KR101407042B1 - 치환된 엔아미노카보닐 화합물 - Google Patents

치환된 엔아미노카보닐 화합물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 신규 치환된 엔아미노카보닐 화합물, 그의 제조방법 및 동물 해충, 특히 절지동물, 그 중에서도 곤충을 구제하기 위한 그의 용도에 관한 것이다.

Description

치환된 엔아미노카보닐 화합물{Substituted enaminocarbonyl compounds}
본 발명은 신규 치환된 엔아미노카보닐 화합물, 그의 제조방법 및 동물 해충, 특히 절지동물, 그 중에서도 곤충을 구제하기 위한 그의 용도에 관한 것이다.
치환된 엔아미노카보닐 화합물은 살충 활성 화합물로 이미 알려졌다 (참조: EP 0539588 A1).
본 발명은 하기 화학식 (I)의 신규 화합물을 제공한다:
Figure 112008073857945-pct00001
상기 식에서,
A는 피리드-2-일 또는 피리드-4-일을 나타내거나, 6-위치에서 불소, 염소, 브롬, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 치환된 피리드-3-일을 나타내거나, 6-위치에서 염소 또는 메틸에 의해 임의로 치환된 피리다진-3-일을 나타내거나, 피라진-3-일을 나타내거나, 2-클로로피라진-5-일을 나타내거나, 2-위치에서 염소 또는 메틸에 의해 임의로 치환된 1,3-티아졸-5-일을 나타내고,
B는 산소, 황 또는 메틸렌을 나타내며,
R1은 할로알킬, 할로알케닐, 할로사이클로알킬 또는 할로사이클로알킬알킬을 나타내고,
R2는 수소 또는 할로겐을 나타내며,
R3은 수소 또는 알킬을 나타낸다.
또한, 본 발명에 따라 화학식 (I)의 신규 화합물은
a) 화학식 (II)의 화합물을, 경우에 따라 적절한 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산성 보조제의 존재하에서 화학식 (III)의 화합물과 반응시키거나 (공정 1),
b) 화학식 (Ia)의 화합물, 경우에 따라 적절한 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산 수용체의 존재하에서 화학식 (IV)의 화합물과 반응시키거나 (공정 2),
c) 제 1 반응 단계에서, 화학식 (II)의 화합물을, 경우에 따라 적절한 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산성 보조제의 존재하에서 화학식 (V)의 화합물과 반응시키고,
제 2 반응 단계에서, 생성된 화학식 (VI)의 화합물을, 경우에 따라 적절한 희석제의 존재하 및 경우에 따라 산 수용체의 존재하에서 화학식 (VII)의 화합물과 반응시킴으로써 (공정 3) 수득됨이 밝혀졌다:
Figure 112008073857945-pct00002
Figure 112008073857945-pct00003
Figure 112008073857945-pct00004
Figure 112008073857945-pct00005
Figure 112008073857945-pct00006
Figure 112008073857945-pct00007
Figure 112008073857945-pct00008
상기 식에서,
A, B, R1, R2 및 R3은 상기 정의된 바와 같고,
E는 적절한 이탈기, 이를테면 예를 들어, 할로겐 (특히 브롬, 염소, 요오드) 또는 O-설포닐알킬 또는 O-설포닐아릴 (특히 O-메실, O-토실)을 나타낸다.
마지막으로, 화학식 (I)의 신규 화합물은 뛰어난 생물학적 성질을 지니며, 농업, 임업, 저장 제품 및 재료의 보호 및 위생 분야에서 마주치게 되는 동물 해충, 특히 곤충, 거미류 및 선충을 구제하는데 적합한 것으로 밝혀졌다.
화학식 (I)의 화합물은 특히 치환체의 유형에 따라, 기하 및/또는 광학 활성 이성체 또는, 다양한 조성의 상응하는 이성체 혼합물로 존재할 수 있다. 본 발명은 순수한 이성체 및 이성체 혼합물 모두에 관한 것이다.
화학식 (I)은 본 발명에 따른 화합물의 일반 정의를 제공한다.
상기 및 이후 언급된 화학식들에 열거된 바람직한 치환체 또는 래디칼의 범위를 하기에 나타낸다:
A는 바람직하게는 6-플루오로피리드-3-일, 6-클로로피리드-3-일, 6-브로모피리드-3-일, 6-메틸-피리드-3-일, 6-트리플루오로메틸피리드-3-일, 6-트리플루오로메톡시피리드-3-일, 6-클로로-1,4-피리다진-3-일, 6-메틸-1,4-피리다진-3-일, 2-클로로-1,3-티아졸-5-일 또는 2-메틸-1,3-티아졸-5-일을 나타내고,
B는 바람직하게는 산소 또는 메틸렌을 나타내며,
R1은 바람직하게는 불소-치환된 C1-C5-알킬, C2-C5-알케닐, C3-C5-사이클로알킬 또는 C3-C5-사이클로알킬알킬을 나타내고,
R2는 바람직하게는 수소 또는 할로겐 (여기에서, 할로겐은 특히 불소 또는 염소를 나타냄)을 나타내며,
R3은 바람직하게는 수소 또는 메틸을 나타낸다.
A는 특히 바람직하게는 래디칼 6-플루오로피리드-3-일, 6-클로로피리드-3-일, 6-브로모피리드-3-일, 6-클로로-1,4-피리다진-3-일, 2-클로로-1,3-티아졸-5-일을 나타내고,
B는 특히 바람직하게는 산소 또는 메틸렌을 나타내며,
R1은 특히 바람직하게는 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2-플루오로사이클로프로필을 나타내고,
R2는 특히 바람직하게는 수소를 나타내며.
R3 은 특히 바람직하게는 수소를 나타낸다.
A는 매우 특히 바람직하게는 래디칼 6-클로로피리드-3-일, 6-브로모피리드-3-일 또는 6-클로로-1,4-피리다진-3-일을 나타내고,
B는 매우 특히 바람직하게는 산소를 나타내며,
R1은 매우 특히 바람직하게는 2,2-디플루오로에틸을 나타내고,
R2는 매우 특히 바람직하게는 수소를 나타내며,
R3은 매우 특히 바람직하게는 수소를 나타낸다.
화학식 (I)의 화합물의 특정 그룹에서, A는 6-클로로피리드-3-일:
Figure 112008073857945-pct00009
을 나타낸다.
화학식 (I)의 화합물의 다른 특정 그룹에서, A는 6-브로모피리드-3-일:
Figure 112008073857945-pct00010
을 나타낸다.
화학식 (I)의 화합물의 다른 특정 그룹에서, A는 6-클로로-1,4-피리다진-3-일:
Figure 112008073857945-pct00011
을 나타낸다.
화학식 (I)의 화합물의 다른 특정 그룹에서, A는 2-클로로-1,3-티아졸-5-일:
Figure 112008073857945-pct00012
을 나타낸다.
이하, 바람직한 래디칼의 그밖의 다른 그룹이 정의된다:
A는 6-위치에서 불소, 염소, 브롬, 메틸 또는 트리플루오로메틸에 의해 치환된 피리드-3-일을 나타내거나, 2-클로로피라진-5-일을 나타내거나, 2-클로로-1,3-티아졸-5-일을 나타내고,
B는 산소, 황 또는 메틸렌을 나타내며,
R1은 할로-C1-C3-알킬, 할로-C2-C3-알케닐, 할로사이클로프로필 (여기에서, 할로겐은 특히 불소 또는 염소를 나타냄)을 나타내고,
R2는 수소 또는 할로겐을 나타내며,
R3은 수소 또는 메틸을 나타낸다.
A는 바람직하게는 6-플루오로피리드-3-일, 6-클로로피리드-3-일, 6-브로모피리드-3-일, 6-트리플루오로메틸피리드-3-일, 2-클로로피라진-5-일 또는 2-클로로-1,3-티아졸-5-일을 나타내고,
B는 바람직하게는 산소 또는 메틸렌을 나타내며,
R1은 바람직하게는 디플루오로메틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 3-플루오로-n-프로필, 2-플루오로비닐, 3,3-디플루오로프로프-2-에닐 또는 3,3-디클로로프로프-2-에닐을 나타내고,
R2는 바람직하게는 수소 또는 할로겐 (여기에서, 할로겐은 특히 불소 또는 염소를 나타냄)을 나타내며,
R3은 바람직하게는 수소를 나타낸다.
A는 특히 바람직하게는 래디칼 6-클로로피리드-3-일 또는 6-브로모피리드-3-일을 나타내고,
B는 특히 바람직하게는 산소를 나타내며,
R1은 특히 바람직하게는 2-플루오로에틸 또는 2,2-디플루오로에틸을 나타내고,
R2는 특히 바람직하게는 수소를 나타내며,
R3은 특히 바람직하게는 수소를 나타낸다.
A는 매우 특히 바람직하게는 래디칼 6-클로로피리드-3-일 또는 6-브로모피리드-3-일을 나타내고,
B는 매우 특히 바람직하게는 산소를 나타내며,
R1은 매우 특히 바람직하게는 2,2-디플루오로에틸을 나타내고,
R2는 매우 특히 바람직하게는 수소를 나타내며,
R3은 매우 특히 바람직하게는 수소를 나타낸다.
화학식 (I)의 화합물의 특정 그룹에서, R3은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, A는 6-클로로피리드-3-일:
Figure 112008073857945-pct00013
을 나타낸다.
화학식 (I)의 화합물의 다른 특정 그룹에서, R3은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, A는 6-브로모-피리드-3-일:
Figure 112008073857945-pct00014
을 나타낸다.
화학식 (I)의 화합물의 다른 특정 그룹에서, R3은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, A는 6-플루오로피리드-3-일:
Figure 112008073857945-pct00015
을 나타낸다.
화학식 (I)의 화합물의 다른 특정 그룹에서, R3은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, A는 6-트리플루오로메틸-피리드-3-일:
Figure 112008073857945-pct00016
을 나타낸다.
화학식 (I)의 화합물의 다른 특정 그룹에서, R3은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, A는 2-클로로-1,3-티아졸-5-일-
Figure 112008073857945-pct00017
화학식 (I)의 화합물의 다른 특정 그룹에서, R2 및 R3은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, A는 6-클로로피리드-3-일:
Figure 112008073857945-pct00018
을 나타낸다.
화학식 (I)의 화합물의 다른 특정 그룹에서, R2 및 R3은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, A는 6-브로모피리드-3-일:
Figure 112008073857945-pct00019
을 나타낸다.
화학식 (I)의 화합물의 다른 특정 그룹에서, R2 및 R3은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, A는 6-플루오로피리드-3-일:
Figure 112008073857945-pct00020
을 나타낸다.
화학식 (I)의 화합물의 다른 특정 그룹에서, R2 및 R3은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, A는 6-트리플루오로메틸-피리드-3-일:
Figure 112008073857945-pct00021
을 나타낸다.
화학식 (I)의 화합물의 다른 특정 그룹에서, R2 및 R3은 수소를 나타내고, B는 산소를 나타내며, A는 2-클로로-1,3-티아졸-5-일:
Figure 112008073857945-pct00022
을 나타낸다.
화학식 (I)의 화합물의 다른 특정 그룹에서, R2 및 R3은 수소를 나타내고, B는 메틸렌을 나타내며, A는 6-클로로피리드-3-일:
Figure 112008073857945-pct00023
을 나타낸다.
화학식 (I)의 화합물의 다른 특정 그룹에서, R2 및 R3은 수소를 나타내고, B는 메틸렌을 나타내며, A는 6-브로모피리드-3-일:
Figure 112008073857945-pct00024
을 나타낸다.
화학식 (I)의 화합물의 다른 특정 그룹에서, R2 및 R3은 수소를 나타내고, B는 메틸렌을 나타내며, A는 6-플루오로피리드-3-일:
Figure 112008073857945-pct00025
을 나타낸다.
화학식 (I)의 화합물의 다른 특정 그룹에서, R2 및 R3은 수소를 나타내고, B 는 메틸렌을 나타내며, A는 6-트리플루오로메틸-피리드-3-일:
Figure 112008073857945-pct00026
을 나타낸다.
화학식 (I)의 화합물의 다른 특정 그룹에서, R2 및 R3은 수소를 나타내고, B는 메틸렌을 나타내며, A는 2-클로로-1,3-티아졸-5-일:
Figure 112008073857945-pct00027
을 나타낸다.
화학식 (I)의 화합물의 다른 특정 그룹에서, R1은 디플루오로메틸을 나타내고, R2 및 R3은 수소를 나타내며, B는 산소를 나타낸다.
화학식 (I)의 화합물의 다른 특정 그룹에서, R1은 2-플루오로에틸을 나타내고, R2 및 R3은 수소를 나타내며, B는 산소를 나타낸다.
화학식 (I)의 화합물의 다른 특정 그룹에서, R1은 2,2-디플루오로에틸을 나타내고, R2 및 R3은 수소를 나타내며, B는 산소를 나타낸다.
화학식 (I)의 화합물의 다른 특정 그룹에서, R1은 디플루오로메틸을 나타내고, R2 및 R3은 수소를 나타내며, B는 메틸렌을 나타낸다.
화학식 (I)의 화합물의 다른 특정 그룹에서, R1은 2-플루오로에틸을 나타내고, R2 및 R3은 수소를 나타내며, B는 메틸렌을 나타낸다.
화학식 (I)의 화합물의 다른 특정 그룹에서, R1은 2,2-디플루오로에틸을 나타내고, R2 및 R3은 수소를 나타내며, B는 메틸렌을 나타낸다.
상기 언급된 일반적이거나 바람직한 래디칼의 정의는 최종 생성물 및, 상응하게 전구체 및 중간체에도 적용된다. 이들 래디칼의 정의는 필요한 경우 서로 조합될 수 있으며, 즉, 각각의 범위와 바람직한 범위사이의 조합이 가능하다.
본 발명에 따라 상기에서 바람직한 것으로 언급된 의미의 조합을 포함하는 화학식 (I)의 화합물이 바람직하다.
본 발명에 따라 상기에서 특히 바람직한 것으로 언급된 의미의 조합을 포함하는 화학식 (I)의 화합물이 특히 바람직하다.
본 발명에 따라 상기에서 매우 특히 바람직한 것으로 언급된 의미의 조합을 포함하는 화학식 (I)의 화합물이 매우 특히 바람직하다.
화학식 (I)의 신규 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 공정 1에서, 화학식 (II)의 화합물이, 예를 들어, 테트론산이고, 화학식 (III)의 화합물이 N-[6-클로로피리딘-3-일)메틸]-2,2-디플루오로에탄-1-아민인 경우, 제조 공정 1은 하기 반응식 I로 나타내어질 수 있다:
반응식 I
Figure 112008073857945-pct00028
화학식 (II)는 본 발명에 따른 공정 1을 수행하는데 출발물질로 필요한 화합물의 일반적인 정의를 제공한다.
이 화학식 (II)에서, B, R2 및 R3는 바람직하게는 본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물의 설명과 관련하여 바람직한 치환체로 상기 언급된 래디칼을 나타낸다.
화학식 (II)의 일부 화합물은 상업적으로 입수할 수 있거나, 문헌으로부터 공지된 방법으로 수득할 수 있다 (참조예: B가 산소를 나타내는 화학식 (II)의 화합물: 테트론산 (Said, A. Speciality Chemicals Magazine (1984), 4(4), 7-8; Rao, Y. S. Chem. Rev. (1976), 76, 625-694; Tejedor, D.; Garcia-Tellado, F. Org. Preparations and Procedures International (2004), 36, 35-59; Reviews); B가 황을 나타내는 화학식 (II)의 화합물: 티오테트론산 (Thomas, E.J. Special Publication - Royal Society of Chemistry (1988), 65 (Top. Med. Chem.), 284- 307, Review), B가 메틸렌을 나타내는 화학식 (II)의 화합물: 사이클로펜탄-1,3-디온 (Schick, Hans; Eichhorn, Inge. Synthesis (1989), (7), 477-492, Review).
화학식 (III)은 본 발명에 따른 공정 1을 수행하는데 출발물질로 또한 필요한 화합물의 일반적인 정의를 제공한다.
이 화학식 (III)에서, A 및 R1은 바람직하게는 본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물의 설명과 관련하여 상기 언급된 의미를 가진다.
화학식 (III)의 일부 화합물은 상업적으로 입수할 수 있거나, 문헌으로부터 공지된 방법으로 수득할 수 있다 (참조예: S. Patai "The Chemistry of Amino Group" Interscience Publishers, New York, 1968; R1이 수소를 나타내는 화학식 (III)의 화합물: 일차 아민, R1이 할로알킬, 할로알케닐 또는 할로사이클로알킬을 나타내는 화학식 (III)의 화합물: 이차 아민).
화학식 (III)의 화합물은 화학식 (VII)의 화합물로부터 제조될 수 있다 (이후 반응식 III 참조).
화학식 (VII)의 화합물은 일부 상업적으로 입수할 수 있거나, 일부는 공지되었으며, 문헌으로부터 공지된 방법으로 수득할 수 있다 (예를 들어, 2-클로로-5-클로로메틸-1,3-티아졸: DE 3　631　538 (1988), EP 446 913 (1991), EP 780 384 (1997), EP 775 700 (1997), EP 794　180 (1997), WO 9 710 226 (1997); 6-클로로-3-클로로메틸피리딘: DE 3 630 046 A1 (1988), EP 373　464 A2 (1990), EP 373 464 A2 (1990), EP 393 453 A2 (1990), EP 569 947 A1 (1993); 6-클로로-3-브로모메틸피리딘: I. Cabanal-Duvillard et al., Heterocycl. Commun. 5, 257-262 (1999); 6-브로모-3-클로로메틸피리딘, 6-브로모-3-하이드록시메틸피리딘: 미국 특허 5 420 270 A (1995); 6-플루오로-3-클로로메틸피리딘: J. A. Pesti et al., J. Org. Chem. 65, 7718-7722 (2000); 6-메틸-3-클로로메틸피리딘: EP 302389 A2, E. v der Eycken et al., J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 5, 928-937 (2002); 6-트리플루오로메틸-3-클로로메틸피리딘: WO 2004/082616 A2; 2-클로로-5-클로로메틸피라진: JP 05239034 A2).
화학식 (VII)의 화합물을 제조하는 일반 경로는 하기 반응식 II에 나타내었다:
반응식 II
Figure 112008073857945-pct00029
E = Hal, 예를 들어 염소, 브롬, 요오드, O-토실, O-메실이며,
A = 상기 정의된 바와 같다.
헤테로사이클릭 카복실산 (A-COOH)을 문헌으로부터 공지된 방법에 따라 상응하는 헤테로사이클릭 하이드록시메틸 화합물 (A-CH2-OH)로 전환시킨 뒤, 문헌으로부 터 공지된 방법에 따라 활성화 헤테로사이클릭 하이드록시메틸 화합물 (A-CH2-E, E = O-토실, O-메실) 또는 헤테로사이클릭 할로메틸 화합물 (A-CH2-E, E = Hal)을 제공할 수 있다. 후자는 또한 적절한 할로겐화제를 사용하여 문헌으로부터 공지된 방법에 따라 메틸 그룹 (A-CH3)을 가지는 상응하는 화합물로부터 수득할 수도 있다.
화학식 (III)의 화합물을 제조하기 위해서는 예를 들어, A 및 E가 상기 언급된 의미를 가지는 화학식 (VII)의 화합물을, 경우에 따라 희석제의 존재하 및 경우에 따라 제조 공정 2 (참조: N-알킬화, 반응식 III)에 언급된 염기성 반응 보조제의 존재하에서 R1이 상기 언급된 의미를 가지는 화학식 (V)의 화합물과 반응시키는 것이 유리하다.
반응식 III
Figure 112008073857945-pct00030
E = Hal, 예를 들어 염소, 브롬, 요오드, O-토실, O-메실이며,
A = 상기 정의된 바와 같다.
화학식 (V)의 일부 화합물은 상업적으로 입수할 수 있거나 (참조예: 2-플루오로에틸아민 또는 2,2-디플루오로에틸아민), 문헌으로부터 공지된 방법으로 수득 할 수 있다 (참조예: 3-플루오로-n-프로필아민: US 6252087 B1; 3,3-디플루오로프로프-2-에닐아민 하이드로클로라이드: WO 2001/007414 A1; 3,3-디클로로프로프-2-에닐아민: DE 2747814).
그러나, 다른 한편으로 특정의 경우에는 상응하는 알데하이드 (A-CHO) 및 일반식 (V)의 화합물을 환원적 아미노화하여 화학식 (III)의 화합물을 제조하는 것도 가능하다 (참조: Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Vol. XI/1, Georg Thieme Verlag Stuttgart, p. 602). 일부 알데하이드 (A-CHO)는 상업적으로 입수할 수 있거나 (참조예: 6-클로로니코틴 알데하이드, 6-플루오로니코틴 알데하이드, 6-브로모니코틴 알데하이드, 2-클로로-1,3-티아졸-5-카브알데하이드), 문헌으로부터 공지된 방법으로 수득할 수 있다 (참조예: 6-메틸니코틴 알데하이드: EP 104876 A2; 2-클로로피라진-5-카복스알데하이드: DE 3314196 A1).
일반적으로, 본 발명에 따른 제조 공정 1을 희석제의 존재하에서 수행하는 것이 유리하다. 희석제는 유리하게는 전 공정동안 반응 혼합물이 용이하게 교반될 수 있도록 하는 양으로 사용된다. 본 발명에 따른 제조 공정 1을 수행하는데 적절한 희석제는 반응 조건하에 불활성인 모든 유기 용매이다.
예로는 할로겐화 탄화수소, 특히 염소화 탄화수소, 예컨대 테트라클로로에틸렌, 테트라클로로에탄, 디클로로프로판, 메틸렌 클로라이드, 디클로로부탄, 클로로포름, 사염화탄소, 트리클로로에탄, 트리클로로에틸렌, 펜타클로로에탄, 디플루오로벤젠, 1,2-디클로로에탄, 클로로벤젠, 브로모벤젠, 디클로로벤젠, 클로로톨루엔, 트리클로로벤젠; 알콜, 예컨대 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올; 에테르, 예컨대 에틸 프로필 에테르, 메틸 t-부틸 에테르, n-부틸 에테르, 아니솔, 페네톨, 사이클로헥실 메틸 에테르, 디메틸 에테르, 디에틸 에테르, 디프로필 에테르, 디이소프로필 에테르, 디-n-부틸 에테르, 디이소부틸 에테르, 디이소아밀 에테르, 에틸렌 글리콜-디메틸 에테르, 테트라하이드로푸란, 디옥산, 디클로로디에틸 에테르 및 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드의 폴리에테르; 아민, 예컨대 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 트리부틸아민, N-메틸모르폴린, 피리딘 및 테트라메틸렌디아민; 니트로화 탄화수소, 예컨대 니트로메탄, 니트로에탄, 니트로프로판, 니트로벤젠, 클로로니트로벤젠, o-니트로톨루엔; 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴, 부티로니트릴, 이소부티로니트릴, 벤조니트릴, m-클로로벤조니트릴 및 또한 예컨대 테트라하이드로티오펜 디옥사이드 및 디메틸 설폭사이드, 테트라메틸렌 설폭사이드, 디프로필 설폭사이드, 벤질메틸 설폭사이드, 디이소부틸 설폭사이드, 디부틸 설폭사이드, 디이소아밀 설폭사이드와 같은 화합물; 설폰, 예컨대 디메틸 설폰, 디에틸 설폰, 디프로필 설폰, 디부틸 설폰, 디페닐 설폰, 디헥실 설폰, 메틸 에틸 설폰, 에틸 프로필 설폰, 에틸 이소부틸 설폰 및 펜타메틸렌 설폰; 지방족, 지환식 또는 방향족 탄화수소, 예컨대 펜탄, 헥산, 헵탄, 옥탄, 노난 및 공업용 탄화수소, 예를 들어 예를 들어, 40 내지 250 ℃ 비점 범위의 성분을 포함하는 백유(white spirit), 시멘, 70 내지 190 ℃ 비점 간격의 석유 분획, 사이클로헥산, 메틸사이클로헥산, 석유 에테르, 리그로인, 옥탄, 벤젠, 톨루엔, 클로로벤젠, 브로모벤젠, 니트로벤젠, 크실렌; 에스테르, 예컨대 메틸 아세테이트, 에틸 아세테이트, 부틸 아세테이트, 이소부틸 아세테이트, 및 또한 디메틸 카보네이트, 디부틸 카보네이트, 에틸렌 카보네이트; 아미드, 예컨대 헥사메틸렌인산 트리아미드, 포름아미드, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디프로필포름아미드, N,N-디부틸포름아미드, N-메틸피롤리딘, N-메틸카프로락탐, 1,3-디메틸-3,4,5,6-테트라하이드로-2(1H)-피리미딘, 옥틸피롤리돈, 옥틸카프로락탐, 1,3-디메틸-2-이미다졸린디온, N-포르밀피페리딘, N,N'-1,4-디포르밀피페라진; 케톤, 예컨대 아세톤, 아세토페논, 메틸 에틸 케톤, 메틸 부틸 케톤을 들 수 있다.
본 발명에 따른 공정 1에서 언급된 용매와 희석제의 혼합물을 사용하는 것도 가능하다.
그러나, 본 발명에 따른 공정을 수행하는데 바람직한 희석제는 방향족 탄화수소, 예컨대 벤젠, 톨루엔, 클로로벤젠, 브로모벤젠, 니트로벤젠 또는 크실렌, 특히 벤젠 및 톨루엔이다.
제조 공정 1에 따른 화학식 (I)의 화합물의 제조는 화학식 (II)의 화합물을 화학식 (III)의 화합물의 존재하, 경우에 따라 산성 보조제의 존재하 및 경우에 따라언급된 희석제중 하나에서 반응시킴으로써 수행된다.
반응 시간은 일반적으로 10 분 내지 48 시간이다.
반응은 -10 내지 +200 ℃, 바람직하게는 +10 내지 180 ℃, 특히 바람직하게는 60 내지 140 ℃의 온도에서 수행된다. 반응은 바람직하게는, 예를 들어 수 분리기를 이용하여 물을 분리하거나 제거하도록 할 수 있는 반응 조건하에서 수행된다.
원칙적으로, 반응은 대기압하에서 수행된다. 반응은 바람직하게는 대기압하 또는 15 하의 압력하 및, 경우에 따라, 보호 가스 분위기 (질소, 헬륨 또는 아르곤) 하에서 수행된다.
본 발명에 따른 공정 1을 수행하는 경우, 화학식 (II)의 화합물 1 몰당 일반적으로 0.5 내지 4.0 mol, 바람직하게는 0.7 내지 3.0 mol, 특히 바람직하게는 1.0 내지 2.0 mol의 일반식 (III)의 아미노 화합물이 사용된다.
또한, 본 발명에 따른 공정 1을 수행하는 경우, 일반적으로 촉매량의 산성 보조제도 첨가될 수 있다.
적절한 산성 보조제는, 예를 들어, p-톨루엔설폰산 또는 아세트산이다.
반응 완료 후, 전 반응 혼합물을 농축시킨다. 후처리 후 수득한 생성물을 재결정화, 감압하 증류 또는 칼럼 크로마토그래피에 의해 통상적인 방식으로 정제할 수 있다 (또한 제조 실시예 참조바람).
본 발명에 따른 화학식 (I)의 신규 화합물을 제조하기 위한 공정 2에서, 화학식 (Ia)의 화합물이, 예를 들어, 4-[[(6-클로로피리딘-3-일)메틸]아미노]푸란-2(5H)-온이고, 화학식 (IV)의 화합물이 3-브로모-1,1-디클로로프로프-2-엔인 경우, 제조 공정 2는 하기 반응식 IV로 나타내어질 수 있다:
반응식 VII
Figure 112008073857945-pct00031
화학식 (Ia)는 본 발명에 따른 공정 2를 수행하는데 출발물질로 필요한 화합물의 일반적인 정의를 제공한다.
이 화학식 (Ia)에서, A, B, R2 및 R3는 바람직하게는 본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물의 설명과 관련하여 바람직한 치환체로 상기 언급된 래디칼을 나타낸다.
화학식 (Ia)의 화합물은 상술된 제조 공정 1에 의해, 예를 들면 화학식 (II)의 화합물을 화학식 (III)의 화합물 (여기에서, R1은 수소를 나타냄)과 반응시켜 수득할 수 있다.
화학식 (IV)는 본 발명에 따른 공정 2를 수행하는데 출발물질로 또한 필요한 화합물의 일반적인 정의를 제공한다.
화학식 (IV)에서, E 및 R1은 본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물의 설명과 관련하여 치환체에 대해 상기 언급된 의미를 가진다.
화학식 (IV)의 일부 화합물은 상업적으로 입수할 수 있거나 (참조예: 클로로디플루오로메탄, 1-브로모-2-플루오로에탄, 2-브로모-1,1-디플루오로에탄, 2-브로모-1-클로로-1-플루오로에탄, 1-브로모-3-플루오로프로판, 3-브로모-1,1-디플루오로프로프-1-엔), 문헌으로부터 공지된 방법으로 수득할 수 있다 (참조예: 3-브로모-1,1-디클로로프로프-1-엔: WO 8800183 A1 (1988); E가 할로겐, 예컨대 염소, 브롬 및 요오드를 나타내는 화학식 (IV)의 화합물: Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Vol. V/3, Georg Thieme Verlag Stuttgart, p. 503 and Vol. V/4 p. 13, 517; E가 메실레이트를 나타내는 화학식 (IV)의 화합물: Crossland, R. K., Servis, K. L. J. Org. Chem. (1970), 35, 3195; E가 토실레이트를 나타내는 화학식 (IV)의 화합물: Roos, A. T. et al., Org. Synth., Coll. Vol. I, (1941), 145; Marvel, C. S., Sekera, V. C. Org. Synth., Coll. Vol. III, (1955), 366).
일반적으로, 경우에 따라서는, 본 발명에 따른 제조 공정 2를 희석제의 존재하 및, 경우에 따라, 염기성 반응 보조제의 존재하에서 수행하는 것이 유리하다.
희석제는 유리하게는 전 공정동안 반응 혼합물이 용이하게 교반될 수 있도록 하는 양으로 사용된다. 본 발명에 따른 제조 공정 2를 수행하는데 적절한 희석제는 모든 불활성 유기 용매이다.
본 발명에 따른 제조 공정 2를 수행하는데 바람직한 희석제는 에테르, 예컨대 메틸 t-부틸 에테르, n-부틸 에테르, 아니솔, 페네톨, 사이클로헥실 메틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 디이소부틸 에테르, 디이소아밀 에테르, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 테트라하이드로푸란, 디옥산, 디클로로디에틸 에테르 및 에틸렌 옥 사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드의 폴리에테르; 아미드, 예컨대 헥사메틸렌인산 트리아미드, 포름아미드, N-메틸포름아미드, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디프로필포름아미드, N,N-디부틸포름아미드, 메틸벤젠, 톨루엔, 클로로벤젠, 브로모벤젠, 니트로벤젠, 크실렌; 케톤, 예컨대 아세톤, 아세토페논, 메틸 에틸 케톤 또는 메틸 부틸 케톤이다.
물론, 본 발명에 따른 공정에서 언급된 용매와 희석제의 혼합물을 사용하는 것도 가능하다.
그러나, 본 발명에 따른 공정을 수행하는데 바람직한 희석제는 에테르, 예컨대 메틸 t-부틸 에테르 또는 사이클릭 에테르, 예컨대 테트라하이드로푸란 및 디옥산, 아미드, 예컨대 N,N-디메틸포름아미드, 방향족 탄화수소, 예컨대 벤젠 또는 톨루엔; 케톤, 예컨대 아세톤, 메틸 에틸 케톤 또는 메틸 부틸 케톤이다.
본 발명에 따른 공정 2를 수행하는데 염기성 반응 보조제로 사용하기에 적절한 것은 모든 적절한 산 결합제, 예컨대 아민, 특히 삼차 아민, 및 또한 알칼리 금속 및 알칼리 토금속 화합물이다.
리튬, 나트륨, 칼륨, 마그네슘, 칼슘 및 바륨의 하이드록사이드, 하이드라이드, 옥사이드 및 카보네이트, 기타 염기성 화합물, 예컨대 아미딘 염기 또는 구아니딘 염기, 예컨대 7-메틸-1,5,7-트리아자비사이클로[4.4.0]덱-5-엔 (MTBD); 디아자비사이클로[4.3.0]노넨 (DBN), 디아자비사이클로[2.2.2]옥탄 (DABCO), 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운데센 (DBU), 사이클로헥실테트라부틸구아니딘 (CyTBG), 사이클로헥실테트라메틸구아니딘 (CyTMG), N,N,N,N-테트라메틸-1,8-나프탈렌디아민, 펜 타메틸피페리딘, 삼차 아민, 예컨대 트리에틸아민, 트리메틸아민, 트리벤질아민, 트리이소프로필아민, 트리부틸아민, 트리사이클로헥실아민, 트리아밀아민, 트리헥실아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디메틸톨루이딘, N,N-디메틸-p-아미노피리딘, N-메틸피롤리딘, N-메틸피페리딘, N-메틸이미다졸, N-메틸피라졸, N-메틸모르폴린, N-메틸헥사메틸렌디아민, 피리딘, 4-피롤리디노피리딘, 4-디메틸아미노피리딘, 키놀린, α-피콜린, β-피콜린, 이소퀴놀린, 피리미딘, 아크리딘, N,N,N',N'-테트라메틸렌디아민, N,N,N',N'-테트라에틸렌디아민, 퀴녹살린, N-프로필디이소프로필아민, N-에틸디이소프로필아민, N,N'-디메틸사이클로헥실아민, 2,6-루티딘, 2,4-루티딘 또는 트리에틸디아민을 예로 들 수 있다.
리튬 또는 나트륨의 하이드라이드를 사용하는 것이 바람직하다,
반응 시간은 일반적으로 10 분 내지 48 시간이다.
반응은 -10 내지 +200 ℃, 바람직하게는 +10 내지 180 ℃, 특히 바람직하게는 60 내지 140 ℃의 온도에서 수행된다. 원칙적으로, 반응은 대기압하에서 수행된다. 반응은 바람직하게는 대기압하 또는 15 하의 압력하 및, 경우에 따라, 보호 가스 분위기 (질소, 헬륨 또는 아르곤) 하에서 수행된다.
본 발명에 따른 공정 2를 수행하는 경우, 화학식 (II)의 화합물 1 몰당 일반적으로 0.5 내지 4.0 mol, 바람직하게는 0.7 내지 3.0 mol, 특히 바람직하게는 1.0 내지 2.0 mol의 화학식 (IV)의 알킬화제가 사용된다.
반응 완료 후, 전 반응 혼합물을 농축시킨다. 후처리 후 수득한 생성물을 재결정화, 감압하 증류 또는 칼럼 크로마토그래피에 의해 통상적인 방식으로 정제 할 수 있다 (또한 제조 실시예 참조바람).
화학식 (I)의 신규 화합물을 제조하기 위한 본 발명에 따른 공정 3에서, 제 1 반응 단계에서, 사용된 화학식 (II)의 화합물이, 예를 들어, 테트론산이고, 화학식 (V)의 화합물이 2-플루오로에틸아민이며, 제 2 반응 단계에서, 생성된 화학식 (VI)의 화합물이 4-[(2-플루오로에틸)아미노]푸란-2(5H)-온 (이는 화학식 (VII)의 화합물, 예를 들어 2-클로로-5-(클로로메틸)피리딘과 N-알킬화 됨)인 경우, 제조 공정 3은 하기 반응식 V로 나타내어질 수 있다:
반응식 V
Figure 112008073857945-pct00032
화학식 (II)는 본 발명에 따른 공정 3을 수행하는데 출발물질로 필요한 화합물의 일반적인 정의를 제공하며, 상기 언급된 공정 1과 관련하여 상세히 기술되었다.
화학식 (V)는 본 발명에 따른 공정 3을 수행하는데 출발물질로 또한 필요한 화합물의 일반적인 정의를 제공한다.
화학식 (V)에서, R1은 본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물의 설명과 관련하 여 상기 언급된 의미를 가진다.
화학식 (V)의 아미노 화합물은 일반적인 방식으로 정의되고, 많은 경우, 이들중 일부는 상업적으로 입수할 수 있거나 (참조예: 2-플루오로에틸아민 또는 2,2-디플루오로에틸아민), 류카르트-발라시 (Leuckart-Wallach) 반응에 의해 공지된 방법 자체로 수득할 수 있다 (예를 들어, 2-플루오로에틸아민: 미국 특허 4030994 (1977); R1이 알킬을 나타내는 화학식 (V)의 화합물, 일차 아민: 참조예: Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Vol. XI/1, 4th. Ed. 1957, Georg. Thieme Verlag, Stuttgart, p. 648; M. L. Moore in "The Leuckart Reaction" in: Organic Reactions, Vol. 5, 2nd. Ed. 1952, New York, John Wiley & Sons, Inc. London) (참조예: 또한 3-플루오로-n-프로필아민: US 6252087 B1; 3,3-디플루오로프로프-2-에닐아민 하이드로클로라이드: WO 2001/007414 A1; 3,3-디클로로프로프-2-에닐아민: DE 2747814); 2-클로로-2-플루오로사이클로프로필아민, 2,2-디클로로사이클로프로필아민: K. R. Gassen, B. Baasner, J. Fluorine Chem. 49, 127-139, 1990).
다른 한편으로, R1이 CH2-R'를 나타내는 화학식 (Va)의 특정 아미노 화합물 (R' = 할로겐-함유 래디칼; 할로겐 = 불소 또는 염소)은 또한 할로겐화 카복사미드 (VIII)를 적절한 환원제의 존재하에서 환원시킴으로써 수득할 수 있다 (반응식 VI).
반응식 VI
Figure 112008073857945-pct00033
바람직한 환원제는, 예를 들어, 공지 보란-디메틸 설파이드 복합체 (시판 2-클로로-2-플루오로아세트아미드로부터 2-클로로-2-플루오로에탄-1-아민의 제조를 또한 참조바람)이다.
화학식 (VII)은 본 발명에 따른 공정 3을 수행하는데 출발물질로 또한 필요한 화합물의 일반적인 정의를 제공한다.
이 화학식 (VII)에서, E 및 A는 바람직하게는 본 발명에 따른 화학식 (I)의 화합물의 설명과 관련하여 상기 언급된 의미를 가진다.
상술한 바와 같이, 화학식 (VII)의 일부 화합물은 상업적으로 입수할 수 있거나, 일부는 공지되었거나, 공지 방법으로 수득할 수 있다
일반적으로, 본 발명에 따른 제조 공정 3을 희석제의 존재하에서 수행하는 것이 유리하다. 희석제는 유리하게는 전 공정동안 반응 혼합물이 용이하게 교반될 수 있도록 하는 양으로 사용된다. 본 발명에 따른 제조 공정 3을 수행하는데 적절한 희석제는 모든 불활성 유기 용매이다.
본 발명에 따른 제조 공정 3의 제 1 반응 단계를 수행하는데 바람직한 희석제는 방향족 탄화수소, 예컨대 벤젠, 톨루엔, 클로로벤젠, 브로모벤젠, 니트로벤젠 또는 크실렌 및 특히 벤젠 및 톨루엔이다.
제 2 반응 단계에서, 화학식 (VI)의 화합물은 화학식 (VII)의 화합물과 N-알킬화된다.
일반적으로, 본 발명에 따른 제조 공정 3의 제 2 단계는 희석제의 존재하 및, 염기성 반응 보조제, 예를 들어 수소화나트륨의 존재하에서 수행하는 것이 유리하다.
본 반응 단계에 적절한 희석제는 에테르, 예컨대 테트라하이드로푸란 또는 디옥산이다.
희석제는 유리하게는 전 공정동안 반응 혼합물이 용이하게 교반될 수 있도록 하는 양으로 사용된다.
반응 시간은 일반적으로 10 분 내지 48 시간이다.
반응은 -10 내지 +200 ℃, 바람직하게는 +10 내지 180 ℃, 특히 바람직하게는 60 내지 140 ℃의 온도에서 수행된다. 반응은 바람직하게는, 예를 들어 수 분리기를 이용하여 물을 분리하거나 제거하도록 할 수 있는 반응 조건하에서 수행된다.
반응 완료 후, 전 반응 혼합물을 농축시킨다. 후처리 후 수득한 생성물을 재결정화, 감압하 증류 또는 칼럼 크로마토그래피에 의해 통상적인 방식으로 정제할 수 있다 (또한 제조 실시예 참조바람).
R2가 2-플루오로비닐 래디칼을 나타내는 본 발명에 따른 화학식 (I)의 신규 화합물을 제조하기 위해, R2가 2-클로로-2-플루오로에틸 래디칼을 나타내는 화학식 (I)의 화합물을 반응식 (VII)에 따라 염기성 보조제의 존재하에서 탈수소할로겐화한다 (즉, 일반적인 HCl 제거에 적용). 반응 생성물은 기하 이성체, 예를 들어 (E) 및 (Z) 이성체 (또는 트랜스 및 시스 이성체)의 형태로 존재할 수 있다.
반응식 VII:
Figure 112008073857945-pct00034
탈수소할로겐화를 수행하는데 출발물질로 필요한 화학식 (I)의 화합물에서, A, B, R2, R3은 상기 정의된 바와 같고, 치환체 R1은 2-클로로-2-플루오로에틸을 나타낸다.
화학식 (I)의 화합물은 상기 언급된 제조 공정 1 내지 3에 의해 수득될 수 있다.
일반적으로, 탈수소할로겐화는 희석제의 존재하에서 수행하는 것이 유리하다. 희석제는 유리하게는 전 공정동안 반응 혼합물이 용이하게 교반될 수 있도록 하는 양으로 사용된다. C-알킬화를 수행하는데 적절한 희석제는 반응 조건하에 불활성인 모든 유기 용매이다.
탈수소할로겐화를 수행하는데 바람직한 희석제는 알콜, 예컨대 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올이다. 본 발명에 따른 공정에서 언급된 용매와 희석제의 혼합물을 사용하는 것도 가능하다.
본 발명에 따른 공정을 수행하는데 바람직한 희석제는 알콜, 예컨대 에탄올 또는 부탄올이다.
화학식 (I)의 탈수소할로겐화는 이를 염기성 반응 보조제의 존재하에서 일반식 (I)의 화합물과 반응시킴으로써 수행된다.
일반적으로, 염기성 반응 보조제는, 유리하게는 알칼리 금속 하이드록사이드, 이를테면 예를 들어, 수산화나트륨 또는 수산화칼륨이다.
반응 시간은 일반적으로 10 분 내지 48 시간이다.
반응은 -100 내지 +80 ℃, 바람직하게는 -20 내지 50 ℃, 특히 바람직하게는 실온의 온도에서 수행된다.
반응 완료 후, 전 반응 혼합물을 농축시킨다. 후처리 후 수득한 생성물을 재결정화, 감압하 증류 또는 칼럼 크로마토그래피에 의해 통상적인 방식으로 정제할 수 있다. 기하 이성체, 예를 들어 (E) 및 (Z) 이성체는 공지된 분석 방법을 이용하여 검출한다. 상기 언급된 예에서, 예를 들어 (E/Z) 이성체 혼합물은 (15:85)의 비로 존재한다 (또한 제조 실시예 참조바람).
R3이 알킬을 나타내는 본 발명에 따른 화학식 (I)의 신규 화합물을 제조하기 위해, R3이 수소를 나타내는 화학식 (I)의 화합물을 반응식 (VIII)에 따라 염기성 반응 보조제의 존재하에서 화학식 (IV)의 화합물과 반응시키는 것도 또한 가능할 수 있다.
반응식 VIII:
Figure 112008073857945-pct00035
C-알킬화에 출발물질로 필요한 화학식 (I)의 화합물에서, A, B, R2, R3은 상기 정의된 바와 같으며, 치환체 R1은 수소를 나타낸다.
화학식 (I)의 화합물은 상기 언급된 제조 공정 1 내지 3에 의해 수득될 수 있다.
일반적으로, C-알킬화는 희석제의 존재하에서 수행하는 것이 유리하다. 희석제는 유리하게는 전 공정동안 반응 혼합물이 용이하게 교반될 수 있도록 하는 양으로 사용된다. C-알킬화를 수행하는데 적절한 희석제는 모든 불활성 유기 용매이다.
C-알킬화를 수행하는데 바람직한 희석제는 에테르, 예컨대 메틸 t-부틸 에테르, n-부틸 에테르, 아니솔, 페네톨, 사이클로헥실 메틸 에테르, 디이소프로필 에테르, 디이소부틸 에테르, 디이소아밀 에테르, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 테트라하이드로푸란, 디옥산, 디클로로디에틸 에테르 및 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로 필렌 옥사이드의 폴리에테르이다.
본 발명에 따른 공정에서 언급된 용매와 희석제의 혼합물을 사용하는 것도 가능하다.
본 발명에 따른 공정을 수행하는데 바람직한 희석제는 에테르, 예컨대 메틸 t-부틸 에테르 또는 사이클릭 에테르, 예컨대 테트라하이드로푸란 및 디옥산이다.
C-알킬화는 화학식 (I)의 화합물을 화학식 (IV)의 화합물과 염기성 반응 보조제의 존재하에서 반응시킴으로써 수행된다.
반응 시간은 일반적으로 10 분 내지 48 시간이다.
반응은 -100 내지 +20 ℃, 바람직하게는 -90 내지 10 ℃, 특히 바람직하게는 -80 내지 0 ℃의 온도에서 수행된다.
반응 완료 후, 전 반응 혼합물을 농축시킨다. 후처리 후 수득한 생성물을 재결정화, 감압하 증류 또는 칼럼 크로마토그래피에 의해 통상적인 방식으로 정제할 수 있다 (또한 제조 실시예 참조바람).
R2가 할로겐을 나타내는 본 발명에 따른 화학식 (I)의 신규 화합물을 제조하기 위해, R2가 수소를 나타내는 화학식 (I)의 화합물을 반응식 (IX)에 따라 염기성 반응 보조제의 존재하에서 할로겐화제와 반응시키는 것도 또한 가능할 수 있다.
반응식 X:
Figure 112008073857945-pct00036
출발물질로 필요한 화학식 (I)의 화합물에서, A, B, R1 및 R3은 상기 정의된 바와 같으며, 치환체 R2는 수소를 나타낸다.
화학식 (I)의 화합물은 상기 언급된 제조 공정 1 내지 3에 의해 수득될 수 있다.
일반적으로, 할로겐화는 희석제의 존재하에서 수행하는 것이 유리하다. 희석제는 유리하게는 전 공정동안 반응 혼합물이 용이하게 교반될 수 있도록 하는 양으로 사용된다. 할로겐화를 수행하는데 적절한 희석제는 반응 조건하에 불활성인 모든 유기 용매이다.
본 발명에 따른 방법을 수행하는데 적합한 할로겐화는 모든 적절한 할로겐화제, 예를 들어 N-할로 화합물이다.
예로서 N-할로아민, 예컨대 1-클로로메틸-4-플루오로디아조니아비사이클로[2.2.2]옥탄비스(테트라플루오로보레이트) (Selectfluor?), N,N-디할로아민, N- 할로카복사미드, N-할로카밤산 에스테르, N-할로우레아, N-할로설포닐아미드, N-할로디설포닐아미드, N-할로설포닐이미드, 예컨대 N-플루오로-비스[(트리플루오로메틸)설포닐]이미드, 및 N-할로카복실산 디아미드, 예컨대 N-클로로프탈이미드, N-브로모프탈이미드, N-요오도프탈이미드, N-클로로숙신이미드 (NCS), N-브로모숙신이미드 (NBS), N-브로모사카린 또는 N-요오도숙신이미드를 들 수 있다.
할로겐화를 수행하는데 바람직한 할로겐화제는 N-할로카복실산 디아미드 또는 1-클로로메틸-4-플루오로디아조니아비사이클로[2.2.2]옥탄비스(테트라플루오로보레이트) (Selectfluor?)이다.
할로겐화를 수행하는데 바람직한 희석제는 예를 들어, 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴, 부티로니트릴, 이소부티로니트릴, 벤조니트릴 또는 m-클로로벤조니트릴이다.
본 발명에 따른 공정에서 언급된 용매와 희석제의 혼합물을 사용하는 것도 가능하다.
그러나, 본 발명에 따른 공정을 수행하는데 바람직한 희석제는 니트릴, 예컨대 아세토니트릴, 프로피오니트릴 또는 부티로니트릴이다.
반응 시간은 일반적으로 10 분 내지 48 시간이다.
반응은 -10 내지 +100 ℃, 바람직하게는 0 내지 60 ℃, 특히 바람직하게는 10 ℃ 내지 실온의 온도에서 수행된다.
반응 완료 후, 전 반응 혼합물을 농축시킨다. 후처리 후 수득한 생성물을 재결정화, 감압하 증류 또는 칼럼 크로마토그래피에 의해 통상적인 방식으로 정제할 수 있다 (또한 제조 실시예 참조바람).
경우에 따라, 화학식 (I)의 화합물은 상이한 다형체 또는 상이한 다형체의 혼합물로 존재할 수 있다. 순수한 다형체뿐 아니라 다형체 혼합물이 본 발명에 의해 제공되며, 본 발명에 따라 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 식물 내성이 우수하고, 온혈 동물에 허용하는 정도의 독성을 가지며, 친환경성이 우수하여서 식물 및 식물 기관을 보호하고, 수확량을 증산시키고, 수확 물질의 품질을 향상시키고, 농업, 원예, 동물 사육, 임업, 정원, 레저용 설비, 저장 제품 및 재료의 보호 및 위생 분야에서 마주치게 되는 동물 해충, 특히 곤충, 거미류, 기생충, 선충 및 연체동물을 구제하는데 적합하다. 이들은 바람직하게는 식물 보호제로도 사용될 수 있다. 이들은 정상적인 감수성 및 내성 종 및 발달의 모든 단계 또는 일부 단계에 대하여 활성적이다. 상기에서 언급한 해충에는 다음의 것들이 포함된다:
이목(Anoplura)(Phthiraptera), 예를 들어 다말리니아 종(Damalinia spp.), 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 종(Linognathus spp.), 페디쿨루스 종(Pediculus spp.) 및 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.).
거미(Arachnida)목, 예를 들어 아카루스 시로(Acarus siro), 아세리아 셸도니(Aceria sheldoni), 아쿨로프스 종(Aculops spp.), 아쿨루스 종(Aculus spp.), 암블리옴마 종(Amblyo㎜a spp.), 아르가스 종(Argas spp.), 부필루스 종(Boophilus spp.), 브레비팔푸스 종(Brevipalpus spp.), 브리오비아 프라에티오사(Bryobia praetiosa), 코리오프테스 종(Chorioptes spp.), 데르마니수스 갈리나에 (Dermanyssus gallinae), 에오테트라니쿠스 종(Eotetranychus spp.), 에피트리메루스 피리(Epitrimerus pyri), 유테트라니쿠스 종(Eutetranychus spp.), 에리오피에스 종(Eriophyes spp.), 헤미타소네무스 종(Hemitarsonemus spp.), 히알롬마 종(Hyalo㎜a spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 라트로덱투스 막탄스(Latrodectus mactans), 메타테트라니쿠스 종(Metatetranychus spp.), 올리고니쿠스 종(Oligonychus spp.), 오르니토도로스 종(Ornithodoros spp.), 파노니쿠스 종(Panonychus spp.), 필로콥트루타 올레이보라(Phyllocoptruta oleivora), 폴리파고타르소네무스 라투스(Polyphagotarsonemus latus), 프소로프테스 종(Psoroptes spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 리조글리푸스 종(Rhizoglyphus spp.), 사코프테스 종(Sarcoptes spp.), 스코르피오 마우루스(Scorpio maurus), 스테노타르소네무스 종(Stenotarsonemus spp.), 타르소네무스 종(Tarsonemus spp.), 테트라니쿠스 종(Tetranychus spp.) 및 바사테스 리코퍼시치(Vasates lycopersici).
비발바(Bivalva)강, 예를 들어 드레이스세나 종(Dreissena spp.).
지네(Chilopoda)목, 예를 들어 게오필루스 카르포파구스(Geophilus carpophagus) 및 스쿠티게라 종(Scutigera spec.).
딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어 아칸토스셀리데스 오브텍투스(Acanthoscelides obtectus), 아도레투스 종(Adoretus spp.), 아겔라스티카 알니 (Agelastica alni), 아그리오테스 종(Agriotes spp.), 암피말론 솔스티티알리 스(Amphimallon solstitialis), 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 아노플로 포라 종(Anoplophora spp.), 안토노무스 종(Anthonomus spp.), 안트레누스 종(Anthrenus spp.), 아포고니아 종(Apogonia spp.), 아토마리아 종(Atomaria spp.), 아타게누스 종(Attagenus spp.), 브루키디우스 오브텍투스(Bruchidius obtectus), 브루쿠스 종(Bruchus spp.), 세우토린쿠스 종(Ceuthorrhynchus spp.), 클레오누스 멘디쿠스(Cleonus mendicus), 코노데루스 종(Conoderus spp.), 코스모폴리테스 종(Cosmopolites spp.), 코스텔리트라 제알란디카(Costelytra zealandica), 쿠르쿨리오 종(Curculio spp.), 크리프토린쿠스 라파티(Cryptorhynchus lapathi), 더메스테스 종(Dermestes spp.), 디아브로티카 종(Diabrotica spp.), 에필라크나 종(Epilachna spp.), 파우스티누스 쿠바에(Faustinus cubae), 기비움 프실로이데스(Gibbium psylloides), 헤테로니쿠스 아라토르(Heteronychus arator), 힐라모르파 엘레간스(Hylamorpha elegans), 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 히페라 포스티카(Hypera postica), 히포테네무스 종(Hypothenemus spp.), 라크모스테르나 콘산귀네아(Lachnosterna consanguinea), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 리소르호프투스 오리조필루스(Lissorhoptus oryzophilus), 릭수스 종(Lixus spp.), 릭투스 종(Lyctus spp.), 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 멜로론타 멜로론타(Melolontha melolontha), 미그돌루스 종(Migdolus spp.), 모노카무스 종(Monochamus spp.), 나우팍투스 크산토그라푸스(Naupactus xanthographus), 니프투스 홀로레우쿠스(Niptus hololeucus), 오릭테스 리노세로스(Oryctes rhinoceros), 오리자에필루스 수리나멘시스(Oryzaephilus surinamensis), 오티오린쿠스 술카투스(Otiorrhynchus sulcatus), 옥시세토니아 주쿤다(Oxycetonia jucunda), 파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae), 필로파가 종(Phyllophaga spp.), 포필리아 자포니카(Popillia japonica), 프렘노트리페스 종(Premnotrypes spp.), 프실리오데스 크리소세팔라(Psylliodes chrysocephala), 프티누스 종(Ptinus spp.), 리조비우스 벤트랄리스(Rhizobius ventralis), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 시토필루스 종(Sitophilus spp.), 스페노포루스 종(Sphenophorus spp.), 스테르네쿠스 종(Sternechus spp.), 심필레테스 종(Symphyletes spp.), 테네브리오 몰리토르(Tenebrio molitor), 트리볼리움 종(Tribolium spp.), 트로고더마 종(Trogoderma spp.), 티키우스 종(Tychius spp.), 자일로트레쿠스 종(Xylotrechus spp.), 자브루스 종(Zabrus spp.).
톡토기(Collembola)목, 예를 들어 오니키우루스 아르마투스(Onychiurus armatus).
집게벌레(Dermaptera)목, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia).
노래기(Diplopoda)목, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus).
파리(Diptera)목, 예를 들어 아에데스 종(Aedes spp.), 아노펠레스 종 (Anopheles spp.), 비비오 호르툴라누스(Bibio hortulanus), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 크 리소미아 종(Chrysomyia spp.), 코클리오미아 종(Cochliomyia spp.), 코르딜로비아 안트로포카가(Cordylobia anthropophaga), 쿨렉스 종(Culex spp.), 쿠테레브라 종(Cuterebra spp.), 다쿠스 올레아에(Dacus oleae), 데르마토비아 호미니스(Dermatobia hominis), 드로소필라 종(Drosophila spp.), 판니아 종(Fannia spp.), 가스트로필루스 종(Gastrophilus spp.), 힐레미이아 종(Hylemyia spp.), 힙포보스카 종(Hyppobosca spp.), 히포더마 종(Hypoderma spp.), 리비오미자 종(Liriomyza spp.), 루실리아 종(Lucilia spp.), 무스카 종(Musca spp.), 네자라 종(Nezara spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 오시넬라 프리트(Oscinella frit), 페고미아 히오스키아미(Pegomyia hyoscyami), 포르비아 종(Phorbia spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 탄니아 종(Tannia spp.), 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa) 및 올파르티아 종(Wohlfahrtia spp).
가스트로포다(Gastropoda)강, 예를 들어 아리온 종(Arion spp.), 비옴팔라리아 종(Biomphalaria spp.), 불리누스 종(Bulinus spp.), 데로세라스 종(Deroceras spp.), 갈바 종(Galba spp.), 림나에아 종(Lymnaea spp.), 온코멜라니아 종(Oncomelania spp.), 숙시네아 종(Succinea spp.).
기생충 강, 예를 들어 안실로스토마 두오데날레(Ancylostoma duodenale), 안실로스토마 세일라니쿰(Ancylostoma ceylanicum), 안실로스토마 브라질리엔시스(Acylostoma braziliensis), 안실로스토마 종(Ancylostoma spp.), 아스카리스 루브리코이데스(Ascaris lubricoides), 아스카리스 종(Ascaris spp.), 브루기아 말라이(Brugia malayi), 브루기아 티모리(Brugia timori), 부노스토뭄 종(Bunostomum spp.), 차베티아 종(Chabertia spp.), 클로노르키스 종(Clonorchis spp.), 쿠페리아 종(Cooperia spp.), 디크로코엘리움 종(Dicrocoelium spp.), 딕티오카울루스 필라리아(Dictyocaulus filaria), 디필로보트리움 라툼(Diphyllobothrium latum), 드란쿤쿨루스 메디넨시스(Dracunculus medinensis), 에키노코쿠스 그라눌로수스(Echinococcus granulosus), 에키노코쿠스 물티로쿨라리스(Echinococcus multilocularis), 엔테로비우스 버미쿨라리스(Enterobius vermicularis), 파시올라 종(Faciola spp.), 해몬쿠스 종(Haemonchus spp.), 헤테라키스 종(Heterakis spp.), 히메노렙시스 나나(Hymenolepis nana), 히오스트롱굴루스 종(Hyostrongulus spp.), 로아 로아(Loa Loa), 네마토디루스 종(Nematodirus spp.), 오에소파고스토뭄 종(Oesophagostomum spp.), 오피스토키스 종(Opisthorchis spp.), 온코세스카 볼불루스(Onchocerca volvulus), 오스터타기아 종(Ostertagia spp.), 파라고니무스 종(Paragonimus spp.), 쉬스토소멘 종(Schistosomen spp.), 스트롱길로이데스 푸엘레보르니(Strongyloides fuelleborni), 스트롱길로이데스 스테르코랄리스(Strongyloides stercoralis), 스트롱일로이데스 종(Stronyloides spp.), 타에니아 사기나타(Taenia saginata), 타에니아 솔리움(Taenia solium), 트리키넬라 스피랄리스(Trichinella spiralis), 트리키넬라 나비타(Trichinella nativa), 트리키넬라 브리토비(Trichinella britovi), 트리키넬라 넬소니(Trichinella nelsoni), 트리키넬라 슈돕시랄리스(Trichinella pseudopsiralis), 트리코스트론굴루스 종(Trichostrongulus spp.), 트리쿠리스 트리추리아(Trichuris trichuria), 우헤레리아 반크로프티(Wuchereria bancrofti).
원생동물, 예를 들어 에이메리아(Eimeria)를 구제하는 것이 또한 가능하다.
이시아(Heteroptera)목, 예를 들어 아나사 트리스티스(Anasa tristis), 안테스티옵시스 종(Antestiopsis spp.), 블리수스 종(Blissus spp.), 칼로코리스 종(Calocoris spp.), 캄필롬마 리비다(Campylomma livida), 카벨레리우스 종(Cavelerius spp.), 시멕스 종(Cimex spp.), 크레오티아데스 딜루투스(Creontiades dilutus), 다시누스 피페리스(Dasynus piperis), 디켈롭스 푸카투스(Dichelops furcatus), 디코노코리스 헤웨티(Diconocoris hewetti), 디스터쿠스 종(Dysdercus spp.), 에우키스투스 종(Euschistus spp.), 에우리가스터 종(Eurygaster spp.), 헬리오펠티스 종(Heliopeltis spp.), 호시아스 노빌렐루스(Horcias nobilellus), 렙토코리사 종(Leptocorisa spp.), 렙토글로수스 필로푸스(Leptoglossus phyllopus), 리구스 종(Lygus spp.), 마크로페스 엑스카바투스(Macropes excavatus), 미리다에(Miridae), 나자라 종(Nezara spp.), 오에발루스 종(Oebalus spp.), 펜토미다에(Pentomidae), 피에스마 쿼드라타(Piesma quadrata), 피에조도루스 종(Piezodorus spp.), 프살루스 세리아투스(Psallus seriatus), 슈도다시스타 퍼세아(Pseudacysta persea), 로드니우스 종(Rhodnius spp.), 살버겔라 싱굴라리스(Sahlbergella singularis), 스코티노포라 종(Scotinophora spp.), 스테파니티스 나시(Stephanitis nashi), 티브라카 종(Tibraca spp.), 트리아토마 종(Triatoma spp.).
매미(Homoptera)목, 예를 들어 아크리토시폰 종(Acyrthosipon spp.), 아에네올라미아 종(Aeneolamia spp.), 아고노스세나 종(Agonoscena spp.), 알레우로데스 종(Aleurodes spp.), 알레우롤로부스 바로덴시스(Aleurolobus barodensis), 알레우로트릭수스 종(Aleurothrixus spp.), 암라스카 종(Amrasca spp.), 아우라피스 카르두이(Anuraphis cardui), 아오니디엘라 종(Aonidiella spp.), 아파노스트그마 피리(Aphanostigma piri), 아피스 종(Aphis spp.), 아보리디아 아피칼리스(Arboridia apicalis), 아스피디엘라 종(Aspidiella spp.), 아스피디오투스 종(Aspidiotus spp.), 아타누스 종(Atanus spp.), 아울라코르툼 솔라니(Aulacorthum solani), 베미시아 종(Bemisia spp.), 브라키카우두스 헬리크리시이(Brachycaudus helichrysii), 브라키콜루스 종(Brachycolus spp.), 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 칼리기포나 마르기나타(Calligypona marginata), 카르네오세팔라 풀기다(Carneocephala fulgida), 세라토바쿠나 라니게라(Ceratovacuna lanigera), 세르코피다에(Cercopidae), 세로플라스테스 종(Ceroplastes spp.), 차에토시폰 프라가에폴리이(Chaetosiphon fragaefolii), 크비오나스피스 테갈렌시스(Cbionaspis tegalensis), 클로리타 오누키이(Chlorita onukii), 크로마피스 주글란디콜라(Chromaphis juglandicola), 크리솜팔루스 피쿠스(Chrysomphalus ficus), 시카둘리나 엠빌라(Cicadulina mbila), 코코미틸루스 할리(Coccomytilus halli), 코쿠스 종(Coccus spp.), 크립토미주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 달불루스 종(Dalbulus spp.), 디알레우로데스 종(Dialeurodes spp.), 디아포리나 종(Diaphorina spp.), 디아스피스 종(Diaspis spp.), 도랄리스 종(Doralis spp.), 드로시카 종(Drosicha spp.), 디사피스 종(Dysaphis spp.), 디스미코쿠스 종(Dysmicoccus spp.), 엠포아스카 종(Empoasca spp.), 에리오소마 종(Eriosoma spp.), 에리스로네우라 종(Erythroneura spp.), 에우셀리스 빌로바투스(Euscelis bilobatus), 게오코쿠스 코페아에(Geococcus coffeae), 호말로디스카 코아굴라타(Homalodisca coagulata), 히알로프테루스 아룬디니스(Hyalopterus arundinis), 이세리아 종(Icerya spp.), 이디오세루스 종(Idiocerus spp.), 이디오스코푸스 종(Idioscopus spp.), 라오델팍스 스트리아텔루스(Laodelphax striatellus), 레카니움 종(Lecanium spp.), 레피도사페스 종(Lepidosaphes spp.), 리파피스 에리시미(Lipaphis erysimi), 마크로시품 종(Macrosiphum spp.), 마하나바 핌브리올라타(Mahanarva fimbriolata), 멜라나피스 사카리(Melanaphis sacchari), 메트칼피엘라 종(Metcalfiella spp.), 메토폴로피움 디르호둠(Metopolophium dirhodum), 모넬리아 코스탈리스(Monellia costalis), 모넬리옵시스 페카니스(Monelliopsis pecanis), 미주스 종(Myzus spp.), 나소노비아 리비스니그리(Nasonovia ribisnigri), 네포테틱스 종(Nephotettix spp.), 닐라파바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 온코메토피아 종(Oncometopia spp.), 오르테지아 프라엘론가(Orthezia praelonga), 파라베메시아 미리카에(Parabemisia myricae), 파라트리오자 종(Paratrioza spp.), 파라토리아 종(Parlatoria spp.), 펨피구스 종(Pemphigus spp.), 페레그리누스 마이디스(Peregrinus maidis), 페나코쿠스 종(Phenacoccus spp.), 플로에오미주스 파세리니이(Phloeomyzus passerinii), 포로돈 휴물리(Phorodon humuli), 필록세라 종(Phylloxera spp.), 피나스피스 아스피디스트라에(Pinnaspis aspidistrae), 플라노코쿠스 종(Planococcus spp.), 프로토풀비나리아 피리포르미스(Protopulvinaria pyriformis), 슈다울라캅시스 펜타고 나(Pseudaulacaspis pentagona), 슈도코쿠스 종(Pseudococcus spp.), 실라 종(Psylla spp.), 프테로말루스 종(Pteromalus spp.), 피릴라 종(Pyrilla spp.), 쿼드라스피디오투스 종(Quadraspidiotus spp.), 퀘사다 기가스(Quesada gigas), 라스트로코쿠스 종(Rastrococcus spp.), 로팔로시품 종(Rhopalosiphum spp.), 사이세티아 종(Saissetia spp.), 스카포이데스 티타누스(Scaphoides titanus), 쉬자피스 그라미눔(Schizaphis graminum), 셀레나스피두스 아티쿨라투스(Selenaspidus articulatus), 소가타 종(Sogata spp.), 소가텔라 푸르시페라(Sogatella furcifera), 소가토데스 종(Sogatodes spp.), 스틱토세팔라 페스티나(Stictocephala festina), 테날라파라 말라엔시스(Tenalaphara malayensis), 티노칼리스 카리아에폴리아에(Tinocallis caryaefoliae), 토마스피스 종(Tomaspis spp.), 톡소프테라 종(Toxoptera spp.), 트리알레우로데스 바포라리오람(Trialeurodes vaporarioram), 트리오자 종(Trioza spp.), 티플로시바 종(Typhlocyba spp.), 유나스피스 종(Unaspis spp.) 및 비테우스 비티폴리(Viteus vitifolii).
벌(Hymenopera)목, 예를 들어 디프리온 종(Diprion spp.), 호플로캄파 종 (Hoplocampa spp.), 라시우스 종(Lasius spp.), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis) 및 베스파 종(Vespa spp.).
쥐며느리(Isopoda)목, 예를 들어 아르마딜리디움 불가레(Armadillidium vulgare), 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus) 및 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber).
흰개미(Isoptera)목, 예를 들어 레티쿨리테르메스 종(Reticulitermes spp.) 및 오돈토터메스 종(Odontotermes spp.).
나비(Lepidoptera)목, 예를 들어 아크로닉타 마조르(Acronicta major), 아에디아 류코멜라스(Aedia leucomelas), 아그로티스 종(Agrotis spp.), 알라바마 아르길라세아(Alabama argillacea), 안티카시아 종(Anticarsia spp.), 바라트라 브라시카에(Barathra brassicae), 바큘라트릭스 투르베리엘라(Bucculatrix thurberiella), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 카코에시아 포다나 (Cacoecia podana), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 카르포카프사 포모넬라(Carpocapsa pomonella), 케이마토비아 브루마타(Cheimatobia brumata), 칠로 종(Chilo spp.), 코리스토네우라 푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 클리시아 암비구엘라(Clysia ambiguella), 크나팔로세루스 종(Cnaphalocerus spp.), 에아리아스 인슐라나(Earias insulana), 엠페스티아 쿠에니엘라(Ephestia kuehniella), 유프록티스 크리소레아(Euproctis chrysorrhoea), 육소아 종(Euxoa spp.), 펠티아 종(Feltia spp.), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 헬리코베르파 종(Helicoverpa spp.), 헬리오티스 종(Heiiothis spp.), 호프만노필라 슈도스프레텔라(Hofmannophila Pseudospretella), 호모나 마그나니마(Homona magnanima), 히포노메우타 파델라(Hyponomeuta padella), 라피그마 종(Laphygma spp.), 리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella), 리토파네 안테나타(Lithophane antennata), 록사그로티스 알비코스타(Loxagrotis albicosta), 리만트리아 종(Lymantria spp.), 말라코소마 네우스트리아(Malacosoma neustria), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 모시스 레판다(Mocis repanda), 미티른다 세파라타(Mythirnna separata), 오리아 종(Oria spp.), 오울레마 오리자에(Oulema oryzae), 파놀리스 플람메아(Panolis fla㎜ea), 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 피에리스 종(Pieris spp.), 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella), 프로데니아 종(Prodenia spp.), 슈달레티아 종(Pseudaletia spp.), 슈도플루시아 인클루덴스(Pseudoplusia includens), 피라우스타 누비랄리스(Pyrausta nubilalis), 스포도프테라 종(Spodoptera spp.), 테르메시아 겜마탈리스(Thermesia gemmatalis), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella), 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana) 및 트리코플루시아 종(Trichoplusia spp.).
메뚜기(Orthoptera)목, 예를 들어 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus), 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 그릴로탈파 종(Gryllotalpa spp.), 류코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 로쿠스타 종(Locusta spp.), 멜라노플루스 종(Melanoplus spp.), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana) 및 쉬스토세르카 그레가리아(Schistocerca gregaria).
벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis) 및 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.).
심필라(Symphyla)목, 예를 들어 스쿠티게렐라 임마쿨라타(Scutigerella i㎜ aculata).
총채벌레(Thysanoptera)목, 예를 들어 발리오트립스 비포르미스(Baliothrips biformis), 에네오트립스 플라벤스(Enneothrips flavens), 프랑클리니엘라 종(Frankliniella spp.), 헬리오트립스 종(Heliothrips spp.), 헤르시노트리프스 페모랄리스(Hercinothrips femoralis), 카코트립스 종(Kakothrips spp.), 리피포로트립스 크루엔타투스(Rhipiphorothrips cruentatus), 쉬르토트립스 종(Scirtothrips spp.), 타에니오트립스 카르다모니(Taeniothrips cardamoni) 및 트립스 종(Thrips spp.).
좀(Thysanura)목, 예를 들어 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina).
식물 기생성 선충에는 예를 들어, 안귀나 종(Anguina spp.), 아펠렌코이데스 종(Aphelenchoides spp.), 벨로노아이무스 종(Belonoaimus spp.), 부르사펠렌쿠스 종(Bursaphelenchus spp.), 디틸렌쿠스 디프사키(Ditylenchus dipsaci), 글로보데라 종(Globodera spp.), 헬리오코틸렌쿠스 종(Heliocotylenchus spp.), 헤테로데라 종(Heterodera spp.), 롱기도루스 종(Longidorus spp.), 멜로이도기네 종(Meloidogyne spp.), 프라틸렌쿠스 종(Pratylenchus spp.), 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis), 로틸렌쿠스 종(Rotylenchus spp.), 트리코도루스 종(Trichodorus spp.), 틸렌코린쿠스 종(Tylenchorhynchus spp.), 틸렌쿨루스 종(Tylenchulus spp.), 틸렌쿨루스 세미페네트란스(Tylenchulus semipenetrans) 및 크시피네마 종(Xiphinema spp.)이 포함된다.
경우에 따라, 본 발명에 따른 활성 화합물은 또한 특정 농도 또는 적용 비율 로 제초제, 약해완화제, 성장조절제, 또는 식물 특성 개량제, 살미생물제, 예를 들어 살진균제, 항균제, 살균제, 살바이러스제(비로이드에 대한 제제 포함), MLO(미코플라즈마-류 유기체) 및 RLO(리케차-류 유기체)에 대한 제제로도 사용될 수 있다. 이들은 또한 경우에 따라 기타 활성 화합물을 합성하기 위한 중간체 또는 전구체로 사용될 수도 있다.
활성 화합물은 용액제, 유제, 수화제, 수- 및 오일-기제 현탁액, 산제, 분제, 페이스트, 가용성 산제, 가용성 과립제, 살포용 과립제, 현탁액-유제 농축액, 활성 화합물이 주입된 천연 물질 및 활성 화합물이 주입된 합성물질, 비료 및 중합물질 중의 마이크로캅셀제와 같은 통상의 제제로 전환될 수 있다.
이들 제제는 공지된 방법으로, 예를 들어, 임의로 계면활성제, 즉 유화제 및/또는 분산제 및/또는 포움 형성제를 사용하여 활성 화합물을 증량제, 즉 액체 용매 및/또는 고형 담체와 혼합하여 제조된다. 제제는 적합한 플랜트에서 또는 사용전이나 사용 도중에 제조된다.
보조제로 사용하기에 적합한 물질은 조성물 자체 및/또는 그로부터 유도된 제제(예를 들어 분무액, 시드 드레싱)에 특정 성질, 예컨대 특정 기술적 성질 및/또는 특정 생물학적 성질을 부여하기에 적합한 것이다. 전형적인 적합한 보조제는 증량제, 용매 및 담체이다.
적합한 증량제는 예를 들어 물, 극성 및 비극성 유기 화학 액체, 예를 들어 방향족 및 비방향족계 탄화수소(예: 파라핀, 알킬벤젠, 알킬나프탈렌, 클로로벤젠), 알콜 및 폴리올(경우에 따라 치환, 에테르화 및/또는 에스테르화될 수 있음), 케톤(예: 아세톤, 사이클로헥사논), 에스테르(지방 및 오일 포함) 및 (폴리)에테르, 비치환 및 치환 아민, 아미드, 락탐(예: N-알킬피롤리돈) 및 락톤, 설폰 및 설폭사이드(예: 디메틸설폭사이드) 계이다.
사용된 증량제가 물인 경우, 유기 용매가 또한 예를 들어 보조 용매로 사용될 수도 있다. 적합한 액체 용매는, 주로 크실렌, 톨루엔 또는 알킬나프탈렌과 같은 방향족 화합물, 클로로벤젠, 클로로에틸렌 또는 메틸렌 클로라이드와 같은 염소화 방향족 및 염소화 지방족 탄화수소, 사이클로헥산 또는 파라핀, 예를 들어, 석유 분획, 광유 및 식물유와 같은 지방족 탄화수소, 부탄올 또는 글리콜과 같은 알콜 및 이들의 에테르 및 에스테르, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤 및 사이클로헥사논과 같은 케톤, 디메틸포름아미드 및 디메틸설폭사이드와 같은 강극성 용매 및 또한 물이다.
적합한 고형 담체는, 예를 들어 암모늄염, 및 카올린, 점토, 활석, 쵸크, 석영, 아타펄기트, 몬트모릴로나이트 또는 규조토와 같은 분쇄된 천연 광물, 및 미분 실리카, 알루미나 및 실리케이트와 같은 분쇄된 합성 광물이다. 적합한 과립제용 고형 담체는, 예를 들어 방해석, 대리석, 경석, 해포석 및 백운석과 같은 분쇄 및 분류된 천연 암석, 또는 무기 및 유기 가루의 합성 과립, 및 종이, 톱밥, 코코넛 껍질, 옥수수 속대 및 담배줄기와 같은 유기물질의 과립이다. 적합한 유화제 및/또는 포움 형성제는 예를 들어 비이온성 및 음이온성 유화제, 예를 들어 폴리옥시에틸렌 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 지방 알콜 에테르, 예를 들어 알킬아릴 폴리글리콜 에테르, 알킬설포네이트, 알킬설페이트, 아릴설포네이트 및 또한 단백 질 가수분해물이다. 적합한 분산제는, 예를 들어 알콜-POE- 및/또는 -POP-에테르, 산 및/또는 POP-POE 에스테르, 알킬아릴 및/또는 POP-POE 에테르, 지방- 및/또는 POP-POE 부가물, POE- 및/또는 POP-폴리올 유도체, POE- 및/또는 POP-소르비탄 또는 -당 부가물, 알킬 또는 아릴 설페이트, 알킬- 또는 아릴 설포네이트 및 알킬 또는 아릴 포스페이트 또는 상응하는 PO 에테르 부가물류로부터의 비이온성 및/또는 이온성 물질이다. 또한, 올리고- 또는 폴리머, 예를 들어 비닐 모노머, 아크릴산, EO 및/또는 PO 단독 또한 예를 들어 (폴리)알콜 또는 (폴리)아민과의 배합물로부터 유도된 것이 적합하다. 또한, 리그닌 및 그의 설폰산 유도체, 비변형 및 변형 셀룰로즈, 방향족 및/또는 지방족 설폰산뿐 아니라 이들의 포름알데하이드와의 부가물도 또한 사용될 수 있다.
점착 부여제, 예를 들어 카복시메틸셀룰로오즈, 및 아라비아고무, 폴리비닐 알콜 및 폴리비닐 아세테이트와 같은 분말, 과립 또는 라텍스 형태의 천연 및 합성 분말 중합체, 및 또한 세팔린 및 레시틴과 같은 천연 인지질, 및 합성 인지질이 제제에 사용될 수 있다.
착색제, 예를 들어 산화철, 산화티탄 및 페로시안 블루 등의 무기안료, 및 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료 등의 유기 염료 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연의 염과 같은 미량 영양소가 사용될 수도 있다.
다른 가능한 첨가제는 임의로 변형된 방향족계, 미네랄 또는 식물성 오일, 왁스 및 영양소(미량 영양소 포함), 예컨대 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브 덴 및 아연의 염일 수 있다.
한냉 안정화제와 같은 안정화제, 보존제, 항산화제, 광안정제 또는 화학 및/또는 물리적 안정성을 향상시키기 위한 다른 제제도 존재할 수 있다.
제제는 일반적으로 0.01 내지 98 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 90 중량%의 활성 화합물을 함유한다.
본 발명에 따른 활성 화합물은 그의 일반적인 상용화 제제 또는 이들 제제로부터 제조된 사용형중에 살충제, 멸균제, 소독제, 살균제, 살비제, 살선충제, 살진균제, 성장조절물질, 제초제, 약해완화제, 비료 또는 신호물질과의 혼합물로서 존재할 수 있다.
특히 유리한 혼합 성분으로, 예를 들어 하기 화합물들이 예시된다:
살진균제:
핵산 합성 저해제:
베날락실, 베날락실-M, 부피리메이트, 키랄락실, 클로질라콘, 디메티리몰, 에티리몰, 푸랄락실, 하이멕사졸, 메탈락실-M, 오푸라스, 옥사딕실, 옥솔린산
유사분열 및 세포분열 억제제:
베노밀, 카벤다짐, 디에토펜카브, 푸베리다졸, 펜시쿠론, 티아벤다졸, 티오파네이트-메틸, 족사미드
호흡 사슬 복합체 I 저해제:
디플루메토림
호흡 사슬 복합체 II 저해제:
보스칼리드, 카복신, 펜푸람, 플루톨라닐, 푸라메트피르, 메프로닐, 옥시카복신, 펜티오피라드, 티플루자미드
호흡 사슬 복합체 III 저해제:
아족시스트로빈, 사이아조파미드, 디목시스트로빈, 에네스트로빈, 파목사돈, 페나미돈, 플루옥사스트로빈, 크레속심-메틸, 메토미노스트로빈, 오리사스트로빈, 피라클로스트로빈, 피콕시스트로빈, 트리플록시스트로빈,
디커플러(decoupler):
디노캅, 플루아지남
ATP 생산 저해제:
펜틴 아세테이트, 염화펜틴, 수산화펜틴, 실티오팜
아미노산 생합성 및 단백질 생합성 저해제:
안도프림, 블라스티시딘-S, 사이프로디닐, 카수가마이신, 카수가마이신 하이드로클로라이드 하이드레이트, 메파니피림, 피리메타닐,
신호 전달 억제제:
펜피클로닐, 플루디옥소닐, 퀴녹시펜
지질 및 막 합성 저해제:
클로졸리네이트, 이프로디온, 프로사이미돈, 빈클로졸린, 암프로필포스, 포타슘-암프로필포스, 에디펜포스, 이프로벤포스(IBP), 이소프로티올란, 피라조포스, 톨클로포스-메틸, 비페닐, 이오도카브, 프로파모카브, 프로파모카브 하이드로클로라이드,
에르고스테롤 생합성 저해제:
펜헥사미드, 아자코나졸, 비터타놀, 브로무코나졸, 사이프로코나졸, 디클로부트라졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 디니코나졸-M, 에폭시코나졸, 에타코나졸, 펜부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 푸르코나졸, 푸르코나졸-시스, 헥사코나졸, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 메트코나졸, 마이클로부타닐, 파클로부트라졸, 펜코나졸, 프로피코나졸, 프로티오코나졸, 시메코나졸, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리티코나졸, 유니코나졸, 보리코나졸, 이마잘릴, 이마잘릴 설페이트, 옥스포코나졸, 페나리몰, 플루프리미돌, 누아리몰, 피리페녹스, 트리포린, 페푸라조에이트, 프로클로라즈, 트리플루미졸, 비니코나졸, 알디모르프, 도데모르프, 도데모르프 아세테이트, 펜프로피모르프, 트리데모르프, 펜프로피딘, 스피록사민, 나프티핀, 피리부티카브, 터비나핀,
세포벽 합성 저해제:
벤티아발리리카브, 디알라포스, 디메토모르프, 플루모르프, 이프로발리리카브, 폴리옥신스, 폴리옥소림, 발리다마이신 A
멜라닌 생합성 저해제:
카프로파미드, 디클로사이메트, 펜옥사닐, 프탈리드, 피로퀼론, 트리사이클라졸,
내성 유도제:
아시벤젠라-S-메틸, 프로베나졸, 티아디닐
다중부위제:
캅타폴, 캅탄, 클로로탈로닐, 구리 제제, 예를 들어 수산화 구리, 구리 나프테네이트, 옥시염화구리, 황산구리, 산화구리, 옥신-구리, 보르도 혼합물, 디클로플루아니드, 디티아논, 도딘, 도딘 유리 염기, 페르밤, 폴펫, 플루오로폴펫, 구아자틴, 구아자틴 아세테이트, 이미녹타딘, 이미녹타딘 알베실레이트, 이미녹타딘 트리아세테이트, 만코퍼, 만코제브, 마네브, 메티람, 메티람 아연, 프로피네브, 칼슘 폴리설파이드, 티람, 톨릴플루아니드, 지네브, 지람을 비롯한 황 및 황 제제
알려지지 않은 기전의 화합물:
아미브롬돌, 벤티아졸, 벤톡사진, 캅시마이신, 카르본, 퀴노메티오네이트, 클로로피크린, 쿠프라네브, 사이플루페나미드, 사이목사닐, 다조메트, 데바카브, 디클로메진, 디클로로펜, 디클로란, 디펜조쿠아트, 디펜조쿠아트 메틸설페이트, 디페닐아민, 에타복삼, 페림존, 플루메토버, 플루설파미드, 플루오피콜리드, 플루오로이미드, 헥사클로로벤젠, 8-하이드록시퀴놀린 설페이트, 이루마마이신, 메타설포카브, 메트라페논, 메틸 이소티오시아네이트, 밀디오마이신, 나타마이신, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 니트로탈-이소프로필, 옥틸리논, 옥사모카브, 옥시펜티인, 펜타클로로페놀 및 염, 2-페닐페놀 및 염, 피페랄린, 프로파노신-소듐, 프로퀴나지드, 피롤니트린, 퀸토젠, 테클로프탈람, 테크나젠, 트리아족사이드, 트리클라미드, 자릴라미드, 2,3,5,6-테트라클로로-4-(메틸설포닐)피리딘, N-(4-클로로-2-니트로페닐)-N-에틸-4-메틸벤젠설폰아미드, 2-아미노-4-메틸-N-페닐-5-티아졸카복사미드, 2-클로로-N-(2,3-디하이드로-1,1,3-트리메틸-1H-인덴-4-일)-3-피리딘-카복사미드, 3-[5-(4-클로로페닐)-2,3-디메틸이속사졸리딘-3-일]피리딘, 시스-1-(4-클로로-페 닐)-2-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)사이클로헵탄올, 2,4-디하이드로-5-메톡시-2-메틸-4-[[[[1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴]아미노]옥시]메틸]페닐]-3H-1,2,3-트리아졸-3-온(185336-79-2), 메틸 1-(2,3-디하이드로-2,2-디메틸-1H-인덴-1-일)-1H-이미다졸-5-카복실레이트, 3,4,5-트리클로로-2,6-피리딘디카보니트릴, 메틸 2-[[[사이클로프로필[(4-메톡시-페닐)이미노]메틸]티오]메틸]-.알파.-(메톡시메틸렌)벤즈아세테이트, 4-클로로-알파-프로피닐옥시-N-[2-[3-메톡시-4-(2-프로피닐옥시)페닐]에틸]벤즈아세트아미드, (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-클로로페닐)-2-프로피닐]옥시]-3-메톡시페닐]에틸]-3-메틸-2-[(메틸설폰-일)아미노]부탄아미드, 5-클로로-7-(4-메틸피페리딘-1-일)-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]-트리아졸로[1,5-a]피리미딘, 5-클로로-6-(2,4,6-트리플루오로-페닐)-N-[(1R)-1,2,2-트리메틸프로필]-[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민, 5-클로로-N-[(1R)-1,2-디메틸프로필]-6-(2,4,6-트리플루오로페닐)[1,2,4]트리아졸로[1,5-a]피리미딘-7-아민, N-[1-(5-브로모-3-클로로피리딘-2-일)에틸]-2,4-디클로로니코틴아미드, N-(5-브로모-3-클로로피리딘-2-일)메틸-2,4-디클로로-니코틴아미드, 2-부톡시-6-요오도-3-프로필벤조피라논-4-온, N-{(Z)-[(사이클로프로필메톡시)-이미노][6-(디플루오로메톡시)-2,3-디플루오로페닐]메틸}-2-벤즈아세트아미드, N-(3-에틸-3,5,5-트리메틸사이클로헥실)-3-포르밀아미노-2-하이드록시벤즈아미드, 2-[[[[1-[3(1-플루오로-2-페닐-에틸)옥시]페닐]에틸리덴]아미노]옥시]메틸]-알파-(메톡시이미노)-N-메틸-알파E-벤즈아세트아미드, N-{2-[3-클로로-5-(트리플루오로메틸)피리딘-2-일]에틸}-2-(트리플루오로-메틸)벤즈아미드, N-(3',4'-디클로로-5-플루오로비페닐-2-일)-3-(디플루오로메틸)-1-메틸- 1H-피라졸-4-카복사미드, N-(6-메톡시-3-피리디닐)사이클로프로판카복사미드, 1-[(4-메톡시페녹시)메틸]-2,2-디메틸프로필-1H-이미다졸-1-카복실산, O-[1-[(4-메톡시페녹시)메틸]-2,2-디메틸프로필]-1H-이미다졸-1-카보티온산, 2-(2-{[6-(3-클로로-2-메틸페녹시)-5-플루오로피리미딘-4-일]옥시}페닐)-2-(메톡시이미노)-N-메틸-아세트아미드.
살균제:
브로노폴, 디클로로펜, 니트라피린, 니켈 디메틸디티오카바메이트, 카수가마이신, 옥틸리논, 푸란카복실산, 옥시테트라사이클린, 프로베나졸, 스트렙토마이신, 테클로프탈람, 황산구리 및 다른 구리 제제.
살충제 / 살비제 / 살선충제:
아세틸콜린 에스테라제(AChE) 저해제:
카바메이트, 예를 들어
알라니카브, 알디카브, 알독시카브, 알릭시카브, 아미노카브, 벤디오카브, 벤푸라카브, 부펜카브, 부타카브, 부토카복심, 부톡시카복심, 카바릴, 카보푸란, 카보설판, 클로에토카브, 디메틸란, 에티오펜카브, 페노부카브, 페노티오카브, 포르메타네이트, 푸라티오카브, 이소프로카브, 메탐-소듐, 메티오카브, 메토밀, 메톨카브, 옥사밀, 피리미카브, 프로메카브, 프로폭수르, 티오디카브, 티오파녹스, 트리메타카브, XMC, 크실릴카브, 트리아자메이트,
유기 포스페이트, 예를 들어
아세페이트, 아자메티포스, 아진포스(-메틸, -에틸), 브로모포스-에틸, 브롬 펜빈포스(-메틸), 부타티오포스, 카두사포스, 카보페노티온, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로르피리포스(-메틸/-에틸), 쿠마포스, 시아노펜포스, 시아노포스, 클로르펜빈포스, 데메톤-S-메틸, 데메톤-S-메틸설폰, 디알리포스, 디아지논, 디클로펜티온, 디클로르보스/DDVP, 디크로토포스, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디옥사벤조포스, 디설포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 에트림포스, 팜푸르, 펜아미포스, 페니트로티온, 펜설포티온, 펜티온, 플루피라조포스, 포노포스, 포르모티온, 포스메틸란, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이오도펜포스, 이프로벤포스, 이사조포스, 이소펜포스, 이소프로필 O-살리실레이트, 이속사티온, 말라티온, 메카르밤, 메타크리포스, 메타미도포스, 메티다티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시데메톤-메틸, 파라티온(-메틸/-에틸), 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 포스포카브, 폭심, 피리미포스(-메틸/-에틸), 프로페노포스, 프로파포스, 프로페탐포스, 프로티오포스, 프로토에이트, 피라클로포스, 피리다펜티온, 피리다티온, 퀴날포스, 세부포스, 설포텝, 설프로포스, 테부피림포스, 테메포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티오메톤, 트리아조포스, 트리클로르폰, 바미도티온,
소듐 채널 조절제/전압-의존성 소듐 채널 봉쇄제
피레트로이드, 예를 들어
아크리나트린, 알레트린(d-시스-트랜스, d-트랜스), 베타-사이플루트린, 비펜트린, 비오알레트린, 비오알레트린-S-사이클로펜틸 이성체, 비오에타노메트린, 비오퍼메트린, 비오레스메트린, 클로바포트린, 시스-사이퍼메트린, 시스-레스메트 린, 시스-퍼메트린, 클로사이트린, 사이클로프로트린, 사이플루트린, 사이할로트린, 사이퍼메트린(알파-, 베타-, 테타-, 제타-), 사이페노트린, 델타메트린, 엠펜트린(1R-이성체), 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜플루트린, 펜프로파트린, 펜피리트린, 펜발레레이트, 플루브로사이트리네이트, 플루사이트리네이트, 플루펜프록스, 플루메트린, 플루발리네이트, 푸브펜프록스, 감마-사이할로트린, 이미프로트린, 카데트린, 람마-사이할로트린, 메토플루트린, 퍼메트린(시스-, 트랜스-), 페노트린(1R-트랜스-이성체), 프랄레트린, 프로플루트린, 프로트리펜부트, 피레스메트린, 레스메트린, RU 15525, 실라플루오펜, 타우-플루발리네이트, 테플루트린, 트랄레트린, 테트라메트린(1R-이성체), 트랄로메트린, 트랜스플루트린, ZXI 8901, 피레트린(피레트럼),
DDT,
옥사디아진, 예를 들어
인독사카브,
세비카바존, 예를 들어
메타플루미존(BAS3201),
아세틸콜린 수용체 작용제/길항제
클로로니코티닐, 예를 들어
아세트아미프리드, 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 니티아진, 티아클로프리드, 이미다클로티아즈, AKD-1022, 티아메톡삼,
니코틴, 벤설탑, 카탑,
아세틸콜린 수용체 조절제
스피노신, 예를 들어
스피노사드, 스피네토람(XDE-175),
GABA-조절 클로라이드 채널 길항제
유기 염소, 예를 들어
캄페클로르, 클로로단, 엔도설판, 감마-HCH, HCH, 헵타클로르, 린단, 메톡시클로로,
피프롤, 예를 들어
아세토프롤, 에티프롤, 피프로닐, 피라플루프롤, 피리프롤, 바닐리프롤,
클로라이드 채널 활성제
멕틴, 예를 들어
아바멕틴, 에마멕틴, 에마멕틴-벤조에이트, 이버멕틴, 레피멕틴, 밀베마이신,
유충 호르몬 모방체, 예를 들어
디오페놀란, 에포페노난, 페녹시카브, 하이드로프렌, 키노프렌, 메토프렌, 피리프록시펜, 트리프렌,
에크디손 작용제/붕괴제
디아실히드라진, 예를 들어
크로마페노자이드, 할로페노자이드, 메톡시페노자이드, 테부페노자이드,
키틴 생합성 저해제
벤조일우레아, 예를 들어
비스트리플루론, 클로플루아주론, 디플루벤주론, 플루아주론, 플루사이클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 노비플루무론, 펜플루론, 테플루벤주론, 트리플루무론,
부프로페진
사이로마진,
산화 포스포릴화 억제제, ATP 붕괴제
디아펜티우론,
유기 주석 화합물, 예를 들어
아조사이클로틴, 사이헥사틴, 펜부타틴-옥사이드,
H-양성자 구배 차단에 의한 산화 포스포릴화 작용 해제제
피롤, 예를 들어
클로르페나피르,
디니트로페놀, 예를 들어
비나파크릴, 디노부톤, 디노캅, DNOC,
I-측 전자 전달 억제제
METIs, 예를 들어
펜아자퀸, 펜피록시메이트, 피리미디펜, 피리다벤, 테부펜피라드, 톨펜피라드,
히드라메틸논,
디코폴,
II-측 전자 전달 억제제
로테논,
III-측 전자 전달 억제제
아세퀴노실, 플루아크리피림,
곤충 장막 미생물 붕괴제
바실러스 투링기엔시스(Bacillus thuringiensis) 균주(strains),
지질 합성 억제제,
테트론산, 예를 들어
스피로디클로펜, 스피로메시펜,
테트람산, 예를 들어
스피로테트라메이트,
카복사미드, 예를 들어
플로니카미드,
옥토파미너직 작용제(octopaminergic agonist), 예를 들어
아미트라즈,
마그네슘-촉진 ATPase 저해제, 예를 들어
프로파기트,
네레이스톡신 유사체, 예를 들어
티오사이클람 하이드로겐 옥살레이트, 티오설탑-소듐,
리아노딘 수용체 작용제,
벤조산 디카복사미드, 예를 들어
플루벤디아미드,
안트로닐아미드, 예를 들어
리낙사피르 (3-브로모-N-{4-클로로-2-메틸-6-[(메틸아미노)카보닐]페닐}-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-카복사미드),
생물제, 호르몬 또는 페로몬, 예를 들어
아자디라크틴, 바실러스 종, 뷰베리아 종, 코들몬, 메타리지움 종, 파에실로마이세스 종, 투링기엔신, 버티실리움 종,
작용 기전이 알려지지 않았거나 비특이적인 활성 화합물,
훈증제, 예를 들어
알루미늄 포스파이드, 메틸 브로마이드, 설퍼릴 플루오라이드,
먹이섭취 방지제, 예를 들어
크리오라이트, 플로니카미드, 피메트로진,
응애 성장 억제제, 예를 들어
클로펜테진, 에톡사졸, 헥시티아족스,
아미도플루메트, 벤클로티아즈, 벤족시메이트, 비페나제이트, 브로모프로필레이트, 부프로페진, 키노메티오네이트, 클로르디메포름, 클로로벤질레이트, 클로로피크린, 클로티아조벤, 사이클로프렌, 사이플루메토펜, 디사이클라닐, 페녹사크림, 펜트리파닐, 플루벤지민, 플루페네림, 플루텐진, 고시플루레, 하이드라메틸논, 자포닐루레, 메톡사디아존, 석유, 피페로닐 부톡사이드, 포타슘 올레에이트, 피리달릴, 설플루라미드, 테트라디폰, 테트라설, 트라아라텐, 버부틴.
제초제와 같은 기타 공지된 활성 화합물, 비료, 성장조절제, 약해완화제, 신호물질, 식물 특성 개량제와의 혼합물이 또한 가능하다.
살충제로 사용되는 경우, 본 발명에 따른 활성 화합물은 또한 상승제와의 혼합물로서 그의 상업적으로 입수가능한 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용형에 존재할 수 있다. 상승제는 첨가되는 상승제 그 자체가 활성화될 필요없이 활성 화합물의 작용을 증가시키는 화합물이다.
살충제로 사용되는 경우, 본 발명에 따른 활성 화합물은 또한 식물 환경, 식물 부분의 표면 또는 식물 조직에 사용후 활성 화합물의 분해를 감소시키는 억제제와의 혼합물로서 그의 상업적으로 입수가능한 제제 및 이들 제제로부터 제조된 사용형에 존재할 수 있다.
상업적으로 입수가능한 제제로부터 제조된 사용형의 활성 화합물 함량은 넓은 범위내에서 변할 수 있다. 사용형의 활성 화합물 농도는 활성 화합물 0.00000001 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.00001 내지 1 중량%일 수 있다.
화합물은 사용형에 적합한 방식으로 사용된다.
본 발명에 따라 모든 식물 및 식물 부위가 처리될 수 있다. 여기에서 식물이란 원하거나 원치않는 야생 식물 또는 작물(자연 발생 작물 포함)과 같은 모든 식물 및 식물 집단을 의미하는 것으로 이해되어야 한다. 작물은 식물 육종권자의 주권으로 보호될 수 있거나 보호될 수 없는 식물 재배종 및 형질전환(transgenic) 식물을 포함하여, 통상적인 식물 재배 및 최적화 방법에 의해, 생명공학 또는 유전자공학에 의해 또는 이들 방법을 조합하여 얻을 수 있는 식물일 수 있다. 식물의 부분은 식물의 모든 지상 및 지하 부분 및 기관, 예를 들어 싹, 잎, 꽃 및 뿌리를 의미하는 것으로 이해되어야 하며, 이들의 예로 잎, 침엽(needles), 자루(stalk), 줄기(stem), 꽃, 과실체, 과일, 종자, 뿌리, 괴경 및 뿌리 줄기가 언급될 수 있다. 수확 물질, 및 영양 및 생식 번식 물질, 예를 들어 묘목, 괴경, 뿌리 줄기, 삽목 및 종자가 또한 식물 부위가 포함된다.
본 발명에 따라 활성 화합물로 식물 및 식물 부분을 처리하는 것은 통상의 처리 방법에 의해, 예를 들어 침지, 분무, 증발, 연무, 산포, 페인팅, 주입에 의해서 및, 번식 물질, 특히 종자의 경우에는 또한 일 또는 다중 코팅을 적용하여 직접, 또는 그의 주변, 서식지 또는 저장 공간에 작용시킴으로써 수행된다.
본 발명에 따라 활성 화합물의 배합물로 식물 및 식물 부분을 처리하는 것은 통상의 처리 방법에 의해, 예를 들어 침지, 분무, 증발, 연무, 산포, 페인팅, 주입에 의해서 및, 번식 물질, 특히 종자의 경우에는 또한 일 또는 다중 코팅을 적용하여 직접, 또는 그의 주변, 서식지 또는 저장 공간에 작용시킴으로써 수행된다.
본 발명에 따른 혼합물은 또한 종자 처리에 특히 적합하다. 여기에서는, 상기 바람직하거나 특히 바람직한 것으로 언급된 본 발명에 따른 배합물이 바람직한 것으로 언급될 수 있다. 요컨대, 해충에 의해 야기되는 대부분의 작물 피해는 종자가 저장되는 동안과 종자가 토양에 도입된 후, 식물의 발아동안 및 발아직후 침습으로 발생한다. 이러한 현상은 성장 식물의 뿌리 및 새싹이 특히 민감하고 심지 어 약간의 피해에도 전체 식물이 고사할 수 있기 때문에 특히 관건이다. 따라서, 적절한 조성물을 사용하여 종자 및 발아 식물을 보호하는 것이 특히 중요하다.
식물 종자를 처리하여 해충을 구제하는 것이 오래동안 알려져 왔으며 지속적인 개량 과제이다. 그러나, 종자 처리는 만족할만한 방식으로 해결하는 것이 번번히 곤란한 일련의 문제를 갖고 있다. 따라서, 파종후 또는 식물 발아후 작물 보호 제의 추가 적용을 필요로 하지 않는, 종자 및 발아 식물의 보호방법을 개발하는 것이 요망된다. 사용된 활성 물질이 식물 자체에는 피해를 입히지 않으면서 해충의 침습으로부터 종자 및 발아 식물을 최적으로 보호하는 방식으로, 사용된 활성 물질의 양을 최적화시키는 것이 또한 요망된다. 특히, 종자 처리방법은 또한 작물 보호제의 적용 비율을 가능한 낮게 유지하여 종자 및 발아 식물을 최적으로 보호하기 위하여 형질전환(transgenic) 식물의 고유 살충성을 고려하여야 한다.
따라서, 본 발명은 특히 또한 종자를 본 발명에 따른 조성물로 처리하는 것을 포함하여 종자 및 발아 식물을 해충의 침습으로부터 보호하는 방법에 관한 것이다. 본 발명은 또한 종자 및 발아 식물을 해충으로부터 보호하기 위해 종자를 처리하기 위한 본 발명에 따른 조성물의 용도에 관한 것이다. 또한, 본 발명은 해충으로부터 보호되도록 본 발명에 따른 조성물로 처리된 종자에 관한 것이다.
본 발명의 한가지 이점은 본 발명에 따른 조성물의 특정 전신성이 이들 활성 화합물의 배합물로 종자를 처리하는 것이 해충으로부터 종자 자체뿐 아니라 발아후 식물도 보호함을 의미한다는 것이다. 이에 따라, 파종시 또는 그 직후 작물을 즉시 처리할 필요가 없다.
또 다른 이점은 개별적으로 적용될 때 나타나는 두 활성 화합물의 총 활성을 능가함에 따라, 개별 살충 활성 화합물에 비해 본 발명에 따른 조성물의 살충 활성이 상승적으로 증가된다는 것에 있다. 또한, 개별적으로 적용될 때 나타나는 두 활성 화합물의 총 활성을 능가함에 따라, 개별 살진균 활성 화합물에 비해 본 발명에 따른 조성물의 살진균 활성이 상승적으로 증가된다는 이점이 있다. 이에 따라 사용된 활성 화합물의 양을 최적화시키는 것이 가능하다.
또한, 본 발명에 따른 혼합물에 따라, 개별 살충 활성 화합물에 비해 본 발명에 따른 조성물이 특히 형질전환 종자에 사용되어 이 종자로부터 발생한 식물이 해충에 대한 단백질을 발현할 수 있는 것이 유리한 것으로 고려되어야 한다. 본 발명에 따른 조성물로 종자를 처리함으로써, 단백질, 예를 들어 살충 단백질 발현만으로도 특정 해충이 구제될 수 있으며, 본 발명에 따른 조성물에 의해 손상으로부터 보호하게 되는 부가적인 결과가 얻어진다.
본 발명에 따른 조성물은 농업, 온실, 임업 또는 원예에 사용되는 상술된 모든 타입의 식물 품종 종자를 보호하는데 적합하다. 특히, 이는 옥수수, 땅콩, 캐놀라, 유지종자 평지, 양귀비, 대두, 목화, 무(예컨대 사탕무 및 사료무), 벼, 사탕수수, 기장, 밀, 보리, 귀리, 호밀, 해바라기, 담배, 감자 또는 채소류(예를 들어 토마토, 캐비지 식물)의 종자 형태를 취한다. 본 발명에 따른 활성 화합물의 조성물은 또한 상기 언급된 과수 식물 및 채소 종자를 처리하는데 적합하다. 옥수수, 대두, 목화, 밀 및 캐놀라 또는 유지종자 평지의 종자 처리가 특히 중요하다.
상기 언급된 바와 같이, 본 발명에 따른 조성물로 형질전환 종자를 처리하는 것이 또한 특히 중요하다. 이는 일반적으로 특히 살충 성질을 가지는 폴리펩티드 발현을 조절하는 적어도 하나의 이종 유전자를 포함하는 식물의 종자 형태를 취한다. 이와 관련하여, 형질전환 종자내 이종 유전자는 바실러스(Bacillus), 리조비움(Rhizobium), 슈도모나스(Pseudomonas), 세타리아(Serratia), 트리코더마(Trichoderma), 클라비박터(Clavibacter), 글로무스(Glomus) 또는 글리오클라듐(Gliocladium)과 같은 미생물로부터 유래될 수 있다. 본 발명은 특히 바실러스 에스피(Bacillus sp.)로부터 유래된 적어도 하나의 이종 유전자를 포함하고 그의 유전자 산물이 유럽 조명충나방 및/또는 옥수수 뿌리벌레에 대해 활성을 나타내는 형질전환 종자를 처리하는데 적합하다. 바실러스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터 유래된 이종 유전자가 특히 바람직하다.
본 발명의 영역내에서, 본 발명에 따른 조성물은 단독으로 또는 적합한 제제로 종자에 적용된다. 바람직하게, 종자는 처리동안 피해를 방지하기에 충분히 안정한 상태로 처리된다. 일반적으로, 종자는 수확과 파종 사이 어느 시점에도 처리가 가능하다. 사용된 종자는 일반적으로 식물로부터 분리되며, 식물의 속, 대, 줄기, 외피, 털 또는 과육과 구분된다.
종자 처리시, 종자에 적용되는 본 발명에 따른 조성물의 양 및/또는 추가의 첨가제의 양이 종자 발아가 불리하게 영향을 받지 않거나, 발생된 식물이 피해를 입지 않게 선택되도록 주의를 기울여야 한다. 이는 특히 특정 적용 비율에서 식물독성 작용을 가질 수 있는 활성 화합물인 경우에 명심하여야 한다.
상기 언급된 바와 같이, 본 발명에 따라 모든 식물 및 이들의 일부가 처리가 가능하다. 바람직한 구체예로, 야생 식물종 및 식물 재배종, 또는 통상적인 생물학적 육종법, 예를 들어 교잡육종 또는 원형체 유합(protoplast fusion)에 의해 얻어진 식물 종 및 식물 재배종 및 이들의 일부가 처리된다. 또 다른 바람직한 구체예로, 적합하다면 통상적인 방법과 함께 유전자공학적으로 얻어진 형질전환 식물(transgenic plant) 및 식물 재배종(유전자 변형 유가체) 및 이들의 일부가 처리된다. 용어 "부분", "식물의 일부" 또는 "식물 부위"는 상기 설명되어 있다.
특히 바람직하게는 각 경우에 시판되거나 사용되고 있는 식물 재배종의 식물이 본 발명에 따라 처리된다. 식물 재배종이라는 것은 통상적인 육종 기술, 돌연변이형성 또는 재조합 DNA 기술에 의해 육종되는 새로운 성질("형질")을 갖는 식물로 이해되어야 한다. 이들은 재배종(cultivars), 생리형(biotype) 또는 유전자형(genotype)일 수 있다.
식물 종 또는 식물 재배종, 이들의 장소 및 성장 조건(토양, 기후, 생장기, 영양분)에 따라, 본 발명에 따라 처리함으로써 또한 상가("상승")적 효과가 나타날 수 있다. 따라서, 예를 들어 본 발명에 따라 사용될 수 있는 물질 및 조성물의 적용비율의 감소 및/또는 활성 스펙트럼의 확대 및/또는 활성 증가, 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 작화량 증가, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 저장성 및/또는 처리성 향상과 같은 효과가 실제 기대되는 것 이상으로 나타날 수 있다.
본 발명에 따라 바람직하게 처리될 형질전환 식물 또는 식물 재배종(유전자 공학적으로 얻어진 것)에는 유전자 변형으로 이들 식물에 특히 유리한 유용한 형질을 제공하는 유전자 물질을 함유하는 모든 식물이 포함된다. 이러한 형질의 예로는 식물 성장성 향상, 고온 또는 저온 내성 증가, 가뭄, 또는 물 또는 토양 염분에 대한 내성 증가, 개화량 증가, 수확 용이성, 성숙성 촉진, 작화량 증가, 수확 산물의 품질 향상 및/또는 영양가 증대, 및 수확 산물의 저장성 및/또는 처리성 증대가 포함된다. 또 다른 특히 주목할만한 상기 특성의 예로 동물 및 미생물 해충, 예를 들어 곤충, 응애, 식물병원성 진균, 박테리아 및/또는 바이러스에 대한 식물의 방어력 증가 및 또한 특정 제초 활성 화합물에 대한 식물의 내약성 증가가 있다. 형질전환 식물의 예로 중요한 작물, 예를 들어 곡물(밀, 쌀), 옥수수, 대두, 감자, 사탕무, 토마토, 배 및 기타 채소 품종, 목화, 담배, 유지종자 평지 및 과수 식물(사과, 배, 감귤 및 포도 과일이 열리는)이 언급될 수 있으며, 옥수수, 대두, 감자, 목화, 담배 및 유지종자 평지가 특히 주목된다. 특히 강조되는 특성은 특히 식물에 형성된 독소, 특히 바실러스 투린기엔시스(Bacillus thuringiensis)로부터 얻은 유전자 물질(예를 들어 유전자 CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb 및 CryIF 및 이들 조합)에 의해 식물(이후 "Bt 식물"로 언급)에 형성된 독소로 인한 곤충, 거미류, 선충, 민달팽이 및 달팽이에 대한 식물의 방어력 증가이다. 특별히 강조되는 다른 형질은 전신적으로 획득한 내성(SAR), 시스테민, 피토알렉신, 엘리시터 및 내성 유전자 및 상응하게 발현된 단백질 및 독소로 인한 진균, 박테리아 및 바이러스에 대한 식물의 내성 증가다. 특별히 강조할 만한 형질은 또한 특정 제초 활성 화합물, 예를 들어 이미다 졸리논, 설포닐우레아, 글리포세이트 또는 포스피노트리신(예를 들어 "PAT" 유전자)에 대한 식물의 내약성 증가다. 목적하는 각 형질을 부여하는 유전자가 또한 상호 조합으로 형질전환 식물에 존재할 수 있다. "Bt 식물"의 예로 YIELD GARD?(예: 옥수수, 목화, 대두), KnockOut?(예: 옥수수), StarLink?(예: 옥수수), Bollgard?(예: 목화), Nucotn?(예: 목화) 및 NewLeaf?(예: 감자) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종, 대두 품종 및 감자 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물의 예로 Roundup Ready?(글리포세이트 내약성, 예: 옥수수, 목화, 대두), Liberty Link?(포스피노트리신 내약성, 예: 유지종자 평지), IMI?(이미다졸리논 내약성) 및 STS?(설포닐우레아 내약성, 예: 옥수수) 상품명으로 시판되고 있는 옥수수 품종, 목화 품종 및 대두 품종이 언급될 수 있다. 제초제-내약성 식물(제초제 내약성을 위해 통상적인 방법으로 육종된 식물)의 예로 Clearfield? 명으로 시판되고 있는 품종(예: 옥수수)이 또한 언급될 수 있다. 물론, 상기 설명은 또한 미래에 개발되고/되거나 시장화될 식물로, 상술된 유전적 형질을 지니거나 여전히 개발될 여지가 남아 있는 식물 재배종에도 적용된다.
상기 열거된 식물들이 본 발명에 따라 본 발명의 화학식 (I)의 화합물 및/또는 활성 화합물의 혼합물로 특히 유리하게 처리될 수 있다. 활성 화합물 또는 혼합물에 대해 상기 언급된 바람직한 범위가 또한 이들 식물의 처리에도 적용된다. 본 명세서에 구체적으로 언급된 화합물 또는 혼합물로 식물을 처리하는 것이 특히 언급된다.
본 발명에 따른 화합물은 식물 해충, 위생 해충 및 저장 제품 해충 뿐만 아니라, 수의약 분야에서 동물 해충(체외 기생충 및 체내 기생충), 예를 들어, 참 진드기, 연 진드기, 옴 응애, 잎 응애, 파리(쏘고 핥는), 기생성 파리 유충, 이, 털이, 깃털이 및 벼룩에 대해 작용한다. 이러한 기생충에는 다음의 것들이 포함된다:
이(Anoplurida)목, 예를 들어 하에마토피누스 종(Haematopinus spp.), 리노그나투스 종(Linognathus spp.), 페디쿨루스 종(Pediculus spp.), 프티루스 종(Pthirus spp.) 및 솔레노포테스 종(Solenopotes spp.).
털이(Mallophagida)목 및 암블리세리나(Amblycerina) 및 이스크노세리나 (Ischnocerina) 아목, 예를 들어 트리메노폰 종(Trimenopon spp.), 메노폰 종 (Menopon spp.), 트리노톤 종(Trinoton spp.), 보비콜라 종(Bovicola spp.), 웨르넥키엘라 종(Werneckiella spp.), 레피켄트론 종(Lepikentron spp.), 다말리나 종 (Damalina spp.), 트리코덱테스 종(Trichodectes spp.) 및 펠리콜라 종(Felicola spp.).
파리(Diptera)목 및 네마토세리나(Nematocerina) 및 브라키세리나 (Brachycerina) 아목, 예를 들어 아에데스 종(Aedes spp.), 아노펠레스 종 (Anopheles spp.), 쿨렉스 종(Culex spp.), 시물리움 종(Simulium spp.), 유시물리움 종(Eusimulium spp.), 플레보토무스 종(Phlebotomus spp.), 루초미아 종(Lutzomyia spp.), 쿨리코이데스 종(Culicoides spp.), 크리소프스 종(Crysops spp.), 히보미트라 종(Hybomitra spp.), 아틸로투스 종(Atylotus spp.), 타바누스 종(Tabanus spp.), 하에마토포타 종(Haematopota spp.), 필리포미아 종 (Philipomyia spp.), 브라울라 종(Braula spp.), 무스카 종(Musca spp.), 히드로태아 종(Hydrotaea spp.), 스토목시스 종(Stomoxys spp.), 하에마토비아 종 (Haematobia spp.), 모렐리아 종(Morellia spp.), 판니아 종(Fannia spp.), 글로스시나 종(Glossina spp.), 칼리포라 종(Calliphora spp.), 루실리아 종(Lucilia spp.), 크리소미아 종(Chrysomyia spp.), 올파르티아 종(Wohlfahrtia spp.), 사르코파가 종(Sarcophaga spp.), 오에스트루스 종(Oestrus spp.), 히포더마 종 (Hypoderma spp.), 가스테로필루스 종(Gasterophilus spp.), 히포보스카 종 (Hyppobosca spp.), 리포프테나 종(Lipoptena spp.) 및 멜로파구스 종(Melophagus spp.).
벼룩(Siphonapterida)목, 예를 들어 풀렉스 종(Pulex spp.), 크테노세팔리데스 종(Ctenocephalides spp.), 크세노프실라 종(Xenopsylla spp.) 및 세라토필루스 종(Ceratophyllus spp.).
이시아(Heteropterida) 목, 예를 들어 시멕스 종(Cimex spp.), 트리아토마 종(Triatoma spp.), 로드니우스 종(Rhodnius spp.) 및 판스트롱길루스 종 (Panstrongylus spp.).
바퀴(Blattarida) 목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 블라타 게르마니카(Blatta germanica) 및 수펠라 종(Supella spp.).
응애(Acaria(Acarida)) 아강 및 메타- 및 메소스티그마타(Meta- and Mesostigmata)목, 예를 들어 아르가스 종(Argas spp.), 오르니토도루스 종 (Ornithodorus spp.), 오토비우스 종(Otobius spp.), 익소데스 종(Ixodes spp.), 암블리옴마 종(Amblyomma spp.), 부필루스 종(Boophilus spp.), 데르마센토 종 (Dermancentor spp.), 하에마피살리스 종(Haemaphysalis spp.), 히알롬마 종 (Hyalomma spp.), 리피세팔루스 종(Rhipicephalus spp.), 데르마니수스 종 (Dermanyssus spp.), 라일리에티아 종(Raillietia spp.), 뉴모니수스 종 (Pneumonyssus spp.), 스테르노스토마 종(Sternostoma spp.) 및 바로아 종(Varroa spp.).
아크티네디다(Actinedida)(프로스티그마타(Prostigmata)) 및 아카리디다 (Acaridida)(아스티그마타(Astigmata)) 목, 예를 들어 아카라피스 종(Acarapis spp.), 체일레티엘라 종(Cheyletiella spp.), 오르니토체일레티아 종 (Ornithocheyletia spp.), 미오비아 종(Myobia spp.), 소레르가테스 종 (Psorergates spp.), 데모덱스 종(Demodex spp.), 트롬비쿨라 종(Trombicula spp.), 리스트로포루스 종(Listrophorus spp.), 아카루스 종(Acarus spp.), 티로파구스 종(Tyrophagus spp.), 칼로글리푸스 종(Caloglyphus spp.), 히포덱테스 종(Hypodectes spp.), 프테롤리쿠스 종(Pterolichus spp.), 소로프테스 종(Psoroptes spp.), 코리오프테스 종(Chorioptes spp.), 오토덱테스 종(Otodectes spp.), 사르코프테스 종(Sarcoptes spp.), 노토에드레스 종(Notoedres spp.), 크네 미도코프테스 종(Knemidocoptes spp.), 시토디테스 종(Cytodites spp.) 및 라미노시오프테스 종(Laminosioptes spp.).
본 발명에 따른 화학식 (I)의 활성 화합물은 농업용 생산성 가축, 예를 들어 소, 양, 염소, 말, 돼지, 당나귀, 낙타, 물소, 토끼, 닭, 칠면조, 오리, 거위 및 벌, 기타 애완용 동물, 예를 들어 개, 고양이, 새장의 새 및 어항속 물고기, 및 소위 실험용 동물, 예를 들어 햄스터, 기니아 피그, 랫트 및 마우스에 만연한 절지동물을 구제하는데 적합하다. 이들 절지동물을 구제하면, 사망 및 산출량 감소(고기, 우유, 양모, 가죽, 알, 꿀 등에 있어서)가 줄어들게 되므로, 본 발명에 따른 활성 화합물을 사용함으로써 더욱 경제적이고 용이한 동물 관리가 가능하다.
본 발명에 따른 활성 화합물은, 수의학 분야에서, 예를 들어 정제, 캅셀제, 음료, 물약, 과립제, 페이스트제, 거환제, 사료를 통한 방법, 좌약의 형태로 장내 투여에 의해, 비경구적 투여, 예를 들어 주사(근육내, 피하, 정맥내 및 복막내 등)에 의해, 삽입에 의해, 비강내 투여에 의해, 예를 들어, 침지 또는 목욕, 분무, 도포(pouring-on), 스포팅(spotting-on), 세척, 가루 뿌리기의 형태에 의해서나 활성 화합물을 함유하는 성형품 형태, 예를 들어, 목걸이, 귀표식(ear mark), 꼬리 표식, 다리 밴드, 굴레, 표시장치 등의 형태로 경피 적용에 의해 공지된 방식으로 사용된다.
가축, 가금류, 애완 동물 등에 사용하는 경우에, 화학식 (I)의 활성 화합물은 활성 화합물을 1 내지 80 중량%의 양으로 함유하는 제제(예를 들어 산제, 유제, 자유 유동 조성물)로서 직접 또는 100 내지 10,000 배 희석하여 사용될 수 있거나, 약품욕의 형태로 사용될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 화합물은 공업용 물질을 파괴하는 곤충에 대하여 강력한 살충 작용을 나타내는 것으로 밝혀졌다.
다음의 곤충들이 바람직한 예로서 언급될 수 있지만, 이들로만 제한되지 않는다:
딱정벌레(Beetles), 예를 들어 힐로트루페스 바줄루스(Hylotrupes bajulus), 클로로포루스 필로시스(Chlorophorus pilosis), 아노비움 푼크타툼(Anobium punctatum), 크세스토비움 루포빌로숨(Xestobium rufovillosum), 프틸리누스 펙티코르니스(Ptilinus pecticornis), 덴드로비움 페르티넥스(Dendrobium pertinex), 에르노비우스 몰리스(Ernobius mollis), 프리오비움 카르피니(Priobium carpini), 릭투스 브룬네우스(Lyctus brunneus), 릭투스 아프리카누스(Lyctus africanus), 릭투스 플라니콜리스(Lyctus planicollis), 릭투스 리네아리스(Lyctus linearis), 릭투스 푸베센스(Lyctus pubescens), 트로곡실론 아에쿠알레(Trogoxylon aequale), 민테스 루기콜리스(Minthes rugicollis), 질레보루스 종(Xyleborus spp.), 트립토덴드론 종(Tryptodendron spec.), 아파테 모나쿠스(Apate monachus), 보스트리쿠스 카푸킨스(Bostrychus capucins), 헤테로보스트리쿠스 브룬네우스(Heterobostrychus brunnes), 시녹실론 종(Synoxylon spec.), 디노데루스 미누투스(Dinoderus minutus).
히메노프테론(Hymenopteran), 예를 들어, 시렉스 주벤쿠스(Sirex jubencus), 우로세루스 기가스(Urocerus gigas), 우로세루스 기가스 타이그누스 (Urocerus gigas taignus), 우로세루스 아우구르(Urocerus augur).
흰개미(Termites), 예를 들어, 칼로테르메스 플라비콜리스(Kalotermes flavicollis), 크립토테르메스 브레비스(Cryptotermes brevis), 헤테로테르메스 인디콜라(Heterotermes indicola), 레티쿨리테르메스 플라비페스(Reticulitermes flavipes), 레티쿨리테르메스 산토넨시스(Reticulitermes santonensis), 레티쿨리테르메스 루시푸구스(Reticulitermes lucifugus), 마스토테르메스 다위니엔시스 (Mastotermes darwiniensis), 주테르모프시스 네바덴시스(Zootermopsis nevadensis), 코프토테르메스 포르모사누스(Coptotermes formosanus).
좀(Bristletalis), 예를 들어, 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina)
본 발명에서 공업용 물질은 무생 물질, 예를 들어, 바람직하게는 플라스틱, 접착제, 아교, 종이, 판지, 가죽, 목재, 가공 목제품 및 코팅 조성물의 의미로 이해되어야 한다.
즉석 사용 조성물은 경우에 따라 추가의 살충제 및 경우에 따라 하나 이상의 살진균제를 포함할 수 있다.
가능한 추가의 첨가제로는 상기 언급된 살충제 및 살진균제가 예시될 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 동시에 염수 또는 해수와 접하고 있는 물체, 예를 들어 선박 선체, 스크린, 그물, 구조물, 정박장 및 신호송신 시스템을 오염으로부터 보호하기 위해 사용될 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 화합물은 단독으로 또는 다른 활성 화합물과 배합하여 방오제로서 사용될 수 있다.
활성 화합물은 가옥, 위생 및 저장품 보호를 위해, 밀폐 공간, 예를 들어 주택, 공장 홀, 사무실, 차량 캐빈 등에 출현하는 동물 해충, 특히 곤충, 거미류 및 응애를 구제하는데 적합하다. 이들은 이들 해충을 구제하기 위한 가정용 살충제 제품에서 단독으로 또는 다른 활성 화합물 및 보조제와 배합되어 사용될 수 있다. 이들은 감수성 및 내성 종 및 모든 발달 단계에 대하여 효과적이다. 이러한 해충에는 다음의 것들이 포함된다:
전갈(Scorpionidea)목, 예를 들어 부투스 옥키타누스(Buthus occitanus).
응애(Acarina)목, 예를 들어 아르가스 페르시쿠스(Argas persicus), 아르가스 레플렉수스(Argas reflexus), 브리오비아 에스에스피(Bryobia ssp.), 데르마니수스 갈리나에(Dermanyssus gallinae), 글리시파구스 도메스티구스(Glyciphagus domestigus), 오르니토도루스 모우바트(Ornithodorus moubat), 리피세팔루스 산귀네우스(Rhipicephalus sanguineus), 트롬비큘라 알프레드두게시(Trombicula alfreddugesi), 네우트롬비큘라 아우툼날리스(Neutrombicula autumnalis), 데르마토파고이데스 프테로니시무스(Dermatophagoides pteronissimus), 데르마토파고이데스 포리나에(Dermatophagoides forinae).
진정거미(Araneae)목, 예를 들어 아비큘라리다에(Aviculariidae), 아라네이다(Araneidae)
장님거미목(Opiliones)목, 예를 들어 슈도스코르피오네스 첼리퍼 (Pseudoscorpiones chelifer), 슈도스코르피오네스 체이리디움(Pseudoscorpiones cheiridium), 오필리오네스 팔란기움(Opiliones phalangium).
쥐며느리(Isopoda)목, 예를 들어 오니스쿠스 아셀루스(Oniscus asellus), 포르셀리오 스카베르(Porcellio scaber).
노래기(Diplopoda)목, 예를 들어 블라니울루스 구툴라투스(Blaniulus guttulatus), 폴리데스무스 종(Polydesmus spp.).
지네(Chilopoda)목, 예를 들어 게오필루스 종(Geophilus spp.).
좀(Zygentoma)목, 예를 들어 크테노레피스마 종(Ctenolepisma spp.), 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina), 레피스모데스 인퀼리누스(Lepismodes inquilinus).
바퀴(Blattaria)목, 예를 들어 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis), 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 블라텔라 아사히나이(Blattella asahinai), 류코파에아 마데라에(Leucophaea maderae), 판클로라 종(Panchlora spp.), 파르코블라타 종(Parcoblatta spp.), 페리플라네타 아우스트랄라시아 (Periplaneta australasiae), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 페리플라네타 브룬네아(Periplaneta brunnea), 페리플라네타 플리기노사 (Periplaneta fuliginosa), 수펠라 론기팔파(Supella longipalpa).
메뚜기(Saltatoria)목, 예를 들어 아케타 도메스티쿠스(Acheta domesticus).
집게벌레(Dermaptera)목, 예를 들어 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia).
흰개미(Isoptera)목, 예를 들어 칼로테르메스 종(Kalotermes spp.), 레티쿨리테르메스 종(Reticulitermes spp.).
다듬이벌레(Psocoptera)목, 예를 들어 레피나투스 종(Lepinatus spp.), 리포셀리스 종(Liposcelis spp.).
딱정벌레(Coleoptera)목, 예를 들어, 안트레누스 종(Anthrenus spp.), 아타게누스 종(Attagenus spp.), 더메스테스 종(Dermestes spp.), 라테티쿠스 오리자에(Latheticus oryzae), 네크로비아 종(Necrobia spp.), 프티누스 종(Ptinus spp.), 리조페르타 도미니카(Rhizopertha dominica), 시토필루스 그라나리우스 (Sitophilus granarius), 시토필루스 오리자에(Sitophilus oryzae), 시토필루스 제아마이스(Sitophilus zeamais), 스테고비움 파니세움(Stegobium paniceum).
파리(Diptera)목, 예를 들어 아에데스 아에깁티(Aedes aegypti), 아에데스 알보픽투스(Aedes albopictus), 아에데스 타에니오린쿠스(Aedes taeniorhynchus), 아노펠레스 종(Anopheles spp.), 칼리포라 에리트로세팔라(Calliphora erythrocephala), 크리소조나 플루비알리스(Chrysozona pluvialis), 쿨렉스 퀸쿠에파시아투스(Culex quinquefasciatus), 쿨렉스 피피엔스(Culex pipiens), 쿨렉스 타르살리스(Culex tarsalis), 드로소필라 종(Drosophila spp.), 판니아 카니쿨라리스 (Fannia canicularis), 무스카 도메스티카(Musca domestica), 플레보토무스 종(Phlebotomus spp.), 사르코파가 카르나리아(Sarcophaga carnaria), 시물리움 종(Simulium spp.), 스토목시스 칼시트란스(Stomoxys calcitrans), 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa).
나비(Lepidoptera)목, 예를 들어 아크로이아 그리셀라(Achroia grisella), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 플로디아 인터푼크텔라(Plodia interpunctella), 티네아 클로아셀라(Tinea cloacella), 티네아 펠리오넬라(Tinea pellionella), 티네올라 비셀리엘라(Tineola bisselliella).
벼룩(Siphonaptera)목, 예를 들어 크테노세팔리데스 카니스(Ctenocephalides canis), 크테노세팔리데스 펠리스(Ctenocephalides felis), 풀렉스 이리탄스(Pulex irritans), 툰가 페네트란스(Tunga penetrans), 크세노프실라 케오피스(Xenopsylla cheopis).
벌(Hymenopera)목, 예를 들어 캄포노투스 헤르쿨레아누스(Camponotus herculeanus), 라시우스 풀리기노수스(Lasius fuliginosus), 라시우스 니거(Lasius niger), 라시우스 움브라투스(Lasius umbratus), 모노모리움 파라오니스 (Monomorium pharaonis), 파라베스풀라 종(Paravespula spp.), 테트라모리움 카에스피툼(Tetramorium caespitum).
이(Anoplura)목, 예를 들어 페디쿨루스 푸마누스 카피티스(Pediculus humanus capitis), 페디쿨루스 푸마누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis), 펨피구스 종(Pemphigus spp.), 필로에라 바스타트릭스(Phylloera vastatrix), 프티루스 푸비스(Pthirus pubis).
이시아(Heteroptera)목, 예를 들어 시멕스 헤미프테루스(Cimex hemipterus),시멕스 렉투라리우스(Cimex lectularius), 로드니우스 프롤릭수스(Rhodnius prolixus), 트리아토마 인페스탄스(Triatoma infestans).
가정용 살충제 분야에서, 이들은 단독으로 또는 다른 적합한 활성 화합물, 예를 들어 인산 에스테르, 카바메이트, 피레트로이드, 네오니코티노이드, 성장 조절제 또는 기타 공지된 살충제 그룹중에서 선택된 활성 화합물과 배합 적용된다.
이들은 에어졸, 무압 스프레이 제품, 예를 들어 펌프 및 분무 스프레이, 자동 분사 시스템, 분사기, 포움, 겔, 셀룰로오스 또는 중합체로 제조된 증발 정제, 액체 증발제, 겔 및 막 증발제를 구비한 증발 제품, 추진제-작동 증발기, 무에너지 또는 수동 증발 시스템, 나방 끈끈이, 나방 트랩 및 나방용 겔로서, 살포용 미끼 또는 유인 장소에서 과립 또는 분제로서 사용된다.
제조 실시예:
공정 1
방법 A
4-[[(6-클로로피리딘-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노]푸란-2(5H)-온
Figure 112008073857945-pct00037
수 분리기상에서, 250　ml 톨루엔중의 21.90　g (106.0 mmol)의 N-[(6-클로로피리딘-3-일)메틸]-2,2-디플루오로-에탄-1-아민 (III-1), 14.85 g (148.4 mmol)의 테트론산 및 183　mg (1.1 mmol)의 4-톨루엔설폰산을 2　시간동안 환류하에 가열하였다. 반응 혼합물을 감압하에 농축하고, 이어서 잔사를 에틸 아세테이트에 취한 후, 혼합물을 1N 수성 염산으로 2회, 1N 염화나트륨 수용액으로 2회 및 포화 염화나트륨 용액으로 1회 연속 세척하였다. 유기상을 황산나트륨으로 건조시킨 후, 감압하에 농축하였다. 잔사를 실리카겔상에서 이동상으로 에틸 아세테이트를 사용하여 칼럼 크로마토그래피 (실리카겔 60 - Merck, 입자 크기: 0.04 내지 0.063 mm)에 의해 정제하여 15.9 g (이론치의 52%)의 4-[[(6-클로로피리딘-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노]푸란-2(5H)-온을 수득하였다.
1H-NMR (CD3CN, δ, ppm) = 3.59 (td, 2 H), 4.51 (s, 2 H), 4.76 (s, 1 H), 4.80 (s, 2 H), 6.03 (tt, 1 H), 7.38 (d, 1 H), 7.64 (dd, 1 H), 8.28 (d, 1 H).
방법 B
4-[[(6-클로로피리딘-3-일)메틸](3-플루오로- n -프로필)아미노]푸란-2(5H)-온
Figure 112008073857945-pct00038
0.52 g (5.18 mmol)의 테트론산을 우선 1.13 ml 아세트산에 도입한 후, 1.00　g (4.93 mmol)의 N-[(6-클로로피리딘-3-일)메틸]-3-플루오로프로판-1-아민 (III-2)을 실온에서 천천히 첨가하였다. 그 다음에, 전 반응 혼합물을 실온에서 약 18 시간동안 더 교반하였다. 반응 혼합물을 감압하에 농축하고, 잔사를 디클로로메탄에 취한 후, 혼합물을 물로 세척하였다. 상 분리후, 수성상을 디클로로메탄으로 2회 추출하였다. 유기상을 모아 1N 수산화나트륨 용액으로 알칼리성으로 만들고 (pH > 9), 상을 분리하였다. 수성상을 디클로로메탄으로 2회 추출하고, 상 분리후, 유기상을 모아 황산나트륨으로 건조시켰다. 유기상을 감압하에 농축하고, 잔사를 실리카겔상에서 이동상으로 에틸 아세테이트:사이클로헥산 (9:1)의 혼합물을 사용하여 칼럼 크로마토그래피 (실리카겔 60 - Merck, 입자 크기: 0.04 내지 0.063 mm)에 의해 정제하여 191 mg (이론치의 14%)의 4-[[(6-클로로피리딘-3-일)메틸](3-플루오로-n-프로필)아미노]푸란-2(5H)-온을 수득하였다.
1H-NMR (CD3CN, δ, ppm) = 1.95 (m, 2H), 3.30 (t, 2H), 4.40 (s, 2H), 4.45 (dt, 2H), 4.65 (s, 1H), 4.80 (s, 2H), 7.40 (d, 1H), 7.65 (dd, 1H), 8.28 (d, 1H).
화합물 (16) 및 (17)을 또한 상기 절차와 유사하게 제조하였다.
공정 2
4-[[(6-클로로피리딘-3-일)메틸](3,3-디클로로프로프-2-엔-1-일)아미노]푸란 -2(5H)-온
Figure 112008073857945-pct00039
100　ml 테트라하이드로푸란중의 350　mg (1.56 mmol)의 4-[[(6-클로로피리딘-3-일)메틸]아미노]푸란-2(5H)-온 (Ia-1; 참조: EP 0539588 A1) 및 124　mg (3.12 mmol)의 광유중 수소화나트륨의 60% 분산물을 3 시간동안 환류하에 가열하였다. 실온으로 냉각 후, 592　mg (3.12 mmol)의 3-브로모-1,1-디클로로프로프-1-엔 (참조: WO 8800183 A1)을 첨가하고, 혼합물을 5 시간동안 더 환류하에 가열하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각한 후, 메탄올을 첨가하고, 혼합물을 감압하에 농축하였다. 잔사를 에틸 아세테이트에 취한 후, 혼합물을 1N 수성 염산으로 2회, 1N 염화나트륨 수용액으로 2회 및 포화 염화나트륨 용액으로 1회 연속 세척하였다. 그 후, 유기상을 황산나트륨으로 건조시킨 뒤, 감압하에 농축하였다. 잔사를 실리카겔상에서 이동상으로 에틸 아세테이트:사이클로헥산 (2:1)의 혼합물을 사용하여 칼럼 크로마토그래피 (실리카겔 60 - Merck, 입자 크기: 0.04 내지 0.063 mm)에 의해 정제하여 264　mg (이론치의 50%)의 4-[[(6-클로로피리딘-3-일)메틸](3,3-디클로로프로프-2-엔-1-일)아미노]푸란-2(5H)-온을 수득하였다.
1H-NMR (CD3CN, δ, ppm) = 3.90 (d, 2 H), 4.38 (s, 2 H), 4.71 (s, 1 H), 4.80 (s, 2 H), 6.02 (t, 1 H), 7.38 (d, 1 H), 7.66 (dd, 1 H), 8.29 (d, 1 H).
화합물 (9) 및 (12)를 또한 상기 절차와 유사하게 제조하였다.
공정 3
4-[[(6-클로로피리딘-3-일)메틸](2-플루오로에틸)아미노]푸란-2(5H)-온
Figure 112008073857945-pct00040
200 ml 테트라하이드로푸란중의 1.00　g (6.89 mmol)의 4-[(2-플루오로에틸)아미노]푸란-2(5H)-온 (VI-1) 및 0.55 g (13.78 mmol)의 광유중 수소화나트륨의 60% 분산물을 2 시간동안 환류하에 가열하였다. 실온으로 냉각 후, 2.23 g (13.78 mmol)의 2-클로로-5-클로로메틸피리딘을 첨가하고, 혼합물을 4　시간동안 더 환류하에 가열하였다. 반응 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 메탄올을 첨가하였다. 반응 혼합물을 감압하에 농축한 후, 잔사를 에틸 아세테이트에 취하고, 혼합물을 1N 수성 염산으로 2회, 1N 염화나트륨 수용액으로 2회 및 포화 염화나트륨 용액으로 1회 연속 세척하였다. 이어서, 유기상을 황산나트륨으로 건조시킨 후, 감압하에 농축하였다. 잔사를 실리카겔상에서 이동상으로 에틸 아세테이트:사이클로헥산 (9:1)의 혼합물을 사용하여 칼럼 크로마토그래피 (실리카겔 60 - Merck, 입자 크기: 0.04 내지 0.063 mm)에 의해 정제하여 949 mg (이론치의 50%)의 4-[[(6-클로로피리딘-3-일)메틸](2-플루오로에틸) 아미노]푸란-2(5H)-온을 수득하였다.
1H-NMR (CD3CN, δ, ppm) = 3.50 (dt, 2 H), 4.50 (s, 2 H), 4.57 (dt, 2 H), 4.65 (s, 1 H), 4.79 (s, 2 H), 7.38 (d, 1H), 7.65 (dd, 1 H), 8.28 (d, 1 H).
화합물 (10), (11), (13), (14) 및 (15)를 또한 상기 절차와 유사하게 제조하였다.
(E/Z)- 4-[[(6-클로로피리딘-3-일)메틸](2-플루오로비닐)아미노]-5-메틸푸란-2(5H)-온
Figure 112008073857945-pct00041
68　mg (0.22 mmol)의 4-[[(6-클로로피리딘-3-일)메틸](2-클로로-2-플루오로에틸)아미노]푸란-2(5H)-온 (17)을 우선 5　ml 에탄올에 투입하고, 38 mg (0.67 mmol)의 수산화칼륨 첨가한 후, 반응 혼합물을 실온에서 약 18 시간동안 교반하였다. 이어서, 반응 혼합물을 에틸 아세테이트와 물로 분배하고, 유기상을 분리하였 다. 유기상을 포화 염화나트륨 용액으로 세척하고, 황산나트륨으로 건조시킨 후, 감압하에 농축하였다. 잔사를 실리카겔상에서 이동상으로 에틸 아세테이트:사이클로헥산 (2:1)의 혼합물을 사용하여 칼럼 크로마토그래피 (실리카겔 60 - Merck, 입자 크기: 0.04 내지 0.063 mm)에 의해 정제하여 57　mg (이론치의 94%)의 4-[[(6-클로로피리딘-3-일)메틸](2-플루오로비닐)아미노]-5-메틸푸란-2(5H)-온을 (E/Z) 이성체 혼합물 (15:85)로 수득하였다.
1H-NMR (CD3CN, δ, ppm) = 4.75 (s, 2H), 4.84 (s, 2H), 4.88 (s, 1H), 5.60 (dd, 1H), 6.37 (dd, 1H), 7.39 (d, 1H), 7.67 (dd, 1H), 8.29 (d, 1H) [(Z) 이성체; 85% - NMR에 준함].
1H-NMR (CD3CN, δ, ppm) = 6.90 (dd, 1H) [(E) 이성체; 15% - NMR에 준함].
4-[[(6-클로로피리딘-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노]-5-메틸푸란-2(5H)-온
Figure 112008073857945-pct00042
300　mg (1.04 mmol)의 4-[[(6-클로로피리딘-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸) 아미노]푸란-2(5H)-온 (1)을 10　ml 테트라하이드로푸란에 용해시킨 뒤, 용액을 -78 ℃로 냉각하고, 펜탄중 t-부틸리튬 1.7M 용액 611　㎕ (1.04 mmol)를 첨가하였다. -78 ℃에서 30 분동안 교반한 후, 65　㎕ (1.04 mmol)의 메틸 요오다이드를 첨가하고, 교반을 -78 ℃에서 30 분 더 계속한 다음, 혼합물을 실온으로 가온하였다. 감압하에 농축하고, 잔사를 실리카겔상에서 이동상으로 에틸 아세테이트:사이클로헥산 (2:1)의 혼합물을 사용하여 칼럼 크로마토그래피 (실리카겔 60 - Merck, 입자 크기: 0.04 내지 0.063 mm)에 의해 정제하여 152　mg (이론치의 47%)의 4-[[(6-클로로피리딘-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노]-5-메틸푸란-2(5H)-온을 수득하였다.
1H-NMR (CD3CN, δ ppm) = 1.48 (d, 3 H), 3.59 (m, 2 H), 4.48 (d, 1 H), 4.58 (d, 1 H), 4.73 (s, 1 H), 5.10 (q, 1 H), 6.06 (tt, 1 H), 7.40 (d, 1 H), 7.65 (dd, 1 H), 8.28 (d, 1 H).
3-브로모-4-[[(6-클로로피리딘-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노]푸란- 2(5H)-온
Figure 112008073857945-pct00043
313　mg (1.08 mmol)의 4-[[(6-클로로피리딘-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노]푸란-2(5H)-온 (1)을 20　ml 아세토니트릴에 용해시키고, 166　㎕ (1.19 mmol)의 트리에틸아민 및 386　mg (2.17 mmol)의 N-브로모숙신이미드를 실온에서 첨가하였다. 3 시간 교반한 후, 혼합물을 감압하에 농축하였다. 잔사를 실리카겔상에서 이동상으로 에틸 아세테이트:사이클로헥산 (2:1)의 혼합물을 사용하여 칼럼 크로마토그래피 (실리카겔 60 - Merck, 입자 크기: 0.04 내지 0.063　mm)에 의해 정제하여 312　mg (이론치의 63%)의 3-브로모-4-[[(6-클로로피리딘-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노]푸란-2(5H)-온을 수득하였다.
1H-NMR (CD3CN, δ, ppm) = 3.80 (td, 2 H), 4.83 (s, 2 H), 4.85 (s, 2 H), 6.08 (tt, 1 H), 7.40 (d, 1 H), 7.66 (dd, 1 H), 8.30 (d, 1 H).
3-클로로-4-[[(6-클로로피리딘-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노]푸란- 2(5H)-온
Figure 112008073857945-pct00044
하기 성분들을 사용하여 실시예 6의 반응 절차와 유사하게 할로겐화 반응을 수행하였다:
329　mg (1.14 mmol) 4-[[(6-클로로피리딘-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노]푸란-2(5H)-온 (1)
0.17 ml (1.25 mmol) 트리에틸아민
304 mg (2.28 mmol) N-클로로숙신이미드
20　ml 아세토니트릴.
잔류 잔사를 실리카겔상 (실리카겔 60 - Merck, 입자 크기: 0.04 내지 0.063　mm)에서 이동상으로 에틸 아세테이트:사이클로헥산 (2:1)의 혼합물을 사용하여 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다. 292　mg (이론치의 63%)의 3-클로로-4-[[(6-클로로피리딘-3-일)메틸](2,2-디플루오로에틸)아미노]푸란-2(5H)-온을 수득하였다.
1H-NMR (CD3CN, δ ppm) = 3.79 (td, 2H), 4.78 (s, 2H), 4.82 (s, 2H), 6.07 (tt, 1H), 7.40 (d, 1H), 7.67 (dd, 1H), 8.30 (d, 1H).
화학식 (I)의 추가의 화합물 (9) 내지 (17)을 하기 표 1에 나타내었다.
표 1
화학식 (I)의 화합물
Figure 112008073857945-pct00045
Figure 112008073857945-pct00046
출발물질의 제조
화학식 (Ia)의 화합물
Ia-1
4-[[(6-클로로피리딘-3-일)메틸]아미노]푸란-2(5H)-온 (참조: EP 0539588 A1)
수 분리기상에서, 200　ml 톨루엔중의 5.00　g (35.1 mmol)의 1-(6-클로로피리딘-3-일)메틸아민, 3.51　g (35.1 mmol)의 테트론산 및 20　mg (0.12 mmol)의 4-톨루엔설폰산을 24　시간동안 환류하에 가열하였다. 반응 혼합물을 농축한 후, 잔류 잔사를 실리카겔 (실리카겔 60 - Merck, 입자 크기: 0.04 내지 0.063 mm) 상에서 이동상으로 에틸 아세테이트를 사용하여 칼럼 크로마토그래피에 의해 정제하였다. 후속 반응에 사용될 수 있는 4.96　g (이론치의 63%)의 4-[[(6-클로로피리딘-3-일)메틸]아미노]푸란-2(5H)-온을 수득하였다.
1H-NMR (CDCl3, δ ppm) = 4.35 (d, 2 H), 4.70 (s, 2 H), 4.80 (s, 1 H), 4.95 (br. s, 1 H), 7.36 (d, 1H), 7.61 (dd, 1 H), 8.37 (d, 1 H).
화학식 (III)의 화합물
III-1
N -[(6-클로로피리딘-3-일)메틸]-2,2-디플루오로에탄-1-아민
500　ml 아세토니트릴중의 41.57　g (256.6 mmol)의 2-클로로-5-클로로메틸피 리딘, 20.80　g (256.6 mmol)의 2,2-디플루오로에탄-1-아민 및 35.8　ml (256.6 mmol)의 트리에틸아민을 45 ℃에서 21　시간동안 교반하였다. 반응 혼합물을 감압하에 농축하고, 잔사를 1N 수성 염산에 취한 후, 혼합물을 에틸 아세테이트로 세척하였다. 수성상을 2.5N 수산화나트륨 수용액으로 알칼리성으로 만들고, 에틸 아세테이트로 반복 추출하였다. 유기상을 감압하에 농축하여 28.6　g (이론치의 53%)의 N-[(6-클로로피리딘-3-일)메틸]-2,2-디플루오로에탄-1-아민을 수득하였다.
1H-NMR (CD3CN, δ, ppm) = 2.93 (td, 2 H), 3.80 (s, 2 H), 5.85 (tt, 1 H), 7.33 (d, 1 H), 7.71 (dd, 1H), 8.30 (d, 1 H).
하기 화합물들을 유사하게 제조할 수 있다:
III-2
N- [(6-클로로피리딘-3-일)메틸]-3-플루오로프로판-1-아민
LCMS (m/z, %) = 203 (MH+, 100).
III-3
N- [(6-클로로피리딘-3-일)메틸]-2-클로로-2-플루오로에탄-1-아민
LCMS (m/z, %) = 223 (MH+, 100).
화학식 (V)의 화합물
Va-1
2-클로로플루오로에탄-1-아민:
a) 5.00 g (44.8 mmol)의 2-클로로-2-플루오로아세트아미드를 50.0 ml의 테트라하이드로푸란에서 교반하고, 51.6 ml (103.1 mmol)의 보란-디메틸설파이드 복합체를 적가하였다. 이어서, 반응 혼합물을 환류 온도에서 1 시간동안 교반하였다. 냉각 후, 155.7 ml (0.45 mmol)의 10% 염산을 주의하여 첨가하고, 혼합물을 환류 온도에서 1 시간 더 교반하였다. 그 후, 테트라하이드로푸란을 감압하에 제 거하고, 잔사를 냉각한 뒤 (빙조), 디에틸 에테르와 교반하고, 수산화나트륨 용액을 사용하여 혼합물을 pH 9로 조정하였다. 혼합물을 디에틸 에테르로 3회 추출하고, 합한 유기상에 디옥산중 염화수소 44.8 ml (89.7 mmol)를 첨가하여 하이드로클로라이드를 형성하였다. 침전된 하이드로클로라이드를 분리하여 물로 다시 한번 세척하였다. 3.48 g (이론치의 58%)의 2-클로로-3-플루오로에탄-1-아민 하이드로클로라이드를 수득하였다.
b) 유리 염기의 형성을 위해, 2.03 g (50.8 mmol)의 수산화나트륨 분말을 3.40 g (25.4 mmol)의 2-클로로-3-플루오로에탄-1-아민 하이드로클로라이드 (사전에 고진공하에 건조됨)에 첨가하였다. 이어서, 유리 염기를 100 ℃에서 증류시킬 수 있다. N-[(6-클로로피리딘-3-일)메틸]-2-클로로-2-플루오로에탄-1-아민 (III-3)의 합성에 사용할 수 있는 2.10 g (이론치의 85%)의 2-클로로-3-플루오로에탄-1-아민을 수득하였다.
1H-NMR (CD3CN, δ ppm) = 3.07 (dm, 2 H), 6.17 (dt, 1 H).
화학식 (VI)의 화합물
VI-1
4-[(2-플루오로에틸)아미노]푸란-2(5H)-온
수 분리기상에서, 50　ml 톨루엔중의 550　mg (4.97 mmol)의 2-플루오로에틸아민 하이드로클로라이드, 547　mg (5.47 mmol)의 테트론산, 408　mg (4.97 mmol)의 소 듐 아세테이트 및 9　mg (0,05 mmol)의 4-톨루엔-설폰산을 5 시간동안 환류하에 가열하였다. 반응 혼합물을 감압하에 농축한 후, 에틸 아세테이트에 취하여 1N 수산화나트륨 수용액으로 세척하였다. 수성상을 에틸 아세테이트로 반복 추출한 후, 유기상을 모아 황산나트륨으로 건조시켰다. 유기상을 감압하에 농축하고, 잔사를 에틸 아세테이트/사이클로헥산으로부터 재결정하여 300　mg (이론치의 42%)의 4-[(2-플루오로에틸)아미노]푸란-2(5H)-온을 수득하였다.
1H-NMR (CD3CN, δ, ppm) = 3.40 (dq, 2 H), 4.52 (dt, 2H), 4.61 (s, 1 H), 4.62 (s, 2 H), 5.80 (br. s, 1 H).
하기 화합물을 유사한 방식으로 제조할 수 있다:
VI-2
4-[(2,2-디플루오로에틸)아미노]푸란-2(5H)-온
1H-NMR (CD3CN, δ, ppm) = 3.50 (tm, 2 H), 4.65 (s, 2 H), 4.71 (s, 1 H), 5.78 (br. s, 1 H), 5.98 (tt, 1 H).
생물학적 실시예
실시예 1
미주스 시험(MYZUPE 분무 처리)
용 매 : 아세톤 78 중량부
디메틸포름아미드 1.5 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
전 단계의 복숭아 혹진딧물(미주스 퍼시카에(Myzus persicae))로 감염된 배추(Brassica pekinensis) 디스크에 목적 농도의 활성 화합물 제제를 분무하였다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 혹진딧물이 구제되었음을 의미하고; 0%란 혹진딧물이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 우수한 활성을 나타내었다(표 참조).
실시예 활성 화합물 농도
(g/ha)		 5일후 구제율
(%)
실시예 3 500 100
실시예 12 500 100
실시예 10 500 100
실시예 11 500 100
실시예 14 500 100
실시예 13 500 100
실시예 15 500 100
실시예 2 500 100
실시예 7 500 100
실시예 8 500 100
실시예 6 500 100
실시예 17 500 100
실시예 5 500 100
실시예 2
미주스 시험; 경구; (MYZUPE O)
용 매 : 아세톤 80 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
용기를 전 단계의 복숭아 혹진딧물(미주스 퍼시카에(Myzus persicae))로 감염시키고, 목적 농도의 활성 화합물 제제를 빨아들이도록 처리하였다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 혹진딧물이 구제되었음을 의미하고; 0%란 혹진딧물이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 우수한 활성을 나타내었다(표 참조).
실시예 활성 화합물 농도
(ppm)		 5일후 구제율
(%)
실시예 2 20 100
실시예 3
닐라파르바타 루겐스( Nilaparvata lugens ) 시험 (NILALU 수경 처리)
용 매 : 아세톤 78 중량부
디메틸포름아미드 1.5 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
활성 화합물 제제를 물에 피펫팅하였다. 제시된 농도는 토양 부피당 적용되는 활성 화합물의 양(㎎/ℓ = ppm)을 의미한다. 이어서, 물을 벼멸구(Nilaparvata lugens)로 감염시켰다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 벼멸구가 구제되었음을 의미하고; 0%란 벼멸구가 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 우수한 활성을 나타내었다(표 참조).
실시예 활성 화합물 농도
(g/ha)		 7일후 구제율
(%)
실시예 10 100 100
실시예 13 100 100
실시예 4
파에돈 시험(PHAECO 분무 처리)
용 매 : 아세톤 78 중량부
디메틸포름아미드 1.5 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
배추(Brassica pekinensis) 디스크에 목적 농도의 활성 화합물 제제를 분무하고, 건조후, 겨자 벌레(파에돈 코클레아리에(Phaedon cochleariae)) 유충으로 감염시켰다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 유충이 구제되었음을 의미하고; 0%란 유충이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 우수한 활성을 나타내었다(표 참조).
실시예 활성 화합물 농도
(g/ha)		 7일후 구제율
(%)
실시예 11 500 100
실시예 13 500 100
실시예 15 500 100
실시예 17 500 100
실시예 5
멜로이도기네 시험(MELGIN 분무 처리)
용 매 : 아세톤 80 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
용기에 모래, 활성 화합물 용액, 멜로이도기네 인코그니타(Meloidogyne incognita) 알/유충 현탁액 및 양상치 종자를 도입하였다. 양상치 종자가 발아하여 식물로 성장하였다. 뿌리에 혹벌레가 생겼다.
일정한 기간이 경과한 후에, 살선충 작용을 뿌리혹 형성 척도에 의해 %로 결정하였다. 100%란 뿌리혹이 전혀 관찰되지 않았음을 의미하고; 0%란 처리 식물상의 뿌리혹 수가 비처리 대조군에 상응함을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 우수한 활성을 나타내었다(표 참조).
실시예 활성 화합물 농도
(ppm)		 14일후 구제율
(%)
실시예 10 20 80
실시예 11 20 100
실시예 6
미주스 퍼시카에 시험, 수경 처리(MYZUPE 시스템)
용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 2 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
활성 화합물 제제를 물과 혼합하였다. 제시된 농도는 토양 부피당 적용되는 활성 화합물의 양(㎎/ℓ = ppm)을 의미한다. 처리된 물을 완두콩 식물(Pisum sativum)이 담겨진 용기에 채우고, 복숭아 혹진딧물(미주스 퍼시카에(Myzus persicae))로 감염시켰다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 혹진딧물이 구제되었음을 의미하고; 0%란 혹진딧물이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 우수한 활성을 나타내었다(표 참조).
실시예 활성 화합물 농도
(ppm)		 6일후 구제율
(%)
실시예 10 20 100
실시예 11 20 100
실시예 14 20 100
실시예 13 20 100
실시예 15 4 100
실시예 8 4 98
실시예 7
아피스 고시피( Aphis gossypii ) 시험(APHIGO)
용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 2 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축 물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
목화 진딧물(아피스 고시피)로 심하게 감염된 목화잎(고시피움 히르스툼(Gossypium hirsutum))을 목적 농도의 활성 화합물 제제에 침지하여 처리하였다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 진딧물이 구제되었음을 의미하며; 0%란 진딧물이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 우수한 활성을 나타내었다(표 참조).
실시예 활성 화합물 농도
(ppm)		 6일후 구제율
(%)
실시예 10 100 98
실시예 11 100 100
실시예 14 100 100
실시예 13 100 100
실시예 15 100 100
실시예 8 20 100
실시예 8
아피스 고시피( Aphis gossypii ) 시험(APHIGO G)
용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 2 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
목화 진딧물(아피스 고시피)로 심하게 감염된 목화잎(고시피움 히르스툼(Gossypium hirsutum))을 목적 농도의 활성 화합물 제제로 관수하였다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 진딧물이 구제되었음을 의미하며; 0%란 진딧물이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 우수한 활성을 나타내었다(표 참조).
실시예 활성 화합물 농도
(ppm)		 10일후 구제율
(%)
실시예 10 4 100
실시예 9
미주스 퍼시카에 시험(MYZUPE G)
용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 2 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
복숭아 혹진딧물(미주스 퍼시카에(Myzus persicae))로 심하게 감염된 양배추 식물(Brassica oleracea)에 목적 농도의 활성 화합물 제제를 관수하였다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 혹진딧물이 구제되었음을 의미하고; 0%란 혹진딧물이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 우수한 활성을 나타내었다(표 참조).
실시예 활성 화합물 농도
(ppm)		 10일후 구제율
(%)
실시예 10 4 95
실시예 10
베미시아 타바치( Bemisia tabaci ) (BEMITA 분무 처리)
용 매 : 아세톤 78 중량부
디메틸포름아미드 1.5 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
담배가루이(Bemisia tabaci) 유충으로 감염된 목화잎(고시피움 히르스툼(Gossypium hirsutum)) 디스크를 목적 농도의 활성 화합물 제제를 분무하여 처리하였다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 진딧물이 구제되었음을 의미하며; 0%란 진딧물이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 우수한 활성을 나타내었다(표 참조).
실시예 활성 화합물 농도
(ppm)		 7일후 구제율
(%)
실시예 13 500 94
실시예 11
크테노세팔리데스 펠리스( Ctenocephalides felis ); 경구 (CTECFE)
용매: 디메틸 설폭사이드
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매와 혼합하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다. 농축물의 일부를 시트르산 처리된 소의 피로 희석하여 목적 농도로 만들었다.
20 마리의 굶긴 성충 벼룩(Ctenocephalides felis)을 상하단이 거즈로 막힌 챔버에 투입하였다. 바닥 단부가 파라필름으로 막힌 금속 실린더를 챔버에 넣었다. 실린더는 피/활성 화합물 제제를 함유하며, 이는 파라필름막을 통해 벼룩들이 흡수할 수 있다. 피를 37 ℃로 가온하였지만, 벼룩 챔버는 실온 상태이다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 벼룩이 구제되었음을 의미하고; 0%란 벼룩이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 우수한 활성을 나타내었다(표 참조).
실시예 활성 화합물 농도
(ppm)		 2일후 구제율
(%)
실시예 13 100 80
실시예 15 100 90
실시예 12
루실리아 큐프리나 시험(LUCICU)
용 매 : 디메틸설폭사이드
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
목적 농도의 활성 화합물 제제로 처리된 말고기가 들어있는 용기를 루실리아 큐프리나(Lucilia cuprina) 유충으로 감염시켰다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 유충이 구제되었음을 의미하고; 0%란 유충 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 우수한 활성을 나타내었다(표 참조).
실시예 활성 화합물 농도
(ppm)		 2일후 구제율
(%)
실시예 11 100 100
실시예 13 100 100
실시예 15 100 90
실시예 8 100 100
실시예 13
부필루스 마이크로플루스( Boophilus microplus ) 시험(BOOPMI 주입)
용 매 : 디메틸설폭사이드
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 용매로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
활성 화합물의 용액을 복부(Boophilus microplus)에 주입하고, 동물을 접시로 옮겨 환경조절실에 두었다.
일정한 기간이 경과한 후에, 효과를 %로 결정하였다. 여기에서, 100%란 진 드기가 수정란을 전혀 배출하지 못함을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 우수한 활성을 나타내었다(표 참조).
실시예 활성 화합물 농도
(㎍/동물)		 7일후 구제율
(%)
실시예 11 20 100
비교 생물학적 실시예
실시예 1
미주스 퍼시카에 시험(MYZUPE T)
용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 2 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
전 단계의 복숭아 혹진딧물(미주스 퍼시카에(Myzus persicae))로 심하게 감염된 양배추 식물(Brassica oleracea)을 목적 농도의 활성 화합물 제제에 침지 처리하였다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 혹진딧물이 구제되었음을 의미하고; 0%란 혹진딧물이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 선행 기술의 화합물에 비해 뛰어난 활성을 나타내었다(표 참조).
실시예 활성 화합물 농도
(ppm)		 6일후 구제율
(%)
실시예 85 a) 20 15
실시예 86 a) 20 50
실시예 4 20 80
실시예 85 a) 20 15
실시예 1 20 95
a) 참조: EP 0539588 A1
실시예 2
미주스 시험(MYZUPE 분무 처리)
용 매 : 아세톤 78 중량부
디메틸포름아미드 1.5 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 0.5 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
전 단계의 복숭아 혹진딧물(미주스 퍼시카에(Myzus persicae))로 감염된 배추(Brassica pekinensis) 디스크에 목적 농도의 활성 화합물 제제를 분무하였다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 혹진딧물이 구제되었음을 의미하고; 0%란 혹진딧물이 하나도 구제되지 않았음을 의미한 다.
이 시험에서는, 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 선행 기술의 화합물에 비해 뛰어난 활성을 나타내었다(표 참조).
실시예 활성 화합물 농도
(g/ha)		 5일후 구제율
(%)
실시예 87 a) 100 0
실시예 9 100 90
실시예 176 a) 4 0
실시예 16 4 70
실시예 89 a) 4 0
실시예 1 4 80
a) 참조: EP 0539588 A1
실시예 3
미주스 퍼시카에 시험, 수경 처리(MYZUPE 시스템)
용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 2 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
활성 화합물 제제를 물과 혼합하였다. 제시된 농도는 토양 부피당 적용되는 활성 화합물의 양(㎎/ℓ = ppm)을 의미한다. 처리된 물을 완두콩 식물(Pisum sativum)이 담겨진 용기에 채우고, 복숭아 혹진딧물(미주스 퍼시카에(Myzus persicae))로 감염시켰다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 혹진딧 물이 구제되었음을 의미하고; 0%란 혹진딧물이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 선행 기술의 화합물에 비해 뛰어난 활성을 나타내었다(표 참조).
실시예 활성 화합물 농도
(ppm)		 6일후 구제율
(%)
실시예 86 a) 0.8
0.16		 75
0
실시예 4 0.8
0.16		 100
55
실시예 85 a) 0.8 40
실시예 1 0.8 100
a) 참조: EP 0539588 A1
실시예 4
미주스 시험(MYZUPE)
용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 2 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다. 암모늄 염 또는 암모늄 염 및 침투제의 첨가가 필요한 경우, 각 경우 각 제제의 최종 용액을 희석한 후 적절한 양을 피펫팅한다.
복숭아 혹진딧물(미주스 퍼시카에(Myzus persicae))로 심하게 감염된 피망 식물(Capsicum annuum)에 목적 농도의 활성 화합물 제제를 분무 처리하였다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 혹진딧물이 구제되었음을 의미하고; 0%란 혹진딧물이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.
실시예 5
미주스 시험; 경구 (MYZUPE O)
용 매 : 아세톤 80 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
용기를 전 단계의 복숭아 혹진딧물(미주스 퍼시카에(Myzus persicae))로 감염시키고, 목적 농도의 활성 화합물 제제를 빨아들이도록 처리하였다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 혹진딧물이 구제되었음을 의미하고; 0%란 혹진딧물이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 선행 기술의 화합물에 비해 뛰어난 활성을 나타내었다(표 참조).
실시예 활성 화합물 농도
(ppm)		 5일후 구제율
(%)
실시예 85 a) 0.032 0
실시예 1 0.032 100
a) 참조: EP 0539588 A1
실시예 6
아피스 고시피( Aphis gossypii ) 시험(APHIGO)
용 매 : 디메틸포름아미드 7 중량부
유화제 : 알킬아릴 폴리글리콜 에테르 2 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매 및 유화제와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 유화제를 함유하는 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
목화 진딧물(아피스 고시피)로 심하게 감염된 목화잎(고시피움 히르스툼(Gossypium hirsutum))을 목적 농도의 활성 화합물 제제에 침지 처리하였다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 진딧물이 구제되었음을 의미하며; 0%란 진딧물이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 우수한 활성을 나타내었다(표 참조).
실시예 활성 화합물 농도
(ppm)		 6일후 구제율
(%)
실시예 85 a) 4 45
실시예 86 a) 4 10
실시예 4 4 99
실시예 85 a) 4
0.8		 45
15
실시예 1 4
0.8		 98
60
a) 참조: EP 0539588 A1
실시예 7
멜로이도기네 시험(MELGIN 분무 처리)
용 매 : 아세톤 80 중량부
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매와 혼합하고, 농축물을 목적하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
용기에 모래, 활성 화합물 용액, 멜로이도기네 인코그니타(Meloidogyne incognita) 알/유충 현탁액 및 양상치 종자를 도입하였다. 양상치 종자가 발아하여 식물로 성장하였다. 뿌리에 혹벌레가 생겼다.
일정한 기간이 경과한 후에, 살선충 작용을 뿌리혹 형성 척도에 의해 %로 결정하였다. 100%란 뿌리혹이 전혀 관찰되지 않았음을 의미하고; 0%란 처리 식물상의 뿌리혹 수가 비처리 대조군에 상응함을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 선행 기술의 화합물에 비해 뛰어난 활성을 나타내었다(표 참조).
실시예 활성 화합물 농도
(ppm)		 14일후 구제율
(%)
실시예 85 a) 20 0
실시예 4 20 70
a) 참조: EP 0539588 A1
실시예 8
루실리아 큐프리나 시험(LUCICU)
용 매 : 디메틸설폭사이드
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매와 혼합하고, 농축물을 목적 하는 농도가 되도록 물로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
목적 농도의 활성 화합물 제제로 처리된 말고기가 들어있는 용기를 루실리아 큐프리나(Lucilia cuprina) 유충으로 감염시켰다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 유충이 구제되었음을 의미하고; 0%란 유충 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 선행 기술의 화합물에 비해 뛰어난 활성을 나타내었다(표 참조).
실시예 활성 화합물 농도
(ppm)		 2일후 구제율
(%)
실시예 85 a) 4 45
실시예 1 4 100
a) 참조: EP 0539588 A1
실시예 9
크테노세팔리데스 펠리스( Ctenocephalides felis ); 경구 (CTECFE)
용매: 디메틸 설폭사이드
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매와 혼합하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다. 농축물의 일부를 시트르산 처리된 소의 피로 희석하여 목적 농도로 만들었다.
20 마리의 굶긴 성충 벼룩(Ctenocephalides felis)을 상하단이 거즈로 막힌 챔버에 투입하였다. 바닥 단부가 파라필름으로 막힌 금속 실린더를 챔버에 넣었다. 실린더는 피/활성 화합물 제제를 함유하며, 이는 파라필름막을 통해 벼룩들이 흡수할 수 있다. 피를 37 ℃로 가온하였지만, 벼룩 챔버는 실온 상태이다.
일정한 기간이 경과한 후에, 구제율을 %로 결정하였다. 100%란 모든 벼룩이 구제되었음을 의미하고; 0%란 벼룩이 하나도 구제되지 않았음을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 선행 기술의 화합물보다 뛰어난 활성을 나타내었다(표 참조).
실시예 활성 화합물 농도
(ppm)		 1일후 구제율
(%)
실시예 85 a) 100 0
실시예 86 a) 100 0
실시예 4 100 30
a) 참조: EP 0539588 A1
실시예 10
부필루스 마이크로플루스( Boophilus microplus ) 시험(BOOPMI 주입)
용 매 : 디메틸설폭사이드
활성 화합물 1 중량부를 상기 언급된 양의 용매와 혼합하고, 농축물을 목적 농도가 되도록 용매로 희석하여 활성 화합물의 적합한 제제를 제조하였다.
활성 화합물의 용액을 복부(Boophilus microplus)에 주입하고, 동물을 접시로 옮겨 환경조절실에 두었다.
일정한 기간이 경과한 후에, 효과를 %로 결정하였다. 여기에서, 100%란 진드기가 수정란을 전혀 배출하지 못함을 의미한다.
이 시험에서는, 예를 들어 하기 제조 실시예의 화합물이 선행 기술의 화합물 보다 뛰어난 활성을 나타내었다(표 참조).
실시예 활성 화합물 농도
(ppm)		 7일후 구제율
(%)
실시예 85 a) 20 0
실시예 86 a) 20 0
실시예 4 20 100
a) 참조: EP 0539588 A1

Claims (14)

  1. 하기 화학식 (I)의 화합물:
    Figure 112013110580632-pct00047
    상기 식에서,
    A는 피리드-2-일 또는 피리드-4-일을 나타내거나, 6-위치에서 불소, 염소, 브롬, 메틸, 트리플루오로메틸 또는 트리플루오로메톡시에 의해 임의로 치환된 피리드-3-일을 나타내거나, 6-위치에서 염소 또는 메틸에 의해 임의로 치환된 피리다진-3-일을 나타내거나, 피라진-3-일을 나타내거나, 2-클로로피라진-5-일을 나타내거나, 2-위치에서 염소 또는 메틸에 의해 임의로 치환된 1,3-티아졸-5-일을 나타내고,
    B는 산소, 황 또는 메틸렌을 나타내며,
    R1은 할로-C1-C5-알킬, 할로-C2-C5-알케닐, 할로-C3-C5-사이클로알킬 또는 할로-C3-C5-사이클로알킬-C1-C5-알킬을 나타내고,
    R2는 수소 또는 할로겐을 나타내며,
    R3은 수소 또는 메틸을 나타낸다.
  2. 하기 화학식 (I)의 화합물:
    Figure 112013110580632-pct00048
    상기 식에서,
    A는 6-위치에서 불소, 염소, 브롬, 메틸 또는 트리플루오로메틸에 의해 치환된 피리드-3-일을 나타내거나, 2-클로로피라진-5-일을 나타내거나, 2-클로로-1,3-티아졸-5-일을 나타내고,
    B는 산소, 황 또는 메틸렌을 나타내며,
    R1은 할로-C1-C3-알킬, 할로-C2-C3-알케닐 또는 할로사이클로프로필을 나타내고,
    R2는 수소 또는 할로겐을 나타내며,
    R3은 수소 또는 메틸을 나타낸다.
  3. 제 1 항 또는 2 항에 있어서,
    A는 6-브로모피리드-3-일을 나타내고,
    B는 산소를 나타내며,
    R1은 2-플루오로에틸을 나타내고,
    R2는 수소를 나타내며,
    R3은 수소를 나타내는 화학식 (I)의 화합물.
  4. 제 1 항 또는 2 항에 있어서,
    A는 6-플루오로피리드-3-일을 나타내고,
    B는 산소를 나타내며,
    R1은 2,2-디플루오로에틸을 나타내고,
    R2는 수소를 나타내며,
    R3은 수소를 나타내는 화학식 (I)의 화합물.
  5. 제 1 항 또는 2 항에 있어서,
    A는 6-클로로피리드-3-일을 나타내고,
    B는 산소를 나타내며,
    R1은 2,2-디플루오로에틸을 나타내고,
    R2는 염소를 나타내며,
    R3은 수소를 나타내는 화학식 (I)의 화합물.
  6. 제 1 항 또는 2 항에 있어서,
    A는 6-브로모피리드-3-일을 나타내고,
    B는 산소를 나타내며,
    R1은 2,2-디플루오로에틸을 나타내고,
    R2는 수소를 나타내며,
    R3은 수소를 나타내는 화학식 (I)의 화합물.
  7. 제 1 항 또는 2 항에 있어서,
    A는 6-클로로피리드-3-일을 나타내고,
    B는 산소를 나타내며,
    R1은 2-플루오로에틸을 나타내고,
    R2는 수소를 나타내며,
    R3은 수소를 나타내는 화학식 (I)의 화합물.
  8. 제 1 항 또는 2 항에 있어서,
    A는 6-클로로피리드-3-일을 나타내고,
    B는 산소를 나타내며,
    R1은 2,2-디플루오로에틸을 나타내고,
    R2는 수소를 나타내며,
    R3은 수소를 나타내는 화학식 (I)의 화합물.
  9. 제 1 항 또는 2 항에 있어서,
    A는 2-클로로-1,3-티아졸-5-일을 나타내고,
    B는 산소를 나타내며,
    R1은 2-플루오로에틸을 나타내고,
    R2는 수소를 나타내며,
    R3은 수소를 나타내는 화학식 (I)의 화합물.
  10. 적어도 하나의 제 1 항에 따른 화학식 (I)의 화합물과, 통상적인 증량제 및 계면활성제 중 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  11. 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 화학식 (I)의 화합물 또는 제 10 항에 따른 조성물을 해충 및 이들의 서식지 중 하나 이상에 작용시킴을 특징으로 하여 해충을 구제하는 방법.
  12. 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 화학식 (I)의 화합물을 포함하는, 해충을 구제하기 위한 조성물.
  13. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 해충을 구제하기 위한 화학식 (I)의 화합물.
  14. 제 2 항에 있어서,
    R1에서 할로는 불소 또는 염소를 나타내는 화학식 (I)의 화합물.
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