JP2008540474A - 置換されたアリールオキシム - Google Patents

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Abstract

本発明は、式(I)の化合物(A、A、R、R、R、R、R及びXは、明細書に明記されている定義を有する。)、これらを調製するための方法及び中間体並びに有害生物を駆除するためのこれらの使用に関する。

Description

本発明は、新規の置換されたアリールオキシム、これらを調製するための方法、及び有害生物駆除剤としてのそれらの使用に関する。
置換されたアリールオキシムは、既に、有害生物駆除剤として開示されている(WO2003/042147A1参照)。
一般式(I)
Figure 2008540474
の新規置換されたアリールオキシムが、ここに見出された。
(Aは、部分−CH−CH=CCl、−CH−CH=CBr、−CH−CH=CClF、−CH−CF=CCl、−(CH−CH=CF、−CH−CH=CBrCl、−CH−CH=CBrF、−CF=CH−CH=CH、−CH−CF=CF−CH=CH、−CH−CH=CClCF、−(CH−C(ハロゲン)、−(CH−CH(ハロゲン)、−CH−CH(ハロゲン)−CH(ハロゲン)、−CH−CH=CClCHの1つであり、
−Xは、架橋要素である。XとRの間には、場合によって、
架橋要素
Figure 2008540474
が存在する。
(基R21及びR22は、互いに独立に、水素、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、シアナート、チオシアナート、ホルミル、ハロゲンであり、各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはC−C−アルコキシ置換され、各事例において、アルキル基中に1から4個の炭素原子を有する、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ若しくはアルキルカルボニルアミノであり、C−C−アルキル−カルボニル、C−C−アルコキシ−カルボニル、C−C−アルコキシイミノホルミル、C−C−アルコキシイミノ−アセチルであり、又はC−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニルである。)
−Xは、直接の結合であり、若しくは、各事例において、最大8個の炭素原子を有し、及び、各事例において、場合によって炭素鎖に付着されて、酸素原子、硫黄原子若しくはSO、SO、NH及びN(C−C−アルキル)から選択される部分を含有する直鎖若しくは分岐若しくは環状アルカンジイル若しくはアルケンジイルである。
−Xは、さらに、(C−C−アルキル)−(CO)−O−、(C−C−アルキル)−(CO)−(NH)−、−(C−C−−アルキル)−(CO)−[N−(C−C−アルキル)]−、−(C−C−−アルキル)−(CO)−S−、−(C−C−アルキル)−O−(CO)−、−(C−C−アルキル)−(NH)−(CO)−、−(C−C−アルキル)−[N−(C−C−アルキル)]−(CO)−、−(C−C−アルキル)−S−(CO)−、−(C−C−アルケニル)−(CO)−O−、−(C−C−アルケニル)−(CO)−(NH)−、−(C−C−アルケニル)−(CO)−[N−(C−C−アルキル)]−、−(C−C−アルケニル)−(CO)−S−、−(C−C−アルケニル)−O−(CO)−(C−C−アルケニル)−(NH)−(CO−)−、−(C−C−アルキル)−[N−(C−C−アルキル)]−(CO)−、−(C−C−アルケニル)−S−(CO)−、−(C−C−アルキル)−[N−(C−C−アルキル)]−(CO)−、−(C−C−アルケニル)−S−(CO)−、−(C−C−アルキル)−(SO)−(NH)−、−(C−C−アルケニル)−(CO)−S−、−(C−C−アルケニル)−(SO)−(NH)−、−(C−C−アルキル)−O−N=C(R)−、−(C−C−アルケニル)−O−N=C(R)−(Rは、C−C−アルキル又はアリールである。)である。
−Xは、さらに、場合によって一不飽和若しくは多不飽和の5員、6員若しくは7員炭素環系であり、若しくは、場合によって一不飽和若しくは多不飽和の7から10員の二環式炭素環系である(これらの環系は、酸素、硫黄、スルホニル、スルホキシル、カルボニル、NOによって、又は、場合によってアルキル置換された窒素によって、1回又はそれ以上、場合によって分断されていてもよく、及び、1回又はそれ以上、場合によって置換されていてもよい。)。これらの環系のオキシム酸素への付着は、常に炭素を介している。基Rへの付着は、炭素又は複素原子(窒素又は硫黄)を介してよい。
は、水素、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨードであり、又は、各事例において、場合によって、シアノ、フルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、n−若しくはイソプロポキシ置換された、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルオキシ、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニル、C−C−アルキニルオキシ、C―C−アルキルカルボニルオキシ、C−C−アルキルスルホニル、メチル、エチル、n−若しくはイソプロピル、n−、イソ、s−若しくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−若しくはイソプロポキシ、n−、イソ、s−若しくはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−若しくはイソプロピルチオ、n−、イソ、s−若しくはt−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−若しくはイソプロピルアミノ、n−、イソ、s−若しくはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、n−若しくはイソブチロイルアミノ、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル又はエトキシイミノエチルであり、
は、水素、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、シアナート、チオシアナート、ホルミル、ハロゲンであり、各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはC−C−アルコキシ置換された、各事例において、アルキル基中に、1から6個の炭素原子を有する、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ若しくはアルキルカルボニルアミノであり、C−C−アルキル−カルボニル、C−C−アルコキシ−カルボニル、C−C−アルコキシイミノホルミル、C−C−アルコキシイミノ−アセチルであり、又はC−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニルであり、
は、水素、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ハロゲンであり、各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン又はC−C−アルコキシ置換された、各事例において、アルキル基中に1から6個の炭素原子を有する、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はアルキルカルボニルアミノであり、
は、水素、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ハロゲンであり、各事例において、シアノ、ハロゲン若しくはC−C−アルコキシ置換された、各事例において、アルキル基中に1から6個の炭素原子を有する、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はアルキルカルボニルアミノであり、
は、水素であり、各事例において、最大8個の炭素原子を有する、直鎖又は分岐又は環状ハロゲンアルカニル又はハロゲンアルケニルであり、アリール、置換されたアリールであり、
は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ヒドロキシル、カルボニル(C=O)、ヒドロキシイミノ(C=N−OH)、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシ−カルボニル、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキルアミノ−カルボニル、C−C−アルコキシ−カルボニルアミノ、C−C−アルコキシ−C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシイミノ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−アルケニルオキシ−カルボニル、C−C−アルキニルオキシ−カルボニル、C−C−アルケニルオキシイミノ、C−C−アルキニルオキシイミノ、C−C−シクロアルキル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、イソオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニルの群から得られる少なくとも1つの置換基によって、場合によって置換された、各事例において、2から6個の炭素原子を有するアルケニル部分、アルキニル部分若しくは4から6個の炭素原子を有するシクロアルケニル部分である。
は、さらに、部分−A−Zであり、ここで
は、単結合であり、又は直鎖若しくは分岐の、及び場合によってハロゲン若しくはC−C−シクロアルキル置換された、1から6個の炭素原子を有するアルカンジイルであり、並びに
Zは、場合によって、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ホルミル、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ヒドロキシアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルキル−カルボニル、C−C−ハロアルキル−カルボニル、C−C−アルコキシ、C−C−ヒドロキシアルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−カルボニル、C−C−ハロアルコキシ−カルボニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキレンジオキシ、C−C−ハロアルキレンジオキシ、C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニル−カルボニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニル−カルボニル、C−C−アルケニルオキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルケニルオキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルケニルオキシ−カルボニル、C−C−ハロアルケニルオキシ、C−C−ハロアルケニルオキシ−カルボニル、C−C−アルキニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ−カルボニル、C−C−ハロアルキニルオキシ、C−C−ハロアルキニルオキシ−カルボニル、C−C−アルキニルオキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルキニルオキシ−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−カルボニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル−カルボニル、C−C−シクロアルキルオキシ、C−C−シクロアルキルオキシ−カルボニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルコキシ、C−C−シクロアルキル−C−C−アルコキシ−カルボニル、C−C−シクロアルキルオキシ−C−Cアルキル、C−C−シクロアルキルオキシ−C−C−アルコキシ、C−C−シクロアルキル−C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキル−カルボニル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−カルボニル−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルケニルチオ、C−C−ハロアルケニルチオ、C−C−アルキニルチオ、C−C−シクロアルキルチオ、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノ、C−C−アルキルアミノ−カルボニル、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニル、C−C−アルキル−カルボニルアミノ、C−C−ハロアルキルカルボニルアミノ、C−C−アルコキシ−カルボニルアミノ、C−C−アルキル−アミノカルボニルアミノ置換された、又はフェニル、フェニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルアミノ若しくはベンジルアミノ置換された(各事例において、フェニル基は、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルキル−カルボニル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−ハロアルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル又はC−C−アルコキシ−カルボニルによって、場合によって置換されている。)、最大10個の炭素原子と、及び群N(窒素、1から5個のN原子)、O(酸素、1又は2個のO原子)、硫黄(1又は2個のS原子)からの少なくとも1つの複素原子とを有し、及び、場合によって、代替として、又は追加として、SO又はSO部分を有し、及び、複素環の一部として、カルボニル部分(C=O)及び/又はチオカルボニル部分(C=S)を場合によってさらに有する、アリール又は単環式若しくは二環式ヘテロアリールである。
は、さらに、以下の部分のうちの1つであり、
Figure 2008540474
(Aは、結合であり、又は、ハロゲンによって、若しくはC−Cシクロアルキルによって、1回若しくはそれ以上、場合によって置換されたC−Cアルキレン架橋である。
Mは、酸素又はNORである。
(Rは、水素、C−C12アルキル、C−Cシクロアルキル、C−Cアルキルカルボニル、C−C−アルケニル、C−Cアルキニル、アリール、ヘテロシクリル又はベンジルであり、アルキル、シクロアルキル、アルケニル及びアルキニル基は、置換されていないか、又は以下の群:ハロゲン,−N、CN、NO、OH、SH、C−Cアルコキシ、C−Cハロアルコキシ、C−Cアルケニルオキシ、C−C−ハロアルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−ハロアルキニルオキシ、C−C−シクロアルキル−C−Cアルコキシ、C−Cアルキルカルボニル、C−Cハロアルキルカルボニル、C−Cアルコキシカルボニル、C−Cアルキルカルボニル−C−Cアルキル、C−Cアルコキシカルボニル−C−Cアルキル、C−Cアルキルチオ、C−Cアルキルチオ、C−Cアルキニルチオ、C−Cシクロアルキル−C−Cアルキルチオ、C−Cハロアルキニル、C−Cハロアルケニルチオ、C−Cハロアルキルチオ、C−Cアルコキシ−C−Cアルキル、C−Cハロアルコキシ−C−Cアルキル、C−Cアルケニルオキシ−C−Cアルキル、C−Cハロアルケニルオキシ−C−Cアルキル、C−Cアルキニルオキシ−C−Cアルキル、NH、NHC−Cアルケニル、C−Cハロアルケニル、C−Cアルキニル、C−Cシクロアルキル、C−Cシクロアルキル−C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cハロアルコキシ、C−Cアルケニルオキシ、C−Cハロアルケニルオキシ、C−Cアルキニルオキシ、C−Cハロアルキニルオキシ、C−Cシクロアルキル−C−Cアルコキシ、C−Cアルキルカルボニル、C−Cハロアルキル−カルボニル、C−Cアルコキシカルボニル、C−Cアルキルカルボニル−C−Cアルキル、C−Cアルコキシカルボニル−C−Cアルキル、C−Cアルキルチオ、C−Cアルケニルチオ、C−Cアルキニルチオ、C−Cシクロアルキル−C−Cアルキルチオ、C−Cハロアルキニル、C−Cハロアルケニルチオ、C−Cハロアルキルチオ、C−Cアルコキシ−C−Cアルキル、C−Cハロアルコキシ−C−Cアルキル、C−Cアルケニルオキシ−C−Cアルキル、C−Cハロアルケニルオキシ−C−Cアルキル、C−Cアルキニルオキシ−C−Cアルキル、N(C−Cアルキル)から得られる基によって、1回から5回、場合によって置換されており、2つのアルキル基は、互いに独立に、C−Cアルキルカルボニルアミノ、C−Cハロアルキルカルボニルアミノ、C−Cアルコキシカルボニルアミノ及びC−Cアルキルアミノカルボニルアミノであることができる。
Wは、C(R3233)又はC(R3233)C(R3435)であり、アスタリスク「」は、酸素への結合を表し、R32からR35は、各々、互いに独立に、ハロゲン、C−Cアルキル、C−Cアルコキシ(C−C)アルキル又はハロ(C−C)アルキルである。
nは、0から3までの値を取ることができ、
は、独立に、各出現時に、水素、ハロゲン、ハロ(C−C)アルキル、C−Cシクロアルキル、C−Cアルケニル、C−Cアルキニル、C−Cハロアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cハロアルコキシ、C−Cアルキルチオ、C−Cハロアルキルチオ、C−Cアルキルスルホニル、C−Cハロアルキルスルホニル、ニトロ、シアノ、アリール、アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ及びC−Cアルコキシカルボニルアミノである。
10及びR11は、各事例において、互いに独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル若しくは(C−C)アルコキシであり、又は、両者で、カルボニル、−O−CH−CH−O−、S−CH−CH−S、ケタール、チオケタールであり、若しくは形態NOR12のオキシムを形成する。
12は、(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、アリール−(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル−(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルケニル−(C−C)アルキル、ジ(C−C)アルキルホスホナート、ホルミル、(C−C)アルキルカルボニル、ハロ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル、アリールカルボニル及び(C−C)アルキルスルホニルである。
上記および下記式中に存在する好ましい置換基及び基の範囲は、以下の本文において定義されている。
は、好ましくは、以下の部分:
−CH−CH=CCl、−CH−CH=CBr、−CH−CH=CClF、−CH−CH=CBrCl、−CH−CH=CBrFの1つである。
は、特に好ましくは、以下の部分:−CH−CH=CCl、−CH−CH=CBr、−CH−CH=CBrClの1つである。
は、極めて特に好ましくは、部分−CH−CH=CClである。
−Xは、好ましくは、各事例において、最大8個の炭素原子を有し、各事例において、酸素原子、硫黄原子又はSO、SO、NH、N(C−C−アルキル)から選択される部分を、炭素鎖内に、場合によって含有する直鎖又は分岐のアルカンジイル又はアルケンジイルであり、及び
−(C−C−アルキル)−(CO)−O−、−(C−C−アルキル)−(CO)−(NH)−、−(C−C−アルキル)−(CO)−[N−(C−C−アルキル)]−、−(C−C−アルキル)−(CO)−S−、(C−C−アルケニル)−(CO)−O−、−(C−C−アルケニル)−(CO)−(NH)−、−(C−C−アルケニル)−(CO)−[N−(C−C−アルキル)]−、−(C−C−アルケニル)−(CO)−S、ピペリジル又はピペラジニル、−(C−C−アルキル)−O−N=C(R)−、−(C−C−アルケニル)−O−N=C(R)−(Rは、メチル又はアリールの何れかである。)でもある。
−Xは、特に好ましくは、各事例において、最大8個の炭素原子を有し、炭素鎖内に、場合によって酸素原子を含有する直鎖又は分岐アルカンジイル又はアルケンジイルであり、及び
−Xは、−(C−C−アルキル)−(CO)−O−、−(C−C−アルキル)−(CO)−(NH)−、−(C−C−アルキル)−(CO)−[N−(C−C−アルキル)]−、−(C−C−アルキル−(CO)−S−、(C−C−アルケニル)−(CO)−O−、−(C−C−アルケニル)−(CO)−(NH)−、−(C−C−アルケニル)−(CO)−[N−(C−C−アルキル)]−、−(C−C−アルケニル)−(CO)−S、ピペリジル若しくはピペラジニル、−(C−C−アルキル)−O−N=C(R)−、−(C−C−アルケニル)−O−N=C(CH)であり(Rは、特に好ましくは、メチルである。)でもある。
−Xは、極めて特に好ましくは、最大8個の炭素原子を有し、場合によって、炭素鎖内に酸素原子を含有する直鎖又は分岐アルカンジイルであり、及び−(C−C−アルキル)−(CO)−O−、−(C−C−アルキル)−(CO)−(NH)−又はピペリジルでもある。
場合によって存在する架橋
Figure 2008540474
の上記定義内で、基R21及びR22の以下の定義が好ましく、又は特に好ましい。
21及びR22は、互いに独立に、好ましくは、水素、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、シアナート、チオシアナート、ホルミル、ハロゲン又はメチルであり、
21及びR22は、特に好ましくは、水素である。
は、好ましくは、水素、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、n−若しくはイソプロピル、メトキシ、エトキシ、n−若しくはイソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−若しくはイソプロピルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−若しくはイソプロピルアミノ、ジメチルアミノであり、又は部分−O−A(Aは、上記定義の1つを有する。)である。
は、特に好ましくは、水素、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、n−若しくはイソプロピル、メトキシ、エトキシ、n−若しくはイソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−若しくはイソプロピルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−若しくはイソプロピルアミノ又はジメチルアミノである。
は、極めて特に好ましくは、水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ又はフルオロ、クロロ、ブロモである。
は、好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、シアナート、チオシアナート、ホルミル、ハロゲンであり、各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン又はC―C−アルコキシ置換され、各事例において、アルキル基中に1から5個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ若しくはアルキルカルボニルアミノであり、C−C−アルキル−カルボニル、C−C−アルコキシ−カルボニル、C−C−アルコキシイミノホルミル、C−C−アルコキシイミノ−アセチルであり、又はC−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニルである。
は、特に好ましくは、水素、ニトロ、シアノ、シアナート、チオシアナート、ホルミル、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨードであり、各事例において、場合によって、シアノ、フルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、n−若しくはイソプロポキシ置換された、メチル、エチル、n−若しくはイソプロピル、n−、イソ−、s−若しくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−若しくはイソプロポキシ、n−、イソ−s−若しくはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−若しくはイソプロピルチオ、n−、イソ−s−若しくはt−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−若しくはイソプロピルアミノ、n−、イソ−、s−若しくはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、n−若しくはイソブチロイルアミノ、アセチル、プロピオニル、n−若しくはイソブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−若しくはイソプロポキシカルボニル、メトキシイミノホルミル、エトキシイミノホルミル、メトキシイミノアセチル又はエトキシイミノアセチルである。
は、極めて特に好ましくは、水素、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ又はヨードである。
は、最も好ましくは、水素、フルオロ、クロロ又はブロモである。
は、好ましくは、水素、ニトロ、ハロゲンであり、各事例において、シアノ、ハロゲン又はC―C−アルコキシ置換され、各事例において、アルキル基中に1から5個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ又はアルキルアミノである。
は、特に好ましくは、水素、ニトロ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨードであり、各事例において、場合によって、シアノ、フルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、n−又はイソプロポキシ置換された、メチル、エチル、n−又はイソプロピル、n−、イソ、s−又はt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−又はイソプロポキシ、n−、イソ、s−又はt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−又はイソプロピルチオ、n−、イソ、s−又はt−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−又はイソプロピルアミノ、n−、イソ、s−又はt−ブチルアミノである。
は、極めて特に好ましくは、水素、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシである。
は、好ましくは、水素、ニトロ、ハロゲンであり、各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン又はC−C−アルコキシ置換され、各事例において、アルキル基中に1から5個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ又はアルキルアミノである。
は、特に好ましくは、水素、ニトロ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨードであり、各事例において、場合によって、シアノ、フルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、n−又はイソプロポキシ置換された、メチル、エチル、n−又はイソプロピル、n−、イソ−、s−又はt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−又はイソプロポキシ、n−、イソ−、s−又はt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−又はイソプロピルチオ、n−、イソ−、s−又はt−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−又はイソプロピルアミノ、n−、イソ−、s−又はt−ブチルアミノである。
は、極めて特に好ましくは、水素、シアノ、フルオロ、クロロ又はブロモである。
は、好ましくは、群ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ヒドロキシル、カルボニル(C=O)、ヒドロキシイミノ(C=N−OH)、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシ−カルボニル、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ、C−C−アルキルアミノ−カルボニル、C−C−アルコキシ−カルボニルアミノ、C−C−アルコキシ−C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシイミノ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−アルケニルオキシ−カルボニル、C−C−アルキニルオキシ−カルボニル、C−C−アルケニルオキシイミノ、C−C−アルキニルオキシイミノ、C−C−シクロアルキルから得られる少なくとも1つの置換基を含有する、各事例において2から5個の炭素原子を有するアルカニル部分又はアルキニル部分又は4から6個の炭素原子を有するシクロアルカニル部分である。
は、特に好ましくは、水素、メチル、イソプロピル、シクロプロピル又はシクロヘキシルである。
は、極めて特に好ましくは、メチルである。
は、好ましくは、群ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ヒドロキシル、カルボニル(C=O)、ヒドロキシイミノ(C=N−OH)、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシ−カルボニル、C−Cアルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ、C−C−アルキルアミノ−カルボニル、C−C−アルコキシ−カルボニルアミノ、C−C−アルコキシ−C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシイミノ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−アルケニルオキシ−カルボニル、C−C−アルキニルオキシ−カルボニル、C−C−アルケニルオキシイミノ、C−C−アルキニルオキシイミノ、C−C−シクロアルキル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、イソオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニルから得られる少なくとも1つの置換基によって、場合によって置換された、各事例において2から6個の炭素原子を有するアルケニル部分又はアルキニル部分又は4から6個の炭素原子を有するシクロアルケニル部分である。
基A、Z、M、R、W、n、R、R10及びR11が、以下の好ましい定義又は特に好ましい定義を有するRの定義における上記の代替物も、好ましく、又は特に好ましい。
は、好ましくは、単結合であり、又は直鎖若しくは分岐の、及び、場合によってハロゲン−又はC−C−シクロアルキル−置換された、1から6個の炭素原子を有するアルカンジイルであり、
は、特に好ましくは、単結合であり、又は、各事例において、場合によって、フルオロ、クロロ、ブロモ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシル置換された、メチレン、エタン−1,1−ジイル(エチリデン)、エタン−1,2−ジイル(ジメチレン)、プロパン−1,1−ジイル(プロピリデン)、プロパン−1,2−ジイル、プロパン−1,3−ジイル(トリメチレン)、ブタン−1,1−ジイル(ブチリデン)又はブタン−1,4−ジイル(テトラメチレン)であり、
は、極めて特に好ましくは、単結合であり、又はメチレンであり、
Zは、好ましくは、各事例において、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、n−若しくはイソプロピル、n−、イソ−、s−若しくはt−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ジフルオロエチル、ジクロロエチル、クロロフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオロエチル、フルオロプロピル、クロロプロピル、ジフルオロプロピル、ジクロロプロピル、トリフルオロプロピル、フルオロイソプロピル、ジフルオロイソプロピル、トリフルオロイソプロピル、テトラフルオロイソプロピル、ペンタフルオロイソプロピル、メトキシ、エトキシ、n−若しくはイソプロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロジクロロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、フルオロプロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フルオロエトキシカルボニル、クロロエトキシカルボニル、メトキシメチル、エトキシメチル、n−若しくはイソプロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n−若しくはイソプロポキシエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、フルオロエテニル、クロロエテニル、ジフルオロエテニル、ジクロロエテニル、トリフルオロエテニル、トリクロロエテニル、プロペニルオキシメチル、ブテニルオキシメチル、プロペニルオキシエチル、ブテニルオキシエチル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、フルオロプロペニルオキシ、クロロプロペニルオキシ、フルオロブテニルオキシ、クロロブテニルオキシ、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルオキシカルボニル、ブチニルオキシカルボニル、プロピニルオキシメチル、ブチニルオキシメチル、プロピニルオキシエチル、ブチニルオキシエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメチルカルボニル、シクロブチルメチルカルボニル、シクロペンチルメチルカルボニル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロブチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメトキシカルボニル、シクロブチルメトキシカルボニル、シクロペンチルメトキシカルボニル、シクロヘキシルメトキシカルボニル、シクロプロピルメトキシメチル、シクロブチルメトキシメチル、シクロペンチルメトキシメチル、シクロプロピルオキシメトキシ、シクロブチルオキシメトキシ、シクロペンチルオキシメトキシ、アセチルメチル、プロピオニルメチル、n−若しくはイソブチロイルメチル、アセチルエチル、プロピオニルエチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、n−若しくはイソプロポキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、n−若しくはイソプロポキシカルボニルエチル、メチルチオ、エチルチオ、n−若しくはイソプロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、プロペニルチオ、ブテニルチオ、フルオロプロペニルチオ、クロロプロペニルチオ、フルオロブテニルチオ、クロロブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−若しくはイソプロピルアミノ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n−若しくはイソプロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、n−若しくはイソブチロイルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、n−若しくはイソプロポキシカルボニルアミノ、メチルアミノカルボニルアミノ、エチルアミノカルボニルアミノ、n−若しくはイソプロピルアミノカルボニルアミノで場合によって置換された、又はフェニル、フェニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルアミノ若しくはベンジルアミノ(各事例において、フェニル基は、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、メチル、エチル、n−又はイソプロピル、n−、イソ−、s−又はt−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−又はイソプロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−又はイソプロポキシカルボニルによって、場合によって置換されている。)単環式の、最大5個の炭素原子と、及び群N(窒素、1から4個のN原子)、O(酸素、1個のO原子)、硫黄(1個のS原子)から得られる少なくとも1つの複素原子とを有し、及び、場合によって、代替として、又はさらに、SO又はSO部分を有し、及び、複素環の一部として、カルボニル部分(C=O)及び/又はチオカルボニル部分(C=S)を場合によってさらに有するヘテロアリールであり、特に、ヘテロアリール部分として、ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、フリル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニルが挙げられるが、とりわけ、テトラゾリルが挙げられる。
Mは、好ましくは、酸素である。
は、好ましくは、水素であり;C−Cアルキル、C−Cシクロアルキル、C−Cアルキルカルボニル、C−C−アルケニル、C−Cアルキニル、アリール、ヘテロシクリル又はベンジルであり、アルキル、シクロアルキル、アルケニル及びアルキニル基は、置換されていないか、又は以下の群:ハロゲン,−N、CN、NO、OH、SH、C−Cアルコキシ、C−Cハロアルコキシ、C−Cアルケニルオキシ、C−C−ハロアルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−ハロアルキニルオキシ、C−C−シクロアルキル−C−Cアルコキシ、C−Cアルキルカルボニル、C−Cハロアルキルカルボニル、C−Cアルコキシカルボニル、C−Cアルキルカルボニル−C−Cアルキル、C−Cアルコキシカルボニル−C−Cアルキル、C−Cアルキルチオ、C−Cアルキルチオ、C−Cアルキニルチオ、C−Cシクロアルキル−C−Cアルキルチオ、C−Cハロアルキニル、C−Cハロアルケニルチオ、C−Cハロアルキルチオ、C−Cアルコキシ−C−Cアルキル、C−Cハロアルコキシ−C−Cアルキル、C−Cアルケニルオキシ−C−Cアルキル、C−Cハロアルケニルオキシ−C−Cアルキル、C−Cアルキニルオキシ−C−Cアルキル、NH、NHC−Cアルケニル、C−Cハロアルケニル、C−Cアルキニル、C−Cシクロアルキル、C−Cシクロアルキル−C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cハロアルコキシ、C−Cアルケニルオキシ、C−Cハロアルケニルオキシ、C−Cアルキニルオキシ、C−Cハロアルキニルオキシ、C−Cシクロアルキル−C−Cアルコキシ、C−Cアルキルカルボニル、C−Cハロアルキル−カルボニル、C−Cアルコキシカルボニル、C−Cアルキルカルボニル−C−Cアルキル、C−Cアルコキシカルボニル−C−Cアルキル、C−Cアルキルチオ、C−Cアルケニルチオ、C−Cアルキニルチオ、C−Cシクロアルキル−C−Cアルキルチオ、C−Cハロアルキニル、C−Cハロアルケニルチオ、C−Cハロアルキルチオ、C−Cアルコキシ−C−Cアルキル、C−Cハロアルコキシ−C−Cアルキル、C−Cアルケニルオキシ−C−Cアルキル、C−Cハロアルケニルオキシ−C−Cアルキル、C−Cアルキニルオキシ−C−Cアルキル、N(C−Cアルキル)から得られる基によって、1回から5回、場合によって置換されており、2つのアルキル基は、互いに独立に、C−Cアルキルカルボニルアミノ、C−Cハロアルキルカルボニルアミノ、C−Cアルコキシカルボニルアミノ及びC−Cアルキルアミノカルボニルアミノであり得る。
Wは、好ましくは、C(R3233)及びC(R3233)C(R3435)であり(アスタリスク「」は、酸素への結合を表し、R32からR35は、独立に、各事例において、ハロゲン、C−Cアルキル、C−Cアルコキシ(C−C)アルキル又はハロ(C−C)アルキルである。
Wは、特に好ましくは、C(R3233)である(R3233は、ハロゲン又はC−Cアルキルである。)。
Wは、極めて特に好ましくは、C(R3233)である(R3233は、ハロゲン又はメチルである。)。
nは、好ましくは、0から2までの値を取る。
nは、特に好ましくは、0である。
は、好ましくは、独立に、各出現において、水素、ハロゲン、ハロ(C−C)アルキル又はニトロである。
は、特に好ましくは、水素である。
10及びR11は、好ましくは、両者で、=O又は水素である。
置換基の性質を含む要素に応じて、式(I)の化合物は、場合によって、立体異性体の形態で、すなわち、幾何異性体の形態で、及び/又は光学異性体の形態で、又は異なる組成の異性体混合物であり得る。式(I)の化合物のみが一般に参照されているが、純粋な立体異性体のみならず、これらの異性体のあらゆる所望の混合物が本発明によって提供される。
本発明は、塩基性又は酸性化合物との反応によって、式(I)の化合物から形成される塩様誘導体も提供する。
上記及び下記式中に存在する好ましい置換基及び好ましい基の範囲は、以下の本文において定義されている。
上記基の一般的な定義、又は好ましい範囲に記載されている基の上記定義は、式(I)の最終生成物に対して適用されるのみならず、各事例において、それらの調製のために必要とされる出発生成物又は中間体に対しても、対応して適用される。基のこれらの定義は、互いに任意に組み合わせることが可能であり、従って、明記されている好ましい範囲の任意の組み合わせが含まれる。
本発明において好ましいのは、好ましいとして上記されている定義の組み合わせが存在する式(I)の化合物である。
本発明において特に好ましいのは、特に好ましいとして上記されている定義の組み合わせが存在する式(I)の化合物である。
本発明において極めて特に好ましいのは、極めて特に好ましいとして上記されている定義の組み合わせが存在する式(I)の化合物である。
本発明において最も好ましいのは、最も好ましいとして上記されている定義の組み合わせが存在する式(I)の化合物である。
上記及び下記の基の定義において、アルキルなどの炭化水素基は、単独で、及びアルコキシにおけるように複素原子とともに、各事例において、可能な限り、直鎖又は分岐である。
一般式(I)の新規置換されたアリールオキシムは、有利な生物学的特性を示す。一般式(I)の新規置換されたアリールオキシムは、強力な殺節足動物(殺虫及び殺ダニ)及び殺線虫活性に関して特に顕著であり、農業、林業、保存された資材及びその他の資材の保護、並びに衛生分野において使用することができる。
一般式(I)の新規置換されたアリールオキシムは、以下の一般的な反応スキームに従って調製することが可能である。式(II)の出発化合物の合成は、DE10320782A1に記載されている。
Figure 2008540474
一般式HN−O−A−X−Rの前駆体は、以下の反応経路を介して取得することが可能である。
Figure 2008540474
架橋A
Figure 2008540474
の場合には、一般式(I)の化合物の合成のための一般的な反応スキームは、以下のとおりである。
Figure 2008540474
架橋A
Figure 2008540474
の場合には、一般式(I)の化合物の合成のための一般的な反応スキームは、以下のとおりである。
Figure 2008540474
場合によって、前記式の化合物の置換基、例えば、置換基Rなどは、さらなる反応工程において、修飾することも可能である。例として、Rがハロゲン、特にフルオロである場合には以下に明記されている、塩基性反応補助剤の存在下において、、Rの置換基の定義内で、適切な求核試薬による求核置換を行うことが可能である。
一般式(II)の出発材料は公知であり、及び/又はそれ自体公知である方法によって調製することが可能である(調製実施例参照)。
本発明の方法を実施する場合、反応温度は、比較的に大きな範囲内を変動することが可能である。一般的に言えば、0℃と150℃の間の温度、好ましくは10℃と120℃の間の温度で実施される。
本発明の方法は、一般的に、大気圧下で実施される。しかしながら、増圧下又は減圧下で(一般的には、0.1バール及び10バールの間)、本発明の方法を実施することも可能である。
本発明の方法を実施する場合、出発材料は、一般的には、概ね等モル量で使用される。しかしながら、成分の一方を、比較的大過剰で使用することも可能である。反応は、一般的に、反応補助剤の存在下、適切な希釈剤中で実施され、反応混合物は、一般的に、必要とされる温度で、何時間も撹拌される。後処理は、典型的な方法に従って実施される(調製実施例参照)。
一般式(I)の本発明の化合物は、原理的に公知の方法によって、一般式(I)の別の化合物へと変換することが可能である。これらの可能な変換反応の幾つかは、以下に、例として概説されている。
一般式(I)の本発明の化合物は、塩を形成することが可能である。一般式(I)の化合物の適切な塩には、典型的な無毒の塩、すなわち、塩基との塩及び酸との塩(「付加物」)が含まれる。アルカリ金属塩、例えば、ナトリウム、カリウム又はセシウム塩、アルカリ土類金属塩、例えば、カルシウム又はマグネシウム塩、アンモニウム塩などの、無機塩基との塩、有機塩基、特に有機アミンとの塩、例えば、トリエチルアンモニウム、ジシクロヘキシルアンモニウム、N,N’−ジベンジルエチレンジアンモニウム、ピリジニウム、ピコリニウム又はエタンアンモニウム塩、無機酸との塩、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、ジヒドロ硫酸塩、トリヒドロ硫酸塩又はリン酸塩、及び有機カルボン酸又は有機スルホ酸との塩、例えば、ギ酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸、酒石酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩又はp−トルエンスルホン酸塩が好ましい。
塩は、塩の調製のための標準的な方法に従って形成される。例えば、本発明の化合物は、酸付加塩を形成するために、対応する酸と反応させる。代表的な酸付加塩は、例えば、硫酸、塩酸、臭化水素酸及びリン酸などの無機酸との反応を通じて、又は酢酸、トリフルオロ酢酸、クエン酸、コハク酸、乳酸、ギ酸、マレイン酸、ショウノウ酸、フタル酸、グリコール酸、グルタル酸、ステアリン酸、サリチル酸、ソルビン酸、桂皮酸、ピクリン酸、安息香酸などの有機カルボン酸、若しくはメタンスルホン酸及びp−トルエンスルホン酸などの有機スルホン酸との反応を通じて形成される塩である。
式(I)の化合物は、適宜、異なる多形形態で存在し、又は異なる多形形態の混合物として存在することが可能である。本発明によって、純粋な多形体及び多形体混合物の何れもが提供され、本発明に従って使用することが可能である。
優れた植物耐用性及び温血動物に対する好ましい毒性を併有し、並びに環境によって良好に許容される、本発明の活性化合物は、植物及び植物器官を保護するため、収穫量を増加するため、収穫された材料の品質を向上するため、保存された製品の保護及び資材の保護において、並びに衛生分野において、農業、園芸、畜産、森林、庭及び娯楽施設で遭遇する、有害動物、特に昆虫、クモ形動物、蠕虫、線虫及び軟体動物を駆除するために適している。本発明の活性化合物は、好ましくは、植物保護剤として使用され得る。本発明の活性化合物は、正常に感受性種及び耐性種に対して、並びに発育段階の全部又は一部に対して活性である。上記有害生物には、以下ものが含まれる。
シラミ(Anoplura)(Phthiraptera)の目からは、例えば、ダマリニア属種(Damalinia spp.)、ヘマトピナス属種(Haematopinus)、リノグナサス属種(Linognathus spp.)、ペディキュラス属種(Pediculus spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)。
クモ類(Arachnida)の綱からは、例えば、アカルス・シロ(Acarus siro)、アセリア・シェルドニ(Aceria sheldoni)、アキュロプス属種(Aculops spp.),アカルス属種(Aculus spp.)、アムブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、アルガス属種(Argas spp.)、ボーフィラス属種(Boophilus spp.)、ブレビパルパス属種(Brevipalpus spp.)、ブリオビア・パラエチオサ(Bryobia praetiosa)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、デルマニッサス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エオテトラニカス属種(Eotetranychus spp.)、エピトリメルス・ピリ(Epitrimerus pyri)、ユーテトラニカス属種(Eutetranyctus spp.)、エリオフィエス属種(Eriophyes spp.)、ヘミタルソネムス属種(Hemitarsonemus spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、イクソデス属種(Ixodes spp.)、ラトロデクタス・マクタンス(Latrodectus mactans)、メタテトラニカス属種(Metatetranychus)、オリゴニクス属種(Oligonychus spp.)、オルニトドロス属種(Ornithodoros spp.)、パノニカス属種(Panonyshus spp.)、フィロコプトルタ・オレイヴォラ(Phyllocoptruta oleivora)、ポリファゴタルソネムス・レイタス(Polyphagotarsonemus latus)、プソロプテス属種(Psoroptes spp)、リピセファルス属種(Rhipicephalus spp.)、リゾグリファス属種(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、スコルピオ・マウルス(Scorpio Maurus)、ステノタルソネムス属種(Stenotarsonemus spp.)、タルソネムス属種(Tarsonemus spp.)、テトラニカス属種(Tetranychus spp.)、ヴァサテス・リコペルシキ(Vasates lycopersici)。
ビヴァルヴァ(Bivalva)の綱からは、例えばドレイセナ属種(Dreissena spp.)。
ムカデ(Chilopoda)の目からは、例えばゲオフィラス属種(Geophilus spp.)、スクティゲラ属種(Scutigera spp.)。
コレオプテラ(Coleoptera)の目からは、例えば、アカントセリデス・オブテクタス(Acanthoscelides obtectus)、アドレタス属種(Adoretus spp.)、アゲラスティカ・アルニ(Agelastica alni)、アグリオテス属種(Agriotes spp.)、アンフィマロン・ソルスティティアリス(Amphimallon solstitialis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、アノプロフォラ属種(Anoplophora spp.)、アンソノムス属種(Anthonomus spp.)、アンスレヌス属種(Anthrenus spp.)、アポゴニア属種(Apognia spp.)、アトマリア属種(Atomaria spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、ブルチディウス・オブテクタス(Bruchidius obtectus)、ブルカス属種(Bruchus spp.)、ケウトリンクス属種(Ceuthorhynchus spp.)、クレオヌス・メンディクス(Cleonus mendicus)、コノデルス属種(Conoderus spp.)、コスモポリテス属種(Cosmopolites spp.)、コステリトラ・ジーランディカ(Costelytra zealandica)、クルクリオ属種(Curculio spp.)、クリプトリンカス・ラパチ(Cryptorhynchus lapathi)、デルメステス属種(Dermetes spp.)、ジアブロティカ属種(Diabrotica spp.)、エピラクナ属種(Epilachna spp.)、ファウスティヌス・クバエ(Faustinus cubae)、ギビウム・シロイデス(Gibbium psylloides)、ヘテロニクス・アラター(Heteronychus arator)、ヒラモルファ・エレガンス(Hylamorpha elegans)、ヒロトルペス・バジュラス(Hylotrupes bajulus)、ヒペラ・ポスティカ(Hypera postica)、ヒポセネムス属種(Hypothenemus spp.)、ラクノステルナ・コンサングイネア(Lachnosterna consanguinea)、レプティオタルサ・デケムリネアータ(Leptinotarsa decemlineata)、リッソルホプトラス・オリゾフィラス(Lissorhoptrus oryzophilus)、rクサス属種(Lixus spp.)、リクタス属種(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、ミグドルス属種(Migdolus spp.)、モノカマス属種(Monochamus spp.)、ナウパクツス・クサントグラフス(Naupactus xanthographus)、ニプトゥス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、オリクテス・リノセロス(Oryctes rhinoceros)、オリザエフィラス・スリナメンシス(Oryzaephilus surinamensis)、オティオリンクス・スルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、オキシセトニア・ジュクンダ(Oxycetonia jucunda)、ファエドン・コクェリアエ(Phaedon cochleariae)、フィロファガ属種(Phyllophaga spp.)、ポピリア・ジャポニカ(Popillia japonica)、プレムノトリペス属種(Premnotrypes spp.)、プシィリオデス・クリソケファラ(Psylliodes chrysocephala)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、リゾビウス・ヴェントラリス(Rhizobius ventralis)、リゾペルサ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィラス属種(Sitophilus spp.)スフェノフォラス属種(Sphenophorus spp.)、ステルネクス属種(Sternechus spp.)、シンフィレテス属種(Symphyletes spp.)、テネブリオ・モリトール(Tenebrio molitor)、トリボリウム属種(Tribolium spp.)、トロゴデルマ属種(Trogoderma spp.)、チチウス属種(Tychius spp.)、キシロトレカス属種(Xylotrechus spp.)、ザブルス属種(Zabrus spp.)。
トビムシ目(Collembola)からは、例えば、オニキウルス・アルマツス(Onychiurus armatus)。
ハサミムシ目(Dermaptera)からは、フォルフィキュラ・オーリキュラリア(Forficula auricularia)。
ヤスデ目(Diplopoda)からは、例えば、ブラニルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)。
ハエ(Diptera)目からは、例えば、イーデス属種(Aedes spp.)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、セラティティス・キャピタータ(Ceratitis capitata)、クリソミア属種(Chrysomyia spp.)、コクリオミア属種(Cochliomyia spp.)、コルディロビア・アンスロポファガ(Cordylobia anthropophaga)、キュレックス属種(Culex spp.)、キュテレブラ属種(Cuterebra spp.)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、デルマトビア・ホミニス(Dermatobia hominis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、ファンニア属種(Fannia spp.)、ガストロフィラス属種(Gastrophilus spp.)、ヒレミア属種(Hylemyia spp.)、ヒッポボスカ属種(Hyppobosca spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、リリオミザ属種(Liriomyza spp.)、ルチリア属種(Lucilia spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オエストラス属種(Oestrus spp.)、オシネラ・フリット(Oscinella frit)、ペゴミイア・ヒオスキアミ(Pegomyia hyoscyami)、ホルビア属種(Phorbia spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、タニア属種(Tannia spp.)、ティプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、ウォルファルチア属種(Wohlfahrtia spp.)。
腹足網(Gastropoda)の綱からは、例えば、アリオン属種(Arion spp.)、ビオムファラリア属種(Biomphalaria spp.)、ブリヌス属種(Bulinus spp.)、デロセラス属種(Deroceras spp.)、ガルバ種(Galba spp.)、リムナエア属種(Lymnaea spp.)、オンコメラニア属種(Oncomelania spp.)、スクシネア属種(Succinea spp.)。
蠕虫綱(helminths)の綱からは、例えば、アンキロストマ・ドゥオデナレ(Ancylostoma duodenale)、アンシロストマ・セイラニカム(Ancylostoma ceylanicum)、アシロストマ・ブラジリエンシス(Acylostoma braziliensis)、アンシロストマ属種(Ancylostoma spp.)、アスカリス・ルブリコイデス(Ascaris lubricoides)、アスカリス属種(Ascaris spp.)、ブルギア・マライ(Brugia malayi)、ブルギア・ティモリ(Brugia timori)、ブノストマム属種(Bunostomum spp.)、カベルティア属種(Chabertia spp.)、クロノルチス属種(Clonorchis spp.)、コオペリア属種(Cooperia spp.)、ディクロコエリウム属種(Dicrocoelium spp.)、ジクチオルス・フィラリア(Dictyocaulus filaria)、ディフィロボトリウム・レイタム(Diphyllobothrium latum)、ドラクンキュラス・メディネンシス(Dracunculus medeinensis)、エチノコッカス・グラニュロサス(Echinococcus granulosis)、エチノコッカス」・マルチロキュラリス(Echinococcus multiocularis)、エンテロビウス・ヴェルミクラリス(Enterobius vermicularis)、ファキオラ属種(Faciola spp.)、ヘモンクス属種(Haemonchus spp.)、ヘテラキス属種(Heterakis spp.),ヒメノレピス・ナナ(Hymenolepsis nana)、ヒョストロングス属種(Hyostrongulus spp.)、ロア・ロア(Loa loa),ネマトディルス属種(Nematodirus spp.)、エソファゴストマム属種(Oesophagostomum spp.)、オピストルキス属種(Opisthorchis spp.)、オンコセルカ・ボルバラス(Onchocerca volvulus)、オステルタギア属種(Ostertagi spp.)、パラゴニムス属種(Paragonimus spp.)、スキスオソメン属種(Schistosomen spp.)、ストロンギロイデス・フエレボルニ(Strongyloides fuelleborni)、ストロンギロイデス・ステルコラリス(Strongyloides stercoralis)、ストロニロイデス属種(Stronyloides spp.)、タエニア・サギナータ(Taenia saginata)、タエニア・ソリウム(Taenia solium)、トリキネラ・スピラリス(Trichinella spiralis)、トリキネラ・ナティバ(Trichinella nativa)、トリキネラ・ブリトーヴィ(Trichinella britovi)、トリキネラ・ネルソーニ(Trichinella nelsoni)、トリキネラ・シュードプシラリス(Trichinella pseudopsiralis)、トリコストロングルス属種(Trichostrongulus spp.)、トリキュリス・トリキュリア(Trichuris trichuria)、ウシェレリア・バンクロフティ(Wuchereria bancrofti)。
さらに、アイメリア属などの原虫も駆除し得る。
カメムシ目(Heteroptera)からは、アナサ・トリスティス(Anasa tristis)、アンテスティオプシス属種(Antestiopsis spp.)、ブリッサス属種(Blissus spp.)、カロコリス属種(Calocoris spp.)、キャンピロンマ・リビダ(Campylomma livida )、キャベレリウス属種(Cavelerius spp.)市メックス属種(Cimex spp.)、クレオンティアデス・ディルーツス(Creontiades dilutus)、ダシヌス・ピペリス(Dasynus piperis)、ディケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ディコノコリス・ヘウエッティ(Diconocoris hewetti)、ヂスデルカス属種(Dysdercus,spp.)、ユースキスツス属種(Euschistus spp.)、ユーリガステル属種(Eurygaster spp.)、ヘリオペルティス属種(Heliopeltis spp.)、ホルキアス・ノビレルス(Horchias nobiellus)、レプトコリサ属種(Leptocorisa spp.)、レプトグロスス・フィロプス(Leptoglossus phyllopus)、リグス属種(Lygus spp.)、マクロペス・エクスヴァツス(Macropes excavatus)、ミリダエ(Miridae)、ネザラ属種(Nezara spp.)、オイバルス属種(Oebalus spp.)、ペントミダエ(Pentomidae)、ピエズマ・クオドラータ(Piesma quadrata)、ピエゾドラス属種(Piezodorus spp.)、サルス・セリアツス(Psallus seriatus)、プセウダキスタ・ぺルセア(Pseudacysta persea)、ロードニウス属種(Rhodonius spp.)、サールベルゲラ・シンギュラリス(Sahlbergella singularis)、スコチノフフォラ属種(Scotinophora spp.)、ステファニティス・ナシ(Stephanitis nashi)、ティブラカ属種(Tibraca spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)
ホモプテラ目(Homoptera)からは、例えば、アキルトシポン属種(Acyrthosipon spp.)、アエネオルミア属種(Aeneolamia spp.)、アゴノスケナ属種(Agonoscena spp.)、アレウローデス属種(Aleurodes spp.)、アウレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロスリンクス属種(Aleurothrixus spp.)アムラスカ属種(Amrasca spp.)、 アヌラフィス・カルドゥイ(Anuraphis cardui)、カイガラムシ属種(Aonidiella spp.)、アファノスティグマ・ピリ(Aphanostigma piri)、アフィス属種(Aphis spp.)、アルボリディア・アピカリス(Arboridia apicalis)、アスピディエラ属種(Aspidiella spp.)アスピディオトゥス属種(Aspidiotus spp.)、アタヌス属種(Atanus spp.)、アウラコルツム・ソラニ(Aulacorthum solani)、ベミサ属種(Bemisia spp.)、ブラキカウデゥス・ヘリクリシ(Brachycaudus helichrysii),ブラキコルス属種(Brachycolus spp.)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Brevicoryne brassicae)、カリギュフォナ・マルギナータ(Calligyphona marginata)、カルネオセファラ・フルギーダ(Carneocephala fulgida)、ケラトバクナ・ラニゲラ(Ceratovacuna lanigera)、ケルコピダエ(Cercopidae)、ケロプラステス属種(Ceroplastes spp.)、カエトシフォン・フラガエフォリ(Chaetosiphon fragaefolii)、キノナプシス・テガレンシス(Chinonaspis tegalensis)、クロリタ・オヌキ(Chlorita onukii)、クロマフィス・ユグランディコラ(Chromaphis juglandicola)、クリソファルス・フィクス(Chrysomphalus ficus)、キルカジュリナ・ムビラ(Cicadulina mbila)、ココミティルス・ハリ(Coccomytilus halli)、コクス属種(Coccus spp.)、クリプトミズス・リビス(Chryptomyzus ribis)、ダルブルス属種(Dalbulus spp.)、ディアロイローデス属種(Dialeurodes spp.)、ディアフォリーナ属種(Diaphorina spp.)ディアスピス属種(Diaspis spp.)、ドラリス属種(Doralis spp.)、ドロシカ属種(Drosicha spp.)、ディサフィス属種(Dysaphis spp.)、ディスミコックス属種(Dysmicoccus spp.)、エンポアスカ属種(Empoasca spp.)、エリオソマ属種(Eriosoma spp.)、エリスロニューラ属種(Erythroneura spp.)、ユーセリス・ビロバタス(Euscelis bilobatus)、ゲオコッカス・コフェアエ(Geococcus coffeae)、ホマロディスカ・コアグラータ(Homalodisca coagulata)、ヒアロプテルス・アルンディニス(Hyalopterus arundinis)、イセリア属種(Icerya spp.)イディオケルス属種(Idiocerus spp.)、イディオスコプス属種(Idioscopus spp.)、ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、レカニウム属種(Lecanium spp.)、レピドサフェス属種(Lepidosaphes spp.)、リパフィス・エリシミ(Lipaphis erysimi)、マクロシフム属種(Macrosiphum spp.)、マハナルヴァ・フィムブリオラタ(Mahanarva fimbriolata)、メラナフィス・サッカリ(Melanaphis sacchari)、メトカルフィエラ属種(Metcalfiella spp.)、メトポロフィウム・ディロヅム(Metopolophium dirhodum)、モネリア・コスタリス(Monellia costalis)、モネリオプシス・ペカニス(Monelliopsis pecanis)、ミズス属種(Myzus spp.)、ナソノビア・リビスニグリ(Nasonovia ribisnigri)、ネホテティクス属種(Nephotettix spp.)、ニラパルバータ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、オンコメトピア属種(Oncometopia spp.)、オルテジア・プラエロンガ(Orthezia praelonga)、パラベミシア・ミリカエ(Parabemisia myricae)、パラトリオーザ属種(Paratorioza spp.)、パルラトリア属種(Parlatoria spp),ペンフィガス属種(Pemphigus spp.)、ペレグリヌス・マイディス(Peregrinus maidis),フェナコッカス属種(Phenacoccus spp.)、フロエオミズス・パセリニイ(Phloeomyzus passerinii)、フォロドン・フムリ(Phorodon humuli)、フィロクセラ属種(Phylloxera spp.)、ピナスピス・アスピディストラエ(Pinnaspis aspidistrae)、プラノコッカス属種(Planococcus spp.)、プロトパルビナリア・ピリフォルミス(Protopulvinaria pyriformis)、シュードオーラカスピス・ペンタゴナ(Pseudaulacaspis pentagona)、シュードコッカス属種(Pseudococcus spp)、プシラ属種(Psylla spp.)、プテロマルス属種(Pteromalus spp.)、ピリラ属種(Pyrilla spp.)、クアドラスピディオツス属種(Quadraspidiotus spp.)、ケサーダ・ギガス(Quesada gigas)、ラストロコッカス属種(Rastrococcus spp.)、ロパロシファム属種(Rhopalosiphum spp.)、サイセティア属種(Saissetia spp.)、スカホイデス・ティタヌス(Scaphoides titanus)、スキザフィス・グラミナム(Schizaphis graminum)、セレナスピヅス・アルティキュラツス(Selenaspidus articulatus)、ソガータ属種(Sogata spp.)、ソガテラ・フリキフェラ(Sogatella furcifera)、スガトーデス属種(Sogatodes spp.)、スティクトケファラ・フェスティナ(Stictocephala festina)、テナラファラ・マラエンシス(Tenalaphara malayensis)、チノカリス・カリアエフォリアエ(Tinocallis caryaefoliae)、トマスピス属種(Tomaspis spp.)、トキソプテラ属種(Toxoptera spp.)、トリアロイロデス・バポラリオラム(Trialeurodes vaporariorum)、トリオーザ属種(Trioza spp).チフロキバ属種(Typhlocyba spp.)、ユナプシス属種(Unaspis spp.)、ビテウス・ビティフォリ(Viteus vitifolii)。
ハチ(Hymenoptera)目からは、例えば、ディプリオン属種(Diprion spp.)、ホプロキャンパ属種(Hoplocampa spp.)、ラシウス属種(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラノイス(Monomorium pharaonis)及びベスパ属種(Vespa spp.)。
等脚目(Isopoda)からは、例えば、アルマジリジウム・バルガレ(Armadillidium vulgare)、オニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber)。
シロアリ目(Isoptera)からは、例えば、レティキュリテルメス属種(Reticulitermes spp.)、オドントテルメス属種(Odontotermes spp.)。
チョウ目(Lepidoptera)からは、例えば、アクロニクタ・メジャー(Acronicta major)、アエディア・リューコメラス(Aedia leucomelas)、アグロチス属種(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillacea)、アンティカルシア属種(Anticarsia spp.)、バラスラ・ブラッシカエ(Barathra brassicae)、ブキュラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レティクラーナ(Capua reticulana)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、ケイマトビア・ブルマータ(Cheimatobia brumata)、チロ属種(Chilo spp.)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロケルス属種(Cnaphalocerus spp.)、エアリアス・インシュラナ(Earias insulana)、エフェスチア・クエフニエラ(Ephestia kuehniella)、ユープロクティス・クリソロエア(Euproctis chrysorrhoea)、ユークソア属種(Euxoa spp.)、フェルティア属種(Feltia spp.)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、ヘリコベルパ属種(Helicoverpa spp.)、ヘリオシス属種(Heliothis spp.)、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、ホモナ・マグナニマ(Homona magnanima)、ヒポノメウタ・パデラ、(Hyponomeuta padella)、ラフィグマ属種(Laphygma spp.)、リソコレティス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、リトファン・アンテナータ(Lithophane antennata)、ロクサグロティス・アルビコスタ(Loxagrotis albicosta)、リマントリア属種(Lymantria spp.)、マラコソマ・ニューストリア(Malacosoma neustria)、マメストラ・ブラッシカエ(Mamestra brassicae)、モキス・レパンダ(Mocis repanda)、ミチムナ・セパラータ(Mythimna separata)、オリア属種(Oria spp.)、オウレマ・オリアゼ(Oulema oryzae)、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、ペクチノフォラ・ゴッシピエラ(Pectinophora gossypiella)、フィロクニスティス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、ピエリス属種(Pieris spp.)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、プロデニア属種(Prodenia spp.)、シュードアレティア属種(Pseudaletia spp.)、シュードプルシア・インクルデンス(Pseudoplusia includens)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、スポドプテラ種(Spodoptera spp.)、テルメシア・ゲマタリス(Thermesia gemmatalis)、ティネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ティネオラ・ビセリエラ(Tineola bisselliella)、トルトリクス・ビリダーナ(Tortix viridana)、トリコプルシア属種(Trichoplusia spp.)。
バッタ目(Orthoptera)からは、例えば、アケタ・ドメスティカス(Acheta domesticus)、ブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラッテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、グリロタルパ属種(Gryllotalpa spp.)、ロイコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、ロカスタ属種(Locusta spp.)、メラノプラス属種(Melanoplus spp.)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、スキストケルカ・グレガリア(Schistocerca gregaria)。
ノミ(Siphonaptera)目からは、例えば、セラトフィラス属種(Ceratophyllus spp.)、ゼノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)。
コムカデ目(Symphyla)からは、例えばスクティゲレラ・イマキュラータ(Scutigerella immaculata)。
アザミウマ目(Thynsanoptera)からは、例えば、バリオトリプス・ビフォルミス(Baliothrips biformis)、エネオトリプス・フラベンス(Enneothrips flavens)、フランクリニエッラ属種(Frankliniella spp.)、ヘリオスリップス属種(Heliothrips spp.)、ヘルシノスリップス属種(Hercinothrips femoralis)、カコスリップス属種(Kakothrips spp.)、リピフォロスリップス・クルエンタッツス(Rhipiphorothrips cruentatus)、スキルトスリップス属種( Scirtothrips spp.)、タエニオスリップス・カルダモニ(Taeniothrips cardamoni)、スリップス属種(Thrips spp.)。
シミ目(Thysanura)からは、例えば、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)。
植物寄生性線虫には、例えば、アングイナ属種(Anguina spp.)、アフェレンコイデス属種(Aphelenchoides spp.)、エロノアイムス属種(Belonoaimus spp.)、ブルサフェレンカス属種(Bursaphelenchus spp.)、ディチレンカス・ディプサシ(Ditylenchus dipsaci)、グロボデラ属種(Globodera spp.)、ヘリオコチレンカス属種(Heliocotylenchus spp.)、ヘテロデラ属種(Heterodera spp。)、ロンギドラス属種(Longidorus spp.)、メロイドジン属種(Meloidogyne spp.)、プラティレンカス属種(Pratylenchus spp.)、ラドフォラス属種(Radopholus similis)、ロチレンカス属種(Rotylenchus spp.)、トリコドラス属種(Trichodorus spp.)、チレンコリンカス属種(Tylenchorhynchus spp.)、チレンキュラス属種(Tylenchulus spp.)、チレンキュラス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、キフィネマ属種(Xiphinerma spp.)が含まれる。
本発明の式(I)の化合物は、・・・に対して特に優れた活性を有する。
適宜、本発明の化合物/活性化合物は、ある種の濃度又は適用速度で、除草剤、安全化剤、成長制御剤若しくは植物特性を改善するための薬剤、又は、殺微生物剤として、例えば、殺真菌剤、抗真菌剤、殺菌剤、殺ウイルス剤(ウイロイドに対する薬剤を含む。)、又はMLO(マイコプラズマ様生物)及びRLO(リケッチア様生物)に対する薬剤として使用することも可能である。適宜、本発明の化合物は、他の活性化合物を合成するための中間体又は前駆体としても使用することも可能である。
本発明に従って、あらゆる植物及び植物の部分を処理することができる。本発明において、植物とは、望ましい及び望ましくない野生の植物又は作物植物(自然に発生する作物植物を含む。)などの全ての植物及び植物集団を意味するものとして理解しなければならない。作物植物は、慣用的な植物品種改良と最適化法によって又はバイオテクノロジー及び遺伝子工学法によって又はこれらの方法の組み合わせによって取得できる植物であり得、トランスジェニック植物が含まれ、植物育種家の権利によって保護され得る又は保護され得ない植物品種が包含される。植物の部分とは、芽、葉、花及び根など、地上及び地下にある植物のあらゆる部分及び器官を意味するものとして理解しなければならず、例としては、葉、針状葉(needle)、茎、幹、花、子実体、果実、種、根、塊茎及び地下茎を挙げることもできる。植物の部分には、採取された物質、並びに無性及び生殖により増殖する物質、例えば、苗木、塊茎、地下茎、切り枝及び種子も含まれる。
本発明による、活性化合物での植物及び植物の部分の処理は、直接実施されるか、又は、慣用的な処理法、例えば、浸漬、噴霧、蒸発、微粒化、散乱、塗布、注入によって、増殖物質の場合、特に種子の場合には、単層又は多層コーティングを与えることによって、それらの周囲、生息環境又は保存場所に化合物を作用させることにより実施される。
活性化合物は、溶液、エマルジョン、湿潤可能粉末、水及び油をベースとした懸濁液、粉末、粉塵、ペースト、可溶性粉末、可溶性顆粒、散布用顆粒、懸濁エマルジョン濃縮物、活性化合物が含浸された天然材料、活性化合物が含浸された合成材料、肥料及びポリマー性物質中への微小封入などの慣用の製剤に転換することができる。
これらの製剤は、公知の様式、例えば、活性化合物を増量剤、すなわち液体溶媒及び/又は固体担体と混合し、場合によって、界面活性剤、すなわち乳化剤及び/又は分散剤及び/又は発泡剤を使用することによって製造される。製剤は、適切な植物中で、あるいは、付与前又は付与中に調製される。
補助剤としての使用に適しているのは、組成物そのものに、及び/又は組成物が得られた調製物(例えば、噴霧液、種子粉衣)に、ある種の技術的特性及び/又は特定の生物学的特性などの特定の特性を付与するのに適した物質である。典型的な適切な補助剤は、増量剤、溶媒及び担体である。
適切な増量剤は、水、例えば、芳香族及び非芳香族炭化水素(パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、クロロベンゼンなど)、アルコール及びポリオール(適宜、置換され、エーテル化され、及び/又はエステル化され得る。)、ケトン(アセトン、シクロヘキサノンなど)、エステル(脂肪及び油を含む。)及び(ポリ)エーテル、置換されていない及び置換されたアミン、アミド、ラクタム(N−アルキルピロリドンなど)及びラクトン、スルホン及びスルホキシド(ジメチルスルホキシドなど)のクラスから得られる極性及び非極性有機化学液である。
使用される増量剤が水の場合には、補助溶媒として、例えば有機溶媒を使用することも可能である。 適切な液体溶媒は、本質的に、キシレン、トルエン又はアルキルナフタレンなどの芳香族、クロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレンなどの塩素化された芳香族又は塩素化された脂肪族炭化水素、シクロヘキサン又はパラフィンなどの脂肪族炭化水素、例えば、石油留分、鉱物油及び植物油、ブタノール又はグリコールなどのアルコール及びそれらのエーテル及びそれらのエステル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノンなどのケトン、ジメチルスルホキシドなどの強い極性溶媒並びに水である。
適切な固相担体は、例えば、アンモニウム塩、並びにカオリン、クレイ、タルク、胡粉、石英、アタパルガイト、モントモリロナイト又は珪藻土などの土壌の天然ミネラル、並びに細かく砕かれたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩などの砕かれた合成ミネラルであり;顆粒用の適切な固体担体は、例えば、方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石などの砕かれ、分画された天然の岩のほか、無機及び有機食(meal)の合成顆粒、並びに紙、おがくず、椰子の実、トウモロコシの穂軸及びタバコの茎などの有機素材の顆粒であり;適切な乳化剤及び/又は発泡剤は、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホナート、アルキルサルファート、アリールスルホナート及びタンパク質の加水分解物などの、非イオン性及び陰イオン性乳化剤であり;適切な分散剤は、アルコール−POE及び/又はPOP−エーテル、酸及び/又はPOP−POEエステル、アルキルアリール及び/又はPOP−POEエーテル、脂肪−及び/又はPOP−POE付加物、POE−及び/又はPOP−ポリオール誘導体、POE−及び/又はPOP−ソルビタン−又は糖付加物、アルキル又はアリールサルファート、アルキル又はアリールスルホナート及びアルキル又はアリールホスファート又は対応するPO−エーテル付加物のクラスから得られる非イオン性及び/又はイオン性物質である。さらに、単独で、又は例えば、(ポリ)アルコール若しくは(ポリ)アミンと組み合わせた、適切なオリゴマー又はポリマー、例えば、ビニルモノマー、アクリル酸、EO及び/又はPOから得られるオリゴマー又はポリマー。リグニン及びそのスルホン酸誘導体、修飾されていない及び修飾されたセルロース、芳香族及び/又は脂肪族スルホン酸並びにホルムアルデヒドとのそれらの付加物を使用することも可能である。
カルボキシメチルセルロース、並びにアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルなどの粉末、顆粒又はラテックスの形態の天然及び合成ポリマーなどの粘着付与剤に加えて、セファリン及びレシチンなどの天然リン脂質及び合成リン脂質などの粘着付与剤を、前記製剤中に使用することができる。
無機顔料、例えば、酸化鉄、酸化チタン及びプルシアン・ブルー、並びにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料、並びに、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの微量栄養素のような着色剤を使用することが可能である。
他の可能な添加物は、香料、場合によって修飾された鉱物油又は植物油、蝋並びに、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの栄養素(微量栄養素を含む。)である。
低温安定化剤、防腐剤、抗酸化剤、光安定化剤又は化学的及び/又は物理的安定性を改善するその他の薬剤などの安定化剤も存在し得る。
前記製剤は、一般に、活性化合物の0.01ないし98重量%、好ましくは0.5ないし90重量%を含む。
本発明の活性化合物は、その市販の製剤中に、及びこれらの製剤から調製された使用形態中に、殺虫剤、誘引剤、滅菌剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺真菌剤、増殖制御物質、除草剤、安全化剤、肥料又は情報物質などの他の活性化合物との混合物として使用することが可能である。
特に好ましい混合成分は、例えば、以下の化合物である。
殺真菌剤:
2−フェニルフェノール、8−ヒドロキシキノリン硫酸、アシベンゾラル−S−メチル、アルジモルフ、アミドフルメト、アンプロピルフォス(ampropylfos)、アンプロピルフォス・カリウム(ampropylfos−potassium)、アンドプリム(andoprim)、アニラアジン、アザコナゾール、アゾキシストロビン、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、ベンチアバリカルブ―イソプロピル、ベンズアマクリル(benzamacril)、ベンズアマクリル−イソブチル(benzamacril−isobutyl)、;ビラナホス(bilanafos);ビナパクリル(binapacryl);ビフェニル(biphenyl);ビテルタノール(bitertanol);ブラスチシジン−S(blasticidin−S);ブロムコナゾール(bromuconazole);ブピリメート(bupirimate);ブチオベート(buthiobate);ブチルアミン(butylamine);ポリスルフィドカルシウム(calcium polysulfide);キャプシマイシン(capsimycin);キャプタホール(captafol);キャプタン(captan);カルベンダジム(carbendazim);カルボキシン(carboxin);カルプロパミド(carpropamid);カルボン(carvone);キノメチオネート(chinomethionat);クロベンチアゾン(chlobenthiazone);クロルフェナゾール(chlorfenazole);クロロネブ(chloroneb);クロロサロニル(chlorothalonil);クロゾリネート(chlozolinate);クロジラコン(clozylacon);シアゾファミド(cyazofamid);シフルフェナミド(cyflufenamid);シモキサニル(cymoxanil);シプロコナゾール(cyproconazole);シプロジニル(cyprodinil);シプロフラム(cyprofuram);ダガーG(Dagger G);デバカルブ(debacarb);ジクロフルアニド(dichlofluanid);ジクロン(dichlone);ジクロロフェン(dichlorophen);ジクロシメット(diclocymet);ジクロメジン(diclomezine);ジクロラン(dicloran);ジエトフェンカルブ(diethofencarb);ジフェノコナゾール(difenoconazole);ジフルメトリム(diflumetorim);ジメチリモール(dimethirimol);ジメトモルフ(dimethomorph);ジモキシストロビン(dimoxystrobin);ジニコナゾール(diniconazole);ジニコナゾールーM(diniconazole−M);ジノカップ(dinocap);ジフェニルアミン(diphenylamine);ジピリチオン(dipyrithione);ジタリムホス(ditalimfos);ジチアノン(dithianon);ドジン(dodine);ドラゾキソロン(drazoxolon);エディフェンホス(edifenphos);エポキシコナゾール(epoxiconazole);エタボキサム(ethaboxam);エチリモール(ethirimol);エトリジアゾール(etridiazole);ファモキサドン(famoxadone);フェナミドン(fenamidone);フェナパニル(fenapanil);フェナリモール(fenarimol);フェンブコナゾール(fenbuconazole);フェンフラム(fenfuram);フェンヘキサミド(fenhexamid);フェニトロパン(fenitropan);フェノキサニル(fenoxanil);フェンピクロニル(fenpiclonil);フェンプロピジン(fenpropidin);フェンプロピモルフ(fenpropimorph);ファーバム(ferbam);フルアジナム(fluazinam);フルベンジミン(flubenzimine);フルジオキソニル(fludioxonil);フルメトバー(flumetover);フルモルフ(flumorph);フルオロミド(fluoromide);フルオキサストロビン(fluoxastrobin);フルキンコナゾール(fluquinconazole);フルルプリミドール(flurprimidol);フルシラゾール(flusilazole);フルスルファミド(flusulfamide);フルトラニル(flutolanil);フルトリアホール(flutriafol);ホルペット(folpet);ホセチル−アルミニウム(fosetyl−Al);ホセチル−ナトリウム(fosetyl−sodium);フベリダゾール(fuberidazole);フララキシル(furalaxyl);フラメトピル(furametpyr);フルカルバニル(furcarbanil);フルメシクロックス(furmecyclox);グアザチン(guazatine);ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene);ヘキサコナゾール(hexaconazole);ヒメキサゾール(hymexazol);イマザリル(imazalil);イミベンコナゾール(imibenconazole);イミノクタジン三酢酸塩(iminoctadine triacetate);イミノクタジン・トリスアルベシラート(iminoctadine tris albesilate);ヨードカルブ(iodocarb);イプコナゾール(ipconazole);イプロベンホス(iprobenfos);イプロジオン(iprodione);イプロバリカルブ(iprovalicarb);イルママイシン(irumamycin);イソプロチオラン(isoprothiolane);イソバレジオン(isovaledione);カスガマイシン(kasugamycin);クレソキシム−メチル(kresoxim−methyl);マンコゼブ(mancozeb);マネブ(maneb);メフェリムゾン(meferimzone);メパニピリム(mepanipyrim);メプロニル(mepronil);メタラキシル(metalaxyl);メタラキシル−M(metalaxyl−M);メトコナゾール(metconazole);メタスルホカルブ(methasulfocarb);メスフロキサム(methfuroxam);メチラム(metiram);メトミノストロビン(metominostrobin);メツルフォバックス(metsulfovax);ミルジオマイシン(mildiomycin);ミクロブタニル(myclobutanil);ミクロゾリン(myclozolin);ナタマイシン(natamycin);ニコビフェン(nicobifen);ニトロタール−イソプロピル(nitrothal−isopropyl);ノビフルムロン(noviflumuron);ヌアリモール(nuarimol);オフレース(ofurace);オリサストロビン(orysastrobin);オキサジキシル(oxadixyl);オキソリン酸(oxolinic acid);オクスポコナゾール(oxpoconazole);オキシカルボキシン(oxycarboxin);オキシフェンチイン(oxyfenthiin);パクロブトラゾール(paclobutrazol);ペフラゾエート(pefurazoate);ペンコナゾール(penconazole);ペンシクロン(pencycuron);フォスジフェン(phosdiphen);フタリド(phthalide);ピコキシストロビン(picoxystrobin);ピペラリン(piperalin);ポリオキシン(polyoxin);ポリオキソリム(polyoxorim);プロベナゾール(probenazole);プロクロラズ(prochloraz);プロシミドン(procymidone);プロパモカルブ(propamocarb);プロパノシン−ナトリウム(propanosine−sodium);プロピコナゾール(propiconazole);プロピネブ(propineb);プロキナジド(proquinazid);プロチオコナゾール(prothioconazole);ピラクロストロビン(pyraclostrobin);ピラゾフォス(pyrazophos);ピリフェノックス(pyrifenox);ピリメタニル(pyrimethanil);ピロキロン(pyroquilon);ピロキシファー(pyroxyfur);ピロールニトリン(pyrrolnitrine);キンコナゾール(quinconazole);キノキシフェン(quinoxyfen);キントゼン(quintozene);シメコナゾール(simeconazole);スピロキサミン(spiroxamine);硫黄(sulfur);テブコナゾール(tebuconazole);テクロフタラム(tecloftalam);テクナゼン(tecnazene);テトシクラシス(tetcyclacis);テトラコナゾール(tetraconazole);チアベンダゾール(thiabendazole);チシオフェン(thicyofen);チフルザミド(thifluzamide);チオファネート−メチル(thiophanate−methyl);チラム(thiram);チオキシミド(tioxymid);トルクロホス−メチル(tolclofos−methyl);トリルフルアニド(tolylfluanid);トリアジメフォン(triadimefon);トリアジメノール(triadimenol);トリアズブチル(triazbutil);トリアゾキシド(triazoxide);トリシクラミド(tricyclamide);トリシクラゾール(tricyclazole);トリデモルフ(tridemorph);トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリフルミゾール(;triflumizole);トリフォリン(triforine);トリチコナゾール(triticonazole);ユニコナゾール(uniconazole);バリダマイシンA(validamycin A);ビンクロゾリン(vinclozolin);ジネブ(zineb);ジラム(ziram);ゾキサミド(zoxamide);(2S)−N−[2−[4−[[3−(4−クロロフェニル)−2−プロピニル]オキシ]−3−メトキシフェニル]エチル]−3−メチル−2−[(メチルスルホニル)アミノ]−ブタンアミド);1−(1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン);2,3,5,6−テトラクロロ−4−(メチルスルホニル)−ピリジン);2−アミノ−4−メチル−N−フェニル−5−チアゾールカルボキサミド);2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド);3,4,5−トリクロロ−2,6−ピリジンジカルボニトリル);アクチノベート(actinovate);シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール);メチル1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボキシラート);炭酸モノカリウム;N−(6−メトキシ−3−ピリジニル)シクロプロパンカルボキサミド);N−ブチル−8−(1,1−ジメチルエチル)−1−オキサスピロ−[4.5]デカン−3−アミン;テトラチオ炭酸ナトリウム;並びにボルドー混合液;水酸化銅;ナフテン酸銅、オキシ塩化銅;硫酸銅;クフラネブ(cufraneb);酸化銅;マンコッパー(mancopper);オキシン銅(oxine−copper)などの、銅塩及び調製物。
殺菌剤:
ブロノポール(bronopol)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ニッケル−ジメチルジチオカルバマート(nickel−dimethyldithiocarbamate)、カスガマイシン(kasugamycin)、オクチリノン(octhilinon)、フランカルボン酸(furancarboxylic acid)、オキシテトラサイクリン(oxytetracyclin)、プロベナゾール(probenazol)、ストレプトマイシン(streptomycin)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅及びその他の銅調製物。
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤:
アセチルコリンエステラーゼ(AChE)阻害剤
1.1カルバマート、 例えば、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アリキシカルブ(allyxycarb)、アミノカルブ(aminocarb)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブタカルブ(butacarb)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボサルファン(carbosulphan)、クロエトカルブ(chloethocarb)、ジメチラン(dimetilan)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フォルメタナート(formetanate)、フラチオカルブ(furathiocarb)、イソプロカルブ(isocarb)、メタム−ナトリウム(metam−sodium)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メトルカルブ(metolcarb)、オキサミル(oxamyl)、ピリミカルブ(pirimicarb)、プロメカルブ(promecarb)、プロポクスール(propoxur)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、トリメタカルブ(trimethacarb)、XMC、キシリルカルブ(xylylcarb)、トリアザマート
1.2有機リン酸塩、 例えば、アセファート(acephate)、アザメチフォス(azamethiphos)、アジンフォス(azinphos)(−メチル、−エチル)、ブロモフォス−エチル(bromophos−ethyl)、ブロムフェンビンフォス(bromfenvinfos)(−メチル)、ブタチオフォス(butathiofos)、カヅサフォス(cadusafos)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、クロレトキシフォス(chlorethoxyfos)、クロルフェンビンフォス(chlorfenvinphos)、クロルメフォス(chlormephos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)(−メチル/−エチル)、クマフォス(coumaphos)、シアノフェンフォス(cyanofenphos)、シアノフォス(cyanophos)、クロロフェンビンフォス(chlorofenvinphos)、デメトン(demeton)−S−メチル、デメトン(demeton)−S−メチルスルフォン、ダイアライフォス(dialifos)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、ジクロルボス(dichlorvos)/DDVP、ジクロトフォス(dicrotophos)、ジメトアート(dimethoate)、ジメチルビンフォス(dimethylvinphos)、ジオキサベンゾフォス(dioxabenzofos)、ジスルフォトン(disulfoton)、EPN、エチオン(ethion)、エトプロフォス(ethoprophos)、エトリンフォス(etrimfos)、ファムフール(famphur)、フェナミフォス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェンスルフォチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion)、フルピラゾフォス(flupyrazofos)、フォノフォス(fonofos)、フォルモチオン(formothion)、フォスメチラン(fosmethilan)、フォスチアザート(fosthiazate)、ヘプテノフォス(heptenophos)、ヨードフェンフォス(iodofenphos)、イプロベンフォス(iprobenfos)、イサゾフォス(isazofos)、イソフェンフォス(isofenphos)、O−サリチル酸イソプロピル(isopropyl o−salicylate)、イソキサチオン(isoxathion)、マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタクリフォス(methacrifos)、メタミドフォス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メビンフォス(mevinphos)、モノクロトフォス(monocrotophos)、ネイルド(naled)、オメトエート(omethoate)、オキシデメトン(oxydemeton)−メチル、パラチオン(parathion)(−メチル/−エチル)、フェントエート(phenthoate)、フォラート(phorate)、フォサロン(phosalone)、フォスメト(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォスフォカルブ(phosphocarb)、フォキシム(phoxim)、ピリミフォス(pirimiphos)(−メチル/−エチル)、プロフェノフォス(profenofos)、プロパフォス(propaphos)、プロペタンフォス(propetamphos)、プロチオフォス(prothiofos)、プロトエート(prothoate)、ピラクロフォス(pyraclofos)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリダチオン(pyridathion)、キナルフォス(quinalphos)、セブフォス(sebufos)、スルフォテプ(sulfotep)、スルプロフォス(sulprofos)、テブピリンフォス(tebupirimfos)、テメフォス(temephos)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロロビンフォス(tetrachlorovinphos)、チオメトン(thiometon)、トリアゾフォス(triazophos)、トリクロルフォン(triclorfon)、バミドチオン(vamidothion)
ナトリウムチャンネル調節物質/電圧依存性ナトリウムチャンネル遮断剤
2.1ピレトロイド(pyrethroid) 例えば、アクリナトリン(acrinathrin)、アレトリン(allethrin)(d−シス−トランス、d−トランス)、β−サイフルトリン(cyfluthrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、ビオアレトリン(bioallethrin)、ビオアレトリン(bioallethrin)−S−シクロペンチル(cyclopentyl)異性体、ビオエタノメトリン(bioethanomethrin)、ビオペルメトリン(biopermethrin)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、クロロバポルトリン(chlovaporthrin)、シス−サイペルメトリン(cys−cypermethrin)、シス−レスメトリン(cis−resmethrin)、シス−ペルメトリン(cis−permethrin)、クロサイトリン(clocythrin)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、サイフルトリン(cyfluthrin)、サイハロトリン(cyhalothrin)、サイペルメトリン(cypermethrin)(α−、β−、θ−、ζ−)、サイフェノトリン(cyphenothrin)、DDT、デルタメトリン(deltamethrin)、エムペントリン(empenthrin)(1R−異性体)、エスフェンバレラート(esfenvalerate)、エトフェンプロクス(etofenprox)、フェンフルトリン(fenfluthrin)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンピリトリン(fenpyrithrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フルブロサイトリナート(flubrocythrinate)、フルサイトリナート(flucythrinate)、フルフェンプロクス(flufenprox)、フルメトリン(flumethrin)、フルバリナート(fluvalinate)、フブフェンプロクス(fubfenprox)、γ−サイハロトリン(gamma−cyhalothrin)、イミプロトリン(imiprothrin)、カデトリン(kadethrin)、λ−サイハロトリン(lambda−cyhalothrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、ペルメトリン(permethrin)(シス−、トランス−)、フェノトリン(phenothrin)(1R−トランス異性体)、プラレトリン(prallethrin)、プロフルトリン(profluthrin)、プロトリフェンビュート(protrifenbute)、ピレスメトリン(pyresmethrin)、レスメトリン(resmethrin)、RU15525、シラフルオフェン(silafluofen)、τ−フルバリナート(tau−fluvalinate)、テフルトリン(tefluthrin)、テラレトリン(terallethrin)、テトラメトリン(tetramethrin)(1R−異性体)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、ZXI8901、ピレトリン(pyrethrin)(ピレトラム(pyrethrum)
DDT
2.2オキサジアジン 例えば、インドキサカルブ(indoxacarb)
アセチルコリン受容体アゴニスト/アンタゴニスト
3.1クロロニコチニル、 例えば、アセトアミプリド(acetamiprid)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフラン(dinotefuran)、イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサン(thiamethoxam)
3.2ニコチン、ベンサルタップ(bensultap)、カルタップ(cartap)
アセチルコリン受容体調節物質
4.1スピノシン 例えば、スピノサド(spinosad)
GABA調節型塩化物チャンネルアンタゴニスト
5.1有機塩素 例えば、カムフェクロール(camphechlor)、クロロダン(chlorodane)、エンドスルファン(endosulfan)、γ−HCH、HCH、ヘプタクロロ(heptachloro)、リンデイン(lindane)、メトキシクロロ(methoxychloro))
5.2フィプロール(fiprole)、 例えば、アセトプロール(acetoprole)、エチプロール(ethiprole)、フィプロニル(fipronil)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole)、バニリプロール(vaniliprole)
塩化物チャンネル活性因子
6.1メクチン(mectin)、 例えば、アベルメクチン(avermectin)、エマメクチン(emamectin)、安息香酸エマメクチン(emamectin−benzoate)、イベルメクチン(ivermectin)、ミルベマイシン(milbemycin)
幼若ホルモン類似体、 例えば、ジオフェノラン(diofenolan)、エポフェノナン(epofenonane)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ハイドロプレン(hydroprene)、キノプレン(kinoprene)、メトプレン(methoprene)、ピリプロキシフェン(pyriproxifen)、トリプレン(triprene)
エクジソンアゴニスト/撹乱物質
8.1ジアシルヒドラジン(diacylhydrazine)、 クロマフェノジド(chromafenozide)、ハロフェノジド(halofenozide)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、テブフェノジド(tebufenozide)
キチン生合成阻害剤
9.1 ベンゾイル尿素(benzoilurea)、 例えば、ビストリフルロン(bistrifluron)、クロフルアズロン(chlofluazuron)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、フルアズロン(fluazuron)、フルサイクロクスロン(flucycloxuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ルフェヌロン(lufenuron)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ペンフルロン(penfluron)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、トリフルムロン(triflumuron))
9.2ブプロフェジン
9.3サイロマジン
酸化的リン酸化の阻害剤、ATP撹乱剤
10.1ジアフェンチウロン
10.2 有機スズ(organotin)化合物 例えば、アゾサイクロチン(azocyclotin)、サイヘキサチン(cyhexatin)、酸化フェンブタチン(fenbutatin−oxide)
Hプロトン勾配の崩壊による酸化的リン酸化の脱共役剤
11.1ピロール、 例えばクロロフェナピル
11.2ジニトロフェノール(dinitrophenol)、 ビナパクリル(binapacryl)、ジノブトン(dinobuton)、ジノキャプ(dinocap)、DNOC
部位I電子輸送阻害剤
12.1METI、 例えば、フェナザキン(fenazaquin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリダベン(pyridaben)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)
12.2ヒドラメチルノン(hydramethylnone)
12.3ジコフォール
部位II電子輸送阻害剤
ロテノン
部位III電子輸送阻害剤
アセキノシル(acequinocyl)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)
昆虫の腸膜の微生物撹乱物質;
バチルス・チューリンゲンシス(bacillus thuringiensis)株
脂肪生合成阻害剤
テトロン酸、 例えば、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロメシフェン(spiromesifen)
テトラミン酸、例えば、 スピロテトラマート(CAS登録番号203313−25−1)及び3−(2,5−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−2−オキソ−1−アザスピロ[4,5]デク−3−エン−4−イルエチルカルボナート(別名:炭酸、3−(2,5−ジメチルフェニル)−8−メトキシ−2−オキソ−1−アザスピロ[4.5]デク−3−エン−4−イルエチルエステル、CAS登録番号:382608−10−8)
カルボキサミド、 例えば、フロニカミド
オクトパミン作動性アゴニスト、 例えば、アミトラズ
マグネシウムによって刺激されたATPアーゼの阻害剤;
プロパルギット
リアノジン感受性カルシウムチャンネルの活性化因子、例えば
安息香酸ジカルボキサミド、 例えば、フルベンジアミド(flubendiamide)
ネレイストキシン(nereistoxin)類縁体 チオシクラム水素シュウ酸塩(thiocyclam hydrogen oxalate)、チオサルタップナトリウム(thiosultap−sodium)
生物製剤、ホルモン及びフェロモン
アザジラクチン(azadirachtin)、バチルス種、ビューベリア(Beauveria)種、コドルモン(codlemone)、メタリジウム(Metarrhizium)種、ペシロマイセス(Paecilomyces)種、チューリンゲンシン(thuringiensin)、ベルチシリウム(Verticillium)種)。
不明な作用機序又は特定されない作用機序を有する活性化合物
23.1燻蒸剤、 例えば、リン化アルミニウム(aluminum phosphide)、臭化メチル、フッ化スルフリル
23.2摂食阻害剤、 例えば、氷晶石(cryolite)、フロニカミド(flonicamid)、ピメトロジン(pymetrozine)
23.3ダニ増殖阻害剤、 例えば、クロフェンテジン(clofentezine)、エトキサゾール(etoxazole)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)
23.4 アミドフルメト(amidoflumet)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンゾキシマート(benzoximate)、ビフェナザート(bifenazate)、ブロモプロピラート(bromopropylate)、ブプロフェジン(buprofezin)、キノメチオナート(chinomethionat)、クロルジメフォルム(chlordimeform)、クロロベンジラート(chlorobenzilate)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロチアゾベン(clothiazoben)、シクロプレン(cycloprene)、サイフルメトフェン(cyflumetofen)、ジシクラニル(dicyclanil)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェントリファニル(fentrifanil)、フルベンジミン(flubenzimine)、フルフェネリム(flufenerim)、フルテンジン(flutenzin)、ワタキバガ幼虫分泌性性誘引物質(gossyplure)、ヒドラメチルノン(hydramethylnone)、ジャポニルレ(japonilure)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、石油、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、オレイン酸カリウム、ピリダリル(pyridalyl)、スルフルラミド(sulfluramid)、テトラジフォン(tetradifon)、テトラサル(tetrasul)、トリアラテン(triarathene)、ベルブチン(verbutin)
除草剤、肥料、成長調節物質、安全化剤及び/又は情報化学物質等の他の公知の活性化合物との、あるいは、植物特性を改善するための薬剤との混合物も可能である。
それらの市販の製剤及びこれらの製剤から調製される使用形態中で殺虫剤として使用するときには、本発明の活性化合物は、相乗効果剤との混合物として、さらに存在させることができる。相乗効果剤とは、添加される相乗効果剤自体は活性を有する必要なしに、活性化合物の作用を増加させる化合物である。
それらの市販の製剤及びこれらの製剤から調製される使用形態中で殺虫剤として使用するときには、本発明の活性化合物は、植物の環境、植物部分の表面上又は植物組織中で使用した後に前記活性化合物の分解を低下させる阻害剤との混合物として存在することが可能である。
市販の製剤から調製された使用形態の活性化合物含量は、広い範囲内を変動することが可能である。使用形態の活性化合物濃度は、活性化合物の重量に対して0.0000001%から95%まで、好ましくは0.00001重量%と1重量%の間とすることが可能である。
化合物は、使用形態に適した慣用の様式で使用される。
既に上記されているように、本発明に従って、全ての植物及びそれらの部分を処理することが可能である。好ましい実施形態では、野生植物種及び植物品種、又は異種交配若しくはプロトプラスト融合など、伝統的な生物育種方法によって得られたもの並びにそれらの部分が処理される。さらに好ましい実施形態では、遺伝子工学を、適宜慣用法と組み合わせることによって得られたトランスジェニック植物及び植物品種(遺伝的改変生物)並びにそれらの部分が処理される。「部分」又は「植物の部分」又は「植物部分」という用語は、上で説明したとおりである。
特に好ましくは、各事例において、市販されているか、又は使用されている植物品種の植物が、本発明に従って処理される。 植物品種とは、慣用の品種改良、突然変異導入又は組換えDNA技術によって得られた、新しい特性(「形質」)を有する植物を意味するものとして理解される。それらは、植物品種、生物型又は遺伝子型であり得る。
植物種又は植物品種、それらの場所及び増殖条件(土壌、天候、生育期間、栄養)に応じて、本発明による処理は、超加算的(「相乗」)効果をもたらすこともあり得る。従って、例えば、実際に予想された効果を超えて、適用速度の低下及び/又は活性スペクトルの拡大及び/又は本発明に従って使用可能な物質及び組成物の活性の増加、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐容性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び/又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び/又は加工性の向上が生じる可能性がある。
本発明によって処理するのが好ましい(遺伝子工学によって得られた)トランスジェニック植物又は植物品種には、遺伝的修飾において、これらの植物に極めて有利で有用な形質を付与する遺伝物質が与えられた全ての植物が含まれる。このような特性の例は、植物の成長の改善、高温又は低温に対する耐容性の増加、旱魃又は水分若しくは土壌に含まれる塩に対する耐性の増加、開花能の向上、採取の簡易化、成熟の加速、収穫高の増大、採取された産物の品質の向上及び/又は栄養価の増加、採取された産物の保存安定性及び/又は加工性の向上である。さらに、このような形質の特に強調される例は、昆虫、ダニ、植物病原性真菌、細菌及び/又はウイルスなどの動物及び有害微生物に対する植物の防御力の向上、並びにある種の除草活性化合物に対する植物の耐容性の増加である。トランスジェニック植物の例としては、穀物(麦、米)、トウモロコシ、大豆、芋、サトウキビ、トマト、豆及びその他の様々な植物、綿、タバコ、菜種などの重要な作物植物及び果物植物(リンゴ、ナシ、かんきつ類の果物及びブドウなどの果物がなるもの)を挙げることができるが、特に、トウモロコシ、大豆、芋、綿、タバコ及び菜種が重要である。重視される形質は、特に、植物中で形成される毒素、特に、バチルス・チューリンゲンシス由来の遺伝物質によって(例えば、遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb及びCryIF並びにそれらの組み合わせによって)植物中で形成される毒素による、昆虫、クモ形類動物、線虫および虫に対する植物の防御力の増大である(以下、「Bt植物」と称する。)。同じく特に重視される形質は、全身獲得抵抗性(SAR)、システミン、フィトアレキシン、誘導物質及び耐性遺伝子並びに対応して発現されたタンパク質及び毒素による、真菌、細菌及びウイルスに対する植物の防御力の増大である。さらに特に重視される形質は、除草活性を有するある種の活性化合物、例えば、イミダゾリノン、スルホニル尿素、グリホサート又はホスフィノトリシンに対する植物の耐容性の増大である(例えば、「PAT」遺伝子)。所望の対象形質を付与する遺伝子は、トランスジェニック植物中で相互に組み合わせて存在させることも可能である。「Bt植物」の例としては、YIELD GARD(R)(例えばトウモロコシ、綿、大豆)、KnockOut(R)(例えばトウモロコシ)、StarLink(R)(例えばトウモロコシ)、Bollgard(R)(綿)、Nucotn(R)(綿)及びNewLeaf(R)(芋)の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種、大豆の変種及び芋の変種を挙げることができる。除草剤耐性のある植物の例としては、Roundup Ready(R)(グリホサートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆)、Liberty Link(R)(ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば菜種)、IMI(R)(イミダゾリノン類に対する耐性)及びSTS(R)(スルホニル尿素に対する耐性、例えばトウモロコシ)の商品名で販売されているトウモロコシの変種、綿の変種及び大豆の変種を挙げることができる。除草剤に抵抗性のある植物(除草剤耐性を与えるために従来の方式で品種改良された植物)として挙げられるものには、Clearfield(R)(例えばトウモロコシ)の商品名で販売されている変種が含まれる。もちろん、これらの記述は、これらの遺伝的形質又は将来開発される遺伝的形質を有し、将来開発され及び/又は市場に出回ることになるであろう植物品種についても当てはまる。
列記されている前記植物は、一般式Iの化合物又は本発明の活性化合物の混合物を用いて、本発明に従って特に有利に処理することができる。活性化合物又は混合物について上述されている好ましい範囲は、これらの植物の処理についても当てはまる。本明細書に明記されている化合物又は混合物による植物の処理は、特に重要である。
本発明の活性化合物は、植物、衛生及び貯蔵製品に対する有害生物に対して作用するだけでなく、獣医薬の分野において、マダニ、軟ダニ、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ(咬みバエ及び舐めバエ)、寄生性のハエの幼虫、シラミ、毛ジラミ、羽ジラミ及びノミなどの動物の寄生生物(外部及び内部寄生虫)に対して作用する。 これらの寄生生物には下記のものが含まれる。
シラミ目(Anoplurida)からは、例えば、ヘマトピナス属種(Haematopinus spp.)、リノグナサス属種(Linognathus spp.)、ペディキュラス属種(Pediculus spp.)、フチラス属種(Phtirus spp.)及びソレノポテス属種(Solenopotes spp.)。
ハジラミ(Mallophagida)目、及びその亜目であるマルツノハジラミ(Amblycerina)亜目及びホソツノハジラミ(Ischnocerina)亜目からは、例えば、トリメノポン属種(Trimenopon spp.)、メノポン属種(Menopon spp.)、トリノトン属種(Trinoton spp.)、ボビコラ属種(Bovicola spp.)、ウェルネッキエラ属種(Werneckiella spp.)、レピケントロン種(Lepikentron spp.)、ダマリナ属種(Damalina spp.)、トリコデクテス属種(Trichodectes spp.)及びフェリコラ属種(Felicola spp.)。
双翅目(Diptera)目、及びその亜目のネマトセリナ(Nematocerina)及び短角亜目(Brachycerina)からは、例えば、イーデス属種(Aedes spp.)、アノフレス属種(Anopheles spp.)、キュレックス属種(Culex spp.)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ユーシムリウム属種(Eusimulium spp.)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、ルツゾミヤ属種(Lutzomyia spp.)、キュリコイデス属種(Culicoides spp.)、クリソップス属種(Chrysops spp.)、ヒボミトラ属種(Hybomitra spp.)、アチロータス属種(Atylotus spp.)、タバヌス属種(Tabanus spp.)、ヘマトポタ属種(Haematopota spp.)、フィリポミア属種(Philipomyia spp.)、ブラウラ属種(Braula spp.)、ムスカ属種(Musca spp.)、ヒドロタエア属種(Hydrotaea spp.)、ストモキシス属種(Stomoxys spp.)、ヘマトビア属種(Haematobia spp.)、モレリア属種(Morellia spp.)、ファニア属種(Fannia spp.)、グロッシナ属種(Glossina spp.)、カリホラ属種(Calliphora spp.)、ルチリア属種(Lucilia spp.)、クリソミア属種(Chrysomyia spp.)、ウォールファルチア属種(Wohlfahrtia spp.)、サルコフォガ属種(Sarcophaga spp.)、エストラス属種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ属種(Hypoderma spp.)、ガステロフィラス属種(Gasterophilus spp.)、ヒッポボスカ属種(Hippobosca spp.)、リポプテナ属種(Lipoptena spp.)、メロハガス属種(Melophagus spp.)。
ノミ(Siphonapterida)目からは、例えば、ピューレクス属種(Pulex spp.)、クテノセファリデス属種(Ctenocephalides spp.)、ゼノプシラ属種(Xenopsylla spp.)、セラトフィラス属種(Ceratophyllus spp.)。
カメムシ(Heteropterida)目からは、例えば、シメックス属種(Cimex spp.)、トリアトマ属種(Triatoma spp.)、ロードニウス属種(Rhodnius spp.)、パンストロンギラス属種(Panstrongylus spp.)。
ゴキブリ(Blattarida)目からは、例えば、ブラタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、スペラ属種(Supella spp.)。
ダニ(Acari)目(コナダニ(Acarina)目)の亜綱並びに後気門及び中気門目では、例えば、アルガス属種(Argas spp.)、オーニソドラス属種(Ornithodorus spp.)、オトビウス属種(Otobius spp.)、イキソデス属種(Ixodes spp.)、アンブリオンマ属種(Amblyomma spp.)、ブーフィラス属種(Boophilus spp.)、デルマセントール属種(Dermacentor spp.)、ヘモフィサリス属種(Haemophysalis spp.)、ヒアロンマ属種(Hyalomma spp.)、リピセファラス属種(Rhipicephalus spp.)、デルマニサス属種(Dermanyssus spp.)、ライリエチア属種(Raillietia spp.)、ニューモニサス属種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストーマ属種(Sternostoma spp.)、バロア属種(Varroa spp.)。
ケダニ(Actinedida)(前気門亜目)及びコナダニ(Acaridida)亜目(無気門亜目)の目からは、例えば、アカラピス属種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ属種(Cheyletiella spp.)、オルニソケイレチア属種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属種(Myobia spp.)、プソレルゲーツ属種(Psorergates spp.)、デモデックス属種(Demodex spp.)、トロンビキュラ属種(Trombicula spp.)、リストロホラス属種(Listrophorus spp.)、アカラス属種(Acarus spp.)、チロファガス属種(Tyrophagus spp.)、カログリファス属種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属種(Hypodectes spp.)、プテロリカス属種(Pterolichus spp.)、プソロプテス属種(Psoroptes spp.)、コリオプテス属種(Chorioptes spp.)、オトデクテス属種(Otodectes spp.)、サルコプテス属種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス属種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属種(Cytodites spp.)、ラミノシオプテス属種(Laminosioptes spp.)。
本発明の式(I)の活性化合物は、例えば、ウシ、ヒツジ、ヤギ、ウマ、ブタ、ロバ、ラクダ、バッファロー、ウサギ、ニワトリ、シチメンチョウ、アヒル、ガチョウ及びハチ等の農業用家畜、例えば、イヌ、ネコ、愛玩鳥及び観賞魚等のその他ペット、例えば、ハムスター、モルモット、ラット及びマウス等のいわゆる実験動物に寄生する節足動物の駆除にも適している。これらの節足動物を駆除することによって、死亡例及び生産性の減少(肉、ミルク、羊毛、皮、卵、蜂蜜等)が抑えられるはずであり、このように、本発明の活性化合物を使用することにより、さらに経済的且つ簡易に動物を飼育することが可能となる。
例えば、錠剤、カプセル、頓服、水薬、顆粒、ペースト、ボーラス、飼料を介した方法及び坐剤の形で腸内投与により、例えば、注射(筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等)、経鼻投与によるインプラント等の非経口投与により、例えば、浸漬又は液浸、噴霧、滴下及び点投与、洗浄及び散布の形での皮膚使用によって、また、首輪、耳標、尾標、足輪、端綱、印付け用具等、活性化合物を含有する成形品の補助を得て、本発明の活性化合物は、獣医学部門で、及び畜産で、公知の様式で使用される。
ウシ、家禽、ペット等に使用する場合には、式(I)の活性化合物は、本活性化合物を1から80重量%の量で含む製剤(例えば、粉末、エマルジョン、自由流動組成物)として、直接若しくは100から10,000倍に希釈した後に使用することが可能であり、又は薬浴として使用できる。
さらに、本発明の活性化合物は、産業資材を破壊する昆虫に対して強力な殺虫作用を有することも明らかとなった。
次の昆虫を好ましい例として挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
ヒロツルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、クロロフォラス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、ゼストビウム・ルフォビロサム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌス・ペクチコルニス(Ptilinus pecticornis)、デンドロビウム・ペルチネクス(Dendrobium pertinex)、エルノビウス・モリス(Ernobius mollis)、プリオビウム・カルピニ(Priobium carpini)、リクタス・ブルネウス(Lyctus brunneus)、リクタス・アフリカナス(Lyctus africanus)、リクタス・プラニコリス(Lyctus planicollis)、リクタス・リネアリス(Lyctus linearis)、リクタス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシリン・アエクエール(Trogoxylon aequale)、ミンテス・ルギコリス(Minthes rugicollis)、キシレボラス種(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン種(Tryptodendron spec.)、アパテ・マナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンズ(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン種(Sinoxylon spec.)、ディノデルス・ミヌタス(Dinoderus minutus)等のカブトムシ(Beetles);
シレックス・ジュベンカス(Sirex juvencus)、ウロセルス・ギガス(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)、ウロセルス・オウガー(Urocerus augur)等の膜翅類;
カロテルメス・フラビコリス(Kalotermes flavicollis)、クリプトテルメス・ブレビス(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インディコラ(Heterotermes indicola)、レチクリテルメス・フラビペス(Reticulitermes flavipes)、レチクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レチクリテルメス・ルチフガス(Reticulitermes lucifugus)、マストテルメス・ダルウィニエンシス(Mastotermes darwiniensis)、ズーテルモプシス・ネバデンシス(Zootermopsis nevadensis)、コプトテルメス・フォルモサヌス(Coptotermes formosanus)等のシロアリ(Termites);
レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)などのシミ(Bristletails)。
本明細書において産業資材(industrial material)とは、好ましくは、プラスチック、接着剤、糊、紙及びボール紙、皮革、木及び加工された木製品並びにコーティング組成物等の非生物材料を意味するものとして理解される。
適切な場合には、即時使用可能な組成物は、さらなる殺虫剤を含むことも可能であり、適切な場合には、1つ又はそれ以上の殺真菌剤を含むことが可能である。
可能なさらなる添加物に関しては、上記の殺虫剤及び殺真菌剤を挙げ得る。
本発明に係る化合物は、同様に、船体、スクリーン、ネット、建物、係留及び信号システム等の塩水又は汽水と接触した物体を汚損から保護するために使用することが可能である。
さらに、本発明の化合物は、単独で、又は他の活性化合物と組み合わせて、抗汚損剤として使用され得る。
住居、衛生及び保存される産物の保護において、前記活性化合物は、例えば、住居、工場の建物、職場、乗り物の部屋などの閉鎖空間で発見される有害動物、特に昆虫、クモ形類動物及びダニの駆除にも適している。活性化合物は、これらの有害生物を駆除するために、家庭用殺虫剤製品中で、単独で、又は他の活性化合物及び補助剤と組み合わせて、使用することが可能である。活性化合物は、感受性及び耐性種に対して活性であり、並びに全ての発達段階に対して活性である。これらの有害生物には、以下ものが含まれる。
サソリ目(Scorpionidea)からは、例えば、ブサス・オキタヌス(Buthus occitanus)。
ダニ(Acarina)目からは、例えば、アルガス・ペルシカス(Argas persicus)、アルガス・リフレクサス(Argas reflexus)、ブリオビア属種(Bryobia spp.)、デルマニサス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、グリシファガス・ドメスティカス(Glyciphagus domesticus)、オルニトドラス・モウバット(Ornithodorus moubat)、ライピセファラス・サングイネウス(Rhipicephalus sanguineus)、トロンビキュラ・アルフレドヅゲシ(Trombicula alfreddugesi)、ニュートロンビキュラ・オウツムナリス(Neutrombicula autumnalis)、デルマトファゴイデス・プテロニシムス(Dermatophagoides pteronissimus)、デルマトファゴイデス・フォリナエ(Dermatophagoides forinae)。
クモ(Aranaeae)目からは、例えば、アビキュラリイダエ(Aviculariidae)、アラネイダエ(Araneidae)。
ザトウムシ(Opiliones)目からは、例えば、シュードスコルピオネス・チェリファー(Pseudoscorpiones chelifer)、シュードスコルピオネス・チェイリジウム(Pseudoscorpiones cheiridium)、オピリオネス・ファランジウム(Opiliones phalangium)。
ワラジムシ(Isopoda)目からは、例えば、オニスカス・アセルス(Oniscus asellus)、ポルセリオ・スカバー(Porcellio scaber)。
ヤスデ目(Diplopoda)からは、例えば、ブラニルス・グツラツス(Blaniulus guttulatus)、ポリデスムス属種(Polydesmus spp.)。
ムカデ(Chilopoda)目からは、例えば、ゲオフィルス属種(Geophilus spp.)。
シミ(Zygentoma)目からは、例えば、クテノレピスマ属種(Ctenolepisma spp.)、レピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、レピスモデス・インクイリヌス(Lepismodes inquilinus)。
ゴキブリ(Blattaria)目からは、例えば、ブラタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattella germanica)、ブラテラ・アサヒナイ(Blattella asahinai)、ロイコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)、パンクロラ属種(Panchlora spp.)、パルコブラッタ属種(Parcoblatta spp.)、ペリプラネタ・オーストララシアエ(Periplaneta australasiae)、ペリプラネタ・アメリカーナ(Periplaneta americana)、ペリプラネタ・ブルネア(Periplaneta brunnea)、ペリプラネタ・フリギノサ(Periplaneta fuliginosa)、スペラ・ロンギパルパ(Supella longipalpa)。
直翅(Saltatoria)目からは、例えば、アキータ・ドメスティカス(Acheta domesticus)。
ハサミムシ目(Dermaptera)からは、フォルフィキュラ・オーリキュラリア(Forficula auricularia)。
シロアリ(Isoptera)目からは、例えば、カロテルメス属種(Kalotermes spp.)、レチキュリテルメス属種(Reticulitermes spp.)。
チャタテムシ(Psocoptera)目からは、例えば、レピナツス属種(Lepinatus spp.)、リポセリス属種(Liposcelis spp.)。
コウチュウ(Coleoptera)目からは、例えば、アンスレヌス属種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス属種(Attagenus spp.)、デルメステス属種(Dermestes spp.)、ラテチカス・オリザエ(Latheticus oryzae)、ネクロビア属種(Necrobia spp.)、プチヌス属種(Ptinus spp.)、ライゾペルサ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、シトフィラス・グラナリウス(Sitophilus granarius)、シトフィラス・オリザエ(Sitophilus oryzae)、シトフィラス・ジーマイス(Sitophilus zeamais)、ステゴビウム・パニセウム(Stegobium paniceum)。
ハエ(Diptera)目からは、例えば、イーデス・アエギプチ(Aedes aegypti)、イーデス・アルビオピクタス(Aedes albopictus)、イーデス・タエニオリンクス(Aedes taeniorhynchus)、アノフェレス属種(Anopheles spp.)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、クリソゾナ・プルビアリス(Chrysozona pluvialis)、キュレックス・クインクファスシアタス(Culex quinquefasciatus)、キュレックス・ピピエンズ(Culex pipiens)、キュレックス・タルサリス(Culex tarsalis)、ドロソフィラ属種(Drosophila spp.)、ファンニア・カニキュラリス(Fannia canicularis)、ムスカ・ドメスチカ(Musca domestica)、フレボトムス属種(Phlebotomus spp.)、サルコファガ・カルナリア(Sarcophaga carnaria)、シムリウム属種(Simulium spp.)、ストモキシス・カルシトランス(Stomoxys calcitrans)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)。
チョウ(Lepidoptera)目からは、例えば、アクロイア・グリセラ(Achroia grisella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、プロディア・インテルプンクテラ(Plodia interpunctella)、ティネア・クロアセラ(Tinea cloacella)、ティネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ティネオラ・ビッセリエラ(Tineola bisselliella)。
ノミ(Siphonaptera)目からは、例えば、クテノセファリデス・カニス(Ctenocephalides canis)、クテノセファリデス・フェリス(Ctenocephalides felis)、ピュレクス・イリタンス(Pulex irritans)、ツンガ・ペネトランス(Tunga penetrans)、ゼノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)。
ハチ(Hymenoptera)目からは、例えば、カンポノツス・ヘルキュレアヌス(Camponotus herculeanus)、ラシウス・フリギノサス(Lasius fuliginosus)、ラシウス・ニガー(Lasius niger)、ラシウス・ウンブラツス(Lasius umbratus)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)、パラベスピュラ属種(Paravespula spp)、テトラモリウム・カエスピツム(Tetramorium caespitum)。
シラミ(Anoplura)目からは、例えば、ペディキュラス・フーマナス・カピチス(Pediculus humanus capitis)、ぺディキュラス・フーマナス・コルポリス(Pediculus humanus croporis)、ペムフィガス属種(Pemphigus spp.)、フィロエラ・バスタトリックス(Phylloera vastatrix)、フチルス・ピュービス(Phthirus pubis)。
カメムシ(Heteroptera)目からは、例えば、シメックス・ヘミプテルス(Cimex hemipterus)、シメックス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ロドニウス・プロリクサス(Rhodnius prolixus)、トリアトマ・インフェスタンス(Triatoma infestans)。
家庭用殺虫剤の分野での使用は、活性化合物は、単独で、又はリン酸エステル、カルバマート、ピレスロイド、ネオニコチノイド、成長調節物質若しくはその他の既知の殺虫剤類由来の活性化合物等の他の適切な活性化合物と組み合わせて使用される。
それらは、エアロゾル、無圧スプレー製品、例えばポンプ及びアトマイザースプレー、自動噴霧システム、噴霧器、泡、ジェル、セルロース又はポリマー製の蒸発錠剤を用いた蒸発製品、液体蒸発器、ゲル及び膜蒸発器、プロペラ駆動式蒸発装置、無エネルギー又は受動蒸発システム、蛾取り紙、蛾袋及び蛾除けジェル、散布のための餌及びおとり餌の置き場に入れられる粒剤又は粉剤として使用される。
調製実施例:
一般式(II)の化合物の合成のための前駆体の調製実施例
(1):1−(3−クロロ−2,5−ジヒドロキシフェニル)エタノン
Figure 2008540474
2時間にわたって、少しずつ、窒素下で、DMF800mL中の2,5−ジヒドロキシペンチルアセトン50gの溶液に、N−クロロスクシンイミド57gを添加する。
反応溶液は茶色に変色し、室温で一晩撹拌する。
水1.5Lの中に、反応混合物を注ぎ、1:1のヘキサン/酢酸エチル混合物で数回抽出する。合わせた有機相を、水で2回洗浄し、NaSO上で乾燥し、ろ過し、乾燥状態になるまでろ液を蒸発させる。ヘキサン/酢酸エチルから、粗生成物を再結晶する。これによって、きれいな1−(3−クロロ−2,5−ジヒドロキシフェニル)エタノン20.5g及び若干の不純物を含む生成物28.5gが得られる。
M+(ES+)=(187,100)
H−NMR(CDCN):2.60(s,3H,CH);6.98(bs,1H,OH);7.18(d,J=0.3Hz,1H,アリール);7.25(d,J=0,3Hz,1H,アリール);12.22(s,1H,OH)
(2):1−(3−クロロ−2−5−トリイソプロピルシラニルオキシフェニル)エタノン
Figure 2008540474
まず、ジクロロメタン300mL中の1−(3−クロロ−2,5−ジヒドロキシフェニル)エタノン5gを、トリエチルアミン4g及び塩化トリイソプロピルシリル5.2gと混合し、室温で3時間、反応混合物を撹拌する。これを水で洗浄し、NaSO上で乾燥し、ろ過し、乾燥状態になるまでろ液を蒸発させる。これにより、1−(3−クロロ−2−ヒドロキシ−5−トリイソプロピルシラニルオキシフェニル)エタノン8.28g(LC−MSによれば、73%純粋な形態)が、暗色の油として得られる。
M+(ES+)=(343,100)
H−NMR(CDCN):1.11(d,J=7.2Hz;9H,CH,iPr);1.26−1.33(m,3H,CH,iPr);2.60(s,3H,CH);7.23(d,J=2.9Hz,1H,アリール);7.29(d,J=2.9Hz,1H,アリール);12,33(s,1H,OH)
(2)と同様に、以下の化合物を調製した。
Figure 2008540474
(3):(3−クロロ−2−ヒドロキシ−5−(トリイソプロピルシリルオキシ)フェニル)−2−メチルプロパン−1−オン
1−(3−クロロ−2,5−ジヒドロキシフェニル)−2−メチルプロパン−1−オン33g及びクロロトリイソプロピルシラン31.3gの反応によって、茶色の油の生成物56g(LC−MSによれば、93%純粋)を得た。
M+(ES+)=(371,100)
H−NMR(DMSO−D):1.08(d,J=7.3Hz,18H,Si−iPr)1.14(d,J=6.8Hz,6H,iPr);1,25(m,3H,Si−iPr);3.63(m,1H,iPr);7.23(d,J=2.9Hz,1H,アリール);7.27(d,J=2.9Hz,アリール);12.0(s,1H,OH)
(4):(3−クロロ−2−ヒドロキシ−5−(トリイソプロピルシリルオキシ)フェニルシクロプロピルケトン
3−クロロ−2,5−ジヒドロキシフェニルシクロプロピルケトン85g及びクロロトリイソプロピルシラン81gの反応に続く、短いカラムろ過(5:1シクロヘキサン/酢酸エチル)によって、茶色の油の生成物85gを得た。
M+(ES+)=(369,100)
H−NMR(DMSO−D):1.08(d,J=7.3Hz,18H,−iPr);1.09(m,4H,−cPr);1.26(m,3H,−iPr);2.17(m,1H,−cPr);7.24(d,J=2.9Hz,1H,アリール);7.27(d,J=2.9Hz,アリール);11.85(s,1H,OH)
(5):3−クロロ−2−ヒドロキシ−5−(トリイソプロピルシリルオキシ)フェニルシクロヘキシルケトン
(3−クロロ−2,5−ジヒドロキシフェニル)シクロヘキシルケトン33gとクロロトリイソプロピルシラン31.3gの反応によって、茶色の油の粗生成物56gが得られ、さらなる精製を行わずに、次の工程で使用した。
M+(ES+)=(411,100)
H−NMR(DMSO−D):1.08(d,J=7.3Hz,18H,−iPr);1.24(m,3H,−iPr);1.33(m,2H,−cHex);2.58−2.83(bm,8H,cHex);2.72(m,1H,−cHex);7.25(m,2H,アリール);12.0(s,1H,OH)
(6):1−(3−クロロ−5−ヒドロキシ−2−メトキシフェニル)エタノン
Figure 2008540474
まず、1−(3−クロロ−2−ヒドロキシ−5−トリイソプロピルシラニルオキシフェニル)エタノン15gを、炭酸カリウム24g及び硫酸ジメチル24.8gとともに、室温で、約5時間、DMF250mL中で撹拌する。反応混合物をろ過し、残留物をジクロロメタンで洗浄する。合わせた有機相を、水中に注ぎ、その後、30分間撹拌し、ジクロロメタンで3回抽出し、NaSO上で抽出物を乾燥し、ろ過し、乾燥状態になるまでろ液を蒸発させる。
エタノール250mL中に、粗生成物を採取し、1NNaOHを添加し、TLCでのチェックが完全な変換を示すまで、還流下で、何時間も、混合物を撹拌する。乾燥状態になるまでこのバッチを濃縮し、残留物を水と混合し、HClで、pHを7未満とし、EEで、多数回抽出し、NaSO上で抽出物を乾燥し、ろ過し、乾燥状態になるまで、回転式蒸発機上でろ液を蒸発させる。シリカゲル上でのフラッシュクロマトグラフィー(グラジエント:4:1ヘキサン/酢酸エチルを100%酢酸エチルに)によって、粗生成物を精製する。これにより、2つの生成物画分:4.6g(LC−MSによれば、100%純度)及び1.3g(LC−MSによれば、95%純度)が得られる。
M+(ES+)=(201,100)
H−NMR:2,67(s,3H,CH);3,85(s,3H,OCH);6,21(s,1H,OH);7,11(d,J=6,2Hz,1H,アリール);7,12(d,J=6,2Hz,1H,アリール)
(6)と同様に、以下の化合物を調製した。
Figure 2008540474
(7):(3−クロロ−5−ヒドロキシ−2−メトキシフェニル)−2−メチルプロパン−1−オン
(3−クロロ−2−ヒドロキシ−5−(トリイソプロピルシリルオキシ)フェニル)−2−メチルプロパン−1−オン56.2gと硫酸ジメチル28.6mLの反応によって茶色の油が得られ、これを、2N水酸化ナトリウム溶液150mL及びエタノール300mLとともに、還流下で、何時間も撹拌し、水性作業の後に、シリカゲル(5:1シクロヘキサン/酢酸エチル)上でのクロマトグラフィーを行った。これによって、オレンジ色の油21.6g(GC純度71%)を得た。
M+(ES+)=(229,100)
H−NMR(DMSO−D):1.07(d,J=6.9Hz,6H,−iPr);3.26(m,1H,−iPr);3.68(s,3H,−OMe);6.75(d,J=2.9Hz,1H,アリール);6.98(d,J=2.9Hz,アリール);9.88(s,1H,OH)
(8):3−クロロ−5−ヒドロキシ−2−メトキシフェニルシクロプロピルケトン
3−クロロ−2−ヒドロキシ−5−(トリイソプロピルシリルオキシ)フェニルシクロプロピルケトン85gと硫酸ジメチル58gの反応によって茶色の油が得られ、これを、2NNaOH290mL及びエタノール500mLとともに、何時間も還流し、水性作業の後に、シリカゲル(5:1シクロヘキサン/酢酸エチル)上でのクロマトグラフィーを行った。これによって、オレンジ色の油15.3gが得られた。
M+(ES+)=(227,100)
H−NMR(DMSO−D):1.07(d,J=6.2Hz,4H,−cPr);2.61(m,1H,−cPr);3.72(s,3H,−OMe);6.84(d,J=3Hz,アリール);7.02(d,J=3Hz,アリール);9.92(s,1H,OH)
(9):3−クロロ−5−ヒドロキシ−2−メトキシフェニルシクロヘキシルケトン
3−クロロ−2−ヒドロキシ−5−(トリイソプロピルシリルオキシ)フェニルシクロヘキシルケトン83gと硫酸ジメチル51gの反応によって茶色の油が得られ、これを、2NNaOH200mL及びエタノール400mLととともに、何時間も還流し、水性作業の後に、シリカゲル(5:1シクロヘキサン/酢酸エチル)上でのクロマトグラフィーを行った。これによって、オレンジ色の油12gが得られた。
M+(ES+)=(269,100)
H−NMR(DMSO−D):1.11−1.33(bm,4H,−cHex);1.54−1.82(bm,6H,−cHex);2.99(m,1H,−cHex);3.68(s,3H,−OMe);6.72(d,J=2.9Hz,アリール);6.96(d,J=2.9Hz,アリール);9.92(s,1H,OH)
一般式(II)の化合物の調製実施例
(10):1−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロアリルオキシ)−2−ヒドロキシフェニル]エタノン
Figure 2008540474
まず、無水ジメチルホルムアミド200mL中の炭酸カリウム8.6gを、窒素下で、1−(3−クロロ−2,5−ジヒドロキシフェニル)エタノン5gと混合する。続いて、激しく撹拌しながら、DMF10mL中の溶液として、臭化ジクロロプロペニル4.7gを滴加し、このバッチを、室温で、さらに5時間撹拌する。次いで、水約200mL中に注ぎ、酢酸エチルで、多数回抽出し、有機相を水で洗浄し、NaSO上で乾燥し、ろ過し、乾燥状態になるまでろ液を蒸発させる。これにより、1−[3−クロロ−5−(3,3,ジクロロアリルオキシ)−2−ヒドロキシフェニル]エタノン7.5g(LC−MSによれば、97%の純度)が、粘着性の油として得られる。
M+(ES+)=(309,100)
H−NMR(CDCl):2.65(s,3H,CH);3.85(s,3H,OCH);4.62(d,J=6,3Hz,2H,CH);6.12(t,1H,J=6,3Hz,1H,CH);7.05(d,J=3,2Hz,1H,CHアリール);7.1(d,J=3,2Hz,1H,CHアリール)
1−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロアリルオキシ)−2−ヒドロキシ−フェニル]−エタノン(10)に対する説明と同様に、以下の化合物を調製した。
Figure 2008540474
一般式(III)の化合物の調製実施例
(14):1−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロアリルオキシ)−2−メトキシフェニル]−2−メチルプロパン−1−オンオキシム
Figure 2008540474
まず、1−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシフェニル]−2−メチルプロパン−1−オン1gを、エタノール10mL中の、塩化ヒドロキシルアンモニウム1.44g及び酢酸ナトリウム1.7gとともに、還流下、約3時間撹拌する。乾燥状態になるまで、反応混合物を蒸発させ、酢酸エチルで、残留物を多数回抽出し、硫酸ナトリウム上で、合わせた有機相を乾燥させ、ろ過し、乾燥状態になるまでろ液を蒸発させる。これにより、E/Z異性体混合物として、1−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロアリルオキシ)−2−メトキシフェニル]−2−メチルプロパン−1−オンオキシム1.06gが得られる。
M+(ES+)=(352,100)
H−NMR(CDCN):1.03(m,12Hz,4xCH,iPr);2.67−2.74(m,1H,CH,iPr);3.28−3.41(m,1H,CH,iPr);3.71(s,3H,OCH);3.72(s,3H,OCH);4.64(d,J=6,4Hz,2H,C CHCCl);4.65(d,J=6,4Hz,2H,CH CHCCl);6.25(t,J=6,4Hz,2H,2XCHCCl);6.54(d,J=3,0Hz,アリール);6.63(d,J=3,0Hz,アリール);7.00(d,J=3,0Hz,アリール);7.03(d,J=3,0Hz,アリール)。
1−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロアリルオキシ)−2−メトキシフェニル]−2−メチル−プロパン−1−オンオキシム(14)に対する説明と同様に、以下の化合物を調製した。
Figure 2008540474
(17):1−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロアリルオキシ)−2−メトキシフェニル]−エタノンオキシム
Figure 2008540474
まず、メタノール4.3mL中の2−メトキシ−3−クロロ−5−ジクロロプロペンオキシベンジルアセトン1gを、ヒドロキシルアミン水溶液2.2g(50%強度)と混合し、70℃で2時間加熱する。混合物を室温まで冷却し、形成された懸濁液をろ過し、ジクロロメタン中に固体を溶解し、硫酸ナトリウム上で溶液を乾燥させ、ろ過し、乾燥状態になるまでろ液を蒸発させた。これにより、20:1の比で、E/Z異性体として、1−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロアリルオキシ)−2−メトキシフェニル]エタノンオキシム824mgが得られる。
M+(ES+)=(324,100)
H−NMR(CDCN):3.70(s,3H,OCH3);4.64(d,J=6,4Hz,2H,C CHCCl);6.26(t,J=6,4Hz,1H,CHCCl);6.79(d,J=3,0Hz,1H,アリール);7.03(d,J=3,0Hz,1H,アリール);9.05(s,1H,OH)。
乾燥状態になるまで、ろ液を蒸発させ、ジクロロメタン約50mLで、残留物を2回抽出し、硫酸ナトリウム上で、抽出物を乾燥させ、ろ過し、乾燥状態になるまでろ液を蒸発させた。これにより、1:1の比で、E/Z異性体として、1−[3−クロロ−5−(3,3,−ジクロロアリルオキシ)−2−メトキシフェニル]エタノンオキシム209mgが得られる。
M+(ES+)=(324,100)
(18):1−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロアリルオキシ)−2−メトキシフェニル]−エタノンO−(2−ヒドロキシエチル)−オキシム
Figure 2008540474
まず、1−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロアリルオキシ)−2−ヒドロキシフェニル]エタノン400mgを、100℃で、窒素下、90分間、炭酸カリウム510mg及び2−クロロエタノール700mgとともに撹拌する。2−クロロエタノール345mgをさらに添加し、100℃で、さらに4時間、混合物を撹拌する。
反応混合物を水約10mLと混合し、ジクロロメタン約50mLで2回抽出し、合わせた有機相をNaSO上で乾燥し、ろ過し、乾燥状態になるまでろ液を蒸発させる。これにより、1−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロ−アリルオキシ)−2−メトキシフェニル]エタノンO−(2−ヒドロキシエチル)オキシム560mgが得られる。
M+(ES+)=(368,25)
(18)と同様に、以下の化合物を合成する。
Figure 2008540474
一般式(I)の化合物の調製実施例
(20):1−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロアリルオキシ)−2−メトキシフェニル]エタノンO−[2−(3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イルオキシ)エチル]オキシム
Figure 2008540474
まず、1−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロアリルオキシ)−2−メトキシフェニル]エタノンO−(2−ヒドロキシエチル)オキシム250mg、2−ヒドロキシ−5−トリフルオロメチルピリジン133mg及びトリフェニルホスフィン355mgを、無水テトラヒドロフラン15mL中の当初添加物として、一緒に導入する。テトラヒドロフラン1mL中の溶液として、DEAD236mgを滴加する。室温で一晩、反応混合物を撹拌する。これを乾燥状態まで蒸発させ、HPLCを介して、粗生成物を精製する。これにより、1−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロアリルオキシ)−2−メトキシフェニル]エタノンO−[2−(3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イルオキシ)エチル]オキシム6mgが得られる。
M+(ES+)=(547,80)
H−NMR(CDCl):2.20(s,3H,CH);3.74(s,3H,OCH);4.56(dd,J=4.6;J=5.1;2H,CH);4.61(d,J=6,3Hz,C CHCCl);4.75(dd,J=4.6;J=5.1;2H,CH);6.12(t,J=6,3Hz,1H,CHCCl);6.77(d,J=3.1Hz,1H,アリール);6.94(d,J=3,1Hz,1H,アリール);7.85(d,J=2.1Hz;1H,ピリジル);8.31(d,J=1.2Hz,1H,ピリジル)
1−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロアリルオキシ)−2−メトキシフェニル]エタノンO−[2−(3−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン−2−イルオキシ)エチル]オキシム(20)に対する説明と同様に、一般式Iの以下の化合物を合成した。
Figure 2008540474
Figure 2008540474
化合物(27)の調製のための変法
アミノエーテル側鎖の合成は、DE10301519A1に記載されている。
(25):3−{[5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]オキシ}プロパン−1−オール
Figure 2008540474
DMF100mL中の水素化ナトリウム4gの懸濁液を、1,3−プロパンジオール12.6gと混合する。気体の発生が止んだ後、室温で約10分間、混合物を撹拌する。続いて、DMF10mL中の溶液として、2−クロロ−5−トリフルオロメチルピリジン10gを添加し、室温で一晩、混合物を撹拌する。これを水中に注ぎ、ジクロロメタンで3回抽出する。合わせた有機相を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、乾燥状態になるまでろ液を蒸発させる。粗生成物をトルエン中に採取し、水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、乾燥状態になるまでろ液を蒸発させる。
油状の残留物を、ペンタンとともに撹拌し、結晶化のために急速冷蔵庫中に入れる。沈殿した固体を、フリット上でろ別し、ペンタンで洗浄し、減圧下で乾燥させる。これにより、3−{[5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]オキシ}プロパン−1−オール5.2gが得られる。
M+(ES+)=(222,100)
H−NMR(CDCl):2.02(dt,2H,CH);3.75(t,J=6Hz,2H,CH);4.55(t,J=6Hz,2H,CH);6.82(d,J=8.8Hz,1H,CH,ピリジル);7.78(dd,J=8.8Hz,J=2.5Hz,1H,CH,ピリジル);8.42(s,1H,CH,ピリジル)。
(26):1−(3−{[5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]オキシ}プロポキシ)ピロリジン−2,5−ジオン
Figure 2008540474
窒素下で、N−ヒドロキシフタルイミド1.3g及びトリフェニルホスフィン2.96gと一緒に、無水テトラヒドロフラン200mL中で、3−{[5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]オキシ}プロパン−1−オール2.5gを撹拌する。0℃で、アゾジカルボン酸ジエチル1.97gを滴加し、室温で一晩、反応混合物を撹拌する。これを乾燥状態まで蒸発させ、4:1のヘキサン/EEから、残留物を再結晶させる。熱いイソプロパノール中に、得られた固体を再溶解し、結晶化のために冷蔵庫の中に置く。これにより、無色の固体として、1−(3−{[5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]オキシ}プロポキシ)ピロリジン−2,5−ジオン3.25gを得る。
M+(ES+)=(319,100)
H−NMR(CDCl):2.10(dt,2H,CH2);3.13(s,4H,CH2);4.16(t,J=6.3Hz,2H,CH2);4.51(t,J=6.4Hz,2H,CH2);6.99(d,J=8,7Hz,1H,CH,ピリジル);8.01(dd,J=8.8Hz,J=6.5Hz,1H,CH、ピリジル);8.54(s,1H,CH,ピリジル)
(27):2−[3−(アミノオキシ)プロポキシ]−5−(トリフルオロメチル)ピリジン
Figure 2008540474
まず、1−(3−{[5−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−イル]オキシ}プロポキシ)ピロリジン−2,5−ジオン2gを、ジクロロメタン60mL及びメタノール3mL中の当初充填物として導入する。続いて、ヒドラジン水和物378mgを添加する。還流下で、約4時間、この混合物を撹拌する。
バッチを冷却した後、5Nアンモニア溶液で抽出する。有機相を分離し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、乾燥状態になるまでろ液を蒸発させる。これにより、2−[3−(アミノオキシ)プロポキシ]−5−(トリフルオロメチル)ピリジン0.77gが得られる。
H−NMR(CDCN):2.02(dt,2H,CH);3.72(t,J=6.3Hz,2H,CH);4.40(t,J=6.6Hz,2H,CH);6.88(d,J=8.8Hz,1H,CH,ピリジル);7.22(bs,2H,NH);7.90(dd,J=8.8Hz,J=2.6Hz,1H,CH,ピリジル);8.49(s,1H,CH,ピリジル)。
(28):1−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロアリルオキシ)−2−メトキシフェニル]エタノンO−[1−(6−クロロピリジン−3−イル)−エチル]オキシム
Figure 2008540474
まず、O−[1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル]ヒドロキシルアミン112mgを、無水ピリジン5mL中の1−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロアリルオキシ)−2−ヒドロキシフェニル]エタノンの溶液に、窒素下で添加する。25℃で一晩、反応混合物を撹拌する。これを乾燥状態まで蒸発させ、残留物を、4:1のシクロヘキサン/酢酸エチルを使用するシリカゲル上でのクロマトグラフィーにかける。これにより、1−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロアリルオキシ)−2−メトキシフェニル]エタノンO−[1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル]オキシム81mgが得られる。
M+(ES+)=(M+463,75)
H−NMR(CDCN):1.58(d,J=6.7Hz,3H,CH);2.22(s,3H,CH);3.58(s,3H,OCH);4.61(d,J=6.4Hz,2H,OCHCHCCl);5.36(g,J=6.7Hz,1H,CH);6.22(t,J=6.4Hz,OCHCHCCl);6.68(d,J=3.1Hz,1H,CH,アリール);7.01(d,J=3.1Hz,1H,CH,アリール);7.38(d,J=8.3Hz,1H,ピリジル);7.75(dd,J=8.3及び2.4Hz,1H,ピリジル);8.37(d,J=2.4Hz,1H,ピリジル)。
(35):1−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロアリルオキシ)−2−メトキシフェニル]エタノンO−[1−(6−クロロ−ピリジン−3−イル)エチル]オキシム(35)に対する説明と同様に、一般式Iの以下の化合物を合成した。
Figure 2008540474
Figure 2008540474
Figure 2008540474
Figure 2008540474
(35):1−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロアリルオキシ)−2−メトキシフェニル]エタノンO−[1−(6−クロロピリジン−3−イル)エチル]オキシムに対する説明と同様に、一般式Iの以下の化合物を合成した。
Figure 2008540474
Figure 2008540474
(50):N−{4−[2−({[(1E)−{3−クロロ−5−[(3,3−ジクロロプロプ−2−エン−1−イル)オキシ]−2−メトキシフェニル}(シクロプロピル)メチレン]アミノ}オキシ)エチル]フェニル]−2−メチルプロパンアミド
Figure 2008540474
まず、N−{4−[2−(アミノオキシ)エチル]フェニル}−2−メチルプロパンアミド132mgを、無水ピリジン5mL及びトルエン5mL中の[3−クロロ−5−(3,3,−ジクロロアリルオキシ)−2−メトキシフェニル]シクロプロピルメタノン100mgの溶液に、窒素下で添加する。還流下で、一晩、水分離装置を用いて、反応混合物を撹拌する。乾燥状態になるまで、反応混合物を蒸発させる。続いて、ピリジン及びトルエン5mLをさらに添加する。還流下で、一晩、水分離装置を用いて、再び、混合物を撹拌する。
反応混合物を乾燥状態まで蒸発させ、フラッシュクロマトグラフィー(4:1シクロヘキサン;酢酸エチル)によって、残留物を精製する。これにより、E/Z異性体混合物として、N−{4−[2−({[(1E)−{3−クロロ−5−[(3,3−ジクロロプロプ−2−エン−1−イル)オキシ]−2−メトキシフェニル}(シクロプロピル)メチレン]アミノ}オキシ)エチル]フェニル]−2−メチルプロパンアミド44.5mgを得る。
M+(ES+)=(539,100)
H−NMR(CDCN):0.41−0.43(m,2H,CH,cPr);0.64−0.69(m,2H,CH,cPr);0.77−0.84(m,4H,CH,cPr);1.71−1.80(m,1H,CH,cPr);2.31−2.38(m,1H,CH);2.50−2.52(m,1H,CH);2.80(t,J=6.6Hz,2H,CH);2.95(t,J=6.7Hz,2H,CH);3.62(s,3H,OCH);3.76(s,3H,OCH);4.11(t,J=6.6Hz,2H,CH);4.28(t,J=6.7Hz,2H,CH);4.59(d,J=6.5Hz,2H,OC CHCCl);4.64(d,J=6.4Hz,2H,OC CHCCl);6.22−6.25(m,2×1H,OCHCCl);6.44(d,J=3.0Hz,1H,アリール);6.58(d,J=3.0Hz,1H,アリール);6.99−7.04(m,H,アリール);7.21(d,J=8.5Hz,1H,アリール);7.40(d,J=8.5Hz,1H,アリール);7.49(d,J=8.5Hz,1H,アリール);8.1−8.2(bd,2H,NH)。
(50):N−{4−[2−({[(1E)−{3−クロロ−5−[(3,3−ジクロロプロプ−2−エン−1−イル)オキシ]−2−メトキシフェニル}(シクロプロピル)メチレン]アミノ}オキシ)エチル]フェニル}−2−メチルプロパンアミドに対する説明と同様に、一般式Iの以下の化合物を合成した。
Figure 2008540474
Figure 2008540474
Figure 2008540474
(50):N−{4−[2−({[(1E)−{3−クロロ−5−[(3,3−ジクロロプロプ−2−エン−1−イル)オキシ]−2−メトキシフェニル}(シクロプロピル)メチレン]アミノ}オキシ)エチル]フェニル}−2−メチルプロパンアミドに対する説明と同様に、一般式Iの以下の化合物を合成した。
Figure 2008540474
Figure 2008540474
(63):4−{1−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロアリルオキシ)−2−メトキシフェニル]−エチリデンアミノオキシ}酪酸
Figure 2008540474
まず、1−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロアリルオキシ)−2−ヒドロキシフェニル]−エタノン1.2gを、無水メタノール60mL中の分子篩の存在下、室温で3日間、4−アミノオキシブチロイル塩酸塩664mgと一緒に撹拌する。反応混合物をろ過し、乾燥状態になるまで、ろ液を蒸発させ、酢酸エチルで、残留物を希釈し、水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、ろ過し、乾燥状態になるまでろ液を濃縮する。
残留物をメタノール中に採取し、水2mL及び炭酸カリウム1gを添加し、反応混合物を、室温で一晩撹拌する。これを乾燥状態まで蒸発させ、1:1の水/EE中に残留物を採取し、酢酸エチルで1回抽出する。1NHClを用いて、水相を酸性化し、酢酸エチルで多数回抽出する。合わせた有機相を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過し、乾燥状態になるまでろ液を蒸発させる。これによって、4−{1−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロアリルオキシ)−2−メトキシフェニル]エチリデンアミノオキシ}酪酸354mgが得られる。
M+(ES+)=(408,98)
H−NMR(CDCN):2.08−2.26(m,2H,CH及び水);2.16(s,3H,CH);2.40(t,J=7.3Hz,2H,CH);3.72(s,3H,CH);4.16(t,J=6.3Hz,2H,CH);4.65(d,J=6.4Hz,2H,OC CHCCl);6.26(t,J=6.4Hz,1H,OCHCCl);6.81(d,J=3.1Hz,CH,アリール);7.04(d,(d,J=3.1Hz,CH,アリール)
(64):4−{1−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロアリルオキシ)−2−メトキシフェニル]エチリデンアミノオキシ}−N−フェニルブチルアミド
Figure 2008540474
まず、4−{1−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロアリルオキシ)−2−メトキシフェニル]エチリデンアミノオキシ}−酪酸50mgを、ジクロロメタン2mL及びアニリン13mg中の当初充填物として導入し、DMAP7.5mg及びトリエチルアミン37mgを添加する。続いて、ジクロロメタン1mL中の溶液で、N−(3−ジメチルアミノプロピル)−N−エチルカルボジイミド塩酸塩28mgを滴加し、室温で一晩、反応混合物を撹拌する。1NHClでこれを洗浄し、硫酸ナトリウム上で有機相を乾燥し、ろ過し、乾燥状態になるまでろ液を蒸発させる。フラッシュクロマトグラフィー(溶出液:98:2ジクロロメタン/メタノール)によって、粗生成物を精製する。これによって、4−{1−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロアリルオキシ)−2−メトキシフェニル]エチリデンアミノオキシ}−N−フェニルブチルアミド18mgが得られる。
(M+485,100)
H−NMR(CDCN):2.04(t,J=7.2Hz,CH);2.15(s,33.71H,CH);2.44(t,J=7.3Hz,2H,CH);3.71(s,3H,OCH);4.21(t,J=6.3Hz,2H,CH);4.64(d,J=6.4Hz,2H,OCHCHCCl);6.25(t,J=6.4Hz,1H,OC CHCCl);6.82(d,J=3.1Hz,1H,アリール);7.04(d,J=3.1Hz,1H,アリール);7.04−7.08(m,1H,アニリン);7.29(dd,2H,J=5.8及び6.6Hz,アニリン);7.55(d,2H;J=7.6Hz);8.3(bs,1H,NH)
(64)と同様に、(65)を合成した。
Figure 2008540474
(66):エチル(2E)−3−{4−[(4−{[((1E)−1−{3−クロロ−5−[(3,3−ジクロロプロプ−2−エン−1−イル)オキシ]−2−メトキシ−フェニル}エチリデン)アミノ]オキシ}ブタノイル)アミノ]フェニル}アクリラート
Figure 2008540474
まず、4−{1−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロアリルオキシ)−2−メトキシフェニル]エチリデンアミノオキシ}酪酸50mgを、ジクロロメタン2mL中の当初充填物として導入し、塩化オキサリル17mg及びDMF1滴を添加する。気体の発生が終了した後、トリエチルアミン37mgと一緒に、ジクロロメタン1mL中の溶液として、エチル(2E)−3−(4−アミノフェニル)アクリラート25mgを滴加する。室温で一晩、混合物を撹拌する。
1NHClで反応混合物を洗浄し、硫酸ナトリウム上で有機相を乾燥し、ろ過し、乾燥状態になるまでろ液を蒸発させる。フラッシュクロマトグラフィー(溶出液:98:2ジクロロメタン/メタノール)によって、粗生成物を精製する。これにより、エチル(2E)−3−{4−[(4−{[((1E)−1−{3−クロロ−5−[(3,3−ジクロロプロプ−2−エン−1−イル)オキシ]−2−メトキシ−フェニル}エチリデン)アミノ]オキシ}ブタノイル)アミノ]フェニル}アクリラート11mgを得る。
H−NMR:1.33(t,J=7.1Hz,3H,CHエチル);2.16(t,J=6.5Hz,2H,CH);2.22(s,3H,CH);2.54(t,J=6.9Hz,2H,CH);3.76(s,3H,OCH);4.27−4.30(m,4H,2×CH);4.59(d,J=6.3Hz,2H,OC CHCCl);6.10(t,J=6.3Hz,1H,OCHCCl);6.35(d,J=16Hz,1H,CH=CH);6.75(d,J=3.0Hz,1H,アリール);6.95(d,J=3.0Hz,1H,アリール);7.44−7.51(m,4H,アリール);7.62(d,J=16Hz,1H,CH);7.76(bs,1H,NH)。
(66):エチル(2E)−3−{4−[(4−{[((1E)−1−{3−クロロ−5−[(3,3−ジクロロプロプ−2−エン−1−イル)オキシ]−2−メトキシフェニル}エチリデン)アミノ]オキシ}ブタノイル)アミノ]フェニル}アクリラートに対する説明と同様に、一般式Iの以下の化合物を合成した。
Figure 2008540474
Figure 2008540474
(69):2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−7−イル4−{[((1E)−1−{3−クロロ−5−[(3,3−ジクロロプロプ−2−エン−1−イル)オキシ]−2−メトキシフェニル}エチリデン)アミノ]オキシ}ブチラート
Figure 2008540474
まず、4−{1−[3−クロロ−5−(3,3−ジクロロアリルオキシ)−2−メトキシフェニル]エチリデンアミノオキシ}−酪酸50mgを、ジクロロメタン2mL中の当初充填物として導入し、連続して、2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−7−オール22mg、4−ジメチルアミノピリジン7.5mg及びトリエチルアミン40mgと混合する。続いて、ジクロロメタン1mL中の溶液として、1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド28mgを滴加し、室温で一晩、混合物を撹拌する。続いて、還流下で1時間、これを撹拌する。
1NHClで反応混合物を洗浄し、硫酸ナトリウム上で有機相を乾燥し、ろ過し、乾燥状態になるまでろ液を蒸発させる。HPLCを用いた精製により、E/Z異性体混合物として、2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1−ベンゾフラン−7−イル4−{[((1E)−1−{3−クロロ−5−[(3,3−ジクロロプロプ−2−エン−1−イル)オキシ]−2−メトキシフェニル}エチリデン)アミノ]オキシ}ブチラート27mgを得る。
M+(ES+)=(556,100)
H−NMR(CDCN):2.06−2.12(m,4H,2×CH);2.14(s,12H,4×CH);2.15(s,3H,CH);2.18(s,3H,CH);4.15(t,J=6.3Hz,2H,CH);4.25(t,J=6.3Hz,2H,CH);4.64−4.66(m,4H,2×OC CHCCl);6.23−6.26(m,2H,2×OCHCCl);6.81−6.84(m,6H,アリール);7.04−7.05(m,4H,アリール)。
(70):2−ヒドロキシ−5−メトキシフェニルシクロプロピルケトン(A)
2,5−ジメトキシフェニルシクロプロピルケトン(B)
Figure 2008540474
不活性気体下で、1,2−ジクロロエタン350mL中の当初充填物としてAlCl48.2gを導入し、この当初充填物を、1,4−ジメトキシベンゼン50gと混合する。続いて、塩化シクロプロピルカルボニル37.8gをゆっくり滴加し、還流下で、混合物を何時間も撹拌する。混合物が冷却した後、氷水中にこれを排出し、少量の濃HClを添加し、ジクロロメタンで、水相を2回抽出する。合わせた有機相を乾燥させ、濃縮する。これにより、黄色固体として、2−ヒドロキシ−5−メトキシフェニル)シクロプロピルケトン(A)及び2,5−ジメトキシフェニルシクロプロピルケトン(B)の2:1混合物50gが得られ、これは、次の工程で使用される。
M+(ES+)=Aに対して(193,100);Bに対して(207,100)
Aに対するH−NMR(DMSO−D6):1.11(m,4H,−cPr);3.04(m,1H,−cPr);3.78(s,3H,−OMe);6.92(d,J=9Hz,1H,アリール);7.17(dd,J=2.1Hz,9Hz,1H,アリール);7.53(d,J=3.1Hz,1H,アリール);11.58(s,1H,OH)
Bに対するH−NMR(DMSO−D6):1.00(m,4H,−cPr);2.71(m,1H,−cPr);3.73(s,3H,−OMe);3.83(s,3H,−OMe);6.97(m,1H,アリール);7.12(m,2H,アリール);11.20(s,1H,OH)
(71)3−クロロ−2−ヒドロキシ−5−メトキシフェニルシクロプロピルケトン−(2,5−ジメトキシフェニルシクロプロピルケトン
Figure 2008540474
DMF中の、1−(2−ヒドロキシ−5−メトキシフェニル)シクロプロピルケトンと2,5−ジメトキシフェニルシクロプロピルケトンの約2:1混合物68gの溶液を、不活性気体下で、少しずつ、1時間にわたって、N−クロロスクシンイミド57.2gと混合する。反応溶液は茶色に変色し、室温で一晩撹拌する。水600mL中に、反応混合物を注ぎ、ベージュ色の固体として、3−クロロ−2−ヒドロキシ−5−メトキシフェニルシクロプロピルケトン53gを得る。ジクロロメタンで、多数回、上清水溶液を抽出し、合わせた有機相を、水で多数回洗浄し、NaSO上で乾燥し、ろ過し、乾燥状態になるまでろ液を蒸発させる。これにより、赤っぽい油として、2,5−ジメトキシフェニルシクロプロピルケトン35gが得られる。両化合物は、精製を行わずに、次の工程で使用される。
M+(ES+)=(227,100)
H−NMR(DMSO−D):1.17(m,4H,−cPr);3.07(m,1H,−cPr);3.81(s,3H,−OMe);7.42(d,J=3Hz,1H,アリール);7.66(d,J=3Hz,1H,アリール);12.25(s,1H,OH)。
(72)3−クロロ−2,5−ジヒドロキシフェニルシクロプロピルケトン
Figure 2008540474
不活性気体下で、ジクロロメタン400mL中の当初充填物として、3−クロロ−2−ヒドロキシ−5−メトキシフェニルシクロプロピルケトン53gを導入し、ジクロロメタン100mL中のBBr44.2mlの溶液を、0℃で滴加する。続いて、室温で1時間、混合物を撹拌し、氷水中に慎重に注ぐ。相分離後、水相を、ジクロロメタンで1回抽出し、合わせた有機相を乾燥させ、濃縮する。
M+(ES+)=(213,100)
H−NMR(DMSO−D):1.16(m,4H,−cPr);3.13(m,1H,−cPr);7.16(d,J=2.8Hz,1H,アリール);7.24(d,J=2.8Hz,アリール);9.5(s,1H,OH);11.8(s,1H,OH)
(73):2,5−ジヒドロキシフェニルシクロプロピルケトン
(74):3−クロロ−2,5−ジヒドロキシフェニルシクロプロピルケトン
Figure 2008540474
(73):不活性気体下で、ジクロロメタン300mL中の当初充填物として、2,5−ジメトキシフェニルシクロプロピルケトン35gを導入し、0℃まで冷却する。続いて、ジクロロメタン100mL中のBBr32mLの溶液を、ゆっくり滴加する。その後、室温で1時間、混合物を撹拌し、氷水中に慎重に注ぐ。相分離後、水相を、ジクロロメタンで1回抽出し、合わせた有機相を乾燥させ、濃縮する。これにより、赤っぽい油の形態で2,5−ジヒドロキシフェニルシクロプロピルケトン34gが得られ、さらなる精製を行わずに、次の工程でこれを使用する。
M+(ES+)=(195,100)
(74):DMF400mL中の2,5−ジヒドロキシフェニルシクロプロピルケトン34gの溶液に、一定の期間にわたって、窒素下で、少しずつ、N−クロロスクシンイミド33.1gを添加する。反応溶液は茶色に変色し、室温で一晩撹拌する。水0.5L中に反応混合物を注ぎ、ジクロロメタンで多数回抽出する。合わせた有機相を、水で多数回洗浄し、NaSO上で乾燥し、ろ過し、乾燥状態になるまでろ液を蒸発させる。これにより、固体として、生成物39g(LC−MSによれば、75%の純度)が得られ、これは、さらなる精製を行わずに、次の工程で使用される。
(75):(2−ヒドロキシ−5−メトキシフェニル)−2−メチルプロパン−1−オン
Figure 2008540474
室温で、1,2−ジクロロエタン350mL中の当初充填物として、AlCl48.2g及び1,4−ジメトキシベンゼン50gを導入し、この当初充填物を、ゆっくり滴加しながら、塩化イソブチリル37.9mLと混合する。続いて、還流下で、16時間、反応混合物を撹拌する。これを冷却することによって、徐々に生成させ、撹拌しながら、氷500mLの上に慎重に注ぎ、その後得られる混合物を、10分間撹拌する。次いで、相を分離し、ジクロロメタンで、水相を2回抽出する。合わせた有機相を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、乾燥状態になるまで蒸発させる。これにより、オレンジ色の油として、若干不純な生成物77g(LC−MSによれば、92%の純度)が得られ、これは、精製を行わずに、次の工程で使用される。
M+(ES+)=(195,100)
H−NMR(DMSO−D):1.13(d,J=6.8Hz,6H,iPr);3.74(m,1H,iPr);3.75(s,3H,OMe);6.90(d,J=9Hz,1H,アリール);7.14(dd,J=3.1Hz,9Hz,アリール);7.30(d,J=3.1Hz,1H,アリール);11.4(s,1H,OH)
(76):(3−クロロ−2−ヒドロキシ−5−メトキシフェニル)−2−メチルプロパン−1−オン
Figure 2008540474
1時間にわたって、窒素下で、少しずつ、DMF600mL中の(2−ヒドロキシ−5−メトキシフェニル)−2−メチルプロパン−1−オン60gの溶液に、N−クロロスクシンイミド53.6gを添加する。反応溶液は茶色に変色し、室温で一晩撹拌する。水1.2L中に反応混合物を注ぎ、ジクロロメタンで多数回抽出する。合わせた有機相を、水で多数回洗浄し、NaSO上で乾燥し、ろ過し、乾燥状態になるまでろ液を蒸発させる。これにより、固体として、生成物70g(LC−MSによれば、75%の純度)が得られ、これは、精製を行わずに、次の工程で使用される。
M+(ES+)=(229,100)
H−NMR(DMSO−D):1.15(d,J=6.8Hz,6H,iPr);3.79(m,1H,iPr);3.79(s,3H,OMe);7.40(s,2H,アリール);12.0(s,1H,OH)
(77):(3−クロロ−2,5−ジヒドロキシフェニル)−2−メチルプロパン−1−オン
Figure 2008540474
不活性気体下で、ジクロロメタン−360mL中の当初充填物として、(3−クロロ−2−ヒドロキシ−5−メトキシフェニル)−2−メチルプロパン−1−オン36gを導入し、この当初充填物を0℃まで冷却し、10分間にわたって、滴下して、ジクロロメタン180mL中のBBr30mLの溶液と混合する。その後、所定の温度で、2時間撹拌した後、氷0.7Lの上に、反応混合物を注ぎ、その後、30分間撹拌し、飽和NaHCO溶液350mLの添加によって中和する。相分離後、水相を、ジクロロメタン150mLで3回抽出し、合わせた有機相を乾燥させ、乾燥状態になるまで蒸発させる。これにより、油として、生成物33g(LC−MSによれば、75%の純度)が得られ、これは、精製を行わずに、次の工程で使用される。
M+(ES+)=(215,100)
H−NMR(DMSO−D):1.14(d,J=6.8Hz,6H,iPr);3.62(m,1H,iPr);7.16(d,J=2.8Hz,1H,アリール);7.26(d,J=2.8Hz,アリール);9.5(s,1H,OH);11.9(s,1H,OH)
(78):2,5−ジメトキシフェニルシクロヘキシルケトン+2−ヒドロキシ−5−メトキシフェニルシクロヘキシルケトン
Figure 2008540474
室温で、1,2−ジクロロエタン350mL中の当初充填物として、AlCl48.2g及び1,4−ジメトキシベンゼン50gを導入し、この当初充填物を、ゆっくり滴加しながら、塩化シクロヘキシルカルボニル53gと混合する。続いて、還流下で、16時間、反応混合物を撹拌する。徐々に生成させるために、これを冷却し、撹拌しながら、氷500mLの上に慎重に注ぎ、その後10分間撹拌する。続いて、相を分離し、ジクロロメタンで、水相を2回抽出する。合わせた有機相を、硫酸ナトリウム上で乾燥し、乾燥状態になるまで蒸発させる。得られた粗生成物は、オレンジ色の油として、2,5−ジメトキシフェニルシクロヘキシルケトン(B、83%)及び2−ヒドロキシ−5−メトキシフェニルシクロヘキシルケトン(A、14%)の混合物として若干不純な生成物93g(LC−MSによれば、96%の純度)であり、これは、精製を行わずに、次の工程で使用される。
M+(ES+)=Bに対して(235,100);Aに対して(221,100)
H−NMR(DMSO−D)(Bのみ):1.18(m,1H,−cHex);1.37(bm,4H,−cHex);1.65(m,1H,−cHex);1.73(m,2H,−cHex);1.83(m,2H,−cHex);3.46(m,1H,−cHex);3−76(s,6H,−OMe);6.91(d,J=9Hz,1H,アリール);7.16(dd,J=3.1Hz,9Hz,1H,アリール);7.29(d,J=3.1Hz,1H,アリール);9.08(s,1H,OH);11.39(s,1H,OH)
(79):2,5−ジヒドロキシフェニルシクロヘキシルケトン
Figure 2008540474
不活性気体下で、ジクロロメタン550mL中の当初充填物として、2,5−ジヒドロキシフェニルシクロヘキシルケトン84.3gを導入し、この当初充填物を0℃まで冷却し、30分間にわたって、滴下しながら、ジクロロメタン200mL中のBBr68mLの溶液と混合する。その後、所定の温度で、2時間撹拌した後、氷0.7Lの上に、反応混合物を注ぎ、その後、30分間撹拌し、飽和NaHCO溶液400mLの添加によって中和する。相分離後、水相を、ジクロロメタンで多数回抽出し、合わせた有機相を乾燥させ、乾燥状態になるまで蒸発させる。これにより、油として、2,5−ジヒドロキシフェニルシクロヘキシルケトン37.7g(LC−MSによれば、99%の純度)が得られ、これは、精製を行わずに、次の工程で使用される。
M+(ES+)=(221,100)
H−NMR(DMSO−D):1.19(m,1H,−cHex);1.35(bm,4H,−cHex);1.67(m,1H,−cHex);1.78(bm,4H,−cHex);3.34(m,1H,−cHex);6.81(d,J=8.8Hz,1H,アリール);6.97(dd,J=2.9Hz,8.8Hz,1H,アリール);7.20(d,J=2.9Hz,1H,アリール);9.08(s,1H,OH);11.37(s,1H,OH)
(80):3−クロロ−2,5−ジヒドロキシフェニルシクロヘキシルケトン
Figure 2008540474
1時間にわたって、窒素下で、少しずつ、DMF170mL中の2,5−ジヒドロキシフェニルシクロヘキシルケトン36.7gの溶液に、N−クロロスクシンイミド29gを添加する。反応溶液は茶色に変色し、室温で一晩撹拌する。水0.6L中に反応混合物を注ぎ、ジクロロメタンで多数回抽出する。合わせた有機相を、水で多数回洗浄し、NaSO上で乾燥し、ろ過し、乾燥状態になるまでろ液を蒸発させる。これにより、固体として、3−クロロ−2,5−ジヒドロキシフェニルシクロヘキシルケトン70g(LC−MSによれば、50%の純度)が得られ、これは、精製を行わずに、次の工程で使用される。
M+(ES+)=(255,100)
H−NMR(DMSO−D):1.10−1.39(bm,5H,−cHex);1.57−1.88(m,5H,−cHex);3.35(m,1H,−cHex);7.16(d,J=2.8Hz,1H,アリール);7.28(m,J=2.8Hz,1H,アリール);9,50(s,1H,OH);11.96(s,1H,OH)
生物学的実施例
(実施例A)
スポドプテラ・フルギペルダ(Spodoptera frugiperda)試験(噴霧処理)
溶媒:アセトンの78重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの0.5重量部
活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を作製する。
トウモロコシの葉の切片(Zea mays)に、所望の濃度の活性化合物の調製物を噴霧し、葉の切片が乾燥した後、ヨトウガ(Spodoptera frugiperda)の毛虫を群がらせる。
所望の時間後、%で表した活性を測定する。ここで、100%は全ての毛虫が死滅したことを意味し、0%は毛虫が全く死滅しなかったことを意味する。
この試験では、例えば、調製実施例の以下の化合物によって、効果的な活性が示される:表参照。
Figure 2008540474
Figure 2008540474
(実施例B)
フェドン(Phaedon)試験(噴霧処理)
溶媒:アセトンの78重量部
ジメチルホルムアミド1.5重量部
乳化剤:アルキルアリールポリグリコールエーテルの0.5重量部
活性化合物の1重量部を、溶媒及び乳化剤の表記量と混合し、乳化剤を含有する水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することによって、活性化合物の適切な調製物を作製する。
所望の濃度の活性化合物の調製物を、中国キャベツの葉(Brassica pekinensis)に噴霧し、葉が乾燥した後、カラシムシ(Phaedon cochleariae)の幼虫を群がらせる。
所望の時間後、%で表した活性を測定する。ここで、100%は全てのカラシムシの幼虫が死滅したことを意味し、0%はカラシムシの幼虫が全く死滅しなかったことを意味する。
例えば、調製実施例の以下の化合物が、この試験において、効果的な活性を示す。表参照
Figure 2008540474
(実施例C)
ネッタイシマカ(アエデス・アエジプティ(Aedes Aegypti))試験
溶媒:ジメチルスルホキシドの1000重量部
活性化合物を、溶媒の表記量と混合し、水を用いて、濃縮物を所望の濃度まで希釈することにより、活性化合物の適切な調製物を作製する。
ネッタイシマカ(Aedsae aegypti)の幼虫(第三幼虫段階、L3)を、所望の濃度の活性化合物の調製物で処理する。
所望の時間後、%で表した活性を測定する。ここで、100%はネッタイシマカが全て死滅したことを意味し、0%はネッタイシマカが全く死滅しなかったことを意味し、−1は、評価ができなかったことを表す。
例えば、調製実施例の以下の化合物が、この試験において、効果的な活性を示す:表参照。
Figure 2008540474

Claims (8)

  1. 式(I)の化合物。
    Figure 2008540474
    (Aは、部分−CH−CH=CCl、−CH−CH=CBr、−CH−CH=CClF、−CH−CF=CCl、−(CH−CH=CF、−CH−CH=CBrCl、−CH−CH=CBrF、−CF=CH−CH=CH、−CH−CF=CF−CH=CH、−CH−CH=CClCF、−(CH−C(ハロゲン)、−(CH−CH(ハロゲン)、−CH−CH(ハロゲン)−CH(ハロゲン)、−CH−CH=CClCHの1つであり、
    −Xは、直接の結合であり、若しくは、各事例において、最大8個の炭素原子を有し、及び、各事例において、場合によって炭素鎖に付着されて、酸素原子、硫黄原子若しくはSO、SO、NH及びN(C−C−アルキル)から選択される部分を含有する直鎖若しくは分岐若しくは環状アルカンジイル若しくはアルケンジイルであり、又は
    −Xは、(C−C−アルキル)−(CO)−O−、(C−C−アルキル)−(CO)−(NH)−、−(C−C−アルキル)−(CO)−[N−(C−C−アルキル)]−、−(C−C−アルキル)−(CO)−S−、−(C−C−アルキル)−O−(CO)−、−(C−C−アルキル)−(NH)−(CO)−、−(C−C−アルキル)−[N−(C−C−アルキル)]−(CO)−、−(C−C−アルキル)−S−(CO)−、−(C−C−アルケニル)−(CO)−O−、−(C−C−アルケニル)−(CO)−(NH)−、−(C−C−アルケニル)−(CO)−[N−(C−C−アルキル)]−、−(C−C−アルケニル)−(CO)−S−、−(C−C−アルケニル)−O−(CO)−(C−C−アルケニル)−(NH)−(CO−)−、−(C−C−アルキル)−[N−(C−C−アルキル)]−(CO)−、−(C−C−アルケニル)−S−(CO)−、−(C−C−アルキル)−[N−(C−C−アルキル)]−(CO)−、−(C−C−アルケニル)−S−(CO)−、−(C−C−アルキル)−(SO)−(NH)−、−(C−C−アルケニル)−(CO)−S−、−(C−C−アルケニル)−(SO)−(NH)−、−(C−C−アルキル)−O−N=C(R)−、−(C−C−アルケニル)−O−N=C(R)−(Rは、C−C−アルキル又はアリールである。)であり、又は
    −Xは、さらに、場合によって一不飽和若しくは多不飽和の5員、6員若しくは7員炭素環系であり、若しくは、場合によって一不飽和若しくは多不飽和の7から10員の二環式炭素環系であり(これらの環系は、酸素、硫黄、スルホニル、スルホキシル、カルボニル、NOによって、又は、場合によってアルキル置換された窒素によって、1回又はそれ以上、場合によって分断されていてもよく、及び、1回又はそれ以上、場合によって置換されていてもよく、これらの環系のオキシム酸素への付着は、常に炭素を介しており、及び基Rへの付着は、炭素又は複素原子(窒素又は硫黄)を介している。)、
    XとRの間には、場合によって、架橋要素
    Figure 2008540474
    (基R21及びR22は、互いに独立に、水素、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、シアナート、チオシアナート、ホルミル、ハロゲンであり、各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはC−C−アルコキシ置換され、各事例において、アルキル基中に1から4個の炭素原子を有する、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ若しくはアルキルカルボニルアミノであり、C−C−アルキル−カルボニル、C−C−アルコキシ−カルボニル、C−C−アルコキシイミノホルミル、C−C−アルコキシイミノ−アセチルであり、又はC−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニルである。)
    が存在し、
    は、水素、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨードであり、又は、各事例において、場合によって、シアノ、フルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、n−若しくはイソプロポキシ置換された、C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキルオキシ、C−C−アルケニル、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニル、C−C−アルキニルオキシ、C―C−アルキルカルボニルオキシ、C−C−アルキルスルホニル、メチル、エチル、n−若しくはイソプロピル、n−、イソ、s−若しくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−若しくはイソプロポキシ、n−、イソ、s−若しくはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−若しくはイソプロピルチオ、n−、イソ、s−若しくはt−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−若しくはイソプロピルアミノ、n−、イソ、s−若しくはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、n−若しくはイソブチロイルアミノ、メトキシイミノメチル、エトキシイミノメチル、メトキシイミノエチル又はエトキシイミノエチルであり、
    は、水素、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、シアナート、チオシアナート、ホルミル、ハロゲンであり、各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン若しくはC−C−アルコキシ置換された、各事例において、アルキル基中に、1から6個の炭素原子を有する、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ若しくはアルキルカルボニルアミノであり、C−C−アルキル−カルボニル、C−C−アルコキシ−カルボニル、C−C−アルコキシイミノホルミル、C−C−アルコキシイミノ−アセチルであり、又はC−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニルであり、
    は、水素、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ハロゲンであり、各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン又はC−C−アルコキシ置換された、各事例において、アルキル基中に1から6個の炭素原子を有する、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はアルキルカルボニルアミノであり、
    は、水素、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、ハロゲンであり、各事例において、シアノ、ハロゲン若しくはC−C−アルコキシ置換された、各事例において、アルキル基中に1から6個の炭素原子を有する、アルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ又はアルキルカルボニルアミノであり、
    は、水素であり、各事例において、最大8個の炭素原子を有する、直鎖又は分岐又は環状ハロゲンアルカニル又はハロゲンアルケニルであり、アリール又は置換されたアリールであり、
    は、ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ヒドロキシル、カルボニル(C=O)、ヒドロキシイミノ(C=N−OH)、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシ−カルボニル、C−C−アルキルアミノ、ジ(C−C−アルキル)アミノ、C−C−アルキルアミノ−カルボニル、C−C−アルコキシ−カルボニルアミノ、C−C−アルコキシ−C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシイミノ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−アルケニルオキシ−カルボニル、C−C−アルキニルオキシ−カルボニル、C−C−アルケニルオキシイミノ、C−C−アルキニルオキシイミノ、C−C−シクロアルキル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、イソオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニルの群から得られる少なくとも1つの置換基によって、場合によって置換された、各事例において、2から6個の炭素原子を有するアルケニル部分、アルキニル部分若しくは4から6個の炭素原子を有するシクロアルケニル部分であり、又は
    は、部分−A−Zであり、
    (Aは、単結合であり、又は直鎖若しくは分岐の、及び場合によってハロゲン若しくはC−C−シクロアルキル置換された、1から6個の炭素原子を有するアルカンジイルであり、並びに
    Zは、場合によって、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、ホルミル、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ハロゲン、C−C−アルキル、C−C−ヒドロキシアルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルキル−カルボニル、C−C−ハロアルキル−カルボニル、C−C−アルコキシ、C−C−ヒドロキシアルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルコキシ−カルボニル、C−C−ハロアルコキシ−カルボニル、C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキレンジオキシ、C−C−ハロアルキレンジオキシ、C−C−アルコキシイミノ−C−C−アルキル、C−C−アルケニル、C−C−アルケニル−カルボニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−ハロアルケニル−カルボニル、C−C−アルケニルオキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルケニルオキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルケニルオキシ−カルボニル、C−C−ハロアルケニルオキシ、C−C−ハロアルケニルオキシ−カルボニル、C−C−アルキニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ−カルボニル、C−C−ハロアルキニルオキシ、C−C−ハロアルキニルオキシ−カルボニル、C−C−アルキニルオキシ−C−C−アルキル、C−C−ハロアルキニルオキシ−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル、C−C−シクロアルキル−カルボニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキル−カルボニル、C−C−シクロアルキルオキシ、C−C−シクロアルキルオキシ−カルボニル、C−C−シクロアルキル−C−C−アルコキシ、C−C−シクロアルキル−C−C−アルコキシ−カルボニル、C−C−シクロアルキルオキシ−C−Cアルキル、C−C−シクロアルキルオキシ−C−C−アルコキシ、C−C−シクロアルキル−C−C−アルコキシ−C−C−アルキル、C−C−アルキル−カルボニル−C−C−アルキル、C−C−アルコキシ−カルボニル−C−C−アルキル、C−C−アルキルチオ、C−C−ハロアルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−ハロアルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル、C−C−ハロアルキルスルホニル、C−C−アルケニルチオ、C−C−ハロアルケニルチオ、C−C−アルキニルチオ、C−C−シクロアルキルチオ、C−C−シクロアルキル−C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルアミノ、C−C−アルキルアミノ−カルボニル、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ−カルボニル、C−C−アルキル−カルボニルアミノ、C−C−ハロアルキルカルボニルアミノ、C−C−アルコキシ−カルボニルアミノ、C−C−アルキル−アミノカルボニルアミノ置換された、又はフェニル、フェニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルアミノ若しくはベンジルアミノ置換された(各事例において、フェニル基は、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、C−C−アルキル、C−C−ハロアルキル、C−C−アルキル−カルボニル、C−C−アルケニル、C−C−ハロアルケニル、C−C−アルキニル、C−C−ハロアルキニル、C−C−アルコキシ、C−C−ハロアルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−ハロアルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−アルキルチオ、C−C−アルキルスルフィニル、C−C−アルキルスルホニル又はC−C−アルコキシ−カルボニルによって、場合によって置換されている。)、最大10個の炭素原子と、及び群N(窒素、1から5個のN原子)、O(酸素、1又は2個のO原子)、硫黄(1又は2個のS原子)からの少なくとも1つの複素原子とを有し、及び、場合によって、代替として、又は追加として、SO又はSO部分を有し、及び、複素環の一部として、カルボニル部分(C=O)及び/又はチオカルボニル部分(C=S)を場合によってさらに有する、アリール又は単環式若しくは二環式ヘテロアリールである。)又は
    は、以下の部分のうちの1つ
    Figure 2008540474
    (Aは、単結合であり、又は、ハロゲンによって、若しくはC−Cシクロアルキルによって、1回若しくはそれ以上、場合によって置換されたC−Cアルキレン架橋であり、
    Mは、酸素又はNORであり、
    (Rは、水素、C−C12アルキル、C−Cシクロアルキル、C−Cアルキルカルボニル、C−C−アルケニル、C−Cアルキニル、アリール、ヘテロシクリル又はベンジルであり、アルキル、シクロアルキル、アルケニル及びアルキニル基は、置換されていないか、又は以下の群:ハロゲン,−N、CN、NO、OH、SH、C−Cアルコキシ、C−Cハロアルコキシ、C−Cアルケニルオキシ、C−C−ハロアルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−ハロアルキニルオキシ、C−C−シクロアルキル−C−Cアルコキシ、C−Cアルキルカルボニル、C−Cハロアルキルカルボニル、C−Cアルコキシカルボニル、C−Cアルキルカルボニル−C−Cアルキル、C−Cアルコキシカルボニル−C−Cアルキル、C−Cアルキルチオ、C−Cアルキルチオ、C−Cアルキニルチオ、C−Cシクロアルキル−C−Cアルキルチオ、C−Cハロアルキニル、C−Cハロアルケニルチオ、C−Cハロアルキルチオ、C−Cアルコキシ−C−Cアルキル、C−Cハロアルコキシ−C−Cアルキル、C−Cアルケニルオキシ−C−Cアルキル、C−Cハロアルケニルオキシ−C−Cアルキル、C−Cアルキニルオキシ−C−Cアルキル、NH、NHC−Cアルケニル、C−Cハロアルケニル、C−Cアルキニル、C−Cシクロアルキル、C−Cシクロアルキル−C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cハロアルコキシ、C−Cアルケニルオキシ、C−Cハロアルケニルオキシ、C−Cアルキニルオキシ、C−Cハロアルキニルオキシ、C−Cシクロアルキル−C−Cアルコキシ、C−Cアルキルカルボニル、C−Cハロアルキル−カルボニル、C−Cアルコキシカルボニル、C−Cアルキルカルボニル−C−Cアルキル、C−Cアルコキシカルボニル−C−Cアルキル、C−Cアルキルチオ、C−Cアルケニルチオ、C−Cアルキニルチオ、C−Cシクロアルキル−C−Cアルキルチオ、C−Cハロアルキニル、C−Cハロアルケニルチオ、C−Cハロアルキルチオ、C−Cアルコキシ−C−Cアルキル、C−Cハロアルコキシ−C−Cアルキル、C−Cアルケニルオキシ−C−Cアルキル、C−Cハロアルケニルオキシ−C−Cアルキル、C−Cアルキニルオキシ−C−Cアルキル、N(C−Cアルキル)から得られる基によって、1回から5回、場合によって置換されており、2つのアルキル基は、互いに独立に、C−Cアルキルカルボニルアミノ、C−Cハロアルキルカルボニルアミノ、C−Cアルコキシカルボニルアミノ及びC−Cアルキルアミノカルボニルアミノであることができる。)
    Wは、C(R3233)又はC(R3233)C(R3435)であり、アスタリスク「」は、酸素への結合を表し、及びR32からR35は、各々、互いに独立に、ハロゲン、C−Cアルキル、C−Cアルコキシ(C−C)アルキル又はハロ(C−C)アルキルであり、
    nは、0から3までの値を取ることができ、
    は、水素、ハロゲン、ハロ(C−C)アルキル、C−Cシクロアルキル、C−Cアルケニル、C−Cアルキニル、C−Cハロアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cハロアルコキシ、C−Cアルキルチオ、C−Cハロアルキルチオ、C−Cアルキルスルホニル、C−Cハロアルキルスルホニル、ニトロ、シアノ、アリール、アルキルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ及びC−Cアルコキシカルボニルアミノであり、
    10及びR11は、各事例において、互いに独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルキル若しくは(C−C)アルコキシであり、又は、両者で、カルボニル、−O−CH−CH−O−、S−CH−CH−S、ケタール、チオケタール若しくはNOR12
    (R12は、(C−C)アルキル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキル、アリール−(C−C)アルキル、(C−C)アルケニル−(C−C)アルキル、ハロ(C−C)アルケニル−(C−C)アルキル、ジ(C−C)アルキルホスホナート、ホルミル、(C−C)アルキルカルボニル、ハロ(C−C)アルキルカルボニル、(C−C)アルコキシ(C−C)アルキルカルボニル、アリールカルボニル及び(C−C)アルキルスルホニルである。)
    である。)である。)
  2. が、部分−CH−CH=CCl、−CH−CH=CBr、−CH−CH=CClF、−CH−CH=CBrCl、−CH−CH=CBrFの1つであり、
    −Xが、各事例において、最大8個の炭素原子を有し、各事例において、酸素原子、硫黄原子若しくはSO、SO、NH及びN(C−C−アルキル)から選択される部分によって、炭素鎖内で、場合によって分断され得る直鎖若しくは分岐のアルカンジイル若しくはアルケンジイルであり、又は
    −Xが、−(C−C−アルキル)−(CO)−O−、−(C−C−アルキル)−(CO)−(NH)−、−(C−C−アルキル)−(CO)−[N−(C−C−アルキル)]−、−(C−C−アルキル)−(CO)−S−、(C−C−アルケニル)−(CO)−O−、−(C−C−アルケニル)−(CO)−(NH)−、−(C−C−アルケニル)−(CO)−[N−(C−C−アルキル)]−、−(C−C−アルケニル)−(CO)−S、ピペリジル又はピペラジニル、−(C−C−アルキル)−O−N=C(R)−、−(C−C−アルケニル)−O−N=C(R)−(Rは、メチル又はアリールの何れかである。)であり、及び
    XとRの間には、場合によって、架橋要素
    Figure 2008540474
    (基R21及びR22は、互いに独立に、水素、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、シアノ、シアナート、チオシアナート、ホルミル、ハロゲン又はメチルであり得る。)
    が存在し、
    が、水素、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、n−若しくはイソプロピル、メトキシ、エトキシ、n−若しくはイソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−若しくはイソプロピルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−若しくはイソプロピルアミノ、ジメチルアミノであり、又は部分−O−A(Aは、上記定義の1つを有する。)であり、
    が、水素、ニトロ、シアノ、シアナート、チオシアナート、ホルミル又はハロゲンであり、各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン又はC―C−アルコキシ置換され、各事例において、アルキル基中に1から5個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ若しくはアルキルカルボニルアミノであり、C−C−アルキル−カルボニル、C−C−アルコキシ−カルボニル、C−C−アルコキシイミノホルミル、C−C−アルコキシイミノ−アセチルであり、又はC−C−アルケニル若しくはC−C−アルキニルであり、
    が、水素、ニトロ、ハロゲンであり、各事例において、シアノ、ハロゲン又はC―C−アルコキシ置換され、各事例において、アルキル基中に1から5個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ又はアルキルアミノであり、
    が、水素、ニトロ、ハロゲンであり、各事例において、場合によって、シアノ、ハロゲン又はC−C−アルコキシ置換され、各事例において、アルキル基中に1から5個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルチオ又はアルキルアミノであり、
    が、群ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ヒドロキシル、カルボニル(C=O)、ヒドロキシイミノ(C=N−OH)、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシ−カルボニル、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ、C−C−アルキルアミノ−カルボニル、C−C−アルコキシ−カルボニルアミノ、C−C−アルコキシ−C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシイミノ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−アルケニルオキシ−カルボニル、C−C−アルキニルオキシ−カルボニル、C−C−アルケニルオキシイミノ、C−C−アルキニルオキシイミノ、C−C−シクロアルキルから得られる少なくとも1つの置換基を含有する、各事例において2から5個の炭素原子を有するアルカニル部分、アルキニル部分又は4から6個の炭素原子を有するシクロアルカニル部分であり、
    が、群ニトロ、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、ヒドロキシル、カルボニル(C=O)、ヒドロキシイミノ(C=N−OH)、C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシ−カルボニル、C−Cアルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキル)−アミノ、C−C−アルキルアミノ−カルボニル、C−C−アルコキシ−カルボニルアミノ、C−C−アルコキシ−C−C−アルコキシ、C−C−アルコキシイミノ、C−C−アルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−アルケニルオキシ−カルボニル、C−C−アルキニルオキシ−カルボニル、C−C−アルケニルオキシイミノ、C−C−アルキニルオキシイミノ、C−C−シクロアルキル、フリル、ベンゾフリル、チエニル、ベンゾチエニル、イソオキサゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニルから得られる少なくとも1つの置換基によって、場合によって置換された、各事例において2から6個の炭素原子を有するアルケニル部分、アルキニル部分若しくは4から6個の炭素原子を有するシクロアルケニル部分であり、又は
    が、部分−A−Zであり、
    (Aは、好ましくは、単結合であり、又は直鎖若しくは分岐の、及び、場合によってハロゲン−若しくはC−C−シクロアルキル−置換された、1から6個の炭素原子を有するアルカンジイルであり、並びに
    Zは、各事例において、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、n−若しくはイソ−プロピル、n−、イソ−、s−若しくはt−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ジフルオロエチル、ジクロロエチル、クロロフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオロエチル、フルオロプロピル、クロロプロピル、ジフルオロプロピル、ジクロロプロピル、トリフルオロプロピル、フルオロイソプロピル、ジフルオロイソプロピル、トリフルオロイソプロピル、テトラフルオロイソプロピル、ペンタフルオロイソプロピル、メトキシ、エトキシ、n−若しくはイソプロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロジクロロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、フルオロプロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フルオロエトキシカルボニル、クロロエトキシカルボニル、メトキシメチル、エトキシメチル、n−若しくはイソプロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n−若しくはイソプロポキシエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、フルオロエテニル、クロロエテニル、ジフルオロエテニル、ジクロロエテニル、トリフルオロエテニル、トリクロロエテニル、プロペニルオキシメチル、ブテニルオキシメチル、プロペニルオキシエチル、ブテニルオキシエチル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、フルオロプロペニルオキシ、クロロプロペニルオキシ、フルオロブテニルオキシ、クロロブテニルオキシ、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルオキシカルボニル、ブチニルオキシカルボニル、プロピニルオキシメチル、ブチニルオキシメチル、プロピニルオキシエチル、ブチニルオキシエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメチルカルボニル、シクロブチルメチルカルボニル、シクロペンチルメチルカルボニル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロブチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメトキシカルボニル、シクロブチルメトキシカルボニル、シクロペンチルメトキシカルボニル、シクロヘキシルメトキシカルボニル、シクロプロピルメトキシメチル、シクロブチルメトキシ−メチル、シクロペンチルメトキシメチル、シクロプロピルオキシメトキシ、シクロブチルオキシメトキシ、シクロペンチルオキシメトキシ、アセチルメチル、プロピオニルメチル、n−若しくはイソブチロイルメチル、アセチルエチル、プロピオニルエチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、n−若しくはイソプロポキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、n−若しくはイソプロポキシカルボニルエチル、メチルチオ、エチルチオ、n−若しくはイソプロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、プロペニルチオ、ブテニルチオ、フルオロプロペニルチオ、クロロプロペニルチオ、フルオロブテニルチオ、クロロブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−若しくはイソプロピルアミノ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n−若しくはイソプロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、n−若しくはイソブチロイルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、n−若しくはイソプロポキシカルボニルアミノ、メチルアミノカルボニルアミノ、エチルアミノカルボニルアミノ、n−若しくはイソプロピルアミノカルボニルアミノで場合によって置換された、又はフェニル、フェニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルアミノ若しくはベンジルアミノ(各事例において、フェニル基は、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、メチル、エチル、n−若しくはイソプロピル、n−、イソ−、s−若しくはt−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−若しくはイソプロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−若しくはイソプロポキシカルボニルによって、場合によって置換されている。)単環式の、最大5個の炭素原子と、及び群N(窒素、1から4個のN原子)、O(酸素、1個のO原子)、硫黄(1個のS原子)から得られる少なくとも1つの複素原子とを有し、及び、場合によって、代替として、又は追加として、SO又はSO部分を有し、及び、複素環の一部として、カルボニル部分(C=O)及び/又はチオカルボニル部分(C=S)を場合によってさらに有するヘテロアリールである。)、又は
    が、以下の部分のうちの1つ
    Figure 2008540474
    (Mは、酸素又はNORであり、
    (Rは、水素、C−Cアルキル、C−Cシクロアルキル、C−Cアルキルカルボニル、C−C−アルケニル、C−Cアルキニル、アリール、ヘテロシクリル又はベンジルであり、アルキル、シクロアルキル、アルケニル及びアルキニル基は、置換されていないか、又は以下の群:ハロゲン,−N、CN、NO、OH、SH、C−Cアルコキシ、C−Cハロアルコキシ、C−Cアルケニルオキシ、C−C−ハロアルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、C−C−ハロアルキニルオキシ、C−C−シクロアルキル−C−Cアルコキシ、C−Cアルキルカルボニル、C−Cハロアルキルカルボニル、C−Cアルコキシカルボニル、C−Cアルキルカルボニル−C−Cアルキル、C−Cアルコキシカルボニル−C−Cアルキル、C−Cアルキルチオ、C−Cアルキルチオ、C−Cアルキニルチオ、C−Cシクロアルキル−C−Cアルキルチオ、C−Cハロアルキニル、C−Cハロアルケニルチオ、C−Cハロアルキルチオ、C−Cアルコキシ−C−Cアルキル、C−Cハロアルコキシ−C−Cアルキル、C−Cアルケニルオキシ−C−Cアルキル、C−Cハロアルケニルオキシ−C−Cアルキル、C−Cアルキニルオキシ−C−Cアルキル、NH、NHC−Cアルケニル、C−Cハロアルケニル、C−Cアルキニル、C−Cシクロアルキル、C−Cシクロアルキル−C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cハロアルコキシ、C−Cアルケニルオキシ、C−Cハロアルケニルオキシ、C−Cアルキニルオキシ、C−Cハロアルキニルオキシ、C−Cシクロアルキル−C−Cアルコキシ、C−Cアルキルカルボニル、C−Cハロアルキル−カルボニル、C−Cアルコキシカルボニル、C−Cアルキルカルボニル−C−Cアルキル、C−Cアルコキシカルボニル−C−Cアルキル、C−Cアルキルチオ、C−Cアルケニルチオ、C−Cアルキニルチオ、C−Cシクロアルキル−C−Cアルキルチオ、C−Cハロアルキニル、C−Cハロアルケニルチオ、C−Cハロアルキルチオ、C−Cアルコキシ−C−Cアルキル、C−Cハロアルコキシ−C−Cアルキル、C−Cアルケニルオキシ−C−Cアルキル、C−Cハロアルケニルオキシ−C−Cアルキル、C−Cアルキニルオキシ−C−Cアルキル、N(C−Cアルキル)から得られる基によって、1回から5回、場合によって置換されており、2つのアルキル基は、互いに独立に、C−Cアルキルカルボニルアミノ、C−Cハロアルキルカルボニルアミノ、C−Cアルコキシカルボニルアミノ及びC−Cアルキルアミノカルボニルアミノであり得る。)、
    は、水素、ハロゲン、ハロ(C−C)アルキル又はニトロであり、
    nは、0から2までであり、
    10及びR11は、両者で、=Oであるか、又は単独で、水素であり、並びに
    Wは、C(R3233)である(R3233は、各出現で独立に、ハロゲン又はC−Cアルキルである。)
    であることを特徴とする、請求項1に記載の式(I)の化合物。
  3. が、以下の部分−CH−CH=CCl、−CH−CH=CBr、−CH−CH=CBrClの1つであり、
    −Xが、各事例において、最大8個の炭素原子を有し、酸素原子によって、炭素鎖内で、場合によって分断され得る直鎖若しくは分岐アルカンジイル若しくはアルケンジイルであり、又は
    −Xが、−(C−C−アルキル)−(CO)−O−、−(C−C−アルキル)−(CO)−(NH)−、−(C−C−アルキル)−(CO)−[N−(C−C−アルキル)]−、−(C−C−アルキル)−(CO)−S−、(C−C−アルケニル)−(CO)−O−、−(C−C−アルケニル)−(CO)−(NH)−、−(C−C−アルケニル)−(CO)−[N−(C−C−アルキル)]−、−(C−C−アルケニル)−(CO)−S、ピペリジル若しくはピペラジニル、−(C−C−アルキル)−O−N=C(R)−、−(C−C−アルケニル)−O−N=C(CH)であり(Rは、メチル又はアリールである。)であり、及び、
    XとRの間には、架橋要素
    Figure 2008540474
    が、場合によって存在し、
    が、水素、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、n−若しくはイソプロピル、メトキシ、エトキシ、n−若しくはイソプロポキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−若しくはイソプロピルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−若しくはイソプロピルアミノ又はジメチルアミノであり、
    が、水素、ニトロ、シアノ、シアナート、チオシアナート、ホルミル、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨードであり、各事例において、場合によって、シアノ、フルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、n−若しくはイソプロポキシ置換された、メチル、エチル、n−若しくはイソプロピル、n−、イソ−、s−若しくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−若しくはイソプロポキシ、n−、イソ−s−若しくはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−若しくはイソプロピルチオ、n−、イソ−s−若しくはt−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−若しくはイソプロピルアミノ、n−、イソ−、s−若しくはt−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、n−若しくはイソブチロイルアミノ、アセチル、プロピオニル、n−若しくはイソブチロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−若しくはイソプロポキシカルボニル、メトキシイミノホルミル、エトキシイミノホルミル、メトキシイミノアセチル又はエトキシイミノアセチルであり、
    が、水素、ニトロ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨードであり、各事例において、場合によって、シアノ、フルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、n−又はイソプロポキシ置換された、メチル、エチル、n−又はイソプロピル、n−、イソ、s−又はt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−又はイソプロポキシ、n−、イソ、s−又はt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−又はイソプロピルチオ、n−、イソ、s−又はt−ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−又はイソプロピルアミノ、n−、イソ、s−又はt−ブチルアミノであり、
    が、水素、ニトロ、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨードであり、各事例において、場合によって、シアノ、フルオロ、クロロ、メトキシ、エトキシ、n−若しくはイソプロポキシ置換された、メチル、エチル、n−若しくはイソプロピル、n−、イソ、s−若しくはt−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−若しくはイソプロポキシ、n−、イソ、s−若しくはt−ブトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n−若しくはイソプロピルチオ、n−、イソ、s−若しくはt− ブチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−若しくはイソプロピルアミノ、n−、イソ、s−若しくはt−ブチルアミノであり、
    が、水素、メチル、イソプロピル、シクロプロピル又はシクロヘキシルであり、
    が、部分
    Figure 2008540474
    の1つである、
    (Aは、単結合であり、又は、各事例において、場合によって、フルオロ、クロロ、ブロモ、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロヘキシル置換された、メチレン、エタン−1,1−ジイル(エチリデン)、エタン−1,2−ジイル(ジメチレン)、プロパン−1,1−ジイル(プロピリデン)、プロパン−1,2−ジイル、プロパン−1,3−ジイル(トリメチレン)、ブタン−1,1−ジイル(ブチリデン)又はブタン−1,4−ジイル(テトラメチレン)であり、
    Mは、酸素であり、
    Wは、C(R3233)(R3233は、独立に、各出現時に、ハロゲン又はメチルである。)であり、
    Zは、好ましくは、各事例において、場合によって、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、n−若しくはイソプロピル、n−、イソ、s−若しくはt−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ジフルオロエチル、ジクロロエチル、クロロフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオロエチル、フルオロプロピル、クロロプロピル、ジフルオロプロピル、ジクロロプロピル、トリフルオロプロピル、フルオロイソプロピル、ジフルオロイソプロピル、トリフルオロイソプロピル、テトラフルオロイソプロピル、ペンタフルオロイソプロピル、メトキシ、エトキシ、n−若しくはイソプロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロジクロロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、フルオロプロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フルオロエトキシカルボニル、クロロエトキシカルボニル、メトキシメチル、エトキシメチル、n−若しくはイソプロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n−若しくはイソプロポキシエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、フルオロエテニル、クロロエテニル、ジフルオロエテニル、ジクロロエテニル、トリフルオロエテニル、トリクロロエテニル、プロペニルオキシメチル、ブテニルオキシメチル、プロペニルオキシエチル、ブテニルオキシエチル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、フルオロプロペニルオキシ、クロロプロペニルオキシ、フルオロブテニルオキシ、クロロブテニルオキシ、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルオキシカルボニル、ブチニルオキシカルボニル、プロピニルオキシメチル、ブチニルオキシメチル、プロピニルオキシエチル、ブチニルオキシエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル,シクロペンチルカルボニル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメチルカルボニル、シクロブチルメチルカルボニル、シクロペンチルメチルカルボニル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロブチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメトキシカルボニル、シクロブチルメトキシカルボニル、シクロペンチルメトキシカルボニル、シクロヘキシルメトキシカルボニル、シクロプロピルメトキシメチル、シクロブチルメトキシメチル、シクロペンチルメトキシメチル、シクロプロピルオキシメトキシ、シクロブチルオキシメトキシ、シクロペンチルオキシメトキシ、アセチルメチル、プロピオニルメチル、n−若しくはイソブチロイルメチル、アセチルエチル、プロピオニルエチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、n−若しくはイソプロポキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、n−若しくはイソプロポキシカルボニルエチル、メチルチオ、エチルチオ、n−若しくはイソプロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、プロペニルチオ、ブテニルチオ、フルオロプロペニルチオ、クロロプロペニルチオ、フルオロブテニルチオ、クロロブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−若しくはイソプロピルアミノ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n−若しくはイソプロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、n−若しくはイソブチロイルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、n−若しくはイソプロポキシカルボニルアミノ、メチルアミノカルボニルアミノ、エチルアミノカルボニルアミノ、n−若しくはイソプロピルアミノカルボニルアミノ置換された、又はフェニル、フェニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルアミノ若しくはベンジルアミノ(各事例において、フェニル基は、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、メチル、エチル、n−又はイソプロピル、n−、イソ−、s−又はt−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−又はイソプロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−又はイソプロポキシカルボニルによって、場合によって置換されている。)ピロリル、ピラゾリル、イミダゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、フリル、チエニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニルである。)、
    ことを特徴とする、請求項1に記載の式(I)の化合物。
  4. が、部分−CH−CH=CClであり、
    −Xが、最大8個の炭素原子を有し、場合によって、炭素鎖内に酸素原子を含有する直鎖又は分岐アルカンジイルであり、及び−(C−C−アルキル)−(CO)−O−、−(C−C−アルキル)−(CO)−(NH)−又はピペリジルであり、
    が、水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ又はフルオロ、クロロ、ブロモであり、
    が、水素、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ又はヨードであり、
    が、水素、フルオロ、クロロ又はブロモであり、
    が、水素、シアノ、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、メトキシ又はエトキシであり、
    が、水素、シアノ、フルオロ、クロロ又はブロモであり、
    が、メチルであり、
    が、部分
    Figure 2008540474
    である、
    (Aは、単結合であり、又はメチレンであり、及び
    Zは、好ましくは、各事例において、ニトロ、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、シアノ、カルボキシル、カルバモイル、フルオロ、クロロ、ブロモ、メチル、エチル、n−若しくはイソプロピル、n−、イソ、s−若しくはt−ブチル、フルオロメチル、クロロメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ジフルオロエチル、ジクロロエチル、クロロフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオロエチル、フルオロプロピル、クロロプロピル、ジフルオロプロピル、ジクロロプロピル、トリフルオロプロピル、フルオロイソプロピル、ジフルオロイソプロピル、トリフルオロイソプロピル、テトラフルオロイソプロピル、ペンタフルオロイソプロピル、メトキシ、エトキシ、n−若しくはイソプロポキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロジクロロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ジフルオロエトキシ、ジクロロエトキシ、トリフルオロエトキシ、フルオロプロポキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、フルオロエトキシカルボニル、クロロエトキシカルボニル、メトキシメチル、エトキシメチル、n−若しくはイソプロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、n−若しくはイソプロポキシエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、フルオロエテニル、クロロエテニル、ジフルオロエテニル、ジクロロエテニル、トリフルオロエテニル、トリクロロエテニル、プロペニルオキシメチル、ブテニルオキシメチル、プロペニルオキシエチル、ブテニルオキシエチル、エチニル、プロピニル、ブチニル、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、フルオロプロペニルオキシ、クロロプロペニルオキシ、フルオロブテニルオキシ、クロロブテニルオキシ、プロペニルオキシカルボニル、ブテニルオキシカルボニル、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルオキシカルボニル、ブチニルオキシカルボニル、プロピニルオキシメチル、ブチニルオキシメチル、プロピニルオキシエチル、ブチニルオキシエチル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロプロピルカルボニル、シクロブチルカルボニル、シクロペンチルカルボニル、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロプロピルメチルカルボニル、シクロブチルメチルカルボニル、シクロペンチルメチルカルボニル、シクロプロピルオキシ、シクロブチルオキシ、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロブチルオキシカルボニル、シクロペンチルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、シクロプロピルメトキシ、シクロブチルメトキシ、シクロペンチルメトキシ、シクロヘキシルメトキシ、シクロプロピルメトキシカルボニル、シクロブチルメトキシカルボニル、シクロペンチルメトキシカルボニル、シクロヘキシルメトキシカルボニル、シクロプロピルメトキシメチル、シクロブチルメトキシメチル、シクロペンチルメトキシメチル、シクロプロピルオキシメトキシ、シクロブチルオキシメトキシ、シクロペンチルオキシメトキシ、アセチルメチル、プロピオニルメチル、n−若しくはイソブチロイルメチル、アセチルエチル、プロピオニルエチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、n−若しくはイソプロポキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニルエチル、n−若しくはイソプロポキシカルボニルエチル、メチルチオ、エチルチオ、n−若しくはイソプロピルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、プロペニルチオ、ブテニルチオ、フルオロプロペニルチオ、クロロプロペニルチオ、フルオロブテニルチオ、クロロブテニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、シクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、シクロヘキシルチオ、シクロプロピルメチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、メチルアミノ、エチルアミノ、n−若しくはイソプロピルアミノ、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、n−若しくはイソプロピルアミノカルボニル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジメチルアミノカルボニル、ジエチルアミノカルボニル、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、n−若しくはイソブチロイルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、n−若しくはイソプロポキシカルボニルアミノ、メチルアミノカルボニルアミノ、エチルアミノカルボニルアミノ、n−若しくはイソプロピルアミノカルボニルアミノ置換された、又はフェニル、フェニルオキシ、ベンジル、ベンジルオキシ、フェニルアミノ若しくはベンジルアミノ(各事例において、フェニル基は、ニトロ、ヒドロキシル、メルカプト、アミノ、シアノ、メチル、エチル、n−若しくはイソプロピル、n−、イソ、s−若しくはt−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、n−若しくはイソプロポキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、プロピニルオキシ、ブチニルオキシ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−若しくはイソプロポキシカルボニルによって、場合によって置換されている。)テトラゾリルである。)、
    ことを特徴とする、請求項1に記載の式(I)の化合物。
  5. 請求項1に記載の一般式(I)の化合物を調製する方法であり、
    一般式(II)の化合物
    Figure 2008540474
    と、一般式HN−O−A−X−R
    (基R、R、R、A、R、R、A、X及びRは、請求項1に明記されている定義を有する。)
    の化合物との反応によって、又は、
    一般式(IV)の化合物
    Figure 2008540474
    と、LG−R、HO−R、HN−R若しくはLG−CO−Rから選択される一般式の化合物
    (基R、R、R、A、R、R、X及びRは、請求項1に明記されている定義を有し、並びにLGは脱離基である。)
    との反応による、方法。
  6. 少なくとも1つの、請求項1に記載の式(I)の化合物、並びに慣用の増量剤及び/又は界面活性物質がその中に存在することを特徴とする組成物。
  7. 有害生物及び/又はそれらの生息環境に対して、請求項1に記載の式(I)の化合物又は請求項6に記載の組成物を作用させることを特徴とする、有害生物を駆除する方法。
  8. 有害生物を駆除するための、請求項1に記載の式(I)の化合物の、又は請求項6に記載の組成物の使用。
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