CN102834390A - 新型二吖嗪基吡唑基化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及式(I)的二吖嗪基吡唑基化合物，其中R1至R3、X和Q如说明书所定义，并且涉及其用于作物保护，特别是作为杀虫剂的用途，同样涉及其制备方法和含有所述二吖嗪基吡唑基亚胺或二吖嗪基吡唑基亚氨酸酯的组合物。

Description

新型二吖嗪基吡唑基化合物
本发明涉及二吖嗪基吡唑基混合物，特别是二吖嗪基吡唑基亚胺和二吖嗪基吡唑基亚氨酸酯，并涉及其用于作物保护的用途，特别是作为杀虫剂，并且还涉及其制备方法和包括例如二吖嗪基吡唑基亚胺和二吖嗪基吡唑基亚氨酸酯的组合物。
已知某些嘧啶基吡唑可以用作合成N-吡唑基苯胺和N-吡唑基氨基吡啶的中间体(WO 1995/22530)。
此外，WO2007/027842提出某些吡唑化合物——特别是在吡唑基团的1-位被2-吡嗪取代的苯胺吡唑——用于治疗糖尿病的用途。
同样已知某些嘧啶基吡唑在作物保护中的用途。例如，WO2002/68413提出含有4-嘧啶基的嘧啶基吡唑防治昆虫的用途。WO 2007/048733和WO 2007/048734公开了使用某些氨基吡唑防治植物病原真菌的用途。
一篇更近期的公开文本(WO 2008/077483)描述了用作杀昆虫剂的其他嘧啶基吡唑，其可由下面的通式描述
Figure BDA00001874365000011
其中R2代表烷基氨基或苯甲基氨基，和其他。
由于对现代作物保护剂的生态和经济上的需求不断增加，例如关于毒性、选择性、施用率、残留物形成和有利的制造，并且此外还可存在诸如抗性等问题，因而不断需要开发新型作物保护剂，其至少在某些领域与已知试剂相比具有优势。
因此，本发明的一个目的在于提供其他的嘧啶基吡唑类杀虫剂，其与已知的活性化合物相比具有改进的活性和/或更宽的活性谱并且避免上述缺点。
我们现已发现可避免上述缺点并具有高效力的新型二吖嗪基吡唑基亚胺和二吖嗪基吡唑基亚氨酸酯。
因此，本发明涉及式(I)的新型二吖嗪基吡唑基化合物及其盐和N-氧化物
Figure BDA00001874365000021
其中
X代表取代芳基或杂芳基，优选苯基、2-吡啶基或3-吡啶基，其各自被取代基Y至少单取代，其中
Y代表卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C3-C6-环烷基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-炔氧基、苯甲氧基、C3-C6-环氧基-C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、卤代-C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基、羧基、氨甲酰基(carboxamide)、二-C1-C6-烷基氨甲酰基、三-C1-C6-烷基甲硅烷基、氨基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基磺酰基氨基、二-C1-C6-烷基磺酰基氨基、甲酰基、-CH＝NO-H、-CH＝NO-C1-C6-烷基、-CH＝NO-卤代-C1-C6-烷基、-C(CH3)＝NO-H、-C(CH3)＝NO-C1-C6-烷基或-C(CH3)＝NO-卤代-C1-C6-烷基，其中如果存在两个Y取代基并且它们代表两个邻位的C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基和/或卤代-C1-C6-烷氧基，则所述取代基与它们所连接的碳原子一起形成含有两个氧或氮原子的五元或六元环，其中所述环体系的碳原子可以被一个或多个卤原子和/或C1-C6-烷基取代；Y优选代表卤素、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基，特别优选F、Cl、Br、I、CF3、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基或异丙氧基；
R1代表C1-C6-烷基或被一个或多个选自C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、卤代-C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、羟基和C3-C6-环烷基的取代基取代的取代C1-C6-烷基；代表C2-C6-烯基或被一个或多个选自卤素、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、卤代-C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基和C3-C6-环烷基的取代基取代的取代C2-C6-烯基；代表C3-C6-环烷基或被一个或多个选自C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基和卤素的取代基取代的取代C3-C6-环烷基；代表卤代-C1-C6-烷基或被一个或多个选自C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、卤代-C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基和苯基的取代基取代的取代卤代-C1-C6-烷基，所述取代基任选地被卤素、C1-C6-烷基、卤素-C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基一取代或彼此独立地多取代；代表苯基或被一个或多个选自卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基的取代基取代的取代苯基；代表苯甲基或被一个或多个选自卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基的取代基取代的取代苯甲基；或代表氰基、甲酰基、C1-C6-烷基羰基、-CH＝NO-H、-CH＝NO-C1-C6-烷基、-CH＝NO-卤代-C1-C6-烷基、-C(CH3)＝NO-H、-C(CH3)＝NO-C1-C6-烷基或-C(CH3)＝NO-卤代-C1-C6-烷基；R1优选代表卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基或C3-C6-环烷基，特别优选CF3、C2F5、CF2Cl、CF2Br、n-C3F7、i-C3F7、CH(F)CH3、甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基或环丙基；
R2代表氢或代表C1-C6-烷基或被一个或多个选自C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、卤代-C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、羟基和C3-C6-环烷基的取代基取代的取代C1-C6-烷基；代表C2-C6-烯基或被一个或多个选自氢、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、卤代-C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基和C3-C6-环烷基的取代基取代的取代C2-C6-烯基；代表C3-C6-环烷基或被一个或多个选自C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基和卤素的取代基取代的取代C3-C6-环烷基；代表卤代-C1-C6-烷基或被一个或多个选自C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、卤代-C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基和苯基的取代基取代的取代卤代-C1-C6-烷基，所述取代基任选地被卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基和/或C1-C6-烷氧基一取代或彼此独立地多取代；代表苯基或被一个或多个选自卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、羟基和C1-C6-烷氧基的取代基取代的取代苯基；代表杂芳基或被一个或多个选自-OH、-SH、-NH2、卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、硝基或氰基的取代基取代的取代杂芳基；代表杂环基被一个或多个选自-OH、＝O、-SH、＝S、-NH2、卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、硝基和氰基的取代基取代的取代杂环基；代表苯甲基或被一个或多个选自卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基的取代基取代的取代苯甲基；代表杂芳基-C1-C3-烷基或被一个或多个选自-OH、-SH、-NH2、卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、硝基和氰基的取代基取代的取代杂芳基-C1-C3-烷基；代表杂环基-C1-C3-烷基或被一个或多个选自-OH、＝O、-SH、＝S、-NH2、卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、硝基和氰基的取代基取代的取代杂芳基-C1-C3-烷基，其；或代表氯、氰基、甲酰基、C1-C6-烷基羰基、-CH＝NO-H、-CH＝NO-C1-C6-烷基、-CH＝NO-卤代-C1-C6-烷基、-C(CH3)＝NO-H、-C(CH3)＝NO-C1-C6-烷基或-C(CH3)＝NO-卤代-C1-C6-烷基；R2优选代表氢或C1-C6-烷基，特别优选氢或甲基；
R3代表C1-C6-烷基或代表被一个或多个选自C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、卤代-C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、羟基和C3-C6-环烷基的取代基取代的取代C1-C6-烷基；代表C2-C6-烯基或被一个或多个选自卤素、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、卤代-C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基和C3-C6-环烷基的取代基取代的取代C2-C6-烯基；代表C3-C6-环烷基或被一个或多个选自C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基和卤素的取代基取代的取代C3-C6-环烷基；代表卤代-C1-C6-烷基或被一个或多个选自C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、卤代-C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基和苯基的取代基取代的取代卤代-C1-C6-烷基，所述取代基任选地被卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基一取代或彼此独立地多取代；代表苯基或被一个或多个选自卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、羟基和C1-C6-烷氧基的取代基取代的取代苯基；代表杂芳基或被一个或多个选自-OH、-SH、-NH2、卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、硝基和氰基的取代基取代的取代杂芳基；代表杂环基或被一个或多个选自-OH、＝O、-SH、＝S、-NH2、卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、硝基和氰基的取代基取代的取代杂环基；代表苯甲基或被一个或多个选自卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基的取代基取代的取代苯甲基；代表杂芳基-C1-C3-烷基或被一个或多个选自-OH、-SH、-NH2、卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、硝基和氰基的取代基取代的取代杂芳基-C1-C3-烷基；代表杂环基-C1-C3-烷基或被一个或多个选自OH、＝O、SH、＝S、NH2、卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、硝基和氰基的取代基取代的取代杂环基-C1-C3-烷基；或代表氯、氰基、甲酰基、C1-C6-烷基羰基、-CH＝NO-H、-CH＝NO-C1-C6-烷基、-CH＝NO-卤代-C1-C6-烷基、-C(CH3)＝NO-H、-C(CH3)＝NO-C1-C6-烷基或-C(CH3)＝NO-卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-环烷氧基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-炔氧基；代表苯甲氧基或被一个或多个选自卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基的取代基取代的取代苯甲氧基；代表C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基；代表苯基硫烷基、苯基亚磺酰基、或苯基磺酰基或苯基硫烷基、苯基亚磺酰基或苯基磺酰基，其各自在苯基上被一个或多个选自卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基的取代基取代；代表被一个或多个选自下列的取代基一取代或二取代的取代氨基：C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、任选地被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和/或C1-C6-烷氧基一取代或彼此独立地多取代的苯甲基、苯基或被一个或多个选自OH、卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基的取代基取代的取代苯基；代表作为五元或六元杂环的组分的氨基，所述杂环通过氨基氮原子连接，并可含有氧和/或氮作为额外的杂原子；R3优选代表苯基或被一个或多个选自OH、卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基的取代基取代的苯基、C1-C6-烷氧基和被C1-C6-烷基二取代的取代氨基，特别优选代表苯基或被一个或多个选自OH、F、Cl、Br、CF3、甲基和甲氧基的取代基取代的苯基；代表甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、N，N-二甲基氨基或N-乙基-N-甲基氨基；
Q代表化学组群Q1或Q2
Figure BDA00001874365000071
其中
R4代表卤素、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、卤代-C1-C6-烷基、氰基、甲酰基、C1-C6-烷基羰基、-CH＝NO-H、-CH＝NO-C1-C6-烷基、-CH＝NO-卤代-C1-C6-烷基、-C(CH3)＝NO-H、-C(CH3)＝NO-C1-C6-烷基、-C(CH3)＝NO-卤代-C1-C6-烷基、硝基、氨基、羟基、SH、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、卤代-C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基或卤代-C1-C6-烷基磺酰基；R4优选代表硝基、卤素、C1-C6-烷基、氨基，特别优选代表F和Cl；
n代表0、1、2或3；优选代表0或1，特别优选代表0；以及
R5代表氢、卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C3-C6-环烷基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-炔氧基、苯甲氧基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、-SH、C1-C6-烷基硫烷基、卤代-C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、氰基、硝基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基、羧基、氨甲酰基、二-C1-C6-烷基氨甲酰基、三-C1-C6-烷基甲硅烷基、硝基、氨基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基磺酰基氨基、二-C1-C6-烷基磺酰基氨基、甲酰基、-CH＝NO-H、-CH＝NO-C1-C6-烷基、-CH＝NO-卤代-C1-C6-烷基、-C(CH3)＝NO-H、-C(CH3)＝NO-C1-C6-烷基、-C(CH3)＝NO-卤代-C1-C6-烷基；或代表杂芳基或被一个或多个选自卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基的取代基取代的取代杂芳基；R5优选代表卤素、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷基，特别优选代表F、Cl、Br、I、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、正丙氧基和CF3。
本发明的化合物具有良好的杀虫和杀寄生物特性，并且可以用于作物保护、兽医和保护材料以防治不想要的有害生物，例如昆虫、叶螨(spider mite)、内寄生物或外寄生物。
通过在碱性基团(例如氨基或烷基氨基)上添加合适的无机或有机酸(例如HCl、HBr、H2SO4或HNO3、草酸或磺酸)，式(I)的化合物可以形成酸加成盐。以去质子化形式存在的取代基例如磺酸或羧酸，可与对其而言可质子化的基团(例如氨基)形成内盐。盐可以通过用农业上合适的阳离子取代合适的取代基(例如磺酸或羧酸)上的氢而形成。这些盐为例如：金属盐，特别是碱金属盐或碱土金属盐，特别是钠盐和钾盐，或铵盐，与有机胺的盐或具有式[NRR′R″R″′]+阳离子的季铵盐，其中R至R″′各自独立地代表有机基团，特别是烷基、芳基、芳烷基或者烷基芳基。
依据本发明，“烷基”——其本身或作为化学基团的组分——代表具有优选1至6个碳原子的直链或支链烃基，例如甲基、乙基，丙基例如正丙基或异丙基，丁基例如正丁基、异丁基、叔丁基或2-丁基，戊基例如正戊基、异戊基或新戊基，己基例如正己基、异己基、3-甲基戊基、2，2-二甲基丁基和2，3-二甲基丁基。更优选具有1至4个碳原子的烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基及其他。本发明的烷基可以被一个或多个相同或不同的基团所取代。
依据本发明，“烯基”——其本身或作为化学基团的组分——代表具有优选2至6个碳原子和至少一个双键的直链或支链烃基，例如乙烯基、1-烯丙基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基和1-甲基丁-2-烯-1-基。更优选具有2至4个碳原子的烯基。本发明的烯基可以被一个或多个相同或不同的基团所取代。
依据本发明，“炔基”——其本身或作为化学基团的组分——代表具有优选2至6个碳原子和至少一个三键的直链或支链烃基，例如乙炔基、炔丙基/丙炔基、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基和1-甲基丁-3-炔-1-基。更优选具有2至4个碳原子的炔基。本发明的炔基可以被一个或多个相同或不同的基团所取代。
依据本发明，“环烷基”——其本身或作为化学基团的组分——代表具有优选3至6个碳原子的单环烃、二环烃或三环烃，例如环丙基、环丁基、环戊基或环己基。更优选具有3、4或5个碳原子的环烷基，例如环丙基或环丁基。本发明的环烷基可以被一个或多个相同或不同的基团所取代。
依据本发明，“卤素”代表氟、氯、溴或碘，特别是氟、氯或溴。
本发明被卤素取代的化学基团例如卤代烷基、卤代环烷基、卤代烷氧基、卤代烯基、卤代炔基，可以被卤素一取代或多取代，直至最大可能的取代基数量。在被卤素多取代的情况下，卤素原子可以相同或不同并且可以连接至一个或多个碳原子。该术语包括单卤代烷基和全卤代烷基。在此，卤素特别代表氟、氯、溴或碘，优选氟、氯或溴，特别优选氯和/或氟。
卤代烷基和卤代烯基、卤代炔基和卤代烷氧基的实例分别为三氟甲基、二氟甲基、三氯甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、氯甲基、溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、1，1-二氟乙基、1，1，2，2-四氟乙基、三氟烯丙基和1-氯丙-1-基、2，2，2-三氯乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、五氟乙基和五氟叔丁基、或CF3、CHF2、CH2F、CF3CF2、CF3CHF2、CHFCH3、CF2CH3、CH2FCHCl、CCl3、CHCl2、CH2CH2Cl、OCF3、OCHF2、OCH2F、CF3CF2O、OCH2CF3和OCH2CH2Cl。
优选具有1至4个碳原子和1至9个、优选1至5个相同或不同的选自氟、氯和溴的卤素原子的卤代烷基或卤代烯基。特别优选具有1至2个碳原子和1至5个相同或不同的选自氟和氯的卤素原子的卤代烷基，例如二氟甲基、三氟甲基、2，2-二氟甲基或2，2，2-三氟乙基及其他。
依据本发明，“亚烷基”代表具有1至10个碳原子、特别是1至6个碳原子和优选2至4个碳原子以及在碳骨架上具有相应的不饱和和/或取代基团的基团，所述碳骨架可各自为直链或支链。实例为亚甲基、亚乙基、正亚丙基和异亚丙基和正亚丁基、仲亚丁基、异亚丁基、叔亚丁基。
羟烷基基团的实例为1，2-二羟乙基和3-羟丙基。
依据本发明，“芳基”——本身或作为化学基团组分——代表具有优选6至14、特别是6至10个碳环原子的单环、二环或多环芳香体系，例如苯基、萘基、蒽基、菲基，优选为苯基。此外芳基也可以代表多环体系，例如四氢萘基、茚基、1，2-二氢化茚基、芴基、联苯基，其连接位点在芳香族体系上。本发明的芳基可以被一个或多个相同或不同基团所取代。
依据本发明，“杂环基”或“杂环”代表饱和、不饱和或杂芳香族的可未取代或取代的杂环(＝至少一个碳原子被杂原子所取代的碳环，所述杂原子优选为选自N、O、S、P、B、Si、Se的杂原子)，其中连接位点位于环原子上。除非另作说明，杂环优选含有3至9个环原子，特别是3至6个环原子，以及一个或多个、优选1至4个、特别是1、2或3个杂原子，优选选自N、O和S，但是其中两个氧原子必须不直接相邻。本发明的杂环基团可以被一个或多个相同或不同的基团所取代。
如果杂环基团或杂环被取代，则其可以被稠合至其他碳环或杂环。任选取代的杂环基还包括多环体系，例如8-氮杂二环[3.2.1]辛基或1-氮杂二环[2.2.1]庚基。任选取代的杂环还包括螺环体系，例如1-氧杂-5-氮杂螺[2.3]己基。
依据本发明，“杂芳基”代表为杂芳香族的杂环基团，即，代表完全不饱和的芳香族杂环化合物。
依据本发明，“被一个或多个基团取代”是指一个或多个相同或不同的基团可以彼此独立地作为取代基存在。同样地，两个或更多个连接至环体系的这些基团可以形成一个或多个环，从而得到稠环体系。
取代基团，例如取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、芳基、苯基、苯甲基、杂环基和杂芳基，为例如衍生自未取代骨架的取代基团，所述取代基为例如一个或多个、优选1、2或3个选自以下的基团：卤素、烷氧基、烷硫基、羟基、氨基、硝基、羧基或等同于羧基的基团、氰基、异氰基、叠氮基、烷氧基羰基、烷基羰基、甲酰基、氨基甲酰基、单烷基氨基羰基和二烷基氨基羰基、取代氨基(例如酰氨基、单烷基氨基和二烷基氨基)、三烷基甲硅烷基和任选取代的环烷基、任选取代的芳基、任选取代的杂环基，其中最后提及的环状基团各自还可通过杂原子或二价官能团连接，例如对于提及的烷基而言，还有烷基亚磺酰基(其中包括所述烷基亚磺酰基的两个对映异构体)、烷基磺酰基、烷基氧膦基、烷基膦酰基以及，对于环状基团(＝“环状骨架”)而言，还有烷基、卤代烷基、烷硫基烷基、烷氧基烷基、任选取代的单烷基氨基烷基和二烷基氨基烷基和羟基烷基；术语“取代基团”例如取代烷基等，作为取代基除了包括提及的含饱和烃的基团之外，还包括相应的不饱和脂肪族和芳香族基团，例如任选取代的烯基、炔基、烯氧基、炔氧基、烯硫基、炔硫基、烯氧基羰基、炔氧基羰基、烯基羰基、炔基羰基、单烯基氨基羰基和二烯基氨基羰基、单炔基氨基羰基和二炔基氨基羰基、单烯基氨基和二烯基氨基、单炔基氨基和二炔基氨基、三烯基甲硅烷基、三炔基甲硅烷基、任选取代的环烯基、任选取代的环炔基、苯基、苯氧基等。对于环中具有脂肪族部分的取代环状基团而言，还包括具有通过双键连接于环上的取代基的环状体系，例如被亚烷基例如亚甲基或亚乙基、或氧代基团、亚氨基或取代亚氨基取代的环状体系。
如果两个或更多个基团形成一个或多个环，则它们可以为碳环的、杂环的、饱和的、部分饱和的、不饱和的，例如也可是芳香族的，以及任选进一步取代的。稠合环优选为五元或六元环；特别优选苯并稠合环。
以示例方式提及的取代基(“第一取代基级”)，如果含有烃部分，则任选地可以在其中被进一步取代(“第二取代基级”)，例如被第一取代基级中所定义的取代基之一取代。相应地可以有更多的取代基级。优选地，术语“取代基团”仅包括一个或两个取代基级。
取代基级的优选取代基为例如氨基、羟基、卤素、硝基、氰基、异氰酸酯基、巯基、异硫氰酸酯基、羧基、碳酰胺基(carbonamide)、SF5、氨基磺酰基、烷基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、单烷基氨基、二烷基氨基、N-烷酰基氨基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷氧基、环烯氧基、烷氧基羰基、烯氧基羰基、炔氧基羰基、芳氧基羰基、烷酰基、烯基羰基、炔基羰基、芳基羰基、烷硫基、环烷硫基、烯硫基、环烯硫基、炔硫基、烷基次磺酰基(alkylsulphenyl)、烷基亚磺酰基(alkylsulphinyl)(其中包括烷基亚磺酰基的两个对映异构体)、烷基磺酰基、单烷基氨基磺酰基、二烷基氨基磺酰基、烷基氧膦基、烷基膦酰基(其中对于烷基氧膦基和烷基膦酰基而言，均包括两个对映异构体)、N-烷基氨基羰基、N，N-二烷基氨基羰基、N-烷酰基氨基羰基、N-烷酰基-N-烷基氨基羰基、芳基、芳氧基、苯甲基、苯甲氧基、苯甲硫基、芳硫基、芳基氨基、苯甲基氨基、杂环基和三烷基甲硅烷基。
如已提及的，在具有碳原子的基团中，优选具有1至6个碳原子、优选1至4个碳原子、特别是1或2个碳原子的那些。通常优选选自卤素(例如氟、氯和溴)、(C1-C4)-烷基(优选甲基或乙基)、(C1-C4)-卤代烷基(优选三氟甲基)、(C1-C4)-烷氧基(优选甲氧基或乙氧基)、(C1-C4)-卤代烷氧基、硝基和氰基的取代基。
任选取代的芳基或杂芳基优选为苯基或杂芳基，其为未取代或被相同或不同的选自以下的基团一取代或多取代，优选至多三取代：卤素、(C1-C4)-烷基、(C3-C6)-环烷基、(C1-C4)-烷氧基、(C1-C4)-卤代烷基、(C1-C4)-卤代烷氧基、(C1-C4)-烷硫基、氰基和硝基，例如邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、二甲基苯基、2-氯苯、3-氯苯和4-氯苯、2-三氟甲基、3-三氟甲基和4-四氟甲基、2，4-二氯苯基、3，5-二氯苯基、2，5-二氯苯基和2，3-二氯苯基、邻甲氧基苯基、间甲氧基苯基和对甲氧基苯基。
在第一个实施方案中，本发明涉及一种通式(IA)的化合物：
Figure BDA00001874365000121
其中n代表0、1、2或3并且组群X、R1、R2、R3和R4具有上述含义，并涉及式(IA)化合物用于防治动物类有害生物的用途。
在第二个实施方案中，本发明涉及如下的第一个实施方案的化合物，其中X代表取代苯基，其优选被至少一个取代基Y所取代，其中取代基Y代表卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C3-C6-环烷基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-炔氧基、苯甲氧基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、卤代-C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基、羧基、氨甲酰基、二-C1-C6-烷基氨甲酰基、三-C1-C6-烷基甲硅烷基、氨基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基磺酰基氨基、二-C1-C6-烷基磺酰基氨基、甲酰基、-CH＝NO-H、-CH＝NO-C1-C6-烷基、-CH＝NO-卤代-C1-C6-烷基、-C(CH3)＝NO-H、-C(CH3)＝NO-C1-C6-烷基或-C(CH3)＝NO-卤代-C1-C6-烷基，优选卤素、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-烷基。
在第三个实施方案中，本发明涉及如下的第一个实施方案的化合物，其中X代表具有至少两个相邻(邻位)的取代基Y的取代苯基，取代基Y选自C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基和卤代-C1-C6-烷氧基，其与它们所连接的碳原子一起形成含有0至2个氧原子或氮原子的五元或六元环体系，其中所述环体系的碳原子可以被一个或多个卤素原子和/或C1-C6-烷基所取代；在第三个实施方案内，优选具有以下(IA-1)至(IA-5)基本结构之一的化合物：
在第四个实施方案中，本发明涉及通式(IB)的化合物：
Figure BDA00001874365000142
其中n代表0、1或2并且组群X、R1、R2、R3、R4和R5具有上述含义，并涉及化合物(IB)用于防治动物类有害生物的用途。
在第五个实施方案中，本发明涉及如下的第四个实施方案的化合物，其中X代表取代苯基，其优选被至少一个取代基Y所取代，其中取代基Y代表卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C3-C6-环烷基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-炔氧基、苯甲氧基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、卤代-C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基、羧基、氨甲酰基、二-C1-C6-烷基氨甲酰基、三-C1-C6-烷基甲硅烷基、氨基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基磺酰基氨基、二-C1-C6-烷基磺酰基氨基、甲酰基、-CH＝NO-H、-CH＝NO-C1-C6-烷基、-CH＝NO-卤代-C1-C6-烷基、-C(CH3)＝NO-H、-C(CH3)＝NO-C1-C6-烷基或-C(CH3)＝NO-卤代-C1-C6-烷基，优选卤素、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-烷基。
在第六个实施方案中，本发明涉及如下的第四个实施方案的化合物，其中X代表具有至少两个相邻(邻位)的取代基Y的取代苯基，取代基Y选自C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基和卤代-C1-C6-烷氧基，其与它们所连接的碳原子一起形成含有0至2个氧原子或氮原子的五元或六元环体系，其中环体系的碳原子可以被一个或多个卤素原子和/或C1-C6-烷基所取代；在第三个实施方案内，优选为具有以下(IB-1)至(IB-5)基本结构之一的化合物：
Figure BDA00001874365000161
如果在化学上可能的话，本发明的化合物包括盐、互变异构体、非对映异构体和光学异构体或不同组成的异构体混合物。本发明既提供纯立体异构体，又这些异构体的任意混合物。亚胺和亚氨酸酯同样地可以以纯的E或Z形式或作为E和Z形式的可变混合物存在。本发明同样包括通过在氮原子上质子化、烷基化或氧化而季铵化的本发明化合物。
基于上述取代基的性质，本发明化合物具有酸性或碱性并且可以形成盐。如果本发明化合物具有羟基、羧基或其他引起酸性的基团，则这些化合物可以与碱反应形成盐。合适的碱为例如碱金属和碱土金属的氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐，特别是钠、钾、镁和钙的氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐，以及氨、具有(C1-C4)-烷基的伯胺、仲胺、叔胺、以及(C1-C4)-烷醇的单烷醇胺、二烷醇胺和三烷醇胺。如果本发明化合物具有氨基、烷基氨基或其他引起碱性的基团，则这些化合物可以与酸反应形成盐。合适的酸为例如无机酸例如盐酸、硫酸和磷酸；以及有机酸例如乙酸或草酸，以及酸性盐，例如NaHSO4和KHSO4。可以以该方式获得的盐同样具有杀虫和杀螨的性质。
本发明还提供本发明化合物通过与碱性或酸性化合物反应形成的类盐衍生物，以及可以通过常规氧合方法制备的N-氧化物。
本发明的化合物或组合物可以以其本身或以其(商用)制剂和由这些制剂制备的使用形式，与其他活性化合物一起作为混合物存在，所述其他活性化合物例如杀虫剂、除草剂和杀菌剂、引诱剂、消毒剂、生长调节剂、肥料、安全剂和/或化学信息素。同样地，本发明的活性化合物和组合物可以与试剂以混合物形式使用以改善植物性能。
在本发明的一个特别的实施方案中，本发明的活性化合物或组合物以商用制剂或以由这些制剂制备的使用形式作为与增效剂的混合物存在并用作杀虫剂。增效剂应理解为意指增加本发明活性化合物活性的化合物，而增效剂没有任何活性。
在另一个特别的实施方案中，本发明的组合物以商用制剂或以由这些制剂制备的使用形式作为与抑制剂的混合物存在，所述抑制剂减少在植物环境中、植物部位表面上或植物组织中施用之后所包含的农用化学活性化合物的降解性。
本发明的活性化合物兼具良好的植物耐受性和对温血动物有利的毒性并被环境良好地耐受，适于保护植物和植物器官以增加采收产量，提高收获材料的质量和防治动物类有害生物，特别是昆虫、蛛形纲动物、蠕虫、线虫和软体动物，其常见于农业、园艺、畜牧业、林业、园林和休闲设备中、储存产品和材料的保护中、以及在卫生领域中。它们可以优选用作作物保护剂。它们对于通常敏感性和抗性物种具有活性，并对所有或一些发育阶段具有活性。上述有害生物包括：
软体动物门(phylum Mollusca)例如瓣鳃纲(Lamellibranchiata)，例如饰贝属(Dreissena spp.)
腹足纲(Gastropoda)例如Arion spp.、双脐螺属(Biomphalariaspp.)、小泡螺属(Bulinus spp.)、野蛞蝓属(Deroceras spp.)、土蜗属(Galbaspp.)、椎实螺属(Lymnaea spp.)、钉螺属(Oncomelania spp.)、Pomaceaspp.、琥珀螺属(Succinea spp.)。
节肢动物门(Arthropoda)，例如等足目(Isopoda)，例如鼠妇(Armadillidium vulgare)、栉水虱(Oniscus asellus)、球鼠妇(Porcellioscaber)。
蛛形纲(Arachnida)例如粉螨属(Acarus spp.)、柑橘瘤瘿螨(Aceriasheldoni)、刺皮瘿螨属(Aculops spp.)、针刺瘿螨属(Aculus spp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、山楂叶螨(Amphitetranychus viennensis)、锐缘蜱属(Argas spp.)、牛蜱属(Boophilus spp.)、短须螨属(Brevipalpus spp.)、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、Centruroides spp.、皮螨属(Chorioptesspp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、屋尘螨(Dermatophagoidespteronyssius)、粉尘螨(Dermatophagoides farinae)、革蜱属(Dermacentor spp.)、始叶螨属(Eotetranychus spp.)、梨上瘿螨(Epitrimerus pyri)、真叶螨属(Eutetranychus spp.)、瘿螨属(Eriophyesspp.)、Halotydeus destructor、半跗线螨属(Hemitarsonemus spp.)、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、黑寡妇蜘蛛属(Latrodectus spp.)、Loxosceles spp.、Metatetranychus spp.、Nuphersaspp.、小爪螨属(Oligonychus spp.)、钝缘蜱属(Ornithodorus spp.)、禽刺螨属(Ornithonyssus spp.)、全爪螨属(Panonychus spp.)、桔芸锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)、痒螨属(Psoroptes spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)、根螨属(Rhizoglyphus spp.)、疥螨属(Sarcoptes spp.)、中东金蝎(Scorpiomaurus)、Stenotarsonemus spp.、跗线螨属(Tarsonemus spp.)、叶螨属(Tetranychus spp.)、Vaejovis spp.、Vasates lycopersici。
综合目(Symphyla)例如幺蚰属(Scutigerella spp.)。
唇足目(Chilopoda)例如地蜈蚣属(Geophilus spp.)、Scutigera spp.。
弹尾目(Collembola)例如武装棘跳虫(Onychiurus armatus)。
倍足目(Diplopoda)例如Blaniulus guttulatus。
衣鱼亚目(Zygentoma)例如衣鱼(Lepisma saccharina)、Thermobiadomestica。
直翅目(Orthoptera)例如家蟋(Acheta domesticus)、东方蜚蠊(Blattaorientalis)、德国蠊(Blattella germanica)、Dichroplus spp.、蝼蛄属(Gryllotalpa spp.)、马德拉蜚蠊(Leucophaea maderae)、飞蝗属(Locustaspp.)、黑蝗属(Melanoplus spp.)、大蠊属(Periplaneta spp.)、人蚤(Pulexirritans)、沙漠蝗(Schistocerca gregaria)、Supella longipalpa。
等翅目(Isoptera)例如家白蚁属(Coptotermes spp.)、堆角白蚁(Cornitermes cumulans)、砂白蚁属(Cryptotermes spp.)、楹白蚁属(Incisitermes spp.)、稻麦小白蚁(Microtermes obesi)、土白蚁属(Odontotermes spp.)、散白蚁属(Reticulitermes spp.)，
异翅目(Heteroptera)例如南瓜缘蝽(Anasa tristis)、拟丽蝽属(Antestiopsis spp.)、Boisea spp.、土长蝽属(Blissus spp.)、俊盲蝽属(Calocoris spp.)、Campylomma livida、异背长蝽属(Cavelerius spp.)、温带臭虫(Cimex lectularius)、Collaria spp.、Creontiades dilutus、胡椒缘蝽(Dasynus piperis)、Dichelops furcatus、厚氏长棒网蝽(Diconocorishewetti)、棉红蝽属(Dysdercus spp.)、美洲蝽属(Euschistus spp.)、扁盾蝽属(Eurygaster spp.)、Heliopeltis spp.、Horcias nobilellus、稻缘蝽属(Leptocorisa spp.)、叶喙缘蝽(Leptoglossus phyllopus)、草盲蝽属(Lygusspp.)、蔗黑长蝽(Macropes excavatus)、盲蝽科(Miridae)、Monalonionatratum、绿椿属(Nezara spp.)、Oebalus spp.、Pentomidae、方背皮蝽(Piesma quadrata)、壁蝽属(Piezodorus spp.)、杂盲蝽属(Psallus spp.)、Pseudacysta persea、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、可可褐盲蝽(Sahlbergellasingularis)、Scaptocoris castanea、黑蝽属(Scotinophora spp.)、梨冠网蝽(Stephanitis nashi)、Tibraca spp.、锥蝽属(Triatoma spp.)。
虱目(Anoplura，Phthiraptera)例如畜虱属(Damalinia spp.)、血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculusspp.)、Ptirus pubis、嚼虱属(Trichodectes spp.)。
同翅目(Homoptera)例如无网长管蚜属(Acyrthosipon spp.)、Acrogonia spp.、Aeneolamia spp.、隆脉木虱属(Agonoscena spp.)、Aleurodes spp.、蔗粉虱属(Aleurolobus barodensis)、Aleurothrixus spp.、杧果叶蝉属(Amrasca spp.)、Anuraphis cardui、肾圆盾蚧属(Aonidiellaspp.)、苏联黄粉蚜(Aphanostigma piri)、蚜属(Aphis spp)、葡萄叶蝉(Arboridia apicalis)、小圆盾蚧属(Aspidiella spp.)、圆盾蚧属(Aspidiotusspp.)、Atanus spp.、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、粉虱属(Bemisiaspp.)、李短尾蚜(Brachycaudus helichrysii)、Brachycolus spp.、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、小褐稻虱(Calligypona marginata)、丽黄头大叶蝉(Carneocephala fulgida)、甘蔗粉角蚜(Ceratovacuna lanigera)、沫蝉科(Cercopidae)、蜡蚧属(Ceroplastes spp.)、草莓钉蚜(Chaetosiphonfragaefolii)、蔗黄雪盾蚧(Chionaspis tegalensis)、茶绿叶蝉(Chloritaonukii)、核桃黑斑蚜(Chromaphis juglandicola)、黑褐圆盾蚧(Chrysomphalus ficus)、玉米叶蝉(Cicadulina mbila)、Coccomytilushalli、软蚧属(Coccus spp.)、茶藨隐瘤蚜(Cryptomyzus ribis)、Dalbulusspp.、Dialeurodes spp.、Diaphorina spp.、白背盾蚧属(Diaspis spp.)、履绵蚧属(Drosicha spp.)、西圆尾蚜属(Dysaphis spp.)、灰粉蚧属(Dysmicoccus spp.)、小绿叶蝉属(Empoasca spp.)、绵蚜属(Eriosomaspp.)、Erythroneura spp.、Euscelis bilobatus、Ferrisia spp.、咖啡地粉蚧(Geococcus coffeae)、蔗蝗属(Hieroglyphus spp.)、假桃病毒叶蝉(Homalodisca coagulata)、梅大尾蚜(Hyalopterus arundinis)、吹绵蚧属(Icerya spp.)、片角叶蝉属(Idiocerus spp.)、扁喙叶蝉属(Idioscopusspp.)、灰飞虱(Laodelphax striatellus)、Lecanium spp.、蛎盾蚧属(Lepidosaphes spp.)、萝卜蚜(Lipaphis erysimi)、长管蚜属(Macrosiphumspp.)、Mahanarva spp.、高粱蚜(Melanaphis sacchari)、Metcalfiella spp.、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、黑缘平翅斑蚜(Monelliacostalis)、Monelliopsis pecanis、瘤蚜属(Myzus spp.)、莴苣衲长管蚜(Nasonovia ribisnigri)、黑尾叶蝉属(Nephotettix spp.)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、Oncometopia spp.、Orthezia praelonga、杨梅缘粉虱(Parabemisia myricae)、Paratrioza spp.、片盾蚧属(Parlatoriaspp.)、瘿绵蚜属(Pemphigus spp.)、玉米蜡蝉(Peregrinus maidis)、绵粉蚧属(Phenacoccus spp.)、杨平翅绵蚜(Phloeomyzus passerinii)、忽布疣蚜(Phorodon humuli)、葡萄根瘤蚜属(Phylloxera spp.)、苏铁褐点并盾蚧(Pinnaspis aspidistrae)、臀纹粉蚧属(Planococcus spp.)、梨形原绵蚧(Protopulvinaria pyriformis)、桑白盾蚧(Pseudaulacaspis pentagona)、粉蚧属(Pseudococcus spp.)、木虱属(Psylla spp.)、金小蜂属(Pteromalusspp.)、Pyrilla spp.、笠圆盾蚧属(Quadraspidiotus spp.)、Quesada gigas、平刺粉蚧属(Rastrococcus spp.)、缢管蚜属(Rhopalosiphum spp.)、黑盔蚧属(Saissetia spp.)、Scaphoides titanus、麦二叉蚜(Schizaphisgraminum)、苏铁刺圆盾蚧(Selenaspidus articulatus)、长唇基飞虱属(Sogata spp.)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、Sogatodes spp.、Stictocephala festina、Tenalaphara malayensis、Tinocallis caryaefoliae、广胸沫蝉属(Tomaspis spp.)、声蚜属(Toxoptera spp.)、棘粉虱属(Trialeurodes spp)、个木虱属(Trioza spp.)、小叶蝉属(Typhlocyba spp.)、尖盾蚧属(Unaspis spp.)、葡萄根瘤虱(Viteus vitifolii)、么叶蝉属(Zyginaspp.)。
鞘翅目(Coleoptera)例如Acalymma vittatum、菜豆象(Acanthoscelides obtectus)、喙丽金龟属(Adoretus spp.)、杨树萤叶甲(Agelastica alni)、叩甲属(Agriotes spp.)、Alphitobius diaperinus、马铃薯鳃金龟(Amphimallon solstitialis)、家具窃蠹(Anobium punctatum)、星天牛属(Anoplophora spp.)、花象属(Anthonomus spp.)、圆皮蠹属(Anthrenus spp.)、长喙小象属(Apion spp.)、阿鳃金龟属(Apogoniaspp.)、Atomaria spp.、毛皮蠹属(Attagenus spp.)、恶条豆象(Bruchidiusobtectus)、豆象属(Bruchus spp.)、龟甲属(Cassida spp.)、菜豆萤叶甲(Cerotoma trifurcata)、龟象属(Ceuthorhynchus spp.)、凹胫跳甲属(Chaetocnema spp.)、Cleonus mendicus、宽胸叩头虫属(Conoderusspp.)、根颈象属(Cosmopolites spp.)、褐新西兰肋翅鳃角金龟(Costelytrazealandica)、Ctenicera spp.、象虫属(Curculio spp.)、杨干隐喙象(Cryptorhynchus lapathi)、细枝象属(Cylindrocopturus spp.)、皮蠹属(Dermestes spp.)、叶甲属(Diabrotica spp.)、蛀野螟属(Dichocrocis spp.)、Diloboderus spp.、食植瓢虫属(Epilachna spp.)、茄跳甲属(Epitrix spp.)、Faustinus spp.、裸蛛甲(Gibbium psylloides)、菜心野螟(Hellulaundalis)、黑异爪蔗金龟(Heteronychus arator)、寡节鳃金龟属(Heteronyx spp.)、Hylamorpha elegans、北美家天牛(Hylotrupesbajulus)、紫苜蓿叶象(Hypera postica)、Hypothenemus spp.、甘蔗大褐齿爪鳃金龟(Lachnosterna consanguinea)、合爪负泥虫属(Lema spp.)、马铃薯叶甲(Leptinotarsa decemlineata)、银潜蛾属(Leucoptera spp.)、稻根象(Lissorhoptrus oryzophilus)、筒喙象属(Lixus spp.)、Luperodesspp.、粉蠹属(Lyctus spp.)、美洲叶甲属(Megascelis spp.)、梳爪叩头虫属(Melanotus spp.)、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、鳃金龟属(Melolontha spp.)、Migdolus spp.、墨天牛属(Monochamus spp.)、Naupactus xanthographus、黄蛛甲(Niptus hololeucus)、椰蛀犀金龟(Oryctes rhinoceros)、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、Oryzaphagus oryzae、耳象属(Otiorrhynchus spp.)、小青花金龟(Oxycetonia jucunda)、辣根猿叶虫(Phaedon cochleariae)、食叶鳃金龟属(Phyllophaga spp.)、菜跳甲属(Phyllotreta spp.)、日本弧丽金龟(Popillia japonica)、象甲属(Premnotrypes spp.)、Prostephanustruncatus、跳甲属(Psylliodes spp.)、蛛甲属(Ptinus spp.)、暗色瓢虫(Rhizobius ventralis)、谷蠹(Rhizopertha dominica)、谷象属(Sitophilusspp.)、尖隐喙象属(Sphenophorus spp.)、药材甲(Stegobium paniceum)、茎干象属(Sternechus spp.)、Symphyletes spp.、纤毛象属(Tanymecusspp.)、黄粉虫(Tenebrio molitor)、拟谷盗属(Tribolium spp.)、斑皮蠹属(Trogoderma spp.)、籽象属(Tychius spp.)、脊虎天牛属(Xylotrechusspp.)、距步甲属(Zabrus spp.)。
膜翅目(Hymenoptera)例如Acromyrmex spp.、菜叶蜂属(Athaliaspp.)、切叶蚁属(Atta spp.)、松叶蜂属(Diprion spp.)、实叶蜂属(Hoplocampa spp.)、毛蚁属(Lasius spp.)、小家蚁(Monomoriumpharaonis)、Solenopsis invicta、Tapinoma spp.、胡蜂属(Vespa spp.)。
鳞翅目(Lepidoptera)例如桑剑纹夜蛾(Acronicta major)、卷叶蛾属(Adoxophyes spp.)、烦夜蛾(Aedia leucomelas)、地老虎属(Agrotis spp.)、Alabamaspp.、Amyelois transitella、条麦蛾属(Anarsia spp.)、干煞夜蛾属(Anticarsia spp.)、条小卷蛾属(Argyroploce spp.)、Barathrabrassicae、台湾籼弄蝶(Borbo cinnara)、棉潜蛾(Bucculatrixthurberiella)、松尺蠖(Bupalus piniarius)、蛀褐叶蛾属(Busseola spp.)、黄卷蛾属(Cacoecia spp.)、茶细蛾(Caloptilia theivora)、Capuareticulana、苹果小卷蛾(Carpocapsa pomonella)、桃蛀果蛾(Carposinaniponensis)、冬尺蛾(Cheimatobia brumata)、禾草螟属(Chilo spp.)、色卷蛾属(Choristoneura spp.)、葡萄果蠹蛾(Clysia ambiguella)、Cnaphalocerus spp.、云卷蛾属(Cnephasia spp.)、Conopomorpha spp.、球颈象属(Conotrachelus spp.)、Copitarsia spp.、苹果蠹属(Cydia spp.)、Dalaca noctuides、绢野螟属(Diaphania spp.)、小蔗杆草螟(Diatraeasaccharalis)、瘤蛾属(Earias spp.)、Ecdytolopha aurantium、Elasmopalpus lignosellus、Eldana saccharina、粉蛾属(Ephestia spp.)、叶小卷蛾属(Epinotia spp.)、Epiphyas postvittana、豆荚斑螟属(Etiellaspp.)、棕卷蛾属(Eulia spp.)、Eupoecilia ambiguella、黄毒蛾属(Euproctis spp.)、切根虫属(Euxoa spp.)、脏切夜蛾属(Feltia spp.)、大蜡螟(Galleria mellonella)、、细蛾属(Gracillaria spp.)、小食心虫属(Grapholitha spp.)、甘蔗螟属(Hedylepta spp.)、棉铃虫属(Helicoverpaspp.)、实夜蛾属(Heliothis spp.)、褐织蛾(Hofmannophilapseudospretella)、同斑螟属(Homoeosoma spp.)、长卷蛾属(Homonaspp.)、苹果巢蛾(Hyponomeuta padella)、柿举肢蛾(Kakivoriaflavofasciata)、贪夜蛾属(Laphygma spp.)、梨小食心虫(Laspeyresiamolesta)、茄白翅野螟(Leucinodes orbonalis)、银潜蛾属(Leucopteraspp.)、潜叶细蛾属(Lithocolletis spp.)、绿果冬夜蛾(Lithophaneantennata)、花翅小卷蛾属(Lobesia spp.)、豆白隆切根虫(Loxagrotisalbicosta)、毒蛾属(Lymantria spp.)、潜蛾属(Lyonetia spp.)、黄褐天幕毛虫(Malacosoma neustria)、豆荚螟(Maruca testulalis)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、毛胫夜蛾属(Mocis spp.)、粘虫(Mythimnaseparata)、水螟属(Nymphula spp.)、Oiketicus spp.、Oria spp.、瘤丛螟属(Orthaga spp.)、秆野螟属(Ostrinia spp.)、水稻负泥虫(Oulemaoryzae)、小眼夜蛾(Panolis flammea)、谷弄蝶属(Parnara spp.)、麦蛾属(Pectinophora spp.)、Perileucoptera spp.、茄麦蛾属(Phthorimaea spp.)、潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)、Phyllonorycter spp.、菜粉蝶属(Pierisspp.)、荷兰石竹小卷蛾(Platynota stultana)、印度谷斑螟(Plodiainterpunctella)、金翅夜蛾属(Plusia spp.)、菜蛾(Plutella xylostella)、小白巢蛾属(Prays spp.)、斜纹夜蛾属(Prodenia spp.)、Protoparce spp.、Pseudaletia spp.、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、玉米螟(Pyraustanubilalis)、Rachiplusia nu、禾螟属(Schoenobius spp.)、白禾螟属(Scirpophaga spp.)、Scotia segetum、大螟属(Sesamia spp.)、长须卷蛾属(Sparganothis spp.)、灰翅夜蛾属(Spodoptera spp.)、举肢蛾属(Stathmopoda spp.)、花生麦蛾(Stomopteryx subsecivella)、透翅蛾属(Synanthedon spp.)、Tecia solanivora、Thermesia gemmatalis、袋衣蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)、卷叶蛾属(Tortrix spp.)、Trichophaga tapetzella、粉夜蛾属(Trichoplusia spp.)、番茄斑潜蝇(Tutaabsoluta)、灰蝶属(Virachola spp.)。
双翅目(Diptera)例如伊蚊属(Aedes spp.)、潜蝇属(Agromyza spp.)、按实蝇属(Anastrepha spp.)、按蚊属(Anopheles spp.)、瘿蚊属(Asphondylia spp.)、Bactrocera spp.、花园毛蚊(Bibio hortulanus)、红头丽蝇(Calliphora erythrocephala)、地中海蜡实蝇(Ceratitis capitata)、摇蚊属(Chironomus spp.)、金蝇属(Chrysomyia spp.)、斑虻属(Chrysopsspp.)、锥蝇属(Cochliomyia spp.)、瘿蚊属(Contarinia spp.)、Cordylobiaanthropophaga、库蚊属(Culex spp.)、库蠓属(Culicoides spp.)、Culisetaspp.、黄蝇属(Cuterebra spp.)、橄榄大实蝇(Dacus oleae)、Dasyneuraspp.、地种蝇属(Delia spp.)、人肤蝇(Dermatobia hominis)、果蝇属(Drosophila spp.)、稻象属(Echinocnemus spp.)、厕蝇属(Fannia spp.)、胃蝇属(Gastrophilus spp.)、舌蝇属(Glossina spp.)、麻虻属(Haematopota spp.)、毛眼水蝇属(Hydrellia spp.)、黑蝇属(Hylemyiaspp.)、Hyppobosca spp.、皮蝇属(Hypoderma spp.)、斑潜蝇属(Liriomyzaspp.)、绿蝇属(Lucilia spp.)、Lutzomia spp.、Mansonia spp.、家蝇属(Musca spp.)、绿蝽属(Nezara spp.)、狂蝇属(Oestrus spp.)、瑞典麦秆蝇(Oscinella frit)、泉蝇属(Pegomyia spp.)、白蛉属(Phlebotomus spp.)、草种蝇属(Phorbia spp.)、Phormia spp.、Prodiplosis spp.、胡萝卜茎蝇(Psila rosae)、绕实蝇属(Rhagoletis spp.)、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、蚋属(Simulium spp.)、螫蝇属(Stomoxys spp.)、虻属(Tabanus spp.)、Tannia spp.、根斑蝇属(Tetanops spp.)、欧洲大蚊(Tipula spp.)。
缨翅目(Thysanoptera)例如玉米黄呆蓟马(Anaphothripsobscurus)、稻蓟马(Baliothrips biformis)、葡萄镰蓟马(Drepanothrisreuteri)、Enneothrips flavens、花蓟马属(Frankliniella spp.)、网蓟马属(Heliothrips spp.)、温室条篱蓟马(Hercinothrips femoralis)、葡萄蓟马(Rhipiphorothrips cruentatus)、硬蓟马属(Scirtothrips spp.)、Taeniothrips cardamoni、蓟马属(Thrips spp.)。
蚤目(Siphonaptera)例如角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)、犬栉首蚤属(Ctenocephalides spp.)穿皮潜蚤(Tunga penetrans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)。
作为动物类寄生物的扁平蠕虫(Plathelminthe)门和线虫(Nematode)门例如蠕虫纲(Helminths)，例如十二指肠钩口线虫(Ancylostomaduodenale)、斯里兰卡钩口线虫(Ancylostoma ceylanicum)、巴西钩口线虫(Acylostoma braziliensis)、钩口线虫属(Ancylostoma spp.)、似引蛔线虫(Ascaris lubricoides)、蛔虫属(Ascaris spp.)、马来布鲁线虫(Brugiamalayi)、帝汶布鲁线虫(Brugia timori)、仰口线虫属(Bunostomum spp.)、夏柏特线虫属(Chabertia spp.)、枝睾吸虫属(Clonorchis spp.)、古柏线虫属(Cooperia spp.)、双腔吸虫属(Dicrocoelium spp.)、丝状网尾线虫(Dictyocaulus filaria)、阔节裂头绦虫(Diphyllobothrium latum)、麦地那龙线虫(Dracunculus medinensis)、细粒棘球绦虫(Echinococcusgranulosus)、多房棘球绦虫(Echinococcus multilocularis)、蠕形住肠蛲虫(Enterobius vermicularis)、Faciola spp.、血毛线虫属(Haemonchusspp.)、异刺线虫属(Heterakis spp.)、矮小啮壳绦虫(Hymenolepis nana)、猪圆线虫属(Hyostrongulus spp.)、罗阿罗阿线虫(Loa Loa)、细颈线虫属(Nematodirus spp.)、结节线虫属(Oesophagostomum spp.)、后睾吸虫属(Opisthorchis spp.)、旋盘尾丝虫(Onchocerca volvulus)、奥斯脱线虫属(Ostertagia spp.)、并殖吸虫属(Paragonimus spp.)、Schistosomen spp.、富氏类圆线虫(Strongyloides fuelleborni)、粪类圆线虫(Strongyloidesstercoralis)、粪圆线虫属(Stronyloides spp.)、牛带绦虫(Taeniasaginata)、猪带绦虫(Taenia solium)、旋毛形线虫(Trichinella spiralis)、本地毛形线虫(Trichinella nativa)、株布氏旋毛虫(Trichinella britovi)、南方旋毛虫(Trichinella nelsoni)、Trichinella pseudopsiralis、毛圆线虫属(Trichostrongulus spp.)、毛首鞭形线虫(Trichuris trichuria)、班氏吴策线虫(Wuchereria bancrofti)。
作为植物类有害生物的线虫门，例如滑刃线虫属(Aphelenchoidesspp.)、伞滑刃线虫属(Bursaphelenchus spp.)、起绒草茎线虫(Ditylenchusdipsaci)、球异皮线虫属(Globodera spp.)、异皮线虫属(Heterodera spp.)、长针线虫属(Longidorus spp.)、根结线虫属(Meloidogyne spp.)、短体线虫属(Pratylenchus spp.)、相似穿孔线虫(Radopholus similis)、毛刺线虫属(Trichodorus spp.)、半穿刺线虫(Tylenchulus semipenetrans)、剑线虫属(Xiphinema spp.)。
原生动物(protozoa)门，例如艾美虫(Eimeria)。
为达到所需的作物保护效果，一般而言，用本发明的化合物即活性化合物和组合物处理植物和植物部位，这可使用常规处理方法直接地或通过作用于其环境、生境或储存空间而进行，所述常用处理方法例如浸渍、喷雾、弥雾、灌溉、蒸发、喷粉、雾化、撒播、发泡、涂抹、撒布、浇灌、滴灌，以及，对于繁殖材料、尤其是种子而言，还通过拌种、湿拌种、浆料拌种，通过结壳，通过涂以一层或多层包衣等进行。还可以通过超低容量法施用所述活性化合物或将活性化合物制剂或活性化合物本身注射到土壤中。
一种优选的直接处理植物的方法是叶部施用，即将本发明的活性化合物、活性化合物结合物或组合物施用到叶部，在这种情况下可以根据特定病原体、昆虫、杂草的侵袭压力调整处理频率和施用率。
对于内吸性活性化合物而言，本发明的活性化合物、活性化合物结合物或组合物通过根部结构进入植物。在这种情况下，通过将本发明的活性化合物、活性化合物结合物或组合物作用于植物生境而处理植物。这可以例如通过浇灌，即用液体形式的本发明活性化合物、活性化合物结合物或组合物浇灌植物位点(例如土壤或水培系统)，或通过土壤施用，即将本发明的活性化合物、活性化合物结合物或组合物以固体形式(例如以颗粒形式)引入植物位点而实现。对于水稻作物，这也可以通过将本发明以固体形式(例如作为颗粒)计量加入浸水田中实现。
植物应理解为指所有植物物种、植物栽培种和植物种群，例如想要和不想要的野生植物或作物植物。根据本发明处理的作物植物为天然存在的植物或已通过常规育种和优选方法、或通过生物技术和基因工程方法、或通过上述方法的结合而获得的植物。术语“作物植物”当然也包括转基因植物。
植物栽培种应该理解为指具有所谓特质(trait)的新性质的植物，其通过常规育种或通过诱变或通过重组DNA技术或其结合而培育。其可以为栽培种、株系、生物型或基因型。
植物部位应该理解为是指植物地上和地下的所有部位和器官，例如芽、叶、花、根，特别是叶、针叶、茎、柄、花、子实体、果实、种子、根、块茎和根茎。此外，术语“植物部位”包括采收材料以及无性和有性繁殖材料，例如插枝、块茎、根茎、蘖枝和种子或种子材料。
在本发明的一个实施方案中，处理自然存在的或已通过常规育种和优化方法(例如杂交或原生质体融合)获得的植物物种和植物栽培种。
在本发明的另一个实施方案中，处理已通过基因工程方法，如果合适与常规方法结合而获得的转基因植物及其部位。
本发明还涉及一种使用本发明的化合物或组合物处理种子以保护种子和萌芽植物免受有害生物侵袭的方法。
本发明还涉及本发明化合物或组合物用于处理种子以保护种子和由其长成的植物抵抗有害生物的用途。此外，本发明涉及用本发明化合物或组合物处理过以保护其抵抗有害生物的种子。本发明的优点之一在于，由于本发明化合物或组合物的特定内吸性，以这些化合物或组合物对种子进行处理不仅可保护种子本身，还可保护萌芽后得到的植物抵抗有害生物。以此方式，可以省去在播种时或其后不久对作物进行即时处理。
还必须视为优点的是，本发明的化合物或组合物还可特别地用于转基因种子，其中由该种子长成的植物能够表达抵抗有害生物的蛋白。通过用本发明的化合物或组合物处理所述种子，仅通过表达例如杀虫蛋白即可以防治某些有害生物，对种子的额外的损害可以通过本发明的活性化合物结合物予以避免。
本发明的化合物或组合物适用于保护农业、温室、林业或园艺中使用的上文已提及的任意植物栽培种的种子。特别地，这采用以下植物种子的形式：玉米、花生、加拿大油菜、油籽油菜、罂粟、大豆、棉花、甜菜(例如糖用甜菜和饲料甜菜)、稻、黍、小麦、大麦、燕麦、黑麦、向日葵、烟草、马铃薯或蔬菜(例如番茄、甘蓝物种)。本发明的化合物或组合物同样适于处理上文已提及的果实类植物和菜叶类的种子。对玉米、大豆、棉花、小麦、加拿大油菜或油籽油菜的种子的处理尤其重要。
如上所述，用本发明化合物或组合物对转基因种子的处理也特别重要。这采用如下植物的种子，所述植物通常包括至少一种控制具有特别是杀虫性的多肽的表达的异源基因。在上下文中，所述转基因种子的异源基因可以源自以下微生物，例如芽孢杆菌(Bacillus)、根瘤菌(Rhizobium)、假单胞菌(Pseudomonas)、沙雷氏菌属(Serratia)、木霉属(Trichoderma)、棒形细菌属(Clavibacter)、球囊霉属(Glomus)或粘帚霉属(Gliocladium)。本发明特别适用于处理这样的转基因种子，其包括至少一种源自芽胞杆菌属的异源基因，并且其基因产物表现出抵抗欧洲玉米螟(European corn borer)和/或玉米根叶甲(Western cornrootworm)的活性。特别优选源自苏云金杆菌(Bacillus thuringiensis)的异源基因。
根据本发明优选处理的转基因植物或植物栽培种包括在遗传修饰中接受了赋予这些植物特别有利的有用特质的遗传物质的所有植物。这些特质的实例为改善植物生长、提高对高温或低温的耐受性、提高对干旱或水或土壤含盐量的耐受性、提高开花品质、采收更简易、加速成熟、提高采收产率、提高采收产品的质量和/或提高其营养价值、改善采收产品的储存稳定性和/或其加工性能。所述性质的其他和特别强调的实例为改善植物对动物类和微生物类有害生物的防御力，例如对昆虫、螨、植物病原性真菌、细菌和/或病毒的防御力，以及提高植物对某些除草活性化合物的耐受性。可提及的转基因植物的实例为重要的作物植物，例如谷物(小麦、稻)、玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草、油籽油菜和果实类植物(具有果实苹果、梨、柑橘类水果和葡萄)，并且特别强调玉米、大豆、马铃薯、棉花、烟草和油籽油菜。特别强调的特质为通过在植物中形成的毒素、特别是由苏云金杆菌的遗传材料(例如通过基因CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb和CryIF及其结合)(下文称为“Bt植物”)在植物中形成的毒素来提高植物对昆虫、蛛形纲动物、线虫和腹足类动物的防御力。还特别强调的特质是通过系统获得性抗性(SAR)、系统素、植物抗毒素、引诱素以及抗性基因和相应表达的蛋白和毒素而产生的植物对真菌、细菌和病毒的增加的防御力。还特别强调的特质为植物对某些除草活性化合物的增加的耐受性，例如对咪唑啉酮类、磺酰脲类、草甘膦(glyphosate)或草丁膦(phosphinotricin)(例如“PAT”基因)。赋予所需特质的所述基因在转基因植物中也可相互结合而存在。可提及的“Bt植物”的实例为市售的商品名为YIELD
Figure BDA00001874365000281
(例如玉米、棉花、大豆)、
Figure BDA00001874365000282
(例如玉米)、
Figure BDA00001874365000283
(例如玉米)、
Figure BDA00001874365000284
(棉花)、(棉花)和
Figure BDA00001874365000286
(马铃薯)的玉米变种、棉花变种、大豆变种和马铃薯变种。可提及的除草剂耐受性植物的实例为市售的商品名为Roundup
Figure BDA00001874365000287
(具有草甘膦耐受性，例如玉米、棉花、大豆)、Liberty(具有草丁膦耐受性，例如油籽油菜)、
Figure BDA00001874365000289
(具有咪唑啉酮耐受性)和
Figure BDA000018743650002810
(具有磺酰脲耐受性，例如玉米)的玉米变种、棉花变种和大豆变种。可以提及的除草剂耐受性植物(以传统方式培育的除草剂耐受性植物)包括市售的商品名为
Figure BDA000018743650002811
(例如玉米)的变种。当然，这些描述同样适用于具有这些或仍待开发的基因特质的植物栽培种，所述植物将在未来开发和/或上市。
本发明化合物或组合物除用于作物保护，特别是用于防治大量不同的有害生物，包括例如有害吸吮类昆虫(sucking insect)、咬啮类昆虫(biting insect)和其他寄生于植物的有害生物之外，本发明的化合物或组合物还可，如上所述，用于防治储存领域的有害生物、破坏工业材料的有害生物和卫生领域的有害生物，包括动物健康方面的寄生物，以及用于它们的防治，例如它们的消灭和根除。因此，本发明还包括防治有害生物的方法。
特别是由于其强力杀虫作用，本发明的化合物或组合物可以用于保护材料，从而保护工业材料免受昆虫例如白蚁的侵袭和破坏。因此，本发明涉及活性化合物或组合物用于保护工业材料免受昆虫侵袭或破坏的用途。所述昆虫包括，例如：
甲虫类，例如北美家天牛(Hylotrupes bajulus)、Chlorophoruspilosis、家具窃蠹(Anobium punctatum)、报死材窃蠹(Xestobiumrufovillosum)、梳角细脉窃蠹(Ptilinus pecticornis)、Dendrobiumpertinex、松芽枝窃蠹(Ernobius mollis)、Priobium carpini、褐粉蠹(Lyctus brunneus)、非洲粉蠹(Lyctus africanus)、南方粉蠹(Lyctusplanicollis)、栎粉蠹(Lyctus linearis)、柔毛粉蠹(Lyctus pubescens)、Trogoxylon aequale、鳞毛粉蠹(Minthes rugicollis)、材小蠹种(Xyleborusspec.)、条木小蠹属(Tryptodendron spec.)、咖啡黑长蠹(Apatemonachus)、槲长蠹(Bostrychus capucins)、褐异翅长蠹(Heterobostrychus brunneus)、棘长蠹种(Sinoxylon spec.)、竹竿粉长蠹(Dinoderus minutus)；
膜翅目昆虫(Hymenopteron)，例如蓝黑树蜂(Sirex juvencus)、云杉大树蜂(Urocerus gigas)、泰加大树蜂(Urocerus gigas taignus)、Urocerusaugur；
白蚁(termites)，例如欧洲木白蚁(Kalotermes flavicollis)、麻头堆砂白蚁(Cryptotermes brevis)、灰点异白蚁(Heterotermes indicola)、欧美散白蚁(Reticulitermes flavipes)、桑特散白蚁(Reticulitermessantonensis)、南欧网纹白蚁(Reticulitermes lucifugus)、达尔文澳白蚁(Mastotermes darwiniensis)、内华达古白蚁(Zootermopsis nevadensis)、家白蚁(Coptotermes formosanus)；
蠹虫(Bristle tails)，例如衣鱼(Lepisma saccharina)。
在上下文中，工业材料应理解为指非活体材料，例如优选合成材料、胶料、上胶填料(sizer)、纸和板、皮革、木材和木料产品，以及漆料。特别优选本发明用于保护木材的用途。
本发明的化合物或组合物同样适用于保护与咸水和半咸水接触的物体不受污损，特别是船和舟体、筛、网、建筑物、码头和信号系统。本发明的活性化合物和组合物也可以单独与其他活性化合物结合用作防污剂。
在卫生领域，即在卫生类有害生物的防治中，所述化合物或组合物优选用于家庭保护、卫生保护和储藏产品的保护，特别是用于防治密闭空间例如住所、工厂大厅、办公室、车辆舱室中出现的昆虫、蛛形纲动物和螨。对于所述防治，所述活性化合物或组合物可以单独使用或与其他活性化合物和/或助剂结合使用。它们优选用于家庭杀虫产品。本发明的活性化合物对于敏感性和抗性物种有活性，并对所有发育阶段有活性。
这些有害生物包括，例如：
蝎目(Scorpionidea)，例如地中海黄蝎(Buthus occitanus)。
螨目(Acarina)，例如波斯锐缘蜱(Argas persicus)、鸽锐缘蜱(Argasreflexus)、苔螨亚种(Bryobia ssp.)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、家嗜甜螨(Glyciphagus domesticus)、非洲钝缘蜱(Ornithodorusmoubat)、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、阿氏真恙螨(Trombicula alfreddugesi)、Neutrombicula autumnalis、特嗜皮螨(Dermatophagoides pteronissimus)、法嗜皮螨(Dermatophagoidesforinae)。
蜘蛛目(Araneae)，例如捕鸟蛛(Aviculariidae)、圆蛛(Araneidae)。
盲蛛目(Opiliones)，例如螯蝎(Pseudoscorpiones chelifer)、Pseudoscorpiones cheiridium、长踦盲蛛(Opiliones phalangium)。
等足目(Isopoda)，例如栉水虱(Oniscus asellus)、球鼠妇(Porcellioscaber)。
倍足目(Diplopoda)例如，Blaniulus guttulatus、山蛩虫(Polydesmusspp.)。
唇足目(Chilopoda)，例如地蜈蚣属(Geophilus spp.)。
衣鱼亚目(Zygentoma)，例如栉衣鱼属(Ctenolepisma spp.)、衣鱼、盗火虫(Lepismodes inquilinus)。
蜚蠊目(Blattaria)，例如东方蜚蠊、德国小蠊、亚洲蠊(Blattellaasahinai)、马德拉蜚蠊、角腹蠊属(Panchlora spp.)、木蠊属(Parcoblattaspp.)、澳洲大蠊(Periplaneta australasiae)、美洲大蠊、大褐大蠊(Periplaneta brunnea)、烟色大蠊(Periplaneta fuliginosa)、棕带蜚蠊(Supella longipalpa)。
跳跃目(Saltatoria)例如家蟋(Acheta domesticus)。
革翅目(Dermaptera)，例如欧洲球螋(Forficula auricularia)。
等翅目(Isoptera)，例如欧洲木白蚁属(Kalotermes spp.)、散白蚁属(Reticulitermes spp.)。
啮虫目(Psocoptera)，例如Lepinatus spp.、粉啮虫属(Liposcelisspp.)。
鞘翅目(Coleoptera)，例如圆皮蠹属(Anthrenus spp.)、毛皮蠹属(Attagenus spp.)、皮蠹属(Dermestes spp.)、长头谷盗(Latheticusoryzae)、隐跗郭公虫属(Necrobia spp.)、蛛甲属、谷蠹、谷象(Sitophilusgranarius)、米象(Sitophilus oryzae)、玉米象(Sitophilus zeamais)、药材甲(Stegobium paniceum)。
双翅目(Diptera)，例如埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedesalbopictus)、带喙伊蚊(Aedes taeniorhynchus)、按蚊属(Anopheles spp.)、红头丽蝇(Calliphora erythrocephala)、高额麻虻(Chrysozona pluvialis)、五带淡色库蚊(Culex quinquefasciatus)、尖音库蚊(Culex pipiens)、环喙库蚊(Culex tarsalis)、果蝇属(Drosophila spp.)、夏厕蝇(Fanniacanicularis)、家蝇(Musca domestica)、白蛉属(Phlebotomus spp.)、肉蝇(Sarcophaga carnaria)、蚋属(Simulium spp.)、厩螫蝇(Stomoxyscalcitrans)、欧洲大蚊(Tipula paludosa)。
鳞翅目(Lepidoptera)，例如小蜡螟(Achroia grisella)、大蜡螟(Galleria mellonella)、印度谷螟(Plodia interpunctella)、木塞谷蛾(Tineacloacella)、袋谷蛾(Tinea pellionella)、幕谷蛾(Tineola bisselliella)。
蚤目(Siphonaptera)，例如犬栉首蚤(Ctenocephalides canis)、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tungapenetrans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)。
膜翅目(Hymenoptera)，例如广布弓背蚁(Camponotusherculeanus)、亮毛蚁(Lasius fuliginosus)、黑毛蚁(Lasius niger)、Lasiusumbratus、小家蚁(Monomorium pharaonis)、Paravespula spp.、铺道蚁(Tetramorium caespitum)。
虱目(Anoplura)，例如头虱(Pediculus humanus capitis)、体虱(Pediculus humanus corporis)、瘿棉蚜属(Pemphigus spp.)、Phylloeravastatrix、阴虱(Phthirus pubis)。
异翅目(Heteroptera)例如热带臭虫(Cimex hemipterus)、温带臭虫(Cimex lectularius)、长红猎蝽(Rhodinus prolixus)、侵扰锥猎蝽(Triatomainfestans)。
本发明化合物作为家用杀虫剂的用途可以单独使用或与其他合适的活性化合物结合使用，所述合适的活性化合物例如磷酸酯、氨基甲酸酯、拟除虫菊酯、新烟碱类、生长调节剂或其他已知种类杀虫剂的活性化合物。
施用形式为例如气溶胶、无压喷雾产品(例如泵和雾化器喷雾)、自动喷雾体系、雾化剂、泡沫、凝胶、具有由纤维素或合成材料制备的蒸发片的蒸发剂产品、液体蒸发剂、凝胶和膜蒸发剂、推进器驱动的蒸发剂、无能量或无源蒸发体系、捕蛾纸、捕蛾袋和捕蛾胶、作为颗粒或粉剂、喷雾用饵料或毒饵站(bait station)。
在动物健康领域，即兽医领域中，本发明的活性化合物对于动物类寄生物具有活性，特别是外寄生物和内寄生物。术语“内寄生物”包括特别是蠕虫，例如绦虫、线虫或吸虫，和原生动物例如双孢子球虫(coccidium)。外寄生物通常并优选为节肢动物，特别是昆虫，例如蝇(叮咬和吸食)、寄生蝇幼虫、虱、毛虱、鸟虱、蚤等；或蜱螨，例如蜱例如硬蜱或软蜱，或螨例如疥螨、秋螨、鸟螨等。
这些寄生物包括：
虱目(Anoplurida)，例如血虱属(Haematopinus spp.)、毛虱属(Linognathus spp.)、虱属(Pediculus spp.)、阴虱属(Phthirus spp.)、管虱属(Solenopotes spp.)；具体实例为犬毛虱(Linognathus setosus)、犊毛虱(Linognathus vituli)、绵羊毛虱(Linognathus ovillus)、Linognathusoviformis、羊足毛虱(Linognathus pedalis)、山羊毛虱(Linognathusstenopsis)、驴血虱(Haematopinus asini macrocephalus)、牛血虱(Haematopinus eurysternus)、猪血虱(Haematopinus suis)、头虱(Pediculus humanus capitis)、体虱(Pediculus humanus corporis)、Phylloera vastatrix、阴虱(Phthirus pubis)、牛管虱(Solenopotescapillatus)。
食毛目(Mallophagida)及其亚目钝角亚目(suborder Amblycerina)和丝角亚目(suborder Ischnocerina)，例如毛羽虱属(Trimenopon spp.)、羽虱属(Menopon spp.)、巨羽虱属(Trinoton spp.)、牛羽虱属(Bovicolaspp.)、Werneckiella spp.、Lepikentron spp.、畜虱属、嚼虱属、猫羽虱属(Felicola spp.)；具体实例为：牛羽虱(Bovicola bovis)、绵羊毛虱(Bovicola ovis)、安哥拉山羊毛虱(Bovicola limbata)、牛畜虱(Damalinabovis)、狗嚼虱(Trichodectes canis)、猫羽虱(Felicola subrostratus)、山羊羽虱(Bovicola caprae)、Lepikentron ovis、Werneckiella equi；
双翅目(Diptera)及其亚目长角亚目(suborder Nematocerina)和短角亚目(suborder Brachycerina)，例如伊蚊属、按蚊属、库蚊属、蚋属(Simulium spp.)、真蚋属(Eusimulium spp.)、白蛉属(Phlebotomus spp.)、罗蛉属(Lutzomyia spp.)、库蠓属(Culicoides spp.)、斑虻属(Chrysopsspp.)、短蚋属(Odagmia spp.)、维蚋属(Wilhelmia spp.)、瘤虻属(Hybomitra spp.)、黄虻属(Atylotus spp.)、虻属、麻虻属(Haematopotaspp.)、Philipomyia spp.、蜂虱蝇属(Braula spp.)、家蝇属、齿股蝇属(Hydrotaea spp.)、螫蝇属、黑角蝇属(Haematobia spp.)、莫蝇属(Morelliaspp.)、厕蝇属、舌蝇属(Glossina spp.)、丽蝇属(Calliphora spp.)、绿蝇属、金蝇属、污蝇属、麻蝇属(Sarcophaga spp.)、狂蝇属、皮蝇属、胃蝇属(Gasterophilus spp.)、虱蝇属(Hippobosca spp.)、羊虱蝇属(Lipoptena spp.)、蜱蝇属(Melophagus spp.)、鼻狂蝇属(Rhinoestrusspp.)、大蚊属(Tipula spp.)；具体实例为埃及伊蚊(Aedes aegypti)、白纹伊蚊(Aedes albopictus)、带喙伊蚊(Aedes taeniorhynchus)、冈比亚按蚊(Anopheles gambiae)、五斑按蚊(Anopheles maculipennis)、红头丽蝇(Calliphora erythrocephala)、高额麻虻(Chrysozona pluvialis)、五带淡色库蚊(Culex quinquefasciatus)、尖音库蚊(Culex pipiens)、环喙库蚊(Culex tarsalis)、夏厕蝇(Fannia canicularis)、肉蝇(Sarcophagacarnaria)、厩螫蝇(Stomoxys calcitrans)、欧洲大蚊(Tipula paludosa)、铜绿蝇(Lucilia cuprina)、丝光绿蝇(Lucilia sericata)、爬蚋(Simuliumreptans)、巴氏白蛉(Phlebotomus papatasi)、长须白蛉(Phlebotomuslongipalpis)、华丽短蚋(Odagmia ornata)、马维蚋(Wilhelmia equina)、红头厌蚋(Boophthora erythrocephala)、吵扰虻(Tabanus bromius)、Tabanus spodopterus、黑虻(Tabanus atratus)、猪虻(Tabanussudeticus)、Hybomitra ciurea、盲斑虻(Chrysops caecutiens)、黄缘斑虻(Chrysops relictus)、Haematopota pluvialis、Haematopota italica、秋家蝇(Musca autumnalis)、家蝇(Musca domestica)、真角蝇(Haematobia irritans irritans)、西方角蝇(Haematobia irritans exigua)、刺扰血蝇(Haematobia stimulans)、Hydrotaea irritans、Hydrotaeaalbipuncta、Chrysomya chloropyga、蛆症金蝇(Chrysomya bezziana)、羊狂蝇(Oestrus ovis)、牛皮蝇(Hypoderma bovis)、纹皮蝇(Hypodermalineatum)、Przhevalskiana silenus、人肤蝇(Dermatobia hominis)、羊蜱蝇(Melophagus ovinus)、Lipoptena capreoli、鹿羊虱蝇(Lipoptenacervi)、Hippobosca variegata、马虱蝇(Hippobosca equina)、肠胃蝇(Gasterophilus intestinalis)、赤尾胃蝇(Gasterophilus haemorroidalis)、裸胃蝇(Gasterophilus inermis)、鼻胃蝇(Gasterophilus nasalis)、黑角胃蝇(Gasterophilus nigricornis)、黑腹胃蝇(Gasterophilus pecorum)、蜂虱蝇(Braula coeca)；
蚤目(Siphonapterida)例如蚤属(Pulex spp.)、栉首蚤属(Ctenocephalides spp.)、潜蚤属(Tunga spp.)、客蚤属(Xenopsylla spp.)、角叶蚤属(Ceratophyllus spp.)；具体实例为犬栉首蚤(Ctenocephalidescanis)、猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)、人蚤(Pulex irritans)、穿皮潜蚤(Tunga penetrans)、印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis)。
异翅目(Heteropterida)，例如臭虫属(Cimex spp.)、锥猎蝽属(Triatoma spp.)、红猎蝽属(Rhodnius spp.)、锥蝽属(Panstrongylusspp.)。
蜚蠊目(Blattarida)例如东方蜚蠊(Blatta orientalies)、美洲大蠊(Periplaneta americana)、德国蠊(Blattella germanica)、夏柏拉蟑螂属(Supella spp.)(例如棕带蜚蠊(Supella longipalpa))。
螨目(Acari(Acarina))亚纲及后气门目(Metastigmate)和中气门目(Mesostigmata)例如锐缘蜱属(Argas spp.)、钝缘蜱属(Ornithodorusspp.)、残喙蜱属(Otobius spp.)、硬蜱属(Ixodes spp.)、花蜱属(Amblyomma spp.)、牛蜱属(Rhipicephalus(Boophilus)spp.)、革蜱属(Dermacentor spp.)、Haemophysalis spp.、璃眼蜱属(Hyalomma spp.)、皮刺螨属(Dermanyssus spp.)、扇头蜱属(Rhipicephalus spp.)(多宿主蜱的原属)、禽刺螨属(Ornithonyssus spp.)、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、刺利螨属(Raillietia spp.)、肺刺螨属(Pneumonyssus spp.)、胸刺螨属(Sternostoma spp.)、蜂螨属(Varroa spp.)、蜂盾螨属(Acarapis spp.)；具体实例为：波斯锐缘蜱(Argas persicus)、鸽锐缘蜱(Argas reflexus)、非洲钝缘蜱(Ornithodorus moub ata)、耳残喙蜱(Otobius megnini)、微小牛蜱(Rhipicephalus(Boophilus)microplus)、Rhipicephalus(Boophilus)decoloratus、具环牛蜱(Rhipicephalus(Boophilus)annulatus)、Rhipicephalus(Boophilus)calceratus、三宿璃眼蜱(Hyalomma anatolicum)、埃及璃眼蜱(Hyalomma aegypticum)、边缘璃眼蜱(Hyalomma marginatum)、Hyalomma transiens、外翻扇头蜱(Rhipicephalus evertsi)、蓖子硬蜱(Ixodes ricinus)、六角硬蜱(Ixodeshexagonus)、原野硬蜱(Ixodes canisuga)、多毛硬蜱(Ixodes pilosus)、浅红硬蜱(Ixodes rubicundus)、肩突硬蜱(Ixodes scapularis)、全环硬蜱(Ixodes holocyclus)、嗜群血蜱(Haemaphysalis concinna)、刻点血蜱(Haemaphysalis punctata)、Haemaphysalis cinnabarina、鼠耳血蜱(Haemaphysalis otophila)、犬血蜱(Haemaphysalis leachi)、Haemaphysalis longicorni、边缘革蜱(Dermacentor marginatus)、网纹革蜱(Dermacentor reticulatus)、Dermacentor pictus、白纹革蜱(Dermacentor albipictus)、安氏革蜱(Dermacentor andersoni)、变异革蜱(Dermacentor variabilis)、Hyalomma mauritanicum、血红扇头蜱(Rhipicephalus sanguineus)、囊状扇头蜱(Rhipicephalus bursa)、非洲扇头蜱(Rhipicephalus appendiculatus)、好望角扇头蜱(Rhipicephaluscapensis)、图兰扇头蜱(Rhipicephalus turanicus)、Rhipicephaluszambeziensis、美洲花蜱(Amblyomma americanum)、彩饰花蜱(Amblyomma variegatum)、海湾花蜱(Amblyomma maculatum)、希伯来花蜱(Amblyomma hebraeum)、卡延花蜱(Amblyomma cajennense)、鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)、囊禽刺螨(Ornithonyssus bursa)、林禽刺螨(Ornithonyssus sylviarum)、大蜂螨(Varroa jacobsoni)；
轴螨目(Actinedida)(前气门亚目(Prostigmata))和粉螨目(Acaridida)(无气门亚目(Astigmata))例如蜂盾螨属(Acarapis spp.)、姬螯螨属(Cheyletiella spp.)、禽螯螨属(Ornithocheyletia spp.)、肉螨属(Myobia spp.)、疮螨属(Psorergates spp.)、蠕形螨属(Demodex spp.)、恙螨属(Trombicula spp.)、Listrophorus spp.、粉螨属(Acarus spp.)、食酪螨属(Tyrophagus spp.)、嗜木螨属(Caloglyphus spp.)、颈下螨属(Hypodectes spp.)、翅螨属(Pterolichus spp.)、痒螨属、皮螨属、耳疥螨属(Otodectes spp.)、疥螨属、耳螨属(Notoedres spp.)、疙螨属(Knemidocoptes spp.)、气囊螨属(Cytodites spp.)、鸡雏螨属(Laminosioptes spp.)；具体实例为牙氏姬螯螨(Cheyletiella yasguri)、布氏姬螯螨(Cheyletiella blakei)、犬蠕形螨(Demodex canis)、牛蠕形螨(Demodex bovis)、绵羊蠕形螨(Demodex ovis)、山羊蠕形螨(Demodexcaprae)、马蠕形螨(Demodex equi)、驽巴贝斯虫蠕形螨(Demodexcaballi)、猪蠕形螨(Demodex suis)、Neotrombicula autumnalis、Neotrombicula desaleri、xerothermobia、秋收恙螨(Trombicula akamushi)、耳疥螨(Otodectes cynotis)、猫耳螨(Notoedrescati)、狗疥螨(Sarcoptis canis)、牛疥螨(Sarcoptes bovis)、羊疥螨(Sarcoptes ovis)、Sarcoptes rupicaprae(＝S.caprae)、马疥螨(Sarcoptesequi)、猪疥螨(Sarcoptes suis)、羊痒螨(Psoroptes ovis)、兔耳痒螨(Psoroptes cuniculi)、马痒螨(Psoroptes equi)、牛皮痒螨(Chorioptesbovis)、绵羊痒螨(Psoergates ovis)、Pneumonyssoidic mange、Pneumonyssoides caninum、伍氏蜂盾螨(Acarapis woodi)。
本发明的化合物同样适于防治侵袭动物的节肢动物、蠕虫和原生动物。动物包括农业家畜例如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、家鸡、火鸡、鸭、鹅、养殖鱼、蜜蜂。此外，所述动物也包括家养动物——也称作宠物——例如狗、猫、笼鸟、观赏鱼，以及所谓的实验动物，例如仓鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。
通过防治这些节肢动物、蠕虫和/或原生动物，意在降低宿主动物的死亡率，并改善其性能(对于肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等而言)和健康，因此通过使用本发明的活性化合物可更经济和更简单地饲养动物。
例如，需要防止或中断寄生物从宿主上摄取血液(如果适用)。同样，防治寄生物可以有助于防止传染物的传播。
本文所用的与动物健康领域有关的术语“防治”是指活性化合物可有效地将这些寄生物所感染的动物中的各个寄生物的发生率降低至无害的水平。更具体地，本文所用的“防治”是指活性化合物可有效地杀死各个寄生物、抑制其生长、或抑制其繁殖。
通常，当本发明的活性化合物用于处理动物时，它们可以直接施用。优选地，它们以药物组合物的形式施用，所述药物组合物中可以含有本领域已知的药学可接受的赋形剂和/或助剂。
在动物健康领域和动物饲养中，所述活性化合物通过已知方式施用(＝给药)：以例如片剂、胶囊剂、饮剂、灌剂(drench)、颗粒剂、膏剂、丸剂、喂服法、栓剂进行肠内给药；肠胃外给药，例如注射(肌肉注射、皮下注射、静脉注射、腹膜注射等)、植入；鼻部给药；以例如洗浴或浸泡、喷雾、泼浇和点滴、清洗、撒粉形式以及借助于含活性化合物的成型制品，例如项圈、耳标、尾标、肢体缚带、笼头、标识器等进行皮肤给药。所述活性化合物可以制成洗剂或可以制成适用于以气溶胶或无压喷雾剂(例如泵喷雾剂和雾化喷雾剂)的形式施用的合适制剂。
当用于家畜、家禽、家养动物等时，本发明的活性化合物可以作为含有含量为1至80重量％的活性化合物的制剂使用(例如粉剂、可湿性粉剂[“WP”]、乳剂、可乳化浓缩剂[″EC″]、流动剂、均匀溶液剂和悬浮浓缩剂[″SC″])，该制剂可以直接使用或稀释后(例如100至10 000倍稀释)使用，或作为化学浴剂使用。
当用于动物健康领域时，本发明的活性化合物可以与合适的增效剂或其他活性化合物(例如杀螨剂、杀昆虫剂、杀肠虫剂和杀原虫剂)结合使用。
本发明还提供含有至少一种本发明活性化合物的制剂和由它们制备的施用形式(作物保护组合物或杀虫剂组合物)。所述杀虫制剂或施用形式优选含有助剂例如填充剂、溶剂和载体，和/或其他助剂例如表面活性剂的那些。
常规制剂的实例包括溶剂、乳剂、可湿性粉剂、水基悬浮剂和油基悬浮剂、水基和油基悬浮浓缩剂、粉剂(powder)、撒粉产品(dustingproduct)、膏剂、可溶性粉剂、颗粒剂、可分散性颗粒剂、可溶性颗粒剂、撒播用颗粒剂、悬浮剂-乳剂浓缩剂、活性化合物浸渍的天然材料、活性化合物浸渍的合成材料、肥料和聚合化合物中的超微胶囊剂。
这些制剂以常规方式制备，例如将活性化合物与助剂混合而制备，所述助剂例如填充剂、溶剂和/或固体载体，和/或其他助剂例如表面活性物质。所述制剂在合适的设备中制备，或在施用前或施用期间制备。
使用的助剂可以是能够给予活性化合物制剂或由这些制剂制得的施用形式(例如即用型作物保护组合物，例如喷雾液剂或拌种剂)以特定性质(例如某些物理、技术和/或生物性质)的物质。
合适的填充剂包括水、极性和非极性有机化学液体，例如选自以下类别的那些：芳香族和非芳香族烃类(例如石蜡、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇类和多元醇类(如果合适，也可以被取代、醚化和/或酯化)、酮类(例如丙酮、环己酮)、酯类(包括脂肪和油脂)和(聚)醚类、简单的和取代的胺类、酰胺类、内酰胺类(例如N-烷基吡咯烷酮)和内酯类、砜类和亚砜类(例如二甲基亚砜)。
如果使用水作为填充剂，也可以用有机溶剂作为助溶剂。可考虑的液体溶剂主要有：芳香族化合物，例如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳香族化合物或氯代脂肪族烃，例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂肪族烃，例如环己烷或石蜡，例如石油馏分、矿物油和植物油；醇，例如丁醇或乙二醇及其醚和酯；酮，例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂，例如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜；以及水。
原则上可以使用所有合适的溶剂。合适溶剂的实例为芳香族烃例如二甲苯、甲苯或烷基萘；氯代芳香族或氯代脂肪族烃例如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂肪族烃例如环己烷、石蜡、石油馏分、矿物和植物油；醇例如甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇或乙二醇及其醚和酯；酮例如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮；强极性溶剂例如二甲基亚砜；以及水。
原则上可以使用所有合适的载体。可考虑的载体更特别为以下载体：例如铵盐和细碎的天然矿物例如高岭土、氧化铝、滑石、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱石或硅藻土，和细碎的合成矿物例如高分散二氧化硅、氧化铝和天然或合成硅酸盐、树脂、蜡和/或固体肥料。同样可以使用所述载体的混合物。可考虑用于颗粒剂的载体包括：例如粉碎并分级的天然矿物例如方解石、大理石、浮石、海泡石、白云石；以及合成的细碎有机和无机物质颗粒；和有机材料例如锯末、纸、椰壳、玉米穗轴和烟草茎的颗粒。
同样可以使用液化的气体填充剂或溶剂。具有合适性的更特别的为那些在标准温度和标准压力下为气体的填充剂或载体，实例为气溶胶喷射剂，例如卤代烃，以及丁烷、丙烷、氮和二氧化碳。
用于本发明目的的表面活性物质为乳化剂和/或发泡剂、具有离子和非离子性质的分散剂或润湿剂、或这些表面活性物质的混合物。其实例为聚丙烯酸的盐、木素磺酸的盐、苯酚磺酸或萘磺酸的盐、环氧乙烷与脂肪醇或脂肪酸或脂肪胺、与取代苯酚(优选烷基苯酚或芳基苯酚)的缩聚物、磺基琥珀酸酯的盐、牛磺酸衍生物(优选牛磺酸烷基酯)、聚乙氧基化的醇或酚的磷酸酯、多元醇的脂肪酸酯、以及含有硫酸根、磺酸根和磷酸根的化合物的衍生物，例如烷基芳基聚二醇醚、烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐、蛋白水解产物、木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。如果所述活性化合物之一和/或惰性载体之一不溶于水并且如果施用在水中进行，则表面活性物质的存在是有利的。
存在于制剂和由它们制得的施用形式中的其他助剂包括着色剂，例如无机颜料，实例为氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝，以及有机染料，例如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料，以及营养物质，包括痕量营养物质例如铁盐、锰盐、硼盐、铜盐、钴盐、钼盐和锌盐。
还可存在稳定剂，例如低温稳定剂、防腐剂、抗氧化剂、光稳定剂和其他增强化学和/或物理稳定性的试剂。还可存在发泡剂和消泡剂。
制剂和由其制得的施用形式中可以进一步包括作为额外助剂的增粘剂，例如羧甲基纤维素，粉末形式、颗粒形式或乳胶形式的天然和合成聚合物，例如阿拉伯胶、聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯，和天然磷脂，例如脑磷脂和卵磷脂和合成磷脂。其他可能的助剂包括矿物油和植物油。
如果需要，制剂和由它们制得的施用形式中还可以存在其他的助剂。这类佐剂的实例包括香味剂、保护胶体、粘合剂、胶粘剂、增稠剂、触变剂、渗透剂、保持促进剂、稳定剂、螯合剂和络合剂。一般而言，活性化合物可以与任意常用于制剂目的的固体或液体佐剂结合使用。
制剂优选含有0.00000001重量％至98重量％的活性化合物，或者特别优选为含有0.01重量％至95重量％的活性化合物，更优选含有0.5重量％至90重量％的活性化合物，基于制剂的重量计。在上文中术语“活性化合物”也包括活性化合物结合物。
由制剂制备的施用形式(作物保护组合物)中的活性化合物含量可以在宽的范围内变化。施用形式的活性化合物浓度通常可为0.00000001重量％至95重量％的活性化合物，优选0.00001重量％至1重量％，基于施用形式的重量计。在上文中“活性化合物”也包括活性化合物结合物。
施用以适于施用形式的常规方式进行。
本发明的化合物的前体可以通过类似于WO 2008/077483所述的方法制备，例如按照以下反应方案示出的方法制备：
Figure BDA00001874365000401
在这个制备本发明化合物的方法中，第一步，式(IIA)、(IIB)的酮腈或其水合物(IIC)——其中X和R1具有上述含义——与通式(III)的嘧啶基肼或吡嗪基肼——其中Q代表Q1或Q2——进行缩合反应得到通式(IV)的腙。酮腈可以以式(IIA)和(IIB)的互变异构形式和水合物(IIC)形式存在并用于第一步的缩合反应。在延长反应时间和提高温度下，特别是在反应混合物的沸点下，如果合适在作为催化剂的有机酸或无机酸的存在下，环合形成通式(V)的氨基吡唑。合适的酸为盐酸、硫酸或乙酸。氯化酮腈(IID)可以在合适的碱例如有机胺的存在下与通式(III)的嘧啶基肼或吡嗪基肼反应，以直接得到通式(V)的氨基吡唑。
第二步，氨基吡唑(V)与通式(VI)的缩酮或原酸酯——其中R2和R3具有上述含义并且“烷基”代表甲基或乙基——反应，所述反应，如果合适，在催化量的有机酸或无机酸(例如对甲苯磺酸、乙酸、三氟乙酸、盐酸)的存在下在合适的溶液(例如甲苯、甲醇或乙醇)中进行，或者在使用原酸酯时也可不在溶剂中进行。
氨基吡唑与原酸酯的反应可以用类似于文献的方法进行(参见Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters，4(21)，2539-2544；1994；European Journal of Medicinal Chemistry，28(7-8)，569-756；1993；Synthesis，(3)，242-244；1988；和Journal of Organic Chemistry，53(2)，382-386；1988)。
氨基吡唑与二甲基甲酰胺二甲基缩醛的反应可以用类似于文献的方法进行(US-A-2006/0014802；Bioorganic & Medicinal ChemistryLetters，18，2008(3)，959-962)。
通式(IIA)和(IIB)和(III)的起始物料同样可以以其盐的形式使用；例如酮腈可以其碱金属盐的形式使用，并且嘧啶基肼或吡嗪基肼可以其盐酸盐形式使用。
式(II)的酮腈可以通过W.R.Nes，Alfred Burger，J.Amer.Chem.Soc.72(1950)，5409-5413中所述的方法进行制备。
一些式(III)的嘧啶基肼或吡嗪基肼为市售的。式(III)的嘧啶基肼或吡嗪基肼的制备按照例如下面所述的方法进行：Methoden derOrganischen Chemie[Methods of Organic Chemistry](Houben-Weyl)；Organische Stickstoff-Verbindungen[Organic Nitrogen Compounds]，卷E 16a，第1部分，678页-775页；Georg Thieme Verlag Stuttgart-NewYork，1990；WO1998/32739 A或Journal of the Chemical Society(1955)，3478-3481。
本发明化合物的制备和使用通过下面的实施例进行阐述，但是发明不限于这些实施例。
A.合成实施例
A.1制备N′-[4-(3-溴代-5-氯代苯基)-1-(嘧啶-2-基)-3-(三氟甲 基)-1H-吡唑-5-基]-N，N-二甲基亚氨基甲酰胺(化合物1-9)
将1.19g(2.84mmol)的4-(3-溴代-5-氯代苯基)-1-(吡啶-2-基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-胺(已知于WO 2008/077843A)和0.51g(4.26mmol)二甲基甲酰胺二甲基缩醛溶解于20ml甲苯中并在回流下搅拌18小时。冷却后，用水洗涤甲苯溶液，分离有机相，用硫酸镁干燥并过滤并且使用旋转蒸发仪在减压下浓缩滤液。将残留物与环己烷和乙酸乙酯(体积比1∶1)的溶剂混合物搅拌，并将所沉淀的固体过滤出来并通风干燥。得到0.99g(理论值的67％)N′-[4-(3-溴代-5-氯代苯基)-1-(嘧啶-2-基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]-N，N-二甲基亚氨基甲酰胺化合物。
LC-MS＊：MH+＝473.0；474.9；logP＝3.71
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)，δ8.94(d，2H)，7.64-7.61(m，3H)，7.55(s，1H)，7.45(s，1H)，2.86(br s，3H)，2.78(br s，3H).
A.2制备{4-[3-氯代-5-(三氟甲基)苯基]-1-(嘧啶-2-基)-3-(三氟甲 基)-1H-吡唑-5-基}亚氨基甲酸异丙酯(化合物1-13)
Figure BDA00001874365000422
将100mg(0.24mmol)4-[3-氯代-5-(三氟甲基)苯基]-1-(嘧啶-2-基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-胺(已知于WO 2008/077843A)和93.3mg(0.48mmol)原甲酸三异丙酯溶解于3ml甲苯中并且在回流下搅拌30小时。将反应溶液施于硅胶上并且通过快速柱色谱在市售硅胶柱中使用环己烷/乙酸乙酯进行梯度纯化。得到85mg(理论值的73.6％){4-[3-氯代-5-(三氟甲基)苯基]-1-(嘧啶-2-基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基}亚氨基甲酸异丙酯。
LC-MS＊＊：MH+＝478.1；logP＝4.88
1H-NMR(400MHz，CD3CN)，δ8.86(d，2H)，7.76-7.64(3xs，1brs，4H)，7.48(t，1H)，5.06-4.99(br m，1H)，1.19(br s，6H).
A.3制备1-(3-甲氧基吡嗪-2-基)-N-苯基亚甲基-4-(3，4，5-三氯苯 基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-胺(化合物2-15)
Figure BDA00001874365000431
将214mg(1.4mmol)二甲氧基甲基苯的2ml甲苯的溶液加入至154mg(0.35mmol)1-(3-甲氧基吡嗪-2-基)-4-(3，4，5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-胺(已知于EP 09161568，提交日期为29.05.2009)，并且将混合物在回流下搅拌18小时。反应混合物冷却之后，在减压下在旋转蒸发仪上除去挥发组分。将残留物与环己烷和乙酸乙酯(体积比1∶1)溶剂混合物搅拌并且在超声波浴中进行超声处理，然后将结晶固体抽滤出来并且通气干燥。得到133mg(理论值的72％)1-(3-甲氧基吡嗪-2-基)-N-苯基亚甲基-4-(3，4，5-三氯苯基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-胺，为一种无色固体。
LC-MS＊＊：MH+＝526.0；528.0；lgP＝6.03
1H-NMR(400MHz，d6-DMSO)，δ8.56(s，1H)，8.54(d，1H)，8.35(d，1H)，7,77(s，2H)，7.65-7.44(m，5H)，3.90(s，3H).
列于下表的通式(IA)和(IB)化合物通过类似于上面制备实施例的方法获得，考虑制备式(I)化合物的通用陈述。
Figure BDA00001874365000441
Figure BDA00001874365000451
Figure BDA00001874365000471
Figure BDA00001874365000481
Figure BDA00001874365000491
Figure BDA00001874365000501
Figure BDA00001874365000511
Figure BDA00001874365000521
Figure BDA00001874365000531
Figure BDA00001874365000541
Figure BDA00001874365000551
Figure BDA00001874365000571
Figure BDA00001874365000581
Figure BDA00001874365000591
Figure BDA00001874365000601
Figure BDA00001874365000611
B.生物实施例
B.1微小牛蜱(Boophilus microplus)测试(BOOPMI注射)
溶剂：二甲基亚砜
为制备一种合适的活性化合物制剂，将10mg活性化合物与0.5ml溶剂混合，并将此浓缩物用水稀释至所需浓度。将活性化合物溶液注射至微小牛蜱(Boophilus microplus)腹部，并将这些动物转移至盘中并储存在气温调控室(climatized room)中。活性以受精卵的产生进行监测。7天后，确定以％计的活性。100％意指没有蜱产下受精卵。
在该测试中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为20μg/动物时表现出80％的活性：1-14。
在该测试中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为20μg/动物时表现出95％的活性：1-2。
在该测试中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为20μg/动物时表现出100％的活性：1-3、1-5、1-9、1-11、1-12、1-13、1-15、1-16、1-17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-38、1-39、1-40、1-41、1-42、2-5、2-6、2-7、2-8、2-9、2-11、2-13、2-14、2-15、2-16、2-17、2-18、2-19、2-20。
B.2猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)口服(CTECFE)
溶剂：1重量份的二甲基亚砜
为制备合适的活性化合物制剂，将10mg活性化合物与0.5ml二甲基亚砜混合。用柠檬酸化的牛血(citrated cow’s blood)将浓缩物中的一份稀释，并且制得所需的浓度。
将20只未被喂食的成年猫栉首蚤(Ctenocephalides felis)置于顶部和底部均以纱布密封的蚤室中。将底部以石蜡膜(parafilm)密封的金属圆筒置于蚤室上。此圆筒含有所述血液/活性化合物制剂，其可以通过石蜡膜被蚤吸食。2天后，确定以％计的杀死率。100％意指所有蚤均被杀死；0％意指没有蚤被杀死。
在该测试中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100ppm时表现出80％的活性：1-34、1-39、2-1
在该测试中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100ppm时表现出90％的活性：1-14、1-31、2-7、2-9、2-11、2-15、2-19
在该测试中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100ppm时表现出95％的活性：1-13、1-20、1-28、1-29、1-42、2-8
在该测试中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100ppm时表现出100％的活性：1-2、1-3、1-9、1-12、1-15、1-17、1-18、1-19、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-27、1-30、1-32、1-33、1-35、1-36、1-38、1-40、1-41、2-5、2-6、2-13、2-14、2-18。
B.3铜绿蝇(Lucilia cuprina)测试(LUCICU)
溶剂：二甲基亚砜
为制备合适的活性化合物制剂，将10mg活性化合物与0.5ml二甲基亚砜混合，并且将此浓缩液用水稀释至所需浓度。在含有用所需浓度的活性化合物制剂处理过的马肉的容器中接种铜绿蝇(Lucilia cuprina)幼虫。
2天后，确定以％计的杀死率。100％意指所有幼虫均被杀死；0％意指没有幼虫被杀死。
在该测试中，例如，以下制备实施例的化合物在施用率为100ppm时表现出100％的活性：1-2、1-3、1-9、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-38、1-39、1-40、1-41、1-42、2-5、2-6、2-7、2-8、2-9、2-11、2-13、2-14、2-15、2-16、2-17、2-18、2-19、2-20
B.4猿叶甲(Phaedon)测试(PHAECO喷雾处理)
溶剂：78.0重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并且将此浓缩液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。用所需浓度的活性化合物制剂喷雾大白菜(Brassica pekinensis)叶的圆叶片，干燥后，接种辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)幼虫。
7天后，确定以％计的活性。100％意指所有甲虫幼虫均被杀死；0％意指没有甲虫幼虫被杀死。
该测试中，下列制备实施例化合物在施用率为100g/ha时表现出100％的活性：实施例编号1-1、1-2、1-3、1-4、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-12、1-13、1-14、1-15、1-16、1-17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-38、1-39、1-40、1-41、1-42、1-43、1-44、2-9、2-12、2-18和2-19。
B.5草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)测试(SPODFR喷雾处理)
溶剂：78.0重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并且将此浓缩液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。用所需浓度的活性化合物制剂喷雾玉米(Zea mays)叶的圆叶片，干燥后，接种草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)毛虫。
7天后，确定以％计的活性。100％意指所有毛虫均被杀死；0％意指没有毛虫被杀死。
在该测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100g/ha时表现出83％的活性：实施例编号1-28。
在该测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100g/ha时表现出100％的活性：实施例编号1-9、1-10、1-11、1-12、1-13、1-15、1-17、1-18、1-19、1-20、1-21、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-29、1-30、1-33、1-34、1-35、1-38、1-40、1-41、1-42、1-43、1-44、2-12、2-18和2-19。
B.6桃蚜(Myzus)测试(MYZUPE喷雾处理)
溶剂：78重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并且将浓缩液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。
用所需浓度的活性化合物制剂喷雾被所有阶段桃蚜(Myzus persicae)侵染的大白菜(Brassica pekinensis)叶的圆叶片。
6天后，确定以％计的活性。100％意指所有蚜虫均被杀死。0％意指没有蚜虫被杀死。
在该测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100g/ha时表现出80％的活性：实施例编号1-15。
在该测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100g/ha时表现出90％的活性：实施例编号1-11和1-34。
在该测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100g/ha时表现出100％的活性：实施例编号1-43和2-18。
B.7叶螨(Tetranychus)测试，OP抗性(TETRUR喷雾处理)
溶剂：78.0重量份丙酮
1.5重量份二甲基甲酰胺
乳化剂：0.5重量份烷基芳基聚乙二醇醚
为制备合适的活性化合物制剂，将1重量份活性化合物与所述量的溶剂和乳化剂混合，并且将浓缩液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。用所需浓度的活性化合物制剂喷雾被所有阶段二斑叶螨(Tetranychusurticae)侵染的菜豆(Phaseolus vulgaris)叶的圆叶片。
6天后，确定以％计的活性。100％意指所有叶螨均被杀死；0％意指没有叶螨被杀死。
在该测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100g/ha时表现出90％的活性：实施例编号1-18、1-21、1-22、1-35。
在该测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100g/ha时表现出100％的活性：实施例编号1-10、1-12、1-15、1-17、1-34、1-38、1-40、1-41、1-43、1-44、2-18、2-19、2-20。
B.8对比测试：
本发明化合物的有利的生物活性也可以通过与已知化合物进行对比来证明。因此，下面化合物(XX)至(XXIII)，其包括在WO 2008/077483所述的通式(I)中，如其中所记载地合成并且进行测试。
Figure BDA00001874365000661
对比测试B.8-1：猿叶甲(Phaedon)测试(PHAECO喷雾处理)
按照实施例B.4所述进行测试并评估。
在该测试中，在浓度为4g/ha时，化合物(XX)没有表现出活性(即0％)，而化合物编号1-12在相同浓度下活性为100％。
在100g/ha浓度下，化合物(XXII)没有表现出活性，而化合物编号1-17在相同浓度下活性为100％。
在20g/ha浓度下，化合物(XXIII)没有表现出活性，而化合物编号1-16在相同浓度下活性为100％。
对比测试B.8-2：草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)测试(SPODFR 喷雾处理)
按照实施例B.5所述进行测试并评估。
在该测试中，在浓度为20g/ha时，化合物(XX)和(XXI)没有表现出活性(即0％)，而在相同浓度下化合物编号1-12的活性为100％并且化合物编号1-18的活性为67％。
在浓度为100g/ha时，化合物(XXII)没有表现出活性，而化合物编号1-17在相同浓度下活性为100％。
对比测试B.8-3：叶螨(Tetranychus)测试，OP抗性(TETRUR喷 雾处理)
按照实施例B.7所述进行测试并评估。
在该测试中，在浓度为20g/ha时，化合物(XXI)没有表现出活性(即0％)，而化合物编号1-18在相同浓度下活性为至少90％。
在浓度为100g/ha时，化合物(XXII)没有表现出活性，而化合物编号1-17在相同浓度下活性为100％。
Test B.9家蝇(Musca domestica)测试(MUSCDO)
溶剂：二甲基亚砜
为制备合适的活性化合物制剂，将10mg活性组分与0.5ml二甲基亚砜混合，并且将此浓缩液用水稀释至所需的浓度。在含有用所需浓度的活性化合物制剂处理过的海绵的容器中接种成年家蝇。
所需时间段后，确定以％计的杀死率。100％意指所有蝇均被杀死；0％意指没有蝇被杀死。
在该测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为20ppm时表现出80％的活性：1-18。
在该测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100ppm时表现出80％的活性：1-11、1-14、1-15、1-24、1-27、2-13、2-20
在该测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为20ppm时表现出90％的活性：1-31
在该测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100ppm时表现出90％的活性：2-7、2-11、2-14、2-16
在该测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为20ppm时表现出100％的活性：1-12、1-13、1-17、1-25、1-35、1-36、1-38、2-9、2-19
在该测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100ppm时表现出100％的活性：1-19、1-20、1-21、1-28、1-29、1-34、1-39、1-40、1-41、1-42、2-17
Test B.10微小牛蜱(Boophilus microplus)测试(DIP)
测试动物：成年喂食的雌性微小牛蜱Parkhurst株系(SP-抗性)
溶剂：二甲基亚砜
将10mg活性化合物溶解于0.5ml二甲基亚砜中。为制备合适的制剂，将活性化合物溶液用水稀释至特定的所需浓度。用吸液管将该活性化合物制剂吸入试管中。将8-10只蜱转移至另一个带孔的试管中。将此试管浸入活性化合物制剂中，令所有的蜱完全润湿。液体流掉以后，将蜱转移至塑料器皿的滤盘上并储存在气温调控室中。所需时间段后，以受精卵的产生核查活性。将受精性外表不可见的卵置于气温调控橱柜中的玻璃试管中直到幼虫孵化。100％活性意指没有蜱产下受精卵。
在该测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100ppm时表现出80％的活性：2-19
在该测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100ppm时表现出90％的活性：2-11
在该测试中，例如，下列制备实施例的化合物在施用率为100ppm时表现出100％的活性：1-18、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-27、1-30、1-33、1-35、1-36、1-38、2-6、2-7、2-8、2-13、2-14、2-16、2-17、2-18。

Claims (6)

1.式(I)的二吖嗪基吡唑基化合物及其盐和N-氧化物
Figure FDA00001874364900011
其中
X  代表取代芳基或杂芳基；
R1代表C1-C6-烷基或被一个或多个选自C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、卤代-C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、羟基和C3-C6-环烷基的取代基取代的取代C1-C6-烷基；代表C2-C6-烯基或被一个或多个选自卤素、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、卤代-C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基和C3-C6-环烷基的取代基取代的取代C2-C6-烯基；代表C3-C6-环烷基或被一个或多个选自C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基和卤素的取代基取代的取代C3-C6-环烷基；代表卤代-C1-C6-烷基或被一个或多个选自C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、卤代-C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基和苯基的取代基取代的取代卤代-C1-C6-烷基，所述取代基任选地被卤素、C1-C6-烷基、卤素-C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基一取代或彼此独立地多取代；代表苯基或被一个或多个选自卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基的取代基取代的取代苯基；代表苯甲基或被一个或多个选自卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基的取代基取代的取代苯甲基；或代表氰基、甲酰基、C1-C6-烷基羰基、-CH＝NO-H、-CH＝NO-C1-C6-烷基、-CH＝NO-卤代-C1-C6-烷基、-C(CH3)＝NO-H、-C(CH3)＝NO-C1-C6-烷基或-C(CH3)＝NO-卤代-C1-C6-烷基；
R2代表氢或代表C1-C6-烷基或被一个或多个选自C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、卤代-C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、羟基和C3-C6-环烷基的取代基取代的取代C1-C6-烷基；代表C2-C6-烯基或被一个或多个选自卤素、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、卤代-C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基和C3-C6-环烷基的取代基取代的取代C2-C6-烯基；代表C3-C6-环烷基或被一个或多个选自C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基和卤素的取代基取代的取代C3-C6-环烷基；代表卤代-C1-C6-烷基或被一个或多个选自C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、卤代-C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基和苯基的取代基取代的取代卤代-C1-C6-烷基，所述取代基任选地被卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基一取代或彼此独立地多取代；代表苯基或被一个或多个选自卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、羟基和C1-C6-烷氧基的取代基取代的取代苯基；代表杂芳基或被一个或多个选自-OH、-SH、-NH2、卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、硝基或氰基的取代基取代的取代杂芳基；代表杂环基或被一个或多个选自-OH、＝O、-SH、＝S、-NH2、卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、硝基和氰基的取代基取代的取代杂环基；代表苯甲基或被一个或多个选自卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基的取代基取代的取代苯甲基；代表杂芳基-C1-C3-烷基或被一个或多个选自-OH、-SH、-NH2、卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、硝基和氰基的取代基取代的取代杂芳基-C1-C3-烷基；代表杂环基-C1-C3-烷基或被一个或多个选自-OH、＝O、-SH、＝S、-NH2、卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、硝基和氰基的取代基取代的取代杂芳基-C1-C3-烷基；或代表氯、氰基、甲酰基、C1-C6-烷基羰基、-CH＝NO-H、-CH＝NO-C1-C6-烷基、-CH＝NO-卤代-C1-C6-烷基、-C(CH3)＝NO-H、-C(CH3)＝NO-C1-C6-烷基或-C(CH3)＝NO-卤代-C1-C6-烷基；
R3代表C1-C6-烷基或代表被一个或多个选自C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、卤代-C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、羟基和C3-C6-环烷基的取代基取代的取代C1-C6-烷基；代表C2-C6-烯基或被一个或多个选自卤素、C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、卤代-C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基和C3-C6-环烷基的取代基取代的取代C2-C6-烯基；代表C3-C6-环烷基或被一个或多个选自C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基和卤素的取代基取代的取代C3-C6-环烷基；代表卤代-C1-C6-烷基或被一个或多个选自C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、卤代-C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基和苯基的取代基取代的取代卤代-C1-C6-烷基，所述取代基任选地被卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基一取代或彼此独立地多取代；代表苯基或被一个或多个选自卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、羟基和C1-C6-烷氧基的取代基取代的取代苯基；代表杂芳基或被一个或多个选自-OH、-SH、-NH2、卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、硝基和氰基的取代基取代的取代杂芳基；代表杂环基或被一个或多个选自-OH、＝O、-SH、＝S、-NH2、卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、硝基和氰基的取代基取代的取代杂环基；代表苯甲基或被一个或多个选自卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基的取代基取代的取代苯甲基；代表杂芳基-C1-C3-烷基或被一个或多个选自-OH、-SH、-NH2、卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、硝基和氰基的取代基取代的取代杂芳基-C1-C3-烷基；代表杂环基-C1-1C3-烷基或被一个或多个选自OH、＝O、SH、＝S、NH2、卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、单-C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、硝基和氰基的取代基取代的取代杂环基-C1-C3-烷基；或代表氯、氰基、甲酰基、C1-C6-烷基羰基、-CH＝NO-H、-CH＝NO-C1-C6-烷基、-CH＝NO-卤代-C1-C6-烷基、-C(CH3)＝NO-H、-C(CH3)＝NO-C1-C6-烷基或-C(CH3)＝NO-卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C3-C6-环烷氧基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-炔氧基；代表苯甲氧基或被一个或多个选自卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基的取代基取代的取代苯甲氧基；代表C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基；代表苯基硫烷基、苯基亚磺酰基、或苯基磺酰基或苯基硫烷基、苯基亚磺酰基或苯基磺酰基，其各自在苯基上被一个或多个选自卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基的取代基取代；代表被一个或多个选自以下的取代基一取代或二取代的取代氨基：C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、任选地被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和/或C1-C6-烷氧基一取代或彼此独立地多取代的苯甲基、苯基或被一个或多个选自OH、卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基的取代基取代的取代苯基；代表作为五元或六元杂环的组分的氨基，所述杂环通过氨基氮连接并且可以包含氧和/或氮作为额外的杂原子；
Q代表化学组群Q1或Q2
Figure FDA00001874364900051
其中
R4代表卤素、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、卤代-C1-C6-烷基、氰基、甲酰基、C1-C6-烷基羰基、-CH＝NO-H、-CH＝NO-C1-C6-烷基、-CH＝NO-卤代-C1-C6-烷基、-C(CH3)＝NO-H、-C(CH3)＝NO-C1-C6-烷基、-C(CH3)＝NO-卤代-C1-C6-烷基、硝基、氨基、羟基、SH、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷基硫烷基、卤代-C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基或卤代-C1-C6-烷基磺酰基；
n  代表0、1、2或3；
R5代表氢、卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、羟基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C3-C6-环烷基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-炔氧基、苯甲氧基、C3-C6-环烷基-C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、-SH、C1-C6-烷基硫烷基，卤代-C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、氰基、硝基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基、羧基、氨甲酰基、二-C1-C6-烷基氨甲酰基、三-C1-C6-烷基甲硅烷基、硝基、氨基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基磺酰基氨基、二-C1-C6-烷基磺酰基氨基、甲酰基、-CH＝NO-H、-CH＝NO-C1-C6-烷基、-CH＝NO-卤代-C1-C6-烷基、-C(CH3)＝NO-H、-C(CH3)＝NO-C1-C6-烷基、-C(CH3)＝NO-卤代-C1-C6-烷基；或代表杂芳基或被一个或多个选自卤素、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基的取代基取代的取代杂芳基。
2.权利要求1的二吖嗪基吡唑基化合物，其特征在于x代表苯基2-吡啶基或3-吡啶基，其各自被取代基Y至少单取代，
其中
Y  代表卤素、氰基、硝基、C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷氧基、C3-C6-环烷基、C2-C6-烯氧基、C2-C6-炔氧基、苯甲氧基、C3-C6-环氧基-C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基、卤代-C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷基硫烷基、卤代-C1-C6-烷基硫烷基、C1-C6-烷基亚磺酰基、卤代-C1-C6-烷基亚磺酰基、C1-C6-烷基磺酰基、卤代-C1-C6-烷基磺酰基、C1-C6-烷基羰基、C1-C6-烷氧基羰基、C1-C6-烷氧基羰基-C1-C6-烷基、羧基、氨甲酰基、二-C1-C6-烷基氨甲酰基、三-C1-C6-烷基甲硅烷基、氨基、C1-C6-烷基氨基、二-C1-C6-烷基氨基、C1-C6-烷基磺酰基氨基、二-C1-C6-烷基磺酰基氨基、甲酰基、-CH＝NO-H、-CH＝NO-C1-C6-烷基、-CH＝NO-卤代-C1-C6-烷基、-C(CH3)＝NO-H、-C(CH3)＝NO-C1-C6-烷基或-C(CH3)＝NO-卤代-C1-C6-烷基，其中如果存在两个取代基Y并且它们代表两个邻位的C1-C6-烷基、卤代-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基和/或卤代-C1-C6-烷氧基基团，则所述取代基与它们所连接的碳原子一起形成含有0至2个氧或氮原子的五元或六元环体系，其中所述环体系的碳原子可被一个或多个卤素原子和/或C1-C6-烷基基团取代；
3.组合物，包含权利要求1或2的至少一种二吖嗪基吡唑基化合物，用于防治不想要的植物类有害生物。
4.权利要求1或2的至少一种二吖嗪基吡唑基化合物的用途，用于防治不想要的植物类有害生物。
5.保护转基因或常规种子及其长成的植物抵抗有害生物侵袭的方法，其特征在于所述种子用权利要求1或2的至少一种二吖嗪基吡唑基化合物处理。
6.防治有害生物的方法，其特征在于将权利要求1或2的二吖嗪基吡唑基化合物作用于有害生物和/或其生境。
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