺菌剤としては、ダ
イセン｛亜鉛エチレンビスジチオカーバメート｝、マン
ネブ｛マンガンエチレンビスジチオカーバメート｝、チ
ウラム｛ビス（ジメチルチオカルバモイル）ジスルファ
イド｝、他にベンレート｛メチル−１−（ブチルカルバ
モイル）−２−ベンズイミダゾールカーバメート｝、ダ
イホルタン｛N −テトラクロルエチルチオ−４−シクロ
ヘキサン−1,2 −ジカルボキシイミド｝、ダコニール
｛テトラクロルイソフタロニトリイル｝、パンソイル
｛５−エトキシ−３−トリクロルメチル−1,2,4 −チア
ジアゾール｝、チオファネートメチル｛1,2−ビス(３−
メトキシカルボニル−２−チオウレイド)ベンゼン｝、
ラブサイド｛4,5,6,7 −テトラクロルフタロイド｝、キ
タジンＰ｛0,0 −ジイソプロピル−S −ベンジルホスホ
ロチオエート｝、ヒノザン｛0 −エチル−S,S −ジフェ
ニルジチオホスフェート｝、プロペナゾール｛３−アリ
ロキシ−1,2 −ベンゾチアゾール−1,1 −ジオキサイ
ド｝などが挙げられる。
イセン｛亜鉛エチレンビスジチオカーバメート｝、マン
ネブ｛マンガンエチレンビスジチオカーバメート｝、チ
ウラム｛ビス（ジメチルチオカルバモイル）ジスルファ
イド｝、他にベンレート｛メチル−１−（ブチルカルバ
モイル）−２−ベンズイミダゾールカーバメート｝、ダ
イホルタン｛N −テトラクロルエチルチオ−４−シクロ
ヘキサン−1,2 −ジカルボキシイミド｝、ダコニール
｛テトラクロルイソフタロニトリイル｝、パンソイル
｛５−エトキシ−３−トリクロルメチル−1,2,4 −チア
ジアゾール｝、チオファネートメチル｛1,2−ビス(３−
メトキシカルボニル−２−チオウレイド)ベンゼン｝、
ラブサイド｛4,5,6,7 −テトラクロルフタロイド｝、キ
タジンＰ｛0,0 −ジイソプロピル−S −ベンジルホスホ
ロチオエート｝、ヒノザン｛0 −エチル−S,S −ジフェ
ニルジチオホスフェート｝、プロペナゾール｛３−アリ
ロキシ−1,2 −ベンゾチアゾール−1,1 −ジオキサイ
ド｝などが挙げられる。
例えば除草剤の場合、スタム｛3,4 −ジクロルプロビオ
ンアニリド｝、サターン｛S −（４−クロルベンジル）
−N,N −ジエチルチオールカーバメート｝、ラッソー
｛2 −クロル−2′,6′−ジエチル−N −（メトキシメ
チル）アセトアニリド｝、DCMU｛３−（3,4 −ジクロル
フェニル）−1,1 −ジメチルウレア｝、グラモキソン
｛1,1′−ジメチル−4,4′−ジピリジウムジクロライ
ド｝などが挙げられる。
ンアニリド｝、サターン｛S −（４−クロルベンジル）
−N,N −ジエチルチオールカーバメート｝、ラッソー
｛2 −クロル−2′,6′−ジエチル−N −（メトキシメ
チル）アセトアニリド｝、DCMU｛３−（3,4 −ジクロル
フェニル）−1,1 −ジメチルウレア｝、グラモキソン
｛1,1′−ジメチル−4,4′−ジピリジウムジクロライ
ド｝などが挙げられる。
例えば植物生長調節剤の場合、MH｛マレイン酸ヒドラジ
ッド｝、エスレル｛２−クロルエチルホスホン酸｝など
が挙げられる。
ッド｝、エスレル｛２−クロルエチルホスホン酸｝など
が挙げられる。
(a)農薬と(b)陽イオン性界面活性剤及び／又は両イオン
性界面活性剤を含有する濃厚水溶液又は水性スラリーの
濃度は通常10〜80重量％、好ましくは30〜70重量％であ
る。
性界面活性剤を含有する濃厚水溶液又は水性スラリーの
濃度は通常10〜80重量％、好ましくは30〜70重量％であ
る。
粒状農薬が水和剤の場合、鉱物質粉末を製品に対し60重
量％以下、好ましくは２〜50重量％配合することができ
る。
量％以下、好ましくは２〜50重量％配合することができ
る。
鉱物質粉末として使用できるものの例を挙げるが、これ
らはいずれも300 メッシュ以下のものが好ましく、本発
明の目的とする粒体の一部に凹部を有する粒状物を容易
に製造することができる。鉱物質粉末として具体的には
ロウ石、タルク、カオリン、炭酸カルシウム、ベントナ
イト、硅石粉、石灰石粉末、酸性白土、硅藻土類粉末、
石こう、軽石粉末、貝がら類粉末、雲母粉末、コロイド
性含水硅酸ソーダなどがある。
らはいずれも300 メッシュ以下のものが好ましく、本発
明の目的とする粒体の一部に凹部を有する粒状物を容易
に製造することができる。鉱物質粉末として具体的には
ロウ石、タルク、カオリン、炭酸カルシウム、ベントナ
イト、硅石粉、石灰石粉末、酸性白土、硅藻土類粉末、
石こう、軽石粉末、貝がら類粉末、雲母粉末、コロイド
性含水硅酸ソーダなどがある。
粒状農薬が水和剤の場合、上記濃厚水性スラリーに分散
剤を添加することができる。その量は製品に対し50重量
％以下、好ましくは４〜40重量％である。
剤を添加することができる。その量は製品に対し50重量
％以下、好ましくは４〜40重量％である。
分散剤としては下記(1)〜(3)の分散剤が挙げられる。
(1) 不飽和カルボン酸及びその誘導体からなる単量体
群から選ばれる１種又は２種以上を必須構成成分とする
水溶性または水分散性重合体。
群から選ばれる１種又は２種以上を必須構成成分とする
水溶性または水分散性重合体。
この重合体の製造に用いられる単量体としては、アクリ
ル酸，メタクリル酸などの不飽和モノカルボン酸、マレ
イン酸などの不飽和ジカルボン酸、これらの誘導体、例
えば上記の酸のアルキルエステル（メチルエステルな
ど）、アルカリ金属塩（ソーダ塩など）、アンモニウム
塩及び有機アミン塩（トリエタノールアミン塩など）、
これらの混合物がある。これらの単量体の他に共重合成
分として酢酸ビニル、イソブチレン、ジイソブチレン、
スチレンのような共重合可能な単量体を加えることもで
きる。
ル酸，メタクリル酸などの不飽和モノカルボン酸、マレ
イン酸などの不飽和ジカルボン酸、これらの誘導体、例
えば上記の酸のアルキルエステル（メチルエステルな
ど）、アルカリ金属塩（ソーダ塩など）、アンモニウム
塩及び有機アミン塩（トリエタノールアミン塩など）、
これらの混合物がある。これらの単量体の他に共重合成
分として酢酸ビニル、イソブチレン、ジイソブチレン、
スチレンのような共重合可能な単量体を加えることもで
きる。
これらの単量体を重合させる方法は従来から公知の方法
で行われる。単量体成分の割合及び重合体の重合度は特
に制約はないが、重合体は少なくとも水溶性または水分
散性であることが必要である。
で行われる。単量体成分の割合及び重合体の重合度は特
に制約はないが、重合体は少なくとも水溶性または水分
散性であることが必要である。
具体的な例としてはアクリル酸重合物、メタクリル酸重
合物、アクリル酸とメタクリル酸との共重合物、アクリ
ル酸とアクリル酸メチルエステルとの共重合物、アクリ
ル酸と酢酸ビニルとの共重合物、アクリル酸とマレイン
酸との共重合物、マレイン酸とイソブチレンとの共重合
物、マレイン酸とスチレンとの共重合物など、及びこれ
らとアルカリ金属、アンモニア及び有機アミンとの塩が
挙げられる。これらの重合体を２種以上用いることもで
きる。
合物、アクリル酸とメタクリル酸との共重合物、アクリ
ル酸とアクリル酸メチルエステルとの共重合物、アクリ
ル酸と酢酸ビニルとの共重合物、アクリル酸とマレイン
酸との共重合物、マレイン酸とイソブチレンとの共重合
物、マレイン酸とスチレンとの共重合物など、及びこれ
らとアルカリ金属、アンモニア及び有機アミンとの塩が
挙げられる。これらの重合体を２種以上用いることもで
きる。
(2) スチレンスルホル酸塩を必須構成単量体とする水
溶性又は水分散性重合体。
溶性又は水分散性重合体。
スチレンスルホン酸塩の単独重合体はスチレンスルホン
酸塩を重合するか、或いはポリスチレンをスルホン化す
ることにより容易に製造することができる。スチレンス
ルホン酸塩の重合体は次の式で表される骨格を有するも
のである。
酸塩を重合するか、或いはポリスチレンをスルホン化す
ることにより容易に製造することができる。スチレンス
ルホン酸塩の重合体は次の式で表される骨格を有するも
のである。
この重合体の分子量は1000以上、好ましくは10000 〜30
0 万である。M はLi、Na、K 等のアルカリ金属塩類又は
NH3 、アルキルアミン、アルカノールアミン等を意味す
る。
0 万である。M はLi、Na、K 等のアルカリ金属塩類又は
NH3 、アルキルアミン、アルカノールアミン等を意味す
る。
また、スチレンスルホン酸塩と他の単量体との共重合体
はスチレンスルホン酸塩と他の単量体を共重合するか或
いはスチレンと他の単量体との共重合体をスルホン化す
ることにより容易に製造することができる。共重合の相
手の単量体としてはアルキルアクリレート、アルキルメ
タクリレート、ビニルアルキルエーテル、酢酸ビニル、
エチレン、プロピレン、ブチレン、ブタジエン、ジイソ
ブチレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルニト
リル、スチレン等の疎水性単量体，及びアクリル酸、メ
タクリル酸、マレイン酸、フマール酸、無水マレイン
酸、ビニルアルコール、アクリルアミド、メタクリルア
ミド、ジアセトンアクリルアミド、N −ビニルピロリド
ン、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン
酸、メタアリルスルホン酸等の親水性単量体等が用いら
れる。好ましい共重合体としては、（メタ）アクリル酸
−スチレンスルホン酸共重合体塩が挙げられる。共重合
体中の（メタ）アクリル酸とスチレンスルホン酸のモル
比は１／10〜10／１、好ましくは１／３〜７／１であ
る。また、平均分子量は1000〜100 万、好ましくは１万
〜70万である。当該共重合体の塩としては、ナトリウム
塩、カリウム塩、アンモニウム塩、ジエタノールアミン
塩、トリエタノールアミン塩、モノイソプロパノールア
ミン塩、ジイソプロパノールアミン塩、トリイソプロパ
ノールアミン塩、２−アミノ−２−メチルプロパン−1,
3 −ジオール塩などが挙げられる。また、性能を阻害し
ない程度に未中和部分に残しておいて差し支えない。
はスチレンスルホン酸塩と他の単量体を共重合するか或
いはスチレンと他の単量体との共重合体をスルホン化す
ることにより容易に製造することができる。共重合の相
手の単量体としてはアルキルアクリレート、アルキルメ
タクリレート、ビニルアルキルエーテル、酢酸ビニル、
エチレン、プロピレン、ブチレン、ブタジエン、ジイソ
ブチレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルニト
リル、スチレン等の疎水性単量体，及びアクリル酸、メ
タクリル酸、マレイン酸、フマール酸、無水マレイン
酸、ビニルアルコール、アクリルアミド、メタクリルア
ミド、ジアセトンアクリルアミド、N −ビニルピロリド
ン、２−アクリルアミド−２−メチルプロパンスルホン
酸、メタアリルスルホン酸等の親水性単量体等が用いら
れる。好ましい共重合体としては、（メタ）アクリル酸
−スチレンスルホン酸共重合体塩が挙げられる。共重合
体中の（メタ）アクリル酸とスチレンスルホン酸のモル
比は１／10〜10／１、好ましくは１／３〜７／１であ
る。また、平均分子量は1000〜100 万、好ましくは１万
〜70万である。当該共重合体の塩としては、ナトリウム
塩、カリウム塩、アンモニウム塩、ジエタノールアミン
塩、トリエタノールアミン塩、モノイソプロパノールア
ミン塩、ジイソプロパノールアミン塩、トリイソプロパ
ノールアミン塩、２−アミノ−２−メチルプロパン−1,
3 −ジオール塩などが挙げられる。また、性能を阻害し
ない程度に未中和部分に残しておいて差し支えない。
(3) 置換基として炭化水素基を有することもある芳香
族化合物のスルホン化物のホルマリン縮合物又はその
塩。
族化合物のスルホン化物のホルマリン縮合物又はその
塩。
具体的に石油スルホン酸誘導体、リグニンスルホン酸誘
導体、ナフタレンスルホン酸誘導体、アルキルベンゼン
スルホン酸誘導体等のホルマリン縮合物である。
導体、ナフタレンスルホン酸誘導体、アルキルベンゼン
スルホン酸誘導体等のホルマリン縮合物である。
これらのホルマリン縮合物は、例えばナフタレン、アル
キル置換ベンゼン、アルキル置換ナフタレン、アンスラ
セン、アルキル置換アンスラセン、リグニン、石油残渣
中の芳香環を有するものなどを、一般の方法により、ス
ルホン化し、引き続き造塩反応、更にホルマリン縮合す
ることにより得られる。この場合、縮合度は、好ましく
は２〜30、更に好ましくは３〜10である。ここで、縮合
度が２未満の時は、縮合による効果が少なく、又、30を
越えると、高分子量化するため、溶解性などの点によ
り、実用上問題を生ずる。
キル置換ベンゼン、アルキル置換ナフタレン、アンスラ
セン、アルキル置換アンスラセン、リグニン、石油残渣
中の芳香環を有するものなどを、一般の方法により、ス
ルホン化し、引き続き造塩反応、更にホルマリン縮合す
ることにより得られる。この場合、縮合度は、好ましく
は２〜30、更に好ましくは３〜10である。ここで、縮合
度が２未満の時は、縮合による効果が少なく、又、30を
越えると、高分子量化するため、溶解性などの点によ
り、実用上問題を生ずる。
使用する芳香族化合物としては、各種のものが使用可能
であるが、好ましくは、リグニン、キシレン、トルエ
ン、ナフタレン又は、炭素数１〜６のアルキルナフタレ
ンを使用すれば良く、勿論、これらの混合物でもよい。
であるが、好ましくは、リグニン、キシレン、トルエ
ン、ナフタレン又は、炭素数１〜６のアルキルナフタレ
ンを使用すれば良く、勿論、これらの混合物でもよい。
塩としては、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金
属、カルシウムなどのアルカリ土類金属をはじめ、アミ
ン、アンモニウム塩なども使用される。
属、カルシウムなどのアルカリ土類金属をはじめ、アミ
ン、アンモニウム塩なども使用される。
本発明において、噴霧乾燥を向流式で行うことが最も重
要であり、噴霧ノズル口経、噴霧圧力、熱風入口温度、
排風温度の条件も重要である。
要であり、噴霧ノズル口経、噴霧圧力、熱風入口温度、
排風温度の条件も重要である。
噴霧ノズル口経は0.5 〜4.0mm 、好ましくは0.6 〜3.8m
m 、噴霧圧力は５〜250 kg／cm2好ましくは６〜180 kg
／cm2、熱風入口温度は150 〜300 ℃、好ましくは170
〜280 ℃、排風温度は60〜120 ℃、好ましくは70〜110
℃である。
m 、噴霧圧力は５〜250 kg／cm2好ましくは６〜180 kg
／cm2、熱風入口温度は150 〜300 ℃、好ましくは170
〜280 ℃、排風温度は60〜120 ℃、好ましくは70〜110
℃である。
また、本発明の実施にあたって、農薬の生物効力を更に
増強させる目的でポリオキシアルキレン系非イオン性界
面活性剤の１種又は２種以上を配合することもできる。
この場合、ポリオキシアルキレン系非イオン性界面活性
剤(C)の配合割合は農薬(a)に対し(a)：(c)の重量比で
１：0.1〜1 ：20の範囲が好ましく、特に1 ：0.5〜1 ：
10の範囲が好ましい。
増強させる目的でポリオキシアルキレン系非イオン性界
面活性剤の１種又は２種以上を配合することもできる。
この場合、ポリオキシアルキレン系非イオン性界面活性
剤(C)の配合割合は農薬(a)に対し(a)：(c)の重量比で
１：0.1〜1 ：20の範囲が好ましく、特に1 ：0.5〜1 ：
10の範囲が好ましい。
本発明を更に具体的に作用効果を含めて説明すれば下記
の通りである。
の通りである。
即ち、加熱された気体の供給入口を塔室の下部に有し、
塔室から出る気体の出口を塔室の上部又は頂部に有し、
塔室内へ流体を噴霧するための口径0.5 〜4.0 mmの噴霧
ノズルを塔室の頂部又は上部に有する塔室内へ、前記の
供給入口から加熱された気体を塔室に逆入して塔室内で
加熱気体の上昇流を作り、前記の出口から気体を抜き出
し、塔室に設けた前記の噴霧ノズルを通して、農薬(a)
と、界面活性剤(b)と、必要により製造すべき農薬製剤
の種類に応じて任意に添加されるポリオキシアルキレン
系非イオン性界面活性剤(c)とを含有して、且つ農薬(a)
との界面活性剤(b)との割合（重量比）が1 ：0.5 〜1
：20の範囲である農薬濃厚水溶液又は水性スラリー
を、ノズルの入口圧力５〜250 kg／cm2の圧力下に塔室
内に下向きに噴霧し、多数の微細な液滴を作り、この液
滴が加熱気体の上昇流中をゆっくりと落下するようにさ
せ、しかも前記の微細な液滴を上記の加熱気体で加熱
し、一部水を蒸発し表面が乾燥した収縮液滴を形成した
のち、更に加熱蒸発により略中空の最初の液滴より大き
い乾燥された粒状物を形成させ、落下した粒状物を塔室
の低部に設けた取出し口から取り出し、更に供給入口で
測定された加熱気体の入口温度が150 〜300 ℃であると
し、且つ塔室から抜き出される気体の出口温度が60〜12
0 ℃になるように供給入口からの加熱気体の供給速度及
び液体噴霧速度を調節することを特徴とするものであ
る。
塔室から出る気体の出口を塔室の上部又は頂部に有し、
塔室内へ流体を噴霧するための口径0.5 〜4.0 mmの噴霧
ノズルを塔室の頂部又は上部に有する塔室内へ、前記の
供給入口から加熱された気体を塔室に逆入して塔室内で
加熱気体の上昇流を作り、前記の出口から気体を抜き出
し、塔室に設けた前記の噴霧ノズルを通して、農薬(a)
と、界面活性剤(b)と、必要により製造すべき農薬製剤
の種類に応じて任意に添加されるポリオキシアルキレン
系非イオン性界面活性剤(c)とを含有して、且つ農薬(a)
との界面活性剤(b)との割合（重量比）が1 ：0.5 〜1
：20の範囲である農薬濃厚水溶液又は水性スラリー
を、ノズルの入口圧力５〜250 kg／cm2の圧力下に塔室
内に下向きに噴霧し、多数の微細な液滴を作り、この液
滴が加熱気体の上昇流中をゆっくりと落下するようにさ
せ、しかも前記の微細な液滴を上記の加熱気体で加熱
し、一部水を蒸発し表面が乾燥した収縮液滴を形成した
のち、更に加熱蒸発により略中空の最初の液滴より大き
い乾燥された粒状物を形成させ、落下した粒状物を塔室
の低部に設けた取出し口から取り出し、更に供給入口で
測定された加熱気体の入口温度が150 〜300 ℃であると
し、且つ塔室から抜き出される気体の出口温度が60〜12
0 ℃になるように供給入口からの加熱気体の供給速度及
び液体噴霧速度を調節することを特徴とするものであ
る。
本発明においては、気体としては空気や窒素、炭酸ガス
等の不活性ガスを用いることができる。また、燃焼ガス
を用いることもできる。
等の不活性ガスを用いることができる。また、燃焼ガス
を用いることもできる。
本発明の製造方法により得られる粒状農薬は、流動性が
良好で、貯蔵安定性がよく、水和性、崩壊性に優れる。
良好で、貯蔵安定性がよく、水和性、崩壊性に優れる。
以下、調製例、実施例及び試験例により本発明を更に詳
細に説明するが、本発明はこれらの例に限定されるもの
ではない。
細に説明するが、本発明はこれらの例に限定されるもの
ではない。
スラリーの調製例１ ３−(3,4−ジクロロフェニル） −1,1 −ジメチルウレア 40 重量部 ステアリルトリメチル アンモニウムクロライド 30 重量部 リグニンスルホン酸ナトリウム 0.5重量部 クレー 29.5重量部 を水100 重量部に混合溶解／分散させ、均一スラリーを
調製した。
調製した。
スラリーの調製例２ 1,1′−ジメチル−4,4′− ジプリジウムジクロライド 30重量部 ジデシルジポリオキシエチレン (2モル)アンモニウムクロライド 30重量部 芒硝 40重量部 を水70重量部に溶解させたスラリーを調製した。
スラリーの調製例３ ２−クロルエチルホスホン酸 20重量部 ラウリルジメチルベンジル アンモニウムクロライド 20重量部 ラウリルジメチルベタイン 20重量部 芒硝 40重量部 を水50重量部に溶解させたスラリーを調製した。
スラリーの調製例４ 亜鉛エチレンビス ジチオカーバメート 50重量部 ラウリルジメチル アミンオキサイド 25重量部 スチレンスルホン酸 ナトリウムの重合体(MW ２万) 1重量部 ベントナイト 24重量部 を水70重量部に溶解させたスラリーを調製した。
スラリーの調製例５ ジメチル−４−ニトロ− m-トリルホスホノチオエート 30 重量部 ジステアリルジメチル アンモニウムクロライド 15 重量部 N −β−ヒドロキシステアリル イミノジ酢酸ナトリウム 15 重量部 スリレンスルホン酸ナトリウムと スチレンの共重合体（1/1 MW３万） 0.5重量部 クレー 39.5重量部 を水120 重量部に溶解させたスラリーを調製した。
スラリーの調製例６ テトラクロロリソフタロニトリル 30 重量部 2-ラウリル-N- カルボキシメチル -N- ヒドロキシエチルイミダゾリ 20 重量部 ニウムベタインブチルナフタレン スルホン酸ナトリウム 0.5重量部 クレー 49.5重量部 を水100 重量部に溶解させたスラリーを調製した。
スラリーの調製例７ α，α，α−トリフルオロ -2,6- ジニトロ-N,N- ジプ30 重量部 ロピル- p-トルイジン N −β−ヒドロキシラウリル グリシンナトリウム 25 重量部 ナフタレンスルホン酸 ホルマリン縮合物 0.5重量部 クレー 44.5重量部 を水100 重量部に溶解させたスラリーを調製した。
スラリー調製比較例１ ３−（3,4 −ジクロルフェニル） −1,1 −ジメチルウレア 40 重量部 分散剤としてリグニン スルホン酸ナトリウム 0.5重量部 クレー 59.5重量部 を水100 重量部に混合分散させて均一なスラリーを調製
した。
した。
スラリー調製比較例２ 1,1′−ジメチル−4,4′− ジピリジウムジクロライド 30 重量部 芒硝 70 重量部 を水70重量部に溶解させたスラリーを調製した。
〈噴霧乾燥実施例／比較例（向流法）〉 実施例１ 調製例１〜７及び調製比較例１〜２で得られたスラリー
を、高さ16ｍ、内径4.5 ｍの噴霧乾燥塔を用いて、噴霧
圧力10kg/cm2、噴霧ノズル口径1.6mm 、熱風入口温度20
0 ℃、排風温度80℃の条件にて向流噴霧乾燥を行った。
を、高さ16ｍ、内径4.5 ｍの噴霧乾燥塔を用いて、噴霧
圧力10kg/cm2、噴霧ノズル口径1.6mm 、熱風入口温度20
0 ℃、排風温度80℃の条件にて向流噴霧乾燥を行った。
実施例２ 調製例１〜７及び調製比較例１〜２で得られたスラリー
を、噴霧圧力100kg/cm2、噴霧ノズル口径2.8mm 、熱風
入口温度280 ℃、排風温度120 ℃の条件にて向流噴霧乾
燥を行った。
を、噴霧圧力100kg/cm2、噴霧ノズル口径2.8mm 、熱風
入口温度280 ℃、排風温度120 ℃の条件にて向流噴霧乾
燥を行った。
比較例１ 調製例１〜７及び調整比較例１〜２で得られたスラリー
を、噴霧圧力100kg/cm2、噴霧ノズル口径0.2mm 、熱風
入口温度140 ℃、排風温度50℃の条件にて向流噴霧乾燥
を行った。
を、噴霧圧力100kg/cm2、噴霧ノズル口径0.2mm 、熱風
入口温度140 ℃、排風温度50℃の条件にて向流噴霧乾燥
を行った。
比較例２ 調製例１〜７及び調製比較例１〜２で得られたスラリー
を、噴霧圧力10kg/cm2、噴霧ノズル口径4.2mm 、熱風入
口温度280 ℃、排風温度150 ℃の条件にて向流噴霧乾燥
を行った。
を、噴霧圧力10kg/cm2、噴霧ノズル口径4.2mm 、熱風入
口温度280 ℃、排風温度150 ℃の条件にて向流噴霧乾燥
を行った。
〈噴霧乾燥比較例（並流法）〉 比較例３ 調製例１〜７及び調製比較例１〜２で得られたスラリー
を、噴霧圧力15kg/cm2、噴霧ノズル口径1.2mm 、熱風入
口温度220 ℃、排風温度100 ℃の条件にて並流噴霧乾燥
を行った。
を、噴霧圧力15kg/cm2、噴霧ノズル口径1.2mm 、熱風入
口温度220 ℃、排風温度100 ℃の条件にて並流噴霧乾燥
を行った。
比較例４ 調製例１〜７及び調製比較例１〜２で得られたスラリー
を、噴霧圧力100kg/cm2、噴霧ノズル口径3.0mm 、熱風
入口温度280 ℃、排風温度110 ℃の条件にて並流噴霧乾
燥を行った。
を、噴霧圧力100kg/cm2、噴霧ノズル口径3.0mm 、熱風
入口温度280 ℃、排風温度110 ℃の条件にて並流噴霧乾
燥を行った。
比較例５ 調製例１〜７及び調製比較例１〜２で得られたスラリー
を、噴霧圧力1kg/cm2、噴霧ノズル口径0.3mm 、熱風入
口温度100 ℃、排風温度50℃の条件にて並流噴霧乾燥を
行った。
を、噴霧圧力1kg/cm2、噴霧ノズル口径0.3mm 、熱風入
口温度100 ℃、排風温度50℃の条件にて並流噴霧乾燥を
行った。
試験例１〈水和性評価〉 噴霧乾燥実施例又は比較例にて調製した粉末又は顆粒0.
5 ｇを、３度硬水（20℃）100 ｍの入った300 ｍの
広口ビーカー中に、10cmの高さから静かに投入し、粉末
又は顆粒が没するまでの時間を測定した。
5 ｇを、３度硬水（20℃）100 ｍの入った300 ｍの
広口ビーカー中に、10cmの高さから静かに投入し、粉末
又は顆粒が没するまでの時間を測定した。
結果を表１〜４に示す。
試験例２〈崩壊性評価〉 噴霧乾燥実施例又は比較例にて調製した粉末又は顆粒0.
5 ｇを３度硬水（20℃）100 mの入った250 ｍの有
栓シリンダーに投入し静かに転倒し、分散又は溶解する
までの回数を測定し、以下に示す評価基準で評価した。
5 ｇを３度硬水（20℃）100 mの入った250 ｍの有
栓シリンダーに投入し静かに転倒し、分散又は溶解する
までの回数を測定し、以下に示す評価基準で評価した。
結果を表１〜４に示す。
評価基準 Ａ：投入直後に崩壊分散／溶解する Ｂ：投入後５回以内の転倒により崩壊分散／溶解する Ｃ：投入後10回以内の転倒により崩壊分散／溶解する Ｄ：投入後10回以上の転倒により崩壊分散／溶解する 試験例３〈粒度分布評価〉 噴霧乾燥実施例又は比較例にて調製した粉末又は顆粒を
自動粒度分析装置にかけ粒度を測定し、以下の評価基準
で評価した。
自動粒度分析装置にかけ粒度を測定し、以下の評価基準
で評価した。
結果を表１〜４に示す。
評価基準 Ａ：150 μｍ以上の粒度を70％以上有する顆粒 Ｂ：150 μｍ以上の粒度を69〜50％有する顆粒 Ｃ：150 μｍ以上の粒度を49〜30％有する顆粒 Ｄ：150 μｍ以上の粒度を29〜10％有する顆粒 Ｅ：150 μｍ以上の粒度を９％以下有する顆粒 試験例４〈飛散性評価〉 噴霧乾燥実施例又は比較例に基づいて調製した粉末又は
顆粒のドリフト指散を次の方法により測定した。
顆粒のドリフト指散を次の方法により測定した。
即ち、標準吐粉試験機に用い、噴霧乾燥実施例又は比較
例に基づいて調製した粉末又は顆粒10ｇを１m3の箱内に
下向きに散布し、５分間放置した後、散布管の上部40cm
の位置に飛散浮遊する粒子を水75ｍが入った吸収管
（内径27cm、高さ20cm）に30／mmの速度で、１分間吸
収して集め、波長610ｎｍにおける透過率を測定し、「1
00-透過率」をドリフト指散とした。この値に小なるほ
どドリフト量は少ないことを示す。
例に基づいて調製した粉末又は顆粒10ｇを１m3の箱内に
下向きに散布し、５分間放置した後、散布管の上部40cm
の位置に飛散浮遊する粒子を水75ｍが入った吸収管
（内径27cm、高さ20cm）に30／mmの速度で、１分間吸
収して集め、波長610ｎｍにおける透過率を測定し、「1
00-透過率」をドリフト指散とした。この値に小なるほ
どドリフト量は少ないことを示す。
結果を表１〜４に示す。
Claims (1)
- 【請求項１】(a) 農薬と、 (b) ４級アンモニウム塩系陽イオン性界面活性剤(b-1)
、ベタイン系、アミノ有機酸系、アミンオキサイド系
又はイミダゾリン系両イオン性界面活性剤(b-2) からな
る群から選ばれる１種又は２種以上の界面活性剤とを、 (a)：(b)の割合（重量比）が1 ：0.5 〜1 ：20となる範
囲で含有する農薬濃厚水溶液又は水性スラリーを、噴霧
ノズル口径0.5 〜4.0mm 、噴霧圧力5 〜250 kg／cm2(加
圧ノズル)、熱風入口温度150 〜300 ℃、排風温度60〜1
20 ℃の条件下に向流噴霧乾燥を行うことを特徴とする
粒状農薬の製造方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61165301A JPH0618761B2 (ja) | 1986-07-14 | 1986-07-14 | 粒状農薬の製造方法 |
| US07/056,507 US4844734A (en) | 1986-07-14 | 1987-05-29 | Process for the preparation of granular pesticide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61165301A JPH0618761B2 (ja) | 1986-07-14 | 1986-07-14 | 粒状農薬の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6322502A JPS6322502A (ja) | 1988-01-30 |
| JPH0618761B2 true JPH0618761B2 (ja) | 1994-03-16 |
Family
ID=15809729
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61165301A Expired - Lifetime JPH0618761B2 (ja) | 1986-07-14 | 1986-07-14 | 粒状農薬の製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4844734A (ja) |
| JP (1) | JPH0618761B2 (ja) |
Families Citing this family (65)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2533310B2 (ja) * | 1987-01-19 | 1996-09-11 | 新日本理化株式会社 | 防菌防カビ剤組成物 |
| JP2737949B2 (ja) * | 1988-09-08 | 1998-04-08 | 大正製薬株式会社 | 速効性の改善された害虫用粉剤 |
| AU621218B2 (en) * | 1989-04-26 | 1992-03-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Emulsifiable pesticidal solid compositions |
| FR2740360B1 (fr) * | 1995-10-25 | 1997-12-26 | Rhone Poulenc Chimie | Granules redispersables dans l'eau comprenant une matiere active sous forme liquide |
| JPH0747523B2 (ja) * | 1990-04-16 | 1995-05-24 | 花王株式会社 | 殺生剤効力増強剤 |
| US5703015A (en) | 1990-08-09 | 1997-12-30 | Monsanto Company | Pesticidal compositions of polyoxyalkylene alkylamine surfactants having reduced eye irritation |
| US5118444A (en) * | 1991-04-10 | 1992-06-02 | Witco Corporation | Aqueous agricultural compositions exhibiting reduced irritation and corrosion |
| JP3086269B2 (ja) * | 1991-04-17 | 2000-09-11 | 花王株式会社 | 農園芸用殺生剤効力増強剤 |
| DE4401542A1 (de) * | 1994-01-20 | 1995-07-27 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Synergistische Kombinationen von Ammoniumsalzen |
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