JPS6322502A - 粒状農薬の製造方法 - Google Patents
粒状農薬の製造方法Info
- Publication number
- JPS6322502A JPS6322502A JP61165301A JP16530186A JPS6322502A JP S6322502 A JPS6322502 A JP S6322502A JP 61165301 A JP61165301 A JP 61165301A JP 16530186 A JP16530186 A JP 16530186A JP S6322502 A JPS6322502 A JP S6322502A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- spray
- type
- agricultural chemical
- weight
- aqueous solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 title claims abstract description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 8
- 239000002002 slurry Substances 0.000 claims abstract description 32
- 239000007921 spray Substances 0.000 claims abstract description 27
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 claims abstract description 23
- -1 amino organic acid Chemical class 0.000 claims abstract description 21
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 10
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O N,N,N-trimethylglycinium Chemical compound C[N+](C)(C)CC(O)=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims abstract description 9
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N Betaine Natural products C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 claims abstract description 8
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims description 15
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 claims description 5
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 claims description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 abstract description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 6
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 abstract description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 3
- 239000000567 combustion gas Substances 0.000 abstract description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 abstract description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 abstract 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 abstract 1
- 230000000887 hydrating effect Effects 0.000 abstract 1
- SBOJXQVPLKSXOG-UHFFFAOYSA-N o-amino-hydroxylamine Chemical compound NON SBOJXQVPLKSXOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 24
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 23
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 21
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 16
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 16
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 14
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 9
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 5
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 4
- VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-N disulfuric acid Chemical class OS(=O)(=O)OS(O)(=O)=O VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 4
- UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N (2-chloroethyl)phosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCl UDPGUMQDCGORJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical class C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 3
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 3
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 239000010446 mirabilite Substances 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfate decahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpent-1-ene Chemical group CC(=C)CC(C)(C)C FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- RTIXKCRFFJGDFG-UHFFFAOYSA-N chrysin Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=CC=C1 RTIXKCRFFJGDFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N fenvalerate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(C)C)C(=O)OC(C#N)C(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 NYPJDWWKZLNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008233 hard water Substances 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 2
- VOEYXMAFNDNNED-UHFFFAOYSA-N metolcarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=CC(C)=C1 VOEYXMAFNDNNED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical class CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEPDWAUAWIITCH-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-2-cyano-3-methyl-3-[(3-phenoxyphenyl)methyl]pentanoic acid Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C#N)(C(O)=O)C(C)(CC)CC(C=1)=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 XEPDWAUAWIITCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000536 2-Acrylamido-2-methylpropane sulfonic acid Polymers 0.000 description 1
- XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-2-[(1-oxo-2-propenyl)amino]-1-propanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-methylpropane-1,3-diol Chemical class OCC(N)(C)CO UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAUCKEPYKXHCFF-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate;manganese Chemical compound [Mn].NC(=S)SCCSC(N)=S YAUCKEPYKXHCFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMZRZEXRYJUHEB-UHFFFAOYSA-N 2-carbamothioylsulfanylethyl carbamodithioate;zinc Chemical compound [Zn].NC(=S)SCCSC(N)=S JMZRZEXRYJUHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)ethanone Chemical compound FC1=CC=C(C(=O)CCl)C(F)=C1 UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPNXSZJPSVBLHP-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-phenylpyridine-3-carboxamide Chemical compound ClC1=NC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 MPNXSZJPSVBLHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYCXYKOXLNBYID-UHFFFAOYSA-N 5,7-Dihydroxychromone Natural products O1C=CC(=O)C=2C1=CC(O)=CC=2O NYCXYKOXLNBYID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OBOCXRCCBBJKQQ-UHFFFAOYSA-N CC(C=C(C=C1)[S+]=P([O-])(O)O)=C1SC Chemical compound CC(C=C(C=C1)[S+]=P([O-])(O)O)=C1SC OBOCXRCCBBJKQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005947 Dimethoate Substances 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N Maleic hydrazide Chemical compound OC1=CC=C(O)N=N1 BGRDGMRNKXEXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005916 Methomyl Substances 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Thiobencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005842 Thiophanate-methyl Substances 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical class CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003570 air Substances 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- SWLVFNYSXGMGBS-UHFFFAOYSA-N ammonium bromide Chemical compound [NH4+].[Br-] SWLVFNYSXGMGBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBIROUFYLSSYDX-UHFFFAOYSA-M benzododecinium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 JBIROUFYLSSYDX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N benzyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[NH+](C)CC1=CC=CC=C1 CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZZTJYSAFGSQPHE-UHFFFAOYSA-M benzyl-dimethyl-propylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 ZZTJYSAFGSQPHE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N carbaryl Chemical compound C1=CC=C2C(OC(=O)NC)=CC=CC2=C1 CVXBEEMKQHEXEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N cartap Chemical compound NC(=O)SCC(N(C)C)CSC(N)=O IRUJZVNXZWPBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- AXGUBXVWZBFQGA-UHFFFAOYSA-N chloropropylate Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(O)(C(=O)OC(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 AXGUBXVWZBFQGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043370 chrysin Drugs 0.000 description 1
- 235000015838 chrysin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011362 coarse particle Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N dichlorvos Chemical compound COP(=O)(OC)OC=C(Cl)Cl OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N dicofol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(Cl)(Cl)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 UOAMTSKGCBMZTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFMJUIKWKVJNDY-UHFFFAOYSA-N diethoxyphosphorylsulfanylmethylbenzene Chemical compound CCOP(=O)(OCC)SCC1=CC=CC=C1 XFMJUIKWKVJNDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical class CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N dimethoate Chemical compound CNC(=O)CSP(=S)(OC)OC MCWXGJITAZMZEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N dimethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CNC IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L disodium;(2r)-3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC=CC(C[C@H](CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O YDEXUEFDPVHGHE-GGMCWBHBSA-L 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 125000005670 ethenylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQUQQJRGALDEAM-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(4,4-dichlorocyclohexa-1,5-dien-1-yl)-2-hydroxy-2-phenylacetate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)(C(=O)OCC)C1=CCC(Cl)(Cl)C=C1 SQUQQJRGALDEAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N etridiazole Chemical compound CCOC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NS1 KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N fenitrothion Chemical compound COP(=S)(OC)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C)=C1 ZNOLGFHPUIJIMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N fenobucarb Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1OC(=O)NC DIRFUJHNVNOBMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009969 flowable effect Effects 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 150000002332 glycine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N iminodiacetic acid Chemical compound OC(=O)CNCC(O)=O NBZBKCUXIYYUSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N methomyl Chemical compound CNC(=O)O\N=C(/C)SC UHXUZOCRWCRNSJ-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N n-(2-methyl-4-oxopentan-2-yl)prop-2-enamide Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVEKCXOJTLDBFE-UHFFFAOYSA-N n-dodecyl-n,n-dimethylglycinate Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC([O-])=O DVEKCXOJTLDBFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONLRKTIYOMZEJM-UHFFFAOYSA-N n-methylmethanamine oxide Chemical compound C[NH+](C)[O-] ONLRKTIYOMZEJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910000069 nitrogen hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001741 organic sulfur group Chemical group 0.000 description 1
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000013618 particulate matter Substances 0.000 description 1
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Chemical class 0.000 description 1
- XAMUDJHXFNRLCY-UHFFFAOYSA-N phenthoate Chemical compound CCOC(=O)C(SP(=S)(OC)OC)C1=CC=CC=C1 XAMUDJHXFNRLCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N probenazole Chemical compound C1=CC=C2C(OCC=C)=NS(=O)(=O)C2=C1 WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOGGBJFNUMIVJZ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-(4,4-dichlorocyclohexa-1,5-dien-1-yl)-2-hydroxy-2-phenylacetate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)(C(=O)OC(C)C)C1=CCC(Cl)(Cl)C=C1 KOGGBJFNUMIVJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- MSHXTAQSSIEBQS-UHFFFAOYSA-N s-[3-carbamoylsulfanyl-2-(dimethylamino)propyl] carbamothioate;hydron;chloride Chemical compound [Cl-].NC(=O)SCC([NH+](C)C)CSC(N)=O MSHXTAQSSIEBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003458 sulfonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical group COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- WCJYTPVNMWIZCG-UHFFFAOYSA-N xylylcarb Chemical compound CNC(=O)OC1=CC=C(C)C(C)=C1 WCJYTPVNMWIZCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002888 zwitterionic surfactant Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/12—Powders or granules
- A01N25/14—Powders or granules wettable
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は粒状農薬の製造方法に関し、更に詳しくは生物
効力増強剤を含有してなる粒状農薬の製造方法に関する
。
効力増強剤を含有してなる粒状農薬の製造方法に関する
。
殺虫剤、殺菌剤、除草剤、殺ダニ剤、植物生長調節剤を
はじめとする農薬は、乳剤、水和剤、フロアブル剤、粒
剤、水溶剤などの剤型にて使用されている。中でも、水
和剤及び水溶剤が製品の貯蔵面、コスト面、環境汚染面
及び作物に対する薬害発生面で有利な剤型である。
はじめとする農薬は、乳剤、水和剤、フロアブル剤、粒
剤、水溶剤などの剤型にて使用されている。中でも、水
和剤及び水溶剤が製品の貯蔵面、コスト面、環境汚染面
及び作物に対する薬害発生面で有利な剤型である。
他方、農薬の活性を十分にひきだすために、各種界面活
性剤からなる生物効力増強剤の配合が検討されている。
性剤からなる生物効力増強剤の配合が検討されている。
今日、農薬の開発が一層困難な情況であるため、特に既
存農薬の活性を一層増強させることは大いに意味のある
ことである。
存農薬の活性を一層増強させることは大いに意味のある
ことである。
ところが、各種界面活性剤からなる生物効力増強剤を配
合した農薬水和剤又は水溶剤を製造する場合、従来の造
粒機による方法あるいは併流噴霧乾燥法では満足なもの
が得られない。即ち、造粒時における起泡、あるいは製
造品の粘着性、噴霧乾燥品の崩壊性不良、溶解性不良、
水和性不良、更には発塵といった問題があることが判明
した。
合した農薬水和剤又は水溶剤を製造する場合、従来の造
粒機による方法あるいは併流噴霧乾燥法では満足なもの
が得られない。即ち、造粒時における起泡、あるいは製
造品の粘着性、噴霧乾燥品の崩壊性不良、溶解性不良、
水和性不良、更には発塵といった問題があることが判明
した。
そこで、本発明者らは上記問題点を解決すべく鋭意研究
した結果、各種界面活性剤からなる生物効力増強剤を含
有する農薬濃厚水溶液あるいは水性スラリーを、特定の
条件下に向流噴霧乾燥することにより上記目的が達成さ
れることを見い出し本発明を完成した。
した結果、各種界面活性剤からなる生物効力増強剤を含
有する農薬濃厚水溶液あるいは水性スラリーを、特定の
条件下に向流噴霧乾燥することにより上記目的が達成さ
れることを見い出し本発明を完成した。
即ち本発明は、
(a) 農薬と、
(b)4級アンモニウム塩系陽イオン性界面活性剤(b
−1) 、ベタイン系、アミノ有機酸系、アミンオキサ
イド系又はイミダゾリン県側イオン性界面活性剤(b−
2)からなる群から選ばれる1種又は2種以上の界面活
性剤とを、+a) : (b)の割合(重量比)が1:
0.5〜1:20となる範囲で含有する農薬濃厚水溶液
又は水性スラリーを、噴霧ノズル口径0.5〜4.0m
m 、噴霧圧力5〜250 kg / cm” (加圧
ノズル)、熱風人口温度150〜300℃、排風温度6
0〜120°Cの条件下に向流噴霧乾燥を行うことを特
徴とする粒状農薬の製造方法を提供するものである。
−1) 、ベタイン系、アミノ有機酸系、アミンオキサ
イド系又はイミダゾリン県側イオン性界面活性剤(b−
2)からなる群から選ばれる1種又は2種以上の界面活
性剤とを、+a) : (b)の割合(重量比)が1:
0.5〜1:20となる範囲で含有する農薬濃厚水溶液
又は水性スラリーを、噴霧ノズル口径0.5〜4.0m
m 、噴霧圧力5〜250 kg / cm” (加圧
ノズル)、熱風人口温度150〜300℃、排風温度6
0〜120°Cの条件下に向流噴霧乾燥を行うことを特
徴とする粒状農薬の製造方法を提供するものである。
本発明に用いられる(b−1)成分の4級アンモニウム
塩系陽イオン性界面活性剤の例としては、下記のものが
挙げられる。
塩系陽イオン性界面活性剤の例としては、下記のものが
挙げられる。
0アルキル又はアルケニル(炭素数8〜22:直鎖及び
分枝型を含む)トリメチルアンモニウムクロライド 6ジアルキル又はアルケニル(炭素数8〜22=直鎖及
び分枝型を含む)ジメチルアンモニウムクロライド 0ジアルキル又はジアルケニル(炭素数8〜22:直鎖
及び分枝型を含む)ジポリオキシアルキレンアンモニウ
ムプロマイド ・N−アルキル(炭素数8〜22:直鎖及び分枝型を含
む)アミノエチル−N、N−ジメチル−N−ヒドロキシ
エチルアンモニウムクロライド ・アルキル(炭素数8〜22:直鎖及び分枝型を含む)
ジメチルベンジルアンモニウムクロライド ・アルキロイル(炭素数8〜22:直鎖及び分枝型を含
む)プロピル−N、N−ジメチル−N−ベンジルアンモ
ニウムクロライド 又、<b−2)成分の両イオン性界面活性剤の例として
は下記のものがある。
分枝型を含む)トリメチルアンモニウムクロライド 6ジアルキル又はアルケニル(炭素数8〜22=直鎖及
び分枝型を含む)ジメチルアンモニウムクロライド 0ジアルキル又はジアルケニル(炭素数8〜22:直鎖
及び分枝型を含む)ジポリオキシアルキレンアンモニウ
ムプロマイド ・N−アルキル(炭素数8〜22:直鎖及び分枝型を含
む)アミノエチル−N、N−ジメチル−N−ヒドロキシ
エチルアンモニウムクロライド ・アルキル(炭素数8〜22:直鎖及び分枝型を含む)
ジメチルベンジルアンモニウムクロライド ・アルキロイル(炭素数8〜22:直鎖及び分枝型を含
む)プロピル−N、N−ジメチル−N−ベンジルアンモ
ニウムクロライド 又、<b−2)成分の両イオン性界面活性剤の例として
は下記のものがある。
(1) ベタイン系両イオン性界面活性剤として例え
ば次のものが挙げられる。
ば次のものが挙げられる。
・アルキル又はアルケニル(炭素数8〜22:直鎖及び
分枝型を含む)ジメチルベタインON−アルキロイド(
炭素数8〜22:直鎖及び分枝型を含む)アミノエチル
−N−ヒドロキシエチル−N、N−ジカルボキシメチル
アンモニウムベタイン ・N−アルキロイド(炭素数8〜22:直鎖及び分枝型
を含む)アミノエチル−N、N−ジメチル−N−スルホ
エチルアンモニウムベタイン ON、N、N −)リアルキル(炭素数8〜22:直鎖
及び分枝型を含む)−N−スルホエチルポリオキシエチ
レンアンモニウムベタイン(2)アミノ有機酸系再イオ
ン性界面活性剤として例えば次のものが挙げられる。
分枝型を含む)ジメチルベタインON−アルキロイド(
炭素数8〜22:直鎖及び分枝型を含む)アミノエチル
−N−ヒドロキシエチル−N、N−ジカルボキシメチル
アンモニウムベタイン ・N−アルキロイド(炭素数8〜22:直鎖及び分枝型
を含む)アミノエチル−N、N−ジメチル−N−スルホ
エチルアンモニウムベタイン ON、N、N −)リアルキル(炭素数8〜22:直鎖
及び分枝型を含む)−N−スルホエチルポリオキシエチ
レンアンモニウムベタイン(2)アミノ有機酸系再イオ
ン性界面活性剤として例えば次のものが挙げられる。
−N−β−ヒドロキシアルキル又はアルケニル(炭素数
8〜22:直鎖及び分枝型を含む)イミノ−N、N −
ビスエトキシ酢酸及びその塩 oN−β−ヒドロキシアルキル又はアルケニル(炭素数
6〜22:直鎖及び分枝型を含む)グリシン塩 oN−β−ヒドロキシアルキル又はアルケニル(炭素数
6〜22:直鎖及び分枝型を含む)イミノジ酢酸塩 ON−アルキル又はアルケニル(炭素数6〜22;直鎖
及び分枝型を含む)−N、N−ジポリオキシアルキレン
ジ硫酸エステル塩 (3)アミンオキサイド系両イオン性界面活性剤として
例えば次のものが挙げられる。
8〜22:直鎖及び分枝型を含む)イミノ−N、N −
ビスエトキシ酢酸及びその塩 oN−β−ヒドロキシアルキル又はアルケニル(炭素数
6〜22:直鎖及び分枝型を含む)グリシン塩 oN−β−ヒドロキシアルキル又はアルケニル(炭素数
6〜22:直鎖及び分枝型を含む)イミノジ酢酸塩 ON−アルキル又はアルケニル(炭素数6〜22;直鎖
及び分枝型を含む)−N、N−ジポリオキシアルキレン
ジ硫酸エステル塩 (3)アミンオキサイド系両イオン性界面活性剤として
例えば次のものが挙げられる。
・アルキル又はアルケニル(炭素数8〜22:直鎖及び
分枝型を含む)ジメチルアミンオキサイド Oアルキル又はアルケニル(炭素数8〜22:直鎖及び
分枝型を含む)ジエチレンオキシドアミンオキサイド (4) イミダゾリン県側イオン性界面活性剤として
例えば次のものが挙げられる。
分枝型を含む)ジメチルアミンオキサイド Oアルキル又はアルケニル(炭素数8〜22:直鎖及び
分枝型を含む)ジエチレンオキシドアミンオキサイド (4) イミダゾリン県側イオン性界面活性剤として
例えば次のものが挙げられる。
・2−アルキル又はアルケニル(炭素数8〜18:直鎖
及び分枝型を含む) −N−カルボキシメチル−N−ヒ
ドロキシエチル−イミダゾリニウムベタイン 02−アルキル又はアルケニル(炭素数6〜22:直鎖
及び分枝型を含む)イミダゾリルポリオキシエチレンス
ルホン酸及びその基又、陽イオン性界面活性剤(b−1
)と両イオン性界面活性剤(b−2)を併用すると農薬
の生物効力が一層増強される。併用割合は(b−1)
/ (b−2)(重量比)が110.2〜0.2/lの
範囲が好ましい。
及び分枝型を含む) −N−カルボキシメチル−N−ヒ
ドロキシエチル−イミダゾリニウムベタイン 02−アルキル又はアルケニル(炭素数6〜22:直鎖
及び分枝型を含む)イミダゾリルポリオキシエチレンス
ルホン酸及びその基又、陽イオン性界面活性剤(b−1
)と両イオン性界面活性剤(b−2)を併用すると農薬
の生物効力が一層増強される。併用割合は(b−1)
/ (b−2)(重量比)が110.2〜0.2/lの
範囲が好ましい。
又、本発明に係る農薬としては、次に示すものがある。
例えば殺虫剤の場合、ピレスロイド系殺虫剤としてはフ
ェンバレレート (α−シ了メノー3−フヱノキシベン
ジルー2(4−クロロフェニル)−3−メチルバレレー
ト)、バイスロイド(シアノ (4−フルオロ−3−フ
ェノキシフェニルメチル−3−(2,2−ジクロロエチ
ニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ
ート)、有機リン系殺虫剤としては001/P (2,
2−ジクロルビニルジメチルホスフェート)、スミチオ
ン(ジメチル−4−ニトロ−m−ト’Jルーホスホロチ
オネート)、マラソン(S −(1,2−ビス(エトキ
シカルボニル)エチルフジメチルホスホロチオールチオ
ネート)、ジメトエート(ジメチル−5−(N−メチル
カルバモイルメチル)ホスホロチオールチオネート)、
エルサン(S −(α−(エトキシカルボニル)ヘンシ
ル〕ジメチルホスホロチオールチオネート)、バイジッ
ト(0,O−ジメチル−〇〜(3−メチル−4−メチル
メルカプトフェニルチオホスフェ−)))、カーバメー
ト系殺虫剤としては、バッサ(O−ブチルフェニルメチ
ルカーバメート) 、MTMC(m−トリルメチルカー
バメート)、メオパール(3,4−ジメチルフェニル−
N−メチルカーバメート)、NAC(1−ナフチル−N
−メチル−カーバメート)、他にメソミル(メチル−N
−((メチルカルバモイル)オキシコチオアセトイミド
)、カルタップ(1,3−ビス(カルバモイルチオ)−
2−(N、N−ジメチルアミノ)プロパンハイドロクロ
ライド)などが挙げられる。
ェンバレレート (α−シ了メノー3−フヱノキシベン
ジルー2(4−クロロフェニル)−3−メチルバレレー
ト)、バイスロイド(シアノ (4−フルオロ−3−フ
ェノキシフェニルメチル−3−(2,2−ジクロロエチ
ニル)−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレ
ート)、有機リン系殺虫剤としては001/P (2,
2−ジクロルビニルジメチルホスフェート)、スミチオ
ン(ジメチル−4−ニトロ−m−ト’Jルーホスホロチ
オネート)、マラソン(S −(1,2−ビス(エトキ
シカルボニル)エチルフジメチルホスホロチオールチオ
ネート)、ジメトエート(ジメチル−5−(N−メチル
カルバモイルメチル)ホスホロチオールチオネート)、
エルサン(S −(α−(エトキシカルボニル)ヘンシ
ル〕ジメチルホスホロチオールチオネート)、バイジッ
ト(0,O−ジメチル−〇〜(3−メチル−4−メチル
メルカプトフェニルチオホスフェ−)))、カーバメー
ト系殺虫剤としては、バッサ(O−ブチルフェニルメチ
ルカーバメート) 、MTMC(m−トリルメチルカー
バメート)、メオパール(3,4−ジメチルフェニル−
N−メチルカーバメート)、NAC(1−ナフチル−N
−メチル−カーバメート)、他にメソミル(メチル−N
−((メチルカルバモイル)オキシコチオアセトイミド
)、カルタップ(1,3−ビス(カルバモイルチオ)−
2−(N、N−ジメチルアミノ)プロパンハイドロクロ
ライド)などが挙げられる。
例えば、殺ダニ剤の場合、スミイ) (2−(2−(p
−tert−ブチルフェノキシ)イソプロポキシ〕イソ
プロピル−2−クロロエチルサルファイド)、アクリジ
ッド(2,4−ジニトロ−6−セカンダリ−ブチルフェ
ニルジメチルアクリレート)、クロルマイト (イソプ
ロピル−4,4−ジクロルベンジレート)、チオール(
エチル−4,4−ジクロルベンジレート)、ケルセン[
1,1−ビス(p−クロルフェニル) −2,2,2−
トリクロルエタノール)、シトラジン(エチル−〇−ベ
ンゾイルー3−クロルー2.6−シメトキシヘンゾハイ
ドロキシメイト)、ブリクトラン(トリシクロへキシル
チンハイドロオキサイド)、オマイト(2−(p−te
rt−ブチルフェノキシ)−シクロへキシル−2−プロ
ピニルスルファイト)などが挙げられる。
−tert−ブチルフェノキシ)イソプロポキシ〕イソ
プロピル−2−クロロエチルサルファイド)、アクリジ
ッド(2,4−ジニトロ−6−セカンダリ−ブチルフェ
ニルジメチルアクリレート)、クロルマイト (イソプ
ロピル−4,4−ジクロルベンジレート)、チオール(
エチル−4,4−ジクロルベンジレート)、ケルセン[
1,1−ビス(p−クロルフェニル) −2,2,2−
トリクロルエタノール)、シトラジン(エチル−〇−ベ
ンゾイルー3−クロルー2.6−シメトキシヘンゾハイ
ドロキシメイト)、ブリクトラン(トリシクロへキシル
チンハイドロオキサイド)、オマイト(2−(p−te
rt−ブチルフェノキシ)−シクロへキシル−2−プロ
ピニルスルファイト)などが挙げられる。
例えば殺菌剤の場合、有機イオウ系殺菌剤としては、ダ
イセン(亜鉛エチレンビスジチオカーバメート)、マン
ネブ(マンガンエチレンビスジチオカーバメート)、チ
ウラム(ビス(ジメチルチオカルバモイル)ジスルファ
イド)、他にべ°ンレート(メチル−1−(ブチルカル
バモイル)−2−ベンズイミダゾールカーバメート)、
グイホルタン(N−テトラクロルエチルチオ−4−シク
ロヘキサン−1,2−ジカルボキシイミド)、ダコニー
ル(テトラクロルイソフタロニトリイル)、パンソイル
(5−エトキシ−3−トリクロルメチル−1,2,4−
チアジアゾ−ル)、チオファネートメチル(l、2−ビ
ス(3−メドキシカルポニル−2−チオウレイド)ベン
ゼン)、ラブサイド(4,5,6,7−チトラクロルフ
タロイド)、キタジンP (0,0−ジイソプロピル−
3〜ベンジルホスホロチオエート)、ヒノザン(0−エ
チル−3IS−ジフェニルジチオホスフェート)、プロ
ペナゾール(3−アリロキシ−1,2−ベンゾチアゾー
ル−1,1−ジオキサイド)などが挙げられる。
イセン(亜鉛エチレンビスジチオカーバメート)、マン
ネブ(マンガンエチレンビスジチオカーバメート)、チ
ウラム(ビス(ジメチルチオカルバモイル)ジスルファ
イド)、他にべ°ンレート(メチル−1−(ブチルカル
バモイル)−2−ベンズイミダゾールカーバメート)、
グイホルタン(N−テトラクロルエチルチオ−4−シク
ロヘキサン−1,2−ジカルボキシイミド)、ダコニー
ル(テトラクロルイソフタロニトリイル)、パンソイル
(5−エトキシ−3−トリクロルメチル−1,2,4−
チアジアゾ−ル)、チオファネートメチル(l、2−ビ
ス(3−メドキシカルポニル−2−チオウレイド)ベン
ゼン)、ラブサイド(4,5,6,7−チトラクロルフ
タロイド)、キタジンP (0,0−ジイソプロピル−
3〜ベンジルホスホロチオエート)、ヒノザン(0−エ
チル−3IS−ジフェニルジチオホスフェート)、プロ
ペナゾール(3−アリロキシ−1,2−ベンゾチアゾー
ル−1,1−ジオキサイド)などが挙げられる。
例えば除草剤の場合、スタム(3,4−ジクロルプロピ
オンアニリド)、サターン(S−(4−クロルベンジル
)−N、N−ジエチルチオールカーバメート)、ラッソ
ー(2−クロル−2”、6゛−ジエチル−N−(メトキ
シメチル)7セトアニリド) 、DCMU (3−(3
,4−ジクロルフェニル) −1,1−ジメチルウレア
)、グラモキソン(C1’−ジメチル−4,4゛−ジピ
リジウムジクロライド)などが挙げられる。
オンアニリド)、サターン(S−(4−クロルベンジル
)−N、N−ジエチルチオールカーバメート)、ラッソ
ー(2−クロル−2”、6゛−ジエチル−N−(メトキ
シメチル)7セトアニリド) 、DCMU (3−(3
,4−ジクロルフェニル) −1,1−ジメチルウレア
)、グラモキソン(C1’−ジメチル−4,4゛−ジピ
リジウムジクロライド)などが挙げられる。
例えば植物生長調節剤の場合、M)1(マレイン酸ヒド
ラジッド)、エスレル(2−クロルエチルホスホン酸)
などが挙げられる。
ラジッド)、エスレル(2−クロルエチルホスホン酸)
などが挙げられる。
[a)農薬と(bl陽イオン性界面活性剤及び/又は両
イオン性界面活性剤を含有する濃厚水溶液又は水性スラ
リーの濃度は通常10〜80重量%、好ましくは30〜
70重量%である。
イオン性界面活性剤を含有する濃厚水溶液又は水性スラ
リーの濃度は通常10〜80重量%、好ましくは30〜
70重量%である。
粒状農薬が水和剤の場合、鉱物質粉末を製品に対し60
重量%以下、好ましくは2〜50重量%配合することが
できる。
重量%以下、好ましくは2〜50重量%配合することが
できる。
鉱物質粉末として使用できるものの例を挙げるが、これ
らはいずれも300メツシユ以下のものが好ましく、本
発明の口約とする粒体の一部に凹部を有する粒状物を容
易に製造することができる。鉱物質粉末として具体的に
はロウ石、タルク、カオリン、炭酸カルシウム、ベント
ナイト、珪石粉、石灰石粉末、酸性白土、珪藻土類粉末
、石こう、軽石粉末、貝がら類粉末、雲母粉末、コロイ
ド性含水硅酸ソーダなどがある。
らはいずれも300メツシユ以下のものが好ましく、本
発明の口約とする粒体の一部に凹部を有する粒状物を容
易に製造することができる。鉱物質粉末として具体的に
はロウ石、タルク、カオリン、炭酸カルシウム、ベント
ナイト、珪石粉、石灰石粉末、酸性白土、珪藻土類粉末
、石こう、軽石粉末、貝がら類粉末、雲母粉末、コロイ
ド性含水硅酸ソーダなどがある。
粒状農薬が水和剤の場合、上記濃厚水性スラリーに分散
剤を添加することができる。その量は製品に対し50重
量%以下、好ましくは4〜40重量%である。
剤を添加することができる。その量は製品に対し50重
量%以下、好ましくは4〜40重量%である。
分散剤としては下記tl)〜(3)の分散剤が挙げられ
る。
る。
fil 不飽和カルボン酸及びその誘導体からなる単
量体群から選ばれる1種又は2種以上を必須構成成分と
する水溶性または水分散性重合体。
量体群から選ばれる1種又は2種以上を必須構成成分と
する水溶性または水分散性重合体。
この重合体の製造に用いられる単量体としては、アクリ
ル酸、メタクリル酸などの不飽和モノカルボン酸、マレ
イン酸などの不飽和ジカルボン酸、これらの誘導体、例
えば上記の酸のアルキルエステル(メチルエステルなど
)、アルカリ金属塩(ソーダ塩など)、アンモニウム塩
及び有機アミン塩(トリエタノールアミン塩など)、こ
れらの混合物がある。
ル酸、メタクリル酸などの不飽和モノカルボン酸、マレ
イン酸などの不飽和ジカルボン酸、これらの誘導体、例
えば上記の酸のアルキルエステル(メチルエステルなど
)、アルカリ金属塩(ソーダ塩など)、アンモニウム塩
及び有機アミン塩(トリエタノールアミン塩など)、こ
れらの混合物がある。
これらの単量体の他に共重合成分として酢酸ビニル、イ
ソブチレン、ジイソブチレン、スチレンのような共重合
可能な単量体を加えることもできる。
ソブチレン、ジイソブチレン、スチレンのような共重合
可能な単量体を加えることもできる。
これらの単量体を重合させる方法は従来から公知の方法
で行われる。単量体成分の割合及び重合体の重合度は特
に制約はないが、重合体は少なくとも水溶性または水分
散性であることが必要である。
で行われる。単量体成分の割合及び重合体の重合度は特
に制約はないが、重合体は少なくとも水溶性または水分
散性であることが必要である。
具体的な例としてはアクリル酸重合物、メタクリル酸重
合物、アクリル酸とメタクリル酸との共重合物、アクリ
ル酸とアクリル酸メチルエステルとの共重合物、アクリ
ル酸と酢酸ビニルとの共重合物、アクリル酸とマレイン
酸との共重合物、マレイン酸とイソブチレンとの共重合
物、マレイン酸とスチレンとの共重合物など、及びこれ
らとアルカリ金属、アンモニア及び有機アミンとの塩が
挙げられる。これらの重合体を2種以上用いることもで
きる。
合物、アクリル酸とメタクリル酸との共重合物、アクリ
ル酸とアクリル酸メチルエステルとの共重合物、アクリ
ル酸と酢酸ビニルとの共重合物、アクリル酸とマレイン
酸との共重合物、マレイン酸とイソブチレンとの共重合
物、マレイン酸とスチレンとの共重合物など、及びこれ
らとアルカリ金属、アンモニア及び有機アミンとの塩が
挙げられる。これらの重合体を2種以上用いることもで
きる。
(2) スチレンスルホン酸塩を必須構成単量体とす
る水溶性又は水分散性重合体。
る水溶性又は水分散性重合体。
スチレンスルホン酸塩の単独重合体はスチレンスルホン
酸塩を重合するか、或いはポリスチレンをスルホン化す
ることにより容易に製造することができる。スチレンス
ルホン酸塩の重合体は次の式で表される骨格を有するも
のである。
酸塩を重合するか、或いはポリスチレンをスルホン化す
ることにより容易に製造することができる。スチレンス
ルホン酸塩の重合体は次の式で表される骨格を有するも
のである。
この重合体の分子量は1000以上、好ましくは100
00〜300万である。?IはLi、 Ha、 K等の
アルカリ金属塩類又はNH3、アルキルアミン、アルカ
ノールアミン等を意味する。
00〜300万である。?IはLi、 Ha、 K等の
アルカリ金属塩類又はNH3、アルキルアミン、アルカ
ノールアミン等を意味する。
また、スチレンスルホン酸塩と他の単量体との共重合体
はスチレンスルホン酸塩と他の単量体を共重合するか或
いはスチレンと他の単量体との共重合体をスルホン化す
ることにより容易に製造することができる。共重合の相
手の単量体としてはアルキルアクリレート、アルキルメ
タクリレート、ビニルアルキルエーテル、酢酸ビニル、
エチレン、プロピレン、ブチレン、ブタジェン、ジイソ
ブチレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルニト
リル、スチレン等の疎水性単量体、及びアクリル酸、メ
タクリル酸、マレイン酸、フマール酸、無水マレイン酸
、ビニルアルコール、アクリルアミド、メタクリルアミ
ド、ジアセトンアクリルアミド、N−ビニルピロリドン
、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸
、メタアリルスルホン酸等の親水性単量体等が用いられ
る。好ましい共重合体としては、(メタ)アクリル酸−
スチレンスルホン酸共重合体塩が挙げられる。共重合体
中の(メタ)アクリル酸とスチレンスルホン酸のモル比
は1/10〜10/ 1 、好ましくは1/3〜7/1
である。また、平均分子量は1000〜100万、好ま
しくは1万〜70万である。当該共重合体の塩としては
、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩、ジェタ
ノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、モノイソプ
ロパツールアミン塩、ジイソプロパツールアミン塩、ト
リイソプロパツールアミン塩、2−アミノ−2−メチル
プロパン−1,3−ジオール塩などが挙げられる。また
、性能を阻害しない程度に未中和部分を残しておいて差
し支えない。
はスチレンスルホン酸塩と他の単量体を共重合するか或
いはスチレンと他の単量体との共重合体をスルホン化す
ることにより容易に製造することができる。共重合の相
手の単量体としてはアルキルアクリレート、アルキルメ
タクリレート、ビニルアルキルエーテル、酢酸ビニル、
エチレン、プロピレン、ブチレン、ブタジェン、ジイソ
ブチレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルニト
リル、スチレン等の疎水性単量体、及びアクリル酸、メ
タクリル酸、マレイン酸、フマール酸、無水マレイン酸
、ビニルアルコール、アクリルアミド、メタクリルアミ
ド、ジアセトンアクリルアミド、N−ビニルピロリドン
、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸
、メタアリルスルホン酸等の親水性単量体等が用いられ
る。好ましい共重合体としては、(メタ)アクリル酸−
スチレンスルホン酸共重合体塩が挙げられる。共重合体
中の(メタ)アクリル酸とスチレンスルホン酸のモル比
は1/10〜10/ 1 、好ましくは1/3〜7/1
である。また、平均分子量は1000〜100万、好ま
しくは1万〜70万である。当該共重合体の塩としては
、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩、ジェタ
ノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、モノイソプ
ロパツールアミン塩、ジイソプロパツールアミン塩、ト
リイソプロパツールアミン塩、2−アミノ−2−メチル
プロパン−1,3−ジオール塩などが挙げられる。また
、性能を阻害しない程度に未中和部分を残しておいて差
し支えない。
(3)置換基として炭化水素基を有することもある芳香
族化合物のスルホン化物のホルマリン縮合物又はその塩
。
族化合物のスルホン化物のホルマリン縮合物又はその塩
。
具体的には石油スルホン酸誘導体、リグニンスルホン6
1.gi4Lナフタレンスルホン酸誘導体、アルキルベ
ンゼンスルホン酸誘導体等のホルマリン縮合物である。
1.gi4Lナフタレンスルホン酸誘導体、アルキルベ
ンゼンスルホン酸誘導体等のホルマリン縮合物である。
これらのホルマリン縮合物は、例えばナフタレン、アル
キル置換ベンゼン、アルキル置換ナフタレン、アンスラ
セン、アルキル置換アンスラセン、リグニン、石油残渣
中の芳香環を有するものなどを、一般の方法により、ス
ルホン化し、引き続き造塩反応、更にホルマリン縮合す
ることにより得られる。この場合、縮合度は、好ましく
は2〜30、更に好ましくは3〜10である。ここで、
縮合度が2未満の時は、縮合による効果が少な(、又、
30を越えると、高分子量化するため、溶解性などの点
により、実用上問題を生ずる。
キル置換ベンゼン、アルキル置換ナフタレン、アンスラ
セン、アルキル置換アンスラセン、リグニン、石油残渣
中の芳香環を有するものなどを、一般の方法により、ス
ルホン化し、引き続き造塩反応、更にホルマリン縮合す
ることにより得られる。この場合、縮合度は、好ましく
は2〜30、更に好ましくは3〜10である。ここで、
縮合度が2未満の時は、縮合による効果が少な(、又、
30を越えると、高分子量化するため、溶解性などの点
により、実用上問題を生ずる。
使用する芳香族化合物としては、各種のものが使用可能
であるが、好ましくは、リグニン、キシレン、トルエン
、ナフタレン又は、炭素数1〜6のアルキルナフタレン
を使用すれば良く、勿論、これらの混合物でもよい。
であるが、好ましくは、リグニン、キシレン、トルエン
、ナフタレン又は、炭素数1〜6のアルキルナフタレン
を使用すれば良く、勿論、これらの混合物でもよい。
塩としては、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属
、カルシウムなどのアルカリ土類金属をはじめ、アミン
、アンモニウム塩なども使用される。
、カルシウムなどのアルカリ土類金属をはじめ、アミン
、アンモニウム塩なども使用される。
本発明において、噴霧乾燥を自流式で行うことが最も重
要であり、噴霧ノズル口径、噴霧圧力、熱風入口温度、
排風温度の条件も重要である。
要であり、噴霧ノズル口径、噴霧圧力、熱風入口温度、
排風温度の条件も重要である。
噴霧ノズル口径は0.5〜4.0mm 、好ましくは0
.6〜3.8mm 、噴霧圧力は5〜250 kg/c
m2好ましくは6〜180kg/cII+2、熱風入口
温度は150〜300℃、好ましくは170〜280
’C1排風温度は60〜120℃、好ましくは70〜1
10 ℃である;また、本発明の実施にあたって、農薬
の生物効力を更に増強させる目的でポリオキシアルキレ
ン系非イオン性界面活性剤の1種又は2種以上を配合す
ることもできる。この場合、ポリオキシアルキレン系非
イオン性界面活性剤(C1の配合割合は農薬(a)に対
しくal : (e)の重量比でi:o、i〜1;20
の範囲が好ましく、特に1:0.5〜1:10の範囲が
好ましい。
.6〜3.8mm 、噴霧圧力は5〜250 kg/c
m2好ましくは6〜180kg/cII+2、熱風入口
温度は150〜300℃、好ましくは170〜280
’C1排風温度は60〜120℃、好ましくは70〜1
10 ℃である;また、本発明の実施にあたって、農薬
の生物効力を更に増強させる目的でポリオキシアルキレ
ン系非イオン性界面活性剤の1種又は2種以上を配合す
ることもできる。この場合、ポリオキシアルキレン系非
イオン性界面活性剤(C1の配合割合は農薬(a)に対
しくal : (e)の重量比でi:o、i〜1;20
の範囲が好ましく、特に1:0.5〜1:10の範囲が
好ましい。
本発明を更に具体的に作用効果を含めて説明すれば下記
の通りである。
の通りである。
即ち、加熱された気体の供給入口を浴室の下部に有し、
浴室から出る気体の出口を浴室の上部又は頂部に有し、
塔室内へ流体を噴霧するための口径0.5〜4.0 m
mの噴霧ノズルを浴室の頂部又は上部に有する塔室内へ
、前記の供給入口から加熱された気体を浴室に逆火して
塔室内で加熱気体の上昇流を作り、前記の出口から気体
を抜き出し、浴室に設けた前記の噴霧ノズルを通して、
農薬(a)と、界面活性剤(b)と、必要により製造す
べき農薬製剤の種類に応じて任意に添加されるポリオキ
シアルキレン系非イオン性界面活性剤(C1とを含有し
て、且つ農薬(a)と界面活性剤(b)との割合(重量
比)が1:0.5〜l:20の範囲である農薬ンR厚水
溶液又は水性スラリーを、ノズルの入口圧力5〜250
kg/cm”の圧力下に塔室内に下向きに噴霧し、多
数の微細な液滴を作り、この液滴が加熱気体の上昇流中
をゆっ(りと落下するようにさせ、しかも前記の微細な
液滴を上記の加熱気体で加熱し、一部水を蒸発し表面が
乾燥した収縮液滴を形成したのち、更に加熱蒸発により
略中空の最初の液滴より大きい乾燥された粒状物を形成
させ、落下した粒状物を浴室の底部に設けた取出し口か
ら取り出し、更に供給人口で測定された加熱気体の入口
温度が150〜300℃であるとし、且つ浴室から抜き
出される気体の出口温度が60〜120℃になるように
供給入口からの加熱気体の供給速度及び液体噴霧速度を
調節することを特徴とするものである。
浴室から出る気体の出口を浴室の上部又は頂部に有し、
塔室内へ流体を噴霧するための口径0.5〜4.0 m
mの噴霧ノズルを浴室の頂部又は上部に有する塔室内へ
、前記の供給入口から加熱された気体を浴室に逆火して
塔室内で加熱気体の上昇流を作り、前記の出口から気体
を抜き出し、浴室に設けた前記の噴霧ノズルを通して、
農薬(a)と、界面活性剤(b)と、必要により製造す
べき農薬製剤の種類に応じて任意に添加されるポリオキ
シアルキレン系非イオン性界面活性剤(C1とを含有し
て、且つ農薬(a)と界面活性剤(b)との割合(重量
比)が1:0.5〜l:20の範囲である農薬ンR厚水
溶液又は水性スラリーを、ノズルの入口圧力5〜250
kg/cm”の圧力下に塔室内に下向きに噴霧し、多
数の微細な液滴を作り、この液滴が加熱気体の上昇流中
をゆっ(りと落下するようにさせ、しかも前記の微細な
液滴を上記の加熱気体で加熱し、一部水を蒸発し表面が
乾燥した収縮液滴を形成したのち、更に加熱蒸発により
略中空の最初の液滴より大きい乾燥された粒状物を形成
させ、落下した粒状物を浴室の底部に設けた取出し口か
ら取り出し、更に供給人口で測定された加熱気体の入口
温度が150〜300℃であるとし、且つ浴室から抜き
出される気体の出口温度が60〜120℃になるように
供給入口からの加熱気体の供給速度及び液体噴霧速度を
調節することを特徴とするものである。
本発明においては、気体としては空気や窒素、炭酸ガス
等の不活性ガスを用いることができる。
等の不活性ガスを用いることができる。
また、燃焼ガスを用いることもできる。
本発明の製造方法により得られる粒状農薬は、流動性が
良好で、貯蔵安定性がよく、水和性、崩壊性に優れる。
良好で、貯蔵安定性がよく、水和性、崩壊性に優れる。
以下、調製例、実施例及び試験例により本発明を更に詳
細に説明するが、本発明はこれらの例に限定されるもの
ではない。
細に説明するが、本発明はこれらの例に限定されるもの
ではない。
スラリーの調製例1
アンモニウムクロライド 30 重量部リグニン
スルホン酸ナトリウム 0.5重量部クレー
29.5重量部を水100重量部に
混合溶解/分散させ、均一スラリーを調製した。
スルホン酸ナトリウム 0.5重量部クレー
29.5重量部を水100重量部に
混合溶解/分散させ、均一スラリーを調製した。
スラリーの調製例2
芒硝 4o重量部を水7
0重量部に溶解させたスラリーを調製した。
0重量部に溶解させたスラリーを調製した。
スラリーの調製例3
2−クロルエチルホスホン酸 20重量部ラウリ
ルジメチルベンジル アンモニウムクロライド 20重量部ラウリルジ
メチルベタイン 20重i1部芒硝
40fi量部を水50重量部に溶
解させたスラリーを調製した。
ルジメチルベンジル アンモニウムクロライド 20重量部ラウリルジ
メチルベタイン 20重i1部芒硝
40fi量部を水50重量部に溶
解させたスラリーを調製した。
スラリーの調製例4
ベントナイト 24重量部を水7
0重量部に溶解させたスラリーを調製した。
0重量部に溶解させたスラリーを調製した。
スラリーの調製例5
クレー 39.5重量部を
水120重量部に溶解させたスラリーを調製した。
水120重量部に溶解させたスラリーを調製した。
スラリーの調製例6
テトラクロロイソフタロニトリル 30 重量部ク
レー 49.5重量部を水
100重量部に溶解させたスラリーを調製した。
レー 49.5重量部を水
100重量部に溶解させたスラリーを調製した。
スラリーの調製例7
クリシンナトリウム 25 重量部クレー
44.5重量部を水100重
量部に溶解させたスラリーを調製した。
44.5重量部を水100重
量部に溶解させたスラリーを調製した。
スラリー調製比較例1
クレー 59.5重量部を
水100重量部にて混合分散させて均一なスラリーを調
製した。
水100重量部にて混合分散させて均一なスラリーを調
製した。
スラリー調製比較例2
芒硝 70 重量部を
水70重量部に溶解させたスラリーを調製した。
水70重量部に溶解させたスラリーを調製した。
く噴霧乾燥実施例/比較例(向流法)〉実施例1
調製例1〜7及び調製比較例1〜2で得られたスラリー
を、高さ16m、内径4.5mの噴霧乾燥塔を用いて、
噴霧圧力10kg/cm”、噴霧ノズル口径1.6mm
、熱風入口温度200℃、排風温度80℃の条件にて
向流噴霧乾燥を行った。
を、高さ16m、内径4.5mの噴霧乾燥塔を用いて、
噴霧圧力10kg/cm”、噴霧ノズル口径1.6mm
、熱風入口温度200℃、排風温度80℃の条件にて
向流噴霧乾燥を行った。
実施例2
調製例1〜7及び調製比較例1〜2で得られたスラリー
を、噴霧圧力100kg/Cl112、噴霧ノズル口径
2.8mm 、熱風入口温度280℃、排風温度120
℃の条件にて向流噴霧乾燥を行った。
を、噴霧圧力100kg/Cl112、噴霧ノズル口径
2.8mm 、熱風入口温度280℃、排風温度120
℃の条件にて向流噴霧乾燥を行った。
比較例1
調製例1〜7及び調製比較例1〜2で得られたスラリー
を、噴霧圧力100kg/cm2、噴霧ノズル口径0.
2IIII11、熱風入口温度140℃、排風温度50
℃の条件にて向流噴霧乾燥を行った。
を、噴霧圧力100kg/cm2、噴霧ノズル口径0.
2IIII11、熱風入口温度140℃、排風温度50
℃の条件にて向流噴霧乾燥を行った。
比較例2
調製例1〜7及び調製比較例1〜2で得られたスラリー
を、噴霧圧力10kg/cm”、噴霧ノズル口径4.2
m111、熱風入口温度280℃、排風温度150℃の
条件にて向流噴霧乾燥を行った。
を、噴霧圧力10kg/cm”、噴霧ノズル口径4.2
m111、熱風入口温度280℃、排風温度150℃の
条件にて向流噴霧乾燥を行った。
く噴霧乾燥比較例(並流法)〉
比較例3
調製例1〜7及び調製比較例1〜2で得られたスラリー
を、噴霧圧力15kg/cm”、噴霧ノズル口径1.2
mm 、熱風入口温度220℃、排風温度100℃の条
件にて並流噴霧乾燥を行った。
を、噴霧圧力15kg/cm”、噴霧ノズル口径1.2
mm 、熱風入口温度220℃、排風温度100℃の条
件にて並流噴霧乾燥を行った。
比較例4
調製例1〜7及び調製比較例1〜2で得られたスラリー
を、噴霧圧力100kg/cI112、噴霧ノズル口径
3.0mn+ 、熱風入口温度280℃、排風温度11
0℃の条件にて並流噴霧乾燥を行った。
を、噴霧圧力100kg/cI112、噴霧ノズル口径
3.0mn+ 、熱風入口温度280℃、排風温度11
0℃の条件にて並流噴霧乾燥を行った。
比較例5
調製例1〜7及び調製比較例1〜2で得られたスラリー
を、噴霧圧力1 kg/cm”、噴霧ノズル口径0.3
mm 、熱風入口温度100℃、排風温度50℃の条件
にて並流噴霧乾燥を行った。
を、噴霧圧力1 kg/cm”、噴霧ノズル口径0.3
mm 、熱風入口温度100℃、排風温度50℃の条件
にて並流噴霧乾燥を行った。
試験例1〈水和性評価〉
噴霧乾燥実施例又は比較例にて調製した粉末又は顆粒0
.5 gを、3度硬水(20℃) 100−の入った3
00 mlの広口ビーカー中に、10cmの高さから静
かに投入し、粉末又は顆粒が没するまでの時間を測定し
た。
.5 gを、3度硬水(20℃) 100−の入った3
00 mlの広口ビーカー中に、10cmの高さから静
かに投入し、粉末又は顆粒が没するまでの時間を測定し
た。
結果を表1〜4に示す。
試験例2く崩壊性評価〉
噴霧乾燥実施例又は比較例にて調製した粉末又は顆粒0
−5 gを3度硬水(20°C) 100 mlの入っ
た250−の脊柱シリンダーに投入し静かに転倒し、分
散又は溶解するまでの回数を測定し、以下に示す評価基
準で評価した。
−5 gを3度硬水(20°C) 100 mlの入っ
た250−の脊柱シリンダーに投入し静かに転倒し、分
散又は溶解するまでの回数を測定し、以下に示す評価基
準で評価した。
結果を表1〜4に示す。
評価基準
A:投入直後に崩壊分散/溶解する
試験例3〈粒度分布評価〉
噴霧乾燥実施例又は比較例にて調製した粉末又は顆粒を
自動粒度分析装置にかけ粒度を測定し、以下の評価基準
で評価した。
自動粒度分析装置にかけ粒度を測定し、以下の評価基準
で評価した。
結果を表1〜4に示す。
評価基準
A : 150 /M以上の粒度を70%0%以下有顆
粒B:150−以上の粒度を69〜50%有する顆粒C
: 150−以上の粒度を49〜30%有する顆粒D
: 150−以上の粒度を29〜10%有する顆粒7E
:1501!ra以上の粒度を9%以下有する顆粒試験
例4〈飛散性評価〉 噴霧乾燥実施例又は比較例に基づいて調製した粉末又は
顆粒のドリフト指数を次の方法により測定した。
粒B:150−以上の粒度を69〜50%有する顆粒C
: 150−以上の粒度を49〜30%有する顆粒D
: 150−以上の粒度を29〜10%有する顆粒7E
:1501!ra以上の粒度を9%以下有する顆粒試験
例4〈飛散性評価〉 噴霧乾燥実施例又は比較例に基づいて調製した粉末又は
顆粒のドリフト指数を次の方法により測定した。
即ち、標準吐粉試験機を用い、噴霧乾燥実施例又は比較
例に基づいて調製した粉末又は顆粒10gをllllf
fの箱内に下向きに散布し、5分間放置した後、散布管
の上部40cmの位置に飛散浮遊する粒子を水75m1
が入った吸収管(内径27cm、高さ20c+w)に3
011/mmの速度で、1分間吸収して集め、波長61
0nmにおける透過率を測定し、rloo−i3過率」
をドリフト指数とした。この値の小なるほどドリフト量
は少ないことを示す。
例に基づいて調製した粉末又は顆粒10gをllllf
fの箱内に下向きに散布し、5分間放置した後、散布管
の上部40cmの位置に飛散浮遊する粒子を水75m1
が入った吸収管(内径27cm、高さ20c+w)に3
011/mmの速度で、1分間吸収して集め、波長61
0nmにおける透過率を測定し、rloo−i3過率」
をドリフト指数とした。この値の小なるほどドリフト量
は少ないことを示す。
結果を表1〜4に示す。
表 1=試験結果(噴霧乾燥実施例(向流法))表 2
:試験結果(噴霧乾燥比較例(向流法))(1)載比較
例2では全てのサンプルが未乾燥のペーストを中4くし
た1500−以上の粗大粒子となり、良好な粉末が得ら
れなかった。
:試験結果(噴霧乾燥比較例(向流法))(1)載比較
例2では全てのサンプルが未乾燥のペーストを中4くし
た1500−以上の粗大粒子となり、良好な粉末が得ら
れなかった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (a)農薬と、 (b)4級アンモニウム塩系陽イオン性界面活性剤(b
−1)、ベタイン系、アミノ有機酸系、アミンオキサイ
ド系又はイミダゾリン系両イオン性界面活性剤(b−2
)からなる群から選ばれる1種又は2種以上の界面活性
剤とを、 (a):(b)の割合(重量比)が1 :0.5〜1:
20となる範囲で含有する農薬濃厚水溶液又は水性スラ
リーを、噴霧ノズル口径0.5〜4.0mm、噴霧圧力
5〜250kg/cm^2(加圧ノズル)、熱風入口温
度150〜300℃、排風温度60〜120℃の条件下
に向流噴霧乾燥を行うことを特徴とする粒状農薬の製造
方法。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61165301A JPH0618761B2 (ja) | 1986-07-14 | 1986-07-14 | 粒状農薬の製造方法 |
US07/056,507 US4844734A (en) | 1986-07-14 | 1987-05-29 | Process for the preparation of granular pesticide |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61165301A JPH0618761B2 (ja) | 1986-07-14 | 1986-07-14 | 粒状農薬の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6322502A true JPS6322502A (ja) | 1988-01-30 |
JPH0618761B2 JPH0618761B2 (ja) | 1994-03-16 |
Family
ID=15809729
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61165301A Expired - Lifetime JPH0618761B2 (ja) | 1986-07-14 | 1986-07-14 | 粒状農薬の製造方法 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4844734A (ja) |
JP (1) | JPH0618761B2 (ja) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63179803A (ja) * | 1987-01-19 | 1988-07-23 | New Japan Chem Co Ltd | 防菌防カビ剤組成物 |
JPH0273001A (ja) * | 1988-09-08 | 1990-03-13 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | 速効性の改善された害虫用粉剤 |
WO1997046093A1 (fr) * | 1996-06-07 | 1997-12-11 | Nippon Soda Co., Ltd. | Agent hydratant granulaire |
WO2005029957A1 (ja) * | 2003-09-26 | 2005-04-07 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | 粒状農薬製剤 |
WO2005029956A1 (ja) * | 2003-09-26 | 2005-04-07 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | 均一拡散性粒状農薬製剤 |
JPWO2003082008A1 (ja) * | 2002-03-29 | 2005-07-28 | クミアイ化学工業株式会社 | 粒状農薬組成物 |
JP2013544865A (ja) * | 2010-12-10 | 2013-12-19 | アクゾ ノーベル ケミカルズ インターナショナル ベスローテン フエンノートシャップ | 農薬製剤におけるドリフト制御剤としての粘弾性界面活性剤 |
US9724302B2 (en) | 2010-04-09 | 2017-08-08 | Pacira Pharmaceuticals, Inc. | Method for formulating large diameter synthetic membrane vesicles |
US9888683B2 (en) | 2011-12-29 | 2018-02-13 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Macrostructure forming surfactants useful as spray drift control agents in pesticide spraying applications |
Families Citing this family (56)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU621218B2 (en) * | 1989-04-26 | 1992-03-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Emulsifiable pesticidal solid compositions |
FR2740360B1 (fr) * | 1995-10-25 | 1997-12-26 | Rhone Poulenc Chimie | Granules redispersables dans l'eau comprenant une matiere active sous forme liquide |
JPH0747523B2 (ja) * | 1990-04-16 | 1995-05-24 | 花王株式会社 | 殺生剤効力増強剤 |
US5703015A (en) | 1990-08-09 | 1997-12-30 | Monsanto Company | Pesticidal compositions of polyoxyalkylene alkylamine surfactants having reduced eye irritation |
US5118444A (en) * | 1991-04-10 | 1992-06-02 | Witco Corporation | Aqueous agricultural compositions exhibiting reduced irritation and corrosion |
JP3086269B2 (ja) * | 1991-04-17 | 2000-09-11 | 花王株式会社 | 農園芸用殺生剤効力増強剤 |
DE4401542A1 (de) * | 1994-01-20 | 1995-07-27 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Synergistische Kombinationen von Ammoniumsalzen |
US5958458A (en) * | 1994-06-15 | 1999-09-28 | Dumex-Alpharma A/S | Pharmaceutical multiple unit particulate formulation in the form of coated cores |
JPH08231301A (ja) * | 1995-02-23 | 1996-09-10 | Mitsubishi Chem Corp | 粒状組成物 |
US5700760A (en) * | 1996-04-03 | 1997-12-23 | Albemarle Corporation | Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use |
US5710103A (en) * | 1996-04-03 | 1998-01-20 | Albemarle Corporation | Glyphosate compositions comprising hydrocarbyl dimethyl amine oxide and quaternary ammonium halide |
US5783516A (en) * | 1996-06-28 | 1998-07-21 | Albemarle Corporation | Herbicidal and plant growth regulant compositions and their use |
US5703016A (en) * | 1996-09-30 | 1997-12-30 | Albemarle Corporation | Surfactant composition for use with glyphosate comprising dimethyl amine oxide, polyethoxylated alcohol, and pyridinium halide |
GB0119770D0 (en) * | 2001-08-14 | 2001-10-03 | Huntsman Int Llc | Solid cationic surfactants |
US8486430B2 (en) * | 2006-08-23 | 2013-07-16 | The Andersons, Inc. | Adjustable density, partially water-dispersible carrier for active agents |
JP2005325024A (ja) * | 2002-08-02 | 2005-11-24 | Maruo Calcium Co Ltd | 摘花剤 |
US20040111967A1 (en) * | 2002-10-28 | 2004-06-17 | Raap William R. | Preformed container for growing flowering plant bulbs |
WO2006134651A1 (ja) * | 2005-06-15 | 2006-12-21 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 農薬顆粒状水和剤及びその製造方法 |
DE102005059466A1 (de) * | 2005-12-13 | 2007-06-14 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung |
DE102005059471A1 (de) | 2005-12-13 | 2007-07-12 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung |
DE102005059467A1 (de) * | 2005-12-13 | 2007-06-14 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung |
DE102005059469A1 (de) * | 2005-12-13 | 2007-06-14 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung |
DE102005059891A1 (de) * | 2005-12-15 | 2007-06-28 | Bayer Cropscience Ag | 3'-Alkoxy-spirocyclopentyl substituierte Tetram- und Tetronsäuren |
DE102006007882A1 (de) | 2006-02-21 | 2007-08-30 | Bayer Cropscience Ag | Cycloalkyl-phenylsubstituierte cyclische Ketoenole |
DE102006018828A1 (de) * | 2006-04-22 | 2007-10-25 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole |
DE102006025874A1 (de) * | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Bayer Cropscience Ag | Alkoxyalkyl-substituierte cyclische Ketoenole |
DE102006039255A1 (de) * | 2006-08-17 | 2008-02-21 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide heterocyclische Carbonsäurederivate |
DE102006050148A1 (de) | 2006-10-25 | 2008-04-30 | Bayer Cropscience Ag | Trifluormethoxy-phenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate |
DE102006057036A1 (de) | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | Biphenylsubstituierte spirocyclische Ketoenole |
DE102006057037A1 (de) * | 2006-12-04 | 2008-06-05 | Bayer Cropscience Ag | cis-Alkoxyspirocyclische biphenylsubstituierte Tetramsäure-Derivate |
DE102007024575A1 (de) | 2007-05-25 | 2008-11-27 | Bayer Cropscience Ag | Insektizide Zusammensetzungen von 2-Cyanobenzolsulfonamidverbindungen und ihrer isomeren Formen mit verbesserter Wirkung |
EP2000027A1 (de) * | 2007-06-06 | 2008-12-10 | Bayer CropScience AG | Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung |
EP2002719A1 (de) * | 2007-06-12 | 2008-12-17 | Bayer CropScience AG | Adjuvans-Zusammensetzung auf Ölbasis |
EP2020413A1 (de) | 2007-08-02 | 2009-02-04 | Bayer CropScience AG | Oxaspirocyclische-spiro-substituierte Tetram- und Tetronsäure-Derivate |
EP2045240A1 (de) * | 2007-09-25 | 2009-04-08 | Bayer CropScience AG | Halogenalkoxyspirocyclische Tetram- und Tetronsäure-Derivate |
EP2092824A1 (de) | 2008-02-25 | 2009-08-26 | Bayer CropScience AG | Heterocyclyl-Pyrimidine |
EP2103615A1 (de) | 2008-03-19 | 2009-09-23 | Bayer CropScience AG | 4'4'-Dioxaspiro-spirocyclisch substituierte Tetramate |
EP2123159A1 (de) | 2008-05-21 | 2009-11-25 | Bayer CropScience AG | (1,2-Benzisothiazol-3-yl)(thio)carbamate und (1,2-Benzisothiazol-3-yl)(thio)oxamate und deren Oxidationsformen als Pestizide |
US8367873B2 (en) * | 2008-10-10 | 2013-02-05 | Bayer Cropscience Ag | Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione derivatives |
US8846946B2 (en) | 2008-12-02 | 2014-09-30 | Bayer Cropscience Ag | Germinal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives |
US8389443B2 (en) * | 2008-12-02 | 2013-03-05 | Bayer Cropscience Ag | Geminal alkoxy/alkylspirocyclic substituted tetramate derivatives |
EP2196461A1 (de) * | 2008-12-15 | 2010-06-16 | Bayer CropScience AG | 4-Amino-1,2,3-benzoxathiazin-Derivate als Pestizide |
PT2484676E (pt) | 2008-12-18 | 2015-05-18 | Bayer Cropscience Ag | Amidas de ácido antranílico substituídas por tetrazol como pesticidas |
EP2223598A1 (de) | 2009-02-23 | 2010-09-01 | Bayer CropScience AG | Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung |
MX2011009188A (es) | 2009-03-11 | 2011-09-26 | Bayer Cropscience Ag | Cetoenoles sustituidos con haloalquilmetilenoxi-fenilo. |
EP2432785B1 (de) | 2009-05-19 | 2014-10-15 | Bayer CropScience AG | Herbizide spiroheterocyclische tetronsäurederivate |
ES2545113T3 (es) | 2010-02-10 | 2015-09-08 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Derivados de ácido tetrámico sustituidos de manera espiroheterocíclica |
ES2700996T3 (es) * | 2010-02-10 | 2019-02-20 | Bayer Cropscience Ag | Cetoenoles cíclicos sustituidos con bifenilo |
CN102939007B (zh) | 2010-04-20 | 2015-09-02 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 基于螺杂环取代的特特拉姆酸衍生物的具有改善活性的杀虫和/或除草组合物 |
MX2013000193A (es) | 2010-06-29 | 2013-01-28 | Bayer Ip Gmbh | Composiciones insecticidas mejoradas que comprenden carbonilamidinas ciclicas. |
AU2011325224A1 (en) | 2010-11-02 | 2013-05-30 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Phenyl-substituted bicyclooctane-1,3-dione-derivatives |
WO2012110518A1 (de) | 2011-02-17 | 2012-08-23 | Bayer Pharma Aktiengesellschaft | Substituierte 3-(biphenyl-3-yl)-8,8-difluor-4-hydroxy-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-one zur therapie |
WO2012116960A1 (de) | 2011-03-01 | 2012-09-07 | Bayer Cropscience Ag | 2-acyloxy-pyrrolin-4-one |
WO2016001129A1 (de) | 2014-07-01 | 2016-01-07 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Verbesserte insektizide zusammensetzungen |
WO2019197619A1 (de) | 2018-04-13 | 2019-10-17 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Suspensionskonzentrate auf ölbasis |
JP2021521157A (ja) | 2018-04-13 | 2021-08-26 | バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | 油性懸濁液濃縮物 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2768971A (en) * | 1954-05-26 | 1956-10-30 | Ici Ltd | Preparation of alkyl-aryl-ureas |
US3951641A (en) * | 1969-08-05 | 1976-04-20 | Ciba-Geigy Ag | Use of N-(4-isopropoxy-3-chlorophenyl)-N'-methyl-N'-methoxyurea for control of weeds in maize cultures |
DE3174832D1 (en) * | 1980-03-24 | 1986-07-24 | Ici Plc | Preparation of a dried transition metal product |
EP0165903B1 (de) * | 1984-06-22 | 1989-04-05 | Ciba-Geigy Ag | Phenylbenzoylharnstoffe |
-
1986
- 1986-07-14 JP JP61165301A patent/JPH0618761B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-05-29 US US07/056,507 patent/US4844734A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63179803A (ja) * | 1987-01-19 | 1988-07-23 | New Japan Chem Co Ltd | 防菌防カビ剤組成物 |
JPH0273001A (ja) * | 1988-09-08 | 1990-03-13 | Taisho Pharmaceut Co Ltd | 速効性の改善された害虫用粉剤 |
WO1997046093A1 (fr) * | 1996-06-07 | 1997-12-11 | Nippon Soda Co., Ltd. | Agent hydratant granulaire |
JPWO2003082008A1 (ja) * | 2002-03-29 | 2005-07-28 | クミアイ化学工業株式会社 | 粒状農薬組成物 |
JP4603797B2 (ja) * | 2002-03-29 | 2010-12-22 | クミアイ化学工業株式会社 | 粒状農薬組成物 |
WO2005029957A1 (ja) * | 2003-09-26 | 2005-04-07 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | 粒状農薬製剤 |
WO2005029956A1 (ja) * | 2003-09-26 | 2005-04-07 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | 均一拡散性粒状農薬製剤 |
JP4919663B2 (ja) * | 2003-09-26 | 2012-04-18 | クミアイ化学工業株式会社 | 粒状農薬製剤 |
JP4919662B2 (ja) * | 2003-09-26 | 2012-04-18 | クミアイ化学工業株式会社 | 均一拡散性粒状農薬製剤 |
US9757336B2 (en) | 2010-04-09 | 2017-09-12 | Pacira Pharmaceuticals, Inc. | Method for formulating large diameter synthetic membrane vesicles |
US9724302B2 (en) | 2010-04-09 | 2017-08-08 | Pacira Pharmaceuticals, Inc. | Method for formulating large diameter synthetic membrane vesicles |
US9730892B2 (en) | 2010-04-09 | 2017-08-15 | Pacira Pharmaceuticals, Inc. | Method for formulating large diameter synthetic membrane vesicles |
US9737483B2 (en) | 2010-04-09 | 2017-08-22 | Pacira Pharmaceuticals, Inc. | Method for formulating large diameter synthetic membrane vesicles |
US9737482B2 (en) | 2010-04-09 | 2017-08-22 | Pacira Pharmaceuticals, Inc. | Method for formulating large diameter synthetic membrane vesicles |
US9808424B2 (en) | 2010-04-09 | 2017-11-07 | Pacira Pharmaceuticals, Inc. | Method for formulating large diameter synthetic membrane vesicles |
US10045941B2 (en) | 2010-04-09 | 2018-08-14 | Pacira Pharmaceuticals, Inc. | Method for formulating large diameter synthetic membrane vesicles |
US10398648B2 (en) | 2010-04-09 | 2019-09-03 | Pacira Pharmaceuticals, Inc. | Method for formulating large diameter synthetic membrane vesicles |
US9232787B2 (en) | 2010-12-10 | 2016-01-12 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Viscoelastic surfactant as drift control agent in pesticide formulations |
JP2013544865A (ja) * | 2010-12-10 | 2013-12-19 | アクゾ ノーベル ケミカルズ インターナショナル ベスローテン フエンノートシャップ | 農薬製剤におけるドリフト制御剤としての粘弾性界面活性剤 |
US9888683B2 (en) | 2011-12-29 | 2018-02-13 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Macrostructure forming surfactants useful as spray drift control agents in pesticide spraying applications |
US10357032B2 (en) | 2011-12-29 | 2019-07-23 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Macrostructure forming surfactants useful as spray drift control agents in pesticide spraying applications |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0618761B2 (ja) | 1994-03-16 |
US4844734A (en) | 1989-07-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS6322502A (ja) | 粒状農薬の製造方法 | |
KR920011035B1 (ko) | 개선된 글리포세이트 제제 | |
JP3995293B2 (ja) | 水性噴霧組成物 | |
JPS6310701A (ja) | 粒状農薬の製造方法 | |
WO2006134651A1 (ja) | 農薬顆粒状水和剤及びその製造方法 | |
LT3306B (en) | Water-dispersible or water-soluble pesticide granular and composition | |
KR100654116B1 (ko) | 농원예용 과립 수화제 | |
BRPI0715220A2 (pt) | composiÇço aquosa, composiÇço agroquÍmica pesticida aquosa | |
JP2005336170A (ja) | 農薬粒状組成物 | |
JPH0676283B2 (ja) | 粒状の農園芸水和剤組成物 | |
CN106631896B (zh) | 卤代苯腈苯氧羧酸类酰胺化合物及其合成方法和用途 | |
JPS6236302A (ja) | 粒状水和性農薬組成物 | |
CN106632122B (zh) | 苯并噁唑苯氧羧酸酰胺类化合物及其制备方法 | |
JPH05194105A (ja) | 農薬組成物及びその施用方法 | |
JPH10265302A (ja) | 水面施用農薬粒剤 | |
JPH0445481B2 (ja) | ||
JPH06219903A (ja) | 農業用粒状水和剤組成物 | |
JP7020117B2 (ja) | 農業用組成物、粒剤および徐放性粒剤 | |
BRPI0611503A2 (pt) | misturas sinergìsticas de sulfonatos condensados de (alquil)naftaleno-formaldeìdo e lignossulfonatos, de utilidade em formulações agroquìmicas | |
WO2010023863A1 (ja) | 顆粒水和剤 | |
JP2003261401A (ja) | 水田用農薬固形剤 | |
JPH03236302A (ja) | 粒状農薬水和剤 | |
KR860000333B1 (ko) | 살진균제 조성물 | |
JPH01226803A (ja) | 易水分散性顆粒状農薬製剤 | |
JPS6335503A (ja) | 粒状農薬の製造方法 |