MX2012014577A - Derivados de acido antranilico. - Google Patents

Derivados de acido antranilico.

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Abstract

La presente invención se refiere a nuevos derivados de ácido antranílico de la fórmula general (I) (Ver Formula) en la que R1, R2, R3, R4, R5, Qx, A, Qy y n tienen los significados dados en la descripción, a su uso como insecticidas y acaricidas para controlar plagas animales, también en combinación con otros agentes para potenciar su actividad, y a una pluralidad de procedimientos para su preparación.

Description

DERIVADOS DE ÁCIDO ANTRANÍLICO CAMPO DE LA INVENCIÓN La presente invención se refiere a nuevos derivados de ácido antranílico, a su uso como insecticidas y acaricidas para controlar plagas animales, también en combinación con otros agentes para potenciar su actividad, y a una pluralidad de procedimientos para su preparación.
ANTECEDENTES DE LA INVENCIÓN Se han descrito ya en la bibliografía determinados derivados de ácido antranílico que tienen propiedades insecticidas, como, por ejemplo, en los documentos WO 01/70671 , WO 03/015519, WO 03/016284, WO 03/015518, WO 03/024222, WO 03/016282, WO 03/016283, WO 03/062226, WO 03/027099, WO 04/027042, WO 04/033468, WO 2004/046129, WO 2004/067528, WO 2005/118552, WO 2005/077934, WO 2005/085234, WO 2006/023783, WO 2006/000336, WO 2006/0401 13, WO 2006/11 1341 , WO 2007/006670, WO 2007/024833, WO2007/020877, WO 2007/144100, WO2007/043677, WO2008/126889, WO2008/126890 y WO2008/126933.
No obstante, en su aplicación, los ingredientes activos ya conocidos de acuerdo con las especificaciones identificadas con anterioridad tienen desventajas en algunos aspectos, ya sea que presentan un estrecho espectro de aplicación o que no tienen actividad insecticida o acaricida satisfactoria.
DESCR1PCI0N DE LA INVENCION Ahora se han encontrado nuevos derivados de ácido antranílico que tienen ventajas sobre los compuestos ya conocidos, siendo ejemplos mejores propiedades biológicas o medioambientales, procedimientos de aplicación más amplia, una mejor actividad insecticida o acaricida y alta compatibilidad con las plantas de cultivo. Los derivados del ácido antranílico se pueden usar en combinación con otros agentes para mejorar la eficacia, en particular contra insectos que son difíciles de controlar.
La presente invención proporciona por consiguiente nuevos derivados de ácido antranílico de la fórmula (I) en la que R1 representa hidrógeno, amino, hidroxilo o representa alquilo C C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6 o cicloalquilo C3-C6, cada uno de los cuales está opcionalmente mono- o polisustituido con sustituyentes iguales o distintos, en el que los sustituyentes se pueden seleccionar independientemente uno de otro del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alcoxi C C4, (alquil d-C^tio, (alquil (VC^sulfinilo, (alquil C^C^sulfonilo, (alcoxi C C4)carbonilo, (alquil CrC4)amino, di-(alquil C C4)amino, (cicloalquil C3-C6)amino y (alquil C^C^-ícicloalquil C3-C6)amino, R2 representa hidrógeno, alquilo CrC6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi ( C4, (alquil CrC4)amino, di-(alquil C1-C4)amino, (cicloalquil C3-C6)amino, (alcoxi C C6)carbonilo o (alquil CVC^carbonilo, R3 representa hidrógeno o representa alquilo C C6, alcoxi d-Ce, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cícloalquilo C3-C6 opcionalmente mono o polisustituido, donde los sustituyentes son iguales o distintos y se pueden seleccionar independientemente uno de otro del grupo que consiste en halógeno, ciano, (C=0)OH, (C=0)NH2, nitro, hidroxilo, alquilo C C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi CrC4, haloalcoxi C C4, (alquil C C4)tio, (alquil Ci-C )sulfinilo, (alquil Ci-C )sulfonilo, (alcoxi C2-C6)carbonilo, (alquil C2-C6)carbonilo, (trialquil C3-C6)sililo o representa un anillo fenilo o un heterociclo de 5 o 6 miembros no saturado, parcialmente saturado o saturado, en el que el anillo fenilo o el heterociclo están opcionalmente mono o polisustituidos con sustituyentes iguales o distintos y en el que los sustituyentes, independientemente unos de otros, se pueden seleccionar del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6> halógeno, CN, (C=0)OH, (C=0)NH2, N02, hidroxilo, alcoxi CrC4, haloalcoxi CrC , (alquil C1-C4)tio, (alquil C C4)sulf¡nilo, (alquil C C4)sulfonilo, (haloalquil Ci-C4)tio, (haloalquil C C )sulfinilo, (haloalquil C C )sulfonilo, (alquil C1-C4)amino, di-(alquil Ci-C4)am¡no, (cicloalquil C3-C6)am¡no, (alquil C-p C6)carbonilo, (alcoxi CVCeJcarbonilo, (alquil C C6)aminocarbonilo, di-(alquil C C4)aminocarbonilo, tri-(alquil C -C2)sililo, (alquil C C4)(alcoxi CrC4)imino, o representa (alcoxi CrCeJcarbonilo, (alquil C C6)carbonilo, (alquil C -C6)aminocarbonilo o (dialquil CrCeJaminocarbonilo, o representa un anillo fenilo o un heterociclo de 5 o 6 miembros no saturado, parcialmente saturado o saturado, en el que el anillo fenilo o el heterociclo están opcionalmente mono o polisustituidos con sustituyentes ¡guales o distintos y en el que los sustituyentes, independientemente unos de otros, se pueden seleccionar del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo CVC6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, (C=0)OH, (C=0)NH2, N02, OH, alcóxi CrC4, haloalcoxi CrC4, (alquil CrC4)tio, (alquil C -C )sulfinilo, (alquil C C4)sulfonilo, (haloalquil C C4)tio, (haloalquil C C4)sulfinilo, (haloalquil C^C^sulfonilo, (alquil C C4)amino, di-(alquil ( C amino, (cicloalquil C3-C6)amino, (alquil C C6)carbonilo, (alcoxi C C6)carbonilo, (alquil C C6)aminocarbonilo, di-(alquil CrC^aminocarbonilo, tri-(alquil C C2)sililo, (alquil Ci-C4)(alcoxi C-i-C^imino, o R2 y R3 pueden estar unidos entre sí a través de dos a seis átomos de carbono y forman un anillo que opcionalmente contiene además otro átomo de nitrógeno, azufre u oxígeno y opcionalmente puede estar mono- a tetrasustituido con alquilo (- C2, haloalquilo C C2| halógeno, ciano, aminoalcoxi C C2 o haloalcoxi C^-C2, R2, R3 representan juntos además =S(alquilo C C4)2, =S(0)(alquilo C C )2, R4 representa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, amino, carboxilo, OCN, SCN, alquilo C C4, haloalquilo C1-C4, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi CrC , alcoxi C C4-alqu¡lo C C , haloalcoxi C C4, SF5, (alquil C C4)tio, (alquil C C4)tio-alquilo Ci-C4, (alquil Ci-C4)sulfinilo, (alquil CrC4)sulfonilo, (alquil d- C4)sulfoniloxi, (haloalquil C C )tio, (haloalquil Ci-C^sulfinilo, (haloalquil Ci-C^sulfonilo, (alquil C C^amino, di-(alqui) C!^Jamino, (alquil C C )carbonilamino, N-metoxi-N- metilamino, (alcoxi C C4)carbonilo, (alcoxi C C4)carbonil-alquilo C C4l (alquil C C4)carbonilo, (alquil C C4)carbonilox¡, aminocarbonilo, (alquil C!^Jaminocarbonilo, (dialquil C C )aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, (alquil C C4)aminotiocarbonilo, (dialquil CrC^aminotiocarbonilo, (cicloalquil C3-C6)amino, (alcoxi C C )imino, (alquil C C4)(alcoxi C C4)imino, (haloalquil ( C tXalcoxi CrC4)imino, (alquil C C4)sulfonilamino, aminosulfonilo, (alquil CrC^aminosulfonilo, (dialquil C C4)aminosulfonilo, (alquil C C )sulfoximino, (trialquil C3-C6)sililo o representa un anillo de 3 a 6 miembros saturado, parcialmente saturado o aromático que puede contener opcionalmente de uno a tres heteroátomos del grupo que consiste en O, S y N y que puede estar opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes iguales o distintos del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, amino, carboxilo, alquilo C C4l haloalquilo CrC4, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, alcoxi C C4, haloalcoxi C1-C4, (alquil Ci-C4)tio, (alquil d-C^sulfinilo, (alquil (VC^sulfonilo, (alquil C C4)sulfoniloxi, (haloalquil CrC4)tio, (haloalquil CrC4)sulfinilo, (haloalquil C C4)sulfonilo, (alquil CVC^amino, di-(alquil C C )amino, (alquil d^Jcarbonilamino, (alcoxi d^Jcarbonilo, (alquil Ci-C4)carbonilo, (alquil CrC4)carboniloxi, aminocarbonilo, (alquil CVC^aminocarbonilo, (dialquil Ci^Jaminocarbonilo, aminotiocarbonilo, (alquil CrC4)aminotiocarbonilo, (dialquil C C^aminotiocarbonilo, (cicloalquil C3-C5)amino, (alquil Ci-C4)sulfonilamino, aminosulfonilo, (alquil C C4)aminosulfonilo y (dialquil CrC4)aminosulfonilo, dos radicales R4 forman, a través de átomos de carbono adyacentes, un anillo que representa -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH=CH-)2-, -OCHzO-, -0(CH2)20-, -OCF20-, -(CF2)20-, -0(CF2)20-, -(CH=CH-CH=N)- or -(CH=CH-N=CH)-, o dos radicales R4, además, forman a través de átomos de carbono adyacentes, los anillos condensados siguientes, que están opcionalmente mono- o polisustituidos con sustituyentes iguales o distintos, pudiéndose seleccionar los sustituyentes de forma independiente uno de otro de hidrógeno, ciano, alquilo Ci-C6, cicloalquilo C3-C6l haloalquilo C C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, alcoxi Ci-C6, (alquil C C^tio-íalquilo C C6), (alquil C -C4)sulfinil-(alquilo Ci-C6), (alquil d-C )sulfonil-(alquilo C Ce), (alquil CrC4)amino, di(alquil CrC4)amino y (cicloalquil C3-C6)amino representa O a 3, representa alquilo C C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C C6, halocicloalquilo C2-C6, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, alcoxi C C4, haloalcoxi C C4, (alquil Ci-C4)tio, (alquil C C )sulfinilo, (alquil-d-C^sulfonilo, (haloalquil d-C^tio, (haloalquil C C^sulfinilo, (haloalquil CVC^sulfonilo, halógeno, ciano, nitro o (trialquil C3-C6)sililo, representa un anillo de 5 o 6 miembros aromático o heteroaromático que puede contener de 1 a 3 heteroátomos del grupo que consiste en N, S, O y que está opcionalmente mono o polisustituido por sustituyentes R7 iguales o distintos, en el que el radical R7 está unido a través de carbono si el anillo tiene cinco miembros y contiene exactamente dos átomos de nitrógeno que son adyacentes, representa -(alquileno Ci-C6)-, -(alquenileno C2-C6)-, -(alquinileno C2-C6)-opcionalmente mono o polisustituidos, -R8-(cicloalquil C3-C6)-R8-, -R8-0-R8-, -R8-S-R8-, -R8-S(=0)-R8-, -R8-S(=0)2-R8-, -R8-N(alquil C C6)-R8-, -R8-C=NO(alquil d-CeJ-R8, - CH[C02(alquil CrC6)-, -R -C(=0)-R , -R8-C(=0)NH-R8, R8-C(=0)N(alquil C C6)-R8, - R8-C(=0)NHNH-R8-, -R8-C(=0)N(alquil C.,-C6)-NH-R8-, -R8-C(=0)NHN(alquil C C6)- R8, -R8-0(C=0)-R8, -R8-0(C=0)NH-R8, -R8-0(C=0)N(alquil C C6)-R8, -R8-S(=0)2NH- R8, -R8-S(=0)2N(alquil C Ce)-R8, -R8-S(C=0)-R8, -R8-S(C=0)NH-R8, -R8- S(C=0)N(alquil C C6)-R8, -R8-NHNH-R8, -R8-NHN(alquil C C6)-R8, ^R8-N(alquil C C6)-NH-R8, -R8-N(alquil d-CsJ-Nialquil C,-C6)-R8, -R8-N=CH-0-R8, -R8-NH(C=0)0-R8, -R8-N(alquil C C6)-(C=0)0-R8, -R8-NH(C=0)NH-R8, -R8-NH(C=S)NH-R8, -R8- NHS(=0)2-R8, R8-NH-R8, R8-C(=0)-C(=0)-R8, R8-C(OH)-R8, R8-NH(C=0)-R8, R8-Qz- R8, R8-C(=N-NR'2)-R8, R8-C(=C-R'2)-R8 o -R8-N(alquil d-C^S^O^-R8, en el que los sustituyentes, independientemente uno de otro, se pueden seleccionar del grupo que consiste en halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, alquilo Ci-C6, alquioxi C,-C6, halo-alquilo C C6, amino, (alquil d-CeJamino, di(alquil d-C6)amino, cicloalquilo C3-C6 en el que -(cicloalquil C3-C6)- en el anillo puede contener opcionalmente 1 o 2 heteroátomos seleccionados del grupo que consiste en N, S, O, R8 representa -(alquileno Ci-C6)- de cadena lineal o ramificada o representa un enlace directo, en el que una pluralidad de radicales R8 representan, independientemente uno de otro -(alquileno CVC6)- de cadena lineal o ramificada o representan un enlace directo, por ejemplo, R8-0-R8- representa -(alquileno (-VC^-O-íalquileno Ci-C6)-, -(alquileno C Ce)-O-, -0-(alquileno C C6)-, o -O-, en el que R' representa alquilo, alquilcarbonilo, alquenilo, alquinilo que qué pueden estar mono o polisustituidos con halógeno, Qz representa un anillo de 3 o 4 miembros parcialmente saturado o saturado o un anillo de 5 o 6 miembros parcialmente saturado, saturado o aromático o representa un sistema de anillo bicíclico de 6 a 10 miembros, en el que el anillo o el sistema de anillo bicíclico pueden contener opcionalmente 1-3 heteroátomos del grupo que consiste en N, S, O, en el que el anillo o el sistema de anillo bicíclico están opcionalmente mono o polisustituidos con sustituyentes iguales o distintos, y en el que los sustituyentes, independientemente unos de otros, se pueden seleccionar del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo d-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo d-C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, CONH2, N02, OH, alcoxi d-d, haloalcoxi d-C4, (alquil C C4)tio, (alquil C C )sulfinilo, (alquil d-d)sulfonilo, (haloalquil C C4)tio, (haloalquil Ci-C4)sulfinilo, (haloalquil C C )sulfonilo, (alquil Ci-C )amino, di-(alquil d-C4)amino, (cicloalquil C3-C6)amino, (alquil C C6)carbonilo, (alcoxi C C6)carbonilo, (alquil d-C6)aminocarbonilo, di-(alquil Ci-C )aminocarbonilo, QY representa un anillo heterocíclico o heteroaromático de 5 o 6 miembros, parcialmente saturado o saturado, o un sistema de anillo heterobicícliclo aromático condensado de 8, 9 o 10 miembros, en el que el anillo o el sistema de anillos están opcionalmente mono- o polisustituidos con sustituyentes iguales o distintos y en el que los sustituyentes de forma independiente uno de otro se seleccionan de hidrógeno, alquilo C C6i alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo CrC6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, C02H, CONH2, N02, OH, alcoxi C C4, haloalcoxi d-d, (alquil d-C4)tio (alquil d-C4)sulfinilo, (alquil d- C4)sulfonilo, (haloalquil d-C4)tio (haloalquil C C4)sulfinilo, (haloalquil d-C )sulfonilo, (alquil C C4)amino (dialquil d-C4)amino, (cicloalquil C3-C6)amino, (alquil d- C6)carbonilo, (alcoxi d-C6)carbonilo, (alquil d-C6)am¡nocarbonilo, (dialquil C d)aminocarbonilo, (trialquil d-C2)sililo y (alquil d-d)(alcoxi-d-C4)imino, o en el que los sustituyentes, independientemente uno de otro, se pueden seleccionar del grupo que consiste en fenilo y un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, en el que el fenilo o el anillo pueden estar opcionalmente mono- o polisustituidos con sustituyentes iguales o distintos del grupo que consiste en alquilo d-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo CrC6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, N02, OH, alcoxi C C4, haloalcoxi C C4, R7 representa hidrógeno, alquilo CrC6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci-Ce, haloalquenilo C2-C6, cicloalcoxi C3-C6, o R representa independientemente hidrógeno, alquilo CVC6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C C6, halógeno, ciano, nitro, alcoxi CrC4, haloalcoxi C C4, (alquil C C )tio o (haloalquil CrC4)tio, p representa 0 a 4, Z representa N, CH, CF, CCI, CBr o Cl, los compuestos de la fórmula general (I) comprenden además N-óxidos y sales.
Si fuera apropiado, los compuestos de la fórmula (I) pueden estar presentes en diversas formas polimorfas o como mezclas de diferentes formas polimorfas. La invención proporciona tanto los polimorfos puros como las mezclas polimorfas y pueden usarse de acuerdo con la invención.
Los compuestos de la fórmula (I) opcionalmente comprenden diastereómeros o enantiómeros.
La fórmula (I) proporciona una definición general de los compuestos de acuerdo con la invención. Preferentes, particularmente preferentes y muy particularmente preferentes son compuestos de la fórmula (I) en la que R1 representa preferentemente hidrógeno, alquilo C C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, ciano(alquilo CrC6), haloalquilo Ci-C6, haloalquenilo C2-C6> haloalquinilo C2-C6, alcoxi CrC-alquilo C C4, (alquil d^tio-alquilo CrC4, (alquil C C4)sulfinil-alquilo C -C4 o (alquil d-C^sulfonil-alquilo C C4i de forma particularmente preferente representa hidrógeno, metilo, etilo, ciclopropilo, cianometilo, metoximetilo, metiltiometilo, metilsulfinilmetilo o metilsulfonilmetilo, de forma muy particularmente preferente representa hidrógeno. preferentemente representa hidrógeno o alquilo C C6. de forma particularmente preferente representa hidrógeno, metilo. de forma muy particularmente preferente representa hidrógeno, preferentemente representa hidrógeno o representa en cada caso alquilo C C6, alcoxi Ci-Ce, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6 opcionalmente mono o polisustituidos, en el que los sustituyentes son iguales o distintos y se pueden seleccionar independientemente uno de otro del grupo que consiste en halógeno, ciano, (C=0)OH, (C=0)NH2, nitro, hidroxilo, alquilo C C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C C , haloalcoxi C,-C4, (alquil d-C^tio, (alquil Ci-C^sulfinilo, (alquil d-C^sulfonilo, (alcoxi C2-C6)carbonilo, (alquil C2-C6)carbonilo o representa un anillo fenilo o un heterociclo de 5 o 6 miembros no saturado, parcialmente saturado o saturado, en el que el anillo fenilo o el heterociclo están opcionalmente mono o polisustituidos con sustituyentes iguales o distintos y en el que los sustituyentes, independientemente unos de otros, se pueden seleccionar del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, (C=0)OH, (C=0)NH2, N02, hidroxilo, alcoxi C C4, haloalcoxi C C4, (alquil C C4)tio, (alquil CrC^sulfinilo, (alquil d-C4)sulfonilo, (haloalquil C C4)tio, (haloalquil d-C4)sulfinilo, (haloalquil d-d)sulfonilo, (alquil Ci-C4)amino, di-(alquil d-d)amino, (cicloalquil C3-C6)amino, (alquil C C6)carbonilo, (alcoxi C C6)carbonilo, o preferentemente representa (alcoxi C2-C4)carbonilo, (alquil C2-C4)carbonilo, (alquil C2-C4)aminocarbonilo o (dialquil C2-C )aminocarbonilo, o preferentemente representa un anillo fenilo o un heterociclo de 5 o 6 miembros no saturado, parcialmente saturado o saturado, en el que el anillo fenilo o el heterociclo están opcionalmente mono o polisustituidos con sustituyentes ¡guales o distintos y en el que los sustituyentes, independientemente unos de otros, se pueden seleccionar del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo d-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci-C6, haloalquenilo C2-C6> haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, (C=0)OH, (C=0)NH2, N02, OH, alcoxi d-d, haloalcoxi d-d, (alquil Ci-C4)tio, (alquil C C4)sulfinilo, (alquil C C4)sulfonilo, alquilo Ci-C where Qz pueden tener los significados generales dados antes o los signifi ados preferentes o particularmente preferentes dados a continuación, de forma particularmente preferente representa -CH2-, -CH20-, -CH2OCH2-, -CH2S-, - CH2SCH2-, -CH2N(alquil C C4)-, -CH2N(alquilo CrC4)CH2-, -CH(Hal)-, -C(Hal)2-, - CH(CN)-, CH2(CO)-, CH2(CS)-, CH2CH(OH)-, -ciclopropil-, CH2(CO)CH2-, -CH(alquilo rC4)-, -C(dialquilo C C6)-, -CH2CH2-, -CH=CH-, -C=C-, -C=NO(alquilo C^-C6), - (=0)(alquilo C C4)-, A de forma muy particularmente preferente representa -CH2-, -CH(CH3), C(CH3)2, - ¿H2CH2-, -CH(CN)-, -CH20- o -C(=0)-CH2-, A ge forma especialmente preferente representa CH2l CH(CH3), -CH20- o -C(=0)-CH2-, Qz preferentemente representa un anillo de 3 o 4 miembros parcialmente saturado o saturado o representa un anillo de 5 o 6 miembros parcialmente saturado, saturado o aromático, en el que el anillo puede contener opcionalmente 1 -3 heteroátomos del grupo que consiste en N, S, O, en el que el anillo puede estar opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes iguales o distintos y en el que los sustituyentes, independientemente unos de otros, se pueden seleccionar del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloialquilo C3-C6, haloalquilo C Ce, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, OH, alcoxi C C4, haloalcoxi CrC4l (alquil Ci-C )tio, (alquil Cr|c )sulfinilo, (alquil C C )sulfonilo, (haloalquil C C4)tio, (haloalquil C C^sulfinilo, (haloalquil C C^sulfonilo, Qz de forma particularmente preferente representa un anillo de 3 a 4 miembros parcialmente saturado o saturado o representa un anillo de 5 miembros parcialmente saturado, saturado o aromático, en el que el anillo puede contener opcionalmente 1-2 heteroátomos del grupo que consiste en N, S, O, en el que el anillo puede estar opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes ¡guales independientemente de forma muy particularmente preferente representa flúor, cloro o bromo, de forma especialmente preferente representa cloro, P preferentemente representa 1 , 2 o 3, P -epresenta de forma particularmente preferente 1 o 2, P de forma muy particularmente preferente representa 1 , Z rjepresenta preferentemente N, CH, CF, CCI, CBr o Cl, z representa de forma particularmente preferente N, CH, CF, CCI o CBr, z ge forma muy particularmente preferente representa N, CCI o CH, preferentemente representa -(alquileno C C4)- de cadena lineal o ramificada o representa un enlace directo de forma particularmente preferente representa metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo o isobutilo o un enlace directo dej forma muy particularmente preferente representa metilo o etilo o un enlace directo QY representa preferentemente un anillo heterocíclico o heteroaromático de 5 o 6 milpmbros, parcialmente saturado o saturado, o un sistema de anillo heterobicícliclo aromático condensado de 8, 9 o 10 miembros, en el que los heteroátomos se seleccionan del grupo que consiste en N, S y O, en el que el anillo o el sistema de anillos están opcionalmente mono- o polisustituidos con sustituyentes iguales o distintos y en el que los sustituyentes se seleccionan de forma independiente uno de otrd de hidrógeno, alquilo C C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, C02H, C02NH2, N02, OH, alcoxi C C4, haloalcoxi C C4, (alquil d- C4 4))ttiillpp,, (alquil C C4)sulfinilo, (alquil Ci-C4)sulfonilo, (haloalquil Ci-C4)tio, (haloalquil C C4)sulfinilo, (haloalquil C C4)sulfonilo, el que¾ los sustituyentes, independientemente uno de otro, se pueden seleccionar del grupo que consiste en fenilo y un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, en el que el fenilo o el anillo pueden estar opcionalmente mono- o polisustituidos con sustituyentes iguales o distintos del grupo que consiste en alquilo C -C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, N02, OH, alcoxi C C4, haloalcoxi C C , Q de forma particularmente preferente representa un anillo de 5 o 6 miembros heteroaromático opcionalmente mono- o polisustituido del grupo que consiste en Q-1 a (3-53 y Q-58 a Q-59, Q62 a Q63, un sistema de anillo aromático de 9 miembros condensado heterobicíclico Q-54 a Q-56 o un anillo de 5 miembros heterocíclico Q-60 a Cí-61 en el que los sustituyentes, independientemente uno de otro, se pueden seleccionar del grupo que consiste en alquilo C C3, haloalquilo CrC3, alcoxi C C2, h alógeno, ciano, hidroxilo, nitro y haloalcoxi Ci-C2, o en el que los sustituyentes, independientemente uno de otro, se pueden seleccionar del grupo que consiste en fenilo y un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, en el que el fenilo o el anillo pueden estar opcionalmente mono- o polisustituidos con sustituyentes iguales o distintos del grupo que consiste en alquilo Ci-C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C( cicloalqui p C3-C6, haloalquilo CVC6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, N02, OH, alcoxi C1-C4, haloalcoxi d-C4, de forma muy particularmente preferente representa un anillo de 5 o 6 miembros he teroaromático opcionalmente mono- o polisustituido del grupo que consiste en Q-36 a Q-40, Q43, Q-58 a Q-59, Q62, Q63, un sistema de anillo aromático de 9 miembros condensado heterobicíclico Q-54 a Q-56 o un anillo de 5 miembros heterocíclico Q-60 a Q-6 1 en el que los sustituyentes, independientemente uno de otro, se pueden seleccionar del grupo que consiste en alquilo C C3, haloalquilo C C3, alcoxi C C2, halógeno, ciano, hidroxilo, nitro y haloalcoxi C C2> o en el qué los sustituyentes, independientemente uno de otro, se pueden seleccionar del grupo que consiste en fenilo y un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, en el que el fenilo o el anillo pueden estar opcionalmente mono- o polisustituidos con sustituyentes iguales o distintos del grupo que consiste en alquilo C Ce, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, N02, alcoxi CrC4, haloalcoxi CrC4, QY de forma especialmente preferente representa un anillo heteroaromático opcionalmente mono- o polisustituido del grupo que consiste en Q-37, Q-38, Q-39, Q-40, Q43, Q-58, 0-59, Q62 y Q63 o un anillo de 5 miembros heterocíclico Q-60 en el que los sustituyentes son iguales o distintos y se pueden seleccionar independientemente uno de otro del grupo que consiste en metilo, etilo, ciclopropilo, tere-butilo, cloro, flúor, yodo, bromo, ciano, nitro, difluorometilo, trifluorometilo, pentafluoroetilo, n-heptafluoropropilo e isoheptafluoropropilo o en el que los sustituyentes, independientemente uno de otro, se pueden seleccionar del grupo qu s consiste en fenilo y un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, en el que los sustituyeles, independientemente uno de otro, se pueden seleccionar del grupo que consiste en metilo etilo, ciclopropilo, tere-butilo, cloro, flúor, yodo, bromo, ciano, nitro, difluorometilo, trifluorométilo, pentafluoretilo, n-heptafluoropropilo y isoheptafluoropropilo, Q-62 Q-63 _os anillos o sistemas de anillos listados antes pueden estar, de forma opcional e independiente uno de otro, adicionalmente sustituidos con oxo, tioxo, (=0)=NH, (=0)=N-CN, (=0)2. E jemplos que se pueden citar son tetrahidrotiofeno dióxido, imidazolidona.
En este caso, el grupo oxo como sustituyente en un átomo de carbono de anillo significa, por ejemplo, un grupo carbonilo en el anillo heterocíclico. Esto comprende también preferentemente lactonas y lactamas. El grupo oxo también puede estar presente en los heteroátomos de anillo, que pueden existir en diversos niveles de oxidación, por ejemplo en el caso de nitrógeno y azufre, en cuyo caso estos forman, por ejemplo, los grupos divalentes -N(O)-, - (0)- (abreviados también como SO) y -S(0)2- (abreviados también como S02) en el anillo h heettte írrocíclico. En el caso de grupos -N(O)- y -S(O)-, en cada caso se incluyen ambos enantiómjeros.
En un anillo heterocíclico, también pueden estar unidos a un heteroátomo sustituyeles distintos del grupo oxo, por ejemplo un átomo de nitrógeno, si un átomo de hidrogenó en el átomo de nitrógeno del esqueleto está reemplazado en el proceso. En el caso del átomo de nitrógeno y también otros heteroátomos tales como, por ejemplo, el átomo de azufre! también puede haber sustituición adicional con formación de compuestos de amonio cuaternario o compuestos de sulfonio.
Las1 definiciones y aclaraciones generales de los radicales citados con anterioridad o las citadas en los intervalos de preferencia pueden combinarse de forma arbitraria entre sí, en otras p labras, incluyendo combinaciones entre los respectivos intervalos e intervalos de preferencia Se aplican a los productos finales y, correspondientemente, a precursores e intermedios1,.
De acuerdo con la invención se da preferencia a los compuestos de la fórmula (I) que contienan una combinación de los significados enumerados anteriormente como preferentes (preferentemente).
De acuerdo con la invención se da preferencia particular a los compuestos de la fórmula (I) que contienen una combinación de los significados enumerados anteriormente como particularmente preferentes.
De acuerdo con la invención se da preferencia muy particular a los compuestos de la fórmula «I) que contienen una combinación de los significados enumerados anteriormente como muy particularmente preferentes.
Los compuestos de la fórmula (I) pueden estar presentes más particularmente en forma de regioisómeros diferentes: por ejemplo en la forma de mezclas de compuestos en los que la unión del anillo o el sistema de anillo Qy al radical (A) es en cada caso a través de un átomo de carbono c nitrógeno diferentes.
Además, por ejemplo, en la forma de mezclas de compuestos que tienen la definición Q62 y Q63, respectivamente, o en la forma de mezclas de compuestos que tienen la definición Q58 y Q5' . Por tanto, la invención comprende también mezclas de compuestos de la fórmula (I) en la que QY tiene los significados Q62 y Q63 y también Q58 y Q59 y y los compuestos se pueden presentar en diversas proporciones de mezcla. En este contexto se da preferencia a las proporciones de los compuestos de la fórmula (I) en la que el radical QY es Q62 o es Q58 a los compuestos de la fórmula (I) en la que el radical Qy es Q63 o es Q59, de 60:40 a 99:1 , de forma particularmente preferente de 70:30 a 98:2, de forma muy particularmente preferente de 80:20 a 97:3. Son especialmente preferentes las proporciones de mezcla siguientes para un compuesto de la fórmula (I) en la que Qy tiene la definición de Q62 o Q58 al compuesto de la fórmula (I) en la que Qy tiene la definición Q63 o Q59: 80:20; 81 :19; 82:18; 83:1 84:16; 85: 15, 86:14; 87:13; 88:12; 89:11 ; 90:10, 91 :9; 92:8; 93:7; 94:6; 95;5; 96:4; 97:3.
(C) par la síntesis de antranilamidas de la fórmula (I) en la que R1 representa hidrógeno, por ejempli , benzoxazinonas de la fórmula (V) en la quk R4, R5, Qx, A, Qy y n tienen los significados dados antes se hacerji reaccionar con una amina de la fórmula (VI) R3^ 2 (VI) en la qué R3 tiene los significados dados antes en presencia de un diluyente para dar compuestos de la fórmula (I) de acuerdo con la invención.
En particular, compuestos de la fórmula general (I), en la que Qx representa se pueden preparar cuando (B-1 ) anilinas de la fórmula (II) en la que R1 , R2, R3, R4, R5 y n tienen los significados dados antes se hacen reaccionar, por ejemplo, con un ácido carboxílico de la fórmula (IV-1 ) en la que Rl , A y Qy tienen los significados dados antes, en presencia de un agente de condensación.
Las compuestos activos de acuerdo con la invención, en combinación con una buena tolerancia por las plantas y toxicidad aceptable para animales de sangre caliente y siendo bien tole "ados por el medio ambiente, son adecuados para proteger plantas y órganos de plantas, para aumentar el rendimiento de las cosechas, para mejorar la calidad del producto cosechac o y para controlar plagas animales, en particular insectos, arácnidos, helmintos, nematodos y moluscos que se encuentran en agricultura, en horticultura, en la cría de animales, en bosques, en jardines e instalaciones de recreo, en la protección dé productos almacenados y de materiales y en el sector de la higiene. Preferentemente, se pueden usar como composiciones para la protección de cultivos. Son activos contra especies normalmente sensibles y resistentes y contra todas o contra algunas fases del desarrollo. Las plagas mencionadas anteriormente incluyen: De orden de los anopluros (Phthiraptera), por ejemplo, Damalinia spp., Haematopínus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp.
De la clase de los arácnidos por ejemplo, Acarus siró, Acería sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Hemitarsonemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metatetranychus spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Panonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephajus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasates lycopersici.
De l clase de los bivalvos, por ejemplo, Dreissena spp.
Del orden de los quilópodos, por ejemplo, Geophilus spp., Scutígera spp.
Del orden de los coleópteros, por ejemplo, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastíca alni, Agriotes spp., Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthoiomus spp., Anthrenus spp., Apogonía spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Ceuthorhynchus spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Dermesteis spp., Diabrotica spp., Epilachna spp., Faustinus cubae, Gibbium psylloides, Heteronyohus arator, Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguínea, Leptinotarsa decemlineata, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaeph lus surinamensis, Otiorrhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariáe, Phyllophaga spp., Popillia japónica, Premnotrypes spp., Psylliodes chrysocepjhala, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., Sphenophprus spp., Sternechus spp., Symphyletes spp., Tenebrio molitor, Tribólium spp., Trogoderrt|ia spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp.
Del orden de los colémbolos, por ejemplo, Onychiurus armatus.
Del orden de los dermápteros, por ejemplo, Forfícula auricularia.
Del orden de los diplópodos, por ejemplo, Blaniulus guttulatus.
Del orden de los dípteros, por ejemplo, Aedes spp., Anopheles spp., Bibio hortulanus, Callíphora erythrocephala, Ceratitís capitata, Chrysomyia spp., Cochliomyía spp., Cordylobia anthropopraga, Culex spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dermatobia homínis, Drosophila spp., Fannia spp., Gastrophílus spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., Lucilia spp., Musca spp., Nezara spp., Oestrus spp., Oscinella frit, Pegomyia hyoscyami, Phorbia spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp., Típula paludosa, Wohlfahrtia spp.
De I a clase de los gasterópodos, por ejemplo, Arion spp., Biomphalaría spp., Bulínus spp., Derocsras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Succínea spp.
De la clase de los helmintos, por ejemplo, Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascarís lubricoides, Ascáris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., D crocoelium spp., Dictyocaulus filaría, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinenüis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Facióla S Dp. , Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp., Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, T chostrcngulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti.
Además, es posible controlar protozoos, tales como Eimeria. † orden de los heterópteros, por ejemplo, Anasa tristis, Antestiopsis spp., Blissus spp., Calccoris spp., Campylomma lívida, Cavelerius spp., Cimex spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaste" spp., Heliopeltis spp., Hordas nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus phyllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Nezara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus seriatus, Pseudacysta persea, Rhodnius >pp., Sahlbergella singularis, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp Del orden de los homópteros, por ejemplo, Acyrthosipon spp., Aeneolamia spp., Agonosce a spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspidiotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Be

Claims (1)

  1. distintos y en el que los sustituyentes, independientemente unos de otros, se pueden seleccionar del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C Ce, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-cL, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, (C=0)OH, (C=0)NH2, N02, hidroxilo, alcoji C-Í-CA, haloalcoxi C C , (alquil Ci-C )tio, (alquil C C4)sulfinilo, (alquil C C4)sulfonilo, (haloalquil C -C4)tio, (haloalquil C C4)sulfinilo, (haloalquil C C4)sulfonilo, (alqíil d-C^amino, di-(alquil d-C^amino, (cicloalquil C3-C6)am¡no, (alquil Cr C6)carbonilo, (alcoxi d-CeJcarbonilo, (alquil CrC6)aminocarbonilo, di-(alquil C C4)éiminocarbonilo, tr¡-(alquil Ci-C2)sililo, (alquil Ci-C4)(alcox¡ C1-C4)imino, o ' representa (alcoxi CrC^carbonilo, (alquil CrC6)carbonilo, (alquil d- C6)aminocarbonilo o di(alquil CrC6)aminocarbonilo, o representa un anillo fenilo o un heterociclo de 5 o 6 miembros no saturado, parcialmente saturado o saturado, en el que el anillo fenilo o el heterociclo están opcionalmente mono o polisustituidos con sustituyentes iguales o distintos y en el que los sustituyentes, independientemente unos de otros, se pueden seleccionar del grijipo que consiste en hidrógeno, alquilo C C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo CrC6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, (C=0)OH, (C=0)NH2, N02, OH, alcoxi C C4, haloalcoxi C A, (alquil d-C )tio, (alquil C C^sulfinilo, (alquil C C4)sulfonilo, (haloalquil C C )tio, (haloalquil C C )sulfinilo, (haloalquil Ci-C4)sulfonilo, (alquil C C,()amino, di-(alquil C1-C )amino, (cicloalquil C3-C6)amino, (alquil CVCeícarbonilo, (alcoxi CrC6)carbonilo, (alquil C CeJaminocarbonilo, di-(alquil C C )aminocarbonilo, tr -(alquil C1-C2)sililo, (alquil C C^Xalcoxi C C4)imino, o R3 pueden estar unidos entre sí a través de dos a seis átomos de carbono y formar un aliillo que opcionalmente adicionalmente contiene otro átomo de nitrógeno, azufre u ojxígeno y opcionalmente puede estar mono- a tetrasustituido con alquilo C C2, haloalquilo CrC2, halógeno, ciano, aminoalcoxi CrC2 o haloalcoxi CrC2, R3 representan juntos además =S(alquilo Ci-C4)2, =S(0)(alquilo Ci-C4)2, representa hidrógeno, halógeno, ciano, nitro, hidroxilo, amino, carboxilo, OCN, SCN, alquilo C C , haloalquilo CrC4, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C6, alquinjlo C2-C6, alcoli C C4, alcoxi C C4-alquilo C C4, haloalcoxi CrC l SF5, (alquil CrC4)tio, (alquil C G4)tio-alquilo C1-C4, (alquil C-i-C4)sulfinilo, (alquil C C4)sulfonilo, (alquil C C )sulfoniloxi, (haloalquil C C4)t\o, (haloalquil C C4)sulfinilo, (haloalquil CrC4)sulfonilo, (alquil C C4)amino, di-(alquil C1-C4)amino, (alquil C C^carbonilamino, N-metoxi-N- metilamino, (alcoxi CrC4)carbonilo, (alcoxi CrC4)carbonil-alquilo Ci-C , (alquil C C4)carbonilo, (alquil C C )carbon¡loxi, aminocarbonilo, (alquil CrC^aminócarbonilo, (dic lquil C C )aminocarbonilo, aminotiocarbonilo, (alquil Ci-C4)aminotiocarbonilo, (diíilquil Ci-C4)aminotiocarbon¡lo, (cicloalquil C3-C6)am¡no, (alcoxi C^C^imino, (alquil CrC )(alcoxi CrC^imino, (haloalquil C C4)(alcoxi CrC4)imino, (alquil C C4)sulfonilamino, aminosulfonilo, (alquil C C^aminosulfonilo, (dialquil C C )aminosulfonilo, (alquil d-C^sulfoximino, (trialquil C3-C6)sililo o representa un anillo de 3 a 6 miembros saturado, parcialmente saturado o aromático que puede contener (cicloalquil C3-C6)am¡no, (alquil CrC^sulfonilamino, aminosulfonilo, (alquil C C4)arninosulfonilo y (dialquil C C^aminosulfonilo, icales R4 forman, mediante átomos de carbono adyacentes, un anillo que representa -(CHJ)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH=CH-)2-, -OCH20-, -0(CH2)20-, -OCF20-, -(CF2)20-, -0(C )20-, -(CH=CH-CH=N)- o -(CH=CH-N=CH)-, o icales R4, además, forman a través de átomos de carbono adyacentes, los anillos conjensados siguientes, que están opcionalmente mono- o polisustituidos con sustituyentes iguales o distintos, en el que los sustituyentes, de forma independiente uno de otro, se pueden seleccionar del grupo que consiste en hidrógeno, ciaho, alquilo C C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, alcoxi C C6, (alquil Ci-C )tio-(alquilo C C6), (alquil C C4)sulfinil-(alquilo CrC6), (alquil C C4) sulfonil(alquilo Ci-Ce), (alquil Ci-C4)amino, di(alqu¡l d^amino o (cicloalquil C3-C6)amino, representa 0 a 3, representa alquilo CrC6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo CrC6, halocicloalquilo CrC6, forma independiente uno de otro, se pueden seleccionar de hidrógeno, alquilo C C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C C6, haloalquenilo C2- C6, r aloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, C02H, CONH2, N02, OH, alcoxi CrC , haloalcoxi CrC4, (alquil C C4)tio, (alquil CrC^sulfinilo, (alquil C C4)sülfonilo, (haloalquil CrC4)tio, (haloalquil CrC4)sulfinilo, (haloalquil CrC4)sulfonilo, (alquil C C4)amino, di(alquil Ci^Jamino, (cicloalquil C3-C6)am¡no, (alquil C C6)oarbonilo, (alcoxi C C6)carbonilo, (alquil CrC6)aminocarbonilo, di(álquil C C4)ciminocarbonilo, (trialquil CrC2)sililo y (alquil C C )(alcox¡ CrC^imino, o en el que los sustituyentes, independientemente uno de otro, se pueden seleccionar del grupo que consiste en fenilo y un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, dorde el fenilo o el anillo pueden estar opcionalmente mono- o polisustituidos con sustituyentes iguales o distintos del grupo que consiste en alquilo C^-C6, alquenilo C2- C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C^-Ce, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, N02, OH, alcoxi Ci-C , ha oalcoxi C-,-C4l R7 rep resenta hidrógeno, alquilo C C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C^-Ce, haloalquenilo C2-C6, cicloalcoxi C3-C6 o R9 representa independientemente hidrógeno, alquilo C^C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C Ce, halógeno, ciano, nitro, alcoxi CrC4, haloalcoxi C C4, (alquil C C )tio o (haloalquil C C4)tio, p representa 0 a 4, Z representa N, CH, CF, CCI, CBr o Cl, los combuestos de la fórmula general (I) comprenden además N-óxidos y sales. 2. I Compuestos de la fórmula general (I) de acuerdo con la reivindicación 1 , caracterizados porque R1 representa hidrógeno, alquilo CrCe, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquílo C3-C6l cianoalquilo C C6, haloalquilo C C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, alcoxi C C4-alquilo Ci-C4l (alquil C C4)tio-alquilo C C4, (alquil C -C4)sulfinil-(alquil C C ) o (alquil C C )sulfonil-alquilo C C4, R2 representa hidrógeno o alquilo CrC6, R3 representa hidrógeno o representa en cada caso alquilo C C6, alcoxi C C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, opcionalmente mono o polisustituidos, donde los sustituyentes son iguales o distintos y se pueden seleccionar independientemente uno de otro del grupo que consiste en halógeno, ciano, (C=0)OH, (C=0)NHz, nitro, hidroxilo, alquilo Ci-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi C -C4, haloalcoxi C C , (alquil C1-C4)tio, (alquil C C^sulfinilo, (alquil C C )sulfonilo, (alcoxi C2-|í6)carbonilo, (alquil C2-C6)carbonilo o representa un anillo fenilo o un heterociclo de 5 o 6 miembros no saturado, parcialmente saturado o saturado, donde el anillo fenilo o el heterociclo están opcionalmente mono o polisustituidos con sustituyentes iguales o distintos y donde los sustituyentes, independientemente unos de otros, se pueden seleccionar del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo Ci-C6, alquenilo C2- C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, (C=0)OH, (C=0)NH2, N02, hidroxilo, alcoxi C C4, haloalcoxi Ci-C , (alquil Ci-C4)tio, (alquil Ci-C^sulfinilo, (alquil CrC4)sulfonilo, (haloalquil C C4)tio, (haloalquil Ci-C4)sulfinilo, (haloalquil C C4)sulfonilo, (alquil Ci-C4)amino, di-(alquil Ci-C^amino, (cicloalquil C3-C6)amino, (al uil Ci-CeJcarbonilo, (alcoxi CrC^carbonilo, o R3 representa (alcoxi C2-C )carbonilo, (alquil C2-C4)carbonilo, (alquil C2- [aminocarbonilo o (dialquil C2-C4)aminocarbonilo, o repr senta un anillo fenilo o un heterociclo de 5 o 6 miembros no saturado, parcialmente saturado o saturado, en el que el anillo fenilo o el heterociclo están opcionalmente mono o polisustituidos con sustituyentes iguales o distintos y donde los sustituyentes, independientemente unos de otros, se pueden seleccionar del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, ciclcalquilo C3-C6, haloalquilo C C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halccicloalquilo C3-C5, halógeno, CN, (C=0)OH, (C=0)NH2, N02, OH, alcoxi C C4, haloalcoxi CVC , (alquil C1-C4)tio, (alquil C1-C4)sulfinilo, (alquil Ci-C4)sulfonilo, (haloalquil C C4)tio, (haloalquil C C4)sulfinilo, (haloalquil C C4)sulfonilo, (alquil C C4)amino, di-(alquil Ci-C4)amino, (cicloalquil C3-C6)amino, (alquil d-CeJcarbonilo, (alcoxi CVCeJcarbonilo, representa hidrógeno, alquilo C†-C4, haloalquilo CVC, halógeno, ciano, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C C , (alquil C C4)tio o (haloalquil CrC )tio, asimismo, dos radicales R4 adyacentes representan -(CH2)3-, -(CH2)4-, -(CH2)5-, -(CH=CH-)2-, -OCH20-, -0(CH2)20-, -OCF20-, -(CF2)20-, -0(CF2)20-, -(CH=CH-CH=N)- or -(CH=CH-N=CH)-, representa alquilo CrC , cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C C , halocicloalquilo C C6, alduenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, alcoxi C^-C4, haloalcoxi CrC4, (alquil C C4)tio, (alquil CrC4)sulfinilo, (alquil CrC^sulfonilo, (háloalquil Ci-C )tio, (haloalquil Ci-C )sulfinilo, (haloalquil Ci-C4)sulfonilo, halógeno, ciano, nitro o (trialquil C3-C6)sililo, Qx representa un anillo de 5 miembros que puede contener 1-3 heteroátomos del grupo que consiste en N, S, O y que está opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes iguales o distintos R7, en el que el radical R7 está unido a través de carbono si el anillo tiene cinco miembros y contiene exactamente dos átomos de nitrógeno que son adyacentes, R7 representa además cicloalcoxi C3-C6, R9 independientemente representa hidrógeno, halógeno, ciano, alquilo C C4, alcoxi d-d, haloalquilo C C4, haloalcoxi C C4, (haloalquil C C4)sulfonilo o (alquil CrC4)(alcoxi d- C4)irnino, P representa 1 , 2 o 3, Z representa N, CH, CF, CCI, CBr o Cl, representa -(alquileno C C4)- de cadena lineal o ramificada o representa un enlace directo Qv representa un anillo heterocíclico o heteroaromático de 5 o 6 miembros, parcialmente saturado o saturado, o un sistema de anillo heterobicícliclo aromático condensado de 8, 9 o 10 miembros, en el que los heteroátomos se pueden seleccionar del grupo de N, S y O, en el que el anillo o el sistema de anillos están opcionalmente mono- o pol sustituidos con sustituyentes iguales o distintos y en el que los sustituyentes, de forma independiente uno de otro, se pueden seleccionar del grupo que consiste en hid rógeno, alquilo CrC6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci C6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, C(p2H, C02NH2, N02, OH, alcoxi C C4, haloalcoxi d-d, (alquil d-C4)tio, (alquil d- cicloalquilo C3-C6, haloalquilo Ci-C6l haloalquenilo C2-C6l haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, N02, OH, alcoxi C C4, haloalcoxi C C4. Compuestos de la fórmula general (I) de acuerdo con la reivindicación 1 o 2, caracterizados porque R1 representa hidrógeno, metilo, etilo, ciclopropilo, cianometilo, metoximetilo, meti tiometilo, metilsulfinilmetilo o metilsulfonilmetilo, R representa hidrógeno o metilo, R3 representa hidrógeno o representa en cada caso alquilo Ci-C6, alcoxi C C6 o cicloalquilo C3-C6, opcionalmente mono o polisustituidos, en el que los sustituyentes son iguales o distintos y se pueden seleccionar independientemente uno de otro del grupo que consiste en halógeno, ciano, (C=0)OH, (C=0)NH2, nitro, hidroxilo, alquilo Ci-C6, cicloalquilo C3-C6, alcoxi Ct-C4, haloalcoxi C C , (alquil Ci-C4)tio', (alquil C C4):;ulfinilo, (alquil C C4)sulfonilo, (alcoxi C2-C6)carbonilo, (alquil C2-C5)carbonilo o representa un anillo fenilo o un heterociclo de 5 o 6 miembros no saturado, parcialmente saturado o saturado, en el que el anillo fenilo o el heterociclo están opcionalmente mono o polisustituidos con sustituyentes iguales o distintos y en el que los sustituyentes, independientemente unos de otros, se pueden seleccionar del R3 R reprjesenta un anillo fenilo o un heterociclo de 5 o 6 miembros no saturado, parcialmente saturado o saturado, en el que el anillo fenilo o el heterociclo están opci nalmente mono o polisustituidos con sustituyentes iguales o distintos y en el que los sustituyentes, independientemente unos de otros, se pueden seleccionar del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicle alquilo C3-C6, haloalquilo CrC6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6l halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, (C=0)NH2, N02, OH, alcoxi CrC4, haloalcoxi C1-G4, (alquil CrC4)tio, (alquil C -C4)sulfinilo, (alquil C C4)sulfonilo, (haloalquil ( C4)t¡o, (haloalquil C -C4)sulfinilo, (haloalquil C C4)sulfonilo, (alquil C C4)ám¡no, di- (alquil Ci^Jamino, (cicloalquil C3-C6)amino, (alquil C C6)carbon¡lo, (alcoxi C C6)carbonilo, R4 representa hidrógeno, alquilo C1-C4, haloalquilo C,-C2, halógeno, ciano o haloalcoxi C1- C2, dos radicales R4 adyacentes representan -(CH2)4-, -(CH=CH-)2-, -0(CH2)20-, -0(CF2)20-, -(CH=CH-CH=N)- o -(CH=CH-N=CH)-, R5 representa alquilo C1-C4, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C1-C4, halocicloalquilo C Ce, alquenilo C2-C6, haloalquenilo C2-C4, alquinilo C2-C4, haloalquinilo C2-C4, alcoxi C CA, haloalcoxi C^CA, flúor, cloro, bromo, yodo, ciano, nitro o (trialquil C3-C6)sililo, Qx representa un anillo de 5 o 6 miembros que está opcionalmente mono- o polisustituido coji sustituyentes R7 iguales o distintos y se selecciona del grupo que consiste en furano, tiofeno, triazol, imidazol, tiazol, oxazol, isoxazol, isotiazol, tiadiazol, oxadiazol, pirrol, piridina, pirimidina, piridazina, pirazina, fenilo o representa pirazol cuando el radical R7 está unido a través de carbono al pirazol, A representa -CH2-, -CH20-, -CH2OCH2-, -CH2S-, -CH2SCH2-, -CH2N(alquÜ CrC4)-, - Clíl2N(alquil C C4)CH2-, -CH(Hal)-, -C(Hal)2-, -CH(CN)-, CH2(CO)-, CH2(CS)-, CH2CH(OH)-, -ciclopropil-, CH2(CO)CH2-, -CH(alqu¡l CrCA)-, -C(di-alquil CrC6)-t - CH2CH2-, -CH=CH-, -C=C-, -C=NO(alquil C C6), -C(=0)(alquil C1-C4)-, Qz representa un anillo de 3 a 4 miembros parcialmente saturado o saturado o representa un anillo de 5 miembros parcialmente saturado, saturado o aromático, en el que el anillo puede contener opcionalmente 1-2 heteroátomos del grupo que consiste en N, S, O, en el que e anillo puede estar opcionalmente mono o polisustituido con sustituyentes iguales o distintos y en el que los sustituyentes, independientemente unos de otros, se pueden seleccionar del grupo que consiste en hidrógeno, alquilo C C6, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquilo C3-C6, haloalquilo C^-Ce, haloalquenilo C2-Ce, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquilo C3-C6, halógeno, CN, OH, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, (alquil Ci-C4)tio, (alquil d-C4)sulfinilo, (alquil C1-C4)sulfonilo, (haloalquil C1-C )tio, (haloalquil C1-C4)sulfinilo, (haloalquil Ci^Jsulfonilo, R7 representa metilo o representa el radical R representa independientemente hidrógeno, halógeno, CN o haloalquilo CrC4, p representa 1 o 2, Z representa N, CH, CF, CCI o CBr, représenta metilo, etilo, propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo o isobutilo o un enlace directo QY representa un anillo de 5 o 6 miembros heteroaromático opcionalmente mono- o polis ustituido del grupo que consiste en Q-1 a Q-53 y Q-58 a Q-59, Q62 á Q63, un sistema de anillo aromático de 9 miembros condensado heterobicíclico Q-54 a Q-56 o un anillo de 5 miembros heterocíclico Q-60 a Q-61 en el que los sustituyentes, independientemente uno de otro, se pueden seleccionar del grupo que consiste en alqu ilo C C3, haloalquilo C C3, alcoxi C C2, halógeno, ciano, hidroxilo, nitro y haloalcoxi CrC2, i o en el que los sustituyentes, independientemente uno de otro, se pueden seleccionar del grupo que consiste en fenilo y un anillo heteroaromático de 5 o 6 miembros, eri el que el fenilo o e anillo pueden estar opcionalmente mono- o polisustituidos con sustituyentes iguales o distintos del grupo que consiste en alquilo C Ce, alquenilo C2-C6, alquinilo C2-C6, cicloalquiló C3-C6, haloalquilo CrC6, haloalquenilo C2-C6, haloalquinilo C2-C6, halocicloalquüo C3-C6, halpgeno, CN, N02, OH, alcoxi Ci-C , haloalcoxi C1-C4, Q-62 Q-63 4. Mezclas de compuestos de la fórmula general (I) tal como se definen en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizadas porque Qy es Q62 y Q63, siendo la proporción de un compuesto de la fórmula (I) en la que Qy es Q62 a un compuesto de la fórmula (I) en la que Qy es Q63 de 60:40 a 99:1. Mezclas de compuestos de la fórmula general (I) tal como se definen en cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizadas porque Qy es Q58 y Q59, siendo la proporción de un compuesto de la fórmula (I) en la que Qy es Q58 a un compuesto de la fórmula (I) ¡en la que Qy es Q59 de 60:40 a 99:1. 6. Procedimiento para preparar compuestos de la fórmula general (I) de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 3, caracterizado porque (A) anilina! de la fórmula (II) en la que R1, R2, R3, R4, R5 y n tienen los significados dados antes y X representa O, se hacen reaccionar con, por ejemplo, cloruros de carbonilo de la fórmula (III) en la que Qx, A y Qy tienen los significados dados antes, en presencia de un agente de unión a ácidos; o (B) anilinas de la fórmula (II) en la que R I1, R2, R3, R4, R5 y n tienen los significados dados antes y X representa O, se hacen reaccionar con, por ejemplo, un ácido carboxílico de la fórmula (IV) en la que Qx, A y Qy tienen los significados dados antes, en presencjia de un agente de condensación; o (C) para la síntesis de antranilamidas de la fórmula (I) en la que R1 representa hidrógeno, por ejemplo, benzoxazinonas de la fórmula (V) en la que R , R , Qx, A, Qy y n tienen los significados dados antes se hacen reaccionar con una amina de la fórmula (VI) R3\ NH 2 (VI) en la que R3 tiene los significados dados antes, en presencia de un diluyente. plagas anihiales. 12. ¡ Procedimiento para controlar plagas animales, caracterizado porque un compuestó de la fórmula general (I) o una mezcla de compuestos de la fórmula general (I) tal 1 a 5 o una composición tal como se aplica a plagas animales y/u hongos fitopatógenos y/o su hábitat y/o semillas.
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