CN102395570B - 作为害虫防治剂的氨基嘧啶酰胺 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及新的氨基嘧啶酰胺类物质，涉及其制备方法，并涉及其用于防治动物有害物、特别是节肢动物、更特别是昆虫的用途。

Description

作为害虫防治剂的氨基嘧啶酰胺
本发明涉及新的氨基嘧啶酰胺类物质、涉及其制备方法并涉及其作为杀虫剂——特别是作为杀昆虫剂和/或杀寄生虫药——的用途。
现代作物保护剂必须满足很多要求，例如在其作用的药效、持久性和作用谱以及可能的用途方面。毒性、与其它活性化合物或制剂助剂的结合性的问题，以及合成活性化合物所需的费用问题均有影响。此外还可能产生抗性。出于所有这些原因，不能认为探寻新的作物保护剂的任务已经完成，对于具有——与已知化合物相比——至少在个别方面改良的特性的新化合物有持续的需求。
WO 2002/067684公开了某些吡啶基嘧啶作为杀虫剂。但是，其不能令人满意地达到所有要求。
本发明的一个目的是提供在不同方面拓宽杀虫剂作用谱的化合物。
该目的和没有明确地提出但是可从这里讨论的上下文得到或推出的其它目的由新的式(I)化合物实现
其中
R1代表选自以下的基团：氢、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、氰烷基、环烷基、卤代环烷基、环烯基、卤代环烯基、羟基烷基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、烷氧基卤代烷基、烷基羰基烷基、烷氧基羰基烷基、烷基硫烷基(sulphanyl)烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、卤代烷基硫烷基烷基、卤代烷基亚磺酰基烷基、卤代烷基磺酰基烷基、卤代环烷基烷基、环烷基烷基以及各自任选地被取代的苯基、萘基、苯基烷基、杂芳基、杂芳基烷基、杂环基和杂环基烷基，
R2代表选自以下的基团：氢、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、氰烷基、环烷基、卤代环烷基、环烯基、卤代环烯基、羟基烷基、烷氧基烷基、卤代烷氧基烷基、烷氧基卤代烷基、烷基羰基烷基、烷氧基羰基烷基、烷基硫烷基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、卤代烷基硫烷基烷基、卤代烷基亚磺酰基烷基、卤代烷基磺酰基烷基、环烷基烷基以及各自任选地被取代的苯基、萘基、苯基烷基、杂芳基、杂芳基烷基、杂环基和杂环基烷基，
R3代表选自以下的基团：氢、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、氰烷基、环烷基、卤代环烷基、环烯基、卤代环烯基、羟基烷基、烷氧基烷基、烷基硫代烷基、卤代烷氧基烷基、烷氧基卤代烷基、烷基羰基烷基、烷氧基羰基烷基、烷基硫烷基烷基、烷基亚磺酰基烷基、烷基磺酰基烷基、卤代烷基硫烷基烷基、卤代烷基亚磺酰基烷基、卤代烷基磺酰基烷基、环烷基烷基以及各自任选地被取代的苯基、萘基、苯基烷基、杂芳基、杂芳基烷基、杂环基和杂环基烷基，
R4代表选自以下的基团：各自任选地被取代的苯基、萘基、杂芳基、杂芳基烷基、杂环基和杂环基烷基，
R5代表选自以下的基团：氢、卤素、氰基以及各自任选地被取代的烷基、环烷基、苯基、萘基、杂芳基、杂芳基烷基、杂环基和杂环基烷基，
R6代表选自以下的基团：氢、卤素、烷基、卤代烷基、氰烷基、烷氧基烷基、烷基羰基、卤代烷基羰基、环烷基、卤代环烷基、环烷基烷基、烷基磺酰基、烯基、炔基、烷氧基羰基、链烯氧基羰基、炔氧基羰基、烷氧基羰基烷基；任选地被取代的苯基、任选地被取代的萘基、任选地被取代的苯基烷基、任选地被取代的杂环基烷基、任选地被取代的杂芳基烷基和任选地被取代的苯基羰基，并且
X代表氧或硫。
此外，已发现式(I)的化合物可通过(方法1)将式(II)的化合物
其中
R1、R2、R3、R5和R6具有以上给出的含义，
与式(III)的化合物在稀释剂的存在下且在碱的存在下反应而制备，
R4 CXHal(III)
其中
X具有以上给出的含义并且
Hal代表卤素，特别是氯。
式(I)的化合物还可通过(方法2)将式(IV)的化合物
其中
R1、R2、R3、R4和R6具有以上给出的含义并且
LG代表氯、溴、碘或烷基磺酰基，
与式(V)的硼酸或硼酸酯在稀释剂、钯催化剂和碱的存在下反应而制备(Suzuki反应)，
R5-B(ORa)2
其中
R5具有以上给出的含义并且
Ra代表氢或烷基(特别是C1-C4-烷基)。
最终，已发现新的式(I)化合物具有显著的生物学特性，并特别适合于防治在农业、森林、贮存产品保护和材料保护以及卫生领域中遇到的动物有害物(animal pest)，特别是昆虫、蛛形纲动物和线虫。
如果合适，式(I)的化合物可——根据取代基的种类——以几何和/或旋光异构体或相应的异构体混合物或以不同组成的多种互变异构体形式存在。本发明既涉及纯异构体又涉及异构体混合物。
如果合适，式(I)的化合物可以多种多晶型物形式或以不同多晶型物形式的混合物存在。本发明提供了纯多晶型物和多晶型物混合物，二者都可根据本发明使用。
式(I)提供了本发明化合物的宽泛定义。
以上和以下所提及式中所列基团的优选取代基或基团范围在以下示例说明。
R1优选地代表选自以下的基团：C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、氰基-C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基(特别是C3-C6-环烷基)、C3-C8-卤代环烷基、C3-C8-环烯基、C3-C8-卤代环烯基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷基羰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧羰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基硫烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基磺酰基-C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基硫烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基-C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基磺酰基-C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基-C1-C6-烷基、卤代的C3-C8-环烷基-C1-C6-烷基、被选自以下的相同或不同取代基任选地单取代或多取代的苯基：-OH、-SH、-NH2、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基硫烷基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、硝基或氰基；被选自以下的相同或不同取代基在苯环上任选地单取代或多取代的苯基-C1-C6-烷基：卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基硫烷基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、硝基或氰基；被选自以下的相同或不同取代基任选地单取代或多取代的杂芳基：-OH、-SH、-NH2、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基硫烷基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、硝基或氰基；被选自以下的相同或不同取代基在杂芳香基团部分任选地单取代或多取代的杂芳基-C1-C6-烷基：-OH、-SH、-NH2、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基硫烷基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、硝基或氰基；被选自以下的相同或不同取代基任选地单取代或多取代的杂环基：-OH/＝O、-SH/＝S、-NH2、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基硫烷基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、硝基或氰基，和被选自以下的相同或不同取代基在杂环上任选地单取代或多取代的杂环基-C1-C6-烷基：-OH/＝O、-SH/＝S、-NH2、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基硫烷基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、硝基或氰基。
R2优选地代表选自以下的基团：氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、氰基-C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基(特别是C3-C6-环烷基)、C3-C8-卤代环烷基、C3-C8-环烯基、C3-C8-卤代环烯基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧羰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基硫烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基磺酰基-C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基硫烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基-C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基磺酰基-C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基-C1-C6-烷基、被选自以下的相同或不同取代基任选地单取代或多取代的苯基：-OH、-SH、-NH2、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基硫烷基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、硝基或氰基；被选自以下的相同或不同取代基在苯环上任选地单取代或多取代的苯基-C1-C6-烷基：卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基硫烷基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、硝基或氰基；被选自以下的相同或不同取代基任选地单取代或多取代的杂芳基：-OH、-SH、-NH2、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基硫烷基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、硝基或氰基；被选自以下的相同或不同取代基在杂芳香基团部分任选地单取代或多取代的杂芳基-C1-C6-烷基：-OH、-SH、-NH2、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基硫烷基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、硝基或氰基；被选自以下的相同或不同取代基任选地单取代或多取代的杂环基：-OH/＝O、-SH/＝S、-NH2、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基硫烷基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、硝基或氰基和被选自以下的相同或不同取代基在杂环上任选地单取代或多取代的杂环基-C1-C6-烷基：-OH/＝O、-SH/＝S、-NH2、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基硫烷基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、硝基或氰基。
R3优选地代表选自以下的基团：氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、卤代-C1-C6-烷基、氰基-C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基、卤代-C3-C8-环烷基、C3-C8-环烯基、卤代-C3-C8-环烯基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧羰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基硫烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基磺酰基-C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基-C1-C6-烷基、被选自以下的相同或不同取代基任选地单取代或多取代的苯基：-OH、-SH、-NH2、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、硝基或氰基；被选自以下的相同或不同取代基在苯环上任选地单取代或多取代的苯基-C1-C6-烷基：卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、硝基或氰基；被选自以下的相同或不同取代基任选地单取代或多取代的杂芳基：-OH、-SH、-NH2、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、硝基或氰基；被选自以下的相同或不同取代基在杂芳香基团部分任选地单取代或多取代的杂芳基-C1-C6-烷基：-OH、-SH、-NH2、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、硝基或氰基；被选自以下的相同或不同取代基任选地单取代或多取代的杂环基：-OH/＝O、-SH/＝S、-NH2、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、硝基或氰基，和被选自以下的相同或不同取代基在杂环上任选地单取代或多取代的杂环基-C1-C6-烷基：-OH/＝O、-SH/＝S、-NH2、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、硝基或氰基。
R4优选地代表选自以下的基团：各自被选自以下的相同或不同基团任选地单取代或多取代的苯基、2-吡啶基、3-吡啶基和吡唑基：卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、COOH、硝基、氨基、氰基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基硫烷基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基氨羰基、C3-C6-环烷基氨羰基、苯基(其自身可被卤素取代)和杂芳基-C1-C6-烷基(特别是吡唑基-C1-C6-烷基(其自身可被卤素、C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基取代))。
R5优选地代表选自以下的基团：氢、卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基以及各自被选自以下的相同或不同基团任选地单取代或多取代的苯基、2-吡啶基或3-吡啶基：卤素、氨基、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C2-C6-烯基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、硝基、氰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷基羰基氨基、C3-C6-环烷基羰基氨基、C1-C6-烷基氨羰基、C3-C6-环烷基氨羰基、C1-C6-烷氧羰基、氨羰基、C1-C6-烷氧亚氨基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基磺酰氧基、C1-C6-烷基磺酰氨基、C1-C6-卤代烷基硫烷基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、三-C1-C6-烷基甲硅烷基、S(O)(＝N-CN)、S(O)(＝N)R(其中R代表C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基)、苯基、苯基-C1-C6-烷基、苯基-C1-C6-烷氧基、苯氧基、吡唑基(其中苯基或吡唑环自身可被卤素、C1-C6-烷基、C3-C8-环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、硝基、氰基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基磺酰氧基、C1-C6-烷基磺酰氨基、C1-C6-卤代烷基硫烷基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、S(O)(＝N-CN)、S(O)(＝N)R(其中R代表C1-C6-烷基或C1-C6-卤代烷基))、杂芳氧基-C1-C6-烷基、杂芳氧基和杂芳基-C1-C6-烷基(其中杂芳基各自选自吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、吡啶基、嘧啶基和四唑基且其自身可被卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基取代)，其中两个相邻取代基一起也可代表-OCH2O-、-OCF2O-或-OCH2CH2O-(参见实例编号1-12)。
R6优选地代表选自以下的基团：氢、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、氰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C3-C8-环烷基、C3-C8-卤代环烷基、C3-C8-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基磺酰基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧羰基、C2-C6-烯氧羰基、C2-C6-炔氧羰基、C1-C6-烷氧羰基-C1-C6-烷基；各自被选自以下的相同或不同基团在苯环上任选地单取代或多取代的苯基、苯基-C1-C6-烷基：卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、硝基或氰基；被选自以下的相同或不同取代基在杂环上任选地单取代或多取代的杂环基-C1-C6-烷基：卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、硝基或氰基；被选自以下的相同或不同基团在杂芳香基团部分任选地单取代或多取代的杂芳基-C1-C6-烷基：卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、硝基或氰基；或被选自以下的相同或不同基团在苯环上任选地单取代或多取代的苯羰基：卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、硝基或氰基。
X优选地代表氧或硫。
R1特别优选地代表选自以下的基团：C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基(特别是C3-C6-环烷基)、C3-C8-卤代环烷基、C3-C8-环烯基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基硫烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧羰基-C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、卤代C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、被选自以下的相同或不同取代基在苯环上任选地单取代或多取代的苯基-C1-C6-烷基：卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、硝基或氰基；被选自以下的相同或不同取代基任选地单取代或多取代的杂芳基：-OH、-SH、-NH2、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、硝基或氰基；被选自以下的相同或不同取代基在杂芳香环部分任选地单取代或多取代的杂芳基-C1-C6-烷基：-OH、-SH、-NH2、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、硝基或氰基；被选自以下的相同或不同取代基在杂环上任选地单取代或多取代的杂环基-C1-C6-烷基：-OH/＝O、-SH/＝S、-NH2、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、硝基或氰基。
R2特别优选地代表选自以下的基团：氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基(特别是C3-C6-环烷基)、C3-C8-卤代环烷基、C3-C8-环烯基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧羰基-C1-C6-烷基、被选自以下的相同或不同取代基在苯环上任选地单取代或多取代的苯基-C1-C6-烷基：卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、硝基或氰基；被选自以下的相同或不同取代基任选地单取代或多取代的杂芳基：-OH、-SH、-NH2、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、硝基或氰基；被选自以下的相同或不同取代基在杂芳香基团部分任选地单取代或多取代的杂芳基-C1-C6-烷基：-OH、-SH、-NH2、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、硝基或氰基；被选自以下的相同或不同取代基在杂环上任选地单取代或多取代的杂环基-C1-C6-烷基：-OH/＝O、-SH/＝S、-NH2、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、硝基或氰基。
R3特别优选地代表选自以下的基团：氢、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基(特别是C3-C6-环烷基)、C3-C8-卤代环烷基、C3-C8-环烯基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧羰基-C1-C6-烷基、被选自以下的相同或不同取代基在苯环上任选地单取代或多取代的苯基-C1-C6-烷基：卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、硝基或氰基；被选自以下的相同或不同取代基任选地单取代或多取代的杂芳基：-OH、-SH、-NH2、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、硝基或氰基；被选自以下的相同或不同取代基在杂芳香基团部分任选地单取代或多取代的杂芳基-C1-C6-烷基：-OH、-SH、-NH2、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、硝基或氰基；被选自以下的相同或不同取代基在杂环上任选地单取代或多取代的杂环基-C1-C6-烷基：-OH/＝O、-SH/＝S、-NH2、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、硝基或氰基。
R4特别优选地代表各自被选自以下的相同或不同基团任选地单取代或多取代的3-吡啶基或吡唑基：卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、COOH、硝基、氨基、单-C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基氨羰基和C3-C6-环烷基氨羰基。
R4此外还特别优选地代表任选地被卤素、氰基、C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基取代的苯基。
R4此外还特别优选地代表任选地被卤素或C1-C6-烷基、苯基(其自身可被卤素取代)或被吡唑基甲基(其自身可被C1-C6-卤代烷基取代)取代的吡唑基。
R5特别优选地代表各自被选自以下的相同或不同基团任选地单取代或多取代的苯基、2-吡啶基或3-吡啶基(特别是苯基)：卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、硝基、氨基、氰基、单-C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基硫烷基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、杂芳氧基-C1-C6-烷基、杂芳氧基和杂芳基-C1-C6-烷基、其中杂芳基选自吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、吡啶基、嘧啶基和四唑基且其自身可被选自卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基的取代基取代。
R5还特别优选地代表氢、卤素、C1-C4-烷基和C3-C6-环烷基。
R6特别优选地代表选自以下的基团：氢、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-卤代烷基羰基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C1-C6-烷氧羰基、C2-C6-烯氧羰基、C2-C6-炔氧羰基、C1-C6-烷氧羰基-C1-C6-烷基、各自被选自以下的相同或不同基团在苯环上任选地单取代或多取代的苯基、苯基-C1-C6-烷基：卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、硝基或氰基；可被选自以下的相同或不同取代基在杂环上任选地单取代或多取代的杂环基-C1-C6-烷基：卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、硝基或氰基；和被选自以下的相同或不同基团在苯环上任选地单取代或多取代的苯羰基：卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、硝基或氰基。
X特别优选地代表氧或硫，特别是氧。
R1极特别优选地代表选自以下的基团：C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基硫烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧羰基-C1-C6-烷基以及C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基和卤代的C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基，特别是环丙基。
R2极特别优选地代表氢。
R3极特别优选地代表氢。
R4极特别优选地代表被选自以下的基团单取代或多取代的3-吡啶基：卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C3-C6-卤代环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基氨羰基和C3-C6-环烷基氨羰基。
R4此外还极特别优选地代表任选地被卤素、氰基、C1-C6-烷基和C1-C6-卤代烷基取代的苯基。
R4此外还极特别优选地代表可被卤素(优选F、Cl、Br)和C1-C6-烷基(优选甲基、乙基和丙基)、苯基(其自身可被卤素取代)或吡唑甲基(其自身可被C1-C6-卤代烷基、特别是氟化C1-C6-烷基取代)取代的吡唑基(优选3-吡唑基)。
R5极特别优选地代表选自苯基、2-吡啶基和3-吡啶基(特别是苯基)的基团，其每个被至少一个选自以下的基团单取代或多取代：卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、硝基、氰基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-卤代烷基硫烷基、C1-C6-卤代烷基亚磺酰基、C1-C6-卤代烷基磺酰基、杂芳氧基-C1-C6-烷基、杂芳氧基和杂芳基-C1-C6-烷基，其中杂芳基选自吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、吡啶基、嘧啶基和四唑基且其又可被选自卤素、氰基、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C8-环烷基和C3-C8-卤代环烷基的取代基取代。
R5还极特别优选地代表选自氢、卤素、C1-C4-烷基和C3-C6-环烷基的基团。
R6极特别优选地代表选自氢、卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C3-C6-环烷基、C1-C6-烷基硫烷基和可被卤素取代的苯基的基团。
X极特别优选地代表氧。
R1最优选地代表选自CH3、CH2CH3、CH(CH3)2、环丙基、卤代环丙基、C(CH3)3、CH(CH3)CH2SCH3、CH2CH2CH3、CH(CH3)CH2CH3、CH2CF3、CHCH3CF3、CH(CH3)环丙基的基团，特别强调环丙基。
R2最优选地代表氢。
R3最优选地代表氢。
R4最优选地代表在2-位上被选自以下的取代基取代的3-吡啶基：F、Cl、Br、甲基、乙基、CF3、CH2CF3、CHFCH3、CHFCF3、环丙基和环丙基甲基。
R4此外还最优选地代表可被F、Cl、CN、CH3、C2H5、CF3和C2F5取代的苯基。
R4此外还最优选地代表可被F、Cl、甲基、乙基或其自身可被C1-C6-卤代烷基——特别是CF3——取代的吡唑甲基取代的吡唑基(优选3-吡唑基)。
R5最优选地代表被选自以下的基团单取代或多取代的苯基：CH3、F、Cl、CF3、CF(CF3)2、OCH3、OCF3、NO2、CN、SCF3、S(O)CF3和S(O)2CF3以及CH2-Q。
Q代表选自以下的基团
其中箭头指示与CH2基团连接的点。
R6最优选地代表氢。
在优选定义中，除非另外指明，否则
卤素(还有基团如卤代烷基中的卤素)选自氟、氯、溴和碘，优选地选自氟、氯和溴，
杂芳基(还有作为较大部分如杂芳基烷基中一部分的杂芳基)选自呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、1，2，3-三唑基、1，2，4-三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1，2，3-噁二唑基、1，2，4-噁二唑基、1，3，4-噁二唑基、1，2，5-噁二唑基、1，2，3-噻二唑基、1，2，4-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，2，5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1，2，3-三嗪基、1，2，4-三嗪基、1，3，5-三嗪基、四唑基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2，1，3-苯并噁二唑基、喹啉基、异喹啉基、肉啉基(cinnolinyl)、2，3-二氮杂萘基、喹唑啉基、喹喔啉基、1，5-二氮杂萘基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基和中氮茚基。
杂环基(还有作为较大部分如杂环基烷基中一部分的杂环基)选自2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异噁唑烷基、4-异噁唑烷基、5-异噁唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-噁唑烷基、4-噁唑烷基、5-噁唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1，2，4-噁二唑烷-3-基、1，2，4-噁二唑烷-5-基、1，2，4-噻二唑烷-3-基、1，2，4-噻二唑烷-5-基、1，2，4-三唑烷-3-基、1，3，4-噁二唑烷-2-基、1，3，4-噻二唑烷-2-基、1，3，4-三唑烷-2-基、2，3-二氢呋喃-2-基、2，3-二氢呋喃-3-基、2，4-二氢呋喃-2-基、2，3-二氢噻吩-2-基、2，3-二氢噻吩-3-基、2，4-二氢噻吩-2-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异噁唑啉-3-基、3-异噁唑啉-3-基、4-异噁唑啉-3-基、2-异噁唑啉-4-基、3-异噁唑啉-4-基、4-异噁唑啉-4-基、2-异噁唑啉-5-基、3-异噁唑啉-5-基、4-异噁唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2，3-二氢吡唑-1-基、2，3-二氢吡唑-2-基、2，3-二氢吡唑-3-基、2，3-二氢吡唑-4-基、2，3-二氢吡唑-5-基、3，4-二氢吡唑-1-基、3，4-二氢吡唑-3-基、3，4-二氢吡唑-4-基、3，4-二氢吡唑-5-基、4，5-二氢吡唑-1-基、4，5-二氢吡唑-3-基、4，5-二氢吡唑-4-基、4，5-二氢吡唑-5-基、2，3-二氢噁唑-2-基、2，3-二氢噁唑-3-基、2，3-二氢噁唑-4-基、2，3-二氢噁唑-5-基、3，4-二氢噁唑-2-基、3，4-二氢噁唑-3-基、3，4-二氢噁唑-4-基、3，4-二氢噁唑-5-基、3，4-二氢噁唑-2-基、3，4-二氢噁唑-3-基、3，4-二氢噁唑-4-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1，3-二噁烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基、2-哌嗪基、1，3，5-六氢三嗪-2-基和1，2，4-六氢三嗪-3-基。
在特别优选定义中，除非另外指明，否则
卤素选自氟、氯、溴和碘，优选地选自氟、氯和溴，
杂芳基(还有作为较大部分如杂芳基烷基中一部分的杂芳基)选自嘧啶基、噁二唑基、噁唑基、吡嗪基、咪唑基、噻唑基和呋喃基、吡咯基、吡唑基、1，2，3-三唑基、1，2，4-三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1，2，3-噁二唑基、1，2，4-噁二唑基、1，3，4-噁二唑基、1，2，5-噁二唑基、1，2，3-噻二唑基、1，2，4-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，2，5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1，2，3-三嗪基、1，2，4-三嗪基、1，3，5-三嗪基、四唑基。
杂环基(还有作为较大部分如杂环基烷基中一部分的杂环基)选自2-四氢呋喃基、3-四氢呋喃基、2-四氢噻吩基、3-四氢噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-异噁唑烷基、4-异噁唑烷基、5-异噁唑烷基、3-异噻唑烷基、4-异噻唑烷基、5-异噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-噁唑烷基、4-噁唑烷基、5-噁唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1，2，4-噁二唑烷-3-基、1，2，4-噁二唑烷-5-基、1，2，4-噻二唑烷-3-基、1，2，4-噻二唑烷-5-基、1，2，4-三唑烷-3-基、1，3，4-噁二唑烷-2-基、1，3，4-噻二唑烷-2-基、1，3，4-三唑烷-2-基、2，3-二氢呋喃-2-基、2，3-二氢呋喃-3-基、2，4-二氢呋喃-2-基、2，3-二氢噻吩-2-基、2，3-二氢噻吩-3-基、2，4-二氢噻吩-2-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-异噁唑啉-3-基、3-异噁唑啉-3-基、4-异噁唑啉-3-基、2-异噁唑啉-4-基、3-异噁唑啉-4-基、4-异噁唑啉-4-基、2-异噁唑啉-5-基、3-异噁唑啉-5-基、4-异噁唑啉-5-基、2-异噻唑啉-3-基、3-异噻唑啉-3-基、4-异噻唑啉-3-基、2-异噻唑啉-4-基、3-异噻唑啉-4-基、4-异噻唑啉-4-基、2-异噻唑啉-5-基、3-异噻唑啉-5-基、4-异噻唑啉-5-基、2，3-二氢吡唑-1-基、2，3-二氢吡唑-2-基、2，3-二氢吡唑-3-基、2，3-二氢吡唑-4-基、2，3-二氢吡唑-5-基、3，4-二氢吡唑-1-基、3，4-二氢吡唑-3-基、3，4-二氢吡唑-4-基、3，4-二氢吡唑-5-基、4，5-二氢吡唑-1-基、4，5-二氢吡唑-3-基、4，5-二氢吡唑-4-基、4，5-二氢吡唑-5-基、2，3-二氢噁唑-2-基、2，3-二氢噁唑-3-基、2，3-二氢噁唑-4-基、2，3-二氢噁唑-5-基、3，4-二氢噁唑-2-基、3，4-二氢噁唑-3-基、3，4-二氢噁唑-4-基、3，4-二氢噁唑-5-基、3，4-二氢噁唑-2-基、3，4-二氢噁唑-3-基、3，4-二氢噁唑-4-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1，3-二噁烷-5-基、2-四氢吡喃基、4-四氢吡喃基、2-四氢噻吩基、3-六氢哒嗪基、4-六氢哒嗪基、2-六氢嘧啶基、4-六氢嘧啶基、5-六氢嘧啶基、2-哌嗪基、1，3，5-六氢三嗪-2-基和1，2，4-六氢三嗪-3-基。
被卤素取代的基团(如卤代烷基)被单取代或最高达最大可能数目的取代基多取代。在多卤代情况下，卤素原子可相同或不同。这里，卤素代表氟、氯、溴和碘，特别是氟、氯和溴。
以上给出的宽泛或优选基团定义或示例既适用于最终产物也相应地适用于原料和中间体。这些基团定义可按需要彼此结合，即包括给定优选范围之间的结合。
本发明优选包含以上作为优选列出的含义的结合的式(I)化合物。
本发明特别优选包含以上作为特别优选列出的含义的结合的式(I)化合物。
本发明极特别优选包含以上作为极特别优选列出的含义的结合的式(I)化合物。
本发明最优选包含以上作为最优选列出的含义的结合的式(I)化合物。
在一组优选的式(I)化合物中，R1代表环丙基。
在另一组优选的式(I)化合物中，R7代表乙基。
在另一组优选的式(I)化合物中，R7代表CH2CF3。
在另一组优选的式(I)化合物中，R5代表任选地被取代的苯基。
在另一组优选的式(I)化合物中，R5代表任选地被取代的3-吡啶基。
如果在用于制备新的式(I)化合物的本发明方法1中，使用的式(II)化合物是例如6-(4-氯苯基)-N-环丙基-嘧啶-4，5-二胺且使用的式(III)化合物是2-乙基烟酰氯，则方法1可由以下的反应路线I表示：
反应路线I
该反应通常通过在稀释剂中碱性助剂的存在下、温度为-40℃至120℃下使式(II)的化合物与式(III)的化合物反应而进行。
合适的碱性助剂是胺，例如三烷基胺或吡啶。吡啶以实例方式提及。
通常，在稀释剂中使式(II)的化合物与式(III)的化合物反应是有利的。如果合适，也可采用稀释剂的混合物用于该目的。稀释剂的有利使用量为使反应混合物在整个反应过程中保持易搅拌性的量。用于实施本发明方法1的合适稀释剂是在反应条件下为惰性的有机溶剂。
可提及的实例是：卤代烃，特别是氯代烃，如四氯乙烯、四氯乙烷、二氯丙烷、二氯甲烷(DCM)、二氯丁烷、氯仿、四氯化碳、三氯乙烷、三氯乙烯、五氯乙烷、二氟苯、1，2-二氯乙烷、氯苯、溴苯、二氯苯、氯甲苯、三氯苯；醚类，如乙基丙基醚、甲基叔丁基醚、正丁基醚、苯甲醚、苯乙醚、环己基甲基醚、二甲醚、二乙醚、二丙醚、二异丙醚、二正丁醚、二异丁醚、二异戊醚、乙二醇二甲醚、四氢呋喃、二噁烷、二氯二乙醚以及环氧乙烷和/或环氧丙烷的聚醚。
反应结束后，浓缩整个反应混合物。后处理(work-up)后获得的产物可通过再结晶、减压蒸馏或柱色谱以常规方法纯化(参见制备实施例)。
某些式(II)化合物可市售或通过文献(参见Journal of CombinatorialChemistry(2003)，5(5)，653-659，以及制备实施例)中已知的方法获得。
式(III)描述了另外待用作实施本发明方法1的原料的化合物。
在式(III)中，R4具有已经在本发明式(I)的化合物的描述中提及的含义。
某些式(III)化合物是已知的且可市售或通过文献(参见ChemicalCommunications(2008)，4207-4209，和Methods of Organic Synthesis(2002)卷E22a，Ed.Murray Goodman，JP401316361A以及MendeleevCommunications(2006)(3)，161-163)中已知的方法获得。
如果在用于制备式(I)化合物的本发明方法2中，使用的式(IV)化合物是例如N-(4-氯-6-环丙基氨基嘧啶-5-基)-2-乙基烟酰胺，式(V)化合物是2，4-二氯苯硼酸，该方法可由以下的反应路线II表示：
反应路线II
式(IV)化合物在合适的稀释剂，例如醇类(如甲醇或乙醇)、醚类(如二乙醚或二噁烷)或水或者这些稀释剂的混合物(如二噁烷/水)中、如果合适在碱的存在下且在合适的钯催化剂和碱存在下、在合适的溶剂中-20℃至120℃的温度范围内发生反应(Suzuki反应)。
合适的碱是无机或有机碱，特别是碳酸盐，如碳酸钠。
可采用多种钯催化剂。优选使用选自以下的催化剂：PdCl2(dppf)[dppf＝1，1’-二(二苯基膦基)二茂铁]、Pd(PPh3)4、PdCl2(PPh3)2、PdCl2(CH3CN)2、Pd2(dba)3[dba＝二亚苄基丙酮]或Pd(OAc)2，特别优选Pd(PPh3)4。
某些式(IV)化合物是已知的且可通过如Tetrahedron Letters，49(13)，2143-2145；2008中描述的已知方法制备。
某些式(V)的硼酸或硼酸酯是市售可得的，或其可由已知方法制备。这在如WO 1999/64428中有描述。
反应结束后，浓缩整个反应混合物。后处理后获得的产物可通过再结晶、减压蒸馏或柱色谱以常规方法纯化(也参见制备实施例)。
本发明的活性化合物兼具良好的植物耐受性和有利的温血动物毒性以及良好的环境耐受性，适合于保护植物和植物器官、提高收获产率、改善收获物的品质和防治在农业、园艺、畜牧业、森林、园艺和休闲设施、保护贮存产品和材料以及卫生领域中遇到的动物有害物，特别是昆虫、蛛形纲动物、蠕虫、线虫和软体动物。其可优选地用作植物保护剂。其对于通常敏感和抗性物种且对所有或部分发育阶段具有活性。上述害虫包括：
虱目(Anoplura，Phthiraptera)，如畜虱属(Damalinia spp)、血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculusspp.)、嚼虱属(Trichodectes spp)。
蛛形纲(Arachnida)，如粗脚粉螨(Acarus siro)、柑橘瘤瘿螨(Aceriasheldoni)、刺皮瘿螨属(Aculops spp.)、针刺瘿螨属(Aculus spp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、锐缘蜱属(Argas spp.)、牛蜱属(Boophilusspp.)、短须螨属(Brevipalpus spp.)、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、皮螨属(Chorioptes spp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、始叶螨属(Eotetranychus spp.)、梨上瘿螨(Epitrimerus pyri)、真叶螨属(Eutetranychus spp.)、瘿螨属(Eriophyes spp.)、半跗线螨属(Hemitarsonemus spp.)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodesspp.)、黑寡妇蜘蛛(Latrodectus mactans)、Metatetranychus spp.、小爪螨属(Oligonychus spp.)、纯缘蜱属(Ornithodoros spp.)、全爪螨属(Panonychus spp.)、桔芸锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)、痒螨属(Psoroptes spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、根螨属(Rhizoglyphus spp.)、疥螨属(Sarcoptesspp.)、中东金蝎(Scorpio maurus)、Stenotarsonemus spp.、跗线螨属(Tarsonemus spp.)、叶螨属(Tetranychus spp.)、Vasates lycopersici。
双壳软体动物(Bivalva)纲，如饰贝属(Dreissena spp.)。
唇足目(Chilopoda)，如地蜈蚣属(Geophilus spp.)、Scutigera spp.。
鞘翅目(Coleoptera)，如菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、喙丽金龟属(Adoretus spp.)、杨树萤叶甲(Agelastica alni)、叩甲属(Agriotesspp.)、马铃薯鳃角金龟(Amphimallon solstitialis)、家具窃蠹(Anobiumpunctatum)、星天牛属(Anoplophora spp.)、花象属(Anthonomus spp.)、圆皮蠹属(Anthrenus spp.)、阿鳃金龟属(Apogonia spp.)、食甲属(Atomaria spp.)、毛皮蠹属(Attagenus spp.)、恶条豆象(Bruchidiusobtectus)、豆象属(Bruchus spp.)、龟象属(Ceuthorhynchus spp.)、Cleonus mendicus、宽胸叩头虫属(Conoderus spp.)、根颈象属(Cosmopolites spp.)、褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytra zealandica)、象虫属(Curculio spp.)、杨干隐喙象(Cryptorhynchus lapathi)、皮蠹属(Dermestes spp.)、叶甲属(Diabrotica spp.)、食植瓢虫属(Epilachnaspp.)、烟草钻孔虫(Faustinus cubae)、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、黑异爪蔗金龟(Heteronychus arator)、Hylamorpha elegans、北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、褐小蠹属(Hypo-thenemus spp.)、甘蔗大褐齿爪鳃金龟(Lachnosterna consanguinea)、马铃薯甲虫(Leptinotarsa decemlineata)、稻象甲(Lissorhoptrusoryzophilus)、筒喙象属(Lixus spp.)、粉蠹属(Lyctus spp.)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、西方五月鳃金龟(Melolontha melolontha)、Migdolus spp.、墨天牛属(Monochamus spp.)、Naupactus xanthographus、黄蛛甲(Niptus hololeucus)、椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros)、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、黑葡萄耳象(Otiorrhynchus sulcatus)、小青花金龟(Oxycetonia jucunda)、辣根猿叶甲虫(Phaedon cochleariae)、食叶鳃金龟属(Phyllophaga spp.)、日本弧丽金龟(Popillia japonica)、象甲属(Premnotrypes spp.)、油菜金头跳甲(Psylliodes chrysocephala)、蛛甲属(Ptinus spp.)、暗色瓢虫(Rhizobius ventralis)、谷蠹(Rhizoperthadominica)、谷象属(Sitophilus spp.)、尖隐喙象属(Sphenophorus spp.)、茎干象属(Sternechus spp.)、Symphyletes spp.、黄粉虫(Tenebrio molitor)、拟谷盗属(Tribolium spp.)、斑皮蠹属(Trogoderma spp.)、籽象属(Tychiusspp.)、脊虎天牛属(Xylotrechus spp.)、距步甲属(Zabrus spp.)。
弹尾目(Collembola)，如武装棘跳虫(Onychiurus armatus)。
革翅目(Dermaptera)，如欧洲球螋(Forficula auricularia)。
倍足目(Diplopoda)，如Blaniulus guttulatus。
双翅目(Diptera)，如伊蚊属(Aedes spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)、花园毛蚊(Bibio hortulanus)、红头丽蝇(Calliphora erythrocephala)、地中海蜡实蝇(Ceratitis capitata)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、锥蝇属(Cochliomyia spp.)、人皮蝇(Cordylobia anthropophaga)、库蚊属(Culex spp.)、黄蝇属(Cuterebra spp.)、橄榄大实蝇(Dacus oleae)、人肤蝇(Dermatobia hominis)、果蝇属(Drosophila spp.)、厕蝇属(Fanniaspp.)、胃蝇属(Gastrophilus spp.)、黑蝇属(Hylemyia spp.)、Hyppo-bosca spp.、皮蝇属(Hypoderma spp.)、斑潜蝇属(Liriomyza spp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、家蝇属(Musca spp.)、绿蝽属(Nezara spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、瑞典麦杆蝇(Oscinella frit)、藜泉蝇(Pegomyiahyoscyami)、草种蝇属(Phorbia spp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、虻属(Tabanus spp.)、Tannia spp.、欧洲大蚊(Tipula paludosa)、污蝇属(Wohlfahrtia spp.)。
腹足纲(Gastropoda)，如阿勇蛞蝓属(Arion spp.)、双脐螺属(Biomphalaria spp.)、小泡螺属(Bulinus spp.)、野蛞蝓属(Derocerasspp.)、土蜗属(Galba spp.)、椎实螺属(Lymnaea spp.)、钉螺属(Oncomelania spp.)、琥珀螺属(Succinea spp.)。
蠕虫纲(Helminths)，如十二指肠钩口线虫(Ancylostoma duodenale)、斯里兰卡钩口线虫(Ancylostoma ceylanicum)、巴西钩口线虫(Acylostomabraziliensis)、钩口线虫属(Ancylostoma spp.)、似引蛔线虫(Ascarislubricoides)、蛔虫属(Ascaris spp.)、马来布鲁线虫(Brugia malayi)、帝汶布鲁线虫(Brugia timori)、仰口线虫属(Bunostomum spp.)、夏柏特线虫属(Chabertia spp.)、枝睾吸虫属(Clonorchis spp.)、古柏线虫属(Cooperia spp.)、双腔吸虫属(Dicrocoelium spp)、丝状网尾线虫(Dictyocaulus filarial)、阔节裂头绦虫(Diphyllobothrium latum)、麦地那龙线虫(Dracunculus medinensis)、细粒棘球绦虫(Echinococcusgranulosus)、多房棘球绦虫(Echinococcus multilocularis)、蠕形住肠线虫(Enterobius vermicularis)、Faciola spp.、血毛线虫属(Haemonchusspp.)、异刺线虫属(Heterakis spp.)、矮小啮壳绦虫(Hymenolepis nana)、猪圆线虫属(Hyostrongulus spp.)、罗阿罗阿线虫(Loa Loa)、细颈线虫属(Nematodirus spp.)、结节线虫属(Oesophagostomum spp.)、后睾吸虫属(Opisthorchis spp.)、旋盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)、奥斯脱线虫属(Ostertagia spp.)、并殖吸虫属(Paragonimus spp.)、Schistosomen spp、富氏类圆线虫(Strongyloides fuelleborni)、粪类圆线虫(Strongyloides stercoralis)、粪圆线虫属(Stronyloides spp.)、牛带绦虫(Taenia saginata)、猪带绦虫(Taenia solium)、旋毛形线虫(Trichinella spiralis)、本地毛形线虫(Trichinella nativa)、株布氏旋毛虫(Trichinella britovi)、南方旋毛虫(Trichinella nelsoni)、Trichinellapseudopsiralis、毛圆线虫属(Trichostrongulus spp.)、毛首鞭形线虫(Trichuris trichuria)、班氏吴策线虫(Wuchereria bancrofti)。
此外也可防治原生动物，如艾美虫(Eimeria)。
异翅目(Heteroptera)，如南瓜缘蝽(Anasa tristis)、拟丽蝽属(Antestiopsis spp.)、土长蝽属(Blissus spp.)、俊盲蝽属(Calocoris spp.)、Campylomma livida、异背长蝽属(Cavelerius spp.)、臭虫属(Cimex spp.)、Creontiades dilutus、胡椒缘蝽(Dasynus piperis)、Dichelops furcatus、厚氏长棒网蝽(Diconocoris hewetti)、棉红蝽属(Dysdercus spp.)、美洲蝽属(Euschistus spp.)、扁盾蝽属(Eurygaster spp.)、Heliopeltis spp.、Horcias nobilellus、稻缘蝽属(Leptocorisa spp.)、叶喙缘蝽(Leptoglossusphyllopus)、草盲蝽属(Lygus spp.)、蔗黑长蝽(Macropes excavatus)、盲蝽科(Miridae)、绿蝽属、稻盾蝽属(Oebalus spp.)、Pentomidae、方背皮蝽(Piesma quadrata)、壁蝽属(Piezodorus spp.)、棉伪斑腿盲蝽(Psallus seriatus)、Pseudacysta persea、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、可可褐盲蝽(Sahlbergella singularis)、黑蝽属(Scotinophora spp.)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、Tibraca spp.、锥猎蝽属(Triatoma spp.)。
同翅目(Homoptera)，如无网长管蚜属(Acyrthosipon spp.)、Aeneolamia spp.、隆脉木虱属(Agonoscena spp.)、斑翅粉虱属(Aleurodesspp.)、蔗粉虱(Aleurolobus barodensis)、绵粉虱属(Aleurothrixus spp.)、芒果叶蝉属(Amrasca spp.)、飞廉短尾蚜(Anuraphis cardui)、肾圆盾蚧属(Aonidiella spp.)、苏联黄粉蚜(Aphanostigma piri)、蚜属(Aphisspp.)、葡萄叶蝉(Arboridia apicalis)、小圆盾蚧属(Aspidiella spp.)、圆盾蚧属(Aspidiotus spp.)、Atanus spp.、茄沟无网蚜(Aulacorthumsolani)、粉虱属(Bemisia spp.)、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysii)、微管蚜属(Brachycolus spp.)、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、小褐稻虱(Calligypona marginata)、丽黄头大叶蝉(Carneocephala fulgida)、甘蔗粉角蚜(Ceratovacuna lanigera)、沫蝉科(Cercopidae)、蜡蚧属(Ceroplastes spp.)、草莓钉蚜(Chaetosiphon fragaefolii)、蔗黄雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)、茶绿叶蝉(Chlorita onukii)、核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalus ficus)、玉米叶蝉(Cicadulina mbila)、Coccomytilus halli、软蚧属(Coccus spp.)、茶藨隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、玉米叶蝉属(Dalbulus spp.)、翅寡脉粉虱属(Dialeurodes spp.)、桔木虱属(Diaphorina spp.)、白背盾蚧属(Diaspis spp.)、Doralis spp.、履绵蚧属(Drosicha spp.)、西圆尾蚜属(Dysaphis spp.)、灰粉蚧属(Dysmicoccus spp.)、小绿叶蝉属(Empoascaspp.)、绵蚜属(Eriosoma spp.)、斑叶蝉属(Erythroneura spp.)、Euscelisbilobatus、咖啡地粉蚧(Geococcus coffeae)、假桃病毒叶蝉(Homalodiscacoagulata)、梅大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、吹绵蚧属(Icerya spp.)、片角叶蝉属(Idiocerus spp.)、扁喙叶蝉属(Idioscopus spp.)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、Lecanium spp.、蛎盾蚧属(Lepidosaphes spp.)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、长管蚜属(Macrosiphum spp.)、Mahanarvafimbriolata、高粱蚜(Melanaphis sacchari)、Metcalfiella spp.、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、黑缘平翅斑蚜(Monellia costalis)、Monelliopsis pecanis、瘤蚜属(Myzus spp.)、莴苣衲长管蚜(Nasonoviaribisnigri)、黑尾叶蝉属(Nephotettix spp.)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、Oncometopia spp.、Orthezia praelonga、杨梅缘粉虱(Parabemisiamyricae)、薯个木虱属(Paratrioza spp.)、片盾蚧属(Parlatoria spp.)、瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)、玉米蜡蝉(Peregrinus maidis)、绵粉蚧属(Phenacoccus spp.)、杨平翅绵蚜(Phloeomyzus passerinii)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、葡萄根瘤蚜属(Phylloxera spp.)、苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)、臀纹粉蚧属(Planococcus spp.)、梨形原绵蚧(Protopulvinaria pyriformis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspispentagona)、粉蚧属(Pseudococcus spp.)、木虱属(Psylla spp.)、金小蜂属(Pteromalus spp.)、Pyrilla spp.、笠圆盾蚧属(Quadraspidiotusspp.)、Quesada gigas、平刺粉蚧属(Rastrococcus spp.)、缢管蚜属(Rhopa-losiphum spp.)、黑盔蚧属(Saissetia spp.)、Scaphoides titanus、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、苏铁刺圆盾蚧(Selenaspidus articulatus)、长唇基飞虱属(Sogata spp.)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、Sogatodesspp.、Stictocephala festina、Tenalaphara malayensis、Tinocalliscaryaefoliae、广胸沫蝉属(Tomaspis spp.)、声蚜属(Toxoptera spp.)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、个木虱属(Trioza spp.)、小叶蝉属(Typhlocyba spp.)、尖盾蚧属(Unaspis spp.)、葡萄根瘤虱(Viteusvitifolii)。
膜翅目(Hymenoptera)，如松叶蜂属(Diprion spp.)、实叶蜂属(Hop-locampa spp.)、毛蚁属(Lasius spp.)、小家蚁(Monomorium pharaonis)、胡蜂属(Vespa spp.)。
等足目(Isopoda)，如鼠妇(Armadillidium vulgare)、栉水虱(Oniscusasellus)、球鼠妇(Porcellio scaber)。
等翅目(Isoptera)，如散白蚁属(Reticulitermes spp.)、土白蚁属(Odontotermes spp.)。
鳞翅目(Lepidoptera)，如桑剑纹夜蛾(Acronieta major)、烦夜蛾(Aedialeucomelas)、地老虎属(Agrotis spp.)、棉叶波纹夜蛾(Alabama argillacea)、干煞夜蛾属(Anticarsia spp.)、蓝夜蛾(Barathra brassicae)、棉潜蛾(Buccu-latrix thurberiella)、松尺蠖(Bupalus piniarius)、亚麻黄卷蛾(Cacoecia po-dana)、Capua reticulana、苹果小卷蛾(Carpocapsa pomonella)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、禾草螟属(Chilo spp.)、枞色卷蛾(Choristoneurafumiferana)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、Cnaphalocerus spp.、埃及钻夜蛾(Earias insulana)、地中海粉斑螟(Ephestia kuehniella)、黄毒蛾(Euproctis chrysorrhoea)、切根虫属(Euxoa spp.)、脏切夜蛾属(Feltiaspp.)、大蜡螟(Galleria mellonella)、棉铃虫属(Helicoverpa spp.)、实夜蛾属(Heliothis spp.)、褐织蛾(Hofmannophila pseudospretella)、茶长卷蛾(Homona magnanima)、苹果巢蛾(Hyponomeuta padella)、贪夜蛾属(La-phygma spp.)、苹细蛾(Lithocolletis blancardella)、绿果冬夜蛾(Lithophaneantennata)、豆白隆切根虫(Loxagrotis albicosta)、毒蛾属(Lymantria spp.)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、稻毛胫夜蛾(Mocis repanda)、粘虫(Mythimna separate)、Oria spp.、水稻负泥虫(Oulema oryzae)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、红铃麦蛾(Pectinophora gossypaella)、桔潜蛾(Phyllocnistis citrella)、菜粉蝶属(Pierisspp.)、菜蛾(Plutella xylostella)、斜纹夜蛾属(Prodenia spp.)、粘虫属(Pseu-daletia spp.)、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、玉米螟(Pyraustanubilalis)、灰翅夜蛾属(Spodoptera spp.)、Thermesia gemmatalis、袋谷蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)、栎绿卷蛾(Tortrixviridana)、粉夜蛾属(Trichoplusia spp.)。
直翅目(Orthoptera)，如家蟋(Acheta domesticus)、东方蜚蠊(Blattaorientalis)、德国小蠊(Blattella germanica)、蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、飞蝗属(Locusta spp.)、黑蝗属(Melanoplus spp.)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、沙漠蝗(Schistocercagregaria)。
蚤目(Siphonaptera)，如角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)。
综合目(Symphyla)，如白松虫(Scutigerella immaculata)。
缨翅目(Thysanoptera)，如稻蓟马(Baliothrips biformis)、Enneothripsflavens、花蓟马属(Frankliniella spp.)、网蓟马属(Heliothrips spp.)、温室条篱蓟马(Hercinothrips femoralis)、卡蓟马属(Kakothrips spp.)、葡萄蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus)、硬蓟马属(Scirtothrips spp.)、Taeniothrips cardamoni、蓟马属(Thrips spp.)。
缨尾目(Thysanura)，如衣鱼(Lepisma saccharina)。
植物寄生线虫包括，如鳗线虫属(Anguina spp.)、滑刃线虫属(Aphelenchoides spp.)、刺线虫属(Belonoaimus spp.)、伞滑刃线虫属(Bursa-phelenchus spp.)、起绒草茎线虫(Ditylenchus dipsaci)、球异皮线虫属(Globodera spp.)、螺旋线虫属(Heliocotylenchus spp.)、异皮线虫属(Heterodera spp.)、长针线虫属(Longidorus spp.)、根结线虫属(Meloidogyne spp.)、短体线虫属(Pratylenchus spp.)、相似穿孔线虫(Radopholus simils)、小盘旋线虫属(Rotylenchus spp.)、毛刺线虫属(Trichodorus spp.)、矮化线虫属(Tylenchorhynchus spp.)、小垫刃线虫属(Tylenchulus spp.)、半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans)、剑线虫属(Xiphinema spp.)。
如果合适，本发明的化合物也可在一定浓度或施用率下用作除草剂、安全剂、生长调节剂或改良植物性能的试剂，或用作杀微生物剂，如杀真菌剂、抗真菌剂、杀细菌剂、杀病毒剂(包括杀类病毒剂)或针对MLO(类菌原体)和RLO(类立克次氏体)的药剂。如果合适，其也可用作合成其它活性化合物的中间体或前体。
活性化合物也可转化成常规剂型，如溶液剂、乳剂、可湿性粉剂、水基和油基悬浮剂、粉剂、粉末剂(dust)、膏剂、可溶性粉剂、可溶性颗粒剂、用于撒播的颗粒剂、悬乳浓缩液、经活性化合物浸渍的天然材料、经活性化合物浸渍的合成材料、肥料和聚合物中的微胶囊剂。
这些制剂以已知方式制备，如通过混合活性化合物与填充剂(即液体溶剂和/或固体载体)，任选使用表面活性剂(即乳化剂和/或分散剂和/或发泡剂)。制剂在合适的装置中或者在施用前或施用过程中制备。
适合用作助剂的是适合赋予组合物本身和/或由其衍生的制剂(如喷雾液、拌种剂)特定特性如某些技术特性和/或特定生物特性的物质。典型的合适助剂是：填充剂、溶剂和载体。
合适的填充剂有例如，水、极性和非极性有机化学液体，如来自于芳香族和非芳香族烃类(如石蜡、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇类和多元醇类(如果合适，其也可被取代、醚化和/或酯化)、酮类(如丙酮、环己酮)、酯类(包括脂肪和油类)和(聚)醚类、未取代和被取代的胺类、酰胺类、内酰胺类(如N-烷基吡咯烷酮)和内酯类、砜类和亚砜类(如二甲基亚砜)。
如果使用的填充剂是水，也可使用例如有机溶剂作为助溶剂。合适的液体溶剂主要有：芳香族化合物，如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯化芳香族化合物和氯化脂族烃，如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烃，如环己烷或石蜡，例如矿物油馏分、矿物和植物油；醇类(如丁醇或乙二醇)以及它们的醚和酯；酮类，如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，如二甲基亚砜，以及水。
合适的固体载体有：
例如铵盐和粉碎的天然矿物，如高岭土、粘土、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土；以及粉碎的合成矿物，如细碎的二氧化硅、氧化铝和硅酸盐。用于颗粒剂的合适固体载体有：例如破碎并分级的天然岩石，如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石；以及无机和有机粉的合成颗粒，及有机物(如纸、锯屑、椰子壳、玉米穗轴和烟草茎)的颗粒。合适的乳化剂和/或发泡剂有：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚(例如烷基芳基聚乙二醇醚)、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐以及蛋白质水解产物。合适的分散剂有非离子和/或离子物质，例如来自于醇-POE-和/或-POP-醚、酸和/或POP-POE酯、烷基芳基和/或POP-POE醚、脂肪和/或POP-POE加合物、POE-和/或POP-多元醇衍生物、POE-和/或POP-山梨聚糖或糖加合物、烷基或芳基硫酸盐、烷基或芳基磺酸盐和烷基或芳基磷酸盐或相应的PO-醚加合物。此外，合适的低聚物或高聚物，如衍生自乙烯单体、衍生自丙烯酸、衍生自EO和/或PO的低聚物或高聚物自身或与例如(多元)醇类或(多元)胺类结合的那些。也可以使用木质素及其磺酸衍生物、未改性和改性纤维素、芳香族和/或脂族磺酸及其与甲醛的加合物。
制剂中可使用粘合剂，例如粉末、颗粒或乳胶形式的羧甲基纤维素以及天然和合成聚合物，如阿拉伯树胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。
可使用着色剂如：无机颜料，例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝；和有机染料，如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料；和微量营养素，如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
其它可能的添加剂有香料、矿物或植物油、任选改性的油、蜡和营养素(包括微量营养素)，如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
也可存在稳定剂，如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂或其它改善化学和/或物理稳定性的试剂。
制剂中通常包括0.01至98重量％、优选0.5至90重量％的活性化合物。
本发明的活性化合物可以其市售可得的剂型及由这些剂型制得的使用形式与例如以下的其它活性化合物作为混合物而存在：杀虫剂、引诱剂、消毒剂、杀细菌剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节物质、除草剂、安全剂、肥料或化学信息素。
与其它已知活性化合物如除草剂、肥料、生长调节剂、安全剂、化学信息素或与改良植物特性的试剂的混合物也是可能的。
当用作杀虫剂时，本发明的活性化合物还可以其市售可得的剂型及由这些剂型制得的使用形式与增效剂混合而存在。增效剂是提高活性化合物作用、而添加的增效剂本身不必具有活性的化合物。
当用作杀虫剂时，本发明的活性化合物还可以其市售可得的剂型及由这些剂型制得的使用形式与抑制剂混合而存在，所述抑制剂在活性化合物被使用于植物环境、植物部位表面上或植物组织中之后减少其降解。
由市售可得剂型制得的使用形式的活性化合物含量可在较宽范围内变化。使用形式的活性化合物浓度可为从0.00000001至95重量％、优选0.00001至1重量％的活性化合物。
该化合物以适合于使用形式的常规方式使用。
所有的植物和植物部位均可根据本发明处理。在本文中植物的含义理解为所有植物和植物群体，如想要和不想要的野生植物或作物植物(包括自然存在的作物植物)。作物植物可以是可由传统植物育种和优化方法或由生物技术和基因工程方法或由这些方法的组合得到的植物，包括转基因植物并包括能受植物育种者权(plant breeders’right)保护或不受其保护的植物栽培品种。植物部位的含义理解为植物地上和地下的所有部位以及器官，如芽、叶、花和根，可提及的实例是叶、针叶、柄、茎、花、子实体、果实、种子、根、块茎和根茎。植物部位还包括收获材料以及无性和有性繁殖物，如插条、块茎、根茎、分株和种子。
根据本发明用活性化合物处理植物和植物部位的方法可通过常规处理方法直接进行或者使化合物作用于环境、生境或贮存空间而进行，例如通过浸渍、喷雾、蒸发、烟雾化、撒播、涂抹、注射和在繁殖物的情况下(特别是在种子的情况下)还通过施用一层或多层包衣。
本发明的化合物特别适合于种子的处理。例如，大部分由害虫引起的对作物植物的损害早在种子于贮存期间被侵扰以及在将种子引入土壤之后就发生了，以及在植物发芽过程中和之后随即出现。这个阶段是特别重要的，因为正在生长的植物的根和芽是特别敏感的，即使很小的损害也能导致整个植物的死亡。因此通过使用合适的组合物保护种子和发芽植物有特别重要的意义。
通过处理植物种子控制虫害已经众所周知很长时间并且是不断改进的主题。但是，处理种子会有一系列不能总是令人满意地解决的问题。因此，需要开发无需在种植后或植物发芽后额外地施用作物保护产品的用于保护种子和发芽植物的方法。此外还需要优化活性化合物的用量以提供使种子和发芽植物免受害虫侵袭的最佳保护，但采用的活性化合物不损害植物本身。特别地，处理种子的方法应考虑转基因植物的固有杀虫特性以使用最少量的作物保护产品获得对种子和发芽植物的最佳保护。
因此本发明还特别地涉及一种通过使用本发明的组合物处理种子以保护种子和发芽植物免受害虫侵袭的方法。本发明同样地涉及本发明组合物用于处理种子以保护种子和发芽植物免受虫害的用途。此外，本发明涉及使用本发明的组合物处理以提供免于虫害的保护的种子。
本发明的优势之一在于本发明组合物特定的内吸特性，其意味着的是该组合物处理种子不仅保护种子本身而且保护发芽之后形成的植物免受虫害。以此方式，可免去播种时或播种后立即对于作物的直接处理。
此外，必须认为有利的是本发明的化合物也可特别地应用于转基因种子中，由该种子生长的植物能表达对抗虫害的蛋白。通过使用本发明的组合物处理该种子，某些害虫可只通过表达如杀虫蛋白而防治，不仅如此，种子可由本发明组合物保护免受损害。
本发明组合物适合于保护如以上已经提及的用于农业、温室、森林或园艺中的任意植物品种的种子。特别地，其为玉米、花生、低芥酸菜子(canola)、油菜(oilseed rape)、罂粟、大豆、棉花、甜菜(例如糖用甜菜和饲料甜菜)、稻、高粱和粟、小麦、大麦、燕麦、黑麦、向日葵、烟草、马铃薯或蔬菜(如番茄或芸苔)的种子形式。本发明的组合物同样地适合于处理如以上已经提及的果实植物和蔬菜的种子。处理玉米、大豆、棉花、小麦和低芥酸菜子或油菜的种子是特别重要的。
如以上已经提及的，用本发明的组合物处理转基因种子也是特别重要的。通常，其为包括至少一种控制特别具有杀虫特性的多肽表达的异源基因的植物的种子形式。在本文中，转基因种子中的异源基因可来源于微生物如芽孢杆菌(Bacillus)、根瘤菌(Rhizobium)、假单胞杆菌(Pseudomonas)、沙雷氏菌(Serratia)、木霉菌(Trichoderma)、棍状杆菌(Clavibacter)、球囊霉菌(Glomus)或粘帚霉(Gliocladium)。本发明特别地适合于处理包含至少一种源自芽孢杆菌属的异源基因的转基因种子，其基因产物表现出对欧洲玉米螟和/或玉米根蠕虫的活性。特别优选来源于苏云金杆菌(Bacillus thuringiensis)的异源基因。
在本发明的范围内，本发明的活性化合物单独或以合适的剂型施用于种子。优选地，处理处于足够稳定以避免处理过程中损害的状态的种子。通常，种子可在收获和播种之间的任意时间点处理。通常使用的种子已经与植物分开且已除去穗轴、壳、茎、壳、毛或果实的果肉。
处理种子时，通常必须注意对本发明组合物施用于种子的量和/或其它添加剂的量以这样一种方式选择，从而使得对种子的发芽不会产生不利影响或得到的植物不受损害。这一点必须考虑到，特别是活性化合物在某些施用率时可能具有植物毒素效应的情况下。
如以上已经提及，可根据本发明处理所有植物及其部位。在一种优选实施方案中，处理了野生植物种和植物栽培种、或那些由传统生物学育种方法(如杂交或原生质体融合)得到的植物种和植物栽培种，及其部位。在另一种优选实施方案中，处理了转基因植物和由基因工程方法——如果合适与传统方法结合——获得的植物栽培种(遗传修饰生物)，及其部位。术语“部位”、“植物的部位”和“植物部位”以上已经解释。
特别优选地，根据本发明处理各自市售可得或正在使用的植物栽培种的植物。植物栽培种的含义理解为通过传统育种方法、通过突变或通过重组DNA技术得到的具有新特性(“性状”)的植物。其可以为栽培种、生物或基因型。
根据植物种或植物栽培种、其位置和生长条件(土壤、气候、生长期、营养)，本发明的处理方法也可产生超加和(“协同”)效应。例如，可取得以下超过了实际预期的效果：降低可根据本发明使用的物质和组合物的施用率和/或拓宽其活性谱和/或提高其活性、更好的植物生长、提高的高温或低温耐受性、提高的干旱或者水或土壤盐含量耐受性、提高的开花性能、更易收获、加速成熟、更高的采收率、收获产品品质更高和/或其营养价值更高、更好的收获产品的贮存稳定性和/或可加工性。
优选地根据本发明处理的转基因植物或植物栽培种(通过基因工程得到的)包括所有——通过基因修饰——获得赋予这些植物特别有利、有用性状的遗传物质的植物。所述特征的实例有更好的植物生长、提高的高温或低温耐受性、提高的干旱或者水或土壤盐含量耐受性、提高的开花性能、更易收获、加速成熟、更高的采收产率、收获产品品质更高和/或其营养价值更高、更好的收获产品的贮存稳定性和/或可加工性。所述性状的其它特别强调的实例有植物对动物和微生物有害物更好的抵御，如抵御昆虫、螨虫、植物病原真菌、细菌和/或病毒，以及提高的植物对某些除草活性化合物的耐受性。可能提及的(转基因)植物的实例有重要的作物植物，如谷类(小麦、稻)、玉米、大豆、马铃薯、糖用甜菜、番茄、豌豆和其它蔬菜品种、棉花、烟草、油菜以及果实植物(具有果实苹果、梨、柑橘类水果和葡萄)，特别强调玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和油菜。强调的性状特别为植物借助于植物中形成的毒素而对昆虫、蛛形纲动物、线虫以及蛞蝓和蜗牛抵御的增强，特别是在植物中通过来自苏云金杆菌的遗传物质(例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其组合)形成的那些(以下称为“Bt植物”)。还特别强调的性状有植物对真菌、细菌和病毒通过系统获得抗病性(SAR)、系统素、植物抗毒素、引发物(elicitors)和抗性基因以及相应的表达蛋白和毒素而增强的抵御。进一步特别强调的性状有植物对某些除草活性化合物——如咪唑啉酮、磺酰脲、草甘膦(glyphosate)或草丁膦(phosphinotricin)(例如“PAT”基因)——增强的耐受性。赋予该所述所需性状的基因也可彼此结合存在于转基因植物中。可提及的“Bt植物”的实例有玉米品种、棉花品种、大豆品种和马铃薯品种，其以商品名YIELD GARD(如玉米、棉花、大豆)、KnockOut(如玉米)、StarLink(如玉米)、Bollgard(棉花)、Nucotn(棉花)和NewLeaf(马铃薯)出售。可提及的除草剂耐受性植物的实例有玉米品种、棉花品种和大豆品种，其以商品名Roundup Ready(草甘膦耐受性，如玉米、棉花、大豆)、Liberty Link(草丁膦耐受性，如油菜)、IMI(咪唑啉酮耐受性)和STS(磺酰脲耐受性，如玉米)出售。可提及的除草剂耐受性植物(以用于获得除草剂耐受性的传统方法培育的植物)包括以Clearfield(如玉米)名字出售的品种。当然，这些表述也适用于具有这些基因性状或仍待开发的基因性状的植物栽培种，这些植物栽培种将在未来被开发和/或销售。
所列植物可根据本发明使用式(I)的化合物以特别有利的方式处理。上述活性化合物的优选范围也适用于这些植物的处理。特别强调使用在本文中特别提及的化合物或混合物处理植物。
本发明的活性化合物不仅对植物、卫生和贮存产品虫害起作用，还在兽医领域中对动物寄生虫(体外和体内寄生虫)，如硬蜱、软蜱、疥螨、叶螨、蝇(叮咬和舔吸)、寄生蝇幼虫、虱子、头虱、羽虱和蚤起作用。这些寄生虫包括：
虱目(Anoplurida)，如血虱属、毛虱属、虱属、Phtirus spp.、管虱属(Solenopotes spp.)。
食毛目(Mallophagida)以及钝角亚目(suborder Amblycerina)和细角亚目(suborder Ischnocerina)，如毛羽虱属(Trimenopon spp.)、禽虱属(Menopon spp.)、巨羽虱属(Trinoton spp.)、牛羽虱属(Bovicola spp.)、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱属(Damalina spp.)、嚼虱属、猫羽虱属(Felicola spp.)。
双翅目及长角亚目(suborder Nematocerina)和短角亚目(suborderBrachycerina)，例如伊蚊属、按蚊属、库蚊属、蚋属(Simulium spp.)、真蚋属(Eusimulium spp.)、白蛉属(Phlebotomus spp.)、罗蛉属(Lutzomyiaspp.)、库蠓属(Culicoides spp.)、斑虻属(Chrysops spp.)、瘤虻属(Hybomitra spp.)、黄虻属(Atylotus spp.)、虻属、麻虻属(Haematopotaspp.)、Philipomyia spp.、蜂虱蝇属(Braula spp.)、家蝇属、齿股蝇属(Hydrotaea spp.)、螫蝇属、黑角蝇属(Haematobia spp.)、莫蝇属(Morellia spp.)、厕蝇属、舌蝇属(Glossina spp.)、丽蝇属(Calliphoraspp.)、绿蝇属、金蝇属、污蝇属、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、狂蝇属、皮蝇属、胃蝇属(Gasterophilus spp.)、虱蝇属(Hippobosca spp.)、羊虱蝇属(Lipoptena spp.)、蜱蝇属(Melophagus spp.)。
蚤目(Siphonapterida)，例如蚤属(Pulex spp.)、栉首蚤属(Ctenocephalides spp.)、客蚤属(Xenopsylla spp.)、角叶蚤属。
异翅目(Heteropterida)，例如臭虫属、锥猎蝽属、红猎蝽属、锥蝽属(Panstrongylus spp.)。
蜚蠊目(Blattarida)，例如东方蜚蠊、美洲大蠊、德国小蠊、夏柏拉蟑螂属(Supella spp.)。
蜱螨(Acar、Acarina)亚纲及后气门目(Metastigmate)和中气门目(Mesostigmata)，例如锐缘蜱属、纯缘蜱属(Ornithodorus spp.)、残喙蜱属(Otobius spp.)、硬蜱属、花蜱属、牛蜱属、革蜱属(Dermacentorspp.)、Haemophysalis spp.、璃眼蜱属、扇头蜱属、皮刺螨属(Dermanyssusspp.)、刺利螨属(Raillietia spp.)、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、胸刺螨属(Sternostoma spp.)、蜂螨属(Varroa spp.)。
轴螨目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))和粉螨目(Acaridida)(无气门亚目(Astigmata))，例如蜂盾螨属(Acarapis spp.)、姬螯螨属(Cheyletiella spp.)、禽螯螨属(Ornithocheyletia spp.)、肉螨属(Myobia spp.)、疮螨属(Psorergates spp.)、蠕形螨属(Demodex spp.)、恙螨属(Trombicula spp.)、Listrophorus spp.、粉螨属(Acarus spp.)、食酪螨属(Tyrophagus spp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、颈下螨属(Hypodectes spp.)、翅螨属(Pterolichus spp.)、痒螨属、皮螨属、耳疥螨属(Otodectes spp.)、疥螨属、耳螨属(Notoedres spp.)、疙螨属(Knemidocoptes spp.)、胞螨属(Cytodites spp.)、鸡雏螨属(Laminosioptes spp.)。
本发明式(I)的活性化合物也适合于防治侵染以下动物的节肢动物：农业生产家畜，如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、鸡、火鸡、鸭、鹅和蜜蜂；其它宠物，如狗、猫、笼鸟和观赏鱼；以及所谓的试验动物，如仓鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通过防治这些节肢动物，应降低死亡和(肉、奶、毛、皮革、蛋、蜜等)产量降低的情况，从而通过使用本发明的活性化合物可使得畜牧业更经济更容易。
本发明的活性化合物在兽医领域和畜牧业中以已知的方式通过以下形式使用：以例如片剂、胶囊、饮剂、兽用顿服药、颗粒剂、膏药、丸药、喂服(feed-through)法和栓剂形式进行肠胃内给药；通过肠胃外给药，如通过注射(肌内、皮下、静脉内、腹膜内等)、植入物；通过鼻腔给药；通过以下形式的皮肤使用，如浸渍或洗浴、喷雾、灌注和点注、淋洗和搽粉；以及借助含有活性化合物的模型制品，如颈圈、耳标、尾标、肢体缚带(limb band)、笼头、标识器等。
当用于家畜、家禽、宠物等时，式(I)的活性化合物可以包含1至80重量％量的活性化合物制剂(如粉剂、乳剂、自由流动组合物)，直接使用或稀释100至10 000倍后使用，或其可用作化学浴。
还已发现本发明的化合物还对破坏工业材料的昆虫具有很强的杀虫作用。
以下昆虫可作为实例优选提及，但不受任何限制：
甲虫，例如北美家天牛、Chlorophorus pilosis、家具窃蠹、报死窃蠹(Xestobium rufovillosum)、梳角细脉窃蠹(Ptilinus pecticornis)、Dendrobium pertinex、松窃蠹(Ernobius mollis)、Priobium carpini、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、非洲粉蠹(Lyctus africanus)、南方粉蠹(Lyctusplanicollis)、栎粉蠹(Lyctus linearis)、柔毛粉蠹(Lyctus pubescens)、Trogoxylon aequale、鳞毛粉蠹(Minthes rugicollis)、材小蠹种(Xyleborusspec.)、Tryptodendron spec.、咖啡黑长蠹(Apate monachus)、槲长蠹(Bostrychus capucins)、褐异翅长蠹(Heterobostrychus brunneus)、棘长蠹种(Sinoxylon spec.)、竹长蠹(Dinoderus minutus)；
膜翅目昆虫(Hymenopteron)，例如大树蜂(Sirex juvencus)、枞大树蜂(Urocerus gigas)、泰加大树蜂(Urocerus gigas taignus)、Urocerusaugur；
白蚁，例如欧洲木白蚁(Kalotermes flavicollis)、麻头堆砂白蚁(Cryptotermes brevis)、灰点异白蚁(Heterotermes indicola)、欧美散白蚁(Reticulitermes flavipes)、桑特散白蚁(Reticulitermes santonensis)、南欧网纹白蚁(Reticulitermes lucifugus)、达尔文澳白蚁(Mastotermesdarwiniensis)、内华达古白蚁(Zootermopsis nevadensis)、家白蚁(Coptotermes formosanus)；
蠹虫(Bristletail)，例如衣鱼。
此处工业材料的含义理解为非活体材料，如优选塑料、粘合剂、胶料、纸张和纸板、皮革、木材和加工木制品以及涂料组合物。
即用组合物可如果合适包括其它杀虫剂以及如果合适一种或多种杀菌剂。
关于可能的额外添加剂，可能涉及以上提及的杀虫剂和杀菌剂。
本发明的化合物可同样地用于保护与含盐水或微咸水接触的物体，如船体、筛、网、建筑物、系泊和信号系统以免积污。
此外，本发明的化合物单独或与其它活性化合物结合可用作防污剂。
在家庭、卫生和贮存产品保护中，所述活性化合物也适合于防治在封闭空间如住处、工厂车间、办公室、车舱等中出现的动物有害物，特别是昆虫、蛛形纲动物和螨。其可单独或与其它活性化合物和助剂结合用于家用杀虫剂产品中以防治这些害虫。其对敏感和抗性物种且对所有发育阶段具有活性。这些害虫包括：
蝎目(Scorpionidea)，例如，地中海黄蝎(Buthus occitanus)。
蜱螨目(Acarina)，例如，波斯锐缘蜱(Argas persicus)、鸽锐缘蜱(Argas reflexus)、苔螨亚种(Bryobia ssp.)、鸡皮刺螨、家嗜甜螨(Glyciphagus domesticus)、非洲钝缘蜱(Ornithodorus moubat)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、阿氏真恙螨(Trombiculaalfreddugesi)、Neutrombicula autumnalis、特嗜皮螨(Dermatophagoidespteronissimus)、法嗜皮螨(Dermatophagoides forinae)。
蜘蛛目(Araneae)，例如，捕鸟蛛(Aviculariidae)、圆蛛(Araneidae)。
盲蛛目(Opiliones)，例如，螯蝎(Pseudoscorpiones chelifer)、Pseudoscorpiones cheiridium、长踦盲蛛(Opiliones phalangium)。
等足目，例如，栉水虱、球鼠妇。
倍足目，例如，Blaniulus guttulatus、山蛩虫(Polydesmus spp.)。
唇足目，例如，地蜈蚣属。
衣鱼目(Zygentoma)，例如，栉衣鱼属(Ctenolepisma spp.)、衣鱼、盗火虫(Lepismodes inquilinus)。
蜚蠊目(Blattaria)，例如，东方蜚蠊、德国小蠊、亚洲蠊(Blattellaasahinai)、马德拉蜚蠊、角腹蠊属(Panchlora spp.)、木蠊属(Parcoblattaspp.)、澳洲大蠊(Periplaneta australasiae)、美洲大蠊、大褐大蠊(Periplaneta brunnea)、烟色大蠊(Periplaneta fuliginosa)、棕带蜚蠊(Supella longipalpa)。
跳跃目(Saltatoria)，例如，家蟋。
革翅目，例如，欧洲球螋。
等翅目，例如，木白蚁属(Kalotermes spp.)、散白蚁属。
啮虫目(Psocoptera)，例如，Lepinatus spp.、粉啮虫属(Liposcelisspp.)。
鞘翅目，例如，圆皮蠹属、毛皮蠹属、皮蠹属、长头谷盗(Latheticusoryzae)、隐跗郭公虫属(Necrobia spp.)、蛛甲属、谷蠹、谷象(Sitophilusgranarius)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)、药材甲(Stegobium paniceum)。
双翅目，例如，埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedesalbopictus)、带喙伊蚊(Aedes taeniorhynchus)、按蚊属、红头丽蝇、高额麻虻(Chrysozona pluvialis)、五带淡色库蚊(Culexquinquefasciatus)、尖音库蚊(Culex pipiens)、环喙库蚊(Culex tarsalis)、果蝇属、夏厕蝇(Fannia canicularis)、家蝇(Musca domestica)、白蛉属、肉蝇(Sarcophaga carnaria)、蚋属、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、欧洲大蚊。
鳞翅目，例如，小蜡螟(Achroia grisella)、大蜡螟、印度谷螟(Plodiainterpunctella)、木塞谷蛾(Tinea cloacella)、袋谷蛾、幕谷蛾。
蚤目，例如，犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tungapenetrans)、印鼠客蚤。
膜翅目，例如，广布弓背蚁(Camponotus herculeanus)、黑臭蚁(Lasiusfuliginosus)、黑蚁(Lasius niger)、Lasius umbratus、小家蚁、Paravespulaspp.、铺道蚁(Tetramorium caespitum)。
虱目，例如，头虱(Pediculus humanus capitis)、体虱(Pediculushumanus corporis)、瘿棉蚜属(Pemphigus spp.)、Phylloera vastatrix、阴虱(Phthirus pubis)。
异翅目，例如，热带臭虫(Cimex hemipterus)、温带臭虫(Cimexlectularius)、长红猎蝽(Rhodinus prolixus)、侵扰锥猎蝽(Triatomainfestans)。
在家庭杀虫剂领域，其可单独或与其它合适的活性化合物结合使用，所述活性化合物如磷酸酯、氨基甲酸酯、拟除虫菊酯、新烟碱、生长调节剂或来自于其它已知杀虫剂种类的活性化合物。
其用于气溶胶、无压力喷雾产品，如泵和雾化器喷雾、自动弥雾系统、烟雾发生器、泡沫剂、凝胶剂、具有由纤维素或聚合物制成的蒸发器片、液体蒸发剂、凝胶和膜蒸发剂、推进器驱动蒸发剂、无能量或被动蒸发系统的蒸发器产品、捕蛾纸、捕蛾袋和捕蛾胶中，作为颗粒剂或粉剂，用在撒播的饵剂中或在饵站(bait station)中。
制备实施例：
实施例1(前体)
6-氯-N-甲基嘧啶-4，5-二胺
首先投入5-氨基-4，6-二氯嘧啶(15.0g，91.4mmol)和甲胺(THF中的2M溶液，5eq)，并加入三乙胺(27.76g，274mmol)。将该混合物在回流下搅拌直到转化完全(约3小时)。然后将反应混合物浓缩，将水加入残余物中。用饱和NaHCO3溶液调节pH至7-8。将该混合物用二氯甲烷萃取3次，将合并的有机相用硫酸钠干燥并过滤，在减压下去除溶剂。
收率：12.0g(82％)
LC-MS：M+(ES+)159(100％)
NMR DMSO 2.89(3H，m)，4.77(2H，s)，6.71(1H，s)，7.75(1H，s)。
实施例2(前体)
N-(4-氯-6-环丙基氨基嘧啶-5-基)-2-乙基烟酰胺
将6-氯-N-环丙基嘧啶-4，5-二胺(参见Journal of CombinatorialChemistry(2003)，5(5)，653-659)(3.0g，16.2mmol)首先投入二氯甲烷(12.20ml)和吡啶(3.94ml)的混合物中。将悬浮液冷却至0℃，加入固体2-乙基烟酰氯(1.2eq)。使该反应混合物温热至室温并搅拌直至反应完全。然后加入10ml二氯甲烷，悬浮液变成溶液。将约10ml半饱和(semisaturated)NaHCO3溶液加入有机相，同时在烧瓶中用磁力搅拌器剧烈搅拌该混合物；将溶解性差的晶体(产物)沉淀出来并抽吸过滤出来，用少量水和正庚烷各洗涤3次并干燥。
级分1：3.41g，66％
LC/MS：M+(ES+)＝318(100％)
NMR 0.56(2H，m)，0.76(2H，m)，1.25(3H，t)，2.87(1H，m)，2.96(2H，q)，7.22(1H，s)，7.32(1H，m)，8.10(1H，m)，8.30(1H，m)，8.59(1H，m)，9.55(1H，m)。
实施例3(最终产物)
N-[4-环丙基氨基-6-(2，4-二氯苯基)嘧啶-5-基]-2-乙基烟酰胺
在已通过加热干燥并预热至100℃的试管中，将经脱气的稀释剂混合物二噁烷(2ml)/水(0.7ml)加入N-(4-氯-6-环丙基氨基嘧啶-5-基)-2-乙基烟酰胺(0.41mmol)、碳酸钠(3eq)和2，4-二氯苯硼酸(2eq)中。加入5mol％四(三苯基膦)钯(0)，将该反应混合物在90℃下搅拌3小时。然后将该混合物用水稀释并二氯甲烷萃取3次，将合并的有机相用NaHCO3水溶液洗涤、用Na2SO4干燥、过滤后在减压下浓缩。
LC/MS：M+(ES+)＝430(50％)NMR DMSO 0.57(2H，m)，0.79(2H，m)，1.03(3H，t)，2.91(1H，m)，6.86(1H，m)，7.263(1H，m)，7.44(2H，m)，7.61(1H，m)，7.72(1H，m)，8.50(2H，m)，9.33(1H，s)。
将残余物在Companion上使用Chromabond Flash RS 70SiOH柱和二氯甲烷/MeOH分离。
LC/MS：M+(ES+)＝428(100％)
实施例4(前体)
6-(4-氯苯基)-N-环丙基嘧啶-4，5-二胺
在已经通过加热干燥并预热至100℃的反应器圆盘传送带(carousel)试管中，将经脱气的稀释剂混合物二噁烷(2ml)/水(0.7ml)加入6-氯-N-环丙基嘧啶-4，5-二胺(10g，54.1mmol)和碳酸钠(17.22g，162mmol)中。加入5mol％四(三苯基膦)钯(0)和4-氯苯硼酸(108.2mmol)，将该反应混合物在90℃下搅拌过夜。将该溶液冷却、过滤并浓缩，残余物用乙腈进行再结晶。
收率：8193mg；58％
LC-MS：M+(ES)＝261(100％)
NMR DMSO 0.52(2H，m)，0.53(2H，m)，2.89(1H，m)，4.52(1H，s)，6.76(1H，s)，7.47(2H，m)，7.65(2H，m)，8.04 1H，s)。
实施例5(最终产物)
N-[4-(4-氯苯基)-6-环丙基氨基嘧啶-5-基]-2-乙基烟酰胺
将6-(4-氯苯基)-N-环丙基嘧啶-4，5-二胺(1.00g，3.83mmol)首先投入DCM(3.20ml)和吡啶(0.93ml)的混合物中并冷却至0℃。加入固体2-乙基烟酰氯(780mg，4.60mmol)，使反应混合物温热至室温并将其再搅拌1小时。加入半饱和NaHCO3溶液后，将有机相分离出并在减压下浓缩。
将残余物在Companion上使用Chromabond Flash RS 120SiOH柱和DCM/MeOH分离。
级分1：394mg；25％
LC/MS：M+(ES+)＝394(98％)NMR DMSO 0.55(2H，m)，0.78(2H，m)，1.063(3H，t)，2.89(1H，m)，6.94(1H，s)，7.28(1H，m)，7.45(2H，d)，7.67(2H，d)，7.88(1H，d)，8.52(2H，m)，9.37(1H，s)。
实施例6
6-氯-N4-[4-(三氟甲基)苯基]嘧啶-4，5-二胺
(还参见Tetrahedron Letters.，48，1489(2007))
将4，6-二氯氨基嘧啶(1.5g)、异丙醇(20ml)、4-三氟甲基苯胺(1.47g)和一滴浓盐酸水溶液的混合物在微波容器中150℃下加热10min。冷却后，将得到的沉淀过滤出。
产量580mg。
实施例7
N-(4-氯-6-{[4-(三氟甲基)苯基]氨基}嘧啶-5-基)-2-乙基烟酰胺
将实施例6的化合物(349mg)首先投入二氯甲烷(3ml)和吡啶(0.35ml)的混合物中。将悬浮液冷却至0℃，并加入固体2-乙基烟酰氯(1.2eq)。使该反应混合物温热至室温并搅拌直至反应完全。然后加入10ml二氯甲烷，悬浮液变成溶液。加入半饱和NaHCO3溶液后，搅拌该混合物，将有机相分离出来并在减压下浓缩。
将残余物在Companion上使用Chromabond Flash RS 120SiOH柱和己烷/乙酸乙酯分离。
级分1：240mg；38％
本发明的其它化合物列于下表中。
使用以下缩写：
Ph＝苯基＝Ar
栏R1中的R(参见例如实例编号1-222、1-229、1-230、1-250、3-7等)表示与分子中剩余部分的连接点。
生物实施例
铜绿蝇试验
溶剂：二甲基亚砜
为了制备合适的活性化合物制剂，将10mg活性化合物与0.5ml二甲基亚砜混合，用水将浓缩液稀释至所需浓度。
将含有经所需浓度的活性化合物制剂处理的马肉的容器接种铜绿蝇(Lucilia cuprina)幼虫。
48小时后，确定用％表示的活性。100％表示所有幼虫被杀死；0％表示没有幼虫被杀死。
在本试验中，例如制备实施例中的以下化合物在施用率为100ppm时表现出≥80％的活性：
实例编号：1-1、1-21、1-4、1-5、1-73、1-74、1-75、1-76、1-82、1-83、1-85、1-86、1-88、1-100、1-111、1-113、1-114、1-116、1-123、1-124、1-126、1-133、1-177、1-179、1-180、1-181、1-185、1-186、1-187、1-188、1-190
家蝇试验
溶剂：二甲基亚砜
为了制备合适的活性化合物制剂，将10mg活性化合物与0.5ml二甲基亚砜混合，用水将浓缩液稀释至所需浓度。
将含有经所需浓度的活性化合物制剂处理的海绵的容器接种家蝇(Musca domestica)成虫。
2天后，确定用％表示的活性。100％表示所有蝇被杀死；0％表示没有蝇被杀死。
在本试验中，例如制备实施例中的以下化合物在施用率为100ppm时表现出≥80％的活性：
实例编号：1-1、1-4、1-73、1-75、1-88、1-114、1-124、1-126、1-177、1-179、1-180、1-181、1-185、1-186、1-187、1-190
微小牛蜱试验(注射)
溶剂：二甲基亚砜
为了制备合适的活性化合物制剂，将10mg活性化合物与0.5ml溶剂混合，用水将浓缩液稀释至所需浓度。将活性化合物溶液注射入腹部(微小牛蜱(Boophilus microplus))，将该动物转移至器皿中并贮存在气候调节室(climatized room)中。通过受精卵的产卵情况评定活性。
7天后，确定用％表示的活性。100％表示没有蜱产下任何受精卵。
在本试验中，例如制备实施例中的以下化合物在施用率为20μg/动物时表现出≥80％的活性：
实例编号：1-5、1-100、1-111、1-177、1-187
瘤蚜属(Myzus)试验(喷雾处理)
溶剂：78重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，用含乳化剂的水将浓缩液稀释至所需浓度。
将受所有阶段桃蚜(Myzus persicae)侵染的大白菜(Brassicapekinensis)的圆叶片用所需浓度的活性化合物制剂喷雾。
6天后，确定用％表示的活性。100％表示所有蚜虫被杀死；0％表示没有蚜虫被杀死。
在本试验中，例如制备实施例中的以下化合物在施用率为500ppm时表现出≥80％的活性：
实例编号：1-1、1-10、1-11、1-114、1-115、1-116、1-121、1-123、1-124、1-126、1-127、1-129、1-13、1-130、1-131、1-132、1-133、1-139、1-145、1-146、1-147、1-148、1-149、1-150、1-152、1-154、1-16、1-174、1-175、1-176、1-177、1-178、1-179、1-180、1-181、1-183、1-184、1-185、1-186、1-187，1-188、1-189、1-19、1-190、1-20、1-21、1-26、1-27、1-22、1-23、1-24、1-25、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-37、1-38、1-4、1-40、1-44、1-48、1-5、1-52、1-59、1-60、1-7、1-70、1-71、1-8、1-9、1-100、1-112、1-73、1-85、1-99
猿叶甲属(Phaedon)试验(喷雾处理)
溶剂：78重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与所述含量的溶剂和乳化剂混合，用含乳化剂的水将浓缩液稀释至所需浓度。
将大白菜(Brassica pekinensis)的圆叶片用所需浓度的活性化合物制剂喷雾，变干后将其用辣根猿叶甲虫(Phaedon cochleariae)幼虫接种。
7天后，确定用％表示的活性。100％表示所有甲虫幼虫被杀死；0％表示没有甲虫幼虫被杀死。
在本试验中，例如制备实施例中的以下化合物在施用率为500ppm时表现出≥80％的活性：
实例编号：1-1、1-11、1-114、1-115、1-116、1-119、1-122、1-123、1-124、1-126、1-127、1-129、1-13、1-130、1-131、1-132、1-133、1-134、1-135、1-136、1-137、1-139、1-14、1-140、1-141、1-142、1-143、1-144、1-149、1-15、1-151、1-154、1-156、1-157、1-158、1-159、1-16、1-160、1-161、1-162、1-163、1-164、1-165、1-167、1-169、1-170、1-172、1-173、1-174、1-175、1-176、1-177、1-178、1-179、1-180、1-181、1-183、1-184、1-185、1-186、1-187、1-188、1-189、1-19、1-190、1-191、1-192、1-193、1-194、1-195、1-2、1-20、1-21、1-25、1-29、1-3、1-30、1-33、1-34、1-37、1-38、1-4、1-40、1-43、1-44、1-45、1-46、1-47、1-48、1-49、1-5、1-52、1-56、1-58、1-6、1-60、1-61、1-64、1-67、1-68、1-69、1-7、1-70、1-71、1-83、1-84、1-87、1-9、1-111、1-112、1-113、1-72、1-73、1-74、1-75、1-76、1-78、1-82、1-83、1-85、1-86、1-88、1-89、1-99
草地贪夜蛾试验(喷雾处理)
溶剂：78重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，用含乳化剂的水将浓缩液稀释至所需浓度。
将玉米(Zea mays)的圆叶片用所需浓度的活性化合物制剂喷雾，变干后将其接种草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)的毛虫。
7天后，确定用％表示的活性。100％表示所有毛虫被杀死；0％表示没有毛虫被杀死。
在本试验中，例如制备实施例中的以下化合物在施用率为500ppm时表现出≥80％的活性：
实例编号：1-1、1-10、1-11、1-114、1-115、1-12、1-123、1-124、1-126、1-127、1-129、1-13、1-130、1-131、1-132、1-133、1-134、1-135、1-139、1-14、1-143、1-146、1-147、1-149、1-15、1-151、1-152、1-155、1-159、1-16、1-160、1-164、1-167、1-170、1-172、1-173、1-174、1-176、1-177、1-183、1-185、1-186、1-187、1-188、1-189、1-19、1-190、1-191、1-192、1-2、1-20、1-21、1-22、1-25、1-29、1-3、1-30、1-4、1-5、1-6、1-67、1-7、1-70、1-71、1-8、1-9、1-111、1-72、1-73、1-74、1-75、1-76、1-81、1-83、1-85、1-86、1-99
叶螨属(Tetranychus)试验，OP-抗性(喷雾处理)
溶剂：78重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，用含乳化剂的水将浓缩液稀释至所需浓度。
将受所有阶段二斑叶螨(Tetranychus urticae)侵染的菜豆(Phaseolus vulgaris)的圆叶片用所需浓度的活性化合物制剂喷雾。
6天后，确定用％表示的活性。100％表示所有叶螨被杀死；0％表示没有叶螨被杀死。
在本试验中，例如制备实施例中的以下化合物在施用率为500ppm时表现出≥80％的活性：
实例编号：1-116、1-192、1-199、1-5、1-83
微小牛蜱-试验(注射)
溶剂：二甲基亚砜
为了制备合适的活性化合物制剂，将10mg活性化合物与0.5ml溶剂混合，用水将浓缩液稀释至所需浓度。将活性化合物溶液注射入腹部(微小牛蜱(Boophilus microplus))，将该动物转移至器皿中并贮存在气候调节室中。通过受精卵的产卵情况评定活性。
7天后，确定用％表示的活性。100％表示没有蜱产下任何受精卵。
在本试验中，例如制备实施例中的以下化合物在施用率为20μg/动物时表现出≥80％的良好活性：
1-222 1-225 1-245 1-274
1-224 1-235 1-254 1-299
铜绿蝇(48h)
溶剂：二甲基亚砜
为了制备合适的活性化合物制剂，将10mg活性化合物与0.5ml二甲基亚砜混合，并用水稀释以获得所需浓度。向装有用所需浓度的活性化合物制剂处理过的马肉的容器中接种铜绿蝇幼虫。
2天后确定幼虫活性。100％＝所有幼虫被杀死，0％＝没有幼虫被杀死。
在本试验中，例如制备实施例中的以下化合物在施用率为100ppm时表现出≥80％的活性：
家蝇-试验
溶剂：二甲基亚砜
为了制备合适的活性化合物制剂，将10mg活性化合物与0.5ml二甲基亚砜混合，用水将浓缩液稀释至所需浓度。向装有用所需浓度的活性化合物制剂处理过的海绵的容器中接种家蝇(Musca domestica)成虫。
2天后，确定用％表示的活性。100％表示所有蝇被杀死；0％表示没有蝇被杀死。
在本试验中，例如制备实施例中的以下化合物在施用率为100ppm时表现出≥80％的良好活性：
1-147 1-238 1-246 1-258 1-258
1-172 1-239 1-254 1-274 1-274
1-234 1-245 1-255 1-279 1-279
7-2
在本试验中，例如制备实施例中的以下化合物在施用率为20ppm时表现出≥80％的良好活性：
1-127、1-222、1-224、1-225、1-230、1-299、7-20
桃蚜-试验；(喷雾处理)
溶剂：78.0重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，用含乳化剂的水将浓缩液稀释至所需浓度。将受所有龄期桃蚜(Myzus persicae)侵染的大白菜(Brassica pekinensis)的圆叶片用所需浓度的活性成分制剂喷雾。
6天后，确定用％表示的活性。100％表示所有蚜虫被杀死；0％表示没有蚜虫被杀死。
在本试验中，例如制备实施例中的以下化合物在施用率为500g/ha时表现出≥80％的良好活性：
辣根猿叶甲虫-试验；(喷雾处理)
溶剂：78.0重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，用含乳化剂的水将浓缩液稀释至所需浓度。
将大白菜(Brassica pekinensis)的圆叶片用所需浓度的活性成分制剂喷雾。一旦变干后，使该圆叶片侵染辣根猿叶甲虫(Phaedoncochleariae)幼虫。
7天后，确定用％表示的活性。100％表示所有甲虫幼虫被杀死；0％表示没有甲虫幼虫被杀死。
在本试验中，例如制备实施例中的以下化合物在施用率为500g/ha时表现出≥80％的良好活性：
草地贪夜蛾试验(喷雾处理)
溶剂：78.0重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，用含乳化剂的水将浓缩液稀释至所需浓度。将玉米(Zea mais)的圆叶片用所需浓度的活性成分制剂喷雾。一旦变干后使该叶部分侵染草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)的毛虫。
7天后，确定用％表示的活性。100％表示所有毛虫被杀死；0％表示没有毛虫被杀死。
在本试验中，例如制备实施例中的以下化合物在施用率为500g/ha时表现出≥80％的良好活性：
二斑叶螨-试验，OP抗性(喷雾处理)
溶剂：78.0重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，用含乳化剂的水将浓缩液稀释至所需浓度。将受所有阶段二斑叶螨(Tetranychus urticae)严重侵染的菜豆(Phaseolusvulgaris)的圆叶片用所需浓度的活性成分制剂喷雾。
6天后，确定用％表示的活性。100％表示所有叶螨被杀死；0％表示没有叶螨被杀死。
在本试验中，例如制备实施例中的以下化合物在施用率为500g/ha时表现出≥80％的良好活性：
1-258 1-275 1-332
1-265 1-320 7-2
斜纹贪夜蛾-试验(喷雾处理)
溶剂：3重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份聚氧乙烯烷基苯基醚
为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，用水将浓缩液稀释至所需浓度。
将甘薯(pomoea batatas)的叶浸于合适浓度的供试溶液中，其变干后，用斜纹贪夜蛾(Spodoptera litura)毛虫接种于其上。
7天后，确定以％计的活性。100％表示所有毛虫被杀死，0％表示没有毛虫被杀死。
在本试验中，例如制备实施例中的以下化合物在施用率为100ppm时表现出100％的活性：
1-177、1-190、1-232、1-234、1-235、1-236、1-237、1-238、1-239、1-240、1-241、1-242、1-243、1-244、1-245、1-246、1-247、1-248、1-252、1-253、1-254、1-257、1-258、1-259、1-264、1-265、1-266、1-267、1-268、1-269、1-286、1-288、1-305、1-310、1-311、1-312、1-313、1-314、1-317、1-318、1-319、1-324、1-325、1-326、5-2
黄守瓜-试验(喷雾处理)
溶剂：3重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：1重量份聚氧乙烯烷基苯基醚
为了制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，用水将浓缩液稀释至所需浓度。
将黄瓜的叶浸于合适浓度的供试溶液中，其干燥后用黄守瓜(Aulacophora femorlis)幼虫接种。
7天后，确定以％计的活性。100％杀表示所有幼虫被杀死，而0％表示没有幼虫被杀死。
在本试验中，例如制备实施例中的以下化合物在施用率为500ppm时表现出100％的活性：
1-177、1-190、1-232、1-233、1-234、1-235、1-236、1-237、1-238、1-239、1-240、1-241、1-242、1-243、1-244、1-245、1-246、1-247、1-248、1-249、1-251、1-252、1-253、1-254、1-256、1-257、1-258、1-259、1-260、1-261、1-264、1-265、1-266、1-267、1-268、1-269、1-270、1-273、1-286、1-287、1-288、1-290、1-291、1-292、1-305、1-306、1-309、1-310、1-311、1-312、1-314、1-318、1-319、1-322、1-324、1-325、1-326、3-13、3-16、5-1、5-2、5-3、5-5、5-6、5-8

Claims (6)

1.式(I)的化合物
其中
R1 代表选自以下的基团：氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷基硫烷基C1-C6烷基、C3-C8环烷基C1-C6烷基、卤代C3-C8环烷基C1-C6烷基、任选被相同或不同的选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基或氰基的基团单取代或多取代的苯基；任选被相同或不同的选自C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基的基团在苯环上单取代或多取代的苯基-C1-C6烷基，
R2 代表氢，
R3 代表氢，
R4 代表选自以下的基团：各自任选地被相同或不同的选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、氰基、C1-C6烷基氨基羰基、其自身可被卤素取代的苯基以及其自身可被卤素、C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基取代的吡唑基-C1-C6烷基的基团单取代或多取代的苯基、3-吡啶基和吡唑基，
R5 代表选自以下的基团：氢、卤素、C1-C6烷基、C3-C8环烷基以及被选自以下的相同或不同基团任选地单取代或多取代的苯基：卤素、氨基、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、硝基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷基羰基氨基、C3-C6环烷基羰基氨基、C1-C6烷氧基羰基、氨基羰基、C1-C6烷氧亚氨基C1-C6烷基、C1-C6烷基硫烷基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基磺酰氧基、C1-C6烷基磺酰氨基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、三-C1-C6烷基甲硅烷基、苯基-C1-C6烷基、苯基-C1-C6烷氧基、苯氧基——其中苯基自身可被卤素取代、杂芳氧基-C1-C6烷基、杂芳氧基和杂芳基-C1-C6烷基——其中杂芳基各自选自吡唑基、三唑基、吡啶基和嘧啶基且其自身可被卤素和C1-C6卤代烷基取代，并且其中两个相邻取代基一起也可代表–OCH2O-、-OCF2O-或-OCH2CH2O-，
R6 代表选自以下的基团：氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C8环烷基、C1-C6烷基硫烷基；或任选地在苯环上被卤素单取代或多取代的苯基，并且
X 代表氧，
其中式(I)的化合物不包括以下化合物：
其中R1、R2、R3、R5和R6代表氢，R4代表吡唑基并且X代表氧；
以及
其中R1和R4代表卤素取代的苯基，R2和R3代表氢，R5代表卤素，R6代表氢或C1-C6烷基并且X代表氧。
2.组合物，其特征在于其含有至少一种权利要求1的式(Ⅰ)化合物以及常规的填充剂和/或表面活性剂。
3.为非治疗的目的防治害虫的方法，其特征在于将权利要求1的式(Ⅰ)化合物或权利要求2的组合物作用于所述害虫和/或其生境。
4.权利要求1的式(Ⅰ)化合物或权利要求2的组合物为非治疗的目的用于防治害虫的用途。
5.包括至少一种权利要求1的化合物的药物组合物。
6.至少一种权利要求1的化合物用于制备防治动物寄生虫的药物组合物的用途。
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