KR20080015443A - 치환된 아릴 옥심 - Google Patents

치환된 아릴 옥심 Download PDF

Info

Publication number
KR20080015443A
KR20080015443A KR1020077029002A KR20077029002A KR20080015443A KR 20080015443 A KR20080015443 A KR 20080015443A KR 1020077029002 A KR1020077029002 A KR 1020077029002A KR 20077029002 A KR20077029002 A KR 20077029002A KR 20080015443 A KR20080015443 A KR 20080015443A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
alkyl
alkoxy
spp
alkenyl
optionally
Prior art date
Application number
KR1020077029002A
Other languages
English (en)
Inventor
이리스 에셔
미카엘 뮐러
페터 예시케
미카엘 베크
올리버 가에르첸
올가 말삼
페터 뢰젤
울리히 에빙하우스-킨트셔
크리스티안 아르놀트
카를-요제프 하크
Original Assignee
바이엘 크롭사이언스 아게
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 바이엘 크롭사이언스 아게 filed Critical 바이엘 크롭사이언스 아게
Publication of KR20080015443A publication Critical patent/KR20080015443A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen
    • A01N35/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical at least one of the bonds to hetero atoms is to nitrogen containing a carbon-to-nitrogen double bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/52—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/54—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/58—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C251/32—Oximes
    • C07C251/50—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals
    • C07C251/60—Oximes having oxygen atoms of oxyimino groups bound to carbon atoms of substituted hydrocarbon radicals of hydrocarbon radicals substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/18—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by doubly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/26—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C271/28—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atom of at least one of the carbamate groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring to a carbon atom of a non-condensed six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/61—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D213/63—One oxygen atom
    • C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/12—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/24—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
    • C07D307/79—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Abstract

본 발명은 하기 화학식 (I)의 화합물, 그의 제조를 위한 중간체 및 제조방법과 해충을 구제하기 위한 그의 용도에 관한 것이다:
Figure 112007089210034-PCT00076
상기 식에서,
A1, A2, R1, R2, R3, R4, R5 및 X는 명세서에 정의된 바와 같다.

Description

치환된 아릴 옥심{Substituted aryl oximes}
본 발명은 신규한 치환된 아릴 옥심, 그의 제조방법, 및 살해충제(pesticide)로서의 그의 용도에 관한 것이다.
치환된 아릴 옥심은 살해충제로서 이미 개시되었다(참조: WO2003/042147A1).
본 발명에 따라 하기 화학식 (I)의 신규 치환된 아릴 옥심이 밝혀졌다:
Figure 112007089210034-PCT00001
상기 식에서,
A1은 -CH2-CH=CCl2, -CH2-CH=CBr2, -CH2-CH=CClF, -CH2-CF=CCl2, -(CH2)2-CH=CF2, -CH2-CH=CBrCl, -CH2-CH=CBrF, -CF=CH-CH=CH2, -CH2-CF=CF-CH=CH2, -CH2-CH=CClCF3, -(CH2)2-C(할로겐)3, -(CH2)2-CH(할로겐)2, -CH2-CH(할로겐)-CH(할로겐)2 및 -CH2-CH=CClCH3 부분중의 하나이고,
여기에서,
A2-X는 가교 원소이고, 임의로 X와 R6 사이에 가교 원소
Figure 112007089210034-PCT00002
가 위치하며,
여기에서, 래디칼 R21 및 R22는 서로 독립적으로 수소, 니트로, 하이드록실, 아미노, 시아노, 시아네이토, 티오시아네이토, 포르밀, 할로겐, 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C6-알콕시-치환되며 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 4개의 탄소 원자를 가지는 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬아미노, 디알킬아미노 또는 알킬카보닐아미노, C1-C4-알킬카보닐, C1-C4-알콕시카보닐, C1-C4-알콕스이미노포르밀, C1-C4-알콕스이미노아세틸, C2-C4-알케닐 또는 C2-C4-알키닐이고,
A2-X는 직접 결합, 또는 각 경우에 8개 이하의 탄소 원자를 가지며 각 경우에, 임의로 탄소쇄 결합에 산소원자, 황 원자 또는 SO, SO2, NH 및 N(C1-C4-알킬) 중에서 선택된 부분을 가지는 직쇄 또는 측쇄 또는 사이클릭 알칸디일 또는 알켄디 일이거나,
A2-X는 또한 -(C1-C4-알킬)-(CO)-O-, (C1-C4-알킬)-(CO)-(NH)-, -(C1-C4-알킬)-(CO)-[N-(C1-C4-알킬)]-, -(C1-C4-알킬)-(CO)-S-, -(C1-C4-알킬)-O-(CO)-, -(C1-C4-알킬)-(NH)-(CO)-, -(C1-C4-알킬)-[N-(C1-C4-알킬)]-(CO)-, -(C1-C4-알킬)-S-(CO)-, -(C2-C8-알케닐)-(CO)-O-, -(C2-C8-알케닐)-(CO)-(NH)-, -(C2-C8-알케닐)-(CO)-[N-(C1-C4-알킬)]-, -(C2-C8-알케닐)-(CO)-S-, -(C2-C8-알케닐)-O-(CO)-(C2-C8-알케닐)-(NH)-(CO-)-, -(C1-C4-알킬)-[N-(C1-C4-알킬)]-(CO)-, -(C2-C8-알케닐)-S-(CO)-, -(C1-C4-알킬)-[N-(C1-C4-알킬)]-(CO)-, -(C2-C8-알케닐)-S-(CO)-, -(C1-C4-알킬)-(SO2)-(NH)-, -(C2-C8-알케닐)-(CO)-S-, -(C2-C8-알케닐)-(SO2)-(NH)-, -(C1-C4-알킬)-O-N=C(R9)-, -(C1-C8-알케닐)-O-N=C(R9)-이며,
R9는 C1-C4-알킬 또는 아릴이거나,
A2-X는 또한 임의로 일- 또는 다중불포화된 5-, 6- 또는 7-원 카보사이클릭환 시스템 또는 임의로 일- 또는 다중불포화된 7-10-원 비사이클릭 환 시스템이고, 이들은 산소, 황, 설포닐, 설폭실, 카보닐, NO에 의해, 또는 임의로 알킬-치환된 질소에 의해 임의로 1회 이상 차단될 수 있고 임의로 1회 이상 치환될 수 있으며, 옥심 산소에 대한 이들 환 시스템의 결합은 항상 탄소를 통해 이루어지고, 래디칼 R6로의 결합은 탄소 또는 헤테로원자(질소 또는 황)를 통해 이루어지며,
R1은 수소, 니트로, 하이드록실, 아미노, 시아노, 플루오로, 클로로, 브로모, 요오도, 또는 각 경우에 임의로 시아노-, 플루오로-, 클로로-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 이소프로폭시-치환된 C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알킬옥시, C3-C6 알케닐, C3-C6 알케닐옥시, C3-C6 알키닐, C3-C6 알키닐옥시, C1-C6 알킬카보닐옥시, C1-C3 알킬설포닐, 메틸, 에틸, n- 또는 이소프로필, n-, 이소-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 이소프로폭시, n-, 이소-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 이소프로필티오, n-, 이소-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 이소프로필아미노, n-, 이소-, s- 또는 t-부틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디프로필아미노, 아세틸아미노, 프로피오닐아미노, n- 또는 이소부티로일아미노, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸이고,
R2는 수소, 니트로, 하이드록실, 아미노, 시아노, 시아네이토, 티오시아네이토, 포르밀, 할로겐, 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C6-알콕시-치환되고 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 6개의 탄소 원자를 가지는 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬아미노, 디알킬아미노 또는 알킬카보닐아미노, C1-C6-알킬카보닐, C1-C6-알콕시카보닐, C1-C6-알콕스이미노포르밀, C1-C6-알콕스이미 노아세틸, 또는 C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐이며,
R3은 수소, 니트로, 하이드록실, 아미노, 시아노, 할로겐, 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C6-알콕시-치환되고 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 6개의 탄소 원자를 가지는 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬아미노, 디알킬아미노 또는 알킬카보닐아미노이고,
R4는 수소, 니트로, 하이드록실, 아미노, 시아노, 할로겐, 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C6-알콕시-치환되고 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 6개의 탄소 원자를 가지는 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬아미노, 디알킬아미노 또는 알킬카보닐아미노이며,
R5는 수소, 각 경우에 8개 이하의 탄소 원자를 가지는 직쇄 또는 측쇄 또는 사이클릭 할로겐알카닐 또는 할로겐알케닐, 아릴 또는 치환된 아릴이고,
R6은 각 경우에 2 내지 6개의 탄소 원자를 가지는 알케닐 부분, 알키닐 부분 또는 4 내지 6개의 탄소 원자를 가지는 사이클로알케닐 부분이며, 이들은 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 하이드록실, 카보닐 (C=O), 하이드록스이미노 (C=N-OH), C1-C6-알콕시, C1-C6-알콕시카보닐, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, C1-C6-알킬아미노카보닐, C1-C6-알콕시카보닐아미노, C1-C6-알콕시-C1-C6-알콕시, C1-C6-알콕시이미노, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시, C3-C6-알케닐옥시카보닐, C3- C6-알키닐옥시카보닐, C3-C6-알케닐옥시이미노, C3-C6-알키닐옥시이미노, C3-C6-사이클로알킬, 푸릴, 벤조푸릴, 티에닐, 벤조티에닐, 이속사졸릴, 벤즈이속사졸릴, 피라졸릴, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐 및 피리다지닐로 구성된 그룹중에서 선택된 적어도 하나의 치환체에 의해 임의로 치환되거나,
R6은 또한 -A3-Z 부분이며,
여기에서,
A3은 단일 결합, 또는 임의로 할로겐- 또는 C3-C6-사이클로알킬-치환된 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알칸디일이고,
Z는 임의로 니트로-, 하이드록실-, 머캅토-, 아미노-, 포르밀-, 시아노-, 카복실-, 카바모일-, 할로겐-, C1-C6-알킬-, C1-C6-하이드록시알킬-, C1-C6-할로알킬-, C1-C6-알킬카보닐-, C1-C6-할로알킬카보닐-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-하이드록시알콕시-, C1-C6-할로알콕시-, C1-C6-알콕시카보닐-, C1-C6-할로알콕시카보닐-, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬-, C1-C6-할로알콕시-C1-C6-알킬-, C1-C2-알킬렌디옥시-, C1-C2-할로알킬렌디옥시-, C1-C6-알콕시이미노-C1-C6-알킬-, C2-C6-알케닐-, C2-C6-알케닐카보닐-, C2-C6-할로알케닐-, C2-C6-할로알케닐카보닐-, C2-C6-알케닐옥시-C1-C6-알킬-, C2-C6-할로알케닐옥시-C1-C6-알킬-, C2-C6-알키닐-, C2-C6-할로알키닐-, C2-C6-알케닐옥시-, C2- C6-알케닐옥시카보닐-, C2-C6-할로알케닐옥시-, C2-C6-할로알케닐옥시카보닐-, C2-C6-알키닐옥시-, C2-C6-알키닐옥시카보닐-, C2-C6-할로알키닐옥시-, C2-C6-할로알키닐옥시카보닐-, C2-C6-알키닐옥시-C1-C6-알킬-, C2-C6-할로알키닐옥시-C1-C6-알킬-, C3-C8-사이클로알킬-, C3-C8-사이클로알킬카보닐-, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬-, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬카보닐-, C3-C8-사이클로알킬옥시-, C3-C8-사이클로알킬옥시카보닐-, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알콕시-, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알콕시카보닐-, C3-C8-사이클로알킬옥시-C1-C6-알킬-, C3-C8-사이클로알킬옥시-C1-C6-알콕시-, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬-, C1-C6-알킬카보닐-C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시카보닐-C1-C6-알킬-, C1-C6-알킬티오-, C1-C6-할로알킬티오-, C1-C6-알킬설피닐-, C1-C6-할로알킬설피닐-, C1-C6-알킬설포닐-, C1-C6-할로알킬설포닐-, C2-C6-알케닐티오-, C2-C6-할로알케닐티오-, C2-C6-알키닐티오-, C3-C6-사이클로알킬티오-, C3-C6-사이클로알킬-C1-C6-알킬티오-, C1-C6-알킬아미노-, C1-C6-알킬아미노카보닐-, 디(C1-C6-알킬)아미노-, 디(C1-C6-알킬)아미노카보닐-, C1-C6-알킬카보닐아미노-, C1-C6-할로알킬카보닐아미노-, C1-C6-알콕시카보닐아미노-, C1-C6-알킬아미노카보닐아미노-치환되거나, 또는 페닐-, 페닐옥시-, 벤질-, 벤질옥시-, 페닐아미노- 또는 벤질아미노-치환되고(여기에서 각 경우에 페닐 그룹은 니트로, 하이드록실, 머캅토, 아미 노, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬카보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-할로알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐 또는 C1-C6-알콕시카보닐에 의해 임의로 치환됨) 10개 이하의 탄소 원자 및 그룹 N(질소, 1 내지 5개의 N 원자), O(산소, 1 또는 2개의 O 원자), 황(1 또는 2개의 S 원자)중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자 및 임의로, 대체하여 또는 부가적으로, SO 또는 SO2 부분, 및 임의로 부가적으로 카보닐 부분(C=O) 및/또는 티오카보닐 부분(C=S)을 헤테로사이클 부분으로 가지는 아릴 또는 모노사이클릭 또는 비사이클릭 헤테로아릴이거나,
R6은 또한 하기 부분중의 하나이며:
Figure 112007089210034-PCT00003
A3은 결합 또는 할로겐 또는 C3-C8 사이클로알킬에 의해 1회 이상 임의로 치 환된 C1-C6 알킬렌 브릿지이고,
M은 산소 또는 NOR7이며,
R7은 수소, C1-C12알킬, C3-C8사이클로알킬, C1-C6알킬카보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6알키닐, 아릴, 헤테로사이클릴 또는 벤질이고, 여기에서 알킬, 사이클로알킬, 알케닐 및 알키닐 래디칼은 비치환되거나, 하기 그룹중에서 선택된 래디칼에 의해 임의로 1 내지 5회 치환되며: 할로겐, -N3, CN, NO2, OH, SH, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, C2-C6알케닐옥시, C2-C6-할로알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시, C3-C6할로알키닐옥시, C3-C8사이클로알킬-C1-C6알콕시, C1-C6-알킬카보닐, C1-C6할로알킬카보닐, C1-C6알콕시카보닐, C1-C6알킬카보닐-C1-C6알킬, C1-C6알콕시카보닐-C1-C6알킬, C1-C6알킬티오, C2-C6알킬티오, C3-C6알키닐티오, C3-C6사이클로알킬-C1-C6알킬티오, C3-C6할로알키닐, C2-C6할로알케닐티오, C1-C6할로알킬티오, C1-C6알콕시-C1-C6알킬, C1-C6할로알콕시-C1-C6알킬, C2-C6알케닐옥시-C1-C6알킬, C2-C6할로알케닐옥시-C1-C6-알킬, C3-C6알키닐옥시-C1-C6알킬, NH2, NHC2-C6알케닐, C2-C6할로알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C1-C6알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, C2-C6알케닐옥시, C2-C6할로알케닐옥시, C3-C6알키닐옥시, C3-C6할로알키닐옥시, C3-C8사이클로알 킬-C1-C6알콕시, C1-C6알킬카보닐, C1-C6할로알킬카보닐, C1-C6-알콕시카보닐, C1-C6알킬카보닐-C1-C6-알킬, C1-C6알콕시카보닐-C1-C6알킬, C1-C6알킬티오, C2-C6알케닐티오, C3-C6알키닐티오, C3-C6사이클로알킬-C1-C6알킬티오, C3-C6할로알키닐, C2-C6할로알케닐티오, C1-C6할로알킬티오, C1-C6알콕시-C1-C6알킬, C1-C6할로알콕시-C1-C6알킬, C2-C6알케닐옥시-C1-C6알킬, C2-C6할로알케닐옥시-C1-C6알킬, C3-C6알키닐옥시-C1-C6알킬, N(C1-C6알킬)2(두 알킬 그룹은 서로 독립적으로 C1-C6알킬카보닐아미노, C1-C6할로알킬카보닐아미노, C1-C6알콕시카보닐아미노 및 C1-C6알킬아미노카보닐아미노일 수 있음),
W는 *C(R32R33) 또는 *C(R32R33)C(R34R35)이고,
여기에서 별표 "*"는 산소에 대한 결합을 나타내고,
R32 내지 R35는 각각 서로 독립적으로 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시(C1-C4)알킬 또는 할로(C1-C4)알킬이며,
n은 0 내지 3의 값을 가질 수 있고,
R8은 독립적으로 각 경우에 수소, 할로겐, 할로(C1-C4)알킬, C3-C6사이클로알킬, C2-C5알케닐, C2-C5알키닐, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알 킬티오, C1-C4할로알킬티오, C1-C4알킬설포닐, C1-C4할로알킬설포닐, 니트로, 시아노, 아릴, 알킬카보닐아미노, 아릴카보닐아미노 또는 C1-C4알콕시카보닐아미노이며,
R10 및 R11은 각 경우에 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 하이드록실, (C1-C4) 알킬, 할로(C1-C4)알킬 또는 (C1-C4)알콕시이거나, 또는 함께 카보닐이거나, O-CH2-CH2-O-, S-CH2-CH2-S, 케탈 또는 티오케탈이거나, NOR12 형태의 옥심을 형성하고,
여기에서
R12는 (C1-C3)알킬, (C1-C3)알콕시(C1-C3)알킬, 아릴-(C1-C3)알킬, C2-C4알케닐-(C1-C3)알킬, 할로(C2-C4)알케닐-(C1-C3)알킬, 디(C1-C3)알킬포스포네이트, 포르밀, (Cl-C3)알킬카보닐, 할로(C1-C3)알킬카보닐, (Cl-C3)알콕시(Cl-C3)알킬카보닐, 아릴카보닐 또는 (Cl-C3)알킬설포닐이다.
상기 및 이후 화학식에 존재하는 래디칼의 바람직한 범위 및 바람직한 치환 체는 다음과 같이 정의된다.
A1은 바람직하게는 하기 부분중의 하나이다:
-CH2-CH=CCl2, -CH2-CH=CBr2, -CH2-CH=CClF, -CH2-CH=CBrCl, -CH2-CH=CBrF.
A1은 특히 바람직하게는 하기 부분중의 하나이다:
-CH2-CH=CCl2, -CH2-CH=CBr2, -CH2-CH=CBrCl.
A1은 매우 특히 바람직하게는 부분 -CH2-CH=CCl2이다.
A2-X는 바람직하게는 각 경우에 8개 이하의 탄소 원자를 가지며 임의로 탄소쇄내에 산소원자, 황 원자 또는 SO, SO2, NH, N(C1-C4-알킬) 중에서 선택된 부분을 가지는 직쇄 또는 측쇄 알칸디일 또는 알켄디일이거나, 또한 -(C1-C4-알킬)-(CO)-O-, -(C1-C4-알킬)-(CO)-(NH)-, -(C1-C4-알킬)-(CO)-[N-(C1-C4-알킬)]-, -(C1-C4-알킬)-(CO)-S-, (C2-C8-알케닐)-(CO)-O-, -(C2-C8-알케닐)-(CO)-(NH)-, -(C2-C8-알케닐)-(CO)-[N-(C1-C4-알킬)]-, -(C2-C8-알케닐)-(CO)-S, 피페리딜, 피페라지닐, -(C1- C4-알킬)-O-N=C(R9)- 또는 -(C1-C6-알케닐)-O-N=C(R9)-이고,
여기에서,
R9는 바람직하게는 메틸 또는 아릴이다.
A2-X는 특히 바람직하게는 각 경우에 8개 이하의 탄소 원자를 가지며 임의로 탄소쇄내에 산소원자를 가지는 직쇄 또는 측쇄 알칸디일 또는 알켄디일이거나, 또한 -(C1-C4-알킬)-(CO)-O-, -(C1-C4-알킬)-(CO)-(NH)-, -(C1-C4-알킬)-(CO)-[N-(C1-C4-알킬)]-, -(C1-C4-알킬)-(CO)-S-, (C2-C8-알케닐)-(CO)-O-, -(C2-C8-알케닐)-(CO)-(NH)-, -(C2-C8-알케닐)-(CO)-[N-(C1-C4-알킬)]-, -(C2-C8-알케닐)-(CO)-S, 피페리딜 또는 피페라지닐, -(C1-C4-알킬)-O-N=C(R9)- 또는 -(C1-C6-알케닐)-O-N=C(R9)-이고,
여기에서,
R9는 특히 바람직하게는 메틸이다.
A2-X는 매우 특히 바람직하게는 8개 이하의 탄소 원자를 가지며 임의로 탄소쇄내에 산소원자를 가지는 직쇄 또는 측쇄 알칸디일이거나, 또한 -(C1-C4-알킬)- (CO)-O-, -(C1-C4-알킬)-(CO)-(NH)- 또는 피페리딜이다.
상기 임의 브릿지 정의
Figure 112007089210034-PCT00004
에서,
하기 래디칼 R21 및 R22의 정의가 바람직하거나 특히 바람직하다.
R21 및 R22는 서로 독립적으로 바람직하게는 수소, 니트로, 하이드록실, 아미노, 시아노, 시아네이토, 티오시아네이토, 포르밀, 할로겐 또는 메틸이다.
R21 및 R22는 특히 바람직하게는 수소이다.
R1은 바람직하게는 수소, 니트로, 하이드록실, 시아노, 플루오로, 클로로, 브로모, 메틸, 에틸, n- 또는 이소프로필, 메톡시, 에톡시, n- 또는 이소프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 이소프로필티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 이소프로필아미노, 디메틸아미노 또는 부분 O-A1이고, 여기에서 A1은 상기 언급된 정의중 하나를 가진다.
R1은 특히 바람직하게는 수소, 니트로, 하이드록실, 시아노, 플루오로, 클로로, 브로모, 메틸, 에틸, n- 또는 이소프로필, 메톡시, 에톡시, n- 또는 이소프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 이소프로필티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 이소프로필아미노 또는 디메틸아미노이다.
R1은 매우 특히 바람직하게는 수소, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시 또는 플루오로, 클로로, 브로모이다.
R2는 바람직하게는 수소, 니트로, 시아노, 시아네이토, 티오시아네이토, 포르밀, 할로겐, 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C5-알콕시-치환되고 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 5개의 탄소 원자를 가지는 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬아미노, 디알킬아미노 또는 알킬카보닐아미노, C1-C5-알킬카보닐, C1-C5-알콕시카보닐, C1-C5-알콕스이미노포르밀, C1-C5-알콕스이미노아세틸, C2-C5-알케닐 또는 C2-C5-알키닐이다.
R2는 특히 바람직하게는 수소, 니트로, 시아노, 시아네이토, 티오시아네이토, 포르밀, 플루오로, 클로로, 브로모, 요오도, 각 경우에 임의로 시아노-, 플루오로-, 클로로-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 이소프로폭시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 이소프로필, n-, 이소-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 이소프로폭시, n-, 이소-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 이소프로필티오, n-, 이소-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 이소프로필아미노, n-, 이소-, s- 또는 t-부틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸아미노, 프로피오닐아미노, n- 또는 이소부티로일아미노, 아세틸, 프로피오닐, n- 또는 이소부티로일, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 이소프로폭시카보닐, 메톡 스이미노포르밀, 에톡스이미노포르밀, 메톡스이미노아세틸 또는 에톡스이미노아세틸이다.
R2는 매우 특히 바람직하게는 수소, 시아노, 플루오로, 클로로, 브로모 또는 요오도이다.
R2는 가장 바람직하게는 수소, 플루오로, 클로로 또는 브로모이다.
R3은 바람직하게는 수소, 니트로, 할로겐, 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C5-알콕시-치환되고 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 5개의 탄소 원자를 가지는 알킬, 알콕시, 알킬티오 또는 알킬아미노이다.
R3은 특히 바람직하게는 수소, 니트로, 플루오로, 클로로, 브로모, 요오도, 각 경우에 임의로 시아노-, 플루오로-, 클로로-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 이소프로폭시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 이소프로필, n-, 이소-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 이소프로폭시, n-, 이소-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 이소프로필티오, n-, 이소-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 이소프로필아미노, n-, 이소-, s- 또는 t-부틸아미노이다.
R3은 매우 특히 바람직하게는 수소, 시아노, 플루오로, 클로로, 브로모, 메틸, 에틸, 메톡시 또는 에톡시이다.
R4는 바람직하게는 수소, 니트로, 할로겐, 각 경우에 임의로 시아노-, 할로 겐- 또는 C1-C5-알콕시-치환되고 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 5개의 탄소 원자를 가지는 알킬, 알콕시, 알킬티오 또는 알킬아미노이다.
R4는 특히 바람직하게는 수소, 니트로, 플루오로, 클로로, 브로모, 요오도, 각 경우에 임의로 시아노-, 플루오로-, 클로로-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 이소프로폭시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 이소프로필, n-, 이소-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 이소프로폭시, n-, 이소-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 이소프로필티오, n-, 이소-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 이소프로필아미노, n-, 이소-, s- 또는 t-부틸아미노이다.
R4는 매우 특히 바람직하게는 수소, 시아노, 플루오로, 클로로 또는 브로모이다.
R5는 바람직하게는 각 경우에 2 내지 5개의 탄소 원자를 가지는 알카닐 부분 또는 알키닐 부분, 또는 4 내지 6개의 탄소 원자를 가지는 사이클로알카닐 부분이며, 이들은 각 경우에 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 하이드록실, 카보닐 (C=O), 하이드록스이미노 (C=N-OH), C1-C5-알콕시, C1-C5-알콕시카보닐, C1-C5-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)-아미노, C1-C5-알킬아미노카보닐, C1-C5-알콕시카보닐-아미노, C1-C5-알콕시-C1-C5-알콕시, C1-C5-알콕시이미노, C3-C5-알케닐옥시, C3-C5-알키닐옥시, C3-C5-알케닐옥시카보닐, C3-C5-알키닐옥시카보닐, C3-C5-알케닐옥시이미노, C3- C5-알키닐옥시이미노, C3-C6-사이클로알킬중에서 선택된 적어도 하나의 치환체 그룹을 함유한다.
R5는 특히 바람직하게는 수소, 메틸, 이소프로필, 사이클로프로필 또는 사이클로헥실이다.
R5는 매우 특히 바람직하게는 메틸이다.
R6은 바람직하게는 각 경우에 2 내지 6개의 탄소 원자를 가지는 알케닐 부분 또는 알키닐 부분, 또는 4 내지 6개의 탄소 원자를 가지는 사이클로알케닐 부분이며, 이들은 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 하이드록실, 카보닐 (C=O), 하이드록스이미노 (C=N-OH), C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시카보닐, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)-아미노, C1-C4-알킬아미노카보닐, C1-C4-알콕시카보닐-아미노, C1-C4-알콕시-C1-C6-알콕시, C1-C4-알콕시이미노, C3-C4-알케닐옥시, C3-C4-알키닐옥시, C3-C4-알케닐옥시카보닐, C3-C4-알키닐옥시카보닐, C3-C4-알케닐옥시이미노, C3-C5-알키닐옥시이미노, C3-C6-사이클로알킬, 푸릴, 벤조푸릴, 티에닐, 벤조티에닐, 이속사졸릴, 벤즈이속사졸릴, 피라졸릴, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐로 구성된 그룹중에서 선택된 적어도 하나의 치환체에 의해 임의로 치환된다.
R6의 정의에서 래디칼 A3, Z, M, R7, W, n, R8, R10 및 R11이 하기 바람직하거 나 특히 바람직한 정의를 가지는 것이 또한 바람직하거나 특히 바람직하다.
A3은 바람직하게는 단일 결합 또는 임의로 할로겐- 또는 C3-C6-사이클로알킬-치환된 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알칸디일이다.
A3은 특히 바람직하게는 단일 결합 또는 각 경우에 임의로 플루오로-, 클로로-, 브로모-, 사이클로프로필-, 사이클로부틸-, 사이클로펜틸- 또는 사이클로헥실-치환된 메틸렌, 에탄-1,1-디일 (에틸리덴), 에탄-1,2-디일 (디메틸렌), 프로판-1,1-디일 (프로필리덴), 프로판-1,2-디일, 프로판-1,3-디일 (트리메틸렌), 부탄-1,1-디일 (부틸리덴) 또는 부탄-1,4-디일 (테트라메틸렌)이다.
A3은 매우 특히 바람직하게는 단일 결합 또는 메틸렌이다.
Z는 바람직하게는 각 경우에 임의로 니트로-, 하이드록실-, 아미노-, 포르밀-, 시아노-, 카복실-, 카바모일-, 플루오로-, 클로로-, 브로모-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 이소프로필-, n-, 이소-, s- 또는 t-부틸-, 플루오로메틸-, 클로로메틸-, 디플루오로메틸-, 디클로로메틸-, 트리플루오로메틸-, 트리클로로메틸-, 플루오로에틸-, 클로로에틸-, 디플루오로에틸-, 디클로로에틸-, 클로로플루오로에틸-, 트리플루오로에틸-, 트리클로로에틸-, 클로로디플루오로에틸-, 플루오로프로필-, 클로로프로필-, 디플루오로프로필-, 디클로로프로필-, 트리플루오로프로필-, 플루오로이소프로필-, 디플루오로이소프로필-, 트리플루오로이소프로필-, 테트라플루오로이소프로필-, 펜타플루오로이소프로필-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 이소프로폭시-, 플 루오로메톡시-, 디플루오로메톡시-, 트리플루오로메톡시-, 플루오로디클로로메톡시-, 클로로디플루오로메톡시-, 플루오로에톡시-, 클로로에톡시-, 디플루오로에톡시-, 디클로로에톡시-, 트리플루오로에톡시-, 플루오로프로폭시, 메톡시카보닐-, 에톡시카보닐-, 플루오로에톡시카보닐-, 클로로에톡시카보닐-, 메톡시메틸-, 에톡시메틸-, n- 또는 이소프로폭시메틸-, 메톡시에틸-, 에톡시에틸-, n- 또는 이소프로폭시에틸-, 에테닐-, 프로페닐-, 부테닐-, 플루오로에테닐-, 클로로에테닐-, 디플루오로에테닐-, 디클로로에테닐-, 트리플루오로에테닐-, 트리클로로에테닐-, 프로페닐옥시메틸-, 부테닐옥시메틸-, 프로페닐옥시에틸-, 부테닐옥시에틸-, 에티닐-, 프로피닐-, 부티닐-, 프로페닐옥시-, 부테닐옥시-, 플루오로프로페닐옥시-, 클로로프로페닐옥시-, 플루오로부테닐옥시-, 클로로부테닐옥시-, 프로페닐옥시카보닐-, 부테닐옥시카보닐-, 프로피닐옥시-, 부티닐옥시-, 프로피닐옥시카보닐-, 부티닐옥시카보닐-, 프로피닐옥시메틸-, 부티닐옥시메틸-, 프로피닐옥시에틸-, 부티닐옥시에틸-, 사이클로프로필-, 사이클로부틸-, 사이클로펜틸-, 사이클로프로필카보닐-, 사이클로부틸카보닐-, 사이클로펜틸카보닐-, 사이클로프로필메틸-, 사이클로부틸메틸-, 사이클로펜틸메틸-, 사이클로헥실메틸-, 사이클로프로필메틸카보닐-, 사이클로부틸메틸카보닐-, 사이클로펜틸메틸카보닐-, 사이클로프로필옥시,- 사이클로부틸옥시-, 사이클로펜틸옥시-, 사이클로헥실옥시-, 사이클로프로필옥시카보닐-, 사이클로부틸옥시카보닐-, 사이클로펜틸옥시카보닐-, 사이클로헥실옥시카보닐-, 사이클로프로필메톡시-, 사이클로부틸메톡시-, 사이클로펜틸메톡시-, 사이클로헥실메톡시-, 사이클로프로필메톡시카보닐-, 사이클로부틸메톡시카보닐-, 사이클로펜틸메톡시 카보닐-, 사이클로헥실메톡시카보닐-, 사이클로프로필메톡시메틸-, 사이클로부틸메톡시메틸-, 사이클로펜틸메톡시메틸-, 사이클로프로필옥시메톡시-, 사이클로부틸옥시메톡시-, 사이클로펜틸옥시메톡시-, 아세틸메틸-, 프로피오닐메틸-, n- 또는 이소부티로일메틸-, 아세틸에틸-, 프로피오닐에틸-, 메톡시카보닐메틸-, 에톡시카보닐메틸-, n- 또는 이소프로폭시카보닐메틸-, 메톡시카보닐에틸-, 에톡시카보닐에틸-, n- 또는 이소프로폭시카보닐에틸-, 메틸티오-, 에틸티오-, n- 또는 이소프로필티오-, 디플루오로메틸티오-, 트리플루오로메틸티오-, 클로로디플루오로메틸티오-, 메틸설피닐-, 에틸설피닐-, 트리플루오로메틸설피닐-, 메틸설포닐-, 에틸설포닐-, 트리플루오로메틸설포닐-, 프로페닐티오-, 부테닐티오-, 플루오로프로페닐티오-, 클로로프로페닐티오-, 플루오로부테닐티오-, 클로로부테닐티오-, 프로피닐티오-, 부티닐티오-, 사이클로프로필티오-, 사이클로부틸티오-, 사이클로펜틸티오-, 사이클로헥실티오-, 사이클로프로필메틸티오-, 사이클로부틸메틸티오-, 사이클로펜틸메틸티오-, 메틸아미노-, 에틸아미노-, n- 또는 이소프로필아미노-, 메틸아미노카보닐-, 에틸아미노카보닐-, n- 또는 이소프로필아미노카보닐-, 디메틸아미노-, 디에틸아미노-, 디메틸아미노카보닐-, 디에틸아미노카보닐-, 아세틸아미노-, 프로피오닐아미노-, n- 또는 이소부티로일아미노-, 메톡시카보닐아미노-, 에톡시카보닐아미노-, n- 또는 이소프로폭시카보닐아미노-, 메틸아미노카보닐아미노-, 에틸아미노카보닐아미노-, n- 또는 이소프로필아미노카보닐아미노-치환되거나, 또는 페닐-, 페닐옥시-, 벤질-, 벤질옥시-, 페닐아미노- 또는 벤질아미노-치환되고(여기에서 각 경우에 페닐 그룹은 니트로, 하이드록실, 머캅토, 아미노, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 이소프로필, n-, 이소-, s- 또는 t-부틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 이소프로폭시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 플루오로에톡시, 디플루오로에톡시, 트리플루오로에톡시, 프로페닐옥시, 부테닐옥시, 프로피닐옥시, 부티닐옥시, 프로피닐티오, 부티닐티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 이소프로폭시카보닐에 의해 임의로 치환된다) 5개 이하의 탄소 원자 및 N (질소, 1 내지 4개의 N 원자), O (산소, 1개의 O 원자), 황 (1개의 S 원자)중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자 그룹 및 임의로, 대체하여 또는 부가적으로, SO 또는 SO2 부분, 및 임의로 부가적으로 카보닐 부분 (C=O) 및/또는 티오카보닐 부분 (C=S)를 헤테로사이클 부분으로 가지는 모노사이클릭 헤테로아릴(헤테로아릴 부분으로는 특히 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸릴, 티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리디닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 피라지닐, 그중에서도 테트라졸릴이 언급될 수 있다)이다.
M은 바람직하게는 산소이다.
R7은 바람직하게는 수소; C1-C6알킬, C3-C6사이클로알킬, C1-C4알킬카보닐, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, 아릴, 헤테로사이클릴 또는 벤질이고, 여기에서 알킬, 사이클로알킬, 알케닐 및 알키닐 래디칼은 비치환되거나, 또는 하기 그룹중에서 선택된 래디칼에 의해 임의로 1 내지 5회 치환된다: 할로겐, -N3, CN, NO2, OH, SH, C1-C4 알콕시, C1-C4할로알콕시, C2-C4알케닐옥시, C2-C4할로알케닐옥시, C3-C4알키닐옥시, C3-C4할로알키닐옥시, C3-C6사이클로알킬-C1-C4알콕시, C1-C4알킬카보닐, C1-C4할로알킬카보닐, C1-C4알콕시카보닐, C1-C4알킬카보닐-C1-C4알킬, C1-C4알콕시카보닐-C1-C4알킬, C1-C4알킬티오, C2-C4알킬티오, C3-C4알키닐티오, C3-C4사이클로알킬-C1-C4알킬티오, C3-C4할로알키닐, C2-C4할로알케닐티오, C1-C4할로알킬티오, C1-C4알콕시-C1-C4알킬, C1-C4할로알콕시-C1-C4알킬, C2-C4알케닐옥시-C1-C4알킬, C2-C4할로알케닐옥시-C1-C4알킬, C3-C4알키닐옥시-C1-C4알킬, NH2, NHC2-C4알케닐, C2-C4할로알케닐, C3-C6알키닐, C3-C6사이클로알킬, C3-C6사이클로알킬-C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C2-C4알케닐옥시, C2-C4할로알케닐옥시, C3-C4알키닐옥시, C3-C4할로알키닐옥시, C3-C6사이클로알킬-C1-C4알콕시, C1-C4알킬카보닐, C1-C4할로알킬카보닐, C1-C4알콕시카보닐, C1-C4알킬카보닐-C1-C4알킬, C1-C4알콕시카보닐-C1-C4알킬, C1-C4알킬티오, C2-C4알케닐티오, C3-C4알키닐티오, C3-C6사이클로알킬-C1-C4알킬티오, C3-C4할로알키닐, C2-C4할로알케닐티오, C1-C4할로알킬티오, C1-C4알콕시-C1-C6알킬, C1-C4할로알콕시-C1-C4알킬, C2-C4알케닐옥시-C1-C4알킬, C2-C4할로알케닐옥시-C1-C4알킬, C3-C4알키닐옥시-C1-C4알킬, N(C1-C4알킬)2(여기에서 두 개의 알킬 그룹은 각각 서로 독립적으로 C1-C4 알킬카보닐아미노, C1-C4할로알킬카보닐아미노, C1-C4-알콕시카보닐아미노 및 C1-C4알킬아미노카보닐아미노일 수 있다).
W는 바람직하게는 *C(R32R33) 및 *C(R32R33)C(R34R35)이고, 여기에서 별표 "*"는 O의 결합지점을 나타내고, R32 내지 R35는 독립적으로 각 경우에 할로겐, C1-C3알킬, C1-C3알콕시(C1-C3)알킬 또는 할로(C1-C3)알킬이다.
W는 특히 바람직하게는 C(R32R33)이고, 여기에서 R32R33은 할로겐 또는 C1-C4알킬이다.
W는 매우 특히 바람직하게는 C(R32R33)이고, 여기에서 R32R33은 할로겐 또는 메틸이다.
n은 바람직하게는 0 내지 2의 값을 가진다.
n은 특히 바람직하게는 0이다.
R8은 바람직하게는, 독립적으로 각 경우에 수소, 할로겐, 할로(C1-C4)알킬 또는 니트로이다.
R8은 특히 바람직하게는 수소이다.
R10 및 R11은 바람직하게는, 함께 =O이거나, 수소이다.
화학식 (I)의 화합물은 치환체 특성에 따라, 임의로 입체이성체 형태, 즉 기 하 및/또는 광학 이성체 또는 상이한 조성의 이성체 혼합물로 존재할 수 있다. 화학식 (I)의 화합물만이 일반적으로 언급되더라도, 본 발명에 의해 순수한 입체이성체뿐 아니라 이들 이성체의 소정 혼합물도 제공된다.
본 발명은 또한 염기성 또는 산성 화합물과의 반응으로 화학식 (I)의 화합물로부터 유도되는 염형 유도체도 제공한다.
상기 및 이후 주어지는 구조에 존재하는 바람직한 치환체 및 래디칼의 바람직한 범위가 다음에 정의된다.
상기 언급된 일반적인 래디칼 정의 또는 바람직한 래디칼 정의는 화학식 (I)의 최종 생성물 및 또한 상응하게 그의 제조를 위해 각 경우에 필요한 출발 물질 또는 중간체에 적용된다. 이들 래디칼의 정의는 임의로 조합될 수 있으며, 따라서 제시된 바람직한 범위의 임의적인 조합을 포함한다.
본 발명에 따라 상기에서 바람직한 것으로 언급된 의미의 조합을 포함하는 화학식 (I)의 화합물이 바람직하다.
본 발명에 따라 상기에서 특히 바람직한 것으로 언급된 의미의 조합을 포함하는 화학식 (I)의 화합물이 특히 바람직하다.
본 발명에 따라 상기에서 매우 특히 바람직한 것으로 언급된 의미의 조합을 포함하는 화학식 (I)의 화합물이 매우 특히 바람직하다.
본 발명에 따라 상기에서 가장 바람직한 것으로 언급된 의미의 조합을 포함하는 화학식 (I)의 화합물이 가장 바람직하다.
상기 및 이후 주어진 래디칼의 정의에서, 탄화수소 래디칼, 예컨대 알킬은 단독으로 또는 알콕시에서와 같이 헤테로원자와 결합된 것을 포함하여 가능한, 각 경우에 선형 또는 분지형이다.
화학식 (I)의 신규 치환된 아릴 옥심은 유리한 생물학적 특성을 나타낸다. 이들은 특히 강력한 살절지동물(살충성 및 살비성) 및 살선충 활성을 나타내며, 농업, 임업, 저장 제품 및 기타 재료의 보호 및 위생 분야에서 사용될 수 있다.
화학식 (I)의 신규 치환된 아릴 옥심은 하기 일반적인 반응식에 따라 제조될 수 있다. 화학식 (II)의 출발물질에 대한 합성은 DE 103 20 782 A1에 기술되었다.
Figure 112007089210034-PCT00005
상기 반응식에서,
LG = 이탈기, 예컨대 Cl 또는 메탄설포닐옥시(MeSO2O-)이다.
화학식 H2N-O-A2-X-R6의 전구체는 하기 반응 경로에 따라 수득할 수 있다:
Figure 112007089210034-PCT00006
MR = 미츠노부 반응(Mitsunobu 반응); 참조: O Mitsunobu, Synthesis (1981), pp. 1-2
브릿지 A2가
Figure 112007089210034-PCT00007
인 경우, 화학식 (I)의 화합물을 합성하기 위한 일반적인 반응식은 다음과 같다:
Figure 112007089210034-PCT00008
상기 반응식에서,
LG = 이탈기, 예컨대 Cl 또는 메탄설포닐옥시(MeSO2O-)이다.
브릿지 A2가
Figure 112007089210034-PCT00009
인 경우, 화학식 (I)의 화합물을 합성하기 위한 일반적인 반응식은 다음과 같다:
Figure 112007089210034-PCT00010
상기 반응식에서,
PG = 보호기, 예컨대 Boc 또는 Fmoc이다.
임의로, 화학식의 화합물의 치환체, 예컨대 치환체 R1이 추가의 반응 단계에서 변형되는 것이 가능하다. 예시로서, R1이 할로겐, 특히 플루오로인 경우, R1의 치환체 범위내에서 적절한 치환체와의 친핵성 치환은 후술하는 염기성 반응 보조제 의 존재하에서 수행될 수 있다.
화학식 (II)의 출발물질은 공지되었고/되었거나 공지된 방법 자체로 제조될 수 있다(제조 실시예 참조).
본 발명의 방법이 수행되는 경우 반응 온도는 비교적 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 일반적으로, 온도는 0 ℃ 내지 150 ℃, 바람직하게는 10 ℃ 내지 120 ℃이다.
본 발명의 방법은 일반적으로 대기압하에 수행된다. 그러나, 승압 또는 감압 - 일반적으로 0.1 내지 10 바하에 본 발명의 방법을 수행하는 것이 또한 가능하다.
본 발명의 방법을 수행하는 경우, 출발물질은 일반적으로 대략 동몰량으로 사용된다. 그러나, 한 성분을 상대적 과량으로 사용하는 것도 또한 가능하다. 반응은 일반적으로 적합한 희석제중에 반응 보조제의 존재하에 수행되며, 반응 혼합물은 일반적으로 필요한 온도에서 수시간동안 교반된다. 후처리는 통상의 방법으로 수행된다(참조: 제조 실시예).
본 발명의 화학식 (I)의 화합물은 원칙적으로 공지된 방법으로 화학식 (I)의 다른 화합물로 전환시킬 수 있다. 가능한 전환 반응의 일부 예를 이하에 예시적으로 설명하기로 한다.
본 발명의 화학식 (I)의 화합물은 염을 형성할 수 있다. 화학식 (I)의 화합물의 적합한 염은 전형적인 비독성염, 즉 염기와의 염 및 산과의 염("부가물")을 포함한다. 무기 염기와의 염, 예컨대 알칼리 금속 염(예: 소듐, 포타슘 또는 세슘 염, 알칼리 토금속 염(예: 칼슘 또는 마그네슘 염), 암모늄 염, 유기 염기와의 염, 특히 유기 아민과의 염(예: 트리에틸암모늄, 디사이클로헥실암모늄, N,N'-디벤질에틸렌디암모늄, 피리디늄, 피콜리늄 또는 에탄올암모늄 염), 무기산과의 염(예: 하이드로클로라이드, 하이드로브로마이드, 디하이드로설페이트, 트리하이드로설페이트 또는 포스페이트), 및 유기 카복실산 또는 유기 설폰산과의 염(예: 포르메이트, 아세테이트, 트리플루오로아세테이트, 말레에이트, 타르트레이트, 메탄설포네이트, 벤젠설포네이트 또는 파라-톨루엔설포네이트)을 포함한다.
염은 염 형성을 위한 표준 방법에 따라 형성된다. 예를 들어, 산 부가염을 얻기 위하여 본 발명의 화합물을 상응하는 산과 반응시킨다. 대표적인 산 부가 염은 예를 들어 무기산, 예컨대 황산, 염산, 하이드로브롬산 및 인산, 또는 유기 카복실산, 예컨대 아세트산, 트리플루오로아세트산, 시트르산, 숙신산, 락트산, 포름산, 말레산, 캄포르산, 프탈산, 글리콜산, 글루타르산, 스테아르산, 살리실산, 소르브산, 신남산, 피크린산, 벤조산 또는 유기 설폰산, 예컨대 메탄설폰산 및 파라톨루엔설폰산과의 반응을 통해 형성된 염이다.
화학식 (I)의 화합물은, 경우에 따라 상이한 다형체 또는 상이한 다형체의 혼합물로서 존재할 수 있다. 순수한 다형체 및 다형체의 혼합물 모두가 본 발명에 의해 제공되며, 본 발명에 따라 사용될 수 있다.
본 발명의 활성 화합물은 식물 내성이 우수하고, 포유동물에 허용하는 정도의 독성을 가지며, 친환경성이 우수하여서 식물 및 식물 기관을 보호하고, 수확량을 증산시키고, 생산물의 품질을 향상시키고, 농업, 원예, 동물 사육, 임업, 정원, 레저 설비, 저장 제품 및 재료의 보호 및 위생 분야에서 마주치게 되는 동물 해충, 특히 곤충, 거미류, 기생충, 선충 및 연체동물을 구제하는데 적합하다. 이들은 바람직하게는 식물 보호제로도 사용될 수 있다. 이들은 정상적인 감수성 및 내성 종 및 발달의 모든 단계 또는 일부 단계에 대하여 활성적이다. 상기에서 언급한 해충에는 다음의 것들이 포함된다:
이목(Anoplura)(Phthiraptera), 예를 들어 다말리니아 종(Damalinia spp.), 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 종(Linognathus spp.), 페디쿨루스 종(Pediculus spp.) 및 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.).
거미(Arachnida)목, 예를 들어 아카루스 시로(Acarus siro), 아세리아 셸도니(Aceria sheldoni), 아쿨로프스 종(Aculops spp.), 아쿨루스 종(Aculus spp.), 암블리옴마 종(Amblyo㎜a spp.), 아르가스 종(Argas spp.), 부필루스 종(Boophilus spp.), 브레비팔푸스 종(Brevipalpus spp.), 브리오비아 프라에티오사(Bryobia praetiosa), 코리오프테스 종(Chorioptes spp.), 데르마니수스 갈리나에 (Dermanyssus gallinae), 에오테트라니쿠스 종(Eotetranychus spp.), 에피트리메루스 피리(Epitrimerus pyri), 유테트라니쿠스 종(Eutetranychus spp.), 에리오피에스 종(Eriophyes spp.), 헤미타소네무스 종(Hemitarsonemus spp.), 히알롬마 종(Hyalo㎜a spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 라트로덱투스 막탄스(Latrodectus mactans), 메타테트라니쿠스 종(Metatetranychus spp.), 올리고니쿠스 종(Oligonychus spp.), 오르니토도로스 종(Ornithodoros spp.), 파노니쿠스 종(Panonychus spp.), 필로콥트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora), 폴리파 고타르소네무스 라투스(Polyphagotarsonemus latus), 프소로프테스 종(Psoroptes spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 리조글리푸스 종(Rhizoglyphus spp.), 사코프테스 종(Sarcoptes spp.), 스코르피오 마우루스(Scorpio maurus), 스테노타르소네무스 종(Stenotarsonemus spp.), 타르소네무스 종(Tarsonemus spp.), 테트라니쿠스 종(Tetranychus spp.) 및 바사테스 리코퍼시치(Vasates lycopersici).
비발바(Bivalva)강, 예를 들어 드레이스세나 종(Dreissena spp.).
지네(Chilopoda)목, 예를 들어 게오필루스 카르포파구스(Geophilus carpophagus) 및 스쿠티게라 종(Scutigera spec.).
딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어 아칸토스셀리데스 오브텍투스(Acanthoscelides obtectus), 아도레투스 종(Adoretus spp.), 아겔라스티카 알니 (Agelastica alni), 아그리오테스 종(Agriotes spp.), 암피말론 솔스티티알리스(Amphimallon solstitialis), 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 아노플로 포라 종(Anoplophora spp.), 안토노무스 종(Anthonomus spp.), 안트레누스 종(Anthrenus spp.), 아포고니아 종(Apogonia spp.), 아토마리아 종(Atomaria spp.), 아타게누스 종(Attagenus spp.), 브루키디우스 오브텍투스(Bruchidius obtectus), 브루쿠스 종(Bruchus spp.), 세우토린쿠스 종(Ceuthorrhynchus spp.), 클레오누스 멘디쿠스(Cleonus mendicus), 코노데루스 종(Conoderus spp.), 코스모폴리테스 종(Cosmopolites spp.), 코스텔리트라 제알란디카(Costelytra zealandica), 쿠르쿨리오 종(Curculio spp.), 크리프토린쿠스 라파 티(Cryptorhynchus lapathi), 더메스테스 종(Dermestes spp.), 디아브로티카 종(Diabrotica spp.), 에필라크나 종(Epilachna spp.), 파우스티누스 쿠바에(Faustinus cubae), 기비움 프실로이데스(Gibbium psylloides), 헤테로니쿠스 아라토르(Heteronychus arator), 힐라모르파 엘레간스(Hylamorpha elegans), 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 히페라 포스티카(Hypera postica), 히포테네무스 종(Hypothenemus spp.), 라크모스테르나 콘산귀네아(Lachnosterna consanguinea), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 리소르호프투스 오리조필루스(Lissorhoptus oryzophilus), 릭수스 종(Lixus spp.), 릭투스 종(Lyctus spp.), 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 멜로론타 멜로론타(Melolontha melolontha), 미그돌루스 종(Migdolus spp.), 모노카무스 종(Monochamus spp.), 나우팍투스 크산토그라푸스(Naupactus xanthographus), 니프투스 홀로레우쿠스(Niptus hololeucus), 오릭테스 리노세로스(Oryctes rhinoceros), 오리자에필루스 수리나멘시스(Oryzaephilus surinamensis), 오티오린쿠스 술카투스(Otiorrhynchus sulcatus), 옥시세토니아 주쿤다(Oxycetonia jucunda), 파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae), 필로파가 종(Phyllophaga spp.), 포필리아 자포니카(Popillia japonica), 프렘노트리페스 종(Premnotrypes spp.), 프실리오데스 크리소세팔라(Psylliodes chrysocephala), 프티누스 종(Ptinus spp.), 리조비우스 벤트랄리스(Rhizobius ventralis), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 시토필루스 종(Sitophilus spp.), 스페노포루스 종(Sphenophorus spp.), 스테르네쿠스 종(Sternechus spp.), 심필레테스 종(Symphyletes spp.), 테네브리오 몰리토르(Tenebrio molitor), 트리볼리움 종(Tribolium spp.), 트로고더마 종(Trogoderma spp.), 티키우스 종(Tychius spp.), 자일로트레쿠스 종(Xylotrechus spp.), 자브루스 종(Zabrus spp.).
톡토기(Collembola)목, 예를 들어 오니키우루스 아르마투스(Onychiurus armatus).
집게벌레(Dermaptera)목, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia).
노래기(Diplopoda)목, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus).
파리(Diptera)목, 예를 들어 아에데스 종(Aedes spp.), 아노펠레스 종 (Anopheles spp.), 비비오 호르툴라누스(Bibio hortulanus), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 크리소미아 종(Chrysomyia spp.), 코클리오미아 종(Cochliomyia spp.), 코르딜로비아 안트로포카가(Cordylobia anthropophaga), 쿨렉스 종(Culex spp.), 쿠테레브라 종(Cuterebra spp.), 다쿠스 올레아에(Dacus oleae), 데르마토비아 호미니스(Dermatobia hominis), 드로소필라 종(Drosophila spp.), 판니아 종(Fannia spp.), 가스트로필루스 종(Gastrophilus spp.), 힐레미이아 종(Hylemyia spp.), 힙포보스카 종(Hyppobosca spp.), 히포더마 종(Hypoderma spp.), 리비오미자 종(Liriomyza spp.), 루실리아 종(Lucilia spp.), 무스카 종(Musca spp.), 네자라 종(Nezara spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 오시넬라 프리트(Oscinella frit), 페고미아 히오스키아미(Pegomyia hyoscyami), 포르비아 종(Phorbia spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 탄니아 종(Tannia spp.), 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa) 및 올파르티아 종(Wohlfahrtia spp.).
가스트로포다(Gastropoda)강, 예를 들어 아리온 종(Arion spp.), 비옴팔라리아 종(Biomphalaria spp.), 불리누스 종(Bulinus spp.), 데로세라스 종(Deroceras spp.), 갈바 종(Galba spp.), 림나에아 종(Lymnaea spp.), 온코멜라니아 종(Oncomelania spp.), 숙시네아 종(Succinea spp.).
기생충 강, 예를 들어 안실로스토마 두오데날레(Ancylostoma duodenale), 안실로스토마 세일라니쿰(Ancylostoma ceylanicum), 안실로스토마 브라질리엔시스(Acylostoma braziliensis), 안실로스토마 종(Ancylostoma spp.), 아스카리스 루브리코이데스(Ascaris lubricoides), 아스카리스 종(Ascaris spp.), 브루기아 말라이(Brugia malayi), 브루기아 티모리(Brugia timori), 부노스토뭄 종(Bunostomum spp.), 차베티아 종(Chabertia spp.), 클로노르키스 종(Clonorchis spp.), 쿠페리아 종(Cooperia spp.), 디크로코엘리움 종(Dicrocoelium spp.), 딕티오카울루스 필라리아(Dictyocaulus filaria), 디필로보트리움 라툼(Diphyllobothrium latum), 드란쿤쿨루스 메디넨시스(Dracunculus me딘nsis), 에키노코쿠스 그라눌로수스(Echinococcus granulosus), 에키노코쿠스 물티로쿨라리스(Echinococcus multilocularis), 엔테로비우스 버미쿨라리스(Enterobius vermicularis), 파시올라 종(Faciola spp.), 해몬쿠스 종(Haemonchus spp.), 헤테라키스 종(Heterakis spp.), 히메노렙시스 나나(Hymenolepis nana), 히오스트롱굴루스 종(Hyostrongulus spp.), 로아 로아(Loa Loa), 네마토디루스 종(Nematodirus spp.), 오에소파고스토뭄 종(Oesophagostomum spp.), 오피스토키스 종(Opisthorchis spp.), 온코세스카 볼불루스(Onchocerca volvulus), 오스터타기아 종(Ostertagia spp.), 파라고니무스 종(Paragonimus spp.), 쉬스토소멘 종(Schistosomen spp.), 스트롱길로이데스 푸엘레보르니(Strongyloides fuelleborni), 스트롱길로이데스 스테르코랄리스(Strongyloides stercoralis), 스트롱일로이데스 종(Stronyloides spp.), 타에니아 사기나타(Taenia saginata), 타에니아 솔리움(Taenia solium), 트리키넬라 스피랄리스(Trichinella spiralis), 트리키넬라 나비타(Trichinella nativa), 트리키넬라 브리토비(Trichinella britovi), 트리키넬라 넬소니(Trichinella nelsoni), 트리키넬라 슈돕시랄리스(Trichinella pseudopsiralis), 트리코스트론굴루스 종(Trichostrongulus spp.), 트리쿠리스 트리추리아(Trichuris trichuria), 우헤레리아 반크로프티(Wuchereria bancrofti).
원생동물, 예를 들어 에이메리아(Eimeria)를 구제하는 것이 또한 가능하다.
이시아(Heteroptera)목, 예를 들어 아나사 트리스티스(Anasa tristis), 안테스티옵시스 종(Antestiopsis spp.), 블리수스 종(Blissus spp.), 칼로코리스 종(Calocoris spp.), 캄필롬마 리비다(Campylomma livida), 카벨레리우스 종(Cavelerius spp.), 시멕스 종(Cimex spp.), 크레오티아데스 딜루투스(Creontiades dilutus), 다시누스 피페리스(Dasynus piperis), 디켈롭스 푸카투스(Dichelops furcatus), 디코노코리스 헤웨티(Diconocoris hewetti), 디스터쿠스 종(Dysdercus spp.), 에우키스투스 종(Euschistus spp.), 에우리가스터 종(Eurygaster spp.), 헬리오펠티스 종(Heliopeltis spp.), 호시아스 노빌렐루스(Horcias nobilellus), 렙토코리사 종(Leptocorisa spp.), 렙토글로수스 필로푸스(Leptoglossus phyllopus), 리구스 종(Lygus spp.), 마크로페스 엑스카바투스(Macropes excavatus), 미리다에(Miridae), 나자라 종(Nezara spp.), 오에발루스 종(Oebalus spp.), 펜토미다에(Pentomidae), 피에스마 쿼드라타(Piesma quadrata), 피에조도루스 종(Piezodorus spp.), 프살루스 세리아투스(Psallus seriatus), 슈도다시스타 퍼세아(Pseudacysta persea), 로드니우스 종(Rhodnius spp.), 살버겔라 싱굴라리스(Sahlbergella singularis), 스코티노포라 종(Scotinophora spp.), 스테파니티스 나시(Stephanitis nashi), 티브라카 종(Tibraca spp.), 트리아토마 종(Triatoma spp.).
매미(Homoptera)목, 예를 들어 아크리토시폰 종(Acyrthosipon spp.), 아에네올라미아 종(Aeneolamia spp.), 아고노스세나 종(Agonoscena spp.), 알레우로데스 종(Aleurodes spp.), 알레우롤로부스 바로덴시스(Aleurolobus barodensis), 알레우로트릭수스 종(Aleurothrixus spp.), 암라스카 종(Amrasca spp.), 아우라피스 카르두이(Anuraphis cardui), 아오니디엘라 종(Aonidiella spp.), 아파노스트그마 피리(Aphanostigma piri), 아피스 종(Aphis spp.), 아보리디아 아피칼리스(Arboridia apicalis), 아스피디엘라 종(Aspidiella spp.), 아스피디오투스 종(Aspidiotus spp.), 아타누스 종(Atanus spp.), 아울라코르툼 솔라니(Aulacorthum solani), 베미시아 종(Bemisia spp.), 브라키카우두스 헬리크리시이(Brachycaudus helichrysii), 브라키콜루스 종(Brachycolus spp.), 브레비코리네 브라시카 에(Brevicoryne brassicae), 칼리기포나 마르기나타(Calligypona marginata), 카르네오세팔라 풀기다(Carneocephala fulgida), 세라토바쿠나 라니게라(Ceratovacuna lanigera), 세르코피다에(Cercopidae), 세로플라스테스 종(Ceroplastes spp.), 차에토시폰 프라가에폴리이(Chaetosiphon fragaefolii), 크비오나스피스 테갈렌시스(Cbionaspis tegalensis), 클로리타 오누키이(Chlorita onukii), 크로마피스 주글란디콜라(Chromaphis juglandicola), 크리솜팔루스 피쿠스(Chrysomphalus ficus), 시카둘리나 엠빌라(Cicadulina mbila), 코코미틸루스 할리(Coccomytilus halli), 코쿠스 종(Coccus spp.), 크립토미주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 달불루스 종(Dalbulus spp.), 디알레우로데스 종(Dialeurodes spp.), 디아포리나 종(Diaphorina spp.), 디아스피스 종(Diaspis spp.), 돌라리스 종(Doralis spp.), 드로시카 종(Drosicha spp.), 디사피스 종(Dysaphis spp.), 디스미코쿠스 종(Dysmicoccus spp.), 엠포아스카 종(Empoasca spp.), 에리오소마 종(Eriosoma spp.), 에리스로네우라 종(Erythroneura spp.), 에우셀리스 빌로바투스(Euscelis bilobatus), 게오코쿠스 코페아에(Geococcus coffeae), 호말로디스카 코아굴라타(Homalodisca coagulata), 히알로프테루스 아룬디니스(Hyalopterus arun딘is), 이세리아 종(Icerya spp.), 이디오세루스 종(Idiocerus spp.), 이디오스코푸스 종(Idioscopus spp.), 라오델팍스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus), 레카니움 종(Lecanium spp.), 레피도사페스 종(Lepidosaphes spp.), 리파피스 에리시미(Lipaphis erysimi), 마크로시품 종(Macrosiphum spp.), 마하나바 핌브리올라타(Mahanarva fimbriolata), 멜라나피스 사카리(Melanaphis sacchari), 메트칼피엘 라 종(Metcalfiella spp.), 메토폴로피움 디르호둠(Metopolophium dirhodum), 모넬리아 코스탈리스(Monellia costalis), 모넬리옵시스 페카니스(Monelliopsis pecanis), 미주스 종(Myzus spp.), 나소노비아 리비스니그리(Nasonovia ribisnigri), 네포테틱스 종(Nephotettix spp.), 닐라파바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 온코메토피아 종(Oncometopia spp.), 오르테지아 프라엘론가(Orthezia praelonga), 파라베메시아 미리카에(Parabemisia myricae), 파라트리오자 종(Paratrioza spp.), 파라토리아 종(Parlatoria spp.), 펨피구스 종(Pemphigus spp.), 페레그리누스 마이디스(Peregrinus maidis), 페나코쿠스 종(Phenacoccus spp.), 플로에오미주스 파세리니이(Phloeomyzus passerinii), 포로돈 휴물리(Phorodon humuli), 필록세라 종(Phylloxera spp.), 피나스피스 아스피디스트라에(Pinnaspis aspidistrae), 플라노코쿠스 종(Planococcus spp.), 프로토풀비나리아 피리포르미스(Protopulvinaria pyriformis), 슈다울라캅시스 펜타고나(Pseudaulacaspis pentagona), 슈도코쿠스 종(Pseudococcus spp.), 실라 종(Psylla spp.), 프테로말루스 종(Pteromalus spp.), 피릴라 종(Pyrilla spp.), 쿼드라스피디오투스 종(Quadraspidiotus spp.), 퀘사다 기가스(Quesada gigas), 라스트로코쿠스 종(Rastrococcus spp.), 로팔로시품 종(Rhopalosiphum spp.), 사이세티아 종(Saissetia spp.), 스카포이데스 티타누스(Scaphoides titanus), 쉬자피스 그라미눔(Schizaphis graminum), 셀레나스피두스 아티쿨라투스(Selenaspidus articulatus), 소가타 종(Sogata spp.), 소가텔라 푸르시페라(Sogatella furcifera), 소가토데스 종(Sogatodes spp.), 스틱토세팔라 페스티 나(Stictocephala festina), 테날라파라 말라엔시스(Tenalaphara malayensis), 티노칼리스 카리아에폴리아에(Tinocallis caryaefoliae), 토마스피스 종(Tomaspis spp.), 톡소프테라 종(Toxoptera spp.), 트리알레우로데스 바포라리오람(Trialeurodes vaporarioram), 트리오자 종(Trioza spp.), 티플로시바 종(Typhlocyba spp.), 유나스피스 종(Unaspis spp.) 및 비테우스 비티폴리(Viteus vitifolii).
벌(Hymenopera)목, 예를 들어 디프리온 종(Diprion spp.), 호플로캄파 종 (Hoplocampa spp.), 라시우스 종(Lasius spp.), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis) 및 베스파 종(Vespa spp.).
쥐며느리(Isopoda)목, 예를 들어 아르마딜리디움 불가레(Armadillidium vulgare), 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus) 및 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber).
흰개미(Isoptera)목, 예를 들어 레티쿨리테르메스 종(Reticulitermes spp.) 및 오돈토터메스 종(Odontotermes spp.).
나비(Lepidoptera)목, 예를 들어 아크로닉타 마조르(Acronicta major), 아에디아 류코멜라스(Aedia leucomelas), 아그로티스 종(Agrotis spp.), 알라바마 아르길라세아(Alabama argillacea), 안티카시아 종(Anticarsia spp.), 바라트라 브라시카에(Barathra brassicae), 바큘라트릭스 투르베리엘라(Bucculatrix thurberiella), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 카코에시아 포다나 (Cacoecia podana), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 카르포카프사 포모넬 라(Carpocapsa pomonella), 케이마토비아 브루마타(Cheimatobia brumata), 칠로 종(Chilo spp.), 코리스토네우라 푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 클리시아 암비구엘라(Clysia ambiguella), 크나팔로세루스 종(Cnaphalocerus spp.), 에아리아스 인슐라나(Earias insulana), 엠페스티아 쿠에니엘라(Ephestia kuehniella), 유프록티스 크리소레아(Euproctis chrysorrhoea), 육소아 종(Euxoa spp.), 펠티아 종(Feltia spp.), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 헬리코베르파 종(Helicoverpa spp.), 헬리오티스 종(Heiiothis spp.), 호프만노필라 슈도스프레텔라(Hofmannophila Pseudospretella), 호모나 마그나니마(Homona magnanima), 히포노메우타 파델라(Hyponomeuta padella), 라피그마 종(Laphygma spp.), 리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella), 리토파네 안테나타(Lithophane antennata), 록사그로티스 알비코스타(Loxagrotis albicosta), 리만트리아 종(Lymantria spp.), 말라코소마 네우스트리아(Malacosoma neustria), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 모시스 레판다(Mocis repanda), 미티른다 세파라타(Mythirnna separata), 오리아 종(Oria spp.), 오울레마 오리자에(Oulema oryzae), 파놀리스 플람메아(Panolis fla㎜ea), 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 피에리스 종(Pieris spp.), 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella), 프로데니아 종(Prodenia spp.), 슈달레티아 종(Pseudaletia spp.), 슈도플루시아 인클루덴스(Pseudoplusia includens), 피라우스타 누비랄리스(Pyrausta nubilalis), 스포도프테라 종(Spodoptera spp.), 테르메시아 겜마탈 리스(Thermesia gemmatalis), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella), 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana) 및 트리코플루시아 종(Trichoplusia spp.).
메뚜기(Orthoptera)목, 예를 들어 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus), 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 그릴로탈파 종(Gryllotalpa spp.), 류코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 로쿠스타 종(Locusta spp.), 멜라노플루스 종(Melanoplus spp.), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana) 및 쉬스토세르카 그레가리아(Schistocerca gregaria).
벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis) 및 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.).
심필라(Symphyla)목, 예를 들어 스쿠티게렐라 임마쿨라타(Scutigerella i㎜aculata).
총채벌레(Thysanoptera)목, 예를 들어 발리오트립스 비포르미스(Baliothrips biformis), 에네오트립스 플라벤스(Enneothrips flavens), 프란디니엘라 종(Franl딘iella spp.), 헬리오트립스 종(Heliothrips spp.), 헤르시노트리프스 페모랄리스(Hercinothrips femoralis), 카코트립스 종(Kakothrips spp.), 리피포로트립스 크루엔타투스(Rhipiphorothrips cruentatus), 쉬르토트립스 종(Scirtothrips spp.), 타에니오트립스 카르다모니(Taeniothrips cardamoni) 및 트립스 종(Thrips spp.).
좀(Thysanura)목, 예를 들어 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina).
식물 기생성 선충에는 예를 들어, 안귀나 종(Anguina spp.), 아펠렌코이데스 종(Aphelenchoides spp.), 벨로노아이무스 종(Belonoaimus spp.), 부르사펠렌쿠스 종(Bursaphelenchus spp.), 디틸렌쿠스 디프사키(Ditylenchus dipsaci), 글로보데라 종(Globodera spp.), 헬리오코틸렌쿠스 종(Heliocotylenchus spp.), 헤테로데라 종(Heterodera spp.), 롱기도루스 종(Longidorus spp.), 멜로이도기네 종(Meloidogyne spp.), 프라틸렌쿠스 종(Pratylenchus spp.), 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis), 로틸렌쿠스 종(Rotylenchus spp.), 트리코도루스 종(Trichodorus spp.), 틸렌코린쿠스 종(Tylenchorhyncus spp.), 틸렌쿨루스 종(Tylenchulus spp.), 틸렌쿨루스 세미페네트란스(Tylenchulus semipenetrans) 및 크시피네마 종(Xiphinema spp.)이 포함된다.
본 발명의 화학식 (I)의 화합물은 해충에 특히 강력한 작용을 특징으로 한다.
본 발명의 활성 화합물은 일반적으로 또한 특정 농도 또는 적용 비율로 제초제, 약해완화제, 성장조절제, 또는 식물 특성 개량제, 살미생물제, 예를 들어 살진균제, 항균제, 살균제, 살바이러스제(비로이드에 대한 제제 포함), MLO(미코플라즈마-류 유기체) 및 RLO(리케차-류 유기체)에 대한 제제로도 사용될 수 있다. 이들은 또한 임의로 추가의 활성 화합물을 합성하기 위한 중간체 또는 전구체로 사용될 수도 있다.
본 발명에 따라 모든 식물 및 식물 부분이 처리될 수 있다. 여기에서 식물 이란 원하거나 원치않는 야생 식물 또는 재배 식물(자연 발생 재배 식물 포함)과 같은 모든 식물 및 식물 집단을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 재배 식물은 식물 육종권자의 주권으로 보호될 수 있거나 보호될 수 없는 식물 품종 및 형질전환(transgenic) 식물을 포함하여, 통상적인 식물 재배 및 최적화 방법에 의해, 생명공학 또는 유전자공학에 의해 또는 이들 방법을 조합하여 얻을 수 있는 식물일 수 있다. 식물의 부분은 식물의 모든 지상 및 지하 부분 및 기관, 예를 들어 싹, 잎, 꽃 및 뿌리를 의미하는 것으로 이해되어야 하며, 이들의 예로 잎, 침엽(needles), 자루(stalk), 줄기(stem), 꽃, 과실체, 과일, 종자, 뿌리, 괴경 및 뿌리 줄기가 언급될 수 있다. 수확 물질, 및 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 묘목, 괴경, 뿌리 줄기, 삽목 및 종자가 또한 식물 부분에 포함된다.
본 발명에 따라 활성 화합물으로 식물 및 식물 부분을 처리하는 것은 통상의 처리 방법에 의해, 예를 들어 침지, 분무, 증발, 연무, 살포, 페인팅, 주입에 의해서 및, 번식 물질, 특히 종자의 경우에는 또한 일 또는 다중 코팅을 적용하여 직접, 또는 그의 환경, 서식지 또는 저장 공간에 작용시킴으로써 수행된다.
활성 화합물은 용액제, 유제, 분무제, 수- 및 오일-기제 현탁액, 산제, 분제, 페이스트, 가용성 산제, 가용성 과립제, 살포용 과립제, 현탁액-유제 농축액, 활성 화합물이 주입된 천연 물질 및 활성 화합물이 주입된 합성물질, 비료 및 중합물질 중의 마이크로캅셀제와 같은 통상의 제제로 전환될 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움 형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액체 용 매 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조된다. 제제는 적합한 플랜트에서 또는 사용전이나 사용중에 제조된다.
보조제로 사용하기에 적합한 물질은 조성물 자체 및/또는 그로부터 유도된 제제(예를 들어 분무액, 시드 드레싱)에 특정 성질, 예컨대 특정 기술적 성질 및/또는 특정 생물학적 성질을 부여하기에 적합한 것이다. 적합한 보조제는 증량제, 용매 및 담체이다.
적합한 증량제는 예를 들어 물, 극성 및 비극성 유기 화학 액체, 예를 들어 방향족 및 비방향족 탄화수소(예: 파라핀, 알킬벤젠, 알킬나프탈렌, 클로로벤젠), 알콜 및 폴리올(임의로 치환, 에테르화 및/또는 에스테르화될 수 있음), 케톤(예: 아세톤, 사이클로헥사논), 에스테르(지방 및 오일 포함) 및 (폴리)에테르, 비치환 및 치환 아민, 아미드, 락탐(예: N-알킬피롤리돈) 및 락톤, 설폰 및 설폭사이드(예: 디메틸설폭사이드) 그룹으로부터의 액체이다.
사용된 증량제가 물인 경우, 유기 용매가 또한 예를 들어 보조 용매로 사용될 수도 있다. 적합한 액체 용매는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 및 염소화 지방족 탄화수소, 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 석유 분획, 광유 및 식물유와 같은 지방족 탄화수소, 부탄올 및 글리콜과 같은 알콜 및 이들의 에테르 및 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 및 사이클로헥사논과 같은 케톤, 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드와 같은 강극 성 용매 및 또한 물이다.
적합한 고형 담체는, 예를 들어 암모늄염, 및 카올린, 점토, 활석, 쵸크, 석영, 아타펄기트, 몬트모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 미분 실리카, 산화 알루미늄 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이다. 적합한 과립제용 고형 담체는, 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 또는 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다. 적합한 유화제 및/또는 포움 형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 예를 들어 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 및 또한 단백질 가수분해물이다. 적합한 분산제는, 예를 들어 알콜-POE 및/또는 POP 에테르, 산- 및/또는 POP 또는 POE 에스테르, 알킬아릴- 및/또는 POP 또는 POE 에테르, 지방- 및/또는 POP 또는 POE 부가물, POE- 및/또는 POP-폴리올 유도체, POE- 및/또는 POP-소르비탄 또는 당 부가물, 알킬 또는 아릴 설페이트, 알킬 또는 아릴 설포네이트 및 알킬 또는 아릴 포스페이트 또는 각 PO 에테르 부가물 그룹으로부터의 비이온성 및/또는 이온성 물질이다. 또한, 예를 들어 아크릴산의 비닐 모노머, EO 및/또는 PO 단독 또한 예를 들어 (폴리)알콜 또는 (폴리)아민과의 배합물을 출발물질로 하여 수득한 올리고- 또는 폴리머가 적합하다. 또한, 리그닌 및 그의 설폰산 유도체, 비변형 및 변형 셀룰로즈, 방향족 및/또는 지방족 설폰산뿐 아니라 이들의 포름알데하이드와의 부가물도 또한 사용될 수 있다.
점착 부여제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 분말 중합체, 및 또한 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질, 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다.
착색제, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 페로시안 블루 등의 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료 등의 유기 염료 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소가 사용될 수도 있다.
추가의 첨가제는 임의로 변형된 방향족계, 미네랄 또는 식물성 오일, 왁스 및 영양소(미량 영양소 포함), 예컨대 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염일 수 있다.
한냉 안정화제와 같은 안정화제, 보존제, 항산화제, 광보호제 또는 화학 및/또는 물리적 안정성을 향상시키기 위한 다른 제제도 존재할 수 있다.
제제는 일반적으로 0.01 내지 98 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의 활성 화합물을 함유한다.
본 발명의 활성 화합물은 그의 일반적인 상용화 제제 또는 이들 제제로부터 제조된 적용형중에 살충제, 멸균제, 소독제, 살균제, 살비제, 살선충제, 살진균제, 성장조절제, 제초제, 약해완화제, 비료 또는 신호물질과의 혼합물로서 존재할 수 있다.
특히 유리한 혼합 파트너로, 예를 들어 하기 화합물들이 예시된다:
살진균제:
2-페닐페놀, 8-하이드록시퀴놀린 설페이트,
아시벤졸라-S-메틸, 알디모르프, 아미도플루메트, 암프로필포스, 암프로필포스-포타슘, 안도프림, 아닐라진, 아자코나졸, 아족시스트로빈,
베날락실, 베노다닐, 베노밀, 베티아발리카브-이소프로필, 벤자마크릴, 벤자마크릴-이소부틸, 빌라나포스, 비나파크릴, 비페닐, 비터탄올, 블라스티시딘-S, 브로무코나졸, 부피리메이트, 부티오베이트, 부틸아민,
칼슘 폴리설파이드, 캅시마이신, 캅타폴, 캅탄, 카벤다짐, 카복신, 카프로파미드, 카르본, 퀴노메티오네이트, 클로벤티아존, 클로르페나졸, 클로로네브, 클로로탈로닐, 클로졸리네이트, 클로질라콘, 사이아조파미드, 사이플루페나미드, 사이목사닐, 사이프로코나졸, 사이프로디닐, 사이프로푸람,
Dagger G, 데바카브, 디클로플루아니드, 디클론, 디클로로펜, 디클로사이메트, 디클로메진, 디클로란, 디에토펜카브, 디페노코나졸, 디플루메토림, 디메티리몰, 디메토모르프, 디목시스트로빈, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 디노캅, 디페닐아민, 디피리티온, 디탈림포스, 디티아논, 도딘, 드라족솔론,
에디펜포스, 에폭시코나졸, 에타복삼, 에티리몰, 에트리디아졸,
파목사돈, 페나미돈, 페나파닐, 페나리몰, 펜부코나졸, 펜푸람, 펜헥사미드, 페니트로판, 페녹사닐, 펜피클로닐, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 페르밤, 플루아지남, 플루벤지민, 플루디옥소닐, 플루메토버, 플루모르프, 플루오로미드, 플루옥사스트로빈, 플루퀸코나졸, 플루프리미돌, 플루실라졸, 플루설파미드, 플루톨라닐, 플루트리아폴, 폴펫, 포세틸-Al, 포세틸-소듐, 푸베리다졸, 푸랄락실, 푸라메트피르, 푸르카바닐, 푸르메사이클록스,
구아자틴,
헥사클로로벤젠, 헥사코나졸, 하이멕사졸,
이마잘릴, 이미벤코나졸, 이미녹타딘 트리아세테이트, 이미녹타딘 트리스(알베실레이트), 요오도카브, 이프코나졸, 이프로벤포스, 이프로디온, 이프로발리카브, 이루마마이신, 이소프로티올란, 이소발레디온,
카수가마이신, 크레속심-메틸,
만코제브, 마네브, 메페림존, 메파니피림, 메프로닐, 메탈락실, 메탈락실-M, 메트코나졸, 메타설포카브, 메트푸록삼, 메티람, 메토미노스트로빈, 메트설포박스, 밀디오마이신, 마이클로부타닐, 마이클로졸린,
나타마이신, 니코비펜, 니트로탈-이소프로필, 노비플루무론, 누아리몰,
오푸라스, 오리사스트로빈, 옥사딕실, 옥솔린산, 옥스포코나졸, 옥시카복신, 옥시펜티인,
파클로부트라졸, 페푸라조에이트, 펜코나졸, 펜시쿠론, 포스디펜, 프탈리드, 피콕시스트로빈, 피페랄린, 폴리옥신, 폴리옥소림, 프로베나졸, 프로클로라즈, 프로사이미돈, 프로파모카브, 프로파노신-소듐, 프로피코나졸, 프로피네브, 프로퀴나지드, 프로티오코나졸, 피라클로스트로빈, 피라조포스, 피리페녹스, 피리메타닐, 피로퀼론, 피록시푸르, 피롤니트린,
퀸코나졸, 퀴녹시펜, 퀸토젠,
시메코나졸, 스피록사민, 황,
테부코나졸, 테클로프탈람, 테크나젠, 테트사이클라시스, 테트라코나졸, 티아벤다졸, 티사이오펜, 티플루자미드, 티오파네이트-메틸, 티람, 티옥시미드, 톨클로포스-메틸, 톨릴플루아니드, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리아즈부틸, 트리아족사이드, 트리사이클라미드, 트리사이클라졸, 트리데모르프, 트리플록시스트로빈, 트리플루미졸, 트리포린, 트리티코나졸,
유니코나졸,
발리다마이신 A, 빈클로졸린,
지네브, 지람, 족사미드,
(2S)-N-[2-[4-[[3-(4-클로로페닐)-2-프로피닐]옥시]-3-메톡시페닐]에틸]-3-메틸-2-[(메틸설포닐)아미노]부탄아미드,
1-(1-나프탈레닐)-1H-피롤-2,5-디온,
2,3,5,6-테트라클로로-4-(메틸설포닐)피리딘,
2-아미노-4-메틸-N-페닐-5-티아졸카복사미드,
2-클로로-N-(2,3-디하이드로-1,1,3-트리메틸-1H-인덴-4-일)-3-피리딘카복사미드,
3,4,5-트리클로로-2,6-피리딘디카보니트릴,
액티노베이트,
시스-1-(4-클로로페닐)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)사이클로헵탄올,
메틸 1-(2,3-디하이드로-2,2-디메틸-1H-인덴-1-일)-1H-이미다졸-5-카복실레 이트,
탄산일칼륨,
N-(6-메톡시-3-피리디닐)사이클로프로판카복사미드,
N-부틸-8-(1,1-디메틸에틸)-1-옥사스피로[4.5]데칸-3-아민,
소듐 테트라티오카보네이트, 및
구리 염 및 제제, 예를 들어 보르도(Bordeaux) 혼합물, 수산화 구리, 구리 나프테네이트, 옥시염화구리, 황산구리, 쿠프라네브, 산화구리, 만코퍼, 옥신-구리.
살균제:
브로노폴, 디클로로펜, 니트라피린, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 카수가마이신, 옥틸리논, 푸란카복실산, 옥시테트라사이클린, 프로베나졸, 스트렙토마이신, 테클로프탈람, 황산구리 및 다른 구리 제제.
살충제 / 살비제 / 살선충제:
아세틸콜린 에스테라제(AChE) 저해제:
1.1 카바메이트, 예를 들어
알라니카브, 알디카브, 알독시카브, 알릭시카브, 아미노카브, 벤디오카브, 벤푸라카브, 부펜카브, 부타카브, 부토카복심, 부톡시카복심, 카바릴, 카보푸란, 카보설판, 클로에토카브, 디메틸란, 에티오펜카브, 페노부카브, 페노티오카브, 포르메타네이트, 푸라티오카브, 이소프로카브, 메탐-소듐, 메티오카브, 메토밀, 메톨카브, 옥사밀, 피리미카브, 프로메카브, 프로폭수르, 티오디카브, 티오파녹스, 트 리메타카브, XMC, 크실릴카브, 트리아자메이트,
1.2 유기 포스페이트, 예를 들어
아세페이트, 아자메티포스, 아진포스(-메틸, -에틸), 브로모포스-에틸, 브롬펜빈포스(-메틸), 부타티오포스, 카두사포스, 카보페노티온, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로르피리포스(-메틸/-에틸), 쿠마포스, 시아노펜포스, 시아노포스, 클로르펜빈포스, 데메톤-S-메틸, 데메톤-S-메틸설폰, 디알리포스, 디아지논, 디클로펜빈티온, 디클로르보스/DDVP, 디크로토포스, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디옥사벤조포스, 디설포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 에트림포스, 팜푸르, 펜아미포스, 페니트로티온, 펜설포티온, 펜티온, 플루피라조포스, 포노포스, 포르모티온, 포스메틸란, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이오도펜포스, 이프로벤포스, 이사조포스, 이소펜포스, 이소프로필 O-살리실레이트, 이속사티온, 말라티온, 메카르밤, 메타크리포스, 메타미도포스, 메티다티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시데메톤-메틸, 파라티온(-메틸/-에틸), 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 포스포카브, 폭심, 피리미포스(-메틸/-에틸), 프로페노포스, 프로파포스, 프로페탐포스, 프로티오포스, 프로토에이트, 피라클로포스, 피리다펜티온, 피리다티온, 퀴날포스, 세부포스, 설포텝, 설프로포스, 테부피림포스, 테메포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티오메톤, 트리아조포스, 트리클로르폰, 바미도티온,
소듐 채널 조절제/전압-의존성 소듐 채널 봉쇄제
2.1 피레트로이드, 예를 들어
아크리나트린, 알레트린(d-시스-트랜스, d-트랜스), 베타-사이플루트린, 비펜트린, 비오알레트린, 비오알레트린-S-사이클로펜틸-이성체, 비오에타노메트린, 비오퍼메트린, 비오레스메트린, 클로바포트린, 시스-사이퍼메트린, 시스-레스메트린, 시스-퍼메트린, 클로사이트린, 사이클로프로트린, 사이플루트린, 사이할로트린, 사이퍼메트린(알파-, 베타-, 테타-, 제타-), 사이페노트린, 델타메트린, 엠펜트린(1R-이성체), 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜플루트린, 펜프로파트린, 펜피리트린, 펜발레레이트, 플루브로사이트리네이트, 플루사이트리네이트, 플루펜프록스, 플루메트린, 플루발리네이트, 푸브펜프록스, 감마-사이할로트린, 이미프로트린, 카데트린, 람마-사이할로트린, 메토플루트린, 퍼메트린(시스-, 트랜스-), 페노트린(1R-트랜스 이성체), 프랄레트린, 프로플루트린, 프로트리펜부트, 피레스메트린, 레스메트린, RU 15525, 실라플루오펜, 타우-플루발리네이트, 테플루트린, 트랄레트린, 테트라메트린(1R-이성체), 트랄로메트린, 트랜스플루트린, ZXI 8901, 피레트린(피레트럼),
DDT,
2.2 옥사디아진, 예를 들어
인독사카브,
아세틸콜린 수용체 작용제/길항제
3.1 클로로니코티닐, 예를 들어
아세트아미프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 니티아진, 티아클로프리드, 티아메톡삼,
3.2 니코틴, 벤설탑, 카탑,
아세틸콜린 수용체 조절제
4.1 스피노신, 예를 들어
스피노사드
GABA-조절 클로라이드 채널 길항제
5.1 유기 염소, 예를 들어
캄페클로르, 클로로단, 엔도설판, 감마-HCH, HCH, 헵타클로르, 린단, 메톡시클로로,
5.2 피프롤, 예를 들어
아세토프롤, 에티프롤, 피프로닐, 피라플루프롤, 피리프롤, 바닐리프롤,
클로라이드 채널 활성제
6.1 멕틴, 예를 들어
아버멕틴, 에마멕틴, 에마멕틴-벤조에이트, 이버멕틴, 밀베마이신,
유충 호르몬 모방체, 예를 들어
디오페놀란, 에포페노난, 페녹시카브, 하이드로프렌, 키노프렌, 메토프렌, 피리프록시펜, 트리프렌,
에크디손 작용제/붕괴제
8.1 디아실히드라진, 예를 들어
크로마페노자이드, 할로페노자이드, 메톡시페노자이드, 테부페노자이드,
키틴 생합성 저해제
9.1 벤조일우레아, 예를 들어
비스트리플루론, 클로플루아주론, 디플루벤주론, 플루아주론, 플루사이클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 노비플루무론, 펜플루론, 테플루벤주론, 트리플루무론,
9.2 부프로페진
9.3 사이로마진,
산화 포스포릴화 억제제, ATP 붕괴제
10.1 디아펜티우론,
10.2 유기 주석, 예를 들어
아조사이클로틴, 사이헥사틴, 펜부타틴-옥사이드,
H-양성자 구배 차단에 의한 산화 포스포릴화 작용 디커플러(decoupler)
11.1 피롤, 예를 들어
클로르페나피르,
11.2 디니트로페놀, 예를 들어
비나파크릴, 디노부톤, 디노캅, DNOC,
I-측 전자 전달 억제제
12.1 METIs, 예를 들어
펜아자퀸, 펜피록시메이트, 피리미디펜, 피리다벤, 테부펜피라드, 톨펜피라드,
12.2 히드라메틸논,
12.3 디코폴,
II-측 전자 전달 억제제
로테논,
III-측 전자 전달 억제제
아세퀴노실, 플루아크리피림,
곤충 장막 미생물 붕괴제
바실러스 투링기엔시스(Bacillus thuringiensis) 균주(strains),
지방 합성 억제제,
테트론산, 예를 들어
스피로디클로펜, 스피로메시펜,
테트람산, 예를 들어
스피로테트라메에트(CAS Reg. No.: 203313-25-1) 및 3-(2,5-디메틸페닐)-8-메톡시-2-옥소-1-아자스피로[4.5]덱-3-엔-4-일 카보네이트(일명 카본산, (CAS Reg. No.: 382608-10-8)
카복사미드, 예를 들어
플로니카미드,
옥토파미너직 작용제(octopaminergic agonist), 예를 들어
아미트라즈,
마그네슘-촉진 ATPase 저해제, 예를 들어
프로파기트,
리아노딘-민감선 칼슘 채널 활성제, 예를 들어
벤조산 디카복사미드, 예를 들어
플루벤디아미드,
네레이스톡신 유사체, 예를 들어
티오사이클람 하이드로겐 옥살레이트, 티오설탑-소듐,
생물제, 호르몬 또는 페로몬, 예를 들어
아자디라크틴, 바실러스 종, 뷰베리아 종, 코들몬, 메타리지움 종, 파에실로마이세스 종, 투링기엔신, 버티실리움 종,
작용 기전이 알려지지 않았거나 비특이적인 활성 화합물,
23.1 훈증제, 예를 들어
알루미늄 포스파이드, 메틸 브로마이드, 설퍼릴 플루오라이드,
23.2 항먹이섭취제, 예를 들어
크리오라이트, 플로니카미드, 피메트로진,
23.3 응애 성장 억제제, 예를 들어
클로펜테진, 에톡사졸, 헥시티아족스,
23.4 아미도플루메트, 벤클로티아즈, 벤족시메이트, 비페나제이트, 브로모프로필레이트, 부프로페진, 퀴노메티오네이트, 클로르디메포름, 클로로벤질레이트, 클로로피크린, 클로티아조벤, 사이클로프렌, 사이플루메토펜, 디사이클라닐, 페녹사크림, 펜트리파닐, 플루벤지민, 플루페네림, 플루텐진, 고시플루레, 하이드라메틸논, 자포닐루레, 메톡사디아존, 석유, 피페로닐 부톡사이드, 포타슘 올레에이트, 피리달릴, 설플루라미드, 테트라디폰, 테트라설, 트라아라텐, 버부틴.
제초제와 같은 기타 공지된 활성 화합물, 비료, 성장조절제, 약해완화제, 신호물질, 식물 특성 개량제와의 혼합물이 또한 가능하다.
살충제로 사용되는 경우, 본 발명의 활성 화합물은 또한 상승제와의 혼합물로서 그의 상업적으로 입수가능한 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용형에 존재할 수 있다. 상승제는 첨가되는 상승제 그 자체가 활성화될 필요없이 활성 화합물의 활성을 증가시키는 화합물이다.
살충제로 사용되는 경우, 본 발명에 따른 활성 화합물은 또한 식물 환경, 식물 부분의 표면 또는 식물 조직에 사용후 활성 화합물의 분해를 감소시키는 억제제와의 혼합물로서 그의 상업적으로 입수가능한 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용형에 존재할 수 있다.
상업적으로 입수가능한 제제로부터 제조된 사용형의 활성 화합물 함량은 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 사용형의 활성 화합물 농도는 활성 화합물 0.00000001 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.00001 내지 1 중량%일 수 있다.
화합물은 사용형에 적합한 방식으로 사용된다.
상기 언급된 바와 같이, 본 발명에 따라 모든 식물 및 이들의 일부가 처리가 가능하다. 바람직한 구체예로, 야생 식물종 및 식물 재배종, 또는 통상적인 생물학적 육종법, 예를 들어 교잡육종 또는 원형체 유합(protoplast fusion)에 의해 얻어진 식물 종 및 식물 재배종 및 이들의 일부가 처리된다. 또 다른 바람직한 구체예로, 적합하다면 통상적인 방법과 함께 유전자공학적으로 얻어진 형질전환 식 물(transgenic plant) 및 식물 재배종(유전자 변형 유가체) 및 이들의 일부가 처리된다. 용어 "부분", "식물의 일부" 또는 "식물 부분"은 상기 설명되어 있다.
본 발명에 따라 특히 바람직하게 처리되는 식물은 각 경우에 시판되거나 통상 사용되는 식물 재배종의 식물이다. 식물 재배종이라는 것은 통상적인 육종 기술, 돌연변이형성 또는 재조합 DNA 기술에 의해 육종되는 새로운 성질("형질")을 갖는 식물로 이해되어야 한다. 이들은 재배종(cultivars), 생리형(biotype) 또는 유전자형(genotype)일 수 있다.
식물 종 또는 식물 품종, 이들의 장소 및 성장 조건(토양, 기후, 생장기, 영양분)에 따라, 본 발명에 따라 처리함으로써 또한 상가("상승")적 효과가 나타날 수 있다. 따라서, 예를 들어 본 발명에 따라 사용될 수 있는 물질 및 조성물의 적용비율의 감소 및/또는 활성 스펙트럼의 확대 및/또는 활성 증가, 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 작화량 증가, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 저장성 및/또는 처리성 향상과 같은 효과가 실제 기대되는 것 이상으로 나타날 수 있다.
유전자공학 변형으로 이들 식물에 특히 유리한 유용한 형질을 제공하는 유전자 물질을 함유하는 모든 식물이 본 발명에 따라 바람직게 처리될 형질전환 식물 또는 식물 재배종(유전자공학적으로 얻어진 것)에 속한다. 이러한 형질의 예로는 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 작화량 증가, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 저장성 및/또는 처리성 증대가 포함된다. 또 다른 특히 주목할만한 상기 특성의 예로 동물 및 미생물 해충, 예를 들어 곤충, 응애, 식물병원성 진균, 박테리아 및/또는 바이러스에 대한 식물의 방어력 증가 및 또한 특정 제초 활성 화합물에 대한 식물의 내약성 증가가 있다. 형질전환 식물의 예로 중요한 작물, 예를 들어 곡물(밀, 쌀), 옥수수, 대두, 감자, 사탕무, 토마토, 배 및 기타 채소 품종, 목화, 담배, 유지종자 평지 및 과수 식물(사과, 배, 감귤 및 포도 과일이 열리는)이 언급될 수 있으며, 옥수수, 대두, 감자, 목화, 담배 및 유지종자 평지가 특히 주목된다. 특히 강조되는 특성은 특히 식물에 형성된 독소, 특히 바실러스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터 얻은 유전자 물질(예를 들어 유전자 CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb 및 CryIF 및 이들 조합)에 의해 식물(이후 "Bt 식물"로 언급)에 형성된 독소로 인한 곤충, 거미류, 선충 및 벌레에 대한 식물의 방어력 증가이다. 특별히 강조되는 다른 형질은 전신적으로 획득한 내성(SAR), 시스테민, 피토알렉신, 엘리시터 및 내성 유전자 및 상응하게 발현된 단백질 및 독소로 인한 진균, 박테리아 및 바이러스에 대한 식물의 내성 증가다. 특별히 강조할 만한 형질은 또한 특정 제초 활성 화합물, 예를 들어 이미다졸리논, 설포닐우레아, 글리포세이트 또는 포스피노트리신(예를 들어 "PAT" 유전자)에 대한 식물의 내약성 증가다. 목적하는 각 형질을 부여하는 유전자가 또한 상호 조합으로 형질전환 식물에 존재할 수 있다. "Bt 식물"의 예로 YIELD GARD®(예: 옥수수, 목화, 대두), KnockOut®(예: 옥수수), StarLink®(예: 옥수수), Bollgard®(예: 목화), Nucotn®(예: 목화) 및 NewLeaf®(예: 감자) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종, 대두 품종 및 감자 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물의 예로 Roundup Ready®(글리포세이트 내약성, 예: 옥수수, 목화, 대두), Liberty Link®(포스피노트리신 내약성, 예: 유지종자 평지), IMI®(이미다졸리논 내약성) 및 STS®(설포닐우레아 내약성, 예: 옥수수) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종 및 대두 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물(제초제 내약성을 위해 통상적인 방법으로 육종된 식물)의 예로 Clearfield® 명으로 시판되고 있는 품종(예: 옥수수)이 또한 언급될 수 있다. 물론, 상기 설명은 또한 미래에 개발되고/되거나 시장화될 식물로, 상술된 유전적 형질을 지니거나 여전히 개발될 여지가 남아 있는 식물 품종에도 적용된다.
상기 열거된 식물들이 본 발명에 따라 본 발명의 화학식 (I)의 화합물 및/또는 활성 화합물의 혼합물로 특히 유리하게 처리될 수 있다. 활성 화합물 또는 혼합물에 대해 상기 언급된 바람직한 범위가 또한 이들 식물의 처리에도 적용된다. 본 명세서에 구체적으로 언급된 화합물 또는 혼합물로 식물을 처리하는 것이 특히 언급된다.
본 발명의 화합물은 식물 해충, 위생 해충 및 저장 제품 해충 뿐만 아니라, 수의약 분야에서 동물 해충(체외 기생충 및 체내 기생충), 예를 들어, 참 진드기, 연 진드기, 옴 응애, 가을 진드기, 파리(쏘고 핥는), 기생성 파리 유충, 이, 털이, 깃털이 및 벼룩에 대해 작용한다. 이러한 기생충에는 다음의 것들이 포함된다:
이(Anoplurida)목, 예를 들어 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 종(Linognathus spp.), 페디쿨루스 종(Pediculus spp.), 프티루스 종(Pthirus spp.), 솔레노포테스 종(Solenopotes spp.).
털이(Mallophagida)목 및 암블리세리나(Amblycerina) 및 이스크노세리나 (Ischnocerina) 아목, 예를 들어 트리메노폰 종(Trimenopon spp.), 메노폰 종 (Menopon spp.), 트리노톤 종(Trinoton spp.), 보비콜라 종(Bovicola spp.), 웨르넥키엘라 종(Werneckiella spp.), 레피켄트론 종(Lepikentron spp.), 다말리나 종 (Damalina spp.), 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.), 펠리콜라 종(Felicola spp.).
파리(Diptera)목 및 네마토세리나(Nematocerina) 및 브라키세리나 (Brachycerina) 아목, 예를 들어 아에데스 종(Aedes spp.), 아노펠레스 종 (Anopheles spp.), 쿨렉스 종(Culex spp.), 시물리움 종(Simulium spp.), 유시물리움 종(Eusimulium spp.), 플레보토무스 종(Phlebotomus spp.), 루초미아 종(Lutzomyia spp.), 쿨리코이데스 종(Culicoides spp.), 크리소프스 종(Crysops spp.), 히보미트라 종(Hybomitra spp.), 아틸로투스 종(Atylotus spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 하에마토포타 종(Haematopota spp.), 필리포미아 종 (Philipomyia spp.), 브라울라 종(Braula spp.), 무스카 종(Musca spp.), 히드로태 아 종(Hydrotaea spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 하에마토비아 종 (Haematobia spp.), 모렐리아 종(Morellia spp.), 판니아 종(Fannia spp.), 글로스시나 종(Glossina spp.), 칼리포라 종(Calliphora spp.), 루실리아 종(Lucilia spp.), 크리소미아 종(Chrysomyia spp.), 올파르티아 종(Wohlfahrtia spp.), 사르코파가 종(Sarcophaga spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 히포더마 종 (Hypoderma spp.), 가스테로필루스 종(Gasterophilus spp.), 히포보스카 종 (Hyppobosca spp.), 리포프테나 종(Lipoptena spp.), 멜로파구스 종(Melophagus spp.).
벼룩(Siphonapterida)목, 예를 들어 풀렉스 종(Pulex spp.), 크테노세팔리데스 종(Ctenocephalides spp.), 크세노프실라 종(Xenopsylla spp.), 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.).
이시아(Heteropterida) 목, 예를 들어 시멕스 종(Cimex spp.), 트리아토마 종(Triatoma spp.), 로드니우스 종(Rhodnius spp.), 판스트롱길루스 종 (Panstrongylus spp.).
바퀴(Blattarida) 목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 블라타 게르마니카(Blatta germanica) 및 수펠라 종(Supella spp.).
응애(Acaria(Acarida)) 아강 및 메타- 및 메소스티그마타(Meta- and Mesostigmata)목, 예를 들어 아르가스 종(Argas spp.), 오르니토도루스 종 (Ornithodorus spp.), 오토비우스 종(Otobius spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 암블리옴마 종(Amblyomma spp.), 부필루스 종(Boophilus spp.), 데르마센토 종 (Dermancentor spp.), 하에마피살리스 종(Haemaphysalis spp.), 히알롬마 종 (Hyalomma spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 데르마니수스 종 (Dermanyssus spp.), 라일리에티아 종(Raillietia spp.), 뉴모니수스 종 (Pneumonyssus spp.), 스테르노스토마 종(Sternostoma spp.) 및 바로아 종(Varroa spp.).
아크티네디다(Actinedida)(프로스티그마타(Prostigmata)) 및 아카리디다 (Acaridida)(아스티그마타(Astigmata)) 목, 예를 들어 아카라피스 종(Acarapis spp.), 체일레티엘라 종(Cheyletiella spp.), 오르니토체일레티아 종 (Ornithocheyletia spp.), 미오비아 종(Myobia spp.), 소레르가테스 종 (Psorergates spp.), 데모덱스 종(Demodex spp.), 트롬비쿨라 종(Trombicula spp.), 리스트로포루스 종(Listrophorus spp.), 아카루스 종(Acarus spp.), 티로파구스 종(Tyrophagus spp.), 칼로글리푸스 종(Caloglyphus spp.), 히포덱테스 종(Hypodectes spp.), 프테롤리쿠스 종(Pterolichus spp.), 소로프테스 종(Psoroptes spp.), 코리오프테스 종(Chorioptes spp.), 오토덱테스 종(Otodectes spp.), 사르코프테스 종(Sarcoptes spp.), 노토에드레스 종(Notoedres spp.), 크네미도코프테스 종(Knemidocoptes spp.), 시토디테스 종(Cytodites spp.) 및 라미노시오프테스 종(Laminosioptes spp.).
본 발명의 화학식 (I)의 화합물은 농업용 동물, 예를 들어 소, 양, 염소, 말, 돼지, 당나귀, 낙타, 물소, 토끼, 닭, 칠면조, 오리, 거위 및 벌, 기타 애완용 동물, 예를 들어 개, 고양이, 새장의 새 및 어항속 물고기, 및 소위 실험용 동물, 예를 들어 햄스터, 기니아 피그, 랫트 및 마우스에 만연한 절지동물을 구제하는데 적합하다. 이들 절지동물을 구제하면, 사망 및 산출량 감소(고기, 우유, 양모, 가죽, 알, 꿀 등에 있어서)가 줄어들게 되므로, 본 발명의 활성 화합물을 사용함으로써 더욱 경제적이고 용이한 동물 관리가 가능하다.
본 발명의 활성 화합물은, 수의학 분야에서, 예를 들어 정제, 캅셀제, 음료, 물약, 과립제, 페이스트제, 거환제, 사료를 통한 방법, 좌약의 형태로 장내 투여에 의해, 비경구적 투여, 예를 들어 주사(근육내, 피하, 정맥내 및 복막내 등)에 의해, 삽입에 의해, 비강내 투여에 의해, 예를 들어, 침지 또는 목욕, 도포(pour-on), 스폿온(spot-on), 세척, 연무의 형태에 의해서나 활성 화합물을 함유하는 성형품 형태, 예를 들어, 목걸이, 귀표식(ear marker), 꼬리 표식, 다리 밴드, 굴레, 표시장치 등의 형태로 경피 적용에 의해 공지된 방식으로 사용된다.
가축, 가금류, 애완 동물 등에 사용하는 경우에, 화학식 (I)의 활성 화합물은 활성 화합물을 1 내지 80 중량%의 양으로 함유하는 제제(예를 들어 산제, 유제, 유동제)로서 직접 또는 100 내지 10,000 배 희석하여 사용될 수 있거나, 약품욕의 형태로 사용될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 화합물은 공업용 물질을 파괴하는 곤충에 대하여 강력한 살충 작용을 나타내는 것으로 밝혀졌다.
다음의 곤충들이 바람직한 예로서 언급될 수 있지만, 이들로만 제한되지 않는다:
딱정벌레(Beetles), 예를 들어 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 클로로포루스 필로시스(Chlorophorus pilosis), 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 크세스토비움 루포빌로숨(Xestobium rufovillosum), 프틸리누스 펙티코르니스(Ptilinus pecticornis), 덴드로비움 페르티넥스(Dendrobium pertinex), 에르노비우스 몰리스(Ernobius mollis), 프리오비움 카르피니(Priobium carpini), 릭투스 브룬네우스(Lyctus brunneus), 릭투스 아프리카누스(Lyctus africanus), 릭투스 플라니콜리스(Lyctus planicollis), 릭투스 리네아리스(Lyctus linearis), 릭투스 푸베센스(Lyctus pubescens), 트로곡실론 아에쿠알레(Trogoxylon aequale), 민테스 루기콜리스(Minthes rugicollis), 질레보루스 종(Xyleborus spp.), 트립토덴드론 종(Tryptodendron spec.), 아파테 모나쿠스(Apate monachus), 보스트리쿠스 카푸킨스(Bostrychus capucins), 헤테로보스트리쿠스 브룬네우스(Heterobostrychus brunnes), 시녹실론 종(Synoxylon spec.), 디노데루스 미누투스(Dinoderus minutus).
히메노프테론(Hymenopteran), 예를 들어, 시렉스 주벤쿠스(Sirex jubencus), 우로세루스 기가스(Urocerus gigas), 우로세루스 기가스 타이그누스 (Urocerus gigas taignus), 우로세루스 아우구르(Urocerus augur).
흰개미(Termites), 예를 들어, 칼로테르메스 플라비콜리스(Kalotermes flavicollis), 크립토테르메스 브레비스(Cryptotermes brevis), 헤테로테르메스 인디콜라(Heterotermes indicola), 레티쿨리테르메스 플라비페스(Reticulitermes flavipes), 레티쿨리테르메스 산토넨시스(Reticulitermes santonensis), 레티쿨리 테르메스 루시푸구스(Reticulitermes lucifugus), 마스토테르메스 다위니엔시스 (Mastotermes darwiniensis), 주테르모프시스 네바덴시스(Zootermopsis nevadensis), 코프토테르메스 포르모사누스(Coptotermes formosanus).
좀(Bristletalis), 예를 들어, 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina)
본 발명에서 공업용 물질은 무생 물질, 예를 들어, 바람직하게는 플라스틱, 접착제, 아교, 종이, 판지, 가죽, 목재, 가공 목제품 및 코팅 조성물의 의미로 이해되어야 한다.
즉석 사용 조성물은 경우에 따라 추가의 살충제 및 경우에 따라 하나 이상의 살진균제를 포함할 수 있다.
가능한 혼합 파트너로는 상기 언급된 살충제 및 살진균제가 예시된다.
본 발명의 화합물은 동시에 염수 또는 해수와 접하고 있는 물체, 예를 들어 선박 선체, 스크린, 그물, 구조물, 정박장 및 신호송신 시스템을 오염으로부터 보호하기 위해 사용될 수 있다.
또한, 본 발명의 화합물은 방오제로서 다른 활성 화합물과 배합 사용될 수 있다.
활성 화합물은 가옥, 위생 및 저장품 보호를 위해, 밀폐 공간, 예를 들어 주택, 공장 홀, 사무실, 차량 캐빈 등에 출현하는 동물 해충, 특히 곤충, 거미류 및 응애를 구제하는데 적합하다. 이들은 이들 해충을 구제하기 위한 가정용 살충제 제품에서 단독으로 또는 다른 활성 화합물 및 보조제와 배합되어 사용될 수 있다. 이들은 감수성 및 내성 종 및 모든 발달 단계에 대하여 효과적이다. 이러한 해충 에는 다음의 것들이 포함된다:
전갈(Scorpionidea)목, 예를 들어 부투스 옥키타누스(Buthus occitanus).
응애(Acarina)목, 예를 들어 아르가스 페르시쿠스(Argas persicus), 아르가스 레플렉수스(Argas reflexus), 브리오비아 에스에스피(Bryobia ssp.), 데르마니수스 갈리나에(Dermanyssus gallinae), 글리시파구스 도메스티구스(Glyciphagus domestigus), 오르니토도루스 모우바트(Ornithodorus moubat), 리피세팔루스 산귀네우스(Rhipicephalus sanguineus), 트롬비큘라 알프레드두게시(Trombicula alfreddugesi), 네우트롬비큘라 아우툼날리스(Neutrombicula autumnalis), 데르마토파고이데스 프테로니시무스(Dermatophagoides pteronissimus), 데르마토파고이데스 포리나에(Dermatophagoides forinae).
진정거미(Araneae)목, 예를 들어 아비큘라리다에(Aviculariidae), 아라네이다(Araneidae)
장님거미목(Opiliones)목, 예를 들어 슈도스코르피오네스 첼리퍼 (Pseudoscorpiones chelifer), 슈도스코르피오네스 체이리디움(Pseudoscorpiones cheiridium), 오필리오네스 팔란기움(Opiliones phalangium).
쥐며느리(Isopoda)목, 예를 들어 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus), 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber).
노래기(Diplopoda)목, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus), 폴리데스무스 종(Polydesmus spp.).
지네(Chilopoda)목, 예를 들어 게오필루스 종(Geophilus spp.).
좀(Zygentoma)목, 예를 들어 크테노레피스마 종(Ctenolepisma spp.), 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina), 레피스모데스 인퀼리누스(Lepismodes inquilinus).
바퀴(Blattaria)목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 블라텔라 아사히나이(Blattella asahinai), 류코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 판클로라 종(Panchlora spp.), 파르코블라타 종(Parcoblatta spp.), 페리플라네타 아우스트랄라시아 (Periplaneta australasiae), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 페리플라네타 브룬네아(Periplaneta brunnea), 페리플라네타 플리기노사 (Periplaneta fuliginosa), 수펠라 론기팔파(Supella longipalpa).
메뚜기(Saltatoria)목, 예를 들어 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus).
집게벌레(Dermaptera)목, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia).
흰개미(Isoptera)목, 예를 들어 칼로테르메스 종(Kalotermes spp.), 레티쿨리테르메스 종(Reticulitermes spp.).
다듬이벌레(Psocoptera)목, 예를 들어 레피나투스 종(Lepinatus spp.), 리포셀리스 종(Liposcelis spp.).
딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어, 안트레누스 종(Anthrenus spp.), 아타게누스 종(Attagenus spp.), 더메스테스 종(Dermestes spp.), 라테티쿠스 오리자 에(Latheticus oryzae), 네크로비아 종(Necrobia spp.), 프티누스 종(Ptinus spp.), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 시토필루스 그라나리우스 (Sitophilus granarius), 시토필루스 오리자에(Sitophilus oryzae), 시토필루스 제아마이스(Sitophilus zeamais), 스테고비움 파니세움(Stegobium paniceum).
파리(Diptera)목, 예를 들어 아에데스 아에깁티(Aedes aegypti), 아에데스 알보픽투스(Aedes albopictus), 아에데스 타에니오린쿠스(Aedes taeniorhynchus), 아노펠레스 종(Anopheles spp.), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 크리소조나 플루비알리스(Chrysozona pluvialis), 쿨렉스 퀸쿠에파시아투스(Culex quinquefasciatus), 쿨렉스 피피엔스(Culex pipiens), 쿨렉스 타르살리스(Culex tarsalis), 드로소필라 종(Drosophila spp.), 판니아 카니쿨라리스 (Fannia canicularis), 무스카 도메스티카(Musca domestica), 플레보토무스 종(Phlebotomus spp.), 사르코파가 카르나리아(Sarcophaga carnaria), 시물리움 종(Simulium spp.), 스토목시스 칼시트란스(Stomoxys calcitrans), 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa).
나비(Lepidoptera)목, 예를 들어 아크로이아 그리셀라(Achroia grisella), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 플로디아 인터푼크텔라(Plodia interpunctella), 티네아 클로아셀라(Tinea cloacella), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella).
벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 크테노세팔리데스 카니스(Ctenocephalides canis), 크테노세팔리데스 펠리스(Ctenocephalides felis), 풀렉스 이리탄스(Pulex irritans), 툰가 페네트란스(Tunga penetrans), 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis).
벌(Hymenopera)목, 예를 들어 캄포노투스 헤르쿨레아누스(Camponotus herculeanus), 라시우스 풀리기노수스(Lasius fuliginosus), 라시우스 니거(Lasius niger), 라시우스 움브라투스(Lasius umbratus), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis), 파라베스풀라 종(Paravespula spp.), 테트라모리움 카에스피툼(Tetramorium caespitum).
이(Anoplura)목, 예를 들어 페디쿨루스 푸마누스 카피티스(Pediculus humanus capitis), 페디쿨루스 푸마누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis), 프티루스 푸비스(Pthirus pubis).
이시아(Heteroptera)목, 예를 들어 시멕스 헤미프테루스(Cimex hemipterus),시멕스 렉투라리우스(Cimex lectularius), 로드니우스 프롤릭수스(Rhodnius prolixus), 트리아토마 인페스탄스(Triatoma infestans).
가정용 살충제 분야에서, 이들은 단독으로 또는 다른 적합한 활성 화합물, 예를 들어 인산 에스테르, 카바메이트, 피레트로이드, 네오니코티노이드, 성장 조절제 또는 기타 공지된 살충제 그룹중에서 선택된 활성 화합물과 배합 적용된다.
이들은 에어졸, 무압 스프레이 제품, 예를 들어 펌프 및 분무 스프레이, 자동 분사 시스템, 분사기, 포움, 겔, 셀룰로오스 또는 플라스틱 증발판, 액체 증발제, 겔 및 막 증발제를 구비한 증발 제품, 추진제-작동 증발기, 무에너지 또는 수동 증발 시스템, 파리 끈끈이, 파리 트랩 및 파리용 겔로서, 살포용 미끼 또는 유 인 장소에서 과립 또는 분제로서 사용된다.
제조 실시예:
화학식 (II)의 화합물을 합성하기 위한 전구체의 제조예
(1): 1-(3-클로로-2,5-디하이드록시페닐)에타논
Figure 112007089210034-PCT00011
800 ml DMF 중의 50　g의 2,5-디하이드록시펜틸아세톤 용액에 57　g의 N-클로로숙신이미드를 질소하에서 2 시간에 걸쳐 조금씩 첨가하였다.
반응 용액이 갈색으로 변하면 실온에서 밤새 교반하였다.
반응 혼합물을 1.5　l의 물에 붓고, 1:1 헥산/에틸 아세테이트 혼합물로 수회 추출하였다. 유기상을 합해 물로 2회 세척하고, Na2SO4로 건조시킨 뒤, 여과하여 여액을 증발건조시켰다. 조 생성물을 헥산/에틸 아세테니트로부터 재결정하였다. 20.5　g의 순수한 1-(3-클로로-2,5-디하이드록시페닐)에타논 및 28.5　g의 다소 불순한 생성물을 수득하였다.
M+(ES+)= (187, 100)
1H-NMR(CD3CN): 2.60 (s, 3H, CH3); 6.98 (bs, 1H, OH); 7.18 (d, J= 0.3 Hz, 1H, 아릴); 7.25 (d, J = 0.3 Hz, 1H, 아릴); 12.22 (s, 1H, OH)
(2): 1-(3-클로로-2-하이드록시-5-트리이소프로필실라닐옥시페닐)에타논
Figure 112007089210034-PCT00012
먼저, 300　ml 디클로로메탄중의 5　g의 1-(3-클로로-2,5-디하이드록시페닐)에타논을 4　g의 트리에틸아민 및 5.2　g의 트리이소프로필실릴 클로라이드와 혼합하고, 반응 혼합물을 실온에서 3 시간동안 교반하였다. 물로 세척하고, Na2SO4로 건조시킨 뒤, 여과하여 여액을 증발건조시켰다. 8.28　g(LC-MS에 따라 73% 순수한 형태로)의 1-(3-클로로-2-하이드록시-5-트리이소프로필실라닐옥시페닐)에타논을 짙은 오일로 수득하였다.
M+(ES+)= (343, 100)
1H-NMR(CD3CN): 1.11 (d, J=7.2 Hz; 9H, CH3, iPr); 1.26-1.33 (m, 3H, CH, iPr); 2.60 (s, 3H, CH3); 7.23 (d, J= 2.9 Hz, 1H, 아릴); 7.29 (d, J= 2.9 Hz, 1H, 아릴); 12.33 (s, 1H, OH).
(2)와 동일한 방식으로 하기 화합물들을 제조하였다:
Figure 112007089210034-PCT00013
(3): (3-클로로-2-하이드록시-5-(트리이소프로필실릴옥시)페닐)-2-메틸프로판-1-온
33　g의 1-(3-클로로-2,5-디하이드록시페닐)-2-메틸프로판-1-온 및 31.3　g의 클로로트리이소프로필실란을 반응시켜 56　g의 생성물(LC-MS에 따라 93% 순수)을 갈색 오일로 수득하였다.
M+(ES+)= (371, 100)
1H-NMR(DMSO-D6): 1.08 (d, J=7.3Hz, 18H, Si-iPr3)1.14 (d, J=6.8Hz, 6H, iPr); 1.25 (m, 3H, Si-iPr3); 3.63 (m, 1H, iPr); 7.23 (d, J=2.9Hz, 1H, 아릴); 7.27 (d, J=2.9Hz, 아릴); 12.0 (s, 1H, OH)
(4): 3-클로로-2-하이드록시-5-(트리이소프로필실릴옥시)페닐 사이클로프로 필 케톤
85　g의 3-클로로-2,5-디하이드록시페닐 사이클로프로필 케톤 및 81　g의 클로로트리이소프로필실란을 반응시킨 후, 잠시 칼럼 여과하여(5:1 사이클로헥산/에틸 아세테이트) 85　g의 갈색 오일 생성물을 수득하였다.
M+(ES+)= (369, 100)
1H-NMR(DMSO-D6): 1.08 (d, J=7.3Hz, 18H, -iPr); 1.09 (m, 4H, -cPr); 1.26 (m, 3H, -iPr); 2.17 (m, 1H, -cPr); 7.24 (d, J=2.9Hz, 1H, 아릴); 7.27 (d, J=2.9Hz, 아릴); 11.85 (s, 1H, OH)
(5): 3-클로로-2-하이드록시-5-(트리이소프로필실릴옥시)페닐 사이클로헥실 케톤
33　g의 (3-클로로-2,5-디하이드록시페닐) 사이클로헥실 케톤 및 31.3　g의 클로로트리이소프로필실란을 반응시켜 56　g의 갈색 오일 조 생성물을 수득하고, 다음 단계에 추가의 정제없이 사용하였다.
M+(ES+)= (411, 100)
1H-NMR(DMSO-D6): 1.08 (d, J=7.3Hz, 18H, -iPr); 1.24 (m, 3H, -iPr); 1.33 (m, 2H, -cHex); 2.58-2.83 (bm, 8H, cHex); 2.72 (m, 1H, -cHex); 7.25 (m, 2H, 아릴); 12.0 (s, 1H, OH)
(6): 1-(3-클로로-5-하이드록시-2-메톡시페닐)에타논
Figure 112007089210034-PCT00014
먼저, 15　g의 1-(3-클로로-2-하이드록시-5-트리이소프로필실라닐옥시페닐)에타논을 24　g의 탄산칼륨 및 24.8　g의 디메틸 설페이트와 함께 250 ml의 DMF에서 실온에서 약 5 시간동안 교반하였다. 반응 혼합물을 여과한 후, 잔사를 디클로로메탄으로 세척하였다. 유기상을 합해 물에 붓고, 30 분동안 교반한 뒤, 디클로로메탄으로 3회 추출하고, 추출물을 Na2SO4로 건조시킨 뒤, 여과하여 여액을 증발건조시켰다.
조 생성물을 250 ml의 에탄올에 취하고, 1N NaOH를 첨가한 후, 혼합물을 TLC로 전환 완료가 확인될 때까지 수 시간동안 환류하에 교반하였다. 배치를 증발건조시키고, 잔사를 물과 혼합한 후, HCl을 사용하여 pH　7 미만으로 조정한 뒤, EE로 수회 추출하고, 추출물을 Na2SO4로 건조시킨 뒤, 여과하여 여액을 회전 증발기상에서 증발건조시켰다. 조 생성물을 실리카겔상에서 플래쉬 크로마토그래피로 정제하였다(구배: 4:1 헥산/에틸 아세테이트 - 100% 에틸 아세테이트). 두 개의 생성물 분획: 4.6　g (LC-MS에 준한 순도 100%) 및 1.3　g (LC-MS에 준한 순도 95%).
M+(ES+)= (201, 100)
1H-NMR: 2.67 (s, 3H, CH3); 3.85 (s, 3H, OCH3); 6.21 (s, 1H, OH); 7.11 (d, J= 6.2 Hz, 1H, 아릴); 7.12 (d, J= 6.2 Hz, 1H, 아릴)
(6)과 동일한 방식으로 하기 화합물들을 제조하였다:
Figure 112007089210034-PCT00015
(7): (3-클로로-5-하이드록시-2-메톡시페닐)-2-메틸프로판-1-온
56.2　g의 (3-클로로-2-하이드록시-5-(트리이소프로필실릴옥시)페닐)-2-메틸프로판-1-온 및 28.6　ml의 디메틸 설페이트를 반응시켜 갈색 오일을 얻은 후, 150　ml의 2N 수산화나트륨 용액 및 300　ml의 에탄올과 수 시간동안 환류하에 교반하고, 수성 후처리후 실리카겔상에서 크로마토그래피하였다(5:1 사이클로헥산/에틸 아세테이트). 21.6　g의 오렌지색 오일을 수득하였다(GC 순도 71%).
M+(ES+)= (229, 100)
1H-NMR(DMSO-D6): 1.07 (d, J=6.9Hz, 6H, -iPr); 3.26 (m, 1H, -iPr); 3.68 (s, 3H, -OMe); 6.75 (d, J=2.9Hz, 1H, 아릴); 6.98 (d, J=2.9Hz, 아릴); 9.88 (s, 1H, OH)
(8): 3-클로로-5-하이드록시-2-메톡시페닐 사이클로프로필 케톤
85　g의 3-클로로-2-하이드록시-5-(트리이소프로필실릴옥시)페닐 사이클로프로필 케톤 및 58　g의 디메틸 설페이트를 반응시켜 갈색 오일을 얻은 후, 290　ml의 2N NaOH 및 500　ml의 에탄올과 수 시간동안 환류하에 교반하고, 수성 후처리후 실리카겔상에서 크로마토그래피하였다(5:1 사이클로헥산/에틸 아세테이트). 15.3　g의 오렌지색 오일을 수득하였다.
M+(ES+)= (227, 100)
1H-NMR(DMSO-D6): 1.07 (d, J=6.2 Hz, 4H, -cPr); 2.61 (m, 1H, -cPr); 3.72 (s, 3H, -OMe); 6.84 (d, J=3Hz, 아릴); 7.02 (d, J=3Hz, 아릴); 9.92 (s, 1H, OH)
(9): 3-클로로-5-하이드록시-2-메톡시페닐 사이클로헥실 케톤
83　g의 3-클로로-2-하이드록시-5-(트리이소프로필실릴옥시)페닐 사이클로헥 실 케톤 및 51　g의 디메틸 설페이트를 반응시켜 갈색 오일을 얻은 후, 200　ml의 2N NaOH 및 400　ml의 에탄올과 수 시간동안 환류하에 교반하고, 수성 후처리후 실리카겔상에서 크로마토그래피하였다(5:1 사이클로헥산/에틸 아세테이트). 12　g의 오렌지-적색 오일을 수득하였다.
M+(ES+)= (269, 100)
1H-NMR(DMSO-D6): 1.11-1.33 (bm, 4H, -cHex); 1.54-1.82 (bm, 6H, -cHex); 2.99 (m, 1H, -cHex); 3.68 (s, 3H, -OMe); 6.72 (d, J=2.9 Hz, 아릴); 6.96 (d, J=2.9 Hz, 아릴); 9.92 (s, 1H, OH)
화학식 (II)의 화합물의 제조예
(10): 1-[3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-하이드록시페닐]에타논
Figure 112007089210034-PCT00016
먼저, 200　ml 무수 디메틸포름아미드중의 8.6　g의 탄산칼륨을 질소하에서 5　g의 1-(3-클로로-2,5-디하이드록시페닐)에타논과 혼합하였다. 이어서, 4.7　g의 디클로로프로페닐 브로마이드를 격렬히 교반하면서 10　ml의 DMF 용액으로서 적가하고, 배치를 실온에서 5 시간동안 더 교반하였다. 그 다음에 약 200　ml의 물에 붓 고, 에틸 아세테니트로 수 회 추출하였다; 유기상을 물로 세척하고, Na2SO4로 건조시킨 뒤, 여과하여 여액을 증발건조시켰다. 7.5　g(LC-MS에 준한 순도 97%)의 1-[3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-하이드록시페닐]에타논을 점성 오일로 수득하였다.
M+ (ES+)= (309, 100)
1H-NMR(CDCl3): 2.65 (s, 3H, CH3); 3.85 (s, 3H, OCH3); 4.62 (d, J= 6.3 Hz, 2H, CH2); 6.12 (t, 1H, J= 6.3 Hz, 1H, CH); 7.05 (d, J= 3.2 Hz, 1H, CH 아릴); 7.1 (d, J= 3.2 Hz, 1H, CH 아릴)
1-[3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-하이드록시페닐]-에타논 (10)에 대한 설명과 유사하게 하기 화합물들을 제조하였다:
명칭 구조 물리적 데이터
(11): [3-클로로-5-(3,3-디클로로-알릴옥시)-2-메톡시페닐]-사이클로헥실메타논
Figure 112007089210034-PCT00017
 M+ (ES+)= (379, 100) 1H-NMR(CD3CN): 1.30-1.39 (m, 4H, cHex); 1.64-1.92 (m, 6H, cHex); 3.03-3.06 (m, 1H, cHex); 3.76 (s, 3H, OCH3); 4.66 (d, J= 6.4 Hz, 2H, CH2); 6.23 (t, J= 6.4Hz, 1H, CH); 6.85 (d, J= 3.0 Hz, 1H, 아릴); 7.12 (d, J= 3.0 Hz, 1H, 아릴)
(12): 1-[3-클로로-5-(3,3-디클로로-알릴옥시)-2-메톡시페닐]-2-메틸프로판-1-온
Figure 112007089210034-PCT00018
 M+ (ES+)= (337, 100) 1H-NMR(CDCl3): 1.16 (d, J= 6.9 Hz, 6H, CH3); 3.33-3.38 (m, 1H, iPr); 3.80 (s, 3H, OCH3); 4.62 (d, J= 6.3 Hz, 2H, CH2); 6.13 (t, J= 6.3 Hz, 1H, CH); 6.81 (d, J= 3.0 Hz, 1H, 아릴); 7.03 (d, J= 3.0 Hz, 1H, 아릴)
(13): [3-클로로-5-(3,3-디클로로-알릴옥시)-2-메톡시페닐]-사이클로프로필메타논
Figure 112007089210034-PCT00019
 M+ (ES+): (335, 100) 1H-NMR(CD3CN): 1.06-1.11 (m, 2H, CH2, cPr); 1.12-1.17 (m, 2H, CH2, cPr); 2.62-2.68 (m, 1H CH, cPr); 4.68 (d, J= 6.4 Hz, 2H, CH2); 6.26 (t, J= 6.4 Hz, 1H, CH); 7.00 (d, J= 3.1 Hz, 1H, 아릴), 7.18 (d, J= 3.1 Hz, 1H, 아릴)
화학식 (III)의 화합물의 제조예
(14): 1-[3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시페닐]-2-메틸프로판-1-온 옥심
Figure 112007089210034-PCT00020
먼저, 1　g의 1-[3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시페닐]-2-메틸프로판-1-온을 10　ml 에탄올중의 1.44　g의 하이드록실암모늄 클로라이드 및 1.7　g의 소듐 아세테이트와 함께 환류하에서 약 3 시간동안 교반하였다. 반응 혼합물을 증발건조시키고, 잔사를 에틸 아세테니트로 수 회 추출한 후, 유기상을 합해 황산나트륨으로 건조시킨 뒤, 여과하여 여액을 증발건조시켰다. 1.06　g의 1-[3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시페닐]-2-메틸프로판-1-온 옥심을 E/Z 이성체 혼합물로 수득하였다.
M+(ES+)= (352, 100)
1H-NMR(CD3CN): 1.03 (m, 12 Hz, 4xCH3, iPr); 2.67-2.74 (m, 1H, CH, iPr); 3.28-3.41 (m, 1H, CH, iPr); 3.71 (s, 3H, OCH3); 3.72 (s, 3H, OCH3); 4.64 (d, J= 6.4 Hz, 2H, CH 2CHCCl2); 4.65 (d, J= 6.4 Hz, 2H, CH 2CHCCl2); 6.25 (t, J= 6.4 Hz, 2H, 2X CH2CHCCl2); 6.54 (d, J= 3.0 Hz, 아릴); 6.63 (d, J= 3.0 Hz, 아릴); 7.00 (d, J= 3.0 Hz, 아릴); 7.03 (d, J= 3.0 Hz, 아릴).
1-[3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시페닐]-2-메틸프로판-1-온 옥심 (14)에 대한 설명과 유사하게 하기 화합물들을 제조하였다:
명칭 구조 물리적 데이터
(15): [3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시페닐]사이클로-헥실메타논 옥심
Figure 112007089210034-PCT00021
 M+(ES+)= (392, 100) 1H-NMR(CD3CN, E/Z 이성체): 1.22-1.43 (m, H, cHex); 1.64-1.82 (m, H, cHex); 3.73 (s, 3H, OCH3); 3.73 (s, 3H, OCH3); 4.62-4.65 (m, 4H, 2x CH 2CHCCl2); 6.15 (t, 1H, CH2CHCCl2); 6.22 (t, J= 6.4 1H, CH2CHCCl2); 6.51 (d, J= 3 Hz, 1H, 아릴); 6.60 (d, J= 3 Hz, 1H, 아릴); 6.98 (d, J= 3 Hz, 1H, 아릴); 7.00 (d, J= 3 Hz, 1H, 아릴);
(16): [3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시페닐]-사이클로프로필메타논 옥심
Figure 112007089210034-PCT00022
 M+(ES+)= (350, 90) 1H-NMR(CD3CN), E/Z 이성체): 0.38-0.40 (m, 2H, CH2, iPr); 0.59-0.61 (m, 2H, CH2, iPr); 0.72-0.75 (m, 2H, CH2, iPr); 0.80-0.83 (m, 2H, CH2, iPr); 1.72-1.93, (m, 1H, CH); 2.43-2.46 (m, 1H, CH, iPr); 3.74 (s, 6H, 2x OCH3); 4.63 (d, J= 6.4 Hz, 4H, 2x CH 2CHCCl2); 6.24 (t, J= 6.4 Hz, 1H, CH2CHCCl2); 6.25 (t, J= 6.4 Hz, 1H, CH2CHCCl2); 6.53 (d, J= 3.0 Hz, 아릴); 6.57 (d, J= 3,0 Hz, 아릴); 7.00 (d, J= 3.0 Hz, 아릴); 7.02 (d, J= 3.0 Hz, 아릴).
(17): 1-[3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시페닐]에타논 옥심
Figure 112007089210034-PCT00023
먼저, 4.3　ml 에탄올중의 1　g의 2-메톡시-3-클로로-5-디클로로프로페녹시벤질아세톤을 2.2 g의 하이드록실아민 수용액(50% 세기)과 혼합하고, 70 ℃에서 2 시간동안 가열하였다. 혼합물 RT로 냉각하고, 형성된 현탁액을 여과한 후, 고체를 디클로로메탄에 용해시켜 용액을 황산나트륨으로 건조시킨 뒤, 여과하여 여액을 증발건조시켰다. 824　mg의 1-[3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시페닐]에타논 옥심을 20:1 비의 E/Z 이성체로 수득하였다.
M+(ES+)= (324, 100)
1H-NMR(CD3CN): 3.70 (s, 3H, OCH3); 4.64 (d, J= 6.4 Hz, 2H, CH 2CHCCl2); 6.26 (t, J= 6.4 Hz, 1H, CH2CHCCl2); 6.79 (d, J= 3.0 Hz, 1H, 아릴); 7.03 (d, J= 3.0 Hz, 1H, 아릴); 9.05 (s, 1H, OH).
여액을 증발건조시키고, 잔사를 약 50　ml의 디클로로메탄으로 2회 추출한 후, 추출물을 황산나트륨으로 건조시킨 뒤, 여과하여 여액을 증발건조시켰다. 209　mg의 1-[3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시페닐]-에타논 옥심을 1:1 비의 E/Z 이성체로 수득하였다.
M+(ES+)= (324, 100)
(18): 1-[3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시페닐]에타논 O -(2-하이드록시에틸)옥심
Figure 112007089210034-PCT00024
먼저, 400　mg의 1-[3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-하이드록시페닐]에타논을 510　mg의 탄산칼륨 및 700　mg의 2-클로로에탄올과 함께 100 ℃에서 질소하에 90 분 교반하였다. 345　mg의 2-클로로에탄올을 추가하고, 혼합물을 100 ℃에서 4 시간동안 더 교반하였다.
반응 혼합물을 약 10　ml의 물과 혼합하고, 약 50　ml의 디클로로메탄으로 추출한 후(2×), 유기상을 합해 Na2SO4로 건조시킨 뒤, 여과하여 여액을 증발건조시켰다. 560　mg의 1-[3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시페닐]에타논 O-(2-하이드록시에틸)옥심을 수득하였다.
M+(ES+)= (368, 25)
(18)과 동일한 방식으로 하기 화합물들을 합성하였다:
명칭 구조 물리적 데이터
(19): (1E)-1-{3-클로로-5-[(3,3-디클로로프로프-2-엔-1-일)옥시]-2-메톡시페닐}에타논 O-(4-하이드록시부틸)옥심
Figure 112007089210034-PCT00025
 (M+ 396, 18)
화학식 (I)의 화합물의 제조예
(20): 1-[3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시페닐]에타논 O -[2-(3-클로로-5-트리플루오로메틸피리딘-2-일옥시)에틸]옥심
Figure 112007089210034-PCT00026
먼저, 250　mg의 1-[3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시페닐]에타논 O-(2-하이드록시에틸)-옥심, 133　mg의 2-하이드록시-5-트리플루오로메틸피리딘 및 355　mg의 트리페닐포스핀을 함께 15　ml의 무수 테트라하이드로푸란에 초기 충전물로 첨가하였다. 236　mg의 DEAD를 1　ml의 테트라하이드로푸란 용액으로서 적가하였다. 반응 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 그 다음에 증발건조시키고, 조 생성물을 HPLC로 정제하였다. 6　mg의 1-[3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시페닐]에타논 O-[2-(3-클로로-5-트리플루오로메틸-피리딘-2-일옥시)에틸]옥심을 수득하였다.
M+(ES+)= (547, 80)
1H-NMR(CDCl3): 2.20 (s, 3H, CH3); 3.74 (s, 3H, OCH3); 4.56 (dd, J= 4.6; J= 5.1; 2H, CH2); 4.61 (d, J= 6.3 Hz, CH 2CHCCl2); 4.75 (dd, J= 4.6; J= 5.1; 2H, CH2); 6.12 (t, J= 6.3 Hz, 1H, CH2CHCCl2); 6.77 (d, J= 3.1 Hz, 1H, 아릴); 6.94 (d, J= 3.1 Hz, 1H, 아릴); 7.85 (d, J= 2.1 Hz; 1H, 피리딜); 8.31 (d, J= 1.2 Hz, 1H, 피리딜).
1-[3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시페닐]-에타논 O -[2-(3-클로로-5-트리플루오로메틸피리딘-2-일옥시)에틸]옥심 (20)과 유사하게, 하기 화학식 (I)의 화합물을 합성하였다:
Figure 112007089210034-PCT00027
표 1
X = O
Figure 112007089210034-PCT00028
화합물 (27)의 제조:
아미노 에테르 측쇄의 합성이 DE 10301519 A1호에 기술되었다.
(25): 3-{[5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]옥시}프로판-1-올
Figure 112007089210034-PCT00029
100　ml DMF 중의 4　g의 수소화나트륨의 현탁액을 12.6　g의 1,3-프로판디올과 혼합하였다. 가스 방출이 멈추면 혼합물을 실온에서 약 10 분간 교반하였다. 이어서, 10　g의 2-클로로-5-트리플루오로메틸피리딘을 10　ml의 DMF 용액으로 첨가하고, 반응 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 그 다음에 물에 붓고, 디클로로메탄으로 3회 추출하였다. 유기상을 합해 황산나트륨으로 건조시킨 뒤, 여과하여 여액을 증발건조시켰다. 조 생성물을 톨루엔에 취한 뒤, 물로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시킨 다음, 여과하여 여액을 증발건조시켰다.
오일성 잔사를 펜탄과 교반한 후, 결정화되도록 강냉동시켰다. 침전된 고체를 프릿상에 여과하여 펜탄으로 세척하고, 감압하에 건조시켰다. 5.2　g의 3-{[5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]옥시}프로판-1-올을 수득하였다.
M+(ES+)= (222, 100)
1H-NMR(CDCl3): 2.02 (dt, 2H, CH2); 3.75 (t, J= 6 Hz, 2H, CH2); 4.55 (t, J= 6 Hz, 2H, CH2); 6.82 (d, J= 8.8 Hz, 1H, CH, 피리딜); 7.78 (dd, J= 8.8 Hz, J= 2.5 Hz, 1H, CH, 피리딜); 8.42 (s, 1H, CH, 피리딜).
(26): 1-(3-{[5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]옥시}프로폭시)피롤리딘-2,5-디온
Figure 112007089210034-PCT00030
질소하에서 2.5　g의 3-{[5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]옥시}프로판-1-올을 1.3　g의 N-하이드록시프탈이미드 및 2.96　g의 트리페닐포스핀과 함께 200　ml의 무수 테트라하이드로푸란에서 교반하였다. 0 ℃에서, 1.97　g의 디에틸 아조디카복실레이트를 적가하고, 반응 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 그 다음에 증발건조시키고, 잔사를 4:1 헥산/EE로부터 재결정하였다. 얻은 고체를 따뜻한 이소프로판올에 재용해시키고, 결정화되도록 냉장고에 두었다. 3.25　g의 1-(3-{[5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]옥시}-프로폭시)피롤리딘-2,5-디온을 무색 고체로 수득하였다.
M+(ES+)= (319, 100)
1H-NMR(CDCl3): 2.10 (dt, 2H, CH2); 3.13 (s, 4H, CH2); 4.16 (t, J= 6.3 Hz, 2H, CH2); 4.51 (t, J= 6.4 Hz, 2H, CH2); 6.99 (d, J= 8.7 Hz, 1H, CH, 피리딜); 8.01 (dd, J= 8.8 Hz, J= 6.5 Hz, 1H, CH 피리딜); 8.54 (s, 1H, CH, 피리딜)
(27): 2-[3-(아미노옥시)프로폭시]-5-(트리플루오로메틸)피리딘
Figure 112007089210034-PCT00031
먼저, 2　g의 1-(3-{[5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]옥시}프로폭시)피롤리딘-2,5-디온을 60　ml의 디클로로메탄 및 3　ml의 메탄올에 초기 충전물로 첨가하였다. 이어서, 378　mg의 히드라진 수화물을 첨가하였다. 혼합물을 환류하에 약 4 시간동안 교반하였다.
배치를 냉각시킨 후, 5N 암모니아 용액으로 추출하였다. 유기상을 분리하여 황산나트륨으로 건조시킨 뒤, 여과하여 여액을 증발건조시켰다. 0.77　g의 2-[3-(아미노옥시)프로폭시]-5-(트리플루오로메틸)피리딘을 수득하였다.
1H-NMR(CD3CN): 2.02 (dt, 2H, CH2); 3.72 (t, J= 6.3 Hz, 2H, CH2); 4.40 (t, J= 6.6 Hz, 2H, CH2); 6.88 (d, J= 8.8 Hz, 1H, CH, 피리딜); 7.22 (bs, 2H, NH2); 7.90 (dd, J= 8.8 Hz, J= 2.6 Hz, 1H, CH, 피리딜); 8.49 (s, 1H, CH, 피리딜).
(28): 1-[3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시페닐]에타논 O-[1-(6-클로로피리딘-3-일)-에틸]옥심
Figure 112007089210034-PCT00032
먼저, 112　mg의 O-[1-(6-클로로피리딘-3-일)에틸]하이드록실아민을 질소하에서 5　ml 무수 피리딘중의 1-[3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-하이드록시페닐]에타논의 용액에 첨가하였다. 반응 혼합물을 25 ℃에서 밤새 교반하였다. 이어서, 증발건조시키고, 잔사를 실리카겔상에서 4:1 사이클로헥산:에틸 아세테이트를 사용하여 크로마토그래피하였다. 81　mg의 1-[3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시페닐]에타논 O-[1-(6-클로로피리딘-3-일)에틸]옥심을 수득하였다.
M+(ES+)=(M+ 463, 75)
1H-NMR(CD3CN):1.58 (d, J= 6.7 Hz, 3H, CH3); 2.22 (s, 3H, CH3); 3.58 (s, 3H, OCH3); 4.61 (d, J= 6.4 Hz, 2H, OCH2CHCCl2); 5.36 (g, J= 6.7 Hz, 1H, CH); 6.22 (t, J= 6.4 Hz, OCH2CHCCl2); 6.68 (d, J= 3.1 Hz, 1H, CH, 아릴); 7.01 (d, J= 3.1 Hz, 1H, CH, 아릴); 7.38 (d, J= 8.3 Hz, 1H, 피리딜); 7.75 (dd, J= 8.3 및 2.4 Hz, 1H, 피리딜); 8.37 (d, J= 2.4 Hz, 1H, 피리딜).
(35): 1-[3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시페닐]-에타논 O-[1-(6-클로로-피리딘-3-일)에틸]옥심과 유사하게 하기 화학식 (I)의 화합물을 합성하 였다:
Figure 112007089210034-PCT00033
표 2a
X = 직접 결합
Figure 112007089210034-PCT00034
Figure 112007089210034-PCT00035
Figure 112007089210034-PCT00036
Ph = 페닐, Me = 메틸
(35): 1-[3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시페닐]-에타논 O-[1-(6-클로로피리딘-3-일)에틸]옥심과 유사하게 하기 화학식 (I)의 화합물을 합성하였다:
Figure 112007089210034-PCT00037
표 2b
X= O 결합
Figure 112007089210034-PCT00038
(50): N-{4-[2-({[(1E)-{3-클로로-5-[(3,3-디클로로프로프-2-엔-1-일)옥시]-2-메톡시페닐}(사이클로프로필)메틸렌]아미노}옥시)에틸]페닐}-2-메틸프로판아미드
Figure 112007089210034-PCT00039
먼저, 132　mg의 N-{4-[2-(아미노옥시)에틸]페닐}-2-메틸프로판아미드를 질소하에서 5　ml의 무수 피리딘 및 5　ml의 톨루엔중의 100　mg의 [3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시페닐]사이클로프로필메타논의 용액에 첨가하였다. 반응 혼합물을 수 분리기를 이용하여 환류하에 밤새 교반하였다. 반응 혼합물을 증발건조시켰다. 이어서, 5　ml의 피리딘 및 톨루엔을 추가하였다. 혼합물을 다시 수 분리기를 이용하여 환류하에 밤새 교반하였다.
반응 혼합물을 증발건조시키고, 잔사를 플래쉬 크로마토그래피로 정제하였다(4:1 사이클로헥산:에틸 아세테이트). 44.5　mg의 N-{4-[2-({[(1E)-{3-클로로-5- [(3,3-디클로로-프로프-2-엔-1-일)옥시]-2-메톡시페닐}(사이클로프로필)메틸렌]아미노}옥시)에틸]페닐}-2-메틸-프로판아미드를 E/Z 이성체 혼합물로 수득하였다.
M+(ES+)= (539, 100)
1H-NMR(CD3CN): 0.41-0.43 (m, 2H, CH2, cPr); 0.64-0.69 (m, 2H, CH2, cPr); 0.77-0.84 (m, 4H, CH2, cPr); 1.71-1.80 (m, 1H, CH, cPr); 2.31-2.38 (m, 1H, CH); 2.50-2.52 (m, 1H, CH); 2.80 (t, J= 6.6 Hz, 2H, CH2); 2.95 (t, J= 6.7 Hz, 2H, CH2); 3.62 (s, 3H, OCH3); 3.76 (s, 3H, OCH3); 4.11 (t, J= 6.6 Hz, 2H, CH2); 4.28 (t, J= 6.7 Hz, 2H, CH2); 4.59 (d, J= 6.5 Hz, 2H, OCH 2 CHCCl2); 4.64 (d, J= 6.4 Hz, 2H, OCH 2 CHCCl2);
6.22-6.25 (m, 2x1H, OCH2CHCCl); 6.44 (d, J= 3.0 Hz, 1H, 아릴); 6.58 (d, J= 3.0 Hz, 1H, 아릴); 6.99-7.04 (m, H, 아릴); 7.21 (d, J= 8.5 Hz, 1H, 아릴); 7.40 (d, J= 8.5 Hz, 1H, 아릴); 7.49 (d, J= 8.5 Hz, 1H, 아릴); 8.1-8.2 (bd, 2H, NH).
(50): N-{4-[2-({[(1E)-{3-클로로-5-[(3,3-디클로로프로프-2-엔-1-일)옥시]-2-메톡시페닐}(사이클로프로필)메틸렌]아미노}옥시)에틸]페닐}-2-메틸프로판아미드에 대한 설명과 유사하게 하기 화학식 (I)의 화합물을 합성하였다:
Figure 112007089210034-PCT00040
표 3a
X= 직접 결합
Figure 112007089210034-PCT00041
Figure 112007089210034-PCT00042
(50): N-{4-[2-({[(1E)-{3-클로로-5-[(3,3-디클로로프로프-2-엔-1-일)옥시]-2-메톡시페닐}(사이클로프로필)메틸렌]아미노}옥시)에틸]페닐}-2-메틸프로판-아미드에 대한 설명과 유사하게 하기 화학식 (I)의 화합물을 합성하였다:
Figure 112007089210034-PCT00043
표 3b
X= O 결합
Figure 112007089210034-PCT00044
(63): 4-{1-[3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시페닐]에틸리덴아미노옥시}부티르산
Figure 112007089210034-PCT00045
먼저, 1.2　g의 1-[3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-하이드록시페닐]에타논을 664　mg의 4-아미노옥시부티로일 하이드로클로라이드와 함께 실온에서 3 일간 60　ml 무수 메탄올중에 분자체 존재하에서 교반하였다. 반응 혼합물을 여과하여 여액을 증발건조시키고, 잔사를 에틸 아세테니트로 희석한 뒤, 물로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시킨 다음, 여과하여 여액을 농축건조시켰다.
잔사를 메탄올에 취하고, 2　ml의 물 및 1　g의 탄산칼륨을 첨가한 다음, 반응 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 이어서, 증발건조시키고, 잔사를 1:1 물/EE에 취한 후, 에틸 아세테니트로 1회 추출하였다. 수성상을 1N HCl로 산성화하고, 에틸 아세테니트로 수 회 추출하였다. 유기상을 합해 황산나트륨으로 건조시킨 뒤, 여과하여 여액을 증발건조시켰다. 354　mg의 4-{1-[3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시페닐]에틸리덴아미노옥시}부티르산을 수득하였다.
M+(ES+)= (408, 98)
1H-NMR(CD3CN): 2.08-2.26 (m, 2H, CH2 및 물); 2.16 (s, 3H, CH3); 2.40 (t, J= 7.3 Hz, 2H, CH2); 3.72 (s, 3H, CH3); 4.16 (t, J= 6.3 Hz, 2H, CH2); 4.65 (d, J= 6.4 Hz, 2H, OCH 2 CHCCl2); 6.26 (t, J= 6.4 Hz, 1H, OCH2CHCCl2); 6.81 (d, J= 3.1 Hz, CH, 아릴); 7.04 (d, (d, J= 3.1 Hz, CH, 아릴)
(64): 4-{1-[3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시페닐]에틸리덴아미노옥시}-N-페닐부티르아미드
Figure 112007089210034-PCT00046
먼저, 50　mg의 4-{1-[3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시페닐]에틸리덴아미노옥시}-부티르산을 2　ml의 디클로로메탄 및 13　mg의 아닐린에 초기 충전물로 첨가하였다. 7.5　mg의 DMAP 및 37　mg의 트리에틸아민을 첨가하였다. 이어서, 28　mg의 N-(3-디메틸아미노프로필)-N-에틸카보디이미드 하이드로클로라이드를 1　ml 디클로로메탄중의 용액으로 적가하고, 반응 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 이어서 1N HCl로 세척하고, 유기상을 황산나트륨으로 건조시킨 뒤, 여과하여 여액을 증발건조시켰다. 조 생성물을 플래쉬 크로마토그래피로 정제하였다(용리제: 98:2 디클로로메탄/메탄올). 18　mg의 4-{1-[3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시페닐]에틸리덴아미노옥시}-N-페닐부티르-아미드를 수득하였다.
(M+ 485, 100)
1H-NMR(CD3CN): 2.04 (t, J= 7.2 Hz, CH2); 2.15 (s, 33.71H, CH3); 2.44 (t, J= 7.3 Hz, 2H, CH2); 3.71 (s, 3H, OCH3); 4.21 (t, J= 6.3 Hz, 2H, CH2); 4.64 (d, J= 6.4 Hz, 2H, OCH2CHCCl2); 6.25 (t, J=6.4 Hz, 1H, OCH 2CHCCl2); 6.82 (d, J= 3.1 Hz, 1H, 아릴); 7.04 (d, J= 3.1 Hz, 1H, 아릴); 7.04-7.08 (m, 1H, 아닐린); 7.29 (dd, 2H, J= 5.8 및 6.6 Hz, 아닐린); 7.55 (d, 2H; J= 7.6 Hz); 8.3 (bs, 1H, NH).
(64) (65)과 동일한 방식으로 하기 화합물을 합성하였다:
Figure 112007089210034-PCT00047
(66): 에틸 (2E)-3-{4-[(4-{[((1E)-1-{3-클로로-5-[(3,3-디클로로프로프-2-엔-1-일)옥시]-2-메톡시페닐}에틸리덴)아미노]옥시}부타노일)아미노]페닐}아크릴레이트
Figure 112007089210034-PCT00048
먼저, 50　mg의 4-{1-[3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시페닐]에틸리덴아미노옥시}-부티르산을 2　ml의 디클로로메탄 및 17　mg의 옥살릴 클로라이드에 초기 충전물로 첨가하고, DMF를 한방울 첨가하였다. 가스 방출이 멈추면, 25　mg의 에틸 (2E)-3-(4-아미노페닐)-아크릴레이트를 37　mg의 트리에틸아민과 함께 1　ml 디클로로메탄중의 용액으로 적가하였다. 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다.
반응 혼합물을 1N HCl로 세척하여 유기상을 황산나트륨으로 건조시킨 뒤, 여과하여 여액을 증발건조시켰다. 조 생성물을 플래쉬 크로마토그래피로 정제하였다(용리제: 98:2 디클로로메탄/메탄올). 11　mg의 에틸 (2E)-3-{4-[(4-{[((1E)-1-{3-클로로-5-[(3,3-디클로로프로프-2-엔-1-일)옥시]-2-메톡시페닐}에틸리덴)아미노]옥시}부타노일)아미노]페닐}아크릴레이트를 수득하였다.
1H-NMR: 1.33 (t, J= 7.1 Hz, 3H, CH3 에틸); 2.16 (t, J= 6.5 Hz, 2H, CH2); 2.22 (s, 3H, CH3); 2.54 (t, J= 6.9 Hz, 2H, CH2); 3.76 (s, 3H, OCH3); 4.27-4.30 (m, 4H, 2x CH2); 4.59 (d, J= 6.3 Hz, 2H, OCH 2CHCCl2); 6.10 (t, J= 6.3 Hz, 1H, OCH2CHCCl2); 6.35 (d, J= 16 Hz, 1H, CH=CH); 6.75 (d, J= 3.0 Hz, 1H, 아릴); 6.95 (d, J= 3.0 Hz, 1H, 아릴); 7.44-7.51 (m, 4H, 아릴); 7.62 (d, J= 16 Hz, 1H, CH); 7.76 (bs, 1H, NH).
(66): 에틸 (2E)-3-{4-[(4-{[((1E)-1-{3-클로로-5-[(3,3-디클로로-프로프-2- 엔-1-일)옥시]-2-메톡시페닐}에틸리덴)아미노]옥시}부타노일)아미노]페닐}아크릴레이트에 대한 설명과 유사하게 하기 화학식 (I)의 화합물을 합성하였다:
Figure 112007089210034-PCT00049
표 4
X= NH
Figure 112007089210034-PCT00050
(69): 2,2-디메틸-2,3-디하이드로-1-벤조푸란-7-일 4-{[((1E)-1-{3-클로로-5-[(3,3-디클로로프로프-2-엔-1-일)옥시]-2-메톡시페닐}에틸리덴)아미노]옥시}부티레이트
Figure 112007089210034-PCT00051
먼저, 50　mg의 4-{1-[3-클로로-5-(3,3-디클로로알릴옥시)-2-메톡시페닐]에틸리덴아미노옥시}부티르산을 2　ml의 디클로로메탄에 초기 충전물로 첨가하고, 22　mg의 2,2-디메틸-2,3-디하이드로-1-벤조푸란-7-올, 7.5　mg의 4-디메틸아미노피리딘 및 40　mg의 트리에틸아민과 연속 혼합하였다. 이어서, 28　mg의 1,3-디사이클로헥실카보디이미드를 1　ml 디클로로메탄의 용액으로 적가하고, 혼합물을 실온에서 밤새 교반하였다. 이어서, 환류하에 1 시간동안 교반하였다.
반응 혼합물을 1N HCl로 세척하여 유기상을 황산나트륨으로 건조시킨 뒤, 여과하여 여액을 증발건조시켰다. HPLC로 정제하여 27　mg의 2,2-디메틸-2,3-디하이드로-1-벤조푸란-7-일 4-{[((1E)-1-{3-클로로-5-[(3,3-디클로로프로프-2-엔-1-일)옥시]-2-메톡시페닐}에틸리덴)아미노]옥시}부타노에이트를 E/Z 이성체 혼합물로 수득하였다.
M+(ES+)= (556, 100)
1H-NMR(CD3CN): 2.06-2.12 (m, 4H, 2xCH2); 2.14 (s, 12H, 4xCH3); 2.15 (s, 3H, CH3); 2.18 (s, 3H, CH3); 4.15 (t, J= 6.3 Hz, 2H, CH2); 4.25 (t, J= 6.3 Hz, 2H, CH2); 4.64-4.66 (m, 4H, 2x OCH 2CHCCl2); 6.23-6.26 (m, 2H, 2xOCH2CHCCl2); 6.81-6.84 (m, 6H, 아릴); 7.04-7.05 (m, 4H, 아릴).
(70): 2-하이드록시-5-메톡시페닐 사이클로프로필 케톤 (A)
2,5-디메톡시페닐 사이클로프로필 케톤 (B)
Figure 112007089210034-PCT00052
불활성 가스하에서, 48.2　g의 AlCl3를 350　ml의 1,2-디클로로에탄에 초기 충전물로 첨가하고, 이 초기 충전물을 50　g의 1,4-디메톡시벤젠과 혼합하였다. 이어서, 37.8　g의 사이클로프로필카보닐 클로라이드를 천천히 적가하고, 혼합물을 환류하에 수 시간동안 교반하였다. 혼합물을 빙수에 부어 냉각한 후, 소량의 진한 HCl을 첨가하고, 수성상을 디클로로메탄으로 2회 추출하였다. 유기상을 합해 건조시키고, 농축하였다. 2-하이드록시-5-메톡시페닐 사이클로프로필 케톤 (A) 및 2,5-디메톡시페닐 사이클로프로필 케톤 (B)의 2:1 혼합물 50　g을 황색 고체로 얻고 다음 단계에 사용하였다.
M+(ES+)= (193, 100): A; (207, 100): B
1H-NMR(DMSO-D6) - A: 1.11 (m, 4H, -cPr); 3.04 (m, 1H, -cPr); 3.78 (s, 3H, -OMe); 6.92 (d, J=9 Hz, 1H, 아릴); 7.17 (dd, J=2.1 Hz, 9 Hz, 1H, 아릴); 7.53 (d, J=3.1 Hz, 1H, 아릴); 11.58 (s, 1H, OH)
1H-NMR(DMSO-D6) - B: 1.00 (m, 4H, -cPr); 2.71 (m, 1H, -cPr); 3.73 (s, 3H, -OMe); 3.83 (s, 3H, -OMe); 6.97 (m, 1H, 아릴); 7.12 (m, 2H, 아릴); 11.20 (s, 1H, OH)
(71) 3-클로로-2-하이드록시-5-메톡시페닐 사이클로프로필 케톤-(2,5-디메톡시페닐 사이클로-프로필 케톤
Figure 112007089210034-PCT00053
DMF중의 1-(2-하이드록시-5-메톡시페닐)사이클로프로필 케톤 및 2,5-디메톡시페닐 사이클로프로필 케톤 약 2:1 혼합물의 용액 68　g을 불활성 가스하에서 57.2　g의 N-클로로숙신이미드와 1 시간에 걸쳐 조금씩 혼합하였다. 반응 용액이 갈색으로 변하면 실온에서 밤새 교반하였다. 반응 혼합물을 600　ml의 물에 부어 53　g의 3-클로로-2-하이드록시-5-메톡시페닐 사이클로프로필 케톤을 베이지색 고체로 얻었다. 상등 수용액을 디클로로메탄으로 수 회 추출하고, 유기상을 합해 물로 수 회 세척한 후, Na2SO4로 건조시키고, 여과한 다음, 여액을 증발건조시켰다. 35　g의 2,5-디메톡시페닐 사이클로프로필 케톤을 붉은 색을 띠는 오일로 수득하였다. 두 화합물 모두 다음 단계에 정제없이 사용되었다.
M+(ES+)= (227, 100)
1H-NMR(DMSO-D6): 1.17 (m, 4H, -cPr); 3.07 (m, 1H, -cPr); 3.81 (s, 3H, -OMe); 7.42 (d, J=3 Hz, 1H, 아릴); 7.66 (d, J=3 Hz, 1H, 아릴); 12.25 (s, 1H, OH).
(72): 3-클로로-2,5-디하이드록시페닐 사이클로프로필 케톤
Figure 112007089210034-PCT00054
불활성 가스하에서, 53　g의 3-클로로-2-하이드록시-5-메톡시페닐 사이클로프로필 케톤을 400　ml의 디클로로메탄에 초기 충전물로 첨가하고, 0 ℃에서 100　ml 디클로로메탄중의 44.2　ml의 BBr3 용액을 적가하였다. 이어서, 혼합물을 실온에서 1 시간동안 교반하여 빙수에 주의하여 부었다. 상 분리후, 수성상을 디클로로메탄으로 1회 추출하고, 유기상을 합해 건조시킨 뒤, 농축하였다.
M+(ES+)= (213, 100)
1H-NMR(DMSO-D6): 1.16 (m, 4H, -cPr); 3.13 (m, 1H, -cPr); 7.16 (d, J=2.8Hz, 1H, 아릴); 7.24 (d, J=2.8Hz, 아릴); 9.5 (s, 1H, OH); 11.8 (s, 1H, OH)
(73): 2,5-디하이드록시페닐 사이클로프로필 케톤
(74): 3-클로로-2,5-디하이드록시페닐 사이클로프로필 케톤
Figure 112007089210034-PCT00055
(73):
불활성 가스하에서, 35g의 2,5-디메톡시페닐 사이클로프로필 케톤을 300　ml의 디클로로메탄에 초기 충전물로 첨가하고, 0 ℃로 냉각하였다. 이어서, 100　ml 디클로로메탄중의 32　ml의 BBr3 용액을 천천히 적가하였다. 그후, 혼합물을 실온에서 1 시간동안 교반하여 빙수에 주의하여 부었다. 상 분리후, 수성상을 디클로로메탄으로 1회 추출하고, 유기상을 합해 건조시킨 뒤, 농축하였다. 34　g의 2,5-디하이드록시페닐 사이클로프로필 케톤을 붉은 색을 띠는 오일로 수득하고, 다음 단계에 정제없이 사용하였다.
M+(ES+)= (195, 100)
(74):
33.1　g의 N-클로로숙신이미드를 질소하에서 400　ml의 DMF중의 34　g의 2,5-디하이드록시페닐 사이클로프로필 케톤의 용액에 1 시간에 걸쳐 조금씩 첨가하였다. 반응 용액이 갈색으로 변하면 실온에서 밤새 교반하였다. 반응 혼합물을 0.5　l의 물에 붓고, 디클로로메탄으로 수 회 추출하였다. 유기상을 합해 물로 수 회 세척하고, Na2SO4로 건조시킨 뒤, 여과하여 여액을 증발건조시켰다. 39　g의 생성물(LC- MS에 준한 순도 75%)을 고체로 수득하고, 다음 단계에 정제없이 사용하였다.
(75): (2-하이드록시-5-메톡시페닐)-2-메틸프로판-1-온
Figure 112007089210034-PCT00056
실온에서 48.2　g의 AlCl3 및 50　g의 1,4-디메톡시벤젠을 350　ml의 1,2-디클로로에탄에 초기 충전물로 첨가하고, 이 초기 충전물을 37.9　ml의 이소부티릴 클로라이드에 천천히 적가하여 혼합하였다. 이어서, 반응 혼합물을 환류하에 16 시간동안 교반하였다. 냉각하여 후처리하고, 교반하면서 500　ml의 얼음에 주의하여 부은 후, 혼합물을 10 분 교반하였다. 상 분리후, 수성상을 디클로로메탄으로 2회 추출하였다. 유기상을 합해 황산나트륨으로 건조시키고, 증발건조시켰다. 77　g의 다소 불순한 생성물(LC-MS에 준한 순도 92%)을 오렌지색 오일로 수득하고, 다음 단계에 정제없이 사용하였다.
M+(ES+)= (195, 100)
1H-NMR(DMSO-D6): 1.13 (d, J=6.8Hz, 6H, iPr); 3.74 (m, 1H, iPr); 3.75 (s, 3H, OMe); 6.90 (d, J=9Hz, 1H, 아릴); 7.14 (dd, J=3.1Hz, 9Hz, 아릴); 7.30 (d, J=3.1Hz, 1H, 아릴); 11.4 (s, 1H, OH)
(76): (3-클로로-2-하이드록시-5-메톡시페닐)-2-메틸프로판-1-온
Figure 112007089210034-PCT00057
53.6　g의 N-클로로숙신이미드를 질소하에서 600　ml의 DMF중의 60　g의 (2-하이드록시-5-메톡시페닐)-2-메틸프로판-1-온의 용액에 1 시간에 걸쳐 조금씩 첨가하였다. 반응 용액이 갈색으로 변하면 실온에서 밤새 교반하였다. 반응 혼합물을 1.2　l의 물에 붓고, 디클로로메탄으로 수 회 추출하였다. 유기상을 합해 물로 수 회 세척하고, Na2SO4로 건조시킨 뒤, 여과하여 여액을 증발건조시켰다. 70　g의 생성물(LC-MS에 준한 순도 75%)을 고체로 수득하고, 다음 단계에 정제없이 사용하였다.
M+(ES+)= (229, 100)
1H-NMR(DMSO-D6): 1.15 (d, J=6.8Hz, 6H, iPr); 3.79 (m, 1H, iPr); 3.79 (s, 3H, OMe); 7.40 (s, 2H, 아릴); 12.0 (s, 1H, OH)
(77): (3-클로로-2,5-디하이드록시페닐)-2-메틸프로판-1-온
Figure 112007089210034-PCT00058
불활성 가스하에서, 36　g의 (3-클로로-2-하이드록시-5-메톡시페닐)-2-메틸프로판-1-온을 360　ml의 디클로로메탄에 초기 충전물로 첨가하고, 이 초기 충전물을 0 ℃로 냉각한 후, 180　ml 디클로로메탄중의 30　ml의 BBr3 용액에 10 분간 적가하여 혼합하였다. 주어진 온도에서 2 시간동안 교반한 후, 반응 혼합물을 0.7　l의 얼음에 붓고, 30 분동안 교반한 후, 350　ml의 포화 NaHCO3 용액을 가하여 중화하였다. 상 분리후, 수성상을 150　ml의 디클로로메탄으로 3회 추출하고, 유기상을 합해 건조시킨 후, 증발건조시켰다. 33　g의 생성물 (LC-MS에 준한 순도 75%)을 오일로 수득하고, 다음 단계에 정제없이 사용하였다.
M+(ES+)= (215, 100)
1H-NMR(DMSO-D6): 1.14 (d, J=6.8Hz, 6H, iPr); 3.62 (m, 1H, iPr); 7.16 (d, J=2.8Hz, 1H, 아릴); 7.26 (d, J=2.8Hz, 아릴); 9.5 (s, 1H, OH); 11.9 (s, 1H, OH)
(78): 2,5-디메톡시페닐 사이클로헥실 케톤 + 2-하이드록시-5-메톡시페닐 사 이클로헥실 케톤
Figure 112007089210034-PCT00059
실온에서 48.2　g의 AlCl3 및 50　g의 1,4-디메톡시벤젠을 350　ml의 1,2-디클로로에탄에 초기 충전물로 첨가하고, 이 초기 충전물을 53　g의 사이클로헥실카보닐 클로라이드에 적가하여 천천히 혼합하였다. 이어서, 반응 혼합물을 환류하에 16 시간동안 교반하였다. 후처리로서, 냉각하여 500　ml의 얼음상에 교반하면서 주의하여 붓고, 10 분동안 교반하였다. 이어서, 상 분리후, 수성상을 디클로로메탄으로 2회 추출하였다. 유기상을 합해 황산나트륨으로 건조시키고, 증발건조시켰다. 수득한 조 생성물은 2,5-디메톡시페닐 사이클로헥실 케톤 (B, 83%) 및 2-하이드록시-5-메톡시페닐 사이클로헥실 케톤 (A, 14%)의 혼합물로서 오렌지색 오일로 93　g의 다소 불순한 생성물(LC-MS에 준한 순도 96%)이었으며, 다음 단계에 정제없이 사용되었다.
B+(ES+)= B: (235, 100); A: (221,100)
1H-NMR(DMSO-D6) (B 단독): 1.18 (m, 1H, -cHex); 1.37 (bm, 4H, -cHex); 1.65 (m, 1H, -cHex); 1.73 (m, 2H, -cHex); 1.83 (m, 2H, -cHex); 3.46 (m, 1H, -cHex); 3.76 (s, 6H, -OMe); 6.91 (d, J=9 Hz, 1H, 아릴); 7.16 (dd, J=3.1 Hz, 9 Hz, 1H, 아릴); 7.29 (d, J=3.1 Hz, 1H, 아릴); 9.08 (s, 1H, OH); 11.39 (s, 1H, OH)
(79): 2,5-디하이드록시페닐 사이클로헥실 케톤
Figure 112007089210034-PCT00060
불활성 가스하에서, 84.3　g의 2,5-디하이드록시페닐 사이클로헥실 케톤을 550　ml의 디클로로메탄에 초기 충전물로 첨가하고, 이 초기 충전물을 0 ℃로 냉각한 후, 200　ml 디클로로메탄중의 68　ml의 BBr3 용액에 30 분간 적가하여 혼합하였다. 주어진 온도에서 2 시간동안 교반한 후, 반응 혼합물을 0.7　l의 얼음에 붓고, 30 분동안 교반한 후, 400　ml의 포화 NaHCO3 용액을 가하여 중화하였다. 상 분리후, 수성상을 디클로로메탄으로 수 회 추출하고, 유기상을 합해 건조시킨 후, 증발건조시켰다. 37.7　g의 2,5-디하이드록시페닐 사이클로헥실 케톤(LC-MS에 준한 순도 99%)을 오일로 수득하고, 다음 단계에 정제없이 사용하였다.
M+(ES+)= (221, 100)
1H-NMR(DMSO-D6): 1.19 (m, 1H, -cHex); 1.35 (bm, 4H, -cHex); 1.67 (m, 1H, -cHex); 1.78 (bm, 4H, -cHex); 3.34 (m, 1H, -cHex); 6.81 (d, J=8.8 Hz, 1H, 아릴); 6.97 (dd, J=2.9 Hz, 8.8 Hz, 1H, 아릴); 7.20 (d, J=2.9 Hz, 1H, 아릴); 9.08 (s, 1H, OH); 11.37 (s, 1H, OH)
(80): 3-클로로-2,5-디하이드록시페닐 사이클로헥실 케톤
29　g의 N-클로로숙신이미드를 질소하에서 170　ml의 DMF중의 36.7　g의 2,5-디하이드록시페닐 사이클로헥실 케톤의 용액에 1 시간에 걸쳐 조금씩 첨가하였다. 반응 용액이 갈색으로 변하면 실온에서 밤새 교반하였다. 반응 혼합물을 0.6　l의 물에 붓고, 디클로로메탄으로 수 회 추출하였다. 유기상을 합해 물로 수 회 세척하고, Na2SO4로 건조시킨 뒤, 여과하여 여액을 증발건조시켰다. 70　g의 3-클로로-2,5-디하이드록시페닐 사이클로헥실 케톤(LC-MS에 준한 순도 50%)을 고체로 수득하고, 다음 단계에 정제없이 사용하였다.
M+(ES+)= (255, 100)
1H-NMR(DMSO-D6): 1.10-1.39 (bm, 5H, -cHex);1.57-1.88 (m, 5H, -cHex); 3.35 (m, 1H, -cHex); 7.16 (d, J=2.8 Hz, 1H, 아릴); 7.28 (m, J=2.8 Hz, 1H, 아릴); 9,50 (s, 1H, OH); 11.96 (s, 1H, OH).
생물학적 실시예
실시예 A
스포도프테라 프루기페르다 시험(분무 처리)
용 매 : 아세톤 78 중량부
디메틸포름아미드 1.5 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
옥수수 잎 절편(제아 마이스(Zea mays))에 목적 농도의 활성 화합물 제제를 분무하고, 건조후 거염벌레(스포도프테라 프루기페르다) 모충으로 감염시켰다.
일정한 기간이 경과한 후에, 활성을 %로 결정하였다. 100%란 모든 모충이 구제되었음을 의미하고; 0%란 모충이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 효과적인 활성을 나타내었다(표 참조).
표 A
Figure 112007089210034-PCT00062
Figure 112007089210034-PCT00063
실시예 B
파에돈 시험(분무 처리)
용 매 : 아세톤 78 중량부
디메틸포름아미드 1.5 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
배추 잎(브라시카 페키넨시스(Brassica pekinensis))에 목적 농도의 활성 화합물 제제를 분무하고, 건조후 겨자 벌레(파에돈 코클레아리에(Phaedon cochleariae)) 유충으로 감염시켰다.
일정한 기간이 경과한 후에, 활성을 %로 결정하였다. 100%란 모든 벌레 유충이 구제되었음을 의미하고; 0%란 벌레 유충이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 효과적인 활성을 나타내었다(표 참조).
표 B
Figure 112007089210034-PCT00064
실시예 C
아에데스 아에깁티 시험
용매: 디메틸 설폭사이드 1000 중량부
활성 화합물을 상기 언급된 양의 용매와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
아에데스 아에깁티(Aedsae aegypti) 유충(제 3 유충 단계, L3)을 목적 농도의 활성 화합물 제제로 처리하였다.
일정한 기간이 경과한 후에, 활성을 %로 결정하였다. 100%란 모든 아에데스 아에깁티가 구제되었음을 의미하고; 0%란 아에데스 아에깁티가 하나도 구제되지 않았음을 의미하며, -1은 평가할 수 없음을 나타낸다.
이 시험에서는, 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 효과적인 활성을 나타내었다(표 참조).
표 C
Figure 112007089210034-PCT00065

Claims (8)

  1. 화학식 (I)의 화합물:
    Figure 112007089210034-PCT00066
    상기 식에서,
    A1은 -CH2-CH=CCl2, -CH2-CH=CBr2, -CH2-CH=CClF, -CH2-CF=CCl2, -(CH2)2-CH=CF2, -CH2-CH=CBrCl, -CH2-CH=CBrF, -CF=CH-CH=CH2, -CH2-CF=CF-CH=CH2, -CH2-CH=CClCF3, -(CH2)2-C(할로겐)3, -(CH2)2-CH(할로겐)2, -CH2-CH(할로겐)-CH(할로겐)2 및 -CH2-CH=CClCH3 부분중의 하나이고,
    A2-X는 직접 결합, 또는 각 경우에 8개 이하의 탄소 원자를 가지며 각 경우에, 임의로 탄소쇄 결합에 산소원자, 황 원자 또는 SO, SO2, NH 및 N(C1-C4-알킬) 중에서 선택된 부분을 가지는 직쇄 또는 측쇄 또는 사이클릭 알칸디일 또는 알켄디 일이거나,
    A2-X는 -(C1-C4-알킬)-(CO)-O-, (C1-C4-알킬)-(CO)-(NH)-, -(C1-C4-알킬)-(CO)-[N-(C1-C4-알킬)]-, -(C1-C4-알킬)-(CO)-S-, -(C1-C4-알킬)-O-(CO)-, -(C1-C4-알킬)-(NH)-(CO)-, -(C1-C4-알킬)-[N-(C1-C4-알킬)]-(CO)-, -(C1-C4-알킬)-S-(CO)-, -(C2-C8-알케닐)-(CO)-O-, -(C2-C8-알케닐)-(CO)-(NH)-, -(C2-C8-알케닐)-(CO)-[N-(C1-C4-알킬)]-, -(C2-C8-알케닐)-(CO)-S-, -(C2-C8-알케닐)-O-(CO)-(C2-C8-알케닐)-(NH)-(CO-)-, -(C1-C4-알킬)-[N-(C1-C4-알킬)]-(CO)-, -(C2-C8-알케닐)-S-(CO)-, -(C1-C4-알킬)-[N-(C1-C4-알킬)]-(CO)-, -(C2-C8-알케닐)-S-(CO)-, -(C1-C4-알킬)-(SO2)-(NH)-, -(C2-C8-알케닐)-(CO)-S-, -(C2-C8-알케닐)-(SO2)-(NH)-, -(C1-C4-알킬)-O-N=C(R9)-, -(C1-C8-알케닐)-O-N=C(R9)-이며, 여기에서, R9는 C1-C4-알킬 또는 아릴이거나,
    A2-X는 또한 임의로 일- 또는 다중불포화된 5-, 6- 또는 7-원 카보사이클릭환 시스템 또는 임의로 일- 또는 다중불포화된 7-10-원 비사이클릭 환 시스템이고, 이들은 산소, 황, 설포닐, 설폭실, 카보닐, NO에 의해, 또는 임의로 알킬-치환된 질소에 의해 임의로 1회 이상 차단될 수 있고 임의로 1회 이상 치환될 수 있으며, 옥심 산소에 대한 이들 환 시스템의 결합은 항상 탄소를 통해 이루어지고, 래디칼 R6로의 결합은 탄소 또는 헤테로원자(질소 또는 황)를 통해 이루어지며,
    X와 R6 사이에 임의로 가교 원소
    Figure 112007089210034-PCT00067
    가 위치하며,
    여기에서, 래디칼 R21 및 R22는 서로 독립적으로 수소, 니트로, 하이드록실, 아미노, 시아노, 시아네이토, 티오시아네이토, 포르밀, 할로겐, 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C6-알콕시-치환되며 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 4개의 탄소 원자를 가지는 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬아미노, 디알킬아미노 또는 알킬카보닐아미노, C1-C4-알킬카보닐, C1-C4-알콕시카보닐, C1-C4-알콕스이미노포르밀, C1-C4-알콕스이미노아세틸, C2-C4-알케닐 또는 C2-C4-알키닐이고,
    R1은 수소, 니트로, 하이드록실, 아미노, 시아노, 플루오로, 클로로, 브로모, 요오도, 또는 각 경우에 임의로 시아노-, 플루오로-, 클로로-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 이소프로폭시-치환된 C1-C6-알킬, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알킬옥시, C3-C6 알케닐, C3-C6 알케닐옥시, C3-C6 알키닐, C3-C6 알키닐옥시, C1-C6 알킬카보닐옥시, C1-C3 알킬설포닐, 메틸, 에틸, n- 또는 이소프로필, n-, 이소-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 이소프로폭시, n-, 이소-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 이소프로필티오, n-, 이소-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 이소프로필아미노, n-, 이소-, s- 또는 t-부틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 디프로필아미노, 아세틸아미노, 프로피오닐아미노, n- 또는 이소부티로일아미노, 메톡스이미노메틸, 에톡스이미노메틸, 메톡스이미노에틸 또는 에톡스이미노에틸이고,
    R2는 수소, 니트로, 하이드록실, 아미노, 시아노, 시아네이토, 티오시아네이토, 포르밀, 할로겐, 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C6-알콕시-치환되고 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 6개의 탄소 원자를 가지는 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬설피닐, 알킬설포닐, 알킬아미노, 디알킬아미노 또는 알킬카보닐아미노, C1-C6-알킬카보닐, C1-C6-알콕시카보닐, C1-C6-알콕스이미노포르밀, C1-C6-알콕스이미노아세틸, 또는 C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐이며,
    R3은 수소, 니트로, 하이드록실, 아미노, 시아노, 할로겐, 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C6-알콕시-치환되고 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 6개의 탄소 원자를 가지는 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬아미노, 디알킬아미노 또는 알킬 카보닐아미노이고,
    R4는 수소, 니트로, 하이드록실, 아미노, 시아노, 할로겐, 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C6-알콕시-치환되고 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 6개의 탄소 원자를 가지는 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬아미노, 디알킬아미노 또는 알킬카보닐아미노이며,
    R5는 수소, 각 경우에 8개 이하의 탄소 원자를 가지는 직쇄 또는 측쇄 또는 사이클릭 할로겐알카닐 또는 할로겐알케닐, 아릴 또는 치환된 아릴이고,
    R6은 각 경우에 2 내지 6개의 탄소 원자를 가지는 알케닐 부분, 알키닐 부분 또는 4 내지 6개의 탄소 원자를 가지는 사이클로알케닐 부분이며, 이들은 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 하이드록실, 카보닐 (C=O), 하이드록스이미노 (C=N-OH), C1-C6-알콕시, C1-C6-알콕시카보닐, C1-C6-알킬아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, C1-C6-알킬아미노카보닐, C1-C6-알콕시카보닐아미노, C1-C6-알콕시-C1-C6-알콕시, C1-C6-알콕시이미노, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시, C3-C6-알케닐옥시카보닐, C3-C6-알키닐옥시카보닐, C3-C6-알케닐옥시이미노, C3-C6-알키닐옥시이미노, C3-C6-사이클로알킬, 푸릴, 벤조푸릴, 티에닐, 벤조티에닐, 이속사졸릴, 벤즈이속사졸릴, 피라졸릴, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐 및 피리다지닐로 구성된 그룹중에서 선택 된 적어도 하나의 치환체에 의해 임의로 치환되거나,
    R6은 -A3-Z 부분이며,
    여기에서,
    A3은 단일 결합, 또는 임의로 할로겐- 또는 C3-C6-사이클로알킬-치환된 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알칸디일이고,
    Z는 임의로 니트로-, 하이드록실-, 머캅토-, 아미노-, 포르밀-, 시아노-, 카복실-, 카바모일-, 할로겐-, C1-C6-알킬-, C1-C6-하이드록시알킬-, C1-C6-할로알킬-, C1-C6-알킬카보닐-, C1-C6-할로알킬카보닐-, C1-C6-알콕시-, C1-C6-하이드록시알콕시-, C1-C6-할로알콕시-, C1-C6-알콕시카보닐-, C1-C6-할로알콕시카보닐-, C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬-, C1-C6-할로알콕시-C1-C6-알킬-, C1-C2-알킬렌디옥시-, C1-C2-할로알킬렌디옥시-, C1-C6-알콕시이미노-C1-C6-알킬-, C2-C6-알케닐-, C2-C6-알케닐카보닐-, C2-C6-할로알케닐-, C2-C6-할로알케닐카보닐-, C2-C6-알케닐옥시-C1-C6-알킬-, C2-C6-할로알케닐옥시-C1-C6-알킬-, C2-C6-알키닐-, C2-C6-할로알키닐-, C2-C6-알케닐옥시-, C2-C6-알케닐옥시카보닐-, C2-C6-할로알케닐옥시-, C2-C6-할로알케닐옥시카보닐-, C2-C6-알키닐옥시-, C2-C6-알키닐옥시카보닐-, C2-C6-할로알키닐옥시-, C2-C6-할로알키닐옥시카보닐-, C2-C6-알키닐옥시-C1-C6-알킬-, C2-C6-할로알키닐옥시-C1-C6-알킬-, C3-C8- 사이클로알킬-, C3-C8-사이클로알킬카보닐-, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬-, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알킬카보닐-, C3-C8-사이클로알킬옥시-, C3-C8-사이클로알킬옥시카보닐-, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알콕시-, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알콕시카보닐-, C3-C8-사이클로알킬옥시-C1-C6-알킬-, C3-C8-사이클로알킬옥시-C1-C6-알콕시-, C3-C8-사이클로알킬-C1-C6-알콕시-C1-C6-알킬-, C1-C6-알킬카보닐-C1-C6-알킬-, C1-C6-알콕시카보닐-C1-C6-알킬-, C1-C6-알킬티오-, C1-C6-할로알킬티오-, C1-C6-알킬설피닐-, C1-C6-할로알킬설피닐-, C1-C6-알킬설포닐-, C1-C6-할로알킬설포닐-, C2-C6-알케닐티오-, C2-C6-할로알케닐티오-, C2-C6-알키닐티오-, C3-C6-사이클로알킬티오-, C3-C6-사이클로알킬-C1-C6-알킬티오-, C1-C6-알킬아미노-, C1-C6-알킬아미노카보닐-, 디(C1-C6-알킬)아미노-, 디(C1-C6-알킬)아미노카보닐-, C1-C6-알킬카보닐아미노-, C1-C6-할로알킬카보닐아미노-, C1-C6-알콕시카보닐아미노-, C1-C6-알킬아미노카보닐아미노-치환되거나, 또는 페닐-, 페닐옥시-, 벤질-, 벤질옥시-, 페닐아미노- 또는 벤질아미노-치환되고(여기에서 각 경우에 페닐 그룹은 니트로, 하이드록실, 머캅토, 아미노, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알킬카보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-할로알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬설 피닐, C1-C6-알킬설포닐 또는 C1-C6-알콕시카보닐에 의해 임의로 치환됨) 10개 이하의 탄소 원자 및 그룹 N(질소, 1 내지 5개의 N 원자), O(산소, 1 또는 2개의 O 원자), 황(1 또는 2개의 S 원자)중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자 및 임의로, 대체하여 또는 부가적으로, SO 또는 SO2 부분, 및 임의로 부가적으로 카보닐 부분(C=O) 및/또는 티오카보닐 부분(C=S)을 헤테로사이클 부분으로 가지는 아릴 또는 모노사이클릭 또는 비사이클릭 헤테로아릴이거나,
    R6은 하기 부분중의 하나이며:
    Figure 112007089210034-PCT00068
    여기에서,
    A3은 결합 또는 할로겐 또는 C3-C8 사이클로알킬에 의해 1회 이상 임의로 치환된 C1-C6 알킬렌 브릿지이고,
    M은 산소 또는 NOR7이며,
    여기에서,
    R7은 수소, C1-C12알킬, C3-C8사이클로알킬, C1-C6알킬카보닐, C2-C6-알케닐, C2-C6알키닐, 아릴, 헤테로사이클릴 또는 벤질이고, 여기에서 알킬, 사이클로알킬, 알케닐 및 알키닐 래디칼은 비치환되거나, 하기 그룹중에서 선택된 래디칼에 의해 임의로 1 내지 5회 치환되며: 할로겐, -N3, CN, NO2, OH, SH, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, C2-C6알케닐옥시, C2-C6-할로알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시, C3-C6할로알키닐옥시, C3-C8사이클로알킬-C1-C6알콕시, C1-C6-알킬카보닐, C1-C6할로알킬카보닐, C1-C6알콕시카보닐, C1-C6알킬카보닐-C1-C6알킬, C1-C6알콕시카보닐-C1-C6알킬, C1-C6알킬티오, C2-C6알킬티오, C3-C6알키닐티오, C3-C6사이클로알킬-C1-C6알킬티오, C3-C6할로알키닐, C2-C6할로알케닐티오, C1-C6할로알킬티오, C1-C6알콕시-C1-C6알킬, C1-C6할로알콕시-C1-C6알킬, C2-C6알케닐옥시-C1-C6알킬, C2-C6할로알케닐옥시-C1-C6-알킬, C3-C6알키닐옥시-C1-C6알킬, NH2, NHC2-C6알케닐, C2-C6할로알케닐, C3-C6-알키닐, C3-C8사이클로알킬, C3-C8사이클로알킬-C1-C6알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로알콕시, C2-C6알케닐옥시, C2-C6할로알케닐옥시, C3-C6알키닐옥시, C3-C6할로알키닐옥시, C3-C8사이클로알킬-C1-C6알콕시, C1-C6알킬카보닐, C1-C6할로알킬카보닐, C1-C6-알콕시카보닐, C1-C6알킬카보닐-C1-C6-알킬, C1-C6알콕시카보닐-C1-C6알킬, C1-C6알킬티오, C2-C6알케닐티오, C3-C6알키닐티오, C3-C6사이클로알킬-C1-C6알킬티오, C3-C6할로알키닐, C2-C6할로알케닐티오, C1-C6할로알킬티오, C1-C6알콕시-C1-C6알킬, C1-C6할로알콕시-C1-C6알킬, C2-C6알케닐옥시-C1-C6알킬, C2-C6할로알케닐옥시-C1-C6알킬, C3-C6알키닐옥시-C1-C6알킬, N(C1-C6알킬)2(두 알킬 그룹은 서로 독립적으로 C1-C6알킬카보닐아미노, C1-C6할로알킬카보닐아미노, C1-C6알콕시카보닐아미노 및 C1-C6알킬아미노카보닐아미노일 수 있음),
    W는 *C(R32R33) 또는 *C(R32R33)C(R34R35)이고, 여기에서 별표 "*"는 산소에 대한 결합을 나타내고,
    R32 내지 R35는 각각 서로 독립적으로 할로겐, C1-C4알킬, C1-C4알콕시(C1-C4)알킬 또는 할로(C1-C4)알킬이며,
    n은 0 내지 3의 값을 가질 수 있고,
    R8은 수소, 할로겐, 할로(C1-C4)알킬, C3-C6사이클로알킬, C2-C5알케닐, C2-C5알키닐, C1-C4할로알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C1-C4알킬티오, C1-C4할로알킬티오, C1-C4알킬설포닐, C1-C4할로알킬설포닐, 니트로, 시아노, 아릴, 알킬카보닐아미노, 아릴카보닐아미노 또는 C1-C4알콕시카보닐아미노이며,
    R10 및 R11은 각 경우에 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 하이드록실, (C1-C4) 알킬, 할로(C1-C4)알킬 또는 (C1-C4)알콕시이거나, 또는 함께 카보닐이거나, O-CH2- CH2-O-, S-CH2-CH2-S, 케탈, 티오케탈 또는 NOR12이고,
    여기에서
    R12는 (C1-C3)알킬, (C1-C3)알콕시(C1-C3)알킬, 아릴-(C1-C3)알킬, (C2-C4)알케닐-(C1-C3)알킬, 할로(C2-C4)알케닐-(C1-C3)알킬, 디(C1-C3)알킬포스포네이트, 포르밀, (Cl-C3)알킬카보닐, 할로(C1-C3)알킬카보닐, (Cl-C3)알콕시(Cl-C3)알킬카보닐, 아릴카보닐 또는 (Cl-C3)알킬설포닐이다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    A1은 -CH2-CH=CCl2, -CH2-CH=CBr2, -CH2-CH=CClF, -CH2-CH=CBrCl, -CH2-CH=CBrF 부분중의 하나이고,
    A2-X는 각 경우에 8개 이하의 탄소 원자를 가지며 임의로 각 경우에 탄소쇄내에서 산소원자, 황 원자 또는 SO, SO2, NH 및 N(C1-C4-알킬) 중에서 선택된 부분에 의해 차단될 수 있는 직쇄 또는 측쇄 알칸디일 또는 알켄디일이거나,
    A2-X는 -(C1-C4-알킬)-(CO)-O-, -(C1-C4-알킬)-(CO)-(NH)-, -(C1-C4-알킬)-(CO)-[N-(C1-C4-알킬)]-, -(C1-C4-알킬)-(CO)-S-, (C2-C8-알케닐)-(CO)-O-, -(C2-C8- 알케닐)-(CO)-(NH)-, -(C2-C8-알케닐)-(CO)-[N-(C1-C4-알킬)]-, -(C2-C8-알케닐)-(CO)-S, 피페리딜, 피페라지닐, -(C1-C4-알킬)-O-N=C(R9)- 또는 -(C1-C6-알케닐)-O-N=C(R9)-이며,
    여기에서,
    R9는 메틸 또는 아릴이고,
    X와 R6 사이에 임의로 브릿지 원소
    Figure 112007089210034-PCT00069
    가 위치하며,
    여기에서,
    래디칼 R21 및 R22는 서로 독립적으로 수소, 니트로, 하이드록실, 아미노, 시아노, 시아네이토, 티오시아네이토, 포르밀, 할로겐 또는 메틸이고,
    R1은 수소, 니트로, 하이드록실, 시아노, 플루오로, 클로로, 브로모, 메틸, 에틸, n- 또는 이소프로필, 메톡시, 에톡시, n- 또는 이소프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 이소프로필티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 이소프로필아미노, 디메틸아미노 또는 부분 O-A1이며, 여기에서 A1은 상기 언급된 정의중 하나를 갖고,
    R2는 수소, 니트로, 시아노, 시아네이토, 티오시아네이토, 포르밀 또는 할로겐, 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C5-알콕시-치환되고 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 5개의 탄소 원자를 가지는 알킬, 알콕시, 알킬티오, 알킬아미노, 디알킬아미노 또는 알킬카보닐아미노, C1-C5-알킬카보닐, C1-C5-알콕시카보닐, C1-C5-알콕스이미노포르밀, C1-C5-알콕스이미노아세틸, C2-C5-알케닐 또는 C2-C5-알키닐이며,
    R3은 수소, 니트로, 할로겐, 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C5-알콕시-치환되고 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 5개의 탄소 원자를 가지는 알킬, 알콕시, 알킬티오 또는 알킬아미노이고,
    R4는 수소, 니트로, 할로겐, 각 경우에 임의로 시아노-, 할로겐- 또는 C1-C5-알콕시-치환되고 각 경우에 알킬 그룹에 1 내지 5개의 탄소 원자를 가지는 알킬, 알콕시, 알킬티오 또는 알킬아미노이며,
    R5는 각 경우에 2 내지 5개의 탄소 원자를 가지는 알카닐 부분 또는 알키닐 부분, 또는 4 내지 6개의 탄소 원자를 가지는 사이클로알카닐 부분이며, 이들은 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 하이드록실, 카보닐 (C=O), 하이드록스이미노 (C=N-OH), C1-C5-알콕시, C1-C5-알콕시카보닐, C1-C5-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)-아 미노, C1-C5-알킬아미노카보닐, C1-C5-알콕시카보닐-아미노, C1-C5-알콕시-C1-C5-알콕시, C1-C5-알콕시이미노, C3-C5-알케닐옥시, C3-C5-알키닐옥시, C3-C5-알케닐옥시카보닐, C3-C5-알키닐옥시카보닐, C3-C5-알케닐옥시이미노, C3-C5-알키닐옥시이미노, C3-C6-사이클로알킬중에서 선택된 적어도 하나의 치환체 그룹을 함유하고,
    R6은 각 경우에 2 내지 6개의 탄소 원자를 가지는 알케닐 부분 또는 알키닐 부분, 또는 4 내지 6개의 탄소 원자를 가지는 사이클로알케닐 부분이며, 이들은 니트로, 시아노, 카복실, 카바모일, 하이드록실, 카보닐 (C=O), 하이드록스이미노 (C=N-OH), C1-C4-알콕시, C1-C4-알콕시카보닐, C1-C4-알킬아미노, 디(C1-C4-알킬)-아미노, C1-C4-알킬아미노카보닐, C1-C4-알콕시카보닐-아미노, C1-C4-알콕시-C1-C6-알콕시, C1-C4-알콕시이미노, C3-C4-알케닐옥시, C3-C4-알키닐옥시, C3-C4-알케닐옥시카보닐, C3-C4-알키닐옥시카보닐, C3-C4-알케닐옥시이미노, C3-C5-알키닐옥시이미노, C3-C6-사이클로알킬, 푸릴, 벤조푸릴, 티에닐, 벤조티에닐, 이속사졸릴, 벤즈이속사졸릴, 피라졸릴, 피리디닐, 피리미디닐, 피라지닐, 피리다지닐로 구성된 그룹중에서 선택된 적어도 하나의 치환체에 의해 임의로 치환되거나,
    R6은 -A3-Z 부분이고,
    여기에서,
    A3은 단일 결합 또는 임의로 할로겐- 또는 C3-C6-사이클로알킬-치환된 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알칸디일이며,
    Z는 각 경우에 임의로 니트로-, 하이드록실-, 아미노-, 포르밀-, 시아노-, 카복실-, 카바모일-, 플루오로-, 클로로-, 브로모-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 이소프로필-, n-, 이소-, s- 또는 t-부틸-, 플루오로메틸-, 클로로메틸-, 디플루오로메틸-, 디클로로메틸-, 트리플루오로메틸-, 트리클로로메틸-, 플루오로에틸-, 클로로에틸-, 디플루오로에틸-, 디클로로에틸-, 클로로플루오로에틸-, 트리플루오로에틸-, 트리클로로에틸-, 클로로디플루오로에틸-, 플루오로프로필-, 클로로프로필-, 디플루오로프로필-, 디클로로프로필-, 트리플루오로프로필-, 플루오로이소프로필-, 디플루오로이소프로필-, 트리플루오로이소프로필-, 테트라플루오로이소프로필-, 펜타플루오로이소프로필-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 이소프로폭시-, 플루오로메톡시-, 디플루오로메톡시-, 트리플루오로메톡시-, 플루오로디클로로메톡시-, 클로로디플루오로메톡시-, 플루오로에톡시-, 클로로에톡시-, 디플루오로에톡시-, 디클로로에톡시-, 트리플루오로에톡시-, 플루오로프로폭시, 메톡시카보닐-, 에톡시카보닐-, 플루오로에톡시카보닐-, 클로로에톡시카보닐-, 메톡시메틸-, 에톡시메틸-, n- 또는 이소프로폭시메틸-, 메톡시에틸-, 에톡시에틸-, n- 또는 이소프로폭시에틸-, 에테 닐-, 프로페닐-, 부테닐-, 플루오로에테닐-, 클로로에테닐-, 디플루오로에테닐-, 디클로로에테닐-, 트리플루오로에테닐-, 트리클로로에테닐-, 프로페닐옥시메틸-, 부테닐옥시메틸-, 프로페닐옥시에틸-, 부테닐옥시에틸-, 에티닐-, 프로피닐-, 부티닐-, 프로페닐옥시-, 부테닐옥시-, 플루오로프로페닐옥시-, 클로로프로페닐옥시-, 플루오로부테닐옥시-, 클로로부테닐옥시-, 프로페닐옥시카보닐-, 부테닐옥시카보닐-, 프로피닐옥시-, 부티닐옥시-, 프로피닐옥시카보닐-, 부티닐옥시카보닐-, 프로피닐옥시메틸-, 부티닐옥시메틸-, 프로피닐옥시에틸-, 부티닐옥시에틸-, 사이클로프로필-, 사이클로부틸-, 사이클로펜틸-, 사이클로프로필카보닐-, 사이클로부틸카보닐-, 사이클로펜틸카보닐-, 사이클로프로필메틸-, 사이클로부틸메틸-, 사이클로펜틸메틸-, 사이클로헥실메틸-, 사이클로프로필메틸카보닐-, 사이클로부틸메틸카보닐-, 사이클로펜틸메틸카보닐-, 사이클로프로필옥시,- 사이클로부틸옥시-, 사이클로펜틸옥시-, 사이클로헥실옥시-, 사이클로프로필옥시카보닐-, 사이클로부틸옥시카보닐-, 사이클로펜틸옥시카보닐-, 사이클로헥실옥시카보닐-, 사이클로프로필메톡시-, 사이클로부틸메톡시-, 사이클로펜틸메톡시-, 사이클로헥실메톡시-, 사이클로프로필메톡시카보닐-, 사이클로부틸메톡시카보닐-, 사이클로펜틸메톡시카보닐-, 사이클로헥실메톡시카보닐-, 사이클로프로필메톡시메틸-, 사이클로부틸메톡시메틸-, 사이클로펜틸메톡시메틸-, 사이클로프로필옥시메톡시-, 사이클로부틸옥시메톡시-, 사이클로펜틸옥시메톡시-, 아세틸메틸-, 프로피오닐메틸-, n- 또는 이소부티로일메틸-, 아세틸에틸-, 프로피오닐에틸-, 메톡시카보닐메틸-, 에톡시카보닐메틸-, n- 또는 이소프로폭시카보닐메틸-, 메톡시카보닐에틸-, 에톡시카보닐에틸-, n- 또는 이소프 로폭시카보닐에틸-, 메틸티오-, 에틸티오-, n- 또는 이소프로필티오-, 디플루오로메틸티오-, 트리플루오로메틸티오-, 클로로디플루오로메틸티오-, 메틸설피닐-, 에틸설피닐-, 트리플루오로메틸설피닐-, 메틸설포닐-, 에틸설포닐-, 트리플루오로메틸설포닐-, 프로페닐티오-, 부테닐티오-, 플루오로프로페닐티오-, 클로로프로페닐티오-, 플루오로부테닐티오-, 클로로부테닐티오-, 프로피닐티오-, 부티닐티오-, 사이클로프로필티오-, 사이클로부틸티오-, 사이클로펜틸티오-, 사이클로헥실티오-, 사이클로프로필메틸티오-, 사이클로부틸메틸티오-, 사이클로펜틸메틸티오-, 메틸아미노-, 에틸아미노-, n- 또는 이소프로필아미노-, 메틸아미노카보닐-, 에틸아미노카보닐-, n- 또는 이소프로필아미노카보닐-, 디메틸아미노-, 디에틸아미노-, 디메틸아미노카보닐-, 디에틸아미노카보닐-, 아세틸아미노-, 프로피오닐아미노-, n- 또는 이소부티로일아미노-, 메톡시카보닐아미노-, 에톡시카보닐아미노-, n- 또는 이소프로폭시카보닐아미노-, 메틸아미노카보닐아미노-, 에틸아미노카보닐아미노-, n- 또는 이소프로필아미노카보닐아미노-치환되거나, 또는 페닐-, 페닐옥시-, 벤질-, 벤질옥시-, 페닐아미노- 또는 벤질아미노-치환되고(여기에서 각 경우에 페닐 그룹은 니트로, 하이드록실, 머캅토, 아미노, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 이소프로필, n-, 이소-, s- 또는 t-부틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 이소프로폭시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 플루오로에톡시, 디플루오로에톡시, 트리플루오로에톡시, 프로페닐옥시, 부테닐옥시, 프로피닐옥시, 부티닐옥시, 프로피닐티오, 부티닐티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 이소프로폭시카보닐에 의해 임의로 치환된다) 5개 이하의 탄소 원자 및 N (질소, 1 내지 4개의 N 원자), O (산소, 1개의 O 원자), 황 (1개의 S 원자)중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자 그룹 및 임의로, 대체하여 또는 부가적으로, SO 또는 SO2 부분, 및 임의로 부가적으로 카보닐 부분 (C=O) 및/또는 티오카보닐 부분 (C=S)를 헤테로사이클 부분으로 가지는 모노사이클릭 헤테로아릴이거나,
    R6은
    Figure 112007089210034-PCT00070
    부분중의 하나이고,
    여기에서,
    M은 산소 또는 NOR7이며,
    R7은 수소; C1-C6알킬, C3-C6사이클로알킬, C1-C4알킬카보닐, C2-C4알케닐, C2-C4알키닐, 아릴, 헤테로사이클릴 또는 벤질이고, 여기에서 알킬, 사이클로알킬, 알케닐 및 알키닐 래디칼은 비치환되거나, 또는 할로겐, -N3, CN, NO2, OH, SH, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C2-C4알케닐옥시, C2-C4할로알케닐옥시, C3-C4알키닐옥시, C3-C4할로알키닐옥시, C3-C6사이클로알킬-C1-C4알콕시, C1-C4알킬카보닐, C1-C4할로알 킬카보닐, C1-C4알콕시카보닐, C1-C4알킬카보닐-C1-C4알킬, C1-C4알콕시카보닐-C1-C4알킬, C1-C4알킬티오, C2-C4알킬티오, C3-C4알키닐티오, C3-C4사이클로알킬-C1-C4알킬티오, C3-C4할로알키닐, C2-C4할로알케닐티오, C1-C4할로알킬티오, C1-C4알콕시-C1-C4알킬, C1-C4할로알콕시-C1-C4알킬, C2-C4알케닐옥시-C1-C4알킬, C2-C4할로알케닐옥시-C1-C4알킬, C3-C4알키닐옥시-C1-C4알킬, NH2, NHC2-C4알케닐, C2-C4할로알케닐, C3-C6알키닐, C3-C6사이클로알킬, C3-C6사이클로알킬-C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로알콕시, C2-C4알케닐옥시, C2-C4할로알케닐옥시, C3-C4알키닐옥시, C3-C4할로알키닐옥시, C3-C6사이클로알킬-C1-C4알콕시, C1-C4알킬카보닐, C1-C4할로알킬카보닐, C1-C4알콕시카보닐, C1-C4알킬카보닐-C1-C4알킬, C1-C4알콕시카보닐-C1-C4알킬, C1-C4알킬티오, C2-C4알케닐티오, C3-C4알키닐티오, C3-C6사이클로알킬-C1-C4알킬티오, C3-C4할로알키닐, C2-C4할로알케닐티오, C1-C4할로알킬티오, C1-C4알콕시-C1-C6알킬, C1-C4할로알콕시-C1-C4알킬, C2-C4알케닐옥시-C1-C4알킬, C2-C4할로알케닐옥시-C1-C4알킬, C3-C4알키닐옥시-C1-C4알킬, N(C1-C4알킬)2(여기에서 두 개의 알킬 그룹은 각각 서로 독립적으로 C1-C4알킬카보닐아미노, C1-C4할로알킬카보닐아미노, C1-C4-알콕시카보닐아미노 및 C1-C4알킬아미노카보닐아미노일 수 있다) 그룹중에서 선택된 래디칼에 의해 임의로 1 내 지 5회 치환되며,
    R은 수소, 할로겐, 할로(C1-C4)알킬 또는 니트로이고,
    n은 0 내지 2이며,
    R10 및 R11은 함께, =O이거나, 단독으로 수소이고,
    W는 C(R32R33)이며, 여기에서 R32R33은 독립적으로 각 경우에 할로겐 또는 C1-C4알킬임을 특징으로 하는 화학식 (I)의 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서.
    A1은 -CH2-CH=CCl2, -CH2-CH=CBr2, -CH2-CH=CBrCl 부분중의 하나이고,
    A2-X는 각 경우에 8개 이하의 탄소 원자를 가지며 임의로 탄소쇄내에서 산소원자에 의해 차단될 수 있는 직쇄 또는 측쇄 알칸디일 또는 알켄디일이거나,
    A2-X는 (C1-C4-알킬)-(CO)-O-, -(C1-C4-알킬)-(CO)-(NH)-, -(C1-C4-알킬)-(CO)-[N-(C1-C4-알킬)]-, -(C1-C4-알킬)-(CO)-S-, (C2-C8-알케닐)-(CO)-O-, -(C2-C8-알케닐)-(CO)-(NH)-, -(C2-C8-알케닐)-(CO)-[N-(C1-C4-알킬)]-, -(C2-C8-알케닐)-(CO)-S, 피페리딜 또는 피페라지닐, -(C1-C4-알킬)-O-N=C(R9)-, -(C1-C6-알케닐)-O- N=C(CH3)이며,
    R9는 메틸 또는 아릴이고,
    X와 R6 사이에 임의로 가교 원소
    Figure 112007089210034-PCT00071
    가 위치하며,
    R1은 수소, 니트로, 하이드록실, 시아노, 플루오로, 클로로, 브로모, 메틸, 에틸, n- 또는 이소프로필, 메톡시, 에톡시, n- 또는 이소프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 이소프로필티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 이소프로필아미노 또는 디메틸아미노이고,
    R2는 수소, 니트로, 시아노, 시아네이토, 티오시아네이토, 포르밀, 플루오로, 클로로, 브로모, 요오도, 각 경우에 임의로 시아노-, 플루오로-, 클로로-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 이소프로폭시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 이소프로필, n-, 이소-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 이소프로폭시, n-, 이소-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 이소프로필티오, n-, 이소-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 이소프로필아미노, n-, 이소-, s- 또는 t-부틸아미노, 디메틸아미노, 디에틸아미노, 아세틸아미노, 프로피오닐아미노, n- 또는 이소부티로일아미노, 아세틸, 프로피오닐, n- 또는 이소부티로일, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 이소프로폭시카보닐, 메톡스이미노포르밀, 에톡스이미노포르밀, 메톡스이미노아세틸 또는 에톡스이미노아세틸이며,
    R3은 수소, 니트로, 플루오로, 클로로, 브로모, 요오도, 각 경우에 임의로 시아노-, 플루오로-, 클로로-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 이소프로폭시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 이소프로필, n-, 이소-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 이소프로폭시, n-, 이소-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 이소프로필티오, n-, 이소-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또는 이소프로필아미노, n-, 이소-, s- 또는 t-부틸아미노이고,
    R4는 수소, 니트로, 플루오로, 클로로, 브로모, 요오도, 각 경우에 임의로 시아노-, 플루오로-, 클로로-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 이소프로폭시-치환된 메틸, 에틸, n- 또는 이소프로필, n-, 이소-, s- 또는 t-부틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 이소프로폭시, n-, 이소-, s- 또는 t-부톡시, 메틸티오, 에틸티오, n- 또는 이소프로필티오, n-, 이소-, s- 또는 t-부틸티오, 메틸아미노, 에틸아미노, n- 또 는 이소프로필아미노, n-, 이소-, s- 또는 t-부틸아미노이며,
    R5는 수소, 메틸, 이소프로필, 사이클로프로필 또는 사이클로헥실이고,
    R6은
    Figure 112007089210034-PCT00072
    부분중의 하나이며,
    여기에서,
    A3은 단일 결합 또는 각 경우에 임의로 플루오로-, 클로로-, 브로모-, 사이클로프로필-, 사이클로부틸-, 사이클로펜틸- 또는 사이클로헥실-치환된 메틸렌, 에탄-1,1-디일 (에틸리덴), 에탄-1,2-디일 (디메틸렌), 프로판-1,1-디일 (프로필리덴), 프로판-1,2-디일, 프로판-1,3-디일 (트리메틸렌), 부탄-1,1-디일 (부틸리덴) 또는 부탄-1,4-디일 (테트라메틸렌)이고,
    M은 산소이며,
    W는 C(R32R33)이고, 여기에서 R32R33은 독립적으로 각 경우에 할로겐 또는 메틸이며,
    Z는 각 경우에 임의로 니트로-, 하이드록실-, 아미노-, 포르밀-, 시아노-, 카복실-, 카바모일-, 플루오로-, 클로로-, 브로모-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 이소프 로필-, n-, 이소-, s- 또는 t-부틸-, 플루오로메틸-, 클로로메틸-, 디플루오로메틸-, 디클로로메틸-, 트리플루오로메틸-, 트리클로로메틸-, 플루오로에틸-, 클로로에틸-, 디플루오로에틸-, 디클로로에틸-, 클로로플루오로에틸-, 트리플루오로에틸-, 트리클로로에틸-, 클로로디플루오로에틸-, 플루오로프로필-, 클로로프로필-, 디플루오로프로필-, 디클로로프로필-, 트리플루오로프로필-, 플루오로이소프로필-, 디플루오로이소프로필-, 트리플루오로이소프로필-, 테트라플루오로이소프로필-, 펜타플루오로이소프로필-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 이소프로폭시-, 플루오로메톡시-, 디플루오로메톡시-, 트리플루오로메톡시-, 플루오로디클로로메톡시-, 클로로디플루오로메톡시-, 플루오로에톡시-, 클로로에톡시-, 디플루오로에톡시-, 디클로로에톡시-, 트리플루오로에톡시-, 플루오로프로폭시, 메톡시카보닐-, 에톡시카보닐-, 플루오로에톡시카보닐-, 클로로에톡시카보닐-, 메톡시메틸-, 에톡시메틸-, n- 또는 이소프로폭시메틸-, 메톡시에틸-, 에톡시에틸-, n- 또는 이소프로폭시에틸-, 에테닐-, 프로페닐-, 부테닐-, 플루오로에테닐-, 클로로에테닐-, 디플루오로에테닐-, 디클로로에테닐-, 트리플루오로에테닐-, 트리클로로에테닐-, 프로페닐옥시메틸-, 부테닐옥시메틸-, 프로페닐옥시에틸-, 부테닐옥시에틸-, 에티닐-, 프로피닐-, 부티닐-, 프로페닐옥시-, 부테닐옥시-, 플루오로프로페닐옥시-, 클로로프로페닐옥시-, 플루오로부테닐옥시-, 클로로부테닐옥시-, 프로페닐옥시카보닐-, 부테닐옥시카보닐-, 프로피닐옥시-, 부티닐옥시-, 프로피닐옥시카보닐-, 부티닐옥시카보닐-, 프로피닐옥시메틸-, 부티닐옥시메틸-, 프로피닐옥시에틸-, 부티닐옥시에틸-, 사이클로프로필-, 사이클로부틸-, 사이클로펜틸-, 사이클로프로필카보닐-, 사이클로부틸카보 닐-, 사이클로펜틸카보닐-, 사이클로프로필메틸-, 사이클로부틸메틸-, 사이클로펜틸메틸-, 사이클로헥실메틸-, 사이클로프로필메틸카보닐-, 사이클로부틸메틸카보닐-, 사이클로펜틸메틸카보닐-, 사이클로프로필옥시,- 사이클로부틸옥시-, 사이클로펜틸옥시-, 사이클로헥실옥시-, 사이클로프로필옥시카보닐-, 사이클로부틸옥시카보닐-, 사이클로펜틸옥시카보닐-, 사이클로헥실옥시카보닐-, 사이클로프로필메톡시-, 사이클로부틸메톡시-, 사이클로펜틸메톡시-, 사이클로헥실메톡시-, 사이클로프로필메톡시카보닐-, 사이클로부틸메톡시카보닐-, 사이클로펜틸메톡시카보닐-, 사이클로헥실메톡시카보닐-, 사이클로프로필메톡시메틸-, 사이클로부틸메톡시메틸-, 사이클로펜틸메톡시메틸-, 사이클로프로필옥시메톡시-, 사이클로부틸옥시메톡시-, 사이클로펜틸옥시메톡시-, 아세틸메틸-, 프로피오닐메틸-, n- 또는 이소부티로일메틸-, 아세틸에틸-, 프로피오닐에틸-, 메톡시카보닐메틸-, 에톡시카보닐메틸-, n- 또는 이소프로폭시카보닐메틸-, 메톡시카보닐에틸-, 에톡시카보닐에틸-, n- 또는 이소프로폭시카보닐에틸-, 메틸티오-, 에틸티오-, n- 또는 이소프로필티오-, 디플루오로메틸티오-, 트리플루오로메틸티오-, 클로로디플루오로메틸티오-, 메틸설피닐-, 에틸설피닐-, 트리플루오로메틸설피닐-, 메틸설포닐-, 에틸설포닐-, 트리플루오로메틸설포닐-, 프로페닐티오-, 부테닐티오-, 플루오로프로페닐티오-, 클로로프로페닐티오-, 플루오로부테닐티오-, 클로로부테닐티오-, 프로피닐티오-, 부티닐티오-, 사이클로프로필티오-, 사이클로부틸티오-, 사이클로펜틸티오-, 사이클로헥실티오-, 사이클로프로필메틸티오-, 사이클로부틸메틸티오-, 사이클로펜틸메틸티오-, 메틸아미노-, 에틸아미노-, n- 또는 이소프로필아미노-, 메틸아미노카보닐-, 에틸아미노 카보닐-, n- 또는 이소프로필아미노카보닐-, 디메틸아미노-, 디에틸아미노-, 디메틸아미노카보닐-, 디에틸아미노카보닐-, 아세틸아미노-, 프로피오닐아미노-, n- 또는 이소부티로일아미노-, 메톡시카보닐아미노-, 에톡시카보닐아미노-, n- 또는 이소프로폭시카보닐아미노-, 메틸아미노카보닐아미노-, 에틸아미노카보닐아미노-, n- 또는 이소프로필아미노카보닐아미노-치환되거나, 또는 페닐-, 페닐옥시-, 벤질-, 벤질옥시-, 페닐아미노- 또는 벤질아미노-치환된(여기에서 각 경우에 페닐 그룹은 니트로, 하이드록실, 머캅토, 아미노, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 이소프로필, n-, 이소-, s- 또는 t-부틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 이소프로폭시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 플루오로에톡시, 디플루오로에톡시, 트리플루오로에톡시, 프로페닐옥시, 부테닐옥시, 프로피닐옥시, 부티닐옥시, 프로피닐티오, 부티닐티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 이소프로폭시카보닐에 의해 임의로 치환됨) 피롤릴, 피라졸릴, 이미다졸릴, 트리아졸릴, 테트라졸릴, 푸릴, 티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아-졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 피리디닐, 피리미디닐, 피리다지닐, 피라지닐임을 특징으로 하는 화학식 (I)의 화합물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    A1은 -CH2-CH=CCl2 부분이고,
    A2-X는 8개 이하의 탄소 원자를 가지며 임의로 탄소쇄내에 산소원자를 가지 는 직쇄 또는 측쇄 알칸디일이거나, -(C1-C4-알킬)-(CO)-O-, -(C1-C4-알킬)-(CO)-(NH)- 또는 피페리딜이며,
    R1은 수소, 메틸, 에틸, 메톡시, 에톡시, 플루오로, 클로로 또는 브로모이고,
    R2는 수소, 시아노, 플루오로, 클로로, 브로모 또는 요오도이며,
    R2는 수소, 플루오로, 클로로 또는 브로모이고,
    R3은 수소, 시아노, 플루오로, 클로로, 브로모, 메틸, 에틸, 메톡시 또는 에 톡시이며,
    R4는 수소 시아노, 플루오로, 클로로 또는 브로모이고,
    R5는 메틸이며,
    R6은
    Figure 112007089210034-PCT00073
    부분이고,
    여기에서,
    A3은 단일 결합 또는 메틸렌이며,
    Z는 각 경우에 임의로 니트로-, 하이드록실-, 아미노-, 포르밀-, 시아노-, 카복실-, 카바모일-, 플루오로-, 클로로-, 브로모-, 메틸-, 에틸-, n- 또는 이소프로필-, n-, 이소-, s- 또는 t-부틸-, 플루오로메틸-, 클로로메틸-, 디플루오로메틸-, 디클로로메틸-, 트리플루오로메틸-, 트리클로로메틸-, 플루오로에틸-, 클로로에틸-, 디플루오로에틸-, 디클로로에틸-, 클로로플루오로에틸-, 트리플루오로에틸-, 트리클로로에틸-, 클로로디플루오로에틸-, 플루오로프로필-, 클로로프로필-, 디플루오로프로필-, 디클로로프로필-, 트리플루오로프로필-, 플루오로이소프로필-, 디플루오로이소프로필-, 트리플루오로이소프로필-, 테트라플루오로이소프로필-, 펜타플루오로이소프로필-, 메톡시-, 에톡시-, n- 또는 이소프로폭시-, 플루오로메톡시 -, 디플루오로메톡시-, 트리플루오로메톡시-, 플루오로디클로로메톡시-, 클로로디플루오로메톡시-, 플루오로에톡시-, 클로로에톡시-, 디플루오로에톡시-, 디클로로에톡시-, 트리플루오로에톡시-, 플루오로프로폭시, 메톡시카보닐-, 에톡시카보닐-, 플루오로에톡시카보닐-, 클로로에톡시카보닐-, 메톡시메틸-, 에톡시메틸-, n- 또는 이소프로폭시메틸-, 메톡시에틸-, 에톡시에틸-, n- 또는 이소프로폭시에틸-, 에테닐-, 프로페닐-, 부테닐-, 플루오로에테닐-, 클로로에테닐-, 디플루오로에테닐-, 디클로로에테닐-, 트리플루오로에테닐-, 트리클로로에테닐-, 프로페닐옥시메틸-, 부테닐옥시메틸-, 프로페닐옥시에틸-, 부테닐옥시에틸-, 에티닐-, 프로피닐-, 부티닐-, 프로페닐옥시-, 부테닐옥시-, 플루오로프로페닐옥시-, 클로로프로페닐옥시-, 플루오로부테닐옥시-, 클로로부테닐옥시-, 프로페닐옥시카보닐-, 부테닐옥시카보닐-, 프로피닐옥시-, 부티닐옥시-, 프로피닐옥시카보닐-, 부티닐옥시카보닐-, 프로피닐옥시메틸-, 부티닐옥시메틸-, 프로피닐옥시에틸-, 부티닐옥시에틸-, 사이클로프로필-, 사이클로부틸-, 사이클로펜틸-, 사이클로프로필카보닐-, 사이클로부틸카보닐-, 사이클로펜틸카보닐-, 사이클로프로필메틸-, 사이클로부틸메틸-, 사이클로펜틸메틸-, 사이클로헥실메틸-, 사이클로프로필메틸카보닐-, 사이클로부틸메틸카보닐-, 사이클로펜틸메틸카보닐-, 사이클로프로필옥시,- 사이클로부틸옥시-, 사이클로펜틸옥시-, 사이클로헥실옥시-, 사이클로프로필옥시카보닐-, 사이클로부틸옥시카보닐-, 사이클로펜틸옥시카보닐-, 사이클로헥실옥시카보닐-, 사이클로프로필메톡시-, 사이클로부틸메톡시-, 사이클로펜틸메톡시-, 사이클로헥실메톡시-, 사이클로프로필메톡시카보닐-, 사이클로부틸메톡시카보닐-, 사이클로펜틸메톡시카보닐-, 사이클로 헥실메톡시카보닐-, 사이클로프로필메톡시메틸-, 사이클로부틸메톡시메틸-, 사이클로펜틸메톡시메틸-, 사이클로프로필옥시메톡시-, 사이클로부틸옥시메톡시-, 사이클로펜틸옥시메톡시-, 아세틸메틸-, 프로피오닐메틸-, n- 또는 이소부티로일메틸-, 아세틸에틸-, 프로피오닐에틸-, 메톡시카보닐메틸-, 에톡시카보닐메틸-, n- 또는 이소프로폭시카보닐메틸-, 메톡시카보닐에틸-, 에톡시카보닐에틸-, n- 또는 이소프로폭시카보닐에틸-, 메틸티오-, 에틸티오-, n- 또는 이소프로필티오-, 디플루오로메틸티오-, 트리플루오로메틸티오-, 클로로디플루오로메틸티오-, 메틸설피닐-, 에틸설피닐-, 트리플루오로메틸설피닐-, 메틸설포닐-, 에틸설포닐-, 트리플루오로메틸설포닐-, 프로페닐티오-, 부테닐티오-, 플루오로프로페닐티오-, 클로로프로페닐티오-, 플루오로부테닐티오-, 클로로부테닐티오-, 프로피닐티오-, 부티닐티오-, 사이클로프로필티오-, 사이클로부틸티오-, 사이클로펜틸티오-, 사이클로헥실티오-, 사이클로프로필메틸티오-, 사이클로부틸메틸티오-, 사이클로펜틸메틸티오-, 메틸아미노-, 에틸아미노-, n- 또는 이소프로필아미노-, 메틸아미노카보닐-, 에틸아미노카보닐-, n- 또는 이소프로필아미노카보닐-, 디메틸아미노-, 디에틸아미노-, 디메틸아미노카보닐-, 디에틸아미노카보닐-, 아세틸아미노-, 프로피오닐아미노-, n- 또는 이소부티로일아미노-, 메톡시카보닐아미노-, 에톡시카보닐아미노-, n- 또는 이소프로폭시카보닐아미노-, 메틸아미노카보닐아미노-, 에틸아미노카보닐아미노-, n- 또는 이소프로필아미노카보닐아미노-치환되거나, 또는 페닐-, 페닐옥시-, 벤질-, 벤질옥시-, 페닐아미노- 또는 벤질아미노-치환된(여기에서 각 경우에 페닐 그룹은 니트로, 하이드록실, 머캅토, 아미노, 시아노, 메틸, 에틸, n- 또는 이소프로필, n-, 이소-, s- 또는 t-부틸, 트리플루오로메틸, 메톡시, 에톡시, n- 또는 이소프로폭시, 디플루오로메톡시, 트리플루오로메톡시, 플루오로에톡시, 디플루오로에톡시, 트리플루오로에톡시, 프로페닐옥시, 부테닐옥시, 프로피닐옥시, 부티닐옥시, 프로피닐티오, 부티닐티오, 메틸설피닐, 에틸설피닐, 메틸설포닐, 에틸설포닐, 메톡시카보닐, 에톡시카보닐, n- 또는 이소프로폭시카보닐에 의해 임의로 치환됨) 테트라졸릴임을 특징으로 하는 화학식 (I)의 화합물.
  5. 화학식 (II)의 화합물을 화학식 H2N-O-A2-X-R6의 화합물(여기에서, 래디칼 A2, X 및 R6은 제 1 항에 정의된 바와 같음)과 반응시키거나, 화학식 (IV)의 화합물을 LG-R6, HO-R6, H2N-R6 및 LG-CO-R6(여기에서, 래디칼 R6은 제 1 항에 정의된 바와 같고, LG는 이탈기임)중에서 선택된 화학식의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하는 제 1 항에 따른 화학식 (I)의 화합물의 제조방법:
    Figure 112007089210034-PCT00074
    Figure 112007089210034-PCT00075
    상기 식에서,
    래디칼 R1, R2, R3, R4, R5, A1, A2 및 X는 제 1 항에 정의된 바와 같다.
  6. 제 1 항에 따른 화학식 (I)의 화합물 적어도 하나와 통상적인 증량제 및/또는 계면활성물질을 함유함을 특징으로 하는 조성물.
  7. 제 1 항에 따른 화학식 (I)의 화합물 또는 제 6 항에 따른 조성물을 해충 및/또는 이들의 서식지에 작용시킴을 특징으로 하여 해충을 구제하는 방법.
  8. 해충을 구제하기 위한 제 1 항에 따른 화학식 (I)의 화합물 또는 제 6 항에 따른 조성물의 용도.
KR1020077029002A 2005-05-14 2006-05-06 치환된 아릴 옥심 KR20080015443A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102005022384A DE102005022384A1 (de) 2005-05-14 2005-05-14 Substituierte Aryloxime
DE102005022384.2 2005-05-14

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20080015443A true KR20080015443A (ko) 2008-02-19

Family

ID=36613530

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020077029002A KR20080015443A (ko) 2005-05-14 2006-05-06 치환된 아릴 옥심

Country Status (10)

Country Link
US (1) US20090221596A1 (ko)
EP (1) EP1883622A1 (ko)
JP (1) JP2008540474A (ko)
KR (1) KR20080015443A (ko)
CN (1) CN101193855A (ko)
AR (1) AR054190A1 (ko)
BR (1) BRPI0611271A2 (ko)
DE (1) DE102005022384A1 (ko)
TW (1) TW200716521A (ko)
WO (1) WO2007090434A1 (ko)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009125434A2 (en) * 2008-04-07 2009-10-15 Cadila Healthcare Limited Oxime derivatives
AR109304A1 (es) 2016-08-10 2018-11-21 Sumitomo Chemical Co Compuesto de oxadiazol y su uso
CN111978268A (zh) * 2019-05-24 2020-11-24 湖南大学 1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟噁唑甲基醚及其应用
CN115109028B (zh) * 2022-08-29 2023-06-02 安庆师范大学 一种肟脂化合物及其制备方法及应用

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH02279662A (ja) * 1989-04-20 1990-11-15 Asahi Chem Ind Co Ltd オキシムエーテルおよびこれを含有する有害生物防除剤
MY110439A (en) * 1991-02-07 1998-05-30 Ishihara Sangyo Kaisha N-phenylcarbamate compound, process for preparing the same and biocidal composition for control of harmful organisms
DE59304268D1 (de) * 1992-08-29 1996-11-28 Basf Ag N-Methylamide, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung sowie Verfahren zur Bekämpfung von Schädlingen
CN1141035A (zh) * 1993-11-19 1997-01-22 纳幕尔杜邦公司 杀真菌的环酰胺
MX9708802A (es) * 1995-05-17 1998-02-28 Du Pont Amidas ciclicas fungicidas.
AU9206598A (en) * 1997-09-04 1999-03-22 E.I. Du Pont De Nemours And Company Enantiomerically enriched compositions and their pesticidal use
WO1999028305A1 (en) * 1997-12-01 1999-06-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal cyclic amides
DE10155385A1 (de) * 2001-11-10 2003-05-28 Bayer Cropscience Gmbh Dihalogenpropen-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel
DE10320782A1 (de) * 2003-05-09 2004-11-25 Bayer Cropscience Ag Substituierte Oxyarene

Also Published As

Publication number Publication date
US20090221596A1 (en) 2009-09-03
CN101193855A (zh) 2008-06-04
DE102005022384A1 (de) 2007-01-04
JP2008540474A (ja) 2008-11-20
WO2007090434A1 (de) 2007-08-16
AR054190A1 (es) 2007-06-06
BRPI0611271A2 (pt) 2010-08-24
EP1883622A1 (de) 2008-02-06
TW200716521A (en) 2007-05-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101732924B1 (ko) 헤테로방향족 및 헤테로사이클릭 치환체를 갖는 안트라닐산 디아미드 유도체
KR101687743B1 (ko) 살해충제로서의 테트라졸 치환된 안트라닐산 아미드
KR101407042B1 (ko) 치환된 엔아미노카보닐 화합물
EP2558458B1 (de) Neue heterocyclische verbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
KR101525831B1 (ko) 살충 및 살비성을 지니는 활성제 배합물
KR101430952B1 (ko) 스피로사이클릭 테트론산 유도체
KR101410281B1 (ko) 디옥사진- 및 옥사디아진-치환된 아릴아미드
KR20080110869A (ko) 살충제로 사용되는 치환된 엔아미노카보닐 화합물
KR20090030343A (ko) Ｎ&#39;-시아노-ｎ-알킬 할라이드 이미드 아미드 유도체
KR20080108309A (ko) 치환된 엔아미노카보닐 화합물
KR20090090393A (ko) 살충제 및 기생충 구제 활성제로서의 피리미디닐 피라졸
JP2009541378A (ja) 殺虫剤及び殺真菌剤の相乗的な混合物
KR20080105136A (ko) 살충성을 지닌 활성 성분의 배합물
JP5834067B2 (ja) 有害生物防除剤としてのトリアゾール置換アントラニルアミド
JP4918042B2 (ja) 殺虫剤としてのｎ−ヘテロシクリルフタル酸ジアミド
KR101524212B1 (ko) 살충 및 살비성을 지니는 활성 성분 배합물
DE102006014489A1 (de) Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften
KR20080015443A (ko) 치환된 아릴 옥심
KR20080023738A (ko) 살충 활성이 있는 벤즈아닐리드
KR20070086258A (ko) 치환된 옥시구아니딘
KR20090057462A (ko) 4-(ｎ-메틸-2-클로로-5-피리딜메틸아미노)-2,5-디하이드로푸란-2-온의 신규 결정성 변형체
KR20070041753A (ko) 치환된 1ｈ-피롤-2,5-디온
KR20100014693A (ko) 살충성을 갖는 치환된 벤질아민 유도체
KR20090040468A (ko) 살충성을 지니는 헤테로사이클릭 카복실산 유도체
KR20110095417A (ko) 살해충제로서의 4-아미노-1,2,3-벤족사티아진 유도체

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid