CN111978268A - 1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟噁唑甲基醚及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及式Ⅰ所示1‑(4‑氯苯基)‑2‑环丙基丙酮肟噁唑甲基醚及其农药学上可接受的盐及其在制备杀虫剂中的应用：
其中，R选自：氢、C1～C2烷基、C3～C4直链烷基、氟、氯、溴、碘、三氟甲基、氰基。(E)‑1‑(4‑氯苯基)‑2‑环丙基丙酮肟2‑(4‑氯苯基)‑4‑噁唑甲基醚晶体结构，其晶胞参数如下：单斜晶系,空间群P21/c，
β＝95.202(7)°,
Z＝4,T＝273.15K，F(000)＝864.0，Mr＝415.30，Dx＝1351g.m‑3，μ＝0.338mm‑1，
Description
技术领域
本发明涉及新化合物的制备方法与应用，具体是1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟噁唑甲基醚的制备、晶体结构及其在制备杀虫剂中的应用。
背景技术
美国专利[US4434182,1984-02-28]描述了肟醚类化合物(A、B、C和D)的杀虫活性(表1和2)：
A：X＝H，R＝c-C3H5；B：X＝Cl，R＝c-C3H5；
C：X＝H，R＝c-C3H5CH2；D：X＝H，R＝i-C3H7
表1叶片施药对于害虫的致死率
“—”表示未测
表2点滴法局部施药对于害虫的致死率
“—”表示未测
从表1和2可以看出，具有二苯醚结构的肟醚类化合物(E构型)A、B、C和D对于南部粘虫具有好的杀虫活性，其次对于豌豆蚜虫也具有好的效果。
从表1可以看出，在浓度1250mg/L时，化合物C和B对红蜘蛛杀虫的致死率为100％和0％。在浓度500mg/L时，化合物A对红蜘蛛杀虫的致死率为0％。
黄润秋等[高等学校化学学报，1983，4(5)：589-594]描述了具有拟除虫菊酯活性的肟醚类化合物(表3)：
表3肟醚类化合物对粘虫等五种昆虫的杀虫活性
注：NA代表按以下浓度或者剂量对相应昆虫无明显杀虫活性：粘虫(1000mg/L)、家蝇每头点滴0.66mg、蚕豆蚜和二化螟(100mg/L)、蚊幼虫(1mg/L)
王文丽等[新肟醚类拟除虫菊酯809的杀虫特性.昆虫学报，1985，28(3)：346-347]也对化合物D(异丙基-4-氯苯基酮肟-3-苯氧基苄基醚)的活性及Z、E不同构型对于相应害虫的杀虫活性做了测试，其中E构型活性明显优于Z式[表4]。
表4化合物D不同构型的杀虫活性
RT表示毒力指数，叶片夹毒用6龄粘虫平均体重136.8mg
非酯肟醚菊酯类农药具有高效性、广谱性、低毒性、低残留性等特点。其作用机制与大多数拟除虫菊酯类一样，主要是通过影响昆虫的神经系统，通过持续打开钠离子通道，诱使昆虫的神经元持续放电，从而阻止其神经信号的传递。
本发明拟开发1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟噁唑甲基醚类化合物杀虫剂。
发明内容
本发明解决的技术问题是提供一类1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟噁唑甲基醚、其制备方法、晶体结构、药物组合物和用途。
为解决本发明的技术问题，本发明提供如下技术方案：
本发明技术方案的第一方面是提供了一类如结构式Ⅰ所示1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟噁唑甲基醚及其农药学上可接受的盐：
其中，R选自：氢、2-C1～C2烷基、2-C3～C4直链烷基、2-氟、2-氯、2-溴、2-碘、2-三氟甲基、2-氰基、3-C1～C2烷基、3-C3～C4直链烷基或3-C3～C4支链烷基，3-氟、3-氯、3-溴、3-碘、3-三氟甲基、3-氰基、4-C1～C2烷基、4-C3～C4直链烷基或4-C3～C4支链烷基，4-氟、4-氯、4-溴、4-碘、4-三氟甲基或4-氰基。
本发明技术方案的第一方面还提供的一类1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟噁唑甲基醚选自下列化合物：
(E)-1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟2-苯基-4-噁唑甲基醚、(E)-1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟2-(2-甲基苯基)-4-噁唑甲基醚、(E)-1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟2-(4-甲基苯基)-4-噁唑甲基醚、(E)-1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟2-(2-三氟甲基苯基)-4-噁唑甲基醚、(E)-1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟2-(4-三氟甲基苯基)-4-噁唑甲基醚、(E)-1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟2-(4-氯苯基)-4-噁唑甲基醚或(E)-1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟2-(4-氟苯基)-4-噁唑甲基醚。
本发明技术方案的第二方面是提供了1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟噁唑甲基醚的制备方法，其特征在于它的制备反应如下：
其中，R选自：氢、2-C1～C2烷基、2-C3～C4直链烷基、2-氟、2-氯、2-溴、2-碘、2-三氟甲基、2-氰基、3-C1～C2烷基、3-C3～C4直链烷基或3-C3～C4支链烷基，3-氟、3-氯、3-溴、3-碘、3-三氟甲基、3-氰基、4-C1～C2烷基、4-C3～C4直链烷基或4-C3～C4支链烷基，4-氟、4-氯、4-溴、4-碘、4-三氟甲基或4-氰基。
本发明技术方案的第三方面是提供化学结构式Ⅰc所示的(E)-1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟2-(4-氯苯基)-4-噁唑甲基醚晶体。
(E)-1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟2-(4-氯苯基)-4-噁唑甲基醚晶体结构原子编号如下：
本发明的目的在于提供了(E)-1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟2-(4-氯苯基)-4-噁唑甲基醚晶体结构。其晶胞参数如下：分子式C22H20Cl2N2O2，单斜晶系,空间群P21/c，
β＝95.202(7)°,
Z＝4,T＝273.15K，F(000)＝864.0，Mr＝415.30，Dx＝1351g.m-3，μ(MoKα)＝0.338mm-1，
S＝1.066。
化合物Ⅰc整个分子以C(11)＝N(2)为中心呈E式构型；C(11)＝N(2)双键键长为
苯环和噁唑环平面通过C(7)—C(4)相连，二面角为9.687°；含C(13)—C(12)—C(17)的苯环和噁唑环平面二面角为87.883°；化合物Ⅰc晶体是通过分子间作用力使整个晶体稳定。
本发明的目的在于还提供所述的(E)-1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟2-(4-氯苯基)-4-噁唑甲基醚晶体的制备方法，其特征在于由(E)-1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟2-(4-氯苯基)-4-噁唑甲基醚在极性溶剂中结晶得到；其特征在于极性溶剂是甲醇、乙醇或丙酮中的一种或几种。
本发明技术方案的第四方面是提供本发明所述1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟噁唑甲基醚及其农药学上可接受的盐以及第四方面所述药物组合物在制备杀虫剂方面的应用。其特征在于杀虫剂是杀粘虫的杀虫剂或杀蚜虫的杀虫剂。
附图说明
附图1是(E)-1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟2-(4-氯苯基)-4-噁唑甲基醚晶体的分子结构。
附图2是(E)-1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟2-(4-氯苯基)-4-噁唑甲基醚晶体的晶体堆积图。
有益技术效果：
本发明的1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟噁唑甲基醚(Ⅰ)是一类具有杀虫活性的化合物。
具体实施方式
以下实施例旨在说明本发明而不是对本发明的进一步限定。
实施例1
(E)-1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟2-苯基-4-噁唑甲基醚(Ⅰa)的制备
1mmol(E)-1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟、1.1mmol 4-氯甲基-2-苯基噁唑4.0g、20mmolNaOH溶液，0.025g四丁基溴化铵，0.033g碘化钾和8ml甲苯，在60℃下反应5.0h，旋蒸回收甲苯，二氯甲烷萃取，饱和氯化钠溶液洗涤，脱溶，柱层析分离得到无色液体Ⅰa，收率64.3％；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：0.19～0.92(m，5H，c-C3H5)，1.28(d，J＝6.8Hz，3H，CH3)，2.62～2.69(m，1H，CH)，5.17(s，2H，OCH2)，7.33(d，J＝8.4Hz，2H，ClC6H4)，7.42(d，J＝8.4Hz，2H，ClC6H4)，7.45～7.46(m，3H，Ph)，7.68(s，1H，噁唑环-H)，8.04～8.05(m，2H，Ph)；13C NMR(101MHz，CDCl3)δ：4.31，5.27，14.83，17.32，39.18，68.17，126.42，127.45，128.33，128.77，129.30，130.41，134.49，134.64，136.47，139.07，161.79，163.54。
实施例2
(E)-1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟2-(4-氟苯基)-4-噁唑甲基醚(Ⅰb)的制备
按实施例1方法制备，1mmol(E)-1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟和1.1mmol 4-氯甲基-2-(4-氟苯基)噁唑反应5.0h，得到无色液体Ⅰb，收率62.3％；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：0.18～0.91(m，5H，c-C3H5)，1.27(d，J＝7.2Hz，3H，CH3)，2.61～2.68(m，1H，CH)，5.15(s，2H，OCH2)，7.12～7.16(m，2H，C6H4)，7.32(d，J＝8.4Hz，2H，ClC6H4)，7.41(d，J＝8.4Hz，2H，ClC6H4)，7.66(s，1H，噁唑环-H)，8.02～8.05(m，2H，C6H4)；13C NMR(101MHz，CDCl3)δ：4.30，5.26，14.82，17.31，39.16，68.08，115.86，116.08，123.81(d)，128.33，128.50，128.58，129.29，134.44，134.66，136.50，139.09，160.98，162.84，163.59，165.34。
实施例3
(E)-1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟2-(4-氯苯基)-4-噁唑甲基醚(Ⅰc)的制备
按实施例1方法制备，1mmol(E)-1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟和1.1mmol 4-氯甲基-2-(4-氯苯基)噁唑反应5.0h，得到白色固体Ⅰc，m.p.60～62℃，收率62.2％；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：0.17～0.91(m，5H，c-C3H5)，1.27(d，J＝7.2Hz，3H，CH3)，2.60～2.68(m，1H，CH)，5.15(s，2H，OCH2)，7.32(d，J＝8.0Hz，2H，C6H4)，7.40～7.44(m，4H，C6H4+C6H4)，7.67(s，1H，噁唑环-H)，7.97(d，J＝8.4Hz，2H，C6H4)；13C NMR(101MHz，CDCl3)δ：4.31，5.27，14.82，17.31，39.17，68.06，125.93，127.68，128.33，129.10，129.28，134.43，134.68，136.53，136.67，139.28，160.86，163.61。
实施例4
(E)-1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟2-(4-三氟甲基苯基)-4-噁唑甲基醚(Ⅰd)的制备
按实施例1方法制备，1mmol(E)-1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟和1.1mmol 4-氯甲基-2-(4-三氟甲基苯基)噁唑反应5.0h，得到无色固体Ⅰd，m.p.54～56℃，收率54.9％；1HNMR(400MHz，CDCl3)δ：0.18～0.92(m，5H，c-C3H5)，1.28(d，J＝7.2Hz，3H，CH3)，2.61～2.69(m，1H，CH)，5.17(s，2H，OCH2)，7.32(d，J＝8.4Hz，2H，ClC6H4)，7.41(d，J＝8.0Hz，2H，ClC6H4)，7.70(s，1H，噁唑环-H)，7.72～8.16(m，4H，C6H4)；13C NMR(101MHz，CDCl3)δ：4.30，5.27，14.81，17.28，39.21，68.00，122.49，125.19，125.78，125.81，126.63，128.34，129.27，130.55，131.98(q，324Hz)，134.41，134.71，137.22，139.66，160.36，163.67。
实施例5
(E)-1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟2-(4-甲基苯基)-4-噁唑甲基醚(Ⅰe)的制备
按实施例1方法制备，1mmol(E)-1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟和1.1mmol 4-氯甲基-2-(4-甲基苯基)噁唑反应5.0h，得到白色固体Ⅰe，m.p.71～73℃，收率53.2％；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：0.18～0.91(m，5H，c-C3H5)，1.27(d，J＝7.2Hz，3H，CH3)，2.40(s，3H，CH3)，2.61～2.69(m，1H，CH)，5.15(s，2H，OCH2)，7.33(d，J＝8.0Hz，2H，ClC6H4)，7.41(d，J＝8.0Hz，2H，ClC6H4)，7.65(s，1H，噁唑环-H)，7.27～7.94(m，4H，C6H4)；13C NMR(101MHz，CDCl3)δ：4.29，5.25，14.82，17.31，21.52，39.16，68.20，124.76，126.39，128.32，129.30，129.48，134.50，134.62，136.15，138.87，140.71，162.02，163.53。
实施例6
(E)-1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟2-(2-三氟甲基苯基)-4-噁唑甲基醚(Ⅰf)的制备
按实施例1方法制备，1mmol(E)-1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟和1.1mmol 4-氯甲基-2-(2-三氟甲基苯基)噁唑反应5.0h，得到黄色液体Ⅰf，收率57.4％；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：0.18～0.92(m，5H，c-C3H5)，1.28(d，J＝6.8Hz，3H，CH3)，2.60～2.68(m，1H，CH)，5.19(s，2H，OCH2)，7.33(d，J＝8.0Hz，2H，ClC6H4)，7.41(d，J＝8.4Hz，2H，ClC6H4)，7.77(s，1H，噁唑环-H)，7.57～8.02(m，4H，C6H4)；13C NMR(101MHz，CDCl3)δ：4.27，5.25，14.79，17.27，39.28，68.07，126.85(q，56Hz)，128.34，129.29，130.31，131.62，131.83，134.46，134.67，137.71，139.19，159.75，163.70。
实施例7
(E)-1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟(2-甲基苯基)-4-噁唑甲基醚(Ⅰg)的制备
按实施例1方法制备，1mmol(E)-1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟和1.1mmol 4-氯甲基-2-(2-甲基苯基)噁唑反应5.0h，得到无色液体Ⅰg，收率52.7％；1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：0.19～0.94(m，5H，c-C3H5)，1.29(d，J＝7.2Hz，3H，CH3)，2.61～2.67(m，1H，CH)，2.69(s，3H，CH3)，5.19(s，2H，OCH2)，7.28～7.30(m，2H，C6H4)，7.32～7.34(m，3H，ClC6H4+C6H4)，7.42(d，J＝8.4Hz，2H，ClC6H4)，7.70(s，1H，噁唑环-H)，7.97～7.99(m，1H，C6H4)；13C NMR(101MHz，CDCl3)δ：4.33，5.27，14.82，17.30，21.87，39.28，68.31，125.93，126.56，128.34，128.95，129.28，129.99，131.56，134.54，134.64，136.02，137.48，138.76，162.22，163.45。
实施例8
(E)-1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟2-(4-氯苯基)-4-噁唑甲基醚(Ⅰc)的晶体结构
(E)-1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟2-(4-氯苯基)-4-噁唑甲基醚(Ⅰc)溶于无水乙醇中培养得到无色晶体，选取0.35×0.25×0.23mm3单晶测定晶体结构。使用BRUKERSMCRT CPEX 1000 CCD X射线单晶衍射仪测定晶体结构，测定结果运用SHELXS-97、SHELXL-97和Mercury等程序进行解析、精修结构及三维图示编辑与显示。晶体测试数据及结构参数见表5。
单晶衍射结果分析，其晶胞参数如下：分子式C22H20Cl2N2O2，属单斜晶系,空间群P21/c，
β＝95.202(7)°,
Z＝4,T＝273.15K，F(000)＝864.0，Mr＝415.30，Dx＝1351g.m-3，μ(MoKα)＝0.338mm-1，
S＝1.066。化合物Ⅰc的晶体结构见附图1，分子堆积见附图2，键角和键长数据见表6和表7。
表5化合物Ⅰc晶体数据及结构精修参数
由表5可知，化合物Ⅰc属于单斜晶系，空间群为P21/c，每个晶胞中含有4个分子。晶体结构图(附图1)表明，整个分子以C(11)＝N(2)为中心呈E式构型。由键长键角表(表6和表7)可知，C(11)＝N(2)双键键长为
符合常见碳氮双键键长，其余数据均符和常见键长键角数据。苯环和噁唑环平面通过C(7)—C(4)相连，二面角为9.687°。C(13)—C(12)—C(17)的苯环和噁唑环平面二面角为87.883°。晶胞图(附图2)表明化合物Ⅰc晶体是通过分子间作用力使整个晶体稳定。
表6化合物Ⅰc晶体的部分键长
表7化合物Ⅰc的部分键角
| 化学键 | 键角/° | 化学键 | 键角/° |
| C(8)—O(1)—C(7) | 104.9(2) | N(2)—C(11)—C(12) | 111.7(4) |
| C(10)—N(2)—O(2) | 107.7(2) | N(2)—C(11)—C(18) | 126.1(4) |
| C(7)—N(1)—C(9) | 105.3(2) | C(18)—C(11)—C(12) | 122.1(4) |
| C(11)—N(2)—O(2) | 108.1(3) | C(13)—C(12)—C(11) | 125.7(3) |
| C(2)—C(1)—Cl(1) | 119.2(3) | C(17)—C(12)—C(11) | 116.8(3) |
| C(6)—C(1)—Cl(1) | 119.1(3) | C(17)—C(12)—C(13) | 117.5(3) |
| C(6)—C(1)—C(2) | 121.6(3) | C(14)—C(13)—C(12) | 121.4(4) |
| C(1)—C(2)—C(3) | 118.6(3) | C(13)—C(14)—C(15) | 119.6(4) |
| C(2)—C(3)—C(4) | 121.0(3) | C(14)—C(15)—Cl(2) | 121.6(3) |
| C(5)—C(4)—C(3) | 119.1(3) | C(16)—C(15)—Cl(2) | 118.4(3) |
| C(5)—C(4)—C(7) | 118.7(3) | C(16)—C(15)—C(14) | 119.8(4) |
| C(4)—C(5)—C(6) | 120.4(3) | C(15)—C(16)—C(17) | 119.5(3) |
| C(1)—C(6)—C(5) | 119.2(3) | C(12)—C(17)—C(16) | 122.3(4) |
| O(1)—C(7)—C(4) | 118.3(2) | C(11)—C(18)—C(19) | 108.6(6) |
| N(1)—C(7)—O(1) | 112.5(3) | C(20)—C(18)—C(11) | 113.5(4) |
| N(1)—C(7)—C(4) | 129.2(3) | C(20)—C(18)—C(19) | 114.2(5) |
| C(9)—C(8)—O(1) | 108.6(3) | C(21)—C(20)—C(18) | 119.3(6) |
| N(1)—C(9)—C(10) | 121.5(3) | C(22)—C(20)—C(18) | 117.5(4) |
| C(8)—C(9)—N(1) | 108.8(3) | C(22)—C(20)—C(21) | 59.3(5) |
| C(8)—C(9)—C(10) | 129.7(3) | C(22)—C(21)—C(20) | 60.3(5) |
| O(2)—C(10)—C(9) | 107.0(2) | C(21)—C(22)—C(20) | 60.4(5) |
实施例9
1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟噁唑甲基醚对蚕豆蚜和粘虫毒杀活性测定
1供试靶标
蚕豆蚜(Aphis fabae)系室内以蚕豆苗饲养多年的敏感品系，试验用虫为3日龄若蚜。粘虫(Mythimna sepatara)系以新鲜玉米叶饲养多年的敏感品系；试验用虫为3龄幼虫。
2培养条件
供试靶标及试验后靶标的培养条件为温度25±5℃，相对湿度65±5％，光照周期12/12h(L/D)。
3试验药剂(原药)：1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟噁唑甲基醚。
4药剂配制原药：用万分之一电子天平称取所需量；溶剂：N，N二甲基甲酰胺(DMF)，0.2％；乳化剂：Tween 80，0.2％；加入清水稀释到所需浓度。新化合物杀虫活性普筛：试验浓度为500mg/L。
5试验方法参照《农药生物活性评价SOP》。
蚕豆蚜普筛采用浸渍法：将带有3日龄蚕豆若蚜的蚕豆苗剪下，在配制好的药液中浸渍10秒后取出，插到吸足水的海绵上，罩上马灯罩，每处理2次重复。处理完毕，放到观察室内培养，定时进行观察，72h后检查并记载死亡情况，计算死亡率。
粘虫综合毒力试验方法采用Potter喷雾法，取鲜嫩的玉米叶剪成大小基本一致的片段，放入事先垫有滤纸的培养皿(Ф90mm)中。然后在皿中接入粘虫3龄幼虫10头，放到Potter喷雾塔下进行定量喷雾，喷药液量1mL，每浓度3次重复。处理完毕，盖上皿盖，置于观察室内培养，定期观察，于72h后检查记录试虫死亡情况。
6毒杀活性
优选化合物的毒杀活性：在有效成分浓度为500mg/L时，处理72h后，(E)-1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟2-(4-氯苯基)-4-噁唑甲基醚对蚕豆蚜死亡率为51.26％；(E)-1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟2-(4-氟苯基)-4-噁唑甲基醚对粘虫死亡率为100％。
1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟噁唑甲基醚具有良好的杀虫活性，可作为制备杀虫剂在农业上应用。
Claims (8)
1.一类化学结构式Ⅰ所示的1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟噁唑甲基醚及其农药学上可接受的盐：
其中，R选自：氢、2-C1～C2烷基、2-C3～C4直链烷基、2-氟、2-氯、2-溴、2-碘、2-三氟甲基、2-氰基、3-C1～C2烷基、3-C3～C4直链烷基或3-C3～C4支链烷基，3-氟、3-氯、3-溴、3-碘、3-三氟甲基、3-氰基、4-C1～C2烷基、4-C3～C4直链烷基或4-C3～C4支链烷基，4-氟、4-氯、4-溴、4-碘、4-三氟甲基或4-氰基。
2.权利要求1所述的1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟噁唑甲基醚选自：
(E)-1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟2-苯基-4-噁唑甲基醚、
(E)-1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟2-(2-甲基苯基)-4-噁唑甲基醚、
(E)-1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟2-(4-甲基苯基)-4-噁唑甲基醚、
(E)-1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟2-(2-三氟甲基苯基)-4-噁唑甲基醚、
(E)-1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟2-(4-三氟甲基苯基)-4-噁唑甲基醚、
(E)-1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟2-(4-氯苯基)-4-噁唑甲基醚或
(E)-1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟2-(4-氟苯基)-4-噁唑甲基醚。
3.权利要求1所述的1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟噁唑甲基醚的制备方法，其特征在于，它的制备反应如下：
其中，R的定义如权利要求1所述。
4.权利要求1或2所述的1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟噁唑甲基醚在制备杀虫剂中的应用。
5.权利要求4所述的应用，其特征在于杀虫剂是杀粘虫的杀虫剂或杀蚜虫的杀虫剂。
6.化学结构式Ⅰc所示的(E)-1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟2-(4-氯苯基)-4-噁唑甲基醚晶体：
其特征在于它晶体结构的晶胞参数如下：分子式C22H20Cl2N2O2，单斜晶系,空间群P21/c，
β＝95.202(7)°,
Z＝4,T＝273.15K，F(000)＝864.0，Mr＝415.30，Dx＝1351g.m-3，μ(MoKα)＝0.338mm-1，
S＝1.066；
化合物Ⅰc整个分子以C(11)＝N(2)为中心呈E式构型；C(11)＝N(2)双键键长为
苯环和噁唑环平面通过C(7)—C(4)相连，二面角为9.687°；含C(13)—C(12)—C(17)的苯环和噁唑环平面二面角为87.883°；化合物Ⅰc晶体是通过分子间作用力使整个晶体稳定。
7.权利要求6所述的(E)-1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟2-(4-氯苯基)-4-噁唑甲基醚晶体的制备方法；其特征在于由(E)-1-(4-氯苯基)-2-环丙基丙酮肟2-(4-氯苯基)-4-噁唑甲基醚在极性溶剂中结晶得到。
8.权利要求7所述的晶体的制备方法；其特征在于极性溶剂选自：甲醇、乙醇或丙酮中的一种或几种。
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