BRPI0920359B1 - (hetero) pesticides arilpirrolidines, its uses, pesticide, pharmaceutical, and method for controlling animal pest that cause damage to the plant - Google Patents

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para "(HETERO) ARILPIRROLIDINAS PESTICIDAS, SEUS USOS, PESTICIDA, FARMACÊUTICOS, E MÉTODO PARA CONTROLAR PESTES ANIMAIS QUE CAUSAM DANO À PLANTA". A presente invenção refere-se a novas arilpirrolidinas e seu uso como pesticidas no campo agrícola ou como produto farmacêutico para tratar parasitas dentro ou sobre animais.

Sabe-se que certos compostos que contêm um anel heterocíclico de 5 membros podem ser usados como pesticidas. Compostos de benzamida substituídos contendo um anel de 5 membros que é isoxazolina, e cujos compostos são supostos ser úteis para controlar pestes animais nocivas, são descritos em W02005/085216. Compostos, em que o anel de 5 membros é um anel de pirrolidina, e que podem ser usado como um agente para controlar bio-organismos nocivo são descritos em JP2008-110971A e W02008/128711.

Composições de proteção de colheita modernas têm que satisfazer muitas demandas, por exemplo em relação à eficácia, persistência e espectro de sua ação, e possível uso. Questões importantes referem-se a toxicidade, combinabilidade com outros ingredientes ativos ou auxiliares de formulação, e outra é aquela do esforço e gasto de sintetização de um ingrediente ativo. Além disso, resistências podem ocorrer. Por todas estas razões, a procura por novas composições de proteção cultura pode ser considerada estar completa, e há uma necessidade constante por novos compostos com propriedades melhoradas sobre os compostos conhecidos, pelo menos em relação a aspectos individuais. Desso modo, os inventores da presente invenção estudaram intensivamente para desenvolver novos compostos que exibem uma alta eficácia pesticida e têm um amplo espectro de uso.

Como resultado, os inventores constataram que novas arilpirrolidinas representadas pela seguinte fórmula (I) têm alta atividade pesticida, um amplo espectro de uso, segurança, e também tem uma eficácia contra insetos nocivos, que são resistentes a um agente de organofósforo ou um agente de carbamato.

Desso modo, esta invenção é direcionada a compostos de aril- pirrolidina de fórmula (I) em que R representa alquíla ou haloalquila; Q representa um dos grupos químicos representados pela fórmula (II) ou (III) w em que na fórmula (II) o átomo de carbono entre A1 e A4 é ligado ao átomo de nitrogênio na fórmula (I), e em que na fórmula (III) o átomo de carbono entre o átomo de S e o átomo de N é ligado ao átomo de nitrogênio na fórmula (I); A1, A2, A3 e A4, cada qual independentemente representa C-Y2 ou nitrogênio, e se A1 e A2 (ou A3 e A4) representa C-Y2, então os substituin-tes Y2 podem juntamente com os átomos de carbono aos quais eles são ligados, formar um anel heterocíclico ou anel de hidrocarboneto saturado ou insaturado de 5 ou 6 membros; B1, B2, B3 e B4 cada qual independentemente representa C-X2 ou nitrogênio, e se ou B1 e B2, ou B2 e B3, ou B3 e B4 representam C-X2, então os substituintes X2 podem juntamente com os átomos de carbono aos quais eles são ligados, formar um anel heterocíclico ou anel de hidrocarboneto saturado ou insaturado de 5 ou 6 membros; X1, X2, cada qual independentemente representa hidrogênio, ha-logênio, nitro, ciano, hidróxi, mercapto, amino, alquila, haloalquila, alcóxi, haloalcóxi, alquilsulfanila, alquilsulfinila, alquilsulfonila, haloalquilsulfanila, haloalquilsulfinila, haloalquilsulfonila, acilamino, alcoxicarbonilamino, haloal-coxicarbonilamino, alcoxiimino, haloalcoxiimino, alquilsulfonilamino ou penta-fluorosúlfur; Y1, Y2, cada qual independentemente representa hidrogênio, ha-logênio, nitro, ciano, hidróxi, mercapto, amino, alquila, haloalquila, cicloalqui- Ia, cicloaloalquila, alquenila, alquinila, alcóxi, haloalcóxi, alquilsulfanila, al-quilsulfinila, alquilsulfonila, haloalquilsulfanila, haloalquilsulfinila, haloalquil-sulfonila, alquilsulfonilóxi, haloalquilsulfonilóxi, alquiiaminossulfonila, haloal-quilaminossulfonila, dialquilaminossulfonila, di(haloalquil)aminossulfonila, alquilamino, dialquilamino, acilamino, alcoxicarbonilamino, haloalcoxicarboni-lamino, alquilsulfonilamino, haloalquilsulfonilamino, trialquilsilila, alcoxiimino, haloalcoxiimino, alcoxiiminoalquila, haloalcoxiiminoalquila, alquilsulfinilimino, alquilsulfiniliminoalquila, alquilsuifiniliminoalquilcarbonila, alquilsulfoxiimino, alquilsulfoxiiminoalquila, alcoxicarbonila, alquilcarbonila, aminocarbonila, al-quilaminocarbonila, aminotiocarbonila, alquilaminotiocarbonila, dialquilami-nocarbonila ou dialquilaminotiocarbonila; I representa um número inteiro de 1 a 3; R1 e R2, cada qual independentemente representa hidrogênio, ciano, alquila, haloalquila, cicloalquila, cicloaloalquila, alquenila, alquinila, haloalquenila, haloalquinila, alcoxicarbonila, alcoxitiocarbonila, alquilsulfonila, haloalquilsulfonila, arila, aralquila, um grupo heterocíclico, alquila substituída heterocíclica, alcoxialquila, alquilsulfanilalquila, alquilsulfinilalquila, alquilsul-fonilalquila, alquil-0-N=CH-, alquilaminocarbonilalquila, haloalquilaminocar-bonilalquila ou cicloalquilaminocarbonilalquila, ou R1 e R2 podem juntamente com o nitrogênio ao qual eles são ligados, formam um heterociclo de 3 a 7 membros; R3 e R4, cada qual independentemente representa hidrogênio, ciano, alquila, alquenila, alquinila, cicloalquila ou alcoxicarbonila, ou quando A2 ou A3 for C-Y2, então os referidos Y2 e R3, os referidos Y2 e R4 ou os referidos Y2, R3 e R4 juntamente podem formar um anel heterocíclico ou anel de hidrocarboneto saturado ou insaturado de 5 a 7 membros juntamente com os átomos de carbono aos quais os referidos Y2 e R3, os referidos Y2 e R4 ou os referidos Y2, R3 e R4 são ligados e também com o átomo de carbono entre o átomo de carbono ao qual Y2 é ligado, e o átomo de carbono ao qual R3 e R4 são ligados, ou quando A2 ou A3 for C-Y2 e I for 2, então o átomo de carbono ligado a R6-N(R5)- pode formar carbonila juntamente com R3 e R4, e o átomo de carbono ligado a Q pode formar um anel heterocíclico ou anel de hidrocarboneto saturado ou insaturado de 5 a 7 membros juntamente com qualquer um ou ambos dentre R3 e R4 ligado a isto e também com Y2, em que o anel pode ser substituído com alquila, ha-loalquila, alcóxi, haloalcóxi, alquilcarbonila, alcoxicarbonila ou carbonila substituída com um anel heterocíclico de 5 ou 6 membros, e quando um ou mais dos átomos de carbono do anel são substituídos com duas ou mais alquilas, qualquer uma das duas alquilas pode formar cicloalquila juntamente com os átomos de carbono aos quais elas são ligadas, ou Y1 pode formar um anel heterocíclico ou anel de hidrocarboneto saturado ou insaturado de 5 a 7 membros juntamente com qualquer um ou ambos dentre R3 e R4, com os átomos de carbono aos quais o referido Y1 e os referidos R3 e R4 são ligados e também com o átomo de carbono entre o átomo de carbono ao qual Y1 é ligado, e o átomo de carbono ao qual R3 e R4 são ligados, e quando I for 2, então o átomo de carbono ligado a R6-N(R5)- pode formar carbonila juntamente com R3 e R4, e o átomo de carbono ligado a Q pode formar um anel heterocíclico ou anel de hidrocarboneto saturado ou insaturado de 5 a 7 membros juntamente com qualquer um ou ambos dentre R3 e R4 ligado a isto e também com Y1, em que o anel pode ser substituído com alquila, ha-loalquila, alcóxi, haloalcóxi, alquilcarbonila, alcoxicarbonila ou carbonila substituída com um anel heterocíclico de 5 ou 6 membros, e quando um ou mais dos átomos de carbono do anel forem substituídos com duas ou mais alquilas, e qualquer uma das duas referidas alquilas poder formar cicloalquila juntamente com os átomos de carbono aos quais eles são ligados; R5 representa hidrogênio, amino, hidróxi, ciano, alquila, haloal-quila, cicloalquila, alquenila, alquinila, alcóxi, aminocarbonilalquila, iminoal-quila, alquilcarbonila, alquilcarbonilamino, alquilimino, arila, aralquila, um he-terociclo, uma alquila substituída por anel heterocíclico, R7-C(=0)- ou R7-C(=S)-; R6 representa hidrogênio, ciano, carbonila, tiocarbonila, alquil- carbonila, alquiltiocarbonila, haloalquilcarbonila, haloalquiltiocarbonila, alqui-laminocarbonila, alquilaminotiocarbonila, dialquilaminocarbonila, dialquilami-notiocarbonila, alcoxiaminocarbonila, alcoxiaminotiocarbonila, alcoxicarboni-la, alcoxitiocarbonila, alquilsulfanilcarbonila, alquilsulfaniltiocarbonila, alquil-sulfonila, haloalquilsulfonila, cicloalquilcarbonila, alquenilcarbonila, alquinil-carbonila, cicloalquilalquilcarbonila, alquilsulfanilalquilcarbonila, alquilsulfini-lalquilcarbonila, alquilsulfonilalquilcarbonila, alquilcarbonilalquilcarbonila, ci-cloalquilaminocarbonila, alquenilaminocarbonila, alquinilaminocarbonila, al-quilaminossulfonila, dialquilaminossulfonila, alcoxialquilcarbonila, alquilcar-bonilaminoalquilcarbonila, haloalquilcarbonilaminoalquilcarbonila, alquilsulfa-nilalquilcarbonilaminoalquilcarbonila, alquilsulfinilalquilcarboniiaminoalquilcarbonila, alquilsulfonilalquilcarbonilaminoalquilcarbonila, aralquilcarbonila, alquilcarbo-nila substituída heterocíclica, R7-C(=0)- ou R7-C(=S)-, ou R5 e R6 podem formar um anel heterocíclico de 3 a 6 membros, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual eles são ligados, e o referido anel pode ser substituído com ceto, tioceto ou um grupo nitroimino; e R7 representa uma fenila opcionalmente substituída ou um hete-rociclo opcionalmente substituído.

Compostos de fórmula (I) são preferidos, em que R representa C1-6 alquila ou C1-6 haloalquila; preferivelmente representa C1-4 alquila ou Cm haloalquila, mais preferivelmente representa trifluorometila; Q representa um dos grupos químicos representados pela fórmula (II) ou (III) em que A1, A2, A3 e A4, cada qual independentemente representa C-Y2 ou nitrogênio, e se A1 e A2 (ou A3 e A4) representa C-Y2, então os substituin-tes Y2 podem juntamente com os átomos de carbono aos quais eles são ligados, formar um anel heterocíclico ou anel de hidrocarboneto saturado ou insaturado de 5 ou 6 membros; B1, B2, B3 e B4, cada qual independentemente representa C-X2 ou nitrogênio, e se ou B1 e B2, ou B2 e B3, ou B3 e B4 representam C-X2, en- tão os substituintes X2 podem juntamente com os átomos de carbono aos quais eles são ligados, formar um anel heterocíclico ou anel de hidrocarbo-neto saturado ou insaturado de 5 ou 6 membros; X1, X2, cada qual independentemente representa hidrogênio, ha-logênio, nitro, ciano, hidróxi, mercapto, amino, Cm alquila, Cm haloalquila, Ci-6 alcóxi, Cm haloalcóxi, Cm alquilsulfanila, Cm alquilsulfinila, Cm alquil-sulfonila, Cm haloalquilsulfanila, Ci.6 haloalquilsulfinila, C1-6 haloalquilsulfoni-la, (número de átomo de carbono total) C2-7 acilamino, (número de átomo de carbono total) C2-7 alcoxicarbonilamino, (número de átomo de carbono total) C2-7 haloalcoxicarbonilamino, Ci„6 alcoxiimino, C1-6 haloalcoxiimino, Cm al-quilsulfonilamino ou pentafluorosúlfur; preferivelmente representa hidrogênio, halogênio, nitro, ciano, hidróxi, mercapto, amino, C-m alquila, C1-4 haloalquila, Cm alcóxi, Cm haloalcóxi, Cm alquilsulfanila, Cm alquilsulfinila, Cm al-quilsulfonila, Cm haloalquilsulfanila, Cm haloalquilsulfinila, Cm haloalquilsul-fonila, (número de átomo de carbono total) C2-5 acilamino, (número de átomo de carbono total) C2-5 alcoxicarbonilamino, (número de átomo de carbono total) C2-5 haloalcoxicarbonilamino, Cm alcoxiimino, Cm haloalcoxiimino, Cm alquilsulfonilamino ou pentafluorosúlfur, representam hidrogênio, fluoro, cloro, bromo, trifluorometila, mais preferivelmente; Y1, Y2, cada qual independentemente representa hidrogênio, halogênio, nitro, ciano, hidróxi, mercapto, amino, Cm alquila, Cm haloalquila, C3.7 cicloalquila, C3.7 cicloaloalquila, C2-6 alquenila, C2-6 alquinila, Cm alcóxi, Cm haloalcóxi, Cm alquilsulfanila, Cm alquilsulfinila, Cm alquilsulfonila, Cm haloalquilsulfanila, Cm haloalquilsulfinila, Cm haloalquilsulfonila, Cm alquil-sulfonilóxi, Cm haloalquilsulfonilóxi, Cm alquilaminossulfonila, Cm haloalqui-laminossulfonila, (número de átomo de carbono total) C2-12 dialquilaminossul-fonila, (número de átomo de carbono total) C2-12 di(haloalquil) aminossulfoni-la, Cm alquilamino, (número de átomo de carbono total) C2-12 dialquilamino, (número de átomo de carbono total) C2-7 acilamino, (número de átomo de carbono total) C2-7 alcoxicarbonilamino, (número de átomo de carbono total) C2-7 haloalcoxicarbonilamino, Cm alquilsulfonilamino, Cm haloalquilsulfoni-lamino, (número de átomo de carbono total) Cs-istrialquilasilila, Cm alcoxii- mino, C1-6 haloalcoxiimino, (número de átomo de carbono total) C2-12 alcoxi-iminoalquila, (número de átomo de carbono total) C2-12 haloalcoxiiminoalqui-la, C1-6 alquilsulfinilimino, (número de átomo de carbono total) C2-12 alquilsul-finiliminoalquila, (número de átomo de carbono total) C3.13 alquilsulfinilimino-alquilcarbonila, C1-6 alquilsulfoxiimino, (número de átomo de carbono total) C2-12 alquilsulfoxiiminoalquila, (número de átomo de carbono total) C2-7 alco-xicarbonila, (número de átomo de carbono total) C2-7 alquilcarbonila, amino-carbonila, (número de átomo de carbono total) C2-7 alquilaminocarbonila, a-minotiocarbonila, (número de átomo de carbono total) C2-7 alquilaminotiocar-bonila, (número de átomo de carbono total) C3-13 dialquilaminocarbonila ou (número de átomo de carbono total) C3.13 dialquilaminotiocarbonila, preferivelmente representa hidrogênio, halogênio, nitro, ciano, hidróxi, mercapto, amino, Cm alquila, Cm haloalquila, C3_6 cicloalquila, C3.6 cicloaloalquila, C2-4 alquenila, C2-4 alquinila, C-m alcóxi, Cm haloalcóxi, Cm alquilsulfanila, Cm alquilsulfinila, Cm alquilsulfonila, Cm haloalquilsulfanila, Cm haloalquilsulfini-la, C-u haloalquilsulfonila, Cm alquilsulfonilóxi, Cm haloalquilsulfonilóxi, Cm alquilaminossulfonila, Cm haloalquilaminossulfonila, (número de átomo de carbono total) C2-8 dialquilaminossulfonila, (número de átomo de carbono total) C2-8 di(haloalquil)aminossulfonila, Cm alquilamino, (número de átomo de carbono total) C2-8 dialquilamino, (número de átomo de carbono total) C2-5 acilamino, (número de átomo de carbono total) C2-5 alcoxicarbonilamino, (número de átomo de carbono total) C2-5 haloalcoxicarbonilamino, Cm alquil-sulfonilamino, C1-4 haloalquilsulfonilamino, (número de átomo de carbono total) C3-12 trialquilasilila, C1-4 alcoxiimino, C-m haloalcoxiimino, (número de átomo de carbono total) C2-s alcoxiiminoalquila, (número de átomo de carbono total) C2-8 haloalcoxiiminoalquila, (número de átomo de carbono total) Cm alquilsulfinilimino, (número de átomo de carbono total) C2-e alquilsulfinilimi-noalquila, (número de átomo de carbono total) C3.9 alquilsulfiniliminoalquil-carbonila, Cm alquilsulfoxiimino, (número de átomo de carbono total) C2-e alquilsulfoxiiminoalquila, (número de átomo de carbono total) C2-5 alcoxicar-bonila, (número de átomo de carbono total) C2-5 alquilcarbonila, aminocarbo-nila, (número de átomo de carbono total) C2-5 alquilaminocarbonila, aminoti- ocarbonila, (número de átomo de carbono total) C2-5 alquilaminotiocarbonila, (número de átomo de carbono total) C3-11 dialquilaminocarbonila ou (número de átomo de carbono total) C3-9 dialquilaminotiocarbonila, mais preferivelmente representa hidrogênio, halogênio, metila ou trifluorometila; R1 e R2, cada qual representa hidrogênio, ciano, independentemente C1-6 alquila, C1-6 haloalquila, C3.7 cicloalquila, C3.7 cicloaloalquila, C2-6 alquenila, C2-6 alquinila, C2-6 haloalquenila, C2.6 haloalquinila, (número de átomo de carbono total) C2-7 alcoxicarbonila, (número de átomo de carbono total) C2-7 alcoxitiocarbonila, C1-6 alquilsulfonila, haloalquilsulfonila, feni-la, 4-clorofenila, 4-bromofenila, 4-cianofenila, 1-naftila, 2-naftila, benzila, 2-fluorobenzila, 4-fluorobenzila, 4-clorobenzila, 4-bromobenzila, 1-naftilmetila, 2-naftilmetila, 1,3-tiazol-2-ila, piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, 2-cloropiridin-3-ila, 2-cloropiridin-5-ila, pirimidin-2-ila, pirimidin-4-ila, 5-cloropirimidin-2-ila, 5-bromopirimidin-2-ila, 5-cianopirimidin-2-ila, quinolin-3-ila, quinolin-6-ila, (1-metil-1H-pirazol-4-il)metila, (1,3-tiazol-4-il)metila, (2-cloro-1,3-tiazol-4-il)metila, piridin-2-ilmetila, piridin-3-ilmetila, piridin-4-ilmetila, (6-cloropiridin-3-il)metila, pirimidin-2-ilmetila, piridina-2-iletila, 1-(piridin-2-il)etil], (número de átomo de carbono total) C2-12 alcoxialquila, (número de átomo de carbono total) C2-12 alquilsulfanilalquila, (número de átomo de carbono total) C2-12 alquilsulfinilalquila, (número de átomo de carbono total) C2-12 alquilsulfonilalquila, (número de átomo de carbono total) C2-7 alquil-0-N=CH-, (número de átomo de carbono total) C3-13 alquilaminocarbonilalquila, (número de átomo de carbono total) C3.13 haloalquilaminocarbonilalquila ou (número de átomo de carbono total) C5.14 cicloalquilaminocarbonilalquila, preferivelmente representa hidrogênio, ciano, C-m alquila, C1.4 haloalquila, C3.6 cicloalquila, C3-6 cicloaloalquila, C2-4 alquenila, C2-4 alquinila, C2-a haloalquenila, C2-4 haloalquinila, (número de átomo de carbono total) C2-5 alcoxicarbonila, (número de átomo de carbono total) C2-5 alcoxitiocarbonila, C-m alquilsul- fonila, C-m haloalquilsulfonila, C6-12 arila, (número de átomo de carbono total) benzila, 2-fluorobenzila, 4-fluorobenzila, 4-clorobenzila, 4-bromobenzila, 2-cloropiridin-5-ila, pirimidin-2-ila, 5-cloropirimidin-2-ila, 5-bromopirimidin-2-ila, 5-cianopirimidin-2-ila, (1-metil-1 H-pirazol-4-il)metila, (1,3-tiazol-4-il)metila, piridin-2-ilmetila, pirimidin-2-ilmetila, 1-(piridin-2-il)etila, (número de átomo de carbono total) C2-8 alcoxialquila, (número de átomo de carbono total) C2-8 alquilsulfanilalquila, (número de átomo de carbono total) C2-s alquilsulfinilal-quila, (número de átomo de carbono total) C2-e alquilsulfonilalquila, (número de átomo de carbono total) C2.5 alquil-0-N=CH-, (número de átomo de carbono total) C3-9 alquilaminocarbonilalquila, (número de átomo de carbono total) C3.9 haloalquilaminocarbonilalquila ou (número de átomo de carbono total) C5.11 cicloalquilaminocarbonilalqu, mais preferivelmente representa C1.2 haloalquila particularmente 2,2,2-trifluoroetila, alquila substituída heterocícli-ca, particularmente piridin-2-ilmetila e pirimidin-2-ilmetil), C1-2 haloalquilami-nocarbonilmetila, particularmente 2-oxo-2-[(2,2,2-trifluoroetil)amino]etila e 2-oxo-2-[(2-cloroetil)amino]etila; R1 e R2 podem juntamente com o nitrogênio ao qual eles são ligados, formam um heterociclo de 3 a 7 membros; R3 e R4, cada qual independentemente representa hidrogênio, ciano, Ci_6 alquila, C2.6 alquenila, C2^ alquinila, C3.7 cicloalquila ou (número de átomo de carbono total) C2-7 alcoxicarbonila, preferivelmente representa hidrogênio, ciano, C1.4 alquila, C2-4 alquenila, C2^ alquinila, C3^ cicloalquila ou (número de átomo de carbono total) C2_5 alcoxicarbonila, mais preferivelmente representa hidrogênio; quando A2 ou A3 for C-Y2, então os referidos Y2 e R3, os referidos Y2 e R4, ou os referidos Y2, R3 e R4 juntamente podem formar um anel heterocíclico ou anel de hidrocarboneto saturado ou insaturado de 5 a 7 membros juntamente com os átomos de carbono aos quais os referidos Y2 e R3, os referidos Y2 e R4, ou os referidos Y2, R3 e R4 são ligados e também com o átomo de carbono entre o átomo de carbono ao qual Y2 é ligado, e o átomo de carbono ao qual R3 e R4 são ligados, ou quando A2 ou A3 for C-Y2 e I for 2, então 0 átomo de carbono ligado a R6-N(R5)- pode formar carbonila juntamente com R3 e R4, e o átomo de carbono ligado a Q pode formar um anel heterocíclico ou anel de hidrocarboneto saturado ou insaturado de 5 a 7 membros juntamente com qualquer um ou ambos dentre R3 e R4 ligado a isto e também com Y2, em que o anel pode ser substituído com Cm alquila, Ci_6 haloalquila, Cm alcóxi, Cm haloalcóxi, (número de átomo de carbono total) C2-7 alquilcarbonila, (número de átomo de carbono total) C2-7 alcoxicar-bonila, preferivelmente com Cm alquila, Cm haloalquila, Cm alcóxi, C1-4 haloalcóxi, (número de átomo de carbono total) C2-5 alquilcarbonila, (número de átomo de carbono total) C2-5 alcoxicarbonila, ou carbonila substituída com um anel heterocíclico de 5 ou 6 membros, e quando um ou mais dos átomos de carbono do anel forem substituídos com duas ou mais alquilas, qualquer uma das duas alquilas pode formar C3.7 cicloalquila, preferivelmente C3-6 ci-cloalquila juntamente com os átomos de carbono aos quais eles são ligados, ou Y1 pode formar um anel heterocíclico ou anel de hidrocarboneto saturado ou insaturado de 5 a 7 membros juntamente com qualquer um ou ambos dentre R3 e R4, com os átomos de carbono aos quais o referido Y1 e os referidos R3 e R4 são ligados e também com 0 átomo de carbono entre o átomo de carbono ao qual Y1 é ligado, e o átomo de carbono ao qual R3 e R4 são ligados, e quando I for 2, então o átomo de carbono ligado a R6-N(R5)- pode formar carbonila juntamente com R3 e R4, e 0 átomo de carbono ligado a Q pode formar um anel heterocíclico ou anel de hidrocarboneto saturado ou insaturado de 5 a 7 membros juntamente com qualquer um ou ambos dentre R3 e R4 ligado a isto e também com Y1, em que 0 anel pode ser substituído com C1-6 alquila, C1-6 haloalquila, C1-6 alcóxi, C1-6 haloalcóxi, (número de á-tomo de carbono total) C2-7 alquilcarbonila, (número de átomo de carbono total) C2-7 alcoxicarbonila, preferivelmente com Cm alquila, Cm haloalquila, Cm alcóxi, Cm haloalcóxi, (número de átomo de carbono total) C2-5 alquilcarbonila, (número de átomo de carbono total) C2-5 alcoxicarbonila ou carbonila substituída com um anel heterocíclico de 5 ou 6 membros, e quando um ou mais dos átomos de carbono do anel forem substituídos com duas ou mais alquilas, e qualquer uma das duas referidas alquilas pode formar C3.7 cicloalquila, preferivelmente C3-6 cicloalquila juntamente com os átomos de carbono aos quais eles são ligados; R5 representa hidrogênio, amino, hidróxi, ciano, Ci.6 alquila, Ci_6 haloalquila, C3.7 cicloalquila, C2-e alquenila, C2^ alquinila, Ci^ alcóxi, (número de átomo de carbono total) C2.7 aminocarbonilalquila, iminoalquila, (número de átomo de carbono total) C2.7 alquilcarbonila, (número de átomo de carbono total) C2_7 alquilcarbonilamino, (número de átomo de carbono total) C2„7 alquilimino, (número de átomo de carbono total) C6-12 arila, (número de átomo de carbono total) C7.16aralquila, um grupo heterocíclico, alquila substituída por anel heterocíclico, R7-C(=0)- ou R7-C(=S)-, preferivelmente representa hidrogênio, amino, hidróxi, ciano, C1-4 alquila, haloalquila, C3. 6 cicloalquila, C2_4 alquenila, C2a alquinila, Ci_4 alcóxi, (número de átomo de carbono total) C2-5 aminocarbonilalquila, C1-4 iminoalquila, (número de átomo de carbono total) C2-5 alquilcarbonila, (número de átomo de carbono total) C2. 5 alquilcarbonilamino, (número de átomo de carbono total) C2.5 alquilimino, (número de átomo de carbono total) C6-12 arila, (número de átomo de carbono total) C7.io aralquila, um grupo heterocíclico, alquila substituída por anel heterocíclico, R7-C(=0)- ou R7-C(=S)-, mais preferivelmente representa hidrogênio ou metila; R6 representa hidrogênio, ciano, carbonila, tiocarbonila, (número de átomo de carbono total) C2.7 alquilcarbonila, (número de átomo de carbono total) C2.7 alquiltiocarbonila, (número de átomo de carbono total) C2.7 ha-loalquilcarbonila, (número de átomo de carbono total) C2.7 haloalquiltiocar-bonila, (número de átomo de carbono total) C2.7 alquilaminocarbonila, (número de átomo de carbono total) C2.7 alquilaminotiocarbonila, (número de átomo de carbono total) C3-13 dialquilaminocarbonila, (número de átomo de carbono total) C3.13 dialquilaminotiocarbonila, (número de átomo de carbono total) C2.7 alcoxiaminocarbonila, (número de átomo de carbono total) C2-7 alcoxiaminotiocarbonila, (número de átomo de carbono total) C2.7 alcoxicar-bonila, (número de átomo de carbono total) C2.7 alcoxitiocarbonila, (número de átomo de carbono total) C2.7 alquilsulfanilcarbonila, (número de átomo de carbono total) C2.7 alquilsulfaniltiocarbonila, Ci_6 alquilsulfonila, Ci^ haloal-quilsulfonila, (número de átomo de carbono total) C4-8 cicloalquilcarbonila, (número de átomo de carbono total) C3-7 alquenilcarbonila, (número de átomo de carbono total) C3.7 alquinilcarbonila, (número de átomo de carbono total) C5-14 cicloalquilalquilcarbonila, (número de átomo de carbono total) C3. 13 alquilsulfanilalquilcarbonila, (número de átomo de carbono total) C3.13 al-quilsulfinilalquilcarbonila, (número de átomo de carbono total) C3.13 alquilsul-fonilalquilcarbonila, (número de átomo de carbono total) C4-14 alquilcarboni-lalquilcarbonila, (número de átomo de carbono total) C4. Bcicloalquilaminocarbonila, (número de átomo de carbono total) C3.7 alqueni-laminocarbonila, (número de átomo de carbono total) C3.7 alquinilaminocar-bonila, C1-6 alquilaminossulfonila, (número de átomo de carbono total) C2-12 dialquilaminossulfonila, (número de átomo de carbono total) C3.13 alcoxial-quilcarbonila, (número de átomo de carbono total) C4.14 alquilcarbonilamino-alquilcarbonila, (número de átomo de carbono total) C4-14 haloalquilcarboni-iaminoalquilcarbonila, (número de átomo de carbono total) C5.20 alquilsulfanilalquilcarbonilaminoalquilcarbonila, (número de átomo de carbono total) C5.20 alquilsulfinilalquilcarbonilaminoalquilcarbonila, (número de á-tomo de carbono total) C5-20 alquilsulfonilalquilcarbonilaminoalquilcarbonila, (número de átomo de carbono total) C8-17 aralquilcarbonila, C2-7 alquilcarbo-nila substituída heterocíclica (número de átomo de carbono total), R7-C(=0)-ou R7-C(=S)~, preferivelmente representa hidrogênio, ciano, carbonila, tio-carbonila, (número de átomo de carbono total) C2-5 alquilcarbonila, (número de átomo de carbono total) C2-5 alquiltiocarbonila, (número de átomo de carbono total) C2-5 haloalquilcarbonila, (número de átomo de carbono total) C2-5 haloalquiltiocarbonila, (número de átomo de carbono total) C2-5 alquilamino-carbonila, (número de átomo de carbono total) C2-5 alquilaminotiocarbonila, (número de átomo de carbono total) C3.9 dialquilaminocarbonila, (número de átomo de carbono total) C3.9 dialquilaminotiocarbonila, (número de átomo de carbono total) C2-5 alcoxiaminocarbonila, (número de átomo de carbono total) C2-5 alcoxiaminotiocarbonila, (número de átomo de carbono total) C2-5 alcoxi-carbonila, (número de átomo de carbono total) C2-5 alcoxitiocarbonila, (número de átomo de carbono total) C2-5 alquilsulfanilcarbonila, (número de átomo de carbono total) C2-5 alquilsulfaniltiocarbonila, C1.4 alquilsulfonila, Ci^ halo- alquilsuifonila, (número de átomo de carbono total) C4.7 cicloalquilcarbonila, (número de átomo de carbono total) C3.5 alquenilcarbonila, (número de átomo de carbono total) C3-5 alquinilcarbonila, (número de átomo de carbono total) C5-11 cicloalquilalquilcarbonila, (número de átomo de carbono total) C3. 13 alquilsulfanilalquilcarbonila, (número de átomo de carbono total) C3.9 al-quilsulfinilalquilcarbonila, (número de átomo de carbono total) C3.9 alquilsul-fonilalquilcarbonila, (número de átomo de carbono total) C4.10 alquilcarboni-lalquilcarbonila, (número de átomo de carbono total) C4.7 cicloalquilamino-carbonila, (número de átomo de carbono total) C3.5 alquenilaminocarbonila, (número de átomo de carbono total) C3.5 alquinilaminocarbonila, alqui-laminossulfonila, (número de átomo de carbono total) C2-8 dialquilaminossul-fonila, (número de átomo de carbono total) C3.9 alcoxialquilcarbonila, (número de átomo de carbono total) C4-10 alquilcarbonilaminoalquilcarbonila, (número de átomo de carbono total) C4.10 haloalquilcarbonilaminoalquilcarbonila, (número de átomo de carbono total) C5.14 alquilsulfanilalquilcarbo-nilaminoalquilcarbonila, (número de átomo de carbono total) C5.14 alquilsulfi-nilalquil-carbonilaminoalquilcarbonila, (número de átomo de carbono total) C5-14 alquilsulfonilalquilcarbonilaminoalquilcarbonila, (número de átomo de carbono total) C8-n aralquilcarbonila, C2-5 alquilcarbonila substituída hetero-cíclica (número de átomo de carbono total), R7-C(=0)- ou R7-C(=S)-, mais preferivelmente representa C2-5 alquilcarbonila particularmente acetila, pro-pionila, n-propilcarbonila, iso-propilcarbonila, n-butilcarbonila, (número de átomo de carbono total) C2-3 haloalquilcarbonila particularmente difluoroace-tila, 3,3,3-trifluoropropanoila, (número de átomo de carbono total) C2.3 alqui-laminocarbonila particularmente etilcarbamoíla e propilcarbamoíla, (número de átomo de carbono total) C4-5 cicloalquilcarbonila particularmente ciclopro-pilcarbonila e ciclobutilcarbonila, C3.6 cicloalquil(Ci^)alquilcarbonila particularmente ciclopropilacetila, (número de átomo de carbono total) C4.7 cicloal-quilaminocarbonila particularmente ciclopropilcarbamoíla, ciclobutilcarbamoí-la e Ci^ alcóxi(C-|.4)alquilcarbonil(3-rnetoxipropanoíla, C^.2 alquil-S(C-i-2)-alquilcarbonila, alquil-SCKC^alquilcarbonila, C-|.2 alquil-S02(Ci- 2)alquilcarbonila; R5 e R6 podem formar um anel heterocíclico de 3 a 6 membros, juntamente com o átomo de nitrogênio ao qual eles são ligados, e o referido anel pode ser substituído com ceto, tioceto ou um grupo nitroimino; e R7 representa fenila, ou um anel heterocíclico saturado ou insa- turado;

Além disso, a invenção é direcionada a um pesticida que compreende como um ingrediente ativo, um composto de acordo com a invenção.

Adicionalmente, a invenção é direcionada a um agente de controle de parasita animal, que compreende como um ingrediente ativo, um composto de acordo com a invenção.

Em outro aspecto, a invenção é direcionada a compostos que são intermediários úteis na preparação de compostos de acordo com a invenção e que são representados pela seguinte fórmula (XXIV) em que X1, R, A1 a A4 e B1 a B4 têm o mesmo significado como aqui definido, e, em que T4 é selecionado entre ciano, amino ou nitro, e os seguintes grupos químicos -C(0)0R8, -C(0)L2, -(CR3R4),-L3, -(CR3R4)rNHR5). Em que I, R3, R4 e R5 têm o mesmo significado como aqui definido; R8 representa hidrogênio ou C-m alquila; L2 representa cloro, bromo, (número de carbono total) C2.5 al-quilcarbonilóxi, (número de carbono total) C2-5 alcoxicarbonilóxi ou azolila; e L3 representa cloro, bromo, iodo, C1-4 alquilsulfonilóxi, C1-4 halo-alquilsulfonilóxi, arilasulfonilóxi ou azolila.

Adicionalmente, a invenção é direcionada a um método de preparação (a) para a preparação de compostos de fórmula (I) que compreende reagir um composto representado pela fórmula (IV): em que X1, R e B1 a B4 têm o mesmo significado como aqui definido, com um composto representado pela fórmula (V-l) em que A1 a A4, G e Y têm o mesmo significado como acima definido, e L1 representa halogênio ou um grupo C1-C4 haloalquilsulfonilóxi, ou com um composto representado pela fórmula (V-ll): em que G, Y1 e L1 têm o mesmo significado como aqui definido, preferivelmente na presença de uma base e, se necessário, na presença de um catalisador de metal. E para um método de preparação (b) para a preparação de compostos de fórmula (I), em que G representa -CONR1R2 cujo método compreende reagir uma amina representada pela fórmula (VIII): em que R1 e R2 são como aqui definido, com um composto representado pela fórmula (Vl-I), (Vl-ll), (VII-l) ou (VII-II) em que X1, R, A1 a A4 e B1 a B4 têm o mesmo significado como aqui definido, em que X1, Y1, R e B1 a B4 têm o mesmo significado como aqui definido, em que X1, R, A1 a A4 e B1 a B4 têm o mesmo significado como aqui definido, e L2 representa cloro, bromo, (número de carbono total) C2-5 alquilcarbonilóxi, (número de carbono total) C2-5 alcoxicarbonilóxi ou azolila, em que X1, Y1, R, B1 a B4 e L2 têm 0 mesmo significado como a-cima definido, na presença de um agente de condensação, e preferivelmente na presença de uma base adequada. E para um método de preparação (c) para a preparação de compostos de fórmula (I), em que G representa -CONR1R2 e cujo método compreende reagir um composto representado pela fórmula (Ib-I) ou (Ib-ll): em que X1, R, R1, A1 a A4 e B1 a B4 têm o mesmo significado como acima definido, em que X1, Y1, R, R1 e B1 a B4 têm o mesmo significado como aqui definido, com um composto R2-L3 (IX), em que R2 tem o mesmo significado como aqui definido, e L3 representa cloro, bromo, iodo, C1-4 alquilsulfoni-lóxi, C1-4 haloalquilsulfonilóxi, arilasulfonilóxi ou azolila, preferivelmente, na presença de uma base. E para um método de preparação (d) para a preparação de compostos de fórmula (I), em que G representa -CSNR1R2 cujo método compreende reagir um composto representado pela fórmula (la-l) ou (la-ll) em que X1, R, R1, R2, A1 a A4 e B1 a B4 têm o mesmo significado como aqui definido, em que X1, Y1, R, R1, R2 e B1 a B4 têm o mesmo significado como aqui definido, com um agente de sulfurização. E para um método de preparação (e) para a preparação de compostos de fórmula (I), em que G representa cujo método compreende reagir um composto representado pela fórmula (X-l) ou (X-ll) em que X1, R, R3, R4, A1 a A4, B1 a B4, I e L3 têm o mesmo signi- ficado como aqui definido, em que X1, Y1, R, R3, R4, B1 a B4,1 e L3 têm o mesmo significado como aqui definido, com um composto representado pela fórmula (XI) em que R5 e R6 têm o mesmo significado como aqui definido, preferivelmente na presença de uma base. E para um método de preparação (f) para a preparação de compostos de fórmula (I), em que G representa cujo método compreende reagir um composto representado pela fórmula (Xll-I) ou (Xll-ll): em que X1, R, R3, R4, R5, A1 a A4,1 e B1 a B4 têm o mesmo significado como aqui definido, em que X1, Y1, R, R3, R4, R5,1 e B1 a B4 têm o mesmo significado como aqui definido, com um composto R6-L4 (XIII) em que R6 tem o mesmo significado como acima definido, e, em que L4 representa fluoro, cloro, bromo, um grupo C-m alquil-carbonilóxi, um grupo C1-4 alcóxi-carbonilóxi, um grupo azolila, um grupo C-m alquilsulfoniló- xi, um grupo C1-4 haloalquilsulfonilóxi ou um grupo arilasulfonilóxi), preferivelmente na presença de uma base. E para um método de preparação (g) para a preparação de compostos de fórmula (I), em que G representa cujo método compreende reagir um composto representado pela fórmula (Ic-I) ou (Ic-ll): em que X1, R, R3, R4, R6, A1 a A4,1 e B1 a B4 têm o mesmo significado como aqui definido, em que X1, Y1, R, R3, R4, R6,1 e B1 a B4 têm o mesmo significado como aqui definido, com um composto R5-L4 (XIV), em que R5 e L4 têm o mesmo significado como aqui definido, preferivelmente na presença de uma base.

De acordo com a presente invenção, as arilpirrolidinas representadas pela fórmula (I) da presente invenção têm uma eficácia pesticida muito forte.

Na presente especificação, 0 termo "alquila" indica C1.12 alquila linear ou ramificada, por exemplo, metila, etila, n ou iso-propila, n-, iso-, sec ou terc-butila, n-pentila, n-hexila, n-heptila, n-octila, n-nonila, n-decila, n-undecila, n-dodecila, e similares, preferivelmente Ci_6 alquila, e mais preferivelmente C1-4 alquila.

Além disso, para uma porção alquila que está compreendida em outros grupos como uma parte de sua constituição, aqueles descritos acima para a "alquila" podem ser exemplificados. O termo "haloalquila" indica uma cadeia de carbono em que pelo menos um hidrogênio em Cm2 alquila linear ou ramificada, preferivelmente C1-6 alquila, e mais preferivelmente C1-4 alquila é substituída com um halo-gênio(s), por exemplo, CH2F, CHF2, CF3, CF2CI, CFCI2, CF2Br, CF2CF3, C-FHCF3, CH2CF3, CFCICF3, CCI2CF3i CF2CH3i CF2CH2F, CF2CHF2i CF2CF2CI, CF2CF2Br, CFHCH3, CFHCHF2, CFHCHF2, CHFCF3, CHFCF2CI, CHFCF2Br, CFCICF3| CCI2CF3, CF2CF2CF3, CH2CF2CF3, CF2CH2CF3, CF2CF2CH3, CHFCF2CF3, CF2CHFCF3j CF2CF2CHF2, CF2CF2CH2F, CF2CF2CF2CI e CF2CF2CF2Br. A haloalquila também pode ser substituída. O termo "alcóxi" indica Ci-i2 linear ou ramificado, preferivelmente Ci_6, e mais preferivelmente Ci^ alcóxi, por exemplo, metóxi, etóxi, n-propóxi, i-propóxi, n-, iso-, sec ou terc-butóxi, pentilóxi ou hexilóxi. O alcóxi também pode ser substituído. O termo "acilamino" por exemplo, indica alquilcarbonilamino, ci-clopropilcarbonilamino e benzoilamino. Além disso, para uma porção alquila que está compreendida nestes grupos como uma parte de sua constituição, aqueles descritos acima para a "alquila" podem ser exemplificados. O termo "halogênio" e as porções de halogênio que estão compreendidas em grupos substituídos por halogênio representam fluoro, cloro, bromo ou iodo, e preferivelmente fluoro, cloro ou bromo. O termo "cicloalquila" indica C3.8 cicloalquila de ciclopropila, ci-clobutila, ciclopentila, cicloexila, cicloeptila e ciclooctila, preferivelmente C3.7 cicloalquila, e mais preferivelmente C3.6 cicloalquila. O termo "alquenila" indica C2-e alquenila, preferivelmente C2„5 al-quenila, tais como vinila, alila, 1-propenila, 1- (ou 2- ou 3-) butenila, 1-pentenila, e similares, e mais preferivelmente C2^ alquenila. O termo "alquinila" indica C2_6 alquinila, preferivelmente C2.5 al-quinila tais como, etinila, propargila, 1-propinila, butan-3-inila, pentan-4-inila, e similares, e mais preferivelmente C2^ alquinila. O termo "arila" indica um grupo C6-C-|2 hidrocarboneto aromático, por exemplo, fenila, naftila e bifenila, e preferivelmente um grupo Ce-ιο hidrocarboneto aromático, e mais preferivelmente fenila. O termo "aralquila" indica arilalquila, por exemplo, benzila e fe- netila. O termo "anel heterocíclico" representa um anel heterocíclico de 5 ou 6 membros, em que pelo menos um heteroátomo selecionado a partir do grupo que consiste em N, O e S está compreendido, e também o anel representa um anel heterocíclico fundido que pode ser benzo-fundido.

Exemplos específicos do anel heterocíclico podem incluir furila, tienila, pirrolila, isoxazolila, pirazolila, oxazolila, tiazolila, imidazolila, triazolila, oxadiazolila, tiadiazolila, tetrazolila, piridila, pirimidinila, piridazinila, pirazinila, triazinila, indolila, benzoxazolila, quinolila, e similares.

Todos os grupos químicos, particularmente os grupos amino, al-quila, haloalquila, cicloalquila, cicloaloalquila, alquenila, alquinila, alcóxi, ha-loalcóxi, alquilsulfanila, alquilsulfinila, alquilsulfonila, haloalquilsulfanila, halo-alquilsulfinila, haloalquilsulfonila, alquilsulfonilóxi, haloalquilsulfonilóxi, alqui-laminossulfonila, haloalquilaminossulfonila, dialquilaminossulfonila, di(haloalquii) aminossulfonila, alquilamino, dialquila amino, acilamino, alcoxi-carbonilamino, haloalcoxicarbonilamino, alquilsulfonilamino, haloalquilsulfoni-lamino, trialquilasilila, alcoxiimino, haloalcoxiimino, alcoxiiminoalquila, haloal-coxiiminoalquila, alquilsulfinilimino, alquilsulfiniliminoalquila, alquilsulfinilimi-noalquilcarbonila, alquilsulfoxiimino, alquilsulfoxiiminoalquila, alcoxicarbonila, alquilcarbonila, aminocarbonila, alquilaminocarbonila, aminotiocarbonila, al-quilaminotiocarbonila, dialquilaminocarbonila ou dialquilaminotiocarbonila, podem ser substituídos por pelo menos um substituinte, que pode ser selecionado entre amino, hidróxi, halogênio, nitro, ciano, isociano, mercapto, iso-tiocianato, carbóxi, carboamida, SF5, aminossulfonila, alquila, cicloalquila, alquenila, cicloalquenila, alquinila, monoalquilamino, dialquilamino, N-alquilcarbonil-amino, alcóxi, alquenilóxi, alquinilóxi, cicloalquilóxi, cicloalque-nilóxi, alcoxicarbonila, alqueniloxicarbonila, alquiniloxicarbonila, ariloxicarbo-nila, alquilcarbonila, alquenilcarbonila, alquinilcarbonila, arilcarbonila, alquilti-o, cicloalquiltio, alqueniltio, cicloalqueniltio, alquiniltio, alquilsulfanila, alquilsulfinila, alquilsulfinila, que inclui seus isômeros, alquilsulfonila, monoalqui-laminossulfonila, dialquilaminossulfonila, alquilfosfinila, alquilfosfonila, alquil- fosfinila, que inclui seus isômeros, alquilfosfonila, que inclui seus isômeros, N-alquil-aminocarbonila, Ν,Ν-dialquil-aminocarbonila, N-alquilcarbonil-aminocarbonila, N-alquilcarbonil-N-alquilaminocarbonila, arila, arilóxi, benzi-la, benzilóxi, benziltio, ariltio, arilamino, benzilamino, anel heterocíclico, trial-quilasilila, alcoxialquila, alquiltioalquila, alquiltioalcóxi, alcoxialcóxi, fenetila, benzilóxi, haloalquila, haloalcóxi, haloalquiltio, haloalquilcarbonila, haloalco-xicarbonila, haloalcoxialcóxi, haloalcoxialquiltio, haloalcoxialquilcarbonila e haloalcoxialquila, preferivelmente, cloro, fluoro, bromo, iodo, amino, nitro, ciano, hidróxi, tio e carbóxi. A expressão, "Y2, R3 e R4 juntamente" na expressão "os referidos Y2 e R3, os referidos Y2 e R4 ou os referidos Y2, R3 e R4 juntamente podem formar um anel heterocíclico ou anel de hidrocarboneto saturado ou insaturado de 5 a 7 membros juntamente com os átomos de carbono aos quais os referidos Y2 e R3, os referidos Y2 e R4 ou os referidos Y2, R3 e R4 são ligados e também com o átomo de carbono entre o átomo de carbono ao qual Y2 é ligado, e o átomo de carbono ao qual R3 e R4 são ligados" que é especificada quando A2 ou A3 for C-Y2, indica que, por exemplo, R3 e R4 juntamente formam um grupo alquenileno, e também formam um anel de hidrocarboneto insaturado (por exemplo, fenila, ciclopentenila ou cicloexenila) juntamente com Y2. Além disso, a expressão, "ambos R3 e R4" na expressão, "o átomo de carbono ligado a R6-N(R5)- pode formar carbonila juntamente com R3 e R4, e o átomo de carbono ligado a Q pode formar um anel heterocíclico ou anel de hidrocarboneto saturado ou insaturado de 5 a 7 membros juntamente com qualquer um ou ambos dentre R3 e R4 ligado a isto, e também com Y2" que é especificada quando I também for 2 indica que, por exemplo, R3 e R4 juntamente formam um grupo alquenileno, e também formam um anel de hidrocarboneto insaturado (por exemplo, fenila, ciclopentenila, cicloexenila) juntamente com o átomo de carbono ligado a Q e Y2 O mesmo é aplicado ao caso onde Y1 forma um anel juntamente com ambos R3 e R4 A frase "(número de átomo de carbono total)" que é usada em relação a um grupo com qualquer substituinte, indica o número de átomo de carbono incluído no grupo inteiro sem tal substituinte.

Em um aspecto da invenção, compostos de fórmula (A) ou (B) são preferidos em que B1, B3, B4, X1, A1 a A4 e R2 a R6 são como aqui definido.

Entre os compostos de fórmula (A), compostos tendo as seguintes estruturas (A-l) a (A-lll) são particularmente preferidos e, em que X1, R3, R4, R5 e R6 são como aqui definido, cada qual X2'1, X2"2, X2'3 e X2"4 são como aqui definido por X2, e em que, cada qual Y2'1, Y2'3 e Y2-4 são como aqui definido por Y2.

Entre os compostos de fórmula (B), compostos tendo as seguintes estruturas (B-l) a (B-lll) são particularmente preferidos e, em que X1, R3, R4, R5 e R6 são como aqui definido, cada qual X2'1, X2"2, X2'3 e X2"4 são como aqui definido por X2, e em que, cada qual Y2"1, Y2'3 e Y2^ são como aqui definido por Y2.

Em outro aspecto da invenção, é preferido que compostos de fórmula (C-l) a (C-IV) tenham a seguinte fórmula e, em que os grupos químicos X são definidos por X , X ", X ' , X2'3, X2-4 são definidos por X2 e Y2‘1, Y2"3 e Y2A são definidos por Y2, e R3, R4 são como aqui definido, considerando que R5'1 é definido por R5 e R6'1 é como definido por R6.

Na fórmula (C-l) a (C-IV), os grupos químicos X1, X2'1, X2'2, X2'3 e X2"4 independentemente um do outro preferivelmente representam hidrogênio, halogênio (isto é, F, Cl, Br, I) ou C1-4-haloalquila (por exemplo, CF3, CF2H, CFH2, CH2CF3, CF2-CF3), consideran- 1 2 1 2 2 2 3 2-4 do que é preferido que pelo menos um dos grupos Χ,Χ ,Χ',Χ',Χ represente hidrogênio, preferivelmente um dentre X1 e/ou X2"4 e/ou X2'2 represente hidrogênio, e é mais preferido que X1 e X2"4 ambos estejam representando hidrogênio, ao mesmo tempo que os outros grupos estejam independentemente um do outro representando CF3, F, Cl, Br, e/ou os grupos químicos Y2‘1, Y2"3 e Y2"4 independentemente um do outro preferivelmente representam hidrogênio, halogênio (por exemplo, F, Cl, Br, I), C^-alquila, C^-alcóxi, C^-haloalcóxi, C^-cicloalquila, C-m-haloalquila (por exemplo, CF3, CF2FI, CFH2, CH2CF3, CF2-CF3), C1-4-alquilsulfanila ou C^-haloalquilsulfanila, e/ou, em que R3 ou R4 independentemente um do outro preferivelmente representam hidrogênio, e, em que R5-1 independentemente um do outro preferivelmente representa hidrogênio, C1-4 alquila ou C1-4 haloalquila, preferivelmente hidrogênio; e/ou, em que R6'1 preferivelmente representa C3-6 cicloalquil(Ci-4)alquilcarbonila C1-4 alcóxi(Ci^)alquilcarbonila, Cm alquil-S(Ci. 4)alquilcarbonila, Cm alquil-SO(Ci-4)alquilcarbonila, Cm alquil-S02(Ci. 4)alquilcarbonila, mais preferivelmente representa um dos seguintes grupos Em outro aspecto da invenção, compostos de fórmula (D-l) a (D-III) são preferidos ter a seguinte fórmula e em que, cada qual X1, R1 e R2 são como aqui definido, e, cada qual X2'1, X2"2, X2'3 e X2-4 são como aqui definido por X2, e, em que Y2'3 é como aqui definido por Y2.

Em outro aspecto da invenção, compostos de fórmula (E-l) a (E-III) são preferidos ter a seguinte fórmula e em que, cada qual X1, R3, R4, R5 e R6 são como aqui definido, e, cada qual X2'1, X2'2, X2'3 e X2^ são como aqui definido por X2, e, em que Y2'3 é como aqui definido por Y2.

Em outro aspecto da invenção, compostos de fórmula (F-l) a (F-III) são preferidos ter a seguinte fórmula e em que, cada qual X1, Y1, R1 e R2 são como aqui definido, e em que, cada qual X2'1, X2"2, X2'3 e X2-4 são como aqui definido por X2.

Em outro aspecto da invenção, compostos de fórmula (G-l) a (G-III) são preferidos ter a seguinte fórmula e em que, cada qual X1, Y1, R3, R4, R5 e R6 são como aqui definido, e em que, cada qual X2'1, X2"2, X2"3 e X2-4 são como aqui definido por X2 Em outro aspecto da invenção, compostos de fórmula (H-l) a (H-III) são preferidos ter a seguinte fórmula e em que, cada qual X1, Y1, R5 e R6 são como aqui definido, cada qual X2'1, X2'2, X2"3 e X2-4 são como aqui definido por X2, e, em que W1 representa ligação simples ou -CH2 Os compostos de fórmula (I) da presente invenção têm carbonos assimétricos, e desse modo os compostos abrangem isômeros ópticos. O átomo de nitrogênio no esqueleto de pirrolidina dos compostos de fórmula (I) da presente invenção pode ser substituído com oxigênio, alqui-la ou haloalquila ou pode formar um sal. Método de preparação (a) é exemplificado pela reação produzida abaixo, em que 3-(3,4,5-triclorofenil)-3-(trifluorometil)pirrolidina e N-{[2-bromo-4-( trifluorometil)pirimidin-5-il]metil}acetamida são usados como materiais de partida: Legenda da Figura: - catalisador de Pd Método de preparação (b) é exemplificado pela reação produzida abaixo, em que ácido 2-[3-(3,4,5-triclorofenil)-3-(trifluorometil)pirrolidin-1-il]-4-(trifluorometil)-pirimidina-5-carboxílico e 2-picolilamina são usados como materiais de partida: Método de preparação (c) é exemplificado pela reação produzida abaixo, em que N-(piridin-2-ilmetil)-2-[3-(3,4,5-triclorofenil)-3-(trifIuorometiI)pirrolidin-1 -il]-4-(trifluorometil)pirimidina-5-carboxamida e iodo-metano são usados como materiais de partida: Método de preparação (d) é exemplificado pela reação produzida abaixo, em que N-(piridin-2-ilmetil)-2-[3-(3,4,5-triclorofenil)-3-(trifluorometil)pirrolidin-l -il]-4-(trifluorometil)pirimidina-5-carboxamida e rea-gente de Lawesson são usados como materiais de partida: Método de preparação (e) é exemplificado pela reação produzida abaixo, em que 5-(bromometil)-2-[3-(3,4,5-triclorofenil)-3-(trifluorometil) pirrolidin-1-il]-4-(trifluorometil)pirimidina e benzamida são usados como materiais de partida: Método de preparação (f) é exemplificado pela reação produzida abaixo, em que 1-{2-[3-(3,4,5-triclorofenil)-3-(trifluorometil)pirrolidin-1-il]-4-(trifluorometil)-pirimidin-5-il}metanamina e cloreto de acetila são usados como materiais de partida: Método de preparação (g) é exemplificado pela reação produzida abaixo, em que N-({2-[3-(3,4,5-triclorofenil)-3-(trifluorometil)pirrolidin-1-il]-4-(trifluoro-metil)pirimidin-5-il}metil)acetamida e iodometano são usados como materiais de partida: Os compostos de fórmula (IV), que são os materiais de partida no método de Preparação (a), podem ser sintetizados pelo método descrito abaixo. Especificamente, os compostos representados pela seguinte fórmula (XV): em que X1, B1 a B4 e R têm o mesmo significado como aqui definido, podem ser reagidos com N-benzil-l-metóxi-N-[(trimetilasilil)-metiljmetanamina na presença de um catalisador (por exemplo, ácido trifluo-roacético, trimetilasililtrifluorometanossulfonato, iodotrimetilsilano, fluoreto de césio) para produzir os compostos representados pela fórmula (XVI): em que X1, B1 a B4 e R têm o mesmo significado como aqui definido, seguido por desbenzilação para obter os compostos representados pela fórmula acima (IV). A reação que produz compostos de fórmula (XVI) pode ser realizada de acordo com os métodos descritos em "Chemistry Letters, 1984, 1117-1120" e "Tetrahedron Letters, 1993, 34, 3279-3282". A reação de des-proteção tal como, desbenzilação de compostos de fórmula (XVI), pode ser realizada de acordo com os métodos descritos em "Journal of the Oganic Chemistry, 1984, 49, 2081" e "PROTECTIVE GROUPS in ORGANIC CHE-MISTRY THIRD EDITION, JOHNWILEY & SONS, INC".

Os compostos da fórmula acima (XV) abrangem os compostos que são conhecidos e descritos, por exemplo, em "The Journal of Organic Chemistry, 1991, vol. 56, pp.7336-7340"; The Journal of Organic Chemistry, 1994, vol.59, pp. 2898-2901"; "Journal of Fluorine Chemistry, 1999, vol. 95, pp.167-170"; "W02005/05085216A". Tais compostos podem ser sintetizados pelos métodos aqui descritos.

Exemplos representativos dos compostos de fórmula (XV) incluem [1-(trifluorometil)vinil]benzeno, 1-cloro-3-[1-(trifluorometil)vinil]benzeno, 1-bromo-3-[1 -(trifluorometil)vinil]benzeno, 1 -nitro-3-[1 -(trifluorometil) vi- nil]benzeno, 1-trifluorometil-3-[1-(trifluorometil)vinil]benzeno, 1,3-difluoro-5-[1-(trifluorometil)vinil]benzeno, 1,3-dicloro-5-[1-(trifluorometil)vinil]benzeno, 1.3- difluoro-5-[1 -(trifluorometil)vinil]benzeno, 1-fluoro-2-(trifluorometil)-4-[1-(trifluorometil)vinil]benzeno, 1,2,3-tricloro-5-[l-(trifluorometil)vinil]benzeno, 1.3- dimetil-2-nitro-5-[1-(trifluorometil)vinil]benzeno,.

Em vez de N-benzil-1-metóxi-N-[(trimetilasilil)metil]metanamina na reação acima, N-benzil-1-butóxi-N-[(trimetilasilil)metil]metanamina ou N-(butoximetil)-N-[(trimetilasilil)metil]cicloexilamina podem ser usados.

Exemplos representativos dos compostos de fórmula (IV) no método de Preparação (a) incluem 3-(3,5-diclorofenil)-3-(trifluorometil) pirrolidi-na, 3-[3,5-bis(trifluorometil)fenil]-3-(trifluorometil) pirrolidina, 3-(3,4,5-triclorofenil)-3-(trifluorometil)pirrolidina e 3-(3,5-dimetil-4-nitrofenil)-3-(tri-fluorometil)pirrolidina.

Muitos dos compostos de fórmula (V-l) ou (V-ll), que são materiais de partida no método de Preparação (a), são compostos conhecidos, e eles podem ser sintetizados facilmente pelos métodos amplamente conhecidos na química orgânica.

Os exemplos específicos de fórmula (V-l) incluem por exemplo, 2-cloro-N-etil-4-(trifluorometil)pirimidina-5-carboxamida, terc-butil(5-bromo- 2.3- dihidro-1H-inden-1-il)carbamato, que são descritos na Pat. US No. 2008/0021024.

Além disso, os exemplos específicos de fórmula (V-ll) podem incluir: 2-cloro-N-etil-4-(trifluorometil)-1,3-tiazol-5-carboxamida, e similares. A reação do método de Preparação (a) pode ser realizada em um diluente adequado, e exemplos do mesmo incluem hidrocarboneto alifá-tico (por exemplo, hexano, cicloexano, heptano etc.), hidrocarboneto haloge-nado alifático (por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, dicloroetano, etc.), hidrocarbonetos aromáticos (por exemplo, benze-no, tolueno, xileno, clorobenzeno etc.), éteres (por exemplo, dietil éter, dibutil éter, dimetoxietano (DME), tetraidrofurano, dioxano etc.), ésteres (por exemplo, acetato de etila, propionato de etila etc.), amidas de ácido (por exemplo, dimetilformamida (DMF), dimetilacetamida (DMA), N-metilpirrolidona, etc.), nitrilas (por exemplo, acetonitrila, propionitrila, etc.), dimetilsulfóxido (DMSO), água ou solventes mistos dos mesmos, e similares. A reação do método de Preparação (a) pode ser realizada na presença de uma base, tais como, bases de metal de álcali (por exemplo, hidreto de lítio, hidreto de sódio, hidreto de potássio, butillítio, terc-butillítio, trimetilasilillítio, hexametildisilazida de lítio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, carbonato de césio, fosfato de tripotássio, acetato de sódio, acetato de potássio, metóxido de sódio, etóxido de sódio, terc-butóxido de sódio e terc-butóxido de potássio, etc.), bases orgânicas (por exemplo, trietilamina, diisopropiletilamina, tributilamina, N-metilmorfolina, Ν,Ν-dimetilanilina, N,N-dietilanilina, 4-terc-butil-N,N-dimetilanilina, piridina, picolina, lutidina, diazabi-cicloundeceno, diazabiciclooctano, imidazol, etc.) e opcionalmente na presença de um catalisador de metal tais como, catalisadores de metal de transição (por exemplo, Pd2(dba)3, Pd2(dba)3CHCI3 (dba=dibenzilidenoacetona), Pd(OAc)2, Cul, Cu20). O catalisador de metal de transição pode ser usado na presença de ligantes de fosfina tais como, 2,2'-bis(difenilfosfino)-1,1'-binaftaleno (BINAP), 4,5-bis(difenilfosfino)-9,9-dimetilxanteno (Xantphos), tributilfosfina, trifeniIfosfina, ou ligantes de amina tais como, 8-quinolinol, pro-lina, N,N-dimetilglicina. O método de preparação (a) pode ser realizado dentro de uma faixa de temperatura substancialmente ampla. Geralmente pode ser realizado à temperatura entre cerca de -78°C e cerca de 200°C, preferivelmente entre -10°C e cerca de 150°C. A referida reação é desejavelmente realizada em pressão normal, embora possa ser realizada sob pressão elevada ou reduzida. O tempo de reação é 0,1 a 72 horas, preferivelmente 0,1 a 24 horas.

Para realizar o método de Preparação (a), por exemplo, 1 mol do composto de fórmula (IV) pode ser reagido com 1 a 3 rnols do composto de fórmula (V-l) ou (V-ll) na presença de 1 a 3 mois de uma base (por exemplo, terc-butóxido de sódio e uma quantidade catalítica (por exemplo, na faixa de cerca de 1 a 10 % em mol) do catalisador de metal transitivo (por exemplo, Pd2(dba)3 ou Pd2(dba)3CHCI3) e uma quantidade adequada (por exemplo, na faixa de cerca de 3 a 30 % em mol) de composto de ligante de fosfina (por exemplo, 4,5-bis(difenilfosfino)-9,9-dimetilxanteno) em um diluente (por e- xemplo, tolueno) para obter o composto de fórmula (I) da presente invenção.

Alguns dos compostos de fórmula (Vl-I) e (Vl-ll), que são os materiais de partida no método de Preparação (b), são novos compostos e eles podem ser sintetizados pelos métodos abaixo. Especificamente, os compostos da fórmula acima (IV) podem ser reagidos com um composto representado pela seguinte fórmula (XVII-I): em que A1 a A4 e L1 têm o mesmo significado como acima definido, e R8 representa hidrogênio ou Cm alquila, ou com um composto representado pela seguinte fórmula (XVII-II): em que Y1, R8, A1 a A4 e L1 têm o mesmo significado como aqui definido para obter os compostos representados pela fórmula (XVIII-I): em que X1, B1 a B4, R, A1 a A4 e R8 têm o mesmo significado como aqui definido, ou os compostos representados pela fórmula (XVIII-II): em que X1, B1 a B4, R, Y1 e R8 têm o mesmo significado como aqui definido. Além disso, quando R8 representa Cm alquila, submetendo os compostos representados pela fórmula acima (XVIII-I) ou (XVIII-II) a uma reação de hidrólise, os compostos representados pela fórmula (Vl-I) ou (Vl-ll) podem ser obtidos.

Os compostos representados pela fórmulas acima (XVII-I) e (XVII-II) no método de Preparação acima, que são compostos bem conhecidos no campo da química orgânica, podem incluir os seguintes compostos, por exemplo: 2-cloro-4-(trifluorometil)pirimidina-5-carboxilato de etila e 2-cloro-4-(trifluorometil)-1,3-tiazol-5-carboxilato de etila.

Além disso, os compostos representados pela fórmula (VII-I) ou (VII-II), que são os materiais de partida no método de Preparação (b), podem ser sintetizados de acordo com métodos bem conhecidos no campo da química orgânica.

Por exemplo, eles podem ser obtidos facilmente pelo método que compreende uma reação dos compostos representados pela fórmula acima (Vl-I) ou (Vl-ll) com agente de cloração tais como, cloreto de tionila, cloreto de oxalila, pentacloreto de fósforo, e similares, ou pelo método que compreende uma reação com um haleto ácido orgânico tais como, cloreto de pivaloíla, e similares, ou o método que compreende uma reação com carbo-nil diimidazol ou sulfonil imidazol, e similares.

Compostos representativos de fórmula (Vl-I) ou (Vl-ll) no método de Preparação (b), podem incluir: ácido 2-cloro-4-(trifluorometil)pirimidina-5-carboxílico, ácido 2-cloro-4-(trifluorometil)-1,3-tiazol-5-carboxílico, e similares.

Compostos representativos de fórmula (VII-I) ou (Vll-ll) podem incluir: cloreto de 2-cloro-4-(trifluorometil)pirimidina-5-carbonila, cloreto de 2-cloro-4-(trifluorometil)-1,3-tiazol-5-carbonila, e similares.

Os compostos de fórmula (VIII), que são os materiais de partida no método de Preparação (b), são compostos bem conhecidos, e seus e-xemplos específicos podem incluir: metilamina, etilamina, ciclopropilamina, propargilamina, 2,2,2-trifluoroetilamina, 2-picolilamina, 3-aminometil-6-cloropiridina, e similares. A reação do método de Preparação (b) pode ser realizada em um diluente adequado, e exemplos do mesmo incluem hidrocarboneto alifá-tico (por exemplo, hexano, cicloexano, heptano, etc.), hidrocarboneto halo-genado alifático (por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, dicloroetano, etc.), hidrocarbonetos aromáticos (por exemplo, ben-zeno, tolueno, xileno, clorobenzeno, etc.), éteres (por exemplo, dietil éter, dibutil éter, dimetoxietano (DME), tetraidrofurano, dioxano, etc.), ésteres (por exemplo, acetato de etila, propionato de etila, etc.), amidas ácidas (por e-xemplo, dimetilformamida (DMF), dimetilacetamida (DMA), N-metilpirrolidona, etc.), nitrilas (por exemplo, acetonitrila, propionitrila, etc.), dimetilsulfóxido (DMSO), água ou solventes mistos dos mesmos, e similares. A reação pode ser realizada usando as seguintes bases tais como, bases de metal de álcali inclusive hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, carbonato de césio, fosfato de tripotássio, acetato de sódio, acetato de potássio, e similares, e bases orgânicas inclusive trietilamina, diisopropiletilamina, tributilamina, N-metil-morfolina, Ν,Ν-dimetilanilina, Ν,Ν-dietilanilina, 4-terc-butil-N,N-dimetilanilina, piridina, picolina, lutidina, diazabicicloundeceno, diazabiciclooctano, imidazol, e similares. A reação pode ser realizada usando os seguintes agentes de condensação: 1,3-dicicloexilcarbodiimida (DCC), cloridrato de 1-etil-3-(3'-dimetilaminopropil)-carbodiimida (WSCI), carbonildiimidazol (CDI), cianofos-fato de dietila (DEPC), iodeto de 2-cloro-1-metilpiridínio (reagente de Mukai-yama), e similares. O método de Preparação (b) pode ser realizado dentro de uma faixa de temperatura substancialmente ampla. Geralmente pode ser realizado entre cerca de -78°C e cerca de 200°C, preferivelmente entre -10°C e cerca de 150°C. A referida reação é desejavelmente realizada em pressão normal, embora possa ser realizada sob pressão elevada ou reduzida. O tempo de reação é 0,1 a 72 horas, preferivelmente 0,1 a 24 horas.

Para realizar o método de Preparação (b), por exemplo, 1 mol do composto de fórmula (Vl-I) ou (Vl-ll) pode ser reagido com 1 a 3 mois do composto de fórmula (VIII) usando 1 mol a 3 mois de um agente de condensação e, se desejado, com uma quantidade catalítica de um aditivo tal como, 1-hidroxibenzotriazol em um diluente (por exemplo, DMF) para obter o composto correspondente de fórmula (I).

Os compostos de fórmula (lb-1) ou (lb-ll), que são os materiais de partida no método de Preparação (c), são abrangidos pela fórmula (I) da presente invenção obtida pelo método de Preparação acima (b).

Os compostos de fórmula (IX), que são os materiais de partida, são compostos bem conhecidos, e seus exemplos específicos podem incluir iodometano, iodoetano, e similares. Além disso, com respeito a fórmula (IX), quando L3 representar arilasulfonilóxi, a arila inclui fenila, 4-metilfenila, 4-clorofenila, e similares. A reação do método de Preparação (c) pode ser realizada em um diluente adequado, e exemplos do mesmo incluem hidrocarboneto alifá-tico (por exemplo, hexano, cicloexano, heptano, etc.), hidrocarboneto halo-genado alifático (por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, dicloroetano, etc.), hidrocarbonetos aromáticos (por exemplo, ben-zeno, tolueno, xileno, clorobenzeno, etc.), éteres (por exemplo, dietil éter, dibutil éter, dimetoxietano (DME), tetraidrofurano, dioxano, etc.), ésteres (por exemplo, acetato de etila, propionato de etila, etc.), amidas ácidas (por e-xemplo, dimetilformamida (DMF), dimetilacetamida (DMA), N-metilpirroli-dona, etc.), nitrilas (por exemplo, acetonitrila, propionitrila, etc.), dimetilsulfó-xido (DMSO), água ou solventes mistos dos mesmos, e similares. A reação pode ser realizada usando as seguintes bases tais como, bases de metal de álcali inclusive hidreto de lítio, hidreto de sódio, hidre-to de potássio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, carbonato de césio, fosfato de tripotássio, acetato de sódio, acetato de potássio e similares, bases orgânicas tais como, trietilami-na, diisopropiletilamina, tributilamina, N-metilmorfolina, N,N-dimetilanilina, Ν,Ν-dietilanilina, 4-terc-butil-N,N-dimetilanilina, piridina, picolina, lutidina, di-azabicicloundeceno, diazabiciclooctano, imidazol, e similares.

O método de Preparação (c) pode ser realizado dentro de uma faixa de temperatura substancialmente ampla. Geralmente pode ser realizado entre cerca de -78°C e cerca de 200°C, preferivelmente entre -10°C e cerca de 150°C. A referida reação é realizada preferivelmente em pressão normal, embora possa ser realizada sob pressão elevada ou reduzida. O tempo de reação é 0,1 a 72 horas, preferivelmente 0,1 a 24 horas.

Para realizar o método de Preparação (c), por exemplo, 1 mol do composto de fórmula (Ib-I) ou (Ib-ll) pode ser reagido com 1 a 5 rnols do composto de fórmula (IX) em um diluente (por exemplo, THF) na presença de uma base obter o composto correspondente de fórmula (I).

Os compostos de fórmula (la-l) ou (la-ll), que são os materiais de partida no método de Preparação (d), são abrangidos pela fórmula (I) da presente invenção obtida pelo método de Preparação acima (b) ou método de Preparação (c).

Como um agente de sulfurização usado no método de Preparação (d), pentassulfeto de fósforo, reagente de Lawesson, e similares, podem ser mencionados. A reação do método de Preparação (d) pode ser realizada em um diluente adequado, e exemplos do mesmo incluem hidrocarboneto alifá-tico (por exemplo, hexano, cicloexano, heptano, etc.), hidrocarboneto halo-genado alifático (por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, dicloroetano, etc.), hidrocarbonetos aromáticos (por exemplo, ben-zeno, tolueno, xileno, clorobenzeno, etc.), éteres (por exemplo, dietil éter, dibutil éter, dimetoxietano (DME), tetraidrofurano, dioxano, etc.) ou solventes mistos dos mesmos, e similares. O método de Preparação (d) pode ser realizado dentro de uma faixa de temperatura substancialmente ampla. Geralmente pode ser realizado entre cerca de -78°C e cerca de 200°C, preferivelmente entre temperatura ambiente e cerca de 150°C. A referida reação é desejavelmente realizada em pressão normal, embora possa ser realizada sob pressão elevada ou reduzida. O tempo de reação é 0,1 a 72 horas, preferivelmente 0,1 a 24 horas.

Para realizar o método de Preparação (d), por exemplo, 1 mol do composto de fórmula (la-l) ou (la-ll) pode ser reagido com 0,5 mol a 3 rnols de um reagente de Lawesson em um diluente (por exemplo, tolueno) para obter o composto correspondente de fórmula (I).

Os compostos de fórmula (X-l) ou (X-ll), que são os materiais de partida no método de Preparação (e), são novos compostos e podem ser sintetizados pelo método abaixo, por exemplo. Especificamente, os compostos da fórmula acima (VII-I) ou (VII-II) podem ser reduzidos para obter os compostos representados pela seguinte fórmula (XIX-la): em que X1, B1 a B4, R e A1 a A4 têm o mesmo significado como aqui definido, ou os compostos representados pela seguinte fórmula (XIX-lla): em que X1, B1 a B4, ReY1 têm o mesmo significado como aqui definido, que são submetidos em seguida à reação tal como, halogenação ou alquilsulfonilação de uma maneira típica para obter os compostos representados pela seguinte fórmula (X-la): em que X1, B1 a B4, R, A1 a A4 e L3 têm o mesmo significado como aqui definido, ou os compostos representados pela seguinte fórmula (X-Ila): em que X1, B1 a B4, R, Y1 e L3 têm o mesmo significado como aqui definido.

Exemplos representativos dos compostos de fórmula (X-l) ou (X-II) no método de Preparação (e) podem incluir: 5-(clorometil)-2-[3-(3,4,5- tríclorofenil)-3-(trifluorometil)pirrolidin-1-il]-4-(trifluorometil)pirimidina, 5-(clorometil)-2-[3-(3,4,5-triclorofenil)-3-(trifluorometil)pinOlidin-1-il]-4-(trifluorometil)-l,3-tiazol, e similares.

Os compostos de fórmula (XI), que são os materiais de partida no método de Preparação (e), são compostos bem conhecidos, e os exemplos representativos podem incluir: amônia, acetamida, propionamida, ben-zamida, 2-clorobenzamida, 3-clorobenzamida, 4-clorobenzamida, e similares. A reação do método de Preparação (e) pode ser realizada em um diluente adequado, e exemplos do mesmo incluem hidrocarboneto alifá-tico (por exemplo, hexano, cicloexano, heptano, etc.), hidrocarboneto halo-genado alifático (por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, dicloroetano, etc.), hidrocarbonetos aromáticos (por exemplo, ben-zeno, tolueno, xileno, clorobenzeno, etc.), éteres (por exemplo, dietil éter, dibutil éter, dimetoxietano (DME), tetraidrofurano, dioxano, etc.), ésteres (por exemplo, acetato de etila, propionato de etila, etc.), amidas ácidas (por e-xemplo, dimetilformamida (DMF), dimetilacetamida (DMA), N-metil-pirrolidona, etc.), nitrilas (por exemplo, acetonitrila, propionitrila, etc.), dime-tilsulfóxido (DMSO), água ou solventes mistos dos mesmos, e similares. A reação pode ser realizada usando as seguintes bases tais como, bases de metal de álcali inclusive hidreto de lítio, hidreto de sódio, hidre-to de potássio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, carbonato de césio, fosfato de tripotássio, acetato de sódio, acetato de potássio e similares, e bases orgânicas tais como, trietila-mina, diisopropiletilamina, tributilamina, N-metilmorfolina, N,N-dimetilanilina, Ν,Ν-dietilanilina, 4-terc-butil-N,N-dimetilanilina, piridina, picolina, lutidina, di-azabicicloundeceno, diazabiciclooctano, imidazol, e similares.

O método de Preparação (e) pode ser realizado dentro de uma faixa de temperatura substancialmente ampla. Geralmente pode ser realizado entre cerca de -78°C e cerca de 200°C, preferivelmente entre -10°C e cerca de 150°C. A referida reação é desejavelmente realizada em pressão normal, embora possa ser realizada sob pressão elevada ou reduzida. O tempo de reação é 0,1 a 72 horas, preferivelmente 0,1 a 24 horas.

Para realizar o método de Preparação (e), por exemplo, 1 mol do composto de fórmula (X-l) ou (X-ll) pode ser reagido com 1 a 3 rnols do composto de fórmula (XI) na presença de uma base em um diluente (por exemplo, THF) para obter o composto correspondente de fórmula (I).

Os compostos de fórmula (Xll-I) ou (Xll-ll), que são os materiais de partida no método de Preparação (f), são novos compostos e podem ser obtidos reagindo-se um composto da fórmula acima (X-l) ou (X-ll) com um composto representado pela seguinte fórmula (XX): R5-NH2 (XX) em que R5 tem o mesmo significado como descrito acima).

Além disso, com respeito aos compostos representados pela fórmula (Xll-I) ou (Xll-ll), em que 1=1, eles também podem ser sintetizados por um método alternativo compreendendo reagir um composto da fórmula acima (IV) com um composto representado pela seguinte fórmula (XXI-I): em que A1 a A4, R3, R4 e L1 têm o mesmo significado como aqui definido ou com um composto representado pela seguinte fórmula (XXI-II): em que Y1, R3, R4 e L1 têm o mesmo significado como aqui definido para obter os compostos representados pela seguinte fórmula (XXII-I): em que X1, B1 a B4, A1 a A4, R3, R4 e R têm o mesmo significado como aqui definido, ou os compostos representados pela seguinte fórmula (XXII-II): em que X1, B1 a B4, Y1, R3, R4 e R têm o mesmo significado como aqui definido, seguido por realização de uma reação de síntese de amina de Gabriel de amino.

Os compostos de fórmula acima (XXI-I) ou (XXI-II) são compostos conhecidos e podem incluir o seguinte: 2-{[2-cloro-4-(trifluorometil)pirimidin-5-il]metil}-IH-isoindol-1,3(2H)-diona, 2-{[2-cloro-4-(trifluorometil)-1,3-tiazol-5-il]metil}-IH-isoindol- 1,3(2H)-diona, 2-(4-bromobenzil)-1 H-isoindol-1,3(2H)-diona, 2-(4-bromo-2-nitrobenzil)-IH-isoindol-1,3(2H)-diona, 2-(4-iodobenzil)-IH-isoindol-1,3(2H)-diona, 2-(4-iodo-2-nitrobenzil)-IH-isoindol-1,3(2H)-diona, 2-(2-cloro-4- iodobenzil)-IH-isoindol-1,3(2H)-diona, e similares.

Além disso, os compostos de fórmula (Xll-I) ou (Xll-ll), em que R3, R4 e R5 representam hidrogênio, também podem ser sintetizados facilmente por um método alternativo, que inclui uma reação de redução habitual dos compostos de nitrila representado pela fórmula (XXIII-I): em que X1, B1 a B4, A1 a A4 e R têm o mesmo significado como aqui definido, ou os compostos de nitrila representados pela fórmula (XXIII-II): em que X1, B1 a B4, Y1 e R têm o mesmo significado como aqui definido, seguido por uma reação de hidrólise subsequente.

Exemplos representativos dos compostos de fórmula (Xll-I) ou (Xll-ll) no método de Preparação (f) podem incluir: 1-{2-[3-(3,4,5-tricloro-fenil)-3-(trifluorometil)pirrolidin-1-il]-4-(trifluorometil)pirimidin-5-il}metanamina, 1-{2-[3-(3,4,5-triclorofenil)-3-(trifluorometil)pirroiidin-1-il]-4-(trifluorometil)-1,3-tiazol-5-il}metanamina, 1-{2-cloro-4-[3-(3,5-diclorofenil)-3-(trifluorometil) pirro-lidin-1-il]-fenil}metanamina, 1-{2-bromo-4-[3-(3,5-diclorofenil)-3-(trifluorometil) pirrolidin-1-il]-fenil}metanamina, e similares.

Os compostos de fórmula (XIII), que são os materiais de partida no método de Preparação (f), são compostos bem conhecidos, e os exemplos específicos podem incluir: cloreto de acetila; cloreto de propionila; cloreto de benzoíla; cloreto de 2-clorobenzoíla; cloreto de 3-clorobenzoíla; cloreto de 4-clorobenzoíla; sal de cloridrato de cloreto de nicotinoíla, e similares. A reação do método de Preparação (f) pode ser realizada em um diluente adequado, e exemplos do mesmo incluem hidrocarboneto alifático (por exemplo, hexano, cicloexano, heptano, etc.), hidrocarboneto halogena-do alifático (por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, dicloroetano, etc.), hidrocarbonetos aromáticos (por exemplo, benzeno, tolueno, xileno, clorobenzeno, etc.), éteres (por exemplo, dietil éter, dibutil éter, dimetoxietano (DME), tetraidrofurano, dioxano, etc.), ésteres (por e-xemplo, acetato de etila, propionato de etila, etc.), amidas ácidas (por exemplo, dimetilformamida (DMF), dimetilacetamida (DMA), N-metilpirrolidona, etc.), nitrilas (por exemplo, acetonitrila, propionitrila, etc.), dimetilsulfóxido (DMSO), água ou solventes mistos dos mesmos, e similares. A reação pode ser realizada usando as seguintes bases tais como, bases de metal de álcali inclusive hidreto de lítio, hidreto de sódio, hidre- to de potássio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, carbonato de césio, fosfato de tripotássio, acetato de sódio, acetato de potássio e similares e bases orgânicas tais como, trietila-mina, diisopropiletilamina, tributilamina, N-metilmorfolina, N,N-dimetilanilina, Ν,Ν-dietilanilina, 4-terc-butil-N,N-dimetilanilina, piridina, picolina, lutidina, di-azabicicloundeceno, diazabiciclooctano, imidazol, e similares. O método de Preparação (f) pode ser realizado dentro de uma faixa de temperatura substancialmente ampla. Geralmente pode ser realizado entre cerca de -78°C e cerca de 200°C, preferivelmente entre -10°C e cerca de 150°C. A referida reação é desejavelmente realizada em pressão normal, embora possa ser realizada sob pressão elevada ou reduzida. O tempo de reação é 0,1 a 72 horas, preferivelmente 0,1 a 24 horas.

Para realizar o método de Preparação (f), por exemplo, 1 mol do composto de fórmula (Xll-I) ou (Xll-ll) pode ser reagido com 1 a 3 mois do composto de fórmula (XIII) na presença de uma base em um diluente (por exemplo, THF) para obter o composto correspondente de fórmula (I).

Os compostos de fórmula (Ic-I) ou (Ic-ll), que são os materiais de partida no método de Preparação (g), são abrangidos pela fórmula (I) da presente invenção obtida pelo método de Preparação acima (e) ou método de Preparação (f).

Os compostos de fórmula (XIV) como os materiais de partida são bem conhecidos, e os exemplos específicos podem incluir iodometano, iodoetano, cloreto de acetila, e similares. A reação do método de Preparação (g) pode ser realizada em um diluente adequado, e exemplos do mesmo incluem hidrocarboneto alifá-tico (por exemplo, hexano, cicloexano, heptano, etc.), hidrocarboneto halo-genado alifático (por exemplo, diclorometano, clorofórmio, tetracloreto de carbono, dicloroetano, etc.), hidrocarbonetos aromáticos (por exemplo, ben-zeno, tolueno, xileno, clorobenzeno, etc.), éteres (por exemplo, dietil éter, dibutil éter, dimetoxietano (DME), tetraidrofurano, dioxano, etc.), ésteres (por exemplo, acetato de etila, propionato de etila, etc.), amidas ácidas (por e-xemplo, dimetilformamida (DMF), dimetilacetamida (DMA), N-metilpi- rrolidona, etc.), nitrilas (por exemplo, acetonitrila, propionitrila, etc.), dimetil-sulfóxido (DMSO), água ou solventes mistos dos mesmos, e similares. A reação pode ser realizada usando as seguintes bases tais como, bases de metal de álcali inclusive hidreto de lítio, hidreto de sódio, hidre-to de potássio, hidróxido de sódio, hidróxido de potássio, carbonato de sódio, carbonato de potássio, carbonato de césio, fosfato de tripotássio, acetato de sódio, acetato de potássio e similares e bases orgânicas tais como, trietila-mina, diisopropiletilamina, tributilamina, N-metilmorfolina, Ν,Ν-dimetilanilina, Ν,Ν-dietilanilina, 4-terc-butil-N,N-dimetilanilina, piridina, picolina, lutidina, di-azabicicloundeceno, diazabiciclooctano, imidazol, e similares. O método de Preparação (g) pode ser realizado dentro de uma faixa de temperatura substancialmente ampla. Geralmente pode ser realizado entre cerca de -78°C e cerca de 200°C, preferivelmente entre -10°C e cerca de 150°C. A referida reação é desejavelmente realizada em pressão normal, embora possa ser realizada sob pressão elevada ou reduzida. O tempo de reação é 0,1 a 72 horas, preferivelmente 0,1 a 24 horas.

Para realizar o método de Preparação (g), por exemplo, 1 mol do composto de fórmula (Ic-I) ou (Ic-ll) pode ser reagido com 1 a 3 rnols do composto de fórmula (XIV) na presença de uma base em um diluente (por exemplo, THF) para obter o composto correspondente de fórmula (I).

Com respeito aos métodos de Preparação acima para os compostos de fórmula (I) da presente invenção, novas matérias-primas dos mesmos (isto é, materiais de partida e intermediários) podem ser representadas coletivamente pela fórmula (XXIV) descrita abaixo: (XXIV) em que X1, R, A1 a A4 e B1 a B4 têm o mesmo significado como acima definido, e T4 representa, ciano, amino ou nitro, e I, L2, L3, R3, R4, R5 e R8 têm o mesmo significado como acima definido.

Os compostos ativos da invenção, em combinação com boa tolerância da planta e toxicidade favorável para animais homeotérmicos e sendo bem tolerados pelo ambiente, são adequados para proteger plantas e órgãos de planta, para aumentar os rendimentos de colheita, para melhorar a qualidade do material colhido e para controlar pestes animais, em particular insetos, aracnídeos, helmintos, nematódeos e moluscos, que são encontrados na agricultura, na horticultura, na criação em laboratório de animais, em florestas, em jardins e instalações desocupadas, na proteção de produtos armazenados e de materiais, e no setor de higiene. Eles podem ser empregados preferivelmente como agentes de proteção de planta. Eles são ativos contra espécies normalmente sensíveis e resistentes e contra todos ou alguns estágios de desenvolvimento.

Tais insetos indesejados que podem danificar plantas e/ou materiais técnicos incluem por exemplo, besouros (Coleoptera), tais como, besouro do feijão azuki (Callosobruchus Chinensis), gorgulho do milho (Sitophilus zeamais), besouro de farinha vermelho (Tribolium Castaneum), besouro joaninha de vinte e oito manchas grande (Epilachna vigintioctomaculata), lagarta arame da cevada (Agriotes ogurae fuscicollis), besouro da soja (Anômala rufocuprea), besouro da batata Colorado (Leptinotarsa decemlineatá), lagarta da raiz do milho (Diabrotica spp.), besouro de chifre longo Matsunomadra (Monochamus altematus endai), gorgulho da água de arroz (Lissorfioptms orizophilus), besouro pós pó (Lictus brunneus); pestes de lepidoptera, tais como, traça cigana (Lymantria dispar), traça de Lackey (Malacosoma neus-tría), branca pequena (Pieris rapae crucivora), curuquerê-do-algodoeiro (Spodoptera litura), traça do repolho (Mamestra brassicaé), broca do caule do arroz (Chilo suppressalis), broca do milho Europeu (Ostrinia nubilalis), traça de groselha seca (Cadra cautella), chyanokokakumonhamaki (Adoxo-phyes honmai), traça pequena (Cydia pomonella), Traça do Nabo (Agrotis segetum), Traça de Cera (Galleria mellonella), traça das crucíferas (Plutella xilostella), traça da lagarta do broto do tabaco (Heliothis virescens), mineiro da folha cítrica (Phillocnistis citrella); pestes hemípteras, tais como, gafanhoto do arroz verde (Nefotettix cincticeps), gafanhoto marrom (Nilaparvata lu-gens), cochonilha comstock (Pseudococcus comstocki), escama de seta (U-naspis yanonensis), Momoaka-aburamusi (Mizus pérsicas), afídeo da maçã verde (Aphis pomi), afídeo do algodão (Aphis gossypii), afídeo do nabo (Li-pAphis erisimi), Nashi-gunbai (Stephanitis nashi), Nezara (Nezara spp.), mosca branca de estufa (Trialeurodes vaporariorm), Pshylla (Pshilla spp.)] pestes de tisanoptera, tais como, trips de palma (Thrips palmi), tríps de flor ocidental (Franklinella occidentalis)] pestes de ortoptera, tais como, grilo toupeira (Gryllotalpa Africana), cigarra migratória (Locusta migratória)] pestes de blattaria, tais como, barata Alemã (Blatella germanica), barata Americana (Periplaneta americana), formiga branca yamato (Reticulitermes speratus), cupim subterrâneo Formosan (Coptotermes formosanus)] pestes dípteras, tais como, mosca (Musca domestica), mosquito da febre amarela (Aedes aegypti), bicho de queijo da semente do milho (Delia platura), Aka-ie-ka (Culex pipiens pallens), Sina-hamadara-ka {Anopheles sinensis), kodaka-aka-ie-ka (Culex tritaeniorhynchus), mineiro serpentino (Liriomiza trifolii), e similares.

Além disso, como acarinos, acarino aranha Carmim (Tetrany-chus cinnabarinus), acarino aranha com duas manchas (Tetrahychus urtica-e), acarino vermelho cítrico (Panonychus citrí), acarino ferrugem cítrico rosa (Aculops pelekassi), Tarsonemus (Tarsonemus spp.), e similares, podem ser mencionados.

Além disso, como nematódeos, nematódeo do nó da raiz da ba-tata-doce (Meloidogyne incógnita), nematódeo de madeira de pinheiro (Bur-safelenchus xylophilus), nematódeo de ponta branca do arroz (Aphelenchoi-des besseyi), nematódeo de cisto de soja (Heterodera glycinas), nematódeo do prado (Pratylenchus spp.), e similares, podem ser mencionado.

As pestes acima mencionadas incluem: Da ordem de Anoplura (Phthiraptera), por exemplo, Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Trichodectes spp..

Da classe dos Aracnídeos, por exemplo, Acarus spp., Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., Bryobia praetiosa, Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Eotetranychus spp., Epitrimerus p-yri, Eutetranychus spp., Eriophyes spp., Halotydeus destructor, Hemitarso-nemus spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus mactans, Metate-tranychus spp., Nuphersa spp., Oligonychus spp., Ornithodoros spp., Pa-nonychus spp., Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Psorop-tes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Stenotarsonemus spp., Tarsonemus spp., Tetranychus spp., Vasa-tes lycopersici.

Da classe de Bivalva, por exemplo, Dreissena spp..

Da ordem de Chilopoda, por exemplo, Geophilus spp., Scutigera spp..

Da ordem de Coleoptera, por exemplo, Acalymma vittatum, A-canthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., Am-phimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., Attagenus spp., Bruchidius obtectus, Bruchus spp., Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., Chaetocnema spp., Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., Cryptorhynchus lapathi, Cylindrocopturus spp., Dermestes spp., Dia-brotica spp., Dichocrocis spp., Diloboderus spp., Epilachna spp., Epitrix spp., Faustinus spp., Gibbium psylloides, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postiça, Hypothenemus spp., Lachnosterna consanguinea, Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Lupe-rodes spp., Lyctus spp., Megascelis spp., Melanotus spp., Meligethes ae-neus, Melolontha spp., Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xan-thographus, Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamen- sis, Oryzaphagus oryzae, Otiorrhynchus spp., Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllotreta spp., Popillia japonica, Premno-trypes spp., Psylliodes spp., Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., Sphenophorus spp., Sternechus spp., Symphyle-tes spp., Tanymecus spp., Tenebrio molitor, Tribolium spp., Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp..

Da ordem de Collembola, por exemplo, Onychiurus armatus.

Da ordem de Diplopoda, por exemplo, Blaniulus guttulatus.

Da ordem de Dípteros, por exemplo, Aedes spp., Agromyza spp., Anastrepha spp., Anopheles spp., Asphondylia spp., Bactrocera spp., Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomyia spp., Cochliomyia spp., Contarinia spp., Cordylobia ant-hropophaga, Culex spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasyneura spp., Delia spp., Dermatobia hominis, Drosophila spp., Echinocnemus spp., Fannia spp., Gastrophilus spp., Hydrellia spp., Hylemyia spp., Hyppobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp. Lucilia spp., Musca spp., Nezara spp., Oes-trus spp., Oscinella frit, Pegomyia spp., Phorbia spp., Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tannia spp., Tetanops spp., Tipula spp..

Da classe de Gastropoda, por exemplo, Arion spp., Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp..

Da classe de Helminthen, por exemplo, Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Ancylostoma spp., Ascaris lubricoides, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp., Dictyo-caulus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococ-cus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistoso-men spp., Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichineila spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostron-gulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti.

Também é possível controlar protozoários, tais como, Eimeria.

Da ordem de Heteroptera, por exemplo, Anasa tristis, Antestiop-sis spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., Eurygaster spp., Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptoglossus ph-yllopus, Lygus spp., Macropes excavatus, Miridae, Monalonion atratum, Ne-zara spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp..

Da ordem de Homoptera, por exemplo, Acyrthosipon spp., Acro-gonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurodes spp., Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus spp., Amrasca spp., Anuraphis cardui, Aonidiella spp., Aphanostigma piri, Aphis spp., Arboridia apicalis, Aspidiella spp., Aspi-diotus spp., Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia spp., Brachycaudus helichrysii, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Calligypona marginata, Carneocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chro-maphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., Cryptomyzus ribis, Dalbulus spp., Dialeurodes spp., Dia-phorina spp., Diaspis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., Dysmicoccus spp., Empoasca spp., Eriosoma spp., Erythroneura spp., Euscelis bilobatus, Ferri-sia spp., Geococcus coffeae, Hieroglyphus spp., Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Icerya spp., Idiocerus spp., Idioscopus spp., Lao-delphax striatellus, Lecanium spp., Lepidosaphes spp., Lipaphis erysimi, Ma-crosiphum spp., Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Me-topolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Parabemisia myricae, Paratrioza spp., Parlatoria spp., Pemphigus spp., Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., Pinnaspis aspidistrae, Plano-coccus spp., Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseu-dococcus spp., Psylla spp., Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., Saissetia spp., Scaphoides titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Te-nalaphara malayensis, Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., Trialeurodes spp., Trioza spp., Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp..

Da ordem de Hymenoptera, por exemplo, Athalia spp., Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp..

Da ordem de Isopoda, por exemplo, Armadillidium vulgare, Onis-cus asellus, Porcellio scaber.

Da ordem de Isoptera, por exemplo, Acromyrmex spp., Atta spp., Cornitermes cumulans, Microtermes obesi, Odontotermes spp., Reticuliter-mes spp..

Da ordem de Lepidoptera, por exemplo, Acronicta major, Adoxo-phyes spp., Aedia leucomelas, Agrotis spp., Alabama spp., Amyelois transi-tella, Anarsia spp., Anticarsia spp., Argyroploce spp., Barathra brassicae, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Ca-coecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., Choristoneura spp., Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., Dalaca noctuides, Di-aphania spp., Diatraea saccharalis, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, E-lasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Etiella spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., Hedylepta spp., Helicoverpa spp., Heliothis spp., Hof-mannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeu- ta padella, Kakivoria flavofasciata, Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., Lithocolletis spp., Lithophane anten-nata, Lobesia spp., Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., Lyonetia spp., Ma-lacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Mocis spp., My-thimna separata, Nymphula spp., Oiketicus spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., Oulema oryzae, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., Phyllocnistis citrella, Phyllo-norycter spp., Pieris spp., Platynota stultana, Plusia spp., Plutella xylostella, Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., Scirpopha-ga spp., Scotia segetum, Sesamia spp., Sparganothis spp., Spodoptera spp., Stathmopoda spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia so-lanivora, Thermesia gemmatalis, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichoplusia spp., Tuta absoluta, Virachola spp..

Da ordem de Orthoptera, por exemplo, Acheta domesticus, Blat-ta orientalis, Blatteila germanica, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., Leuco-phaea maderae, Locusta spp., Melanoplus spp., Periplaneta americana, S-chistocerca gregaria.

Da ordem de Siphonaptera, por exemplo, Ceratophyllus spp., Xenopsylla cheopis.

Da ordem de Symphyla, por exemplo, Scutigerella spp..

Da ordem de Thysanoptera, por exemplo, Anaphothrips obscu-rus, Baliothrips biformis, Drepanothris reuteri, Enneothrips flavens, Franklini-ella spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Rhipiphorothrips cruenta-tus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamoni, Thrips spp..

Da ordem de Thysanura, por exemplo, Lepisma saccharina.

Os nematódeos fitoparasíticos incluem, por exemplo, Aphelen-choides spp., Bursaphelenchus spp., Ditylenchus spp., Globodera spp., He-terodera spp., Longidorus spp., Meloidogyne spp., Pratylenchus spp., Rado-pholus similis, Trichodorus spp., Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp..

Todas as plantas e partes de planta podem ser tratadas de a- cordo com a invenção. Plantas devem ser entendidas como significando no contexto presente todas as plantas e populações de planta tais como plantas selvagens desejadas e não desejadas ou plantas de cultura (incluindo plantas de cultura de ocorrência natural). Plantas de cultura podem ser plantas que podem ser obtidas por procriação de planta convencional e métodos de otimização ou por métodos de engenharia genética e biotecnológicos ou por combinações destes métodos, incluindo as plantas transgênicas e incluindo os cultivars de planta protegíveis ou não protegíveis por direitos de criadores de planta. Partes de planta devem ser entendidas como significando todas as partes e órgãos de plantas acima e abaixo do solo, tais como, broto, folha, flor e raiz, exemplos que podem ser mencionados folhas sendo folhas, agulhas, caules, talos, flores, corpos de fruta, frutas, sementes, raízes, tubérculos e rizomas. As partes da planta também incluem material colhido, e material de propagação generativo e vegetativo, por exemplo, cortes, tubérculos, rizomas, ramos e sementes.

Tratamento de acordo com a invenção das plantas e partes de planta com os compostos ativos é realizado diretamente ou permitindo os compostos agirem em seus ambientes, hábitat ou espaço de armazenamento pelos métodos de tratamento habituais, por exemplo, por imersão, pulverização, evaporação, enevoação, dispersão, pintura, injeção e, no caso do material de propagação, em particular no caso de semente, também aplicando-se uma ou mais camadas.

Como já mencionado acima, é possível tratar todas as plantas e suas partes de acordo com a invenção. Em uma modalidade preferida, espécies de planta selvagens e cultivars de planta, ou aquelas obtidas por métodos de procriação biológicos convencionais, tais como, cruzamento ou fusão de protoplasto, e partes das mesmas, são tratadas. Em uma modalidade preferida adicional, plantas transgênicas e cultivars de planta obtidos por métodos de engenharia genética, se apropriados em combinação com métodos convencionais (Organismos Geneticamente Modificados), e partes das mesmas, são tratadas. Os termos "partes", "partes de plantas(parts of plants)" e "partes de planta(plant parts)" foram explicados acima.

Particularmente preferivelmente, plantas dos cultivars de planta que são em cada caso comercialmente disponíveis ou em uso são tratadas de acordo com a invenção. Cultivars de planta são compreendidos como significando plantas tendo propriedades novas ("características") que foram obtidas por procriação convencional, por mutagênese ou por técnicas de DNA recombinantes. Estes podem ser cultivars, bio- ou genótipos.

Dependendo das espécies de planta ou cultivars de planta, seu local e condições de crescimento (solos, clima, período de vegetação, dieta), o tratamento de acordo com a invenção também pode resultar em efeitos superaditivos "sinergísticos". Desse modo, por exemplo, taxas de aplicação reduzidas e/ou um alargamento do espectro de atividade e/ou um aumento na atividade das substâncias e composições que podem ser usadas de a-cordo com a invenção, melhor crescimento da planta, tolerância aumentada às temperaturas altas ou baixas, tolerância aumentada à seca ou à água ou teor de sal do solo, desempenho de florescimento aumentado, colheita mais fácil, maturação acelerada, rendimentos de colheita mais altos, qualidade mais alta e/ou um valor nutricional mais alto dos produtos colhidos, melhor estabilidade de armazenamento e/ou processabilidade dos produtos colhidos são possíveis, que excedem os efeitos que de fato seriam esperados.

As plantas transgênicas ou cultivars de planta preferidos (obtidos pór engenharia genética) que devem ser tratadas de acordo com a invenção incluem todas as plantas que, em virtude de modificação genética, material genético recebido que dá características particularmente vantajosas, úteis a estas plantas. Exemplos de tais características são melhor crescimento da planta, tolerância aumentada às temperaturas altas ou baixas, tolerância aumentada à seca ou à àgua ou teor de sal no solo, desempenho de florescimento aumentado, colheita mais fácil, maturação acelerada, rendimentos de colheita mais altos, qualidade mais alto e/ou um valor nutricional mais alto dos produtos colhidos, melhor estabilidade de armazenamento e/ou melhor processabilidade dos produtos colhidos. Além disso e exemplos particularmente enfatizados de tais características são uma melhor defesa das plantas contra animal e pestes microbianas, tal como contra insetos, ácaros, fungos fitopatogênicos, bactérias e/ou vírus, e também tolerância aumentada das plantas às certos compostos herbicidamente ativos. Exemplos de plantas transgênicas que podem ser mencionadas são as plantas de cultura importante, tais como, cereais (trigo, arroz), milho, soja, batatas, beterraba açuca-reira, tomates, ervilhas e outras variedades de vegetal, algodão, tabaco, óleo de semente de colza e também plantas frutíferas (com as frutas maçãs, pê-ras, frutas cítricas e uvas), e ênfase particular é dada ao milho, soja, batatas, algodão, tabaco e óleo de semente de colza. Características que são enfatizadas, em particular, são a defesa aumentada das plantas contra insetos, aracnídeos, nematódeos e lesmas e caracóis devido às toxinas formadas nas plantas, em particular aqueles formadas nas plantas pelo material genético de Bacillus thuringiensis (por exemplo, pelos genes CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CrylIA, CrylllA, CrylllB2, Cry9c, Cry2Ab, Cry3Bb e CrylF e também combinações dos mesmos) (referidos Aqui abaixo como "plantas Bt"). Características que também são enfatizadas particularmente são a defesa aumentada das plantas contra fungos, bactérias e vírus por resistência adquirida sistêmica (SAR), sistemina, fitoalexinas, elicitores e genes de resistência e proteínas e toxinas correspondentemente expressas. Características que são além disso particularmente enfatizadas são a tolerância aumentada das plantas a certos compostos herbicidamente ativos, por exemplo, imidazoli-nonas, sulfonilureias, glifosato ou fosfinotricina (por exemplo, o gene "PAT"). Os genes que dão as características desejadas em questão também pode estar presentes em combinação um com o outro nas plantas transgênicas. Exemplos de "plantas Bt" que podem ser mencionadas são variedades do milho, variedades do algodão, variedades da soja e variedades de batata que são vendidas sob o nome comercial YIELD gARD® (por exemplo, milho, algodão, soja), KnockOut® (por exemplo, milho), StarLink® (por exemplo, milho), Bollgard® (algodão), Nucotn® (algodão) e NewLeaf® (batata). E-xemplos de plantas tolerantes ao herbicida que podem ser mencionados são variedades do milho, variedades do algodão e variedades da soja que são vendidas sob o sob os nomes comerciais Roundup Ready® (tolerância ao glifosato, por exemplo, milho, algodão, soja), Liberty Link® (tolerância à fos- finotricina, por exemplo, óleo de semente de colza), IMI® (tolerância às imi-dazolinonas) e STS® (tolerância às sulfonilureias, por exemplo, milho). Plantas resistentes ao herbicida (plantas criadas e de uma maneira convencional para tolerância ao herbicida) que podem ser mencionadas incluem as variedades vendidas sob o nome Clearfield® (por exemplo, milho). Claro, estas declarações também aplicam-se aos cultivars de planta tendo estas características genéticas ou características genéticas a ser desenvolvidas, cujos cultivars de planta serão desenvolvidos e/ou comercializados no futuro.

As plantas listadas podem ser tratadas de acordo com a invenção de uma maneira particularmente vantajosa com os compostos de acordo com a invenção em uma concentração adequada.

No setor veterinário, isto é, em medicina veterinária, os compostos ativos de acordo com a presente invenção são eficazes no controle de parasitas animais, especificamente endoparasitas ou ectoparasitas. O termo "endoparasita" inclui, especificamente, helmintos (solitária, nematódeos, trematódeos, e similares) e protozoários (coccidium, e similares).

Ectoparasitas incluem, tipicamente e preferivelmente, artrópo-des, especificamente, insetos (moscas (que picam e lambem), larvas de mosca parasitárias, piolho que suga, chatos, piolho que morde, pulgas, e similares), acaridas (carrapatos, e similares, por exemplo, carrapatos duros ou carrapatos macios), ou acarinos (ácaro da sarna, ácaros trombiculid, ácaros de pássaro, e similares).

Estes parasitas são como segue: de Anoplurida, por exemplo, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.; particularly, for repre-sentative examples, Linognathus setosus, Linognathus vituli, Linognathus ovillus, Linognathus oviformis, Linognathus pedalis, Linognathus stenopsis, Haematopinus asini macrocephalus, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Phylloe-ra vastatrix, Phthirus pubis, Solenopotes capillatus; de Mallofagida, Amblicerina, e Ischnocerina, por exemplo, Tri-menopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.; par-ticularly, for representative examples, Bovicola bovis, Bovicola ovis, Bovicola limbata, Damalina bovis, Trichodectes canis, Felicola subrostratus, Bovicola caprae, Lepikentron ovis, Werneckiella equi; de Diptera, Nematocerina, e Brachicerina, por exemplo, Aedes spp., Anopheles ssp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebo-tomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Odagmia spp., Wilhelmia spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Flydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oes-trus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp., Rhinoestrus spp., Tipula spp.; particularmente, para exemplos representativos, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taenio-rhynchus, Anopheles gambiae, Anopheles maculipennis, Calliphora erythro-cephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Fannia canicularis, Sarcophaga carnaria, Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Simulium reptans, Phlebotomus papatasi, Phlebotomus longipalpis, Odagmia ornata, Wilhelmia equina, Boo-phthora erythrocephala, Tabanus bromius, Tabanus spodopterus, Tabanus atratus, Tabanus sudeticus, Hybomitra ciurea, Chrysops caecutiens, Chrysops relictus, Haematopota pluvialis, Haematopota italica, Musca autumnalis, Musca domestica, Haematobia irritans irritans, Haematobia irritans exigua, Haematobia stimulans, Hydrotaea irritans, Hydrotaea albipuncta, Chrysomya chloropyga, Chrysomya bezziana, Oestrus ovis, Hypoderma bovis, Hypoderma lineatum, Przhevalskiana silenus, Dermatobia hominis, Melophagus ovinus, Lipoptena capreoli, Lipoptena cervi, Hippobosca variegata, Hippobosca equina, Gasterophilus intestinalis, Gasterophilus haemorroidalis, Gasterophilus interrnis, Gasterophilus nasalis, Gasterophilus nigricornis, Gasterophilus pecorum, Braula coeca; de Siphonapterida, por exemplo, Pulex spp., Ctenocephalides spp., Tunga spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.; particularly, for repre- sentative examples, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis; de Heteropterida, por exemplo, Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.; de Blattarida, por exemplo, Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp. (por exemplo, Suppella longipalpa); de Acari(Acarina), Metastigmata, e Mesostigmata, por exemplo, Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Rhipicephalus(Boophilus) spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Dermanyssus spp., Rhipicephalus spp. (original genus of heteroxenous mites), Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp., Acarapis spp.); particularly, for representative examples, Argas persicus, Argas reflexus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Rhipicephalus(Boophilus) mícroplus, Rhipicephalus(Boophilus) decoloratus, Rhipicephalus(Boophilus) annulatus, Rhipicephalus(Boophilus) calceratus, Hyalomma anatolicum, Hyalomma aegypticum, Hyalomma marginatum, Hyalomma transiens, Rhipicephalus evertsi, Ixodes ricinus, Ixodes hexagonus, Ixodes canisuga, Ixodes pilosus, Ixodes rubicundus, Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Haemaphysalis concinna, Haemaphysalis punctata, Haemaphysalis cinnabarina, Haemaphysalis otophila, Haemaphysalis leachi, Haemaphysalis longicorni, Dermacentor marginatus, Dermacentor reticulatus, Dermacentor pictus, Dermacentor albipictus, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Hyalomma mauritanicum, Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus bursa, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus capensis, Rhipicephalus turanicus, Rhipicephalus zambeziensis, Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Amblyomma maculatum, Amblyomma hebraeum, Amblyomma cajennense, Dermanyssus gallinae, Ornithonyssus bursa, Ornithonyssus sylviarum, Varroa jacobsconi; de Actinedida (Prostigmata), e Acaridida (Astigmata), por exemplo, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.; particularly, for example, Cheyletiella yasguri, Cheyletiella blakei, Demodex canis, Demodex bovis, Demodex ovis, Demodex caprae, Demodex equi, Demodex caballi, Demodex suis, Neotrombicula autumnalis, Neotrombicula desaleli, Neoschonegastia xerothermobia, Trombicula akamushi, Otodectes cynotís, Notoedres cati, Sarcoptis canis, Sarcoptes bovis, Sarcoptes ovis, Sarcoptes rupicaprae(=S.caprae), Sarcoptes equi, Sarcoptes suis, Psoroptes ovis, Psoroptes cuniculi, Psoroptes equi, Chorioptes bovis, Psoergates ovis, Pneumonyssoidic mange, Pneumonyssoides caninum, Acarapis woodi.

Além disso, os compostos de acordo com a invenção podem ser usados para controlar o endoparasita patogênico que ocorre em humanos e na procriação de animal e cultivo agrícola de animal na criação em laboratório, animais de procriação, de jardim zoológico, de laboratório, experimentais e domésticos. Neste caso eles são eficazes contra todos ou estágios específicos de desenvolvimento dos endoparasita e também contra espécies resistentes e normalmente sensíveis. Por controle de endoparasitas patogênicos, é pretendido reduzir a doença, mortes e reduções de desempenho, (por e-xemplo, na produção de carne, leite, lã, peles, ovos, mel, e similares), de forma que a manutenção do animal mais simples e mais econômica é tornada possível pelo uso dos compostos ativos. Endoparasitas patogênicas incluem cestoides, trematódeos, nematódeos, acanthocephales.

Os compostos ativos de acordo com a presente invenção são adequados para o controle de artrópodes, helmintos, e protozoários que atacam animais. Por exemplo, os animais incluem animais agrícolas tais como, gado, ovelha, cabras, cavalos, porcos, burros, camelos, búfalo, coelhos, galinhas, perus, patos, gansos, peixe de incubadora, e abelhas. Além disso, os animais incluem animais de estimação (também conhecidos como animais de companhia), tais como, cachorros, gatos, pássaros de gaiola, e peixe de aquário, e animais experimentais (por exemplo, hamsters, cobaias, ratos e camundongos). índices de mortalidade de animais hospedeiros serão reduzidos e a produtividade (nos casos de carne, leite, lã, peles, ovos, mel, e similares) e saúdes dos animais serão melhoradas pelo controle destes artrópodes, helmintos e/ou protozoários usando os compostos ativos de acordo com a presente invenção e como um resultado, uma criação em laboratório de a-nimal mais econômica e mais simples pode ser obtida.

Por exemplo, é preferível que a aceitação de sangue de um hospedeiro por parasitas deva ser prevenida ou inibida (onde aplicável). O controle de parasitas pode ser útil para a prevenção de infecções por organismos infecciosos. O termo "controle" usado aqui no campo veterinários significa que os compostos ativos são eficazes na redução de cada incidência de parasita em animais infectados por estes parasitas em níveis inofensivos. Mais especificamente, "controlando" usado aqui significa que os compostos ativos são eficazes na morte, inibição do crescimento de, ou inibição da proliferação de cada parasita.

Na presente invenção, substâncias tendo eficácias inseticidas contra insetos nocivos que abrangem todas de tais pestes são referidas como inseticidas.

No caso dos compostos ativos da presente invenção usados como inseticidas, eles podem ser formados em formas de formulação geral. Tais formas de formulação podem incluir, por exemplo, soluções, emulsões, pós umectáveis, grânulos umectáveis, suspensões, pós, espumas, pastas, comprimidos, grânulos, aerossóis, produtos naturais e produtos sintéticos saturados com os compostos ativos, microcápsulas, agentes de revestimento para sementes, formulações com dispositivo de combustão (por exemplo, os dispositivos de combustão incluem fumigação ou cartuchos de fumaça, latas, rolos, e similares), UVL (névoa fria, névoa quente), e similares.

Estas formulações podem ser preparadas por um método conhecido por si próprio. Por exemplo, elas podem ser preparados misturando- se os compostos ativos juntamente com agentes de dispersão, isto é, diluen-tes ou veículos líquidos; diluentes ou veículos de gás liquefeito; diluente ou veículos sólidos, e, opcionalmente, com tensoativos, isto é, emulsificantes e/ou dispersantes e/ou agentes de formação de espuma.

Quando água é usada como agente de dispersão, por exemplo, solventes orgânicos podem ser usados como um solvente auxiliar.

Diluentes ou veículos líquidos podem incluir, por exemplo, hidro-carbonetos aromáticos (por exemplo, xileno, tolueno, alquilnaftaleno, etc.), hidrocarbonetos alifáticos clorados ou clorados aromáticos (por exemplo, clorobenzenos, cloreto de etileno, cloreto de metileno, etc.), hidrocarbonetos alifáticos (por exemplo, cicloexanos ou parafinas (por exemplo, frações de óleo mineral)), álcoois (por exemplo, butanol, glicol e éteres ou ésteres dos mesmos, etc spp.), cetonas (por exemplo, acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona, cicloexanona, etc.), solventes polares fortes (por exemplo, dimetilformamida, dimetilsulfóxido, etc.), água, e similares.

Diluentes ou veículos de de gás liquefeito podem incluir substâncias que existem como gás em temperatura ambiente e pressão normal, por exemplo, propulsores de aerossol tais como, bulano, propano, gás nitrogênio, dióxido de carbono e hidrocarbonetos halogenados.

Diluentes sólidos podem incluir, por exemplo, minerais naturais esmagados (por exemplo, caulim, argila, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita ou terra diatomácea, etc spp.), minerais sintéticos esmagados (por exemplo, ácido sílico altamente dispersive, alumínio, silicato, etc.), e similares.

Veículos sólidos para grânulos podem incluir, por exemplo, rochas esmagadas e fracionadas (por exemplo, calcita, mármore, pedra pomes, sepiolita, dolomita, etc spp.), grânulos sintéticos de pós inorgânicos ou orgânicos, partículas finas de materiais orgânicos (por exemplo, serragem, cascas de coco, espigas do milho, caules do tabaco, etc.).

Emulsificadores e/ou agentes de formação de espuma podem incluir, por exemplo, emulsificadores não iônicos ou aniônicos (por exemplo, ésteres de ácido graxo de polioxietileno, éteres de álcool graxo de polioxieti- leno (por exemplo, éter de alquilarilpoliglicol), alquil sulfonatos, alquil sulfa-tos, aril sulfonatos, etc.), hidrolisados de albumina, e similares.

Exemplos de dispersantes incluem, por exemplo, licor residual de sulfito de lignina, metilcelulose, e similares.

Agentes adesivos podem também ser usados para as formulações (pós, grânulos, emulsões), tais como, carboximetilcelulose, polímeros naturais ou sintéticos (por exemplo, goma Arábica, álcoois polivinílicos, acetato de polivinila, etc.), e similares.

Corantes pode ser usados, tais como pigmentos inorgânicos (por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio, azul da Prússia, etc spp.), pigmentos orgânicos (por exemplo, tinturas alizarina, tinturas azo ou tinturas de me-taloftalocianina, etc.) bem como elementos de traço (por exemplo, sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, molibdêniio ou zinco, etc.).

Geralmente tais formulações podem conter os compostos ativos descritos acima em uma faixa de 0,1 a 95% em peso, preferivelmente 0,5 a 90% em peso.

Os compostos ativos de fórmula (I) da presente invenção podem estar presentes nas formulações comercialmente úteis e formas de uso preparadas de suas formulações, como formas de formulação misturadas com outros compostos ativos tais como, inseticidas, iscas de veneno, bacterici-das, acaricidas, nematocidas, fungicidas, agentes reguladores de crescimento, herbicidas, e similares. Inseticidas supracitados podem incluir, por exemplo, agentes de organofósforo, agentes de carbamato, agentes químicos de carboxilato, agentes químicos tipo cloroidrocarbono, inseticidas tipo neonico-tinoide, substâncias inseticidas produzidas por micro-organismo, e similares.

Além disso, os compostos ativos de fórmula (I) da presente invenção podem estar presentes como formulações misturadas com sinergis-tas e tais formulações e formas de uso podem incluir formulações e formas comercialmente úteis. Tais sinergistas, que não são necessariamente ativos por si próprios são os compostos que são capazes de aumentar a atividade dos compostos ativos. O teor dos compostos ativos de fórmula (I) da presente invenção em uma forma de uso comercialmente útil pode variar sobre uma ampla faixa. A concentração de uso prática dos compostos ativos de fórmula (I) da presente invenção pode estar dentro de uma faixa de 0,0000001 a 100% em peso, preferivelmente 0,00001 a 1% em peso.

Os compostos de fórmula (I) da presente invenção podem ser usados em modos gerais adequado para suas formas de uso.

Os compostos ativos da presente invenção, quando usados contra insetos higiênicos e pestes de grão armazenado, têm estabilidade eficaz contra substâncias alcalinas presentes em materiais dé cal. Além disso, eles têm eficácias residuais excelentes em madeiras e solos.

Em geral, para o tratamento de animais, os compostos ativos da presente invenção podem ser aplicados diretamente aos animais. Preferivelmente, eles são aplicados como composições farmacêuticas que podem conter um ou ambos dentre excipientes farmaceuticamente aceitáveis e ad-juvantes amplamente conhecidos na técnica.

Os compostos ativos no campo veterinário e criação em laboratório de de animal são aplicados (administrados) por meios conhecidos, tal como, por administração enteral na forma de, por exemplo, comprimidos, cápsulas, bebidas, medicamentos tomados oralmente, granulados, pastas, bolos, o processo por alimentação, e supositórios; para administração paren-teral, por exemplo, por injeção (intramuscular, subcutânea, intravenosa, in-traperitoneal, e similares), por implantes, por aplicação intranasal, por uso dérmico na forma de, por exemplo, submersão ou imersão, pulverização, derramamento e manchamento, lavagem, e polvilhamento e com a ajuda de instrumentos contendo o composto ativo, tais como, coleiras, marcadores de orelha, marcadores de cauda, ataduras de membro, enforcadoras, dispositivos de marcação, e similares. Os compostos ativos podem ser formulados em uma forma adequada tais como, xampu, aerossol, ou spray não pressurizado, por exemplo, spray de bomba e nebulizador.

Quando usado em gados, aves domésticas, e animais de estimação, os compostos ativos de acordo com a presente invenção podem ser aplicados em qualquer formulação (por exemplo, pó, pó umectável (WP), emulsão, concentrado de emulsão (EC), agente fluível, solução homogênea, e concentrado de suspensão (SC)) contendo os compostos ativos em uma quantidade de 1 a 80% em peso, ou diretamente ou depois da diluição (por exemplo, diluição de 10 - 10000 vezes), ou por outros métodos tais como, banhos químicos.

Quando usado no campo veterinário, os compostos ativos de acordo com a presente invenção podem ser usados em combinação com um sinergista adequado ou outro composto ativo, tais como, um tickicide, inseticida, anti-helmíntico, e agente antiprotozoário.

Além disso, os compostos ativos da presente invenção têm baixa toxicidade e podem ser usados seguramente para animais homeotérmi-cos.

Para uso no campo de saúde animal, em particular para controlar artrópodes ectoparasíticos, os seguintes compostos podem ser mencionados como exemplos preferidos: 1-174, 1-967, 1-729, 1-968, 1-1471, 1-1472, 1-1998, 1-945, 1-308, 1-143, 1-317, 1-307, 1-301, 1-305, 6-267, 6-4, 6-273, 1-675, 1-404, 1-313, 1-1488, 1-1490, 1-494, 1-495, 1-730, 1-491, 1-146, 1-319, 1-357, 1-304, 1-338, 1-1991, 1-345, 1-1291, 1-1292, 1-19, 1-36, 1-150, 1-258, 1-173, 1-180, 1-186, 1-231, 1-224, 1-966, 1-963, 1-500, 1-1467, 1-925, 1-926, 1-314, 1-312, 1-296, 1-297, 1-327, 1-302, 1-309, 1-220, 1-330, 1-341, 1-339, 6-268, 1-866, 1-856, 5-144, 1-346, 1-347, 1-285, 1-398, 1-1289, 1-1290, 1-1489, 1-1427, 1-1434, 1-155, 1-329, 1-340, Como exemplos mais preferidos para o uso acima manecionado no campo de saúde animal, os seguintes compostos podem ser mencionados: 1-174, 1-967, 1-729, 1-968, 1-1471, 1-1472, 1-1998, 1-945, 1-308, 1-143, 1-317, 1-307, 1-301, 1-305, 6-267, 6-4, 6-273, 1-675, 1-404, 1-313, 1-1488, 1-1490, 1-494, 1-495, 1-730, 1-491, 1-146, 1-319, 1-357, 1-304, 1-338, 1-1991, 1-345, 1-1291, 1-1292, 1-1471, Destes compostos, os seguintes é particularmente preferidos: 1-967, 1-729, 1-968, 1-1998, 1-945, 1-308, 1-143, 1-307, 1-301, 1-305, 6-267, 6-4, 6-273, 1-675, 1-404, 1-313, 1-1488, 1-1490, No campo de saúde animal, o composto 1-967 pode ser mencionado como um exemplo especialmente preferido.

Além disso, no campo de saúde animal o composto 1-729 pode ser mencionado como um exemplo especialmente preferido.

Além disso, no campo de saúde animal o composto 1-143 pode ser mencionado como um exemplo especialmente preferido.

Além disso, no campo de saúde animal o composto 1-307 pode ser mencionado como um exemplo especialmente preferido.

Além disso, no campo de saúde animal o composto 6-4 pode ser mencionado como um exemplo especialmente preferido.

Além disso, no campo de saúde animal o composto 6-273 pode ser mencionado como um exemplo especialmente preferido.

Quando usado no campo de saúde animal os compostos ativos de acordo com a invenção podem ser usados em combinação com sinergis-tas adequados ou outros compostos ativos, tais como, por exemplo, acarici-das, inseticidas, anti-helmínticos, reguladores de crescimento (por exemplo, análogos de hormônio juvenil, inibidores da síntese de quitina) e fármacos antiprotozoários.

Um composto ativo da presente invenção pode ser preparado em formas de formulação convencionais, quando usado como um inseticida. Exemplos das formas de formulação incluem soluções, emulsões, pós umec-táveis, grânulos dispersíveis em água, suspensões, pós, espumas, pastas, comprimidos, grânulos, aerossóis, materiais naturais e sintéticos infiltrados em composto ativo, microcápsulas, agentes de revestimento de semente, formulações usadas com um aparato de combustão (por exemplo, fumiga-ção e cartuchos de fumigação, latas, rolos ou similares como o aparato de combustão), ULV (névoa fria, névoa quente), e similares.

Estas formulações podem ser produzidas por métodos que são conhecido por si próprios. Por exemplo, uma formulação pode ser produzida misturando-se o composto ativo com um fomentador, isto é, um diluente ou veículo líquido; um diluente ou veículo de de gás liquefeito; um diluente ou veículo sólido, e opcionalmente com um tensoativo, isto é, um emulsificador e/ou dispersante e/ou agente de espumação.

No caso onde água é usada como o fomentador, por exemplo, um solvente orgânico pode também ser usado como um solvente auxiliar.

Exemplos do diluente ou veículo líquido incluem hidrocarbonetos aromáticos (por exemplo, xileno, tolueno, alquilnaftaleno, e similares), hidrocarbonetos alifáticos clorados ou clorados aromáticos (por exemplo, cloro-benzenos, cloreto de etileno, cloreto de metileno), hidrocarbonetos alifáticos (por exemplo, cicloexanos), parafinas (por exemplo, frações de óleo mineral), álcoois (por exemplo, butanol, glicóis, e seus éteres, ésteres, e similares), cetonas (por exemplo, acetona, metil etil cetona, metil isobutil cetona, cicloexanona, e similares), solventes fortemente polares (por exemplo, dime-tilformamida, dimetilsulfóxido, e similares), água, e similares. O diluente ou veículo de gás liquefeito pode ser aqueles que são gasosos em temperatura normal e pressão normal, por exemplo, propulsores de aerossol tais como, butano, propano, gás nitrogênio, dióxido de carbono e hidrocarbonetos halogenados.

Exemplos do diluente sólido inclui minerais naturais pulverizados (por exemplo, caulim, argila, talco, giz, quartzo, atapulgita, montmorilonita, terra diatomácea, e similares), minerais sintéticos pulverizados (por exemplo, ácido silícico altamente disperso, alumínio, silicatos, e similares), e similares.

Exemplos do veículo sólido para grânulos incluem rochas pulverizadas e peneiradas (por exemplo, calcita, mármore, pedra pomes, sepiolita, dolomita, e similares), grânulos sintéticos de pó inorgânico e orgânico, partículas finas de materiais orgânicos (por exemplo, serragem, cascas de coco, espigas do milho, caule de tabaco, e similares), e similares.

Exemplos do emulsificante e/ou agente de espumação incluem emulsificantes não iônicos e aniônicos [por exemplo, ésteres de ácido graxo de polioxietileno, éteres de álcool de ácido graxo polioxietileno (por exemplo, éter de poliglicol de alquilarila), alquilsulfonatos, alquilsulfatos, arilassulfona-tos, e similares], hidrolizado de albumina, e similares.

Exemplos do dispersante incluem licor residual de sulfito de lig-nina e metilcelulose.

Agentes de fixação também podem ser usados nas formulações (pós, grânulos, emulsões), e exemplos do agente de fixação incluem carbo-ximetilcelulose, polímeros naturais e sintéticos (por exemplo, goma arábica, álcool polivinílico, acetato de polivinila, e similares), e similares.

Corantes também pode ser usados, e exemplos de corantes incluem pigmentos inorgânicos (por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio, Azul da Prússia, e similares), tinturas orgânicas tais como, tinturas de aliza-rina, tinturas azo ou tinturas de ftalocianina de metal, e além disso, elementos de traço tais como, os sais de ferro, manganês, boro, cobre, cobalto, mo-libdênio e zinco. A formulações em geral podem conter o ingrediente ativo em uma quantidade que varia de 0,1 a 95% em peso, e preferivelmente 0,5 a 90% em peso. O composto de acordo com a presente invenção também pode existir como uma mistura com outros compostos ativos, por exemplo, inseticidas, iscas venenosas, bactericidas, miticidas, nematicidas, fungicidas, reguladores de crescimento, herbicidas, e similares, na forma de suas formas de formulação comercialmente úteis e nas formas de aplicação preparadas destas formulações. O teor do composto de acordo com a presente invenção em uma forma de aplicação comercialmente útil pode ser variado dentro de uma ampla faixa. A concentração do composto ativo de acordo com a presente invenção em uso atual pode ser, por exemplo, na faixa de 0,0000001 a 100% em peso, e preferivelmente 0,00001 a 1% em peso.

Os compostos de acordo com a presente invenção podem ser usados através de métodos convencionais que são apropriados para a forma de uso. O composto ativo da presente invenção tem, quando usado contra pestes de higiene è pestes associadas com produtos armazenados, es- tabilidade eficaz contra álcali em materiais de cal, e também mostra eficácia residual excelente sobre madeira e terra.

Em seguida, a presente invenção é exemplificada por meio dos seguintes exemplos, porém não pretende-se que a invenção esteja limitada a isto.

Exemplo de síntese 1: Síntese de 6-cloro-N-{4-í3-(3,5-diclorofenil)-3-(trifluorometiD-pirrolidin-1-in-2-(trifluorometil)benzil)piridina-3-carboxiamida (No. 1-198).

Etapa 1-1. Síntese de 4-[3-(3,5-diclorofenil)-3-(trifluorometil)pirrolidin-1-il]-2-(trifluorometil)-benzonitrila 3-(3,5-Diclorofenil)-3-(trifluorometil)pirrolidina (5,6 g), 4-fluoro-2-trifluorometilbenzonitrila (4,5 g) e carbonato de potássio (5,4 g) foram adicionado a Ν,Ν-dimetilformamida (50 mL), e a mistura foi agitada a 110°C durante 4 horas. Depois de resfriar a mistura em temperatura ambiente, a solução foi diluída com acetato de etila e lavada com água três vezes. A camada orgânica foi secada em sulfato de magnésio anidroso. O solvente foi evaporado sob pressão reduzida, e o resíduo foi em seguida purificado por uma cromatografia de coluna para obter o composto título (3,8 g). 1H-RMN (CDCIs) δ: 2,56-2,66 (1H, m), 2,91-2,99 (1H, m), 3,55-3,71 (2H, m), 3,84 (1H, d), 4,16 (1H, d), 6,72 (1H, dd), 6,86 (1H, d), 7,27 (2H, d), 7,42 (1H,t), 7,65 (1H, d).

Etapa 1-2. Síntese de t-butil {4-[3-(3,5-diclorofenil)-3-(trifluorometil)-pirrolidin-1-il]-2-(trifluorometil)-benzil}carbamato À mistura que compreende 4-[3-(3,5-diclorofenil)-3-(trifluorometil)-pirrolidin-1-il]-2-(trifluoro-metil)benzonitrila (3,2 g), di-t-butil bicarbonato (3,1 g), diidrato de cloreto de níquel (1,7 g), metanol (50 mL) e dioxano (100 mL), boroidreto de sódio (1,3 g) foi adicionado sob resfriamento com gelo, seguido por agitação durante 30 minutos. Depois da diluição com acetato de etila, a solução foi lavada com água, solução de bicarbonato de sódio saturada, e salmoura saturada. A camada orgânica foi secada em sulfato de magnésio anidroso. O solvente foi evaporado sob pressão reduzida, e o resíduo foi em seguida purificado por uma cromatografia de coluna para obter o composto título (2,5 g). 1H-RMN (CDCI3) δ: 1,45 (9H, s), 2,50-2,60 (1H, m), 2,83-2,91 (1H, m), 3,45-3,61 (2H, m), 3,78 (1H, d), 4,06 (1H, d), 4,38 (2H, d), 4,83 (1H, br s), 6,71 (1H, dd), 6,79 (1H, d), 7,29 (2H, d), 7,39 (1H, t), 7,44 (1H, d).

Etapa 1-3. Síntese de 1-{4-[3-(3,5-diclorofenil)-3-(trifluorometil)-pirrolidin-1-il]- 2-(trifluorometil)fenil}metanamina Uma mistura que compreende t-butil {4-[3-(3,5-diclorofenil)-3-(trifluorometil)-pirrolidin-1-il]-2-(trifluorometil)benzil}carbamato (6,0 g), ácido clorídrico concentrado (20 mL) e etanol (100 mL) foi agitado a 50°C durante três horas. Depois de resfriar a mistura em temperatura ambiente, a solução reacional foi diluída adicionando-se água (150 mL) e acetato de etila (150 mL). Adicionando-se carbonato de sódio em pequenas porções, a solução foi neutralizada. Depois da extração usando acetato de etila, a camada orgânica foi lavada com salmoura saturada, e secada em sulfato de magnésio anidroso. O solvente foi evaporado sob pressão reduzida para obter 0 composto título (5,2 g). 1H-RMN (CDCI3) δ: 2,50-2,60 (1H, m), 2,83-2,91 (1H, m), 3,48-3,61 (2H, m), 3,79 (1H, d), 3,91 (2H, s), 4,06 (1H, d), 6,74 (1H, d), 6,80 (1H, d), 7,30 (2H, d), 7,40 (2H, dd).

Etapa 1-4. Síntese de 6-cloro-N-{4-[3-(3,5-diclorofenil)-3-(trifluoro-metil)- pirrolidin-1-il]-2-(trifluorometil)benzil}piridina-3-carboxiamida 1-{4-[3-(3,5-Diclorofenil)-3-(trifluorometil)pirrolidin-1-il]-2-(trifluoro-metil)fenil}metanamina (0,1 g) e cloreto de ácido 6-cloronicotínico (0,04 g) foram dissolvidos em cloreto de metileno (5 mL), e em seguida piridina (0,03 g) foi adicionada a isto. A mistura resultante foi agitada em temperatura ambiente durante uma hora. O solvente foi evaporado sob pressão reduzida, e o resíduo foi em seguida purificado por uma cromatografia de coluna para obter o composto título (0,1 g). 1H-RMN (CDCI3) δ: 2,50-2,64 (1H,m), 2,83-2,88 (1H,m), 3,36 (2H,s),3,49-3,60 (2H,m), 3,79 (1H,d), 4,08 (1H,d), 4,70 (2H,d), 6,30 (1H,bt), 6,70-6,83 (2H,m), 7,26-7,51 (5H,m), 8,01-8,71 (2H,m).

Exemplo de síntese 2: Síntese de N-((2-í3-(3.4.5-triclorofenin-3- (trifluorometil)-pirrolidin-1-in-4-(tri-fluorometil)pirimidin-5-il}metil)propanamida (No. 3-168) Etapa 2-1. Síntese de etil 2-[3-(3,4,5-triclorofenil)-3-(trifluorometil)-pirrolidin-1-il]-4-(trifluorometil)pirimidina-5-carboxilato Etil 2-cloro-4-(trifluorometil)pirimidina-5-carboxilato (1,2 g) [veja J. Med. Chem., 43, 3995 (2000)], 3-(3,4,5-triclorofenil)-3- (trifluorometil)pirrolidina (1,5 g) e carbonato de potássio (0,7 g) foram adicionados a N,N-dimetilformamida (50 mL), e a mistura foi aquecida a 100°C durante 5 horas. Depois de resfriar, a solução reacional foi vertida em água gelada, e em seguida extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada em sulfato de magnésio. O solvente foi evaporado sob pressão re- duzida, e o resíduo foi em seguida purificado por uma cromatografia em síli-ca gel para obter o composto título (2,4 g, 95%). 1H-RMN (CDCI3) δ: 1,39 (3H, t), 2,50-2,60 (1H, m), 2,89-2,93 (1H, m), 3,87-3,89 (2H, m), 4,08-4,16 (1H, m), 4,37 (2H, q,), 4,52-4,56 (1H, m), 7,45 (2H, s), 8,95 (1H, s).

Etapa 2-2. Síntese de ácido 2-[3-(3,4,5-triclorofenil)-3-(trifluorometil)-pirrolidin-1-il]-4-(trifluorometil)pirimidina-5-carboxílico Etil 2-[3-(3,4,5-triclorofenil)-3-(trifluorometil)pirrolidin-1-il]-4-(trifluorometil)pirimidina-5-carboxilato (2,4 g) foi adicionado a uma solução de mistura que compreende 1,4-dioxano (40mL) e uma solução aquosa (40 ml_) de hidróxido de sódio (2,0 g), e em seguida aquecido a 80°C durante 10 horas. Depois de resfriar, a solução reacional foi vertida em água gelada, acidi-ficada adicionando-se ácido clorídrico concentrado, e em seguida extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada em sulfato de magnésio. O solvente foi evaporado sob pressão reduzida para obter o composto título (2,1 g, 92%).

Etapa 2-3. Síntese de {2-[3-(3,4,5-triclorofenil)-3-(trifluorometil)-pirrolidin-1-il]- 4-(trifluorometil)-pirimidin-5-il}metanol Ácido 2-[3-(3,4,5-triclorofenil)-3-(trifluorometil)pirrolidin-1-il]-4-(trifluoro-metil)pirimidina-5-carboxílico (2,0 g) foi adicionado a 1,2-dicloroetano (50 mL). À mistura resultante, cloreto de tionila (1,0 g), e uma gota de Ν,Ν-dimetilformamida foram adicionados, e a mistura foi refluxada sob aquecimento durante 5 horas. Depois de remover o solvente por evaporação, os resíduos foram dissolvidos em 1,4-dioxano (20 mL), e a solução resultante foi adicionada gota a gota à solução de mistura que compreende, água (30 mL), 1,4-dioxano (30 mL) e boroidreto de sódio (0,4 g) sob resfriamento com gelo. Depois que a adição gota a gota foi concluída, a solução foi refluxada sob aquecimento durante uma hora. Depois de resfriar, a solução reacional foi vertida em água gelada, e em seguida extraída com acetato de etila. Depois de resfriar, a extração foi realizada adicionando-se água e acetato de etila à solução. A camada orgânica foi secada em sulfato de magnésio. O solvente foi evaporado sob pressão reduzida, e o resíduo foi em seguida purificado por uma cromatografia em sílica gel para obter o composto título (1,65 g, 86%). 1H-RMN (CDCI3) δ: 1,81 (1H, t), 2,35-2,58 (1H, m), 2,83-2,92 (1H, m), 3,82-3,88 (2H, m), 4,02-4,06 (1H, m), 4,47-4,51 (1H, m), 4,73 (2H, d), 7,44 (2H, s), 8,63 (1H,s).

Etapa 2-4. Síntese de 1-{2-[3-(3,4,5-triclorofenil)-3-(tri-fluorometil)-pirrolidin-1-il]-4-(trifluorometil)pirimidin-5-il}metanamina {2-[3-(3,4,5-Triclorofenil)-3-(trifluorometil)pirrolidin-1-il]-4-(tri-fluorometil)pirimidin-5-il}metanol (1,0 g) foi adicionado a tetraidrofurano (30 mL), e em seguida, sob resfriamento com gelo, solução de tetraidrofurano (10 mL) compreendendo cloreto de metanossulfonila (0,3 g) foi adicionada gota a gota a isto. Depois que a adição gota a gota foi concluída, a solução foi agitada em temperatura ambiente durante uma hora. A solução resultante foi adicionada gota a gota a uma solução de mistura, que foi separadamente preparada para compreender água amonical a 28% (50 mL), tetraidrofurano (100 mL) e metanol (100 mL), sob resfriamento com gelo. Depois de agitar durante 12 horas em temperatura ambiente, a solução reacional foi vertida em água gelada, e em seguida extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada em sulfato de magnésio. O solvente foi evaporado sob pressão reduzida, e 0 resíduo foi em seguida purificado por uma cromatografia em sílica gel para obter 0 composto título (0,4g, 45%). 1H-RMN (CDCI3) δ: 1,65 (2H, br s), 2,49-2,54 (1H, m), 2,82-2,91 (1H, m), 3,68-4,16 (6Η, m), 4,46-4,50 (1H, m), 7,44 (2H, s), 8,58 (1H, s). Etapa 2-5. Síntese de N-{2-[3-(3,4,5-triclorofenil)-3-(trifluorometil)-pirrolidin-1-il]-4-(trifluorometil)pirimidin-5-il}metil)propanamida 1-{2-[3-(3,4,5-Triclorofenil)-3-(trifluorometil)pirrolidin-1-il]-4-(trifluorometil)pirimidin-5-il}metanamina (0,1 g) e trietilamina (0,05 g) foram adicionados a diclorometano (20 mL), e em seguida solução de diclorometa-no (10 mL) compreendendo ácido propiônico anidroso (0,05 g) foi adicionada gota a gota a isto sob resfriamento com gelo. Depois que a adição gota a gota foi concluída, a solução reacional foi agitada em temperatura ambiente durante uma hora. O solvente foi evaporado sob pressão reduzida, e o resíduo foi em seguida purificado por uma cromatografia em sílica gel para obter 0 composto título (0,1 g, 90%). 1H-RMN (CDCIs) δ: 1,16 (3H, t), 2,21 (2H, q), 2,46-2,56 (1H, m), 2,82-2,90 (1H, m), 3,80-3,83 (2H, m), 3,98-4,02 (1H, m), 4,42-4,47 (3H, m), 5,75-5,78 (1H, m), 7,43 (2H, s), 8,63 (1H, s).

Exemplo de síntese 3: Síntese de N-((2-f3-(3,4,5-triclorofenil)-3-(trifluorometil)pirrolidin-1-in-4-(trifluorometil)-1,3-tiazol-5-il)metil)propanamida (No. 5-142) Etapa 3-1. Síntese de etil 2-[3-(3,4,5-triclorofenil)-3-(trifluoro-metil)pirrolidin- 1 -il]-4-(trifluorometil)-1,3-tiazol-5-carboxilato Etil 2-cloro-4-(trifluorometil)-1,3-tiazol-5-carboxilato (1,4 g) [veja J. Het. Chem., 22, 1621(1985)], 3-(3,4,5-triclorofenil)-3-(trifluorometil) pirroli- dina (1,7 g) e carbonato de potássio (0,8 g) foram adicionados a N,N-dimetilformamida (50 mL), seguido por aquecimento a 100°C durante cinco horas. Depois de resfriar, a solução reacional foi vertida em água gelada, e em seguida extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada em sulfato de magnésio. O solvente foi evaporado sob pressão reduzida, e o resíduo foi em seguida purificado por uma cromatografia em sílica gel para obter o composto título (2,5 g, 86%). 1H-RMN (CDCI3) δ: 1,35 (3H, t), 2,59-2,64 (1H, m), 2,93-2,97 (1H, m), 3,61-3,73 (2H, m), 3,96-4,00 (1H, m), 4,32 (2H, q), 4,42-4,46 (1H, m), 7,41 (2H, s).

Etapa 3-2. Síntese de ácido 2-[3-(3,4,5-triclorofenil)-3-(trifluorometil)-pirrolidin-1 -il]-4-(trifIuorometil)-1,3-tiazoI-5-carboxílico Etil 2-[3-(3,4,5-tricIorofen il)-3-(trifluo rometil)pirrolid i n-1 -i l]-4-(tri- fluorometil)-1,3-tiazol-5-carboxilato (2,4 g) foi adicionado a uma solução de mistura que compreende 1,4-dioxano (40 mL) e uma solução aquosa (40 mL) de hidróxido de sódio (2,0 g), seguido por aquecimento a 80°C durante dez horas. Depois de resfriar, a solução reacional foi vertida em água gelada, acidificada adicionando-se ácido clorídrico concentrado, e em seguida extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada em sulfato de magnésio. O solvente foi evaporado sob pressão reduzida para obter o composto título (2,25 g, 99%).

Etapa 3-3. Síntese de {2-[3-(3,4,5-triclorofenil)-3-(trifluorometil)-pirrolidin-1-il]-4-(trifluorometil)-1,3-tiazol-5-il}metanol Ácido 2-[3-(3,4,5-triclorofenil)-3-(trifluorometil)pirrolidin-1-il]-4- (trifluoro-metil)-1,3-tiazol-5-carboxílico (2,2 g) foi adicionado a 1,2-dicloroetano (50 mL). Cloreto de tionila (1,0 g) e uma gota de N,N-dimetilformamida foram adicionados à mistura, que foi em seguida refluxada sob aquecimento durante 5 horas. Depois de remover o solvente por evaporação, os resíduos foram dissolvidos em 1,4-dioxano (20 mL), e em seguida adicionados gota a gota à solução de mistura, que compreende água (30 mL), 1,4-dioxano (30 mL) e boroidreto de sódio (0,5 g) sob resfriamento com gelo. Depois que a adição gota a gota foi concluída, a solução reacional foi refluxada sob aquecimento durante uma hora. Depois de resfriar, a solução reacional foi vertida em água gelada, e em seguida extraída com acetato de etila. Depois de resfriar, a extração foi realizada novamente adicionando-se água e acetato de etila. A camada orgânica foi secada em sulfato de magnésio. O solvente foi evaporado sob pressão reduzida, e o resíduo foi em seguida purificado por uma cromatografia em sílica gel para obter o composto título (1,1 g, 65%). 1H-RMN (CDCIs) δ: 1,94 (1H, t), 2,57-2,61 (1H, m), 2,87-2,95 (1H, m), 3,56-3,70 (2H, m), 3,93-3,97 (1H, m), 4,36-4,40 (1H, m), 4,86 (2H, d), 7,40 (2H, s).

Etapa 3-4. Síntese de 1-{2-[3-(3,4,5-triclorofenil)-3-(trifluorometil)-pirrolidin-1-il]-4-(trifluorometil)-1,3-tiazol-5-il}metanamina {2-[3-(3,4,5-triclorofenil)-3-(trifluorometil)pirrolidin-1-il]-4-(trifluoro-metil)-1,3-tiazol-5-il}metanol (1,05 g) foi adicionado a tetraidrofurano (30 mL). Em seguida, solução de tetraidrofurano (10 mL) compreendendo cloreto de metanossulfonila (0,3g) foi adicionada gota a gota a isto sob resfriamento com gelo. Depois que a adição gota a gota foi concluída, a solução reacional foi agitada em temperatura ambiente durante uma hora. A solução resultante foi adicionada gota a gota a uma solução de mistura, que foi separadamente preparada para conter água amonical a 28% (50 mL), tetraidrofurano (100 mL) e metanol (100 mL), sob resfriamento com gelo. Depois de agitar a mistura em temperatura ambiente durante 12 horas, a solução reacional foi vertida em água gelada, e em seguida extraída com acetato de etila. A camada orgânica foi secada em sulfato de magnésio. O solvente foi evaporado sob pressão reduzida, e o resíduo foi em seguida purificado por uma cromatogra-fia em sílica gel para obter o composto título (0,4 g, 45%). 1H-RMN (CDCIs) δ: 1,64 (2H, br s), 2,51-2,61 (1H, m), 2,88-2,92 (1H, m), 3,56-3,65 (2H, m), 3,92-3,96 (1H, m), 4,02-4,16 (2H, m), 4,16-4,38 (1H, m), 7,41 (2H,s).

Etapa 3-5. Síntese de N-({2-[3-(3,4,5-triclorofenil)-3-(trifluorometil)-pirrolidin-1 -il]-4-(trifluorometil)-1,3-tiazol-5-il}metil)propanamida 1-{2-[3-(3,4,5-Triclorofenil)-3-(trifluorometil)pirrolidin-1-il]-4-(trifluoro-metil)-1,3-tiazol-5-il}metanamina (0,1 g) e trietilamina (0,05 g) foram adicionados a diclorometano (20 mL), seguido pela adição gota a gota de solução de diclorometano (10 mL) compreendendo ácido propiônico anidro-so (0,05 g) sob resfriamento com gelo. Depois que a adição gota a gota foi concluída, a solução reacional foi agitada em temperatura ambiente durante uma hora. O solvente foi evaporado sob pressão reduzida, e o resíduo foi em seguida purificado por uma cromatografia em sílica gel para obter o composto título (0,1 g, 90%). 1H-RMN (CDCIs) δ: 1,14 (3H, t), 2,25 (2H, q), 2,52-2,58 (1H, m), 2,87-2,91 (1H, m), 3,55-3,64 (2H, m), 3,91 (1H, m), 4,34 (1H, m), 4.55Λ57 (2H, m), 5,91-5,93 (1H, m), 7,39 (2H, s).

Exemplo de síntese 4: Síntese de N-(5-{3-[3,5-bis(trifluorometil)fenil1-3-(trifluorometil)-pirrolidin-1-il}-2.3-diidro-1H-inden-1-il)propanamida (No. 6-273) Etapa 4-1. Síntese de 5-bromo-N-hidroxiindan-1-imina 5-Bromoindan-1-ona (5,0 g) foi dissolvido em metanol. Cloreto de hidroxilamônio (2,5 g) e acetato de sódio (2,9 g) foram adicionados à solução em temperatura ambiente, e em seguida agitados durante a noite. A solução reacional foi diluída com água e extraída duas vezes com acetato de etila. As camadas orgânicas foram combinadas, lavadas com água e secadas em sulfato de magnésio anidroso. O dessecante foi filtrado e separado, e em seguida o solvente foi evaporado sob pressão reduzida para obter 5-bromo-N-hidroxiindan-1-imina (5,1 g). 1H-RMN (DMSO-d6) δ: 2,76-2,81 (2H, m), 2,98-3,03 (2H, m), 7,41-7,49 (2H, m), 7,59 (1H, s), 10,98 (1H, s).

Etapa 4-2. Síntese de N-(5-bromo-2,3-diidro-1H-inden-1-il)propanamida 5-Bromo-N-hidroxiindan-1-imina (2,0 g), anidrido de ácido propi-ônico (2,3 g) e diidrato de cloreto de níquel (1,1 g) foram dissolvidos em metanol. Boroidreto de sódio (1,3 g) foi adicionado lentamente à solução sob resfriamento com gelo, e a mistura foi agitada durante 30 minutos. Dietileno-triamina (2,9 ml) foi adicionado à solução reacional que foi aquecida outra vez em temperatura ambiente e agitada durante 30 minutos. A mistura foi diluída com acetato de etila e água, e agitada durante 5 minutos. A camada orgânica foi separada, e a camada aquosa foi extraída com acetato de etila. As camadas orgânicas foram combinadas, lavadas com solução aquosa de bicarbonato de sódio saturada, e secadas em sulfato de magnésio. O dessecante foi filtrado e separado, e o solvente foi evaporado sob pressão reduzi- da. O resíduo foi separado e purificado por uma cromatografia de coluna para obter N-(5-bromo-2,3-diidro-1H-inden-1-il)propanamida (1,1 g). 1H-RMN (acetona-d6) õ: 1,19 (3H, t), 1,84-1,96 (1H, m), 2,26 (2H, q), 2,49-2,60 (1H, m), 2,88-3,10 (2H, m), 5,36-5,46 (1H, m), 6,65 (1H, s), 7,24 (1H, d), 7,44 (1H, d), 7,51 (1H, s).

Etapa 4-3. Síntese de N-(5-{3-[3,5-bis(trifluorometil)fenil]-3-(trifluoro-metil)pirrolidin-1-il}-2,3-diidro-1H-inden-1-il)propanamida 3-[3,5-bis(trifluorometil)fenil]-3-(trifluorometil)pirrolidina (0,46 g) e N-(5-bromo-2,3-diidro-1H-inden-1-il)propanamida (0,35 g) foram dissolvidos em tolueno e o procedimento de desaeração foi realizado três vezes sob atmosfera de argônio. Terc-butóxido de sódio (0,25 g), Xantphos (0,05 g) e tris(dibenzilidenoacetona)dipaládio (0) (aduto de clorofórmio)(0,03 g) foram adicionados à mistura e aquecidos e agitados a 100°C sob atmosfera de argônio durante 2 horas. A solução foi resfriada em temperatura ambiente, e o líquido reacional foi diluído com acetato de etila, seguido por lavagem com água e salmoura. A camada orgânica foi secada em sulfato de magnésio anidroso. O dessecante foi filtrado e separado, o solvente foi evaporado sob pressão reduzida, e o resíduo foi purificado por uma cromatografia em sílica gel para obter N-(5-{3-[3,5-bis(trifluorometil)fenil]-3-(trifluorometil)pirrolidin-1-il}-2,3-diidro-1H-inden-1-il)propanamida (0,51 g). 1H-RMN (CDCIs) δ: 1,18 (3H, t), 1,75-1,86 (1H, m), 2,23 (2H, q), 2,54-2,64 (2H, m), 2,79-3,02 (3H, m), 3,47-3,64 (2H, m), 3,84 (1H, d), 4,15 (1H, d), 5,38-5,57 (2H, m), 6,52-6,49 (2H, m), 7,20 (1H, d), 7,85 (2H, s), 7,91 (1H,s).

Os compostos de acordo com a presente invenção, bem como intermediários úteis para a fabricação dos compostos, são descritos nas seguintes tabelas.

Em tabelas, as abreviações são como segue: Me: metila, Et: eti- Ia, Pr: propila, Bu: butila, Alil: alila, Pen: pentila, Hex: hexila, Ph: fenila, ciclo-: cíclico, py: piridila, pirro ou pirrolidina: pirrolidinila, pipe ou piperidina: piperi-dinila, morf ou morfolina: morfolinila, tiomorf ou tiomorfolina: tiomorfolinila. Nas tabelas, grupos cíclicos aos quais um grupo carbonila é ligado, são ligados à posição apropriada na fórmula geral através do á-tomo de carbono de carbonila como segue: Se não mencionado de outra maneira, todas as soluções de a-mostra foram preparadas como descrito no Exemplo de Teste Biológico 1 e diluídas às concentrações apropriadas (pré-determinadas).

Exemplo de Teste Biológico 1: Teste para larvas de Spodoptera litura Preparação de solução de amostra: Solvente: 3 partes em peso de dimetilformamida Emulsificador: 1 parte em peso do éter polioxietileno alquil fenílico Para preparar uma composição adequada compreendendo o composto ativo, 1 parte em peso do composto ativo foi misturada com a quantidade acima do solvente contendo a quantidade acima do emulsificador, e a mistura resultante foi diluída com água em concentrações pré-determinadas.

As folhas de uma batata-doce foram imergidas na solução de amostra diluída com água em concentrações pré-determinadas, e depois que a solução foi secada a ar, as folhas resultantes foram postas em uma placa de petri de 9 cm no diâmetro, em que 10 das larvas de 3o instar de Spodoptera litura foram em seguida liberadas. A placa foi posta em um ambiente controlado por temperatura a 25°C, seguido por adição de folhas de uma batata-doce à placa no segundo dia e quarto dia e o número de insetos mortos depois de 7 dias foi determinado para calcular a taxa do inseticida. Os resultados foram as médias das duas placas de petri por grupo neste teste.

No Exemplo de Teste Biológico acima 1, os seguintes compostos, como exemplos representativos, mostraram um efeito controlador de peste com 100% de taxa de inseticida em 100 ppm da concentração de ingrediente ativo depois de 7 dias: Nos. de composto 1-3, 1-4, 1-7, 1-12, 1-19, 1-21, 1-25, 1-26, 1-30, 1-39, 1-42, 1-72, 1-74, 1-75, 1-77, 1-78, 1-79, 1-80, 1-81, 1-87, 1-88, 1-97, 1-99, 1-113, 1-118, 1-141, 1-143, 1-145, 1-146, 1-150, 1-155, 1-162, 1-164, 1-173, 1-174, 1-180, 1-182, 1-183, 1-185, 1-186, 1-188, 1-220, 1-222, 1- 224, 1-227, 1-230, 1-231, 1-232, 1-238, 1-243, 1-254, 1-255, 1-258, 1-260, 1- 270, 1-274, 1-275, 1-285, 1-286, 1-287, 1-291, 1-295, 1-296, 1-297, 1-298, 1- 299, 1-301, 1-302, 1-303, 1-304, 1-305, 1-306, 1-307, 1-308, 1-309, 1-312, 1- 313, 1-314, 1-317, 1-319, 1-321, 1-322, 1-324, 1-327, 1-328, 1-329, 1-330, 1- 334, 1-336, 1-338, 1-339, 1-340, 1-341, 1-344, 1-345, 1-346, 1-347, 1-355, 1- 356, 1-357, 1-380, 1-381, 1-386, 1-390, 1-391, 1-398, 1-404, 1-408, 1-444, 1- 446, 1-448, 1-461, 1-467, 1-468, 1-469, 1-471, 1-472, 1-473, 1-474, 1-491, 1- 494, 1-495, 1-496, 1-498, 1499, 1-500, 1-501, 1-504, 1-505, 1-506, 1-507, 1- 508.1- 509, 1-513, 1-516, 1-520, 1-521, 1-522, 1-523, 1-525, 1-543, 1-544, 1- 547.1- 553, 1-558, 1-574, 1-586, 1-587, 1-588, 1-598, 1-645, 1-647, 1-650, 1- 651, 1-652, 1-675, 1-708, 1-709, 1-710, 1-725, 1-728, 1-729, 1-730, 1-731, 1- 732.1- 733, 1-734, 1-856, 1-866, 1-907, 1-912, 1-913, 1-915, 1-917, 1-918, 1- 924, 1-925, 1-926, 1-939, 1-940, 1-941, 1-945, 1-946, 1-947, 1-963, 1-966, 1- 967, 1-968, 1-969, 1-970, 1-971, 1-996, 1-1066, 1-1169, 1-1171, 1-1174, 1-1179, 1-1181, 1-1182, 1-1183, 1-1184, 1-1192, 1-1279, 1-1283, 1-1284, 1- 1289, 1-1290, 1-1291, 1-1292, 1-1427, 1-1431, 1-1432, 1-1433, 1-1434, 1- 1467, 1-1471, 1-1472, 1-1476, 1-1477, 1-1479, 1-1481, 1-1482, 1-1483, 1- 1484, 1-1487, 1-1488, 1-1489, 1-1490, 1-1730, 1-1733, 1-1735, 1-1770, 1- 1772, 1-1775, 1-1800, 1-1802, 1-1805, 1-1969, 1-1981, 1-1984, 1-1985, 1- 1986, 1-1987, 1-1988, 1-1989, 1-1990, 1-1991, 1-1992, 1-1993, 1-1995, 1- 1996, 1-1997, 1-1998, 1-1999, 1-2000, 1-2001, 1-2002, 1-2003, 1-2007, 1- 2008, 1-2009, 1-2010, 1-2011, 1-2012, 1-2013, 1-2015, 1-2016, 1-2017, 1- 2018, 1-2019, 1-2020, 1-2021, 1-2023, 1-2024, 1-2025, 1-2026, 1-2029, 1- 2030, 1-2031, 1-2032, 1-2033, 1-2034, 1-2038, 1-2039, 1-2040, 1-2041, 1- 2042, 1-2043, 1-2046, 1-2047, 1-2050, 1-2051, 1-2052, 1-2053, 1-2058, 1- 2067, 1-2068, 1-2069, 1-2070, 1-2071, 1-2074, 1-2075, 1-2076, 1-2082, 1- 2077, 1-2091, 1-2109, 1-2118, 1-2119, 1-2120, 1-2122, 1-2123, 1-2127, 1- 2128, 1-2129, 1-2130, 1-2131, 1-2132, 1-2136, 1-2137, 1-2138, 1-2139, 1- 2140, 1-2141, 1-2172, 1-2173, 1-2181, 1-2183, 1-2184, 1-2192, 1-2194, 1- 2195, 1-2203, 1-2205, 1-2206, 1-2209, 1-2212, 1-2213, 1-2214, 1-2237, 2-8, 2-34, 2-35, 3-15, 3-45, 3-140, 3-141, 3-142, 3-143, 3-144, 3-145, 3-146, 3-148, 3-149, 3-150, 3-151, 3-158, 3-159, 3-160, 3-310, 3-311, 3-322, 3-335, 3-339, 3-340, 3-341, 3-342, 3-387, 3-388, 3-389, 3-433, 3-435, 3^39, 4-3, 4-5, 4- 8, 4-18, 4-21, 4-22, 4-128, 4-613, 4-615, 4-616, 4-618, 4-34, 5-4, 5-7, 5-22, 5- 142, 5-143, 5-144, 5-148, 5-150, 5-336, 5-340, 5-387, 5-389, 5-433, 6-4, 6-267, 6-268, 6-273, 6-293, 6-802, 7-12, 7-13 e 7-14.

Exemplo de Teste Biológico 2: Teste para Tetranichus urticae (teste de s-pray) Método de teste: 50 a 100 de Tetranichus urticae adultos foram inoculados em folhas no estágio de 2 folhas do feijão roxo plantado em potes de 6 cm no diâmetro, em que, 1 dia depois, a solução de amostra que foi diluída com água à concentração desejada foi pulverizada suficientemente com uma pistola de spray. Depois que os compostos foram pulverizados, os potes foram deixadas em uma estufa e a taxa de acaricida foi calculada sete dias depois.

Resultado de teste: Como exemplos representativos, os seguintes compostos mostraram uma eficácia controladora de peste com 100% de taxa de acaricida em uma concentração de 100 ppm depois de 7 dias: Nos. de composto 1-3, 1-4, 1-7, 1-8, 1-12, 1-15, 1-19, 1-21, 1-24, 1-25, 1-26, 1-30, 1-32, 1-36, 1-39, 1-40, 1-42, 1-52, 1-72, 1-75, 1-77, 1-78, 1-79, 1-80, 1-81, 1-87, 1-88, 1-97, 1-99, 1-115, 1-117, 1-118, 1-123, 1-143, 1-145, 1-146, 1-150, 1-151, 1-155, 1-162, 1-164, 1-173, 1-174, 1-180, 1-185, 1- 186, 1-198, 1-210, 1-220, 1-222, 1-224, 1-227, 1-230, 1-231, 1-232, 1-243, 1- 244, 1-254, 1-257, 1-258, 1-285, 1-286, 1-287, 1-291, 1-296, 1-297, 1-299, 1- 302, 1-303, 1-304, 1-305, 1-307, 1-308, 1-309, 1-312, 1-313, 1-314, 1-319, 1- 321, 1-322, 1-327, 1-328, 1-329, 1-330, 1-334, 1-338, 1-339, 1-340, 1-341, 1- 344, 1-345, 1-346, 1-347, 1-355, 1-356, 1-357, 1-380, 1-381, 1-390, 1-391, 1-398, 1-404, 1-408, 1-442, 1-443, 1-444, 1-448, 1^58, 1-461, 1-464, 1-467, 1-468, 1-469, 1-471, 1-473, 1-491,1-494, 1-495, 1-496, 1-498, 1-499, 1-500, 1-501, 1-503, 1-504, 1-505, 1-506, 1-507, 1-508, 1-509, 1-513, 1-517, 1-521, 1-523, 1-544, 1-553, 1-558, 1-586, 1-587, 1-588, 1-645, 1-647, 1-650, 1-651, 1-652, 1-675,1-694, 1-708, 1-709, 1-710, 1-723, 1-725, 1-728, 1-729, 1-730, 1-731, 1-732, 1-733, 1-734, 1-735, 1-856, 1-866, 1-907, 1-912, 1-913, 1-915, 1-917, 1-918, 1-924, 1-925, 1-926, 1-939, 1-940, 1-941, 1-945, 1-946, 1-947, 1-963, 1-966, 1-967, 1-968, 1-969, 1-970, 1-971, 1-1066, 1-1169, 1-1171, 1-1172, 1-1174, 1-1181, 1-1182, 1-1183, 1-1184, 1-1279, 1-1283, 1-1284, 1- 1289, 1-1290, 1-1291, 1-1292, 1-1467, 1-1471, 1-1472, 1-1477, 1-1479, 1- 1481, 1-1482, 1-1483, 1-1484, 1-1487, 1-1488, 1-1489, 1-1490, 1-1730, 1- 1733, 1-1735, 1-1770, 1-1772, 1-1775, 1-1800, 1-1802, 1-1803, 1-1805, 1- 1969, 1-1981, 1-1984, 1-1985, 1-1988, 1-1989, 1-1990, 1-1991, 1-1992, 1- 1993, 1-1996, 1-1997, 1-1998, 1-1999, 1-2000, 1-2001, 1-2002, 1-2003, 1- 2007, 1-2008, 1-2009, 1-2010, 1-2011, 1-2013, 1-2016, 1-2023, 1-2024, 1- 2026, 1-2030, 1-2031, 1-2032, 1-2033, 1-2034, 1-2038, 1-2039, 1-2040, 1- 2041, 1-2042, 1-2043, 1-2046, 1-2049, 1-2051, 1-2052, 1-2053, 1-2058, 1- 2067, 1-2068, 1-2069, 1-2070, 1-2071, 1-2074, 1-2075, 1-2076, 1-2077, 1- 2118, 1-2120, 1-2127, 1-2129, 1-2130, 1-2138, 1-2141, 1-2172, 1-2173, 1- 2181, 1-2183, 1-2184, 1-2192, 1-2194, 1-2195, 1-2214, 3-15, 3-45, 3-141, 3-142, 3-143, 3-144, 3-145, 3-148, 3-149, 3-150, 3-151, 3-310, 3-311, 3-335, 3-336, 3-339, 3-340, 3-341, 3-342, 3-389, 3-433, 3-439, 3-440, 3-442, 3-443, 4-18, 5-7, 5-15, 5-22, 5-45, 5-340, 5-387, 5-389, 6-4, 6-267, 6-268, 6-273, e 6-293.

Exemplo de Teste Biológico 3: Teste para Aulacophora femoralis (teste de spray) Folhas de pepinos foram imergidas na solução diluída com água contendo o composto ativo na concentração pré-determinada acima que foi preparada acima e, depois que a solução foi secada a ar, as folhas foram postas sobre solo preto esterilizada em uma xícara de plástico, em que cinco das larvas 2o instar de Aulacofora femoralis foram em seguida liberadas. Se- te dias depois, o número de insetos mortos foi contado para calcular a taxa de inseticida.

Os seguintes compostos mostraram uma eficácia controladora de peste de 100% de taxa de inseticida em 100 ppm da concentração de ingrediente ativo depois de 7 dias: Nos. de composto 1-3, 1-4, 1-8, 1-12, 1-19, 1-21, 1-24, 1-25, 1-26, 1-30, 1-36, 1-40, 1-42, 1-73, 1-74, 1-75, 1-77, 1-78, 1-79, 1-80, 1-81, 1-88, 1-97, 1-98, 1-99, 1-113, 1-115, 1-117, 1-118, 1-123, 1-143, 1-145, 1-146, 1-150, 1-154, 1-155, 1-162, 1-164, 1-166, 1-173, 1-174, 1-180, 1-183, 1-186, 1-198, 1-220, 1-224, 1-227, 1-228, 1-231, 1-238, 1-243, 1-244, 1-254, 1-257, 1-258, 1-260, 1-270, 1-285, 1-286, 1-287, 1-291, 1-295, 1-296, 1-297, 1-298, 1-299, 1-300, 1-301, 1-302, 1-303, 1-304, 1-305, 1-307, 1-308, 1-309, 1-312, 1-313, 1-314, 1-317, 1-319, 1-321, 1-322, 1-327, 1-328, 1-329, 1-330, 1-338, 1-339, 1-340, 1-341, 1-344, 1-345, 1-346, 1-347, 1-355, 1-356, 1-357, 1-380, 1-381, 1-386, 1-390, 1-391, 1-398, 1-404, 1-442, 1-443, 1-446, 1-448, 1-458, 1-461, 1-464, 1-467, 1-471, 1-472, 1-473, 1-474, 1-491, 1-493, 1-494, 1-495, 1-496, 1-498, 1-499, 1-500, 1-501, 1-502, 1-503, 1-504, 1-505, 1-506, 1-507, 1-508, 1-509, 1-513, 1-521, 1-522, 1-523, 1-525, 1-547, 1-553,1-558, 1-586, 1-587, 1-588, 1-597, 1-598, 1-645, 1-647, 1-650, 1-651, 1-652, 1-675, 1-708, 1-709, 1-710, 1-725, 1-727, 1-728, 1-729, 1-730, 1-731, 1-732, 1-733, 1-734, 1-735, 1-856, 1-866, 1-907, 1-912, 1-913, 1-915, 1-917, 1-918, 1-924, 1-925, 1-926, 1-939, 1-940, 1-941, 1-945, 1-946, 1-947, 1-963, 1-966, 1-967, 1-968, 1-969, 1-970, 1-971, 1-996, 1-1066, 1-1169, 1-1171, 1-1172, 1-1174, 1-1179, 1-1181, 1-1182, 1-1183, 1-1184, 1-1192, 1-1279, 1-1283, 1-1284, 1-1289, 1-1290, 1-1291, 1-1292, 1-1427, 1-1431, 1-1432, 1-1433, 1-1434, 1-1467, 1- 1471, 1-1472, 1-1477, 1-1479, 1-1481, 1-1482, 1-1483, 1-1484, 1-1487, 1- 1488, 1-1489, 1-1490, 1-1730, 1-1770, 1-1772, 1-1775, 1-1800, 1-1802, 1- 1803, 1-1804, 1-1805, 1-1969, 1-1981, 1-1984, 1-1985, 1-1988, 1-1989, 1- 1990, 1-1991, 1-1995, 1-1996, 1-1997, 1-1998, 1-1999, 1-2000, 1-2002, 1- 2003, 1-2004, 1-2007, 1-2008, 1-2009, 1-2010, 1-2011, 1-2012, 1-2013, 1- 2015, 1-2016, 1-2017, 1-2018, 1-2019, 1-2020, 1-2021, 1-2023, 1-2024, 1- 2025, 1-2030, 1-2031, 1-2032, 1-2033, 1-2034, 1-2038, 1-2039, 1-2040, 1- 2041, 1-2042, 1-2043, 1-2046, 1-2047, 1-2048, 1-2049, 1-2050, 1-2051, 1- 2052, 1-2053, 1-2058, 1-2068, 1-2069, 1-2070, 1-2071, 1-2074, 1-2075, 1- 2077, 1-2082, 1-2091, 1-2109, 1-2118, 1-2120, 1-2122, 1-2127, 1-2128, 1- 2129, 1-2130, 1-2132, 1-2136, 1-2137, 1-2138, 1-2139, 1-2140, 1-2141, 1- 2172, 1-2173, 1-2181, 1-2182, 1-2183, 1-2184, 1-2192, 1-2193, 1-2194, 1- 2195, 1-2205, 1-2212, 1-2213, 1-2214, 2-8, 2-34, 3-15, 3-45, 3-141, 3-142, 3- 143, 3-144, 3-145, 3-148, 3-149, 3-150, 3-151, 3-159, 3-160, 3-310, 3-311, 3-335, 3-339, 3-340, 3-341, 3-342, 3-387, 3-388, 3-389, 3-433, 3-439, 3-440, 3-441, 3-442, 3-443, 4-5, 4-8, 4-18, 4-34, 4-35, 5-4, 5-7, 5-22, 5-45, 5-143,5- 144, 5-150, 5-151, 5-340, 6-4, 6-267, 6-268, 6-273, 6-293, e 6-802.

Exemplo de Teste Biológico 4: Teste para Myzus persicae resistente ao a-gente de carbamato e agente de fósforo orgânico Aproximadamente 30 a 50 de Myzus persicae resistente ao a-gente de carbamato e agente de fósforo orgânico cultivado por muda foram inoculados em folhas no estágio de 2 folhas de berinjelas cultivadas em um pote de 6 cm em diâmetro, ao qual, depois de 1 dia da inoculação, a solução diluída com água preparada acima do composto ativo acima da concentração pré-determinada foi pulverizada suficientemente com uma pistola de s-pray. Depois da pulverização, o pote foi deixada em uma estufa em temperatura ambiente durante 7 dias, seguido pela taxa controladora de peste calculada. O teste foi repetido duas vezes.

Nos. de composto 1-143, 1-309, 1-314, 1-328, 1-356, 1-1279, 1-1283, 1-2016, 1-2031, 1-2038, 1-2039, 1-2040, 1-2041, 1-2046, 1-2068, 1-2070, 1-2194, 3-142, 4-5, e 4-18 mostraram uma eficácia controladora de peste com 100% de taxa de inseticida em 100 ppm de uma concentração de ingrediente ativo.

Exemplo de Teste Biológico 5: Amblyomma hebraeum - teste (AMBYHE) Solvente: dimetil sulfóxido Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 10 mg de composto ativo são dissolvidos em 0,5 ml de solvente, e o concentrado é diluído com água à concentração desejada. Ninfas do carrapato Amblyomma hebraeum são colocadas em béqueres de plástico perfurados e i- mersos em solução de composto aquosa durante um minuto. Os carrapatos são transferidos para um papel filtro em uma placa de Petri e incubados em uma câmara de clima durante 42 dias.

Depois de 42 dias, a mortalidade em % é determinada. 100% significa que todos os carrapatos foram mortos; 0% significa que nenhum dos carrapatos foi morto.

Neste teste por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 80% em taxa de aplicação de 100 ppm: Nos. de composto 1-230, 1-307, 1-340,6-293.

Neste teste por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 85% em taxa de aplicação de 100 ppm: Nos. de composto 1-238 e 1-404.

Neste teste por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 90% em taxa de aplicação de 100 ppm: Nos. de composto 1-118, 1-297, 1-305, 1-347, 1-467, 1-509,1-734, 1-926.

Neste teste por exemplo, o composto seguinte dos exemplos de preparação mostrou boa atividade de 95% em taxa de aplicação de 100 ppm: No. de Composto 1-313.

Neste teste por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 100% em taxa de aplicação de 100 ppm: Nos. de composto 1-3, 1-4, 1-8,1-12, 1-19, 1-25,1-30, 1-36, 1-42, 1-81, 1-88, 1-143, 1-145, 1-146, 1-150, 1-155, 1-162, 1-164, 1-173, 1-180, 1- 186, 1-224, 1-231, 1-25, 1-258, 1-260, 1-285, 1-296, 1-297, 1-305, 1-307, 1- 309, 1-312, 1-314, 1-319, 1-327, 1-329, 1-330, 1-338, 1-339, 1-340, 1-341, 1- 345, 1-346, 1-347, 1-357, 1-380, 1-404,1-461, 1-494, 1-495, 1-499, 1-500, 1- 501, 1-675, 1-728, 1-729, 1-730, 1-731, 1-732, 1-733, 1-735, 1-856, 1-924, 1- 925, 1-963, 1-966, 1-967, 1-1172, 1-1289, 1-1290, 1-1291, 1-1488, 5-143, 5-144, 6-267, 6-268, 6-273, 6-4.

Exemplo de Teste Biológico 6: Lucillia cuprina - teste Solvente: dimetil sulfóxido Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 10 mg de composto ativo são dissolvidos em 0,5 ml de solvente, e o concentrado é diluído com água à concentração desejada. Aproximadamente 20 -30 (larvas de Lucilia cuprina) são transferidas em um tubo de teste contendo 1cm3 de refeição de cavalo picadinha e 0,5 ml de diluição aquosa de composto teste. Depois de 2 dias, a mortalidade em % é determinada. 100% significa que todas as larvas foram mortas; 0% significa que nenhum das larvas foram mortos.

Neste teste por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 80% em taxa de aplicação de 100ppm: Nos. de composto 1-87, 1-244, 1-694, 3-442, 3-443, 4-9.

Neste teste por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 90% em taxa de aplicação de 100ppm: Nos. de composto 1-74, 1-79, 1-97, 1-274, 1-306, 1-334, 1-336, 1-1992, 1-1735, 2-69, e 3-441.

Neste teste por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 95% em taxa de aplicação de 100ppm: Nos. de composto 1-243, 1-257, e 1-1172.

Neste teste por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 100% em taxa de aplicação de 100ppm: Nos. de composto 1-3, 1-4, 1-8, 1-12, 1-19, 1-21, 1-24, 1-25, 1-30, 1-39, 1-40, 1-75, 1-77, 1-78, 1-81, 1-88, 1-99, 1-113, 1-118, 1-143, 1-145, 1-146, 1-150, 1-155, 1-162, 1-164, 1-173, 1-174, 1-180, 1-183, 1-186, 1-188, 1- 198, 1-220, 1-222, 1-224, 1-227, 1-230, 1-231, 1-232, 1-238, 1-258, 1-260, 1- 285,1-291, 1-295, 1-296, 1-297, 1-298, 1-299, 1-300, 1-301, 1-302, 1-303, 1-304, 1-305, 1-307, 1-308, 1-309, 1-312, 1-313, 1-314, 1-317, 1-319, 1-327, 1-329, 1-330, 1-338,1-339, 1-340, 1-341, 1-344, 1-345, 1-346, 1-347,1-357, 1-36, 1-380, 1-381, 1-386, 1-404, 1-42, 1-448, 1-458,1-461, 1-464, 1-467, 1-468, 1-471, 1-472, 1-473, 1-494, 1-495,1-496, 1-498, 1-499, 1-500, 1-501, 1-502, 1-503, 1-504, 1-505, 1-506, 1-507, 1-508, 1-509, 1-513, 1-521, 1-522, 1- 523, 1-525, 1-544, 1-547, 1-553, 1-558, 1-574, 1-587, 1-598, 1-647, 1-650, 1- 651, 1-652, 1-675, 1-710, 1-725, 1-728, 1-729, 1-730, 1-731,1-732, 1-733, 1- 734, 1-735, 1-856, 1-866, 1-907, 1-912, 1-913, 1-915, 1-917, 1-918, 1-924, 1- 925, 1-926, 1-945, 1-946, 1-947, 1-963, 1-966, 1-967, 1-968, 1-969, 1-970,1-971, 1-1169,1-1174, 1-1181, 1-1183, 1-1184, 1-1192, 1-1289, 1-1290, 1-1291, 1-1427, 1-1431, 1-1432, 1-1433, 1-1434, 1-1467, 1-1471, 1-1472, 1- 1482, 1-1487, 1-1488, 1-1730, 1-1969, 1-1981, 1-1985, 1-1988, 1-1989, 1- 1990, 1-1991, 1-1996, 1-1997, 1-1998, 1-1999, 1-2000, 1-2001, 1-2002, 1- 2003, 1-2007, 1-2008, 1-2009, 1-2010, 1-2011, 1-2012, 1-2013, 1-2015, 1- 2016, 1-2017, 1-2018, 1-2020, 1-2021, 1-2023, 1-2024, 1-2030, 1-2038, 1- 2039, 1-2040, 1-2041, 1-2042, 1-2043, 1-2046, 1-2047, 1-2049, 1-2050, 2- 34, 2-35, 3-15, 3-45,3-141, 3-142, 3-143, 3-144, 3-145, 3-148, 3-149, 3-150, 3-151, 3-310, 3-311, 3-335, 3-339, 3-340, 3-341, 3-342, 3-387, 3-388, 3-389, 3-433, 3-439, 3-440, 4-8, 4-21, 4-22, 4-34, 4-35, 5-7,5-142, 5-143, 5-144, 5-150, 5-22, 5-336, 5-340, 5-4, 6-267, 6-268, 6-273, 6-293, 6-4, e 6-802. Exemplo de Teste Biológico 7: felis de Ctenocefalides - teste (CTECFE) Solvente: dimetil sulfóxido Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 10 mg de composto ativo são dissolvidos em 0,5 ml de solvente, e o concentrado é diluído com sangue de gado à concentração desejada. Aproximadamente 10 a 15 adultos não alimentados (Ctenocepahlides felis) são colocados em câmaras de pulga. A câmara de sangue, é selado com parapelícula na base, preenchida com sangue de gado fornecido com solução de composto e colocada no topo da câmara de pulga, de forma que as pulgas possam sugar o sangue. A câmara de sangue é aquecida a 37 °C considerando que a câmara de pulga é mantida em temperatura ambiente. Depois de 2 dias, a mortalidade em % é determinada. 100% significa que todas as pulgas foram mortas; 0% significa que nenhuma das pulgas foi morta.

Neste teste por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 80% em taxa de aplicação de 100ppm: Nos. de composto 1-12, 1-19, 1-74, 1-118, 1-141, 1-145, 1-146, 1-150, 1-186, 1-473, 1-503, 1-506, 1-513, 1-522, 1-525, 1-558, 1-675, 1-734, 1-918, 1-1181, 1-1427, 1-1432, 1-1471, 1-1487, 1-1735, 1-1981, 1-1991, 1-1996, 1-2001, 1-2002, 1-2008, 1-2009, 1-2043, 3-311, 3-341, 3-342, 3-148, 3-441, 3-443, 4-22, 5-22, 5-4, e 5-7.

Neste teste por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 90% em taxa de aplicação de 100ppm: Nos. de composto 1-21, 1-39,1-79, 1-87, 1-113, 1-143, 1-155, 1-174, 1-198, 1-230, 1-232, 1-260, 1-291, 1-458, 1-471, 1-496, 1-498, 1-505, 1-507, 1-508, 1-509,1-523, 1-725, 1-732, 1-866, 1-907, 1-913, 1-926, 1-946, 1-1169, 1-1184, 1-1289, 1-1433, 1-1467, 1-1482, 1-1988, 1-1989, 1-1990, 1-1992, 1-1997, 1-2000, 1-2007, 1-2010, 1-2011, 1-2012, 1-2015, 1-2016, 1-2017, 1-2023, 1-2024, 1-2030, 1-2039, 1-2040, 1-2042, 1-2047, 3^5, 3-310, 3-340, 3-388, 3-389, 3-439, 3-442, 4-35, e 5-340.

Neste teste por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 95% em taxa de aplicação de 100ppm: Nos. de composto 1-78, 1-99, 1-164, 1-173, 1-180, 1-188, 1-222, 1-224, 1-254, 1-298, 1-380, 1-448, 1-472, 1-499, 1-504, 1-544, 1-587, 1-710, 1-912, 1-917, 1-924, 1-925, 1-945, 1-969, 1-971, 1-1174, 1-1183, 1-1192, 1-1291, 1-1431, 1-1434, 1-1730, 1-1969, 1-1999, 1-2018, 1-2038, 1-2041, 1-2046, 3-145, 3-149, 3-151, 3-387, 4-34, 4-8, 5-143, 6-273, e 6-293.

Neste teste por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 100% em taxa de aplicação de 100ppm: Nos. de composto 1-3, 1-4, 1-7, 1-8, 1-30, 1-36, 1-40, 1-42, 1-81, 1-88, 1-77, 1-162, 1-183, 1-220, 1-227, 1-231, 1-238, 1-243, 1-244, 1-25, 1-257, 1-258, 1-285, 1-296, 1-297, 1-299, 1-301, 1-302, 1-303, 1-304, 1-305, 1- 307, 1-308, 1-309, 1-312, 1-313, 1-314, 1-317, 1-319, 1-327, 1-329, 1-330, 1- 338, 1-339, 1-340, 1-341, 1-344,1-345, 1-346, 1-347, 1-357, 1-381, 1-386, 1- 393, 1-404, 1-467, 1-494, 1-495, 1-500, 1-501, 1-521, 1-647, 1-650, 1-651, 1- 652, 1-728, 1-729, 1-730,1-731, 1-733, 1-856, 1-947, 1-963, 1-966, 1-967, 1- 968, 1-970, 1-1172, 1-1290, 1-1472, 1-1488, 1-1985, 1-1998, 1-2013, 1-2020, 1-2021, 2-34, 2-35, 3-141, 3-142, 3-143, 3-144, 3-339, 4-21, 5-142, 5-144, 6-4, 6-267, e 6-268.

Exemplo de Teste Biológico 8: Musca domestica - teste Solvente: dimetil sulfóxido Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 10 mg de composto ativo são dissolvidos em 0,5 ml de solvente, e o concentra- do é diluído com água à concentração desejada. Antes do ensaio, uma porção ou esponja de cozinha é encharcada com uma mistura de açúcar e solução de composto e colocada em um recipiente. 10 adultos (Musca domestica) são colocados no recipiente e fechado com uma tampa picotada. Depois de 2 dias, a mortalidade em % é determinada. 100% significa que todas as moscas foram mortas; 0% significa que nenhuma das moscas foi morta.

Neste teste por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 80% em taxa de aplicação de 100ppm: Nos. de composto 1-8, 1-78, 1-291, 1-304, 1-340, 1-496, 1-504, 1-587, 1-970, 1-1183, 1-1735,1-2047, 2-69, 3-151, 3-439, 6-4, e 6-268.

Neste teste por exemplo, o composto seguinte dos exemplos de preparação mostrou boa atividade de 85% em taxa de aplicação de 10Oppm: No. de Composto 5-4.

Neste teste por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 90% em taxa de aplicação de 100ppm: Nos. de composto 1-39, 1-220, 1-238, 1-499, 1-513, 1-1169, 1-1730, 1-1192, 1-2003, 1-2008, 1-2009, 1-2030, 1-2040, 1-2046, 3-15, 3-335 e 4-21.

Neste teste por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 95% em taxa de aplicação de 100ppm: Nos. de composto 1-231, 5-150 e 5-22.

Neste teste por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 100% em taxa de aplicação de 100ppm: Nos. de composto 1-4, 1-42, 1-81,1-88, 1-99,1-118, 1-143, 1-146, 1-150, 1-155, 1-162, 1-183, 1-186, 1-224, 1-258, 1-285, 1-296, 1-297, 1-301, 1-302, 1-305, 1-307, 1-308, 1-309, 1-312, 1-313, 1-314, 1-319, 1-327, 1-329, 1-330,1-338, 1-339, 1-341, 1-344,1-345, 1-346, 1-347, 1-357, 1-380, 1-381, 1-386, 1-404, 1-467, 1-471, 1-472, 1-473, 1-494, 1-495, 1-500, 1-501, 1-506, 1-507, 1-508, 1-509, 1-521, 1-525, 1-647, 1-650, 1-651, 1-652, 1-675, 1-710, 1-725, 1-728, 1-729, 1-730, 1-731, 1-856, 1-866, 1-907, 1-912, 1-913, 1-915, 1-917, 1-918, 1-924, 1-925, 1-926, 1-945, 1-946, 1-947, 1-963, 1-966, 1-967, 1-968, 1-1172, 1-1174, 1-1181, 1-1184, 1-1192, 1-1289, 1-1290, 1-1291, 1- 1427, 1-1431, 1-1432, 1-1433, 1-1434, 1-1467, 1-1471, 1-1472, 1-1482, 1- 1487, 1-1488, 1-1969, 1-1981, 1-1985, 1-1988, 1-1989, 1-1990, 1-1911, 1- 1998, 1-2000, 1-2007, 1-2010, 1-2011, 1-2012, 1-2013, 1-2016, 1-2017, 1- 2018, 1-2020, 1-2021, 1-2023, 1-2024, 1-2038, 1-2039, 1-2041, 1-2042, 1- 2043, 2-34, 3-45, 3-141, 3-142, 3-143, 3-144, 3-148, 3-149, 3-150, 3-311, 3-335, 3-339, 3-340, 3-387, 3-388, 3-389, 3-433, 4-8, 5-7, 5-142, 5-143, 5-144, 5-340, 6-267,6-273, e 6-293.

Exemplo de Teste Biológico 9: Boophilus microplus (imersão) Solvente: dimetil sulfóxido Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 10 mg de composto ativo são dissolvidos em 0,5 ml de solvente, e o concentrado é diluído com água à concentração desejada. Oito a dez carrapatos Boophilus microplus fêmeas ingurgitados adultos são colocados em béqueres de plástico picotados e imersos em solução de composto aquosa durante um minuto. Os carrapatos são transferidos para um papel filtro em uma bandeja de plástico. A deposição de ovos de ovos férteis é monitorada depois. Depois de 7 dias, a mortalidade em% é determinada. 100% significa que todos os carrapatos foram mortos; 0% significa que nenhum dos carrapatos foi morto.

Neste teste por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 80% em taxa de aplicação de 100 ppm: Nos. de composto 1-7, 1-77, 1-78, 1-174, 1-301, 1-305, 1-502, 1-506, 1-558, 1-918, 1-1431, 1-1472, 1-1488, 1-1735, e 1-1991.

Neste teste por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 90% em taxa de aplicação de 100 ppm: Nos. de composto 1-302, 1-1432, 1-1996, 1-2001, 3-335, e 1-467.

Neste teste por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 95% em taxa de aplicação de 100 ppm: Nos. de composto 1-162, 1-164, 1-1283, 1-1284, e 1-1467.

Neste teste por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 100% em taxa de aplicação de 100 ppm: Nos. de composto 1-3, 1-4, 1-12, 1-19, 1-25, 1-30, 1-36, 1-42, 1- 74, 1-75, 1-81, 1-88, 1-118, 1-143, 1-145, 1-146, 1-150, 1-155, 1-173, 1-180, 1-186, 1-220, 1-224, 1-231, 1-258, 1-260, 1-285, 1-291,1-296, 1-297, 1-307, 1-309, 1-312, 1-314, 1-319, 1-327, 1-329, 1-330,1-338, 1-339, 1-340, 1-341, 1-345, 1-346, 1-347, 1-357, 1-380, 1-448, 1-461, 1-494, 1-495, 1-499, 1-500, 1-501, 1-507, 1-508, 1-523, 1-598, 1-645, 1-647, 1-650, 1-652, 1-675, 1-709, 1-710, 1-728, 1-729, 1-730,1-732, 1-735, 1-856, 1-866, 1-915, 1-917, 1-924, 1-925, 1-926, 1-963, 1-966, 1-967,1-1172, 1-1174, 1-1183, 1-1279, 1-1289, 1-1290, 1-1291, 1-1427, 1-1433, 1-1434, 1-1477, 1-1969, 1-1981, 1-1984, 1-1989, 1-1990, 1-2002, 1-2038, 1-2039, 1-2040, 1-2041, 3-310, 3-335, 3-339, 3-340, 3-341, 3-142, 3-143, 3-144, 3-149, 5-143, 6-267, 6-268, 6-273, 6-293, e 6-4.

Exemplo de Teste Biológico 10: Boophilus microplus - teste (injeção) Solvente: dimetil sulfóxido Para produzir uma preparação adequada de composto ativo, 10 mg de composto ativo são dissolvidos em 0,5 ml de solvente, e o concentrado é diluído com solvente à concentração desejada. Cinco carrapatos fêmeas ingurgitados adultos (Boophilus microplus) são injetados com solução de composto no abdômen. Os carrapatos são transferidos em placas de re-plicação e incubados em uma câmara de clima durante um período de tempo. A deposição do ovo de ovos férteis é monitorada. Depois de 7 dias, a mortalidade em % é determinada. 100% significa que todos os ovos são estéreis; 0% significa que todos os ovos são férteis.

Neste teste por exemplo, os seguintes compostos dos exemplos de preparação mostraram boa atividade de 100% em taxa de aplicação de 20pg/animal: Nos. de composto 1-3, 1-4, 1-7, 1-8, 1-12, 1-19, 1-24, 1-25, 1-30, 1-39, 1-40, 1-42, 1-74, 1-75, 1-77, 1-78, 1-79, 1-81, 1-87, 1-88, 1-97, 1-99, 1-113, 1-118, 1-141, 1-143, 1-145, 1-146, 1-150, 1-155, 1-158, 1-162, 1-164, 1-173, 1-174, 1-180, 1-183, 1-186, 1-188, 1-198, 1-21, 1-220, 1-222, 1-224, 1-227, 1-230, 1-231, 1-232, 1-238, 1-243, 1-244, 1-254, 1-257, 1-258, 1- 260, 1-270, 1-274, 1-285, 1-291, 1-295, 1-296, 1-297, 1-298, 1-299, 1-300, 1- 301, 1-302, 1-303, 1-304, 1-305, 1-307, 1-308, 1-309, 1-312, 1-313, 1-314, 1- 317, 1-319, 1-327, 1-329, 1-330, 1-334, 1-336, 1-338, 1-339, 1-340, 1-341, 1- 344, 1-345, 1-346, 1-347, 1-357, 1-36,1-380, 1-381, 1-386, 1-404, 1-408, 1-442, 1-446, 1-458, 1-461, 1-464, 1-467, 1-468, 1-471, 1-472, 1-473, 1-494, 1- 495, 1-496, 1-498, 1-499, 1-500, 1-501, 1-502, 1-503, 1-504, 1-505, 1-506, 1- 507, 1-508, 1-509, 1-513, 1-520, 1-521, 1-522, 1-523, 1-525, 1-544, 1-547, 1- 553, 1-558, 1-574, 1-587, 1-598, 1-645, 1-647, 1-650, 1-651, 1-652, 1-675, 1- 694, 1-709, 1-710, 1-725, 1-728, 1-729, 1-730, 1-731, 1-732, 1-733, 1-734, 1- 735, 1-856, 1-866, 1-907, 1-912, 1-913, 1-915, 1-917, 1-918, 1-924, 1-925, 1- 926, 1-945, 1-946, 1-947, 1-963, 1-966, 1-967, 1-968, 1-969, 1-970, 1-971, 1- 969, 1-1169, 1-1172, 1-1174, 1-1181, 1-1183, 1-1184, 1-1192, 1-1279, 1-1283, 1-1284, 1-1289, 1-1290, 1-1291, 1-1427, 1-1431, 1-1432, 1-1433, 1- 1434, 1-1467, 1-1471, 1-1472, 1-1477, 1-1481, 1-1482, 1-1487, 1-1488, 1- 1730, 1-1735, 1-1969, 1-1981, 1-1984, 1-1985, 1-1988, 1-1989, 1-1990, 1- 1991, 1-1992, 1-1996, 1-1997, 1-1998, 1-1999, 1-2000, 1-2001, 1-2002, 1- 2003, 1-2007, 1-2008, 1-2009, 1-2010, 1-2011, 1-2012, 1-2013, 1-2015, 1- 2016, 1-2017, 1-2018, 1-2019, 1-2020, 1-2021, 1-2023, 1-2024, 1-2030, 1- 2038, 1-2039, 1-2040, 1-2041, 1-2042, 1-2043, 1-2046, 1-2047, 1-2049, 1- 2050, 2-34, 2-35, 2-69, 3-15, 3-140, 3-141, 3-142, 3-143, 3-144, 3-145, 3-146, 3-148, 3-149, 3-150, 3-151, 3-310, 3-311, 3-335, 3-339, 3-340, 3-341, 3-342, 3-387, 3-388, 3-389, 3-433, 3-439, 3-440, 3-441, 3-442, 3-443, 3-45, 4-9, 4-21, 4-22, 4-34, 4-35, 4-8, 5-7,5-142, 5-143, 5-144, 5-150, 5-22, 5-4, 5-336, 5-340, 6-122, 6-267, 6-268, 6-273, 6-293, 6-4, 6-802, 7-4, 7-12 e 7-13.

Comparação da atividade biológica de compostos de acordo com a invenção e compostos descritos em WQ2008/128711 No. de Composto 1-143 e o composto seguinte que em W02008/128711 é listado como composto No. 3-5 são testados no Ambl-yomma hebraeum - teste (AMBYHE) sob as condições descritas acima.

Compound Nor. 3-5 according to W02008/128711 Legenda: - Composto No. 3-5 de acordo com W02008/128711 ___________Os resultados são como segue_________ _____________________ Exemplo de Preparação 1 (grânulos) Em uma mistura contendo 10 partes do composto da presente invenção (No. 1-3), 30 partes de bentonita (montmorilonita), 58 partes de talco e 2 partes de sulfonato de lignina foi adicionado 25 partes de água, e a mistura foi bem misturada e granulada com 10 a 40 malhas por um granula-tor por extrusão e secada a 40 a 50°C para obter os grânulos.

Exemplo de Preparação 2 (grânulos) 95 partes de grânulos minerais de argila tendo distribuição de diâmetro de partícula dentro da faixa de 0,2 a 2 mm foram postas em um misturador rotativo, e em seguida umectadas uniformemente pulverizando-se de 5 partes do composto da presente invenção (No. 1-3) juntamente com um diluente líquido sob condição giratória e secadas a 40 a 50°C para obter os grânulos.

Exemplo de Preparação 3 (emulsão) 30 partes do composto da presente invenção (No. 1-3), 55 partes de xileno, 8 partes de éter polioxietileno alquil fenílico e 7 partes de al-quilbenzenosulfonato de cálcio foram misturadas juntamente para obter a emulsão.

Exemplo de Preparação 4 (agente umectável) 15 partes do composto da presente invenção (No. 1-3), 80 partes de uma mistura de carbono branco (pó fino de óxido de silício amorfo hidratado) e argila pulverizada (1: 5), condensado de formalina de 2 partes de alquilbenzenossulfonato de sódio e 3 partes de alquilnaftalenossulfonato de sódio foram misturados juntamente e a mistura foi esmagada para obter um agente umectável.

Exemplo de Preparação 5 (grânulos umectáveis) 20 partes do composto ativo da presente invenção (No. 1-3), 30 partes de sulfonato sódico de lignina, 15 partes de bentonita e 35 partes de pó de terra diatomácea calcinado foram bem misturadas, e depois da adição de água, a mistura foi extrusada em seguida com uma tela de 0,3 mm e secada para obter os grânulos umectáveis.

REIVINDICAÇÕES

Claims (6)

1, Compostos, caracterizados pelo fato de que apresentam a fórmula (C-l): na qual X1, X2'1, Χ£Λ X2'3 e X2-4, cada um, independentemente, representa hidrogênio, flúor, cloro, bramo ou tri-flúor-metila; Y2’1, Y2'3 e Y2'4, cada um, independentemente, representa hidrogênio, halogênio, metila ou tri-flúor-metila; R3 e R4, cada um, representa hidrogênio; R5*1 representa hidrogênio ou metila; R^1 representa C4-5 cicloalquilcarbonila, C3-6 cicloalquil (C1-4) alquilcarboniia, C4-7 cicloalquilaminocarbonila e C1-4 alcóxi(C1- 4)alquilcarbonila, C1-2 alquil-S(C1-2)alquilcarbonila, C1-2 alquil-SO(C1-2)alquilcarbonila, C1-2alquil-S02(C1-2)alquÍlcarbonia com a condição de que compostos das fórmulas estejam excluídos.

2. Pesticida, caracterizado pelo fato de que contém, como um ingrediente um ativo, um ou mais compostos, como definidos na reivindicação 1.

3. Método para controlar pestes animais, que causam dano à planta, caracterizado pelo fato de que um ingrediente ativo, que é selecionado a partir de um ou mais compostos, como definidos na reivindicação 1, é aplicado às referidas pestes e/ou a seu habitat.

4. Uso de um ingrediente ativo, que é selecionado a partir de um ou mais compostos, como definidos na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que é para tratar semente de plantas convencionais ou transgênicas.

5. Farmacêutico, caracterizado pelo fato de que contém, como um ingrediente ativo, um ou mais compostos, como definidos na reivindicação 1.

6. Uso de um ingrediente ativo, que é selecionado a partir de um ou mais compostos, como definidos na reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que é para preparação de composições farmacêuticas para controlar parasitas em ou sobre animais.