KR101524212B1 - 살충 및 살비성을 지니는 활성 성분 배합물 - Google Patents

살충 및 살비성을 지니는 활성 성분 배합물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 우선 적어도 하나의 화학식 (I)의 공지 화합물 및 그 다음으로 적어도 하나의 추가의 프탈산 디아미드계 공지 활성 물질을 함유하며 곤충 및 원치않는 진드기와 같은 동물 곤충를 구제하는데 매우 적합한 활성 물질 배합물에 관한 것이다:
Figure 112010012665915-pct00058

상기 식에서,
R1 및 A는 명세서에 언급된 의미를 갖는다.

Description

살충 및 살비성을 지니는 활성 성분 배합물{ACTIVE INGREDIENT COMBINATIONS HAVING INSECTICIDAL AND ACARICIDAL PROPERTIES}
본 발명은 먼저 적어도 하나의 화학식 (I)의 공지 화합물 및 그 다음으로 적어도 하나의 추가의 프탈산 디아미드계 공지 활성 물질을 함유하며 곤충 및 원치않는 진드기와 같은 동물 곤충를 구제하는데 매우 적합한 신규 활성 물질 배합물에 관한 것이다. 본 발명은 또한, 식물 및 종자상에서 동물 해충을 구제하는 방법, 종자를 처리하기 위한 본 발명에 따른 활성 물질 배합물의 용도, 종자 보호방법 및 마지막으로 본 발명에 따른 활성 물질 배합물로 처리된 종자에 관한 것이다.
하기 화학식 (I)의 화합물이 살충 활성을 가지고 있다는 것은 이미 알려졌다(참조: EP 0 539 588, WO 2007/115644, WO 2007/115643, WO 2007/115646):
Figure 112010012665915-pct00001
상기 식에서,
A는 피리드-2-일 또는 피리드-4-일을 나타내거나, 6-위치가 불소, 염소, 브롬, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 치환된 피리드-3-일을 나타내거나, 6-위치가 염소 또는 메틸에 의해 임의로 치환된 피리다진-3-일을 나타내거나, 피라진-3-일을 나타내거나, 2-클로로피라진-5-일을 나타내거나, 2-위치가 염소 또는 메틸에 의해 임의로 치환된 1,3-티아졸-5-일을 나타내거나,
A는 각각 불소, 염소, 브롬, 시아노, 니트로, C1-C4-알킬(불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환됨), C1-C3-알킬티오(불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환됨), 또는 C1-C3-알킬설포닐(불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환됨)에 의해 임의로 치환된 래디칼 피리미디닐, 피라졸릴, 티오페닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 이소티아졸릴, 1,2,4-트리아졸릴 또는 1,2,5-티아디아졸릴을 나타내거나,
A는 래디칼
Figure 112010012665915-pct00002
을 나타내고,
여기에서,
X는 할로겐, 알킬 또는 할로알킬을 나타내며,
Y는 할로겐, 알킬, 할로알킬, 할로알콕시, 아지도 또는 시아노를 나타내고,
R1은 알킬, 할로알킬, 알케닐, 할로알케닐, 알키닐, 사이클로알킬, 사이클로알킬알킬, 할로사이클로알킬, 알콕시, 알콕시알킬, 또는 할로사이클로알킬알킬을 나타낸다.
EP-A-1 006 107호에는 예를 들어 플루벤디아미드와 같은 다양한 프탈산 디아미드계 화합물이 작물 보호 분야에서 살충제로 사용될 수 있다고 기재되어 있다. 여러 광학 활성 프탈산 디아미드 화합물의 살충 활성이 EP-A-1 782 689호에 기재되었다.
화학식 (I)의 화합물 및 프탈산 디아미드계 화합물의 살충 활성은 우수한 편이다. 그러나, 이들은, 특히 적용 비율이 낮거나 특정 해충에 대해서 농작업적인 요구를 언제나 만족시키는 것은 아니어서, 경제학적으로 효율적이면서 생태학적으로 안전한 해충 구제가 여전히 모색중이다.
살충 화합물에 대한 또 다른 요구사항으로는 적용 비율 감소; 내성 해충을 비롯하여 구제될 수 있는 해충 스펙트럼의 실질적인 확대; 사용시 안전성 증가; 식물독성의 감소에 따른 식물 내성 향상; 상이한 발달 단계에서 해충 구제; 살충 화합물의 제조시, 예를 들면 그라인딩 또는 혼합시, 저장 또는 사용중에 보다 나은 거동성; 온혈종, 어류 및 식물의 내성이 양호하면서 낮은 농도 비율에서도 매우 유리한 살생물적 스펙트럼; 및 추가적인 효과, 예를 들면 살조, 구충, 살란(ovicidal), 살균, 살진균, 살연체동물(molluscicidal), 살선충, 식물-활성화, 살서(rodenticidal) 또는 바이러스 박멸 작용의 성과가 포함된다.
영양 및 생식 식물 번식 물질에 사용되는 살충 화합물에 대해 요구되는 추가의 특정 사항으로는 종자 및 식물 번식 물질에 적용시 무시할만한 식물독성, 토양 상태와의 화합성(예를 들면 토양중 화합물의 유지면에서), 식물에서 전신 활성, 발아에 불리하지 않은 영향 및 해당 해충 라이프 사이클 중에 활성을 들 수 있다.
본 발명의 목적은 예를 들어 적용 비율 감소, 내성 해충을 비롯하여 구제될 수 있는 해충 스펙트럼의 확대, 및 특히 영양 및 생식 식물 번식 물질 상의 적용성에 대한 특정 요구와 같은 상기 언급된 요구사항중 하나 이상을 만족시키는 것이다.
본 발명에 따라서, 적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물 및 플루벤디아미드류중에서 선택되는 적어도 하나의 프탈산 디아미드 화합물 또는 광학 활성 프탈산 디아미드, 즉 화학식 (IIa)의 (S)-3-요오도-N1-{2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐}-N2-(1-메틸-2-메틸설포닐에틸)프탈아미드, 화학식 (IIb)의 (S)-3-클로로-N1-{2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐}-N2-(1-메틸-2-메틸설포닐에틸)프탈아미드, 화학식 (IIc)의 (S)-3-브로모-N1-{2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐}-N2-(1-메틸-2-메틸설포닐에틸)프탈아미드의 배합물[단, 플루벤디아미드 및 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온 또는 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸]-(사이클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온을 함유하는 활성 물질 배합물은 제외된다]이 상승적인 활성을 나타내며, 동물 해충을 구제하는데 적합한 것으로 밝혀졌다:
Figure 112010012665915-pct00003
Figure 112010012665915-pct00004
놀랍게도, 본 발명에 따른 활성 물질 배합물의 살충 및 살비 활성은 개별 활성 물질의 총 활성을 훨씬 능가한다. 활성의 단순 보완이 아닌 예측할 수 없었던 진정한 상승 효과가 존재한다.
본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물 및 프탈산 디아미드계 화합물의 활성 물질 배합물의 상승 효과는, 주로 적용 비율을 감소시키고, 구제될 수 있는 해충 스펙트럼을 확대함으로써 화학식 (I)의 화합물 및 프탈산 디아미드계 화합물의 작용 스펙트럼을 확장시킨다. 따라서, 본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물 및 프탈산 디아미드계 화합물의 활성 물질 배합물은 본 발명에 따른 배합물의 개별 화합물들이 사용된 낮은 적용 비율에서 충분히 활성적이지 않은 경우에 조차도 고도의 해충 구제 활성을 이룬다.
상술된 상승 활성 외에도, 본 발명에 따른 활성 물질 배합물은 사용시 안전성 증가; 식물독성의 감소에 따른 식물 내성 향상; 상이한 발달 단계에서 해충 구제; 살충 화합물의 제조시, 예를 들면 그라인딩 또는 혼합시, 저장 또는 사용중에 보다 나은 거동성; 온혈종, 어류 및 식물의 내성이 양호하면서 낮은 농도 비율에서도 매우 유리한 살생물적 스펙트럼; 및 추가적인 효과, 예를 들면 살조, 구충, 살란, 살균, 살진균, 살연체동물, 살선충, 식물-활성화, 살서 또는 바이러스 박멸 작용의 성과를 비롯한 또 다른 놀라운 이점을 나타낼 수 있다.
본 발명에 따른 활성 물질 배합물은 그밖에도 종자 및/또는 종자로부터 자란 식물의 묘목 및 잎을 해충 피해로부터 보호하는데 특히 적합하다는 것이 봉 발명에 의해서 밝혀졌다. 따라서, 본 발명에 따른 활성 물질 배합물은 식물 번식 물질에 사용시 무시할만한 식물독성, 토양 상태와의 화합성(예를 들면 토양중 화합물 유지면에서), 식물에서 전신 활성, 발아에 불리하지 않은 영향 및 각 해충의 라이프 사이클 중에 활성을 나타낸다.
적어도 하나의 화학식 (I)의 화합물 외에, 본 발명에 따른 활성 물질 배합물은 상기 개별적으로 언급된 프탈산 디아미드 화합물을 적어도 하나 함유한다. 바람직하게, 본 발명에 따른 활성 물질 배합물은 단 하나의 화학식 (I)의 화합물 및 상기 개별적으로 언급된 단 하나의 프탈산 디아미드 화합물을 함유한다. 그밖에, 화학식 (I)의 화합물 및 상기 개별적으로 언급된 2종의 프탈산 디아미드 화합물을 함유하는 활성 물질 배합물이 바람직하다. 2개의 화학식 (I)의 화합물 및 상기 개별적으로 언급된 프탈산 디아미드 화합물중 1종을 함유하는 혼합물도 바람직하다.
상기 개별적으로 언급된 프탈산 디아미드 화합물을 적어도 하나 함유하는 본 발명에 따른 활성 물질 배합물에서 상기 언급된 화학식 (I) 화합물의 바람직한 하위 그룹이 이하 서술될 것이나, 이중에서 플루벤디아미드 및 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온 또는 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](사이클로프로필)-아미노}푸란-2(5H)-온을 함유하는 활성 물질 배합물은 제외된다.
A는 바람직하게는 6-플루오로피리드-3-일, 6-클로로피리드-3-일, 6-브로모피리드-3-일, 6-메틸피리드-3-일, 6-트리플루오로메틸피리드-3-일, 6-트리플루오로메톡시피리드-3-일, 6-클로로-1,4-피리다진-3-일, 6-메틸-1,4-피리다진-3-일, 2-클로로-1,3-티아졸-5-일 또는 2-메틸-1,3-티아졸-5-일, 2-클로로피리미딘-5-일, 2-트리플루오로메틸피리미딘-5-일, 5,6-디플루오로피리드-3-일, 5-클로로-6-플루오로피리드-3-일, 5-브로모-6-플루오로피리드-3-일, 5-요오도-6-플루오로피리드-3-일, 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일, 5,6-디클로로피리드-3-일, 5-브로모-6-클로로피리드-3-일, 5-요오도-6-클로로피리드-3-일, 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일, 5-클로로-6-브로모피리드-3-일, 5,6-디브로모피리드-3-일, 5-플루오로-6-요오도피리드-3-일, 5-클로로-6-요오도피리드-3-일, 5-브로모-6-요오도피리드-3-일, 5-메틸-6-플루오로피리드-3-일, 5-메틸-6-클로로피리드-3-일, 5-메틸-6-브로모피리드-3-일, 5-메틸-6-요오도피리드-3-일, 5-디플루오로-메틸-6-플루오로피리드-3-일, 5-디플루오로메틸-6-클로로피리드-3-일, 5-디플루오로메틸-6-브로모피리드-3-일 또는 5-디플루오로메틸-6-요오도피리드-3-일을 나타낸다.
R1은 바람직하게는 임의로 불소-치환된 C1-C5-알킬, C2-C5-알케닐, C3-C5-사이클로알킬, C3-C5-사이클로알킬알킬 또는 알콕시를 나타낸다.
A는 특히 바람직하게는 래디칼 6-플루오로피리드-3-일, 6-클로로피리드-3-일, 6-브로모피리드-3-일, 6-클로로-1,4-피리다진-3-일, 2-클로로-1,3-티아졸-5-일, 2-클로로-피리미딘-5-일, 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일, 5,6-디클로로피리드-3-일, 5-브로모-6-클로로피리드-3-일, 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일, 5-클로로-6-브로모피리드-3-일, 5,6-디브로모-피리드-3-일, 5-메틸-6-클로로피리드-3-일, 5-클로로-6-요오도피리드-3-일 또는 5-디플루오로메틸-6-클로로피리드-3-일을 나타낸다.
R1은 특히 바람직하게는 메틸, 메톡시, 에틸, 프로필, 비닐, 알릴, 프로파길, 사이클로프로필, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸 또는 2-플루오로사이클로프로필을 나타낸다.
A는 매우 특히 바람직하게는 래디칼 6-플루오로피리드-3-일, 6-클로로피리드-3-일, 6-브로모피리드-3-일, 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일, 2-클로로-1,3-티아졸-5-일 또는 5,6-디클로로-피리드-3-일을 나타낸다.
R1은 매우 특히 바람직하게는 메틸, 사이클로프로필, 메톡시, 2-플루오로에틸 또는 2,2-디플루오로에틸을 나타낸다.
A는 가장 바람직하게는 래디칼 6-클로로피리드-3-일 또는 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일을 나타낸다.
R1은 가장 바람직하게는 메틸, 2-플루오로에틸 또는 2,2-디플루오로에틸을 나타낸다.
화학식 (I) 화합물의 특정 그룹에 있어서, A는 6-클로로피리드-3-일
Figure 112010012665915-pct00005
을 나타낸다.
화학식 (I) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, A는 6-브로모피리드-3-일
Figure 112010012665915-pct00006
을 나타낸다.
화학식 (I) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, A는 6-클로로-1,4-피리다진-3-일
Figure 112010012665915-pct00007
을 나타낸다.
화학식 (I) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, A는 2-클로로-1,3-티아졸-5-일
Figure 112010012665915-pct00008
을 나타낸다.
화학식 (I) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, A는 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일
을 나타낸다.
화학식 (I) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, A는 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일
Figure 112010012665915-pct00010
을 나타낸다.
화학식 (I) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, A는 5,6-디클로로피리드-3-일
Figure 112010012665915-pct00011
을 나타낸다.
화학식 (I) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, R1은 메틸을 나타낸다.
화학식 (I) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, R1은 에틸을 나타낸다.
화학식 (I) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, R1은 사이클로프로필을 나타낸다.
화학식 (I) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, R1은 2-플루오로에틸을 나타낸다.
화학식 (I) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, R1은 2,2-디플루오로에틸을 나타낸다.
상기에 일반적이거나 바람직한 범위로 열거된 래디칼의 정의 또는 예시는 임의적으로 서로 조합될 수 있으며, 예를 들어, 바람직한 범위사이의 조합이 가능하다.
본 발명에 있어서는 상기에서 바람직한 것으로 언급된 정의의 조합이 존재하는 화학식 (I)의 화합물이 바람직하다.
본 발명에 있어서는 상기에서 특히 바람직한 것으로 언급된 정의의 조합이 존재하는 화학식 (I)의 화합물이 특히 바람직하다.
본 발명에 있어서는 상기에서 매우 특히 바람직한 것으로 언급된 정의의 조합이 존재하는 화학식 (I)의 화합물이 매우 특히 바람직하다.
화학식 (I)의 화합물의 바람직한 하위 그룹은 하기 화학식 (I-a)의 화합물이다:
Figure 112010012665915-pct00012
상기 식에서,
B는 피리드-2-일 또는 피리드-4-일을 나타내거나, 6-위치가 불소, 염소, 브롬, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 치환된 피리드-3-일을 나타내거나, 6-위치가 염소 또는 메틸에 의해 임의로 치환된 피리다진-3-일을 나타내거나, 피라진-3-일을 나타내거나, 2-클로로피라진-5-일을 나타내거나, 2-위치가 염소 또는 메틸에 의해 임의로 치환된 1,3-티아졸-5-일을 나타내고,
R2는 할로알킬, 할로알케닐, 할로사이클로알킬 또는 할로사이클로알킬알킬을 나타낸다.
이하, 상기 화학식 (I-a)에 대해 언급된 래디칼의 바람직한 치환체 또는 범위를 설명하겠다.
B는 바람직하게는 6-플루오로피리드-3-일, 6-클로로피리드-3-일, 6-브로모피리드-3-일, 6-메틸피리드-3-일, 6-트리플루오로메틸피리드-3-일, 6-트리플루오로메톡시피리드-3-일, 6-클로로-1,4-피리다진-3-일, 6-메틸-1,4-피리다진-3-일, 2-클로로-1,3-티아졸-5-일 또는 2-메틸-1,3-티아졸-5-일을 나타낸다.
R2는 바람직하게는 불소-치환된 C1-C5-알킬, C2-C5-알케닐, C3-C5-사이클로알킬 또는 C3-C5-사이클로알킬알킬을 나타낸다.
B는 특히 바람직하게는 래디칼 6-플루오로피리드-3-일, 6-클로로피리드-3-일, 6-브로모피리드-3-일, 6-클로로-1,4-피리다진-3-일, 2-클로로-1,3-티아졸-5-일을 나타낸다.
R2는 특히 바람직하게는 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2-플루오로사이클로프로필을 나타낸다.
B는 매우 특히 바람직하게는 래디칼 6-클로로피리드-3-일을 나타낸다.
R2는 매우 특히 바람직하게는 2-플루오로에틸 또는 2,2-디플루오로에틸을 나타낸다.
화학식 (I-a) 화합물의 특정 그룹에 있어서, B는 6-클로로피리드-3-일
Figure 112010012665915-pct00013
을 나타낸다.
화학식 (I-a) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, B는 6-브로모피리드-3-일
Figure 112010012665915-pct00014
을 나타낸다.
화학식 (I-a) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, B는 6-클로로-1,4-피리다진-3-일
Figure 112010012665915-pct00015
을 나타낸다.
화학식 (I-a) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, R2는 2-플루오로에틸을 나타낸다.
화학식 (I-a) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, R2는 2,2-디플루오로에틸을 나타낸다.
화학식 (I)의 화합물의 바람직한 하위 그룹은 하기 화학식 (I-b)의 화합물이다:
Figure 112010012665915-pct00016
상기 식에서,
D는 래디칼
Figure 112010012665915-pct00017
를 나타내고,
여기에서,
X 및 Y는 상기 언급된 의미를 가지며,
R3은 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬 또는 알콕시를 나타낸다.
이하, 상기 화학식 (I-b)에 대해 언급된 래디칼의 바람직한 치환체 또는 범위를 설명하겠다.
D는 바람직하게는 래디칼 5,6-디플루오로피리드-3-일, 5-클로로-6-플루오로피리드-3-일, 5-브로모-6-플루오로피리드-3-일, 5-요오도-6-플루오로피리드-3-일, 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일, 5,6-디클로로피리드-3-일, 5-브로모-6-클로로피리드-3-일, 5-요오도-6-클로로피리드-3-일, 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일, 5-클로로-6-브로모피리드-3-일, 5,6-디브로모피리드-3-일, 5-플루오로-6-요오도피리드-3-일, 5-클로로-6-요오도피리드-3-일, 5-브로모-6-요오도피리드-3-일, 5-메틸-6-플루오로피리드-3-일, 5-메틸-6-클로로피리드-3-일, 5-메틸-6-브로모피리드-3-일, 5-메틸-6-요오도피리드-3-일, 5-디플루오로메틸-6-플루오로피리드-3-일, 5-디플루오로메틸-6-클로로피리드-3-일, 5-디플루오로메틸-6-브로모피리드-3-일, 5-디플루오로메틸-6-요오도피리드-3-일중 하나를 나타낸다.
R3은 바람직하게는 C1-C4-알킬, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐 또는 C3-C4-사이클로알킬을 나타낸다.
D는 특히 바람직하게는 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일, 5,6-디클로로피리드-3-일, 5-브로모-6-클로로피리드-3-일, 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일, 5-클로로-6-브로모피리드-3-일, 5,6-디브로모피리드-3-일, 5-메틸-6-클로로피리드-3-일, 5-클로로-6-요오도피리드-3-일 또는 5-디플루오로메틸-6-클로로피리드-3-일을 나타낸다.
R3은 특히 바람직하게는 C1-C4-알킬을 나타낸다.
D는 매우 특히 바람직하게는 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일 또는 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일을 나타낸다.
R3은 매우 특히 바람직하게는 메틸, 에틸, 프로필, 비닐, 알릴, 프로파길 또는 사이클로프로필을 나타낸다.
D는 가장 바람직하게는 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일을 나타낸다.
R3은 가장 바람직하게는 메틸 또는 사이클로프로필을 나타낸다.
화학식 (I-b) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, D는 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일
Figure 112010012665915-pct00018
을 나타낸다.
화학식 (I-b) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, D는 5,6-디클로로피리드-3-일
Figure 112010012665915-pct00019
을 나타낸다.
화학식 (I-b) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, D는 5-브로모-6-클로로피리드-3-일
Figure 112010012665915-pct00020
을 나타낸다.
화학식 (I-b) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, D는 5-메틸-6-클로로피리드-3-일
Figure 112010012665915-pct00021
을 나타낸다.
화학식 (I-b) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, D는 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일
Figure 112010012665915-pct00022
을 나타낸다.
화학식 (I-b) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, D는 5-클로로-6-브로모피리드-3-일
Figure 112010012665915-pct00023
을 나타낸다.
화학식 (I-b) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, D는 5-클로로-6-요오도피리드-3-일
Figure 112010012665915-pct00024
을 나타낸다.
화학식 (I-b) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, R3은 메틸을 나타낸다.
화학식 (I-b) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, R3은 에틸을 나타낸다.
화학식 (I-b) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, R3은 사이클로프로필을 나타낸다.
화학식 (I)의 화합물의 바람직한 하위 그룹은 하기 화학식 (I-c)의 화합물이다:
Figure 112010012665915-pct00025
상기 식에서,
E는 래디칼
Figure 112010012665915-pct00026
을 나타내고,
여기에서,
X 및 Y는 상기 언급된 의미를 가지며,
R4는 할로알킬, 할로알케닐, 할로사이클로알킬 또는 할로사이클로알킬알킬을 나타낸다.
이하, 상기 화학식 (I-c)에 대해 언급된 래디칼의 바람직한 치환체 또는 범위를 설명하겠다.
E는 바람직하게는 래디칼 5,6-디플루오로피리드-3-일, 5-클로로-6-플루오로피리드-3-일, 5-브로모-6-플루오로피리드-3-일, 5-요오도-6-플루오로피리드-3-일, 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일, 5,6-디클로로피리드-3-일, 5-브로모-6-클로로피리드-3-일, 5-요오도-6-클로로피리드-3-일, 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일, 5-클로로-6-브로모피리드-3-일, 5,6-디브로모피리드-3-일, 5-플루오로-6-요오도피리드-3-일, 5-클로로-6-요오도피리드-3-일, 5-브로모-6-요오도피리드-3-일, 5-메틸-6-플루오로피리드-3-일, 5-메틸-6-클로로피리드-3-일, 5-메틸-6-브로모피리드-3-일, 5-메틸-6-요오도피리드-3-일, 5-디플루오로메틸-6-플루오로피리드-3-일, 5-디플루오로메틸-6-클로로피리드-3-일, 5-디플루오로메틸-6-브로모피리드-3-일, 5-디플루오로메틸-6-요오도피리드-3-일중 하나를 나타낸다.
R4는 바람직하게는 불소-치환된 C1-C5-알킬, C2-C5-알케닐, C3-C5-사이클로알킬 또는 C3-C5-사이클로알킬알킬을 나타낸다.
E는 특히 바람직하게는 2-클로로피리미딘-5-일, 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일, 5,6-디클로로피리드-3-일, 5-브로모-6-클로로피리드-3-일, 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일, 5-클로로-6-브로모피리드-3-일, 5,6-디브로모피리드-3-일, 5-메틸-6-클로로피리드-3-일, 5-클로로-6-요오도피리드-3-일 또는 5-디플루오로메틸-6-클로로피리드-3-일을 나타낸다.
R4는 특히 바람직하게는 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2-플루오로사이클로-프로필을 나타낸다.
E는 매우 특히 바람직하게는 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일을 나타낸다.
R4는 매우 특히 바람직하게는 2-플루오로에틸 또는 2,2-디플루오로에틸을 나타낸다.
화학식 (I-c) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, E는 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일
Figure 112010012665915-pct00027
을 나타낸다.
화학식 (I-c) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, E는 5,6-디클로로피리드-3-일
Figure 112010012665915-pct00028
을 나타낸다.
화학식 (I-c) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, E는 5-브로모-6-클로로피리드-3-일
Figure 112010012665915-pct00029
을 나타낸다.
화학식 (I-c) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, E는 5-메틸-6-클로로피리드-3-일
Figure 112010012665915-pct00030
을 나타낸다.
화학식 (I-c) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, E는 5-플루오로-6-브로모피리드-3-일
Figure 112010012665915-pct00031
을 나타낸다.
화학식 (I-c) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, E는 5-클로로-6-브로모피리드-3-일
Figure 112010012665915-pct00032
을 나타낸다.
화학식 (I-c) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, E는 5-클로로-6-요오도피리드-3-일
Figure 112010012665915-pct00033
을 나타낸다.
화학식 (I-c) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, R4는 2-플루오로에틸을 나타낸다.
화학식 (I-c) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, R4는 2,2-디플루오로에틸을 나타낸다.
화학식 (I)의 화합물의 바람직한 하위 그룹은 하기 화학식 (I-d)의 화합물이다:
Figure 112010012665915-pct00034
상기 식에서,
G는 피리드-2-일 또는 피리드-4-일을 나타내거나, 6-위치가 불소, 염소, 브롬, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 치환된 피리드-3-일을 나타내거나, 6-위치가 염소 또는 메틸에 의해 임의로 치환된 피리다진-3-일을 나타내거나, 피라진-3-일을 나타내거나, 2-클로로피라진-5-일을 나타내거나, 2-위치가 염소 또는 메틸에 의해 임의로 치환된 1,3-티아졸-5-일을 나타내고,
R5는 C1-C4-알킬, 알케닐, 알키닐, 사이클로알킬 또는 알콕시를 나타내나,
단, 플루벤디아미드 및 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온 또는 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸]-(사이클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온을 함유하는 활성 물질 배합물은 제외된다.
이하, 상기 화학식 (I-d)에 대해 언급된 래디칼의 바람직한 치환체 또는 범위를 설명하겠다.
G는 바람직하게는 6-플루오로피리드-3-일, 6-클로로피리드-3-일, 6-브로모피리드-3-일, 6-메틸피리드-3-일, 6-트리플루오로메틸피리드-3-일, 6-트리플루오로메톡시피리드-3-일, 6-클로로-1,4-피리다진-3-일, 6-메틸-1,4-피리다진-3-일, 2-클로로-1,3-티아졸-5-일 또는 2-메틸-1,3-티아졸-5-일을 나타낸다.
R5는 바람직하게는 C1-C4-알킬, C1-알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C4-알키닐 또는 C3-C4-사이클로알킬을 나타낸다.
G는 특히 바람직하게는 래디칼 6-플루오로피리드-3-일, 6-클로로피리드-3-일, 6-브로모피리드-3-일, 6-클로로-1,4-피리다진-3-일, 2-클로로-1,3-티아졸-5-일을 나타낸다.
R5는 특히 바람직하게는 메틸, 메톡시, 에틸, 프로필, 비닐, 알릴, 프로파길 또는 사이클로프로필을 나타낸다.
G는 매우 특히 바람직하게는 래디칼 6-클로로피리드-3-일을 나타낸다.
R5는 매우 특히 바람직하게는 메틸 또는 사이클로프로필을 나타낸다.
화학식 (I-d) 화합물의 특정 그룹에 있어서, G는 6-클로로피리드-3-일
Figure 112010012665915-pct00035
을 나타낸다.
화학식 (I-d) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, G는 6-브로모피리드-3-일
Figure 112010012665915-pct00036
을 나타낸다.
화학식 (I-d) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, G는 6-클로로-1,4-피리다진-3-일
Figure 112010012665915-pct00037
을 나타낸다.
화학식 (I-d) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, G는 2-클로로-1,3-티아졸-5-일
Figure 112010012665915-pct00038
을 나타낸다.
화학식 (I-d) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, G는 6-플루오로피리드-3-일
Figure 112010012665915-pct00039
을 나타낸다.
화학식 (I-d) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, G는 6-트리플루오로메틸피리드-3-일
Figure 112010012665915-pct00040
을 나타낸다.
화학식 (I-d) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, G는 6-플루오로피리드-3-일
Figure 112010012665915-pct00041
을 나타낸다.
화학식 (I-d) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, R5는 메틸을 나타낸다.
화학식 (I-d) 화합물의 또 다른 특정 그룹에 있어서, R5는 사이클로프로필을 나타낸다.
하기 화학식 (I)의 화합물들이 개별적으로 언급될 수 있으나, 단 플루벤디아미드 및 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온 또는 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](사이클로-프로필)아미노}푸란-2(5H)-온을 함유하는 활성 물질 배합물은 제외된다:
· 화합물 (I-1), 4-{[(6-브로모피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온은 화학식
Figure 112010012665915-pct00042
을 가지며, 국제 특허 출원 제WO 2007/115644호에 의해 공지되었다.
· 화합물 (I-2), 4-{[(6-플루오로피리드-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온은 화학식
Figure 112010012665915-pct00043
을 가지며, 국제 특허 출원 제WO 2007/115644호에 의해 공지되었다.
· 화합물 (I-3), 4-{[(2-클로로-1,3-티아졸-5-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온은 화학식
Figure 112010012665915-pct00044
을 가지며, 국제 특허 출원 제WO 2007/115644호에 의해 공지되었다.
· 화합물 (I-4), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온은 화학식
Figure 112010012665915-pct00045
을 가지며, 국제 특허 출원 제WO 2007/115644호에 의해 공지되었다.
· 화합물 (I-5), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온은 화학식
Figure 112010012665915-pct00046
을 가지며, 국제 특허 출원 제WO 2007/115644호에 의해 공지되었다.
· 화합물 (I-6), 4-{[(6-클로로-5-플루오로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온은 화학식
Figure 112010012665915-pct00047
을 가지며, 국제 특허 출원 제WO 2007/115643호에 의해 공지되었다.
· 화합물 (I-7), 4-{[(5,6-디클로로피리드-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노}푸란-2(5H)-온은 화학식
Figure 112010012665915-pct00048
을 가지며, 국제 특허 출원 제WO 2007/115646호에 의해 공지되었다.
· 화합물 (I-8), 4-{[(6-클로로-5-플루오로피리드-3-일)메틸](사이클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온은 화학식
Figure 112010012665915-pct00049
을 가지며, 국제 특허 출원 제WO 2007/115643호에 의해 공지되었다.
· 화합물 (I-9), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](사이클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온은 화학식
Figure 112010012665915-pct00050
을 가지며, EP 0 539 588호에 의해 공지되었다.
· 화합물 (I-10), 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메틸)아미노}푸란-2(5H)-온은 화학식
Figure 112010012665915-pct00051
을 가지며, EP 0 539 588호에 의해 공지되었다.
바람직하게, 본 발명에 따른 활성 물질 배합물은 상기 언급된 화학식 (I-a), (I-b), (I-c) 또는 (I-d)의 화합물로 구성된 그룹중에서 선택되는 화학식 (I)의 화합물 적어도 하나와 상기 개별적으로 언급된 프탈산 디아미드 화합물중 하나를 함유하나, 단 플루벤디아미드 및 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메틸)-아미노}푸란-2(5H)-온 또는 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸]-(사이클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온을 함유하는 활성 물질 배합물은 제외된다.
본 발명에 따른 활성 물질 배합물은 또한 바람직하게는 상기 언급된 화학식 (I-a), (I-b) 또는 (I-c)의 화합물로 구성된 그룹중에서 선택되는 화학식 (I)의 화합물 적어도 하나와 상기 개별적으로 언급된 프탈산 디아미드 화합물중 하나를 함유한다.
특히 바람직하게, 본 발명에 따른 활성 물질 배합물은 A가 래디칼 6-플루오로피리드-3-일, 6-클로로피리드-3-일, 6-브로모피리드-3-일, 5-플루오로-6-클로로피리드-3-일, 2-클로로-1,3-티아졸-5-일 및 5,6-디클로로피리드-3-일중에서 선택되고, R1이 래디칼 메틸, 사이클로프로필, 메톡시, 2-플루오로에틸 또는 2,2-디플루오로에틸중에서 선택되는 화학식 (I)의 화합물 적어도 하나와 상기 개별적으로 언급된 프탈산 디아미드 화합물중 하나를 함유하나, 단 플루벤디아미드 및 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](메틸)-아미노}푸란-2(5H)-온 또는 4-{[(6-클로로피리드-3-일)메틸](사이클로프로필)아미노}푸란-2(5H)-온을 함유하는 활성 물질 배합물은 제외된다.
매우 특히 바람직하게, 본 발명에 따른 활성 물질 배합물은 화학식 (I-1), (I-2), (I-3), (I-4), (I-5), (I-6), (I-7), (I-8), (I-9) 및 (I-10)의 화합물로 구성된 그룹중에서 선택되는 화학식 (I)의 화합물 적어도 하나와 상기 개별적으로 언급된 프탈산 디아미드 화합물중 하나를 함유한다.
이에 따른 배합물이 표 1에 기술되어 있는데, 이들 배합물은 각각이 그 자체가 본 발명에 따른 매우 특히 바람직한 구체예이다.
하기 화합물을 함유하는 혼합물
혼합물
번호		 화학식 I의 화합물 프탈산 디아미드 화합물
1-1 I-1 및 IIa
1-2 I-1 및 IIb
1-3 I-1 및 IIc
1-4 I-1 및 플루벤디아미드
2-1 I-2 및 IIa
2-2 I-2 및 IIb
2-3 I-2 및 IIc
2-4 I-2 및 플루벤디아미드
3-1 I-3 및 IIa
3-2 I-3 및 IIb
3-3 I-3 및 IIc
3-4 I-3 및 플루벤디아미드
4-1 I-4 및 IIa
4-2 I-4 및 IIb
4-3 I-4 및 IIc
4-4 I-4 및 플루벤디아미드
5-1 I-5 및 IIa
5-2 I-5 및 IIb
5-3 I-5 및 IIc
5-4 I-5 및 플루벤디아미드
6-1 I-6 및 IIa
6-2 I-6 및 IIb
6-3 I-6 및 IIc
6-4 I-6 및 플루벤디아미드
7-1 I-7 및 IIa
7-2 I-7 및 IIb
7-3 I-7 및 IIc
7-4 I-7 및 플루벤디아미드
8-1 I-8 및 IIa
8-2 I-8 및 IIb
8-3 I-8 및 IIc
8-4 I-8 및 플루벤디아미드
9-1 I-9 및 IIa
9-2 I-9 및 IIb
9-3 I-9 및 IIc
10-1 I-10 및 IIa
10-2 I-10 및 IIb
10-3 I-10 및 IIc
본 발명에 따른 활성 물질 배합물중에 활성 물질이 특정 중량비로 존재하는 경우, 상승 효과가 특히 뚜렷하다. 그러나, 활성 물질 배합물중 활성 물질의 중량비는 비교적 넓은 범위내에서 달라질 수 있다. 일반적으로, 본 발명에 따른 배합물은 화학식 (I)의 활성 물질 및 프탈산 디아미드계 활성 물질중 하나를 하기 바람직한 혼합비 및 특히 바람직한 혼합비로 함유한다
바람직한 혼합비: 125:1 내지 1:125
특히 바람직한 혼합비: 25:1 내지 1:25.
혼합비는 중량비에 기초한다. 이 비는 화학식 (I)의 활성 물질:프탈산 디아미드 화합물의 비로 이해하여야 한다. 화학식 (I)의 화합물 대 상기 개별적으로 언급된 프탈산 디아미드 화합물중 한 화합물의 그밖의 또 다른 혼합비를 이하에 상세히 기술하였는데, 주어진 순서대로 혼합비의 바람직한 순위가 올라간다: 95:1 내지 1:95, 95:1 내지 1:90, 95:1 내지 1:85, 95:1 내지 1:80, 95:1 내지 1:75, 95:1 내지 1:70, 95:1 내지 1:65, 95:1 내지 1:60, 95:1 내지 1:55, 95:1 내지 1:50, 95:1 내지 1:45, 95:1 내지 1:40, 95:1 내지 1:35, 95:1 내지 1:30, 95:1 내지 1:25, 95:1 내지 1:20, 95:1 내지 1:15, 95:1 내지 1:10, 95:1 내지 1:5, 95:1 내지 1:4, 95:1 내지 1:3, 95:1 내지 1:2, 90:1 내지 1:90, 90:1 내지 1:95, 90:1 내지 1:85, 90:1 내지 1:80, 90:1 내지 1:75, 90:1 내지 1:70, 90:1 내지 1:65, 90:1 내지 1:60, 90:1 내지 1:55, 90:1 내지 1:50, 90:1 내지 1:45, 90:1 내지 1:40, 90:1 내지 1:35, 90:1 내지 1:30, 90:1 내지 1:25, 90:1 내지 1:20, 90:1 내지 1:15, 90:1 내지 1:10, 90:1 내지 1:5, 90:1 내지 1:4, 90:1 내지 1:3, 90:1 내지 1:2, 85:1 내지 1:85, 85:1 내지 1:95, 85:1 내지 1:90, 85:1 내지 1:80, 85:1 내지 1:75, 85:1 내지 1:70, 85:1 내지 1:65, 85:1 내지 1:60, 85:1 내지 1:55, 85:1 내지 1:50, 85:1 내지 1:45, 85:1 내지 1:40, 85:1 내지 1:35, 85:1 내지 1:30, 85:1 내지 1:25, 85:1 내지 1:20, 85:1 내지 1:15, 85:1 내지 1:10, 85:1 내지 1:5, 85:1 내지 1:4, 85:1 내지 1:3, 85:1 내지 1:2, 80:1 내지 1:80, 80:1 내지 1:95, 80:1 내지 1:90, 80:1 내지 1:85, 80:1 내지 1:75, 80:1 내지 1:70, 80:1 내지 1:65, 80:1 내지 1:60, 80:1 내지 1:55, 80:1 내지 1:50, 80:1 내지 1:45, 80:1 내지 1:40, 80:1 내지 1:35, 80:1 내지 1:30, 80:1 내지 1:25, 80:1 내지 1:20, 80:1 내지 1:15, 80:1 내지 1:10, 80:1 내지 1:5, 80:1 내지 1:4, 80:1 내지 1:3, 80:1 내지 1:2, 75:1 내지 1:75, 75:1 내지 1:95, 75:1 내지 1:90, 75:1 내지 1:85, 75:1 내지 1:80, 75:1 내지 1:70, 75:1 내지 1:65, 75:1 내지 1:60, 75:1 내지 1:55, 75:1 내지 1:50, 75:1 내지 1:45, 75:1 내지 1:40, 75:1 내지 1:35, 75:1 내지 1:30, 75:1 내지 1:25, 75:1 내지 1:20, 75:1 내지 1:15, 75:1 내지 1:10, 75:1 내지 1:5, 75:1 내지 1:4, 75:1 내지 1:3, 75:1 내지 1:2, 70:1 내지 1:70, 70:1 내지 1:95, 70:1 내지 1:90, 70:1 내지 1:85, 70:1 내지 1:80, 70:1 내지 1:75, 70:1 내지 1:65, 70:1 내지 1:60, 70:1 내지 1:55, 70:1 내지 1:50, 70:1 내지 1:45, 70:1 내지 1:40, 70:1 내지 1:35, 70:1 내지 1:30, 70:1 내지 1:25, 70:1 내지 1:20, 70:1 내지 1:15, 70:1 내지 1:10, 70:1 내지 1:5, 70:1 내지 1:4, 70:1 내지 1:3, 70:1 내지 1:2, 65:1 내지 1:65, 65:1 내지 1:95, 65:1 내지 1:90, 65:1 내지 1:85, 65:1 내지 1:80, 65:1 내지 1:75, 65:1 내지 1:70, 65:1 내지 1:60, 65:1 내지 1:55, 65:1 내지 1:50, 65:1 내지 1:45, 65:1 내지 1:40, 65:1 내지 1:35, 65:1 내지 1:30, 65:1 내지 1:25, 65:1 내지 1:20, 65:1 내지 1:15, 65:1 내지 1:10, 65:1 내지 1:5, 65:1 내지 1:4, 65:1 내지 1:3, 65:1 내지 1:2, 60:1 내지 1:60, 60:1 내지 1:95, 60:1 내지 1:90, 60:1 내지 1:85, 60:1 내지 1:80, 60:1 내지 1:75, 60:1 내지 1:70, 60:1 내지 1:65, 60:1 내지 1:55, 60:1 내지 1:50, 60:1 내지 1:45, 60:1 내지 1:40, 60:1 내지 1:35, 60:1 내지 1:30, 60:1 내지 1:25, 60:1 내지 1:20, 60:1 내지 1:15, 60:1 내지 1:10, 60:1 내지 1:5, 60:1 내지 1:4, 60:1 내지 1:3, 60:1 내지 1:2, 55:1 내지 1:55, 55:1 내지 1:95, 55:1 내지 1:90, 55:1 내지 1:85, 55:1 내지 1:80, 55:1 내지 1:75, 55:1 내지 1:70, 55:1 내지 1:65, 55:1 내지 1:60, 55:1 내지 1:50, 55:1 내지 1:45, 55:1 내지 1:40, 55:1 내지 1:35, 55:1 내지 1:30, 55:1 내지 1:25, 55:1 내지 1:20, 55:1 내지 1:15, 55:1 내지 1:10, 55:1 내지 1:5, 55:1 내지 1:4, 55:1 내지 1:3, 55:1 내지 1:2, 50:1 내지 1:95, 50:1 내지 1:90, 50:1 내지 1:85, 50:1 내지 1:80, 50:1 내지 1:75, 50:1 내지 1:70, 50:1 내지 1:65, 50:1 내지 1:60, 50:1 내지 1:55, 50:1 내지 1:45, 50:1 내지 1:40, 50:1 내지 1:35, 50:1 내지 1:30, 50:1 내지 1:25, 50:1 내지 1:20, 50:1 내지 1:15, 50:1 내지 1:10, 50:1 내지 1:5, 50:1 내지 1:4, 50:1 내지 1:3, 50:1 내지 1:2, 45:1 내지 1:45, 45:1 내지 1:95, 45:1 내지 1:90, 45:1 내지 1:85, 45:1 내지 1:80, 45:1 내지 1:75, 45:1 내지 1:70, 45:1 내지 1:65, 45:1 내지 1:60, 45:1 내지 1:55, 45:1 내지 1:50, 45:1 내지 1:40, 45:1 내지 1:35, 45:1 내지 1:30, 45:1 내지 1:25, 45:1 내지 1:20, 45:1 내지 1:15, 45:1 내지 1:10, 45:1 내지 1:5, 45:1 내지 1:4, 45:1 내지 1:3, 45:1 내지 1:2, 40:1 내지 1:40, 40:1 내지 1:95, 40:1 내지 1:90, 40:1 내지 1:85, 40:1 내지 1:80, 40:1 내지 1:75, 40:1 내지 1:70, 40:1 내지 1:65, 40:1 내지 1:60, 40:1 내지 1:55, 40:1 내지 1:50, 40:1 내지 1:45, 40:1 내지 1:35, 40:1 내지 1:30, 40:1 내지 1:25, 40:1 내지 1:20, 40:1 내지 1:15, 40:1 내지 1:10, 40:1 내지 1:5, 40:1 내지 1:4, 40:1 내지 1:3, 40:1 내지 1:2, 35:1 내지 1:35, 35:1 내지 1:95, 35:1 내지 1:90, 35:1 내지 1:85, 35:1 내지 1:80, 35:1 내지 1:75, 35:1 내지 1:70, 35:1 내지 1:65, 35:1 내지 1:60, 35:1 내지 1:55, 35:1 내지 1:50, 35:1 내지 1:45, 35:1 내지 1:40, 35:1 내지 1:30, 35:1 내지 1:25, 35:1 내지 1:20, 35:1 내지 1:15, 35:1 내지 1:10, 35:1 내지 1:5, 35:1 내지 1:4, 35:1 내지 1:3, 35:1 내지 1:2, 30:1 내지 1:30, 30:1 내지 1:95, 30:1 내지 1:90, 30:1 내지 1:85, 30:1 내지 1:80, 30:1 내지 1:75, 30:1 내지 1:70, 30:1 내지 1:65, 30:1 내지 1:60, 30:1 내지 1:55, 30:1 내지 1:50, 30:1 내지 1:45, 30:1 내지 1:40, 30:1 내지 1:35, 30:1 내지 1:25, 30:1 내지 1:20, 30:1 내지 1:15, 30:1 내지 1:10, 30:1 내지 1:5, 30:1 내지 1:4, 30:1 내지 1:3, 30:1 내지 1:2, 25:1 내지 1:25, 25:1 내지 1:95, 25:1 내지 1:90, 25:1 내지 1:85, 25:1 내지 1:80, 25:1 내지 1:75, 25:1 내지 1:70, 25:1 내지 1:65, 25:1 내지 1:60, 25:1 내지 1:55, 25:1 내지 1:50, 25:1 내지 1:45, 25:1 내지 1:40, 25:1 내지 1:35, 25:1 내지 1:30, 25:1 내지 1:20, 25:1 내지 1:15, 25:1 내지 1:10, 25:1 내지 1:5, 25:1 내지 1:4, 25:1 내지 1:3, 25:1 내지 1:2, 20:1 내지 1:95, 20:1 내지 1:90, 20:1 내지 1:85, 20:1 내지 1:80, 20:1 내지 1:75, 20:1 내지 1:70, 20:1 내지 1:65, 20:1 내지 1:60, 20:1 내지 1:55, 20:1 내지 1:50, 20:1 내지 1:45, 20:1 내지 1:40, 20:1 내지 1:35, 20:1 내지 1:30, 20:1 내지 1:25, 20:1 내지 1:15, 20:1 내지 1:10, 20:1 내지 1:5, 20:1 내지 1:4, 20:1 내지 1:3, 20:1 내지 1:2, 15:1 내지 1:15, 15:1 내지 1:95, 15:1 내지 1:90, 15:1 내지 1:85, 15:1 내지 1:80, 15:1 내지 1:75, 15:1 내지 1:70, 15:1 내지 1:65, 15:1 내지 1:60, 15:1 내지 1:55, 15:1 내지 1:50, 15:1 내지 1:45, 15:1 내지 1:40, 15:1 내지 1:35, 15:1 내지 1:30, 15:1 내지 1:25, 15:1 내지 1:20, 15:1 내지 1:10, 15:1 내지 1:5, 15:1 내지 1:4, 15:1 내지 1:3, 15:1 내지 1:2, 10:1 내지 1:10, 10:1 내지 1:95, 10:1 내지 1:90, 10:1 내지 1:85, 10:1 내지 1:80, 10:1 내지 1:75, 10:1 내지 1:70, 10:1 내지 1:65, 10:1 내지 1:60, 10:1 내지 1:55, 10:1 내지 1:50, 10:1 내지 1:45, 10:1 내지 1:40, 10:1 내지 1:35, 10:1 내지 1:30, 10:1 내지 1:25, 10:1 내지 1:20, 10:1 내지 1:15, 10:1 내지 1:5, 10:1 내지 1:4, 10:1 내지 1:3, 10:1 내지 1:2, 5:1 내지 1:5, 5:1 내지 1:95, 5:1 내지 1:90, 5:1 내지 1:85, 5:1 내지 1:80, 5:1 내지 1:75, 5:1 내지 1:70, 5:1 내지 1:65, 5:1 내지 1:60, 5:1 내지 1:55, 5:1 내지 1:50, 5:1 내지 1:45, 5:1 내지 1:40, 5:1 내지 1:35, 5:1 내지 1:30, 5:1 내지 1:25, 5:1 내지 1:20, 5:1 내지 1:15, 5:1 내지 1:10, 5:1 내지 1:4, 5:1 내지 1:3, 5:1 내지 1:2, 4:1 내지 1:4, 4:1 내지 1:95, 4:1 내지 1:90, 4:1 내지 1:85, 4:1 내지 1:80, 4:1 내지 1:75, 4:1 내지 1:70, 4:1 내지 1:65, 4:1 내지 1:60, 4:1 내지 1:55, 4:1 내지 1:50, 4:1 내지 1:45, 4:1 내지 1:40, 4:1 내지 1:35, 4:1 내지 1:30, 4:1 내지 1:25, 4:1 내지 1:20, 4:1 내지 1:15, 4:1 내지 1:10, 4:1 내지 1: 5, 4:1 내지 1:3, 4:1 내지 1:2, 3:1 내지 1:3, 3:1 내지 1:95, 3:1 내지 1:90, 3:1 내지 1:85, 3:1 내지 1:80, 3:1 내지 1:75, 3:1 내지 1:70, 3:1 내지 1:65, 3:1 내지 1:60, 3:1 내지 1:55, 3:1 내지 1:50, 3:1 내지 1:45, 3:1 내지 1:40, 3:1 내지 1:35, 3:1 내지 1:30, 3:1 내지 1:25, 3:1 내지 1:20, 3:1 내지 1:15, 3:1 내지 1:10, 3:1 내지 1: 5, 3:1 내지 1:4, 3:1 내지 1:2, 2:1 내지 1:2, 2:1 내지 1:95, 2:1 내지 1:90, 2:1 내지 1:85, 2:1 내지 1:80, 2:1 내지 1:75, 2:1 내지 1:70, 2:1 내지 1:65, 2:1 내지 1:60, 2:1 내지 1:55, 2:1 내지 1:50, 2:1 내지 1:45, 2:1 내지 1:40, 2:1 내지 1:35, 2:1 내지 1:30, 2:1 내지 1:25, 2:1 내지 1:20, 2:1 내지 1:15, 2:1 내지 1:10, 2:1 내지 1: 5, 2:1 내지 1:4, 2:1 내지 1:3.
적어도 하나의 기본 부분을 갖는 화학식 (I)의 화합물은, 예를 들어 광산, 이를테면 과염소산, 황산, 질산, 아질산, 인산 또는 할로겐화수소산과 같은 강한 무기산, 비치환되거나, 할로-치환된 것과 같이 치환된 C1-C4 알칸카복실산, 이를테면 아세트산, 포화되거나 불포화된 디카복실산, 이를테면 옥살산, 말론산, 숙신산, 말레산, 푸마르산 및 프탈산, 하이드록시카복실산, 이를테면 아스코르브산, 락트산, 말산, 타르타르산 및 시트르산 또는 벤조산과 같은 강한 유기 카복실산, 또는 비치환되거나, 할로-치환된 것과 같이 치환된 C1-C4 알칸- 또는 아릴-설폰산, 이를테면 메탄- 또는 p-톨루엔설폰산과 같은 유기 설폰산과 산부가염을 형성할 수 있다. 적어도 하나의 산 그룹을 갖는 화학식 (I)의 화합물은, 예를 들어 염기와의 염, 예를 들어, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속 염, 예컨대 나트륨, 칼륨 또는 마그네슘 염과 같은 금속 염, 또는 암모니아 또는 모르폴린, 피페리딘, 피롤리딘, 모노-, 디- 또는 트리-저급 알킬 아민, 이를테면 에틸-, 디에틸-, 트리에틸- 또는 디메틸프로필아민, 또는 모노-, 디- 또는 트리-하이드록시-저급 알킬 아민, 이를테면 모노-, 디- 또는 트리-에탄올아민과 같은 유기 아민과의 염을 형성할 수 있다. 또한, 적합한 내부염이 경우에 따라 형성될 수 있다. 본 발명의 영역내에서, 농학적으로 유리한 염이 바람직하다. 유리 형태 및 이들 염 형태의 화학식 (I)의 화합물 간의 밀접한 관계로 볼 때, 상기 및 이후에서 유리 화학식 (I)의 화합물 또는 이들 염이라는 것은, 경우에 따라 필요하다면 상응하는 염 또는 유리 화학식 (I)의 화합물도 각각 포함하는 것으로 이해하여야 한다. 이는 화학식 (I)의 화합물 또는 프탈산 디아미드계 화합물의 토토머 및 이들의 염에도 적용된다.
본 발명의 영역내에서, "활성 물질 배합물"이라는 표현은, 예를 들어, 단일 즉석 믹스(ready-mix) 형태, 탱크 믹스(tank mix)와 같이 개별 활성 물질들의 분리 제제로 구성된 배합 분무 혼합물 형태 및 순차적인 방식으로, 즉 수 시간 또는 수 일의 적당한 짧은 간격으로 한가지 성분에 이어 다른 성분이 적용될 경우 개별 활성 물질들을 조합하여 사용하는 것과 같은, 화학식 (I)의 화합물과 본 발명에 따른 프탈산 디아미드계 활성 물질의 다양한 배합물을 의미한다. 바람직하게, 화학식 (I)의 화합물 및 본 발명에 따른 프탈산 디아미드계 활성 물질의 적용 순서는 본 발명을 실시하는데 중요하지 않다.
본 발명에 따른 활성 물질 배합물을 살충제 및 살비제로 사용하는 경우, 적용 비율은 적용 유형에 따라 상당한 범위내에서 달라질 수 있다. 식물 부위, 예를 들면 잎 처리의 경우, 본 발명에 따른 활성 물질 배합물의 적용 비율은 0.1 내지 10,000　g/ha, 바람직하게는 10 내지 1,000　g/ha, 특히 바람직하게는 50 내지 300 g/ha(붓기 또는 점적 적용의 경우, 용량은 특히 암면 또는 펄라이트 등의 불활성 기재 사용시 감소가 가능함); 종자 처리의 경우, 본 발명에 따른 활성 물질 배합물의 적용 비율은 종자 100 킬로그램당 2 내지 200 g, 바람직하게는 종자 100 킬로그램당 3 내지 150 g, 특히 바람직하게는 종자 100 킬로그램당 2.5 내지 25 g, 매우 특히 바람직하게는 종자 100 킬로그램당 2.5 내지 12.5 g; 토양 처리의 경우, 본 발명에 따른 활성 물질 배합물의 적용 비율은 0.1 내지 10,000 g/ha, 바람직하게는 1 내지 5,000 g/ha이다.
적용 비율은 예시할 목적으로만 주어진 것이며, 본 발명의 의미를 제한하려는 것은 아니다.
본 발명에 따른 활성 물질 배합물은 식물을 처리후 특정 기간동안 동물 해충으로부터 보호하기 위해 사용될 수 있다. 보호 기간은 식물을 활성 물질로 처리한 후, 일반적으로 1 내지 28일, 바람직하게는 1 내지 14일, 특히 바람직하게는 1 내지 10일, 매우 특히 바람직하게는 1 내지 7일, 또는 종자 처리후 최대 200일 까지에 이른다.
본 발명에 따른 활성 물질 배합물은 식물 내성이 우수하고, 온혈종에 유리한 독성을 가지며, 친환경성이 우수하여서 식물 및 식물 기관을 보호하고, 수확량을 증산시키고, 수확 물질의 품질을 향상시키고, 농업, 원예, 동물 사육, 임업, 정원, 레저 설비, 저장 제품 및 재료의 보호 및 위생 분야에서 마주치게 되는 동물 해충, 특히 곤충, 거미류, 장내 기생충, 선충 및 연체동물을 구제하는데 적합하다. 이들은 바람직하게는 식물 보호제로도 사용될 수 있다. 이들은 정상적인 감수성 및 내성 종 및 발달의 모든 단계 또는 일부 단계에 대하여 활성적이다. 상기 언급된 해충에는 다음의 것들이 포함된다:
이(Anoplura)목(Phthiraptera), 예를 들어 다말리니아 종(Damalinia spp.), 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 종(Linognathus spp.), 페디쿨루스 종(Pediculus spp.) 및 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.).
거미(Arachnida)강, 예를 들어 아카루스 시로(Acarus siro), 아세리아 셸도니(Aceria sheldoni), 아쿨로프스 종(Aculops spp.), 아쿨루스 종(Aculus spp.), 암블리옴마 종(Amblyo㎜a spp.), 아르가스 종(Argas spp.), 부필루스 종(Boophilus spp.), 브레비팔푸스 종(Brevipalpus spp.), 브리오비아 프라에티오사(Bryobia praetiosa), 코리오프테스 종(Chorioptes spp.), 데르마니수스 갈리나에 (Dermanyssus gallinae), 에오테트라니쿠스 종(Eotetranychus spp.), 에피트리메루스 피리(Epitrimerus pyri), 유테트라니쿠스 종(Eutetranychus spp.), 에리오피에스 종(Eriophyes spp.), 헤미타소네무스 종(Hemitarsonemus spp.), 히알롬마 종(Hyalo㎜a spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 라트로덱투스 막탄스(Latrodectus mactans), 메타테트라니쿠스 종(Metatetranychus spp.), 올리고니쿠스 종(Oligonychus spp.), 오르니토도로스 종(Ornithodoros spp.), 파노니쿠스 종(Panonychus spp.), 필로콥트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora), 폴리파고타르소네무스 라투스(Polyphagotarsonemus latus), 프소로프테스 종(Psoroptes spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 리조글리푸스 종(Rhizoglyphus spp.), 사코프테스 종(Sarcoptes spp.), 스코르피오 마우루스(Scorpio maurus), 스테노타르소네무스 종(Stenotarsonemus spp.), 타르소네무스 종(Tarsonemus spp.), 테트라니쿠스 종(Tetranychus spp.) 및 바사테스 리코퍼시치(Vasates lycopersici).
비발바(Bivalva)강, 예를 들어 드레이스세나 종(Dreissena spp.).
지네(Chilopoda)목, 예를 들어 게오필루스 종(Geophilus spp.) 및 스쿠티게라 종(Scutigera spec.).
딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어 아칸토스셀리데스 오브텍투스(Acanthoscelides obtectus), 아도레투스 종(Adoretus spp.), 아겔라스티카 알니 (Agelastica alni), 아그리오테스 종(Agriotes spp.), 암피말론 솔스티티알리스(Amphimallon solstitialis), 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 아노플로 포라 종(Anoplophora spp.), 안토노무스 종(Anthonomus spp.), 안트레누스 종(Anthrenus spp.), 아포고니아 종(Apogonia spp.), 아토마리아 종(Atomaria spp.), 아타게누스 종(Attagenus spp.), 브루키디우스 오브텍투스(Bruchidius obtectus), 브루쿠스 종(Bruchus spp.), 세우토린쿠스 종(Ceuthorrhynchus spp.), 클레오누스 멘디쿠스(Cleonus mendicus), 코노데루스 종(Conoderus spp.), 코스모폴리테스 종(Cosmopolites spp.), 코스텔리트라 제알란디카(Costelytra zealandica), 쿠르쿨리오 종(Curculio spp.), 크리프토린쿠스 라파티(Cryptorhynchus lapathi), 더메스테스 종(Dermestes spp.), 디아브로티카 종(Diabrotica spp.), 에필라크나 종(Epilachna spp.), 파우스티누스 쿠바에(Faustinus cubae), 기비움 프실로이데스(Gibbium psylloides), 헤테로니쿠스 아라토르(Heteronychus arator), 힐라모르파 엘레간스(Hylamorpha elegans), 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 히페라 포스티카(Hypera postica), 히포테네무스 종(Hypothenemus spp.), 라크모스테르나 콘산귀네아(Lachnosterna consanguinea), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 리소르호프투스 오리조필루스(Lissorhoptus oryzophilus), 릭수스 종(Lixus spp.), 릭투스 종(Lyctus spp.), 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 멜로론타 멜로론타(Melolontha melolontha), 미그돌루스 종(Migdolus spp.), 모노카무스 종(Monochamus spp.), 나우팍투스 크산토그라푸스(Naupactus xanthographus), 니프투스 홀로레우쿠스(Niptus hololeucus), 오릭테스 리노세로스(Oryctes rhinoceros), 오리자에필루스 수리나멘시스(Oryzaephilus surinamensis), 오티오린쿠스 술카투스(Otiorrhynchus sulcatus), 옥시세토니아 주쿤다(Oxycetonia jucunda), 파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae), 필로파가 종(Phyllophaga spp.), 포필리아 자포니카(Popillia japonica), 프렘노트리페스 종(Premnotrypes spp.), 프실리오데스 크리소세팔라(Psylliodes chrysocephala), 프티누스 종(Ptinus spp.), 리조비우스 벤트랄리스(Rhizobius ventralis), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 시토필루스 종(Sitophilus spp.), 스페노포루스 종(Sphenophorus spp.), 스테르네쿠스 종(Sternechus spp.), 심필레테스 종(Symphyletes spp.), 테네브리오 몰리토르(Tenebrio molitor), 트리볼리움 종(Tribolium spp.), 트로고더마 종(Trogoderma spp.), 티키우스 종(Tychius spp.), 자일로트레쿠스 종(Xylotrechus spp.) 및 자브루스 종(Zabrus spp.).
톡토기(Collembola)목, 예를 들어 오니키우루스 아르마투스(Onychiurus armatus).
집게벌레(Dermaptera)목, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia).
노래기(Diplopoda)목, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus).
파리(Diptera)목, 예를 들어 아에데스 종(Aedes spp.), 아노펠레스 종 (Anopheles spp.), 비비오 호르툴라누스(Bibio hortulanus), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 크리소미아 종(Chrysomyia spp.), 코클리오미아 종(Cochliomyia spp.), 코르딜로비아 안트로포카가(Cordylobia anthropophaga), 쿨렉스 종(Culex spp.), 쿠테레브라 종(Cuterebra spp.), 다쿠스 올레아에(Dacus oleae), 데르마토비아 호미니스(Dermatobia hominis), 드로소필라 종(Drosophila spp.), 판니아 종(Fannia spp.), 가스트로필루스 종(Gastrophilus spp.), 힐레미이아 종(Hylemyia spp.), 힙포보스카 종(Hyppobosca spp.), 히포더마 종(Hypoderma spp.), 리비오미자 종(Liriomyza spp.), 루실리아 종(Lucilia spp.), 무스카 종(Musca spp.), 네자라 종(Nezara spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 오시넬라 프리트(Oscinella frit), 페고미아 히오스키아미(Pegomyia hyoscyami), 포르비아 종(Phorbia spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 탄니아 종(Tannia spp.), 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa) 및 올파르티아 종(Wohlfahrtia spp.).
가스트로포다(Gastropoda)강, 예를 들어 아리온 종(Arion spp.), 비옴팔라리아 종(Biomphalaria spp.), 불리누스 종(Bulinus spp.), 데로세라스 종(Deroceras spp.), 갈바 종(Galba spp.), 림나에아 종(Lymnaea spp.), 온코멜라니아 종(Oncomelania spp.) 및 숙시네아 종(Succinea spp.).
기생충 강, 예를 들어 안실로스토마 두오데날레(Ancylostoma duodenale), 안실로스토마 세일라니쿰(Ancylostoma ceylanicum), 안실로스토마 브라질리엔시스(Acylostoma braziliensis), 안실로스토마 종(Ancylostoma spp.), 아스카리스 루브리코이데스(Ascaris lubricoides), 아스카리스 종(Ascaris spp.), 브루기아 말라이(Brugia malayi), 브루기아 티모리(Brugia timori), 부노스토뭄 종(Bunostomum spp.), 차베티아 종(Chabertia spp.), 클로노르키스 종(Clonorchis spp.), 쿠페리아 종(Cooperia spp.), 디크로코엘리움 종(Dicrocoelium spp.), 딕티오카울루스 필라리아(Dictyocaulus filaria), 디필로보트리움 라툼(Diphyllobothrium latum), 드란쿤쿨루스 메디넨시스(Dracunculus medinensis), 에키노코쿠스 그라눌로수스(Echinococcus granulosus), 에키노코쿠스 물티로쿨라리스(Echinococcus multilocularis), 엔테로비우스 버미쿨라리스(Enterobius vermicularis), 파시올라 종(Faciola spp.), 해몬쿠스 종(Haemonchus spp.), 헤테라키스 종(Heterakis spp.), 히메노렙시스 나나(Hymenolepis nana), 히오스트롱굴루스 종(Hyostrongulus spp.), 로아 로아(Loa Loa), 네마토디루스 종(Nematodirus spp.), 오에소파고스토뭄 종(Oesophagostomum spp.), 오피스토키스 종(Opisthorchis spp.), 온코세스카 볼불루스(Onchocerca volvulus), 오스터타기아 종(Ostertagia spp.), 파라고니무스 종(Paragonimus spp.), 쉬스토소멘 종(Schistosomen spp.), 스트롱길로이데스 푸엘레보르니(Strongyloides fuelleborni), 스트롱길로이데스 스테르코랄리스(Strongyloides stercoralis), 스트롱일로이데스 종(Stronyloides spp.), 타에니아 사기나타(Taenia saginata), 타에니아 솔리움(Taenia solium), 트리키넬라 스피랄리스(Trichinella spiralis), 트리키넬라 나비타(Trichinella nativa), 트리키넬라 브리토비(Trichinella britovi), 트리키넬라 넬소니(Trichinella nelsoni), 트리키넬라 슈돕시랄리스(Trichinella pseudopsiralis), 트리코스트론굴루스 종(Trichostrongulus spp.), 트리쿠리스 트리추리아(Trichuris trichuria) 및 우헤레리아 반크로프티(Wuchereria bancrofti).
에이메리아(Eimeria)와 같은 원생동물도 구제될 수 있다.
이시아(Heteroptera)목, 예를 들어 아나사 트리스티스(Anasa tristis), 안테스티옵시스 종(Antestiopsis spp.), 블리수스 종(Blissus spp.), 칼로코리스 종(Calocoris spp.), 캄필롬마 리비다(Campylomma livida), 카벨레리우스 종(Cavelerius spp.), 시멕스 종(Cimex spp.), 크레오티아데스 딜루투스(Creontiades dilutus), 다시누스 피페리스(Dasynus piperis), 디켈롭스 푸카투스(Dichelops furcatus), 디코노코리스 헤웨티(Diconocoris hewetti), 디스터쿠스 종(Dysdercus spp.), 에우키스투스 종(Euschistus spp.), 에우리가스터 종(Eurygaster spp.), 헬리오펠티스 종(Heliopeltis spp.), 호시아스 노빌렐루스(Horcias nobilellus), 렙토코리사 종(Leptocorisa spp.), 렙토글로수스 필로푸스(Leptoglossus phyllopus), 리구스 종(Lygus spp.), 마크로페스 엑스카바투스(Macropes excavatus), 미리다에(Miridae), 네자라 종(Nezara spp.), 오에발루스 종(Oebalus spp.), 펜토미다에(Pentomidae), 피에스마 쿼드라타(Piesma quadrata), 피에조도루스 종(Piezodorus spp.), 프살루스 세리아투스(Psallus seriatus), 슈도다시스타 퍼세아(Pseudacysta persea), 로드니우스 종(Rhodnius spp.), 살버겔라 싱굴라리스(Sahlbergella singularis), 스코티노포라 종(Scotinophora spp.), 스테파니티스 나시(Stephanitis nashi), 티브라카 종(Tibraca spp.) 및 트리아토마 종(Triatoma spp.).
매미(Homoptera)목, 예를 들어 아크리토시폰 종(Acyrthosipon spp.), 아에네올라미아 종(Aeneolamia spp.), 아고노스세나 종(Agonoscena spp.), 알레우로데스 종(Aleurodes spp.), 알레우롤로부스 바로덴시스(Aleurolobus barodensis), 알레우로트릭수스 종(Aleurothrixus spp.), 암라스카 종(Amrasca spp.), 아우라피스 카르두이(Anuraphis cardui), 아오니디엘라 종(Aonidiella spp.), 아파노스트그마 피리(Aphanostigma piri), 아피스 종(Aphis spp.), 아보리디아 아피칼리스(Arboridia apicalis), 아스피디엘라 종(Aspidiella spp.), 아스피디오투스 종(Aspidiotus spp.), 아타누스 종(Atanus spp.), 아울라코르툼 솔라니(Aulacorthum solani), 베미시아 종(Bemisia spp.), 브라키카우두스 헬리크리시이(Brachycaudus helichrysii), 브라키콜루스 종(Brachycolus spp.), 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 칼리기포나 마르기나타(Calligypona marginata), 카르네오세팔라 풀기다(Carneocephala fulgida), 세라토바쿠나 라니게라(Ceratovacuna lanigera), 세르코피다에(Cercopidae), 세로플라스테스 종(Ceroplastes spp.), 차에토시폰 프라가에폴리이(Chaetosiphon fragaefolii), 키오나스피스 테갈렌시스(Chionaspis tegalensis), 클로리타 오누키이(Chlorita onukii), 크로마피스 주글란디콜라(Chromaphis juglandicola), 크리솜팔루스 피쿠스(Chrysomphalus ficus), 시카둘리나 엠빌라(Cicadulina mbila), 코코미틸루스 할리(Coccomytilus halli), 코쿠스 종(Coccus spp.), 크립토미주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 달불루스 종(Dalbulus spp.), 디알레우로데스 종(Dialeurodes spp.), 디아포리나 종(Diaphorina spp.), 디아스피스 종(Diaspis spp.), 도랄리스 종(Doralis spp.), 드로시카 종(Drosicha spp.), 디사피스 종(Dysaphis spp.), 디스미코쿠스 종(Dysmicoccus spp.), 엠포아스카 종(Empoasca spp.), 에리오소마 종(Eriosoma spp.), 에리스로네우라 종(Erythroneura spp.), 에우셀리스 빌로바투스(Euscelis bilobatus), 게오코쿠스 코페아에(Geococcus coffeae), 호말로디스카 코아굴라타(Homalodisca coagulata), 히알로프테루스 아룬디니스(Hyalopterus arundinis), 이세리아 종(Icerya spp.), 이디오세루스 종(Idiocerus spp.), 이디오스코푸스 종(Idioscopus spp.), 라오델팍스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus), 레카니움 종(Lecanium spp.), 레피도사페스 종(Lepidosaphes spp.), 리파피스 에리시미(Lipaphis erysimi), 마크로시품 종(Macrosiphum spp.), 마하나바 핌브리올라타(Mahanarva fimbriolata), 멜라나피스 사카리(Melanaphis sacchari), 메트칼피엘라 종(Metcalfiella spp.), 메토폴로피움 디르호둠(Metopolophium dirhodum), 모넬리아 코스탈리스(Monellia costalis), 모넬리옵시스 페카니스(Monelliopsis pecanis), 미주스 종(Myzus spp.), 나소노비아 리비스니그리(Nasonovia ribisnigri), 네포테틱스 종(Nephotettix spp.), 닐라파바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 온코메토피아 종(Oncometopia spp.), 오르테지아 프라엘론가(Orthezia praelonga), 파라베메시아 미리카에(Parabemisia myricae), 파라트리오자 종(Paratrioza spp.), 파라토리아 종(Parlatoria spp.), 펨피구스 종(Pemphigus spp.), 페레그리누스 마이디스(Peregrinus maidis), 페나코쿠스 종(Phenacoccus spp.), 플로에오미주스 파세리니이(Phloeomyzus passerinii), 포로돈 휴물리(Phorodon humuli), 필록세라 종(Phylloxera spp.), 피나스피스 아스피디스트라에(Pinnaspis aspidistrae), 플라노코쿠스 종(Planococcus spp.), 프로토풀비나리아 피리포르미스(Protopulvinaria pyriformis), 슈다울라캅시스 펜타고나(Pseudaulacaspis pentagona), 슈도코쿠스 종(Pseudococcus spp.), 실라 종(Psylla spp.), 프테로말루스 종(Pteromalus spp.), 피릴라 종(Pyrilla spp.), 쿼드라스피디오투스 종(Quadraspidiotus spp.), 퀘사다 기가스(Quesada gigas), 라스트로코쿠스 종(Rastrococcus spp.), 로팔로시품 종(Rhopalosiphum spp.), 사이세티아 종(Saissetia spp.), 스카포이데스 티타누스(Scaphoides titanus), 쉬자피스 그라미눔(Schizaphis graminum), 셀레나스피두스 아티쿨라투스(Selenaspidus articulatus), 소가타 종(Sogata spp.), 소가텔라 푸르시페라(Sogatella furcifera), 소가토데스 종(Sogatodes spp.), 스틱토세팔라 페스티나(Stictocephala festina), 테날라파라 말라엔시스(Tenalaphara malayensis), 티노칼리스 카리아에폴리아에(Tinocallis caryaefoliae), 토마스피스 종(Tomaspis spp.), 톡소프테라 종(Toxoptera spp.), 트리알레우로데스 바포라리오람(Trialeurodes vaporarioram), 트리오자 종(Trioza spp.), 티플로시바 종(Typhlocyba spp.), 유나스피스 종(Unaspis spp.) 및 비테우스 비티폴리(Viteus vitifolii).
벌(Hymenopera)목, 예를 들어 디프리온 종(Diprion spp.), 호플로캄파 종 (Hoplocampa spp.), 라시우스 종(Lasius spp.), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis) 및 베스파 종(Vespa spp.).
쥐며느리(Isopoda)목, 예를 들어 아르마딜리디움 불가레(Armadillidium vulgare), 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus) 및 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber).
흰개미(Isoptera)목, 예를 들어 레티쿨리테르메스 종(Reticulitermes spp.) 및 오돈토터메스 종(Odontotermes spp.).
나비(Lepidoptera)목, 예를 들어 아크로닉타 마조르(Acronicta major), 아에디아 류코멜라스(Aedia leucomelas), 아그로티스 종(Agrotis spp.), 알라바마 아르길라세아(Alabama argillacea), 안티카시아 종(Anticarsia spp.), 바라트라 브라시카에(Barathra brassicae), 바큘라트릭스 투르베리엘라(Bucculatrix thurberiella), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 카코에시아 포다나 (Cacoecia podana), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 카르포카프사 포모넬라(Carpocapsa pomonella), 케이마토비아 브루마타(Cheimatobia brumata), 칠로 종(Chilo spp.), 코리스토네우라 푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 클리시아 암비구엘라(Clysia ambiguella), 크나팔로세루스 종(Cnaphalocerus spp.), 에아리아스 인슐라나(Earias insulana), 엠페스티아 쿠에니엘라(Ephestia kuehniella), 유프록티스 크리소레아(Euproctis chrysorrhoea), 육소아 종(Euxoa spp.), 펠티아 종(Feltia spp.), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 헬리코베르파 종(Helicoverpa spp.), 헬리오티스 종(Heiiothis spp.), 호프만노필라 슈도스프레텔라(Hofmannophila Pseudospretella), 호모나 마그나니마(Homona magnanima), 히포노메우타 파델라(Hyponomeuta padella), 라피그마 종(Laphygma spp.), 리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella), 리토파네 안테나타(Lithophane antennata), 록사그로티스 알비코스타(Loxagrotis albicosta), 리만트리아 종(Lymantria spp.), 말라코소마 네우스트리아(Malacosoma neustria), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 모시스 레판다(Mocis repanda), 미티른다 세파라타(Mythirnna separata), 오리아 종(Oria spp.), 오울레마 오리자에(Oulema oryzae), 파놀리스 플람메아(Panolis fla㎜ea), 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 피에리스 종(Pieris spp.), 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella), 프로데니아 종(Prodenia spp.), 슈달레티아 종(Pseudaletia spp.), 슈도플루시아 인클루덴스(Pseudoplusia includens), 피라우스타 누비랄리스(Pyrausta nubilalis), 스포도프테라 종(Spodoptera spp.), 테르메시아 겜마탈리스(Thermesia gemmatalis), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella), 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana) 및 트리코플루시아 종(Trichoplusia spp.).
메뚜기(Orthoptera)목, 예를 들어 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus), 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 블라텔라 게르마니카(Blatella germanica), 그릴로탈파 종(Gryllotalpa spp.), 류코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 로쿠스타 종(Locusta spp.), 멜라노플루스 종(Melanoplus spp.), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana) 및 쉬스토세르카 그레가리아(Schisto-cerca gregaria).
벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.) 및 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis).
심필라(Symphyla)목, 예를 들어 스쿠티게렐라 임마쿨라타(Scutigerella i㎜aculata).
총채벌레(Thysanoptera)목, 예를 들어 발리오트립스 비포르미스(Baliothrips biformis), 에네오트립스 플라벤스(Enneothrips flavens), 프랑클리니엘라 종(Frakliniella spp.), 헬리오트립스 종(Heliothrips spp.), 헤르시노트리프스 페모랄리스(Hercinothrips femoralis), 카코트립스 종(Kakothrips spp.), 리피포로트립스 크루엔타투스(Rhipiphorothrips cruentatus), 쉬르토트립스 종(Scirtothrips spp.), 타에니오트립스 카르다모니(Taeniothrips cardamoni) 및 트립스 종(Thrips spp.).
좀(Thysanura)목, 예를 들어 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina).
식물 기생성 선충에는 예를 들어, 안귀나 종(Anguina spp.), 아펠렌코이데스 종(Aphelenchoides spp.), 벨로노아이무스 종(Belonoaimus spp.), 부르사펠렌쿠스 종(Bursaphelenchus spp.), 디틸렌쿠스 디프사키(Ditylenchus dipsaci), 글로보데라 종(Globodera spp.), 헬리오코틸렌쿠스 종(Heliocotylenchus spp.), 헤테로데라 종(Heterodera spp.), 롱기도루스 종(Longidorus spp.), 멜로이도기네 종(Meloidogyne spp.), 프라킬렌쿠스 종(Pratylenchus spp.), 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis), 로틸렌쿠스 종(Rotylenchus spp.), 트리코도루스 종(Trichodorus spp.), 틸렌코린쿠스 종(Tylenchorhynchus spp.), 틸렌쿨루스 종(Tylenchulus spp.), 틸렌쿨루스 세미페네트란스(Tylenchulus semipenetrans) 및 크시피네마 종(Xiphinema spp.)이 포함된다.
경우에 따라, 본 발명에 따른 활성 물질 배합물은 또한 특정 농도 또는 적용 비율로 제초제, 약해완화제, 성장조절제, 또는 식물 특성 개량제, 살미생물제, 예를 들어 살진균제, 항균제, 살균제, 살바이러스제(비로이드에 대한 제제 포함), MLO(미코플라즈마-류 유기체) 및 RLO(리케차-류 유기체)에 대한 제제로도 사용될 수 있다.
활성 물질 배합물은 용액제, 에멀젼, 수화제, 수- 및 오일-기제 현탁액, 산제, 분제, 페이스트, 가용성 산제, 가용성 과립제, 살포용 과립제, 현탁액-에멀젼 농축액, 활성 물질이 주입된 천연 물질 및 활성 물질이 주입된 합성물질, 비료 및 중합물질 중의 마이크로캅셀제와 같은 통상의 제제로 전환될 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움 형성제를 사용하여 활성 물질을 증량제, 즉 액체 용매 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조된다.
사용될 수 있는 어쥬번트는 조성물 자체 및/또는 이로부터 유도된 제제(예를 들면, 분무 혼합물, 종자 드레싱)에 특정 기술적 성질 및/또는 특정 생물학적 성질과 같은 특정 성질을 부여할 수 있는 물질이다. 전형적인 적합한 어쥬번트는 증량제, 용매 및 담체이다.
적합한 증량제는, 예를 들어 물, 극성 및 비극성 유기 화학 액체, 예를 들면 방향족 및 비방향족 탄화수소(예: 파라핀, 알킬벤젠, 알킬나프탈렌, 클로로벤젠), 알콜 및 폴리올(경우에 따라 치환, 에테르화 및/또는 에스테르화될 수 있음), 케톤(예: 아세톤, 사이클로헥사논), 에스테르(지방 및 오일 포함) 및 (폴리)에테르, 비치환 및 치환 아민, 아미드, 락탐(예: N-알킬피롤리돈) 및 락톤, 설폰 및 설폭사이드(예: 디메틸 설폭사이드) 계를 들 수 있다.
물이 증량제로 사용되는 경우에는, 공용매, 예를 들어 유기 용매가 또한 사용될 수 있다. 적합한 액상 용매는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물; 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 및 염소화 지방족 탄화수소; 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 광유 분획, 광유 및 식물유와 같은 지방족 탄화수소; 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 그들의 에테르 및 에스테르; 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 또는 사이클로헥사논과 같은 케톤; 디메틸설폭사이드와 같은 강한 극성 용매, 및 물이다.
본 발명에 따르면, 담체라는 것은 고체 또는 액체일 수 있고, 특히 식물 또는 식물 부위 또는 종자 적용을 위해 사용성을 개선하도록 활성 물질과 혼합되거나, 활성 물질에 결합되는 합성의 유기 또는 무기 물질을 의미한다. 일반적으로, 고체 또는 액체 담체는 불활성이고, 농업적으로 허용가능하여야 한다.
적합한 고체 또는 액체 담체는, 예를 들어 암모늄염, 및 카올린, 점토, 활석, 쵸크, 석영, 아타펄기트, 몬트모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 고분산 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이다. 적합한 과립제용 고체 담체는, 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 또는 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 종이, 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다. 적합한 유화제 및/또는 포움 형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 예를 들어 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 및 또한 단백질 가수분해물이다. 적합한 분산제는 비이온성 및/또는 이온성 계면활성제, 예를 들어 알콜-POE 및/또는 POP-에테르, 산 및/또는 POP-POE 에스테르, 알킬아릴 및/또는 POP-POE 에테르, 지방 및/또는 POP-POE 부가물, POE- 및/또는 POP-폴리올 유도체, POE- 및/또는 POP-소르비탄 또는 -당 부가물, 알킬 설페이트 또는 아릴 설페이트, 알킬 설포네이트 또는 아릴 설포네이트 및 알킬 포스페이트 아릴 포스페이트 또는 상응하는 PO 에테르 부가물을 포함하는 계통이다. 또한, 적합한 올리고머 또는 중합체는 예를 들어, 비닐 모노머, 아크릴산, EO 및/또는 PO 단독 또는 예를 들면 (폴리)알콜 또는 (폴리)아민과의 배합물로부터 유도된다. 리그닌 및 그의 설폰산 유도체, 비변형 및 변형 셀룰로즈, 방향족 및/또는 지방족 설폰산과, 이들과 포름알데하이드의 부가물을 사용하는 것도 가능하다.
점착부여제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 천연 및 합성 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 중합체, 또는 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다.
착색제, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 프루시안 블루와 같은 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조염료 및 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기 염료, 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소가 사용될 수 있다.
다른 가능한 첨가제는 임의로 변형된 방향족계, 미네랄 또는 식물성 오일, 왁스 및 영양소(미량 영양소 포함), 예컨대 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염일 수 있다.
한냉 안정화제와 같은 안정화제, 보존제, 항산화제, 광안정제 또는 화학 및/또는 물리적 안정성을 향상시키기 위한 다른 제제도 존재할 수 있다.
상업적으로 입수가능한 제제로부터 제조된 사용형의 활성 물질의 함량은 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 사용형의 총 활성 물질 농도 또는 개별 활성 물질들의 활성 물질 농도는 활성 물질이 0.00000001 내지 97 중량% 활성 물질, 바람직하게는 0.0000001 내지 97 중량%, 특히 바람직하게는 0.000001 내지 83 중량% 또는 0.000001 내지 5 중량% 및 매우 특히 바람직하게는 0.0001 내지 1 중량%일 수 있다.
본 발명에 따른 활성 물질은 그의 일반적인 상용화 제제 또는 이들 제제로부터 제조된 사용형중에 살충제, 유인제, 소독제, 살균제, 살비제, 살선충제, 살진균제, 성장조절제, 제초제, 약해완화제, 비료 또는 신호물질과의 혼합물로서 존재할 수 있다.
기타 공지된 활성 물질, 예를 들어 제초제, 비료, 성장조절제, 약해완화제, 신호물질과의 혼합물, 또는 식물 특성 개량제용 제제와의 혼합물이 또한 가능하다.
살충제로 사용되는 경우, 본 발명에 따른 활성 물질은 또한 상승제와의 혼합물로서 그의 상업적으로 입수가능한 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용형에 존재할 수 있다. 상승제는 첨가되는 상승제 그 자체가 활성화될 필요없이 활성 물질의 활성을 증가시키는 화합물이다.
살충제로 사용되는 경우, 본 발명에 따른 활성 물질은 또한 식물 환경, 식물 부분의 표면 또는 식물 조직에 사용후 활성 물질의 분해를 감소시키는 억제제와의 혼합물로서 그의 상업적으로 입수가능한 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용형에 존재할 수 있다.
적용은 사용형에 적합한 통상의 방식으로 실시된다.
본 발명에 따라 모든 식물 및 식물 부위가 처리될 수 있다. 여기에서 식물이란 원하거나 원치않는 야생 식물 또는 작물(자연 발생 재배종 포함)과 같은 모든 식물 및 식물 군을 의미한다. 작물은 식물 육종권자 권한으로 보호될 수 있거나 보호될 수 없는 식물 품종 및 형질전환(transgenic) 식물을 포함하여, 통상적인 육종 및 최적화 방법에 의해, 생명공학 및 재조합 방법에 의해 또는 이들 방법을 조합하여 얻을 수 있는 식물일 수 있다. 식물 부위는 식물의 모든 지상 및 지하 부분 및 기관, 예를 들어 싹, 잎, 꽃 및 뿌리를 의미하는 것으로 이해되어야 하며, 이들의 예로 잎, 침엽(needles), 자루, 줄기(stem), 꽃, 과실체, 과일, 종자, 뿌리, 구경 및 근경이 언급될 수 있다. 식물 부위는 또한 수확 물질과 영양 및 생식성 번식 물질, 예를 들어 과일, 종자, 삽목, 괴경, 근경, 순(slip), 종자, 소인경(bulblet), 곁가지 및 기는 줄기도 포함한다.
본 발명에 따라 활성 물질 배합물로 식물 및 식물 부위를 처리하는 것은 통상의 처리 방법에 의해, 예를 들어 침지, 분무, 증발, 연무, 살포, 페인팅, 주입에 의해서 및, 번식 물질, 특히 종자의 경우에는 또한 일 또는 다중 코팅을 적용하여 직접, 또는 그의 환경, 서식지 또는 저장실에 작용시킴으로써 수행된다.
본 발명에 따라 처리될 수 있는 식물로는 목화; 아마; 포도덩굴; 과실, 채소, 예컨대, 장미과 종(Rosaceae sp.)(예를 들어, 사과 및 배 등의 이과 식물 뿐만 아니라, 살구, 체리 아몬드 및 복숭아 등의 핵과, 딸기 등의 연한 과일), 리베시오이다에 종(Ribesioidae sp.), 가래나무과 종(Juglandaceae sp.), 자작나무과 종(Betulaceae sp.), 옻나무과 종(Anacardiaceae sp.), 참나무과 종(Fagaceae sp.), 뽕나무과 종(Moraceae sp.), 올레아세아에 종(Oleaceae sp.), 악티니다세아에 종(Actinidaceae sp.), 녹나무과 종(Lauraceae sp.), 파초과 종(Musaceae sp.)(예를 들어 바나나 나무 및 농장), 꼭두서니과 종(Rubiaceae sp.)(예를 들어 커피), 차나무과 종(Theaceae sp.), 스테르쿨리세아에 종(Sterculiceae sp.), 운향과 종(Rutaceae sp.)(예를 들어 레몬, 오렌지 및 자몽); 솔라나세아에 종(Solanaceae sp.)(예를 들어 토마토), 백합과 종(Liliaceae sp.), 국화과 종(Asteraceae sp.)(예를 들어, 상추), 산형과 종(Umbelliferae sp.), 십자화과 종(Cruciferae sp.), 명아주과 종(Chenopodiaceae sp.), 박과 종(Cucurbitaceae sp.)(예를 들어 오이), 부추과 종(Alliaceae ap.)(예를 들어 부추, 양파), 파필로나세아에 종(Papilionaceae sp.)(예를 들어 완두); 주요 작물, 예컨대 벼과 종(Graminae sp.)(예를 들어 옥수수, 잔디 또는 밀, 호밀, 쌀, 보리, 귀리, 기장/수수 및 라이밀과 같은 곡물), 국화과 종(Asteraceae sp.)(예를 들어 해바라기), 십자화과 종(Brassicaceae sp.)(예를 들어 흰양배추, 적채, 브로콜리, 콜리플라워, 브루셀 양배추(brussel sprout), 청경채, 콜라비, 작은무(small radish), 유지종자평지, 겨자, 양고추냉이 및 큰다닥냉이), 파바카에 종(Fabacae sp.)(예를 들어 잠두, 땅콩), 파필리오나세아에 종(Papilionaceae sp.)(예를 들어 대두), 가지과 종(Solanaceae sp.)(예를 들어 감자), 명아주과 종(Chenopodiaceae sp.)(예를 들어 사탕무, 사료용 무, 근대, 근대 뿌리); 정원 및 숲속의 유용 식물 및 장식용 식물; 및 각 경우 이들 식물의 유전자 변형 종이 언급될 수 있다.
본 발명의 활성 물질 배합물은 종자를 처리하는데 특히 적합하다. 상기에서 바람직하거나 특히 바람직한 것으로 언급된 본 발명에 따른 배합물이 바람직한 것으로 언급되어야 한다. 해충에 의해 야기되는 대부분의 작물 피해는 종자가 저장되는 동안과 땅에 종자 파종 후, 식물이 발아하는 동안 및 발아후 종자 감염으로 촉발된다. 이러한 현상은 성장 식물의 뿌리 및 새싹이 특히 민감하고 심지어 약간의 피해에도 전체 식물이 고사할 수 있기 때문에 특히 관건이다. 따라서, 적절한 조성물을 사용하여 종자 및 발아 식물을 보호하는 것이 특히 관심사이다.
식물의 종자를 처리하여 해충을 구제하는 것은 예전부터 알려져 왔으며 지속적인 개량 과제이다. 그러나, 종자 처리는 만족할만한 방식으로 해결하는 것이 번번히 곤란한 일련의 문제를 갖고 있다. 따라서, 파종후 또는 식물 발아후 작물 보호제의 추가 적용을 필요로 하지 않는 종자 및 발아 식물의 보호방법을 개발하는 것이 요망된다. 적용된 활성 화합물이 식물 자체에는 피해를 입히지 않으면서 해충의 침습으로부터 종자 및 발아 식물을 최대한 보호하는 방식으로, 적용되는 활성 화합물의 양을 최적화시키는 것이 또한 요망된다. 특히, 종자 처리방법은 또한 작물 보호제를 최소한으로 사용함으로써 종자 및 발아 식물을 최적으로 보호하기 위하여 형질전환(transgenic) 식물의 고유 살진균 및 살충성을 고려하여야 한다.
따라서, 본 발명은 특히 또한 종자를 본 발명에 따른 활성 물질 배합물로 처리하여 종자 및 발아 식물을 해충의 침습으로부터 보호하는 방법에 관한 것이다. 종자 및 발아 식물을 해충의 침습으로부터 보호하기 위한 본 발명에 따른 방법은 종자를 화학식 (I)의 활성 물질 및 상기 개별적으로 언급된 프탈산 디아미드 화합물중 하나로 동시에 처리하는 것을 포함한다. 상기 방법은 또한 종자를 화학식 (I)의 활성 물질 및 상기 개별적으로 언급된 프탈산 디아미드 화합물중 하나로 상이한 시기에 처리하는 것을 포함한다. 본 발명은 또한 종자 및 이로부터 발아한 식물을 해충으로부터 보호하기 위해 종자를 처리하기 위한 본 발명에 따른 활성 물질 배합물의 용도에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 해충으로부터 보호되도록 본 발명에 따른 활성 물질 배합물로 처리된 종자에 관한 것이다. 본 발명은 또한 화학식 (I)의 활성 물질 및 상기 개별적으로 언급된 프탈산 디아미드 화합물중 하나로 동시에 처리된 종자에 관한 것이다. 본 발명은 또한 화학식 (I)의 활성 물질 및 상기 개별적으로 언급된 프탈산 디아미드 화합물중 하나로 상이한 시기에 처리된 종자에 관한 것이다. 화학식 (I)의 활성 물질 및 상기 개별적으로 언급된 프탈산 디아미드 화합물중 하나로 상이한 시기에 처리된 종자의 경우, 본 발명에 따른 조성물의 개별 활성 물질은 종자상에서 상이한 층에 존재할 수 있다. 이때, 화학식 (I)의 활성 물질 및 상기 개별적으로 언급된 프탈산 디아미드 화합물중 하나를 함유하는 층은, 경우에 따라 중간층으로 분리될 수 있다. 본 발명은 또한 화학식 (I)의 활성 물질 및 상기 개별적으로 언급된 프탈산 디아미드 화합물중 하나가 코팅 성분 또는 코팅외의 추가 층(들)으로 적용된 종자에 관한 것이다.
본 발명의 한가지 이점은 본 발명에 따른 일부 활성 물질 배합물의 특정 전신성으로 인해, 이들 활성 물질 배합물로 종자를 처리하는 것이 해충으로부터 종자 자체뿐 아니라 발아후 식물도 보호한다는 것이다. 이에 따라, 파종시 또는 그 직후 작물을 직접 처리할 필요가 없다.
추가의 장점은 본 발명에 따른 활성 물질 배합물의 살충 활성이 개별 살충 활성 화합물에 비해 상승적으로 증가한다는 것이며, 이는 둘 다 개별적으로 적용된 활성 화합물의 활성을 합친 것보다 높다. 또 다른 장점은 본 발명에 따른 활성 물질 배합물의 살진균 활성이 개별 살진균 활성 화합물에 비해 상승적으로 증가한다는 것이며, 이는 둘 다 개별적으로 적용된 활성 화합물의 활성을 합친 것보다 높다. 이에 의해, 사용되는 활성 화합물의 양을 최적화하는 것이 가능해 진다.
본 발명에 따른 조성물이 특히 형질전환 종자에 사용되어 이 종자로부터 성장한 식물이 해충에 대항하여 작용하는 단백질을 발현할 수 있는 점이 또 다른 이점으로 간주될 수 있다. 본 발명에 따른 활성 물질 배합물로 종자를 처리함으로써, 예를 들어 살충 단백질의 발현으로 특정 해충이 구제될 수 있고, 본 발명에 따른 활성 물질 배합물에 의한 피해로부터 안전하게 할 수 있었다.
본 발명에 따른 활성 물질 배합물은 농업, 온실, 임업 또는 원예에 사용되는 상기 언급된 임의의 식물 품종 종자를 보호하는데 적합하다. 특히, 이는 옥수수, 땅콩, 캐놀라, 유지종자, 양귀비, 대두, 목화, 비트(예컨대 사탕무 및 사료무), 벼, 수수, 기장, 밀, 보리, 귀리, 호밀, 해바라기, 담배, 감자 또는 채소(예: 토마토, 배추속)의 종자 형태를 취한다. 본 발명에 따른 활성 물질 배합물은 또한 상술된 과수 식물 및 채소의 종자를 처리하는데도 적합하다. 옥수수, 대두, 목화, 밀, 캐놀라 또는 유지종자의 종자 처리가 특히 중요하다.
상기 언급된 바와 같이, 본 발명에 따른 활성 물질 배합물로 형질전환 종자를 처리하는 것이 또한 특히 중요하다. 이는 특히, 살충성을 갖는 폴리펩티드 발현을 조절할 수 있는 적어도 하나의 이종 유전자를 포함하는 식물의 종자 형태를 취한다. 형질전환 종자내 이종 유전자는 바실러스(Bacillus), 리조비움(Rhizo-bium), 슈도모나스(Pseudomonas), 세타리아(Serratia), 트리코더마(Trichoderma), 클라비박터(Clavibacter), 글로무스(Glomus) 또는 글리오클라듐(Gliocladium)과 같은 미생물로부터 유래될 수 있다. 본 발명은 적어도 하나의 이종 유전자가 바실러스 에스피(Bacillus sp.)로부터 유래되며, 그의 유전자 산물이 유럽 조명충나방 및/또는 옥수수 뿌리벌레에 대해 활성을 나타내는 형질전환 종자를 처리하는데 특히 적합하다. 특히 바람직하게는, 바실러스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터 유래된 이종 유전자의 형태를 취한다.
본 발명의 영역내에서, 본 발명에 따른 활성 물질 배합물은 단독으로 또는 적합한 제제로 종자에 적용된다. 바람직하게, 종자는 처리동안 어떠한 피해도 발생하지 않도록 하기에 충분히 안정한 상태로 처리된다. 일반적으로, 종자 처리는 수확과 파종 사이 어느 시점에도 수행될 수 있다. 보통, 사용된 종자는 식물로부터 분리되며, 식물의 속, 대, 줄기, 외피, 털 또는 과육을 함유하지 않는다.
일반적으로, 종자 처리시, 종자에 적용되는 본 발명에 따른 활성 물질 배합물의 양 및/또는 추가의 첨가제의 양은 종자 발아가 손상을 받지 않거나, 발생된 식물이 피해를 입지 않게 선택되도록 주의를 기울여야 한다. 이는 특히 특정 적용 비율에서 식물독성 효과를 가질 수 있는 활성 화합물인 경우에 해당된다.
본 발명에 따른 활성 물질 배합물은 직접, 즉 추가의 성분을 포함하지 않고 희석없이 적용될 수 있다. 일반적으로, 조성물을 적합한 제제 형태로 하여 종자에 적용하는 것이 바람직하다. 적합한 제제 및 종자 처리방법은 당업자들에게 알려져 있으며, 예를 들어 US 4,272,417 A호, US 4,245,432 A호, US 4,808,430 A호, US 5,876,739 A호, US 2003/0176428 A1호, WO 2002/080675 A1호, WO 2002/028186 A2호에 기술되어 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 활성 물질은 용액제, 유제, 현탁액, 분말, 포움, 종자용 슬러리 및 기타 코팅 조성물과 같은 통상의 종자 드레싱 제품 제제 및 ULV 제제로 전환시킬 수 있다.
이들 제제는 활성 물질을 통상의 첨가제, 이를테면, 통상의 증량제 및 용매 또는 희석제, 착색제, 습윤제, 분산제, 유화제, 소포제, 방부제, 이차 농후화제, 점착부여제, 지베렐린 및 물과 혼합하여 공지 방법으로 제조된다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 본 발명의 종자 드레싱 제품 제제에 존재할 수 있는 착색제는 이러한 목적에 통상적인 모든 착색제이다. 수난용성 안료 및 수용성 염료가 모두 사용될 수 있다. 로다민 B, C.I. 안료 레드 112 및 C.I. 솔벤트 레드 1의 명칭으로 알려진 착색제들이 예로 언급될 수 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 본 발명의 종자 드레싱 제품 제제에 존재할 수 있는 적합한 습윤제는 농약 활성 물질의 제제에 통상적인 습윤을 촉진하는 모든 물질을 포함한다. 디이소프로필- 또는 디이소부틸나프탈렌설포네이트와 같은 알킬나프탈렌-설포네이트가 바람직하게 사용될 수 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 본 발명의 종자 드레싱 제품 제제에 존재할 수 있는 적합한 분산제 및/또는 유화제는 농약 활성 물질의 제제에 통상적으로 사용되는 모든 비이온성, 음이온성 및 양이온성 분산제이다. 비이온성 또는 음이온성 분산제, 또는 비이온성 또는 음이온성 분산제의 혼합물이 사용될 수 있다. 적합한 비이온성 분산제의 예로는 특히 에틸렌 옥사이드/프로필렌 옥사이드 블록 폴리머, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르 및 트리스티릴페놀 폴리글리콜 에테르, 및 이들의 인산화 또는 황산화 유도체를 들 수 있다. 적합한 음이온성 분산제는, 특히 리그노설포네이트 폴리아크릴산 염 및 아릴설포네이트/포름알데하이드 축합물이다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 본 발명의 종자 드레싱 제품 제제에 존재할 수 있는 적합한 소포제는 농약 활성 물질의 제제에 통상적으로 사용되는 모든 기포 억제 물질을 포함한다. 실리콘 소포제 및 마그네슘 스테아레이트가 바람직하게 사용될 수 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 본 발명의 종자 드레싱 제품 제제에 존재할 수 있는 적합한 방부제는 농약 조성물에 이러한 목적으로 사용될 수 있는 모든 물질이다. 디클로로펜 및 벤질알콜 헤미포르말이 예로 언급될 수 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 본 발명의 종자 드레싱 제품 제제에 존재할 수 있는 적합한 이차 농후제는 농약 조성물에 이러한 목적으로 사용될 수 있는 모든 물질이다. 셀룰로즈 유도체, 아크릴산 유도체, 크산탄, 개질 점토 및 고분산 실리카가 바람직하다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 본 발명의 종자 드레싱 제품 제제에 존재할 수 있는 적합한 점착부여제는 종자 드레싱에 사용될 수 있는 모든 통상의 결합제이다. 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 알콜 및 티로스가 바람직한 예로 언급될 수 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 본 발명의 종자 드레싱 제품 제제에 존재할 수 있는 적합한 지베렐린은 바람직하게는 지베렐린 A1, A3(=지베렐린산), A4 및 A7이며, 지베렐린산이 특히 바람직하다. 지베렐린은 공지되었다(참조; R. Wegler "Chemie der Pflanzen-schutz- und Schaedlingsbekaempfungsmittel", [Chemistry of Plant Protectants and Pesticides], Vol. 2, Springer Verlag, 1970, pp. 401-4120.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제품 제제는 직접 사용될 수 있거나, 또는 형질전환 식물의 종자를 비롯하여 광범위 종자를 처리하기 위해 물로 사전 희석 후 사용될 수 있다. 이와 관련하여, 발현으로 형성된 물질과의 상호작용으로 추가의 상승 효과가 또한 일어날 수도 있다.
본 발명에 따라 사용될 수 있는 종자 드레싱 제품 제제 또는 이에 물을 첨가하여 제조된 제제로 종자를 처리하기 위해 사용될 수 있는 적합한 혼합 장치는 드레싱을 위해 보통 사용될 수 있는 모든 혼합 장치이다. 종자 드레싱 절차는 종자를 믹서에 도입하고, 원하는 특정량의 종자 드레싱 제품 제제를 그대로 또는 사전에 물로 희석한 다음에 첨가하고, 제제가 종자상에 균일하게 분포될 때까지 믹서의 내용물을 혼합하는 것이다. 경우에 따라, 건조 공정이 이어질 수 있다.
상기 언급된 바와 같이, 본 발명에 따라 모든 식물 및 이들의 일부가 처리 가능하다. 바람직한 구체예로, 야생에서 발견되거나, 또는 통상적인 생물학적 육종법, 예를 들어 교잡육종 또는 원형체 유합(protoplast fusion)에 의해 얻어진 식물 종 및 식물 품종 및 이들의 일부가 처리된다. 또 다른 바람직한 구체예로, 적합하다면 통상적인 방법과 함께 재조합법, 예를 들면 안티센스 기술, 공동억제 기술 또는 RNA 간섭(RNAi) 기술로 얻어진 형질전환 식물 및 식물 품종(유전자 변형 유기체) 및 이들의 일부가 처리된다. 용어 "부분", "식물의 일부" 또는 "식물 부위"는 상기 설명되어 있다.
각 경우에 시판되거나 사용되고 있는 식물 품종의 식물을 본 발명에 따라 처리하는 것이 특히 바람직하다. 식물 품종이라는 것은 통상적인 육종 기술, 돌연변이형성 또는 재조합 DNA 기술에 의해 육종되는 새로운 성질("형질")을 갖는 식물로 이해되어야 한다. 이들은 품종(variety), 생리형(biotype) 또는 유전자형(geno-type)일 수 있다.
식물 종 또는 식물 품종, 이들의 장소 및 성장 조건(토양, 기후, 생장기, 영양분)에 따라, 본 발명에 따라 처리함으로써 또한 상가("상승")적 효과가 나타날 수 있다. 따라서, 예를 들어 본 발명에 따라 사용될 수 있는 물질 및 조성물의 적용비율의 감소 및/또는 활성 스펙트럼의 확대 및/또는 활성 증가, 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 수확량 증가, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 저장성 및/또는 처리성 향상과 같은 효과가 실제 기대되는 것 이상으로 나타날 수 있다.
본 발명에 따라 처리될 수 있는 바람직한 형질전환 식물 또는 식물 품종(유전자공학적으로 얻어진 것)에는 재조합 변형으로 이들 식물에 특히 유리한 유용한 형질을 제공하는 유전자 물질을 함유하는 모든 식물이 포함된다. 이러한 형질의 예로는 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 수확량 증가, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 저장성 및/또는 처리성 증대가 포함된다. 또 다른 특히 주목할만한 상기 형질의 예로 동물 및 미생물 해충, 예를 들어 곤충, 응애, 식물병원성 진균, 박테리아 및/또는 바이러스에 대한 식물의 방어력 증가 및 또한 특정 제초 본 발명에 따른 활성 물질 배합물에 대한 식물의 내약성 증가가 있다. 형질전환 식물의 예로 중요한 작물, 예를 들어 곡물(밀, 쌀), 옥수수, 대두, 감자, 사탕무, 토마토, 완두 및 기타 채소 품종, 목화, 담배, 유지종자 평지 및 과수 식물(사과, 배, 감귤 및 포도 과일이 열리는)이 언급될 수 있으며, 옥수수, 대두, 감자, 목화, 담배 및 유지종자 평지가 특히 주목된다. 특히 강조되는 형질은 특히 식물에 형성된 독소, 특히 바실러스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터 얻은 유전자 물질(예를 들어 유전자 CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb 및 CryIF 및 이들 조합)에 의해 식물(이후 "Bt 식물"로 언급)에 형성된 독소로 인한 곤충, 거미류, 선충, 민달팽이 및 달팽이에 대한 식물의 방어력 증가이다. 특별히 강조되는 다른 형질은 전신적으로 획득한 내성(SAR), 시스테민, 피토알렉신, 엘리시터 및 내성 유전자 및 상응하게 발현된 단백질 및 독소로 인한 진균, 박테리아 및 바이러스에 대한 식물의 내성 증가다. 특별히 강조할 만한 형질은 또한 특정 제초 본 발명에 따른 활성 물질 배합물, 예를 들어 이미다졸리논, 설포닐우레아, 글리포세이트 또는 포스피노트리신(예를 들어 "PAT" 유전자)에 대한 식물의 내약성 증가다. 목적하는 각 형질을 부여하는 유전자가 또한 상호 조합으로 형질전환 식물에 존재할 수 있다. "Bt 식물"의 예로 YIELD GARD®(예: 옥수수, 목화, 대두), KnockOut®(예: 옥수수), StarLink®(예: 옥수수), Bollgard®(예: 목화), Nucotn®(예: 목화) 및 NewLeaf®(예: 감자) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종, 대두 품종 및 감자 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물의 예로 Roundup Ready®(글리포세이트 내약성, 예: 옥수수, 목화, 대두), Liberty Link®(포스피노트리신 내약성, 예: 유지종자 평지), IMI®(이미다졸리논 내약성) 및 STS®(설포닐우레아 내약성, 예: 옥수수) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종 및 대두 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물(제초제 내약성을 위해 통상적인 방법으로 육종된 식물)의 예로 Clearfield® 명으로 시판되고 있는 품종(예: 옥수수)이 또한 언급될 수 있다. 물론, 상기 설명은 또한 미래에 개발되고/되거나 시장화될 식물로, 상술된 유전적 형질을 지니거나 여전히 개발될 여지가 남아 있는 식물 품종에도 적용된다.
상기 열거된 식물들이 본 발명에 따라 본 발명에 따른 활성 물질 배합물로 특히 유리하게 처리될 수 있다. 활성 물질 배합물에 대해 상기 언급된 바람직한 범위가 또한 이들 식물의 처리에도 적용된다. 본 명세서에 구체적으로 언급된 활성 물질 배합물로 식물을 처리하는 것이 특히 강조된다.
본 발명에 따른 활성 물질 배합물은 식물 해충, 위생 해충 및 저장 제품 해충 뿐만 아니라, 수의약 분야에서 동물 해충(체외 기생충 및 체내 기생충), 예를 들어, 참 진드기, 연 진드기, 옴 응애, 가을 진드기, 파리(쏘고 핥는), 기생성 파리 유충, 이, 털이, 깃털이 및 벼룩에 대해 작용한다. 이러한 기생충에는 다음의 것들이 포함된다:
이(Anoplurida)목, 예를 들어 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 종(Linognathus spp.), 페디쿨루스 종(Pediculus spp.), 프티루스 종(Pthirus spp.) 및 솔레노포테스 종(Solenopotes spp.).
털이(Mallophagida)목 및 암블리세리나(Amblycerina) 및 이스크노세리나 (Ischnocerina) 아목, 예를 들어 트리메노폰 종(Trimenopon spp.), 메노폰 종 (Menopon spp.), 트리노톤 종(Trinoton spp.), 보비콜라 종(Bovicola spp.), 웨르넥키엘라 종(Werneckiella spp.), 레피켄트론 종(Lepikentron spp.), 다말리나 종 (Damalina spp.), 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.) 및 펠리콜라 종(Felicola spp.).
파리(Diptera)목 및 네마토세리나(Nematocerina) 및 브라키세리나 (Brachycerina) 아목, 예를 들어 아에데스 종(Aedes spp.), 아노펠레스 종 (Anopheles spp.), 쿨렉스 종(Culex spp.), 시물리움 종(Simulium spp.), 유시물리움 종(Eusimulium spp.), 플레보토무스 종(Phlebotomus spp.), 루초미아 종(Lutzomyia spp.), 쿨리코이데스 종(Culicoides spp.), 크리소프스 종(Crysops spp.), 히보미트라 종(Hybomitra spp.), 아틸로투스 종(Atylotus spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 하에마토포타 종(Haematopota spp.), 필리포미아 종 (Philipomyia spp.), 브라울라 종(Braula spp.), 무스카 종(Musca spp.), 히드로태아 종(Hydrotaea spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 하에마토비아 종 (Haematobia spp.), 모렐리아 종(Morellia spp.), 판니아 종(Fannia spp.), 글로스시나 종(Glossina spp.), 칼리포라 종(Calliphora spp.), 루실리아 종(Lucilia spp.), 크리소미아 종(Chrysomyia spp.), 올파르티아 종(Wohlfahrtia spp.), 사르코파가 종(Sarcophaga spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 히포더마 종 (Hypoderma spp.), 가스테로필루스 종(Gasterophilus spp.), 히포보스카 종 (Hyppobosca spp.), 리포프테나 종(Lipoptena spp.) 및 멜로파구스 종(Melophagus spp.).
벼룩(Siphonapterida)목, 예를 들어 풀렉스 종(Pulex spp.), 크테노세팔리데스 종(Ctenocephalides spp.), 크세노프실라 종(Xenopsylla spp.) 및 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.).
이시아(Heteropterida) 목, 예를 들어 시멕스 종(Cimex spp.), 트리아토마 종(Triatoma spp.), 로드니우스 종(Rhodnius spp.) 및 판스트롱길루스 종 (Panstrongylus spp.).
바퀴(Blattarida) 목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 블라타 게르마니카(Blatta germanica) 및 수펠라 종(Supella spp.).
응애(Acaria(Acarida)) 아강 및 메타- 및 메소스티그마타(Meta- and Mesostigmata)목, 예를 들어 아르가스 종(Argas spp.), 오르니토도루스 종 (Ornithodorus spp.), 오토비우스 종(Otobius spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 암블리옴마 종(Amblyomma spp.), 부필루스 종(Boophilus spp.), 데르마센토 종 (Dermancentor spp.), 하에마피살리스 종(Haemaphysalis spp.), 히알롬마 종 (Hyalomma spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 데르마니수스 종 (Dermanyssus spp.), 라일리에티아 종(Raillietia spp.), 뉴모니수스 종 (Pneumonyssus spp.), 스테르노스토마 종(Sternostoma spp.) 및 바로아 종(Varroa spp.).
아크티네디다(Actinedida)(프로스티그마타(Prostigmata)) 및 아카리디다 (Acaridida)(아스티그마타(Astigmata)) 목, 예를 들어 아카라피스 종(Acarapis spp.), 체일레티엘라 종(Cheyletiella spp.), 오르니토체일레티아 종 (Ornithocheyletia spp.), 미오비아 종(Myobia spp.), 소레르가테스 종 (Psorergates spp.), 데모덱스 종(Demodex spp.), 트롬비쿨라 종(Trombicula spp.), 리스트로포루스 종(Listrophorus spp.), 아카루스 종(Acarus spp.), 티로파구스 종(Tyrophagus spp.), 칼로글리푸스 종(Caloglyphus spp.), 히포덱테스 종(Hypodectes spp.), 프테롤리쿠스 종(Pterolichus spp.), 소로프테스 종(Psoroptes spp.), 코리오프테스 종(Chorioptes spp.), 오토덱테스 종(Otodectes spp.), 사르코프테스 종(Sarcoptes spp.), 노토에드레스 종(Notoedres spp.), 크네미도코프테스 종(Knemidocoptes spp.), 시토디테스 종(Cytodites spp.) 및 라미노시오프테스 종(Laminosioptes spp.).
본 발명에 따른 활성 물질 배합물은 농업용 생산성 가축, 예를 들어 소, 양, 염소, 말, 돼지, 당나귀, 낙타, 물소, 토끼, 닭, 칠면조, 오리, 거위 및 벌, 기타 애완용 동물, 예를 들어 개, 고양이, 새장의 새 및 수족관 물고기, 및 소위 실험용 동물, 예를 들어 햄스터, 기니 피그, 랫트 및 마우스에 만연한 절지동물을 구제하는데 적합하다. 이들 절지동물을 구제하면, 사망 및 산출량 감소(고기, 우유, 양모, 가죽, 알, 꿀 등에 있어서)가 줄어들게 되므로, 본 발명에 따른 활성 물질 배합물을 사용함으로써 더욱 경제적이고 용이한 동물 관리가 가능하다.
본 발명에 따른 활성 물질 배합물은, 수의학 분야에서, 예를 들어 정제, 캅셀제, 음료, 물약, 과립제, 페이스트제, 거환제, 사료를 통한 방법, 좌약의 형태로 장내 투여에 의해, 비경구적 투여, 예를 들어 주사(근육내, 피하, 정맥내 및 복막내 등)에 의해, 삽입에 의해, 비강내 투여에 의해, 예를 들어, 목욕 또는 침지, 분무, 도포(pouring-on), 스폿온(spotting-on), 세척, 가루뿌리기의 형태에 의해서나 본 발명에 따른 활성 물질 배합물을 함유하는 성형품 형태, 예를 들어, 목걸이, 귀표식(ear tag), 꼬리 표식, 다리 밴드, 고삐, 표시장치 등의 형태로 경피 적용에 의해 공지된 방식으로 사용된다.
가축, 가금류, 애완 동물 등에 사용하는 경우에, 본 발명에 따른 활성 물질 배합물은 본 발명에 따른 활성 물질 배합물을 1 내지 80 중량%의 양으로 함유하는 제제(예를 들어 산제, 유제, 유동제)로서 직접 또는 100 내지 10,000 배 희석하여 사용될 수 있거나, 약품욕의 형태로 사용될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 활성 물질 배합물은 공업용 물질을 파괴하는 곤충에 대하여 강력한 살충 작용을 나타내는 것으로 밝혀졌다.
다음의 곤충들이 바람직한 예로서 언급될 수 있지만, 이들로만 제한되지 않는다:
딱정벌레(Beetles), 예를 들어 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 클로로포루스 필로시스(Chlorophorus pilosis), 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 크세스토비움 루포빌로숨(Xestobium rufovillosum), 프틸리누스 펙티코르니스(Ptilinus pecticornis), 덴드로비움 페르티넥스(Dendrobium pertinex), 에르노비우스 몰리스(Ernobius mollis), 프리오비움 카르피니(Priobium carpini), 릭투스 브룬네우스(Lyctus brunneus), 릭투스 아프리카누스(Lyctus africanus), 릭투스 플라니콜리스(Lyctus planicollis), 릭투스 리네아리스(Lyctus linearis), 릭투스 푸베센스(Lyctus pubescens), 트로곡실론 아에쿠알레(Trogoxylon aequale), 민테스 루기콜리스(Minthes rugicollis), 질레보루스 종(Xyleborus spp.), 트립토덴드론 종(Tryptodendron spec.), 아파테 모나쿠스(Apate monachus), 보스트리쿠스 카푸킨스(Bostrychus capucins), 헤테로보스트리쿠스 브룬네우스(Heterobostrychus brunnes), 시녹실론 종(Synoxylon spec.), 디노데루스 미누투스(Dinoderus minutus).
히메노프테론(Hymenopteran), 예를 들어, 시렉스 주벤쿠스(Sirex jubencus), 우로세루스 기가스(Urocerus gigas), 우로세루스 기가스 타이그누스 (Urocerus gigas taignus), 우로세루스 아우구르(Urocerus augur).
흰개미(Termites), 예를 들어, 칼로테르메스 플라비콜리스(Kalotermes flavicollis), 크립토테르메스 브레비스(Cryptotermes brevis), 헤테로테르메스 인디콜라(Heterotermes indicola), 레티쿨리테르메스 플라비페스(Reticulitermes flavipes), 레티쿨리테르메스 산토넨시스(Reticulitermes santonensis), 레티쿨리테르메스 루시푸구스(Reticulitermes lucifugus), 마스토테르메스 다위니엔시스 (Mastotermes darwiniensis), 주테르모프시스 네바덴시스(Zootermopsis nevadensis), 코프토테르메스 포르모사누스(Coptotermes formosanus).
좀(Bristletalis), 예를 들어, 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina)
본 발명에서 공업용 물질은 무생 물질, 예를 들어, 바람직하게는 폴리머, 접착제, 아교, 종이, 판지, 가죽, 목재, 가공 목제품 및 페인트의 의미로 이해되어야 한다.
즉시 사용형 조성물은 필요에 따라, 추가의 살충제 및, 필요에 따라 하나 이상의 살진균제를 함유할 수 있다.
혼합물중에 가능한 추가의 성분으로는 상기 언급된 살충제 및 살진균제를 들 수 있다.
본 발명에 따른 활성 물질 배합물은 동시에 염수 또는 해수와 접하고 있는 물체, 예를 들어 선박 선체, 스크린, 그물, 구조물, 정박장 및 신호송신 시스템을 오염으로부터 보호하기 위해 사용될 수 있다.
놀랍게도, 본 발명에 따른 활성 물질 배합물은 단독으로 또는 다른 활성 물질과 배합시 뛰어난 방오 작용을 갖는 것으로 밝혀졌다.
가옥, 위생 및 저장품 보호시에 본 발명에 따른 활성 물질 배합물은 또한 밀폐 공간, 예를 들어 주택, 공장 홀, 사무실, 차량 캐빈 등에 출현하는 동물 해충, 특히 곤충, 거미류 및 응애를 구제하는데 적합하다. 이들은 이들 해충을 구제하기 위한 가정용 살충제 제품에서 단독으로 또는 다른 활성 물질 및 보조제와 배합되어 사용될 수 있다. 이들은 감수성 및 내성 종 및 모든 발달 단계에 대하여 효과적이다. 이러한 해충에는 다음의 것들이 포함된다:
전갈(Scorpionidea)목, 예를 들어 부투스 옥키타누스(Buthus occitanus).
응애(Acarina)목, 예를 들어 아르가스 페르시쿠스(Argas persicus), 아르가스 레플렉수스(Argas reflexus), 브리오비아 에스에스피(Bryobia ssp.), 데르마니수스 갈리나에(Dermanyssus gallinae), 글리시파구스 도메스티구스(Glyciphagus domestigus), 오르니토도루스 모우바트(Ornithodorus moubat), 리피세팔루스 산귀네우스(Rhipicephalus sanguineus), 트롬비큘라 알프레드두게시(Trombicula alfreddugesi), 네우트롬비큘라 아우툼날리스(Neutrombicula autumnalis), 데르마토파고이데스 프테로니시무스(Dermatophagoides pteronissimus), 데르마토파고이데스 포리나에(Dermatophagoides forinae).
진정거미(Araneae)목, 예를 들어 아비큘라리다에(Aviculariidae), 아라네이다(Araneidae)
장님거미목(Opiliones)목, 예를 들어 슈도스코르피오네스 첼리퍼 (Pseudoscorpiones chelifer), 슈도스코르피오네스 체이리디움(Pseudoscorpiones cheiridium), 오필리오네스 팔란기움(Opiliones phalangium).
쥐며느리(Isopoda)목, 예를 들어 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus), 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber).
노래기(Diplopoda)목, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus), 폴리데스무스 종(Polydesmus spp.).
지네(Chilopoda)목, 예를 들어 게오필루스 종(Geophilus spp.).
좀(Zygentoma)목, 예를 들어 크테노레피스마 종(Ctenolepisma spp.), 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina), 레피스모데스 인퀼리누스(Lepismodes inquilinus).
바퀴(Blattaria)목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 블라텔라 아사히나이(Blattella asahinai), 류코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 판클로라 종(Panchlora spp.), 파르코블라타 종(Parcoblatta spp.), 페리플라네타 아우스트랄라시아 (Periplaneta australasiae), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 페리플라네타 브룬네아(Periplaneta brunnea), 페리플라네타 풀리기노사 (Periplaneta fuliginosa), 수펠라 론기팔파(Supella longipalpa).
메뚜기(Saltatoria)목, 예를 들어 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus).
집게벌레(Dermaptera)목, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia).
흰개미(Isoptera)목, 예를 들어 칼로테르메스 종(Kalotermes spp.), 레티쿨리테르메스 종(Reticulitermes spp.).
다듬이벌레(Psocoptera)목, 예를 들어 레피나투스 종(Lepinatus spp.), 리포셀리스 종(Liposcelis spp.).
딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어, 안트레누스 종(Anthrenus spp.), 아타게누스 종(Attagenus spp.), 더메스테스 종(Dermestes spp.), 라테티쿠스 오리자에(Latheticus oryzae), 네크로비아 종(Necrobia spp.), 프티누스 종(Ptinus spp.), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 시토필루스 그라나리우스 (Sitophilus granarius), 시토필루스 오리자에(Sitophilus oryzae), 시토필루스 제아마이스(Sitophilus zeamais), 스테고비움 파니세움(Stegobium paniceum).
파리(Diptera)목, 예를 들어 아에데스 아에깁티(Aedes aegypti), 아에데스 알보픽투스(Aedes albopictus), 아에데스 타에니오린쿠스(Aedes taeniorhynchus), 아노펠레스 종(Anopheles spp.), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 크리소조나 플루비알리스(Chrysozona pluvialis), 쿨렉스 퀸쿠에파시아투스(Culex quinquefasciatus), 쿨렉스 피피엔스(Culex pipiens), 쿨렉스 타르살리스(Culex tarsalis), 드로소필라 종(Drosophila spp.), 판니아 카니쿨라리스 (Fannia canicularis), 무스카 도메스티카(Musca domestica), 플레보토무스 종(Phlebotomus spp.), 사르코파가 카르나리아(Sarcophaga carnaria), 시물리움 종(Simulium spp.), 스토목시스 칼시트란스(Stomoxys calcitrans), 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa).
나비(Lepidoptera)목, 예를 들어 아크로이아 그리셀라(Achroia grisella), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 플로디아 인터푼크텔라(Plodia interpunctella), 티네아 클로아셀라(Tinea cloacella), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella).
벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 크테노세팔리데스 카니스(Ctenocephalides canis), 크테노세팔리데스 펠리스(Ctenocephalides felis), 풀렉스 이리탄스(Pulex irritans), 툰가 페네트란스(Tunga penetrans), 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis).
벌(Hymenopera)목, 예를 들어 캄포노투스 헤르쿨레아누스(Camponotus herculeanus), 라시우스 풀리기노수스(Lasius fuliginosus), 라시우스 니거(Lasius niger), 라시우스 움브라투스(Lasius umbratus), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis), 파라베스풀라 종(Paravespula spp.), 테트라모리움 카에스피툼(Tetramorium caespitum).
이(Anoplura)목, 예를 들어 페디쿨루스 푸마누스 카피티스(Pediculus humanus capitis), 페디쿨루스 푸마누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis), 펨피구스 종(Pemphigus spp.), 필로에라 바스타트릭스(Phylloera vastatrix), 프티루스 푸비스(Pthirus pubis).
이시아(Heteroptera)목, 예를 들어 시멕스 헤미프테루스(Cimex hemipterus),시멕스 렉투라리우스(Cimex lectularius), 로드니우스 프롤릭수스(Rhodnius prolixus), 트리아토마 인페스탄스(Triatoma infestans).
가정용 살충제 분야에서, 이들은 단독으로 또는 다른 적합한 활성 물질, 예를 들어 인산 에스테르, 카바메이트, 피레트로이드, 네오니코티노이드, 성장 조절제 또는 기타 공지된 살충제 그룹중에서 선택된 활성 물질과 배합 적용된다.
이들은 에어졸, 무압 스프레이 제품, 예를 들어 펌프 및 아토마이저 (atomizer) 스프레이, 자동 분사 시스템, 분사기(fogger), 포움, 겔, 셀룰로오스 또는 중합체로 제조된 증발 정제, 액체 증발제, 겔 및 막 증발제를 구비한 증발 제품, 추진제-작동 증발기, 에너지를 소비하지 않는 증발 시스템(수동 증발 시스템), 모스 페이퍼(moth paper), 모스 샤셰(sachet) 및 모스 겔로서, 살포용 미끼 또는 유인 장소에서 과립 또는 분제 형태로 사용된다.
본 발명에 따른 활성 물질 배합물의 우수한 살충 및 살비 활성은 이후 실시예로 입증된다. 개별 활성 물질은 그의 활성이 미약하나, 배합물은 이 각 물질의 활성을 단순히 합한 것보다 큰 활성을 나타낸다.
활성 물질의 배합물의 활성이 개별적으로 적용된 활성 물질의 총 활성 보다 크면 살충제 및 살비제에는 상승 효과가 항상 존재한다.
주어진 두 활성 물질의 배합물에 대한 예상 활성은 콜비식을 사용하여 다음과 같이 산출될 수 있다[S.R. Colby, Weeds, 15 (1967), 20-22].
Figure 112010012665915-pct00052
상기 식에서,
X는 활성 물질 A를 m g/㏊의 적용비율 또는 m ppm의 농도로 사용한 경우 비처리 대조군에 대한 %로 표시된 구제율이고,
Y는 활성 물질 B를 n g/㏊의 적용비율 또는 n ppm의 농도로 사용한 경우 비처리 대조군에 대한 %로 표시된 구제율이며,
E는 활성 물질 A 및 B를 m 및 n ppmg/㏊의 적용비율 또는 m 및 n ppm의 농도로 사용한 경우 비처리 대조군에 대한 %로 표시된 구제율이다.
실질적인 살충 또는 살비 구제율이 계산된 값을 초과하는 경우, 배합물은 구제율이 상가적(superadditive)이며, 즉 상승 효과가 존재한다. 이 경우, 실제 관찰된 구제율은 상기 식을 사용하여 계산된 예상 구제율(E)의 값보다 커야 한다.
실시예 A1 - 미주스 퍼시카에( Myzus persicae ) 시험
용 매 : 아세톤 78 중량부
디메틸포름아미드 1.5 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부
활성 물질 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 물질의 적합한 제제를 제조하였다.
복숭아 혹진딧물(미주스 퍼시카에(Myzus persicae))로 심하게 감염된 양배추 잎(브라시카 올레라세아(Brassica oleracea))에 활성 물질 제제를 목적 농도로 분무하여 처리하였다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 혹진딧물이 구제되었음을 의미하고; 0%란 혹진딧물이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다. 결정된 구제율을 상기 콜비식에 대입하였다.
이 시험에서는, 본 발명에 따른 하기 활성 물질 배합물들이 개별적으로 적용된 활성 물질에 비해 상승적으로 증가된 활성을 나타내었다:
표 A1 - 미주스 퍼시카에 시험
Figure 112010012665915-pct00053
실시예 A2 - 미주스 퍼시카에 시험
용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 2 중량부
활성 물질 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 물질의 적합한 제제를 제조하였다.
복숭아 혹진딧물(미주스 퍼시카에(Myzus persicae))로 심하게 감염된 양배추 잎(브라시카 올레라세아(Brassica oleracea))을 활성 물질 제제에 목적 농도로 침지시켜 처리하였다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 혹진딧물이 구제되었음을 의미하고; 0%란 혹진딧물이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다. 결정된 구제율을 상기 콜비식에 대입하였다.
이 시험에서는, 본 발명에 따른 하기 활성 물질 배합물들이 개별적으로 적용된 활성 물질에 비해 상승적으로 증가된 활성을 나타내었다:
표 A2 - 미주스 퍼시카에 시험
Figure 112010012665915-pct00054
실시예 B - 파에돈 코클레아리아에( Phaedon cochleariae ) 유충 시험
용 매 : 아세톤 78 중량부
디메틸포름아미드 1.5 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부
활성 물질 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 물질의 적합한 제제를 제조하였다.
양배추 잎(브라시카 올레라세아(Brassica oleracea))에 활성 물질 제제를 목적 농도로 분무하여 처리하고, 잎이 축축한 동안 겨자벌레(Phaedon cochleariae) 유충으로 감염시켰다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 겨자벌레 유충이 구제되었음을 의미하고; 0%란 겨자벌레 유충이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다. 결정된 구제율을 상기 콜비식에 대입하였다.
이 시험에서는, 본 발명에 따른 하기 활성 물질 배합물들이 개별적으로 적용된 활성 물질에 비해 상승적으로 증가된 활성을 나타내었다:
표 B - 파에돈 코클레아리아에 유충 시험
Figure 112010012665915-pct00055
실시예 C - 스포도프테라 프루기페르다( Spodoptera frugiperda ) 유충 시험
용 매 : 아세톤 78 중량부
디메틸포름아미드 1.5 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부
활성 물질 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 물질의 적합한 제제를 제조하였다.
양배추 잎(브라시카 올레라세아(Brassica oleracea))에 활성 물질 제제를 목적 농도로 분무하여 처리하고, 잎이 축축한 동안 멸강나방(Spodoptera frugiperda) 유충으로 감염시켰다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 모충이 구제되었음을 의미하고; 0%란 모충이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다. 결정된 구제율을 상기 콜비식에 대입하였다.
이 시험에서는, 본 발명에 따른 하기 활성 물질 배합물들이 개별적으로 적용된 활성 물질에 비해 상승적으로 증가된 활성을 나타내었다:
표 C - 스포도프테라 프루기페르다 유충 시험
Figure 112010012665915-pct00056

Claims (13)

  1. 하기 화학식 (I-4), (I-5), (I-6) 및 (I-10)의 화합물로 구성된 그룹 중에서 선택되는 적어도 하나의 화합물과,
    플루벤디아미드 및 (S)-3-클로로-N1-{2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐}-N2-(1-메틸-2-메틸설포닐에틸)프탈아미드로 구성된 그룹 중에서 선택되는 적어도 하나의 프탈산 디아미드 화합물을 함유하는 활성 물질 배합물:
    Figure 112015036538432-pct00059
    (I-4)
    Figure 112015036538432-pct00060
    (I-5)
    Figure 112015036538432-pct00061
    (I-6)
    Figure 112015036538432-pct00062
    (I-10)
    단, 상기 활성 물질 배합물 중에서 플루벤디아미드와 화학식 (I-10)의 화합물을 함유하는 활성 물질 배합물은 제외된다.
  2. 삭제
  3. 제 1 항에 있어서, 동물 해충을 구제하기 위한 활성 물질 배합물.
  4. 제 1 항에 따른 활성 물질 배합물을 동물 해충 또는 이들의 환경, 또는 종자 상에 작용시키는 것을 특징으로 하는, 인간 신체의 치료를 제외한 동물 해충의 구제방법.
  5. 제 4 항에 있어서, 화학식 (I-4), (I-5), (I-6) 및 (I-10)의 화합물로 구성된 그룹 중에서 선택되는 적어도 하나의 화합물과 프탈산 디아미드 화합물 중 적어도 하나를 종자 상에 동시에 작용시키는 것을 특징으로 하는 구제방법.
  6. 제 4 항에 있어서, 화학식 (I-4), (I-5), (I-6) 및 (I-10)의 화합물로 구성된 그룹 중에서 선택되는 적어도 하나의 화합물과 프탈산 디아미드 화합물 중 적어도 하나를 종자 상에 상이한 시기에 작용시키는 것을 특징으로 하는 구제방법.
  7. 제 1 항에 따른 활성 물질 배합물을 증량제 및 계면활성물질 중 적어도 하나와 혼합하는 것을 특징으로 하는, 살충 및 살비 조성물의 제조방법.
  8. 제 1 항에 있어서, 종자를 처리하기 위한 활성 물질 배합물.
  9. 제 1 항에 있어서, 형질전환(transgenic) 식물을 처리하기 위한 활성 물질 배합물.
  10. 제 1 항에 있어서, 형질전환 식물의 종자를 처리하기 위한 활성 물질 배합물.
  11. 제 1 항에 따른 활성 물질 배합물로 처리된 종자.
  12. 제 11 항에 있어서, 화학식 (I-4), (I-5), (I-6) 및 (I-10)의 화합물로 구성된 그룹 중에서 선택되는 적어도 하나의 화합물과 프탈산 디아미드 화합물 중 적어도 하나로 동시에 처리된 종자.
  13. 제 11 항에 있어서, 화학식 (I-4), (I-5), (I-6) 및 (I-10)의 화합물로 구성된 그룹 중에서 선택되는 적어도 하나의 화합물과 프탈산 디아미드 화합물 중 적어도 하나로 상이한 시기에 처리된 종자.
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